EA026369B1 - Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина - Google Patents

Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина Download PDF

Info

Publication number
EA026369B1
EA026369B1 EA201491598A EA201491598A EA026369B1 EA 026369 B1 EA026369 B1 EA 026369B1 EA 201491598 A EA201491598 A EA 201491598A EA 201491598 A EA201491598 A EA 201491598A EA 026369 B1 EA026369 B1 EA 026369B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
larvae
formula
mortality
methyl
Prior art date
Application number
EA201491598A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201491598A1 (ru
Inventor
Рио Хорикоси
Ясумити Онозаки
Сатоси НАКАМУРА
Масахиро Номура
Макото МАЦУМУРА
Масааки МИТОМИ
Original Assignee
Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзи Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of EA201491598A1 publication Critical patent/EA201491598A1/ru
Publication of EA026369B1 publication Critical patent/EA026369B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Abstract

Изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, содержащей по меньшей мере одно производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из N-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида, N-[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей; и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, где другое средство для борьбы с вредителями представляет собой инсектицид, выбранный из группы, состоящей из имидаклоприда, клотианидина, динотефурана, тиаметоксама, пиметрозина, спиносада, фипронила, хлорантранилипрола, циантранилипрола, силафлуофена, сульфоксафлора, флупирадифурона, флометоквина, эмамектина бензоата, циклоксаприда, 1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеата, афидопиропена и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли, или фунгицид, выбранный из группы, состоящей из азоксистробина, оризастробина, тифлузамида, фураметпира, пробеназола, тиадинила, изотианила, диклоцимета, трициклазола, тебуфлоквина, симеконазола, валидамицина, касугамицина и пенцикурона, или средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими животных, выбранное из группы, состоящей из фипронила, имидаклопида, динотефурана, амитраза, пирипроксифена, спиносада и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли.

Description

Настоящее изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, включающей новое производное иминопиридина и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями.
Уровень техники
Хотя к настоящему времени были обнаружены многочисленные средства для борьбы с вредителями, ввиду проблемы снижения чувствительности к препаратам, вопроса длительной эффективности, безопасности для работников или безопасности с точки зрения воздействий на окружающую среду, еще требуется разработка новых высокобезопасных препаратов для борьбы с вредителями. Кроме того, в сельском хозяйстве для достижения снижения трудоемкости работы по борьбе с сельскохозяйственными вредителями обычно применяют средства борьбы с вредителями, представляющие собой смесь из множества химических компонентов и обработку химическим пестицидом семян или сельскохозяйственных продуктов во время периода выращивания рассады, и в этих условиях требуется применение типа химических пестицидов с долгосрочной остаточной эффективностью, обладающих свойством проникновения и миграции. Кроме того, возможно также решение таких проблем как рассеивание химического пестицида в окружающую среду за пределы земель сельскохозяйственного использования или воздействие на человека, который проводит борьбу с сельскохозяйственными вредителями обработкой семян или обработкой в течение периода выращивания рассады.
В выложенной заявке на европейский патент № 432600 (РТЬ1) раскрыто множество соединений, имеющих такую же кольцевую структуру, как структура соединения, представленного формулой (I), но эти соединения используют в качестве гербицидов, и нет описания борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
В выложенной заявке на патент Японии (1Р-Л) № 5-78323 (РТЬ2) раскрыта структурная формула Ν[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (соединения № 3 в табл. 1 документа 1Р-Л № 5-78323), но не описан способ его получения, и соединение не включено в список группы соединений, которые считают обладающими пестицидной активностью (табл. 2 и 3 документа ДР-Л № 5-78323).
В выложенной заявке на европейский патент № 268915 (РТЬ3) раскрыта структурная формула N-[1((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (пример № 12 в табл. 7 выложенной заявки на европейский патент № 268915), но не описан способ его получения, и пример не включает это соединение в качестве примера соединений, обладающих пестицидной активностью.
В публикации СНешЬсНе ВспсШс (1955), 88, 1103-8 (№Ь1) описано множество соединений, имеющих кольцевую структуру, подобную структуре соединения, представленной описанной ниже формулой (I), но соединения описаны только в виде промежуточных соединений процесса синтеза.
В выложенной заявке на европейский патент № 259738 (РТЬ4) раскрыто множество соединений, имеющих такую же кольцевую структуру, как структура соединения, представленного формулой (I), но в ней не описано или не предложено соединение, имеющее иминоструктуру трифторуксусной кислоты.
Кроме того, в этих документах не описана пестицидная активность при смешивании нового производного иминопиридина по настоящему изобретению с другим пестицидным средством.
Список ссылок
Патентная литература.
[РТЬ 1] Выложенная заявка на европейский патент № 432600.
[РТЬ 2] Выложенная заявка на патент Японии (ДР-Л) № 5-78323.
[РТЬ 3] Выложенная заявка на европейский патент № 268915.
[РТЬ 4] Выложенная заявка на европейский патент № 259738.
Непатентная литература.
|ΝΚ 1] СЫет15сЫе БепсЫе (1955), 88, 1103-8.
Краткое описание сущности изобретения
Техническая проблема
Настоящее изобретение предложено для обеспечения получения нового пестицидного средства для решения проблем, которые связаны с химическими пестицидами уровня техники, таких как снижение чувствительности к пестицидам, долгосрочная эффективность, безопасность во время их применения и тому подобные, в области борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
Решение проблемы
Для решения проблем заявители провели интенсивные исследования и в результате обнаружили, что новое производное иминопиридина, представленное формулой (I), оказывает превосходные пестицидные эффекты против сельскохозяйственных вредителей и выявили композицию, проявляющую превосходные пестицидные эффекты в связи с содержанием этих новых производных иминопиридина, и по меньшей мере одного другого средства для борьбы с сельскохозяйственными вредителями по сравнению с использованием одного средства и способа его применения. Настоящее изобретение основано на этих данных.
Поэтому целью настоящего изобретения является разработка композиции для борьбы с вредителями, содержащей по меньшей мере одно из нового производного иминопиридина (I) или его кислотно- 1 026369 аддитивных солей и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, которое применяется в низкой дозе и проявляет превосходные пестицидные эффекты против широкого диапазона сельскохозяйственных вредителей.
(1) Изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, содержащей по меньшей мере одно производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из Ы-[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, N-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей; и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, где другое средство для борьбы; с вредителями представляет собой инсектицид, выбранный из группы, состоящей из имидаклоприда, клотианидина, динотефурана, тиаметоксама, пиметрозина, спиносада, фипронила, хлорантранилипрола, циантранилипрола, силафлуофена, сульфоксафлора, флупирадифурона, флометоквина, эмамектина бензоата, циклоксаприда, 1-((6хлорпиридин-3-ил)метил)-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеата, афидопиропена и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли, или фунгицид, выбранный из группы, состоящей из азоксистробина, оризастробина, тифлузамида, фураметпира, пробеназола, тиадинила, изотианила, диклоцимета, трициклазола, тебуфлоквина, симеконазола, валидамицина, касугамицина и пенцикурона, или средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими животных, выбранным из группы, состоящей из фипронила, имидаклопида, динотефурана, амитраза, пирипроксифена, спиносада, и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли.
Изобретение относится к комбинации, содержащий по меньшей мере одно производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]2,2,2-трифторацетамида, ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей; и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями.
Обеспечивающие преимущества эффекты изобретения Возможно эффективное выполнение пестицидных мероприятий в отношении таких вредителей, как совка капустная, совка египетская хлопковая, тли, растительные блохи, кобылочки, трипсы и другие многочисленные сельскохозяйственные вредители, применением нового производного иминопиридина по настоящему изобретению.
Описание вариантов осуществления
Новое производное иминопиридина, представленное формулой (I), можно получить следующим способом.
Химическая формула 10
Соединение (ГО1) можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (ΙΙ-1), с соединением, представленным формулой АгСН2Х [определение Аг, Α, Υ и Κι имеет такое же значение, как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена или ОТь (О-тозил), ОМь (О-мезил) и тому подобные], в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 11
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или от- 2 026369 дельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно используется Ν,Νдиметилформамид и тому подобные соединения.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реагенты добавлялись при температуре от 20С до 40°С, и реакция выполнялась при температуре от 60 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (П-1), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулами К1-С(=О)Х, К1-С(=О)ОС(=О)К1, К1С(=О)ОК' [X представляет атом галогена или ОТк, ОМк и тому подобные, К' представляет С1-С6 алкильную группу, и определение К1, А и Υ имеет такое же значение, как определение, описанное выше], и тому подобного с соединением, представленным следующей формулой (III), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 12
(III)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно используют толуол, Ν,Ν-диметилформамид, ацетонитрил, простые эфиры, дихлорметан, хлороформ и тому подобные растворители.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С. Соединение, представленное формулой (П-1), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (III), с карбоновой кислотой, представленной формулой К^-СООН [определение К! имеет такое же значение как определение, описанное выше], с использованием конденсации дегидратирующим агентом в присутствии или в отсутствие основания, или может быть получено выполнением реакции с использованием пентаоксида фосфора, серной кислоты, полифосфорной кислоты, тионилхлорида, оксихлорида фосфора и оксалилдихлорида в отсутствие основания.
Возможно использование соединения на основе карбодиимида, такого как дициклогексилкарбодиимид и 1-этил-3-(3-[диметиламинопропил])карбодиимид гидрохлорид, в качестве дегидратирующего агента конденсации.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания.
Реакцию предпочтительно выполняют с использованием растворителя, и возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование дихлорметана, хлороформа и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и она выполняется предпочтительно в диапазоне температур от 20 до 50°С. Соединение, представленное формулой ^-1), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулами К.1-С(=О)Х, К1-С(=О)ОС(=О)КЬ К!С(=О)ОК' [X представляет атом галогена или ОТк, ОМк и тому подобные, К' представляет СУС алкильную группу, и определение Аг, Α, Υ и К! имеет такое же значение как определение, описанное выше], и тому подобного с соединением, представленным следующей формулой (IV), в присутствии или в отсутствие основания.
- 3 026369
Химическая формула 13
(IV)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно используют толуол, Ν,Ν-диметилформамид, ацетонитрил, простые эфиры, дихлорметан, хлороформ и тому подобные растворители.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С. Соединение, представленное формулой (1-1), можно получить взаимодействием описанного выше соединения, представленного формулой (IV), с карбоновой кислотой, представленной формулой Κι-СООН [определение Κι имеет такое же значение как определение, описанное выше], с использованием дегидратирующего агента конденсации в присутствии или в отсутствие основания, или может быть получено выполнением реакции с использованием пентаоксида фосфора, серной кислоты, полифосфорной кислоты, тионилхлорида, оксихлорида фосфора и оксалилдихлорида в отсутствие основания.
Возможно использование соединения на основе карбодиимида, такого как дициклогексилкарбодиимид и 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорид, в качестве дегидратирующего агента конденсации.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию предпочтительно выполняют с использованием растворителя, и возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование дихлорметана, хлороформа и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С. Соединение, представленное формулой (IV), можно получить взаимодействием описанного выше соединения, представленного формулой (III), с соединением, представленным формулой АгСН2Х [определение Аг и X имеет такое же значение как определение, описанное выше], в присутствии или в отсутствие основания.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в ком- 4 026369 бинации двух или более из них, но предпочтительно используют Ν,Ν-диметилформамид, ацетонитрил, простые эфиры, дихлорметан, хлороформ и тому подобные растворители.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Когда соединение формулы (Ί-1) синтезируют через соединение формулы (П-1) из соединения, представленного формулой (III), или когда соединение формулы (Ϊ-1) синтезируют через соединение формулы (IV) из соединения, представленного формулой (III), то реакцию можно непрерывно выполнять без извлечения соединения формулы (П-1) или формулы (IV), или реакции превращения из соединения, представленного формулой (III), в соединение, представленное формулой ^-1), можно одновременно выполнять в одном и том же сосуде.
Химическая формула 14
(1-2)
Соединение, представленное формулой ^-2), можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой ^-2а) с соединением, представленным формулой АгСН2Х [определение Аг, А, Υ и К2 имеет такое же значение как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена или ΟΤδ, ΘΜδ и тому подобные], в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 15
(I-2 а)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые зфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно используют Ν,Νдиметилформамид и тому подобные растворители.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реагенты добавлялись при температуре от 20 до 40°С, и реакция выполнялась при температуре от 60 до 80°С.
Соединение, представленное формулой ^-2а), можно получить взаимодействием описанного выше соединения, представленного формулой (III), с соединением, представленным формулой К2ОС(=О)Х (определение К2 и X имеет такое же значение, как определение, описанное выше], или представленного следующей формулой ^-26), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 16
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие
- 5 026369 как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простых эфиров, таких как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование ацетонитрила, дихлорметана или тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и ее предпочтительно выполняют при температуре от 20 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (Ι-2), можно получить взаимодействием описанного выше соединения, представленного формулой (IV), с соединением, представленным формулой К2ОС(=О)Х (определение К2 и X имеет такое же значение как определение, описанное выше), или представленного описанной выше формулой (1-2Ь), в присутствии или в отсутствие основания. Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование ацетонитрила, дихлорметана или тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и ее предпочтительно выполняют при температуре от 20 до 80°С.
Химическая формула 17
Соединение, представленное формулой (1-3), можно синтезировать действием сульфуризирующего реагента на соединение (определение Аг, Α, Υ и К3 имеет такое же значение как определение, описанное выше), представленное следующей формулой (ΙΙ-За), которое можно синтезировать таким же образом, как соединение, описанное в формуле (Ι-1), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 18
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания, но предпочтительно использование карбоната калия, карбоната натрия или тому подобного соединения.
В качестве сульфуризирующего реагента можно использовать пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона, гидросульфид и тому подобные соединения.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как аце- 6 026369 тон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование толуола, тетрагидрофурана или тому подобных соединений.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С. Соединение, представленное формулой (Ι-З), можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (ΙΙ-ЗЬ), с соединением, представленным формулой АгСН2Х [определение Аг, Α, Υ и К3 имеет такое же значение как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена или ΘΤδ, ΘΜδ и тому подобные], в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 19
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование Ν,Νдиметилформамида и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реагенты добавлялись при температуре от 20 до 40°С и реакция выполнялась при температуре от 60 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (ΙΙ-ЗЬ), можно синтезировать действием сульфуризирующего реагента на соединение (определение Α, Υ и К3 имеет такое же значение как определение, описанное выше), представленное формулой (ΙΙ-Зс), которое можно синтезировать таким же образом, как соединение, описанное в формуле (ΙΙ-1), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 20
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания, но предпочтительно использование карбоната калия, карбоната натрия или тому подобных соединений.
В качестве сульфуризирующего реагента можно использовать пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона, гидросульфит и тому подобные соединения. Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Νдиметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование толуола, тетрагидрофурана и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выпол- 7 026369 няют в диапазоне температур от 20 до 80°С. Химическая формула 21
Соединение, представленное формулой (1-4), можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (П-4а), которое можно синтезировать таким же образом, как соединение, описанное в формуле (1-3), с соединением, представленным формулой Κ4-ΝΗ2 (определение Аг, А, Υ, К4 и К5 имеет такое же значение, как определение, описанное выше).
Химическая формула 22
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные зфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование спиртов, таких как метанол и этанол.
Если реакция выполняется в присутствии карбоната серебра, карбоната меди и тому подобных соединений, то она быстро прогрессирует, но может протекать без этого соединения.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (1-4), можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (1-4Ь) или его соли, с К4-Х, К4-О-К и К4-ОК' (определение Кд, К', Аг, А, Υ и К5 имеет такое же значение как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена) в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 23
(1-4 Ь)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование толуола, диметилформамида, ацетонитрила, простых зфиров, дихлорметана, хлороформа и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С. Соединение, представленное формулой (1-4Ь), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (11-4а), с аммиаком или его спиртовым раствором, хлоридом аммония и тому подобными соединениями.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воз- 8 026369 действует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование спиртов, таких как метанол и этанол.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С.
Химическая формула 24
Соединение, представленное формулой (1-5), можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (11-5Ь), с К6-Х (определение ЛК, Α, Υ, К6 и К7 имеет такое же значение, как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена), К6-О-К6 или К6-ОК' (определение К' имеет такое же значение. как определение, описанное выше), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 25
(11-5 Ь)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование толуола, Ν,Ν-диметилформамида, ацетонитрила, простых зфиров, дихлорметана и хлороформа.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С.
Когда К6 представляет -С(=О)К6а (К6а имеет такое же значение, как описано выше), соединение, представленное формулой (1-5), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (11-5Ь), с карбоновой кислотой, представленной формулой К6а-С(=О)ОН (определение К6а имеет такое же значение. как определение, описанное выше), с использованием дегидратирующего агента конденсации в присутствии или в отсутствие основания, или может быть получено выполнением реакции с использованием пентаоксида фосфора, серной кислоты, полифосфорной кислоты, тионилхлорида, оксихлорида фосфора и оксалилдихлорида в отсутствие основания.
Возможно использование соединения на основе карбодиимида, такого как дициклогексилкарбодиимид, 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорид и тому подобное, в качестве дегидратирующего агента конденсации.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию предпочтительно выполняют с использованием растворителя, и возможно использование, например, амидов, таких как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилов, таких как аце- 9 026369 тонитрил, сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, простых эфиров, таких как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложных эфиров, таких как этилацетат и бутилацетат, ароматических углеводородов, таких как бензол, ксилол и толуол, кетонов, таких как ацетон и метилэтилкетон, алифатических углеводородов, таких как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводородов, таких как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование дихлорметана, хлороформа и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 50°С.
Когда Кб представляет ίΌΝΡ6,Ρ6£ (определение К6е и К6£ имеет такое же значение, как определение, описанное выше, и К6е или К6£ представляет атом водорода) или Ο8ΝΡ6ρΡ6|ι (определение К6д и К6| имеет такое же значение, как определение, описанное выше, и К6д или К6|| представляет атом водорода), то соединение формулы (1-5) можно получить взаимодействием соединения формулы (11-5Ь) с соединением, представленным формулой Κ''Ν=Ο=Θ (К'' представляет С1-С6 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, С2-С6 алкенильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, С2-С6 алкинильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, (С1-С4) алкокси-(С1-С5) алкильную группу, (С1-С4) алкилтио-(С1-С5) алкильную группу, замещенную или незамещенную С6-С10 арильную группу, и замещенный или незамещенный 5-10-членный гетероцикл) в присутствии или в отсутствие основания. Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин в качестве основания. Реакцию предпочтительно выполняют с использованием растворителя, и возможно использование, например, амидов, таких как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилов, таких как ацетонитрил, сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, простых эфиров, таких как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложных эфиров, таких как этилацетат и бутилацетат, ароматических углеводородов, таких как бензол, ксилол и толуол, кетонов, таких как ацетон и метилэтилкетон, алифатических углеводородов, таких как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводородов, таких как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование нитрилов, таких как ацетонитрил.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Когда К6 представляет ΟΟΝΚ^Κί- (определение К6е и К6£ имеет такое же значение. как определение, описанное выше), то соединение формулы (1-5) можно получить взаимодействием описанного выше соединения, представленного формулой (11-5Ь), с соединением, представленным следующей формулой (II5с), в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 26
П»е
(П-5 с)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию предпочтительно выполняют с использованием растворителя, и возможно использование, например, амидов, таких как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилов, таких как ацетонитрил, сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, простых эфиров, таких как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложных эфиров, таких как этилацетат и бутилацетат, ароматических углеводородов, таких как бензол, ксилол и толуол, кетонов, таких как ацетон и метилэтилкетон, алифатических углеводородов, таких как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводородов, таких как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование нитрилов, таких как ацетонитрил.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (11-5Ь), можно получить взаимодействием соединения (определение Аг, Α, Υ и К7 имеет такое же значение, как определение, описанное выше), представленное формулой (11-5а), которое можно синтезировать таким же образом, как соединение, описанное в формуле (1-3), с гидроксиламином или его солью, в присутствии или в отсутствие основания.
- 10 026369
Химическая формула 27
11'
N В,
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование толуола, Ν,Ν-диметилформамида, ацетонитрила, простых эфиров, дихлорметана, хлороформа и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (1-5), можно также получить взаимодействием соединения, представленного формулой (11-5а), с соединением, представленным формулой Κ6-ΘΝΗ2, или его солью, в присутствии или в отсутствие основания.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, третичных аминов, таких как триэтиламин и 1,8-диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин и 4-диметиламинопиридин, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию. Когда используется растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол и пропанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, и вода, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование спиртов, таких как метанол и этанол.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от -80 до 100°С, и ее предпочтительно выполняют в диапазоне температур от 20 до 80°С.
Если реакция выполняется в присутствии карбоната серебра, карбоната меди и тому подобных соединений, то она быстро прогрессирует, но может протекать без этого соединения.
Химическая формула 28
Соединение, представленное формулой (1-6) [определение Аг, Α, Υ, Υ1, Υ2 и Ку имеет такое же значение как определение, описанное выше], можно получить взаимодействием в соответствии с публикацией Р1ю5р1юги5. 5и1£иг, апб кШсоп апб гс1а1сб с1стсп15 (2006) 181, 2337-2344.
- 11 026369
Химическая формула 29
Соединение, представленное формулой (1-7) [определение Аг, Α, Υ, Ку и η имеет такое же значение как определение, описанное выше], можно получить взаимодействием соединения, представленного следующей формулой (11-7а), с соединением, представленным формулой АгСН2Х [определение Аг имеет такое же значение, как определение, описанное выше, и X представляет атом галогена или ОТз, ОМз и тому подобные], в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 30
(II—7а)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия и тому подобных, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия и тому подобных, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия, гидроксид натрия и тому подобных, третичных аминов, таких как триэтиламин, 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и тому подобных, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин, 4-диметиламинопиридин и тому подобных, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и, когда используют растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование Ν,Νдиметилформамида и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реагенты добавлялись при температуре от 20 до 40°С и реакция выполнялась при температуре от 60 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (11-7а), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (11-7Ь) [X представляет атом галогена, и определение Κζ и η имеет такое же значение, как определение, описанное выше] с соединением, представленным в следующей формуле (III) в присутствии или в отсутствие основания.
Химическая формула 31
(Х1-7Ь)
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия и тому подобное, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия и тому подобное, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия, гидроксид натрия и тому подобное, третичных аминов, таких как триэтиламин, 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и тому подобное, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин, 4-диметиламинопиридин и тому подобнох, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используют растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт,
- 12 026369 кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование Ν,Νдиметилформамида и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реагенты добавлялись при температуре от 20 до 40°С и реакция выполнялась при температуре от 60 до 80°С.
Соединение, представленное формулой (1-7), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулами (11-7Ь) [X представляет атом галогена, и определение Κζ имеет такое же значение, как определение, описанное выше], с соединением, представленным в следующей формуле (IV), в присутствии или в отсутствие основания.
Когда реакция выполняется в присутствии основания, то возможно использование, например, гидрида щелочного металла, такого как гидрид натрия и тому подобное, карбоната, такого как карбонат калия или карбонат натрия и тому подобное, гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия, гидроксид натрия и тому подобное, третичных аминов, таких как триэтиламин, 1,8диазабицикло[4.3.0]нон-5-ен и тому подобное, и незамещенных или содержащих заместитель пиридинов, таких как пиридин, 4-диметиламинопиридин и тому подобное, в качестве основания.
Реакцию можно выполнять без растворителя или с использованием растворителя, который не воздействует на реакцию, и когда используют растворитель, то возможно использование растворителей, таких как, например, амиды, такие как Ν,Ν-диметилформамид и Ν,Ν-диметилацетамид, нитрилы, такие как ацетонитрил, сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, простые эфиры, такие как диэтилэфир и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат, ароматические углеводороды, такие как бензол, ксилол и толуол, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол и изопропиловый спирт, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан, и галогенуглеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, хлорбензол и дихлорбензол, или отдельно, или в комбинации двух или более из них, но предпочтительно использование Ν,Νдиметилформамида и тому подобных растворителей.
Реакцию можно обычно выполнять при температуре от 0 до 200°С, и предпочтительно, чтобы реакция выполнялась при температуре от 0 до 80°С.
Примеры предпочтительных соединений включают №[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамид (соединение Р212) и ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамид (соединение 1-20).
Кроме того, можно также применять кислотно-аддитивную соль указанного нового производного иминопиридина (предпочтительно сельскохозяйственно и зоотехнически приемлемую кислотноаддитивную соль), и ее примеры включают такую кислотно-аддитивную соль, как гидрохлорид, нитрат, сульфат, фосфат или ацетат и тому подобные.
Само новое производное иминопиридина проявляет превосходные пестицидные эффекты против насекомых-сельскохозяйственных вредителей, и смешивается и применяется с другими средствами для борьбы с сельскохозяйственными вредителями, посредством этого, проявляя превосходные пестицидные эффекты, по сравнению с применением одного средства. Поэтому настоящее изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, полученной включением по меньшей мере одного из новых производных иминопиридина, выбранного из ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]2,2,2-трифторацетамида, ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей, и по меньшей мере одного из других пестицидных средств. Кроме того, настоящее изобретение относится к высокоэффективной композиции для борьбы с вредителями, полученной включением по меньшей мере одного из новых производных иминопиридина, таких как ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамид, Ν-[1-((6хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамид и их кислотно-аддитивных солей, и по меньшей мере одного из других инстектицидов и/или фунгицидов.
Примеры композиции для борьбы с вредителями по настоящему изобретению включают пестицидное средство для сельскохозяйственного и садоводческого применения, средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими сельскохозяйственных животных, средство для борьбы с паразитами, мешающими соблюдать гигиенические нормы, средство для борьбы с вредными насекомыми, средство для борьбы с вредителями в хранящемся зерне и хранящихся продуктах, средство для борьбы с бытовыми паразитами и тому подобными, его предпочтительные примеры включают пестицидное средство для сельскохозяйственного и садоводческого применения и средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими сельскохозяйственных животных.
Примеры видов насекомых, против которых композиция для борьбы с вредителями, содержащая новое производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из ^[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида, или по меньшей мере одну из его кислотно-аддитивных солей и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, проявляет пестицидные эффекты, включают чешуекрылых вредителей (например, 8робор!ега Шига (совку египетскую хлопковую), совку
- 13 026369 капустную, Мубйтпа керага!а (восточную луговую совку), гусеницу бабочки-капустницы, капустную моль, §робор!ега ех1диа (совку малую наземную), сверлильщика рисового стеблевого, листовертку зеленую, листовертку, плодожорку яблоневую, листового минера, волнянки, различные виды совок (Адгобк крр, НеНсоуегра крр, НеПобйк крр и тому подобные), полужесткокрылых сельскохозяйственных вредителей (например, тлей (ЛрЫбЫае, Абе1д1бае, Рбу11охег1бае)), таких как Му/пк регкюае, АрЫк доккури, АрЫк ГаЬае. тлю кукурузных листьев, гороховую тлю, Аи1асобЬит ко1ат (тлю картофельную), АрЫк сгассщога (тлю люцерновую), МасгобрЬит еиркогЫае (большую картофельную тлю), МасгобрЬит ауеиае (тлю большую злаковую), тлю Ме1боро1орЫит б1гбобит, тлю Р1юра1ок1р1шт рабк злаковую тлю, Вгеуюогуие Ъгаккюае (капустную тлю), ЫрарМк егук1т1 (тлю горчичную листовую), АрЫк сйпсо1а (тлю таволговую), тлю яблоневую розовую, яблочную гниль, ТохорЮга аигапШ (тлю чайную) и ТохорЮга сНпабик (тля цитрусовую), кобылочек и цикадок, таких как ИеркоЮШх сшсбсерк (зеленую рисовую кобылку) и Етроакса νίίίκ, прыгающих насекомых-вредителей растений, таких как Ьаобе1рках к1паЮ11ик, №1арагуа!а 1идепк и 8ода1е11а Гигсбега, полужесткокрылых группы пентатоморфа, таких как Еукагсобк νеηΐ^а1^к, Ие/ага νίτίάπ1а и Тг1допо1у1пк сое1ек11абпт, белокрылок (А1еугоб1бае), таких как белокрылку магнолии крупнолистной, Вениба 1аЪас1 (белокрылку табачную) и белокрылку тепличную, и кокцидовых (П1акр1б1бае, МагдагоФбае, Огбю/пбае, Ас1егб1ае, Оас1у1орпбае, Кегббае, Ркеибососшбае, Сосшбае, Ебососабае, АкЮго1есаппбае, Веекотбае, Еесапоб1акр1б1бае, Сегососшбае и тому подобные), таких как Ркеибососсик соткЮскк Р1апососсик шбф Ркеибаи1асакр1к рейадоиа и Аотб1е11а аигаШп), жесткокрылых сельскохозяйственных вредителей (например, Ыкког1юр1гик огу/оркбик, Са11окоЪгисЬик сЫпепбк, ТепеЪпо тоПЮг, П1аЪгобса \агдбсга \агдбсга, П1аЪгобса ипбештршюйИа 1ю\\агбк Апота1а сиргеа, Апота1а гиГосиргеа, РНу11о1ге1а к1по1а1а, Аи1асоркога ГетогаПк, Ьербпо1агка бесетбпеа1а, Ои1ета огу/ае, ВокбюЫбае, СегатЪушбае и тому подобных), клещей (например, Тебапускик игбсае, Тебапускик кап/а\уак Рапопускик скп и тому подобных), перепончатокрылых сельскохозяйственных вредителей (например, ТеШкгебппбае), прямокрылых сельскохозяйственных вредителей (например, Аспбю1беа), двукрылых сельскохозяйственных вредителей (например, Адготу/|бае), узорнокрылых сельскохозяйственных вредителей (например, Ткпрк ракш, Ргапккте11а осшбейакк и тому подобных), фитопаразитарных нематод (например, МеЮбодупе, Рга1у1епскик, Арке1епско1бек Ьеккеук Вигкарке1епскик ху1орМ1ик и тому подобных), и тому подобных, примеры зоопаразитов включают иксодовых клещей (например, АтЪ1уотта атепсапит, АтЪ1уотта тасп1а1пт, Вооркбик тюгор1ик, Оегтасейог апбегкот, Оегтасейог осс1беп1аПк, Оегтасейог \'апаЫПк, Наетаркукакк сатрапи1а1а, Наетаркукакк Па\'а, Наетаркукакк 1опдюогтк, Наетаркукакк тедакршока 8або, 1хобек шрропепбк, 1хобек оνаΐик, 1хобек расГсик, 1хобек регкп1са1пк, 1хобек пспшк, 1хобек ксари1апк, Отккобогок топЬа1а расГсик и Р1ирюерка1ик капдшпеик), клещей-хейлетид (например, Скеу1ебе11а Ъ1аке1 и Скеу1ебе11а уакдиб), демодексов (например, Эетобех сашк и Оетобех саб), псороптид (например, РкогорЮк соттитк), саркоптид (например, С’копорЮк Ъоν^к и ОюбесЮк супобк), дерманиссид (например, ОтТкопуккик куМагит), куриного клеща, перьевых клещей птиц (например, Медтта сиЪГакк и Р1егокскик оЫикик), клещей-тромбикулидов (например, Не1етси1а 1шуада\уа1 и керЮ1готЫб1пт акатикМ), блох (например, ОепосеркаИбек Гебк, Ри1ех 1ггбапк, Хепорку11а скеор1к и Хепорку11а), кровососущих вшей (например, ТпскобесЮк сашк и Мепороп да1бпае), кровососущих вшей Апор1ига (например, НаетаЮрпшк кшк, ЫподпаЛшк кеЮкпк, Ребюи1ик китапик китапик, Ребюи1ик китапик, РЛигик риЫк и С1тех 1есЮ1апик), двукрылых (например, Микса ботекбса, Нуробегта Ъоν^к, 5>Ютохук са1сбгапк и СакЮгоркПик), бабочниц (например, РЫеЬоЮтпк), С1окк1па тогккапк, ТаЪатбае, Огтоба Юкюшк (например, Аебек а1Ьор1с1ик и Аебек аедурб), настоящих комаров (например, Си1ех р1р1епк ра11епк), АпоркеИт, СегаЮродошбае и тому подобных), §1ти1пбае, СегаЮродошбае, Вебтббае, Мопотобит ркагаошк, нематод (например, 8бопду1о1бек, Апсу1окЮтаЮ|беа, круглых червей рода 8бопду1о1беа (например, Наетопскик сопЮбик и №ррокбопду1ик ЪгамШепкщ), круглых червей родов Тбскокбопду1о1беа, Ме1ак1гопду1о1беа (например, Ме1ак1гопду1пк е1опдаЮк, Апдюкбопду1ик сапЮпепбк и Ае1игокбопду1ик аЪкбйик), глистов Охуигслбеа, На1егако1беа (например, Аксабб1а да1к), аскарид Аксаббо1беа (например, Ашкакб к1тр1ех, Аксабк киит, Рагаксабк ецпогпт, Тохосага сашк и Тохосага саб), 8р1гиго1беа (спиралевиднокрылые) (например, 8иЪи1иго1беа, СпаПюкЮта кршдетт, Ркука1ор1еа ргаерибабк, Аксагорк кбопдукпа, ЭгаксЫа тедакЮта и Аксаба кати1ока, Огасипси1ик тебтепкю), нематод рода РПабо1беа (например, ОбоГбапа 1тт1бк, 1утркабс Й1аба1, Опскосегса νо1νи1ик и Ьоа 1оа), нематод рода О|осЮркутаЮ|беа, трихинелл Тбскте11а (например, Тбскибк мбрю и Тбскте11а крбабк), трематод ТгетаЮба (например, 5>с1икЮкота )арошсит и Раксю1а керабса), скребни Асап1косерка1а, Таеша (например, РкеиборкуШбеа (например, §рботеба ебпасе1еигорае1) и отряд циклофиллид Сус1оркуШбеа (например, О|р\бб1пт сатпит)), простейших и тому подобных, и примеры паразитов, мешающих соблюдать гигиенические нормы, включают тараканов семейства Репр1апе1а (например, В1айе11а дегташса), клещей семейства Асаббае (например, Тугоркадик рибексепбае) и белых муравьев 1корЮга (например, С’орЮЮгтек Гогтокапик). Среди них предпочтительные примеры видов насекомых, на которых наносится пестицидное средство по настоящему изобретению, включают чешуекрылые вредители, полужесткокрылые вредители, бахромчатокрылые вредители, двукрылые вредители, жесткокрылые вредители, зоопаразитарные блохи или зудни, дирофилярии, тараканы и белые муравьи (например, по меньшей мере один вид насекомых, выбранный из группы, состоящей из капустной моли, 8робор1ега 1бига (совки египетской хлопковой), АрЫк доккурб (тли бахчевой), Му/пк регкюае (тли перси- 14 026369 ковой), Ьаойе1рках δίΓίαΙοΙΙυδ. №1аратуа!а Ιιίβοηδ. §ода!е11а ГигсГега, ΝορΙιοΙοΙΙίχ οίηοΐίοορδ. РгапкИте11а осοίάοηίαΐίδ. Аи1асоркога Гетога^, Ои1ета огу/ае, ΕίδδοιΙιορίΓΐΐδ огу/оркйщ, Тпдопо1у1щ сое^Иакит, Μιΐδса йοтеδί^са, Наетаркуъа^ 1опд1соггщ, ЭпоПЕта ίιηιηίΐίδ, В1аке11а дегтатса и Сορΐοΐе^теδ Готк^апщ), и особенно предпочтительные их примеры включают капусную моль, бахчевую тлю, персиковую тлю, Ьаойе1рках δί^^аΐе11иδ, №1арагуа1а 1идещ, 8ода!е11а ГигсГега, №р1ю1еШх стсПсе!^, Аи1асоркога Гетога^, Ои1ета огу/ае, ^^δδο^кορΐтδ огу/оркйщ, Тпдопо1у1щ сое^ИаПит, Мшса йοтеδΐ^са и Наетаркуъа^ 1опд^сο^п^δ.
В настоящем описании примеры других пестицидных средств, которые можно смешивать с новым производным иминопиридина, представленным формулой (I), включают инсектицид, фунгицид, и средство для борьбы с паразитами, поражающими животных, и примеры определенных химических средств включают те, которые описаны в руководстве по пестицидам Тке Реδΐ^с^йе Мапиа1 (1311 ейкюп апй риккδкей ку 1ке Βτίίίδΐ Сгор Рто!ескоп Соипсй) и в указателе §НIВυΥА ΕΝΏΕΧ (151к ейкюп, 2010 апй риккзкейку Я ИВЕТА !\ОЕХ КЕ8ЕАКСН СКОИР).
Примеры других пестицидных средств, которые можно смешивать с новым производным иминопиридина, выбранными из группы, состоящей из Ж[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)илиден]-2,2,2-трифторацетамида, Ж[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторэтантиоамида, предпочтительно включают инсектицид, фунгицид и средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими сельскохозяйственных животных, а также те, которые получены смешиванием фунгицида с инсектицидом.
Предпочтительные примеры других пестицидных средств, которые можно смешивать с новым производным иминопиридина, выбранными из группы, состоящей из Ж[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида, включают имидаклоприд, клотианидин, динотефуран, тиаметоксам, пиметрозин, спиносад, фипронил, хлорантранилипрол, циантранилипрол, силафлуофен, сульфоксафлор, флупирадифурона, флометоквин, эмамектин бензоат, циклоксаприд, 1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеат, афидопиропен и их сельскохозяйственно азоксистробин, оризастробин, тифлузамид, фураметпир, пробеназол, тиадинил, изотианил, диклоцимета, трициклазола, тебуфлоквина, симеконазола, валидамицин, касугамицин, пенцикурон, фипронил, имидаклопид, динотефуран, амитраз, пирипроксифен, спиносад и/или зоотехнически приемлемую кислотно-аддитивную соль. Примеры этих кислотно-аддитивных солей включают гидрохлорид, нитрат, сульфат, фосфат или ацетат и тому подобные.
Новое производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из Ж[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида, можно применять вместе или в комбинации с микробным пестицидом, таким как агент ВТ, и энтомопатогенное вирусное средство.
Более предпочтительные примеры других фунгицидов, которые можно смешивать с новым производным иминопиридина, включают азоксистробин, оризастробин, тифлузамид, фураметпир,пробеназол, тиадинил, трициклазол, тебуфлоквин, симеконазол, валидамицин, касугамицин и пенцикурон, и его особенно предпочтительные примеры включают пробеназол и тебуфлоквин.
Средства для борьбы с поражающими животных паразитарными вредителями, которые можно смешивать с новыми производными иминопиридина включают фипронил, имидаклопид, динотефуран, амитраз, пирипроксифен, спиносад и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемые кислотно-аддитивные соли.
Особенно предпочтительные примеры включают амитраз и тому подобные средства.
Композиция для борьбы с вредителями по настоящему изобретению может быть получена с использованием нового производного иминопиридина, выбранного из группы, состоящей из Ν-[1-((6хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида, других инсектицидов, фунгицидов или средств для борьбы с паразитами животных и сельскохозяйственно и зоотехнически приемлемого носителя (твердого носителя, жидкого носителя, газообразного носителя, поверхностно-активного вещества, диспергирующих агентов и других адъювантов препарата).
Определенные примеры пестицидных препаратов
Когда композиция для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой средство для борьбы с вредителями для сельскохозяйственного и садоводческого применения, то композицию обычно смешивают с сельскохозяйственно и зоотехнически приемлемым носителем (твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем, поверхностно-активным веществом, диспергирующими агентами и другими адъювантами для препарата), получение которого обеспечивается в любой препаративной форме эмульгируемых концентратов, жидких препаративных форм, суспензий, смачиваемых порошков, текучих препаратов, порошков, гранул, таблеток, масел, аэрозолей, фумигаторов и тому подобных.
Примеры твердого носителя включают тальк, бентонит, глину, каолин, диатомовую землю, вермикулит, белый уголь, карбонат кальция и тому подобные.
- 15 026369
Примеры жидкого носителя включают спирты, такие как метанол, н-гексанол и этиленгликоль, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон, алифатические углеводороды, такие как нгексан, керосин и ламповое масло, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол и метилнафталин, простые эфиры, такие как диэтилэфир, диоксан и тетрагидрофуран, сложные эфиры, такие как этилацетат, нитрилы, такие как ацетонитрил и изобутилнитрил, кислые амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид, растительные масла, такие как соевое масло и масло хлопковых семян, диметилсульфоксид, воду и тому подобные.
Кроме того, примеры газообразного носителя включают ЬРО (сжиженный нефтяной газ), воздух, азот, углекислоту, диметилэфир и тому подобные.
В качестве поверхностно-активного вещества или диспергирующих агентов для эмульгирования, дисперсии, распределения по поверхности и тому подобных целей возможно использование, например, алкилсульфат эфиров, алкил(арил) сульфонатов, простых полиоксиалкиленалкиловых (ариловых) эфиров, сложных эфиров многоатомных спиртов, лигнин-сульфонатов или тому подобное.
Кроме того, в качестве адъюванта для улучшения свойств препарата возможно использование, например, карбоксиметилцеллюлозы, аравийской камеди, полиэтиленгликоля, стеарата кальция или тому подобных.
Указанные выше твердые носители, жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие агенты и адъюванты можно использовать или отдельно, или, если необходимо, в комбинации.
Содержание активных ингредиентов в препарате конкретно не ограничивается, но обычно находится в диапазоне от 1 до 75 мас.% для эмульгируемого концентрата, от 0,3 до 25 мас.% для пыли, от 1 до 90 мас.% для смачиваемого порошка и от 0,5 до 10 мас.% для гранулярного состава.
Новые производные иминопиридина, представленные формулой (I), включающие их препарат и смешанный состав других средств борьбы с вредителями с ними, можно наносить на насекомыхсельскохозяйственных вредителей, растения, материалы распространения растений (например, семена, листья и стволы растений, корни, почву, водную поверхность и материалы для культивирования), помещения, которые требуют препятствования инвазии сельскохозяйственных вредителей, и тому подобные объекты. Их нанесение можно выполнять до и после инвазии сельскохозяйственных вредителей.
Пестицидное средство, включающее по меньшей мере одно из новых производных иминопиридина, представленных формулой (Ι), можно также наносить на генетически модифицированные сельскохозяйственные культуры.
В ее предпочтительном аспекте, примеры композиции для борьбы с вредителями, дополнительно включающей сельскохозяйственно и с точки зрения садоводства приемлемый носитель, включают:
(1) композицию в форме смачиваемого порошка, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 0,6 до 30 мас.% смачивающего агента и диспергирующих агентов, и от 20 до 95 мас.% наполнителя, (2) композицию в виде диспергируемых в воде гранул, содержащую от 0,1 до 80 масс.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 масс.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 0,6 до 30 мас.% смачивающего агента, диспергирующих агентов и связывающего вещества и от 20 до 95 мас.% наполнителя, (3) текучую композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного имино пиридина,. представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 5 до 40 мас.% диспергирующих агентов, загустителя, антифриза, антисептика и агента против пенообразования и от 20 до 94 мас.% воды, (4) композицию в виде эмульгируемого концентрата, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 1 до 30 мас.% эмульгатора и стабилизатора эмульсии и от 20 до 97 мас.% органического растворителя, (5) пылевую композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства и от 70 до 99,8 мас.% наполнителя, (6) стелящуюся по поверхности земли пылевую композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства и от 70 до 99,8 мас.% наполнителя, (7) микрогранулярную тонкоизмельченную композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 0,2 до 10 мас.% растворителя или связывающего агента и от 70 до 99,6 мас.% наполнителя, (8) гранулярную композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), от 0,1 до 80 мас.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 0,5 до 30 мас.% грануляционного вспомогательного средства (поверхностно-активного вещества) и связывающего агента и от 20 до 98 мас.% наполнителя, и
- 16 026369 (9) микрокапсульную композицию, содержащую от 0,1 до 80 мас.% нового производного иминопиридина, представленного формулой (Ι), от 0,1 до 80 масс.% инсектицида в качестве другого пестицидного средства, от 1 до 50 мас.% покрывающего агента, эмульгатора, диспергирующих агентов и антисептика, и 20 до 98 мас.% воды. Предпочтительно его примеры включают композиции по пунктам (2), (3), (6) и (8).
Определенные примеры препаративных форм для животных
Когда пестицидное средство по настоящему изобретению представляет собой средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими сельскохозяйственных животных, то средство представлено в форме жидких составов, эмульгируемых концентратов, жидких капель, спреев, пенных препаратов, гранул, мелких гранул, пыли, капсул, пилюль, таблеток, жевательных составов, инъекционных препаратов, суппозиториев, кремов, шампуней, полосканий, смоляных средств, фумигаторов, отравленных пестицидом приманок и тому подобных, и особенно предпочтительно, представлены в форме жидких составов и жидких капель. Эти формы можно получить с использованием следующих фармацевтически приемлемых носителей.
Жидкую препаративную форму можно также смешивать с обычным адъювантом для ее получения, таким как эмульгатор, диспергирующие агенты, растекатель, смачивающий агент, суспендирующий агент, консервант и пропеллент, и можно также смешивать с обычным агентом, образующим пленку. В качестве поверхностно-активного вещества для эмульгирования, дисперсии, распределения и тому подобного возможно использование, например, мыл, простых полиоксиалкиленалкиловых (ариловых) эфиров, простых полиоксиэтиленалкилариловых эфиров, сложного полиоксиэтиленового эфира жирных кислот, высших спиртов, алкиларилсульфонатов и тому подобных. Примеры диспергирующих агентов включают казеин, желатин, полисахариды, производные лигнина, сахариды, синтетические растворимые в воде полимеры и тому подобные. Примеры распределяющих смачивающих агентов включают глицерин, полиэтиленгликоль и тому подобные. Примеры суспендирующих агентов включают казеин, желатин, гидроксипропилцеллюлозу, аравийскую камедь и тому подобные, и примеры стабилизаторов включают фенольные антиоксиданты (ВНТ (бутилированный гидрокситолуол), ВНА (бутилированный гидроксианизол) и тому подобные), аминные антиоксиданты (дифениламин и тому подобные), сероорганические антиоксиданты и тому подобные. Примеры консервантов включают метил п-оксибензоат, этил поксибензоат, пропил п-оксибензоат, бутил п-оксибензоат и тому подобные. Указанные выше носители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие агенты и адъюванты можно при необходимости использовать или отдельно, или в комбинации. Кроме того, можно также включать в состав ароматизаторы, синергисты и тому подобные агенты. Подходящее содержание активных ингредиентов в пестицидном средстве по настоящему изобретению составляет обычно от 1 до 75 мас.% для жидкой препаративной формы.
Примеры носителей, используемых для получения кремов, включают нелетучие углеводороды (жидкий парафин и тому подобные), ланолиновые гидрогенизированные жиры и масла, высшие жирные кислоты, сложные эфиры жирных кислот, животные и растительные масла, силиконовые масла, воду и тому подобные. Кроме того, эмульгаторы, увлажнители, антиоксиданты, ароматизаторы, боракс и поглотители ультрафиолетового излучения можно также при необходимости использовать или отдельно, или в комбинации. Примеры эмульгаторов включают соли жирных кислот сорбитана, простые алкиловые эфиры полиоксиэтилена, и полиоксиэтилен эфир жирных кислот и тому подобные. Подходящее содержание активных ингредиентов в пестицидном средстве по настоящему изобретению составляет обычно от 0,5 до 75 мас.% для крема.
Можно использовать капсулы, пилюли или таблетки так, чтобы ингредиенты в композиции по настоящему изобретению смешивались с носителем, таким как крахмал, лактоза или тальк, разрыхлителем, и/или к ним добавляют связывающий агент, такой как стеарат магния, и, при необходимости, смесь таблетируют.
Носители для получения инъекционных препаратов должны быть получены в виде асептического раствора, но раствор может содержать другие вещества, например соль или глюкозу, в количестве, достаточном для придания раствору изотоничности с кровью. Как и доступные носители, инъекционные препараты должны быть получены в виде асептического раствора. Раствор для инъекций может содержать, например, соль или глюкозу, в количестве, достаточном для придания раствору изотоничности с кровью. Примеры доступных носителей для получения инъекционных препаратов включают сложные эфиры, такие как жирнокислотные производные глицерида, бензилбензоата, изопропилмиристата и пропиленгликоля, и органические растворители, такие как Ν-метилпирролидон и глицерин формаль. Содержание активных ингредиентов в пестицидном средстве по настоящему изобретению составляет обычно от 0,01 до 10 мас.% инъекционного препарата.
Примеры носителей для получения смоляных агентов включают полимеры винилхлорида, полиуретан и тому подобные. К этим основам можно при необходимости добавлять пластификаторы, такие как сложные эфиры фталевой кислоты, сложные эфиры адипиновой кислоты и стеариновую кислоту. После замешивания активных ингредиентов в основу смешанный продукт можно формовать инжекционной формовкой, экструзионной формовкой, формовкой прессованием и тому подобными способами. Кроме
- 17 026369 того, формованный продукт можно также должным образом подвергнуть таким процессам, как формовка или резка, для формирования ушной метки для животных или инсектицидного ошейника для животных.
Примеры носителей для приманок с инсектицидом включают наживки и приманки (фарину, такую как пшеничная мука и кукурузная мука, крахмал, такой как кукурузный крахмал и картофельный крахмал, сахариды, такие как гранулированный сахар, солодовый сахар и мед, пищевые ароматизаторы, такие как глицерин, луковый ароматизатор и молочный ароматизатор, животные порошки, такие как пупальный порошок и рыбий порошок, различные феромоны и тому подобные). Подходящее содержание активных ингредиентов в пестицидном средстве по настоящему изобретению составляет обычно от 0,0001 до 90 мас.% для приманки с инсектицидом.
Композицию для борьбы с вредителями в соответствии с настоящим изобретением можно применять так, чтобы препаративная форма, полученная путем независимого включения в состав по меньшей мере одного из нового производного иминопиридина, представленного формулой (I), в качестве активного ингредиента в композиции, или его кислотно-аддитивных солей и по меньшей мере одного другого средства для борьбы с вредителями отдельно, и при использовании эти ингредиенты сразу смешивают.
Поэтому в соответствии с другим аспектом настоящее изобретение относится к продукту, полученному включением по меньшей мере одного из нового производного иминопиридина в качестве активного ингредиента или его кислотно-аддитивных солей и по меньшей мере одного другого средства для борьбы с вредителями.
В соответствии с другим аспектом, настоящее изобретение относится к комбинированному продукту нового производного иминопиридина, выбранному из группы, состоящей из ^[1-((6-хлорпиридин-3ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамида или его кислотно-аддитивными солями, представленному в виде первой композиции, полученной включением их в качестве активных ингредиентов, а другое средство для борьбы с сельскохозяйственными вредителями представлено в виде второй композиции, полученной включением их в качестве активных ингредиентов. В этом случае первая композиция и вторая композиция могут представлять собой любую препаративную форму, в которой используются соответствующие носители или адъюванты в их комбинации таким же образом, как в случае указанной выше композиции для борьбы с вредителями. Комбинированный продукт может быть представлен в форме фармацевтического набора.
Кроме того, предпочтительные примеры способа нанесения композиции или комбинированного продукта по настоящему изобретению на сельскохозяйственных вредителей, полезные растения, семена полезных растений, почву или культивационные носители в качестве мишени включают распылительную обработку, обработку водной поверхности, обработку почвы (смешивание, орошение и тому подобные), обработку горшков-питомников, обработку поверхности (нанесение, напыление и пылевое покрытие) или обработку окуриванием (обработку в замкнутом пространстве, такое как покрытие почвы полимерной пленкой после инжекционной обработки почвы) и тому подобные, и более предпочтительные примеры включают обработку водной поверхности, обработку почвы, обработку горшков-питомников или обработку поверхности.
Расход в случае нанесения на растения распылительной обработкой составляет от 0,1 г до 10 кг на 10 ар культивированной земли и предпочтительно от 1 г до 1 кг в виде количества активных ингредиентов композиции по настоящему изобретению.
Дополнительные примеры способа обработки семян, корней, клубней, луковиц или корневищ растений включают способ погружения, способ напыления, способ смазывания, способ распыления, способ пеллетирования, способ покрытия и способ окуривания для семян. Способ погружения представляет собой способ, при котором семена погружаются в жидкий химический раствор, способ напыления классифицируется на способ сухого пылевого покрытия, при котором гранулярное химическое вещество сцепляется с сухими семенами, и способ влажного пылевого покрытия, при котором порошкообразное химическое вещество сцепляется с семенами, которые слегка вымачивали в воде. Кроме того, способ смазывания представляет собой способ, при котором суспендированное химическое вещество наносится на поверхность семян внутри мешалки, и способ распыления представляет собой способ, при котором суспендированное химическое вещество напыляется на поверхность семян. Кроме того, способ пеллетирования представляет собой способ, при котором химическое вещество смешивается с наполнителем, и обработка проводится, когда семена пеллетируются вместе с наполнителем для образования пеллетов, имеющих определенный размер и форму; способ покрытия представляет собой способ, при котором содержащая химическое вещество пленка наносится в виде покрытия на семена, и способ окуривания представляет собой способ, при котором семена стерилизуются химическим веществом, которое было газифицировано внутри герметично укупоренного контейнера.
Примеры предпочтительного способа обработки композицией по настоящему изобретению включают способ погружения, способ напыления, способ смазывания, способ распыления, способ пеллетирования и способ покрытия.
Кроме того, композицию по настоящему изобретению, в дополнение к семенам, можно также применять для обработки проросших растений, которые пересаживают после прорастания или после окули- 18 026369 ровки из почвы и к зародышевым растениям. Эти растения можно защитить обработкой всего растения или его части путем погружения в композицию по изобретению перед пересадкой.
Расход в случае нанесения на семена растений конкретно не ограничивается, но предпочтительно составляет от 1 г до 10 кг и более предпочтительно от 100 г до 1 кг в виде количества активных ингредиентов композиции по настоящему изобретению на 100 кг семян.
Кроме того, способ нанесения композиции по настоящему изобретению на почву конкретно не лимитируется, но предпочтительными способами нанесения являются следующие.
Примеры способа включают способ, при котором гранулы, включающие композицию по настоящему изобретению, вносятся в почву или на почву. Особенно предпочтительные способы почвенного нанесения включают распыление, ленточное внесение, бороздовое внесение и внесение в посадочную лунку.
Кроме того, внесение орошением почвы раствором, полученным эмульгированием или растворением композиции по настоящему изобретению в воде, также представляет собой предпочтительный способ внесение в почву.
Кроме этих способов, примеры предпочтительных способов внесения в почву включают внесение в питательный раствор в культуральных системах питательных растворов, таких как культура в твердой среде, например, гидропонная культура, песчаная культура, ΝΡΤ (технология питательной пленки), культура на минеральной вате и тому подобные для продукции овощей и цветущих растений, или внесение в горшок-питомник для всходов риса-падди (смешивание с семенным ложем и тому подобные). Соединение по настоящему изобретению можно вносить непосредственно в искусственную пахотную почву, включая вермикулит, и твердую среду, включая искусственную дернину для выращивания сеянцев.
Расход композиции по настоящему изобретению при внесении на водную поверхность, в горшокпитомник или почву конкретно не ограничивается, но составляет предпочтительно от 0,1 г до 10 кг активных ингредиентов на 10 ар культивированной земли и, предпочтительно от 1 г до 1 кг. Дополнительно в качестве способа для внесения композиции или комбинированного продукта по настоящему изобретению в пораженный организм можно бороться с сельскохозяйственными вредителями введением композиции для борьбы с вредителями по настоящему изобретению в пораженный организм или перорально, или путем инъекции, полностью или частично нанося композицию на поверхность тела пораженного животного, или закрепляя пестицидное средство, включенное в состав смоляного препарата или листового препарата, на пораженный организм. Кроме того, можно также бороться с сельскохозяйственными вредителями покрытием композицией для борьбы с вредителями по настоящему изобретению мест, в которых ожидается инвазия, паразитизм и перемещение сельскохозяйственных вредителей.
Композицию для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно применять в том виде как она есть, но можно разбавлять водой, жидкими носителями, имеющимися в продаже шампунями, полосканиями, приманками, подстилающими породами клеток-питомников и тому подобными разбавителями и наносить в некоторых случаях. Когда композицию для борьбы с вредителями по настоящему изобретению, такую как эмульгируемый концентрат, текучий и смачивающийся порошок, разбавляют разбавляющей жидкостью (водой) и используют, то количество композиции конкретно не ограничивается, но, предпочтительно, композицию наносят разведением композиции в воде и распылением смеси с тем, чтобы концентрация активных ингредиентов составляла от 10 до 10000 ч./млн. Кроме того, когда композиция для борьбы с вредителями по настоящему изобретению вводится в целевой организм, то ее вводимое количество конкретно не ограничивается, но когда композиция применяется чрескожно, то количество композиции предпочтительно находится в диапазоне от 0,01 до 500 мг на 1 кг массы тела целевого организма. При введении композиции перорально количество композиции находится в диапазоне от 0,01 до 100 мг на 1 кг массы тела целевого организма. Когда смоляной препарат устанавливается на целевой организм, то количество композиции, содержащейся в смоляном препарате, находится предпочтительно в диапазоне от 0,01 до 50 мас.% смоляного препарата.
Примеры
Далее настоящее изобретение будет конкретно описано со ссылкой на примеры, но настоящее изобретение не ограничивается примерами.
Пример синтеза Р1: Ж[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамид (соединение Р212).
(1) 25 г (270 ммоль) 2-аминопиридина растворяли в 200 мл безводного дихлорметана, к ним добавляли 41 мл (30 г, 300 ммоль) триэтиламина и смесь охлаждали до 0°С. К нему по каплям добавляли 38 мл (57 г, 270 ммоль) безводной трифторуксусной кислоты в течение 15 мин и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционный раствор инжектировали примерно в 100 мл ледяной воды и смесь перемешивали в течение 10 мин. Смесь переносили в сепараторную воронку для выполнения разделения жидкости и органический слой дважды промывали 150 мл воды и дважды 150 мл 1% водного раствора НС1, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали под пониженным давлением для получения 36 г (выход 71%) 2,2,2-трифтор-Л(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида.
Ή-ЯМР (СЭС13, δ, м.д.): 7,20 (1Н, ддд), 7,83 (1Н, тд), 8,20 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 10,07 (1Н, ушир.с).
- 19 026369 13С-ЯМР (С0С13, δ, м.д.): 115,3, 115,5 (кв.), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (кв.).
М8: μ/ζ=191 (М+Н).
(2) 20 г (126 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина растворяли в 200 мл безводного ацетонитрила, к нему добавляли 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-^(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида, полученного описанным выше способом, и 21 г (151 ммоль) карбоната калия, полученную смесь нагревали и кипятили в сосуде с обратным холодильником в течение 6 ч и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 10 ч. После завершения реакции реакционный раствор фильтровали и жидкость концентрировали под пониженным давлением. К нему добавляли диэтилэфир для кристаллизации и полученные таким образом кристаллы собирали и тщательно промывали диэтилэфиром и водой. Полученные таким образом кристаллы сушили под пониженным давлением при 60°С в течение 1 ч для получения целевого вещества. Полученное количество 26 г (выход 66%).
Ή-ЯМР (СПС13, δ, м.д.): 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, М).
13С-ЯМР (СОС13, δ, м.д.): 53,8, 115,5, 117,2 (кв.), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (кв.).
М8: т/ζ 3 16 (М+Н).
(3) Порошковый рентгеновский анализ кристаллов.
При определении порошковой рентгеновской дифракции измерение выполняли в следующих условиях.
Название устройства: ΚΙΝΤ-2200 (Кдаки Согрогайои).
Рентгеновское излучение: Си-Ка (40 кВ, 20 мА).
Диапазон сканирования: от 4 до 40°, дискретность сканирования: 0,02° и скорость сканирования: 1°/мин.
Получены следующие результаты.
Угол дифракции (2θ) 8,7°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,8°, 22,4°, 30,9° и 35,3°.
(4) Дифференциальная сканирующая калориметрия (Э8С).
При дифференциальной сканирующей калориметрии измерение выполняли в следующих условиях.
Название устройства: Ц8С-60.
Ячейка для образца: алюминиевая.
Диапазон температуры: от 50 до 250°С (скорость нагревания: 10°С/мин).
В результате точку плавления наблюдали при температуре от 155 до 158°С.
Другой способ примера синтеза Р1.
3,00 г (18,6 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина растворяли в 20 мл безводного ΌΜΡ (диметилформамида), к нему добавляли 1,75 г (18,6 ммоль) 2-аминопиридина и полученную смесь перемешивали при 80°С в течение 8 ч и при комнатной температуре в течение 5 ч. После завершения реакции ΌΜΡ отгоняли под пониженным давлением, к нему добавляли ацетонитрил для осаждения твердого вещества и твердое вещество собирали, тщательно промывали ацетонитрилом и сушили для получения 2,07 г (выход 44%) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-имина гидрохлорида.
Ή-ЯМР (ΌΜ8Ο-ά6, δ, м.д.): 5,65 (2Н, с), 6,96 (1Н, т), 7,23 (1Н, м), 7,57 (1Н, д), 7,80 (1Н, м), 7,91 (1Н, м), 8,28 (1Н, м), 8,49 (1Н, д), 9,13 (2Н, ушир.с).
мг (0,20 ммоль) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-имина гидрохлорида, полученного описанным выше способом, растворяли в 5 мл безводного дихлорметана, к нему последовательно добавляли 122 мг (1,00 ммоль) ΌΜΑΡ (4-диметиламино(пиридин)) и 50 мг (0,24 ммоль) безводной трифторуксусной кислоты в условиях охлаждения льдом и полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. После завершения реакции реакционный раствор разбавляли дихлорметаном, промывали 1% хлористо-водородной кислотой и затем сушили над безводным сульфатом магния. Дихлорметан отгоняли под пониженным давлением для получения целевого вещества. Полученное количество 42 мг (выход 67%). Данные ЯМР были такими же, как данные при описанном выше способе.
Пример синтеза 4: №[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторэтантиоамид (соединение 1-20).
Химическая формула 49
(1) 25 г (270 ммоль) 2-аминопиридина растворяли в 200 мл безводного дихлорметана, к нему добавляли 41 мл (30 г, 300 ммоль) триэтиламина и смесь охлаждали до 0°С. К ней по каплям добавляли 38 мл (57 г, 270 ммоль) безводной трифторуксусной кислоты в течение 15 мин, полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. После завершения реакции реакционный раствор инжектировали примерно в 100 мл ледяной воды и смесь перемешивали в течение 10 мин. Смесь переносили в сепараторную воронку для выполнения разделения жидкости и органический слой дважды промывали
- 20 026369
150 мл воды и дважды 150 мл 1% водного раствора НС1, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали под пониженным давлением для получения 36 г (выход 71%) 2,2,2-трифтор-Л(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида.
Ή-ЯМР (СОС13, δ, м.д.): 7,20 (1Н, м), 7,83 (1Н, м), 8,20 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 10,07 (1Н, ушир.с). 13С-ЯМР (СПС1з, δ, м.д.): 115,3, 115,5 (кв.), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (кв.).
(2) 20 г (126 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпиридина растворяли в 200 мл безводного ацетонитрила, к нему добавляли 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-Л-(пиридин-2(1Н)-илиден)ацетамида, полученного описанным выше способом, и 21 г (151 ммоль) карбоната калия, полученную смесь нагревали и кипятили в сосуде с обратным холодильником в течение 6 ч, и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 10 ч. После завершения реакции реакционный раствор фильтровали и фильтрат концентрировали под пониженным давлением. К нему добавляли диэтилэфир для кристаллизации и полученные таким образом кристаллы собирали и тщательно промывали диэтилэфиром и водой. Полученные таким образом кристаллы сушили под пониженным давлением при 60°С в течение 1 ч для получения Ν-[1-((6хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторацетамида (Р212). Полученное количество 26 г (выход 66%).
Ή-ЯМР (СПС13, δ, м.д.): 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, м).
13С-ЯМР (СОС13, δ, м.д.): 53,8, 115,5, 117,2 (кв.), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (кв.).
М8: т/ζ 3 16 (М+Н).
(3) 180 мл толуола добавляли к 16,3 г (36,7 ммоль) пентасульфида фосфора, к нему добавляли 6,72 г (63,4 ммоль) карбоната натрия, полученную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 мин. К ней добавляли 20,0 г (63,4 ммоль) ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]2,2,2-трифторацетамида, полученного описанным выше способом, полученную смесь перемешивали при 50°С в течение 19 ч. К реакционному раствору добавляли 150 мл этилацетата, полученную смесь перемешивали при 50°С в течение 10 мин, затем нерастворимые материалы отфильтровывали и 250 мл этилацетата использовали для промывания смеси. Смесь переносили в сепараторную воронку, промывали в ней посредством 300 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия и 200 мл насыщенного солевого раствора и затем концентрировали под пониженным давлением. Добавляли к ней 200 мл воды для осаждения кристаллов. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч и затем кристаллы собирали, кашицеобразную суспензию дважды подвергали промыванию 150 мл воды и дважды 150 мл гексана и сушили при 60°С под пониженным давлением в течение 2 ч для получения целевого вещества. Полученное количество 19,5 г (выход 94%).
Ή-ЯМР (СОС13, δ, м.д.): 5,48 (2Н, с), 7,12 (1Н, тд), 7,34 (1Н, д), 7,77 (1Н, дд), 7,96 (1Н, м), 8,05 (1Н, дд), 8,45 (1Н, д), 8,56 (1Н, д).
М8: т/ζ 332 (М+Н).
Пример получения.
Пример получения 1 Соединение Р212 Имидаклоприд Глина
Белый уголь Диатомовая земля Лигнинсульфонат кальция Лаурилсульфат яатрия [Смачивающийся порошок] 10 масс.% масс.% масс.% масс.% масс.% масс.% масс.%
Ингредиенты однородно смешивали и подвергали помолу для получения смачивающегося порошка.
Пример получения 2 [Диспер:
Соединение Р212 10 масс
Имидаклоприд 20 масс
Глина 60 масс
Декстрин 5 масс,’
Сополимер с алкилмалеатом 4 масс.1
Лаурилсульфат натрия 1 масс.1
Ингредиенты однородно измельчали и смешивали, к ним добавляли воду для тщательного замешивания ингредиентов, затем смесь гранулировали и сушили для получения диспергируемых в воде гранул.
- 21 026369 [Текучие агрохимикаты] 5 масс.% масс.% масс.% масс.% масс,% масс.%
Пример получения 3 Соединение 1-20 Имидаклоприд
РОЕ полистирилфенилэфир сульфат Пропиленгликоль Бентонит
1% водный раствор ксантановой смолы
ΡΗΟΝΑΙίΕΧ-300 (ТОНО СЬет1са1 1п0из1:гу 0.05 масс.% со., ьъа.)
МЮАС827 (ΚΙ СНегатса! ГпдизЬгу Со., 0,02 масс.% гла.)
Вода добавляется до 100 масс.%
Из всех ингредиентов, за исключением 1% водного раствора ксантановой смолы и подходящего количества воды, после смешивания ингредиентов готовили премиксы и затем смесь мололи мельницей мокрого помола. Затем к ней добавляли 1% водный раствор ксантановой смолы и остающуюся воду для получения 100 мас.% текучих агрохимикатов.
Пример получения 4
Соединение Р212 Имида клоприд Ν,Ν-диметилформамид
5о1уеззо 150 (Еххоп МоЫ1 Согрогабьоп) [Эмуль тируемый концентрат] масс.% масс.% масс.% 55 масс.% эфир 10 масс.%
Простой алкилариловыи полиоксиэтилена
Ингредиенты однородно смешивали и растворяли для получения эмульгируемого концентрата. Пример получения 5 [Порошок]
Соединение Р212 0,5 масс.%
Имидаклоприд 1,5 масс.%
Глина 60 масс.%
Тальк 37 масс.%
Стеарат кальция 1 масс.%
Ингредиенты однородно смешивали для получения порошка.
Пример получения 6 Соединение Р212 Тебуфлоквин Этофенпрокс Глина БЬ Белый уголь [Порошок 01] 1 масс.% масс.% масс.% 94,5 масс.% масс:. %
Легкий жидкий парафин 0,5 масс.%
Ингредиенты однородно смешивали для получения порошка.
Пример получения 7
Соединение Р212 Имидаклоприд Носитель Белый уголь Ηί3θ1 ЗАЗ-296 [Микрогранулярная тонкоизмельченная смесь] 1 масс.% масс.% масс.% масс.% масс.%
Ингредиенты однородно смешивали для получения порошка.
- 22 026369
Пример получения 8 [Гранулы]
Соединение 1-20 2 масс.%
Хлорантранилипрол 1 масс.%
Бентонит 39 масс.%
Тальк 10 масс.%
Глина 46 масс.%
Лигнинсульфонат кальция 2 мас.%
Ингредиенты однородно измельчали и смешивали, к ним добавляли воду для тщательного замешивания ингредиентов, затем смесь гранулировали и сушили для получения гранул.
Пример получения 9 [Микрокапсулы]
Соединение 1-20 2 масс.%
Имидаклоприд 3 масс.%
Уретановая смола 25 масс.%
Эмульгатор/диспергирующий агент 5 масс.%
Антисептик 0,2 масс.%
Вода 64,8 масс.%
Микрокапсулы получали образованием покрытия из уретановой смолы на поверхности частиц соединения, представленного формулой (I), и частиц имидаклоприда с использованием указанных ингредиентов межповерхностной полимеризацией.
Пример получения 10 [Гранулы]
Соединение Р212 2 масс.%
Пробеназол 24 масс.%
Лаурилсульфат натрия 1 масс.%
Бентонит 2 масс.%
Стеарат кальция 1 масс.%
РУА (поливинилацетат) 2 масс.%
Глина 68 масс.%
Ингредиенты однородно измельчали и смешивали, к ним добавляли воду для тщательного замешивания ингредиентов, затем смесь гранулировали и сушили для получения гранул.
Пример получения 11 [Гранулы]
Соединение Р212 2 масс.%
Хлорантранилипрол 1 масс.%
Пробеназол 24 масс.%
Бентонит 40 масс.%
Тальк 10 масс.%
Глина 21 масс.%
Лигнинсульфонат кальция 2 масс.%
Ингредиенты однородно измельчали и смешивали, к ним добавляли воду для тщательного замешивания ингредиентов, затем смесь гранулировали и сушили для получения гранул.
Пример получения 12 [Жидкие капли]
Соединение 1-20 10 масс.%
Фипронил 1 масс.%
Бензиловый спирт 73,9 масс.%
Пропиленкарбонат 15 масс.%
ВНТ (бутилированный гидрокситолуол} 0,1 масс.%
Ингредиенты однородно перемешивали и растворяли для получения жидких капель.
- 23 026369
Пример получения 13 [Жидкие капли]
Соединение Р212 48 масс.%
Фипронил 2 масс.%
Этанол 50 мас;с.%
Ингредиенты однородно перемешивали и растворяли для получения жидких капель.
Пример получения 14 [Эмульгируемый концентрат]
Соединение 1-20 5 масс.%
Этоксаэол 5 масс.%
Ксилол 35 масс.%
Диметилсульфоксид 35 масс.%
Ингредиенты растворяли и к ним добавляли 14 мас.% простого стирилфенилового эфира полиоксиэтилена и 6% додецилбензолсульфонат кальция, смесь тщательно перемешивали и смешивали для получения 10% эмульгируемого концентрата.
Пример получения 15 [Жидкие капли]
Соединение Р212 Этоксазол
Гликоль (простой моноалкиловыи масс.% 5 масс.% эфир 85 масс.% гликоля)
ВНТ или ВНА (бутилированный соответствующе гидроксианизол) количество.
К ингредиентам добавляли соответствующее количество сорбитана моноолеата или сорбитана монолаурата, моноглицерида каприловой кислоты или моноглицерида изостеариновой кислоты или пропиленгликольмонокаприлата, к ним добавляли спирт или пропиленкарбонат, ^метил-2-пирролидон или воду для получения жидких капель в количестве 100 мас.%.
Ссылочный пример испытания.
Тест внекорневой обработки одним средством.
Ссылочный пример испытания 1. Тест пестицидного эффекта в отношении Р1и1е11а ху1оЧе11а (капустной моли).
Листовой диск, имеющий диаметр 5,0 см, вырезали из капусты в культуре в вегетационных сосудах, и состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученный в 50% водном растворе ацетона (0,05% Тгееи 20), распыляли на листовой диск. После сушки воздухом на него выпускали гусениц второй возрастной стадии. Затем гусениц помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения гусениц наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность гусениц рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)={число мертвых гусениц/(число выживших гусениц + число мертвых гусениц))х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность гусениц 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 2. Тест пестицидного эффекта в отношении §ройор!ета Шига (совки египетской хлопковой).
Листовой диск, имеющий диаметр 5,0 см, вырезали из капусты в культуре в вегетационных сосудах, и состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученный в 50% водном растворе ацетона (0,05% Тгееи 20), распыляли на листовой диск. После сушки воздухом на него выпускали личинок третьей возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)='число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок))х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 500 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 3. Тест пестицидного эффекта в отношении Λρΐιίδ докури (тли бахчевой).
Листовой диск, имеющий диаметр 2,0 см, вырезали из капусты в культуре в вегетационных сосудах, и состав раствора соединения формулы (I) в заданной концентрации, полученный в 50% водном растворе ацетона (0,05% Тгееи 20), распыляли на листовой диск. После сушки воздухом на него выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере
- 24 026369 при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х!00
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 4. Тест пестицидного эффекта в отношении Ьаобе1рЬах 51па1е11а (темной цикадки).
Проводили внекорневое распыление состава раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20), на рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах. После сушки воздухом на них выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 5. Тест пестицидного эффекта в отношении №1арагуа1а 1идеп5 (бурой рисовой цикадки).
Проводили внекорневое распыление состава раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\сеп 20), на рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах. После сушки воздухом на них выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 6. Тест пестицидного эффекта в отношении 8ода1е11а ГигсГега (белоспинной цикадки).
Проводили внекорневое распыление состава раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20), на рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах. После сушки воздухом на них выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через четыре дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 7. Тест пестицидного эффекта в отношении №р1ю1еШ.х сшсбсерк (маленьких цикад).
Проводили внекорневое распыление состава раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20), на рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах. После сушки воздухом на них выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через четыре дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок))х100
В результате соединение Р212 проявило инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 8. Тест пестицидного эффекта в отношении Тпа1еигоб.е8 уарогап- 25 026369 огит (белокрылки тепличной).
Взрослых тепличных белокрылок выпускали на огурец в культуре в вегетационных сосудах и давали возможность отложить яйца в течение ночи. Через один день после начала кладки яиц взрослых особей удаляли и яйца помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после завершения кладки яиц от огурца отрезали листовой диск, имеющий диаметр 2,0 см, подтверждали, что яйца были отложены, и затем состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\уссп 20), распыляли на листовой диск. После распыления листовой диск помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через 14 дней после распыления личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%-, = {число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединение Р212 проявило инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 100 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 9. Тест пестицидного эффекта в отношении РгаикИшеИа оссЛеШаПх (западного цветочного трипса).
Листовой диск, имеющий диаметр 2,8 см, отрезали от фасоли в культуре в вегетационных сосудах и состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\сеп 20), распыляли на листовой диск. После сушки воздухом на них выпускали личинок первой возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высовобождения личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) }хЮ0
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили высокую инсектицидную активность при внекорневой обработке в концентрации 500 м.д., обеспечивающую смертность личинок 80% или выше.
Ссылочный пример испытания 10. Тест пестицидного эффекта в отношении Тпдопо1у1и5 сае1е511а11ит (вредителя метелок риса).
Листья и стебли пшеничных всходов через четыре дня после высевания всходов погружали на 30 с в состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20). После сушки воздухом листья и стебли пшеничных всходов помещали в стеклянную пробирку, и в ту же стеклянную пробирку выпускали личинок Тпдопо1у1и5 сое1е8Йа1шт второй возрастной стадии. После высвобождения личинок пробирку закрывали крышкой для оставления личинок с целью выдерживания в тефмостатической камере при 25°С. Подачу воды к пшенице во время теста осуществляли со дна стеклянной пробирки. Через три дня после обработки личинок наблюдали для выявления случаев выживания или гибели и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в трех повторениях.
Смертность (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при обработке погружением в раствор препарата в концентрации 50 м.д.
Ссылочный пример испытания 11. Тест пестицидного эффекта в отношении Р1аийа сго55о1а 81а11 (щитников).
Состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20), распыляли на свежий яблочный плод, собранный на открытом воздухе. После сушки воздухом свежий плод помещали в пластиковую чашку, и на него выпускали две зрелых особи Р1аийа сго88о1а 51аП. Через шесть дней после высвобождения наблюдали выживание или гибель взрослых особей.
Смертность взрослых особей рассчитывали согласно следующему уравнению.
Смертность взрослых особей (%)=(число мертвых взрослых особей/(число выживших взрослых особей + число мертвых взрослых особей) (хЮО
В результате соединение Р212 проявило инсектицидную активность, обеспечивая смертность 60% или выше внекорневой обработкой в концентрации 50 м.д.
Ссылочный пример испытания 12. Испытание пестицидного эффекта в отношении Ои1ета огу/ае (жуков-вредителей рисовых листьев).
мкл/(особь) состава раствора соединения формулы (I), полученного в заданной концентрации с ацетоном, обрабатывали топическим наносением препарата на спину взрослых особей, собранных вне
- 26 026369 помещений микрошприцем. После обработки препаратом взрослых особей переносили на рисовые всходы и помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С с тем, чтобы получить 5 особей на стебель. Через 40 ч после обработки наблюдали выживание или гибель взрослых особей, и смертность взрослых особей рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность взрослых особей (%)={число мертвых взрослых особей/(число выживших взрослых особей + число мертвых взрослых особей)}х100
В результате соединение Р212 проявило инсектицидную активность, обеспечивая смертность насекомых 80% или выше при расходе препарата 0,5 мкг/особь.
Ссылочный пример испытания 13. Тест пестицидного эффекта в отношении Микса ботекйса (домашней мухи).
Спины взрослых самок, выращенных вне помещений, обрабатывали из расчета 1 мкл/(особь) состава раствора соединения формулы (I), полученного в заданной концентрации с ацетоном. После обработки препаратом взрослых особей переносили в пластиковую чашку и помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С с тем, чтобы получить 5 особей на чашку. Через 24 ч после обработки наблюдали агонию взрослых особей и частоту наблюдения агонизирующих взрослых особей рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест проводили в двух повторениях.
Смертность взрослых особей (%)={число мертвых взрослых особей/(число выживших взрослых особей + число мертвых взрослых особей))х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили высокую инсектицидную активность, обеспечивая смертность насекомых 80% или выше при расходе препарата 2 мкг/особь.
Испытание орошения почвы с использованием одного средства Ссылочный пример испытания 14. Тест пестицидного эффекта в отношении Ьаойе1рЬах 5(па(е11а. Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке орошением почвы составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 10% водном растворе ацетона. Через три дня после обработки в него выпускали каждую из 10 личинок Ьаойе1рЬах 5(па(е11а второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок))х100 В результате соединения Р212 и 1-20 проявили высокую инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при расходе препарата 0,05 мг/всход.
Ссылочный пример испытания 15. Тест пестицидного эффекта в отношении §ода!е11а £игс£ега. Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке орошением почвы составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 10% водном растворе ацетона. Через три дня после обработки в него выпускали каждую из 10 личинок §ода!е11а £игс£ега второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В результате соединения Р212 и 1-20 проявили высокую инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при расходе препарата 0,05 мг/всход.
Ссылочный пример испытания 16. Тест пестицидного эффекта в отношении №1арагуа!а 1идеик. Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке почвы орошением раствором препарата соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 10% водном растворе ацетона. Через три дня после обработки в него выпускали каждую из 10 личинок №1арагуа!а 1идеик второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100 В результате соединения Р212 и 1-20 проявили высокую инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при расходе препарата 0,05 мг/всход.
- 27 026369
Ссылочный пример испытания 17. Тест пестицидного эффекта в отношении ЫззогЬорйиз οΐΎζορΙιίΙιΐδ. Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке почвы орошением составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона. Через два дня после обработки в него выпускали каждую из пяти взрослых особей ЫззогЬорЧиз οΐΛ'ζορΙιίΙιΐδ. Затем их помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) }хЮ0
В результате соединение Р212 проявило высокую инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при расходе препарата 0,1 мг/всход.
Ссылочный пример испытания 18. Тест пестицидного эффекта в отношении Ьаобе1рЬах з1па1е11а. Корни пшеничных всходов через сорок восемь часов после посева семян обрабатывали раствором препарата соединения по настоящему изобретению в заданной концентрации, который был получен с тем, чтобы представлять собой 10% водный раствор ацетона. Препарат абсорбировлся из корней в течение 72 ч и затем в него выпускали каждую из десяти личинок Ьаобе1рЬах з1па1е11а второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через четыре дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) ) хЮО
В результате соединения Р212 и 1-204 проявили инсектицидную активность, вызывающую смертность 80% или выше при расходе препарата 20 мкг/всход.
Результаты ссылочных примеров испытания 1, 3 и 18 показаны в следующей таблице.
Таблица 55-1
Соединение № ссылочного примера Аг Υ к Р1иЪе11а ху1озДе11а (Ссылочный пример испытания 1) АрЫз доззурИ (Ссылочный пример испытания 3) Ьаос1е1р11ах зДг1а!е11а (Ссылочный пример испытания 18)
Р-212 6-Хлор-3-пиридил н СОСРЗ 100 100 100
Р-213 2-хлор-5-тиазолил н СОСРЗ 100 100 100
Р-215 6-Хлор-3-пиридил 5-С1 СОСРЗ 100 80 75
Р-216 6-Хлор-3-пиридил 5-Р СОСРЗ 100 95 100
Р-218 2-хлор-5-тиазолил 5-С1 СОСРЗ 100 60
Р-219 2-хлор-5-тиазолил 5-Р СОСРЗ 80 85
Р-222 6-Хлор-3-пиридил 4-Ме СОСРЗ 100 100
Р-223 6-Хлор-3-пиридил 5-Ме СОСРЗ 75 75
Р-225 4-хлор-фенил Н СОСРЗ 90
Р-226 3-пиридил н СОСРЗ 60 100
Р-227 6-Хлор-5-фтор-3-пиридил н СОСРЗ 100 100 100
Р-228 6-триф торме тил-3 -пиридил н СОСРЗ 30 95 100
Р-229 6-фтор-3-пиридил н СОСРЗ юо 100 100
Р-230 5,6-дихлор-3-пиридил н СОСРЗ 100 100
- 28 026369
Таблица 55-2
Р-231 6-бром-3-пиридил н СОСРЗ 100 100 100
Р-232 6-Хлор-3-пиридил 4-Р СОСРЗ 80
Р-233 6-Хлор-3-пиридил 3-Р СОСРЗ 100 75
Р-234 6-Хлор-3-пиридил н СОСНС12 100 100 100
Р-235 6-Хлор-3-пиридил н СОСС13 100 95 75
Р-236 6-Хлор-3-пиридил н СОСН2С1 100
Р-238 6-Хлор-3-пиридил н СОСНР2 100 100 100
Р-239 6-Хлор-3-пиридил к СОСР2С1 100 100 100
Р-240 6-Хлор-3-пиридил н ООСНС1ВГ 100 100
Р-241 6-Хлор - з - пиридил н СОСНВГ2 100 100
Р-242 6-Хлор-3-пиридил н СОСР2СРЗ 100 100 100
Р-243 2-хлор-5-пиримидинил н СОСРЗ 100 100 100
Р-244 б-Хлор-3-пиридил н СОСК2ВГ 100 100
1-20 6-Хлор-3-пиридил н СЗСРЗ 100 100 100
1-21 6-Хлор-3-пиридил н СЗСНР2 80 100 100
1-22 6-Хлор-3-пиридил н СЗСР2С1 100 100
1-23 6 - Хл ор - 3 - пиридил н СЗСР2СРЗ 100 100
1-42 6-Хлор-3-пиридил к С(=ИОМе>СРЗ 100 100 100
1-150 6-Хлор-3-пиридил н С(=КГСН2СН2 5Ме)СРЗ 100 100 80
Таблица 55-3
3-3 6-фтор-3-пиридил Н СОСНР2 50 100 80
3-4 6-фтор-З-пиридил н СОСР2С1 100 100 100
3-5 б-фтор-3-пиридил н СОСР2СРЗ 100 55 80
3-20 6-фтор-З-пиридил н СЗСРЗ 55 100 80
4-3 6-Бром-з-пиридил н СОСНР2 100 100
4-4 6-Бром-3-пиридил н С0СР2С1 100 100
4-5 6-Бром-3-пиридил н СОСР2СРЗ 100 100 100
4-20 6-Бром-3-пиридил н СЗСРЗ 100 100 100
5-3 6-Хлор-5-фтор-3-пиридил н СОСНР2 100 100
5-4 6-Хлор-5-фт ор-3-пиридил н СОСР2С1 100 100
5-20 6-Хлор-5-фтор-3-пиридил н СЗСРЗ 100 100
6-3 2-С1-5-пиримидинил н С0СНР2 80 100
6-4 2-С1-5-пиримидинил н СОСРЗС1 90 100 100
102-2 6-Хлор-3-пиридил з-сы СОСРЗ 10 100 100
Эффекты против сельскохозяйственных вредителей, устойчивых к инсектицидам.
Ссылочный пример испытания 19. Тест пестицидного эффекта в отношении №1арагуа!а 1идеп8. Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке почвы орошением сотавом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации полученного в 10% водном растворе ацетона. Через три дня после обработки десять личинок №1арагуа!а 1идеп5 второй возрастной стадии, которых собирали вне помещений и размножали в помещениях, выпускали на рисовые всходы. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через шесть дней после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)я{число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100 Кроме того, для сравнения таким же способом, как описано выше, выполняли тест эффективности против вида №1арагуа!а 1идеп5, который высоко восприимчив к имидаклоприду, и его результаты показаны в табл. 45. Как представлено в табл. 45, соединение Р212 и соединение 1-20 проявляли высокую эффективность против восприимчивого вида и устойчивого к инсектицидам вида №1арагуа!а 1идеп5, показатели смертности личинок при 0,005 мг/всход составили (у восприимчивого вида) 100% и 100%, (у устойчивой популяции I) 95% и 77% и (у устойчивой популяции II) 100% и 85% соответственно. Между тем, показатели смертности при использовании имидаклоприда в количестве 0,05 мг/всход составили (у вос- 29 026369 приимчивого вида) 100%, (у устойчивой популяции Ι) 38% и (у устойчивой популяции ΙΙ) 69%, и его инсектицидный эффект был так же низким даже в высокой дозе. Из представленных выше результатов стало очевидно, что соединение Р212 и соединение 1-20 обладают высокой инсектицидной эффективностью даже против №1арагуа1а 1идеи8, устойчивых к имидаклоприду.
Кроме того, препарат по изобретению применяли против вредителей разного происхождения - мелких членистоногих, собранных вне помещений в префектуре Кумамото (Ι) в 2007 г. и в префектуре Фукуока (ΙΙ) в 2005 г., как устойчивой популяции №1арагуа1а 1идеи8, и жуков, собранных в префектуре Кагошима и затем успешно разводившихся в помещениях в течение длительного времени как восприимчивой к имидаклоприду популяции №1арагуа1а 1идеп8.
Таблица 56
Инсектицидные эффекты против №1арагуа1а 1цдеп5 (смертность в %)
Расход (мг/всход) Эффекты против ЫНарагуаба 1идепз
Восприимчи в ая популяция Устойчивая популяция I Устойчивая популяция II
Через б дней после обработки Через б дней после обработки Через б дней после обработки
0,05 100 100 100
Р212 0,005 100 95 100
0,01 95 100 100
1-20 0,005 100 77 85
0,05 100 38 69
Имидаклоприд 0,01 100 39
Пример испытания смешанного средства.
Пример испытания 1. Испытание инсектицидного действия против Ьаойе1рйах 51па1е11а при обработке путем орошения почвы.
Рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах подвергали обработке почвы орошением составом раствора соединения формулы (Ι) заданной концентрации или составом раствора смеси соединения формулы (Ι) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученного в 10% водном растворе ацетона. После того как рисовый всход помещали и выдерживали в течение 3 дней, на него выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения личинок наблюдали, регистрируя выживание или гибель, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок {%)«{число мертвых личинок/{число выживших личинок + число мертвых личинок))х100
Кроме того, когда не было синергического эффекта, то рассчитывали теоретическую величину приведенным ниже уравнением Колби, и результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212 или соединением 1-20),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только каждым препаратом из имидаклоприда, фипронила, хлорантранилипрола, спиносада, клотианидина, динотефурана, сульфоксафлора, пиметрозина, тиаметоксама, флупирадифурона и циклоксаприда)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда смертность Ьаойе1рйах 51па1е11а при использовании смеси с другим средством превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, считали, что имеет место синергический эффект.
Было продемонстрировано, что все смешанные средства инсектицидов имидаклоприда, фипронила, хлорантранилипрола, спиносада, клотианидина, динотефурана, сульфоксафлора, пиметрозина, тиаметоксама, флупирадифурона и цикоксаприда, которые были предоставлены и испытаны в виде соединения Р212, вызывают смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывают синергические эффекты.
Кроме того, было продемонстрировано, что все смешанные средства инсектицидов имидаклоприда и фипронила, которые были предоставлены и испытаны в виде соединения 1-20, вызывают смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывают синергические эффекты.
- 30 026369
Более того, было продемонстрировано, что все смешанные средства фунгицидов пробеназола, изотианила, тиадинила и оризастробина, которые были предоставлены и испытаны в виде соединения Р212, проявили инсектицидный эффект, равный или более высокий, чем инсектицидный эффект при обработке одним соединением Р212, и могут смешиваться и применяться для обработки вместе с фунгицидом. Аналогичным образом, было продемонстрировано, что смешанные средства фунгицида пробеназола, которые были предоставлены и испытаны в виде соединения 1-20, проявляют инсектицидный эффект, равный или более высокий, чем инсектицидный эффект при обработке одним соединением 1-20, и могут смешиваться и применяться для обработки вместе с фунгицидом.
Пример смешанного средства с инсектицидом.
Таблица 57
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах 51па1е11а
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 39
Имидаклоприд 0,005 0 70
Фипронил 0, 005 26 65
Хлорантранилипрол 0,05 9 60
Спиносад 0,5 0 62
Таблица 58
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 39
Имидаклоприд 0,005 0 39
Фипронил 0,005 26 55
Хлорантранилипрол 0,05 9 44
Спиносад 0,5 0 _ 39
Таблица 59
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах 51па1е11а
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- * 0 13
Клотианидин 0,005 23 56
Динотефуран 0,005 0 30
Сульфоксафлор 0,005 1 63
Пиметрозин 0,05 15 89
- 31 026369
Таблица 60
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 18
Клотианидин 0,005 23 37
Динотефуран 0,005 0 18
Сульфоксафлор 0,005 1 18
Пиметрозин 0,05 15 30
Таблица 61
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах к1г1а1е11а
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 14
Тиаметоксам 0,01 23 45
Таблица 62
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 14
Тиаметоксам 0,01 23 34
Таблица 63
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах к1г1а1е11а
Название инсектицида Расход мг/всход Соединение Р212
0 0,005
- 0 45
Флупирадифурон 0,01 5 85
Таблица 64
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход мг/всход Соединение Р212
0 0,005
- 0 45
Флупирадифурон 0,01 5 48
Таблица 65
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах к1г1а1е11а
Название инсектицида Расход мг/всход Соединение 1-20
0 0,005
- - 0 12
Имидаклоприд 0,005 0 74
Фипронил 0,001 0 80
- 32 026369
Таблица 66
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход мг/всход Соединение 1-20
0 0,005
- - 0 12
Имидаклоприд 0,005 0 12
Фипронил 0,001 0 12
Таблица 67
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьао6е1рЬах 51па1е11а
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 0
Циклоксаприд 0,005 0 7
Таблица 68
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название инсектицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 0
Циклоксаприд 0,005 0 0
Таблица 69
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьао6е1рЬах 51па1е11а
Таблица 70
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название фунгицида Расход Соединение Р212 Соединение 1-20
мг/всход 0 0,005 0 0,005
- - 0 39 0 8
Пробеназол 0,5 9 44 9 16
- 33 026369
Таблица 71
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства против Ьаойе1рЬах 51па1е11а
Название фунгицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 19
Изотианил 0,5 5 30
Тиадинил 0,5 8 30
Оризастробин 0,5 4 70
Таблица 72
Теоретическая величина (%) по уравнению Колби
Название фунгицида Расход Соединение Р212
мг/всход 0 0,005
- - 0 19
Изотианил 0,5 5 23
Тиадинил 0,5 8 25
Оризастробин 0,5 4 22
Пример испытания 2. Тест внекорневой обоработки против Ьаойе1рЬах 51па1е11а.
Состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида в заданной концентрации, полученного в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\уееп 20), распыляли на рисовые всходы в культуре в вегетационных сосудах. После сушки воздухом в него выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения проводили наблюдение личинок, выявляя случаи их выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Тест выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (*)={число мертвых личинок/{число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
Дополнительно, когда не было синергического эффекта, теоретическую величину рассчитывали показанным ниже уравнением Колби, результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212 или соединением 1-20),
В: 100-(смертность личинок и взрослых особей при обработке только этофенпроксом или силафлуофеном)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда смертность при обработке против Ьаойе1рЬах 51па1е11а в случае использования смеси с другим средством превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что все смешанные средства инсектицидов этофенпрокса и силафлуофена, которые были предоставлены и испытаны как соединение Р212 или соединение 1-20, обеспечивали смертность личинок или взрослых особей, приблизительно равную теоретической величине, и их можно смешивать с инсектицидом даже при использовании, подобном внекорневой обработке.
- 34 026369
Таблица 73
Смертность (%) личинок, при применении одного средства и смешанного средства против Ьаобе1рЬах 8 51па1е11а
Название инсектицида Расход (ч/млн) - Соединение Р212 Соединение 1-20
0 0,625 0,625
- 0 95 90
Этофенпрокс 10 30 90 95
Силафлуофен 5 55 100 100
Таблица 74
Теоретическая величина (%), рассчитанная уравнением Колби
Название инсектицида Расход (ч/млн) - Соединение Р212 Соединение 1-20
0 0,625 0,625
- 0 95 90
Этофенпрокс 10 30 97 93
Силафлуофен 5 55 98 95
Пример испытания 3. Испытания пестицидного эффекта против Лр1Й5 до88урп.
Листовой диск, имеющий диаметр 2,0 см, отрезали от листа огурца в культуре в вегетационном сосуде и на него распыляли состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 50% водном растворе ацетона (0,05% Тетееи20). После сушки воздухом в него выпускали личинок первой возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения проводили наблюдение личинок, выявляя случаи их выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) )хЮ0
Дополнительно, когда не было синергического эффекта, теоретическую величину рассчитывали показанным ниже уравнением Колби, результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212 или соединением 1-20),
В: 100-(смертность личинок и взрослых особей при обработке только афидопиропеном).
Способ оценки синергичесхих эффектов
Когда смертность АрЫб до88урп в случае применения смеси с другим средством превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что все смешанные средства соединений формулы (II), которые были предоставлены и испытаны в виде соединения Р212 или соединения 1-20, вызывали смертность личинок, превышающую теоретическую величину, и оказывали синергические эффекты.
Таблица 75
Смертность (%) АрЫб до88урп при применении одного средства и смешанного средства
Название инсектицида Расход Соединение Р212 Соединение 1-20
ч/млн 0 0,313 0 0,625
- - 0 45 0 19
Афидопиропен 0,002 25 70 25 40
- 35 026369
Таблица 76
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида Расход Соединение Р212 Соединение 1-20
ч/млн 0 0,313 0 0,525
- - 0 45 0 19
Афидопиропен 0, 002 25 59 25 39
Пример испытания 4. Испытания пестицидного эффекта против Р1и1е11а ху1оЧе11а.
Листовой диск, имеющий диаметр 5,0 см, отрезали от капусты в культуре в вегетационном сосуде, и на него распыляли состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\уееп 20). После сушки воздухом в него выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения проводили наблюдение личинок, выявляя случаи их выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) } хЮО
Дополнительно, когда не было синергического эффекта, теоретическую величину рассчитывали показанным ниже уравнением Колби, и результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только флометоквином, спиносадом, фипронилом, хлорантранилипролом, 1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-оксо-3-фенил-4Нпиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеатом или афидопиропеном)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда смертность Р1и1е11а ху1оЧе11а в случае применения смеси с другим средством превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что смешанное средство инсектицида флометоквина, которое было предоставлено и испытано с соединением Р212, вызывало смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оба ингредиента оказывают синергические эффекты.
Таблица 77
Смертность (%) Р1и1е11а .ху1оЧе11а при использовании одного средства и смешанного средства
Название инсектицида Расход ч/млн Соединение Р212
0 ! 1,25
- - 0 0
Флометоквин 0,313 0 30
Таблица 78
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида Расход ч/млн Соединение Р212
0 1,25
- - 0 0
Флометоквин 0,313 0 0
- 36 026369
Таблица 79
Смертность (%) Р1и1е11а ху1о§1е11а при использовании одного средства и смешанного средства
Название инсектицида Соединение Р212
Расход ч/млн
0 ί 1,0
- 0 40
Афидопиропен 10 20 70
Рясхпп и/мпн
Спиносад 0,01 11 70
Таблица 80
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ~~~~ ' Соединение Р212
Расход ч/млн
0 1,0
- 0 40
Афидопиропен Расход ч/млн 10 20 52
Спиносад 0,01 11 45
Таблица 81
Смертность (%) Р1и!е11а ху1оз1е11а при использовании одного средства и смешанного средства
Название инсектицида ' --- Соединение Р212
Расход ч/млн
0 1,0
- 0 30
Афидопиропен Расход ч/млн 5 0 ео
Таблица 82
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида Соединение Р212
Расход ч/млн
0 1,0
- 0 30
Афидопиропен Расход ч/млн 5 0 30
Таблица 83
Смертность (%) Р1и!е11а ху1оз1е11а при использовании одного средства и смешанного средства
Название инсектицида ' Соединение Р212
Расход ч/млн
0 2,0
0 60
Фипронил Расход ч/млн 0,04 50 100
Хлорантранилипрола 0, 002 60 100
- 37 026369
Таблица 84
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ' ' ' ~ -------- Соединение Р212
Расход ч/млн
0 2,0
0 60
Фипронил Расход ч/млн 0,04 50 80
Хлорантранилипрол 0,002 60 34
Таблица 85
Смертность (%) при использовании одного средства и смешанного средства
^Наз^ание^инс^ ' ' ’ ’ -—·— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 2,0
- 0 50
1-((6-хлорпиридин-З- ил)ыетил)-4-оксо-З-фенил- АН - пиридо[1,2-а1 пиримидин- 1-ий-2-олеат г, ί 1 Расход ч/млн 30 70
Афидопиропен 5 0 100
Таблица 86
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида — Соединение Р212
Расход ч/млн
0 2,0
* 0 50
1-((6-хлорпиридин-З- ил)метил)-4-оксо-З- фенил- 4Н -пиридо[1,2- а]пиримидин-1-ий-2- олеат Расход ч/млн 1 30 65
Афидопиропен 5 0 50
Пример испытания 5. Испытание пестицидного эффекта против §робор!ега П1ига.
Листовой диск, имеющий диаметр 5,0 см, отрезали от капусты в культуре в вегетационном сосуде и на него распыляли состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20). После сушки воздухом на него выпускали личинок третьей возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения проводили наблюдение за личинками, регистрируя случаи выживания и гибели, смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100 Кроме того, для случаев отсутствия синергического эффекта рассчитывали теоретическую величину, используя представленное ниже уравнение Колби, результаты показаны в таблицах.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100,
А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только инсектицидом хлорантранилипролом, бензоатом эмамектина, флометоквином или афидопиропеном)).
- 38 026369
Способ оценки синергических эффектов
Когда смертность 8ро6ор1ета 1Ьита, вызванная в случае применения смеси с другим средством, превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что испытанное смешанное средство инсектицида хлорантранилипрола, эмамектина бензоата, флометоквина или афидопиропена с соединением Р212 вызывает смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывает синергические эффекты.
Таблица 87
Смертность (%) 8ро6ор1ета 1Ьита (1), вызванная одним средством и смешанным средством
Таблица 88
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ' Соединение Р212
Расход ч/млн
0 20
- 0 40
Афидопиропен Расход ч/млн 10 0 40
Таблица 89
Смертность (%) 8ро6ор1ета 1бита (2), вызванная одним средством и смешанным средством
^аование^^ш^ ' -— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 20
0 10
Хлорантранилипрол Расход ч/млн 0,02 20 30
Эмамектина бензоат 0,02 0 20
Таблица 90
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ' — Соединение Р212
Расход ч/млн
0 20
- 0 10
Хлорантранилипрол Расход ч/млн 0,02 20 28
Эмамектина бензоат 0,02 0 10
- 39 026369
Таблица 91
Смертность (%) §робор!ега 1Ьига (3), вызванная одним средством и смешанным средством
Название инсектицида ' '— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 ю
Флометоквин Расход ч/млн 5 ю 20
Афидопиропен 5 0 50
Таблица 92
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название^ --- Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 10
Флометоквин Расход ч/млн 5 10 19
Афидопиропен 5 0 10
Пример испытания 6. Испытания пестицидного эффекта против РгапкЬтеПа оссМеШаПк.
Листовой диск, имеющий диаметр 2,8 см, отрезали от фасоли в культуре в вегетационном сосуде и на него распыляли состав раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанным ниже инсектицидом заданной концентрации, полученных в 50% водном растворе ацетона (0,05% Т\\ееп 20). После сушки воздухом на него выпускали личинок первой возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через три дня после высвобождения проводили наблюдение за личинками, регистрируя случаи выживания и гибели, смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
Кроме того, для случаев отсутствия синергического эффекта рассчитывали теоретическую величину, используя представленное ниже уравнение Колби, результаты показаны в таблицах.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100,
А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только инсектицидом имидаклопридом, динотефураном или ацетамипридом)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда смертность РгапкЬтеИа оссИеШаШ вызванная в случае применения смеси с другим средством, превышала теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что испытанное смешанное средство инсектицида имидаклоприда или динотефурана с соединением Р212 вызывает смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывает синергические эффекты.
Таблица 93
Смертность (%) РгапкЬтеПа оссЛеШаПк (1), вызванная одним средством и смешанным средством
^азвание^зшсектииидф ’ '—-— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 10
- 0 69
Имидаклоприд Расход ч/млн 20 69 94
- 40 026369
Таблица 94
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
^азвание^1нсектищ1^ ’ ~~— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 10
* 0 69
Имидаклоприд Расход ч/млн 20 69 90
Таблица 95
Смертность (%) РгаикНтеПа осибеикаПк (2), вызванная одним средством и смешанным средством
Название инсектицида ' — Соединение Р212
Расход ч/млн
0 20
- 0 70
Динотефуран | Расход ч/млн 5 35 85
Таблица 96
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ~ Соединение Р212
Расход ч/млн
0 20
- 0 70
Динотефуран Расход ч/млн 5 35 81
Пример испытания 7. Испытание инсектицидного действия на СЫ1о кирргеккаНк путем орошения почвы.
Рисовые всходы в культуре в вегетационном сосуде подвергали обработке орошением почвы составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или состав раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 10% водном растворе ацетона. После выдерживания в течение 3 дней в нее выпускали личинок второй возрастной стадии. За этим следовало выдерживание в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через шесть дней после высвобождения проводили наблюдение за личинками, регистрируя случаи выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок) }хЮ0
Кроме того, для случаев отсутствия синергического эффекта рассчитывали теоретическую величину, используя приведенное ниже уравнение Колби, результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только инсектицидом фипронилом, циантранилипролом или спиносадом)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда инсектицидный эффект (таблица) против С1й1о кирргеккаПк в случае применения смеси с другим средством превышал теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что испытанное смешанное средство инсектицида фипронила, циантранилипрола или спиносада с соединением Р212 в обоих случаях вызывало смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывало синергические эффекты.
- 41 026369
Таблица 97
Смертность (%) С1й1о кирргеккайк (1), вызванная одним средством и смешанным средством
Название инсектицида ” Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,01
- 0 33
Циантранилипрол Расход мг/всход 0,005 83 100
Таблица 98
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,01
- 0 33
Циантранилипрол Расход мг/всход 0,005 ВЗ 89
Таблица 99
Смертность (%) С1й1о кирргеккайк (2), вызванная одним средством и смешанным средством
Название инсектицида Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,002
0 40
Фипронил Расход 0,0005 40 80
Хлорантранилипрол 0,0005 60 80
мг/всход
Спиносад 0,002 80 100
Таблица 100
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ’ Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,002
- 0 40
Фипронил Расход мг/всход 0,0005 40 64
Хлорантранилипрол 0,0005 60 76
Спиносад 0, 002 80 88
Пример испытания 8. Испытание инсектицидного действия Шгапда аепексепк путем орошения почвы.
Рисовые всходы в культуре в вегетационном сосуде подвергали обработке орошением почвы составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или составом раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 10% водном растворе ацетона. После выдерживания в течение 3 дней в нее выпускали личинок первой возрастной: стадии. За этим следовало выдерживание в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через пять дней после высвобождения проводили наблюдение за личинками, регистрируя случаи выживания или гибели, и смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
- 42 026369
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100 Кроме того, для случаев отсутствия синергического эффекта рассчитывали теоретическую величину, используя приведенное ниже уравнение Колби, результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность личинок или взрослых особей при обработке только инсектицидом спиносадом или фипронилом)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда инсектицидный эффект против Шгапда аепексепк в случае применения смеси с другим средством превышал теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что испытанное смешанное средство инсектицида спиносада или фипронила с соединением Р212 в обоих случаях вызывало смертность личинок или взрослых особей, превышающую теоретическую величину, и оказывало синергические эффекты.
Таблица 101
Смертность (%) Шгапда аепексепк, вызванная одним средством и смешанным средством
Названи^инсектицида ' --- Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,01
- 0 60
Спиносад Расход 0, 005 40 100
Фипронил мг/всход 0,01 20 80
Таблица 102
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ' Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,01
0 60
Спиносад Расход 0,005 40 76
Фипронил мг/всход 0,01 20 68
Пример испытания 9. Испытание инсектицидного действия на Са11окоЬгисЬик сЫпепык.
Соединение формулы (I) и указанный ниже инсектицид, полученные в заданных концентрациях с использованием ацетона, отдельно топически наносили на спину одной и той же взрослой особи Са11окоЬгисЬик сЫпеиык. Затем Са11окоЬгис1шк сЫпепык вносили в пластиковую чашку и держали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового перида - 8 ч темного периода). Через один день после высвобождения насекомых наблюдали, регистрируя случаи выживания или гибели, и смертность насекомых рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность насекомых (%)={число мертвых насекомых/(число выживших насекомых + число мертвых насекомых)}х100
Кроме того, для случаев отсутствия синергического эффекта рассчитывали теоретическую величину, используя приведенное ниже уравнение Колби, результаты показаны в таблице.
Уравнение Колби: теоретическая величина (%)=100-(АхВ)/100, (А: 100-(смертность насекомых при обработке только соединением Р212),
В: 100-(смертность насекомых при обработке только инсектицидом фипронилом или имидаклопридом)).
Способ оценки синергических эффектов
Когда инсектицидный эффект против Са11окоЬгисЬик сЫпепык в случае применения смеси с другим средством превышал теоретическую величину, полученную согласно уравнению Колби, то считали, что присутствует синергический эффект.
Было продемонстрировано, что совместная обработка испытанным инсектицидом фипронилом или имидаклопридом с соединением Р212 вызывала смертность насекомых, превышающую теоретическую величину, и оказывало синергические эффекты.
- 43 026369
Таблица 103
Смертность (%) Са11о8оЬгис1ш8 сЫпеп818 при использовании одного средства и смешанного средства
Название инсектицида ' —- Соединение Р212
Расход нг/особь
0 0,2
- 0 20
Фипронил Расход 0,2 0 36
Имидаклоприд нг/особь 0,2 40 60
Таблица 104
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Пример испытания 10. Испытания пестицидного эффекта против пирикуляриоза риса.
Рисовые всходы в культуре в вегетационном сосуде подвергали обработке орошением почвы составом раствора соединения формулы (I) заданной концентрации или составом раствора смеси соединения формулы (I) и указанного ниже инсектицида заданной концентрации, полученных в 10% водном растворе ацетона. Через три дня после обработки суспензию спор (2х105 еа/мл, 0,05% Т\уееп) бактерий пирикуляриоза риса распыляли и инокулировали на них, рисовый всход помещали во влажную камеру на 24 ч для содействия инфекции. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через семь дней после инокуляции измеряли число поражений и профилактическую величину рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в трех повторениях.
Профилактическая величина = {(число поражений в зоне без обработки - число поражений в зоне с обработкой)/(число поражений в зоне без обработки) }хЮ0
В результате было продемонстрировано, что при расходе пробеназола 0,125 мг/всход, любое из смешанных средств соединения Р212 и соединения 1-20 проявляет инсектицидный эффект, равный инсектицидному эффекту при обработке одним пробеназолом, и может смешиваться и использоваться для обработки с фунгицидом.
Таблица 105
Название инсектицида Соединение Р212 Соединение 1-20
Расход мг/всход
0 2,5 0 2,5
- 0 3,3 0 52,5
Пробеназол Расход мг/всход 0, 125 96,7 93,4 96,7 91,8
Пример испытания 11. Испытания пестицидного эффекта против пирикуляриоза риса (внекорневая обработка).
Рисовые всходы обрабатывали внекорневым нанесением раствора препарата соединения формулы (I) или раствора препарата смеси соединения формулы (I) и указанного ниже фунгицида заданной концентрации, полученными в заданной концентрации с 10% водным раствором ацетона. После обработки на них распыляли и инокулировали суспензию спор пирикуляриоза риса (1,5х 105 еа/мл, доступный 0,05% Твин) с последующим содержанием в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через 14 дней после инокуляции измеряли число поражений и профилактическую величину рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в трех повторениях.
- 44 026369
Профилактическая величина = {(число поражений в зоне без обработки - число поражений в зоне а обработкой)/(число поражений в зоне без обработки)}х100
В результате было продемонстрировано, что при концентрации раствора обработки 0,5 ч./млн с использованием тиадинила, изотианила, оризастробина, трициклазола, диклоцимета, тебуфлоквина, азоксистробина или казугамицина, смешанное средство с соединением Р212 также проявляет фунгицидный эффект, равный фунгицидному эффекту при обработке тиадинилом, изотианилом, оризастробином, трициклазолом, диклоциметом, тебуфлоквином, азоксистробином или казугамицином отдельно и поэтому возможна смешанная обработка с фунгицидом.
Таблица 106
Испытание 1 при пирикуляриозе риса
Название фунгицида ‘ Соединение Р212
Расход ч/млн
0 1 50
- 0 4
Тиадинил Расход ч/млн 0,5 0 18
йзотианил 0, 5 ее 72
Таблица 107
Испытание 2 при пирикуляриозе риса
^азвание^фунгшж ' Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 16
Оризастробин Расход ч/млн 0,5 20 91
Трициклазол 0,5 72 92
Диклоцимет 0,5 8 52
Тебуфлоквин 0,5 48 72
Таблица 108
Испытание 3 при пирикуляриозе риса
Название фунгицида ——-— Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 0
Азоксистробин Расход ч/млн 0,5 37 35
Казугамицин 0,5 0 37
Пример испытания 12. Испытание пестицидного эффекта против черной парши риса (К1й/ос1оша δο1аη^).
Через шесть недель после посадки рисовые всходы подвергали внекорневой распылительной обработке раствором препарата соединения формулы (I) или раствором препарата смеси соединения формулы (I) и указанного ниже фунгицида заданной концентрации, полученных в заданной концентрации с 10% водно-ацетоновой смесью. После сушки воздухом растущие К1и/ос1оша δο1аη^ (каждая в виде квадрата агара 1,0 см2) оставляли на основании риса. За этим следовало содержание в термостатической камере (30°С днем - 25°С ночью, 16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через шесть дней после инокуляции измеряли высоту поражения и профилактическую величину рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Профилактическая величина - {(высота поражений в зоне без обработки - высота поражений в зоне с обработкой)/(высоту поражений в зоне без обработки)}х100
В результате было продемонстрировано, что при концентрации раствора обработки 5 ч./млн с ис- 45 026369 пользованием тифлузамида, фураметпира, пенцикурона, азоксистробина, симеконазола, валидамицина или оризастробина смешанное средство с 50 ч./млн соединения Р212 проявляло такой же фунгицидный эффект, как при обработке одним тифлузамидом, фураметпиром, пенцикуроном, азоксистробином, симеконазолом, валидамицином или оризастробином, поэтому возможна смешанная обработка с фунгицидом.
Таблица 109
Испытание 1 при черной парше
Название фунгицида ' ’ Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 14
Тифлузамид Расход ч/млн 5 92 97
Фураметпир 5 77 94
Пенцикурон 5 69 77
Таблица 110
Испытание 2 при черной парше
Название фунгицида Соединение Р212
Расход ч/млн
0 50
- 0 9
Аэоксистробин Расход ч/млн 5 95 100
Симеконазол 5 5 24
Валидамицин 5 32 74
Оризастробин 5 72 59
Пример испытания 13. Испытание пестицидного эффекта против Ьаойе1рЬах 51па1е11и5 обработкой во время вегетативной фазы.
Рис рассаживали в горшки-питомники и прорастание проводили в течение трех дней при 30°С с последующим переносом горшков-питомников в стеклянную теплицу при 25°С. В течение вегетативной фазы через пять дней после посадки горшки-питомники обрабатывали предписанным количеством смешанных гранул 0,24 мг/мг пробеназола (24%) и 0,02 мг/мг соединения Р212 (2%). Рисовые всходы пересаживали в горшки 1/5000а Вагнера через 22 дня после посадки и выращивали в теплице при 25°С. Личинки Ьаойе1рЬах 51па1е11и5 выпускали через 13, 26, и 38 дней после пересадки в горшки Вагнера; за этим следовало содержание в теплице при 25°С. Через пять дней после высвобождения проводили наблюдение личинок, регистрируя случаи выживания или гибели, смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)={число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
В соответствии с результатами было показано, что смешанные гранулы пробеназола и соединения Р212 обеспечивали высокий инсектицидный эффект, вызывая смертность 100%, и проявили пестицидный эффект на практическом уровне.
Пример испытания 14. Испытание пестицидного эффекта против Ьаойе1рЬах 51па1е11и5 обработкой путем орошения почвы.
Рисовые всходы при выращивании в горшке подвергали обработке почвы орошением составом раствора соединения формулы (Ι) или составом раствора смеси соединения формулы (Ι) и указанного ниже гербицида заданной концентрации, полученных в 10% водном растворе ацетона. После выдерживания в течение трех дней на них выпускали личинок второй возрастной стадии. Затем личинок помещали и выдерживали в термостатической камере при 25°С (16 ч светового периода - 8 ч темного периода). Через пять дней после высвобождения проводили наблюдение личинок, регистрируя случаи выживания или гибели, смертность личинок рассчитывали согласно следующему уравнению. Испытание выполняли в двух повторениях.
Смертность личинок (%)=(число мертвых личинок/(число выживших личинок + число мертвых личинок)}х100
Было показано, что смешанное средство имазосульфурона, кафенстрола, цигалофор-бутила, даимурона и пиразолата, испытанное с соединением Р212, во всех случаях проявляет инсектицидный эффект,
- 46 026369 по меньшей мере, равный инсектицидному эффекту обработки самим соединением Р212, и, таким образом, возможна смешанная обработка с гербицидом.
Таблица 111
Название гербицида ' ' — Соединение Р212
Расход мг/всход
0 0,005 0,01
- 0 0 100
Имазосульфурон Расход мг/всход 0,05 0 0 100
Кафенстрол 0,05 0 0 100
Цигалофор-бутил 0,05 0 0 100
Даимурон 0, 05 0 0 100
Пиразолат 0,05 0 0 100
Пример испытания 15. Испытание пестицидного эффекта против НаетарЬукаШ 1оп§1согп18.
Капсулу диаметром 2 см и высотой 2 см прикрепляли к поверхности спины мыши. Соединение формулы (I), ивермектин, моксидектин, перметрин, амитраз, фипронил, спинетрам и смесь соединения формулы (I) и каждого инсектицида растворяли в этаноле в концентрации, представленной в табл. О, и каждое из них накапывали на поверхность тела мыши внутрь капсулы. После тщательной сушки выпускали восемь нимф НаетарЬукаШ 1оп§1согт8 и верхнюю часть капсулы герметично укупоривали крышкой. Мышь держали в клетке при 25°С, используя 12-часовой световой период и 12-часовой темный период. Через пять дней после высвобождения нимф капсулу удаляли и подсчитывали число выживших и мертвых нимф и число поглощенных особей, и рассчитывали смертность и частоту атонального состояния следующим уравнением.
Смертность насекомых и частота агонального состояния (%)={число мертвых или агонизирующих насекомых/(число выживших насекомых + число мертвых или агонизирующих насекомых)}х100
Полученные результаты показали, что при расходе 0,009 мкг ивермектина или моксидектина смешанное средство любого из них с соединением Р212 также обеспечивало эффект борьбы с клещами, который был таким же, как обработка ивермектином, моксидектином, перметрином, амитразом, фипронилом и спинетрамом отдельно, и, таким обоазом, возможна смешанная обработка ивермектином, моксидектином, перметриком, амитразом, фипронилом и спинетрамом.
Таблица 112
Смертность (%) НаетарЬукаШ 1опд1согп15 (1) при обработке одним средством и смешанным средством
Название инсектицида ' ' “--- Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 53
Ивермектин Расход мкг 0,009 3 53
Моксидектин 0,009 6 44
- 47 026369
Таблица 113
Смертность (%) НаетарЫукаНк 1опдкогт8 (2) при обработке одним средством и смешанным средством
Название инсектицида ' -— Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 60
Амитраз Расход мкг 0,38 41 ЭО
Перметрин 9,5 71 86
Таблица 114
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 60
Амитраз Расход мкг 0,38 41 77
Перметрин 9,5 71 88
Таблица 115
Смертность (%) НаетарЫукаНк 1опдкогт8 (3) при обработке одним средством и смешанным средством
Название инсектицида —— Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 38
Фипронил Расход мкг 0,38 78 ЭЗ
Спинеторам 0,38 6 22
Таблица 116
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ’—— Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 38
Фипронил Расход мкг 0,38 78 86
Спинеторам 0,38 6 41
Таблица 117
Смертность (%) НаетарЫукаНк 1опдкогт8 (4) при обработке одним средством и смешанным средством
Название инсектицида Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 18
Пирипроксифен Расход мкг 0,0475 2 44
Спиносад 1,9 2,5 43
- 48 026369
Таблица 118
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ~ --- Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 18
Пирипроксифен Расход мкг 0,0475 2 20
Спиносад 1,9 2,5 20
Таблица 119
Смертность (%) НаетарЬукайб 1оид1согт8 (5) при обработке одним средством и смешанным средством
Название^^нсектад^ ' ’ ' -— Соединение Р212
Расход мкг
0 1,13
- 0 23
Имидаклоприд Расход мкг 1,9 7,7 60
Динотефуран 1,9 0
Таблица 120
Теоретическая величина (%), полученная по уравнению Колби
Название инсектицида ' Соединение Р212
Расход мкг
0 1,18
- 0 23
Имида клоприд Расход мкг 1,9 7,7 32
Динотефуран 1,9 0 25
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (3)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1. Композиция для борьбы с вредителями, содержащая по меньшей мере одно производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)илиден]-2,2,2-трифторацетамида, ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей; и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, где другое средство для борьбы с вредителями представляет собой инсектицид, выбранный из группы, состоящей из имидаклоприда, клотианидина, динотефурана, тиаметоксама, пиметрозина, спиносада, фипронила, хлорантранилипрола, циантранилипрола, силафлуофена, сульфоксафлора, флупирадифурона, флометоквина, эмамектина бензоата, циклоксаприда, 1-((6хлорпиридин-3-ил)метил)-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеата, афидопиропена и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли, или фунгицид, выбранный из группы, состоящей из азоксистробина, оризастробина, тифлузамида, фураметпира, пробеназола, тиадинила, изотианила, диклоцимета, трициклазола, тебуфлоквина, симеконазола, валидамицина, касугамицина и пенцикурона, или средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими животных, выбранным из группы, состоящей из фипронила, имидаклопида, динотефурана, амитраза, пирипроксифена, спиносада и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли.
2. Композиция по п.1, дополнительно содержащая сельскохозяйственно и зоотехнически приемлемый носитель.
3. Комбинированный продукт, содержащий по меньшей мере одно производное иминопиридина, выбранное из группы, состоящей из ^[1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2трифторацетамида, Ν-[1 -((6-хлорпиридин-3 -ил)метил)пиридин-2(1Н)-илиден] -2,2,2-трифторэтантиоамида и их кислотно-аддитивных солей; и по меньшей мере одно другое средство для борьбы с вредителями, где другое средство для борьбы с вредителями представляет собой инсектицид, выбранный из группы, состоящей из имидаклоприда, клотианидина, динотефурана, тиаметоксама, пиметрозина, спиносада, фипронила, хлорантранилипрола, циантранилипрола, силафлуофена, сульфоксафлора, флупиради- 49 026369 фурона, флометоквина, эмамектина бензоата, циклоксаприда, 1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-оксо-3фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-ий-2-олеата, афидопиропена и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли, или фунгицид, выбранный из группы, состоящей из азоксистробина, оризастробина, тифлузамида, фураметпира, пробеназола, тиадинила, изотианила, диклоцимета, трициклазола, тебуфлоквина, симеконазола, валидамицина, касугамицина и пенцикурона, или средство для борьбы с паразитарными вредителями, поражающими животных, выбранное из группы, состоящей из фипронила, имидаклопида, динотефурана, амитраза, пирипроксифена, спиносада и их сельскохозяйственно и/или зоотехнически приемлемой кислотно-аддитивной соли.
EA201491598A 2012-02-29 2013-02-27 Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина EA026369B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012044514 2012-02-29
PCT/JP2013/056051 WO2013129688A1 (en) 2012-02-29 2013-02-27 Pest control composition including novel iminopyridine derivative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201491598A1 EA201491598A1 (ru) 2015-01-30
EA026369B1 true EA026369B1 (ru) 2017-03-31

Family

ID=47750544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201491598A EA026369B1 (ru) 2012-02-29 2013-02-27 Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина

Country Status (34)

Country Link
US (4) US9301525B2 (ru)
EP (1) EP2633756B1 (ru)
JP (1) JP5745704B2 (ru)
KR (1) KR102090345B1 (ru)
CN (5) CN112244015B (ru)
AP (1) AP2014007894A0 (ru)
AR (1) AR093195A1 (ru)
AU (1) AU2013226812B2 (ru)
BR (1) BR112014020831B8 (ru)
CA (1) CA2864993C (ru)
CL (1) CL2014002297A1 (ru)
CO (1) CO7091188A2 (ru)
CR (2) CR20190465A (ru)
CU (1) CU20140105A7 (ru)
DO (1) DOP2014000197A (ru)
EA (1) EA026369B1 (ru)
EC (1) ECSP14020586A (ru)
ES (1) ES2586455T3 (ru)
GE (1) GEP20196964B (ru)
GT (1) GT201400181A (ru)
HU (1) HUE030007T2 (ru)
IL (1) IL234156B (ru)
MA (1) MA37358B1 (ru)
MX (1) MX357131B (ru)
MY (1) MY166450A (ru)
NI (1) NI201400099A (ru)
NZ (1) NZ630344A (ru)
PE (1) PE20150102A1 (ru)
PH (1) PH12014501871B1 (ru)
PL (1) PL2633756T3 (ru)
SG (1) SG11201405024XA (ru)
TW (1) TWI580674B (ru)
UA (1) UA115326C2 (ru)
WO (1) WO2013129688A1 (ru)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130132775A (ko) * 2010-08-31 2013-12-05 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해 생물 방제제
CN103781764B (zh) * 2011-08-26 2016-07-20 明治制果药业株式会社 有害生物防除剂的制造法
CN112244015B (zh) * 2012-02-29 2022-05-17 株式会社Mmag 包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物
TWI601716B (zh) * 2012-02-29 2017-10-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd Nitrogen-containing heterocyclic derivatives having 2-imino group and pest control agent containing the same
BR112015026357A2 (pt) 2013-04-19 2017-07-25 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto
PL2907390T3 (pl) * 2013-05-27 2017-09-29 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Środki zwalczające pasożyty pszczół miodnych i sposób zwalczania pasożytów pszczół miodnych z ich użyciem
AU2014323072B2 (en) 2013-09-19 2018-01-18 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
JP2016531930A (ja) * 2013-09-19 2016-10-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アクリルイミノ複素環式化合物
WO2015055554A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
WO2015055505A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff zur bekämpfung von stinkwanzen
JP6644681B2 (ja) 2013-10-18 2020-02-12 ビーエーエスエフ アグロケミカル プロダクツ ビー．ブイ． 土壌及び種子施用における殺有害生物活性カルボキサミド誘導体の使用、並びに処理方法
CA2929062A1 (en) 2013-11-22 2015-05-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
CN103704226B (zh) * 2013-12-13 2016-06-08 广西田园生化股份有限公司 含环氧虫啶与依维菌素的超低容量液剂
WO2015086790A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds and their use as pesticides
CN103704254B (zh) * 2013-12-13 2016-04-20 广西田园生化股份有限公司 含环氧虫啶与有机磷类杀虫剂的超低容量液剂
JP2017502022A (ja) 2013-12-18 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
WO2015124706A1 (en) * 2014-02-21 2015-08-27 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
JP2017510588A (ja) * 2014-03-27 2017-04-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 無脊椎有害生物を防除するためのｎ−アシルイミノ複素環式化合物
WO2016001129A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2016001120A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2016001125A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2016001121A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2016001124A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2016038067A1 (en) * 2014-09-10 2016-03-17 Basf Se Use of afidopyropene in genetically modified plants
BR112017005140A2 (pt) 2014-10-06 2018-01-23 Basf Se compostos, mistura, composição, métodos para a proteção de culturas e para o combate ou controle de praga de invertebrados, método não terapêutico para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas e semente
WO2016062678A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
JP2016147834A (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 日産化学工業株式会社 固形農薬組成物の施用方法
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
CA2983964A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
JP6542607B2 (ja) * 2015-08-18 2019-07-10 クミアイ化学工業株式会社 農薬組成物およびその使用法
AU2016333498A1 (en) * 2015-10-02 2018-04-05 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017104692A1 (ja) * 2015-12-15 2017-06-22 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 シロアリ防除剤
JP2019031444A (ja) * 2015-12-29 2019-02-28 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除用組成物
KR20180098631A (ko) 2015-12-29 2018-09-04 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 이미노피리딘 유도체를 함유하는 유해 생물 방제용 조성물
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
AR109107A1 (es) 2016-07-29 2018-10-31 Bayer Cropscience Ag Compuestos halógeno(tio)acilo sustituidos
WO2018108671A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Pesticidal compounds
CN106908526B (zh) * 2017-01-17 2019-07-02 广东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 动物源性材料中得曲恩特残留的测定方法和应用
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
MX2019011626A (es) 2017-03-28 2019-12-05 Basf Se Compuestos plaguicidas.
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
AU2018266990B2 (en) 2017-05-10 2022-01-27 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
CN109096366B (zh) * 2017-06-21 2021-09-10 中南大学 Rgd环肽偶联亲脂性阳离子多杀菌素衍生物及其制备方法和应用
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
JP7285844B2 (ja) 2017-12-21 2023-06-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺生物剤化合物
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
CN111320573B (zh) * 2018-12-13 2022-11-01 江苏中旗科技股份有限公司 一种吡啶胺类化合物的制备方法
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2020256091A1 (ja) * 2019-06-21 2020-12-24 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 フルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤
CA3234863A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 UPL Corporation Limited Methods and composition for controlling pests

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0268915A2 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Bayer Ag Trifluormethylcarbonyl-Derivate
EP0432600A2 (de) * 1989-12-14 1991-06-19 Bayer Ag 2-Iminopyridin-Derivate
EP0639569A1 (en) * 1991-03-11 1995-02-22 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocyclic compound
EP2305658A1 (en) * 2008-07-01 2011-04-06 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Novel imino derivative, process for production of the same, and pesticide comprising the same
WO2012029672A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS578323A (en) 1980-06-18 1982-01-16 Hitachi Ltd Electronic control device of diesel engine
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
JPH0578323A (ja) 1991-03-11 1993-03-30 Nippon Soda Co Ltd 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤
EP0551090B1 (en) 1992-01-06 1999-08-04 Hitachi, Ltd. Computer having a parallel operating capability
ES2113997T3 (es) 1992-07-08 1998-05-16 Shell Int Research Procedimiento para la preparacion de aminas secundarias y composiciones cataliticas para utilizacion en tal procedimiento.
WO1996033489A1 (fr) 1995-04-19 1996-10-24 Sony Corporation Dispositif de chargement de cartouche de disque
KR100268915B1 (ko) 1997-07-28 2000-10-16 김영환 마스크롬회로
TWI384949B (zh) 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
WO2009028280A1 (ja) 2007-08-29 2009-03-05 Mitsui Chemicals, Inc. ピラゾールカルボン酸誘導体及びその製造方法、並びに殺菌剤
JP2009078991A (ja) 2007-09-25 2009-04-16 Mitsui Chemicals Inc チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
AU2011299354A1 (en) * 2010-09-08 2013-03-21 Dow Agrosciences, Llc Systems and methods for pest control
CN112244015B (zh) * 2012-02-29 2022-05-17 株式会社Mmag 包括新型亚氨基吡啶衍生物的有害物防治组合物
JP2014150275A (ja) * 2014-04-04 2014-08-21 Mitsubishi Electric Corp 半導体装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0268915A2 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Bayer Ag Trifluormethylcarbonyl-Derivate
EP0432600A2 (de) * 1989-12-14 1991-06-19 Bayer Ag 2-Iminopyridin-Derivate
EP0639569A1 (en) * 1991-03-11 1995-02-22 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocyclic compound
EP2305658A1 (en) * 2008-07-01 2011-04-06 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Novel imino derivative, process for production of the same, and pesticide comprising the same
WO2012029672A1 (ja) * 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
MY166450A (en) 2018-06-27
SG11201405024XA (en) 2014-09-26
GEP20196964B (en) 2019-04-10
US20160165888A1 (en) 2016-06-16
NZ630344A (en) 2016-03-31
CN104125774B (zh) 2016-09-28
CN106359439B (zh) 2018-10-30
PL2633756T3 (pl) 2016-11-30
ES2586455T3 (es) 2016-10-14
CA2864993C (en) 2020-03-24
PE20150102A1 (es) 2015-02-15
ECSP14020586A (es) 2015-09-30
UA115326C2 (uk) 2017-10-25
CN111771885B (zh) 2022-05-17
DOP2014000197A (es) 2014-12-31
JP5745704B2 (ja) 2015-07-08
GT201400181A (es) 2017-12-04
EA201491598A1 (ru) 2015-01-30
CA2864993A1 (en) 2013-09-06
US20140315839A1 (en) 2014-10-23
MX357131B (es) 2018-06-27
MA37358B1 (fr) 2017-01-31
NI201400099A (es) 2015-03-05
TW201348207A (zh) 2013-12-01
CN112244015A (zh) 2021-01-22
US9301525B2 (en) 2016-04-05
US20200315172A1 (en) 2020-10-08
PH12014501871A1 (en) 2014-11-17
CR20140450A (es) 2015-01-23
HUE030007T2 (en) 2017-04-28
EP2633756A1 (en) 2013-09-04
CN112244015B (zh) 2022-05-17
AU2013226812B2 (en) 2016-10-27
US11771086B2 (en) 2023-10-03
CU20140105A7 (es) 2015-01-29
EP2633756B1 (en) 2016-07-13
CR20190465A (es) 2020-02-28
BR112014020831B1 (pt) 2019-04-09
CL2014002297A1 (es) 2015-04-17
US20190200610A1 (en) 2019-07-04
IL234156B (en) 2018-04-30
JP2015509908A (ja) 2015-04-02
MA37358A1 (fr) 2016-04-29
KR102090345B1 (ko) 2020-03-17
CN104125774A (zh) 2014-10-29
BR112014020831B8 (pt) 2022-11-22
CN108684667A (zh) 2018-10-23
US10736319B2 (en) 2020-08-11
US10349655B2 (en) 2019-07-16
WO2013129688A1 (en) 2013-09-06
MX2014010331A (es) 2014-10-13
CN106359439A (zh) 2017-02-01
KR20140138683A (ko) 2014-12-04
AU2013226812A1 (en) 2014-09-25
CN108684667B (zh) 2020-12-01
CN111771885A (zh) 2020-10-16
CO7091188A2 (es) 2014-10-21
AR093195A1 (es) 2015-05-27
AP2014007894A0 (en) 2014-08-31
PH12014501871B1 (en) 2014-11-17
TWI580674B (zh) 2017-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA026369B1 (ru) Композиция для борьбы с вредителями, включающая новое производное иминопиридина
TWI538620B (zh) Pest control agent
JP5649824B2 (ja) 新規浸透移行性殺虫剤
KR102029517B1 (ko) 2-이미노기를 가지는 질소-함유 헤테로시클릭 유도체 및 이를 포함하는 해충 방제제
JP6300207B2 (ja) 新規環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
KR20110132317A (ko) 16-케토 아스페르길리미드를 함유하는 유해생물 방제용 조성물
WO2015135424A1 (zh) 一种杀虫组合物及控制有害生物的方法
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
WO2020175491A1 (ja) ピリジン ｎ－オキサイド化合物および有害生物防除剤
WO2015135420A1 (zh) 一种杀虫组合物及控制有害生物的方法
JPS6372610A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JPS63156705A (ja) 農業用殺虫殺菌剤組成物
TW201609680A (zh) 環狀縮酚肽（ｃｙｃｌｉｃ ｄｅｐｓｉｐｅｐｔｉｄｅ）衍生物及含該衍生物所成之有害生物防治劑
JP2017031060A (ja) 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤
JPH06329507A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JPS62174001A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JP2017031058A (ja) 環状デプシペプチド誘導体およびそれを含んでなる有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM