JP3102502B2 - アミジン誘導体及びそれを含有する殺虫、殺ダニ組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なアミジン誘導体に
関するものであり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、森
林または環境衛生面における殺虫、殺ダニ剤として使用
することができる。

【０００２】

【従来の技術】特開昭５２−１１１５７１号には、イミ
ダゾリルアミジン誘導体が、除草活性をもつことが示さ
れており、特開昭５７−２４３６６号にはイミダゾリル
アミジン類が制ガン作用をもつことが、またＤＥ−２５
４９８９９号にはアゾリルホルムアミジン類が殺菌、殺
線虫活性をもつことが示されている。しかしながら、い
づれの場合も、殺虫、殺ダニ活性については何ら記載さ
れていない。また特開昭５３−１２４２６６号にはイミ
ダゾリルアミジン誘導体が殺虫、殺ダニ剤として有効で
あることが記載されているが、本発明の化合物について
は、まだ知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従来の有機リン剤やカ
ーバメート剤などの殺虫剤では、害虫の抵抗性が発達
し、防除が困難になってきており新しいタイプの薬剤が
望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するために、鋭意研究した結果、一般式

【０００５】

【化８】

【０００６】〔式中、Ａｒは

【０００７】

【化９】

【０００８】（Ｒ¹ ，Ｒ² はそれぞれ独立してＣ₁ 〜Ｃ
₄ アルキル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル基またはＣ₁
〜Ｃ₄ アルコキシ基、Ｒ³ はハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基またはハロゲン原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基もしくはＣＦ₃ 基で置換され
てもよいフェノキシ基、ベンジル基を示す。）または、

【０００９】

【化１０】

【００１０】（Ｒ¹ ，Ｒ³ は前記と同じ意味を示す。
Ａ，Ｂ，Ｃはそれぞれ独立に、酸素原子、エチレン基ま
たは−Ｃ（Ｒ⁴ ）（Ｒ⁵ ）−で表わされる基を示し、Ｒ
⁴ ，Ｒ⁵ はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アル
キル基またはハロゲン原子を示す。）を示す。Ｑは

【００１１】

【化１１】

【００１２】（Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ はそれぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を
示す。）

【００１３】

【００１４】

【化１３】

【００１５】

【化１４】

【００１６】（Ｘ₁ ，Ｘ₂ ，Ｘ₃ はそれぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を
示す。）ＲはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基またはＣ₃〜Ｃ₆ シ
クロアルキル基を示す。〕で表される化合物群の殺虫、
殺ダニ効果が極めて高いことに見い出し本発明を完成す
るに至った。

【００１７】本発明の一般式（１）の化合物は、一般式

【００１８】

【化１５】

【００１９】（式中、Ａｒ，Ｒは前記と同じ意味を示
し、Ｈalはハロゲン原子を示す。) で表されるイミノハ
ライドと、一般式

【００２０】Ｑ−Ｈ (3)

【００２１】（式中Ｑは前記と同じ意味を示す。）で表
わされるアゾールとを不活性溶媒中、好適な塩基（脱酸
剤）の存在下反応させることにより得られる（特開昭５
３−１２４２６６号）。または、一般式

【００２２】

【化１６】

【００２３】（式中、Ａｒ，Ｒは前記と同じ意味を示
す。）で表わされるチオウレアと、一般式

【００２４】Ｑ−ＳＯ−Ｑ (5)

【００２５】（式中、Ｑは前記と同じ意味を示す。）で
表わされるチオニルジアゾールとを不活性溶媒中、反応
させることにより得ることもできる（特開昭５７−２４
３６６号）。

【００２６】反応はほぼ等モルで、またはどちらか一方
の成分を大過剰に使用して行うこともできる。反応に使
用される不活性溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、石
油ベンジルなど脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、
ジクロロメタン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどの
ニトリル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン供与性極
性溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール類、
またはこれらの混合溶媒などが挙げられる。

【００２７】さらに好適な塩基（脱酸剤）としては、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩、水酸化ナト
リウムなどのアルカリ金属水酸化物、ピリジン、イミダ
ゾールなどの芳香族複素環化合物、トリエチルアミンな
どの第三級アミン類などが挙げられる。反応温度は−１
０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃の範囲である。

【００２８】また一般式（１）で表わされる化合物は次
式

【００２９】

【化１７】

【００３０】で表わされる互変異性体として得られう
る。本発明は、個々の互変異性体ならびに互変異性体の
混合物を包含する。

【００３１】以上のようにして得られる反応混合物か
ら、目的物を単離するには、溶媒を減圧留去した残渣
か、または反応混合物に、塩化メチレン、クロロホル
ム、酢酸エチルまたはトルエンなどの有機溶媒を加え抽
出し、水洗乾燥後、場合により有機溶媒を減圧留去する
だけでもよく、必要によりさらに、再結晶あるいはカラ
ムクロマトグラフィーにより精製を行う。

【００３２】本発明の一般式（１）の化合物を使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行なわれている方法により、粉
剤、細粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、マイ
クロカプセル剤、油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取
線香、電気蚊取など）、フォッキングなどの煙霧剤、非
加熱燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態の組成物にして
使用できる。

【００３３】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤
としては担体（希釈剤）およびその他の補助剤たとえば
展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を
あげることができる。液体担体としては、トルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、ブタノール、オクタノー
ル、グリコールなどのアルコール類、アセトン等のケト
ン等、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シ
クロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステルな
どまた灯油、軽油等の石油分留物や水などがあげられ
る。固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻
土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベン
トナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑などがあげられ
る。また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が
使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイ
ンなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性
剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤が
あげられる。

【００３４】又、展着剤としてはポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシネ
ートなどがあげられ、固着剤としてカルボキシメチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどがあげられ、崩壊
剤としてはリグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫
酸ナトリウムなどがあげられる。

【００３５】さらにこれら本発明化合物は２種以上の配
合使用によって、より優れた殺虫力を発現させることも
可能であり、また他の生理活性物質、たとえばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイドお
よび各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、フェニトロ
チオン、ダイアジノン、テメホスなどの有機リン系殺虫
剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ピリマーなどのカー
バメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ剤あるいは
殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、Ｂ
Ｔ剤、昆虫ホルモン剤その他の農薬などと混合すること
によりさらに効力のすぐれた多目的組成物をつくること
もでき、また相剰効果も期待できる。また、必要に応じ
酸化防止剤あるいは、紫外線吸収剤、たとえばＢＨＴ、
ＢＨＡのようなフェノール類、α−ナフチルアミンなど
のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類
を安定剤として適宜加えることによって、より効果の安
定した組成物を得ることができる。

【００３６】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用する方法その他の条件により異なり場合
によっては有効成分化合物のみでもよいが通常０．２〜
９５％（重量）好ましくは０．５〜８０％（重量）の範
囲である。本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方
法、時期、その他の条件によって変るが、農園芸用剤、
森林防害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール当り
有効成分量で１０〜３００ｇ、好ましくは１５〜２００
ｇが使用され、衛生防害虫用剤は通常１m²当り有効成分
量で２〜２００mg、好ましくは５〜１００mgが使用され
る。たとえば粉剤は１０アールあたり有効成分で１５〜
１２０ｇ、粒剤は有効成分で３０〜２４０ｇ、また乳
剤、水和剤は有効成分で４０〜２５０ｇの範囲である。
しかしながら特別の場合には、これらの範囲を越えるこ
とが、または下まわることが可能であり、また時には必
要でさえある。

【００３７】本発明の殺虫・殺ダニ組成物の適用できる
具体的な害虫名を挙げる。半翅目〔Ｈemiptera〕からた
とえばツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cincti-ceps)
、セジロウンカ（Ｓogatella furcifera) 、トビイロ
ウンカ（Ｎilaparv-ata lugens) 、ヒメトビウンカ（Ｌ
aodelphax striatellus)、ホソヘリカメムシ（Ｒiptort
us clavatus)、

【００３８】ミナミアオカメムシ（Ｎezara viridula)
、ナシグンバイ（Ｓtephanitis nashi) 、オンシツコ
ナジラミ（Ｔrialeurodes vaporariorum) 、ワタアブラ
ムシ（Ａphis gossypii)、モモアカアブラムシ（Ｍyzus
persicae)、ヤノネカイガラムシ（Ｕnaspis yanonensi
s)、鱗翅目〔Ｌepidoptera〕からたとえばキンモンホソ
ガ（Ｐhyllonorycter ringoneella)、コナガ（Ｐlutell
a xylostella) 、ワタミガ（Ｐromalactis inonisema)
、コカクモンハマキ（Ａdoxophyes orana)、マメシン
クイガ（Ｌeguminivora glycinivorella) 、コブノメイ
ガ（Ｃnaphalocrocismedinalis)、

【００３９】ニカメイガ（Ｃhilo suppressalis) 、ア
ワノメイガ（Ｏstrinia furnacalis)、ヨトウガ（Ｍame
stra brassicae)、アワヨトウ（Ｐseudaletia separat
a)、ハスモンヨトウ（Ｓpodoptera litura) 、イネツト
ムシ（Ｐarnara guttata) 、モンシロチョウ（Ｐieris
rapae crucivora)、ヘリオチス（Ｈeliothis spp.)、ヤ
ガ（Ａgrotis spp.)、鞘翅目〔Ｃoleoptera〕からたと
えばドウガネブイブイ（Ａnomala cuprea)、マメコガネ
（Ｐopillia japonica) 、イネゾウムシ（Ｅchi-nocnem
us soqameus)、イネミズゾウムシ（Ｌissorhoptrus ory
zophilus) 、イネドロオイムシ（Ｏulema oryzae) 、ヒ
メマルカツオブシムシ（Ａnthrenus verb-asci) 、コク
ヌスト（Ｔenebroides mauritanicus)、コクゾウムシ
（Ｓitophil-us zeamais)、ニジュウヤホシテントウ
（Ｈenosepilachna vigintioctopuncta-ta) 、アズキゾ
ウムシ（Ｃallosobruchus chinensis)、マツノマダラカ
ミキリ（Ｍonochamus alternatus) 、ウリハムシ（Ａul
acophora femoralis) 、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Ｌeptinotarsa decemlineata) 、

【００４０】フェドン・コクレアリアエ（Ｐhaedon coc
hleariae) 、ジアブロチカ（Ｄiabro-tica spp.)、膜翅
目〔Ｈymenoptera〕として、たとえばカブラハバチ（Ａ
thaliarosae japonensis)、ルリチュウレンジハバチ
（Ａrge similis)、双翅目〔Ｄi-ptera〕としてたとえ
ばネッタイイエカ（Ｃulex pipiens fatigans)、ネッタ
イシマカ（Ａedes aegypti) 、ダイズサヤタマバエ（Ａ
sphondylia sp.) 、タネバエ（Ｈylemya platura) 、イ
エバエ（Ｍusca domestica vicina)、ウリミバエ（Ｄac
us cucurbitae)、イネハモグリバエ（Ａgromyza oryza
e) 、

【００４１】キンバエ（Ｌucilia spp.)、隠翅目〔Ａph
aniptera〕としてヒトノミ（Ｐulexirritana) 、ケオブ
スネズミノミ（Ｘenopsylla cheopis)、イヌノミ（Ｃte
noc-ephaides canis) 、総翅目〔Ｔhysanoptera〕とし
てチャノキイロアザミウマ（Ｓcirtothrips dorsalis)
、ネギアザミウマ（Ｔhrips tabaci) 、ミナミキイロ
アザミウマ（Ｔhrips palmi)、イネアザミウマ（Ｂalio
thrips biformis)、シラミ目〔Ａnoplura〕として、た
とえばコロモジラミ（Ｐediculus humanus corp-oris)
、ケジラミ（Ｐthirus pubis) 、チャタテムシ目〔Ｐs
ocoptera〕として、

【００４２】たとえばコチャタテ（Ｔrogium pulsatori
um) 、ヒラタチャタテ（Ｌiposcelisbostrychopilus)
、直翅目〔Ｏrthoptera〕としてケラ（Ｇryllotalpa
afric-ana)、トノサマバッタ（Ｌocusta migratoria)、
コバネイナゴ（Ｏxya yezones-is) 、チャバネゴキブリ
（Ｂlattella germanica) 、クロゴキブリ（Ｐeriplan-
eta fuliginosa) 、等翅目〔Ｉsoptera〕として、たとえば
ヤマトシロアリ（Ｒeti-culitermes speratus)、イエシ
ロアリ（Ｃoptotermes formosanus)、ダニ目〔Ａcarin
a〕として、たとえばナミハダニ（Ｔetranychus urtica
e) 、ミカンハダニ（Ｐanonychus citri)、ニセナミハ
ダニ（Ｔetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ
（Ｔetranychus kanzawai)、リンゴハダニ（Ｐanonychu
s ulmi) 、オウトウハダニ（Ｔetranychus viennensi
s)、ミカンサビダニ（Ａculus pelekassi)、

【００４３】チャノホコリダニ（Ｐolyphagotarsonemus
latus) 、スギノハダニ（Ｏligonyc-hus hondoensis)
、ナシサビダニ（Ｅpitrimerus pyri)、シクラメンホ
コリダニ（Ｓteneotarsonemus pallidus) 、カキヒメハ
ダニ（Ｔenuipalpus zhizhilash-viliae) 、チャノヒメ
ハダニ（Ｂrevipalpus obovatus)、クロバーハダニ（Ｂ
r-yobia praetiosa)、ブドウサビダニ（Ｃalepitrimeru
s vitis)、ケナガコナダニ（Ｔyrophagus putrescentic
ae) 、ネダニ（Ｒhizoglyphus echinopus)、オウシマダ
ニ（Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ（Ｒhipicephalus
spp.)、アンブリオマ（Ａmblyomma spp.)、マダニ（Ｉ
xodex spp.) 。

【００４４】

【発明の効果】本発明の４−ハロフェニルチオ尿素誘導
体は有機リン剤やカーバメート剤等に抵抗性を獲得した
害虫に対してもすぐれた殺虫効力を示すとともに、ダニ
類に対してもすぐれた殺ダニ活性を有する。

【００４５】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。

【００４６】製造例１． Ｎ−（４−ブロモ−２，６−
ジイソプロピルフェニル）−Ｎ´−tert−ブチル−１−
（１−イミダゾリル）ホルムアミジン（化合物Ｎ
ｏ．）；イミダゾール１．１４ｇ（１６．８mmol）のジ
クロロメタン（１０ml）溶液に氷冷下、塩化チオニル
０．３１ml（４．２mmol）を滴下し、そのまま３０分間
攪拌した。さらにその溶液に、氷冷下、Ｎ−（４−ブロ
モ−２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ´−tert−
ブチルチオウレア１．０４ｇ（２．８mmol）を徐々に加
え、氷冷下２時間、室温中に１晩放置した。反応液を水
中に注加し、ジクロロメタンにて抽出、有機層を無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−
（４−ブロモ−２，６−ジイソプロピルフェニル）−Ｎ
´−tert−ブチル−１−（１−イミダゾリル）ホルムア
ミジン０．６ｇ（収率５３％）を淡黄色結晶として得
た。 ｍ．ｐ． １３３〜１３４℃

【００４７】製造例２ Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジ
イソプロピルフェニル）−Ｎ´−tert−ブチル−１−
〔１−（１，２，４−トリアゾリル）〕ホルムアミジン
（化合物Ｎｏ．）；１，２，４−トリアゾール１．７８
ｇ（２５．９mmol）のジクロロメタンけん濁溶液に、氷
冷下塩化チオニル０．４７ml（６．４７mmol）を滴下
し、そのまま１時間攪拌した。さらにその溶液に氷冷
下、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジイソプロピルフェニ
ル）−Ｎ´−tert−ブチルチオウレア１．６０ｇ（４．
３１mmol）を徐々に加え、室温にもどして１日放置し
た。反応液を水中に注加し、ジクロロメタンにて抽出、
有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製し、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジイソプロピル
フェニル）−Ｎ´−tert−ブチル−１−〔１−（１，
２，４−トリアゾリル）〕ホルムアミジン０．９ｇ（収
率５１．５％）を白色結晶として得た。 ｍ．ｐ． １０４〜１０５℃

【００４８】参考例１． Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジイソプロピルフェニル−
Ｎ´−tert−ブチルチオ尿素： tert−ブチルアミン１．３ｇ（１７．８mmol）のジクロ
ロメタン（２０ml）溶液に４−ブロモ−２，６−ジイソ
プロピルフェニルイソチオシアネート１．０ｇ（３．３
６mmol）を加えた後、１０時間加熱還流した。冷却後、
反応溶液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層
を硫酸ナトリウムで乾燥した。次いでジクロロメタンを
留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
にて精製して、Ｎ−（４−ブロモ−２，６−ジイソプロ
ピルフェニル）−Ｎ´−tert−ブチルチオウレア１．１
ｇ（収率８８．１％）を得た。 ｍ．ｐ． １６２〜１６４℃ 次に本発明に係る一般式（１）で表わされる化合物の代
表例を第１表に示す。（ただし、化合物番号２及び８の
化合物は参考例である。）

【００４９】

【化１８】

【００５０】

【００５１】注） ｒ¹ ＝Ｃ（ＣＨ₃ ）₃ ｒ² ＝ＣＨ
（ＣＨ₃ ）₂ ｒ³ ＝ＣＨ（ＣＨ₃ ）_c （ＣＨ₃ ）₃

【００５２】

【化１９】

【化２０】

【００５３】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【化２５】

【００５５】

【化２６】

【化２７】

【００５６】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【００５７】

【化３２】

【化３３】

【００５８】

【化３４】

【化３５】

【００５９】

【化３６】

【００６０】製剤例 製剤例１． 乳 剤 化合物番号１の化合物２０部にキシレンーメチルナフタ
レンの混合液６５部を加え溶解し、次いでこれにアルキ
ルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１５部を混合し
て乳剤とした。本剤は水で希釈し散布液として使用す
る。

【００６１】製剤例２． 水和剤 化合物番号１の化合物２０部にカオリン３５部、クレー
３０部、珪藻土７．５部を混合し、さらにラウリン酸ソ
ーダとジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物
（１：１）７．５部を混合して微粉砕して粉剤を得た。
本剤は水で希釈し散布液として使用する。

【００６２】製剤例３． 粉 剤 化合物番号２の化合物１部にタルクと炭酸カルシウムの
混合物（１：１）９７部を加え混合磨砕して充分均等に
分散配合した後、さらに無水珪酸２部を添加し、混合粉
砕し粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。

【００６３】製剤例４． 粒 剤 化合物番号２の化合物２をベントナイト微粉末４８部、
タルク４８部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混
合した後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出
成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことに
より粒径０．６〜１mmの粒剤とした。本剤は直接水田面
および土壌面に散粒して使用する。

【００６４】製剤例５． 油 剤 化合物番号１の化合物０．１部にピペロニルブトキサイ
ド０．５部を加え白灯油に溶解し、全体を１００部と
し、油剤を得た。本剤はこのまま使用する。

【００６５】製剤例６． エアゾール 化合物番号６の化合物０．４部、ピペロニルブトキサイ
ド２０部、キシレン６部、脱臭灯油７．６部を混合溶解
し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取り付け
た後、バルブ部分を通じてフレオン８６部を加圧充てん
しエアゾールを得た。

【００６６】製剤例７． 加熱繊維燻蒸殺虫組成物 化合物番号１の化合物０．０５ｇを適量のクロロホルム
に溶解し、２．５cm×１．５cm厚さ０．３mmの石綿の表
面に均等に吸着させ熱板上加熱繊維燻蒸殺虫組成物を得
た。 製剤例８． 蚊取線香 化合物番号１の化合物０．５ｇを２０mlのメタノールに
溶解し、線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を３：５：１
の割合で混合）を９９．５ｇと均一に攪拌混合しメタノ
ールを蒸発させた後、水１５０mlを加えて充分練り合わ
せたものを成型乾燥し蚊取線香を得た。次に本発明の効
果を試験例により具体的に説明する。

【００６７】試験例１． トビイロウンカに対する効果 本発明化合物について原体が結晶の場合には２０％水和
剤、原体が油状物の場合には２０％乳剤を製剤例１およ
び２に従って製造し、供試薬剤とした。

【００６８】対照薬剤としてＢＰＭＣ５０％乳剤、ダイ
アジノン４０％乳剤を用いた。

【００６９】試験方法：３〜４葉期のイネ８本を１株と
して、各供試薬剤の有効成分２００ｐｐｍになるように
水で希釈した処理液に２０秒間浸漬した。風乾後、直径
４．５cm、高さ１５cmのガラス円筒に入れ、これに感受
性トビイロウンカ (加世田産) および有機リン剤とカー
バメート剤の両剤に抵抗性であるトビイロウンカ( 鹿屋
産) の３令幼虫１０頭を放虫し金網のフタでおおい、２
５℃の定温室内に静置した。処理６日後に生死虫数を調
査し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第２表
に示した。

【００７０】

【００７１】試験例２． コナガに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤
例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照薬
剤としてＭＥＰ５０％乳剤、サイパーメスリン６％乳剤
を用いた。

【００７２】試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育
したキャベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成
分が２００ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に２
０秒間浸漬した。風乾後、径９cmのプラスチック容器に
入れ、コナガ３令幼虫１０頭を放虫した。容器には小穴
を５〜６ケ所あけたふたをして、２５℃の定温室内に静
置した。処理、放虫してから４日後に生死虫数を調査
し、死虫率を産出した。結果は２連の平均値で第３表に
示した。なおこのコナガは感受性系統の上尾産および有
機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に抵抗性
の鹿児島産を用いた。

【００７３】

【００７４】試験例３． ハスモンヨトウに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤
例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。 試験方法：キャベツ本葉１０枚程度に生育したキャベツ
の中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成分が２００ｐ
ｐｍになるように水で希釈した処理液に２０秒間浸漬し
た。風乾後、径９cmのプラスチック容器に処理葉を２枚
入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫５頭を容器中に放虫し
た。容器には小穴を５〜６ケ所あけたふたをして、２５
℃の定温室内に静置した。処理、放虫してから４日後に
生死虫数を調査し、死虫率を算出した。結果は３連の平
均値で第４表に示した。

【００７５】

【００７６】試験例４． ナミハダニ成虫に対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤
例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。

【００７７】対照薬剤として酸化フェンブタスズ２５％
水和剤を用いた。 試験方法：径６cmの素焼鉢に栽植したインゲンの初生葉
を３cm×３cm程度の大きさに整形し、ナミハダニの雌成
虫を各葉１５頭接種した。２４時間２５℃の温室内に静
置後、死虫及び不健全虫を除去し、各供試薬剤の有効成
分が２００ｐｐｍになるように水で希釈した処理液に１
０秒間浸漬した。処理４８時間後にハダニの生死虫数を
調査し、死虫率を算出した。結果は第５表に示した。な
お、ナミハダニは感受性系統の札幌産と抵抗性系統の青
森産を用いた。

【００７８】

【００７９】試験例５． イエシロアリに対する効果 本発明化合物の２０％水和剤あるいは２０％乳剤を製剤
例１および２に従って製造し、供試薬剤とした。対照薬
剤としてクロルピリホス２５％水和剤を用いた。

【００８０】試験方法：各供試薬剤の有効成分が２００
ｐｐｍになる様に希釈した処理液を、直径９cmの円形の
濾紙にマイクロピペッターで１ml処理した。この濾紙を
プラスチックシャーレに入れイエシロアリ職蟻１０頭と
兵蟻１頭を放虫した。放虫してから４日後に職蟻の生死
を調査し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第
６表に示した。

【００８１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 // Ｃ０７Ｄ 249/18 249/18

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ａｒは 【化２】 （Ｒ¹ ，Ｒ² はそれぞれ独立してＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
   基、Ｃ₃ 〜Ｃ₆ シクロアルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₄ アル
   コキシ基を示し、Ｒ³ はハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アル
   キル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基またはハロゲン原子、
   Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基もしくはＣＦ₃ 基で置換されても
   よいフェノキシ基、ベンジル基を示す。）または 【化３】 （Ｒ¹ ，Ｒ³ は前記と同じ意味を示す。Ａ，Ｂ，Ｃはそ
   れぞれ独立に、酸素原子、エチレン基または−Ｃ（Ｒ
   ⁴ ）（Ｒ⁵ ）−で表わされる基を示し、Ｒ⁴ ，Ｒ⁵はそ
   れぞれ独立して水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₂ アルキル基または
   ハロゲン原子を示す。）を示す。Ｑは 【化４】 【化６】 【化７】 （Ｘ₁ ，Ｘ₂ , Ｘ₃ はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
   ロゲン原子またはＣ₁ 〜Ｃ₃ アルキル基を示す。）を示
   す。ＲはＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル基またはＣ₃ 〜Ｃ₆ シクロ
   アルキル基を示す。〕で表わされるアミジン誘導体。
2. 【請求項２】請求項１記載の一般式（１）で表わされる
   アミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴と
   する殺虫、殺ダニ組成物。