TW202304303A - 殺真菌之吡啶酮 - Google Patents

殺真菌之吡啶酮 Download PDF

Info

Publication number
TW202304303A
TW202304303A TW111111286A TW111111286A TW202304303A TW 202304303 A TW202304303 A TW 202304303A TW 111111286 A TW111111286 A TW 111111286A TW 111111286 A TW111111286 A TW 111111286A TW 202304303 A TW202304303 A TW 202304303A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
methyl
alkyl
independently
compound
chloro
Prior art date
Application number
TW111111286A
Other languages
English (en)
Inventor
傑佛瑞 基斯 隆
丹尼爾 阿克瓦博阿
Original Assignee
美商富曼西公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 美商富曼西公司 filed Critical 美商富曼西公司
Publication of TW202304303A publication Critical patent/TW202304303A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

揭露了具有式 1的化合物，包括其所有幾何異構物和立體異構物、 N-氧化物和鹽，
Figure 111111286-A0101-11-0001-1
其中 W、R 1、R 2、R 3、Q 1和Q 2如本揭露中所定義。 還揭露了含有該等具有式 1的化合物的組成物和用於防治由真菌病原體引起的植物病害的方法，該等方法包括施用有效量的本發明之化合物或組成物。

Description

殺真菌之吡啶酮
本發明關於某些吡啶酮，其 N-氧化物、鹽和組成物，以及使用它們作為殺真菌劑的方法。
由真菌植物病原體引起的植物病害的防治對於實現高作物效率係極其重要的。植物病害對觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、穀類作物和水果作物的損害可能造成產量的顯著下降，並且從而導致消費者成本增加。許多產品可商購用於該等目的，但持續需要更有效、更低成本、更低毒性、對環境更安全或具有不同的作用位點的新型化合物。
PCT專利公開WO 2018/195155揭露了吡啶酮衍生物及其在藥物組成物中的用途。
PCT專利公開WO 2009158257和WO 2010/093595揭露了包括2-吡啶酮和吡啶衍生物的殺真菌劑。
本發明關於具有式 1的化合物（包括所有立體異構物）、其 N-氧化物和鹽，含有它們的組成物，以及它們作為殺真菌劑的用途：
Figure 02_image004
其中 W係O或S； Q 1和Q 2各自獨立地是視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代的苯環；或5至6員雜芳族環，每個環含有選自碳原子和1至4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代；或3至6員非芳族雜環，每個環含有選自碳原子和1至4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員，其中最高達2個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O) 2，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代； R 1係胺基、氰基、羥基、NH 2C(=O)H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 2-C 6氰基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6鹵代烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6鹵代炔氧基、C 2-C 6氰基烷氧基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵代烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基、C 4-C 8烷基羰基胺基、C 2-C 6烷氧基烷基胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基或C 2-C 6鹵代烷氧基羰基；或C 3-C 6環烷基或C 4-C 6環烷基烷基，其各自視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和C 1-C 3烷基的取代基取代； R 2係H、鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 2-C 6氰基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 2-C 6烷氧基烷氧基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷氧基；或C 3-C 6環烷基或C 4-C 6環烷基烷基，其各自視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和C 1-C 3烷基的取代基取代； R 3係H、鹵素、胺基、氰基、羥基、硝基、C(=O)H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基；或含有選自碳原子和視需要最高達4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員的3至6員非芳族環，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 5的取代基取代； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、硝基、胺基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 4-C 6烷基環烷基、C 4-C 6環烷基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6鹵代烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6鹵代炔氧基、C 3-C 6環烷氧基、C 2-C 4烷基羰基氧基、C 2-C 4鹵代烷基羰基氧基、C 1-C 6烷基磺醯基氧基、C 1-C 6鹵代烷基磺醯基氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵代烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵代烷基磺醯基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵代烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基或-U-V-T； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷基羰基氧基； 每個U獨立地是直接鍵、O、S(=O) m或NR 6； 每個V獨立地是C 1-C 6伸烷基、C 2-C 6伸烯基、C 3-C 6伸炔基、C 3-C 6伸環烷基或C 3-C 6伸環烯基——其中最高達2個碳原子係C(=O)，其各自視需要被最高達5個獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基和C 1-C 6鹵代烷氧基的取代基取代； 每個T獨立地是氰基、NR 7aR 7b、OR 8或S(=O) mR 9； 每個R 6獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 2-C 6(烷硫基)羰基或C 2-C 6烷氧基(硫代羰基)； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 6烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基；或者 R 7a和R 7b與它們所附接的氮原子合在一起形成3至6員雜環，該環視需要被最高達3個獨立地選自R 10的取代基取代； 每個R 8和R 9獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基； 每個R 10獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；並且 每個m獨立地是0、1或2。
前提係： (a) 當Q 1係視需要取代的苯環時，則Q 2不是視需要取代的1 H-吡唑-4-基環；並且 (b) 具有式 1的化合物不是：
3,6-二氯-1-甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮；
1-甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮；
1-[5-[1-(環丙基甲基)-1 H-吡唑-4-基]-1,2-二氫-1-甲基-2-側氧基-4-吡啶基]-1 H-吡咯-3-甲酸；
1-[1,2-二氫-1-甲基-5-(1-甲基-1 H-吡唑-4-基)-2-側氧基-4-吡啶基]-1 H-吡咯-3-甲酸；
1-甲基-5-(1-甲基-1 H-吡唑-4-基)-4-(1 H-吡咯-1-基)-2(1 H)-吡啶酮，
1-胺基-3,6-二甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮，
(3,6-二甲基-2-側氧基-4,5-二苯基-1(2 H)-吡啶基)胺基甲酸甲酯，或
(3,6-二甲基-2-側氧基-4,5-二苯基-1(2 H)-吡啶基)胺基甲酸乙酯。
更具體地，本發明關於一種具有式 1的化合物（包括所有立體異構物）、其 N-氧化物或鹽。
本發明還關於一種殺真菌組成物，其包含 (a) 本發明之化合物（即以殺真菌有效量）；和 (b) 至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外的組分。
本發明還關於一種殺真菌組成物，其包含 (a) 本發明之化合物；和 (b) 至少一種其他殺真菌劑（例如，至少一種具有不同作用位點的其他殺真菌劑）。
本發明進一步關於一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害的方法，該方法包括向植物或其部分、或植物種子施用殺真菌有效量的本發明之化合物（例如，作為本文所述之組成物）。
本發明還關於一種組成物，其包含具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽和至少一種無脊椎有害生物防治化合物或藥劑。
如本文所用，術語「包含（comprises）」、「包含（comprising）」、「包括（includes）」、「包括（including）」、「具有（has）」、「具有（having）」、「含有（contains）」、「含有（containing）」、「特徵為（characterized by）」或其任何其他變體，旨在涵蓋非排他性包括，受到明確指出的任何限制。例如，包括一系列要素的組成物、混合物、製程、方法、製品或設備不一定僅限於那些要素，而是可以包括其他未明確列出的或此類組成物、混合物、製程、方法、製品或設備固有的要素。
連接短語「由……組成」排除任何未指出的要素、步驟或成分。如果在請求項中，則此類短語將使請求項為封閉式，使其不包含除那些敘述的材料以外的材料，但與其相關的常規雜質除外。當短語「由……組成」出現在請求項主體的分句中而非緊接前序部分時，該短語僅僅限制該分句中闡述的要素；其他要素並不整體排除在該請求項之外。
連接短語「基本上由……組成」用於限定除了字面揭露的那些以外還包括材料、步驟、特徵、組分、或要素的組成物、方法或設備，前提係該等附加的材料、步驟、特徵、組分、或要素不會實質影響所要求保護的發明的基本和新穎特徵。術語「基本上由……組成」居於「包含」和「由……組成」中間。
當申請人已經用開放式術語如「包含」定義了本發明或其一部分時，則應易於理解（除非另外指明），說明書應被解釋為還使用術語「基本上由……組成」或「由……組成」描述本發明。
此外，除非明確相反地指出，否則「或」係指包含性的或而非排他性的或。例如，條件A或B由以下任一條件滿足：A為真（或存在）且B為假（或不存在），A為假（或不存在）且B為真（或存在），以及A和B都為真（或存在）。
另外，在本發明之要素或組分之前的不定冠詞「一個/一種（a和an）」旨在關於該要素或組分的實例（即，出現）數量係非限制性的。因此，「一個/一種（a或an）」應被理解為包括一個或至少一個，並且要素或組分的單數單詞形式也包括複數，除非數字顯然意指單數。
術語「農學」係指諸如用於食品和纖維的大田作物的生產，並且包括玉蜀黍（maize）或玉米、大豆和其他豆類、稻、穀物（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、葉類蔬菜（例如，生菜、捲心菜和其他油菜作物）、果實類蔬菜（例如，番茄、胡椒、茄子、十字花科植物和瓜類作物（cucurbit））、土豆、甘薯、葡萄、棉花、樹果（例如，仁果類（pome）、核果類（stone）和柑橘類）、小果（例如，漿果和櫻桃）和其他特種作物（specialty crop）（例如，低芥酸菜籽（canola）、向日葵和橄欖）的生長。
術語「非農學」係指不同於大田作物，諸如園藝作物（例如，溫室、苗圃或不在大田生長的觀賞植物）、住宅、農業、商業和工業結構、草皮（例如，草場（sod farm）、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等）、木材產品、儲存產品、農林業和植被管理、公共健康（即人類）和動物健康（例如，家養動物諸如寵物、家畜和家禽，非家養動物諸如野生動物）應用。
術語「作物活力」係指作物植株的生長速率或生物量積累。「活力的增加」係指作物植株相對於未經處理的對照作物植株在生長或生物量積累上的增加。術語「作物產量」係指收穫作物植株後獲得的作物材料在數量和品質上的回報。「作物產量的增加」係指相對於未經處理的對照作物植株的作物產量增加。
術語「生物學有效量」係指當施用於（即接觸）待防治的真菌或其環境，或植株、生長出該植株的種子或該植株的所在地（例如，生長介質）以保護植株免受真菌病害的傷害或為了其他期望的效果（例如，增加植株活力）時，足以產生所期望的生物學效果的生物學活性化合物（例如，具有式 1的化合物或與至少一種其他殺真菌化合物的混合物）的量。
如本揭露和請求項中所提及的，「植物/植株（plant）」包括全生命階段的植物界成員，特別是種子植物（Spermatopsida），全生命階段包括幼小植物（例如，發芽種子發育成幼苗）和成熟的生殖階段（例如，開花和結種的植物）。植株的一部分包括典型地生長在生長介質（例如，土壤）的表面之下的向地性成員，諸如根、塊莖、鱗莖和球莖，以及還有生長在生長介質之上的成員，諸如葉（包括莖和葉）、花、果實和種子。
如本文所提及的，單獨或以詞語的組合使用的術語「幼苗」係指由種子的胚發育的幼小植物。
如本文所提及的，單獨使用或以諸如「闊葉作物」的詞語使用的術語「闊葉」係指雙子葉或雙子葉植物，用於描述以具有兩個子葉的胚為特徵的一組被子植物的術語。
如本揭露中所提及的，術語「真菌病原體」和「真菌植物病原體」包括子囊菌門（Ascomycota）、擔子菌門（Basidiomycota）和接合菌門（Zygomycota）門，以及真菌樣的卵菌門（Oomycota）類中的病原體，它們係影響觀賞作物、草皮作物、蔬菜作物、大田作物、穀類作物和水果作物的具有經濟學重要性的廣譜植物病害的致病原。在本揭露的上下文中，「保護植物免受病害」或「防治植物病害」包括預防作用（中斷真菌的感染、定殖、症狀發展和孢子產生的週期）和/或治療作用（抑制植物宿主組織的定殖）。
如本文所用，術語「作用方式」（MOA）係如藉由殺真菌劑抗性行動委員會（FRAC）所定義的，並且根據它們在植物病原體的生物合成途徑中的生化作用方式以及它們的抗性風險用於區分殺真菌劑。FRAC定義的作用方式包括 (A) 核酸代謝、(B) 細胞骨架和動力蛋白，(C) 呼吸作用、(D) 胺基酸和蛋白質合成、(E) 訊息傳導、(F) 脂質合成或轉運和膜完整性或功能、(G) 膜中甾醇生物合成、(H) 細胞壁生物合成、(I) 細胞壁中黑色素合成、(P) 宿主植物防禦誘導、(U) 未知作用方式、(M) 具有多位點活性的化學品和 (BM) 具有多種作用方式的生物製劑。每種作用方式（即字母A至BM）含有一個或多個亞組（例如，A包括亞組A1、A2、A3和A4），其基於單獨經驗證的作用靶位點，或者在精確靶位點未知的情況下基於組內或與其他組的交叉抗性特徵。該等亞組（例如，A1、A2、A3和A4）中的每一個被分配作為數字和/或字母的FRAC代碼。例如，亞組A1的FRAC代碼係4。關於靶位點和FRAC代碼的另外的資訊可以從例如由FRAC維護的公共可用資料庫獲得。
如本文所用，術語「交叉抗性」係指當病原體對一種殺真菌劑產生抗性並且同時變得對一種或多種其他殺真菌劑具有抗性時發生的現象。該等其他殺真菌劑典型地但不總是為相同的化學類別或具有相同的作用靶位點，或者可以藉由相同的機制解毒。
如本文所用，術語「烷基化劑」係指其中含碳基團藉由碳原子鍵合到脫離基諸如鹵化物或磺酸酯的化合物，該脫離基可藉由親核體與該碳原子的鍵合而被置換。除非另外說明，否則術語「烷基化劑」不將含碳基團限制為烷基；烷基化劑中的含碳基團包括對於例如R 2指定的各種碳鍵合的取代基基團。
通常，當分子片段（即自由基）由一系列原子符號（例如，C、H、N、O和S）表示時，熟悉該項技術者將容易地識別隱含的一個或多個附接點。在本文的一些情況下，特別是當替代附接點係可能的情況下，一個或多個附接點可以用連字號（「-」）表示。
在以上詳述中，術語「烷基」，單獨使用或在複合詞諸如「鹵代烷基」中使用，包括直鏈和支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基和異丙基。「烯基」包括直鏈和支鏈烯烴，諸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基和戊烯基異構物。「烯基」還包括多烯，諸如1,2-丙二烯基和2,4-戊二烯基。「炔基」包括直鏈和支鏈炔烴，諸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基和戊炔基異構物。「炔基」還可以包括由多個三鍵構成的部分，諸如2,5-戊二炔基。「伸烷基」表示直鏈或支鏈烷二基（alkanediyl）。「伸烷基」的實例包括CH 2、CH 2CH 2、CH(CH 3)、CH 2CH 2CH 2、CH 2CH(CH 3)和不同的伸丁基、伸戊基或伸己基異構物。「伸烯基」表示含有一個烯鍵的直鏈或支鏈烯二基（alkenediyl）。「伸烯基」的實例包括CH=CH、CH 2CH=CH和CH=C(CH 3)。「伸炔基」表示含有一個三鍵的直鏈或支鏈炔二基（alkynediyl）。「伸炔基」的實例包括CH 2C≡C、C≡CCH 2和不同的伸丁炔基、伸戊炔基或伸己炔基異構物。
「烷硫基」包括支鏈或直鏈烷硫基部分，諸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基的兩種鏡像異構物。「烷基亞磺醯基」的實例包括CH 3S(=O)、CH 3CH 2S(=O)、CH 3CH 2CH 2S(=O)和(CH 3) 2CHS(=O)。「烷基磺醯基」的實例包括CH 3S(=O) 2、CH 3CH 2S(=O) 2、CH 3CH 2CH 2S(=O) 2和(CH 3) 2CHS(=O) 2。
「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基異構物。「烯氧基」包括附接至氧原子並藉由氧原子連接的直鏈或支鏈烯基。「烯氧基」的實例包括H 2C=CHCH 2O和CH 3CH=CHCH 2O。「炔氧基」包括附接至氧原子並藉由氧原子連接的直鏈和支鏈炔基。「炔氧基」的實例包括HC≡CCH 2O和CH 3C≡CCH 2O。術語「烷基磺醯基氧基」表示附接至氧原子並藉由氧原子連接的烷基磺醯基。「烷基磺醯基氧基」的實例包括CH 3S(=O) 2O、CH 3CH 2S(=O) 2O、CH 3CH 2CH 2S(=O) 2O和(CH 3) 2CHS(=O) 2O。「烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的實例包括CH 3OCH 2、CH 3OCH 2CH 2、CH 3CH 2OCH 2、CH 3CH 2CH 2OCH 2和CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2。「烷氧基烷氧基」表示另一個烷氧基部分上的烷氧基取代。「烷氧基烷氧基」的實例包括CH 3OCH 2O、CH 3OCH 2CH 2CH 2O和CH 3CH 2OCH 2O。
「烷基羰基」表示鍵合到C(=O)部分上的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰基」的實例包括CH 3C(=O)、CH 3CH 2CH 2C(=O)和(CH 3) 2CHC(=O)。「烷氧基羰基」的實例包括CH 3OC(=O)、CH 3CH 2OC(=O)、CH 3CH 2CH 2OC(=O)、(CH 3) 2CHOC(=O)以及不同的戊氧基羰基或己氧基羰基異構物。術語「烷基羰基氧基」表示鍵合到C(=O)O部分上的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰基氧基」的實例包括CH 3CH 2C(=O)O和(CH 3) 2CHC(=O)O。「(烷硫基)羰基」表示鍵合到C(=O)部分上的直鏈或支鏈烷硫基。「(烷硫基)羰基」的實例包括CH 3SC(=O)、CH 3CH 2CH 2SC(=O)和(CH 3) 2CHSC(=O)。「烷氧基(硫代羰基)」表示鍵合到C(=S)部分上的直鏈或支鏈烷氧基。「烷氧基(硫代羰基)」的實例包括CH 3OC(=S)、CH 3CH 2CH 2OC(=S)和(CH 3) 2CHOC(=S)。
「烷基胺基」包括被直鏈或支鏈烷基取代的NH自由基。「烷基胺基」的實例包括CH 3CH 2NH、CH 3CH 2CH 2NH和(CH 3) 2CHNH。「二烷基胺基」的實例包括(CH 3) 2N、(CH 3CH 2) 2N和CH 3CH 2(CH 3)N。術語「烷基羰基胺基」表示鍵合到C(=O)NH部分的烷基。「烷基羰基胺基」的實例包括CH 3C(=O)NH和CH 3CH 2C(=O)NH。
術語「環烷基」表示由在3至6個之間的藉由單鍵彼此連接的碳原子組成的飽和碳環。「環烷基」的實例包括環丙基、環丁基、環戊基和環己基。術語「環烷基烷基」表示烷基上的環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括環丙基甲基、環戊基乙基、以及其他鍵合到直鏈或支鏈烷基上的環烷基部分。「烷基環烷基」表示在環烷基部分上的烷基取代。實例包括4-甲基環己基和3-乙基環戊基。術語「環烷氧基」表示附接至氧原子並藉由氧原子連接的環烷基，諸如環戊氧基和環己氧基。術語「伸環烯基」表示含有一個烯鍵的環烯二基環。「伸環烯基」的實例包括伸環丙烯基和伸環戊烯基。
術語「鹵素」，單獨地或在複合詞諸如「鹵代甲基」、「鹵代烷基」中，包括氟、氯、溴或碘。此外，當用在複合詞諸如「鹵代烷基」中時，所述烷基可被可以是相同或不同的鹵素原子部分取代或完全取代。「鹵代烷基」的實例包括F 3C、ClCH 2、CF 3CH 2和CF 3CCl 2。術語「鹵代烯基」、「鹵代烷氧基」、「鹵代烷硫基」、「鹵代烷基亞磺醯基」、「鹵代烷基磺醯基」、「鹵代環烷基」等類似於術語「鹵代烷基」定義。「鹵代烯基」的實例包括Cl 2C=CHCH 2和CF 3CH 2=CH。「鹵代烷氧基」的實例包括CF 3O、CCl 3CH 2O、F 2CHCH 2CH 2O和CF 3CH 2O。「鹵代烷硫基」的實例包括CCl 3S、CF 3S、CCl 3CH 2S和ClCH 2CH 2CH 2S。「鹵代烷基亞磺醯基」的實例包括CF 3S(=O)、CCl 3S(=O)、CF 3CH 2S(=O)和CF 3CF 2S(=O)。「鹵代烷基磺醯基」的實例包括CF 3S(=O) 2、CCl 3S(=O) 2、CF 3CH 2S(=O) 2和CF 3CF 2S(=O) 2。「鹵代環烷基」的實例包括氯環丙基、氟環丁基和氯環己基。
「氰基烷基」表示被一個氰基取代的烷基。「氰基烷基」的實例包括NCCH 2、NCCH 2CH 2和CH 3CH(CN)CH 2。術語「氰基烷氧基」類似於術語「氰基烷基」定義。
在取代基中的碳原子的總數用「C i-C j」前綴表示，其中i和j係從1至6的數。例如，C 1-C 3烷基表示甲基至丙基；C 2烷氧基烷基表示CH 3OCH 2；C 3烷氧基烷基表示例如CH 3CH(OCH 3)、CH 3OCH 2CH 2或CH 3CH 2OCH 2；並且C 4烷氧基烷基表示被包含總共四個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構物，實例包括CH 3CH 2CH 2OCH 2和CH 3CH 2OCH 2CH 2。
與基團諸如環有關的術語「未取代的」意指該基團除了其與式 1的其餘部分的一個或多個附接部外不具有任何取代基。術語「視需要取代的」意指取代基的數目可以是零。除非另外說明，否則視需要取代的基團可被盡可能多的視需要的取代基取代，該等視需要的取代基可藉由在任何可用的碳原子或氮原子上用非氫取代基替代氫原子來容納。通常，視需要的取代基（當存在時）的數目在從1至3的範圍內。如本文所用，術語「視需要取代的」與短語「取代或未取代的」或與術語「（未）取代的」可互換使用。
視需要的取代基的數目可能受到明確限制的約束。例如，短語「視需要被最高達3個獨立地選自R 4的取代基取代」意指可以存在0、1、2或3個取代基（如果潛在連接點的數目允許的話）。
當對於取代基數目指定的範圍（例如，在示例A中，n係從0至4的整數）超過環上可用於取代基的位置數目（例如，在示例A中，A-6上的可用於(R 4) n的位置係2個）時，該範圍的實際較高端值被認為係可用位置的數目。
本揭露中取代基的命名使用公認的術語，為熟悉該項技術者準確傳達化學結構提供了簡潔性。為了簡潔起見，可以省略位次描述符。
術語「環成員」係指形成環或環系統的骨架的原子（例如，C、O、N或S）或其他部分（例如，C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O) 2）。術語「芳族」表示每個環原子基本上在相同的平面上且具有垂直於環平面的 p-軌道，並且表示（4n + 2）個π電子（其中n係正整數）與環相關聯以符合休克爾規則（Hückel’s rule）。
術語「碳環（carbocyclic ring）」表示其中形成環骨架的原子僅選自碳的環。除非另外說明，否則碳環可以是飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的碳環滿足休克爾規則時，則所述環還被稱為「芳族環」。「飽和碳環」係指具有由藉由單鍵彼此連接的碳原子組成的骨架的環；除非另外指明，否則其餘的碳價被氫原子佔據。
如本文所用，術語「部分不飽和環」或「部分不飽和雜環」係指含有不飽和環原子和一個或多個雙鍵但不是芳族的環。
術語「雜環（heterocyclic ring或heterocycle）」表示其中形成環骨架的原子中的至少一個不是碳的環。除非另外說明，否則雜環可以是飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的雜環滿足休克爾規則時，則所述環還被稱為「雜芳族環」或芳族雜環。「飽和雜環」係指在環成員之間僅含有單鍵的雜環。
除非另外說明，否則雜環藉由任何可用的碳或氮原子藉由替代所述碳或氮原子上的氫附接至式 1的其餘部分。
本發明之化合物可作為一種或多種立體異構物存在。立體異構物係構成相同但它們的原子在空間中的排列不同的異構物，並且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順式和反式異構物（還稱為幾何異構物）和阻轉異構物。阻轉異構物起因於圍繞單鍵的旋轉受限制，其中旋轉勢壘足夠高以允許同分異構種類的分離。熟悉該項技術者將理解，一種立體異構物當相對於一種或多種其他立體異構物富集時，或當與一種或多種其他立體異構物分離時，可能更有活性和/或可能表現出有益的效果。另外，熟悉該項技術者知道如何分離、富集和/或選擇性地製備所述立體異構物。對於立體異構現象的所有方面的綜合討論，參見Ernest L. Eliel和Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds[有機化合物立體化學], John Wiley & Sons [約翰威立父子出版社], 1994。
本發明包括所有立體異構物、構象異構物及其所有比例的混合物以及同位素形式諸如氘化化合物。
熟悉該項技術者將理解，不是所有的含氮雜環都可以形成 N-氧化物，因為氮需要可用的孤電子對以氧化成氧化物；熟悉該項技術者將認識到可形成 N-氧化物的那些含氮雜環。熟悉該項技術者還將認識到三級胺能夠形成 N-氧化物。用於製備雜環和三級胺的 N-氧化物的合成方法係熟悉該項技術者非常熟知的，包括使用過氧酸諸如過氧乙酸和間氯過氧苯甲酸（MCPBA）、過氧化氫、烷基氫過氧化物諸如三級丁基氫過氧化物、過硼酸鈉和二環氧乙烷諸如二甲基二環氧乙烷來氧化雜環和三級胺。用於製備 N-氧化物的該等方法已廣泛描述和綜述於文獻中，參見例如：T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis[綜合有機合成], 第7卷, 第748-750頁, S. V. Ley編輯, Pergamon Press[培格曼出版社]；M. Tisler和B. Stanovnik， Comprehensive Heterocyclic Chemistry[綜合雜環化學], 第3卷, 第18-20頁, A. J. Boulton和A. McKillop編輯, 培格曼出版社；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第43卷, 第149-161頁, A. R. Katritzky編輯, Academic Press [學術出版社]；M. Tisler和B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第9卷, 第285-291頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社；和G. W. H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry[雜環化學進展], 第22卷, 第390-392頁, A. R. Katritzky和A. J. Boulton編輯, 學術出版社。
熟悉該項技術者認識到，由於在環境中和在生理條件下化合物的鹽與它們相應的非鹽形式處於平衡，因此鹽共用非鹽形式的生物效用。因此，多種具有式 1的化合物的鹽可用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害（即農業上適合的）。具有式 1的化合物的鹽包括與無機酸或有機酸形成的酸加成鹽，該等酸諸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當具有式 1的化合物含有酸性部分諸如羧酸時，鹽還包括與有機鹼或無機鹼形成的那些，該等鹼諸如吡啶、三乙胺或氨、或鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸鹽。因此，本發明包括選自式 1的化合物、其 N-氧化物和農業上合適的鹽以及溶劑合物。
選自式 1的化合物，其立體異構物、互變異構物、 N-氧化物和鹽典型地以多於一種形式存在，並且因此式 1包括式 1所代表的化合物的所有結晶和非結晶形式。非結晶形式包括為固體的實施方式諸如蠟和樹膠，以及為液體的實施方式諸如溶液和熔融物。結晶形式包括代表基本上單晶類型的實施方式和代表多晶型物（即不同結晶類型）的混合物的實施方式。術語「多晶型物」係指可以以不同晶型結晶的化合物的具體結晶形式，該等形式在晶格中具有不同的分子排列和/或構象。雖然多晶型物可具有相同的化學組成，但是它們也可以在組成上由於共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可弱結合或強結合在晶格內。多晶型物可以在此類化學、物理、和生物特性方面不同，諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、可懸浮性、溶解速率和生體可用率。熟悉該項技術者將理解，相對於由式 1表示的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物，由式 1表示的化合物的多晶型物可以展現出有益效果（例如適合製備有用製劑，改善的生物學性能）。由式 1表示的化合物的具體多晶型物的製備和分離可藉由熟悉該項技術者已知的方法實現，包括例如採用所選溶劑和溫度的結晶。對於多晶型現象的綜合討論，參見R. Hilfiker編輯, Polymorphism in the Pharmaceutical Industry[製藥工業的多晶型現象], Wiley-VCH, Weinheim [魏因海姆], 2006。
本發明之如發明內容中所述之實施方式包括以下描述的那些。在以下實施方式中，除非在實施方式中進一步定義，否則式 1包括其立體異構物、 N-氧化物和鹽，並且對「具有式 1的化合物」的提及包括在發明內容中指定的取代基的定義。
實施方式1.  一種具有式 1的化合物，其中W係O。
實施方式2.  一種具有式 1的化合物，其中W係S。
實施方式3.  如式 1的或實施方式1-2所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1至A-47，如示例A中所示 示例A
Figure 02_image006
    ，
Figure 02_image008
    ，
Figure 02_image010
    ，
Figure 02_image012
    ，
A-1    A-2    A-3    A-4   
Figure 02_image014
    ，
Figure 02_image016
    ，
Figure 02_image018
    ，
Figure 02_image020
    ，
A-5    A-6    A-7    A-8   
Figure 02_image022
    ，
Figure 02_image024
    ，
Figure 02_image026
    ，
Figure 02_image028
    ，
A-9    A-10    A-11    A-12   
Figure 02_image030
    ，
Figure 02_image032
    ，
Figure 02_image034
    ，
Figure 02_image036
    ，
A-13    A-14    A-15    A-16   
Figure 02_image038
    ，
Figure 02_image040
    ，
Figure 02_image042
    ，
Figure 02_image044
    ，
A-17    A-18    A-19    A-20   
Figure 02_image046
    ，
Figure 02_image048
    ，
Figure 02_image050
    ，
Figure 02_image052
    ，
A-21    A-22    A-23    A-24   
Figure 02_image054
    ，
Figure 02_image056
    ，
Figure 02_image058
    ，
Figure 02_image060
    ，
A-25    A-26    A-27    A-28   
Figure 02_image062
    ，
Figure 02_image064
    ，
Figure 02_image066
    ，
Figure 02_image068
    ，
A-29    A-30    A-31    A-32   
Figure 02_image070
    ，
Figure 02_image072
    ，
Figure 02_image074
    ，
Figure 02_image076
    ，
A-33    A-34    A-35    A-36   
Figure 02_image078
    ，
Figure 02_image080
    ，
Figure 02_image082
    ，
Figure 02_image084
    ，
A-37    A-38    A-39    A-40   
Figure 02_image086
    ，
Figure 02_image088
    ，
Figure 02_image090
    ，
Figure 02_image092
    ，
A-41    A-42    A-43    A-44   
Figure 02_image094
    ，
Figure 02_image096
   
Figure 02_image098
    ，         
A-45    A-46    A-47         
其中浮鍵藉由所示環的任何可用碳原子或氮原子連接至式 1；並且每個n獨立地是0、1、2、3或4。
實施方式4.  如實施方式3所述之化合物，其中每個n獨立地是0、1、2或3。
實施方式5.  如實施方式4所述之化合物，其中每個n獨立地是1、2或3。
實施方式6.  如實施方式5所述之化合物，其中每個n獨立地是2或3。
實施方式7.  如式 1或實施方式1至6中任一項所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1至A-13、A-19、A-20、A-21、A-23、A-24、A-25和A-26。
實施方式8.  如實施方式7所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19。
實施方式9.  如實施方式9所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-4、A-5和A-19。
實施方式10.  如實施方式9所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1和A-4。
實施方式11.  如實施方式10所述之化合物，其中Q 1和Q 2各自係1-A。
實施方式12.  如式1或實施方式1至11中任一項所述之化合物，其中Q 1係在2位和4位（即，鄰位和對位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位和6位（即鄰位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位、4位和6位（即對位和鄰位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式13.  如實施方式12所述之化合物，其中Q 1係在2位和4位（即鄰位和對位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位和6位（即鄰位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式14.  如實施方式13所述之化合物，其中Q 1係在2位和4位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式15.  如實施方式13所述之化合物，其中Q 1係在2位和6位（即鄰位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式16.  如式 1或實施方式1至15中任一項所述之化合物，其中Q 2係在3位和5位（即間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位和4位（即鄰位和對位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位和5位（即對位和間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位、3位和5位（即鄰位和間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式17.  如實施方式16所述之化合物，其中Q 2係在3位和5位（即間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位和5位（即鄰位和對位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位、3位和5位（即鄰位和間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式18.  如實施方式17所述之化合物，其中Q 2係在3位和5位（即間位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 2係在2位和5位（即鄰位和對位）被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式19.  如式 1或實施方式1至18中任一項所述之化合物，其中Q 1係在2位和4位或2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1，並且Q 2係在3位和5位、2位和5位或2位、3位和5位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1。
實施方式20.  如式 1或實施方式1至19中任一項所述之化合物，其中R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素和甲基的取代基取代的環丙基。
實施方式20a.  如實施方式20所述之化合物，其中R 1係胺基、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基、C 1-C 3烷基胺基、C 2-C 4二烷基胺基、C 4-C 5烷基羰基胺基、C 2-C 4烷氧基烷基胺基或C 2-C 3氰基烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素和甲基的取代基取代的環丙基。
實施方式21.  如實施方式20所述之化合物，其中R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基。
實施方式21a.  如實施方式21所述之化合物，其中R 1係胺基、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基、C 1-C 3烷基胺基、C 2-C 4二烷基胺基、C 2-C 4烷氧基烷基胺基或C 2-C 3氰基烷氧基。
實施方式22.  如實施方式21所述之化合物，其中R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基。
實施方式22a.  如實施方式22所述之化合物，其中R 1係胺基、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3炔氧基、C 1-C 3烷基胺基、C 2-C 4二烷基胺基或C 2-C 3氰基烷氧基。
實施方式23.  如實施方式22所述之化合物，其中R 1係C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式23a.  如實施方式23所述之化合物，其中R 1係胺基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基或C 1-C 3烷基胺基。
實施方式24.  如實施方式23所述之化合物，其中R 1係C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式24a.  如實施方式24所述之化合物，其中R 1係胺基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基、C 1-C 2鹵代烷氧基或C1-C2烷基胺基。
實施方式25.  如實施方式24所述之化合物，其中R 1係C 1-C 2烷基或C 1-C 2烷氧基。
實施方式25a.  如實施方式25所述之化合物，其中R 1係胺基、C 1-C 2烷基或C 1-C 2烷氧基。
實施方式26.  如實施方式25所述之化合物，其中R 1係甲基。
實施方式27.  如式 1或實施方式1至26中任一項所述之化合物，其中R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3炔基、C 2-C 3鹵代炔基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和甲基的取代基取代的環丙基。
實施方式28.  如實施方式27所述之化合物，其中R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式29.  如實施方式28所述之化合物，其中R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式30.  如實施方式29所述之化合物，其中R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵代烷基。
實施方式31.  如實施方式30所述之化合物，其中R 2係H、鹵素、氰基或C 1-C 2烷基。
實施方式32.  如實施方式31所述之化合物，其中R 2係鹵素、氰基、甲基或乙基。
實施方式33.  如實施方式32所述之化合物，其中R 2係鹵素、甲基或乙基。
實施方式33a.  如實施方式33所述之化合物，其中R 2係鹵素或甲基。
實施方式33b.  如實施方式33a所述之化合物，其中R 2係鹵素。
實施方式34.  如實施方式33b所述之化合物，其中R 2係Br或Cl。
實施方式35.  如實施方式34所述之化合物，其中R 2係Cl。
實施方式36.  如式 1或實施方式1至35中任一項所述之化合物，其中R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或含有選自碳原子和視需要最高達4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員的3至6員非芳族環，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，每個環視需要被最高達3個獨立地選自R 5的取代基取代。
實施方式37.  如實施方式36所述之化合物，其中R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式38.  如實施方式37所述之化合物，其中R 3係H、鹵素、C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵代烷基。
實施方式39.  如實施方式38所述之化合物，其中R 3係H、鹵素或C 1-C 2烷基。
實施方式40.  如實施方式39所述之化合物，其中R 3係H、Br、Cl或甲基。
實施方式41.  如實施方式40所述之化合物，其中R 3係H。
實施方式42.  如式 1或實施方式1至41中任一項所述之化合物，其中每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4鹵代炔氧基、C 2-C 4烷基羰基氧基、C 2-C 4鹵代烷基羰基氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T。
實施方式43.  如實施方式42所述之化合物，其中每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T。
實施方式44.  如實施方式43所述之化合物，其中每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式45.  如實施方式44所述之化合物，其中每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式46.  如實施方式45所述之化合物，其中每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式47.  如實施方式46所述之化合物，其中每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式48.  如實施方式47所述之化合物，其中每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
實施方式49.  如實施方式48所述之化合物，其中每個R 4獨立地是Br、Cl、F或甲氧基。
實施方式50.  如式 1或實施方式1至49中任一項所述之化合物，其中每個R 5獨立地是鹵素、氰基、甲基、鹵代甲基或甲氧基。
實施方式51.  如式 1的或實施方式1至50中任一項所述之化合物，其中每個U獨立地是直接鍵、O或NR 6。
實施方式52.  如實施方式51所述之化合物，其中每個U獨立地是直接鍵、O或NH。
實施方式53.  如實施方式52所述之化合物，其中每個U係直接鍵。
實施方式54.  如式 1的或實施方式1至53中任一項所述之化合物，其中每個V獨立地是C 1-C 3伸烷基——其中最高達2個碳原子係C(=O)，其視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基和C 1-C 2鹵代烷氧基的取代基取代。
實施方式55.  如實施方式54所述之化合物，其中每個V獨立地是C 1-C 3伸烷基——其中最高達1個碳原子係C(=O)，其視需要被最高達2個獨立地選自鹵素、甲基、鹵代甲基和甲氧基的取代基取代。
實施方式56.  如實施方式55所述之化合物，其中每個V獨立地是CH 2或CH 2CH 2。
實施方式57.  如實施方式56所述之化合物，其中每個V係CH 2。
實施方式58.  如式 1或實施方式1至57中任一項所述之化合物，其中每個T獨立地是NR 7aR 7b或OR 8。
實施方式59.  如式 1或實施方式1至58中任一項所述之化合物，其中每個R 6獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 2-C 4烷基羰基。
實施方式60.  如實施方式59所述之化合物，其中每個R 6獨立地是H或甲基。
實施方式61.  如式 1或實施方式1至60中任一項所述之化合物，其中當R 7a和R 7b係分開的（即不合在一起形成環）時，則每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、環丙基、C 2-C 3烷基羰基或C 2-C 3烷氧基羰基。
實施方式62.  如實施方式61所述之化合物，其中每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或環丙基。
實施方式63.  如實施方式62所述之化合物，其中每個R 7a和R 7b獨立地是H、甲基或鹵代甲基。
實施方式64.  如式 1或實施方式1至63中任一項所述之化合物，其中當R 7a和R 7b合在一起形成環（即不分開）時，則每個R 7a和R 7b與它們所附接的氮原子合在一起形成3至6員雜環，該環視需要被最高達2個獨立地選自R 10的取代基取代。
實施方式65.  如實施方式64所述之化合物，其中每個R 7a和R 7b與它們所附接的氮原子合在一起形成3至6員雜環。
實施方式66.  如式 1或實施方式1至65中任一項所述之化合物，其中每個R 8和R 9獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基或環丙基。
實施方式67.  如實施方式66所述之化合物，其中每個R 8和R 9獨立地是H、C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵代烷基。
實施方式68.  如實施方式67所述之化合物，其中每個R 8和R 9獨立地是甲基或乙基。
實施方式69.  如式 1或實施方式1至68中任一項所述之化合物，其中每個R 10獨立地是鹵素、甲基、鹵代甲基或甲氧基。
實施方式70.  如式 1或實施方式1至69中任一項所述之化合物，其中每個m係0或2。
本發明之實施方式（包括上述實施方式1-70以及本文所述之任何其他實施方式）可以以任何方式組合，並且實施方式中的變數的描述不僅涉及具有式 1的化合物，而且還涉及可用於製備具有式 1的化合物的起始化合物和中間體化合物。另外，本發明之實施方式（包括上述實施方式1-70以及本文所述之任何其他實施方式）及其任何組合涉及本發明之組成物和方法。
實施方式1-70的組合如下示出：
實施方式A. 一種具有式 1的化合物，其中 W係O； Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1至A-47
Figure 02_image006
    ，
Figure 02_image008
    ，
Figure 02_image102
    ，
Figure 02_image012
    ，
A-1    A-2    A-3    A-4   
Figure 02_image014
    ，
Figure 02_image016
    ，
Figure 02_image018
    ，
Figure 02_image108
    ，
A-5    A-6    A-7    A-8   
Figure 02_image022
    ，
Figure 02_image111
    ，
Figure 02_image026
    ，
Figure 02_image028
    ，
A-9    A-10    A-11    A-12   
Figure 02_image030
    ，
Figure 02_image032
    ，
Figure 02_image034
    ，
Figure 02_image036
    ，
A-13    A-14    A-15    A-16   
Figure 02_image038
    ，
Figure 02_image040
    ，
Figure 02_image042
    ，
Figure 02_image044
    ，
A-17    A-18    A-19    A-20   
Figure 02_image046
    ，
Figure 02_image048
    ，
Figure 02_image050
    ，
Figure 02_image052
    ，
A-21    A-22    A-23    A-24   
Figure 02_image054
    ，
Figure 02_image056
    ，
Figure 02_image058
    ，
Figure 02_image060
    ，
A-25    A-26    A-27    A-28   
Figure 02_image062
    ，
Figure 02_image064
    ，
Figure 02_image066
    ，
Figure 02_image068
    ，
A-29    A-30    A-31    A-32   
Figure 02_image070
    ，
Figure 02_image072
    ，
Figure 02_image074
    ，
Figure 02_image076
    ，
A-33    A-34    A-35    A-36   
Figure 02_image078
    ，
Figure 02_image080
    ，
Figure 02_image082
    ，
Figure 02_image084
    ，
A-37    A-38    A-39    A-40   
Figure 02_image086
    ，
Figure 02_image088
    ，
Figure 02_image090
    ，
Figure 02_image092
    ，
A-41    A-42    A-43    A-44   
Figure 02_image094
    ，
Figure 02_image096
   
Figure 02_image147
    ，         
A-45    A-46    A-47         
其中浮鍵藉由所示環的任何可用碳原子或氮原子連接至式 1；並且每個n獨立地是0、1、2、3或4； R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素和甲基的取代基取代的環丙基； R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3炔基、C 2-C 3鹵代炔基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和甲基的取代基取代的環丙基； R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或含有選自碳原子和視需要最高達4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員的3至6員非芳族環，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，每個環視需要被最高達3個獨立地選自R 5的取代基取代； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4鹵代炔氧基、C 2-C 4烷基羰基氧基、C 2-C 4鹵代烷基羰基氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、甲基、鹵代甲基或甲氧基； 每個U獨立地是直接鍵、O或NR 6； 每個V獨立地是C 1-C 3伸烷基——其中最高達1個碳原子係C(=O)，其視需要被最高達2個獨立地選自鹵素、甲基、鹵代甲基和甲氧基的取代基取代； 每個T獨立地是NR 7aR 7b或OR 8； 每個R 6獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 2-C 4烷基羰基； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或環丙基；並且 每個R 8獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基或環丙基。
實施方式B. 如實施方式A所述之化合物，其中 Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19； R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基； R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基； R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T； 每個U獨立地是直接鍵、O或NH； 每個V獨立地是CH 2或CH 2CH 2； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、甲基或鹵代甲基；並且 每個R 8獨立地是H、C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵代烷基。
實施方式C.  如實施方式B所述之化合物，其中 Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-4、A-5和A-19； 每個n獨立地是1、2或3； R 1係C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基； R 2係H、鹵素、氰基或C 1-C 2烷基； R 3係H、鹵素或C 1-C 2烷基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式D. 如實施方式C所述之化合物，其中 Q 1和Q 2各自係1-A； 每個n獨立地是2或3； R 1係C 1-C 2烷基或C 1-C 2烷氧基； R 2係鹵素、氰基、甲基或乙基； R 3係H、Br、Cl或甲基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式E. 如實施方式D所述之化合物，其中 Q 1係在2位和4位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位、4位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1； R 1係甲基；並且 每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式F. 如實施方式E所述之化合物，其中 Q 1係在2位和4位或2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1； R 2係鹵素、甲基或乙基； R 3係H；並且 每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
實施方式G. 一種具有式 1的化合物，其中 W係O； Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-4、A-5和A-19； 每個n獨立地是1、2或3； R 1係胺基、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基、C 1-C 3烷基胺基、C 2-C 4二烷基胺基、C 2-C 4烷氧基烷基胺基或C 2-C 3氰基烷氧基； R 2係H、鹵素、氰基或C 1-C 2烷基； R 3係H、鹵素或C 1-C 2烷基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
實施方式H. 如實施方式G所述之化合物，其中 Q 1和Q 2各自係1-A； 每個n獨立地是2或3； R 1係胺基、C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷氧基、C 1-C 2烷基胺基或C 2-C 4二烷基胺基； R 2係鹵素、氰基、甲基或乙基； R 3係H、Br、Cl或甲基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
實施方式I. 如實施方式H所述之化合物，其中 Q 1係在2位和4位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位、4位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1； R 1係胺基、甲基或甲基胺基；並且 每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
具體實施方式包括選自由以下組成之群組的具有式 1的化合物：
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物4）；
5-(2-溴-3,5-二甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物9）；
5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物13）；
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物20）；
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物29）；
3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物30）；
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物32）；
3-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物33）；
4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物43）；
3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-5-(2-氟-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物51）；
5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮；和
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮。
除了上述實施方式之外，本發明還提供了一種殺真菌組成物，其包含具有式 1的化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物和鹽）和至少一種其他殺真菌劑。值得注意的是，此類組成物的實施方式係包含對應於上述任何化合物實施方式的化合物的組成物。
本發明還提供了一種殺真菌組成物，其包含具有式 1的化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物和鹽）（即以殺真菌有效量）和至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外的組分。值得注意的是，此類組成物的實施方式係包含對應於上述任何化合物實施方式的化合物的組成物。
本發明提供了一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害的方法，該方法包括向植物或其部分、或植物種子施用殺真菌有效量的具有式 1的化合物（包括其所有立體異構物、 N-氧化物和鹽）。值得注意的是，此類方法的實施方式係包括施用殺真菌有效量的對應於上述任何化合物實施方式的化合物的方法。特別值得注意的是其中化合物作為本發明之組成物施用的實施方式。
以下如方案1-12中描述的方法和變型中的一種或多種可以用於製備具有式 1的化合物。除非另外指出，否則下式 1-18的化合物中的W、Q 1、Q 2、R 1、R 2和R 3的定義如以上發明內容中所定義。除非另外指出，否則具有式 1a的化合物係具有式 1的化合物的不同子集，並且式 1a的所有取代基如以上針對式 1所定義。
如方案1中所示，具有式 1a（即其中W係O的式 1）的化合物可以藉由用具有式 3的化合物烷基化具有式 2的化合物來製備，在式 3中Lg係脫離基，諸如鹵素、（鹵代）烷基磺酸酯或九氟丁烷磺酸酯（例如，Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯），並且R 1係烷基、鹵代烷基、烯基、鹵代烯基、炔基等。如本文所提及的，術語「烷基化」和「烷基化劑」不限於R 1係烷基。特別有用的烷基化劑包括但不限於烷基鹵化物等（例如，碘乙烷、烯丙基溴、炔丙基氯、溴化氰）和烷基硫酸酯（例如，硫酸二甲酯）。反應通常在鹼諸如氫化鈉、三級丁醇鉀、乙醇鈉或碳酸鉀的存在下，並且在與鹼相容的溶劑諸如二甲亞碸、 N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、乙腈或乙醇中進行。反應可以在範圍從約0°C至100°C的溫度下進行。可替代地，烷基可以轉化為烷基碳正離子、自由基、碳負離子或碳烯。例如，其中R 1係鹵代烷基（例如，CHF 2或CHCl 2）的式 1的化合物的製備可以在二氟碳烯介導的條件下使用2-氯-2,2-二氟乙酸或2,2-二氟-2-(氟磺醯基)乙酸來完成，該酸在溶劑諸如乙腈中並且在鹼諸如碳酸氫鈉的存在下與具有式 2的化合物接觸。2-吡啶酮的 N-烷基化的一般程序在化學文獻中有詳細記載；參見例如， Journal of Medicinal Chemistry[藥物化學期刊] 1980, 23(12), 1398-1405；Organic Biomolecular Chemistry [有機與生物分子化學] 2008, 16, 4151-4158；和 Royal Society of Chemistry[英國皇家化學學會] 2020, 10, 29829-29832。對於熟悉該項技術者顯而易見的是，區域選擇性 N-烷基化對比 O-烷基化取決於多種因素，包括烷基化劑的結構、式 2的2-吡啶酮環上的取代基、溶劑和溫度。改變反應條件可以提高該等烷基化的轉化率和區域選擇性。對於討論區域選擇性 N-烷基化條件的參考文獻，參見， Organic Letters[有機化學通訊] 2015, 17, 3382-3385；和 Tetrahedron Letters[四面體通訊] 2013, 54(30), 3926-3928。
碳烯試劑，諸如二氟碳烯，可以藉由幾種方法在各種反應條件例如相轉移條件下產生。最常見的相轉移條件包括氯仿、氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液和相轉移試劑諸如苄基三乙基氯化銨（TEBA）、2-亞苄基- N,N,N,N,N,N-六乙基丙烷-1,2-二銨二溴化物（diqua）和18-冠醚-6。該等類型的反應的綜述參見 Organic Synthesis[有機合成], 第四版, 2017, 第917-980頁。
其中R 1係胺基的式 1的化合物可以由具有式 2的化合物藉由使用試劑諸如 O-(二苯基磷醯基)羥胺、 O-(2,4-二硝基苯基)羥胺或 O-(2,4,6-三甲苯基磺醯基)羥胺在鹼諸如碳酸鉀、碳酸銫或氫化鈉的存在下，典型地在極性溶劑諸如 N,N-二甲基甲醯胺或 N-甲基吡咯啶酮中，在範圍從環境溫度至100°C的溫度下的 N-胺化來製備。可以藉由熟悉該項技術者熟知的方法進一步修飾 N-胺基以得到其中R 1係烷基胺基、二烷基胺基等的式 1的化合物。 方案1
Figure 02_image149
如方案2中所示，其中Q 2係碳連接的環的式 1a（即其中W係O的式 1）的化合物可以藉由其中Lg係脫離基諸如鹵素或（鹵代）烷基磺酸酯（例如，Cl、Br、I、對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯）的式 4的化合物與具有式 5的有機金屬化合物在過渡金屬催化的交叉偶合反應條件下，在合適的鈀、銅或鎳催化劑的存在下反應來製備。在該方法中，具有式 5的化合物係有機硼酸（例如，M係B(OH) 2）、有機硼酸酯（例如，M係B(-OC(CH 2) 3O-)）、有機三氟硼酸鹽（例如，M係BF 3K）、有機錫試劑（例如，M係Sn( n-Bu) 3、Sn(Me) 3）、格氏試劑（例如，M係MgBr或MgCl）或有機鋅試劑（例如，M係ZnBr或ZnCl）。合適的金屬催化劑包括但不限於：乙酸鈀(II)、氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)、二氯[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]鈀(II)、雙(三苯基膦)二氯化鎳(II)和銅(I)鹽（例如，碘化銅(I)、溴化銅(I)、氯化銅(I)、氰化銅(I)或三氟甲磺酸銅(I)）。如熟悉該項技術者所理解的，最佳條件將取決於所使用的催化劑和附接至具有式 5的化合物的抗衡離子（即M）。在一些情況下，添加配位基諸如取代的膦或取代的二膦基烷（bisphosphinoalkane）促進反應性。另外，鹼諸如鹼金屬碳酸鹽、三級胺或鹼金屬氟化物的存在對於涉及具有式 5的有機硼試劑的一些反應可能是必需的。反應典型地在範圍在約環境溫度與溶劑沸點之間的溫度下進行。反應還可以在高於溶劑沸點的溫度下藉由使用加壓容器諸如微波反應器或Fisher-Porter管進行。這類反應的綜述參見：E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis[有機合成有機鈀化學手冊], John Wiley and Sons, Inc. [約翰威立父子公司], 紐約, 2002；N. Miyaura, Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide[交叉偶合反應：實用指南], Springer [施普林格公司], 紐約（New York）, 2002；H. C. Brown等人, Organic Synthesis via Boranes[經由硼烷的有機合成], 第3卷, 奧德里奇化學公司（Aldrich Chemical Co.）, 威斯康辛州密爾沃基（Milwaukee, WI）, 2002；Suzuki等人, Chemical Review[化學綜述] 1995, 95, 2457-2483和Molander等人, Accounts of Chemical Research[化學研究評述] 2007, 40, 275-286。另外，本發明實例1（步驟C）、實例2（步驟B）和實例4（步驟E）說明了方案2的方法，其中Q 2係取代的苯環。
具有式 4的化合物上的某些官能基的存在可能與方案2的方法中的反應條件不相容，並且在那些情況下，可能需要使用保護基團以獲得具有提高產率和/或純度的所希望的產物。例如，當R 1係羥基時，引入 羥基保護基團對於獲得所希望的產物可能是有利的。許多保護基團適用於方案2的方法（參見例如，T. W. Greene和P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis[有機合成中的保護基團], 第2版; Wiley [威利出版社]: 紐約, 1991），並且對於化學合成領域的技術人員來說，合適的保護基團的選擇將是顯而易見的。本發明實例6（步驟C）說明了方案2的從具有式 4的化合物（其中R 1係羥基苄基保護的基團）開始的方法。 方案2
Figure 02_image151
如方案3中所示，其中Q 2係氮連接的雜環的式 1a（即其中W係O的式 1）的化合物可以藉由具有式 4的化合物與其中環氮鍵合至氫原子的式 6的雜環（例如，1 H-吡唑和1 H-咪唑）的金屬催化偶合反應來製備。該等反應典型地在溶劑（例如，二甲亞碸、 N,N-二甲基甲醯胺、甲苯、乙腈或1,4-二㗁𠮿）中在催化劑諸如銅鹽（例如，碘化銅(I)、溴化銅(I)、氰化銅(I)、氧化銅(I)或乙酸銅(II)）和鹼（例如，NaO- t-Bu、K 2CO 3、K 3PO 4或Cs 2CO 3）的存在下進行。視需要，反應可以在配位基或增溶劑的存在下進行，通常用胺進行。例如，配位基-催化劑系統諸如CuI與 N, N'-二甲基乙二胺、 N, N'-二甲基-反式-1,2-環己二胺、脯胺酸或聯吡啶。典型的反應溫度的範圍從約50°C至溶劑沸點。主要參考文獻參見例如, Nature Protocols[自然-實驗室指南] 2007, 2(10), 2474-2479和 Journal of Organic Chemistry[有機化學期刊] 2007, 72(16), 6190-6199。 方案3
Figure 02_image153
如方案4中所示，具有式 4的化合物可以藉由具有式 7的吡啶（較佳的是2-氯吡啶）與具有式 3的烷基化劑（其中Lg係脫離基，諸如Cl、Br、I或對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯）的反應來製備。烷基化劑通常相對於具有式 7的吡啶過量存在，典型地在約1.1至20莫耳當量的範圍內。反應通常在溶劑諸如四氫呋喃、乙腈、氯仿、二氯甲烷、 N, N-二甲基甲醯胺和醇（例如，甲醇、乙醇）中在約0°C至100°C之間的溫度下進行。較佳的是，使用其中具有式 7的吡啶完全或至少基本上可溶並且具有式 8的吡啶鎓鹽在環境溫度（例如，約15°C-40°C）下典型地具有低溶解度的溶劑進行反應。隨後可以在酸性或鹼性條件下完成具有式 8的吡啶鎓鹽向具有式 4的化合物的轉化。例如，用酸（諸如乙酸或三氟乙酸）、或鹼（諸如三乙胺或氫氧化鈉）、或其混合物處理，其中通常添加第二溶劑（諸如乙醇、甲醇、或水），並且典型地在最高達溶劑或溶劑系統的沸點的溫度下加熱混合物。代表性程序參見 Biochemical Journal[生物化學期刊] 1948, 43, 423-426；和 Canadian Journal of Chemistry[加拿大化學期刊] 2011, 89(6), 617-622。另外，本發明實例1（步驟B）說明了方案4的使用硫酸二甲酯作為烷基化試劑以得到其中R 1係甲基的式 4的化合物的方法。 方案4
Figure 02_image155
其中R 1係鹵代烷基（諸如二氟甲基）的式 4的化合物可以使用類似於方案1中所述之方法的二氟碳烯介導的條件來製備。
其中R 2係鹵素或烷基的式 4的化合物可以由相應的其中R 2係H的式 4的化合物製備，如方案5中所示。典型地，鹵化可以使用本領域已知的多種鹵化劑諸如元素鹵素（例如，Cl 2、Br 2、I 2）、磺醯氯、一氯化碘或 N-鹵代琥珀醯亞胺（例如，NBS、NCS、NIS）在適當的溶劑諸如 N,N-二甲基甲醯胺、四氯化碳、乙腈、二氯甲烷或乙酸中實現。烷基化藉由使其中R 2係H的式 4的化合物與金屬化劑反應、隨後與具有式R 2-Lg的烷基化劑（其中Lg係脫離基諸如Cl、Br、I或磺酸酯，例如，對甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯）反應來實現。合適的金屬化劑包括例如正丁基鋰（ n-BuLi）、二異丙基胺基鋰（LDA）或氫化鈉（NaH）。如本文所用，術語「烷基化」和「烷基化劑」不限於R 2係烷基，並且除了烷基之外還包括諸如鹵代烷基、烯基、鹵代烯基、炔基等的基團。本發明實例2（步驟A）、實例4（步驟D）和實例6（步驟B）說明了方案5的使用 N-氯代琥珀醯亞胺作為鹵化劑以得到其中R 2係氯的式 4的化合物的方法。 方案5
Figure 02_image157
如方案6中所示，其中R 1係烷氧基、鹵代烷氧基等的式 4的化合物可以藉由氧化具有式 7的吡啶、隨後羥基化並且然後烷基化來製備。在方案6的方法中可以使用多種氧化劑，例如過氧酸，諸如過氧乙酸和間氯過氧苯甲酸（MCPBA）、過氧化氫、過硼酸鈉和單過氧鄰苯二甲酸鎂。根據所採用的氧化劑來選擇溶劑，例如，對於MCPBA通常較佳的是二氯甲烷。合成文獻描述了用於製備吡啶 N-氧化物的多種氧化條件，其可以容易地適用於製備本發明之化合物；參見例如， Bioorganic & Medicinal Chemistry[生物有機與藥物化學] 2009, 17(16), 6106-6122。對於使用三氟乙酸酐和過氧化氫-脲複合物的氧化條件，參見 Tetrahedron Letters[四面體通訊] 2000, 41, 2299-2302。所得的具有式 9的吡啶 N-氧化物可以羥基化為相應的具有式 9a的羥基吡啶。反應典型地在含有無機鹼（諸如鋰、鈉、或鉀的氫氧化物）的水溶液中，並且在範圍從約70°C至100°C的溫度下進行。隨後，可以使具有式 9a的化合物與具有式R 1-Lg的烷基化劑（其中Lg係脫離基諸如鹵素（例如，Cl、Br或I））反應，以得到其中R 1係烷氧基、鹵代烷氧基等的式 4的化合物。反應較佳的是在鹼諸如碳酸鉀、氫氧化鉀或三乙胺的存在下，並且在溶劑諸如 N, N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、甲苯或水中進行。這類型的烷基化的一般程序係本領域熟知的，並且可以容易地適用於製備本發明之化合物。此外，本發明實例4的步驟A-C說明了方案6的方法。 方案6
Figure 02_image159
如方案7中所示，其中R 1係烷基的式 4的化合物也可以類似於方案1的方法藉由具有式 10的化合物的烷基化來製備。 方案7
Figure 02_image161
如方案8中所示，具有式 7的化合物可以類似於方案2和3的方法製備。在該方法中，具有式 12的化合物與如對於式 5所述之有機金屬化合物相同，並且具有式 13的化合物係與對於方案3中的具有式 6的化合物所述之相同的雜環。反應以與方案2和3中所示相同的方式進行。熟悉該項技術者將理解，附接至具有式 11的化合物的基團X 1應考慮到式 7上存在的其他官能基（例如，Lg基團）的相對反應性來選擇，使得基團X 1首先被置換以給出期望的具有式 7的化合物。對於最佳選擇性（即X 1的優先置換），在交叉偶合條件下，Lg基團的反應性應當小於X 1，從而允許兩個反應中心之間的區分。例如，使用其中X 1係I並且Lg係Br或Cl的式 11的化合物通常允許在吡啶環的4-位選擇性引入Q 1環。本發明實例1（步驟A）說明了方案7的從其中Lg係Br並且X 1係I的式 11的化合物開始以得到其中Q 1係取代的苯環的式 7的化合物的方法。熟悉該項技術者還將認識到，當附接至具有式 11的化合物的Lg和X 1官能基顛倒時，可以進行方案7的方法，從而允許引入Q 2環而不是Q 1環。 方案8
Figure 02_image163
熟悉該項技術者將認識到，也可以使用類似於方案4中所示的那些的反應，其中Q 2取代基附接至吡啶環以得到具有式 1a的化合物，如方案9中所示。 方案9
Figure 02_image165
如方案10中所示，其中X 1、R 2和R 3係Cl的式 14的化合物可以藉由在溶劑諸如二氯甲烷中用氯化試劑諸如亞硫醯氯、三氯氧磷或五氯化磷處理具有式 15的化合物來製備。對於典型的反應條件，參見例如， Australian Journal of Chemistry[澳大利亞化學期刊] 1968, 21(2) 467-76；和 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters[生物有機與藥物化學通訊] 2011, 21(10), 2958-2961。 方案10
Figure 02_image167
如方案11中所示，具有式 15的化合物可以由具有式 16的化合物藉由用強酸諸如硫酸處理來製備，如在 Australian Journal of Chemistry[澳大利亞化學期刊] 1968, 21(2) 467-76；和 Monatshefte fuer Chemie[化學月報] 1987, 118(8-9), 987-91中所描述的。可替代地，酯基團可以首先水解，諸如藉由用氫氧化鈉水溶液，視需要在共溶劑諸如甲醇或四氫呋喃中處理，隨後用酸諸如硫酸或鹽酸，通常在溶劑諸如水或乙酸中處理。對於參考文獻，參見 Journal of Organic Chemistry[有機化學期刊] 2007, 72(16), 6091-6096。 方案11
Figure 02_image169
如方案12中所示，具有式 16的化合物可以藉由具有式 17和 18的化合物在鹼（例如，三級丁醇鉀）的存在下並且在溶劑諸如2-甲基-2-丙醇或四氫呋喃中的反應來製備。對於反應條件，參見Monatshefte fuer Chemie [化學月報] 1987, 118(8-9), 987-91。具有式 17和 18的化合物係可商購的並且可以藉由本領域熟知的方法製備。 方案12
Figure 02_image171
在上述方法中描述的具有式 1的化合物和中間體（其中W係O）可以使用多種標準硫化試劑諸如五硫化磷或2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物（勞森（Lawesson）試劑）轉化為相應的硫醇鹽（其中W係S）。這類反應係熟知的，參見例如， Heterocycles[雜環化合物] 1995, 40, 271-278； Journal of Medicinal Chemistry[藥物化學期刊] 2008, 51, 8124-8134； Journal of Medicinal Chemistry[藥物化學期刊] 1990, 33, 2697-706； Synthesis[合成] 1989, (5), 396-3977； J. Chem. Soc., Perkin Trans.1[英國化學會志，柏爾金彙刊1], 1988, 1663-1668； Tetrahedron[四面體] 1988 44, 3025-3036；和 Journal of Organic Chemistry[有機化學期刊] 1988 53(6), 1323-1326。
熟悉該項技術者將認識到，可以使具有式 1的化合物經受許多其他親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應和還原反應以得到其他官能化的具有式 1的化合物。具有式 1的化合物或用於其製備的中間體可以含有芳族硝基，可將芳族硝基還原為胺基，並且然後經由本領域熟知的反應（例如桑德邁爾（Sandmeyer）反應）轉化為各種鹵化物。藉由類似的已知反應，經由桑德邁爾反應製備的芳族鹵化物（諸如溴化物或碘化物）可以在銅催化條件下與醇反應，諸如烏爾曼（Ullmann）反應或其已知改性，以得到含有烷氧基取代基的具有式 1的化合物。另外，一些鹵素基團（諸如氟或氯）可在鹼性條件下用醇置換，以得到含有相應烷氧基取代基的具有式 1的化合物。含有鹵基（較佳的是溴基或碘基）的具有式 1的化合物或其先質特別是可用於過渡金屬催化的交叉偶合反應以製備具有式 1的化合物的中間體。該等類型的反應在文獻中有詳細記載；參見例如， Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis[過渡金屬試劑和催化劑：有機合成中的創新], John Wiley and Sons [約翰威利父子公司], 奇賈斯特， 2002中的Tsuji； Palladium in Organic Synthesis[有機合成中的鈀], Springer [施普林格公司], 2005中的Tsuji；以及 Cross Coupling Reactions: A Practical Guide[交叉偶合反應：實用指南], 2002中的Miyaura和Buchwald；以及其中引用的參考文獻。
應認識到，上述對於製備具有式 1的化合物所描述的某些試劑和反應條件可能不與中間體中存在的某些官能基相容。在該等情況下，將保護/去保護序列或官能基相互轉化結合到合成中將有助於獲得所期望的產物。保護基團的使用和選擇對於化學合成領域的技術人員來說將是顯而易見的（參見，例如Greene, T. W.；Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis[有機合成中的保護基團], 第2版；Wiley: New York [威利出版社, 紐約], 1991）。熟悉該項技術者將認識到，在一些情況下，在引入各個方案中描述的試劑後，可能需要未詳細描述的另外的常規合成步驟來完成具有式 1的化合物的合成。熟悉該項技術者還將認識到，可能必需以與製備具有式 1的化合物所呈現的具體序列不同的順序來進行以上方案中示出的步驟的組合。
無需進一步闡述，據信熟悉該項技術者使用先前描述可以最大程度地利用本發明。因此，以下實例應被解釋為僅是說明性的，並且不以任何方式限制本揭露。以下實例中的步驟示出了在整體合成轉化中每個步驟的程序，並且用於每個步驟的起始物質並不必須由其程序描述於其他實例或步驟中的具體製備試驗來製備。環境溫度或室溫定義為約20ºC-25ºC。百分比係按重量計，除了層析溶劑混合物或另外指明的情況之外。除非另外指明，否則層析溶劑混合物的份數和百分比均是按體積計。HPLC係指矽膠高壓液相層析法。 1H NMR譜以四甲基矽烷的低場處的ppm來報告；「S」意指單峰，「br s」意指寬單峰，「d」意指雙重峰，「dd」意指雙重雙峰，「t」意指三重峰，並且「m」意指多重峰。質譜報導為藉由使用液相層析與質譜聯用儀（LCMS）使用大氣壓化學電離（AP +）或電灑電離（ESI +）觀察到的最高同位素豐度母離子：藉由向分子中加H +（分子量為1）形成的 (M+1) 或從分子損失H +（分子量為1）形成的 (M-1) 的分子量。 實例1
4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮（化合物53）的製備
步驟A：5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶的製備
將5-溴-2-氯-4-碘-吡啶（1.51 g，4.75 mmol，如 Tetrahedron[四面體] 2004 60(51), 11869-11874中製備）、2-氯-4-氟苯基硼酸（0.827 g，5.72 mmol）和碳酸鉀（1.31 g，9.49 mmol）在1,4-二㗁𠮿（20 mL）和水（2 mL）中的混合物用氮氣吹掃15分鐘，並且然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷複合物（0.19 g，0.24 mmol）。將反應混合物在100°C下加熱16 h，並且然後冷卻至環境溫度並通過Celite ®床過濾，用乙酸乙酯（50 mL）沖洗。將濾液倒入水（50 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮以得到油狀物（紫色）。將所得油狀物藉由CombiFlash TM層析法（用石油醚洗脫）純化以得到呈油狀物的標題化合物（1.2 g）。
1H NMR (CDCl 3): δ 8.61 (s, 1H), 7.30-7.25 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 7.11 (m, 1H)。
LCMS: m/z: 322 [M+H] +
步驟B：5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶（即步驟A的產物）（1.21 g，3.77 mmol）在氯仿（30 mL）中的混合物中添加硫酸二甲酯（2.8 g，22 mmol）。將反應混合物在80°C下加熱20 h，冷卻至0°C，並且然後依次添加三乙胺（4.8 mL）、乙酸（冰乙酸，3 mL）和乙醇（3 mL）。將反應混合物在回流下加熱2 h，冷卻至環境溫度，並且然後添加水（50 mL）。將所得混合物用乙酸乙酯（2 x 40 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得固體藉由矽膠柱層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物（0.60 g）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.57 (s, 1H), 7.28-7.14 (m, 2H), 7.06 (m, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.60 (s, 3H)。
LCMS m/z: 318 [M+H] +
步驟C：4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮的製備
將5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（即步驟B的產物）（100 mg，0.317 mmol）、3,5-二甲氧基苯基硼酸（58 mg，0.32 mmol）和碳酸銫（310 mg，0.95 mmol，3.0當量）在1,4-二㗁𠮿（5 mL）和水（0.5 mL）中的混合物用氮氣吹掃15分鐘，並且然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷複合物（18 mg，0.022 mmol）。將反應混合物在100°C下加熱2 h，並且然後冷卻至環境溫度並通過Celite ®床過濾，用乙酸乙酯（30 mL）沖洗。將濾液倒入冰冷的水（40 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 30 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮以得到固體（紫色）。將所得固體藉由CombiFlash TM層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（20 mg）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.38 (s, 1H), 7.12-7.05 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.55 (s, 1H), 6.30 (m, 1H), 6.13 (m, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.63 (s, 6H)。
LCMS m/z: 374 [M+H] +實例2
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物3）的製備
步驟A：5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向5-溴-4-(2-氯-4-氟-苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（即實例1步驟B的產物）（1.00 g，3.17 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）中的溶液中分批添加 N-氯代琥珀醯亞胺（508 mg，3.81 mmol）。將反應混合物在60°C下加熱16 h，冷卻至環境溫度，並且然後倒入冰冷的水（50 mL）中。藉由過濾收集所得固體沈澱物，用水（80 mL）洗滌並在減壓下乾燥以得到呈灰白色固體的標題化合物（0.60 g）。
1H NMR (CDCl 3): δ 8.10 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.30-7.22 (m, 2H), 3.68 (s, 3H)。
LCMS: m/z: 352 [M+H] +
步驟B：3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮的製備
將5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（即步驟A的產物）（0.50 g，1.43 mmol）、3,5-二甲氧基苯基硼酸（0.26 g，1.43 mmol）和碳酸銫（1.41 g，4.30 mmol）在1,4-二㗁𠮿（8 mL）和水（1 mL）中的混合物用氮氣吹掃15分鐘，並且然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷複合物（82 mg，0.10 mmol）。將反應混合物在100°C下加熱2 h，冷卻至環境溫度並且然後通過Celite ®床過濾，用乙酸乙酯（30 mL）沖洗。將濾液倒入冰冷的水（40 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 40 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮以得到固體（紫色）。將所得固體藉由CombiFlash TM層析法（用石油醚中80%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈灰白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（320 mg）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 7.95 (s, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.30-7.23 (m, 2H), 6.32 (m, 1H), 6.21 (m, 1H), 3.63 (s, 3H), 3.60 (s, 6H)。
LCMS m/z: 408 [M+H] +實例3
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物4）和 3-氯-5-(4-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（化合物5）的製備
在0°C下，向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮（即實例2的產物）（0.25 g，0.61 mmol）在二甲基甲醯胺（5 mL）中的混合物中分批添加 N-氯代琥珀醯亞胺（82 mg，0.61 mmol）。將反應混合物在60°C下加熱16 h，並且然後倒入冰冷的水（30 mL）中並用乙酸乙酯（2 x 30 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈灰白色固體的3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮，即本發明之化合物（150 mg）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 7.91 (s, 1H), 7.52-7.40 (m, 3H), 6.60-6.35 (m, 2H), 3.77-3.76 (two s, 3H), 3.65 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
LCMS: m/z: 444 [M+H] +
將層析柱用石油醚中50%乙酸乙酯進一步洗脫，得到呈灰白色固體的3-氯-5-(4-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮，即本發明之化合物（20 mg），熔點為186°C-190°C。 實例4
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮（化合物19）的製備
步驟A：5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶1-氧化物的製備
在0°C下，向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶（即實例1步驟A的產物）（6.0 g，18.8 mmol）在二氯甲烷（60 mL）中的混合物中添加3-氯過氧苯甲酸（6.49 g，37.6 mmol）。將反應混合物攪拌48 h，並且然後在減壓下濃縮。將所得材料用水（500 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 200 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中70%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈黃色固體的標題化合物（3 g）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 9.02 (s,1H), 7.99 (s, 1H), 7.68-7.65 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H),7.42-7.37 (m, 1H)。
LCMS: m/z: 338 [M+H] +
步驟B：5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮的製備
向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶1-氧化物（即步驟A的產物）（2.50 g，7.40 mmol）中添加氫氧化鈉（10%水溶液，25 mL）。將反應混合物在100°C下加熱6 h，冷卻至室溫，並且然後添加鹽酸（2 N水溶液，10 mL）。經由真空過濾將所得沈澱物收集在玻璃料漏斗上，用水（50 mL）洗滌，並在減壓下乾燥以得到呈白色固體的標題化合物（1 g）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 8.46 (s, 1H), 7.62-7.60 (m, 1H), 7.42-7.34 (m, 2H), 6.55 (s, 1H)。
LCMS m/z: 318 [M+H] +
步驟C：5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮（即步驟B的產物）（1.00 g，3.16 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）中的混合物中添加碳酸鉀（870 mg，6.32 mmol），隨後添加碘甲烷（0.40 mL，6.32 mmol）。將反應混合物攪拌2 h，並且然後用水（20 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（400 mg）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.81 (s, 1H), 7.24-7.22 (m, 1H), 7.18-7.15 (m, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.15 (s, 3H)。
LCMS m/z: 332 [M+H] +
步驟D：5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮（即步驟C的產物）（400 mg，1.20 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（4 mL）中的混合物中添加 N-氯代琥珀醯亞胺（193 mg，1.44 mmol）。將反應混合物在70°C下加熱1 h，冷卻至室溫，並且然後用水（20 mL）稀釋。將所得混合物用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中10%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（300 mg）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.84 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.13-7.12 (m, 2H), 4.19 (s, 3H)。
LCMS m/z: 367 [M+H] +
步驟E：3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮的製備
向5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮（即步驟D的產物）（600 mg，1.64 mmol）在1,4-二㗁𠮿（6 mL）和水（1.20 mL）中的混合物中添加3,5-二甲氧基苯基硼酸（299 mg，1.64 mmol），隨後添加碳酸銫（1.07 g，3.28 mmol）。將反應混合物用氬氣吹掃10分鐘，並且然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（120 mg，0.164 mmol）。將反應混合物在80°C下加熱3 h，冷卻至室溫並且然後通過Celite®床過濾，用乙酸乙酯（20 mL）沖洗。將濾液用水（50 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經無水硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（500 mg）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 8.27 (s, 1H), 7.54-7.52 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.26-7.22 (m, 1H), 6.33 (t, 1H), 6.24 (d, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.60 (s, 6H)。
LCMS m/z: 424 [M+H] +實例5
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮（化合物22）的製備
在0°C下，向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1 H)-吡啶酮（即實例4的產物）（500 mg，1.18 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（10 mL）中的混合物中添加 N-氯代琥珀醯亞胺（189 mg，1.42 mmol）。將反應混合物在60°C下加熱3 h，用水（20 mL）稀釋並且然後用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中20%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（300 mg）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 8.27 (d, 1H), 7.52-7.50 (m, 1H), 7.21-7.15 (m, 2H), 6.58-6.36 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
LCMS m/z: 458 [M+H] +實例6
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮（化合物39）的製備
步驟A：5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮（即實例4步驟B的產物）（3.60 g，11.30 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（36 mL）中的混合物中添加碳酸鉀（3.13 g，22.70 mmol）。10分鐘之後，向反應混合物中添加苄基溴（1.61 mL，13.6 mmol）。2 h之後，將反應混合物用水（50 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機萃取物用水和飽和氯化鈉水溶液洗滌，並且然後經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中40%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（3.5 g）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 8.45 (s, 1H), 7.63-7.602 (dd, 8.8 Hz, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.44-7.33 (m, 5H), 6.63 (s, 1H), 5.26 (s, 2H)。
LCMS: m/z: 408 [M+H] +
步驟B：5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向在 N,N-二甲基甲醯胺（35 mL）中的5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮（即步驟A的產物）（3.50 g，8.56 mmol）中添加 N-氯代琥珀醯亞胺（1.15 g，8.61 mmol）。將反應混合物在70°C下加熱1 h，冷卻至室溫，並且然後用水（50 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中30%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（3.1 g）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.45-7.42 (m, 6H), 7.27 (s, 1H), 7.12 (d, 2H), 5.39-5.37 (m, 2H)。
LCMS m/z: 442 [M+H] +
步驟C：3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮的製備
向5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮（即步驟B的產物）（3.10 g，7.03 mmol）在1,4-二㗁𠮿（31 mL）和水（6.2 mL）中的混合物中添加(3,5-二甲氧基苯基)硼酸（1.53 g，8.43 mmol），隨後添加碳酸銫（6.87 g，21.1 mmol）。將反應混合物用氬氣吹掃20分鐘，並且然後添加[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)（514 mg，0.702 mmol）。將反應混合物在80°C下加熱3 h，冷卻至室溫，並且然後用水（30 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經無水硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中40%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（2.56 g）。
1H NMR (DMSO- d6): δ 8.00 (s, 1H), 7.56-7.51 (m, 3H), 7.45-7.44 (m, 3H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.24-7.21 (m, 1H), 6.30 (t, 1H), 6.09 (d, 2H). 5.35 (d, 2H), 3.58 (s, 6H)。
LCMS m/z: 500 [M+H] +
步驟D：3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮的製備
在0°C下，向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮（即步驟C的產物）（2.50 g，5.12 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（25 mL）中的混合物中添加 N-氯代琥珀醯亞胺（684 mg，5.12 mmol）。將反應混合物在70°C下加熱1 h，冷卻至室溫，並且然後用水（50 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 100 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由矽膠柱層析法（用石油醚中40%乙酸乙酯洗脫）純化以得到呈白色固體的標題化合物（2.1 g）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.43-7.40 (m, 5H), 7.07-7.00 (m, 3H), 6.85 (s, 1H), 6.31 (br s, 1H), 6.10 (s, 1H), 5.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.62 (s, 3H)。
LCMS m/z: 534 [M+H] +
步驟E：3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮的製備
向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮（即步驟D的產物）（2.1 g，3.9 mmol）在乙醇（11 mL）中的混合物中添加鈀（碳載10%，1.0 g，10 mol）。將反應混合物在氫氣球下攪拌1 h，並且然後通過Celite®墊過濾，用乙酸乙酯（50 mL）沖洗。將濾液濃縮並在減壓下乾燥以得到呈灰白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（1.3 g）。
LCMS m/z: 444 [M+H] +實例7
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(二氟甲氧基)-2(1 H)-吡啶酮（化合物38）的製備
在-78°C下，向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮（即實例6的產物）（200 mg，0.449 mmol）在乙腈（1 mL）和水（1 mL）乙腈中的混合物中添加氫氧化鉀（302 mg，5.38 mmol），隨後添加(溴二氟甲基)膦酸二乙酯（468 mg，1.75 mmol）。使反應混合物升溫至室溫並攪拌16 h，並且然後用水（20 mL）稀釋，隨後用鹽酸（1 N水溶液，1 mL）稀釋。將所得混合物用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用冰冷的水（50 mL）和飽和氯化鈉水溶液洗滌，並且然後經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由製備型HPLC純化以得到呈白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（40 mg）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.51 (s, 1H), 7.13-6.77 (m, 4H), 6.37 (d, 1H), 6.31 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
LCMS m/z: 494 [M+H] +實例8
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2-丙炔基氧基)-2(1 H)-吡啶酮（化合物36）的製備
在0°C下，向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羥基-2(1 H)-吡啶酮（即實例6的產物）（300 mg，0.677 mmol）在 N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）中的混合物中添加碳酸鉀（187 mg，1.33 mmol），隨後添加3-溴-1-丙炔（96.0 mg，0.79 mmol）。6 h之後，將反應混合物用水（50 mL）稀釋並用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取。將合併的有機萃取物用飽和氯化鈉水溶液洗滌、經硫酸鈉乾燥、過濾並在減壓下濃縮。將所得材料藉由製備型HPLC純化以得到呈白色固體的標題化合物，即本發明之化合物（82 mg）。
1H NMR (CDCl 3): δ 7.60 (s, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 6.89-6.87 (m, 1H), 6.37-6.31 (m, 2H), 5.22 (d, 1H), 5.01 (d, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.66 (s, 3H). 2.66 (t, 1H)。
LCMS m/z: 482 [M+H] +
製劑/效用
本發明之具有式 1的化合物（包括其 N-氧化物和鹽）或包含該化合物與至少一種如發明內容中所描述的另外的殺真菌化合物的混合物（即組成物）通常將用作組成物（即製劑）中的殺真菌活性成分，其中至少一種另外的組分選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組，用作載體。選擇該製劑或組成物成分，以與活性成分的物理特性、施用模式和環境因素諸如土壤類型、水分和溫度一致。
具有式 1的化合物或其混合物可以以多種方式配製，包括： (i)     具有式 1的化合物和視需要一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑可以以適當的重量比單獨配製和單獨施用或同時施用，例如作為桶混物；或者 (ii)    具有式 1的化合物和視需要一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑可以以適當的重量比配製在一起。
有用的製劑包括液體和固體組成物二者。液體組成物包括視需要可以被稠化成凝膠的溶液（包括可乳化的濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和/或懸浮乳液）等。水性液體組成物的一般類型為可溶性濃縮物、懸浮劑、膠囊懸浮液、濃縮乳液、微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和懸浮乳液。非水性液體組成物的一般類型為可乳化的濃縮物、可微乳化的濃縮物、可分散的濃縮物和油分散體。
固體組成物的一般類型為粉劑、粉末、顆粒劑、球劑、粒料、錠劑、片劑、填充膜（包括種子包衣）等，它們可以是水可分散的（「可濕性的」）或水溶性的。由成膜溶液或可流動的懸浮液形成的膜和包衣特別可用於種子處理。活性成分可以被（微）包封並進一步形成為懸浮液或固體製劑；可替代地，活性成分的整個製劑可以被包封（或「包衣」）。包封可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化的顆粒劑結合了可乳化的濃縮物製劑和乾顆粒製劑兩者的優點。高強度組成物主要用作進一步製劑的中間體。
可噴霧的製劑典型地在噴霧之前分散在合適的介質中。此類液體和固體製劑被配製成在噴霧介質，通常為水，但偶爾係另一種合適介質像芳族烴或石蠟烴或植物油中易於稀釋的。噴霧體積的範圍可以為每公頃從約一升至幾千升，但更典型地為在每公頃從約十至幾百升的範圍內。可噴霧的製劑可與水或另一種合適的介質桶混，用於藉由空氣或地面施用來進行葉處理，或用於施用到植株的生長介質中。液體和乾製劑可以直接計量加入滴灌系統中，或在種植期間計量加入壟溝中。液體和固體製劑可在種植之前作為種子處理施用到作物和其他期望的植被的種子，以藉由內吸吸收保護發育中的根和其他地面下的植株部分和/或葉子。
製劑典型地將含有總計達100重量百分比的在以下近似範圍內的有效量的活性成分、稀釋劑和表面活性劑。
     重量百分比
   活性 成分    稀釋劑    表面活性劑
水可分散的和水溶性的顆粒劑、片劑和粉末 0.001-90 0-99.999 0-15
油分散體、懸浮液、乳液、溶液（包括可乳化的濃縮物） 1-50 40-99 0-50
粉劑 1-25 70-99 0-5
顆粒劑和球劑 0.001-95 5-99.999 0-15
高強度組成物 90-99 0-10 0-2
固體稀釋劑包括，例如，黏土（諸如膨潤土、蒙脫土、凹凸棒石和高嶺土）、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉、以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑在Watkins等人, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers[殺昆蟲劑粉劑稀釋劑和載體手冊], 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey [考德威爾, 新澤西州]中有所描述。
液體稀釋劑包括，例如水、 N, N-二甲基烷醯胺（例如， N, N-二甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲基亞碸、 N-烷基吡咯啶酮（例如， N-甲基吡咯啶酮）、磷酸烷基酯（例如，磷酸三乙酯）、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蠟（例如白礦物油狀物、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油狀物、三乙酸甘油狀物酯、山梨醇、芳烴、脫芳構化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮，諸如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮，乙酸酯，諸如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸異冰片酯，其他酯，諸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁內酯，以及可以是直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇，諸如甲醇、乙醇，正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油狀物醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚和苄醇。液體稀釋劑還包括飽和的和不飽和的脂肪酸（典型地C 6-C 22）的甘油酯，諸如植物種子和果實油（例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油（玉蜀黍油）、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕櫚仁油），動物源脂肪（例如，牛脂、豬脂、豬油、魚肝油、魚油），以及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以藉由來自植物和動物來源的甘油酯的水解獲得，並且可藉由蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden, Solvents Guide[溶劑指南], 第2版, Interscience, New York [紐約], 1950中進行描述。
本發明之固體和液體組成物通常包含一種或多種表面活性劑。當添加到液體中時，表面活性劑（也稱為「表面活性試劑」）通常改變、最經常地降低液體的表面張力。根據表面活性劑分子中的親水和親脂基團的性質，表面活性劑可用作潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
表面活性劑可以分類為非離子的、陰離子的或陽離子的。可用於本發明組成物的非離子表面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物，諸如基於天然醇和合成醇（其可以是支鏈或直鏈的）並且由醇和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺和乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，諸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由苯酚和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物和其中末端嵌段由環氧丙烷製備的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯（諸如聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其他脫水山梨糖醇衍生物諸如脫水山梨糖醇酯；聚合物表面活性劑，諸如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg（聚乙二醇）樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；矽酮基表面活性劑；和糖衍生物，諸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的陰離子表面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素和木質素衍生物，諸如木質素磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或它們的酸酐；烯烴磺酸鹽；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基表面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸的硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽和磺酸鹽；醇的硫酸鹽；乙氧基化醇的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，諸如 N, N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸鹽；縮聚萘的磺酸鹽；萘和烷基萘的磺酸鹽；分餾石油的磺酸鹽；磺基琥珀醯胺酸鹽；以及磺基琥珀酸鹽和它們的衍生物，諸如二烷基磺基琥珀酸鹽。
有用的陽離子表面活性劑包括但不限於：醯胺和乙氧基化醯胺；胺諸如 N-烷基丙二胺、三伸丙基三胺和二伸丙基四胺，和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺（由胺和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；胺鹽諸如乙酸銨和二胺鹽；季銨鹽諸如季鹽、乙氧基化季鹽和二季鹽；以及胺氧化物，諸如烷基二甲基胺氧化物和雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。
還可用於本發明組成物的是非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物、或非離子表面活性劑和陽離子表面活性劑的混合物。非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑和陽離子表面活性劑以及它們的推薦用途揭露於多個已公開的參考文獻中，包括由The Manufacturing Confectioner Publishing Co. [糖果製造商出版公司]，McCutcheon分部出版的 McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化劑和清潔劑], annual American and International Editions[美國和國際年度版]；Sisely和Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性劑百科全書], Chemical Publ.Co., Inc. [化學出版有限公司], 紐約, 1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky, Synthetic Detergents[合成洗滌劑], 第七版, John Wiley and Sons [約翰威利父子公司], 紐約, 1987。
本發明之組成物還可包含熟悉該項技術者已知為輔助製劑的製劑助劑和添加劑（其中一些也可被認為係起到固體稀釋劑、液體稀釋劑或表面活性劑作用）。此類製劑助劑和添加劑可控制：pH（緩衝劑）、加工過程中的起泡（消泡劑，諸如聚有機矽氧烷）、活性成分的沈降（懸浮劑）、黏度（觸變增稠劑）、容器內的微生物生長（抗微生物劑）、產品冷凍（防凍劑）、顏色（染料/顏料分散體）、洗脫（成膜劑或黏著劑）、蒸發（蒸發阻滯劑）、以及其他製劑屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蠟。製劑助劑和添加劑的實例包括以下中列出的那些：由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon分部出版的 McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials[McCutcheon的第2卷：功能材料], annual International and North American editions [國際和北美年度版]；和PCT公開WO 03/024222。
典型地藉由將活性成分溶於溶劑中或者藉由在液體或乾稀釋劑中研磨將具有式 1的化合物和任何其他活性成分摻入本發明組成物中。可藉由簡單地混合該等成分來製備包括可乳化的濃縮物的溶液。如果旨在用作可乳化的濃縮物的液體組成物的溶劑係與水不混溶的，則典型地添加乳化劑以使含有活性成分的溶劑在用水稀釋時乳化。粒徑最高達2,000 μm的活性成分漿料可以使用介質磨機進行濕法碾磨，以得到平均粒徑低於3 μm的顆粒。水性漿料可以製成成品懸浮劑（參見，例如，U.S. 3,060,084）或藉由噴霧乾燥進一步加工以形成水可分散的顆粒劑。乾製劑通常需要乾碾磨過程，產生在2至10 μm範圍內的平均粒徑。粉劑和粉末可以藉由共混並且通常藉由研磨（例如用錘磨機或流能磨）來製備。可以藉由將活性物質噴霧在預成形的顆粒劑載體上或者藉由附聚技術來製備顆粒劑和球劑。參見，Browning，「Agglomeration [附聚]」, Chemical Engineering[化學工程], 1967年12月4日, 第147-48頁； Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化學工程師手冊], 第4版, McGraw-Hill [麥格勞希爾集團], 紐約, 1963, 第8-57頁及其後頁，以及WO 91/13546。球劑可以如U.S. 4,172,714中所述製備。水可分散的和水溶性的顆粒劑可如在U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,493中教導的來製備。片劑可以如在U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教導的來製備。膜可以如在GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教導的來製備。
本發明之一個實施方式關於一種用於防治真菌病原體的方法，該方法包括用水稀釋本發明之殺真菌組成物（與表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑一起配製的具有式 1的化合物，或具有式 1的化合物和至少一種其他殺真菌劑的配製的混合物），以及視需要添加輔助劑以形成稀釋的組成物，以及使真菌病原體或其環境與有效量的所述稀釋的組成物接觸。
儘管藉由用水稀釋足夠濃度的本發明之殺真菌組成物形成的噴霧組成物可以提供充分的防治真菌病原體的功效，但單獨配製的輔助劑產品還可被添加到噴霧桶混物中。該等附加的輔助劑通常被稱為「噴霧輔助劑」或「桶混輔助劑」，並且包含在噴霧槽中混合以改善殺有害生物劑的性能或改變噴霧混合物的物理特性的任何物質。輔助劑可以是陰離子或非離子表面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的籽油、酸化劑、緩衝液、增稠劑或消泡劑。輔助劑被用於增強功效（例如，生體可用率、黏附性、滲透性、覆蓋均勻度和保護耐久性），或最小化或消除與不相容性、發泡、飄移、蒸發、揮發和降解相關聯的噴霧施用問題。為了獲得最佳性能，根據活性成分的特性、製劑和目標（例如，作物、昆蟲有害生物）來選擇輔助劑。
添加至噴霧混合物中的輔助劑的量通常在按體積計約0.1%至2.5%範圍內。添加到噴霧混合物中的輔助劑的施用率典型地在每公頃約1 L至5 L之間。噴霧輔助劑的代表性實例包括：Adigor ®（先正達公司（Syngenta））液烴中的47%甲基化菜籽油、Silwet ®（海倫娜化學公司（Helena Chemical Company））聚醚改性的七甲基三矽氧烷以及Assist ®（巴斯夫公司（BASF））83%石蠟基礦物油中的17%表面活性劑共混物。
種子處理的一種方法係在播撒種子之前，藉由用本發明之化合物（即作為配製的組成物）對種子進行噴霧或撒粉。經配製用於種子處理的組成物通常包含成膜劑或黏合劑。因此，典型地，本發明之種子包衣組成物包含生物學有效量的具有式 1的化合物和成膜劑或黏合劑。可以藉由將可流動的懸浮劑直接噴霧到種子的翻滾床中並且然後乾燥種子來為種子包衣。可替代地，可將其他製劑類型諸如濕粉、溶液、懸浮乳液、可乳化的濃縮物和水中的乳液噴霧在種子上。該方法特別可用於將膜包衣施用在種子上。熟悉該項技術者可使用各種包衣機器和方法。合適的方法包括在P. Kosters等人， Seed Treatment: Progress and Prospects[種子處理：進展與前景], 1994 BCPC專著號57以及其中列出的參考文獻中列出的那些方法。
關於製劑領域的進一步資訊，參見T. S. Woods， Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge[農藥化學與生物科學，食品與環境挑戰] 中的「The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture [製劑工具箱 - 現代農業產品形式]」，T. Brooks和T. R. Roberts編輯，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry [第九屆農藥化學國際會議論文集]，The Royal Society of Chemistry [英國皇家化學學會]，劍橋，1999，第120-133頁。還參見U.S.3,235,361，第6欄，第16行至第7欄，第19行和實例10-41；U.S 3,309,192，第5欄，第43行至第7欄，第62行和實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855，第3欄，第66行至第5欄，第17行和實例1-4；Klingman, Weed Control as a Science[雜草控制科學]，John Wiley and Sons, Inc.[約翰威利父子公司], 紐約, 1961, 第81–96頁；Hance等人, Weed Control Handbook[雜草控制手冊], 第8版, Blackwell Scientific Publications [布萊克威爾科學出版社], 牛津, 1989；和 Developments in formulation technology[製劑技術的發展], PJB Publications [PJB出版公司], 英國里士滿, 2000。
在以下實例中，全部百分比皆為按重量計的，並且所有制劑以常規的方式製備。活性成分係指本文所揭露的索引表A中的化合物。無需進一步闡述，據信熟悉該項技術者使用先前描述可以最大程度地利用本發明。因此，以下實例應被構建為僅是說明性的，並且不以任何方式限制本揭露。 實例A
高強度濃縮物   
化合物1 98.5%
二氧化矽氣凝膠 0.5%
合成無定形精細二氧化矽 1.0%
實例B
可濕性粉末   
化合物2 65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0%
木質素磺酸鈉 4.0%
矽鋁酸鈉 6.0%
蒙脫土（煆燒的） 23.0%
實例C
顆粒劑   
化合物3 10.0%
凹凸棒石顆粒劑（低揮發性物質，0.71/0.30 mm；U.S.S.號25-50篩） 90.0%
實例D
擠出球劑   
化合物4 25.0%
無水硫酸鈉 10.0%
粗木質素磺酸鈣 5.0%
烷基萘磺酸鈉 1.0%
鈣/鎂膨潤土 59.0%
實例E
可乳化的濃縮物   
化合物5 10.0%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0%
C 6-C 10脂肪酸甲酯 70.0%
實例F
微乳液   
化合物13 5.0%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多糖苷 30.0%
單油酸甘油酯 15.0%
水 20.0%
實例G
種子處理   
化合物22 20.00%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物 5.00%
褐煤酸蠟 5.00%
木質素磺酸鈣 1.00%
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 1.00%
硬脂醇（POE 20） 2.00%
聚有機矽氧烷 0.20%
著色劑紅染料 0.05%
水 65.75%
實例H
肥料棒   
化合物25 2.50%
吡咯啶酮-苯乙烯共聚物 4.80%
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 2.30%
滑石 0.80%
玉米澱粉 5.00%
緩釋肥料 36.00%
高嶺土 38.00%
水 10.60%
實例I
懸浮劑   
化合物30 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
水 53.7%
實例J
在水中的乳液   
化合物32 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烴 20.0
水 58.7%
實例K
油分散體   
化合物33 25%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 15%
有機改性的膨潤土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%
實例L
懸浮乳液   
化合物51 10.0%
吡蟲啉 5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物 1.0%
黃原膠 0.1%
丙二醇 5.0%
矽酮基消泡劑 0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烴 20.0%
水 53.7%
水溶性和水可分散性製劑典型地在施用之前用水稀釋以形成水性組成物。直接施用於植物或其部分的水性組成物（例如，噴霧桶組成物）典型地含有至少約1 ppm或更多（例如，從1 ppm至100 ppm）的一種或多種本發明之化合物。
種子通常以從約0.001 g（更典型地約0.1 g）至約10 g/kg種子的比率處理（即處理之前按重量計從約0.0001%至1%的種子）。經配製用於種子處理的可流動的懸浮液典型地包含從約0.5%至約70%的活性成分、從約0.5%至約30%的成膜黏合劑、從約0.5%至約20%的分散劑、從0%至約5%的增稠劑、從0%至約5%的顏料和/或染料、從0%至約2%的消泡劑、從0%至約1%的防腐劑、以及從0%至約75%的揮發性液體稀釋劑。
本發明之化合物可用作植物病害防治劑。因此，本發明進一步包括一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害的方法，該方法包括向待保護的植物或其部分或向待保護的植物種子施用有效量的本發明之化合物或含有所述化合物的殺真菌組成物。本發明之化合物和/或組成物提供對由子囊菌門（Ascomycota）、擔子菌門（Basidiomycota）、接合菌門（Zygomycota phyla）和真菌樣卵菌門（fungal-like Oomycota）類中的廣譜真菌植物病原體引起的病害的防治。它們有效防治廣譜的植物病害，特別是觀賞作物、草皮作物、蔬菜作物、大田作物、穀類作物和水果作物的葉病原體。該等病原體包括但不限於表1-1中所列的那些。對於子囊菌（Ascomycete）和擔子菌（Basidiomycete），在已知的情況下列出了有性的/有性型/有性階段的名稱以及無性的/無性型/無性階段的名稱（括弧中）。病原體的同義名稱用等號表示。例如，有性的/有性型/有性階段名稱穎枯殼針孢（Phaeosphaeria nodorum）之後是相應的無性的/無性型/無性階段名稱穎枯殼多孢（Stagnospora nodorum）和同義的較舊的名稱殼針孢（Septoria nodorum）。 [表1-1]
格孢菌目中的子囊菌（Ascomycete）包括茄鏈格孢菌（ Alternaria solani） 、鏈格孢菌（ A. alternata）和芸苔鏈格孢菌（ A. brassicae）、葡萄球座菌（ Guignardia bidwellii）、蘋果黑星病菌（ Venturia inaequalis）、偃麥草核腔菌（ Pyrenophora tritici-repentis）（黃斑葉枯病菌（ Dreschlera tritici-repentis）=小麥褐斑長蠕孢黴（ Helminthosporium tritici-repentis））和圓核腔菌（ Pyrenophora teres）（網斑病（ Dreschlera teres） =大麥網斑長蠕孢 （ Helminthosporium teres））、多主棒孢菌（ Corynespora cassiicola）、穎枯殼針孢（ Phaeosphaeria nodorum）（穎枯殼多孢（ Stagonospora nodorum ）= 殼針孢（ Septoria nodorum））、炭色孢腔菌（ Cochliobolus carbonum）和異旋孢腔菌（ C. heterostrophus） 、油菜黑脛病菌（ Leptosphaeria biglobosa）和油菜莖基潰瘍病菌（ L. maculans）；
球腔菌目中的子囊菌包括禾生球腔菌（ Mycosphaerella graminicola）（ 小麥葉枯病菌（ Zymoseptoria tritici）=小麥殼針孢（ Septoria tritici））、伯克利球腔菌（M. berkeleyi）（黑澀病菌（ Cercosporidium personatum）） 、花生球腔菌（ M. arachidis）（落花生尾孢（ Cercospora arachidicola）） 、大豆褐斑釘孢（ Passalora sojina）（大豆灰斑病菌（ Cercospora sojina））、玉米灰斑病菌（ Cercospora zeae-maydis）和甜菜生尾孢（ C. beticola）；
白粉菌目中的子囊菌（白粉病）諸如小麥白粉病菌（ Blumeria graminisf.sp. tritici）和大麥白粉病菌（ Blumeria graminisf.sp. hordei）、蓼白粉病菌（ Erysiphe polygoni） 、葡萄白粉病（ E. necator）（= 葡萄鉤絲殼 （ Uncinula necator））、單囊殼白粉菌 （ Podosphaera fuliginea）（= 黃瓜白粉病菌 （ Sphaerotheca fuliginea））和叉絲單囊殼菌（ Podosphaera leucotricha）（= 蒼耳單絲殼菌 （ Sphaerotheca fuliginea））；
柔膜菌目中的子囊菌諸如富氏葡萄孢盤菌（ Botryotinia fuckeliana）（灰葡萄孢菌（ Botrytis cinerea））、歐克瑪雅倫達（ Oculimacula yallundae）（= 他拍塞雅倫達 （ Tapesia yallundae）；無性型小麥基腐病菌（ Helgardia herpotrichoides ） =小麥基腐病菌 （ Pseudocercosporella herpetrichoides）、桃褐腐病菌（ Monilinia fructicola） 、核盤菌（ Sclerotinia sclerotiorum）、小核盤菌（ Sclerotinia minor）和斑病菌（ Sclerotinia homoeocarpa）；
肉座菌目中的子囊菌諸如玉蜀黍赤黴（ Giberella zeae）（禾穀鐮刀菌（ Fusarium graminearum）） 、串珠狀赤黴（ G. monoliformis）（串珠鐮刀菌（ Fusarium moniliforme ））、腐皮鐮刀菌（ Fusarium solani）（ =茄病新孢子菌（ Neocosmopora solani））和黃萎病菌（ Verticillium dahliae）；
散囊菌目中的子囊菌諸如黃麴黴菌（ Aspergillus flavus）和寄生曲黴菌（ A. parasiticus）；
間座殼菌目中的子囊菌諸如葡萄生小隱殼孢菌（ Cryptosphorella viticola ）（= 葡萄枝枯病菌（ Phomopsis viticola）） 、大豆擬莖點種腐病菌（ Phomopsis longicolla）和大豆莖潰瘍病菌（ Diaporthe phaseolorum）；
其他子囊菌病原體包括稻瘟病菌（ Magnaporthe grisea）、小麥全蝕病菌（ Gaeumannomyces graminis）、大麥雲紋病菌（ Rhynchosporium secalis）和炭疽菌病原體諸如尖小叢殼菌（ Glomerella acutata）（炭疽病菌（ Colletotrichum acutatum））、禾穀炭疽病菌（ G. graminicola）（禾生炭疽菌（ C. graminicola ））和瓜類小叢殼菌（ G. lagenaria）（瓜類炭疽病菌（ C. orbiculare））；
鏽菌目（銹病）中的擔子菌包括隱匿柄鏽菌（ Puccinia recondita）、小麥條鏽菌（ P. striiformis）、大麥柄鏽菌（ Puccinia hordei）、禾柄鏽菌（ P. graminis）和花生銹菌（ P. arachidis） 、咖啡鏽菌（ Hemileia vastatrix）和大豆鏽菌（ Phakopsora pachyrhizi）；
角擔菌目中的擔子菌諸如水稻紋枯病（ Thanatophorum cucumeris）（立枯絲核菌（ Rhizoctonia solani））和雙核的稻角擔菌（ Ceratobasidium oryzae-sativae）（稻枯斑絲核菌（ Rhizoctonia oryzae））；
多孔菌目中的擔子菌諸如白絹病菌（ Athelia rolfsii）（齊整小核菌（ Sclerotium rolfsii））；
黑粉菌目中的擔子菌諸如玉蜀黍黑粉菌（ Ustilago maydis）；
毛黴菌目中的接合菌諸如匍枝根黴菌（ Rhizopus stolonifer）；
腐黴目中的卵菌包括致病疫黴菌（ Phytophthora infestans）、大雄疫黴（ P. megasperma）、寄生疫黴（ P. parasitica）、大豆疫黴菌（ P. sojae）、樟黴菌（ P. cinnamomi）和辣椒疫黴菌（ P. capsici）和腐黴屬病原體諸如瓜果腐黴菌（ Pythium aphanidermatum）、禾生腐黴菌（ P. graminicola）、畸雌腐黴菌（ P. irregulare）、終極腐黴菌（ P. ultimum）和異絲腐黴（ P. dissoticum ）；
霜黴目中的卵菌諸如葡萄霜黴菌（ Plasmopara viticola）、向日葵霜黴菌（ P. halstedii）、天仙子霜黴（ Peronospora hyoscyami）（ =煙草霜黴病 （ Peronospora tabacina））、大豆霜黴病（ P. manshurica） 、寄生霜黴病菌（ Hyaloperonospora parasitica）（ = 寄生霜黴病菌（ Peronospora parasitica ））、黃瓜霜黴病菌（ Pseudoperonospora cubensis）和萵苣盤梗黴（ Bremia lactucae）；
以及與上述所有病原體密切相關的其他屬和物種。
除了它們的殺真菌活性之外，組成物或組合還具有針對細菌諸如梨火疫病菌（ Erwinia amylovora）、野油菜黃單胞菌（ Xanthomonas campestris）、丁香假單胞菌（ Pseudomonas syringae）和其他相關物種的活性。藉由防治有害微生物，本發明之化合物可用於提高（即增加）與作物植物或其繁殖體（例如種子、球莖、鱗莖、塊莖、插條）接觸或在作物植株或其繁殖體的農學環境中的有益微生物與有害微生物的比率。
本發明之化合物可用於處理所有植株、植株部分和種子。植株和種子品種和栽培品系可藉由常規的繁殖和育種方法或藉由遺傳工程方法獲得。經遺傳修飾的植株或種子（轉基因植物或種子）係其中異源性基因（轉基因）已被穩定整合進植株或種子基因組中的那些。由轉基因在植株基因組中的特定位置所限定的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
可以根據本發明處理的經遺傳修飾的植株栽培品系包括抵抗一種或多種生物脅迫（有害生物，諸如線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等）或非生物脅迫（乾旱、低溫、土壤鹽化等）的那些栽培品系，或包含其他期望的特徵的那些栽培品系。植株可以經遺傳修飾以表現出以下性狀，例如除草劑耐受性、昆蟲抗性、改性的油特徵或耐旱性。
用本發明之化合物處理經遺傳修飾的植株和種子可導致超加性或增強的效應。例如，降低施用率、拓展活性譜、增加對生物/非生物脅迫的耐受性或增強儲存穩定性可大於由在經遺傳改性的植株和種子上施用本發明之化合物的僅簡單加性效應所預期的。
本發明之化合物可用於種子處理中以保護種子免受植物病害。在本發明和申請專利範圍的上下文中，處理種子意指使種子與生物學有效量的典型地被配製成本發明之組成物的本揭露的化合物接觸。該種子處理保護種子免受土壤傳播病害病原體並且總體上還可以保護由發芽種子發育成的幼苗的根和其他與土壤接觸的植株部分。種子處理還可以藉由使本發明之化合物或第二活性成分在發育中的植株中易位來向葉子提供保護。可向所有類型的種子施用種子處理，包括將發芽形成遺傳轉化以表現特定性狀的植株的那些種子。代表性實例包括表現對無脊椎有害生物有毒的蛋白質的那些，諸如蘇雲金芽孢桿菌毒素，或表現抗除草劑性的那些，諸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙醯轉移酶。使用本發明之化合物的種子處理還可增加由種子生長出的植株的活力。
本發明之化合物和它們的組成物，單獨地以及與其他殺真菌劑、殺線蟲劑和殺昆蟲劑組合，特別可用於對作物的種子處理，該等作物包括但不限於玉蜀黍或玉米、大豆、棉、穀物（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、馬鈴薯、蔬菜和油菜。
此外，本發明之化合物可用於處理由真菌、卵菌和細菌引起的水果和蔬菜的採後病害。該等感染可以發生在採收之前、期間和之後。例如，感染可以在採收之前發生，並且然後保持休眠直到成熟期間的某一點（例如，宿主以感染可以進行或條件變得有助於病害發展的方式開始組織改變）；感染還可能由機械或昆蟲傷害產生的表面創傷引起。在這方面，本發明之化合物可以減少由於可能在從採收至消費的任何時間發生的採後病害引起的損失（即由數量和品質產生的損失）。用本發明之化合物處理採後病害可以增加易腐的可食用植物部分（例如，果實、種子、葉子、莖、鱗莖、塊莖）在採收後可以被冷凍或未冷凍儲藏的期間的時間段，並且保持可食用並且不受真菌或其他微生物的顯著或有害的降解或污染。用本發明之化合物處理採收之前或之後的可食用的植物部分還可以減少真菌或其他微生物的毒性代謝物的形成，例如，黴菌毒素諸如黃麴黴毒素。
通常藉由在感染前或感染後將有效量的本發明之化合物施用於待保護植物的部分諸如根、莖、葉子、果實、種子、塊莖或鱗莖上，或施用於其中待保護植物生長的介質（土壤或沙）上來實現植物病害防治。還可以將該等化合物施用於種子以保護種子和由種子發育的幼苗。化合物還可以藉由灌溉水施用以處理植物。感染採收前產品的採收後病原體的控制典型地藉由現場施用本發明之化合物來實現，並且在其中在採收後發生感染的情況下，可將該等化合物作為浸漬劑、噴霧劑、薰蒸劑、處理包裹物和箱襯墊施用於採收的作物。
化合物還可以使用無人飛行載具（UAV）施用以在種植區域上分散本文所揭露的組成物。在一些實施方式中，種植區域係含有作物的區域。在一些實施方式中，作物選自單子葉（monocot）或雙子葉（dicot）。在一些實施方式中，作物選自稻、玉米、大麥、大豆、小麥、蔬菜、煙草、茶樹、果樹和甘蔗。在一些實施方式中，本文所揭露的組成物被配製用於以超低容量噴霧。藉由無人機施用的產品可使用水或油作為噴霧載體。全球用於無人機施用的典型噴霧體積（包括產品）為5.0升/公頃-100升/公頃（約0.5-10 gpa）。這包括超低噴霧容量（ULV）至低噴霧容量（LV）的範圍。雖然不常見，但可能存在這樣的情況，其中可使用低至1.0升/公頃（0.1 gpa）的甚至更低的噴霧容量。
本發明之化合物的合適施用率（即殺真菌有效量）可以受諸如待防治的植物病害、待保護的植物物種、待防治的病原體的種群結構、環境濕度和溫度等因素影響，並且應在實際使用條件下確定。熟悉該項技術者可以藉由簡單的實驗容易地確定期望的植物病害防治水平必要的殺真菌有效量。當以從小於約1 g/ha至約5,000 g/ha的活性成分的比率處理時，葉子通常可受到保護。當以從每千克種子約0.001 g（更典型地約0.1 g）至約10 g的比率處理種子時，通常可以保護種子和幼苗。熟悉該項技術者可以藉由簡單的實驗容易地確定本發明化合物及其組成物的施用率，施用率係提供期望的植物保護和植物病害以及視需要其他植物有害生物防治的譜所需的。
本發明之化合物也可用於增加作物植株的活力。該方法包括使作物植株（例如，葉子、花、果實或根）或生長出作物植株的種子與足以實現期望的植株活力效果的量（即生物學有效量）具有式 1的化合物接觸。典型地，具有式 1的化合物以配製的組成物施用。儘管具有式 1的化合物通常直接施用於作物植株或其種子，但該等化合物也可施用於作物植株的所在地，即作物植株的環境，特別是足夠接近以允許具有式 1的化合物遷移到作物植株的環境部分。與該方法相關的所在地最通常包括生長介質（即為植株提供營養素的介質），典型地是其中生長植株的土壤。因此，為了增加作物植株的活力對作物植株的處理包括使作物植株、生長出作物植株的種子或作物植株的所在地與生物學有效量的具有式 1的化合物接觸。
增加作物活力可導致以下觀察到的效果中的一項或多項：(a) 如藉由優異的種子發芽、作物出苗和作物密度（stand）展示的最佳作物栽培（establishment）；(b) 如藉由快速且健壯的葉生長（例如，藉由葉面積指數測量）、植株高度、分蘗數（例如，對於稻）、根群和作物的營養體的總乾重展示的增強的作物生長；(c) 如藉由開花時間、開花持續時間、花的數目、總生物量積聚（即產量）和/或果實或穀物的產品等級可銷售性（即產品質）展示的改善的作物產量；(d) 增強的作物耐受或預防植物病害感染和節肢動物、線蟲或軟體動物有害生物侵害的能力；以及 (e) 增加的作物耐受環境脅迫（諸如暴露於極端熱量、次最佳水分或植物性毒素化學品）的能力。
與未處理的植株相比，本發明之化合物可以藉由預防和/或治理由植株環境中的真菌植物病原體引起的植物病害來增加處理的植株的活力。在不存在植物病害的此種防治的情況下，病害藉由消耗植物組織或汁液，或傳播植物病原體諸如病毒來降低植株活力。甚至在不存在真菌植物病原體的情況下，本發明之化合物可以藉由改變植株的代謝來增加植株活力。通常，如果植株生長在非理想的環境中，即包含一個或多個不利於植株實現其在理想環境中應表現出的完全遺傳潛力的方面的環境中，那麼作物植株的活力將藉由用本發明之化合物處理該植株最顯著地增加。
值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中作物植株在包括由真菌植物病原體引起的植物病害的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中作物植株在不包括由真菌植物病原體引起的植物病害的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物植株在包括少於支持作物植株生長的理想水分量的水分量的環境中生長。
本發明之化合物還可以與一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑混合以形成多組分殺蟲劑，從而賦予甚至更廣譜的農業保護，該等生物學活性化合物或藥劑包括殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑諸如昆蟲蛻皮抑制劑和生根刺激劑、化學不育劑、化學資訊素、驅蟲劑、引誘劑、資訊素、取食刺激劑、植物營養素、其他生物學活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌。因此，本發明還關於包含具有式 1的化合物（處於殺真菌有效量）和至少一種另外的生物學活性化合物或試劑（處於生物學有效量）的組成物，並且該組成物可進一步包含表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中的至少一種。其他生物學活性化合物或藥劑可以配製到包含表面活性劑、固體或液體稀釋劑中的至少一種的組成物中。對於本發明之混合物，可將一種或多種其他生物活性化合物或試劑與具有式 1的化合物配製在一起以形成預混物，或者一種或多種其他生物學活性化合物或試劑可與具有式 1的化合物分開配製，並且在施用前將製劑組合在一起（例如在噴霧桶中），或可替代地，依次施用。
如發明內容中所提及的，本發明之一個方面係殺真菌組成物，其包含具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽（即組分a）和至少一種其他殺真菌劑（即組分b）（即它們的混合物或組合）。值得注意的是其中其他殺真菌活性成分與具有式 1的化合物具有不同作用位點的此種組合。在某些情況下，與至少一種具有相似控制譜但是不同作用位點的其他殺真菌活性成分的組合對於抗性管理將是特別有利的。因此，本發明之組成物可以進一步包含殺真菌有效量的至少一種具有相似防治譜但是不同作用位點的另外的殺真菌活性成分。
值得注意的是這樣的組成物，其除了組分 (a) 的具有式 1的化合物之外，還包括作為組分 (b) 的至少一種殺真菌化合物，該至少一種殺真菌化合物選自由以下FRAC定義的作用方式（MOA）類別組成之群組，包括 (A) 核酸代謝、(B) 細胞骨架和動力蛋白，(C) 呼吸作用、(D) 胺基酸和蛋白質合成、(E）訊息傳導、(F) 脂質合成或轉運和膜完整性或功能、(G）膜中甾醇生物合成、(H) 細胞壁生物合成、(I) 細胞壁中黑色素合成、(P) 宿主植物防禦誘導、(U) 未知作用方式、(M) 具有多位點活性的化學品和 (BM) 具有多種作用方式的生物製劑。
屬於以上MOA類別的FRAC認識到或提議的作用靶位點連同它們的FRAC靶位點代碼係（A1）RNA聚合酶I、（A2）腺苷脫胺酶、（A3）DNA/RNA合成（提議的）、（A4）DNA拓撲異構酶II型（旋轉酶）、（B1）-（B3）ß-微管蛋白以有絲分裂的組裝、（B4）細胞分裂（未知位點）、（B5）類血影蛋白蛋白質的非定域作用、（B6）肌動蛋白/肌球蛋白/絲束蛋白功能、（C1）複合物I NADH 氧化-還原酶、（C2）複合物II：琥珀酸脫氫酶、（C3）複合物III：在Qo位點處的細胞色素 bc1（泛醇氧化酶）、（C4）複合物III：在Qi位點處的細胞色素 bc1（泛醌還原酶）、（C5）氧化磷酸化解聯劑、（C6）氧化磷酸化抑制劑、ATP合酶、（C7）ATP產物（提議的）、（C8）複合物III：在Qo位點、標樁菌素結合亞位點處的細胞色素 bc1（泛醌還原酶）、（D1）甲硫胺酸生物合成（提議的）、（D2）蛋白質合成（核糖體，終止步驟）、（D3）蛋白質合成（核糖體，引發步驟）、（D4）蛋白質合成（核糖體，引發步驟）、（D5）蛋白質合成（核糖體，延伸步驟）、（E1）訊息傳導（機制未知）、（E2）-（E3）滲透性訊息傳導中的MAP/組胺酸激酶、（F2）磷脂生物合成，甲基轉移酶、（F3）細胞過氧化（提議的）、（F4）細胞膜滲透性，脂肪酸（提議的）、（F6）病原體細胞膜的微生物破裂劑、（F7）細胞膜破壞、（F8）麥角固醇結合、（F9）脂質穩態和轉移/儲存、（G1）甾醇生物合成中的C14-脫甲基酶、（G2）甾醇生物合成中的∆14-還原酶和∆8→∆7-異構酶、（G3）3-酮還原酶，C4-脫甲基、（G4）甾醇生物合成中的角鯊烯環氧酶、（H4）殼多糖合酶、（H5）纖維素合酶、（I1）黑色素生物合成中的還原酶、（I2）黑色素生物合成中的脫水酶、（I3）黑色素生物合成中的聚酮合酶、（P1）-（P3）水楊酸鹽相關的、（P4）多糖激發子、（P5）蒽醌激發子、（P6）微生物激發子、（P7）膦酸鹽、（BM01）植物提取物和（BM02）微生物、活微生物或提取物、代謝物。
值得注意的是這樣的組成物，其除了組分 (a) 的具有式 1化合物之外，還包括作為組分 (b) 的至少一種殺真菌化合物，該至少一種殺真菌化合物選自由以下類別組成之群組：(b1) 苯并咪唑胺基甲酸甲酯（MBC）殺真菌劑；(b2) 二甲醯亞胺殺真菌劑；(b3) 脫甲基抑制劑（DMI）殺真菌劑；(b4) 苯基醯胺（PA）殺真菌劑；(b5) 胺/𠰌啉殺真菌劑；(b6) 磷脂生物合成抑制劑殺真菌劑；(b7) 琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）殺真菌劑；(b8) 羥基(2-胺基-)嘧啶殺真菌劑；(b9) 苯胺嘧啶（AP）殺真菌劑；(b10) 胺基甲酸 N-苯基酯殺真菌劑；(b11) 醌外部抑制劑（QoI）殺真菌劑；(b12) 苯基吡咯（PP）殺真菌劑；(b13) 氮雜萘殺真菌劑；(b14) 細胞過氧化抑制劑殺真菌劑；(b15) 黑色素生物合成抑制劑-還原酶（MBI-R）殺真菌劑；(b16a) 黑色素生物合成抑制劑-脫水酶（MBI-D）殺真菌劑；(b16b) 黑色素生物合成抑制劑-聚酮合酶（MBI-P）殺真菌劑；(b17) 酮還原酶抑制劑（KRI）殺真菌劑；(b18) 鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑；(b19) 多抗黴素殺真菌劑；(b20) 苯基脲殺真菌劑；(b21) 醌內部抑制劑（QiI）殺真菌劑；(b22) 苯甲醯胺和噻唑甲醯胺殺真菌劑；(b23) 烯醇哌喃糖醛酸抗生素殺真菌劑；(b24) 己哌喃糖基抗生素殺真菌劑；(b25) 哌喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑；(b26) 哌喃葡萄糖基抗生素殺真菌劑；(b27) 氰基乙醯胺肟殺真菌劑；(b28) 胺基甲酸酯殺真菌劑；(b29) 氧化磷酸化解偶合殺真菌劑；(b30) 有機錫殺真菌劑；(b31) 羧酸殺真菌劑；(b32) 雜芳族殺真菌劑；(b33) 膦酸酯殺真菌劑；(b34) 鄰胺甲醯苯甲酸殺真菌劑；(b35) 苯并三𠯤殺真菌劑；(b36) 苯-磺醯胺殺真菌劑；(b37) 嗒𠯤酮殺真菌劑；(b38) 噻吩-甲醯胺殺真菌劑；(b39) 複合物I NADH氧化還原酶抑制劑殺真菌劑；(b40) 羧酸醯胺（CAA）殺真菌劑；(b41) 四環素抗生素殺真菌劑；(b42) 硫代胺基甲酸酯殺真菌劑；(b43) 苯甲醯胺殺真菌劑；(b44) 微生物殺真菌劑；(b45) 醌外部抑制劑、標樁菌素結合型（QoSI）殺真菌劑；(b46) 植物提取物殺真菌劑；(b47) 氰基丙烯酸酯殺真菌劑；(b48) 多烯殺真菌劑；(b49) 氧化甾醇結合蛋白抑制劑（OSBPI）殺真菌劑；(b50) 芳基-苯基-酮殺真菌劑；(b51) 宿主植物防禦誘導殺真菌劑；(b52) 多位點活性殺真菌劑；(b53) 具有多種作用方式的生物製劑；(b54) 不同於組分 (a) 和組分 (b1) 至 (b53) 的殺真菌劑的殺真菌劑；和 (b1) 至 (b54) 的化合物的鹽。
還值得注意的是其中組分 (b) 包含選自從 (b1) 至 (b54) 的兩個不同組中的每一個的至少一種殺真菌化合物的實施方式。
基團 (b1) 至 (b54) 的進一步描述如下。
（b1）「苯并咪唑胺基甲酸甲酯（MBC）殺真菌劑」（FRAC代碼1）藉由在微管組裝期間與β-微管蛋白結合來抑制有絲分裂。抑制微管組裝可以破壞細胞分裂、細胞內的運輸和細胞結構。苯并咪唑胺基甲酸甲酯殺真菌劑包括苯并咪唑和托布津殺真菌劑。苯并咪唑包括苯菌靈、多菌靈、麥穗寧和噻菌靈。托布津類包括托布津和甲基托布津。
（b2）「二甲醯亞胺殺真菌劑」（FRAC代碼2）抑制滲透訊息傳導中的促分裂原激活的蛋白（MAP）/組胺酸激酶。實例包括乙菌利、菌核淨、異菌脲、腐黴利和乙烯菌核利。
（b3）「脫甲基抑制劑（DMI）殺真菌劑」（FRAC代碼3）（甾醇生物合成抑制劑（SBI）：I類）抑制在甾醇生產中起作用的C14-脫甲基酶。甾醇，諸如麥角固醇，係膜結構和功能所需的，使它們對功能性細胞壁的發育必不可少。因此，暴露於該等殺真菌劑導致敏感真菌的異常生長和最終死亡。DMI殺真菌劑分為幾種化學類別：哌𠯤、吡啶、嘧啶、咪唑、三唑和三唑硫酮。哌𠯤包括𠯤胺靈。吡啶包括丁硫啶、啶斑肟、啶菌㗁唑和(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇。嘧啶包括氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇和嘧菌醇。咪唑包括益康唑、抑黴唑、㗁咪唑、稻瘟酯、咪鮮胺和氟菌唑。三唑包括阿紮康唑、聯苯三唑醇、糠菌唑、環唑醇、苯醚甲環唑、烯唑醇（包括烯唑醇-M）、氟環唑、乙環唑、腈苯唑、氟喹唑、氟矽唑、粉唑醇、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、依普芬三氟康納唑（ipfentrifluconazole）、氯氟醚菌唑、葉菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙環唑、喹唑、矽氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、滅菌唑、烯效唑、烯效唑-P、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、外消旋-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、外消旋-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮和外消旋-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1 H-1,2,4-三唑。三唑硫酮包括丙硫菌唑。生物化學研究已經示出，所有上述殺真菌劑皆為DMI殺真菌劑，如K. H. Kuck等人在 Modern Selective Fungicides - Properties, Applications and Mechanisms of Action[現代選擇性殺真菌劑-特性、應用和作用機制], H. Lyr (主編), Gustav Fischer Verlag: 紐約, 1995, 205-258中所描述的。
（b4）「苯基醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼4）係卵菌綱真菌中RNA聚合酶的特異性抑制劑。暴露於該等殺真菌劑的敏感真菌示出將尿苷摻入rRNA的能力降低。藉由暴露於此類別的殺真菌劑來防止敏感真菌的生長和發育。苯基醯胺殺真菌劑包括醯基丙胺酸、㗁唑烷酮和丁內酯殺真菌劑。醯基丙胺酸包括苯霜靈、苯霜靈-M（也稱為精苯霜靈）、呋霜靈、甲霜靈和甲霜靈-M（也稱為精甲霜靈）。㗁唑烷酮包括㗁霜靈。丁內酯包括呋醯胺。
（b5）「胺/𠰌啉殺真菌劑」（FRAC代碼5）（SBI：II類）抑制甾醇生物合成途徑內的兩個靶位點，Δ 8→Δ 7異構酶和Δ 14還原酶。甾醇，諸如麥角固醇，係膜結構和功能所需的，使它們對功能性細胞壁的發育必不可少。因此，暴露於該等殺真菌劑導致敏感真菌的異常生長和最終死亡。胺/𠰌啉殺真菌劑（也稱為非DMI甾醇生物合成抑制劑）包括𠰌啉、哌啶和螺縮酮-胺殺真菌劑。𠰌啉包括4-十二烷基-2,6-二甲基𠰌啉（aldimorph）、十二環𠰌啉、丁苯𠰌啉、十三𠰌啉和垂嗎醯胺。哌啶包括苯鏽啶和粉病靈。螺縮酮醇-胺包括螺環菌胺。
（b6）「磷脂生物合成抑制劑殺真菌劑」（FRAC代碼6）藉由影響磷脂生物合成來抑制真菌的生長。磷脂生物合成殺真菌劑包括硫代磷酸酯和二硫戊環殺真菌劑。硫代磷酸酯包括敵瘟磷、異稻瘟淨和吡嘧磷。二硫戊環包括稻瘟靈。
（b7）「琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）殺真菌劑」（FRAC代碼7）藉由破壞克雷布斯循環（TCA循環）中稱為琥珀酸脫氫酶的關鍵酶來抑制複合物II真菌呼吸。抑制呼吸防止真菌產生ATP，並且從而抑制生長和繁殖。SDHI殺真菌劑包括苯基苯甲醯胺、苯基側氧基乙基噻吩醯胺、吡啶基乙基苯甲醯胺、呋喃甲醯胺、氧硫雜環己二烯甲醯胺、噻唑甲醯胺、吡唑-4-甲醯胺、 N-環丙基- N-苄基-吡唑甲醯胺、 N-甲氧基-(苯基-乙基)-吡唑甲醯胺、吡啶甲醯胺和吡𠯤甲醯胺殺真菌劑。苯基苯甲醯胺包括麥鏽靈、氟醯胺和滅鏽胺。苯基側氧基乙基噻吩醯胺包括異丙噻菌胺。吡啶基乙基苯甲醯胺包括氟吡菌醯胺。呋喃甲醯胺包括甲呋醯胺。氧硫雜環己二烯甲醯胺包括萎鏽靈和氧化萎鏽靈。噻唑甲醯胺包括噻呋醯胺。吡唑-4-甲醯胺包括苯并烯氟菌唑、聯苯吡菌胺、氟苯醚醯胺（臨時通用名，登記號1676101-39-5）、氟茚唑菌胺、氟唑菌醯胺、呋吡菌胺、因吡氟蘭（inpyrfluxam）、吡唑萘菌胺、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、吡丙炔（pyrapropoyne）（臨時通用名，登記號1803108-03-3）、氟唑環菌胺和 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺。 N-環丙基- N-苄基-吡唑甲醯胺包括異氟普侖（isoflucypram）。 N-甲氧基-(苯基-乙基)-吡唑甲醯胺包括氟唑菌醯羥胺。吡啶甲醯胺包括啶醯菌胺。吡𠯤甲醯胺包括聯苯吡𠯤菌胺。
（b8）「羥基-(2-胺基-)嘧啶殺真菌劑」（FRAC代碼8）藉由干擾腺苷脫胺酶來抑制核酸合成。實例包括乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚和乙嘧酚。
（b9）「苯胺基嘧啶殺真菌劑」（FRAC代碼9）被提議用於抑制胺基酸甲硫胺酸的生物合成和破壞在感染期間裂解植物細胞的水解酶的分泌。實例包括嘧菌環胺、嘧菌胺和二甲嘧菌胺。
（b10）「胺基甲酸 N-苯基酯殺真菌劑」（FRAC代碼10）藉由與β-微管蛋白結合並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。抑制微管組裝可以破壞細胞分裂、細胞內的運輸和細胞結構。實例包括乙黴威。
（b11）「醌外部抑制劑（QoI）殺真菌劑」（FRAC代碼11）藉由影響泛醇氧化酶來抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸。泛醇的氧化在位於真菌的粒線體內膜中的細胞色素 bc 1複合物的「醌外部」（Qo）位點處被阻斷。抑制粒線體呼吸阻止正常的真菌生長和發育。醌外部抑制劑殺真菌劑包括甲氧基丙烯酸酯、甲氧基乙醯胺、甲氧基胺基甲酸酯、肟基乙酸酯、肟基乙醯胺和二氫二㗁𠯤殺真菌劑（統稱為嗜毬果傘素殺真菌劑）和㗁唑烷二酮、咪唑啉酮和苄基胺基甲酸酯殺真菌劑。甲氧基丙烯酸酯包括嘧菌酯、丁香菌酯、烯肟菌酯（enoxastrobin）（也稱為烯肟菌酯（enestroburin））、氟菌蟎酯、啶氧菌酯和唑菌酯。甲氧基乙醯胺包括曼陀羅賓（mandestrobin）。甲氧基胺基甲酸酯包括唑菌胺酯、唑胺菌酯和氯啶菌酯。肟基乙酸酯包括醚菌酯和肟菌酯。肟基乙醯胺包括醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺和肟醚菌胺。二氫二㗁𠯤包括氟嘧菌酯。㗁唑烷二酮包括㗁唑菌酮。咪唑啉酮包括咪唑菌酮。苄基胺基甲酸酯包括吡菌苯威。
（b12）「苯基吡咯殺真菌劑」（FRAC代碼12）抑制真菌中與滲透訊息傳導相關的MAP/組胺酸激酶。拌種咯和咯菌腈係該殺真菌劑類別的實例。
（b13）「氮雜萘殺真菌劑」（FRAC代碼13）被提議藉由如尚未知的機制抑制訊息傳導。已經示出它們干擾引起白粉病病害的真菌的萌發和/或附著胞形成。氮雜萘殺真菌劑包括芳氧基喹啉和喹唑啉酮。芳氧基喹啉包括喹氧靈。喹唑啉酮包括丙氧喹啉。
（b14）「脂質過氧化抑制劑殺真菌劑」（FRAC代碼14）被提議用於抑制影響真菌中膜合成的脂質過氧化。該類別的成員，諸如土菌靈，還可以影響其他生物過程諸如呼吸和黑色素生物合成。細胞過氧化殺真菌劑包括芳烴和1,2,4-噻二唑殺真菌劑。芳烴殺真菌劑包括聯苯、地茂散、氯硝胺、五氯硝基苯、四氯硝基苯和甲基立枯磷。1,2,4-噻二唑包括土菌靈。
（b15）「黑色素生物合成抑制劑-還原酶（MBI-R）殺真菌劑」（FRAC代碼16.1）抑制黑色素生物合成中的萘醛縮還原步驟。黑色素係一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制劑-還原酶殺真菌劑包括異苯并呋喃酮、吡咯并喹啉酮和三唑并苯并噻唑殺真菌劑。異苯并呋喃酮包括四氯苯酞。吡咯并喹啉酮包括咯喹酮。三唑并苯并噻唑包括三環唑。
（b16a）「黑色素生物合成抑制劑-脫水酶（MBI-D）殺真菌劑」（FRAC代碼16.2）抑制黑色素生物合成中的小柱孢酮脫水酶。黑色素係一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制劑-脫水酶殺真菌劑包括環丙烷甲醯胺、甲醯胺和丙醯胺殺真菌劑。環丙甲醯胺環丙醯菌胺  甲醯胺包括雙氯氰菌胺。丙醯胺包括稻瘟醯胺。
（b16b）「黑色素生物合成抑制劑-聚酮合酶（MBI-P）殺真菌劑」（FRAC代碼16.3）抑制黑色素生物合成中的聚酮合酶。黑色素係一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制劑-聚酮合酶殺真菌劑包括三氟乙基胺基甲酸酯殺真菌劑。三氟乙基胺基甲酸酯包括托普卡威（tolprocarb）。
（b17）「甾醇生物合成抑制劑（SBI）：III類殺真菌劑（FRAC代碼17）抑制甾醇產生中C4-脫甲基化期間的3-酮還原酶。酮還原酶抑制劑殺真菌劑（也稱為甾醇生物合成抑制劑（SBI））：III類）包括羥基苯胺和胺基-吡唑啉酮。羥基苯胺包括環醯菌胺。胺基-吡唑啉酮包括胺苯吡菌酮。奎諾福林（Quinofumelin）（臨時通用名，登記號861647-84-9）和氟苯喹（ipflufenoquin）（臨時通用名，登記號1314008-27-9）也被認為係酮還原酶抑制劑殺真菌劑。
（b18）「角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑」（FRAC代碼18）（SBI：IV類）抑制甾醇生物合成途徑中的角鯊烯-環氧酶。甾醇，諸如麥角固醇，係膜結構和功能所需的，使它們對功能性細胞壁的發育必不可少。因此，暴露於該等殺真菌劑導致敏感真菌的異常生長和最終死亡。角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑包括硫代胺基甲酸酯和烯丙胺殺真菌劑。硫代胺基甲酸酯包括稗草丹。烯丙胺包括萘替芬和特比萘芬。
（b19）「多氧黴素殺真菌劑」（FRAC代碼19）抑制殼多糖合酶。實例包括多氧菌素。
（b20）「苯基脲殺真菌劑」（FRAC代碼20）被提議影響細胞分裂。實例包括戊菌隆。
（b21）「醌內部抑制劑（QiI）殺真菌劑」（FRAC代碼21）藉由影響泛醌還原酶來抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸。泛醌的還原在位於真菌的粒線體內膜中的細胞色素 bc 1複合物的「醌內部」（Qi）位點處被阻斷。抑制粒線體呼吸阻止正常的真菌生長和發育。醌內部抑制劑殺真菌劑包括氰基咪唑、胺磺醯三唑和吡啶醯胺殺真菌劑。氰基咪唑包括氰霜唑。胺磺醯基三唑包括吲唑磺菌胺。吡啶醯胺包括芬匹草胺（fenpicoxamid）（登記號517875-34-2）。
（b22）「苯甲醯胺和噻唑甲醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼22）藉由與β-微管蛋白結合並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。抑制微管組裝可以破壞細胞分裂、細胞內的運輸和細胞結構。苯甲醯胺包括甲苯甲醯胺，諸如苯醯菌胺。噻唑甲醯胺包括乙基胺基噻唑甲醯胺，諸如噻唑菌胺。
（b23）「烯醇哌喃糖醛酸抗生素殺真菌劑」（FRAC代碼23）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌生長。實例包括滅瘟素-S。
（b24）「己哌喃糖基抗生素殺真菌劑」（FRAC代碼24）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括春日黴素。
（b25）「哌喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑」（FRAC代碼25）藉由影響蛋白質生物合成來抑制真菌生長。實例包括鏈黴素。
（b26）「哌喃葡萄糖基抗生素殺真菌劑」（FRAC代碼U18，先前FRAC代碼26重新分類為U18）被提議用於抑制海藻糖酶和肌醇生物合成。實例包括有效黴素。
（b27）「氰基乙醯胺肟殺真菌劑」（FRAC代碼27）包括霜脲氰。
（b28）「胺基甲酸酯殺真菌劑」（FRAC代碼28）被認為係真菌生長的多位點抑制劑。它們被提議用於干擾細胞膜中脂肪酸的合成，其然後破壞細胞膜滲透性。碘代丙炔基丁基甲胺酸酯（Iodocarb）、霜黴威和硫菌威係該殺真菌劑類別的實例。
（b29）「氧化磷酸化解偶合殺真菌劑」（FRAC代碼29）藉由解偶合氧化磷酸化來抑制真菌呼吸。抑制呼吸阻止正常的真菌生長和發育。該類別包括2,6-二硝基苯胺諸如氟啶胺，以及巴豆酸二硝基苯酯諸如敵蟎普、消蟎多和樂殺蟎。
（b30）「有機錫殺真菌劑」（FRAC代碼30）抑制氧化磷酸化途徑中的三磷酸腺苷（ATP）合酶。實例包括三苯基乙酸錫、三苯基氯化錫和三苯基氫氧化錫。
（b31）「羧酸殺真菌劑」（FRAC代碼31）藉由影響去氧核糖核酸（DNA）拓撲異構酶II型（旋轉酶）來抑制真菌生長。實例包括㗁喹酸。
（b32）「雜芳族殺真菌劑」（FRAC代碼32）被提議影響DNA/核糖核酸（RNA）合成。雜芳族殺真菌劑包括異㗁唑和異噻唑酮。異㗁唑包括㗁黴靈，並且異噻唑酮包括辛噻酮。
（b33）「膦酸酯殺真菌劑」（FRAC代碼P07，先前FRAC代碼33重新分類為P07）包括亞磷酸及其各種鹽，包括乙膦鋁。
（b34）「鄰胺甲醯苯甲酸殺真菌劑」（FRAC代碼34）包括葉枯酞。
（b35）「苯并三𠯤殺真菌劑」（FRAC代碼35）包括唑菌𠯤。
（b36）「苯-磺醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼36）包括磺菌胺。
（b37）「嗒𠯤酮殺真菌劑」（FRAC代碼37）包括噠菌清。
（b38）「噻吩-甲醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼38）被提議用於影響ATP產生。實例包括矽噻菌胺。
（b39）「複合物I NADH氧化還原酶抑制劑殺真菌劑」（FRAC代碼39）抑制粒線體中的電子傳輸，並且包括嘧啶胺諸如氟嘧菌胺、吡唑-5-甲醯胺諸如唑蟲醯胺，以及喹唑啉諸如喹蟎醚。
（b40）「羧酸醯胺（CAA）殺真菌劑」（FRAC代碼40）抑制纖維素合酶，其防止目標真菌生長並導致目標真菌死亡。羧酸醯胺殺真菌劑包括肉桂酸醯胺、纈胺醯胺胺基甲酸酯和苦杏仁酸醯胺殺真菌劑。肉桂酸醯胺包括烯醯𠰌啉、氟𠰌啉和吡𠰌啉。纈胺醯胺胺基甲酸酯包括苯噻菌胺、苯噻菌胺-異丙基、異丙菌胺、托普卡威和纈菌胺（也稱為霜黴滅）。苦杏仁酸醯胺包括雙炔醯菌胺、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺和 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺。
（b41）「四環素抗生素殺真菌劑」（FRAC代碼41）藉由影響蛋白質合成來抑制真菌的生長。實例包括氧四環素。
（b42）「硫代胺基甲酸酯殺真菌劑」（FRAC代碼M12，先前FRAC代碼42重新分類為M12）包括磺菌威。
（b43）「苯甲醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼43）藉由類血影蛋白蛋白的非定域抑制真菌生長。實例包括吡啶基甲基苯甲醯胺，諸如氟吡菌胺和氟醚菌醯胺。
（b44）「微生物殺真菌劑」（FRAC代碼BM02，先前FRAC代碼44重新分類為BM02）破壞真菌病原體細胞膜。微生物殺真菌劑包括芽孢桿菌（ Bacillus）屬物種，諸如解澱粉芽孢桿菌（ Bacillus amyloliquefaciens）菌株AP-136、AP-188、AP-218、AP-219、AP-295、QST713、FZB24、F727、MB1600、D747、TJ100（也稱為菌株1 BE；從EP2962568已知），以及它們產生的殺真菌脂肽。
（b45）「醌外部抑制劑，標樁菌素結合型（QoSI）殺真菌劑」（FRAC代碼45）藉由影響細胞色素 bc 1複合物的「醌外部」（Qo）位點、標樁菌素結合亞位點處的泛醌還原酶來抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸。抑制粒線體呼吸阻止正常的真菌生長和發育。QoSI殺真菌劑包括三唑并嘧啶胺，諸如苯唑嘧菌胺。
（b46）「植物提取物殺真菌劑」（FRAC代碼46）引起細胞膜破壞。植物提取物殺真菌劑包括萜烯烴、萜烯醇和萜烯酚，諸如來自互葉白千層（ Melaleuca alternifolia）（茶樹）的提取物和植物油（混合物）諸如丁香酚、香葉醇和麝香草酚。
（b47）「氰基丙烯酸酯殺真菌劑」（FRAC代碼47）結合至肌球蛋白馬達結構域並影響運動活性和肌動蛋白組裝。氰基丙烯酸酯包括殺真菌劑，諸如氰烯菌酯。
（b48）「多烯殺真菌劑」（FRAC代碼48）藉由與膜中的主要甾醇麥角固醇結合而引起真菌細胞膜的破壞。實例包括遊黴素（匹馬菌素）。
（b49）「氧化甾醇結合蛋白抑制劑（OSBPI）殺真菌劑」（FRAC代碼49）與卵菌中的氧化甾醇結合蛋白結合，引起遊動孢子釋放、遊動孢子運動性和孢子囊萌發的抑制。結合氧化甾醇的殺真菌劑包括哌啶基噻唑異㗁唑啉，諸如氟噻唑吡乙酮（oxathiapiprolin）和氟氧磷內酯（fluoxapiprolin）。
（b50）「芳基-苯基-酮殺真菌劑」（FRAC代碼50，先前FRAC代碼U8重新分類為50）抑制真菌中菌絲體的生長。芳基-苯基酮殺真菌劑包括二苯甲酮諸如苯菌酮，和苯甲醯基吡啶諸如苯啶菌酮。
（b51）「宿主植物防禦誘導殺真菌劑」誘導宿主植物防禦機制。宿主植物防禦誘導殺真菌劑包括苯并噻二唑（FRAC代碼P01）、苯并異噻唑（FRAC代碼P02）、噻二唑甲醯胺（FRAC代碼P03）、多糖（FRAC代碼P04）、植物提取物（FRAC代碼P05）、微生物（FRAC代碼P06）和膦酸酯殺真菌劑（FRAC代碼P07，參見以上（b33））。苯并噻二唑包括阿拉酸式苯-S-甲基。苯并異噻唑包括噻菌靈。噻二唑甲醯胺包括噻醯菌胺和異噻菌胺。多糖包括昆布多糖。植物提取物包括大虎杖（ Reynoutria sachalinensis）（虎杖）的提取物。微生物包括蕈狀芽孢桿菌（ Bacillus mycoides）分株J和釀酒酵母（ Saccharomyces cerevisiae）菌株LAS117的細胞壁。
（b52）「多位點活性殺真菌劑」藉由多個作用位點抑制真菌生長並具有接觸/預防活性。多位點活性殺真菌劑包括銅殺真菌劑（FRAC代碼M01）、硫殺真菌劑（FRAC代碼M02）、二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑（FRAC代碼M03）、鄰苯二甲醯亞胺殺真菌劑（FRAC代碼M04）、氯腈殺真菌劑（FRAC代碼M05）、磺醯胺殺真菌劑（FRAC代碼M06）、多位點接觸胍殺真菌劑（FRAC代碼M07）、三𠯤殺真菌劑（FRAC代碼M08）、醌殺真菌劑（FRAC代碼M09）、喹㗁啉殺真菌劑（FRAC代碼M10）、馬來醯亞胺殺真菌劑（FRAC代碼M11）和硫代胺基甲酸酯（FRAC代碼M12，參見以上（b42））殺真菌劑。銅殺真菌劑係含有銅的無機化合物，典型地呈銅(II)氧化態；實例包括氯氧化銅、硫酸銅和氫氧化銅，包括組成物諸如波爾多液（三元硫酸銅）。硫殺真菌劑係含有硫原子的環或鏈的無機化學品；實例包括元素硫。二硫代胺基甲酸酯殺真菌劑含有二硫代胺基甲酸酯分子部分；實例包括福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯、丙森鋅、福美雙、噻唑鋅、代森鋅和福美鋅。鄰苯二甲醯亞胺殺真菌劑含有鄰苯二甲醯亞胺分子部分；實例包括滅菌丹、克菌丹和敵菌丹。氯腈殺真菌劑含有被氯和氰基取代的芳環；實例包括百菌清。磺醯胺殺真菌劑包括苯氟磺胺和甲苯氟磺胺。多位點接觸胍殺真菌劑包括雙胍鹽、雙胍辛烷基苯磺酸鹽和雙胍辛胺三乙酸鹽。三𠯤殺真菌劑包括敵菌靈。醌殺真菌劑包括二噻農。喹㗁啉殺真菌劑包括滅蟎猛（quinomethionate）（也稱為滅蟎猛（chinomethionate））。馬來醯亞胺殺真菌劑包括唑啶草。
（b53）「具有多種作用方式的生物製劑」包括來自生物來源的藥劑，其示出多種作用機制而沒有主要作用方式的證據。該類別的殺真菌劑包括多肽（凝集素）、苯酚、倍半萜烯、三萜系化合物和香豆素殺真菌劑（FRAC代碼BM01），諸如來自羽扇豆小植株子葉的提取物。該類別還包括微生物殺真菌劑（FRAC代碼BM02，參見以上（b44））。
（b54）「不同於組分 (a) 和組分 (b1) 至 (b53) 的殺真菌劑的殺真菌劑」；包括其作用方式可能未知的某些殺真菌劑。該等包括：（b54.1）「苯基-乙醯胺殺真菌劑」（FRAC代碼U06）、（b54.2）「胍殺真菌劑」（FRAC代碼U12）、（b54.3）「四氫噻唑殺真菌劑」（FRAC代碼U13）、（b54.4）「嘧啶酮-腙殺真菌劑」（FRAC代碼U14）、（b54.5）「4-喹啉基乙酸酯殺真菌劑」（FRAC代碼U16）、（54.6）「四唑肟殺真菌劑」（FRAC代碼U17）和「哌喃葡萄糖基抗生素殺真菌劑」（FRAC代碼U18，參見以上（b26））。苯基-乙醯胺包括環氟菌胺。胍包括多果定。四氫噻唑包括氟噻菌淨（flutianil）。嘧啶酮腙包括嘧菌腙。4-喹啉基乙酸酯包括特弗喹啉（tebufloquin）。四唑肟包括四唑吡胺酯（picarbutrazox）。
（b54）類別還包括貝斯氧雜𠯤（bethoxazin）、二氯苯偶氮（dichlobentiazox）（臨時通用名，登記號957144-77-3）、二吡定酮（dipymetitrone）（臨時通用名，登記號16114-35-5）、氟美托喹（flometoquin）、田安（甲胂酸鐵）、硝吡咯菌素、甲磺菌胺（登記號304911-98-6）、 N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺和 N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸4-氟苯基酯。
其作用方式可能未知或可能尚未分類的另外的「不同於類別（b1）至（b54）的殺真菌劑的殺真菌劑」包括選自如下所示的組分（b54.7）至（b54.12）的殺真菌化合物。
組分（54.7）涉及 N-[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]-L-丙胺酸(1 S)-2,2-雙(4-氟苯基)-1-甲基乙酯（臨時通用名吡啶菌醯胺，登記號1961312-55-9），其被認為係抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸的醌內部抑制劑（QiI）殺真菌劑（FRAC代碼21）。
組分（54.8）涉及1-[2-[[[1-(4-氯苯基)-1 H-吡唑-3-基]氧基]甲基]-3-甲基苯基]-1,4-二氫-4-甲基-5 H-四唑-5-酮（臨時通用名甲基四脯胺酸（metyltetraprole），登記號1472649-01-6），其被認為係抑制真菌中的複合物III粒線體呼吸的醌外部抑制劑（QoI）殺真菌劑（FRAC代碼45），並且有效對抗QoI抗性菌株。
組分（54.9）涉及3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒𠯤（臨時通用名吡啶氯甲基（pyridachlometyl），登記號1358061-55-8），其被認為係微管蛋白聚合的促進劑，產生針對屬於子囊菌門和擔子菌門的真菌物種的抗真菌活性。
組分（54.10）涉及2-胺基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯（臨時通用名胺基比林（aminopyrifen），登記號1531626-08-0），其被認為抑制粗糙脈孢菌中糖基磷脂醯肌醇-錨生物合成中的GWT-1蛋白。
組分（b54.11）涉及式 b54.11的化合物
Figure 02_image173
其中 R b1和R b3各自獨立地是鹵素。並且 R b2係H、鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 3-C 6環烷基。
式 b54.11化合物的實例包括（b54.11a） N-[[5-[1-(2,6-二氟-4-甲醯基苯基)-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、（b54.11b） N-[[5-[1-(4-環丙基-2,6-二氯苯基)-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、（b54.11c） N-[[5-[1-(4-氯-2,6-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、（b54.11d） N-[[5-[1-(4-環丙基-2,6-二氟苯基)-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯、（b54.11e） N-[[5-[1-[2,6-二氟-4-(1-甲基乙基)苯基]-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯和（b54.11f） N-[[5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1 H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]胺基甲酸甲酯。式 b54.11化合物，其作為殺真菌劑的用途和製備方法通常是已知的；參見例如PCT專利公開WO 2008/124092、WO 2014/066120和WO 2020/097012。
組分（b54.12）涉及式 b54.12的化合物
Figure 02_image175
其中 R b4係
Figure 02_image177
   
Figure 02_image179
 ；
R b6係C 2-C 4烷氧基羰基或C 2-C 4鹵代烷基胺基羰基； L係CH 2或CH 2O，其中右邊的原子連接至式 b54.12中的苯環； R b5係
Figure 02_image181
 ，
Figure 02_image183
    或
Figure 02_image185
 ；並且
R b7係C 1-C 3烷基，其中波浪鍵表示相鄰雙鍵係( Z)-或( E)-組態或其混合物。
式 b54.12的化合物的實例包括（b54.12a） N-(2,2,2-三氟乙基)-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-㗁唑甲醯胺、（b54.12b）1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-㗁二唑-3-基]苯氧基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲酸乙酯、（b54.12c）1-[[4-[[(1 Z)-2-乙氧基-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]氧基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲酸乙酯和（b54.12d）1-[[4-[[2-(三氟甲基)-1,3-二氧戊環-2-基]甲氧基]苯基]甲基]-1 H-吡唑-4-甲酸乙酯。式 b54.12化合物，其作為殺真菌劑的用途和製備方法通常是已知的；參見例如PCT專利公開WO 2008/187553和WO 2020/056090。
因此，值得注意的是包含具有式 1的化合物和至少一種選自由前述類別（b1）至（b54）（包括（b54.7）至（b54.12））組成之群組的殺真菌化合物的混合物（即組成物）。還值得注意的是包含所述混合物（以殺真菌有效量）並且進一步包含至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外的組分的組成物。特別值得注意的是包含具有式 1的化合物和至少一種選自由以上關於類別（b1）至（b54）列出的具體化合物組成的組的殺真菌化合物的混合物（即組成物）。還特別值得注意的是包含所述混合物（以殺真菌有效量）並且進一步包含至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外的表面活性劑的組成物。
組分 (b) 殺真菌劑的實例包括阿拉酸式苯-S-甲基、4-十二烷基-2,6-二甲基𠰌啉、唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、敵菌靈、氧環唑、嘧菌酯、苯霜靈（包括精苯霜靈）、麥鏽靈、苯菌靈、苯噻菌胺（包括異丙基苯噻菌胺）、苯并烯氟菌唑、貝斯氧雜𠯤、樂殺蟎、聯苯、雙苯三唑醇、聯苯吡菌胺、滅瘟素-S、啶醯菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎鏽靈、環丙醯菌胺、地茂散、百菌清、乙菌利、克黴唑、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、丁香菌酯、氰霜唑、環氟菌胺、霜脲氰、環丙唑醇、嘧菌環胺、抑菌靈、雙氯氰菌胺、噠菌清、氯硝胺、乙黴威、苯醚甲環唑、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、烯醯𠰌啉、醚菌胺、烯唑醇（包括烯唑醇-M）、敵蟎普、二噻農、二硫戊環、十二環𠰌啉、多果定、二吡定酮（dipymetitrone）、益康唑、敵瘟磷、烯肟菌酯（enoxastrobin）（還被稱為烯肟菌酯（enestroburin））、氟環唑、乙環唑、噻唑菌胺、乙菌定、土菌靈、㗁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、烯肟菌胺、腈苯唑、甲呋醯胺、環醯菌胺、稻瘟醯胺、拌種咯、苯鏽啶、丁苯𠰌啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸錫、三苯錫氯、三苯基氫氧化錫、福美鐵、嘧菌腙、氟美托喹（flometoquin）、吡啶菌醯胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟茚唑菌胺、氟𠰌啉、氟吡菌胺、氟醚菌醯胺、氟吡菌醯胺、氟若米德（flouroimide）、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺、氟噻菌淨、氟醯胺、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、呋吡菌胺、雙胍鹽、己唑醇、㗁黴靈、抑黴唑、亞胺菌唑、雙胍辛胺焼苯磺酸鹽、雙胍辛胺三乙酸鹽、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯、種菌唑、依普芬三氟康納唑（ipfentrifluconazole）、異稻瘟淨、異菌脲、異丙菌胺、異康唑、異丙噻菌胺、稻瘟靈、異氟普侖（isoflucypram）、吡唑萘菌胺、異噻菌唑、春雷黴素、醚菌酯-甲基、代森錳鋅、雙炔醯菌胺（mandepropamid）、曼德斯賓（mandestrobin）、代森錳、嘧菌胺、滅鏽胺、消蟎多、甲霜靈（包括甲霜靈-M/精甲霜靈）、氯氟醚菌唑、葉菌唑、磺菌威、代森聯、苯氧菌胺、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、萘替芬、田安、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋醯胺、肟醚菌胺、㗁霜靈、氟噻唑吡乙酮、㗁喹酸、㗁咪唑、氧化萎鏽靈、氧四環素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、亞磷酸（包括其鹽，例如，乙膦酸-鋁）、四唑吡胺酯（picarbutrazox）、啶氧菌酯、粉病靈、多氧菌素、噻菌靈、咪鮮胺、腐黴利、霜黴威、丙環唑、丙森鋅、丙氧喹啉、胺丙威、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑菌胺酯、唑菌酯、吡嘧磷、吡菌苯威、稗草畏、啶斑肟、二甲嘧菌胺、苯啶菌酮、啶菌㗁唑、咯喹酮、硝吡咯菌素、喹唑、奎諾福林（quinofumelin）（登記號861647-84-9）、滅蟎猛、喹氧靈、五氯硝基苯、氟唑環菌胺、矽噻菌胺、矽氟唑、螺環菌胺、鏈黴素、硫、戊唑醇、四唑基肟（tebufloquin）、葉枯酞、四氯硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻菌靈、噻呋滅、托布津、甲基托布津、福美雙、噻醯菌胺、甲基立枯磷、甲磺菌胺、三氟甲氧威（tolprocarb）、對甲抑菌靈、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、滅菌唑、唑菌𠯤、三元硫酸銅、三環唑、氯啶菌酯、十三𠰌啉、肟菌酯、氟菌唑、𠯤胺靈、垂嗎醯胺、烯效唑、高烯效唑、井岡黴素、纈菌胺（還被稱為霜黴滅）、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅、苯醯菌胺、 N-[2-(1 S,2 R)-[1,1'-二環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1 H-1,2,4-三唑、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺、 N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]- N-乙基- N-甲基甲脒、 N-[[(環丙基甲氧基)胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、 N-(3',4'-二氟[1,1'-聯苯基]-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡𠯤甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、5,8-二氟- N-[2-[3-甲氧基-4-[[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯基]乙基]-4-喹唑啉胺、1-[4-[4-[5 R-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮、 N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸4-氟苯基酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、α-(甲氧基亞胺基)- N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺和[[4-甲氧基-2-[[[(3 S,7 R,8 R,9 S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-側氧基丙氧基)-2,6-二側氧基-7-(苯基甲基)-1,5-二氧雜環壬烷-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯。因此，值得注意的是包含作為組分（a）的具有式 1的化合物（或其 N-氧化物或鹽）和作為組分（b）的至少一種選自在前列表的殺真菌劑的殺真菌組成物。
特別值得注意的是具有式1的化合物（或其 N-氧化物或鹽）（即組成物中的組分 (a)）與以下的組合：胺基比林（aminopyrifen）（登記號1531626-08-0）、嘧菌酯、苯并烯氟菌唑、聯苯吡菌胺、克菌丹、環丙醯菌胺、百菌清、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、二吡定酮（dichlobentiazox）（登記號957144-77-3）、乙黴威、苯醚甲環唑、烯醯𠰌啉、二吡定酮（dipymetitrone）、氟環唑、噻唑菌胺、氯苯嘧啶醇、環醯菌胺、氟啶胺、咯菌腈、氟茚唑菌胺、氟吡菌醯胺、氟矽唑、氟噻菌淨（flutianil）、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、氟苯喹（ipflufenoquin）（登記號1314008-27-9）、異菌脲、異丙噻菌胺、異氟普侖（isoflucypram）、吡唑萘菌胺、醚菌酯-甲基、代森錳鋅、曼德斯賓（mandestrobin）、消蟎多、甲霜靈（包括甲霜靈-M/精甲霜靈）、氯氟醚菌唑、葉菌唑、苯菌酮、甲基四脯胺酸（metyltetraprole）（登記號1472649-01-6）、腈菌唑、氟噻唑吡乙酮（oxathiapiprolin）、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、亞磷酸（包括其鹽，例如，乙磷鋁）、啶氧菌酯、丙環唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、吡啶氯甲基（pyridachlometyl）（登記號1358061-55-8）、唑菌胺酯、吡丙炔（pyrapropoyne）（登記號1803108-03-3）、嘧黴胺、氟唑環菌胺、螺環菌胺、硫、戊唑醇、甲基硫菌靈、肟菌酯、苯醯菌胺、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1 H-1,2,4-三唑-1-乙醇、 N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)- N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1 H-茚-4-基)-1-甲基-1 H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5 R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮、 N-[6-[[[[(1-甲基-1 H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸1,1-二甲基乙基酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、(α S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異㗁唑基]-3-吡啶甲醇、 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙基]甲基]-1 H-1,2,4-三唑、 rel-2-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3 H-1,2,4-三唑-3-硫酮和 rel-1-[[(2 R,3 S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1 H-1,2,4-三唑（即作為組成物中的組分（b））。
通常較佳的是用於更好地防治由真菌植物病原體引起的植物病害（例如，更低的使用率或更廣譜的受防治的植物病原體）或抗性管理的是具有式 1的化合物、其 N-氧化物或鹽與選自以下群組的殺真菌化合物的混合物：吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎鏽靈、霜脲氰、環唑醇、苯醚甲環唑、烯醯𠰌啉、醚菌胺、丁苯𠰌啉、吡啶菌醯胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟茚唑菌胺、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、依普芬三氟康納唑（ipfentrifluconazole）、異菌脲、醚菌酯-甲基、甲霜靈、精甲霜靈、氯氟醚菌唑、葉菌唑、苯氧菌胺、腈菌唑、多效唑、戊苯吡菌胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、苯啶菌酮、氟唑環菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻菌靈、甲基硫菌靈、福美雙、肟菌酯和滅菌唑。
可以與本發明化合物一起配製的其他生物學活性化合物或藥劑的實例係：無脊椎有害生物防治化合物或藥劑，諸如阿巴汀、高滅磷、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲脂（afidopyropen）（[(3 S,4 R,4a R,6 S,6a S,12 R,12a S,12b S)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2 H,11 H-萘并[2,1- b]哌喃并[3,4- e]哌喃-4-基]甲基環丙烷甲酸酯）、磺胺蟎酯（S-1955）、阿維菌素、印楝素、穀硫磷-甲基、聯苯菊酯、聯苯肼酯、噻𠯤酮、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、氟唑蟲清、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺（3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲醯胺）、環溴蟲醯胺（3-溴- N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-甲醯胺）環氧蟲啶（(5 S,8 R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧-1 H-咪唑并[1,2- a]吖庚因）、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤農、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、艾瑪菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲清、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、氟菌蟎酯（(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、氟噻蟲碸（5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑）、氟哌啶醇（flupiprole）（1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1 H-吡唑-3-甲腈）、氟吡呋喃酮（4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5 H)-呋喃酮）、τ-氟胺氰菊酯、嘧蟲胺（UR-50701）、氟蟲脲、地蟲磷、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯（2,2-二甲基-3-[(1 Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯）、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、異柳磷、氯芬奴隆、馬拉硫磷、氟氯氰菊酯（(1 R,3 S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基酯）、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、米爾貝肟、蒙氟菊酯（momfluorothrin）（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯）、久效磷、菸鹼、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、雙苯氟脲、多氟脲（XDE-007）、草胺醯、吡氟丁胺（pyflubumide）（1,3,5-三甲基- N-(2-甲基-1-側氧基丙基)- N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺）、對硫磷、甲基對硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、吡蚜酮、吡𠯤氟蟲腈、除蟲菊酯、啶蟲丙醚、氟蟲吡喹（pyrifluquinazon）、嘧蟎胺（(α E)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、吡啶氟蟲腈（pyriprole）、蚊蠅醚、魚藤酮、利阿諾定、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯（BSN 2060）、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、硫丙磷、蟲醯肼、氟苯脲、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲畏、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、唑蟲醯胺、特多寧、唑蚜威、敵百蟲和殺蟲隆；以及生物藥劑，包括昆蟲病原細菌，諸如蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種（ Bacillus thuringiensissubsp. aizawai）、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（ Bacillus thuringiensissubsp. kurstaki）和包封的蘇雲金芽孢桿菌（ Bacillus thuringiensis）的δ-內毒素（例如，Cellcap、MPV、MPVII）；昆蟲病原真菌，諸如綠僵菌真菌（green muscardine fungus）；以及昆蟲病原病毒，包括桿狀病毒、核型多角體病毒（NPV），諸如HzNPV、AfNPV；以及顆粒體病毒（GV），諸如CpGV。
用於與本揭露的化合物混合的生物藥劑的一個實施方式包括昆蟲病原細菌，諸如蘇雲金芽孢桿菌，以及藉由CellCap ®製程製備的蘇雲金芽孢桿菌的包封δ-內毒素，諸如MVP ®和MVPII ®生物殺昆蟲劑（CellCap ®、MVP ®和MVPII ®係Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA [麥可根公司, 印弟安納波里斯，印第安那州，美國]的商標）；昆蟲病原真菌，諸如綠僵菌真菌（green muscardine fungus）；和昆蟲病原（自然存在的和遺傳修飾的）病毒，包括桿狀病毒、核型多角體病毒（NPV），諸如穀實夜蛾核型多角體病毒（HzNPV）、芹菜夜蛾核型多角體病毒（ Anagrapha falciferanucleopolyhedrovirus，AfNPV）；以及顆粒體病毒（GV），諸如蘋果蠹蛾顆粒體病毒（ Cydia pomonellagranulosis virus，CpGV）。
該等農用保護劑（即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑和生物藥劑）的一般參考文獻包括 The Pesticide Manual[農藥手冊], 第13版, C.D. S. Tomlin編輯, British Crop Protection Council [英國作物保護委員會], Farnham, Surrey, U.K. [英國薩里法納姆], 2003和 The BioPesticide Manual[生物農藥手冊], 第2版, L. G. Copping編輯, 英國作物保護委員會, 英國薩里法納姆, 2001。
對於其中使用該等不同混合組分中的一種或多種的實施方式，該等不同混合組分（總量）與具有式 1的化合物的重量比典型地在約1 : 3000至約3000 : 1之間，並且更典型地在約1 : 500與約500 : 1之間。值得注意的是其中組分 (a) 與組分 (b) 的重量比係從約125 : 1至約1 : 125的組成物。在許多組分 (b) 的殺真菌化合物的情況下，該等組成物對於防治由真菌植物病原體引起的植物病害特別有效。特別值得注意的是其中組分 (a) 與組分 (b) 的重量比係從約25 : 1至約1 : 25、或從約5 : 1至約1 : 5的組成物。熟悉該項技術者可以藉由簡單的實驗容易地確定期望的殺真菌保護和防治譜所需的殺真菌化合物的重量比和施用率。將顯而易見的是，包括以組分 (b) 的另外的殺真菌化合物可以將植物病害防治譜擴展到超過由單獨的組分 (a) 防治譜。
在某些情況下，本發明之化合物與其他生物學活性（特別是殺真菌的）化合物或藥劑（即活性成分）的組合可以導致大於累加（即協同）的效應。降低釋放在環境中的活性成分的量，同時確保有效的有害生物防治一直係人們所期望的。當殺真菌活性成分以獲得農學上令人滿意的真菌防治水平的施用率產生協同作用時，此類組合可有利地用於降低作物生產成本並且減少環境負荷。
同樣在某些情況下，本發明之化合物與其他生物學活性化合物或藥劑的組合可以對有益於農學環境的生物體產生小於累加（即安全化）的效應。例如，本發明之化合物可以使作物植株上的除草劑安全或保護有益昆蟲物種（例如，昆蟲掠食者、授粉者諸如蜜蜂）免受殺昆蟲劑侵害。
值得注意的是，用於與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的殺真菌劑包括但不限於吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎鏽靈、霜脲氰、環唑醇、苯醚甲環唑、烯醯𠰌啉、吡啶菌醯胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、異菌脲、甲霜靈、精甲霜靈、氯氟醚菌唑、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、氟唑環菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻苯達唑、甲基托布津、福美雙、肟菌酯和滅菌唑。
可以與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的無脊椎有害生物防治化合物或藥劑包括但不限於阿巴汀、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、硫線磷、甲萘威、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟噻蟲碸、氟蟲脲、丁蟲腈、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、蒙氟菊酯（momfluorothrin）、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡氟丁胺（pyflubumide）、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、嘧蟎胺、啶蟲丙醚、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌（ Bacillus thuringiensis）δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌（ Bacillus thuringiensis）的菌株和核型多角體病毒（ Nucleo polyhydrosis）的毒株。
包含對於種子處理有用的具有式 1的化合物的組成物可以進一步包含細菌和真菌，該細菌和真菌具有提供保護免受植物病原真菌或細菌和/或土生動物諸如線蟲的有害影響的能力。表現出殺線蟲特性的細菌可包括但不限於堅強芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和穿刺巴斯德芽孢菌。合適的堅強芽孢桿菌菌株係作為BioNem TM可商購的菌株CNCM I-1582 (GB-126)。合適的蠟樣芽胞桿菌菌株係菌株NCMM I-1592。兩種芽孢桿菌菌株都揭露於US 6,406,690中。表現出殺線蟲活性的其他合適細菌係解澱粉芽孢桿菌IN937a和枯草芽孢桿菌菌株GB03。表現出殺真菌特性的細菌可包括但不限於短小芽孢桿菌菌株GB34。表現出殺線蟲特性的真菌種類可包括但不限於疣孢漆斑菌（ Myrothecium verrucaria）、淡紫擬青黴（ Paecilomyces lilacinus）和淡紫紫孢菌（ Purpureocillium lilacinum）。
種子處理劑還可包含一種或多種天然來源的殺線蟲劑，諸如被稱為超敏蛋白（harpin）的激發子蛋白質，其係從某些細菌植物病原體諸如梨火疫病菌（ Erwinia amylovora）分離的。實例係作為N-Hibit TMGold CST可獲得的Harpin-N-Tek種子處理技術。
種子處理劑還可包括一種或多種豆科植物根結瘤細菌物種，諸如微共生固氮細菌大豆慢生根瘤菌。該等接種劑可視需要包含一種或多種脂類殼寡糖（LCO），其係由根瘤菌細菌在豆科植物的根上引發結節形成期間所產生的結節（Nod）因子。例如，Optimize®品牌種子處理技術結合了與接種劑組合的LCO啟動子Technology TM。
種子處理劑還可包含一種或多種異黃酮，其可增加菌根真菌的根定殖的水平。菌根真菌藉由增強根對營養素諸如水、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽和金屬的吸收來改善植物生長。異黃酮的實例包括但不限於染料木黃酮、鷹嘴豆芽素A、芒柄花黃素、黃豆苷元、黃豆黃素、橙皮素、柚皮素和紅車軸草素。刺芒柄花素作為菌根接種劑產品諸如PHC Colonize® AG中的活性成分係可獲得的。
種子處理劑還可包含一種或多種植物活化劑，該等植物活化劑在被病原體接觸後在植物中引起系統獲得性抗性。引起此類保護性機制的植物活化劑的實例係阿拉酸式苯-S-甲基。
以下測試證明了本發明之化合物對特定病原體的防治功效。然而，由化合物提供的病原體防治保護不限於該等物種。化合物描述參見下面的索引表A。縮寫「Cmpd.」代表「化合物」，並且縮寫「Ex.」代表「實例」並且後面係數字，該數字表示化合物在哪個實例中製備。在「MS」欄中報導的數值係藉由向具有最高同位素豐度的分子中加H+（分子量為1）形成的最高同位素豐度帶正電荷的母離子（M+1）的分子量，或藉由損失H+（分子量為1）形成的最高同位素豐度帶負電荷的離子（M-1）的分子量。未報導含有一種或多種較低豐度的較高原子量同位素（例如 37Cl、 81Br）的分子離子的存在。使用電灑電離（ESI）或大氣壓化學電離（APCI）藉由質譜法觀察所報告的MS峰。 索引表A
Figure 02_image187
化合物編號 R 1 R 2 Q 1 Q 2 R 3 熔點（°C） MS（M+1）
1 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    400
2 Me I 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    492
3（實例2） Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H 172-175   
4（實例3） Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 170-173   
5（實例3） Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 4-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 186-190   
6 Me C≡N 2-Cl, 4-F-Ph 3-MeO-Ph Me    383
7 Me C≡N 2-Cl, 4-F-Ph 2-Br, 4-F-Ph Me      
8 Me Cl 2,4-二-F-Ph 3-MeO-Ph H 159-161   
9 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Br, 3,5-二-MeO-Ph H 211-214   
10 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 5-PrO-Ph H 123-126   
11 Me Cl 2,6-二-F-Ph Ph H 189-192   
12 Me Me 2-Cl, 4-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H 169-172   
13 Me Me 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 140-143   
14 Me C≡N 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    391
15 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl-Ph H    384
16 Me Cl 2,6-二-F-Ph 2-Cl, 4-F-Ph H 206-209   
17 Me Cl 2,6-二-F-Ph 4-F-Ph H 201-204   
18 Me Me 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    380
19（實例4） MeO Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H 144-147   
20 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Br, 5-MeO-Ph H 227-230   
21 Me Cl 2,4-二-F-Ph 3-MeO, 4-Br-Ph H 185-188   
22（實例5） MeO Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 157-160   
23 Me Et 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    394
24 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2,5-二-F-Ph H    384
25 Me Cl 2,4-二-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H 148-151   
26 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2,4,5-三-F-Ph H    402
27 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-CF 3-Ph H    416
28 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-F, 5-MeO-Ph H    396
29 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 189-192   
30 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 192-195   
31 Me H 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    378
32 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    414
33 Me Br 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    458
34 Me H 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-F-Ph H    366
35 N≡CCH 2O Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 139-142   
36（實例8） CH≡CCH 2O Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 140-143   
37 F 2CHCH 2O Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-MeO-Ph H 83-86   
38（實例7） F 2CHO Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H      
39（實例6） OH Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 144-147   
40 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 5-F H 161-165   
41 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2,4-二-F-Ph H 141-144   
42 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 4-F-Ph H 156-159   
43 Me Me 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    392
44 Me Cl 2,6-二-F-Ph 2-Cl, 4-F-Ph Cl 162-165   
45 EtO Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H 163-167   
46 EtO Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 3,5-二-MeO-Ph H 147-150   
47 Me Et 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    406
48 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl-Ph H 173-176   
49 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-F, 5-MeO-Ph H 159-162   
50 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2,6-二-F, 3,5-二-MeO-Ph H 165-168   
51 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-F, 3,5-二-MeO-Ph H 155-158   
52 Me Cl 2,4-二-F-Ph 2-Cl, 5-EtO-Ph H 123-126   
53（實例1） Me H 2-Cl, 4-F-Ph 3,5-二-MeO-Ph H    374
54 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Me, 3-NO 2-Ph H    407
55 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3-Cl, 2-噻吩基 H    388
56 Me Cl 2-Cl, 4-C≡N-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 236-239   
57 Me Cl 2-CF 3-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 148-152   
58 Me H 2-Cl, 4-Br-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 110-114   
59 Me H 2-Cl, 4-C≡N-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    385
60 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 4-Me, 6-F, 3-吡啶基 H    381
61 Me Cl 2-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 173-175   
62 Me H 2-Br-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    404
63 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3-Me, 2-噻吩基 H    368
64 Me Cl 2,3-二-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 160-163   
65 Me H 2,3-二-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    362
66 Me Cl 2-Cl, 4-F-Ph 3-NO 2-Ph H    393
67 Me Cl 2-Br-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 133-136   
68 Me H 2-Cl, 4-MeO-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    390
69 Me Cl 2-Cl, 4-MeO-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    424
70 Me H 2-CF 3-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    394
71 Me Cl 2-Br, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    456
72 N≡C Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 68-71   
73 N≡CCH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H 153-156   
74 HC≡CCH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    436
75 CH 3CH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    426
76 CH 3CH 2CH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    440
77 CH 2=CHCH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    438
78 NH 2 Cl 2-Cl, 4-F-Ph 2-Cl, 5-MeO-Ph H    445
本發明之生物學實例
用於製備用於測試A-F的測試懸浮液的一般方案：首先將測試化合物以等於最終體積的3%的量溶解於丙酮中，並且然後以期望濃度（以ppm計）懸浮於丙酮和含有250 ppm的表面活性劑PEG400（多元醇酯）的純化水（按體積計50/50混合）中。然後將所得測試懸浮液用於測試A-F。 測試A
在小麥幼苗上將測試溶液噴灑至流失點。第二天，用小麥葉枯病菌（ Zymoseptoria tritici）（小麥葉斑病的致病原）的孢子懸浮液接種幼苗，並在24°C下的飽和氣氛中溫育48 h，並且然後移至20°C下的生長室中17天，其後進行病害評級。 測試B
在小麥幼苗上將測試溶液噴灑至流失點。第二天，用小麥隱匿柄鏽菌（ Puccinia reconditaf. sp. tritici）（小麥葉銹病的致病原）的孢子懸浮液接種幼苗，並在20°C下的飽和氣氛中溫育24 h，並且然後移至20°C下的生長室中7天，其後進行病害評級。 測試C
在小麥幼苗上將測試懸浮液噴灑至流失點。第二天，用小麥白粉病菌（ Blumeria graminisf. sp. tritici）（也稱為小麥白粉病菌（ Erysiphe graminisf. sp. tritici），小麥白粉病的致病原）的孢子粉劑接種幼苗，並在20°C下的生長室中培養8天，其後進行目視病害評級。 測試D
在大豆幼苗上將測試溶液噴灑至流失點。第二天，用大豆鏽菌（ Phakopsora pachyrhizi）（亞洲大豆銹病的致病原）的孢子懸浮液接種幼苗，並在22°C下的飽和氣氛中溫育24 h並且然後移至22°C下的生長室中8天，其後進行目視病害評級。 測試E
在番茄幼苗上將測試懸浮液噴灑至流失點。第二天，用灰葡萄孢菌（ Botrytis cinerea）（番茄灰黴病的致病原）的孢子懸浮液接種幼苗，並在20°C下的飽和氣氛中溫育48 h，並且然後移至24°C下的生長室中3天，其後進行目視病害評級。 測試F
在番茄幼苗上將測試懸浮液噴灑至流失點。第二天，用茄鏈格孢菌（ Alternaria solani）（番茄早疫病的致病原）的孢子懸浮液接種幼苗，並在27°C下的飽和氣氛中溫育48 h，並且然後移至20°C下的生長室中3天，其後進行目視病害評級。
測試A-F的結果在以下表A中給出。等級100表示100%的病害防治，並且等級0表示無病害防治（相對於對照）。破折號（-）表示化合物未測試。 [表A]
化合物編號 比率，以ppm計 測試A 測試B 測試C 測試D 測試E 測試F
1 50 100 100 0 0 98 46
2 50 100 98 0 0 91 33
3 50 99 100 0 65 100 100
4 50 100 100 98 99 100 100
5 250 100 100 0 78 98 99
6 250 0 0 89 0 0 0
7 50 0 19 99 0 0 0
8 250 100 100 98 81 99 99
9 50 100 100 99 100 98 100
10 50 99 99 79 0 94 0
11 50 99 80 0 0 97 94
12 50 100 99 40 83 92 99
13 50 100 100 100 100 94 100
14 50 100 100 0 0 96 0
15 50 100 100 69 0 88 0
16 50 100 97 0 68 96 31
17 50 100 99 0 75 98 100
18 50 100 100 94 96 98 99
19 50 58 99 0 11 98 0
20 50 100 100 98 97 98 99
21 50 70 96 0 0 94 91
22（實例5） 50 99 100 76 97 98 99
23 50 100 100 99 0 69 83
24 50 96 96 0 0 85 0
25 50 100 100 0 84 82 99
26 50 99 86 0 0 83 0
27 50 98 100 0 25 58 0
28 50 100 100 97 87 98 99
29 50 100 100 99 100 94 99
30 50 100 100 100 100 94 99
31 50 96 96 0 0 99 0
32 50 100 100 99 99 100 100
33 50 100 100 99 89 100 100
34 50 100 68 48 59 98 0
35 50 84 100 73 92 94 0
36 50 98 99 0 96 96 0
37 50 68 99 0 87 88 0
38（實例6） 50 96 100 73 75 96 0
39 50 69 86 0 77 56 0
40 50 100 100 98 92 94 99
41 50 100 96 96 69 91 91
42 50 100 99 93 73 94 93
43 50 100 100 100 97 98 100
44 50 98 93 79 96 40 0
45 250 100 91 72 0 97 0
46 250 99 100 92 99 88 47
47 50 81 100 99 51 91 99
48 50 99 99 72 77 96 96
49 50 100 100 0 73 96 100
50    - - - - - -
51 50 100 100 98 99 98 100
52 50 100 100 91 81 99 99
53 250 100 97 56 59 99 0
54 50 100 99 0 75 92 26
55 50 96 90 0 0 97 0
56 50 100 100 98 97 96 99
57 50 98 99 64 44 90 0
58 50 98 55 0 0 90 0
59 50 99 92 0 0 95 0
60 50 99 95 73 65 97 40
61 50 100 100 89 94 98 100
62 50 37 74 0 0 98 0
63 50 84 80 0 0 88 0
64 50 98 100 87 87 96 100
65 50 8 95 0 0 96 0
66 50 42 80 0 0 79 0
67 50 99    56 73 91 33
68 50 61 98 0 0 88 73
69 50 100 100 99 79 98 100
70 50 50 68 83 0 93 0
71 50 100 100 100 73 96 99
72 50 82 99 0 75 99 0
73    - - - - - -
74    - - - - - -
75 50 97 97 0 0 98 0
76 50 63 55 0 0 96 0
77 50 40 74 0 0 91 0
78 50 - 99 - 92 98 -
無
無
Figure 111111286-A0101-11-0002-3

Claims (10)

  1. 一種選自式 1的化合物，其互變異構物、 N-氧化物和鹽，
    Figure 03_image189
    其中 W係O或S； Q 1和Q 2各自獨立地是視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代的苯環；或5至6員雜芳族環，每個環含有選自碳原子和1至4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代；或3至6員非芳族雜環，每個環含有選自碳原子和1至4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員，其中最高達2個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O) 2，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 4的取代基取代； R 1係胺基、氰基、羥基、NH 2C(=O)H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 2-C 6氰基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6鹵代烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6鹵代炔氧基、C 2-C 6氰基烷氧基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵代烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基、C 4-C 8烷基羰基胺基、C 2-C 6烷氧基烷基胺基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基或C 2-C 6鹵代烷氧基羰基；或C 3-C 6環烷基或C 4-C 6環烷基烷基，其各自視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和C 1-C 3烷基的取代基取代； R 2係H、鹵素、氰基、羥基、硝基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 2-C 6氰基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烷氧基烷基、C 2-C 6鹵代烷氧基烷基、C 2-C 6烷氧基烷氧基或C 2-C 6鹵代烷氧基烷氧基；或C 3-C 6環烷基或C 4-C 6環烷基烷基，其各自視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和C 1-C 3烷基的取代基取代； R 3係H、鹵素、胺基、氰基、羥基、硝基、C(=O)H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基；或含有選自碳原子和視需要最高達4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員的3至6員非芳族環，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，每個環視需要被最高達5個獨立地選自R 5的取代基取代； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、硝基、胺基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 4-C 6烷基環烷基、C 4-C 6環烷基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵代烷氧基、C 2-C 6烯氧基、C 2-C 6鹵代烯氧基、C 2-C 6炔氧基、C 2-C 6鹵代炔氧基、C 3-C 6環烷氧基、C 2-C 4烷基羰基氧基、C 2-C 4鹵代烷基羰基氧基、C 1-C 6烷基磺醯基氧基、C 1-C 6鹵代烷基磺醯基氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵代烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵代烷基磺醯基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 1-C 6烷基胺基、C 1-C 6鹵代烷基胺基、C 2-C 6二烷基胺基或-U-V-T； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、羥基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 4烷基羰基或C 2-C 4烷基羰基氧基； 每個U獨立地是直接鍵、O、S(=O) m或NR 6； 每個V獨立地是C 1-C 6伸烷基、C 2-C 6伸烯基、C 3-C 6伸炔基、C 3-C 6伸環烷基或C 3-C 6伸環烯基——其中最高達2個碳原子係C(=O)，其各自視需要被最高達5個獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6烷氧基和C 1-C 6鹵代烷氧基的取代基取代； 每個T獨立地是氰基、NR 7aR 7b、OR 8或S(=O) mR 9； 每個R 6獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基、C 2-C 6烷氧基羰基、C 2-C 6(烷硫基)羰基或C 2-C 6烷氧基(硫代羰基)； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 6鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 6烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基；或者 R 7a和R 7b與它們所附接的氮原子合在一起形成3至6員雜環，該環視需要被最高達3個獨立地選自R 10的取代基取代； 每個R 8和R 9獨立地是H、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 2-C 6烯基、C 2-C 6鹵代烯基、C 2-C 6炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵代烷基羰基或C 2-C 6烷氧基羰基； 每個R 10獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；並且 每個m獨立地是0、1或2; 前提係： (a) 當Q 1係視需要取代的苯環時，則Q 2不是視需要取代的1 H-吡唑-4-基環；並且 (b) 具有式 1的化合物不是： 3,6-二氯-1-甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮； 1-甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮； 1-[5-[1-(環丙基甲基)-1 H-吡唑-4-基]-1,2-二氫-1-甲基-2-側氧基-4-吡啶基]-1 H-吡咯-3-甲酸； 1-[1,2-二氫-1-甲基-5-(1-甲基-1 H-吡唑-4-基)-2-側氧基-4-吡啶基]-1 H-吡咯-3-甲酸； 1-甲基-5-(1-甲基-1 H-吡唑-4-基)-4-(1 H-吡咯-1-基)-2(1 H)-吡啶酮， 1-胺基-3,6-二甲基-4,5-二苯基-2(1 H)-吡啶酮， (3,6-二甲基-2-側氧基-4,5-二苯基-1(2 H)-吡啶基)胺基甲酸甲酯，或 (3,6-二甲基-2-側氧基-4,5-二苯基-1(2 H)-吡啶基)胺基甲酸乙酯。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中， W係O； Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1至A-47
    Figure 03_image191
        ，
    Figure 03_image008
        ，
    Figure 03_image102
        ，
    Figure 03_image012
        ，     A-1    A-2    A-3    A-4   
    Figure 03_image014
        ，
    Figure 03_image016
        ，
    Figure 03_image018
        ，
    Figure 03_image108
        ，     A-5    A-6    A-7    A-8   
    Figure 03_image200
        ，
    Figure 03_image024
        ，
    Figure 03_image026
        ，
    Figure 03_image028
        ，     A-9    A-10    A-11    A-12   
    Figure 03_image030
        ，
    Figure 03_image032
        ，
    Figure 03_image034
        ，
    Figure 03_image036
        ，     A-13    A-14    A-15    A-16   
    Figure 03_image038
        ，
    Figure 03_image040
        ，
    Figure 03_image042
        ，
    Figure 03_image044
        ，     A-17    A-18    A-19    A-20   
    Figure 03_image046
        ，
    Figure 03_image048
        ，
    Figure 03_image050
        ，
    Figure 03_image052
        ，     A-21    A-22    A-23    A-24   
    Figure 03_image054
        ，
    Figure 03_image056
        ，
    Figure 03_image058
        ，
    Figure 03_image060
        ，     A-25    A-26    A-27    A-28   
    Figure 03_image062
        ，
    Figure 03_image064
        ，
    Figure 03_image066
        ，
    Figure 03_image068
        ，     A-29    A-30    A-31    A-32   
    Figure 03_image070
        ，
    Figure 03_image226
        ，
    Figure 03_image074
        ，
    Figure 03_image076
        ，     A-33    A-34    A-35    A-36   
    Figure 03_image078
        ，
    Figure 03_image080
        ，
    Figure 03_image082
        ，
    Figure 03_image084
        ，     A-37    A-38    A-39    A-40   
    Figure 03_image086
        ，
    Figure 03_image088
        ，
    Figure 03_image090
        ，
    Figure 03_image092
        ，     A-41    A-42    A-43    A-44   
    Figure 03_image238
        ，
    Figure 03_image096
       
    Figure 03_image241
        ，              A-45    A-46    A-47         
    其中浮鍵藉由所示環的任何可用碳原子或氮原子連接至式 1；並且 每個n獨立地是0、1、2、3或4； R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素和甲基的取代基取代的環丙基； R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3炔基、C 2-C 3鹵代炔基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或視需要被最高達3個獨立地選自鹵素、氰基和甲基的取代基取代的環丙基； R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基；或含有選自碳原子和視需要最高達4個獨立地選自最高達2個O原子、最高達2個S原子和最高達4個N原子的雜原子的環成員的3至6員非芳族環，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)和C(=S)，每個環視需要被最高達3個獨立地選自R 5的取代基取代； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵代烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵代炔基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 6鹵代環烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4炔氧基、C 2-C 4鹵代炔氧基、C 2-C 4烷基羰基氧基、C 2-C 4鹵代烷基羰基氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T； 每個R 5獨立地是鹵素、氰基、甲基、鹵代甲基或甲氧基； 每個U獨立地是直接鍵、O或NR 6； 每個V獨立地是C 1-C 3伸烷基——其中最高達1個碳原子係C(=O)，其視需要被最高達2個獨立地選自鹵素、甲基、鹵代甲基和甲氧基的取代基取代； 每個T獨立地是NR 7aR 7b或OR 8； 每個R 6獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基或C 2-C 4烷基羰基； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基或環丙基；並且 每個R 8獨立地是H、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基或環丙基。
  3. 如請求項2所述之化合物，其中， Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19； R 1係氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 3烯氧基、C 2-C 3鹵代烯氧基、C 2-C 3炔氧基或C 2-C 3氰基烷氧基； R 2係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 2-C 3氰基烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基； R 3係H、鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基； 每個R 4獨立地是鹵素、氰基、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3鹵代烯基、C 1-C 3烷氧基、C 1-C 3鹵代烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵代烯氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4鹵代烷基羰基或-U-V-T； 每個U獨立地是直接鍵、O或NH； 每個V獨立地是CH 2或CH 2CH 2； 每個R 7a和R 7b獨立地是H、甲基或鹵代甲基；並且 每個R 8獨立地是H、C 1-C 2烷基或C 1-C 2鹵代烷基。
  4. 如請求項3所述之化合物，其中， Q 1和Q 2各自獨立地選自A-1、A-4、A-5和A-19； 每個n獨立地是1、2或3； R 1係C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基； R 2係H、鹵素、氰基或C 1-C 2烷基； R 3係H、鹵素或C 1-C 2烷基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 3烷基、C 1-C 3鹵代烷基、C 1-C 3烷氧基或C 1-C 3鹵代烷氧基。
  5. 如請求項4所述之化合物，其中， Q 1和Q 2各自係1-A； 每個n獨立地是2或3； R 1係C 1-C 2烷基或C 1-C 2烷氧基； R 2係鹵素、氰基、甲基或乙基； R 3係H、Br、Cl或甲基；並且 每個R 4獨立地是鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
  6. 如請求項5所述之化合物，其中， Q 1係在2位和4位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1；或者Q 1係在2位、4位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1； R 1係甲基；並且 每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、C 1-C 2烷氧基或C 1-C 2鹵代烷氧基。
  7. 如請求項6所述之化合物，其中， Q 1係在2位和4位或2位和6位被獨立地選自R 4的取代基取代的A-1； R 2係鹵素、甲基或乙基； R 3係H；並且 每個R 4獨立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
  8. 如請求項1所述之化合物，其選自以下群組： 3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 5-(2-溴-3,5-二甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮； 5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 3-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮； 3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-5-(2-氟-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1 H)-吡啶酮； 5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮；和 5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1 H)-吡啶酮。
  9. 一種殺真菌組成物，其包含 (a) 如請求項1所述之化合物；和 (b) 至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外的組分。
  10. 一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害的方法，該方法包括向植物或其部分、或植物種子施用殺真菌有效量的如請求項1所述之化合物。
TW111111286A 2021-04-13 2022-03-25 殺真菌之吡啶酮 TW202304303A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202163174332P 2021-04-13 2021-04-13
US63/174332 2021-04-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202304303A true TW202304303A (zh) 2023-02-01

Family

ID=81579547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111111286A TW202304303A (zh) 2021-04-13 2022-03-25 殺真菌之吡啶酮

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP4323342A1 (zh)
JP (1) JP2024514589A (zh)
KR (1) KR20230170709A (zh)
CN (1) CN117203188A (zh)
AR (1) AR125333A1 (zh)
AU (1) AU2022258191A1 (zh)
BR (1) BR112023021259A2 (zh)
CA (1) CA3216100A1 (zh)
CL (1) CL2023003032A1 (zh)
CO (1) CO2023014923A2 (zh)
IL (1) IL307399A (zh)
TW (1) TW202304303A (zh)
UY (1) UY39725A (zh)
WO (1) WO2022221165A1 (zh)

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DE69032848T2 (de) 1989-08-30 1999-06-24 Aeci Ltd Dosierungsmittel und dessen Verwendung
JPH05504964A (ja) 1990-03-12 1993-07-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP2430921B1 (en) 2007-04-03 2017-07-05 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted benzene fungicides
TW201002202A (en) 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010093595A1 (en) 2009-02-10 2010-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 2-pyridones
TW201418223A (zh) 2012-10-25 2014-05-16 Du Pont 經取代之甲苯基殺真菌劑
EP2962568A1 (en) 2014-07-01 2016-01-06 Basf Se Mixtures comprising a bacillus amyliquefaciens ssp. plantarum strain and a pesticide
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
JP2020516672A (ja) 2017-04-18 2020-06-11 セルジーン クオンティセル リサーチ，インク． 治療用化合物
MA53606A (fr) 2018-09-14 2021-12-22 Fmc Corp Halométhyl cétones et hydrates fongicides
TWI832917B (zh) 2018-11-06 2024-02-21 美商富曼西公司 經取代之甲苯基殺真菌劑

Also Published As

Publication number Publication date
CN117203188A (zh) 2023-12-08
CO2023014923A2 (es) 2023-11-20
AU2022258191A1 (en) 2023-10-19
KR20230170709A (ko) 2023-12-19
WO2022221165A1 (en) 2022-10-20
AR125333A1 (es) 2023-07-05
EP4323342A1 (en) 2024-02-21
CL2023003032A1 (es) 2024-03-22
CA3216100A1 (en) 2022-10-20
JP2024514589A (ja) 2024-04-02
BR112023021259A2 (pt) 2023-12-12
IL307399A (en) 2023-12-01
UY39725A (es) 2022-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI832917B (zh) 經取代之甲苯基殺真菌劑
JP6180521B2 (ja) 殺菌・殺カビ性複素環式カルボキサミド
TW201904950A (zh) 殺真菌之噁二唑
JP6419783B2 (ja) 殺菌・殺カビ性アミド
JP2016518369A (ja) 殺菌・殺カビ性アミド
CN112996787A (zh) 用于防治无脊椎害虫的噁唑啉化合物
CA3181219A1 (en) Substituted tolyl fungicides and their mixtures
EP4361150A2 (en) Fungicidal oxadiazoles and their mixtures
CN115460921A (zh) 杀真菌的卤代甲基酮和水合物及其混合物
TW202140429A (zh) 殺真菌之嗒酮
TW202400547A (zh) 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
TW201920127A (zh) 殺真菌之噁二唑
CN115697059A (zh) 活性化合物组合
TW202304303A (zh) 殺真菌之吡啶酮
TW202321229A (zh) 殺真菌的取代的雜環化合物
TW202342431A (zh) 殺真菌的鹵代甲基酮、水合物和烯醇醚
US20240122180A1 (en) Fungicidal halomethyl ketones and hydrates and their mixtures
TW202028193A (zh) 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物