JPS5872567A - ６−フエノキシピリド−２−イルメチルビニルシクロプロパンカルボキシレ−ト類、それらの製造法および殺虫剤としての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、るる種の新規な置換された６−フェノ中シピ
リドー２−イルメチルビニルシクロプロパンカルぎ中シ
レート類、その製造法、及び七の害虫駆除剤としての使
用法に関する。

あル槽のビニルシクログロパンカルぎンはエステル、例
えば３−フェノキシベンジル３−　（２−メチルプロペ
ン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロ１０ノ譬ン−
１−カルがキシレート、３−フェノキシベンジル３−（
２，２−ノクロルピニルンー２．２−ゾメチルシクログ
ロノ（ノー１−カルｌ中シレート及びα−シアノ−（６
−フニノキシピリＩ’−２−イル）−メチル３−（２，
２−シクロルビニル）　−’２　、２−ジメチルシクロ
グロノダンー１−力ルがキシレートが、殺虫及び殺ダニ
活性を示すことは公知である（参照、独国公開待奸第１
．９２４４３３号、組２，３２へ０７７号及び第２．８
１（１８１１） しかしながら、こｉｔらの化合物の作用は、特に低活性
化合物嬢度及び便用瀘の３Ｊｉｉ＠に必ずしも満足でき
ない。

今回、本発明は、一般式 （１） 〔式中、Ｒ１ａフルオルアル中ル基ｍｌ！ゎし１１ｉａ
ｒｔアル中ル、シクロアル中ル、アラル中ル及びアリー
ルから構成される装置換されていてもよ一基を表わし、 ｌｉｍＦｉ水素原子、シアノ基、或いは炭素数が最大福
までの且つ随時ハロｒｙＫｘって置換されていてもよい
アル中ル、アルケニル又はアル牟エル基を表わし、及び Ｒ４及び８１は同一でも異なっても工〈且つ水素又はハ
ロダン原子１−＊わす〕 の６−フェノ中シピリドー２−イルメチルビニルシクロ
、７”　目ｚ＃ンカルー中シレート類ｋｍ蜆な化合物と
して提供する。

一般式（１）框檀々の可能な立体異性体及び光学異性体
、及びこれらの混曾匍を包含する。

不発明に工れば、ｉｌ！に （−一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ”ｒｔ上述と同義である〕又はその
反応性誘導体會、適当ならば酸父体の存在下ｒＣ１適当
ならば触媒の存在下ＶＣ及び適当ならば希釈剤の存在下
に、一般式 〔式中−８１％Ｒ４及びＲ“は上述と同義である〕 のフエノギシビリノルーｒルコール父Ｖま七“の反応性
誘導体と反応させるか、或いに （＆）　　ＲＩがシアノ基を表わす式（１）の化合物が
必要な場合に鱈よ、一般式 〔式中、Ｒ４）ｉび７ｉｊｌ＃′ｉ上述ど同一でめる〕
の化合物ｔ１水及び水と混合しない有機浴媒の存在下に
、及び適当ならば触媒の存在下に、一般式〔式中、Ｒ４
及びＲ１は上述と同義である〕のフェノキシピリシンカ
ルバルデヒド（フェノ牟シホルイルーピリジン）及び少
くと等モル重のシアノ化ナトリウム又はシアン化カリク
ムと反応させることｔ−特徴とする不発明の化合物の製
造法が提供される。

新規な置換された６−フェノ中シピリドー２−イルメチ
ルビニルシクログロ／４ンカル＆４’シレート類は、強
力な殺虫、特に殺虫及び殺ダニ作用が特色でろる。

薦〈ことに、式（１）の本発明による化せ＋１２１は、
従来法から公知の化＠物、例えばすでに百及したビニル
シクログロパンカルメンＶエステル、例えば３−フェノ
中ジベンジル３−　（２−メチルプロペン−１−イル）
−２，２−ゾメチルシクロデロ／＃ンー１−カルカ中シ
レート、３−フェノキシベンジル３−（２，２−ノクロ
ルビニル）−２，！−シフチルシクログロノヂンーｌ−
カルｌキシレート及びα−シ了メノー６−フェノキシピ
リド−２−イル）−メチル３−（２，２−ノクロルピニ
ル）−２，２−１’メチルシクロ１０／讐ンーｌ−カル
ｌキシレートよりも強力な４！ｉ虫及び収ダニ作用を示
す。

本発明の好適な化合！１１！ｌに、 Ｒ１がＣ１〜Ｃ１フルオルアル中ル又はＣ１〜Ｃ，クロ
ルフルオルアル中ルを表わし、Ｒ１が随時ハロゲノ（特
に弗素又は塩素）で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４ア
ル中ル、０１又はＣ・シクロアルキル、７．エニル及び
ベンジルよりなる群から選ばれる基ｔ−表わし、ｇａが
水素原子、シアノ、メチル、エチル、グロビル、エチニ
ル、プロペニル、エチニル又はグロビニル！！表わし、
及び Ｒ４及びＢｍが独立に水素、弗素、塩素又は臭素原子を
表わす、 −のである。

本発明の特に好適な化合物は、 Ｒ１がトリフルオルメチル基ＩＩ−表わし、Ｒ３がメチ
ル、エチル、イングロビル、Ｓ−グロビル、ｎ−１チル
又はイソブチル基ｒ＊わし、 Ｒ８が水素原子又はシアノ基’ｅｓわし、及びＲ４及び
Ｒ″が水素原子を表わ丁、 のものである。

反応変化（ａ）の好適な形四において、反応変化（６）
で定義したよりな式（ＩＩα）のオキシアルケニルシク
ーログロノ９ンカル？ン１投クロライドは、式（０）の
化合物の反応性−害体として１史柑さｆＬ、これを＃受
体及び希釈剤の存在下に式（ｉｌｌ）のフェノキシピリ
ゾルアルコールと反Ｌ６させる。

例えば３−（２−メトキシ−３，３，３−トリフルオル
プロペン−ｌ−イル）−２，２−ジメチルシクログロ／
譬ンーｌ−カルがン酸クロライＰ及び６−フェノキシピ
リドー２−イルメタノールを出発物質として用いる場せ
、不発明にＬる反応変化（α）の好適な形特ニ次の方栓
式で例示される：３−（２−エト中シー３，３．３−）
リフルオルグロペンー１−イル）−２，２−ｆ／メチル
シクログロパンーｌ−力ルダン酸クロライド、シア／化
ナトリクム及び６−フェノ中シビリＶンー２−カルパル
τヒトを出発物質として用いる場合、本発明ＶＣよる反
応変化（６）の過程は次の方程式で例示される： Ｎ 出発ｗｉｔとして便用しうる武（■）の好適なオ牟ジア
ルケニルシクログロノ臂ンカルがンば又は式（Ｉｌｌの
対応する讃クロライドは、Ｒ１及びＲ３が、本発明の好
適な又ｒｉ特に好適な化合物の定義において、それぞれ
こｒＬらの基に対し記述したものと同義でめる化合物で
のる。

次のものは式（ＩＩ）の化合物及び式（ＩＩａ）の対応
する酸クロライドの例として言及しうる：３−（２−メ
トキシ−３，３，３−トリフルオルプロペン−１−イル
）−１３−（２−エトキシ−３゜３．３−ｔ−リフルオ
ルブロペンー１−イル）−１３−（２−ｎ−プＯボキシ
ー３．３．３−トリフルオルプＯペン−１−イル）−１
３−（２−イソプＯボキシー３．３．３−トリフルオル
プロペン−１−イル）−１３−（２−メトキシ−４，４
゜４．３．３−ペンタフルオルブテン−１−イル）−及
び３−（２−１トキシ−５，５，５，４，４゜３．３−
へブタフルオルペンテン−１−イル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１−カルボン酸、及び対応する酸ク
ロライド。

式（Ｉ［ａ）のオキジアルケニルシクロプロパンカルボ
ン酸クロライドは、適当ならば希釈剤（例えば四塩化炭
素）を用い、塩素化剤（例えば塩化チオニル）と１０〜
１００℃の濃度で反応させることにより、式（Ｉｔ）の
対応するカルボン酸から式（Ｉ）のオキシアルケニルシ
フロブ０パンカルボン酸は公知である（参照、独国公開
特許第２９１９８２０号）。これらは例えば対応するア
ルキルエステルを、５０〜１５０℃の温度で数時間、水
性−アルコール性苛性アルカリ溶液（例えば水酸化ナト
リウム！ｌ［）と共に加熱することによっτ轡られる。

処理は常法に従って、例えばアルコールを留去し、残漬
を水で希釈し、これを酸性にし、混合物を塩化メチレン
で抽出し、有機抽出物を乾燥し、ｌ媒を留去することに
より行なわれる。

出発物質として更に使用しうる式＜１１［）の好適なフ
ェノキシピリジルアルコールは、Ｒ２，Ｒ４及びＲＳが
本発明の好適な又は特に好適な化合物の定義において、
Ｒ２、Ｒ４及びＲ５に対してすでに言及した基を表わす
化合物である。

次のものは、式（１）の出発化合物の例として言及しう
る：６−フェノキシピリドー２−イルメタノール及び６
−フエツキシビリドー２−イルーα−シアノメタノール
。

式（ＩＩＩ）の化合物はすでに公知である（参照、米国
特許第４１６３７８７号）。

出発物質として使用しうる式（ＩＶ）の好適な７１ツキ
ジピリジンカルバルデヒドは、Ｒ４及びＲもが本発明の
好適な又は特に好′適な化合物における対応する基と同
義である化合物である。

６−フェノキシビリジン−２−カルバルデヒドは例とし
て言及する。ことができる。

式（ＩＶ）の化合物は同様に公知である（参照、米国特
許第４１６３７８７号〉。

本発明の化合物の製造法の両反応変化は、好ましくは希
釈剤を用いて行なわれる。実際上任意の不活性有機溶媒
が希釈剤として適している。これらの溶媒には、特に脂
肪族及び芳香族の、適宜塩県化されていてもよい炭化水
素類（例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、ペントロール、リグ０イン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ
レン、クロロホルム、四塩化＊＊、クロロベンゼン及び
Ｏ−ジクロ０ベンゼン）、エーテル類（例えばジエチル
エーテル、ジブチル−エーテル、グリコールジメチルエ
ーテル、ジグリ」−ルジメチルエーテル、テトラヒドロ
フラン及びジオキサン）、ケトンＩＩ（例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及び
メチルイソ１チルケトン）、エステル類（例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル）、ニトリル類（例えばアセトニト
リル及びプロピオニトリル）、アミド（、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
−ピロリドン）並びにジメチルスルホキシド、テトラメ
チレンスルホン及びヘキサメチルりん酸トリアミドが含
まれる。

本発明に従う方法の変化（ａ　）は好適には鹸受体の存
在下に行なわれる。鹸受体としては、任意の通常の酸結
合剤を使用できる。アルカリ金属炭Ｉ！塩類及びアルカ
リ金属アルコレート類（例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムメチレート又はエチレート、及び
カリウムメチレート又はエチレート）、並びに脂肪族、
芳香族又は複素環式アミン類（例えばトリエチルアミン
、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン、ジア
ザビシクロノネン及びジアザビシクロウンデセン）が特
に適していることが判明した。

本発明に従う方法の変化（ｂ）は水及び水と不混和性で
ある有機溶媒、好ましくは上記の有ｌｌＩ溶媒の１種の
存在下に実施される。上記の炭化水素類がこの目的に特
に適している。

水から有ｌｌｌ１ｌＩＩＩＡ中へのアニオンの転移のた
めに適している化合物が反応態様（ｂ）において触媒と
して好適に使用される。硫酸・水素ベンジル−トリエチ
ル−アンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム及び
塩化メチル−トリオクチル−アンモニウム（“Ａ　１ｉ
ｑｕａｔ”　３３６　）がこれらの触媒の例である。

両方性変化において、反応濃度は広範囲に変化させるこ
とができる。−・般に、反応は００〜１００℃、好適に
は１０〜５０℃、においで行なわれる。

本発明は一般に常圧下で行なわれる。本発明の方法を実
施するためには、出発物質は通常等モル量で使用される
。どちらか一方の反応成分を過剰にしても実質的な利点
をもたらさない。出発物質を適当な希釈剤と一緒にし、
そして適宜酸受体及び／又は触媒を添加した後反応の終
了時まで混合物を攪拌する。

処理は通常の方法に従い、例えば反応混合物を適宜水及
び／又は水不混和性有ｌｌｌ１！媒、例えばトルエンで
希釈し、有機相を分離し、それを水で洗浄し、乾燥し、
濾過し、そして溶媒をｒ液から減圧下及び適度に高めら
れた濃度において注意深く留去することにより行なわれ
る［“初期蒸留″（Ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌ
ｌａｔｉｏｎ）　］。

新規な１換された６−フエツキシビリドー２−イルメチ
ルビニルシクロプロパンカルボキシレートニ活性が特色
である。

それらは、農業及び森林における植物に有害な昆虫及び
ダニに対して、貯蔵品の保護及び衛生分野に、及び獣医
薬の分野における体外寄生虫に対して使用することがで
きる。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、濡面動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用
できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（　
ｌ　ｓｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力
ダンゴムシ（　Ａ　ｒｓａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｇｉ　ｖ
ｕｌｇａｒｅ　）　、およびボルセリオ・スカバー（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｌｏ　ｓｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（　Ｄ
　ｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、プラニウルス
・グットラタス（　Ｂ　ｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕ
ｌａ　−ｔｕｓ　　）　　； チロポダ目（　Ｃ　ｈｉ　ｌｏｐｏｄａ　）のもの、た
とえば、ゲオフィルス・カルボファグス（　Ｇｅｏｐｈ
　ｉ　Ｉｕｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスカチ
ゲラ（　Ｓ　ＣＬｌｔｉｇｅｒａ８１）ｌ）　、　）　
； シムフイラ目（　Ｓ　ｙ園ｐｈｙｌａ　）のもの、たと
えばスカチゲレラ・イマキュラタ（’Ｓ　ｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａｉｌｌａｃｔｌｌａｔａ）　　ニ ジミ目（　Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、Ｉ；とえ
ばレプシマ・サツカリナ（　Ｌ　ｅｐｉｓｌｌａ　　Ｓ
ａＣＣｈａｒｉｎａ）　；トビムシ目（　Ｃｏｌｌｅｉ
ｂｏｌａ　）のもの、たとえばオニチラル’）、　・７
　／Ｌｌマツ）、　（　Ｏ　ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒ
ｍａ−ｔｕｓ　）　： 直爆目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）　ノモ（１）、り、
！：　、ｔ　ハフ　７ツタＯオリエンタリス（　Ｂ　ｌ
ａｔｔａ　ＯｒｉｅｎｔａｌｉＳ）、ワモンゴキブリ（
　Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｓｅｒｉｃａｎａ＞　、
　。

イコファ工・マデラエ（　Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｓ
ａｄｅｒａｅ　）、チャバネ拳ゴキブリ（　Ｂ　ｌａｔ
ｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメス
チクス（　Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄｏａ＋ｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ＳＤｐ、　）　、ト
／＋ｊマｉ＜ｙ　９（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｓｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　　）　
　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｌｓ）およびシス
トセル力・グレガリア（３ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇ
ｒｅｇａｒｌａ）　；ハサミムシ目（［）ｅｒ■ａｐｔ
ｅｒａ　）のもの、たとえばホルフイキュラ・アウリク
ラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ
　）　；　； シロアリ目（１５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばレ
チキュリテルメス（Ｒｅｔｌｃｕｌｌｔｅｒｓｅｓ　ｓ
ｐｐ　、　”）　；シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　＞
のもの、たとえばライ０クセラ・バスタリクス（Ｐｈｙ
ｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ　）　、ペンフ
イグス（Ｐｅｓｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、　）およびヒト
シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒ
ｐｏｒｉｓ　）　；ケモノジラミ（Ｈａｅｓａｔｏｐｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）およびケモノホソジラミ（Ｌ　
ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　Ｓｐｐ、　）　；ハジラミ目（
Ｍａｌｌｏｐｈａｏａ　）のもの、たとえばケモノハジ
ラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅａ　Ｓｐｐ　、）および
ダマリネア（Ｑａｓａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）　；アザ
ミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、た
とえばクリバネアザミラ？　＜　１−１ｅｒｃｉｎｏｔ
ｈｒｉｐｓ　ｆｅｗ　−ｏｒａｌ’ｉｓ）およびネギア
ザミラ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　）半翅目（
Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばチャイロ
カメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ　、　）　
、ジスデルクスφインテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃ
ｕｓ　１ｎｔｅｒｉｅ−ｄｉｕｓ）　、ビエスマークワ
ドラタ（Ｐ　１ｅｓｌａ　ｑｕａｄ　−ｒａｔａ）　、
ナンキンムシ（ＣｉｌｅＸ　　１８ｃｔｕｌａｒｉｕｓ
　）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐ
ｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアド７　（Ｔ　ｒｉａｔｏ
ｓａ　ｓｐｐ　、　）　；同蝙目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ
　）のもの、たとえばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　
Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジ
ラミ（Ｂｅｉｉｓｉａ　ｔａｂａｃｔ　）　、　ｉ−リ
アレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓＶＢ＄１０ｒａｒｉＯｒｔｌｌ）　、ワタアブラ
ムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏ　−８Ｓｖｐｉｉ）　、ダ
イコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ　）　、クリプトミズス・リビス（ＣｒＶ
−ｐｔｏ＊ｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、トラリス・ファ
／＜１（（）Ｏｒ−ａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリ
ス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ、　）、リンゴワ
タムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏａａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｇｔ　
）　、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ
　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍ
ａＯｒＯ８ＩＤｈｕｌ　ａＶｅｎａｅ　）、コブアブラ
ムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）　、小ツブイボアブラム
シ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕａｕｌｉ）　、ムギクピレ
アブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｓ　ｐａｄ’ｉ
　）　、ヒメヨコバイ（Ｅｓｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ　、
　）　、１−スｔｙ！Ｊ　ス−ヒｏハツス（Ｅ　ｕｓｃ
ｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロヨコバ
イ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｌｘ　ｃｉｎｃｔｌｃｅｐｓ　
）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕ＊　
ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイガラムシ（３ａｉ
ｓｓｅｔｉａ　０１ｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌ　
ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ　）　、
トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕｇｅ
ｎｓ　）　、アカマ７レカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｌｅ
ｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマルト力イガラム
シ（Ａｓｐｌｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ　）　、プ
シュードコツカス（ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　Ｓｐｐ
　、　）およびキジラミ（ＰＳＶｌｌａ　８ｐｌ）　、
　）　；鱗−目（Ｌ　ｅｐ＋ｄｏｐｔｅｒａ）のもの、
たとえばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　
　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、プバルス・ビニアリウ
ス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）、ケイ
マトヒ７　・７／Ｌ７　？　’）　（ＣＩ＋ｅｉｍａｔ
ｏｂｉａ　　ｂｒ−ｕｓａｔａ　）　、リソコレチス・
ブランカルブラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、　ｔ：ボノミュウタ・バ
プラ（Ｈｙｐｏｎｏｓｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ　）
　、　コｆガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）　、ウメヶムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｓａ　
　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クヮノキンヶムシ（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、　？イ
マイガ（Ｌ　ｙｌａｎ　−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、ン、プ
ッカラトリックスφスルヘリｘ　５　（Ｂｕｃｃｕｌａ
ｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ＞、ミカ＞　バ
ーＥ　）ｊ　＋）ガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　
　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｏｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ
、＞　、　ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａＳＥＡｐ、　）　
、フェルチア（Ｆｅ１ｔｉａ　ｓｐａ　、　＞　、ニア
リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓＵＩａｎａ
）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ旧ｓ　ｓｐｐ、　＞　
、　ヒｏイチモジョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｓａ　ｅｘｉ
ｇｕａ）　、　ヨトウムシ（ＭａｌｅＳ−ｔｒａ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａａ　）　、バノリス・フラメア（Ｐａｎ−
ｏｌｌｓ　　ｆｌａｓｓｅａ　）　、Ａスモンヨトウ（
Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ＋１ｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（
Ｓ　Ｉ）ｏｄｏｐｔｅｒａ　５（１０、）、トリコブル
シアー　ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｌａ　ｎｉ）　、カ
ルボカプサφポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏａ
ｏｎｅｌｌａ　）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ　
、　）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｌｌｏ　ＳＯＤ、　）
　、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕｂｌｌａｌ
ｉｓ　）　、スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓ−ｔ
ｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｃ３ａ
ｌｌｅｒｉａ　Ｉｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）　、ティネ
オラ・ピセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉ
ｅｌｌａ）　、ティネア・ベリオネラ（Ｔｔｎｅａρθ
１ｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・ブシュ−
トスプレテラ（Ｈｏｆａａｎｎｏｐｈｌｌａ　ｐｓｅｕ
ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・−レチクラ
ナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　、りＩＪ
　ストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｔｓｔｏｎｅｕ
ｒａ　　ｒｕ　−５ｉｆｅｒａｎａ）　、クリシア・ア
ンピグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｓｂｉｇｕａｌｌａ）　、
チャバマキ（Ｈｏｓｏｎａ　ｓａｇｎａｎｉ＊ａ　）、
およびトルトリクス・ピリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘｖｌ
ｒｌｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノピ’７ム・プンクタッム（Ａ　＋＋ｏｂｉｕｗ＋　ｐ
ｕｎｃｔａｔｕｍ）、ｌナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏ＊１ｎｉｃａ　＞、プルキジウス
・オプテクッス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓ
ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、　ｔ：　ｏ
　ｔ−ルベス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂ
ａｊｕｌｕｓ　）　、アゲラスシカ・アルニ（Ａｇｅｌ
ａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセム
リネアタ（Ｌ　８ｐｔｉｎＯｔａｒＳａ　ｄｅｃｅｓｌ
ｉｎｅａｔａ）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｌ＋’ｌ′ｅａ　−ｒｉａｅ）　、ジ
アス０　シカ（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ　、＋
　）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ
　１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、　ニ
ジュウヤホシテントゥ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ　）　、アトマリア（Ａ　ｔｏｓａｒｉ
ａ　ｓｐｐ　、　）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚ
ａｅｐｈｉｌｕｓ　５ｕｒｉｎａａｅｎｓｉｓ）　、ハ
ナゾウムシ（ＡｎｔｈＯｎＯｌｕＳ　ｓｐｐ　、　）　
、　ｍｌｌクジラムシ５ｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ
　、　）　、オチオリンクス・スルカラス（Ｑ　ｔｌｏ
ｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏ５５ｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ
）　、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｌｆｆｌｉｓ）、ヒベラ・ボ
スシカ（Ｈｖｐｅｒａ　ｐｏｓｔ、ｌｅａ　）　、カッ
オブシムシ（Ｄｅｒａｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ｔ
”ロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄａｒ−ａ　ｓｐｐ　、　
）　、アントレヌス（Ａｎｔ−ｈｒｅｎｕｓ　ＳｐＤ、
　＞　、アタゲヌス（Ａ　ｔｔａｌＪｅｎｕｓ　ＳＤＤ
、　）、ヒ・ラタキクイムシ（Ｌ　ＶＣｔｕＳ　８９１
）　、　）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔ１
ｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニプツス・ホロレウカス（
Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルｅ
Ｅウホンムシ（Ｑ　ｌｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ　）　、ｍｌｌクズトモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｌｕｓ　
ｓｐｐ、　）　、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅ
ｎｅｂｒｉｏ　ｇ＊ｏｌｉｔｏｒ　）　、ｍｌメッキム
シ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、　ｍｌノデ
ルス（Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　）　、メロ０
ンサ・メｏロンサ（ＭｅｔＯＩＯｎｔｈａ　ｗｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチアリス（
Ａｗｐｈｌｓａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｌａｌｉｓ　
）およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ
−ｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　；５１１１目（
Ｈｙｓｅｎｏｐｔｅｒａ　）　（Ｆ）　モ（Ｄ、タトエ
ハマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）　、ホブ
Ｏカムパ（）−１ｏｐｌｏｃａ＊ｐａ　ＳＤｐ　、　）
　、ウシウス（１ａｓｉｕｓｓｐｐ　）　、イエヒメア
リ（ＭｏｎｏＩｏｒｉｌＪｌ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）
およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、　）　；双翅
目（Ｑ　１ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ハ？ダラカ（Ａ　ｎｏｐｈｅ
ｌｅｓｓｐｐ　、　）　、イエ力（ＣｔｌｌｅＸ　Ｓｐ
Ｈ，）　、キイロショウジョウバｘ　（Ｄ　ｒｏｓｏｐ
ｌ＋ｉｌａ　ｓｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ
（Ｍｕｓｃａ　５ＥＥｐ、　）　、ヒメイエバエ（Ｆａ
ｎ−ｎｉａ　８１）Ｅ）　、　）　、クロバエ・エリメ
ロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）　、キンバエ（ｌ　ｕｃｉｌｉａ　ｓｐ
ｐ、　）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｉｙａｓｐｐ
−、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　Ｓｐｐ、　
）、ウマバエ（Ｑａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　５ｔ）Ｉ）
　、　）　、　ｔｏツボホス力（Ｈｌ）ｐｏｂｏｓｃａ
　ｓｐｐ　、　）　、サシバーｒ−（Ｓｔｏｍｏ−ｘｙ
Ｓ　５ｔｌＤ　、　）　、　ヒ’／ジバエ（Ｑｅｓｔｒ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　
ｓｐｐ、　）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐｐ　、　
）　、タニ７　（７ａｎｎｌａ　５ｌ）Ｉ）　、　）　
、ケバエ（Ｂｌｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、
オスシネ５−７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　
）　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒ−ｊａｓｐｐ　、　）
　、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅ９０１ｙａｈｙｏｓ
ｃｙａ＊ｉ　）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒ
ａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）　、ミバエオレア
エ（Ｄ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・バル
ドーサ（Ｔ　Ｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　；ノミ
目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、タトエハ
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉｓ　）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
　Ｓｐｐ　、　）　：蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）
のもの、たとえばスコルピオ・マクｌレス（Ｓ　Ｃ０ｒ
ｐｉＯ１ａｕｒｌｊｆｔ　）およびラトロデクタスーｖ
クタンス（ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｓａｃ　−ｔａ
ｎｓ）　； ダニ目（ｐ、　ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブ
トコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ（
Ａ　ｒＱａ８ｓｐｐ　、　）　、カズキダニ（Ｏｒｎｌ
ｔｈＯｄＯｒＯ６Ｓｐｐ　、　）、ワクモ（Ｄ　ｅｒｓ
ａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｌｎａｅ　＞　、エリオフイ
エス・リビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｌｂｉｓ）　
、ミカンサビダニ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　
ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマダ二（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）　、　Ｄイタマダニ（Ｒｈｉ　−ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　＞　、　ア＞ｙ＋、ｉ
　オマ（ＡｗｂＩｙｏｍｉａｓｐｐ　、　＞　、イボマ
ダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　Ｓｐｐ　、　）　、　マダニ
（ｔｘｏａｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、　＋１’＞セ＞ヒ
ｔ！＞’ｌ二（Ｐｓｏｒｏｐｔｅａ　ｓｐｐ、　）　、
　シー３クヒヒセンタニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　５ｔ
）ｌ）　、　＞　、　ヒゼンダニ（ＳａｒｃＯ−ｐｔｅ
ｓ　ｓｐｐ、　　）　、ホコリタ゛二（Ｔ　ａｒｓＯｎ
ｅｌｔｌｓ　５ｐ（１、）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）　、　ミカンリンゴ
ハダニ（Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）　ａ
　Ｊ：　（Ｆナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　５
ｐｌ）、　）。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粉剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼１ＡＷ１例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻
蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにり、ＩＬＶ
冷ミスミスト濃ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわら液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り−造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助Ｓ＊として有機溶媒を用いることもで
きる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロ０エチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスル小キシド並びに水が適してしる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、７０パン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴ｉｌｌ剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のびきり
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いることが
できる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成層合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微−の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、綱、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５■量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
園剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺■剤、生長１ｌｆＩ用物
質又は除草剤との混合物として存在するごともできる。

殺虫剤には例えばりんｉｌ塩、カルバミンＷＩ場、カル
ボンｉＩ塩］素化された炭化水素、フェニル尿素及び微
生物により製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤がら製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで拷
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤がら製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合１５含ｊｌＨ１Ｏ，０
０００００１〜１００１１１１％の、好ましくは０．．
０００１〜１重量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯藏報品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル１りに対
する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は獣医薬分野において体外寄生
虫及び体内寄生虫を防除するためにも適している。

本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本発明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有する形態で、適用
することからなる！Ｆ央（特に節足動物、特にＪ！東又
はダニ）をｌｉｔ除する方法も提供するものである。

本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる家畜動物から寄生
虫を除くが又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も提
供する。

本発明はξらに、生前時期の直前及び、／又は生前時期
中に本発明の化合物を華独で又は希釈剤もしくは担体と
の混合物として適用した場所で生育させることにより、
害虫による被害から保護された作物も提供する。

本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。

本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。

本発明による活性化合物は、公知の方法により獣医学に
おいて、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤及び粉剤
の形での経口投与により、例えば潤製、噴霧、注水、局
所的塗布及び粉末散布による如き皮ｌＩＩ施用により、
及び例えば注射による如き非軽口的投移により使用する
ことができる。

製造的 実施例１ （１） （６−フェノキシピリド−２−イル）−メタノール４．
０２　ｆ　（０，０２モル）及びピリジン２ｆを無水ト
ルエンＬＯＣ）ｎｌＶ（俗解し、次いで無水トルエン２
０−に俗解した２、２−ツメチル−３−（３，３，３−
トリフルオル−２−エトキシプロペン−１−イル）−シ
クロプ°ロパンカルボン酸クロライド＆４ｆ（０，０２
モル）′（Ｉ−撹拌しながら２０〜２５℃で凋々ＶＣ飽
加した。次いで混合物音２５〜３５℃で史に３時間攪拌
した。この反応混合物を水１５０ｍ中に注ぎ、有機相を
分離し、貴び水１０Ｇ−で洗浄した。次いでトルエン相
’ｔｔｋ酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を水Ｉ！Ｉｔ／ン
デでの真空下に留去した。溶媒の最後の残りを、浴温６
゜℃／１閣Ｈｇで短期間に亘り、初期蒸留によって除去
した。仁の結果、６−フェノキシピリド−２−イルメチ
ル２．２−ジメチル−３−（３，３゜８−　）　１７　
フルオル−２−エトキシプロペン−１−イル）−シクロ
グロノ譬ンカルカ中シレート４Ｌ９？（理論量７１Ｌｌ
ｌ）ｔ”屈折率ｎ禦・：１５０９１！の黄色の油として
得た。

実施１ｊ’ｌｌ！ （２） シアン化ナトリウム１．７Ｆ、水２−、シクロへ中サン
１００ｓｄ＆びテトラツチルアンモニウムプロマイドα
４ｔの混合物に、２−ホルＺルー６−フェノ牛シピリノ
ン１９　ｇ　？　（０，０２モル）及ヒ２．２−ジメチ
ル−３−（３，３，３−）リアルオル−２−メトキシプ
ロペン−１−イル）−ンクロプロ／ｆンカルがンばクロ
ライド會−緒に、２０〜２５℃で攪拌しながし崗々に繞
加し、次いで混合物を２０〜２５℃で４時間攪拌した。

次いで反応混合物にトルエン３００ｍｊ′に除却し、混
合’Ｉｌｋ水３００ｍと共に２回振とりすることによっ
て抽出した。有磯相會分−し、誠鹸マグネシワムで乾燥
し、溶媒ｔ＊ｔｉｔポングでのＪ４仝下に留去した。

溶媒の最後の残り倉、浴温６０℃／ｌ龍Ｈ（１で短期間
に亘り、初期ｉＡ　Ｗ！　ｖｃ工って除去した。この結
果、α−シアノ−（６−フェノキシピリド−２−イル）
−メチル２．２−ツメチル−３−（３，３，３−トリフ
ルオルメチル−２−メトキシグロペｙ−ｔ−イル］−シ
クログロパンカルケ中シレー）Ｌ３５Ｆ（理論量の６０
チ）ケ粘積な油とじて得た。この構造ｙ（”Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルで決定した。

１／７．Ω／ＭＲ工旦庄■ｔこグＭＥ　　ｒユニビリ：
芳香族ｉｔ　　　：ｚｔ４−：Ｌｇｔ（’ｍ／ｇＨ）ベ
ンジル−Ｈ：ｔｓｅ（ｓ／１１ｉ） ビニル−Ｈ：Ｌ９５−４１４．４６−也７６（２Ｘｄ／
ＩＨ） メ）中−／−Ｈ：　４Ｌ１９−４Ｌ３　（ｍ／ｌ＃）シ
クログロビに−Ｈ：　７．４７−＆３８　　（ｔｍ／２
Ｈ）ジメチル−Ｈ：＆８−＆８３（寓／６Ｂ）。

実Ｉ＃Ａｆ１１及び２と同様にして次の実施例の化合物
を製造した。

実施例３ ）Ｂ！、折＄　ｎ’ｌ　　：　　１．５　１　４　　Ｓ
≧収率：理論磁の８２３％ 実施ガ４ 収４！１：埴輪櫨の７１饅 ヘンシイルーＨ：１７１　（ａ／１＃）エトキシ−ｇ　
　：ａｓｇ−ａ、２４（ｍ／ｌ＃）ａｓｓ−ａｓｓ（ｍ
／３ｉ 次の生物実験ガは、本発明の化合物の殺虫活性ｔ−ガ示
する。

これらの実滴例において、本発明による化合物は、対応
する製造実施例の着力（括弧で示す）でそれぞれ表記す
る。

実験ガＡ モモアカアブラムシ（Ａ／ｙｇｓｓ　）　ＷＩＣＩＩｉ
溶　媒ニア七トン３重量部 乳化剤：アル中ルアリール４リダリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために１活性化合
物１重量Ｓｔ−上記量の乳化剤【含む上記量の溶媒と混
合し、得られた濃厚物を永で所望の１ａｒｌＫ希釈ｔ、
り。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｇ＊ａ　ｐｅｒ番−ａｓｓ　
）がひ置した。

％輩の期間後、死滅＆１５１で決定した。１００−はす
べてのアブラムシの死ＩＲを、〇−は死滅皆無全意味す
る。

この試験において、次の化合Ｗは従来法のｔのと比べて
優れた活性を示した：　（１１、（り）、Ｇ）＆ぴｉ４
１゜ロ０　　　００　　　６６ ００　　　ロＯｏ＠ −Ｈ −ロ　　　−ロ　　　−ロ 実験的Ｂ ナミハ／＝　（Ｔａｔｒａｎｙａｈｘａ　）　ＨＥ、−
（耐性ｔａ）溶　媒：アセトン３貞瀘部 乳化剤二アルキルアリールポリグリコールエーテル１電
厳部 活性化せ物の適当な処方物’ｋａｉｌｌ製するために、
活性化合ｇＢｌ′ＩＬ瀘部會上記蓋の乳化剤會酋む上記
型の浴剤と混甘し、告られｆｃ−厚物を朗望の濃度まで
水で希釈した。

高さ約１０〜３００１のダイズ橿物（Ｐ蕗αｇａｏｌ’
ｓｖｕ１ｇａｒｉａ　）に活性化合物の、ｇ４製剤ｔし
たたり鵡ちる程度に湿めるまで噴霧した。こ扛らのダイ
ズ植物を、すべての＠１！ｆ段階のナミノ＼ダニ（Ｔａ
ｔｒａｎｙａｈｓａ　ｕｒｔｉｃａｍ　）でひどく感染
させ友。

ＩＷｆ足の期間後、死滅したダニを数えることにより、
活性化合物調製剤の効果を決定した。このようにして得
た死滅の程度を自分率で表示する：１００−はすべての
ダニの死滅ｔ％　ｏＩｓは死滅皆無會意味する。

この試験において、次の化合物は従来法の−のと比べて
優れた活性を示し喪：（１）、＋２１、（３１及び（４
）。

冥　Ｍ　例　Ｃ 双翅目に対するＬＴ、。。試験 試験動物：エノグトセプ力（Ａａｄａａα−ｒｎｔｐｔ
ｉ）浴　媒エアセトン 活性化＠’９５２＊＊ｆＩＩ５ｋｍ＆１０００ｍｔｆｌ
［Ｍ解した。得られる俗液倉史なる浴媒で所望の低濃ｊ
［Ｋまで希釈した。

活性化合物の＃液２５−をピペットでベトリ皿に入れた
。−このペトリ皿のｉ＝　ｖｃ　ｒユ、直径約９．５　
ｔ：ｍのＶ紙を置いた。次いでベトリ皿に蓋ｔしないで
、溶媒を完全［＃；発ａせた。なおｐ紙−当りの活性化
付物の重ｔ、上記活性１ヒ台吻の浴液の濃度によって変
化させた。次いでＦＪ２５匹の試験動物會ペトリ皿に入
れ、ガラス板の＊ｋした。

試験ｍ１ｌｌｌの状態ｔ４絖的に検量した。１０Ｇ鴫が
死滅するのに必賛な時間ケ決定した。

この試験では、例えば次の化＠物が従来のものに比べて
浚れた作用ｒ示した＝（１）、ｆ２１．１３１及び（４
）。

＊＊＊　　例　Ｄ ノ譬ナマ牛鷲−の耐性檀會用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５電ｉ
１部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５電重部 活性化合物の適当なａＭＩ製剤？製造するために、活性
化合物３車′ｌＩｋ部ｒ上述の溶媒混合物７電重部と混
合し、このように調製した譲厚物を所望の濃［−１で水
で希釈した。

１０匹の成虫の・臂ナマ牛璧−の耐性種を、試験すべき
活性化合物の調製剤中に１分間浸した。グラスチック製
のビーカーに移し及び気候が調節され友部屋に保持した
鏝、死滅度を決定した。

この試験では、例えば次の化合物が従来法のものと比べ
て優れた活性を示し７’Ｃ：　ｏｎ、１２１、＋３）及
び（４）。

実施例Ｅ オーストラリア腫キンバエ耐性檜の幼虫音用いる試験 醪媒：エチレングリコールモノメテルエーテル３５ｉ［
ｉ１１部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５′１Ｌ１
１部 活性化合物の適当な調製剤′（ｌ−製造するために、活
性化合ｖＩＪ３重重部を上述の浴ｇ＆混合′＠７電櫨部
と混合し、このように、Ｊ＃ｔ、た−厚１１５！ｌ茫所
望の濃Ｉｊまで水で希釈した。

馬の筋肉的１−及び活性化合物の調製剤α５−を含む試
−管中ＶＣ、オーストラリア屋キンバエ耐性槽の幼虫を
導入した。２４時間故に死滅度會決定した。

この試験では、次の化せ吻が健米法のものと比べて優れ
是活性を示した＝（１１，１２）、１３）及び（４）。

第１頁の続き ０発　明　者　ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン ５７５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｌ　一般式 Ｃ式中％　Ｒ１ｄフルオルアル中ル基會表わし、Ｒ”　
   ｒ！アルキル、シクロアルキル、アラルキル及びアリー
   ルから遺択嘔れる随ＦＩ＃１１１換さｔしていても工い
   基を表わし、 Ｂａは水素原子、シアノ基、或いは炭嵩数が蛙大４まで
   の且つ臘時Ｉ＼口ｒノによって置換すしていて％ｌ裏い
   アルキル、アルケニル又にる・ アル中ル４ｉ倉表わし、及び Ｒ４及び８５は同一でも異なっても工く巨つ水素又はハ
   ロｒ７原子會表わす〕 の６−フェノキシピリド−２−イルメチル　ビニルシク
   ログロノぐンカルがキシレート類。 ｚＲｌがｃ％〜Ｃ，フルオルアルキル又ｒｔｓｃ。 〜Ｃ，クロルフルオルアルキルを表わし、Ｒ１が随時ハ
   ロゲン置換ちれていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、”ｌ
   父ＨＣｓシクロアルキル、フェニル及びベンノルよりな
   る群から選、ばれる基を表わし、 Ｂｓが水素原子、シアノ、メチル、エチル、プロピル、
   エチニル、グロペニル、エチニル又はプロピニル基γ表
   わし、及び Ｒ４及びＲ６が独立に水素、弗素、塩素又は臭素原子ケ
   表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 龜　Ｒ１がトリフルオルメチル基を表わし、Ｂｍがメチ
   ル、エチル、イソプロピル、乳−プロビル、ｎ−１チル
   又はインブチル基ｔ−表わし、 Ｒｓが水嵩原子又はシアノ基を表わし、及びＲ４及びＲ
   −が水素原子を表わす・ ％詐請求の範囲第１項記載の化合物。 ４　％に後述する特許請求の範囲第１項記載の化合物の
   いずれか１つ。 ＆　（α）　一般式 〔式中、Ｒ凰及びＲ宜は特許請求の範囲第１項に記載と
   同義である〕 又は七の反厄性−導体を、一般式 〔式中、Ｒｓ％Ｒ４及びＲｓは特許請求の範囲第１項に
   ｄピ載とＩＷＪＡである〕 のフェノキシピリジルアルコール又Ｆｉ−ｔ−の反応性
   ｖｊ尋体と反応δぜるか、或いに （６）　　ｌｔ”がシアノ丞紫表わす式＋１）の化合物
   が必要な場合Ｋに、一般式 〔式中、Ｒ４＆びＲ１は特Ｂ！ｆ請求の範囲第１項１ｃ
   記載と同義である〕 の化合物を、水及び水と混＋１ｊＬない有機溶媒の存在
   乍に、一般式 〔式中、Ｒ４及びＲｓは特許請求の範囲第１項に記載と
   同義でるる〕 のフェノ中ジピリジンカルバルデヒド（フェノ中ジホル
   ミルーピリジン）及び少くと一等モル瀘のシアン化ナト
   リウム又はシアン化・カリ９ふと反応させることを特許
   とする＃＃’Ｆ請求のｍｒｌｊＪｍ　１〜４項のいずれ
   かに記載の６−フェノ中シピリｌ’−２−イルメチルビ
   ニルシクログロ／譬ンカルカ中シレート類の製造法。 亀　反応ｔ−酸受体の存在下に行なう特許請求の範囲第
   ５項の（１）に記載の方法。 ７、反応を希釈剤の存在下に行なう特許請求の範囲第Ｓ
   項の（ｄ）又ｒｉ６項記載の方法。 龜　希釈剤が不活性な有ｌｌ！浴媒である特許請求の範
   囲第７墳記載の方法。 東　反応を触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第Ｓ項
   の（α）、５墳の（６）及び６〜８項のいずれかに記載
   の方法。 １（Ｌ　　特許請求の範囲第５項の（６）に定義したと
   おりの式（醒α）、の化合物ケ式（ＩＩ）の化合物の反
   応性酩導体として相い、これｔｃｌｌ受体及び希釈剤の
   存在下に式（ＩＩ）のフェノキシピリジルアルコールと
   反応させる特許請求の範囲第Ｓ項の（α）に記載の方法
   。 ＩＬ　　反応を０〜１００℃の温度で行なう特許請求の
   範囲第５ＪＪｉｌノ（ａ）、５墳（ｉＤ　（６）及び６
   〜１０項のりずれかに記載による方法。 １２　実電的に実に例１〜４のいずれかに記述する如き
   特許請求の範囲第１項−載の化せ物の製造法。 １２　特許請求の範囲第５〜１２項のいずれかに記載の
   方法で製造した特許請求の範囲第１墳紀畝の化合物。 １４　固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは゛表面活性剤を含む液体の希釈
   剤もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜
   ４Ｘｊ及び１３項のいずれかに記載の化合物を活性成分
   として含んでなる殺虫剤組成物。 ｌ＆　活性化合１１１１１５０．１〜９５重量−を含む
   特許請求の範囲第１４項記載の組成物。 Ｉｔ　　特許請求の範囲第１〜４項及び１３項のいずれ
   かに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体
   との混合物として特＃！Ｆ請求の軸ｌ第１−４項及び１
   ３項のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組
   成物の形轢で％ｍ＠またはその生息場所に施用すること
   全特徴とする害虫の駆除方法。 １　？、　　特許請求の範囲第１〜４及び１３狽のいず
   れかＫよる化合＠ヲ、希釈剤又は担体と混合して家−動
   物に施用することｔ特徴とする、該−物から寄生虫を駆
   除し又ａ該動物を寄生虫から防除する方法。 ！＆　活性化合物を０．０００　（１００１〜１００重
   量−で含有する組成物倉用いる特許請求の範囲第１７項
   記載の方法。 １９Ｌ　　活性化合物置０．０００１〜１重Ｑｌｔ−で
   含有する組成’１１７１を用いる特許請求の範囲第１８
   墳記載の方法。 ２収　害虫父は寄生虫が昆虫又はダニでおる特許請求の
   範囲ｇｌｓ〜１９墳のいずれ〃・に記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４墳及び１３項のいずれかに
   紀絨の化けｖ！Ｊを単独で、或いは希釈剤または担体と
   の混合物として、作物の生育直前及び／または生育期間
   中に施用し友地域で生長せしめられることによって、害
   虫に′よる損傷から保−されていることｔ−％畝とする
   作物。 ８２、特許請求の範囲第１〜４′及び１３項のいずれか
   に記載の化合ｗ’ｔ、希釈剤又は担体と混合して家畜動
   物に施用することによって寄生虫を駆除され又は寄生虫
   から保−されていること？＋−特徴とする該動物。