JPH0434989B2 - - Google Patents

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JPH0434989B2
JPH0434989B2 JP61184677A JP18467786A JPH0434989B2 JP H0434989 B2 JPH0434989 B2 JP H0434989B2 JP 61184677 A JP61184677 A JP 61184677A JP 18467786 A JP18467786 A JP 18467786A JP H0434989 B2 JPH0434989 B2 JP H0434989B2
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toluene
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Shoichi Kato
Tatsumi Hayaoka
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なエーテル化合物に関するもので
あり、この化合物は水田、畑地、果樹園あるいは
森林における殺ダニ、殺虫剤として、あるいは衛
生防害虫用剤として用いることができる。 〔従来の技術〕 ある種のエーテル誘導体が殺ダニ剤の有効成分
として有用であることは知られている。 すなわち殺ダニ活性を有する３−アルキルチオ
（スルフイニル、スルホニル）フエニルエーテル
誘導体としては下記に示す化合物が知られてい
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、前記公知化合物に比し、殺ダニ
剤として広く用いられてきた有機リン剤やデイコ
ホール（ケルセンＯＲ ）などに抵抗性を獲得したハ
ダニ類ならびに感受性の高いハダニ類の両者に優
れた作用を有する殺ダニ剤を、さらには同時に殺
虫剤としても有効な化合物を見い出すべく鋭意研
究を行つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは上記目的にそつて研究を行つた結
果、下記式（Ｉ）の３−アルキルチオ（スルフエ
ニル、スルホニル）フエニル フエニルアルキル
エーテル誘導体が、前記公知の殺ダニ剤に抵抗性
を獲得したハダニ類ならびに感受性の高いハダニ
類の両者に優れた殺ダニ作用を見出したものであ
る。さらに前記公知化合物に知られていなかつた
殺虫作用をも見出したものである。 〔式中、R1は水素、塩素、メチル基またはC1
〜C3アルコキシ基を表わし、R2はC1〜C6アルキ
ル基を表わし、R3は水素、塩素、臭素、フツ素、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1〜C4アル
キル基、メトキシ基、フエノキシ基またはC1〜
C3アルキルチオ基を表わし、R4は水素、塩素ま
たはメチル基を表わし、Ｙは酸素、硫黄、スルフ
イニル基、スルホニル基またはイミノ基を表わ
し、ｘは0.1または２を表わし、ｙは０または１
を表わし、ａは０または１を表わし、ｂは０〜６
の整数を表わし、ｃは０または１を表わし、ｄは
０〜２の整数を表わし、ｅは０または１を表わ
し、ａ，ｂ，ｃのすべてが０となる場合は除く。〕 式（Ｉ）で示されるエーテル誘導体は次の方法
により製造することができる。 （製造法 Ａ） 式 〔式中、R1，R2およびｘは前記と同じ意味を
有する。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と
式 〔式中、R3，R4，Ｙ，ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，
およびｙは前記と同じ意味を有するが、ａ，ｂ，
ｃのすべてがｏとなる場合を除き、Ａはハロゲン
原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表
わす。〕で示される化合物とを必要ならば酸結合
剤（脱酸剤）の存在下、無溶媒あるいは不活性有
機溶媒中、−10〜130℃、好ましくは室温から100
℃で0.5〜24時間反応させることによつて目的物
を得ることができる。式（）で示される化合物
と式（）で示される化合物とのモル比は通常
１：0.5〜10であり好ましくは１：0.8〜2.0であ
る。好適な不活性有機溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサ
ン、ヘプタン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水
素、クロロホルム、ジクロロメタン、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの非プロトン供与性極性溶媒、ジ
イソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジ
イソプロピルケトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン類などを用いることができる。また好適な
酸結合剤（脱酸剤）としては、たとえば水酸化ア
ルカリ金属（NaOH，KOHなど）、水酸化アル
カリ土類金属（Ca（OH）2，Mg（OH）2など）、水
素化アルカリ金属、アルキルリチウム試薬、アル
カリ金属アルコラート（ナトリウムアルコラート
など）、アルカリ金属酸化物（Na2Ｏ，K2Ｏな
ど）、アルカリ金属炭酸塩（ワーダ灰など）、アル
カリ金属アミド（ナトリウムアミドなど）、トリ
エチルアミン、ジアルキルアニリン、ピリジンな
どの脂肪族、芳香族第３級アミンなどがあげられ
る。また酸結合剤としては酸化銀の使用もでき
る。さらに本反応においてテトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムブロミドおよびベンジントリエチルア
ンモニウムクロリドなどで代表される相関移動触
媒を用いることができ、その場合は、溶媒の一つ
として水を用いてもよい。 また、一般式（Ｉ）において、ｙ＝１で、Ｙが
酸素、硫黄またはイミノ基を表わし、ａ，ｂおよ
びｃのすべてが０となる場合を除き、次の方法で
も製造することができる。 （製造法 Ｂ） 式 〔式中、R1，R2，ｘ，ａ，ｂおよびｃは前記
と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄またはイ
ミノ基を表わし、ａ，ｂ，ｃのすべてが０となる
場合は除く。〕で示される化合物と 式 〔式中、R3，R4，ｄおよびｅは前記と同じ意
味を有し、A′はハロゲン原子、メシルオキシ基
またはトシルオキシ基を表わす。〕 で示される化合物とを製造法Ａで述べたとほぼ同
じ反応条件にて本発明化合物を得ることができ
る。 同じく、一般式（Ｉ）において、ｙ＝１でＹが
酸素、硫黄またはイミノ基を表わし、ａ，ｂおよ
びｃのすべてが０となる場合を除き、次の方法で
も製造することができる。 （製造法 Ｃ） 式 〔式中、R1，R2，ｘ，ａ，ｂ，ｃおよびＡは
前記と同じ意味を有するが、ａ，ｂ，ｃのすべて
が０となる場合は除く。〕で示される化合物と 式 〔式中、R3，R4，ｄおよびｅは前記と同じ意
味を有するが、Ｙは酸素、硫黄またはイミノ基を
表わす。〕 で示される化合物とを製造法Ａで述べたとほぼ同
じ反応条件にて本発明化合物を得ることができ
る。 （製造法 Ｄ） 式（Ｉ）でｘ＝１またはｘ＝２の化合物でｙ＝
０のとき、またはｙ＝１でＹが酸素、スルホニル
基またはイミノ基のときは、上述の方法によりｘ
＝０である 式 〔式中、R1，R2，R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄ，
ｅおよびｙは前記と同じ意味を有するが、Ｙは酸
素、スルホニル基またはイミノ基を表わし、R3
がアルキルチオ基となる場合は除き、ａ，ｂ，ｃ
のすべてが０となる場合は除く。〕 の化合物を得た後、たとえば過酸化水素のような
酸化剤と処理することにより得ることもできる。
すなわち1.0〜3.0倍モルの過酸化水素を含む酢酸
中で好ましくは０℃〜60℃で３〜７時間反応され
るとｘ＝１の化合物を得ることができ、一方2.0
〜5.0倍モルの過酸化水素を含む酢酸中で好まし
くは15℃〜90℃で２〜24時間反応させるとｘ＝２
の化合物を収率良く得ることができる。このとき
溶媒としては酢酸のほか、ｔ−ブタノールなどの
アルコール類、アセトン、水あるいはこれらの混
合溶媒を用いることができる。 式（Ｉ）においてｘ＝０の化合物をｘ＝１にす
る酸化剤としては過酸化水素の他に、亜臭素酸ナ
トリウム、有機過酸化物やハロゲン化物、過ヨウ
素酸素、窒素酸化物、オゾン、金属酸化物、一重
項酸素などがあり、また空気酸化や陽極酸化によ
つても得られる。 式（Ｉ）においてｘ＝０又はｘ＝１の化合物を
ｘ＝２の化合物にする酸化剤としては過酸化水素
の他、例えば過酸、ヒドロペルオキシド、ハロゲ
ン、ハロゲン化剤、オゾン、酸素と遷移金属触
媒、ペルオキシ硫酸カルウム、過マンガン酸カリ
ウム、四酸化二窒素、メタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム、酸化オスミウム（価）、酸化ルテニウム
（価）、重クロム酸ナトリウム、硝酸などがあ
り、また電極による酸化も可能である。 また式（Ｉ）でｘ＝１、ｙ＝１でＹがスルフイ
ニル基であるときは上述の方法でｘ＝１，ｙ＝１
でＹが硫黄の化合物、すなわち 式 〔式中、R1，R2，R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄお
よびｅは前記と同じ意味を有するが、R3がアル
キルチオ基となる場合は除き、ａ，ｂ，ｃのすべ
てが０となる場合を除く。〕 の化合物を得た後、上述の酸化方法により硫黄を
スルフイニル基に変換することによつても得るこ
とができる。また、上述の方法でｘ＝０、ｙ＝１
でＹがスルフイニル基である化合物、すなわち 式 〔式中、R1，R2，R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄお
よびｅは前記と同じ意味を有するが、R3がアル
キルチオ基となる場合は除き、ａ，ｂ，ｃのすべ
てが０となる場合を除く。〕 の化合物を得た後、上述の酸化方法により硫黄を
スルフイニル基に変換することによつても得るこ
ともできる。 また式（Ｉ）でｘ＝２で、しかもｙ＝１でＹが
スルフイニル基またはスルホニル基の化合物は、
上述の方法でｘ＝２，ｙ＝１でＹが硫黄の化合
物、すなわち 式 〔式中、R1，R2，R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄお
よびｅは前記と同じ意味を有するが、R3がアル
キルチオ基となる場合は除き、ａ，ｂ，ｃのすべ
てが０となる場合を除く。〕 の化合物を得た後、上述の酸化方法により硫黄を
スルフイニル基に硫黄をスルホニル基に、あるい
は硫黄をいつたんスルフイニル基に変換しそのス
ルフイニル基をスルホニル基に酸化することによ
つて得ることもできる。 なおこの製造法Ｄによつて製造しうる化合物と
しては式（Ｉ）でR3がC1〜C3アルキルチオ基の
場合は除外される。 本発明化合物の製造に際して使用する中間体化
合物のうち式（）で示される化合物は、ｘ＝０
の化合物については、特公昭52−28787号に教示
された方法により製造でき、ｘ＝１およびｘ＝２
の化合物はｘ＝０の化合物を、先に製造法Ｄで述
べた酸化法を用いることによつて製造することが
できる。 次に一般式（）で示される化合物は、たとえ
ば下記（）および（）のような公知方法と類
似した方法で製造することができる。 （） ｙ＝１でＹが酸素、硫黄またはイミノ基
を表わすときは下記あるいはの方法で製造
することができる。 〔上記式中、R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄおよび
ｅは前記と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄
またはイミノ基を表わし、ａ，ｂ，ｃのすべてが
０となる場合は除き、ＡおよびA′は同一または
相異なり、ハロゲン原子、メシルオキシ基または
トシルオキシ基を表わす。〕 〔上記式中、R3，R4，ａ，ｂ，ｃ，ｄおよび
ｅは前記と同じ意味を有するが、Ｙは酸素、硫黄
またはイミノ基を表わし、ａ，ｂ，ｃのすべてが
０となる場合を除き、ＡおよびA′は同一または
相異なり、ハロゲン原子、メシルオキシ基または
トシルオキシ基を表わす。〕 （） ｙ＝１でＹがスルフイニル基およびスル
ホニル基を表わすときは、（）の方法でＹが
硫黄を表わす化合物を得て、これを製造法Ｄで
述べた酸化の方法を用いて式（）の化合物を
製造することができる。 一般式（）で示される化合物は、たとえば下
記のような公知方法と類似した方法で製造するこ
とができる。 〔式中、R1，R2，ｘ，ａ，ｂおよびｃは前記
と同じ意味を有し、Ｙは酸素、硫黄またはイミノ
基を表わし、ａ，ｂ，ｃのすべてが０となる場合
は除き、Ｚは水素またはアルカリ金属を表わし、
ＡおよびA′は同一または相異なり、ハロゲン原
子、メシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わ
す。〕 一般式（）で示される化合物は、上記式
（）の化合物を製造した方法に準じて製造する
ことができる。 〔式中、R1，R2，ｘ，ａ，ｂおよびｃは前記
と同じ意味を有するが、ａ，ｂ，ｃのすべてが０
となる場合は除き、Ｚは水素またはアルカリ金属
を表わし、ＡおよびA′は同一または相異なりハ
ロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオキシ
基を表わす。〕 本発明の式（Ｉ）の化合物において、R1にお
けるC1〜C3アルコキシ基としては、たとえばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ基などをR2，
におけるC1〜C6アルキル基としては、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、２，２−ジメチル−ｎ−プロピル、ｎ
−ヘキシル基などを、R3におけるC1〜C3アルキ
ルチオ基としてはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−
プロピルチオ基などを挙げることができる。 本発明化合物を実際に使用する場合、使用目的
に応じてそのまま単体で使用できるが、効果を助
長あるいは安定にするために農薬補助剤を配合し
て製剤とし、これを直接使用するか必要に応じて
希釈するなどして適用するのが一般的である。本
発明化合物の製剤化にあたつては何ら特別の条件
を必要とせず、農薬製造分野において一般的に行
われている方法により粉剤、粒剤、微粒剤、水和
剤、フロアブル剤、乳剤、マイクロカプセル剤、
油剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気
蚊取など）、フオツキングなどの煙霧剤、非加熱
燻蒸剤、毒餌などの任意の製剤形態にして使用で
きる。 ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）
およびその他の補助剤、たとえば展着剤、乳化
剤、湿展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤などを挙げ
ることができる。液体担体としてはトルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素、メタノール、ブタ
ノール、グリコールなどのアルコール類、アセト
ン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物
油、脂肪酸、脂肪酸エステルなど、また灯油、軽
油等の石油分留物などがあげられる。 固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、
珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナ
イト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸
屑などがあげられる。 また乳化剤または分散剤としては通常界面活性
剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナト
リウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ラウリルベタインなどの陰イオン系界面
活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イオン系界面
活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられる。 又、展着剤としてはポリオキシエチレンノニル
フエニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテルなどがあげられ、湿展剤としてはポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテルジアルキル
スルホサクシネートなどがあげられ、固着剤とし
てカルボキシメチルセルロース、ポリビニルアル
コールなどがあげられ、崩壊剤としてはリグニン
スルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム
などがあげらる。 さらにこれら本発明化合物は２種以上の配合使
用によつて、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現さ
せることも可能であり、また他の生理活性物質、
たとえばアレスリン、フタルスリン、パーメスリ
ン、デカメスリン、フエンバレレート、α−シア
ノ−３−フエノキシベンジル２，２−ジクロロ−
１−（４−エトキシフエニル）シクロプロパン−
１−カルボキシレートなどのピレスロイドおよび
各種異性体、除虫菊エキス、DDVP、フエニト
ロチオン、ダイアジノン、テメホスなどの有機リ
ン系殺虫剤、NAC，MTMC，BPMC，ピリマー
などのカーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、
殺ダニ剤あるいは殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調整剤、肥料、BT剤、昆虫ホルモン剤そ
の他の農薬などと混合することによりさらに幼力
のすぐれた多目的組成物をつくることもでき、ま
た相剰効果も期待できる。 さらに、たとえばピペロニルブトキサイド、サ
ルホキサイド、サフロキサンなどのピレスロイド
用共力剤として知られているものを加えることに
より、その効力を数倍にすることもできる。 また、本発明化合物は光、熱、酸化等に安定性
が高いが、必要に応じ酸化防止剤あるいは、紫外
線吸収剤、たとえばBHT，BHAのようなフエノ
ール類、α−ナフチルアミンなどのアリールアミ
ン類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤
として適宜加えることによつて、より効果の安定
した組成物を得ることができる。 本発明組成物中における有効成分含有量は製剤
形態、施用する方法その他の条件により異なり場
合によつては有効成分化合物のみでもよいが通常
は0.2〜95％（重量）好ましくは0.5〜80％（重
量）の範囲である。 本発明の組成物の使用量は剤形、施用する方
法、時期、その他の条件によつて変るが、農園芸
用剤、森林防害虫用剤及び牧野害虫用剤は通常10
アール当り有効成分量で10〜300ｇ、好ましくは
15〜200ｇが使用され、衛生防害虫用剤は通常１
m2当り有効成分量で２〜200mg、好ましくは５〜
100mgが使用される。たとえば粉剤は10アールあ
たり有効成分で15〜120ｇ、粉剤は有効成分で30
〜240ｇ、また乳剤は有効成分で40〜250ｇの範囲
である。しかしながら特別の場合には、これらの
範囲を越えることが、または下まわることが可能
であり、また時には必要でさえある。 本発明の殺ダニ、殺虫組成物の適用できる具体
的な害虫名を挙げる。 半翅目〔Hemiptera〕からたとえばツマグロ
ヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、セジロウ
ンカ（Sogatella furcifera）、トビイロウンカ
（Nilapa−rvata lugens）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax stri−atellus）、ホソヘリカメムシ
（Riptortus clavatus）、ミナミアオカメムシ
（Nazara viridula）、ナシグンバイ（Stephanis
nashi）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes
vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis
gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus
persicae）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis
yanone−nsis）、鱗翅目〔Lepidoptera〕からた
とえばキンモンホソガ（Phyllonorycter
ringoneella）、コナガ（Plutella xylostella）、ワ
タミガ（Promalactisinonisema）、コカクモンハ
マキ（Adoxophyes orana）、マメシンクイガ
（Leguminivora glycinivorella）、コブノメイガ
（Cnaphalocrocis medinalis）、ニカメイガ
（Chilosuppressalis）、アワノメイガ（Ostrinia
furnacalis）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、
アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ハスモン
ヨトウ（Spodoptera litura）、イネツトムシ
（Parnara guttata）、モンシロチヨウ（Pieris
rapae crucivora）、鞘翅目〔Coleoptera〕から
たとえばドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、
マメコガネ（Popillia japonica）、イネゾウムシ
（Echinocnemus soqameus）、イネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzophilus）、ボールウイービ
ル（Anthonomus grandis）、イネドロオイムシ
（Oulema oryzae）、コーンルートワーム
（Diabrotica undecimpunctata）、コロラドハム
シ（Leptinotarsa decemlineata）、ヒメマルカ
ツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌス
ト（Tenebro−ides mauritanicus）、コクゾウム
シ（Sitophilus zeamais）、ニジユウヤホシテン
トウ（Henosepila−chna vigintioctopunctata）、
アズキゾウムシ（Callo−sobruchus chinensis）、
マツノマダラカミキリ（Monochamus
alternatus）、ウリハムシ（Aulacopho−ra
femoralis） 膜翅目〔Hymenoptera〕として、たとえばカプ
ラハバチ（Athalia rosae，japonensis）、ルリチ
ユウレンジハバチ（Arge similis）、双翅目
〔Diptera〕としてたとえばネツタイイエカ
（Culex pipens fatigans）、ネツタイシマカ
（Aedes aegypti）、ダイズサヤタマバエ
（Asphondylia sp.）、タネバエ（Hylemya
platura）、イエバエ（Musca domesticavicina）、
ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、イネハモグリ
バエ（Agromyza oryzae）、陰翅目〔Aphani−
ptera〕としてヒトノミ（Pulex irritans）、ケオ
ブスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、イヌノ
ミ（Ctenocephalides canis）、総翅目
〔Thysanoptera〕としてチヤノキイロアザミウマ
（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ
（Thrips tabaci）、ミナミキイロアザミウマ
（Thrips palmi）、イネアザミウマ（Baliothrips
biformis）、シラミ目〔Anoplura〕として、たと
えばコロモジラミ（Pediculus humanus
corporis）、ケジラミ（Pthirus pubis）、チヤタ
テムシ目〔Psocoptera〕として、たとえばコチ
ヤタテ（Trogium pulsatorium）、ヒラタチヤタ
テ（Liposcelis bostrychophus）、直翅目
〔Orthoptera〕としてケラ（Gryllotalpa
africana）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria）、コバネイナゴ（Oxyayezoensis）、
チヤバネゴキブリ（Bla−ttella germanica）、ク
ロゴキブリ（Periplanetafuliginosa）、ダニ目
〔Acarina〕として、たとえばナミハダニ
（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、ニセナミハダニ（Tetran
−ychus cinnabarinus）、カンザワハダニ
（Tetranychus kanzawai）、リンゴハダニ
（Panonychus ulmi）、オウトウハダニ
（Tetranychus viennensis）、ミカンサビダニ
（Aculus pelekassi）、チヤノホコリダニ
（Polyohagotarsonemus latus）、スギノハダニ
（Oligonychus hondoensis）、ナシサビダニ
（Epitri−merus pyri）、シクラメンホコリダニ
（Steneotar−sonemus pallidus）、カキヒメハダ
ニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）、チヤノヒメ
ハダニ（Brevipalpusobovatus）、クロバーハダ
ニ（Bryobia praetiosa）、ブドウサビダニ
（Calepitrimerus vitis）、ケナガコナダニ
（Tyrophagus putrescenticae）、ネダニ（Rhi−
zoglyphus echinopus）。 〔本発明の効果〕 本発明化合物はハダニに対して殺成虫、殺卵お
よび殺孵化幼虫作用と、ハダニの各ステージにお
いていずれも致死作用を示し、また接触的に種々
な害虫を高率で防除することができ、しかもホス
ト作物に対する薬害はほとんど認められない優れ
た殺ダニ、殺虫剤である。 〔実施例〕 以下に実施例をあげて本発明を説明する。 合成例 合成例１ 製造法Ａによる１−（４−クロロベン
ジルオキシ）−４−メチル−３−ｎ−プロピルチ
オベンゼン（化合物番号No.18）の合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノー
ル12ｇと４−クロロベンジルクロリド10.7ｇ と無水炭酸カリウム6.4ｇをアセトン50ml中で攪
拌する。８時間還流攪拌した後、冷却し内容物を
200ml氷水中に注入し、これをトルエン100mlで
２回抽出する。トルエン層を水洗した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。ついで溶媒留去して得
た残渣をｎ−ヘキサンから再結晶すると目的の１
−（４−クロロベンジルオキシ）−４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオベンゼン13.8ｇ（収率71.4
％）を無色結晶として得た。mp.35〜36℃。 PMR（CDCl3）δ：1.01（ｔ，3H），1.61（ｍ，
2H），2.27（ｓ 3H），2.82（ｔ，2H），4.97（Ｓ，
2H），6.63（ｄ−ｄ，1H），6.84（ｄ，1H），7.03
（ｄ，1H），7.32（Ｓ，4H）ppm。 合成例２ 製造法Ａによる１−ベンジルチオ−３
−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフエノキ
シ）−ｎ−プロパン（化合物番号No.36）の合成： 中間体 １−ベンジルチオ−３−クロロ−ｎ
−プロパンの合成： ベンジルメルカプタン24.8ｇ、１−ブロモ−３
−クロロ−ｎ−プロパン37.6ｇ、テトラブチルア
ンモニウムブロミド３ｇと20％水酸化ナトリウム
水溶液100mlを室温で５時間、50℃で３時間はげ
しく攪拌する。 反応液を200ml水中に注入し、トルエン150ml
ずつで２回抽出する。トルエン層を５％水酸化ナ
トリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗つた
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。 溶媒を留去して得た残渣を蒸留すると目的の１
−ベンジルチオ−３−クロロ−ｎ−プロパン33.5
ｇ（収率83.4％）を無色油状物として得た。
bp.120〜121℃／1.5mmHg。 目的物 １−ベンジルチオ−３−（４−メチ
ル−３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−プ
ロパンの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノー
ル1.8ｇ、ベンジルテトラエチルアンモニウムク
ロリド0.2ｇ、40％水酸化ナトリウム水溶液10ml、
トルエン1mlおよびで得た１−ベンジルチオ−
３−クロロ−ｎ−プロパン2.0ｇを80℃で激しく
攪拌すると７時間後には反応が終了する。冷後、
反応液を100ml水中に注入し、150mlトルエンで
２回抽出する。トルエン層は水洗後、溶媒留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒：トルエン＋ｎ−ヘキサン）にて精製
すると目的の１−ベンジルチオ−３−（４−メチ
ル−３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−プ
ロパン3.0ｇ（収率86.6％）を無色油状物として
得た。n25 D1.5904。 PMR（CDCl3） δ：1.03（ｔ，3H），1.65（ｍ，
2H），1.98（ｍ，2H），2.27（ｓ，3H），2.59（ｔ，
2H），2.85（ｔ，2H），3.70（ｓ，2H），3.98（ｔ，
2H），6.57（ｄ−d.1H），6.79（ｄ，1H），7.02（ｄ，
1H），7.28（ｓ，5H）ppm。 合成例３ 製造法Ｂによる１−（４−ｔ−ブチル
ベンジルチオ）−３−（４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルチオ−フエノキシ）−ｎ−プロパン（化合物
番号No.88）の合成： 中間体 １−クロロ−３−（４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−プロパ
ンの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノー
ル36.4ｇ、３−ブロモ−１−クロロ−ｎ−プロパ
ン35ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド３ｇ
を10％水酸化ナトリウム水溶液中に入れ、混合物
を室温で２時間、50℃で６時間激しく攪拌する。
反応後、内容物を200ml水中に注入し、トルエン
200mlで２回注出する。トルエン層を水洗後、ト
ルエンを留去して得た残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒：トルエン＋ｎ−ヘキサン）に
て精製すると目的の１−クロロ−３−（４−メチ
ル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノキシ）−ｎ−
プロパン40ｇ（収率77.3％）を無色油状物として
得た。n25 D1.5505。 中間体 ３−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルチオフエノキシ）−ｎ−プロピル−メルカプ
タンの合成： で得た１−クロロ−３−（４−メチル−３−
ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−プロパン2.6
ｇとチオウレア1.2ｇを95％エタノール15ml中で
５時間攪拌還流する。これを濃縮して得た残渣に
水酸化カリウム10ｇを水50mlに溶かした液を加
え、70℃〜80℃で５時間加熱攪拌する。 冷後、濃塩酸を滴下して酸性にした後、ベンゼ
ン50mlを加え、ベンゼン層を分取する。ベンゼ
ンを留去して得た残渣をすばやくシリカゲルカラ
ムクロマト（展開溶媒：酢酸エチル＋ｎ−ヘキサ
ン）にて精製すると目的の３−（４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−プロピル
メルカプタン1.2ｇ（収率46.8％）を無色油状物
として得た。 PMR（CDCl3）δ：1.00（ｔ，3H），1.37（ｓ，
1H），1.65（ｍ，2H），1.99（ｔ，2H），2.23（ｓ，
3H），2.68（ｍ，4H），3.86（ｔ，2H），6.36（ｄ−
ｄ，1H），6.56（ｄ，1H），6.80（ｄ，1H）ppm。 目的物 １−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）
−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフ
エノキシ）−ｎ−プロパンの合成： 水酸化ナトリウム５ｇを水10mlに溶かす。こ
の中にで得た３−（４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルチオフエノキシ）−ｎ−プロピルメルカプタ
ン1.2ｇ、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド0.2ｇ、トリエン1mlおよびｔ−ブチルベンジ
ルクロリド1.0ｇを加え、この混合物を80〜90℃
で５時間激しく攪拌する。冷後、ここにトルエン
50mlを加え、トルエン層を分取する。トルエン
層は水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ト
ルエンを留去して得た残渣をシリカゲルカラムク
ロマト（展開溶媒：トルエン＋ｎ−ヘキサン）で
精製すると目的の１−（４−ｔ−ブチルベンジル
チオ）−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ
フエノキシ）−ｎ−プロパン1.0ｇ（収率55.2％）
を無色油状物として得た。n25 D1.5706。 PMR（CDCl3） δ：1.04（ｔ，2H），1.31（ｓ，
9H），1.70（ｍ，2H），2.05（ｍ，2H），2.28（ｓ，
3H），2.62（ｔ，2H），2.87（ｔ，2H），3.69（ｓ，
2H），4.00（ｔ，2H），6.59（ｄ−ｄ，1H），6.80
（ｄ，1H），7.02（ｄ，1H），8.27（ｄ，4H）ppm。 合成例４ 製造法Ｃによる１−（４−ブロモフエ
ニルチオ）−５−（４−メチル−３−ｎ−プロピル
チオ−フエノキシ）−ｎ−ペンタン（化合物番号
No.89）の合成： 中間体 １−ブロモ−５−（４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−ペンタ
ンの合成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノー
ル36.5ｇ、１，５−ジプロモペンタン115ｇ、水
80ml、テトラブチルアンモニウムブロミド0.5ｇ
およびトルエン10mlの混合物を激しく攪拌し80
℃〜90℃に加熱する。この温度を保ちながら水酸
化ナトリウム8.6ｇを水20mlに溶かした液を１時
間にわたつて滴下する。滴下後２時間攪拌すると
反応は終了する。冷後、トルエン150mlを加え
て、分液する。トルエン層は水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。ついでトルエンおよび過剰
の１，５−ジブロモペンタンを減圧にて留去して
得た残渣をシリカゲルカラムクロマト（展開溶
媒：トルエン＋ｎ−ヘキサン）にて精製すると目
的の１−ブロモ−５−（４−メチル−３−ｎ−プ
ロピルチオフエノキシ）−ｎ−ペンタン45.9ｇ
（収率69.3％）を無色油状物として得た。 n25 D1.5569。 目的物 １−（４−ブロモフエニルチオ）−５
−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフエノ
キシ）−ｎ−ペンタンの合成： 水酸化ナトリウム10ｇを水20mlに溶かしここ
に４−ブロモチオフエノール2.0ｇ、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド0.5ｇ、トルエン3mlおよ
びで得た１−ブロモ−５−（４−メチル−３−
ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−ペンタン3.3
ｇを加え、80℃〜90℃で４時間激しく攪拌する。
冷後、反応液を100mlの水中に注入し、これを
150mlのトルエンで２回抽出する。トルエン層は
水および飽和食塩水で洗つた後、溶媒を留去す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
（展開溶媒：トルエン＋ｎ−ヘキサン）で精製す
ると目的の１−（４−ブロモフエニルチオ）−５−
（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）
−ｎ−ペンタン3.5ｇ（収率79.6％）を無色結晶
として得た。さらにこれをｎ−ヘキサンから再結
晶するとmp.42〜43℃を示した。 PMR（CDCl3）δ：1.03（ｔ，3H），1.65（ｍ，
8H），2.28（ｓ，3H），2.86（ｍ，4H），3.91（ｔ，
2H），6.57（ｄ−ｄ，1H），6.80（ｄ，1H），7.03
（ｄ，1H），7.15（ｄ，2H），7.37（ｄ，2H）ppm。 合成例５ 製造法Ｃによる２−ベンジルチオ−１
−（４−メチル−３−ｎ−プロピルチオフエノキ
シ）−ｎ−プロパン（化合物番号No.72）の合成： 中間体 ２−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルチオフエノキシ）−iso−プロパノールの合
成： ４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノー
ル10ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド0.5
ｇ、トルエン10mlおよび20％水酸化ナトリウム
水溶液を激しく攪拌し、室温でプロピレンオキシ
ド５ｇを滴下する。滴下後70℃で５時間攪拌をつ
づけると反応は終了する。 冷後、反応液に水100mlとトルエン100mlを加
えてトルエン層を分取する。トルエン層はさらに
100mlの水で洗つて無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。トルエンを留去して得た残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（展開溶媒：酢酸エチル＋ｎ−ヘキ
サン）にて精製すると目的の２−（４−メチル−
３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−iso−プロパ
ノール5.8ｇ（収率53.0％）を淡黄色油状物とし
て得た。 n25 D1.5496。 中間体 １−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルチオフエノキシ）−２−（４−トリルスルホニ
ルオキシ）−ｎ−プロパンの合成： で得た２−（４−メチル−３−ｎ−プロピル
チオフエノキシ）−iso−プロパノール5.8ｇをピ
リジン8mlに溶かし、これを−20℃に冷却する。
攪拌下、４−トリルスルホニルクロリド5.1ｇを
少量ずつ加える。添加後しだいに室温にもどし、
室温で３時間攪拌後、15mlの35％塩酸と150mlの
氷水の混合液に注入する。これをトルエン150ml
で２回抽出し、トルエン層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒留去して得た固体の残
渣をトルエン＋ｎ−ヘキサンの混合溶媒にて再結
晶して、目的の１−（４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルチオフエノキシ）−２−（４−トリルスルホニ
ルオキシ）−ｎ−プロパン6.3ｇ（収率66.3％）を
淡黄色結晶として得た。mp.53〜54℃。 目的物 ２−ベンジルチオ−１−（４−メチ
ル−３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−ｎ−
プロパンの合成： 10％水酸化ナトリウム水溶液35mlにベンジル
メルカプタン2.0ｇ、テトラブチルアンモニウム
ブロミド0.5ｇおよびで得た１−（４−メチル−
３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−２−（４−ト
リルスルホニルオキシ）−ｎ−プロパン5.2ｇを加
え、55〜60℃で６時間激しく攪拌する。冷後、水
50mlおよびトルエン100mlを加え攪拌し、トルエ
ン層を分取する。トルエン層は水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥する。溶媒留去して得た残渣
をシリカゲルカラムクロマト（展開溶媒：トルエ
ン＋ｎ−ヘキサン）にて精製すると目的の２−ベ
ンジルチオ−１−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルチオフエノキシ）−ｎ−プロパン4.5ｇ（収率
96.2％）を無色油状物として得た。 n25 D1.5875。 PMR（CDCl3）δ：1.03（ｔ，3H），1.34（ｄ，
3H），1.64（ｍ，2H），2.27（ｓ，2H），2.84（ｔ，
2H），2.97（ｍ，1H），3.83（ｓ，2H），3.90（ｍ，
2H），6.52（ｄ−ｄ，1H），6.78（ｄ，1H），7.01
（ｄ，1H），7.29（ｓ，5H）ppm。 合成例６ 製造法Ｄによる１−（４−メチル−３
−ｎ−プロピルスルフイニル−フエノキシ）−２
−フエノキシエタン（化合物番号No.32）の合成： 製造法Ａによる １−（４−メチル−３−ｎ
−プロピルチオフエノキシ）−２−フエノキシ
エタン（化合物番号No.31）の合成： 水酸化カ
リウム3.6ｇをメタノール50mlに溶かす。ここに
４−メチル−３−ｎ−プロピルチオ−フエノール
10ｇを加え、濃縮して乾燥して４−メチル−３−
ｎ−プロピルチオ−フエノールのカルウム塩を得
る。これにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド50ml
を加え溶解する。全体を、氷浴で冷却し、攪拌下
１−クロロ−２−フエノキシエタン8.6ｇを滴下
する。滴下後、室温にしだいに戻してから50℃に
加熱して４時間攪拌をつづける。冷後、内容物を
200mlの水中に注入し、これを150mlトルエンで
２回抽出する。トルエン層を水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。溶媒留去して得た残渣をシ
リカゲルカラムクロマト（展開溶媒：トルエン＋
ｎ−ヘキサン）にて精製すると目的の１−（４−
メチル−３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−２
−フエノキシエタン15ｇ（収率90.3％）を無色結
晶として得た。これはシクロヘキサンにて再結晶
するとmp.72.5〜73℃を示した。 目的物 １−（４−メチル−３−ｎ−プロピ
ルスルフイニルフエノキシ）−２−フエノキシ
エタンの合成： で得た１−（４−メチル−
３−ｎ−プロピルチオフエノキシ）−２−フエノ
キシエタン5.6ｇを酢酸30mlおよびアセトン5ml
に溶かして10℃以下に冷却する。攪拌下、35％過
酸化水素水3mlを滴下し、しだいに室温にもど
す。室温で２時間攪拌した後、内容物を200mlの
氷水に注入する。これをトルエン100mlで２回抽
出し、トルエン層を５％水酸化ナトリウム水溶液
で２回、水で２回洗つた後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を留去した残渣をトルエン＋
ｎ−ヘキサンの混合溶媒で再結晶すると目的の１
−（４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフイニル
フエノキシ）−２−フエノキシエタン5.6ｇ（収率
95.1％）を無色結晶として得た。mp.115〜116℃。 PMR（CDCl3）δ：1.06（ｔ，3H），1.57〜2.00
（ｍ，2H），2.29（ｓ，3H），2.71（ｔ，2H），4.35
（ｓ，4H），6.90〜7.52（ｍ，8H）ppm。 合成例７ 製造法Ｄによる１−ベンジルスルフイ
ニル−３−（４−メチル−３−ｎ−プロピルスル
フイニルフエノキシ）−ｎ−プロパン（化合物番
号No.50）の合成： 中間体 ４−メチル−３−ｎ−プロピルスル
フイニルフエノールの合成： ４−メチル−３
−ｎ−プロピルチオ−フエノール５ｇを酢酸
30mlに溶かし、氷冷下35％過酸化水素4.7ｇを滴
下する。滴下後しだいに室温にもどしその後２時
間攪拌する。反応液を150ml氷水中に注入し、こ
れをベンゼン50mlで２回抽出する。ベンゼン層
を飽和重曹水で２回洗い、さらに水洗する。これ
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去すると
目的の４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフイニ
ルフエノール4.7ｇ（収率86.5％）を無色結晶と
して得た。これはエタノール＋石油エーテルから
再結晶することができ、mp.84〜85℃を示した。 中間体 １−ベンジルスルフイニル−３−ク
ロロ−ｎ−プロパンの合成： 合成例２ので合成した１−ベンジルチオ−３
−クロロ−ｎ−プロパン12ｇを酢酸50mlに溶か
し、10℃以下で35％過酸化水素水8.7ｇを攪拌下
に滴下する。滴下後、しだいに室温にもどし、さ
らに４時間攪拌する。反応液は300ml氷水中に注
入し、これを塩化メチレン150mlずつ２回抽出す
る。塩化メチレン層は５％水酸化ナトリウム水溶
液で２回洗つた後水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。塩化メチレンを留去すると無色固型
物が残る。これをｎ−ヘキサンで洗うことにより
目的の１−ベンジルスルフイニル−３−クロロ−
ｎ−プロパン12.6ｇ（収率96.9％）を無色結晶と
して得た。mp.70〜71℃。 目的物 １−ベンジルスルフイニル−３−
（４−メチル−３−ｎ−プロピルスルフイニル
−フエノキシ）−ｎ−プロパンの合成： 水酸化カリウム0.9ｇをメタノールを30mlに溶
かし、ここにで得た４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルスルフイニルフエノール2.7ｇを加え濃縮す
る。得られた４−メチル−３−ｎ−プロピルスル
フイニルフエノールのカリウム塩をよく乾燥して
から30mlのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに溶
かす。攪拌しながらここにで得た１−ベンジル
スルフイニル−３−クロロ−ｎ−プロパン2.8ｇ
を加える。70℃で３時間攪拌後、反応液を300ml
氷水中に注入する。塩化メチレン100mlで２回抽
出し、塩化メチレン層を５％水酸化ナトリウム水
溶液で２回洗つた後、水洗し、さらに無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。塩化メチレンを留去すると
固型の残渣が得られ、これをトルエン＋ｎ−ヘキ
サンで再結晶することにより目的の１−ベンジル
スルフイニル−３−（４−メチル−３−ｎ−プロ
ピルスルフイニルフエノキシ）−ｎ−プロパン3.0
ｇ（収率61.4％）を無色結晶として得た。 mp.92〜94℃。 PMR（CDCl3）δ：1.08（ｔ，3H），1.50〜2.08
（ｍ，2H），2.26（ｍ，2H），2.30（ｓ，3H），2.60
〜2.95（ｍ，4H），4.02（ｓ，2H），4.12（ｔ，2H），
6.87（ｄ−ｄ，1H），7.11（ｄ，1H），7.20〜7.55
（bs，6H）ppm。 次にこれらの合成例に示した製造法に準じて製
造した本発明化合物の代表的なものを第１表に示
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 製剤例 製剤例１ 乳剤 本発明化合物20部にキシレン−メチルナフタレ
ンの混合液65部を加え溶解し、次いでこれにアル
キルフエノール酸化エチレン縮合物とアルキルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
15部を混合して乳剤とする。本剤は水で希釈し散
布液として使用する。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物20部にカオリン35部、クレー30
部、珪藻土7.5部を混合し、さらにラウリン酸ソ
ーダとジナフチルメタンスルホン酸ナトリウムの
混合物（１：１）7.5部を混合して微粉砕して粉
剤を得る。 本剤は水で希釈し散布液として使用する。 製剤例３ 粉剤 本発明化合物１部にタルクと炭酸カルシウムの
混合物（１：１）97部を加え混合磨砕して充分均
等に分散配合した後、さらに無水硅酸２部を添加
し、混合粉砕し粉剤とする。本剤はこのまま散布
して使用する。 製剤例４ 粒剤 本発明化合物２部をベントナイト微粉末48部、
タルク48部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部
と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾
燥機篩を通すことにより粒径0.6〜１mmの粒剤と
する。本剤は直接水田面および土壌面に散粒して
使用する。 製剤例５ 油剤 本発明化合物0.1部にピペロニルブトキサイド
0.5部を加え白灯油に溶解し、全体を100部とする
と油剤ができる。本剤はこのまま使用する。 製剤例６ エアゾール 本発明化合物0.4部、ピペロニルブトキサイド
20部、キシレン６部、脱臭灯油7.6部を混合溶解
し、エアゾール容器に充てんし、バルブ部分を取
り付けた後、バルブ部分を通じてフレオン86部を
加圧充てんすればエアゾールとなる。 次に本発明の効果を試験例により具体的に説明
する。 対照化合物は以下に示すＡ，Ｂ，Ｃの比較化合
物を用い本発明化合物と同様にして試験に供し
た。 試験例 試験例１ ナミハダニ成虫に対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結
晶の場合には20％水和剤、原体が油状物の場合に
は20％乳剤を製剤例１および２に従つて製造し、
供試薬剤とした。 試験方法：径９cmの素焼鉢に栽植したいんげんの
初生葉を３cm×３cm程度の大きさに整形し、有機
リン剤感受性系統（札幌産）の雌成虫を各葉15頭
を小筆を用いてていねいに接種する。１日間25℃
に調整された温室内に静置する。成虫接種１日
後、死虫及び不健全虫を取り除き、各供試薬剤の
有効成分が400ppmになるように水で希釈した処
理液に10秒間浸漬した。48時間後実体顕微鏡下で
ハダニの生死虫数を調査し、殺虫率を算出した。
その結果を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】 試験例２ 有機リン剤およびデイコホール（ケル
センＯＲ 抵抗生系統のナミハダニ成虫、卵および孵
化幼虫に対する効果 本発明化合物および比較化合物について原体が
結晶の場合には20％水和剤、原体が油状物の場合
には20％乳剤を製剤例１および２に従つて製造
し、供試薬剤とした。 試験方法：シヤーレに水を含ませた厚さ1.5cmの
ウレタンを入れ、その上に紙を置く。さらにこ
の上にいんげんの初生葉を２cm×２cmの大きさに
カツトしたものを葉裏を上にして２枚、少し離し
て置く。殺成虫試験の場合、シヤーレあたり40個
体の有機リン剤およびデイコホール（ケルセンＯＲ
抵抗性系統（長野産）の雌成虫を小筆で移し、24
時間後に不健全虫を除去する。殺卵および殺孵化
幼虫試験の場合、シヤーレあたり５個体の同系統
の雌成虫を小筆で移し、24時間産卵させた後、雌
成虫を除去し産卵数を記録する。ついでこれらの
シヤーレに対してみずほ式回転散布塔を用いて各
供試薬剤の有効成分が200ppmになるように水に
希釈した処理液各5mlを圧力260〜280mmHgで散
布する。薬剤処理後のシヤーレは温度調節された
室内（25±２℃）に静置した。 成虫の生死の判別は処理２日後、卵の生死の判
別は処理７日後に未孵化卵数を調査し、さらに孵
化した幼虫の生死数を記録し、死虫率を算出し
た。さらにホスト植物いんげんに対する薬害も判
定した。それらの結果を第３表に示す。
【表】
【表】
【表】 ＊ 薬害 激 中 ＋ 少 ± 微
− なし
試験例３ ミカンハダニ成虫、卵および孵化幼虫
に対する効果 試験例２と同じ方法により行い、ナミハダニの
かわりにミカンハダニ（興津産）をいんげんのか
わりに温州みかんの葉を用いた。それらの結果を
第４表に示す。
【表】 試験例４ トビイロウンカに対する効果 試験例１と同様にして本発明化合物及び比較化
合物の20％水和剤あるいは20％乳剤を製剤例１お
よび２に従つて製造し、供試薬剤とした。 試験方法：３ないし４葉期のイネ５ないし６本を
１株とし、各供試薬剤の有効成分が200ppmにな
るように水で希釈した処理液に15秒間浸漬した。
風乾後、直径4.5cm、高さ15cmのガラス製円筒に
入れ、これにトビイロウンカ（加世田産）の雌成
虫10頭を放虫し、金網のフタでおおい、ガラス温
室内に静置した。処理８日後、生死虫数を調査
し、殺虫率を算出した。結果は２連の平均値で第
５表に示した。
【表】 試験例５ コナガ幼虫に対する効果 本発明化合物及び比較化合物について原体が結
晶の場合には20％水和剤、原体が油状物の場合に
は20％乳剤を製剤例１および２に従つて製造し、
供試薬剤とした。 試験方法：キヤベツ本葉10葉程度に生育したキヤ
ベツの中位葉を切りとり、各供試薬剤の有効成分
が200ppmになるように水で希釈した処理液に15
秒間浸漬した。風乾後、径９cmのプラスチツク容
器に入れ、コナガ３令幼虫15頭を容器中に放虫し
た。容器には小穴を５〜６ヶ所あけたふたをし
て、25℃の定温室内に静置する。処理、放虫して
から10日後に生死虫数を調査し、殺虫率を算出し
た。結果は２連の平均値で第６表に示した。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1は水素、塩素、メチル基またはC1
    〜C3アルコキシ基を表わし、R2はC1〜C6アルキ
    ル基を表わし、R3は水素、塩素、臭素、フツ素、
    トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1〜C4アル
    キル基、メトキシ基、フエノキシ基またはC1〜
    C3アルキルチオ基を表わし、R4は水素、塩素ま
    たはメチル基を表わし、Ｙは酸素、硫黄、スルフ
    イニル基、スルホニル基またはイミノ基を表わ
    し、ｘは0.1または２を表わし、ｙは０または１
    を表わし、ａは０また１を表わし、ｂは０〜６の
    整数を表わし、ｃは０または１を表わし、ｄは０
    〜２の整数を表わし、ｅは０または１を表わし、
    ａ，ｂ，ｃのすべてが０となる場合は除く。〕 で示されるエーテル誘導体。 ２ 式 〔式中、R1は水素、塩素、メチル基またはC1
    〜C3アルコキシ基を表わし、R2はC1〜C6アルキ
    ル基を表わし、R3は水素、塩素、臭素、フツ素、
    トリフルオロメチル基、ニトロ基、C1〜C4アル
    キル基、メトキシ基、フエノキシ基またはC1〜
    C3アルキルチオ基を表わし、R4は水素、塩素ま
    たはメチル基を表わし、Ｙは酸素、硫黄、スルフ
    イニル基、スルホニル基またはイミノ基を表わ
    し、ｘは0.1または２を表わし、ｙは０または１
    を表わし、ａは０または１を表わし、ｂは０〜６
    の整数を表わし、ｃは０または１を表わし、ｄは
    ０〜２の整数を表わし、ｅは０または１を表わ
    し、ａ，ｂ，ｃのすべてが０となる場合は除く。〕
    で示されるエーテル誘導体を有効成分として含有
    することを特徴とする殺虫、殺ダニ組成物。
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