JP2001335550A - ジハロプロペン化合物、その用途およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】すぐれた殺虫・殺ダニ活性を有する化合物を提
供すること。 【解決手段】一般式［ａ］ ［式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸
は水素原子等Ｒ⁹はＣ１〜Ｃ１０アルキル基等、Ｒ¹⁰は
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｚは酸素原子等、ＡはＣ１〜
Ｃ６アルキレン基等、ｎは０〜２の整数、Ｘは塩素原子
等、Ｑは酸素原子等を表す。］で示されるジハロプロペ
ン化合物、それを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ
剤、およびその製造中間体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ジハロプロペン化
合物、その用途およびその製造中間体に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、すぐれた殺
虫・殺ダニ活性を有する化合物を提供することを課題と
する。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた殺
虫、殺ダニ効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記一般式［ｃ］で示されるジハロプロペ
ン化合物が優れた殺虫・殺ダニ効力を有する化合物を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、一般式［ｃ］ ［式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸
は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３
ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表
す。Ｒ⁹は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ
３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基（該フェニル基
はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アル
キル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
キル基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されて
いてもよい）、もしくはベンジル基（該ベンジル基はハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていて
もよい）を表す。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、フェニル基（該フェニ
ル基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていて
もよい）を表すか、またはＲ¹⁰とＲ¹とがアルキレン基
またはアルキリデン基で結合して５員環または６員環を
形成する。Ｚは単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_l、または
ＮＲ¹¹を表し、Ｒ¹¹は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキ
ル基を表し、ｌは０〜２の整数を表す。ＡはＣ１〜Ｃ６
アルキレン基またはＣ２〜Ｃ６アルキリデン基を表す。
ｎは０〜２の整数を表し、ｎが２の場合は２個の（Ａ−
Ｚ）基が同一でも相異なっていてもよい。Ｘは同一また
は相異なり、塩素原子または臭素原子を表す。Ｑは酸素
原子、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ¹²またはＣ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）を
表し、Ｒ¹²は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表
し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または相異なり、水素原子又
はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表
す。］で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明
化合物と記す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤を提供する。

【０００４】本発明はさらに、本発明化合物の製造中間
体として有用な、一般式［ｄ］ ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３
ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表
す。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
３ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基ま
たはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
い）を表すか、またはＲ¹⁰とＲ¹とがアルキレン基また
はアルキリデン基で結合して５員環または６員環を形成
する。Ｚは単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_lまたはＮＲ¹¹
を表し、Ｒ¹¹は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を
表し、ｌは０〜２の整数を表す。ＡはＣ１〜Ｃ６アルキ
レン基またはＣ１〜Ｃ６アルキリデン基を表す。ｎは０
〜２の整数を表し、ｎが２の場合はＡおよびＺは同一で
も相異なっていてもよい。Ｘは同一または相異なり、塩
素原子または臭素原子を表す。Ｑは酸素原子、Ｓ（Ｏ）
_m、ＮＲ¹²、またはＣ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）を表し、Ｒ¹²は
水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ¹³およ
びＲ¹⁴は同一または相異なり、水素原子またはＣ１〜Ｃ
４アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。］で示
されるジハロプロペン化合物をも提供する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸で表わされ
る、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸で表される、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸で表わされる、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブ
トキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキ
シ基があげられ、

【０００６】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸で表されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基としては、
例えばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロ
ロエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチ
ル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル
基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチ
ル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル
基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオ
ロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロ
ピル基、２−ヨードプロピル基および２，３−ジブロモ
プロピル基があげられ、

【０００７】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
びＲ⁸で表わされるＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基として
は、例えばトリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロ
メトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエト
キシ基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ
基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、
２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２
−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリク
ロロエトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、
２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−
ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジ
フルオロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、
２，２−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロポキシ
基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ
基、３−ヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオ
ロプロポキシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロポキシ基、２−フルオロプロポキシ
基、２−クロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ
基、２−ヨードプロポキシ基および２，３−ジブロモプ
ロポキシ基があげられ、

【０００８】Ｒ⁹で表わされるＣ１〜Ｃ１０アルキル基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブ
チル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、イソヘキシル基、１−エチルブチル基、２−
エチルブチル基、１−エチルペンチル基、３，３−ジメ
チルブチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチ
ルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ヘ
プチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル
基、１，１−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプ
ロピル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２−
ジメチル−１−エチルプロピル基、１−メチル−１−
（１−メチルエチル）プロピル基、２−メチル−１−
（１−メチルエチル）プロピル基、１，４−ジメチルペ
ンチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１，１
−ジエチル−２，２−ジメチルプロピル基、オクチル
基、１−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２
−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、１，５
−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチ
ル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、
１−メチルオクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシ
ル基、３−メチル−１−（２−メチルプロピル）ブチル
基、デシル基、１−メチルノニル基、１−プロピルヘプ
チル基、３，７−ジメチルオクチル基および１−エチル
−１，５−ジメチルヘキシル基があげられ、

【０００９】Ｒ⁹で表わされるＣ２〜Ｃ６ハロアルキル
基としては、例えば２，２，２−トリフルオロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−ト
リブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロ
エチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル
基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル
基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３
−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピ
ル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロ
ピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル
基、２，３−ジブロモプロピル基、４−フルオロブチル
基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、４−ヨ
ードブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル
基、３−ブロモ−２，２−ジメチルプロピル基、２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
基、６−クロロヘキシル基および６−ブロモヘキシル基
があげられ、

【００１０】Ｒ⁹で表わされるＣ３〜Ｃ１０アルケニル
基としては、例えばアリル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル
−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−
３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−エ
チル−２−プロペニル基、２−エチル−２−プロペニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニ
ル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２
−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−
メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニ
ル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３
−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−
メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニ
ル基、４−メチル−４−ペンテニル基、７−オクテニル
基、３−ノネニル基、９−デセニル基およびシトロネリ
ル基等があげられ、

【００１１】Ｒ⁹で表わされるＣ３〜Ｃ６ハロアルケニ
ル基としては、例えば３−クロロ−２−プロペニル基、
３−ブロモ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、
２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロ
モ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、
３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル
基、３−ブロモ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテ
ニル基、３，４−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−２−
ブテニル基、３，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブ
テニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４
−ジブロモ−３−ブテニル基、５，５−ジクロロ−４−
ペンテニル基、５，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、
６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル基および６，６−ジ
ブロモ−５−ヘキセニル基があげられ、Ｒ⁹で表わされ
るＣ３〜Ｃ６アルキニル基としては、例えば２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル
−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニ
ル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル
基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３−ブ
チニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシ
ニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘ
キシニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル
−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基があげ
られ、

【００１２】Ｒ⁹で表わされるＣ３〜Ｃ６ハロアルキニ
ル基としては、例えば３−クロロ−２−プロピニル基、
３−ブロモ−２−プロピニル基、４−クロロ−２−ブチ
ニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−ブロモ−２
−ブチニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、５−クロ
ロ−４−ペンチニル基、４−クロロ−１−メチル−２−
ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル
基、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル基、５−ブ
ロモ−４−ペンチニル基、４−ブロモ−１−メチル−２
−ブチニル基、４−ブロモ−１−メチル−３−ブチニル
基、４−ブロモ−２−メチル−３−ブチニル基、６−ク
ロロ−５−ヘキシニル基および６−ブロモ−５−ヘキシ
ニル基があげられ、

【００１３】Ｒ⁹においてフェニル基またはベンジル基
に置換し得るハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ⁹においてフ
ェニル基またはベンジル基に置換し得るＣ１〜Ｃ４アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｒ⁹におい
てフェニル基またはベンジル基に置換し得るＣ１〜Ｃ４
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ基
があげられ、

【００１４】Ｒ⁹においてフェニル基またはベンジル基
に置換し得るＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基としては、例え
ばトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフル
オロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチ
ル基、２，２，２−トリブロモエチル基、２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、
２−ヨードエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジクロロエチル基、２，２−ジブロモエチル
基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、
３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロピル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロピル基、１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２−フルオロプロ
ピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル
基、２−ヨードプロピル基および２，３−ジブロモプロ
ピル基があげられ、

【００１５】Ｒ⁹においてフェニル基またはベンジル基
に置換し得るＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基としては、例
えばトリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキ
シ基、１−フルオロエトキシ基、１−クロロエトキシ
基、１−ブロモエトキシ基、パーフルオロエトキシ基、
２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−
クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブ
ロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ
エトキシ基、２，２，２−トリブロモエトキシ基、２−
フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロ
モエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２−ジフル
オロエトキシ基、２，２−ジクロロエトキシ基、２，２
−ジブロモエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３
−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３−
ヨードプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポ
キシ基、２，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロポキシ基、２−フルオロプロポキシ基、２−ク
ロロプロポキシ基、２−ブロモプロポキシ基、２−ヨー
ドプロポキシ基および２，３−ジブロモプロポキシ基が
あげられ、

【００１６】Ｒ¹⁰で表わされるＣ１〜Ｃ６アルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１−メチルブチ
ル基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペン
チル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、１−メチ
ルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペン
チル基、イソヘキシル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、
１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−エチル−２−メチルプロピル基および１−エチ
ル−１−メチルプロピル基があげられ、

【００１７】Ｒ¹⁰で表わされる、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ
ル基としては、例えばトリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，
２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリブロモエチ
ル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２−ジフ
ルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２−
ジブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロ
ロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３−ヨードプロ
ピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、２
−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブ
ロモプロピル基、２−ヨードプロピル基および２，３−
ジブロモプロピル基があげられ、

【００１８】Ｒ¹⁰においてフェニル基に置換し得るハロ
ゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子であり、Ｒ¹⁰においてフェニル基に置換し得
るＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があ
げられ、Ｒ¹⁰においてフェニル基に置換し得るＣ１〜Ｃ
４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブト
キシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基およびｔｅｒｔ−ブトキシ
基があげられ、Ｒ¹⁰においてフェニル基に置換し得るＣ
１〜Ｃ３ハロアルキル基としては、例えばトリフルオロ
メチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、
ブロモジフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，
２−トリブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−
クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチ
ル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ
エチル基、２，２−ジブロモエチル基、３−フルオロプ
ロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル
基、３−ヨードプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２
−プロピル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプ
ロピル基、２−ブロモプロピル基、２−ヨードプロピル
基および２，３−ジブロモプロピル基があげられ、

【００１９】Ｒ¹⁰においてフェニル基に置換し得るＣ１
〜Ｃ３ハロアルコキシ基としては、例えばトリフルオロ
メトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオ
ロエトキシ基、１−クロロエトキシ基、１−ブロモエト
キシ基、パーフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２
−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，
２，２−トリブロモエトキシ基、２−フルオロエトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２
−ヨードエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、
２，２−ジクロロエトキシ基、２，２−ジブロモエトキ
シ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキ
シ基、３−ブロモプロポキシ基、３−ヨードプロポキシ
基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，
２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ基、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ
基、２−フルオロプロポキシ基、２−クロロプロポキシ
基、２−ブロモプロポキシ基、２−ヨードプロポキシ基
および２，３−ジブロモプロポキシ基があげられ、

【００２０】Ｒ¹⁰とＲ¹とがアルキレン基またはアルキ
リデン基で結合して５員環または６員環を形成するとき
のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基およびプロピレン基があげられ、Ｒ
¹⁰とＲ¹とがアルキレン基またはアルキリデン基で結合
して５員環または６員環を形成するときのアルキリデン
基としては、例えばエチリデン基、イソプロピリデン基
があげられ、Ｒ¹¹で表わされるＣ１〜Ｃ４アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およ
びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、

【００２１】 Ｒ¹²で表わされるＣ１〜Ｃ４アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およ
びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、 Ｒ¹³で表わされるＣ
１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基があげら
れ、 Ｒ¹⁴で表わされるＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基およびｔｅｒ
ｔ−ブチル基があげられ、

【００２２】Ａで表わされるＣ１〜Ｃ６アルキレン基と
は、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、
プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
ヘキサメチレン基等であり、Ａで表わされるＣ２〜Ｃ６
アルキリデン基とは、例えばエチリデン基、プロピリデ
ン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン
基、イソペンチリデン基、２−メチルブチリデン基、ネ
オペンチリデン基、イソプロピリデン基、ｓｅｃ−ブチ
リデン基、１−メチルブチリデン基、１，２−ジメチル
プロピリデン、１−メチルペンチリデン基、１，３−ジ
メチルブチリデン基、１，２−ジメチルブチリデン基、
１，２，２−トリメチルプロピリデン基等である。

【００２３】本発明化合物の様態としては以下の態様が
あげられる。Ｑが酸素原子であるジハロプロペン化合
物；ｎが０であり、かつＱが酸素原子であるジハロプロ
ペン化合物；ｎが１であり、かつＱが酸素原子であるジ
ハロプロペン化合物；ｎが１であり、かつＱおよびＺが
共に酸素原子であるジハロプロペン化合物；Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸がすべて水素原子である
り、かつｎが０であり、かつＱが酸素原子であるジハロ
プロペン化合物；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷および
Ｒ⁸が水素原子であるり、かつｎが１であり、かつＱお
よびＺが共に酸素原子であるジハロプロペン化合物；Ｒ
¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が水素原子であ
り、Ｒ⁵が水素原子、塩素原子またはメトキシ基のいず
れかであり、かつｎが０であり、かつＱが酸素原子であ
るジハロプロペン化合物；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁶、
Ｒ⁷およびＲ⁸が水素原子であるり、Ｒ⁵が水素原子、塩
素原子またはメトキシ基のいずれがであり、ｎが１であ
り、ＱおよびＺが酸素原子であるジハロプロペン化合
物；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸が水
素原子であり、ｎが０であり、Ｑが酸素原子であるジハ
ロプロペン化合物；Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷およびＲ⁸が水素原子であり、かつｎが１であり、Ｑお
よびＺが酸素原子であるジハロプロペン化合物。

【００２４】本発明化合物は、例えば、以下の方法（製
造法Ａ〜製造法Ｆ）により製造することができ、本発明
化合物の置換基の態様により、適宜いずれかの方法を選
択することができる。

【００２５】（製造法Ａ） 一般式［ｅ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］ で示されるフェノール化合物と一般式［ｆ］ Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＸ₂ ［ｆ］ ［式中、Ｌはハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原
子、よう素原子等）、メタンスルホニルオキシオキシ基
またはトルエンスルホニルオキシ基を表わし、他の記号
は前記と同じ意味を表わす。］で示される化合物とを反
応させることによって製造する方法。該反応は、通常塩
基の存在下、不活性溶媒中で行われる。反応に使用され
る溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、４−メチル−２−ペンタノン等のケトン類、１，２
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）エーテル（例え
ば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キ
シレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン、水
またはこれらの混合溶媒をあげられ、使用する塩基に応
じて適宜選択することができる。

【００２６】反応に使用される塩基としては、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチ
ルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。また
必要に応じて、アンモニウム塩（例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロライド等）等の触媒を一般式
［ｅ］で示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モ
ルの割合添加して反応を行うこともできる。反応温度
は、通常、−２０℃から１５０℃（反応に使用する溶媒
の沸点が１５０℃以下の場合はその沸点）の範囲をとる
ことができる。反応に供する原料および塩基のモル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反
応を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさら
に精製することもできる。

【００２７】（製造法Ｂ） 前記一般式［ｅ］で示される化合物と一般式［ｇ］ ＨＯ−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＸ₂ ［ｇ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］で示される
アルコール化合物とを反応させることによって製造する
方法。該反応は、通常脱水剤の存在下、不活性溶媒中行
われる。該反応に使用される脱水剤としては、例えばジ
シクロヘキシルカルボジイミド、ジアルキル（例えば、
Ｃ１〜Ｃ４）アゾジカルボキシレート（ジエチルアゾジ
カルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレ
ート等）−トリアルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ２０）ホス
フィンまたはトリアリールホスフィン（トリフェニルホ
スフィン、トリオクチルホスフィン、トリブチルホスフ
ィン等）系等をあげることができる。反応に使用される
溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等
の炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジア
ルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル
類または四塩化炭素、ジクロロメタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類等をあ
げることができる。反応温度は、通常、−２０℃から２
００℃（反応に使用する溶媒の沸点が２００℃以下のと
きはその沸点）の範囲をとることができる。反応に供す
る原料および脱水剤のモル比は任意に設定できるが、等
モルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利であ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離すること
ができる。必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再
結晶等の通常の操作によってさらに精製することもでき
る。

【００２８】（製造法Ｃ） 一般式［ｈ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］で示される
アルデヒド化合物を四塩化炭素または四臭化炭素と反応
させることにより製造する方法。該反応は、トリアルキ
ルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在下、通
常、不活性溶媒中で行われる。反応に使用される溶媒と
しては、例えばトルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化
水素類およびテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジアル
キル（例えばＣ１〜Ｃ４）エーテル（例えば、ジメチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル等）等のエーテル類
をあげることができる。反応温度の範囲は、通常、−３
０℃から１５０℃（反応に使用する溶媒の沸点が１５０
℃以下のときはその沸点）の範囲である。反応に供する
トリアルキルホスフィンまたはトリアリールホスフィン
としては、例えばトリフェニルホスフィンおよびトリオ
クチルホスフィンをあげることができる。

【００２９】一般式［ｈ］で示される化合物と反応に用
いる試剤のモル比は任意に設定できるが、一般式［ｈ］
で示されるアルデヒド化合物１モルに対して、四塩化炭
素または四臭化炭素は２モルの割合、トリアルキルホス
フィンまたはトリアリールホスフィンは２〜４モルの割
合で行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマト
グラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさら
に精製することもできる。

【００３０】（製造法Ｄ）一般式［ｄ］で示されるカル
ボニル化合物と一般式［ｉ］ Ｒ⁹−ＯＮＨ₂ ［ｉ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］で示される
Ｏ−置換ヒドロキシルアミン塩とを反応させることによ
って製造する方法。該反応は、通常塩基の存在下、通常
不活性溶媒中で行うことができる。反応に使用される溶
媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアル
コール類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジアルキル（たとえばＣ１〜Ｃ４）
エーテル（たとえば、ジメチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル等）等のエーテル類、ピリジン、水およびそ
れらの混合物があげられる。反応に使用される塩基とし
ては、たとえば、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸ナ
トリウム等をあげることができる。原料のＯ−置換ヒド
ロキシルアミン化合物塩は、例えば塩酸塩、硫酸塩およ
び硝酸塩の無機酸塩があげられる。

【００３１】反応温度は、通常、０〜１５０℃（反応に
使用する溶媒の沸点が１５０℃以下のときは、その沸
点）の範囲である。反応に供する原料および試剤のモル
比は任意に設定できるが、一般式［ｄ］で示されるカル
ボニル化合物と一般式［ｉ］で示されるＯ−置換ヒドロ
キシルアミンまたはその塩とは、等モルまたはそれに近
い比率で反応を行うことが好ましく、塩基は、上述の一
般式［ｉ］で示される化合物１モルに対して１モル以上
用いて反応を行うことが好ましい。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
ってさらに精製することもできる。

【００３２】（製造法Ｅ） 一般式［ｊ］ ［式中、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹¹を表わ
し、その他記号は前記と同じ意味を表わす。］で示され
る化合物と一般式［ｋ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］で示される
化合物とを反応させることにより製造する方法。該反応
は、通常塩基の存在下、不活性溶媒中で行われる。反応
に使用される溶媒としては、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、４−メチル−２−ペンタノン等のケトン
類、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）エーテル
（例えば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼ
ン、キシレン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸ト
リアミド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタ
ン、水およびこれらの混合物があげられる。

【００３３】反応に使用される塩基としては、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、
Ｃ１〜Ｃ４）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。反応温度は、通常、−２０℃から１
５０℃（反応に使用する溶媒の沸点が１５０℃以下のと
きはその沸点）の範囲をとることができる。反応に供す
る原料および塩基のモル比は任意に設定できるが、等モ
ルまたはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。
また必要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムク
ロライド等の第４級アンモニウム塩等を一般式［ｊ］で
示される化合物１モルに対し、０．０１〜１モルの割合
添加することもできる。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。

【００３４】（製造法Ｆ） 一般式［ｌ］ ［式中、Ｒ³¹はＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルケニル基、フェニル基（該フェニル基はフッ素原子、
塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ基またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよ
い）またはベンジル基（該ベンジル基はフッ素原子、塩
素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
基またはトリフルオロメチル基で置換されていてもよ
い）を表わし、Ｒ³²は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基、トリフルオロメチル基またはフェニル基（該フェニ
ル基はフッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはトリフルオロメチル基で
置換されていてもよい）を表わし、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵お
よびＲ³⁶は同一または相異なり、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、１〜Ｃ４アルコ
キシ基またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｚ³は単
結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_lまたはＮＲ¹¹（ただし、Ｒ
¹¹は水素原子を除く）を表わし、その他の記号は前記と
同じ意味を表わす。］で示されるフェニルボロン酸化合
物と一般式［ｍ］ ［式中、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹およびＲ⁴⁰は同一または相異
なり、水素原子、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基またはトリフルオロ
メチル基を表わし、Ｑ⁴は酸素原子またはＮＲ¹²を表わ
し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。］で示さ
れる化合物とを反応させる方法。

【００３５】該反応は、通常、銅塩および塩基の存在
下、必要に応じて不活性溶媒中で行なわれる。反応に使
用される溶媒としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、４−メチル−２−ペンタノン等のケトン類、１，２
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジアルキル（例えばＣ１〜Ｃ４）エーテル（例え
ば、ジメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等）等
のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、ア
セトニトリル、ニトロメタンおよびこれらの混合物があ
げられる。反応使用される銅塩としては、塩化銅（Ｉ
Ｉ）、臭化銅（ＩＩ）、よう化銅（ＩＩ）等のハロゲン
化銅（ＩＩ）化合物あるいは酢酸銅（ＩＩ）等があげら
れる。反応に使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。反応温度の
範囲は、通常、−２０℃から１５０℃（反応に使用する
溶媒の沸点が１５０℃以下のときはその沸点）の範囲を
とることができる。反応に供する原料、銅塩および塩基
のモル比は任意に設定できるが、フェニルボロン酸化合
物［ｌ］に対して等モルまたはそれ以上の比率で反応を
行うのが有利である。

【００３６】反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃
縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を単離
することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに精製するこ
ともできる。

【００３７】本発明化合物の中で、不斉炭素原子を有す
る化合物の場合は、本発明化合物には光学活性なそれぞ
れの異性体（（＋）−体、（−）−体）およびそれらの
あらゆる比率の混合物をも含むまれる。また、本発明化
合物の中で、幾何異性を有する化合物の場合は、本発明
化合物はそれぞれの幾何異性体（シス体、トランス体）
およびそれらのあらゆる比率の混合物をも含まれる。

【００３８】また、本発明化合物の製造中間体として有
用な一般式［ｄ］で示される化合物も殺虫活性を有す
る。

【００３９】次に、本発明化合物の具体例を化１（化１
−１）〜（化１−３２）に例示するが、本発明化合物は
これらに限定されるものではない。

【００４０】（化１−１）

【００４１】（化１−２）

【００４２】（化１−３）

【００４３】（化１−４）

【００４４】（化１−５）

【００４５】（化１−６）

【００４６】（化１−７）

【００４７】（化１−８）

【００４８】（化１−９）

【００４９】（化１−１０）

【００５０】（化１−１１）

【００５１】（化１−１２）

【００５２】（化１−１３）

【００５３】（化１−１４）

【００５４】（化１−１５）

【００５５】（化１−１６）

【００５６】（化１−１７）

【００５７】（化１−１８）

【００５８】（化１−１９）

【００５９】（化１−２０）

【００６０】（化１−２１）

【００６１】（化１−２２）

【００６２】（化１−２３）

【００６３】（化１−２４）

【００６４】（化１−２５）

【００６５】（化１−２６）

【００６６】（化１−２７）

【００６７】（化１−２８）

【００６８】（化１−２９）

【００６９】（化１−３０）

【００７０】（化１−３１）

【００７１】（化１−３２）

【００７２】化１において、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は表１〜表
３８に記載のものを表わす。

【００７３】

【表１】

【００７４】

【表２】

【００７５】

【表３】

【００７６】

【表４】

【００７７】

【表５】

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】

【００８０】

【表８】

【００８１】

【表９】

【００８２】

【表１０】

【００８３】

【表１１】

【００８４】

【表１２】

【００８５】

【表１３】

【００８６】

【表１４】

【００８７】

【表１５】

【００８８】

【表１６】

【００８９】

【表１７】

【００９０】

【表１８】

【００９１】

【表１９】

【００９２】

【表２０】

【００９３】

【表２１】

【００９４】

【表２２】

【００９５】

【表２３】

【００９６】

【表２４】

【００９７】

【表２５】

【００９８】

【表２６】

【００９９】

【表２７】

【０１００】

【表２８】

【０１０１】

【表２９】

【０１０２】

【表３０】

【０１０３】

【表３１】

【０１０４】

【表３２】

【０１０５】

【表３３】

【０１０６】

【表３４】

【０１０７】

【表３５】

【０１０８】

【表３６】

【０１０９】

【表３７】

【０１１０】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
の製造法について説明する。本発明化合物の製造中間体
である、一般式［ｄ］で示される化合物は、例えば、ス
キームＩ〜スキームＩＸに従って製造することが出来、
置換基の種類に応じて適宜選択できる。

【０１１１】［スキームＩ］ （Ｚが単結合の場合） ［式中、Ｒ¹⁵はメチル基またはメトキシメチル基を表わ
し、Ｑ¹は酸素原子、硫黄原子またはＮＲ¹²を表わし、
Ｌ¹はハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。］

【０１１２】［スキームＩＩ］ （Ｚが単結合の場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１３】［スキームＩＩＩ］ （Ｚが単結合の場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１４】［スキームＩＶ−１］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつ右側のＺが単結合でない場合） ［式中、Ｂｎはベンジル基を表わし、Ｐｈはフェニル基
を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１５】［スキームＩＶ−２］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつベンゼン環に近い側のＺが単結合で
ない場合） ［式中、ｋは０または１を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。］

【０１１６】［スキームＶ−１］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつベンゼン環に近い側のＺが単結合で
ない場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１７】［スキームＶ−２］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつベンゼン環近い側のＺが単結合でな
い場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１８】［スキームＶＩ］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつベンゼン環に近い側のＺが単結合で
ない場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１１９】［スキームＶＩＩ］ （Ｚが単結合、酸素原子、ＮＲ¹¹の場合、ただしＲ¹¹は
水素原子は除く） ［式中、Ｚ²は単結合、酸素原子、ＮＲ¹¹（ただしＲ¹¹
は水素原子は除く）を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。］

【０１２０】［スキームＶＩＩＩ］ （Ｚが単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_lまたはＮＲ¹¹、か
つＱが酸素原子、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ¹²またはＣ（Ｒ¹³）
（Ｒ¹⁴）の場合、ただしＲ¹¹およびＲ¹²は水素原子は除
く） ［式中、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は同一または相異なり、塩素原
子、臭素原子またはよう素原子を表わし、Ｑ²は酸素原
子、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ¹²（ただしＲ¹²は水素原子は除
く）またはＣ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）を表わし、その他の記号
は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２１】［スキームＩＸ］ ［式中、Ｒ⁴¹はメチル基またはエチル基を表わし、他の
記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｅ］で示される化合物は、例えば、スキームＸ〜スキ
ームＸＶに従って製造することが出来る。

【０１２３】［スキームＸ］ （Ｚが単結合の場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２４】［スキームＸＩ］ （Ｚが単結合の場合） ［式中、ｊは１または２を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。］

【０１２５】［スキームＸＩＩ］ （Ｚが単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_lまたはＮＲ¹¹、か
つＱが酸素原子、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ¹²またはＣ（Ｒ¹³）
（Ｒ¹⁴）の場合、ただしＲ¹¹およびＲ¹²は水素原子は除
く） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２６】［スキームＸＩＩＩ］ （ｎが１であり、かつＺが単結合でない場合、あるいは
ｎが２であり、かつ右側のＺが単結合でない場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２７】［スキームＸＩＶ］ （ｎが１であり、かつＺが酸素原子またはＮＲ¹¹（ただ
し、Ｒ¹¹は水素原子を除く）である場合、あるいはｎが
２であり、かつＺが酸素原子またはＮＲ¹¹（ただし、Ｒ
¹¹は水素原子を除く）である場合） ［式中、Ｚ⁴は酸素原子またはＮＲ¹¹（ただし、Ｒ¹¹は
水素原子を除く）を表わし、その他の記号は前記と同じ
意味を表わす。］

【０１２８】［スキームＸＶ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１２９】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｆ］で示される化合物および一般式［ｇ］で示される
化合物は、市販されているものを用いるか、または、文
献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，１０３７〜１０４１
（１９９１）、Ｉｚｖｅｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ
Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，
１９６０，４４７〜４５１〔ＣＡ（ケミカル アブスト
ラクト）ｖｏｌ５４ ２２３４４ｄ〕、Ｄｏｋｌａｄｙ
Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，１３２，６
０６〜６０８（１９６０）〔ＣＡ（ケミカル アブスト
ラクト）ｖｏｌ５４ ２２３３１ｈ〕等に準じて製造す
るか、または、スキームＸＶＩに従って製造することが
出来る。

【０１３０】［スキームＸＶＩ］ ［式中、Ｌ²は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ³は
メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、その他
の記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｈ］で示される化合物は、例えば、スキームＸＶＩＩ
に従って製造することが出来る。 ［スキームＸＶＩＩ］ ［式中、Ｒ¹⁸は同一または相異なり、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ル基を表わすか、２個のＲ¹⁸が互いに末端で結合して、
エチレン基またはトリメチレン基を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３２】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｉ］で示される化合物は、市販されているものを用い
るか、または、スキームＸＩＩＩに従って製造すること
が出来る。 ［スキームＸＩＩＩ］ ［式中、Ｒ¹⁹およひＲ²⁰は同一または相異なり、Ｃ１〜
Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ²¹はハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基およびＣ１〜Ｃ３
ハロアルコキシ基を表わし、その他の記号は前記と同じ
意味を表わす。］

【０１３３】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｊ］で示される化合物は、例えば、スキームＸＩＸ〜
スキームＸＸＩに従って製造することが出来る。［スキ
ームＸＩＸ］ （Ｚ¹が酸素原子の場合）

【０１３４】[スキームＸＸ−１] （Ｚ¹が酸素原子以外であり、かつＱが酸素原子、Ｓ
（Ｏ）_mまたはＮＲ¹²の場合） ［式中、Ｑ³は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_mまたはＮＲ²²を表わ
し、Ｒ²²はＣ１〜Ｃ４アルキル基またはアセチル基を表
わし、Ａｃはアセチル基を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。］

【０１３５】[スキームＸＸ−２] （Ｚ¹が酸素原子以外であり、かつＱが酸素原子、Ｓ
（Ｏ）_mまたはＮＲ¹²の場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３６】［スキームＸＸＩ］ （Ｚ¹が酸素原子以外であり、かつＱがＣ（Ｒ¹³）（Ｒ
¹⁴）の場合） ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３７】本発明化合物の製造中間体である、一般式
［ｋ］で示される化合物は、例えば、スキームＸＸＩＩ
〜スキームＸＸＶに従って製造することが出来る。 ［スキームＸＸＩＩ］ ［式中、Ｒ²³およびＲ²⁶はＣ１〜Ｃ５アルキル基を表わ
し、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は同一または相異なり、Ｃ１〜Ｃ５
アルキル基（ただし、Ｒ²⁴およびＲ²⁵の炭素数の和は５
以下）を表わし、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸およびＲ²⁹は同一または相
異なり、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基（ただし、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸お
よびＲ²⁹の炭素数の和は５以下）を表わし、Ｒ³⁰は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロ
アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表わ
し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３８】［スキームＸＸＶ］ ［式中、記号は前記と同じ意味を表わす。］

【０１３９】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合には、本発明化合物をそのまま用いて
も良いが、通常は本発明化合物を製剤化する。その製剤
としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤
（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、粒剤、粉剤、エアゾー
ル剤、加熱蒸散剤（蚊取り線香、蚊取りマット、吸液芯
型加熱蒸散殺虫剤等）、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙
剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、
非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等）、煙霧剤
（フォッキング等）、ＵＬＶ剤および毒餌があげられ
る。製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げる
ことができる。 （１）本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス状担
体、餌等と混合し、必要があれば界面活性剤その他の製
剤用補助剤を添加・加工する方法 （２）本発明化合物を有効成分を含有していない蚊取り
線香や電気蚊取りマット等の基材に含浸する方法 （３）本発明化合物と蚊取り線香や電気蚊取りマット等
の基材とを混合した後に成形加工する方法。 これらの製剤には、本発明化合物を、製剤形態にもよる
が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。

【０１４０】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含
水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト
ン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族
炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例え
ば、フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。界
面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、
アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。その他の製剤用補助剤としては、例えば、カゼ
イン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、
セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、
ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
ールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。蚊取線香の基材としては、例
えば、木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、
グルテイン等の結合剤との混合物があげられる。電気蚊
取マットの基材としては、例えば、コットンリンターを
板状に固めたもの、コットンリンターとパルプとの混合
物のフィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自
己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝
酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロー
ス、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給
剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土など
の増量剤、及び合成糊料などの結合剤があげられる。化
学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属
の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウ
ム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触
媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒド
ラジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリス
チレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び天然繊維
片、合成繊維片等の充填剤があげられる。非加熱蒸散剤
の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂（ポリエステ
ル、ポリアミド、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−メタクリル酸メ
チル共重合体等）、紙（濾紙、和紙、上質紙、ノート用
紙、チリ紙、ダンボール等）、及び布（不織布等）があ
げられる。毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの誤
食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツ
オイルなどの誘引剤があげられる。

【０１４１】本発明化合物の製剤の使用方法としては、
例えば以下の方法が挙げられ、製剤の剤型、使用場所等
に応じて適宜選択できる。 （１）製剤をそのまま害虫の生息場所に処理する方法。 （２）製剤を水等の溶媒で希釈した後に、害虫の生息場
所に処理する方法。 （３）製剤を害虫の生息場所で加熱する方法。

【０１４２】また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤、動物用飼料等と混用または併用することもでき
る。

【０１４３】かかる殺虫剤および／または殺ダニ剤およ
び／または殺線虫剤としては、例えばフェニトロチオ
ン、フェンチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ア
セフェート、メチダチオン、ジスルホトン、ＤＤＶＰ、
スルプロホス、プロフェノホス、シアノホス、ジオキサ
ベンゾホス、ジメトエート、フェントエート、マラチオ
ン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロトホ
ス、エチオン、ホスチアゼート等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボスル
ファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカルブ、
アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チオジ
カルブ等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェン
プロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリ
ン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリ
ン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シクロプロ
トリン、タウフルバリネート、フルシトリネート、ビフ
ェントリン、アクリナトリン、シフルトリン、β−シフ
ルトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピレ
スロイド化合物、アセタミプリド、チアメトキサム、ニ
テンピラム、ニジノテフラン等のネオニコチノイド系化
合物、ブプロフェジン等のチアジアジン誘導体、カルタ
ップ、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキ
シン誘導体、、エンドスルファン、γ−ＢＨＣ等の塩素
化炭化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズ
ロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェ
ニュロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ、クロルジメホルム等のホルムアミジン誘導体、
ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体、フェニルピラ
ゾール系化合物、テブフェノジド、メトキシフェノジ
ド、ハロフェノジド、クロマフェノジド等のフェニルヒ
ドラジン誘導体、クロルフェナピル、ブロモプロピレー
ト、プロパルゲイト、酸化フェンブタスズ、ヘキシチア
ゾクス、クロフェンテジン、エトキサゾール、アセキノ
シル、ビフェナゼート、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェナザキ
ン、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジ
ナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、エバーメ
クチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン、ピ
メトロジン、インドキサカルブ、スピノシン誘導体等が
あげられる。

【０１４４】本発明化合物により防除することができる
有害昆虫類や有害ダニ類としては、例えば下記のものが
挙げられる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellu
s）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロ
ウンカ（Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグ
ロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツ
マグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバ
イ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカ
アブラムシ（Myzus persicae）、ミカンミドリアブラ
ムシ（Aphis citricola）、ニセダイコンアブラムシ
（Lipaphis pserudobrassicae）、ナシミドリオオアブ
ラムシ（Nippolachnus piri）コミカンアブラムシ（To
xoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxopte
ra ciidius）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（N
ezara antennata）、ホソハリカメムシ（Cletus punc
tiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、
チャバネアオカメムシ（Plautia stali）等のカメムシ
類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporarioru
m）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバー
リーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナ
ジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurant
ii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perni
ciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citr
i）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentag
ona）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia olea
e）、ミカンノカキカイガラムシ（Lepidosaphes becki
i）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリ
ヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等。

【０１４５】鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppres
salis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilal
is）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）、ワタ
ノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ
（Plodia interpunctella）等のメイガ類、ハスモンヨ
トウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Pseudaleti
a separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タ
マナヤガ（Agrotis ipsilon）、トリコプルシア属、ヘ
リオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチ
ョウ（Pierisrapae）等のシロチョウ類、アドキソフィ
エス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、
コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、モモ
シンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ
類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア
属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutel
laxylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinop
hora gossypiella）等のキバガ類、アメリカシロヒト
リ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea
translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等
のヒロズコガ類等。双翅目害虫：アカイエカ（Culex p
ipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritae
niorhynchus）等のイエカ類、（Aedes aegypti）、（A
edes albopictus）等のエーデス属、（Anopheles sin
ensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（M
usca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulan
s）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイ
エバエ類、タネバエ（Deliaplatura）、タマネギバエ
（Delia antiqua）等のハナバエ類、ミバエ類、ショウ
ジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバ
エ類、ハモグリバエ類等。

【０１４６】鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルームワー
ム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコー
ンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howar
di）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（An
omala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）
等のコガネムシ類、メイズウィービル（Sitophiluszeam
ais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera pastic
a）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chienensis）
等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tene
brio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium cast
aneum)等のゴミムシダマシ類、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis)、キスジノミハムシ（Phyllotreta stri
olata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineat
a）等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテン
トウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラク
ナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミ
キリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fu
scipes）等。 ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germa
nica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、
ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロ
ゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ
（Blatta orientalis）等。

【０１４７】アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウ
マ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabac
i）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、チャノ
キイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ヒラズ
ハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキ
イロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、カ
キクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）
等。 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類
等。 直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。 隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イ
ヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex i
rritans）等。 シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus co
rporis）、ケジラミ(Phthirus pubis)等。

【０１４８】シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticu
litermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes f
ormosanus）等。 ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カ
ンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダ
ニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus
ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダ
ニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacaru
s carinatus）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Po
lyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハ
ダニ類、ケナガハダニ類、ヤマトチマダニ（Haemaphysa
lis japonica）、キチマダニ（Haemaphysalis flav
a）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicorni
s）、オウシマダニ（Boophils microplus）、ヤマトマ
ダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persu
lcatus) 等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagusp
utrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Der
matophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatop
hagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメ
ダニ(Cheyletus eruditus)、フトツメダニ(Cheyletus
fortis) 、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccens
is)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ
類、ワクモ類等。

【０１４９】さらに本発明化合物は既存の殺虫・殺ダニ
剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも殺虫・殺ダニ活性
を有する。

【０１５０】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。

【０１５１】まず、本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （製造法Ｄ）による化合物（１）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕３．０ｇをピリジン１０ｍｌに溶解し、室温で
攪拌しながらＯ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン
塩酸塩１．５４ｇを加え、室温で２時間攪拌した。その
後、反応液に１０％塩酸をゆっくり加えて酸性とし、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下濃縮することにより粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ
−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム３．０２ｇを得た。 収率 ８４．３％ ｎ_D ^21.5 １．５５０３

【０１５２】製造例２ （製造法Ｅ）による化合物（４
０）の製造 ３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン＝Ｏ−
メチルオキシム〔本化合物は文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，５７，３３９（１９９２）記載の方法に従って製
造した。〕０．５３ｇ、４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノール０．
５０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解
し、炭酸カリウム０．３３ｇを加え、室温で６時間攪拌
した。その後、反応液に１０％塩酸水をゆっくり加えて
酸性とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗生成物を
得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製することにより、３−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−１，１，１−トリフルオロアセトン＝Ｏ−メ
チルオキシム０．４８ｇを得た。 収率 ６６．２％ ｎ_D ^24.5 １．５３６８

【０１５３】製造例３ （製造法Ｄ）による化合物（４
５）の製造 ６−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）−１−テトラロン〔中間体製造例２参
照〕０．３６ｇをピリジンに溶解し、室温で攪拌しなが
らＯ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．
１４ｇを加え、さらに室温で攪拌した。その後、反応液
に１０％塩酸水をゆっくり加えて酸性とし、ｔｅｒｔ−
ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩
酸、水で順次洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下濃縮して粗生成物を得た。この粗生成
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、６−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）−１−テトラロン＝Ｏ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルオキシム０．３７ｇを得た。 収率 ８５．２％ ｎ_D ^25.0 １．５７９３

【０１５４】製造例４ （製造法Ｆ）による化合物（１
０）の製造 ４´−ブロモアセトフェノン９．９５ｇをピリジン３０
ｍｌに溶解し、室温で攪拌しながらＯ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキシルアミン塩酸塩６．９１ｇを加え、さらに
室温で４時間攪拌を続けた。その後、反応液に１０％塩
酸水をゆっくり加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出し
た。この酢酸エチル層を１０％塩酸水、水で順次洗浄
し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮することにより４´−ブロモアセトフェノン＝Ｏ−
ｔｅｒｔ−ブチルオキシム１２．７ｇを得た（収率９
４．０％）。

【０１５５】４´−ブロモアセトフェノン＝Ｏ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシム５．４０ｇをテトラヒドロフランに
溶解し、窒素雰囲気下、−７０℃で攪拌しながらｎ−ブ
チルリチウムのヘキサン溶液（１．５６Ｍ）１５．４ｍ
ｌを滴下した。滴下終了後、−７０℃で攪拌した後、ト
リエトキシボラン８．７６ｇを−７０℃で攪拌しながら
滴下した。滴下後、反応混合物を室温に戻し、反応液に
１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性とした。この液を酢酸
エチル−水で分液した。有機層を１０％塩酸水、水で順
次洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下濃縮することにより油状物を得た。この油状物に
ヘキサンを加えて生じた結晶を濾取し、４−（１−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシイミノ）エチル）フェニルボロン酸
２．４２ｇを得た（収率５１．５％）。

【０１５６】４−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）
エチル）フェニルボロン酸０．２２ｇ、４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノール０．２６
ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．２７ｇ、モレクラーシーブス４
Ａ粉末０．３０ｇおよびピリジン０．２４ｇをテトラヒ
ドロフランに注加して、それを室温で攪拌した。その
後、反応混合物中の不溶物を濾過し、濾液に１０％塩酸
水を少量ずつ加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。こ
の酢酸エチル層を１０％塩酸水、水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することに
より粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより、４´−（４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）アセトフェノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
０．２０ｇを得た。収率５２．１％ｎ_D ^24.6 １．５６
６５

【０１５７】製造例５ （製造法Ｅ）による化合物
（３）の製造 クロロアセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ
ム〔本化合物は文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７，３
３９（１９９２）記載の方法に従って製造した。〕０．
１８ｇおよび４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノール０．３１ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム
０．１７ｇを加え、室温で２時間攪拌した後、６０℃で
１４時間攪拌した。その後、反応液に１０％塩酸水をゆ
っくり加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層
を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下濃縮することにより粗生成物を得た。この粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（４
−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルオキシム０．２４ｇを得た。 収率 ５６．６％ ｎ_D ^26.3 １．５５２０

【０１５８】製造例６ （製造法Ａ）による化合物
（８）の製造 クロロアセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔本化
合物は文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７，３３９（１
９９２）記載の方法に従って製造した。〕４．９１ｇお
よび４−ブロモフェノール５．１９ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム４．５６ｇを加
え、室温で４時間攪拌した後、６０℃で４時間攪拌し
た。その後、反応液を濾過し、濾液に酢酸エチルを加
え、１０％塩酸水で２回洗浄した後、水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮
して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、（４−ブロモフェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム６．８０
ｇを得た（収率７５．５％）。

【０１５９】（４−ブロモフェノキシ）アセトン＝Ｏ−
ｔｅｒｔ−ブチルオキシム６．８０ｇをテトラヒドロフ
ランに溶解し、窒素雰囲気下、−７０℃で攪拌しながら
ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６３Ｍ）１
６．７ｍｌを滴下した。滴下終了後、−７０℃で１時間
攪拌した後、トリエトキシボラン４．９７ｇを−７０℃
で攪拌しながら滴下した。滴下終了後、反応液を室温に
戻し、反応液に１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性とし
た。この液を酢酸エチル−水で分液した。この有機層を
１０％塩酸水、水で順次洗浄し、さらに無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗生成物を得た。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロポキ
シ）フェニルボロン酸２．６０ｇを得た（収率４３．２
％）。

【０１６０】４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）
プロポキシ）フェニルボロン酸０．８０ｇ、４´−ヒド
ロキシ−３´−メトキシアセトフェノン０．６０ｇ、酢
酸銅（ＩＩ）０．８２ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ粉
末０．４５ｇおよびピリジン０．７１ｇをテトラヒドロ
フランに注加し、室温で攪拌した。その後、反応混合物
中の不溶物を濾別し、濾液に１０％塩酸水を少量ずつ加
え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩
酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、（４−
（４−アセチル−２−メトキシフェノキシ）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．６１
ｇを得た（収率５０．７％）。

【０１６１】（４−（４−アセチル−２−メトキシフェ
ノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル
オキシム０．６１ｇおよびトリフルオロ酢酸０．０４３
ｇをクロロホルムに溶解し、氷冷下攪拌しながらｍ−ク
ロロ過安息香酸１．０５ｇを加えしばらく攪拌した後、
室温で４時間攪拌した。その後、反応液に飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和亜硫酸
ナトリウム水溶液で１回、水で１回順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することによ
り粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、（４−（４−アセトキシ−２
−メトキシフェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシム０．１９ｇを得た（収率３１．
１％）。

【０１６２】（４−（４−アセトキシ−２−メトキシフ
ェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム０．１９ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、
室温で攪拌しながら、水酸化カリウム（８５．５重量
％）０．０４６ｇの０．５ｍｌ水溶液を加えた。その
後、反応液に１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性とし、酢
酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水、水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃
縮することにより（４−（４−ヒドロキシ−２−メトキ
シフェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキシム０．１２ｇを得た（収率７０．６％）。

【０１６３】（４−（４−ヒドロキシ−２−メトキシフ
ェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム０．１２ｇおよび１，１，３−トリクロロプ
ロペン０．０７３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５
ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０６９ｇを加え、室温
で攪拌した。その後、反応液に１０％塩酸水をゆっくり
加えて酸性とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗生成物を得た。
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）−２−メトキシフェノキシ）フェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．１２ｇを得
た。 収率 ７７．１％ ｎ_D ^25.0 １．５４５０

【０１６４】製造例７ （製造法Ｆ）による化合物
（９）の製造 ４´−ヒドロキシ−２´−メチルアセトフェノン３．０
０ｇおよび１，１，３−トリクロロプロペン３．２０ｇ
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウ
ム３．０４ｇを加え、室温で攪拌した。その後、反応混
合物を濾過し、濾液に１０％塩酸水を加えて酸性とし、
酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水、１０％
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して４´−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２´−メチル
アセトフェノン４．１０ｇを得た（収率７４．５％）。
４´−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−
２´−メチルアセトフェノン４．１０ｇおよびトリフル
オロ酢酸０．４２ｇをクロロホルムに溶解し、氷冷下攪
拌しながらｍ−クロロ過安息香酸４．５０ｇを加えしば
らく攪拌した後、室温で１２時間攪拌した。その後、反
応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順
次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
濃縮して酢酸４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）−２−メチルフェニル３．８０ｇを得た（収率
９２．７％）。

【０１６５】酢酸４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−メチルフェニル３．８０ｇをメタノ
ール５０ｍｌに溶解し、室温で攪拌しながら、水酸化カ
リウム（８５．５重量％）１．３６ｇを水１０ｍｌ溶液
を加えた。その後、反応液に１０％塩酸水を少量ずつ加
え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル層
を１０％塩酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗生成物を得た。粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２
−メチルフェニノール１．６４ｇ（収率５１．０％）。

【０１６６】４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）
プロポキシ）フェニルボロン酸〔製造例６参照〕０．２
７ｇ、４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−２−メチルフェニノール０．２８ｇ、酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．２７ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ粉末０．３
０ｇおよびピリジン０．２４ｇをテトラヒドロフランに
注加して、室温で攪拌した。その後、反応混合物中の不
溶物を濾過し、濾液に１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性
とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水、
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２−メ
チルフェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルオキシム０．２７ｇを得た。 収率 ５９．７％ ｎ_D ^24.6 １．５４３０

【０１６７】製造例８ （製造例Ｆ）による化合物
（５）の製造 ４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロポキシ）
フェニルボロン酸〔製造例６参照〕０．２７ｇ、２−ク
ロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェニノール０．３０ｇおよびモレキュラーシーブ
ス４Ａ粉末０．１５ｇをテトラヒドロフランに注加し、
それに室温で酢酸銅（ＩＩ）０．２７ｇおよびピリジン
０．２４ｇを加え、室温で８時間攪拌した。その後、反
応混合物中の不溶物を濾過し、濾液に１０％塩酸水を少
量ずつ加え酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を
１０％塩酸水、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗生成物を得
た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、（４−（２−クロロ−４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．２８ｇを得
た。 収率 ５９．２％ ｎ_D ^26.3 １．５４８０

【０１６８】製造例９ （製造法Ａ）による化合物（１
２）の製造 クロロアセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔製造
例６参照〕３．２７ｇおよびヒドロキノン６．６０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム
３．３２ｇを加え、６０℃で８時間攪拌した。その後、
反応混合物をセライト濾過し、濾液に１０％塩酸水を加
え、酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル層を１０％
塩酸水、水で順次洗浄した後、さらに無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミ
ノ）プロポキシ）フェノール３．０５ｇを得た（収率６
４．３％）。

【０１６９】４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）
プロポキシ）フェノール０．９５ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドに溶解し、室温で攪拌しながらＮ−クロロ
スクシンイミド０．５３ｇを加え、室温で４時間攪拌し
た。その後、反応液に１０％塩酸水に加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を１０％塩酸水、水で順次洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮するこ
とにより粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−ク
ロロ−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロポ
キシ）フェノール０．６５ｇを得た（収率５９．８
％）。

【０１７０】４−ベンジルオキシフェニルボロン酸０．
５５ｇ、２−クロロ−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
イミノ）プロポキシ）フェノール０．６５ｇおよびモレ
キュラーシーブス４Ａ粉末０．４０ｇをテトラヒドロフ
ランに注加し、それに室温で酢酸銅（ＩＩ）０．６５ｇ
およびピリジン０．５７ｇを加え、室温で８時間攪拌し
た。その後、反応混合物中の不溶物を濾別し、濾液に１
０％塩酸水を少量ずつ加え酸性とし、酢酸エチルで抽出
した。有機層を１０％塩酸水、水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、（４−（４−ベンジルオキシフェノキ
シ）−３−クロロフェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルオキシム０．４０ｇを得た（収率３６．９
％）。

【０１７１】（４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）
−３−クロロフェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキシム０．４０ｇを酢酸エチルに溶解し、窒素雰
囲気下室温で１０％パラジウム−カーボンを加え、水素
気流下、室温で激しく攪拌した。その後、１０％パラジ
ウム−カーボン濾別し、濾液を減圧下濃縮して粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、（３−クロロ−４−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキシム０．２４ｇを得た（収率７５．０％）。

【０１７２】（３−クロロ−４−（４−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル
オキシム０．２４ｇおよび１，１，３−トリクロロプロ
ペン０．１２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
し、炭酸カリウム０．１１ｇを加え７０℃で２時間攪拌
した。その後、反応液に１０％塩酸水を加えて酸性と
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を１０％塩酸水、水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧下濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、（３−クロロ−
４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ
−ブチルオキシム０．２８ｇを得た。 収率 ９０．０％ ｎ_D ^23.5 １．５５０３

【０１７３】製造例１０ （製造法Ａ）による化合物
（１３）の製造 ４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ）プロポキシ）
フェノール０．９５ｇおよびＮ−クロロスクシンイミド
１．３４ｇを用いて、製造例９に記載の方法に準じて、
２，６−ジクロロ−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシイ
ミノ）プロポキシ）フェノール０．８９ｇを得た（収率
７２．７％）。

【０１７４】４−ベンジルオキシフェニルボロン酸０．
６６ｇ、２，６−ジクロロ−４−（２−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシイミノ）プロポキシ）フェノール０．８９ｇ、モ
レキュラーシーブス４Ａ粉末０．４５ｇ、酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．７９ｇおよびピリジン０．４９ｇを用いて、製
造例９に記載の方法に準じて、（４−（４−ベンジルオ
キシフェノキシ）−３，５−ジクロロフェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５７ｇを得た
（収率４０．１％）。

【０１７５】（４−（４−ベンジルオキシフェノキシ）
−３，５−ジクロロフェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシム０．５７ｇおよび１０％パラジウム
−カーボンを用いて、製造例９に記載の方法に準じて、
（３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシフェノキ
シ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シム０．２０ｇを得た（収率４２．９％）。

【０１７６】（３，５−ジクロロ−４−（４−ヒドロキ
シフェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキシム０．２０ｇ、炭酸カリウム０．０８３ｇ
および１，１，３−トリクロロプロペン０．０８３ｇを
用いて、製造例９に記載の方法に準じて、（３，５−ジ
クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシム０．２３ｇを得た。 収率 ９０．７％ ｎ_D ^23.5 １．５５９１

【０１７７】製造例１１ （製造法Ｄ）による化合物
（２０）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．４０ｇおよびＯ−メチルヒドロキシルアミ
ン塩酸塩０．１４ｇを用いて、製造例１に記載の方法に
準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
メチルオキシム０．２９ｇを得た。 収率 ６７．１％ ｍｐ ５８．４℃

【０１７８】製造例１２ （製造法Ｄ）による化合物
（２１）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．４０ｇおよびＯ−エチルヒドロキシルアミ
ン塩酸塩０．１６ｇを用いて、製造例１に記載の方法に
準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
エチルオキシム０．３２ｇを得た。 収率 ７１．６％ ｎ_D ^24.5 １．５６２４

【０１７９】製造例１３ （製造法Ｄ）による化合物
（２２）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．４０ｇおよびＯ−ネオペンチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．２３ｇを用いて、製造例１に記載の
方法に準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン
＝Ｏ−ネオペンチルオキシム０．３７ｇを得た。 収率 ７５．０％ ｎ_D ^24.5 １．５４５０

【０１８０】製造例１４ （製造法Ｄ）による化合物
（２３）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．４０ｇおよびＯ−アリルヒドロキシルアミ
ン塩酸塩０．１８ｇを用いて、製造例１に記載の方法に
準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
アリルオキシム０．３２ｇを得た。 収率 ６９．５％ ｎ_D ^24.5 １．５６６８

【０１８１】製造例１５ （製造法Ｄ）による化合物
（２４）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．４０ｇおよびＯ−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２９ｇを
用いて、製造例１に記載の方法に準じて、（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニル）オキシム０．３９ｇを得た。 収率 ７２．８％ ｎ_D ^27.0 １．５７４３

【０１８２】製造例１６ （製造法Ｅ）による化合物
（２５）の製造 ４，４´−チオジフェノール７．８５ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム２．４５ｇを
加えた液に、６０℃で攪拌しながら１，１，３−トリク
ロロプロペン２．６２ｇを滴下し、その後６０℃で２時
間攪拌した。その後、反応液に１０％塩酸水にゆっくり
と加えて酸性とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで
抽出した。有機層を１０％塩酸水で１回、１０％水酸化
ナトリウム水溶液で１回、水で２回、１０％塩酸水で１
回、水で１回順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、減圧下濃縮し油状物を得た。この油状物にヘキ
サンを加え、生じた結晶を濾取し、４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）フ
ェノール３．３５ｇを得た（収率５６．９％）。クロロ
アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．８２ｇ、
４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェニルチオ）フェノール１．９６ｇおよび炭酸カ
リウム０．８３ｇを用いて、製造例５に記載の方法に準
じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
ｔｅｒｔ−ブチルオキシム２．２０ｇを得た。 収率 ９６．８％ ｎ_D ^29.0 １．５６９３

【０１８３】製造例１７ （製造法Ｅ）による化合物
（２６）の製造 ４，４´−ジヒドロキシジフェニルメタン８．０１ｇ、
炭酸カリウム２．７６ｇおよび１，１，３−トリクロロ
プロペン２．９１ｇを用いて、製造例１６に記載の方法
に準じて、４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンジル）フェノール３．６８ｇを得た
（収率５９．９％）。クロロアセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキシム０．８２ｇ、４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンジル）フェノール
１．８４ｇおよび炭酸カリウム０．８３ｇを用いて、製
造例５に記載の方法に準じて、（４−（４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンジル）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム１．８１
ｇを得た。 収率 ８３．０％ ｎ_D ^29.0 １．５４７５

【０１８４】製造例１８ （製造法Ｄ）による化合物
（２９）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕３．０１ｇおよ
びＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．９２ｇを用
いて、製造例１に記載の方法に順次じて、３，３−ジメ
チル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノ
ン＝Ｏ−メチルオキシム２．６９ｇを得た。 収率 ８３．５％ ｎ_D ^22.5 １．５５６８

【０１８５】製造例１９ （製造法Ｄ）による化合物
（３０）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．
２３ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，
３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５２ｇ
を得た。 収率 ８８．７％ ｎ_D ^27.0 １．５３４８

【０１８６】製造例２０ （製造法Ｄ）による化合物
（３１）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕２．３０ｇおよ
びヒドロキシルアミン塩酸塩０．５９ｇを用いて、製造
例１に記載の方法に準じて、３，３−ジメチル−１−
（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝オキシ
ムを得た。 収率 ８７．６％ ｍｐ １０４．０℃

【０１８７】製造例２１ （製造法Ｅ）による化合物
（３２）の製造 １−フルオロ−４−ニトロベンゼン１７．８ｇおよび４
−（ベンジルオキシ）フェノール２５．３ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム１９．２
ｇを加え、１００℃で１時間攪拌した。その後、反応液
を室温に戻し、反応液に１０％塩酸水を加えて酸性と
し、酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル層を１０％
塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗結晶を得
た。この粗結晶を再結晶して、１−（４−（ベンジルオ
キシ）フェノキシ）−４−ニトロベンゼン２６．４ｇを
得た（収率６５．２％）。

【０１８８】１０％酢酸水２８０ｍｌに電解鉄粉８３ｇ
を加え、３０分間加熱還流した後、加熱還流下、１−
（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）−４−ニトロベ
ンゼン２６．４ｇを酢酸エチル６０ｍｌおよび酢酸６０
ｍｌの混合物に溶解した液を滴下した。滴下終了後、さ
らに２時間加熱還流した。その後、反応液を室温まで戻
し、炭酸水素ナトリウム１２６ｇを少しずつ加え、水で
希釈した。不溶物をセライト濾過により除き、濾液を酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で２回洗浄
し、水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する
ことにより４−（４−（ベンジルオキシ）フェノキシ）
アニリン８．４７ｇを得た（収率３４．８％）。一方、
濾別した不溶物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機
層を飽和食塩水で２回洗浄し、水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧下濃縮することにより、４−（４−（ベ
ンジルオキシ）フェノキシ）アニリン９．２６ｇを得た
（収率３８．１％）。

【０１８９】４−（４−（ベンジルオキシ）フェノキ
シ）アニリン８．４７ｇをテトラヒドロフランに溶解
し、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル７．０ｇを加え、２時
間加熱還流した。その後、反応液を室温まで戻し、減圧
下濃縮することにより粗生成物を得た。この粗生成物に
ヘキサンを加え、結晶を濾取し４−（４−（ベンジルオ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）アニリン１０．２ｇを得た（収率８９．５％）。

【０１９０】４−（４−（ベンジルオキシ）フェノキ
シ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アニリン
１０．２ｇおよび１０％パラジウム−カーボン粉末を用
い、製造例９記載の方法に準じて、４−（４−ヒドロキ
シフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）アニリン７．８１ｇを得た（収率１００％）。４−
（４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）アニリン７．８１ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム３．５８ｇを加
えた。この液に、室温で攪拌しながら１，１，３−トリ
クロロプロペン３．７７ｇを加え、室温で攪拌した後、
６０℃で攪拌した。その後、反応液に１０％塩酸水をゆ
っくり加えて酸性とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して粗結晶を得
た。この粗結晶をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒を用い
た再結晶によって精製し、４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−Ｎ−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）アニリン７．３３ｇを得た
（収率６９．０％）。

【０１９１】４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）アニリン６．８１ｇを１，４−ジオキサ
ン１３０ｍｌに溶解し、室温で攪拌しながら濃硫酸１３
ｍｌをゆっくりと加えた。その後、反応液を氷水に注加
し、炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性とし、酢酸
エチルで抽出した。この酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより油
状物を得た。この油状物に酢酸エチルを加え、少量の濃
塩酸を加えて生じた結晶を濾取し、４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アニ
リン塩酸塩４．３５ｇを得た（収率７５．６％）。

【０１９２】クロロアセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−
ブチルオキシム０．４３ｇおよび４−（４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アニリ
ン塩酸塩０．９１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解し、炭酸カリウム０．７６ｇを加え、６０℃で攪拌
した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。この酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗生成物
を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより、（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルア
ミノ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．２
０ｇを得た。ｎ_D ^25.0 １．５５９７

【０１９３】製造例２２ （製造法Ｄ）による化合物
（３３）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．５０ｇおよびＯ−ベンジルヒドロキシルア
ミン塩酸塩０．３３ｇを用いて、製造例１に記載の方法
に準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ
−ベンジルオキシム０．５０ｇを得た。 収率 ７７．８％ ｍｐ ４９．３℃

【０１９４】製造例２３ （製造法Ｄ）による化合物
（３４）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．５０ｇおよびＯ−イソプロピルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．２３ｇを用いて、製造例１に記載の
方法に準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン
＝Ｏ−イソプロピルオキシム０．４８ｇを得た。 収率 ８３．２％ ｎ_D ^25.0 １．５５４０

【０１９５】製造例２４ （製造法Ｄ）による化合物
（３５）の製造 （４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン〔中間体製造例
１参照〕０．５０ｇおよびＯ−ｓｅｃ−ブチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩０．２６ｇを用いて、製造例１に記載
の方法に準じて、（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセト
ン＝Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム０．４７ｇを得た。 収率 ７８．８％ ｎ_D ^25.0 １．５５１１

【０１９６】製造例２５ （製造法Ｄ）による化合物
（３６）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１８ｇを用
いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジメチ
ル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン
＝Ｏ−エチルオキシム０．４９ｇを得た。 収率 ８８．８％ ｎ_D ^24.5 １．５４９８

【０１９７】製造例２６ （製造法Ｄ）による化合物
（３７）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（２−クロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−２−ブタノン〔中間体製造例４参
照〕０．３９ｇおよびＯ−メチルヒドロキシルアミン塩
酸塩０．１１ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じ
て、３，３−ジメチル−１−（４−（２−クロロ−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム
０．３８ｇを得た。 収率 ９１．３％ ｎ_D ^24.5 １．５６０９

【０１９８】製造例２７ （製造法Ｄ）による化合物
（３８）の製造 ３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン〔中
間体製造例５参照〕０．５０ｇおよびＯ−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇを用いて、製
造例１に記載の方法に準じて、３−（４−（４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フ
ェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シム０．５２ｇを得た。 収率 ８７．７％ ｎ_D ^25.0 １．５４２１

【０１９９】製造例２８ （製造法Ｄ）による化合物
（３９）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２０
ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−
ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブ
タノン＝Ｏ−イソプロピルオキシム０．４３ｇを得た。 収率 ７５．６％ ｎ_D ^24.5 １．５４２０

【０２００】製造例２９ （製造法Ｄ）による化合物
（４１）の製造 ２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェノキシ）−４´−メチルアセ
トフェノン〔中間体製造例６参照〕０．５０ｇおよびＯ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを用い
て、製造例１に記載の方法に準じて、２−（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−４´−メチルアセトフェノン＝Ｏ−
メチルオキシム０．３６ｇを得た。 収率 ６７．４％ ｎ_D ^25.0 １．５９８９

【０２０１】製造例３０ （製造法Ｄ）による化合物
（４２）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２０ｇを用
いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジメチ
ル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン
＝Ｏ−アリルオキシム０．５０ｇを得た。 収率 ８８．３％ ｎ_D ^25.5 １．５５３７

【０２０２】製造例３１ （製造法Ｄ）による化合物
（４３）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）ヒドロキ
シルアミン塩酸塩０．３３ｇを用いて、製造例１に記載
の方法に準じて、３，３−ジメチル−１−（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−（３，３−ジク
ロ−２−プロペニル）オキシム０．５７ｇを得た。 収率 ８７．６％ ｎ_D ^25.5 １．５６２３

【０２０３】製造例３２ （製造法Ｄ）による化合物
（４４）の製造 ４−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェニル）−２−ブタノン〔中間
体製造例７参照〕０．３７ｇおよびＯ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルヒドロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを用いて、製造
例１に記載の方法に準じて、４−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ニル）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム
０．３８ｇを得た。 収率 ８７．１％ ｎ_D ^25.0 １．５４６１

【０２０４】製造例３３ （製造法Ｄ）による化合物
（４６）の製造 （２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン
〔中間体製造例８参照〕０．５２ｇおよびＯ−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２４ｇを用い
て、製造例１に記載の方法に準じて、（２−クロロ−４
−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキシム０．５１ｇを得た。 収率 ８３．６％ ｎ_D ^24.5 １．５５６２

【０２０５】製造例３４ （製造法Ｄ）による化合物
（４７）の製造 ３，３−ジメチル−１−（２−クロロ−４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−２−ブタノン〔中間体製造例９参
照〕０．５５ｇおよびＯ−メチルヒドロキシルアミン塩
酸塩０．１６ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じ
て、３，３−ジメチル−１−（２−クロロ−４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム
０．５６ｇを得た。 収率 ９５．５％ ｎ_D ^24.5 １．５６３５

【０２０６】製造例３５ （製造法Ｄ）による化合物
（４８）の製造 （２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トン〔中間体製造例１０参照〕０．２０ｇおよびＯ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．０８ｇを
用いて、製造例１に記載の方法に準じて、（２，６−ジ
クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシム０．１８ｇを得た。 収率 ７７．３％ ｎ_D ^24.5 １．５５８８

【０２０７】製造例３６ （製造法Ｄ）による化合物
（４９）の製造 ３，３−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４−（４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）フェノキシ）−２−ブタノン〔中間体製造例１１
参照〕０．２０ｇおよびＯ−メチルヒドロキシルアミン
塩酸塩０．０５ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準
じて、３，３−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４
−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチル
オキシム０．１５ｇを得た。 収率 ７１．０％ ｎ_D ^24.5 １．５６４６

【０２０８】製造例３７ （製造法Ｄ）による化合物
（５０）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−ｓｅｃ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２
３ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３
−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−
ブタノン＝Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム０．５０ｇを得
た。 収率 ８５．３％ ｎ_D ^24.0 １．５３９３

【０２０９】製造例３８ （製造法Ｄ）による化合物
（５１）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−イソブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２３ｇ
を用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジ
メチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン＝Ｏ−イソブチルオキシム０．４８ｇを得た。 収率 ８１．９％ ｎ_D ^24.0 １．５４０１

【０２１０】製造例３９ （製造法Ｄ）による化合物
（５２）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−ネオペンチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２６
ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−
ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブ
タノン＝Ｏ−ネオペンチルオキシム０．４８ｇを得た。 収率 ７９．６％ ｎ_D ^24.5 １．５３６４

【０２１１】製造例４０ （製造法Ｄ）による化合物
（５３）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩０．２９ｇを
用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジメ
チル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノ
ン＝Ｏ−ベンジルオキシム０．４９ｇを得た。 収率 ７８．１％ ｎ_D ^24.5 １．５７１３

【０２１２】製造例４１ （製造法Ｄ）による化合物
（５４）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルア
ミン塩酸塩０．２６ｇを用いて、製造例１に記載の方法
に準じて、３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フ
ェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−（３−クロロ−２−プ
ロペニル）オキシム０．４８ｇを得た。 収率 ７８．９％ ｎ_D ^24.5 １．５５９２

【０２１３】製造例４２ （製造法Ｄ）による化合物
（５５）の製造 ３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−２−ブタノン〔中間体製造例３参照〕０．５０ｇおよ
びＯ−（２−ブテニル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．
２３ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、３，
３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２
−ブタノン＝Ｏ−（２−ブテニル）オキシム０．４８ｇ
を得た。 収率 ８２．２％ ｎ_D ^24.5 １．５５１２

【０２１４】製造例４３ （製造法Ｅ）による化合物
（５６）の製造 １−ブロモ−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シム〔本化合物は文献Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５７，
３３９（１９９２）記載の方法に従って製造した。〕
０．３６ｇ、４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノール０．５０ｇおよ
び炭酸カリウム０．２２ｇを用いて、製造例２に記載の
方法に準じて、１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．５２ｇ
を得た。 収率 ７１．４％ ｎ_D ^25.5 １．５４４３

【０２１５】製造例４４ （製造法Ｅ）による化合物
（６１）の製造 ３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン＝Ｏ−
ｔｅｒｔ−ブチルオキシム〔本化合物は文献Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５７，３３９（１９９２）記載の方法
に従って製造した。〕０．５１ｇ、４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノール０．５１ｇおよび炭酸カリウム０．２７ｇを用い
て、製造例２に記載の方法に準じて、３−（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−１，１，１−トリフルオロアセトン
＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．７５ｇを得た。 収率 ９３．５％ ｎ_D ^23.5 １．５１９９

【０２１６】製造例４５ （製造法Ｄ）による化合物
（８０）の製造 １−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェノ
キシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン〔中間体製造
例１２参照〕５．８５ｇおよびＯ−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩１．７０ｇを用いて、製造例１に記載の方
法に準じて、１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエ
チル）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン
＝Ｏ−メチルオキシム５．７４ｇを得た。 収率 ９２．２％ ｎ_D ^25.0 １．５５０９

【０２１７】製造例４６ （製造法Ｄ）による化合物
（７６）の製造 （４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェノキ
シ）アセトン〔中間体製造例１３参照〕０．５５ｇおよ
びＯ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．
２６ｇを用いて、製造例１に記載の方法に準じて、（４
−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム０．６５ｇを得
た。 収率 １００％ ｎ_D ^25.0 １．５４５２

【０２１８】製造例４７ （製造法Ｄ）による化合物
（６４）の製造 ２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェノン〔中
間体製造例１４参照〕０．４９ｇおよびＯ−メチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩０．１４ｇを用いて、製造例１に
記載の方法に準じて、２−（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム０．４５ｇを
得た。 収率 ８６．１％ ｎ_D ^24.5 １．５９９３

【０２１９】次に、本発明化合物の具体例の幾つかを化
合物番号およびあるものは物性値と共に示す。 （１）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^21.5 １．５５０３ （２）（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0
１．５５１３ （３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド
＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^26.3 １．５５２
０ （４）（５−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ペンチルオ
キシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D
^26.3 １．５３１８ （５）（４−（２−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^26.3 １．５
４８０ （６）（４−（３−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.0 １．５
４７６ （７）（４−（３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.0
１．５４７２ （８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−メトキシフェノキシ）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．
５４５０ （９）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−メチルフェノキシ）フェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.6 １．５
４３０ （１０）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.6 １．５６６５

【０２２０】（１１）４´−（２−クロロ−４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）ア
セトフェノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.6
１．５６９１ （１２）（３−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.5 １．
５５０３ （１３）（３，５−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.5
１．５５９１ （１４）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−メトキシフェノキシ）アセトフェノ
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.5 １．５６
４２ （１５）４´−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフ
ェノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.0 １．
５５７５ （１６）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−エトキシフェノキシ）フェノキシ）
アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.0
１．５４４２ （１７）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−エトキシフェノキシ）アセトフェノ
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.0 １．５６
２１ （１８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−イソプロポキシフェノキシ）フェノ
キシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D
^23.5 １．５３６３ （１９）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）−２−イソプロポキシフェノキシ）アセト
フェノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.5
１．５３８１ （２０）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
メチルオキシム

【０２２１】ｍｐ ５８．４℃ （２１）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
エチルオキシムｎ_D ^24.5 １．５６２４ （２２）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
ネオペンチルオキシムｎ_D ^24.5 １．５４５０ （２３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
アリルオキシムｎ_D ^24.5 １．５６６８ （２４）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシムｎ_D
^27.0 １．５７４３ （２５）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ
−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^29.0 １．５６９３ （２６）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^29.0 １．５４７５ （２７）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェニルスルフィニル）フェノキシ）アセ
トン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５
７７２ （２８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェニルスルホニル）フェノキシ）アセト
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （２９）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシムｎ_D ^26.5
１．５５５６ （３０）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシ
ムｎ_D ^27.0 １．５３４８

【０２２２】（３１）３，３−ジメチル−１−（４−
（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝オキシムｍｐ
１０４．０℃ （３２）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセトン＝
Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５５９７ （３３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
ベンジルオキシムｍｐ ４９．３℃ （３４）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
イソプロピルオキシムｎ_D ^25.0 １．５５４０ （３５）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトン＝Ｏ−
ｓｅｃ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５５１１ （３６）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−エチルオキシムｎ_D ^24.5
１．５４９８ （３７）３，３−ジメチル−１−（４−（２−クロロ−
４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェ
ノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキ
シムｎ_D ^24.5 １．５６０９ （３８）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５
４２１ （３９）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−イソプロピルオキシムｎ
_D ^24.5 １．５４２０ （４０）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−１，１，
１−トリフルオロアセトン＝Ｏ−メチルオキシムｎ_D
^24.5 １．５３６８

【０２２３】（４１）２−（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−４´−メチルアセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシ
ムｎ_D ^25.0 １．５９８９ （４２）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−アリルオキシムｎ_D ^25.5
１．５６２３ （４３）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−（３，３−ジクロ−２−
プロペニル）オキシムｎ_D ^25.5 １．５６２３ （４４）４−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−２−ブタノ
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５４
６１ （４５）６−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）−１−テトラロン＝Ｏ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５７９３ （４６）（２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.5 １．
５５６２ （４７）３，３−ジメチル−１−（２−クロロ−４−
（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオ
キシムｎ_D ^24.5 １．５６３５ （４８）（２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^24.5
１．５５８８ （４９）３，３−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−
４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−メ
チルオキシムｎ_D ^24.5 １．５６４６ （５０）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｓｅｃ−ブチルオキシム
ｎ_D ^24.0 １．５３９３

【０２２４】（５１）３，３−ジメチル−１−（４−
（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−イソブチ
ルオキシムｎ_D ^24.0 １．５４０１ （５２）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ネオペンチルオキシムｎ
_D ^24.5 １．５３６４ （５３）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ベンジルオキシムｎ_D
^24.5 １．５７１３ （５４）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−（３−クロロ−２−プロ
ペニル）オキシムｎ_D ^24.5 １．５５９２ （５５）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−（２−ブテニル）オキシ
ムｎ_D ^24.5 １．５５１２ （５６）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシムｎ_D ^25.5 １．５
４４３ （５７）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ペン
タノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （５８）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−３−ペン
タノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （５９）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）プロピオン
アルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （６０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ブチルアル
デヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム

【０２２５】（６１）３−（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−１，１，１−トリフルオロアセトン＝Ｏ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキシムｎ_D ^23.5 １．５１９９ （６２）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−１，１，
１−トリフルオロ−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （６３）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェ
ノン＝オキシム （６４）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェ
ノン＝Ｏ−メチルオキシム （６５）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェ
ノン＝Ｏ−エチルオキシム （６６）４，４−ジメチル−２−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−３−ペンタノン＝Ｏ−メチルオキシム （６７）４，４−ジメチル−２−（４−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェ
ノキシ）−３−ペンタノン＝Ｏ−エチルオキシム （６８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトアルデヒ
ド＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
オキシム （６９）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）プロピオン
アルデヒド＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ル）オキシム （７０）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキ
シム

【０２２６】（７１）１−（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−２−ブタノン＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル）オキシム （７２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−３−ペン
タノン＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オ
キシム （７３）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ペン
タノン＝Ｏ−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オ
キシム （７４）４−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２，２−
ジメチル−３−ペンタノン＝Ｏ−（３，３−ジクロ−２
−プロペニル）オキシム （７５）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フ
ェノキシ）アセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオ
キシム （７６）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フ
ェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （７７）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （７８）３−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （７９）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
オキシム （８０）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−メチルオキシムｎ_D ^25.0 １．５５０９

【０２２７】（８１）１−（４−（１−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−
メチルエチル）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−
ブタノン＝Ｏ−エチルオキシム （８２）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）アセトフェノン＝オキシム （８３）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム （８４）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチ
ル）フェノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−エチルオキシム （８５）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）ア
セトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （８６）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）ア
セトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （８７）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （８８）３−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （８９）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝オキシム （９０）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオ
キシム

【０２２８】（９１）１−（４−（１−（４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）エチ
ル）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−エチルオキシム （９２）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）アセトフェノン＝オキシム （９３）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム （９４）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキ
シ）アセトフェノン＝Ｏ−エチルオキシム （９５）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトアルデヒド
＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （９６）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−２−ブタノ
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （９７）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−２−ブタノ
ン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （９８）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−３，３−ジ
メチル−２−ブタノン＝オキシム （９９）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−３，３−ジ
メチル−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム （１００）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−３，３−
ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−エチルオキシム

【０２２９】（１０１）２−（４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンジル）フェノキ
シ）アセトフェノン＝オキシム （１０２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトフェ
ノン＝Ｏ−メチルオキシム （１０３）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトフェ
ノン＝Ｏ−エチルオキシム （１０４）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセトアル
デヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１０５）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−２−
ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１０６）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−２−
ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１０７）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−３，
３−ジメチル−２−ブタノン＝オキシム （１０８）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−３，
３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム （１０９）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−３，
３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−エチルオキシム （１１０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセト
フェノン＝オキシム

【０２３０】（１１１）２−（４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノ
キシ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム （１１２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセト
フェノン＝Ｏ−エチルオキシム （１１３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセトア
ルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１１４）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセトン
＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１１５）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１１６）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１１７）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝オキシム （１１８）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム （１１９）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−エチルオキシム （１２０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセ
トフェノン＝オキシム

【０２３１】（１２１）２−（４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェ
ノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム （１２２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセ
トフェノン＝Ｏ−エチルオキシム （１２３）（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）アセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル
オキシム （１２４）（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１２５）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （１２６）３−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （１２７）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
オキシム （１２８）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−メチルオキシム （１２９）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−エチルオキシム （１３０）２−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）アセトフェノン＝オキシム

【０２３２】（１３１）２−（４−（Ｎ−（４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）フェノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−メ
チルオキシム （１３２）２−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ）フェノキシ）アセトフェノン＝Ｏ−エチルオキシム （１３３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセトア
ルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１３４）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１３５）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−２
−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１３６）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝オキシム （１３７）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−メチルオキシム （１３８）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−
３，３−ジメチル−２−ブタノン＝Ｏ−エチルオキシム （１３９）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセ
トフェノン＝オキシム （１４０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセ
トフェノン＝Ｏ−メチルオキシム

【０２３３】（１４１）２−（４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル
アミノ）アセトフェノン＝Ｏ−エチルオキシム （１４２）（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）アセトアルデヒド＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル
オキシム （１４３）（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）アセトン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシム （１４４）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （１４５）３−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）−２−ブタノン＝Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルオキシム （１４６）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
オキシム （１４７）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−メチルオキシム （１４８）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝
Ｏ−エチルオキシム （１４９）２−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）アセトフェノン＝オキシム （１５０）２−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ
−メチルアミノ）アセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシム

【０２３４】（１５１）２−（Ｎ−（４−（４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フ
ェニル）−Ｎ−メチルアミノ）アセトフェノン＝Ｏ−エ
チルオキシム

【０２３５】次に、一般式［ｄ］で示される中間体化合
物の製造例を示す。 中間体製造例１ 中間体化合物１）の製造 ４，４´−ジヒドロキシジフェニルエーテル１１０ｇ、
１，１，３−トリクロロプロペン５６ｍｌをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド３００ｍｌに溶解し、炭酸カリウム
９０ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その後、この反
応混合物に１０％塩酸水を数回に分けて加え酸性とし、
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を
１０％塩酸水、飽和食塩水、０．３８Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液８００ｍｌ、０．２０Ｍ水酸化ナトリウム水溶
液４００ｍｌで順次洗浄した。その有機層を１．１４Ｍ
水酸化カリウム水溶液８００ｍｌと分液し、水層をとっ
た。この水層に濃塩酸を加えて酸性とした後、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し油状物を得
た。この油状物にヘキサンを加えて生じた結晶を濾取
し、４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェノキシ）フェノール６１．２ｇを得た（収率
３６．２％）。

【０２３６】４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノール６．０ｇ、クロ
ロアセトン２．３ｍｌおよび炭酸カリウム４．０ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解し、室温
で１２時間攪拌した。その後、この反応混合物を氷水に
注加し、さらに１０％塩酸水を数回に分けて加えて酸性
とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有
機層を１０％塩酸水で２回、水で１回、１０％水酸化ナ
トリウム水溶液で１回、水で１回、飽和食塩水で１回、
順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下濃縮することにより粗結晶を得た。この粗結晶にヘキ
サンを加えて濾取し、（４−（４−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ア
セトン５．８０ｇを得た。 収率 ８１．８％ ｍｐ ７５．４℃

【０２３７】中間体製造例２ 中間体化合物３１）の製
造 ４−ブロモフェノール５７．１ｇ、イミダゾール４４．
９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で
攪拌しながらｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
４５．２ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を滴下
した。滴下終了後、室温で３０分間攪拌した後、５０℃
で２時間攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、
１０％塩酸水に注加してｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテ
ルで抽出した。有機層を１０％塩酸水で２回、水で１
回、１０％水酸化ナトリウム水溶液で２回、水で１回、
飽和食塩水で１回順次洗浄し、さらに無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより１−ブロ
モ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ベ
ンゼン７９．２ｇを得た（収率９１．９％）。

【０２３８】１−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）ベンゼン７１．８ｇをテトラヒドロ
フランに溶解し、窒素雰囲気下、−７０℃で攪拌しなが
らｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６０Ｍ）１
７０ｍｌを滴下した。滴下終了後、−７０℃で１時間攪
拌した後、トリイソプロポキシボラン５６．４ｇを−７
０℃で攪拌しながら滴下した。その後、反応混合物の温
度を室温に戻し、１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性と
し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗結晶を得
た。この粗結晶にヘキサンを加えて濾取し、４−（ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニルボロン酸
４７．８ｇを得た（収率７５．８％）。

【０２３９】４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオ
キシ）フェニルボロン酸２．５２ｇ、６−ヒドロキシ−
１−テトラロン１．６２ｇ、酢酸銅（ＩＩ）２．７３
ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ粉末４．５０ｇ、ピリジ
ン２．３７ｇをテトラヒドロフランに溶解し、これを８
時間加熱還流した。その後、室温に戻してから、反応液
に１０％塩酸水を少量ずつ加え酸性とし、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩酸、
水、１０％水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、
さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮
することにより粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、
６−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）
フェノキシ）−１−テトラロン１．５６ｇを得た（収率
４２．３％）。

【０２４０】６−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）フェノキシ）−１−テトラロン１．５６ｇ
をエタノール１０ｍｌに溶解し、室温で攪拌しながら濃
塩酸１ｍｌを加え、さらに室温で５時間攪拌した。この
反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、ｔ
ｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水
洗後、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。つい
で、水層に濃塩酸を加えて酸性にし、ｔｅｒｔ−ブチル
メチルエーテルで抽出した。この有機層を水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し粗結
晶を得た。この粗結晶にヘキサンを加えて濾取し、６−
（４−ヒドロキシフェノキシ）−１−テトラロン０．９
８ｇを得た（収率９０．９％）。

【０２４１】６−（４−ヒドロキシフェノキシ）−１−
テトラロン０．９８ｇ、１，１，３−トリクロロプロペ
ン０．６２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解
し、炭酸カリウム０．６４ｇを加えて室温で１時間攪拌
した後、さらに５０℃で３時間攪拌した。その後、反応
液を室温に戻し、１０％塩酸水を加え酸性とし、ｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。このｔｅｒｔ−
ブチルメチルエーテル層を１０％塩酸水、水、１０％水
酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮し６−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）−１−テトラロン１．３６ｇを得た。収率 ９７．
３％ｎ_D ^22.0 １．６０６９

【０２４２】中間体製造例３ 中間体化合物２０）の製
造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕１
０．０ｇ、１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノ
ン８．６２ｇおよび炭酸カリウム６．６５ｇを用いて、
中間体製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジメチ
ル−１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン
１０．８ｇを得た。 収率７５．８％ ｍｐ ５７．７℃

【０２４３】中間体製造例４ 中間体化合物２６）の製
造 ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニ
ルボロン酸〔中間体製造例２参照〕０．５０ｇ、２−ク
ロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノール０．５１ｇ、酢酸銅（ＩＩ）０．５５
ｇ、モレキュラーシーブス４Ａ粉末０．９０ｇおよびピ
リジン０．４８ｇを用いて、中間体製造例２に記載の方
法に準じて、１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）フェノキシ）−２−クロロ−４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン０．５２
ｇを得た（収率５６．５％）。

【０２４４】１−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）フェノキシ）−２−クロロ−４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン２．６０
ｇ、エタノール１０ｍｌおよび濃塩酸０．３ｍｌを用い
て、中間体製造例２に記載の方法に準じて、４−（２−
クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール１．４６ｇを得た（収率７
５．４％）。

【０２４５】４−（２−クロロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノール
０．５０ｇ、１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタ
ノン０．３９ｇおよび炭酸カリウム０．３０ｇを用い
て、中間体製造例１に記載の方法に準じて、３，３−ジ
メチル−１−（４−（２−クロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−２−ブタノン０．５４ｇを得た。 収率８３．９％ ｎ_D ^25.0 １．５６５７

【０２４６】中間体製造例５ 中間体化合物２７）の製
造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕
１．５６ｇ、３−ブロモ−２−ブタノン１．１３ｇおよ
び炭酸カリウム１．０４ｇを用いて、中間体製造例１に
記載の方法に順じて、３−（４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−２−ブタノン１．５５ｇを得た。 収率８１．３％ ｎ_D ^26.0 １．５６６４

【０２４７】中間体製造例６ 中間体化合物２８）の製
造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕
１．５６ｇ、２−ブロモ−４´−メチルアセトフェノン
１．０７ｇおよび炭酸カリウム０．６９ｇを用いて、中
間体製造例１に記載の方法に準じて、２−（４−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキ
シ）フェノキシ）−４´−メチルアセトフェノン１．４
８ｇを得た。 収率６６．８％ ｍｐ ７３．１℃

【０２４８】中間体製造例７ 中間体化合物３０）の製
造 ４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェニ
ルボロン酸〔中間体製造例２参照〕０．５０ｇ、４−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン１．６４
ｇ、酢酸銅（ＩＩ）２．７３ｇ、モレキュラーシーブス
４Ａ粉末４．５０ｇおよびピリジン２．３７ｇを用い
て、中間体製造例２に記載の方法に準じて、４−（４−
（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）フェ
ノキシ）フェニル）−２−ブタノン１．９５ｇを得た
（収率５２．６％）。

【０２４９】４−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメ
チルシリルオキシ）フェノキシ）フェニル）−２−ブタ
ノン１．９５ｇ、エタノール１０ｍｌおよび農塩酸１ｍ
ｌを用いて、中間体製造例２に記載の方法に準じて、４
−（４−（４−ヒドロキシフェノキシ）フェニル）−２
−ブタノン１．０２ｇを得た（収率８０．１％）。

【０２５０】４−（４−（４−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル）−２−ブタノン１．０１ｇおよび１，１，３
−トリクロロプロペン０．６８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、炭酸カリウム０．７０ｇを加え、
室温で１時間攪拌した後、５０℃で３時間攪拌した。そ
の後、反応液の温度を室温まで冷却し、不溶物をセライ
ト濾過により分離した。濾液に１０％塩酸水を加えて酸
性とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。
有機層を１０％塩酸水、水、１０％水酸化ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下濃縮することにより４−（４−（４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）フェニル）−２−ブタノン１．３８ｇを得た。 収率８９．１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ）：２．
１４（３Ｈ、ｓ）、２．７０〜２．９０（４Ｈ、ｍ）、
４．６３（２Ｈ、ｄ）、６．１６（１Ｈ、ｔ）、６．８
２〜６．８９（４Ｈ、ｍ）、６．９１〜６．９８（２
Ｈ、ｍ）、７．０９〜７．１４（２Ｈ、ｍ）

【０２５１】中間体製造例８ 中間体化合物３２）の製
造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕
３．１１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、
室温で攪拌しながらＮ−クロロスクシンイミド１．３４
ｇを加え、室温で３０分間攪拌した後、５０℃〜６０℃
で２時間３０分攪拌した。その後、反応液を室温に戻
し、この液を氷水に注加し、１０％塩酸水で酸性とした
後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機
層を１０％塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することにより
粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、２−クロロ−４−（４−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フ
ェノール２．５４ｇを得た（収率７３．５％）。

【０２５２】２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノール
０．５０ｇ、クロロアセトン０．２０ｇおよび炭酸カリ
ウム０．３０ｇを用い、中間体製造例１記載に方法に準
じて、（２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トン０．５８ｇを得た。 収率１００％ ｎ_D ^24.5 １．５８５５

【０２５３】中間体製造例９ 中間体化合物３３）の製
造 ２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例
８参照〕０．５０ｇ、１−ブロモ−３，３−ジメチル−
２−ブタノン０．３９ｇおよび炭酸カリウム０．３０ｇ
を用い、中間体製造例１記載に方法に準じて、３，３−
ジメチル−１−（２−クロロ−４−（４−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）−２−ブタノン０．６４ｇを得た。 収率９９．５％ ｎ_D ^24.5 １．５７５３

【０２５４】中間体製造例１０ 中間体化合物３４）の
製造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕
３．１１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、
室温で攪拌しながらＮ−クロロスクシンイミド１．３４
ｇを加え、５０℃〜６０℃で３時間攪拌した。その後、
この反応液にＮ−クロロスクシンイミド１．３４ｇを加
え、さらに５０℃〜６０℃で攪拌した。その後、反応液
を室温まで戻し、この液に１０％塩酸水を加えて酸性と
した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。
有機層を１０％塩酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮することに
より粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製することにより、２，６−ジクロ
ロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェノキシ）フェノール１．１５ｇを得た（収率
２７．７％）。

【０２５５】２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノ
ール０．４１ｇ、クロロアセトン０．１４ｇおよび炭酸
カリウム０．２１ｇを用い、中間体製造例１記載に方法
に準じて、（２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノ
キシ）アセトン０．２９ｇを得た。 収率６１．６％ ｎ_D ^24.5 １．５８５２

【０２５６】中間体製造例１１ 中間体化合物３５）の
製造 ２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノール〔中間体
製造例１０参照〕０．４０ｇ、１−ブロモ−３，３−ジ
メチル−２−ブタノン０．２７ｇおよび炭酸カリウム
０．２１ｇを用い、中間体製造例１記載に方法に準じ
て、３，３−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４−
（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フ
ェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノン０．２７ｇを得
た。 収率５２．７％ ｍｐ １０４．６℃

【０２５７】中間体製造例１２ 中間体化合物４８）の
製造 ４，４´−イソプロピリデンジフェノール６７．８ｇお
よび１，１，３−トリクロロプロペン４３．２ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５００ｍｌに溶解し、炭酸カ
リウム４９．２ｇを加え、室温で３時間攪拌した。その
後、反応液に１０％塩酸水を加えて酸性とし、ｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を１０％塩
酸水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、減圧下濃縮することにより粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノール４８．１ｇを得た（収率４８．０％）。

【０２５８】４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノール５．１３ｇ、１−ブロモ−３，３−ジメチル
−２−ブタノン３．８１ｇおよび炭酸カリウム２．９４
ｇを用いて、中間体製造例１に記載の方法に準じて、１
−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェノキ
シ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン６．３９ｇを得
た。 収率９６．６％ ｎ_D ^25.0 １．５５４８

【０２５９】中間体製造例１３ 中間体化合物４５）の
製造 ４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェノール
〔中間体製造例１２参照〕５．０２ｇ、クロロアセトン
２．０３ｇおよび炭酸カリウム２．８８ｇを用いて、中
間体製造例１に記載の方法に準じて、（４−（１−（４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニ
ル）−１−メチルエチル）フェノキシ）アセトン３．７
９ｇを得た。 収率６４．７％ ｎ_D ^23.5 １．５７１１

【０２６０】中間体製造例１４ 中間体化合物４２）の
製造 ４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）フェノキシ）フェノール〔中間体製造例１参照〕
２．０１ｇ、臭化フェナシル１．８０ｇおよび炭酸カリ
ウム１．２５ｇを用いて、中間体製造例１に記載の方法
に準じて（ただし、精製は再結晶にて行なった。）、２
−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェノン０．９
９ｇを得た。 収率３５．７％ ｍｐ ５４．８℃

【０２６１】次に、一般式［ｄ］で示される中間体化合
物の具体例の幾つかを、化合物番号およびあるものは物
性値と共に示す。 １）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトンｍｐ ７
５．４℃ ２）（４−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
アセトン ３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトアルデヒド ４）（５−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ペンチルオキ
シ）アセトン ５）（４−（２−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセト
ン ６）（４−（３−クロロ−４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセト
ン ７）（４−（３，５−ジクロロ−４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
アセトン ８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）−２−メトキシフェノキシ）フェノキシ）アセ
トン ９）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）−２−メチルフェノキシ）フェノキシ）アセト
ン １０）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）アセトフェノン

【０２６２】１１）４´−（２−クロロ−４−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセ
トフェノン １２）（３−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トン １３）（３，５−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトン １４）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−メトキシフェノキシ）アセトフェノン １５）４´−（２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）アセトフェ
ノン １６）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−エトキシフェノキシ）フェノキシ）ア
セトン １７）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−エトキシフェノキシ）アセトフェノン １８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−イソプロポキシフェノキシ）フェノキ
シ）アセトン １９）４´−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）−２−イソプロポキシフェノキシ）アセトフ
ェノン ２０）３，３−ジメチル−１−（４−（４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノ
キシ）−２−ブタノンｍｐ ５７．７℃

【０２６３】２１）（４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）ア
セトン ２２）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトン ２３）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニルスルフィニル）フェノキシ）アセト
ン ２４）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニルスルホニル）フェノキシ）アセトン ２５）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセトン ２６）３，３−ジメチル−１−（４−（２−クロロ−４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）フェノキシ）−２−ブタノンｎ_D ^25.0 １．５６
５７ ２７）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノ
ンｎ_D ^26.0 １．５６６４ ２８）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−４´−メチ
ルアセトフェノン＝Ｏ−メチルオキシムｍｐ ７３．１
℃ ２９）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−１，１，１
−トリフルオロアセトン ３０）４−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−２−ブタノン

【０２６４】３１）６−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−テトラロン ３２）（２−クロロ−４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセ
トンｎ_D ^24.5 １．５８５５ ３３）３，３−ジメチル−１−（２−クロロ−４−（４
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノ
キシ）フェノキシ）−２−ブタノンｎ_D ^24.5 １．５７
５３ ３４）（２，６−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキ
シ）アセトンｎ_D ^24.5 １．５８５２ ３５）３，３−ジメチル−１−（２，６−ジクロロ−４
−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノンｍｐ １０
４．６℃ ３６）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ブタノ
ン ３７）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２−ペンタ
ノン ３８）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）プロピオンア
ルデヒド ３９）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−３−ペンタ
ノン ４０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）ブチルアルデ
ヒド

【０２６５】４１）３−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）
−１，１，１−トリフルオロ−２−ブタノン ４２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）アセトフェノ
ンｍｐ ５４．８℃ ４３）４−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェノキシ）−２，２−ジ
メチル−３−ペンタノン ４４）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェ
ノキシ）アセトアルデヒド ４５）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）フェ
ノキシ）アセトンｎ_D ^23.5 １．５７１１ ４６）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノキシ）−２−ブタノン ４７）３−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノキシ）−２−ブタノン ４８）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノンｎ_D
^25.0 １．５５４８ ４９）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−１−メチルエチル）
フェノキシ）アセトフェノン ５０）（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）アセ
トアルデヒド

【０２６６】５１）（４−（１−（４−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェ
ノキシ）アセトン ５２）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）
−２−ブタノン ５３）３−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）
−２−ブタノン ５４）１−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）
−３，３−ジメチル−２−ブタノン ５５）２−（４−（１−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）エチル）フェノキシ）
アセトフェノン ５６）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトアルデヒド ５７）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−２−ブタノン ５８）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−２−ブタノン ５９）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）−３，３−ジメ
チル−２−ブタノン ６０）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンジル）フェノキシ）アセトフェノン

【０２６７】６１）（４−（４−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）ア
セトアルデヒド ６２）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン ６３）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−２−ブタ
ノン ６４）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）−３，３−
ジメチル−２−ブタノン ６５）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルチオ）フェノキシ）アセトフェ
ノン ６６）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセトアルデ
ヒド ６７）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）アセトン ６８）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−２−ブ
タノン ６９）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−２−ブ
タノン ７０）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキシ）−３，３
−ジメチル−２−ブタノン

【０２６８】７１）２−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェニルアミノ）フェノキ
シ）アセトフェノン ７２）（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）フェ
ノキシ）アセトアルデヒド ７３）（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）フェ
ノキシ）アセトン ７４）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）−２−ブタノン ７５）３−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）−２−ブタノン ７６）１−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン ７７）２−（４−（Ｎ−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアミノ）
フェノキシ）アセトフェノン ７８）（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセトアルデ
ヒド ７９）１−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−２−ブ
タノン ８０）３−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）−２−ブ
タノン

【０２６９】８１）１−（４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミ
ノ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン＝オキシム ８２）２−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）フェノキシ）フェニルアミノ）アセトフ
ェノン ８３）（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メチル
アミノ）アセトアルデヒド ８４）（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メチル
アミノ）アセトン ８５）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）−２−ブタノン ８６）３−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）−２−ブタノン ８７）１−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）−３，３−ジメチル−２−ブタノン ８８）２−（Ｎ−（４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェノキシ）フェニル）−Ｎ−メ
チルアミノ）アセトフェノン

【０２７０】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々５０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム
２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合するこ
とにより、各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々２０部とソルビ
タントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコー
ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で
微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及
びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む
水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０
部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々２部、カオリン
クレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合すること
により、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々５部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部
をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々２部、合成含水
酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥するこ
とにより、各々の粒剤を得る。

【０２７１】製剤例６ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々１０部、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５
部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々
のフロアブル製剤を得る。 製剤例７ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々０．１部をキシ
レン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを
脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得
る。 製剤例８ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々０．１部、トリ
クロロエタン１０部および脱臭灯油５９．９部を混合溶
解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け
た後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３
０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。 製剤例９ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々０．２部、キシ
レン５部、脱臭灯油３．８部および乳化剤｛アトモス３
００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶
解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性エ
アゾールを得る。 製剤例１０ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々１００ｍｇを適
量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ
１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の加熱
燻煙剤を得る。 製剤例１１ 本発明化合物（１）〜（１５１）の各々１０ｍｇをアセ
トン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料
粉末（飼育繁殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株
式会社商品名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついで
アセトンを風乾し、各々の０．５％毒餌を得る。

【０２７２】次に、本発明化合物が殺虫・殺ダニ剤とし
て有用であることを試験例で示す。本発明化合物の防除
効力は、供試害虫の死虫率等を算出することにより評価
した。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。

【０２７３】試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験 製剤例６に準じて得られた本発明化合物（２）〜（１
２）、（１４）、（２０）〜（２６）、（２９）、（３
３）〜（４５）、（４８）の各々のフロアブル製剤の水
希釈液（５００ｐｐｍ）２ｍｌを、直径１１ｃｍのポリ
エチレンカップ内に調製した１３ｇの人工飼料（インセ
クタＬＦ：日本農産工業株式会社製）にしみ込ませた。
その中にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、６日後に
その生死を確認し、死虫率を求めた。その結果、本試験
に供した上記の本発明化合物はいずれも死虫率８０％以
上を示した。

【０２７４】試験例２：リンゴコカクモンハマキに対す
る殺虫試験 製剤例６に準じて得られた本発明化合物（１）〜
（９）、（１２）〜（１４）、（１６）、（１８）、
（２０）〜（２６）、（２９）、および（３１）〜（４
９）の各々のフロアブル製剤の水希釈液（５００ｐｐ
ｍ）１ｍｌを、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内
に調製した５ｇの人工飼料（インセクタＬＦ：日本農産
工業株式会社製）にしみ込ませた。その中にリンゴコカ
クモンハマキ初齢幼虫３０頭を放ち、６日後にその生死
を確認し、死虫率を求めた。その結果、本試験に供した
上記の本発明化合物は死虫率８０％以上を示した。

【０２７５】試験例３：ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に対する殺虫試験 製剤例６に準じて得られた本発明化合物（７）の各々の
フロアブル製剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を、ワタア
ブラムシ成虫を処理前日に放したポリエチレンカップ植
えのキュウリ（第１本葉展開期）に対しポット当たり２
０ｍｌ散布した。薬液散布６日後に式 １により防除価
を求めた。その結果、本発明化合物（７）は防除価９０
％以上を示した。 式 １ 防除価＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｔｂ×Ｃａｉ）｝×１００ Ｃｂ ：無処理区の処理前の虫数 Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数 Ｔｂ ：実験区の処理前の虫数 Ｔａｉ：実験区の観察時の虫数

【０２７６】試験例４：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験 播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲ
ン（初生葉期）に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放
し、１日間放置後、製剤例６に準じて得られた本発明化
合物（３）、（５）、（８）〜（１０）、（１３）、
（２２）〜（２４）、（２９）、（３４）〜（４４）お
よび（４６）〜（４９）各々のフロアブル製剤の水希釈
液（５００ｐｐｍ）２０ｍｌを散布処理した。１４日後
に、式 １により防除価を求めた。その結果、本試験に
供した上記の本発明化合物はいずれも防除価９０％以上
を示した。

【０２７７】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫・殺ダニ効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 323/20 Ｃ０７Ｃ 323/20 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB02 BW19 BW31 BW33 TA05 TB12 TB13 TB14 TC34 4H011 AC01 AC02 AC03 AC04 AC05 BA01 BB05 BB07 DA02 DA15 DA16 DA21

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［ａ］ ［式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶，Ｒ⁷およびＲ⁸
   は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
   Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３
   ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表
   す。Ｒ⁹は水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ２〜
   Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３
   〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ
   ３〜Ｃ６ハロアルキニル基、フェニル基（該フェニル基
   はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アル
   キル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアル
   キル基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されて
   いてもよい）、もしくはベンジル基（該ベンジル基はハ
   ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
   基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていて
   もよい）を表す。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基、フェニル基（該フェニ
   ル基はハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
   基およびＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていて
   もよい）を表すか、またはＲ¹⁰とＲ¹とがアルキレン基
   またはアルキリデン基を介して５員環または６員環を形
   成する。Ｚは単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_l、またはＮ
   Ｒ¹¹を表し、Ｒ¹¹は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル
   基を表し、ｌは０〜２の整数を表す。ＡはＣ１〜Ｃ６ア
   ルキレン基またはＣ２〜Ｃ６アルキリデン基を表す。ｎ
   は０〜２の整数を表し、ｎが２の場合は２個の（Ａ−
   Ｚ）基が同一であっても相異なっていてもよい。Ｘは同
   一または相異なり、塩素原子または臭素原子を表す。Ｑ
   は酸素原子、Ｓ（Ｏ）_m、ＮＲ¹²またはＣ（Ｒ¹³）（Ｒ
   ¹⁴）を表し、Ｒ¹²は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル
   基を表し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または相異なり、水素
   原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、ｍは０〜２の整
   数を表す。］で示されるジハロプロペン化合物。
2. 【請求項２】Ｑが酸素原子である請求項１記載のジハロ
   プロペン化合物。
3. 【請求項３】ｎが０または１である請求項１又は２記載
   のジハロプロペン化合物。
4. 【請求項４】ｎが１、Ｚが酸素原子である請求項２記載
   のジハロプロペン化合物。
5. 【請求項５】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およ
   びＲ⁸が水素原子である請求項１〜４記載のジハロプロ
   ペン化合物。
6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載のジハロプ
   ロペン化合物を有効成分として含有することを特徴とす
   る殺虫・殺ダニ剤。
7. 【請求項７】一般式［ｂ］ ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸
   は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜
   Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３
   ハロアルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基を表
   す。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
   ３ハロアルキル基、フェニル基（該フェニル基はハロゲ
   ン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基ま
   たはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
   い）を表すか、またはＲ¹⁰とＲ¹とがアルキレン基また
   はアルキリデン基を介して５員環または６員環を形成す
   る。Ｚは単結合、酸素原子、Ｓ（Ｏ）_lまたはＮＲ¹¹を
   表し、Ｒ¹¹は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表
   し、ｌは０〜２の整数を表す。ＡはＣ１〜Ｃ６アルキレ
   ン基またはＣ１〜Ｃ６アルキリデン基を表す。ｎは０〜
   ２の整数を表し、ｎが２の場合は２個の（Ａ−Ｚ）基が
   同一でも相異なっていてもよい。Ｘは同一または相異な
   り、塩素原子または臭素原子を表す。Ｑは酸素原子、Ｓ
   （Ｏ）_m、ＮＲ¹²、またはＣ（Ｒ¹³）（Ｒ¹⁴）を表し、
   Ｒ¹²は水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ
   ¹³およびＲ¹⁴は同一または相異なり、水素原子またはＣ
   １〜Ｃ４アルキル基を表し、ｍは０〜２の整数を表
   す。］で示されるジハロプロペン化合物。
8. 【請求項８】Ｑが酸素原子である請求項７記載のジハロ
   プロペン化合物。
9. 【請求項９】ｎが０または１である請求項７または８記
   載のジハロプロペン化合物。
10. 【請求項１０】ｎが１、Ｚが酸素原子である請求項８記
    載のジハロプロペン化合物。
11. 【請求項１１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷お
    よびＲ⁸が水素原子である請求項７〜１０記載のジハロ
    プロペン化合物。