RU2017144495A - Противогельминтные депсипептидные соединения - Google Patents
Противогельминтные депсипептидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017144495A RU2017144495A RU2017144495A RU2017144495A RU2017144495A RU 2017144495 A RU2017144495 A RU 2017144495A RU 2017144495 A RU2017144495 A RU 2017144495A RU 2017144495 A RU2017144495 A RU 2017144495A RU 2017144495 A RU2017144495 A RU 2017144495A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- group
- alkyl
- halogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 86
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 47
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 47
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 41
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 40
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 39
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 37
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 36
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 34
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 claims 33
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 30
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 claims 29
- -1 carbocycle Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 2
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P17/00—Pest repellants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K11/02—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof cyclic, e.g. valinomycins ; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (106)
1. Циклическое депсипептидное соединение, имеющее формулу (I), или его фармацевтически или ветеринарно приемлемая соль:
(I)
где:
Cy1 и Cy2 независимо представляют собой арил, карбоцикл, гетероарил или гетероцикл, необязательно замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкила, гетероалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -O-гетероарила, -S-гетероарила, -O-гетероциклила или -S-гетероциклила, где каждый циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил или группу -CH2C(O)NHCH2CF3; или R5 и R6 вместе с атомом(-ами), с которыми они связаны, образуют C3-C6 циклическую группу;
R’, R’’, R’’’ и R’’’’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C3алкил;
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; и
(a) R1 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(b) R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(c) R3 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(d) R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(e) R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(f) R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(g) R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(h) R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(i) R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(j) R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(k) R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R4 представляет собой C1-C8 алкил; или
(l) R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 представляет собой C1-C8 алкил; или
(m) R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 представляет собой C1-C8 алкил; или
(n) R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы и алкиламино-группы, диалкиламино-группы; и
R3 представляет собой C1-C8 алкил; или
(o) R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
2. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(f) R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(h) R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(e) R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(g) R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(i) R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(j) R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил.
3. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(a) R1 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(b) R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(c) R3 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(d) R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил.
4. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(k) R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R4 представляет собой C1-C8 алкил; или
(l) R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 представляет собой C1-C8 алкил; или
(m) R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 представляет собой C1-C8 алкил; или
(n) R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы и алкиламино-группы, диалкиламино-группы; и
R3 представляет собой C1-C8 алкил.
5. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(o) R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
6. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
7. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
8. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где два из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
9. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где три из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
10. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где каждый из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
11. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 8, где R1 и R3 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
12. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 8, где R2 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
13. Противогельминтный циклический депсипептид по любому из пп. 6 - 12, где галоген представляет собой фтор.
14. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой G-1:
где R1A, R1B, R1C, R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода, галоген, циано-группу, гидрокси-группу, амино-группу, C1-3алкиламино-группу, C1-3галогеналкиламино-группу, C1-3диалкиламино-группу, C1-3дигалогеналкиламино-группу, C1-3алкил, C1-3галогеналкил, C1-3алкокси-группу, C1-3галогеналкокси-группу, C1-3алкилтио-группу или C1-3галогеналкилтио-группу.
15. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 14, где:
R1A, R1B, R1C независимо представляют собой метил, трифторметил или фтор; и
R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода, метил или фтор.
16. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 15, где R1A представляет собой фтор; и R1D и R1E представляют собой атом водорода.
17. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 15, где:
R1A, R1B, R1C независимо представляют собой метил или фтор; и
R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода или фтор.
18. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой CH2F, CHF2, CF3.
19. Противогельминтный циклический депсипептид по любому из предшествующих пунктов, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, тиоамидо-группой, амино-группой, алкиламино-группой, диалкиламино-группой, алкилом, галогеналкилом, алкенилом, галогеналкенилом, алкинилом, галогеналкинилом, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкилом, гетероалкилом, гетероциклилом, арилом, гетероарилом, -O-гетероарилом, -S-гетероарилом, -O-гетероциклилом или -S-гетероциклилом, где каждый циклоалкил, гетероалкил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
20. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 19, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, замещенный галогеном, -CN, алкилом, галогеналкилом, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, R5R6NC(O)- и гетероциклилом.
21. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 20, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, замещенный гетероциклилом, фтором, трифторметилом, трифторметокси-группой или циано-группой.
22. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 21, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероциклил или пиридинил, замещенный морфолинилом, тетрагидропиранилом, тетразолилом или -S-тетразолилом.
23. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 20, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, тиенил, оксазолил, изотиазолил, 1,3-4-тиадиазолил, пиразолил, фурил, имидазолил, пирролил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил или тетразинил, независимо необязательно замещенный R5R6NC(O)-, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, -CH2C(O)NHCH2CF3, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют C3-C6 циклический амин.
24. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой R1 - R8:
где Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 и Y9 каждый независимо представляют собой C, CH или N; и X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу, диалкиламино-группу, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкил, гетероалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, где каждый циклоалкил, гетероалкил, гетероциклил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
25. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу или диалкиламино-группу.
26. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил.
27. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, CF3, -CH2CF3, -CHFCF3 или CF2CF3.
28. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу, метокси-группу, трифторметокси-группу, -OCH2CF3, -OCHFCF3, -OCF2CF3, метилтио-группу, трифторметилтио-группу, -SCH2CF3, -SCHFCF3 или -SCF2CF3.
29. Противогельминтная ветеринарная композиция, содержащая противогельминтный циклический депсипептид по п. 1 или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации с ветеринарно приемлемым носителем.
30. Противогельминтная ветеринарная композиция, содержащая противогельминтный циклический депсипептид по п. 1 или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации со вторым паразитицидным действующим веществом и ветеринарно приемлемым носителем.
31. Способ лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения у животного, включающий введение млекопитающему паразитицидно эффективного количества противогельминтного циклического депсипептида по п. 1.
32. Применение противогельминтного циклического депсипептида по п. 1 для лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения паразитами у животного.
33. Применение противогельминтного циклического депсипептида по п. 1 для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения паразитами у животного.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562163997P | 2015-05-20 | 2015-05-20 | |
US62/163,997 | 2015-05-20 | ||
PCT/US2016/033522 WO2016187534A1 (en) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Anthelmintic depsipeptide compounds |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019137136A Division RU2019137136A (ru) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Противогельминтные депсипептидные соединения |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017144495A true RU2017144495A (ru) | 2019-06-20 |
RU2017144495A3 RU2017144495A3 (ru) | 2019-06-20 |
RU2707298C2 RU2707298C2 (ru) | 2019-11-26 |
Family
ID=56322274
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017144495A RU2707298C2 (ru) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Противогельминтные депсипептидные соединения |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10081656B2 (ru) |
EP (2) | EP3922639A1 (ru) |
JP (2) | JP7045191B2 (ru) |
KR (1) | KR20180002886A (ru) |
CN (2) | CN114891070A (ru) |
AR (1) | AR104714A1 (ru) |
AU (2) | AU2016264635B2 (ru) |
BR (1) | BR112017024773A2 (ru) |
CA (1) | CA2986478C (ru) |
CL (1) | CL2017002936A1 (ru) |
CO (1) | CO2017011738A2 (ru) |
CY (1) | CY1124370T1 (ru) |
DK (1) | DK3298027T3 (ru) |
ES (1) | ES2916216T3 (ru) |
HK (1) | HK1245285A1 (ru) |
HR (1) | HRP20211041T1 (ru) |
HU (1) | HUE055535T2 (ru) |
IL (1) | IL255735B (ru) |
LT (1) | LT3298027T (ru) |
MX (2) | MX2017014744A (ru) |
NZ (1) | NZ737610A (ru) |
PH (1) | PH12017502106A1 (ru) |
PL (1) | PL3298027T3 (ru) |
PT (1) | PT3298027T (ru) |
RS (1) | RS62130B1 (ru) |
RU (1) | RU2707298C2 (ru) |
SG (1) | SG10202103403SA (ru) |
SI (1) | SI3298027T1 (ru) |
TW (2) | TWI749509B (ru) |
UY (1) | UY36683A (ru) |
WO (1) | WO2016187534A1 (ru) |
ZA (2) | ZA201707806B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102427124B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2022-07-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 뎁시펩티드 화합물 |
WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
CA3044038A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
US20200011856A1 (en) * | 2017-02-08 | 2020-01-09 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Method for Determining the Effectiveness of Treatment for the Prevention of Heartworm Disease |
GB201713633D0 (en) * | 2017-08-24 | 2017-10-11 | Walshe Nigel | Methods for production of emodepside from pf 1022a derivatives |
JP2021501769A (ja) * | 2017-11-07 | 2021-01-21 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲーエムベーハー | 環状デプシペプチドを合成する方法 |
JP7164608B2 (ja) | 2017-11-29 | 2022-11-01 | ゾエティス・サービシーズ・エルエルシー | 内部寄生性デプシペプチド |
WO2019157241A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
CA3098151C (en) | 2018-05-10 | 2023-08-22 | Zoetis Services Llc | Endoparasitic depsipeptides |
BR112021013488A2 (pt) | 2019-01-10 | 2021-09-14 | Zoetis Services Llc | Modelo animal de laboratório antelmíntico para dirofilariose |
CN113825543A (zh) | 2019-03-19 | 2021-12-21 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱虫的氮杂-苯并噻吩和氮杂-苯并呋喃化合物 |
CN110343056B (zh) * | 2019-07-19 | 2022-01-07 | 爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 | 一种n-叔丁氧羰基-n-甲基-2-氨基-4,4-二甲基戊酸的制备方法 |
MX2022015038A (es) | 2020-05-29 | 2023-01-04 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos heterociclicos como anthelminticos. |
CN116897044A (zh) | 2020-12-21 | 2023-10-17 | 勃林格殷格翰动物保健有限公司 | 包含异噁唑啉化合物的杀寄生虫环 |
US20230312207A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-10-05 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
CN114920669A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-19 | 吉尔多肽生物制药(大连市)有限公司 | 一种n-甲基-n-苄氧羰基-l-天门冬氨酸(4-叔丁酯)二环己胺盐的合成方法 |
Family Cites Families (156)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
JPS4914624A (ru) | 1972-06-08 | 1974-02-08 | ||
US3950360A (en) | 1972-06-08 | 1976-04-13 | Sankyo Company Limited | Antibiotic substances |
US3818047A (en) | 1972-08-07 | 1974-06-18 | C Henrick | Substituted pyrones |
SE434277B (sv) | 1976-04-19 | 1984-07-16 | Merck & Co Inc | Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis |
US4166452A (en) | 1976-05-03 | 1979-09-04 | Generales Constantine D J Jr | Apparatus for testing human responses to stimuli |
CH604517A5 (ru) | 1976-08-19 | 1978-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
US4256108A (en) | 1977-04-07 | 1981-03-17 | Alza Corporation | Microporous-semipermeable laminated osmotic system |
US4134973A (en) | 1977-04-11 | 1979-01-16 | Merck & Co., Inc. | Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor |
US4199569A (en) | 1977-10-03 | 1980-04-22 | Merck & Co., Inc. | Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof |
US4144352A (en) | 1977-12-19 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | Milbemycin compounds as anthelmintic agents |
US4203976A (en) | 1978-08-02 | 1980-05-20 | Merck & Co., Inc. | Sugar derivatives of C-076 compounds |
US4265874A (en) | 1980-04-25 | 1981-05-05 | Alza Corporation | Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use |
JPS57139012A (en) | 1981-02-23 | 1982-08-27 | Sankyo Co Ltd | Anthelmintic composition |
US4427663A (en) | 1982-03-16 | 1984-01-24 | Merck & Co., Inc. | 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof |
DE3235931A1 (de) | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Koeder zur bekaempfung von ungeziefer |
JPS59199673A (ja) | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
IL76708A (en) | 1984-10-18 | 1990-01-18 | Ciba Geigy Ag | Substituted n-benzoyl-n'-(2,5-dichloro-4(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy)-phenyl)ureas,their preparation and pesticidal compositions containing them |
EP0192060B1 (de) | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
EP0237482A1 (de) | 1986-03-06 | 1987-09-16 | Ciba-Geigy Ag | C(29)-Carbonyloxi-milbemycin-Derivate zur Bekämpfung von tier- und pflanzenparasitären Schädlingen |
EP0246739B1 (en) | 1986-03-25 | 1991-01-23 | Sankyo Company Limited | Macrolide compounds, their preparation and their use |
DE3778768D1 (de) | 1986-07-02 | 1992-06-11 | Ciba Geigy Ag | Pestizide. |
US4855317A (en) | 1987-03-06 | 1989-08-08 | Ciba-Geigy Corporation | Insecticides and parasiticides |
US4871719A (en) | 1987-03-24 | 1989-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Composition for controlling parasites in productive livestock |
US4874749A (en) | 1987-07-31 | 1989-10-17 | Merck & Co., Inc. | 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb |
EP0319142B1 (en) | 1987-11-03 | 1994-04-06 | Beecham Group Plc | Intermediates for the preparation of anthelmintic macrolide antibiotics |
OA09249A (fr) | 1988-12-19 | 1992-06-30 | Lilly Co Eli | Composés de macrolides. |
NO176766C (no) | 1989-02-07 | 1995-05-24 | Meiji Seika Kaisha | Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet |
NZ232422A (en) | 1989-02-16 | 1992-11-25 | Merck & Co Inc | 13-ketal milbemycin derivatives and parasiticides |
IE904606A1 (en) | 1989-12-21 | 1991-07-03 | Beecham Group Plc | Novel products |
NZ247278A (en) | 1991-02-12 | 1995-03-28 | Ancare Distributors | Veterinary anthelmintic drench comprising a suspension of praziquantel in a liquid carrier |
WO1992022555A1 (en) | 1991-06-17 | 1992-12-23 | Beecham Group Plc | Paraherquamide derivatives, precursor thereof, processes for their preparation, microorganism used and their use as antiparasitic agents |
US5202242A (en) | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
EP0634408B1 (en) * | 1992-03-17 | 2002-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof |
US5345377A (en) | 1992-10-30 | 1994-09-06 | Electric Power Research Institute, Inc. | Harmonic controller for an active power line conditioner |
US5591606A (en) | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
GB9300883D0 (en) | 1993-01-18 | 1993-03-10 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
CN1073560C (zh) * | 1993-02-19 | 2001-10-24 | 明治制果株式会社 | 环缩酚酸肽pf1022衍生物 |
EP0688332B1 (en) | 1993-03-12 | 1997-03-26 | Dowelanco | New a83543 compounds and process for production thereof |
DE4317457A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
DE4317432A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
EP0718293B1 (en) | 1993-09-06 | 2002-03-13 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclodepsipeptide compound |
US5399582A (en) | 1993-11-01 | 1995-03-21 | Merck & Co., Inc. | Antiparasitic agents |
SE9303657D0 (sv) | 1993-11-05 | 1993-11-05 | Astra Ab | Short-acting dihydropyridines |
DE4400464A1 (de) | 1994-01-11 | 1995-07-13 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
US5750548A (en) | 1994-01-24 | 1998-05-12 | Novartis Corp. | 1- N-(halo-3-pyridylmethyl)!-N-methylamino-1-alklamino-2-nitroethylene derivatives for controlling fleas in domestic animals |
DE4437198A1 (de) | 1994-10-18 | 1996-04-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden |
AUPM969994A0 (en) | 1994-11-28 | 1994-12-22 | Virbac S.A. | Equine anthelmintic formulations |
US5962499A (en) | 1995-03-20 | 1999-10-05 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
US6221894B1 (en) | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
DE19520275A1 (de) | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
EP0780468A4 (en) | 1995-06-22 | 2000-07-19 | Meiji Seika Kaisha | TRANSFORMANT WHICH PRODUCES THE SUBSTANCE PF1022 AND METHOD FOR TRANSFORMING MICROORGANISMS IN THE CLASS OF THE HYPOMYCETES |
DE69637876D1 (de) | 1995-06-30 | 2009-04-30 | Astellas Pharma Inc | Ng und zwischenprodukt dafür |
TW334436B (en) | 1995-07-21 | 1998-06-21 | Upjohn Co | Antiparasitic marcfortines and paraherquamides |
CN1082051C (zh) | 1995-09-22 | 2002-04-03 | 明治制果株式会社 | 新的环缩肽pf1022物质的衍生物 |
FR2739255B1 (fr) | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
DE19545639A1 (de) | 1995-12-07 | 1997-06-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylmilchsäure-haltigen Cyclodepsipeptiden mit 24 Ringatomen |
IE80657B1 (en) | 1996-03-29 | 1998-11-04 | Merial Sas | Insecticidal combination to control mammal fleas in particular fleas on cats and dogs |
FR2752525B1 (fr) | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
US6010710A (en) | 1996-03-29 | 2000-01-04 | Merial | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep |
US5885607A (en) | 1996-03-29 | 1999-03-23 | Rhone Merieux | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick external device for cats and dogs |
US6001981A (en) | 1996-06-13 | 1999-12-14 | Dow Agrosciences Llc | Synthetic modification of Spinosyn compounds |
US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
US6998131B2 (en) | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
DK0953563T3 (da) | 1996-10-07 | 2003-07-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af depsipeptidderivater samt hidtil ukendte intermediater derfor |
DE19713626A1 (de) | 1997-04-02 | 1998-10-08 | Bayer Ag | Neue Thiodepsipeptide zur Bekämpfung von Endoparasiten und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung |
EP0986549A1 (de) | 1997-06-04 | 2000-03-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Desoxycyclodepsipeptide und ihre verwendung zur bekämpfung von endoparasiten |
US6207647B1 (en) | 1997-07-18 | 2001-03-27 | Smithkline Beecham Corporation | RatA |
DE19811559A1 (de) | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Bayer Ag | Cyclooctadepsipeptide |
DE19828043A1 (de) | 1998-06-24 | 1999-12-30 | Bayer Ag | Ektoparasitizide Mittel |
US6174540B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-01-16 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated caster oil |
DE19921887A1 (de) | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
DE19926620A1 (de) * | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Bayer Ag | Neue Cycloiminodepsipeptide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endoparasiten |
DE19962145A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide |
DE19962147A1 (de) | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel / PF 1022-221 |
US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
DE10008128A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel |
PE20011289A1 (es) | 2000-04-07 | 2001-12-21 | Upjohn Co | Composiciones antihelminticas que comprenden lactonas macrociclicas y espirodioxepinoindoles |
DE10031044A1 (de) | 2000-06-26 | 2002-01-03 | Bayer Ag | Endoparasitizide Mittel zur freiwilligen oralen Aufnahme durch Tiere |
US6399786B1 (en) | 2000-07-14 | 2002-06-04 | Merck & Co., Inc. | Nonacyclic nodulisporic acid derivatives |
DE10104362A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Bayer Ag | Kristallmodifikation eines cyclischen Depsipeptids mit besserer Wirksamkeit |
US7001889B2 (en) | 2002-06-21 | 2006-02-21 | Merial Limited | Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes |
US20040151759A1 (en) | 2002-08-16 | 2004-08-05 | Douglas Cleverly | Non-animal product containing veterinary formulations |
AR042420A1 (es) | 2002-09-11 | 2005-06-22 | Novartis Ag | Benzotriazolil- aminoacetonitril compuestos, proceso para su preparacion, metodo y uso de los mismos en el control de endo- y ecto-parasitos dentro y sobre ganado productor de sangre caliente y animales domesticos y plantas, y en la preparacion de una composicion farmaceutica |
AR045142A1 (es) | 2003-07-30 | 2005-10-19 | Novartis Ag | Composicion veterinaria masticable ductil de buen sabor |
DE10358525A1 (de) | 2003-12-13 | 2005-07-07 | Bayer Healthcare Ag | Endoparasitizide Mittel zur topischen Applikation |
WO2005085216A1 (ja) | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
DE102004055316A1 (de) | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Bayer Healthcare Ag | Verhinderung vertikaler Endoparasiten-Infektionen |
JP5293921B2 (ja) | 2005-09-02 | 2013-09-18 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
US7955632B2 (en) | 2005-12-07 | 2011-06-07 | Bayer B.V. | Process for manufacturing chewable dosage forms for drug delivery and products thereof |
WO2007070606A2 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TW200803740A (en) | 2005-12-16 | 2008-01-16 | Du Pont | 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests |
TWI412322B (zh) | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
CN101400662B (zh) | 2006-03-10 | 2012-11-14 | 日产化学工业株式会社 | 取代异噁唑啉化合物及有害生物防除剂 |
KR20090005201A (ko) | 2006-04-20 | 2009-01-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무척추 해충 방제용 피라졸린 |
WO2007125984A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法 |
DK2035390T3 (en) | 2006-07-05 | 2016-01-04 | Merial Inc | 1-aryl-5-alkylpyrazolderivatforbindelser, methods of making and methods of use thereof |
JP2008044880A (ja) | 2006-08-15 | 2008-02-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性イソオキサゾリン類 |
GB0623357D0 (en) * | 2006-11-22 | 2007-01-03 | Karus Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
EP2151437A4 (en) | 2007-03-07 | 2012-05-02 | Nissan Chemical Ind Ltd | ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT |
WO2008114493A1 (ja) | 2007-03-16 | 2008-09-25 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
JP5256753B2 (ja) | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
NZ580241A (en) | 2007-04-10 | 2011-02-25 | Bayer Cropscience Ag | Insecticidal aryl isoxazoline derivatives |
BRPI0811635B1 (pt) | 2007-05-15 | 2018-11-06 | Aventis Agriculture | compostos de arilazol-2-il cianoetilamino, processos para fazê-los e uso dos mesmos |
MX2009013469A (es) | 2007-06-13 | 2010-01-20 | Du Pont | Insecticidas de isoxazolina. |
TWI430995B (zh) | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
WO2009001942A1 (ja) | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 3-ヒドロキシプロパン-1-オン化合物、2-プロペン-1-オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法 |
WO2009005015A1 (ja) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤 |
NZ581859A (en) | 2007-06-29 | 2012-06-29 | Pfizer | Anthelmintic combination comprising 2-desoxoparaherquamide and abamectin |
TWI556741B (zh) | 2007-08-17 | 2016-11-11 | 英特威特國際股份有限公司 | 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用 |
WO2009035004A1 (ja) | 2007-09-10 | 2009-03-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換イソキサゾリン化合物および有害生物防除剤 |
ES2399572T3 (es) | 2007-10-03 | 2013-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compuestos de naftaleno isoxazolina para el control de plagas de invertebrados |
DE102008022520A1 (de) | 2008-05-07 | 2009-11-12 | Bayer Animal Health Gmbh | Feste Arzneimittelformulierung mit verzögerter Freisetzung |
DE102008030764A1 (de) | 2008-06-28 | 2009-12-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Kombination von Amidin-Derivaten mit cyclischen Depsipeptiden |
DE102008031284A1 (de) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Neue Bekämpfungsmöglichkeit der Giardiose |
DE102008031283A1 (de) | 2008-07-02 | 2010-01-07 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Neue Bekämpfungsmöglichkeit von durch Trichomonadida hervorgerufenen Krankheiten |
BRPI0915665B1 (pt) | 2008-07-09 | 2018-01-02 | Basf Se | Misturas pesticidas, métodos para proteger plantas do ataque ou infestação por insetos, acarídeos ou nematódeos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, uso de uma mistura, e, composição pesticida ou parasiticida |
EP2317856A1 (en) | 2008-07-09 | 2011-05-11 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii |
EP2308857B1 (en) | 2008-07-09 | 2016-04-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound |
JP2012501989A (ja) | 2008-09-04 | 2012-01-26 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺虫化合物 |
US9820977B2 (en) | 2008-10-03 | 2017-11-21 | Bayer Healthcare Llc | Systemic treatment of blood-sucking and blood-consuming parasites by oral administration of a parasiticidal agent |
EA026649B1 (ru) | 2008-10-21 | 2017-05-31 | Мериал, Инк. | Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения |
CA2747060A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-07-15 | Novartis Ag | Isoxazolines derivatives and their use as pesticide |
WO2010070068A2 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Novartis Ag | Organic compounds |
WO2010072602A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Substituted amidine compounds for combating animal pests |
BRPI1012247A2 (pt) | 2009-03-26 | 2015-09-22 | Syngenta Ltd | compostos inseticidas |
US20120030841A1 (en) | 2009-04-01 | 2012-02-02 | Basf Se | Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests |
TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
EP2509967B1 (en) | 2009-12-11 | 2016-02-17 | Bayer Intellectual Property GmbH | Novel 24-membered cyclooctadepsipeptides from fungal strains and their use as anthelmintics or endoparasiticides |
PT2513104E (pt) | 2009-12-17 | 2016-06-03 | Merial Inc | Compostos de di-hidroazole antiparasitários e composições que compreendem os mesmos |
ES2546417T3 (es) | 2010-02-01 | 2015-09-23 | Basf Se | Compuestos de isoxazolina cetónica sustituidos y derivados para combatir plagas animales |
WO2011104089A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of isoxazoline derivatives |
NZ601446A (en) | 2010-02-25 | 2014-03-28 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures containing isoxazoline derivatives and insecticide or nematoicidal biological agent |
US20120324604A1 (en) | 2010-02-25 | 2012-12-20 | Syngenta Crop Protection Llc | Pesticidal mixtures containing isoxazoline derivatives and a fungicide |
AU2011236510A1 (en) | 2010-04-08 | 2012-10-11 | Zoetis Llc | Substituted 3,5- di phenyl - isoxazoline derivatives as insecticides and acaricides |
EP2579724A2 (en) | 2010-06-09 | 2013-04-17 | Syngenta Participations AG | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
EP2579725A2 (en) | 2010-06-09 | 2013-04-17 | Syngenta Participations AG | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
UY33403A (es) | 2010-06-17 | 2011-12-30 | Novartis Ag | Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales |
RU2551354C2 (ru) | 2010-08-05 | 2015-05-20 | Зоетис ЭлЭлСи | Производные изоксазолина в качестве противопаразитарных агентов |
WO2012028556A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Bayer Animal Health Gmbh | Macrocyclic lactones and their use and their combinations with other active substances |
AU2011306489B2 (en) | 2010-09-24 | 2015-11-05 | Zoetis Services Llc | Isoxazoline oximes as antiparasitic agents |
WO2012086462A1 (ja) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 日本曹達株式会社 | イソオキサゾリン化合物および有害生物防除剤 |
KR101920476B1 (ko) | 2010-12-27 | 2018-11-21 | 인터벳 인터내셔널 비.브이. | 글리코푸롤을 포함하는 국소 적용 이속사졸린 제제 |
US9173870B2 (en) | 2010-12-27 | 2015-11-03 | Intervet Inc. | Topical localized isoxazoline formulation |
MX2013009211A (es) | 2011-02-10 | 2013-08-29 | Novartis Ag | Derivados de isoxazolina para controlar plagas de invertebrados. |
AR085657A1 (es) | 2011-03-10 | 2013-10-16 | Novartis Ag | Compuestos de isoxazol |
BR112013023068B8 (pt) | 2011-03-10 | 2022-11-22 | Zoetis Llc | Derivados de isoxazolina espirocíclica, seu uso e seu processo de preparação, e composições veterinárias |
AR086168A1 (es) * | 2011-04-20 | 2013-11-27 | Novartis Ag | Procesos para la elaboracion de depsipeptidos macrociclicos e intermediarios |
AR088668A1 (es) | 2011-11-21 | 2014-06-25 | Lilly Co Eli | Moleculas pequeñas que contienen boro |
KR101979049B1 (ko) | 2011-12-21 | 2019-05-15 | 바이엘 파마 악티엔게젤샤프트 | 무정형 에모뎁시드를 함유하는 제제 |
PL2811998T3 (pl) | 2012-02-06 | 2019-05-31 | Merial Inc | Pasożytobójcze doustne kompozycje weterynaryjne obejmujące ogólnoukładowo działające środki aktywne, sposoby oraz ich zastosowania |
RU2015100521A (ru) | 2012-06-13 | 2016-08-10 | Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. | Новые циклические депсипептидные производные и средства для борьбы с вредными организмами, включающие такие производные |
EP2892902A1 (en) | 2012-09-07 | 2015-07-15 | Zoetis LLC | Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents |
US9404206B2 (en) | 2013-02-28 | 2016-08-02 | Nike, Inc. | Feeder for knitting machine having pushing member |
NZ719916A (en) | 2013-11-01 | 2017-09-29 | Merial Inc | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
KR102427124B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2022-07-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 뎁시펩티드 화합물 |
-
2016
- 2016-05-20 AR ARP160101476A patent/AR104714A1/es unknown
- 2016-05-20 US US15/160,577 patent/US10081656B2/en active Active
- 2016-05-20 CN CN202210386076.7A patent/CN114891070A/zh active Pending
- 2016-05-20 BR BR112017024773-9A patent/BR112017024773A2/pt active Search and Examination
- 2016-05-20 AU AU2016264635A patent/AU2016264635B2/en active Active
- 2016-05-20 LT LTEP16734488.6T patent/LT3298027T/lt unknown
- 2016-05-20 WO PCT/US2016/033522 patent/WO2016187534A1/en active Application Filing
- 2016-05-20 NZ NZ737610A patent/NZ737610A/en unknown
- 2016-05-20 DK DK16734488.6T patent/DK3298027T3/da active
- 2016-05-20 MX MX2017014744A patent/MX2017014744A/es unknown
- 2016-05-20 PL PL16734488T patent/PL3298027T3/pl unknown
- 2016-05-20 MX MX2021001566A patent/MX2021001566A/es unknown
- 2016-05-20 TW TW109111540A patent/TWI749509B/zh active
- 2016-05-20 JP JP2017560499A patent/JP7045191B2/ja active Active
- 2016-05-20 TW TW105115872A patent/TWI693237B/zh active
- 2016-05-20 HU HUE16734488A patent/HUE055535T2/hu unknown
- 2016-05-20 PT PT167344886T patent/PT3298027T/pt unknown
- 2016-05-20 KR KR1020177036636A patent/KR20180002886A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-05-20 EP EP21170562.9A patent/EP3922639A1/en active Pending
- 2016-05-20 RU RU2017144495A patent/RU2707298C2/ru active
- 2016-05-20 SI SI201631263T patent/SI3298027T1/sl unknown
- 2016-05-20 RS RS20210916A patent/RS62130B1/sr unknown
- 2016-05-20 EP EP16734488.6A patent/EP3298027B1/en active Active
- 2016-05-20 ES ES16734488T patent/ES2916216T3/es active Active
- 2016-05-20 CN CN201680041057.3A patent/CN107835818B/zh active Active
- 2016-05-20 CA CA2986478A patent/CA2986478C/en active Active
- 2016-05-20 UY UY0001036683A patent/UY36683A/es not_active Application Discontinuation
- 2016-05-20 SG SG10202103403SA patent/SG10202103403SA/en unknown
-
2017
- 2017-11-17 CO CONC2017/0011738A patent/CO2017011738A2/es unknown
- 2017-11-17 ZA ZA2017/07806A patent/ZA201707806B/en unknown
- 2017-11-19 IL IL255735A patent/IL255735B/en active IP Right Grant
- 2017-11-20 CL CL2017002936A patent/CL2017002936A1/es unknown
- 2017-11-20 PH PH12017502106A patent/PH12017502106A1/en unknown
-
2018
- 2018-04-03 HK HK18104454.1A patent/HK1245285A1/zh unknown
- 2018-08-23 US US16/111,027 patent/US10793604B2/en active Active
-
2019
- 2019-11-19 ZA ZA2019/07637A patent/ZA201907637B/en unknown
-
2020
- 2020-07-30 US US16/943,114 patent/US20200354408A1/en active Pending
- 2020-08-04 AU AU2020213297A patent/AU2020213297A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-06-30 HR HRP20211041TT patent/HRP20211041T1/hr unknown
- 2021-07-26 CY CY20211100673T patent/CY1124370T1/el unknown
-
2022
- 2022-01-07 JP JP2022001528A patent/JP2022058535A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017144495A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
JP2018502912A5 (ru) | ||
JP2018509418A5 (ru) | ||
JP2017537882A5 (ru) | ||
JP2017523997A5 (ru) | ||
RU2018127195A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
RU2016152470A (ru) | Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами | |
RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
RU2435760C2 (ru) | 1н-хиназолин-2,4-дионы | |
JP2019504050A5 (ru) | ||
JP2018501226A5 (ru) | ||
JP2016528189A5 (ru) | ||
RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
RU2017126261A (ru) | Аэолиновые соединения, замещенные конденсированной кольцевой системой | |
JP2018516904A5 (ru) | ||
RU2017134973A (ru) | Бутиролактоны в качестве гербицидов | |
JP2016528201A5 (ru) | ||
RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
JP2017501237A5 (ru) | ||
RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
JP2018513190A5 (ru) | ||
RU2010107171A (ru) | Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные | |
RU2012108622A (ru) | Пестицидные композиции | |
RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов |