RU2005141530A - N-алкинил-2-(замещенные арилокси)алкилтиоамидные производные как фунгициды - Google Patents

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)алкилтиоамидные производные как фунгициды Download PDF

Info

Publication number
RU2005141530A
RU2005141530A RU2005141530/04A RU2005141530A RU2005141530A RU 2005141530 A RU2005141530 A RU 2005141530A RU 2005141530/04 A RU2005141530/04 A RU 2005141530/04A RU 2005141530 A RU2005141530 A RU 2005141530A RU 2005141530 A RU2005141530 A RU 2005141530A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
halogen
alkoxy
alkylthio
Prior art date
Application number
RU2005141530/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2352559C2 (ru
Inventor
Патрик Джелф КРОУЛИ (GB)
Патрик Джелф Кроули
Роджер САЛМОН (GB)
Роджер Салмон
Оливь Анабелль САЖЕО (GB)
Оливья Анабелль САЖЕО
Дейвид Филип БЕЙКОН (GB)
Дейвид Филип Бейкон
Дейвид Уиль м ЛАНГТОН (GB)
Дейвид Уильям ЛАНГТОН
Original Assignee
Зингента Лимитед (Gb)
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Лимитед (Gb), Зингента Лимитед filed Critical Зингента Лимитед (Gb)
Publication of RU2005141530A publication Critical patent/RU2005141530A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2352559C2 publication Critical patent/RU2352559C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой Ar обозначает группу формулы (А)
Figure 00000002
в которой А1, А2 и А3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С2-С4алкенил, галоген(С2-С4)алкенил, С2-С4алкинил, галоген(С2-С4)алкинил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0, 1 или 2 и алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, -OSO2(С1-С4)алкил, где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4алкоксикарбонил, -CONRmRn, -CORm, -NRmCORn, -SO2NRmRn или -NRmO2R1, где R1 обозначает С1-С4алкил и Rm и Rn независимо обозначают Н или С1-С4алкил; или
Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2)
Figure 00000003
Figure 00000004
в которой L и М независимо обозначают N, N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более, чем один из L и М обозначает N-аксид;
Ka и Кb независимо обозначают Н или F;
V обозначает Н, галоген, C1-С6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, или С1-С4алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, или С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, C2-С4алкинил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, С1-С6алкоксигруппу, необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, или С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, С2-С4алкинилоксигруппу, необязательно содержащую в качестве заместителей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4алкоксикарбонил, -OSO2R′, -S(O)mR′, -COR′′, -CONR′′R′′′, -SO2NR′′R′′′, -NR′′SO2R′, -CR′′=NR′′′, -NR′′R′′′, -NR′′COR′′′, -NR′′CO2R′′′, где m равно 0, 1 или 2, R′ обозначает C1-С6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей галоген, и R′′ и R′′′ независимо обозначают Н или C1-С6алкил или, в случае -CONR′′R′′′ или -SO2NR′′R′′′, может соединяться с образованием 5- или 6-членного кольца, содержащего один атом азота, насыщенные атомы углерода и необязательно один атом кислорода;
Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, C1-C8алкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, галоген(С1-С8)алкил, галоген(С1-С8)алкоксигруппу, галоген(С1-С8)алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С6)алкиламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкениламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, С1-С4алкил(формил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбониламиногруппу, С1-С4алкоксикарбониламиногруппу, С1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, C1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, арил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил или С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил, -SO2NRmRn, -NRmSO2R1, где R1 обозначает C1-С6алкил и Rm и Rn независимо обозначают Н или С1-С6алкил или, в случае -SO2NRmRn, может соединяться с образованием 5- или 6-членного кольца, содержащего один атом азота, насыщенные атомы углерода и необязательно один атом кислорода; или
Ar обозначает группу формулы (С):
Figure 00000005
в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8алкоксигруппу, C1-С8алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С6)алкиламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкениламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, C1-С4алкил(формил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбониламиногруппу, C1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, арил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, C1-С4алкилсульфонилоксигруппу, арил, гетероарил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероарилоксигруппу или гетероарилтиогруппу, где любая из указанных выше алкильных, циклоалкильных, алкенильных, алкинильных, арильных или гетероарильных групп или фрагментов необязательно замещена; или
Ar обозначает 5- или 6-членную группу формулы (D1) или (D2)
Figure 00000006
Figure 00000007
в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, C1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу,
Х обозначает N, NH или N-С1-C4алкил,
Y обозначает CR, N, NH, N-С1-С4алкил, О или S,
Z обозначает CR, N, NH, N-C1-C4алкил, О или S,
R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу,
связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О или S, что только один из Y и Z может обозначать СН или CR и что только один из X, Y и Z может обозначать NH или N-С1-С4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил или бензилоксиметил, в котором фенильное кольцо бензильного фрагмента необязательно содержит в качестве заместителя С1-С4алкоксигруппу;
R3 и R4 независимо обозначают Н, С1-С4алкил, C2-С3алкенил или С2-С3алкинил при условии, что они оба не обозначают Н, и, если они оба не обозначают Н, то суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или
R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо, необязательно содержащее 1 атом О, S или N и необязательно содержащее в качестве заместителей галоген, или С1-С4алкил;
R5 обозначает Н, С1-С4алкил или С3-С6циклоалкил, в котором алкильная или циклоалкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, аминокарбонилоксигруппу или моно- или ди(С1-С4)алкиламинокарбонилоксигруппу, -S(O)р(С1-С6)алкил, где p равно 0, 1 или 2, triazolyl, pyrazolyl, имидазолил, три(С1-С4)-алкилсилоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиенилоксигруппу, необязательно замещенную бензилоксигруппу или необязательно замещенную тиенилметоксигруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный бензил,
в которых необязательно замещенные фенильные и тиенильные кольца или фрагменты группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкоксигруппу, С2-С4 алкенилоксигруппу, С2-С4алкинилоксигруппу, галоген(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С4)алкил, С1-С4алкокси(С1-С4)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NRpRq, -NHCORp, -NHCONRpRq, -CONRpRq, -SO2Ro, -OSO2Ro, -CORp, -CRp=NRq или -N=CRpRq, где Ro обозначает С1-C4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(C1-С4)алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильная и бензильная группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу и Rp и Rq независимо обозначают водород, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильная и бензильная группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А)
Figure 00000008
в которой А1, А2 и А3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С2-С4алкенил, галоген(С2-С4)алкенил, С2-С4алкинил, галоген(С2-С4)алкинил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0, 1 или 2 и алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей фтор, -OSO2(С1-С4)алкил, где алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей фтор, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4алкоксикарбонил, -CONRmRn, -CORm или -NRmCORn где Rm и Rn независимо обозначают H или С1-С4алкил; или
Ar обозначает группу формулы (В)
Figure 00000009
в которой один из L и М обозначает N и второй обозначает CQ или L и М оба обозначают N; Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, C2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, галоген(С1-С8)алкил, галоген(С1-С8)алкоксигруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С6)алкиламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкениламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, С1-С4алкил(формил)аминогруппу, C1-С4алкилкарбониламиногруппу, С1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, C1-С4алкилкарбонилоксигруппу, арил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, C1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил или С1-С4алкилсульфонилоксигруппу; или
Ar обозначает группу формулы (С)
Figure 00000005
в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С1-С8алкоксигруппу, С1-С8алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С6)алкиламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкениламиногруппу, моно- или ди-(С2-С6)алкиниламиногруппу, формиламиногруппу, C1-С4алкил(формил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбониламиногруппу, C1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, арил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, арил, гетероарил, арилоксигруппу, арилтиогруппу, гетероарилоксигруппу или гетероарилтиогруппу, где любая из указанных выше алкильных, циклоалкильных, алкенильных, алкинильных, арильных, гетероарильных групп или фрагментов необязательно замещена; или
Ar обозначает 5- или 6-членную группу формулы (D1)
Figure 00000010
в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, Х обозначает N, NH или N-С1-С4алкил,
Y обозначает СН, N, NH, О или S,
Z обозначает СН, N, NH, N-C1-C4алкил, О или S, и
связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О или S, что только один из Y и Z может обозначать СН и что только один из X, Y и Z может обозначать NH или N-С1-С4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н, С1-С4алкил, С1-С4алкоксиметил или бензилоксиметил, в котором фенильное кольцо бензильного фрагмента необязательно содержит в качестве заместителя С1-С4алкоксигруппу;
R3 и R4 независимо обозначают Н, C1-С3алкил, С2-С3алкенил или C2-С3алкинил при условии, что они оба не обозначают Н, и, если они оба не обозначают Н, то суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или
R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо, необязательно содержащее 1 атом О, S или N и необязательно содержащее в качестве заместителей галоген, или C1-С4алкил;
R5 обозначает Н, С1-С4алкил или С3-С6циклоалкил, в котором алкильная или циклоалкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, аминокарбонилоксигруппу или моно- или ди(С1-С4)алкиламинокарбонилоксигруппу, три(С1-С4)-алкилсилоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, необязательно замещенную тиенилоксигруппу, необязательно замещенную бензилоксигруппу или необязательно замещенную тиенилметоксигруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный тиенил или необязательно замещенный бензил, в которой необязательно замещенные фенильные и тиенильные кольца группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, меркаптогруппу, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкоксигруппу, С2-С4 алкенилоксигруппу, С2-С4алкинилоксигруппу, галоген(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, C1-С4алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, гидрокси(С1-С4)алкил, С1-С4алкокси(С1-С4)алкил, С3-С6циклоалкил, С3-Сбциклоалкил(С1-С4)алкил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, бензоилоксигруппу, цианогруппу, изоцианогруппу, тиоцианатную группу, изотиоцианатную группу, нитрогруппу, -NRpRq, -NHCORp, -NHCONRpRq, -CONRpRq, -SO2Rp, -OSO2Rp, -CORp, -CRp=NRq или -N=CRpRq, где Rp и Rq независимо обозначают водород, C1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, С1-C4алкилтиогруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил(С1-С4)алкил, фенил или бензил, фенильная и бензильная группы необязательно содержат в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу; и
n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или алкилтиогруппу, или А1 обозначает метоксигруппу, А2 обозначает Н и А3 обозначает цианогруппу или хлор, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу или ацетил и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает алкилтиогруппу и А3 обозначает Н.
4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой М обозначает N и L обозначает CQ, или L и М оба обозначают N, или L обозначает N и М обозначает CQ, или L и М оба обозначают CQ и Q обозначает Н или галоген.
5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает пиридиновую группу формулы (С) и боковая цепь, амид алкановой кислоты, в соединении общей формулы (1) присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
6. Соединение по п.5, в котором в группе формулы (С) А4 обозначает Н и А5 обозначает галоген, С1-С4алкил, циклопропил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу, формиламиногруппу, С1-С4алкил(формил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбониламиногруппу, С1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, C1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, фенил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, фенил, гетероарил, феноксигруппу, фенилтиогруппу, гетероарилоксигруппу или гетероарилтиогруппу, где любая из указанных выше алкильных, циклоалкильных, алкенильных или алкинильных групп или фрагментов необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу или С1-С4алкоксигруппу и любая из указанных выше фенильных или гетероарильных групп или фрагментов необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу и гетероарил обозначает фурил, тиенил, пиридил или пиримидинил.
7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2), в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил, цианогруппу или нитрогруппу, и
(1) Х обозначает N, Y обозначает CR, Z обозначает О, S, NH или N-С1-С4алкил, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие Х и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(2) Х и Y обозначают N и Z обозначает О, S, NH или N-С1-C4алкил, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие Х и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(3) Х обозначает N, Y обозначает О, S, NH или N-С1-C4алкил, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С]-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу, связи X-Y и Y-Z являются ординарными связями и связи, соединяющие Х и Z бензольным кольцом, являются двойными связями; или
(4) Х обозначает NH или N-С1-С4-алкил, Y обозначает N, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-C4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь Y-Z является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие Х и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями.
8. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- и 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-и 6-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-C1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(2H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(1,2,3-бензотиадиазолил), 5- и 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), 5- и 6-(1H-бензотриазолил), необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2H-бензотриазолил), необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2,1,3-бензотиадиазолил) и 5-(2,1,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу.
9. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1H-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-C1-С4алкильный заместитель, 5-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, C1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу.
10. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н.
11. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил.
12. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил.
13. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил.
14. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или алкилтиогруппу, или А1 обозначает метоксигруппу, А2 обозначает Н и А3 обозначает цианогруппу или хлор, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу или ацетил и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает алкилтиогруппу и А3 обозначает Н; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил.
15. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой L и М независимо обозначают N, N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более, чем один из L и М обозначает N-оксид; Q обозначает Н или галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил.
16. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; и А5 обозначает галоген, С1-С4алкил, циклопропил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу, формиламиногруппу, С1-С4алкил(формил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбониламиногруппу, С1-С4алкил(С1-С4алкилкарбонил)аминогруппу, цианогруппу, формил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, аминокарбонил, моно- или ди-(С1-С4)алкиламинокарбонил, карбоксил, С1-С4алкилкарбонилоксигруппу, фенил(С1-С4)алкилкарбонилоксигруппу, C1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, фенил, гетероарил, феноксигруппу, фенилтиогруппу, гетероарилоксигруппу или гетероарилтиогруппу, где любая из указанных выше алкильных, циклоалкильных, алкенильных или алкинильных групп или фрагментов, которая может являться значением А5 необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу или С1-С4алкоксигруппу, любая из указанных выше фенильных или гетероарильных групп или фрагментов, которая может являться значением А5, необязательно содержит в качестве заместителей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, нитрогруппу или цианогруппу и гетероарил обозначает фурил, тиенил, пиридил или пиримидинил; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсидилоксиметил.
17. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н, С1-С4алкил, галоген (С1-С4)алкил или CN; А5 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или галоген(С1-С4)алкил; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил; и боковая цепь, амид алкановой кислоты, присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
18. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил или CN; А5 обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или галоген(С1-С4)алкил; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил, предпочтительно - метил или метоксиметил; и боковая цепь, амид алкановой кислоты, присоединена в положении 4 пиридинового кольца.
19. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1H-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, галоген(С1-С4)алкил или галоген(С1-С4)алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкилтиогруппу, галоген(С1-С4)алкилсульфинил, галоген(С1-С4)алкилсульфонил или моно- или ди-(С1-С4)алкиламиногруппу; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, 3-ацетилфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил и трет-бутилдиметилсилилоксиметил.
20. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и его подходящий носитель или разбавитель.
21. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.
RU2005141530/04A 2003-06-04 2004-05-28 N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды RU2352559C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0312863.4 2003-06-04
GBGB0312863.4A GB0312863D0 (en) 2003-06-04 2003-06-04 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005141530A true RU2005141530A (ru) 2007-07-20
RU2352559C2 RU2352559C2 (ru) 2009-04-20

Family

ID=9959327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005141530/04A RU2352559C2 (ru) 2003-06-04 2004-05-28 N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды

Country Status (28)

Country Link
US (1) US8067592B2 (ru)
EP (1) EP1638928B1 (ru)
JP (1) JP4723482B2 (ru)
KR (1) KR20060017631A (ru)
CN (1) CN100540534C (ru)
AR (1) AR045684A1 (ru)
AT (1) ATE482932T1 (ru)
AU (1) AU2004245282B2 (ru)
BR (1) BRPI0410995A (ru)
CA (1) CA2527313A1 (ru)
CL (1) CL2004001407A1 (ru)
CO (1) CO5640048A2 (ru)
CR (1) CR8107A (ru)
DE (1) DE602004029363D1 (ru)
DK (1) DK1638928T3 (ru)
EC (1) ECSP056195A (ru)
ES (1) ES2353124T3 (ru)
GB (1) GB0312863D0 (ru)
GT (1) GT200400107A (ru)
IL (1) IL172024A (ru)
MX (1) MXPA05013039A (ru)
PL (1) PL1638928T3 (ru)
PT (1) PT1638928E (ru)
RU (1) RU2352559C2 (ru)
SI (1) SI1638928T1 (ru)
TW (1) TWI326584B (ru)
WO (1) WO2004108663A1 (ru)
ZA (1) ZA200509176B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0227551D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) * 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0617574D0 (en) * 2006-09-06 2006-10-18 Syngenta Participations Ag Fungicides
GB0717256D0 (en) 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717260D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0717258D0 (en) * 2007-09-05 2007-10-17 Syngenta Participations Ag Novel fungicides
GB0800407D0 (en) * 2008-01-10 2008-02-20 Syngenta Participations Ag Fungicides
AR073049A1 (es) * 2008-08-07 2010-10-13 Bayer Cropscience Sa Derivados fungicidas de oxialquilamida
WO2011144444A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Syngenta Participations Ag Novel amides as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
JP2013216626A (ja) * 2012-04-10 2013-10-24 Nippon Soda Co Ltd アリールオキシ酢酸アミド化合物を含有する殺ダニ剤または殺虫剤
JP6185056B2 (ja) 2012-06-22 2017-08-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 殺菌・殺カビ性４−メチルアニリノピラゾール
CN103125492B (zh) * 2013-01-21 2014-03-26 西华大学 新型硫代乙酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
US9730447B2 (en) 2013-04-15 2017-08-15 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
KR20150143650A (ko) 2013-04-15 2015-12-23 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 살진균성 카르복스아미드
WO2015123193A1 (en) 2014-02-12 2015-08-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal benzodipyrazoles
WO2015157005A1 (en) 2014-04-10 2015-10-15 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted tolyl fungicide mixtures
WO2015171392A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
RU2017134739A (ru) 2015-03-19 2019-04-04 ЭфЭмСи Корпорейшн Фунгицидные пиразолы
CN105753802B (zh) * 2016-04-27 2018-06-05 广东环境保护工程职业学院 3-异丙基-6-溴苯并异噁唑及其制备方法
PL3558984T3 (pl) 2016-12-20 2024-01-15 Fmc Corporation Oksadiazole grzybobójcze
TW202334101A (zh) 2017-04-06 2023-09-01 美商富曼西公司 殺真菌之噁二唑
AR112221A1 (es) 2017-07-05 2019-10-02 Fmc Corp Oxadiazoles fungicidas, composición que los comprende y un método para controlar fitoenfermedades que los emplea
TWI819078B (zh) 2018-09-06 2023-10-21 美商富曼西公司 殺真菌之經硝苯胺基取代之吡唑
JP2022500434A (ja) 2018-09-14 2022-01-04 エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation 殺真菌性ハロメチルケトンおよび水和物
TWI832917B (zh) 2018-11-06 2024-02-21 美商富曼西公司 經取代之甲苯基殺真菌劑
IL294493A (en) 2020-01-15 2022-09-01 Fmc Corp Amid fungicides
JP2023513239A (ja) 2020-02-14 2023-03-30 エフ エム シー コーポレーション 殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２ｈ）－ピリダジノン
CN113861223B (zh) * 2021-09-07 2022-09-16 暨南大学 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3272844A (en) * 1965-06-03 1966-09-13 Lilly Co Eli Novel acetylenic amides
US4062977A (en) * 1975-06-30 1977-12-13 Stauffer Chemical Company Substituted-N-(1,1-disubstituted ethyl)-α-(substituted phenoxy)-α-alkoxyacetamides and their use as miticides
CS189773B2 (en) * 1975-06-30 1979-04-30 Stauffer Chemical Co Acaricide means
US4049423A (en) * 1975-06-30 1977-09-20 Stauffer Chemical Company N-dimethylpropynyl-α-methoxy-α-(3,5-dimethylphenoxy)acetamide herbicide
IN146297B (ru) 1976-07-30 1979-04-14 Stauffer Chemical Co
US4154849A (en) * 1977-10-26 1979-05-15 Stauffer Chemical Company N-Cyano-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
AR220917A1 (es) 1977-10-26 1980-12-15 Stauffer Chemical Co Compuestos de n-sustituido-2-(4 sustituido-3,5-dimetilfenoxi)butiramida utiles como anublicidas y composicion que los contiene
US4168319A (en) * 1977-10-26 1979-09-18 Stauffer Chemical Company N-alkynyl-2-(substituted phenoxy) butyramides and their use as mildewicides
US4146387A (en) * 1977-11-25 1979-03-27 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
DE2846127A1 (de) 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
DE2948095A1 (de) 1979-11-29 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Phenoxialkan- und phenoxialkencarbonsaeuren und deren derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3418168A1 (de) * 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
US4873346A (en) 1985-09-20 1989-10-10 The Upjohn Company Substituted benzothiazoles, benzimidazoles, and benzoxazoles
JPS62209056A (ja) * 1986-03-10 1987-09-14 Mitsui Toatsu Chem Inc ベンズアミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
DE3702964A1 (de) 1987-01-30 1988-08-11 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Aryloxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung
US5166390A (en) * 1990-01-05 1992-11-24 Rohm And Haas Company S-substituted carbonyl substituted beta-thioacrylamide biocides and fungicides
JP2856840B2 (ja) 1990-05-15 1999-02-10 株式会社トクヤマ チエニルオキシフェノキシカルボン酸誘導体
JPH06186702A (ja) 1992-12-18 1994-07-08 Konica Corp ハロゲン化銀カラー反転写真感光材料
US5733935A (en) 1995-06-29 1998-03-31 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydroxylamine derivatives and fungicides containing the same
US6130217A (en) 1995-09-20 2000-10-10 Pfizer Inc Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
AU3759697A (en) 1996-10-01 1998-04-09 Rohm And Haas Company Process for amines
AU4725497A (en) * 1996-10-31 1998-05-22 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyrimidinyloxyalkanoic amide derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use
BR9810706A (pt) * 1997-07-14 2000-08-08 Adolor Corp Processo para a prevenção ou tratamento do prurido em um mamìfero em necessidade de tal prevenção ou tratamento
JPH11158131A (ja) * 1997-08-13 1999-06-15 Kumiai Chem Ind Co Ltd アリ−ル酢酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO1999033810A1 (fr) * 1997-12-24 1999-07-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives amides d'acide pyridyloxy(thio)alcanoique et bactericides a usage agricole ou horticole
JPH11263776A (ja) * 1997-12-24 1999-09-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリジルオキシ（チオ）アルカン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
GB0129267D0 (en) * 2001-12-06 2002-01-23 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227555D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227556D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227558D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227557D0 (en) 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0227554D0 (en) * 2002-11-26 2002-12-31 Syngenta Ltd Fungicides
GB0302308D0 (en) * 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0312864D0 (en) 2003-06-04 2003-07-09 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426372D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides
GB0426373D0 (en) 2004-12-01 2005-01-05 Syngenta Ltd Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1638928A1 (en) 2006-03-29
CR8107A (es) 2006-07-27
CN1812966A (zh) 2006-08-02
PT1638928E (pt) 2010-12-20
ATE482932T1 (de) 2010-10-15
ECSP056195A (es) 2006-04-19
RU2352559C2 (ru) 2009-04-20
CO5640048A2 (es) 2006-05-31
AU2004245282B2 (en) 2010-05-13
BRPI0410995A (pt) 2006-07-04
CN100540534C (zh) 2009-09-16
EP1638928B1 (en) 2010-09-29
AU2004245282A1 (en) 2004-12-16
US20070042996A1 (en) 2007-02-22
SI1638928T1 (sl) 2011-02-28
KR20060017631A (ko) 2006-02-24
US8067592B2 (en) 2011-11-29
JP4723482B2 (ja) 2011-07-13
TW200507753A (en) 2005-03-01
GT200400107A (es) 2005-02-07
GB0312863D0 (en) 2003-07-09
DK1638928T3 (da) 2011-01-17
TWI326584B (en) 2010-07-01
CA2527313A1 (en) 2004-12-16
ES2353124T3 (es) 2011-02-25
JP2006526600A (ja) 2006-11-24
WO2004108663A1 (en) 2004-12-16
AR045684A1 (es) 2005-11-09
CL2004001407A1 (es) 2005-04-22
MXPA05013039A (es) 2006-03-02
ZA200509176B (en) 2007-03-28
IL172024A (en) 2011-01-31
PL1638928T3 (pl) 2011-05-31
DE602004029363D1 (de) 2010-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005141530A (ru) N-алкинил-2-(замещенные арилокси)алкилтиоамидные производные как фунгициды
JP2006526600A5 (ru)
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2014523432A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
JP2017512835A5 (ru)
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2005106877A (ru) Новое производное 2-пиридилэтилбензамида
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
RU2017103953A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2003117025A (ru) Бициклическое производное триазолона и гербицид, содержащий указанное производное
JP2017537882A5 (ru)
RU2003116061A (ru) Тиоэфирзамещенные имидазохинолины
RU2007128322A (ru) Циклические производные пиррола
JP2010535724A5 (ru)
JP2004521924A5 (ru)
RU2001132577A (ru) Амидозамещенные имидазохинолины
CA2513463A1 (en) Gyrase inhibitors and uses thereof
IL167290A (en) Heterocyclocarboxamide derivatives
JP2005524706A5 (ru)
JP2017511378A5 (ru)
RU2009125043A (ru) Средство для обработки почв или семян, включающее соединения хинолина или их соли в качестве активного ингредиента, или способ борьбы с заболеваниями растений при помощи этого средства
JP2005520839A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120529