CN104540845A - 新的环缩酚酸肽衍生物以及含有它的有害生物防除剂 - Google Patents

Abstract

本发明的目的是提供新的环缩酚酸肽衍生物以及含有它的有害生物防除剂。根据本发明，提供了式(1)所示的化合物或其立体异构体、含有它的有害生物防除剂以及制备它们的方法。

Description

新的环缩酚酸肽衍生物以及含有它的有害生物防除剂

相关申请的交叉参考

本申请基于并要求于2012年6月13日提交的在先日本专利申请号134304/2012的优先权，该专利申请的全部内容引入本文作为参考。

技术领域

本发明涉及新的环缩酚酸肽(cyclic depsipeptide)衍生物以及使用它的新的有害生物防除剂。

背景技术

迄今为止已经发现了多种有害生物防除剂。然而，考虑到药物敏感性降低、作用持续时间和使用中的安全性等问题，仍然需要开发新的药物。

非专利文献1和2报道了环八缩酚酸肽。然而，这些报道没有公开本发明的化合物，因此没有显示本发明化合物对有害生物的防除效果。

非专利文献3、4和5公开了环八缩酚酸肽及其衍生物的结构及其对抗桑蚕的杀虫活性。然而，这些文献没有公开本发明的化合物，因此没有建议本发明化合物对有害生物的防除效果。

专利文献1、2和3公开了环八缩酚酸肽及其对体内寄生虫的防除效果。然而，这些文献并没有公开本发明的化合物，因此也没有建议本发明化合物对有害生物的防除效果。

专利文献4、5和6公开了作为体内寄生虫防除剂的环八缩酚酸肽。然而，这些文献没有公开本发明的化合物，因此没有建议本发明化合物对有害生物的防除效果。

专利文献7公开了作为环八缩酚酸肽的FKI-1033物质，公开了对兰尼碱(ryanodine)受体的抑制作用。然而，该文献没有公开本发明的化合物，因此没有建议本发明化合物对有害生物的防除效果。

专利文献8公开了环八缩酚酸肽及其对抗桑蚕(silkworm)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)和松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)的杀虫活性。然而，该文献没有公开本发明的化合物，因此没有建议本发明化合物对有害生物的防除效果。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：欧洲专利申请公开号0382173

专利文献2：日本专利申请公开号229997/1993

专利文献3:WO 93/19053

专利文献4:欧洲专利申请公开号0626376

专利文献5:欧洲专利申请公开号0626375

专利文献6:WO 2011/069995

专利文献7:WO 2004/44214

专利文献8:日本专利申请公开号271013/1993

非专利文献

非专利文献1:Tetrahedron Letters(1963),4(6),351

非专利文献2:Tetrahedron Letters(1963),4(14),885

非专利文献3:Tetrahedron Letters(1977),18(25),2167

非专利文献4:Agricultural and Biological Chemistry(1978),42(3),629

非专利文献5:Peptide Chemistry(1978)16th,165

发明概述

本发明人发现了新的环缩酚酸肽衍生物，也发现了该环缩酚酸肽衍生物作为有害生物防除剂具有极好的活性。本发明是基于上述发现。

本发明的一个目的是提供新的有害生物防除剂。

即，提供了下列发明：

(1)式(1)化合物或其立体异构体：

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，且

R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基，排除如下定义的化合物：其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈均代表异丙基时R₁、R₃、R₅和R₇代表异丙基或异丁基的化合物；其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈均代表正戊基时所有的R₁、R₃、R₅和R₇均代表甲基的化合物；和其中所有的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈均代表甲基的化合物。

(2)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基；其中R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有1－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基。

(3)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基；其中R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－9个碳原子的直链烷基。

(4)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇可以相同于或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂和R’₃彼此相同而R’₄不同于R’₁、R’₂和R’₃。

(5)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃是相同的、R₅和R₇是相同的而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄是相同的、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂是相同的、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂不同于R’₃和R’₄.

(6)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄,

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃不同于R’₂和R’₄.

(7)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同，代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有1－9个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

(8)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁和R₃彼此相同，R₅不同于R₁和R₃，R₇不同于R₁、R₃和R₅；并且R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₄不同于R₂、R₆和R₈，R₂、R₆和R₈彼此相同，或者R₈不同于R₂、R₄和R₆，R₂、R₄和R₆彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

(9)基于(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁和R₅彼此相同，R₃不同于R₁和R₅，R₇不同于R₁、R₃、R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇；R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₆不同于R₂、R₄和R₈，R₂、R₄和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

(10)基于(8)或(9)的化合物或其立体异构体，其中R₁代表具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基。

(11)农业园艺用有害生物防除剂，其包含至少一种基于(1)－(10)任一项的化合物或其立体异构体。

(12)动物用寄生虫防除剂，其包含至少一种基于(4)的化合物或其立体异构体。

(13)控制农业园艺用有害生物的方法，该方法包括将有效量的基于(1)－(10)任一项的化合物或其立体异构体应用于农业园艺用有害生物或其栖息地。

(14)控制动物用寄生虫的方法，该方法包括将有效量的基于(4)的化合物或其立体异构体应用于动物用寄生虫或其栖息地。

(15)基于(1)－(10)任一项的化合物或其立体异构体在生产农业园艺用有害生物防除剂中的用途。

(16)基于(4)的化合物或其立体异构体在生产动物用寄生虫防除剂中的用途。

(17)基于(1)－(10)任一项的化合物或其立体异构体用作农业园艺用有害生物防除剂。

(18)基于(4)的化合物或其立体异构体用作动物用寄生虫防除剂。

(19)制备式(1)化合物的方法：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如(1)中所定义，该方法包括：使得式(2)所示的化合物环化：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如(1)中所定义。

(20)基于(19)的制备方法，该方法还包括通过除去式(3)所示的化合物中的基团X和基团Y而获得式(2)化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如(1)中所定义；X代表N末端保护基团，选自下列基团：乙酰基(Ac)、烯丙基氧基羰基(Alloc)、苄基氧基羰基(CbZ)、叔丁基氧基羰基(Boc)和9-芴基甲基氧基羰基(Fmoc)；Y代表C末端保护基团，选自下列基团：苄基(OBn)、对硝基苄基(ONb)和叔丁基(OBu^t)，或者为具有选择性可除去固定基团的聚合物载体。

(21)基于(20)的制备方法，该方法还包括通过使得式(4)所示的化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃和X如(20)中所定义，

与式(5)所示的化合物反应：

其中R₇、R₈、R’₄和Y如(20)中所定义，

获得式(3)化合物。

本发明的衍生物可以有效地防除菜蛾、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、蚜虫类、粉虱类、角顶叶蝉科(Deltocephalidae)、蝽科(Pentatomidae)、缨翅目(Thysanoptera)、叶螨科(tetranychidae)、锈螨类(rust mites)和其它有害生物。更特别地，即使当叶螨科对药物产生抗性时，叶螨科也可以得到更有效地控制。

发明详述

本文中使用的术语“卤素原子”是指选自氟、氯、溴和碘的原子。

在式(1)化合物中，由R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈表示的“具有1－9个碳原子的直链、支链或环状烷基”是指具有1－9个碳原子的包含直链、支链或环状结构的烷基。所述烷基为饱和的或不饱和的烷基，也就是说该烷基可以含有一个或多个不饱和的键。当包含支链或环状结构时或者当含有不饱和键时，显而易见的是碳原子的数目为3个或更多。其具体的示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、环丁基、正戊基、新戊基、环戊基、正己基、2-甲基戊基、正庚基、2-甲基己基、正辛基和正壬基。

此处的“任选取代的”是指具有1－9个碳原子的直链、支链或环状烷基中的任何碳原子可以具有1－3个取代基，优选1个取代基，“取代基”的示例包括卤素原子、羟基、氰基和硝基。

在式(1)化合物中，由R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈表示的“具有2－9个碳原子的烷氧基烷基是指被烷氧基取代的烷基，其中在烷氧基部分和烷基部分中碳原子的总数为2－9。“烷氧基”的示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、新戊基氧基、异戊氧基、叔戊氧基、正己基氧基和异己基氧基。其具体的示例包括甲氧基甲基和乙氧基甲基。

此处的“任选取代的”是指具有2－9个碳原子的烷氧基烷基中的任何碳原子(优选烷氧基部分中的碳原子)可以具有1－3个取代基，优选1个取代基。“取代基”的示例包括卤素原子、氰基和硝基。

在式(1)化合物中，R₁、R₃、R₅和R₇优选为氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，更优选为氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基，还更优选具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基，其具体的示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和异丁基。

在式(1)化合物中，R₂、R₄、R₆和R₈优选为具有1－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基，更优选具有4－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基，还更优选具有4－9个碳原子的直链烷基，更加优选具有4－8个碳原子的直链烷基，其具体的示例包括正丁基、正戊基、正己基、正庚基和正辛基。

在式(1)化合物中，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄为氢原子、甲基或乙基，优选甲基。

本发明化合物优选为式(I)化合物，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有1－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基。

本发明化合物更优选为式(I)化合物，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基。

本发明化合物还更优选为式(I)化合物，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有1－9个碳原子的直链烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基。

本发明化合物更加优选为式(I)化合物，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－9个碳原子的直链烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基。

本发明化合物更加优选为式(I)化合物，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－8个碳原子的直链烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基。

其中所述构成环的八缩酚酸肽链为-A-A-A-B-类型的式(1)化合物可以作为式(I)化合物的第一个实施方案中的化合物(第一个实施方案的化合物)。

其具体的示例包括如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同；R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇可以相同于或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂和R’₃彼此相同而R’₄不同于R’₁、R’₂和R’₃。

其优选的示例包括如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同；

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇相同或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂和R’₃彼此相同而R’₄不同于R’₁、R’₂和R’₃。

第一个实施方案中的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表氢原子，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表异丁基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表正丙基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。在这些化合物中，优选R₇代表氢原子、甲基、乙基、正丙基、羟基正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、新戊基或环己基甲基，R₈代表正丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或环丙基甲基。

第一实施方案的化合物更优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或羟基正丙基，R₈代表正戊基、正己基、正庚基、正辛基或正壬基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₈代表正丁基、异丁基、正己基、正辛基、正壬基或环丙基甲基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子，R₈代表异丁基或环丙基甲基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表异丁基，R₈代表异丁基或环丙基甲基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表氢原子，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表异丁基，R₈代表正戊基、正己基、正庚基、正辛基或正壬基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表异丁基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子或正丙基，R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表正丙基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子、异丁基、新戊基或环己基甲基，R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。第一实施方案的化合物更优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇代表甲基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂和R’₃代表氢原子且R’₄代表甲基。

第一实施方案的化合物进一步优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表甲基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子、正丙基、异丙基或正丁基，R₈代表正戊基、正己基或正庚基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表异丁基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表氢原子，R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃和R₅代表正丙基，R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₇代表异丁基或新戊基，R₈代表正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

其中构成环的八缩酚酸肽链为-A-A-B-B-类型的式(1)化合物为第二个实施方案中的化合物(第二实施方案的化合物)。

具体化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁和R₃彼此相同，R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₄相同，R₆与R₈彼此相同，而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄；

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₃相同，R₅与R₇相同，而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₄相同，R₆与R₈相同，而R₂和R₄不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₃相同，R₅与R₇相同，而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₄相同，R₆与R₈相同，而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂不同于R’₃和R’₄。

优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₃相同，R₅与R₇相同，而R₁和R₃不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是其中R₂与R₄相同，R₆与R₈相同，而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄；

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₃相同，R₅与R₇相同，而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂与R₄相同，R₆与R₈相同，而R₂和R₄不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₃相同，R₅与R₇相同，而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂与R₄相同，R₆与R₈相同，而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₂相同，R’₃与R’₄相同，而R’₁和R’₂不同于R’₃和R’₄。

第二实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表氢原子或异丁基，R₅和R₇代表氢原子、异丁基或正丙基；并且R₂和R₄和/或R₆和R₈代表正戊基或正庚基，前提是当R₁和R₃与R₅和R₇相同时，R₂和R₄不同于R₆和R₈，而当R₁和R₃不同于R₅和R₇时，R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

第二实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表异丁基，R₅和R₇代表氢原子，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表异丁基，R₅和R₇代表正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表氢原子，R₅和R₇代表异丁基，R₂和R₄代表正戊基，R₆和R₈代表正庚基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

第二实施方案的化合物更优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表异丁基，R₅和R₇代表氢原子或正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

其中构成环的八缩酚酸肽链为-A-B-A-B-类型的式(1)化合物可以作为式(1)化合物第三个实施方案中的化合物(第三实施方案的化合物)。

具体化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄；

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃不同于R’₂和R’₄。

优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄；

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄；或

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃与R₇相同，而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂与R₆相同，R₄与R₈相同，而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁与R’₃相同，R’₂与R’₄相同，而R’₁和R’₃不同于R’₂和R’₄。

第三实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表氢原子，R₃和R₇代表正丙基或异丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表甲基，R₃和R₇代表氢原子、正丙基或正丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表异丁基，R₃和R₇代表甲基或正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇代表甲基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁和R’₃代表甲基，R’₂和R’₄代表氢原子或乙基。

第三实施方案的化合物更优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表氢原子，R₃和R₇代表异丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；和如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表异丁基，R₃和R₇代表正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

其中构成环的八缩酚酸肽链为-A-A-A-A-类型的式(1)化合物可以作为式(1)化合物的第四个实施方案中的化合物(第四实施方案的化合物)。

具体化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同，代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有1－9个碳原子的直链烷基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

第四实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇代表甲基、正丙基或异丁基；R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基或正庚基；R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表氢原子或甲基，更优选甲基。

其中构成环的八缩酚酸肽链为-A-A-B-C-类型或-B-A-A-C-类型的式(1)化合物可以作为式(1)化合物的第五个实施方案中的化合物(第五实施方案的化合物)。

具体化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅不同于R₁和R₃而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₄不同于R₂、R₆和R₈，而R₂、R₆和R₈彼此相同，或R₈不同于R₂、R₄和R₆，而R₂、R₄和R₆彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁和R₃彼此相同，R₅不同于R₁和R₃，而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₄不同于R₂、R₆和R₈，而R₂、R₆和R₈彼此相同，或R₈不同于R₂、R₄和R₆，而R₂、R₄和R₆彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

更优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、正丙基、异丁基或新戊基，前提是R₁和R₃彼此相同，而R₅不同于R₁和R₃，R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、正丙基、异丁基或新戊基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₄不同于R₂、R₆和R₈，而R₂、R₆和R₈彼此相同，或R₈不同于R₂、R₄和R₆，而R₂、R₄和R₆彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

第五实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表异丁基，R₅和R₇彼此不同并代表氢原子或正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表正丙基，R₅和R₇彼此不同并代表氢原子或异丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

第五实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁代表异丁基，R₃、R₅和R₇代表氢原子；R₂、R₄和R₆代表正戊基，R₈代表正庚基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

第五实施方案的化合物更优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表异丁基，R₅和R₇彼此不同并代表氢原子或正丙基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；或如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₃代表正丙基，R₅和R₇彼此不同并代表氢原子或异丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

其中构成环的八缩酚酸肽链为-A-B-A-C-类型或-B-A-C-A-类型的式(1)化合物可以作为式(1)化合物的第六个实施方案中的化合物(第六实施方案的化合物)。

具体化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁与R₅相同，R₃不同于R₁和R₅，而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₆不同于R₂、R₄和R₈，而R₂、R₄和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁与R₅和R₃不同于R₁和R₅，而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₆不同于R₂、R₄和R₈，R₂、R₄和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

更优选的化合物为如下定义的式(1)化合物：其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、甲基、正丙基、异丁基或新戊基，前提是R₁与R₅相同，R₃不同于R₁和R₅，而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基；或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、甲基、正丙基、异丁基或新戊基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇，而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₆不同于R₂、R₄和R₈，而R₂、R₄和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

第六实施方案的化合物优选如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表异丁基，R₃不同于R₇并代表氢原子或甲基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基；和如下定义的式(1)化合物：其中R₁和R₅代表正丙基，R₃和R₇彼此不同并代表氢原子或异丁基，R₂、R₄、R₆和R₈代表正戊基，R’₁、R’₂、R’₃和R’₄代表甲基。

式(1)化合物的具体示例如表1所述。

在该表中，C4-C9代表直链烷基。另外，在该表中，“CH₂cHex”代表环己基甲基，“CH₂cPro”代表环丙基甲基。

例如，其中式(1)中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号1－34、50、54－56、61－65和67－69中所述的组合的式(1)化合物可以用作第一实施方案的化合物。

例如，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号47、48和53中所述的组合的式(1)化合物可以用作第二实施方案的化合物。

例如，式(1)化合物中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号35－43中所述的组合的式(1)化合物可以用作第三实施方案的化合物。

例如，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号44－46和51中所述的组合的式(1)化合物可以用作第四实施方案的化合物。

例如，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号49和57－60中所述的组合的式(1)化合物可以用作第五实施方案的化合物。

例如，其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合为表1中化合物编号52和66中所述的组合的式(1)化合物可以用作第六实施方案的化合物。

在式(1)化合物中，存在多种异构体，本发明包含异构体及其混合物。也存在衍生自式(I)其它基团的异构体。这些异构体及其混合物也包含在式(I)中。

本发明化合物的制备

本发明化合物可以由本领域技术人员根据下列文献中所述方法制备：NobuoIzumiya,Tetsuo Kato,Haruhiko Aoyanagi和Michinori Waki,“Pepuchido GoseiNo Kiso To Jikken(肽合成的基础和实验),”Maruzen Co.,Ltd.,1985。该方法将进一步详述。

式(1)化合物可以通过将式(2)化合物(直链八缩酚酸肽)环合生产：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如上文所定义。具体地讲，在碱性反应助剂的存在下，采用适当的缩合剂，在加入适当的惰性溶剂后获得稀释的溶液，使得式(2)化合物进行反应，可以生产式(1)化合物。

适合于制备酰胺键的所有缩合剂均可以在上述反应中作为缩合剂。其示例包括碳二亚胺类缩合剂，例如二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)；咪唑啉类缩合剂，例如1,1‘-羰基二咪唑(CDI)和2-氯代-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐(CIP)；和膦盐类缩合剂，例如1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷子基磷六氟磷酸盐(PyBOP)和六氟磷酸溴代三(吡咯烷子基)膦(PyBrop)。优选EDCI和PyBOP。

碱性反应助剂包括碱性化合物，例如脒碱类和奎尼丁碱类，例如，7-甲基-1,5,7-三氮杂双环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)，二氮杂双环(4.3.0)壬烯(DBN)，二氮杂双环(2.2.2)-辛烷(BCO)，1,8-二氮杂-双环(5.4.0)十一烯(DBU)，环己基-四丁基胍(CyTBG)，环己基四甲基胍(CyTMG)，N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺，五甲基哌啶；叔胺类，三乙胺，三甲基胺、三苄基胺、三异丙基胺、三丁基胺、三苄基胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-甲苯胺、N,N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基-吡咯烷、N-甲基-哌啶、N-甲基-咪唑、N-甲基-吡咯、N-甲基-吗啉、N-甲基-六亚甲基亚胺、吡啶、4-吡咯烷子基吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亚甲基二胺、N,N′,N′-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基-二异丙基胺、N-乙基-二异丙基胺、N,N′-二甲基环己基胺、2,6-二甲基吡啶和2,4-二甲基吡啶或三亚乙基二胺。优选三烷基胺类，例如三乙胺、N,N-二异丙基乙基胺、N-丙基-二异丙基胺、N,N′-二甲基-环己基胺或N-甲基吗啉。

只要脱水缩合反应不受到抑制，可以不加限定地采用任何溶剂。溶剂的示例包括：卤代烃类，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯代乙烷、二氟代苯、1,2-二氯乙烷、氯代苯、溴代苯、二氯代苯、氯代甲苯和三氯代苯；醚类，例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲醚、二甲醚、二乙醚、二丙基醚、二异丙基醚、二-正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二烷；胺类，例如三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁基胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺；酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁基酯、碳酸二甲基酯、碳酸二丁基酯和碳酸乙烯酯；酰胺类，例如六亚甲基磷酰三胺(hexamethylene phosphoric triamide)、甲酰胺、N-甲基-甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基-己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基-哌啶和N,N′-1,4-二甲酰基哌嗪；和酮类，例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮和甲基丁基酮。优选卤代烃类，例如二氯甲烷。这些反应溶剂可以单独使用，或者以其混合物使用。

使用的缩合剂的量的范围是式(2)化合物的量的1－20倍重量比，优选范围1－5倍重量比。

使用的碱性反应助剂的量的范围是式(2)化合物的量的0.01－50倍重量比，优选范围0.01－10倍重量比。

使用的反应溶剂的量的范围是式(2)化合物的量的50－1000倍重量比，优选范围100－500倍重量比。

反应温度范围在-10℃至100℃之间，优选范围-10℃至40℃。

式(2)化合物可以通过除去式(3)所示的化合物的基团X和基团Y而获得：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如上文所定义；X代表可选择性除去的N末端保护基团，例如乙酰基(Ac)、烯丙基氧基羰基(Alloc)、苄基氧基羰基(CbZ)、叔丁基氧基羰基(Boc)或9-芴基甲基氧基羰基(Fmoc)；Y代表具有可选择性除去的C末端保护基团的聚合物载体，例如苄基(OBn)、对-硝基苄基(ONb)、叔丁基(OBu^t)或可选择性除去的固定基团，以上所述可选择性除去是指在适当的条件下。

基团X和基团Y可以例如通过下列反应除去：在质子酸存在下的酸分解反应、温和碱性条件下的β-消除反应或在氢气环境下采用适当催化剂的催化还原反应，这取决于基团X和基团Y的类型。

酸分解反应可以使用下列溶剂：以向有机溶剂中导入了氯化氢气体(例如HCl/乙酸乙酯或HCl/二烷)的反应剂直接作为溶剂，也可以直接使用三氟乙酸，或者还可以使用不影响酸分解反应的溶剂，例如卤代烃类溶剂，如二氯甲烷、氯仿或四氯化碳；或芳族烃类溶剂，例如苯或甲苯。

β-消除反应(例如Fmoc的消除)可以在仲胺(例如哌嗪或二乙胺)存在下、例如在质子惰性极性溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺和卤代烃类如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)中进行。

使用的溶剂的量的范围是式(3)化合物的1－200倍重量比，优选范围为2－50倍重量比。

反应温度范围0℃－50℃，优选范围0℃至室温。

催化还原反应在溶剂中、采用催化剂、在有或无酸或碱存在下、在氢气环境下进行。

任何溶剂均可以用作催化还原反应的溶剂，只要该溶剂不影响反应即可。其示例包括醇溶剂，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和正丁醇；和酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丁酯。这些反应溶剂也可以单独使用，或者以与水的混合物的形式使用。

使用的溶剂的量的范围是式(3)化合物的1－200倍重量比，优选范围为2－50倍重量比。

在催化还原反应中使用的催化剂的示例包括含金属化合物，例如5％钯碳、10％钯碳和雷尼镍。

使用的催化剂的量的范围是式(3)化合物的1％至100％重量比，优选范围为1％至20％重量比。

在催化还原反应中使用的酸或碱包括：无机酸，例如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硝酸、硫酸和磷酸；有机酸，例如乙酸和甲磺酸；无机碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和氨水。

该反应于室温至200℃的温度下、在氢气环境下、在常压至150atm的压力范围内进行。

式(3)化合物可以通过多种方法合成。以三种方法为例(方法A)至C))。

方法A)

式(3)化合物可以通过使得六缩酚酸肽与二缩酚酸肽反应而生产。具体地讲，式(3)化合物可以如下所述生产：

使得式(4)化合物(六缩酚酸肽)：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃和X如上文所定义，

与式(5)化合物(二缩酚酸肽)反应：

其中R₇、R₈、R’₄和Y如上文所定义。

具体地讲，采用适当的缩合剂，在碱性反应助剂存在下，加入适当的溶剂后，通过使得式(4)化合物与式(5)化合物反应，可以制备式(3)化合物。

适当的缩合剂和碱性反应助剂可以如上所述使用。

在环化反应中使用的溶剂可以用作溶剂。

使用的缩合剂的量的范围是式(4)化合物的1－20倍重量比，优选范围为1－5倍重量比。

使用的碱性反应助剂的量的范围是式(4)化合物的0.01－50倍重量比，优选范围为0.01－10倍重量比。

反应溶剂的量的范围是式(4)化合物的1－200倍重量比，优选范围为2－50倍重量比。

反应温度范围为-10℃至100℃，优选范围为-10℃至40℃。

方法B)

式(3)化合物可以通过使得彼此相同或不同的两个四缩酚酸肽反应而获得。具体地讲，式(3)化合物可以通过如下反应制备：

使得式(6)化合物(四缩酚酸肽)：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R’₁、R’₂和X如上文所定义，

与式(7)化合物(四缩酚酸肽)反应：

其中R₅、R₆、R₇、R₈、R‘₃、R’₄和Y如上文所定义。

反应条件与方法A)中相同。

方法C)

根据流程1所示，式(3)化合物也可以通过固相合成方法采用具有选择性可除去固定基团的聚合物载体制备。

流程1

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃和X如上文所定义；PS代表聚苯乙烯树脂。

具有选择性可除去固定基团的聚合物载体包括对有机溶剂或试剂有耐受性的树脂(例如聚苯乙烯或与二乙烯基苯交联的聚乙二醇-聚苯乙烯等)和用于将树脂与化合物连接的固定在树脂上的固定基团(例如2-氯三苯甲基、羟基甲基苯酚)，其示例包括2-氯三苯甲基氯树脂。

式(4)化合物(六缩酚酸肽)也可以通过提供式(10)化合物获得：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃、X和Y如上文所定义，

在与方法A)相同的条件下，它可以通过使得式(6)化合物(四缩酚酸肽)与式(9)化合物(二缩酚酸肽)反应而获得：

其中R₅、R₆、R’₃和Y如上文所定义，

在与上述自式(3)化合物合成式(2)化合物的方法中使用的相同条件下，自式(10)化合物除去基团Y。

式(6)化合物(四缩酚酸肽)也可以通过提供式(13)化合物获得：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R’₁、R’₂、X和Y如上文所定义，

它可以如下制备：

在与方法A)相同的条件下，使得式(11)化合物(二缩酚酸肽)：

其中R₁、R₂、R‘₁和X如上文所定义，

与式(12)化合物(二缩酚酸肽)反应：

其中R₃、R₄、R’₂和Y如上文所定义，

在与上述自式(3)化合物合成式(2)化合物的方法中使用的相同条件下，自式(13)化合物除去基团Y。

同样，式(7)化合物(四缩酚酸肽)也可以通过提供式(15)化合物获得：

其中R₅、R₆、R₇、R₈、R’₃、R’₄、X和Y如上文所定义，

该化合物(四缩酚酸肽)制备如下：

通过使得相应的式(14)化合物(二缩酚酸肽)：

其中R₅、R₆、R‘₃和X如上文所定义，

与式(5)化合物(二缩酚酸肽)反应，并且

在与上述自式(3)化合物合成式(2)化合物的方法中使用的相同条件下，自式(15)化合物除去基团X。

式(9)、(11)、(12)和(14)的二缩酚酸肽可以通过除去具有被保护的N末端和C末端的二缩酚酸肽的N末端保护基团或C末端保护基团而合成，后者可以采用适当的缩合剂通过将含有被保护的氨基基团的α-氨基酸(其中相应的氨基基团被R'₁-R'₄取代)与α-羟基羧酸酯缩合而合成。

作为二缩酚酸肽原料的N-取代的和N-保护的α-氨基酸本身可以获自商业产品，或者可以是获自商业的α-氨基酸，其被保护基团例如Boc或CbZ保护，已经采用烷基化试剂(例如烷基卤化物)烷基化。另外，可以采用如下获得的产品，通过保护基团例如Boc或CbZ将游离氨基酸中的氨基进行保护，然后采用烷基化试剂例如烷基卤化物对被保护的化合物进行烷基化。

作为二缩酚酸肽原料的α-羟基羧酸可以根据已知的方法采用获自商业的α-氨基酸制备，方法如下面流程所示：

流程2

其中R₂和Y如上文所定义(Brewster,P.等，Nature 1950,166,179-180.Lerchen,H.G.等，Tetrahedron Lett.1985,26,5257-5260)，

采用下面流程所示方法：

流程3

其中R₂和Y如上文所定义，

该方法采用戴维斯试剂(Souichi Monma等，Org.Lett.,第8卷,第24期,2006)，或者

下面流程中所示方法：

流程4

其中R₂和Y如上文所定义，

该方法采用L-丝氨酸作为起始原料。

例如，当式(1)化合物为其中构成环的二缩酚酸肽链为-A-A-A-B-类型的化合物(第一实施方案的化合物)时，

式(1)化合物可以如下制备：采用适当的缩合剂、在碱性反应助剂存在下，加入适当的溶剂获得稀释的溶液，通过式(2a)的直链八缩酚酸肽反应制备：

其中：

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇可以相同于或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同。

适当的缩合剂和碱性反应助剂可以是如上所述的那些。上述用于环化反应的溶剂可以用作本方法的溶剂。

式(2a)的直链八缩酚酸肽可以通过提供式(3a)化合物而制备：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R‘₁、R‘₂、R’₃和R’₄如式(2a)中所定义；X和Y如上文所定义，

其可以如下制备：采用适当的缩合剂，在碱性反应助剂存在下，加入适当的溶剂后，使得式(4a)的六缩酚酸肽：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R‘₁、R‘₂和R’₃如式(2a)所定义；X如上文所定义，

与式(5a)二缩酚酸肽反应：

其中R₇、R₈和R‘₄如式(2a)所定义；Y为如上文所定义，并且

在适当的去保护条件下，自式(3a)化合物除去N末端保护基团X和C末端保护基团Y。

式(4a)的六缩酚酸肽可以通过上述方法合成，或者可以通过使得式(11)、(12)、(9)、(5)等的二缩酚酸肽在适当的条件下反应而制备。另外，式(4a)的六缩酚酸肽可以例如采用产生verticilide的微生物、产生verticilide类似物的微生物制备或者通过引入部分或全部生物合成的基因(获自这些产生verticilide或verticilide类似物的微生物)所获得的微生物制备。

式(5a)的二缩酚酸肽可以根据上述方法制备。

有害生物防除剂

式(1)化合物可以用作有害生物防除剂。

本文中使用的术语“有害生物防除剂”是指能够对有害生物发挥防除效果的药物，包括能够杀灭有害生物的药物以及能够抑制有害生物繁殖的药物。

含有至少一种式(1)化合物的有害生物防除剂通过发挥防除效果能够对抗的害虫种属的示例如下：

农业园艺上的害虫种属包括：例如，鳞翅目害虫，如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、东方粘虫(Pseudaletiaseparata)、绿毛虫(green caterpillar)、小菜蛾(Plutella xylostella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、卷叶蛾(Tortricidae)、果蛀蛾(Carposinidae)、潜蛾(Lyonetiidae)、毒蛾(Lymantriidae)；属于地夜蛾属(genus Agrotis spp.)的害虫；属于棉铃虫属(genus Helicoverpa spp.)的害虫；属于棉花实夜蛾属(genus Heliothis spp.)的害虫等；半翅目害虫，例如蚜虫科(Aphididae)、球蚜科(Adelgidae)或根瘤蚜科(Phylloxeridae)如桃蚜虫(Myzus persicae)、棉蚜虫(Aphis gossypii Glover)或禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，角顶叶蝉科(Deltocephalidae)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和茶绿叶蝉(Tea greenleafhopper)，飞虱科(Delphacidae)如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)或白背飞虱(Sogatella furcifera)，椿科(Pentatomidae)如广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、稻绿蝽(Nezara viridula)或赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)，粉虱科(Aleyrodidae)如银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)或温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)，蚧总科(Coccoidea)如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、柑橘粉蚧(Planococcus citri Risso)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)或红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)(例如，盾蚧科(Diaspididae)、蛛蚧科(Margarodidae)、旌蚧科(Ortheziidae)、仁蚧科(Aclerdiae)、胭蚧科(Dactylopiidae)、胶蚧科(Kerridae)、粉蚧科(Pseudocoddidae)、蜡蚧科(Coccidae)、域蚧科(Eriococcidae)、链蚧科(Asterolecaniidae)、Beesonidae、球链蚧科(Lecanodiaspididae)或壶蚧科(Cerococcidae)；鞘翅目(Coleoptera)害虫，例如稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuyschienensis)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)、十一星瓜叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、铜绿金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、梨小食心虫(Grapholita molesta)和天牛科(Cerambycidae)；蜱螨目(Acari)，例如叶螨科(tetranychidae)如属于二斑叶螨属的二斑叶螨(Tetranychus urticae)或神泽氏叶螨(tetranychus kanzawai Kishida)、属于全瓜螨属的柑桔全爪螨(Panonychus citri McGregor)或苹果全瓜螨(Panonychus ulmi)；锈螨(rustmites)例如番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)或桔刺皮节蜱(Aculopspelekassi)和跗线螨科(Tarsonemidae)例如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；膜翅目(hymenopteran)害虫，例如叶蜂科(Tenthredinidae)；直翅目(Orthopteran)害虫，例如剑角幢科(Acrididae)；双翅目(Dipteran)害虫，例如潜蝇科(Agromyzidae)；缨翅目(Thysanopteran)害虫，例如棕黄蓟马(Thrips palmi KARNY)、西花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)或茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)；植物寄生线虫，例如根结线虫(Meloidogynehapla)、短体线虫(Pratylenchus)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)或松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)。优选鳞翅目害虫、半翅目害虫、缨翅目害虫和蜱螨目害虫。更优选半翅目害虫、缨翅目害虫和蜱螨目害。

动物寄生性害虫包括蜱(ticks),例如，美洲钝眼蜱(Lone star tick)(Amblyomma americanum)、海湾花蜱(Gulf coast tick)(Amblyomma maculatum)、微小牛蜱(Tropical cattle tick)(Boophilus microplus)、安氏革蜱(Rocky Mountainwood tick)(Dermacentor andersoni)、太平洋岸矩头蜱(Pacific Coast tick)(Dermacentor occidentalis)、美洲犬蜱(American dog tick)(Dermacentorvariabilis)、实验室内铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、长角血蜱(Bush tick)(Haemaphysalis longicornis)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、西方黑腿蜱(Western black-legged tick)(太平洋硬蜱(Ixodespacifcus))、全沟硬蜱(Taiga tick)(Ixodes persulcatus)、篦子硬蜱(Castor beantick)(Ixodes ricinus)、黑脚硬蜱(Black-legged tick)(Ixodes scapularis)、软体蜱(Softtick)(非洲顿缘蜱(Ornithodoros moubata))和褐色犬蜱(Brown dog tick)(血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))；肉食螨科(Cheyletidae),例如布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)和牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)；毛囊蠕形螨(Demodexfolliculorum)，例如犬蠕形螨(Dog follicle mite)(Demodex canis)和猫蠕形螨(Catfollicle mite)(Demodex cati)；痒螨科(Psoroptidae)，例如羊痒螨(Psoroptic mite)(Psoroptes communis)；疥螨属(Sarcoptes spp.)，例如足疥螨(Chorioptic mangemite)(牛皮痒螨(Chorioptes bovis))和狗耳疥螨(dog ear mite)(Otodectes cynotis)；皮刺螨科(Dermanyssidae)，例如北部禽螨(Northern fowl mite)(林檎刺螨(Ornithonyssus sylviarum))；皮刺螨属(Dermanyssus spp.)；羽螨科(Analgidae)，例如羽螨(Feather mite)(肘麦尼螨(Megninia cubitalis))和羽螨(Feather mite)(迟钝翅螨(Pterolichus obtusus))；纤恙螨属(Leptotrombidium)，例如沙螨(Trombiculid mite)(Helenicula miyagawai)、红恙螨(Leptotrombidium akamushi)；蚤目(Siphonaptera)，例如猫蚤(Cat flea)(猫栉头蚤(Ctenocephalides felis))、人蚤(Pulex irritans)、东方鼠蚤(Oriental rat flea)(印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis))和客蚤属(Xenopsylla)；咬虱(biting lice)(禽虱(Mallophaga))，例如犬毛虱(Dog bitinglouse)(Trichodectes canis)和鸡羽虱(Chicken shaft louse)(Menopon gallinae)；吸血虱(sucking lice)(虱科(Anoplura)),例如猪虱(Large pig louse)(Haematopinussuis)、狗吸血虱(Dog sucking louse)(棘颚虱(Linognathus setosus))、人体虱(Pediculus humanus corporis)、人体虱(Pediculus humanus humanus)、阴虱(Phthirus pubis)和温带臭虫(Cimex lectularius)；蝇科(Muscidae)；肤蝇(warblebotfly)(皮蝇属(Hypoderma spp.))；厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)；胃蝇属(Gastrophilus spp.)；毛蠓科(Psychodidae)，例如Sergentomyia squamirostri、采采蝇(tsetse fly)(舌蝇属(Glossina spp.))；蚜科(Aphididae)；伊蚊属(Aedes)，例如白纹伊蚊(Stegomyia albopicta)和黄热病伊蚊(Yellow fever mosquito)(埃及伊蚊(Aedes aegypti))；库蚊属(Culex)，例如淡色库蚊(House mosquito)(Culex pipienspallens)；疟蚊(Anopheles)；蠓科(Ceratopogonidae)；蚋科(Simuliidae)；猎蝽科(reduvid)；法老蚁(Pharaoh ant)；线虫纲(Nematoda)，例如类圆线虫属(Strongyloides)，钩虫(hookworms)，线虫目(Strongylida)如血矛线虫属(Haemonchus spp)和巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)，毛园线总科(Trichostrongyloidea)，后圆线总科(Metastrongyloidea)例如猪圆线虫(Metastrongylus apr)、广州管圆线虫(Anriostrongylus cantonesis)和Aelurostrongylsabstrusus,尖尾总科(Oxyuroidea)，异刺科(Haterakoidea)例如禽蛔科(Ascaridiidae galli)，蛔虫总科(Ascaridoidea)例如简单异尖线虫(Anisakissimplex)、人蛔虫(Ascaris lumbricoides suum)、马蛔虫(Parascaris equorum)、犬弓蛔虫(Toxocara canis)和弓蛔虫(Toxocara cati)，旋尾目(Spirurida)例如锥尾总科(Subuluroidea)、刺聘口线虫(Gnathostoma spinigerum)、包鞘泡翼线虫(Physaloptea praeputialis)、圆形旋翼线虫(Ascarops strongylina)、大口胃线虫(Draschia megastoma)、Ascaria hamulosa和麦地那龙线虫(Guinea worm)(Dracunculus medinensis)，线虫科(Filariida)例如犬恶丝虫(Dog heartworm)(Dirofilaria immitis)、班氏丝虫(Wuchereriabancrofti)、盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)和非洲眼线虫(African eye worm)(罗阿丝虫(Loa loa))，彭结总科(Dioctophymatoidea)、鞭虫总科(Trichinelloidea)例如犬鞭虫(Trichuris vulpis)和旋毛虫(Trichinella spiralis)；吸虫纲(Trematoda)，例如日本血吸虫(Schistosomajaponicum)和片吸虫属(Fasciola spp.)；棘头虫纲(Acanthocephala)；绦虫纲(Cestoda)，例如假叶目(pseudo leaves)(Pseudophyllidea)如刺猬绦虫(Spirometraerinaceieuropaei)，原叶目(cyclophyllidea)如犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)；和原生动物类(Protozoa)。

卫生害虫、攻击性害虫、存粮害虫、储藏食品害虫和家庭害虫的示例包括：蚊类，例如白纹伊蚊(Asian tiger mosquito)(Aedes albopictus)和淡色库蚊(Housemosquito)(Culex pipiens pallens)；蟑螂(cockroaches)(蜚蠊目(Blattaria))，例如烟色大蠊(Smoky-brown cockroach)(Periplaneta fuliginosa)、日本蟑螂(Japanesecockroach)(日本大蠊(Periplaneta japonica))、德国蟑螂(German cockroach)(德国小蠊(Blattella germanica))；粉螨科(Acaridae)，例如干酪虱(Cheese mite)(腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae))；双翅目(Diptera)，例如家蝇(Housefly)(Muscadomestica)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、毛蠓科(Psychodidae)、果蝇科(Drosophilidae)和摇蚊科(Chironomidae)；蚋科(Simuliidae)；蠓科(Ceratopogonidae)；膜翅目(Hymenoptera)，例如蚋科(Simuliidae)如日本弓背蚁(Japanese carpenter ant)(Camponotus japonicus)和火蚁(Fire ant)(火蚁属(Solenopsis spp.))和膜翅目(Hymenoptera)如亚洲巨峰(Asian giant hornet)(黑胡蜂(Vespa mandarina))；属于等足目的节肢动物，例如平甲鼠妇(Common roughwoodlouse)(Porcellio scaber)、海蟑螂(Ligia exotica)和卷甲虫(Armadillidiumvulgare)；半翅目昆虫，例如床虱(Bed bug)(温带臭虫(Cimex lectularius))；属于多足纲的节肢动物，例如蜈蚣(centipede)、蚰蜒目(Scutigeromorpha)和倍足纲(Diplopoda)(千足虫(millipedes))；属于蜘蛛目的节肢动物，例如白额高脚蛛(heteropoda venatoria)；鞘翅目(Coleoptera)昆虫，例如麦穗斑步甲(Anisodactylussignatus)；属于弹尾目(Collembola)的昆虫，例如菜白棘跳虫(Onychiurusfolsomi)；革翅目(Dermaptera)昆虫，例如溪岸蠼螋(Labidura riparia)；Orthroptera昆虫，例如沙螽科(Stenopelmatidae)；鞘翅目(Coleoptera)昆虫，例如绿豆象(Callosobruchus chinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、大谷盗(Tenebroidesmauritanicus)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、Ptinidae、窃蠢科(Anobiidae)、三突蛀木水虱(Limnoria tripunctata)、皮蠹科(Dermestidae)和槐绿虎天牛(chlorophorus diadema)(Motschulsky)；鳞翅目(Lepidoptera)昆虫，例如螟蛾科(Pyralidae)和谷蛾(tineo)；半鞘甲科(Hemipeplidae)；等翅目(Isoptera)昆虫，例如台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)(Hagen)和黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)；弹尾目(Thysanura)，例如毛衣鱼(Ctenolepisma villosa)。

本发明的有害生物防除剂可以应用的害虫种类优选农业园艺上的害虫和动物寄生性害虫，更优选选自下列的农业园艺上的害虫：鳞翅目害虫、半翅目害虫、缨翅目害虫和蜱螨目害虫，或者更优选选自下列的动物寄生性害虫：动物寄生线虫和动物寄生蛔虫，还更优选鳞翅目害虫,半翅目害虫,缨翅目害虫或蜱螨目害虫，特别是小菜蛾、斜纹夜盗娥、棉蚜、桃蚜、禾谷缢管蚜、温室粉虱、黑尾叶蝉、西花蓟马、赤须盲蝽、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑橘全爪螨或番茄刺皮瘿螨,甚至更优选半翅目害虫、缨翅目害虫或蜱螨目害虫，特别是棉蚜、禾谷缢管蚜、温室粉虱、赤须盲蝽、西花蓟马、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑橘全爪螨和番茄刺皮瘿螨。

本发明提供的有害生物防除剂的示例包括农业园艺用有害生物防除剂，如农业园艺用杀虫剂、动物用寄生虫防除剂，如动物内部寄生虫防除剂和动物外部寄生虫防除剂、卫生害虫防除剂、攻击性害虫防除剂、存粮和食物储存害虫防除剂以及家庭害虫防除剂。优选农业园艺用杀虫剂。

本发明的有害生物防除剂也可以采用式(1)化合物和根据其用途选择的载体制备。

当本发明的有害生物防除剂为农业园艺用有害生物防除剂时，上述化合物通常可以与下列适当的成分一起混合并制成适当的剂型：固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂、分散剂或其它用于制剂的辅助剂，上述剂型例如为乳剂、液体剂、混悬剂、水和剂、流动剂(floables)、粉剂、颗粒剂、片剂、油剂、喷雾剂或烟雾剂。

固体载体包括例如滑石粉、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白炭墨和碳酸钙。

液体载体包括：例如，醇类，如甲醇、正己醇和乙二醇；酮类，如丙酮、甲乙酮和环己酮；脂肪烃类，如正己烷、煤油(kerosene)和煤油(kerosine)；芳族烃类，如甲苯、二甲苯和甲基萘；醚类，如乙醚、二烷和四氢呋喃；酯类，如乙酸乙酯；腈类，如乙腈和异丁腈；酰胺类，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；植物油类，如大豆油和棉籽油；二甲亚砜；和水。

气态载体包括例如LPG、空气、氮气、二氧化碳和二甲醚。

可用于例如乳化、分散或铺展的表面活性剂或分散剂包括例如烷基硫酸酯、烷基(芳基)磺酸盐、聚氧化烯烷基(芳基)醚、多元醇酯和木质素磺酸盐。

可用于改进制剂性能的辅助剂包括例如羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙二醇和硬脂酸钙。

上述载体、表面活性剂、分散剂和辅助剂可单独使用，或者根据需要组合使用。

所述制剂中活性成分的含量不特别加以限定，但通常为乳剂的1－75％的重量比，为粉剂的0.3－25％的重量比，为水和剂的1－90％的重量比，为颗粒剂的0.5－10％的重量比。

式(1)化合物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合剂可以应用于有害昆虫、植物和植物繁殖材料，例如种子、植物叶子、根、发芽植物和胚芽植物、土壤、营养液栽培中的营养液、营养液栽培中的固体培养基和需要阻止害虫侵入的房间。

其应用可以在害虫侵入之前和之后进行。

具体地讲，式(1)化合物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合剂可以通过将其有效量应用于目标物而控制有害生物，所述目标物选自植物的种子、根、块茎、鳞茎和根茎、发芽植物、幼植物、土壤、营养液栽培中的营养液、营养液栽培中的固体培养基，通过向植物内浸透移行而能够防除有害生物。

当目标物为植物的种子、根、块茎、鳞茎或根茎时，可以不特别限制地采用不会阻止浸透移行的任何应用方法，适当的应用方法的示例包括浸渍、散剂涂布、涂抹、喷雾、制粒或涂层法。

当目标物为种子时，本文中使用的应用方法包括浸渍、散剂涂布、涂抹、喷雾、制粒、涂层和熏蒸。浸渍法是将种子浸泡在液状的药剂液中的方法。散剂涂布分为两类：即将粉状药剂粘附在干种子上的干粉涂布方法和将粉状药剂粘附在略微浸泡过水的湿种子上的湿粉涂布方法。涂抹是在混合器中将悬浮状药剂涂布在种子表面上的方法。喷雾是将悬浮状药剂喷雾到种子的表面的方法。制粒是当种子与填充剂一起制粒形成具有一定大小和形状的丸粒时将药剂与填充剂一起混合的方法。涂层是将含有药剂的薄膜包裹在种子上的方法。熏蒸是将种子用药剂消毒杀菌的方法，所述药剂已经在密闭容器中气化。

除了种子外，式(1)化合物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合物也可以应用于发芽后或自土壤中出芽后至移栽前的发芽植物和幼植物。这些植物可以通过移栽前浸泡处理其全部或部分而加以保护。

在用于例如种子、根、块茎、鳞茎或根茎时，所述种子、根、块茎、鳞茎或根茎可以种植或浸泡一段时间，该时间足以使得药剂向植物内浸透移行。浸泡的时间和温度可以由本领域技术人员适当地加以判断，它取决于例如待应用的目标物以及药物的种类和量。浸透移行的时间没有特别限定，可以是例如1小时或更长时间。浸透移行的温度为例如5－45℃。

应用于土壤的方法的示例是将本发明化合物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合剂的颗粒剂施用到土壤中或土壤上的方法。应用于土壤的优选方法包括散播、条带应用(stripe application)、沟应用(groove application)和栽植坑穴应用。散播包括将待处理的全部区域进行表面处理，表面处理后机械地倒入土壤。

采用通过将本发明衍生物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合剂在水中乳化或溶于水制备的溶液浸湿土壤也是一种有益的土壤应用方法。

在将营养液栽培系统(例如水培养和固态介质培养，例如沙基培养、NFT(营养薄膜技术)或岩棉培养)中的营养液应用于蔬菜和鲜花植物的生产中时，本发明化合物、含有它们的制剂及其与其它有害生物防除剂的混合物可以直接应用于含有蛭石的人工培养土壤和固态培养基，包括用于培育幼苗的人工垫(artificial mat)。

在应用过程中，有效量的式(1)化合物或其盐应当优选足够大的量以使得式(1)化合物可以在随后的浸透移行步骤中浸透移行到植物内。

通过考虑下列因素可以正确地确定有效量：例如，化合物的性质，应用目标物的种类和量，后续的浸透移行步骤的时间长短以及温度。例如，在种子的情况下，式(1)化合物或其盐的量为每10kg种子优选采用1g－10kg，更优选10g－1kg。另一方面，当应用于土壤时，式(1)化合物或其盐的量为每10公亩的耕地优选采用0.1g－10kg，更优选1g－1kg。在处理植物叶子时，式(1)化合物或其盐的量为每10公亩的耕地优选采用0.1g－10kg，更优选1g－1kg。

当本发明的有害生物防除剂为动物寄生性害虫防除剂时，提供的该动物寄生性害虫防除剂为例如液体剂、乳剂、液化的滴剂、喷雾剂、泡状制剂、片剂、颗粒剂、细粒剂(fine subtilaes)、粉剂、胶囊剂、片剂、可咀嚼制剂、注射剂、栓剂、霜剂、洗剂(shampoos)、冲洗剂(rinses)、树脂剂、熏蒸剂和有毒饵剂。其中，特别优选液体剂和液化滴剂。

液体剂中还可以添加用于制备的辅助剂例如传统的乳化剂、分散剂、铺展剂(spreaders)、润湿剂、助悬剂、防腐剂和喷射剂等。另外，可以加入传统的涂膜层形成剂。用于乳化、分散、铺展等的表面活性剂包括例如皂类、聚氧烯基烷基(芳基)醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、高级醇类和烷基芳基磺酸酯。分散剂包括例如酪素、明胶、多糖、木质素衍生物、糖类和合成的水溶性聚合物。铺展剂/润湿剂包括例如甘油和聚乙二醇。助悬剂包括例如酪素、明胶、羟丙基纤维素和阿拉伯胶。稳定剂包括例如酚类抗氧剂例如BHT和BHA、胺类抗氧剂例如二苯基胺和有机硫抗氧剂。防腐剂包括例如对-氧基苯甲酸甲酯、对-氧基苯甲酸乙酯、对-氧基苯甲酸丙酯和对-氧基苯甲酸丁酯。根据需要，载体、表面活性剂、分散剂和辅助剂可以单独使用，或者可以两种或多种组合使用。还可以加入香料、增效剂等。本发明的有害生物防除剂中的活性成分的含量通常为液体剂重量的1－75％。

用于制备霜剂的载体包括例如非挥发性烃类(例如液体石蜡)、羊毛脂氢化油脂类、高级脂肪酸、脂肪酸酯、动物和植物油类、硅油类和水。根据需要，乳化剂、润湿剂、抗氧剂、香料、硼砂和紫外线吸收剂可以单独使用，或者可以两种或多种组合使用。乳化剂包括例如脂肪酸脱水山梨醇、聚氧乙烯烷基醚和脂肪酸聚氧乙烯。在霜剂时，用于本发明的有害生物防除剂中的活性成分的含量通常为霜剂重量的0.5－70％。

胶囊剂、丸剂或片剂可以以如下形式使用：将本发明组合物中的活性成分分成适当的小份，将该小份与稀释液或载体例如淀粉、乳糖或滑石粉混合，还可以向其中加入崩解剂例如硬脂酸镁和/或粘合剂，根据需要，将该混合物压制成片。

注射剂应当制备为无菌溶液。注射剂可以含有其它物质，例如盐或葡萄糖，它的量应当足以与血液等渗。用于注射剂的载体包括有机溶剂，例如酯类如甘油酯、苄基苯甲酸酯、异丙基豆蔻酸酯和丙二醇的脂肪酸衍生物、N-甲基吡咯烷酮和甘油二甲氧基甲烷(glycerol formal)。本发明的有害生物防除剂中的活性成分的含量通常为注射剂重量的0.01－10％。

用于制备树脂剂的载体包括例如乙烯基氯聚合物和聚氨酯。根据需要，可以向这些基质中加入增塑剂例如邻苯二甲酸酯类、脂肪酸酯类和硬脂酸。将本发明的活性成分揉合到所述基质后，通过例如注射制模、挤压制模或冲压制模将揉合的产物塑模成形。进一步地，也能够适当地经过成型、剪切等以获得动物耳标或动物用防虫颈圈。

用于有毒饵剂的载体包括饵料和引诱物，例如谷粉，如小麦粉和玉米粉，淀粉如玉米淀粉和马铃薯淀粉，糖类如砂糖、麦芽糖和蜂蜜，食品调味剂例如甘油、洋葱调味剂和奶调味剂，动物粉末如蛹粉和鱼粉以及各种外激素。用于本发明的有害生物防除剂中的活性成分的含量通常为有毒饵剂重量的0.0001－90％。

通过例如口服或注射施药于目标动物的体内、施药于目标动物的全部或部分体表，本发明的有害生物防除剂可以防除有害生物；或者，另外覆盖到有害生物有可能侵入、寄生和移动的部位，本发明的有害生物防除剂可以防除有害生物。

本发明的有害生物防除剂可以直接使用，或者根据情形可以在下列介质中稀释：水、液体载体、获自商业的洗剂、冲洗剂、饲料、动物饲养房的衬垫材料等。

另外，本发明的有害生物防除剂也可以作为与其它杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂或杀蜱剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料等的混合物使用。

作为能够混合使用的药剂包括那些描述于下列文献中的药剂：The PesticideManual(杀虫剂手册),第13版,The British Crop Protection Council出版；SHIBUYA INDEX,第13版,2008,SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版。

作为杀虫剂、杀螨剂或杀蜱剂或杀线虫剂的更具体的示例包括：有机磷酸酯类化合物，例如高灭磷、敌敌畏、EPN、杀螟硫磷(fenitothion)、苯线磷、丙硫磷、丙溴磷、吡唑硫磷、甲基毒死蜱、二嗪磷、噻唑磷和imicyafos；氨基甲酸酯类化合物，例如灭多虫、硫双威、涕灭威、草氨酰、残杀威、甲萘威、仲丁威、乙硫苯威、苯硫威、抗蚜威、卡巴呋喃和丙硫克百威；沙蚕毒素衍生物，例如杀螟丹和杀虫环；有机氯代化合物，例如三氯杀螨醇和四氯杀螨醇；拟除虫菊酯类化合物，例如苄氯菊酯、七氟菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、醚菊酯和氟硅菊酯；苯甲酰脲类化合物，例如除虫脲、氟苯脲、氟虫脲和氟啶脲；保幼激素样化合物，例如甲氧普林；脱皮激素样化合物，例如环虫酰胺。其它化合物包括噻嗪酮、噻螨酮、双甲脒、杀虫脒、哒螨灵、唑螨酯、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺、唑虫酰胺、嘧螨酯、灭螨醌、丁氟螨酯、氟虫双酰胺(flubendizmide)、乙虫清、氟虫青、乙螨唑(ethoxazole)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、吡蚜酮(pymetrozine)、联苯肼酯(bifenazate)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、溴虫腈(chlorfenapyr)、吡丙醚(pyriproxyfen)、茚虫威(indoxacarb)、啶虫丙醚(pyridalyl)或多杀菌素(spinosad)、除虫菌素(avermectin)、美倍霉素(milbemycin)、唑螨氰(cyenopyrafen)、乙基多杀菌素(spinetoram)、pyrifluquinazon、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、螺虫乙酯(spirotetramat)、雷皮菌素(lepimectin)、氰氟虫腙(metaflumizone)、pyrafluprole、pyriprole、氟蚁腙(hydramethylnon)、唑蚜威(triazamate)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、flupyradifurone、flometoquin、afidopyropen、pyflbumide；有机金属类化合物；二硝基类化合物；有机硫化合物；脲类化合物；三嗪类化合物；肼类化合物；下式的胺衍生物或其酸加成盐：

其中：

Ar是任选地被卤原子、羟基、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、氰基或硝基取代的吡啶基，其中所述C_1-6烷基任选地被卤原子取代，所述C_1-6烷氧基任选地被卤原子取代；或者是任选地被卤原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、羟基、氰基或硝基取代的嘧啶基，其中所述C_1-4烷基任选地被卤原子取代，所述C_1-4烷氧基任选地被卤原子取代，

Y代表氢原子；卤素原子；羟基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷基；任选被卤素原子取代的C_1-6烷氧基；氰基；或硝基，

并且R₁代表被卤素原子取代的C_1-6烷基，和

下式代表的胺衍生物及其酸加成盐：

其中：

Ar是任选地被卤原子、羟基、C_1-6烷基、C_1-6烷氧基、氰基或硝基取代的吡啶基，其中所述C_1-6烷基任选地被卤原子取代，所述C_1-6烷氧基任选地被卤原子取代；或者是任选地被卤原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、羟基、氰基或硝基取代的嘧啶基，其中所述C_1-4烷基任选地被卤原子取代，所述C_1-4烷氧基任选地被卤原子取代；并且

R₁代表被卤素原子取代的C_1-6烷基。

本发明的有害生物防除剂也可以作为与微生物农药的混合物使用，或者与其组合使用，所述微生物农药例如BT剂和昆虫病原病毒剂(insect pathologicalviral agents)。

用作混合物或组合产品的杀菌剂包括：嗜球果伞素类化合物，例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌酯(kresoxym-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)和肟醚菌胺(orysastrobin)；苯胺基嘧啶类化合物，例如嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)和嘧菌环胺(cyprodinil)；唑类化合物，例如三唑酮(triadimefon)、联苯三唑醇(bitertanol)、氟菌唑(triflumizole)、叶菌唑(metoconazole)、丙环唑(propiconazole)、戊菌唑(penconazole)、氟硅唑(flusilazole)、腈菌唑(myclobutanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、咪鲜胺(prochloraz)和硅氟唑(simeconazole)；喹喔啉类化合物，例如灭螨猛(quinomethionate)；二硫代氨基甲酸酯类化合物，例如代森猛(maneb)、代森锌(zineb)、代森锰锌(mancozeb)、代森福美锌(polycarbamate)和丙森锌(propineb)；苯基氨基甲酸酯类化合物，例如乙霉威(diethofencarb)；有机氯类化合物，例如百菌清(chlorothalonil)和五氯硝基苯(quintozene)；苯并咪唑类化合物，例如苯菌灵(benomyl)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)和卡苯达唑(carbendazole)；苯基酰胺类化合物，例如甲霜灵(metalaxyl)、恶霜灵(oxadixyl)、呋酰胺(ofurase)、苯霜灵(benalaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)和酯菌胺(cyprofuram)；次磺酸类化合物，例如抑菌灵(dichlofluanid)；铜类化合物，例如氢氧化铜(copper hydroxide)和喹啉铜(oxine-copper)；异恶唑类化合物，例如土菌消(hydroxyisoxazole)；有机磷类化合物，例如三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；N-卤代硫代烷基类化合物，例如克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)和灭菌丹(folpet)；二羧基酰亚胺类化合物，腐霉利(procymidone)、异菌脲(iprodione)和乙烯菌核利(vinchlozolin)；甲酰苯胺类化合物，例如氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、氟吡菌胺(furamepyr)、噻呋酰胺(thifluzamide)、啶酰菌胺(boscalid)和吡噻菌胺(penthiopyrad)；吗啉类化合物，例如丁苯吗啉(fenpropimorph)和烯酰吗啉(dimethomorph)；有机锡类化合物，例如三苯基氢氧化锡(fenthin hydroxide)和三苯基乙酸锡(fenthinacetate)；氰基吡咯类化合物，例如咯菌腈(fludioxonil)和拌种咯(fenpiclonil)；其它化合物，例如三环唑(tricyclazole)、咯喹酮(pyroquilon)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet))、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalide)、氟啶胺(fluazinam)、霜脲氰(cymoxanil)、嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、苯锈啶(fenpropidin)、戊菌隆(pencycuron)、嘧菌腙(ferimzone)、氰霜唑(cyazofamid)、异丙菌胺(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、双胍苯磺酸盐(iminoctadin-albesilate)、环氟菌胺(cyflufenamid)、春雷霉素(kasugamycin)、有效霉素(validamycin)、链霉素(streptomycin)、欧索林酸(oxolinic-acid)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、噻菌灵(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)和tolprocarb。

在本发明的一个优选实施方案中，式(1)化合物可以用作半翅目害虫防御剂(优选蚜虫防御剂)。在这种情况下，优选的式(1)化合物为其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合如表1中化合物编号2、17、20、32、33、34、36、48、49、51、52、53、54、57、58、60、61、62、64、66和67所示的式(1)化合物。

在本发明的一个优选实施方案中，式(1)化合物可以用作蜱螨目害虫防御剂(优选叶螨科(更优选二斑叶螨属的叶螨科和属于全瓜螨属的叶螨科)或锈螨防除剂)。即使蜱螨目害虫有抗药性，它们也可以得到有效控制。在这种情况下，优选的式(1)化合物为其中其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合如表1中化合物编号53、55、56、57、58、59、60和68所示的式(1)化合物。

在本发明的一个优选实施方案中，式(1)化合物可以用作动物用寄生虫防除剂。在这种情况下，优选的式(1)化合物为其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄的组合如表1中化合物编号1、4、5、10、21、27、54、57、58和61所示的式(1)化合物。

本发明提供了防除农业园艺用有害生物的方法，该方法包括将有效量的式(1)化合物施用于农业园艺用有害生物或其栖息地。根据该控制农业园艺用有害生物的方法，可以将有效量的式(1)化合物施用于农业园艺用有害生物、植物和植物繁殖材料，例如种子、植物叶子、根、发芽植物和胚芽、土壤、营养液栽培中的营养液、营养液栽培中的固体培养基和需要阻止害虫侵入的房间。在本发明的一个优选实施方案中，所述防除方法为非治疗性方法。

本发明提供了防除动物用寄生虫的方法，该方法包括将有效量的式(1)化合物施用于动物用寄生虫或其栖息地。本发明提供了防除动物用寄生虫的方法，该方法包括将有效量的式(1)化合物通过口服给药或注射施用于目标动物的体内，或者将有效量的式(1)化合物施用于目标动物的全部或部分体表上。本发明提供了防除动物用寄生虫的方法，该方法包括将有效量的式(1)化合物施用于有害生物有可能侵入、寄生和移动的地方。在本发明的一个优选实施方案中，所述防除方法为非治疗性方法。

本发明提供了式(1)化合物在制备农业园艺用有害生物防除剂中的用途。

本发明提供了式(1)化合物在制备动物用寄生虫防除剂中的用途。

本发明提供了用作农业园艺用有害生物防除剂的式(1)化合物。

本发明提供了用作动物用寄生虫防除剂的式(1)化合物。

本发明还提供了下面的发明。

(1)式(1)化合物或其立体异构体：

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，并且

R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基，不包括如下定义的化合物：其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈代表异丙基时R₁、R₃、R₅和R₇代表异丙基或异丁基；其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈代表正-戊基时，所有的R₁、R₃、R₅和R₇代表甲基；其中所有的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈代表甲基。

(2)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有1－9个碳原子的直链烷基。

(3)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－8个碳原子的直链烷基。

(4)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇可以相同于或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同。

(5)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂不同于R’₃和R’₄。

(6)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃不同于R’₂和R’₄.

(7)(1)的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同，代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有1－9个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

(8)农业园艺用有害生物防除剂，其包含至少一种(1)－(7)的任一项中的化合物或其立体异构体。

(9)动物用寄生虫防除剂，其包含至少一种(4)的化合物或其立体异构体。

(10)生产式(1)化合物的方法：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如权利要求1所定义，该方法包括：

使得式(2)化合物环化：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如(1)中所定义。

(11)(10)的方法，该方法还包括通过除去式(3)所示的化合物的基团X和基团Y以获得式(2)化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如(1)中所定义；X代表N末端保护基团，选自下列基团：乙酰基(Ac)、烯丙基氧基羰基(Alloc)、苄基氧基羰基(CbZ)、叔丁基氧基羰基(Boc)和9-芴基甲基氧基羰基(Fmoc)；Y代表C末端保护基团，选自下列基团：苄基(OBn)、对-硝基苄基(ONb)和叔丁基(OBu^t)或具有选择性可除去固定基团的聚合物载体。

(12)(11)的方法，该方法还包括：

使得式(4)化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃和X如权利要求11所定义，与式(5)化合物反应：

其中R₇、R₈、R’₄和Y如(11)中所定义，

获得式(3)化合物。

实施例

本发明通过下面的实施例进一步阐述，这些实施例不应当限定本发明。

[制备例]

制备例1：(R)-(+)-2,3-环氧丙酸苄基酯的合成

将L-丝氨酸(100g)和340g溴化钾于0℃溶于600ml水中，向其中滴加47％溴化氢水溶液。当反应溶液变均匀时，滴加200ml的5N亚硝酸钠溶液。将混合物于0℃搅拌30min，然后于室温下搅拌24hr。向反应溶液中加入乙醚，将混合物萃取5次。乙醚相经硫酸钠干燥，然后浓缩。将残留物溶于乙醇，于-40℃滴加9.5N的氢氧化钾乙醇溶液。将混合物于室温下搅拌24hr，浓缩反应溶液。将获得的白色固体悬浮于乙醇中，将悬浮液于60℃搅拌1小时，然后通过Kiriyama Rohto过滤，收集白色固体。将收集的白色固体于60℃采用乙醇洗涤2次。将白色固体(50g)溶于264ml二氯甲烷中，向其中加入90g苄基三甲基氯化铵和52ml苄基溴，将混合物于回流下加热8hr。将反应溶液返回室温，然后加入乙醚。有机相用水和饱和的盐水洗涤，经硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速柱色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝15:1至4:1)，获得20g目标化合物，(R)-(+)-2,3-环氧丙酸苄基酯。

收率：28％

[α]_D ²⁴：+18.3°(c＝0.82,CHCl₃)1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.43-7.25(m,5H),5.20(dd,2H),3.46(dd,1H),2.94(dd,2H)

HR-MS(FAB,NBA基质)：m/z[M+H]178.1

制备例2：(R)-2-羟基庚酸苄基酯((R)-Hep(OBn))的合成

在氮气环境下，将10.5g溴化铜(I)二甲基硫复合物于-78℃悬浮于无水乙醚中，向该悬浮液中滴加107ml的0.91M正-丁基氯化镁的四氢呋喃溶液，将混合物于-78℃搅拌30min。将制备例1的化合物(8.3g)溶于15ml无水乙醚中，将该溶液于-78℃滴加至反应溶液中，将混合物于-78℃搅拌30min，然后于-5℃搅拌1小时。将饱和的氯化铵水溶液加至反应溶液中，将混合物返回至室温，然后向其中加入乙醚。分离有机相，用饱和的氯化铵水溶液洗涤3次。有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正己烷:乙酸乙酯＝20:1至15:1)，获得11.1g目标化合物，(R)-2-羟基庚酸苄基酯。

收率：定量的。

[α]_D ²⁴：+18.0°(c＝0.93,CHCl₃)1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.45-7.28(m,5H),5.24(d,J＝12.0Hz,1H),5.19(d,J＝12.0Hz,1H),4.23(dd,J＝3.75,7.20Hz,1H),1.88-1.56(m,2H),1.52-1.18(m,6H),0.87(t,J＝6.75Hz,3H)

HR-MS(FAB,NBA基质)：m/z[M+H]236.1

制备例3：(R)-2-羟基壬酸苄基酯(Bn-(R)-Nna)的合成

将(R)-2-氨基壬酸(2g)溶于160ml的2N硫酸中，于室温、搅拌下滴加160ml的2N亚硝酸钠水溶液，将混合物于室温下搅拌2hr。向反应溶液中加入乙醚，将混合物萃取3次。向有机相中加入无水硫酸钠干燥，然后将干燥的有机相浓缩。

将如此获得的粗品产物溶于50ml甲醇中，向溶液中加入5ml水。向其中加入20％碳酸铯水溶液至pH 7.0，随后浓缩该溶液。将混合物溶于5ml N,N-二甲基甲酰胺中，向该溶液中滴加12.6ml苄基溴。将混合物于室温下搅拌17hr，然后向其中加入水，将混合物用乙酸乙酯萃取3次。有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝30:1)，获得1.8g目标化合物，(R)-2-羟基壬酸苄基酯。

收率：59％

1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.34-7.33(m,5H),5.22(dd,J＝12.2Hz,16.1Hz,2H),4.25-4.20(m,1H),2.69(d,5.8Hz,1H),1.82-1.75(m,1H),1.67-1.60(m,1H),1.42-1.41(m,1H),1.28-1.25(m,9H),0.87(t,J＝6.9Hz,3H)

MS(FAB,NBA基质)：m/z[M+H]264

制备例4：N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)的合成

在氮气环境下，将1.2g的(R)-2-羟基庚酸苄基酯和1.55g的Boc-N-甲基-L-丙氨酸于0℃溶于50ml二氯甲烷中，向其中加入1.46g的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和32mg二甲基氨基吡啶，将混合物于0℃搅拌30min，然后于室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入水，将混合物用二氯甲烷萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝10:1至9:1)，获得2.3g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

收率：96％

[α]_D ²⁷：-13.1°(c＝1.66,CHCl₃)

1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.62-7.30(m,5H),5.22(d,J＝12.2Hz,1H),5.11(d,J＝12.4Hz,1H),5.03(t,J＝6.08Hz,1H),4.87-4.57(m,1H),3.00(bra,3H),2.00-1.88(m,2H),1.56(brs,9H),1.48(d,J＝7.50Hz,3H),1.32-1.16(m,6H),0.86(t,J＝6.00Hz,3H)

HR-MS(FAB,NBA基质+NaI)：m/z[M+Na]444.2

制备例5：N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)的合成

将N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(4.3g)溶于50ml乙酸乙酯，向该溶液中加入430mg的10％钯碳，将混合物于室温氢气环境下搅拌1小时。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用乙酸乙酯洗涤。将滤液浓缩获得粗品N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep。

另一方面，将20ml的4M盐酸二烷溶液加至4.3g的N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)中，将混合物于室温下搅拌1hr，向反应溶液中加入甲苯。将混合物共沸处理3次，获得粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

将粗品N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep和粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)溶于50ml的二氯甲烷中。加入二异丙基乙基胺(5.27ml)和7.06g的PyBrop，将混合物搅拌1hr。向反应溶液中加入10％柠檬酸，将混合物用氯仿萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝10:1至3:1)，获得6.3g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

收率：96％

[α]_D ²⁷:-27.0°(c＝1.01,CHCl₃)

1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.38-7.26(m,5H),5.18(d,J＝12.3Hz,1H),5.08(d,J＝12.3Hz,1H),5.00(t,J＝5.70Hz,2H),{5.04-4.84,4.80-4.60(m,each1H)},3.02-2.72(m,6H),1.90-1.56(m,4H),1.43(brs,9H),1.56-1.10(m,6H),1.80-1.10(m,12H),0.90-0.78(m,6H)

HR-MS(FAB,NBA基质+NaI)：m/z[M+Na]657.4

制备例6:

N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)的合成

将N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(14.6g)溶于110ml乙酸乙酯，向该溶液中加入1.45g的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌3hr。将反应溶液通过硅藻土过滤，随后用乙酸乙酯洗涤。将滤液浓缩获得粗品N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep。另一方面，将52ml的4M盐酸二烷溶液加至9.7g的N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)中，将混合物于室温下搅拌5hr。向反应溶液中加入甲苯，将混合物共沸处理3次，获得粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

将粗品N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep和粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)溶于230ml二氯甲烷中，向该溶液中加入9.0g二异丙基乙基胺和16.3g的PyBrop，将混合物于0℃搅拌30min，于室温下搅拌2.5hr。向反应溶液中加入10％柠檬酸，混合物用氯仿萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝10:1至3:1)，获得16.19g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

收率：83％

1H-NMR(60MHz,CDCl₃)δ:7.20(bra,5H),5.30-4.80(m,8H),3.05(bra,3H),2.97-2.63(m,6H),1.40(bra,43H),1.00-0.70(m,8H)

制备例7：N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna(OBn)的合成

将制备例3的化合物(0.1g)和0.09g的N-Boc-N-甲基-L-正亮氨酸在氮气环境下溶于5ml二氯甲烷中。然后，根据制备例4的相同方法进行合成，获得0.16g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna(OBn)。

收率：86％

1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.38-7.32(m,5H),5.21-5.18(d,J＝12.2Hz,1H),5.13-5.10(d,J＝12.0,1H),5.03(t,J＝6.2Hz,1H),4.91-4.90,4.68-4.66(m,1H),2.75(d,J＝14.2Hz,3H),1.83-1.82(m,2H),1.46-1.44(m,8H),1.34-1.21(m,17H),0.94-0.86(m,6H)

MS(FAB,NBA基质+NaI)：m/z[M+H]492

制备例8：

N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)的合成

将制备例6的化合物(0.17g)溶于1ml的4M盐酸二烷溶液中，将混合物于室温下搅拌1hr。将反应溶液浓缩获得粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

下一步，将0.1g制备例7的化合物溶于甲醇中，向该溶液中加入1mg的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌1hr。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用甲醇洗涤。合并有机相并浓缩，获得粗品N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna。将粗品N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)和粗品N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna溶于二氯甲烷中，向该溶液中加入0.11ml二异丙基乙基胺和0.14g的PyBrop，将混合物于室温下搅拌17。向该反应溶液中加入10％柠檬酸，混合物用氯仿萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝20:1)，获得0.2g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep―N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)。

收率：91％

1H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:7.37-7.33(5H,m),5.23-5.19(6H,m),5.14(1H,d,J＝2.9Hz),5.03(1H,t,J＝6.3),4.88-4.82(1H,m),4.79-4.71(1H,m),4.70-4.60(1H,m),3.10(5H,d,J＝6.0Hz),2.98(4H,d,J＝7.6Hz),2.91(2H,d,J-4.4Hz),2.84(5H,d,J＝10.7Hz),2.05(4H,s)1.85-1.79(4H,m),1.78-1.65(4H,m),1.65-1.50(8H,m),1.46(8H,d,J＝9.3Hz),1.41-1.33(8H,m),1.32-1.24(14H,m),0.89-0.86(20H,m)

MS(EI)：m/z[M+H]1131

制备例9：

N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)的合成

根据制备例5相同方法合成的N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep(OBn)(100mg)(但是采用N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep(OBn)代替N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn))溶于5ml乙酸乙酯中，向该溶液中加入20mg的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌2.5hr。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用乙酸乙酯洗涤。将滤液浓缩获得粗品N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep。另一方面，将根据制备例5相同方法合成的100mg的N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)(但是采用N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)代替N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn))溶于1ml的4M盐酸二烷溶液中，将混合物于室温下搅拌1.5hr。将反应溶液浓缩，获得粗品N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)。将粗品N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep和粗品N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)溶于二氯甲烷，向该溶液中加入0.07ml二异丙基乙基胺和0.09g的PyBrop，将混合物于室温下搅拌17hr。向反应溶液中加入10％柠檬酸，混合物用氯仿萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(正-己烷:乙酸乙酯＝5:1至3:1)，获得0.13g目标化合物，N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)。

收率：71％

LC/MS(SenshuPak PEGASIL ODS 2φ×50mm，10％乙腈(0.1％TFA)/水(0.05％TFA)→100％乙腈(0.1％TFA)，8min，流速：0.3mL/min)R.T 9.7min，m/z[M+Na]1139.3

制备例10：

Cycro(-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)(化合物16)的合成

将制备例8的化合物(0.06g)溶于1ml的4M盐酸二烷溶液，将混合物于室温下搅拌1hr。将反应溶液浓缩，残留物溶于甲醇，向该溶液中加入1mg的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌1hr。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用甲醇洗涤。合并有机相并浓缩，获得粗品N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep―N-Me-L-Ala-(R)-Hep。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(氯仿:甲醇＝50:1至10:1)。将纯化产物溶于5ml二氯甲烷，向溶液中加入0.01ml二异丙基乙基胺和0.02g的PyBrop，将混合物于室温下搅拌4hr。向该反应溶液中加入10％柠檬酸，然后将混合物用氯仿萃取2次。有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(氯仿:甲醇＝200:1)，获得0.01g目标化合物，Cycro(-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep―N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)。

制备例11：

Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-)(化合物47)的合成

将制备例9的化合物(0.13g)溶于乙酸乙酯，向该溶液中加入30mg的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌1.5hr。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用乙酸乙酯洗涤。合并有机相并浓缩。将残留物溶于1ml的4M盐酸二烷溶液中，将溶液于室温下搅拌1.5hr。将反应溶液浓缩，获得粗品N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep。将获得的粗品产物溶于18ml二氯甲烷中，向溶液中加入0.05ml二异丙基乙基胺和0.07g的PyBrop，将混合物于室温下搅拌17hr。反应溶液用饱和的碳酸氢钠水溶液、10％硫酸氢钠和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化(氯仿:甲醇＝200:1)，获得0.07g目标化合物，Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-)。

收率：67％

制备例12：

Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)(化合物2)的合成

将根据制备例8相同方法(但是采用Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Oct(OBn)代替Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna(OBn))合成的N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(0.1g)溶于甲醇中，向溶液中加入20mg的10％钯碳，将混合物于室温下、氢气环境中搅拌1hr。反应溶液通过硅藻土过滤，随后用乙酸乙酯洗涤。合并有机相并浓缩。将残留物溶于1ml的4M盐酸二烷溶液中，将溶液于室温下搅拌1h。将反应溶液浓缩，获得粗品N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep。将获得的粗品产物溶于19ml二氯甲烷中，向溶液中加入0.05ml二异丙基乙基胺和0.07g的PyBOP，将混合物于室温下搅拌17hr。反应溶液用饱和的碳酸氢钠水溶液、10％硫酸氢钠和饱和的盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩。获得的粗品产物通过快速色谱纯化氯仿:甲醇＝200:1)，获得0.06g目标化合物，Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep―N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)。

收率：75％

根据制备例1至12中所述方法制备的化合物及其属性值如表2所示。

[表2]

已经确认，化合物35、化合物38、化合物42、化合物45和化合物50根据化合物47的相同方法制备。

[制剂例]

制剂例1[颗粒剂]

将上述成分均匀地粉碎并混合，向其中加入水，将混合物揉捏。将揉捏的产物制粒并干燥，得到颗粒剂。

制剂例2[水和剂]

将上述成分均匀混合，将混合物粉碎，获得水和剂。

制剂例3[颗粒水和剂]

将上述成分均匀地粉碎并混合，向其中加入水，将混合物揉捏。将揉捏的产物制粒并干燥，得到颗粒水和剂。

制剂例4[流动剂]

将除了1％黄原胶水溶液和适量的水之外的所有上述成分预先混合并采用湿法粉碎机粉碎。其后，加入1％的黄原胶水溶液和剩余的水，使得总重量达到100％重量比，从而获得流动剂。

制剂例5[乳剂]

将上述成分均匀地混合并溶解，获得乳剂。

制剂例6[粉剂]

将上述成分均匀地混合，获得粉剂。

制剂例7[DL粉剂]

将上述成分均匀地混合，获得DL粉剂。

制剂例8[细粒剂F]

将上述成分均匀地混合，获得细粒剂F。

制剂例9[液化滴剂]

将上述成分均匀地搅拌并溶解，获得液化滴剂。

制剂例10[液化滴剂]

化合物27                  48％重量比

乙醇                      52％重量比

将上述成分均匀地混合以获得液化滴剂。

[试验例]

试验例1：对小菜蛾(Plutella xylostella)的防除试验

从盆栽栽培的甘蓝切出直径5.0cm的叶盘(leaf disk)，向该叶盘上施用调制成含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液。然后将叶盘风干。在其中放饲5只小菜蛾的二龄幼虫。然后，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。放饲3天后观察虫的生死，按照下式算出死虫率。该试验一式两份。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，经过100ppm的散播处理，化合物2、3、32、34、40和47的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例2：对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)的防除试验

从盆栽栽培的甘蓝切出直径5.0cm的叶盘，向该叶盘上施用调制成含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液。然后将叶盘风干。在其中放饲5只斜纹夜蛾的三龄幼虫。然后，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。放饲3天后观察虫的生死，按照下式算出死虫率。该试验一式两份。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)×100

结果，经过500ppm的散播处理，本发明化合物40的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例3：对棉蚜(Aphis gossypii)的防除试验

从盆栽栽培的甘蓝切出直径2.0cm的叶盘，向该叶盘上施用调制成含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液。然后将叶盘风干。在其中放饲10只棉蚜的一龄幼虫。然后，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。放饲3天后观察虫的生死，按照下式算出死虫率。该试验一式两份。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过20ppm的处理，本发明化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、21、22、23、24、25、27、28、29、36、41、47、53、54、55、56、59、63、65、67和68的死虫率显示其具有不低于80％的杀虫活性。

此外，经过5ppm的散播处理，本发明化合物2、17、20、32、33、34、36、49、51、52、53、54、57、58、60、61、62、64、66和67的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

另外，经过0.313ppm的散播处理，本发明化合物48的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例4:对禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)的防除试验

将播种后96小时的小麦根部浸泡在含有规定浓度的本发明化合物的调制成50％丙酮水溶液的化学溶液中。然后将根风干。在其中放饲10只(每个试验化合物)禾谷缢管蚜的二龄幼虫。然后，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。放饲3天后观察虫的生死，按照下式算出死虫率。该试验一式两份。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，经过100ppm的浸泡处理，本发明化合物31、36、38、39、40和41的死虫率显示其具有不低于80％的杀虫活性。

试验例5：对西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的杀虫活性

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.8cm的叶盘，向该叶盘上施用调制成含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液。然后将叶盘风干。在其中放饲10只西花蓟马的一龄幼虫。然后，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。放饲6天后观察虫的生死，按照下式算出死虫率。该试验一式两份进行。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过100ppm的处理，本发明化合物1、2、3、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、19、21、24、25、27、28、35、36、38、45、47和66的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

经过5ppm的散播处理，本发明化合物1、2、3、11、12和15的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例6：对温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)的防除试验

在盆栽栽培的黄瓜上放饲温室粉虱成虫，随后使其产卵2天。产卵完成后，从黄瓜切出直径2.0cm的叶盘。确认产卵后，向叶盘散播含有规定浓度的本发明化合物的调制成50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液。散播后，将叶盘放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。散播14天后，观察幼虫的生死，按照下式算出幼虫死虫率。该试验一式两份进行。

死虫率(％)＝{(产卵数－生存虫数)/产卵数}×100

结果，通过100ppm的散播处理，本发明化合物1、3、5、6、7、8、9、10、15、16、18、19、21、22、23、24、25、26、28、30、57、58、66、67和68的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

茎叶经过20ppm的处理，本发明化合物36、37、38、39、41和45显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

茎叶经过10ppm的处理，本发明化合物1、2、3、7、8、10、11、12、13、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、28、29、30、32、34、37、38、39、41、45、47、49、52、55、56、57、58、66和67显示其具有不低于80％死虫率的高杀虫活性。

试验例7：对赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)的防除试验

将播种后4天的小麦苗的茎叶部浸泡在含有规定浓度的本发明化合物的调制成50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液中。然后将其风干，放入玻璃管中，然后在相同的玻璃管中放饲2只赤须盲蝽二龄幼虫。赤须盲蝽放饲后，将玻璃管上盖，放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。试验中为了向小麦供水，从玻璃管下使小麦吸水。处理后4天，观察幼虫的生死，按照下式算出死虫率。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，经过50ppm的浸泡处理，本发明化合物2、7、12、16、18、20、21、25、27、28、32、33、34、36、47、52、57、58、66和67的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例8：对朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)的防除试验

向菜豆叶小片中接种4只成年雌性朱砂叶螨，随后使其在恒温室(25℃)中产卵。24hr后，自小片中移出成年雌性螨，将小片浸泡在含有规定浓度的本发明化合物的调制成50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液中。然后将小片风干，再将其置于琼脂上，放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后6天，计数剩余的卵数和死亡虫数，按照下式计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，经过100ppm的浸泡处理，本发明化合物41、45和53的杀卵率/杀虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

<对二斑叶螨(two-spotted spider mite)(易感系统)的杀虫作用>

试验例9：对成年二斑叶螨(Tetranychus uruticae)的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.8cm的叶盘，将该叶盘用10只成年二斑叶螨接种。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后4天，计数死亡虫数，根据下列方程计算杀虫率。

杀虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过10ppm的处理，本发明化合物53、57、58、59、60、64、67、68和69显示其具有不低于80％的高杀虫活性。茎叶经过1.25ppm的处理，本发明化合物55显示其杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例10：对二斑叶螨卵的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.0cm的叶盘，将该叶盘用7只雌性成年二斑叶螨接种，然后将其置于25℃的恒温室中产卵。24hr后，自叶盘上移出雌性成年螨。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后7天，计数剩余卵的数量和死亡虫数，根据下列方程计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，经过10ppm的浸泡处理，本发明化合物52、53、55、56、57、58、59、60、68和69显示其杀卵率/杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。

<对二斑叶螨(two-spotted spider mite)(耐药系统)的防除效果>

试验例11：对成年耐药性二斑叶螨的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.8cm的叶盘，将该叶盘用10只雌性成年耐药性二斑叶螨接种。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后4天，计数死亡虫数，根据下列方程计算杀虫率。

杀虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过10ppm处理，本发明化合物53、55和56显示其杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。茎叶经过2.5ppm的处理，本发明化合物58和59显示其杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例12：对耐药性二斑叶螨卵的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.0cm的叶盘，将该叶盘采用7只雌性成年耐药性二斑叶螨接种，然后将其置于25℃的恒温室中产卵。24hr后，自叶盘上移出雌性成年螨。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后7天，计数剩余卵的数量和死亡虫数，根据下列方程计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，茎叶经过10ppm处理，本发明化合物55和56显示其杀卵率/杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。另外，茎叶经过2.5ppm的处理，本发明化合物58和59显示其杀卵率/杀虫率(％)具有不低于80％的高杀虫活性。

采用10ppm作为对照药剂的灭螨醌(acequinocyl)处理茎叶，试验结果发现：对二斑叶螨(易感系统)卵的杀卵率/杀虫率(％)为71％，而对本试验例使用的耐药系统的二斑叶螨卵的杀卵率/杀虫率(％)为11％。

由试验例12的试验结果，发现本发明化合物53、55、56、58和59对于对灭螨醌敏感性降低的系统也具有高的杀虫作用。

<对神泽氏叶螨的杀虫效力>

试验例13：对成年神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.8cm的叶盘，将该叶盘用10只成年神泽氏叶螨接种。茎叶采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后4天，计数死亡虫数，根据下列方程计算死虫率。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过2.5ppm的处理，本发明化合物53、55、58、59和68的死虫率显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例14:对神泽氏叶螨卵的防除试验

从盆栽栽培的菜豆切出直径2.0cm的叶盘，将该叶盘采用7只雌性成年神泽氏叶螨接种，然后将其置于25℃的恒温室中产卵。24hr后，自叶盘上移出雌性成年螨。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后7天，计数剩余卵的数量和死亡虫数，根据下列方程计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，茎叶经过2.5ppm处理，本发明化合物53、55、56、58、59和68显示其具有不低于80％杀卵率/杀虫率(％)的高杀虫活性。

<对柑桔全爪螨爱知县采集系统的杀虫效力>

试验例15：对在爱知县采集的成年柑桔全爪螨(Panonychus citri)的防除试验

从盆栽伊予柑切出直径2.8cm的叶盘，将该叶盘采用7只雌性成年神泽氏叶螨接种。茎叶采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后4天，计数死亡虫数，根据下列方程计算杀虫率。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，茎叶经过10ppm的处理，本发明化合物53和55的死虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例16：对在爱知县采集的柑桔全爪螨卵的防除试验

从盆栽栽培的伊予柑切出直径2.0cm的叶盘，将该叶盘采用7只雌性成年柑桔全爪螨接种，然后将其置于25℃的恒温室中产卵。24hr后，自叶盘上移出雌性成年螨。叶子采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后11天，计数剩余卵的数量和死亡虫数，根据下列方程计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，茎叶经过10ppm的处理，本发明化合物53和55的杀卵率/杀虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

<对柑桔全爪螨佐贺县采集系统的杀虫效力>

试验例17:对佐贺县采集的柑桔全爪螨卵的防除试验

从盆栽栽培的伊予柑切出直径2.0cm的叶盘，将该叶盘采用7只雌性成年柑桔全爪螨接种，然后将其置于25℃的恒温室中产卵。24hr后，自叶盘上移出雌性成年螨。对叶盘采用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液处理。然后将叶盘风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。化学溶液处理后11天，计数剩余卵的数量和死亡虫数，根据下列方程计算杀卵率/杀虫率。

杀卵率/杀虫率(％)＝{(剩余的卵数+死亡虫数)/(剩余的卵数+死亡虫数+生存虫数)}×100

结果，茎叶经过12.5ppm的处理，本发明化合物58和68的杀卵率/杀虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。茎叶经过2.5ppm的处理，本发明化合物55和59的杀卵率/杀虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例18：对番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)的防除试验

将先前已经被番茄刺皮瘿螨寄生的盆栽番茄的叶子用含有规定浓度的本发明化合物的50％丙酮水溶液(加入0.05％Tween 20)的化学溶液喷雾处理。然后将叶子风干，将其放置于25℃的恒温室(16小时明期－8小时暗期)。散播后3天，切下一片小叶，在显微镜下观察番茄刺皮瘿螨的生存或死亡情况。根据下列方程计算死虫率。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，经过10ppm的散播处理，本发明化合物1、3、6、11、12、15、19、32、33、34、36、41、47和49的死虫率(％)显示其具有不低于80％的高杀虫活性。

试验例19：对家蝇(Musca domestica)的防除试验

将采用40％蔗糖溶液调节至浓度为50ppm的本发明化合物的化学溶液吸附到棉球上，将棉球置于小瓶中。置入2只室内饲养的家蝇成虫，随后放置于25℃室温的房间中。放置后4天，观察虫的生存或死亡情况。当2只虫均处于死亡或极度痛苦状态时，判断试验化合物是有效的。

结果，本发明化合物1、4、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、21、22、23、25、27、28、29、32、33、47、58、59和60均具有高杀虫活性，使得2只虫均达到死亡或极度痛苦状态。

试验例20：对家蝇幼虫的防除试验

将本发明化合物加至非常少量的DMSO中，随后溶于去离子水中制备化学溶液。将调节至浓度为12.5ppm的化学溶液(2ml)加至2g粉末中并充分混合用于喂饲家蝇幼虫，所述粉末通过将麦麸、MF饲料(ORIENTAL YEAST Co.,Ltd.)和干酵母以麦麸:MF饲料:干酵母25:5:1的比例混合制备。将含有化合物的饲料松散地放置在3ml小瓶中，放入8只虫卵。将小瓶口用网盖密封，于25℃放置。化学溶液处理后5天，计数幼虫的数量，通过下列方程计算死虫率。该试验重复进行，一式两份。

死虫率(％)＝{死亡虫数/(生存虫数+死亡虫数)}×100

结果，经过12.5ppm的处理，本发明化合物57和58的死虫率(％)为100％。

试验例21：对长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)的防除试验

将直径2cm、高2cm的囊固定在小鼠后背部的表面上。将本发明化合物(9.5μg)溶于乙醇，将溶液滴加到囊中体表上。充分干燥后，将10只长角血蜱的幼蜱放入其中，将囊的上部加盖密封。将小鼠置于25℃的笼子中在灯光下饲养12hr。放入后5天，将囊移除，检测幼蜱的生存和死亡以及被吸血个体的数目，通过下面的方程计算死虫/痛苦发生率。

死虫/痛苦发生率(％)＝{死亡/痛苦虫数/(生存虫数+死亡/痛苦虫数)}×100

结果显示，经过9.5μg的处理量，本发明化合物27具有不低于70％的死虫/痛苦发生率(％)的杀虫活性。

试验例22：对鸡蛔虫(Ascaridiidae galli)成虫的效果(试验管内试验)

根据鸡蛔虫成虫运动性的变化评价化合物的活性。将本发明化合物溶于二甲基亚砜，将该溶液加至鸡蛔虫的培养液中，该培养液溶于林格氏溶液使得化合物的浓度达到50ppm。每份培养液中放入6只鸡蛔虫成虫，随后于41℃培养。24hr后，观察鸡蛔虫成虫的运动性以评价化合物的活性。

结果显示，本发明化合物1、2、6、7、10、19、54和61对4只以上虫具有高驱虫活性，其自动运动停止。

试验例23：对巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)成熟幼虫的效果(在小鼠中的驱虫试验)

将本发明化合物悬浮于0.05％羧甲基纤维素(CMC)溶液中，使得浓度为50mg/kg，将悬浮液通过胃管一次性口服给药于人工感染了巴西日圆线虫(N.brasiliensis)的小鼠。给药后3天，将小鼠解剖检查以计数寄生在小肠中的巴西日圆线虫数量，采用没有接受药物治疗的感染小鼠作为对照，通过下面的方程计算驱虫率(％)。一个给药组包括3只小鼠，驱虫率以一个给药组的平均值表示。当小鼠在试验期间死亡时，驱虫率的计算排除死亡小鼠。

驱虫率(％)＝{(对照小鼠的寄生虫数量–药物治疗感染小鼠的寄生虫数量)/对照小鼠的寄生虫数量}×100

结果显示，本发明化合物4、5、10和21具有不低于70％的高驱虫活性。

确认了本发明化合物对下列害虫具有极好的防除活性：例如小菜蛾、斜纹夜蛾、棉蚜、禾谷缢管蚜、西花蓟马、温室粉虱、赤须盲蝽、二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑桔全爪螨和番茄刺皮瘿螨。因此，已经发现，本发明化合物可以用作农业园艺用有害生物防除剂，特别是可以用作鳞翅目害虫、半翅目害虫、缨翅目害虫和蜱螨目害虫的防除剂。

特别地，本发明化合物能够对蜱螨目害虫中的四爪螨属和全爪螨属这两属的叶螨发挥防除效果，对具有不同药物敏感性的多种系统和现有药物的耐药系统均具有高活性，另外，已经发现其通过处理成虫和卵而获得防除效果。因此，发现本发明化合物可以用作防除剂，特别用作蜱螨目害虫(特别是叶螨类或锈螨类)的防除剂。

此外，也发现本发明化合物对家蝇、长角血蜱、鸡蛔虫和巴西日圆线虫具有极好的防除活性。因此，发现本发明化合物可以用作对抗卫生害虫、攻击性害虫、储粮害虫、储食害虫、家庭害虫和动物寄生性害虫的防除剂。

Claims (21)

1.式(1)化合物或其立体异构体:

其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、具有1－9个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基或具有2－9个碳原子的任选取代的烷氧基烷基，且

R’₁、R’₂、R’₃和R’₄可以是彼此相同或不同的，代表氢原子、甲基或乙基，

排除如下定义的化合物：其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈均代表异丙基时R₁、R₃、R₅和R₇代表异丙基或异丁基的化合物；其中当所有的R₂、R₄、R₆和R₈均代表正戊基时所有的R₁、R₃、R₅和R₇均代表甲基的化合物；和其中所有的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈均代表甲基的化合物。

2.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，且R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有1－9个碳原子的直链烷基或具有4－8个碳原子的支链或环状烷基。

3.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇可以是彼此相同或不同的，代表氢原子或具有1－4个碳原子的任选取代的直链或支链烷基，且R₂、R₄、R₆和R₈可以是彼此相同或不同的，代表具有4－9个碳原子的直链烷基。

4.权利要求1的化合物或其立体异构体、其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈可以相同于或不同于R₂、R₄和R₆；且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃和R₅彼此相同而R₇可以相同于或不同于R₁、R₃和R₅；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄和R₆彼此相同而R₈不同于R₂、R₄和R₆；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的任选取代的直链、支链或环状烷基，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－9个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同；且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁、R’₂和R’₃彼此相同而R’₄不同于R’₁、R’₂和R’₃。

5.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂可以相同于或不同于R’₃和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅和R₇彼此相同而R₁和R₃可以相同于或不同于R₅和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₄彼此相同、R₆和R₈彼此相同而R₂和R₄可以相同于或不同于R₆和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₂彼此相同、R’₃和R’₄彼此相同而R’₁和R’₂不同于R’₃和R’₄。

6.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄，

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃可以相同于或不同于R’₂和R’₄，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基，前提是R₁和R₅彼此相同、R₃和R₇彼此相同而R₁和R₅可以相同于或不同于R₃和R₇；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有4－8个碳原子的直链烷基，前提是R₂和R₆彼此相同、R₄和R₈彼此相同而R₂和R₆可以相同于或不同于R₄和R₈；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄各自代表氢原子、甲基或乙基，前提是R’₁和R’₃彼此相同、R’₂和R’₄彼此相同而R’₁和R’₃不同于R’₂和R’₄。

7.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇彼此相同，代表氢原子或具有1－4个碳原子的直链或支链烷基；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有1－9个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表氢原子、甲基或乙基。

8.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁和R₃彼此相同、R₅不同于R₁和R₃、R₇不同于R₁、R₃和R₅；并且R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇而R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₄不同于R₂、R₆和R₈而R₂、R₆和R₈彼此相同，或者R₈不同于R₂、R₄和R₆而R₂、R₄和R₆彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

9.权利要求1的化合物或其立体异构体，其中R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁和R₅彼此相同，R₃不同于R₁和R₅，R₇不同于R₁、R₃、R₅；R₂、R₄、R₆和R₈彼此相同，代表具有5－7个碳原子的直链烷基；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基，或者

R₁、R₃、R₅和R₇各自代表氢原子或具有1－7个碳原子的直链、支链或环状烷基，前提是R₁不同于R₃、R₅和R₇；R₃、R₅和R₇彼此相同；R₂、R₄、R₆和R₈各自代表具有5－7个碳原子的直链烷基，前提是R₆不同于R₂、R₄和R₈，R₂、R₄和R₈彼此相同；并且R’₁、R’₂、R’₃和R’₄彼此相同，代表甲基。

10.权利要求8或9的化合物或其立体异构体，其中R₁代表具有3－7个碳原子的直链、支链或环状烷基。

11.农业园艺用有害生物防除剂，该药物包含至少一种权利要求1－10中任一项的化合物或其立体异构体。

12.动物用寄生虫防除剂，该药物包含至少一种权利要求4的化合物或其立体异构体。

13.控制农业园艺用有害生物的方法，该方法包括将有效量的权利要求1－10中任一项的化合物或其立体异构体应用于农业园艺用有害生物或其栖息地。

14.控制动物用寄生虫的方法，该方法包括将有效量的权利要求4的化合物或其立体异构体应用于动物用寄生虫或其栖息地。

15.权利要求1－10中任一项的化合物或其立体异构体在生产农业园艺用有害生物防除剂中的用途。

16.权利要求4的化合物或其立体异构体在生产动物用寄生虫防除剂中的用途。

17.权利要求1－10中任一项的化合物或其立体异构体，用作农业园艺用有害生物防除剂。

18.权利要求4的化合物或其立体异构体，用作动物用寄生虫防除剂。

19.生产式(1)化合物的方法：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如权利要求1所定义，该方法包括：使得式(2)化合物环合：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如权利要求1所定义。

20.权利要求19的方法，该方法还包括通过除去式(3)所示的化合物的基团X和基团Y获得式(2)化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃和R’₄如权利要求1所定义；X代表N末端保护基团，选自下列基团：乙酰基(Ac)、烯丙基氧基羰基(Alloc)、苄基氧基羰基(CbZ)、叔丁基氧基羰基(Boc)和9-芴基甲基氧基羰基(Fmoc)；且Y代表C末端保护基团，选自下列基团：苄基(OBn)、对硝基苄基(ONb)和叔丁基(OBut)，或者代表具有选择性可除去固定基团的聚合物载体。

21.权利要求20的方法，该方法还包括通过使得式(4)化合物：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃和X如权利要求20所定义，

与式(5)化合物反应：

其中R₇、R₈、R’₄和Y如权利要求20所定义，

获得式(3)化合物。