RU2018127195A - Противогельминтные депсипептидные соединения - Google Patents

Противогельминтные депсипептидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2018127195A
RU2018127195A RU2018127195A RU2018127195A RU2018127195A RU 2018127195 A RU2018127195 A RU 2018127195A RU 2018127195 A RU2018127195 A RU 2018127195A RU 2018127195 A RU2018127195 A RU 2018127195A RU 2018127195 A RU2018127195 A RU 2018127195A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
alkyl
independently
substituted
Prior art date
Application number
RU2018127195A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2715556C2 (ru
RU2018127195A3 (ru
Inventor
ИР ДЕ ФАЛУА Лоик ЛЕ
Грегори Пасофски
Алан Лонг
Чарльз МЕНГ
Хён Ик ЛИ
Original Assignee
Мериал, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мериал, Инк. filed Critical Мериал, Инк.
Publication of RU2018127195A3 publication Critical patent/RU2018127195A3/ru
Publication of RU2018127195A publication Critical patent/RU2018127195A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2715556C2 publication Critical patent/RU2715556C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/15—Depsipeptides; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K11/02—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof cyclic, e.g. valinomycins ; Derivatives thereof

Claims (148)

1. Циклическое депсипептидное соединение, имеющее формулу (I), или его фармацевтически или ветеринарно приемлемая соль
Figure 00000001
(I),
где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой арил, карбоцикл, гетероарил или гетероцикл, каждый из которых необязательно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкила, гетероалкила, гетероциклила, арила и гетероарила, где каждый циклоалкильный, гетероалкильный, гетероциклильный, арильный или гетероарильный заместитель в Cy1 и Cy2 дополнительно независимо замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, тиоалкил, алкилтио-группу, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, или группу -CH2C(O)NHCH2CF3; или R5 и R6 вместе с атомом(-ами), к которым они присоединены, формируют C3-C6 циклическую группу;
R', R'', R''' и R'''' каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил;
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил; и
(a) R1 представляет собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или R1 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо, 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ представляет собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2, R2’, R3, R3’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(b) R2 представляет собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или R2 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо, 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, галогеналкилсульфинила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ представляет собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R3, R3’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(c) R3 представляет собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или R3 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членной карбоциклической или 3-8-членной гетероциклической группой; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо, 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, галогеналкилсульфинила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R3’ представляет собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R3 и R3’ вместе образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R2, R2’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(d) R4 представляет собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или R4 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо, 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R4’ представляет собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R4 и R4’ вместе образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R2, R2’, R3 и R3’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(e) R1 и/или R2 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R2’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R2 и R2’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R3, R3’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(f) R1 и/или R3 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R3 и R3’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2, R2’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(g) R1 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, галогеналкилсульфинила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2, R2’, R3 и R3’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(h) R2 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R3 и R3’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(i) R2 и/или R3 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ и/или R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе и/или R3 и R3’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(j) R3 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R3’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R3 и R3’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R2 и R2’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(k) R1 и/или R2 и/или R3 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R2’ и/или R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R2 и R2’ вместе и/или R3 и R3’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R4 и R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(l) R2 и/или R3 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ и/или R3’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе и/или R3 и R3’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1 и R1’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(m) R1 и/или R3 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R3’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R3 и R3’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2 и R2’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(n) R1 и/или R2 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R2’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R2 и R2’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R3 и R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(o) R1 и/или R2 и/или R3 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое, 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца), 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R2’ и/или R3’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R2 и R2’ вместе и/или R3 и R3’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла.
2. Соединение по п. 1, где
(e) R1 и/или R2 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R2’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R2 и R2’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R3, R3’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(f) R1 и/или R3 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R3 и R3’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2, R2’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(g) R1 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, галогеналкилсульфинила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R1’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R1 и R1’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R2, R2’, R3 и R3’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(h) R2 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R3 и R3’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(i) R2 и/или R3 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R2’ и/или R3’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R2 и R2’ вместе и/или R3 и R3’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R4 и R4’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой; или
(j) R3 и/или R4 каждый независимо представляют собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо(кольца) или 3-8-членное карбоциклическое или 3-8-членное гетероциклическое кольцо(кольца) может дополнительно быть независимо замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и R3’ и/или R4’ независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкил; или
R3 и R3’ вместе и/или R4 и R4’ вместе независимо образуют 2-6-членную углеродную цепочку с формированием цикла; и
R1, R1’, R2 и R2’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C8 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой.
3. Соединение по п. 1, где один, два, три или четыре из R1 - R4 представляют собой метилен или метилен, замещенный одним или двумя атомами галогена, которые дополнительно замещены карбоциклической или гетероциклической группой, выбранной из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклопентенила, оксирана, оксетана, тиирана, тиетана, азиридина, азетидина, пирролидина, пиррола, тиофена, оксазола, изоксазола, изоксазолина, тиазола, изотиазола, 1,3,4-тиадиазола, пиразола, имидазола, триазола, тетразола, фурана, тетрагидрофурана и дигидрофурана, где указанная карбоциклическая или гетероциклическая группа(группы) может дополнительно быть независимо замещена одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и остальные из R1 - R4 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой и диалкиламино-группой.
4. Соединение по п. 1, где один или оба из R1 и R3 независимо выбраны из C1-C8 алкила, необязательно независимо замещенного одним или больше из следующих заместителей: галоген, гидрокси-группа, алкокси-группа, галогеналкокси-группа, алкилтио-группа, галогеналкилтио-группа, галогентио-группа, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкоксиалкокси-группа, оксо-группа, циано-группа, амино-группа, алкиламино-группа или диалкиламино-группа.
5. Соединение по п. 4, где один или оба, предпочтительно оба, из R1 и R3 независимо выбраны из C2-C6 алкила, необязательно независимо замещенного одним или больше галогенами, предпочтительно фтором, хлором или иодом, более предпочтительно фтором или хлором, и наиболее предпочтительно фтором.
6. Соединение по п. 4 или 5, где R1 и R3 оба независимо выбраны из C3-C5 алкила, независимо замещенного одним или больше галогенами, предпочтительно фтором, хлором или иодом, более предпочтительно фтором или хлором, и наиболее предпочтительно фтором.
7. Соединение по любому из пп. 4-6, где R1 и R3 оба независимо выбраны из C3-C5 алкила, независимо замещенного одним или больше атомами фтора, и предпочтительно где R1 и R3 оба независимо выбраны из -CH2-CF(CH3)2.
8. Соединение по любому из пп. 4-7, где R1 и R3 одинаковые.
9. Соединение по любому из пп. 4-8, где один или оба из R1’ и R3’ представляют собой H или алкил, предпочтительно H.
10. Соединение по любому из пп. 4-9, где R1’ и R3’ одинаковые, и предпочтительно оба представляют собой H.
11. Соединение по любому из пп. 4-10, где один или оба из R2 и R4 представляет собой 3-6-членное карбоциклическое или 3-6-членное гетероциклическое кольцо, или C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо или 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо может быть дополнительно замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, галогентио-группы, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
12. Соединение по любому из пп. 4-11, где один или оба из R2 и R4 представляют собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо может быть дополнительно замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкила, галогеналкила, циклоалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, галогентио-группы, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
13. Соединение по любому из пп. 4-12, где один или оба из R2 и R4 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим или 3-8-членным гетероциклическим кольцом; где указанное 3-8-членное карбоциклическое или гетероциклическое кольцо может быть дополнительно замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкила, галогеналкила, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, галогентио-группы, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, оксо-группы, циано-группы.
14. Соединение по любому из пп. 4-13, где один или оба из R2 и R4 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-8-членным карбоциклическим кольцом; где указанное 3-8-членное карбоциклическое кольцо может быть дополнительно замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкила, галогеналкила, алкокси-группы и галогеналкокси-группы.
15. Соединение по любому из пп. 4-14, где один или оба из R2 и R4 представляет собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, где C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил замещен 3-6-членным карбоциклическим кольцом; где указанное 3-6-членное карбоциклическое кольцо может быть дополнительно замещено одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкила, галогеналкила, алкокси-группы и галогеналкокси-группы.
16. Соединение по любому из пп. 4-15, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, каждый из которых замещен карбоциклической или гетероциклической группой, выбранной из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклопентенила, фенила, оксетана, пиррола, тетрагидрофурана и дигидрофурана, где указанные карбоциклические или гетероциклические группы могут быть дополнительно замещены одним или больше галогеном, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C3 алкокси-группой, C1-C3 галогеналкокси-группой, фенилом или оксо-группой.
17. Соединение по любому из пп. 4-16, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой метил, моно-фтор-замещенный метил или ди-фтор-замещенный метил, каждый из которых замещен карбоциклической или гетероциклической группой, выбранной из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклопентенила, фенила, оксетана, пиррола, тетрагидрофурана и дигидрофурана, где указанные карбоциклические или гетероциклические группы могут быть дополнительно замещены одним или больше галогеном, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C3 алкокси-группой, C1-C3 галогеналкокси-группой, фенилом или оксо-группой.
18. Соединение по любому из пп. 4-17, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой метил, моно-фтор-замещенный метил или ди-фтор-замещенный метил, каждый из которых замещен карбоциклической группой, выбранной из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклопентенила и фенила.
19. Соединение по любому из пп. 4-18, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой метил, моно-фтор-замещенный метил или ди-фтор-замещенный метил, каждый из которых замещен карбоциклической группой, выбранной из группы, состоящей из циклопропила, циклобутила или циклопентила.
20. Соединение по любому из пп. 4-19, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой метил, моно-фтор-замещенный метил или ди-фтор-замещенный метил, каждый из которых замещен циклопропилом.
21. Соединение по любому из пп. 4-20, где R2 и R4 каждый представляют собой метил, замещенный 3-5 членным карбоциклическим кольцом, предпочтительно циклопропилом, и предпочтительно где R2 и R4 каждый представляют собой -CH2-циклопропил.
22. Соединение по любому из пп. 4-21, где R2 и R4 одинаковые.
23. Соединение по любому из пп. 4-22, где один или оба из R1’ и R3’ представляют собой H или алкил, предпочтительно H.
24. Соединение по любому из пп. 4-23, где R1’ и R3’ одинаковые, и предпочтительно оба представляют собой H.
25. Соединение по любому из пп. 4-24, где R', R'', R''' и R'''' каждый независимо представляют собой C1-C3 алкил, предпочтительно метил.
26. Соединение по любому из пп. 4-25, где Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из арила, карбоцикла, гетероарила или гетероцикла, каждый из которых необязательно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, галогеналкила, галогеналкокси-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, циклоалкила, гетероалкила, гетероциклила, арила и гетероарила.
27. Соединение по любому из пп. 4-26, где Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: арил, предпочтительно фенил, где арильная группа замещена одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкила, галогеналкила, галогеналкокси-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, циклоалкила, гетероалкила, гетероциклила, арила и гетероарила.
28. Соединение по любому из пп. 4-27, где Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: фенил, замещенный гетероциклилом, предпочтительно где гетероциклил выбран из группы, состоящей из азиридинила, азетидинила, оксетанила, пирролидинила, пирролила, пиразолила, оксетанила, пиразолинила, имидазолила, имидазолинила, имидазолидинила, оксазолила, оксазолидинила, изоксазолинила, изоксазолила, тиазолила, тиадиазолила, тиазолидинила, изотиазолила, изотиазолидинила, фурила, тетрагидрофурила, тиенила, оксадиазолила, пиперидинила, пиперазинила, 2-оксопиперазинила, 2-оксопиперидинила, 2-оксопирролидинила, 2-оксоазепинила, азепинила, 4-пиперидонила, пиридинила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, тетрагидропиранила, морфолинила, тиаморфолинила, тиаморфолинил сульфоксида, тиаморфолинил сульфона, 1,3-диоксолана и тетрагидро-1,1-диоксотиенила, триазолила и триазинила.
29. Соединение по любому из пп. 4-28, где Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: фенил, замещенный гетероциклилом, предпочтительно где гетероциклил выбран из группы, состоящей из пирролидинила, фурила, тетрагидрофурила, тиенила, пиперидинила, пиперазинила и морфолинила, и более предпочтительно - где гетероциклил представляет собой морфолинил.
30. Соединение по любому из пп. 4-29, где Cy1 и Cy2 одинаковые и каждый представляют собой фенил, замещенный морфолинилом, предпочтительно N-морфолинилом, и более предпочтительно пара-N-морфолинилфенил
Figure 00000002
.
31. Соединение по любому из пп. 4-29, где Cy1 и Cy2 одинаковые и каждый представляют собой фенил, замещенный тетрагидропиранилом, предпочтительно пара-тетрагидропиранилом, и более предпочтительно пара-тетрагидропиранилфенил
Figure 00000003
.
32. Соединение по любому из пп. 4-31, где Ra и Rb независимо представляют собой C1-C3 алкил или C1-C3 галогеналкил, предпочтительно C1-C3 алкил, и более предпочтительно метил.
33. Соединение по п. 1, где
R1 и R3 оба независимо выбраны из C3-C5 алкила, независимо замещенного одним или больше атомами фтора, и предпочтительно где R1 и R3 оба независимо выбраны из -CH2-CF(CH3)2;
R2 и R4 каждый представляют собой метил, замещенный 3-5 членным карбоциклическим кольцом, предпочтительно циклопропилом, и предпочтительно где R2 и R4 каждый представляют собой -CH2-циклопропил;
R1’, R2’, R3’ и R4’ представляют собой H;
R', R'', R''' и R'''' каждый независимо представляют собой C1-C3 алкил;
Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: фенил, замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, галогеналкокси-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, гетероциклилом, предпочтительно где гетероциклил выбран из группы, состоящей из пирролидинила, фурила, тетрагидрофурила, тетрагидропиранила, тиенила, пиперидинила, пиперазинила и морфолинила; и
Ra и Rb независимо представляют собой C1-C3 алкил.
34. Соединение по п. 1, где
R1 и R3 оба независимо выбраны из C3-C5 алкила, независимо замещенного одним или больше атомами фтора, и предпочтительно где R1 и R3 оба независимо выбраны из -CH2-CF(CH3)2;
R2 и R4 каждый представляют собой метил, замещенный 3-5 членным карбоциклическим кольцом, предпочтительно циклопропилом, и предпочтительно где R2 и R4 каждый представляют собой -CH2-циклопропил;
R1’, R2’, R3’ и R4’ представляют собой H;
R', R'', R''' и R'''' каждый независимо представляют собой C1-C3 алкил;
Cy1 и Cy2 каждый независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: фенил, замещенный галогеном, алкилом, галогеналкилом, галогеналкокси-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, гетероциклилом, предпочтительно где гетероциклил выбран из группы, состоящей из пирролидинила, фурила, тетрагидрофурила, тиенила, пиперидинила, пиперазинила и морфолинила; и
Ra и Rb независимо представляют собой C1-C3 алкил.
35. Соединение по п. 1, где один, два, три или четыре из R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой C1 - C26
Figure 00000004
;
и остальные из R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой C1-C3 алкил, необязательно замещенный одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, алкилсульфинилом, галогеналкилсульфинилом, алкилсульфонилом, галогеналкилсульфонилом, алкоксиалкокси-группой, оксо-группой, циано-группой, амино-группой, алкиламино-группой или диалкиламино-группой.
36. Соединение по п. 35, где один, два, три или все четыре из R1 - R4 каждый независимо представляют собой один из C1 - C26; и остальные из R1 - R4 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше галогенами.
37. Соединение по п. 35, где R1 и R3 каждый независимо представляют собой один из C1 - C26; и R2 и R4 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше галогенами.
38. Соединение по п. 35, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой один из C1 - C26; и R1 и R3 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше галогенами.
39. Соединение по п. 38, где R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1, C9, C10 или C23; и R1 и R3 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше атомами фтора.
40. Соединение по п. 35, где R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1, C9, C10 или C23; и R2 и R4 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или больше атомами фтора.
41. Соединение по п. 40, где R1 и R3 представляют собой C1; и R2 и R4 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или двумя атомами фтора.
42. Соединение по п. 39, где R2 и R4 представляют собой C1; и R1 и R3 независимо представляют собой 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или двумя атомами фтора.
43. Соединение по п. 1, где один, два, три или четыре из R1 вместе с R1’ и/или R2 вместе с R2’ и/или R3 вместе с R3’ и/или R4 вместе с R4’ независимо представляют собой C27 или C28
Figure 00000005
;
и остальные из R1, R1’, R2, R2’, R3, R3’, R4 и R4’ независимо представляют собой атом водорода, 2,2-диметилпропил или 2-метилпропил, замещенный одним или двумя атомами фтора.
44. Соединение по любому из пп. 35 - 43, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой бициклическую карбоциклическую или гетероциклическую группу, необязательно замещенную галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, тиоамидо-группой, амино-группой, алкиламино-группой, диалкиламино-группой, алкилом, галогеналкилом, алкенилом, галогеналкенилом, алкинилом, галогеналкинилом, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкилом, гетероалкилом, арилом или гетероарилом, где каждый циклоалкильный, гетероалкильный, арильный или гетероарильный заместитель необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
45. Соединение по п. 44, где бициклическая карбоциклическая или гетероциклическая группа представляет собой нафтил, тетрагидронафтил, инданил, индолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензодиоксолил, бензотиенил, хинуклидинил, хинолинил, тетра-гидроизохинолинил, изохинолинил, бензимидазолил, бензопиранил, индолизинил, бензофурил, хромонил, кумаринил, бензопиранил, циннолинил, хиноксалинил, индазолил, пирролопиридил, фуропиридинил, дигидроизоиндолил, дигидрохиназолинил или тетрагидрохинолинил.
46. Соединение по любому из пп. 35 - 43, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, каждый из которых необязательно дополнительно замещен одним или больше галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, тиоамидо-группой, амино-группой, алкиламино-группой, диалкиламино-группой, алкилом, галогеналкилом, алкенилом, галогеналкенилом, алкинилом, галогеналкинилом, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкилом, гетероалкилом, гетероциклилом, арилом и гетероарилом, где каждый циклоалкильный, гетероалкильный, гетероциклильный, арильный или гетероарильный заместитель необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
47. Соединение по п. 46, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, необязательно независимо замещенный галогеном, -CN, алкилом, галогеналкилом, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, галогентио-группой, R5R6NC(O)- и гетероциклилом.
48. Соединение по п. 46, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, необязательно независимо замещенный гетероциклилом, фтором, трифторметилом, трифторметокси-группой или циано-группой.
49. Соединение по п. 46, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероарил или пиридинил, необязательно независимо замещенный морфолинилом, тетрагидропиранилом или тетразолилом.
50. Соединение по п. 46, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, тиенил, оксазолил, изотиазолил, 1,3-4-тиадиазолил, пиразолил, фурил, имидазолил, пирролил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил или тетразинил, независимо необязательно замещенный группой R5R6NC(O)-, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, -CH2C(O)NHCH2CF3, или R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют C3-C6 циклический амин.
51. Соединение по п. 1, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой R1 - R8
Figure 00000006
где Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 и Y9 каждый независимо представляют собой C, CH или N; и X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, галогентио-группу, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу, диалкиламино-группу, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкил, гетероалкил, арил или гетероарил, где каждый циклоалкил, гетероалкил, арил или гетероарил дополнительно независимо замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, галогентио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2; и где пунктирные линии вместе со сплошными линиями представляют собой простую связь или двойную связь.
52. Соединение по п. 51, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, галогентио-группу, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу или диалкиламино-группа.
53. Соединение по п. 51, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил.
54. Соединение по п. 51, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, CF3, -CH2CF3, -CHFCF3 или CF2CF3.
55. Соединение по п. 51, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу, метокси-группу, трифторметокси-группу, -OCH2CF3, -OCHFCF3, -OCF2CF3, метилтио-группу, трифторметилтио-группу, -SCH2CF3, -S(O)CH2CF3, -S(O)2CH2CF3, -SCHFCF3, -S(O)CHFCF3, -S(O)2CHFCF3, -SCF2CF3, -S(O)CF2CF3 или -S(O)2CF2CF3.
56. Антигельминтная фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая циклическое депсипептидное соединение по п. 1, или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
57. Антигельминтная фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая циклическое депсипептидное соединение по п. 1, или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации с одним или больше дополнительным паразитицидным действующим веществом(-ами) и фармацевтически приемлемым носителем.
58. Способ лечения или профилактики паразитной инфекции или заражения у животного, включающий введение животному паразитицидно эффективного количества циклического депсипептидного соединения по п. 1.
59. Применение циклического депсипептидного соединения по п. 1 в лечении или профилактике паразитной инфекции или заражения у животного.
60. Применение циклического депсипептидного соединения по п. 1 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики паразитной инфекции или паразитного заражения у животного или на его покровах.
RU2018127195A 2015-12-28 2016-12-14 Противогельминтные депсипептидные соединения RU2715556C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562272040P 2015-12-28 2015-12-28
US62/272,040 2015-12-28
PCT/US2016/066497 WO2017116702A1 (en) 2015-12-28 2016-12-14 Anthelmintic depsipeptide compounds

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020107484A Division RU2020107484A (ru) 2015-12-28 2016-12-14 Противогельминтные депсипептидные соединения

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018127195A3 RU2018127195A3 (ru) 2020-01-30
RU2018127195A true RU2018127195A (ru) 2020-01-30
RU2715556C2 RU2715556C2 (ru) 2020-03-02

Family

ID=57868331

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020107484A RU2020107484A (ru) 2015-12-28 2016-12-14 Противогельминтные депсипептидные соединения
RU2018127195A RU2715556C2 (ru) 2015-12-28 2016-12-14 Противогельминтные депсипептидные соединения

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020107484A RU2020107484A (ru) 2015-12-28 2016-12-14 Противогельминтные депсипептидные соединения

Country Status (22)

Country Link
US (3) US10344056B2 (ru)
EP (1) EP3397638B1 (ru)
JP (1) JP6943859B2 (ru)
KR (2) KR102427124B1 (ru)
CN (1) CN108699052B (ru)
AR (1) AR107249A1 (ru)
AU (2) AU2016380868B2 (ru)
BR (1) BR112018013369A2 (ru)
CA (1) CA3009867C (ru)
CL (1) CL2018001744A1 (ru)
CO (1) CO2018006527A2 (ru)
HK (1) HK1255391A1 (ru)
IL (1) IL260262B2 (ru)
MX (1) MX2018007948A (ru)
MY (1) MY194716A (ru)
NZ (1) NZ743913A (ru)
PH (1) PH12018501367A1 (ru)
RU (2) RU2020107484A (ru)
SG (1) SG11201805368YA (ru)
TW (1) TWI787165B (ru)
UY (1) UY37050A (ru)
WO (1) WO2017116702A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG10202103403SA (en) * 2015-05-20 2021-05-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3044038A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
EP3579696B1 (en) 2017-02-08 2023-06-28 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. In vivo model for parasitic worm infection and methods for evaluating antiparasitic compounds, including compounds active against canine heartworm
EP3480195A1 (en) 2017-11-07 2019-05-08 Bayer Animal Health GmbH Method for the synthesis of cyclic depsipeptides
JP2021501769A (ja) 2017-11-07 2021-01-21 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲーエムベーハー 環状デプシペプチドを合成する方法
CA3081371C (en) * 2017-11-29 2023-02-28 Zoetis Services Llc Endoparasitic depsipeptides
WO2019157241A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
AU2020205960B2 (en) 2019-01-10 2024-04-18 Zoetis Services Llc Anthelmintic laboratory animal model for heartworm
JP2022526901A (ja) 2019-03-19 2022-05-27 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性アザベンゾチオフェンおよびアザベンゾフラン化合物
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos
WO2022140728A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US20230312207A1 (en) 2022-02-17 2023-10-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
ATE211466T1 (de) 1992-03-17 2002-01-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Depsipeptide, herstellung und anwendung
AU695021B2 (en) 1993-02-19 1998-08-06 Meiji Seika Kaisha Ltd. PF1022 derivative cyclic depsipeptide
DE4317432A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
DE4317457A1 (de) * 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
CA2171088A1 (en) 1993-09-06 1995-03-16 Hitoshi Nishiyama Cyclodepsipeptide compound
SE9303657D0 (sv) 1993-11-05 1993-11-05 Astra Ab Short-acting dihydropyridines
DE4400464A1 (de) * 1994-01-11 1995-07-13 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE19520275A1 (de) 1995-06-02 1996-12-05 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
CZ295705B6 (cs) * 1995-09-22 2005-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Cyklodepsipeptidové deriváty sloučeniny PF1022 a farmaceutický prostředek s jejich obsahem
US6235875B1 (en) 1996-10-07 2001-05-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Process for producing depsipeptide derivatives and novel intermediates therefor
DE19713626A1 (de) 1997-04-02 1998-10-08 Bayer Ag Neue Thiodepsipeptide zur Bekämpfung von Endoparasiten und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung
AU735424B2 (en) 1997-06-04 2001-07-05 Bayer Aktiengesellschaft Desoxycyclodepsipeptides and their use for combating endoparasites
DE19811559A1 (de) 1998-03-17 1999-09-23 Bayer Ag Cyclooctadepsipeptide
DE19828043A1 (de) 1998-06-24 1999-12-30 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
DE19921887A1 (de) 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
DE19962145A1 (de) 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide
DE19962147A1 (de) 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Ag Schädlingsbekämpfungsmittel / PF 1022-221
DE10008128A1 (de) 2000-02-22 2001-08-23 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
DE10031044A1 (de) 2000-06-26 2002-01-03 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel zur freiwilligen oralen Aufnahme durch Tiere
DE10104362A1 (de) 2001-02-01 2002-08-08 Bayer Ag Kristallmodifikation eines cyclischen Depsipeptids mit besserer Wirksamkeit
US6893652B2 (en) * 2001-08-27 2005-05-17 Wyeth Endoparasiticidal gel composition
DE10358525A1 (de) 2003-12-13 2005-07-07 Bayer Healthcare Ag Endoparasitizide Mittel zur topischen Applikation
DE102004055316A1 (de) 2004-11-16 2006-05-18 Bayer Healthcare Ag Verhinderung vertikaler Endoparasiten-Infektionen
DE102008022520A1 (de) 2008-05-07 2009-11-12 Bayer Animal Health Gmbh Feste Arzneimittelformulierung mit verzögerter Freisetzung
DE102008030764A1 (de) 2008-06-28 2009-12-31 Bayer Animal Health Gmbh Kombination von Amidin-Derivaten mit cyclischen Depsipeptiden
DE102008031283A1 (de) 2008-07-02 2010-01-07 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue Bekämpfungsmöglichkeit von durch Trichomonadida hervorgerufenen Krankheiten
DE102008031284A1 (de) 2008-07-02 2010-01-07 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue Bekämpfungsmöglichkeit der Giardiose
US20120302496A1 (en) 2009-12-11 2012-11-29 Bayer Intellectual Property Gmbh Novel 24-membered cyclooctadepsipeptides from fungal strains and their use as anthelmintics or endoparasiticides
WO2012028556A1 (en) 2010-08-31 2012-03-08 Bayer Animal Health Gmbh Macrocyclic lactones and their use and their combinations with other active substances
MX368209B (es) 2011-12-21 2019-09-24 Bayer Pharma Ag Star Preparaciones que comprenden emodepsido amorfo.
JP6300207B2 (ja) 2012-06-13 2018-03-28 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
SG10202103403SA (en) * 2015-05-20 2021-05-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220003663A (ko) 2022-01-10
JP2019504050A (ja) 2019-02-14
US20190248840A1 (en) 2019-08-15
PH12018501367A1 (en) 2019-02-27
RU2020107484A (ru) 2020-03-19
CA3009867C (en) 2022-05-31
CN108699052A (zh) 2018-10-23
AU2020200854B2 (en) 2021-08-05
IL260262B2 (en) 2023-06-01
HK1255391A1 (zh) 2019-08-16
US20170233438A1 (en) 2017-08-17
AR107249A1 (es) 2018-04-11
MY194716A (en) 2022-12-15
JP6943859B2 (ja) 2021-10-06
CO2018006527A2 (es) 2018-07-10
US20220098241A1 (en) 2022-03-31
TWI787165B (zh) 2022-12-21
US11230571B2 (en) 2022-01-25
EP3397638A1 (en) 2018-11-07
AU2016380868A1 (en) 2018-07-19
RU2715556C2 (ru) 2020-03-02
CA3009867A1 (en) 2017-07-06
AU2016380868B2 (en) 2019-11-28
KR20180100349A (ko) 2018-09-10
SG11201805368YA (en) 2018-07-30
TW201726670A (zh) 2017-08-01
BR112018013369A2 (pt) 2019-02-19
IL260262A (en) 2018-07-31
WO2017116702A1 (en) 2017-07-06
US10344056B2 (en) 2019-07-09
RU2018127195A3 (ru) 2020-01-30
NZ743913A (en) 2019-04-26
CN108699052B (zh) 2022-04-29
AU2020200854A1 (en) 2020-02-27
UY37050A (es) 2017-07-31
EP3397638B1 (en) 2023-08-23
KR102427124B1 (ko) 2022-07-28
CL2018001744A1 (es) 2018-08-17
MX2018007948A (es) 2018-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018127195A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
RU2329043C9 (ru) Соединения, воздействующие на глюкокиназу
CR20200588A (es) Compuestos novedosos
JP5412429B2 (ja) 抗細菌性アミド及びスルホンアミド置換複素環式尿素化合物
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
JP2017523997A5 (ru)
RU2017119748A (ru) Пестицидно активные полициклические производные с серосодержащими заместителями
JP2017538785A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
JP2017537882A5 (ru)
JP2018502912A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
AU2010299114A1 (en) Substituted amide compound
JP2019504050A5 (ru)
RU2016139352A (ru) Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов
TW201024289A (en) Organic compounds
RU2016123382A (ru) Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения
JP2008516986A5 (ru)
JP2018516904A5 (ru)
AR105544A1 (es) Compuestos de n-carboxamida cíclica útiles como herbicidas
JP2017501237A5 (ru)
JP2018513190A5 (ru)
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями