JPH08231529A - ヒドラジン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（１）で示されるベンゾフラン環を有
するヒドラジン誘導体、それらの製造方法および該誘導
体を有効成分として含有する殺虫組成物。 ［式中Ａは水素原子または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を
示し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ独立
に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基
または（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルケニル基などを示し、Ｒ⁶ は
水素原子、シアノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アシル基またはハ
ロゲン原子などを示し、Ｒ⁷ は非置換の（Ｃ₃ −Ｃ₁₀）
分枝アルキル基または同じかもしくは異なった１もしく
は２個の（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）シクロアルキルで置換された
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）直鎖状アルキル基を示す。］ 【効果】 この誘導体は、近年殺虫剤に抵抗性をつけて
問題となっている害虫、特に鱗翅目害虫（コナガ、ハス
モンヨトウ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキな
ど）に対し高い殺虫効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なヒドラジン誘導体
に関するものであり、該誘導体は水田、畑地、果樹園、
森林または環境衛生場面における殺虫剤として利用する
ことができる。また、該誘導体は人または動物を寄生虫
の障害から保護するために寄生虫防除剤として利用する
ことができる。

【０００２】

【従来の技術】特開昭６２−１６７７４７号、特開平４
−２３５１１７号にはＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシル
ヒドラジン誘導体が殺虫活性を有することが記載され、
また特開昭６２−２６３１５０号にはＮ，Ｎ’−ジ置換
−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジン誘導体が殺虫活性を有
することが記載されている。しかし、これら特許には後
記する本発明の誘導体についての具体的な記載はされて
いない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】水田、畑地、果樹園、
森林、または環境衛生場面における有害生物防除場面
で、より大きい殺虫活性および有益昆虫、環境等には害
を及ぼさない性質を有し、かつ低毒性な化合物が要求さ
れている。また、最近では公知の殺虫剤例えば有機リン
剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等に対し抵抗性を
示す害虫が増大し、防除が困難となってきており、新し
いタイプの薬剤が要求されている。

【０００４】本発明は、有益昆虫、環境等には実質的に
害を及ぼさず、低毒性で薬剤抵抗性害虫にも卓効を示す
新しいタイプの殺虫性化合物およびそれを有効成分とす
る殺虫組成物を提供することを目的としている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に鋭意研究した結果、一般式、

【０００６】

【化７】

【０００７】［式中Ａは水素原子または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）
アルキル基を示し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵
はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキル基、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルケニル基、（Ｃ₂
−Ｃ₅ ）アルキニル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ基、
（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロア
ルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示す。Ｒ⁶ は水
素原子、シアノ基、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アシル基、ハロゲン
原子もしくはＯＲ⁸ （ただしＲ⁸ は水素原子、（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）アルキル基または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アシル基を示
す）で置換されてもよい（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、
（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルキニル基、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルケニ
ル基またはＳＲ⁹ （ただしＲ⁹ は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキ
ル基または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基を示す）を示
す。Ｒ⁷ は非置換の（Ｃ₃ −Ｃ₁₀）分枝アルキル基また
は同じかもしくは異なった１もしくは２個の（Ｃ₃ −Ｃ
₆ ）シクロアルキル基で置換された（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）直鎖
状アルキル基を示す。］で表わされる新規ヒドラジン誘
導体が優れた殺虫活性を有することを見い出し本発明を
完成するに至った。

【０００８】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）
アルケニル基としては、例えばアリル、１−プロペニ
ル、エテニル、２−ブテニル基などが挙げられ、（Ｃ₂
−Ｃ₅ ）アルキニル基としては、例えばエチニル、プロ
ピニル、ブチニル基などが挙げられ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などが
挙げられ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基としては、例
えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチル、ジ
クロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−ブロモ
エチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル基などが挙げられ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアル
コキシ基としては、例えば１−もしくは２−ブロモエト
キシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、２，２，２−もし
くは１，１，１−トリフルオロエトキシ、トリフルオロ
メトキシ基などが挙げられ、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アシル基と
しては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げら
れ、（Ｃ₃ −Ｃ₁₀）分枝アルキル基としては、例えばｔ
ｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１，２，２−トリメチルブ
チル基などが挙げられ、（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）シクロアルキル
基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル基などが挙げられ、（Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ ）直鎖状アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル基などが挙げられる。

【０００９】本発明のヒドラジン誘導体において好まし
いものは、一般式（１）においてＡは水素またはメチル
基を示し、Ｒ¹ は水素または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基
を示し、Ｒ² は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
ルコキシ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ −
Ｃ₄ ）ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示
し、Ｒ⁶ は水素原子またはシアノ基を示し、Ｒ⁷ は非置
換の（Ｃ₄ −Ｃ₆ ）分枝アルキル基を示すヒドラジン誘
導体である。

【００１０】本発明のヒドラジン誘導体においてより好
ましいものは、一般式（１）においてＡは水素を示し、
Ｒ¹ は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ² は水素原子
を示し、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル基、（Ｃ₁
−Ｃ₂ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロアルキル
基、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）ハロアルコキシ基、シアノ基または
ニトロ基を示し、Ｒ⁶ は水素原子を示し、Ｒ⁷ は非置換
の（Ｃ₄ −Ｃ₆ ）分枝アルキル基を示すヒドラジン誘導
体である。

【００１１】本発明のヒドラジン誘導体においてより好
ましい特定のものは、Ｎ−ベンゾフラン−６−カルボ−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベン
ゾイルヒドラジンおよびＮ−７−メチルベンゾフラン−
６−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−
ジメチルベンゾイルヒドラジンから選ばれるヒドラジン
誘導体である。

【００１２】本発明の一般式（１）の化合物は以下の方
法で製造することができる。すなわち、一般式

【００１３】

【化８】

【００１４】（式中Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は前記
と同じ意味を有する）で示されるヒドラジド化合物と、
一般式

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ³ 〜
Ｒ⁵ は前記と同じ意味を有する）で表わされるベンゾイ
ルハライドとを、溶媒および塩基の存在下で反応させる
ことにより、一般式（１）の化合物を得ることができ
る。

【００１７】反応には一般式（２）の化合物と一般式
（３）の化合物とを任意の割合で使用することが出来る
が、好ましくは等モル比かほぼ等モル比で使用する。溶
媒としては反応に対して不活性な溶媒を用いることがで
きる。たとえば、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化
水素系化合物、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳
香族炭化水素系化合物、ジクロロメタン、クロロホル
ム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素系化合
物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル系化合物、アセトニトリル、プロピオニトリルなど
のニトリル系化合物などが挙げられる。また、これらの
混合溶媒およびこれらと水との混合溶媒も用いることが
出来る。塩基としては例えば、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基、トリエチル
アミン、ピリジンなどの有機塩基を使用することができ
る。トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基を用い
た場合は大過剰に用いて溶媒として使用することもでき
る。塩基の量は化学量論量もしくは過剰に用いることが
できるが、好ましくは化学量論量かそれより１．０〜
５．０倍過剰な量を用いる。反応は、−２０℃から溶媒
の沸点までの温度範囲で行うことができるが好ましくは
−５℃〜５０℃の範囲である。４−ジメチルアミノピリ
ジンなどの触媒を反応系中に添加することもできる。

【００１８】一般式（１）の化合物においてＲ⁶ が前記
定義のうち水素原子以外のものである化合物は、Ｒ⁶ が
水素原子である場合の一般式（１）の化合物を、アルカ
リ金属水素化物（水素化ナトリウム等）のような塩基の
存在下、不活性溶媒たとえばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等中で、式Ｘ−Ｒ⁶ （Ｘはハロゲン
原子を示し、Ｒ⁶ は前記のものを示す）で表わされる相
応するハロゲン化物、例えばシアノゲンブロマイド、ハ
ロゲノメチルチオハライド、アリルブロマイド等と、好
ましくは−１０〜５０℃で反応させることにより得るこ
ともできる。

【００１９】一般式（１）の化合物を製造するために用
いられる一般式（２）の化合物は、一般式（６）で表わ
されるヒドラジンと、対応する一般式（４）で表わされ
るベンゾイルハライドとを反応させることにより得るこ
とができる。該反応を下記に図示する。

【００２０】

【化１０】

【００２１】（式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ａ、Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は前記と同じ意味を表わす。） 該反応の条件、例えば溶媒、反応温度などは一般式
（２）と一般式（３）の化合物との反応に用いられる条
件と同じである。

【００２２】また、一般式（２）の化合物は、下記反応
式に従って、一般式（７）の化合物を一般式（８）のケ
トンまたはアルデヒドと反応させ、得られた中間生成物
（９）を不活性溶媒中還元剤と反応させることによって
も得ることができる。一般式（７）と（８）の化合物の
反応は、アルコール系化合物（メタノール、エタノール
等）、炭化水素系化合物（トルエン、ベンゼン等）、エ
ーテル系化合物（テトラヒドロフラン等）などの溶媒中
で場合により酢酸やトリフルオロ酢酸のような有機酸の
存在下で行う。また、化合物（９）の還元は、シアノ水
素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素
化リチウムアルミニウム等の還元剤を用いて、場合によ
り酢酸、トリフルオロ酢酸等の触媒を存在させて、アル
コール、エーテル等の不活性溶媒中で実施する。

【００２３】

【化１１】

【００２４】（式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁶ は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ¹⁰は水素原子またはアルキル基を表
わし、Ｒ¹¹はアルキル基を表わす。ただしＲ¹⁰とＲ¹¹の
炭素原子の総数は２〜９である） また、一般式（１）で表わされる化合物は、一般式
（４）で表わされるベンゾイルハライドと、下記一般式
（５）で表わされるヒドラジドとを反応させることによ
っても得ることができる。該反応を下記に図示する。

【００２５】

【化１２】

【００２６】（式中、Ａ、Ｒ¹ 〜Ｒ⁷ およびＸは前記と
同じ意味を表わす。） 該反応の条件、例えば溶媒、反応温度等は一般式（２）
の化合物と一般式（３）の化合物との反応に用いられる
条件と同じである。

【００２７】一般式（１）の化合物あるいは一般式
（２）の化合物の製造時における反応混合物は充分な時
間撹拌され、通常の後処理、例えば抽出、水洗、乾燥、
溶媒留去等の過程により目的物が回収される。簡単な溶
媒洗いをするだけで充分な場合が多いが必要があれば再
結晶あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行
うことができる。

【００２８】なお、一般式（１）で表わされる化合物の
原料である一般式（４）で表わされる化合物は、一般式
（４）の６−位が−ＣＯＸ基の代りに例えば臭素原子で
ある化合物をＣＡ１１４：Ｐ６５０１（ＥＰ３５５，８
２７）またはＣＡ：Ｐ９４３１６（ＵＳＰ５，１６９，
８６０）の方法に準じて製造し、次いで例えばＣＡ９
４：Ｐ１７４８６０（ＵＳＰ４，２３８，４８７）の方
法に準じてグリニャール反応を行なわせることによって
製造することができる。

【００２９】本発明の一般式（１）の化合物を使用する
場合、使用目的に応じてそのままかまたは効果を助長あ
るいは安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製
造分野において一般に行われている方法により、粉剤、
細粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水田用投げ込み剤
（水中或は水面拡散型の塊状剤またはパック剤）、フロ
アブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾー
ル、加熱くん蒸剤（蚊取線香、電気蚊取など）、フォッ
ギングなどの煙霧剤、非加熱くん蒸剤、毒餌等の任意の
製剤形態の組成物にして使用できる。

【００３０】これらの種々の製剤は実際の使用に際して
は、直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に
希釈して使用することができる。

【００３１】ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈
剤）及びその他の補助剤、例えば展着剤、乳化剤、湿展
剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等を挙げることができる。
液体担体としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系化合物、ブタノール、オクタノール、グリコール
などのアルコール系化合物、アセトン等のケトン系化合
物、ジメチルホルムアミドなどのアミド系化合物、ジメ
チルスルホキシド等のスルホキシド系化合物、燐酸トリ
キシレニル等の燐酸エステル系化合物、フタル酸ジイソ
プロピル等のフタル酸エステル系化合物、アジピン酸ジ
オクチル等のアジピン酸エステル系化合物、メチルナフ
タレン、シクロヘキサノン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸
エステルなどまたは灯油、軽油等の石油分留物や水など
が挙げられる。

【００３２】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等が挙
げられる。

【００３３】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、例えば高級アルコール硫酸ナトリウ
ム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリル
ベタインなどの陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面
活性剤、両イオン系界面活性剤および非イオン系界面活
性剤が挙げられる。

【００３４】また、展着剤としてはポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルなどが挙げられ、湿展剤としてはポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルジアルキルスルホサクシ
ネート等が挙げられ、崩壊剤としてはリグニンスルホン
酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられ
る。

【００３５】さらにこれら本発明化合物は２種類以上の
配合使用によって、より優れた殺虫力を発現させること
も可能であり、また他の生理活性物質、例えばアレスリ
ン、フタルスリン、パーメスリン、デルタメスリン、フ
ェンバレレート、シクロプロトリンなどのピレスロイド
及び各種異性体、除虫菊エキス、ＤＤＶＰ（ジクロルボ
ス）、フェニトロチオン、ダイアジノン、テメホス等の
有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ（カルバリル）、ＰＨＣ（プ
ロポキスル）、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ）、ピリミカ
ルブ、カルボスルファンなどのカーバメート系殺虫剤、
その他の殺虫剤、殺ダニ剤、あるいは殺菌剤、殺線虫
剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料、ＢＴ剤、昆虫ホル
モン剤その他の農薬などと混合することによりさらに効
力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相乗効
果も期待できる。

【００３６】さらに、例えばピペロニルブトキサイド、
サルホキサイド、サフロキサン、ＮＩＡ−１６８２４
（Ｏ−ｓｅｃ−ブチル−Ｏ−プロパルギルフェニルホス
フェート）、ＤＥＦ（Ｓ，Ｓ，Ｓ−トリブチルホスホト
リチオエート）などのピレスリン用共力剤として知られ
ているものを加えることにより、この効果を高めること
もできる。

【００３７】また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安
定性が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外線
吸収剤、例えばＢＨＴ、ＢＨＡのようなフェノール系化
合物、α−ナフチルアミンなどのアリールアミン系化合
物あるいはベンゾフェノン系化合物を安定剤として適宜
加えることによって、より効果の安定した組成物を得る
ことができる。

【００３８】本発明組成物中における有効成分含有量は
製剤形態、施用方法その他の条件により異なり、場合に
よっては有効成分化合物のみでよいが通常は０．０２〜
９５％（重量）好ましくは０．０５〜８０％（重量）の
範囲である。

【００３９】本発明の組成物の使用量は剤形、施用する
方法、時期、その他の条件によって変わるが、農園芸用
剤、森林妨害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常１０アール
当り有効成分量で０．５〜３００ｇ、好ましくは２〜２
００ｇが使用され、衛生妨害虫用剤は通常１ｍ² 当り有
効成分量で１〜２００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇ
が使用される。たとえば粉剤は１０アール当り有効成分
量で１〜１２０ｇ、粒剤は有効成分量で５〜３００ｇ、
また乳剤、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、ＥＷ
（ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｉｎ ｗａｔｅｒ）剤は有効成分
量で０．５〜１００ｇの範囲である。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を越えることが、また下回る
ことが可能であり、また時には必要ですらある。

【００４０】また、寄生虫の防除のために本発明の一般
式（１）の化合物を使用する場合、体重につき０．１〜
２００ｍｇ／ｋｇに相当する投与量で用いることができ
る。与えられた状態に対する正確な投与量は、日常的に
決定することができ、種々の因子、例えば用いられる物
質、寄生虫の種類、用いられる配合及び寄生虫にかかっ
たヒトあるいは動物の状態に依存する。

【００４１】本発明の殺虫組成物の適用できる具体的な
害虫名を挙げる。

【００４２】半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）から例えば
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃ
ｔｉｃｅｐｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ
ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏ
ｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ホソヘリ
カメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、
ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈ
ｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）またはヤノカネカイガラ
ムシ（Ｕｎａｓｑｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から例えばキンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅ
ｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅ
ｌｌａ）、ワタミガ（Ｐｒｏｍａｌａｃｔｉｓ ｉｎｏ
ｎｉｓｅｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙ
ｅｓ ｏｒａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎ
ｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コブノ
メイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａ
ｌｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓ
ａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒ
ｎａｃａｌｉｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉ
ａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、イネツトムシ（Ｐａｒｎ
ａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヘリオチス
ガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、ヤガ（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．）またはＨｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐ
ｐ．、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から例えばドウ
ガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネ
ゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｏｑｕａｍｅ
ｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕ
ｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネドロオイムシ（Ｏ
ｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒメマルカツオブシムシ
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｉｃ）、コクヌス
ト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕ
ｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍ
ｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌ
ａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔ
ａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ
ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏ
ｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ウリハム
シ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、
レプチノタルサ・テセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・コクレ
アリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ）
またはジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ
ｐ．）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）として例え
ばカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｊａｐ
ｏｎｅｎｓｉｓ）またはルリチュウレンジハバチ（Ａｒ
ｇｅ ｓｉｍｉｌｌｉｓ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）
として例えばネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅ
ｎｓ ｆａｉｇａｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ
ａｅｇｙｐｔｉ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏ
ｎｄｙｌｉａｓｐｐ．）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ
ｐｌａｔｕｒａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ ｖｉｃｉｎａ）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ
ｃｕｃｕｒｃｉｔａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏ
ｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）またはキンバエ（Ｌｕｃｌｌ
ｉａ ｓｐｐ．）、隠翅目（Ａｐｈａｎｉｐｔｅｒａ）
として例えばヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎ
ｓ）、ケオブスネズノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈ
ｅｏｐｉｓ）またはイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌ
ｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ）として例えばチャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉ
ｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｌｓ）、ネギアザミ
ウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミナミキイロア
ザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）またはイネアザ
ミウマ（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉ
ｓ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）として例えばコロ
モジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ）またはケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂ
ｉｓ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏ
ｒｉｕｍ）またはヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉ
ｓ ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）、直翅目（Ｏｒ
ｔｈｏｐｔｅｒａ）として例えばケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔ
ａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、トノサマバッタ（Ｌｏ
ｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ
（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、チャバネゴキブリ
（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）またはク
ロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎ
ｏｓａ）。

【００４３】また、本発明の殺虫組成物が適用できるヒ
トを苦しめる最も重要な寄生虫およびそれによる病気を
次に要約するが、これらに限定されるものではない。

【００４４】 病 名 生 物 Ｂｉｌｈａｒｚｉｏｓｉｓまたは Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｍａｎｓｏｎｉ Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｉａｓｉｓ Ｓ．Ｊａｐｏｎｉｃｕｍ Ｓ．Ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ （住血吸虫、吸虫） Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍｉａｓｉｓ Ｎｅｃａｔｏｒ ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ、 Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅ− ｎａｌｅ （鉤虫、線虫） Ａｓｃａｒｉａｓｉｓ Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｌｄ− ｅｓ （回虫、線虫） Ｆｉｌａｒｉａｓｉｓまたは Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆ− ｅｌｅｐｈａｎｔｉａｓｉｓ ｔｉ Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ （線虫） Ｏｎｃｈｏｃｅｒｉａｓｉｓまたは Ｏｎｃｈｏｃｅｒｒｃａ ｖｏｌｖｕｌ− ｒｉｖｅｒ ｂｌｉｎｄｕｅｓｓ ｕｓ （線虫） Ｌｏｉａｓｉｓ Ｌｏａ ｌｏａ （眼糸状虫、線虫）

【００４５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれらのみに限定されるものではない。

【００４６】製造例１ エチル ７−メチルベンゾフラン−６−カルボキシレー
トの製造：エチル ３−（２，２−ジエトキシエトキ
シ）−２−メチルベンゾエート ７．１ｇを塩化メチレ
ン １００ｍｌに溶解し０℃にて四塩化スズ（１Ｍ、塩
化メチレン溶液）４８ｍｌを滴下した。同温にて１５分
間撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を行
い、飽和ＮａＨＣＯ₃ 水溶液および飽和食塩水にて洗浄
を行った。さらに無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
後、減圧下溶媒留去を行い、得られる残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル（９５：５，ｖ／ｖ）流分より目的とするエチ
ル ７−メチルベンゾフラン−６−カルボキシレート
１ｇ（２０％）を得た。

【００４７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．８
１（３Ｈ，ｓ）、４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ）、６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．４
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．７２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ） 製造例２ ベンゾフラン−６−カルボキシリックアシッドの製造：
マグネシウム片 ８７ｍｇに６−ブロモベンゾフラン
７００ｍｇの無水ＴＨＦ溶液１０ｍｌおよび触媒量のヨ
ウ素を加えてＧｒｉｇｎａｒｄ化合物を形成させ、さら
に３０分間加熱還流した。ついでこの混合物を室温にま
で冷却した後ドライアイス中にゆっくりと加え、室温に
戻した後５％塩酸水にて酸性とした。酢酸エチルにて抽
出を行い、飽和食塩水にて洗浄を行った後無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒留去を行い、得られ
る残留物をヘキサンにて洗浄を行うことにより目的とす
るベンゾフラン−６−カルボキシリックアシッド ２２
０ｍｇ（３８％）を得た。

【００４８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐ
ｍ）：６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．６
８（１Ｈ，ｄ，８．５Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．８Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ）、８．２９（１Ｈ，ｓ） 製造例３ Ｎ−７−メチルベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒド
ラジンの製造： (1) ７−メチルベンゾフラン−６−カルボキシリックア
シッド ３５０ｍｇおよび塩化チオニル １ｍｌをクロ
ロホルム １０ｍｌに加え２時間加熱還流した。過剰の
塩化チオニルおよび溶媒を留去し、塩化メチレン２ｍｌ
に溶解した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−３，５−ジメ
チルベンゾイルヒドラジン ４３７ｍｇをピリジン ６
ｍｌに溶解し、氷冷下先の７−メチルベンゾフラン−６
−カルボニルクロライドの塩化メチレン溶液を滴下し
た。２時間撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽
出を行った。有機層を５％塩酸水および飽和食塩水にて
洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶
媒を留去した後、得られた結晶をジエチルエーテルにて
洗浄し目的とするＮ−７−メチルベンゾフラン−６−カ
ルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチ
ルベンゾイルヒドラジン２００ｍｇ（収率２７％）を得
た。

【００４９】(2) ７−メチルベンゾフラン−６−カルボ
キシリックアシッド ４１０ｍｇおよび塩化チオニル
０．３４ｍｌを塩化メチレン ５ｍｌに加え２時間加熱
還流した。過剰の塩化チオニルおよび溶媒を留去し、塩
化メチレン２ｍｌに溶解した。ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン塩酸塩 １．４５ｇを塩化メチレン １０ｍｌと１
０％水酸化ナトリウム水溶液 ６．５ｍｌの混合溶液に
加え、氷冷下先の７−メチルベンゾフラン−６−カルボ
ニルクロライドの塩化メチレン溶液を滴下した。２時間
撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽出を行っ
た。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した後減圧下溶媒の留去を行い、目的とす
るＮ−７−メチルベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジン ３８０ｍｇ（６６％）を得
た。次にＮ−７−メチルベンゾフラン−６−カルボ−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン ３８０ｍｇを塩化
メチレンに溶解し、ピリジン ０．２５ｍｌおよび触媒
量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、氷冷下３，５
−ジメチルベンゾイルクロライド ２８５ｍｇを塩化メ
チレンに溶解して滴下した。室温にて２時間撹拌した後
水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出を行った。有機層を
５％塩酸水および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥を行った。減圧下溶媒を留去した後、
得られた結晶をヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶液に
て洗浄を行い、目的とするＮ−７−メチルベンゾフラン
−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５
−ジメチルベンゾイルヒドラジン ３８０ｍｇ（収率６
５％）を得た。

【００５０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６３（９Ｈ，ｓ）、２．２７（９Ｈ，ｓ）、
６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、６．７１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）、６．９９（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、７．０８（２Ｈ，ｂｒ ｓ）、７．２８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ） 製造例５ Ｎ−ベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンの製
造：ベンゾフラン−６−カルボキシリックアシッド ２
２０ｍｇおよび塩化チオニル ０．２ｍｌを塩化メチレ
ン ２ｍｌに加え２時間加熱還流した。過剰の塩化チオ
ニルおよび溶媒を留去し、塩化メチレン１ｍｌに溶解し
た。ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩 ８５０ｍｇを
塩化メチレン ５ｍｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液
４ｍｌの混合溶液に加え、氷冷下先のベンゾフラン−
６−カルボニルクロライドの塩化メチレン溶液を滴下し
た。２時間撹拌した後、水中に注ぎ塩化メチレンにて抽
出を行った。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸
マグネシウムにて乾燥した後減圧下溶媒の留去を行い、
目的とするＮ−ベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン ２２０ｍｇ（７０％）を得
た。次にＮ−ベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン ２２０ｍｇを塩化メチレン ２
０ｍｌに溶解し、ピリジン ０．１５ｍｌおよび触媒量
の４−ジメチルアミノピリジンを加え、氷冷下３，５−
ジメチルベンゾイルクロライド １７６ｍｇを滴下し
た。室温にて２時間撹拌した後水中に注ぎ、塩化メチレ
ンにて抽出を行った。有機層を５％塩酸水および飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥を行っ
た。減圧下溶媒を留去した後、得られた結晶をヘキサン
および酢酸エチルの混合溶液にて洗浄し、目的とするＮ
−ベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジン ２０
０ｍｇ（収率５８％）を得た。

【００５１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δ（ｐｐ
ｍ）：１．６１（９Ｈ，ｓ）、２．２３（６Ｈ，ｓ）、
６．７７（１Ｈ，ｓ）、６．９１（１Ｈ，ｓ）、７．０
８（２Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）、７．５０（１Ｈ，ｓ）、７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ）、７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ）、７．７５（１Ｈ，ｂｒ） 以下に本発明に係る化合物の代表例をその一般式と共に
第１表に示す。

【００５２】

【表１】

【００５３】次に本発明の殺虫組成物の製剤例を用いて
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。実施例中、部とあるのは重量部を表す。

【００５４】製剤例１． 乳剤 化合物４の５部をジメチルスルホキシド、キシレンの混
合液８５部に溶解し、アルキルフェノール酸化エチレン
縮合物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムおよび
ポリオキシエチレン化ヒマシ油を混合して乳剤とした。
本剤は水で希釈し散布剤として使用する。

【００５５】製剤例２． 水和剤 化合物９の５部にホワイトカーボン１５部、カオリン２
５部、クレー２７．５部、珪藻土２０部を混合し、さら
にラウリル酸ナトリウムとリグニンスルホン酸ナトリウ
ムの混合物７．５部を混合して微粉砕して水和剤を得
た。本剤は水で希釈し散布液として使用する。

【００５６】製剤例３． 粉剤 化合物４の０．５部にホワイトカーボン２部とタルク及
び炭酸カルシウムの混合物を加え混合粉砕して粉剤とし
た。本剤はこのまま散布して使用する。

【００５７】製造例４． 粒剤 化合物１８の１部をベントナイト微粉末の３３部、タル
ク６４部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部と混合し
た後、水を加え均等になるまで混練する。次に射出成型
機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通すことによ
り、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤は直接水田面及
び土壌面に散布して使用する。

【００５８】製剤例５． 油剤 化合物１の０．１部をジメチルスルホキシド５部に溶解
し、ピペロニルブトキシド０．５部と白灯油に混合して
油剤を得た。本剤はこのまま使用する。

【００５９】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。

【００６０】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。

【００６１】本発明化合物の２０％水和剤あるいは５％
乳剤を製剤例１および２に従って製造し、供試薬剤とし
た。

【００６２】試験方法：キャベツ本葉10枚程度に生育し
たキャベツの中位葉を切り取り、各供試薬剤の有効成分
が3ppmになるように水で希釈した処理液に20秒間浸漬し
た。風乾後、径９cmのプラスチック容器に処理葉を２枚
入れ、ハスモンヨトウ３齢幼虫５頭を放虫した。容器に
は小穴を６ケ所あけたふたをして、25℃の定温室内に静
置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数を調査
し、死虫率を算出した。結果は２連の平均値で第２表に
示した。

【００６３】

【表２】

【００６４】試験方法：３葉期のイネ13本を各供試薬剤
の有効成分が1.5ppmになるように水で希釈した処理液に
20秒間浸漬した。風乾後、イネをウレタンで巻きガラス
円筒（内径44mm、高さ140mm ）内に固定し、コブノメイ
ガ３齢幼虫を５頭放虫したのち、ガラス円筒の上部を薬
包紙でふたをした。ガラス円筒は25℃、16時間明期の恒
温室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫
数を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は３連制で
行い、コブノメイガは感受性系統を供試した。結果を第
３表に示した。

【００６５】

【表３】

【００６６】試験方法：長さ５cm前後の茶の葉10枚を供
試薬剤の有効成分が12.5ppm になるように水で希釈した
処理液に20秒間浸漬した。風乾後、径９cmのプラスチッ
ク容器に入れ、チャノコカクモンハマキ３齢幼虫を10頭
放虫した。容器にふたをして、25℃、16 時間明期の恒温
室内に静置した。処理、放虫してから５日後に生死虫数
を調査し、死虫率を算出した。なお、試験は２連制で行
い、チャノコカクモンハマキは感受性系統を供試した。
結果を第４表に示した。

【００６７】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 由美子 埼玉県上尾市仲町２−13−４ ファースト ハイム303 (72)発明者 渡部 哲夫 埼玉県上尾市小敷谷880−33 (72)発明者 柳 幹夫 埼玉県桶川市川田谷4265−３ (72)発明者 塚本 芳久 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中Ａは水素原子または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を
   示し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ はそれぞれ独
   立に水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル
   基、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルケニル基、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アル
   キニル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ基、（Ｃ₁ −
   Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルコキシ
   基、シアノ基またはニトロ基を示す。Ｒ⁶ は水素原子、
   シアノ基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アシル基、ハロゲン原子もし
   くはＯＲ⁸ （ただしＲ⁸ は水素原子、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ア
   ルキル基または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アシル基を示す）で置換
   されてもよい（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₂ −
   Ｃ₅ ）アルキニル基、（Ｃ₂ −Ｃ₅ ）アルケニル基また
   はＳＲ⁹ （ただしＲ⁹ は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基また
   は（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基を示す）を示す。Ｒ⁷
   は非置換の（Ｃ₃ −Ｃ₁₀）分枝アルキル基または同じか
   もしくは異なった１もしくは２個の（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）シク
   ロアルキル基で置換された（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）直鎖状アルキ
   ル基を示す。］で表わされるヒドラジン誘導体。
2. 【請求項２】 Ａが水素原子またはメチル基を示し、Ｒ
   ¹ が水素原子または（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基を示し、
   Ｒ² が水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｒ³ 、Ｒ⁴
   およびＲ⁵ がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、
   （Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）アルコキシ
   基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₄ ）ハ
   ロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ⁶
   が水素原子またはシアノ基を示し、Ｒ⁷ が非置換の（Ｃ
   ₄ −Ｃ₆ ）分枝アルキル基を示す請求項１記載のヒドラ
   ジン誘導体。
3. 【請求項３】 Ａが水素原子を示し、Ｒ¹ が水素原子ま
   たはメチル基を示し、Ｒ² が水素原子を示し、Ｒ³ 、Ｒ
   ⁴ およびＲ⁵ がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
   子、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル基、（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコ
   キシ基、（Ｃ₁−Ｃ₂ ）ハロアルキル基、（Ｃ₁ −
   Ｃ₂ ）ハロアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を示
   し、Ｒ⁶ が水素原子を示し、Ｒ⁷ が非置換の（Ｃ₄ −Ｃ
   ₆ ）分枝アルキル基を示す請求項２記載のヒドラジン誘
   導体。
4. 【請求項４】 Ｎ−ベンゾフラン−６−カルボ−Ｎ’−
   ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチルベンゾイル
   ヒドラジンおよびＮ−７−メチルベンゾフラン−６−カ
   ルボ−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−３，５−ジメチ
   ルベンゾイルヒドラジンから選ばれる請求項３記載のヒ
   ドラジン誘導体。
5. 【請求項５】 請求項１〜４記載のヒドラジン誘導体を
   有効成分として含有することを特徴とする殺虫組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜４記載のヒドラジン誘導体を
   害虫に施用することを特徴とする殺虫方法。
7. 【請求項７】 一般式 【化２】 （式中ＡおよびＲ¹ 〜Ｒ⁷ は請求項１で定義した通りで
   ある）で示されるヒドラジン誘導体の製造法であって、
   不活性溶媒中塩基の存在下で式 【化３】 （式中Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は上記で定義した通
   りである）のヒドラジド化合物を、式 【化４】 （式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ は上記で
   定義した通りである）のハロゲン化ベンゾイル化合物と
   反応させることからなる方法。
8. 【請求項８】 請求項１記載の一般式（１）でＲ⁶ が水
   素であるヒドラジン誘導体の製造法であって、式 【化５】 （式中Ａ、Ｒ¹ およびＲ² は上記で定義した通りであ
   り、Ｘはハロゲン原子である）のハロゲン化ベンゾイル
   化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下で式 【化６】 （式中、Ｒ³ 〜Ｒ⁵ 、Ｒ⁷ は上記で定義した通りであ
   る）のヒドラジド化合物と反応させることからなる方
   法。