JPS61243049A - ビニルシクロプロパンカルボン酸エステル類 - Google Patents
ビニルシクロプロパンカルボン酸エステル類Info
- Publication number
- JPS61243049A JPS61243049A JP61087231A JP8723186A JPS61243049A JP S61243049 A JPS61243049 A JP S61243049A JP 61087231 A JP61087231 A JP 61087231A JP 8723186 A JP8723186 A JP 8723186A JP S61243049 A JPS61243049 A JP S61243049A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- formulas
- tables
- spp
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規などニルシクロプロパンカルボン酸エス
テル、その製造法及び衛生上の有害生物（ｈｙｇｉｅｎ
ｅ ｐｅｓｔ）及び貯蔵製品の有害生物に対する植物
保−剤、特に殺虫剤（ｉ１３６６ｔｉｃｉｄｅ）及び殺
ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、としてのその使用、並
びにそ−の製造のための新規中間生成物及びその製造方
法に関する。
テル、その製造法及び衛生上の有害生物（ｈｙｇｉｅｎ
ｅ ｐｅｓｔ）及び貯蔵製品の有害生物に対する植物
保−剤、特に殺虫剤（ｉ１３６６ｔｉｃｉｄｅ）及び殺
ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、としてのその使用、並
びにそ−の製造のための新規中間生成物及びその製造方
法に関する。
同様の構造のシクロプロパンカルボン酸エステル（例え
ば欧州特許Ａ−０，０６０，６１７号）は殺虫剤として
使用できることは既に開示されている。
ば欧州特許Ａ−０，０６０，６１７号）は殺虫剤として
使用できることは既に開示されている。
しかしながら、これらは本発明に従う化合物よりも非常
に低い活性を示す。
に低い活性を示す。
新規な式（Ｉ）
式中、
Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ、を表わし、 ＹはＣ１を表わし、及び Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、のビニルシクロ
プロパンカルボン酸エステルが見出された。
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ、を表わし、 ＹはＣ１を表わし、及び Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、のビニルシクロ
プロパンカルボン酸エステルが見出された。
新規な式（Ｉ）
式中、
Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アミ／、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ、を表わし、 ＹはＣＩを表わし、及Ｉ Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、のビニルシクロ
プロパンカルボン酸エステルは、式−（ｎ） 式中、 Ｘ及ＩＹは上記の意味を有し、及び Ｚｌはハロゲン、好適には塩素、又はＯＨを示す、 の酸又はその反応性誘導体を、式（Ｉ［［）式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び Ｚ２はＯＨ，ＣＩ又はＢｒを表わす、 のアルコール又はその反応性誘導体と、適当ならば溶媒
、酸受容体及び／、又は相移動触媒の存在下、反応させ
る方法により得られる。
ルホニル、アミ／、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ、を表わし、 ＹはＣＩを表わし、及Ｉ Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、のビニルシクロ
プロパンカルボン酸エステルは、式−（ｎ） 式中、 Ｘ及ＩＹは上記の意味を有し、及び Ｚｌはハロゲン、好適には塩素、又はＯＨを示す、 の酸又はその反応性誘導体を、式（Ｉ［［）式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び Ｚ２はＯＨ，ＣＩ又はＢｒを表わす、 のアルコール又はその反応性誘導体と、適当ならば溶媒
、酸受容体及び／、又は相移動触媒の存在下、反応させ
る方法により得られる。
式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は
好適には溶媒の非存在下で行なう。更に新規な式式中、 Ｒ及びＺ２は上記の意味を有する、 のアルコール及び反応性アルコール誘導体が見出された
。
好適には溶媒の非存在下で行なう。更に新規な式式中、 Ｒ及びＺ２は上記の意味を有する、 のアルコール及び反応性アルコール誘導体が見出された
。
更に、新規な式（ＩＩ［）のアルコール及びアルコール
誘導体は、式（ＩＶ） 式中、 Ｚ２はＯＨ，ＣＩ又はＢｒを表わす、 のペンタフルオロアルコール又はその誘導体を式％式％
（） アミ／又はノアルキルアミノを表わす、の化合物と、適
当ならば酸受容体の存在下にて、反応させる方法により
製造することができることが見出された。
誘導体は、式（ＩＶ） 式中、 Ｚ２はＯＨ，ＣＩ又はＢｒを表わす、 のペンタフルオロアルコール又はその誘導体を式％式％
（） アミ／又はノアルキルアミノを表わす、の化合物と、適
当ならば酸受容体の存在下にて、反応させる方法により
製造することができることが見出された。
基Ｒがフルキルチオを表わす場合の式（Ｉ）の化合物の
他の製造の可能性としては、式 式中、 Ｘ及ｃ／Ｙは上記の意味を有する、 の化合物をアルカリ金属アルキルメルカプチド（好適に
は１〜６個、特に１〜４個、の炭素原子を有し、反応は
ＸがＣＦ、を表わし且つＹが０１を表わすならばアルカ
リ金属メチルメルカプチドを用いてのみ行なう）と反応
させる。好適には、パーメスリン酸ペンタ７ルオロベン
ノル（ｐｅｎｔａｆ Ｉｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ ｐｅ
ｒｍｅｔｈｒａｔｅ）又はクリサンテムミン酸ペンタフ
ルオロベンジル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ
ｅｈｒｙｓａｎｔｈｅａ＋ｕｍａｔｅ）とナトリウ
ムアルキルメルカプチド、特にナトリウムメチルメルカ
プチド、との反応は二相Ｍ（水／水相互不溶性有機溶媒
、例えば塩化メチレン）で行なう０反応は０〜８０℃、
好適には室温、で行なう０本反応の別の好適な実施の態
様は、トルエン／水／相移動触媒系で又は水相互溶解性
低級アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイ
ソプロパツール、中で行なう。各場合において有機相は
それ自体公知の方法で仕上げる。活性化合物は好適には
減圧蒸留により分離する。
他の製造の可能性としては、式 式中、 Ｘ及ｃ／Ｙは上記の意味を有する、 の化合物をアルカリ金属アルキルメルカプチド（好適に
は１〜６個、特に１〜４個、の炭素原子を有し、反応は
ＸがＣＦ、を表わし且つＹが０１を表わすならばアルカ
リ金属メチルメルカプチドを用いてのみ行なう）と反応
させる。好適には、パーメスリン酸ペンタ７ルオロベン
ノル（ｐｅｎｔａｆ Ｉｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ ｐｅ
ｒｍｅｔｈｒａｔｅ）又はクリサンテムミン酸ペンタフ
ルオロベンジル（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ
ｅｈｒｙｓａｎｔｈｅａ＋ｕｍａｔｅ）とナトリウ
ムアルキルメルカプチド、特にナトリウムメチルメルカ
プチド、との反応は二相Ｍ（水／水相互不溶性有機溶媒
、例えば塩化メチレン）で行なう０反応は０〜８０℃、
好適には室温、で行なう０本反応の別の好適な実施の態
様は、トルエン／水／相移動触媒系で又は水相互溶解性
低級アルコール、例えばメタノール、エタノール又はイ
ソプロパツール、中で行なう。各場合において有機相は
それ自体公知の方法で仕上げる。活性化合物は好適には
減圧蒸留により分離する。
°驚＜べきことに、本発明に従う式（Ｉ）のとニルシク
ロプロパンカルボン酸エステルは、従来技術から公知の
欧州特許Ａ−０，０６０，６１７号に従う化合物よりも
非常に強力な殺虫活性を示す。
ロプロパンカルボン酸エステルは、従来技術から公知の
欧州特許Ａ−０，０６０，６１７号に従う化合物よりも
非常に強力な殺虫活性を示す。
本化合物は４つの立体異性形で存在するが、そのうちカ
ルボキシル基をもっＣ原子上において絶対配５１１Ｒを
もつ２つの異性形が特に殺虫作用を有する。
ルボキシル基をもっＣ原子上において絶対配５１１Ｒを
もつ２つの異性形が特に殺虫作用を有する。
本発明に従う好適な式（ｒ）のビニルシクロプロパンカ
ルボン酸エステルは、式中、 Ｒがフルキルチオ（ＣＩ−Ｃ，）、アルキルスルホニル
（Ｃ，〜Ｃｍ）、アミ／、モノフルキル−（Ｃ，〜Ｃ５
）−７ミノ又はノアルキルー（Ｃ＋〜Ｃ５）−７ミノを
表わし、及び Ｘ及びＹが同時に塩素又は臭素を表わすか又はＸ及（／
Ｙが同時にアルキル（ａｔ〜Ｃ１）を表わす、ものであ
る。
ルボン酸エステルは、式中、 Ｒがフルキルチオ（ＣＩ−Ｃ，）、アルキルスルホニル
（Ｃ，〜Ｃｍ）、アミ／、モノフルキル−（Ｃ，〜Ｃ５
）−７ミノ又はノアルキルー（Ｃ＋〜Ｃ５）−７ミノを
表わし、及び Ｘ及びＹが同時に塩素又は臭素を表わすか又はＸ及（／
Ｙが同時にアルキル（ａｔ〜Ｃ１）を表わす、ものであ
る。
特に好適な式（Ｉ）のビニルシクロプロパンカルボン酸
エステルは、式中、 Ｒがフルキルチオ（Ｃ，〜Ｃ４）又はアルキルスルフィ
ニル（Ｃ，〜Ｃ１）を表わし、及びＸ及びＹが同時に塩
素を表わすか又はＸ及びＹが同時にメチルを表わす、 ものである。
エステルは、式中、 Ｒがフルキルチオ（Ｃ，〜Ｃ４）又はアルキルスルフィ
ニル（Ｃ，〜Ｃ１）を表わし、及びＸ及びＹが同時に塩
素を表わすか又はＸ及びＹが同時にメチルを表わす、 ものである。
例えば、パーメスリン酸クロリドと２．３，５゜６−テ
トラフルオロ−４−メチルメルカプトペンノルアルコー
ルを出発物質として用いるならば、反応行程は下式： により表わすことができる。
トラフルオロ−４−メチルメルカプトペンノルアルコー
ルを出発物質として用いるならば、反応行程は下式： により表わすことができる。
他の製造法である、式（■）のペンタフルオロさンノル
エステルとアルカリ金属アルキルメルカプチドとの反応
は、下式： により示すことができる。
エステルとアルカリ金属アルキルメルカプチドとの反応
は、下式： により示すことができる。
式（ｎ）の出発物質として使用されるべきビニルシクロ
プロパンカルボン酸及びその誘導体は公知であり、文献
（例えばドイツ公開明細書第２３２６０７７号、ドイツ
公開明細書第２，８０２，９６２号及び米国特許明細書
第４，２３６，０２６号参照）に記載された一般に通例
の方法により製造することができる。
プロパンカルボン酸及びその誘導体は公知であり、文献
（例えばドイツ公開明細書第２３２６０７７号、ドイツ
公開明細書第２，８０２，９６２号及び米国特許明細書
第４，２３６，０２６号参照）に記載された一般に通例
の方法により製造することができる。
出発物質として使用されるべき式（ｎ）の化合物の記載
し得る例は、３−（２’ 、２’−ジクロロビニル）−
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ツメチル−シクロ
プロパンカルボン酸（及びクロリド）、３−（２’ 、
２’ −ツメチルビニル）−２，２−ツメチル−シクロ
プロパンカルボン酸（及びクロリド）、１−Ｒ−）ラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパンカルボン酸（及びりａリド）及び１
−Ｒ−シス−３−（２，″ｔ−ノクロロビニル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸（及びクロリ
ド）である。
し得る例は、３−（２’ 、２’−ジクロロビニル）−
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ツメチル−シクロ
プロパンカルボン酸（及びクロリド）、３−（２’ 、
２’ −ツメチルビニル）−２，２−ツメチル−シクロ
プロパンカルボン酸（及びクロリド）、１−Ｒ−）ラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチ
ル−シクロプロパンカルボン酸（及びりａリド）及び１
−Ｒ−シス−３−（２，″ｔ−ノクロロビニル）−２，
２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸（及びクロリ
ド）である。
式（ＩＩＩ）の出発物質として使用されるべきベンジル
アルコール及びその反応性誘導体は場合により新規であ
る。塩化物を好適には反応性誘導体として使用する。
アルコール及びその反応性誘導体は場合により新規であ
る。塩化物を好適には反応性誘導体として使用する。
出発物質として使用されるべき式（ＤＩ）の化合物の記
載し得る例は、４−メチルメルカプト−２゜３．５．６
−チトラフルオロベンノルアルコール、４−プロピル−
メルカプト−２，３，５，６−チトラフルオロペンシル
アルコール、４−エチルメルカプト−２，３，５，６−
チトラフルオロベンジルアルコール、４−ブチルメルカ
プト−２，３，５。
載し得る例は、４−メチルメルカプト−２゜３．５．６
−チトラフルオロベンノルアルコール、４−プロピル−
メルカプト−２，３，５，６−チトラフルオロペンシル
アルコール、４−エチルメルカプト−２，３，５，６−
チトラフルオロベンジルアルコール、４−ブチルメルカ
プト−２，３，５。
６−チトラフルオロベンジルアルコール及び４−ツメチ
ルアミノ−２，３，５，６−チトラフルオロベンノルア
ルコールである。
ルアミノ−２，３，５，６−チトラフルオロベンノルア
ルコールである。
式（Ｉ［）の酸、又は該酸の反応性誘導体の、式（Ｉ［
［）のアルコール、又は該アルコールの反応性誘導体と
の反応は好適には溶媒の非存在下で行なわれる。特に、
酸塩化物（式（ＩＩ）、Ｚ’＝ＣＩ）をこの方法で反応
させ、次いで混合物を塩化水素の発生が完了するまで暖
める。もちろん例えば酸臭化物の如き他の酸ハロゲン化
物をこの方法で反応させることも可能である。
［）のアルコール、又は該アルコールの反応性誘導体と
の反応は好適には溶媒の非存在下で行なわれる。特に、
酸塩化物（式（ＩＩ）、Ｚ’＝ＣＩ）をこの方法で反応
させ、次いで混合物を塩化水素の発生が完了するまで暖
める。もちろん例えば酸臭化物の如き他の酸ハロゲン化
物をこの方法で反応させることも可能である。
反応生成物は概して蒸留により仕上げる。
しかしながら、１゜（上記）により本発明に従う式（Ｉ
）の化合物を式（Ｉｔ）のカルボン酸又はカルボン酸ハ
ロゲン化物及び式（Ｉ［［）のアルコール又は塩化物も
しくは臭化物から製造するには、全ての通例の酸結合剤
を例えば酸受容体として用いることも可能である。
）の化合物を式（Ｉｔ）のカルボン酸又はカルボン酸ハ
ロゲン化物及び式（Ｉ［［）のアルコール又は塩化物も
しくは臭化物から製造するには、全ての通例の酸結合剤
を例えば酸受容体として用いることも可能である。
アルカリ金属水酸化物、塩酸塩及びアルコラード、例え
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート、炭酸カリウム又はナトリウムエチラート、並び
に更に脂肪族、芳香族又は脂環式アミン、例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ツメチル７ニリン、ジ
メチルペンシルアミン及びピリノン、が特に適すること
が判明した。
ば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチ
ラート、炭酸カリウム又はナトリウムエチラート、並び
に更に脂肪族、芳香族又は脂環式アミン、例えばトリエ
チルアミン、トリメチルアミン、ツメチル７ニリン、ジ
メチルペンシルアミン及びピリノン、が特に適すること
が判明した。
化合物（ｆｆ）の化合物（ＩＩ［）との反応の反応温度
は実質的範囲内で変えることができる。一般に、酸ハロ
ゲン化物とアルコールとの反応は０〜１００℃、好適に
は１５〜４０℃で行なわれ、カルボン酸とハロゲン化物
との反応は５０〜１５０℃、好適には８０〜１２０℃で
行なわれる。後者の場合、反応は好適には触媒の存在下
で行なわれる。
は実質的範囲内で変えることができる。一般に、酸ハロ
ゲン化物とアルコールとの反応は０〜１００℃、好適に
は１５〜４０℃で行なわれ、カルボン酸とハロゲン化物
との反応は５０〜１５０℃、好適には８０〜１２０℃で
行なわれる。後者の場合、反応は好適には触媒の存在下
で行なわれる。
可能な触媒は全てのいわゆる相移動触媒、例えばクラウ
ンエーテル又は第四アンモニウム又はホスホニウム塩で
ある。第四アンモニウム塩、例えば塩化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム又は塩化メチルトリオクチ
ルアンモニウム９、が好適である。
ンエーテル又は第四アンモニウム又はホスホニウム塩で
ある。第四アンモニウム塩、例えば塩化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベン
ジルトリエチルアンモニウム又は塩化メチルトリオクチ
ルアンモニウム９、が好適である。
一般に反応は常圧下で行なわせる。本発明に従う化合物
の製造方法は好適にはやはり溶媒を用いずに行なう。も
ちろん反応は適当な溶媒及び希釈剤の存在下で行なうこ
ともできる。可能な溶媒及び希釈剤は事実上全ての不活
性有機溶媒である。
の製造方法は好適にはやはり溶媒を用いずに行なう。も
ちろん反応は適当な溶媒及び希釈剤の存在下で行なうこ
ともできる。可能な溶媒及び希釈剤は事実上全ての不活
性有機溶媒である。
これらは特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩素化されてい
てもよい炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ベンジン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼンもＬ−＜ｌ！ｏ−ジクロロベ
ンゼン、又はエーテル類、例工ばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテルもしくはジブチル−エーテル 類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリルが含ま
れる。
てもよい炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ベンジン、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼンもＬ−＜ｌ！ｏ−ジクロロベ
ンゼン、又はエーテル類、例工ばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテルもしくはジブチル−エーテル 類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリルが含ま
れる。
別の好適な製造方法は、例えば合成（！３ ｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ）１９７５，第８０５真に記載されている如き、
触媒量のペンタメチルエチレントリアミン又は類似のア
ミンの存在下且つ例えばアセトニトリル中での該酸のア
ルカリ金属塩の対応する式（Ｉ）のベンジルハロゲン化
物（Ｚ２＝ＣＩ又はＢｒ）との反応である。
ｓｉｓ）１９７５，第８０５真に記載されている如き、
触媒量のペンタメチルエチレントリアミン又は類似のア
ミンの存在下且つ例えばアセトニトリル中での該酸のア
ルカリ金属塩の対応する式（Ｉ）のベンジルハロゲン化
物（Ｚ２＝ＣＩ又はＢｒ）との反応である。
本方法を行なうためには出発成分は好適には当モル量で
使用する。該反応成分は一緒に、適当ならば上記溶媒の
一種に入れ、反応を終了させるために１時間以上、酸受
容体及び適当ならば触媒を加テた彷、渭合物を通常ト昇
した温度にて攪拌する。次いで反応混合物を水中に注入
し、有機相を分離し水で中性洗浄する。乾燥後、溶媒を
真空留去する。
使用する。該反応成分は一緒に、適当ならば上記溶媒の
一種に入れ、反応を終了させるために１時間以上、酸受
容体及び適当ならば触媒を加テた彷、渭合物を通常ト昇
した温度にて攪拌する。次いで反応混合物を水中に注入
し、有機相を分離し水で中性洗浄する。乾燥後、溶媒を
真空留去する。
活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及びグニ（
ａｒａｃｈｎｉｄａ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）に
適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及
び全ての又はある成長段階に対して活性である。
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫及びグニ（
ａｒａｃｈｎｉｄａ）の防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）に
適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及
び全ての又はある成長段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ Ｉ ａｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・ア
セルス（Ｏ ｎｉｓｅｕｓ ａｓｅｌ ｌｕｓ）、才
力ダンゴムシ（ＡｒＩＩｌ’ａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、及びボリセリオ・スカバー（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）；倍脚＠ （Ｄ ｉｐ
ｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂ Ｉａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）；チロボダ目（Ｃ ｂｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例
えば、デオフイルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ ）及びスカチゲラ（Ｓ
ｃｕ目ｇｅｒａ ｓｐｐ。）；シムフイラ目（Ｓ
ｙＬＩｌｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラＯイ
マキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ １ｍｌｌ１
ａｃｕＩａｔａ）ニ ジミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｅｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅巨（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
１ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコ７アエのマデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ（ゴキブリ（Ｂ Ｉａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｅａ）、アチーターｙ
メスチクス（Ａｅｈｅｔａ ｄｏｗ＋ｅｓｔｉｅｕｓ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）、
ト／サマパツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ａ＋ｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ＋ａｉｇｒｉｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノ
ブルス（）７エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グ
レ〃リア（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａ
ｒｉａ）：ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）の
もの、例えばホルフイキュラ・７ウリクラリア（Ｆｏｒ
ｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｅｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ。）；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐ ｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒトシラミ（Ｐ ｅｄ
ｉｅｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）；ケモ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｎｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）及びケモノホソノラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａ
ｇａ）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ、 ）及びダマリネア（Ｄａｍ
ａｌｉｎｅｉ ｓｐｐ、 ）：アザミウマ目（Ｔ ｈ
ｙｓａｎｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ）及びネギアザミラｖ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａ
ｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばチャイロ々メムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ。）、シスデルウス・インテルメジウス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエ
スマ・クワドラタ（Ｐ １ｅｓＩＩｌａ ａｕａｄｒ
ａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉ
ｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリア） ｖ （Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、 ）：同翅目（Ｈｏ
ａ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデスφブラ
シカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナシラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａａｉ
＞、トリアレクロデス４パボラリオルム（Ｔ ｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕａ＋）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダ
イコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アバエ
（Ｄ ｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ
（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ
ｒｉｏｓｏｍａ １ａｎｉＴ？ｅｒｕｍ）、モモコ７
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ）、ムギヒゲナがアブラムシ（Ｍａｅｒｏｓｉ
ｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕ ｌ ｉ ）、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕａ＋ｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコハイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ５ｐｐａ ）％ ユー
スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏ
ｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ ５ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）％ミズキカタカイが
ラムシ（Ｌｅｅａｎｉｕｍｕ ｅｏｒｎｉ）、オリー
ブカタカイがラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ １ｌａ
ｐａｒｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマルカイがラ
ムシ（Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ ａｕｒａｎＬｉｉ）、
シＣ１？ルカイ〃ラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏＬｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジラミ （Ｐｓ
ｙｌｌａ ｓｐｐ、 ）：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブハ
ルス・ビニアリウス（Ｂ ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プルマタ（Ｃｈｅｉｗａｔ
ｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プラン
カルケラ（Ｌ ｉ ｔｈｏｃｏ Ｉ ｌｅｔ １ｓｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ／ミュウターバデラ（Ｈ
ｙｐｏｎｏｒｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、フナｆｆ
（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイアイｉｆ （Ｌ ｙｍ
ａｎｔｒｉａ ３ｐｐ、 ）、プツカラトリックス・
スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂ
ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆｆ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤｆｆ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
ｓｐｐ。）〜７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｐ、
）、ニアリアＸ−イア Ｘ ラナ（Ｅ ａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ。）、ヒロイチモノヨトゥ（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ ａＩＩｌｅｓ
ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パフ１ノス・７ラメ
７（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅｉ）、ハスモンヨ
トウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ ｌ １ｔｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、
トリコプルシ７−二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、カルボヵプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ １ｅｒｉ
ｓｓｐｐ、 ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐ
ｐ、 ）、７７ノメイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ）、 Ｘノフナマダラメイｆｆ（Ｅｐｈ
ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ〃（
Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ
オラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、テイネアψヘリオネラ（Ｔ １ｎｅａ
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７７／フイラ・ブシ
ュ−トスブレテラ（Ｈｏｆａ＋ａｎｎｏｐｈｉｌａ
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ Ｉａ）、カコエシア・ボ
ダナ（Ｃ１（Ｈｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプアφレ
チクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ク
リストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕ
ｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグ
エラ（ＣＩｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ
バマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及び
トルトリクス・ビリブナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａ
ｎａ）： 鞘翅ｆＪ （Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
／ビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス、オ
プテクッス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｊｅｃｔ
ｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｅ
ｅｌ １ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス１バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）
、７デラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａ
ｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７
エドン・コクレフリアＬ （Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、シアブロチカ（Ｄ １ａｖｒｏ
ｔｉａａ ｓｐｐ。）、プシリオデス・クリンセ７ア
ラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントツ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏｍ
ａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒ
ｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、
）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ
、 ）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈ
ｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ
（Ｇｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、
シュートリンクス・７シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｓｉｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチ
カ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシム
シ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ）％ ）ロ
ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、
アントレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）
、アタデヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒラタキクイムシ（Ｌ ｙｃｔｕｓ ｓｐｙ、 ）
、メリデテス・アエネウス（Ｍ ｅｌ ｉｇｅｔｈｅｓ
ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ １ｐ
ｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕａ）、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇ １ｂｂｉｕ＋ａ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ
。
（ Ｉ ａｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・ア
セルス（Ｏ ｎｉｓｅｕｓ ａｓｅｌ ｌｕｓ）、才
力ダンゴムシ（ＡｒＩＩｌ’ａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、及びボリセリオ・スカバー（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂａｒ）；倍脚＠ （Ｄ ｉｐ
ｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グット
ラタス（Ｂ Ｉａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）；チロボダ目（Ｃ ｂｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例
えば、デオフイルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ ）及びスカチゲラ（Ｓ
ｃｕ目ｇｅｒａ ｓｐｐ。）；シムフイラ目（Ｓ
ｙＬＩｌｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラＯイ
マキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ １ｍｌｌ１
ａｃｕＩａｔａ）ニ ジミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉｓｍａ ５ａｃｅｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅巨（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
１ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコ７アエのマデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ（ゴキブリ（Ｂ Ｉａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｅａ）、アチーターｙ
メスチクス（Ａｅｈｅｔａ ｄｏｗ＋ｅｓｔｉｅｕｓ
）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）、
ト／サマパツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ａ＋ｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ＋ａｉｇｒｉｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノ
ブルス（）７エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グ
レ〃リア（Ｓ ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａ
ｒｉａ）：ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐｔｅｒａ）の
もの、例えばホルフイキュラ・７ウリクラリア（Ｆｏｒ
ｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｅｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉ ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓ
ｐｐ。）；シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐ ｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒトシラミ（Ｐ ｅｄ
ｉｅｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）；ケモ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｎｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）及びケモノホソノラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａ
ｇａ）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ、 ）及びダマリネア（Ｄａｍ
ａｌｉｎｅｉ ｓｐｐ、 ）：アザミウマ目（Ｔ ｈ
ｙｓａｎｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌ
ｉｓ）及びネギアザミラｖ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａ
ｂａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばチャイロ々メムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ。）、シスデルウス・インテルメジウス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエ
スマ・クワドラタ（Ｐ １ｅｓＩＩｌａ ａｕａｄｒ
ａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃｔｕｌ
ａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉ
ｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリア） ｖ （Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ、 ）：同翅目（Ｈｏ
ａ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデスφブラ
シカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナシラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａａｉ
＞、トリアレクロデス４パボラリオルム（Ｔ ｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕａ＋）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダ
イコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐ
ｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アバエ
（Ｄ ｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ
（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ
ｒｉｏｓｏｍａ １ａｎｉＴ？ｅｒｕｍ）、モモコ７
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ）、ムギヒゲナがアブラムシ（Ｍａｅｒｏｓｉ
ｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、、ホップイボアブラムシ（Ｐｈ
ｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕ ｌ ｉ ）、ムギクビレアブラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕａ＋ｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコハイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ５ｐｐａ ）％ ユー
スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏ
ｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔ
ｔｉｘ ５ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）％ミズキカタカイが
ラムシ（Ｌｅｅａｎｉｕｍｕ ｅｏｒｎｉ）、オリー
ブカタカイがラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ １ｌａ
ｐａｒｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ）、アカマルカイがラ
ムシ（Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ ａｕｒａｎＬｉｉ）、
シＣ１？ルカイ〃ラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏＬｕｓ
ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ ５ｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジラミ （Ｐｓ
ｙｌｌａ ｓｐｐ、 ）：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブハ
ルス・ビニアリウス（Ｂ ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プルマタ（Ｃｈｅｉｗａｔ
ｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プラン
カルケラ（Ｌ ｉ ｔｈｏｃｏ Ｉ ｌｅｔ １ｓｂｌ
ａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ／ミュウターバデラ（Ｈ
ｙｐｏｎｏｒｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、フナｆｆ
（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイアイｉｆ （Ｌ ｙｍ
ａｎｔｒｉａ ３ｐｐ、 ）、プツカラトリックス・
スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂ
ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆｆ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤｆｆ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
ｓｐｐ。）〜７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｐ、
）、ニアリアＸ−イア Ｘ ラナ（Ｅ ａｒｉａｓ
１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ。）、ヒロイチモノヨトゥ（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ ａＩＩｌｅｓ
ｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パフ１ノス・７ラメ
７（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅｉ）、ハスモンヨ
トウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ ｌ １ｔｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、
トリコプルシ７−二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、カルボヵプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ １ｅｒｉ
ｓｓｐｐ、 ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｐ
ｐ、 ）、７７ノメイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ）、 Ｘノフナマダラメイｆｆ（Ｅｐｈ
ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ〃（
Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ティネ
オラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、テイネアψヘリオネラ（Ｔ １ｎｅａ
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７７／フイラ・ブシ
ュ−トスブレテラ（Ｈｏｆａ＋ａｎｎｏｐｈｉｌａ
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ Ｉａ）、カコエシア・ボ
ダナ（Ｃ１（Ｈｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、カプアφレ
チクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ク
リストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕ
ｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグ
エラ（ＣＩｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ
バマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及び
トルトリクス・ビリブナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａ
ｎａ）： 鞘翅ｆＪ （Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばア
／ビウム・プンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス、オ
プテクッス（Ｂ ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｊｅｃｔ
ｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｅ
ｅｌ １ｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス１バ
ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）
、７デラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａ
ｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ
ｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７
エドン・コクレフリアＬ （Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、シアブロチカ（Ｄ １ａｖｒｏ
ｔｉａａ ｓｐｐ。）、プシリオデス・クリンセ７ア
ラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａ
ｌａ）、ニジュウヤホシテントツ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏｍ
ａｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒ
ｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、
）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ
、 ）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈ
ｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ
（Ｇｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、
シュートリンクス・７シミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｓｉｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチ
カ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシム
シ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ）％ ）ロ
ゴデルマ（Ｔ ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、
アントレヌス（Ａ ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）
、アタデヌス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒラタキクイムシ（Ｌ ｙｃｔｕｓ ｓｐｙ、 ）
、メリデテス・アエネウス（Ｍ ｅｌ ｉｇｅｔｈｅｓ
ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎ １ｐ
ｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕａ）、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇ １ｂｂｉｕ＋ａ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）
、コクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ
。
）、チャイロコメノゴミムシダマシ（’！” ｅｎｅｂ
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ ｇｒ
ｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄ
ｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、メロロンサ・メロロンサ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｂａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｂａ）、ア
ムフイｖｏン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ
ｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びフステリトラ
・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）；膜翅＠ （Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばマツババチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、
）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ、
）、ウシウス（Ｉ，ａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、イ
エヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ＋ ｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ ｅｓｐａ ｓｐｐ、
）： 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、ハマダラカ（Ａ ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエｈ （Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ、 Ｌ キイロショウジョウバエ（Ｄ ｒｏｓｏ
ｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバｚ
（Ｍｕｓｃａｓｐｐ、 ）ｓ ヒメイエバエ（Ｆ ａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ、）、クロパエ−エリスロセ７アラ（
Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｅｅｐｈａｌ
ａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、オ
ビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ、 ）、ク
テレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒｎ ｓｐｐ、 ）、つｖ
ハエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒツ
ボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サシ
バエ（ＳｔｏＩＩｌｏｘｙｓ ｓｐｐ、）、ヒッノバ
エ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ ａｂａｎ
ｕｓｓｐｐ、 ）、タニ７ （Ｔ ａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、ケバ、ｚ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃ ｉｎｅ ｌ Ｉ
ａ ｆｒｉｔ）、クロキンハエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
ｓｐｐ、 ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバ
エオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及び〃〃ン
ポ・パルドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ
）；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例
えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ （Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌ
ｕｓ Ｓｐｐ、 ）：蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄ
ａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ ｃｏｒ
ｐｉｏ ｍａｕｒｕ５）及びラトロデクタスΦマクタ
ンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ １ａｃｔａｎｓ）
；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシプトコ
ナグニ（Ａ ｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ、 ）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎ
ｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・
リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカン
サビグニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ ｏｌｅｉ
ｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ
、 ）％ コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）％アンブリオｖ（Ａｍｂｌｙ’６ａｍ
ａ ｓｐｐ。）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏａ＋ｍａ
ｓｐｐ、 ）、マダニ（Ｉ ｘｏｄｅｓ ９ｐｐ１
１＞％キュウセンヒゼングニ（Ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ。）、シヨクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）、ヒゼンダニ（Ｓ ａｒｅｏｐｔ
ｅｓ ８１）Ｉ）＠ ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ ｓｐｐ、 ＞、クローバハダニ（Ｂ ｒｙ
ｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）、ミカンリンゴハ
ダニ（Ｐ ａｎｏｎｙｅｈｕｓ ５ｐｐＨ）及びナミ
ハダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ ｓｐｐ、 Ｌセ
ンチュウ（Ｍ ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ、 ）、
アクエレンコイデス（Ａ ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
ｓｐｐ、 ）、ａンギドルス（Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）、クシフイネｖ（Ｘ ｉｐｈｉｎｅ
ｍａｓｐｐ、 ）及びトリコドルス（Ｔ ｒｉｅｈｏｄ
ｏｒｕｓ ｓｐｐ、 Ｌ活性化合物を通常の配合剤、例
えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤
、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティン
グ、組成物及び燃焼装置例えば燻蒸用カートリック、燻
蒸用毎及び燻蒸用コイル等と共に使用される配合剤、並
びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化できる。
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ ｇｒ
ｉｏｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄ
ｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、メロロンサ・メロロンサ（
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｂａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｂａ）、ア
ムフイｖｏン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌ
ｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びフステリトラ
・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）；膜翅＠ （Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばマツババチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、
）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ、
）、ウシウス（Ｉ，ａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、イ
エヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｓ＋ ｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ ｅｓｐａ ｓｐｐ、
）： 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、ハマダラカ（Ａ ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエｈ （Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ、 Ｌ キイロショウジョウバエ（Ｄ ｒｏｓｏ
ｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバｚ
（Ｍｕｓｃａｓｐｐ、 ）ｓ ヒメイエバエ（Ｆ ａｎ
ｎｉａ ｓｐｐ、）、クロパエ−エリスロセ７アラ（
Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｅｅｐｈａｌ
ａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、オ
ビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ、 ）、ク
テレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒｎ ｓｐｐ、 ）、つｖ
ハエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒツ
ボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サシ
バエ（ＳｔｏＩＩｌｏｘｙｓ ｓｐｐ、）、ヒッノバ
エ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバエ（Ｈｙ
ｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ ａｂａｎ
ｕｓｓｐｐ、 ）、タニ７ （Ｔ ａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、ケバ、ｚ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃ ｉｎｅ ｌ Ｉ
ａ ｆｒｉｔ）、クロキンハエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
ｓｐｐ、 ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバ
エオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及び〃〃ン
ポ・パルドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ
）；ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例
えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ （Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌ
ｕｓ Ｓｐｐ、 ）：蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄ
ａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓ ｃｏｒ
ｐｉｏ ｍａｕｒｕ５）及びラトロデクタスΦマクタ
ンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ １ａｃｔａｎｓ）
；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシプトコ
ナグニ（Ａ ｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａ
ｒｇａｓ ｓｐｐ、 ）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ、）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎ
ｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・
リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカン
サビグニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ ｏｌｅｉ
ｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ
、 ）％ コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）％アンブリオｖ（Ａｍｂｌｙ’６ａｍ
ａ ｓｐｐ。）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏａ＋ｍａ
ｓｐｐ、 ）、マダニ（Ｉ ｘｏｄｅｓ ９ｐｐ１
１＞％キュウセンヒゼングニ（Ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ。）、シヨクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）、ヒゼンダニ（Ｓ ａｒｅｏｐｔ
ｅｓ ８１）Ｉ）＠ ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ ｓｐｐ、 ＞、クローバハダニ（Ｂ ｒｙ
ｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）、ミカンリンゴハ
ダニ（Ｐ ａｎｏｎｙｅｈｕｓ ５ｐｐＨ）及びナミ
ハダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ ｓｐｐ、 Ｌセ
ンチュウ（Ｍ ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ、 ）、
アクエレンコイデス（Ａ ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ
ｓｐｐ、 ）、ａンギドルス（Ｌ ｏｎｇｉｄｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ、 ）、クシフイネｖ（Ｘ ｉｐｈｉｎｅ
ｍａｓｐｐ、 ）及びトリコドルス（Ｔ ｒｉｅｈｏｄ
ｏｒｕｓ ｓｐｐ、 Ｌ活性化合物を通常の配合剤、例
えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤
、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物
質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーティン
グ、組成物及び燃焼装置例えば燻蒸用カートリック、燻
蒸用毎及び燻蒸用コイル等と共に使用される配合剤、並
びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体及び／又は固
体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより！
ｌ″ａすることができる。
展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体及び／又は固
体の担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより！
ｌ″ａすることができる。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機ｔ８媒を用いることもできる。
て有機ｔ８媒を用いることもできる。
液体溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化された芳香
族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例えば
鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
トルエンもしくはアルキルナフタレン塩素化された芳香
族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例えば
鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
液化した気体の伸展剤又は担体とは、常温及び常圧では
気体状である液体を意味し、例えば））ロデン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。
気体状である液体を意味し、例えば））ロデン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。
固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チａ−り、石英、アクパルジ
ャイト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートが適している。
オリン、クレイ、タルク、チａ−り、石英、アクパルジ
ャイト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリ
ケートが適している。
粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ基が適している。
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ基が適している。
乳化剤及び／又は発泡剤として、例えば非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにフルプミン加水分解生成物が適している
．分散剤としては例えばりゲニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにフルプミン加水分解生成物が適している
．分散剤としては例えばりゲニンスルファイト廃液及び
メチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを配合物に用いることができる。
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを配合物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金ＪｉＥ７タロシア二ン染料、及び微
量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金ＪｉＥ７タロシア二ン染料、及び微
量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重景％、好まし
くは０゜５〜９０重量％を含有する。
くは０゜５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
な配合剤の形態で及び／又はこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態で使用される。
な配合剤の形態で及び／又はこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態で使用される。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０゜００００
００１〜１００重量％の、好ましくは０．０１〜１０重
量％の活性化合物であり得る。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０゜００００
００１〜１００重量％の、好ましくは０．０１〜１０重
量％の活性化合物であり得る。
活性化合物は該使用形態に適する通常の方法で使用され
る。
る。
Ｉ！康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優
れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
゛ルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
て使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優
れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
゛ルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
本発明に従う活性化合物は獣医薬分野における通常の方
法で、例えば経口投与により、例えば錠剤、カプセル剤
、ドリンク剤及び粒剤の形態で、皮膚外用により、例え
ば浸す、噴霧する、注ぐ及びスーボットする形態で、並
びに非経口投与により、例えば注射の形態で使用するこ
とができる。
法で、例えば経口投与により、例えば錠剤、カプセル剤
、ドリンク剤及び粒剤の形態で、皮膚外用により、例え
ば浸す、噴霧する、注ぐ及びスーボットする形態で、並
びに非経口投与により、例えば注射の形態で使用するこ
とができる。
実施例 Ａ
ＬＤ、、。試験
試験動物：プラッタ０オリエンタリス（Ｂ Ｉａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、♀♀ 溶媒ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒にとる。
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、♀♀ 溶媒ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒にとる。
このようにして得られた溶液を更に溶媒で希釈して所望
の濃度にする。
の濃度にする。
２．５−２の活性化合物溶液をペトリ皿にピペットで入
れる、約９．５ ｃｍ直径の円形濾紙をペトリ皿の底に
置く。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿を開けたまま
にしておく。濾紙のＩＩ＊３当りの活性化合物量は活性
化合物溶液の濃度に依存して変わる。次いで約５個の試
験動物をベトリ皿に入れ、皿をガラスのふたでおおう。
れる、約９．５ ｃｍ直径の円形濾紙をペトリ皿の底に
置く。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿を開けたまま
にしておく。濾紙のＩＩ＊３当りの活性化合物量は活性
化合物溶液の濃度に依存して変わる。次いで約５個の試
験動物をベトリ皿に入れ、皿をガラスのふたでおおう。
実験を始めて３日後に試験動物の状態を調べる。
破壊度を％で決める。
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が従来の
ものに比べて優れた活性を示す：１．２．３．４．７及
（／１０゜ ロ ロ ロロ Ｎ へ −Ｎ′） 寸のし’Ｉ’
＋ｏｏ試験 物：アエデス・アエギブテイ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔ
ｉ ） アセトン １邪の活性化合物を１０００容量部の溶媒。このように
して得られた溶液を更に溶媒して所望のより低い濃度に
する。
ものに比べて優れた活性を示す：１．２．３．４．７及
（／１０゜ ロ ロ ロロ Ｎ へ −Ｎ′） 寸のし’Ｉ’
＋ｏｏ試験 物：アエデス・アエギブテイ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔ
ｉ ） アセトン １邪の活性化合物を１０００容量部の溶媒。このように
して得られた溶液を更に溶媒して所望のより低い濃度に
する。
５−１の活性化合物溶液をベトリ皿にピベツる。約９．
５ ｃｍの直径の円形濾紙をベトリに置く。溶媒が完全
に蒸発するまでベトリけたままにしておく。濾紙１ｍ３
当りの活性量は活性化合物溶液の濃度に依存して変わい
で約２５の試験動物とベトリ皿に入れ、ラスのふたでお
おう。
５ ｃｍの直径の円形濾紙をベトリに置く。溶媒が完全
に蒸発するまでベトリけたままにしておく。濾紙１ｍ３
当りの活性量は活性化合物溶液の濃度に依存して変わい
で約２５の試験動物とベトリ皿に入れ、ラスのふたでお
おう。
動物の状態を続けて調べる。１００％破滅必要な時間を
決める。
決める。
試験では、例えば、以下の製造実施例の化従来のものに
比べで優れた活性を示す；１．４、 ロ ロ Ｎ の へ へ ロ ロ ロ ロ ロ ロ 実施例 Ｃ ラビグマ（Ｌ ａｐｈｙｇ鴨ａ）試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量
部のフルキル７リールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、その濃厚書を水で希釈して所望の濃度にする。
比べで優れた活性を示す；１．４、 ロ ロ Ｎ の へ へ ロ ロ ロ ロ ロ ロ 実施例 Ｃ ラビグマ（Ｌ ａｐｈｙｇ鴨ａ）試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量
部のフルキル７リールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、その濃厚書を水で希釈して所望の濃度にする。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア；ｌ３ｒａｓｓｉ
ｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を該所望の濃度の活性化合物
の調製物に浸漬することにより処理し、そして葉が湿っ
ている間ヤ〃（ラビグマ・フルギベルグ；Ｌａｐｈｙｇ
ｍａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫をはびこらせる。
ｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）を該所望の濃度の活性化合物
の調製物に浸漬することにより処理し、そして葉が湿っ
ている間ヤ〃（ラビグマ・フルギベルグ；Ｌａｐｈｙｇ
ｍａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫をはびこらせる。
特定の時間経過後、破壊度を％で決める６１００％は全
ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は全（幼虫が死
ななかったことを意味する。
ての幼虫が死滅したことを意味し、０％は全（幼虫が死
ななかったことを意味する。
この試験で、例えば、以下の製造実施例の化合物が従来
のものに比べて優れた活性を示す：１．２．３及び４、 Ｑ （（（リ リ 実施例 Ｄ ネホテティクス（Ｎ ｅｌ）ｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
媒ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部
のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物がａｔ造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混
合し、その濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
のものに比べて優れた活性を示す：１．２．３及び４、 Ｑ （（（リ リ 実施例 Ｄ ネホテティクス（Ｎ ｅｌ）ｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
媒ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部
のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物がａｔ造するために、１重量
部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混
合し、その濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
イネの苗木（オリザ・サテイバ；０ｒｙｚａ ５ａｔｉ
ｖａ）を該所望の濃度の活性化合物調製物に浸漬するこ
とにより処理し、そして苗木が湿っている間ツマグロヨ
コバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｅｉｎｃｔｉｅｐ
ｓ）をはびこらせ、る。
ｖａ）を該所望の濃度の活性化合物調製物に浸漬するこ
とにより処理し、そして苗木が湿っている間ツマグロヨ
コバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｅｉｎｃｔｉｅｐ
ｓ）をはびこらせ、る。
特定期間経過後、破壊度を１００％で決める。
１００％は全てのツマグロヨコバイが死滅したことを意
味し、０％は全く死ななかったことを意味する。
味し、０％は全く死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば、以下の製造実施例の化合物が従
来のものより優れた活性を示す：１．２．４及び１９゜ リ リ （Ｑ 実施例 Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫ニアオルビア・アンテイクア（Ｐｈｏｒｂｉａ
ａｎｔｉｑｕａ）幼虫（土壌中） 溶媒：３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
来のものより優れた活性を示す：１．２．４及び１９゜ リ リ （Ｑ 実施例 Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫ニアオルビア・アンテイクア（Ｐｈｏｒｂｉａ
ａｎｔｉｑｕａ）幼虫（土壌中） 溶媒：３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
該活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。
調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要ではなく８
、土壌単位体積当りの活性化合物の重量（ｐｐｍ（−ｍ
ｇ／ １ ）で与えられる）が決定的である。鉢の中を
土壌で満たし、鉢を室温に放置する。
、土壌単位体積当りの活性化合物の重量（ｐｐｍ（−ｍ
ｇ／ １ ）で与えられる）が決定的である。鉢の中を
土壌で満たし、鉢を室温に放置する。
２４時間後、試験動物を該処理剤土壌中に入れ、更に２
〜７日後、生存及び死亡の試験昆虫を数えることにより
活性化合物の有効度を％で決める。
〜７日後、生存及び死亡の試験昆虫を数えることにより
活性化合物の有効度を％で決める。
全ての試験動物が死滅していれば有効度は１００％であ
り、未処理対照の場合と全く同数の試験動物が生存して
いれば０％である。
り、未処理対照の場合と全く同数の試験動物が生存して
いれば０％である。
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が従来の
ものに比べて優れた活性を示す：１．２．３．４．７及
び１０゜ 水 車
寧ロ ロ
ロロ ロ
ロ１ 飄
へ１７’）
噴 ｈ−唖
寸 り （ 実施例 Ｆ 臨ＷＬａ度試験／土壌昆虫 試験昆虫二ジアプロチカ・バルテアタ（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔｉ）土壌中の幼虫 溶に：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
ものに比べて優れた活性を示す：１．２．３．４．７及
び１０゜ 水 車
寧ロ ロ
ロロ ロ
ロ１ 飄
へ１７’）
噴 ｈ−唖
寸 り （ 実施例 Ｆ 臨ＷＬａ度試験／土壌昆虫 試験昆虫二ジアプロチカ・バルテアタ（Ｄ １ａｂｒｏ
ｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔｉ）土壌中の幼虫 溶に：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
該活性化合物の調製物を十分に土壌と混合する。
調製物中の活性化合物の濃度は実際には重要ではなく、
土壌単位体積当りの活性化合物の重ｆ７Ｌ（ｐｐｍ（＋
ｇ／ ｌ ）で与えられる）が決定的である。０．５１
の鉢の中を土壌で満たし、鉢を２０°Ｃに放置する。
土壌単位体積当りの活性化合物の重ｆ７Ｌ（ｐｐｍ（＋
ｇ／ ｌ ）で与えられる）が決定的である。０．５１
の鉢の中を土壌で満たし、鉢を２０°Ｃに放置する。
設定後すぐに６個の発芽前のとうもろこしの種の各体中
に置く。２日後、相当する試験昆虫を処理済土壌中に置
く。更に７日後、生存及び死亡試験昆虫を数えることに
より活性化合物の有効度を％で決める。全ての試験昆虫
が死滅すれば有効度は１００％であり、未処理対照の場
合と全く同数の試験動物が生存していれば０％である。
に置く。２日後、相当する試験昆虫を処理済土壌中に置
く。更に７日後、生存及び死亡試験昆虫を数えることに
より活性化合物の有効度を％で決める。全ての試験昆虫
が死滅すれば有効度は１００％であり、未処理対照の場
合と全く同数の試験動物が生存していれば０％である。
この試験では、例えば以下の製造実施例の化合物が従来
のものに比べて優れた活性を示す；１．２．３．４．７
及び１０゜ 系 ψ、
寧ロ ロ
ロロ ロ
ロ実施例Ｇ 双翅目のためのＬＴ＋。０試験 試験動物：ムスカ・ドメスチ力（Ｍ ｕｓｃａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒にとる。
のものに比べて優れた活性を示す；１．２．３．４．７
及び１０゜ 系 ψ、
寧ロ ロ
ロロ ロ
ロ実施例Ｇ 双翅目のためのＬＴ＋。０試験 試験動物：ムスカ・ドメスチ力（Ｍ ｕｓｃａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃａ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒にとる。
このようにして得られる溶液を更に溶媒で希釈して所望
の低濃度にする。
の低濃度にする。
２．５１の活性化合物溶液をベトリ皿にピペットで入れ
る。約９．５ＣＩ１１直径の円形ｔＦｌ＆をベトリ皿の
底に置く。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿を聞けた
ままにしておく、ｔＰ紙ｌｌｌ１３当りの活性化合物量
は活性化合物溶液の濃度に依存して変れる０次いで約２
５個の試験動物をペトリ皿に入れ、皿をプラスのふたで
おおう。
る。約９．５ＣＩ１１直径の円形ｔＦｌ＆をベトリ皿の
底に置く。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿を聞けた
ままにしておく、ｔＰ紙ｌｌｌ１３当りの活性化合物量
は活性化合物溶液の濃度に依存して変れる０次いで約２
５個の試験動物をペトリ皿に入れ、皿をプラスのふたで
おおう。
続いて試験動物の状態を調べる。１００％破滅効果に必
要な時間を決める。
要な時間を決める。
この試験では、例えば以下の製造実施例の化合物が従来
のものに比べて優れた活性を示す：１．２．４、及び１
９゜ ロ ロ
喰ヘ
ヘロ ヘ
ロ伽 −寸 − ｂｕ−−−−’Ｊ リ − （θ 実施例１ ｌ−Ｒ−）ランス ０．１モル（２０，３ｇ）の１−Ｒ−トランス−バーメ
スリン酸クロリド及び０．１モル（２２，７ｇ）の２．
３，５．６−テトラフルオロ−４−メチルメルカプトベ
ンジルアルコールを一緒に５０〜７０℃に溶媒を用いず
に、塩化水素の発生が終了するまで暖めた１次いで生成
物を真空下で蒸留した。
のものに比べて優れた活性を示す：１．２．４、及び１
９゜ ロ ロ
喰ヘ
ヘロ ヘ
ロ伽 −寸 − ｂｕ−−−−’Ｊ リ − （θ 実施例１ ｌ−Ｒ−）ランス ０．１モル（２０，３ｇ）の１−Ｒ−トランス−バーメ
スリン酸クロリド及び０．１モル（２２，７ｇ）の２．
３，５．６−テトラフルオロ−４−メチルメルカプトベ
ンジルアルコールを一緒に５０〜７０℃に溶媒を用いず
に、塩化水素の発生が終了するまで暖めた１次いで生成
物を真空下で蒸留した。
上式の光学活性なＩＲ）ランス化合＊３９ｇ（融点：５
３〜５４℃、ＩＲスペクトル：３０４０．２９６°０．
２９４０．２８８０．１７３０．１６３５．１６１５．
１４７０．１４２５．１３９５．１３８５．１３４５．
１２８０．１２３０．１１５０〜．１１８０．１１１５
．１０５０．９９０．９７０．９３０．９１０．８８５
．８６０及び７８０）が得られた。
３〜５４℃、ＩＲスペクトル：３０４０．２９６°０．
２９４０．２８８０．１７３０．１６３５．１６１５．
１４７０．１４２５．１３９５．１３８５．１３４５．
１２８０．１２３０．１１５０〜．１１８０．１１１５
．１０５０．９９０．９７０．９３０．９１０．８８５
．８６０及び７８０）が得られた。
以下の化合物を同様の方法で製造した。
一般式：
０．１モルの（±）シス／トランス クリサンチミン酸
クロリド（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｅ ａｃｉｄ
ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び０９１モルの２．３．５．６
−テトラフルオロ−４−メチルメルカプトベンノルアル
コールを用いて実施例１と同様の方法で３７ｇの上記化
合物の（±）シス／トランス混合物を得た。ＩＲデータ
：２９３０〜３０００．２８８０．１７３０．１６４０
．１４７０．１４２５．１３８０．１３６０．１３２５
．１２７５．１２４０．１２００．１１１０〜１１７０
，１０５０，１０２０．９９０．９３０．９１０．８５
５及び７８０゜ 以下の化合物を実施例１０と同様の方法で製造すること
ができる。
クロリド（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｅ ａｃｉｄ
ｃｈｌｏｒｉｄｅ）及び０９１モルの２．３．５．６
−テトラフルオロ−４−メチルメルカプトベンノルアル
コールを用いて実施例１と同様の方法で３７ｇの上記化
合物の（±）シス／トランス混合物を得た。ＩＲデータ
：２９３０〜３０００．２８８０．１７３０．１６４０
．１４７０．１４２５．１３８０．１３６０．１３２５
．１２７５．１２４０．１２００．１１１０〜１１７０
，１０５０，１０２０．９９０．９３０．９１０．８５
５及び７８０゜ 以下の化合物を実施例１０と同様の方法で製造すること
ができる。
一般式：
実施例１９
０．１モル（２０，３ｇ）のＩＲ−トランス−パーメス
リン酸クロリド及び０．１モル（２２，３ｇ）の２．３
，５，６−チトラ７ルオロー４−ジメチルアミノベンジ
ルアルコールを実施例１と同様に反応させた。
リン酸クロリド及び０．１モル（２２，３ｇ）の２．３
，５，６−チトラ７ルオロー４−ジメチルアミノベンジ
ルアルコールを実施例１と同様に反応させた。
２９、の上記化合物のＩＲ−トランス異性体（油、ＩＲ
データ：２８６０〜３０００．２８２０，１７３０．１
６５０．１５１５．１４９０，１４４０．１４３０．１
３８５．１３４５．１２８０．１２６０．１２３０．１
１７０，１１００．１０５０．１０００．９２５．８９
５．７８０及び７５０）が得られた。
データ：２８６０〜３０００．２８２０，１７３０．１
６５０．１５１５．１４９０，１４４０．１４３０．１
３８５．１３４５．１２８０．１２６０．１２３０．１
１７０，１１００．１０５０．１０００．９２５．８９
５．７８０及び７５０）が得られた。
実施例２０
０．１モル（２６ｇ）のパーメスリン酸カリウムを１０
０ｍ１の７七ト二トリル中の０．１モル（２４ｇ＞の２
．３．５．６−テトラフルオロ−４−メチルメルカプト
ベンノルクロリド及びｏ、ｏ ｏ ｓモル（０゜８［１
）のペンタメチルジエチレンドリアミント−緒にした。
０ｍ１の７七ト二トリル中の０．１モル（２４ｇ＞の２
．３．５．６−テトラフルオロ−４−メチルメルカプト
ベンノルクロリド及びｏ、ｏ ｏ ｓモル（０゜８［１
）のペンタメチルジエチレンドリアミント−緒にした。
混合物を攪拌しつつ２．３．５．６−チトラブルオロー
４−メチルメルカプトベンジルクロリドが消費されるま
で還流下前熱し、濃縮し、残留物を水／ヘキサンを用い
て振盪することにより抽出する。有機溶液を濃縮し、次
いで残留物を高真空上蒸留する。
４−メチルメルカプトベンジルクロリドが消費されるま
で還流下前熱し、濃縮し、残留物を水／ヘキサンを用い
て振盪することにより抽出する。有機溶液を濃縮し、次
いで残留物を高真空上蒸留する。
Ｍ点：５４℃
実施例２〜１９の化合物を実施例２０と同様の方法で反
応させて対応するピレスロイド最終生成物を得ることが
できる。
応させて対応するピレスロイド最終生成物を得ることが
できる。
実施例２０ａ
１５０ｍｌの塩化メチレン中の０．１モルの（±）シス
／トランスパーメスリン酸ペンタ７ルオロベンジルを２
０℃窒素下にて１００１１１１の水中の０゜１モルのナ
トリウムメチルメルカプチド溶液に滴下する。反応が中
性になれば有機相を濃縮する。
／トランスパーメスリン酸ペンタ７ルオロベンジルを２
０℃窒素下にて１００１１１１の水中の０゜１モルのナ
トリウムメチルメルカプチド溶液に滴下する。反応が中
性になれば有機相を濃縮する。
パルプ管を用いて蒸留した後（オーブン温度２３０ ’
Ｃ１０，０５ａ＋ｍ）、上記化合物（Ｎ Ｍ Ｒスペク
トルに従えば純粋）が９６％の収率で得られる。融、α
５３〜５４°Ｃ０ １Ｒトランスパーメスリン酸テトラクルオロ−４−メチ
ル−メチカプトベンノルがＩＲ）ランス−パーメスリン
酸ペンタフルオロベンノルから同じ方法で得られる。融
点：５３〜５４℃。
Ｃ１０，０５ａ＋ｍ）、上記化合物（Ｎ Ｍ Ｒスペク
トルに従えば純粋）が９６％の収率で得られる。融、α
５３〜５４°Ｃ０ １Ｒトランスパーメスリン酸テトラクルオロ−４−メチ
ル−メチカプトベンノルがＩＲ）ランス−パーメスリン
酸ペンタフルオロベンノルから同じ方法で得られる。融
点：５３〜５４℃。
上記反応はまたトルエン／水／相移動触媒系で又は、例
えば低級アルコール例えばメタノール、工・タノール若
しくはインプロパツール中で行なうこともできる。
えば低級アルコール例えばメタノール、工・タノール若
しくはインプロパツール中で行なうこともできる。
実施例２１
１００ｍｌのイソプロパツールを０℃にて、温度計、コ
ンデンサー及び冷却浴付きの攪拌三つロフラスコにとり
、次いで５ｇのメチルメルカプタンを通し、４ｇの粉状
の水酸化ナトリウムを加える。
ンデンサー及び冷却浴付きの攪拌三つロフラスコにとり
、次いで５ｇのメチルメルカプタンを通し、４ｇの粉状
の水酸化ナトリウムを加える。
その後、２０ｇのペンタフルオロベンジルアルコールを
、加熱できる滴下漏斗を用いて１５分の開に滴下する０
次いで混合物をゆっくりと還流温度（８３〜８４℃）に
暖め、この温度で１時間加熱す杢。混合物を冷却し、氷
−水上に注ぐ、生成される油脂性結晶を塩化メチレンに
とる。
、加熱できる滴下漏斗を用いて１５分の開に滴下する０
次いで混合物をゆっくりと還流温度（８３〜８４℃）に
暖め、この温度で１時間加熱す杢。混合物を冷却し、氷
−水上に注ぐ、生成される油脂性結晶を塩化メチレンに
とる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルス
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ＿３を表わし、 ＹはＣｌを表わし、及び Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、 のビニルシクロプロパンカルボン酸エステル。 ２、式（ I ）中、 Ｒはアルキルチオ（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）又はアルキルスル
フイニル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）を表わし、並びにＸ及びＹ
は同時にＣｌを表わすか又は同時にメチルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のビニルシクロプロパンカル
ボン酸エステル。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルス
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＸ及びＹは同時にハロゲンを表わ
すか又はＸ及びＹは同時にアルキルを表わす、あるいは
式中、 ＸはＣＦ＿３を表わし、 ＹはＣｌを表わし、及び Ｒは同時にメチルメルカプトを表わす、 のビニルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造にあ
たり、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｘ及びＹは上記の意味を有し、並びに Ｚ＾１はハロゲン、好適には塩素、又はＯＨを示す、 の酸又はその反応性誘導体を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有し、及び Ｚ＾２はＯＨ、Ｃｌ又はＢｒを表わす、 のアルコール又はその反応性誘導体と、適当ならは溶媒
、酸受容体及び／又は相移動触媒の存在下に反応させる
ことを特徴とする方法。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１はアルキルチオを表わし、並びに Ｘ及びＹは同時にハロゲンを表わすか又はＸ及びＹは同
時にアルキルを表わす、あるいは式中、 ＸはＣＦ＿３を表わし、 ＹはＣｌを表わし、及び Ｒ＾１は同時にメチルメルカプトを表わす、のビニルシ
クロプロパンカルボン酸エステルの製造にあたり、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） 式中、 Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 のエステルを式 ［Ｒ＾１］＾■Ｍｅ＾■（IIｂ） 式中、 Ｒ＾１はアルキルメルカプチド基を表わし、及び Ｍｅ＾＋はアルカリ金属カチオンを表わす、のアルカリ
金属メルカプチド、但し式（IIａ）中ＸはＣＦ＿３を表
わし且つＹがＣｌを表わすならば、式（IIｂ）中の［Ｒ
＾１］＾■は専らメチルメルカプチドアニオンを表わす
、と有機溶媒中又は水／有機溶媒の二相系にて反応させ
ることを特徴とする方法。 ５、少なくとも１種の式（ I ）のビニルシクロプロパ
ンカルボン酸エステルを含有することを特徴とする有害
生物防除剤。 ６、式（ I ）のビニルシクロプロパンカルボン酸エス
テルを動物有害生物及び／又はその環境に作用させるこ
とを特徴とする動物有害生物の防除方法。 ７、動物有害生物を防除するための式（ I ）のビニル
シクロプロパンカルボン酸エステルの使用。 ８、式（ I ）のビニルシクロプロパンカルボン酸エス
テルを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特
徴とする有害生物防除剤の製造方法。 ９、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルス
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＺ＾２はＯＨ、Ｃｌ又はＢｒを表
わす、 のベンジルアルコール及びその誘導体。 １０、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒはアルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルス
ルホニル、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキル
アミノを表わし、及びＺ＾２はＯＨ、Ｃｌ又はＢｒを表
わす、 のベンジルアルコール及びその誘導体の製造にあたり、
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｚ＾２は上記の意味を有する、 のペンタフルオロベンジル誘導体を式 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 の化合物と塩基の存在下反応させることを特徴とする方
法。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第１項記載のビニルシクロプロ
パンカルボン酸エステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853513978 DE3513978A1 (de) | 1985-04-18 | 1985-04-18 | Vinylcyclopropancarbonsaeureester |
| DE3513978.1 | 1985-04-18 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5081154A Division JPH0749415B2 (ja) | 1985-04-18 | 1993-03-17 | 置換ベンジルアルコールとその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61243049A true JPS61243049A (ja) | 1986-10-29 |
| JPH0768189B2 JPH0768189B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=6268442
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61087231A Expired - Lifetime JPH0768189B2 (ja) | 1985-04-18 | 1986-04-17 | ビニルシクロプロパンカルボン酸エステル類 |
| JP5081154A Expired - Lifetime JPH0749415B2 (ja) | 1985-04-18 | 1993-03-17 | 置換ベンジルアルコールとその製造方法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5081154A Expired - Lifetime JPH0749415B2 (ja) | 1985-04-18 | 1993-03-17 | 置換ベンジルアルコールとその製造方法 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820735A (ja) |
| EP (1) | EP0200943B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0768189B2 (ja) |
| KR (1) | KR940010766B1 (ja) |
| CN (1) | CN1013861B (ja) |
| AR (1) | AR242782A1 (ja) |
| AT (1) | ATE39111T1 (ja) |
| AU (1) | AU592082B2 (ja) |
| BR (1) | BR8601715A (ja) |
| CA (1) | CA1280762C (ja) |
| CS (1) | CS258478B2 (ja) |
| DD (1) | DD244490A5 (ja) |
| DE (2) | DE3513978A1 (ja) |
| DK (1) | DK168287B1 (ja) |
| ES (1) | ES8704454A1 (ja) |
| FI (1) | FI87351C (ja) |
| GR (1) | GR861006B (ja) |
| HU (1) | HU203866B (ja) |
| IE (1) | IE58670B1 (ja) |
| IL (1) | IL78500A (ja) |
| MA (1) | MA20666A1 (ja) |
| NO (1) | NO163326C (ja) |
| NZ (1) | NZ215826A (ja) |
| PH (1) | PH22037A (ja) |
| PL (1) | PL148195B1 (ja) |
| PT (1) | PT82352B (ja) |
| TR (1) | TR24983A (ja) |
| ZA (1) | ZA862879B (ja) |
| ZW (1) | ZW6786A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0285234A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-03-26 | Presidenza Del Consiglio Dei Ministri Ufficio Del Ministro Coordinament Iniziativ Ric Sci & Tecnolo | ２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエステル |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2587589B1 (fr) * | 1985-09-23 | 1990-05-11 | Roussel Uclaf | Nouvelles compositions pesticides renfermant du (1r cis,e) 2,2-dimethyl 3/2-fluoro 3-oxo 3-methoxy 1-propenyl/cyclopropane carboxylate de pentafluoro phenyl methyl |
| GB8607920D0 (en) * | 1986-04-01 | 1986-05-08 | Cpc International Inc | Dry food composition |
| DE3705224A1 (de) * | 1987-02-19 | 1988-09-01 | Bayer Ag | (+)1r-trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl) -cyclopropancarbonsaeure-2,3,5,6- tetrafluorbenzylester |
| FR2678609B1 (fr) * | 1991-07-04 | 1994-08-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-amino 2,3,5,6-tetrafluorophenyl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| CN102070439B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-01-02 | 浙江大学 | (±)-2,2-二甲基-3-乙烯基环丙烷羧酸的制备方法 |
| CN108218696B (zh) * | 2016-12-21 | 2021-03-26 | 江苏优嘉植物保护有限公司 | 一种联苯菊酯的生产工艺 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697251A (en) * | 1979-12-21 | 1981-08-05 | Ici Ltd | Cyclopropane derivative and insecticidal and tickicidal composition containing it |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| DE2831193A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | Fluoralkenylsubstituierte cyclopropancarbonsaeureester und ihre verwendung als insektizide |
| BR8008346A (pt) * | 1979-12-21 | 1981-07-07 | Ici Ltd | Compostos e composicoes inseticidas a base dos mesmos,bem como processo de sua obtencao |
| US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
| DE3170890D1 (en) * | 1980-12-17 | 1985-07-11 | Ici Plc | Fluorobenzyl cyclopropane carboxylates, their preparation, compositions comprising them and their use as insecticides |
| GB2097384A (en) * | 1981-03-18 | 1982-11-03 | Ici Plc | Fluorinated benzyl esters of tetramethylcyclopropane carboxylic acid |
-
1985
- 1985-04-18 DE DE19853513978 patent/DE3513978A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-03-21 ZW ZW67/86A patent/ZW6786A1/xx unknown
- 1986-04-02 AR AR86303549A patent/AR242782A1/es active
- 1986-04-07 PH PH33626A patent/PH22037A/en unknown
- 1986-04-08 NO NO861365A patent/NO163326C/no unknown
- 1986-04-09 AT AT86104876T patent/ATE39111T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-09 EP EP86104876A patent/EP0200943B1/de not_active Expired
- 1986-04-09 PT PT82352A patent/PT82352B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-09 DE DE8686104876T patent/DE3661357D1/de not_active Expired
- 1986-04-10 CN CN86102323A patent/CN1013861B/zh not_active Expired
- 1986-04-15 NZ NZ215826A patent/NZ215826A/xx unknown
- 1986-04-15 IL IL78500A patent/IL78500A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-04-15 CS CS862758A patent/CS258478B2/cs unknown
- 1986-04-15 TR TR86/0192A patent/TR24983A/xx unknown
- 1986-04-16 FI FI861606A patent/FI87351C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-04-16 DD DD86289241A patent/DD244490A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-16 CA CA000506773A patent/CA1280762C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-16 GR GR861006A patent/GR861006B/el unknown
- 1986-04-16 MA MA20891A patent/MA20666A1/fr unknown
- 1986-04-17 JP JP61087231A patent/JPH0768189B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-17 HU HU861605A patent/HU203866B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-04-17 PL PL1986259008A patent/PL148195B1/pl unknown
- 1986-04-17 IE IE101786A patent/IE58670B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-04-17 BR BR8601715A patent/BR8601715A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-17 AU AU56341/86A patent/AU592082B2/en not_active Ceased
- 1986-04-17 ES ES554092A patent/ES8704454A1/es not_active Expired
- 1986-04-17 DK DK176086A patent/DK168287B1/da active
- 1986-04-17 ZA ZA862879A patent/ZA862879B/xx unknown
- 1986-04-18 KR KR1019860003005A patent/KR940010766B1/ko active IP Right Grant
-
1987
- 1987-08-18 US US07/087,999 patent/US4820735A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-17 JP JP5081154A patent/JPH0749415B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5697251A (en) * | 1979-12-21 | 1981-08-05 | Ici Ltd | Cyclopropane derivative and insecticidal and tickicidal composition containing it |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0285234A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-03-26 | Presidenza Del Consiglio Dei Ministri Ufficio Del Ministro Coordinament Iniziativ Ric Sci & Tecnolo | ２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸のエステル |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6221777B2 (ja) | ||
| JPS6218538B2 (ja) | ||
| HU202368B (en) | Insecticide and acaricide compositions containing silane derivatives as active components and process for producing silane derivatives | |
| JPH0532389B2 (ja) | ||
| JPS6344139B2 (ja) | ||
| JPH0585548B2 (ja) | ||
| JPS6234746B2 (ja) | ||
| JPH0633294B2 (ja) | ピリミジン―５―イルチオノホスフエート | |
| JPS61243049A (ja) | ビニルシクロプロパンカルボン酸エステル類 | |
| DK161512B (da) | Pentafluorbenzyloxycarbonylderivater, deres anvendelse som insekticider og acaricider samt insekticidt og acaricidt middel indeholdende dem | |
| JPH0128016B2 (ja) | ||
| JPH06211785A (ja) | 置換２−アリールピロール類 | |
| CA1280764C (en) | Tetramethylcyclopropanecarboxylates | |
| JPS6257177B2 (ja) | ||
| HU195184B (en) | Insecticide and acaricide comprising 2,2-dimethyl-3-(2-halogen-vinyl)-cyclopropanecarboxylic acid ester derivatives as active substance and process for producing the active substance | |
| JPH05202035A (ja) | 置換された２−アリールピロール類 | |
| JPS6320423B2 (ja) | ||
| JP3220151B2 (ja) | 置換された２−アリールピロール | |
| CS220342B2 (en) | Insecticide and acaricide composition and method of producing active component thereof | |
| JPS6341381B2 (ja) | ||
| CA1196922A (en) | N-sulphenylated oxime-carbamates, processes for their preparation and their use in pest combating agents | |
| JPS636057B2 (ja) | ||
| JPS5872567A (ja) | ６−フエノキシピリド−２−イルメチルビニルシクロプロパンカルボキシレ−ト類、それらの製造法および殺虫剤としての用途 | |
| JPS6321655B2 (ja) | ||
| JP3037986B2 (ja) | １，２，３，４―テトラヒドロ―５―ニトロピリミジン誘導体 |