RU2015100521A - Новые циклические депсипептидные производные и средства для борьбы с вредными организмами, включающие такие производные - Google Patents
Новые циклические депсипептидные производные и средства для борьбы с вредными организмами, включающие такие производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015100521A RU2015100521A RU2015100521A RU2015100521A RU2015100521A RU 2015100521 A RU2015100521 A RU 2015100521A RU 2015100521 A RU2015100521 A RU 2015100521A RU 2015100521 A RU2015100521 A RU 2015100521A RU 2015100521 A RU2015100521 A RU 2015100521A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- same meaning
- carbon atoms
- represent
- same
- different
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 tert-butyloxycarbonyl (Boc) Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 210000004899 c-terminal region Anatomy 0.000 claims 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B51/00—Introduction of protecting groups or activating groups, not provided for in the preceding groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
- C07D273/08—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and more than one oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K11/02—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof cyclic, e.g. valinomycins ; Derivatives thereof
Abstract
1. Соединение, представленное формулой (1), или его стереоизомер:Химическая формула 1,где R, R, R, R, R, R, Rи R, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода, необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода, или необязательно замещенный алкоксиалкил, содержащий от 2 до 9 атомов углерода, иR', R', R'и R', которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода, метил или этил, за исключением соединений, где R, R, Rи Rпредставляют собой изопропил или изобутил, когда все из R, R, Rи Rпредставляют собой изопропил; соединений, где все из R, R, Rи Rпредставляют собой метил, когда все из R, R, Rи Rпредставляют собой н-пентил; и соединений, где все из R, R, R, R, R, R, Rи Rпредставляют собой метил.2. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R, R, Rи R, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, и R, R, Rи R, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой линейный алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода, илиразветвленный или циклический алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода.3. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R, R, Rи R, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, и R, R, Rи R, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 9 атомов углерода.4. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R, R, Rи R, каждый, представляют
Claims (1)
1. Соединение, представленное формулой (1), или его стереоизомер:
Химическая формула 1
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода, необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода, или необязательно замещенный алкоксиалкил, содержащий от 2 до 9 атомов углерода, и
R'1, R'2, R'3 и R'4, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода, метил или этил, за исключением соединений, где R1, R3, R5 и R7 представляют собой изопропил или изобутил, когда все из R2, R4, R6 и R8 представляют собой изопропил; соединений, где все из R1, R3, R5 и R7 представляют собой метил, когда все из R2, R4, R6 и R8 представляют собой н-пентил; и соединений, где все из R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 представляют собой метил.
2. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, и R2, R4, R6 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой линейный алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода, или
разветвленный или циклический алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода.
3. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, и R2, R4, R6 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 9 атомов углерода.
4. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, при условии, что R1, R3 и R5 имеют одинаковое значение, тогда как R7 является отличным от R1, R3 и R5; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 4 до 9 атомов углерода, при условии, что R2, R4 и R6 имеют одинаковое значение, тогда как R8 может иметь такое же или отличное от R2, R4 и R6 значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1, R'2, R'3 и R'4 имеют одинаковое значение,
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, при условии, что R1, R3 и R5 имеют одинаковое значение, тогда как R7 может иметь такое же или отличное от R1, R3 и R5 значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 4 до 9 атомов углерода, при условии, что R2, R4 и R6 имеют одинаковое значение, тогда как R8 является отличным от R2, R4 и R6; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1, R'2, R'3 и R'4 имеют одинаковое значение, или
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или необязательно замещенный линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, при условии, что R1, R3, R5 и R7 имеют одинаковое значение; R2, R4, R6 и R8, каждый,
представляют собой линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 4 до 9 атомов углерода, при условии, что R2, R4, R6 и R8 имеют одинаковое значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1, R'2 и R'3 имеют одинаковое значение, тогда как R'4 является отличным от R'1, R'2 и R'3.
5. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R3 имеют одинаковое значение, и R5 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R3 являются отличными от R5 и R7; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R4 имеют одинаковое значение, и R6 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R4 могут иметь такое же или отличное от R6 и R8 значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'2 имеют одинаковое значение, и R'3 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'2 могут иметь такое же или отличное от R'3 и R'4 значение,
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R3 имеют одинаковое значение, и R5 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R3 могут иметь такое же или отличное от R5 и R7 значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R4 имеют одинаковое значение, и R6 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R4 являются отличными от R6 и R8; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'2 имеют одинаковое значение, и R'3 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'2 могут иметь такое же или отличное от R'3 и R'4 значение, или
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R3 имеют одинаковое значение, и
R5 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R3 могут иметь такое же или отличное от R5 и R7 значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R4 имеют одинаковое значение, и R6 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R4 могут иметь такое же или отличное от R6 и R8 значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'2 имеют одинаковое значение, и R'3 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'2 являются отличными от R'3 и R'4.
6. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R5 имеют одинаковое значение, и R3 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R5 являются отличными от R3 и R7; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R6 имеют одинаковое значение, и R4 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R6 могут иметь такое же или отличное от R4 и R8 значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'3 имеют одинаковое значение, и R'2 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'3 могут иметь такое же или отличное от R'2 и R'4 значение,
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R5 имеют одинаковое значение, и R3 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R5 могут иметь такое же или отличное от R3 и R7 значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R6 имеют одинаковое значение, и R4 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R6 являются отличными от R4 и R8; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'3 имеют одинаковое значение, и R'2 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'3 могут иметь такое же или
отличное от R'2 и R'4 значение, или
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, при условии, что R1 и R5 имеют одинаковое значение, и R3 и R7 имеют одинаковое значение, тогда как R1 и R5 могут иметь такое же или отличное от R3 и R7 значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 4 до 8 атомов углерода, при условии, что R2 и R6 имеют одинаковое значение, и R4 и R8 имеют одинаковое значение, тогда как R2 и R6 могут иметь такое же или отличное от R4 и R8 значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, каждый, представляют собой атом водорода, метил или этил, при условии, что R'1 и R'3 имеют одинаковое значение, и R'2 и R'4 имеют одинаковое значение, тогда как R'1 и R'3 являются отличными от R'2 и R'4.
7. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, которые имеют одинаковое значение, представляют собой атом водорода или линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода; R2, R4, R6 и R8, которые имеют одинаковое значение, представляют собой линейный алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода; и R'1, R'2, R'3 и R'4, которые имеют одинаковое значение, представляют собой атом водорода, метил или этил.
8. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, при условии, что R1 и R3 имеют одинаковое значение, R5 является отличным от R1 и R3, и R7 является отличным от R1, R3 и R5; и R2, R4, R6 и R8, которые имеют одинаковое значение, представляют собой линейный алкил, содержащий от 5 до 7 атомов углерода; и R'1, R'2, R'3 и R'4, которые имеют одинаковое значение, представляют собой метил, или
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода, при условии, что R1 является отличным от R3, R5 и R7, и R3, R5 и R7 имеют одинаковое значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 5 до 7 атомов углерода, при условии, что R4 является отличным от R2,
R6 и R8, которые имеют одинаковое значение, или R8 является отличным от R2, R4 и R6, которые имеют одинаковое значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, которые имеют одинаковое значение, представляют собой метил.
9. Соединение по п. 1 или его стереоизомер, где R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, при условии, что R1 и R5 имеют одинаковое значение, R3 является отличным от R1 и R5, и R7 является отличным от R1, R3, R5; R2, R4, R6 и R8, которые имеют одинаковое значение, представляют собой линейный алкил, содержащий от 5 до 7 атомов углерода; и R'1, R'2, R'3 и R'4, которые имеют одинаковое значение, представляют собой метил или
R1, R3, R5 и R7, каждый, представляют собой атом водорода или линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 1 до 7 атомов углерода, при условии, что R1 является отличным от R3, R5 и R7; R3, R5 и R7 имеют одинаковое значение; R2, R4, R6 и R8, каждый, представляют собой линейный алкил, содержащий от 5 до 7 атомов углерода, при условии, что R6 является отличным от R2, R4 и R8, и R2, R4 и R8 имеют одинаковое значение; и R'1, R'2, R'3 и R'4, которые имеют одинаковое значение, представляют собой метил.
10. Соединение по п. 8 или 9 или его стереоизомер, где R1 представляет собой линейный, разветвленный или циклический алкил, содержащий от 3 до 7 атомов углерода.
11. Средство для борьбы с организмом-вредителем сельскохозяйственных и садовых культур, включающее по меньшей мере одно из соединений по любому из п.п. 1-10 или их стереоизомеров.
12. Средство для борьбы с ветеринарным паразитом, включающее по меньшей мере одно из соединений по п. 4 или их стереоизомеров.
13. Способ борьбы с организмом-вредителем сельскохозяйственных и садовых культур, включающий нанесение эффективного количества соединения по любому из п.п. 1-10 или его стереоизомера на организм-вредитель или место его обитания.
[14] Способ борьбы с ветеринарным паразитом, включающий
нанесение эффективного количества соединения по п. 4 или его стереоизомера на ветеринарного паразита или место его обитания.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-10 или его стереоизомера для получения средства для борьбы с организмом-вредителем сельскохозяйственных и садовых культур.
16. Применение соединения по п. 4 или его стереоизомера для получения средства для борьбы с ветеринарным паразитом.
17. Соединение по любому из пп. 1-10 или его стереоизомер для применения в качестве средства для борьбы с организмом-вредителем сельскохозяйственных и садовых культур.
18. Соединение по п. 4 или его стереоизомер для применения в качестве средства для борьбы с ветеринарным паразитом.
19. Способ получения соединения, представленного формулой (1):
Химическая формула 2
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R'1, R'2, R'3 и R'4 имеют значения, определенные в п. 1, который включает: циклизацию соединения, представленного формулой (2):
Химическая формула 3
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R'1, R'2, R'3 и R'4 имеют значения, определенные в п. 1.
20. Способ по п. 19, который дополнительно включает
получение соединения формулы (2) путем удаления группы X и группы Y соединения, представленного формулой (3):
Химическая формула 4
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R'1, R'2, R'3 и R'4 имеют значения, определенные в п. 1; X представляет собой N-концевую защитную группу, выбранную из группы, включающей ацетил (Ac), аллилоксикарбонил (Alloc), бензилоксикарбонил (CbZ), трет-бутилоксикарбонил (Boc) и 9-флуоренилметилоксикарбонил (Fmoc); и Y представляет собой С-концевую защитную группу, выбранную из группы, включающей бензил (OBn), п-нитробензил (ONb) и трет-бутил (OBut) или носитель полимера с селективно удаляемой фиксирующей группой.
21. Способ по п. 20, который дополнительно включает получение соединения формулы (3) путем взаимодействия соединения, представленного формулой (4):
Химическая формула 5
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R'1, R'2, R'3 и X имеют значения, определенные в п. 20, с соединением, представленным формулой (5):
Химическая формула 6
где R7, R8, R'4 и Y имеют значения, определенные в п. 20.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-134304 | 2012-06-13 | ||
| JP2012134304 | 2012-06-13 | ||
| PCT/JP2013/066360 WO2013187480A1 (ja) | 2012-06-13 | 2013-06-13 | 新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015100521A true RU2015100521A (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=49758298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015100521A RU2015100521A (ru) | 2012-06-13 | 2013-06-13 | Новые циклические депсипептидные производные и средства для борьбы с вредными организмами, включающие такие производные |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20150166608A1 (ru) |
| EP (2) | EP2862872B1 (ru) |
| JP (1) | JP6300207B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150037766A (ru) |
| CN (1) | CN104540845B (ru) |
| AU (2) | AU2013275223A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014031334A2 (ru) |
| CA (1) | CA2876387A1 (ru) |
| ES (1) | ES2702598T3 (ru) |
| HU (1) | HUE042661T2 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN10617A (ru) |
| MX (1) | MX2014014838A (ru) |
| NZ (1) | NZ703217A (ru) |
| PH (1) | PH12014502752A1 (ru) |
| PL (1) | PL2862872T3 (ru) |
| PT (1) | PT2862872T (ru) |
| RU (1) | RU2015100521A (ru) |
| TW (1) | TWI609860B (ru) |
| WO (1) | WO2013187480A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817013C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2024-04-09 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Способ синтеза циклических депсипептидов |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9879050B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-01-30 | St. Jude Children's Research Hospital | Substituted urea depsipeptide analogs as activators of the CLPP endopeptidase |
| WO2015093558A1 (ja) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤 |
| US10100090B2 (en) | 2015-03-04 | 2018-10-16 | St. Jude Children's Research Hospital | Substituted urea depsipeptide analogs as activators of the CLPP endopeptidase |
| CN115970585A (zh) | 2015-05-08 | 2023-04-18 | 埃克森美孚化学专利公司 | 反应器系统及其相关方法 |
| AR104714A1 (es) | 2015-05-20 | 2017-08-09 | Merial Inc | Compuestos depsipeptídicos como antihelmínticos |
| KR102427124B1 (ko) | 2015-12-28 | 2022-07-28 | 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 | 구충성 뎁시펩티드 화합물 |
| EP3506922A4 (en) | 2016-09-02 | 2020-05-27 | St. Jude Children's Research Hospital | SUBSTITUTED UREA-DEPSIPEPTID-ANALOGA AS ACTIVATORS OF CLPP-ENDOPEPTIDASE |
| CA3044038A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| EP3480195A1 (en) * | 2017-11-07 | 2019-05-08 | Bayer Animal Health GmbH | Method for the synthesis of cyclic depsipeptides |
| JP2021501769A (ja) * | 2017-11-07 | 2021-01-21 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲーエムベーハー | 環状デプシペプチドを合成する方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO176766C (no) | 1989-02-07 | 1995-05-24 | Meiji Seika Kaisha | Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet |
| JP3132167B2 (ja) | 1991-08-23 | 2001-02-05 | 藤沢薬品工業株式会社 | デプシペプチド誘導体の製造法 |
| EP0634408B1 (en) | 1992-03-17 | 2002-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof |
| JPH05271013A (ja) | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 環状デプシペプチド物質を有効成分とする害虫防除剤 |
| CN1073560C (zh) * | 1993-02-19 | 2001-10-24 | 明治制果株式会社 | 环缩酚酸肽pf1022衍生物 |
| DE4317432A1 (de) * | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| DE4317457A1 (de) | 1993-05-26 | 1994-12-01 | Bayer Ag | Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung |
| AU6229898A (en) * | 1997-02-19 | 1998-09-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivatives of cyclodepsipeptide, pf1022 substance |
| DE19828043A1 (de) * | 1998-06-24 | 1999-12-30 | Bayer Ag | Ektoparasitizide Mittel |
| DE19840320A1 (de) * | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Aza-Cyclodepsipeptide |
| DE19962145A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide |
| BR0215937A (pt) | 2002-11-12 | 2005-09-06 | Kitasato Inst | Substância fki-1033, processo para sua produção, seu uso, microorganismo consistindo em verticillium sp fki-1033, agente inibidor de ligação de rianodina, agente inseticida e anti-helmìntico, e agente inibidor de ligação de rianodina, inseticida e anti-helmìntico |
| JP4734656B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2011-07-27 | 国立大学法人群馬大学 | Ｐｆ１０２２類の製造法 |
| EP2509967B1 (en) | 2009-12-11 | 2016-02-17 | Bayer Intellectual Property GmbH | Novel 24-membered cyclooctadepsipeptides from fungal strains and their use as anthelmintics or endoparasiticides |
| JP2014037351A (ja) * | 2010-12-10 | 2014-02-27 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 新規デプシペプチドｐｆ１４４２物質およびその製造法 |
-
2013
- 2013-06-13 RU RU2015100521A patent/RU2015100521A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-06-13 PL PL13804000T patent/PL2862872T3/pl unknown
- 2013-06-13 HU HUE13804000A patent/HUE042661T2/hu unknown
- 2013-06-13 NZ NZ703217A patent/NZ703217A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-06-13 PT PT13804000T patent/PT2862872T/pt unknown
- 2013-06-13 US US14/406,318 patent/US20150166608A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-13 KR KR20147036738A patent/KR20150037766A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-06-13 EP EP13804000.1A patent/EP2862872B1/en not_active Not-in-force
- 2013-06-13 WO PCT/JP2013/066360 patent/WO2013187480A1/ja active Application Filing
- 2013-06-13 ES ES13804000T patent/ES2702598T3/es active Active
- 2013-06-13 IN IN10617DEN2014 patent/IN2014DN10617A/en unknown
- 2013-06-13 BR BR112014031334A patent/BR112014031334A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-06-13 CA CA 2876387 patent/CA2876387A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-13 MX MX2014014838A patent/MX2014014838A/es unknown
- 2013-06-13 TW TW102121044A patent/TWI609860B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-06-13 CN CN201380031538.2A patent/CN104540845B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-13 AU AU2013275223A patent/AU2013275223A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-13 JP JP2014521405A patent/JP6300207B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-13 EP EP18194117.0A patent/EP3441399A1/en not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-12-09 PH PH12014502752A patent/PH12014502752A1/en unknown
-
2017
- 2017-04-17 US US15/488,944 patent/US20170215422A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-02-15 AU AU2018201101A patent/AU2018201101A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2817013C1 (ru) * | 2017-11-07 | 2024-04-09 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Способ синтеза циклических депсипептидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12014502752A1 (en) | 2015-02-23 |
| BR112014031334A2 (pt) | 2017-06-27 |
| WO2013187480A1 (ja) | 2013-12-19 |
| CA2876387A1 (en) | 2013-12-19 |
| EP2862872B1 (en) | 2018-09-19 |
| AU2013275223A1 (en) | 2015-01-22 |
| KR20150037766A (ko) | 2015-04-08 |
| TWI609860B (zh) | 2018-01-01 |
| CN104540845A (zh) | 2015-04-22 |
| JP6300207B2 (ja) | 2018-03-28 |
| JPWO2013187480A1 (ja) | 2016-02-08 |
| US20150166608A1 (en) | 2015-06-18 |
| AU2018201101A1 (en) | 2018-03-08 |
| MX2014014838A (es) | 2015-02-12 |
| EP2862872A4 (en) | 2015-10-28 |
| IN2014DN10617A (ru) | 2015-09-11 |
| CN104540845B (zh) | 2018-01-26 |
| ES2702598T3 (es) | 2019-03-04 |
| PL2862872T3 (pl) | 2019-03-29 |
| EP2862872A1 (en) | 2015-04-22 |
| TW201410659A (zh) | 2014-03-16 |
| PT2862872T (pt) | 2018-12-17 |
| EP3441399A1 (en) | 2019-02-13 |
| US20170215422A1 (en) | 2017-08-03 |
| NZ703217A (en) | 2016-11-25 |
| HUE042661T2 (hu) | 2019-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015100521A (ru) | Новые циклические депсипептидные производные и средства для борьбы с вредными организмами, включающие такие производные | |
| MX2022006866A (es) | Pirrolidinonas como herbicidas. | |
| EA201100980A1 (ru) | Замещенные амидиновые соединения для подавления животных-вредителей | |
| CL2012001782A1 (es) | Compuesto heterocíclico conteniendo nitrógeno y fungicida para el uso en agricultura y jardinería. | |
| EA201400230A1 (ru) | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-этоксиэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения | |
| GEP201706728B (en) | Noxious organism control agent | |
| EA201400231A1 (ru) | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-алкинил/алкенилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения | |
| EA201000023A1 (ru) | Соединения пиперазина с гербицидным действием | |
| PT2182800E (pt) | N-cicloalquil-benzil-tiocarboxamidas, ou derivados ncicloalquil- benzil-n?-substitu?dos-amidina fungicidas | |
| AR048814A1 (es) | 5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen | |
| EA201400138A1 (ru) | Пестицидные способы применения замещенных 3-пиридилтиазольных соединений и производных для борьбы с животными-вредителями ii | |
| UA110924C2 (uk) | Мезоіонні пестициди | |
| EA201100439A1 (ru) | Анилинопиримидины, замещенные группами алкокси и алкилтио | |
| CL2008001751A1 (es) | Compuestos derivados de piperazin-2,5-diona; su procedimiento de preparacion; agentes que contienen a dichos compuestos; uso como herbicida de uso agricola; y procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas. | |
| CO6251317A2 (es) | Procedimiento para sintetizar sal diclorhidrato de ((1s)-1-(((2s) sal diclorhidrato de ((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4'-(2-((2s)-1-((2s)-2-((metoxicarbonil)amino)-3-metilbutanoil)-2-pirrolidinil)-1h-imidazol-5-il)-4-bifenilil)-1h-imidazol-2-il)-1-pirrolidinil | |
| EA201290571A1 (ru) | Амиды, применение амидов в качестве растворителей для органических соединений, композиции и эмульсии, содержащие амиды, и способ обработки растения | |
| MX2012000566A (es) | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. | |
| RU2014131370A (ru) | Терапевтические соединения, содержащие бор | |
| JP2011227454A5 (ru) | ||
| EA201301169A1 (ru) | Азотсодержащие гетероциклические соединения и фунгицид для сельского хозяйства или садоводства | |
| RU2016107830A (ru) | Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида | |
| CL2011001363A1 (es) | Proceso para la preparacion de un compuesto derivado de etorfina; compuesto derivado de etorfina; composicion farmaceutica que lo comprende; uso del compuesto como analgesico en el tratamiento del dolor. | |
| CR20210259A (es) | Compuestos meta-diamida para controlar plagas de invertebrados | |
| WO2012033548A3 (en) | Herbicidal pyrimidone derivatives | |
| EA201690737A1 (ru) | Сельскохозяйственное или садоводческое химическое средство, способ борьбы с болезнями растений и продукт для борьбы с болезнями растений |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190621 |