TW201920127A - 殺真菌之噁二唑 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了式1的化合物，包括所有的幾何與立體異構物、互變異構物、N-氧化物，及其鹽類，
Figure TW201920127A_A0001
其中，R1、Z1、W、Z2及J如本案所定義。本發明還公開了含有式1化合物的組合物以及用於防治由真菌病原體引起的植物病害之方法，該方法包含施用一有效量的本發明之化合物或組合物。

Description

殺真菌之噁二唑
本發明涉及某些噁二唑、其N-氧化物、鹽類以及組合物，及其作為殺真菌劑之方法。
防治由真菌植物病原體引起的植物病害對於獲得高作物效率是極其重要的。觀賞植物、蔬菜、田地、穀物，以及水果作物的植物病害可能會導致生產力顯著下降，進而導致消費者成本增加。許多市售產品可用於這些用途，但仍需要更有效、成本更低、毒性更低、更安全環保或具有不同作用位置的新化合物。
PCT專利公開號WO 2017178549公開了三氟甲基-噁二唑衍生物及其在農業中的用途。
本發明涉及式1化合物(包括所有立體異構物)、其N-氧化物、水合物(及其溶劑化物)，及其鹽類，含其之農業組合物及其作為殺真菌劑之用途： 其中，R1為H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多3個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代的苯基；或3至7員非芳族碳環，其中至多3個碳原子環成員獨立地選自C(=O)與C(=S)，每個環可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或5至6員雜環，每個環含有選自碳原子及1至4個雜原子的環成員，該1至4個雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子，其中至多3個碳原子的環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，且硫原子環成員獨立地選自S(=O)u(=NR12)v，每個環可選擇地被至多5個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b；Z1為O、-(CH2)nNR4a-、-(CH2)nNR4aNR4b-或-CH=NNR4b-，其中向左突出的鍵連接至R1，向右突出的鍵連接至C=W；W為O或S；Z2為-O(CH2)m-、-OCH2CH2O-或-NR5N=CH-，其中向左側突出的鍵連接至C=W，向右突出的鍵連接至J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立地選自R6的取代基取代；J為苯基，可選擇地被至多2個獨立地選自R7的取代基取代；或5至6員雜芳環，每個環含有選自碳原子及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，每個環可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R7與氮原子環成員上的R8； 每個R2獨立地為鹵素、羥基、氰基、-S-C≡N、-SH、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基胺基、C2-C4二烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5鹵代烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、氧雜環丁烷基、1,3-二氧戊環基、四氫吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C6烷基羰氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C6烷基羰基硫代、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基、C3-C8二烷基胺基羰基，或C3-C6三烷基甲矽烷基；每個R3b及R3d獨立地為C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3烷基羰基，或C2-C3烷氧基羰基； R4a及R4b各自獨立地為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基、C3-C5二烷基胺基羰基、C3-C7烷基胺基羰基烷基，或C4-C7二烷基胺基羰基烷基；或者一對R1與R4a取代基或一對R1與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立選自R9的取代基取代；或者一對R3a與R4a取代基或一對R3a與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立地選自R10的取代基取代；或者一對R3b與R4a取代基或一對R3b與R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立地選自R11的取代基取代； R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基，或C2-C4烷氧基烷基；或可選擇地被至多3個獨立地選自R13的取代基取代的苯基；每個R7獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C4烷基羰硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基、C3-C6二烷基胺基羰基，或C3-C6三烷基甲矽烷基；每個R8獨立地為C1-C3烷基；每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷 基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R12獨立地為H、氰基、C1-C3烷基，或C1-C3鹵代烷基；每個R13獨立地為鹵素、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基，或C2-C4烷氧基烷基；n為0；m為1、2或3；以及每個u及v在S(=O)u(=NR12)v的每個實例中獨立地為0、1或2，只要u及v的總和為0、1或2；條件為：(a)J以間位或對位排列與式1中的Z2及噁二唑環相連；(b)式1的化合物不為：4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(2-氯苯基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(4-氯苯基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基嗎啉-4-甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基乙醯基(甲基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲基胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲基(吡啶-2-基)胺基甲酸酯；1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基二甲基胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲氧基(甲基)胺基甲酸酯； 4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(2,2,2-三氟乙基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基環丙基胺基甲酸酯；或者4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基二甲基胺基甲酸酯。
更具體而言，本發明涉及式1化合物(包括所有幾何以及立體異構物)、其N-氧化物、水合物，或其鹽類。
本發明亦涉及一種殺真菌之組合物，其包含(a)式1之化合物；以及(b)至少一種選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成之群組的添加組成分。
本發明還涉及一種殺真菌之組合物，其包含(a)式1之化合物；以及(b)至少一種其他殺真菌劑(例如，至少一種具有不同作用位置的其他殺真菌劑)。
本發明進一步涉及一種用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，該方法包含向該植物或其部分，或向該植物種子，施用一殺真菌有效量之本發明化合物(例如，如本文所述之組合物)。
本發明還涉及包含式1化合物、N-氧化物、水合物，或其鹽類的組合物，以及至少一種無脊椎害蟲防治化合物或藥劑。
如本文所用，術語「包含(comprises,comprising)」、「包含(includes,including)」、「具有(has,having)」、「含有(contains,containing)」、「特徵在於(characterized by)」及其任何變化，涵蓋非排他性的包括、但受到明確指出的任何限制。例如，包含一系列元件的組合物、混合物、製程，或方法不一定僅限於 那些元件，而是可以包括這些組合物、混合物、製程，或方法未明確列出或固有的的其他元件。
連接詞「由......組成」排除任何未指定的元件、步驟，或成分。如果在申請專利範圍中，除了通常與之相關的雜質之外，此等將使該申請專利範圍封閉除已揭示之外所包含的材料。如果連接詞「由......組成」出現在申請專利範圍主體的一個子句中，而非緊接在前言之後，它只限制該子句中陳述的內容；其他因素並不排除在整體申請專利範圍之外。
連接詞「基本上由......組成」用於定義包括材料、步驟、特徵、組件，或元件的組成或方法，除了那些字面上公開的內容之外，只要這些附加材料、步驟、特徵、組件，或元件不會實質上影響請求保護之發明的基本及新穎特徵。術語「基本上由......組成」介於在「包含」以及「由......組成」之間的中間地帶。
在申請人已經使用開放式連接詞例如「包含」來定義發明或其一部分的情況下，應當容易理解的是(除非另有說明)，描述應該被解釋為也使用術語「基本上由......組成」或「由......組成」說明本發明。
此外，除非有明確的相反說明，否則「或」係指包含性的而非排他性的。例如，A或B滿足以下任何一個條件：A為真(或存在)且B為假(或不存在)，A為假(或不存在)且B為真(或存在)，且A及B都是真實的(或存在)。
而且，在本發明的元件或組件的前面的不定冠詞「一」以及「一個」未限制該元件或組件的實例數量(發生次數)。因此，應理解「一」或「一個」應包括一個或至少一個，且該元件或組成分的單數形式也包括複數，除非該數字顯然意味著單數。
如在本案以及申請專利範圍中提及的，「植物」包括植物界成員，特別是種子植物(Spermatopsida)的所有生命階段，包括幼株(例如，萌發種子發育成幼苗)以及成熟、繁殖階段(例如，生產花卉以及種子的植物)。植物的部分包括通常在生長介質(例如，土壤)表面之下生長的向地成員，例如根、塊莖、鱗莖以及球莖，以及在生長介質上生長的成員，例如葉子(包括莖及葉)、花、果實及種子。
如本文所提及的，單獨使用或以詞語組合使用的術語「幼苗」係指從種子的胚芽或植物繁殖單元如塊莖、球莖或根莖的芽發育而來的年輕植物。
如本文所提及的，單獨使用或用於例如「闊葉作物」等詞語中的術語「闊葉」係指雙子葉植物(dicot或dicotyledon)，該術語用於描述特徵在於具有二個子葉的胚芽之被子植物的群組。
如在本案中提及的，術語「真菌病原體」以及「真菌植物病原體」包括子囊菌門、擔子菌門以及接合菌門中的病原體，以及真菌的卵菌綱病原體，其為造成廣大具有經濟重要性的植物病害之致病因子，影響觀賞植物、草皮、蔬菜、田地、穀類以及水果作物。在本案的上下文中，「保護植物免受疾病」或「防治植物病害」包括預防性作用(中斷感染、拓殖、症狀發展以及孢子產生的真菌週期)及/或治療作用(抑制植物宿主組織的拓殖)。
如本文所用，術語「作用模式」(mode of action，MOA)如殺真菌劑抗藥性行動委員會(Fungicide Resistance Action Committee，FRAC)所定義，並且用於根據其在植物病原體的生物合成途徑中的生物化學作用模式區分殺真菌劑。FRAC定義的作用模式包括(A)核酸合成，(B)有絲分裂以及細胞分裂，(C)呼吸，(D)胺基酸以及蛋白質合成，(E)訊號傳導，(F)脂質合成以及膜完整性，(G) 膜中固醇生物合成，(H)細胞壁生物合成，(I)細胞壁中黑色素合成，(P)宿主植物防禦誘導，(U)未知作用模式，(NC)未分類以及(M)多重作用部位接觸活性(multi-site contact activity)。每種作用模式(即字母A至M)都包含一個或多個次群組(例如，A包括次群組A1、A2、A3以及A4)，其基於個別驗證的目標作用位置，或者在精確目標位置為未知的情況下，基於群組內的交叉抗藥性分佈或與其他群組相關。這些次群組中的每一個(例如，A1、A2、A3以及A4)都被賦予一個FRAC代碼(數字及/或字母)。例如，次群組A1的FRAC代碼為4。關於目標位置以及FRAC代碼的附加資訊可以從，例如，由FRAC維護的公開資料庫獲得。
如本文所用，術語「交叉抗藥性」係指當病原體對一種殺真菌劑產生抗藥性並同時對一種或多種其他殺真菌劑產生抗藥性時發生的現象。這些其他殺真菌劑通常(但並非都是)在相同的化學類別中或具有相同的作用目標位置，或可以透過相同的機制解毒。
通常當一分子片段(即，自由基)由一系列原子符號(例如，C、H、N、O以及S)表示時，本領域通常知識者將容易地分辨出一個或多個內含的連接點。在本文的一些情況下，特別是當替代的連接點是可能的時候，連接點可以連字符(「-」)明確地指示。例如，「-SCN」表示連接點為硫原子(即，硫氰酸根，而非異硫氰酸根)。
如本文所用，術語「烷基化劑」係指其中含碳基團透過碳原子與離去基團如鹵化物或磺酸鹽類結合的化合物，其可透過親核試劑與該碳原子的鍵合而替代。除非另有說明，術語「烷基化」不將含碳基團限制為烷基；烷基化劑中的含碳基團包括，例如，針對R2所指定的各種與碳結合的取代基。
在以上述敘述中，單獨使用或在例如「烷硫基」或「鹵代烷基」的複合詞中使用的術語「烷基」包括直鏈以及支鏈烷基，如，甲基、乙基、正丙基、異丙基，以及不同的丁基、戊基以及己基異構物。「烯基」包括直鏈以及支鏈烯烴，例如，乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基，以及不同的丁烯基、戊烯基以及己烯基異構物。「烯基」還包括多烯如1,2-丙二烯基以及2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈以及支鏈炔烴，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基以及己炔基異構物。「炔基」還可以包括由多個三鍵組成的基團，如2,5-己二炔基。
「烷氧基」包括，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基，以及不同的丁氧基異構物。「烯氧基」包括連接至並透過氧原子連接的直鏈以及支鏈烯基。「烯氧基」的實例包括H2C=CHCH2O以及CH3CH=CHCH2O。「炔氧基」包括直鏈以及支鏈炔氧基基團。「炔氧基」的實例包括HC≡CCH2O以及CH3C≡CCH2O。
術語「烷硫基」包括直鏈以及支鏈烷硫基基團，例如甲硫基、乙硫基，以及不同的丙硫基以及丁硫基異構物。「烷基亞磺醯基」包括烷基亞磺醯基的兩種對映異構物。「烷基亞磺醯基」的實例包括CH3S(=O)、CH3CH2S(=O)、CH3CH2CH2S(=O)、(CH3)2CHS(=O)，以及不同的丁基亞磺醯基異構物。「烷基磺醯基」的實例包括CH3S(=O)2、CH3CH2S(=O)2、CH3CH2CH2S(=O)2、(CH3)2CHS(=O)2，以及不同的丁基磺醯基異構物。
「烷基胺基」包括被直鏈或支鏈烷基取代的NH基團。「烷基胺基」的實例包括CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH，以及(CH3)2CHCH2NH。「二烷基胺基」的實例包括(CH3)2N、(CH3CH2CH2)2N以及CH3CH2(CH3)N。
「烷基羰基」表示鍵合到C(=O)基團的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰基」的實例包括CH3C(=O)、CH3CH2CH2C(=O)以及(CH3)2CHC(=O)。「烷氧基羰基」的實例包括CH3OC(=O)、CH3CH2OC(=O)、CH3CH2CH2OC(=O)、(CH3)2CHOC(=O)，以及不同的丁氧基、戊氧基，以及己氧基羰基異構物。「烷基胺基羰基」的實例包括CH3NHC(=O)、CH3CH2NHC(=O)、CH3CH2CH2NHC(=O)，(CH3)2CHNHC(=O)以及不同的丁基胺基、戊基胺基，以及己基胺基羰基異構物。「二烷基胺基羰基」的實例包括(CH3)2NC(=O)、(CH3CH2)2NC(=O)、CH3CH2(CH3)NC(=O)、(CH3)2CH(CH3)NC(=O)以及CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)。
「烷氧基烷基」表示烷基上的烷氧基取代。「烷氧基烷基」的實例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2OCH2以及CH3CH2OCH2CH2。「烷硫基烷基」表示烷基上的烷硫基取代。「烷硫基烷基」的實例包括CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2SCH2以及CH3CH2SCH2CH2；「烷基亞磺醯基烷基」以及「烷基磺醯基烷基」分別包括相應的亞碸以及碸。
「烷基羰基硫基」表示連接並透過一硫原子連接的直鏈或支鏈烷基羰基。「烷基羰基硫基」的實例包括CH3C(=O)S、CH3CH2CH2C(=O)S以及(CH3)2CHC(=O)S。術語「烷基羰基氧基」表示與C(=O)O基團鍵合的直鏈或支鏈烷基。「烷基羰氧基」的實例包括CH3CH2C(=O)O以及(CH3)2CHC(=O)O。
術語「烷基胺基羰基烷基」表示與烷基連接的直鏈或支鏈烷基胺基羰基。「烷基胺基羰基烷基」的實例包括(CH3)2CHCH2NHC(=O)CH2以及 CH3CH2NHC(=O)CH2。「二烷基胺基羰基烷基」的實例包括CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)CH2以及(CH3)2NC(=O)CH2。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基以及環己基。術語「環烷基烷基」表示烷基基團上的環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括與直鏈或支鏈烷基鍵合的環丙基甲基、環戊基乙基以及其他環烷基基團。
「環烷基胺基」表示被環烷基取代的NH基。「環烷基胺基」的實例包括環丙基胺基與環己基胺基。
不論是單獨或在例如「鹵代烷基」之類的複合詞中，或當在例如「被鹵素取代的烷基」的描述中使用時，術語「鹵素」包括氟、氯、溴或碘。此外，當用於例如「鹵代烷基」的複合詞中時，或當在例如「被鹵素取代的烷基」的描述中使用時，該烷基可以部分或全部被可為相同或不同的鹵素原子取代。「鹵代烷基」或「被鹵素取代的烷基」的實例包括F3C、ClCH2、CF3CH2以及CF3CCl2。術語「鹵代烯基」、「鹵代炔基」、「鹵代烷氧基」、「鹵代烷硫基」，「鹵代烷基亞磺醯基」、「鹵代烷基磺醯基」、「鹵代環烷基」與術語「鹵代烷基」有類似的定義。「鹵代烯基」的實例包括Cl2C=CHCH2以及CF3CH2CH=CH。「鹵代炔基」的實例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C以及FCH2C≡CCH2。「鹵代烷氧基」的實例包括CF3O、CCl3CH2O、F2CHCH2CH2O以及CF3CH2O。「鹵代烷硫基」的實例包括CCl3S、CF3S、CCl3CH2S以及ClCH2CH2CH2S。「鹵代烷基亞磺醯基」的實例包括CF3S(=O)、CCl3S(=O)、CF3CH2S(=O)以及CF3CF2S(=O)。「鹵代烷基磺醯基」的實例包括CF3S(=O)2、CCl3S(=O)2、CF3CH2S(=O)2，以及CF3CF2S(=O)2。「鹵代環烷基」的實例包括2-氯環丙基、2-氟環丁基、3-溴環戊基以及4-氯代環己基。
「羥基烷基」表示被一個羥基取代的烷基。「羥烷基」的實例包括HOCH2CH2、CH3CH2(OH)CH以及HOCH2CH2CH2CH2。
「三烷基甲矽烷基」包括連接並通過矽原子連接的3個支鏈及/或直鏈烷基，如三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基以及第三-丁基二甲基甲矽烷基。
取代基中的碳原子總數由「Ci-Cj」前綴詞表示，其中i以及j為1至8的數字。例如，C1-C4烷基磺醯基表示甲基磺醯基至丁基磺醯基；C2烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基表示被含總共4個碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構物，實例包括CH3CH2CH2OCH2以及CH3CH2OCH2CH2。
與例如環或環系統的基團結合的術語「未被取代的」係指該基團除了其與式1的其餘部分的一個或多個連接之外不具有任何取代基。術語「可選擇地被取代」係指取代基數目可為零。除非另有說明，否則可選擇地被取代的基團可被任意多的取代基取代，該被取代的基團可透過在任何可用的碳或氮原子上以非氫取代基替換氫原子來容納。通常，可選擇地取代基(當存在時)的數目為1至3。如本文所用，術語「可選擇地被取的」可與片語「被取代或未被取代的」或與術語「(未)被取代的」互換使用。
可選擇的取代基的數量可以受限於表達的限制。例如，片語「可選擇地被至多3個獨立選自R3a的取代基取代」意指可以存在0、1、2或3個取代基(若可能的連接點的數目允許的話)。類似地，片語「可選擇地被至多5個獨立選自R3a的取代基取代」係指如果可用連接點的數目允許，則可以存在0、1、2、3、4或5個取代基。當指定取代基數目的範圍(例如，圖表A中的k為1至2的整數)超過 環上可用於取代基的位置的數目時(例如，1個位置可用於圖表A中U-17上的(R3)k)，該範圍的實際上限被認為是可用位置的數量。
當化合物被帶有下標的取代基取代時，該下標表示該取代基的數目可具有變化(例如，在圖表A中的(R3)k，其中k為1至2)，除非另有說明，則該取代基獨立選自所定義的取代基群組。當顯示可變基團可選擇地連接至，例如圖表A中的(R3)k的位置時，其中k可為0，則即使在可變基團的定義中沒有列舉，氫也可位於該位置。
本案內容中的取代基之命名使用提供簡潔性的公認術語來向本領域通常知識者精確地傳達化學結構。為了簡潔起見，可以省略位置描述。
除非另有說明，否則作為式1的組成分(例如，取代基R1)的「環」或「環系統」為碳環或雜環。術語「環系統」表示二個或更多個連接的環。術語「雙環系統」表示由共享二個或更多個共同原子的二個環組成的環系統。在「稠環系統」中，共同的原子為相鄰的，因此這些環共享二個相鄰的原子以及連接它們的化學鍵。
環或雙環系統可以是包含二個以上環的擴展環系統的一部分，其中環上的取代基，雙環系統一起形成另外的環，這可能與該擴展環系統中的其他環具有雙環關係。
術語「環成員」係指原子(例如，C、O、N或S)或其他基團(例如，C(=O)、C(=S)或S(=O)u(=NR12)v)形成環或環系統的主幹。術語「芳香族」表示每個環原子基本上在同一平面內且具有垂直於環平面的p-軌道，且具(4n+2)π電子，其中n為正整數，與環相關聯以遵守Hückel的規則。
術語「碳環」表示其中形成環骨架的原子僅選自碳的環。除非另有說明，否則碳環可為飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的碳環滿足Hückel規則時，則該環也稱為「芳(香)環」。「飽和碳環」係指具有由透過單鍵彼此連接的碳原子組成之骨架的環；除非另有說明，否則剩餘的碳價被氫原子佔據。
如本文所用，術語「部分不飽和環」或「部分不飽和雜環」係指含有不飽和環原子以及一個或多個雙鍵但其非芳香族的環。
術語「雜環的環」或「雜環」表示其中形成環骨架的至少一個原子不是碳的環。除非另有說明，否則雜環可為飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的環。當完全不飽和的雜環滿足Hückel規則時，則該環也稱為「雜芳(香)環」或「芳香族雜環」。「飽和雜環」係指環成員之間僅包含單鍵的雜環。
除非另有說明，否則雜環以及環系統藉由置換該碳或氮原子上的氫而通過任何可用的碳或氮原子與式1的其餘基團連接。
本發明的化合物可以作為一種或多種立體異構物存在。立體異構物是具有相同結構但在原子空間排列方面不同的異構物，包括對映異構物、非對映異構物、順式以及反式異構物(也稱為幾何異構物)以及阻轉異構物。阻轉異構物是由於旋轉屏障夠高而允許異構物質分離而受到圍繞單鍵的旋轉限制。本領域通常知識者將理解，當一立體異構物相對於其他立體異構物富集(濃化、enrich)或當與其他立體異構物分離時，此種立體異構物可更具有活性及/或可以表現出有益效果。另外，本領域通常知識者知道如何分離、富集及/或選擇性地製備該立體異構物。關於立體異構的所有方面的全面討論，參見Ernest L.Eliel與Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley & Sons,1994年。
由於在式1中圍繞醯胺鍵(例如，C(=O)-N)的旋轉受限，本發明的化合物可作為一種或多種構象異構物存在。本發明包含構象異構物的混合物。另外，本發明包括相對於其他構型富含一個構象異構物的化合物。
本發明包含所有比例的立體異構物、構象異構物及其混合物以及同位素形式如氘代化合物。
本領域通常知識者將理解，並非所有的含氮雜環都可形成N-氧化物，因為氮需要可用的孤對電子來氧化為氧化物；本領域通常知識者會認識到那些可以形成N-氧化物的含氮雜環。本領域通常知識者還將認識到第三胺可以形成N-氧化物。製備雜環以及第三胺的N-氧化物的合成方法為本領域通常知識者所習知的，包括以過氧酸如過乙酸以及間氯過苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid，MCPBA)、過氧化氫、烷基過氧化氫如第三丁基氫過氧化物、過硼酸鈉，以及二環氧乙烷如二甲基二環氧乙烷以氧化雜環以及第三胺。這些用於製備N-氧化物之方法已經在文獻中被廣泛描述以及回顧，參見例如：T.L.Gilchrist in Comprehensive ORganic Synthesis,vol.7,pp 748-750,S.V.Ley編輯，Pergamon出版社；M.Tisler與B.Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton與A.McKillop編輯，Pergamon出版社；M.R.Grimmett與B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 149-161,A.R.Katritzky編輯，Academic出版社；M.Tisler與B.Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky與A.J.Boulton編輯，Academic出版社；以及G.W.H.Cheeseman與E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky與A.J.Boulton編輯，Academic出版社。
本領域通常知識者理解，因為在環境以及生理條件下，化合物的鹽類與其相應的非鹽類形式處於平衡狀態，所以鹽類具有非鹽類形式的生物學效用。因此，式1化合物的各種鹽類可用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害(即農業上適宜)。式1化合物的鹽類包括具無機或有機酸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸的酸加成鹽類。當式1化合物含有酸性基團如羧酸時，鹽類還包括與有機或無機鹼如吡啶、三乙胺或氨或者鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸類形成的鹽類。因此，本發明包含選自式1的化合物，其N-氧化物以及農業上合適的鹽類、溶劑化物以及水合物。
選自式1的化合物，其立體異構物、互變異構物、N-氧化物以及鹽類通常以多於一種的形式存在，因此式1包括式1所代表的化合物的所有結晶形式以及非結晶形式。非結晶形式包括固體如蠟以及樹膠的具體實施例以及液體如溶液以及熔體的具體實施例。結晶形式包括基本上代表單晶類型的具體實施例以及代表多晶型混合物(即不同結晶類型)的具體實施例。術語「多晶型」係指化學化合物之特定結晶形式，其可以不同結晶形式結晶，該等形式在晶格中具有不同之分子排列及/或構象。儘管多晶型物可具有相同的化學組成，由於可以在晶格中存在弱結合或強結合的共結晶水或其他分子，所以它們在組成上也可以不同。多晶型可在例如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮性、溶解速率以及生物可利用性等化學、物理以及生物特性方面有所不同。本領域通常知識者將理解，由式1表示的化合物的多晶型物相對於由式1表示的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物可表現出有益效果(例如，製備有用製劑的適用性，改善的生物學性能)。式1表示的化合物之特定多晶型之 製備以及分離可以透過本領域通常知識者已知之方法實現，包括例如使用選定的溶劑以及溫度進行結晶。關於多態性的綜合討論參見R.Hilfiker編輯，Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley-VCH,Weinheim,2006。
本文中的化合物及其農業上可接受的鹽類可以從完全無定形到完全結晶的固態連續體存在。它們也可能以非溶劑化以及溶劑化形式存在。術語「溶劑化物」描述了包含該化合物以及一種或多種農業上可接受的溶劑分子(例如，乙醇)的分子錯合物。術語「水合物」為其中溶劑是水的溶劑化物。農業上可接受的溶劑化物包括其中溶劑可被同位素取代的那些(例如，D2O，d 6 -丙酮、d 6 -DMSO)。
目前公認的有機化合物的溶劑化物以及水合物分類體系為區分溶劑化物以及水合物的獨立位置(isolated site)、通道以及金屬離子配位。參見例如K.R.Morris(H.G.Brittain ed.)Polymorphism in Pharmaceutical Solids(1995)。獨立位置溶劑化物以及水合物係溶劑(例如，水)分子藉由插入有機化合物分子中，而避免彼此直接接觸。在通道溶劑化物中，溶劑分子位於與其他溶劑分子相鄰的晶格通道中。在金屬離子配位溶劑中，溶劑分子與金屬離子結合。
如發明內容中所描述之本發明的具體實施例包括以下描述的那些。在以下的具體實施例中，式1包括其立體異構物、N-氧化物、水合物以及鹽類，且除非在具體實施例中進一步定義，對「式1的化合物」之引用包括發明內容中指定的取代基之定義。
具體實施例1：式1的化合物，其中當R1分開時(即，不與R4a或R4b一起形成環)時，則R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可 選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代的苯基；或3至7員非芳族碳環，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或5至6員雜環，每個環含有選自碳原子與1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b。
具體實施例2：具體實施例1中的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多3個獨立選自R3a的取代基取代的苯基；或可選擇地被至多2個獨立選自R3a的取代基取代的C3-C6環烷基；或5至6員雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b。
具體實施例3：具體實施例2中的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多3個獨立選自R3a的取代基取代的苯基；或可選擇地被至多2個獨立選自R3a的取代基取代的C3-C6環烷基；或5-至6-員雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b。
具體實施例4：具體實施例2的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多2個獨立選自R3a的取代基取代的C3-C6環烷基。
具體實施例5：具體實施例4中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多2個獨立選自R3a的取代基取代的C3-C6環烷基。
具體實施例6：具體實施例5的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多2個獨立地選自R3a的取代基取代的環丙基。
具體實施例7：式1或具體實施例1的化合物，其中當R1分開時(即，不與R4a或R4b一起形成環)時，R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或者R1選自U-1至U-79，如圖表A所示。
其中當R3連接至碳環成員時，該R3選自R3a，當R3連接至氮環成員時(例如，在U-4、U-11至U-15、U-24至U-26、U-31或U-35中)，該R3選自R3b；k為0、1或2。
具體實施例7a：具體實施例7的化合物，其中R1選自U-1至U-79。
具體實施例8：具體實施例7中的化合物，其中R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或U-1至U-53、U-55、U-58、U-62、U-66或U-74至U-79。
具體實施例8a：具體實施例8的化合物，其中R1為U-1至U-53、U-55、U-58、U-62、U-66或U-74至U-79。
具體實施例9：具體實施例8的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或U-1、U-2、U-3、U-5、U-20、U-21、U-28、U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-43、U-50、U-53、U-55、U-58、U-62或U-74至U-78。
具體實施例9a：具體實施例9的化合物，其中R1為U-1、U-2、U-3、U-5、U-20、U-21、U-28、U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-43、U-50、U-53、U-55、U-58、U-62或U-74至U-78。
具體實施例10：具體實施例9中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-50、U-53、U-55或U-58。
具體實施例10a：具體實施例10的化合物，其中R1為U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-50、U-53、U-55或U-58。
具體實施例11：具體實施例10中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-36、U-37、U-39、U-50、U-53或U-55。
具體實施例11a：具體實施例11的化合物，其中R1為U-36、U-37、U-39、U-50、U-53或U-55。
具體實施例12：具體實施例11中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基，或C2-C4炔基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-36、U-39、U-50、U-53或U-55。
具體實施例13：具體實施例12中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、U-36、U-39、U-50、U-53或U-55。
具體實施例14：具體實施例11中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基，或U-50。
具體實施例14a：具體實施例14的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基，或U-50。
具體實施例15：具體實施例14或14a的化合物，其中R1為U-50。
具體實施例16：式1的化合物，其中當R1為分開時(即，不與R4a或R4b一起形成環時)，則R1為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-38、U-50或U-53。
具體實施例17：具體實施例16中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-38、U-50或U-53。
具體實施例18：具體實施例17中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-50。
具體實施例19：具體實施例18的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基，或C2-C4炔基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-50。
具體實施例20：具體實施例19中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基，或C2-C4炔基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代。
具體實施例21：具體實施例20中的化合物，其中R1為H、C1-C4烷基、C2-C4烯基，或C2-C4炔基。
具體實施例22：具體實施例21中的化合物，其中R1為H、C1-C2烷基、C2-C4烯基，或C2-C4炔基。
具體實施例23：具體實施例22的化合物，其中R1為H、C1-C2烷基，或C2-C4炔基。
具體實施例24：具體實施例23中的化合物，其中R1為H或C1-C2烷基。
具體實施例25：具體實施例24中的化合物，其中R1為H。
具體實施例26：式1或具體實施例1至25中任一項的化合物，其中Z1為CH=NNR4b。
具體實施例27：式1或具體實施例1至25中任一項的化合物，其中Z1為O或-(CH2)nNR4a-。
具體實施例27a：具體實施例27的化合物，其中Z1為O或-NR4a-。
具體實施例28：式1或具體實施例1至25中任一項的化合物，其中Z1為O。
具體實施例29：式1或具體實施例1至25中任一項的化合物，其中Z1為-(CH2)nNR4a-或-(CH2)nNR4aNR4b-。
具體實施例30：具體實施例29的化合物，其中Z1為-(CH2)nNR4a-。
具體實施例31：具體實施例29中的化合物，其中Z1為-(CH2)nNR4aNR4b-。
具體實施例32：具體實施例29中的化合物，其中Z1為-NR4a-。
具體實施例33：具體實施例29中的化合物，其中Z1為-NR4aNR4b-。
具體實施例34：式1或具體實施例1至31中任一項的化合物，其中n為0。
具體實施例35：式1或具體實施例1至34中任一項的化合物，其中W為O。
具體實施例36：式1或具體實施例1至34中任一項的化合物，其中W為S。
具體實施例37：式1或具體實施例1至36中任一項的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-，-OCH2CH2O-或-NR5N=CH-，各自可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代。
具體實施例38：具體實施例37的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-。
具體實施例39：具體實施例37的化合物，其中Z2為-OCH2CH2O-。
具體實施例40：具體實施例37的化合物，其中Z2為-NR5N=CH-。
具體實施例41：式1或具體實施例1至36中任一項的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-或-OCH2CH2O-，各自可選擇地被至多2個獨立選自R6的取代基取代。
具體實施例42：具體實施例41的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-，其可選擇地被至多2個獨立選自R6的取代基取代。
具體實施例43：具體實施例42的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-，其可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代。
具體實施例44：具體實施例37中的化合物，其中Z2為可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代的-O(CH2)m-或-NR5N=CH-。
具體實施例45：具體實施例44中的化合物，其中Z2為-O(CH2)m-或-NR5N=CH-。
具體實施例46：式1或具體實施例1至45中任一項的化合物，其中m為1或2。
具體實施例47：式1或具體實施例1至45中任一項的化合物，其中m為3。
具體實施例48：具體實施例46的化合物，其中m為1。
具體實施例49：具體實施例46中的化合物，其中m為2。
具體實施例50：式1或具體實施例1至50中任一項的化合物，其中J為可選擇地被至多2個獨立地選自R7的取代基取代的苯基；或5至6員雜芳環，每個環含有選自碳原子以及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N 原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R7及氮原子環成員上的R8。
具體實施例51：式1或具體實施例50的化合物，其中J選自J-1至J-71，如圖表B所示。
其中向左側突出的鍵結合至Z2，且向右突出的鍵結合至式1中的噁二唑環；每個R7a獨立地為H或R7；且R8b為H；條件為至多只有二個R7a不為H。
具體實施例51a：具體實施例51的化合物，其中每個R7a為H。
具體實施例52：具體實施例51或51a的化合物，其中J為J-1至J-5、J-15、J-17、J-18、J-37至J-41、J-45、J-50至J-56或J-60至J-67。
具體實施例53：具體實施例52的化合物，其中J為J-1、J-4、J-15、J-18、J-37、J-40、J-45、J-50、J-51、J-52、J-60、J-61、J-62、J-63或J-64。
具體實施例54：具體實施例53中的化合物，其中J為J-4、J-18、J-40、J-50、J-51、J-52或J-60。
具體實施例55：具體實施例54中的化合物，其中J為J-40、J-50、J-51或J-52。
具體實施例55a：具體實施例55的化合物，其中J為J-50、J-51或J-52。
具體實施例56：具體實施例55的化合物，其中J為J-40或J-50。
具體實施例57：具體實施例56的化合物，其中J為J-40。
具體實施例58：具體實施例56的化合物，其中J為J-50。
具體實施例59：具體實施例55中的化合物，其中J為J-51。
具體實施例60：具體實施例55的化合物，其中J為J-52。
具體實施例61：式1的化合物或具體實施例1至60中的任一個，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d。
具體實施例62：具體實施例61的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，各自可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d。
具體實施例63：具體實施例62的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；或苯基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，各自可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d。
具體實施例64：具體實施例63的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6鹵代環烷基，或C1-C3烷氧基；或苯基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，各自可 選擇地被至多1個選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d的取代基取代。
具體實施例65：式1或具體實施例1至61中任一項的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基。
具體實施例66：具體實施例65中的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
具體實施例67：具體實施例66中的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
具體實施例68：具體實施例67中的化合物，其中每個R2獨立地為C1-C3烷基。
具體實施例69：具體實施例66中的化合物，其中每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基，或C1-C3烷氧基。
具體實施例70：式1或具體實施例1至61中任一項的化合物，其中每個R2獨立地為苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d。
具體實施例71：具體實施例70的化合物，其中每個R2獨立地為苯基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，各自可 選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d。
具體實施例72：具體實施例71中的化合物，其中每個R2為可選擇地被至多2個獨立選自R3c的取代基取代的苯基。
具體實施例73：式1或具體實施例1至72任一項的化合物，其中當單獨使用時(即，不與R4a或R4b一起)，每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C8二烷基胺基羰基。
具體實施例74：具體實施例73的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基。
具體實施例75：具體實施例74的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C4 烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基。
具體實施例76：具體實施例75中的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
具體實施例77：具體實施例76的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、甲基、乙基、甲氧基，或C1-C2鹵代烷氧基。
具體實施例77a：具體實施例77的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、甲基，或甲氧基。
具體實施例78：具體實施例75中的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C2烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基。
具體實施例79：具體實施例78中的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C2烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C2-C4烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基。
具體實施例80：具體實施例79中的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為鹵素、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C2-C4烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基。
具體實施例81：具體實施例80的化合物，其中每個R3a及R3c獨立地為C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基。
具體實施例82：式1或具體實施例1至81中任一項的化合物，其中每個R3b及R3d單獨使用時(即，不與R4a或R4b一起)獨立地為C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C2-C3烷基羰基，或C2-C3烷氧基羰基。
具體實施例83：具體實施例82中的化合物，其中每個R3b及R3d獨立地為甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基。
具體實施例84：具體實施例83中的化合物，其中每個R3b及R3d為甲基。
具體實施例85：式1或具體實施例1至84中任一項的化合物，其中R4a及R4b單獨使用時(即，不與R1、R3a或R3b一起)各自獨立地為H、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例86：具體實施例85的化合物，其中R4a及R4b各自獨立地為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例87：具體實施例86中的化合物，其中R4a及R4b各自獨立地為H、甲基、C1-C2鹵代烷基、甲氧基甲基、甲磺醯基、甲基羰基，或甲氧基羰基。
具體實施例88：具體實施例87中的化合物，其中R4a及R4b各自獨立地為H或甲基。
具體實施例89：具體實施例86中的化合物，其中R4a及R4b各自獨立地為H、甲基，或乙基。
具體實施例90：式1或具體實施例1至89中任一項的化合物，其中當一對R1及R4a取代基，或一對R1及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成環時，該環為含有環成員的5-至7-員環，該環成員選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R9的取代基取代。
具體實施例91：具體實施例90的化合物，其中一對R1及R4a取代基或一對R1及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R9的取代基取代。
具體實施例92：具體實施例91的化合物，其中一對R1及R4a取代基或一對R1及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多2個獨立地選自R9的取代基取代。
具體實施例93：式1或具體實施例1至92中任一項的化合物，其中當一對R3a及R4a取代基或一對R3a及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一環，該環為一5-至7-員環，該5-至7-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代。
具體實施例94：具體實施例93的化合物，其中一對R3a及R4a取代基或一對R3a及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代。
具體實施例95：具體實施例94的化合物，其中一對R3a及R4a取代基或一對R3a及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多2個獨立地選自R10的取代基取代。
具體實施例96：式1或具體實施例1至95中任一項的化合物，其中當一對R3b及R4a取代基或一對R3b及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一環時，該環為一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代。
具體實施例97：具體實施例96的化合物，其中一對R3b及R4a取代基或一對R3b及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代。
具體實施例98：具體實施例97的化合物，其中一對R3b及R4a取代基或一對R3b及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6- 員環含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多2個獨立地選自R11的取代基取代。
具體實施例99：式1或具體實施例1至98中任一項的化合物，其中R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例100：具體實施例99的化合物，其中R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例101：具體實施例100的化合物，其中R5為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例102：具體實施例101的化合物，其中R5為H、甲基、甲氧基甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基。
具體實施例103：具體實施例102中的化合物，其中R5為H或甲基。
具體實施例104：具體實施例103的化合物，其中R5為H。
具體實施例105：式1或具體實施例1至104中任一項的化合物，其中每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基，或C1-C2鹵代烷氧基。
具體實施例106：具體實施例105的化合物，其中每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、甲基、三氟甲基，或甲氧基。
具體實施例107：具體實施例106中的化合物，其中每個R6為甲基或甲氧基。
具體實施例107：式1或具體實施例1至104中任一項的化合物，其中每個R6獨立地為鹵素、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基，或C2-C4烷氧基烷基；或可選擇地被至多2個獨立地選自R13的取代基取代的苯基。
具體實施例108：具體實施例107的化合物，其中每個R6獨立地為甲基、甲氧基，或C2-C4烷氧基烷基；或可選擇地被至多2個獨立地選自R13的取代基取代的苯基。
具體實施例109：具體實施例108的化合物，其中每個R6獨立地為甲基；或可選擇地被至多2個獨立地選自R13的取代基取代的苯基。
具體實施例110：具體實施例109的化合物，其中每個R6獨立地為甲基；或可選擇地被至多1個選自R13的取代基取代的苯基。
具體實施例111：具體實施例110中的化合物，其中每個R6獨立地為甲基或苯基。
具體實施例112：式1的化合物或具體實施例1至111中的任一個，其中每個R7獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵 代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基。
具體實施例113：具體實施例112的化合物，其中每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基。
具體實施例114：具體實施例113的化合物，其中每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基。
具體實施例115：具體實施例114的化合物，其中每個R7獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基。
具體實施例116：具體實施例115的化合物，其中每個R7獨立地為鹵素、甲基、三氟甲基，或甲氧基。
具體實施例117：式1或具體實施例1至116中任一項的化合物，其中每個R8獨立地為甲基或乙基。
具體實施例118：具體實施例117中的化合物，其中R8為甲基。
具體實施例119：式1或具體實施例1至118中任一個的化合物，其中每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例120：具體實施例119的化合物，其中每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例121：具體實施例120的化合物，其中每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
本發明的具體實施例，包括上述具體實施例1至121以及本文所述的任何其他具體實施例，可以以任何方式組合，且具體實施例中變量的描述不僅涉及式1的化合物，還涉及用於製備式1化合物的起始化合物及中間體化合物。此外，本發明的具體實施例，包括上述具體實施例1至121以及涉及本發明的組合物及方法之本文所述的任何其他具體實施例及其任何組合。
具體實施例1至121的組合通過以下說明： 具體實施例A：式1的化合物，其中R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，每個可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代的苯基；或3至7員非芳族碳環，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或5-至6-員雜環，每個環含有選自碳原子以及1至4個雜原子的環成員，獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b；Z1為-(CH2)nNR4a-或-(CH2)nNR4aNR4b-；Z2為-O(CH2)m-、-OCH2CH2O-或-NR5N=CH-，各自可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代；J為可選擇地被至多2個獨立地選自R7的取代基取代的苯基；或5至6員雜芳環，每個環含有選自碳原子以及1至4個雜原子的環成員，該1至4個雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子，每個環可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R7及氮原子環成員上的R8；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基、 異噁唑啉、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C8二烷基胺基羰基；每個R3b及R3d獨立地為C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C2-C3烷基羰基，或C2-C3烷氧基羰基；R4a及R4b各自獨立地為H、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或一對R1及R4a取代基或一對R1及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成環，該環為一含有環成員的5-至7-員環，該環成員選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R9的取代基取代；或 一對R3a及R4a取代基或一對R3a及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一環，該環為一含有環成員的5-至7-員環，該環成員選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代；或一對R3b及R4a取代基或一對R3b及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一環，該環為一含有環成員的5-至7-員環，該環成員選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代；R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基，或C1-C2鹵代烷氧基；每個R7獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4 烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基；每個R8獨立地為甲基或乙基；以及每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
具體實施例B：具體實施例A的化合物，其中R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，每個可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或者R1選自U-1至U-79 U-13 U-14 U-15 U-16 U-49 U-50 U-53 U-54 其中當R3連接至一碳環成員時，該R3選自R3a，當R3連接至氮環成員時(例如，在U-4、U-11到U-15、U-24到U-26、U-31或U-35)，該R3選自R3b；且k為0、1或2；J選自J-1至J-71 其中向左突出的鍵與Z2鍵合，向右側突出的鍵與式1中的噁二唑環鍵合；每個R7a獨立地為H或R7；R8b為H或R8；但至多只有二個R7a不為H； 每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、異噁唑啉、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基；每個R3b及R3d獨立地為甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基；R4a及R4b各自獨立地為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或一對R1及R4a取代基或一對R1及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R9的取代基取代；或 一對R3a及R4a取代基或一對R3a及R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代；一對R3b及R4a取代基或一對R3b及R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至6-員環，該5-至6-員環含有選自碳原子以及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代；R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、甲基、三氟甲基，或甲氧基；每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基；以及 每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
具體實施例C：具體實施例B中的化合物，其中R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2C6烷氧基羰基，每個可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或U-1至U-53、U-55、U-58、U-62、U-66，或U-74至U-79；Z1為-(CH2)nNR4a-；J為J-1至J-5、J-17、J-18、J-37至J-41、J-60、J-63至J-71、J-73、J-74、J-75，或J-77至J-85；每個R3獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基、或C1-C3鹵代烷氧基；或吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基；R4a為H、甲基、C1-C2鹵代烷基、甲氧基甲基、甲磺醯基、甲基羰基，或甲氧基羰基； R5為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；以及每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基。
具體實施例D：具體實施例C的化合物，其中R1為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，每個可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或U-1、U-2、U-3、U-5、U-20、U-21、U-28、U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-43、U-50、U-53、U-55、U-58、U-62，或U-74至U-78；J為J-1、J-4、J-15、J-18、J-37、J-40、J-45、J-50、J-51、J-52、J-60、J-61、J-62、J-63，或J-64；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6鹵代環烷基，或C1-C3烷氧基；或苯基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多1個取代基取代，該取代基選自碳原子環成員上的R3c及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基； R4a為H或甲基；R5為H、甲基、甲氧基甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基；以及每個R6獨立地為甲基或甲氧基；每個R7皆為獨立的鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基；以及n為0。
具體實施例E：具體實施例D的化合物，其中R1為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，每個可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或U-36、U-37、U-39、U-50、U-53或U-55；k為0；W為O；Z2為-O(CH2)m-，可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代；J為J-40、J-50、J-51或J-52；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；以及每個R7a為H。
本發明提供了包含式1化合物(包括其所有立體異構物、N-氧化物，及其鹽類)以及至少一種其他殺真菌劑的殺真菌組合物。值得注意的是，這種組合物的具體實施例包含相對應於上述任何化合物具體實施例的化合物。
本發明提供了包含式1化合物(包括其所有立體異構物、N-氧化物，及其鹽類)(即，以一殺真菌有效量)的殺真菌組合物以及至少一種選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的附加成分。值得注意的是，這種組合物的具體實施例為包含相對應於上述任何化合物具體實施例的化合物。
本發明提供了防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，包含向植物或其部分或植物種子施用一殺真菌有效量的式1化合物(包括所有立體異構物、N-氧化物，及其鹽類)。值得注意的是，作為這種方法的具體實施例為包含施用一殺真菌有效量的相應於上述任何具體實施例之化合物。特別值得注意的是化合物用於作為本發明組合物之具體實施例。
可以使用方案1-6中所述的一種或多種以下方法以及變體來製備式1的化合物。除非另有說明，在以下式1-10的化合物中的R1、Z1、W、Z2以及J的定義如上述發明內容中所定義。
如方案1所示，式1化合物可透過式2的醯胺肟與三氟乙酸酐(trifluoroacetic anhydride，TFAA)或等同物反應來製備。除了式2以及TFAA的化合物之外，方案1的反應可以在沒有溶劑的情況下進行。典型地，反應在液相中以溶劑如乙腈、四氫呋喃或甲苯在約0至100℃的溫度下，可選擇地在鹼，如吡啶或三甲胺，的存在下進行。透過該方法以及其他方法製備噁二唑環為本領域已知的；例如，參見Comprehensive Heterocyclic Chemistry,Vol.6,Part 4B,pages 365-391,Kevin T.Potts編輯，Pergamon出版社，紐約，1984。
方案1
如方案2所示，式2的肟可由相應的式3的腈以及羥胺或羥胺鹽類(例如，羥胺鹽酸鹽類)在溶劑，例如乙醇或甲醇中，通常在約0至80℃的溫度下製備。需要鹼來將羥胺從其鹽中釋放。反應合適的鹼包括，但不限於，氫氧化鈉、碳酸氫鈉或碳酸鈉。
如方案3中所示，其中Z1為N的式1化合物還可以通過使式4的化合物與式5的異氰酸酯或異硫氰酸酯反應來製備，如方案3中所示。這些反應通常在0-100℃下在溶劑如四氫呋喃、甲苯、二氯甲烷，或乙腈中，在鹼如三乙胺、二異丙基乙胺，或吡啶存在下進行。
方案4說明了用於製備式1a化合物的方案3的一般方法之具體實例(即式1，其中R1為Cl3CC(=O)-且Z1為NH)。在該方法中，式4a化合物(即式4，其中Z2為-OCH2-)與2,2,2-三氯乙醯基異氰酸酯在溶劑如二氯甲烷中反應。
方案4
本領域通常知識者將認識到，式1化合物可以經歷反應條件，例如烷基化、氧化、還原，以及水解，以提供不同的式1化合物。例如，其中R1Z1為Cl3CC(=O)-的式1化合物可經歷水解，得到式1化合物，其中R1Z1為NH2。
或者，其中Z1為N的式1化合物可通過式6的胺與式7的胺基甲醯基或硫代胺基甲醯氯或咪唑的反應製備，如方案5中所示。反應通常在溶劑如乙腈、二氯甲烷或四氫呋喃中，在約0至80℃的溫度下進行。當A為氯時，反應通常在酸清除劑的存在下進行。典型的酸清除劑包括胺鹼，例如三乙胺、二異丙基乙胺，以及吡啶。其他清除劑包括氫氧化物如氫氧化鈉及氫氧化鉀，以及碳酸鹽如碳酸鈉及碳酸鉀。
如方案6中所示，式7的胺基甲醯基或硫代胺基甲醯氯(其中A為氯)可以通過以二氯化羰(phosgene)或二氯化硫羰(thiophosgene)或其等價物處理而由相應的羥基製備，而根據本領域已知的一般方法，通過用1,1'-羰基二咪唑或1,1'-硫代羰基二咪唑處理，可由相應的羥基製備式7的胺基甲醯基或硫代胺基甲醯基咪唑(其中A為咪唑-1-基)。
方案6
如方案7中所示，式8化合物可以通過式9的腈與羥胺反應製備，使用類似於方案2中所述的條件，得到式10的醯胺肟。用類似於方案1中描述的轉化的三氟乙酸酐進行式10化合物的處理，得到式8的化合物。式5的腈為已知的或可由本領域通常知識者製備。
認識到上述用於製備式1化合物的一些試劑以及反應條件可能與中間體中存在的某些官能基團不相容。在這些情況下，將保護/去保護序列或官能基團互變結合到合成中將有助於獲得期望的產物。對於化學合成領域的通常知識者來說，保護基團的使用以及選擇將是顯而易見的(參見，例如，T.W.Greene與P.G.M.Wuts,Protective Groups in organic Synthesis,2nd ed.；Wiley出版社，紐約，1991)。本領域通常知識者將認識到，在某些情況下，在引入如任何單獨方案中描述的給定試劑之後，可能需要執行未詳細描述之額外的例行合成步驟以完成式1的化合物的合成。本領域通常知識者還將認識到，可能有必要以除了為了製備式1的化合物而呈現的特定順序所暗示的順序執行上述方案中所示的步驟的組合。
本領域通常知識者還將認識到，可使式1的化合物以及本文所述的中間體進行各種親電子、親核、自由基、有機金屬、氧化以及還原反應以添加取代基或修飾現有的取代基。
在沒有進一步的闡述之情況下，相信使用前面之描述本領域通常知識者可以最充分地利用本發明。因此，以下實施例僅被解釋為說明性的，且不以任何方式限制本案。以下實施例中的步驟說明了全面合成轉化中的每個步驟的過程，且每個步驟的起始材料可能不一定由其他實施例或步驟中描述過程的特定製備過程製備。除色層分析溶劑混合物或另有說明外，百分數均以重量計。除非另有說明，色層分析溶劑混合物的份數以及百分比按體積計。以來自四甲基 矽烷的低磁場ppm報告1H NMR光譜；以三氯氟甲烷作為參考，以ppm為單位報告19F NMR光譜；「s」表示單重態，「d」表示雙重態，「m」表示多重態，「br s」表示寬泛的單重態，而「br m」則表示寬泛的多重態。
實施例1 2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基-1H-咪唑-1-羧酸酯(化合物40)之 製備 步驟A：4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙醇之製備
將4-(2-羥乙基)芐腈(10.0g，68mmol)與羥胺(50%水溶液，8.4mL，136mmol)在無水乙醇(50mL)中的混合物在環境溫度下攪拌16小時，然後在減壓下濃縮。將得到的物質以乙腈(100mL)稀釋，減壓濃縮(2x)，將得到的固體在乙醚中漿化，過濾，得到N'-羥基-4-(2-羥乙基)苯甲脒(11.9g)，為白色固體。
在0℃下，在N'-羥基-4-(2-羥乙基)苯甲脒(11.7g，65.4mmol)與吡啶(12.1mL，150mmol)在乙腈(100mL)中的混合物中加入三氟乙酸酐(20.8mL，140mmol)在30分鐘內滴加完畢。將反應混合物在70℃下加熱。4小時後，將反應混合物冷卻至環境溫度，然後加入冰水(700mL)中並攪拌3天。混合物以乙酸乙酯(3×100mL)萃取，合併的萃取液以鹽酸水溶液(1N)、飽和碳酸氫鈉水溶液以及飽和氯化鈉水溶液洗滌。然後將混合物以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到橙色固體(17.7g)。將橙色固體在己烷(100mL)中攪拌2小時，過濾並空氣乾燥，得到標題化合物，為淺黃色固體(10.65g)。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.35-1.50(br s,1H),2.96(m,2H),3.93(m,2H),7.40(m,2H),8.07(m,2H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.38.
類似於實施例1的方法步驟A製備以下化合物：4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.80(m,1H),4.80-4.81(d,2H),7.54(d,2H),8.13(d,2H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.37。
4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯丙醇。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.92-1.95(m,2H),2.79-2.81(m,2H),3.69-3.72(m,2H),7.35-7.37(d,2H),8.03-8.04(d,2H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.37。
步驟B：2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基-1H-咪唑-1-羧酸酯之製備
將在乙腈(25mL)中的1,1'-羰基二咪唑(1,1'-carbonyldiimidazole，CDI)(2.0g，12.3mmol)混合物在冰/水浴中冷卻至0℃，然後逐滴加入在乙腈(20mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯乙醇(即步驟A的產物)(2.58g，10mmol)溶液。將反應混合物溫熱至環境溫度，攪拌整夜，然後減壓濃縮。所得物質以二氯甲烷稀釋，以水及飽和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為褐色固體(3.54g)。
1H NMR(CDCl3)：δ3.20(m,2H),4.67(m,2H),7.06(s,1H),7.37(s,1H),7.42(m,2H),8.09(m,3H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.38。
與實施例1的步驟B的方法類似地製備以下化合物：2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]甲基-1H-咪唑-1-羧酸酯(化合物40)。
1H NMR(CDCl3)：δ 5.50(s,2H),7.09(s,1H),7.46(s,1H),7.60(m,2H),8.18(m,3H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.33。
實施例2 2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]N-乙基胺基甲酸酯之製備
將2-[4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]乙基-1H-咪唑-1-羧酸酯(即步驟B的產物)(300mg，0.85mmol)溶解於乙胺溶液(2M，於四氫呋喃溶液中，2mL)中，並在環境溫度下攪拌2小時。減壓濃縮反應混合物，以二氯甲烷稀釋所得物質。以鹽酸水溶液(1N)洗滌二氯甲烷混合物，以硫酸鎂乾燥，過濾並減壓濃縮，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為白色固體(0.27g)。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.13(m,3H),3.01(m,2H),3.20(m,2H),4.32(m,2H),4.62(bRs,1H),7.38(m,2H),8.05(m,3H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.39。
實施例3 4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]-N-(3-吡啶基)-1-苯基乙基胺基甲酸酯(化合物23)之製備
步驟A：製備α-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇
在-12℃下對在四氫呋喃(20ml)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醛(1.53g，6.3mmol)的混合物中滴加甲基溴化鎂溶液(3M，在乙醚中，2.1mL，6.3mmol)。將反應混合物在-12℃下攪拌2小時，然後以飽和氯化銨水溶液淬滅。將所得混合物倒入水中並以乙酸乙酯萃取。以飽和氯化鈉水溶液洗滌有 機萃取物，以硫酸鈉乾燥，過濾並減壓濃縮。所得物質通過矽膠色層分析法純化(以在己烷中的5至50%乙酸乙酯梯度沖提)，得到標題化合物，為固體(1.63g)。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.40-1.61(m,3H),4.84-5.06(m,1 H),7.50(d,2H),8.06(d,2H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.49.。
步驟B：4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]-N-(3-吡啶基)-1-苯基乙基胺基甲酸酯之製備
對在乙腈(10mL)中的α-甲基-4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇(即步驟A的產物)(0.287g，1.11mmol)溶液加入三乙胺(0.25mL，1.8mmol)，然後加入3-異氰酸根合吡啶(0.24g，2mmol)。將反應混合物加熱回流1小時，冷卻至環境溫度，然後減壓濃縮。所得物質通過矽膠色層分析法純化(以0至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為白色固體(0.30g)。
1H NMR(CDCl3)：δ 1.64(d,3H),5.96(m,1H),7.23-7.26(m,1H),7.45-7.58(m,3H),8.02(m,1H),8.10-8.12(d,2H),8.32-8.34(m,1H),8.52-8.54(m,1H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.35。
實施例4 4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基胺基甲酸酯(化合物17)之製備
對在二氯甲烷(600mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醇(以類似於實施例1中步驟A的方法製備)(36g，147mmol)的混合物中加入2,2,2-三氯乙醯基異氰酸酯(33.3g，177mmol)，同時保持反應溫度低於30℃。將反應混合物在環境溫度下攪拌2小時，得到含有中間體化合物4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(2,2,2-三氯乙醯基)-胺基甲酸酯的反應混合物。將氧化鋁 (720g)分批加入到反應混合物中並繼續攪拌整夜。過濾反應混合物，以乙酸乙酯沖洗，減壓濃縮濾液，得到白色固體(41g)。白色固體從乙醇中結晶，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為無色棱晶，熔點為142-144℃。
1H NMR(CDCl3)：δ4.59-4.88(bRs,2H),5.19(s,2H)7.51-7.52(m,2H),8.11-8.13(m,2H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.35。
實施例5 製備N-[([4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯基]亞甲基胺基]胺基甲酸甲酯(化合物105)
對在甲醇(10mL)中的4-[5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基]苯甲醛(0.80g，3.30mmol)的混合物加入肼基羧酸甲酯(0.307g，3.30mmol)。將反應混合物在環境溫度下攪拌，然後在減壓下濃縮。通過MPLC矽膠色層分析法(以0至100%乙酸乙酯的己烷溶液梯度沖提)純化得到的物質，得到白色固體(0.84g)。白色固體以乙醇結晶，得到標題化合物，即本發明之一化合物，為無色針狀物(549mg)，熔點為183-185℃。
1H NMR(CDCl3)：δ3.89(bRs,3H),7.83-7.85(m,2H),7.9-8.0(bRs,1H),8.13-8.15(m,2H),8.2-8.5(bRs,1H)；19F NMR(CDCl3)：δ -65.34。
配方/應用
本發明式1的化合物(包括其N-氧化物、水合物以及鹽類)通常將作為組合物，即製劑，中的殺真菌活性成分，其中至少一種附加組成分選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑組成之群組，作為載體。選擇製劑或組合物 成分以與活性成分的物理性質、施用模式以及環境因素，例如，土壤類型、濕度以及溫度，一致。
有用的製劑包括液體以及固體組合物。液體組合物包括溶液(包括可乳化濃縮物)、懸浮液、乳液(包括微乳液及/或懸乳劑)等，其可選擇地可以稠化成凝膠。一般類型的含水液體組合物為可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮液、濃乳液、微乳液以及懸浮乳液。非水液體組合物的一般類型為可乳化濃縮物、可微乳化濃縮物、可分散濃縮物以及油分散體。
固體組合物的一般類型為可水分散性(「可濕性」)或水溶性的粉劑、粉末、顆粒劑、丸劑、小球劑、錠劑、片劑、填充膜(包括種子包衣)等。由成膜溶液或可流動懸浮液形成的膜以及塗層對種子處理特別有用。活性成分可以(微)封裝並進一步形成懸浮液或固體製劑；或者可以將活性成分的整個製劑包封(或「外塗」)。封裝可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化顆粒結合了可乳化濃縮物製劑以及乾燥顆粒製劑的優點。高強度組合物主要作為進一步配製的中間體。
噴霧製劑在噴霧前通常在合適的介質中延伸。這樣的液體以及固體製劑配製成易於在噴霧介質(通常為水)中稀釋，但偶爾還有另一種合適的介質如芳香族烴或石蠟烴或植物油。噴灑量可為每公頃約一千升至幾千升，但更典型的是每公頃約十至幾百升。可噴霧製劑可與水或其他合適的培養基罐混，以透過空中或地面施用葉面處理，或施用於植物生長培養基。液體以及乾燥製劑可以直接計量加入滴灌系統或在種植過程中計量加入犁溝。可以在種植前將液體以及固體製劑施用到作物的種子以及其他期望的植物上作為種子處理，以透過全身吸收保護發育根以及其他地下植物部分及/或葉。
製劑通常含有有效量的活性成分、稀釋劑以及介面活性劑，其含量在以下大致範圍內，合計達100重量%。
固體稀釋劑包括，例如，黏土如膨潤土、蒙脫石、綠坡縷石以及高嶺土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉以及碳酸氫鈉以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑描述於Watkins等人，Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books出版社，Caldwell，紐澤西州。
液體稀釋劑包括，例如，水、N,N-二甲基烷基醯胺(例如，N,N-二甲基甲醯胺)、檸檬烯、二甲基亞碸、N-烷基吡咯烷酮(例如，N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如，磷酸三乙酯)、乙二醇、三乙烯乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、鏈烷烴(例如，白礦物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳香族碳氫化合物、脂肪烴化合物(dearomatized aliphatics)、烷基苯、烷基萘、酮類，如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮以及4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙酸酯，如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯，以及乙酸異冰片酯等酯類如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基以及芳基酯以及γ-丁內酯，以及可為直鏈、支鏈、 飽和或不飽和的醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚以及苯甲醇。液體稀釋劑還包括飽和以及不飽和脂肪酸的甘油酯(典型地，C6-C22)，例如植物種子以及果實油(例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油(maize)、花生油、向日葵油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、菜籽油、椰子油以及棕櫚油等)、動物源脂肪(例如，牛脂、豬油、豬油、魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化脂肪酸(例如，甲基化、乙基化、丁基化)，其中脂肪酸可透過來自植物以及動物來源的甘油酯的水解而獲得，且可透過蒸餾純化。典型的液體稀釋劑描述於Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience出版社，紐約，1950。
本發明的固體以及液體組合物通常包括一種或多種介面活性劑。當添加到液體中時，介面活性劑(也稱為「表面活性劑」)通常會改變液體的表面張力，通常會降低表面張力。取決於介面活性劑分子中親水性以及親脂性基團的性質，介面活性劑可作為潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
介面活性劑可分類為非離子、陰離子或陽離子。可用於本發明組合物的非離子介面活性劑包括，但不限於：醇烷氧基化物，例如基於天然以及合成醇(其可為支鏈或直鏈)並由醇以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺以及乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，如乙氧基化大豆油、蓖麻油以及菜籽油；烷基酚烷氧基化物，如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物以及十二烷基酚乙氧基化物(由酚以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備)；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物以及反向嵌段聚合物，其中末端嵌段由環氧丙烷製備；乙氧基 化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯以及油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些)；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯，如聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯以及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其他脫水山梨糖醇衍生物，例如，脫水山梨糖醇酯；聚合性介面活性劑，如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸樹脂(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；矽基介面活性劑；以及糖衍生物，如蔗糖酯、烷基聚醣苷以及烷基多醣。
有用的陰離子介面活性劑包括，但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽類；羧化醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素以及木質素衍生物如木質素磺酸鹽類；馬來酸或琥珀酸或其酸酐；烯烴磺酸鹽類；磷酸酯，例如，醇烷氧基化物的磷酸酯，烷基酚烷氧基化物的磷酸酯以及苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基介面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸鹽類；油以及脂肪酸的硫酸鹽類以及磺酸鹽類；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽類以及磺酸鹽類；醇的硫酸鹽類；乙氧基化醇的硫酸鹽類；胺以及醯胺的磺酸鹽類，例如N,N-烷基牛磺酸鹽類；苯、枯烯(cumene)、甲苯、二甲苯以及十二烷基以及十三烷基苯的磺酸鹽類；縮合萘磺酸鹽類；萘以及烷基萘的磺酸鹽類；分餾石油磺酸鹽類；磺基琥珀；以及磺基琥珀酸鹽類及其衍生物如磺基琥珀酸二烷基酯鹽類。
有用的陽離子介面活性劑包括，但不限於：醯胺以及乙氧基化醯胺；胺如N-烷基丙烷二胺、三丙烯三胺以及二丙烯四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備)；胺鹽類如乙酸胺以及二胺鹽類；四級銨鹽類如四級鹽類、乙氧基化四級 鹽類以及雙四級鹽類；以及氧化胺如烷基二甲基胺氧化物以及雙-(2-羥基乙基)-烷基胺氧化物。
本發明組合物還可以使用非離子以及陰離子介面活性劑的混合物或非離子以及陽離子介面活性劑的混合物。非離子、陰離子以及陽離子介面活性劑及其推薦用途公開於各種公開的參考文獻中，包括McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents，年度美國與國際版由McCutcheon’s Division出版，The Manufacturing Confectioner出版公司；Sisely與Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical出版公司，紐約，1964；以及A.S.Davidson與B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons出版社，紐約，1987。
本發明的組合物還可含有本領域通常知識者已知作為製劑助劑的製劑助劑以及添加劑。這種製劑助劑以及添加劑可以控制：pH(緩衝劑)、加工期間的起泡(消泡劑如聚有機矽氧烷，例如Rhodorsil® 416)、活性成分(懸浮劑)的沉降、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散體，例如Pro-lzed® Colorant Red)、沖洗(成膜劑或貼紙)、蒸發(蒸發阻滯劑)，以及其他配方屬性。成膜劑包括，例如，聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物以及蠟。製劑助劑以及添加劑的實例包括由McCutcheon’s volume 2：Functional Materials，年度國際及北美版由McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner出版公司出版；以及PCT公開號WO 03/024222所列的那些。
式1化合物以及任何其它活性成分通常透過將活性成分溶解在溶劑中或透過在液體或乾燥稀釋劑中研磨而摻入本發明組合物中。包括可乳化濃 縮物在內的溶液可以透過簡單地混合這些成分來製備。如果打算作為可乳化濃縮物的液體組合物的溶劑是不溶於水的，通常加入乳化劑以在以水稀釋時乳化含有活性物質的溶劑。可以使用介質研磨機濕磨粒徑高達2,000μm的活性成分漿料，以獲得平均直徑小於3μm的顆粒。可以將含水漿料製成成品懸浮濃縮物(參見，例如，美國專利3,060,084)或透過噴霧乾燥進一步處理以形成水分散性顆粒。乾燥配方通常需要乾磨處理，其產生2至10μm範圍內的平均粒徑。粉劑以及粉末可以透過摻合以及通常研磨來製備(例如，以錘磨機或流體能粉碎機)。顆粒劑以及丸劑可透過將活性物質噴到預製的顆粒載體上或透過團聚技術來製備。參見Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp 147-48,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill出版社，紐約，1963,pp 8-57及後續，以及WO 91/13546。丸劑可以按照美國專利號US 4,172,714中所述製備。水分散性以及水溶性顆粒劑可以按照美國專利號US 4,144,050、US 3,920,442以及德國專利號DE 3,246,493中的教導製備。片劑可以按照美國專利號US 5,180,587、US 5,232,701以及US 5,208,030中的教導製備。可按照英國專利號GB 2,095,558以及美國專利號US 3,299,566中的教導製備薄膜。
本發明的一個具體實施例涉及一種控制真菌病原體之方法，包含以水稀釋本發明的殺真菌組合物(以介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑配製的式1化合物或式1化合物以及至少一種其他殺真菌劑的配製混合物)，並且可選擇地添加佐劑以形成稀釋的組合物，並使真菌病原體或其環境與一有效量的該稀釋的組合物接觸。
儘管透過以水稀釋足夠濃度的本發明殺真菌組合物形成的噴霧組合物可以提供控制真菌病原體的足夠功效，但也可以將單獨配製的佐劑產品 加入到噴霧罐混合物中。這些附加佐劑通常稱為「噴霧佐劑」或「桶混佐劑」，並且包括混合在噴霧罐中的任何物質以改善農藥的性能或改變噴霧混合物的物理性質。佐劑可以為陰離子或非離子介面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的種子油、酸化劑、緩衝劑、增稠劑或消泡劑。佐劑用於增強功效(例如，生物利用度、黏附性、滲透性、覆蓋均勻性以及保護持久性)，或者最小化或消除與不相容性、起泡、漂移、蒸發、揮發以及降解有關的噴霧應用問題。為了獲得最佳性能，根據活性成分、製劑以及靶標(例如作物、害蟲)的性質選擇佐劑。
添加到噴霧混合物中的佐劑的量通常在約2.5體積%至0.1體積%的範圍內。加入到噴霧混合物中的佐劑的施用率通常為每公頃約1至5升。噴霧佐劑的代表性實例包括：Adigor®(Syngenta公司)在液體碳氫化合物中含有47%甲基化菜籽油，Silwet®(Helena化學公司)聚環氧烷改性的七甲基三矽氧烷，以及Assist®(BASF公司)17%介面活性劑在83%石蠟基礦物油中的摻合物。
種子處理的一種方法是在播種種子之前以本發明化合物(即作為配製組合物)噴霧或撒粉種子。為種子處理配製的組合物通常包含成膜劑或黏合劑。因此，本發明的種子包衣組合物通常包含一生物學有效量的式1化合物以及成膜劑或黏合劑。種子可以透過將可流動的懸浮濃縮物直接噴到種子的翻滾床中然後乾燥種子來包衣。或者，可以將其他配方類型如濕粉末、溶液、懸乳劑、乳劑以及水乳劑噴灑在種子上。該過程對於在種子上施加薄膜包衣特別有用。本領域通常知識者可以使用各種塗佈機以及工藝。合適之方法包括P.Kosters等人，Seed Treatment：Progress and Prospects,1994 BCPC Mongraph No.57以及其中列出的參考文獻中列出的那些。
關於配方技術的進一步資訊，參見T.S.Woods,“The Formulator’s Toolbox-Product Forms foRModern Agriculture”in Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food-Environment Challenge,T.Brooks與T.R.Roberts編輯，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry，英國皇家化學學會，劍橋，1999年，第120-133頁。也參見美國專利號US 3,235,361，第6欄第16行至第7欄第19行以及實施例10-41；US 3,309,192，第5欄第43行至第7欄第62行以及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167以及169-182；美國專利號US 2,891,855，第3欄第66行至第5欄第17行以及實施例1-4；Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons公司，紐約，1961,pp 81-96；Hance等人，Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific出版社，牛津，1989；以及Developments in formulation technology,PJB出版社，Richmond，英國，2000。
在以下實施例中，所有百分數均按重量計，而且所有製劑均以例行方式製備。化合物編號參考索引表A-G中的化合物。無需進一步詳述，相信本領域通常知識者使用前述說明可以最充分地利用本發明。因此，以下實施例僅被解釋為說明性的，而不以任何方式限制本案。
實施例A 高濃度濃縮物
實施例B 可濕性粉劑
實施例C 顆粒
實施例D 擠壓丸
實施例E 可乳化濃縮物
實施例F 微乳
實施例G 種子處理劑
實施例H 肥料棒
實施例I 懸浮濃縮物
實施例J 水乳劑
實施例K 油分散物
實施例L 懸乳劑
通常在施用前將水溶性以及水分散性製劑以水稀釋以形成含水組合物。直接施用於植物或其部分(例如，噴霧罐組合物)的含水組合物通常含有至少約1ppm或更多(例如，1ppm至100ppm)的本發明化合物。
種子通常以約0.001g(更通常約0.1g)至約10g/kg種子(即，處理前約0.0001至1重量%種子)的比例處理。配製用於種子處理的可流動懸浮液通常包含約0.5至約70%的活性成分，約0.5至約30%的成膜黏合劑，約0.5至約20%的分散劑，0至約5%的增稠劑，0至約5%的顏料及/或染料，0至約2%的消泡劑，0至約1%的防腐劑，以及0至約75%的一種揮發性液體稀釋劑。
本發明的化合物可作為植物疾病防治劑。因此，本發明進一步包含用於防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，該方法包含向要保護的植物或其部分，或待保護的植物種子，施用一有效量的本發明化合物或一含有該化合物的殺真菌劑組合物。本發明之化合物及/或組合物提供了對由廣泛的真菌植物病原體引起的疾病的防治，該真菌植物病原體在子囊菌門、擔子菌門、接合菌門，以及類真菌的卵菌綱中。它們有效防治廣泛的植物病害，特別是觀賞植物、 草皮、蔬菜、田地、穀類以及水果作物的葉病原體。這些病原體包括，但不限於，表1-1中列出的病原體。對於子囊菌以及擔子菌，無論是有性有性(teleomorph)/完全階段的名稱，還是無性/無性/不完全階段(括號內)的名稱都列在已知的地方。病原體的同義名稱以等號表示。例如，有性/有性(teleomorph)/完全階段名稱Phaeosphaeria nodorum之後為相應的無性/無性/不完全階段名稱Sta gnospora nodorum以及同義舊名稱Septoria nodorum。
除了它們的殺真菌活性之外，該組合物或組合還具有抗細菌如火傷細菌(Erwinia amylovora)、十字花科黑腐菌(Xanthomonas campestris)，丁香假單胞菌(Pseudomonas syringae)以及其它相關物種的活性。透過防治有害微生物， 本發明化合物可用於改善(即，增加)與作物或其繁殖體(例如，種子、球莖、鱗莖、塊莖、插條)接觸的有益微生物與有害微生物的比例，或在作物或其繁殖體的環境。
本發明化合物可用於處理所有植物、植物部分以及種子。植物以及種子品種以及栽培品種可透過例行繁殖以及育種方法或透過基因工程方法獲得。遺傳修飾植物或種子(轉基因植物或種子)為其中異源基因(轉基因)已穩定整合到植物或種子基因組中的轉基因植物或種子。由其在植物基因組中的特定位置定義的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
可根據本發明處理的遺傳修飾植物栽培品種包括對一種或多種生物脅迫(害蟲如，線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等)或非生物脅迫(乾旱、低溫、土壤鹽度等)具抗性，或者包含其他所需特徵者。可以對植物進行遺傳修飾以表現出例如除草劑耐受性、抗蟲性、修飾的油分布或乾旱耐受性的特徵。
以本發明之化合物處理遺傳修飾的植物以及種子可能導致超級累加或協同效應。例如，減少施用率、擴大活性譜、增加對生物/非生物脅迫的耐受性或增強的儲存穩定性，可能比只有將本發明之化合物施用於遺傳修飾的植物以及種子的簡單累加效應預期的更大。
本發明之化合物可用於保護種子免受植物病害的種子處理。在本案內容以及申請專利範圍的上下文中，處理種子意味著將種子與一生物學有效量的本發明之化合物接觸，其通常配製為本發明的組合物。這種種子處理保護種子免受土壤傳播疾病病原體的侵害，並且通常還可以保護根部以及其他植物部分與發芽種子發育的幼苗的土壤接觸。種子處理還可以透過本發明之化合物或發育植物內第二種活性成分的易位來提供葉片保護。種子處理可以應用於所有 類型的種子，包括轉基因表現特殊性狀的植物將發芽的種子。代表性實例包括表現對無脊椎害蟲有毒性的蛋白質，如蘇力菌(Bacillus thuringiensis)毒素或表現除草劑抗藥性的那些蛋白質，例如草甘膦乙醯轉移酶，其提供對草甘膦的抗藥性。用本發明化合物進行的種子處理也可以增加從種子生長的植物的活力。
本發明之化合物及其組合物，無論是單獨使用還是與其他殺真菌劑、殺線蟲劑以及殺蟲劑組合，都特別適用於作物的種子處理，包括，但不限於，玉蜀黍(maize)或玉米、大豆、棉花、穀物(例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥以及大米)、馬鈴薯、蔬菜以及油菜。
此外，本發明之化合物可用於處理由真菌以及細菌引起的果蔬採後疾病。這些感染可能發生在收穫之前、期間以及之後。例如，感染可以在收穫之前發生，然後保持休眠直到成熟期間的某個點(例如，宿主以感染可以進展的方式開始組織改變)；感染也可能由機械或昆蟲傷害造成的表面傷口引起。在這方面，本發明的化合物可以減少由收穫後至消費過程中隨時可能發生的採後疾病引起的損失(即，由數量以及質量引起的損失)。用本發明化合物處理採後病可增加易腐食用植物部分(例如，水果、種子、葉、莖、鱗莖、塊莖)在收穫後可冷藏或未冷藏的時間，並保持可食用並且沒有顯著的或有害的降解或由真菌或其他微生物污染。在用本發明化合物收穫之前或之後處理可食用植物部分還可以減少真菌或其它微生物的毒性代謝物的形成，例如，黴菌毒素如黃麴毒素。
通常透過在感染前或感染後施用有效量的本發明化合物到要保護的植物部分如根、莖、葉、果實、種子、塊莖或鱗莖或到要保護植物生長的介質(土壤或沙子)來完成植物病害防治。這些化合物也可用於種子，以保護從種子發育而來的種子以及幼苗。這些化合物也可以透過灌溉水來處理植物。通常透過 田間施用本發明化合物來完成在收穫前感染產品的採後病原體的防治，並且在收穫後發生感染的情況下，可以將化合物施用於收穫的作物上，如蘸料、噴霧劑、熏蒸劑、處理過的包裝物以及箱子襯墊。
這些化合物的施用量(即，殺真菌有效量)可以受例如要防治的植物病害、要保護的植物物種、環境濕度以及溫度等因素影響，並應在實際使用條件下確定。本領域通常知識者可以透過簡單的實驗容易地確定所需含量的植物病害防治所需的殺真菌有效量。當以小於約1g/ha至約5,000g/ha活性成分的比例處理時，葉子通常可以得到保護。當種子以約0.001g(更通常約0.1g)至約10g/kg種子的比例處理時，通常可以保護種子以及幼苗。
本發明之化合物還可以與一種或多種其他生物活性化合物或試劑混合，該其它生物活性化合物或試劑包括殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺細菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑，如昆蟲蛻皮抑制劑以及生根刺激劑、化學不育劑、訊息化合物、驅避劑、引誘劑、信息素、飼餵興奮劑、植物營養素、其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌，形成多組成分殺蟲劑，提供更廣泛的農業保護。因此，本發明還涉及包含式1化合物(以一殺真菌有效量)以及至少一種另外的生物活性化合物或試劑(一生物學有效量)的組合物，並且可以進一步包含介面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中至少一種。其他生物活性化合物或試劑可以配製在包含介面活性劑、固體或液體稀釋劑中的至少一種的組合物中。對於本發明的混合物，可以將一種或多種其他生物活性化合物或試劑與式1的化合物一起配製以形成預混物，或者可以將一種或多種其他生物活性化合物或試劑與式1化合物分開配製，並在施用之前(例如在噴霧罐中)組合在一起，或者替代地依次施用。
如發明內容中所述，本發明的一個態樣是包含式1的化合物，其N-氧化物或其鹽類(即，組成分a)的混合物或組合的殺真菌組合物以及至少一種其他殺真菌劑(即，組成分b)。值得注意的是這樣的組合，其中另一種殺真菌活性成分具有與式1化合物不同的作用位置。在某些情況下，與具有類似的防治範圍但作用位置不同的至少一種其它殺真菌活性成分之組合將對抗藥性管理特別有利。因此，本發明的組合物可以進一步包含一殺真菌有效量的至少一種具有類似防治範圍但作用位置不同的其他殺真菌活性成分。
值得注意的是，除了組成分(a)的式1化合物之外，作為組成分(b)包括至少一種選自FRAC-確定的作用模式(MOA)類別的殺真菌化合物：(A)核酸合成、(B)有絲分裂以及細胞分裂、(C)呼吸、(D)胺基酸以及蛋白質合成、(E)訊號傳導、(F)脂質合成以及膜完整性、(G)膜中固醇生物合成、(H)膜中細胞壁生物合成、(I)細胞壁中黑色素合成、(P)宿主植物防禦誘導、多位置接觸活性以及未知作用模式。
FRAC認可的或提議的目標作用位置以及屬於上述MOA類別的FRAC目標位置代碼為：(A1)RNA聚合酶I、(A2)腺苷脫胺酶、(A3)DNA/RNA合成(提議的)、(A4)DNA拓撲異構酶、(B1-B3)在有絲分裂中ß-微管蛋白組裝、(B4)細胞分裂(提議的)、(B5)類血影蛋白的離域、(C1)錯合物I NADH外消旋-還原酶、(C2)錯合物II：琥珀酸脫氫酶、(C3)錯合物III：Qo位置的細胞色素bc1(泛醇氧化酶)、(C4)錯合物III：Qi位置的細胞色素bc1(泛醌還原酶)、(C5)氧化磷酸化解偶聯劑、(C6)氧化磷酸化、ATP合成酶的抑制劑、(C7)ATP生產(提議的)、(C8)錯合物III：Qx(未知的)位置的細胞色素bc1(泛醌還原酶)、(D1)甲硫胺酸生物合成(提議的)、(D2-D5)蛋白質合成、(E1)訊號傳導(機制未知)、(E2-E3)在滲透訊號傳 導中的MAP/組胺酸激酶、(F2)磷脂生物合成，甲基轉移酶、(F3)脂質過氧化(提議的)、(F4)細胞膜滲透性，脂肪酸(提議的)、(F6)病原體細胞膜的微生物破壞、(F7)細胞膜破壞(提議的)、(G1)固醇生物合成中的C14-去甲基化酶、(G2)在固醇生物合成中的△14-還原酶以及△8→△7-異構酶、(G3)3-酮還原酶，C4-去甲基化、(G4)固醇生物合成中的角鯊烯環氧酶、(H3)海藻糖酶以及肌醇生物合成、(H4)幾丁質合成酶、(H5)纖維素合成酶、(I1)黑色素生物合成中的還原酶，以及(I2)黑色素生物合成中的脫氫酶。
特別值得注意的是除了組成分(a)的式1化合物之外，組合物還包括至少一種殺真菌化合物作為組成分(b)，該化合物係選自由下列組成之群組：(b1)甲基苯並咪唑胺基甲酸酯(methyl benzimidazole carbamate，MBC)殺真菌劑；(b2)二甲醯亞胺殺真菌劑；(b3)去甲基化抑制劑(demethylation inhibitor，DMI)殺真菌劑；(b4)苯基醯胺殺真菌劑；(b5)胺/嗎啉類殺真菌劑；(b6)磷脂生物合成抑制劑殺菌劑；(b7)琥珀酸脫氫酶抑制劑殺真菌劑；(b8)羥基(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑；(b9)苯胺基嘧啶類殺真菌劑；(b10)N-苯基胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b11)醌外部抑制劑(quinone outside inhibitor，QoI)殺真菌劑；(b12)苯基吡咯殺真菌劑；(b13)氮雜萘殺真菌劑；(b14)脂質過氧化抑制劑殺真菌劑；(b15)黑色素生物合成抑制劑-還原酶(melanin biosynthesis inhibitor-reductase，MBI-R)殺真菌劑；(b16)黑色素生物合成抑制劑-脫水酶(melanin biosynthesis inhibitor-dehydratase，MBI-D)殺真菌劑；(b17)固醇生物合成抑制劑(sterol biosynthesis inhibitor，SBI)：第III類殺真菌劑；(b18)角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑；(b19)多聚毒素類殺真菌劑；(b20)苯脲類殺真菌劑；(b21)醌內抑制劑(quinone inside inhibitor，QiI)殺真菌劑；(b22)苯甲醯胺以及噻唑羧醯胺殺真菌劑；(b23)烯吡喃醣醛酸抗生素類殺真菌劑； (b24)己吡喃糖基抗生素類殺真菌劑；(b25)吡喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑；(b26)吡喃葡萄糖基抗生素：海藻糖酶以及肌醇生物合成殺真菌劑；(b27)氰基乙醯胺肟殺真菌劑；(b28)胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b29)氧化磷酸化解偶聯殺真菌劑；(b30)有機錫殺真菌劑；(b31)羧酸殺真菌劑；(b32)雜芳香族殺真菌劑；(b33)膦酸酯類殺真菌劑；(b34)鄰苯二甲酸殺真菌劑；(b35)苯並三嗪類殺真菌劑；(b36)苯磺醯胺殺真菌劑；(b37)噠嗪酮殺真菌劑；(b38)噻吩-甲醯胺類殺真菌劑；(b39)錯合物I NADH氧化還原酶抑制劑殺真菌劑；(b40)羧酸醯胺(carboxylic acid amide，CAA)殺真菌劑；(b41)四環素抗生素類殺真菌劑；(b42)硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑；(b43)苯甲醯胺類殺真菌劑；(b44)微生物殺真菌劑；(b45)QxI殺真菌劑；(b46)植物萃取物殺真菌劑；(b47)宿主植物防禦誘導殺真菌劑；(b48)多位置接觸活性殺真菌劑；(b49)類別(b1)至(b48)的殺真菌劑以外的殺菌劑；以及類別(b1)至(b48)化合物的鹽類。
以下提供了這些類別的殺真菌化合物的進一步描述。
(b1)「甲基苯並咪唑胺基甲酸酯(MBC)殺真菌劑」(FRAC編碼1)透過在微管組裝過程中與β-微管蛋白結合而抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。甲基苯並咪唑胺基甲酸酯類殺真菌劑包括苯並咪唑以及苯硫脲類殺真菌劑。苯並咪唑類包括苯菌靈、多菌靈、麥穗靈以及噻菌靈。硫脲甲酸類包括多保淨以及甲基多保淨。
(b2)「二甲醯亞胺類殺真菌劑」(FRAC編碼2)在滲透訊號傳導中抑制MAP/組胺酸激酶。實例包括氯唑啉酸鹽類、異菌脲、腐霉利以及乙烯唑啉。
(b3)「去甲基化抑制劑(DMI)殺真菌劑」(FRAC編碼3)(固醇生物合成抑制劑(SBI)：第I類)抑制C14去甲基化酶，其在固醇生產中具有作用。固醇， 如麥角固醇，對於膜結構以及功能是必需的，這使得它們對功能性細胞壁的發展至關重要。因此，暴露於這些殺菌劑導致敏感真菌的異常生長並最終導致死亡。DMI殺真菌劑分為幾種化學類型：唑類(包括三唑類以及咪唑類)、嘧啶類、哌嗪類、吡啶類以及三唑啉硫酮類。三唑類包括氮唑康唑、雙苯三唑醇、溴唑菌唑、環丙唑醇、苯醚甲環唑、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、氧唑菌、乙環唑磷、芬克唑、氟喹唑、氟矽唑、粉唑醇、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙環唑、喹康唑、矽氟唑、戊唑醇、四氟醚、三唑酮、三唑醇、滅菌唑、烯效唑、烯效唑-P、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，以及rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫基)-1H-1,2,4-三唑。咪唑類包括益康唑、抑黴唑、噁咪唑、丙氯靈、氟苯甲酸酯以及氟菌唑。嘧啶類包括氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇以及嘧菌醇。哌嗪類包括三芬胺。吡啶類包括丁硫磷酸鹽類、啶斑肟、吡唑並噁唑(3-[(3R)-5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異噁唑烷基]-吡啶、3R,5R-以及3R,5S-異構物的混合物，以及(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇。三唑啉硫酮類包括丙硫菌唑以及2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。生物化學研究表明，所有上述殺真菌劑都是DMI殺真菌劑，如K.H.Kuck等人在Modern Selective Fungicides-Properties,Applications and Mechanisms of Action,H.Lyr(編輯),Gustav Fischer Verlag出版社：紐約，1995,205-258所述。
(b4)「苯醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼4)為卵菌綱真菌中RNA聚合酶的特異性抑制劑。暴露於這些殺真菌劑的敏感真菌顯示將尿苷摻入rRNA的能力降低。暴露於這類殺真菌劑可防止敏感真菌的生長以及發育。苯醯胺類殺真菌劑包括醯基丙胺酸、噁唑烷酮以及丁內酯類殺真菌劑。醯基丙胺酸包括苯霜靈、苯霜靈-M(也稱為kiralaxyl)、呋霜靈、甲霜靈以及甲霜靈-M(也稱為mefenoxam)。噁唑烷酮包括噁二唑基。丁內酯包括呋醯胺。
(b5)「胺/嗎啉類殺真菌劑」(FRAC編碼5)(SBI：第II類)抑制固醇生物合成途徑中的二個目標位置，△8→△7異構酶以及△14還原酶。固醇，如麥角固醇，對於膜結構以及功能是必需的，這使得它們對功能性細胞壁的發展至關重要。因此，暴露於這些殺菌劑導致敏感真菌的異常生長並最終導致死亡。胺/嗎啉類殺真菌劑(也稱為非DMI固醇生物合成抑制劑)包括嗎啉類、哌啶類以及螺酮縮醇胺類殺真菌劑。嗎啉類包括醛形變、十二嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉以及三甲胺。哌啶類包括苯銹啶以及哌丙靈。螺酮縮醇胺類包括螺胺。
(b6)「磷脂生物合成抑制劑殺菌劑」(FRAC編碼6)透過影響磷脂生物合成來抑制真菌的生長。磷脂生物合成殺真菌劑包括磷硫醇鹽類以及二硫戊環類殺真菌劑。磷硫醇鹽類包括敵瘟磷、異丙苯磷以及吡唑磷。二硫戊環類包括異硫堇烷。
(b7)「琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)殺真菌劑」(FRAC編碼7)透過破壞名為琥珀酸脫氫酶的克雷布斯循環(Krebs Cycle)(TCA循環)中的關鍵酶來抑制錯合物II真菌呼吸作用。抑制呼吸作用可防止真菌產生ATP，從而抑制生長以及繁殖。SDHI殺真菌劑包括苯基苯甲醯胺、呋喃甲醯胺、氧硫雜環己烯甲醯胺、噻唑甲醯胺、吡唑-4-甲醯胺、吡啶甲醯胺、苯基氧代乙基噻吩醯胺以及吡啶基乙 基苯甲醯胺。苯甲醯胺包括苯甲醯苯胺、氟醯胺以及美普洛尼。呋喃甲醯胺包括甲呋醯苯胺。氧硫雜環己烯甲醯胺包括萎銹靈以及氧化萎銹靈。噻唑甲醯胺包括噻呋醯胺。吡唑-4-甲醯胺包括苯並吡咯並吡喃(N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲橋萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺)、聯苯吡菌胺、氟唑菌醯胺(3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟[1,1'-聯苯]-2-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺)、呋喃甲醯、異吡嗪(3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[1,2,3,4-四氫-9-(1-甲基乙基)-1,4-甲烷基萘-5-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺)、戊苯吡菌胺(N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺)、吡噻菌胺、塞達辛(N-[2-[1,1'-聯環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺)、N-[2-(1S,2R)-[1,1'-聯環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺，以及N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺。吡啶甲醯胺包括啶醯菌胺。苯基氧代乙基噻吩醯胺包括異氟醯胺(N-[1,1-二甲基-2-[2-甲基-4-(1-甲基乙氧基)苯基]-2-氧代乙基]-3-甲基-2-噻吩甲醯胺)。吡啶基乙基苯甲醯胺包括氟吡菌醯胺。
(b8)「羥基-(2-胺基-)嘧啶類殺真菌劑」(FRAC編碼8)透過干擾腺苷脫胺酶抑制核酸合成。實例包括嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚以及乙嘧酚。
(b9)「苯胺基嘧啶類殺真菌劑」(FRAC編碼9)被提議為抑制胺基酸甲硫胺酸的生物合成並破壞感染期間溶解植物細胞的水解酶的分泌。實例包括嘧菌環胺、嘧菌胺以及嘧黴胺。
(b10)「N-苯基胺基甲酸酯類殺真菌劑」(FRAC編碼10)透過與β-微管蛋白結合並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。實例包括乙黴威。
(b11)「醌外部抑制劑(QoI)殺真菌劑」(FRAC編碼11)透過影響泛醇氧化酶來抑制真菌中的錯合體III粒線體呼吸作用。泛醇的氧化在位於真菌內粒線體膜上的細胞色素bc 1錯合物的「醌外部(quinone outside)」(Qo)位置處被阻斷。抑制粒線體呼吸阻止正常的真菌生長以及發育。醌外部抑制劑殺真菌劑包括甲氧基丙烯酸酯、甲氧基胺基甲酸酯、肟基乙酸酯、肟基乙醯胺以及二氫二噁嗪類殺真菌劑(統稱為嗜球果傘素殺真菌劑)，以及噁唑烷二酮、咪唑啉酮以及芐基胺基甲酸酯類殺真菌劑。甲氧基丙烯酸酯包括嘧菌酯、香豆素(甲基(αE)-2-[[(3-丁基-4-甲基-2-氧代-2H-1-苯並吡喃-7-基)氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)、烯肟菌酯((αE)-2-[[[(E)-[(2E)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基]胺基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯)(也稱為烯肟菌酯)、氟菌蟎酯((αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯)、啶氧菌酯，以及唑菌酯((αE)-2-[[[3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯)。甲氧基胺基甲酸酯包括唑菌胺酯、焦菌酯(N-[2-[[(1,4-二甲基-3-苯基-1H-吡唑-5-基)氧基]甲基]苯基]-N-甲氧基胺基甲酸甲酯，以及三氯吡啶甲酸(N-甲氧基-N-[2-[[(3,5,6-三氯-2-吡啶基)氧]甲基]苯基]胺基甲酸甲酯)。肟基乙酸酯包括醚菌酯以及肟菌酯。肟基乙醯胺類包括醚菌胺、烯肟菌胺((αE)-2-[[[(E)-[(2E)-3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基-2-丙烯-1-亞基]胺基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞胺基)-N-甲基苯乙醯胺]、甲胺蝶呤、肟醚菌胺，以及α-[甲氧基亞胺基]-N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺。二氫二噁嗪包括氟嘧菌酯。噁唑啉 酮包括噁唑酮。咪唑啉酮包括噁唑菌酮。芐基胺基甲酸酯包括吡菌苯威。類別(b11)還包括曼斯特菌素(2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]-α-甲氧基-N-苯乙醯胺)。
(b12)「苯基吡咯殺真菌劑」(FRAC編碼12)抑制真菌中與滲透訊號傳導有關的MAP/組胺酸激酶。這類殺菌劑的實例為拌種咯以及咯菌腈。
(b13)「氮雜萘殺菌劑」(FRAC編碼13)被提議為透過尚未知的機制來抑制訊號傳導。已顯示它們會干擾引起白粉病的真菌中的萌發及/或附著胞形成。氮雜萘殺真菌劑包括芳氧基喹啉類以及喹唑啉酮類。芳氧基喹啉類包括喹氧芬。喹唑啉酮類包括丙喹嗪。
(b14)「脂質過氧化抑制劑殺真菌劑」(FRAC編碼14)被提議為抑制影響真菌中膜合成的脂質過氧化。這類的成員，如土菌靈，也可能影響其他生物過程，如呼吸以及黑色素生物合成。脂質過氧化殺真菌劑包括芳烴類以及1,2,4-噻二唑類殺真菌劑。芳香烴碳類殺真菌劑包括聯苯、氯酮、雙氯芬酸、五氯硝基苯、三氯苯以及甲基托吡酮。1,2,4-噻二唑類包括土菌靈。
(b15)「黑色素生物合成抑制劑-還原酶(MBI-R)殺真菌劑」(FRAC編碼16.1)抑制黑色素生物合成中的萘減少步驟。黑色素為宿主植物被一些真菌感染所必需。黑色素生物合成抑制劑-還原酶殺真菌劑包括異苯並呋喃酮類、吡咯並喹啉酮類以及三唑並苯並噻唑類殺真菌劑。異苯並呋喃酮類包括四氯苯酞。吡咯並喹啉酮類包括咯喹酮。三唑並苯並噻唑類包括三環唑。
(b16)「黑色素生物合成抑制劑-脫水酶(MBI-D)殺真菌劑」(FRAC編碼16.2)在黑色素生物合成中抑制柱孢脫水酶。黑色素為宿主植物被一些真菌感染所必需。黑色素生物合成抑制劑-脫水酶殺真菌劑包括環丙烷甲醯胺類、甲 醯胺類以及丙醯胺類殺真菌劑。環丙烷甲醯胺類包括加普胺。甲醯胺類包括雙氯氰酸酯。丙醯胺類包括氰菌胺。
(b17)「固醇生物合成抑制劑(SBI)：第III類殺真菌劑(FRAC編碼17)在固醇生產中在C4-去甲基化期間抑制3-酮還原酶。SBI：第III類抑制劑包括羥基苯胺類殺真菌劑以及胺基吡唑啉酮類殺真菌劑。羥基苯胺類包括環醯菌胺。胺基吡唑啉酮類包括胺苯吡菌酮(S-2-丙烯-1-基5-胺基-2,3-二氫-2-(1-甲基乙基)-4-(2-甲基苯基)-3-氧代-1H-吡唑-1-硫代羧酸)。
(b18)「角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑」(FRAC編碼18)(SBI：第IV類)抑制固醇生物合成途徑中的角鯊烯環氧酶。固醇如麥角固醇對於膜結構以及功能是必需的，這對於功能性細胞壁的發育是必不可少的。因此暴露於這些殺真菌劑導致異常生長並最終導致敏感真菌的死亡。角鯊烯-環氧酶抑制劑殺真菌劑包括硫代胺基甲酸酯類以及烯丙胺類殺真菌劑。硫代胺基甲酸酯類包括稗草畏。烯丙胺包括萘替芬以及特比萘芬。
(b19)「多聚毒素類殺真菌劑」(FRAC編碼19)抑制幾丁質合酶。實例包括多抗黴素。
(b20)「苯基脲類殺真菌劑」(FRAC編碼20)被提議為影響細胞分裂。實例包括戊菌隆。
(b21)「醌內抑制劑(QiI)殺真菌劑」(FRAC編碼21)透過影響泛醌還原酶來抑制真菌中的錯合體III粒線體呼吸作用。泛醌的還原在位於真菌內粒線體膜上的細胞色素bc 1錯合物的「醌內部」(Qi)位置處被阻斷。抑制粒線體呼吸作用阻止正常的真菌生長以及發育。醌內抑制劑殺真菌劑包括氰基咪唑類以 及胺磺醯基三唑類殺真菌劑。氰基咪唑類包括氰霜唑。胺磺醯基三唑類包括吲唑磺。
(b22)「苯甲醯胺以及噻唑羧醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼22)透過結合β-微管蛋白並破壞微管組裝來抑制有絲分裂。微管組裝的抑制可破壞細胞分裂、細胞內的運輸以及細胞結構。苯甲醯胺包括座賽胺。噻唑羧醯胺包括噻唑菌胺。
(b23)「烯吡喃醣醛酸抗生素類殺真菌劑」(FRAC編碼23)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括殺稻瘟菌素-S。
(b24)「己吡喃糖基抗生素類殺真菌劑」(FRAC編碼24)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括春日黴素。
(b25)「吡喃葡萄糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑」(FRAC編碼25)透過影響蛋白質生物合成來抑制真菌的生長。實例包括鏈黴素。
(b26)「吡喃葡萄糖基抗生素：海藻糖酶以及肌醇生物合成殺真菌劑」(FRAC編碼26)抑制海藻糖酶以及肌醇生物合成。實例包括有效黴素。
(b27)「氰基乙醯胺肟殺真菌劑」(FRAC編碼27)包括霜脲氰。
(b28)「胺基甲酸酯類殺真菌劑」(FRAC編碼28)被認為是真菌生長的多位置抑制劑。其被提議為干擾細胞膜中脂肪酸的合成，然後破壞細胞膜的通透性。這種殺真菌劑類的實例為霜霉威、丁基胺基甲酸碘代丙炔酯，以及硫菌威。
(b29)「氧化磷酸化解偶聯殺真菌劑」(FRAC編碼29)透過解偶聯氧化磷酸化來抑制真菌呼吸。抑制呼吸作用可防止正常的真菌生長以及發育。這 一類包括2,6-二硝基苯胺如氟啶胺以及巴豆酸二硝基苯酯，如蟎普、消蟎以及百克蟎。
(b30)「有機錫殺真菌劑」(FRAC編碼30)抑制氧化磷酸化途徑中的三磷酸腺苷(ATP)合成酶。實例包括乙酸芬太尼、氯化芬丁酯以及氫氧化芬太尼。
(b31)「羧酸類殺真菌劑」(FRAC編碼31)透過影響脫氧核糖核酸(DNA)第II型拓撲異構酶(促旋酶)來抑制真菌的生長。實例包括奧索利酸。
(b32)「雜芳香族殺真菌劑」(殺真菌劑抗藥性行動委員會(FRAC)編碼32)被提議為影響DNA/核糖核酸(RNA)的合成。雜芳香族殺真菌劑包括異噁唑以及異噻唑酮。異噁唑包括噁黴靈，而異噻唑酮包括辛噻酮。
(b33)「膦酸酯類殺真菌劑」(FRAC編碼33)包括亞磷酸及其各種鹽類，包括三乙膦酸鋁。
(b34)「鄰苯二甲酸殺真菌劑」(FRAC編碼34)包括葉枯酞。
(b35)「苯並三嗪類殺真菌劑」(FRAC編碼35)包括三唑鹽類。
(b36)「苯磺醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼36)包括磺菌胺。
(b37)「噠嗪酮類殺真菌劑」(FRAC編碼37)包括噠菌清。
(b38)「噻吩-甲醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼38)被提議為影響ATP的產生。實例包括矽噻菌胺。
(b39)「錯合物I NADH氧化還原酶抑製劑殺真菌劑」(FRAC代碼39)抑制粒線體中的電子傳遞，包括嘧啶胺如二氟林以及吡唑-5-甲醯胺如唑蟲醯胺。
(b40)「羧酸醯胺(CAA)殺真菌劑」(FRAC編碼40)抑制纖維素合成酶，其防止生長並導致目標真菌的死亡。羧酸醯胺類殺真菌劑包括肉桂酸醯胺類、纈胺酸醯胺類以及其他胺基甲酸酯類，以及扁桃酸醯胺類殺真菌劑。肉桂酸醯胺類包括烯醯嗎啉、氟嗎啉以及吡嗎啉(3-(2-氯-4-吡啶基)-3-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]-1-(4-嗎啉基)-2-丙烯-1-酮)。纈胺醯胺以及其他胺基甲酸酯類包括苯噻菌胺、苯噻菌胺-異丙基、丙森鋅、三氟甲氧威(N-[(1S)-2-甲基-1-[[(4-甲基苯甲醯基)胺基]甲基]丙基]胺基甲酸2,2,2-三氟乙酯)以及纈胺酸鹽(N-[(1-甲基乙氧基)羰基]-L-纈胺醯基-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸甲酯(也稱為纈草烯醛)。扁桃酸醯胺類包括雙炔醯菌、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺以及N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺。
(b41)「四環素類抗生素類殺真菌劑」(FRAC編碼41)透過影響蛋白質合成來抑制真菌的生長。實例包括土黴素。
(b42)「硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑」(FRAC編碼42)包括磺菌威。
(b43)「苯甲醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼43)透過類血影蛋白的離域抑制真菌的生長。實例包括吡啶基甲基苯甲醯胺殺真菌劑如氟吡菌胺(現為FRAC編碼7，吡啶基乙基苯甲醯胺)。
(b44)「微生物殺真菌劑」(FRAC編碼44)破壞真菌病原體細胞膜。微生物殺真菌劑包括芽孢桿菌屬物種，例如解澱粉芽孢桿菌菌株QST 713、FZB24、MB1600、D747以及它們產生的殺真菌性脂肽。
(b45)「QxI殺真菌劑」(FRAC編碼45)透過影響細胞色素bc 1錯合物未知(Qx)位置的泛醌還原酶，抑制真菌中的錯合物III粒線體呼吸作用。抑制粒線 體呼吸作用阻止正常的真菌生長以及發育。QxI殺真菌劑包括三唑並嘧啶胺，例如對甲基對映體(5-乙基-6-辛基[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧啶-7-胺)。
(b46)「植物萃取物殺真菌劑」被認為是透過細胞膜破壞來起作用的。植物萃取物殺真菌劑包括萜烯烴以及萜烯醇，例如來自互葉白千層(茶樹)的萃取物。
(b47)「宿主植物防禦誘導殺真菌劑」(FRAC編碼P)誘導宿主植物防禦機制。宿主植物防禦誘導殺真菌劑包括苯並噻二唑、苯並異噻唑以及噻二唑-甲醯胺殺真菌劑。苯並噻二唑包括甲噻活素。苯並異噻唑包括烯丙苯噻唑。噻二唑甲醯胺包括噻達尼以及異噻菌胺。
(b48)「多位置接觸活性殺真菌劑」透過多個作用部位抑制真菌生長並具有接觸/預防活性。這類殺真菌劑包括：(b48.1)「銅類殺真菌劑」(FRAC編碼M1)、(b48.2)「硫類殺真菌劑」(FRAC編碼M2)、(b48.3)「二硫代胺基甲酸鹽類殺真菌劑」(FRAC編碼M3)、(b48.4)「鄰苯二甲醯亞胺類殺真菌劑」(FRAC編碼M4)、(b48.5)「氯腈殺真菌劑」(FRAC編碼M5)、(b48.6)「磺醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼M6)、(b48.7)多位置接觸「胍類殺真菌劑」(FRAC編碼M7)、(b48.8)「三嗪類殺真菌劑」(FRAC編碼M8)、(b48.9)「醌類殺菌劑」(FRAC編碼M9)、(b48.10)「喹喔啉類殺真菌劑」(FRAC編碼M10)，以及(b48.11)「馬來醯亞胺類殺真菌劑」(FRAC編碼M11)。「銅類殺真菌劑」為含銅的無機化合物，通常處於銅(II)氧化態；實例包括氯氧化銅、硫酸銅以及氫氧化銅，包括例如波爾多混合物(三價硫酸銅)的組合物。「含硫殺菌劑」為含有硫原子環或鏈的無機化學品；實例包括元素硫。「二硫代胺基甲酸酯類殺真菌劑」含有二硫代胺基甲酸酯分子基團；實例包括代森錳鋅、代森聯、代森鋅、福美鐵、代森錳、福美雙、鋅乃浦 以及福美鋅。「鄰苯二甲醯亞胺類殺真菌劑」含有鄰苯二甲醯亞胺分子基團；實例包括滅菌丹、克菌丹，以及敵菌丹。「氯腈殺真菌劑」含有被氯以及氰基取代的芳環；實例包括百菌清。「磺醯胺類殺真菌劑」包括二氯芬酸以及甲苯胺酸。多位置接觸「胍殺真菌劑」包括，胍乙胍、阿比沙丁洛索酯以及三辛酸亞胺基辛酯。「三嗪殺真菌劑」包括阿尼嗪。「醌類殺真菌劑」包括二噻農。「喹喔啉類殺真菌劑」包括醌硫酸鹽類(也稱為硫代硫酸鹽類)。「馬來醯亞胺殺真菌劑」包括氟代醯亞胺。
(b49)「除(b1)至(b48)類殺真菌劑以外的殺真菌劑」包括某些殺真菌劑，其作用方式可能未知。這些包括：(b49.1)，「苯基乙醯胺類殺真菌劑」(FRAC編碼U6)，(b49.2)「芳基-苯基-酮類殺真菌劑」(FRAC編碼U8)，(b49.3)「胍類殺真菌劑」(FRAC編碼U12)，(b49.4)「噻唑烷類殺真菌劑」(FRAC編碼U13)，(b49.5)「嘧啶酮-腙類殺真菌劑」(FRAC編碼U14)以及(b49.6)與氧固醇結合的蛋白質結合的化合物，如PCT專利公開號WO2013/009971中所述。苯基乙醯胺包括環氟蟲胺以及N-[[(環丙基甲氧基)-胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]-亞甲基]-苯乙醯胺。芳基-苯基酮類包括二苯甲酮類如苯菌靈以及苯甲醯基吡啶類如氟草酮(5-氯-2-甲氧基-4-甲基-3-吡啶基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮)。胍包括多氘。噻唑烷包括氟噻菌淨((2Z)-2-[[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]硫代]-2-[3-(2-甲氧基苯基)-2-噻唑烷亞基]乙腈)。嘧啶酮腙包括吖啶酮。(b49.6)類包括氧硫雜磷脂(1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮)及其R-對映體為1-[4-[4-[5R-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(註冊號1003319-79-6)。(b49)類還包括苯並噁嗪、氟甲苯醌(2-乙基-3,7-二甲基-6-[4- (三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯)、氟代醯亞胺、新-阿索佐辛(甲磺酸鐵)、吡卡因(N-[6-[[[[(Z)-1-甲基-1H-四唑-5-基]苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸1,1-二甲基乙酯)、吡咯尼群、醌基硫酸鹽、特布氟(6-(1,1-二甲基乙基)-8-氟-2,3-二甲基-4-喹啉基乙酸鹽)、甲苯胺(N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺醯胺)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-1-苯並吡喃-4-酮、3-丁炔-1-基N-[6-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基]苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]-胺基甲酸酯、(N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺醯胺)、N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲亞胺醯胺、N-[[(環丙基甲氧基)-胺基]-[6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己二烯[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、5-氟-2[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺以及N-[1-[[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸4-氟苯酯、N-[6-[[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸戊酯、N-[4-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺基甲酸戊酯，以及N-[6-[[[[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸戊酯。(b46)類別除了上述特定類別(例如，(b1)、(b10)以及(b22))之外還包括有絲分裂以及細胞分裂抑制殺真菌劑。
除「作用類別(1)至(46)的殺真菌劑之外」，作用方式可能是未知的，或可能尚未分類的其他殺真菌劑包括選自組成分(b49.7)至(b49.12)的殺真菌化合物，如下所示。
組成分(b49.7)涉及式b49.7的化合物
其中Rb1為或。
式b49.7的化合物之實例包括(b49.7a)(2-氯-6-氟苯基)-甲基2[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑-羧酸(註冊號1299409-40-7)以及(b49.7b)(1R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸(註冊號1299409-42-9)。製備式b46.2化合物之方法描述於PCT專利公開號WO 2009/132785以及WO 2011/051243中。
組成分(b49.8)涉及式b49.8的化合物
其中Rb2為CH3、CF3或CHF2；Rb3為CH3、CF3或CHF2；Rb4為鹵素或氰基；且n為0、1、2或3。
式b49.8的化合物的實例包括(b49.8a)1-[4-[4-[5-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮。製備式b49.8化合物之方法描述於PCT專利申請號PCT/US11/64324中。
組成分(b4799)涉及式b49.9的化合物
其中Rb5為-CH2OC(O)CH(CH3)2、-C(O)CH3、-CH2OC(O)CH3、 -C(O)OCH2CH(CH3)2或。
式b49.9的化合物的實例包括(b49.9a)[[4-甲氧基-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧雜環己烷-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯(註冊號517875-34-2)、(b49.9b)(3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙烯酸酯(註冊號234112-93-7)、(b49.9c)(3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-[(乙醯氧基)-甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二辛烷-7-基2-甲基丙酸酯(註冊號517875-31-9)、(b49.9d)(3S,6S,7R,8R)-3[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基]-2-吡啶基]羰基]-胺基]6-甲基-4,9-二氧代-8(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙酸酯(註冊號328256-72-0)，以及(b49.9e)N-[[3-(1,3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]-O-[2,5-二脫氧-3-O-(2-甲基-1-氧代丙基)-2-(苯基-甲基)-L-阿拉伯糖醯基]-L-絲胺酸，(1→4')-內酯(註冊號1285706-70-8)。用於製備式b49.9的化合物之方法描述於PCT專利公開號WO 99/40081、WO 2001/014339、WO 2003/035617以及WO 2011044213中。
組成分(b49.10)涉及式b49.10的化合物
其中Rb6為H或F，且Rb7為-CF2CHFCF3或-CF2CF2H。式(b49.10)化合物的實例為式(b49.10a)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(註冊號1172611-40-3)以及(b49.10b)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺(註冊號923953-98-4)。式49.10的化合物可以透過PCT專利公開號WO 2007/017450中所述之方法製備。
組成分b49.11涉及式b49.11的化合物
其中，Rb8為鹵素、C1-C4烷氧基，或C2-C4炔基；Rb9為H、鹵素或C1-C4烷基；Rb10為C1-C12烷基、C1-C12鹵代烷基、C1-C12烷氧基、C2-C12烷氧基烷基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、C4-C12烷氧基烯基、C4-C12烷氧基炔基、C1-C12烷硫基，或C2-C12烷硫基烷基；Rb11為甲基或-Yb13-Rb12；Rb12為C1-C2烷基；以及Yb13為CH2、O或S。
式b49.11化合物的實例包括(b49.11a)2-[(3-溴-6-喹啉基)-氧基]-N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、(b49.11b)2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-N-[1-(羥基甲基)-1-甲基-2-丙炔-1-基]-2-(甲基硫代)乙醯胺、(b49.11c)N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)-乙醯胺、(b49.11d)2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺，以及(b49.11e)2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]-N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺。式b49.11的化合物，其作為殺真菌劑的用途以及製備方法通常為已知的；參見例如PCT專利公開號WO 2004/047538、WO 2004/108663、WO 2006/058699、WO 2006/058700、WO 2008/110355、WO 2009/030469、WO 2009/049716以及WO 2009/087098。
組成分49.12涉及N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒，據信其抑制參與固醇生物合成的C24-甲基轉移酶。
因此，值得注意的是，包含式1化合物以及至少一種選自由上述類別(1)至(49)所組成群組的殺真菌化合物的混合物(即，組合物)。還值得注意的是，包含該混合物(以一殺真菌有效量)而且還包含至少一種選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的附加組成分的組合物。特別值得注意的是，包含式1化合物以及至少一種選自上述類別(1)-(49)所列特定化合物群組的殺真菌化合物的混合物(即，組合物)。還特別值得注意的是，包含該混合物(以一殺真菌有效量)且還包含至少一種選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的另外的介面活性劑的組合物。
組成分(b)殺真菌劑的實例包括噻二唑素-S-甲基、殺螟丹、苯唑嘧菌胺、吲唑磺、敵菌靈、戊環唑、嘧菌酯、苯霜靈(包括苯霜靈-M)、麥銹靈、苯 菌靈、苯噻菌胺(包括苯噻菌胺-異丙基)、苯並烯氟菌唑、貝斯氧雜嗪、殺蟎、聯苯、雙苯三唑醇、聯苯吡菌胺、滅瘟素、啶醯菌胺、糠菌唑、嘧酚磺酸酯、丁賽特、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、加普胺、茂散、百菌清、乙菌、克黴唑、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、丁香菌酯、氰霜唑、環氟菌胺、霜脲氰、環唑醇、嘧抑菌、雙氯氰菌胺、達滅淨、氯硝胺、乙黴威、醚唑、二氟林、二甲嘧酚、烯醯嗎啉、醚菌胺、烯唑醇(包括烯唑醇-M)、敵蟎普、二氰蒽醌、二硫戊還、十二環嗎啉、多果、益康唑、克瘟散、烯肟菌酯(也稱為烯肟菌酯)、氟環唑、乙環唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、土菌靈、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、烯肟菌胺、腈苯唑、甲呋醯苯胺、環醯菌胺、芬諾尼、拌種咯、苯銹啶、芬普福、胺苯吡菌酮、芬丁乙酸酯、芬丁氯化物、芬丁氫氧化物、福美鐵、嘧菌腙、氟麥托醌、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟嗎啉、氟吡菌胺、氟吡菌醯胺、氟脲醯亞胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺、氟噻菌淨、氟醯胺、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜、福拉比、雙胍、己唑醇、噁黴靈、抑黴唑、亞胺唑、雙胍辛烷基苯磺酸鹽、三辛酸三辛酯、丁基胺基甲酸碘代丙炔酯、種菌唑、異稻瘟淨、撲海因、異丙菌胺、異康唑、異丙噻菌胺、稻瘟靈、異皮姆、異噻菌胺、春雷黴素、醚菌酯、代森錳鋅、雙炔醯菌胺、曼德斯賓、代森錳、嘧菌胺、滅銹、消蟎、甲霜靈(包括甲霜靈-M/甲雙靈)、葉菌唑、磺菌威、代森聯、苯氧菌胺、苯菌酮、咪康唑、腈菌唑、萘替芬、甲胂鐵銨、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋醯胺、肟醚菌胺、噁霜靈、氟噻唑吡乙酮、奧索利酸、噁咪唑、氧化萎銹靈、土黴素、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、亞磷酸(包括其鹽，例如三乙膦酸鋁)、吡咯菌唑、啶氧菌酯、粉病靈、保粒黴素、噻菌靈、撲克拉、撲滅寧、普拔克、丙環唑、丙森鋅、丙氧喹啉、胺丙威、丙硫菌唑、百克敏、唑 胺菌酯、吡菌酯、白粉松、吡菌苯威、、啶斑肟、嘧黴胺、吡氟草酮、啶菌噁唑、吡咯尼群、喹康唑、挫喹菌酮、滅蟎猛、苯氧喹啉、五氯硝基苯、塞達沙星、噻菌靈、甲基托布津、福美雙、鏈黴素、硫磺、戊唑醇、異丁乙氧喹啉、葉枯酞、特康那、特比萘芬、四氟唑、噻菌靈、噻呋醯胺、硫菌靈、甲基硫菌靈、福美雙、噻醯菌胺、甲基立枯磷、甲磺菌胺、胺基甲酸酯類殺菌劑tolprocarb、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌、滅菌唑、菌嗪、三鹼式硫酸銅、三環唑、氯啶菌酯、十三嗎啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪胺靈、垂嗎醯胺、烯效唑、烯效唑P、井岡黴素、霜黴滅(也被稱為valiphenal)、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅、苯醯菌胺、(3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-[(乙醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3S,6S,7R,8R)-3-[[[3-(乙醯氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧代壬烷-7-基2-二甲基丙酸酯酯、N-[[3-(1,3-苯並間二氧雜環戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基-2-吡啶基]羰基]-O-[2,5-二脫氧-3-O-(2-甲基-1-氧代丙基)-2-(苯基甲基)-L-阿拉伯糖醯基]-L-絲胺酸、(1→4')內酯、N[2-(1S,2R)-[1,1'-二環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]-N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2-[(3-溴-6-喹啉基)氧基]-N-(1,1-二甲基乙基)丁醯胺、2-[(3-溴-8-甲基-6-喹啉基)氧基]-N-(1,1-二甲基-2-丙炔-1-基)-2-(甲硫基)乙醯胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-1-苯並吡喃-4-酮、3-丁炔-1-基N-[6-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯環丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1-氯環丙基)-4-(2,2-二氯環丙基)-2-羥丁基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二 氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1H-1,2,4-三唑、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異噁唑烷基]吡啶、(2-氯-6-氟苯基)甲基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸甲酯、N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基-甲亞胺醯胺、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]-乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺醯基)胺基]丁醯胺、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺醯基)胺基]丁醯胺、N'-[4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯氧基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基-甲亞胺醯胺、N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[[2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-[[(環丙基甲氧基)-胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]苯乙醯胺、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(3',4'-二氟[1,1'-聯苯]-2-基)-3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、5,8-二氟-N-[2-[3-甲氧基-4-[[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯基]乙基]-4-喹唑啉胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5R-[(2,6-二氟苯氧基)甲基]-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、N-(1,1-二甲基-2-丁炔-1-基)-2-[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-2-(甲硫基)乙醯胺、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫代[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2[(3-乙炔基-6-喹啉基)氧基]-N-[1-羥基甲基-1-甲基-2-丙炔-1-基]-2-(甲硫基)乙醯胺、4-氟苯基N-[1- [[[1-(4-氰基苯基)乙基]磺醯基]甲基]丙基]胺基甲酸酯、5-氟-2-[(4-氟苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲基苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、(3S,6S,7R,8R)-3-[[[4-甲氧基-3-[[(2-甲基丙氧基)羰基]氧基]-2-吡啶基]羰基]胺基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯甲基)-1,5-二氧戊環-7-基-2-甲基丙酸酯、α-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺、[[4-甲氧基-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代-丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧戊環-3-基]胺基]羰基]-3-吡啶基]氧基]甲基2-甲基丙酸酯、N-[6-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸戊酯、N-[4-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-噻唑基]胺基甲酸戊酯以及N-[6-[[[[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]-胺基甲酸戊酯以及(1R)-1,2,3,4-四氫-1-萘基2-[1-[2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基]-4-哌啶基]-4-噻唑羧酸酯。因此，值得注意的是，一殺真菌組合物包含作為組成分(a)的式1化合物(或其N-氧化物或鹽類)以及至少一種選自上述清單的殺真菌劑作為組成分(b)。
特別值得注意的是，式1化合物(或其N-氧化物或鹽)(即，組合物中的組成分(a))與下列化合物的組合：嘧菌酯、苯並吡咯並吡咯、聯苯吡菌胺、剋菌丹、環丙菌胺、百菌清、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、霜脲氰、環唑醇、賽普洛、乙黴威、醚唑、烯醯嗎啉、氟環唑、噻唑菌胺、氯苯嘧啶醇、環醯菌胺、氟啶胺、咯菌腈、氟吡菌醯胺、氟矽唑、氟噻唑菌腈、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、撲海因、異丙噻菌胺、異皮姆、醚菌酯、代森錳鋅、曼得羅賓消蟎、甲霜靈(包括甲霜靈-M/甲霜靈)、葉菌唑、苯菌酮、腈菌唑、氟噻唑吡乙酮、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺、亞磷酸(包括其鹽、例如三乙膦酸鋁)、啶氧菌酯、丙環唑、丙氧 喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、嘧黴胺、塞達昔康螺旋體胺、硫、戊唑醇、甲基硫菌靈、肟菌酯苯醯菌胺、α-(1-氯環丙基)-α-[2-(2,2-二氯代環丙基)乙基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、2-[2-(1-氯代環丙基)-4-(2,2-二氯代環丙基)-2-羥基丁基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-甲氧基-1-甲基乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-(2,3-二氫-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、1-[4-[4-[5R-(2,6-二氟代苯基)-4,5-二氫-3-異噁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、N-[6-[[[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯基亞甲基]胺基]氧基]甲基]-2-吡啶基]胺基甲酸1,1-二甲基乙酯、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫代[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、5-氟-2-[(4-氟苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、5-氟-2-[(4-甲基苯基)-甲氧基]-4-嘧啶胺、(αS)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-4-異噁唑基]-3-吡啶甲醇、rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1H-1,2,4-三唑、rel-2-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-1,2-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、以及rel-1-[[(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)-2-環氧乙烷基]甲基]-5-(2-丙烯-1-基硫代)-1H-1,2,4-三唑(即作為組合物中的組成分(b))。
可與本發明之化合物一起配製的其它生物活性化合物或試劑的實例為：無脊椎害蟲防治化合物或試劑、例如阿維菌素、乙醯甲胺磷、啶蟲脒、丙醯氟胺、二醯基二氫吡咯([(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基甲基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘並[2,1-b]吡喃並[3,4-e]吡喃-4-基]甲基環丙烷羧酸酯)、磺胺蟎酯(S 1955)、阿維菌素、印苦楝子素、谷硫磷甲基、聯苯菊酯、聯苯雙酯、噻 嗪酮、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、抑太保、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、噻蟲胺、呋喃蟲醯胺(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲醯胺)、環丙烯醯胺(3-溴-N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲醯胺)、環氧蟲啶((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧-1H-咪唑並[1,2-a]氮雜)、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪磷、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、芬硫克、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、氟醚菌酯(甲基(αE)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯、聯氟碸5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑)、氟吡丁(1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1H-吡唑-3-腈)、氟吡喃酮(4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5H)-呋喃酮)、福利化、嘧蟲胺(UR-50701)、氟蟲脲、氟胺氰菊酯氯蟲醯肼、七氟他林([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-2,2-二甲基-3-[(1Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷)、氟鈴脲、蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、異柳磷、蝨蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯)氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅多威、普林、甲氧氯、甲氧蟲醯肼、甲氧芐氟菊酯、米爾貝黴素肟、甲氧芐氟菊酯([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基-3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯)、久效磷、尼古丁、烯啶蟲胺、硝、氟醯脲、多氟脲(XDE 007)、殺線威、吡柔比星(1,3,5-三甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)-N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟 甲基)乙基]苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺)、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、氟菊酯、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊酯、三氟甲吡醚、氟蟲吡喹、嘧蟎胺(甲基(αE)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)-苯乙酸甲酯)、皮瑞普、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯(BSM 2060)、螺蟲乙酯、啶蟲胺腈、硫磺、蟲醯肼、伏蟲隆、七氟菊酯、特丁硫磷、四氯乙烯磷、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、硫代磺酸-鈉、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、以及三福隆；以及生物製劑、包括昆蟲病原菌如蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)亞種aizawai、蘇雲金芽孢桿菌亞種kurstaki、以及蘇雲金芽孢桿菌包囊的δ-內毒素(例如，Cellcap、MPV、MPVII)；昆蟲病原真菌、如綠僵菌；以及昆蟲病原病毒、包括桿狀病毒、核多角體病毒(NPV)、如HzNPV、AfNPV；以及顆粒體病毒(GV)如CpGV。
本發明之化合物及其組合物可以應用於遺傳轉型以表現對無脊椎害蟲有毒的蛋白質(例如蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素)的植物。外源施用的本發明殺真菌化合物的作用可能與所表現的毒素蛋白質具有協同作用。
農藥保護劑(即，殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑以及生物製劑)的一般參考文獻包括The Pesticide Manual，第13版，C.D.S.Tomlin編輯，英國作物保護委員會，Farnham，Surrey，英國，2003，以及The BioPesticide Manual，第2版，L.G.Copping編輯，英國作物保護委員會，Farnham，Surrey，英國，2001。
對於其中使用一種或多種這些不同混合配對物的具體實施例，這些不同混合配對物(總計)與式1化合物的重量比通常在約1：3000以及約3000：1 之間。值得注意的是，約1：300至約300：1(例如，約1：30至約30：1之間的比例)的重量比。本領域通常知識者可以透過簡單的實驗容易地確定生物活性所需範圍所需的生物有效量之活性成分。顯而易見的是，包括這些額外的組成分可以擴大控制的疾病範圍，超出僅由式1化合物控制的範圍。
在某些情況下，本發明化合物與其他生物活性(特別是殺真菌)化合物或試劑(即，活性成分)的組合可導致大於添加(即，協同)效應。減少釋放到環境中的有效成分的數量，同時確保有效的控制有害生物一直都是目標。當殺真菌活性成分的協同作用發生在施用率達到農業上令人滿意的真菌控制量時，這種組合對於降低作物生產成本以及降低環境負荷可能是有利的。
而且在某些情況下，本發明化合物與其它生物活性化合物或試劑的組合可導致對農業環境有益的生物體的低於添加劑(即，安全)效應。例如，本發明的化合物可以在作物植物上保護除草劑或保護有益的昆蟲物種(例如，昆蟲捕食者，傳粉媒介如蜜蜂)免受殺蟲劑的侵害。
用於與式1化合物配製以提供可用於種子處理的混合物之殺真菌劑包括，但不限於，吲唑磺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎銹靈、霜脲氰、環唑醇、醚唑、烯醯嗎啉、氟啶胺、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、撲海因、甲霜靈、精甲霜靈、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、環丙吡菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻菌靈、甲基硫菌靈、福美雙、三氟敏，以及滅菌唑。
可與式1化合物配製以提供可用於種子處理的混合物之無脊椎害蟲防治化合物或試劑包括，但不限於，阿維菌素、啶蟲脒、氟丙菊酯、二醯基二氫吡咯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻嗪酮、硫線磷、西 維因、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、氰蟲醯胺、毒死蜱、噻蟲胺、氰蟲醯胺、環丙嘧啶、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、順式氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、芬克硫、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟速芬、氟蟲脲、丁烯氟蟲腈、氟批味喃酮、氟胺氰菊酯、覆滅蟎、噻唑磷、氯氟醚菊酯、氟鈴脲、蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、蝨蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、滅蟲、滅多威、普林、甲氧蟲醯肼、氟菊酯單體、烯啶蟲胺、硝、氟醯脲、殺線威、吡柔比星、吡蚜酮、除蟲菊酯、噠蟎靈、嘧蟎胺、三氟甲吡醚、吡丙醚、蘭尼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎、螺蟲乙酯、啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、硫代磺酸鈉、四溴菊酯、唑蚜威、鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌菌株以及核多角體病毒株(Nucleo polyhydrosis)。
包含可用於種子處理的式1化合物之組合物可進一步包含能夠防止植物致病真菌或細菌及/或土生動物如線蟲的有害作用之細菌及真菌。表現出殺線蟲特性的細菌可以包括，但不限於，堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)、蠟狀芽孢桿菌(B.cereus)、枯草芽孢桿菌(B.subtiliis)以及巴斯德氏穿孔菌(Pasteuria penetrans)。合適的堅強芽孢桿菌菌株為以商品名BioNemTM購得的菌株CNCM I-1582(GB-126)。合適的蠟狀芽孢桿菌菌株為NCMM I-1592菌株。這兩種芽孢桿菌菌株都公開在美國專利號US 6,406,690中。表現出殺線蟲活性的其他合適的細菌為解澱粉芽孢桿菌(B.amyloliquefaciens)IN937a以及枯草芽孢桿菌菌株GB03。表現出殺真菌性質的細菌可以包括，但不限於，短小芽孢桿菌(B.pumilus)菌株 GB34。表現出殺線蟲特性的真菌物種可以包括，但不限於，疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)、淡紫擬青黴(Paecilomyces lilacinus)以及淡紫色毛黴(Purpureocillium lilacinum)。
種子處理還可以包括一種或多種天然來源的殺線蟲劑，例如稱作harpin的激發蛋白，其從某些細菌植物病原體如解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)分離。實例為Harpin-N-Tek種子處理技術，以N-HibitTM Gold CST商品形式可獲得。
種子處理還可以包括一種或多種豆科植物根瘤菌，如微共生固氮細菌大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)。這些接種劑可選擇地包括一種或多種脂質-殼寡糖(lipo-chitooligosaccharides，LCOs)，其為豆科植物根部開始形成根瘤期間由根瘤菌產生的結瘤(Nod)因子。例如，Optimize®品牌種子處理技術將LCO Promoter TechnologyTM與接種劑結合在一起。
種子處理還可以包括一種或多種異黃酮，其可增加菌根真菌的根部定殖量。菌根真菌透過增加水、硫酸鹽類、硝酸鹽類、磷酸鹽類以及金屬等營養物質的根吸收來改善植物生長。異黃酮的實例包括，但不限於，染料木黃酮、鷹嘴豆芽素A、芒柄花素、大豆黃素、黃豆黃素、橙皮素、柚皮素以及普拉塞酵素。芒柄花素可作為例如PHC Colonize® AG菌根接種產品的有效成分。
種子處理還可以包括一種或多種植物激活劑，其在與病原體接觸後在植物中誘導系統獲得抗性。誘導這種保護機制的植物激活劑的實例為阿拉酸式苯-S-甲基。
以下測試證明了本發明化合物對特定病原體的防治功效。然而，化合物提供的病原體防護保護並不限於這些物種。有關化合物描述，請參閱下面 的索引表A-G。索引表中使用以下縮寫：Me表示甲基，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr表示異丙基，c-Pr表示環丙基，t-Bu代表第三丁基，Ph代表苯基，MeO代表甲氧基，以及EtO代表乙氧基。縮寫「Cmpd.No.」代表「化合物編號」，縮寫「Ex.」代表「實施例」，後面跟著一個數字，表示在哪個實施例中製備該化合物。除非另有說明，否則19F NMR譜係以相對於CDCl3溶液中的三氯氟甲烷的ppm表示。在「MS」欄中報告的數值為透過向具有至多同位素豐度的分子添加H+(分子量為1)而形成的至多同位素豐度帶正電的母體離子(M+1)的分子量，或者由H+(分子量為1)的損失形成的至多同位素豐度負電荷離子(M-1)。未報告含有一種或多種較低豐度的較高原子量同位素(例如37Cl、81Br)的分子離子的存在。使用電噴霧電離(electrospray ionization，ESI)或常壓化學電離(atmospheric pressure chemical ionization，APCI)透過質譜法觀察報告的MS峰。
本發明之生物學實施例
製備用於測試A-C的測試懸浮液的通用方案：首先將測試化合物以等於最終體積的3%的量溶解在丙酮中，然後以期望濃度(以ppm計)懸浮於含有250ppm介面活性劑PEG400(多元醇酯)的丙酮以及純水(50/50混合物)中。然後將所得測試懸浮液用於測試A-C。
測試A
將試驗溶液噴灑到大豆幼苗的流失點上。第二天，以豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)(亞洲大豆銹病的致病劑)的孢子懸浮液接種幼苗，並於22℃的飽和氣壓中培養24小時，然後移至22℃的生長室8天，在此之後進行視覺疾病評級。
測試B
將測試溶液噴灑到小麥幼苗的流失點。第二天，以禾小球腔菌(Zymoseptoria triyici)(小麥葉斑病的致病劑)的孢子懸浮液接種幼苗，並在24℃的飽和氣壓中培養48小時，然後移至20℃的生長室中17天後，進行疾病評級。
測試C
將測試溶液噴灑到小麥幼苗的流失點。第二天，以小麥葉銹菌(Puccinia recondita f.sp.tritici)(小麥葉銹病的致病因子)的孢子懸浮液接種幼苗，並在20℃的飽和氣壓中培養24小時，然後移至20℃的生長室中6天，之後進行疾病評級。
表A中給出了測試A-C的結果。在該表中，等級100表示100%疾病控制，等級0表示無疾病控制(相對於對照組)。破折號(-)表示化合物未經測試。

Claims (10)

  1. 一種選自式1之化合物及其N-氧化物與鹽類， 其中，R1為H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多3個獨立地選自R2的取代基取代；或苯基，其可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或3至7員非芳族碳環，其中至多3個碳原子環成員獨立地選自C(=O)與C(=S)，每個環可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或5至6員雜環，每個環含有選自碳原子及1至4個雜原子的環成員，該1至4個雜原子獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子，其中至多3個碳原子的環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，且硫原子環成員獨立地選自S(=O)u(=NR12)v，每個環可選擇地被至多5個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b；Z1為O、-(CH2)nNR4a-、-(CH2)nNR4aNR4b-或-CH=NNR4b-，其中向左突出的鍵連接至R1，向右突出的鍵連接至C=W；W為O或S；Z2為-O(CH2)m-、-OCH2CH2O-或-NR5N=CH-，其中向左側突出的鍵連接至C=W，向右突出的鍵連接至J，每個碳原子可選擇地被至多2個獨立地選自R6的取代基取代； J為苯基，可選擇地被至多2個獨立地選自R7的取代基取代；或5至6員雜芳環，每個環含有選自碳原子及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，其中至多2個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，每個環可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R7與氮原子環成員上的R8；每個R2獨立地為鹵素、羥基、氰基、-S-C≡N、-SH、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基胺基、C2-C4二烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5鹵代烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噻唑基、噁唑基、異噁唑基、氧雜環丁烷基、1,3-二氧戊環基、四氫吡喃基、噻吩基、呋喃基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C6烷基羰氧基、C1- C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C6烷基羰基硫代、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基、C3-C8二烷基胺基羰基，或C3-C6三烷基甲矽烷基；每個R3b及R3d獨立地為C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3烷基羰基，或C2-C3烷氧基羰基；R4a及R4b各自獨立地為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基、C3-C5二烷基胺基羰基、C3-C7烷基胺基羰基烷基，或C4-C7二烷基胺基羰基烷基；或者一對R1與R4a取代基或一對R1與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立選自R9的取代基取代；或者 一對R3a與R4a取代基或一對R3a與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立地選自R10的取代基取代；或者一對R3b與R4a取代基或一對R3b與R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，其中至多3個環成員獨立地選自C(=O)、C(=S)、S(=O)以及S(=O)2，該環可選擇地被至多4個獨立地選自R11的取代基取代；R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2鹵代烷氧基，或C2-C4烷氧基烷基；或可選擇地被至多3個獨立地選自R13的取代基取代的苯基； 每個R7獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C2-C4烷基羰硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基、C3-C6二烷基胺基羰基，或C3-C6三烷基甲矽烷基；每個R8獨立地為C1-C3烷基；每個R9、R10及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷硫基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基亞磺醯基烷基、C2-C4烷基磺醯基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R12獨立地為H、氰基、C1-C3烷基，或C1-C3鹵代烷基；每個R13獨立地為鹵素、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基，或C2-C4烷氧基烷基；n為0； m為1、2或3；以及每個u及v在每個S(=O)u(=NR12)v中獨立地為0、1或2，只要u及v的總和為0、1或2；條件為：(a)J以間位或對位排列與式1中的Z2及噁二唑環相連；(b)式1的化合物不為：4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(2-氯苯基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(4-氯苯基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基嗎啉-4-甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基乙醯基(甲基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲基胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲基(吡啶-2-基)胺基甲酸酯；1-(4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)苯基)乙基二甲基胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基甲氧基(甲基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基(2,2,2-三氟乙基)胺基甲酸酯；4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基環丙基胺基甲酸酯；或者4-(5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑-3-基)芐基二甲基胺基甲酸酯。
  2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中： R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代的苯基；或3至7員非芳族碳環，其中至多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)與C(=S)，每個環可選擇地被至多3個獨立地選自R3a的取代基取代；或5至6員雜環，每個環含有選自碳原子及1至4個雜原子的環成員，該1至4個雜原子的環成員獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子，其中至多2個碳原子的環成員獨立地選自C(=O)及C(=S)，每個環可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3a及氮原子環成員上的R3b；Z1為-(CH2)nNR4a-或-(CH2)nNR4aNR4b-；Z2為-O(CH2)m-、-OCH2CH2O-或-NR5N=CH-，每個可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代；J為苯基，可選擇地被至多2個獨立地選自R7的取代基取代；或5至6員雜芳環，每個環含有選自碳原子及1至4個獨立地選自至多2個O、至多2個S以及至多4個N原子的雜原子的環成員，每個環可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R7與氮原子環成員上的R8；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基，或C2-C5烷氧基羰基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻吩基、呋 喃基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多3個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C4-C7環烷基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C8二烷基胺基羰基；每個R3b及R3d獨立地為C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C2-C3烷基羰基，或C2-C3烷氧基羰基；R4a及R4b各自獨立地為H、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或者一對R1與R4a取代基或一對R1與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一環，該環為一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、 至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立選自R9的取代基取代；或者一對R3a與R4a取代基或一對R3a與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一環，該環為一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代；或者一對R3b與R4a取代基或一對R3b與R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一環，該環為一5-至7-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代；R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C3-C5烷氧基羰基烷基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基，或C1-C2鹵代烷氧基；每個R7獨立地為鹵素、羥基、氰基、胺基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4羥烷基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C2- C4烷氧基烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵代烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基；每個R8獨立地為甲基或乙基；以及每個R9、R10以及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基。
  3. 如申請專利範圍第2項之化合物，其中：R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或R1選自U-1至U-79 U-9 U-10 U-11 U-12 U-45 U-46 U-47 U-48 其中當R3連接至一碳環成員時，該R3選自R3a，且當R3連接到氮環成員時(例如U-4、U-11至U-15，U-24至U-26、U-31或U-35)，該R3選自R3b；且k為0、1或2；J選自J-1至J-71； 其中向左突出的鍵連接至Z2，向右突出的鍵連接至式1中的噁二唑環；每個R7a獨立地為H或R7；且R8b為H或R8；條件是，至多只有二個R7a不為H；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；或苯基、吡啶基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、異噁唑啉基、四氫呋喃基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基；每個R3b及R3d獨立地為甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基；R4a及R4b各自獨立地為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺 醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；或者一對R1與R4a取代基或一對R1與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立選自R9的取代基取代；或者一對R3a與R4a取代基或一對R3a與R4b取代基與它們所連接的原子一起形成一5-至6-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R10的取代基取代；一對R3b與R4a取代基或一對R3b與R4b取代基與它們所連接的氮原子一起形成一5-至6-員環，其含有選自碳原子及可選擇地至多3個雜原子的環成員，該至多3個雜原子獨立地選自至多1個O、至多1個S以及至多2個N原子，該環可選擇地被至多3個獨立地選自R11的取代基取代；R5為H、羥基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4鹵代烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；每個R6獨立地為鹵素、氰基、硝基、甲基、三氟甲基，或甲氧基； 每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4烷基胺基、C2-C6二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基；以及每個R9、R10以及R11獨立地為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：R1為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或為U-1至U-53、U-55、U-58、U-62、U-66或U-74至U-79；Z1為-(CH2)nNR4a-；J為J-1至J-5、J-17、J-18、J-37至J-41、J-60、J-63至J-71、J-73、J-74、J-75或J-77至J-85；每個R3獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；或吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多2個取代基取代，該取代基獨立地選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d； 每個R3a及R3c獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔基氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C5烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C7二烷基胺基羰基；R4a為H、甲基、C1-C2鹵代烷基、甲氧基甲基、甲磺醯基、甲基羰基，或甲氧基羰基；R5為H、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷基磺醯基、C1-C3鹵代烷基磺醯基、C2-C3烷基羰基、C2-C3鹵代烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C5烷基胺基羰基，或C3-C5二烷基胺基羰基；以及每個R7獨立地為鹵素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C6環烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C3烯氧基、C2-C3炔基氧基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵代烷基磺醯基、C1-C4烷基磺醯氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基胺基羰基，或C3-C6二烷基胺基羰基。
  5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中：R1為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多2個獨立地選自R2的取代基取代；或為U-1、U-2、U-3、U-5、U-20、U-21、U-28、U-36、U-37、U-38、U-39、U-41、U-43、U-50、U-53、U-55、U-58、U-62或U-74至U-78； J為J-1、J-4、J-15、J-18、J-37、J-40、J-45、J-50、J-51、J-52、J-60、J-61、J-62、J-63或J-64；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6鹵代環烷基，或C1-C3烷氧基；或苯基、吡啶基、咪唑基、三唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基，或哌嗪基，每個可選擇地被至多1個取代基取代，該取代基選自碳原子環成員上的R3c以及氮原子環成員上的R3d；每個R3a及R3c獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；R4a為H或甲基；R5為H、甲基、甲氧基甲基、甲基羰基，或甲氧基羰基；以及每個R6獨立地為甲基或甲氧基；每個R7獨立地為鹵素、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C4烷基羰基，或C2-C6烷氧基羰基；以及n為0。
  6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中：R1為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C2-C4烷基羰基，或C2-C4烷氧基羰基，各自可選擇地被至多1個選自R2的取代基取代；或為U-36、U-37、U-39、U-50、U-53或U-55；k為0；W為O； Z2為-O(CH2)m-可選擇地被至多1個選自R6的取代基取代；J為J-40、J-50、J-51或J-52；每個R2獨立地為鹵素、氰基、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵代環烷基、C1-C3烷氧基，或C1-C3鹵代烷氧基；以及每個R7a為H。
  7. 一種殺真菌之組合物，包含(a)一如申請專利範圍第1項之化合物；以及(b)至少一種其他殺真菌劑。
  8. 一種殺真菌之組合物，其包含(a)一如申請專利範圍第1項之化合物；以及(b)至少一種選自由介面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成群組的添加組成分。
  9. 一種防治由真菌植物病原體引起的植物病害之方法，包含向該植物或其部分，或向植物種子，施用一殺真菌有效量之如申請專利範圍第1項之化合物。
  10. 一種防治由擔子菌真菌植物病原體引起的植物病害之方法，包含向該植物或其部分，或向植物種子，施用一殺真菌有效量之如申請專利範圍第1項之化合物。
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