TW201609680A - 環狀縮酚肽（ｃｙｃｌｉｃ ｄｅｐｓｉｐｅｐｔｉｄｅ）衍生物及含該衍生物所成之有害生物防治劑 - Google Patents

Abstract

本發明可提供作為新穎之環狀縮酚肽衍生物的式(1)所示之化合物或其立體異構物、及含該衍生物所成之有害生物防治劑。 □

Description

環狀縮酚肽(cyclic depsipeptide)衍生物及含該衍生物所成之有害生物防治劑 [參考相關申請]

本專利申請乃基於先前所申請之日本專利申請之特願2013-261872(申請日：2013年12月18日)及特願2014-110824(申請日：2014年5月29日)等伴隨優先權之主張者。此等先前專利申請之全部揭示的內容，乃藉由引用而為本案發明揭示的一部分。

本發明是關於環狀縮酚肽衍生物及使用該衍生物之新穎有害生物防治劑。

至今雖已發現為數眾多的有害生物防治劑，但因藥劑感受性降低的問題、效果的持續性、使用時的安全性等，如今要求要有更為新穎之藥劑。

非專利文獻1、非專利文獻2中，雖有關於環 狀八縮酚肽的報告，但並非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示有關本發明之化合物的有害生物防治效果者。

非專利文獻3、非專利文獻4、非專利文獻5中，雖已揭示了環狀八縮酚肽及其衍生物的構造以及該等對蠶之殺蟲活性，但並非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示關於本發明之化合物的有害生物防治效果者。

專利文獻1、2、3中，雖已揭示有環狀八縮酚肽及該等之內部寄生蟲防治效果，但其非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示有關本發明之化合物的有害生物防治效果者。

專利文獻4、5、6中，雖已揭示有作為內部寄生蟲防治劑之環狀八縮酚肽，但其非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示有關本發明之化合物的有害生物防治效果者。

專利文獻7中，雖已揭示有作為環狀八縮酚肽之FKI-1033物質，也揭示有關蘭尼鹼受體之阻礙效果，但其並非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示有關本發明之化合物的有害生物防治效果。

專利文獻8中，雖已揭示有環狀八縮酚肽及其對蠶、斜紋夜盗蛾、松材線蟲之殺蟲活性，但其並非為本發明之化合物的揭示，亦非為教示有關本發明之化合物的有害生物防治效果。

[先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]歐洲專利申請公開第0382173號公報

[專利文獻2]日本特開平05-229997號公報

[專利文獻3]WO93/19053號公報

[專利文獻4]歐洲專利申請公開第0626376號公報

[專利文獻5]歐洲專利申請公開第0626375號公報

[專利文獻6]WO2011/069995號公報

[專利文獻7]WO2004/44214號公報

[專利文獻8]日本特開平05-271013號公報

[非專利文獻]

[非專利文獻1] Tetrahedron Letters (1963), 4(6), 351

[非專利文獻2] Tetrahedron Letters (1963), 4(14), 885

[非專利文獻3] Tetrahedron Letters (1977), 18(25), 2167

[非專利文獻4] Agricultural and Biological Chemistry (1978), 42(3), 629

[非專利文獻5] Peptide Chemistry (1978), 16th, 165

本發明係以提供新穎的有害生物防治劑為目的。

本發明者們發現新穎之環狀縮酚肽衍生物， 並發現該環狀縮酚肽衍生物具有作為有害生物防治劑之優異活性。本發明乃基於此見解而成者。

意即，根據本發明，係可提供以下發明。

(1)一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異，但R₆與R₈相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不 同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異，但R’₃與R’₄相異)；或R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示s-丁基或新戊基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基之化合物〕。

(2)一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別 表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)〕。

(3)下述式(1)： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基(惟，R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物、及R₁及R₅表示正丙基，R₃表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且去除R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物)〕所示之化合物或其立體異構物。

(4)一種農園藝用有害生物防治劑，其係至少含有1種以上如(1)~(3)中記載之化合物或其立體異構物。

(5)一種農園藝用有害生物的防治方法，其係包含將如(1)~(3)中記載之化合物或其立體異構物的有效量適用於農園藝用有害生物或其生育場所。

(6)一種如(1)~(3)中記載之化合物或其立體異構物的使用，其係為了製造農園藝用有害生物防治劑之使用。

(7)如(1)~(3)中記載之化合物或其立體異構物，其係使用作為農園藝用有害生物防治劑者。

(8)一種含有至少1種下述式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)所示之化合物或該等之立體異構物所成的動物用寄生蟲防治劑： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃ 不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₃不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₄係與R₂、R₆及R₈不同，R₂、R₆及R₈係相同，或R₈係與R₂、R₄及R₆不同，R₂、R₄及R₆係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基〕所示之化合物； 下述式(1b)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃ 不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)〕所示之化合物；下述式(1c)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₅相同，R₃係與R₁及R₅不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且 R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₆係與R₂、R₄及R₈不同，R₂、R₄及R₈係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基〕所示之化合物；或下述式(1d)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁、R₃及R₅係相同，R₇係與R₁、R₃及R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數1~9之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆係相同，R₈係可與R₂、 R₄、R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基〕。

(9)一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基〕。

(10)一種動物用寄生蟲之防治方法，其係將如(8)或(9)中記載之化合物或其立體異構物的有效量適用於動物用寄生蟲或其生育場所而成者。

(11)一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將如 (8)或(9)中記載之化合物或其立體異構物的有效量，對寄生蟲所寄生之動物而言，適用於其體表面而成者。

(12)一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將如(8)或(9)中記載之化合物或其立體異構物的有效量，對寄生蟲所寄生之動物而言，進行經口投予而成者。

(13)一種如(8)或(9)中記載之化合物或其立體異構物的使用，其係為了製造動物用寄生蟲防治劑之使用。

(14)如(8)或(9)中記載之化合物或其立體異構物，其係使用作為動物用寄生蟲防治劑者。

藉由使用本發明之化合物，在農園藝用有害生物防治劑及動物用寄生蟲防治劑方面，係可有效地防治為數眾多的有害生物。又，對具有抗藥性的有害生物而言，在可有效地進行防治之點上有利。

[發明之具體的說明] 本發明之化合物

根據本發明，係可提供下述式(1)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及R₈可相同或相異，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異，表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈均表示異丙基時，R₁、R₃、R₅、R₇係表示異丙基或異丁基之化合物；R₂、R₄、R₆、R₈均表示正戊基時，R₁、R₃、R₅、R₇均表示甲基之化合物；並去除R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及R₈均表示甲基之化合物)〕所示之化合物或其立體異構物。

式(1)之化合物中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及R₈所示之「碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基」，意指可含碳數1~9個之直鏈或分枝或環狀構造之烷基。該烷基係飽和或不飽和之烷基，意即，可含1個以上不飽和鍵結之烷基。含分枝或環狀構造時，或具有不飽 和鍵結時，已知碳數為3以上。具體例方面，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、sec-丁基、環丁基、正戊基、新戊基、環戊基、正己基、2-甲基戊基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、正壬基等。

在此，所謂「可被取代」，意指碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基的任一碳原子，可具有1~3個，較佳為1個之取代基，在此所謂「取代基」，例如有鹵素原子、羥基、氰基、硝基等。本說明書中，所謂「鹵素原子」意指選自氟、氯、溴、碘之原子。

式(1)之化合物中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及R₈所示之「碳數2~9之烷氧基烷基」，意指以烷氧基所取代之烷基，且烷氧基部分與烷基部分的碳數之合計為2~9之烷基。「烷氧基」方面，可舉出甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊基氧基、新戊基氧基、i-戊基氧基、t-戊基氧基、n-己基氧基、i-己基氧基等。具體例方面，可舉出甲氧基甲基、乙氧基甲基等。

在此，所謂「可被取代」意指碳數2~9之烷氧基烷基的任一碳原子(較佳為烷氧基部分的碳原子)可具有1~3個，較佳為1個之取代基，在此所謂「取代基」，例如有鹵素原子、氰基、硝基等。

式(1)之化合物中，有關R₁、R₃、R₅及R₇，較佳為氫原子、或可被取代之碳數1~7之直鏈、分枝或環狀之烷基；較佳為氫原子、或可被取代之碳數1~5之 直鏈或分枝之烷基；更佳為氫原子、或可被取代之碳數3~5之直鏈或分枝之烷基，具體而言，可舉出氫原子、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、sec-丁基、異丁基、新戊基等。

式(1)之化合物中，有關R₂、R₄、R₆及R₈，較佳為碳數1~9之直鏈之烷基或碳數4~8之分枝或環狀之烷基，較佳為碳數3~9之直鏈之烷基或碳數4~8之分枝或環狀之烷基，更佳為碳數3~9之直鏈之烷基，再更佳為碳數3~7之直鏈之烷基，具體而言，可舉出正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基。

式(1)之化合物中，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄係氫原子、甲基或乙基，較佳為氫原子或甲基。

本發明之化合物方面，較佳可舉出R₁、R₃、R₅及R₇可相同或相異，為氫原子、或可被取代之碳數1~7之直鏈、分枝或環狀之烷基、R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異，為碳數1~9之直鏈之烷基或碳數4~8之分枝或環狀之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異，為氫原子、甲基或乙基；的式(1)所示之化合物。

本發明之化合物方面，更佳可舉出R₁、R₃、R₅及R₇可相同或相異，為氫原子、或可被取代之碳數1~5之直鏈或分枝之烷基、R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異，為碳數3~9之直鏈烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異，為氫原子或甲基；的式(1)所示之化合物。

本發明之化合物方面，再更佳可舉出R₁、 R₃、R₅及R₇可相同或相異，為氫原子、或可被取代之碳數3~5之直鏈或分枝之烷基、R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異，為碳數3~7之直鏈烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異，為氫原子或甲基；的式(1)所示之化合物。

上述式(1)之化合物的第一態樣方面，可舉出構成環之八縮酚肽鏈為-A-A-B-C-型、或-B-A-A-C-型之化合物(第一態樣之化合物)。本說明書中，第一態樣之化合物亦可示為式(1a)所示之化合物。

具體而言，乃為R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或 環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₄係與R₂、R₆及R₈不同，R₂、R₆及R₈係相同，或R₈係與R₂、R₄及R₆不同，R₂、R₄及R₆係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；的式(1)之化合物。

較佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或可被取代之碳數3~5之直鏈或分枝之烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示碳數5~7之直鏈之烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及 R’₄相同，表示甲基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數5~7之直鏈之烷基(惟，R₄係與R₂、R₆及R₈不同，R₂、R₆及R₈係相同，或R₈係與R₂、R₄及R₆不同，R₂、R₄及R₆係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；的式(1)之化合物。

更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示碳數5~7之直鏈之烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數 5~7之直鏈之烷基(惟，R₄係與R₂、R₆及R₈不同，R₂、R₆及R₈係相同，或R₈係與R₂、R₄及R₆不同，R₂、R₄及R₆係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；的式(1)之化合物。

又更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；或R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示s-丁基或新戊基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基；的式(1)之化合物。

再更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₆可分別與R₂及R₄相同或相異，但R₆與R₈相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁 基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異，但R’₃與R’₄相異)；或R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示s-丁基或新戊基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基；的式(1)之化合物。

第一態樣之化合物方面，較佳為R₁、R₃表示正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子、異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄表示正戊基、R₆、R₈可相同或相異，表示正丙基、正戊基、或正庚基，且R’₁、R’₂表示甲基、R’₃、R’₄相異，表示氫原子或甲基；或R₁、R₃表示正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子、異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄表示正戊基、R₆、R₈相異，表示正丙基、正戊基、或正庚基，且R’₁、R’₂表示甲基、R’₃、R’₄可相同或相異，表示氫原子或甲基；的式(1)之化合物。

第一態樣之化合物方面，較佳為R₁、R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄表示正戊基、R₆、R₈可相同或相異，表示正丙基、正戊基、或正庚基，且R’₁、R’₂表示甲基、R’₃、 R’₄相異，表示氫原子或甲基；或R₁、R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄表示正戊基、R₆、R₈相異，表示正丙基、正戊基、或正庚基，且R’₁、R’₂表示甲基、R’₃、R’₄可相同或相異，表示氫原子或甲基；的式(1)之化合物。

第一態樣之化合物方面，又，較佳為，R₁、R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基；的式(1)之化合物。

式(1)之化合物的第二態樣方面，可舉出構成環之八縮酚肽鏈為-A-B-C-D-型之化合物(第二態樣之化合物)。本說明書中，第二態樣之化合物亦可示為式(1b)所示之化合物。

具體而言，乃為R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同 或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

較佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原 子或甲基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~5之直鏈或分枝之烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₂可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數3~5之直鏈或分枝之烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

又更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、或異丁基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相 同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、或異丁基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

第二態樣之化合物方面，較佳為R₁、R₃表示正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子或異丁基，R₂、R₄、R₆、R₈表示正丙基、正戊基、或正庚基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃、R’₄表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或者，R₁、R₃表示正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子或異丁基，R₂、R₄、R₆、R₈表示正丙基、正戊基、或正庚基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃、R’₄表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

第二態樣之化合物方面，較佳為R₁、R₃表示 正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子或異丁基，R₂、R₄、R₆、R₈表示正丙基、正戊基、或正庚基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃、R’₄表示甲基；或者，R₁、R₃表示正丙基，R₅、R₇相異，表示氫原子或異丁基，R₂、R₄、R₆、R₈表示正戊基，R’₁、R’₂、R’₃、R’₄表示氫原子或甲基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)；的式(1)之化合物。

式(1)之化合物的第三態樣方面，可舉出構成環之八縮酚肽鏈為-A-B-A-C-型、或-B-A-C-A-型之化合物(第三態樣之化合物)。本說明書中，第三態樣之化合物亦可表示為式(1c)所示之化合物。

具體而言，乃為R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₅相同，R₃係與R₁及R₅不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數 2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₆係與R₂、R₄及R₈不同，R₂、R₄及R₈係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；的式(1)之化合物。

較佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數1~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁及R₅相同，R₃係與R₁及R₅不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示碳數5~7之直鏈之烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、或碳數1~7之直鏈、分枝或環狀烷基(惟，R₁係與R₃、R₃及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數5~7之直鏈之烷基(惟，R₆係與R₂、R₄及R₈不同，R₂、R₄及R₈係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；的式(1)之化合物。

更佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、甲基、正丙基、異丁基或新戊基(惟，R₁及R₅相同，R₃係與R₁及R₅不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示碳數5~7之直鏈之烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；或 R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、甲基、正丙基、異丁基或新戊基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數5~7之直鏈之烷基(惟，R₆係與R₂、R₄及R₈不同，R₂、R₄及R₈係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基；的式(1)之化合物。

第三態樣之化合物方面，較佳為R₁、R₅表示正丙基，R₃表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基式(1)之化合物。

本說明書中，第四態樣之化合物亦可示為式(1d)所示之化合物。

具體而言，乃為R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁、R₃、R₅相同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數1~9之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆相同，R₈可與R₂、R₄、R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基的式(1)之化合物。

較佳為，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、或異丁基(惟，R₁、R₃、R₅相同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示正戊基或正庚基(惟，R₂、R₄、R₆相同，R₈可與R₂、R₄、R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基的式(1)之化合物。

式(1)所示之化合物，其具體例乃記載於表1。

此外，表中的R₂、R₄、R₆及R₈之C3~7分別表示直鏈之烷基。

第一態樣之化合物(式(1a)所示之化合物)方面，可使用例如式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合乃是表1之化合物編號1、2、4、5、7及12~14中所示的組合之化合物。第一態樣之化合物(式(1a)所示之化合物)方面，又可使用例如式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號15中所示的組合之化合物。

第二態樣之化合物(式(1b)所示之化合物)方面，可使用例如式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號3、6、8~11及17中所示的組台之化合物。

第三態樣之化合物(式(1c)所示之化合物)方面，可使用例如式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號16中所示的組合之化合物。

第四態樣之化合物(式(1d)所示之化合物)方面，可使用例如式(1d)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號18~21中所示的組合之化合物。

式(1)之化合物中雖存在各種異構物，但本發明也包含其異構物及該等之混合物的任一者。又，雖也 考量到因式(1)中的其他基所致之異構物的存在，但此等的異構物及其混合物亦被式(1)所包含。

本發明之化合物的製造

本發明之化合物，係可依照「胜肽合成之基礎與實驗」(泉屋信夫、加藤哲夫、青柳東彥、脇道典 著、丸善、1985年)來製造。

以下，具體地詳細說明製造法。

上述式(1)之化合物，係可將式(2)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄係與上述所定義的內容同義〕所示之化合物(直鏈八縮酚肽)藉由環化來予以製造。具體而言，乃是藉由將式(2)之化合物使用適當的縮合劑，在鹼性反應助劑的存在下，加入適當的惰性溶劑以使其成為稀薄溶液，再使其反應而得。

縮合劑方面，可舉出適用於醯胺鍵結之製造的全部縮合劑。可舉例如二環己基碳二醯亞胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(EDCI)等之碳二醯亞胺系縮合劑、1,1’-羰基二咪唑 (CDI)、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟膦酸鹽(CIP)等之咪唑鎓系縮合劑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯啶并鏻六氟膦酸鹽(PyBOP)、六氟磷酸溴參(吡咯啶并)鏻(PyBrop)等之鏻鹽系縮合劑等，較佳為EDCI、PyBOP。

鹼性反應助劑方面，可舉出脒鹼、胍鹼等之鹼性化合物，例如，7-甲基-1,5,7-三氮雜雙環(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)：二氮雜雙環(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮雜雙環(2.2.2)-辛烷(BCO)、1,8-二氮雜-雙環(5.4.0)十一烯(DBU)、環己基-四丁基胍(CyTBG)、環己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶、第3級胺類、三乙基胺、三甲基胺、三苄基胺、三異丙基胺、三丁基胺、三苄基胺、三環己基胺、三戊基胺、三己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-甲苯胺、N,N-二甲基-p-胺基吡啶、N-甲基-吡咯啶、N-甲基-哌啶、N-甲基-咪唑、N-甲基-吡咯、N-甲基-嗎呋啉、N-甲基-六亞甲基亞胺、吡啶、4-吡咯啶并吡啶、4-二甲基胺基-吡啶、喹啉、α-甲吡啶、β-甲吡啶、異喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N’,N’-四亞甲基二胺、N,N’,N’-四乙烯二胺、喹喔啉、N-丙基-二異丙基胺、N-乙基-二異丙基胺、N,N’-二甲基環己基胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙烯二胺等，較佳可舉出三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、N-丙基-二異丙基胺、N,N’-二甲基-環己基胺或N-甲基嗎呋啉等之三烷基胺類。

溶劑方面，只要是不阻礙脫水縮合反應者即可，可舉例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯等之鹵素化烴類、乙基丙基醚、甲基tert-丁基醚、n-丁基醚、甲基苯基醚、乙基苯基醚、環己基甲基醚、二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二異丙基醚、二-n-丁基醚、二異丁基醚、二異戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氫呋喃、二氧陸圜等之醚類、三甲基-、三乙基-、三丙基-、三丁基胺、N-甲基嗎呋啉、吡啶及四亞甲基二胺等之胺類、乙酸甲基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基酯、乙酸異丁基酯、碳酸二甲基酯、碳酸二丁基酯、碳酸乙烯酯等之酯類、六亞甲基磷酸三醯胺、甲醯胺、N-甲基-甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二丙基甲醯胺、N,N-二丁基甲醯胺、N-甲基吡咯啶、N-甲基-己內醯胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯啶酮、辛基己內醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲醯基-哌啶、N,N’-1,4-二甲醯基哌嗪等之醯胺類、丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮等之酮類，較佳為二氯甲烷等之鹵素系烴類。此等之反應溶劑係可單獨使用或混合使用。

縮合劑的使用量，係式(2)之化合物的1~20重量倍之範圍，較佳為1~5重量倍之範圍。

鹼性反應助劑的使用量，係式(2)之化合物的0.01~50重量倍之範圍，較佳為0.01~10重量倍之範 圍。

反應溶劑的使用量，係式(2)之化合物的50~1000重量倍之範圍，較佳為100~500重量倍之範圍。

反應溫度方面，係-10℃~100℃之範圍，較佳為-10℃~40℃之範圍。

式(2)之化合物係可由式(3)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄係與上述所定義之內容同義，X表示乙醯基(Ac)、烯丙基氧基羰基(Alloc)、苄基氧基羰基(CbZ)、tert-丁基氧基羰基(Boc)、9-茀基甲基氧基羰基(Fmoc)等之可選擇性地去除之N末端保護基，Y表示苄基(Bn)、p-硝基苄基(Nb)、tert-丁基(t-Bu)、3,4,5-參(十八基氧基)苄基(Tag)等之可選擇性地去除之C末端保護基、可選擇性地去除之固定基伴隨的聚合物支持體〕所示之化合物將X基及Y基在適當的條件下去除而得。

X基及Y基的去除，乃是因應X基及Y基的種類，而得以藉由在質子酸存在下的酸分解、在溫和鹼性條件下的β-脫離、在氫氣氛圍下使用適當的觸媒之接觸還 原等來實施。

酸分解，例如，可將已於有機溶劑中導入HCl/乙酸乙基酯、HCl/二氧陸圜等之氯化氫氣體所成的反應劑直接用作溶劑，或是將三氟乙酸直接使用，或可使用不阻礙反應之溶劑，例如，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等之鹵素系烴類、苯、甲苯等之芳香族烴系溶劑等。

β-脫離(例如，Fmoc的去除)，例如，可使用N,N-二甲基甲醯胺等之非質子性的極性溶劑、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等之鹵素系烴類等，再使用哌嗪、二乙基胺等之2級胺。

溶劑的使用量為式(3)之化合物的1~200重量倍之範圍，較佳為2~50重量倍之範圍。

反應溫度為0℃~50℃之範圍，較佳為0℃~室溫之範圍。

接觸還原係可於溶劑中使用觸媒，而於酸或鹼存在下或非存在下，氫氣氛圍下實施。

接觸還原中使用的溶劑方面，只要是不阻礙反應者即可，可舉例如，甲醇、乙醇、n-丙醇、異丙醇、n-丁醇等之醇系溶劑、乙酸甲基酯、乙酸乙基酯、乙酸丁基等之酯類。此等之反應溶劑係可單獨使用或與水混合後使用。

溶劑的使用量為式(3)之化合物的1~200重量倍之範圍，較佳為2~50重量倍之範圍。

接觸還原中使用的觸媒方面，可舉出5%鈀 碳，加入10%鈀碳、雷氏鎳等之含金屬化合物等。

觸媒的使用量為式(3)之化合物的1重量%~100重量%之範圍，較佳為1重量%~20重量%之範圍。

接觸還原中使用的酸或鹼方面，可舉出鹽酸、溴化氫酸、碘化氫酸、硝酸、硫酸、磷酸等之礦酸、或乙酸、甲烷磺酸等之有機酸、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氨水等之無機鹼。

反應溫度係於室溫~200℃之範圍、氫壓為常壓~150氣壓之範圍下實施。

式(3)之化合物係可藉由幾個方法來合成。以下，例示3種方法(步驟(A)~(C))。

步驟(A)

式(3)之化合物係可藉由使六縮酚肽與二縮酚肽反應而製造。具體而言，式(3)之化合物係可藉由使式(4)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃、及X係與上述所定義的內容同義〕所示之化合物(六縮酚肽)，與 式(5)： 〔式中，R₇、R₈、R’₄、及Y係與上述所定義的內容同義〕所示之化合物(二縮酚肽)反應而製造。

具體而言，係可將上述式(4)之化合物與上述式(5)之化合物，使用適當的縮合劑，在鹼性反應助劑的存在下，加入適當的溶劑來進行反應而製造。

適當的縮合劑、鹼性反應助劑係可使用前述者。

溶劑係可使用能於前述環化反應中使用的溶劑。

縮合劑的使用量為式(4)之化合物的1~20重量倍之範圍，較佳為1~5重量倍之範圍。

鹼性反應助劑的使用量為式(4)之化合物的0.01~50重量倍之範圍，較佳為0.01~10重量倍之範圍。

反應溶劑的使用量為式(4)之化合物的1~200重量倍之範圍，較佳為2~50重量倍之範圍。

反應溫度方面，係為-10℃~100℃之範圍，較佳為-10℃~40℃之範圍。

步驟(B)

式(3)之化合物，係可藉由使相同或相異的2個四縮酚肽反應而製造。具體而言，式(3)之化合物，係可藉由使式(6)： 〔式中R₁、R₂、R₃、R₄、R’₁、R’₂、及X係與上述所定義的內容同義〕所示之化合物(四縮酚肽)，與式(7)： 〔式中R₅、R₆、R₇、R₈、R’₃、R’₄、及Y係與上述所定義的內容同義〕所示之化合物(四縮酚肽)反應而製造。

反應條件，係與步驟(A)的反應條件相同。

步驟(C)

式(3)之化合物，係可以使用如以下方案1所示之伴隨可選擇性地去除之固定基的聚合物支持體所成的固相合成法來製造。

(方案中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃、R’₄及X係與上述所定義之內容同義，PS表示聚苯乙烯樹脂)。

所謂的伴隨可選擇性地去除之固定基的聚合物支持體，係於對有機溶劑或試劑具耐性之樹脂(例如，以二乙烯基苯等交聯之聚苯乙烯、聚乙二醇-聚苯乙烯等)上使樹脂與化合物連接用的固定基(例如，2-氯三苯甲基、羥基甲基苯酚等)擔持者，可舉例如2-氯三苯甲基氯樹脂等。

式(4)之化合物(六縮酚肽)，乃是從可使式(6)之化合物(四縮酚肽)與式(9)： 〔式中，R₅、R₆、R’₃、及Y係與上述所定義之內容同義〕所示之化合物(二縮酚肽)，以與上述步驟(A)同樣的反應條件反應而得之式(10)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R’₁、R’₂、R’₃、X、及Y係與上述所定義之內容同義〕之化合物，藉由與由式(3)之化合物合成式(2)之化合物的前述方法同樣之反應條件去除Y基而得者。

式(6)所示之化合物(四縮酚肽)乃是可自使式(11)： 〔式中，R₁、R₂、R’₁、及X係與上述所定義之內容同義〕所示之化合物(二縮酚肽)與式(12)： 〔式中，R₃、R₄、R’₂、及Y係與上述所定義之內容同 義〕所示之化合物(二縮酚肽)以與上述步驟(A)同樣之反應條件反應而得之式(13)： 〔式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R’₁、R’₂、X、及Y係與上述所定義之內容同義〕之化合物，藉由與由式(3)之化合物合成式(2)之化合物的前述方法同樣之反應條件來去除Y基而得。

與此同樣地，式(7)之化合物(四縮酚肽)亦是可自使對應之式(14)： 〔式中，R₅、R₆、R’₃、及X係與上述所定義之內容同義〕所示之化合物(二縮酚肽)與式(5)所示之化合物(二縮酚肽)反應所得化合物(四縮酚肽)之式(15)： 〔式中，R₅、R₆、R₇、R₈、R’₃、R’₄、X、及Y係與上述所定義之內容同義〕之化合物，藉由以與由式(3)之化合物合成式(2)之化合物的前述方法同樣的反應條件來去除X基而得。

式(9)、式(11)、式(12)、式(14)之二縮酚肽，係可使用適當的縮合劑來將各自對應之胺基經R’₁~R’₄所取代之胺基保護α-胺基酸與α-羥基羧酸酯予以縮合而合成。或者，可藉由使N末端及C末端經保護之二縮酚肽的N末端之保護基或C末端之保護基予以脫保護來合成。

為二縮酚肽之原料的N取代N保護α-胺基酸，係可直接使用市售者，並可使用將以如Boc或CbZ之保護基所保護之市售α-胺基酸，以烷基鹵化物等之烷基化劑予以烷基化者。又，亦可使用將自由的胺基酸之胺基以如Boc或CbZ之保護基保護之後，以烷基鹵化物等之烷基化劑所烷基化者。

為二縮酚肽的原料之α-羥基羧酸，係可以使用接下來方案2： (方案中，R₂及Y係與上述所定義之內容同義)中所示之市售α-胺基酸的已知方法(Brewster,P.,et al.Nature 1950,166,179-180.Lerchen,H.G.et al.Tetrahedron Lett.1985,26,5257-5260)來合成。

或者，可以使接下來的方案3： (方案中，R₂、及Y係與上述所定義之內容同義。)所示之Davis試劑之方法(Souichi Monma et al.Org.Lett.,Vol.8,No.24,2006)來合成。

或者，可以接下來的方案4： (方案中，R₂、及Y係與上述所定義之內容同義。)所示以L-絲胺酸作為起始原料之合成法而得。

有害生物防治劑

式(1)之化合物，係可用作為有害生物防治劑。

本案說明書中，所謂「有害生物防治劑」意指對有害生物顯示出防治效果之藥劑，不只是殺滅有害生物之藥劑而以，也包含抑制有害生物的繁殖之藥劑。在此，所謂「有害生物」意指會成為對人的健康或經濟活動等有不良影響產生之原因的生物。有害生物方面，可舉出農園藝上之害蟲、動物寄生性害蟲、衛生害蟲、令人反感之害蟲、貯穀害蟲、貯藏食品害蟲、家屋害蟲等。

藉由本發明所提供之有害生物防治劑方面，例如，可使用作為農園藝用有害生物防治劑(例如，農園藝用殺蟲劑、農園藝用殺蟎劑等)、動物用寄生蟲防治劑(例如，動物內部寄生蟲防治劑、動物外部寄生蟲防治劑等)、衛生害蟲防治劑、令人反感之害蟲防治劑、貯穀/貯藏食品害蟲防治劑、家屋害蟲防治劑等之用途。其中， 較佳為農園藝用殺蟲劑、農園藝用殺蟎劑、動物用寄生蟲防治劑、衛生害蟲防治劑、及令人反感之害蟲防治劑。

含有式(1)所示之化合物的至少1種所成之有害生物防治劑，可顯示其防治效果之蟲種的例子如下所述。

農園藝上的害蟲方面，可舉出鱗翅目害蟲(例如，斜紋夜盗蛾、夜盗蛾、粟夜蛾、紋白蝶幼蟲、小菜蛾、甜菜夜蛾、二化螟蟲、瘤野螟、稻螟蛉、捲葉蛾、果蛀蛾、潛葉蛾、毒蛾、切根蟲屬害蟲(Agrotis spp)、棉鈴蟲屬害蟲(Helicoverpa spp)、實葉蛾屬害蟲(Heliothis spp)等)、半翅目害蟲(例如，桃蚜、棉蚜、黑豆蚜、玉米蚜、豌豆蚜、馬鈴薯蚜、豆蚜、大戟長管蚜、小麥蚜、Methopolophium dirhodum、黑尾葉蟬、麥二叉蚜、菜蚜、偽菜蚜、梨綠蚜蟲、Rosy apple aphid、蘋果綿蚜、小桔蚜、大桔蚜等之蚜蟲類(Aphididae、Adelgidae、Phylloxeridae)、黑尾葉蟬、茶小綠葉蟬等之葉蟬類、斑飛蝨、鳶色飛蝨、白背飛蝨等之飛蝨類、白星椿象、南方綠椿象、珀椿、紅鬚細綠蝽等之椿象類、銀葉粉蝨、煙草粉蝨、溫室粉蝨等之粉蝨類(Aleyrodidae)、康氏粉介殼蟲、柑橘粉介殼蟲、桑擬白輪盾介殼蟲、橘紅腎圓盾介殼蟲等之介殼蟲類(Diaspididae、Margarodidae、Ortheziidae、Aclerdiae、Dactylopiidae、Kerridae、Pseudococcidae、Coccidae、Eriococcidae、Asterolecaniidae、Beesonidae、 Lecanodiaspididae、Cerococcidae等)、鞘翅目害蟲(例如，水稻水象鼻蟲、綠豆象鼻蟲、豆象、黃粉蟲、西方玉米根蟲、南方玉米根蟲、銅綠麗金龜、紅銅麗金龜、黃條葉蚤、黃守瓜、科羅拉多金花蟲、稻負泥蟲、食芯蟲類、天牛類等)、植物寄生性蟎目害蟲(例如，二點葉蟎、神澤葉蟎、柑桔葉蟎、番茄銹蟎、柑桔銹蟎等)、膜翅目害蟲(例如廣腰亞目葉蜂類)、直翅目害蟲(例如，蝗蟲類)、雙翅目害蟲(例如，家蠅、潛葉蠅類)、薊馬目害蟲(例如，南黃薊馬、柑橘黃薊馬等)、植物寄生性線蟲(例如，根瘤線蟲、根枯線蟲、葉芽線蟲、松材線蟲等)等。

較佳可舉出鱗翅目害蟲、半翅目害蟲、鞘翅目害蟲、植物寄生性蟎目害蟲、雙翅目害蟲、薊馬目害蟲。較佳為鱗翅目害蟲、半翅目害蟲、薊馬目害蟲、植物寄生性蟎目害蟲。

具體的害蟲方面，可舉出小菜蛾、棉蚜、溫室粉蝨、柑橘黃薊馬、紅鬚細綠蝽、二點葉蟎、神澤葉蟎、柑桔葉蟎等。

動物外部寄生性害蟲方面，可舉出動物寄生性的蟎目害蟲(例如，真蜱科(例如，美洲壁蝨真蜱、斑狀盲壁蝨、微小牛蜱、落機山脈森林真蜱、西海岸真蜱、狗矩頭壁蝨、何氏血蜱、褐黃血蜱、長角血蜱、大棘血蜱、日本硬蜱、卵形硬蜱、太平洋硬蜱、全溝血蜱、篦子硬蜱、肩突硬蜱、毛白鈍緣蜱、血紅扇頭蜱)、前氣門目 (例如，肉食蟎科(例如，貓肉食蟎、犬肉食蟎)、皮刺蟎科、蠕形蟎科(例如，犬蠕形蟎、貓蠕形蟎)、表皮蟎科、恙蟲科(例如，合輪恙蟎、合輪恙蟎))、無氣門目(例如，慅蟎科(例如，牛慅蟎)、疥蟎科(例如，牛疥蟎、犬耳疥蟎)、巨刺蟎科(例如，林禽刺蟎)、羽蟎科(例如，雞羽蟎、鈍翅蟎))、瓦蟎科)、蚤目(例如，貓蚤、人蚤、印度鼠蚤、鼠蚤)、毛蝨目(例如，羽蝨類(例如，犬羽蝨、雞羽蝨、牛羽蝨、馬羽蝨、綿羊羽蝨、山羊羽蝨)、吸蝨類(例如，豬吸蝨、犬吸蝨、體蝨、人蝨、毛蝨、臭蟲))、雙翅目(例如，家蠅類、麗蠅科、金蠅類、食肉蠅類、牛蠅類、螫蠅類、馬蠅類、蛾蚋科(例如，螫蛾蚋)、舌蠅、虻科、黑斑蚊類(例如，白紋伊蚊、熱帶斑蚊)、家蚊類(例如，赤家蚊)、瘧蚊類、糠蚊類、蚋類)、椿象目(例如，獵蝽類)等。

動物內部寄生害蟲方面，可舉出線蟲類(例如，糞線蟲類、鈎蟲類、圓蟲類(例如，捻轉胃蟲、鼠圓蟲)、毛樣線蟲類、變圓蟲類(例如，豬肺蟲、廣東住血線蟲、貓肺蟲)、蟯蟲類、盲腸蟲類(例如，雞蛔蟲)、蛔蟲類(例如，海獸胃線蟲、豬蛔蟲、馬蛔蟲、大蛔蟲、貓蛔蟲)、旋尾線蟲類(例如，錐尾總科類、有棘顎口蟲、貓胃蟲、類圓豬胃蟲、大口馬胃蟲、雞胃蟲、幾內亞蟲)、絲狀蟲類(例如，犬絲狀蟲、淋巴系絲狀蟲、迴旋絲狀蟲、羅阿絲狀蟲)、腎蟲類、旋毛蟲類(例如，犬鞭蟲、旋毛蟲))、吸蟲類(例如，日本住血吸蟲、肝 蛭)、鉤頭蟲類、條蟲類(例如，疑葉類(例如，孟松裂頭條蟲)、圓葉類(例如，瓜實條蟲))、原蟲類等。

衛生害蟲、令人反感之害蟲、貯穀害蟲、貯藏食品害蟲、及家屋害蟲方面，可舉出蜚蠊目(例如，黑褐家蠊、日本家蠊、德國蜚蠊)、粉蟎類(例如，長毛粉蟎)、雙翅目(蠅科(例如，家蠅、食肉蠅、蛾蚋類、猩猩蠅、搖蚊科類)、蚋科、糠蚊科、蚊科(例如，白紋伊蚊、赤家蚊))、膜翅目昆蟲(例如，大黑蟻、火蟻等之蟻類、大虎頭蜂等之蜂類)、等足目之節肢動物(例如，鼠婦、海蛆、木蝨)、半翅目昆蟲(例如，臭蟲)、多足亞門之節肢動物(例如，蜈蚣類、蚰蜒類、馬陸類)、蜘蛛目之節肢動物(例如，白額高腳蛛)、鞘翅目昆蟲(例如，塵蟲)、彈尾目之節肢動物(例如，菜白棘跳蟲)、蠼螋目昆蟲(例如，大蠼螋)、蝗蟲目昆蟲(例如，突灶螽類)、鞘翅目昆蟲(例如，綠豆象鼻蟲、豆象、玉米象、大穀盜、擬榖盜、標本蟲、鋸角毛食骸甲、木蠹蟲、鰹節蟲、黑虎天牛)、蝶目昆蟲(例如，螟蛾類、衣蛾類)、樹皮扁蟲類、白蟻目昆蟲(例如，住家白蟻、小楹白蟻、台灣白蟻)、纓尾目(例如，毛衣魚)等。

較佳可舉出動物寄生性的蟎目、蚤目、線蟲類、毛樣線蟲類、變圓蟲類、蟯蟲類、盲腸蟲類、雙翅目等。

具體的害蟲方面，可舉出真蜱、蚤、家蠅、線蟲類等。

本發明之有害生物防治劑，除了使用式(1)所示之化合物以外，係可因應使用法而使用製藥學上所容許之添加劑來進行製劑。

本發明之有害生物防治劑被用來作為農園藝用有害生物防治劑時，在製藥學的添加劑方面，係可與固體擔體、液體擔體、氣體狀擔體、界面活性劑、分散劑及其他製劑用補助劑混合，以成乳劑、液劑、懸濁劑、水合劑、流性劑、粉劑、粒劑、錠劑、油劑、氣溶膠、燻煙劑等之劑型。

固體擔體方面，可舉例如滑石、皂土、黏土、高嶺土、矽藻土、蛭石、白碳、碳酸鈣等。

液體擔體方面，可舉例如甲醇、n-己醇、乙二醇等之醇類、丙酮、甲基乙基酮、環己酮等之酮類、n-己烷、煤油、燈油等之脂肪族烴類、甲苯、二甲苯、甲基萘等之芳香族烴類、二乙基醚、二氧陸圜、四氫呋喃等之醚類、乙酸乙基等之酯類、乙腈、異丁腈等之腈類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等之酸醯胺類、大豆油、綿實油等之植物油類、二甲基亞碸、水等。

氣體狀擔體方面，可舉例如LPG、空氣、氮、碳酸氣體、二甲基醚等。

用以乳化、分散、展開等之界面活性劑或分散劑方面，例如，可使用烷基硫酸酯類、烷基(芳基)磺酸鹽類、聚氧化伸烷基烷基(芳基)醚類、多元醇酯類、木質素磺酸鹽等。

用以改善製劑性狀之製劑用補助劑方面，例如，可使用羧基甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙二醇、硬脂酸鈣等。

上述之擔體、界面活性劑、分散劑、及製劑用補助劑，可因應需要而各自單獨地使用或組合後使用。

上述製劑中的有效成分之含量，並無特別限制，但通常乳劑為1~75重量%、粉劑為0.3~25重量%、水合劑為1~90重量%、粒劑為0.5~10重量%。

本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑，可適用於有害昆蟲、植物、植物繁殖體(plant propagation materials；例如，種子、植物莖葉部、根部、已發芽的植物，以及植物幼苗等)、土壤、養液栽培中之養液、養液栽培中之固形培養基、及有必要防止害蟲侵入的房間等。

此等之適用，係可於害蟲侵入之前及之後進行。

特別是，本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑，係將有效量適用於由植物的種子、根、塊莖、球根、根莖、已發芽的植物、植物幼苗、土壤、養液栽培中之養液、養液栽培中之固形培養基所成之群選出的對象，並藉由使其浸透移行於植物內，而得以防治有害生物。

上述適用對象為植物的種子、根、塊莖、球根或根莖時，適用方法的較佳例方面，只要是不妨礙浸透 移行，並無特別限定，係有浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹附法、壓粒法、皮膜法等。

種子的情況時，適用法方面，可舉例如浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹附法、壓粒法、皮膜法、燻蒸法。浸漬法係將種子浸漬於液狀之藥劑液中的方法，粉衣法中，又有將粉狀之藥劑附著於乾燥狀種子之乾粉衣法，以及使粉狀之藥劑附著於稍微浸過水的種子之濕粉衣法。又有，將懸濁狀之藥劑於攪拌器內塗佈至種子表面之塗沫法、吹附於種子表面之吹附法。再者，可舉出將種子與填充劑一起予以壓粒化成一定大小、形狀時，可於填充物中混合藥劑進行處理之壓粒法、將含藥劑之薄膜塗佈於種子之皮膜法、於密閉容器內將種子藉由已汽化的藥劑進行消毒之燻蒸法。

適用於已發芽的植物及植物幼苗時，可藉由浸漬全體或部分之處理，以適用於發芽後，自土壤出芽後，移植之前，藉以保護此等之植物。

又，適用於種子、根、塊莖、球根、或根莖等時，可舉出將種子、根、塊莖、球根、或根莖等以使藥劑浸透移行至植物內，需要充分時間之植栽或浸漬。此時使其浸漬之時間及溫度，可因應適用對象、藥物的種類及量等而受熟知該領域之業者所適當地決定。而且，浸透移行的時間方面，雖未特別限定，例如，可為1小時以上。又，浸透移行中之溫度方面，例如，可為5~45℃。

土壤之適用方法方面，例如，可舉出將本發 明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑之粒劑使用於土壤中或土壤上者。較佳的土壤施用方法方面，係有散佈、帶、溝、及定植穴適用法。在此，散佈處理包含橫跨所欲處理之面積全體的表面處理以及其後續對土壤中的機械性導入。

又有，將水中乳化或溶解了本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑之溶液藉由灌注於土壤來使用，此亦為有利的土壤施用方法。

使用於蔬菜及花卉類生產用的，如水耕栽培，以及砂耕、NFT(Nutrient Film Technique)、礦石棉耕等之固形培養基耕栽培般的養液栽培系統中之養液時，已知有將本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑直接使用於含蛭石之人工培土、及含育苗用人工墊料之固形培養基者。

又，上述適用步驟中，式(1)之化合物或其立體異構物的有效量，係以後續浸透移行步驟中，式(1)之化合物可浸透移行至植物內充分的量為佳。

上述有效量，可視化合物的性質、適用對象的種類及量、後續浸透移行步驟之長度、溫度等來適當地決定，例如，種子的情況下，式(1)之化合物或其立體異構物的量，乃種子每10kg，較佳係適用1g~10kg，更佳為適用10g~1kg。

又，適用於土壤時，式(1)之化合物或其立 體異構物的量，係每10公畝耕地較佳為0.1g~10kg，更佳為1g~1kg。於植物的莖葉部處理時，式(1)之化合物或其立體異構物的量，希望每10公畝耕地較佳處理0.1g~10kg，更佳為1g~1kg為宜。

本發明之有害生物防治劑作為動物寄生性害蟲防治劑使用時，係以液劑、乳劑、液化滴劑、噴霧劑、泡狀製劑、錠劑、顆粒劑、細粒劑、粉劑、膠囊劑、丸劑、咀嚼錠劑、膠凍劑、注射劑、坐劑、乳劑、洗髮精劑、潤洗劑、樹脂劑、燻煙劑、毒餌劑等之劑型所提供，但以提供液劑、液化滴劑、錠劑、顆粒劑、細粒劑、膠囊劑、丸劑、咀嚼錠劑更佳。

液劑中，亦可進一步搭配作為製藥學的添加劑之乳化劑、分散劑、展開劑、濕潤劑、懸濁化劑、保存劑、噴射劑等之製劑用補助劑等，再者，亦可搭配塗膜形成劑。用以乳化、分散、展開等之界面活性劑方面，例如，可使用肥皂類、聚氧化伸烷基烷基(芳基)醚類、聚氧化乙烯烷基烯丙基醚類、聚氧化乙烯脂肪酸酯、高級醇類、烷基芳基磺酸鹽等。分散劑方面，可舉例如酪蛋白、明膠、多糖類、木質素衍生物、糖類、合成水溶性高分子等。展開‧濕潤劑方面，可舉例如丙三醇、聚乙二醇等。懸濁化劑方面，可舉例如酪蛋白、明膠、羥基丙基纖維素、阿拉伯膠等，安定化劑方面，可舉例如苯酚系酸化防止劑(BHT、BHA等)、胺系酸化防止劑(二苯基胺等)、有機硫系酸化防止劑等。保存劑方面，可舉例如對 氧安息香酸甲基酯、對氧安息香酸乙基酯、對氧安息香酸丙基、對氧安息香酸丁基等。上述之擔體、界面活性劑、分散劑、及補助劑，可因應需要而各自單獨地使用或組合後使用。亦可進一步含有香料、增效劑等。本發明之有害生物防治劑中的有效成分之含量，在液劑時通常以1~75重量%為適。

調製乳劑中使用的擔體方面，可舉例如非揮發性烴類(流動石蠟等)、氫化羊毛脂油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸酯、動植物油、聚矽氧油、水。再者，乳化劑、保濕劑、酸化防止劑、香料、硼砂、紫外線吸收劑等，亦可視需要而各自單獨或組合使用。乳化劑方面，可舉例如脂肪酸山梨醇酐、聚氧化乙烯烷基醚、脂肪酸聚氧化乙烯等。本發明之有害生物防治劑中的有效成分之含量，乳劑通常以0.5~70重量%為適。

膠囊劑、丸劑或錠劑，係將本發明之組成物中的有效成分予以適當地細分，並與稀釋液或澱粉、乳糖、滑石等之載體混合，再加入如硬脂酸鎂等之崩壊劑及/或結合劑，可視需要而予以打錠使用。

膠凍劑乃是具有適度的膠凍強度之膠體化劑，可使用洋菜、卡拉膠、明膠、澱粉、黃原膠、關華豆膠、聚葡甘露糖等。再者，溶解補助劑、保存劑、消泡劑、甘味劑、香料亦可視需要而各自單獨或組合使用。保存劑方面，可舉出對羥基苯甲酸酯類、安息香酸鹽等。

注射劑有必要調製成無菌溶液。注射劑中亦 可包含例如可使其溶液與血液等張用的充分的鹽或葡萄糖。可用以調製注射劑之擔體方面，可舉出如甘油酯、安息香酸苄基酯、肉豆蔻酸異丙基酯及丙二醇之脂肪酸衍生物等之酯、N-甲基吡咯啶酮、丙三醇縮甲醛之有機溶劑。本發明之有害生物防治劑中的有效成分之含量，注射劑通常以0.01~10重量%為適。

用以調製樹脂劑之擔體方面，可舉例如氯化乙烯基系聚合物、聚胺基甲酸酯等。此等之基材中，可視需要而添加苯二甲酸酯類、己二酸酯類、硬脂酸等之可塑劑。該基材中，混練本有效成分之後，可藉由射出成型、押出成型、加壓成型等予以成型。再者，經過適當地成型、裁斷等之步驟，亦可成為動物用耳標、動物用防蟲項圈。

毒餌劑用之擔體方面，可舉出餌物質及誘引物質(小麥粉、玉米粉等之穀粉、玉米澱粉、馬鈴薯澱粉等之澱粉、細砂糖、麥芽糖、蜂蜜等之糖類、丙三醇、洋蔥香料、牛奶香料等之食品香料、蛹粉、魚粉等之動物性粉末、各種費洛蒙等)。本發明之有害生物防治劑的有效成分之含量，毒餌劑通常以0.0001~90重量%為適。

本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑，係可以經口或注射投予至適用動物的體內，或者是以投予至適用動物的體表全體或部分，來防治有害生物。又，藉由將本發明之有害生物防治劑、或後述其他的與有害生物防治劑所成的混合劑被覆 於可預料的害蟲入侵、寄生、移動的場所，來防治有害生物。

本發明之有害生物防治劑，雖可直接使用，但可視情況而於水、液狀之擔體、市售的洗髮精、潤洗、餌、飼育室地墊等稀釋使用。

又，本發明之有害生物防治劑，亦可與其他的殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、除草劑、植物成長調節劑、肥料、動物用寄生蟲防治劑、衛生害蟲防治劑、令人反感之害蟲防治劑、貯穀/貯藏食品害蟲防治劑、家屋害蟲防治劑等混合使用。

可混合使用的藥劑方面，可舉出The Pesticide Manual(第13版The British Crop Protection Council發行)、SHIBUYA INDEX(第16版、2012年、SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP發行)中所記載者。

更具體而言，可混合使用的藥劑方面，可舉出以下(A-1)~(A-26)中所示的藥劑。

(A-1)有機磷酸酯系化合物方面，可舉出歐殺松(acephate)、二氯松(dichlorvos)、EPN、撲滅松(fenitothion)、苯胺硫磷(fenamifos)、普硫松(prothiofos)、佈飛松(profenofos)、白克松(pyraclofos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、二嗪磷(diazinon)、福賽絕(fosthiazate)、新烟磷(imicyafos)、三氯松(trichlorfon)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos )、溴酚磷(bromofenofos)、畜蜱磷(cythioate)。

(A-2)胺基甲酸酯系化合物方面，可舉出納乃得(methomyl)、硫敵克(thiodicarb)、涕滅威(aldicarb)、毆殺滅(oxamyl)、安丹(propoxur)、加保利(carbaryl)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、芬硫克(fenothiocarb)、抗蚜威(pirimicarb)、加保扶(carbofuran)、免扶克(benfuracarb)、唑蚜威(triazamate)。

(A-3)除蟲菊酯系殺蟲劑方面，可舉出阿納寧(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、益避寧(empenthrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、合芬寧(halfenprox)、依普寧(imiprothrin)、美特寧(metofluthrin)、芬諾寧(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊精(pyrethrin)、列滅寧(resmethrin)、治滅寧(tetramethrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、百滅寧(permethrin)、汰福寧(tefluthrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、芬化利(fenvalerate)、福化利(fluvalinate)、依芬寧(ethofenprox)、矽護芬(silafluofen)、胺菊酯(phthalthrin)、除蟲菊萃取物( pyrethrum extract)、協力靈222(synepirin222)協力靈500(synepirin 500)。

(A-4)類保幼激素化合物方面，可舉出烯蟲乙酯(hydroprene)、甲氧普烯(methoprene)、(kinoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)。

(A-5)尼古丁受體促效劑、拮抗劑方面，可舉出培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、免速達(bensultap)、殺蟲雙(tiosultap)、益達胺(imidacloprid)、可尼丁(clothianidin)、賽速安(thiamethoxam)、亞滅培(acetamiprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、賜諾殺(spinosad)、賜諾特(spinetoram)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、氟比拉二福隆(flupyradifurone)、鹽酸左旋咪唑(levamisole hydrochloride)、羥萘酸吡喃泰(pyrantel pamoate)、抗蟲靈(pyrantel)、莫奈太爾(monepantel)。

(A-6)GABA作動性氯離子通道拮抗劑方面，可舉出益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、必拉氟勃(pyrafluprole)、必利勃(pyriprole)、硫丹(endosulfan)。

(A-7)氯離子通道作用化合物方面，可舉出阿巴汀(abamectin)、密滅汀(milbemectin)、離比美汀(lepimectin)、因滅汀安息香酸鹽(emamectin benzoate)、愛獲滅(ivermectin)、司拉克汀(selamectin)、莫西克汀(moxidectin)、多拉克汀(doramectin)、依立諾克汀(eprinomectin)、米爾貝肟(milbemycin oxime)。

(A-8)粒腺體呼吸鏈複合體I阻礙物質方面，可舉出畢達本(pyridaben)、芬普蟎(fenpyroxymate)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、芬殺蟎(fenazaquin)。

(A-9)粒腺體呼吸鏈複合體II阻礙物質方面，可舉出賽必芬蟎(cyenopyrafen)、比氟普敏(pyflubumide)、賽芬蟎(cyflumetofen)。

(A-10)粒腺體呼吸鏈複合體III阻礙物質方面，可舉出嘧蟎酯(fluacrypyrim)、亞醌蟎(acequinocyl)、愛美松(hydramethylnon)。

(A-11)去共軛劑方面，可舉出克凡派(chlorfenapyr)。

(A-12)其他的氧化性磷酸化阻礙物質方面，三唑錫(azocyclotin)、三環錫(cyhexatin)、汰芬隆(diafenthiuron)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、毆蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)。

(A-13)脫皮阻礙物質方面，可舉出賽滅淨(cyromazine)、可芬諾(chromafenozide)、氯蟲醯肼(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)。

(A-14)增效劑方面，可舉出芬化利(piperonyl butoxide)、脫葉磷(tribufos)。

(A-15)鈉離子通道阻礙劑方面，可舉出因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)。

(A-16)燻蒸劑方面，可舉出溴甲烷(methyl bromide)、三氯硝甲烷氟化硫醯(chloropicrin sulfuryl fluoride)。

(A-17)選擇性攝食阻礙劑方面，可舉出克里歐切(crylotie)、吡蚜酮(pymetrozine)、氟尼胺(flonicamid)。

(A-18)蟎成長阻礙劑方面，可舉出克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、乙蟎唑(ethoxazole)。

(A-19)甲殼素生合成阻礙劑方面，可舉出布芬淨(buprofezin)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟環脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、三福隆(triflumuron)。

(A-20)脂質生合成阻礙劑方面，可舉出賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)。

(A-21)類章胺物質方面，可舉出三亞蟎( amitraz)、殺蟲脒(chlordimeform)、得米地曲(demiditraz)、氯林霉素(clenpirin)、賽米唑(cymiazole)。

(A-22)蘭尼鹼受體作用物質方面，可舉出氟大滅(flubendiamide)。

(A-23)異噁唑衍生物方面，可舉出4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-pyridin-2-ylmethyl-benzamide)、4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-benzamide、4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide、4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide、4-[5-(3,5-Dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-N-[(methoxyimino)methyl]-2-methylbenzamide、4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-benzamide、4-[5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-naphthalene-1-carboxylic acid[(2,2,2-trifluoro-ethylcarbamoyl)-methyl]-amide、或者5-[5-(3,5- Dichloro-4-fluoro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-[1,2,4]triazol-1-yl-benzonitrile。

(A-24)鄰胺苯甲酸醯胺化合物方面，可舉出剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、賽克拉勃(cyclaniliprole)、得里勃(tetraniliprole)、下述式所示之物質或該等之酸加成鹽。

(A-25)微生物殺蟲劑方面，可舉出Bacillus thuringiensis subsp.Israelensi、Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis。

(A-26)其他的殺蟲劑方面，可舉出大克蟎(dicofol)、必芬蟎(bifenazate)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、或者，七氟蟲醯胺(pyrifluquinazon)、氟滅托醌(flometoquin)、阿飛多朋(afidopyropen)、三氟滅必(triflumezopyrim)、醯胺氟美(amidoflumet)、敵避(deet)、噁蟲酮(metoxadiazon)、大茴香油(star anise oil)、三氯苯噠唑(triclabendazole)、氟苯噠唑(flubendazole)、芬苯噠唑(fenbendazole)、葡糖酸銻鈉(antimony sodium gluconate)、雙硫酸醇(bithionol)、二氯酚(dichlorofen)、吩噻嗪(phenothiazine)、二硫化碳哌嗪(piperazine carbon bisulfide)、磷酸哌嗪(piperazine phosphate)、己二酸哌嗪(piperazine adipate)、檸檬酸哌嗪(piperazine citrate)、美拉索明二鹽酸鹽(melarsomine dihydrochloride)、美替立啶(metyridine)、山道寧(santonin)、吡喹酮(praziquantel)、非班太爾(febantel)、艾莫德斯(emodepside)、美拉胂(melarsonyl)、乙胺嗪(dietylcarbamazine)、有機金屬系化合物、二硝基系化合物、有機硫化合物、尿素系化合物、三嗪系化合物、聯胺系化合物、下述式所示之物質或該等之酸加成鹽：

〔式中，Ar表示鹵素原子、羥基、或可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基、可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基氧基、可被氰基或硝基所取代之吡啶基；或者，鹵素原子、可被鹵素原子所取代之C_1~4烷基、可被鹵素原子所取代之C_1~4烷基氧基、可被羥基、氰基或硝基所取代之嘧啶基、Y表示氫原子、鹵素原子、羥基、可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基、可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基氧基、氰基、或硝基、R₁表示可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基〕、下述式所示之胺衍生物或該等之酸加成鹽： 〔式中，Ar表示鹵素原子、羥基、或可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基、可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基氧基、可被氰基或硝基所取代之吡啶基；或者，鹵素原子、可被鹵素原子所取代之C_1~4烷基、可被鹵素原子所取代之C_1~4烷基氧基、可被羥基、氰基或硝基所取代之嘧啶基、R₁表示可被鹵素原子所取代之C_1~6烷基〕。

本發明之有害生物防治劑，亦可與昆蟲病原病毒劑等之微生物農藥混用或併用。

可被用來混用或併用之殺菌劑方面，可舉出以下(B-1)~(B-18)中所示的藥劑。

(B-1)核酸合成阻礙劑方面，可舉例如本達樂(benalaxyl)、本達樂-M(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、滅達樂-M(metalaxyl-M)、毆殺斯(oxadixyl)、歐呋醯胺(ofurace )、布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、依瑞莫(ethirimol)、殺紋寧(hymexazole)、辛噻酮( octhilinone)、歐索林酸(oxolinic acid)等。

(B-2)有絲核分裂與細胞分裂阻礙劑方面，可舉例如免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、腐絕(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、乙霉威(diethofencarb)、座賽胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)、賓克隆(pencycuron)、氟比來(fluopicolide)等。

(B-3)複合體I阻礙劑方面，可舉例如二氟林(diflumetorim)、脫芬瑞(tolfenpyrad)等。

(B-4)複合體II阻礙劑方面，可舉例如麥銹靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、異非他米多(isofetamid)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、甲呋醯胺(fenfuram)、萎銹靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、拜克沙芬(bixafen)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、昔達克珊(sedaxane)、白克列(boscalid)等。

(B-5)複合體III阻礙劑方面，可舉例如亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin) 、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、苯氧菊酯醚菌酯(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、凡殺同(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、猛得平(mandestrobin)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)、吡菌苯威(pyribencarb)、氰唑磺菌胺(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、唑嘧菌胺(ametoctradin)等。

(B-6)氧化性磷酸化之去共軛阻礙劑方面，可舉例如樂殺蟎(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、白粉克(dinocap)、扶吉胺(fluazinam)等。

(B-7)氧化性磷酸化阻礙劑方面，可舉例如三苯錫乙酸酯(fentin acetate)、三苯錫氯化物(fentin chloride)、三苯錫氫氧化物(fentin hydroxide)等。

(B-8)ATP合成阻礙劑方面，可舉例如矽噻菌胺(silthiofam)等。

(B-9)胺基酸及蛋白質合成阻礙劑方面，可舉例如賽普護汰寧(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、保米黴素S(blasticidin-S)、嘉賜黴素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、羥四環素(oxytetracycline)等。

(B-10)訊號傳遞阻礙劑方面，可舉例如快 諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)、芬匹克羅尼(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、克氯得(chlozolinate)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)等。

(B-11)脂質及細胞膜合成阻礙劑方面，可舉例如護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)、亞賜圃(isoprothiolane)、聯苯(biphenyl)、氯苯甲醚(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、氯唑靈(etridiazole)、碘克浦(iodocarb)、普拔克(propamocarb)、普硫克(prothiocarb)等。

(B-12)膜之固醇合成阻礙劑方面，可舉例如賽福寧(triforine)、比芬諾(pyrifenox)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)、依滅列(imazalil)、噁咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯靈(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、阿扎康唑(azaconazole)、聯苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、環唑醇(cyproconazole)、苯醚甲環唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、分菌氰唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟矽唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、亞胺唑( imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、葉菌唑(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、配那唑(penconazole)、丙環唑(propiconazole)、矽氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、滅菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、艾敵嗎啉(aldimorph)、十二環嗎啉(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、粉病靈(piperalin)、螺噁茂胺(spiroxamine)、環醯菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、稗草丹(pyributicarb)、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)等。

(B-13)細胞壁生合成阻礙劑方面，可舉例如維利黴素(validamycin)、保粒黴素(po1yoxin)、烯醯嗎啉(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、吡嗎啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、纈霉威(iprovalicarb)、纈菌胺(valifenalate)、曼普胺(mandipropamid)等。

(B-14)細胞壁之黑色素合成阻礙劑方面，可舉例如四氯苯酞酸(fthalide)、百快隆(pyroquilon)、三環唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)等。

(B-15)宿主植物的抵抗性誘導劑方面，可 舉例如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酸菌胺(tiadinil)、亞汰尼(isotianil)、昆布多糖(laminarin)等。

(B-16)多作用點接觸活性劑方面，可舉例如銅(copper)、硫(sulphur)、富爾邦(ferbam)、鋅錳乃浦(mancozeb)、錳乃浦(maneb)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、克菌丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、雙胍辛胺(guazatine)、克熱淨(iminoctadine)、敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、喹噁啉系(chinomethionat/quinomethionate)、氟醯亞胺(fluoroimide)等。

(B-17)其他的殺菌劑方面，可舉例如克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl-Al)、亞磷酸與其鹽(phosphorous acid and salts)、葉枯酞(teclofthalam)、咪唑嗪(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、甲氧苯唳菌酮(pyriofenone)、多寧(dodine)、福多寧(flutianil)、嘧菌腙(ferimzone)、異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、NNF-0721、MIF-1002、NF-171等。

(B-18)植物病害防治劑方面，可舉出以下所示日本特開2009-078991號公報、日本特開2009-073823號公報、WO2008/102678號公報、日本特開2010-083763號公報、日本再公表WO08/066148號公報、日本再公表WO09/028280號公報、WO05/115994號公報、日本特開2006-290883號公報、WO07/072999號公報、WO07/108483號公報、WO08/062878號公報、WO06/098128號公報中記載之化合物。

若依本發明之較佳態樣，可使用式(1)所示之化合物或其立體異構物作為農園藝用有害生物防治劑(較佳為，農園藝用殺蟲劑及農園藝用殺蟎劑)。若依本發明之更佳態樣，可使用式(1)所示之化合物或其立體異構物作為植物寄生性蟎目害蟲防治劑(較佳為，葉蟎類(較佳為Tetranycus屬的葉蟎類、Panonychus屬的葉蟎類)或銹蟎類防治劑)。植物寄生性蟎目害蟲，即使為抗藥性亦可有效地防治。在此，式(1)所示之化合物方面，可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。式(1)所示之化合物，較佳係可使用式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號1~14及17中所示的組合之化合物。

若依本發明之較佳態樣，可使用式(1)所示之化合物或其立體異構物作為動物用寄生蟲防治劑(較佳為，動物內部寄生蟲防治劑、動物外部寄生蟲防治劑、衛 生害蟲防治劑及令人反感之害蟲防治劑)。若依本發明之更佳態樣，可使用式(1)所示之化合物或其立體異構物作為動物寄生性蟎目害蟲防治劑(較佳為，真蜱科防治劑)。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，進一步可使用式(1c)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，較佳係可使用式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號1~17中所示的組合之化合物。

又，若依本發明之較佳態樣，係可使用式(1d)所示之化合物或其立體異構物作為動物用寄生蟲防治劑(較佳為，動物內部寄生蟲防治劑、動物外部寄生蟲防治劑、衛生害蟲防治劑及令人反感之害蟲防治劑)。式(1d)所示之化合物方面，較佳係可使用式(1d)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄之組合為表1之化合物編號18~21中所示的組合之化合物。

若依本發明，係可提供一種包含將有效量的(1)所示之化合物適用於農園藝用有害生物或其生育場所所成的農園藝用有害生物的防治方法。若依本發明之農園藝用有害生物的防治方法，係可將式(1)所示之化合物的有效量適用於農園藝用有害生物、植物、植物繁殖體(例如，植物的種子、植物莖葉部、根部、已發芽的植 物，以及植物幼苗等)、土壤、養液栽培中之養液、養液栽培中之固形培養基、或有必要防止害蟲侵入的房間。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。

若依本發明，係可提供一種包含將式(1)所示之化合物的有效量適用於動物用寄生蟲或其生育場所所成的動物用寄生蟲之防治方法。若依本發明之動物用寄生蟲之防治方法，係可提供一種包含將式(1)所示之化合物的有效量藉由經口或注射而投予至適用動物的體內、或投予至適用動物的體表之全體或部分所成之防治方法。若依本發明之動物用寄生蟲之防治，又可提供一種包含將式(1)所示之化合物的有效量適用於可預想到之害蟲侵入、寄生、移動的場所所成之防治方法。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，係可進一步使用式(1c)所示之化合物或式(1d)所示之化合物。

若依本發明，係可提供一種使用，其係於農園藝用有害生物防治劑之製造中式(1)所示化合物的使用。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。

若依本發明，係可提供一種使用，其係於動 物用寄生蟲防治劑之製造中式(1)所示化合物的使用。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，係可進一步使用式(1c)所示之化合物或式(1d)所示之化合物。

若依本發明，係可提供一種式(1)所示之化合物，其係用以作為農園藝用有害生物防治劑使用之式(1)所示之化合物。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。

若依本發明，係可提供一種式(1)所示之化合物，其係用以作為動物用寄生蟲防治劑使用之式(1)所示之化合物。在此，式(1)所示之化合物方面，係可使用式(1a)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，又可使用式(1b)所示之化合物。式(1)所示之化合物方面，係可進一步使用式(1c)所示之化合物或式(1d)所示之化合物。

在別的態樣中，本發明係可提供一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基(惟，排除R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物、及R₁及R₅表示正丙基，R₃表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物)〕。

該態樣中，係可提供一種農園藝用有害生物防治劑，其係包含前述化合物或其立體異構物至少1種以 上所成者。

該態樣中，係可提供一種農園藝用有害生物的防治方法，其係包含將有效量的前述化合物或其立體異構物適用於農園藝用有害生物或其生育場所所成者。

該態樣中，係可提供一種前述化合物或其立體異構物的使用，其係用以製造農園藝用有害生物防治劑者。

該態樣中，係可提供一種前述化合物或其立體異構物，其係用作為農園藝用有害生物防治劑者。

在別的態樣中，本發明係可提供下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷 基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基〕。

該態樣中，係可提供一種動物用寄生蟲防治劑，其係包含至少1種以上前述化合物或其立體異構物所成者。

該態樣中，係可提供一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將有效量的前述化合物或其立體異構物的有效量適用於動物用寄生蟲或其生育場所所成者。

該態樣中，較佳為得以提供一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將有效量的前述化合物或其立體異構物，對寄生蟲所寄生之動物而言，適用於體表面所成者。

該態樣中，較佳為能提供一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將有效量的前述化合物或其立體異構物對寄生蟲所寄生之動物進行經口投予所成者。

該態樣中，係可提供一種前述化合物或其立體異構物的使用，其係用以製造動物用寄生蟲防治劑者。

該態樣中，係可提供一種前述化合物或其立體異構物，其係可使用作為動物用寄生蟲防治劑。

[實施例]

接著，列舉實施例以更具體地說明本發明， 但本發明非受限於實施例者。

製造例中所記載的簡寫如後述所言。Fmoc表示9-茀基甲基氧基羰基、Me表示甲基、Nva表示正纈胺酸、Nna表示壬烷基、Ala表示丙胺酸、Gly表示甘胺酸、Leu表示白胺酸、Hep表示庚基、OBn表示苄基氧基、Bn表示苄基、OTag表示3,4,5-參(十八基氧基)苄基氧基。

製造例1：(R)-(+)-2,3-環氧丙烷酸苄基酯之合成

0℃中，將L-絲胺酸100g與溴化鉀340g溶解於水600ml，並將47%溴化氫水溶液滴下。在反應液呈均一時，將5當量的亞硝酸鈉溶液200ml滴下，在0℃攪拌30分鐘後，在室溫攪拌24小時。於反應液中加入二乙基醚，進行5回萃取。使二乙基醚相以硫酸鈉乾燥後，予以濃縮。將殘留的殘渣溶解於乙醇中，在-40℃下將9.5當量的氫氧化鉀乙醇溶液滴下。在室溫攪拌24小時後，濃縮反應液。將所得的白色固體懸濁於乙醇中，在60℃攪拌1小時後，以桐山漏斗濾取白色固體。將濾取的白色固體懸濁於60℃之乙醇：水(39：1)中，攪拌1小時後，以桐山漏斗濾取白色固體。此操作進行2次後充分地使其乾燥。將所得的白色固體500mg溶解於乙腈8.3ml中，加入18-冠醚-6 117mg、溴化苄基0.57ml，在40℃攪拌13小時。反應液恢復至室溫之後，加入二乙基醚，將有機層以水、飽和食鹽水洗淨之後，以硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將 所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=10：1~9：1)純化，得到目的之(R)-(+)-2,3-環氧丙烷酸苄基酯529mg。

〔α〕_D ²⁴：+18.3°(c=0.82、CHCl₃)

1H-NMR(400MHz、CDCl₃)：δ：7.43-7.25(m、5H)、5.20(dd、2H)、3.46(dd、1H)、2.94(dd、2H)

HR-MS(FAB、NBAmatrix)：m/z〔M+H〕178.1

製造例2：(R)-2-羥基庚烷酸苄基酯((R)-Hep(OBn))之合成

氮氛圍下，在-78℃將溴化銅(I)二甲基硫醚錯合物10.5g懸濁於無水二乙基醚中，將0.91M n-丁基鎂氯化物的四氫呋喃溶液107ml予以滴下，在-78℃攪拌30分鐘。將製造例1之化合物8.3g溶解於無水二乙基醚15ml中，在-78℃滴入至反應液中，在-78℃攪拌30分鐘、在-5℃攪拌1小時。將飽和氯化銨水溶液加入至反應液之後，回到室溫，加入二乙基醚，將有機層予以分液後，將有機層以飽和氯化銨水溶液洗淨3次。將有機層以無水硫酸鈉乾燥後濃縮，將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=20：1~15：1)純化，得到目的之(R)-2-羥基庚烷酸苄基酯11.1g。

產率：quant.

〔α〕_D ²⁴：+18.0°(c=0.93、CHCl₃)

1H-NMR(400MHz、CDCl₃)：δ：7.45-7.28(m、5H)、5.24(d、J=12.0Hz、1H)、5.19(d、J=12.0Hz、1H)、4.23(dd、J=3.75、7.20Hz、1H)、1.88-1.56(m、2H)、1.52-1.18(m、6H)、0.87(t、J=6.75Hz、3H)

HR-MS(FAB、NBAmatrix)：m/z〔M+H〕236.1

製造例3：(R)-2-羥基壬烷酸苄基酯(Bn-(R)-Nna)之合成

將(R)-2-胺基壬烷酸2g溶解於2N硫酸160ml中，在室溫邊攪拌邊將2N亞硝酸鈉水溶液160ml予以滴下，室溫攪拌2小時。於反應液中加入二乙基醚，萃取3次，於有機層中加入無水硫酸鈉，乾燥後予以濃縮。

將所得之粗生成物直接溶解於甲醇50ml中，加入水5ml。將20%碳酸銫水溶液予以加入，直到此溶液的pH成7.0為止，之後將此溶液予以濃縮。溶解於N,N-二甲基甲醯胺5ml，並將溴化苄基12.6ml滴下。室溫攪拌17小時後，加入水，以乙酸乙基酯萃取3次。將所得的有機層以無水硫酸鈉乾燥後濃縮，將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=30：1)純化，得到目的之(R)-2-羥基壬烷酸苄基酯1.8g。

產率：59%

1H-NMR(400MHz、CDCl₃)：δ：7.34-7.33(m、5H)、5.22(dd、J=12.2Hz、16.1Hz、2H)、4.25-4.20 (m、1H)、2.69(d、5.8Hz、1H)、1.82-1.75(m、1H)、1.67-1.60(m,1H)、1.42-1.41(m、1H)、1.28-1.25(m、9H)、0.87(t、J=6.9Hz、3H)

MS(FAB、NBAmatrix)：m/z〔M+H〕264

製造例4：N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OBn)之合成

氮氛圍下，在室溫將製造例2之化合物2.3g與9-茀基甲基氧基羰基-N-甲基-L-正纈胺酸4.2g溶解於二氯甲烷23ml中，加入1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽2.8g與二甲基胺基吡啶60mg，攪拌2小時。於反應液中加入水後，以氯仿萃取2次。將所得的有機層以飽和氯化銨水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=15：1~10：1)純化，得到目的之N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OBn)5.4g。

製造例5：N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OTag)之合成

將製造例4所得的N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OBn)1.3g溶解於乙酸乙基酯中，加入10%鈀碳249mg，於氫氛圍下在室溫攪拌2小時。將反應液以矽藻土過濾，使濾液濃縮乾固。將所得的生成物溶解於二氯甲 烷中，並加入3,4,5-參(十八基氧基)苯甲醇1.3g、N,N-二環己基碳二醯亞胺512mg、二甲基胺基吡啶8.9mg，攪拌1小時30分鐘。於反應液中加入甲醇100ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇200ml進行洗淨後，真空乾燥，得到目的之N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OTag)2.0g。

製造例6：N-Fmoc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)之合成

除了將N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep(OBn)改變為N-Fmoc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)以外，其餘係以與製造例5同樣的方法合成N-Fmoc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)407mg，將其溶解於二氯甲烷5.6ml中，加入哌啶0.3ml，在室溫攪拌6小時。於反應液中加入甲醇30ml，並在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇60ml洗淨後，真空乾燥，得到N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)。

另一方面，除了將Fmoc-N-Me-L-Nva變更為N-Fmoc-N-Me-L-Gly以外，其餘係以與製造例4同樣的方法合成N-Fmoc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep(OBn)804.1mg，將其溶解於30.4ml之乙酸乙基酯中，加入10%鈀碳160.8mg，在氫氛圍下室溫攪拌13小時。將反應液以矽藻土過濾，使濾液濃縮乾固，得到N-Fmoc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep。

將所得的粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)與粗N-Fmoc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep溶解於二氯甲烷5.5ml中，加入二異丙基乙基胺0.15ml、PyBrop 0.2g，在室溫攪拌22小時。於反應液中加入甲醇30ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇60ml洗淨後，真空乾燥，得到目的之N-Fmoc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)457mg。

製造例7：N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)之合成

將製造例4之化合物1.1g溶解於37ml之乙酸乙基酯中，加入10%鈀碳212.0mg，在氫氛圍下室溫攪拌6小時30分鐘。將反應液以矽藻土過濾，使濾液濃縮乾固，得到N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep。

另一方面，將製造例6之化合物457mg溶解於二氯甲烷5.4ml中，加入哌啶0.3ml，在室溫攪拌4小時。於反應液中加入甲醇30ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇60ml洗淨後，真空乾燥，得到N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)。

將所得的粗N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)與粗N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep溶解於二氯甲烷5.7ml中，加入二異丙基乙基胺0.15ml、PyBrop 0.2g，在室溫攪拌17小時。於反應液中 加入甲醇30ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇60ml洗淨後，真空乾燥，得到目的之N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)523.4mg。

製造例8：N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Nva-(R)-Nna(OTag)之合成

除了將製造例2之化合物變更為製造例3之化合物以外，其餘係以與製造例4同樣的方法合成N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Nna(OBn)310.6mg，將其溶解於10.4ml之乙酸乙基酯中，加入10%鈀碳62.1mg，在氫氛圍下室溫攪拌1小時30分鐘。將反應液以矽藻土過濾，使濾液濃縮乾固，得到N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Nna。

另一方面，將製造例7之化合物122.0mg溶解於二氯甲烷1.3ml中，加入哌啶0.1ml，在室溫攪拌4小時。於反應液中加入甲醇10ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇20ml洗淨後，真空乾燥，得到N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)。

將所得的粗N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OTag)與粗N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Nna溶解於二氯甲烷1.3ml中，加入二異丙基乙基胺0.03ml、PyBrop 46.6mg，在室溫攪 拌13小時。於反應液中加入甲醇10ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇20ml洗淨後，真空乾燥，得到目的之N-Fmoc-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Nva-(R)-Nna(OTag)131.5mg。

製造例9：Cycro(-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Nva-(R)-Nna-)(化合物3)之合成

將製造例8之化合物131.5mg溶解於二氯甲烷1.2ml，加入哌啶0.07ml，在室溫攪拌4小時。於反應液中加入甲醇10ml，在0℃攪拌1小時。濾取已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇20ml洗淨後，真空乾燥。將所得的粗生成物溶解於2.5ml之50%三氟乙酸/二氯甲烷中，在室溫攪拌2小時。於反應液中加入甲醇10ml，在0℃攪拌1小時。過濾已生成的沈澱，以冷卻至0℃的甲醇20ml洗淨後，使濾液濃縮乾固。將所得的粗N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Nva-(R)-Nna溶解於二氯甲烷12.5ml中，加入二異丙基乙基胺0.05ml、PyBOP 65.2mg，在室溫攪拌18小時。將反應液以飽和碳酸氫鈉水溶液、10%硫酸氫鈉、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物藉由液體高速層析予以純化(溶離液：乙腈：水=90：10管柱：GL Sciencese公司Inertsil ODS-SP 20mm×250mm流速8.0ml/分)，得到目的之Cycro(-N-Me-L-Nva-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Nva-(R)-Nna-)(化合物3)25.8mg。

製造例10：N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)之合成

氮氛圍下，在0℃將(R)-2-羥基庚烷酸苄基酯1.2g與Boc-N-甲基-L-白胺酸1.86g溶解於二氯甲烷50ml，加入1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽1.46g與二甲基胺基吡啶32mg，在0℃攪拌30分鐘後，再於室溫攪拌1小時。於反應液中加入水後，以二氯甲烷萃取2次。將所得的有機相以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=10：1~9：1)予以純化，得到目的之N-Boc-N-Mc-L-Ala-(R)-Hep(OBn)2.2g。

產率：96%

製造例11：N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)之合成

將N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)4.3g溶解於乙酸乙基酯50ml，加入10%鈀碳430mg，在氫氛圍下室溫攪拌1小時。將反應液以矽藻土過濾，以乙酸乙基酯 洗淨後，濃縮，得到粗N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep。

另一方面，於N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)4.3g中加入4M鹽酸二氧陸圜溶液20ml，在室溫攪拌1小時後，於反應液中加入甲苯，使其共沸3次，得到粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)。

將所得的粗N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep與粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)溶解於二氯甲烷50ml中，加入二異丙基乙基胺5.27ml與PyBrop 7.06g，攪拌1小時。於反應液中加入10%檸檬酸之後，以氯仿萃取2次。將所得的有機相以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=10：1~3：1)予以純化，得到目的之N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)6.4g。

產率：96%

製造例12：N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)之合成

將N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)14.6g溶解於乙酸乙基酯110ml，加入10%鈀碳1.45g，在氫氛圍下室溫攪拌3小時。將反應液以矽藻土過濾，以乙酸乙基酯洗淨後，濃縮此液，得到粗N-B oc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep。

另一方面，於N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep (OBn)9.7g中加入4M鹽酸二氧陸圜溶液52ml，在室溫攪拌5小時後，於反應液中加入甲苯，使其共沸3次，得到粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)。

將所得的粗N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep與粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)溶解於二氯甲烷230ml，加入二異丙基乙基胺9.0g與PyBrop 16.3g，在0℃攪拌30分鐘、在室溫攪拌2小時30分鐘。於反應液中加入10%檸檬酸之後，以氯仿萃取2次。將所得的有機相以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=10：1~3：1)予以純化，得到目的之N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)16.41g。

產率：83%

製造例13：N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)之合成

將N-B oc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)1.6g溶解於乙酸乙基酯15ml，加入10%鈀碳0.17g，在氫氛圍下室溫攪拌3小時。將反應液以矽藻土過濾，以乙酸乙基酯洗淨後，濃縮此液，得到粗N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L- Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep。

另一方面，除了將Boc-N-甲基-L-白胺酸變更為Boc-N-甲基-甘胺酸以外其餘係與製造例10同樣地合成N-Boc-N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)，於該N-Boc-N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)0.7g中，加入4M鹽酸二氧陸圜溶液20ml，在室溫攪拌1小時後，於反應液中加入甲苯，使其共沸3次，得到粗N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)。

將所得的粗N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep與粗N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)溶解於二氯甲烷230ml，加入二異丙基乙基胺0.3g與PyBrop 0.6g，在0℃攪拌30分鐘、在室溫攪拌17小時。於反應液中加入10%檸檬酸之後，以氯仿萃取2次。將所得的有機相以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析(n-己烷：乙酸乙基酯=10：1~3：1)予以純化，得到目的之N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)0.53g。

產率：70%

製造例14：Cycro(-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-)(化合物21)之合成

將製造例13之化合物0.53g溶解於乙酸乙基酯，加入10%鈀碳150mg，在氫氛圍下室溫攪拌1小時30分鐘。將反應液以矽藻土過濾後，以乙酸乙基酯洗淨，集合有機相而予以濃縮。將所得的殘渣溶解於4M鹽酸二氧陸圜溶液5ml，在室溫攪拌1小時30分鐘。濃縮反應液，得到粗N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep。將所得的組成生物溶解於二氯甲烷90ml，加入二異丙基乙基胺0.25ml、PyBOP 0.35g，在室溫攪拌17小時。將反應液以飽和碳酸氫鈉水溶液、10%硫酸氫鈉、飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鈉乾燥並予以濃縮。將所得的粗生成物以快速管柱層析氯仿：甲醇=200：1)純化，得到目的之Cycro(-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-)0.29g。

產率：67%

製造例15：Cycro(-N-Me-L-Leu-(R)-Nna-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-)(化合物20)之合成

使用除了將(R)-2-羥基庚烷酸苄基酯變更為(R)-2-羥基壬烷酸苄基酯以外，其餘係以與製造例10同樣的方法合成N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna(OBn)與N-Boc-N-Me-Gly-(R)-Hep，以與製造例13同樣的方法，合成N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna-N-Me-Gly-(R)- Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)。將合成之N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep(OBn)0.1g以與製造例14同樣地處理，得到目的之Cycro(-N-Me-L-Leu-(R)-Nna-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-N-Me-Gly-(R)-Hep-)0.04g。

產率：60%

以製造例9中記載之方法為準則所製造的化合物1~17及以製造例14中記載之方法為準則所製造之化合物18~21與其物性值，顯示於以下之表2。

製劑例1〔粒劑〕

製劑例2〔水合劑〕

將上述成分均一混合，經粉碎而得水合劑。 製劑例3〔顆粒水合劑〕

將上述成分均一地粉碎混合，加入水充分地練合之 後，造粒乾燥，得到顆粒水合劑。

製劑例4〔流性劑〕

將自上述摻合中去除黃原膠1%水溶液與適當量的水所成之全量予以預備混合之後，於濕式粉碎機粉碎。之後，加入黃原膠1%水溶液與殘餘的水，成100重量%而得流性劑。

製劑例5〔乳劑〕

將上述成分均一地混合、溶解，得到乳劑。

製劑例6〔乳劑〕

將上述成分均一地混合、溶解，得到乳劑。

製劑例7〔粉劑〕

將上述成分均一地混合得到粉劑。

製劑例8〔DL粉劑〕

將上述成分均一地混合得到粉劑。

製劑例9〔微粒劑F〕

將上述成分均一地混合得到粉劑。

製劑例10〔液化滴劑〕

將上述成分均一地攪拌、溶解而得液化滴劑。

製劑例11〔液化滴劑〕

將上述成分均一地混合而得液化滴劑。

製劑例12〔錠劑〕

將上述成分均一地混合之後，以打錠機打錠而得錠 劑。

試驗例1：二點葉蟎黃綠型(Tetranychus uruticae)成蟲防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取直徑2.8cm之葉圓片，於其中接種二點葉蟎成蟲7頭。對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理，風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理5日後計數死亡蟲數，根據下式算出殺蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，50ppm的莖葉處理中，本發明之化合物1、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14及17顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例2：二點葉蟎黃綠型(Tetranychus uruticae)卵防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.0cm的葉圓片，對此接種二點葉蟎雌成蟲5頭，並使其於25℃之恆溫室內產卵。24小時後，自葉圓片去除雌成蟲，對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理。風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16 小時明期-8小時暗期)。藥劑處理7日後計數殘存卵數、死亡蟲數，根據下式算出殺卵‧殺蟲率。實施2連制試驗。

殺卵‧殺蟲率(%)={(殘存卵數+死亡蟲數)/(殘存卵數+死亡蟲數+生存蟲數)}×100

其結果，50ppm的浸漬處理中，本發明之化合物1、3、4、5、7、8、9、11、12、13及14顯示出殺卵‧殺蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例3：神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)成蟲防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.8cm的葉圓片，於其中接種神澤葉蟎成蟲7頭。對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理，風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理2日後計數死亡蟲數，根據下式算出殺蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，藉由50ppm的莖葉處理，本發明之化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13及14 顯示出死蟲率(%)80%以上的高殺蟲活性。

試驗例4：神澤葉蟎(Tetranychus kanzawai)卵防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.0cm的葉圓片，於其中接種神澤葉蟎雌成蟲7頭，並使其於25℃之恆溫室內產卵。24小時後，自葉圓片去除雌成蟲，對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理。風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理6日後計數殘存卵數、死亡蟲數，根據下式算出殺卵‧殺蟲率。實施2連制試驗。

殺卵‧殺蟲率(%)={(殘存卵數+死亡蟲數)/(殘存卵數+死亡蟲數+生存蟲數)}×100

其結果，藉由50ppm的莖葉處理，本發明之化合物1、7及9顯示出殺卵‧殺蟲率(%)80%以上的高殺蟲活性。

試驗例5：柑桔葉蟎(Panonychus citri)卵防治試驗

自盆栽栽培的伊予柑切取直徑2.0cm的葉圓片，於其中接種柑桔葉蟎雌成蟲7頭，並使其於25℃之恆溫室內產卵。24小時後，自葉圓片去除雌成蟲，對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明 化合物的藥液進行莖葉處理。風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理9日後計數殘存卵數、死亡蟲數，根據下式算出殺卵‧殺蟲率。實施2連制試驗。

殺卵‧殺蟲率(%)={(殘存卵數+死亡蟲數)/(殘存卵數+死亡蟲數+生存蟲數)}×100

其結果，藉由50ppm的莖葉處理，本發明之化合物1、3、4、5、6、8、9、10、12及13顯示出殺卵‧殺蟲率(%)80%以上的高殺蟲活性。

試驗例6：抗藥性二點葉蟎黃綠型(Tetranychus urticae)成蟲防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.8cm的葉圓片，於其中接種抗藥性二點葉蟎成蟲7頭。對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理，風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理5日後計數死亡蟲數，根據下式算出殺蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，5ppm的莖葉處理中，本發明之化合 物1、3、4、5、6、9及14顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

此外，藉由將對照藥劑之亞醌蟎進行10ppm的莖葉處理進行試驗之結果，對感受性系統之二點葉蟎黃綠型成蟲而言之殺蟲率為100%。另一方面，本試驗中所用對抗藥性系統之二點葉蟎黃綠型成蟲的亞醌蟎之10ppm的莖葉處理所致殺蟲率為90%。意即，本發明之化合物對抗藥性有害生物亦可有效地進行防治。

試驗例7：抗藥性二點葉蟎黃綠型(Tetranychus urticae)卵防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.0cm的葉圓片，對此接種二點葉蟎雌成蟲5頭，並使其於25℃之恆溫室內產卵。24小時後，自葉圓片去除雌成蟲，對此將調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液進行莖葉處理。風乾後，放置於25℃之恆溫室內(16小時明期-8小時暗期)。藥劑處理7日後計數殘存卵數、死亡蟲數，根據下式算出殺卵‧殺蟲率。實施2連制試驗。

殺卵‧殺蟲率(%)={(殘存卵數+死亡蟲數)/(殘存卵數+死亡蟲數+生存蟲數)}×100

其結果，5ppm的莖葉處理中，本發明之化合 物1、3、4、9及14顯示出殺卵‧殺蟲率80%以上的高殺蟲活性。

此外，藉由將對照藥劑之亞醌蟎進行10ppm的莖葉處理進行試驗之結果，對感受性系統之二點葉蟎黃綠型卵的殺卵‧殺蟲率為100%。另一方面，本試驗中所用對抗藥性系統之二點葉蟎黃綠型卵的亞醌蟎之10ppm的莖葉處理所致殺卵‧殺蟲率為11%。意即，本發明之化合物對抗藥性有害生物亦可有效地進行防治。

試驗例8：小菜蛾(Plutella xylostella)防治試驗

自盆栽栽培的結球萵苣切取直徑5.0cm的葉圓片，對此散佈調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液。風乾後，於其中放飼2齡幼蟲。之後，將此放置於25℃之恆溫室(16小時明期-8小時暗期)。放飼3日後觀察蟲的生死，並依下式算出死蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，藉由200ppm的散佈處理，本發明之化合物12顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例9：棉蚜(Aphis gossypii)防治試驗

自盆栽栽培的小黃瓜切取直徑2.0cm的葉圓片，對此 散佈調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液。風乾後，於其中放飼1齡幼蟲。之後，將此放置於25℃之恆溫室(16小時明期-8小時暗期)。放飼3日後觀察蟲的生死，並依下式算出死蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，藉由100ppm的莖葉處理，本發明之化合物1、2、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13及14顯示出80%以上的殺蟲活性。又，藉由1.25ppm的散佈處理，本發明之化合物1顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例10：柑橘黃薊馬(Frankliniella occidentalis)防治試驗

自盆栽栽培的菜豆切取2.8cm的葉圓片，對此散佈調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液。風乾後，於其中放飼1齡幼蟲。之後，將此放置於25℃之恆溫室(16小時明期-8小時暗期)。放飼6日後觀察蟲的生死，並依下式算出死蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，藉由200ppm的莖葉處理，本發明之化合物1、2、3、4及5顯示出80%以上的殺蟲活性。

試驗例11：溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)防治試驗

對盆栽栽培的小黃瓜放飼溫室粉蝨成蟲，2日間使其產卵。產卵結束後，自小黃瓜切取直徑2.0cm的葉圓片，確認產卵之後，對此散佈調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液。散佈後，將此放置於25℃之恆溫室(16小時明期-8小時暗期)。觀察散佈12日後蟲的生死，並依下式算出死蟲率。實施2連制試驗。

死蟲率(%)={(產卵數-生存蟲數)/產卵數}×100

其結果，藉由100ppm的散佈處理，本發明之化合物1、2、3、4、5、6、9及11顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例12：紅鬚細綠蝽(Trigonotylus caelestialium)防治試驗

於調製成50%丙酮水(加用Tween20 0.05%)之既定濃度的本發明化合物的藥液中，浸漬播種4日後的小麥苗 莖葉部30秒鐘。風乾後，將此放入玻璃筒中，再者，在相同的玻璃筒中放飼紅鬚細綠蝽2齡幼蟲2頭。放蟲後，將筒上蓋而放置於25℃之恆溫室。試驗中，餵了對小麥給水，乃自玻璃筒下使小麥吸水。處理4日後觀察幼蟲的生死，並依下式算出死蟲率。實施3連制試驗。

死蟲率(%)={死亡蟲數/(生存蟲數十死亡蟲數)}×100

其結果，藉由50ppm的浸漬處理，本發明之化合物3、5、8及11顯示出死蟲率80%以上的高殺蟲活性。

試驗例13：長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)防治試驗

於小鼠背中面黏著一直徑2cm高2cm的膠囊。將本發明之化合物9.5μg及Verticilide溶解於乙醇，滴下至膠囊內的小鼠體表。使其充分地乾燥後，放飼10頭的長角血蜱幼蟎，膠囊上部覆蓋予以密閉。小鼠係於籠子中並在25℃、12小時明期12小時暗期條件下飼養。放飼5日後，取出膠囊，計測幼蟎的生死、吸血個體數，依下式算出死苦悶蟲率。

死苦悶蟲率(%)={死苦悶蟲數/(生存蟲數+死苦悶蟲數)}×100

其結果，在9.5μg的處理量中，本發明之化合物1、3及5顯示出死苦悶蟲率65%以上，且本發明之化合物15、16、20及21顯示出死苦悶蟲率90%以上的高殺蟲活性。但是，Verticilide並未顯示殺蟲活性。

試驗例14：貓蚤(Ctenocephalides felis)防治試驗

於犬背中面黏著一直徑5cm、高2cm的培養皿。將本發明之化合物2.14mg溶解於乙醇，將其滴下至培養皿內的大體表。使其充分地乾燥後，放飼30頭的貓蚤成蟲，培養皿上部覆蓋予以密閉。犬係於籠中、25℃、12小時明期12小時暗期之條件下飼養。放飼3日後，取下培養皿，計測蚤的生死、吸血個體數，並依下式算出死蟲率。

死蟲率(%)={死蟲數/(生存蟲數+死苦悶蟲數)}×100

其結果，2.14mg的處理量中，本發明之化合物15顯示出死蟲率100%的高殺蟲活性。

試驗例15：長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)防治試驗

將本發明化合物的乙醇溶液作為本化合物，以40mg/kg體重的用量對犬經口投予。藥劑投予5日後，每1頭犬隻約放飼50頭的長角血蜱。藥劑投予後7日之 後，計數犬體上長角血蜱的生存數，相較於只投予乙醇的陰性對照區域，依下式，算出長角血蜱的驅除率。

驅除率(%)={(陰性對照區域平均生存數-本發明化合物投予區域生存數)/陰性對照區域生存數}×100

其結果，本發明之化合物15顯示出100%的驅除率。

試驗例16：貓蚤(Ctenocephalides felis)防治試驗

將本發明化合物的乙醇溶液作為本化合物，以40mg/kg體重的用量對犬經口投予。藥劑投予57日後每1頭犬隻約放飼100頭的貓蚤。藥劑投予60日後計數犬體上貓蚤的生存數，相較於只投予乙醇的陰性對照區域，依下式算出貓蚤的驅除率。

驅除率(%)={(陰性對照區域平均生存數-本發明化合物的投予區域生存數)/陰性對照區域生存數}×100

其結果，本發明之化合物15顯示出90%以上的高驅除率。

Claims (14)

1. 一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異，但R₆與R₈相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數3~7之直鏈烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可 分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子或甲基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異，但R’₃與R’₄相異)；或R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示s-丁基或新戊基，R₂、R₄、R₆及R₈表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄表示甲基之化合物〕。
2. 一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、 R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)〕。
3. 一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基(惟，排除R₁及R₃表示正丙基，R₅表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物，以及排除R₁及R₅表示正丙基，R₃表示氫原子，R₇表示異丁基，R₂、R₄、R₆及R₈均表示正戊基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄均表示甲基之化合物)〕。
4. 一種農園藝用有害生物防治劑，其係含有如請求項1~3中記載之化合物或其立體異構物至少1種以上而成者。
5. 一種農園藝用有害生物的防治方法，其係將如請求項1~3中記載之化合物或其立體異構物的有效量適用於農園藝用有害生物或其生育場所而成者。
6. 一種如請求項1~3中記載之化合物或其立體異構物的使用，其係為了製造農園藝用有害生物防治劑之使用。
7. 如請求項1~3中記載之化合物或其立體異構物，其係使用作為農園藝用有害生物防治劑者。
8. 一種動物用寄生蟲防治劑，其係至少包含1種以 上之下述式(1a)、(1b)、(1c)或(1d)所示之化合物或該等之立體異構物而成者，式(1a)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂及R₄相同，R₆及R₈可分別與R₂及R₄相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁及R’₂相同，R’₃及R’₄可分別與R’₁及R’₂相同或相異)；R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數 1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₄係與R₂、R₆及R₈不同，R₂、R₆及R₈係相同，或R₈係與R₂、R₄及R₆不同，R₂、R₄及R₆係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基〕所示之化合物；式(1b)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄相異，R₆可與R₂、R₄及R₈相同或相異，R₈可與R₂、R₄及R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂、R’₃及R’₄可相同或相異)；或R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₃相同，R₅係與R₁及R₃不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀 之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₂、R₄、R₆及R₈可相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄分別表示氫原子、甲基、或乙基(惟，R’₁、R’₂相異，R’₃可與R’₁、R’₂及R’₄相同或相異，R’₄可與R’₁、R’₂及R’₃相同或相異)〕所示之化合物；式(1c)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁及R₅相同，R₃係與R₁及R₅不同，R₇係與R₁、R₃、R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈相同，表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基；或 R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₁係與R₃、R₅及R₇不同，R₃、R₅及R₇係相同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示氫原子、可被取代之碳數1~9之直鏈、分枝、或環狀之烷基、或可被取代之碳數2~9之烷氧基烷基(惟，R₆係與R₂、R₄及R₈不同，R₂、R₄及R₈係相同)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示氫原子、甲基、或乙基〕所示之化合物；式(1d)： 〔式中，R₁、R₃、R₅及R₇分別表示氫原子、正丙基、異丁基、s-丁基或新戊基(惟，R₁、R₃及R₅係相同，R₇係與R₁、R₃及R₅不同)，R₂、R₄、R₆及R₈分別表示碳數1~9之直鏈之烷基(惟，R₂、R₄、R₆係相同，R₈係可與R₂、R₄、R₆相同或相異)，且R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同，表示甲基〕。
9. 一種下述式(1)所示之化合物或其立體異構物： 〔式中，R₁表示正丙基，R₃及R₅相異，表示氫原子或正丙基，R₇表示異丁基、s-丁基或新戊基、R₂、R₄、R₆、R₈相同或相異，表示碳數3~7之直鏈之烷基、R’₁、R’₂、R’₃及R’₄相同或相異，表示氫原子或甲基〕。
10. 一種動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將如請求項8或9中記載之化合物或其立體異構物的有效量適用於動物用寄生蟲或其生育場所而成者。
11. 如請求項10中記載之動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將如請求項8或9中記載之化合物或其立體異構物的有效量，對寄生蟲所寄生之動物而言，適用於體表面而成者。
12. 如請求項10中記載之動物用寄生蟲之防治方法，其係包含將如請求項8或9中記載之化合物或其立體異構物的有效量，對寄生蟲所寄生之動物而言，進行經口投予而成者。
13. 一種如請求項8或9中記載之化合物或其立體異構物的使用，其係為了製造動物用寄生蟲防治劑之使用。
14. 如請求項8或9中記載之化合物或其立體異構物，其係使用作為動物用寄生蟲防治劑者。