JP2577189B2 - 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 - Google Patents

新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドラジン誘導体
に関するものであり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、
森林または環境衛生場面における殺虫剤として利用する
ことができる。また、該誘導体は人又は動物を寄生虫の
障害から保護するために寄生虫防除剤として利用するこ
とができる。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６２−１６７７４７号、特開昭６
２−２６３１５０号及び特開平３−１４１２４５号には
Ｎ−置換−Ｎ′一置換−Ｎ，Ｎ′−ジアシルヒドラジン
誘導体が殺虫活性を有することが記載されている。しか
し、これらの特許には後記する本発明の誘導体について
は記載されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】水田、畑地、果樹園、
森林、または環境衛生場面における有害生物防除場面
で、より大きい殺虫活性及び有益昆虫、環境等には害を
及ぼさない性質を有し、かつ低毒性な化合物が要求され
ている。また、最近では公知の殺虫剤たとえば有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性を
示す害虫が増大し、防除が困難となってきており、新し
いタイプの薬剤が要求されている。
【０００４】本発明は、有益昆虫、環境等には実質的に
害を及ぼさず、低毒性で薬剤抵抗性害虫にも卓効を示す
新しいタイプの殺虫性化合物及びそれを有効成分とする
殺虫組成物を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記の目的を
達成するため鋭意研究した結果、一般式
【０００６】
【化７】
【０００７】［式中、ＡはＯまたはＣＨ２を示し、Ｂは
ＯまたはＣＨ２を示し、ただし、ＡとＢが同時にＣＨ２
である場合を除く、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じ
か異なった水素原子またはメチル基を示し、Ｒ５は（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基
またはハロゲン原子を示し、Ｒ６は水素原子を示し、Ｒ
７は水素原子を示し、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞ
れ独立して水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ
１〜Ｃ４）ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニ
ルオキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニルオキシ基、（Ｃ
２〜Ｃ４）アルケニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキ
シ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、または、（Ｃ１
〜Ｃ２）アルキル基、ＣＦ３もしくはハロゲンで置換さ
れていてもよいフェノキシ基を有する（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルコキシ基を示し、Ｒ１１は水素原子、シアノ基、（Ｃ
１〜Ｃ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシカルボニルカルボニル基、または（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキルカルボニルオキシメチル基を示し、Ｒ１２は（Ｃ
４〜Ｃ８）の分岐アルキル基を示し、ｎは０を示す。た
だし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１が全て水素であ
り、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９およびＲ１０がこれら
が結合しているフェニル基と一緒になって３，５−ジメ
チルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブチル基であり、
かつｎが０を示す場合を除く。］で表される新規ヒドラ
ジン誘導体がすぐれた殺虫活性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００８】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基としては、例え
ば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−ブロモエ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロア
ルコキシ基としては、例えば１−もしくは２−ブロモエ
トキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、２，２，２−も
しくは１，１，１−トリフルオロエトキシまたはトリフ
ルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニ
ルオキシ基としては、例えばアリルオキシまたは２−ブ
テニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ２〜Ｃ４）アルキニル
オキシ基としては、例えばプロパルギルオキシまたはブ
チニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキ
シ基としては、例えば
【０００９】
【化８】
【００１０】などが挙げられ、ＣＦ３、ハロゲンもしく
は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基として
は、例えば
【００１１】
【化９】
【００１２】が挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピルチオ基が挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
コキシカルボニルカルボニル基としては、例えばｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルカルボニル、メトキシカルボニ
ルカルボニルまたはエトキシカルボニルカルボニル基が
挙げられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオキシメ
チル基としては、例えばエチルカルボニルオキシメチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル基が挙げ
られ、（Ｃ４〜Ｃ８）分岐アルキル基としては、例えば
ｔｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピルまたは１，２，２−トリメチ
ルブチル基が挙げられる。
【００１３】本発明のヒドラジン誘導体において好まし
いものは、一般式（１）において、ＡがＯまたはＣＨ２
を示し、ＢがＯを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が
水素原子を示し、Ｒ５が（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、
（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキル基またはハロゲン原子を示
し、Ｒ６が水素原子を示し、Ｒ７が水素原子を示し、Ｒ
８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して水素原子、
（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキ
ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、または（Ｃ１〜Ｃ２）
アルコキシ基を示し、Ｒ１１が水素原子、シアノ基、ト
リクロロメチルチオ基、エトキシカルボニルカルボニル
基、またはピバロイルオキシメチル基を示し、Ｒ１２が
（Ｃ４〜Ｃ６）の分岐アルキル基を示し、ｎが０を示す
ヒドラジン誘導体である。
【００１４】本発明のヒドラジン誘導体においてより好
ましいものは、一般式（１）において、ＡがＯまたはＣ
Ｈ２を示し、ＢがＯを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ
４が水素原子を示し、Ｒ５が（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基
またはハロゲン原子を示し、Ｒ６が水素原子を示し、Ｒ
７が水素原子を示し、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞ
れ独立して水素原子、（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、（Ｃ
１〜Ｃ２）ハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
または（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基を示し、Ｒ１１が水
素原子、シアノ基、トリクロロメチルチオ基、エトキシ
カルボニルカルボニル基、またはピバロイルオキシメチ
ル基を示し、Ｒ１２が（Ｃ４〜Ｃ６）の分岐アルキル基
を示し、ｎが０を示すヒドラジン誘導体である。
【００１５】本発明のヒドラジン誘導体で特に好ましい
ものは、一般式（１）において、ＡがＯまたはＣＨ２を
示し、ＢがＯを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水
素原子を示し、Ｒ５が（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を示
し、Ｒ６が水素原子を示し、Ｒ７が水素原子を示し、Ｒ
８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して水素原子、メ
チル基、モノ−、ジ−もしくはトリフルオロメチル基、
塩素原子、フッ素原子、ニトロ基またはメトキシ基を示
し、Ｒ１１が水素原子、シアノ基、トリクロロメチルチ
オ基、エトキシカルボニルカルボニル基またはピバロイ
ルオキシメチル基を示し、Ｒ１２が（Ｃ４〜Ｃ６）の分
岐アルキル基を示し、ｎが０を示すヒドラジン誘導体で
ある。
【００１６】本発明のヒドラジン誘導体で最も好ましい
ものは、一般式（１）において、ＡがＯまたはＣＨ２を
示し、ＢがＯを示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水
素原子を示し、Ｒ５が（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を示
し、Ｒ６が水素原子を示し、Ｒ７が水素原子を示し、Ｒ
８、Ｒ９およびＲ１０がこれらが結合しているフェニル
基と一緒になって３，５−ジメチルフェニル基、３，５
−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、
３−フルオロメチル−５−メチルフェニル基、３−ジフ
ルオロメチル−５−メチルフェニル基または３，５−ジ
メチル−４−フルオロフェニル基を示し、Ｒ１１が水素
原子、シアノ基またはトリクロロメチルチオ基を示し、
Ｒ１２がｔ−ブチル基、２，２−ジメチルプロピル基ま
たは１，２，２−トリメチルプロピル基を示し、ｎが０
を示すヒドラジン誘導体である。
【００１７】本発明のヒドラジン誘導体において特に好
ましい特定のものは、 Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−
ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ′−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ′−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３−ジフルオロメ
チル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ′−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、お
よび Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル
ベンゾイル）ヒドラジンから選ばれるヒドラジン誘導体
である。
【００１８】本発明の一般式（１）の化合物は以下の方
法で製造することができる。すなわち、一般式（２）
【００１９】
【化１０】
【００２０】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２およびｎは前
記と同じ意味を有する。）で表わされるヒドラジドと、
一般式（３）
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記と
同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わさ
れるベンゾイルハライドとを、溶媒および塩基の存在下
で反応させることにより、一般式（１）の化合物を得る
ことができる。
【００２３】反応には一般式（２）の化合物と一般式
（３）の化合物とを任意の割合で使用することができる
が、好ましくは等モル比かほぼ等モル比で使用する。溶
媒としては反応物に対して不活性な溶媒を用いることが
できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリルなどのニトリル類などが挙げら
れる。これらの混合溶媒及びこれらと水との混合溶媒を
用いることもできる。塩基としては例えば、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジンなどの有機塩基を使用することができ
る。トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基を用い
た場合は大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。塩基の量は化学量論量もしくは過剰に用いることが
できるが、好ましくは化学量論量かそれより１．０〜
５．０倍過剰な量を用いる。反応は、−２０℃から溶媒
の沸点までの温度範囲で行なうことができるが好ましく
は−５℃〜５０℃の範囲である。Ｎ，Ｎ′−ジメチルア
ミノピリジンなどの触媒を反応系中に添加することもで
きる。
【００２４】一般式（１）の化合物においてＲ１１が前
記定義の基のうち水素原子以外のものである化合物は、
Ｒ１１が水素原子である場合の一般式（１）の化合物
を、アルカリ金属水素化物（水素化ナトリウム等）のよ
うな塩基の存在下、不活性溶媒たとえばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、エーテル、Ｎ，Ｎ′−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等中で、式Ｘ−Ｒ１１
（Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒ１１は前記のものを示
す）で示される相応するハロゲン化物たとえばシアノゲ
ンブロミド、プロピルブロミド、ハロゲノメチルチオハ
ライド、アリルブロミド等と、好ましくは−１０〜５０
℃で反応させることにより得ることができる。
【００２５】一般式（１）の化合物を製造するために用
いられる一般式（２′）の化合物［一般式（２）でＲ
１１が水素である化合物］は、一般式（５）で表わされ
るヒドラジンと、対応する一般式（４）で表わされるベ
ンゾイルハライドとを反応させることにより得ることが
できる。該反応を下記に図示する。
【００２６】
【化１２】
【００２７】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ａ、
Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
１２およびｎは前記と同じ意味を表わす。）該反応の条
件、たとえば溶媒、反応温度などは一般式（２）の化合
物と一般式（３）の化合物との反応に用いられる条件と
同じである。
【００２８】また、一般式（２′）の化合物は、下記反
応式に従って、一般式（６）の化合物を一般式（７）の
ケトンまたはアルデヒドと反応させ、得られた中間生成
物（８）を不活性溶媒中還元剤と反応させることによっ
ても得ることができる。一般式（６）と（７）の化合物
の反応は、アルコール（メタノール、エタノール等）、
炭化水素（トルエン、ベンゼン等）、エーテル（テトラ
ヒドロフラン等）などの溶媒中で、場合により酢酸やト
リフルオロ酢酸のような有機酸の存在下で行なう。ま
た、化合物（８）の還元は、シアノ水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミ
ニウムなどの還元剤を用いて、場合により酢酸、トリフ
ルオロ酢酸などの触媒を存在させて、アルコール、エー
テル等の不活性溶媒中で実施する。
【００２９】
【化１３】
【００３０】（式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｎは前記と同じ意味を表
し、Ｒ１５は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ
１６はアルキル基を表わす。ただし、Ｒ１５とＲ１６の
炭素原子の総数は２〜９である。）また、一般式（１）
でＲ１１が水素原子である化合物（１′）は、一般式
（４）で表されるベンゾイルハライドと、下記一般式
（９）で表されるヒドラジドとを反応させることによっ
ても得ることができる。該反応を下記に図示する。
【００３１】
【化１４】
【００３２】［式中、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、
Ｒ１２、ｎおよびＸは前記と同じ意味を表す。］該反応
の条件たとえば溶媒、反応温度などは一般式（２）の化
合物と一般式（３）の化合物との反応に用いられる条件
と同じである。
【００３３】一般式（１）の化合物あるいは一般式
（２）の化合物の製造時における反応混合物は充分な時
間攪拌され通常の後処理たとえば抽出、水洗、乾燥、溶
媒留去等の過程により目的物が回収される。簡単な溶媒
洗いをするだけで充分な場合が多いが、必要があれば再
結晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行
うことができる。
【００３４】本発明の一般式（１）の化合物を使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行なわれている方法により、粉
剤、細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水田用投げ込
み剤（水中或いは水面拡散型の塊状剤またはパック
剤）、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油
剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊取な
ど）、フォッギングなどの煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌
などの任意の製剤形態の組成物にして使用できる。
【００３５】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。
【００３６】ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈
剤）およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿
展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。液体担体としては、トルエン、キシレンなどの芳香
族炭化水素、ブタノール、オクタノール、グリコールな
どのアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類、燐酸トリキシレニル等の燐酸エステル
類、フタル酸ジイソプロピル等のフタル酸エステル類、
アジピン酸ジオクチル等のアジピン酸エステル類、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどまたは灯油、軽油等の石油分留物や
水などがあげられる。
【００３７】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などが
あげられる。
【００３８】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界
面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活
性剤があげられる。
【００３９】また、展着剤としてはポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシ
ネートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩
壊剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
硫酸ナトリウムなどがあげられる。
【００４０】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫力を発現させることも
可能であり、また他の生理活性物質、たとえばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイド
および各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ（ジクロル
ボス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、テメホスな
どの有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリル）、ＰＨＣ
（プロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェンブカルブ）、ピリ
ミカルブ、カルボスルファンなどのカーバメート系殺虫
剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫
剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホル
モン剤その他の農薬などと混合することによりさらに効
力のすぐれた多目的組成物をつくることもでき、また相
剰効果も期待できる。
【００４１】さらに、たとえばピペロニルブトキサイ
ド、サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２
４（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホ
スホネート）、ＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホ
トリチオエート）などのピレスリン用共力剤として知ら
れているものを加えることにより、この効力を高めるこ
ともできる。
【００４２】また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安
定性が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線
吸収剤、たとえばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフェノール
類、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン類あるい
はベンゾフェノン系化合物を安定剤として適宜加えるこ
とによって、より効果の安定した組成物を得ることがで
きる。
【００４３】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり場合によ
っては有効成分化合物のみでよいが通常は０．０２〜９
５％（重量）好ましくは０．０５〜８０％（重量）の範
囲である。
【００４４】本発明の組成物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変るが、農園芸用
剤、森林防害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール
当り有効成分量で０．５〜３００ｇ、好ましくは２〜２
００ｇが使用され、衛生防害虫用剤は通常１ｍ２当り有
効成分量で１〜２００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ
が使用される。たとえば粉剤は１０アールあたり有効成
分で１〜１２０ｇ、粒剤は有効成分で５〜３００ｇ、ま
た乳剤、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＥＷ（ｅ
ｍｕｌｓｉｏｎ ｉｎ ｗａｔｅｒ）剤は有効成分で
０．５〜１００ｇの範囲である。しかしながら特別の場
合には、これらの範囲を越えることが、または下まわる
ことが可能であり、また時には必要でさえある。
【００４５】また、寄生虫の防除のために、本発明の一
般式（１）の化合物を使用する場合、体重につき、０．
１〜２００ｍｇ／ｋｇに相当する投与量で用いることが
できる。与えられた状態に対する正確な投与量は、日常
的に決定することができ、種々の因子、たとえば、用い
られる物質、寄生虫の種類、用いられる配合及び寄生虫
にかかったヒトあるいは動物の状態に依存する。
【００４６】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を挙げる。
【００４７】半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からたとえ
ばツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘ
リカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕ
ｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄ
ｕｌａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａ
ｓｈｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ヤノカネカイガ
ラムシ（Ｕｎａｓｑｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からたとえばキンモン
ホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎ
ｅｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓ
ｔｅｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ ｉ
ｎｏｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐ
ｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍ
ｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コ
ブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉ
ｎａｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｅｒ
ｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ
ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌ
ｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａ
ｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉ
ｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヘリオ
チスガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａｓｐ
ｐ．、鞘翅目［Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ］からたとえばド
ウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マ
メコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イ
ネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏｑｕａｍ
ｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒ
ｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ
（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシ
ムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、コク
ヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉ
ｃｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅ
ａｍｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａ
ｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍ
ｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウリハ
ムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉ
ｓ）、レプチノタルサ・テセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｏ
ｎｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅｔａ）、フェドン・コ
クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｓ）、ジアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、膜翅目［Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ］として、た
とえばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｊ
ａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルリチュウレンジハバチ（Ａｒ
ｇｅｓｉｍｉｌｉｓ）、双翅目［Ｄｉｐｔｅｒａ］とし
てはたとえばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅ
ｎｓ ｆａｔｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅ
ｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈ
ｏｎｄｙｌｉａ ｓｐ．）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏ
ｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、キンバエ（Ｌｕｃｌｌｉａ
ｓｐｐ．）、隠翅目［Ａｐｈａｎｉｐｔｅｒａ］とし
てヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオブ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉ
ｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃ
ａｎｉｓ）、総翅目［Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ］とし
てチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉ
ｐｓ ｐａｌｍｉ）、イネアザミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、シラミ目［Ａｎｏｐｌ
ｕｒａ］として、たとえばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ
（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、チャタテムシ目［Ｐ
ｓｏｃｏｐｔｅｒａ］として、たとえばコチャタテ（Ｔ
ｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）、ヒラタチャ
タテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉ
ｌｕｓ）、直翅目［Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ］としてケラ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノ
サマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉ
ｓ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）。
【００４８】また、本発明の殺虫組成物が適用できる、
ヒトを苦しめる最も重要な寄生虫及びそれによる病気を
次に要約するが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
【００５０】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【００５１】製造例１ Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−１，２，２−トリメチルプロピルヒドラジン
の製造： Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボヒドラジド０．３７ｇをメタノール１０ｍｌに溶解
し、触媒量の酢酸を加え、そこに、ピナコロン０．２０
ｇを滴下した。室温にて３時間撹拌した後、酢酸を０．
２１ｇ、次いで、シアノ水素化ほう素ナトリウム０．２
２ｇを添加し、室温で８時間撹拌した。反応液を５％水
酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、減圧下、メタノールを留
去し、酢酸エチルにて抽出を行った。その酢酸エチル層
を水酸化ナトリウムの希薄水溶液、水、次いで飽和食塩
水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下、
溶媒を留去し、目的のＮ−５−メチル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−カルボ−Ｎ′−１，２，２，−トリメ
チルプロピルヒドラジン０．４７ｇを得た（収率 ９０
％）。
【００５２】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ０．９８（９Ｈ，ｓ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．７４（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｓ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【００５３】製造例２ Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボヒドラジンの製造： ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン
酸０．５３ｇを塩化チオニル４ｍｌに溶解し、１時間加
熱還流した。過剰の塩化チオニルを留去し、塩化メチレ
ン３ｍｌに溶解した。ヒドラジン−水和物１．４ｇを塩
化メチレン１０ｍｌと水２ｍｌの混合溶媒に加え、氷冷
下、先の５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボニルクロリドの塩化メチレン溶液を滴下した。
【００５４】室温に戻して１時間撹拌した後、水中に注
ぎ、塩化メチレンにて抽出した。その塩化メチレン層を
水、次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下で濃縮し、目的のＮ−５−メチル−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドラジン０．
４１ｇを得た（収率 ７２％）。
【００５５】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ２．２８（３Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），
４．２７（４Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）。
【００５６】製造例３ Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ′−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジン（化合物Ｎｏ．
１−２）の製造： Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−１，２，２−トリメチルプロピルヒドラジン
０．４３ｇをピリジン８ｍｌに溶解し、触媒量の４−ジ
メチルアミノピリジンを加え、氷冷下、３，５−ジメチ
ルベンゾイルクロリド０．２７ｇを滴下した。
【００５７】室温にて４時間撹拌した後、水中に注ぎ、
酢酸エチルにて抽出を行った。その有機層を５％塩酸
水、水、飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で
脱水し、減圧下、溶媒を留去し、得られた結晶を酢酸エ
チル−ジエチルエーテル系で再結晶を行い、目的とする
Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ′−
３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジン０．４８ｇを得
た（収率 ７８％）。
【００５８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） １．０４（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ），２．２９（９Ｈ，ｓ），４．２２（４Ｈ，
ｓ），４．９２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．２
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００〜７．１２（４Ｈ，
ｍ）。
【００５９】製造例４ Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾ
イルヒドラジン（化合物Ｎｏ．１−５）の製造： Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−３，５−ジメチルベンゾイルヒド
ラジン０．８３ｇと、ＤＭＡＰ（触媒量）をピリジン１
５ｍｌに溶解し、０℃に冷却し、そこへ、５−メチル−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボクロリド０．８
０ｇを滴下した。２時間撹拌後、水を加え、酢酸エチル
で抽出を行った。
【００６０】得られた有機層を５％ＨＣｌ水、水、次い
で飽和食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。減圧
下で溶媒を留去し、得られた結晶を、酢酸エチル−ジエ
チルエーテル系で再結晶を行い、Ｎ−５−メチル−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボ−Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジン０．６
１ｇを得た（収率 ４６％）。
【００６１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） １．５８（９Ｈ，ｓ），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．２
５（６Ｈ，ｓ），４．２１（４Ｈ，ｓ），６．１２（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０４（２
Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【００６２】製造例５ ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサンの製造： ３−メチルカテコール３０ｇを無水ＤＭＦ ３００ｍｌ
に溶解し、Ｋ２ＣＯ３１００ｇを加えた。この溶液を１
２０〜１３０℃に加熱し、そこへ１，２−ジブロモエタ
ン１３６ｇを十数回に分けて滴下した。そのまま３０分
撹拌した後、冷却し、濾過により、固型物を取り除い
た。その濾液にジエチルエーテルを加え、３％ＮａＯＨ
水、水、次いで飽和食塩水で洗い、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥し、溶媒を留去した。得られたオイルをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにて精製し、２９．７ｇの５−
メチル−１，４−ベンゾジオキサンを得た（収率 ８２
％）。
【００６３】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ２．１９（３Ｈ，ｓ），４．２４（４Ｈ，ｓ），６．７
１（３Ｈ，ｓ）。
【００６４】製造例６ ６−ブロモ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサンの
製造： ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン１０ｇを酢酸３
０ｍｌに溶解し、そこに臭素１１．８ｇを滴下した。３
０分撹拌した後、反応液をＮａＨＳＯ３水溶液に注ぎ、
ジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層をＮａ
ＨＣＯ３水、水、次いで飽和食塩水にて洗い、無水Ｍｇ
ＳＯ４にて乾燥し、減圧で溶媒を留去し、６−ブロモ−
５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン１５．０ｇを得
た。
【００６５】沸点 １２６〜１３５℃（７ｍｍＨｇ）１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２．２５（３Ｈ，ｓ），４．２３（４Ｈ，ｓ），６．６
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【００６６】製造例７ ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン
酸の製造： ６−ブロモ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン３
２．０ｇを無水ＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−７８℃に
冷却、そこにｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン溶液）９６．
７ｍｌを２０分以上かけて滴下した。同温度で１．５時
間撹拌した後、反応液をくだいたドライアイス上に注入
し、撹拌しながら、ドライアイスを昇華させた。
【００６７】そこへ水を加え、減圧にて、ＴＨＦを留去
した。得られたアルカリ水溶液を、ＣＨ２Ｃｌ２にて洗
った後、５％ＨＣｌ水でｐＨを３にし、折出した結晶を
濾過により得、乾燥して、５−メチル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−カルボン酸２０．９ｇを得た（収率
７７％）。
【００６８】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ２．５１（３Ｈ，ｓ），４．２９（４Ｈ，ｓ），６．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【００６９】製造例８ ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルバル
デヒドの製造： Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリメチルエチレンジアミン３．３ｇを
無水ＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、その溶液に−２０℃で
ｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｐｌ／１ ｎ−ヘキサ
ン溶液）１９．２ｍｌを滴下した。−２０℃で１５分撹
拌した後、無水ＴＨＦ７ｍｌに溶解した１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−カルバルデヒド５．０ｇを滴下し、１
５分撹拌、さらにｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍｏｌ
／１ ｎ−ヘキサン溶液）５７．５ｍｌを滴下し、−２
０℃で３時間撹拌した。その後、−４２℃に冷却し、ヨ
ウ化メチル２５．９ｇを滴下し、同温で４時間撹拌し、
氷冷した５％塩酸水へ注入した。減圧下、ＴＨＦを留去
し、ジエチルエーテルにて抽出し、得られた有機層を
水、次いで飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。
【００７０】減圧下、溶媒を留去し、得られたオイルを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的
の５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルバ
ルデヒド０．８ｇを得た（収率 １５％）。
【００７１】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ２．５２（３Ｈ，ｓ），４．３１（４Ｈ，ｓ），６．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．１０（１Ｈ，ｓ）。
【００７２】製造例９ ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン
酸の製造； ５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルバル
デヒド０．８ｇをＴＨＦ５ｍｌに溶解し、１％水酸化ナ
トリウム水２７ｍｌを滴下し、さらに１０％パラジウム
炭素０．５ｇを加え、１．５日間加熱還流した。反応液
を室温まで戻し、１０％亜硫酸ナトリウム水１０ｍｌを
加え、３０分攪拌した後、ろ過し、減圧下、ＴＨＦを留
去し、５％塩酸水にてｐＨを３に調節し、ジエチルエー
テルで抽出した。そのジエチルエーテル層を、水に次い
で飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。減圧下、溶媒を留去し、目的の５−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸０．５３ｇを得た
（収率６１％）。
【００７３】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ２．５１（３Ｈ，ｓ），４．２９（４Ｈ，ｓ），６．７
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）。
【００７４】製造例１０ Ｎ−５−メチルクロマン−６−カルボ−Ｎ′−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジンの製造： ５−メチルクロマン−６−カルボン酸３．３ｇをトルエ
ンに懸濁し、塩化チオニル２．５ｍｌ及び触媒量のＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、８０℃で２時間加熱
した。過剰の塩化チオニル及びトルエンを留去し、塩化
メチレン１０ｍｌに溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン塩酸塩６．４ｇの塩化メチレン３０ｍｌ溶液に氷冷
下１０％水酸化ナトリウム水溶液３４ｇを加え、さらに
先の５−メチルクロマン−６−カルボニルクロライドの
塩化メチレン溶液を滴下した。３０分攪拌後、水中に注
ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層は飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶
媒を留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄
し、目的のＮ−５−メチルクロマン−６−カルボ−Ｎ′
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン３．７ｇを得た（収率８
２％）。
【００７５】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐ
ｍ） ７．１２，６．６５（ｄ，２Ｈ），５．６０（ｂｒｓ，
２Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｔ，２
Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｑ，２Ｈ），
１．１６（ｓ，９Ｈ）。
【００７６】製造例１１ Ｎ−シアノ−Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサ
ン−６−カルボ−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジ
メチルベンゾイルヒドラジン（化合物Ｎｏ．１−１３
９）の製造： Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ−Ｎ′−ｔ−ブチルーＮ′−３，５−ジメチルベンゾ
イルヒドラジン３００ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌ
に溶解し、６０％水素化ナトリウム５０ｍｇを加えて１
５分間撹拌した。その後臭化シアン（１３５ｍｇ）のテ
トラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え１時間加熱還流
した。溶媒を留去し、残渣に水、酢酸エチルを加えた
後、有機層を分離し、水層は酢酸エチルで抽出した。有
機層を合わせ、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２５６ｍ
ｇを得た（収率８０．３％）。
【００７７】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） １．６９（９Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｓ），２．３
１（６Ｈ，ｓ），４．２２〜４．２７（４Ｈ，ｍ），
６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），
７．１３（２Ｈ，ｓ）。
【００７８】製造例１２ Ｎ−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−５−メチル−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボ−Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジン（化合
物Ｎｏ．１−８４）の製造： ６０％水素化ナトリウム（４２８ｍｇ）のＤＭＦ（１５
ｍｌ）懸濁液に、Ｎ−５−メチル−１，４−ベンゾジオ
キサン−６−カルボ−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５
−ジメチルベンゾイルヒドラジン（１．０１ｇ）のＤＭ
Ｆ溶液（５ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。その後ジ
メチルカルバモイルクロライド０．９４ｍｌを加え、室
温で１５分間、１００℃で２時間撹拌した。反応液を氷
水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩
水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的物２５５ｍｇを得た（収率２１．４％）。
【００７９】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） １．５６（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３
６（６Ｈ，ｓ），２．５５〜２．７５（３Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．８０〜３．０５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）、４．２
０〜４．２７（４Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｓ）。
【００８０】次に本発明に係る化合物の代表例をその一
般式と共に表１〜表２０に示す。
【００８１】
【化１５】
【００８２】
【表１】
【００８３】
【表２】
【００８４】
【表３】
【００８５】
【表４】
【００８６】
【表５】
【００８７】
【表６】
【００８８】
【表７】
【００８９】
【表８】
【００９０】
【表９】
【００９１】
【表１０】
【００９２】
【表１１】
【００９３】
【表１２】
【００９４】
【表１３】
【００９５】
【表１４】
【００９６】
【表１５】
【００９７】
【表１６】
【００９８】
【表１７】
【００９９】
【表１８】
【０１００】
【表１９】
【０１０１】
【表２０】
【０１０２】次に殺虫組成物を製剤例を用いて具体的に
説明する。
【０１０３】製剤例１．乳剤 化合物番号１−１の化合物５部にキシレン−メチルナフ
タレンの混合液８０部を加え溶解し、次いでこれにアル
キルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼン
スルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合
して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布液として使用す
る。
【０１０４】製剤例２．水和剤 化合物番号１−１の化合物２０部にカオリン３５部、ク
レー３０部、珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリン
酸ソーダとジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混
合物（１：１）７．５部を混合して微粉砕して粉剤を得
た。本剤は水で希釈し散布液として使用する。
【０１０５】製剤例３．粉剤 化合物番号１−８の化合物１部にタルクと炭酸カルシウ
ムの混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均
等に分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混
合粉砕し粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用す
る。
【０１０６】製剤例４．粒剤 化合物番号１−８の化合物２部をベントナイト微粉末４
８部、タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２
部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。次
に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通す
ことにより粒径０．６〜１ｍｍの粒剤とした。本剤は直
接水田面および土壌面に散布して使用する。
【０１０７】製剤例５．油剤 化合物番号１−１の化合物０．１部にピペロニルブトキ
サイド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部
とし、油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
【０１０８】製剤例６．フロアブル剤 化合物番号１−８の化合物５部に、Ｎｅｗｋａｌｇｅｎ
（竹本油脂（株）製分散剤）５部、Ａｎｔｉｆｏａｍ４
２２（ローヌ−プーラン製消泡剤）０．２部および蒸留
水７４．６部を混合し、１，０００ｒｐｍで４５分間粉
砕した後、プロピレングリコール８部、キサンタンガム
２部および１％ Ｐｒｏｘｃｅｌ ＧＸＬ溶液７部を加
えて混合した。本剤（５％フロアブル剤）は水で希釈し
て散布液として使用する。
【０１０９】次に本発明に係る一般式（１）で表わされ
る化合物の生物効果を試験例により具体的に説明する。
【０１１０】なお、以下の試験例における比較剤として
は下記のものを用いた。
【０１１１】Ａ：特開昭６２−１６７７４７（Ｎｏ．２
００）
【０１１２】
【化１６】
【０１１３】Ｂ：特開平３−１４１２４５（Ｎｏ．１
０）
【０１１４】
【化１７】
【０１１５】Ｃ：特開平３−１４１２４５（Ｎｏ．９）
【０１１６】
【化１８】
【０１１７】試験例．１ コナガに対する効果（茎葉浸
漬法） 本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％乳剤を製剤例
１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照薬剤
としてプロチオフォス５０％乳剤、サイパーメスリン６
％乳剤を用いた。
【０１１８】試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育
したキャベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成
分が１２．５ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に
２０秒間浸漬した。風乾後、径９ｃｍのプラスチック容
器に入れ、コナガ３令幼虫１０頭を放虫した。容器には
小穴を５〜６ケ所あけたふたをして、２５℃の定温室内
に静置した。処理、放虫してから４日後に生死虫数を調
査し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で表２１
に示した。なお、このコナガは感受性系統の上尾産およ
び有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に抵
抗性の鹿児島産を用いた。
【０１１９】
【表２１】
【０１２０】試験例２． ハスモンヨトウに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％乳剤を製剤例
１および２に従って製造し、供試薬剤とした。
【０１２１】試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育
したキャベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成
分が３ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に２０秒
間浸漬した。風乾後、径９ｃｍのプラスチック容器に処
理葉を２枚入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫５頭を容器中
に放虫した。容器には小穴を５〜６ケ所あけたふたをし
て２５℃の定温室内に静置した。処理、放虫してから４
日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は２
連の平均値で表２２に示した。
【０１２２】
【表２２】
【０１２３】試験例３． コブノメイガに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％乳剤を製剤例
１及び２に従って製造し、供試薬剤とした。
【０１２４】試験方法：３葉期のイネ１０本を各供試薬
剤の有効成分が１ｐｐｍになるように水で希釈した処理
液に２０秒間浸漬した。風乾後、イネをウレタンで巻き
ガラス円筒（内径４４ｍｍ、高さ１４０ｍｍ）内に固定
し、コブノメイガ３齢虫を５頭放虫したのち、ガラス円
筒の上部を薬包紙でふたをした。ガラス円筒は２５℃、
１６時間明期の恒温室内に静置した。処理、放虫してか
ら５日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。な
お、試験は２連制で行ない、コブノメイガは感受性系統
を供試した。結果を表２３に示した。
【０１２５】
【表２３】
【０１２６】試験例４． チャノコカクモンハマキに対
する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％乳剤を製剤例
１及び２に従って製造し、供試薬剤とした。
【０１２７】試験方法：長さ５ｃｍ前後の茶の葉７枚を
供試薬剤の有効成分が３ｐｐｍになるように水で希釈し
た処理液に２０秒間浸漬した。風乾後、プラスチック容
器（内径７０ｍｍ、高さ４０ｍｍ）に入れ、チャノコカ
クモンハマキ３齢虫を５頭放虫した。容器に小穴を５〜
６ケ所あけたふたをして、２５℃、１６時間明期の恒温
室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数
を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は２連制で行
ない、チャノコカクモンハマキは感受性系統を供試し
た。結果を表２４に示した。
【０１２８】
【表２４】
【０１２９】試験例５． コナガに対する効果（浸根
法） 本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％乳剤を製剤例
１及び２に従って製造し、供試薬剤とした。
【０１３０】試験方法：子葉展開したカイワレダイコン
を土壌から抜取り根を水洗した後に、供試薬剤の有効成
分が２０ｐｐｍになるように水で希釈した処理液の中に
２日間根を浸した。このカイワレダイコンを直径５ｃｍ
・高さ１５ｃｍのガラス円筒にいれコナガ３令幼虫を放
虫し、薬包紙でふたをした後２５℃の恒温室内に静置し
た。放虫３日後に生死虫数を調査して死虫率を算出し
た。試験は１区５頭の２連制で実施し、その死虫率の平
均値を表２９に示した。なお、試験に用いたコナガは薬
剤感受性系統（上尾系）である。結果を表２５に示し
た。
【０１３１】
【表２５】
【０１３２】
【発明の効果】本発明は、以上実施例をあげて説明した
ように構成されているので、以下に記載されるような効
果を奏する。
【０１３３】本発明のヒドラジン誘導体は、公知の殺虫
剤たとえば有機リン剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性
を示す害虫にもすぐれた殺虫効力を示し、水田、畑地、
果樹園、森林または環境衛生場面等における有害生物防
除場面で有効である。
フロントページの続き (72)発明者 加藤 康仁 埼玉県与野市上落合1039 日化与野寮 (72)発明者 白倉 秀敏 埼玉県与野市上落合1039 日化与野寮 (72)発明者 渡部 哲夫 埼玉県与野市上落合1090 日化社宅Ｂ 415 (72)発明者 矢島 義美 埼玉県比企郡滑川町大字羽尾字大道2321 −３ (72)発明者 児玉 聖一郎 埼玉県与野市上落合1039 日化与野寮 (72)発明者 桝井 昭夫 埼玉県大宮市南中野１−14 (72)発明者 矢内 利明 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 塚本 芳久 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 沢田 善宏 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式 会社内 (56)参考文献 特開 昭62−175451（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−141245（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、ＡはＯまたはＣＨ２を示し、 ＢはＯまたはＣＨ２を示し、 ただし、ＡとＢが同時にＣＨ２である場合を除く、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同じか異なった水素原子
    またはメチル基を示し、Ｒ５は（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル
    基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル基またはハロゲン原子
    を示し、 Ｒ６は水素原子を示し、 Ｒ７は水素原子を示し、 Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、
    （Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキ
    ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
    キシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニルオキシ基、（Ｃ２〜
    Ｃ４）アルキニルオキシ基、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル
    基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ基、ハロゲン原子で
    置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ１〜
    Ｃ４）アルコキシ基、または、（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル
    基、ＣＦ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフ
    ェノキシ基を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基を示
    し、 Ｒ１１は水素原子、シアノ基、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアル
    キルチオ基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニルカル
    ボニル基、または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニルオ
    キシメチル基を示し、 Ｒ１２は（Ｃ４〜Ｃ８）の分岐アルキル基を示し、 ｎは０を示す。ただし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ
    １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１
    が全て水素であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９および
    Ｒ１０がこれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
    て３，５−ジメチルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブ
    チル基であり、かつｎが０を示す場合を除く。］で示さ
    れるヒドラジン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）［式中、Ａ
    はＯまたはＣＨ２を示し、 ＢはＯを示し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を示し、 Ｒ５は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロ
    アルキル基またはハロゲン原子を示し、 Ｒ６は水素原子を示し、 Ｒ７は水素原子を示し、 Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、
    （Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキ
    ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、または（Ｃ１〜Ｃ２）
    アルコキシ基を示し、 Ｒ１１は水素原子、シアノ基、トリクロロメチルチオ
    基、エトキシカルボニルカルボニル基、またはピバロイ
    ルオキシメチル基を示し、 Ｒ１２は（Ｃ４〜Ｃ６）の分岐アルキル基を示し、 ｎは０を示す。ただし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ
    １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１
    が全て水素であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９および
    Ｒ１０がこれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
    て３，５−ジメチルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブ
    チル基であり、かつｎが０を示す場合を除く。］で示さ
    れるヒドラジン誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の一般式（１）［式中、Ａ
    はＯまたはＣＨ２を示し、 ＢはＯを示し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を示し、 Ｒ５は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基またはハロゲン原子を
    示し、 Ｒ６は水素原子を示し、 Ｒ７は水素原子を示し、 Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、
    （Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２）ハロアルキ
    ル基、ハロゲン原子、ニトロ基、または（Ｃ１〜Ｃ２）
    アルコキシ基を示し、 Ｒ１１は水素原子、シアノ基、トリクロロメチルチオ
    基、エトキシカルボニルカルボニル基、またはピバロイ
    ルオキシメチル基を示し、 Ｒ１２は（Ｃ４〜Ｃ６）の分岐アルキル基を示し、 ｎは０を示す。ただし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ
    １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１
    が全て水素であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９および
    Ｒ１０がこれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
    て３，５−ジメチルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブ
    チル基であり、かつｎが０を示す場合を除く。］で示さ
    れるヒドラジン誘導体。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の一般式（１）［式中、Ａ
    はＯまたはＣＨ２を示し、 ＢはＯを示し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を示し、 Ｒ５は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を示し、 Ｒ６は水素原子を示し、 Ｒ７は水素原子を示し、 Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、
    メチル基、モノ−、ジ−もしくはトリフルオロメチル
    基、塩素原子、フッ素原子、ニトロ基またはメトキシ基
    を示し、 Ｒ１１は水素原子、シアノ基、トリクロロメチルチオ
    基、エトキシカルボニルカルボニル基またはピバロイル
    オキシメチル基を示し、 Ｒ１２は（Ｃ４〜Ｃ６）の分岐アルキル基を示し、 ｎは０を示す。ただし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ
    １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１
    が全て水素であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９および
    Ｒ１０がこれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
    て３，５−ジメチルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブ
    チル基であり、かつｎが０を示す場合を除く。］で示さ
    れるヒドラジン誘導体。
  5. 【請求項５】 請求項１記載の一般式（１）［式中、Ａ
    はＯまたはＣＨ２を示し、 ＢはＯを示し、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子を示し、 Ｒ５は（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基を示し、 Ｒ６は水素原子を示し、 Ｒ７は水素原子を示し、 Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はこれらが結合しているフェニ
    ル基と一緒になって３，５−ジメチルフェニル基、３，
    ５−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
    基、３−フルオロメチル−５−メチルフェニル基、３−
    ジフルオロメチル−５−メチルフェニル基または３，５
    −ジメチル−４−フルオロフェニル基を示し、Ｒ１１は
    水素原子、シアノ基またはトリクロロメチルチオ基を示
    し、 Ｒ１２はｔ−ブチル基、２，２−ジメチルプロピル基ま
    たは１，２，２−トリメチルプロピル基を示し、 ｎは０を示す。ただし、ＡがＣＨ２でＢがＯであり、Ｒ
    １、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１１
    が全て水素であり、Ｒ５がメチル基であり、Ｒ９および
    Ｒ１０がこれらが結合しているフェニル基と一緒になっ
    て３，５−ジメチルフェニル基であり、Ｒ１２がｔ−ブ
    チル基であり、かつｎが０を示す場合を除く。］で示さ
    れるヒドラジン誘導体。
  6. 【請求項６】 Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン
    −６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−
    ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−
    ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
    ゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
    ロロメチルチオ−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−
    ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ′−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ′−
    （３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
    サン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，
    ５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ′−ｔ−ブチル
    −Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジクロロ
    ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３−ジフルオロメ
    チル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ′−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
    Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、お
    よび Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
    ルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチル
    ベンゾイル）ヒドラジンから選ばれる請求項１記載のヒ
    ドラジン誘導体。
  7. 【請求項７】 請求項１〜６記載のヒドラジン誘導体を
    有効成分として含有する殺虫剤。
  8. 【請求項８】 請求項１〜６記載のヒドラジン誘導体を
    害虫に施用することを特徴とする殺虫方法。
  9. 【請求項９】 一般式 【化２】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ１２、Ａ、Ｂおよびｎは請求項１で定
    義した通りである］で示されるヒドラジン誘導体の製造
    方法であって、不活性溶媒中、塩基の存在下で、式 【化３】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１、Ｒ１２、Ａ、Ｂおよびｎ
    は上記定義の通りである］のヒドラジド化合物を、式 【化４】 ［式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ８〜Ｒ１０は上記
    定義の通りである］のハロゲン化ベンゾイル化合物と反
    応させることからなる方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の一般式（１）（ただ
    し、Ｒ１１は水素原子以外のものである）で示されるヒ
    ドラジン誘導体の製造方法であって、一般式（１）でＲ
    １１が水素原子である化合物を、不活性溶媒中、塩基の
    存在下で、式 Ｘ−Ｒ１１ （２′） ［式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ１１は水素原子以
    外の上記定義の通りである］のハロゲン化物と反応させ
    ることからなる方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１記載の一般式（１）でＲ１１
    が水素であるヒドラジン誘導体の製造方法であって、式 【化５】 ［式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ａ、Ｂおよびｎは前記定義の通り
    であり、Ｘはハロゲン原子である］のハロゲン化ベンゾ
    イル化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下で、式 【化６】 ［式中、Ｒ８〜Ｒ１０およびＲ１２は前記定義の通りで
    ある］のヒドラジド化合物と反応させることからなる方
    法。
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Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5530028A (en) * 1992-11-23 1996-06-25 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5344958A (en) * 1992-11-23 1994-09-06 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
DE69400789T2 (de) * 1993-07-20 1997-02-20 Nippon Kayaku Kk Verfahren zur Herstellung von in 2-Stellung substituierten 1-Acylhydrazinen
US5523325A (en) * 1993-09-09 1996-06-04 Jacobson; Richard M. Amidrazones and their use as pesticides
AR001772A1 (es) * 1994-12-02 1997-12-10 Idemitsu Kosan Co Proceso para preparar compuestos de (5-hidroxipirazol-4-il)carbonil-tiocromano,y1-oxido o 1,1-dioxido y compuestos intermediarios de aplicación en dicho proceso y procesos para obtenir dichos compuestos intermediarios
US5679866A (en) * 1995-01-20 1997-10-21 American Cyanamid Company Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones
DE19731785A1 (de) * 1997-07-24 1999-01-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4-benzodioxanen, neue o-(2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-phenole und neue 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-gruppen enthaltende Phenylether
US6013671A (en) * 1998-02-03 2000-01-11 Rohm And Haas Company Synergistic insecticidal compositions
JP2000178462A (ja) 1998-12-16 2000-06-27 Konica Corp ヒドラジン化合物、それを含有するハロゲン化銀写真感光材料および画像形成方法
US20040033600A1 (en) * 2001-03-21 2004-02-19 Palli Subba Reddy Ecdysone receptor-based inducible gene expression system
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8105825B2 (en) 2000-10-03 2012-01-31 Intrexon Corporation Multiple inducible gene regulation system
WO2002066613A2 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Rheogene Holdings, Inc Novel ecdysone receptor/invertebrate retinoid x receptor-based inducible gene expression system
EP1373470B1 (en) * 2001-02-20 2013-04-24 Intrexon Corporation Novel substitution mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system
AU2002247214B2 (en) * 2001-02-20 2008-04-03 Intrexon Corporation Chimeric retinoid X receptors and their use in a novel ecdysone receptor-based inducible gene expression system
US9249207B2 (en) 2001-02-20 2016-02-02 Intrexon Corporation Substitution mutant receptors and their use in an ecdysone receptor-based inducible gene expression system
JP5026645B2 (ja) * 2001-08-23 2012-09-12 日本化薬株式会社 小川型農薬製剤
DE10244149A1 (de) * 2001-09-25 2003-04-30 Werner Keber Verfahren und Einrichtung zum Verhindern einer unzulässigen Flugannäherung von Flugzeugen an zu schützende Bodenobjeke
MXPA04002808A (es) * 2001-09-26 2005-06-06 Rheogene Holdings Inc Acidos nucleicos receptores de ecdisona de mosca blanca, polipeptidos, y sus usos.
US7563879B2 (en) * 2001-09-26 2009-07-21 Intrexon Corporation Leafhopper ecdysone receptor nucleic acids, polypeptides, and uses thereof
US7304161B2 (en) 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
KR101144126B1 (ko) * 2004-04-07 2012-05-25 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 농약 유제
US7935510B2 (en) 2004-04-30 2011-05-03 Intrexon Corporation Mutant receptors and their use in a nuclear receptor-based inducible gene expression system
US20070117868A1 (en) * 2004-12-02 2007-05-24 Wolfgang Von Deyn Use of n-arylhydrazine derivatives for combating non-crop pests
DE102005039145A1 (de) * 2005-05-20 2006-11-23 Grünenthal GmbH Substituierte benzokondensierte Cyclohexanon-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
MX2009012834A (es) 2007-05-29 2010-05-17 Intrexon Corp Ligandos quirales de diacilhidrazina para modular la expresion de genes exogenos por medio de un complejo receptor de ecdisona.
AU2008289461A1 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Intrexon Corporation Methods and compositions for diagnosing disease
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
JP2010540534A (ja) * 2007-09-28 2010-12-24 イントレキソン コーポレーション 生体治療分子の発現のための治療遺伝子スイッチ構築物およびバイオリアクター、ならびにその使用
AU2008311292B9 (en) 2007-10-08 2014-10-09 Intrexon Corporation Engineered dendritic cells and uses for the treatment of cancer
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MX2011009916A (es) 2009-03-25 2011-10-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas.
CN103038343A (zh) 2010-03-23 2013-04-10 英特瑞克斯顿股份有限公司 条件表达治疗蛋白的载体，包含所述载体的宿主细胞，及其应用
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2012136497A (ja) * 2010-12-08 2012-07-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
CA2828411A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Intrexon Corporation Vectors conditionally expressing protein
CN105994270A (zh) * 2012-03-12 2016-10-12 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼的杀虫组合物
CN103300000B (zh) * 2012-03-12 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼与酰胺类的杀虫组合物
CN103300028B (zh) * 2012-03-13 2016-03-30 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼的杀虫组合物
CN105638699A (zh) * 2012-03-13 2016-06-08 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼的杀虫组合物
CN103053573B (zh) * 2012-12-29 2015-07-08 广东中迅农科股份有限公司 一种氰氟虫腙和环虫酰肼的杀虫组合物
US9212150B2 (en) 2013-03-13 2015-12-15 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl pesticide intermediates
WO2014144380A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazines
CN103210909B (zh) * 2013-03-24 2016-04-27 广东中迅农科股份有限公司 环虫酰肼水乳剂及其制备方法
CN103210912B (zh) * 2013-03-24 2016-04-27 广东中迅农科股份有限公司 环虫酰肼水分散粒剂及其制备方法
CN106029076B (zh) 2013-11-18 2019-06-07 福马疗法公司 作为bet溴域抑制剂的苯并哌嗪组合物
TWI742513B (zh) 2013-11-18 2021-10-11 美商弗瑪治療公司 作為bet溴域抑制劑之四氫喹啉組成物
CA2961738A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazine compounds
CN104982454B (zh) * 2015-07-28 2017-04-05 扬州大学 防治棉大卷叶螟的农药制剂
CN105123696A (zh) * 2015-09-30 2015-12-09 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含有环虫酰肼和氯氟氰虫酰胺的复合杀虫剂及其应用
CA3001590A1 (en) 2015-10-10 2017-04-13 Intrexon Corporation Improved therapeutic control of proteolytically sensitive, destabilized forms of interleukin-12
JP6976244B2 (ja) 2015-11-11 2021-12-08 プレシゲン，インコーポレイテッド 心臓状態および他の病態の処置のための複数の生物学的に活性なポリペプチドを単一のベクターから発現させるための組成物および方法
UY37343A (es) 2016-07-25 2018-02-28 Intrexon Corp Control del fenotipo en plantas
MX2019005235A (es) 2016-11-09 2019-12-05 Intrexon Corp Constructos de expresion de frataxina.
SG11201906213UA (en) 2017-01-10 2019-08-27 Intrexon Corp Modulating expression of polypeptides via new gene switch expression systems
CN106973925A (zh) * 2017-02-27 2017-07-25 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和仲丁威的复合杀虫组合物及其用途
CN107006471B (zh) * 2017-02-27 2018-07-17 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和甲氧虫酰肼的复合杀虫组合物及其用途
WO2019173463A1 (en) 2018-03-06 2019-09-12 Intrexon Corporation Hepatitis b vaccines and uses of the same
WO2020206056A1 (en) 2019-04-04 2020-10-08 Greenvenus Llc Peptides and methods of plant protection
CN116082185B (zh) * 2023-04-06 2023-07-21 佛山职业技术学院 虫酰肼类半抗原、抗原、抗体、检测装置及其制备与应用

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4985461A (en) * 1985-10-21 1991-01-15 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5117057A (en) * 1985-10-21 1992-05-26 Rohm And Haas Company Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines
DK483586A (da) * 1985-10-21 1987-04-22 Rohm & Haas Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner
EP0228564B1 (en) * 1985-12-09 1992-01-29 American Cyanamid Company Novel insecticidal diacylhydrazine compounds
CA1338289C (en) * 1986-01-22 1996-04-30 Raymond August Murphy Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines
CA1295618C (en) * 1986-02-28 1992-02-11 Adam Chi-Tung Hsu Insecticidal n'-substituted-n-acyl -n'-alkylcarbonylhydrazines
CA1281716C (en) * 1986-05-01 1991-03-19 Raymond August Murphy Insecticidal n-substituted-n'-substituted-n,n'- diacylhydrazines
ES2037709T3 (es) * 1986-07-14 1996-07-16 Rohm & Haas Derivados heterociclicos de seis miembros de n,n'-diacilhidrazinas n'-sustituidas.
IE59962B1 (en) * 1986-09-26 1994-05-04 Rohm & Haas Five-membered heterocyclic derivatives of n'-substituted-n, n'-diacylhydrazines
AU599124B2 (en) * 1987-04-09 1990-07-12 Dow Agrosciences Llc Insecticidal N-(optionally substituted) -N'- substituted-N, N'-disubstituted hydrazines
JP2767241B2 (ja) * 1987-04-15 1998-06-18 ロ−ム アンド ハ−ス コンパニ− 殺虫性のｎ−（場合により置換された）−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジ置換ヒドラジン
DE3768264D1 (de) * 1987-04-15 1991-04-04 Rohm & Haas Insektizide n-(gegebenenfalls substituierte)-n'-substituierte-n,n'-disubstituierte hydrazine.
JPH01275554A (ja) * 1988-04-28 1989-11-06 Nissan Chem Ind Ltd スルホニルヒドラジン化合物及び殺虫剤
NZ229536A (en) * 1988-06-15 1992-05-26 Rohm & Haas N'-substituted-n'-substituted carbonyl-n-substituted carbonyl-hydrazines and pesticidal compositions
ZA894508B (en) * 1988-06-16 1990-03-28 Rohm & Haas Pharmaceutical compounds
US4857550A (en) * 1988-08-29 1989-08-15 American Cyanamid Company Novel insecticidal dibenzoyl-tert-butylcarbazonitrile compounds and method for the preparation thereof
JP2701064B2 (ja) * 1989-02-03 1998-01-21 旭電化工業株式会社 アルコキシトラン化合物
JPH02207066A (ja) * 1989-02-07 1990-08-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
EP0395581A1 (de) * 1989-04-27 1990-10-31 Ciba-Geigy Ag N-Sulfenyl- und N-sulfinyl-N,N'-diacylhydrazide
EP0398842A1 (de) * 1989-05-16 1990-11-22 Ciba-Geigy Ag Hydrazid-derivate
JPH03141245A (ja) * 1989-10-24 1991-06-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JP3068846B2 (ja) * 1990-08-01 2000-07-24 日本化薬株式会社 新規ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物
JP2885902B2 (ja) * 1990-08-01 1999-04-26 日本化薬株式会社 Ｎ’―ｔｅｒｔ―ブチル―Ｎ―ハロゲノメチルスルフェニル―Ｎ，Ｎ’―ジベンゾイルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物
JPH0539252A (ja) * 1990-08-01 1993-02-19 Nippon Kayaku Co Ltd Ｎ，Ｎ’−ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物
JP3087854B2 (ja) * 1991-01-09 2000-09-11 日本化薬株式会社 新規ヒドラジン誘導体及びそれを有効成分とする殺虫組成物

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