JP2020519607A - 二環式殺有害生物性化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)の化合物(式中、可変要素は明細書及び請求項において与えられている通りに定義される)に関する。本発明はさらに、化合物Iに関する使用、方法及び組成物に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、農芸化学的殺有害生物剤としての式Iの置換二環式化合物に関する。さらに本発明は、式Iの化合物を調製するための方法及び中間体並びにそれらを含む活性化合物の組合せに関する。さらに本発明は、式Iの化合物を含む農業用又は獣医学的組成物、並びに式Iの化合物又はそれらを含む組成物の、無脊椎有害生物を駆除若しくは防除するための、及び/又は無脊椎有害生物による攻撃及び/若しくは侵襲(寄生)から作物、植物、植物繁殖材料及び/若しくは生育している植物を保護するための使用に関する。本発明は、式Iの化合物を施用する方法にも関する。さらに本発明は、本発明による化合物を含む種子に関する。
無脊椎有害生物、具体的には昆虫、クモ類及び線虫は生育中及び収穫された作物を損ない、木造住宅及び商業建築物を攻撃し、それにより食物供給及び財産に大きな経済学的損失をもたらす。したがって、無脊椎有害生物を駆除するための新しい薬剤の継続的な必要性がある。
5,6-縮合複素環は、例えば特許公報WO2012/086848、WO2013/180193及びWO2014/119670において、殺有害生物用の使用のために公知であり、殺虫剤の重要な種類である。さらに、公報WO2017/043386、WO2017/043386、WO2017/025419、WO2017/001314、及びWO2016/023954を参照されたい。
WO2012/086848 WO2013/180193 WO2014/119670 WO2017/043386 WO2017/025419 WO2017/001314 WO2016/023954
殺有害生物活性剤への耐性を発達させる標的有害生物の能力のために、昆虫、クモ類及び線虫などの無脊椎有害生物を駆除するために好適である、さらなる化合物を同定する継続的な必要性がある。さらに、高い殺有害生物活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物、特に防除が困難である昆虫、クモ類及び線虫に対して広い活性スペクトルを示す新しい化合物への必要性がある。
したがって、高い殺有害生物活性を示し、無脊椎有害生物に対して広い活性スペクトルを有する化合物を同定及び提供することは本発明の目的である。
下に示し、定義する式Iの置換二環式化合物(それらの立体異性体、それらの塩、具体的にはそれらの農学的(農業用)に又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシドを含む)によって、これらの目的を達成できることが見出された。
第一の態様では、本発明は、式Iの二環式化合物
Figure 2020519607
 [式中、
XはO又はSであり;
Rxは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
R1は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル又はC1〜C6-アルキルスルホニル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)であり;
R2、R3は、互いに独立に、H、ハロゲン、N3、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基はフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
Arは、フェニル又は5若しくは6員ヘテロアリールであり、
RArは、互いに独立に、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1つの基はフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
Hetは、5員若しくは6員のヘテロアリール又は5員若しくは6員のヘテロシクリル(これらは置換されていない又はRによって置換されている)であり、
Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4アルキル、フェニル、5員若しくは6員のヘテロアリール、又は5員若しくは6員のヘテロシクリルであり、ここで、Rの環状基は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
ただし、RAr及びHetは、両方ともArの同じ原子上に存在しておらず;
各Raは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
各Rbは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、-(C=O)R、-C(=O)OR、及び-C(=O)NR、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニルは置換されておらず又はRf基によって置換されており;
各Rcは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
各NRbRc部分は、N結合飽和3員〜8員複素環を形成してもよく、これらは、窒素原子に加えてO、S(=O)m及びN-R'から選択される1個又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有してもよく、ここで、R'はH又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は置換されておらず又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される基によって置換されており;
各Rdは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
各Reは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRfによって置換されており;
各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C6アルコキシ-C1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル-C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルコキシ-C1〜C4アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)から選択され;
mは0、1又は2であり;
nは0、1又は2である]
並びにそれらのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農学的に又は獣医学的に許容される塩に関する。
出発化合物の十分な修飾により、式Iの化合物は、下記のスキームに示される手順によって調製できる。
6H-イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-チオンIa(X=S)は、シチジン1から出発して4-ステップ合成において調製することができる(スキーム1)。シチジン1とアルファ-ハロアルデヒド2との縮合は、Jansaら、Journal of Heterocyclic Chemistry、52(5)、1382〜1389; 2015に記載の方法に類似して二環化合物(bicycle)3をもたらし、これは、Jansaら、Tetrahedron、71(1)、27〜36; 2015により記載の方法に類似して例えばNIS又はNBSを用いてハロゲン化することができる。ハライド4は、次にLeeら、PCT国際出願2009093981、2009年7月30日により記載の方法に類似してアリールボロン酸を用いるスズキカップリング反応に供して、6H-イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンIa(X=O)を形成することができる。最終的に化合物Ia(X=O)とP2S5又はローソン試薬などのチオール化剤との反応は、Bigotら、PCT国際出願2015052103、2015年4月16日により記載の方法に類似して化合物Ia(X=S)を容易にもたらす。トリフルオロメチル-置換シチジン1(R1=CF3、R2=H、Ra=H)の調製は、先に調製されている(Gershonら、Journal of Heterocyclic Chemistry、20(1)、219〜23; 1983)。
Figure 2020519607
代替的に化合物6は、Wadeら、U.S.4503050、1985年3月5日に記載の方法に類似してアミノピリジン5とアルデヒド2との縮合によって調製できる(スキーム2)。文献において公知の条件下での化合物6(R=Cl、OMe)中のクロロ又はメトキシ基の加水分解は化合物(Ia)をもたらすことができる。
Figure 2020519607
アルファ-ハロ-アルファ-ケトン(例えば7)とシチジン1との直接縮合は、Mengら、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、23(10)、2863〜2867; 2013に記載の方法に類似して化合物(Ia)を直接もたらす(スキーム3)。
Figure 2020519607
化合物Iaは、Martin-Martinら、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters、25(6)、1310〜1317; 2015に記載の方法に類似して化合物8とアルキル化剤Ra-XとのN-アルキル化によって調製することができる(スキーム4)。
Figure 2020519607
上に記載の手順は、式Iの化合物を得るために個々に又は相互の組合せで使用することができる。
式Iの化合物を調製するために必要な出発材料は、市販されている又は文献において周知の手順により調製することができる。
反応混合物は、日常的なやり方、例えば水と混合すること、相を分離すること、適切な場合は、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって、後処理される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又はわずかに茶色がかった粘稠性の油の形態で得られ、これは、減圧下及び適度に上げられた温度で揮発性成分から精製される又はそれらを除去される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は再結晶化又は温浸によって実行することもできる。
式Iの個々の化合物が上に記載の経路によって得ることができない場合、それらは式Iの他の化合物又はそれらの中間体の誘導体化によって調製することができる。
合成が異性体の混合物を生じる場合、一部の場合では個々の異性体が使用のための後処理の際に又は施用の際に(例えば光、酸又は塩基の作用下で)相互変換する場合があることから、一般に分離は必ずしも必要であるとは限らない。そのような変換は使用後に、例えば植物の処理において、処置された植物において又は防除される有害な菌類において、生じる場合がある。
当業者は、置換基、また具体的にはそれぞれの置換基について下の表に示すもの、化合物Iに関連して本明細書に示すものについての優先度が、それに応じて中間体に当てはまることを容易に理解する。それにより、置換基は、それぞれの場合に、本明細書に定義される意味を、互いに独立して、又はより好ましくは組み合わせて有する。
上に記載の手順は、式Iの化合物を得るために個々に又は相互の組合せで使用することができる。
N-オキシドは、例えば化合物Iをメタクロロ過安息香酸などの有機過酸(参照、WO03/64572又はJ. Med. Chem. 38(11)、1892〜903、1995);又は過酸化水素(参照、J. Heterocyc. Chem. 18(7)、1305〜8、1981)若しくはオキソン(参照、J. Am. Chem. Soc. 123(25)、5962〜5973、2001)などの無機酸化剤を用いて処置することによる従来の酸化方法により本発明の化合物から調製することができる。酸化は、純粋なモノ-N-オキシド、又はさまざまなN-オキシドの混合物をもたらすことができ、これらはクロマトグラフィーなどの従来の方法によって分離することができる。
他に示す場合を除いて、用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」又は「本発明の化合物(1つ又は複数)」又は「式(I)の化合物(1つ又は複数)」は、式Iの化合物を指す。
用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」又は「式Iの化合物」は、本明細書において定義された化合物(1つ又は複数)及びそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドを含む。用語「本発明の化合物(1つ又は複数)」は、用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」と等価であるとして理解され、したがってそれらの立体異性体、塩、互変異性体又はN-オキシドも含む。
用語「本発明による組成物(1つ又は複数)」又は「本発明の組成物(1つ又は複数)」は、少なくとも1つの上に定義される本発明による式Iの化合物を含む組成物(1つ又は複数)を包含する。本発明の組成物は、好ましくは農業用又は獣医学的組成物である。
置換パターンに応じて、本発明による化合物は、1つ以上のキラリティーの中心を有する場合があり、その場合、それらは、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、本発明による化合物の単一の純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマー、及びそれらの混合物、並びに本発明による化合物の純粋なエナンチオマー若しくは純粋なジアステレオマー又はそれらの混合物の本発明による使用の両方を提供する。好適な本発明による化合物として、可能なすべての幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物が挙げられる。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基に関して存在する場合がある。用語「立体異性体(1つ又は複数)」は、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は分子中にキラリティーの中心が1つより多いために存在する)などの光学異性体、及び幾何異性体(シス/トランス異性体)の両方を包含する。本発明は、式Iの化合物の可能なすべての立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、及びそれらの混合物に関する。
本発明による化合物は、アモルファスであってよく、又は1つ若しくは複数の異なる結晶状態(多形)で存在してよく、これらは、安定性など、異なるマクロ的特性を有する場合があり、又は活性など、異なる生物学的特性を示す場合がある。本発明は、本発明によるアモルファス及び結晶の化合物、本発明によるそれぞれの化合物の異なる結晶状態の混合物、並びにそれらのアモルファス又は結晶の塩に関する。
本発明による化合物の塩は、好ましくは農学的及び/又は獣医学的に許容される塩、好ましくは農学的に許容される塩である。それらは、慣用の様式で、例えば本発明による化合物が塩基性官能基を有する場合は化合物と当該のアニオン(陰イオン)の酸とを反応させることによって又は、本発明による酸性化合物と好適な塩基とを反応させることによって形成することができる。
本発明による化合物の獣医学的及び/又は農学的に有用な塩は、そのカチオン及びアニオン、それぞれが本発明による化合物の殺有害生物作用に有害な影響を有さないこれらの酸の酸付加塩を特に包含する。
好適なカチオンは、具体的にはアルカリ金属、好ましくはLi、Na及びKの、アルカリ土類金属、好ましくはCa、Mg及びBaの、並びに遷移金属、好ましくはMn、Cu、Zn及びFeのイオン、並びに同様にアンモニウム(NH4 +)及び1個から4個のH原子がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられている置換アンモニウムのイオンである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチル-アンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウムを含み、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及びC1〜C4-アルカン酸の陰イオン、好適には、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、本発明による化合物と、対応する陰イオンの酸、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
用語「N-オキシド」は、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1つの第三級窒素原子を有する任意の本発明の化合物を含む。
可変要素の前記定義に記述されている有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基メンバーの個々の一覧に関する総称である。Cn〜Cm(Cn-Cm)という接頭辞は、それぞれの場合、該基の炭素原子の可能な数を示す。
用語「ハロゲン」は、それぞれの場合、F、Br、Cl又はI、特にF、Cl又はBrを示す。
本明細書において及びアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において使用される用語「アルキル」は、それぞれの場合、通常1〜10個の炭素原子、頻繁には1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルキル基の例は、CH3、C2H5エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルである。
本明細書において及びハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルコキシ及びハロアルコキシアルキルのハロアルキル部分において使用される用語「ハロアルキル」は、それぞれの場合、この基のH原子がハロゲン原子で部分的又は完全に置換されている、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキルから、より好ましくはC1〜C3-ハロアルキル又はC1〜C2-ハロアルキルから、特にC1〜C2-フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどから選択される。
本明細書において使用される用語「アルコキシ」は、それぞれの場合、酸素原子を介して結合している、通常1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブチルオキシ、2-ブチルオキシ、イソ-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシなどである。
本明細書において使用される用語「アルコキシアルキル」は、1個の炭素原子が前記で定義した、通常1〜4個、好ましくは1〜2個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する、通常1〜4個、好ましくは1〜2個の炭素原子を含むアルキルを指す。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、2-(メトキシ)エチル及び2-(エトキシ)エチルである。
本明細書において使用される用語「ハロアルコキシ」は、それぞれの場合、この基のH原子がハロゲン原子、特にフッ素原子で、部分的又は完全に置換されている、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルコキシ基を示す。好ましいハロアルコキシ部分としては、C1〜C4-ハロアルコキシ、特に、C1〜C2-フルオロアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ-エトキシ、2,2ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどが挙げられる。
本明細書において使用される用語「アルキルチオ」「(アルキルスルファニル：アルキル-S-)」は、硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1〜C4-アルキルチオ)、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基を示す。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びn-ブチルチオが挙げられる。
本明細書において使用される用語「ハロアルキルチオ」は、H原子がフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で、部分的又は完全に置換されている、前記のアルキルチオ基を示す。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、及びペンタフルオロエチルチオなどが挙げられる。
本明細書において使用される用語「アルキルスルフィニル」(アルキルスルホキシル：C1〜C6-アルキル-S(=O)-)は、アルキル基の任意の位置において、スルフィニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1〜C4-アルキルスルフィニル)、より好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基(前記した通りである)を示す。
本明細書において使用される用語「アルキルスルホニル」(アルキル-S(=O)2-)は、アルキル基の任意の位置において、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C1〜C4-アルキルスルホニル)、好ましくは1〜3個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝の飽和アルキル基を示す。
用語「アルコキシカルボニル」は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキルカルボニル基である。
本明細書において使用される用語「アルケニル」は、それぞれの場合、二重結合が任意の位置に存在し得る、通常2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基(singly unsaturated hydrocarbon radical)、例えば、ビニル、アリル(2-プロペン-1-イル)、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-2-イル、メタリル(2-メチルプロパ-2-エン-1-イル)、2-ブテン-1-イル、3-ブテン-1-イル、2-ペンテン-1-イル、3-ペンテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルプロパ-2-エン-1-イルなどを示す。
本明細書において使用される用語「ハロアルケニル」は、H原子がハロゲン原子で、部分的又は完全に置換されている、上記で定義したアルケニル基を示す。
本明細書において使用される用語「アルキニル」は、それぞれの場合、三重結合が任意の位置に存在し得る、通常2〜6個、好ましくは2〜4個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル(2-プロピン-1-イル)、1-プロピン-1-イル、1-メチルプロパ-2-イン-1-イル)、2-ブチン-1-イル、3-ブチン-1-イル、1-ペンチン-1-イル、3-ペンチン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、1-メチルブタ-2-イン-1-イル、1-エチルプロパ-2-イン-1-イルなどを示す。
本明細書において使用される用語「ハロアルキニル」は、H原子がハロゲン原子で、部分的又は完全に置換されている、上記で定義したアルキニル基を示す。
本明細書において及びシクロアルコキシ及びシクロアルキルチオのシクロアルキル部分において使用される用語「シクロアルキル」は、それぞれの場合、通常3〜8個又は3〜6個の炭素原子を有する単環式環状脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを示す。
本明細書において及びハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルチオのハロシクロアルキル部分において使用される用語「ハロシクロアルキル」は、それぞれの場合、H原子の少なくとも1個、例えば、1、2、3、4又は5個がハロゲンで、特にフッ素又は塩素で、置換されている、通常3〜8個のC原子、又は3〜6個のC原子を有する、単環式環状脂肪族基を示す。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1-、2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
本明細書並びにシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルチオのシクロアルケニル部分において使用される用語「シクロアルケニル」は、それぞれの場合、、通常3〜8個、例えば3個若しくは4個又は5〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子を有する、単環式一価不飽和非芳香族基を示す。例示的シクロアルケニル基として、シクロプロペニル、シクロヘプテニル又はシクロオクテニルが挙げられる。
用語「置換」は、他に指定されなければ、1個、2個又は可能な最大の数の置換基による置換を指す。式Iの化合物において定義される置換基が1つより多い場合、他に述べる場合を除いて、それらは互いに独立であり、同じ又は異なっている。
用語「炭素環」又は「カルボシクリル」としては、他に示す場合を除いて、3〜12個、好ましくは3〜8個又は5〜8個、より好ましくは5個若しくは6個の炭素原子を含む、通常3〜12員、好ましくは3〜8員又は5〜8員、より好ましくは5若しくは6員の単環式非芳香族環が挙げられる。好ましくは、用語「炭素環」は、上に定義されるシクロアルキル及びシクロアルケニル基、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサンの環を網羅する。
用語「複素環」又は「ヘテロシクリル」としては、他に示す場合を除いて、通常3〜10員、好ましくは3〜8員又は5〜8員、より好ましくは5又は6員、具体的には6員の単環式複素環式非芳香族基が挙げられる。複素環式非芳香族基は、一般に環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個、4個又は5個、好ましくは1個、2個又は3個のヘテロ原子を含み、ここで環員としてのS原子は、S、SO又はSO2として存在する場合がある。そうでないと述べられていなければ、複素環のN及びS原子は、酸化される場合がある。5又は6員の複素環式基の例は、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式環、例えばオキシラニル、オキセタニル、チエタニル(thietanyl)、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどを含む。環員として1個又は2個のカルボニル基を含む複素環式環についての例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニルなどを含む。
用語「部分的又は完全に不飽和の複素環」又は「部分的又は完全に不飽和の複素環式環」は、部分的に不飽和である複素環又は完全に不飽和である複素環を指す。部分的不飽和の複素環としては、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む、単環式3又は6員部分不飽和複素環式基が挙げられる。3〜6員部分不飽和複素環の例としては、アジリン、オキセティーン(oxeteen)、ジヒドロピロール、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイミダゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロピラジン、ジヒドロオキサジンが挙げられる。完全不飽和複素環としては、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含む単環式5又は6員完全不飽和複素環式基が挙げられる。5又は6員の完全不飽和複素環の例としては、ピリジル、すなわち2-、3-又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち2-又は3-チエニル、フリル、すなわち2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、すなわち1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-又は4H-1,2,4-トリアゾリル及びテトラゾリル、すなわち1H-又は2H-テトラゾリルが挙げられる。用語「部分的又は完全に不飽和の複素環」又は「部分的又は完全に不飽和の複素環式環」としては、環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含む二環式8〜10員部分又は完全不飽和複素環式基も挙げられ、ここで5又は6員の複素環は、フェニル環に又は5若しくは6員の複素芳香族基に縮合されている。フェニル環に又は5若しくは6員の複素芳香族基に縮合された5又は6員の複素芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル(chinolinyl)、イソキノリニル、プリニル、1,8-ナフチリジル、プテリジル(pteridyl)、ピリド[3,2-d]ピリミジル又はピリドイミダゾリルなどが挙げられる。これらの縮合ヘタリール(hetaryl)基は、5若しくは6員の複素芳香族環の任意の環原子を介して又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して分子の残部に結合することができる。
置換としての用語オキソ(=O)は、オキソ(=O)基による2個のHの置換を指す。
用語「ヘテロアリール」は「完全不飽和複素環」を指す。
用語「アルキレン」、「アルケニレン」及び「アルキニレン」は、それぞれ上に定義されるアルキル、アルケニル及びアルキニルを指し、それぞれの基の、2個の原子を介して、好ましくは2個の炭素原子を介して、分子の残部に結合し、それによりそれらは分子の2個の部分の間のリンカーになる。具体的には用語「アルキレン」は、アルキル鎖、例えば-CH2CH2-、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-及び-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-を指す場合がある。同様に「アルケニレン」及び「アルキニレン」は、それぞれアルケニル鎖及びアルキニル鎖を指す場合がある。
用語「CN」はシアノ基を指す。
可変基に関して、式Iの化合物の特に好ましい実施形態を、以下に示す。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、XはOである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、XはSである。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Rxは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、Rxは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Rxは、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態では、Rxは、CH3又はC2H5である。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Rxは、C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、このフェニル環は置換されていない又はRf基によって置換されている。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されている、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されているC1〜C6-アルキル、より好ましくはC1〜C4-アルキル、詳細にはC1〜C2-アルキル、例えばCF3、CF2CF3及びCF(CF3)2等である。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1はHである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されているC1〜C6-アルコキシ、より好ましくはC1〜C4-アルコキシ、詳細にはC1〜C2-アルコキシ、例えばOCF3、OCH2CHF2及びOCH2CF3等である。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されているC2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルキニルである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されているC3〜C6-シクロアルキル又はC3〜C6-シクロアルコキシである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R1は、部分的又は完全にハロゲン化されている、C1〜C6スルフェニル、例えばSCF3等、C1〜C6スルフィニル、例えばS(=O)CF3等又はC1〜C6スルホニル、例えばS(=O)2CF3等である。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、R1は、CF3、CF2CF3、OCHF2、CF(CF3)2、SCF3、OCF3、S(=O)CF3又はS(=O)2CF3である。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態では、R1は、CF3、CF2CF3、CF(CF3)2、SCF3、OCF3、S(=O)CF3又はS(=O)2CF3である。
式Iの化合物の特定の実施形態では、R1は、CF3、CF2CF3、OCHF2、又はOCF3である。
式Iの化合物の特定の実施形態では、R1はCF3である。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、R2は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、R2は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、R2は、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、R2は、H、CH3及びC2H5から選択される。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態では、R2はHである。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、R3は、H、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、R3は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、R3は、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、R3は、H、CH3及びC2H5から選択される。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態では、R3はHである。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Raは、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Raは、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Rbは、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、-(C=O)R、-C(=O)OR、及び-C(=O)NRから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Rbは、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Rcは、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Rcは、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Rdは、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Rdは、H、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、Reは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、Reは、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル及びプロパルギルから選択される。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Rfは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、Rfは、Cl、F、Br、OCH3、OC2H5、SCH3、SC2H5、CN、CH3、C2H5、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、CF3、CHF2、及びCF2CF3から選択される。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、Arはフェニルである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Arはヘテロアリールである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、ArはO、N、及びSから選択される1個のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、Arはフェニル又は5〜6員ヘテロアリール(これらは、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReにより置換されており、場合により1個のRAr、好ましくはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェニル及びベンジルから選択されるRArによりさらに置換されており、ここで、フェニル環は置換されていない又はRf基によって置換されている)である。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Arは式Ar-1〜Ar-9から選択され、ここで式Ar-1〜Ar-9はHet及び1個、又は2個のRArによって置換されており、ただしHet及びRArは異なる炭素原子に結合しており、ここで1個のRAr置換基は
Figure 2020519607
 結合に対して好ましくはオルト位にある。
Figure 2020519607
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Arは、ピリジニル又はチオフェニル(これらは、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReのようなRArによって置換されており、場合によりハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェニル及びベンジルから選択される1個のRArによりさらに置換されており、ここで、RArのフェニル環は置換されていない又はRf基によって置換されている)である。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、RArはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、S(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジルから選択され、ここでフェニル環は、置換されていない又はRf基によって置換されている。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、RArはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、S(=O)mRe、フェニル及びベンジルから選択され、ここでフェニル環は、置換されていない又はRf基によって置換されている。
式Iの化合物の好ましい一実施形態では、RArはハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6ハロアルコキシから選択される。式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、RArはC2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルコキシ及びC3〜C6ハロシクロアルコキシから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、RArはC1〜C6-スルフェニル、C1〜C6-スルフィニル及びC1〜C6-スルホニルから選択される。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、RArはCl、F、Br、CH3、SCH3、SC2H5、S(=O)CH3、S(=O)C2H5、S(=O)2CH3、S(=O)2C2H5から選択される。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、RArはS(=O)2C2H5である。
式Iの化合物の好ましい実施形態では、nは1又は2である。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、nは1である。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態では、Arは式Ar-1a〜Ar-1f、Ar-2a〜Ar-2f、Ar-3a〜Ar-3c、Ar-4a〜Ar-4f、Ar-6a〜Ar-6c、Ar-8a〜Ar-8c及びAr-9a〜Ar-9cの群から選択される。
Figure 2020519607
式Iの化合物の好ましい実施形態では、Hetは、置換されていない又はRによって置換されている5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、Rによって置換されている5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、置換されていない5員又は6員のヘテロアリールである。
式Iの化合物の好ましい実施形態では、Hetは、置換されていない又はRによって置換されている5員又は6員のヘテロシクリルである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、Rによって置換されている5員又は6員のヘテロシクリルである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、置換されていない5員又は6員のヘテロシクリルである。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、及びチアジアゾリルから選択され、ここで、Hetは、置換されていない又はRによって置換されている。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、及びチアジアゾリルから選択され、ここで、Hetは、置換されていない又はRによって置換されている。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Hetは、チオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、及びテトラゾリルから選択され、ここで、Hetは、置換されていない又はRによって置換されている。
式Iの化合物の好ましい実施形態では、Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択される。
式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、Rは、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、5員若しくは6員のヘテロアリール、又は5員若しくは6員のヘテロシクリルから選択され、ここで、Rの環状基は置換されていない又はRf基によって置換されている。
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、及びチアジアゾリルから選択され、ここで、Hetは、置換されていない又はハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択されるRによって置換されている。
特に好ましいHetの例を、以下の表Hに列記する。
Figure 2020519607
Figure 2020519607
式Iの化合物のより好ましい実施形態では、式中
Hetは、本明細書に定義される通りであり;
Rxは、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され;
R1は、部分的又は完全にハロゲン化されている、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され;
R2は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択され;
R3は、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択され;
Arは、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり;
nは、1又は2であり;
RArは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、S(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジルから選択され、ここで、このフェニル環は置換されていない又はRf基によって置換されており;
Reは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され;
Rfは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、及びC2〜C6-アルキニルから選択され、これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されており;
mは、0、1、又は2である。
式Iの化合物の最も好ましい実施形態では、式中
Rxは、C1〜C6-アルキルであり;
R1は、部分的又は完全にハロゲン化されている、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され;
R2は、H、ハロゲン、及びC1〜C6-アルキルから選択され;
R3は、H、ハロゲン、及びC1〜C6-アルキルから選択され;
Arは、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReのようなRArによって置換されており、場合によりハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、及びベンジルから選択される1個のRArでさらに置換されている、ピリジニル又はチオフェニルであり、ここで、RArのフェニル環は、置換されていない又はRf基によって置換されており;
Reは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され;
Rfは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、及びC2〜C6-アルキニルから選択され、これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されており;
mは、0、1、又は2であり;
Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリル;好ましくはチオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリルから選択され、
ここで、Hetは置換されていない又はRによって置換されており;
Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される。
式Iの化合物の別の最も好ましい実施形態では、式中
XはOであり;
R1は、部分的又は完全にハロゲン化されているC1〜C6-アルキルであり;
Rxは、C1〜C6-アルキルであり;
R2は、Hであり;
R3は、H又はC1〜C6-アルキルであり;
Hetは、チオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、トリアゾリル、及びテトラゾリルから選択され;
ここで、Hetは置換されていない又はRによって置換されており;
Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され;
Arは、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReのようなRArによって置換されているピリジニルであり;
Reは、C1〜C6-アルキルである。
特に好ましい実施形態では、式Iの化合物は、式I-a
Figure 2020519607
 の化合物に相当し、
式中、Qを含有する環中の円は、環が芳香環であることを表し;
Qは、S又はNであり;
Rxは、C1〜C6-アルキルであり;
R1は、部分的又は完全にハロゲン化されている、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、
RArは、S(=O)mReであり;ここで、
ReはC1〜C6-アルキルであり;
Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリル;好ましくはチオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリルから選択され、
ここで、Hetは置換されていない又はRによって置換されており;
Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択され;
mは、0、1、又は2であり;
oは、1又は2である。
式Iの化合物のより特に好ましい実施形態では、式Iの化合物は、式I-aの化合物であり、式中、
Qは、S又はNであり;
Rxは、CH3又はC2H5であり;
R1は、CF3、CF2CF3、CF(CF3)2、SCF3、OCF3、OCHF2、S(=O)CF3、及びS(=O)2CF3から選択され;
RArは、S-CH3、S(=O)-CH3、S(=O)2-CH3、S-C2H5、S(=O)-C2H5、又はS(=O)2-C2H5であり;
Hetは、表HからのHet-1〜Het-19から選択され;
oは、1又は2である。
表中で置換基に関して挙げられた各基はさらに、それ自体が、言及した組み合わせとは独立して、論じている置換基の特に好ましい態様である。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態に基づいて、本発明の化合物は、表1-1〜1-18を満たす化合物であり、表1〜18のそれぞれ個々の化合物に関して、可変基Rx、R1及びHetの組み合わせに関する意味は、表Aの各行(ライン)に相当する。表中で置換基に関して言及された各基はさらに、それ自体が、言及した組み合わせとは独立して、論じている置換基の特に好ましい態様である。
表1-1 QがSであり、RArがS-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-2 QがSであり、RArがS(=O)-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-3 QがSであり、RArがS(=O)2-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-4 QがSであり、RArがS-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-5 QがSであり、RArがS(=O)-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-6 QがSであり、RArがS(=O)2-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-7 QがNであり、RArがS-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-8 QがNであり、RArがS(=O)-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-9 QがNであり、RArがS(=O)2-CH3であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-10 QがNであり、RArがS-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-11 QがNであり、RArがS(=O)-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-12 QがNであり、RArがS(=O)2-C2H5であり、oが1である式I-aの化合物。
表1-13 QがNであり、RArがS-CH3であり、oが2である式I-aの化合物。
表1-14 QがNであり、RArがS(=O)-CH3であり、oが2である式I-aの化合物。
表1-15 QがNであり、RArがS(=O)2-CH3であり、oが2である式I-aの化合物。
表1-16 QがNであり、RArがS-C2H5であり、oが2である式I-aの化合物。
表1-17 QがNであり、RArがS(=O)-C2H5であり、oが2である式I-aの化合物。
表1-18 QがNであり、RArがS(=O)2-C2H5であり、oが2である式I-aの化合物。
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
本明細書で使用する場合、「本発明の化合物(1つ(種)又は複数)」又は「本発明による化合物(1つ又は複数)」という用語は、上で定義されたとおりの式(I)の化合物(1つ又は複数)を指し、これはまた、「式Iの化合物(1つ又は複数)」又は「化合物I(1つ又は複数)」又は「式I化合物(1つ又は複数)」を指し、それらの塩、互変異性体、立体異性体及びN-オキシドを含む。
本発明は、少なくとも1種の本発明の化合物と、本明細書の以下で定義する少なくとも1種の混合パートナーとの混合物に関する。成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書の以下で定義する1種の混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。このような二成分混合物の好ましい重量比は、5000：1〜1：5000、好ましくは1000：1〜1：1000、より好ましくは100：1〜1：100、特に好ましくは10：1〜1：10である。このような二成分混合物では、成分I及びIIは、等量で使用され得るか、あるいは、過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
本発明の化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる制限も課すことを意図するものではない：
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤： M.1A カルバメート類(carbamates)のクラスから、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類のクラスから、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion)；
M.2. GABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、：M.2Aシクロジエン有機塩素(organochlorine)化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole)；
M.3 ナトリウムチャネル調節因子、M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、バイオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin),メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)、M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)のクラスから、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.2： (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3： 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチンのクラスから；
M.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、スピノシン類(spinosyns)のクラスから、
例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
M.6 クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin)；
M.7 幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)、例えば、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)；又はその他のもの、例えば、M.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
M.8 雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、又はM.8B クロルピクリン(chloropicrin)、又はM.8C フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、又はM.8D ホウ砂(borax)、又はM.8E 吐酒石(tartar emetic)；
M.9 選択的同翅類摂食遮断剤、例えば、M.9B ピメトロジン(pymetrozine)、又はM.9C フロニカミド(flonicamid)；
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B エトキサゾール(etoxazole)；
M.11 昆虫の中腸膜に対する微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt産物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1；
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、又はM.12C プロパルギット(propargite)、又はM.12D テトラジホン(tetradifon)；
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid)；
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)、例えば、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
M.15 キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron)；
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin)；
M.17 脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine)；
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide)；
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)；
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又はM.20B アセキノシル(acequinocyl)、又はM.20C フルアクリピリム(fluacrypyrim)；
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B ロテノン(rotenone)；
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ(indoxacarb)、又はM.22B メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1： 2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2： N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)又はスピロテトラマト(spirotetramat)；
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B シアニド(cyanide)；
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen)；
M.28 リアノジン受容体調節因子、ジアミド類(diamides)のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)(cyazypyr(登録商標))、テトラニリプロール(tetraniliprole)、又はフタルアミド化合物(phthalamide compounds)M.28.1： (R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド及びM.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されたISO名： シクラニリプロール(cyclaniliprole))、又は化合物M.28.4： メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；又はM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)〜M.28.5l)から選択される化合物： M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド； M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；又はM.28.6： シハロジアミド(cyhalodiamide)；又は
M.29. 作用機序が未知又ははっきりしていない殺虫活性化合物、例えば、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララネル(fluralaner)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、チオキサザフェン(tioxazafen)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、又は化合物
M.29.3： 11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は化合物
M.29.4： 3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
M.29.5： 1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(Votivo、I-1582)に基づく活性剤；又は
M.29.6の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.6a)〜M.29.6k)から選択される： M.29.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6c) (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド； M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド；M.29.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド；M.29.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド； M.29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド.)； M.29.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド；又はM.29.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン；又は化合物
M.29.8： フルアザインドリジン(fluazaindolizine)；又は化合物
M.29.9.a)： 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；又はM.29.9.b)： フルキサメタミド(fluxametamide)；又は
M.29.10： 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；又は
M.29.11の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.11b)〜M.29.11p)から選択される： M.29.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.29.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド；M.29.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド； M.29.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；M.29.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；M.29.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-3-ピリジンカルボキサミド； M.29.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.29.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.29.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド； M.29.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；又は
M.29.12の群から選択される化合物、ここで、化合物は、M.29.12a)〜M.29.12m)から選択される： M.29.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン； M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン； M.29.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド； M.29.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；M.29.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.29.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.29.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.29.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；M.29.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド； M.29.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；又は化合物
M.29.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.29.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；又は化合物
M.29.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.29.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.29.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.29.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド； M.29.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.29.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、又は
M.29.17 化合物M.29.17a)〜M.29.17j)から選択される化合物:M.29.17a)N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17b)N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17c)N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17d)2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド;M.29.17e)2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17f)メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート;M.29.17g)N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17h)N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17i)2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド;M.29.17j)N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、又は
M.29.18 化合物M.29.18a)〜M.29.18d)から選択される化合物:M.29.18a)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド;M.29.18b)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル)プロパンアミド;M.29.18c)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルファニル]-N-エチル-プロパンアミド;M.29.18d)N-[3-クロロ-1-(3-ピリジル)ピラゾール-4-イル]-3-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチルスルフィニル]-N-エチル-プロパンアミド;又は化合物
M.29.19 サロラネル(sarolaner)、又は化合物
M.29.20 ロチラネル(lotilaner)。
上で一覧表示した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でもThe Pesticide Manual、第16版、C. MacBean、British Crop Protection Council (2013)において見出し得る。オンラインのPesticide Manualは、規則的に更新され、http：//bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlからアクセス可能である。
ISOコモンネーム(一般名)を提供する殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http：//www.alanwood.net/pesticidesである。
M.4 ネオニコチノイドのシクロキサプリド(cycloxaprid)は、WO 2010/069266及びWO 2011/069456から知られており、ネオニコチノイドM.4A.2は、グアジピル(guadipyr)と称されることもあり、WO 2013/003977から知られており、ネオニコチノイドM.4A.3(中国においてパイコンジン(paichongding)として認可)は、WO 2007/101369から公知である。メタフルミゾン類縁体(metaflumizone analogue)M.22B.1は、CN10171577に記載されており、類縁体M.22B.2は、CN102126994に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2は、共にWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、WO 2005/077934に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、WO 2007/043677に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5d)及びM.28.5h)は、WO 2007/006670、WO 2013/024009及びWO 2013/024010に記載されており、アントラニルアミドM.28.5i)は、WO 2011/085575に記載されており、M.28.5j)は、WO 2008/134969に記載されており、M.28.5k)は、US2011/046186に記載されており、M.28.5l)は、WO 2012/034403に記載されている。ジアミド化合物M.28.6は、WO2012/034472に見出すことができる。スピロケタール-置換環状ケトエノール誘導体M.29.3は、WO 2006/089633から公知であり、ビフェニル-置換スピロ環式ケトエノール誘導体M.29.4は、WO 2008/067911から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィドM.29.5は、WO 2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生物学的制御剤は、WO 2009/124707に記載されている。M.29.6に一覧表示されている化合物M.29.6a)〜M.29.6i)は、WO 2012/029672に記載されており、M.29.6j)及びM.29.6k)は、WO 2013/129688に記載されている。殺線虫剤M.29.8は、WO 2013/055584から公知である。イソオキサゾリンM.29.9.a)は、WO 2013/050317に記載されている。イソオキサゾリンM.29.9.b)は、WO 2014/126208に記載されている。ピリダリル系類縁体(pyridalyl-type analogue)M.29.10は、WO 2010/060379から公知である。カルボキサミド類(carboxamides)ブロフラニリド(broflanilide)及びM.29.11.b)〜M.29.11.h)は、WO 2010/018714に記載されており、カルボキサミド類(carboxamides)M.29.11i)〜M.29.11.p)は、WO 2010/127926に記載されている。ピリジルチアゾール類(pyridylthiazoles)M.29.12.a)〜M.29.12.c)は、WO 2010/006713から公知であり、M.29.12.d)及びM.29.12.e)は、WO 2012/000896から公知であり、M.29.12.f)〜M.29.12.m)は、WO 2010/129497から公知である。化合物M.29.14a)及びM.29.14b)は、WO 2007/101369から公知である。ピラゾールM.29.16.a)〜M.29.16h)は、それぞれ、WO 2010/034737、WO 2012/084670及びWO 2012/143317に記載されており、ピラゾールM.29.16i)及びM.29.16j)は、US 61/891437に記載されている。ピリジニルインダゾールM.29.17a)〜M.29.17.j)は、WO2015/038503に記載されている。ピリジルピラゾールM.29.18a)〜M.29.18d)は、US2014/0213448に記載されている。イソオキサゾリンM.29.19は、WO2014/036056に記載されている。イソオキサゾリンM.29.20は、WO2014/090918から知られている。
本発明の化合物と一緒に使用することができる、殺菌剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない：
A)呼吸阻害剤
-Qo部位における複合体III阻害剤(例えば、ストロビルリン類(strobilurins))： アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxy.strobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、1-[3-クロロ-2-[[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.23)、1-[3-ブロモ-2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-フルオロ-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.27)、1-[2-[[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.28)、1-[3-クロロ-2-[[4-(p-トリル)チアゾール-2-イル]オキシメチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.29)、1-[3-シクロプロピル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.30)、1-[3-(ジフルオロメトキシ)-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン(A.1.31)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(1-メチルピラゾール-3-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.32)、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-エチリデンアミノ]オキシメチル]フェニル]テトラゾール-5-オン(A.1.33)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.36)、
-Qi部位における複合体III阻害剤： シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.3)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.4)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.5)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.6)； (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート(A.2.7)、(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[3-[(イソブチリルオキシ)メトキシ]-4-メトキシピコリンアミド]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル イソブチレート(A.2.8)；
-複合体II阻害剤(例えば、カルボキサミド類(carboxamides))： ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.14)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.15)、セダキサン(sedaxane)(A.3.16)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.17)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.18)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.19)、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.20)、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.21)、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.22)、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.23)、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.24)、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.25)、N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-1,3-ジメチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.26)、N-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.27)；
-他の呼吸阻害剤(例えば、複合体I、脱共役剤)： ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)、(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン(A.4.2)； ニトロフェニル誘導体： ビナパクリル(binapacryl)(A.4.3)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.4)、ジノカップ(dinocap)(A.4.5)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.6)； フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)； 有機金属化合物： フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)； アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；及びシルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
B)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
-C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤)： トリアゾール類(triazoles)： アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾロ(B.1.31)、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール(B.1.32)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.33)、1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(B.1.34)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.35)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.36)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.37)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.38)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(B.1.39)、2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタン-2-オール(B.1.40)、2-[4-(4-フルオロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(B.1.41)、2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペンタ-3-イン-2-オール(B.1.51)； イミダゾール類(imidazoles)： イマザリル(imazalil)(B.1.42)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.43)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.44)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.45)； ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)及びピペラジン類(piperazines)： フェナリモル(fenarimol)(B.1.46)、ヌアリモル(nuarimol)(B.1.47)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.48)、トリホリン(triforine)(B.1.49)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.50)；
-デルタ14-レダクターゼ阻害剤： アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
-3-ケトレダクターゼ阻害剤： フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
C)核酸合成阻害剤
-フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)： ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(メフェノキサム(mefenoxam)、C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
-その他： ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)；
D)細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
-チューブリン阻害剤、例えば、ベンゾイミダゾール類(benzimidazoles)、チオファネート類(thiophanates)： ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5)； チアゾロピリミジン類(triazolopyrimidines)： 5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(D1.6)；
-他の細胞分裂阻害剤： ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)；
E)アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
-メチオニン合成阻害剤(アニリノピリミジン類(anilino-pyrimidines))： シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
-タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)、ポリオキシン(polyoxine)(E.2.7)、バリダマイシンA(validamycin A)(E.2.8)；
F)シグナル伝達阻害剤
-MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フェンピクロニル(fenpiclonil)(F.1.5)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.6)；
-Gタンパク質阻害剤： キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
G)脂質及び膜合成阻害剤
-リン脂質生合成阻害剤： エディフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
-脂質過酸化物(lipid peroxidation)： ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクトホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
-リン脂質生合成及び細胞壁沈着： ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル(G.3.8)；
-細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物： プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
-脂肪酸アミド加水分解酵素阻害剤： オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}フェニルメタンスルホネート(G.5.2)、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル) 1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート(G.5.3)；
H)多部位作用性の阻害剤
-無機活性物質： ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、酢酸銅(H.1.2)、水酸化銅(H.1.3)、オキシ塩化銅(H.1.4)、塩基性硫酸銅(H.1.5)、硫黄(H.1.6)；
-チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates)： ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
-有機塩素化合物(例えば、フタルイミド類(phthalimides)、スルファミド類(sulfamides)、クロロニトリル類(chloronitriles))： アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド(H.3.12)；
-グアニジン類(guanidines)及びその他のもの： グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
I)細胞壁合成阻害剤
-グルカン合成阻害剤： バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
-メラニン合成阻害剤： ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
J)植物防御誘導剤
-アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)； ホスホネート類(phosphonates)： ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、重炭酸カリウム又はナトリウム(J.1.9)；
K)作用機序不明のもの
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.7)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.8)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.9)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.10)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.11)、フルメトベル(flumetover)(K.1.12)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.13)、フルチアニル(flutianil)(K.1.14)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.15)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.16)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.18)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(K.1.19)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.20)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.21)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.22)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.23)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.24)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.25)、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン(propylchromen)-4-オン(K.1.26)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.27)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.28)、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン(K.1.29)、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニル アセトアミド(K.1.30)、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.31)、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン(K.1.32)、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン(K.1.33)、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチル ホルムアミジン(K.1.34)、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル(K.1.35)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソオキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、エチル (Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチル N-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、2-[2-[(7,8-ジフルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]-6-フルオロ-フェニル]プロパン-2-オール(K.1.43)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.44)、3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.45)、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.46)、3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.48)。
一般名により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。
IUPAC命名法により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及びそれらの殺有害生物活性もまた、公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968； EP-A 141 317；EP-A 152 031； EP-A 226 917；EP-A 243 970； EP-A 256 503；EP-A 428 941； EP-A 532 022；EP-A 1 028 125； EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648； EP-A 1 122 244、JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503； WO 98/46608； WO 99/14187； WO 99/24413； WO 99/27783； WO 00/29404； WO 00/46148； WO 00/65913； WO 01/54501； WO 01/56358； WO 02/22583； WO 02/40431； WO 03/10149； WO 03/11853； WO 03/14103； WO 03/16286； WO 03/53145； WO 03/61388； WO 03/66609； WO 03/74491； WO 04/49804； WO 04/83193； WO 05/120234； WO 05/123689； WO 05/123690； WO 05/63721； WO 05/87772； WO 05/87773； WO 06/15866； WO 06/87325； WO 06/87343； WO 07/82098； WO 07/90624、WO 11/028657、WO 2012/168188、WO 2007/006670、WO 2011/77514； WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/024010及びWO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833を参照)。
バイオ殺有害生物剤
本発明の化合物についての適切な混合パートナーはまた、バイオ殺有害生物剤を含む。
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、菌類、ウイルス、線虫、など)又は天然物(化合物、例えば、代謝物、タンパク質、又は生物源若しくは他の天然源由来の抽出物)に基づく殺有害生物剤の形態として定義されている(アメリカ合衆国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency)： http：//www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。バイオ殺有害生物剤は、二つの主なクラス、微生物及び生化学の殺有害生物剤に分類される：
(1)微生物殺有害生物剤は、細菌、菌類又はウイルスからなる(細菌及び菌類が生産する代謝物を含むことが多い)。昆虫病原性線虫はまた、それらが多細胞性であるとしても、微生物殺有害生物剤として分類される。
(2)生化学殺有害生物剤は、天然物であるか、又は天然物と構造的に同等であり、且つ機能的に同等であり、有害生物を防除するか、又は以下で定義する他の作物保護の使用を提供する生物源からの抽出物であるが、非毒性の作用機序を有し(例えば、成長又は発生調節剤、誘引剤(attractent)、忌避剤又は防御活性剤(例えば、誘導抵抗性)、哺乳動物に対して比較的非毒性である。
作物病害に対する使用のためのバイオ殺有害生物剤は、様々な作物において、それ自身既に確立されている。例えば、バイオ殺有害生物剤は、べと病(downy mildew diseases)を防除する重要な役割を既に担う。それらの利点は、0日の収穫前間隔、中等度から重度の病気の圧力下で使用する能力、及び混合物で又は他の登録殺有害生物剤とのローテーションプログラムで使用する能力を含む。
バイオ殺有害生物剤の主な発達分野は、種子処理剤及び土壌改良剤の分野である。バイオ殺有害生物剤による種子処理剤は、例えば、種子腐敗(seed rots)、立ち枯れ病(damping-off)、根腐敗(root rot)及び苗木胴枯れ病(seedling blights)の原因となる土壌伝染菌類病原体を防除するために使用される。それらは、種子表面に存在する菌類病原体と同様に内部の種子伝染菌類病原体を防除するためにも使用することができる。多くのバイオ殺有害生物剤製品はまた、植物寄主防御、並びに様々な生物的及び非生物的ストレスに対して処理作物をより抵抗性にすることができるか、又は植物成長を調節することができる他の生理的プロセスを刺激する能力を示す。多くのバイオ殺有害生物剤製品はまた、植物の健康、植物成長、及び/又は収量増進活性を刺激する能力を示す。
本発明の化合物と一緒に使用することができる、バイオ殺有害生物剤の以下の一覧は、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを制限するものではない：
L)バイオ殺有害生物剤
L1)殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する微生物殺有害生物剤： アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アルチツジニス(Bacillus altitudinis)、B.アミルオリクェファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.メガテリウム(B. megaterium)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.ミコイデス(B. mycoides)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、カンジダ・オレフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアF.カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)ともいう)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、ペニシリウム・ビライア(Penicillium bilaiae)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属の種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)、T.アスペレルム(T. asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum)、T.ポリスポラム(T. polysporum)、T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus)(非毒性株)；
L2)殺菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御活性剤の活性を有する生化学殺有害生物剤： ハーピンタンパク質(harpin protein)、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物；
L3)殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び/又は殺線虫の活性を有する微生物殺有害生物剤： アグロバクテリウム・ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、B.フィルムス(B. firmus)、B.チューリンゲンシス(B. thuringiensis)、B.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、B.t.亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、B.t.亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、B.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、B.ブロングニアルチイ(B. brongniartii)、ブルコルデリア属の種(Burkholderia spp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ顆粒ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CpGV)、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(CrleGV)、フラボバクテリウム属の種(Flavobacterium spp.)、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(HearNPV)、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus)(HzNPV)、ヘリコベルパ・ゼア単一核カプシド核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus)(HzSNPV)、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、レカニシリウム・ロンギスポラム(Lecanicillium longisporum)、L.ムスカリウム(L. muscarium)、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)、M.アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエア・リレイ(Nomuraea rileyi)、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、P.リアシヌス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)、パスツリア属の種(Pasteuria spp.)、P.ニシザワ(P. nishizawae)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.ラモサ(P. ramosa)、P.トルネア(P. thornea)、P.ウスガ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、スポドプテラ・リトラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(SpliNPV)、ステイネルネマ・カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)、S.フェルチア(S. feltiae)、S.クラウッセイ(S. kraussei)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)、S.ミクロフラブス(S. microflavus)；
L4)殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン及び/又は殺線虫の活性を有する生化学殺有害生物剤： L-カルボン(L-carvone)、シトラール(citral)、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(ナシエステル(pear ester))、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、ヘプチルブチレート、ミリスチン酸イソプロピル、ラバンズリルセネシオエート(lavanulyl senecioate)、cis-ジャスモン、2-メチル1-ブタノール、メチルオイゲノール(methyl eugenol)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、R-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン(pentatermanone)、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、Z-7-テトラデセン-2-オン、Z-9-テトラデセン-1-イルアセテート、Z-11-テトラデセナール、Z-11-テトラデセン-1-オール、ケノポジウム・アンブロシオデス(Chenopodium ambrosiodes)の抽出物、ニーム油(Neem oil)、キレイ抽出物(Quillay extract)；
L5)植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有する微生物殺有害生物剤：アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、A.ブラシレンス(A. brasilense)、A.リポフェルム(A. lipoferum)、A.イラケンセ(A. irakense)、A.ハロプラエフェランス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム属の種(Bradyrhizobium spp.)、B.エルカニ(B. elkanii)、B.ジャポニクム(B. japonicum)、B.リアオニンゲンス(B. liaoningense)、B.ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム亜種(Mesorhizobium ssp.)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseolii)、R.l.bv.トリフォリ(R. l. bv. trifolii)、R.l.bv.ビシアエ(R. l. bv. viciae)、R.トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)。
群L1)及び/又はL2)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、殺線虫、植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有し得る。群L3)及び/又はL4)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、植物ストレス低減、植物成長調節、植物成長促進及び/又は収量増進の活性を有し得る。群L5)からのバイオ殺有害生物剤はまた、殺菌、殺細菌、殺ウイルス、植物防御活性剤、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、フェロモン、及び/又は殺線虫の活性を有し得る。
これらのバイオ殺有害生物剤の多くは、本明細書において記載される受託番号の下、寄託され(接頭辞、例えば、ATCC又はDSMは、それぞれの保存機関の頭字語を示し、詳細は、例えば、http：//www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/を参照されたい)、文献に示され、登録され、及び/又は市販されている： 1989年、Konstanz、Germanyで単離されたアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)DSM 14940及びDSM 14941の混合物(例えば、bio-ferm GmbH、Austria製のBlossomProtect(登録商標)の分芽胞子)、少なくとも1980年前にSouth Brazil(Passo Fundo)の小麦レアギン(reagion)で最初に単離されたアゾスピリルム・ブラシレンス(Azospirillum brasilense)Sp245(BR 11005；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製GELFIX(登録商標)グラミネアス(Gramineas))、A.ブラシレンス(A. brasilense)株Ab-V5及びAb-V6(例えば、Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda.、Quattro Barras、Brazil製のAzoMax又はSimbiose-Agro、Brazil製のSimbiose-Maiz(登録商標)； Plant Soil 331、413-425、2010)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株AP-188(NRRL B-50615及びB-50331； US 8,445,255)； Kikugawa-shi、Japan中の空気から単離されたB.アミルオリクェファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens spp. plantarum)D747(US 20130236522 A1； FERM BP-8234；例えば、Certis LLC、USA製のDouble Nickel(商標)55 WDG)、Brandenburg、Germanyの土壌から単離されたB.アミルオリクェファシエンス亜種プランタルムFZB24(SB3615； DSM 96-2ともいう； J. Plant Dis. Prot. 105、181-197、1998；例えば、Novozyme Biologicals、Inc.、USA製のTaegro(登録商標))、Brandenburg、Germanyの土壌から単離されたB.アミルオリクェファシエンス亜種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)FZB42(DSM 23117； J. Plant Dis. Prot. 105、181-197、1998；例えば、AbiTEP GmbH、Germany製のRhizoVital(登録商標)42)、少なくとも1988年の前に、Sutton Bonington、Nottinghamshire、U.K.のソラマメ(faba bean)から単離されたB.アミルオリクェファシエンス亜種プランタルムMBI600(1430； NRRL B-50595ともいう； US 2012/0149571 A1；例えば、BASF Corp.、USA製のIntegral(登録商標))、1995年に、California、U.S.A.の桃園において単離されたB.アミルオリクェファシエンス属の種プランタルムQST-713(NRRL B-21661；例えば、Bayer Crop Science LP、USA製のSerenade(登録商標)MAX)、1992年に、South Dakoda、U.S.A.で単離されたB.アミルオリクェファシエンス属の種プランタルムTJ1000(1BE； ATCC BAA-390ともいう； CA 2471555 A1； 例えば、TJ Technologies、Watertown、SD、USA製のQuickRoots(商標))、B.フィルムス(B. firmus)CNCM I-1582、Israel中央の平野部の土壌から単離された親株EIP-N1(CNCM I-1556)の変種(WO 2009/126473、US 6,406,690；例えば、Bayer CropScience LP、USA製のVotivo(登録商標))、Mexicoのリンゴの木の根圏から単離されたB.プミルス(B. pumilus)GHA 180(IDAC 260707-01；例えば、Premier Horticulture、Quebec、Canada製のPRO-MIX(登録商標)BX)、少なくとも1993年の前に、エルウィニア・トラケイフィラ(Erwinia tracheiphila)により寄生されたキュウリから単離されたB.プミルス(B. pumilus)INR-7、その他では、BU-F22及びBU-F33ともいう(NRRL B-50185、NRRL B-50153； US 8,445,255)、少なくとも2008年の前に、South Africaの草の根圏から単離されたB.プミルス(B. pumilus)KFP9F(NRRL B-50754； WO 2014/029697；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBAC-UP又はFUSION-P)、B.プミルス(B. pumilus)QST 2808は、1998年に、Pohnpei、Federated States of Micronesiaで収集された土壌から単離された(NRRL B-30087；例えば、Bayer Crop Science LP、USA製のSonata(登録商標)又はBallad(登録商標)Plus)、B.シンプレクス(B. simplex)ABU 288(NRRL B-50304； US 8,445,255)、North Americaのレッドビートの根から単離されたB.サブチリス(B. subtilis)FB17、UD 1022又はUD10-22ともいう(ATCC PTA-11857； System. Appl. Microbiol. 27、372-379、2004； US 2010/0260735； WO 2011/109395)；1987年に、Ephraim、Wisconsin、U.S.A.のローンから採取された土壌から単離されたB.チューリンゲンシス亜種アイザワイABTS-1857(ABG-6346； ATCC SD-1372ともいう；例えば、BioFa AG、Muensingen、Germany製のXenTari(登録商標))、1967年に、Brownsville、Texas、U.S.A.の病害のワタアカミムシ(Pink Bollworm)の黒色の幼虫から単離されたHD-1と同等のB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)ABTS-351(ATCC SD-1275；例えば、Valent BioSciences、IL、USA製のDipel(登録商標)DF)、E.サッカリナ(E. saccharina)の幼虫の死骸から単離されたB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)SB4(NRRL B-50753；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBeta Pro(登録商標))、B.t.亜種テネブリオニスNB-176-1、株NB-125の突然変異体、1982年に、甲虫テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)の死んでいるさなぎからの野生株(DSM 5480； EP 585 215 B1；例えば、Valent BioSciences、Switzerland製のNovodor(登録商標))、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)GHA(ATCC 74250；例えば、Laverlam Int. Corp.、USA製のBotaniGard(登録商標)22WGP)、B.バッシアナ(B. bassiana)JW-1(ATCC 74040；例えば、CBC(Europe)S.r.l.、Italy製のNaturalis(登録商標))、トータスビートル(tortoise beetle)のコンキルオクテニア・プンクタタ(Conchyloctenia punctate)の幼虫から単離されたB.バッシアナPPRI 5339(NRRL 50757；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBroadBand(登録商標))、Rio de Janeiro、Brazilで単離されたブラジリゾビウム・エルカニイ(Bradyrhizobium elkanii)株SEMIA 5019(29Wともいう)及び1967年に、State of Rio Grande do Sulで、North Americaの培養菌(isolate)を以前に接種した領域から単離され、1968年以来市販の接種剤に使用されたSEMIA 587(Appl. Environ. Microbiol. 73(8)、2635、2007；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5)、U.S.A.のWisconsin fieldから単離されたB.ジャポニクム532c(Nitragin 61A152； Can. J. Plant. Sci. 70、661-666、1990；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Canada製のRhizoflo(登録商標)、Histick(登録商標)、Hicoat(登録商標)Super)、株USDA 138のB.ジャポニクムE-109変種(INTA E109、SEMIA 5085； Eur. J. Soil Biol. 45、28-35、2009； Biol. Fertil. Soils 47、81-89、2011)； Appl. Environ. Microbiol. 73(8)、2635、2007から公知のSEMIAに受託されたB.ジャポニクム株：1992年以来、Embrapa-Cerradosにより、市販の接種剤に使用された、Cerrados地方、Brazilの土壌から単離されたSEMIA 5079(CPAC 15；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5又はADHERE 60)、BrazilのEmbrapa-Cerradosにより実験室条件の下得られ、1992年以来、市販の接種剤に使用され、U.S.A.で最初に単離されたSEMIA 586(CB1809)の自然変種である、B.ジャポニクムSEMIA 5080(CPAC 7；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.、Brazil製のGELFIX 5又はADHERE 60)； 2008年に、Nikko、Japanの土壌から単離されたバークホルデリア属の種(Burkholderia sp.)A396(NRRL B-50319； WO 2013/032693； Marrone Bio Innovations、Inc.、USA)、ナタネから単離されたコニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)CON/M/91-08(WO 1996/021358； DSM 9660；例えば、Bayer CropScience AG、Germany製のContans(登録商標)WG、Intercept(登録商標)WG)、ハーピン(アルファ-ベータ)タンパク質(Science 257、85-88、1992；例えば、Plant Health Care plc、U.K.製のMessenger(商標)又はHARP-N-Tek)、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルス(HearNPV)(J. Invertebrate Pathol. 107、112-126、2011；例えば、Adermatt Biocontrol、Switzerland製のHelicovex(登録商標)；Koppert、Brazil製のDiplomata(登録商標)；AgBiTech Pty Ltd.、Queensland、Australia製のVivus(登録商標)Max)、ヘリコベルパ・ゼア単カプシド核多角体病ウイルス(HzSNPV)(例えば、Certis LLC、USA製のGemstar(登録商標))、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルスABA-NPV-U(例えば、AgBiTech Pty Ltd.、Queensland、Australia製のHeligen(登録商標))、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のNemasys(登録商標)G)、Apopka、Florida、U.S.A.のサンシチソウ(gynura)上のコナカイガラムシ(mealy bug)から単離されたイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)Apopka-97(ATCC 20874； Biocontrol Science Technol. 22(7)、747-761、2012；例えば、Certis LLC、USA製のPFR-97(商標)又はPreFeRal(登録商標))、Austriaのコドリンガ(codling moth)から単離されたメタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエF52、275又はV275ともいう(DSM 3884、ATCC 90448；例えば、Met52(登録商標)Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada)、Israelの中央部のブドウから単離されたメチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)277(US 6,994,849； NRRL Y-30752；例えば、Agrogreen、Israel製の以前のShemer(登録商標))、Philippinesの感染線虫の卵から単離されたパエシロミセス・イラシヌス(Paecilomyces ilacinus)251(AGAL 89/030550； WO 1991/02051； Crop Protection 27、352-361、2008；例えば、Bayer CropScience AG、Germany製のBioAct(登録商標)及びCertis、USA製のMeloCon(登録商標))、少なくとも2008年の前に、South Africaの草の根圏から単離されたパエニバチルス・アルベイNAS6G6(WO 2014/029697； NRRL B-50755； 例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のBAC-UP)、2000年半ばに、Illinois、U.S.A.のダイズ畑から単離されたパスツリア・ニシザワ(Pasteuria nishizawae)Pn1(ATCC SD-5833； Federal Register 76(22)、5808、February 2、2011； 例えば、Syngenta Crop Protection、LLC、USA製のClariva(商標)PN)、Alberta、Canadaの土壌から最初に単離されたペニシリウム・ビライア(P. bilaiiともいう)株ATCC 18309(=ATCC 74319)、ATCC 20851及び/又はATCC 22348(=ATCC 74318)(Fertilizer Res. 39、97-103、1994； Can. J. Plant Sci. 78(1)、91-102、1998； US 5,026,417、WO 1995/017806；例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group、Canada製のJump Start(登録商標)、Provide(登録商標))、レイノウトリア・サカリネンシス抽出物(EP 0307510 B1；例えば、Marrone BioInnovations、Davis、CA、USA製のRegalia(登録商標)SC又はBioFa AG、Germany製のMilsana(登録商標))、ステイネルネマ・カルポカプサ(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のMillenium(登録商標))、S.フェルチア(例えば、BioWorks、Inc.、USA製のNemashield(登録商標)； BASF Agricultural Specialities Limited、UK製のNemasys(登録商標))、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)NRRL B-50550(WO 2014/124369； Bayer CropScience、Germany)、South Africaで単離されたトリコデルマ・アスペレロイデスJM41R(NRRL 50759；T.フェルティレ(T. fertile)ともいう；例えば、BASF Agricultural Specialities(Pty)Ltd.、South Africa製のTrichoplus(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22、KRL-AG2ともいう(ATCC 20847； BioControl 57、687-696、2012；例えば、BioWorks Inc.、USA製のPlantshield(登録商標)又はAdvanced Biological Marketing Inc.、Van Wert、OH、USA製のSabrEx(商標))。
本発明によると、バイオ殺有害生物剤(油、例えば、ニーム油(Neem oil)などを例外として)の固体材料(乾燥物)は、活性成分と考えられる(例えば、微生物殺有害生物剤の液体製剤の場合、抽出培地又は懸濁培地の乾燥又は蒸発の後に得られる)。
本発明によれば、生物学的抽出物、例えば、キラヤ抽出物(Quillay extract)のために本明細書において使用される重量比及び百分率は、それぞれの抽出物(1種又は複数種)の乾燥した内容物(固体材料)の総重量に基づく。
少なくとも1種の微生物殺有害生物剤を休止期形態を含む生存している微生物細胞の形態で含む組成物の総重量の割合は、各微生物のCFUの値を使用して決定して、以下の等式［1×1010CFUは、各活性成分の総重量のうちの1グラムに等しい］により各活性成分の総重量を計算することができる。コロニー形成単位は、生存している微生物細胞、特に、菌類細胞及び細菌細胞の尺度である。さらに、ここで、CFUはまた、(昆虫病原性の)線虫バイオ殺有害生物剤、例えば、ステイネルネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)の場合、(幼若の)個々の線虫の数と理解し得る。
微生物殺有害生物剤を含む混合物を作物保護に使用する場合、施用量は、好ましくは、約1×106〜5×1015(又はそれ超)CFU/ha、好ましくは約1×108〜約1×1013CFU/ha、さらにより好ましくは約1×109〜約1×1012CFU/haの範囲である。微生物殺有害生物剤としての(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae))の場合、施用量は好ましくは、約1×105〜1×1012(又はそれ超)、より好ましくは、1×108〜1×1011、さらにより好ましくは、5×108〜1×1010の(例えば、卵の形態、幼若又は任意の他の生体の段階、好ましくは、感染性の幼若段階の)個体/haの範囲である。
微生物殺有害生物剤を含む混合物を種子処理に使用する場合、植物繁殖材料に関する施用量は、好ましくは、約1×106〜1×1012(又はそれ超)CFU/種子の範囲である。好ましくは、濃度は、約1×106〜約1×109CFU/種子である。微生物殺有害生物剤の場合、植物繁殖材料に関する施用量はまた好ましくは、100kgの種子当たり約1×107〜1×1014(又はそれ超)CFU、好ましくは、100kgの種子当たり1×109〜約1×1012CFUの範囲である。
本発明は、助剤、及び少なくとも1種の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む。用語「殺有害生物有効量」は、以下で定義される。
本発明の化合物又はそれらの混合物は、例えば、液剤(solutions)、エマルション剤(emulsions)、懸濁剤(suspensions)、粉剤(dusts)、散剤(powders)、ペースト剤(pastes)、粒剤(gramules)、圧縮剤(pressings)、カプセル剤(capsules)及びそれらの混合物などの、従来の型の農薬組成物に転換可能である。組成物の型の例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化剤(emulsifiable concentrate)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastilles)、水和剤(wettable powders)又は水和粉剤(wettable dusts)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫用品(insecticidal article)(例えば、LN)、及び植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル製剤(gel formulations)(例えば、GF)である。これらの、及びさらなる組成物の型は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、6th Ed. May 2008、CropLife Internationalで定義される。
組成物は、例えば、Mollet及びGrubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、又はKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される公知の方法で調製される。
好適な助剤の例は溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetter)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤(adhesion agent)、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼル油などの中〜高沸点の鉱物油画分、植物又は動物由来の油、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、グリコール類、DMSO、シクロヘキサノンなどのケトン類、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトンなどのエステル類、脂肪酸類、ホスホネート類、アミン類、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド類、及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土、セルロース、デンプンなどのポリサッカライド粉体、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、穀類粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来産物、及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又は補助剤として使用可能である。界面活性剤の例は、McCutcheon’s、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon’s Directories、Glen Rock、USA、2008(International Ed.又はNorth American Ed.)に列挙されている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウムの塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び脂肪油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメート(sulfosuccinamate)である。スルフェートの例は、脂肪酸及び脂肪油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、カルボン酸アルキル、及びカルボキシ化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50個の均等物でアルコキシ化されている、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化に使用されうる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例はソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモ又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、例えば、1つ若しくは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物などの第四級界面活性剤、又は長鎖第一級アミン塩である。好適な両性界面活性剤はアルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体はごくわずかな殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性を全く有しておらず、標的に対する本発明の化合物の生物的な働きを改善する化合物である。例は界面活性剤、鉱物油又は植物油、及びその他の助剤である。さらなる例はKnowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に列挙されている。
好適な増粘剤は、ポリサッカライド(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾された又は修飾されない)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸塩である。
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の顔料及び水溶性の染料である。例は無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-、及びフタロシアニン着色剤)である。
好適な粘着剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶性剤(water-soluble concentrate)(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散性剤(Dispersible concentrate)(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(emulsifiable concentrate)(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション剤(emulsion)(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁剤(suspension)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性粒剤(water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granule)(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを100重量%になる分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii)水分散性散剤(water-dispersible powder)及び水溶性散剤(water-soluble powder)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%になる固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ix)マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
x)マイクロカプセル剤(microcapsule)(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
xi)散粉性散剤(dustable powder)(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
xii)粒剤(granule)(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
xiii)超微量溶液剤(ultra-low volume liquid)(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺細菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、及び0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる助剤を場合により含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、最も好ましくは0.5〜75重量%で含む。活性物質は90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
多様な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料又は微量栄養素、及びさらに殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして又は適切であれば使用直前に(タンク混合)、活性物質、又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合可能である。
使用者は通常、プレ投与装置、背負い型噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから、本発明による組成物を施用する。通常、農薬組成物は水、緩衝液及び/又はさらに助剤を用いて望ましい施用濃度に調製され、本発明による即時使用可能な噴霧液又は農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農業用地1ヘクタールあたり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
一実施形態により、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分の混合物の一部を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合でき、適切な場合、さらなる助剤を添加できる。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、使用者によって噴霧タンク中で混合されてよく、適切であればさらなる助剤及び添加剤が添加されてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は前記で定義した混合パートナーを含む成分が、(例えば、タンク混合後に)一緒に、又は連続で施用されてよい。
本発明の化合物は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護すべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水と、殺有害生物有効量の本発明の化合物とを接触させるステップを含む、植物を保護する方法にも関する。
本発明の化合物はまた、動物有害生物を駆除又は防除するための使用にも適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖場所、又は食糧供給源、又は動物有害生物が生育している又は生育し得る、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は土壌、又は領域、材料又は環境と、殺有害生物有効量の本発明の化合物とを接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除又は防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方において有効である。さらに、本発明の化合物は、任意及び全ての発育段階、例えば、卵、幼虫、さなぎ、及び成虫に施用することができる。
本発明の化合物は、それ自体で、又は前記で定義したそれらを含む組成物の形態で施用することができる。さらに、本発明の化合物は、前記で定義した混合パートナーと一緒に、又は前記で定義した前記混合物を含む組成物の形態で施用することができる。前記混合物の成分は、同時に、一緒に又は別々に、又は連続して(これは、即時に次々と施用することで、所望の場所、例えば、植物において「その場(in situ)」で混合物が生成される)、施用することができ、別々の施用の場合の順序は、一般に、防除手段の結果に対してなんら効果を与えない。
施用は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、土壌、又は領域、材料又は環境の有害生物による寄生の前及び後の両方において実施することができる。
適切な施用方法は、特に、土壌処理、種子処理、畝間(in-furrow)施用、及び葉面(foliar)施用を含む。土壌処理方法は、土壌灌注、点滴灌漑(土壌上への点滴施用)、根、塊茎又は球根の浸漬、又は土壌注入を含む。種子処理技術は、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、及び種子ペレット化法を含む。畝間施用では、通常、耕地中に畝をつくるステップ、畝に種子をまくステップ、畝に殺有害生物的に活性な化合物を施用するステップ、及び畝を閉じるステップを含む。葉面施用は、例えば、噴霧装置による、植物の葉面への殺有害生物的に活性な化合物の施用に関する。葉面施用では、本発明の化合物と組み合わせて、フェロモンを使用することにより、有害生物の挙動を変更することが有利になり得る。特定の作物及び有害生物についての適切なフェロモンは、当業者により知られており、フェロモン及び情報化学物質のデータベースから公然に入手可能である(例えば、http：//www.pherobase.com)。
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を直接、動物有害生物又は植物、通常、植物の葉面、茎又は根に施用する)、及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の、居場所、すなわち、有害生物が生育している又は生育し得る、生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境に施用する)の両方を含む。
用語「動物有害生物」は、節足動物、腹足類、及び線虫を含む。本発明による好ましい動物有害生物は、節足動物であり、好ましくは、昆虫及びクモ形類(arachnids)であり、特に、昆虫である。昆虫、特に作物に関連のある昆虫は、通常、作物昆虫有害生物という。
用語「作物」は、生育している作物及び収穫した作物の両方を示す。
用語「植物」は、穀類、例えば、デュラム及び他の小麦、ライムギ、オオムギ、トリティケーレ、カラスムギ(oats)、イネ、又はトウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)；ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート； 果実、例えば、仁果類、核果類、又は柔果類、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウ、アルファルファ、又はダイズ；油糧植物、例えば、セイヨウアブラナ(rapeseed)(ナタネ(oilseed rape))、アブラナ(turnip rape)、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ、又はダイズ；ウリ科植物、例えば、トウナス、カボチャ、キュウリ、又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ、又はジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン；野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えば、玉レタス)、チコリー、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ、又はアマトウガラシ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又はカンファー；エネルギー植物及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ、又はアブラヤシ；タバコ；ナッツ、例えば、クルミ；ピスタチオ；コーヒー；チャ；バナナ；蔓植物(生食用ブドウノキ及びグレープジュース用ブドウノキ)；ホップ；スウィート・リーフ(ステビアともいう)；天然ゴム植物、又は観賞植物及び森林植物、例えば、花(例えば、カーネーション、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ、)、低木、広葉樹(例えば、ポプラ)、又は常緑樹、例えば、針葉樹；ユーカリ；芝；ローン；イネ科草本、例えば、動物の飼料又は観賞使用のためのイネ科草本を含む。好ましい植物は、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実；蔓植物；観賞植物；又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はトウナスを含む。
用語「植物」は、野生型植物、並びに従来の育種又は突然変異誘発若しくは遺伝子工学のいずれかにより、又はそれらの組み合わせにより改変されている植物を含むものとして理解される。
突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、特に商業上重要な植物は、アルファルファ、セイヨウアブラナ(例えば、ナタネ)、マメ、カーネーション、チコリー、綿、ナス、ユーカリ、アマ、ヒラマメ、トウモロコシ、メロン、パパイヤ、ペチュニア、プラム、ポプラ、ジャガイモ、イネ、ダイズ、カボチャ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、アマトウガラシ、タバコ、トマト、及び穀類(例えば、小麦)、特に、トウモロコシ、ダイズ、綿、小麦、及びイネを含む。突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されている植物では、1個又は複数の遺伝子が、植物の遺伝物質中に変異誘発、又は組み込まれている。1個又は複数の変異誘発又は組み込まれている遺伝子は、好ましくは、pat、epsps、cry1Ab、bar、cry1Fa2、cry1Ac、cry34Ab1、cry35AB1、cry3A、cryF、cry1F、mcry3a、cry2Ab2、cry3Bb1、cry1A.105、dfr、barnase、vip3Aa20、barstar、als、bxn、bp40、asn1、及びppo5から選択される。1個又は複数の遺伝子の変異誘発又は組み込みは、植物の特定の特性を改善するために実施される。形質としても知られるこのような特性は、非生物的ストレス耐性、変更された生育/収量、病害抵抗性、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変された製品の質、及び授粉制御を含む。これらの特性のうち、除草剤耐性、例えば、イミダゾリノン耐性、グリホセート耐性、又はグルホシネート耐性は特に重要である。いくつかの植物は、変異誘発により除草剤に対して耐性を与えられており、例えば、Clearfield(登録商標)ナタネは、イミダゾリノン、例えば、イマザモックス(imazamox)に対して耐性である。あるいは、遺伝子工学方法は、植物、例えば、ダイズ、綿、トウモロコシ、ビート及びナタネに、除草剤、例えば、グリホセート及びグルホシネートに対する耐性を与えるために使用され、それらのいくつかは、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商標名の下市販されている。さらに、昆虫抵抗性、特に、鱗翅類(lepidopteran)昆虫抵抗性及び鞘翅目(coleopteran)昆虫抵抗性は重要である。昆虫抵抗性は、通常、cry及び/又はvip遺伝子(これらは、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)(Bt)、及び各Bt毒素のコードから単離された)を組み込んで、植物を改変することにより達成される。遺伝学的に改変された昆虫抵抗性を有する植物は、WideStrike(登録商標)、Bollgard(登録商標)、Agrisure(登録商標)、Herculex(登録商標)、YieldGard(登録商標)、Genuity(登録商標)、及びIntacta(登録商標)を含む商標の下、市販されている。植物は、1つの特性に関して(単数の形質)、又は複数の特性の組み合わせに関して(複数の形質)、変異誘発又は遺伝子工学により改変され得る。複数の形質、例えば、除草剤耐性及び昆虫抵抗性の組み合わせは、重要性が増している。一般に、単数の形質又は複数の形質に関連する全ての関連改変植物、並びに変異誘発又は組み込まれた遺伝子及び各事象に関する詳細な情報は、「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)」(http：//www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment(CERA)」(http：//cera-gmc.org/GMCropDatabase)の団体のウェブサイトから入手することができる。
驚くべきことに、本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変された植物の殺虫性の形質により増大され得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性の形質に対して抵抗性になることを防ぐ、又は改変された植物の殺虫性の形質に対して既に抵抗性になっている有害生物を駆除するのに適切であることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性の形質が有効ではない有害生物を駆除するのに適切であり、そのため、補足的な殺虫活性を有利に使用することができる。
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用し得る、全ての植物の繁殖部分、例えば、種子及び発育植物材料(vegetative plant material)、例えば、切り枝及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を示す。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条(shoots)、芽及び他の植物の部分を含む。発芽後又は土壌からの出現後に移植される苗及び若い植物もまた含み得る。これらの植物繁殖材料は、植栽又は移植の時、又はその前に、植物保護化合物により予防的に処理され得る。
用語「種子」は、あらゆる種類の種子及び植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
一般に、「殺有害生物有効量」は、生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、あるいは出現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、居場所、施用様式など)によっても変化するであろう。
畝間施用における土壌処理、又は有害生物の居所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり0.001〜20gの範囲にわたる。
作物植物を、例えば、葉面施用により処理するために使用する場合、本発明の活性成分の施用量は1ヘクタール当たり0.0001g〜4000g、例えば、1ヘクタール当たり1g〜2kg、又は1ヘクタール当たり1g〜750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g〜100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g〜50g、例えば、1ヘクタール当たり10〜20g、1ヘクタール当たり20〜30g、1ヘクタール当たり30〜40g、又は1ヘクタール当たり40〜50gの範囲になり得る。
本発明の化合物は、種子を、昆虫有害生物から、特に、土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、生じる苗木の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉面昆虫から、保護するための種子処理における使用に、特に適切である。したがって、本発明は、種子を、昆虫から、特に、土壌昆虫から、並びに苗木の根及び苗条を、昆虫から、特に、土壌及び葉面の昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を本発明の化合物で処理するステップを含む、前記方法にも関する。苗木の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましくは、刺吸性昆虫(piercing and sucking insects)、咀嚼昆虫(chewing insects)及び線虫からの苗木の苗条の保護である。
用語「種子処理」は、当該技術分野において知られるあらゆる適切な種子処理技術、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子ペレット化法、及び畝間施用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に、噴霧又は散粉することにより実施される。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又はそれを含有する種子を含む。用語「〜でコーティングされた、及び/又は〜を含有する」は、一般に、施用時に活性成分の大部分が、繁殖製品の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖製品に浸透していてもよい。前記繁殖製品が(再び)植えられた場合、当該繁殖製品は活性成分を吸収し得る。
好適な種子は、穀類、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、カボチャ/トウナス、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(例えば、ジャガイモ)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ属の種子である。
加えて、活性化合物はまた、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、例えば、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物からの種子の処理のために使用され得る。このような改変された植物については、上に詳細が記載されている。
従来の種子処理製剤は、例えば、流動性剤(flowable concentrates)FS、液剤(solutions)LS、サスポエマルション剤(Suspoemulsions)(SE)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散性散剤(water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性散剤(water-soluble powders)SS及びエマルション剤(emulsions)ES及びEC及びゲル製剤(gel formulation)GFを含む。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈しないで施用され得る。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を前発芽させた後に行う。好ましくは、製剤は、発芽を含まないように施用される。
2〜10倍希釈後に得られ得る、即時使用可能製剤の活性物質濃度は、好ましくは0.01〜60重量%、より好ましくは0.1〜40重量%である。
好ましい実施形態では、FS製剤は、種子処理に使用される。通常、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理のためのとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば、0.05〜5重量%の湿潤剤及び0.5〜15重量%の分散剤、最大20重量%、例えば、5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば、1〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば、1〜40重量%の結合剤(展着剤/粘着剤)、場合により最大5重量％、例えば、0.1〜5重量％の増粘剤、場合により0.1〜2％の消泡剤、及び場合により防腐剤、例えば、殺生物剤、酸化防止剤などを、例えば、0.01〜1重量％の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量％まで含む。
種子の処理では、本発明の化合物の施用量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、より好ましくは100kgの種子当たり1g〜1000g、特に、100kgの種子当たり1g〜200g、例えば、100kgの種子当たり1g〜100g又は5g〜100gである。
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した本発明の化合物又はそれらの農学的に有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物又はそれらの農学的に有用な塩の量は、一般に、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、特に、100kgの種子当たり1g〜1000gで異なり得る。特定の作物、例えば、レタスでは、その量はより多くなり得る。
本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するために使用され得る。したがって、本発明はまた、植物、植物繁殖材料、及び/又は植物が生育している又は生育するであろう居場所を、有効及び植物毒性のない量の本発明の化合物で処理することによって植物の健康を改善する方法に関する。
本明細書において使用される場合、「有効及び植物毒性のない量」は、処理植物又は処理栄養繁殖体若しくは処理土壌から生育した植物において、所望の効果が得られるが、植物毒性の兆候が全く生じないことを可能にする量で、化合物が使用されることを意味する。
用語「植物」及び「植物繁殖材料」は、上記に定義されている。
「植物の健康」は、収穫(例えば、増大したバイオマス及び/又は増大した有用な成分の含有量)、質(例えば、改良した特定成分の含有量又は組成、又は貯蔵寿命)、植物の勢い(例えば、改良した植物の生育及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病害)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫率、加工性)などのいくつかの態様を単独又はそれぞれを組み合わせることによって決定される、植物及び/又はその生産物の状態として定義される。
前記の植物の健康状態についての特定した指標は、相互依存であり、それらは互いから生じ得る。それぞれの指標は、当該技術分野において定義され、当業者に知られる方法により決定され得る。
本発明の化合物はまた、非作物昆虫有害生物に対する使用に適切である。前記非作物有害生物に対する使用では、本発明の化合物は、餌組成物、ゲル、一般的な昆虫スプレー、エアロゾルとして、超微量施用及び蚊帳(含浸又は表面塗布)として、使用され得る。さらに、灌注法及びロッジング法を使用することができる。
本明細書において使用される場合、用語「非作物昆虫有害生物」は、特に、非作物の標的に関連する有害生物、例えば、アリ(ants)、シロアリ(termites)、スズメバチ(wasps)、ハエ(flies)、マダニ(ticks)、カ(mosquitos)、コオロギ(crickets)、又はゴキブリ(cockroaches)を示す。
餌は、液体、固体、又は半固体の調製物(例えば、ゲル)であり得る。組成物中で用いられる餌は、昆虫(例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなど、又はゴキブリ)がそれを食べるように刺激するのに十分に誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物の由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類若しくはポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜からも選択されるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定の部分の新鮮な部分若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献(例えば、http：//www.pherobase.com)に記載されており、当業者に公知である。
餌組成物における使用について、活性成分の典型的な含量は、0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5％重量％の活性化合物である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中の)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家ではない使用者が、有害生物(例えば、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリ)を防除するために極めて適している。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、さらなる助剤、例えば、乳化剤、香油、適切であれば安定剤、必要であれば、噴霧剤で構成されることが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点においてエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物における使用では、活性成分の含量は、0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
本発明の化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸線香、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、蛾取り紙、蛾取りパッド又は他の熱非依存性気化器系で使用することもできる。
本発明の化合物及びその各組成物により、昆虫により伝達される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症)を抑制する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、網材料又はフォイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、好ましくは、殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも１種の結合剤を含有する混合物を含む。
本発明の化合物及びその組成物は、木製材料(例えば、木、板塀、枕木、骨組み、芸術的な人工物など)及び建築物のみならず、建設資材、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどをアリ及び/又はシロアリから保護するため、さらにアリ及びシロアリが作物又はヒトに損害を与えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合)を抑制するために使用することができる。
資材の保護における慣用の施用量は、例えば、処理対象の資材1m2当たり活性化合物0.001g〜2000g、又は0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
資材の含浸において使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、より好ましくは1〜25重量％の少なくとも１種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(例えば、限定されないが、以下に示すもの)を効率的に駆除するために、とりわけ適切である：
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana)； アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana)； アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea)； アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis)； アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus)； リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana)； アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana)； カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii)； セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus)； コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana)； クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)； シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana)； ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus)； デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata)； ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella)； エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラウモパルパス・リクノセーラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella)； エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean)； ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata)； ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea))； ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens)； ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis)； ヘロコベルパ・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella)； ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis)； リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha)； モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria)； マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata)； マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta)； マラスミア属の種(Marasmia spp)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda)； モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis)； オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P. gossypiella)； ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella)；
ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella)； フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella)； ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi)； ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana)； プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta)； ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata)； スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli)； スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella)； ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana)； トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni)； ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis)； ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
鞘翅目(Coleoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレタス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属の種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A. anxius)、A.プラニペンニス(A. planipennis)、A.シヌアツス(A. sinuatus)； アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A. fuscicollis)、A.リネアツス(A. lineatus)、A.オブスクルス(A. obscurus)； アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A. glabripennis)； アンソノマス属の種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A. eugenii)、A.グランジス(A. grandis)、A.ポモルム(A. pomorum)； アンスレナス属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属の種(Apion spp.)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A. linearis)； アタゲナス属の種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B. lentis)、B.ピソルム(B. pisorum)、B.ルフィマヌス(B. rufimanus)； ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C. assimilis)、C.ナピ(C. napi)； ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C. vespertinus)； コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C. destructor)； クルクリオ属の種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属の種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D. undecimpunctata)、D.スペシオサ(D. speciosa)、D.ロンギコルニス(D. longicornis)、D.セミプンクタタ(D. semipunctata)、D.ビルギフェラ(D. virgifera)； ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属の種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E. varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E. vigintioctomaculata)； エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E. hirtipennis)、E.シミラリス(E. similaris)； オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属の種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H. brunneipennis)、H.ポスチカ(H. postica)； ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属の種(Lathridius spp.)、レマ属の種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L. bilineata)、L.メラノプス(L. melanopus)； レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L. decemlineata)； レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の種(Lixus spp.)、ルペロデス属の種(Luperodes spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L. bruneus)； リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属の種(Macrodactylus spp.)、例えば、M.スブスピノスス(M. subspinosus)； マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属の種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M. aeneus)； メロロンタ属の種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M. hippocastani)、M.メロロンタ(M. melolontha)； メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M. fryanus)、モノカムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M. alternatus)； ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリゼエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属の種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コクレアリア(P. cochleariae)； ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P. helleri)； フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P. chrysocephala)、P.ネモルム(P. nemorum)、P.ストリオラタ(P. striolata)、P.ビッツラ(P. vittula)； フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属の種(Psylliodes spp.)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属の種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R. billineatus)、R.フェルギノイス(R. ferrugineus)、R.パルマルム(R. palmarum)、R.ホエニシス(R. phoenicis)、R.ブルネラツス(R. vulneratus)； サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属の種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S. granaria)、S.オリザ(S. oryzae)、S.ゼアマイス(S. zeamais)； スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S. levis)； ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S. subsignatus)； ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、タニメカス属の種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T. castaneum)； トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、キシロトレカス属の種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X. pyrrhoderus)；及び、ザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z. tenebrioides)；
双翅目(Diptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アエデス属の種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A. aegypti)、A.アルボピクツス(A. albopictus)、A.ベキサンス(A. vexans)； メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A. albimanus)、A.クルシアンス(A. crucians)、A.フレエボルニ(A. freeborni)、A.ガンビア(A. gambiae)、A.ロイコスフィルス(A. leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A. maculipennis)、A.ミニムス(A. minimus)、A.クアドリマクラツス(A. quadrimaculatus)、A.シネンシス(A. sinensis)； バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C. bezziana)、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)、C.マセラリア(C. macellaria)； クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)； コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C. sorghicola)； コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属の種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C. nigripalpus)、C.ピピエンス(C. pipiens)、C.キンクファシアツス(C. quinquefasciatus)、C.タルサリス(C. tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C. tritaeniorhynchus)； クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D. antique)、D.コアルクタタ(D. coarctata)、D.プラツラ(D. platura)、D.ラジクム(D. radicum)； デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D. suzukii)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F. canicularis)； ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G. intestinalis)； ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属の種(Glossina spp.)、例えば、G.フシペス(G. fuscipes)、G.モルシタンス(G. morsitans)、G.パルパリス(G. palpalis)、G.タキノイデス(G. tachinoides)； ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H. platura)； ヒポデルマ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H. lineata)； ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L. sativae)、L.トリホリイ(L. trifolii)； ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L. caprina)、L.クプリナ(L. cuprina)、L.セリカタ(L. sericata)； リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M. destructor)； ムスカ属の種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M. autumnalis)、M.ドメスチカ(M. domestica)； オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O. ovis)； オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O. frit)； オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P. antiqua)、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コアルクタタ(P. coarctata)； フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属の種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R. cerasi)、R.シングラート(R. cingulate)、R.インジフェレンス(R. indifferens)、R.メンダキス(R. mendax)、R.ポモネラ(R. pomonella)； リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S. haemorrhoidalis)； シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S. calcitrans)； タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T. atratus)、T.ボビヌス(T. bovinus)、T.リネオラ(T. lineola)、T.シミリス(T. similis)； タンニア属の種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属の種(Wohlfahrtia spp)；
総翅目(Thysanoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F. fusca)、F.オッシデンタリス(F. occidentalis)、F.トリチシ(F. tritici)； ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S. citri)、S.ドルサリス(S. dorsalis)、S.ペルセア(S. perseae)； ステンカエトトリプス属の種(Stenchaetothrips spp)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオトリプス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属の種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T. imagines)、T.ハワイイエンシス(T. hawaiiensis)、T.オリザ(T. oryzae)、T.パルミ(T. palmi)、T.パルビスピヌス(T. parvispinus)、T.タバシ(T. tabaci)；
半翅目(Hemiptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A. hilare)； アシルトシポン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A. onobrychis)、A.ピスム(A. pisum)； カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属の種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A. rapidus)、A.スペルブス(A. superbus)； アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属の種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A. craccivora)、A.ファバエ(A. fabae)、A.ホルベシ(A. forbesi)、A.ゴッシピイ(A. gossypii)、A.グロッスラリア(A. grossulariae)、A.マイジラジシス(A. maidiradicis)、A.ポミ(A. pomi)、A.サンブシ(A. sambuci)、A.スクネイデリ(A. schneideri)、A.スピラエコラ(A. spiraecola)； アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B. argentifolii)、B.タバシ(B. tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci))； ブリッサス属の種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B. leucopterus)； ブラキカウズス属の種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B. cardui)、B.ヘリクリシ(B. helichrysi)、B.ペルシカ(B. persicae)、B.プルニコラ(B. prunicola)； ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属の種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C. fulguralis)、C.ピリコラ(C. pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri))； カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミプテルス(C. hemipterus)、C.レクツラリウス(C. lectularius)； ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C. hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C. pseudomagnoliarum)； コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属の種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D. citrifolii)； ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属の種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D. citri)； ディアスピス属の種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D. bromeliae)； ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ディサフィス属の種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D. plantaginea)、D.ピリ(D. pyri)、D.ラジコラ(D. radicola)； ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D. cingulatus)、D.インテルメジウス(D. intermedius)； ディスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E. fabae)、E.ソラナ(E. solana)； エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E. lanigerum)、E.ピリコラ(E. pyricola)； エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E. integriceps)； ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E. heros)、E.インピクチベントリス(E. impictiventris)、E.セルブス(E. servus)； フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H. halys)； ヘリオペルティス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H. coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase)； イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi)； レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis)； マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae)； マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians)； ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens)； ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula)； ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax)； オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae)； ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae)； ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii)； プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii)； ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus)； プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki)； プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali)； プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus)；
クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi)； ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor)； ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii)； トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum)； トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis)；及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
膜翅目(Hymenoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属の種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A. capiguara)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.ラエビガタ(A. laevigata)、A.ロブスタ(A. robusta)、A.セキスデンス(A. sexdens)、A.テキサナ(A. texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属の種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属の種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C. floridanus)、C.ペンシルバニクス(C. pennsylvanicus)、C.モドク(C. modoc)； カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属の種(Chalibion sp)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属の種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属の種(Formica spp).、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H. minuta)、H.テスツジネア(H. testudinea)； イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L. niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属の種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属の種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M. pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P. germanica)、P.ペンシルバニカ(P. pennsylvanica)、P.ブルガリス(P. vulgaris)； フェイドール属の種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P. megacephala)； ポゴノミルメキス属の種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P. barbatus)、P.カリホルニクス(P. californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属の種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属の種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S. geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S. molesta)、S.リクテリ(S. richteri)、S.キシロニ(S. xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属の種(Sphex spp.)、タピノマ属の種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T. melanocephalum)、T.セッシル(T. sessile)； テトラモリウム属の種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T. caespitum)、T.ビカリナツム(T. bicarinatum)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V. crabro)； ベスプラ属の種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V. squamosal)； ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属の種(Xylocopa sp)；
直翅目(Orthoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属の種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G. africana)、G.グリルロタルパ(G. gryllotalpa)； グリルルス属の種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L. migratoria)、L.パルダリナ(L. pardalina)； メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M. bivittatus)、M.フェムルブルム(M. femurrubrum)、M.メキシカヌス(M. mexicanus)、M.サングイニペス(M. sanguinipes)、M.スプレツス(M. spretus)； アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属の種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属の種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S. americana)、S.グレガリア(S. gregaria)、ステモペルマツス属の種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)；
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A. americanum)、A.バリエガツム(A. variegatum)、A.マクラツム(A. maculatum))、アルガス属の種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A. persicu))、ボーフィラス属の種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B. annulatus)、B.デコロラツス(B. decoloratus)、B.ミクロプルス(B. microplus)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D. andersoni)、D.バリアビリス(D. variabilis)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H. truncatum)、イクソデス属の種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I. ricinus)、I.ルビクンズス(I. rubicundus)、I.スカプラリス(I. scapularis)、I.ホロシクルス(I. holocyclus)、I.パシフィクス(I. pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O. moubata)、O.ヘルムシ(O. hermsi)、O.ツリカタ(O. turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P. ovis)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R. sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R. appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、リゾグリフス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S. Scabiei)；及び科(Family) フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属の種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A. sheldoni)、A.アントコプテス(A. anthocoptes)、アカリツス属の種(Acallitus spp.)、アクロプス属の種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A. lycopersici)、A.ペレカッシ(A. pelekassi)； アクルス属の種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A. schlechtendali)； コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)； エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)； 科(Family) ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)； 科(Family) ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B. phoenicis)； 科(Family) ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニカス属の種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T. cinnabarinus)、T.エバンシ(T. evansi)、T.カンザワイ(T. kanzawai)、T,パシフィクス(T、pacificus)、T.ファソイルス(T. phaseulus)、T.テラリウス(T. telarius)及びT.ウルチカ(T. urticae)； ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)； パノニカス属の種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P. ulmi)、P.シトリ(P. citri)； メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシス(O. pratensis)、O.ペルセア(O. perseae)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)； ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科(Family) サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属の種(Carpoglyphus spp.)； ペンタレイダ属の種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)； 科(Family) ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属の種(Demodex spp.)； 科(Family) トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)； 科(Family) オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属の種(Ornothonyssus spp.)； 科(Family)シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici)； チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae)； 科(Family) コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)； 科(Family) 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属の種(Chiracanthium sp)、リコサ属の種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギン属の種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M. hapla)、M.インコグニタ(M. incognita)、M.ジャバニカ(M. javanica)； 嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G. rostochiensis)； ヘテロデラ属の種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H. avenae)、H.グリシネス(H. glycines)、H.スカクチイ(H. schachtii)、H.トリホリイ(H. trifolii)； タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina spp.)； 茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A. besseyi)； 刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属の種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B. longicaudatus)； マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B. lignicolus)、B.キシロフィルス(B. xylophilus)； リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema spp.)、クリコネメラ属の種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C. xenoplax)及びC.オルナタ(C. ornata)； 及び、クリコネモイデス属の種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis)； メソクリコネマ属の種(Mesocriconema spp.)； ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属の種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D. destructor)、D.ジプサシ(D. dipsaci)； オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus spp.)； ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)； 鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides spp.)； ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella spp.)； ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus spp.)； ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属の種(Nacobbus spp.)； ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L. elongatus)； ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属の種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P. brachyurus)、P.ネグレクツス(P. neglectus)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.クルビタツス(P. curvitatus)、P.ゴオデイ(P. goodeyi)； ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属の種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R. similis)； ラドホルス属の種(Rhadopholus spp.)； ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)； ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属の種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R. robustus)、R.レニホルミス(R. reniformis)； スクテロネマ属の種(Scutellonema spp.)； ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T. obtusus)、T.プリミチブス(T. primitivus)； パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P. minor)； スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T. claytoni)、T.ズビウス(T. dubius)； ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T. semipenetrans)； オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema spp.)；及び他の 植物寄生線虫種；
等翅目(Isoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、コプトテルメス属の種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C. formosanus)、C.ゲストロイ(C. gestroi)、C.アシナシホルミス(C. acinaciformis)； コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属の種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C. brevis)、C.カビフロンス(C. cavifrons)； グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ヘテロテルメス属の種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H. aureus)、H.ロンギセプス(H. longiceps)、H.テヌイス(H. tenuis)； ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、インシシテルメス属の種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I. minor)、I.スニデル(I. Snyder)； マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M. darwiniensis)、ネオカプリテルメス属の種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N. opacus)、N.パルブス(N. parvus)； ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、プロコルニテルメス属の種(Procornitermes spp.)、ゾオテルモプシス属の種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z. angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z. nevadensis)、レティキュリテルメス属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R. hesperus)、R.チビアリス(R. tibialis)、R.スペラツス(R. speratus)、R.フラビペス(R. flavipes)、R.グラッセイ(R. grassei)、R.ルシフグス(R. lucifugus)、R.サントネンシス(R. santonensis)、R.ビルギニクス(R. virginicus)； テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ目(Blattaria)の目(order)からの昆虫、例えば、ブラッタ属の種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B. orientalis)、B.ラテラリス(B. lateralis)； ブラッテラ属の種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B. asahinae)、B.ゲルマニカ(B. germanica)； ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属の種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P. americana)、P.アウストララシア(P. australasiae)、P.ブルンネア(P. brunnea)、P.フリッギノサ(P. fuligginosa)、P.ジャポニカ(P. japonica)； スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
ノミ目(Siphonoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属の種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C. felis)、C.カニス(C. canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
総尾目(Thysanura)の目(order)からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
唇脚綱(Chilopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
倍脚綱(Diplopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
コムカデ綱(Symphyla)の綱(Class)からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
革翅目(Dermaptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
トビムシ目(Collembola)の目(order)からの昆虫、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
等脚目(Isopoda)の目(order)からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
シラミ目(Phthiraptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)； ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)； リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)； ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、
式(I)の化合物により防除され得る、さらなる有害生物の種の例は、以下を含む：軟体動物門(Mollusca)の門(Phylum)、双殻綱(Bivalvia)の綱(Class)から、例えば、ドレイセナ属の種(Dreissena spp.)； 綱(Class) 腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、ポマセア・カナリクラタ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属の種(Succinea spp.)；蠕虫(helminths)の綱(Class)から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロビスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)； ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属の種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロニロイデス属の種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
本発明の化合物は、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するために使用することが適切である。したがって、本発明はまた、寄生生物による寄生又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、前記方法に関する。
本発明はまた、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染から動物を治療又は保護する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
本発明の化合物は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに適切である。さらに、本発明は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物と殺寄生生物有効量の本発明の化合物を接触させるステップを含む前記方法に関する。
本発明はまた、寄生生物を防除又は駆除するための、本発明の化合物の非治療的使用に関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、前記方法に関する。
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部分を介する)及び摂取(例えば、餌)のいずれによっても効果的であり得る。さらに、本発明の化合物は、発育の任意の段階及び全ての段階に適用することができる。
本発明の化合物は、それ自体、又は本発明の化合物を含む組成物の形態で適用することができる。
本発明の化合物は、病原性寄生生物に対して作用する混合パートナーと一緒に、例えば、合成のコクシジウム症(coccidiosis)化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)、又はセンデュラマイシン(Semduramicin)と一緒に、又は上記で定義した他の混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することができる。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、経口的、非経口的、又は局所的、例えば、経皮的に適用することができる。本発明の化合物は、全身的に、又は非全身的に有効であり得る。
適用は、予防的、治療的、又は非治療的に実施することができる。さらに、適用は、寄生生物の発生が予期される場所に、予防的に実施することができる。
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を、寄生生物に直接適用する(動物への直接適用を含む、又は動物への直接適用を除く、例えば、後者については、その居場所への適用))と間接接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用)の両方を包含する。寄生生物の居場所への適用を介する寄生生物との接触は、本発明の化合物の非治療的使用の例である。
用語「居場所」は、寄生生物が生育しているか、又は動物の外側で生育し得る、生息地、食糧供給源、繁殖場所、領域、材料又は環境を意味する。
本明細書で使用される場合、用語「寄生生物」は、内部寄生生物及び外部寄生生物を含む。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい。他の実施形態では、、外部寄生生物が好ましい。温血動物及び魚類への寄生は、限定されるものではないが、シラミ(lice)、ハジラミ(biting lice)、マダニ(ticks)、ハナウマバエ(nasal bots)、シラミバエ(keds)、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ(flies)、ハエウジ症のハエの幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ(chiggers)、ブヨ(gnats)、カ(mosquitoes)及びノミ(fleas)を含む。
本発明の化合物は、とりわけ、以下の目(order)、及び種(species)の寄生生物を、それぞれ駆除するために有用である：
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)； ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)； ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)； シラミ(Lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)； マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes))： マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)； アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.),クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)； バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida))： トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス亜種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス亜種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)； アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)； マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)； 線形動物門線虫(Roundworms Nematoda)： ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae)) トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)； ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)； ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)； 腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)； カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))；
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)； 鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)； プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes))： 吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)； セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、 特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
本発明で使用される場合、用語「動物」は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む。哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル及び魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えば、イヌ又はネコが特に好ましい。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物の生育に観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、抑制、及び除去、破壊、あるいは発現及び活性を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的な条件(例えば、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、適用様式など)によっても変化するであろう。
一般に、本発明の化合物を、1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
温血動物への経口投与については、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物の飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与については、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)、好ましくは0.5mg〜100mg(0.5mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与するべきである。
別法として、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に(例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用に、生理的に許容可能な担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式Iの化合物は、皮下投与用に、インプラント中に製剤化させることができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与について、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg〜100mg(0.01mg/kg〜100mg/kg)の式Iの化合物を供与すべきである。
式Iの化合物は、動物に対して、ディップ剤、粉剤、散剤、首輪剤、メダル剤、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤、さらに軟膏又は水中油型エマルション剤若しくは油中水型エマルション剤の形態で局所的に適用することもできる。局所適用に関して、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物(例えば、ウシ及びヒツジ)の耳標として製剤化することができる。
好適な調製物は以下のとおりである：
- 液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
- 経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤；半固形調製物；
- 本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
- 固形調製物、例えば、散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒中に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる助剤を加えることによって調製される。注射液剤に適した助剤は、当該技術分野において知られている。この液剤は濾過されて無菌充填される。
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度まで事前に希釈した後、経口投与される。経口液剤及び濃縮剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記したように調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
皮膚上に使用する液剤は、皮膚に滴下するか、塗り広げるか、擦り込むか、振りかけるか、又はスプレーする。皮膚上に使用する液剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記した方法に従って調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
ゲル剤は、皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した液剤を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。適切な増粘剤は、当該技術分野において知られている。
ポアオン製剤は、皮膚の限定された領域にかけられるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に(systemically)作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を、好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤(例えば、着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定化剤、粘着剤)が添加される。適切なこのような助剤は、当該技術分野において知られている。
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。エマルション剤は、油中水型エマルション剤又は水中油型エマルション剤のいずれかである。エマルション剤は、本活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを好適な乳化剤、また適切であれば、他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤、粘度増強物質)を利用して、他方の相の溶媒と均質化することによって調製される。エマルション剤用の、適切な疎水性相(油)、適切な親水性相、適切な乳化剤、及び適切な他の助剤は、当該技術分野において知られている。
懸濁剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。懸濁剤は、本活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤)を加えて懸濁することにより調製される。懸濁剤用の、適切な懸濁化剤及び適切な他の助剤(湿潤剤を含む)は、当該技術分野において知られている。
半固形調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。半固形調製物は、それらの比較的高い粘度によってのみ上記の懸濁剤及びエマルション剤と異なる。
固形調製物の製造については、本活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、所望の形状とする。本目的用の適切な助剤は、当該技術分野において知られている。
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001〜95％の本発明の化合物を含み得る。
即時使用可能調製物は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に対して作用する本化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈する調製物は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を、0.5〜90重量パーセント、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm〜2重量パーセント、好ましくは0.05〜0.9重量パーセント、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
局所適用は、化合物含有成形品(例えば、首輪剤、メダル剤、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに粘着性ストリップ及びフォイル)で行われ得る。
一般には、本発明の化合物を、3週間の間に、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg(10mg/kg〜300mg/kg)、好ましくは20mg〜200mg(20mg/kg〜200mg/kg)、最も好ましくは25mg〜160mg(25mg/kg〜160mg/kg)の総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
本発明は、本明細書において次の実施例によりさらに詳細に例示されるが、それに対していかなる限定も課されない。
出発材料の適切な修飾により、下の実施例に記載される手順をさらなる式Iの化合物を得るために使用した。このやり方で得られた化合物を物理的データと共に下に示す表に列挙する。
LC/MS法:
機械:Shimadzu Nexera UHPLC+Shimadzu LCMS 20-20、ESI
カラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A、50×2.1mm"
方法:
移動相:A:水+0.1%のTFA;B:ACN
温度:60℃
勾配:1.50分において5%のB〜100%のB;100%のB 0.25分
流量:1.51分において0.8ml/分〜1.0ml/分
MS法:ESIポジティブ
質量範囲(m/z):100〜700
[実施例1]
2-[3-エチルスルホニル-6-[3-(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(I-1-1)の合成:
a)2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノンを、公開された手順:WO2016/71214に従って合成した。
b)1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン:
ステップ1:トルエン(2L)中の3,6-ジクロロピコリン酸(120g、0.628mol)の溶液に、室温で、塩化チオニル(68.38mL、0.942mol)及びDMF(9.0mL)を添加した。次にこの反応物を110℃まで加温し、2時間撹拌した。次に反応混合物を真空中で濃縮して、残留物を得た。該残留物をトルエン(2L)中に溶解し、次にエタンチオール(40.8g、0.659mol)を15分間にわたり滴下して添加し、次に反応物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を次に減圧下で濃縮して、残留物を得た。該残留物をカラムクロマトグラフィーにより、10%のEtOAc-石油エーテルで溶離して精製し、S-エチル3,6-ジクロロピリジン-2-カルボチオエートを黄色固体として得た(120g、収率81%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.77 (d, 1H, J= 8.4 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 3.03 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 1.36 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
ステップ2:水(200mL)中の水酸化ナトリウム(37.45g、0.936mol)の溶液に、エタンチオール(67.64mL、0.936mol)を15分間にわたり滴下して添加し、次に反応物を30分間同じ温度で撹拌した。次に臭化テトラブチルアンモニウム(45.27g、0.14mol)を添加し、反応物を30分間撹拌した。次にトルエン(300mL)中のS-エチル3,6-ジクロロピリジン-2-カルボチオエート(110g、0.468mol)の溶液を、反応混合物に室温で滴下して添加し、反応物をさらに室温で5時間撹拌した。次に反応混合物を水(500mL)中に注入し、酢酸エチル(3回×600mL)で抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、残留物を得た。粗製残留物をカラムクロマトグラフィーにより、15%のEtOAc-石油エーテルで溶離して精製し、S-エチル6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボチオエートをオフホワイトの固体として得た(98g、収率80%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.63 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 3.02 (q, 2H, J =7. 2 Hz), 2.96 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 1.40 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.36(t, 3H, J = 7.2 Hz)
ステップ3:エタノール(300mL)中のS-エチル6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボチオエート(70g、0.268mol)の溶液に、水酸化リチウム溶液(17.28g、0.402mol)を添加し、次に反応混合物を室温で5時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下で濃縮して、残留物を得た。該残留物を冷水中に溶解し、2NのHClで酸性化し、そこに6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸が、オフホワイトの固体として沈殿した。6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸を収集し、乾燥させ、さらに精製することなく使用した(55g、94%収率)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 13.63 (s, 1H), 7.94 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.63 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 2.99 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 1.24 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
ステップ4:トルエン(600mL)中の6-クロロ-3-エチルスルファニル-ピリジン-2-カルボン酸(55g、0.253mol)の溶液に、室温で、塩化チオニル(27mL、0.380mol)及びDMF(1.5mL)を添加し、次に反応混合物を110℃まで加温し、2時間撹拌した。次に反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮して、残留物を得た。該残留物をDCM(1L)中に溶解し、DCM(1L)中のN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩(47.32g、0.484mol)及びDIPEA(127.11mL、0.727mol)の溶液に、0℃で2時間にわたり滴下して添加した。次に反応混合物を室温まで加温し、4時間撹拌した。次に反応混合物を水(600mL)中に注入し、DCM(2回×600mL)で抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、残留物を得た。粗製残留物をカラムクロマトグラフィーにより、20%のEtOAc-石油エーテルで溶離して精製し、6-クロロ-3-エチルスルファニル-N-メトキシ-N-メチル-ピリジン-2-カルボキサミドを褐色ガムとして得た(54g、収率85%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.71 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.31 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 3.60 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.92 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 1.26 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
ステップ5:乾燥THF(500mL)中の6-クロロ-3-エチルスルファニル-N-メトキシ-N-メチル-ピリジン-2-カルボキサミド(54g、0.207mol)の溶液に、0℃で、CH3MgBr(207.69mL、0.623mol、ジエチルエーテル中の3M)を滴下して添加し、次に反応混合物を室温まで加温し、4時間撹拌した。次にこの反応物を、飽和NH4Cl水溶液(500mL)の添加によってクエンチし、EtOAc(2回×700mL)で抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、残留物を得た。粗製残留物をカラムクロマトグラフィーにより、15%のEtOAc-石油エーテルで溶離して精製し、1-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)エテノンをオフホワイトの固体として得た(38g、収率85%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.64 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.39 (d, 1H, J =8.4 Hz), 2.91 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 2.69 (s, 3H), 1.39 (t, 3H, J = 7.6 Hz).
ステップ6:CH2Cl2(500mL)中の1-(6-クロロ-3-エチルスルファニル-2-ピリジル)エタノン(38g、0.176mol)の溶液に、0℃で、m-CPBA(76.25g、0.441mol)を数回に分けて添加し、次に反応混合物を室温まで加温し、16時間撹拌した。次に反応混合物を水(1.0L)中に注入し、CH2Cl2(2回×1L)で抽出した。合わせた有機層を、1MのNaOH溶液(2回×500mL)及び水(2回×500mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、残留物を得た。粗製残留物をカラムクロマトグラフィーにより、20%のEtOAc-石油エーテルで溶離して精製し、1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノンを白色固体として得た(33g、収率75%)。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.29 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 7.60 (d,1H, J = 8.0 Hz), 3.54 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 2.70 (s, 3H), 1.35 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
c)2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノン
酢酸(140mL)中の1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン(10.00g、40.4mmol)の溶液に、室温で、HBr(酢酸中の33%)(8.60g、49.1mmol)、及び臭素(6.55g、50.0mmol)を順に添加した。次に、反応物を室温で終夜撹拌し、次に撹拌している500mLの氷水中に注入し、そこに白色固体が沈殿した。固体を、50℃で18時間、真空乾燥機中で乾燥させて収集して、生成物(2-ブロモ-1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エタノン)を含有する塩化物が30%混入した、所望の生成物(2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン)を得た。この混合物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
LC-MS 2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン: C9H10NO3SBr2 [M+H]+の質量計算値372.0, 実測値371.7; tR= 1.027分 (tR: 保持時間).
LC-MS 2-ブロモ-1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン: C9H10NO3SBrCl [M+H]+の質量計算値325.9, 実測値325.8; tR= 1.007分 (tR: 保持時間).
d)2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン:
上記で生成した2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン及び2-ブロモ-1-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノンの7:3混合物3.0gの溶液及び4-アミノ-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-オン(1.55、8.02mmol)を、70mLの1,4-ジオキサン中に溶解し、110℃で72時間加熱した。次にこの反応物を室温まで冷却し、真空中で濃縮して残留物を得た。該残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(25%のn-ヘプタン/CH2Cl2)により精製して、2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン及び2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンの7:3混合物1.55gを、オフホワイトの固体として得た。
LC-MS 2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン: C15H13N4O3F3SBr [M+H]+の質量計算値466.2, 実測値466.9; tR= 1.109分 (tR: 保持時間).
LC-MS 2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン: C15H13N4O3F3SCl [M+H]+の質量計算値421.0, 実測値420.9; tR= 1.089分 (tR: 保持時間).
e)2-[3-エチルスルホニル-6-[3-(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(I-1-1):
NMP(3mL)中の3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール(0.162g、1.18mmol)の溶液に、室温で、NaH(0.072g、1.18mmol、使用ミネラルオイル中60%懸濁液)を一度に添加した。この反応物を室温で30分間撹拌し、次に上記で生成した2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン及び2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンの7:3混合物(0.220g、0.473mmol)を、一度に添加した。次にこの反応物を室温で終夜撹拌した。次にこの反応物を水(50mL)中に注入し、EtOAc(3回×50mL)に抽出し、合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して残留物を得た。粗製残留物をカラムクロマトグラフィーにより、0→50%のEtOAc-シクロヘキサンで溶離して精製し、2-[3-エチルスルホニル-6-[3-(トリフルオロメチル)-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンを褐色固体として得た(0.140g、収率54%)。
LC-MS: C18H14N7O3F6S [M+H]+の質量計算値522.4, 実測値522.0; tR= 1.270分 (tR: 保持時間).
実施例2:2-[3-エチルスルホニル-5-(2-オキソピロリジン-1-イル)-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(I-1-3):
a)4-アミノ-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-オン
ステップ1:CH2Cl2(200mL)中のトリホスゲン(29.6g)の溶液にCH2Cl2(200mL)中のp-メトキシベンジルアミン(13.7g)の溶液を加え、CH2Cl2(100mL)中のEt3N(30mL)の滴下添加を続けた。得られた混合物を25℃で14時間撹拌した。水(500mL)を加え、反応混合物をCH2Cl2(3回×200mL)を用いて抽出した。有機層を合わせ、飽和NH4Cl(600mL)、ブライン(600mL)を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、黄色油状物として1-(イソシアナトメチル)-4-メトキシ-ベンゼン(17g、粗製)を得た。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.26 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.95 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.45 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)。
ステップ2:DMF(500mL)中のエチル(Z)-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノエート(19g)の溶液にNaH(6g)を少量ずつ0℃で加えた。次に反応混合物を0℃で1時間撹拌した。次に混合物を1-(イソシアナトメチル)-4-メトキシ-ベンゼン(17g)に0℃で加えた。得られた混合物を0℃〜25℃で14時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、水(1L)を加え、有機層を分離した。水層をEtOAc(3回×500mL)を用いて抽出した。有機層を合わせ、ブライン(500mL)を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、黄色油状物として粗製の3-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(15g)を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz) δ 7.27 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.77 (d, J=8.4 Hz, 2H), 5.80 (s, 1H), 5.02 (s, 2H) 3.70 (s, 3H)。
ステップ3:DMF(300mL)中の3-[(4-メトキシフェニル)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(35g)及びK2CO3(16g)の溶液にMeI(16.5g、7.24mL、116.2mmol)を25℃で加えた。次に得られた混合物を25℃で12時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。水(300mL)を加え、有機層を分離した。水層をEtOAc(3回×300mL)を用いて抽出した。有機層を合わせ、ブライン(500mL)を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮して、黄色固体として粗製の3-[(4-メトキシフェニル)メチル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4-ジオン(30g)を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz) δ 7.35 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.83 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.28 (s, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.46 (s, 3H)。
ステップ4:CH3CN(200mL)及び水(50mL)中の3-[(4-メトキシフェニル)メチル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4-ジオン(30g)の溶液に硝酸アンモニウムセリウム(78.5g)を25℃で加えた。次に反応混合物を25℃で14時間撹拌し、次に硝酸アンモニウムセリウムの追加部分(50g)を加えた。得られた混合物を25℃で14時間撹拌した。水(200mL)を加え、有機層を分離した。水層をEtOAc(3回×100mL)を用いて抽出した。有機層を合わせ、NaHCO3水溶液(500mL)を用いて洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(PE:EtOAc=10:1〜1:1勾配)によって精製して、黄色固体として1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4-ジオン(8g)を得た。1H NMR (MeOD, 400 MHz) δ 6.20 (s, 1H), 3.44 (s, 3H)。
ステップ5:DCM(150mL)及びピリジン(30mL)中の1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2,4-ジオン(8g)の溶液にTf2O(36.7g)を0℃で滴下添加した。次に混合物を0℃〜25℃で3時間撹拌した。気体アンモニアをMeOH(50mL)に-70℃で20分間通し、得られたメタノールアンモニア溶液を反応混合物に注いだ。得られた混合物を25℃で12時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を分取HPLCによって精製して、黄色固体として4-アミノ-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-オン(3.4g)を得た。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 7.62 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 6.24 (s, 1 H), 3.30 (s, 3H)。
b)2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン:
1,4-ジオキサン(40mL)中の4-アミノ-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-オン(0.900g、4.72mmol)、及び2-ブロモ-1-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)エテノン(1.60g、2.30mmol)の溶液を、マイクロ波中において140℃で2.5時間撹拌した。次にこの反応物を室温まで冷却し、EtOAc(200mL)で希釈し、飽和NaHCO3水溶液(100mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して残留物を得た。該残留物をカラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル(10→80%のEtOAc/シクロヘキサン)を用いて精製し、2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンを白色固体として得た(0.700g、収率35%)。
LC-MS: C15H12N4O3F3SBr [M+H]+の質量計算値364.9, 実測値364.9; tR= 1.128分 (tR: 保持時間).
c)2-[3-エチルスルホニル-5-(2-オキソピロリジン-1-イル)-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(I-1-3):
DMA(1mL)中の化合物2-(5-ブロモ-3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オン(0.150g、0.322mmol)の溶液に、ピロリジン-2-オン(0.082g、0.967mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0)(Pd2 dba3)(0.026g、0.032mmol)、キサントホス(0.056g、0.097mmol)、及びCs2CO3(0.210g、0.645mmol)を順に添加した。次に、この溶液を室温で10分間撹拌し、マイクロ波反応器中において150℃で15分間さらに反応させた(50Wの照射)。反応混合物を室温まで冷却し、セライトのパッドに通して濾過し、真空中で濃縮して残留物を得た。該残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、シリカゲル(1→20%のMeOH/CH2Cl2)を用いて精製し、2-[3-エチルスルホニル-5-(2-オキソピロリジン-1-イル)-2-ピリジル]-6-メチル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-c]ピリミジン-5-オンを淡黄色固体として得た(0.070g、収率46%)。
LC-MS: C19H18N5O4F3S [M+H]+の質量計算値470.1, 実測値470.0; tR= 0.986分 (tR: 保持時間).
上述の手順と類似の手順により、以下の式I-1及びI-2の実施例を調製した。
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
Figure 2020519607
本発明の式(I)の化合物の生物学的活性は、次に記載する生物学的検査において評価できる。
他に指定しなければ、大部分の検査溶液は次の通り調製される:
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。検査溶液は使用日に調製する。
ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アンソノムス・グランディス(Anthonomus grandis))
ワタミハナゾウムシ(アンソノムス・グランディス)の防除を評価するために、検査ユニットを、昆虫餌及び5〜10個のA.グランディスの卵を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから構成した。
化合物を75% v/v水及び25% v/v DMSOを含有する溶液を使用して調合した。さまざまな濃度の調合した化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に5μl噴霧した。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃、約75±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡数(死亡率)を目視で評価した。
この検査では、化合物I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-9、及びI-1-10は、2500ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ニセアメリカタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ヴィレセンス(Heliothis virescens))
ニセアメリカタバコガ(ヘリオティス・ヴィレセンス)の防除を評価するために、検査ユニットを、昆虫餌及び15〜25個のH.ヴィレセンスの卵を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから構成した。
化合物を75% v/v水及び25% v/v DMSOを含有する溶液を使用して調合した。さまざまな濃度の調合した化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に10μl噴霧した。
施用後、マイクロタイタープレートを、約28±1℃、約80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡率を目視で評価した。
この検査では、化合物I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-9、及びI-1-10は、2500ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウ・ビシエ(Megoura viciae))
接触又は浸透性(systemic)の手段を通じてソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウ・ビシエ)の防除を評価するために、検査ユニットを、ソラマメリーフディスクを含有する24ウエルマイクロタイタープレートから構成した。
化合物を75% v/v水及び25% v/v DMSOを含有する溶液を使用して調合した。さまざまな濃度の調合した化合物を2回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用しリーフディスク上に2.5μl噴霧した。
施用後、リーフディスクを空気乾燥させ、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウエル内のリーフディスク上に置いた。次にアブラムシに処置リーフディスクを吸わせ、約23±1℃、約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。次にアブラムシ死亡率及び繁殖を目視で評価した。
この検査では、化合物I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-6、I-1-9、及びI-1-10は、2500ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ササゲアブラムシ(Cowpea aphid)(マメアブラムシ(Aphis craccivora))
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01%(vol/vol)の割合で加える。検査溶液は使用日に調製する。
鉢植えのササゲ植物を、施用の24時間前に、外寄生させた植物から切った葉組織を手作業で移すことによって、種々のステージのおよそ30〜50匹のアブラムシと共にコロニー形成させた。有害生物集団を調べた後に、DeVilbiss(登録商標)手動噴霧器を20〜30psi(≒1.38〜2.07bar)で使用して植物に検査溶液を噴霧した。処置植物をライトカート上に、約25〜26℃で維持した。死亡率を72時間後に評価した。
この検査では、化合物I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-6、I-1-7、I-1-8、及びI-1-9は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(ネホテティクス・ビレセンス(Nephotettix virescens))
スプレーの24時間前に、上部葉部分を切った4から5週齢イネ苗木を清浄化(clean)し、洗浄(wash)した。活性化合物を1:1のアセトン:水(vol:vol)中に調合し、0.01% vol/vol界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの検査溶液を噴霧し、空気乾燥し、Mylarケージを用いて覆い、10匹の成虫を接種した。処置したイネ植物を約28〜29℃、約50〜60%の相対湿度で維持した。死亡率を72時間後に記録した。
この検査では、化合物I-1-3、及びI-1-8は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
スプレーの24時間前に、4から5週齢イネ苗木を清浄化し、洗浄した。活性化合物を1:1のアセトン:水(vol:vol)中に調合し、0.01% vol/vol界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5〜6mlの検査溶液を噴霧し、空気乾燥し、Mylarケージを用いて覆い、10匹の成虫を接種した。処置したイネ植物を約28〜29℃、約50〜60%の相対湿度で維持した。死亡率を72時間後に記録した。
この検査では、化合物I-1-3は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01%(vol/vol)の割合で加える。検査溶液は使用日に調製する。
キャベツの葉を検査溶液中に浸漬し、空気乾燥した。処置した葉を、湿らせたろ紙と共に並べてペトリ皿に置き、10匹の3齢幼虫を接種した。死亡率を処置72時間後に記録した。食害も0〜100%のスケールを使用して記録した。
この検査では、化合物I-1-1、I-1-4、I-1-5、I-1-6、及びI-1-8は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
浸透性(systemic)の手段を通じてモモアカアブラムシ(green peach aphid)(マイザス・ペルシカエ(Myzus persicae))の防除を評価するために、検査ユニットを、人工膜下の液体人工餌を含有する96ウエルマイクロタイタープレートから構成した。
化合物を75% v/v水及び25% v/v DMSOを含有する溶液を使用して調合した。さまざまな濃度の調合した化合物を2回反復で特注のピペッターを使用してアブラムシ餌中に移した。
施用後、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウエル内の人工膜上に置いた。次にアブラムシに処置したアブラムシ餌を吸わせ、約23±1℃、約50±5%の相対湿度で3日間インキュベートした。次にアブラムシ死亡率及び繁殖を目視で評価した。
この検査では、化合物I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-1-9、及びI-1-10は、2500ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ヨトウガ(Southern armyworm)((スポドプテラ・エリダニアSpodoptera eridania))
活性化合物を、チューブに入れた100%シクロヘキサノン中の10,000ppm溶液としてTecan liquid handlerによって調合した。10,000ppm溶液を中間の溶液を作製するために100%シクロヘキサノン中に系列希釈した。これらは、10又は20mlのガラスバイアルにおいて、最終希釈物をTecanによって50%アセトン:50%水(v/v)中に作製するための保存溶液として提供された。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を溶液中に0.01%(v/v)の量で含ませた。次にバイアルを植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備えた自動化静電スプレーに挿入した。
ライマメ植物(シエヴァ(Sieva)変種)を鉢に2本育て、第1本葉ステージで処置のために選択した。検査溶液を噴霧スプレーノズルを備えた自動化静電植物スプレーによって葉上に噴霧した。植物をスプレードラフト内で乾燥させ、次にスプレーから取り出した。（各鉢をジッパーが付いた穴あきプラスチックバッグに入れた。約10〜11匹のヨトウガ(armyworm)の幼虫をバッグに入れ、バッグをジッパーで閉じた。バッグ内での熱の閉じ込めを避けるために、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を回避して、検査植物を約25℃、約20〜40%の相対湿度の生育室において4日間維持した。死亡率及び摂食の低減を処置4日後に評価し、未処置対照植物と比較した。
この検査では、化合物I-1-1、I-2-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、及びI-1-9は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ミナミアオカメムシ(Green Soldier Stink Bug)(ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula))
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01%(vol/vol)の割合で加える。検査溶液は使用日に調製する。
湿潤ろ紙を敷いた90×50mmのガラス製ペトリ皿中にダイズのさやを置き、10匹の第3齢後期のN.viridulaを接種した。手動噴霧器を使用して、約2mlの溶液を各ペトリ皿中に噴霧する。処置したカップを約25〜26℃、約65〜70%の相対湿度で保持した。5日後の死亡率を記録した。
この検査では、化合物I-1-3、及びI-1-8は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5又は10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器により噴霧した。この植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、次に、スプレーヤーから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップ中に置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処置済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。死亡率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
この検査では、化合物I-1-1、及びI-1-4は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。
ニカメイガ(Striped Stem Borer)(チロ・スプレサリス)(Chilo suppressalis))
活性化合物を蒸留水:アセトン1:1(vol:vol)の混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01%(vol/vol)の割合で加える。検査溶液は使用日に調製する。
10匹の第1齢幼虫を噴霧したペトリ皿上を1分間這わせて、次いで1皿につき1つの新鮮なカットした稲わらを供給する。全幼虫がわらの内部にいる10分後にペトリの蓋で覆う。死亡率を処置72時間後に記録する。
この検査では、化合物I-1-4は、300ppmで未処置対照と比較して75%を超える死亡率を示した。

Claims (15)

  1. 式I
    Figure 2020519607
     [式中、
    Xは、O又はSであり;
    Rxは、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル及びベンジルからなる群から選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    R1は、H、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、又はC1〜C6-アルキルスルホニル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)であり;
    R2、R3は、互いに独立して、H、ハロゲン、N3、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1個の基はまた、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、ここで、フェニル環は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    Arは、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり;
    RArは、互いに独立して、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    C(O)-ORa、NRbRc、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、O-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、NH-C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C(O)-NRbRc、C(O)-Rd、SO2NRbRc及びS(=O)mReからなる群から選択され、1個の基はまた、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又はベンジルであってもよく、ここで、フェニル環は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    Hetは、5員若しくは6員のヘテロアリール又は5員若しくは6員のヘテロシクリル(これらは置換されていない又はRによって置換されている)であり;
    Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4アルキル、フェニル、5員若しくは6員のヘテロアリール、又は5員若しくは6員のヘテロシクリルであり、ここで、Rの環状基は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    ただし、RAr及びHetが、両方ともArの同じ原子上に存在しておらず;
    各Raは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、C1〜C6-アルキレン-NRbRc、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    各Rbは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、-(C=O)R、-C(=O)OR、及び-C(=O)NR、C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニルは置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    各Rcは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    C1〜C6-アルキレン-CN、フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    各NRbRc部分はまた、N結合飽和3員〜8員の複素環を形成していてもよく、これらは、窒素原子に加えて、O、S(=O)m及びN-R'から選択される1個又は2個の更なるヘテロ原子又はヘテロ原子部分を有していてもよく、ここで、R'はH又はC1〜C6-アルキルであり、N結合複素環は、置換されておらず又はハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ及びC1〜C4-ハロアルコキシから選択される基によって置換されており;
    各Rdは、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    各Reは、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)、
    フェニル及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は、置換されておらず又はRfによって置換されており;
    各Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルコキシ-C1〜C4-アルキル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)から選択され;
    mは、0、1又は2であり;
    nは、0、1又は2である]
    の化合物、並びにそれらのN-オキシド、立体異性体、互変異性体、及び農学的に又は獣医学的に許容される塩。
  2. XがOである、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. Hetが、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、及びチアジアゾリルから選択され;
    Hetが、置換されていない又はハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択されるRによって置換されている、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
  4. Rxが、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され;
    R1が、部分的又は完全にハロゲン化された、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、
    R2が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択され;
    R3が、H、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-シクロアルキル、及びC3〜C6-シクロアルコキシから選択され;
    Arが、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり;
    nが、1又は2であり;
    RArが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、S(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ及びベンジルから選択され、ここで、フェニル環は置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    Reが、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され;
    Rfが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、及びC2〜C6-アルキニル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)から選択され;
    mが、0、1、又は2である、請求項1から3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  5. Arが、O、N、及びSから選択される1個のヘテロ原子を含有する5員又は6員のヘテロアリールである、請求項1から4のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  6. Rxが、C1〜C6-アルキルであり;
    R1が、部分的又は完全にハロゲン化された、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され;
    R2が、H、ハロゲン、及びC1〜C6-アルキルから選択され;
    R3が、H、ハロゲン、及びC1〜C6-アルキルから選択され;
    Arが、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReのようなRArによって置換されており、場合によりハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、及びベンジルから選択される1個のRArでさらに置換されている、ピリジニル又はチオフェニルであり、ここで、RArのフェニル環は、置換されておらず又はRf基によって置換されており;
    Reが、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-ハロアルキル、及びC3〜C6-ハロシクロアルキルから選択され;
    Rfが、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、及びC2〜C6-アルキニル(これらは置換されていない又はハロゲンによって置換されている)から選択され;
    mが、0、1、又は2であり;
    Hetが、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリルから選択され;
    Hetが、置換されておらず又はRによって置換されており;
    Rが、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  7. 式I-a
    Figure 2020519607
     [式中、Qを含有する環中の円は、前記環が芳香環であることを表し;
    Qは、S又はNであり;
    Rxは、C1〜C6-アルキルであり;
    R1は、部分的又は完全にハロゲン化された、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルフェニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、及びC1〜C6-アルキルスルホニルから選択され、
    RArは、S(=O)mReであり;
    Reは、C1〜C6-アルキルであり;
    Hetは、チオフェニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピリジニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、及びチアジアゾリルから選択され;
    Hetは、置換されておらず又はRによって置換されており;
    Rは、ハロゲン、オキソ(=O)、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択され;
    mは、0、1、又は2であり;
    oは、1又は2である]
    の化合物に相当する、請求項1から6のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  8. XがOであり;
    R1が、部分的又は完全にハロゲン化された、C1〜C6-アルキルであり;
    Rxが、C1〜C6-アルキルであり;
    R2が、Hであり;
    R3が、H又はC1〜C6-アルキルであり;
    Hetが、チオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、トリアゾリル、及びテトラゾリルから選択され;
    Hetが、置換されておらず又はRによって置換されており;
    Rが、ハロゲン、オキソ(=O)、及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され;
    Arが、式Iの化合物の9員ヘテロアリールにつながる結合に対してオルト位でS(=O)mReのようなRArによって置換されているピリジニルであり;
    Reが、C1〜C6-アルキルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
  9. 請求項1から8のいずれか一項において定義されている式Iの化合物、そのN-オキシド又は農学的に許容される塩を含む組成物。
  10. 追加的にさらなる活性物質を含む、請求項9に記載の組成物。
  11. 無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給源、生息地又は繁殖地と、殺有害生物有効量の、請求項1から8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式Iの化合物又は請求項9若しくは10に記載の組成物とを接触させるステップを含む、方法。
  12. 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育している植物を保護する方法であって、植物又は植物が生育している土壌若しくは水と、殺有害生物有効量の、請求項1から8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの式Iの化合物又は請求項9若しくは10に記載の組成物とを接触させるステップを含む、方法。
  13. 請求項1から8のいずれか一項において定義されている式Iの化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩、或いは請求項9又は10のいずれか一項において定義されている組成物を、種子100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む種子。
  14. 請求項1から8のいずれか一項において定義されている式Iの化合物、及びその農学的に許容される塩、又は請求項9若しくは10のいずれか一項において定義されている組成物の、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育している植物を保護するための使用。
  15. 無脊椎有害生物による寄生又は感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、動物と、殺有害生物有効量の、請求項1から8のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの式Iの化合物、その立体異性体及び/又は少なくとも1つのその獣医学的に許容される塩とを接触させるステップを含む、方法。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
WO2021099240A1 (en) * 2019-11-22 2021-05-27 Basf Se Pyrimidone derivatives containing two fused bicyclic rings
US20230183245A1 (en) 2020-04-06 2023-06-15 Basf Se Imidazo-pyrimidone compounds as pesticides
MX2023006990A (es) 2020-12-14 2023-06-26 Basf Se Plaguicidas de sulfoximina.
EP4305033A1 (en) 2021-03-09 2024-01-17 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
WO2022189191A1 (en) 2021-03-09 2022-09-15 Basf Se Tricyclic pesticidal compounds
CN112979721B (zh) * 2021-03-29 2023-05-09 江苏集萃分子工程研究院有限公司 一种高纯度抗肿瘤药曲氟胞苷的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016023954A2 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016071214A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2017167832A1 (en) * 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds

Family Cites Families (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
US4503050A (en) 1983-06-02 1985-03-05 Riker Laboratories, Inc. Substituted imidazo[1,2-c]pyrimidines
DE284236T1 (de) 1987-03-17 1989-06-01 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture Canada, Ottawa, Ontario Verfahren und zusammensetzungen zur vergroesserung der fuer die aufnahme durch pflanzen vom boden verfuegbaren mengen von phosphor und/oder mikronaehrstoffen.
DE3731239A1 (de) 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
ES2153817T3 (es) 1989-08-03 2001-03-16 Australian Technological Innov Miconematicida.
US5484464A (en) 1993-12-29 1996-01-16 Philom Bios, Inc.. Methods and compositions for increasing the benefits of rhizobium inoculation to legume crop productivity
DE19502065C2 (de) 1995-01-14 1996-05-02 Prophyta Biolog Pflanzenschutz Pilzisolat mit fungizider Wirkung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
AU748905B2 (en) 1997-09-18 2002-06-13 Basf Aktiengesellschaft Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing and using them as fungicides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
AU755538B2 (en) 1998-11-17 2002-12-12 Ihara Chemical Industry Co. Ltd. Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AU773363B2 (en) 2000-01-25 2004-05-20 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
JP2004518629A (ja) 2000-09-18 2004-06-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ剤として使用するためのピリジニルアミド類およびイミド類
EP1341534B1 (en) 2000-11-17 2010-03-31 Dow AgroSciences LLC Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
BR122013017459B1 (pt) 2001-03-14 2017-01-17 Israel State composição para uso na proteção de produção agrícola
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE60232981D1 (de) 2001-08-17 2009-08-27 Sankyo Agro Co Ltd 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung
EP1426371B1 (en) 2001-08-20 2008-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyl oxime derivatives and agrochemicals containing the same as the active ingredient
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
SI1480955T1 (sl) 2002-03-05 2007-12-31 Syngenta Participations Ag O-ciklopropil-karboksanilidi in njihova uporaba kot fungicidi
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
KR101306446B1 (ko) 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
KR20060130720A (ko) 2004-03-10 2006-12-19 바스프 악티엔게젤샤프트 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
EP1750508A2 (en) 2004-06-03 2007-02-14 E.I.Du pont de nemours and company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
PE20060096A1 (es) 2004-06-18 2006-03-16 Basf Ag (orto-fenil)-anilidas de acido 1-metil-3-difluorometil-pirazol-4-carboxilico como agentes fungicidas
ATE458722T1 (de) 2004-06-18 2010-03-15 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure (ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CA2471555C (en) 2004-06-18 2011-05-17 Thomas D. Johnson Controlling plant pathogens with fungal/bacterial antagonist combinations comprising trichoderma virens and bacillus amyloliquefaciens
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
ES2308726T3 (es) 2005-02-16 2008-12-01 Basf Se 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AP2344A (en) 2005-07-07 2011-12-28 Basf Ag N-Thio-anthranilamid compounds and their use as pesticides.
BRPI0617221B1 (pt) 2005-10-14 2016-07-12 Sumitomo Chemical Co composto de hidrazida, seu uso, pesticida e método de controlar uma peste
KR101350071B1 (ko) 2006-01-13 2014-01-14 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
US9060518B2 (en) 2008-01-15 2015-06-23 Pierre-Yves Coqueron Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
WO2009093981A1 (en) 2008-01-23 2009-07-30 S Bio Pte Ltd Triazine compounds as kinase inhibitors
ES2694148T3 (es) 2008-04-07 2018-12-18 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de agentes de control biológico y fungicidas
KR20110007168A (ko) 2008-04-07 2011-01-21 바이엘 크롭사이언스 엘피 안정한 포자-함유 수성 제제
CN101333213B (zh) 2008-07-07 2011-04-13 中国中化股份有限公司 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
EP2583557B1 (de) 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
BRPI0918021B1 (pt) 2008-08-13 2023-03-14 Mitsui Chemicals Agro, Inc Derivados de amida, agente de controle de peste contendo os derivados de amida, e método de controle de pragas
AU2009295936B2 (en) 2008-09-24 2014-07-17 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
WO2010127926A1 (en) 2009-05-06 2010-11-11 Syngenta Participations Ag 4 -cyano- 3 -benzoylamino-n- phenyl-benzamides for use in pest control
JP5683592B2 (ja) 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
CN102093389B (zh) 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 双联和氧桥杂环新烟碱化合物及其制备方法
US9288986B2 (en) 2009-12-22 2016-03-22 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
CN101715777B (zh) 2010-01-12 2013-05-08 广东中迅农科股份有限公司 一种含乙嘧酚和甲基硫菌灵的农药组合物及其应用
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102126994B (zh) 2010-01-19 2014-07-09 中化蓝天集团有限公司 一种二苯酮腙衍生物、其制备方法和用途
NZ602068A (en) 2010-03-01 2014-11-28 Univ Delaware Compositions and methods for increasing biomass, iron concentration, and tolerance to pathogens in plants
WO2011135833A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
AU2011273694A1 (en) 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
UA109149C2 (xx) 2010-08-31 2015-07-27 Засіб боротьби зі шкідниками
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
US9326522B2 (en) 2010-11-10 2016-05-03 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Microbial pesticidal composition
KR20140023882A (ko) 2010-12-10 2014-02-27 어번 유니버시티 식물에서의 휘발성 유기 화합물의 생성을 유도하기 위한 바실루스 박테리아를 포함하는 접종물
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
WO2012086848A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
PT2699563T (pt) 2011-04-21 2016-07-14 Basf Se Novos compostos pesticidas de pirazol
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2013003977A1 (zh) 2011-07-01 2013-01-10 合肥星宇化学有限责任公司 2,5-二取代-3-硝亚胺基-1,2,4-三唑啉类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
EP2731935B1 (en) 2011-07-13 2016-03-09 BASF Agro B.V. Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
KR20140057550A (ko) 2011-07-15 2014-05-13 바스프 에스이 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
JP2014522876A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
EP2742037B1 (en) 2011-08-12 2015-10-14 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2012301466B2 (en) 2011-08-27 2015-07-23 Marrone Bio Innovations, Inc. Isolated bacterial strain of the genus Burkholderia and pesticidal metabolites therefrom-formulations and uses
MY168201A (en) 2011-09-26 2018-10-15 Nippon Soda Co Agricultural And Horticultural Fungicidal Composition
CN103814023B (zh) 2011-09-29 2015-09-23 三井化学Agro株式会社 4,4-二氟-3,4-二氢异喹啉衍生物的制造方法
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
TWI577286B (zh) 2011-10-13 2017-04-11 杜邦股份有限公司 殺線蟲磺醯胺之固體形態
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
UA113198C2 (xx) 2012-02-27 2016-12-26 Комбінації активних сполук
MY166450A (en) 2012-02-29 2018-06-27 Meiji Seika Pharma Co Ltd Pest control composition including novel iminopyridine derivative
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104334552B (zh) 2012-05-31 2016-08-31 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
BR112015003688B1 (pt) 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
KR101736643B1 (ko) 2012-08-31 2017-05-16 조에티스 서비시즈 엘엘씨 1-(5'-(5-(3,5-다이클로로-4-플루오로페닐)-5-(트라이플루오로메틸)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)-3'h-스피로[아제티딘-3,1'-아이소벤조퓨란]-1-일)-2-(메틸설포닐)에탄온의 결정형
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
TWI621616B (zh) 2013-01-31 2018-04-21 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法
KR20150119032A (ko) 2013-02-11 2015-10-23 바이엘 크롭사이언스 엘피 스트렙토미세스-기반 생물학적 방제제 및 살진균제를 포함하는 조성물
CN105121416B (zh) 2013-02-14 2018-12-04 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的结晶性多晶型物及其制造方法
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
WO2015052103A1 (en) 2013-10-11 2015-04-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active n-iminopyridinium ylide compounds
EP3317276B1 (en) 2015-07-01 2020-12-16 Syngenta Participations AG Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2017020944A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 Universite De Nantes Novel fused pyrimidinone and triazinone derivatives, their process of preparation and their therapeutic uses as antifungal and/or antiparasitic agents
AU2016307233B2 (en) 2015-08-07 2020-12-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted condensed heterocyclic derivatives as pest control agents
TW201715969A (zh) 2015-09-07 2017-05-16 住友化學股份有限公司 有害生物防治組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016023954A2 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
WO2016071214A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Syngenta Participations Ag Pesticidally active polycyclic derivatives with sulfur containing substituents
WO2017167832A1 (en) * 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds

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