CN117203188A - 杀真菌吡啶酮 - Google Patents
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Abstract
披露了具有式1的化合物,包括其所有几何异构体和立体异构体、N‑氧化物和盐,其中W、R1、R2、R3、Q1和Q2如本披露中所定义。还披露了含有这些具有式1的化合物的组合物和用于防治由真菌病原体引起的植物病害的方法,这些方法包括施用有效量的本发明的化合物或组合物。
Description
技术领域
本发明涉及某些吡啶酮,其N-氧化物、盐和组合物,以及使用它们作为杀真菌剂的方法。
背景技术
由真菌植物病原体引起的植物病害的防治对于实现高作物效率是极其重要的。植物病害对观赏作物、蔬菜作物、大田作物、谷类作物和水果作物的损害可能造成产量的显著下降,并且从而导致消费者成本增加。许多产品可商购用于这些目的,但持续需要更有效、更低成本、更低毒性、对环境更安全或具有不同的作用位点的新型化合物。
PCT专利公开WO 2018/195155披露了吡啶酮衍生物及其在药物组合物中的用途。
PCT专利公开WO 2009158257和WO 2010/093595披露了包括2-吡啶酮和吡啶衍生物的杀真菌剂。
发明内容
本发明涉及具有式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物和盐,含有它们的组合物,以及它们作为杀真菌剂的用途:
其中
W是O或S;
Q1和Q2各自独立地是任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代的苯环;或5至6元杂芳族环,每个环含有选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员,每个环任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代;或3至6元非芳族杂环,每个环含有选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员,其中最高达2个环成员独立地选自C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O)2,每个环任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代;
R1是氨基、氰基、羟基、NH2C(=O)H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C2-C6氰基烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C4-C8烷基羰基氨基、C2-C6烷氧基烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代烷氧基羰基;或C3-C6环烷基或C4-C6环烷基烷基,其各自任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和C1-C3烷基的取代基取代;
R2是H、卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基烷氧基或C2-C6卤代烷氧基烷氧基;或C3-C6环烷基或C4-C6环烷基烷基,其各自任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和C1-C3烷基的取代基取代;
R3是H、卤素、氨基、氰基、羟基、硝基、C(=O)H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;或含有选自碳原子和任选地最高达4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员的3至6元非芳族环,其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),每个环任选地被最高达5个独立地选自R5的取代基取代;
每个R4独立地是卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C6烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6二烷基氨基或-U-V-T;
每个R5独立地是卤素、氰基、羟基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷基羰基氧基;
每个U独立地是直接键、O、S(=O)m或NR6;
每个V独立地是C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基、C3-C6亚炔基、C3-C6亚环烷基或C3-C6亚环烯基--其中最高达2个碳原子是C(=O),其各自任选地被最高达5个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
每个T独立地是氰基、NR7aR7b、OR8或S(=O)mR9;
每个R6独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6(烷硫基)羰基或C2-C6烷氧基(硫代羰基);
每个R7a和R7b独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;或者
R7a和R7b与它们所附接的氮原子合在一起形成3至6元杂环,该环任选地被最高达3个独立地选自R10的取代基取代;
每个R8和R9独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;
每个R10独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;并且
每个m独立地是0、1或2。
前提是:
(a)当Q1是任选地取代的苯环时,则Q2不是任选地取代的1H-吡唑-4-基环;并且
(b)具有式1的化合物不是:
3,6-二氯-1-甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮;
1-甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮;
1-[5-[1-(环丙基甲基)-1H-吡唑-4-基]-1,2-二氢-1-甲基-2-氧代-4-吡啶基]-1H-吡咯-3-甲酸;
1-[1,2-二氢-1-甲基-5-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-2-氧代-4-吡啶基]-1H-吡咯-3-甲酸;
1-甲基-5-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-4-(1H-吡咯-1-基)-2(1H)-吡啶酮,
1-氨基-3,6-二甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮,
(3,6-二甲基-2-氧代-4,5-二苯基-1(2H)-吡啶基)氨基甲酸甲酯,或
(3,6-二甲基-2-氧代-4,5-二苯基-1(2H)-吡啶基)氨基甲酸乙酯。
更具体地,本发明涉及一种具有式1的化合物(包括所有立体异构体)、其N-氧化物或盐。
本发明还涉及一种杀真菌组合物,其包含(a)本发明的化合物(即以杀真菌有效量);和(b)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的另外的组分。
本发明还涉及一种杀真菌组合物,其包含(a)本发明的化合物;和(b)至少一种其他杀真菌剂(例如,至少一种具有不同作用位点的其他杀真菌剂)。
本发明进一步涉及一种用于防治由真菌植物病原体引起的植物病害的方法,该方法包括向植物或其部分、或植物种子施用杀真菌有效量的本发明的化合物(例如,作为本文所述的组合物)。
本发明还涉及一种组合物,其包含具有式1的化合物、其N-氧化物或盐和至少一种无脊椎有害生物防治化合物或药剂。
具体实施方式
如本文所用,术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(has)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“含有(containing)”、“特征为(characterized by)”或其任何其他变体,旨在涵盖非排他性包括,受到明确指出的任何限制。例如,包括一系列要素的组合物、混合物、工艺、方法、制品或设备不一定仅限于那些要素,而是可以包括其他未明确列出的或此类组合物、混合物、工艺、方法、制品或设备固有的要素。
连接短语“由……组成”排除任何未指出的要素、步骤或成分。如果在权利要求中,则此类短语将使权利要求为封闭式,使其不包含除那些叙述的材料以外的材料,但与其相关的常规杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的分句中而非紧接前序部分时,该短语仅仅限制该分句中阐述的要素;其他要素并不整体排除在该权利要求之外。
连接短语“基本上由……组成”用于限定除了字面披露的那些以外还包括材料、步骤、特征、组分、或要素的组合物、方法或设备,前提是这些附加的材料、步骤、特征、组分、或要素不会实质影响所要求保护的发明的基本和新颖特征。术语“基本上由……组成”居于“包含”和“由……组成”中间。
当申请人已经用开放式术语如“包含”定义了本发明或其一部分时,则应易于理解(除非另外指明),说明书应被解释为还使用术语“基本上由……组成”或“由……组成”描述本发明。
此外,除非明确相反地指出,否则“或”是指包含性的或而非排他性的或。例如,条件A或B由以下任一条件满足:A为真(或存在)且B为假(或不存在),A为假(或不存在)且B为真(或存在),以及A和B都为真(或存在)。
另外,在本发明的要素或组分之前的不定冠词“一个/一种(a和an)”旨在关于该要素或组分的实例(即,出现)数量是非限制性的。因此,“一个/一种(a或an)”应被理解为包括一个或至少一个,并且要素或组分的单数单词形式也包括复数,除非数字显然意指单数。
术语“农学”是指诸如用于食品和纤维的大田作物的生产,并且包括玉蜀黍(maize)或玉米、大豆和其他豆类、稻、谷物(例如,小麦、燕麦、大麦、黑麦和稻)、叶类蔬菜(例如,生菜、卷心菜和其他油菜作物)、果实类蔬菜(例如,西红柿、胡椒、茄子、十字花科植物和瓜类作物(cucurbit))、土豆、甘薯、葡萄、棉花、树果(例如,仁果类(pome)、核果类(stone)和柑橘类)、小果(例如,浆果和樱桃)和其他特种作物(specialty crop)(例如,低芥酸菜籽(canola)、向日葵和橄榄)的生长。
术语“非农学”是指不同于大田作物,诸如园艺作物(例如,温室、苗圃或不在大田生长的观赏植物)、住宅、农业、商业和工业结构、草皮(例如,草场(sod farm)、牧场、高尔夫球场、草坪、运动场等)、木材产品、储存产品、农林业和植被管理、公共健康(即人类)和动物健康(例如,家养动物诸如宠物、家畜和家禽,非家养动物诸如野生动物)应用。
术语“作物活力”是指作物植株的生长速率或生物量积累。“活力的增加”是指作物植株相对于未经处理的对照作物植株在生长或生物量积累上的增加。术语“作物产量”是指收获作物植株后获得的作物材料在数量和质量上的回报。“作物产量的增加”是指相对于未经处理的对照作物植株的作物产量增加。
术语“生物学有效量”是指当施用于(即接触)待防治的真菌或其环境,或植株、生长出该植株的种子或该植株的所在地(例如,生长介质)以保护植株免受真菌病害的伤害或为了其他期望的效果(例如,增加植株活力)时,足以产生所期望的生物学效果的生物学活性化合物(例如,具有式1的化合物或与至少一种其他杀真菌化合物的混合物)的量。
如本披露和权利要求中所提及的,“植物/植株(plant)”包括全生命阶段的植物界成员,特别是种子植物(Spermatopsida),全生命阶段包括幼小植物(例如,发芽种子发育成幼苗)和成熟的生殖阶段(例如,开花和结种的植物)。植株的一部分包括典型地生长在生长介质(例如,土壤)的表面之下的向地性成员,诸如根、块茎、鳞茎和球茎,以及还有生长在生长介质之上的成员,诸如叶(包括茎和叶)、花、果实和种子。
如本文所提及的,单独或以词语的组合使用的术语“幼苗”是指由种子的胚发育的幼小植物。
如本文所提及的,单独使用或以诸如“阔叶作物”的词语使用的术语“阔叶”是指双子叶或双子叶植物,用于描述以具有两个子叶的胚为特征的一组被子植物的术语。
如本披露中所提及的,术语“真菌病原体”和“真菌植物病原体”包括子囊菌门(Ascomycota)、担子菌门(Basidiomycota)和接合菌门(Zygomycota)门,以及真菌样的卵菌门(Oomycota)类中的病原体,它们是影响观赏作物、草皮作物、蔬菜作物、大田作物、谷类作物和水果作物的具有经济学重要性的广谱植物病害的致病原。在本披露的上下文中,“保护植物免受病害”或“防治植物病害”包括预防作用(中断真菌的感染、定殖、症状发展和孢子产生的周期)和/或治疗作用(抑制植物宿主组织的定殖)。
如本文所用,术语“作用方式”(MOA)是如通过杀真菌剂抗性行动委员会(FRAC)所定义的,并且根据它们在植物病原体的生物合成途径中的生化作用方式以及它们的抗性风险用于区分杀真菌剂。FRAC定义的作用方式包括(A)核酸代谢、(B)细胞骨架和动力蛋白,(C)呼吸作用、(D)氨基酸和蛋白质合成、(E)信号转导、(F)脂质合成或转运和膜完整性或功能、(G)膜中甾醇生物合成、(H)细胞壁生物合成、(I)细胞壁中黑色素合成、(P)宿主植物防御诱导、(U)未知作用方式、(M)具有多位点活性的化学品和(BM)具有多种作用方式的生物制剂。每种作用方式(即字母A至BM)含有一个或多个亚组(例如,A包括亚组A1、A2、A3和A4),其基于单独经验证的作用靶位点,或者在精确靶位点未知的情况下基于组内或与其他组的交叉抗性特征。这些亚组(例如,A1、A2、A3和A4)中的每一个被分配作为数字和/或字母的FRAC代码。例如,亚组A1的FRAC代码是4。关于靶位点和FRAC代码的另外的信息可以从例如由FRAC维护的公共可用数据库获得。
如本文所用,术语“交叉抗性”是指当病原体对一种杀真菌剂产生抗性并且同时变得对一种或多种其他杀真菌剂具有抗性时发生的现象。这些其他杀真菌剂典型地但不总是为相同的化学类别或具有相同的作用靶位点,或者可以通过相同的机制解毒。
如本文所用,术语“烷基化剂”是指其中含碳基团通过碳原子键合到离去基团诸如卤化物或磺酸酯的化合物,该离去基团可通过亲核体与所述碳原子的键合而被置换。除非另外说明,否则术语“烷基化剂”不将含碳基团限制为烷基;烷基化剂中的含碳基团包括对于例如R2指定的各种碳键合的取代基基团。
通常,当分子片段(即自由基)由一系列原子符号(例如,C、H、N、O和S)表示时,本领域技术人员将容易地识别隐含的一个或多个附接点。在本文的一些情况下,特别是当替代附接点是可能的情况下,一个或多个附接点可以用连字符(“-”)表示。
在以上详述中,术语“烷基”,单独使用或在复合词诸如“卤代烷基”中使用,包括直链和支链烷基,诸如甲基、乙基、正丙基和异丙基。“烯基”包括直链和支链烯烃,诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、以及不同的丁烯基和戊烯基异构体。“烯基”还包括多烯,诸如1,2-丙二烯基和2,4-戊二烯基。“炔基”包括直链和支链炔烃,诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、以及不同的丁炔基和戊炔基异构体。“炔基”还可以包括由多个三键构成的部分,诸如2,5-戊二炔基。“亚烷基”表示直链或支链烷二基(alkanediyl)。“亚烷基”的实例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)和不同的亚丁基、亚戊基或亚己基异构体。“亚烯基”表示含有一个烯键的直链或支链烯二基(alkenediyl)。“亚烯基”的实例包括CH=CH、CH2CH=CH和CH=C(CH3)。“亚炔基”表示含有一个三键的直链或支链炔二基(alkynediyl)。“亚炔基”的实例包括CH2C≡C、C≡CCH2和不同的亚丁炔基、亚戊炔基或亚己炔基异构体。
“烷硫基”包括支链或直链烷硫基部分,诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(=O)、CH3CH2S(=O)、CH3CH2CH2S(=O)和(CH3)2CHS(=O)。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(=O)2、CH3CH2S(=O)2、CH3CH2CH2S(=O)2和(CH3)2CHS(=O)2。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基异构体。“烯氧基”包括附接至氧原子并通过氧原子连接的直链或支链烯基。“烯氧基”的实例包括H2C=CHCH2O和CH3CH=CHCH2O。“炔氧基”包括附接至氧原子并通过氧原子连接的直链和支链炔基。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH2O和CH3C≡CCH2O。术语“烷基磺酰基氧基”表示附接至氧原子并通过氧原子连接的烷基磺酰基。“烷基磺酰基氧基”的实例包括CH3S(=O)2O、CH3CH2S(=O)2O、CH3CH2CH2S(=O)2O和(CH3)2CHS(=O)2O。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2CH2OCH2CH2。“烷氧基烷氧基”表示另一个烷氧基部分上的烷氧基取代。“烷氧基烷氧基”的实例包括CH3OCH2O、CH3OCH2CH2CH2O和CH3CH2OCH2O。
“烷基羰基”表示键合到C(=O)部分上的直链或支链烷基。“烷基羰基”的实例包括CH3C(=O)、CH3CH2CH2C(=O)和(CH3)2CHC(=O)。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、(CH3)2CHOC(=O)以及不同的戊氧基羰基或己氧基羰基异构体。术语“烷基羰基氧基”表示键合到C(=O)O部分上的直链或支链烷基。“烷基羰基氧基”的实例包括CH3CH2C(=O)O和(CH3)2CHC(=O)O。“(烷硫基)羰基”表示键合到C(=O)部分上的直链或支链烷硫基。“(烷硫基)羰基”的实例包括CH3SC(=O)、CH3CH2CH2SC(=O)和(CH3)2CHSC(=O)。“烷氧基(硫代羰基)”表示键合到C(=S)部分上的直链或支链烷氧基。“烷氧基(硫代羰基)”的实例包括CH3OC(=S)、CH3CH2CH2OC(=S)和(CH3)2CHOC(=S)。
“烷基氨基”包括被直链或支链烷基取代的NH自由基。“烷基氨基”的实例包括CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH和(CH3)2CHNH。“二烷基氨基”的实例包括(CH3)2N、(CH3CH2)2N和CH3CH2(CH3)N。术语“烷基羰基氨基”表示键合到C(=O)NH部分的烷基。“烷基羰基氨基”的实例包括CH3C(=O)NH和CH3CH2C(=O)NH。
术语“环烷基”表示由在3至6个之间的通过单键彼此连接的碳原子组成的饱和碳环。“环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基、以及其他键合到直链或支链烷基上的环烷基部分。“烷基环烷基”表示在环烷基部分上的烷基取代。实例包括4-甲基环己基和3-乙基环戊基。术语“环烷氧基”表示附接至氧原子并通过氧原子连接的环烷基,诸如环戊氧基和环己氧基。术语“亚环烯基”表示含有一个烯键的环烯二基环。“亚环烯基”的实例包括亚环丙烯基和亚环戊烯基。
术语“卤素”,单独地或在复合词诸如“卤代甲基”、“卤代烷基”中,包括氟、氯、溴或碘。此外,当用在复合词诸如“卤代烷基”中时,所述烷基可被可以是相同或不同的卤素原子部分取代或完全取代。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烯基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基磺酰基”、“卤代环烷基”等类似于术语“卤代烷基”定义。“卤代烯基”的实例包括Cl2C=CHCH2和CF3CH2=CH。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、F2CHCH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S和ClCH2CH2CH2S。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(=O)、CCl3S(=O)、CF3CH2S(=O)和CF3CF2S(=O)。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(=O)2、CCl3S(=O)2、CF3CH2S(=O)2和CF3CF2S(=O)2。“卤代环烷基”的实例包括氯环丙基、氟环丁基和氯环己基。
“氰基烷基”表示被一个氰基取代的烷基。“氰基烷基”的实例包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。术语“氰基烷氧基”类似于术语“氰基烷基”定义。
在取代基中的碳原子的总数用“Ci-Cj”前缀表示,其中i和j是从1至6的数。例如,C1-C3烷基表示甲基至丙基;C2烷氧基烷基表示CH3OCH2;C3烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2;并且C4烷氧基烷基表示被包含总共四个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体,实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
与基团诸如环有关的术语“未取代的”意指该基团除了其与式1的其余部分的一个或多个附接部外不具有任何取代基。术语“任选地取代的”意指取代基的数目可以是零。除非另外说明,否则任选地取代的基团可被尽可能多的任选的取代基取代,这些任选的取代基可通过在任何可用的碳原子或氮原子上用非氢取代基替代氢原子来容纳。通常,任选的取代基(当存在时)的数目在从1至3的范围内。如本文所用,术语“任选地取代的”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”可互换使用。
任选的取代基的数目可能受到明确限制的约束。例如,短语“任选地被最高达3个独立地选自R4的取代基取代”意指可以存在0、1、2或3个取代基(如果潜在连接点的数目允许的话)。
当对于取代基数目指定的范围(例如,在示例A中,n是从0至4的整数)超过环上可用于取代基的位置数目(例如,在示例A中,A-6上的可用于(R4)n的位置是2个)时,该范围的实际较高端值被认为是可用位置的数目。
本披露中取代基的命名使用公认的术语,为本领域技术人员准确传达化学结构提供了简洁性。为了简洁起见,可以省略位次描述符。
术语“环成员”是指形成环或环体系的骨架的原子(例如,C、O、N或S)或其他部分(例如,C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O)2)。术语“芳族”表示每个环原子基本上在相同的平面上且具有垂直于环平面的p-轨道,并且表示(4n+2)个π电子(其中n是正整数)与环相关联以符合休克尔规则(Hückel’s rule)。
术语“碳环(carbocyclic ring)”表示其中形成环骨架的原子仅选自碳的环。除非另外说明,否则碳环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环满足休克尔规则时,则所述环还被称为“芳族环”。“饱和碳环”是指具有由通过单键彼此连接的碳原子组成的骨架的环;除非另外指明,否则其余的碳价被氢原子占据。
如本文所用,术语“部分不饱和环”或“部分不饱和杂环”是指含有不饱和环原子和一个或多个双键但不是芳族的环。
术语“杂环(heterocyclic ring或heterocycle)”表示其中形成环骨架的原子中的至少一个不是碳的环。除非另外说明,否则杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足休克尔规则时,则所述环还被称为“杂芳族环”或芳族杂环。“饱和杂环”是指在环成员之间仅含有单键的杂环。
除非另外说明,否则杂环通过任何可用的碳或氮原子通过替代所述碳或氮原子上的氢附接至式1的其余部分。
本发明的化合物可作为一种或多种立体异构体存在。立体异构体是构成相同但它们的原子在空间中的排列不同的异构体,并且包括对映异构体、非对映异构体、顺式和反式异构体(还称为几何异构体)和阻转异构体。阻转异构体起因于围绕单键的旋转受限制,其中旋转势垒足够高以允许同分异构种类的分离。本领域的技术人员将理解,一种立体异构体当相对于一种或多种其他立体异构体富集时,或当与一种或多种其他立体异构体分离时,可能更有活性和/或可能表现出有益的效果。另外,本领域的技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。对于立体异构现象的所有方面的综合讨论,参见Ernest L.Eliel和Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds[有机化合物立体化学],John Wiley&Sons[约翰威立父子出版社],1994。
本发明包括所有立体异构体、构象异构体及其所有比例的混合物以及同位素形式诸如氘化化合物。
本领域的技术人员将理解,不是所有的含氮杂环都可以形成N-氧化物,因为氮需要可用的孤电子对以氧化成氧化物;本领域的技术人员将认识到可形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还将认识到叔胺能够形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域的技术人员非常熟知的,包括使用过氧酸诸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基氢过氧化物诸如叔丁基氢过氧化物、过硼酸钠和二环氧乙烷诸如二甲基二环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已广泛描述和综述于文献中,参见例如:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis[综合有机合成],第7卷,第748-750页,S.V.Ley编辑,Pergamon Press[培格曼出版社];M.Tisler和B.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry[综合杂环化学],第3卷,第18-20页,A.J.Boulton和A.McKillop编辑,培格曼出版社;M.R.Grimmett和B.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry[杂环化学进展],第43卷,第149-161页,A.R.Katritzky编辑,Academic Press[学术出版社];M.Tisler和B.Stanovnik,Advancesin Heterocyclic Chemistry[杂环化学进展],第9卷,第285-291页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,学术出版社;和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk,Advances inHeterocyclic Chemistry[杂环化学进展],第22卷,第390-392页,A.R.Katritzky和A.J.Boulton编辑,学术出版社。
本领域的技术人员认识到,由于在环境中和在生理条件下化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡,因此盐共享非盐形式的生物效用。因此,多种具有式1的化合物的盐可用于防治由真菌植物病原体引起的植物病害(即农业上适合的)。具有式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐,这些酸诸如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当具有式1的化合物含有酸性部分诸如羧酸时,盐还包括与有机碱或无机碱形成的那些,这些碱诸如吡啶、三乙胺或氨、或钠、钾、锂、钙、镁或钡的酰胺、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此,本发明包括选自式1的化合物、其N-氧化物和农业上合适的盐以及溶剂合物。
选自式1的化合物,其立体异构体、互变异构体、N-氧化物和盐典型地以多于一种形式存在,并且因此式1包括式1所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括为固体的实施例诸如蜡和树胶,以及为液体的实施例诸如溶液和熔融物。结晶形式包括代表基本上单晶类型的实施例和代表多晶型物(即不同结晶类型)的混合物的实施例。术语“多晶型物”是指可以以不同晶型结晶的化合物的具体结晶形式,这些形式在晶格中具有不同的分子排列和/或构象。虽然多晶型物可具有相同的化学组成,但是它们也可以在组成上由于共结晶水或其他分子的存在或不存在而不同,该共结晶水或其他分子可弱结合或强结合在晶格内。多晶型物可以在此类化学、物理、和生物特性方面不同,诸如晶体形状、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物利用度。本领域的技术人员将理解,相对于由式1表示的相同化合物的另一种多晶型物或多晶型物的混合物,由式1表示的化合物的多晶型物可以展现出有益效果(例如适合制备有用制剂,改善的生物学性能)。由式1表示的化合物的具体多晶型物的制备和分离可通过本领域技术人员已知的方法实现,包括例如采用所选溶剂和温度的结晶。对于多晶型现象的综合讨论,参见R.Hilfiker编辑,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry[制药工业的多晶型现象],Wiley-VCH,Weinheim[魏因海姆],2006。
本发明的如发明内容中所述的实施例包括以下描述的那些。在以下实施例中,除非在实施例中进一步定义,否则式1包括其立体异构体、N-氧化物和盐,并且对“具有式1的化合物”的提及包括在发明内容中指定的取代基的定义。
实施例1.一种具有式1的化合物,其中W是O。
实施例2.一种具有式1的化合物,其中W是S。
实施例3.如实施例1-2之一所述的具有式1的化合物,其中Q1和Q2各自独立地选自A-1至A-47,如示例A中所示
示例A
/>
其中浮键通过所示环的任何可用碳原子或氮原子连接至式1;并且每个n独立地是0、1、2、3或4。
实施例4.如实施例3所述的化合物,其中每个n独立地是0、1、2或3。
实施例5.如实施例4所述的化合物,其中每个n独立地是1、2或3。
实施例6.如实施例5所述的化合物,其中每个n独立地是2或3。
实施例7.如实施例1至6中任一项所述的具有式1的化合物,其中Q1和Q2各自独立地选自A-1至A-13、A-19、A-20、A-21、A-23、A-24、A-25和A-26。
实施例8.如实施例7所述的化合物,其中Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19。
实施例9.如实施例9所述的化合物,其中Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-4、A-5和A-19。
实施例10.如实施例9所述的化合物,其中Q1和Q2各自独立地选自A-1和A-4。
实施例11.如实施例10所述的化合物,其中Q1和Q2各自是1-A。
实施例12.如实施例1至11中任一项所述的具有式1的化合物,其中Q1是在2位和4位(即,邻位和对位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位和6位(即邻位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位、4位和6位(即对位和邻位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例13.如实施例12所述的化合物,其中Q1是在2位和4位(即邻位和对位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位和6位(即邻位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例14.如实施例13所述的化合物,其中Q1是在2位和4位被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例15.如实施例13所述的化合物,其中Q1是在2位和6位(即邻位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例16.如实施例1至15中任一项所述的具有式1的化合物,其中Q2是在3位和5位(即间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位和4位(即邻位和对位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位和5位(即对位和间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位、3位和5位(即邻位和间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例17.如实施例16所述的化合物,其中Q2是在3位和5位(即间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位和5位(即邻位和对位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位、3位和5位(即邻位和间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例18.如实施例17所述的化合物,其中Q2是在3位和5位(即间位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q2是在2位和5位(即邻位和对位)被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例19.如实施例1至18中任一项所述的具有式1的化合物,其中Q1是在2位和4位或2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1,并且Q2是在3位和5位、2位和5位或2位、3位和5位被独立地选自R4的取代基取代的A-1。
实施例20.如实施例1至19中任一项所述的具有式1的化合物,其中R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素和甲基的取代基取代的环丙基。
实施例20a.如实施例20所述的化合物,其中R1是氨基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、C4-C5烷基羰基氨基、C2-C4烷氧基烷基氨基或C2-C3氰基烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素和甲基的取代基取代的环丙基。
实施例21.如实施例20所述的化合物,其中R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基。
实施例21a.如实施例21所述的化合物,其中R1是氨基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、C2-C4烷氧基烷基氨基或C2-C3氰基烷氧基。
实施例22.如实施例21所述的化合物,其中R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基。
实施例22a.如实施例22所述的化合物,其中R1是氨基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基或C2-C3氰基烷氧基。
实施例23.如实施例22所述的化合物,其中R1是C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例23a.如实施例23所述的化合物,其中R1是氨基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3烷基氨基。
实施例24.如实施例23所述的化合物,其中R1是C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例24a.如实施例24所述的化合物,其中R1是氨基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2烷基氨基。
实施例25.如实施例24所述的化合物,其中R1是C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。
实施例25a.如实施例25所述的化合物,其中R1是氨基、C1-C2烷基或C1-C2烷氧基。
实施例26.如实施例25所述的化合物,其中R1是甲基。
实施例27.如实施例1至26中任一项所述的具有式1的化合物,其中R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和甲基的取代基取代的环丙基。
实施例28.如实施例27所述的化合物,其中R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例29.如实施例28所述的化合物,其中R2是H、卤素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例30.如实施例29所述的化合物,其中R2是H、卤素、氰基、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
实施例31.如实施例30所述的化合物,其中R2是H、卤素、氰基或C1-C2烷基。
实施例32.如实施例31所述的化合物,其中R2是卤素、氰基、甲基或乙基。
实施例33.如实施例32所述的化合物,其中R2是卤素、甲基或乙基。
实施例33a.如实施例33所述的化合物,其中R2是卤素或甲基。
实施例33b.如实施例33a所述的化合物,其中R2是卤素。
实施例34.如实施例33b所述的化合物,其中R2是Br或Cl。
实施例35.如实施例34所述的化合物,其中R2是Cl。
实施例36.如实施例1至35中任一项所述的具有式1的化合物,其中R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或含有选自碳原子和任选地最高达4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员的3至6元非芳族环,其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),每个环任选地被最高达3个独立地选自R5的取代基取代。
实施例37.如实施例36所述的化合物,其中R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例38.如实施例37所述的化合物,其中R3是H、卤素、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
实施例39.如实施例38所述的化合物,其中R3是H、卤素或C1-C2烷基。
实施例40.如实施例39所述的化合物,其中R3是H、Br、Cl或甲基。
实施例41.如实施例40所述的化合物,其中R3是H。
实施例42.如实施例1至41中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代炔氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T。
实施例43.如实施例42所述的化合物,其中每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T。
实施例44.如实施例43所述的化合物,其中每个R4独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例45.如实施例44所述的化合物,其中每个R4独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例46.如实施例45所述的化合物,其中每个R4独立地是卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例47.如实施例46所述的化合物,其中每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例48.如实施例47所述的化合物,其中每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
实施例49.如实施例48所述的化合物,其中每个R4独立地是Br、Cl、F或甲氧基。
实施例50.如实施例1至49中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个R5独立地是卤素、氰基、甲基、卤代甲基或甲氧基。
实施例51.如实施例1至50中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个U独立地是直接键、O或NR6。
实施例52.如实施例51所述的化合物,其中每个U独立地是直接键、O或NH。
实施例53.如实施例52所述的化合物,其中每个U是直接键。
实施例54.如实施例1至53中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个V独立地是C1-C3亚烷基--其中最高达2个碳原子是C(=O),其任选地被最高达3个独立地选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2卤代烷氧基的取代基取代。
实施例55.如实施例54所述的化合物,其中每个V独立地是C1-C3亚烷基--其中最高达1个碳原子是C(=O),其任选地被最高达2个独立地选自卤素、甲基、卤代甲基和甲氧基的取代基取代。
实施例56.如实施例55所述的化合物,其中每个V独立地是CH2或CH2CH2。
实施例57.如实施例56所述的化合物,其中每个V是CH2。
实施例58.如实施例1至57中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个T独立地是NR7aR7b或OR8。
实施例59.如实施例1至58中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个R6独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C2-C4烷基羰基。
实施例60.如实施例59所述的化合物,其中每个R6独立地是H或甲基。
实施例61.如实施例1至60中任一项所述的具有式1的化合物,其中当R7a和R7b是分开的(即不合在一起形成环)时,则每个R7a和R7b独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、环丙基、C2-C3烷基羰基或C2-C3烷氧基羰基。
实施例62.如实施例61所述的化合物,其中每个R7a和R7b独立地是H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或环丙基。
实施例63.如实施例62所述的化合物,其中每个R7a和R7b独立地是H、甲基或卤代甲基。
实施例64.如实施例1至63中任一项所述的具有式1的化合物,其中当R7a和R7b合在一起形成环(即不分开)时,则每个R7a和R7b与它们所附接的氮原子合在一起形成3至6元杂环,该环任选地被最高达2个独立地选自R10的取代基取代。
实施例65.如实施例64所述的化合物,其中每个R7a和R7b与它们所附接的氮原子合在一起形成3至6元杂环。
实施例66.如实施例1至65中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个R8和R9独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或环丙基。
实施例67.如实施例66所述的化合物,其中每个R8和R9独立地是H、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
实施例68.如实施例67所述的化合物,其中每个R8和R9独立地是甲基或乙基。
实施例69.如实施例1至68中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个R10独立地是卤素、甲基、卤代甲基或甲氧基。
实施例70.如实施例1至69中任一项所述的具有式1的化合物,其中每个m是0或2。
本发明的实施例(包括上述实施例1-70以及本文所述的任何其他实施例)可以以任何方式组合,并且实施例中的变量的描述不仅涉及具有式1的化合物,而且还涉及可用于制备具有式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。另外,本发明的实施例(包括上述实施例1-70以及本文所述的任何其他实施例)及其任何组合涉及本发明的组合物和方法。
实施例1-70的组合如下示出:
实施例A.一种具有式1的化合物,其中
W是O;
Q1和Q2各自独立地选自A-1至A-47
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其中浮键通过所示环的任何可用碳原子或氮原子连接至式1;并且每个n独立地是0、1、2、3或4;
R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素和甲基的取代基取代的环丙基;
R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和甲基的取代基取代的环丙基;
R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或含有选自碳原子和任选地最高达4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员的3至6元非芳族环,其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),每个环任选地被最高达3个独立地选自R5的取代基取代;
每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代炔氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T;
每个R5独立地是卤素、氰基、甲基、卤代甲基或甲氧基;
每个U独立地是直接键、O或NR6;
每个V独立地是C1-C3亚烷基--其中最高达1个碳原子是C(=O),其任选地被最高达2个独立地选自卤素、甲基、卤代甲基和甲氧基的取代基取代;
每个T独立地是NR7aR7b或OR8;
每个R6独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C2-C4烷基羰基;
每个R7a和R7b独立地是H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或环丙基;并且
每个R8独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或环丙基。
实施例B.如实施例A所述的化合物,其中
Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19;
R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基;
R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T;
每个U独立地是直接键、O或NH;
每个V独立地是CH2或CH2CH2;
每个R7a和R7b独立地是H、甲基或卤代甲基;并且
每个R8独立地是H、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
实施例C.如实施例B所述的化合物,其中
Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-4、A-5和A-19;
每个n独立地是1、2或3;
R1是C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;
R2是H、卤素、氰基或C1-C2烷基;
R3是H、卤素或C1-C2烷基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例D.如实施例C所述的化合物,其中
Q1和Q2各自是1-A;
每个n独立地是2或3;
R1是C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;
R2是卤素、氰基、甲基或乙基;
R3是H、Br、Cl或甲基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例E.如实施例D所述的化合物,其中
Q1是在2位和4位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位、4位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;
R1是甲基;并且
每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例F.如实施例E所述的化合物,其中
Q1是在2位和4位或2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;
R2是卤素、甲基或乙基;
R3是H;并且
每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
实施例G.一种具有式1的化合物,其中
W是O;
Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-4、A-5和A-19;
每个n独立地是1、2或3;
R1是氨基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C3烷基氨基、C2-C4二烷基氨基、C2-C4烷氧基烷基氨基或C2-C3氰基烷氧基;
R2是H、卤素、氰基或C1-C2烷基;
R3是H、卤素或C1-C2烷基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
实施例H.如实施例G所述的化合物,其中
Q1和Q2各自是1-A;
每个n独立地是2或3;
R1是氨基、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基氨基或C2-C4二烷基氨基;
R2是卤素、氰基、甲基或乙基;
R3是H、Br、Cl或甲基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
实施例I.如实施例H所述的化合物,其中
Q1是在2位和4位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位、4位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;
R1是氨基、甲基或甲基氨基;并且
每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
具体实施例包括选自由以下组成的组的具有式1的化合物:
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物4);
5-(2-溴-3,5-二甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物9);
5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物13);
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物20);
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物29);
3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物30);
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物32);
3-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物33);
4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物43);
3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-5-(2-氟-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物51);
5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮;
和
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮。
除了上述实施例之外,本发明还提供了一种杀真菌组合物,其包含具有式1的化合物(包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐)和至少一种其他杀真菌剂。值得注意的是,此类组合物的实施例是包含对应于上述任何化合物实施例的化合物的组合物。
本发明还提供了一种杀真菌组合物,其包含具有式1的化合物(包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐)(即以杀真菌有效量)和至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的另外的组分。值得注意的是,此类组合物的实施例是包含对应于上述任何化合物实施例的化合物的组合物。
本发明提供了一种用于防治由真菌植物病原体引起的植物病害的方法,该方法包括向植物或其部分、或植物种子施用杀真菌有效量的具有式1的化合物(包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐)。值得注意的是,此类方法的实施例是包括施用杀真菌有效量的对应于上述任何化合物实施例的化合物的方法。特别值得注意的是其中化合物作为本发明的组合物施用的实施例。
以下如方案1-12中描述的方法和变型中的一种或多种可以用于制备具有式1的化合物。除非另外指出,否则下式1-18的化合物中的W、Q1、Q2、R1、R2和R3的定义如以上发明内容中所定义。除非另外指出,否则具有式1a的化合物是具有式1的化合物的不同子集,并且式1a的所有取代基如以上针对式1所定义。
如方案1中所示,具有式1a(即其中W是O的式1)的化合物可以通过用具有式3的化合物烷基化具有式2的化合物来制备,在式3中Lg是离去基团,诸如卤素、(卤代)烷基磺酸酯或九氟丁烷磺酸酯(例如,Cl、Br、I、对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯),并且R1是烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基等。如本文所提及的,术语“烷基化”和“烷基化剂”不限于R1是烷基。特别有用的烷基化剂包括但不限于烷基卤化物等(例如,碘乙烷、烯丙基溴、炔丙基氯、溴化氰)和烷基硫酸酯(例如,硫酸二甲酯)。反应通常在碱诸如氢化钠、叔丁醇钾、乙醇钠或碳酸钾的存在下,并且在与碱相容的溶剂诸如二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙腈或乙醇中进行。反应可以在范围从约0℃至100℃的温度下进行。可替代地,烷基可以转化为烷基碳正离子、自由基、碳负离子或卡宾。例如,其中R1是卤代烷基(例如,CHF2或CHCl2)的式1的化合物的制备可以在二氟卡宾介导的条件下使用2-氯-2,2-二氟乙酸或2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸来完成,该酸在溶剂诸如乙腈中并且在碱诸如碳酸氢钠的存在下与具有式2的化合物接触。2-吡啶酮的N-烷基化的一般程序在化学文献中有详细记载;参见例如,Journal of Medicinal Chemistry[药物化学期刊]1980,23(12),1398-1405;Organic Biomolecular Chemistry[有机与生物分子化学]2008,16,4151-4158;和RoyalSociety of Chemistry[英国皇家化学学会]2020,10,29829-29832。对于本领域技术人员显而易见的是,区域选择性N-烷基化对比O-烷基化取决于多种因素,包括烷基化剂的结构、式2的2-吡啶酮环上的取代基、溶剂和温度。改变反应条件可以提高这些烷基化的转化率和区域选择性。对于讨论区域选择性N-烷基化条件的参考文献,参见,Organic Letters[有机化学通讯]2015,17,3382-3385;和Tetrahedron Letters[四面体通讯]2013,54(30),3926-3928。
卡宾试剂,诸如二氟卡宾,可以通过几种方法在各种反应条件例如相转移条件下产生。最常见的相转移条件包括氯仿、氢氧化钠或氢氧化钾水溶液和相转移试剂诸如苄基三乙基氯化铵(TEBA)、2-亚苄基-N,N,N,N,N,N-六乙基丙烷-1,2-二铵二溴化物(diqua)和18-冠醚-6。这些类型的反应的综述参见Organic Synthesis[有机合成],第四版,2017,第917-980页。
其中R1是氨基的式1的化合物可以由具有式2的化合物通过使用试剂诸如O-(二苯基磷酰基)羟胺、O-(2,4-二硝基苯基)羟胺或O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)羟胺在碱诸如碳酸钾、碳酸铯或氢化钠的存在下,典型地在极性溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮中,在范围从环境温度至100℃的温度下的N-胺化来制备。可以通过本领域技术人员熟知的方法进一步修饰N-氨基以得到其中R1是烷基氨基、二烷基氨基等的式1的化合物。
方案1
如方案2中所示,其中Q2是碳连接的环的式1a(即其中W是O的式1)的化合物可以通过其中Lg是离去基团诸如卤素或(卤代)烷基磺酸酯(例如,Cl、Br、I、对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)的式4的化合物与具有式5的有机金属化合物在过渡金属催化的交叉偶联反应条件下,在合适的钯、铜或镍催化剂的存在下反应来制备。在该方法中,具有式5的化合物是有机硼酸(例如,M是B(OH)2)、有机硼酸酯(例如,M是B(-OC(CH2)3O-))、有机三氟硼酸盐(例如,M是BF3K)、有机锡试剂(例如,M是Sn(n-Bu)3、Sn(Me)3)、格氏试剂(例如,M是MgBr或MgCl)或有机锌试剂(例如,M是ZnBr或ZnCl)。合适的金属催化剂包括但不限于:乙酸钯(II)、氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、二氯[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)、双(三苯基膦)二氯化镍(II)和铜(I)盐(例如,碘化铜(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氰化铜(I)或三氟甲磺酸铜(I))。如本领域技术人员所理解的,最佳条件将取决于所使用的催化剂和附接至具有式5的化合物的抗衡离子(即M)。在一些情况下,添加配体诸如取代的膦或取代的二膦基烷(bisphosphinoalkane)促进反应性。另外,碱诸如碱金属碳酸盐、叔胺或碱金属氟化物的存在对于涉及具有式5的有机硼试剂的一些反应可能是必需的。反应典型地在范围在约环境温度与溶剂沸点之间的温度下进行。反应还可以在高于溶剂沸点的温度下通过使用加压容器诸如微波反应器或Fisher-Porter管进行。这类反应的综述参见:E.Negishi,Handbook of Organopalladium Chemistry for OrganicSynthesis[有机合成有机钯化学手册],John Wiley and Sons,Inc.[约翰威立父子公司],纽约,2002;N.Miyaura,Cross-Coupling Reactions:A Practical Guide[交叉偶联反应:实用指南],Springer[施普林格公司],纽约(New York),2002;H.C.Brown等人,OrganicSynthesis via Boranes[经由硼烷的有机合成],第3卷,奥德里奇化学公司(AldrichChemicalCo.),威斯康星州密尔沃基(Milwaukee,WI),2002;Suzuki等人,Chemical Review[化学综述]1995,95,2457-2483和Molander等人,Accounts of Chemical Research[化学研究评述]2007,40,275-286。另外,本发明实例1(步骤C)、实例2(步骤B)和实例4(步骤E)说明了方案2的方法,其中Q2是取代的苯环。
具有式4的化合物上的某些官能团的存在可能与方案2的方法中的反应条件不相容,并且在那些情况下,可能需要使用保护基团以获得具有提高产率和/或纯度的所希望的产物。例如,当R1是羟基时,引入羟基保护基团对于获得所希望的产物可能是有利的。许多保护基团适用于方案2的方法(参见例如,T.W.Greene和P.G.M.Wuts,Protective Groupsin Organic Synthesis[有机合成中的保护基团],第2版;Wiley[威利出版社]:纽约,1991),并且对于化学合成领域的技术人员来说,合适的保护基团的选择将是显而易见的。本发明实例6(步骤C)说明了方案2的从具有式4的化合物(其中R1是羟基苄基保护的基团)开始的方法。
方案2
如方案3中所示,其中Q2是氮连接的杂环的式1a(即其中W是O的式1)的化合物可以通过具有式4的化合物与其中环氮键合至氢原子的式6的杂环(例如,1H-吡唑和1H-咪唑)的金属催化偶联反应来制备。这些反应典型地在溶剂(例如,二甲亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、乙腈或1,4-二噁烷)中在催化剂诸如铜盐(例如,碘化铜(I)、溴化铜(I)、氰化铜(I)、氧化铜(I)或乙酸铜(II))和碱(例如,NaO-t-Bu、K2CO3、K3PO4或Cs2CO3)的存在下进行。任选地,反应可以在配体或增溶剂的存在下进行,通常用胺进行。例如,配体-催化剂体系诸如CuI与N,N'-二甲基乙二胺、N,N'-二甲基-反式-1,2-环己二胺、脯氨酸或联吡啶。典型的反应温度的范围从约50℃至溶剂沸点。主要参考文献参见例如,Nature Protocols[自然-实验室指南]2007,2(10),2474-2479和Journal of Organic Chemistry[有机化学期刊]2007,72(16),6190-6199。
方案3
如方案4中所示,具有式4的化合物可以通过具有式7的吡啶(优选地2-氯吡啶)与具有式3的烷基化剂(其中Lg是离去基团,诸如Cl、Br、I或对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)的反应来制备。烷基化剂通常相对于具有式7的吡啶过量存在,典型地在约1.1至20摩尔当量的范围内。反应通常在溶剂诸如四氢呋喃、乙腈、氯仿、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺和醇(例如,甲醇、乙醇)中在约0℃至100℃之间的温度下进行。优选地,使用其中具有式7的吡啶完全或至少基本上可溶并且具有式8的吡啶鎓盐在环境温度(例如,约15℃-40℃)下典型地具有低溶解度的溶剂进行反应。随后可以在酸性或碱性条件下完成具有式8的吡啶鎓盐向具有式4的化合物的转化。例如,用酸(诸如乙酸或三氟乙酸)、或碱(诸如三乙胺或氢氧化钠)、或其混合物处理,其中通常添加第二溶剂(诸如乙醇、甲醇、或水),并且典型地在最高达溶剂或溶剂体系的沸点的温度下加热混合物。代表性程序参见BiochemicalJournal[生物化学期刊]1948,43,423-426;和Canadian Journal of Chemistry[加拿大化学期刊]2011,89(6),617-622。另外,本发明实例1(步骤B)说明了方案4的使用硫酸二甲酯作为烷基化试剂以得到其中R1是甲基的式4的化合物的方法。
方案4
其中R1是卤代烷基(诸如二氟甲基)的式4的化合物可以使用类似于方案1中所述的方法的二氟卡宾介导的条件来制备。
其中R2是卤素或烷基的式4的化合物可以由相应的其中R2是H的式4的化合物制备,如方案5中所示。典型地,卤化可以使用本领域已知的多种卤化剂诸如元素卤素(例如,Cl2、Br2、I2)、磺酰氯、一氯化碘或N-卤代琥珀酰亚胺(例如,NBS、NCS、NIS)在适当的溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺、四氯化碳、乙腈、二氯甲烷或乙酸中实现。烷基化通过使其中R2是H的式4的化合物与金属化剂反应、随后与具有式R2-Lg的烷基化剂(其中Lg是离去基团诸如Cl、Br、I或磺酸酯,例如,对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应来实现。合适的金属化剂包括例如正丁基锂(n-BuLi)、二异丙基氨基锂(LDA)或氢化钠(NaH)。如本文所用,术语“烷基化”和“烷基化剂”不限于R2是烷基,并且除了烷基之外还包括诸如卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基等的基团。本发明实例2(步骤A)、实例4(步骤D)和实例6(步骤B)说明了方案5的使用N-氯代琥珀酰亚胺作为卤化剂以得到其中R2是氯的式4的化合物的方法。
方案5
如方案6中所示,其中R1是烷氧基、卤代烷氧基等的式4的化合物可以通过氧化具有式7的吡啶、随后羟基化并且然后烷基化来制备。在方案6的方法中可以使用多种氧化剂,例如过氧酸,诸如过氧乙酸和间氯过氧苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、过硼酸钠和单过氧邻苯二甲酸镁。根据所采用的氧化剂来选择溶剂,例如,对于MCPBA通常优选二氯甲烷。合成文献描述了用于制备吡啶N-氧化物的多种氧化条件,其可以容易地适用于制备本发明的化合物;参见例如,Bioorganic&Medicinal Chemistry[生物有机与药物化学]2009,17(16),6106-6122。对于使用三氟乙酸酐和过氧化氢-脲复合物的氧化条件,参见TetrahedronLetters[四面体通讯]2000,41,2299-2302。所得的具有式9的吡啶N-氧化物可以羟基化为相应的具有式9a的羟基吡啶。反应典型地在含有无机碱(诸如锂、钠、或钾的氢氧化物)的水溶液中,并且在范围从约70℃至100℃的温度下进行。随后,可以使具有式9a的化合物与具有式R1-Lg的烷基化剂(其中Lg是离去基团诸如卤素(例如,Cl、Br或I))反应,以得到其中R1是烷氧基、卤代烷氧基等的式4的化合物。反应优选地在碱诸如碳酸钾、氢氧化钾或三乙胺的存在下,并且在溶剂诸如N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲苯或水中进行。这类型的烷基化的一般程序是本领域熟知的,并且可以容易地适用于制备本发明的化合物。此外,本发明实例4的步骤A-C说明了方案6的方法。
方案6
如方案7中所示,其中R1是烷基的式4的化合物也可以类似于方案1的方法通过具有式10的化合物的烷基化来制备。
方案7
如方案8中所示,具有式7的化合物可以类似于方案2和3的方法制备。在该方法中,具有式12的化合物与如对于式5所述的有机金属化合物相同,并且具有式13的化合物是与对于方案3中的具有式6的化合物所述的相同的杂环。反应以与方案2和3中所示相同的方式进行。本领域技术人员将理解,附接至具有式11的化合物的基团X1应考虑到式7上存在的其他官能团(例如,Lg基团)的相对反应性来选择,使得基团X1首先被置换以给出期望的具有式7的化合物。对于最佳选择性(即X1的优先置换),在交叉偶联条件下,Lg基团的反应性应当小于X1,从而允许两个反应中心之间的区分。例如,使用其中X1是I并且Lg是Br或Cl的式11的化合物通常允许在吡啶环的4-位选择性引入Q1环。本发明实例1(步骤A)说明了方案7的从其中Lg是Br并且X1是I的式11的化合物开始以得到其中Q1是取代的苯环的式7的化合物的方法。本领域技术人员还将认识到,当附接至具有式11的化合物的Lg和X1官能团颠倒时,可以进行方案7的方法,从而允许引入Q2环而不是Q1环。
方案8
本领域技术人员将认识到,也可以使用类似于方案4中所示的那些的反应,其中Q2取代基附接至吡啶环以得到具有式1a的化合物,如方案9中所示。
方案9
如方案10中所示,其中X1、R2和R3是Cl的式14的化合物可以通过在溶剂诸如二氯甲烷中用氯化试剂诸如亚硫酰氯、三氯氧磷或五氯化磷处理具有式15的化合物来制备。对于典型的反应条件,参见例如,Australian Journal of Chemistry[澳大利亚化学期刊]1968,21(2)467-76;和Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters[生物有机与药物化学通讯]2011,21(10),2958-2961。
方案10
如方案11中所示,具有式15的化合物可以由具有式16的化合物通过用强酸诸如硫酸处理来制备,如在Australian Journal of Chemistry[澳大利亚化学期刊]1968,21(2)467-76;和Monatshefte fuer Chemie[化学月报]1987,118(8-9),987-91中所描述的。可替代地,酯基团可以首先水解,诸如通过用氢氧化钠水溶液,任选在共溶剂诸如甲醇或四氢呋喃中处理,随后用酸诸如硫酸或盐酸,通常在溶剂诸如水或乙酸中处理。对于参考文献,参见Journal of Organic Chemistry[有机化学期刊]2007,72(16),6091-6096。
方案11
如方案12中所示,具有式16的化合物可以通过具有式17和18的化合物在碱(例如,叔丁醇钾)的存在下并且在溶剂诸如2-甲基-2-丙醇或四氢呋喃中的反应来制备。对于反应条件,参见Monatshefte fuer Chemie[化学月报]1987,118(8-9),987-91。具有式17和18的化合物是可商购的并且可以通过本领域熟知的方法制备。
方案12
在上述方法中描述的具有式1的化合物和中间体(其中W是O)可以使用多种标准硫化试剂诸如五硫化磷或2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(劳森(Lawesson)试剂)转化为相应的硫醇盐(其中W是S)。这类反应是熟知的,参见例如,Heterocycles[杂环化合物]1995,40,271-278;Journal of Medicinal Chemistry[药物化学期刊]2008,51,8124-8134;Journal of Medicinal Chemistry[药物化学期刊]1990,33,2697-706;Synthesis[合成]1989,(5),396-3977;J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1[英国化学会志,柏尔金汇刊1],1988,1663-1668;Tetrahedron[四面体]1988 44,3025-3036;和Journal of Organic Chemistry[有机化学期刊]1988 53(6),1323-1326。
本领域技术人员将认识到,可以使具有式1的化合物经受许多其他亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以得到其他官能化的具有式1的化合物。具有式1的化合物或用于其制备的中间体可以含有芳族硝基,可将芳族硝基还原为氨基,并且然后经由本领域熟知的反应(例如桑德迈尔(Sandmeyer)反应)转化为各种卤化物。通过类似的已知反应,经由桑德迈尔反应制备的芳族卤化物(诸如溴化物或碘化物)可以在铜催化条件下与醇反应,诸如乌尔曼(Ullmann)反应或其已知改性,以得到含有烷氧基取代基的具有式1的化合物。另外,一些卤素基团(诸如氟或氯)可在碱性条件下用醇置换,以得到含有相应烷氧基取代基的具有式1的化合物。含有卤基(优选溴基或碘基)的具有式1的化合物或其前体特别是可用于过渡金属催化的交叉偶联反应以制备具有式1的化合物的中间体。这些类型的反应在文献中有详细记载;参见例如,Transition Metal Reagents andCatalysts:Innovations in Organic Synthesis[过渡金属试剂和催化剂:有机合成中的创新],John Wiley and Sons[约翰威利父子公司],奇切斯特,2002中的Tsuji;Palladiumin Organic Synthesis[有机合成中的钯],Springer[施普林格公司],2005中的Tsuji;以及Cross Coupling Reactions:APractical Guide[交叉偶联反应:实用指南],2002中的Miyaura和Buchwald;以及其中引用的参考文献。
应认识到,上述对于制备具有式1的化合物所描述的某些试剂和反应条件可能不与中间体中存在的某些官能团相容。在这些情况下,将保护/去保护序列或官能团相互转化结合到合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员来说将是显而易见的(参见,例如Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups inOrganic Synthesis[有机合成中的保护基团],第2版;Wiley:New York[威利出版社,纽约],1991)。本领域的技术人员将认识到,在一些情况下,在引入各个方案中描述的试剂后,可能需要未详细描述的另外的常规合成步骤来完成具有式1的化合物的合成。本领域的技术人员还将认识到,可能必需以与制备具有式1的化合物所呈现的具体序列不同的顺序来进行以上方案中示出的步骤的组合。
无需进一步阐述,据信本领域技术人员使用先前描述可以最大程度地利用本发明。因此,以下实例应被解释为仅是说明性的,并且不以任何方式限制本披露。以下实例中的步骤示出了在整体合成转化中每个步骤的程序,并且用于每个步骤的起始物质并不必须由其程序描述于其他实例或步骤中的具体制备试验来制备。环境温度或室温定义为约20℃-25℃。百分比是按重量计,除了色谱溶剂混合物或另外指明的情况之外。除非另外指明,否则色谱溶剂混合物的份数和百分比均是按体积计。HPLC是指硅胶高压液相色谱法。1HNMR谱以四甲基硅烷的低场处的ppm来报告;“S”意指单峰,“br s”意指宽单峰,“d”意指双重峰,“dd”意指双重双峰,“t”意指三重峰,并且“m”意指多重峰。质谱报道为通过使用液相色谱与质谱联用仪(LCMS)使用大气压化学电离(AP+)或电喷雾电离(ESI+)观察到的最高同位素丰度母离子:通过向分子中加H+(分子量为1)形成的(M+1)或从分子损失H+(分子量为1)形成的(M-1)的分子量。
实例1
4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物53)的制备
步骤A:5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶的制备
将5-溴-2-氯-4-碘-吡啶(1.51g,4.75mmol,如Tetrahedron[四面体]200460(51),11869-11874中制备)、2-氯-4-氟苯基硼酸(0.827g,5.72mmol)和碳酸钾(1.31g,9.49mmol)在1,4-二噁烷(20mL)和水(2mL)中的混合物用氮气吹扫15分钟,并且然后添加[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷复合物(0.19g,0.24mmol)。将反应混合物在100℃下加热16h,并且然后冷却至环境温度并通过床过滤,用乙酸乙酯(50mL)冲洗。将滤液倒入水(50mL)中并用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩以得到油状物(紫色)。将所得油状物通过CombiFlashTM色谱法(用石油醚洗脱)纯化以得到呈油状物的标题化合物(1.2g)。
1H NMR(CDCl3):δ8.61(s,1H),7.30-7.25(m,2H),7.20(m,1H),7.11(m,1H)。
LCMS:m/z:322[M+H]+
步骤B:5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶(即步骤A的产物)(1.21g,3.77mmol)在氯仿(30mL)中的混合物中添加硫酸二甲酯(2.8g,22mmol)。将反应混合物在80℃下加热20h,冷却至0℃,并且然后依次添加三乙胺(4.8mL)、乙酸(冰乙酸,3mL)和乙醇(3mL)。将反应混合物在回流下加热2h,冷却至环境温度,并且然后添加水(50mL)。将所得混合物用乙酸乙酯(2x 40mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得固体通过硅胶柱色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈灰白色固体的标题化合物(0.60g)。
1H NMR(CDCl3):δ7.57(s,1H),7.28-7.14(m,2H),7.06(m,1H),6.52(s,1H),3.60(s,3H)。
LCMS m/z:318[M+H]+
步骤C:4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮的制备
将5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(即步骤B的产物)(100mg,0.317mmol)、3,5-二甲氧基苯基硼酸(58mg,0.32mmol)和碳酸铯(310mg,0.95mmol,3.0当量)在1,4-二噁烷(5mL)和水(0.5mL)中的混合物用氮气吹扫15分钟,并且然后添加[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷复合物(18mg,0.022mmol)。将反应混合物在100℃下加热2h,并且然后冷却至环境温度并通过床过滤,用乙酸乙酯(30mL)冲洗。将滤液倒入冰冷的水(40mL)中并用乙酸乙酯(2x 30mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩以得到固体(紫色)。将所得固体通过CombiFlashTM色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈灰白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(20mg)。
1H NMR(CDCl3):δ7.38(s,1H),7.12-7.05(m,2H),6.93(m,1H),6.55(s,1H),6.30(m,1H),6.13(m,2H),3.65(s,3H),3.63(s,6H)。
LCMS m/z:374[M+H]+
实例2
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物3)的制备
步骤A:5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向5-溴-4-(2-氯-4-氟-苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(即实例1步骤B的产物)(1.00g,3.17mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的溶液中分批添加N-氯代琥珀酰亚胺(508mg,3.81mmol)。将反应混合物在60℃下加热16h,冷却至环境温度,并且然后倒入冰冷的水(50mL)中。通过过滤收集所得固体沉淀物,用水(80mL)洗涤并在减压下干燥以得到呈灰白色固体的标题化合物(0.60g)。
1H NMR(CDCl3):δ8.10(s,1H),7.42(m,1H),7.30-7.22(m,2H),3.68(s,3H)。
LCMS:m/z:352[M+H]+
步骤B:3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮的制备
将5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(即步骤A的产物)(0.50g,1.43mmol)、3,5-二甲氧基苯基硼酸(0.26g,1.43mmol)和碳酸铯(1.41g,4.30mmol)在1,4-二噁烷(8mL)和水(1mL)中的混合物用氮气吹扫15分钟,并且然后添加[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷复合物(82mg,0.10mmol)。将反应混合物在100℃下加热2h,冷却至环境温度并且然后通过床过滤,用乙酸乙酯(30mL)冲洗。将滤液倒入冰冷的水(40mL)中并用乙酸乙酯(2x 40mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩以得到固体(紫色)。将所得固体通过CombiFlashTM色谱法(用石油醚中80%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈灰白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(320mg)。
1H NMR(DMSO-d6):δ7.95(s,1H),7.54(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.32(m,1H),6.21(m,1H),3.63(s,3H),3.60(s,6H)。
LCMS m/z:408[M+H]+
实例3
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物4)和
3-氯-5-(4-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(化合物5)的制备
在0℃下,向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮(即实例2的产物)(0.25g,0.61mmol)在二甲基甲酰胺(5mL)中的混合物中分批添加N-氯代琥珀酰亚胺(82mg,0.61mmol)。将反应混合物在60℃下加热16h,并且然后倒入冰冷的水(30mL)中并用乙酸乙酯(2x 30mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈灰白色固体的3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮,即本发明的化合物(150mg)。
1H NMR(DMSO-d6):δ7.91(s,1H),7.52-7.40(m,3H),6.60-6.35(m,2H),3.77-3.76(two s,3H),3.65(s,3H),3.63(s,3H)。
LCMS:m/z:444[M+H]+
将色谱柱用石油醚中50%乙酸乙酯进一步洗脱,得到呈灰白色固体的3-氯-5-(4-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮,即本发明的化合物(20mg),熔点为186℃-190℃。
实例4
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮(化合物19)的制备
步骤A:5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶1-氧化物的制备
在0℃下,向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶(即实例1步骤A的产物)(6.0g,18.8mmol)在二氯甲烷(60mL)中的混合物中添加3-氯过氧苯甲酸(6.49g,37.6mmol)。将反应混合物搅拌48h,并且然后在减压下浓缩。将所得材料用水(500mL)稀释并用乙酸乙酯(2x200mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中70%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈黄色固体的标题化合物(3g)。
1H NMR(DMSO-d6):δ9.02(s,1H),7.99(s,1H),7.68-7.65(m,1H),7.53-7.49(m,1H),7.42-7.37(m,1H)。
LCMS:m/z:338[M+H]+
步骤B:5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮的制备
向5-溴-2-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)吡啶1-氧化物(即步骤A的产物)(2.50g,7.40mmol)中添加氢氧化钠(10%水溶液,25mL)。将反应混合物在100℃下加热6h,冷却至室温,并且然后添加盐酸(2N水溶液,10mL)。经由真空过滤将所得沉淀物收集在玻璃料漏斗上,用水(50mL)洗涤,并在减压下干燥以得到呈白色固体的标题化合物(1g)。
1H NMR(DMSO-d6):δ8.46(s,1H),7.62-7.60(m,1H),7.42-7.34(m,2H),6.55(s,1H)。
LCMS m/z:318[M+H]+
步骤C:5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮的制备在0℃下向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(即步骤B的产物)(1.00g,3.16mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的混合物中添加碳酸钾(870mg,6.32mmol),随后添加碘甲烷(0.40mL,6.32mmol)。将反应混合物搅拌2h,并且然后用水(20mL)稀释并用乙酸乙酯(2x50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(400mg)。
1H NMR(CDCl3):δ7.81(s,1H),7.24-7.22(m,1H),7.18-7.15(m,1H),7.09-7.05(m,1H),6.62(s,1H),4.15(s,3H)。
LCMS m/z:332[M+H]+
步骤D:5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮(即步骤C的产物)(400mg,1.20mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(4mL)中的混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺(193mg,1.44mmol)。将反应混合物在70℃下加热1h,冷却至室温,并且然后用水(20mL)稀释。将所得混合物用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中10%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(300mg)。
1H NMR(CDCl3):δ7.84(s,1H),7.29(s,1H),7.13-7.12(m,2H),4.19(s,3H)。
LCMS m/z:367[M+H]+
步骤E:3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮的制备
向5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮(即步骤D的产物)(600mg,1.64mmol)在1,4-二噁烷(6mL)和水(1.20mL)中的混合物中添加3,5-二甲氧基苯基硼酸(299mg,1.64mmol),随后添加碳酸铯(1.07g,3.28mmol)。将反应混合物用氩气吹扫10分钟,并且然后添加[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(120mg,0.164mmol)。将反应混合物在80℃下加热3h,冷却至室温并且然后通过床过滤,用乙酸乙酯(20mL)冲洗。将滤液用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经无水硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(500mg)。
1H NMR(DMSO-d6):δ8.27(s,1H),7.54-7.52(m,1H),7.34-7.31(m,1H),7.26-7.22(m,1H),6.33(t,1H),6.24(d,2H),4.10(s,3H),3.60(s,6H)。
LCMS m/z:424[M+H]+
实例5
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮(化合物22)的制备
在0℃下,向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-2(1H)-吡啶酮(即实例4的产物)(500mg,1.18mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(10mL)中的混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺(189mg,1.42mmol)。将反应混合物在60℃下加热3h,用水(20mL)稀释并且然后用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中20%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(300mg)。
1H NMR(DMSO-d6):δ8.27(d,1H),7.52-7.50(m,1H),7.21-7.15(m,2H),6.58-6.36(m,2H),4.07(s,3H),3.77(s,3H),3.65(s,3H)。
LCMS m/z:458[M+H]+
实例6
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(化合物39)的制备
步骤A:5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(即实例4步骤B的产物)(3.60g,11.30mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(36mL)中的混合物中添加碳酸钾(3.13g,22.70mmol)。10分钟之后,向反应混合物中添加苄基溴(1.61mL,13.6mmol)。2h之后,将反应混合物用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 100mL)萃取。将合并的有机萃取物用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,并且然后经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中40%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(3.5g)。
1H NMR(DMSO-d6):δ8.45(s,1H),7.63-7.602(dd,8.8Hz,1H),7.55(m,2H),7.44-7.33(m,5H),6.63(s,1H),5.26(s,2H)。
LCMS:m/z:408[M+H]+
步骤B:5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向在N,N-二甲基甲酰胺(35mL)中的5-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮(即步骤A的产物)(3.50g,8.56mmol)中添加N-氯代琥珀酰亚胺(1.15g,8.61mmol)。将反应混合物在70℃下加热1h,冷却至室温,并且然后用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 100mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中30%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(3.1g)。
1H NMR(CDCl3):δ7.45-7.42(m,6H),7.27(s,1H),7.12(d,2H),5.39-5.37(m,2H)。
LCMS m/z:442[M+H]+
步骤C:3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮的制备
向5-溴-3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮(即步骤B的产物)(3.10g,7.03mmol)在1,4-二噁烷(31mL)和水(6.2mL)中的混合物中添加(3,5-二甲氧基苯基)硼酸(1.53g,8.43mmol),随后添加碳酸铯(6.87g,21.1mmol)。将反应混合物用氩气吹扫20分钟,并且然后添加[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(514mg,0.702mmol)。将反应混合物在80℃下加热3h,冷却至室温,并且然后用水(30mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 100mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经无水硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中40%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(2.56g)。
1H NMR(DMSO-d6):δ8.00(s,1H),7.56-7.51(m,3H),7.45-7.44(m,3H),7.34-7.31(m,1H),7.24-7.21(m,1H),6.30(t,1H),6.09(d,2H).5.35(d,2H),3.58(s,6H)。
LCMS m/z:500[M+H]+
步骤D:3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮的制备
在0℃下,向3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮(即步骤C的产物)(2.50g,5.12mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(25mL)中的混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺(684mg,5.12mmol)。将反应混合物在70℃下加热1h,冷却至室温,并且然后用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 100mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过硅胶柱色谱法(用石油醚中40%乙酸乙酯洗脱)纯化以得到呈白色固体的标题化合物(2.1g)。
1H NMR(CDCl3):δ7.43-7.40(m,5H),7.07-7.00(m,3H),6.85(s,1H),6.31(br s,1H),6.10(s,1H),5.43(s,2H),3.77(s,3H),3.62(s,3H)。
LCMS m/z:534[M+H]+
步骤E:3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮的制备
向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(苯基甲氧基)-2(1H)-吡啶酮(即步骤D的产物)(2.1g,3.9mmol)在乙醇(11mL)中的混合物中添加钯(碳载10%,1.0g,10mol)。将反应混合物在氢气球下搅拌1h,并且然后通过垫过滤,用乙酸乙酯(50mL)冲洗。将滤液浓缩并在减压下干燥以得到呈灰白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(1.3g)。
LCMS m/z:444[M+H]+
实例7
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(二氟甲氧基)-2(1H)-吡啶酮(化合物38)的制备
在-78℃下,向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(即实例6的产物)(200mg,0.449mmol)在乙腈(1mL)和水(1mL)乙腈中的混合物中添加氢氧化钾(302mg,5.38mmol),随后添加(溴二氟甲基)膦酸二乙酯(468mg,1.75mmol)。使反应混合物升温至室温并搅拌16h,并且然后用水(20mL)稀释,随后用盐酸(1N水溶液,1mL)稀释。将所得混合物用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用冰冷的水(50mL)和饱和氯化钠水溶液洗涤,并且然后经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过制备型HPLC纯化以得到呈白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(40mg)。
1H NMR(CDCl3):δ7.51(s,1H),7.13-6.77(m,4H),6.37(d,1H),6.31(d,1H),3.81(s,3H),3.66(s,3H)。
LCMS m/z:494[M+H]+
实例8
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-(2-丙炔基氧基)-2(1H)-吡啶酮(化合物36)的制备
在0℃下,向3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-羟基-2(1H)-吡啶酮(即实例6的产物)(300mg,0.677mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中的混合物中添加碳酸钾(187mg,1.33mmol),随后添加3-溴-1-丙炔(96.0mg,0.79mmol)。6h之后,将反应混合物用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯(2x 50mL)萃取。将合并的有机萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将所得材料通过制备型HPLC纯化以得到呈白色固体的标题化合物,即本发明的化合物(82mg)。
1H NMR(CDCl3):δ7.60(s,1H),7.08-7.05(m,2H),6.89-6.87(m,1H),6.37-6.31(m,2H),5.22(d,1H),5.01(d,1H),3.82(s,3H),3.66(s,3H).2.66(t,1H)。
LCMS m/z:482[M+H]+
制剂/效用
本发明的具有式1的化合物(包括其N-氧化物和盐)或包含该化合物与至少一种如发明内容中所描述的另外的杀真菌化合物的混合物(即组合物)通常将用作组合物(即制剂)中的杀真菌活性成分,其中至少一种另外的组分选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组,用作载体。选择该制剂或组合物成分,以与活性成分的物理特性、施用模式和环境因素诸如土壤类型、水分和温度一致。
具有式1的化合物或其混合物可以以多种方式配制,包括:
(i)具有式1的化合物和任选地一种或多种其他生物学活性化合物或药剂可以以适当的重量比单独配制和单独施用或同时施用,例如作为桶混物;或者
(ii)具有式1的化合物和任选地一种或多种其他生物学活性化合物或药剂可以以适当的重量比配制在一起。
有用的制剂包括液体和固体组合物二者。液体组合物包括任选地可以被稠化成凝胶的溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和/或悬浮乳液)等。水性液体组合物的一般类型为可溶性浓缩物、悬浮剂、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液、水包油乳液、可流动的浓缩物和悬浮乳液。非水性液体组合物的一般类型为可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。
固体组合物的一般类型为粉剂、粉末、颗粒剂、球剂、粒料、锭剂、片剂、填充膜(包括种子包衣)等,它们可以是水可分散的(“可湿性的”)或水溶性的。由成膜溶液或可流动的悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以被(微)包封并进一步形成为悬浮液或固体制剂;可替代地,活性成分的整个制剂可以被包封(或“包衣”)。包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化的颗粒剂结合了可乳化的浓缩物制剂和干颗粒制剂两者的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
可喷雾的制剂典型地在喷雾之前分散在合适的介质中。此类液体和固体制剂被配制成在喷雾介质,通常为水,但偶尔是另一种合适介质像芳族烃或石蜡烃或植物油中易于稀释的。喷雾体积的范围可以为每公顷从约一升至几千升,但更典型地为在每公顷从约十至几百升的范围内。可喷雾的制剂可与水或另一种合适的介质桶混,用于通过空气或地面施用来进行叶处理,或用于施用到植株的生长介质中。液体和干制剂可以直接计量加入滴灌系统中,或在种植期间计量加入垄沟中。液体和固体制剂可在种植之前作为种子处理施用到作物和其他期望的植被的种子,以通过内吸吸收保护发育中的根和其他地面下的植株部分和/或叶子。
制剂典型地将含有总计达100重量百分比的在以下近似范围内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂。
重量百分比
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固体稀释剂包括,例如,粘土(诸如膨润土、蒙脱土、凹凸棒石和高岭土)、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖(例如,乳糖、蔗糖)、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂在Watkins等人,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers[杀昆虫剂粉剂稀释剂和载体手册],第2版,Dorland Books,Caldwell,New Jersey[考德威尔,新泽西州]中有所描述。
液体稀释剂包括,例如水、N,N-二甲基烷酰胺(例如,N,N-二甲基甲酰胺)、柠檬烯、二甲基亚砜、N-烷基吡咯烷酮(例如,N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如,磷酸三乙酯)、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、石蜡(例如白矿物油状物、正链烷烃、异链烷烃)、烷基苯、烷基萘、甘油状物、三乙酸甘油状物酯、山梨醇、芳烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮,诸如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮,乙酸酯,诸如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯,其他酯,诸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯和γ-丁内酯,以及可以是直链、支链、饱和或不饱和的醇,诸如甲醇、乙醇,正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油状物醇、环己醇、四氢糠醇、双丙酮醇、甲酚和苄醇。液体稀释剂还包括饱和的和不饱和的脂肪酸(典型地C6-C22)的甘油酯,诸如植物种子和果实油(例如,橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米油(玉蜀黍油)、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油),动物源脂肪(例如,牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油),以及其混合物。液体稀释剂还包括烷基化(例如甲基化、乙基化、丁基化)脂肪酸,其中脂肪酸可以通过来自植物和动物来源的甘油酯的水解获得,并且可通过蒸馏纯化。典型的液体稀释剂在Marsden,Solvents Guide[溶剂指南],第2版,Interscience,New York[纽约],1950中进行描述。
本发明的固体和液体组合物通常包含一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时,表面活性剂(也称为“表面活性试剂”)通常改变、最经常地降低液体的表面张力。根据表面活性剂分子中的亲水和亲脂基团的性质,表面活性剂可用作润湿剂、分散剂、乳化剂或消泡剂。
表面活性剂可以分类为非离子的、阴离子的或阳离子的。可用于本发明组合物的非离子表面活性剂包括但不限于:醇烷氧基化物,诸如基于天然醇和合成醇(其可以是支链或直链的)并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的醇烷氧基化物;胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺;烷氧基化甘油三酯,诸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油;烷基酚烷氧基化物,诸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物(由苯酚和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备);由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反式嵌段聚合物;乙氧基化脂肪酸;乙氧基化脂肪酯和油;乙氧基化甲酯;乙氧基化三苯乙烯基酚(包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些);脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯(诸如聚乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯);其他脱水山梨糖醇衍生物诸如脱水山梨糖醇酯;聚合物表面活性剂,诸如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)树脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物;聚乙二醇(peg);聚乙二醇脂肪酸酯;硅酮基表面活性剂;和糖衍生物,诸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
有用的阴离子表面活性剂包括但不限于:烷基芳基磺酸及其盐;羧化的醇或烷基酚乙氧基化物;二苯基磺酸酯衍生物;木质素和木质素衍生物,诸如木质素磺酸盐;马来酸或琥珀酸或它们的酸酐;烯烃磺酸盐;磷酸酯,诸如醇烷氧基化物的磷酸酯,烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯;蛋白质基表面活性剂;肌氨酸衍生物;苯乙烯基酚醚硫酸盐;油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐;乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸盐;醇的硫酸盐;乙氧基化醇的硫酸盐;胺和酰胺的磺酸盐,诸如N,N-烷基牛磺酸盐;苯、枯烯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐;缩聚萘的磺酸盐;萘和烷基萘的磺酸盐;分馏石油的磺酸盐;磺基琥珀酰胺酸盐;以及磺基琥珀酸盐和它们的衍生物,诸如二烷基磺基琥珀酸盐。
有用的阳离子表面活性剂包括但不限于:酰胺和乙氧基化酰胺;胺诸如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺,和乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备);胺盐诸如乙酸铵和二胺盐;季铵盐诸如季盐、乙氧基化季盐和二季盐;以及胺氧化物,诸如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟乙基)-烷基胺氧化物。
还可用于本发明组合物的是非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物、或非离子表面活性剂和阳离子表面活性剂的混合物。非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂以及它们的推荐用途披露于多个已公开的参考文献中,包括由TheManufacturing Confectioner Publishing Co.[糖果制造商出版公司],McCutcheon分部出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[McCutcheon的乳化剂和清洁剂],annual American and International Editions[美国和国际年度版];Sisely和Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性剂百科全书],Chemical Publ.Co.,Inc.[化学出版有限公司],纽约,1964;以及A.S.Davidson和B.Milwidsky,SyntheticDetergents[合成洗涤剂],第七版,John Wiley and Sons[约翰威利父子公司],纽约,1987。
本发明的组合物还可包含本领域技术人员已知为辅助制剂的制剂助剂和添加剂(其中一些也可被认为是起到固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂作用)。此类制剂助剂和添加剂可控制:pH(缓冲剂)、加工过程中的起泡(消泡剂,诸如聚有机硅氧烷)、活性成分的沉降(悬浮剂)、粘度(触变增稠剂)、容器内的微生物生长(抗微生物剂)、产品冷冻(防冻剂)、颜色(染料/颜料分散体)、洗脱(成膜剂或粘着剂)、蒸发(蒸发阻滞剂)、以及其他制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂助剂和添加剂的实例包括以下中列出的那些:由Manufacturing Confectioner出版公司的McCutcheon分部出版的McCutcheon’sVolume 2:Functional Materials[McCutcheon的第2卷:功能材料],annualInternational and North American editions[国际和北美年度版];和PCT公开WO 03/024222。
典型地通过将活性成分溶于溶剂中或者通过在液体或干稀释剂中研磨将具有式1的化合物和任何其他活性成分掺入本发明组合物中。可通过简单地混合这些成分来制备包括可乳化的浓缩物的溶液。如果旨在用作可乳化的浓缩物的液体组合物的溶剂是与水不混溶的,则典型地添加乳化剂以使含有活性成分的溶剂在用水稀释时乳化。粒径最高达2,000μm的活性成分浆料可以使用介质磨机进行湿法碾磨,以得到平均粒径低于3μm的颗粒。水性浆料可以制成成品悬浮剂(参见,例如,U.S.3,060,084)或通过喷雾干燥进一步加工以形成水可分散的颗粒剂。干制剂通常需要干碾磨过程,产生在2至10μm范围内的平均粒径。粉剂和粉末可以通过共混并且通常通过研磨(例如用锤磨机或流能磨)来制备。可以通过将活性物质喷雾在预成形的颗粒剂载体上或者通过附聚技术来制备颗粒剂和球剂。参见,Browning,“Agglomeration[附聚]”,Chemical Engineering[化学工程],1967年12月4日,第147-48页;Perry’s Chemical Engineer’s Handbook[佩里化学工程师手册],第4版,McGraw-Hill[麦格劳希尔集团],纽约,1963,第8-57页及其后页,以及WO 91/13546。球剂可以如U.S.4,172,714中所述制备。水可分散的和水溶性的颗粒剂可如在U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493中教导的来制备。片剂可以如在U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030中所教导的来制备。膜可以如在GB 2,095,558和U.S.3,299,566中所教导的来制备。
本发明的一个实施例涉及一种用于防治真菌病原体的方法,该方法包括用水稀释本发明的杀真菌组合物(与表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂一起配制的具有式1的化合物,或具有式1的化合物和至少一种其他杀真菌剂的配制的混合物),以及任选地添加辅助剂以形成稀释的组合物,以及使真菌病原体或其环境与有效量的所述稀释的组合物接触。
尽管通过用水稀释足够浓度的本发明的杀真菌组合物形成的喷雾组合物可以提供充分的防治真菌病原体的功效,但单独配制的辅助剂产品还可被添加到喷雾桶混物中。这些附加的辅助剂通常被称为“喷雾辅助剂”或“桶混辅助剂”,并且包含在喷雾槽中混合以改善杀有害生物剂的性能或改变喷雾混合物的物理特性的任何物质。辅助剂可以是阴离子或非离子表面活性剂、乳化剂、石油基作物油、作物衍生的籽油、酸化剂、缓冲液、增稠剂或消泡剂。辅助剂被用于增强功效(例如,生物利用度、粘附性、渗透性、覆盖均匀度和保护耐久性),或最小化或消除与不相容性、发泡、飘移、蒸发、挥发和降解相关联的喷雾施用问题。为了获得最佳性能,根据活性成分的特性、制剂和目标(例如,作物、昆虫有害生物)来选择辅助剂。
添加至喷雾混合物中的辅助剂的量通常在按体积计约0.1%至2.5%范围内。添加到喷雾混合物中的辅助剂的施用率典型地在每公顷约1L至5L之间。喷雾辅助剂的代表性实例包括:(先正达公司(Syngenta))液烃中的47%甲基化菜籽油、/>(海伦娜化学公司(Helena Chemical Company))聚醚改性的七甲基三硅氧烷以及/>(巴斯夫公司(BASF))83%石蜡基矿物油中的17%表面活性剂共混物。
种子处理的一种方法是在播撒种子之前,通过用本发明的化合物(即作为配制的组合物)对种子进行喷雾或撒粉。经配制用于种子处理的组合物通常包含成膜剂或粘合剂。因此,典型地,本发明的种子包衣组合物包含生物学有效量的具有式1的化合物和成膜剂或粘合剂。可以通过将可流动的悬浮剂直接喷雾到种子的翻滚床中并且然后干燥种子来为种子包衣。可替代地,可将其他制剂类型诸如湿粉、溶液、悬浮乳液、可乳化的浓缩物和水中的乳液喷雾在种子上。该方法特别可用于将膜包衣施用在种子上。本领域技术人员可使用各种包衣机器和方法。合适的方法包括在P.Kosters等人,Seed Treatment:Progress andProspects[种子处理:进展与前景],1994BCPC专著号57以及其中列出的参考文献中列出的那些方法。
关于制剂领域的进一步信息,参见T.S.Woods,Pesticide Chemistry andBioscience,The Food-Environment Challenge[农药化学与生物科学,食品与环境挑战]中的“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture[制剂工具箱-现代农业产品形式]”,T.Brooks和T.R.Roberts编辑,Proceedings of the9thInternational Congress on Pesticide Chemistry[第九届农药化学国际会议论文集],The Royal Society of Chemistry[英国皇家化学学会],剑桥,1999,第120-133页。还参见U.S.3,235,361,第6栏,第16行至第7栏,第19行和实例10-41;U.S 3,309,192,第5栏,第43行至第7栏,第62行和实例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182;U.S.2,891,855,第3栏,第66行至第5栏,第17行和实例1-4;Klingman,WeedControl as a Science[杂草控制科学],John Wiley and Sons,Inc.[约翰威利父子公司],纽约,1961,第81-96页;Hance等人,Weed Control Handbook[杂草控制手册],第8版,BlackwellScientific Publications[布莱克威尔科学出版社],牛津,1989;和Developments in formulation technology[制剂技术的发展],PJB Publications[PJB出版公司],英国里士满,2000。
在以下实例中,全部百分比都是按重量计的,并且所有制剂以常规的方式制备。活性成分是指本文所披露的索引表A中的化合物。无需进一步阐述,据信本领域技术人员使用先前描述可以最大程度地利用本发明。因此,以下实例应被构建为仅是说明性的,并且不以任何方式限制本披露。
实例A
高强度浓缩物
实例B
可湿性粉末
实例C
颗粒剂
化合物3 10.0%
凹凸棒石颗粒剂(低挥发性物质,0.71/0.30mm; 90.0%
U.S.S.号25-50筛)
实例D
挤出球剂
实例E
可乳化的浓缩物
化合物5 10.0%
聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 20.0%
C6-C10脂肪酸甲酯 70.0%
实例F
微乳液
实例G
种子处理
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实例H肥料棒
实例I悬浮剂
实例J在水中的乳液
实例K油分散体
实例L悬浮乳液
水溶性和水可分散性制剂典型地在施用之前用水稀释以形成水性组合物。直接施用于植物或其部分的水性组合物(例如,喷雾桶组合物)典型地含有至少约1ppm或更多(例如,从1ppm至100ppm)的一种或多种本发明的化合物。
种子通常以从约0.001g(更典型地约0.1g)至约10g/kg种子的比率处理(即处理之前按重量计从约0.0001%至1%的种子)。经配制用于种子处理的可流动的悬浮液典型地包含从约0.5%至约70%的活性成分、从约0.5%至约30%的成膜粘合剂、从约0.5%至约20%的分散剂、从0%至约5%的增稠剂、从0%至约5%的颜料和/或染料、从0%至约2%的消泡剂、从0%至约1%的防腐剂、以及从0%至约75%的挥发性液体稀释剂。
本发明的化合物可用作植物病害防治剂。因此,本发明进一步包括一种用于防治由真菌植物病原体引起的植物病害的方法,该方法包括向待保护的植物或其部分或向待保护的植物种子施用有效量的本发明的化合物或含有所述化合物的杀真菌组合物。本发明的化合物和/或组合物提供对由子囊菌门(Ascomycota)、担子菌门(Basidiomycota)、接合菌门(Zygomycota phyla)和真菌样卵菌门(fungal-like Oomycota)类中的广谱真菌植物病原体引起的病害的防治。它们有效防治广谱的植物病害,特别是观赏作物、草皮作物、蔬菜作物、大田作物、谷类作物和水果作物的叶病原体。这些病原体包括但不限于表1-1中所列的那些。对于子囊菌(Ascomycete)和担子菌(Basidiomycete),在已知的情况下列出了有性的/有性型/有性阶段的名称以及无性的/无性型/无性阶段的名称(括号中)。病原体的同义名称用等号表示。例如,有性的/有性型/有性阶段名称颖枯壳针孢(Phaeosphaerianodorum)之后是相应的无性的/无性型/无性阶段名称颖枯壳多孢(Stagnospora nodorum)和同义的较旧的名称壳针孢(Septoria nodorum)。
表1-1
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除了它们的杀真菌活性之外,组合物或组合还具有针对细菌诸如梨火疫病菌(Erwinia amylovora)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)、丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae)和其他相关物种的活性。通过防治有害微生物,本发明的化合物可用于提高(即增加)与作物植物或其繁殖体(例如种子、球茎、鳞茎、块茎、插条)接触或在作物植株或其繁殖体的农学环境中的有益微生物与有害微生物的比率。
本发明的化合物可用于处理所有植株、植株部分和种子。植株和种子品种和栽培品系可通过常规的繁殖和育种方法或通过遗传工程方法获得。经遗传修饰的植株或种子(转基因植物或种子)是其中异源性基因(转基因)已被稳定整合进植株或种子基因组中的那些。由转基因在植株基因组中的特定位置所限定的转基因被称为转化或转基因事件。
可以根据本发明处理的经遗传修饰的植株栽培品系包括抵抗一种或多种生物胁迫(有害生物,诸如线虫、昆虫、螨虫、真菌等)或非生物胁迫(干旱、低温、土壤盐化等)的那些栽培品系,或包含其他期望的特征的那些栽培品系。植株可以经遗传修饰以表现出以下性状,例如除草剂耐受性、昆虫抗性、改性的油特征或耐旱性。
用本发明的化合物处理经遗传修饰的植株和种子可导致超加性或增强的效应。例如,降低施用率、拓展活性谱、增加对生物/非生物胁迫的耐受性或增强储存稳定性可大于由在经遗传改性的植株和种子上施用本发明的化合物的仅简单加性效应所预期的。
本发明的化合物可用于种子处理中以保护种子免受植物病害。在本发明和权利要求书的上下文中,处理种子意指使种子与生物学有效量的典型地被配制成本发明的组合物的本披露的化合物接触。该种子处理保护种子免受土壤传播病害病原体并且总体上还可以保护由发芽种子发育成的幼苗的根和其他与土壤接触的植株部分。种子处理还可以通过使本发明的化合物或第二活性成分在发育中的植株中易位来向叶子提供保护。可向所有类型的种子施用种子处理,包括将发芽形成遗传转化以表达特定性状的植株的那些种子。代表性实例包括表达对无脊椎有害生物有毒的蛋白质的那些,诸如苏云金芽孢杆菌毒素,或表达抗除草剂性的那些,诸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙酰转移酶。使用本发明的化合物的种子处理还可增加由种子生长出的植株的活力。
本发明的化合物和它们的组合物,单独地以及与其他杀真菌剂、杀线虫剂和杀昆虫剂组合,特别可用于对作物的种子处理,这些作物包括但不限于玉蜀黍或玉米、大豆、棉、谷物(例如,小麦、燕麦、大麦、黑麦和稻)、马铃薯、蔬菜和油菜。
此外,本发明的化合物可用于处理由真菌、卵菌和细菌引起的水果和蔬菜的采后病害。这些感染可以发生在采收之前、期间和之后。例如,感染可以在采收之前发生,并且然后保持休眠直到成熟期间的某一点(例如,宿主以感染可以进行或条件变得有助于病害发展的方式开始组织改变);感染还可能由机械或昆虫伤害产生的表面创伤引起。在这方面,本发明的化合物可以减少由于可能在从采收至消费的任何时间发生的采后病害引起的损失(即由数量和品质产生的损失)。用本发明的化合物处理采后病害可以增加易腐的可食用植物部分(例如,果实、种子、叶子、茎、鳞茎、块茎)在采收后可以被冷冻或未冷冻储藏的期间的时间段,并且保持可食用并且不受真菌或其他微生物的显著或有害的降解或污染。用本发明的化合物处理采收之前或之后的可食用的植物部分还可以减少真菌或其他微生物的毒性代谢物的形成,例如,霉菌毒素诸如黄曲霉毒素。
通常通过在感染前或感染后将有效量的本发明的化合物施用于待保护植物的部分诸如根、茎、叶子、果实、种子、块茎或鳞茎上,或施用于其中待保护植物生长的介质(土壤或沙)上来实现植物病害防治。还可以将这些化合物施用于种子以保护种子和由种子发育的幼苗。化合物还可以通过灌溉水施用以处理植物。感染采收前产品的采收后病原体的控制典型地通过现场施用本发明的化合物来实现,并且在其中在采收后发生感染的情况下,可将这些化合物作为浸渍剂、喷雾剂、熏蒸剂、处理包裹物和箱衬垫施用于采收的作物。
化合物还可以使用无人飞行载具(UAV)施用以在种植区域上分散本文所披露的组合物。在一些实施例中,种植区域是含有作物的区域。在一些实施例中,作物选自单子叶(monocot)或双子叶(dicot)。在一些实施例中,作物选自稻、玉米、大麦、大豆、小麦、蔬菜、烟草、茶树、果树和甘蔗。在一些实施例中,本文所披露的组合物被配制用于以超低容量喷雾。通过无人机施用的产品可使用水或油作为喷雾载体。全球用于无人机施用的典型喷雾体积(包括产品)为5.0升/公顷-100升/公顷(约0.5-10gpa)。这包括超低喷雾容量(ULV)至低喷雾容量(LV)的范围。虽然不常见,但可能存在这样的情况,其中可使用低至1.0升/公顷(0.1gpa)的甚至更低的喷雾容量。
本发明的化合物的合适施用率(即杀真菌有效量)可以受诸如待防治的植物病害、待保护的植物物种、待防治的病原体的种群结构、环境湿度和温度等因素影响,并且应在实际使用条件下确定。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定期望的植物病害防治水平必要的杀真菌有效量。当以从小于约1g/ha至约5,000g/ha的活性成分的比率处理时,叶子通常可受到保护。当以从每千克种子约0.001g(更典型地约0.1g)至约10g的比率处理种子时,通常可以保护种子和幼苗。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定本发明化合物及其组合物的施用率,施用率是提供期望的植物保护和植物病害以及任选地其他植物有害生物防治的谱所需的。
本发明的化合物也可用于增加作物植株的活力。该方法包括使作物植株(例如,叶子、花、果实或根)或生长出作物植株的种子与足以实现期望的植株活力效果的量(即生物学有效量)具有式1的化合物接触。典型地,具有式1的化合物以配制的组合物施用。尽管具有式1的化合物通常直接施用于作物植株或其种子,但这些化合物也可施用于作物植株的所在地,即作物植株的环境,特别是足够接近以允许具有式1的化合物迁移到作物植株的环境部分。与该方法相关的所在地最通常包括生长介质(即为植株提供营养素的介质),典型地是其中生长植株的土壤。因此,为了增加作物植株的活力对作物植株的处理包括使作物植株、生长出作物植株的种子或作物植株的所在地与生物学有效量的具有式1的化合物接触。
增加作物活力可导致以下观察到的效果中的一项或多项:(a)如通过优异的种子发芽、作物出苗和作物密度(stand)展示的最佳作物栽培(establishment);(b)如通过快速且健壮的叶生长(例如,通过叶面积指数测量)、植株高度、分蘖数(例如,对于稻)、根群和作物的营养体的总干重展示的增强的作物生长;(c)如通过开花时间、开花持续时间、花的数目、总生物量积聚(即产量)和/或果实或谷物的产品等级可销售性(即产质量)展示的改善的作物产量;(d)增强的作物耐受或预防植物病害感染和节肢动物、线虫或软体动物有害生物侵害的能力;以及(e)增加的作物耐受环境胁迫(诸如暴露于极端热量、次最佳水分或植物性毒素化学品)的能力。
与未处理的植株相比,本发明的化合物可以通过预防和/或治理由植株环境中的真菌植物病原体引起的植物病害来增加处理的植株的活力。
在不存在植物病害的此种防治的情况下,病害通过消耗植物组织或汁液,或传播植物病原体诸如病毒来降低植株活力。甚至在不存在真菌植物病原体的情况下,本发明的化合物可以通过改变植株的代谢来增加植株活力。通常,如果植株生长在非理想的环境中,即包含一个或多个不利于植株实现其在理想环境中应表现出的完全遗传潜力的方面的环境中,那么作物植株的活力将通过用本发明的化合物处理该植株最显著地增加。
值得注意的是用于增加作物植株活力的方法,其中作物植株在包括由真菌植物病原体引起的植物病害的环境中生长。还值得注意的是用于增加作物植株活力的方法,其中作物植株在不包括由真菌植物病原体引起的植物病害的环境中生长。还值得注意的是用于增加作物植株活力的方法,其中该作物植株在包括少于支持作物植株生长的理想水分量的水分量的环境中生长。
本发明的化合物还可以与一种或多种其他生物学活性化合物或药剂混合以形成多组分杀虫剂,从而赋予甚至更广谱的农业保护,这些生物学活性化合物或药剂包括杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、除草剂安全剂、生长调节剂诸如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其他生物学活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。因此,本发明还涉及包含具有式1的化合物(处于杀真菌有效量)和至少一种另外的生物学活性化合物或试剂(处于生物学有效量)的组合物,并且该组合物可进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。其他生物学活性化合物或药剂可以配制到包含表面活性剂、固体或液体稀释剂中的至少一种的组合物中。对于本发明的混合物,可将一种或多种其他生物活性化合物或试剂与具有式1的化合物配制在一起以形成预混物,或者一种或多种其他生物学活性化合物或试剂可与具有式1的化合物分开配制,并且在施用前将制剂组合在一起(例如在喷雾桶中),或可替代地,依次施用。
如发明内容中所提及的,本发明的一个方面是杀真菌组合物,其包含具有式1的化合物、其N-氧化物或盐(即组分a)和至少一种其他杀真菌剂(即组分b)(即它们的混合物或组合)。值得注意的是其中其他杀真菌活性成分与具有式1的化合物具有不同作用位点的此种组合。在某些情况下,与至少一种具有相似控制谱但是不同作用位点的其他杀真菌活性成分的组合对于抗性管理将是特别有利的。因此,本发明的组合物可以进一步包含杀真菌有效量的至少一种具有相似防治谱但是不同作用位点的另外的杀真菌活性成分。
值得注意的是这样的组合物,其除了组分(a)的具有式1的化合物之外,还包括作为组分(b)的至少一种杀真菌化合物,该至少一种杀真菌化合物选自由以下FRAC定义的作用方式(MOA)类别组成的组,包括(A)核酸代谢、(B)细胞骨架和动力蛋白,(C)呼吸作用、(D)氨基酸和蛋白质合成、(E)信号转导、(F)脂质合成或转运和膜完整性或功能、(G)膜中甾醇生物合成、(H)细胞壁生物合成、(I)细胞壁中黑色素合成、(P)宿主植物防御诱导、(U)未知作用方式、(M)具有多位点活性的化学品和(BM)具有多种作用方式的生物制剂。
属于以上MOA类别的FRAC认识到或提议的作用靶位点连同它们的FRAC靶位点代码是(A1)RNA聚合酶I、(A2)腺苷脱氨酶、(A3)DNA/RNA合成(提议的)、(A4)DNA拓扑异构酶II型(旋转酶)、(B1)-(B3)β-微管蛋白以有丝分裂的组装、(B4)细胞分裂(未知位点)、(B5)类血影蛋白蛋白质的离域作用、(B6)肌动蛋白/肌球蛋白/丝束蛋白功能、(C1)复合物I NADH氧化-还原酶、(C2)复合物II:琥珀酸脱氢酶、(C3)复合物III:在Qo位点处的细胞色素bc1(泛醇氧化酶)、(C4)复合物III:在Qi位点处的细胞色素bc1(泛醌还原酶)、(C5)氧化磷酸化解联剂、(C6)氧化磷酸化抑制剂、ATP合酶、(C7)ATP产物(提议的)、(C8)复合物III:在Qo位点、标桩菌素结合亚位点处的细胞色素bc1(泛醌还原酶)、(D1)甲硫氨酸生物合成(提议的)、(D2)蛋白质合成(核糖体,终止步骤)、(D3)蛋白质合成(核糖体,引发步骤)、(D4)蛋白质合成(核糖体,引发步骤)、(D5)蛋白质合成(核糖体,延伸步骤)、(E1)信号转导(机制未知)、(E2)-(E3)渗透性信号转导中的MAP/组氨酸激酶、(F2)磷脂生物合成,甲基转移酶、(F3)细胞过氧化(提议的)、(F4)细胞膜渗透性,脂肪酸(提议的)、(F6)病原体细胞膜的微生物破裂剂、(F7)细胞膜破坏、(F8)麦角固醇结合、(F9)脂质稳态和转移/储存、(G1)甾醇生物合成中的C14-脱甲基酶、(G2)甾醇生物合成中的Δ14-还原酶和Δ8→Δ7-异构酶、(G3)3-酮还原酶,C4-脱甲基、(G4)甾醇生物合成中的角鲨烯环氧酶、(H4)壳多糖合酶、(H5)纤维素合酶、(I1)黑色素生物合成中的还原酶、(I2)黑色素生物合成中的脱水酶、(I3)黑色素生物合成中的聚酮合酶、(P1)-(P3)水杨酸盐相关的、(P4)多糖激发子、(P5)蒽醌激发子、(P6)微生物激发子、(P7)膦酸盐、(BM01)植物提取物和(BM02)微生物、活微生物或提取物、代谢物。
值得注意的是这样的组合物,其除了组分(a)的具有式1化合物之外,还包括作为组分(b)的至少一种杀真菌化合物,该至少一种杀真菌化合物选自由以下类别组成的组:(b1)苯并咪唑氨基甲酸甲酯(MBC)杀真菌剂;(b2)二甲酰亚胺杀真菌剂;(b3)脱甲基抑制剂(DMI)杀真菌剂;(b4)苯基酰胺(PA)杀真菌剂;(b5)胺/吗啉杀真菌剂;(b6)磷脂生物合成抑制剂杀真菌剂;(b7)琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)杀真菌剂;(b8)羟基(2-氨基-)嘧啶杀真菌剂;(b9)苯胺嘧啶(AP)杀真菌剂;(b10)氨基甲酸N-苯基酯杀真菌剂;(b11)醌外部抑制剂(QoI)杀真菌剂;(b12)苯基吡咯(PP)杀真菌剂;(b13)氮杂萘杀真菌剂;(b14)细胞过氧化抑制剂杀真菌剂;(b15)黑色素生物合成抑制剂-还原酶(MBI-R)杀真菌剂;(b16a)黑色素生物合成抑制剂-脱水酶(MBI-D)杀真菌剂;(b16b)黑色素生物合成抑制剂-聚酮合酶(MBI-P)杀真菌剂;(b17)酮还原酶抑制剂(KRI)杀真菌剂;(b18)鲨烯-环氧酶抑制剂杀真菌剂;(b19)多抗霉素杀真菌剂;(b20)苯基脲杀真菌剂;(b21)醌内部抑制剂(QiI)杀真菌剂;(b22)苯甲酰胺和噻唑甲酰胺杀真菌剂;(b23)烯醇吡喃糖醛酸抗生素杀真菌剂;(b24)己吡喃糖基抗生素杀真菌剂;(b25)吡喃葡萄糖基抗生素:蛋白质合成杀真菌剂;(b26)吡喃葡萄糖基抗生素杀真菌剂;(b27)氰基乙酰胺肟杀真菌剂;(b28)氨基甲酸酯杀真菌剂;(b29)氧化磷酸化解偶联杀真菌剂;(b30)有机锡杀真菌剂;(b31)羧酸杀真菌剂;(b32)杂芳族杀真菌剂;(b33)膦酸酯杀真菌剂;(b34)邻氨甲酰苯甲酸杀真菌剂;(b35)苯并三嗪杀真菌剂;(b36)苯-磺酰胺杀真菌剂;(b37)哒嗪酮杀真菌剂;(b38)噻吩-甲酰胺杀真菌剂;(b39)复合物INADH氧化还原酶抑制剂杀真菌剂;(b40)羧酸酰胺(CAA)杀真菌剂;(b41)四环素抗生素杀真菌剂;(b42)硫代氨基甲酸酯杀真菌剂;(b43)苯甲酰胺杀真菌剂;(b44)微生物杀真菌剂;(b45)醌外部抑制剂、标桩菌素结合型(QoSI)杀真菌剂;(b46)植物提取物杀真菌剂;(b47)氰基丙烯酸酯杀真菌剂;(b48)多烯杀真菌剂;(b49)氧化甾醇结合蛋白抑制剂(OSBPI)杀真菌剂;(b50)芳基-苯基-酮杀真菌剂;(b51)宿主植物防御诱导杀真菌剂;(b52)多位点活性杀真菌剂;(b53)具有多种作用方式的生物制剂;(b54)不同于组分(a)和组分(b1)至(b53)的杀真菌剂的杀真菌剂;和(b1)至(b54)的化合物的盐。
还值得注意的是其中组分(b)包含选自从(b1)至(b54)的两个不同组中的每一个的至少一种杀真菌化合物的实施例。
基团(b1)至(b54)的进一步描述如下。
(b1)“苯并咪唑氨基甲酸甲酯(MBC)杀真菌剂”(FRAC代码1)通过在微管组装期间与β-微管蛋白结合来抑制有丝分裂。抑制微管组装可以破坏细胞分裂、细胞内的运输和细胞结构。苯并咪唑氨基甲酸甲酯杀真菌剂包括苯并咪唑和托布津杀真菌剂。苯并咪唑包括苯菌灵、多菌灵、麦穗宁和噻菌灵。托布津类包括托布津和甲基托布津。
(b2)“二甲酰亚胺杀真菌剂”(FRAC代码2)抑制渗透信号转导中的促分裂原激活的蛋白(MAP)/组氨酸激酶。实例包括乙菌利、菌核净、异菌脲、腐霉利和乙烯菌核利。
(b3)“脱甲基抑制剂(DMI)杀真菌剂”(FRAC代码3)(甾醇生物合成抑制剂(SBI):I类)抑制在甾醇生产中起作用的C14-脱甲基酶。甾醇,诸如麦角固醇,是膜结构和功能所需的,使它们对功能性细胞壁的发育必不可少。因此,暴露于这些杀真菌剂导致敏感真菌的异常生长和最终死亡。DMI杀真菌剂分为几种化学类别:哌嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、三唑和三唑硫酮。哌嗪包括嗪氨灵。吡啶包括丁硫啶、啶斑肟、啶菌噁唑和(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇。嘧啶包括氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇和嘧菌醇。咪唑包括益康唑、抑霉唑、噁咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺和氟菌唑。三唑包括阿扎康唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、伊芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、氯氟醚菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、喹唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、烯效唑、烯效唑-P、α-(1-氯环丙基)-α-[2-(2,2-二氯环丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、外消旋-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、外消旋-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮和外消旋-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1H-1,2,4-三唑。三唑硫酮包括丙硫菌唑。生物化学研究已经示出,所有上述杀真菌剂都是DMI杀真菌剂,如K.H.Kuck等人在Modern Selective Fungicides-Properties,Applications and Mechanisms of Action[现代选择性杀真菌剂-特性、应用和作用机制],H.Lyr(主编),Gustav Fischer Verlag:纽约,1995,205-258中所描述的。
(b4)“苯基酰胺杀真菌剂”(FRAC代码4)是卵菌纲真菌中RNA聚合酶的特异性抑制剂。暴露于这些杀真菌剂的敏感真菌示出将尿苷掺入rRNA的能力降低。通过暴露于此类别的杀真菌剂来防止敏感真菌的生长和发育。苯基酰胺杀真菌剂包括酰基丙氨酸、噁唑烷酮和丁内酯杀真菌剂。酰基丙氨酸包括苯霜灵、苯霜灵-M(也称为精苯霜灵)、呋霜灵、甲霜灵和甲霜灵-M(也称为精甲霜灵)。噁唑烷酮包括噁霜灵。丁内酯包括呋酰胺。
(b5)“胺/吗啉杀真菌剂”(FRAC代码5)(SBI:II类)抑制甾醇生物合成途径内的两个靶位点,Δ8→Δ7异构酶和Δ14还原酶。甾醇,诸如麦角固醇,是膜结构和功能所需的,使它们对功能性细胞壁的发育必不可少。因此,暴露于这些杀真菌剂导致敏感真菌的异常生长和最终死亡。胺/吗啉杀真菌剂(也称为非DMI甾醇生物合成抑制剂)包括吗啉、哌啶和螺缩酮-胺杀真菌剂。吗啉包括4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉和垂吗酰胺。哌啶包括苯锈啶和粉病灵。螺缩酮醇-胺包括螺环菌胺。
(b6)“磷脂生物合成抑制剂杀真菌剂”(FRAC代码6)通过影响磷脂生物合成来抑制真菌的生长。磷脂生物合成杀真菌剂包括硫代磷酸酯和二硫戊环杀真菌剂。硫代磷酸酯包括敌瘟磷、异稻瘟净和吡嘧磷。二硫戊环包括稻瘟灵。
(b7)“琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)杀真菌剂”(FRAC代码7)通过破坏克雷布斯循环(TCA循环)中称为琥珀酸脱氢酶的关键酶来抑制复合物II真菌呼吸。抑制呼吸防止真菌产生ATP,并且从而抑制生长和繁殖。SDHI杀真菌剂包括苯基苯甲酰胺、苯基氧代乙基噻吩酰胺、吡啶基乙基苯甲酰胺、呋喃甲酰胺、氧硫杂环己二烯甲酰胺、噻唑甲酰胺、吡唑-4-甲酰胺、N-环丙基-N-苄基-吡唑甲酰胺、N-甲氧基-(苯基-乙基)-吡唑甲酰胺、吡啶甲酰胺和吡嗪甲酰胺杀真菌剂。苯基苯甲酰胺包括麦锈灵、氟酰胺和灭锈胺。苯基氧代乙基噻吩酰胺包括异丙噻菌胺。吡啶基乙基苯甲酰胺包括氟吡菌酰胺。呋喃甲酰胺包括甲呋酰胺。氧硫杂环己二烯甲酰胺包括萎锈灵和氧化萎锈灵。噻唑甲酰胺包括噻呋酰胺。吡唑-4-甲酰胺包括苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟苯醚酰胺(临时通用名,登记号1676101-39-5)、氟茚唑菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡菌胺、因吡氟兰(inpyrfluxam)、吡唑萘菌胺、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、吡丙炔(pyrapropoyne)(临时通用名,登记号1803108-03-3)、氟唑环菌胺和N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。N-环丙基-N-苄基-吡唑甲酰胺包括异氟普仑(isoflucypram)。N-甲氧基-(苯基-乙基)-吡唑甲酰胺包括氟唑菌酰羟胺。吡啶甲酰胺包括啶酰菌胺。吡嗪甲酰胺包括联苯吡嗪菌胺。
(b8)“羟基-(2-氨基-)嘧啶杀真菌剂”(FRAC代码8)通过干扰腺苷脱氨酶来抑制核酸合成。实例包括乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚和乙嘧酚。
(b9)“苯胺基嘧啶杀真菌剂”(FRAC代码9)被提议用于抑制氨基酸甲硫氨酸的生物合成和破坏在感染期间裂解植物细胞的水解酶的分泌。实例包括嘧菌环胺、嘧菌胺和二甲嘧菌胺。
(b10)“氨基甲酸N-苯基酯杀真菌剂”(FRAC代码10)通过与β-微管蛋白结合并破坏微管组装来抑制有丝分裂。抑制微管组装可以破坏细胞分裂、细胞内的运输和细胞结构。实例包括乙霉威。
(b11)“醌外部抑制剂(QoI)杀真菌剂”(FRAC代码11)通过影响泛醇氧化酶来抑制真菌中的复合物III线粒体呼吸。泛醇的氧化在位于真菌的线粒体内膜中的细胞色素bc1复合物的“醌外部”(Qo)位点处被阻断。抑制线粒体呼吸阻止正常的真菌生长和发育。醌外部抑制剂杀真菌剂包括甲氧基丙烯酸酯、甲氧基乙酰胺、甲氧基氨基甲酸酯、肟基乙酸酯、肟基乙酰胺和二氢二噁嗪杀真菌剂(统称为嗜球果伞素杀真菌剂)和噁唑烷二酮、咪唑啉酮和苄基氨基甲酸酯杀真菌剂。甲氧基丙烯酸酯包括嘧菌酯、丁香菌酯、烯肟菌酯(enoxastrobin)(也称为烯肟菌酯(enestroburin))、氟菌螨酯、啶氧菌酯和唑菌酯。甲氧基乙酰胺包括曼陀罗宾(mandestrobin)。甲氧基氨基甲酸酯包括唑菌胺酯、唑胺菌酯和氯啶菌酯。肟基乙酸酯包括醚菌酯和肟菌酯。肟基乙酰胺包括醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺和肟醚菌胺。二氢二噁嗪包括氟嘧菌酯。噁唑烷二酮包括噁唑菌酮。咪唑啉酮包括咪唑菌酮。苄基氨基甲酸酯包括吡菌苯威。
(b12)“苯基吡咯杀真菌剂”(FRAC代码12)抑制真菌中与渗透信号转导相关的MAP/组氨酸激酶。拌种咯和咯菌腈是该杀真菌剂类别的实例。
(b13)“氮杂萘杀真菌剂”(FRAC代码13)被提议通过如尚未知的机制抑制信号转导。已经示出它们干扰引起白粉病病害的真菌的萌发和/或附着胞形成。氮杂萘杀真菌剂包括芳氧基喹啉和喹唑啉酮。芳氧基喹啉包括喹氧灵。喹唑啉酮包括丙氧喹啉。
(b14)“脂质过氧化抑制剂杀真菌剂”(FRAC代码14)被提议用于抑制影响真菌中膜合成的脂质过氧化。该类别的成员,诸如土菌灵,还可以影响其他生物过程诸如呼吸和黑色素生物合成。细胞过氧化杀真菌剂包括芳烃和1,2,4-噻二唑杀真菌剂。芳烃杀真菌剂包括联苯、地茂散、氯硝胺、五氯硝基苯、四氯硝基苯和甲基立枯磷。1,2,4-噻二唑包括土菌灵。
(b15)“黑色素生物合成抑制剂-还原酶(MBI-R)杀真菌剂”(FRAC代码16.1)抑制黑色素生物合成中的萘醛缩还原步骤。黑色素是一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制剂-还原酶杀真菌剂包括异苯并呋喃酮、吡咯并喹啉酮和三唑并苯并噻唑杀真菌剂。异苯并呋喃酮包括四氯苯酞。吡咯并喹啉酮包括咯喹酮。三唑并苯并噻唑包括三环唑。
(b16a)“黑色素生物合成抑制剂-脱水酶(MBI-D)杀真菌剂”(FRAC代码16.2)抑制黑色素生物合成中的小柱孢酮脱水酶。黑色素是一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制剂-脱水酶杀真菌剂包括环丙烷甲酰胺、甲酰胺和丙酰胺杀真菌剂。环丙甲酰胺环丙酰菌胺甲酰胺包括双氯氰菌胺。丙酰胺包括稻瘟酰胺。
(b16b)“黑色素生物合成抑制剂-聚酮合酶(MBI-P)杀真菌剂”(FRAC代码16.3)抑制黑色素生物合成中的聚酮合酶。黑色素是一些真菌的宿主植物感染所需的。黑色素生物合成抑制剂-聚酮合酶杀真菌剂包括三氟乙基氨基甲酸酯杀真菌剂。三氟乙基氨基甲酸酯包括托普卡威(tolprocarb)。
(b17)“甾醇生物合成抑制剂(SBI):III类杀真菌剂(FRAC代码17)抑制甾醇产生中C4-脱甲基化期间的3-酮还原酶。酮还原酶抑制剂杀真菌剂(也称为甾醇生物合成抑制剂(SBI)):III类)包括羟基苯胺和氨基-吡唑啉酮。羟基苯胺包括环酰菌胺。氨基-吡唑啉酮包括胺苯吡菌酮。奎诺福林(Quinofumelin)(临时通用名,登记号861647-84-9)和氟苯喹(ipflufenoquin)(临时通用名,登记号1314008-27-9)也被认为是酮还原酶抑制剂杀真菌剂。
(b18)“角鲨烯-环氧酶抑制剂杀真菌剂”(FRAC代码18)(SBI:IV类)抑制甾醇生物合成途径中的角鲨烯-环氧酶。甾醇,诸如麦角固醇,是膜结构和功能所需的,使它们对功能性细胞壁的发育必不可少。因此,暴露于这些杀真菌剂导致敏感真菌的异常生长和最终死亡。角鲨烯-环氧酶抑制剂杀真菌剂包括硫代氨基甲酸酯和烯丙胺杀真菌剂。硫代氨基甲酸酯包括稗草丹。烯丙胺包括萘替芬和特比萘芬。
(b19)“多氧霉素杀真菌剂”(FRAC代码19)抑制壳多糖合酶。实例包括多氧菌素。
(b20)“苯基脲杀真菌剂”(FRAC代码20)被提议影响细胞分裂。实例包括戊菌隆。
(b21)“醌内部抑制剂(QiI)杀真菌剂”(FRAC代码21)通过影响泛醌还原酶来抑制真菌中的复合物III线粒体呼吸。泛醌的还原在位于真菌的线粒体内膜中的细胞色素bc1复合物的“醌内部”(Qi)位点处被阻断。抑制线粒体呼吸阻止正常的真菌生长和发育。醌内部抑制剂杀真菌剂包括氰基咪唑、氨磺酰三唑和吡啶酰胺杀真菌剂。氰基咪唑包括氰霜唑。氨磺酰基三唑包括吲唑磺菌胺。吡啶酰胺包括芬匹草胺(fenpicoxamid)(登记号517875-34-2)。
(b22)“苯甲酰胺和噻唑甲酰胺杀真菌剂”(FRAC代码22)通过与β-微管蛋白结合并破坏微管组装来抑制有丝分裂。抑制微管组装可以破坏细胞分裂、细胞内的运输和细胞结构。苯甲酰胺包括甲苯甲酰胺,诸如苯酰菌胺。噻唑甲酰胺包括乙基氨基噻唑甲酰胺,诸如噻唑菌胺。
(b23)“烯醇吡喃糖醛酸抗生素杀真菌剂”(FRAC代码23)通过影响蛋白质生物合成来抑制真菌生长。实例包括灭瘟素-S。
(b24)“己吡喃糖基抗生素杀真菌剂”(FRAC代码24)通过影响蛋白质生物合成来抑制真菌的生长。实例包括春日霉素。
(b25)“吡喃葡萄糖基抗生素:蛋白质合成杀真菌剂”(FRAC代码25)通过影响蛋白质生物合成来抑制真菌生长。实例包括链霉素。
(b26)“吡喃葡萄糖基抗生素杀真菌剂”(FRAC代码U18,先前FRAC代码26重新分类为U18)被提议用于抑制海藻糖酶和肌醇生物合成。实例包括有效霉素。
(b27)“氰基乙酰胺肟杀真菌剂”(FRAC代码27)包括霜脲氰。
(b28)“氨基甲酸酯杀真菌剂”(FRAC代码28)被认为是真菌生长的多位点抑制剂。它们被提议用于干扰细胞膜中脂肪酸的合成,其然后破坏细胞膜渗透性。碘代丙炔基丁基甲氨酸酯(Iodocarb)、霜霉威和硫菌威是该杀真菌剂类别的实例。
(b29)“氧化磷酸化解偶联杀真菌剂”(FRAC代码29)通过解偶联氧化磷酸化来抑制真菌呼吸。抑制呼吸阻止正常的真菌生长和发育。该类别包括2,6-二硝基苯胺诸如氟啶胺,以及巴豆酸二硝基苯酯诸如敌螨普、消螨多和乐杀螨。
(b30)“有机锡杀真菌剂”(FRAC代码30)抑制氧化磷酸化途径中的三磷酸腺苷(ATP)合酶。实例包括三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡和三苯基氢氧化锡。
(b31)“羧酸杀真菌剂”(FRAC代码31)通过影响脱氧核糖核酸(DNA)拓扑异构酶II型(旋转酶)来抑制真菌生长。实例包括噁喹酸。
(b32)“杂芳族杀真菌剂”(FRAC代码32)被提议影响DNA/核糖核酸(RNA)合成。杂芳族杀真菌剂包括异噁唑和异噻唑酮。异噁唑包括噁霉灵,并且异噻唑酮包括辛噻酮。
(b33)“膦酸酯杀真菌剂”(FRAC代码P07,先前FRAC代码33重新分类为P07)包括亚磷酸及其各种盐,包括乙膦铝。
(b34)“邻氨甲酰苯甲酸杀真菌剂”(FRAC代码34)包括叶枯酞。
(b35)“苯并三嗪杀真菌剂”(FRAC代码35)包括唑菌嗪。
(b36)“苯-磺酰胺杀真菌剂”(FRAC代码36)包括磺菌胺。
(b37)“哒嗪酮杀真菌剂”(FRAC代码37)包括哒菌清。
(b38)“噻吩-甲酰胺杀真菌剂”(FRAC代码38)被提议用于影响ATP产生。实例包括硅噻菌胺。
(b39)“复合物I NADH氧化还原酶抑制剂杀真菌剂”(FRAC代码39)抑制线粒体中的电子传输,并且包括嘧啶胺诸如氟嘧菌胺、吡唑-5-甲酰胺诸如唑虫酰胺,以及喹唑啉诸如喹螨醚。
(b40)“羧酸酰胺(CAA)杀真菌剂”(FRAC代码40)抑制纤维素合酶,其防止目标真菌生长并导致目标真菌死亡。羧酸酰胺杀真菌剂包括肉桂酸酰胺、缬氨酰胺氨基甲酸酯和扁桃酸酰胺杀真菌剂。肉桂酸酰胺包括烯酰吗啉、氟吗啉和吡吗啉。缬氨酰胺氨基甲酸酯包括苯噻菌胺、苯噻菌胺-异丙基、异丙菌胺、托普卡威和缬菌胺(也称为霜霉灭)。扁桃酸酰胺包括双炔酰菌胺、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺和N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺酰基)氨基]丁酰胺。
(b41)“四环素抗生素杀真菌剂”(FRAC代码41)通过影响蛋白质合成来抑制真菌的生长。实例包括氧四环素。
(b42)“硫代氨基甲酸酯杀真菌剂”(FRAC代码M12,先前FRAC代码42重新分类为M12)包括磺菌威。
(b43)“苯甲酰胺杀真菌剂”(FRAC代码43)通过类血影蛋白蛋白的离域抑制真菌生长。实例包括吡啶基甲基苯甲酰胺,诸如氟吡菌胺和氟醚菌酰胺。
(b44)“微生物杀真菌剂”(FRAC代码BM02,先前FRAC代码44重新分类为BM02)破坏真菌病原体细胞膜。微生物杀真菌剂包括芽孢杆菌(Bacillus)属物种,诸如解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株AP-136、AP-188、AP-218、AP-219、AP-295、QST713、FZB24、F727、MB1600、D747、TJ100(也称为菌株1BE;从EP2962568已知),以及它们产生的杀真菌脂肽。
(b45)“醌外部抑制剂,标桩菌素结合型(QoSI)杀真菌剂”(FRAC代码45)通过影响细胞色素bc1复合物的“醌外部”(Qo)位点、标桩菌素结合亚位点处的泛醌还原酶来抑制真菌中的复合物III线粒体呼吸。抑制线粒体呼吸阻止正常的真菌生长和发育。QoSI杀真菌剂包括三唑并嘧啶胺,诸如苯唑嘧菌胺。
(b46)“植物提取物杀真菌剂”(FRAC代码46)引起细胞膜破坏。植物提取物杀真菌剂包括萜烯烃、萜烯醇和萜烯酚,诸如来自互叶白千层(Melaleuca alternifolia)(茶树)的提取物和植物油(混合物)诸如丁香酚、香叶醇和麝香草酚。
(b47)“氰基丙烯酸酯杀真菌剂”(FRAC代码47)结合至肌球蛋白马达结构域并影响运动活性和肌动蛋白组装。氰基丙烯酸酯包括杀真菌剂,诸如氰烯菌酯。
(b48)“多烯杀真菌剂”(FRAC代码48)通过与膜中的主要甾醇麦角固醇结合而引起真菌细胞膜的破坏。实例包括游霉素(匹马菌素)。
(b49)“氧化甾醇结合蛋白抑制剂(OSBPI)杀真菌剂”(FRAC代码49)与卵菌中的氧化甾醇结合蛋白结合,引起游动孢子释放、游动孢子运动性和孢子囊萌发的抑制。结合氧化甾醇的杀真菌剂包括哌啶基噻唑异噁唑啉,诸如氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)和氟氧磷内酯(fluoxapiprolin)。
(b50)“芳基-苯基-酮杀真菌剂”(FRAC代码50,先前FRAC代码U8重新分类为50)抑制真菌中菌丝体的生长。芳基-苯基酮杀真菌剂包括二苯甲酮诸如苯菌酮,和苯甲酰基吡啶诸如苯啶菌酮。
(b51)“宿主植物防御诱导杀真菌剂”诱导宿主植物防御机制。宿主植物防御诱导杀真菌剂包括苯并噻二唑(FRAC代码P01)、苯并异噻唑(FRAC代码P02)、噻二唑甲酰胺(FRAC代码P03)、多糖(FRAC代码P04)、植物提取物(FRAC代码P05)、微生物(FRAC代码P06)和膦酸酯杀真菌剂(FRAC代码P07,参见以上(b33))。苯并噻二唑包括阿拉酸式苯-S-甲基。苯并异噻唑包括噻菌灵。噻二唑甲酰胺包括噻酰菌胺和异噻菌胺。多糖包括昆布多糖。植物提取物包括大虎杖(Reynoutria sachalinensis)(虎杖)的提取物。微生物包括蕈状芽孢杆菌(Bacillus mycoides)分株J和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)菌株LAS117的细胞壁。
(b52)“多位点活性杀真菌剂”通过多个作用位点抑制真菌生长并具有接触/预防活性。多位点活性杀真菌剂包括铜杀真菌剂(FRAC代码M01)、硫杀真菌剂(FRAC代码M02)、二硫代氨基甲酸酯杀真菌剂(FRAC代码M03)、邻苯二甲酰亚胺杀真菌剂(FRAC代码M04)、氯腈杀真菌剂(FRAC代码M05)、磺酰胺杀真菌剂(FRAC代码M06)、多位点接触胍杀真菌剂(FRAC代码M07)、三嗪杀真菌剂(FRAC代码M08)、醌杀真菌剂(FRAC代码M09)、喹喔啉杀真菌剂(FRAC代码M10)、马来酰亚胺杀真菌剂(FRAC代码M11)和硫代氨基甲酸酯(FRAC代码M12,参见以上(b42))杀真菌剂。铜杀真菌剂是含有铜的无机化合物,典型地呈铜(II)氧化态;实例包括氯氧化铜、硫酸铜和氢氧化铜,包括组合物诸如波尔多液(三元硫酸铜)。硫杀真菌剂是含有硫原子的环或链的无机化学品;实例包括元素硫。二硫代氨基甲酸酯杀真菌剂含有二硫代氨基甲酸酯分子部分;实例包括福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、丙森锌、福美双、噻唑锌、代森锌和福美锌。邻苯二甲酰亚胺杀真菌剂含有邻苯二甲酰亚胺分子部分;实例包括灭菌丹、克菌丹和敌菌丹。氯腈杀真菌剂含有被氯和氰基取代的芳环;实例包括百菌清。磺酰胺杀真菌剂包括苯氟磺胺和甲苯氟磺胺。多位点接触胍杀真菌剂包括双胍盐、双胍辛烷基苯磺酸盐和双胍辛胺三乙酸盐。三嗪杀真菌剂包括敌菌灵。醌杀真菌剂包括二噻农。喹喔啉杀真菌剂包括灭螨猛(quinomethionate)(也称为灭螨猛(chinomethionate))。马来酰亚胺杀真菌剂包括唑啶草。
(b53)“具有多种作用方式的生物制剂”包括来自生物来源的药剂,其示出多种作用机制而没有主要作用方式的证据。该类别的杀真菌剂包括多肽(凝集素)、苯酚、倍半萜烯、三萜系化合物和香豆素杀真菌剂(FRAC代码BM01),诸如来自羽扇豆小植株子叶的提取物。该类别还包括微生物杀真菌剂(FRAC代码BM02,参见以上(b44))。
(b54)“不同于组分(a)和组分(b1)至(b53)的杀真菌剂的杀真菌剂”;包括其作用方式可能未知的某些杀真菌剂。这些包括:(b54.1)“苯基-乙酰胺杀真菌剂”(FRAC代码U06)、(b54.2)“胍杀真菌剂”(FRAC代码U12)、(b54.3)“噻唑烷杀真菌剂”(FRAC代码U13)、(b54.4)“嘧啶酮-腙杀真菌剂”(FRAC代码U14)、(b54.5)“4-喹啉基乙酸酯杀真菌剂”(FRAC代码U16)、(54.6)“四唑肟杀真菌剂”(FRAC代码U17)和“吡喃葡萄糖基抗生素杀真菌剂”(FRAC代码U18,参见以上(b26))。苯基-乙酰胺包括环氟菌胺。胍包括多果定。噻唑烷包括氟噻菌净(flutianil)。嘧啶酮腙包括嘧菌腙。4-喹啉基乙酸酯包括特弗喹啉(tebufloquin)。四唑肟包括四唑吡氨酯(picarbutrazox)。
(b54)类别还包括贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、二氯苯偶氮(dichlobentiazox)(临时通用名,登记号957144-77-3)、二吡定酮(dipymetitrone)(临时通用名,登记号16114-35-5)、氟美托喹(flometoquin)、田安(甲胂酸铁)、硝吡咯菌素、甲磺菌胺(登记号304911-98-6)、N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺和N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺酰基]甲基]丙基]氨基甲酸4-氟苯基酯。
其作用方式可能未知或可能尚未分类的另外的“不同于类别(b1)至(b54)的杀真菌剂的杀真菌剂”包括选自如下所示的组分(b54.7)至(b54.12)的杀真菌化合物。
组分(54.7)涉及N-[[3-(乙酰氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]-L-丙氨酸(1S)-2,2-双(4-氟苯基)-1-甲基乙酯(临时通用名吡啶菌酰胺,登记号1961312-55-9),其被认为是抑制真菌中的复合物III线粒体呼吸的醌内部抑制剂(QiI)杀真菌剂(FRAC代码21)。
组分(54.8)涉及1-[2-[[[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基]甲基]-3-甲基苯基]-1,4-二氢-4-甲基-5H-四唑-5-酮(临时通用名甲基四脯氨酸(metyltetraprole),登记号1472649-01-6),其被认为是抑制真菌中的复合物III线粒体呼吸的醌外部抑制剂(QoI)杀真菌剂(FRAC代码45),并且有效对抗QoI抗性菌株。
组分(54.9)涉及3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪(临时通用名吡啶氯甲基(pyridachlometyl),登记号1358061-55-8),其被认为是微管蛋白聚合的促进剂,产生针对属于子囊菌门和担子菌门的真菌物种的抗真菌活性。
组分(54.10)涉及2-氨基-6-甲基-吡啶-3-甲酸(4-苯氧基苯基)甲酯(临时通用名氨基比林(aminopyrifen),登记号1531626-08-0),其被认为抑制粗糙脉孢菌中糖基磷脂酰肌醇-锚生物合成中的GWT-1蛋白。
组分(b54.11)涉及式b54.11的化合物
其中
Rb1和Rb3各自独立地是卤素。并且
Rb2是H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C3-C6环烷基。
式b54.11化合物的实例包括(b54.11a)N-[[5-[1-(2,6-二氟-4-甲酰基苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯、(b54.11b)N-[[5-[1-(4-环丙基-2,6-二氯苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯、(b54.11c)N-[[5-[1-(4-氯-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯、(b54.11d)N-[[5-[1-(4-环丙基-2,6-二氟苯基)-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯、(b54.11e)N-[[5-[1-[2,6-二氟-4-(1-甲基乙基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯和(b54.11f)N-[[5-[1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-基]-2-甲基苯基]甲基]氨基甲酸甲酯。式b54.11化合物,其作为杀真菌剂的用途和制备方法通常是已知的;参见例如PCT专利公开WO 2008/124092、WO 2014/066120和WO 2020/097012。
组分(b54.12)涉及式b54.12的化合物
其中
Rb4是
Rb6是C2-C4烷氧基羰基或C2-C4卤代烷基氨基羰基;
L是CH2或CH2O,其中右边的原子连接至式b54.12中的苯环;
Rb5是
并且
Rb7是C1-C3烷基,其中波浪键表示相邻双键是(Z)-或(E)-构型或其混合物。
式b54.12的化合物的实例包括(b54.12a)N-(2,2,2-三氟乙基)-2-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基]-4-噁唑甲酰胺、(b54.12b)1-[[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯氧基]甲基]-1H-吡唑-4-甲酸乙酯、(b54.12c)1-[[4-[[(1Z)-2-乙氧基-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]氧基]苯基]甲基]-1H-吡唑-4-甲酸乙酯和(b54.12d)1-[[4-[[2-(三氟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]甲氧基]苯基]甲基]-1H-吡唑-4-甲酸乙酯。式b54.12化合物,其作为杀真菌剂的用途和制备方法通常是已知的;参见例如PCT专利公开WO2008/187553和WO 2020/056090。
因此,值得注意的是包含具有式1的化合物和至少一种选自由前述类别(b1)至(b54)(包括(b54.7)至(b54.12))组成的组的杀真菌化合物的混合物(即组合物)。还值得注意的是包含所述混合物(以杀真菌有效量)并且进一步包含至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的另外的组分的组合物。特别值得注意的是包含具有式1的化合物和至少一种选自由以上关于类别(b1)至(b54)列出的具体化合物组成的组的杀真菌化合物的混合物(即组合物)。还特别值得注意的是包含所述混合物(以杀真菌有效量)并且进一步包含至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的另外的表面活性剂的组合物。
组分(b)杀真菌剂的实例包括阿拉酸式苯-S-甲基、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉、唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、敌菌灵、氧环唑、嘧菌酯、苯霜灵(包括精苯霜灵)、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺(包括异丙基苯噻菌胺)、苯并烯氟菌唑、贝斯氧杂嗪、乐杀螨、联苯、双苯三唑醇、联苯吡菌胺、灭瘟素-S、啶酰菌胺、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、环丙酰菌胺、地茂散、百菌清、乙菌利、克霉唑、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、丁香菌酯、氰霜唑、环氟菌胺、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、抑菌灵、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、烯酰吗啉、醚菌胺、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、敌螨普、二噻农、二硫戊环、十二环吗啉、多果定、二吡定酮(dipymetitrone)、益康唑、敌瘟磷、烯肟菌酯(enoxastrobin)(还被称为烯肟菌酯(enestroburin))、氟环唑、乙环唑、噻唑菌胺、乙菌定、土菌灵、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、烯肟菌胺、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、稻瘟酰胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸锡、三苯锡氯、三苯基氢氧化锡、福美铁、嘧菌腙、氟美托喹(flometoquin)、吡啶菌酰胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟茚唑菌胺、氟吗啉、氟吡菌胺、氟醚菌酰胺、氟吡菌酰胺、氟若米德(flouroimide)、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟噻菌净、氟酰胺、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、四氯苯酞、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍盐、己唑醇、噁霉灵、抑霉唑、亚胺菌唑、双胍辛胺焼苯磺酸盐、双胍辛胺三乙酸盐、碘代丙炔基丁基甲氨酸酯、种菌唑、伊芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺、异康唑、异丙噻菌胺、稻瘟灵、异氟普仑(isoflucypram)、吡唑萘菌胺、异噻菌唑、春雷霉素、醚菌酯-甲基、代森锰锌、双炔酰菌胺(mandepropamid)、、曼德斯宾(mandestrobin)、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、消螨多、甲霜灵(包括甲霜灵-M/精甲霜灵)、氯氟醚菌唑、叶菌唑、磺菌威、代森联、苯氧菌胺、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、萘替芬、田安、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、肟醚菌胺、噁霜灵、氟噻唑吡乙酮、噁喹酸、噁咪唑、氧化萎锈灵、氧四环素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、亚磷酸(包括其盐,例如,乙膦酸-铝)、四唑吡氨酯(picarbutrazox)、啶氧菌酯、粉病灵、多氧菌素、噻菌灵、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙氧喹啉、胺丙威、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、吡嘧磷、吡菌苯威、稗草畏、啶斑肟、二甲嘧菌胺、苯啶菌酮、啶菌噁唑、咯喹酮、硝吡咯菌素、喹唑、奎诺福林(quinofumelin)(登记号861647-84-9)、灭螨猛、喹氧灵、五氯硝基苯、氟唑环菌胺、硅噻菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、链霉素、硫、戊唑醇、四唑基肟(tebufloquin)、叶枯酞、四氯硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻菌灵、噻呋灭、托布津、甲基托布津、福美双、噻酰菌胺、甲基立枯磷、甲磺菌胺、三氟甲氧威(tolprocarb)、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、灭菌唑、唑菌嗪、三元硫酸铜、三环唑、氯啶菌酯、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪氨灵、垂吗酰胺、烯效唑、高烯效唑、井冈霉素、缬菌胺(还被称为霜霉灭)、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、苯酰菌胺、N-[2-(1S,2R)-[1,1'-二环丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、α-(1-氯环丙基)-α-[2-(2,2-二氯环丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1H-1,2,4-三唑、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺酰基)氨基]丁酰胺、N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒、N-[[(环丙基甲氧基)氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亚甲基]苯乙酰胺、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3',4'-二氟[1,1'-联苯基]-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5,8-二氟-N-[2-[3-甲氧基-4-[[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯基]乙基]-4-喹唑啉胺、1-[4-[4-[5R-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氢-3-异噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺酰基]甲基]丙基]氨基甲酸4-氟苯基酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亚氨基]甲基]苯乙酰胺和[[4-甲氧基-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧杂环壬烷-3-基]氨基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯。因此,值得注意的是包含作为组分(a)的具有式1的化合物(或其N-氧化物或盐)和作为组分(b)的至少一种选自在前列表的杀真菌剂的杀真菌组合物。
特别值得注意的是具有式1的化合物(或其N-氧化物或盐)(即组合物中的组分(a))与以下的组合:氨基比林(aminopyrifen)(登记号1531626-08-0)、嘧菌酯、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、克菌丹、环丙酰菌胺、百菌清、氢氧化铜、氯氧化铜、硫酸铜、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、二吡定酮(dichlobentiazox)(登记号957144-77-3)、乙霉威、苯醚甲环唑、烯酰吗啉、二吡定酮(dipymetitrone)、氟环唑、噻唑菌胺、氯苯嘧啶醇、环酰菌胺、氟啶胺、咯菌腈、氟茚唑菌胺、氟吡菌酰胺、氟硅唑、氟噻菌净(flutianil)、粉唑醇、氟唑菌酰胺、灭菌丹、氟苯喹(ipflufenoquin)(登记号1314008-27-9)、异菌脲、异丙噻菌胺、异氟普仑(isoflucypram)、吡唑萘菌胺、醚菌酯-甲基、代森锰锌、曼德斯宾(mandestrobin)、消螨多、甲霜灵(包括甲霜灵-M/精甲霜灵)、氯氟醚菌唑、叶菌唑、苯菌酮、甲基四脯氨酸(metyltetraprole)(登记号1472649-01-6)、腈菌唑、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、亚磷酸(包括其盐,例如,乙磷铝)、啶氧菌酯、丙环唑、丙氧喹啉、丙硫菌唑、吡啶氯甲基(pyridachlometyl)(登记号1358061-55-8)、唑菌胺酯、吡丙炔(pyrapropoyne)(登记号1803108-03-3)、嘧霉胺、氟唑环菌胺、螺环菌胺、硫、戊唑醇、甲基硫菌灵、肟菌酯、苯酰菌胺、α-(1-氯环丙基)-α-[2-(2,2-二氯环丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、1-[4-[4-[5R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、N-[6-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亚甲基]氨基]氧基]甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-异噁唑基]-3-吡啶甲醇、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮和rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1H-1,2,4-三唑(即作为组合物中的组分(b))。
通常优选用于更好地防治由真菌植物病原体引起的植物病害(例如,更低的使用率或更广谱的受防治的植物病原体)或抗性管理的是具有式1的化合物、其N-氧化物或盐与选自下组的杀真菌化合物的混合物:吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶酰菌胺、多菌灵、萎锈灵、霜脲氰、环唑醇、苯醚甲环唑、烯酰吗啉、醚菌胺、丁苯吗啉、吡啶菌酰胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟茚唑菌胺、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌酰胺、种菌唑、伊芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、异菌脲、醚菌酯-甲基、甲霜灵、精甲霜灵、氯氟醚菌唑、叶菌唑、苯氧菌胺、腈菌唑、多效唑、戊苯吡菌胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、苯啶菌酮、氟唑环菌胺、硅噻菌胺、戊唑醇、噻菌灵、甲基硫菌灵、福美双、肟菌酯和灭菌唑。
可以与本发明化合物一起配制的其他生物学活性化合物或药剂的实例是:无脊椎有害生物防治化合物或药剂,诸如阿巴汀、高灭磷、啶虫脒、氟丙菊酯、双丙环虫脂(afidopyropen)([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-6,12-二羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-4-基]甲基环丙烷甲酸酯)、磺胺螨酯(S-1955)、阿维菌素、印楝素、谷硫磷-甲基、联苯菊酯、联苯肼酯、噻嗪酮、克百威、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、氟唑虫清、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、环虫酰肼、噻虫胺、溴氰虫酰胺(3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺)、环溴虫酰胺(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-环丙基乙基)氨基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)环氧虫啶((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-5,8-环氧-1H-咪唑并[1,2-a]吖庚因)、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、除虫脲、四氟甲醚菊酯、乐果、呋虫胺、苯虫醚、埃玛菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫清、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟氰戊菊酯、氟菌螨酯((αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、氟噻虫砜(5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺酰基]噻唑)、氟哌啶醇(flupiprole)(1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氨基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈)、氟吡呋喃酮(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基]-2(5H)-呋喃酮)、τ-氟胺氰菊酯、嘧虫胺(UR-50701)、氟虫脲、地虫磷、氯虫酰肼、七氟甲醚菊酯(2,2-二甲基-3-[(1Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲酯)、氟铃脲、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、异柳磷、氯芬奴隆、马拉硫磷、氟氯氰菊酯((1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基酯)、氰氟虫腙、四聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、烯虫酯、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、甲氧苄氟菊酯、米尔贝肟、蒙氟菊酯(momfluorothrin)([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯)、久效磷、烟碱、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲(XDE-007)、草氨酰、吡氟丁胺(pyflubumide)(1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺)、对硫磷、甲基对硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、吡蚜酮、吡嗪氟虫腈、除虫菊酯、啶虫丙醚、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、嘧螨胺((αE)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)氨基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、蚊蝇醚、鱼藤酮、利阿诺定、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯(BSN 2060)、螺虫乙酯、氟啶虫胺腈、硫丙磷、虫酰肼、氟苯脲、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、唑虫酰胺、特多宁、唑蚜威、敌百虫和杀虫隆;以及生物药剂,包括昆虫病原细菌,诸如苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)和包封的苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的δ-内毒素(例如,Cellcap、MPV、MPVII);昆虫病原真菌,诸如绿僵菌真菌(green muscardine fungus);以及昆虫病原病毒,包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV),诸如HzNPV、AfNPV;以及颗粒体病毒(GV),诸如CpGV。
用于与本披露的化合物混合的生物药剂的一个实施例包括昆虫病原细菌,诸如苏云金芽孢杆菌,以及通过工艺制备的苏云金芽孢杆菌的包封δ-內毒素,诸如和/>生物杀昆虫剂(/>和/>是Mycogen Corporation,Indianapolis,Indiana,USA[麦可根公司,印第安纳波利斯,印第安纳州,美国]的商标);昆虫病原真菌,诸如绿僵菌真菌(green muscardine fungus);和昆虫病原(自然存在的和遗传修饰的)病毒,包括杆状病毒、核型多角体病毒(NPV),诸如谷实夜蛾核型多角体病毒(HzNPV)、芹菜夜蛾核型多角体病毒(Anagrapha falcifera nucleopolyhedrovirus,AfNPV);以及颗粒体病毒(GV),诸如苹果蠹蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella granulosisvirus,CpGV)。
这些农用保护剂(即杀昆虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂、除草剂和生物药剂)的一般参考文献包括The Pesticide Manual[农药手册],第13版,C.D.S.Tomlin编辑,British Crop Protection Council[英国作物保护委员会],Farnham,Surrey,U.K.[英国萨里法纳姆],2003和The BioPesticide Manual[生物农药手册],第2版,L.G.Copping编辑,英国作物保护委员会,英国萨里法纳姆,2001。
对于其中使用这些不同混合组分中的一种或多种的实施例,这些不同混合组分(总量)与具有式1的化合物的重量比典型地在约1:3000至约3000:1之间,并且更典型地在约1:500与约500:1之间。值得注意的是其中组分(a)与组分(b)的重量比是从约125:1至约1:125的组合物。在许多组分(b)的杀真菌化合物的情况下,这些组合物对于防治由真菌植物病原体引起的植物病害特别有效。特别值得注意的是其中组分(a)与组分(b)的重量比是从约25:1至约1:25、或从约5:1至约1:5的组合物。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定期望的杀真菌保护和防治谱所需的杀真菌化合物的重量比和施用率。将显而易见的是,包括以组分(b)的另外的杀真菌化合物可以将植物病害防治谱扩展到超过由单独的组分(a)防治谱。
在某些情况下,本发明的化合物与其他生物学活性(特别是杀真菌的)化合物或药剂(即活性成分)的组合可以导致大于累加(即协同)的效应。降低释放在环境中的活性成分的量,同时确保有效的有害生物防治一直是人们所期望的。当杀真菌活性成分以获得农学上令人满意的真菌防治水平的施用率产生协同作用时,此类组合可有利地用于降低作物生产成本并且减少环境负荷。
同样在某些情况下,本发明的化合物与其他生物学活性化合物或药剂的组合可以对有益于农学环境的生物体产生小于累加(即安全化)的效应。例如,本发明的化合物可以使作物植株上的除草剂安全或保护有益昆虫物种(例如,昆虫掠食者、授粉者诸如蜜蜂)免受杀昆虫剂侵害。
值得注意的是,用于与具有式1的化合物一起配制以提供可用于种子处理的混合物的杀真菌剂包括但不限于吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶酰菌胺、多菌灵、萎锈灵、霜脲氰、环唑醇、苯醚甲环唑、烯酰吗啉、吡啶菌酰胺、氟啶胺、咯菌腈、氟菌螨酯、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌酰胺、种菌唑、异菌脲、甲霜灵、精甲霜灵、氯氟醚菌唑、叶菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、氟唑环菌胺、硅噻菌胺、戊唑醇、噻苯达唑、甲基托布津、福美双、肟菌酯和灭菌唑。
可以与具有式1的化合物一起配制以提供可用于种子处理的混合物的无脊椎有害生物防治化合物或药剂包括但不限于阿巴汀、啶虫脒、氟丙菊酯、双丙环虫酯、双甲脒、阿维菌素、印楝素、杀虫磺、联苯菊酯、噻嗪酮、硫线磷、甲萘威、克百威、杀螟丹、氯虫苯甲酰胺、溴虫腈、毒死蜱、噻虫胺、溴氰虫酰胺、环溴虫酰胺、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、三氟氯氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、狄氏剂、呋虫胺、苯虫醚、甲氨基阿维菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、醚菊酯、乙螨唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟噻虫砜、氟虫脲、丁虫腈、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐虫脒、噻唑膦、七氟甲醚菊酯、氟铃脲、氟蚁腙、吡虫啉、茚虫威、虱螨脲、氯氟醚菊酯、氰氟虫腙、甲硫威、灭多威、烯虫酯、甲氧虫酰肼、蒙氟菊酯(momfluorothrin)、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、氟酰脲、杀线威、吡氟丁胺(pyflubumide)、吡蚜酮、除虫菊素、哒螨灵、嘧螨胺、啶虫丙醚、吡丙醚、兰尼碱、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、氟啶虫胺腈、虫酰肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双、四溴菊酯、唑蚜威、杀铃脲、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)δ-内毒素、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的菌株和核型多角体病毒(Nucleopolyhydrosis)的毒株。
包含对于种子处理有用的具有式1的化合物的组合物可以进一步包含细菌和真菌,该细菌和真菌具有提供保护免受植物病原真菌或细菌和/或土生动物诸如线虫的有害影响的能力。表现出杀线虫特性的细菌可包括但不限于坚强芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌和穿刺巴斯德芽孢菌。合适的坚强芽孢杆菌菌株是作为BioNemTM可商购的菌株CNCM I-1582(GB-126)。合适的蜡样芽胞杆菌菌株是菌株NCMM I-1592。两种芽孢杆菌菌株都披露于US 6,406,690中。表现出杀线虫活性的其他合适细菌是解淀粉芽孢杆菌IN937a和枯草芽孢杆菌菌株GB03。表现出杀真菌特性的细菌可包括但不限于短小芽孢杆菌菌株GB34。表现出杀线虫特性的真菌种类可包括但不限于疣孢漆斑菌(Myrotheciumverrucaria)、淡紫拟青霉(Paecilomyces lilacinus)和淡紫紫孢菌(Purpureocilliumlilacinum)。
种子处理剂还可包含一种或多种天然来源的杀线虫剂,诸如被称为超敏蛋白(harpin)的激发子蛋白质,其是从某些细菌植物病原体诸如梨火疫病菌(Erwiniaamylovora)分离的。实例是作为N-HibitTM Gold CST可获得的Harpin-N-Tek种子处理技术。
种子处理剂还可包括一种或多种豆科植物根结瘤细菌物种,诸如微共生固氮细菌大豆慢生根瘤菌。这些接种剂可任选地包含一种或多种脂类壳寡糖(LCO),其是由根瘤菌细菌在豆科植物的根上引发结节形成期间所产生的结节(Nod)因子。例如,品牌种子处理技术结合了与接种剂组合的LCO启动子TechnologyTM。
种子处理剂还可包含一种或多种异黄酮,其可增加菌根真菌的根定殖的水平。菌根真菌通过增强根对营养素诸如水、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐和金属的吸收来改善植物生长。异黄酮的实例包括但不限于染料木黄酮、鹰嘴豆芽素A、芒柄花黄素、黄豆苷元、黄豆黄素、橙皮素、柚皮素和红车轴草素。刺芒柄花素作为菌根接种剂产品诸如PHCAG中的活性成分是可获得的。
种子处理剂还可包含一种或多种植物活化剂,这些植物活化剂在被病原体接触后在植物中引起系统获得性抗性。引起此类保护性机制的植物活化剂的实例是阿拉酸式苯-S-甲基。
以下测试证明了本发明的化合物对特定病原体的防治功效。然而,由化合物提供的病原体防治保护不限于这些物种。化合物描述参见下面的索引表A。缩写“Cmpd.”代表“化合物”,并且缩写“Ex.”代表“实例”并且后面是数字,该数字表示化合物在哪个实例中制备。在“MS”栏中报道的数值是通过向具有最高同位素丰度的分子中加H+(分子量为1)形成的最高同位素丰度带正电荷的母离子(M+1)的分子量,或通过损失H+(分子量为1)形成的最高同位素丰度带负电荷的离子(M-1)的分子量。未报道含有一种或多种较低丰度的较高原子量同位素(例如37Cl、81Br)的分子离子的存在。使用电喷雾电离(ESI)或大气压化学电离(APCI)通过质谱法观察所报告的MS峰。
索引表A
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本发明的生物学实例
用于制备用于测试A-F的测试悬浮液的一般方案:首先将测试化合物以等于最终体积的3%的量溶解于丙酮中,并且然后以期望浓度(以ppm计)悬浮于丙酮和含有250ppm的表面活性剂PEG400(多元醇酯)的纯化水(按体积计50/50混合)中。然后将所得测试悬浮液用于测试A-F。
测试A
在小麦幼苗上将测试溶液喷洒至流失点。第二天,用小麦叶枯病菌(Zymoseptoriatritici)(小麦叶斑病的致病原)的孢子悬浮液接种幼苗,并在24℃下的饱和气氛中温育48h,并且然后移至20℃下的生长室中17天,其后进行病害评级。
测试B
在小麦幼苗上将测试溶液喷洒至流失点。第二天,用小麦隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita f.sp.tritici)(小麦叶锈病的致病原)的孢子悬浮液接种幼苗,并在20℃下的饱和气氛中温育24h,并且然后移至20℃下的生长室中7天,其后进行病害评级。
测试C
在小麦幼苗上将测试悬浮液喷洒至流失点。第二天,用小麦白粉病菌(Blumeriagraminis f.sp.tritici)(也称为小麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.tritici),小麦白粉病的致病原)的孢子粉剂接种幼苗,并在20℃下的生长室中培养8天,其后进行目视病害评级。
测试D
在大豆幼苗上将测试溶液喷洒至流失点。第二天,用大豆锈菌(Phakopsorapachyrhizi)(亚洲大豆锈病的致病原)的孢子悬浮液接种幼苗,并在22℃下的饱和气氛中温育24h并且然后移至22℃下的生长室中8天,其后进行目视病害评级。
测试E
在番茄幼苗上将测试悬浮液喷洒至流失点。第二天,用灰葡萄孢菌(Botrytiscinerea)(番茄灰霉病的致病原)的孢子悬浮液接种幼苗,并在20℃下的饱和气氛中温育48h,并且然后移至24℃下的生长室中3天,其后进行目视病害评级。
测试F
在番茄幼苗上将测试悬浮液喷洒至流失点。第二天,用茄链格孢菌(Alternariasolani)(番茄早疫病的致病原)的孢子悬浮液接种幼苗,并在27℃下的饱和气氛中温育48h,并且然后移至20℃下的生长室中3天,其后进行目视病害评级。
测试A-F的结果在以下表A中给出。等级100表示100%的病害防治,并且等级0表示无病害防治(相对于对照)。破折号(-)表示化合物未测试。
表A
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Claims (10)
1.一种选自式1的化合物,其互变异构体、N-氧化物和盐,
其中
W是O或S;
Q1和Q2各自独立地是任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代的苯环;或5至6元杂芳族环,每个环含有选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员,每个环任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代;或3至6元非芳族杂环,每个环含有选自碳原子和1至4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员,其中最高达2个环成员独立地选自C(=O)、C(=S)、S(=O)和S(=O)2,每个环任选地被最高达5个独立地选自R4的取代基取代;
R1是氨基、氰基、羟基、NH2C(=O)H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C2-C6氰基烷氧基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C4-C8烷基羰基氨基、C2-C6烷氧基烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6卤代烷氧基羰基;或C3-C6环烷基或C4-C6环烷基烷基,其各自任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和C1-C3烷基的取代基取代;
R2是H、卤素、氰基、羟基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6氰基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基烷氧基或C2-C6卤代烷氧基烷氧基;或C3-C6环烷基或C4-C6环烷基烷基,其各自任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和C1-C3烷基的取代基取代;
R3是H、卤素、氨基、氰基、羟基、硝基、C(=O)H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;或含有选自碳原子和任选地最高达4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员的3至6元非芳族环,其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),每个环任选地被最高达5个独立地选自R5的取代基取代;
每个R4独立地是卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C6烷基环烷基、C4-C6环烷基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6二烷基氨基或-U-V-T;
每个R5独立地是卤素、氰基、羟基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烷基羰基或C2-C4烷基羰基氧基;
每个U独立地是直接键、O、S(=O)m或NR6;
每个V独立地是C1-C6亚烷基、C2-C6亚烯基、C3-C6亚炔基、C3-C6亚环烷基或C3-C6亚环烯基--其中最高达2个碳原子是C(=O),其各自任选地被最高达5个独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
每个T独立地是氰基、NR7aR7b、OR8或S(=O)mR9;
每个R6独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6(烷硫基)羰基或C2-C6烷氧基(硫代羰基);
每个R7a和R7b独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;或者
R7a和R7b与它们所附接的氮原子合在一起形成3至6元杂环,该环任选地被最高达3个独立地选自R10的取代基取代;
每个R8和R9独立地是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基;
每个R10独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;并且
每个m独立地是0、1或2;
前提是:
(a)当Q1是任选地取代的苯环时,则Q2不是任选地取代的1H-吡唑-4-基环;并且
(b)具有式1的化合物不是:
3,6-二氯-1-甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮;
1-甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮;
1-[5-[1-(环丙基甲基)-1H-吡唑-4-基]-1,2-二氢-1-甲基-2-氧代-4-吡啶基]-1H-吡咯-3-甲酸;
1-[1,2-二氢-1-甲基-5-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-2-氧代-4-吡啶基]-1H-吡咯-3-甲酸;
1-甲基-5-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-4-(1H-吡咯-1-基)-2(1H)-吡啶酮,
1-氨基-3,6-二甲基-4,5-二苯基-2(1H)-吡啶酮,
(3,6-二甲基-2-氧代-4,5-二苯基-1(2H)-吡啶基)氨基甲酸甲酯,或
(3,6-二甲基-2-氧代-4,5-二苯基-1(2H)-吡啶基)氨基甲酸乙酯。
2.如权利要求1所述的化合物,其中,
W是O;
Q1和Q2各自独立地选自A-1至A-47
其中浮键通过所示环的任何可用碳原子或氮原子连接至式1;并且
每个n独立地是0、1、2、3或4;
R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素和甲基的取代基取代的环丙基;
R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或任选地被最高达3个独立地选自卤素、氰基和甲基的取代基取代的环丙基;
R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;或含有选自碳原子和任选地最高达4个独立地选自最高达2个O原子、最高达2个S原子和最高达4个N原子的杂原子的环成员的3至6元非芳族环,其中最高达2个碳原子环成员独立地选自C(=O)和C(=S),每个环任选地被最高达3个独立地选自R5的取代基取代;
每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代炔氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4卤代烷基羰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T;
每个R5独立地是卤素、氰基、甲基、卤代甲基或甲氧基;
每个U独立地是直接键、O或NR6;
每个V独立地是C1-C3亚烷基--其中最高达1个碳原子是C(=O),其任选地被最高达2个独立地选自卤素、甲基、卤代甲基和甲氧基的取代基取代;
每个T独立地是NR7aR7b或OR8;
每个R6独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C2-C4烷基羰基;
每个R7a和R7b独立地是H、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或环丙基;并且
每个R8独立地是H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基或环丙基。
3.如权利要求2所述的化合物,其中,
Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7和A-19;
R1是氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3卤代烯氧基、C2-C3炔氧基或C2-C3氰基烷氧基;
R2是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3氰基烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
R3是H、卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基;
每个R4独立地是卤素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4卤代烷基羰基或-U-V-T;
每个U独立地是直接键、O或NH;
每个V独立地是CH2或CH2CH2;
每个R7a和R7b独立地是H、甲基或卤代甲基;并且
每个R8独立地是H、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
4.如权利要求3所述的化合物,其中,
Q1和Q2各自独立地选自A-1、A-4、A-5和A-19;
每个n独立地是1、2或3;
R1是C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基;
R2是H、卤素、氰基或C1-C2烷基;
R3是H、卤素或C1-C2烷基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
5.如权利要求4所述的化合物,其中,
Q1和Q2各自是1-A;
每个n独立地是2或3;
R1是C1-C2烷基或C1-C2烷氧基;
R2是卤素、氰基、甲基或乙基;
R3是H、Br、Cl或甲基;并且
每个R4独立地是卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
6.如权利要求5所述的化合物,其中,
Q1是在2位和4位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;或者Q1是在2位、4位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;
R1是甲基;并且
每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
7.如权利要求6所述的化合物,其中,
Q1是在2位和4位或2位和6位被独立地选自R4的取代基取代的A-1;
R2是卤素、甲基或乙基;
R3是H;并且
每个R4独立地是Br、Cl、F、甲基、甲氧基或乙氧基。
8.如权利要求1所述的化合物,其选自下组:
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
5-(2-溴-3,5-二甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮;
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
3-氯-5-(2-氯-3,5-二甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
3-氯-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
3-溴-4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
4-(2-氯-4-氟苯基)-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮;
3-氯-4-(2,4-二氟苯基)-5-(2-氟-3,5-二甲氧基苯基)-1-甲基-2(1H)-吡啶酮;
5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮;和
5-(2-溴-5-甲氧基苯基)-4-(2,4-二氟苯基)-1,3-二甲基-2(1H)-吡啶酮。
9.一种杀真菌组合物,其包含(a)如权利要求1所述的化合物;和(b)至少一种选自由表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂组成的组的另外的组分。
10.一种用于防治由真菌植物病原体引起的植物病害的方法,该方法包括向植物或其部分、或植物种子施用杀真菌有效量的如权利要求1所述的化合物。
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