RU2019137136A - Противогельминтные депсипептидные соединения - Google Patents

Противогельминтные депсипептидные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2019137136A
RU2019137136A RU2019137136A RU2019137136A RU2019137136A RU 2019137136 A RU2019137136 A RU 2019137136A RU 2019137136 A RU2019137136 A RU 2019137136A RU 2019137136 A RU2019137136 A RU 2019137136A RU 2019137136 A RU2019137136 A RU 2019137136A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
group
alkyl
halogen
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2019137136A
Other languages
English (en)
Inventor
Лоик Лё Ир ДЕ ФАЛУА
Грегори ПАКОФСКИ
Алан Лонг
Чарльз Менг
Хён Ик ЛИ
Циприан О. ОГБУ
Original Assignee
Мериал, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мериал, Инк. filed Critical Мериал, Инк.
Publication of RU2019137136A publication Critical patent/RU2019137136A/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (105)

1. Циклическое депсипептидное соединение, имеющее формулу (I), или его фармацевтически или ветеринарно приемлемая соль:
Figure 00000001
(I)
где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой арил, карбоцикл, гетероарил или гетероцикл, необязательно замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкила, гетероалкила, гетероциклила, арила, гетероарила, -O-гетероарила, -S-гетероарила, -O-гетероциклила или -S-гетероциклила, где каждый циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, тиоалкил, алкилтиоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил или группу -CH2C(O)NHCH2CF3; или R5 и R6 вместе с атомом(-ами), с которыми они связаны, образуют C3-C6 циклическую группу;
R’, R’’, R’’’ и R’’’’ каждый независимо представляют собой атом водорода или C1-C3алкил;
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, C1-C3алкил или C1-C3галогеналкил; и
(a) R1 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(b) R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(c) R3 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(d) R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(e) R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(f) R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(g) R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(h) R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(i) R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(j) R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(k) R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R4 представляет собой C1-C8 алкил; или
(l) R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 представляет собой C1-C8 алкил; или
(m) R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 представляет собой C1-C8 алкил; или
(n) R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы и алкиламино-группы, диалкиламино-группы; и
R3 представляет собой C1-C8 алкил; или
(o) R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
2. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(f) R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(h) R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(e) R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(g) R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(i) R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(j) R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 и R2 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил.
3. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(a) R1 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(b) R2 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(c) R3 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил; или
(d) R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил.
4. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(k) R1, R2 и R3 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R4 представляет собой C1-C8 алкил; или
(l) R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R1 представляет собой C1-C8 алкил; или
(m) R1, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы; и
R2 представляет собой C1-C8 алкил; или
(n) R1, R2 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы и алкиламино-группы, диалкиламино-группы; и
R3 представляет собой C1-C8 алкил.
5. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где
(o) R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляют собой C1-C8 алкил, замещенный одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из арила, гетероарила, гетероциклила, галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, алкилсульфинила, галогеналкилсульфинила, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, алкоксиалкокси-группы, оксо-группы, циано-группы, амино-группы, алкиламино-группы и диалкиламино-группы.
6. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
7. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
8. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где два из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
9. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где три из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
10. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 6, где каждый из R1, R2, R3 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
11. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 8, где R1 и R3 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
12. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 8, где R2 и R4 представляют собой C1-C8 алкил, замещенный галогеном.
13. Противогельминтный циклический депсипептид по любому из пп. 6 - 12, где галоген представляет собой фтор.
14. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой G-1:
Figure 00000002
G-1;
где R1A, R1B, R1C, R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода, галоген, циано-группу, гидрокси-группу, амино-группу, C1-3алкиламино-группу, C1-3галогеналкиламино-группу, C1-3диалкиламино-группу, C1-3дигалогеналкиламино-группу, C1-3алкил, C1-3галогеналкил, C1-3алкокси-группу, C1-3галогеналкокси-группу, C1-3алкилтио-группу или C1-3галогеналкилтио-группу.
15. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 14, где:
R1A, R1B, R1C независимо представляют собой метил, трифторметил или фтор; и
R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода, метил или фтор.
16. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 15, где R1A представляет собой фтор; и R1D и R1E представляют собой атом водорода.
17. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 15, где:
R1A, R1B, R1C независимо представляют собой метил или фтор; и
R1D и R1E независимо представляют собой атом водорода или фтор.
18. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой CH2F, CHF2, CF3.
19. Противогельминтный циклический депсипептид по любому из предшествующих пунктов, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, необязательно замещенный галогеном, гидрокси-группой, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, тиоамидо-группой, амино-группой, алкиламино-группой, диалкиламино-группой, алкилом, галогеналкилом, алкенилом, галогеналкенилом, алкинилом, галогеналкинилом, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкилом, гетероалкилом, гетероциклилом, арилом, гетероарилом, -O-гетероарилом, -S-гетероарилом, -O-гетероциклилом или -S-гетероциклилом, где каждый циклоалкил, гетероалкил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
20. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 19, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, замещенный галогеном, -CN, алкилом, галогеналкилом, алкокси-группой, галогеналкокси-группой, алкилтио-группой, галогеналкилтио-группой, R5R6NC(O)- и гетероциклилом.
21. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 20, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный или 6-членный гетероарил, замещенный гетероциклилом, фтором, трифторметилом, трифторметокси-группой или циано-группой.
22. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 21, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, 5-членный гетероциклил или пиридинил, замещенный морфолинилом, тетрагидропиранилом, тетразолилом или -S-тетразолилом.
23. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 20, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой фенил, тиенил, оксазолил, изотиазолил, 1,3-4-тиадиазолил, пиразолил, фурил, имидазолил, пирролил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил или тетразинил, независимо необязательно замещенный R5R6NC(O)-, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, -CH2C(O)NHCH2CF3, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют C3-C6 циклический амин.
24. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 1, где Cy1 и Cy2 независимо представляют собой R1 - R8:
Figure 00000003
где Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 и Y9 каждый независимо представляют собой C, CH или N; и X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу, диалкиламино-группу, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN, -NO2, циклоалкил, гетероалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, где каждый циклоалкил, гетероалкил, гетероциклил, арил или гетероарил необязательно дополнительно замещен одним или больше заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси-группы, алкокси-группы, галогеналкокси-группы, алкилтио-группы, галогеналкилтио-группы, тиоамидо-группы, амино-группы, алкиламино-группы, диалкиламино-группы, алкила, галогеналкила, алкенила, галогеналкенила, алкинила, галогеналкинила, SF5, R5S(O)-, R5S(O)2-, R5C(O)-, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, R5OC(O)-, R5C(O)O-, R5C(O)NR6-, -CN и -NO2.
25. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, галоген, гидрокси-группу, алкокси-группу, галогеналкокси-группу, алкилтио-группу, галогеналкилтио-группу, R5R6NC(O)-, R5R6NC(O)NR5-, тиоамидо-группу, амино-группу, алкиламино-группу или диалкиламино-группу.
26. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил.
27. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, CF3, -CH2CF3, -CHFCF3 или CF2CF3.
28. Противогельминтный циклический депсипептид по п. 24, где X1, X2, X3, X4, X5, X6 и X7 независимо представляют собой атом водорода, гидрокси-группу, метокси-группу, трифторметокси-группу, -OCH2CF3, -OCHFCF3, -OCF2CF3, метилтио-группу, трифторметилтио-группу, -SCH2CF3, -SCHFCF3 или -SCF2CF3.
29. Противогельминтная ветеринарная композиция, содержащая противогельминтный циклический депсипептид по п. 1 или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации с ветеринарно приемлемым носителем.
30. Противогельминтная ветеринарная композиция, содержащая противогельминтный циклический депсипептид по п. 1 или его фармацевтически или ветеринарно приемлемую соль, в комбинации со вторым паразитицидным действующим веществом и ветеринарно приемлемым носителем.
31. Способ лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения у животного, включающий введение млекопитающему паразитицидно эффективного количества противогельминтного циклического депсипептида по п. 1.
32. Применение противогельминтного циклического депсипептида по п. 1 для лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения паразитами у животного.
33. Применение противогельминтного циклического депсипептида по п. 1 для изготовления лекарственного средства для лечения или предотвращения паразитной инфекции или заражения паразитами у животного.
RU2019137136A 2015-05-20 2016-05-20 Противогельминтные депсипептидные соединения RU2019137136A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201561163997P 2015-05-20 2015-05-20
US61/163,997 2015-05-20

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017144495A Division RU2707298C2 (ru) 2015-05-20 2016-05-20 Противогельминтные депсипептидные соединения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2019137136A true RU2019137136A (ru) 2019-12-17

Family

ID=69005089

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019137136A RU2019137136A (ru) 2015-05-20 2016-05-20 Противогельминтные депсипептидные соединения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2019137136A (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2018502912A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
JP2019504050A5 (ru)
JP2017537882A5 (ru)
RU2020123547A (ru) Соединения и композиции для модуляции киназной активности мутантов egfr
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
RU2017134776A (ru) Арилзамещенные бициклические соединения в качестве гербицидов
JP2018516904A5 (ru)
JP2017501237A5 (ru)
RU2016152470A (ru) Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
RU2012108622A (ru) Пестицидные композиции
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
JP2017523997A5 (ru)
JP2010540650A5 (ru)
JP2018501226A5 (ru)
JP2016528201A5 (ru)
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2018127195A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
JP2015522650A5 (ru)
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
JP2009532486A5 (ru)