UA115326C2 - Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину - Google Patents

Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину Download PDF

Info

Publication number
UA115326C2
UA115326C2 UAA201410522A UAA201410522A UA115326C2 UA 115326 C2 UA115326 C2 UA 115326C2 UA A201410522 A UAA201410522 A UA A201410522A UA A201410522 A UAA201410522 A UA A201410522A UA 115326 C2 UA115326 C2 UA 115326C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
combination
row
substituents
pyridyl
Prior art date
Application number
UAA201410522A
Other languages
English (en)
Inventor
Ріо Хорікосі
Ясуміті Онозакі
Сатосі Накамура
Масахіро Номура
Макото МАЦУМУРА
Масаакі Мітомі
Original Assignee
Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд. filed Critical Мейдзі Сейка Фарма Ко., Лтд.
Publication of UA115326C2 publication Critical patent/UA115326C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить нове похідне імінопіридину, вибране з групи, яка складається з N-[l-((6-xлopпipидин-3-iл)мeтил)пipидин-2(1H)-iлiдeн]-2,2,2-тpифтopaцeтaмiдy, N-[1-((6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1Н)-іліден]-2,2,2-трифторетантіоаміду і інші засоби для боротьби зі шкідниками.

Description

Галузь техніки
Даний винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками.
Рівень техніки
Хоч до даного часу були виявлені численні засоби для боротьби зі шкідниками, в зв'язку з проблемою зниження чутливості до препаратів, питанням тривалої ефективності, безпеки для працівників або безпеки з точки зору впливів на навколишнє середовище, ще потрібна розробка нових високобезпечних препаратів для боротьби зі шкідниками. Крім того, в сільському господарстві для досягнення зниження трудомісткості роботи по боротьбі з сільськогосподарськими шкідниками звичайно застосовують засоби боротьби зі шкідниками, які являють собою суміш з множини хімічних компонентів, і обробку хімічним пестицидом насіння або сільськогосподарських продуктів під час періоду вирощування розсади, і в цих умовах потрібне застосування типу хімічних пестицидів з довгостроковою залишковою ефективністю, що мають властивість проникнення і міграції. Крім того, можливе також вирішення таких проблем як розсіювання хімічного пестициду в довкілля за межі земель сільськогосподарського використання або вплив на людину, за допомогою якого проводять боротьбу з сільськогосподарськими шкідниками обробкою насіння або обробкою протягом періоду вирощування розсади.
У викладеній заявці на Європейський патент Мо 432600 (РТІ 1) розкрита множина сполук, які мають таку ж кільцеву структуру як структура сполуки, представленої формулою (Ії), але ці сполуки використовують як гербіциди, і немає опису боротьби з сільськогосподарськими шкідниками.
У викладеній заявці на патент Японії (УР-А) Мо 5-78323 (РТІ 2) розкрита структурна формула
М-П1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетаміду (Сполука Мо З в таблиці 1 документа УР-А Мо 5-78323), але не описаний спосіб його одержання, і сполука не включена в список групи сполук, які вважають такими, що мають пестицидну активність (таблиці 2 і З документа УР-А Мо 5-78323).
У викладеній заявці на Європейський патент Мо 268915 (РТІ 3) розкрита структурна формула М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетаміду
Зо (приклад Мо 12 в таблиці 7 викладеної заявки на Європейський патент Мо 268915), але не описаний спосіб його одержання, і приклад не включає цю сполуку як приклад сполук, що мають пестицидну активність.
У публікації Спетізспе Вегіспіе (1955), 88, 1103-8 (МРІ 1) описана множина сполук, що мають кільцеву структуру, подібну до структури сполуки, представленої описаною нижче формулою (І), але сполуки описані тільки у вигляді проміжних сполук процесу синтезу.
У викладеній заявці на Європейський патент Мо 259738 (РТ. 4) розкрита множина сполук, що мають таку ж кільцеву структуру, як структура сполуки, представленої формулою (І), але в ній не описана або не запропонована сполука, що має іміноструктуру трифтороцтової кислоти.
Крім того, в цих документах не описана пестицидна активність при змішуванні нового похідного імінопіридину за даним винаходом з іншим пестицидним засобом.
Список посилань
Патентна література
ІРТІ. 1| Викладена заявка на Європейський патент Мо 432600;
ІРТІ. 2| Викладена заявка на патент Японії (Р-А) Мо 5-78323;
ІРТІ. 3| Викладена заявка на Європейський патент Мо 268915;
ІРТІ. 4| Викладена заявка на Європейський патент Мо 259738.
Непатентна література
ІМРІ. 1| Спетівсне Вегісніє (1955), 88, 1103-8.
Короткий опис суті винаходу
Технічна проблема
Даний винахід запропонований для забезпечення одержання нового пестицидного засобу для вирішення проблем, які пов'язані з хімічними пестицидами рівня техніки, таких як зниження чутливості до пестицидів, довгострокова ефективність, безпека під час їх застосування і тому подібні, в галузі боротьби з сільськогосподарськими шкідниками.
Вирішення проблеми
Для вирішення проблем заявники провели інтенсивні дослідження і в результаті виявили, що нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), надає чудові пестицидні ефекти проти сільськогосподарських шкідників, і виявили композицію, що виявляє чудові пестицидні ефекти в зв'язку із вмістом цих нових похідних імінопіридину і щонайменше одного іншого засобу для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками, в порівнянні з використанням одного засобу і способу його застосування. Даний винахід оснований на цих даних.
Тому задачею даного винаходу є розробка композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з нового похідного імінопіридину (І) або його кислотно-адитивних солей і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками, яка застосовується в низькій дозі і виявляє чудові пестицидні ефекти проти широкого діапазону сільськогосподарських шкідників. (1) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з нового похідного імінопіридину (І) або його кислотно-адитивних солей як активний інгредієнт і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками:
Хімічна формула 1
ГАСУ
А М о
ЇЇ
М. к (0) в формулі Аг представляє фенільну групу, яка може бути заміщеною, 5-6-членний гетероцикл, який може бути заміщеним, або 4-10-ч-ленну гетероциклоалкільну групу,
А представляє 5-10--ленний гетероцикл, що має ненасичений зв'язок і включає один або декілька атомів азоту, і має іміногрупу, заміщену групою К, в положенні, сусідньому з атомом азоту, присутнім на циклі,
У представляє атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-Сб-алкоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу, і
Е представляє будь-яку з груп, представлених наступними формулами (а)-(е), (у) або (2):
Хімічна формула 2 есе бЗоВ; Сб бот ОА, ву 0-78 о 9 5 А Мо -- і,
Кк, ОК Мо (а) (в) (с) (9) (е) () ВУ (г) де Ки: представляє атом водню, заміщену С1-Сб-алкільну групу, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6б-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або пентафторфенільну групу,
Вг2 представляє С1-С6б-алкільну групу, заміщену атомом галогену, незаміщену розгалужену або циклічну С3-Сб-алкільну групу, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або
Зо незаміщену Сб6-С10-арильну групу, заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл або заміщену або незаміщену бензильну групу,
Аз представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С06- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(б2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-«"С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-
С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу,
Ва представляє атом водню, формільну групу, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщеною, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6- алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10- арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил- (С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(Сб2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10--ленний гетероцикл-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10- членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі--С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-
С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкінільну групу або групу, представлену будь-якою з наступних формул з (ї) по (п):
Хімічна формула З о -е-ві -0-ОВ. -5-Н о в Фо Хо -б-к4 бок 0 -С-8Кд -0-5Ка 5 | З 5 в) і () (Ї) (ю) (у
Кае КЕКле
І -6-к, го О Ми (т в ВА (п) де Кала, Нль і Клас представляють С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену Сб6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(Сб2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-ч-ленну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-10--ленний гетероцикл-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10- членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі--С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-
С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу,
Вла представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С06- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, і кожний з Ве і Ви незалежно представляє атом водню, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену,
Зо б2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену Сб-
С10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл,
В5 представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-С6- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(б2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-«"С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-
С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу,
Ве представляє атом водню, формільну групу, О,0'-С1-С4-алкілфосфорильну групу, С1-С18- алкільну групу, яка може бути заміщеною, С2-С6б-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(Сб2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-ч-ленний гетероцикл-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10--ленний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10--ленний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкінільну групу, (С1-
С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкілтіо- (Сб2-С5)алкінільну групу або групу, представлену будь-якою з наступних формул з (0) по (х):
Хімічна формула 4 о -б-Вв ОО 0 Кве
ІФ) (9); ІФ) (о) (р) (дФ) -Ф-Ква. --С-ОКва 0 -С-5Ква З С-ЗКва 5 З З (6) (З (в) (9 (9)
Кве Веб Нв де -о-М, -8І-в
ВЕ ни п Є де Ква, Нвь і Кос представляють С1-С6б-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6б-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену Сб6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(Сб2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-ч-ленну гетероциклічну групу, заміщену або незаміщену 5-10--ленний гетероцикл-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10- членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі--С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-
С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу і (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкінільну групу,
Вва представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С06- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл,
Зо кожний з Кеве і Кеє незалежно представляє атом водню, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, б2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, заміщену або незаміщену Сб6-С10- арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, кожний з Кво і Кен незалежно представляє атом водню, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, б2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену Сб-
С10-арильну групу або заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл, і кожний з Кб, Не; і Кєк незалежно представляє атом водню, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6б-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, і
В; представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-С6- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(б2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-«"С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-
С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу,
М ії Є представляють атом кисню або атом сірки і можуть бути однаковими або різними, і
Ву представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу або заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу,
В; представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С6- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(Сб2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Зо Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(б2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-«"С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-
С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу, і п представляє 1 або 2. (2) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, яка містить щонайменше одне з амінопохідного, представленого наступною формулою (Іа), або його кислотно-адитивні солі як активний інгредієнт і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками:
Хімічна формула 5
ДО і
З У
Ше я ва 6) (Іа) в формулі Аг представляє піридильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-С6- алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу, або піримідильну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу або нітрогрупу,
У представляє атом водню, атом галогену, гідроксильну групу, С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-Сб-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, ціаногрупу або нітрогрупу і
В: представляє С1-Сб-алкільну групу, яка заміщена атомом галогену.
(3) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1), де Аг являє собою 6- хлор-3З-піридильну групу, б-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-
З-піридильну групу або 2-хлор-5-піримідильну групу. (4) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1) або (3), де в формулі (І) група А має наступну формулу (А-1):
Хімічна формула 6 й (А-1) і МУ являє собою атом водню, атом галогену або ціаногрупу. (5) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), дек в формулі (І) являє собою групу формули (с):
Хімічна формула 7 -0-НВз 5 (с) (6) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), дек в формулі (І) являє собою групу формули (а):
Хімічна формула 8 -еВК6-к, (а) (7) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за пп. (1), (3) і (4), дек в формулі (І) являє собою групу формули (4):
Хімічна формула 9 -6-К5
М
Кк, (а) і Ва. являє собою С1-С18-алкільну групу, яка може бути заміщеною, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, заміщену або незаміщену С6-С10-арильну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену (С6-С10)арил-(Сб2-Сб)алкінільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С1-Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-
Сб)алкенільну групу, заміщену або незаміщену феноксі-(С2-Сб)алкінільну групу, заміщений або незаміщений 5-10-ч-ленний гетероцикл, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С1-
Сб)алкільну групу, заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільну групу,
Зо заміщену або незаміщену 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільну групу, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкоксі-(б2-С5)алкенільну групу, (С1-С4)алкоксі-«"С2-С5)алкінільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкенільну групу або (С1-
Са4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкінільну групу, і
В5 являє собою С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-С06- алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, і Ко являє собою С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, або С2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену. (8) Винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками за п. (1), де похідне імінопіридину являє собою М-П1-(6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід або М-(П1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторетантіоамід, або М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифтор-М'- ізопропілацетімідамід. (9) Винахід стосується способу захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників, який включає обробку сільськогосподарських шкідників, корисних рослин, насіння корисних рослин, грунту, культиваційних носіїв або тварин як мішені ефективною кількістю композиції для боротьби зі шкідниками. (10) Винахід стосується комбінації, яка включає похідне імінопіридину, представлене формулою (І), і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками. (11) Винахід стосується застосування композиції для боротьби зі шкідниками для захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників.
Ефекти винаходу, що забезпечують переваги
Можливе ефективне виконання пестицидних заходів відносно таких шкідників як совка капустяна, совка єгипетська бавовняна, тля, рослинні блохи, кобилки, трипси і інші численні сільськогосподарські шкідники, застосуванням нового похідного імінопіридину за даним винаходом.
Опис варіантів здійснення
Нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), можна одержати наступним способом.
Хімічна формула 10
ГАЗУ
АкоаМ и
ШІ
Май в)
Сполуку (І-ї) можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (ІІ- 1), із сполукою, представленою формулою АгСНеХ |визначення Аг, А, М і Кі має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену або ОТ5 (О-тозил), ОМ5
Зо (О-мезил) і тому подібні, в присутності або за відсутності основи.
Хімічна формула 11 мА
ЩІ
Мк (в) (1-1)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як дієтилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовується М,М-диметилформамід і тому подібні сполуки.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20"С до 40"С і реакція виконувалася при температурі від 60 "С до 80 "С.
Сполука, представлена формулою (1І--4), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами Кі-С(5О)Х, К-С(-О0)ОС(ОК:І, НІС(-О)ОК |Х представляє атом галогену або ОТ5, ОМ5 і тому подібні, Е" представляє С1-Сб-алкільну групу, і визначення Кі, А і
М має таке ж значення, як визначення, описане вище), і тому подібного із сполукою, представленою наступною формулою (ІІ), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 12
Код о-у
Ми
ТТ
Мне
ПО
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують толуол, М,М-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С. Сполука, представлена формулою (1-1), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (ІІ), з карбоновою кислотою, представленою формулою К-СООН (|визначення Кі має таке ж значення, як визначення, описане вище), з використанням конденсації дегідратуючим агентом в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду
Зо фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи.
Можливе використання сполуки на основі карбодіїміду, такої як дициклогексилкарбодіїмід і 1-етил-3-(3-(диметиламінопропілі)укарбодіміду гідрохлорид, як дегідратуючого агента конденсації.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло|4.3.Ф|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80"С до 100"С, ї вона виконується переважно в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С. Сполука, представлена формулою (І-ї), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами К.-
ФС(І-ОХ, КІ-СК(-ООС(-ОК:, ВІС(-ООК |Х представляє атом галогену або ОТ5, ОМ5 і тому
БО подібні, Е представляє С1-Сб-алкільну групу, і визначення Аг, А, У і К: має таке ж значення, як визначення, описане вище)|, і тому подібного із сполукою, представленою наступною формулою (ІМ), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 13
Годо
Аг ЯМ и (М) й
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як дієтилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують толуол, М,М-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С. Сполука, представлена формулою (1-1), може бути одержана взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (ІМ), з карбоновою кислотою, представленою формулою К/-СООН (|визначення Кі має таке ж значення, як визначення, описане вище), з використанням дегідратуючого агента конденсації в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи.
Можливе використання сполуки на основі карбодіїміду, такої як дициклогексилкарбодіїмід і 1-етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид, як дегідратуючого агенти конденсації.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло|4.3.Ф|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С. Сполуку, представлену формулою (ІМ), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (І), із сполукою, представленою формулою АгСНаХ |визначення Аг і Х має таке ж значення, як визначення, описане вище), в присутності або за відсутності основи.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують М,М-диметилформамід, ацетонітрил, прості ефіри, дихлорметан, хлороформ і тому подібні розчинники.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 с.
Коли сполуку формули (1-4) синтезують через сполуку формули (1І-1) із сполуки, представленої формулою (ІІ), або коли сполуку формули (І-ї) синтезують через сполуку формули (ІМ) із сполуки, представленої формулою (ІІ), то реакцію можна безперервно виконувати без витягання сполуки формули (1І-1) або формули (ІМ), або реакції перетворення із сполуки, представленої формулою (ІІ), в сполуку, представлену формулою (1-1), можна одночасно виконувати в одній і тій же посудині.
Хімічна формула 14
Аг М. ШИ
М. ов
З 2 о (І-2)
Сполуку, представлену формулою (1-2), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (І-2а), із сполукою, представленою формулою АгСНеХ |Івризначення Аг, А, У їі Кг має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену або ОТ5, ОМ5 і тому подібні|, в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 15
ГАСУ
Ми п
Мо» 6) (І-г2га).
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважно використовують М,М-диметилформамід і тому подібні розчинники.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20"С до 40"С і реакція виконувалася при температурі від 60 "С до 80 "С.
Сполуку, представлену формулою (І-2а), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (ІІ), із сполукою, представленою формулою Кг2гс(5О)Х (визначення Ко і Х має таке ж значення, як визначення, описане вищеїЇ, або представленої наступною формулою (1-20), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 16 руде
Обаму (1-25)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію,
третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання ацетонітрилу, дихлорметану або тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і її переважно виконують при температурі від 20 "С до 80 с.
Сполуку, представлену формулою (1-2), можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (ІМ), із сполукою, представленою формулою Кг с(хО)Х (визначення Ко і Х має таке ж значення, як визначення, описане вище), або представленої описаною вище формулою (І-25), в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло(4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання ацетонітрилу, дихлорметану або тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і її переважно виконують при температурі від 20 "С до 80 "С.
Хімічна формула 17 син мг з 5 (1-8)
Сполуку, представлену формулою (1-3), можна синтезувати дією сульфуризуючого реагенту на сполуку (визначення Аг, А, У ії Кз має таке ж значення, як визначення, описане вище), представлену наступною формулою (ІІ-За), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (І-1), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 18 ду
Аг иМ и
Ії
Шк Р (6) (1-За)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи, але переважне використання карбонату калію, карбонату натрію або тому подібних сполук.
Як сульфуризуючий реагент можна використовувати пентасульфід фосфору, реагент
Лоуссона, гідросульфід і тому подібні сполуки.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, тетрагідрофурану або тому подібних сполук.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 "С. Сполуку, представлену формулою (1-3), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (1І-3Б), із сполукою, представленою формулою АгеСН»Х |визначення АГ, А, У і Ез має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену або ОТ5, ОМ5 і тому подібніїЇ, в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 19
М. А т ч р 5 (1-85)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і
Зо тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання М,М-диметилформаміду і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20"С до 40"С і реакція виконувалася при температурі від 60 "С до 80 "С.
Сполуку, представлену формулою (11-30), можна синтезувати дією сульфуризуючого реагенту на сполуку (визначення А, У і Кз має таке ж значення, як визначення, описане вище), представлену формулою (1І-3с), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (ІІ-1), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 20 гоА У
ЇЇ р (в) (1-3с).
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи, але переважне використання карбонату калію, карбонату натрію або тому подібних сполук.
Як сульфуризуючий реагент можна використовувати пентасульфід фосфору, реагент
Лоуссона, гідросульфіт і тому подібні сполуки. Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і
М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, тетрагідрофурану і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 "С.
Хімічна формула 21 д і дону маш
Ше в, (І-а4)
Сполуку, представлену формулою (1-4), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (ІІ-4а), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (І-3), із сполукою, представленою формулою КА-МН» (визначення Аг, А, У, Ка. і Е5 має таке ж значення, як визначення, описане вище):
Хімічна формула 22
ГА У
Аг ЯМ и ще 5 (П1- аа)
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол.
Якщо реакція виконується в присутності карбонату срібла, карбонату міді і тому подібних сполук, то вона швидко прогресує, але може протікати без цієї сполуки.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 с.
Сполуку, представлену формулою (1-4), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (1-40), або її солі з КА-Х, Ва-О-Ва і КА-ОК: (визначення Ка,
ЕК, Аг, А, М і Ко має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 23
ГАЗУ
АБОЯМ и
ШО
М. нн
МАН
(І-4 в)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С. Сполука, представлена формулою (1-4бБ), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (ІІ-4а), з аміаком або його спиртовим розчином, хлоридом амонію і тому подібними сполуками.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно
Зо виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 "С.
Хімічна формула 24
Аг й кт
Мк
Мор
М. ОВ (1-5)
Сполуку, представлену формулою (1-5), можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (ІІ-5Б5), з Ке-Х (визначення Аг, А, У, Кбє і К7 має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену), Ке-О-Нє або Ке-ОВ' (визначення К' має таке ж значення, як визначення, описане вище), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 25
ЇЇ А хх
Ам
М. АК; її
М он (11-5Ь)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, М,М-диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану і хлороформу.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 С.
Коли Нє представляє -С(-О)Нва (Нва має таке ж значення, як описане вище), сполука, представлена формулою (1-5), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (ІІ-5Б), з карбоновою кислотою, представленою формулою Нва-С(:О)ОН (визначення
Вва має таке ж значення, як визначення, описане вище), з використанням дегідратуючого агента конденсації в присутності або за відсутності основи, або може бути одержана виконанням реакції з використанням пентаоксиду фосфору, сірчаної кислоти, поліфосфорної кислоти, тіонілхлориду, оксихлориду фосфору і оксалілдихлориду за відсутності основи.
Можливе використання сполуки на основі карбодіїміду, такої як дициклогексилкарбодіїмід, 1- етил-3-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид і тому подібне, як дегідратуючого агента конденсації.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, третинних амінів, таких як триетиламін і 1,8-діазабіцикло|4.3.Ф|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як діетилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них,
Зо але переважне використання дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 50 С.
Коли Кеє представляє СОМНЕ ень (визначення Вбвбе і Неї має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Нве або Ве представляє атом водню) або С5МАєоВен (визначення Ред і Ввн має таке ж значення, як визначення, описане вище, і НКєд або Неєп представляє атом водню), то сполуку формули (1-5) можна одержати взаємодією сполуки формули (11-55) із сполукою, представленою формулою К"М-С-О (К" представляє С1-Сб-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С2-Сб-алкенільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, б2-Сб-алкінільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, (С1-С4)алкоксі-(С1-
С5)алкільну групу, (С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільну групу, заміщену або незаміщену Сб6-С10- арильну групу і заміщений або незаміщений 5-10-членний гетероцикл), в присутності або за відсутності основи. Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи. Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як дієтилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання нітрилів, таких як ацетонітрил.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 с.
Коли Кеє представляє СОМНЕ ень (визначення Вбвбе і Неї має таке ж значення, як визначення, описане вище), то сполуку формули (1-5) можна одержати взаємодією описаної вище сполуки, представленої формулою (11-55), із сполукою, представленою наступною формулою (1І-5с), в бо присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 26
Кве хо М.
Др 0оМ що (11-5 с)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію переважно виконують з використанням розчинника, і можливе використання, наприклад, амідів, таких як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрилів, таких як ацетонітрил, сульфоксидів, таких як диметилсульфоксид, простих ефірів, таких як діетилефір і тетрагідрофуран, складних ефірів, таких як етилацетат і бутилацетат, ароматичних вуглеводнів, таких як бензол, ксилол і толуол, кетонів, таких як ацетон і метилетилкетон, аліфатичних вуглеводнів, таких як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводнів, таких як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання нітрилів, таких як ацетонітрил.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 с.
Сполуку, представлену формулою (1-50), можна одержати взаємодією сполуки, представленої формулою (ІІ-5а) (визначення Аг, А, У і К7 має таке ж значення як визначення, описане вище), яку можна синтезувати таким же чином, як сполуку, описану в формулі (1-3), з гідроксиламіном або його сіллю, в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 27
Аг. А т
Ти
Мор 5 (П1- Ба)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не
Зо впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання толуолу, М,М-диметилформаміду, ацетонітрилу, простих ефірів, дихлорметану, хлороформу і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 "С.
Сполуку, представлену формулою (1-5), можна також одержати взаємодією сполуки, представленої формулою (ІІ-5а), із сполукою, представленою формулою Ке-ОМН;», або її сіллю, в присутності або за відсутності основи.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію і гідроксид натрію, третинних амінів, таких як триетиламін ії 1,8-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин і 4-диметиламінопіридин, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію. Коли використовується розчинник, то можливе використання розчинників,
таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол і пропанол, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, і вода, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання спиртів, таких як метанол і етанол.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від -80 "С до 100 "С, і її переважно виконують в діапазоні температур від 20 "С до 80 с.
Якщо реакція виконується в присутності карбонату срібла, карбонату міді і тому подібних сполук, то вона швидко прогресує, але може протікати без цієї сполуки.
Хімічна формула 28 лак с А -Ї ман
М. оку май 7УоВу (І-6)
Сполуку, представлену формулою (1-6) |визначення Аг, А, У, М, М» і Ку має таке ж значення, як визначення, описане вище)!, можна одержати взаємодією відповідно до публікації
Рпозрпогив, зиїГиг, апа 5іїйсоп апа геїаігей сІетепів (2006), 181, 2337-2344.
Хімічна формула 29
ГА НУ а
М. вин
ІІ
(о) п (1-7)
Сполуку, представлену формулою (1-7) |визначення Аг, А, У, Ку і п має таке ж значення як визначення, описане вище|, можна одержати взаємодією сполуки, представленої наступною формулою (ІІ-7а), із сполукою, представленою формулою АгСНеХ |визначення Аг має таке ж значення, як визначення, описане вище, і Х представляє атом галогену або ОТ5, ОМ5 і тому подібнії, в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 30 т йе
СА У
Мт
М. дина (ЩІ (о) п (1І-7а)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триетиламін, 1,8- діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібні, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як дієтилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання М,М-диметилформаміду і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20"С до 40"С і реакція виконувалася при температурі від 60 "С до 80 "С.
Сполука, представлена формулою (ІІ-7а), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулою (1І-7Б5) ЇХ представляє атом галогену, і визначення К; і п має таке ж значення, як визначення, описане вище), із сполукою, представленою в наступній формулі (ПП), в присутності або за відсутності основи:
Хімічна формула 31
Хв и (ої п (ч1І-7Б)
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триєтиламін, 1,8- діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібне, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як дієтилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо,
Зо або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання М,М-диметилформаміду і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реагенти додавалися при температурі від 20"С до 40"С і реакція виконувалася при температурі від 60 "С до 80 "С.
Сполука, представлена формулою (1-7), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої формулами (11-70) ЇХ представляє атом галогену, і визначення К; має таке ж значення, як визначення, описане вище), із сполукою, представленою в наступній формулі (ІМ), в присутності або за відсутності основи.
Коли реакція виконується в присутності основи, то можливе використання, наприклад, гідриду лужного металу, такого як гідрид натрію і тому подібне, карбонату, такого як карбонат калію або карбонат натрію і тому подібне, гідроксиду лужного металу, такого як гідроксид калію, гідроксид натрію і тому подібне, третинних амінів, таких як триетиламін, 1,8- діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен і тому подібне, і незаміщених або із вмістом замісника піридинів, таких як піридин, 4-диметиламінопіридин і тому подібне, як основи.
Реакцію можна виконувати без розчинника або з використанням розчинника, який не впливає на реакцію, і, коли використовують розчинник, то можливе використання розчинників, таких як, наприклад, аміди, такі як М,М-диметилформамід і М,М-диметилацетамід, нітрили, такі як ацетонітрил, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, прості ефіри, такі як діетилефір і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, ксилол і толуол, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол і ізопропіловий спирт, кетони, такі як ацетон і метилетилкетон, аліфатичні вуглеводні, такі як гексан, гептан і октан, і галогенвуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, хлорбензол і дихлорбензол, або окремо, або в комбінації двох або більше з них, але переважне використання М,М-диметилформаміду і тому подібних розчинників.
Реакцію можна звичайно виконувати при температурі від 0 "С до 200 "С, і переважно, щоб реакція виконувалася при температурі від 0 "С до 80 "С.
Прикладами замісника, який може замістити "фенільну групу, яка може бути заміщеною", і "5-6--ленний гетероцикл, який може бути заміщеним", які представлені групою Аг, включають атом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена атомом галогену, С1-С4- алкоксигрупу, яка може бути заміщена атомом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу і тому подібні, переважно атом галогену, трифторметильну групу і ціаногрупу і особливо переважно атом галогену.
Визначені приклади "фенільної групи, яка може бути заміщеною", представленої групою Аг азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (І), включають фенільну групу і З3-ціанофенільну групу. "б-6б-ч-ленний гетероцикл, який може бути заміщеним", представлений групою Аг азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (ЇЇ, представляє ароматичний 5-6-ч-ленний гетероцикл, що включає один або два гетероатоми, такі як атом кисню, атом сірки або атом азоту; його визначені приклади включають піридинове кільце, піразинове кільце, піримідинове кільце, піридазинове кільце, тіазольне кільце, оксазольне кільце і тому подібні, і його переважні аспекти включають б-хлор-3-піридильну групу, б-хлор-5-фтор-З-піридильну групу, 6-бром-З-піридильну групу, б-фтор-З-піридильну групу, 6- трифторметил-3З-піридильну групу, б-хлор-З-піридазинільну групу, 5-хлор-2-піразинільну групу, 2-хлор-5-піримідинільну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, 2-хлор-4-піридильну групу і більш переважно б-хлор-З-піридильну групу, 6-фтор-3-піридильну групу, б-хлор-5-фтор-3-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідинільну групу.
Визначені приклади "4-10-членної гетероциклоалкільної групи", представленої групою Аг азотовмісної гетероциклічної похідної сполуки, що має 2-іміногрупу, представленої формулою (), включають 2-тетрагідрофуранільну групу, З-тетрагідрофуранільну групу і тому подібні і переважно З-тетрагідрофуранільну групу. "Гетероцикл, що має 5-10-членне кільце з ненасиченим зв'язком, що включає один або декілька атомів азоту", в якому група азотовмісного гетероциклічного похідного, що має 2-іміногрупу, представленого формулою (1), представляє
Зо Хімічна формула 32
БА; в формулі (І) він представляє будь-яке кільце, представлене кожною з наступних формул з
А-1 по А-40. У кожній формулі кінець подвійного зв'язку являє собою положення заміщення атома азоту.
Хімічна формула 33 ра р ру -8 ра щ ц о. с дж шт бро З щу пк З пк Ст то еф крани М. М. М. З м. 5 М М км оди фони Ки
ААЇ до да дя де єї АЛ АЙ ло алої лм ло
Хімічна формула 34 я де М. ра де. «М. - - А. 2. пере км есвевеькву
М.М Ми м о мом Мом МАМ мМ Ми д13 її дла ЇЇ дав ЇЇ А-16 клі длв Ї дл до до ЇЇ д-22 Ї
Хімічна формула 35 ра сь ше: М» М. том я М.
Ї ді у ЇЇ дл нє Ці А щ Ж С Й ррна А і Ї гу Ху густу
М. й й ти тари в яки шо
Ад-23 її ка Ї дов А-26 Ї А-2Т Ї дов ЇЇ А-29 Ї А-30 Ї д-31 ІЙ
Хімічна формула 36 шк; г ре дн ут и Чи ся сх т : 2 Мо (їх се М- бу ди о С г
М. М
Ї л-во То Азз Ад-34 А-35 А-36 А-37 А-З8
Хімічна формула 37 р й
Ї А-39 Тло
Кільце являє собою переважно кільце формул А-1, А-13, А-14, А-15, А-16, А-23, А-25, А-38 і
А-39 і більш переважно кільце формули А-1. "С1-Сб-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляє У, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або являє собою їх комбінацію, і верхня межа числа атомів галогену, які можуть бути заміщені, являє собою число атомів галогену, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше.
Визначені приклади "С1-Сб-алкоксигрупи, яка може бути заміщена атомом галогену", представленої М, включають метоксигрупу, етоксигрупу, трифторметилоксигрупу (|і дифторметилоксигрупу.
Переважним аспектом М є переважно атом водню або атом галогену і більш переважно атом водню.
Переважним аспектом К є група, представлена описаними вище формулами (а), (с) і (4).
У формулі (І) "заміщена С1-Сб-алкільна група", представлена Кі, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених замісників являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Приклади заміщеного замісника включають атом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу, фенільну групу (ця фенільна група може бути заміщена С1-С4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену), феноксигрупу (ця фенільна група може бути заміщена С1-С4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену), бензилоксигрупу (фенільна група в цій бензилоксигрупі може бути заміщена
С1-С4-алкільною групою, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкілоксигрупою, яка може бути заміщена галогеном, гідроксильною групою або атомом галогену) і тому подібні. Його
Зо визначені приклади включають 1,1,1--трифторетильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2--рифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 2- ціаноетильну групу, 2-нітроетильну групу і тому подібні. Переважними є 1,1,1-трифторетильна група, трифторметильна група, дифторхлорметильна група, дифторметильна група і пентафторетильна група, більш переважно трифторметильна група, дифторхлорметильна група, дифторметильна група і пентафторетильна група і особливо переважно трифторметильна група.
У формулі (І) "С1-Сб-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють Кз, Н5, В?7, Ву і Е;, являє собою алкільну групу, що має 1-6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше. Її визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, н- пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, трет-бутильну групу, циклопропільну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2- трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, трифторізопропільну групу і гексафторізопропільну групу і тому подібні.
Кожний Рз переважно являє собою етильну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, трифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу. Група АБ являє собою переважно трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дихлорметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу. Група В? являє собою переважно трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дихлорметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу, хлорметильну групу і пентафторетильну групу, більш переважно трифторметильну групу, дифторметильну групу, дифторхлорметильну групу і пентафторетильну групу і особливо переважно трифторметильну групу.
Ву являє собою переважно метильну групу, етильну групу, пропільну групу або ізопропільну групу. КЕ; являє собою переважно метильну групу або трифторметильну групу. "С1-Сб-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", представлена групою К», являє собою алкільну групу, що має від 1 до б атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше. Її визначені приклади включають трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 1-(трифторметил)етильну групу, 1-трифторметил-2,2,2-трифторетильну групу, пентафторетильну групу і дифторциклопропільну групу і тому подібні і переважні приклади включають 2,2,2-трифторетильну групу, 1- (трифторметил)етильну групу і 1-трифторметил-2,2,2-трифторетильну групу. "С1-Сб-алкільна група, яка може бути заміщеною", представлена групами Ка і Кв, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 18 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа замісників, які можуть бути заміщені, являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алькільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше.
Зо Приклади замісника, яким може бути заміщена алкільна група, включають атом галогену, гідроксильну групу, ціаногрупу, нітрогрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, втор- бутильну групу, трет-бутильну групу, З-метил-2-бутильну групу, З-пентильну групу, 4-гептильну групу, циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, н-октильну групу, н-тридецильну групу, н-гексадецильну групу, н-октадецильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2--рифторетильну групу, пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу, 2-гідроксіетильну групу, 2-гідрокси-н-пропільну групу, 3-гідрокси-н- пропільну групу, 2,3-дигідрокси-н-пропільну групу, ціанометильну групу, 2-ціаноетильну групу, 2- нітроетильну групу і тому подібні.
Кожний РН. являє собою переважно метильну групу, етильну групу, 2,2,2-трифторетильну групу, 2,2-дифторетильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, трет-бутильну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу і 2-гідроксіетильну групу і більш переважно метильну групу, етильну групу і циклопропільну групу. Нє являє собою переважно метильну групу, етильну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, трет- бутильну групу і ціанометильну групу і більш переважно метильну групу, етильну групу, циклопропільну групу і трет-бутильну групу. "С1-Сб-алкільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи 5О Вала, Ваь, Вас, Наа, Вале, Ва, Вва, Неь, Невс, Нева, Вве, Неї, Нео, Нен, Нві, Нв і Кек, являє собою алкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить 3 або більше. Її визначені приклади включають метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, н-бутильну групу, трет-бутильну групу, циклопропільну групу, циклопентильну групу, циклогексильну групу, трифторметильну групу, трихлорметильну групу, дифторхлорметильну групу, дифторметильну групу, дихлорметильну групу, дибромметильну групу, хлорметильну групу, дифторетильну групу, 2-хлоретильну групу, дихлоретильну групу, 2,2,2--рифторетильну групу, 60 пентафторетильну групу, дифторциклопропільну групу і тому подібні. Ква являє собою переважно метильну групу, етильну групу, ізопропільну групу і циклопропільну групу. Кевь являє собою переважно метильну групу. "б2-Сб-алкенільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи Кі, В», НВ», Ва, Вла, Валь, Вас, Вала, Вале, Ва, Н5, Нв, Нва, Невь, Нес, Нва, Вве, Неї, Нво, Вен, Нв, Вб),
Век, В7, Ву і Е;, являє собою алкенільну групу, що має від 2 до 6 атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алькільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше. Її визначені приклади включають етенільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, 2-фтор-1-пропенільну групу, 2-метил-1-пропенільну групу і тому подібні і переважні приклади включають етенільну групу. "б2-Сб-алкінільна група, яка може бути заміщена атомом галогену", яку представляють групи Ві, В», НВ», Ва, Вла, Валь, Вас, Вала, Вале, Ва, Н5, Нв, Нва, Невь, Нес, Нва, Вве, Неї, Нво, Вен, Нв, Вб),
ВАВєк, В7, Ву ії В;, являє собою алкінільну групу, що має від 2 до б атомів вуглецю, яка є ланцюжковою, розгалуженою, циклічною або представляє їх комбінацію, і верхня межа числа заміщених атомів галогенів являє собою число атомів водню, яке має алкінільна група. Коли включена розгалужена або циклічна алкінільна група, то очевидно, що число атомів вуглецю становить З або більше. Її визначені приклади включають 1-пропінільну групу, 2-пропінільну групу, 1-бутинільну групу, 2-бутинільну групу, 1-пентинільну групу, 2-пентинільну групу, 3- пентинільну групу і тому подібні і переважні приклади включають 1-пропінільну групу, 2- пропінільну групу і 2-бутинільну групу. (Сб6-С10)арил "заміщеної або незаміщеної (С6-С10)арильної групи, заміщеної або незаміщеної (С6-С10)арил-(С1-Сб)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної (С6-С10)арил- (Сб2-Сб)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної (С6-С10)арил-(С2-Сб)алкінільної групи", яку представляють групи Кз, На, Нла, Наь, Нас, Н5, Нв, Нева, Неь, Невс, Н7, Ву і Е;, зокрема, представляє фенільну групу і нафтильну групу, і (С1-Сб)алкільна група, (С2-Сб)алкенільна група і (С2-Сб)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений арильною групою, включають атом галогену, С1-б4- алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкілоксигрупу, яка може бути
Зо заміщена галогеном, циклічну С3-Сб-алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають фенільну групу, бензильну групу, 2-фенілетильну групу, 2-фенілетенільну групу, 2-фенілетинільну групу, 4- метилфенільну групу, 2-ціанофенільну групу, З-хлорфенільну групу, 4-метоксифенільну групу,
З-ціанофенільну групу, 1,1-дифенілметильну групу, нафтилетильну групу, нафтилпропільну групу і тому подібні і переважні приклади включають бензильну групу і 2-фенілетильну групу, нафтилетильну групу, нафтилпропільну групу. (С1-Сб)алкільна група, (С2-Сб)алкенільна група і (С2-Сб)алкінільна група "заміщеної або незаміщеної феноксі-(С1-Сб)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної феноксі-(С2-
Сб)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної феноксі-(С2-Сб)алкінільної групи", які представляють групи Кз, Ва, Наа, Ваь, Вас, Н5, Нв, Нва, Не, Нвс, ІН», Ву і Ко, можуть мати прямий ланцюг, гілюу або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений феноксигрупою, включають атом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4- алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну С3-Сб-алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. Їх визначені приклади включають феноксигрупу, феноксиметильну групу, 2-феноксіетильну групу, 2- феноксієтенільну групу, 2-феноксіетинільну групу, 4-хлорфеноксигрупу, 2-метилфеноксигрупу і тому подібні і переважні приклади включають 2-феноксіетильну групу. 5-10-ч-ленний гетероцикл "заміщеного або незаміщеного 5-10-членного гетероциклу, заміщеної або незаміщеної 5-10-членний гетероцикл-(С1-Сб)алкільної групи, заміщеної або незаміщеної 5-10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкенільної групи і заміщеної або незаміщеної 5- 10-членний гетероцикл-(С2-Сб)алкінільної групи", які представлені групами Ез, Ва, Вла, Ва, Вас,
А5, Нв, Нева, Неь, Нвс, МН7, Ву і К-, представляє кільце, що включає гетероатом, такий як атом кисню, атом сірки або атом азоту, як атом, що складає від 1 до 4 кілець, і його приклади включають фуранільну групу, тієнільну групу, піридильну групу, піролідинільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, піримідинільну групу, морфолінільну групу, тіазолільну групу, імідазолільну групу, триазолільну групу, тетрагідрофуранільну групу, хінолінільну групу і тому подібні. Приклад замісника, який може бути заміщений гетероциклом, включають атом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4- алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну С3-Сб-алкільну групу, бо метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні. (С1-Сб)алкільна група, (С2-Сб)алкенільна група і (С2-Сб)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Його визначені приклади включають 2-піридильну групу, З-піридильну групу, 4- піридильну групу, 2-піридилметильну групу, З-піридилметильну групу, 4-піридилметильну групу, 2-(4-піридил)етенільну групу, 2-(4-піридил)етинільну групу, 2-фуранілметильну групу, 2- тієнілметильну групу, 2-тетрагідрофуранілметильну групу і тому подібні і переважні приклади включають 2-піридилметильну групу, З-піридилметильну групу, 4-піридилметильну групу, 2- фуранілметильну групу, 2-тієнілметильну групу і 2-тетрагідрофуранілметильну групу. (С1-С4)алкокси "(С1-С4)алкоксі-(С1-С5)алкільної групи, (С1-С4)алкоксі-"б2-С5)алкенільної групи і (С1-С4)алкоксі-(С2-С5)алкінільної групи", які представлені групами Кз, Ве, Вла, Наль, Вас,
В5, Вв, Вва, Неь, Нвс, Вве, Неї, ІН; і Е;, представляє (С1-С4)алкілокси, алкенілокси і алкінілокси, що мають прямий ланцюг, гілку або кільце. Її визначені приклади включають метоксиметильну групу, 2-метоксіетильну групу, етоксиметильну групу, 2-етоксіетильну групу, З-метокси-2- пропенільну групу, З-метокси-2-пропінільну групу і тому подібні. К.- являє собою переважно 2- метоксіетильну групу. (С1-С4)алкілтіо ""С1-С4)алкілтіо-(С1-С5)алкільної групи, (С1-С4)алкілтіо-(Сб2-С5)алкенільної групи і (С1-С4)алкілтіо-(С2-С5)алкінільної групи", які представлені групами Ез, Ва, Вала, Ва, Вас,
А5, Ав, Нва, Нвь, Нес, Нве, Не, Н7 і 5, представляє (С1-С4)алкілтіо, алкенілтіо і алкінілтіо, що мають прямий ланцюг, гілку або кільце. Її приклади включають метилтіометильну групу, 2- метилтіоетильну групу, етилтіометильну групу, 2-етилтіоетильну групу, З-метилтіо-2- пропенільну групу, З-метилтіо-2-пропінільну групу і тому подібні. Кі являє собою переважно 2- метилтіоетильну групу. (Сб6-С10)арил "заміщеної або незаміщеної Сб6-С10-арильної групи", який представлений групами К»е, Валя, Нале, Ви, Нева, Нве, Неї, Нво, Нен, Неї, Нв і Кек, конкретно представляє фенільну групу і нафтильну групу, і (С1-Сб)алкільна група, (С2-Сб)алкенільна група і (С2-Сб)алкінільна група можуть мати прямий ланцюг, гілку або кільце. Приклади замісника, який може бути заміщений арильною групою, включають атом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну С3-С6- алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні.
Його конкретні приклади включають фенільну групу, 2-метилфенільну групу, З-метоксифенільну
Зо групу, 4-нітрофенільну групу, 4-ціанофенільну групу і тому подібні. 5-10-членний гетероцикл "заміщеного або незаміщеного 5-10-членного гетероциклу", який представлений групами К», Нала, Не, Ни, Нва, Нве, Неї, Нео і Кен, представляє кільце, що включає гетероатом, такий як атом кисню, атом сірки або атом азоту, як атом, що складає від 1 до 4 кілець, і його приклади включають фуранільну групу, тієнільну групу, піридильну групу, піролідинільну групу, піперидинільну групу, піперазинільну групу, піримідинільну групу, морфолінільну групу, тіазолільну групу, імідазолільну групу, триазолільну групу, тетрагідрофуранільну групу, хінолінільну групу і тому подібні. Приклади замісника, який може бути заміщений гетероциклом, включають атом галогену, С1-С4-алкільну групу, яка може бути заміщена галогеном, С1-С4-алкілоксигрупу, яка може бути заміщена галогеном, циклічну С3-С6- алкільну групу, метилсульфонільну групу, метоксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу і тому подібні.
Його визначені приклади включають 2-піридильну групу, З-піридильну групу, 4-піридильну групу, 2-фуранільну групу, 2-тієнільну групу, 2-тетрагідрофуранільну групу і тому подібні.
Як переважний аспект сполуки, представленої формулою (І),
К представляє наступну сполуку формули (а):
Хімічна формула 38 -с-ї, в) (а),
Аг представляє б-хлор-З-піридильну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, б-хлор-5-фтор-3- піридильну групу, б-фтор-З-піридильну групу, 6б-бром-З-піридильну групу, 2-хлор-5- піримідинільну групу, б-трифторметил-З-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідинільну групу,
А представляє, кільце, представлене А-1, А-13, А-14, А-15, А-16, А-23 і А-38,
У представляє атом водню і З-ціаногрупу, і
А: представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу, пентафторетильну групу, трифторетильну групу, етенільну групу і 2-пропінільну групу.
Як інший переважний аспект сполуки, представленої формулою (І),
К представляє наступну сполуку формули (с):
Хімічна формула 39
-0-В3 (с).
Аг представляє б-хлор-З-піридильну групу, 2-хлор-5-тіазолільну групу, б-хлор-5-фтор-3- піридильну групу, 6-фтор-З-піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу, 2-хлор-5-піримідильну групу і б-трифторметил-З-піридильну групу, 5 А представляє кільце, представлене А-Ї1,
У представляє атом водню, і
Аз представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу.
Як ще один переважний аспект сполуки, представленої формулою (І),
А представляє наступну сполуку формули (а):
Хімічна формула 40 -0-85
М їх (а).
Аг представляє б-хлор-З-піридильну групу, б-хлор-5-фтор-З-піридильну групу, 6б-фтор-3- піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідильну групу,
А представляє кільце, представлене А-Ї1,
У представляє атом водню,
Ва представляє атом водню, метильну групу, етильну групу, н-пропільну групу, ізопропільну групу, циклопропільну групу, циклобутильну групу, циклогексильну групу і циклопентильну групу, і
В5 представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу.
Як ще один переважний аспект сполуки, представленої формулою (І),
К представляє наступну сполуку формули (е):
Хімічна формула 41 -с-ї8; м
Ов ( е ) ,
Аг представляє б-хлор-З-піридильну групу, б-хлор-5-фтор-З-піридильну групу, 6б-фтор-3- піридильну групу, 6-бром-3-піридильну групу і 2-хлор-5-піримідильну групу,
А представляє кільце, представлене А-Ї1,
У представляє атом водню, і
Коо) Вб представляє атом водню, метильну групу, етильну групу, 2-пропенільну групу, метилкарбонільну групу, етилкарбонільну групу, циклопропілкарбонільну групу, етенілкарбонільну групу, 2-пропінілкарбонільну групу, бензоїльну групу, З-піридилкарбонільну групу, метилоксикарбонільну групу і фенілоксикарбонільну групу, і
А? представляє трифторметильну групу, дифторметильну групу, хлордифторметильну групу і пентафторетильну групу.
Визначені приклади сполуки формули (І) включають сполуку, представлену комбінацією, вказаною в таблиці А і таблиці В.
Таблиця 1-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇ,їд Аг ЇЇ ЇМ 77777711 всСссс7ссИсИс2С представляє комбінацію замісників,
Таблиця 1 | 1-5-1-710 | 6-Хлор-З-піридил |А-1 |Н відповідних кожному ряду МоМо 1 і б нижче в таблиці В відповідних кожному ряду таблиці В представляє комбінацію замісників,
Таблиця З | 3-2-3-710 |6-Фтор-З-піридил |А-1 |Н відповідних кожному ряду МоМо 1 і З нижче в таблиці В
Продовження таблиці 1-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇ,їд Аг ЇЇ ЇМ 77777711 всСссс7ссИсИс2С представляє комбінацію замісників,
Таблиця 4 | 4-254-710 | 6-Бром-З-піридил |А-1 |Н відповідних кожному ряду МоМо 1 і З нижче в таблиці В
Й в а представляє комбінацію замісників,
Таблиця 5 | 5-2-5-710 б-Хлор з-фтор-З А-1 ІН відповідних кожному ряду МоМе 1 ї З піридил - нижче в таблиці В 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників,
Таблиця 6 | 6-2-6-710 | . рот, А-1 ІН відповідних кожному ряду МоМе 1 ї З піримідиніл - нижче в таблиці В
Таблиця 1-2
Таблиця 7 | 7-1-7-710 |5-Хлорпіразин-2-іл|Д-1 |Н | представляє комбінацію замісників, відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 8 | 8-1-8-710 6-Хлорпіридазин- дян представляє комбінацію замісників,
З-іл відповідних кожному ряду таблиці В оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 10-1-10- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 |Н Я : . 10 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 11-1-11- |3- представляє комбінацію замісників, . -ТА-1 |Н Я : . 11 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-1-12- |. ит Й представляє комбінацію замісників, 12 710 2-Хпор-Кпіридил |А-ТО|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 13-1-13- |, . Й представляє комбінацію замісників, 13 710 З-Ціанофеніл АлОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-1-14- | а Й "р | представляє комбінацію замісників, 14 710 6-Хлор-З-піридил. | А ЗЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-1-15- |. вті . Й "р | представляє комбінацію замісників, 15 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А ЗЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1-3
Таблиця 16-1-16- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 16 710 б-Фтор-З-піридил. | А ЗЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-1517- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 17 710 б-Бром-З-піридил. | А ЗЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-1-18- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 | 3-Е | - : . 18 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 19-1-19- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 | 3-Е | - : . 19 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 20-1-20- |. . яп до "р | представляє комбінацію замісників, 20 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А ЗЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 21-1521- |6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 | 3-Е | - : . 21 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 22-1-22- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 | 3-Е | - : . 22 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 23-1523- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 | 3-Е | - : . 23 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 24-1-24- |3- д-1 | 3-р. представляє комбінацію замісників, 24 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1-4
Таблиця 25-1525- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 25 710 6-Хлор-З-піридил. | А А відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 26-1-26- 2-Хлор-Б-тіазоліл | А-1 А-Е представляє комбінацію замісників, 26 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 21-1527- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 27 710 б-Фтор-З-піридил. | А А відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 28-1528- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 28 710 б-Бром-З-піридил. | А А відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 29-1-29- |6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 | 4 | - : . 29 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 30-1-30- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, . г. А-1 | 4 | 7 . . 30 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 31-1-31- |. . яп до "р | представляє комбінацію замісників,
З 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А А відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 32-1-32- |6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 | 4 | - : . 32 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-1
Таблиця А 1111111 (Сполукам|їд Аг ГАЇ М 77777771 вс
Таблиця 33-1-33- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 | 4 |: : .
З 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 34-1-34- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 | 4 |: : . 34 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 35-1-35- |З3- представляє комбінацію замісників, . ІА-1 | АК |: : . 35 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 36-1-36- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 36 710 6-Хлор-З-піридил. | А У відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-2
Таблиця 37-1-37- | 8. Ди . Й "р | представляє комбінацію замісників, 37 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А У відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 38-1-38- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників,
З8 710 б-Фтор-З-піридил |АСТО | 5-Е відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 39-1-39- |. а Й "р | представляє комбінацію замісників, 39 710 б-Бром-З-піридил |АСТО | 5-Е відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 40-1-40- | б6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 | 5-Е | - : . 40 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-3
Таблиця 41-1541- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, . т. А-1 | Б-Е | - : . 41 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 42-1542- |. . яп до "р | представляє комбінацію замісників, 42 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А У відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 43-1-43- |6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 | Б-Е | - : . 43 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 44-1-44- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 | Б-Е | - : . 44 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-4
Таблиця 45-1-45- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 | Б-Е | - . . 45 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 46-1-46- |3- д-1 Б-Е | представляє комбінацію замісників, 46 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 47-1-47- : представляє комбінацію замісників, 47 710 б-Хлор-З-піридил ГАС | БЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 48-1-48- . . представляє комбінацію замісників, 48 710 2-Хплор-з-тіазоліл ГАНО | БЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-5
Таблиця 49-1-49- | а Й "р | представляє комбінацію замісників, 49 710 б-Фтор-З-піридил. | А б-Е відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 50-1-50- : представляє комбінацію замісників, 5О 710 б-Бром-З-піридил АС | БЕ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 51-1-51- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 | 6-Е | - . . 51 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 52-1-52- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 | 6-Е | - . . 52 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-6
Таблиця 53-1-53- |. . яп до "р | представляє комбінацію замісників, 53 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А б-Е відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 54-1-54- |6б-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 | 6-Е | - . . 54 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 55-1-55- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 | 6-Е | - . . 55 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 56-1-56- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 | 6-Е | - . . 56 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-7
Таблиця 57-1-57- |3- д-1 б-є | представляє комбінацію замісників, 57 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 58-1-58- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 58 710 6-Хлор-З-піридил |А-1. | 8-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 59-1-59- |. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 59 710 2-Хлор-5-тіазоліл (АС. | 8-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 60-1-60- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, бо 710 б-Фтор-З-піридил |А-1. | 8-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 2-8
Таблиця 61-1-61- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 61 710 б-Бром-З-піридил |А-1. | 8-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6б2-1-62- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |3-СІ| : . 62 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 63-1-63- | 2-Хлор-5- д-1 | 3-сі представляє комбінацію замісників, 63 642 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 64-1-64- |. . яп до "с" | представляє комбінацію замісників, 64 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АС. | 8-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 3-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця 65-1-65- |6б-Хлорпіридазин- д-1 | 3-сі представляє комбінацію замісників, 65 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 66-1-66- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |3-СІ| : . 66 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 67-1-67- |6-Трифторметил- д-1 | 3-сі представляє комбінацію замісників, 67 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 68-1-68- |3- д-1 | 3-сі представляє комбінацію замісників, 68 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 69-1-69- |. ап Й (ру | представляє комбінацію замісників, 69 710 6-Хлор-З-піридил |А-Т. | 4-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 70-1-70- |. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 70 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АЛ | СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 71-1-71- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 71 710 б-Фтор-З-піридил |АЛ. | СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 3-2
Таблиця 72-1-72- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 72 710 б-Бром-З-піридил |А-1. | 4-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 73-1-73- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 14-С|| : : . 73 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 74-1-74- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 14-С|| : : . 74 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 75-1575- |. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 75 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АЛІ | 4-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 76-1-76- |6б-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 14-С|| : : . 76 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 71-1-77- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 14-С|| : : . 77 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 78-1-78- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 14-С|| 7 . . 78 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 79-1-79- |3- Д-1 | д-сі представляє комбінацію замісників, 79 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 80-1-80- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 80 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 | 5-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 3-3
Таблиця 81-1-81- |. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 81 710 2-Хлор-5-тіазоліл (АЛІ. | 5-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 82-1-82- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, в2 710 б-Фтор-З-піридил |А-Т. | 5-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 83-1-83- |. а Й Й представляє комбінацію замісників, 83 710 б-Бром-З-піридил |А-1. | 5-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 84-1-84- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |5-С1І| : . 84 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 85-1-85- | 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |5-С1І| : . 85 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 86-1-86- |. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 86 710 5-Хпорпіразин-2-іл А. | 5-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 87-1-87- |6-Хлорпіридазин- д-1 | в-сі представляє комбінацію замісників, 87 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 88-1-88- | 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |5-С1І| : . 88 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 3-3
Таблиця 89-1-89- |6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 |5-С1І| : . 89 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 3-4
Таблиця 90-1-90- І3- д-1 | 5-сі представляє комбінацію замісників, 90 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 91-1-91- . представляє комбінацію замісників, 91 710 6-Хлор-З-піридил |А-Т) 6-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 92-1-92- |. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 92 710 2-Хлор-о-тіазоліл АТ. | 6-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 93-1-93- : представляє комбінацію замісників, 93 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 | 6-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 94-1-94- . представляє комбінацію замісників, 94 710 б-Бром-З-піридил АТ.) 6-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 95-1-95- | 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |6-СІ| : . 95 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 96-1-96- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |6-СІ| : . 96 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 4-1
Таблиця
А
1111111 (СполукамоЇд Аг ГАЇ М 77777771 вс
Таблиця 97-1-97- . : представляє комбінацію замісників, 97 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АС) 6-СІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 98-1-98- |6-Хлорпіридазин- д-1 | в-сі. представляє комбінацію замісників, 98 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 99-1-99- |2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |6-СІ| : . 99 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|100-1-100-|6-Трифторметил- д-1 | в-сі. представляє комбінацію замісників, 100 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|101-1-101-|3- д-1 | в- сі представляє комбінацію замісників, 101 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|102-1-102- . представляє комбінацію замісників, 102 710 6-Хлор-З-піридил |А-Т |3-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|103-1-103-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 103 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС 18-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |104-1-104-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 104 710 б-Фтор-З-піридил |А-1. |3-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 4-2
Таблиця /|105-1-105- : представляє комбінацію замісників, 105 710 б-Бром-З-піридил |А-1. /3-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|106-1-106-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |3-СМІ : . 106 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|107-1-107-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |3-СМІ : . 107 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |108-1-108-|;. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 108 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-І /3-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|109-1-109-|6б-Хлорпіридазин- д-1 |3-см представляє комбінацію замісників, 109 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|110-1-110-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |3-СМІ : . 110 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 4-2
Таблиця |111-1-111-| 6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 |3-СМІ : . 111 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|112-1-112-|3- д-1 |3-см представляє комбінацію замісників, 112 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |113-1-113-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 113 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 |4-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 4-3
Таблиця |114-1-114-|,. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 114 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС 14-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|115-1-115- : представляє комбінацію замісників, 115 710 б-Фтор-З-піридил ГАС |4-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|116-1-116- : представляє комбінацію замісників, 116 710 б-Бром-З-піридил |А-Т |4-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|117-1-117-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |А-СМІ| : : . 117 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|118-1-118-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |А-СМІ| : : . 118 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |119-1-119-|2. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 119 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-І |4-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|120-1-120-|6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 |А-СМІ| : : . 120 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|121-1-121-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |А-СМІ| : : . 121 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|122-1-122-|6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 |А-СМІ| : : . 122 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 4-4
Таблиця /|123-1-123-І| 3- д-1 |д-см представляє комбінацію замісників, 123 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|124-1-124- : представляє комбінацію замісників, 124 710 6-Хлор-З-піридил АС |5-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|125-1-125- . . представляє комбінацію замісників, 125 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС |5-0М відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |126-1-126-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 126 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 |5-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |127-1-127-| а Й Й представляє комбінацію замісників, 127 710 б-Бром-З-піридил |А-1. |5-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|128-1-128-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |5-СМІ : . 128 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-1
Таблиця А 111111 |Сполвам|////// Аг ЇЇ АЇ М 77777777 всСссСсСсСсСсСсИсИс2шС
Таблиця /|129-1-129- 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників,
Кт, А-1 |5-СМІ : . 129 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |130-1-130- 2. . в Й Й представляє комбінацію замісників, 130 710 5-Хлорпіразин-2-іл АС |5-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|131-1-131- |Є-Хлорпіридазин-3- представляє комбінацію замісників, й А-1 |5-СМІ : . 131 710 іл відповідних кожному ряду таблиці В
Зо
Таблиця 5-2
Таблиця /|132-1-132-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |5-СМІ : . 132 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|133-1-133-|6-Трифторметил- д-1 |5-см представляє комбінацію замісників, 133 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|134-1-134-|3- д-1 |5-см представляє комбінацію замісників, 134 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |135-1-135-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 135 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 |5-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-3
Таблиця Щ|136-1-136-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 136 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС 16-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця Щ|137-1-137-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 137 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 |6-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |138-1-138-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 138 710 б-Бром-З-піридил |А-1 |6-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця (|139-1-139-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |6-СМІ : . 139 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-4
Таблиця /|140-1-140-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |6-СМІ : . 140 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |141-1-141-|;. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 141 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-! |6-СМ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|142-1-142-|6-Хлорпіридазин- д-1 |6-см представляє комбінацію замісників, 142 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|143-1-143-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |6-СМІ : . 143 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-5
Таблиця /|144-1-144-| 6-Трифторметил- д-1 |6-см представляє комбінацію замісників, 144 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|145-1-145-|3- д-1 |6-см представляє комбінацію замісників, 145 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |146-1-146-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 146 710 б-Хлор-З-піридил |А-13-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |147-1-147-|,. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 147 710 2-Хпор-з-тіазоліл (АС |3ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-6
Таблиця |148-1-148-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 148 710 б-Фтор-З-піридил |А-1. ІЗ-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |149-1-149-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 149 710 б-Бром-З-піридил |А-1. ІЗ-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |150-1-150- | 6-Клор-5-фтор-3- д-1. |3з-он представляє комбінацію замісників, 150 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |151-1-151- | 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, по А-1 |З-ОНІ : . . 151 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-7
Таблиця /|152-1-152-| 2. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 152 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АЛІ ІЗ-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|153-1-153- | б-Хлорпіридазин- д-1. |3з-он представляє комбінацію замісників, 153 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|154-1-154-|2-Хлор-5- д-1. |3з-он представляє комбінацію замісників, 154 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|155-1-155- | Є-Трифторметил- д-1. |3з-он представляє комбінацію замісників, 155 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-8
Таблиця /|156-1-156- | 3- д-1. |3з-он представляє комбінацію замісників, 156 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |157-1-157-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 157 710 6-Хлор-З-піридил |А-1. |А-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |158-1-158-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 158 710 2-Хлор-5-тіазоліл (АЛ. ТАН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |159-1-159-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 159 710 б-Фтор-З-піридил |АЛ. |А-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 5-9
Таблиця |160-1-160-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 160 710 б-Бром-З-піридил |А-1. |А-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6-1
Таблиця А 1111111 (СполкамоЇїд Аг ГАЇ МІ 77777777 вАССсСсСсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця /|161-1-161-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |4-ОНІ 7: . . 161 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|162-1-162-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |4-ОНІ : . . 162 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|163-1-163- . : представляє комбінацію замісників, 163 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АЛІ ТОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|164-1-164-|6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-1 |4-ОНІ : . . 164 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|165-1-165-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 |4-ОНІ : . . 165 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|166-1-166-|6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-1 |4-ОНІ : . . 166 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6-2
Таблиця /|167-1-167-І| 3- д-1 |д он представляє комбінацію замісників, 167 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |168-1-168-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 168 710 6-Хлор-З-піридил |А-1. |5-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|169-1-169- . . представляє комбінацію замісників, 169 710 2-Хпор-о-тіазоліл АЛ 5 ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |170-1-170-|.. ап Й Й представляє комбінацію замісників, 170 710 б-Фтор-З-піридил |А-1. |5-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |171-15171-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 171 710 б-Бром-З-піридил |А-1. |5-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|172-1-172-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |5-ОНІ : : . 172 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 6-2
Таблиця /|173-1-173-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |5-ОНІ : : . 173 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6-3
Таблиця |174-1-174-|,. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 174 710 5-Хлорпіразин-2-іл| АЛІ |5-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|175-1-175-|6б-Хлорпіридазин- д-1. |в-он представляє комбінацію замісників, 175 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|176-1-176-|2-Хлор-5- д-1. |в-он представляє комбінацію замісників, 176 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|177-1-177-|6-Трифторметил- д-1. |в-он представляє комбінацію замісників, 177 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|178-1-178-1| 3- д-1. |в-он представляє комбінацію замісників, 178 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |179-1-179-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 179 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 |6-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |180-1-180-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 180 710 2-Хлор-5-тіазоліл (АЛІ. |6-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6-4
Таблиця |181-1-181-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 181 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 |6-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |182-1-182-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 182 710 б-Бром-З-піридил |А-1. |6-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|183-1-183-| 6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |6-ОН| : : . 183 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|184-1-184-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |6-ОН| : : . 184 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |185-1-185-| 2. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 185 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-ї |6-ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|186-1-186-|6-Хлорпіридазин- д-1. |в-он) представляє комбінацію замісників, 186 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|187-1-187-|2-Хлор-5- д-1. |в-он) представляє комбінацію замісників, 187 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 6-5
Таблиця /|188-1-188- |б-Трифторметил-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |6-ОНІ : : . 188 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|189-1-189- 3- д-1 в-он представляє комбінацію замісників, 189 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |190-1-190-| А. а Й представляє комбінацію замісників, 190 710 6-Хлор-З-піридил | А-13|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |191-1-191-| Ди . Й представляє комбінацію замісників, 191 710 2-Хпор-5-тіазоліл | А13|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |192-1-192-| а Й представляє комбінацію замісників, 192 710 б-Фтор-З-піридил | АТЗ |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 7-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця |193-1-193-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 193 710 6-Бром-З-піридил |А-13 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|194-1-194-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-13|Н Я : . 194 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|195-1-195-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-13|Н Я : . 95 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|196-1-196- . : представляє комбінацію замісників, 196 710 9-Хпорпіразин-2-іл А-1З|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|197-1-197-|6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-13|Н ! . . 197 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|198-1-198-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-13|Н Я : . 198 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 7-2
Таблиця /|199-1-199-|6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-13|Н Я : . 199 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|200-1-200- | 3- д-3 Н представляє комбінацію замісників, 200 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |201-15201-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 201 710 6-Хлор-З-піридил. |А14 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |202-1-202-|,. Ди . Й представляє комбінацію замісників, 202 710 2-Хпор-з-тіазоліл |АЛ4|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |203-1-203-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 203 710 б-Фтор-З-піридил. | АН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |204-1-204-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 204 710 6-Бром-З-піридил | А14 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|205-1-205-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-14| Н Я : . 205 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 7-3
Таблиця (|206-1-206- | 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-14| Н Я : . 206 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1207-15207-| Є. . яп до представляє комбінацію замісників, 207 710 5-Хпорпіразин-2-іл| АЛ Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця (|208-1-208- | б-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-14| Н Я : . 208 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця (|209-1-209- | 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-14| Н Я : . 209 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1|210-15210-| 6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-14| Н Я : . 210 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |211-15211-|3- представляє комбінацію замісників, . - ТА-14| Н Я : . 211 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |212-15212-| А. а Й представляє комбінацію замісників, 212 710 6-Хлор-З-піридил. |А-15 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 7-4
Таблиця |213-15213-|,. клі : Й представляє комбінацію замісників, 213 710 2-Хпор-з-тіазоліл |А-5|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |214-15214-| а Й представляє комбінацію замісників, 214 710 б-Фтор-З-піридил. |А-15 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 7-4
Таблиця |215-15215-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 215 710 6-Бром-З-піридил |А-15 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|216-1-216-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-15| Н Я . . 216 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|217-1-217-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-15| Н Я . . 217 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |218-15218-|;. . яп до представляє комбінацію замісників, 218 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А-15 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|219-1-219-|6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-15| Н Я . . 219 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 7-5
Таблиця /|220-1-220-|2-Хлор-5- А-Б Н представляє комбінацію замісників, 220 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|221-1-221-| 6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-15| Н Я . . 221 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|222-1-222-| 3- А-Б Н представляє комбінацію замісників, 222 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |223-15223-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 223 710 6-Хлор-З-піридил |А-16 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |224-1-224-|,. Ди . Й представляє комбінацію замісників, 224 710 2-Хпор-з-тіазоліл |АЛв|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 8-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця |225-15225-| а Й представляє комбінацію замісників, 225 710 б-Фтор-З-піридил. | Ав Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |226-1-226-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 226 710 6-Бром-З-піридил |А-16 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|227-1-227-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-16 | Н Я . . 227 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|228-1-228-|2-Хлор-5- д-16 Н представляє комбінацію замісників, 228 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |229-15229-| . яп до представляє комбінацію замісників, 223 710 5-Хпорпіразин-2-іл| Ав Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|230-1-230-|6-Хлорпіридазин- представляє комбінацію замісників, : А-16 | Н Я . . 230 710 З-іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 8-2
Таблиця /|231-1-231-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-16 | Н Я . . 231 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|232-1-232-|6-Трифторметил- представляє комбінацію замісників, ! А-16 | Н Я . . 232 710 З-піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|233-1-233-| 3- д-16 Н представляє комбінацію замісників, 233 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |234-15234-| а Й представляє комбінацію замісників, 234 710 б-Хлор-З-піридил |А2 | Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |235-15235-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 235 710 б-Хлор-З-піридил |АЗ ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |236-15236-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 236 710 б-Хлор-З-піридил |АЯ ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 8-2
Таблиця 8-3
Таблиця 8-4
Таблиця 8-5
Зб
Таблиця 9-1
Таблиця А 11111111 |Сполуам!ї///// Аг ГАМ 77777771 вССсССсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця 9-2
Таблиця 9-3
Таблиця 9-4
Продовження таблиці 9-4
Таблиця 9-5
Таблиця 10-1
Таблиця А 11111111 |Сполуам!ї///// Аг ГАМ 77777771 вССсССсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця 10-2
Продовження таблиці 10-2
Таблиця 10-3
Таблиця 10-4
Таблиця 10-5
Таблиця 11-1
Таблиця А 11111111 |Сполуам!ї///// Аг ГАМ 77777771 вССсССсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця 11-2
Таблиця 11-3
Таблиця 11-4 і Таблиця 11-5 340 710 Трифторметилфеніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 11-6
Таблиця 1341-1-341- 2-Метилфеніл дан представляє комбінацію замісників,
ЗА 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |342-1-342-|. . Й представляє комбінацію замісників, 342 710 З-Метилфеніл Аз |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |343-1-343-|,. : Й представляє комбінацію замісників, 343 710 4-Метилфеніл Ав |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|344-1-344-| 4- д-7 Н представляє комбінацію замісників, 344 710 Трифторметилфеніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 11-7
Таблиця /|345-1-345-| 2- д-в ІН представляє комбінацію замісників, 345 710 Трифторметилфеніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |346-1-346-|,. : Й представляє комбінацію замісників, 346 710 2-Метоксифеніл Аз |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |347-1-347-| 4. . Й представляє комбінацію замісників, 347 710 З-Метоксифеніл Ало|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1348-1-348- 4-Метоксифеніл для Н представляє комбінацію замісників, 348 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 11-8
Таблиця |349-1-349-,.,. . Й представляє комбінацію замісників, 349 710 2-Ціанофеніл Ален відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |350-1-350- 4, . Й представляє комбінацію замісників, 350 710 З-Ціанофеніл АЛІ відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |351-1-351-), . Й представляє комбінацію замісників, 351 710 4-Ціанофеніл АлВН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |352-1-352- 4, . Й представляє комбінацію замісників, 352 710 2-Нітрофеніл Ал Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця |353-1-353- 2, . Й представляє комбінацію замісників, 353 710 З-Нітрофеніл Аг Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |354-1-354-), . Й представляє комбінацію замісників, 354 710 4-Нітрофеніл АН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|355-1-355-| 3-Гідрокси-2- представляє комбінацію замісників, . А-22 | Н Я : . 355 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|356-1-356-І4-Гідрокси-2- представляє комбінацію замісників, . А-23 | Н Я . . 356 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-2
Таблиця /|357-1-357-| 5-Гідрокси-2- представляє комбінацію замісників, . А-24 | Н Я : . 357 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|358-1-358-І| 6-Гідрокси-2- представляє комбінацію замісників, . А-25| Н Я . . 358 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|359-1-359-|2-Гідрокси-3- представляє комбінацію замісників, . А-26| Н ! . . 359 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|360-1-360- | 5-Гідрокси-3- представляє комбінацію замісників, . А-27 | Н Я : . 360 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-3
Таблиця /|361-1-361-І6-Гідрокси-3- представляє комбінацію замісників, . А-28| Н Я . . 361 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|362-1-362-І4-Гідрокси-3- представляє комбінацію замісників, . А-29 | Н Я . . 362 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|363-1-363-|2-Гідрокси-4- представляє комбінацію замісників, . А-З0 | Н Я : . 363 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|364-1-364-| 3-Гідрокси-4- представляє комбінацію замісників, . А-З1|Н Я : . 364 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-4
Таблиця /1|365-1-365- : представляє комбінацію замісників, 365 710 З-Хпор-2-піридил |А-32|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |366-1-366-|,. епі Й представляє комбінацію замісників, 366 710 а-Хлор-г-піридил. | А-З33|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |367-1-367-| пі Й представляє комбінацію замісників, 367 710 З-Хпор-2-піридил |АЗАН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |368-1-368-|.. пі Й представляє комбінацію замісників, 368 710 6-Хлор-2-піридил |А-З35 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-5
Таблиця |369-1-369-|,. а Й представляє комбінацію замісників, 369 710 2-Хпор-З-піридил. |А-З6|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |370-1-370-| 2. а Й представляє комбінацію замісників, 370 710 З-Хпор-З-піридил |АЗ7Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |371-1-371-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 371 710 6-Хлор-З-піридил | АВ Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|372-1-372- . представляє комбінацію замісників, 372 710 а-Хлор-З-піридил. | А-39|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-6
Таблиця |373-1-373-|5. пі Й представляє комбінацію замісників, 373 710 2-Хпор-піридил. | А-40|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |374-1-374-|,. ит Й представляє комбінацію замісників, 374 710 З-Хлор-піридил |А-2 |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |375-1-375-|4. пі Й представляє комбінацію замісників, 375 710 З-Бром-2-піридил |А-З |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |376-1-376-|,. пі Й представляє комбінацію замісників, 376 710 4-Бром-2-піридил |А-Я |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-7
Таблиця |377-1-377-| 2. пі Й представляє комбінацію замісників, 377 710 5-Бром-2-піридил |А5. | Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |378-1-378-|.. пі Й представляє комбінацію замісників, 378 710 б-Бром-2-піридил | А. Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |379-1-379-|,. а Й представляє комбінацію замісників, 379 710 2-Бром-З-піридил |А-7 |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |380-1-380-| а Й представляє комбінацію замісників, 380 710 5-Бром-З-піридил | АВ Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 12-8
Таблиця 13-1
Таблиця А 11111111 |Сполуам!ї///// Аг ГАМ 77777771 вССсССсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця 13-2
Таблиця 13-3 і Таблиця 13-4
Таблиця 13-5
Таблиця |400-15400-| 34 а Й представляє комбінацію замісників, 400 710 2-Мод-З-піридило | А-32|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |401-15401-|2 4. а; Й представляє комбінацію замісників, 401 710 З-Мод-З-піридил |АЗЗ ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |402-15402-|. 4. а; Й представляє комбінацію замісників, 402 710 б-Мод-З-піридил | АЗАН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |403-15403-|, 4. а; Й представляє комбінацію замісників, 403 710 4-Мод-З-піридило |А-35|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 13-6
Таблиця |404-15404-|34. у Й представляє комбінацію замісників, 404 710 2-Мод-4-піридило |А-З6І|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |405-15405-|54. и Й представляє комбінацію замісників, 405 710 З-Мод-4-піридило ГАЗИ |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |406-15406-|.4. в Й представляє комбінацію замісників, 406 710 б-Мод-З-піридил |АЗВН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |407-15407-|. 4. а; Й представляє комбінацію замісників, 407 710 б-Мод-З-піридил |АЗ39 ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 13-7
Таблиця /|408-1-408-|2- А-АО Н представляє комбінацію замісників, 408 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|409-1-409-| 3- до ІН представляє комбінацію замісників, 409 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |410-15410-|;. ат . Й представляє комбінацію замісників, 410 710 З-Хпор-2-тіазоліл |З Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |411-15411-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 411 710 б-Фтор-З-піридил |АЯ ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 13-8
Таблиця |412-15412-| а Й представляє комбінацію замісників, 412 710 б-Бром-З-піридил |Аг5.Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|413-1-413-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-6 |Н Я : . 413 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1414-1-414- Й . Й представляє комбінацію замісників, 414 710 3,5-Диметилфеніл | А-7 |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|415-1-415- Й : Й представляє комбінацію замісників, 415 710 2,3-Диметилфеніл | АВ |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 13-9
Таблиця /|416-1-416- Й : Й представляє комбінацію замісників, 416 710 2,4-Диметилфеніл | А |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777771 вс
Таблиця 1417-1-417- : представляє комбінацію замісників,
Феніл А-ЛО|Н ! й й 417 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1418-1-418- Циклопентил Алі ІН представляє комбінацію замісників, 418 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 1 4-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця /|419-1-419- Циклогексил дон представляє комбінацію замісників, 419 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|420-1-420-І|3- представляє комбінацію замісників,
А-17| Н Я : . 420 710 Метилциклогексил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-2
Таблиця 1421-1-421- Й представляє комбінацію замісників, 421 710 Циклобутил АлВН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1|422-1-422- : представляє комбінацію замісників, дгг2 710 2-Оксетаніл Алз|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|423-1-423- : представляє комбінацію замісників, 423 710 З-Оксетаніл А-г0|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1|424-1-424- 2-Тієтаніл АН представляє комбінацію замісників, 424 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-3
Таблиця 1425-1-425- 3з-тієтаніл Аог|Н представляє комбінацію замісників, 425 710 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |426-1-426-|,. : Й представляє комбінацію замісників, 426 710 2-Азетидиніл АН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |427-1-427-|,. : Й представляє комбінацію замісників, 427 710 З-Азетидиніл Ага відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|428-15428-|. 4. в Й представляє комбінацію замісників, 428 710 б-Мод-З-піридил о |А25 ОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-4
Таблиця /|429-1-429-|.. : представляє комбінацію замісників, д29 710 6б-Мод-З-піридил /А26|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|430-1-430-|2- АН представляє комбінацію замісників, 430 710 Тетрагідрофураніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |431-15431-|,. а Й представляє комбінацію замісників, 431 710 2-Хпор-З-піридил |А-28|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |432-15432-|,. а Й представляє комбінацію замісників, 432 710 З-Хпор-З-піридил |А-29 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-5
Таблиця |433-1-433-|.. а Й представляє комбінацію замісників, 433 710 6-Хлор-З-піридил |А-З0 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |434-1-434-|,. а Й представляє комбінацію замісників, 434 710 а-Хлор-З-піридил. |ТА |Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |435-1-435-|,. ит Й представляє комбінацію замісників, 435 710 2-Хпор-піридил. |А-32|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |436-1-436-|,. ит Й представляє комбінацію замісників, 436 710 З-Хлор--піридил. |А-З33|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-6
Таблиця |437-15437-| 0. ці Й представляє комбінацію замісників, 437 710 З-Бром-2-піридил | А-34 | Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |438-1-438-| ці Й представляє комбінацію замісників, 438 710 4-Бром-2-піридил | А-35 | Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |439-15439-| ит Й представляє комбінацію замісників, 439 710 2-Фтор-4-піридил |А-З36 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |440-15440-| 5. ит Й представляє комбінацію замісників, 440 710 З-Фтор-4-піридил |А-37 | Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 14-7
Таблиця |441-15441-| а Й представляє комбінацію замісників, 441 710 б-Фтор-З-піридил | АВ Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|442-15442-|, 4. в Й представляє комбінацію замісників, 442 710 З-Мод-2-піридило|А-39|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |443-1-443-| а Й представляє комбінацію замісників, 443 710 б-Фтор-З-піридил |А-0 Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця (|444-1-444- . . представляє комбінацію замісників, 444 710 2-Хпор-з-тіазоліл | А-ЗВІ|Н відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777771 вс
Таблиця /|445-15445-| а Й Й представляє комбінацію замісників, 445 710 6-Хлор-З-піридил АС В-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |446-1-446-| вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 446 710 2-Хлор-5-тіазоліл АС. ІВ-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|447-15447-| 8. а Й Й представляє комбінацію замісників, 447 710 б-Фтор-З-піридил АС В-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-2
Таблиця |448-1-448-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 448 710 б-Бром-З-піридил |А-1. ІВ-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|449-1-449-| 6-Хлор-5-фтор-3- д-1 3-Сну представляє комбінацію замісників, 449 710 піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |450-1-450-|2-Хлор-5- д-1 3-Сну представляє комбінацію замісників, 450 710 піримідиніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |451-15451-|;. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 451 710 5-Хлорпіразин-2-іл| Ал! ІВ-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-3
Таблиця |452-1-452-|6-Хлорпіридазин- д-1 3-Сну представляє комбінацію замісників, 452 710 З-іл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|453-1-453-|2-Хлор-5- д-1 3-Сну представляє комбінацію замісників, 453 710 оксазоліл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |454-1-454-| 6-Трифторметил- д-1 3-Сну представляє комбінацію замісників, 454 710 З-піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |455-1-455-| 3- д-1. Із-Ссну представляє комбінацію замісників, 455 710 Тетрагідрофураніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-4
Таблиця |456-1-456-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 456 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 й-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |457-1-457-|,. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 457 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АТ М-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |458-1-458-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 458 710 б-Фтор-З-піридил |А- й-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |459-1-459-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 459 710 б-Бром-З-піридил |А-1 й-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-5
Таблиця /|460-1-460-| б-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, і А-1 (-СНзі : : . 460 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|461-1-461- 2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників,
Кт, А-1 (-СНзі : : . 461 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |462-15462-),. . в Й Й представляє комбінацію замісників, 462 710 5-Хлорпіразин-2-іл А Й-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|463-1-463- |б-Хлорпіридазин-3- представляє комбінацію замісників, й А-1 (-СНзі : : . 463 710 іл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-6
Таблиця /|464-1-464-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, - А-1 (-СНзі : : . 464 710 оксазоліл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|465-1-465-|6-Трифторметил- д-1 д-сну представляє комбінацію замісників, 465 710 З-піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|466-1-466-| 3- д-1 д-сну представляє комбінацію замісників, 466 710 Тетрагідрофураніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |467-1-5467-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 467 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 Б-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-7
Таблиця |468-1-468-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 468 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС 5-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |469-1-469-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 469 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 Б-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |470-15470-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 470 710 б-Бром-З-піридил |А-1 Б-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |471-1-471-|6-Хлор-5-фтор-3- д-1 Б-Сну представляє комбінацію замісників, 471 710 піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-8
Таблиця 1472-1-472-|2-Хлор-5- д-1 Б-Сну представляє комбінацію замісників, 472 710 піримідиніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1473-1-473- Б-Хлорпіразин-о-іл|А-1./ Б-Сну представляє комбінацію замісників, 473 710 рр З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |1474-1-474-| 6-Хлорпіридазин- д-1 Б-Сну представляє комбінацію замісників, 474 710 З-іл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 1475-1-475-| 2-Хлор-5- д-1. Б-Сна представляє комбінацію замісників, 475 710 оксазоліл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 15-9
Таблиця /|476-1-476-І|6-Трифторметил- д-1 Б-Сну представляє комбінацію замісників, 476 710 З-піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця /|477-1-477-| 3- д-1 Б-Сну представляє комбінацію замісників, 477 710 Тетрагідрофураніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /478-15478-|25 Хпор-З-піридило|д-1 0 6-Сна представляє комбінацію замісників, 478 710 й рид З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |479-15479-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 479 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС. 6-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-2
Таблиця |480-1-480-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 480 710 б-Фтор-З-піридил |А-1. В-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |481-15481-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 481 710 б-Бром-З-піридил |А-1. 6-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|482-1-482-|6-Хлор-5-фтор-3- д-1 б-Сну представляє комбінацію замісників, 482 710 піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|483-1-483-|2-Хлор-5- д-1 б-Сну представляє комбінацію замісників, 483 710 піримідиніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-3
Таблиця /|484-1-484- . : представляє комбінацію замісників, 484 710 5-Хпорпіразин-2-ілі А. І6-СНз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|485-1-485-| б6-Хлорпіридазин- д-1. |Д-Сна представляє комбінацію замісників, 485 710 З-іл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|486-1-486- | 2-Хлор-5- д-1 б-Сну представляє комбінацію замісників, 486 710 оксазоліл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|487-1-487-|6-Трифторметил- д-1 б-Сну представляє комбінацію замісників, 487 710 З-піридил З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-4
Таблиця /|488-1-488-| 3- д-1 б-Сну представляє комбінацію замісників, 488 710 Тетрагідрофураніл З відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |489-1-489-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 489 710 6-Хлор-З-піридил |А-Т 8-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |490-1-490-|,. вті . Й Й представляє комбінацію замісників, 490 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС В-МО2 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |491-1-491-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 491 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 В-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-5
Таблиця |492-1-492-| а Й Й представляє комбінацію замісників, 492 710 б-Бром-З-піридил |А-Т 8-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|493-1-493-| 6-Хлор-5-фтор-3- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 493 710 піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|494-1-494-|2-Хлор-5- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 494 710 піримідиніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 16-5
Таблиця |495-1-495-|,. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 495 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-! 8-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-6
Таблиця /|496-1-496-|6-Хлорпіридазин- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 496 710 З-іл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|497-1-497-|2-Хлор-5- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 497 710 оксазоліл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|498-1-498-|6-Трифторметил- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 498 710 З-піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|499-1-499-|3- д-1. В-мо» представляє комбінацію замісників, 499 710 Тетрагідрофураніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-7
Таблиця /|500-1-500- : представляє комбінацію замісників, 500 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 Й-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |501-1-501-|,. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 501 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АТ М-МО» відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |502-1-502-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 502 710 б-Фтор-З-піридил |А-1 йЙ-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |503-1-503-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 503 710 б-Бром-З-піридил |А-1 Й-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-8
Таблиця /|504-1-504-|6-Хлор-5-фтор-3- представляє комбінацію замісників, . А-1 |-МОя : . . 504 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|505-1-505-|2-Хлор-5- представляє комбінацію замісників, т, А-1 |-МОя : . . 505 710 піримідиніл відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|506-1-506- . : представляє комбінацію замісників, 5Об 710 5-Хплорпіразин-2-іл АС Й-МО» відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |507-1-507-|6б-Хлорпіридазин- д-ї1. омо» представляє комбінацію замісників, 507 710 З-іл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 16-9
Таблиця |508-1-508-5. в ни Й представляє комбінацію замісників, 508 710 2-Хлор-5-оксазоліл|А-ї Й-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-1
Таблиця А 1111111 (СполукамЇїд Аг ГАЇ М 77777717 вс
Таблиця /|509-1-509-І| 6-Трифторметил- д-ї1. омо» представляє комбінацію замісників, 509 710 З-піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|510-1-510-І|3- д-ї1. омо» представляє комбінацію замісників, 510 710 Тетрагідрофураніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |511-15511-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 511 710 6-Хлор-З-піридил |А-Т р-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-2
Таблиця |512-15512-|,. Ди . Й Й представляє комбінацію замісників, 512 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС Б-МО2 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |513-1-513-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 513 710 б-Фтор-З-піридил |А-Т р-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |514-1-514-|.. а Й Й представляє комбінацію замісників, 514 710 б-Бром-З-піридил |А-Т р-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |515-1-515- | 6-Хлор-5-фтор-3- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 515 710 піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-3
Таблиця /|516-1-516- 2-Хлор-5- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 516 710 піримідиніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |517-15517- 2. . в Й Й представляє комбінацію замісників, 517 710 5-Хлорпіразин-2-іл и А-Т Б-МО» відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|518-1-518- |б-Хлорпіридазин-3- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 518 710 іл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|519-1-519- : представляє комбінацію замісників, 519 710 2-Хлор-5-оксазоліл| АС! Б-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-4
Таблиця /|520-1-520-|6-Трифторметил- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 520 710 З-піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|521-1-521-1|3- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 521 710 Тетрагідрофураніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|522-1-522- . представляє комбінацію замісників, 522 710 6-Хлор-З-піридил |А-1 В-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|523-1-523- . . представляє комбінацію замісників, 523 710 2-Хлор-о-тіазоліл (АС Б-МО2 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-5
Таблиця /|524-1-524- . представляє комбінацію замісників, 524 710 б-Фтор-З-піридил |А ДВ-МО5 відповідних кожному ряду таблиці В . Б525-1-525- . представляє комбінацію замісників,
Табліца525 710 6-Бром-З-піридил |А-1 |6-МОз відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|526-1-526-| 6-Хлор-5-фтор-3- д-1 в-мо» представляє комбінацію замісників, 526 710 піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|527-1-527-| 2-Хлор-5- д-1 в-мо» представляє комбінацію замісників, 527 710 піримідиніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-6
Таблиця |528-1-528-|;. . яп до Й представляє комбінацію замісників, 528 710 5-Хлорпіразин-2-іл|А-! В-МО52 відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|529-1-529-|6-Хлорпіридазин- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 529 710 З-іл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|530-1-530-|2-Хлор-5- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 530 710 оксазоліл Й відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|531-1-531-|6-Трифторметил- д-1. -мо» представляє комбінацію замісників, 531 710 З-піридил Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-7
Таблиця /|532-1-532-| 3- д-1. Б-мо» представляє комбінацію замісників, 532 710 Тетрагідрофураніл Я відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |533-1-533-|.. а Й 3- | представляє комбінацію замісників, 533 710 6-Хлор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |534-1-534-|,. Ди . Й 3- | представляє комбінацію замісників, 534 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |535-1-535-|.. а Й 3- | представляє комбінацію замісників, 535 710 б-Фтор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-8
Таблиця |536-1-536-|.. а Й 3- | представляє комбінацію замісників, 536 710 б-Бром-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|537-1-537-| 6-Хлор-5-фтор-3- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 537 710 піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|538-1-538- | 2-Хлор-5- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 538 710 піримідиніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |539-1-539-| 2. . яп до 3- | представляє комбінацію замісників, 539 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 17-9
Таблиця /|540-1-540-|6б-Хлорпіридазин- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 540 710 З-іл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-1
Таблиця А 1111111 (СполкамоЇїд Аг ГАЇ МІ 77777777 вАССсСсСсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця /|541-1-541-|2-Хлор-5- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 541 710 оксазоліл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|542-1-542-|6-Трифторметил- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 542 710 З-піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|543-1-543-| 3- д-1 3- | представляє комбінацію замісників, 543 710 Тетрагідрофураніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-2
Таблиця |544-1-544-| а Й 4- | представляє комбінацію замісників, 544 710 6-Хлор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |545-1-545-|,. Ди . Й 4- | представляє комбінацію замісників, 545 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |546-1-546-|.. а Й 4- | представляє комбінацію замісників, 546 710 б-Фтор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |547-1-547-| а Й 4- | представляє комбінацію замісників, 547 710 б-Бром-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-3
Таблиця /|548-1-548-| 6-Хлор-5-фтор-3- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 548 710 піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|549-1-549-|2-Хлор-5- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 549 710 піримідиніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |550-1-550-| 2. . яп до 4- | представляє комбінацію замісників, 550 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 18-3
Таблиця |551-1-551-|б-Хлорпіридазин- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 551 710 З-іл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-4
Таблиця /|552-1-552-|2-Хлор-5- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 552 710 оксазоліл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|553-1-553-|6-Трифторметил- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 553 710 З-піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|554-1-554-| 3- д-1 4- | представляє комбінацію замісників, 554 710 Тетрагідрофураніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |555-1-555-|.. а Й 5- | представляє комбінацію замісників, 555 710 6-Хлор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-5
Таблиця |556-1-556-|,. Ди . Й 5- | представляє комбінацію замісників, 556 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |557-1-557-|.. а Й 5- | представляє комбінацію замісників, 557 710 б-Фтор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |558-1-558-|.. а Й 5- | представляє комбінацію замісників, 558 710 б-Бром-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|559-1-559-|6-Хлор-5-фтор-3- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 559 710 піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-6
Таблиця /|560-1-560- | 2-Хлор-5- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 560 710 піримідиніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |561-1-561-|;. . яп до 5- | представляє комбінацію замісників, 561 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|562-1-562-|6-Хлорпіридазин- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 562 710 З-іл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|563-1-563- | 2-Хлор-5- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 563 710 оксазоліл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-7
Таблиця /|564-1-564-|6-Трифторметил- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 564 710 З-піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|565-1-565- | 3- д-1 5- | представляє комбінацію замісників, 565 710 Тетрагідрофураніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |566-1-566-|.. а Й 6- | представляє комбінацію замісників, 566 710 6-Хлор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |567-1-567-|,. Ди . Й 6- | представляє комбінацію замісників, 567 710 2-Хпор-з-тіазоліл. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-8
Таблиця |568-1-568-|.. а Й 6- | представляє комбінацію замісників, 568 710 б-Фтор-З-піридил. | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В 569 710 6-Бром-З-піридил | А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |570-1-570-|6-Хлор-5-фтор-3- д-1 6- | представляє комбінацію замісників, 570 710 піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Продовження таблиці 18-8
Таблиця /|571-1-571-|2-Хлор-5- д-1 6- | п представляє комбінацію замісників, 571 710 піримідиніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 18-9
Таблиця |572-1-572-| 2. . яп до 6- | представляє комбінацію замісників, 572 710 5-Хпорпіразин-2-іл| А ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 19-1
Таблиця А 1111111 (СполкамоЇїд Аг ГАЇ МІ 77777777 вАССсСсСсСсСсСсСсСсСсСсС2шС
Таблиця /|573-1-573-| 6-Хлорпіридазин- д-1 6- | п представляє комбінацію замісників, 573 710 З-іл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|574-1-574-|2-Хлор-5- д-1 6- | п представляє комбінацію замісників, 574 710 оксазоліл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |575-1-575-| 6-Трифторметил- д-1 6- | п представляє комбінацію замісників, 575 710 З-піридил ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 19-2
Таблиця /|576-1-576-| 3- д-1 6- | п представляє комбінацію замісників, 576 710 Тетрагідрофураніл ОсСнНзі відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця /|577-1-577-|2,6-Дихлор-3- представляє комбінацію замісників, , А-1 |Н Я . . 577 710 піридил відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |578-1-578- 3 -. Й представляє комбінацію замісників, 578 710 З-Піридил АлОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця |579-1-579-), -. Й представляє комбінацію замісників, 579 710 4-Піридил АлОН відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 19-3
Таблиця /|580-1-580-| б6-Хлор-З-піридил- дл ІН представляє комбінацію замісників, 580 710 М-оксид відповідних кожному ряду таблиці В
Таблиця 20-1
Таблиця В в о 1 ін 2 11111111 81111111 Існев 11111111 ник нини 76 ЇЇ 77777777 усної нки 8 111111111всв шрпижЖТВІ ВШ: 01777771 |2е-дифторциклопропіл 11111111 1253,3-трифторакрил нини оя нн п Кох от 14 77777711 снАснь
Продовження таблиці 20-1
Таблиця В ншннШІЕЕВНИИЬТЬННННШшШ нн 11111111 їсвсвсНнН!777777777111111 п ГО ПО Кох тої ж тої ої ПИ
У 203 8 11111111 сно 11111111 в ЕВ ПО Кох ГСТУ тої 18 77771111 Іс» 11111111
МО о: ПОН ОН 11111111 нн Ге ва | 77777111 1све 111 нн ни 24 | 11111111 їснеаИ111111111111111 | 77771111 їсбнев 11111111 нин Гу 27 | 11111111 6снавг1111111111111111111 нин Го: 229 | 77777771 (23Зстрифторакрил..7/7/:/Л/С/:К4ЗУ)0ССССССССССсС 80 11111111 61свсНне 77/11 ши хи Я ої Мої ОО 82 | 77711111 ІїснсВ 11111111
Ех В ПО Кох Ро ох ПО
Таблиця 20-2 нини: нин 85111111 (Сн 86111111 Ме 87 161 11111111 88111111 89 ГР 11111111 40177711 |циклопропл./:///ССС:(«////
Таблиця 21-1
Таблиця В в в вв
Продовження таблиці 21-1
Таблиця В в 60 0снСЄНєЇ 77777771 0св111111111111111 66 свсноМсСнНоМ 7777 0бв11111111111 68 дсвСвСНОН 77777777 0бв11111111 69 свсНЩОНСНОН 77777777 0бв771
Таблиця 21-2 080 СНе(г-метоксифеніл)./:///////сссссс1111111111111111111111СвССсС1С 86 СНе(г-хлорфені)./:/ (сс 089 СНе(2-бромфеніл)./:////111111111111111111111111111111сСвССсС 090 СНе(З-бромфенл).//7771111111111111111111111111111111111сСвСсС
Таблиця 22-1
Таблиця В в
ВО ПОП ХП
М т пи Г : п РО 96 |СНа(в-нафтален).ї//-/:/ (77777771 (св 98 Ц|нафтален-гіілметил./://111111111111111111 (ССС 99 |хінолінфілметил.///77777777111111111111111111111111111 (Св
Таблиця 22-2
Таблиця 22-3
Таблиця 22-4
Продовження таблиці 22-4
Таблиця 22-5
Таблиця 23-1
Таблиця В в пто-н»
М
ВИ ПОПООИ пк ПО недо ГГ: Я ОХ Ен
Таблиця 23-2
Продовження таблиці 23-2
Таблиця 23-3
Таблиця 23-4
Таблиця 24-1
Таблиця В в її
ВО ПО ПО пи Г: ОО КРОН
Таблиця 24-2
Таблиця 24-3
Таблиця 24-4
Таблиця 24-5
Таблиця 25-1
Таблиця В 2ЗВЦ З З З О/ЗБ8 2 Є х Ж З 2 Ш Ї9ЗХ З 6565 2:-5Б.:5.5555М 5
НО ПОП ПЕ ПОП що ши г: ни КС: ОО
Таблиця 25-2
Таблиця 25-3 бо
Продовження таблиці 25-3
Таблиця 25-4
Таблиця 26-1
Таблиця В в шевети
М
ВІ ПОП НЕ ПОКО в111111111111111111111111111в1
Таблиця 26-2
Таблиця 26-3
Продовження таблиці 26-3
Таблиця 26-4
Таблиця 26-5
Таблиця 27-1
Таблиця В в
ВІ ПОН ПО тк пншннІЯННВВВОВОВОВВВВВВВВВВВВТООВЛВВВЛВОЛВОВЛВОЛВЛВЛВЛВОЛОТЛВТОТИОТОТИТЛИООТ ОО: Я
Таблиця 27-2
Таблиця 27-2
Таблиця 27-3
Таблиця 27-4
Таблиця 28-1
Таблиця В в п ПО пк ПО
М ва нннннІнн"ШцИ Й Інна Ша ШО З
Таблиця 28-2
Таблиця 28-3
Таблиця 28-4
Продовження таблиці 28-4
Таблиця 28-5
Таблиця 29-1
Таблиця В в і
ВО ПО ЕЕ ПО в111111111111111111111111111в
Таблиця 29-2
Продовження таблиці 29-2
Таблиця 29-3
ВО ПО п ПО
ОВ в 1т
Таблиця 29-4
Таблиця 30-1
Таблиця В тв
ВО ПОП Ех ПО м
ОР в вв 1111в
Таблиця 30-2
Таблиця 30-3
Таблиця 30-4
Таблиця 31-1
Таблиця В в -с-8;
ВО ПО п Х ПО
Ов вв11111111111111111111111ї1в
Таблиця 31-2 600 5ОРИ777771111111111111111111111111111111111111111111111111111111 сс
ПИТВО КЗ: ТО Ко тої ке
Таблиця 31-3
МТ Ст тоїя Ех ої УВО о тої ке НН
Продовження таблиці 31-3
Таблиця 31-4
Таблиця 32
Таблиця В в о;
М
А в11111111111111111111111111Ї1вт
Таблиця 33
Таблиця В в (е) тн 643 Її 77777711 1бв6 11111111
В: ТЕ ПО ох тоТотх ох ЕН ів) тЙИЙИЙИЙИ,
В: 7 ПО Ко То я 646 | 77171711 Мзвопропл///////ССССсС
Продовження таблиці 33
Таблиця В в п: ТУ ДО По ох тех тої ж тої
З нншншининининниннииннннн нини 648 Її 77777771 1бв6 11111111
В: 7 ОО ох тоТотх Ро я ЕН
Таблиця 34-1
Таблиця В в
СК»
М
ВО ПОПИ НО в1111111111111111111111111111тв 660 сН(СНУСНнеСНнІЇ 77777711 (св 666 (Т-(нафтален-ї-ілропл.о////7777777771111111111111111111111111111111 (св (669 |Т-(тофене-іілютил.////777777771111111111111111111111111111111111111 св
Таблиця 34-2
Продовження таблиці 34-2 і 690 |сСн(СНнеЄНнеНнІЄ 77777711 (Свв (
Таблиця 35-1
Таблиця В в їз Ву ях р ле а м |в
В: СХ Сх ПНЯ ПС ООН КУТ КУ НО 692 0 7777777777771111111111110011111111с|етил777/7/7/7/7/7///С
В: СХ Сх Я ПС ООН І Те ех Кл ОО 694 (0 77777770 (ізопропл//З 695 |5 щ(77777771711/731011117171717171717171717171717111|метил/////////:Ж
В: Я Є ПО КС СТ ОО 697 |8 77777710 |пропл/////////////ССС 698 |5 7777777717171717171717171717171717116111717171717171717171717171717111111 (ізопропл/З п: Я ЕХ ОО КУТ У ПО
Ті о п нинншІ"БННШІІІІІІІІІВОЛОВОВОВОВОВООВВЛВВОВОВОВОЛООЛООООООТОИ: ЗІ
Таблиця 35-2
Приклади переважних сполук формули (І) включають сполуки, показані в наступних таблицях.
Таблиця 36-1 о Сполуюаме/ | («БО Аг |. А | М в
Продовження таблиці 36-1 о Сполуюаме/ | («БО Аг |. А | М в
Таблиця 36-2
Таблиця 36-3
Таблиця 36-4
Таблиця 36-5
Продовження таблиці 36-5
Таблиця 37-1 о Сполукаме/ | 7 Аг ЇЇ А ЇМ 77777717 вщСсСсСсСсСсСс2С
С(-МОО»-(4-метилфеніл))СЕз
Таблиця 37-2
Таблиця 37-3 с(МеН»-(2-тетрагідрофураніл))СЕз
Таблиця 37-4
Продовження таблиці 37-4 6-Хлор-З-піридил С(ЕМСНеСНеРИ)СЕ з 267-2 | 6-Хлор-З-піридил СОС 253-2 | 6-Хлор-З-піридил СОС 251-2.. | 6-Хлор-З-піридил СОСЕз
СОСЕз 6-Хлор-З-піридил 6-Хлор-З-піридил С(ЕМН)СЕз
Таблиця 38-1 о Сполукамюї// | АГ Ї А ЇЇ ХУ Ї777777777111в77Сс21ш 1-647 6-Хлор-З-піридил СоОоснсНнсН-сН» 1-670 6-Хлор-3-піридил С(МСНоСНе)СЕз 157-2 6-Хлор-З-піридил СОСЕз 6-Хлор-З-піридил сО(2,2-дифторциклопропіл)
БВО-? 6-Хлор-З-піридил-М- СОСЕз оксид 1-671 6-Хлор-3-піридил с(-М(СсНг)7СНз)СЕ з 1-6858 6-Хлор-3-піридил с(М(СНгньСНаз)СЕз 1-659 6-Хлор-З-піридил с(-М(СНг) и СНз)СЕз 1-660 6-Хлор-З-піридил с(іМсн(СНз)СНеСНз)СЕ з
Таблиця 38-2 1-681 6-Хлор-3-піридил сС(І«МСН(СНоСНЗз)2)СЕз 1-8686 | б-Хлор-З-піридил С(:МСН(СНСНоСНЗ)2)СЕз 1-661 6-Хлор-З-піридил с(Мсн(СНз)СНаСНесСНз)СЕ з 1-662 | 6-Хлор-З-піридил с(-МеСНіізопропіл)СНз)СЕз 1-663 | 6-Хлор-З-піридил с(-М(1-фенілетил))СЕз 1-664 6-Хлор-3-піридил сі 22,3,4-тетрагідронафтален-1- 1-665 с(-М(И1-(нафтален-1-іл)етил))СЕз 1-666 с(-М(1-(нафтален-1-іл)пропіл))СЕз 1-667 с(-МИ-(фуран-2-іл)етил))СЕз 1-676 С(ЕМСН(СеНв)г)СЕз 1-668 |6-Хлор-З-піридил С(-М(3,3-диметилбутан-2-іл))СЕз
Таблиця 38-3 6-Хлор-З-піридил СОС» 6-Хлор-З-піридил СОС» 478-2 6-Хлор-З-піридил СОС 479-2 2-Хпор-5-тіазоліл СОС 6-Хлор-З-піридил С(-М-циклобутил)СЕз 566-2 6-Хлор-З-піридил 6-СНзО | СОСсЕз 488-2 З-Тетрагідрофураніл СОС 511-2 6-Хлор-З-піридил СОСЕз 1-669 6-Хлор-3-піридил с(-М(1-(тіофен-2-іл)етил))СЕз
Й ї а Й Й СОСЕ: (також представляє 179-2 б-Хлор-З-піридил А-1 6-ОН таутомер) 55ББ-2 6-Хлор-З-піридил 5-ОСНз |СОСсЕз
Таблиця 38-4 577-2. | 2,6-Дихлор-З-піридил СОСЕз 544-о 6-Хлор-З-піридил 4-ОСНз СОСЕз
Продовження таблиці 38-4
Р(ІЕОХОЕО»
РІ-ЗХЗЕО»
Р(-В)(В-н-пропіл)»
Таблиця 38-5 р(-5)(5-ізопропіл)»
Таблиця 39-1 8 не,
Шк й о
Таблиця 39-2
Продовження таблиці 39-2
Приклади більш переважних сполук включають
М-П1-(6-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетамід (Сполука Р212) і
М-П1-(6-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторетантіоамід (Сполука 1- 20), М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2-трифтор-М'- ізопропілацетімідамід (Сполука 1-45).
Крім того, можна також застосовувати кислотно-адитивну сіль нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І) (переважно сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятну кислотно-адитивну сіль), і її приклади включають таку кислотно-адитивну сіль як гідрохлорид, нітрат, сульфат, фосфат або ацетат і тому подібні.
Саме нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), виявляє чудові пестицидні ефекти проти комах-сільськогосподарських шкідників і змішується і застосовується з іншими засобами для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками, за допомогою цього виявляючи чудові пестицидні ефекти, в порівнянні із застосуванням одного засобу. Тому даний винахід стосується композиції для боротьби зі шкідниками, одержаної включенням щонайменше одного з нових похідних імінопіридину, представленого формулою (І), і щонайменше одного з інших пестицидних засобів. Крім того, даний винахід стосується високоефективної композиції для боротьби зі шкідниками, одержаної включенням щонайменше одного з нових похідних імінопіридину, представленого формулою (І), і щонайменше одного з інших інстектицидів і/або фунгіцидів.
Приклади композиції для боротьби зі шкідниками за даним винаходом включають пестицидний засіб для сільськогосподарського і садівничого застосування, засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, що уражують сільськогосподарських тварин, засіб для боротьби з паразитами, що заважають додержуватися гігієнічних норм, засіб для боротьби зі шкідливими комахами, засіб для боротьби зі шкідниками в зерні, що зберігається, і продуктах, що зберігаються, засіб для боротьби з побутовими паразитами і тому подібними, його переважні приклади включають пестицидний засіб для сільськогосподарського і садівничого застосування і
Зо засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, що уражують сільськогосподарських тварин.
Приклади видів комах, проти яких композиція для боротьби зі шкідниками, що містить нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), або щонайменше одну з його кислотно- адитивних солей і щонайменше один інший засіб для боротьби зі шкідниками, виявляє пестицидні ефекти, включають лускокрилих шкідників (наприклад, 5родоріега Ійига (совку єгипетську бавовняну), совку капустяну, МуїШітпа 5ерагайа (східну лугову совку), гусеницю метелика-капустянки, капустяну міль, зродорієега ехідча (совку малу наземну), свердлильника рисового стеблового, листовійку зелену, листовійку, плодожерку яблуневу, листового мінера, волнянок, різні види совок (Адгоїї5 5рр, Неїїсомегра 5рр., Неїоїйпіх 5рр. і тому подібні), напівтвердокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, тлю (Арпіаїдає, Ааеї|дідає,
Рпуїохегідає)), таких як Муив регзісає, Арпіз доззурії, Арпіз Ттарає, тлю кукурудзяного листя, горохову тлю, Ашасогйит 5о0іапі (тлю картопляну), Арпі5 осгассімога (тлю люцернову),
Масгозірпит еирпогбіає (велику картопляну тлю), Масгозірпит амепаєе (тлю велику злакову), тлю Меїпороіорпішт аїйгподит, тлю КПораїозірпит раді, злакову тлю, Вгемісогупе Бгаззісає (капустяну тлю), Гірарйпіб5 егузіті (тлю гірчичну листову), Арпі5 сійгісоїа (тлю таволгову), тлю яблуневу рожеву, яблучну гнилизну, Тохоріега ашгапіїї (тлю чайну) і Тохорієга сіїгісідиє5 (тлю цитрусову), кобилок і цикадок, таких як Мерпоїецйіх сіпсіісерз (зелену рисову кобилку) і Етроазса міх, комах-шкідників рослин, що стрибають, таких як І аодеїрпах в5ігіасенйи5, Міарагмада Ісдепз і зодаїеїа Гигсітега, напівтвердокрилих групи пентатоморфа, таких як Еузагсогі5 мепігаїї5, Ме7ага мійаша і Тгідопоїуїш5 соеїевііайцт, білокрилок (АІеугодідає), таких як білокрилку магнолії великолистої, Ветізіа їабасі (білокрилку тютюнову) і білокрилку тепличну, і кокцидових (Оіазрідідає, Магодагодідає, ОпНе?гідає, Астегаїає, Басіуоріїдає, Кеїтідає, Рвейдососсідає,
Соссідає, Егіососсідає, АвіегоІесапідає, Веезопідає, І есаподіазріаідає, Сегососсідає і тому подібні), таких як Реепдососси5 сотвбіоскКі, Ріапососси5 сі, Рхецдаціасаврі5 репіадопа і
АопідіеНПа ашгапій), твердокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, І із5огпоріги5 огугорпи5, СаїПозобгиспив5 спіпепві5, Тепебгіо тоїйог, Оіабгоїїса мігдітега мігдітега, Оіабгоїїса ипдесітрипсіаїа помжагаї, Апотаїа сиргєа, Апотаїа гиїосиргєа, РПуїоїгеїа зіпоіаїа, Ашасорпога
Тетогаїїв, І ерііпоїагха десетіїпеаїа, Ошета огулає, Возігіспідає, Сегатбусідає і тому подібних), кліщів (наприклад, Теїігапуспи5 игіісаеє, Темйгапуспи5 Капламаї, Рапопуспи5 сійгі і тому подібних), перетинчастокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, Тепіпгеадіпідає), прямокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, Асгідіоїдеа), двокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, Адготуідає), бахромчастокрилих сільськогосподарських шкідників (наприклад, ТПгір5 раїті, ЕгапкКіїпіеІйа оссідепіаїї5 і тому подібних), фітопаразитарних нематод (наприклад, МеіІоідодупе, Ргаїуіепспивз, АрпеІепсопоїдез Беззеуї, ВигзарпеІепспиз хуїор пив і тому подібних) і тому подібних, приклади зоопаразитів включають іксодових кліщів (наприклад,
Атбріуотта атетгісапит, Атбіуотта тасшіацшт, Воорпйи5 тісторіи5, Оептасепюг апаегзопі,
Оептасепіог оссідепіаїйв5, ЮОептасепіог магіарії5, Наетарнузаїї5 сатрапшаїа, Наетарпнузаї»5
Тама, Наетарнузаїї5 Іопдісогпіз, Наєтарнузаїї тедазріпоза Зайю, Іходе5 пірропепвів, Їходе5 омайшз, Їходез расіїсив, Їходез регзцісайив, Іходез гісіпив, Їходе5 зсаршціаті5, Огпйподогов тоибаїа расіїсив і Кпірісерпа!н5 запдиіпеи5), кліщів-хейлетид (наприклад, СпеуїейеїІа БріакКеї і СпеуїебейПНа уаздигі), демодексів (наприклад, ЮОетодех сапіє і ЮОетоадех саїї), псороптид (наприклад,
Рзогоріеє5х соттипів), саркоптид (наприклад, СПпогіоріе5 ромі5 і Оїодесіе5 супоїі5), дерманісид (наприклад, Огпіпопуззиз зуїміагит), курячого кліща, пір'яних кліщів птахів (наприклад, Меодпіпіа сиріайє і Ріегоїспи5 оБбіи5и5), кліщів-тромбікулідів (наприклад, Неїепісціа тіуадаулаї і
І еріоїготбідіцт акатизхпї), бліх (наприклад, Сіепосерпаїїде5 Теїї5, Ршех ітйап5, ХепорзуПа спеорі5 і ХепорзуПа), кровосисних вошей (наприклад, Тгісподесіе5 сапі5 і Мепороп даїїпає), кровосисних вошей Апорішйга (наприклад, Наептайоріпи5 5иці5, Гіподпаїйив5 5ейо5и5, Реаісшив5
Ппитапи5 питапив, Редісцив питапиз, Рійіги5 рибі і Сітех Іесіціагіи5), двокрилих (наприклад,
Миз5са дотевіїса, Нуродепта Бомі5, Біотохув саїІсйгап5 і СазіегорпйЙи5), бабочниць (наприклад,
РІічероїотив), Сіоб55іпа тогейап5, Табапідає, Огтобвіа (оКіопіз (наприклад, Аедез аїБорісіи5 і
Аедез аедурії), справжніх комарів (наприклад, Сшех ріріеп5 раПепв), АпорпПеїїпі, Сегає(ородопідає і тому подібних), 5ітиїййдає, Сегаородопідає, Кедиміїдає, Мопотогішт рВагаопіх5, нематод (наприклад, БігопдуЇоіде5, Апсуіозіотаїйоідеа, круглих черв'яків роду 5ігоподуїсідеа (наприклад,
Зо Наєтопспив сопіопиз5 і Міррозігопдуїи5 ргалійепвів), круглих черв'яків родів Тгіспозігопдуїоїдеа,
Меїазігопдуоіїдеа (наприклад, Меїазігопдуїй5 еїюпдай5, Апдіозігопдуїй5 сапіопепбі5 (|і
АеПІнгоз5ігопоуїш5 арзігшив5), глистів Охуигоїдеа, Наїгегакоїдеа (наприклад, Азсагіадіа даїї), аскарид
Азсагідоїдеа (наприклад, Апізаків 5ітріех, Азсагі5 зицт, Рагазсагі5 едоогит, Тохосага сапіз і
Тохосага саї)), Зрігигоїдеа (спіралеподібнокрилі) (наприклад, ЗибиїЇнгоїдеа, Сспашйовзіота 5ріпідетгит, Рпузаорієа ргаеришіаїї5, Азсагорзо зігопдуїїпа, Огазспіа тедазюота і Азсагіа патиіоза,
ОгасипсиЇи5 теаіпепві5), нематод роду Ріїіагіоїдеа (наприклад, Оігойіагіа іттійв5, ІУтрпайіс Яагіаї,
Опспосегса моїмициз і Ї са Іса), нематод роду біосіорпутаїйоідеа, трихінел ТгіспіпеПа (наприклад,
Тиспигів миїрів і ТгіспіпеПа зрігаї5), трематод Тгетаїйода (наприклад, Зспізіозота |аропісит і
Еазсіоїа пераїіса), скребликів Асапіпосерпаїа, Таєпіа (наприклад, Рзепйдорпуїїдеа (наприклад, зЗріготеїга егіпасеіеигоравєї) і загін циклофілід СусіорпуїППадеа (наприклад, Оіруїдішт сапіпит), найпростіших і тому подібних, і приклади паразитів, що заважають додержуватися гігієнічних норм, включають тарганів сімейства Регіріапеїа (наприклад, ВіацеПа дегптапіса), кліщів сімейства Асагідаеє (наприклад, Тугорпадив5 риїгезсепііає) і білих мурашок Ізорієга (наприклад,
Соріоїегте5 Тогптозапи5). Серед них, переважні приклади видів комах, на яких наноситься пестицидний засіб за даним винаходом, включають лускокрилих шкідників, напівжорсткокрилих шкідників, бахромчатокрилих шкідників, двокрилих шкідників, твердокрилих шкідників, зоопаразитарних бліх або коростяних кліщів, дирофилярій, тарганів і білих мурашок (наприклад, щонайменше один вид комах, вибраний з групи, що складається з капустяної молі, 5родорієега
Ійига (совки єгипетської бавовняної), Арпіє дов55урії (тлі баштанної), Мулив регвісає (тлі персикової), І асаеїІрпах зігіасеПйи5, Міарагмаїа Ішдеп5, зодайїена Тигсіїега, Мерпоїеніх сіпсійсерв,
ЕгапкКіїпієа оссідепіаїйв, АшШасорпога Тетогаїїх, ОШцета огулає, ІГі55оппоріги5 огугорпісв,
Тіідопоїуїнв соєїЇезійайнт, Мивса дотевіїса, Наетарнпнузаїїв5 Іопадісогпів, Оігопагіа іттіїі5, Віанцеїа дегтапіса і Соріоїегте5 Топтозапив), і особливо переважні їх приклади включають капустяну міль, баштанну тлю, персикову тлю, і аодеїЇрпах 5ігіатеПи5, Мііарагмага Ішдеп5, 5одаїейа Тигсітега,
Мерпоїеніх сіпсіїсерх, Ашасорнога Тетогаїйв, ОШета огулає, І іввогпоріги5 огу2орпінв,
Тпдопоїуїи5 соеіезіайт, Мизса дотезвіїса і Наетарпузаїї5 Іопдісогпів.
У даному описі приклади інших пестицидних засобів, які можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), включають інсектицид, фунгіцид, мітицид, гербіцид, регулятор росту рослин і засіб для боротьби з паразитами, що уражають тварин, і бо приклади визначених хімічних засобів включають ті, котрі описані в посібнику з пестицидів Те
Ревіїсіде Мапиа! (13 еайоп апа рибіїзпеа ру Ше Вгйй5зп Стор Ргоїесіоп Соипсії) і в покажчику
ЗНІВИМА ІМОЕХ (1518 єдйіоп, 2010 апа риріїзнейа Бу ЗНІВОМА ІМОЕХ ВЕЗЕАВСН САВОШР).
Приклади інших пестицидних засобів, які можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), переважно включають інсектицид, фунгіцид, мітицид, гербіцид і
Б засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, що уражають сільськогосподарських тварин, а також ті, котрі одержані змішуванням фунгіциду з інсектицидом.
Переважні приклади інших пестицидних засобів, які можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), включають фосфорорганічну складноефірну сполуку, сполуку на основі карбамату, похідне нереїстоксину, хлорорганічну сполуку, сполуку на основі піретроїду, сполуку на основі бензоїлсечовини, сполуку, подібну до ювенільного гормону, сполуку, подібну до гормону линяння, сполуку на основі неонікотиноїду, блокатор натрієвих каналів для нервових клітин, інсектицидний макроциклічний лактон, антагоніст у-аміномасляної кислоти (ГАМК), сполуку-агоніст рецепторів ріанодину, інсектицидні сечовини, агент ВТ (Васі
ІШишгіпдіепвіб5), ентомопатогенний вірусний засіб і тому подібні як інсектицид, і їх більш переважні приклади включають фосфорорганічну складноефірну сполуку, таку як ацефат, дихлофос, ЕРМ (етил-пара-нітрофеніл), фенітротіон, фенаміфос, протіофос, профенофос, піраклофос, хлорпірифос-метил, діазинон, трихлорфон, тетрахлорвінфос, бромфенофос і цитіоат, сполуку на основі карбамату, таку як метоміл, тіодикарб, алдикарб, оксаміл, пропоксур, карбарил, фенобукарб, етіофенкарб, фенотіокарб, піримікарб, карбофуран і бенфуракарб, похідне нереїстоксину, таке як картап і тіоциклам, хлорорганічну сполуку, таку як дикофол і тетрадифон, сполуку на основі піретроїду, таку як алетрин, 4:а-Тї алетрин, аІ-а-Т80 алетрин, піретрини, фенотрин, флуметрин, цифлутрин, 4:а-Т80 праретрин, фталтрин, трансфлутрин, ресметрин, цифенотрин, екстракт піретруму, синепірин 222, синепірин 500, перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалінат, етофенпрокс іі силафлуофен, сполуку на основі бензоїлсечовини, таку як дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон і луфенурон, сполуку, подібну до ювенільного гормону, таку як метопрен, і сполуку, подібну до гормону линяння, таку як хромафенозид. Крім того, приклади інших сполук включають бупрофезин, гекситіазокс, амітраз, хлордимеформ, піридабен, фенпіроксимат, піримідифен, тебуфенпірад, толфенпірад, ацехіноцил, цифлуметофен, флубендизмід, етипрол, фіпроніл, етоксазол, імідаклоприд, клотіанідин, тіаметоксам, ацетаміприд, нітенпірам, тіаклоприд, динотефуран, піметрозин, біфеназат, спіродиклофен, спіромесифен, спіротетрамат, флонікамід, хлорфенапір, пірипроксифен, індоксакарб, піридаліл, спіносад, спінеторам, авермектин, мілбеміцин, піфлубумід, цієнопірафен, пірифлухіназон, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, лепімектин, метафлумізон, пірафлупрол, пірипрол, гідраметилнон, триазамат, сульфоксафлор, флупірадифурон, флометоквін, івермектин, селамектин, моксидектин, дорамектин, еприномектин, мілбеміцину оксим, ДЕЕТ (М,М-діетил-м- толуамід), метоксадіазон, циромазин, трифлумурон, бадянова олія зірчастого анісу, триклабендазол, флубендазол, фенбендазол, натрію сурми глюконат, левамізолу гідрохлорид, бітіонол, дихлорофен, фенотіазин, піперазину вуглецю дисульфід, піперазину фосфат, піперазину адипат, піперазину цитрат, меларсоміну дигідрохлорид, метиридин, сантонін, пірантелу памоат, пірантел, празиквантел, фебантел, емодепсид, емамектину бензоат, циклоксаприд, 1-(6б-хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2-а|піримідин-1-ій-2- олеат, металоогранічна сполука, агент на основі динітросполуки, сероорганічна сполука, сполука на основі сечовини, сполука на основі триазину, сполука на основі гідразину і сполука, представлена наступною формулою (ІІ), або її сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятні кислотно-адитивні солі. Приклади цих кислотно-адитивних солей включають гідрохлорид, нітрат, сульфат, фосфат або ацетат і тому подібні.
Хімічна формула 42 б. 2:20 Не.
Кк. 3, Ж « 12 |з 14 |Ф 3 5 о 2 6 о
Я І6: В я ву (1) у формулі Неї; представляє З-піридильну групу,
А: представляє гідроксильну групу,
Вг і Ез представляють циклопропілкарбонілоксигрупу, і
Ва представляє гідроксильну групу.
Більш переважні приклади інших інсектицидів, які можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), включають ацетаміприд, імідаклоприд, нітенпірам, клотіанідин, ацетаміприд, динотефуран, тіаклоприд, тіаметоксам, піметрозин, спіносад, спінетрам, фіпроніл, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, картап, тіоциклам, бенфуракарб, бупрофезин, етофенпрокс, силафлуофен, етипрол, флонікамід, сульфоксафлор, флупірадифурон, флометоквін, емамектину бензоат, циклоксаприд, 1-(б-хлорпіридин-3- іл)уметил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2-а|піримідин-1-ій-2-олеат, афідопіропен і сполуку, представлену формулою (Ії), або її сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятні кислотно- адитивні солі, і особливо переважні приклади включають перметрин, ацетаміприд, імідаклоприд, клотіанідин, динотефуран, тіаклоприд, тіаметоксам, піметрозин, спіносад, спінетрам, фіпроніл, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол, амітраз, етофенпрокс, силафлуофен, етипрол, флонікамід, сульфоксафлор, флупірадифурон, флометоквін, івермектин, моксидектин, емамектину бензоат, циклоксаприд, 1-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2- а|піримідин-1-ій-2-олеат і афідопіропен або їх сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятні кислотно-адитивні солі.
Нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), можна застосовувати разом або у комбінації з мікробним пестицидом, таким як агент ВТ, і ентомопатогенним вірусним засобом.
Приклади фунгіциду, який можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), включають, наприклад, сполуку на основі стробілурину, таку як азоксистробін, оризастробін, крезоксим-метил і трифлоксистробін, сполуку на основі анілінопіримідину, таку як мепаніприм, піриметаніл і ципродиніл, сполуку на основі азолу, таку як триадимефон, бітертанол, трифлумізол, етаконазол, пропіконазол, пенконазол, флусилазол, міклобутаніл, ципроконазол, тебуконазол, гексаконазол, прохлораз і симеконазол, сполуку на основі
Зо хіноксаліну, таку як хінометіонат, сполуку на основі дитіокарбамату, таку як манеб, зинеб, манкозеб, полікарбамат і пропінеб, сполуку на основі фенілу, таку як дієтофенкарб, хлорорганічну сполуку, таку як хлорталоніл і квінтозен, сполуку на основі бензімідазолу, таку як беноміл, тіофанат-метил і карбендазол, сполуку на основі феніламіду, таку як металаксил, оксадиксил, офураз, беналаксил, фуралаксил і ципрофурам, сполуку на основі сульфенової кислоти, таку як дихлофлуанід, сполуку на основі міді, таку як гідроксид міді й оксихінолін міді (оксин-мідь), сполуку на основі ізоксазолу, таку як гідроксіїзоксазол, сполуку на основі органічного фосфору, таку як фозетил-алюміній і толклофос-метил, сполуку на основі М- галогентіоалкілу, таку як каптан, каптафол і фолпет, сполуку на основі дикарбоксіміду, таку як процимідон, іпродіон і вінхлозолін, сполуку на основі бензаніліду, таку як тифлузамід, фураметпір, флутоланіл і мепроніл, сполуку на основі морфоліну, таку як фенпропіморф і диметоморф, сполуку на основі органічного олова, таку як фентину гідроксид і фентину ацетат, сполуку на основі ціанопіролу, таку як флудіоксоніл і фенпіклоніл, сполуки 9-членного циклічного дилактону, такі як ацибензолар-5-метил, ізотіаніл, тіадиніл, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, трициклазол, пірохілон, феримзон, фталід, флуазинам, цимоксаніл, трифорин, пірифенокс, пробеназол, фенаримол, фенпропідин, пенцикурон, ціазофамід, іпровалікарб, тебуфлоквін, бентіавалікарб-ізопропіл, толпрокарб, валідаміцин, касугаміцин, стрептоміцин і ЮК-2А5, сполуку, представлену наступною формулою (ІІ), яка описана в патенті
Японії УР-А Мо 2009-078991, сполуку, представлену наступною формулою (ІМ), яка описана в опублікованій заявці на міжнародний патент Мо УМО 08/066148, і сполуку, представлену наступною формулою (М), яка описана в опублікованій заявці на міжнародний патент Мо УМО 09/028280, або їх сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятні кислотно-адитивні солі.
Хімічна формула 43 в.
Р». І А
З п 5 о (1) у формулі К. і КЕ» представляють атом водню або галогеналкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю, і тому подібні (однак щонайменше одна з груп Кі і Ко представляє галогеналкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю), Кз представляє атом водню і тому подібні, А представляє ОКа, 55, МАєВ? або МЕ8МР»В:о, Ва представляє алкільну групу, що має від 8 до 12 атомів вуглецю, і тому подібні, К5 представляє алкільну групу, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, і тому подібні, Кв ії К7 представляють атом водню або алкільну групу, що має від 8 до 12 атомів вуглецю, і Кв, Но ії Ко представляють атом водню або алкільну групу, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, і тому подібні.
Хімічна формула 44 г ь наз в в пава п» чт- ра (м у формулі Кі і К» представляють С1-Сб-алкільну групу, арильну групу, гетероарильну групу або аралкільну групу,
Аз і Ка. представляють атом водню, С1-Сб-алкільну групу, атом галогену або С1-С6- алкоксигрупу,
Х представляє атом водню, атом галогену, С1-Сб-алкільну групу, С2-Сб-алкенільну групу, б2-Сб-алкінільну групу, арильну групу, гетероарильну групу або С1-Сб-алкоксигрупу,
У представляє атом водню, атом галогену, С1-Сб-алкільну групу або С1-Сб-алкоксигрупу, і п представляє від 0 до 4, і т представляє від 0 до 6.
Хімічна формула 45
В В
ЇХ и " а що , у формулі К: представляє алкільну групу і тому подібні, кожна з груп Е2 і Кз незалежно представляє атом водню, галогеналкільну групу і тому подібні (однак щонайменше одна з груп
Вг і Ез являє собою галогеналкільну групу, що має від 1 до 6 атомів вуглецю), А представляє -
Зо ОВ», -5НА5, -МАєВ? або -МАвМР»В'о, Ва представляє алкільну групу, що має від З до 12 атомів вуглецю, Ко представляє алкільну групу, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, Ке представляє атом водню, К7 представляє алкільну групу, що має від 5 до 12 атомів вуглецю, і кожна з груп
В», В» ї Кіо представляє алкільну групу, що має від З до 12 атомів вуглецю, і тому подібні, алкільну групу, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, і тому подібні, атом водню і тому подібні, алкільну групу, що має від 5 до 12 атомів вуглецю, і тому подібні, і алкільну групу, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, відповідно.
Більш переважні приклади інших фунгіцидів, які можна змішувати з новим похідним імінопіридину, представленим формулою (І), включають азоксистробін, оризастробін, тифлузамід, фураметпір, фталід, пробеназол, ацибензолар-5-метил, тіадиніл, ізотіаніл, карпропамід, диклоцимет, феноксаніл, трициклазол, піроквілон, феримзон, тебуфлоквін, симеконазол, валідаміцин, касугаміцин і пенцикурон, і його особливо переважні приклади включають пробеназол і тебуфлоквін.
Переважні приклади інших засобів для боротьби із сільськогосподарськими шкідниками, які можна змішувати з новими похідними імінопіридину, представленими формулою (І), також включають гербіциди, такі як інгібітори синтезу ліпідів, інгібітори синтезу ацетолактату, інгібітори фотосистеми, інгібітори окислювання протопорфіриногену ІЇХ, білильні гербіциди, інгібітори синтезу амінокислот, інгібітори дигідроптероатсинтетази, інгібітори клітинного поділу, інгібітори синтезу жирних кислот з дуже довгим ланцюгом, інгібітори біосинтезу целюлози, розщеплювальні агенти, гербіциди, подібні до ауксину, інгібітори транспорту ауксину і тому подібні. Визначеними прикладами тут є алоксидим, алоксидим-натрій, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-Р- метил, галоксифоп-Р, складний галоксифоп-Р-метилефір, метаміфоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-тефурил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфуресат, бутилат, циклоат, далапон, димепіперат, етилдипропілтіокарбамат (ЕРТС), еспрокарб, етофумезат, флупропанат, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, трихлороцтова кислота (ТСА), тіобенкарб, тіокарбазил, триалат, вернолат, сульфонілсечовини (амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил-натрій, форамсульфурон, галогенсульфурон, галогенсульфурон-метил, імазосульфурон, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрій, мезосульфурон, метазосульфурон, метсульфурон, метсульфурон-метил, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примісульфурон, примісульфурон-метил, пропірисульфурон, просульфурон, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон- метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил і тритосульфурон), імазаметабенз, імазаметабенз- метил, імазомокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, триазолопіримідинові гербіциди
Зо (хлорансулам, хлорансулам-метил, диклосулам, флуметсулам, флорасулам, метосулам, пеноксулам, піримісульфан і піроксулам), біспірибак, біспірибак-натрій, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, флукарбазон, флукарбазон-натрій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, тієнкарбазон, тієнкарбазон- метил, триазинові гербіциди (хлортриазин, триазинони, триазиндіони, метилтіотриазини і піридазинони (наприклад, аметрин, атразин, хлоридазон, ціаназин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, прометон, прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин і трихетазин)), арилсечовини (наприклад, хлорбромурон, хлортолурон, хлорксурон, димефурон, діурон, флуометурон, ізопротурон, ізоурон, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метобензурон, метоксурон, монолінурон, небурон, сидурон, тебутіурон і тіадіазурон), складні ефіри фенілкарбамату (наприклад, десмедифам, карбутилат, фенмедифам і фенмедифам-етил), нітрилові гербіциди (наприклад, бромфеноксим, бромоксиніл і його солі і складні ефіри, і іоксиніл і його солі і складні ефіри), урацили (наприклад, бромацил, ленацил і тербацил), бентазон, бентазон-натрій, піридат, піридафол, пантанохлор, пропаніл, інгібітори фотосистеми (такі як дикват, дикват-дибромід, паракват, параквату дихлорид і параквату диметилсульфат), ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, азафенідин, бенкарбазон, бензфендизон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинідон-етил, флуазолат, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, фторглікофен, фторглікофен-етил, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, галогенсафен, лактофен, оксадіаргіл, озадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидіазимін, бефлубутамід, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, норфлуразон, піразолат, піколінафен, аклоніфен, амітрол, кломазон, флуметурон, гліфосат і його солі, біалафос, біалафос-натрій, глуфосинат, глуфосинат-Р, глуфосинат-амоній, асулам, динітроаніліни (наприклад, бенфлуралін, бутралін, динітрамін, еталфлуралін, флухлоралін, оризалін, пендиметалін, продіамін і трифлуралін), фосфорамідатні гербіциди (наприклад, аміпрофос, аміпрофос-метил і бутаміфос), бензойнокислотні гербіциди (наприклад, хлортал і хлортал-диметил), піридини (наприклад, дитіопір і тіазопір), бензаміди (наприклад, пропізамід і тебутам), хлорацетаміди (наприклад, ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамід, диметенамід-Р, метазахлор, метолахлор, метолахлор-5, петоксамід, бо претилахлор, пропахлор, пропісохлор і тенілхлор), оксіацетаніліди (наприклад, флуфенацет і мефенацет)», ацетаніліди (наприклад, дифенамід, напроанілід і напропамід), тетразолінони (наприклад, фентразамід), анілофос, кафенстрол, феноксасульфон, іпфенкарбазон, піперофос, піроксасульфон, хлортіамід, дихлобеніл, флупоксам, ізоксабен, диносеб, динотерб, 4,6-динітро- о-крезол (ОМОС) і його солі, 2,4-О і його солі і складні ефіри, 2,4-В і його солі і складні ефіри, амінопіралід і його солі (наприклад, амінопіралід-трис(2-гідроксипропіл)амоній) і складні ефіри, беназолін, беназолін-етил, хлорамбен і його солі і складні ефіри, кломепроп, клопіралід і його солі і складні ефіри, дикамба і її солі і складні ефіри, дихлорпроп і його солі і складні ефіри, дихлорпроп-Р і його солі і складні ефіри, флуроксипір і його солі і складні ефіри, 2-метил-4- хлорфеноксіоцтова кислота (МСРА) і її солі і складні ефіри, МСРА-тіоетил, 4-(2-метил-4- хлорфенокси)масляна кислота (МСРВ) і її солі і складні ефіри, мекопроп і його солі і складні ефіри, мекопроп-Р і його солі і складні ефіри, піклорам і його солі і складні ефіри, квінклорак, квінмерак, 2,3,6-трихлорбензойна кислота (ТВА (2,3,6)) і її солі і складні ефіри, триклопір і його солі і складні ефіри, аміноциклопірахлор і його солі і складні ефіри, дифлуфензопір і його солі, напталам і його солі, бромбутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилін, кумілурон, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипін, динатрій метанарсонату (О5МА), димрон, ендотал і його солі, етобензанід, флампроп, флампроп- ізопропіл, рлампроп-метил, флампроп-М-ізопропіл, рлампроп-М-метил, флуренол, флуренол- бутил, флурпримідол, фосамін, фосамін-амоній, інданофан, індазифлам, малеїновий гідразид, мефлуїдид, метам, метіозолін, метилазид, метилбромід, метил-димрон, метилйодид, МОМА (мононатрій метанарсонату), олеїнова кислота, оксазикломефон, пеларгонова кислота, пірибутикарб, хінокламін, триазифлам, тридифан і б-хлор-3-(2-циклопропіл-б-метилфенокси)-4- піридазинол (СА5 499223-49-3) і його солі і складні ефіри.
Засоби для боротьби з паразитарними шкідниками, що уражують тварин, які можна змішувати з новими похідними імінопіридину, представленими формулою (І), можна проілюструвати складноефірними органофосфатними сполуками, сполуками на основі карбаматів, похідними нереїстоксину, хлорорганічними сполуками, сполуками на основі піретроїдів, сполуками на основі бензоїлсечовини, сполуками, подібними до ювенільного гормону, сполуками, подібними до гормону линяння, сполуками на основі неонікотиноїду, блокаторами натрієвих каналів для нервових клітин, інсектицидними макроциклічними
Зо лактонами, антагоністами у-аміномасляної кислоти (ГАМК), сполуками-агоністами рецепторів ріанодину, інсектицидними сечовинами і тому подібними. Більш переважні конкретні приклади включають органофосфатні складні ефіри, такі як дихлофос, ЕРМ, фенітротіон, фенаміфос, протіофос, профенофос, піраклофос, хлорпірифос-метил, діазинон, трихлорфон, тетрахлорвінфос, бромфенофос, цитіоат і фентіон; сполуки на основі карбамату, такі як метоміл, тіодикарб, алдикарб, оксаміл, пропоксур, карбарил, фенобукарб, етіофенкарб, фенотіокарб, піримікарб, карбофуран і бенфуракарб; похідні нереїстоксину, такі як картап і тіоциклам; хлорорганічні сполуки, такі як дикофол і тетрадифон; сполуки на основі піретроїдів, такі як алетрин, 4:4-Т алетрин, а1І-а-Т80 алетрин, піретрини, фенотрин, флуметрин, цифлутрин, а-а-180 праретрин, фталтрин, трансфлутрин, ресметрин, цифенотрин, екстракт піретруму, синепірин 222, синепірин 500, перметрин, тефлутрин, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, фенвалерат, флувалінат, етофенпрокс і силафлуофен; сполуки на основі бензоїлсечовини, такі як дифлубензурон, тефлубензурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон і луфенурон; сполуки, подібні до ювенільного гормону, такі як метопрен; сполуки, подібні до гормону линяння, такі як хромафенозид; і інші сполуки, такі як амітраз, хлордимеформ, фіпроніл, етоксазол, імідаклоприд, клотіанідин, тіаметоксам, ацетаміприд, нітенпірам, тіаклоприд, динотефуран, спіродиклофен, пірипроксифен, індоксакарб, спіносад, спінеторам, авермектин, мілбеміцин, метафлумізон, пірафлупрол, пірипрол, гідраметилнон, триазамат, сульфоксафлор, флупірадифурон, івермектин, селамектин, моксидектин, дорамектин, еприномектин, мілбеміцину оксим, діетилкарбамазину цитрат, деет, метоксадіазон, циромазин, трифлумурон, бадянова олія зірчастого анісу, триклабендазол, флубендазол, фенбендазол, натрію сурми глюконат, левамізолу гідрохлорид, бітіонол, дихлорофен, фенотіазин, комплекс піперазин- бісульфід вуглецю, піперазину фосфат, піперазину адипат, піперазину цитрат, меларсоміну дигідрохлорид, мітеридин, сантонін, пірантелу памоат, пірантел, празиквантел, фебантел, емодепсид, дерквантел, монопантел, емамектину бензоат, циклоксаприд і сполука, представлена наступною формулою (МІ), або її сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятні кислотно-адитивні солі. Приклади цих кислотно-адитивних солей включають гідрохлорид, нітрат, сульфат, фосфат або ацетат і тому подібні.
Більш переважними прикладами є флуметрин, перметрин, фіпроніл, пірипрол, імідаклоприд, тіаметоксам, ацетаміприд, динотефуран, амітраз, метафлумізон, пірипроксифен, фенітротіон,
луфенурон, етоксазол, спіносад, спінеторам, емодепсид, емамектину бензоат, івермектин, селамектин, моксидектин, дорамектин, еприномектин, дерквантел і монопантел.
Особливо переважні приклади включають амітраз і тому подібні засоби.
Коли композиція для боротьби зі шкідниками являє собою засіб для боротьби зі шкідниками для сільськогосподарського і садівничого застосування, то особливо переважними прикладами для даного винаходу є композиції для боротьби зі шкідниками, у яких нове похідне імінопіридину, представлене формулою (І), являє собою щонайменше одну сполуку, вибрану з
М-П1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетаміду (сполука Р212), М-
П1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторетантіоаміду (сполука 1-20) або М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2-трифтор-М'- ізопропілацетімідаміду (сполука 1-45), а інший пестицидний засіб включає щонайменше один інсектицид або фунгіцид, вибраний з ацетаміприду, імідаклоприду, клотіанідину, динотефурану, тіаклоприду, фіпронілу, тіаметоксаму, піметрозину, флонікаміду, спіносаду, ціантраніліпролу, хлорантраніліпролу, етофенпроксу, силафлуофену, етипролу, сульфоксафлору, флупірадифурону, флометоквіну, емамектину бензоату, циклоксаприду, 1-((б-хлорпіридин-3- іл)уметил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2-а|піримідин-1-ій-2-олеату Й афідопіропену, оризастробіну, тифлузаміду, фураметпіру, фталіду, пробеназолу, ацибензолар-5-метилу, тіадинілу, ізотіанілу, карпропаміду, диклоцимету, феноксанілу, трициклазолу, піроквілону, феримзону, тебуфлоквіну, азоксистробіну, симеконазолу, валідаміцину, тифлузаміду, фураметпіру і пенцикурону.
Композиція для боротьби зі шкідниками за даним винаходом може бути одержана з використанням нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), інших інсектицидів, фунгіцидів, гербіцидів або засобів для боротьби з паразитами тварин і сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятного носія (твердого носія, рідкого носія, газоподібного носія, поверхнево-активної речовини, диспергуючих агентів і інших ад'ювантів препарату).
Визначені приклади пестицидних препаратів
Коли композиція для боротьби зі шкідниками за даним винаходом являє собою засіб для боротьби зі шкідниками для сільськогосподарського і садівничого застосування, то композицію
Зо звичайно змішують із сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятним носієм (твердим носієм, рідким носієм, газоподібним носієм, поверхнево-активною речовиною, диспергуючими агентами й іншими ад'ювантами для препарату), одержання якого забезпечується в будь-якій препаративній формі емульгованих концентратів, рідких препаративних форм, суспензій, змочуваних порошків, текучих препаратів, порошків, гранул, таблеток, масел, аерозолів, фумігаторів і тому подібних.
Приклади твердого носія включають тальк, бентоніт, глину, каолін, діатомову землю, вермикуліт, біле вугілля, карбонат кальцію і тому подібні.
Приклади рідкого носія включають спирти, такі як метанол, н-гексанол і етиленгліколь, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон і циклогексанон, аліфатичні вуглеводні, такі як н-гексан, гас і лампове масло, ароматичні вуглеводні, такі як толуол, ксилол і метилнафталін, прості ефіри, такі як діетилефір, діоксан і тетрагідрофуран, складні ефіри, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил і ізобутилнітрил, кислі аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід, рослинні олії, такі як соєва олія й олія бавовняного насіння, диметилсульфоксид, воду і тому подібні.
Крім того, приклади газоподібного носія включають І РО (зріджений нафтовий газ), повітря, азот, вуглекислоту, диметилефір і тому подібні.
Як поверхнево-активної речовини або диспергуючих агентів для емульгування, дисперсії, розподілу по поверхні і тому подібних цілей можливе використання, наприклад, алкілсульфатефірів, алкіл(арил)усульфонатів, простих поліоксіалкіленалкілових (арилових) ефірів, складних ефірів багатоатомних спиртів, лігнінсульфонатів або тому подібного.
Крім того, як ад'юванту для поліпшення властивостей препарату можливе використання, наприклад, карбоксиметилцелюлози, аравійської камеді, поліетиленгліколю, стеарату кальцію або тому подібних.
Зазначені вище тверді носії, рідкі носії, поверхнево-активні речовини, диспергуючі агенти й ад'юванти можна використовувати або окремо, або, якщо необхідно, у комбінації.
Вміст активних інгредієнтів у препараті конкретно не обмежується, але звичайно знаходиться в діапазоні від 1 до 75 мас. 95 для емульгованого концентрату, від 0,3 до 25 мас. 95 для пилу, від 1 до 90 мас. 95 для змочуваного порошку і від 0,5 до 10 мас. 95 для гранулярного складу.
Нові похідні імінопіридину, представлені формулою (І), препарат, що їх включає, і змішаний склад інших засобів боротьби зі шкідниками 3 ними можна наносити на комах- сільськогосподарських шкідників, рослини, матеріали поширення рослин (наприклад, насіння, листи і стовбури рослин, корені, грунт, водну поверхню і матеріали для культивування), приміщення, що вимагають перешкоджання інвазії сільськогосподарських шкідників, і тому подібні об'єкти. Їх нанесення можна виконувати до і після інвазії сільськогосподарських шкідників.
Пестицидний засіб, що включає щонайменше одне з нових похідних імінопіридину, представлених формулою (І), можна також наносити на генетично модифіковані сільськогосподарські культури.
У її переважному аспекті, приклади композиції для боротьби зі шкідниками, що додатково включає сільськогосподарсько і з погляду садівництва прийнятний носій, включають: (1) композицію у формі змочуваного порошку, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 0,6 до 30 мас. 95 змочувального агента і диспергуючих агентів і від 20 до 95 мас. 95 наповнювача, (2) композицію у вигляді диспергованих у воді гранул, яка містить від 0,1 до 80 мас. 90 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 0,6 до 30 мас. 96 змочувального агента, диспергуючих агентів і зв'язувальної речовини і від 20 до 95 мас. 95 наповнювача, (3) текучу композицію, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 5 до 40 мас. 95 диспергуючих агентів, загусника, антифризу, антисептика й агента проти піноутворення і від 20 до 94 мас. 95 води, (4) композицію у вигляді емульгованого концентрату, яка містить від 0,1 до 80 мас. до нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 1 до 30 мас. 95 емульгатора і стабілізатора емульсії і від 20 до 97 мас. 95 органічного розчинника, (5) пилову композицію, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину,
Зо представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу і від 70 до 99,8 мас. 95 наповнювача, (6) пилову композицію, що стелиться по поверхні землі, яка містить від 0,1 до 80 мас. 90 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу і від 70 до 99,8 мас. 95 наповнювача, (7) мікрогранулярну тонкоподрібнену композицію, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 0,2 до 10 мас. 95 розчинника або зв'язувального агента і від 70 до 99,6 мас. 95 наповнювача, (8) гранулярну композицію, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 0,5 до 30 мас. 95 грануляційного допоміжного засобу (поверхнево-активної речовини) і зв'язувального агента і від 20 до 98 мас. 95 наповнювача, і (9) мікрокапсульну композицію, яка містить від 0,1 до 80 мас. 95 нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), від 0,1 до 80 мас. 95 інсектициду як іншого пестицидного засобу, від 1 до 50 мас. 95 покривного агента, емульгатора, диспергуючих агентів і антисептика і 20 до 98 мас. 95 води. Переважно, приклади включають композиції по пунктах (2), (3), (6) і (8).
Визначені приклади препаративних форм для тварин
Коли пестицидний засіб за даним винаходом являє собою засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, що уражають сільськогосподарських тварин, то засіб представлений у формі рідких складів, емульгованих концентратів, рідких крапель, спреїв, пінних препаратів, гранул, дрібних гранул, пилу, капсул, пігулок, таблеток, жувальних складів, ін'єкційних препаратів, супозиторіїв, кремів, шампунів, полоскань, смоляних засобів, фумігаторів, отруєних пестицидом приманок і тому подібних і особливо переважно представлений у формі рідких складів і рідких крапель. Ці форми можна одержати з використанням наступних фармацевтично прийнятних носіїв.
Рідку препаративну форму можна також змішувати зі звичайним ад'ювантом для її одержання, таким як емульгатор, диспергуючі агенти, розподілялючий змочувальний агент, суспендуючий агент, консервант і пропелент, і можна також змішувати зі звичайним агентом, що бо утворює плівку. Як поверхнево-активну речовину для емульгування, дисперсії, розподілу і тому подібного можливе використання, наприклад, мил, простих поліоксіалкіленалкілових (арилових) ефірів, простих поліоксіетиленалкіларилових ефірів, складного поліоксіетиленового ефіру жирних кислот, вищих спиртів, алкіларилсульфонатів і тому подібних. Приклади диспергуючих агентів включають казеїн, желатин, полісахариди, похідні лігніну, сахариди, синтетичні розчинні у воді полімери і тому подібні. Приклади розподіляючих змочувальних агентів включають гліцерин, поліетиленгліколь і тому подібні. Приклади суспендуючих агентів включають казеїн, желатин, гідроксипропілцелюлозу, аравійську камедь і тому подібні, і приклади стабілізаторів включають фенольні антиоксиданти (ВНТ (бутильований гідрокситолуол), ВНА (бутильований гідроксіанізол) і тому подібні), амінні антиоксиданти (дифеніламін і тому подібні), сіркоорганічні антиоксиданти і тому подібні. Приклади консервантів включають метил-п-оксибензоат, етил-п- оксибензоат, пропіл-п-оксибензоат, бутил-п-оксибензоат і тому подібні. Зазначені вище носії, поверхнево-активні речовини, диспергуючі агенти й ад'юванти можна при необхідності використовувати або окремо, або в комбінації. Крім того, можна також включати до складу ароматизатори, синергісти і тому подібні агенти. Придатний вміст активних інгредієнтів у пестицидному засобі за даним винаходом складає звичайно від 1 до 75 мас. 95 для рідкої препаративної форми.
Приклади носіїв, використовуваних для одержання кремів, включають нелеткі вуглеводні (рідкий парафін і тому подібні), ланолінові гідрогенізовані жири й масла, вищі жирні кислоти, складні ефіри жирних кислот, тваринні жири і рослинні олії, силіконові масла, воду і тому подібні. Крім того, емульгатори, зволожувачі, антиоксиданти, ароматизатори, боракс і поглиначі ультрафіолетового випромінювання можна також при необхідності використовувати або окремо, або в комбінації. Приклади емульгаторів включають солі жирних кислот сорбітану, прості алкілові ефіри поліоксіетилену і поліоксіегиленефір жирних кислот і тому подібні. Придатний вміст активних інгредієнтів у пестицидному засобі за даним винаходом складає звичайно від 0,5 до 75 мас. 95 для крему.
Можна використовувати капсули, пігулки або таблетки так, щоб інгредієнти в композиції за даним винаходом змішувалися з носієм, таким як крохмаль, лактоза або тальк, розпушувачем, і/або до них додають зв'язувальний агент, такий як стеарат магнію, і, при необхідності, суміш таблетують.
Зо Носії для одержання ін'єкційних препаратів повинні бути одержані у вигляді асептичного розчину, але розчин може містити інші речовини, наприклад сіль або глюкозу, у кількості, достатній для надання розчину ізотонічності з кров'ю. Як і доступні носії, ін'єкційні препарати повинні бути одержані у вигляді асептичного розчину. Розчин для ін'єкцій може містити, наприклад, сіль або глюкозу у кількості, достатній для надання розчину ізотонічності з кров'ю.
Приклади доступних носіїв для одержання ін'єкційних препаратів включають складні ефіри, такі як жирнокислотні похідні гліцериду, бензилбензоату, ізопропілміристату і пропіленгліколю, і органічні розчинники, такі як М-метилпіролідон і гліцерин формаль. Вміст активних інгредієнтів у пестицидному засобі за даним винаходом складає звичайно від 0,01 до 10 мас. 95 ін'єкційного препарату.
Приклади носіїв для одержання смоляних агентів включають полімери вінілхлориду, поліуретан і тому подібні. До цих основ можна при необхідності додавати пластифікатори, такі як складні ефіри фталевої кислоти, складні ефіри адипінової кислоти, і стеаринову кислоту.
Після замішування активних інгредієнтів в основу змішаний продукт можна формувати інжекційним формуванням, екструзійним формуванням, формуванням пресуванням і тому подібними способами. Крім того, формований продукт можна також належним чином піддати таким процесам, як формування або різання, для формування вушної мітки для тварин або інсектицидного нашийника для тварин.
Приклади носіїв для приманок з інсектицидом включають наживки і приманки (фарину, таку як пшеничне борошно і кукурудзяне борошно, крохмаль, такий як кукурудзяний крохмаль і картопляний крохмаль, сахариди, такі як гранульований цукор, солодовий цукор і мед, харчові ароматизатори, такі як гліцерин, цибульний ароматизатор і молочний ароматизатор, тваринні порошки, такі як пупальний порошок і риб'ячий порошок, різні феромони і тому подібні).
Придатний вміст активних інгредієнтів у пестицидному засобі за даним винаходом складає звичайно від 0,0001 до 90 мас. 95 для приманки з інсектицидом.
Композицію для боротьби зі шкідниками відповідно до даного винаходу можна застосовувати так, щоб препаративна форма, одержана шляхом незалежного включення до складу щонайменше одного з нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), як активного інгредієнта у композиції або його кислотно-адитивних солей і щонайменше одного іншого засобу для боротьби зі шкідниками окремо, і при використанні ці інгредієнти відразу бо змішують.
Тому, відповідно до іншого аспекту, даний винахід стосується продукту, одержаного включенням щонайменше одного з нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), як активного інгредієнта або його кислотно-адитивних солей і щонайменше одного іншого засобу для боротьби зі шкідниками.
Відповідно до іншого аспекту, даний винахід стосується комбінованого продукту нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), або його кислотно-адитивних солей, представленого у вигляді першої композиції, одержаної включенням їх як активних інгредієнтів, а інший засіб для боротьби із сільськогосподарськими шкідниками представлений у вигляді другої композиції, одержаної включенням їх як активних інгредієнтів. У цьому випадку перша композиція і друга композиція можуть являти собою будь-яку препаративну форму, у якій використовуються відповідні носії або ад'юванти в їх комбінації таким же чином, як у випадку зазначеної вище композиції для боротьби зі шкідниками. Комбінований продукт може бути представлений у формі фармацевтичного набору.
Відповідно до ще одного аспекту даний винахід стосується способу захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників, який включає одночасне або незалежне (переважно кожного інгредієнта одночасно) нанесення щонайменше одного з нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), його енантіомерів, його сумішей або його кислотно-адитивних солей як активного інгредієнта і щонайменше одного іншого засобу для боротьби із сільськогосподарськими шкідниками на підлягаючу обробці область.
У способі "одночасне" нанесення також включає змішування щонайменше одного з нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), або його кислотно-адитивних солей і щонайменше одного іншого засобу для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками перед нанесенням на підлягаючу обробці область, і нанесення суміші на неї. "Незалежне" нанесення цих інгредієнтів включає нанесення без попереднього змішування нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), або його кислотно-адитивних солей раніше, ніж інших інгредієнтів, або нанесення нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), або його кислотно-адитивних солей пізніше, ніж інших інгредієнтів.
Відповідно до ще одного переважного аспекту, даний винахід стосується способу захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників, який
Зо включає нанесення (1) першої композиції, одержаної включенням щонайменше одного з нового похідного імінопіридину, представленого формулою (І), або його кислотно-адитивних солей як активного інгредієнта, і (2) другої композиції, одержаної включенням щонайменше одного іншого засобу для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками як активного інгредієнта, на підлягаючу обробці область.
Відповідно до ще одного аспекту, даний винахід стосується способу захисту корисних рослин від сільськогосподарських шкідників, який включає нанесення композиції або комбінованого продукту за даним винаходом, у тому вигляді, як вони є, або розведеними, на сільськогосподарських шкідників, корисні рослини, насіння корисних рослин, грунт, культиваційні носії або тварин як мішень і переважно на корисні рослини, грунт або тварин.
Відповідно до ще одного аспекту, даний винахід стосується застосування композиції або комбінованого продукту за даним винаходом для захисту корисних рослин або тварин від сільськогосподарських шкідників.
Крім того, переважні приклади способу нанесення композиції або комбінованого продукту за даним винаходом на сільськогосподарських шкідників, корисні рослини, насіння корисних рослин, грунт або культиваційні носії як мішень включають розпилювальну обробку, обробку водної поверхні, обробку грунту (змішування, зрошення і тому подібні), обробку горщиків- розсадників, обробку поверхні (нанесення, напилювання і пилове покриття) або обробку окурюванням (обробку в замкнутому просторі, таку як покривання грунту полімерною плівкою після інжекційної обробки грунту) і тому подібні, і більш переважні приклади включають обробку водної поверхні, обробку грунту, обробку горщиків-розсадників або обробку поверхні.
Витрата у випадку нанесення на рослини розпилювальною обробкою складає від 0,1 г до 10 кг на 10 ар культивованої землі і переважно від 1 г до 1 кг у вигляді кількості активних інгредієнтів композиції за даним винаходом.
Додаткові приклади способу обробки насіння, коренів, бульб, цибулин або кореневищ рослин включають спосіб занурення, спосіб напилювання, спосіб змазування, спосіб розпилення, спосіб пелетування, спосіб покривання і спосіб окурювання для насіння. Спосіб занурення являє собою спосіб, при якому насіння занурюються в рідкий хімічний розчин, спосіб бо напилювання класифікується на спосіб сухого пилового покриття, при якому гранулярна хімічна речовина зчіплюється із сухим насінням, і спосіб вологого пилового покриття, при якому порошкоподібна хімічна речовина зчіплюється з насінням, яке злегка вимочували у воді. Крім того, спосіб змазування являє собою спосіб, при якому суспендована хімічна речовина наноситься на поверхню насіння усередині мішалки, і спосіб розпилення являє собою спосіб, при якому суспендована хімічна речовина напилюється на поверхню насіння. Крім того, спосіб пелетування являє собою спосіб, при якому хімічна речовина змішується з наповнювачем, і обробка проводиться, коли насіння пелетується разом з наповнювачем для утворення пелетів, що мають визначений розмір і форму; спосіб покриття являє собою спосіб, при якому плівка, що містить хімічну речовину, наноситься у вигляді покриття на насіння, і спосіб окурювання являє собою спосіб, при якому насіння стерилізуються хімічною речовиною, яка була газифікована усередині герметично закупореного контейнера.
Приклади переважного способу обробки композицією за даним винаходом включають спосіб занурення, спосіб напилювання, спосіб змазування, спосіб розпилення, спосіб пелетування і спосіб покривання.
Крім того, композицію за даним винаходом, на доповнення до насіння, можна також застосовувати для обробки пророслих рослин, які пересаджують після проростання або після окулірування з грунту і до зародкових рослин. Ці рослини можна захистити обробкою всієї рослини або її частини шляхом занурення в композицію за винаходом перед пересадженням.
Витрата у випадку нанесення на насіння рослин конкретно не обмежується, але переважно складає від 1 г до 10 кг і більш переважно від 100 г до 1 кг у вигляді кількості активних інгредієнтів композиції за даним винаходом на 100 кг насіння.
Крім того, спосіб нанесення композиції за даним винаходом на грунт конкретно не лімітується, але переважними способами нанесення є наступні.
Приклади способу включають спосіб, при якому гранули, що включають композицію за даним винаходом, вносяться в грунт або на грунт. Особливо переважні способи грунтового нанесення включають розпилення, стрічкове внесення, борознове внесення і внесення в посадкову лунку.
Крім того, внесення зрошенням грунту розчином, одержаним емульгуванням або розчиненням композиції за даним винаходом у воді, також являє собою переважний спосіб
Зо внесення в грунт.
Крім цих способів, приклади переважних способів внесення в грунт включають внесення в живильний розчин у культуральних системах живильних розчинів, таких як культура у твердому середовищі, наприклад гідропонна культура, піщана культура, МЕТ (технологія живильної плівки), культура на мінеральній ваті і тому подібні, для продукції овочів і квітучих рослин, або внесення в горщик-розсадник для сходів рису-падді (змішування з насінним ложем і тому подібні). Сполуку за даним винаходом можна вносити безпосередньо в штучний орний грунт, включаючи вермикуліт, і тверде середовище, включаючи штучну дернину для вирощування сіянців.
Витрата композиції за даним винаходом при внесенні на водну поверхню, у горщик- розсадник або грунт конкретно не обмежується, але складає переважно від 0,1 г до 10 кг активних інгредієнтів на 10 ар культивованої землі і переважно від 1 г до 1 кг. Додатково, як спосіб для внесення композиції або комбінованого продукту за даним винаходом в уражений організм, для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками можна застосовувати введення композиції для боротьби зі шкідниками за даним винаходом в уражений організм або перорально, або шляхом ін'єкції, повністю або частково наносячи композицію на поверхню тіла ураженої тварини або закріплюючи пестицидний засіб, включений до складу смоляного препарату або листового препарату, на уражений організм. Крім того, також для боротьби з сільськогосподарськими шкідниками можна застосовувати покривання композицією для боротьби зі шкідниками за даним винаходом місць, у яких очікується інвазія, паразитизм і переміщення сільськогосподарських шкідників.
Композицію для боротьби зі шкідниками за даним винаходом можна застосовувати в тому вигляді як вона є, але можна розбавляти водою, рідкими носіями, наявними продажу шампунями, полосканнями, приманками, підстильними породами клітин-розсадників і тому подібними розріджувачами і наносити в деяких випадках. Коли композицію для боротьби зі шкідниками за даним винаходом, таку як емульгований концентрат, текучий і змочуваний порошок, розбавляють розріджувальною рідиною (водою) і використовують, то кількість композиції конкретно не обмежується, але переважно композицію наносять розведенням композиції у воді і розпиленням суміші для того, щоб концентрація активних інгредієнтів складала від 10 до 10000 ч/млн. Крім того, коли композиція для боротьби зі шкідниками за 60 даним винаходом вводиться в цільовий організм, то її кількість, що вводиться, конкретно не обмежується, але, коли композиція застосовується черезшкірно, то кількість композиції переважно знаходиться в діапазоні від 0,01 до 500 мг на 1 кг маси тіла цільового організму. При введенні композиції перорально кількість композиції знаходиться в діапазоні від 0,01 до 100 мг на 1 кг маси тіла цільового організму. Коли смоляний препарат установлюється на цільовий організм, то кількість композиції, що міститься в смоляному препараті, знаходиться переважно в діапазоні від 0,01 до 50 мас. 95 смоляного препарату.
Приклади
Далі даний винахід буде конкретно описаний з посиланням на приклади, але даний винахід не обмежується прикладами.
Приклад синтезу РІ: М-П1-(6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука Р212) (1) 25 г (270 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 200 мл безводного дихлорметану, до них додавали 41 мл (30 г, 300 ммоль) триетиламіну, і суміш охолоджували до 02С. До неї по краплях додавали 38 мл (57 г, 270 ммоль) безводної трифтороцтової кислоти протягом 15 хвилин, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційний розчин інжектували приблизно в 100 мл льодяної води, і суміш перемішували протягом 10 хвилин. Суміш переносили в сепараторну лійку для виконання розділення рідини, і органічний шар двічі промивали 150 мл води і двічі 150 мл 195 водного розчину НСІЇ, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання 36 г (вихід 71905) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду. "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 7,20 (1Н, ддд), 7,83 (1Н, тд), 8,20 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 10,07 (1Н, ушир.с); 1300-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 115,3, 115,5 (кв.), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (кв.);
М: т/2-191 (МАН). (2) 20 г (126 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 200 мл безводного ацетонітрилу, до нього додавали 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)- іліден)дацетаміду, одержаного описаним вище способом, і 21 г (151 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 6 годин, і потім перемішували при кімнатній температурі протягом 10 годин. Після завершення реакції
Зо реакційний розчин фільтрували, і рідину концентрували під зниженим тиском. До розчину додавали діетилефір для кристалізації, і одержані таким чином кристали збирали і ретельно промивали діетилефіром і водою. Одержані таким чином кристали сушили під зниженим тиском при 602С протягом 1 години для одержання цільової речовини. Одержана кількість 26 г (вихід ббов). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, м); 1300-ЯМР (СОСІв, б, м.ч.): 53,68, 115,5, 117,2 (кв.), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (кв.);
М: т/2-316 (МАН). (3) Порошковий рентгенівський аналіз кристалів
При визначенні порошкової рентгенівської дифракції вимірювання виконували в наступних умовах: назва пристрою: КІМТ-2200 (ВідаКки Согрогаїйоп); рентгенівське випромінювання: Си-Ка (40 кВ, 20 мА); діапазон сканування: від 42 до 402, дискретність сканування: 0,022 ї швидкість сканування: 12/хв.
Одержано наступні результати: кут дифракції (29) 8,72, 14,22, 17,52, 18,37, 19,82, 22,42, 30,92 і 35,39. (4) Диференціальна скануюча калориметрія (055)
При диференціальній скануючій калориметрії вимірювання виконували в наступних умовах: назва пристрою: О5СОС-60; комірка для зразка: алюмінієва; діапазон температури: від 50 "С до 250 "С (швидкість нагрівання: 10 "С/хв.).
В результаті точку плавлення спостерігали при температурі від 155 "С до 158 76.
Інший спосіб прикладу синтезу Р 3,00 г (18,6 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 20 мл безводного ОМЕ (диметилформамід), до нього додавали 1,75 г (18,6 ммоль) 2-амінопіридину, і одержану суміш перемішували при 802С протягом 8 годин і при кімнатній температурі протягом 5 годин. Після завершення реакції ОМЕ відганяли під зниженим тиском, до нього додавали ацетонітрил для 60 осадження твердої речовини, і тверду речовину збирали, ретельно промивали ацетонітрилом і сушили для одержання 2,07 г (вихід 4495) 1-|((б-хлорпіридин-3-іл/уметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду. "Н-ЯМР (ОМ50-айв, 6, м.ч.): 5,65 (2Н, с), 6,96 (1Н, т), 7,23 (1Н, м), 7,57 (1Н, д), 7,80 (1Н, м), 1,91 (1Н, м), 8,28 (1Н, м), 8,49 (1Н, д), 9,13 (2Н, ушир.с). 50 мг (0,20 ммоль) 1-(6б-хлорпіридин-3-іл/уметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного описаним вище способом, розчиняли в 5 мл безводного дихлорметану, до нього послідовно додавали 122 мг (1,00 ммоль) ОМАР (4-диметиламіно(піридин)) і 50 мг (0,24 ммоль) безводної трифтороцтової кислоти в умовах охолодження льодом, і одержану суміш перемішували при кімнатної температурі протягом 1 години. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, промивали 195 хлористоводневою кислотою і потім сушили над безводним сульфатом магнію. Дихлорметан відганяли під зниженим тиском для одержання цільової речовини. Одержана кількість 42 мг (вихід 6795). Дані ЯМР були такими ж, як дані при описаному вище способі.
Приклад синтезу Рг: 2,2-дибром-М-|(1-((б-хлорпіридин-3-ілуметил)піридин-2(1Н)- іліденіацетамід (Сполука Р241) 200 мг (0,78 ммоль) 1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного способом, описаним в іншому способі прикладу синтезу РІ, 238 мг (1,95 ммоль)
ОМАР ії 224 мг (1,17 ммоль) ЕОС-НСЇІ (гідрохлорид 1-етил-(З-диметиламінопропіл)карбодіїміду) розчиняли в 10 мл безводного дихлорметану, до нього додавали 101 мкл (202 мг, 1,17 ммоль) дибромоцтової кислоти, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, однократно промивали водою і двічі 195 водним розчином НС, ії потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання цільової речовини. Одержана кількість 50 мг (вихід 15905). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,56 (2Н, с), 5,99 (1Н, с), 6,78 (1Н, тд), 7,33 (1Н, д), 7,69 (1Н, тд), 7,76 (ІН, дд), 7,93 (1Н, дд), 8,39 (1Н, д), 8,50 (1Н, д); 1300-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 44,6, 53,1, 113,7, 121,9, 124,8, 130,1, 138,2, 139,7, 141,2, 149,5, 152,0, 159,4, 172,2;
М5: т/2-418 (МАН).
Зо Приклад синтезу РЗ: М-П1-(6б-хлор-5-фторпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука Р227) 4,00 г (27,6 ммоль) 2-хлор-3-фтор-5--метилпіридину розчиняли в 80 мл тетрахлориду вуглецю, до нього додавали 7,37 г (41,4 ммоль) М-бромсукциніміду і 20 мг бензоїлпероксиду, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом ночі.
Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, концентрували під зниженим тиском і очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'етилацетат - 19:1) для одержання 3,06 г (вихід 5195) 5-(бромметил)-2-хлор-3- фторпіридину. "Н-ЯМР (СОС », б, м.ч.): 4,45 (2Н, с), 7,54 (1Н, дд), 8,23 (1Н, с). 50 мг (0,22 ммоль) 5-(бромметил)-2-хлор-3-фторпіридину, одержаного зазначеним вище способом, розчиняли в 5 мл безводного ацетонітрилу, до нього послідовно додавали 42 мг (0,22 ммоль) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)уацетаміду, одержаного способом, описаним у пункті (1) посилального прикладу 1, і 36 мг (0,26 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 7 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для фільтрації нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали діетилефір для осадження твердої речовини, і таким чином збирали тверду речовину, промивали діетилефіром і потім сушили під зниженим тиском у сушарці для одержання цільової речовини. Одержана кількість 29 мг (вихід 40905). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,54 (2Н, с), 6,89 (1Н, тд), 7,76 (1Н, дд), 7,80 (1Н, тд), 7,85 (1Н, д), 8,29 (1Н, д), 8,57 (1Н, д);
М5: т/2-334 (МАН).
Приклад синтезу ра: М-П1-(6-фторпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука Р229) 500 мг (4,50 ммоль) 2-фтор-5-метилпіридину розчиняли в 50 мл тетрахлориду вуглецю, до нього додавали 1,20 г (6,76 ммоль) М-бромсукциніміду і 20 мг бензоїлпероксиду, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 2,5 год. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, і розчинник відганяли під зниженим тиском і очищали колонковою хроматографією на силікагелі бо (гексан'етилацетат - 19:1) для одержання 300 мг (вихід 3595) 5-бромметил-2-фторпіридину.
57 мг (0,30 ммоль) 5-бромметил-2-фторпіридину, одержаного зазначеним вище способом, розчиняли в 10 мл безводного ацетонітрилу, до нього додавали 57 мг (0,30 ммоль) 2,2,2- трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду, синтезованого способом, описаним у пункті (1) прикладу синтезу РІ, і 69 мг (0,50 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 6 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для фільтрації нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. Фільтрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'етилацетат - 1:1-и»3:1) для одержання цільової речовини.
Одержана кількість 21 мг (вихід 23905). "Н-ЯМР (СОС», б, м.ч.): 5,56 (2Н, с), 6,89 (1Н, тд), 6,94 (1Н, д), 7,79 (1Н, тд), 7,87 (1Н, д), 8,03 (ІН, м), 8,31 (1Н, с), 8,54 (1Н, д);
М: т/2-300 (М--Н).
Приклад синтезу РБ: М-(1-(6-бромпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука Р231) 500 мг (2,92 ммоль) 2-бром-5-метилпіридину розчиняли в 15 мл тетрахлориду вуглецю, до нього додавали 623 мг (3,50 ммоль) М-бромсукциніміду і 10 мг бензоїлпероксиду, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 19 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, концентрували під зниженим тиском і очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'етилацетат - 19:1) для одержання 143 мг (вихід 2095) 2-бром-5-бромметилпіридину. "Н-ЯМР (СОС », б, м.ч.): 4,42 (2Н, с), 7,47 (1Н, д), 7,59 (1Н, дд), 8,38 (1Н, д). 70 мг (0,28 ммоль) 2-бром-5-бромметилпіридину, одержаного зазначеним вище способом, розчиняли в 10 мл безводного ацетонітрилу, до нього послідовно додавали 54 мг (0,28 ммоль) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду, синтезованого способом, описаним у пункті (1) прикладу синтезу РІ, і 46 мг (0,34 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 6 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для фільтрації нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали дієтилефір для осадження твердої речовини, і таким чином збирали тверду речовину, промивали діетилефіром
Зо і потім сушили під зниженим тиском у сушарці для одержання цільової речовини. Одержана кількість 81 мг (вихід 82965). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,52 (2Н, с), 6,88 (1Н, т), 7,48 (1Н, д), 7,78 (2Н, м), 7,84 (1Н, д), 8,44 (ТН, д), 8,53 (1Н, д);
М: т/2-360 (М--Н).
Приклад синтезу Рб: 2-хлор-М-(/1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|ацетамід (Сполука Р236) 70 мг (0,27 ммоль) 1-(6б-хлорпіридин-3-іл/уметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного способом, описаним в іншому способі прикладу синтезу РІ, розчиняли в 4 мл безводного дихлорметану, до нього послідовно додавали 82 мг (0,67 ммоль) ОМАР, 25 мг (0,27 ммоль) хлороцтової кислоти і 62 мг (0,32 ммоль) ЕОС-НСІ, ії одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції до неї додавали дихлорметан для розведення суміші, і суміш промивали водою і 1956 водним розчином НСІ, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання цільової речовини. Одержана кількість 4 мг (вихід 5905). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 4,17 (2Н, с), 5,46 (2Н, с), 6,64 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,60 (1Н, тд), 7,64 (ІН, дд), 7,80 (1Н, дд), 8,32 (1Н, д), 8,45 (1Н, д);
М5: т/2-296 (М--Н).
Приклад синтезу Р7: М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2- дифторацетамід (Сполука Р238) 400 мг (4,26 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 10 мл безводного дихлорметану, до нього додавали 322 мкл (490 мг, 5,11 ммоль) дифтороцтової кислоти, 982 мг (5,10 ммоль) ЕОС-НСІ і 622 мг (5,11 ммоль) ОМАР, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 61 години. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, однократно промивали водою і двічі 195 водним розчином НОСІ і потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання 102 мг (вихід 14905) 2,2- дифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду. "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 6,03 (1Н, т), 7,15 (1Н, м), 7,78 (1Н, тд), 8,20 (1Н, д), 8,34 (1Н, дд), 8,72 (1Н, ушир.с). 100 мг (0,58 ммоль) 2,2-дифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду, одержаного зазначеним бо вище способом, розчиняли в 10 мл безводного ацетонітрилу, 94 мг (0,58 ммоль) 2-хлор-5-
хлорметилпіридину розчиняли в 5 мл безводного ацетонітрилу і додавали до нього, і потім до нього додавали 84 мг (0,63 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 140 хвилин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для відфільтрування нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали простий ефір для осадження твердої речовини, і таким чином тверду речовину збирали і ретельно сушили для одержання цільової речовини. Одержана кількість 63 мг (вихід З 790). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,52 (2Н, с), 5,90 (1Н, т), 6,79 (1Н, тд), 7,33 (1Н, д), 7,71 (1Н, м), 7,77 (ІН, дд), 7,85 (1Н, дд), 8,45 (1Н, д), 8,50 (1Н, д); 1300-ЯМР (0М5О-дв, б, м.ч.): 53,0, 111,0 (т), 115,2, 120,7, 124,7, 131,7, 140,6, 141,6, 143,2, 150,4, 150,9, 158,3, 169,4 (т);
М5: т/2-298 (М--Н).
Приклад синтезу РВ8В: /2-хлор-М-/1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2- дифторацетамід (Сполука Р239) 200 мг (2,13 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 5 мл дихлорметану, до нього послідовно додавали 491 мг (2,55 ммоль) ЕОС-НСЇ, 311 мг (2,55 ммоль) ОМАР і 187 мкл (2,23 ммоль, 290 мг) хлордифтороцтової кислоти, і одержану суміш перемішували протягом ночі. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, промивали водою і 1905 хлористоводневою кислотою і потім сушили над безводним сульфатом магнію для одержання 105 мг (вихід 2495) 2-хлор-2,2-дифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду. "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 7,19 (1ІН, дд), 7,82 (ІН, м), 8,18 (1Н, д), 8,36 (1Н, д), 9,35 (1Н, ушир.с). 53 мг (0,33 ммоль) 2-хлор-5--хлорметилпіридину, розчиненого в б мл безводного ацетонітрилу, додавали до 68 мг (0,33 ммоль) 2-хлор-2,2-дифтор-М-(піридин-2(1 Н)- іліден)дацетаміду, синтезованого зазначеним вище способом, і потім до нього додавали 50 мг (0,36 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 1 години. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури і потім концентрували під зниженим тиском. До нього додавали діетилефір для осадження твердої речовини, і таким чином тверду речовину збирали і сушили
Зо для одержання цільової речовини. Одержана кількість 49 мг (вихід 45965). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,56 (2Н, с), 6,92 (1Н, т), 7,33 (1Н, д), 7,82 (1Н, м), 7,91 (1Н, дд), 8,02 (ІН, д), 8,45 (1Н, д), 8,48 (1Н, д); 130-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 53,8, 115,2, 1201 (т), 122,1, 124,8, 139,0, 140,0, 142,3, 150,0, 151,9, 159,1, 159,1, 165,8 (т);
М5: т/2-332 (МАН).
Приклад синтезу РО: 2,2,2-трихлор-М-(1-((б-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1 Н)- іліденіацетамід (Сполука Р235) 70 мг (0,27 ммоль) 1-(6б-хлорпіридин-3-іл)уметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного способом, описаним в іншому способі прикладу синтезу РІ, розчиняли в 4 мл безводного дихлорметану, до нього послідовно додавали 94 мкл (0,68 ммоль, 68 мг) триєтиламіну і 33 мкл (0,27 ммоль, 49 мг) трихлорацетилхлориду, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції до реакційного розчину додавали воду для зупинення реакції, і сепарацію рідини виконували дихлорметаном і водою. Органічний шар однократно промивали водою і двічі 1905 хлористоводневою кислотою, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском. До нього додавали діетилефір для осадження твердої речовини, і таким чином тверду речовину збирали і сушили для одержання цільової речовини. Одержана кількість 61 мг (вихід 62965). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,59 (2Н, с), 6,86 (1Н, т), 7,32 (1Н, д), 7,78 (1Н, тд), 7,91 (2Н, м), 8,43 (ІН, д), 8,50 (1Н, д);
М: т/2-364 (МАН).
Приклад синтезу РІО: /М-П1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,3,3,3- пентафторпропанамід (Сполука Р242) 300 мг (3,19 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 15 мл безводного дихлорметану, до нього послідовно додавали 919 мг (4,78 ммоль) ЕОС-НСЇ, 583 мг (4,78 ммоль) ОМАР і 397 мкл (628 мг, 3,83 ммоль) пентафторпропіонової кислоти, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, однократно промивали водою і двічі 196 хлористоводневою кислотою, і потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання бо 85 мг (вихід 11905) 2,2,3,3,3-пентафтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)пропанаміду.
52 мг (0,32 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 8 мл безводного ацетонітрилу і 49 мг (0,35 ммоль) карбонату калію додавали до 77 мг (0,32 ммоль) 2,2,3,3,3-пентафтор-М- (піридин-2(1Н)-іліден)упропанаміду, одержаного зазначеним вище способом, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 11 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для фільтрації нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. Фільтрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'єтилацетат - 1:3) для одержання цільової речовини. Одержана кількість 12 мг (вихід 10905). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,56 (2Н, с), 6,90 (1Н, тд), 7,32 (1Н, д), 7,79 (2Н, м), 7,84 (1Н, д), 8,43 (ІН, д), 8,56 (1Н, д);
М: т/2-366 (М--Н).
Приклад синтезу Р11: М-П-(2-хлорпіримідин-5-ілуметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука Р243) 1,04 г (8,13 ммоль) 2-хлор-5-метилпіримідину розчиняли в 30 мл тетрахлориду вуглецю, до нього додавали 1,73 г (9,75 ммоль) М-бромсукциніміду і 20 мг бензоїлпероксиду, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 6 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, концентрували під зниженим тиском і очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'етилацетат - 3:11) для одержання 641 мг (вихід 3895) 5-бромметил-2-хлорпіридину. "Н-ЯМР (СОС », б, м.ч.): 4,42 (2Н, с), 8,66 (2Н, с). 104 мг (0,50 ммоль) 5-бромметил-2-хлорпіридину, одержаного зазначеним вище способом, розчиняли в б мл безводного ацетонітрилу, до нього додавали 96 мг (0,50 ммоль) 2,2,2- трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)уацетаміду, одержаного способом, описаним у пункті (1) прикладу синтезу РІ, і 76 мг (0,55 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 1 години. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для відфільтрування нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали дієтилефір для осадження твердої речовини, і таким чином збирали тверду речовину, промивали діетилефіром і потім сушили під зниженим тиском у сушарці для одержання цільової речовини. Одержана
Зо кількість 92 мг (вихід 58965). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,54 (2Н, с), 6,98 (1Н, м), 7,87 (1Н, м), 8,18 (1Н, м), 8, 48 (1Н, м), 8,83 (2Н, м); 1300-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 60,0, 115,6, 117,1 (кв.), 122,1, 127,5, 139,2, 142,9, 158,8, 160,3 (23), 161,4, 163,8 (кв.);
М: т/2-317 (М.Н).
Сполуки з Р213 по Р226, Р228, Р230, з Р232 по Р234, Р240 і Р244, показані в наступній таблиці, синтезували способами відповідно до прикладів синтезу з Р1 по Р11.
Таблиця 40-1 3
А кутя
Ге в-хлор-3- 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (ІН, рге12 піридил СЕз |Н /|д), 7,80 (ІН, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99. | т/2-316 (МАН) (ІН, дд), 8,48 (2Н, м) 2-хлор-5- 5,61 (2Н, с), 6,93 (1Н, дд), 7,68 (1Н,
Р21З й : СЕз |Н с), 7,83 (1Н, тд), 7,97 (1Н, д), 8,53 т/2-322 (М.Н) тіазоліл (ІН, д) в-хлор-3- 3,74 (ЗН, с), 5,40 (2Н, с), 6,45 (1Н, рг14 піридил ОСНз|Н ОО |тд), 7,29 (1Н, д), 7,46 (2Н, м), 7,73 т/2-278 (М.Н) (ІН, дд), 8,12 (ІН, дд), 8,40 (ІН, д) в-хлор-3- 5,53 (2Н, с), 7,34 (1Н, д), 7,71 (1Н,
Р215 піридил СЕз /1|5-СІ)| дд), 7,87 (1Н, дд), 7,94 (1Н, с),8,49. | т/2-350 (МАН) (ІН, д), 8,55 (1Н, с)
Продовження таблиці 40-1
З
--ї
А бр
Ге
ІЧ(КВГ, у см") 1но
Сполука Мо Аг На | У Н-ЯМР (СОСІ», 6, м.ч.) або МС б'хпоб 3. 5,54 (2Н, с), 7,34 (ІН, д), 7,70 (1Н, м), р216 піри Не Сез | 5-Е 7,80 (1Н, м), 7,88 (1Н, дд), 8,48 (1Н, | т/2-334 (Ман) рид д), 8,64 (1Н, м) б'хпоб 3. 5,49 (2Н, с), 6,85 (1Н, дд), 7,35 (1Н, р217 піс Не СеЕз |А-СІ | д), 7,76 (1Н, дд), 7,85 (1Н, дд), 8,44 | т/2-350 (Ман) рий (1Н, д), 8,62 (ІН, с) 2-хлор-5- 15,56 (2Н, с), 7,68 (ІН, с), 7,74 (ІН, Й
Р218 пазогл Ста 5-21), 7841, ду, 8,58 ІН, д) т/2-356 (Ман)
Таблиця 40-2 5,60(2Н, с), 7,69(1Н, с), 7,72 р219 2-хлор-5-тіазоліл /СЕз | 5-Е |(1Н, тд), 7,86 (1Н, м), 8,67 (1Н, | т/я-340 (Ман) м)
Р22о 2-хпор-5-тіазоліл. | СЕз 4-СЇ ІН, с), 7,90 (ІН, д), 8,601 (ІН, с т/2-356 (М--Н) 2,31 (ЗН, с), 5,50 (2Н, с), 6,98 р2г1 б-хлор-З-піридил |СЕз 3-Ме (1Н, м), 7,34 (1Н, д), 7,73(1Н, | т/х-330 (Ман) дд), 7,77 (2Н, м), 8,42 (1Н, д) 2,40 (ЗН, с), 5,49 (2Н, с), 6,70 в кл. Н, дд), 7,32 (1Н, д), 7,70 (1Н, Й
Р2гг б-хлор-З-піридил |СЕз 1|4-Ме д), 7.86 (1Н, дд), 8,37 (ІН, с), т/2-330 (МАН) 8,43 (ІН, д) 2,29 (ЗН, с), 5,52(2Н, с), 7,32 в кл. СН, д), 7,62 (1Н, с), 7,65 (1Н, Й
Р223 б-хлор-З-піридил |СЕз |5-Ме дд), 7,88 (ІН, дд), 8,46 (1Н, д), т/2-330 (М-АН) 8,50 (ІН, д) 5,58 (2Н, с), 6,81 (ІН, м), 7,37 Й рога феніл свв |НО |, му, У (ОН, м), 8,50 (Нд) П/А-281 (Мен) 5,52 (2Н, с), 6,85 (1Н, м), 7,30
Р225 4-хлорфеніл Сез |н о |(2Н, д), 7,36 (2Н, д), 7,75(1Н, | т/х-315 (Ман) тд), 7,84 (АН, д), 8,47 (ІН, д 5,57 (2Н,с),6,86 (1Н, м), 7,26-
Р226 З-піридил Сегз |нНо|7,35(2Н, м), 7,78 (1Н, тд), 7,86. | т/»-282 (Ман) (1Н, м), 8,63 (2Н, м), 8,67 (1Н, д) вв 5,54 (2Н, с), 6,89 (1Н, тд), 7,76 р227 б-хлор'в фтор-3- |свз НО (ІН, дд), 7,80 (ІН, тд), 7,85 (1Н, | т/2-334 (Ман) рид д), 8,29 (1Н, д), 8,57 (1Н, д)
Таблиця 40-3 5,62 (2Н, с), 6,90 (1Н, т), 7,69 б-трифторметил-3- (ТН, д), 7,81 (1Н, т), 7,88 (ІН, Ш
Р228 піридил СЕз ІН д), 8,06 (1Н, д), 8,56 (ІН, д), т/2-350 (МАН) 8,78 (ІН, с) 5,56 (2Н, с), 6,89 (1Н, тд), 6,94 - З. пі (Пн, д), 1,19 (Пн, тд), 7,87 (Пн, -
Р229 б-фтор-З-піридил СЕз |Н д), 8,03 (1Н, м), 8,31 (1Н, с), т/2-300 (М--Н) 8,54 (ІН, д)
Б в-дихлор-3- 5,49 (2Н, с), 6,89 (1Н, т), 7,79- рР230 пі М ил Р СЕз ІН 7,90 (2Н, м), 8,04 (ІН, д), 8,37. | т/2-350 (МАН) рид (1Н, д), 8,56 (1Н, м)
Таблиця 41-1
З
--х
Ак кут» є)
ІЧ (КВг, у см")
Сполука Мо Аг Аа У "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.) або МС 5,52 (2Н, с), 6,88 (1Н, т), 7,48
Р2З1 б-бром-3-піридилі СЕз Н (ІН, д), 7,78 (2Н, м), 7,84 (1Н, т/27-360 (М--Н) д), 8,44 (1Н, д), 8,53 (1Н, д) 5,52 (2Н, с), 6,71 (1Н, м), 7,35
Р2гЗ2 б-хлор-З-піридил | СЕз 4-Е | (АН, д), 7,86 (1Н, дд), 7,94 (1Н, | т/7-334 (МАН) м), 8,33 (1Н, дд), 8,44 (1Н, д) 5,53 (2Н, с), 6,74 (1Н, м), 7,33
Р2ЗЗ б-хлор-З-піридил | СЕз З3-Е | (АН, д), 7,87 (1Н, дд), 8,07 (1Н, | т/7-334 (МАН) м), 8,29 (1Н, дд), 8,45 (1Н, д) 5,54 (2Н, с), 6,02 (1Н, с), 6,77 . а (ІН, т), 7,32 (1Н, м), 7,69 (1Н, м), й
Р2г34 б-хлор-З-піридил | СНСЇ» | Н 7,77 (ІН, д), 7,89 (ІН, м), 8,42 т/2-330 (МАН) 1Н, м), 8,49 (ІН, с 5,59 (2Н, с), 6,86 (1Н, т), 7,32
Р235 б-хлор-З-піридиліІ ССіІз./ |Н (ІН, д), 7,78 (ІН, тд), 7,91 (2Н, | т/2-364 (М.Н) м), 8,43 (1Н, д), 8,50 (1Н, д) 4,17 (2Н, с), 5,46 (2Н, с), 6,64 . а (ІН, тд), 7,31 (1Н, д), 7,60 (1Н, й
Р2гЗ3б б-хлор-З-піридил | СНСІ | Н тд), 7,64 (ІН, дд), 7,80 (1Н, дд), т/2-296 (М--Н) 8,32 (1Н, д), 8,45 (1Н, д)
Таблиця 41-2 5,52 (2Н, с), 5,90 (1Н, т), 6,79 - З. пі (Пн, тд), 7,33 (Пн, д), т (Пн, -
Р2З8 б-хлор-З-піридил.:/ | СНЕ» Нн М), 7,77 (ІН, дд), 7,85 (1Н, дд), т/2-298 (М.--Н) 8,45 (ІН, д), 8,50 (1Н, д) 5,56 (2Н, с), 6,92 (1Н, т), 7,33 - -З. пі (Пн, д), 7,82 (Пн, М), 7,91 (Пн, -
Р2г39 б-хлор-З-піридил. |СРгсСІ Нн дд), 8,02 (ІН, д), 8,45 (1Н, д), т/2-332 (МАН) 8,48 (ІН, д)
Продовження таблиці 41-2 5,53 (1Н, д), 5,58 (1Н, д), 6,06 (ІН, с), 6,76 (1Н, тд), 7,32 (ІН,
Р2г40 б-хлор-З-піридил |СНСЇІВг |Н д), 7,69 (1Н, м), 7,70 (1Н, м), т/2-374 (М.Н) 7,90 (1Н, дд), 8,40 (1Н, д), 8,50 (1Н, д) 5,56 (2Н, с), 5,99 (1Н, с), 6,78 8,39 (ІН, д), 8,50 (1Н, д 5,56 (2Н, с), 6,90 (1Н, тд), 7,32
Ргі2 б-хлор-З-піридил |СЕ2СЕ:» |Н (ІН, д), 7,79 (2Н, м), 7,84 (ІН, | т/2-366 (М-А-Н) д), 8,43 (1Н, д), 8,56 (1Н, д) 2-хлор-5- 5,54 (2Н, с), 6,98 (1Н, м), 7,87
РгАЗ . о, СЕз Н (ІН, м), 8,18 (1Н, м), 8,48 (ІН, | т/2-317 (МАН) піримідиніл м), 8,83 (2Н, м) 4,17 (2Н, с), 5,46 (2Н, с), 6,63 . (ІН, тд), 7,31 (1Н, д), 7,60 (ІН,
Рг2г44 б-хлор-З-піридил | СНеВг Н тд), 7,65 (ІН, дд), 7,80 (1Н, дд), 8,32 (1Н, д), 8,47 (1Н, д)
Приклад синтезу 1: 2,2-дифтор-М-Г11-(б-фторпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1 Н)- іліденіацетамід (Сполука 3-3)
Хімічна формула 46 7 сут вс М кеш (в) (1) 400 мг (4,26 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 10 мл безводного дихлорметану, до нього додавали 322 мкл (490 мг, 5,11 ммоль) дифтороцтової кислоти, 982 мг (5,10 ммоль) ЕОС-
НС ї 622 мг (5,11 ммоль) ОМАР, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 61 години. Після завершення реакції реакційний розчин розбавляли дихлорметаном, однократно промивали водою і двічі 195 водним розчином Не, і потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання 102 мг (вихід 14905) 2,2- дифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду. "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 6,03 (1Н, т), 7,15 (1Н, м), 7,78 (1Н, тд), 8,20 (1Н, д), 8,34 (1Н, дд), 8,72 (1Н, ушир.с). (2) 128 мг (0,75 ммоль) 5-бромметил-2-фторпіридину розчиняли в З мл безводного ОМЕ, 116 мг (0,68 ммоль) 2,2-дифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)уацетаміду розчиняли в З мл безводного
ОМЕ і додавали до нього, і потім до нього додавали 103 мг (0,75 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш перемішували при 65 "С протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури, і до нього додавали етилацетат і воду для виконання розділення рідини. Органічний шар промивали 195 хлористоводневою кислотою, потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском. До нього додавали невелику кількість гексану і діетилефіру для осадження кристалів, і таким чином кристали збирали і сушили для одержання цільової речовини. Одержана кількість мг (вихід 26965).
Приклад синтезу 2: М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил)піримідин-2(1 Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетамід (Сполука 190-2)
Хімічна формула 47
А
ШЕ сит Ж З о
Зо (1) 300 мг (1,86 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 6 мл безводного ОМЕ, до нього додавали 118 мг (1,24 ммоль) 2-амінопіримідину, і одержану суміш перемішували при
80 "С протягом 8 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для відгону ОМЕ під зниженим тиском. До нього додавали діетилефір, і таким чином відбувалася кристалізація на поверхні стінок колби форми "баклажан". Діетилефір видаляли декантацією і ретельно сушили для одержання /1-(б-хлорпіридин-3- іл)уметил)піримідин-2(1Н)-іміну гідрохлориду. Одержана кількість 107 мг (вихід 3490). (2) 71 мг (0,27 ммоль) 1-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піримідин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного зазначеним вище способом, суспендували в 5 мл безводного дихлорметану, до нього послідовно додавали 114 мкл (0,83 ммоль, 83 мг) триетиламіну і 53 мкл (0,38 ммоль) трифтороцтового ангідриду, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Після завершення реакції до реакційного розчину додавали дихлорметан і воду для виконання розділення рідини, і органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували під зниженим тиском. До нього додавали невелику кількість діетилефіру для осадження кристалів, і таким чином кристали збирали, промивали невеликою кількістю діетилефіру і потім сушили для одержання цільової речовини. Одержана кількість 24 мг (вихід 28965).
Приклад синтезу З: 2,2,2-трифторетил-(|1-((б-хлорпіридин-3-іл)метил)-піридин-(2Н)- іліденікарбамат (Сполука 1-17)
Хімічна формула 48 сі сит М ро ї сік Моро в) (1) 3,00 г (18,6 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 20 мл безводного ОМЕ, до нього додавали 1,75 г (18,6 ммоль) 2-амінопіридину, і одержану суміш перемішували при 8020 протягом 8 годин і при кімнатній температурі протягом 5 годин. Після завершення реакції ОМЕ відганяли під зниженим тиском, до нього додавали ацетонітрил для осадження твердої речовини, і тверду речовину збирали, ретельно промивали ацетонітрилом і потім сушили для одержання 2,07 г (вихід 4495) 1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду. "Н-ЯМР (ОМ50-айв, 6, м.ч.): 5,65 (2Н, с), 6,96 (1Н, т), 7,23 (1Н, м), 7,57 (1Н, д), 7,80 (1Н, м), 7,91 (ІН, м), 8,28 (1Н, м), 8,49 (1Н, д). (2) 10 мл безводного ацетонітрилу додавали до 150 мг (0,66 ммоль) 1-((б-хлорпіридин-3- ілуметил|піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного зазначеним вище способом, додавали
Зо 177 мг (0,66 ммоль) 4-нітрофеніл(2,2,2-трифторетил)карбамату і 200 мг (1,46 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для відфільтрування нерозчинних матеріалів, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали дихлорметан і воду для виконання розділення рідини, і органічний шар промивали 195 хлористоводневою кислотою, потім сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском. До нього додавали невелику кількість діетилефіру для осадження кристалів, і таким чином кристали збирали і ретельно сушили для одержання цільової речовини. Одержана кількість 48 мг (вихід 21905).
Приклад синтезу 4: М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторетантіоамід (Сполука 1-20)
Хімічна формула 49 дит» дон шк. с ЗМ шо З й 5 (1) 25 г (270 ммоль) 2-амінопіридину розчиняли в 200 мл безводного дихлорметану, до нього додавали 41 мл (30 г, 300 ммоль) триетиламіну, і суміш охолоджували до 02С. До неї по краплях додавали 38 мл (57 г, 270 ммоль) безводної трифтороцтової кислоти протягом 15 хвилин, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційний розчин інжектували приблизно в 100 мл льодяної води, і суміш перемішували протягом 10 хвилин. Суміш переносили в сепараторну лійку для виконання розділення рідини, і органічний шар двічі промивали 150 мл води і двічі 150 мл 195 водного розчину НС, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском для одержання 36 г (вихід 71905) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)-іліден)ацетаміду.
"Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 7,20 (1Н, м), 7,83 (1Н, м), 8,20 (1Н, д), 8,35 (1Н, д), 10,07 (ІН, ушир.с); 1305-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 115,3, 115,5 (кв.), 121,6, 1391, 147,9, 149,5, 155,3 (кв.). (2) 20 г (126 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилпіридину розчиняли в 200 мл безводного ацетонітрилу, до нього додавали 24 г (126 ммоль) 2,2,2-трифтор-М-(піридин-2(1Н)- іліден)дацетаміду, одержаного описаним вище способом, і 21 г (151 ммоль) карбонату калію, і одержану суміш нагрівали і кип'ятили в посудині зі зворотним холодильником протягом 6 годин, і потім перемішували при кімнатній температурі протягом 10 годин. Після завершення реакції реакційний розчин фільтрували, і фільтрат концентрували під зниженим тиском. До нього додавали діетилефір для кристалізації, і одержані таким чином кристали збирали і ретельно промивали діетилефіром і водою. Одержані таким чином кристали сушили під зниженим тиском при 602С протягом 1 години для одержання М-І(1-(б-хлорпіридин-3-ілуметил)піридин-2(1Н)- іліденІ|-2,2,2-трифторацетаміду (Р212). Одержана кількість 26 г (вихід 66905). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,57 (2Н, с), 6,92 (1Н, тд), 7,31 (1Н, д), 7,80 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 7,99 (1Н, дд), 8,48 (2Н, м); 1300-ЯМР (СОСІв, б, м.ч.): 53,8, 115,5, 117,2 (кв.), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (кв.);
М: т/2-316 (МАН). (3) 180 мл толуолу додавали до 16,3 г (36,7 ммоль) пентасульфіду фосфору, до нього додавали 6,72 г (63,4 ммоль) карбонату натрію, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 5 хвилин. До неї додавали 20,0 г (63,4 ммоль) М-(1-(6б-хлорпіридин-3- ілуметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетаміду, одержаного описаним вище способом, і одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 19 годин. До реакційного розчину додавали 150 мл етилацетату, одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 10 хвилин, потім нерозчинні матеріали відфільтровували, і 250 мл етилацетату використовували для промивання суміші. Суміш переносили в сепараторну лійку, промивали в ній за допомогою 300 мл насиченого водного розчину бікарбонату натрію і 200 мл насиченого сольового розчину, і потім концентрували під зниженим тиском. Додавали до неї 200 мл води для осадження кристалів.
Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години, і потім кристали збирали, кашкоподібну суспензію двічі піддавали промиванню 150 мл води і двічі 150 мл гексану і сушили при 602С під зниженим тиском протягом 2 годин для одержання цільової речовини. Одержана кількість 19,5 г (вихід 9496). "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.): 5,48 (2Н, с), 7,12 (1Н, тд), 7,34 (1Н, д), 7,77 (1Н, дд), 7,96 (1Н, м), 8,05 (1Н, дд), 8,45 (1Н, д), 8,56 (1Н, д);
М5: т/2-332 (МАН).
Приклад синтезу 5: М-(П1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2-трифтор-М'- метилацетімідамід (Сполука 1-42)
Хімічна формула 50
С Ех джен, хі ми пит Я
М. СЕЗ
Її
М ме 150 МГ (0,45 ммоль) М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторетантіоаміду (1-20), синтезованого способом у прикладі синтезу 4, розчиняли в 5 мл метанолу, до нього додавали 105 мкл (42 мг, 1,36 ммоль) метиламіну (4095 розчин метанолу) і 124 мг (0,45 ммоль) карбонату срібла, і одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 1 години. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури і піддавали фільтруванню з відсмоктуванням шляхом використання целіту для видалення нерозчинних матеріалів. До нього додавали етилацетат і воду для виконання розділення рідини, і органічний шар сушили над безводним сульфатом магнію, потім концентрували під зниженим тиском Її очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'етилацетат - 1:1) для одержання цільової речовини. Одержана кількість 81 мг (вихід 56905).
Приклад синтезу 6: М'-«(арилокси)-М-(1-((6б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2- трифторацетімідамід (Сполука 1-507)
Хімічна формула 51 шт. рр
Я св сим" з З м "Ооснне-сн» 30 МГ (0,09 ммоль) М-(П1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторетантіоаміду (1-20), синтезованого способом у прикладі синтезу 4, розчиняли в 5 мл етанолу, до нього додавали 50 мг (0,45 ммоль) О-алілгідроксиламіну гідрохлориду, 62 мкл (0,45 ммоль, 45 мг) триетиламіну і 25 мг (0,09 ммоль) карбонату срібла, і одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 5 годин і 20 хвилин. Після завершення реакції реакційний розчин охолоджували до кімнатної температури для відфільтрування нерозчинних матеріалів.
Фільтрат концентрували під зниженим тиском для виконання розділення рідини етилацетатом і 196 хлористоводневою кислотою, потім етилацетатний шар промивали насиченим сольовим розчином і сушили над безводним сульфатом магнію і потім концентрували під зниженим тиском. Етилацетатний шар очищали пластиною ТШХ (один листок пластини товщиною 0,5 мм, виділення гексаном'єтилацетатом - 1:1) для одержання цільової речовини. Одержана кількість мг (вихід 45965). 15 Приклад синтезу 7: М-ГП1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2-трифтор-М'- гідроксіацетімідамід (Сполука 1-499)
Хімічна формула 52
С. ря Дт т Щі ШІ!
Ми им з
М. -СЕз
Ті
М он 25 мл етанолу додавали до 1,00 г (3,00 ммоль) М-(/1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин- 2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторетантіоаміду (1-20), синтезованого способом у прикладі синтезу 4, до нього послідовно додавали 1,04 г (15,0 ммоль) гідроксиламіну гідрохлориду і 2,00 мл (1,50 г, 15,0 ммоль) триетиламіну, і одержану суміш перемішували при 50 "С протягом 21,5 год. Після завершення реакції до реакційного розчину додавали етилацетат і 195 хлористоводневу кислоту для виконання розділення рідини, і органічний шар промивали водою, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском. Органічний шар очищали колонковою хроматографією на силікагелі (гексан'еєтилацетат - 1:11) для одержання цільової речовини.
Одержана кількість 625 мг (вихід 63905).
Приклад синтезу 8: М-(бензоїлокси)-М-(/1-((б-хлорпіридин-3-ілуметил)-піридин-2(1Н)-іліден|- 2,2,2-трифторацетімідамід (Сполука 1-519)
Зо Хімічна формула 53
Те 2
Маг и М п моде
ІЇ
М. дСОРи мг (0,09 ммоль) М-(П1-((6б-хлорпіридин-3-ілуметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифтор-М'- гідроксіацетімідаміду (1-499), синтезованого способом у прикладі синтезу 7, розчиняли в З мл безводного ацетонітрилу, до нього послідовно додавали 24 мкл (17 мг, 0,17 ммоль) триетиламіну і 20 мкг (22 мг, 0,17 ммоль) бензоїлхлориду, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 10 хвилин. Після завершення реакції до реакційного розчину додавали етилацетат і 195 хлористоводневу кислоту для виконання розділення рідини, і органічний шар промивали водою, сушили над безводним сульфатом магнію і концентрували під зниженим тиском. Органічний шар очищали пластиною ТШХ (один листок пластини 0,5 мм, виділення гексаном:'єтилацетатом - 1:11) для одержання цільової речовини. Одержана кількість 26 мг (вихід 6790).
Приклад синтезу 9: М-ГП1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2-трифтор-М'- ((пропілкарбамоїл)оксі)дацетімідамід (Сполука 1-534)
Хімічна формула 54
С. тн, дж.
Ж м ни
М. СЕЗ т "о о? кнснІснІсна мл безводного ацетонітрилу додавали до 11 мг (0,13 ммоль) нормального пропілізоціанату, до нього додавали 40 мг (0,12 ммоль) М-(1-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин- 5 2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифтор-М'-гідроксіацетімідаміду (1-499), синтезованого способом у прикладі синтезу 7, і 4 мг (0,04 ммоль) трет-бутоксиду калію, і одержану суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції реакційний розчин концентрували під зниженим тиском, і до нього додавали етилацетат і насичений сольовий розчин для виконання розділення рідини. Етилацетатний шар сушили над безводним сульфатом магнію, концентрували під зниженим тиском і очищали пластиною ТШХ (один листок пластини 0,5 мм, виділення гексаном:етилацетатом - 1:3) для одержання цільової речовини.
Одержана кількість 16 мг (вихід 32905).
Приклад синтезу 10: діїізопропіл-1-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)- іліденфосфорамідтритіоат (Сполука 1-702)
Хімічна формула 55
СІ хх д /
М. 2 М
М ре8-
Й Х
4,0 г (15,7 ммоль) 1-(6б-хлорпіридин-3-ілуметил)піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного описаним вище способом, суспендували в 24,6 мл дихлорметану, і до нього додавали при охолодженні льодом 1,35 мл трихлориду фосфору протягом 10 хв. з наступним додаванням 3,16 г (31,2 ммоль) триєтиламіну, розчиненого в 37 мл дихлорметану. Після перемішування суміші протягом 2 годин при кімнатній температурі до суміші додавали 499 мг (15,6 ммоль) сірки, і суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. При охолодженні льодом до суміші додавали 3,16 г (31,2 ммоль) триетиламіну з наступним додаванням 2,38 г (31,2 ммоль) 2-пропантіолу, розчиненого в 10 мл дихлорметану, і суміш додатково перемішували протягом дня. Після завершення реакції реакційний розчин концентрували під зниженим тиском і двічі екстрагували 100 мл діетилефіру. Ефірний розчин концентрували під зниженим тиском і одержували 2,49 г неочищеної сполуки. 186 мг неочищеної сполуки очищали пластиною ТШХ (5 листків пластини 0,5 мм, виділення етилацетатом) для одержання цільової речовини (47 мг, вихід 990) ії (1-(б-хлорпіридин-3-
Зо іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден)уфосфорамідотіоєвого дихлориду (19 мг, вихід 590).
Хімічна формула 56
Сі хх д /
М. 2 М
М... 87 с (1-(6-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден)уфосфорамідотіоєвий дихлорид
Приклад синтезу 11: М-П1-(6-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин-2(1 Н)-іліден|-1,1,1- трифторметансульфінаміду (Сполука 1-703)
Хімічна формула 57 (3 хх дд /
М. 2 М
М. в7УЕз п о
До 330 мг (2 ммоль) трифторметансульфонату натрію додавали 2 мл етилацетату і 154 мг (1 ммоль) оксихлориду фосфору і перемішували протягом 5 хв. при кімнатній температурі. До суміші додавали 220 мг (0,86 ммоль) 1-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іміну гідрохлориду, одержаного описаним вище способом, і перемішували протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш очищали колонковою хроматографією на силікагелі елюент етилацетат:гексан - 1:11) для одержання цільової речовини мг, вихід о). ц 17 ц 115 399;
Сполуки, показані в наступній таблиці, одержували способом відповідно до прикладів синтезу з 1 по 11.
Таблиця 42-1
Сполука Ме! Вихідний матеріал 1 Вихідний матеріал Основа ЇТОМУ! РОЗЧИННИК Температура Спосіб Вихід 2 подібні реакції, время | (Таблиця)| (95 84 мг (0,43 ммоль) 71 мг (0,52 кип'ятіння в 69 мг (0,43 ммоль) 2- І2,2,2-трифтор-М- ММОЛЬ) " посудині зі 266-2 ор-5- (1,3,4-тіадіазол- карбонат Ацетонітрил | зворотним А 32 (хлорметил)піридину /г(З3Н)- ка ю У холодильником, іліден)зацетаміду 20 год. 66 мг (0,34 ммоль) кип'ятіння в 56 мг (0,41 ммоль) 2- Д2.,2,2-трифтор-М- Мо посудині зі 444-2 ор-5- (1,3,4-тіадіазол- карбонат Ацетонітрил | зворотним А 21 (хлорметил)утіазолу (ЗНІ- канію У холодильником, іліден)зацетаміду 20 год. 71 мг (0,27 ммоль) 1- (б-хпорпіридин-3- бо мкл зв ммоль) 53 мкл (0,38 Кімнатна 190-2 іл)уметил)піримідин- ифто оцтової ммоль) Дихлорметан | температура, 1 28 2(1Н)-іміну КиСлотИ, ц риетиламіну год. гідрохлориду 120 мг (0,47 ммоль) 1- -хлорпіридин-3- й мкл (1, імнатна (6 і З безоу (ост ммоль) во мкл (1417 Кі 201-2 іл)уметил)піразин- ифтороцтової ммоль) Дихлорметан | температура, 30 11 2(1Н)-іміну р роц риетиламіну хв. й кислоти гідрохлориду
Таблиця 42-2 530 мг (2,07 ммоль) 2- хлор-2-((б-хлорпіридин- 390 мкл (2.79 - | 537 мкл (2,79 - - - ммоль) безводної Кімнатна 223-2 З-іл)уметил)піридазин- . ммоль) Дихлорметан 14 г. трифтороцтової - температура, 2 год.
З(2Н)-іміну КИСЛОТИ триетиламіну гідрохлориду 145 мг (0,70 ммоль) ня - 113 мг (0,70 ммоль) 2- | 2,2,2-трифтор-М-(3- м кипіння в посудині 146-2 | хлор-5- гідроксипіридин- Ацетонітрил р А 15 - карбонату холодильником, 13 (хлорметил)піридину /|2(1Н)- - вх - калію год. іліден)ацетаміду 190 мг (0,73 ммоль) 2- (2г-хпортіазол-5- 168 мкл (1,20 -1220 мкл (1,60 - 3 - ммоль) безводної Кімнатна 224-2 ілуметил)піридазин- . ммоль) Дихлорметан 16 с. трифтороцтової - температура, 5 хв.
З(2Н)-іміну КИСЛОТИ триетиламіну гідрохлориду 155 мг (0,72 ммоль) | 109 мг (0,79 кип'ятіння в посудині 116 мг (0,72 ммоль) 2- вч ціанопіридин ммоль) зі зворотним м 102-2 | хлор-5- г. Ацетонітрил А 22 - 2(1Н)-іліден)-2,2,2- | карбонату холодильником, 8 (хлорметил)піридину трифторацетаміду | калію год. 59 мг (0,37 ммоль) 2- А (0,37 ммоль) | 55 мг (0,40 кип'ятіння в посудині
Й в. 2.2-трифтор-М- ммоль) - зі зворотним 212-2 | хлор-5 - - Ацетонітрил А 32 - (піримідин-4(ЗН)- карбонату холодильником, 7 (хлорметил)піридину іліден)зацетаміду калію год.
Таблиця 42-3 20,0 г (63,4 ммоль) М-(11- (б-хлорпіридин-3- 16,3 г (36,7 ммоль) ммоль (634 1-20 | іл)уметил)піридин-2(1Н)- | пентасульфіду Толуол 502С, 19 год. 94 - карбонату іліден|-2,2,2- фосфору - - натрію трифторацетаміду кип'ятіння в 78 мг (0,38 ммоль) 2- 173 мг (0,38 ммоль) 58 мг (0,42 посудині зі 2,2,2-трифтор-М- ммоль) - 12-2. | хлор-4- - Ацетонітрил зворотним А 44 - (піридин-2(1Н)- карбонату (бромметил)піридину 2. ; - холодильником, 3,5 іліден)ацетаміду калію год кип'ятіння в 79 мг (0,47 ммоль) 2- 90 мг (0,47 ммоль) 172 мг (0,52 посудині зі 2,2,2-трифтор-М- ммоль) - 213-2 | хлор-5- - - Ацетонітрил зворотним А 42 - (піримідин-4(ЗН)- карбонату (хлорметил)тіазолу . - - холодильником, 12 іліден)ацетаміду калію год 150 мг (0,66 ммоль) 1-|(6- | 177 мг (0,66 ммоль) |200 мг (1,46
Й хплорпіридин-3- 4-нітрофеніл(2,2,2- ммоль) - о 177 іл)уметил|піридин-2(1Н)- | трифторетил)- карбонату Ацетонітрил 50"С, 2 год. с 21 іміну гідрохлориду карбамату калію 150 мг (0,66 ммоль) 1-|(6- | 184 мг (0,66 ммоль) | 200 мг (1,46
Й хплорпіридин-3- 4-нітрофеніл(1,1,1- ммоль) - о 1718 іл)уметил|піридин-2(1Н)- | трифторпропан-2- карбонату Ацетонітрил 50"С, 2 год. с Зо іміну гідрохлориду іл)укарбамату калію
Таблиця 42-4 150 мг (0,66 ммоль) 1-((6- том пав ммоль) 200 мг (1,46
Й хплорпіридин-3- ат о. ммоль) - о 1-19 ілуметиліпіридин-2(1Н)- гексафторпропан 2 карбонату Ацетонітрил 502С, З год. Сб 127
А. іл(4-нітрофеніл)- - іміну гідрохлориду карбамату калію 116 мг (0,72 ммоль) 2- 137 мг (0,72 ммоль) 110 мг (0,80 кип'ятіння в посудині 2,2,2-трифтор-М- ммоль) - зі зворотним 7-2. | хлор-5- - Ацетонітрил А | 49 - (піридин-2(1Н)- карбонату холодильником, 5 (хлорметил)піразину . Й - іліден)зацетаміду калію год. 200 мг (0,78 ммоль) 1-((6- | 103 мкл (1,17 ммоль) пгт. 225 хлорпіридин-3- 2,2,2- ' Кімнатна 1-51. - - . ммоль), Дихлорметан 21 іл)уметил|Іпіридин-2(1Н)- | трифторпропіонової температура, 12 год. іміну гідрохлори кислоти ОМАР 238 мг
У пдр риду (1,95 ммоль)
Таблиця 43-1
Сполука - - - - - - Основа і Температура Спосіб |Вихід
Ме Вихідний матеріал 1 Вихідний матеріал 2 тому подібні Розчинник реакції, час (таблиця) | (95 350 мг (1,70 ммоль) 273 мг (1,70 ммоль) 2- | 2,2,2-трифтор-М-(5- ММ "во 168-2 | хлор-5- гідроксипіридин- ОМЕ 652С, 2 год. А 15 - карбонату (хлорметил)піридину 2(1н)- калію іліден)зацетаміду 23 мг (0,077 ммоль) М-Г1- (б-хлорпіридин-3- 41 мг (0,092 ммоль) 10 мг (0,092 Кімнатна - - - ммоль) 1-21 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | пентасульфіду карбонат ТНЕ температура, 2 49 іліден|-2,2- фосфору рос У год. - натрію дифторацетаміду 30 мг (0,10 ммоль) М-|1- (6-фторпіридин-3- 49 мг (0,11 ммоль) мМ Кімнатна 3-20 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | пентасульфіду ТНЕ температура, З 49 - карбонату іліден|-2,2,2- фосфору - год. - натрію трифторацетаміду 30 мг (0,083 ммоль) М-Г11- (6-бромпіридин-3- 41 мг (0,09 ммоль) 10 мг (0,09 Кімнатна 4 - - ммоль) 4-20 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | пентасульфіду ТНЕ температура, З 61 - карбонату іліден|-2,2,2- фосфору - год. - натрію трифторацетаміду
Таблиця 43-2 116 мг (0,72 ммоль) 2- 116 мг (0,68 ммоль) 110 мг (0,80 кип'ятіння в посудині " 2,2-дифтор-М- ммоль) - зі зворотним 3-3 | фтор-5- - Ацетонітрил А | 27 (бромметил)піридину (піридин-2(1 НІ. карбонату холодильником, б іліден)ацетаміду калію год. 33 мг (0,24 кип'ятіння в посудині 35 мг (0,20 ммоль) 2,2- - 4-3 50 мг (0,20 ммоль) 2-бром- дифтор М піридин. "7 | ммоль) Ацетонітрил зі зворотним А | 53 5-(бромметил)піридину 2(1Н)-іліден)ацетамі карбонату холодильником, 6 д ц ду калію год. 46 мг (0,21 ммоль) 5- 50 мг (0,21 ммоль) 35 мг (0,25 кип'ятіння в посудині й 2,2,3,3,3-пентафтор-М-| ммоль) - зі зворотним 5-5. | (бромметил)-2-хлор-3- - Ацетонітрил А | 26 - (піридин-2(1Н)- карбонату холодильником, 2 фторпіридину іліден)упропанаміду калію год. 43 мг (0,21 ммоль) 5- 50 мг (0,21 ммоль) 35 мг (0,25 кип'ятіння в посудині ' 2,2,3,3,3-пентафтор-М-| ммоль) - зі зворотним 6-5 | (бромметил)-2- - Ацетонітрил А | 21 - - (піридин-2(1Н)- карбонату холодильником, 2 хлорпіримідину іліден)упропанаміду калію год. 37 мг (0,11 ммоль) 2-хлор-
М-П1-(б-хлорпіридин-3- 49 мг (0,11 ммоль) мМ Кімнатна 1-22 | ілуметил)піридин-2(1Н)- пентасульфіду карбонату ТНЕ температура, 4 год 31 іліден|-2,2- фосфору натрію " І дифторацетаміду 31 мг (0,085 ммоль) М-11- (б-хлорпіридин-3- 38 мг (0,085 ммоль) М Кімнатна 1-23 | ілуметил)піридин-2(1Н)- пентасульфіду карбонат ТНЕ температура. 4 го 59 іліден|-2,2,3,3,3- фосфору нат юю У ратура, 7 год. пентафторпропанаміду р
Таблиця 43-3 36 мг (0,11 ммоль) М-(1-((6- ор-5-фторпіридин-3- 49 мг (0,11 ммоль) ММ Кімнатна 5-20 Ііл)метил)піридин-2(1Н)- пентасульфіду карбонату ТНЕ температура, 4 год 100 іліден|-2,2,2- фосфору натрію ' й рифторацетаміду 65 мг (0,29 ммоль) 5- 50 мг (0,29 ммоль) 2,2- мМ кип'ятіння в посудині 5-3 (бромметил)-2-хлор-3- дифтор-М-(піридин- карбонату Ацетонітрил ХОЛОДИЛЬНИКОМ 3 А | 38 фторпіридину 2(1Н)-іліден)ацетаміду калію год. ' 60 мг (0,29 ммоль) 5- 50 мг (0,29 ммоль) 2,2- мМ кип'ятіння в посудині 6-3 (бромметил)-2- дифтор-М-(піридин- карбонату Ацетонітрил ХОЛОДИЛЬНИКОМ 3 А | 37 орпіримідину 2(1Н)-іліден)ацетаміду калію год. ' 97 мг (0,51 ммоль) 83 мг (0,60 се |З мг (0,45 ммоль) 3-хлор-6- І2,2,2-трифтор-М- ммоль) о 8-2 (хлорметил)піридазину (піридин-2(1Н)- карбонату МЕ 65"С, З год. А | 32 іліден)ацетаміду калію 54 мг (0,24 ммоль) 5- 50 мг (0,24 ммоль) 2- (41 мг (0,30 кип'ятіння в посудині ' ор-2,2-дифтор-М- ммоль) - зі зворотним 5-4 (бромметил)-2-хлор-3- - 2(1Н б Ацетонітрил в А | 51 фторпіридину (піридин- ( )- карбонату холодильником, іліден)зацетаміду калію год. 50 мг (0,24 ммоль) 2- (41 мг (0,30 кип'ятіння в посудині у БО мг (0,24 ммоль) 2-бром-5-їхлор-2,2-дифтор-М- ммоль) - зі зворотним м бромметилпіридину (піридин-2(1Н)- карбонату Ацетонітрил холодильником, 6 А | 48 іліден)ацетаміду калію год.
Таблиця 43-4
Й 50 мг (0,24 ммоль) 2- 41 мг (0,30 кип'ятіння в посудині 49 мг (0,24 ммоль) 5 хпор-2,2-дифтор-М- ммоль) - зі зворотним 6-4 | (бромметил)-2- - Ацетонітрил А | 55 - - (піридин-2(1Н)- карбонату холодильником, 6 хлорпіримідину іліден)ацетаміду калію год. 65 мг (0,26 ммоль) 2- 50 мг (0,26 ммоль) 41 мг (0,30 кип'ятіння в посудині " 2,2,3,3,3-пентафтор-М- | ммоль) - зі зворотним 4-5 | бром-5- Ацетонітрил А б - (піридин-2(1Н)- карбонату холодильником, 2 ромметилпіридину іліден)упропанаміду калію год.
Таблиця 44-1
Вихідний матеріал 1 Вихідний матеріал 2 това ії Розчинник. реак таблиця) теки 70 мг (0,22 ммоль) М-Г1- (2-хлортіазол-5- 107 мг (0,24 ммоль) мМ Кімнатна 2-20 іл)уметил)піридин-2(1Н)-| пентасульфіду б ТНЕ температура, 4 11 іліден|-2,2,2- фосфору кароонату год що - натрію ! трифторацетаміду 130 мг (0,37 ммоль) 2,2,2-трифтор-М-Г11-((6- | 181 мг (0,41 ммоль) мМ Кімнатна 10-20 трифторметилпіридин- ) пентасульфіду карбонат ТНЕ температура, 4 93
З-ілуметил)піридин- фосфору на їю У год. 2(1Н)-іліденіацетаміду р 110 мг (0,58 ммоль) 2- хлоро одифтор.м. 2- Мо 3-4 фтор-5- І (піридин-2(1Н)- карбонату ОМЕ 652С, 2 год. А 63 (бромметил)піридину іліден)а й - цетаміду калію 139 мг (0,58 ммоль) 88 мг (0,63 110 мг (0,58 ммоль) 2-
Й в 2,2,3,3,3-пентафтор- | ммоль) о 3-5 фтор-5 І М-(піридин-2(1Н)- карбонату ОМЕ 652С, 2 год. А 22 (бромметил)піридину ілі - - ден)пропанаміду калію
Таблиця 44-2 40 мг (0,15 ммоль) 2,2,2- трифтор-М-(1- 65 мг (0,11 ммоль) 16 мг (015 - й - ммоль) Кімнатна 11-20 | (тетрагідрофуран-3- пентасульфіду карбонат ТНЕ температура. 4 го 53 іл)уметил)піридин-2(1Н)- фосфору на їю У ратура, д. іліденіацетаміду р кип'ятіння в хо з Сутв ммоль) 1-(6- 76 мкл (0,94 ммоль) | 32 мкл (0,23 посудині зі 1-14 | ХПОрпІіриди не хлориду акрилової | ммоль) Ацетонітрил | зворотним 28 іпуметиліпіридин-2(1 Н) міну кислоти триетиламіну холодильником, 1 гідрохлориду год. " 78 мг (0,28 ммоль) М-(1-((6- 125 мг (0,28 ММОЛЬ) 30 мг (0,28 1-37 хплорпіридин-3- пентасульфіду ммоль) ТНЕ Кімнатна 24 іл)уметил)піридин-2(1Н)- фосфо карбонату температура, 2 год. іліден|іпропіонаміду рУ натрію 180 мг (0,96 ммоль) М-Г11-(6- 341 мг (0,75 ммоль) 102 мг (0,96
Й хплорпіридин-3- ще ммоль) Кімнатна 1-39 іл)уметил)піридин-2(1Н)- пентасульфіду карбонату ТЕ температура, 2 год. 29 -- - : фосфору й іліденіізобутираміду натрію 54 мг (0,19 ммоль) М-(1-((6- хплорпіридин-3- 54 мг (0,19 ммоль) мм л З Кімнатна 1-40 | ілуметил)піридин-2(1Н)- пентасульфіду карбонату ТНЕ температура, 2 год 12 ілідені- фосфору натрію " І циклопропанкарбоксаміду
Таблиця 44-3 кип'ятіння в 200 мг (0,78 ммоль) 1-((6- 320 мкл (2,34 посудині зі
Й хплорпіридин-3- 83 мг (0,94 ммоль) - 1-51. - . - ммоль) Ацетонітрилі зворотним 19 ілуметиліпіридин-2(1 Н)-іміну пропіолоксихлориду триетиламіну ХОЛОДИЛЬНИКОМ гідрохлориду 5 год. " попри М Товмг (0,06 ммоль) 8 мг (0,074 Кімнатна 1-35 |: - -. пентасульфі ммоль ТНЕ температура, 23 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- кидків фіду карбонату натрію 15 год. Ур
З-фенілпропанаміду " "
М-П1-(б-хлорпіридин-3- 145 мг (1,50 ммоль) | 205 мкл (1,50 1-501 | ілуметил)піридин-2(1Н)-іліден|- | О-етилгідроксиламіну | ммоль) Етанол 5О2С, 19,5 год. | Е 14 2,2,2--рифторетантіоамід гідрохлориду триетиламіну
М-П1-(б-хлорпіридин-3- 1,04 г (15,0 ммоль) 2,00 мол (15,0 1-499 | ілуметил)піридин-2(1Н)-іліден|- | гідроксиламіну ммоль) Етанол 502С, 21 год. Е 53 2,2,2--рифторетантіоамід гідрохлориду триетиламіну
М-11-(6б-хлорпіридин-3- Що й мг (1,50 ммоль) 205 мкл (1,50 1-510 ілуметилпіридин-2И Н)-ілідені- бензилгідроксиламіну ммоль) | Етанол 502С, 19,5 год. | Е 20 2,2,2--рифторетантіоамід - триетиламіну гідрохлориду
Таблиця 44-4 30 мг (0,09 ммоль) М-11-((6- хплорпіридин-3- 38 мкл (0,28 Кімнатна 1-151 | ілуметил)піридин-2(1Н)- 20 мкл (0,28 ммоль) ммоль) Ацетонітрил температура, 15 а 172 іліден|-2,2,2-трифтор-М'- ацетилхпориду триетиламіну хв. гідроксіацетімідаміду
Таблиця 45-1
Вихідний матеріал 1 Вихідний матеріал 2 ШИ реак и 30 мг (0,09 ммоль) М-Г/1- (б-хлорпіридин-3- 24 мкл (0,17 Кімнатна 1-519 іл)уметил)піридин-2(1 Н)- 20 мкл (0,17 ммоль) ммоль) Ацетонітрил| температура, | С 67 б іліден|-2,2,2-трифтор- ензоїлхпориду триетиламіну 10 хв.
М'-гідроксіацетімідаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-Г/1- (б-хлорпіридин-3- 36 мкл (0,26 Кімнатна 1-523 іл)уметил)піридин-2(1 Н)- метилхлорформіяту ммоль) Ацетонітрил| температура, | С 49 іліден|-2,2,2-трифтор- триетиламіну 20 хв.
М'-гідроксіацетімідаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-Г/1- (б-хлорпіридин-3- 20 мкл (0,18 ммоль) |25 мкл (0,18 Кімнатна 1-528 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | метансульфонілхлори | ммоль) Ацетонітрил| температура, | С 100 іліден|-2,2,2--трифтор- |ду триетиламіну 20 хв.
М'-гідроксіацетімідаміду
Таблиця 45-2 30 мг (0,09 ммоль) М-/1- (б-хлорпіридин-3- 28 мг (0,15 ммоль) 4- 21 мкл (0,15 Ацетонітри Кімнатна 1-591 | ілуметил)піридин-2(1Н)-| метилбензоїлсульфонілхлори| ммоль) п р температура, 1202 100 іліден|-2,2,2-трифтор- Іду триетиламіну год.
М'-гідроксіацетімідаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-/1- 62 мкл (0,45 (б-хлорпіридин-3- 50 мг (0,45 ммоль) О- ммоль) 1-507 | ілуметил)піридин-2(1Н)-| алілгідроксиламіну триетиламіну, 25) Етанол 502С, 5 год. Е 45 іліден|-2,2,2- гідрохлориду мг (0,09 ммоль) трифторетантіоаміду карбонату срібла 30 мг (0,09 ммоль) М-/1- (б-хлорпіридин-3- 34 мкл (0,25 - Кімнатна 1-516 | ілуметил)піридин-2(1Н)- 20 мкл (0,25 ммоль) ммоль) Ацетонітри температура, 20| С 64 іліден|-2,2,2-трифтор- акрилоїлхлориду триетиламіну л хв.
М'-гідроксіацетімідаміду 30 0,09 М-(1- (6 клорпіридин 3. 15 мг (0,18 ммоль) 3- Ов ммоль " Дихлормет Кімнатна 1-518 ілуметил)піридин-2(1Н)- бутиноату ОМАР 22 мг ан температура, 21| С 22 іліден|-2,2,2-трифтор- год.
М-гі - не - (0,18 ммоль) -гідроксіацетімідаміду
Таблиця 45-3 30 мг (0,09 ммоль) М-11-(6- хплорпіридин-3- 22 мкл (0,16 Кімнатна 1-527 | ілуметил)піридин-2(1Н)- феніпхнорформівту ммоль) Ацетонітрил | температура, 1,5 | | 54 іліденІ-2,2,2-трифтор-М'- триетиламіну год. гідроксіацетімідаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-11-(6- хплорпіридин-3- 20 мг (0,14 ммоль) 40 мкл (0,28 Кімнатна 1-521| ілуметил)піридин-2(1Н)- хлориду гідрохлориду | ммоль) Ацетонітрил | температура, 1,5 (0 46 іліденІ-2,2,2-трифтор-М- нікотинової кислоти триетиламіну год. гідроксіацетімідаміду 100 мг (0,30 ммоль) М-|1- 90 мкл (0,60 (б-хлорпіридин-3- - о, ммоль) 1-43 | ілуметил)піридин-2(1 Н)- Етиламін (3095 розчин триєетиламіну, 91) Етанол 502, 1,5 год. Е 157 іліден|-2,2,2- метанолу, 0,60 ммоль) мг (0,33 ммоль) трифторетантіоаміду карбонату срібла
Продовження таблиці 45-3 50 мг (0,15 ммоль) М-11-(6- хплорпіридин-3- ІВиОК (трет- Кімнатна 1-536 | іл)уметил)піридин-2(1 Н)- воно міт ммоль) бутоксид калію) | Ацетонітрил | температура, 1 Н 30 іліденІ-2,2,2-трифтор-М'- ц У 5 мг (0,04 ммоль) год. гідроксіацетімідаміду
Таблиця 46-1 - - - - я - Основа і тому Температура | Спосіб |Вихід
Сполука Ме| Вихідний матеріал 1 Вихідний матеріал 2 подібні Розчинник реакції, час (таблиця)! (95 150 мг (0,45 ммоль) М- (1-(б-хлорпіридин-3- Метиламін (4095 Мо 1-42 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | розчин метанолу, Метанол 502, 1 год. Е 56 - карбонату іліден|-2,2,2- 1,36 ммоль) Й - - срібла трифторетантіоаміду 103 мкл (0,75 50 мг (015 ммоль) М-(1- 63 мг (0,75 ммоль) ммоль) І (б-хлорпіридин-3- о- триетиламіну, 1-500 ілуметил)піридин-2(1Н)- метилгідроксиламіну 41 мг (0,15 Етанол 502, 5 год. Е 50 іліден|-2,2,2- гідрохлори ммоль) трифторетантіоаміду др риду карбонату срібла 165 мкл (1,20 50 мг (015 ммоль) М-(1- 95 мг (0,75 ММОЛЬ) ммоль) І (б-хлорпіридин-3- О-трет- триетиламіну, 1-504 ілуметил)піридин-2(1Н)- бутилгідроксиламіну 62 мг (0,23 Етанол 502, 5 год. Е 19 іліден|-2,2,2- гідрохлори ммоль) трифторетантіоаміду др риду карбонату срібла
Таблиця 46-2 40 мг (0,12 ммоль) М-(П1-((6- хпорпіридин-3- Й Кімнатна во іл)уметил)піридин-2(1 Н)-іліден|- Не змов) й (боя ммоль) Ацетонітрил | температура, 1 Н 132 2,2,2-трифтор-М'- р ц У ' год. гідроксіацетімідаміду 40 мг (0,12 ммоль) М-(П1-((6- хпорпіридин-3- Кімнатна ! іл)уметил)піридин-2(1 Н)-іліден|- 14 мг (013 ммоль) ІВООК 4 мг Ацетонітрил | температура, 1 Н 154 535 , хпоретилізоціанату (0,04 ммоль) 2,2,2-трифтор-М'- год. гідроксіацетімідаміду 150 мг (0,45 ммоль) М-(1-((6- 137 мг (0,50 й хплорпіридин-3- 74 мкл (0,68 ммоль) ммоль) о 1-72 іл)уметил)піридин-2(1 Н)-ілідені|- | бензиламіну карбонату Етанол 50"С, З год. Е 5 2,2,2-трифторетантіоаміду срібла
Таблиця 46-3 100 мг (0,30 ммоль) М-Г11-(6-
Й хлорпіридин-З-іл)метил)піридин-| 56 мкл (0,60 ммоль) 91 мг (0,33 ммоль) 5ОС,5 17150 2(1Н)-іліден|-2,2,2- метилтіоетиламіну карбонату срібла Етанол год. Е|50 трифторетантіоаміду 100 мг (0,30 ммоль) М-Г11-(6- 1-67 хпорпіридин-З-ілуметил)піридин- 14 мкл (1,20 ммоль) 2- 91 мг (0,33 Ще) Етанол БОС, Е! 49 2(1Н)-іліден|-2,2,2- аміноетанолу карбонату срібла год. трифторетантіоаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-(1-((6- 40 мкл (0,44 ммоль) хлорпіридин-З-іл)метил)піридин-| хлориду 30 мкл (0,22 БОС, 1-515 ме , - ммоль) Ацетонітрил ' а/|67 2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифтор-М- | циклопропанкарбонової - год. й - "пий триетиламіну гідроксіацетімідаміду кислоти
Таблиця 46-4 502С, 2 год. - 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-((6- кип'ятіння в хлорпіридин-3- 38 мкл (0,60 ммоль) 91 мг (0,33 посудині зі 1-56 |. - не при ммоль) Етанол Е 57 іл)уметил)піридин-2(1 Н)-іліден|- | пропаргіламіну - зворотним - - карбонату срібла 2,2,2-трифторетантіоаміду холодильником, 2 год. 30 мг (0,09 ммоль) М-Г11-(6- хплорпіридин-3- 34 мкл (0,25 Кімнатна 1-512 | ілуметил)піридин-2(1 Н)-іліден|- 20 мкл (0,23 ммоль) ммоль) Ацетонітрил | температура, З0| С 32 2,2,2-трифтор-М'- пропіонілхлориду триетиламіну хв. гідроксіацетімідаміду 30 мг (0,09 ммоль) М-11-(6- хплорпіридин-3- 27 мкл (0,20 Кімнатна 1-514 | ілуметил)піридин-2(1 Н)-іліден|- 20 мкл (0,19 ммоль) ммоль) Ацетонітрил | температура,2 | й 61 2,2,2-трифтор-М'- Ізопропіонілхпориду триетиламіну год. гідроксіацетімідаміду
Таблиця 46-5 пори пи 91 мг (0,33 кип'ятіння в Мосудині зі 1-50 | ілуметил)піридин-2(1Н)- 48 мкл (1.20 ммоль) ммоль) Етанол | зворотним Е 144 іліден|-2,2,2- циклопропіламіну карбонату холодильником, 4,5 етантівамі срібла б трифторетантіоаміду год.
Таблиця 47-1 - - - - я - Основа і тому Температура| Спосіб |Вихід
Сполука Ме| Вихідний матеріал |Вихідний матеріал 2 подібні Розчинник реакції, час |(Таблиця)|. (90) 80 мг (0,30 ммоль) М-Г/1- (б-хлорпіридин-3- 48 мкл (0,36 73 мг (0,33 1-114 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | ммоль) 2- ммоль) Етанол 502, 3,5 год. Е 52 іліден|-2,2,2- фенілоксіетиламіну| карбонату срібла! трифторетантіоаміду 80 мг (0,30 ммоль) М-Г/1- (б-хлорпіридин-3- 60 мкл (0,72 73 мг (0,33 1-44 іл)уметил)піридин-2(1Н)- | ммоль) н- ммоль) Етанол 5020, 2 год. Е 55 іліден|-2,2,2- пропіламіну карбонату срібла трифторетантіоаміду 100 мг (0,30 ммоль) М-|1- (б-хлорпіридин-3- ММ 91 мг (0,33 1-118 іл)уметил)піридин-2(1 Н)- - - ммоль) Етанол 502, 5 год. Е 70 іліден|-2,2,2- амінометилпіридин карбонату срібла трифторетантіоаміду У 100 мг (0,30 ммоль) М-|1- (б-хлорпіридин-3- ММ 91 мг (0,33 1-119 іл)уметил)піридин-2(1 Н)- - - ммоль) Етанол 502, 5 год. Е 58 іліден|-2,2,2- амінометилпіридин карбонату срібла трифторетантіоаміду У
Таблиця 47-2 100 мг (0,30 ммоль) М-Г11-(6- 91 мг (0,33
Й хплорпіридин-3- 44 мг (0,60 ммоль) | ммоль) о 147 іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|- | н-бутиламіну карбонату Етанол |507С, 5 год. Е |79 2,2,2--рифторетантіоаміду срібла 100 мг (0,30 ммоль) М-/1-((6- 91 мг (0,33 вина год. посудині
Й хплорпіридин-3- СнН.-СНОСНоМН» 34 | ммоль) - 1-55 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- | мг (0,60 ммоль) карбонату Етанол ХОПОПИПЕНИКОМ 1 Е |53 2,2,2--рифторетантіоаміду срібла год д ' 100 мг (0,30 ммоль) М-І1-((6- 91 мг (0,33 иа годе судині
Й хплорпіридин-3- НаМСН»-(2-тієніл) 68 | ммоль) - 1722 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- | мг (0,60 ммоль) карбонату Етанол | зі зворотним 1 Е |30 2,2,2--рифторетантіоаміду срібла пу
Продовження таблиці 47-2 100 мг (0,30 ммоль) М-11-(6- 91 мг (0,33 иа год. посудині 1-45 хплорпіридин-3- 70 мг (1,20 ммоль) | ммоль) Етанол | зі зворотним Е | 35 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- | ізопропіламіну карбонату р 5 2,2,2--рифторетантіоаміду срібла пу 100 мг (0,30 ммоль) М-Г11-(6- 91 мг (0,33 хплорпіридин-3- НМСН.-(2-фураніл) | ммоль) о 17124 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- 58 МГ (060 ммоль) | карбонату Етанол |507С, 2,5 год. Е |56 2,2,2--рифторетантіоаміду срібла
Таблиця 47-3 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-((6- НоМСнь-(2- 91 мг (0,33 1-126 хпорпіридин-З-ілуметил)піридин- | 27.2 іл) 861 ммоль) Е 5ОеС, 1 Е 43 2(1Н)-іліден|-2,2,2- вом МГ карбонату танол «т тод. трифторетантіоаміду " срібла 502С, 1 год. - 100 мг (0,30 ммоль) М-/(1-((6- 91 мг (0,33 кип'ятіння в 1-64 хплорпіридин-3-іл)уметил)піридин- 110 мг (1.20 ммоль) ммоль) Е посудині зі Е |2о 2(1Н)-іліден|-2,2,2- прохо карбонату танол зворотним трифторетантіоаміду др риду срібла холодильником, 6 год. 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-((6- 91 мг (0,33 хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-. | СНЗОСНоСНЬоМН;» 45 мг | ммоль) о 17146 2(1Н)-іліден|-2,2,2- (0,60 ммоль) І карбонату Етанол 50"С, 5 год. Е 30 трифторетантіоаміду срібла 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-((6- 91 мг (0,33 хлорпіридин-З-іл)уметил)піридин- | 51 мг (0,60 ммоль) ммоль) о 1-52 2(1Н)-іліден|-2,2,2- циклопентиламіну карбонату Етанол 50"С, 4 год. Е 30 трифторетантіоаміду срібла 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-((6- 91 мг (0,33 хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин- | 65 мг (0,60 ммоль) 4- ммоль) о 1121 2(1Н)-іліден|-2,2,2- амінометилпіридину карбонату Етанол 6О"С, 4 год. Е |33 трифторетантіоаміду срібла
Таблиця 48 о - я - Вихідний Основа і тому Температура Спосіб |Вихід 100 мг (0,30 ммоль) М-(1-(6- 59 мг (0,60 91 мг (0,33 хплорпіридин-3- ммоль) ммоль) о 1-53 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- | циклогексиламін | карбонату Етанол бос, 2 год. | Е 28 2,2,2--рифторетантіоаміду у срібла 100 мг (0,30 ммоль) М-Г11-(6- 73 мг (0,60 91 мг (0,33 хплорпіридин-3- " ммоль) о 1-76 іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|- ммоль) й карбонату Етанол 6ОгС, 4 год. | Е 2,2,2--рифторетантіоаміду фенетиламіну срібла
Таблиця 49-1 "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.) МС або ІЧ (КВг, у см"! 266-2 5,62 (2Н, с), 7,33 (1Н, д), 7,83 (ІН, д), 8,57 (2Н, м) т/72-323 (МАН 4442 5,73 (2Н, с), 7,69 (1Н, с), 8,56 (ІН, с) т/7-329 (МАН
Й 95,39 (2Н, с), 6,87 (1Н, дд), 7,36 (1Н, д), 7,91 (1Н, дд), 8,39 й 1902 у ан,д), 849 (ІН, с), 8,79 (ІН, д) тан и (МН)
Й 5,45 (2Н, с), 7,37 (1Н, д), 7,65 (1Н, д), 7,87 (1Н, дд), 7,99 й гот ан, ду 849 (ІН, д), 9,80 (ІН, д) тан и (МН)
Й 95,69 (2Н, с), 7,31 (1Н, д), 7,55 (1Н, дд), 7,92 (1Н, дд), 8,28 й 2232 |(н,дд), 8,59 (ІН, д), 8,78 (ІН, дд) тт (МУ)
Й 95,64 (2Н, с), 7,14 (1Н, дд), 7,33 (1Н, д), 7,47 (1Н, дд), 7,71 й 1167 Тан, дду, 7,74 ИН, дд), 842 Н, д), 11,64 (ІН, ушир.с) | 727982 (М.Н)
І 5,78 (2Н, с), 7,57, 7,63 (1Н, ддх2), 7,70 (1Н, с), 8,26, 8,41 Й 222 (ІН, ддх?), 8,82, 9,04 (1Н, ддх? т/2-323 (М«Н)
Продовження таблиці 49-1
Таблиця 49-2
ЕВ Вс ніс ННЯ 8,49 (1Н, д), 8,72 (ІН, д) з пекли 7,18 (1Н, дд), 8,03 (1Н, тд), 8,30 (1Н, д), 8,50 (1Н, д)
Таблиця 49-3
Таблиця 50-1 "Н-ЯМР (СОСІ», б, м.ч.) Мо або Ін (КВг, У 6-3 5,45 (2Н, с), 5,89 (1Н, т), 6,83 (1Н, тд), 7,75 (1Н, м), 7,82 (1Н, дд), т/2-299,0532 8,52 (1Н, д), 8,81 (2Н, с) МАН 8-2 5,73 (2Н, с), 6,90 (1Н, тд), 7,54 (1Н, д), 7,81 (1Н, тд), 7,97 (1Н, д), 8,22 (ІН, д), 8,53 (1Н, д) 5,54 (2Н, с), 6,86 (1Н, тд), 7,99 (ЗН, м), 8,30 (1Н, д), 8,54 (1Н, д) ння
Й 95,22 (2Н, с), 6,86 (1Н, тд), 7,49 (1Н, д), 7,77 (2Н, м), 7,83 (1Н, дд), й 4 вав 1Н, д), 8,52 (ІН, Д т/2-375,96 (МАН) 64 5,49 (2Н, с), 6,90 (1Н, тд), 7,82 (1Н, тд), 7,87 (1Н, дд), 8,54 (ІН, | т/2-333,0121 д), 8,81 (2Н, с) Мен
Й 95,23 (2Н, с), 6,89 (1Н, тд), 7,48 (1Н, д), 7,70 (1Н, дд), 7,82 (2Н, м), й 8,41 (1Н, д), 8,58 (ІН, д) т/2-10 (Ман)
І 5,57 (2Н, с), 7,12 (ІН, м), 7,68 (1Н, с), 7,97 (ІН, м), 8,12 (ІН, д), Й вет Нд) тіз-вав (Мн)
І 5,58(2Н, с), 7,12 ІН, м), 7,70 (ІН, д), 7,97 (2Н, м), 8,02 (ІН, д), Й 10-20 |8'є2 (Нд) 877 (ІН. с) т/2-366 (МАН)
І 5,55(2Н, с), 6,86 (1Н, тд), 6,95 (ІН, дд), 7,77 (1Н, тд), 7,85 (ІН, Й дд), 8,06 (1Н, тд), 8,31 (1Н, д), 8,53 (1Н, д) т/2-316 (М.Н)
І 5,56 (2Н, с), 6,89 (1Н, м), 6,94 (1Н, дд), 7,80(2Н, м), 7,97 ІН, тд)! 8,27 (ІН, д), 8,58 (1Н, д) т/2-350 (МАН) 1,69 (1Н, м), 2,07 (1Н, м), 2,84 (ІН, м), 3,59 (ІН, дд), 3,71 (ІН, 11-20... | дд), 3,77 (1Н, м), 3,96 (1Н, м), 4,13 (1Н, дд), 442 (1Н, дд), 7,11... т/2х-291 (МаН) (ТН, м), 7,92 (1Н, дд), 7,98 (1Н, м), 8,40 (1Н, д)
Таблиця 50-2 95,44 (2Н, с), 5,61 (1Н, дд), 6,28 (1Н, дд), 6,36 (1Н, дд), 6,52 (1Н, м), 7,30
ТЯ (н, ду, 7,52 (ІН, м), 7,57 (ІН, д), 7.73 (1Н, дд). 8,28 (1Н, д), 844 (1Н, ду | 727277 (ММ) 4- 1128 (ЗН, т), 2,88 (2Н, кв.), 5,41 (2Н, с), 6,86 (ІН, т), 7,35 (ІН, д), 7,75 Й (ЗН, м), 8,10 (1Н, д), 8,44 (1Н, д) т/2-292 (М.Н) зо 1126 (ВН, д), 2,55 (ІН, м), 5,51 (2Н, с), 6,98 (ІН, м), 7,36 ІН, д), 7,761, дд), 7,77 (ОН, м), 8,08 (1Н, д), 8,44 (1Н, д) т/2-306 (М.Н) пл 10,92 (ОН, м), 1,22 (2Н, м), 2,40 (1Н, м), 5,36 (2Н, с), 6,77 (ІН, тд), 7,34 Й (1Н, д), 7,66 (2Н, м), 7,71 (1Н, дд), 8,14 (1Н, д), 8,41 (1Н, д) т/2-304 (МН) лк 15,08 (ОН, д), 5,40 (2Н, с), 5,84 (1Н, т), 6,50 (1Н, м), 7,30 1Н, д), 7,50 ИН, м), 7,56 (1Н, м), 7,80 (1Н, дд), 8,25 (1Н, д), 8,47 (1Н, д) т/2-286 (М.Н) ок 1318 (АН, м), 5,05 (2Н, с), 6,83 (1Н, тд), 7,05(1Н, т), 7,25 (2Н, м), 7,38 Й (ЗН, м), 7,59 (1Н, дд), 7,67 (ІН, д), 7,72. (ІН, тд), 7,99 (1Н, д), 8,30 (ІН, д)у 72768 (МУ М)
І 120 (ЗН, т), 4,10 (2Н, кв.), 5,22 (2Н, с),6,15 (ІН, тд), 6,27 (1Н, д), 7,13 Й 1-501 | (ІН, м), 7,27 ОН, м), 7.79 (ІН, дд), 8,37 (ІН, д) т/2-359 (МН) оо 526 (2Н, с), 61 (ІН, д), 6,31 (ІН, м), 7,31 (ІН, м), 7,50 ІН, д), 7,83 НІ. 1-499 дд), 7,90 (1Н, дд), 8,44 (1Н, д), 11,0 (ІН, с) т/2-331 (МАН) іп 15,07 (2Н, с), 5,19 (2Н, с), 6,13 (1Н, тд), 6,22 (ІН, д), 7,07 (ІН, м), 7,18- Й 1510 |740 (ВН, м), 7,69 (1Н, дд), 8,34 (1Н, д) т/2-421 (М.Н)
І 1,99 (ЗН, с), 5,27 (2Н, с), 6,37 (2Н, м), 7,31 (2Н, м), 7,44 (ІН, дд), 7,76 Й 1511 ан, дд), 8,37 (ІН, д) т/г-373 (МН) іо 531 (2Н, с), 6,36 (ІН, т), 61 (ІН, д), 77 ИН, д), 7,25(4Н, м), 7,50(ЗН, 1519 М), 7,78 (1Н, дд), 8,41 (1Н, д) т/2-435 (МАН)
Таблиця 50-3
Й 3,84 (ЗН, с), 5,26 (2Н, с), 6,35 (1Н, м), 6,40 (1Н, д), 7,30 (2Н, м), 7,37 (1Н, Ш 1-523 | дд), 7,73 (1Н, дд), 8,37 (ІН, д) т/2-389 (МН)
Й 3,14 (ЗН, с), 5,27 (2Н, с), 6,44 (1Н, тд), 6,54 (1Н, дд), 7,32 (1Н, д), 7,41 Ш 1-528 | он, м), 7,68 (1Н, дд), 8,39 (ІН, д) т/2-09 (Мен) газ 12,А5(ЗН, с), 5,23 (2Н, с), 6,37 (1Н, д), 6,42 (ІН, тд), 7,29 (4Н, м), 7,45 Й 1531 | ан, д), 7,70 (1Н, дд), 7,80 (2Н, д), 8,35 (ІН, д) т/2-485 (Мен) 791-14,54 (2Н, м), 5,16 (2Н, м), 5,22 (2Н, с), 5,91 (1Н, м), 6,17 (ІН, тд), 6,29 Й 1-507 | (ін, ду, 7,15 (1Н, м), 7,27 (2Н, м), 7.79 (1Н, дд), 8,37 (ІН, д) т/2-3Л1 (Мен)
Таблиця 51-1 "Н-ЯМР (СОС, б, м.ч.) МС або ІЧ (КВг, у см"! 5,27 (2Н, с), 576 (ІН, дд), 5,91 (ІН, дд), 6,22 (1Н, дд), 1-516 6,36 (1Н, м), 6,42 (1Н, д), 7,29 (2Н, м), 7,42 (1Н, д), 7,76 | т/2-385 (М.--Н) (ІН, дд), 8,37 (1Н, д)
І 1225(1Н, с), 1,98 (2Н, с), 5,28 (2Н, с), 6,38 (2Н, м), 7,30 Й 1518 он, му, 7,1 (ІН, д), 7,75 (ІН, дд), 8,38 (ІН, д) т/2-397 (МН)
І 5,28 (2Н, с), 8,39 (ІН, м), 5,50 (ІН, д), 7,13 ІН, д), 7.22- Й 1527 17А1(7Н, м), 7,76 (ІН, дд), 8,40 (1Н, д) т/г-51 (МУН) 5,30(2Н, с), 6,42 ІН, 7), 6,52 (ІН, д), 7,20 (1Н, ду, 7,32 1-521 (2Н, м), 7,53 (1Н, дд), 7,75 (1Н, дд), 8,01 (1Н, дд), 8,41. | т/2-436 (Ме Н) (1Н, д), 8,54 (1Н, д), 8,71 (1Н, дд) 1713 (ЗН, т), 3,03 (Н, кв.), 5,15 (2Н, с), 6,12 (ІН, м), 6,19 1-43 (1Н, д), 7,14 (1Н, м), 7,27 (1Н, м), 7,33 (ІН, д), 7,72 (1Н, | т/х-343 (Ма Н) дд), 8,37 (1Н, д)
Й 4,48 (2Н, д), 5,25 (2Н, с), 6,36 (1Н, тд), 6,41 (1Н, д), 6,79 Ш 1536 |ан,м), 7,41 (7Н, м), 7,73 (ІН, дд), 8,40 (ІН, д) т/г-464 (МУН) 2,86 (ЗН, с), 5,16 (2Н, с), 6,15 (2Н, м), 7,16 (1Н, м), 7,26 1-42 ІН, дд), 7,31 (1Н, ду, 7,73 (1Н, дд), 8,38 (ІН, д т/2-329 (МН) 3,86 (ЗН, с), 5,22 (2Н, с), 6,17 1 Н, м), 6,26 ІН, д), 7,14 1-50О0 | (ІН, м), 7,23 (1Н, дд), 7,30 (1Н, д), 7,78 (1Н, дд), 8,39 (1Н)) т/2-345 (Ма Н) д) 1,23(9Н, с), 5,23 (2Н, 2), 60 ІН, м), 6,22 (ІН, д), 7,09 1-504 | (1Н, м), 7,20 (1Н, дд), 7,26 (ІН, м), 7,79(1Н, дд), 8,35... | т/2-387 (Ма Н) (ІН. д) 0,95 (ЗН, т), 1,61 (2Н, м), 3,23(2Н, т), 5,24 (2Н, с), 6,32 1-534 | (ІН, т), 6,39 (1Н, д), 6,48 (1Н, м), 7,33 (ЗН, м), 7,74 (ІН, | т/2-416 (Ман) дд), 8,40 (1Н, д)
Таблиця 51-2
Й 3,65 (АН, м), 5,25 (2Н, с), 6,36 (1Н, т), 6,41 (1Н, д), 6,82 (1Н, м), 7,36 (ЗН, Ш 1-535 | му, 7,74 (1Н, дд), 8,41 (ІН, д) т/г-36 (Мен)
Й 4,22 (2Н, с), 5,13 (2Н, с), 6,14 (1Н, м), 6,21 (ІН, д), 7,13 (1Н, м), 7,26 (7Н, Ш 1-72 |м),768 (ІН, дд), 8,36 (1Н, д) т/2-05 (Мен) 2,08 (ЗН, с), 2,70 (2Н, т), 3,22 (2Н, т), 5,15 (2Н, с), 6,16 (1Н, т), 6,22 (1Н, 1-150 | ду, 7,17 (1Н, м), 7,29 (1Н, д), 7,33 (ІН, ду, 7,70 (1Н, дд), 8,38 (ІН, д т/2-389 (МН) 7133 2Н, м), 3,73 (2Н, т), 5,15 (2Н, с), 6,18 (2Н, м), 7,17 (ІН, м), 7,33(2Н.. 1-67 му, 7,71 (ІН, дд), 8,37 (ІН, д) т/2-359 (МЕН) ік 10,82 (ОН, м), 0,93 (2Н, м), 1,40 (1Н, м), 5,27 (2Н, с), 6,35 (ІН, м), 6,42 Й 1515 (ІН, д), 7,31 (2Н, м), 7,41 (1Н, д), 7,77 (ІН, дд), 8,38 (1Н, д) т/2-399 (МН)
Й 2,13 (1Н, т), 3,85 (2Н, д), 5,18 (2Н, с), 6,21 (1Н, т), 6,25 (1Н, д), 7,18 (1Н, Ш 1-56 му, 7,29 (1Н, д), 7,33 (1Н, д), 7,70 (ІН, дд), 8,38 (1Н, д) т/2-353 (МН) 715 11,02(ЗН, т), 2,23 (2Н, кв.), 5,26 (2Н, с), 6,34 (1Н, м), 6,39 (1Н, м), 7,29 Й 1512 | он, м), 7,40 (ІН, д), 7,75 (ІН, дд), 8,37 (1Н, д) т/2-387 (Мен)
Продовження таблиці 51-2 70976, с), 237 (ІН, м), 5,26 (2Н, с), 6351, м), ОН, ду 727 НТ 1514 | му, 7,42 (1Н, дд), 7,77 (1Н, дд), 8,38 (ІН, д) т/2-399 (М-Н) 7-Т10,74 ОН, м), 0,85 (2Н, му, 2,51 (ІН, м), 5,18 (2Н, с), 6,12 (1Н, м), 6,30 Й 1-50 | (ін, ду, 7,15 (1Н, м), 7,27 (1Н, м), 7,31 (ІН, д), 7.79 (1Н, дд), 8,39 (1Н, ду | 727955 (МН) 7771344 ОН, тд), 418 (ОН, т), 5,14 (ОН, с), 6,15 (ІН, тд), 6,26 (ІН, д), 6,86 Й 1714 | он, д), 6,92. (1Н, м), 7,16 (ІН, м), 7,28 (4Н, м), 7,71 (1Н, дд), 8,38 (1Н, д) | 7/27795 (МЕН)
Таблиця 51-3 77Т0833Н, т), 1,552Н, м), 2,91(2Н, м), 5114 (2Н, с), 6112 (ІН, тд), 6,18 Й
ТЕ ан, д), 7,13 (ІН, м), 7,30 (2Н, м), 7,71 (ІН, дд), 8,36 (1Н, д) т/2-357 (Ман) 4,41 (2Н, с), 5,15 (2Н, с), 6,18 (1Н, т), 6,24 (1Н, д), 7,14 (2Н, м), 7,26 (2Н, 17118 Му, 7,54 (1Н, д), 7,68 (1Н, дд), 7,71 ІН, дд), 8,38 (1Н,д), 8,471, ду 2-06 (МН) 7141422 (ОН, с), 5,16 (2Н, с), 6,20 (2Н, м), 7,15-7,30 (ЗН, м), 7,34 (ІН, дд), Й 17119 | 781 (ІН, д), 7.79 (1Н, дд), 8,37 (1Н, д), 8,42. (1Н, д), 8,46 (1Н, д) т/г-о6 (Мен)
Таблиця 52-1 "Н-ЯМР (СОС, б, м.ч.) МС або ІЧ (КВг, у см"! 085(ЗН, т), 1,25 (2Н, м), 1,53 (2Н, м), 2,96 (2Н, м), 5,14 1-47 (2Н, с), 610 (ІН, м), 6,17 (1Н, д), 6,99 (1Н, м), 7,27 (2Н, | т/2-371 (Мен) м), 7,70 (1Н, дд), 8,36 (1Н, д) 3,65 (2Н, м), 5,04 (2Н, м), 5152Н, с), 5,90 1Н, м), 6713 1-55 (1Н, м), 6,20 (1Н, д), 7,13 (1Н, м), 7,28 (2Н, м), 7,71 (1Н) т/2-355 (Ман) дд), 8,36 (1Н, д)
АТ (ОН, с), 517 (ОН, с), 617 (ОН, м), 6,82 ИН, м), 6,91 1122 (1Н, м), 7,16 (2Н, м), 7,30 (2Н, м), 7,70 ІН, дд), 8,38... | т/л-411 (Мен) (ІН, д) 1,02 (6Н, ду, 3,34 (ІН, м), 5,131(2Н, 2), 6101, м), 6,24 1-45 (ІН, д), 711 (ІН, мі), 7,26 (1Н, м), 7,31 (ІН, д), 7,68 (1Н, | т/2-357 (Ман) дд), 8,35 (1Н, д)
Таблиця 52-2 757420 Н, с), 5,17 (ОН, с), 6,13-6,29(4Н, м), 7,17 (ІН, м), 7,30 (ЗН, м), Й тла ин ВЗН т/2-395 (Ма Н) 1,49 (1Н, м), 1,84 (2Н, м), 1,99 (1Н, м), 2,98 (1Н, ддд), 3,14 (1Н, ддд), 1-426 | 3773 (2Н, м), 4,09 (ІН, м), 5113 (2Н, м), 613 (ІН, м), 620 1Н,д), 7,14... т/т-399 (Ман) (ТН, м), 7,30 (2Н, м), 7,70 (1Н, дд), 8,37 (1Н, д)
ТОН, с), 5,24 (2Н, с), 6,34 (2Н, м), 7,34 (2Н, м), 7,41-(Н, дду, 7.66 Й тва Нд ВНД, т/2-354 (Ман) 71321 (он, м), 3,34 СН, с), 357 (2Н, т), 514 (он, 0, вин, му ИН 1-146 м), 715 (ІН, м), 7,30 (2Н, м), 7,72. (ІН, дд), 8,37 (1Н, д) т/2-373 (Ман) 75 1140-1,77 (ВН, м), 348 (ІН, м), 5,112 (2Н, с), 6,09(1Н, м), 6,23 (1Н, д), Й 152 |742 (ІН, м), 7,24 (ІН, м), 7,31 (1Н, д), 7,69 (1Н, дд), 8,35 (ІН, д) т/2-383 (М-Н) в
Таблиця 52-3 4,18 (2Н, с), 5,14 (2Н, с), 6,20 (2Н, м), 7,19 (ЗН, м), 7,26 (1Н, м), 7,35 1721 | чн, дд), 7,75 (1Н, дд), 8,36 (1Н, д), 8,51 (2Н, м т/2-406 (МЕН) 77 10,98-1,72 (ОН, м), 2,91 (1Н, м), 511 (2Н, с), 6,11 (Н, тд), 6,24 (ІН, д), Й 1-93 1711 (1Н, м), 7,29 (ЗН, м), 7,66 (1Н, дд), 8,34 (ІН, д) т/2-397 (МЕН) 7 12,902Н, т), 3,24 (2Н, тд), 5,07 (2Н, с), 6,01. (1Н, д), 6,09 (1Н, тду, 7,02- Й 1-76 |730 (вн, м), 7,61 (ІН, дд), 8,34 (ІН, д) т/г-а19 (М-н)
Продовження таблиці 52-3 обл.» | 2,34 (ІН, д), 4,62 (ІН, д), 6.40 (ІН, д), 7,20 (ІН, д), 7,51 (ОН, М), Бо сов оба» 1531 ОН, с), 7,28 ОН, м), 750 (ІН, д), 7.72 (ЗНМ), 7,85, м), 825 | 1644, 1557,
ІН, д), 8,45 (ІН, д) 1508, 1483 ов1-2 15.20 ОН, с), 7.26 (ОН, м), 7,63 (Н, м), 7,852Н, м), 802 (Нд), 823 3065, 1696, (2Н, м) 1463, 1403
Таблиця 52-4 576 (СН, с), 691 (ІН, м), 746(Н, м), 760, м), 770, ду, 7,80 13060, 2226, 1641,
ОН, м), 8,12 (ІН, д), 8,53 (ІН, Д 1556, 1509 11 549 Н, с),6,67 (ІН, м), 7,30 (ІН, м), 7,60 (ІН, м), 7,72 2Н, м), 7,81 (ТН, дд), 8,42 (1Н, д), 9,06 (1Н, с) па1 564 ОН, с), 7,50 (ОН, м), 7,70 ИН, д), 7.78 ИН, дд), 8.27 (ІН, м), 837 |т/х-а15и6 (ТН, д), 8,78 (1Н, д) (метанол-да4 МАН
Таблиця 53-1 "Н-ЯМР (СОС, б, м.ч.) МС або ІЧ (КВг, у см"! 2,А7 (2Н, м), 4,17 (2Н, т), 5,07 (1Н, д), 5,15 (1Н, дд), 2-2 5,39 (2Н, с), 5,85 (1Н, м), 6,43 (1Н, тд), 7,30 (ІН, д), | т/г-322 (Ман) 7,44 (2Н, м), 7,75 (1Н, дд), 8,08 (1Н, д), 8,40 (1Н, д) 2,А7 (2Н, м), 4,17 (2Н, т), 5,07 (1Н, д), 5,15 (1Н, дд), 1-647 |5,39(?Н, с), 5,85 (ІН, м), 6,43 (1Н, тд), 7,30(1Н,д), | т/2-318,1013 (Ман) 7,44 (2Н, м), 7,75 (1Н, дд), 8,08 (1Н, д), 8,40 (1Н, д)
І 3,35 (2Н, тдд), 5,17 (2Н, с), 6,02 ІН, тт),6,23(2Н, М), 1670 1722(1Н, м), 7,33 (2Н, м), 7,69 (1Н, дд),8,37(1Н,д) 72-79 (МеН)
Й 5,91 (2Н, с), 6,63 (1Н, дд), 7,42 (ІН, д), 7,77 (1Н, д), й 1572 784(1Н, дд), 8,26 (1Н, д), 8.5 (ІН, д) ті 832 (МН) 1,61 (1Н, м), 2,29 (2Н, м), 4,73 (2Н, с), 7,26 (1Н, м), 140731 (ІН, м), 7,69 (ІН, м), 7,79 ІН, м),8,23(1Н,д), | т/2-324 (Ман) 8,40 (ІН, д), 8,57 (1Н, д)
І 5,47 (2Н, с), 6,89 (ІН, м), 7,47 (2Н, м), 7,82 (2Н, м), Й
Бвог За ИНо ВИН ді т/2-332 (Ман) 0,87 (ЗН, т), 1,28 (1ОН, м), 1,55 (2Н, м), 2,96 Н, т), 1671. |514(2Н, с), 613 (ІН, т), 6,18 (ІН, д), 7,13 (1Н, м), 7,30 т/2-427 (Ма Н) (2Н, м), 7,71 (1Н, дд), 8,37 (1Н, д) 0,87 (ЗН, т), 1,25 (26Н, м), 1,55 (2Н, м), 2,96 (2Н, т), 1658... |514(2Н, с),611 (ІН, т), 6,17 (ІН, д), 7,13 (1Н, м), 7,30 т/2-539 (Ме Н) (2Н, м), 7,70 (1Н, дд), 8,36 (1Н, д) 0,87 (ЗН, т), 1,26 (18Н, м), 1,53 (2Н, м), 2,95 (2Н, т), 1659... 5,14 (2Н, с), 6,12 (ІН, т), 6,18 (1Н, д), 7,13 (1Н, м), 7,31! т/2-483 (Ме Н) (2Н, м), 7,71 (1Н, дд), 8,36 (1Н, д)
Таблиця 53-2 074 (ЗН, т), 0,97 (ЗН, д), 1,42 (2Н, м), 3,08 (1Н, м), 5,12 (2Н, дд), 6,09 1-660 | (ІН, т), 6,23 (ІН, д), 7,11 (1Н, м), 7,24 (ІН, м), 7,30 (ІН, д), 7,67 (1Н, | т/2-371 (Ман) дд), 8,35 (1Н, д) 0,77, 0,90 (6Н, тх?), 1,40 (4Н, м), 2,97 (1Н, м), 5,11 (2Н, 0), МО (ІН, т), 1-681 |1625(1Н, д), 711 (ІН, м), 7,24 (1Н, д), 7,32 (ІН, д), 7,66 (ІН, дд), 8,34... | т/2-385 (Ман) (ІН, д) 0,81, 0,91 (ВН, тх2), 1,02-1,45 (ВН, м), 319 (ІН, м), 5,12 (2Н, с), 6,10 1-686 | (1Н, т), 6,25 (ІН, д), 7,11 (1Н, м), 7,22 (1Н, д), 7,30 (1Н, д), 7,64 (1Н, дд), т/2-413 (Ман) 8,33 (ІН, д)
Продовження таблиці 53-2 081 (ЗН, т), 0,97 (ЗН, ду, 0,90-1,504Н, м), З3191Н, м), 5,07 (1Н, д), 1-661 |515(1Н, д), 6,09 (ІН, т), 6,24 (1Н, д), 711 (ІН, м), 7,27 (2Н, м), 7,66... т/л-385 (Ман) (ІН, дд), 8,34 (1Н, д) 0,75 (ЗН, д), 0,80 (ЗН, д), 0,94 (ЗН, д), 1,61 Н, м), 2,86 (1Н, му, 5711 1-662 | (2Н, с), 6,09 (ІН, т), 6,23 (ІН, д), 711 (ІН, т), 7,25 (ІН, д), 7,30 (ІН, д), | т/2-385 (Ман) 7,66 (1Н, дд), 8,34 (1Н, д)
Таблиця 53-3 1,35 (ЗН, д), 4,33 (1Н, кв.), 5,05 (1Н, д), 5,11 (1Н, д), 6,00 (1Н, д), 6,08 1-663 (1Н, т), 6,96 (1Н, м), 7.15-7.26 (ТН, м), 7,63 (1Н, дд), 8,33 (1Н. д т/25А19 (МН) 1,55-1,75 (ЗН, м), 1,95 (ІН, м), 2,70-2,88 (2Н, м), 4,36 (1Н, т), 5,05 (1Н, 1-64. | д), 5,20 (1Н, д), 6,13 (1Н, т), 6,38 (1Н, д), 6,96 (ІН, м), 7,02-7,20 (5Н, м), т/2-445 (Ман) 1,28 (ІН, д), 7,62 (1Н, дд), 8,3 (1Н, д) 1,57 (ЗН, д), 478 1Н, д), 4,91 (1Н, д), 518 (ІН, кв), 5,80 1Н, д), 5,93 1-665. | (ІН, т), 6,72 (1Н, м), 7,05 (1Н, д), 7,14 (1Н, д), 7,38 (ЗН, м), 7,54 (1Н, | т/гя-469 (Ман) дд), 7,62 (1Н, д), 7,66 (1Н, д), 7,80 (1Н, д), 7,84 (1Н, д), 8,28 (1Н, д) 0,74 (ЗН, т), 1,7512Н, м), 403 ІН, т), 5,06 (2Н, дд), 5,85 (1Н, д), 6,05 Й 1-666 (1Н, м), 6,86 (1Н, м), 7.10-7.28 (ТН, м), 7,63 (1Н, дд), 8,33 (1Н, д) т/2-433 (МН)
Таблиця 53-4 134 (ЗН, д), 4,45 Н, кв), 51 (ІН, ду), 516 (1Н, д), 6,07 (ІН, м), 614 1-667 | (ІН, тд), 6,26 (2Н, м), 7,11 (1Н, м), 7,28 (ЗН, м), 7,67 (ІН, дд), 8,36 (ІН, | т/2-409 (Ман) д) --5,062Н, с), 5,37 (1Н, с), 5.38 (1Н,д), 6.07 1Н, т), 6,85Н, т), 710-728 1-676 | Ман, м), 7,01 (1Н, д), 8,33 (ІН, с) т/2-481 (МН)
Таблиця 54-1 7 10,79ОН, с), 0,85 (ЗН, ду, 2,89 (ІН, кв), 5,11 (2Н, с), 6,08 (1Н, т), 623 Й 1668 | Ін, д), 7110 (1Н, т), 7,23 (1Н, д), 7,30 (ІН, д), 7,65 (1Н, д), 8,34 Нє) | 27399 (МУН) 71568 (2Н, д), 6,57 (ІН, м), 7,34 (1Н, д), 7,80 (ІН, м), 7,97 (1Н, дд), 8,39 Й (ІН, д), 8,57 (ІН, с) т/г- ЗА (МУН) 715,92 (2Н, с), 6,95 (ІН, ду, 7,30, д), 7,691Н, м), 7,86 (1Н, дд), 8,49 Й (ІН, дд), 8,53 (ІН, д) тиг-в50 (МУН) 712,59(3Н, с), 5,77 (2Н, с), 675, д), 7,31 (ІН, д), 7,63 (ІН, дд), 7,72 Й 17В'2 | (ІН, м), 8,33 (ІН, д), 8,45 (ІН, д) т/2-330 (МУ) 1792 де (зн, о), 5.71 ОН, оба ИН, д), 763 Но, 76 НТ ВАН з36(МтН,
Таблиця 54-2 160Н, м), 1,73 (ІН, м), 2,03(4Н, м), 3,75. Н, м), 5712 (Н, с), 6712 1-51. ЦІН, т), 616 (ІН, д), 7,10 (1Н, м), 7,25 (1Н, д), 7,32 (1Н, д), 7,71 (1Н, дд), | т/2-369 (Ман) 8,37 ІН, д) 7 Т40913Н, с), 5,71 (2Н, 2), 625(1Н,д), 729 1Н, ду, 774 ИН, т ТТН 76 дд), 8,17 (1Н, д), 8,50 (1Н, д) пас ва6 (МН) 177 (Нм); Н, м), 2,62(3Н, с), 2,98 ІН, м), 3,53 ІН, дд), 3,67 488-2. | (ІН, дд), 3,78 (1Н, м), 3,98 (1Н, м), 4,22 (ІН, м), 465 (ІН, м),6,73 (ІН, | т/г-289 (Ман) д), 7,66 (1Н, т), 8,32 (1Н, д) се 19,98 (2Н, с), 7,38 (1Н, д), 7,86 (1Н, дд), 8,40 (1Н, дд), 8,47 (1Н, д), 8,55 й віта сн бен т/2-361 (Ман)
Таблиця 54-3 1,42 (ЗН, д), 4,65 (1Н, кв.), 5,12 (2Н, с), 6,13 (2Н, м), 6,75 (1Н, д), 6,88 1-669 | (1Н, дд), 7,07 (1Н, м), 7,11 (1Н, д), 7,26 (2Н, м), 7,65 (1Н, дд), 8,35 (1Н, | т/2-425 (МАН) д) 179-2 чи, К с), 6,43 (1Н, дд), 6,66 (1Н, дд), 7,40 (1Н, д), 7,60 (2Н, м), 8,20 | 4/,..332 (мен) се 13,87 (ЗН, с), 5,60 (2Н, с), 7,51 (1Н, д), 7,88 (1Н, дд), 7,93 (1Н, дд), 8,34 й 555-2 | (1Н, д), 8,49 (1Н, д), 8,56 (1Н, д) (ОМ5О-йє т/2-346 (МН) 577.2 15,65 (2Н, с), 6,87 (ІН, тд), 7,30 (1Н, д), 7,81 (ІН, м), 8,08 (ІН, дд), 8,13... 349 (мен) 1ТН, д), 8,54 ІН, д се 13,93 (ЗН, с), 5,45 (2Н, с), 6,49 (1Н, дд), 7,31 (1Н, д), 7,66 (1Н, д), 7,83 Й зе | (Ін, дд), 8,13 (1Н, д), 8,42 (ІН, д) пив (МУ) се 195,62 (2Н, с), 7,43 (1Н, д), 7,64 (1Н, дд), 7,88 (1Н, дд), 7,94 (1Н, д), 8,26 й 168-2 (ІН, д), 8.49 (1Н, д) т/2-332 (МАН)
Таблиця 54-4 4,18 (2Н, с), 4,68 (2Н, с), 5,36 (2Н, с), 6,55 (1Н, м), 7,16 (1Н, д), 1-644 )7,29 (1Н, д), 7,35 (2Н, м), 7,40 (2Н, м), 7,52 (2Н, м), 7,75 (1Н, | т/2-368 (МаН) дд), 8,28 (1Н, д), 8,40 (1Н, д) 4,19 (2Н, с), 4,69 (2Н, с), 5,42 (2Н, с), 6,52 (1Н, м), 7,20 (1Н, м), 578-644 | 7,30 (1Н, м), 7,32 (2Н, м), 7,40 (2Н, м), 7,55 (2Н, м), 7,72 (1Н, | т/2-334 (Ман) дд), 8,30 (1Н, дд), 8,52 (1Н, дд), 8,62 (1Н, д) 17031520 (ІН, д), 5,45 (1Н, д), 6,55 (1Н, м) 7,34 (1Н, м), 7,50 (1Н, м),| 1715, 1636, 1552, 1505, 7,60 (1Н, м), 7,79 (1Н, дд), 8,39 (1Н, д) 1457, 1174, 1144 1707 5,43 (2Н, с), 6,93 (ІН, м), 7,36 (ІН, д), 7,77-7,85(ЗН, м), 7,95. | (ЕІ-НАМ5) (1Н, дд), 8,39 (1Н, д) т/2-351,0084 (М. 1,20 (ВН, м), 2,67 (4Н, м), 5,22 (2Н, с), 6,52 (1Н, м), 7,31 (1Н, 1-706 | м), 7,51 (1Н, м), 7,60 (1Н, дд), 7,73 (1Н, м), 7,84 (1Н, д), 8,41 | т/2-298 (МАН) (ІН, д)
Таблиця 54-5 1,11 (ЗН, т), 1,20 (ЗН, т), 3,76 (2Н, м), 3,92 (2Н, м), 6,58 (1Н, м), 1-692 17,26 (1Н, д), 7,53 (2Н, м), 7,74 (1Н, дд), 8,12 (1Н, д), 8,40 (ІН, д).- | т/2-356 (МАН) рМ5о-йв6
І 1,20 (ВН, м), 2,67 (4Н, м), 5,22 (2Н, с), 6,52 (1Н, м), 7,31 (1Н, м), Й 1-70 тв1(1Н, м), 7,60 (ІН; дд), 7,73 (ІН, м), 7,84 (ІН, до, 841 Нд) 2704 (Мен) 0,95 (6Н, м), 1,56 (4Н, м), 2,62 (4Н, м), 5,18 (2Н, с), 6,52 (1Н, м), 1-701 17,34 (1Н, м), 7,49 (1Н, м), 7,59 (1Н, м), 7,77 (1Н, дд), 7,84 (1Н, д), | т/2-432 (Ман) 8,42 (1Н, д)
І 1,13-1,46 (м, 12Н), 3,20 (м, 2Н), 5,27 (с, 2Н), 6,51 (м, 1Н), 7,31 (м, Й 1-702 ХНУ, 7,52 (м, 1НУ, 7,63 (м, 1Н), 7,78 (м, 2Н), 8,43 (д, 1Н) т/2-432 (МН) 1-в46. 17,31 (ВН, д), 4,95 (1Н, сеп.), 5,40 (2Н, с), 6,40 (ІН, м), 728 (ІН, |1646, 1620, 1548, д), 7,40 (2Н, м), 7,73 (1Н, дд), 8,05 (1Н, м), 8,40 (1Н, д) 1504, 1453
Таблиця 54-6 1645 1518 ОН, с), 5,37 (2Н, с), 6,43 (ІН, м), 7,25-7,36 (АН, м), 7,41- 1655, 1518, 1455, 7,46 (АН, м), 7,72 (1Н, дд), 8,12 (1Н, м), 8,38 (1Н, д) 1399, 1235 1-в43 15,52 СН, с), 6,78 (ІН, м), 7,31 (1Н, д), 7,68-7,75 (ЗН, м), 8,39 1633, 1601, 1541, (1Н, м), 8,56 (1Н, с) 1502, 1482, 1453, 1384 1632, 1597, 1541, 2-643 |5,51 (2Н, с), 6,80 (1Н, м), 7,60 (1Н, с), 7,75 (2Н, м), 8,57 (1Н, м) 1506. 1483, 1455. 1388
Далі, способи синтезу в таблиці описані наступним чином.
А: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 1;
В: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 2;
С: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 3; р: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 4;
Е: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 5;
Е: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 6;
С: такий же спосіб, як у прикладах синтезу 7 і 8;
Н: такий же спосіб, як у прикладі синтезу 9.
Приклади одержання порошокі кальцію
Інгредієнти однорідно змішували і піддавали помелу для одержання змочуваного порошку.
ІДисперговані у воді алкілмалеатом натрію
Інгредієнти однорідно подрібнювали і змішували, до них додавали воду для ретельного замішування інгредієнтів, і потім суміш гранулювали і сушили для одержання диспергованих у воді гранул.
ІТекучі
РОЕ смоли
РВОМАЇ ЕХ-300 (ТОНО
АПРрАС8В27 (КІ СНнетісаї
Зі всіх інгредієнтів, за винятком 195 водного розчину ксантанової смоли і придатної кількості води, після змішування інгредієнтів готували премікси, і потім суміш мололи млином мокрого помелу. Потім до неї додавали 195 водний розчин ксантанової смоли і воду, що залишилася, для одержання 100 мас.9о текучих агрохімікатів. концентраті
БоЇме55о 150 (Еххоп
Інгредієнти однорідно змішували і розчиняли для одержання емульгованого концентрату.
Інгредієнти однорідно змішували для одержання порошку.
Інгредієнти однорідно змішували для одержання порошку. 7 тонкоподрібнена суміші
Інгредієнти однорідно змішували для одержання порошку.
Інгредієнти однорідно подрібнювали і змішували, до них додавали воду для ретельного замішування інгредієнтів, і потім суміш гранулювали і сушили для одержання гранул. агент
Мікрокапсули одержували утворенням покриття з уретанової смоли на поверхні частинок сполуки, представленої формулою (І), і частинок імідаклоприду з використанням зазначених інгредієнтів міжповерхневою полімеризацією.
Інгредієнти однорідно подрібнювали і змішували, до них додавали воду для ретельного замішування інгредієнтів, і потім суміш гранулювали і сушили для одержання гранул.
Інгредієнти однорідно подрібнювали і змішували, до них додавали воду для ретельного замішування інгредієнтів, і потім суміш гранулювали і сушили для одержання гранул. гідрокситолуол)
Інгредієнти однорідно перемішували і розчиняли для одержання рідких крапель.
Інгредієнти однорідно перемішували і розчиняли для одержання рідких крапель. концентраті
Інгредієнти розчиняли і до них додавали 14 мас. 95 простого стирилфенілового ефіру поліоксіетгилену і 695 додецилбензолсульфонат кальцію, і суміш ретельно перемішували і змішували для одержання 1095 емульгованого концентрату. моноалкіловий ефір гліколю) гідроксіанізол) кількість
До інгредієнтів додавали відповідну кількість сорбітану моноолеату або сорбітану монолаурату, моногліцериду каприлової кислоти або моногліцериду ізостеаринової кислоти, або пропіленглікольмонокаприлату, і до них додавали спирт або пропіленкарбонат, М-метил-2- піролідон або воду для одержання рідких крапель у кількості 100 мас.9о.
Посилальний приклад випробування
Тест позакореневої обробки одним засобом
Посилальний приклад випробування 1. Тест пестицидного ефекту відносно Рішіеїйа хуїовівїІа (капустяної молі)
Листовий диск, що має діаметр 5,0 см, вирізали з капусти в культурі у вегетаційних посудинах, і склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаний в 5090 водному розчині ацетону (0,0595 Туееп-20), розпиляли на листовий диск. Після сушіння повітрям на нього випускали гусениць другої вікової стадії. Потім гусениць поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 7С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення гусениць спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність гусениць розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (95)-їчисло мертвих гусениць/(число гусениць, що вижили, ї- число мертвих гусениць))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність гусениць 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 2. Тест пестицидного ефекту відносно 5родоріега Ійига (совки єгипетської бавовняної)
Листовий диск, що має діаметр 5,0 см, вирізали з капусти в культурі у вегетаційних посудинах, і склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаний в 5090 водному розчині ацетону (0,0595 Туееп-20), розпиляли на листовий диск. Після сушіння повітрям на нього випускали личинок третьої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 7С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок)ух100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 500 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 3. Тест пестицидного ефекту відносно Арпі5 доззурії (тлі баштанної)
Листовий диск, що має діаметр 2,0 см, вирізали з капусти в культурі у вегетаційних посудинах, і склад розчину сполуки формули (І) у заданій концентрації, одержаний у 5090 водному розчині ацетону (0,0595 Туееп-20), розпиляли на листовий диск. Після сушіння повітрям, на нього випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (У5)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 4. Тест пестицидного ефекту відносно Іаодеїрнах зігіатеПа (темної цикадки)
Проводили позакореневе розпилення складу розчину сполуки формули (І) заданої
Зо концентрації, одержаного в 5090 водному розчині ацетону (0,05956 Тмееп-20), на рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах. Після сушіння повітрям на них випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 7С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 5. Тест пестицидного ефекту відносно МііІарагмаїа
Імдепз (бурої рисової цикадки)
Проводили позакореневе розпилення складу розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5095 водному розчині ацетону (0,0595 Тмееп-20), на рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах. Після сушіння повітрям на них випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок)ух100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування б. Тест пестицидного ефекту відносно ЗодаїеїйІа
Тигсітега (білоспинної цикадки)
Проводили позакореневе розпилення складу розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5095 водному розчині ацетону (0,0595 Тмееп-20), на рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах. Після сушіння повітрям на них випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 7С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через чотири дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 7. Тест пестицидного ефекту відносно Мерпоїейніх сіпсіісер5 (маленьких цикад)
Проводили позакореневе розпилення складу розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5090 водному розчині ацетону (0,05956 Тмееп-20), на рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах. Після сушіння повітрям на них випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через чотири дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполука Р212 виявила інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 8. Тест пестицидного ефекту відносно Ттгіаіеигоде5 марогагіогит (білокрилки тепличної)
Дорослих тепличних білокрилок випускали на огірок у культурі у вегетаційних посудинах і давали можливість відкласти яйця протягом ночі. Через один день після початку відкладання яєць, дорослих особин видаляли, і яйця поміщали і витримували в термостатичній камері при 2570 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після завершення відкладання яєць від огірка відрізали листовий диск, що має діаметр 2,0 см, підтверджували, що яйця були відкладені, і потім склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5096 водному розчині ацетону (0,0595 Гмееп-20), розпиляли на листовий диск.
Після розпилення листовий диск поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16
Зо годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через 14 днів після розпилення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполука Р212 виявила інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 100 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 9. Тест пестицидного ефекту відносно Ргапкіїпів|Іа оссідепіаїї5 (західного квіткового трипса)
Листовий диск, що має діаметр 2,8 см, відрізали від квасолі в культурі у вегетаційних посудинах, і склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5090 водному розчині ацетону (0,0595 Туееп-20), розпиляли на листовий диск. Після сушіння повітрям на нього випускали личинок першої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили високу інсектицидну активність при позакореневій обробці в концентрації 500 м.ч., що забезпечує смертність личинок 8095 або вище.
Посилальний приклад випробування 10. Тест пестицидного ефекту відносно Тгідопоїуї5 саеєїезіа|йшт (шкідника волотей рису)
Листи і стебла пшеничних сходів через чотири дні після висівання сходів занурювали на 30 секунд до складу розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5095 водному розчині ацетону (0,0595 Ту"ееп-20). Після сушіння повітрям листи і стебла пшеничних сходів поміщали в скляну пробірку, і в ту ж скляну пробірку випускали личинок Тгідопоїуїц5 соеЇезіа|йт другої вікової стадії. Після вивільнення личинок пробірку закривали кришкою для залишення личинок з метою витримування в термостатичній камері при 25 "С. Подачу води до пшениці під час тесту здійснювали з дна скляної пробірки. Через три дні після обробки личинок спостерігали для виявлення випадків виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в трьох повтореннях.
Смертність (96)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ї- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при обробці зануренням у розчин препарату в концентрації 50 м.ч.
Посилальний приклад випробування 11. Тест пестицидного ефекту відносно Ріашіа сгоз55оїа «аїї (щитників)
Склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5095 водному розчині ацетону (0,0595 Туееп-20), розпиляли на свіжий яблуневий плід, зібраний на відкритому повітрі. Після сушіння повітрям свіжий плід поміщали в пластикову чашку, і на нього випускали дві зрілих особини Ріацшііа сго55оїа віаіїй. Через шість днів після вивільнення спостерігали виживання або загибель дорослих особин.
Смертність дорослих особин розраховували відповідно до наступного рівняння.
Смертність дорослих особин (95)-їчисло мертвих дорослих особин/(число дорослих особин, що вижили, ж число мертвих дорослих особин))х100.
В результаті сполука Р212 виявила інсектицидну активність, забезпечуючи смертність 6095 або вище позакореневою обробкою в концентрації 50 м.ч.
Посилальний приклад випробування 12. Випробування пестицидного ефекту відносно
Ошета огугає (жуків-шкідників рисових листів) 1 мкл/особину складу розчину сполуки формули (І), одержаного в заданій концентрації з ацетоном, обробляли топічним нанесенням препарату на спину дорослих особин, зібраних поза приміщеннями мікрошприцом. Після обробки препаратом дорослих особин переносили на рисові сходи і поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 С для того, щоб одержати 5 особин на стебло. Через 40 годин після обробки спостерігали виживання або загибель дорослих особин, і смертність дорослих особин розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність дорослих особин (95)-їчисло мертвих дорослих особин/(число дорослих особин, що вижили, ж число мертвих дорослих особин))х100.
Зо В результаті сполука Р212 виявила інсектицидну активність, забезпечуючи смертність комах 8095 або вище при витраті препарату 0,5 мкг/особину.
Посилальний приклад випробування 13. Тест пестицидного ефекту відносно Ми5са дотезвіїса (домашньої мухи)
Спини дорослих самок, вирощених поза приміщеннями, обробляли з розрахунку 1 мкл/особину складу розчину сполуки формули (І), одержаного в заданій концентрації з ацетоном. Після обробки препаратом дорослих особин переносили в пластикову чашку і поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С для того, щоб одержати 5 особин на чашку. Через 24 години після обробки спостерігали агонію дорослих особин, і частоту спостереження агонізуючих дорослих особин розраховували відповідно до наступного рівняння.
Тест проводили в двох повтореннях.
Смертність дорослих особин (95)-їчисло мертвих дорослих особин/(число дорослих особин, що вижили, ж число мертвих дорослих особин))х100.
В результаті сполуки Р212 ії 1-20 виявили високу інсектицидну активність, забезпечуючи смертність комах 8095 або вище при витраті препарату 2 мкг/особину.
Випробування зрошення грунту з використанням одного засобу
Посилальний приклад випробування 14. Тест пестицидного ефекту відносно І аодеїрнах зіпасена
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці зрошенням грунту складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 1095 водному розчині ацетону. Через три дні після обробки в нього випускали кожну з 10 личинок І асде!Ірнах 5ігіасей Ма другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 2570 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили високу інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при витраті препарату 0,05 мг/паросток.
Посилальний приклад випробування 15. Тест пестицидного ефекту відносно Зодаїейа (510) Тигсітега
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці зрошенням грунту складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 1095 водному розчині ацетону. Через три дні після обробки в нього випускали кожну з 10 личинок Зодаїейа гигсітега другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 2570 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж- число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили високу інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при витраті препарату 0,05 мг/паросток.
Посилальний приклад випробування 16. Тест пестицидного ефекту відносно Мііарагмаїа
Імдепе5
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці грунту зрошенням розчином препарату сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 1095 водному розчині ацетону. Через три дні після обробки в нього випускали кожну з 10 личинок Мііарагмаїа
Імдепз другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 2570 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-20 виявили високу інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при витраті препарату 0,05 мг/паросток.
Посилальний приклад випробування 17. Тест пестицидного ефекту відносно І іззогпоріги5 огугорпи5
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці грунту зрошенням складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 5095 водному розчині ацетону. Через два дні після обробки в нього випускали кожну з п'яти дорослих особин
Зо Гів5огпоріги5 огугорпіїи5. Потім їх поміщали і витримували в термостатичній камері при 257 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
В результаті сполука Р212 виявила високу інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при витраті препарату 0,1 мг/паросток.
Посилальний приклад випробування 18. Тест пестицидного ефекту відносно І аодеїрнах зіпасена
Корені пшеничних сходів через сорок вісім годин після посіву насіння обробляли розчином препарату сполуки за даним винаходом в заданій концентрації, що був одержаний для того, щоб являти собою 1095 водний розчин ацетону. Препарат абсорбувався з коренів протягом 72 годин, і потім у нього випускали кожну з десяти личинок І асдеїрпах 5ігіасейа другої вікової стадії.
Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через чотири дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
В результаті сполуки Р212 і 1-204 виявили інсектицидну активність, що викликає смертність 8095 або вище при витраті препарату 20 мкг/паросток.
Результати посилальних прикладів випробування 1, З і 18 показані в наступній таблиці.
Таблиця 55-1
Рішейа Арпіз до55упі І аосдеІрнах хуїозієїПа риіз доззурі зіпіасейа
Сполука Мо - | (Посилальний - (Посилальний (Посилальний посилального Аг У приклад прикладу приклад випробування приклад випробування 3) випробування 1 18 р-212 СОСЕз
Р-213 СОСЕз р-215 СОС! л10б | 80 юю юфЮЙ|рЮрю775 2 ж"ВЄ
Р-216 СОСЕз
Р-218 СОС! 100 | 6 р-219 СОС! 80 | 2 Ющ8 БЖжкж( р-225 4-Хлорфеніл сосв! /71117Г17117801111111 р-226 соб! 60 | лоб 17777111 піридил піридил р-229 6-Фтор-З-піридил СОС: піридил
Таблиця 55-2
Р-231 |6б-Бром-З-піридил СОС:
Р-232 |6-Хлор-З-піридил СОС: 1780 ЇЇ
Р-233 |6-Хлор-З-піридил СОС: | 700 | 75
Р-234 |6-Хлор-З-піридил СОСНоЇ
Р-235 |6-Хлор-З-піридил СОССІз рР-236 |6-Хлор-З-піридил СОСНеСІ нини Го
Р-238 |6-Хлор-З-піридил СОСНЕ
Р-239 |6-Хлор-З-піридил СОСЕсІ
Р-240 |6-Хлор-З-піридил СОСНеЇВІ 77777. | 700 | т00
Р-241 |6-Хлор-З-піридил СОСНВІ» | 700 | т00
Р-242 |6-Хлор-З-піридил СОС р-243 |2-Хлор-5-піримідиніл СОС:
Р-244 |б-Хлор-З-піридил СсОСНаВІ | 700 | т00 6-Хлор-З-піридил СБОЕз 6-Хлор-З-піридил СОН» 80 | 100 | тло 6-Хлор-З-піридил с5СРСІ ло | 77777100 6-Хлор-З-піридил СЗСЕСЕз ло | 77771700 6-Хлор-З-піридил Сі-МОМе)СЕ з 1-150 |6-Хлор-З-піридил сіМмсНносНноеМе)нЕз| 100 | 00 | 80
Таблиця 55-3 6-Фтор-З-піридил СОСНЕ 50 | 100 | 80 6-Фтор-З-піридил СОСЕсІ 6-Фтор-З-піридил СОС з лю | 55 | 80 6-Фтор-З-піридил СС 55 | 100 | 80 6-Бром-З-піридил СОСНЕ пи ТЕТ ПО ПО Со по 6-Бром-З-піридил СОСЕсІ лою | 777771 700
Продовження таблиці 55-3 зе фен Зою | жо, піридил
Сзефвшееннн: Зою | ож піридил ефе Знов рожі, піридил 63 (|2-Сіб-іримідиніл ІН |ЇСОСНЕ | 80 | щ - | 00 64 |2-СібБ-іримідиніл |Н |СОСЕеСІ | 90 | л00 | 00
Ефекти проти сільськогосподарських шкідників, стійких до інсектицидів
Посилальний приклад випробування 19. Тест пестицидного ефекту відносно Мііарагмаїа
Імдепе5
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці грунту зрошенням складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації, одержаного в 10 95 водному розчині ацетону. Через три дні після обробки десять личинок Мііарагмага Ішдеп5 другої вікової стадії, яких збирали поза приміщеннями і розмножували в приміщеннях, випускали на рисові сходи.
Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через шість днів після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Крім того, для порівняння таким же способом, як описано вище, виконували тест ефективності проти виду Мііарагмага Ішдеп5, що високосприйнятливий до імідаклоприду, і його результати показані в таблиці 45. Як представлено в таблиці 45, сполука Р212 і сполука 1-20 виявляли високу ефективність проти сприйнятливого виду і стійкого до інсектицидів виду
МПарагмаїа Ішдеп5, і показники смертності личинок при 0,005 мг/паросток склали (у сприйнятливого виду) 100 95 і 100 95, (у стійкої популяції І) 95 95 ії 77 9о5 і (у стійкої популяції ІЇ) 100 95 і 85 95, відповідно. Тим часом, показники смертності при використанні імідаклоприду в кількості 0,05 мг/паросток склали (у сприйнятливого виду) 100 95, (у стійкої популяції І) 38 95 і (у стійкої популяції ІІ) 69 95, і його інсектицидний ефект був так само низьким навіть у високій дозі.
З представлених вище результатів стало очевидно, що сполука Р212 і сполука 1-20 мають високу інсектицидну ефективність навіть проти Мііарагмайа Ісдепв, стійких до імідаклоприду.
Крім того, препарат за винаходом застосовували проти шкідників різного походження - дрібних членистоногих, зібраних поза приміщеннями в префектурі Кумамото (І) у 2007 р. і в префектурі Фукуока (Ії) у 2005 р., як стійкої популяції Міарагмаїа Ішдепв, і жуків, зібраних у
Зо префектурі Кагошіма, і потім тих, що успішно розводилися в приміщеннях протягом тривалого часу як сприйнятливої до імідаклоприду популяції Мііарагмага Іпдепв.
Таблиця 56
Інсектицидні ефекти проти Мііарагмайа Ідепе (смертність в 95)
Витрата обробки обробки обробки
Імідаклоприд /(----0599---00------- и --А-- пит х В ПО ГТ ОХ ПО НО 7: КОН
Приклад випробування змішаного засобу
Приклад випробування 1. Випробування інсектицидної дії проти І аодеїрнах в5ігіаїейа при обробці шляхом зрошення грунту
Рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах піддавали обробці грунту зрошенням складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або складом розчину суміші сполуки формули (І) ії зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних в 10 95 водному розчині ацетону. Після того, як рисовий паросток поміщали витримувати протягом 3 днів, на нього випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення личинок спостерігали, реєструючи виживання або загибель, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Крім того, коли не було синергічного ефекту, то розраховували теоретичну величину наведеним нижче рівнянням Колобі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: теоретична величина (95)-100-(АхВ)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212 або сполукою 1-20),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки кожним препаратом з імідаклоприду, фіпронілу, хлорантраніліпролу, спіносаду, клотіанідину, динотефурану, сульфоксафлору, піметрозину, тіаметоксаму, флупірадифурону і циклоксаприду)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність Іаодеїрнах вігіаєєМйа при використанні суміші з іншим засобом перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, вважали, що має місце синергічний ефект.
Було продемонстровано, що всі змішані засоби інсектицидів імідаклоприду, фіпронілу, хлорантраніліпролу, спіносаду, клотіанідину, динотефурану, сульфоксафлору, піметрозину,
Зо тіаметоксаму, флупірадифурону і циклоксаприду, що були надані і випробувані у вигляді сполуки Р212, викликають смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надають синергічні ефекти.
Крім того, було продемонстровано, що всі змішані засоби інсектицидів імідаклоприду і фіпронілу, що були надані і випробувані у вигляді сполуки 1-20, викликають смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надають синергічні ефекти.
Більше того, було продемонстровано, що всі змішані засоби фунгіцидів пробеназолу, ізотіанілу, тіадинілу й оризастробіну, що були надані і випробувані у вигляді сполуки Р212, виявили інсектицидний ефект, який дорівнює або більш високий, ніж інсектицидний ефект при обробці однією сполукою Р212, і можуть змішуватися і застосовуватися для обробки разом з фунгіцидом. Аналогічним чином, було продемонстровано, що змішані засоби фунгіциду пробеназолу, що були надані і випробувані у вигляді сполуки 1-20, виявляють інсектицидний ефект, який дорівнює або більш високий, ніж інсектицидний ефект при обробці однією сполукою 1-20, і можуть змішуватися і застосовуватися для обробки разом з фунгіцидом.
Приклад змішаного засобу з інсектицидом
Таблиця 57
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіатеМа (мгларостою.ї | ("0777/7771 0005 Ж !рК( нюниежижишининининнинннншш шини: пиши
Пмідаклоприд. 77777777 | 00005. | Йо Ю.Й с (Хлорантранілпрол.ї/////////|Ї77777171170005... | ...779 |... 60 г (Спносад.///////77777777777771Ї7777717117105 Ї77171171011117 11171711 62
Таблиця 58
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИДУ (мг/паростою.ї | 0 ж юБ(ф«| 0,005 11711 -11111711110171111111390 0,005 70139 0,005
Хпорантраніліпрол 777.7.005..юЮДЙЙ| 2 Ю.ЮБд 8 2 ЮюБюБ| 44 (Спносад./////////7777777777771/ ЇЇ 77771705... | ....05ЮБ ж я8Д | щх839 Фжю(
Таблиця 59
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіатеМа
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИДУ (мг/паростою.ї 707 | 0,005 11171111 -111117111111011111лв 0,005
Динотефуран 0,005 7770 11 3 2 2 щ юЦЗзЗ«
Сульфоксафлор 0,005 (Піметрозин.//////7777777171717171717171111|77171717171005..ЮЙЮЙЦ. | .Юю15..ЮЙЮЙ|1.ЮБї. 89 Ж Р/З
Таблиця 60
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИЛУ (мг/пларостою.ї 770 0,005 11111 -11117111111017|111111в6 0,005
Динотефуран 0,005 77701718 2 щЩ
Сульфоксафлор 0,005
Таблиця 61
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіатеМа
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИЛУ (мг/паростою.ї | 0 г гюжщ. | 0,005 11111111 -111117111111101711111117а4
Таблиця 62
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИЛУ (мг/ларостоюї | (0 | 0,005 11 -111111111101 11111174
Таблиця 63
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіатеМа
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИДУ (мг/ларостоюї | 0 г гжЖ | 0,005 1-10 15
Флупірадифурон
Таблиця 64
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука Р212 лИДУ (мг/ларостоюї | 0 г ж | 0,005 11011115
Флупірадифурон
Таблиця 65
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрах 5ігіагей а
Назва інсектици Витрата Сполука 1-20
ПИЛУ (мг/ларостою.ї | 00 | 0,005 нІн":нсЕУЕІШИИЙТТТШИИЗОТО ОНЕИООНЯ ПО ПОН ПО Р ПО 0,005 01111174 0,001 770180 2
Таблиця 66
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука 1-20
ПИДУ (мг/паросток) 0 | 0,005 н?"н":8ШІШНШОВВВ ВЕТВНИЯ и п Р 0,005 01 2 0,001 770 1 2
Таблиця 67
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіатеМа
Назва інсектици Витрата Сполука Р212 лИДУ (мг/ларостою.ї | 0 г жюК(у(| 0,005 11111010 0,005 01111117
Таблиця 68
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва інсектици Витрата Сполука Р212
ПИДУ (мг/ларостоюї | (Б | 0,005 1 -111171101111о01 0,005 77010
Таблиця 69
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіагей а
Витрата Сполука Р212
Назва фунгіциду (мг/паросток) 1-20 й 0 | 0005 | 0 | 0боо5 11111 -111117110 1139 | 0 1 в (Пробеназол..//-:/ | 77/05. ЮЮГ.| 9 | 55 | 9 | є
Таблиця 70
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Витрата Сполука Р212
Назва фунгіциду (мг/па осток) У 1-20 й 0 1 0005 | о | 0005 11111110 11139 | 0 1 8 (Пробеназол..//-:/ ОЇ 77/05 ...ЮЦ-: | 9 | 44 | 9 | 16
Таблиця 71
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу проти І аодеїІрнах 5ігіасеїа . Витрата Сполука Р212
Назва фунгіциду (мгларостою 1705 | 0,005 нІнн5І НТШ ПИШЕ ПО С ИН оТіадиніл///////777777777777111111111Ї111717171717105 Ї178 | щфщ0 Ф -ЗуГІ«г
Оризастробін
Таблиця 72
Теоретична величина (95) за рівнянням Колбі
Назва фунгіци Витрата Сполука Р212 унпцилу (м/паростою.ї | (0 | БюжюКруФфооб нІн6ЬДИЕжиИнннИнненннншиш ши ши: ст оТіадиніл/////////7777777111111111111Ї111105 |1718 | 25.
Оризастробін
Приклад випробування 2. Тест позакореневої оборобки проти І аодеї!рнах 5ігіатенМа
Склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або склад розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду в заданій концентрації, одержаних в 50 95 водному розчині ацетону (0,0595 Гмееп-20), розпиляли на рисові сходи в культурі у вегетаційних посудинах. Після сушіння повітрям у нього випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення проводили спостереження личинок, виявляючи випадки їх виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Тест виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
Додатково, коли не було синергічного ефекту, теоретичну величину розраховували показаним нижче рівнянням Колобі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212 або сполукою 1-20),
В: 100-(смертність личинок і дорослих особин при обробці тільки етофенпроксом або силафлуофеном)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність при обробці проти І асаеїрпах в5ігіаєейа у випадку використання суміші з іншим засобом перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що всі змішані засоби інсектицидів етофенпроксу і силафлуофену, що були надані і випробувані як сполука Р212 або сполука 1-20, забезпечували смертність личинок або дорослих особин, яка приблизно дорівнює теоретичній величині, і їх можна змішувати з інсектицидом навіть при використанні, подібному до позакореневої обробки.
Таблиця 73
Смертність (95) личинок при застосуванні одного засобу і змішаного засобу проти І асдеїІрнах 5 зіпасена Назваінсектициду 0 МИея 00202285 «РАТ-СТОЛУКА ИМЯ 12 Сполую ЛО (млн) | ..0 юЮжю | 0625 | 0625 11111110 1111111195. |... 9 2 «Я о Етофенпрокс.///////// | 10 | 30 | ща 90... .ЮЙЮЙЮ795 Ж 2 п
Таблиця 74
Теоретична величина (95), розрахована рівнянням Колбі
Битрата | - | СполукаР2!і2 | Сполука7-20 о Назваінекициу | лю (517 об5 ОБ 11111011 95 |... 90 2 щ "(
І(Силафлуофен. 1777775. | 55 | (-Б98 | 85
Приклад випробування 3. Випробування пестицидного ефекту проти Арпі5 доз5зурії
Листовий диск, що має діаметр 2,0 см, відрізали від листа огірка в культурі у вегетаційній посудині і на нього розпиляли склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або склад розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 50 9о водному розчині ацетону (0,05 9У5 Гмееп-20). Після сушіння повітрям у нього випускали личинок першої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення проводили спостереження личинок, виявляючи випадки їх виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Додатково, коли не було синергічного ефекту, теоретичну величину розраховували показаним нижче рівнянням Колобі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212 або сполукою 1-20),
В: 100-(смертність личинок і дорослих особин при обробці тільки афідопіропеном)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність Арпіх до5б5урі у випадку застосування суміші з іншим засобом перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що всі змішані засоби сполук формули (ІІ), що були надані і випробувані у вигляді сполуки Р212 або сполуки 1-20, викликали смертність личинок, яка перевищує теоретичну величину, і надавали синергічні ефекти.
Таблиця 75
Смертність (95) Арі доз5зурії при застосуванні одного засобу і змішаного засобу
ПИЛУ (млмлн)ї | 0 1 0313 | 0 | 0625 11111117 -111711011145 10 | 79
Афідопіропен 0,002
Таблиця 76
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
ПИДУ (ммлн)ї | 0 | 0313 | 0 | 0625 51111711 01111145 10 | 79
Афідопіропен 0,002
Приклад випробування 4. Випробування пестицидного ефекту проти Рішеїа хуїЇовіеа
Листовий диск, що має діаметр 5,0 см, відрізали від капусти в культурі у вегетаційній посудині, і на нього розпиляли склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або склад розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 50 95 водному розчині ацетону (0,05 95 Гиееп-20). Після сушіння повітрям на нього випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення проводили спостереження личинок, виявляючи випадки їх виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Додатково, коли не було синергічного ефекту, теоретичну величину розраховували показаним нижче рівнянням Колобі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки флометоквіном, спіносадом, фіпронілом, хлорантраніліпролом, 1-((б-хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл-4|Н- піридо|1,2-а|Іпіримідин-1-ій-2-олеатом або афідопіропеном)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність Рішейа хуовзіейа у випадку застосування суміші з іншим засобом перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що змішаний засіб інсектициду флометоквіну, який був наданий і випробуваний зі сполукою Р212, викликав смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і обидва інгредієнти надають синергічні ефекти.
Коо)
Таблиця 77
Смертність (95) РішейПа хуїоєіеЇПа при використанні одного засобу і змішаного засобу
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) --- 2: -155---- р212 ТБ 0,313 01171 Ї11111111801 у
Таблиця 78
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Витрата (чімлн)
ШВЬШ002020202052020202020202020531070000000000001777770 10 0,313 70110
Таблиця 79
Смертність (95) РішейПа хуїоєіеЇПа при використанні одного засобу і змішаного засобу
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 10 2 нюю"вижсшЯвІЖшнннинИининишшши шиншили
Витрата Сумлн))
Таблиця 80
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 10 2 11111101
Витрата Сумлн))
Таблиця 81
Смертність (95) РішейПа хуїоєіеЇПа при використанні одного засобу і змішаного засобу
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 710 2 нюю"вияяшЯшдишїй д вБН РОН шншнишише ший
Витрата (ч/млн.) 5 ЇЇ щ0 1 5 щв80 2 «Ж"З7
Таблиця 82
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 10 101150
Витрата (ч/млн.) 50 | 0 1 5 щ з
Таблиця 83
Смертність (95) РішеПа хуїоєіеЇПа при використанні одного засобу і змішаного засобу
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 0 11 20 11111016
Витрата (ч/млн)
Хпорантраніліпрол й 0002 | во | 100
Таблиця 84
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 0 11 20 11111016 итратасчмлну (23004150 80
Хпорантраніліпрол й 0002 | во | 84
Таблиця 85
Смертність (95) при використанні одного засобу і змішаного засобу
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 20 2 ниІ""'нНІІВИЬШВІІТОИВДСЗМЛОВВВВВТДТОБООТОЛОВЛЛЛВОТВОТИТИТИТОТИОО ВИНИ НИ 1-(6б-хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл- 4Н-піридо|1,2-аІпіримідин-1-їй-2-олеат сим) ! Зо 70
Афідопіропен 85 1 0 1 100
Таблиця 86
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду 7иИБЗ«50 120 нІ""'інИИЧИВКННКШІНнннн шин шиншил 1-(6б-хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл- 4Н-піридо|1,2-аІпіримідин-1-ій-2-олеат сумно ! Зо 65
Афідопіропен 15 ЇЇ юБж0 1 50
Приклад випробування 5. Випробування пестицидного ефекту проти 5родоріега Ійига
Листовий диск, що має діаметр 5,0 см, відрізали від капусти в культурі у вегетаційній посудині, і на нього розпиляли склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або склад розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 50 95 водному розчині ацетону (0,05 95 Гиееп-20). Після сушіння повітрям на нього випускали личинок третьої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення проводили спостереження за личинками, реєструючи випадки виживання і загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
Крім того, для випадків відсутності синергічного ефекту розраховували теоретичну величину, використовуючи представлене нижче рівняння Колбі, і результати показані в таблицях.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки інсектицидом хлорантраніліпролом, бензоатом емамектину, флометоквіном або афідопіропеном)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність Зродоріега ІШига, викликана у випадку застосування суміші з іншим засобом, перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що випробуваний змішаний засіб інсектициду хлорантраніліпролу, емамектину бензоату, флометоквіну або афідопіропену зі сполукою Р212 викликає смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надає синергічні ефекти.
Таблиця 87
Смертність (95) 5родорієга Ійига (1), викликана одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду 0 1 20 2
ШТ «2 «Р ою
Афідопіропен Витрата (ч/млн.) 710 | 0 1 ж в (
Таблиця 88
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 20 2 ню"ннвифиевьшьффтчиининнниннинниннинншн шини
Афідопіропен Витрата (ч/млн.) ло 10 11 40 2
Таблиця 89
Смертність (95) 5родоріеєга Ійига (2), викликана одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 0 1 20 н'нннШВЬИИИБ'И ОІИШХШХЬТИТЬТЗІСІРІЙИОВЛТВИВТВТВИВОТЛВЛВОЛВТЛВОТЛОТВОЛОТВОТОИИ СВИНЯ Є ГИ
Хплорантраніліпрол
Витрата (млю Гоба 1701 20
Таблиця 90
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 0 11 20 1111101
Хпорантраніліпрол Витрата (ч/млн) й "| 002 | 0 1 юю
Таблиця 91
Смертність (95) 5родоріеєга Ійига (3), викликана одним засобом і змішаним засобом
Назва інсектициду 70 1 502 ж" 1011 1 502 "
Таблиця 92
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Назва інсектициду 70 1 502 Фе«о 111о1ло
Б 711117 Ї11101ло
Приклад випробування 6. Випробування пестицидного ефекту проти ЕгапкіїпівІйа оссідепіаїїє 5 Листовий диск, що має діаметр 2,8 см, відрізали від квасолі в культурі у вегетаційній посудині, і на нього розпиляли склад розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або склад розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 50 95 водному розчині ацетону (0,05 95 Гиееп-20). Після сушіння повітрям на нього випускали личинок першої вікової стадії. Потім личинок поміщали і витримували в 10 термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через три дні після вивільнення проводили спостереження за личинками, реєструючи випадки виживання і загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Крім того, для випадків відсутності синергічного ефекту розраховували теоретичну величину, використовуючи представлене нижче рівняння Колбі, і результати показані в таблицях.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки інсектицидом імідаклопридом, динотефураном або ацетаміпридом)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли смертність ЕгапкіїпівІйа оссідепіаій5, викликана у випадку застосування суміші з іншим засобом, перевищувала теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що випробуваний змішаний засіб інсектициду імідаклоприду або динотефурану зі сполукою Р212 викликає смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надає синергічні ефекти.
Коо)
Таблиця 93
Смертність (95) ЕгапкКіїпіенНа оссідепіаїї5 (1), викликана одним засобом і змішаним засобом
Назва інсектициду 70 1 0 11110116
Пмідаклоприд 0 |Витрата(їчмлндї//// | 20 2 | 69 | 94
Таблиця 94
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 70 1 10
Імідаклоприд Витрата (ч/млн.) 20 | щх69 | 9
Таблиця 95
Смертність (95) ЕгапкКіїпівенНа оссідепіаїї5 (2), викликана одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду 0 ЇЇ 20 2 11111011
Динотефуран Витрата (ч/млн.)
Таблиця 96
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (ч/млн.) 770 Її 20 1111101
Динотефуран Витрата (ч/млн.)
Приклад випробування 7. Випробування інсектицидної дії на Спйо 5ирргевзаїї5 шляхом зрошення грунту
Рисові сходи в культурі у вегетаційній посудині піддавали обробці зрошенням грунту складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або складом розчину суміші сполуки формули (І) ії зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 10 95 водному розчині ацетону. Після витримування протягом З днів у нього випускали личинок другої вікової стадії. За цим йшло витримування в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через шість днів після вивільнення проводили спостереження за личинками, реєструючи випадки виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
Крім того, для випадків відсутності синергічного ефекту розраховували теоретичну величину, використовуючи наведене нижче рівняння Колбі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки інсектицидом фіпронілом, ціантраніліпролом або спіносадом)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли інсектицидний ефект (таблиця) проти Спо 5ирргеззаїї5 у випадку застосування суміші з іншим засобом перевищував теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що випробуваний змішаний засіб інсектициду фіпронілу, ціантраніліпролу або спіносаду зі сполукою Р212 в обох випадках викликав смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надавав синергічні ефекти.
Коо)
Таблиця 97
Смертність (95) Спіо зирргеззаїї5 (1), викликана одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мг/паросток 770 1 001 1101133
Витрата (мг/паросток 0,005
Таблиця 98
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мг/паросток 0 1 001 і 11001133
Витрата (мг/паросток 0,005 | 83 | 89
Таблиця 99
Смертність (95) Спіо зирргеззаїї5 (2), викликана одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мг/паросток 0 1 0002 101140
Витрата 00005. | 401. 80
Хлорантраніліпрол (мгларостою) 000051 601 80 й 0002 | 80 | 100
Таблиця 100
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мг/паросток 0 | щюопоо2 1101 ю 0,0005
Хлорантраніліпрол Витрата (мг/паросток) 00005. Ї60176 0002 | 80 | 88
Приклад випробування 8. Випробування інсектицидної дії Магапда аепезсеп5 шляхом зрошення грунту
Рисові сходи в культурі у вегетаційній посудині піддавали обробці зрошенням грунту складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або складом розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 10 956 водному розчині ацетону. Після витримування протягом З днів у нього випускали личинок першої вікової стадії. За цим йшло витримування в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через п'ять днів після вивільнення проводили спостереження за личинками, реєструючи випадки виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок))х100.
Крім того, для випадків відсутності синергічного ефекту розраховували теоретичну величину, використовуючи наведене нижче рівняння Колбі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100 (А: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність личинок або дорослих особин при обробці тільки інсектицидом спіносадом або фіпронілом)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли інсектицидний ефект проти Магапда аепезсепз5 у випадку застосування суміші з іншим засобом перевищував теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що випробуваний змішаний засіб інсектициду спіносаду або фіпронілу зі сполукою Р212 в обох випадках викликав смертність личинок або дорослих особин, яка перевищує теоретичну величину, і надавав синергічні ефекти.
Таблиця 101
Смертність (95) Магапда аєпез5сепв5, викликана одним засобом і змішаним засобом
Назва інсектициду 70 1 001 11110116 001 | 20 1 80 2
Таблиця 102
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Назва інсектициду 70 1 001 11110116 (мг/ларостоюї | 001 2 | 20 | 68
Приклад випробування 9. Випробування інсектицидної дії на СаПозоргиспи5 спіпепвів
Сполуку формули (І) і зазначений нижче інсектицид, одержані в заданих концентраціях з використанням ацетону, окремо топічно наносили на спину однієї і тієї ж дорослої особи
СаПозоБбгиспи5 спіпепві5. Потім Сапозобгиспи5 спіпепзі5 вносили в пластикову чашку і тримали в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду).
Через один день після вивільнення комах спостерігали, реєструючи випадки виживання або загибелі, і смертність комах розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність комах (90)-їчисло мертвих комах/(число комах, що вижили, ї число мертвих комах))х100.
Крім того, для випадків відсутності синергічного ефекту розраховували теоретичну величину, використовуючи наведене нижче рівняння Колбі, і результати показані в таблиці.
Рівняння Колбі: Теоретична величина (95)-100-(Ах В)/100
Зо (А: 100-(смертність комах при обробці тільки сполукою Р212),
В: 100-(смертність комах при обробці тільки інсектицидом фіпронілом або імідаклопридом)).
Спосіб оцінки синергічних ефектів
Коли інсектицидний ефект проти СаПозобгиспи5 спіпепзі5 у випадку застосування суміші з іншим засобом перевищував теоретичну величину, одержану відповідно до рівняння Колбі, то вважали, що присутній синергічний ефект.
Було продемонстровано, що спільна обробка випробуваним інсектицидом фіпронілом або імідаклопридом зі сполукою Р212 викликала смертність комах, яка перевищує теоретичну величину, і надавала синергічні ефекти.
Таблиця 103
Смертність (95) СаПозобгиспи5 спіпеп5зі5 при використанні одного засобу і змішаного засобу
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (нг/особину)
Йо | 02 го11го бе 10 1 96 імідаклоприд Витрата(нпососин) де777171711.401... 60. 1
Таблиця 104
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (нг/особину) 30 1 02 10112 02 1 6 ДЩщ0 | щ 20 імідаклоприд Витрата (нгособину)
Приклад випробування 10. Випробування пестицидного ефекту проти пірикуляріозу рису
Рисові сходи в культурі у вегетаційній посудині піддавали обробці зрошенням грунту складом розчину сполуки формули (І) заданої концентрації або складом розчину суміші сполуки формули (І) ії зазначеного нижче інсектициду заданої концентрації, одержаних у 10 95 водному розчині ацетону. Через три дні після обробки суспензію спор (2х105 єа/мл, 0,05 95 Туееєп) бактерій пірикуляріозу рису розпиляли й інокулювали на них, і рисовий паросток поміщали у вологу камеру на 24 години для сприяння інфекції. Потім личинок поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через сім днів після інокуляції вимірювали число уражень, і профілактичну величину розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в трьох повтореннях.
Профілактична величина - «(число уражень у зоні без обробки - число уражень у зоні з обробкою)/(число уражень у зоні без обробки))х100.
У результаті було продемонстровано, що при витраті пробеназолу 0,125 мг/паросток, будь- який зі змішаних засобів сполуки Р212 і сполуки 1-20 виявляє інсектицидний ефект, який дорівнює інсектицидному ефекту при обробці одним пробеназолом, і може змішуватися і використовуватися для обробки з фунгіцидом.
Таблиця 105
Сполука
Сполука Р212 1-20
Назва інсектициду Витрата (мг/паросток 0 12510 1 25 1101133 | 0 1 525
Витрата (мг/паросток 0,125
Приклад випробування 11. Випробування пестицидного ефекту проти пірикуляріозу рису (позакоренева обробка)
Рисові сходи обробляли позакореневим нанесенням розчину препарату сполуки формули (І) або розчину препарату суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче фунгіциду заданої концентрації, одержаних в заданій концентрації з 1095 водним розчином ацетону. Після обробки на них розпиляли й інокулювали суспензію спор пірикуляріозу рису (1,5х105 еа/мл, доступний 0,05 95 Тмееп) з наступним витримуванням у термостатичній камері при 2520 (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через 14 днів після інокуляції вимірювали
Зо число уражень, і профілактичну величину розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в трьох повтореннях.
Профілактична величина - «(число уражень у зоні без обробки - число уражень у зоні з обробкою)/число уражень у зоні без обробки)ух100.
В результаті було продемонстровано, що при концентрації розчину обробки 0,5 ч/млн. із використанням тіадинілу, ізотіанілу, оризастробіну, трициклазолу, диклоцимету, тебуфлоквіну, азоксистробіну або казугаміцину, змішаний засіб зі сполукою Р212 також виявляє фунгіцидний ефект, що дорівнює фунгіцидному ефекту при обробці тіадинілом, ізотіанілом, оризастробіном, трициклазолом, диклоциметом, тебуфлоквіном, азоксистробіном або казугаміцином окремо, і тому можлива змішана обробка з фунгіцидом.
Таблиця 106 (Випробування 1 при пірикуляріозі рису)
Сполука Р212
Назва фунгіциду Витрата (ч/млн.) 70 1 502 ю«р нн НННІІТОСМІВВВВТЬТЬТЬТЬТЙНТЬМЬИНТЬЙНТЬНВНИЯ СОВИ 05 6 Щ| 0 | 718
Витрата Сумлн)) 05117661. 72 -
Таблиця 107 (Випробування 2 при пірикуляріозі рису)
Сполука Р212
Назва фунгіциду Витрата (ч/млн.) 70 1 502 " 11111016
Оризастробін
Витратасмлю 0006 01177817 55
Тебуфлоквін
Таблиця 108 (Випробування З при пірикуляріозі рису)
Сполука Р212
Назва фунгіциду Витрата (ч/млн.) 70 1 50 2 нюевВвшЯятиининижнининнншн шини
Витрата (ч/млн) й 05 5 | 0 1 з
Приклад випробування 12. Випробування пестицидного ефекту проти чорної парші рису (Апігосіопіа 5о1апі)
Через шість тижнів після посадки рисові сходи піддавали позакореневій розпилювальній обробці розчином препарату сполуки формули (І) або розчином препарату суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче фунгіциду заданої концентрації, одержаних у заданій концентрації з 10 965 водно-ацетоновою сумішшю. Після сушіння повітрям зростаючі КПпі2осіопіа 5оЇїапі (кожна у вигляді квадрата агару 1,0 см") залишали на основі рису. За цим йшло витримування у термостатичній камері (30 "С вдень - 25 "С вночі, 16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через шість днів після інокуляції вимірювали висоту ураження, і профілактичну величину розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в двох повтореннях.
Профілактична величина - «висота уражень у зоні без обробки - висота уражень у зоні з обробкою)/(висота уражень у зоні без обробки))х100.
У результаті було продемонстровано, що при концентрації розчину обробки 5 ч/млн. з використанням тифлузаміду, фураметпіру, пенцикурону, азоксистробіну, симеконазолу, валідаміцину або оризастробіну змішаний засіб з 50 ч/млн. сполуки Р212 виявляв такий же фунгіцидний ефект, як при обробці одним тифлузамідом, фураметпіром, пенцикуроном, азоксистробіном, симеконазолом, валідаміцином або оризастробіном, і тому можлива змішана обробка з фунгіцидом.
Таблиця 109 (Випробування 1 при чорній парші)
Назва фунгіциду 770 | 502 ( нІнИСХИШЙШШИнининннишнишнишишЕстш
Витрата (ч/млн.) | 69 | 7/л 5
Таблиця 110 (Випробування 2 при чорній парші)
Назва фунгіциду 770 ЇЇ 50 нюи«ИИВТШШЯВИнинининнинишнишиишин ши
Витрата (ч/млн)
Приклад випробування 13. Випробування пестицидного ефекту проти ГІ асдеїІрпах в5ігіасгенив обробкою під час вегетативної фази
Рис розсаджували в горщики-розплідники і проростання проводили протягом трьох днів при 30 "С з наступним перенесенням горщиків-розплідників у скляну теплицю при 25 "С. Протягом вегетативної фази через п'ять днів після посадки горщики-розплідники обробляли запропонованою кількістю змішаних гранул 0,24 мг/мг пробеназолу (24 95) і 0,02 мг/мг сполуки
Р212 (2 9б). Рисові сходи пересаджували в горщики 1/5000а Вагнера через 22 дня після посадки і вирощували в теплиці при 25 "С. Личинки І аодеїІрнах з5ігіа?ейи5 випускали через 13, 26, і 38 днів після пересадження в горщики Вагнера; за цим йшло витримування у теплиці при 25 76.
Через п'ять днів після вивільнення проводили спостереження личинок, реєструючи випадки виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння.
Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Відповідно до результатів, було показано, що змішані гранули пробеназолу і сполуки Р212 забезпечували високий інсектицидний ефект, викликаючи смертність 10095, і виявили пестицидний ефект на практичному рівні.
Приклад випробування 14. Випробування пестицидного ефекту проти ГІ асдеїІрпах в5ігіасгенив обробкою шляхом зрошення грунту
Рисові сходи при вирощуванні в горщику піддавали обробці грунту зрошенням складом розчину сполуки формули (І) або складом розчину суміші сполуки формули (І) і зазначеного нижче гербіциду заданої концентрації, одержаних у 1095 водному розчині ацетону. Після витримування протягом трьох днів на них випускали личинок другої вікової стадії. Потім личинок
Зо поміщали і витримували в термостатичній камері при 25 "С (16 годин світлового періоду - 8 годин темного періоду). Через п'ять днів після вивільнення проводили спостереження личинок, реєструючи випадки виживання або загибелі, і смертність личинок розраховували відповідно до наступного рівняння. Випробування виконували в двох повтореннях.
Смертність личинок (95)-їчисло мертвих личинок/(число личинок, що вижили, ж число мертвих личинок)ух100.
Було показано, що змішаний засіб імазосульфурону, кафенстролу, цигалофор-бутилу, даїмурону і піразолату, випробуваний зі сполукою Р212, у всіх випадках виявляє інсектицидний ефект, який щонайменше дорівнює інсектицидному ефекту обробки самою сполукою Ра212, і, таким чином, можлива змішана обробка з гербіцидом.
Таблиця 111
Сполука Р212
Назва гербіциду Витрата (мг/паросток 0 | 0005 11110101 100
Імазосульфурон 005 | 0 | 0 | 00 005 | 0 | 0 | 00
Цигалофор-бутил Витрата(мг/паростою) | 005 | 0 1 ж 0 | 100 005 | 0 | 0 | 00 005 | 0 | 0 | 00
Приклад випробування 15. Випробування пестицидного ефекту проти Наєтарнузаївб
Іопдісогпіб
Капсулу діаметром 2 см і висотою 2 см прикріплювали до поверхні спини миші. Сполуку формули (І), івермектин, моксидектин, перметрин, амітраз, фіпроніл, спінетрам і суміш сполуки формули (І) і кожного інсектициду розчиняли в етанолі в концентрації, представленій в таблиці
О, і кожне з них накапували на поверхню тіла миші усередину капсули. Після ретельного сушіння випускали вісім німф Наетарпузаїї5 Іопдісогпі5, і верхню частину капсули герметично закупорювали кришкою. Мишу тримали в клітці при 25 "С, використовуючи 12-годинний світловий період і 12-годинний темний період. Через п'ять днів після вивільнення німф капсулу видаляли, і підраховували число німф, що вижили, і мертвих німф і число поглинених особин, і розраховували смертність і частоту агонального стану наступним рівнянням.
Смертність комах і частота агонального стану (95)-їчисло мертвих або агонізуючих комах/(число комах, що вижили, ж число мертвих або агонізуючих комах)ух100.
Одержані результати показали, що при витраті 0,009 мкг івермектину або моксидектину змішаний засіб будь-якого з них зі сполукою Р212 також забезпечував ефект боротьби з кліщами, що був таким же, як обробка івермектином, моксидектином, перметрином, амітразом, фіпронілом і спінетрамом окремо, і таким чином можлива змішана обробка івермектином, моксидектином, перметрином, амітразом, фіпронілом і спінетрамом.
Таблиця 112
Смертність (95) Наетарпузаїї5 Іопдісогпів (1) при обробці одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 770 1 18 1111115
Витрата (мкг) 0,009 й 0,009 6 ЇЇ 44
Таблиця 113
Смертність (95) Наетарпузаїї5 Іопдісогпів (2) при обробці одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 0 1 78 038 | 4 | 9 "п
Витрата (мк 95 | 7 | 86 /
Таблиця 114
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 70 їв н'ннІИЬЬНХХНИИВИЬНЬТНЬВСЬСТЬТЬТЬТНТНЬНЬНЬНТЬНЬНИЬНЬНТНЬССЬТЬКЙИОВ Я Пт
Витрата (мкг) й
Таблиця 115
Смертність (95) Наетарпузаїї5 Іопдісогпів (3) при обробці одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 70 1 в 11110118
Витрата (мкг) й 038 | 6 | 22
Таблиця 116
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 0 1 78 11110118
Витрата (мкг) озв | 781 86 й 038 | 6 | «4
Таблиця 117
Смертність (95) Наетарпузаїї5 Іопдісогпів (4) при обробці одним засобом і змішаним засобом
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 70 1 в нІННННШЬЄПЕСПВПІТІЛХВЮОСВВВООООО ВО СОВООВВВ О ГИ
Пірипроксифен 0,0475
Витрата (мк
Таблиця 118
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Сполука Р212
Назва інсектициду Витрата (мкг) 0 1 78 нІВ"ЕІЕІІК ПОВШООООТСНООООООООООООООИООВЛОТООТВОВВЛОВВООВИВИНИІ НИ СИ
Пірипроксифен 0,0475
Витрата (мк
Таблиця 119
Смертність (95) Наетарпузаїї5 Іопдісогпів (5) при обробці одним засобом і змішаним засобом
Назва інсектициду 70 1 в 11110113 19 | 77 | 60
Дистефраи 771 6итатаєн 000-15-11
Таблиця 120
Теоретична величина (95), одержана за рівнянням Колбі
Назва інсектициду 0 | 78 110113 19 | 0 1 щ2г5

Claims (3)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Композиція для боротьби зі шкідниками, яка містить: щонайменше одне похідне імінопіридину, вибране з групи, яка складається з М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)метил)піридин- 2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетаміду, М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|- 2,2,2-трифторетантіоаміду і їх кислотно-адитивних солей; і щонайменше один інший засіб для боротьби з шкідниками, де інший засіб для боротьби з шкідниками являє собою інсектицид, вибраний з групи, яка складається з імідаклоприду, клотіанідину, динотефурану, тіаметоксаму, піметрозину, спіносаду, фіпронілу, хлорантраніліпролу, ціантраніліпролу, силафлуофену, сульфоксафлору, флупірадифурону, флометоквіну, емамектину бензоату, циклоксаприду, 1-((6- хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2-а|піримідин-1-ій-2-олеату, афідопіропену і їх сільськогосподарсько і/або зоотехнічно прийнятної кислотно-адитивної солі, або фунгіцид, вибраний з групи, яка складається з азоксистробіну, оризастробіну, тифлузаміду, фураметпіру, пробеназолу, тіадинілу, ізотіанілу, диклоцимету, трициклазолу, тебуфлоквіну, симеконазолу, валідаміцину, касугаміцину і пенцикурону, або засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, які уражають тварин, вибраний з групи, яка складається з фіпронілу, імідаклопіду, динотефурану, амітразу, пірипроксифену, спиносаду і їх сільськогосподарсько і/або зоотехнічно прийнятної кислотно-адитивної солі.
2. Композиція за п. 1, яка додатково містить сільськогосподарсько і зоотехнічно прийнятний носій.
3. Комбінований продукт, який містить: щонайменше одне похідне імінопіридину, вибране з групи, яка складається з М-(П1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-ілідені|-2,2,2- трифторацетаміду, М-(1-(б-хлорпіридин-3-іл)уметил)піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2- трифторетантіоаміду і їх кислотно-адитивних солей; і щонайменше один інший засіб для боротьби з шкідниками, де інший засіб для боротьби з шкідниками являє собою інсектицид, вибраний з групи, яка складається з імідаклоприду, клотіанідину, динотефурану, тіаметоксаму, Зо піметрозину, спіносаду, фіпронілу, хлорантраніліпролу, ціантраніліпролу, силафлуофену, сульфоксафлору, флупірадифурону, флометоквіну, емамектину бензоату, циклоксаприду, 1-((6- хлорпіридин-3-іл)метил)-4-оксо-3-феніл-4Н-піридо|1,2-а|піримідин-1-ій-2-олеату, афідопіропену і їх сільськогосподарсько і/або зоотехнічно прийнятної кислотно-адитивної солі, або фунгіцид, вибраний з групи, яка складається з азоксистробіну, оризастробіну, тифлузаміду, фураметпіру, пробеназолу, тіадинілу, ізотіанілу, диклоцимету, трициклазолу, тебуфлоквіну, симеконазолу, валідаміцину, касугаміцину і пенцикурону, або засіб для боротьби з паразитарними шкідниками, які уражають тварин, вибраний з групи, яка складається з фіпронілу, імідаклопіду, динотефурану, амітразу, пірипроксифену, спиносаду і їх сільськогосподарсько і/або зоотехнічно прийнятної кислотно-адитивної солі.
UAA201410522A 2012-02-29 2013-02-27 Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину UA115326C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012044514 2012-02-29
PCT/JP2013/056051 WO2013129688A1 (en) 2012-02-29 2013-02-27 Pest control composition including novel iminopyridine derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA115326C2 true UA115326C2 (uk) 2017-10-25

Family

ID=47750544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201410522A UA115326C2 (uk) 2012-02-29 2013-02-27 Композиція для боротьби зі шкідниками, яка включає нове похідне імінопіридину

Country Status (34)

Country Link
US (4) US9301525B2 (uk)
EP (1) EP2633756B1 (uk)
JP (1) JP5745704B2 (uk)
KR (1) KR102090345B1 (uk)
CN (5) CN106359439B (uk)
AP (1) AP2014007894A0 (uk)
AR (1) AR093195A1 (uk)
AU (1) AU2013226812B2 (uk)
BR (1) BR112014020831B8 (uk)
CA (1) CA2864993C (uk)
CL (1) CL2014002297A1 (uk)
CO (1) CO7091188A2 (uk)
CR (2) CR20190465A (uk)
CU (1) CU20140105A7 (uk)
DO (1) DOP2014000197A (uk)
EA (1) EA026369B1 (uk)
EC (1) ECSP14020586A (uk)
ES (1) ES2586455T3 (uk)
GE (1) GEP20196964B (uk)
GT (1) GT201400181A (uk)
HU (1) HUE030007T2 (uk)
IL (1) IL234156B (uk)
MA (1) MA37358B1 (uk)
MX (1) MX357131B (uk)
MY (1) MY166450A (uk)
NI (1) NI201400099A (uk)
NZ (1) NZ630344A (uk)
PE (1) PE20150102A1 (uk)
PH (1) PH12014501871B1 (uk)
PL (1) PL2633756T3 (uk)
SG (1) SG11201405024XA (uk)
TW (1) TWI580674B (uk)
UA (1) UA115326C2 (uk)
WO (1) WO2013129688A1 (uk)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CR20200540A (es) * 2010-08-31 2021-03-16 Meiji Seika Pharma Co Ltd DERIVADOS DE AMINA PARA EL CONTROL DE PLAGAS (Divisional 2019-0244)
BR112014004268A8 (pt) 2011-08-26 2023-01-17 Meiji Seika Pharma Co Ltd método para a produção de agente de controle de praga
CN110256336A (zh) * 2012-02-29 2019-09-20 明治制果药业株式会社 具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂
AP2014007894A0 (en) * 2012-02-29 2014-08-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
AU2014271925B2 (en) * 2013-05-27 2017-11-23 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Control agents for honeybee parasites and control method for honeybee parasites using same
EP3046916A1 (en) * 2013-09-19 2016-07-27 Basf Se N-acrylimino heterocyclic compounds
JP6404357B2 (ja) 2013-09-19 2018-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシルイミノ複素環式化合物
WO2015055505A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff zur bekämpfung von stinkwanzen
WO2015055554A1 (de) * 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UA121106C2 (uk) 2013-10-18 2020-04-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Застосування пестицидної активної похідної карбоксаміду у способах застосування і обробки насіння та ґрунту
MX2016006685A (es) * 2013-11-22 2016-09-08 Basf Se Compuestos heterociclicos de n-acilimino.
CN103704226B (zh) * 2013-12-13 2016-06-08 广西田园生化股份有限公司 含环氧虫啶与依维菌素的超低容量液剂
WO2015086790A1 (en) * 2013-12-13 2015-06-18 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds and their use as pesticides
CN103704254B (zh) * 2013-12-13 2016-04-20 广西田园生化股份有限公司 含环氧虫啶与有机磷类杀虫剂的超低容量液剂
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015124706A1 (en) * 2014-02-21 2015-08-27 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
EP3122738B1 (en) * 2014-03-27 2018-12-12 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
WO2016001121A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants
WO2016001124A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2016001125A1 (en) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2016001120A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2016001129A1 (de) * 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verbesserte insektizide zusammensetzungen
WO2016038067A1 (en) * 2014-09-10 2016-03-17 Basf Se Use of afidopyropene in genetically modified plants
CN106795178B (zh) 2014-10-06 2020-05-26 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
WO2016062678A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
AU2016218096B2 (en) 2015-02-11 2020-02-20 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
JP2016147834A (ja) * 2015-02-13 2016-08-18 日産化学工業株式会社 固形農薬組成物の施用方法
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
RU2017143177A (ru) 2015-05-12 2019-06-13 Басф Се Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
JP6542607B2 (ja) * 2015-08-18 2019-07-10 クミアイ化学工業株式会社 農薬組成物およびその使用法
US11142514B2 (en) * 2015-10-02 2021-10-12 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
JPWO2017104692A1 (ja) * 2015-12-15 2018-09-27 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 シロアリ防除剤
JP2019031444A (ja) * 2015-12-29 2019-02-28 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除用組成物
CN108471750B (zh) * 2015-12-29 2020-11-20 明治制果药业株式会社 含有亚氨基吡啶衍生物的有害生物防除用组合物
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
MX2018014176A (es) 2016-05-18 2019-02-28 Basf Se Capsulas que comprenden bencilpropargileteres para usar como inhibidores de la nitrificacion.
AR109107A1 (es) 2016-07-29 2018-10-31 Bayer Cropscience Ag Compuestos halógeno(tio)acilo sustituidos
KR20190092539A (ko) 2016-12-16 2019-08-07 바스프 에스이 살충 화합물
CN106908526B (zh) * 2017-01-17 2019-07-02 广东出入境检验检疫局检验检疫技术中心 动物源性材料中得曲恩特残留的测定方法和应用
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
ES2950451T3 (es) 2017-03-28 2023-10-10 Basf Se Compuestos plaguicidas
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
CN109096366B (zh) * 2017-06-21 2021-09-10 中南大学 Rgd环肽偶联亲脂性阳离子多杀菌素衍生物及其制备方法和应用
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
CN113166063A (zh) 2018-11-28 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
CN111320573B (zh) * 2018-12-13 2022-11-01 江苏中旗科技股份有限公司 一种吡啶胺类化合物的制备方法
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
JP7491919B2 (ja) 2019-06-21 2024-05-28 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 フルピリミンを含有するイネ害虫防除用固形製剤
AR127478A1 (es) * 2021-10-28 2024-01-31 Upl Corporation Ltd Métodos y composición para controlar plagas
CN114304161A (zh) * 2021-11-25 2022-04-12 兰州大学 三氯苯达唑在防治农业病原菌中的用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS578323A (en) 1980-06-18 1982-01-16 Hitachi Ltd Electronic control device of diesel engine
JPH07121909B2 (ja) 1986-09-10 1995-12-25 日本バイエルアグロケム株式会社 新規複素環式化合物及び殺虫剤
DE3639877A1 (de) * 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
JPH0578323A (ja) 1991-03-11 1993-03-30 Nippon Soda Co Ltd 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤
WO1992015564A1 (en) * 1991-03-11 1992-09-17 Nippon Soda Co., Ltd. Novel heterocyclic compound
EP0551090B1 (en) 1992-01-06 1999-08-04 Hitachi, Ltd. Computer having a parallel operating capability
EP0578323B1 (en) 1992-07-08 1998-03-11 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Process for the preparation of secondary amines and catalyst compositions for use in such process
CN1143295C (zh) 1995-04-19 2004-03-24 索尼公司 盘盒装置
KR100268915B1 (ko) 1997-07-28 2000-10-16 김영환 마스크롬회로
TWI384949B (zh) 2006-12-01 2013-02-11 含有以喹啉化合物或其鹽為有效成分之土壤處理劑或種子處理劑、與使用彼等之植物病害之防治方法
JPWO2009028280A1 (ja) 2007-08-29 2010-11-25 三井化学アグロ株式会社 ピラゾールカルボン酸誘導体及びその製造方法、並びに殺菌剤
JP2009078991A (ja) 2007-09-25 2009-04-16 Mitsui Chemicals Inc チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
BRPI0914749A2 (pt) 2008-07-01 2016-08-02 Univ Gifu derivado de imino, métodos para produzir um composto e um derivado de imino, e, inseticida
CR20200540A (es) * 2010-08-31 2021-03-16 Meiji Seika Pharma Co Ltd DERIVADOS DE AMINA PARA EL CONTROL DE PLAGAS (Divisional 2019-0244)
CN103140133A (zh) * 2010-09-08 2013-06-05 美国陶氏益农公司 用于有害生物控制的系统和方法
AP2014007894A0 (en) * 2012-02-29 2014-08-31 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
JP2014150275A (ja) * 2014-04-04 2014-08-21 Mitsubishi Electric Corp 半導体装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN112244015A (zh) 2021-01-22
KR20140138683A (ko) 2014-12-04
CN106359439B (zh) 2018-10-30
WO2013129688A1 (en) 2013-09-06
JP2015509908A (ja) 2015-04-02
US20160165888A1 (en) 2016-06-16
CN111771885A (zh) 2020-10-16
CA2864993A1 (en) 2013-09-06
NZ630344A (en) 2016-03-31
CN104125774A (zh) 2014-10-29
CR20190465A (es) 2020-02-28
CR20140450A (es) 2015-01-23
US20140315839A1 (en) 2014-10-23
MA37358B1 (fr) 2017-01-31
NI201400099A (es) 2015-03-05
BR112014020831B8 (pt) 2022-11-22
AU2013226812A1 (en) 2014-09-25
CN106359439A (zh) 2017-02-01
BR112014020831B1 (pt) 2019-04-09
US10736319B2 (en) 2020-08-11
CN111771885B (zh) 2022-05-17
MX357131B (es) 2018-06-27
CN112244015B (zh) 2022-05-17
PL2633756T3 (pl) 2016-11-30
MY166450A (en) 2018-06-27
CA2864993C (en) 2020-03-24
CL2014002297A1 (es) 2015-04-17
EA201491598A1 (ru) 2015-01-30
TW201348207A (zh) 2013-12-01
TWI580674B (zh) 2017-05-01
US9301525B2 (en) 2016-04-05
CO7091188A2 (es) 2014-10-21
EA026369B1 (ru) 2017-03-31
CN108684667A (zh) 2018-10-23
US20200315172A1 (en) 2020-10-08
DOP2014000197A (es) 2014-12-31
GEP20196964B (en) 2019-04-10
US11771086B2 (en) 2023-10-03
CU20140105A7 (es) 2015-01-29
AR093195A1 (es) 2015-05-27
JP5745704B2 (ja) 2015-07-08
AU2013226812B2 (en) 2016-10-27
ES2586455T3 (es) 2016-10-14
PE20150102A1 (es) 2015-02-15
IL234156B (en) 2018-04-30
US20190200610A1 (en) 2019-07-04
CN104125774B (zh) 2016-09-28
ECSP14020586A (es) 2015-09-30
SG11201405024XA (en) 2014-09-26
MA37358A1 (fr) 2016-04-29
HUE030007T2 (en) 2017-04-28
US10349655B2 (en) 2019-07-16
KR102090345B1 (ko) 2020-03-17
PH12014501871A1 (en) 2014-11-17
MX2014010331A (es) 2014-10-13
GT201400181A (es) 2017-12-04
PH12014501871B1 (en) 2014-11-17
AP2014007894A0 (en) 2014-08-31
CN108684667B (zh) 2020-12-01
EP2633756B1 (en) 2016-07-13
EP2633756A1 (en) 2013-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10736319B2 (en) Pest control composition including novel iminopyridine derivative
TWI601716B (zh) Nitrogen-containing heterocyclic derivatives having 2-imino group and pest control agent containing the same
KR101442445B1 (ko) 유해 생물 방제제
OA17118A (en) Pest control composition including novel iminopyridine derivative