BRPI0918021B1 - Derivados de amida, agente de controle de peste contendo os derivados de amida, e método de controle de pragas - Google Patents

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Yasuaki FUKAZAWA
Mai Hirose
Yumi Kobayashi
Hidenori Daido
Hiroyuki Katsuta
Michikazu Nomura
Hidetaka Tsukada
Atsushi Hirabayashi
Yusuke Takahashi
Yoji Aoki
Atsuko Kawahara
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Mitsui Chemicals Agro, Inc
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Abstract

DERIVADO DE AMIDA, AGENTE DE CONTROLE DE PRAGAS QUE CONTÊM O DERIVADO DE AMIDA, E USO DO DERIVADO DE AMIDA. Um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (1) é fornecido como um derivado de amida que mostra um efeito significativamente excelente para uma ação de controle de pragas. Na fórmula (1) a seguir, A representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio, ou outros, e K representa um grupo atômico não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de benzeno ou um heterociclo. X representa um átomo de halogênio ou outros; n representa um número inteiro de 0 a 4. R1 e R2 representam átomos de hidrogênio, grupos alquil, ou outros. T representa -C(=G1)-Q1 ou - C(=G1)-G2Q2, e G1 a G3 representam átomos de oxigênio ou outros. Q1 e Q2 representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquil, um grupo aril, ou outros. Y1 e Y5 representam um átomo de halogênio ou outros, Y2 e Y4 representam um átomo de hidrogênio ou outros, e Y3 representa um grupo C2- C5 haloalquil.

Description

Campo técnico
A presente invenção relaciona-se a um agente de controle de pragas, um derivado de amida contido no agente de controle de pragas, e um método para uso do derivado de amida.
Técnica de fundamento
Vários derivados de amida são descritos nos panfletos de Publicação Internacional WO 2005/21488, Publicação Internacional WO 2005/73165, Publicação Internacional WO 2006/137376 e Publicação Internacional WO 2006/137395. Revelação da Invenção Problemas a serem solucionados pela invenção
Na produção de, por exemplo, safras da agricultura e horticultura, devido a causas como dano de ampla escala que ocorre atualmente devido a pragas ou outros e a propagação de pragas que têm resistência aos agentes químicos existentes, há uma demanda por um novo agente de controle de pragas de agricultura/horticultura.
É um objetivo da presente invenção a geração de um derivado de amida que mostre um efeito pesticida contra uma ampla escala de pragas da agricultura/horticultura, um agente de controle de pragas que contém o derivado de amida como um ingrediente ativo, e um método de controle de pragas.
Meios para solucionar os problemas
Os presentes inventores conduziram estudos intensivos para desenvolver um novo agente de controle de pragas e, como um resultado, eles descobriram que o derivado de carboxamide aromática representada pela Fórmula {1) da presente invenção é um novo composto desconhecido na literatura, e ele é também um agente de controle de pragas, particularmente um agente de controle de pragas da agricultura/horticultura, que mostra uma eficiência particularmente alta, assim completando a presente invenção.
Além disso, eles também descobriram um novo método de preparação e um intermediário útil para a preparação do composto da presente invenção. Como um resultado, eles completaram a presente invenção.
Ou seja, a presente invenção é como se segue. <1> Um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (1) ; 1. Um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (1):
Figure img0001
Em que, na Fórmula (1) , A representa um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio, um átomo de nitrogênio oxidado ou um átomo de enxofre, K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de 30 benzeno, piridina, piridína-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga. X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo Cl-CÊ alcoxi, um grupo Cl-CS haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo Cl-CÊ alquilsulfinil, um grupo Cl- CÊ haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C3-C7 alqueniIcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquiniIcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo arilcarboniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloatcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 um grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, um grupo arilcarbonilamino, um grupo amino, um grupo carbamoil, um 10 grupo ciano, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, ura grupo C2-C6 alquenilatnino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, 15 um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 aIqueni1aminocarboni1, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil , um grupo fenil ou um grupo heterocíclico, e, quando há vários X's, cada X pode ser o mesmo ou diferente um do outro. n representa um número inteiro de 0 a 4. T representa -C{=Gi)-Qi ou -C (=G1) -G2Q3. Gi e Ga representam independentemente um ãtomo de oxigênio ou um ãtomo de enxofre, 3 0 Qi e Q; representam um ãtomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-CS haloalquin.il, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo 5 benzil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, um grupo naftil ou um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte. Yj. e Y5 representara independent emente um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 10 haloalquil, Ys e Y^ representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquil, Y3 representa um grupo C2-C5 haloalquil.
Em que, em Qx e Qa, o substituinte de um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que 15 pode ter um substituinte representa um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 20 haloalquenil, ura grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 25 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo Cl-Câ haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl- C6 haloalquilsulfinil, ura grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo 30 C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquiπilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo CI-CÉ haloalquileulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxioarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-07 ha1oa1qui1carbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C5 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 oicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaitiinocarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, e, quando há dois ou mais substituintes, os substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
Em que o grupo heterocíclico em X, Qi e Qs representa um grupo piridil, um grupo piridina-N-óxido, ura grupo pirimidinil, um grupo pirazin.il, um grupo piridazil, um grupo furil, um grupo tienil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo triazolil, um grupo pirazolil ou um grupo tetrazolil. G3 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, Ri e Rj representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, ura grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquiIcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquiIcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbon.il, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfon.il, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C (=0) C {=0) R?, em que R7 representa um grupo Cl- C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
No entanto, o derivado de amida representado pela Fórmula (1) não é um de (A) a (I) . (A} Um caso em que, na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, Yi representa um átomo de halogênio, e Yà representa um grupo C1-C6 haloalcoxi, e T é -C(=GL)-QL. (B) Um caso em que, na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, Yi e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, e T é _C(=Gi) -G2Q2. (C) Um caso em que, na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol. imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, T representa -C(=GJ-Qi, Yx é um átomo de halogênio, e Y$ representa um átomo de halogênio ou um grupo haloalcoxi, (D) Um caso em que o derivado de amida é um composto de amida representado pela seguinte Fórmula (2) :
Figure img0002
Em que, na Fórmula (2) , Yz a Y«, Qx, G1( G3í Rx e R? têm as mesmas definições que Ya a Y<, Qlf GXí G3, R3 e Ra, respectivamente, na Fórmula (1), Yx representa um átomo de halogênio, e Ys representa um grupo C1-C2 haloalcoxi. (E) Um caso em que, na Fórmula (2) , Yx e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, todos os X representam átomos de hidrogênio, e Ya representa um grupo C2-C3 haloalquil. (F) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (3)
Figure img0003
Em que na, Fórmula (3) , Yr e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, Xi e Xj representam independentemente um ãtomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, Qi tem a mesma definição que Qi na Fórmula {1} , Ri representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e Yj representa um grupo C3-C4 perfluoralquil. (G) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (4):
Figure img0004
Em que, na Fórmula (4), X3 representa um ãtomo de flúor, X2, Xj e X« representam átomos de hidrogênio, Yi e Ys são diferentes um do outro e representam um átomo de bromo ou um grupo trifluormetoxi, Y2 e Y« representam átomos de hidrogênio, Y3 representa um grupo heptafluorisopropil, Qj. representa um grupo fenil ou um grupo 2-cloropiridin-3-il, e Ri e R2 são diferentes um do outro, e cada um representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metil. Alternativamente, Xi representa um átomo de flúor, X2, 5 X3 e X4 representam átomos de hidrogênio, Yx e Ys representam átomos de bromo, Y2 e Yfl representam átomos de hidrogênio, Y3 representa um grupo pentafluoretil, representa um grupo 2-fluorfen.il, e Ri e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metil. (H) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (5):
Figure img0005
Aqui, na Fórmula (5), Yi e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, Xi representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, Q2 representa um grupo 2,2,2 -tricloroetil ou um grupo 3,3,3 -triflúor-n- propil, e Yj representa um grupo C2-C4 haloalquil. (I) Um caso em que o derivado de amida ê um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (6):
Figure img0006
Em que, na Fórmula (6) , e Y5 representam independent emente um átomo de halogênio, Q2 tem a mesma definição que Q2 na Fórmula (1) , Rx representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e Y3 representa um grupo C3- C4 haloalquil. <2> O composto de amida de acordo com <1>, que é representado pela seguinte Fórmula (7) :
Figure img0007
Em que, na Fórmula (7), n representa 4, e X, Yj a Y5, Qir Oi, Ga, Ri e Rj têm as mesmas definições que X, Yi a Y5, Qi, Glr G3, RI e R2, respectivamente, na Fórmula (1) . <3> O derivado de amida de acordo com <2>, que é representado pela seguinte Fórmula (8);
Figure img0008
Etn que, na Fórmula (8) , Qj representa um grupo fenil que pode ter um substituinte ou um grupo piridil que pode ter um substituinte. Xi, X2, X, e X< representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um ãtomo de flúor. Ri e R; representam independentemente um ãtomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquil. Yi e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, Y2 e Y4 representam independentemente um átomo 2 0 de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquil, e Y3 representa um grupo C3-C4 haloalquil.
Em um caso em que Yt e Ys representam átomos de halogênio simultaneamente, pelo menos um de Xj e X2 representa um átomo de flúor. Além disso, em um caso em que 25 Yj ou Y5 representa um grupo C1-C3 haloalcoxi, X2 representa um átomo de flúor. O derivado de amida de acordo com <3>, em que, na Fórmula (8}, Yj representa um grupo C3-C4 perfluoralquil. < 5> O derivado de amida de acordo com <4>, em que, na 30 Fórmula (8), YL e Ys representam independentemente um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluormetoxi, um grupo trifluormetil ou um grupo pentafluoretil, e Y2 e Y4 representam átomos de hidrogênio. < 6> O derivado de amida de acordo com <5>, em que, na Fórmula (8), Xi e X2 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e X3 e X4 representam átomos de hidrogênio. < 7> 0 derivado de amida de acordo com <6>, em que, na Fórmula (8) , Rj e R5 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metil. < B> Derivado de amida de acordo com a reivindicação 7, em que, na Fórmula (8} , Qx representa um grupo fenil ou um grupo piridil que pode ter um substituinte selecionado de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo Cl haloalquil, um grupo nitro e um grupo ciano. < 9> Derivado de amida de acordo com a reivindicação 8, em que, na Fórmula (8) , o número dos substituintes em Qi é 1 ou 2. < 10> O derivado de amida de acordo com em que, na Fórmula (8), Qi representa um grupo fenil, um grupo 2- fluorfenil, um grupo 3-fluorfenil, um grupo 4-fluorfenil, um grupo 2-clorofenil, um grupo 3-clorofenil, um grupo 4- clorofenil, um grupo 2-bromofenil, um grupo 3-bromofenil, um grupo 4-bromofenil, um grupo 2-iodofenil, um grupo 3- iodofenil, um grupo 4-iodofenil, um grupo (2- trifluormetil)fenil, um grupo (3-trifluormetil)fenil, um grupo (4-trifluormetil)fenil, um grupo 2-nitrofenil, um grupo 3-nitrofenil, um grupo 4-nitrofenil, um grupo 2- cianofenil, um grupo 3-cianofenil, um grupo 4-cianofenil, um grupo 2,8-difluorfenil, um grupo 3,4-diclorofenil, um grupo 2,4-diclorofenil, um grupo 2-cloro-4-fluorfenil, um grupo 2-cloro-4#5-difluorfenil, um grupo 4-bromo-2- clorofenil, um grupo 2-bromo-4-clorofenil, um grupo 2- bromo-4-fluorfenil, um grupo 2-cloro-4-nitrofen.il, um grupo 3,5-dicianofen.il, um grupo 4-ciano-2 - fluorfenil, um grupo 2-cloro-4-cianofenil, um grupo piridin-3-il, um grupo 2- fluorpiridin-3-il, um grupo 2-cloropiridin-3-ilt um grupo 2-bromopiridin-3-il( um grupo 2-iodopiridin-3-il, um grupo 2-(trifluormetil)piridin-3-il, um grupo 2-nitropiridin-3- il, um grupo 2-cianopiridin-3-il, um grupo 6-fluorpiridin- 3-il, um grupo 6-cloropiridin-3-il, um grupo 6- bromopiridin-3-il, um grupo 6-iodopiridin-3-il, um grupo 6- (trifluormetil)piridin-3-il, um grupo 6-nitropiridin-3-il, um grupo 6-cianopiridin-3-il, um grupo 5-fluorpiridin-3-il, um grupo 5-cloropiridin-3-il, um grupo 5-bromopiridin-3-il, um grupo 5-iodopiridin-3-il, um grupo 5- (trifluormetil)piridin-3-il, um grupo 5-nitropiridin-3-il, um grupo 5-cianopiridin-3-il, um grupo 4-fluorpiridin-3-il, um grupo 4-cloropiridin-3-il, um grupo 4-bromopiridin-3 -il, um grupo 4-iodopiridin-3-il, um grupo 4' (trifluormetil}piridin-3-il, um grupo 4-nitropiridin-3-il, um grupo 4-cianopiridin-3-il, um grupo 2, 6-dicloropiridin- 3-il, um grupo piridin.-3-il N-6xido, um grupo piridin-4-il, um grupo 2-cloropiridin-4-il, um grupo 3-bromopiridin-4-il, um grupo 3,S-dicloropiridin-4-il, um grupo 3- (trifluormetil)piridiπ-4-il, um grupo 2,6-dicianopiridin-4- il, um grupo piridin-4-il N-óxido, um grupo piridin-2-il, um grupo 3-cloropiridin-2-il, um grupo 4-bromopiridin-2-il, um grupo 5-iodopiridin-2-±l, um grupo 5-cloropiridin-2-il ou um grupo 4-cianopiridin-2-il. <11> O derivado de amida de acordo com <10>, em que o composto representado pela Fórmula (8) é 3-benzamido-N-(2- bromo-6-cloro-4-(per£luorpropan-2-il)fenil)-2- fluorbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil) nicotinamida, 3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-N-(2, 6-dibromo- 4-(perfluorpropan-2-il)fenil)- 2-fluorbenzamida, 2-cloro-N- (3-(2,6-dibromo-4-{perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilnicotinamida, 3-benzamido-N-{2,6-diiodo- 4-{perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3- benzamido-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2- fluorbenzamida, N-(2, 6-dibromo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamido)benzamida, 6-cloro-N- (3-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilnicotinamida, 3-(3-ciano-N- metilbenzamido)-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-fluorbenzamida, N-(2,6-dicloro-4- (perfluorpropan-2-il) fenil) -2-fLúor-3- (N-metilbenzamido) benzamida, 3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-N-(2,6-dicloro-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 2-cloro-N-(3- (2,6-dicloro-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilnicotinamida, N-(2,6-diiodo-4~ (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamido) benzamida, 3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-N-(2, 6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3-benzamido- N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2- fluorbenzamida, N-(2,6-diiodo-4 -(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(2-fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6- diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(4- fluorbenzamido)benzamida, 3-(2,6-difluorbenzamido)-N-(2,6- diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil) -2-fluorbenzamida, N- (2-bromo-6-iodo-4-(pertluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(N- metilbenzamido)benzamida, N-(3-(2-bromo-6-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2-cloro- N-metilnicotinamida, 3-(4-cianobenzamido)-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenil)-2-fIvorbenzamida, 3-(3-cianobenzamido)-N-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, N* (2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(N- metilbenzamido)benzamida, 3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-N- (2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3- (3-ciano-N-metilbenzaπiido) -N- (2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 6-cloro-N-(3- (2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilnicotinamida, 3-benzamido-N-(2,6-diiodo- 4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3- (3- cianobenzamido)-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2-fluorbenzamida, 3-(4-cianobenzamido)-N-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, N-(2,6-diiodo- 4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamido) benzamida, 3-(3-ciano-N-metilbenzamido)-N-(2,6-diiodo-4™ (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3-(4-ciano-N- rnetilbenzamido)-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2-fluorbenzamida, 3-benzamido-N-(2,6-diiodo-4- (perf luorbutan-2-il} fenil)benzamida, 2-cloro-JJ- (3- (2,6- diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil) nicotinamida, 6-cloro-N-(3 -(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 3-ciano-N-(3-(2,6- diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil) benzamida, 3-(4-cianobenzamido)-N-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)benzamida, N-(3-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-2-fluorbenzamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-3-(3- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- 5 il)fenil)-3-(4-fluorbenzamido)benzamida, N-(3-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil) fenil)-2,6-difluorbenzamida, N- (3-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, 6-cloro-N-(3 - (2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-N- metilnicotinamida, 3-ciano-N-(3-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 4-ciano-N-(3 -(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(3 -(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-2-flúor-N- metilbenzamida, N-(3- (2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)fenil)- 3-flúor-N-metilbenzamida, N- (3- (2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-4- flúor-N-metilbenzamida, N-(3 -(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenilcarbamoil)fenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, 2- cloro-N-(3 -(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)nicotinamida, 6-cloro-N-(3 - (2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- 25 fluorfenil)nicotinamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(2-fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6- diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(3- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(4-fluorbenzamido)benzamida, 3- (2,6- difluorbenzamido)-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il) fen.il) -2-fluorbenzamida, 3-benzamido-N- (2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)benzamida, 6-cloro-N-(3-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2 -il)fenilcarbamoil)fenil) nicotinamida, N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)fenil)-2-fluorbenzamida, 2-cloro-N-(3- (2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil) nicotinamida, N - (2,6-dibromo-4 -(perfluorbutan-2-il)fenil)-3- (3- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenil)-3-(4-fluorbenzamido)benzamida, N-(3-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-2,6- difluorbenzamida, 3-ciano-N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3- (4- cianobenzamido)-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il) fenil)benzamida, 2-cloro-N-(3-(2, 6-diiodo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N-metilnicotinamida, 6 - cloro-N-(3-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il) fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N-metilnicotinamida, N-(3- (2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2-flúor-N-metilbenzamida, N-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluor-3-(3-flúor-N- met ilbenzamido)benzamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil)-2-fluor-3-(4-flúor-N-metilbenzamido)benzamida, N- (3-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-N- metilbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, 6-cloro-N- (3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-i1)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilnicotinamida, 3-ciano-N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il) fenilcarbamoil) fenil) -N-metilbenzamida, 4-cianO-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(3-(2, 6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il}fenilcarbamoil)fenil)-2- flúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenilcarbamoil)fenil)-3-flúor-N-metilbenzamida, N-(3- (2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)fenil)-4- Elúor-N-metilbenzamida, N-(3 -(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenilcarbamoil)fenil)-2, 6-diflúor-N-metilbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)nicotinamida, 6-cloro-N-(3- (2, 6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)nicotinamida, N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(2 -fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(3- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan- 2-il)fenil)-2-flúor-3-(4-fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-3-(2,6- difluorbenzamido)-2-fluorbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2,6- diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)nicotinamida, 6-cloro-N-(3 - (2,6-diiodc-4- (perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil) nicotinamida, 3-(3-cianobenzamido)-N-(2,6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3- (4- cianobenzamido)-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il) fenil)-2-fluorbenzamida, N-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(3-fluorbenzamido)benzamida, 2-cloro-N- (3-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilnicotinamida, N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2-flúor- N-metilbenzamida, N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(3-flúor-N-metilbenzamido)benzamida, N- (2,S-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(4- flúor-N-metilbenzamido)benzamida, N-(3-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2,6- diflüor-N-metilbenzamida, 3-(3-ciano-N-metilbenzamido)-N- (2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2 -fluorbenzamida, N-(3-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2-flúor-N-metilbenzamida, N-(2,6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(3-flúor-N- metilbenzamido) benzamida , 6-cloro-N-(3 -(2,6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N- metilnicotinamida, N-(2, 6-diiodo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-flúor-3-(4-flúor-N-metilbenzamido)benzamida, N- (3-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, N-(2,6-dibromo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(2- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan- 2-il)fenil)-2-flúor-3-(3-fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6- dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-(4- fluorbenzamido)benzamida, N-(2,6-dibromo-4 -(perfluorpropan- 2-il)fenil)-3-(2,6-difluorbenzamido)-2-fluorbenzamida, 6- cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2- il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)nicotinamide, 3- (3- cianobenzamido)-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3-(4-cianobenzamido)-N-(2,6- dibromo-4-(perfluorpropan-2-il) fenil)-2-fluorbenzamida, 2- cloro-N-(3-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2- il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N-metilnicotinamida, N-(3- (2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil) -2- fluorfenil)-2-flüor-N-metilbenzamida, N-(2,6-dibromo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil}-2-flúor-3-<3-flúor-N- met ilbenzamido) benzamida « N-(2, 6-dibromo-4-(perfluorpropan- 2-il)fenil)-2-flúor-3-(4-flúor-N-metilbenzamido)benzamida, N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetoxi)fenil)-2- f luorbenzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il) -6- (trifluormetoxi)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2- cloronicotinamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- {trifluormetoxi)fenil)-3-(4-cianobenzamido)-2- fluorbenzamida, 3-benzamido-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-2-cloronicotinamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilbenzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-2-cloro-N- metilnicotinamida, 3-benzamido-N-(2-cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2- cloro-N-(3-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, N-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-{trifluormetil)fenil)-3-(3- cianobenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(4-cianobenzamido)benzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-3-ciano-N-metilbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-4-ciano-N-metilbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil}fenil)-2-flúor-N-metilnicotinamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metil-4-nitrobenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil}fenil)-6-cloro-N-metilnicotinamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-6-ciano-N-metilnicotinamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metil-3-nitrobenzamida, N-(2-bromo- 10 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-N-metil-3- (N-metilbenzamido)benzamida, N-(3-((2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) (metil)carbamoil)fenil)-2-cloro-N-metilπicotinamida, 2- bromo-N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 2-cloro- N-(3-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotiπamida, N-(3-(2-cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-4-ciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4- fluorbenzamida, N-(5-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2- cloronicotinamida, N-(3-((2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)fenil)(metil)carbamoil)fenil)-2- cLoronicotinamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-flúor-3-(N-metilbenzamido) benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- {trifluormetil)fenil)-3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-4- fluorbenzamida, N-(5-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormeti1)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2-cloro-N- metilnicotinamida, 3-benzamido-N- (4- (perfluorpropan-2-il) - 2,6-bis(trifluormetil)fenil}benzamida, 2-cloro-N- (3- (4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)nicotinamida, N-metil-N-(3-(4-(perfluorpropan-2-il)- 2,6-bis(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2- cloro-N-metil-N-(3-(4-(perfluorpropan-2-il)-2,6- bis(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 3- benzamido-N-(2-brθmo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(3- cianobenzamido)-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(4- cianobenzamido)-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(3-ciano-N- metilbenzamido)-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(4-ciano-N- metilbenzamido)-N-metilbenzamida, 2-bromo-K-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilnicotinamida, 3-benzamido-N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2- fluorbenzamida, 2-bromo-N-(3-((2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)(metil)carbamoil)fenil) nicotinamida, N- (3- (2-broπio-4- (perf luorpropan-2-il) -6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2- cloronicotinamida, 3-benzamido-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-cloro-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-4-ciano-2-flüor-N-metilbenzarnida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-4-ciano-2-fluorbenzamida, 3-ciano-N-(3-(4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3-(4-cianobenzamido)-N-(4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil)fenil) benzamida, 3-ciano-N-metil-N-(3-(4-(perfluorpropan-2-il)- 2,6-bis(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 4- ciano-N-metil-N-(3-(4-(perfluorpropan-2-il)-2,6- bis(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)-3-(4-cianobenzamido)-2-fluorbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2-cloro-N-metilnicotinamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)- 3-(4-ciano-N-metilbeπzamido)-2-fluorbenzamida, N-(2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3- (N-rnetilbenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(3-ciano-N-metilbenzarnido)- 2-fluorbenzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-2-cloro-4-ciano-N- metilbenzamida, 3-benzamido-N-metil-N-(4-(perfluorpropan-2- il)-2,6-bis(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-cloro-N-(3- (metil(4-(perfluorpropan-2-il)-2,6- bis(trifluormetil)fenil)carbamoil)fenil)nicotinamida, 3-(3- cianobenzamido)-N-metil-N-(4-(perfluorpropan-2-il)-2,6- bis(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-bromo-N-(3-(metil(4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil) fenil)carbamoil)fenil)nicotinamida, 2-bromo-N-(3-(4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 2-bromo-N-metil-N-(3-(4- (perfluorpropan-2-il)-2,6-bis(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 3-(4-cianobenzamido)-N- (2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, 3-ciano-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2- bromo-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 4-ciano- N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 2-cloro-N-(3- (2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-2-iodonicotinamida, N- (3-(2-bromo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N- metilnicotinamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-6-flúor-N- metilnicotinamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-4-ciano-2- flüor-N-metilbenzamida, N- (3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-6-cloro- N-metilnicotinamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-3, 5-diciano- N-metilbenzamida, 3-benzamido-2-flúor-N-(4-(perfluorpropan- 2-il)-2,6-bis(trifluormetil)fenil)benzamida, N-(3-(2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-3,S-diciano-N-metilbenzamida, 3-benzamido-2-flúor-N- (2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) benzamida, 2-cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 3-benzamido-N-(2-bromo-6-(perfluoretil)-4-(perfluorpropan- 2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 3-benzamido-N-(2-bromo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2- fluorbenzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil) fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2- cloronicotinamida, N-(2-bromo-6-(perfluoretil)-4- (perfluorpropan-2-il) fenil) - 3- (4-cianobenzamido) - 2- fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamido) benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(3-ciano-N-metilbenzamido)-2- fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(4-ciano-N-metilbenzamido)-2- fluorbenzamida, 2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)fenil)-3-(N-metilbenzamido)benzamida, 3- (4-ciano-N-metilbenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, N- (3-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N-(2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il}-6-(trifluormetil)fenil) benzamida, 3-benzamido-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-flúor-N-(2-iodo- 4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(N- metilbenzamido)benzamida, 3 -(4-ciano-N-metilbenzamido)-2- flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, 3-(3-ciano-N-metilbenzamido)-2-flúor-N-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) benzamida, 2-flúor-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N- metilbenzamida, 2-flúor-3-(3-flúor-N-metilbenzamido)-N-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) benzamida, 2-flúor-3-(4-flüor-N-metilbenzamido)-N-(2-iodo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2,6-diflúor-N-(2-flüor-3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 6- cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 3-(3- cianobenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 3-(4-cianobenzamido)-2- flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, 2-flúor-3-(2-fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-flúor-3-(3-fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2-flúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(3- flüor-N-metilbenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(4- flúor-N-metilbenzamido) benzamida, N- (3- (2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-2-cloronicotinamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-6-cloronicotinamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(3- cianobenzamido)-2-fluorbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(2- fluorbenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-Ê- (trifluormetil)fenil)-2-Êlúor-3-(4-fluorbenzamido) benzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-N- metilnicotinamida, 2-cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilnicotinamida, 2-flúor-3-(4-fluorbenzamido)-N- (2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) benzamida, 3-(2,6-difluorbenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 6- cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-6-doronicotinamida, N-(3 -(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-2-fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(3-fluorbenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)- 3-{4-fluorbenzamido)benzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-2,6-difluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(2,6-difluorbenzamido)-2- fluorbenzamida, 3-flúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3-(4- fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 2-flúor-N-(3-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)benzamida, 2,6-diflúor-N-(3 -(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-G-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)benzamida, 6-cloro-N-(3 -(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6“(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 6- cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, 3-ciano*N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 2- flúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 3- flúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 4- flúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2-flúor-N-metilbenzamida, N-(3- (2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-3-flúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-4-flúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, 2,4- dicloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3-(2,4- diclorobenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2,6-diflúor-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 3-(2-cloro-4- fluorbenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)fenil)benzamida, N-(3-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-Ê-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilbenzamida, 3-benzamido-N-(2-iodo-4- cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida, 6-cloro-N-(3-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)nicotinamida, 3-ciano-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3- (4-cianobenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 2-flúor-N-(3-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)benzamida, 3-fIúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2- il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 3- (4- fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 2,6-diflüor-N-(3-(2-iodo-4- (perfIuorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)benzamida, N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 2- cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, 3-ciano-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 4- ciano-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 3-flúor-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, 4-flúor-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(3- (2-bromo-4 - (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)-N-metilisonicotinamida, 3-((3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)-2- fluorfenil)(metil)carbamoil)píridina 1-óxido, 4-((3-(2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)-2-fluorfenil) (metil) carbamoil)piridina-1- δxido, 2-cloro-4-flúor-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)benzamida, N-(3- (2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil) fenil)-2-cloronicotinamida, N-(2-bromo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- (3- cianobenzamido)benzamida, N- (3-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2- il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2- fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2 -il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(3-fluorbenzamido)benzamida, N-(3- (2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-6-cloronicotinamida, N-(2-bromo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(4- cianobenzamido)benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-(4-fluorbenzamido)benzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2,6-difluorbenzamida, N-(3-(2-bromo- 4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2-cloro-N-metilnicotinamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-3-ciano-N-metilbenzamida, N-(3- (2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2-flúor-N-metilbenzamida, N-(3- (2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-3-flúor-N-metilbenzamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-6-cloro-N-metilnicotinamida, N-(3-(2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-4-ciano-N-metilbenzamida, N-(3- (2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil}fenil)-4-flúor-N-metilbenzamida, N-(3“(2- bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2,6-diflúor-N-metilbenzamida, 6- cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil) nicotinamida, 3-(3- cianobenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 3-(4-cianobenzamido)-2- flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, 2-flúor-3-(2-fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2- flúor-3-(3 -fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida, 2-fluor-3-(4- fluorbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 3-(2,6-difluorbenzamido)-2- flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, N-(3-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-6- cloronicotinamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-Ê- (trifluormetil)fenil)-3-(3-cianobenzamido)-2- fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(4-cianobenzamido)-2- fluorbenzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(2-fluorbenzamido) benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(3-fluorbenzamido) benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(4-fluorbenzamido) benzamida, N-(2-bromo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(2,6-difluorbenzamido)-2- fluorbenzamida, 2-cloro-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil) -N-metilnicotinamida,, 6-cloro-N- (2-flúor-3- (2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilnicotinamida, 3-(3-ciano-N-metilbenzamido)-2- flúor-N-(2—iodo—4—(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida, 2-flúor-N-(2-flúor-3-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil) fenil)-N-metilbenzamida, 2-flúor-3-(3-flúor-N- metilbenzamido}-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 2-flúor-3-(4-flúor-N- met ilbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida, 2-cloro-4,5-diflúor-N-(3- (2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2-cloro-4-flúor-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(3-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil) fenil)-2-cloro-4-fluorbenzamida, 2-cloro-N-(3-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil) feniDbenzamida, 3-(2-clorobenzamido)-2-flúor-N-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) feniDbenzamida, 2- cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)-N-metilbenzamida, N- (3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-2-clorobenzamida, 2-cloro-N-(3-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-4-nitrobenzamida, N-(2-flúor-3-(2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil)fenil)-N-metilnicotinamida, 3-((2-flúor-3- (2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenilcarbamoil) fenil)(metil) carbamoil)piridina 1-óxido, 4- bromo-2-cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil}fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2-bromo-4- cloro-N-(3-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6’ (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2-bromo-4- flúor-JJ- (3- (2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il) -6- (trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)benzamida, 2-flúor-3- (3 -flúor-N-metilbenzamido)-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-N-metilbenzamida, N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil}-2-flúor-N- metil-3-(N-metilbenzamido)benzamida ou N-(2~cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(N- metilbenzamido)benzamida. <12> 0 derivado de amida de acordo com <2>, em que, na Fórmula (7) , pelo menos um de X representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalqui1 tio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquiIsulfonil, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalguilcarbonil, um grupo C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquinilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo arilcarboniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, um grupo arilcarbonilamino, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo hidroxi, um grupo pentafluoreulfanil, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo fenil ou um grupo heterocíclico, e, quando há vários X, cada X pode ser o mesmo ou diferente um do outro. Y4 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. ¥5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou grupo C1-C3 haloalquil. < 13> O derivado de amida de acordo com <12>, em que,, na Fórmula (7) , Yj representa um grupo C2-C4 perfluoralquil. < 14> O derivado de amida de acordo com <13>, em que, na Fórmula (7) , Yi representa um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil. < 15> O derivado de amida de acordo com <14>, em que, na Fórmula (7), Y2 e YA representam um átomo de hidrogênio. < 16> O derivado de amida de acordo com <15>, em que, na Fórmula (7) , Xi a X4 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo ciano. < 17> O derivado de amida de acordo com <1>, que é representado pela seguinte Fórmula (9) :
Figure img0009
Em que, na Fórmula (9), n representa 4, e X, Yx a Y5f Q2, GI a Gj, Rt e Ra têm as mesmas definições que X, Yx a YSí Q2, GJ. a G3, RI e ft!, respect ivamente, na Fórmula (1) . < 18> O derivado de amida de acordo com <17 >, em que, na Fórmula (9) , Y: representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalcoxi, ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Y5 é um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 19> O derivado de amida de acordo com <18>, em que, na Fórmula (9) , Ys representa um grupo C2-C4 perfluoralquil. < 20> O derivado de amida de acordo com <19>, em que, na Fórmula (9} , Y,_ e Y$ representam átomos de halogênio ou grupo C1-C3 haloalquil, e Yi ou Y5 representa um grupo Cl- C3 haloalquil. < 21> 0 derivado de amida de acordo com <2 0>, em que, na Fórmula (9), Ya e Y4 representara átomos de hidrogênio. < 22> O derivado de amida de acordo com <21>, em que, na Fórmula (9) , Xx a X4 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo ciano. < 23 > 0 derivado de amida de acordo com <1>, em que, na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina, piridina-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga. < 24> O derivado de amida de acordo com <23>, em que, na Fórmula (1), K representa um grupo de átomo nao metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, e, quando T é -C(=GX)-Qj, Yx e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio ou 5 um grupo C1-C3 haloalquil. <25> O derivado de amida de acordo com <23>, em que, na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, Oxazol, isoxazol, 10 tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, e em um caso em que T representa -C(=Gj)- Qi, representa um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo 15 nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t- butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo 20 C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo 25 C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilarninocarbonil, um grupo C2-C7 30 haloalquilaminocarboni1, um grupo C2-C7 alquiloarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo Cl-CG alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl-CG haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil ou (=0)C(=0)R? (em que R7 representa um grupo Cl- C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo Cl-CG alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi). <2G> 0 derivado de amida de acordo com <23>, em que, na Fórmula (1), K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol ou 15 triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, e, em um caso em que T representa -C(-Gi)- Qi, R2 representa um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t- butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalqulIcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfon.il, um grupo benzil ou -C (=0) C(=0) R? (em que R? representa um grupo Cl- C6 alquil, uro grupo Cl-06 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi), < 27 > 0 derivado de amida de acordo com qualquer uro de <23 > a <26>, em que, na Fórmula (1), Y3 representa um grupo C2-C4 perfluoralquil. < 28> O derivado de amida de acordo com <27>, em que, na Fórmula (1) , YT e Y$ representam independentemente um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil, e ou Yt ou Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil. < 29> 0 derivado de amida de acordo com <28>, em que, na Fórmula (1), Y2 e representam átomos de hidrogênio. < 3 0> 0 derivado de amida de acordo com <29>, em que, na Fórmula (1), K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina, piridina-N-óxido, pirrol, tiazol, furano ou tiofeno, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga. < 31> O derivado de amida de acordo com <29>, em que, na Fórmula (1), K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina, piridina-N-óxido ou tiazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga. < 32> O derivado de amida de acordo com <16>, em que, na Fórmula (7), Gi e G3 representam átomos de oxigênio. < 33> O derivado de amida de acordo com <22 >, em que, na Fórmula (9), Gi, Gz e G3 representam átomos de oxigênio. < 34 > 0 derivado de amida de acordo com <31>, em que, na Fórmula (1), GL, G2 e G3 representam átomos de oxigênio. < 35> um agente de controle de pragas que compreende pelo menos um derivado de amida de acordo com qualquer um de <1> a <34 > como um ingrediente ativo. < 3 6> Um agente químico para agricultura que compreende pelo menos um derivado de amida de acordo com qualquer um de <1> a <34> como um ingrediente ativo. < 37 > Um pesticida que compreende pelo menos um derivado de amida de acordo com qualquer um de <1> a <34> como um ingrediente ativo. < 36> Um método de controle de pragas, que compreende a aplicação de um agente químico de acordo com qualquer um de <35> a <37>. < 39> Um composto representado pela seguinte Fórmula (56) :
Figure img0010
respectivameπte, em <1>. < 40> Um composto representado pela seguinte Fórmula (57) :
Figure img0011
Em que Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil, e Yx, 10 Y2, Y3 e Y4 representam as mesmas definições que Ylf Ys, ¥3 e Y4, respectivamente, em <1>. <41> 0 composto de acordo com <40>, em que, na Fórmula (57) , Yi representa um átomo de halogênio. <42 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (57a) de acordo com <41>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (56) de acordo com <39> com um agente de halogenação:
Figure img0012
Em que Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil, Y2, ¥3 2 5 e ¥< representam as mesmas definições que Y2r Y3 e ¥4, respectivamente, em <1>, e Yx representa um átomo de halogênio. <43> Um composto representado pela seguinte Fórmula
Figure img0013
Em que A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3, Y< e Ys têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Y1F Y2, Y3, Y< e Ys, respectivamente, em <1>. Em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e todos os X representam átomos de hidrogênio, Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil. Além disso, quando K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e X são grupos ciano, Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. <44 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (6 0a) de acordo com <43>, que compreende a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (59) com um composto representado pela seguinte Fórmula (57b):
Figure img0014
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, ou outros, e A, K, X, n e G3 têm as mesmas definições que A, K, X, n e G3, respectivamente, em <1>,
Figure img0015
Em que Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Y2, Y3( Y4 e Y5, respectivamente, em <1>.
Figure img0016
Em que A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Yj, Y4 e Ys têm as mesmas definições que A, K( X, n, G3, YL, Y2, Y3, ¥4 e YSr respectivamente, em <1>. Em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e X representam todos átomos de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil. Além disso, em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e X representa um grupo ciano, Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. <45> Um composto representado pela seguinte Fórmula (61a):
Figure img0017
Em que A, K, X, n, G3, Yi( Y2, Yif Y4 e Ys representam as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Yx, Y2, Y3, Y4 e Y5, 10 respectivamente, em <1>. Em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e todos os X representam átomos de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil. Além disso, quando K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono 15 aos quais A se liga e X representa um grupo ciano, Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 46 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (61a} de acordo com 20 <45>, que inclui a reação de um composto representado pela
Fórmula (60a) de acordo com <43> com um agente de redução:
Figure img0018
Em que A, K, X, n, G3, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Y1, Y2, Y3, Y, e Y5, respect ivamente, em <1>, Em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e todos os X representam átomos de hidrogênio, Y5 reprresenta um grupo C1-C3 haloalquil, Além disso, quando K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga e X representa um grupo ciano, Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 47> Um composto representado pela seguinte Fórmula (69) :
Figure img0019
Em que T, Ar K, X, n, G3J Ylf Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que T, A, K, X, n, G3, Y3, Y2r Yj, Y4 e Ys, respectivamente, em <1>. < 4 8> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (69) de acordo com <47>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (61b) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62) : NH2 K Z-'Y Yj (X)N HN\XA^XY2 5 II Ys^Y^Ys Yj Fδrπtula (61b) Em que A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3, Y4 e Ys têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Ylf Yz, Yj, Y4 e Y5, 10 respectivamente, em <1>. T-LG Fórmula (62)
Figure img0020
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um e T representa a mesma definição 15 que T em <1>.
Figure img0021
Em que T, A, K, X, n, G3, 25 representam as mesmas definições que T, A, K, X, n, G3, Yi# Y2, Y3, Y| e Y5, respectivamente, em <1>. <49> Um composto representado pela seguinte Fórmula (51a):
Figure img0022
Em que T, R-i, A, K, X, nf Gj, Yi, Y2, Yj, Y4 e Ys têm as mesmas definições que T, Rn A, K, X, n, G3, Ylr Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <1>. <50> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (51b), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (69) de acordo cora <4 7> com um composto representado pela seguinte Fórmula (64):
Figure img0023
Em que T, A, K, X, n, G3f Yl( Y2, Y3, ¥< e Y5 têm as mesmas definições que T, A, K, X, n, G3r Yx, Y2/ Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. Ri-LG Fórmula (64) Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um ãtomo de halogênio, um trimetilsilil, um grupo t-butildimetllsilll, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo Cl-CÊ haloalquil que pode ter um substituinte, uπi grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 halosIquiIcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-CÊ haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxioarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbon!1, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbon!1, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonilf um grupo fenoxicarbon.il, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonilf um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquiIcarboniloxi, um grupo C2-C7 hsloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo Cl-CÊ alquilsulfonil, um grupo Cl-CÊ haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil ou -C(«O)C(=O)R7 (em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi}.
Em que Ri representa a mesma definição que Rx na Fórmula (64) , e T, A, K, X, n, G3, Yif Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que T, A, K, X, n, G3, Yi( Y2, Y3J Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. <51> Um composto representado pela seguinte Fórmula (57c) :
Em que Y$ representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2 representa um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t- butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo 02-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquiIcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C (=0) C (=0) (em que R7 representa um grupo Cl- C6 alquil, um grupo Cl-CÊ haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi} , e Y1( Y2, Y3 e Y* têm as mesmas definições que Yt, Y2, Y3 e Y«, respectivamente, em <1>. <52> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (57m), que Inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (57k) com um composto representado pela seguinte Fórmula (66) :
Em que Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Yi, Ya, Y3 e Y« têm as mesmas definições que Y:, Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>, Rj-LG Fórmula (66)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, ou outros, R2 representa um grupo trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo 02-06 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo 02-07 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxiαarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo 03-07 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloaIquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo 01-06 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -0 (=0) 0 (=0) R7, em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo 01-06 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
Figure img0024
Em que R, representa a mesma def inição que R1 na Fórmula (64), e T, A, K, X, n, G,, Y,, Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que T, A, K, X, n, G3, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y,, respectivamente, em <1>. 5 <51> Um composto representado pela seguinte Fórmula (57C) :
Figure img0025
Em que Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2 representa um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um 15 grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo tbutildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo 20 C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo 25 C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 30 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, 52/1245 um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C1- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo 5 C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, urn grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C(=O)C(=O)R7 (em que R7 representa um grupo C1- C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi), e Y1, Y2, Y3 e Y4 têrn as 10 mesmas definições que Y1, Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>. <52> Um representado reação de um 15 (57k) com um (66):
Figure img0026
Em que Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Yi, Y2, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Y1, Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>. 25 R,-LG Fórmula (66)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, ou outros, R2 representa urn grupo trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo 30 ciano, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, 53/1245 - um grupo CI-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um 5 substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 10 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um 15 grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, urn grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C(=O)C(=O)R7, em que R, representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 20 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
Figure img0027
Em que Ys representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2 representa a mesma definição que R2 na Fórmula (66), e Yi, Y;, Y3 e Y« têm as mesmas definições que Ylf Y?, Y3 e Y«, respectivamente, em <1>. <53> Um método para a produção de uni composto representado pela seguinte Fórmula (57n), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (57k) de acordo com <52>:
Figure img0028
Em que Ys representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Yj, Yj, Yj e Y4 têm as mesmas definições que Yi, Y2, Yj e Y4, respectivamente, em <1>.
Figure img0029
Em que Y$ representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2 representa um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte ou um grupo benzil, e Ylf Yj, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Yi, Ya, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>. <54^ Um composto representado pela seguinte Fórmula (60) :
Figure img0030
Em que Ra representa a mesma definição que Ra em <51>, e A, K, X, n, G3, Y3, Y2( Y3Í Y4 e Y5 têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Ylf Ya, Y3( Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. <55 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (60e), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (60f) com um composto representado pela seguinte Fórmula (66) de acordo com <52 >:
Figure img0031
Em que A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Y3f Y4 e Y5 têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, Ylf Ya, Y3( Y4 e Y5f respectivamente, em <1>. R2-LG Fórmula (66)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, ou outros, R2 representa um grupo trimetilsiiil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiníloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzi Isulfonil, um grupo benzil, ou -C (=0) C (=0) R, (em que R7 representa um grupo Ç1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
Figure img0032
Em que R2 tem a mesma definição que R2 na Fórmula (66) , e A, K, X, n, G3, ¥j, Y2, Y3, Y4 e Ys têm as mesmas definições que A, X, X, n, G3, Y1( Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <1>. <56> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (60) de acordo com <54>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (57d) com um composto representado pela seguinte Fórmula (59) de acordo com <44 >:
Figure img0033
Em que R2 tem a mesma definição que R2 em <51>, e Y1P Y2, Y3, Y4 e Ys têm as mesmas definições que Yi, Ya, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <1>.
Figure img0034
Em que LG representa um 25 capacidade abandonadora, como grupo hidroxi ou outros, e A, definições que A, K, X, n e G3, grupo funcional que tem uma um átomo de halogênio, um K, X, n e G3 têm as mesmas respectivamente, em <1>.
Figure img0035
Em que R2 tem a mesma definição que R2 em <51>, e A, K, X, n, G3, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y, têm as mesmas definições que A, 10 K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. <57> Um composto representado pela seguinte Fórmula (61) :
Figure img0036
Em que R2 tem a mesma definição que R2 em <51>, e A, K, X, n, Ga, Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, ¥;, Yj, Y3, Y4 e Y5( respectivamente, em <1>. <58> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (61) de acordo com <57>, incluindo o composto representado pela Fórmula (60) de acordo com <54> na presença de um agente de redução:
Figure img0037
Em que Rs tem a mesma detiniçao que R2 em <51>( e A, K, X, n, Gj, Yi( Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que A, K, X, n, G3, YI, Y3, Y3, Y4 e YSf respectivamente, em <1>. <59> Um composto representado pela seguinte Fórmula 63
Figure img0038
Em que T, R2, A, K, X, n, Gj, Y3, Ya, Y3, Y4 e Ys têm as mesmas definições que T, R2/ A, K, X, n, G3, Y>, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>, <6C> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (63) de acordo com <59>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (61e) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62) de acordo com <48 >:
Figure img0039
Em que R2, A, K, X, n, G3, ¥lf Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2, A, K, X, n, Gif Y1( Y2f Y3, Y4 e YSx respectivamente, em <1>, T-LG Fórmula (62) Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e T tem a mesma definição que T em <1>.
Figure img0040
Em que T, R2, A, K, X, n, G3, Y2, Y2, Y3, Y4 e Y5 representam as mesmas definições que T, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, YI, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. <61> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (lb), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (63) de acordo com <59> com um composto representado pela seguinte Fórmula (64) de acordo com <50>:
Figure img0041
Em que Tf R2, A, K, X, n, G3, Y3, Ys, Yj, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que T, Rs, A, K, X, n, G3, YIf Ya, YJf Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. Ri-LG Fórmula (64)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, Rj representa um grupo trimetilsiiil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarboni1, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarboπil, uπi grupo C2-C7 alquilcaxboniloxi, um grupo C2-C7 haloalqui1carboniloxi, um grupo benzol1, urn grupo C1-C6 alguilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenoseulfonil, urn grupo benzilsulfonilt um grupo benzil, ou -C (-0) C (-O}R7, em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alooxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
Figure img0042
Êm que 5b tem a mesma definição que Rj na Fórmula (64}, e Rj, A, K, X, n, G3, YI, Yir Yj, Y4 e Ys têm as mesmas definições que R2í A, K, X, n, GJ( Y1( Y2t Y3t Y4 e Ys, respectivamente, em <1>, < 62> Um composto representado pela seguinte Fórmula (65a):
Figure img0043
Em que Ru Ra, A, K, X, nt G3, Yi, Ya, Y3, Y« e Y5 têm as mesmas definições que Rlf R2J At K, x, n, G1( Yj., Ya, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <1>. Em um case em que FC forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, todos os X representam átomos de hidrogênio, e R2 representa um átomo de hidrogênio, Y5 é um grupo C1-C3 haloalquil. Além disso, em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, X representa um grupo ciano, e Rj e Ra representam átomos de hidrogênio, e Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 63 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (65c), que inclui a reação de um composto representado peia seguinte Fórmula (61e) de acordo com <60> com um aldeído:
Figure img0044
Em que R2, A, K, X, n, G,, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y, têm as 25 mesmas def inições que R2, A, K, X, n, G3, Y, , Y,, Y,, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>.
Figure img0045
Em que Ri represents um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte ou um grupo benzil, e Rs, A, Kf X, n, G3/ Yi, Ya< Yj, 'M e Ys representam as mesmas definições que RÍ, A, K, X, n, G3, YI, Yj, Y3J Y< e Y5, respectivamente, em <1>. Em um caso em que K forma um anel benzeno junto com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, todos 03 X representam átomos de hidrogênio, e R2 representa um átomo de hidrogênio, Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil. < 64 > Um método para a produção de ura composto representado pela seguinte Fórmula {1}, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (65b) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62) de acordo com <48>;
Figure img0046
Em que Ri, R2, A, K, X, n, G3, Yif Ya, Y3, Y« e Ys têm as mesmas definições que Rlf R2f A, K, X, n, G3, Y:, Y2, Y3, YÍ e YSr respeotivamente, em <1>. T-LG (Fórmula (62)
Em que LG representa um grupo funcional que tern uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e T tem a mesma definição que T em <1>
Figure img0047
< 65> Um composto representado pela seguinte Fórmula (68) :
Figure img0048
Em que Xa representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e R2, A, K, X, n, G3, Yx, Ya, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2J A, K, X, n, G3, Yir Y2, YJ, Y< e Ys, respectivamente, em <23>. <66> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (68) de acordo com <65 >, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (57j} com um composto representado pela seguinte Fórmula (67) :
Figure img0049
Em que R2f Y1( Y2, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Rj, Yj.t Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>.
Figure img0050
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, Xa representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e A, K, X, n e G3 têm as mesmas definições que A, K, X, n e G3, respectivamente, em <23>.
Figure img0051
Em que Xa representa um átomo de cloro, um átomo de Y4 e V5 têm as mesmas definições que R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Ya, Y4 e Ys, respectivamente, em <23>. <67> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (65d), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (68) de acordo com <65> com um agente de aminação:
Figure img0052
Em que Xa representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e R2f A, K, X, n, G3, Yj, Y2, Yj, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2, A, K, X, n, G3, Ylf Y2, Yj, Y4 e Ys, respectivamente, em <23>.
Figure img0053
Em que Rj, R2, A, K, X, n, G3, Yx, Ya, Y3 P Y< e Ys têm as mesmas definições que RL, R2, A, K, X, n, G3, Yi, Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <23>. <68> Um composto representado pela seguinte Fórmula (70) :
Figure img0054
Em que Xb representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo, e R2, GJ, Y1( Y2, YS, Y4 e Ys têm a mesma definição que, respectivamente, em <69> Um composto representado pela seguinte Fórmula (72) :
Figure img0055
Em que R2í G3, Yi( Y2, Y3/ Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2, G3, Yif Y2, Y3, Y« e Ys, respectivamente, em <1>. <70> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (72) de acordo com <69>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (70) de acordo com com agente de fluorinação:
Figure img0056
Em que R2 , G3, Y1, Y2, Y3 , Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2, G3, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, 10 em <1>. < 71> Um composto representado pela seguinte Fórmula (73) :
Figure img0057
Em que Xc representa um átomo de halogênio, e R2, G3, Yi, Y2, Y3, Y4 e Y, têm as mesmas definições que R2, G3, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <1>. < 72 > Um composto representado pela seguinte FÓrmula (75) :
Figure img0058
Em que Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil,, e Ra< G3t Y3, Y2, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Ra, Ga, Yj., Ya, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>. <73> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (75) de acordo com <72>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (73) de acordo com <71>, em que Y$ é um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, com um agente de cianação:
Figure img0059
Em que Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2, G3, Yl( Y2, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que R2, G3r YXr Ya, Y3 e Y4, respectivamente, em <1>. <74 > Um composto representado pela seguinte Fórmula (56a):
Figure img0060
Em que Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil, e Y2, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Y2, Y3 e Y«, respectivamente, em <3>. < 75> Um composto representado pela seguinte Fórmula (57e):
Figure img0061
Em que Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil, e Ylf Y?, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Ylf Ya, Y3 e Y4 de acordo com <3>. < 76> O composto de acordo com <75>, em que, na Fórmula (57e), Yi é um átomo de halogênio. < 77> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (57f) de acordo com <76>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (56a) de acordo com <74> com um agente de halogenação:
Figure img0062
Em que Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil, Y2, Ya e Y4 representam as mesmas definições que Y2, Ya e Y4, respectivamente, em <3>, e YL representa um átomo de halogênio. < 78> Um composto representado pela seguinte Fórmula (60b):
Figure img0063
Em que X2, X2, X3, X4, Yif Y2, Y3, Y4 e Ys têm as mesmas definições que Xlf X2, X3, X4, Y1( Ya, Y3, Y« e Y5, 10 respectivamente, em <3>. Em urn caso em que Xlf X3, X3 e X4 representam todos átomos de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil, e em um caso em que X2 representa um grupo ciano, e Xr, X3 e X4 representam átomos de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um 15 grupo C1-C3 haloalquil. < 79> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (60b) de acordo com <78>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (59a) com um composto representado pela 20 seguinte Fórmula (57g):
Figure img0064
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e Xlf X2, X3 e X4 têm as mesmas 30 definições que Xlf X2, X3 e X4 em <3>.
Figure img0065
Em que Yi, Y2, Y3r Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <3>.
Figure img0066
Em que Xi# X2, XJr X,, Yi, Y2, Y3/ Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Xlx X2, X3t X4, Ylf Y2, Y3, Y< e Ys, respectivamente, em <3>. Em um case em que Xi, X2, X3 e X< representam todos os átomos de hidrogênio, Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil, e em um caso em que X2 representa um grupo ciano, e XJ( X3 e X4 representam átomos de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 80> Um composto representado pela seguinte Fórmula (61f) :
Figure img0067
Em que X3 , X2, X3J X4f Ylf Y;, Y3 r Y< e Y5 têm as mesmas definições que xlf xa, x3r xo ¥Jf Y3, Y3, Y4 e Y&, respectivamente, em <3>. Em urn caso em que Xi, Xa, Xa e representam todos átomos de hidrogênio, Ys representa um 5 grupo Cl-03 haloalquil, e em um caso em que Xj representa um grupo ciano, e Xlr X3 e X« representam átomos de hidrogênio, Yfi representa um grupo Cl-03 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. < 81> üm método para a produção de um composto 10 representado pela seguinte Fórmula (filf) de acordo com <00>, que inclui a reação de um composto representado por um composto representado pela Fórmula (60b) de acordo com <7fl> na presença de um agente de redução:
Figure img0068
Em que Xi, X3, X3, X*, YL, Y=, Ya, Y4 e Y? têm as mesmas definições que Xi, X2í Xa, X4, Yi, Ya, Y3, ¥4 e Y5, respectivamente, em <3>. Etn um caso em que X:, X2, X3 e X< representam todos átomos de hidrogênio, Y5 representa um 25 grupo C1-C3 haloalquil, e em um oaso em que X2 representa um grupo ciano, e XT, X3 e X4 representam átomos de hidrogênio, Y5 representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. <82> Um composto representado pela seguinte Fórmula(69a)
Figure img0069
Em que Qlf Xlf X2, X3, X4, Ylf Ya, Ya, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Qj, Xlf X2, X3( X4, Yx, Y2, Y3, Y« e Y5, respectivamente, em <3>. <83 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (69a) de acordo com <82>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (61c) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62a):
Figure img0070
Em que X3, X2, X3, X,, Ylr Ya, Y3, Y4 e Ys representam as mesmas definições que Xi, X2, X3, X4, Yi, Ya, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <3>.
Figure img0071
Era que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e Qx representa a mesma definição que Qi em <3>.
Figure img0072
Em que Qj, X2/ X2, X3, X4, Ylf Y2í YJf y4 e Ys 15 representara as mesmas definições que Qi, Xj, X2, X3, X4, Ylf Yj, Y3, y4 e Y5, respectivamente, em <3>. <84> Um composto representado pela seguinte Fórmula (53a) :
Figure img0073
Em que Qj, Rj, Xj, Xa> X3, X4, Ylr Y2, Y3, Y4 e Y& têm as mesmas definições que Qíf Rlr XK, X3, X3, X4 r Yi, Y2r Y3, Y4 e 30 Y5, respectivamente, era <3>. <85> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (53b), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (69a) de acordo com <82> com um composto representado pela seguinte Fórmula (64a):
Figure img0074
Em que Qi, Xi, X2, X3/ X«, Yi, Ya, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Qx, Xj, X2, X3f X4, Ylt Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <3>. Ri-LG Fórmula (64a)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e R- representa um grupo C1-C3 alquil.
Figure img0075
Em que Rj tem a mesma definição que R: na Fórmula (64a), e Qi, Xi, Xs, X3, X«, Ylf Ya, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Qx, Xx, X2, X3, X«, Y1# Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <3>. <86> Üm composto representado pela seguinte Fórmula (57h):
Figure img0076
Em que Y5 representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, R2 representa um grupo C1-C3 alquil, e Y1, Y2, Y3 e Y4 têrri as mesmas definições que Y1, 15 Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <3>. <87 > Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (57h) de acordo com <86>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (571) com um composto representado pela 20 seguinte Fórmula (66a):
Figure img0077
Em que Ys representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Ylf Ya, Y3 e Ya têm as mesmas definições que Yj, Y2, Yj e Yó, respectivamente, em <3>.
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e R2 representa um grupo C1-C3 alquil.
Figure img0078
Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <3>. <08> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (57h) de acordo com <86>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (571) de acordo com <07> com um aldeído:
Figure img0079
Em que Ys representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Yx, Ya, Y3 e Y4 têm as mesmas definições que Ylf Y3, Y3 e Y4, respectivamente, em <3>.
Figure img0080
Em que Ys representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil, Rj representa um grupo C1-C3 alquil, e ¥j, Y2( Yj e Y4 têm ag mesmas definições que Yif Y2, Y3 e Y4, respectivamente, em <3>. < 89> Um composto representado pela seguinte Fórmula 5 (60c) :
Figure img0081
Em que Ra representa um grupo C1-C3 alquil, e Xi, X2, 15 X3, X4, Ylf Yj, Yi( Y4 e Y5 têm as mesmas definições que XI( Xs, X3, X4, Y1( Yj, Yj, Y4 e Y5, respectivamente, em <3>. < 90> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (60c) de acordo com <89>, que inclui a reação de um composto representado pela 20 seguinte Fórmula (60d) com um composto representado pela seguinte Fórmula (66a) de acordo com <87>:
Figure img0082
30 definições que X;, X3, X3, X4í Ylf Y3, Y3/ Y4 e Y5, respectivamente, em <3>. Rj-liG Fórmula (66a)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um ãtomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e Rj representa um grupo C1-C3 alquil.
Figure img0083
Em que R2 representa um grupo C1-C3 alquil, e Xx, X2, X}, X<f Yi, Ya, Yj, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Xx, Xs, X3, X4, Yi, Y2, YJ, Y4 e Y5Í respectivamente, em <3>. < 91> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (60c) de acordo com <89 >, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (57i) com um composto representado pela seguinte Fórmula (59a) de acordo com <79>:
Figure img0084
Em que R: representa um grupo C1-C3 alquil, e Yx, Ya, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Y1( Y2, Y3, Y4 e Ys, respectivamente, em <3>
Figure img0085
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um ãtomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, X]., X2, Xa e X4 têm as mesmas definições que Xlf X2, Xj e X4 em <3>.
Figure img0086
Em que R2 representa um grupo C1-C3 alquil, e Xj, X2, X3, X4, ¥i, Ya, Yj, Y4 e Ys têm as mesmas definições que Xi, X2, X3, X4( Yj, Y2J Y3Í Y« e Ys, respectivamente, em <3>. <92> Um composto representado pela seguinte Fórmula (61g) :
Figure img0087
Em que Rs representa um grupo CL-C3 alquil, e Xt, X2j X<r Yi, ¥j, Yj, Y< e Y5 têm as mestπas definições que Xx, Xa, X3, X4, Yu Yj J ¥3, Yj e Y5f rèspeCtivamÈnte, em <3>. <93> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (61g) de acordo com <92>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (60c) de acordo com <89> na presença de um agente de redução:
Figure img0088
Em que R2 representa urn grupo C1’C3 alquil, e Xj, Xj, X3l X4, ¥i, ¥íf YJf Y4 e Ys têm as mesmas definições que Xu X3, X3l X4, Yi, Ya, Yi, ¥« e Ys, respectivamente, em <3>, <94> Um composto representado pela seguinte Formula (63c):
Figure img0089
Em que Qlf R2, Xlf X2, X3, X«, ¥Tj ¥a, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Qlf R2, Xlf X3, X3, X4, Ylf Y3, Yj, Y4 e Y5, respeçtivamente, em <3>. <95> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (63c) de acordo com 5 c94>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (61d) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62a) de acordo com c83>:
Figure img0090
Em que Ra, XL, X2, X4, Yi, Y2, YJf Y4 e Y5 têm as mesmas definições que R2í Xlr X2, X31 X4, YX/ Y2f Y3, Y4 e Yg, respectivamente, em <3>,
Figure img0091
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadqra, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e QL tem a mesma definição que Q1em <3>.
Figure img0092
Em que Qlf R2, Xlf Xlf X3, X4, Y3, Y2, Y3, Y, e Y5 têm as mesmas definições que Q3, R2, XL, X2, X3, X«, Ylf Y2, Y3, Y< e Yε, respectivamente, em <3>. <96> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (Ba), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (63c) de acordo com <94> com um composto representado pela seguinte Fórmula (64a) de acordo com <85>:
Figure img0093
Em que Qi, R2f Xj, X2, X3, X4, YI, Y2Í Yj, Y* e Ys tem as mesmas definições que Qlr R2, X1R X2, X3, X4( Ylt Y2, Y3í Y4 e Y5/ respectivamente, em <3>. Ri-LG Fórmula (64a)
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e Ri representa um grupo C1-C3 alquil.
Figure img0094
Em que Rx tem a mesma definição que R; na Fórmula (64a) , e Qi, Ra, Xj, Xa, Xa, X4, Yi, Ya, Y3, ¥4 e Y5 têm as mesmas definições que Q1( Rz, Xlf Xa, X3, X4, Ylt Ya, Y3, Y4 e Yj, respectivamente, em <3>. <97> Um composto representado pela seguinte Fórmula (65e):
Figure img0095
Em que R2, R2, Xj, X2, X3, X4, Y1; Ya, Y3, Y4 e Y5 têm as mesmas definições que Rj, R2, Xx, X2, X3, X4, Ylt Y2, Y3, Y4 e X4 representam todos átomos de hidrogênio, e R2 representa um átomo de hidrogênio, Ss representa um grupo C1-C3 haloalquil, e em um caso em que X2 representa um grupo cianor X., X3 e X* representam átomos de hidrogênio, e Rj e Ra representam átomos de hidrogênio, Y5 representa um grupo C1-C3 haloalcoxi ou um grupo C1-C3 haloalquil. <98> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (65f), que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (61d) com um aldeído:
Figure img0096
Em que Rj, Xj., Xj, Xj, X4, Yi, Ya, Yj, ¥4 e Yj têm as mesmas definições que R2, Xi( Xa, XJr X4, Yi, Y2, Ys, Y, e Ys, respectivamente, em <3>.
Figure img0097
Em que Ri representa um grupo C1-C3 alquil, e R2, xJf X?f X3, X4r Yi, Y2f Y3Í Yt e Ys têm as mesmas definições que <3>. Em urn caso em que Xlt X2, X3 e X4 representam todos átomos de hidrogênio, e R2 representa um átomo de hidrogênio, Ys representa um grupo C1-C3 haloalquil.
Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (3} de acordo com <3>, que inclui a reação de um composto representado pela seguinte Fórmula (65g) com um composto representado pela seguinte Fórmula (62a) de acordo com <83>;
Figure img0098
Em que Rx, Rs, Xlf X2, X3, X4, Yi, Y2, Y3, Y, e Y5 têm as mesmas definições que Rx, R2, X3, X2, X^, X4, Y3, Y2, Y3, Y4 e Y5, respectivamente, em <3>.
Figure img0099
Em que LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi ou outros, e Qi tem a mesma definição que Q± em <3>.
Figure img0100
<100> Um composto representado pela seguinte Fórmula (70a):
Figure img0101
bromo ou um átomo de iodo, e R3, ylf Y2, Y3, Y, e Ys têm as mesmas definições que R2, y1( Y2, Y3f Y« e Y5, respectivamente, em <3>. <101> Um composto representado (72a):
Figure img0102
Em que R2, Yj., Y2, ¥J( Y^ e Y5 têm ag mesmas definições que R3f Yi, Y2, Y3I Y< e Y5, respectivamente, em <3>, <102> Um método para a produção de um composto representado pela seguinte Fórmula (72a) de acordo com <101>, que inclui a reação de um composto representado pela Fórmula (70a) de acordo com <100> com um agente de fluorinação:
Figure img0103
Em que R2, Y1# Y2, Y3, Y« e Y5 têm as mesmas definições que R2, YJ, Y2, Y3, Y< e Y5/ respectivamente, em <3>.
Efeitos da invenção
De acordo com a presente invenção, são fornecidos um derivado de amida que mostra um efeito pesticida contra uma ampla faixa de pragas da agricultura/horticultura, um agente de controle de pragas que contém o derivado de amida como um ingrediente ativo, e um método de controle de pragas.
Melhor modo de realizar a invenção
Um composto de amida de acordo com a presente invenção ê representado pela seguinte Fórmula (1).
Figure img0104
Na Fórmula (1) , A representa um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio, um átomo de nitrogênio oxidado, ou um átomo de enxofre. K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de benzeno, piridina, piridina-N-óxido, pirimidina, pirazina, piridazina, triazina, pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga. X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl-06 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl- ce haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, uni grupo arilcarboniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 5 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, um grupo arilcarbonilamino, um grupo amino, um grupo carbamoil, um 10 grupo ciano, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo Cl-06 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-CÊ haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, 15 um grupo C3-C9 halocicloalquilamino. um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilamínocarbonil, um grupo C3-C7 20 alquinilaminocarbonil, um grupo 03-07 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo fenil, Ou um grupo heterocíclico, e quando há vários X, cada X pode ser 0 25 mesmo ou diferente um do outro. n representa um número inteiro de 0 a 4, T representa -C(»Gi)-Qi ou -C (=Gi) “G3Q2. Gi e Gj representam independentemente um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, e Qx e Q2 representam um átomo de hidrogênio, um 30 grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C2- C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo benzil, um grupo fenil qua pode ter urn substituinte, urn grupo naftil, ou um grupo heterociclico que pode ter um substituinte. Yi e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 haloalcoxi, ou um grupo C1-C3 haloalquil, Ys e Y< representam independeutemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C4 alquil, Y3 representa um grupo C2-C5 haloalquil.
Além disso, em Qi e Q2, O substituinte de um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterociclico que pode ter um substituinte representa um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl- C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2“C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4 -CIO cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminooarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, e quando hã dois ou mais substituintes, cada substituinte pode diferente um do outro. ser o mesmo ou
Além disso, o grupo heterocíolico em X, Qi, e Qj representa um grupo pxridil, um grupo piridina-N-óxido, um grupo pirimidinil, um grupo pirazinil, um grupo piridazil, um grupo furil, grupo tienil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo triazolil, um grupo pirazolil ou um grupo tetrazolil. G3 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre. Rx e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo 5 trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um 10 substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um 15 grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, utn grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, 20 um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo Cl- C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um 25 grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C (=0) C («OJ R7 (em que R? representa um grupo Cl- C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi, ou um grupo C1-C6 haloalcoxi)*
No entanto, o derivado de amida representado pela 30 Fórmula (1) não é um de (A) a {!): (A) Um caso em que na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, Yx representa um átomo de halogênio, e Y5 representa um grupo C1-C6 haloalcoxi, e T é -C(=Gi}-Qi. (B) Um caso em que na Fórmula (!}, K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, Yi e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, e T é -C (=Gi) -GaQj. (C) Um caso em que na Fórmula (1) , K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de pirrol, pirazol, imidazol, oxazol, isoxazol, tiazol, isotiazol, furano, tiofeno, oxadiazol, tiodiazol, ou triazol, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga, T representa -C(=Gi) -Qi, Y; é um átomo de halogênio, e Ys representa utn átomo de halogênio ou um grupo haloalcoxi. (D) Um caso em que o derivado de amida é um composto de amida representado pela seguinte Fórmula (2):
Figure img0105
Na Fórmula (2), Ya a Y«, Qj, Gx, G5, Ri( e Ra têm as mesmas definições que Ya a V4, Qlf G», G3, Rlf e Ra, respectivamente, na Fórmula (1), Yx representa um ãtomo de halogênio, e Y5 representa um grupo C1-C2 haloalcoxi. (E} Um caso em que na Fórmula (2), Yx e Ys representam átomos de halogênio, todos os X representam átomos de hidrogênio, e Y3 representa um grupo C2-C3 haloalquil. (F) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (3)
Figure img0106
Na Fórmula (3}, Yx e Ys representam independentemente um átomo de halogênio, Xi e X3 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, Qitem a mesma definição que Qx na Fórmula (1) , Rx representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e Y3 representa um grupo C3-C4 perfluoralquil. (G) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (4):
Figure img0107
Na Fórmula (4) , X2 representa um átomo de flúor, X2, X3, e X4 representam átomos de hidrogênio, Yx e Ys são diferentes um do outro e representam um átomo de bromo ou um grupo trifluormetoxi, Y2 e Y4 representam átomos de hidrogênio, Y3 representa um grupo heptafluorisopropil, Qi representa um grupo fenil ou um grupo 2-cloropiridin-3-il, e Ri e R2 são diferentes um do outro, e represent um átomo de hidrogênio ou um grupo metil. Alternativamente, Xi representa um átomo de flúor, X2, Xj, e X4 representam átomos de hidrogênio, Yx e Ys representam átomos de bromo, Y2 e Y< representam átomos de hidrogênio, Y3 representa um grupo pentafluoretil, Qi representa um grupo 2 -fluorfenil, e Ri e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, (H) Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (5);
Figure img0108
Na fórmula (5}, Yx e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, X: representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, Q2 representa um grupo 2,2,2- tricloroetil ou um grupo 3,3,3-triflüor-n-propil, e Y3 representa um grupo C2-C4 haloalquil. (1} Um caso em que o derivado de amida é um derivado de amida representado pela seguinte Fórmula (6)
Figure img0109
Na fórmula (6) , e Y5 representam independentemente um átomo de halogênio, Qa tem a mesma definição que Q2 na Fórmula (1) , Rx representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, e Yj representa um grupo C3-C4 haloalquil
No aspecto de uma atividade de controle de pragas, o derivado de amida preferivelmente representado pela seguinte Fórmula (7) , e mais preferivelmente representado pela seguinte Fórmula 8).
Figure img0110
Na fórmula (7) , X, n é 4, Yi a Y6r Q1# Gi, G3, Ri, e R2 têm as mesmas definições que X, Yx a YSf Qlf Glr G3# Rlf e R2( respectivamente, na Fórmula (1).
Figure img0111
Na fórmula (8) , Qi representa um grupo fenil que pode ter um substituinte ou um grupo piridil que pode ter um substituinte. Xlf X2f X3 e X4 representam independentemente átomos de hidrogênio ou átomos de flúor, R∑ e R2 representam independentemente átomos de hidrogênio ou grupos C1-C3 alquil. Yi e Ys representam independentemente átomos de halogênio, grupos C1-C3 haloalcoxil, ou grupo C1-C3 haloalquis, Y2 e Y* representam independentemente átomos de hidrogênio, átomos de halogênio, grupos C1-C4 alquil, e Y3 representa um grupo C3-C4 haloalquil.
Em um caso em que Yi e Y6 representam átomos de halogênio simultaneamente, pelo menos um de Xx e X2 representa um átomo de flúor. Além disso, em um caso em que Yi ou Yç representa um grupo C1-C3 haloalcoxi, X2 representa um átomo de flúor.
Os termos usados nas fórmulas que incluem a Fórmula (1) e outras de acordo com a presente invenção têm os mesmos significados como descritos abaixo nas definições.
O "átomo de halogênio" representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
A expressão "Ca-Cb (em que A e b representam um número inteiro de 1 ou mais)", por exemplo, "C1-C3" significa o número de átomos de carbono de 1 a 3, o "C2-CÊ" significa o número de átomos de carbono de 2 a 6, e WC1-C4" significa o número de átomos de carbono de 1 a 4. "n-" significa normal, "i-" significa iso, "s-" significa secundário, e "t-" significa terciário.
O "grupo C1-C3 alquil" na presente invenção representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tem de 1 a 3 átomos de carbono como metil, etil, n-propil, i-propil e outros,
O "grupo C1-C3 haloalquil" representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tem de 1 a 3 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetil, pentafluoretil, heptaflúor-n- propil, heptaflúor-i-propil, 2,2-difluoretil, 2,2- dicloroetil, 2,2,2-trifluoretil, 2-fluoretil, 2-cloroetil, 2-bromoetil, 2-iodoetil, 2,2, 2 - tridoroet il , 2,2,2- tribromoetil, 1,3-diflüor-2-propil, 1,3-dicloro-2-propil, l-clorθ“3-fLúor-2-propil, 1,1,1-triflúor-2-propil, 2,3,3,3- triflúor-n-propil, 1,1,1,3,3,3 -Iiexaf lúor- 2-propil, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-cloro-2-propil, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-bromo-2-propilt 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-2-cloro- n-propi1> 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-2 -bromo-n-propi1, 1,1, 2, 3,3,3-hexaflúor-l-bromo-2-propil, 2,2,3,3,3- pentaflúor-n-propil, 3-flúor-n-propil, 3-cloro-n-propil, 3- bromo-n-propil e outros. Q "grupo Cl-C4 alquil" representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tem de 1 a 4 átomos de carbono como metil, etil, n-propil, i-propil, n-butil, s-butil, t-butil e outros,
O "grupo C1-C3 haloalcoxi" representa, por exemplo, um grupo alcoxi linear ou ramificado que tem de 1 a 3 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetoxi, pentafluoretoxi , heptaflüor-n- propiloxi, heptaflúor-i-propiloxi, 2,2-difluoretoxi, 2,2- dicloroetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, 2-fluoretoxi, 2- cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-iodoetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, 2,2,2-tribromoetoxi, 1,3-diflúor-2-propiloxi, 1,3-dicloro- 2-propiloxi, l-cloro-3-flúor-2-prcpiloxi, 1,1,1-triflüor-2- propiloxi, 2,3,3,3-triflüor-n-propiloxi, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-propiloxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2- cloro-2- propiloxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-bromo-2-propiloxi, 1,1,2,3,3,3-hexafLúor-2-cloro-n-propiloxi, 1,1,2,3,3,3- hexaflúor-2-bromo-n-propiloxi, 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-l- bromo-2-propiloxi, 2,2,3,3,3-pentaflúor-n-propiloxi, 3- flúor-n-propiloxi, 3-cloro-n-propiloxi, 3-bromo-n-propiloxi e outros.
O "grupo C3-C4 perfluoralquil" representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tern de 3 a 4 átomos de carbono, em que todos os os átomos de hidrogênio são substituídos com átomos de flúor como perflúor-n-propil, perflúor-i-propil, perflúor-n-butil, perflúor-i-butil, perflúor-s-butil, perflüor-t-butil e outros.
O "grupo Cl haloalquil" representa, por exemplo, um grupo metil que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetil, 1,1-diflúor-l-bromometil e outros.
O "grupo C1-C6 alquil" na presente invenção representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tem de 1 a 6 átomos de carbono como metil, etil, n-propil, i-propil, n-butil, s-butil, t-butil, n- pentil, 2-pentil, neopentil, 4-metil-2-pentil, n-hexil, 3- metil-n-pentil e outros.
O "grupo C1-C6 haloalquil" representa, por exemplo, um grupo alquil linear ou ramificado que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetil, pentafluoretil, heptaflúor-n- propil, heptaflúor-i-propil, 2,2-difluoretil, 2,2- dicloroetil, 2,2,2-trifluoretil, 2-fluoretil, 2-cloroetil, 2-bromoetil, 2-iodoetil, 2,2,2-tricloroetil, 2,2,2- tribromoetil, 1,3-diflúor-2-propil, 1,3-dicloro-2-propil, 1-cloro~3-fluor-2-propil, 1,1,1-triflúor-2-propil, 2,3,3,3- triflúor-n-propil, 4,4,4-triflúor-n-butil, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-propil, 1,1,1, 3,3,3-hexaflúor-2-cloro-2-propil, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-bromo-2-propil, 1,1,2,3,3,3- hexaflúor-2-cloro-n-propil, 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-2-bromo- n-propil, 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-1-bromo-2-propil, 2,2,3,3,3-pentafluor-n-propil, 3-fluor-n-propil, 3-cloro-n- propil, 3-bromo-n-propil, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2-butil, nonaflúor-n-butil, nonaflúor-2-butil, S,5,5-triflúor-n- pentil, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2-pentil, 3-cloro-n-pentil, 4- bromo-2-pentil e outros.
O "grupo C3-C9 cicloalquil" representa, por exemplo, um grupo cicloalquil que tem de 3 a 9 átomos de carbono, que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, 2-metilciclopentil, 3- metilciclopentil, ciclohexil, 2-metilciclohexii, 3- metilciclohexil, 4-metilciclohexil e outros,
O "grupo C3-C9 halocicloalquil" representa, por exemplo, a um grupo cicloalquil que tem 3 a 9 átomos de carbono, que ê substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro e tem uma estrutura cíclica, como, 2,2,3,3- tetrafluorciclobutil, 2-clorociclohexil, 4-clorociclohexil e outros.
O "grupo C2-C6 alquenil" representa, por exemplo, um grupo alquenil que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como vinil, alil, 2-butenil, 3-butenil e outros.
O "grupo C2-C6 haloalquenil" representa, por exemplo, um grupo alquenil linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro e tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-diflúor-2-propenil, 3,3-dicloro-2-propenil, 3,3- dibromo-2-propenil, 2,3-dibromo-2-propenil, 4,4-diflúor-3- buteníl, 3,4,4-tribromo-3-butenil e outros.
O "grupo C2-C6 alquinil" representa, por exemplo, um grupo alquinil que tem de 2 a 6 átomos de carbono, qe tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como propargil, 1- butin-3-il, l-butin-3-metil-3-il e outros.
O "grupo C2-C6 haloalquinil" representa, por exemplo, um grupo alquinil linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como fluoretínil, cloroetinil, bromoetinil, 3,3,3-triflúor-1- propinil, 3,3,3-tricloro-l-propinil, 3,3,3-tribromo-1- propinil, 4,4,4-triflúor-l-butinil, 4,4,4-tricloro-l- butinil, 4,4,4-tribromo-1-butinil e outros.
O "grupo C1-C6 alcoxi" representa, por exemplo, um grupo alcoxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, como metoxi, etoxi, n-propiloxi, i- propiloxi, ciclopropoxi, n-butoxi, s-butoxi, i-butoxi, t- butoxi, n-pentiloxi, i-pentiloxi, n-hexiloxi, ciclohexiloxi e outros.
O "grupo C1-C6 haloalcoxi" representa, por exemplo, um grupo alcoxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que ê substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetoxi, pentafluoretoxi, 2- cloroetoxi, 2,2,2-trifluoretoxi, heptaflúor-n-propoxi, heptaflúor-i-propoxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propoxi, 3- flúor-n-propoxi, 1-clorociclopropoxi, 2-bromociclopropoxi, 3, 3,4,4,4-pentaflúor-2-butoxi, nonaflúor-n-butoxi, nonaflúor-2-butoxi, 5,5,5-triflúor-n-pentiloxi, 4,4,5,5,5- pentaflúor-2-pentiloxi, 3-cloro-n-pentiloxi, 4-bromo-2- pentiloxi, 4-clorobutiloxi, 2-iodo-n-propiloxi e outros.
O "grupo C1-C6 alquiltio" representa, por exemplo, um grupo alquiltio linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, como metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio, n-butiltio, s-butiltio, i- butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, i-pentiltio, n-hexiltio, ciclohexiltio e outros.
O "grupo C1-C6 haloalquiltio" representa, por exemplo, um grupo alquiltio linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetiltio, pentafluoretiltio, 2-cloroetiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, heptaflúor-n-propiltio, heptaflúor-i-propiltio, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propiltio, 3-flúor-n-propiltio, 1- clorociclopropiltio, 2-bromociclopropiltio, 3,3,4,4,4- pentaflúor-2-butiltio, nonaflúor-n-butiltio, nonaflúor-2- butiltio, 5,5,5-triflúor-n-pentiltio, 4,4,5,5,5-pentaflúor- 2-pentiltio, 3-cloro-n-pentiltio, 4-bromo-2-pentiltio, 4- olorobutiltio, 2-iodo-n-propiltio e outros.
O "grupo C1-C6 alquilsulfinil" representa, por exemplo, um grupo alquilsulfinil linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a É átomos de carbono, como met11sulfinil, etilsulfinil, n-propilsulfinil, i- propilsulfinil, ciclopropilsulfinil, n-butilsulfinil, s* butilsulfinil, i-butilsulfin.il, t-butilsulfin.il, n- pentilsulf inil, i-pentilsulfinil, n-hexilsulfinil, ciclohexilsulfinil e outros.
O "grupo C1-C6 haloalquilsulfinil" representa, por exemplo, am grupo alquilsulfinil linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetilsulfinil, pentafluoretilsulfinil, 2- cloroetilsulfinil, 2,2,2-trifluoretilsulfinil, heptaflúor- n-propilsulfinil, heptaflüor-i-propilsulfinil, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-propilsulfinil, 3-flúor-n-propilsulfinil, 1- clorociclopropilsulfinil, 2-bromociclopropilsulfinil, 3,3,4,4,4-pentaflüor-2-butilsulfinil, nonaflúor-n- butilsulfinil, nonaflüor-2-butilsulfinil, 5,5,5-triflúor-n- pentilsulfinil, 4,4,5,5,5-pentaflüor-2-pentilsulfinil, 3- cloro-n-pentilsulfin.il, 4-bromo-2-pentilsulfinil, 4- clorobutilsulfinil, 2-iodo-n-propilsulfinil e outros.
O "grupo C1-C6 alquilsulfonil" representa, por exemplo, um grupo alquilsulfonil linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, como metilsulfonil, etilsulfonil, n-propilsulfonil, i- propilsulfonil, ciclopropilsulfonil, n-butilsulfonil, s- butilsulfonil, i-butilsulfonil, t-butilsulfon.il, n- pentilsulfonil, i-pentilsulfoπil, n-hexilsulfonil, ciclohexilsulfonil e outros.
O "grupo C1-C6 haloalquilsulfonil" representa, por exemplo, um grupo alquilsulfoni1 linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetilsulfonil, pentafluoretilsulfonil, 2- cloroetilsulfonil, 2,2,2-trifluoretilsulfonil, heptaflúor- n-propilsulfonil, heptaflúor-i-propilsulfonil, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-propilsulfonil, 3-flúor-n-propiIsulfonil, 1- clorociclopropilsulfonil, 2-bromociclopropilsulfonil, 3,3,4,4,4-pentaflüor-2-butilsulfonil, nonaflúor-n- butilsulfonil, nonaflúor-2-butilsulfonil, 5,5,5-triflúor-n- pentilsulfonil, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2-pentilsulfonil, 3- cloro-n-pentilsulfonil, 4-bromo-2-pentilsulfonil, 4- clorobutilsulfonil, 2-iodo-n-propilsulfonil e outros.
O "grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi" representa, por exemplo, um grupo alquilsulfoniloxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, como metanossulfoniloxi, etanossulfoniloxi, n- propanossulfoniloxi, i-propanossulÊoniloxi, ciclopropanossulfoniloxi, n-butanossulfoniloxi, s- butanossulfoniloxi, i-butanossulfoniloxi, t- butanossulfoniloxi, n-pentanossulfoniloxi, i- pentanossulfoniloxi, n-hexanossulfoniloxi, ciclohexanossulfoniloxi e outros.
O "grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi" representa, por exemplo, um grupo alquilsulfoniloxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetanossulfoniloxi, pentafluorpropanossulfoniloxi, 2 “doropropanossulf oniloxi, 2,2,2- trifluorpropanossulfoniloxi, heptaflúor-n- propanossulfoniloxi, heptaflúor-i-propanossulfoniloxi, 1,1f1,3,3,3-hexaflúor-2-propanossulfoniloxi, 3-flúor-n- propanossuIfoniloxi, 1-clorociclopropanossulfoπiloxi, 2- bromociclopropanossulfoniloxi, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butanossulfoniloxi, nonaflúor-n-butanossulfoniloxi, nonaflúor-2-butanossulfoniloxi, 5,5,5-triflúor-n- pentanossulfoniloxi, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2- pentanossulfoniloxi, 3-cloro-n-pentanossulfoniloxi, 4- bromo-2-pentanossulfoniloxi, 4-clorobutanossulfoniloxi, 2- iodo-n-propanossulfoniloxi e outros, O '‘grupo C2-C7 alquilcarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquilcarbonil linear, ramificado, ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como acetil, propionil, i-propilcarbonil, ciclopropilcarbonil, n- butilcarbonil, s-butilcarbonil, t-butilcarbonil, n- pentilcarbonil, 2-pentilcarbonil, neopentilcarbonil, cidopentilcarbonil e outros. O "grupo C2-C7 haloalquilcarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquilcarbonil linear, ramificado, ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluoracetil, pentafluorpropionil, 2-cloropropionil, 2,2,2-trifluorpropionil, heptaflúor-n-propilcarbonil, heptaflúor-i-propilcarboni1, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2- propilcarbon.il, 3-flúor-n-propilcarbonil, 1- clorociclopropilcarbonil, 2-bromociclopropilcarbonil, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2-butilcarbonil, nonaflúor-n- butilcarbonil, nonaflúor-2-butilcarbonil, 5,5,5-triflúor-n- pentilcarbonil, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2-pentilcarbonil, 3- clorobutilcarbonil, 2-iodo-n-propilcarbonil e outros.
O "grupo C2-C7 alquilcarboniloxi" representa, por exemplo, um grupo alquilcarboniloxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como acetiloxi, 5 propioniloxi, i-propilcarboniloxi, ciclopropilcarboniloxi, n-butilcarboniloxi, s-butilcarboniloxi, t-butilcarboniloxi, n-pentilcarboniloxi, 2-pentilcarboniloxi, neopentilcarboniloxi, ciclopentilcarboniloxi e outros.
O "grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi" representa, por 10 exemplo, um grupo alquilcarboniloxi linear, ramificado, ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluoracetiloxi, pentafluorpropioniloxi, 2- 15 cloropropioniloxi, 2,2,2-trifluorpropioniloxi, heptaflúor- n-propílcarboniloxi, heptaflúor-i-propilcarboniloxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilcarboniloxi, 3-flúor-n- propilcarboniloxi, 1-clorociclopropilcarboniloxi, 2- bromociclopropilcarboniloxi, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- 20 butilcarboniloxi, nonaflúor-n-butilcarboniloxi, nonaflúor- 2-butilcarboniloxi, 5,5,5-triflúor-n-pentilcarboniloxi, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2-pentilcarboniloxi, 3-cloro-n- pentilcarboniloxi, 4-bromo-2-pentilcarboniloxi, 4- clorobutilcarboniloxi, 2 -iodo-n-propilcarboniloxi e outros. 25 O "grupo C2-C7 alcoxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarbonil linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como metoxicarbonil, etoxicarbonil, isopropoxicarbonil, ciclopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, s-butoxicarbonil, 30 t-butoxicarbonil, n-pentiloxicarbonil, 2-pentiloxicarbonil, neopentiloxicarbonil, ciclopentiloxicarbonil, e outros. O "grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarbonil linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetoxicarbonil, pentafluoretoxicarbonil, 2- cloroetoxicarbonil, 2,2,2-trifluoretoxicarbonil, heptaflúor-n-propoxicarbonil, heptaflúor-i-propoxicarbonil, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propoxicarbonil, 3-flúor-n- propoxicarbonil , 1-clorociclopropoxicarbonil, 2- bromociclopropoxicarbonil, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butoxicarbonil, nonaflüor-n-butoxicarbonil, nonaflüor-2- butoxicarbonil, 5,5,5-triflúor-n-pentiloxicarbonil, 4,4,5,5,5-pentaflüor-2-pentiloxicarbonil, 3-cloro-n- pentiloxicarbonil, 4-bromo-2-pentiloxicarbonil, 4- clorobutiloxicarbonil, 2-iodo-n-propiloxicarbonil, e outros. O "grupo C2-C7 alquilcarbonilamino” representa, por exemplo, um grupo alquilcarbonilamino linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como acetilamino, propionilamino, n-propilcarbonilamino, i- propilcarbonilamino, ciclopropilcarbonilamino, n- butilcarbonilamino, s-butilcarbonilamino, i- butilcarbonilamino, t-butilcarbonilamino, n- pentiIcarbonilamino, i-pentiIcarbonilamino, n- hexiIcarbonilamino, ciclohexilcarbonilamino, e outros.
O "grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino” representa, por exemplo, um grupo alquilcarbonilamino linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluoracetilamino, pentafluorpropionilamino, 2- cloropropionilamino, 2,2,2-trifluorpropionilamino, heptaflúor-n-propilcarbonilamino, heptaflúor-i- propiloarbonilamino, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2- propilcarbonilamino, 3-flúor-n-propilcarbonilamino, 1- clorocic1opropilcarbonilamino, 2- bromociclopropilcarbonilamino, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butilcarbonilamino, nonaflúor-n-butilcarbonilamino, nonaflúor-2-butilcarbonilamino, 5,5,5-triflúor-n- pentilcarbonilamino, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2- pentilcarbonilamino, 3-cloro-n-pentilcarbonilamino, 4- bromo-2-pentilcarbonilamino, 4-clorobutiIcarbonilamino, 2- iodo-n-propilcarbonilamino, e outros. O "grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarbonilamino linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n- propiloxicarbonilamino, i-propiloxicarbonilamino, cidopropoxicarbonilamino, n-butoxicarbonilamino, s- butoxicarbonilamino, i-butoxicarbonilamino, t- butoxicarbonilamino, n-pentiloxicarbonilamino, i- pent i1oxi carbon i1amino, n-hexilox icarbonilami no, ciclohexiloxicarbonilamino, e outros. 0 "grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarbonilamino linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetoxicarbonilamino, pentafluoretoxicarbonilamino, 2-cloroetoxicarbonilamino, 2,2,2- trifluoretoxicarbonilamino, heptaflúor-n- propoxicarbonilamino, heptaflúor-i-propoxicarbonilamino, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propoxicarbonilamino, 3-flúor-n- propoxicarbonilamino, 1-clorociclopropoxicarbonilamino, 2- bromociclopropoxicarbonilamino, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- butoxicarbonilamino, nonaflúor-n-butoxicarbonilamino, nonaflúor-2-butoxicarbonilamino, 5,5,5-triflúor-n- pentiloxicarbonilamino, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2- pentiloxicarbonilamino, 3-cloro-n-pentiloxicarbonilamino, 4 -b romo-2-penti1oxicarboni1am i no, 4 - clorobut iloxicarboni1amino, 2 -iodo-n- propiloxicarbonilamino, e outros. O "grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarboniloxi linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- propiloxicarboniloxi, i-propiloxicarboniloxi, ciclopropoxicarboniloxi, n-butoxicarboniloxi, s- butoxicarboniloxi, i-butoxicarboniloxi, t- butoxicarboniloxi, n-pentiloxicarboniloxi, i- pent i1oxi carboni1oxi, n-hexiloxicarboni1oxi, ciclohexiloxicarboni1oxi, e outros. 0 "grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi" representa, por exemplo, um grupo alcoxicarboniloxi linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com ura ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetoxicarboniloxi, pentafluoretoxicarboniloxi, 2- cloroetoxicarboniloxi, 2,2,2-trifluoretoxicarboniloxi, heptaflúor-n-propoxicarboniloxi, heptaflúor-i- propoxicarboniloxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2- propoxicarboniloxi, 3-flüor-n-propoxicarboniloxi, 1- 5 clorociclopropoxicarboniloxi, 2- bromociclopropoxicarboniloxi, 3,3,4,4,4-pentaflúor-2- bu t ox i ca rbon i1oxi, nona f1úor-n-butoxicarboni1oxi, nonaflúor-2-butoxicarboniloxi, 5,5,5-trifluor-n- pentiloxicarboniloxi, 4,4,5,5,5-penta£lúor-2- 10 pentiloxicarboπiloxi, 3-cloro-n-pentiloxicarboniloxi, 4- bromo- 2 -pent iloxicarboniloxi, 4-clorobutiloxi carboni1oxi, 2-iodo-n-propiloxicarboniloxi, e outros.
O "grupo C1-C6 alquilamino" representa, por exemplo, um grupo alquilamino linear, ramificado ou cíclico que tem 15 de 1 a 6 átomos de carbono, como metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, n-propilamino, i-propilamino, ciclopropilamino, n-butilamino, s-butilamino, i-butilamino, t-butilamino, n-pentilamino, i-pentilamino, n-hexilamino, ciclohexilamino, e outros. 20 0 "grupo C1-C6 haloalquilamino" representa, por exemplo, um grupo alquilamino linear, ramificado ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetilamino, 25 ditrifluormetilamino, pentafluoretilamino, dipentafluoretilamino, 2-cloroetilamino, 2,2,2- trifluoretilamino, heptaflúor-n-propilamino, heptaflüor-i- propilamino, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilamino, 3-flúor- n-propilamino, l-clorociclopropilamino, 2- 30 bromociclopropilamino, nonaf lúor-n-butilamino, nonaflúor-2 -butilamino, 5,5,5- triflúor-n-pentilamino, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2-pentilamino, 3-cloro-n-pentilamino, 4-bromo-2-pentilamino, 4- clorobutilamino, 2-iodo-n-propilamino, e outros.
O "grupo C2-C6 alqueniloxi" representa, por exemplo, um grupo alqueniloxi que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como viniloxi, aliloxi, 2-buteniloxi, 3-buteniloxi, e outros.
O "grupo C2-C6 haloalqueniloxi" representa, por exemplo, um grupo alqueniloxi linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-diflúor-2-propeniloxi, 3,3-dicloro-2- propeniloxi, 3,3-dibromo-2-propeniloxi, 2,3-dibromo-2- propeniloxi, 4,4-diflúor-3-buteniloxi, 3,4,4-tribromo-3- buteniloxi, e outros.
O "grupo C2-C6 alquiniloxi" representa, por exemplo, um grupo alquiniloxi que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como propargiloxi, l-butin-3-iloxi, l-butin-3-metil-3-iloxi, e outros.
O “grupo C2-C6 haloalquiniloxi" representa, por exemplo, um grupo alquiniloxi linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como fluoretiniloxi, cloroetiniloxi, bromoetiniloxi, 3,3,3-triflúor-1-propiniloxi, 3,3,3- 3,3,3-tribromo-1-propiniloxi, 4,4,4-triflúor-1-butiniloxi, 4,4,4-tricloro- 1-butiniloxi, 4,4,4-tribromo-1-butiniloxi, e outros.
O "grupo C3-C9 cicloalcoxi" representa, por exemplo, um grupo cicloalquiloxi que tem de 3 a 9 átomos de carbono, 5 que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, 2-metilciclopentiloxi, 3- metilciclopentiloxi, ciclohexiloxi, 2~metilciclohexiloxi, 3-metilciclohexiloxí, 4-metilciclohexiloxi, e outros.
O "grupo C3-C9 halocicloalcoxi" representa, por 10 exemplo, um grupo cicloalquiloxi que tem de 3 a 9 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma estrutura cíclica, como 2,2,3,3- tetrafluorciclobutiloxi, 2-clorociclohexiloxi, 4- 15 clorociclohexiloxi, e outros.
O "grupo C3-C7 alquenilcarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquenilcarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como vinilcarbonil, alilcarbonil, 2-butenilcarbonil, 3- 20 butenilcarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil" representa um grupo alquenilcarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma 25 ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-diflúor-2- propenilcarbonil, 3,3-dicloro-2-propenilcarbonil, 3,3- dibromo-2-propenilcarbonil, 2,3-dibromo-2-propenilcarbonil, 4,4-diflúor-3-butenilcarbonil, 3,4,4-tribromo-3- butenilcarbonil, e outras. alquiniIcarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como propargilcarboni1, l-butin-3-ilcarbonil, l-butin-3-metil-3- ilcarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquinilcarbonil linear ou ramificado que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como fluoretinilcarbonil, cloroetinilcarbonil, bromoetinilcarbonil, 3,3,3-triflúor-l-propinilcarbonil, 3,3,3-tricloro-1-propinilcarbonil, 3,3,3-tribromo-1- propinilcarbonil, 4,4,4-triflüor-1-butinilcarbonil, 4,4,4- tricloro-l-butinilcarbonil, 4,4,4-tribromo-l- butiniIcarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil“ representa, por exemplo, um grupo cicloalquilcarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono, que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropilcarbonil, ciclobutiIcarbonil, ciclopentilcarbonil, 2-metilciclopen.tilcarbon.il, 3- metilciclopentilcarbonil, ciclohexilcarbonil, 2- metilciclohexilcarbonil, 3-metilciclohexilcarbonil, 4- metilciclohexilcarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 halocicloalquiIcarboni1" representa, por exemplo, um grupo cicloalquilcarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma estrutura cíclica, como 2,2,3,3 - tetrafluorciclobutilcarbonil, 2-clorociclohexilcarbonil, 4- clorociclohexilcarboni1, e outros.
O "grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil" representa um grupo alqueniloxicarbonil que tern 3 a 7 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como viniloxicarbonil, aliloxicarbonil, 2-buteniloxicarbonil, 3- buteniloxicarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo alqueniloxicarbonil linear ou ramificado que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-dif lúor-2-* propeniloxicarbonil, 3,3-dicloro-2-propeniloxicarbonil, 3,3-dibromo-2-propeniloxicarbonil, 2,3*-dibromo-2- propeniloxicarbonil, 4,4-diflúor-3-buteniloxicarbonil, 3,4,4-tribromo-3-buteniloxicarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 alguiniloxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquiniloxicarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como propargiloxicarbonil, l-butin-3- iloxicarbonil, l-butin-3-metil-3-iloxicarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquiniloxicarbonil linear ou ramificado que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como fluoretiniloxicarbonil, eloroetiniloxicarbonil, bromoetiniloxicarbonil, 3,3,3- triflúor-l-propíniloxicarbonil, 3,3,3-tricloro-l- propiniloxicarbonil, 3,3,3-tribromo-1-propiniloxícarbonil, butiniloxicarbonil, 4,4,4 - tribromo- 1-but iniloxicarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo cicloalquiloxicarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono, que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropiloxicarbonil, ciclobutiloxicarbonil, ciclopentiloxicarbonil, 2-metilciclopentiloxicarbonil, 3- metilciclopentiloxicarbonil, ciclohexiloxicarbonil, 2- metilciclohexiloxicarbonil, 3-metilciclohexiloxicarbonil, 4-metilciclohexiloxicarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil" representa, por exemplo, um grupo cicloalquiloxicarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma estrutura cíclica, como 2,2,3,3-tetrafluorciclobutiloxicarbonil, 2- dorociclohexiloxicarbonil, 4-clorocicLohexiloxicarbonil, e outros.0 "grupo C2-C6 alquenilamino" representa, por exemplo, um grupo alquenilamino que tem 2 a 6 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como vinilamino, alilamino, 2-butenilamino, 3-butenilamino, e outros.
O "grupo C2-C6 haloalquenilamino" representa um grupo alquenilamino linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-diflúor-2-propenilamino, 3,3-dicloro-2-propenilamino, 3,3-dibromo-2-propenilamino, 2,3-dibromo-2-propenilamino, 4,4-diflúor-3-butenilamino, 3,4,4-tribromo-3-butenilamino, e outros.
O "grupo C2-C6 alquinilamino" representa, por exemplo, um grupo alquinilamino que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como propargilamino, l-butin-3-ilamino, l-butin-3-metil-3- ilamino, e outros.
O "grupo C2-C6 haloalquinilamino" representa, por exemplo, um grupo alquinilamino linear ou ramificado que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, como fluoretinilamino, cloroetinilamino, bromoetinilamino, 3,3,3-triflúor-l-propinilamino, 3,3,3- tricloro-1-propinilamino, 3,3,3-tribromo-1-propinilamino, 4,4,4-triflúor-1-butinilamino, 4,4,4-trie1oro-1- butinilamino, 4,4,4 -tribromo-1-butinilamino, e outros.
O "grupo C3-C9 cicloalquilamino" representa, por exemplo, um grupo cicloalquil amino que tem de 3 a 9 átomos de carbono, que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, 2- metilcíclopentilamino, 3-metileiclopentilamino, ciclohexilamino, 2-metilciclohexilamino, 3- metilciclohexilamino, 4-metilciclohexilamino, e outros.
O "grupo C3-C9 halocicloalquilamino" representa, por exemplo, um grupo cicloalquil amino cicloalquilamino que tem de 3 a 9 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma estrutura cíclica, como 2,2,3,3-tetrafluorciclobutilamino, 2-clorociclohexilamino, 4-cloxocíclohexilamina, e outros.
O "grupo C2-C7 alquilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquilaminocarbonil linear ou ramificado que tem de 2 a 7 átomos de carbono, como metilaminocarbonil, etilaminocarbonil, n- propilaminocarbonil, i-propilaminocarbonil, n- butilaminocarbonil, s-butilaminocarbonil, t- butilaminocarbonil, n-pentilaminocarbonil, 2- pentilaminocarbonil, neopent ilaminocarbon.il, 4-metil-2- pentilaminocarbonil, n-hexilaminocarbonil, 3-metil-n- pentilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo aIquilaminocarbonil linear ou ramificado que tem de 2 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, como trifluormetilaminocarbonil, pentafluoretilaminocarbonil, heptaflúor-n-propilaminocarbonil, hep t a f1úor-i- propilaminocarbonil, 2,2-difluoretilaminocarbonil, 2,2- dicloroetilaminocarbon.il, 2,2,2-trif luoretilaminocarbonil, 2-fluoretilaminocarbonil, 2-cloroetilaminocarbonil, 2- bromoetilaminocarbonil, 2-iodoetilaminocarbonil, 2,2,2- tricloroetilaminocarbonil, 2,2,2-tribromoetilaminocarbonil, 1,3-diflúor-2-propilaminocarbonil, 1,3-dicloro-2- propilaminocarbonil, l-cloro-3-flúor-2-propilaminocarbonil, 1,1,1-triflúor-2-propilaminocarbonil, 2,3,3,3-triflúor-n- propilaminocarbonil, 4,4,4-triflúor-n-butilaminocarbonil, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilaminocarbonil, 1,1,1,3,3,3- hexaflúor-2-cloro-2-propilaminocarbonil, 1,1,1,3 , 3,3- hexaflúor-2-bromo-2-propilaminocarbonil, 1,1,2,3,3,3- hexaflúor-2-cloro-n-propilaminocarbonil, 1,1,2,3,3,3- hexaflúor-2-bromo-n-propilaminocarbonil, 1,1,2,3,3,3- hexaflúor-l-bromo-2-propilaminocarbonil, 2,2,3,3,3- pentaflúor-n-propilaminocarbonil, 3-flúor-n- propilaminocarbonil, 3-cloro-n-propilaminocarboπil, 3- bromo-n-propilaminocarbonil, 3,3.4,4,4 -pentaf lúor-2 - b ut i1aminoc arboni1, nona f1úor-n-but i1amino carboni1, nonaflúor-2-butilaminocarbonil, 5,5,5-triflúor-n- pentilaminocarbonil, 4,4,5,5,5-pentaflúor-2- pentilaminocarbonil, 3-cloro-n-pentilaminocarbonil, 4- bromo-2-pentilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquenilaminocarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como vinilaminocarbonil, alilaminocarbonil, 2- butenilaminocarbonil, 3-butenilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquenilaminocarbonil linear ou ramificado que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação dupla na cadeia de carbono, como 3,3-diflúor-2- propenilaminocarbonil, 3,3-dicloro-2-propenilaminocarbonil, 3,3-dibromo-2-propenilaminocarbonil, 2,3-dibromo-2- propenilaminocarbonil, 4,4-diflüor-3-butenilaminocarbonil, 3,4,4-tribromo-3-butenilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquinilaminocarbonil que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que tem uma ligação tripla na cadeia de i1aminocarbonil, l-fautin-3-metil-3-ilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo alquinilaminocarboníl linear ou ramificado que tem de 3 a 7 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma ligação tripla na cadeia de carbono, corno fluoretinilaminocarbonil, cloroetinilaminocarbonil, bromoetinilaminocarbonil, 3,3,3- triflúor-1-propinilaminocarbonil, propini1aminocarbonil, propini1aminocarboni1, butinilaminocarbonil, butinilaminocarbonil, butinilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo cicloalquilaminocarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono, que tem uma estrutura cíclica, como ciclopropilaminocarbonil, ciclobutilaminocarbonil, ciclopentilamínocarbonil, 2-metilciclopentilaminocarbonil, 3-metilciclopentilaminocarbonil, cíclohexilaminocarbonil, 2-metilciclohexilaminocarbonil, 3 - metilciclohexilaminocarbonil, metilciclohexilaminocarbonil, e outros.
O "grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil" representa, por exemplo, um grupo cicloalquilaminocarbonil que tem de 4 a 10 átomos de carbono que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes um do outro, e tem uma estrutura cíclica, como clorociclohexilaminocarbonil, 4~ clorociclohexilaminocarbonil, e outros.
O "grupo aril" representa, por exemplo, um hidrocarboneto aromático monocíclico e policíclico, como grupo fenil, grupo naftil, e outros.
O "grupo arilcarboniloxi" representa, por exemplo, um grupo arilcarboniloxi, como grupo fenilcarboniloxi, grupo naftilcarboniloxi, e outros.
O "grupo arilcarbonilamino" representa, por exemplo, um grupo arilcarbonilamino, como grupo fenilcarbonilamino, grupo naftilcarbonilamino, e outros.
O "grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte" em Ri e R; representa um grupo alquil linear, ramificado ou cíclico não substituído que tem 1 a 6 átomos de carbono, ou um grupo alquil linear, ramificado ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído apenas com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico insaturado que pode ter um substituinte. Além disso, quando há dois ou mais substituintes, esses substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
O "grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte" em Rj e R2 representa um grupo alquil linear, ramificado ou cíclico que tem de 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquil linear, ramificado ou cíclico que tem 1 a 6 átomos de carbono, que é substituído com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterocíclico insaturado que pode ter um substituinte, além de um ou mais átomos de halogênio,
O "grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte" em Ri e R2 representa um grupo alquenil linear, ramificado ou cíclico não substituído que tem de 2 a 6 átomos de 5 carbono, ou um grupo alquenil linear, ramificado ou cíclico que tem 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterocíclico insaturado que pode ter um substituinte. Além disso, quando há dois ou mais 10 substituintes, esses substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
O “grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte" em Ri e R2 representa um grupo alquenil linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 6 átomos de 15 carbono, que é substituído apenas com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquenil linear, ramificado ou cíclico que tem 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterocíclico 20 insaturado que pode ter um substituinte, além de um ou mais átomos de halogênio.
O “grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte" etn Ri e R2 representa um grupo alquinil linear, ramificado ou cíclico não substituído que tem de 2 a 6 átomos de 25 carbono, ou um grupo alquinil linear, ramificado ou cíclico que tem 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterocíclico insaturado que pode ter um substituinte. Além disso, quando há dois ou mais 30 substituintes, esses substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro,
O "grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte" em R; e Ra representa uni grupo alquinil linear, ramificado ou cíclico que tem de 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído apenas com um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo alquinil linear, ramificado ou cíclico que tem 2 a 6 átomos de carbono, que é substituído com pelo menos um de um grupo nitro, um grupo fenil que pode ter um substituinte, e um grupo heterociclico insaturado que pode ter um substituinte, além de um ou mais átomos de halogênio,
Além disso, cada um dos substituintes na presente invenção também pode ser um substituinte, e exemplos do substituinte incluem os seguintes: um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-06 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo Cl- C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloaIquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 alquilaminooarbonil, um grupo C2-C7 ha1oaIquilaminocarbonil, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, a grupo sulfamoil , um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxil, um grupo carboxílico, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, um grupo benzil que pode ter um substituinte, um grupo fenilcarbonil que pode ter um substituinte e um grupo fenilamino que pode ter um substituinte, e, quando há dois ou mais substituintes, cada substituinte pode ser o mesmo ou diferente um do outro.
Os compostos representados pela Fórmula (1), Fórmula (7 >, Fórmula (8) e outros da presente invenção podem incluir um ou vários átomos de carbono quirais ou centros quirais em suas fórmulas estruturais, e assim podem existir dois ou mais isômeros óticos. Jío entanto, a presente invenção inclui cada um dos isômeros óticos e uma mistura destes em quaisquer proporções. Além disso, os compostos representados pela Fórmula (1), Fórmula (7), Fórmula (8) e outros da presente invenção podem incluir dois ou mais tipos de isôtneros geométricos derivado de ligações duplas carbono-carbono nas Fórmulas estruturais. No entanto, a presente invenção inclui cada um dos isômeros geométricos e uma mistura destes em quaisquer proporções.
As combinações dos substituintes ou átomos preferidos como os substituintes ou outros para o derivado de amida representado pela Fórmula (1) da presente invenção são como se segue. T é preferivelmente -C(=Gi)-Qi, GL é preferivelmente um átomo de oxigênio, Qi é preferivelmente um grupo fenil que pode ter um substituinte, ou um grupo piridil que pode ter um substituinte, e Qi é mais preferivelmente um grupo fenil ou um grupo piridil que tem um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo Cl haloalquil, um grupo nitro e um grupo ciano, e, quando há dois ou mais substituintes, cada substituinte pode ser o mesmo ou diferente um do outro. Gj é preferivelmente um átomo de oxigênio. Ri é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquil. R2 é preferivelmente um átomo de hidrogênio. A é preferivelmente um átomo de carbono, e K é preferivelmente um grupo de átomo não metálico que é combinado com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga para formar um anel benzeno. X é preferivelmente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo ciano, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, um átomo de flúor ou um grupo ciano, Quando X é um substituinte diferente de um átomo de hidrogênio, n é preferivelmente 0, 1 ou 2. Yi é preferivelmente um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil. Ys é preferivelmente um grupo C1-C3 haloalquil. Yj e ¥4 são preferivelmente átomos de hidrogênio, átomos de halogênio ou grupos C1-C4 alquil, e mais preferivelmente átomos de hidrogênio. Yj é preferivelmente um grupo C2-C5 haloalquil, e mais preferivelmente um grupo C2-C4 perfluoralquil. Além disso, as combinações do substituinte ou átomo preferido como o substituinte e outros para o derivado de amida representado pela Fórmula (S) são como se segue. Qi é preferivelmente um grupo fenil ou um grupo piridil que tem um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo Cl haloalquil, um grupo nitro e um grupo ciano, e, quando há dois ou mais substituintes, cada substituinte pode ser o mesmo ou diferente um do outro. Ri é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquil. R2 é preferivelmente um átomo de hidrogênio. Xi e Xa são preferivelmente átomos de hidrogênio ou átomos de flúor, e X3 e X4 são preferivelmente átomos de hidrogênio. Yj e Y5 são preferivelmente átomos de halogênio ou grupos C1-C3 haloalquil. Yj e Y< são preferivelmente átomos de hidrogênio. Y3 é preferivelmente um grupo C3-C4 perfluoralquil.
Os métodos representativos para a produção do composto da presente invenção são mostrados abaixo, e o método para a produção do derivado de amida da presente invenção não é limitado aos métodos de preparação abaixo.
Na fórmula mostrada no método de preparação a seguir, A, K, X, n, Ri, Rj, T, Gj, Yit Yj, Yj, Y4 e Y$ representam as mesmas definições que A, K, X, n, Rj, R;, T, Gj, Yi, Ya, Y3, Y* e Ys, respectivamente, na Fórmula (1) > LG representa um grupo funcional que tem uma capacidade abandonadora, como um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, ou outros, Hal representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, e Xa, Xb e Xc representam átomos de cloro, átomos de bromo ou átomos de iodo. <Método de preparação 1>
Figure img0112
l-(i): Fórmula (21) + Fórmula (22) -> Fórmula (23) Formula (21) + Fórmula (22) Fórmula (2 8)
Um derivado de carboxamida aromática nitro representada pela Fórmula (23) ou Fórmula (2S) pode ser preparado por reação de um derivado de ácido carboxílico nitro aromático que tem um grupo abandonador representado pela Fórmula (21) com um derivado de amina aromática representada pela Fórmula (22) em um solvente adequado ou sem um solvente. Na presente etapa, uma base adequada pode ser usada,
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem a presente reação significativamente. Exemplos destes podem incluir água e hidrooarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, xileno, e outrosf hidrooarbonetos halogenados como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, e outros, éteres em cadeia ou cíclicos como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, álcoois como metanol, etanol, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, e outros, amidas como dimetil formamida, dimetilacetamida, e outros, nitrilas como acetonitrile, e outros, e solventes inertes como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, e outros. Esses solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos desses.
Além disso, exemplos da base podem incluir bases orgânicas como trietilamina, tri-n-butil amina, piridina, 4-dimetilamino piridina, e outros, hidróxidos de metal alcalino como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, e outros, carbonatos como carbonato de sódio hidrogênio, carbonato de potássio, e outros, fosfatos como fosfato dipotássico monohidrogênio, fosfato trissódico, e outros, sais de hidreto de metal alcalino como hidreto de sódio, e outros, alcóxidos de metal alcalino como metóxido de sódio, etóxido de sódio, e outros, e amidas de lítio como diisopropil lítío amida, e outros.
Essas bases podem ser adequadamente usadas em uma quantidade na faixa de 0,01 vez de equivalente molar a 5 vezes de equivalentes molares com relação ao composto 5 representado pela Fórmula (21},
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionada de -20° à temperatura de refluxo do solvente usado. Além disso, o tempo da reação pode ser adequadamente selecionado na faixa de vários minutos a 96 horas,
Entre os compostos representados pela Fórmula (21), o derivado de carbonil haleto aromático pode ser preparado facilmente por um método geral que usa um agente de halogenação de um ácido carboxílico aromático. Exemplos do agente de halogenação incluem cloreto de tionila, brometo 15 de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto de oxalila, tricloreto de fósforo , e outros.
Enquanto isso, é possível preparar o composto representado pela Fórmula {23} ou Fórmula (28) a partir do derivado de ácido carboxílico nitro aromático e o composto 20 representado pela Fórmula (22) sem o uso de um agente de halogenação. Exemplos do método podem incluir um método descrito, por exemplo, em Chem. Ber. p. 7S8 (1970), em que um agente de condenaação como N,N1-diciclohexilcarbodiimida e outros é adequadamente usado, com o uso de um aditivo 25 como 1-hidroxibenzotriazol, e outros. Outros agentes de condensação que podem aer usados nesse caso podem incluir l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida, 1,1'- carbonilbis-lH-imidazol, e outroa.
Além disso, exemplos de outros métodos para a produção 30 do composto representado pela Fórmula (23) ou Fórmula (29) podem incluir um método de anidrido misto com o uso de ésteres de ácido clorofórmico, e exemplos destes incluem um método descrito em J. Am. Chem. Soc., p. 5012 (1957), e assim o composto representado pela Fórmula {23) ou Fórmula (26) pode ser preparado. Exemplos dos ésteres de ácido clorofórmico usados nesse caso podem incluir isobutil cloroformiato, isopropil cloroformiato, e outros. Além de ésteres de ácido clorofórmico, dietilacetil cloreto, trimetilacetil cloreto e outroa também podem ser incluídos.
Tanto o método que usa um agente de condensação quanto o método de anidrido misto não são limitados pelo solvente, pela temperatura da reação e pelo tempo da reação de acordo com a literatura acima. Pode ser usado um solvente inerte que não inibe o progresso da reação adequada significativamente, e a temperatura da reação e o tempo da reação também podem ser selecionados adequadamente de acordo com o progresso da reação. l-(ii): Fórmula (23) -> Fórmula (24) Fórmula (23) -» Fórmula (29)
Um derivado de carboxamida aromática que tem um grupo amino representado pela Fórmula (24) ou Fórmula (2 9) pode ser derivado do derivado de carboxamida aromática que tem um grupo nitro representado pela Fórmula (23) ou Fórmula (28) por meio de uma reação de redução. Exemplos de tal redução incluem um método que usa uma reação de hidrogenação e um método que usa um composto de metal (por exemplo, cloreto estanoso (anidrido), pó de ferro, pó de zinco, e outros).
A reação do primeiro método pode ser realizada em um solvente adequado na presença de um catalisador em pressão normal ou uma pressão maior sob uma atmosfera de hidrogênio. Exemplos do catalisador podem incluir catalisadores de paládio como paládio-carbono e outros, catalisadores de níquel como níquel de Raney e outros, catalisadores de cobalto, catalisadores de rutênio, catalisadores de ródio, catalisadores de platina e outros, e exemplos do solvente podem incluir água,- álcoois como metanol, etanol, e outros; hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, e outros,- éteres em cadeia ou cíclicos cotno éter, dioxano, tetrahidrofurano, e outros; e ésteres como acetato de etila, e outros. A pressão pode ser adequadamente selecionada em uma faixa de 0,1 MPa a 10 MPa, a temperatura da reação pode ser adequadamente selecionada em uma faixa de -20°C à temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo da reação pode ser adequadamente selecionado em uma faixa de vários minutos a 96 horas, em que o composto de Fórmula (24) ou Fórmula (29) pode ser eficientemente preparado.
Exemplos do último método incluem um método que usa cloreto estanoso (anidrido) como um composto de metal sob as condições descritas em ^Organic Syntheses" Coll. Vol. Ill, P. 453. 1-(ill): Fórmula (24) + Fórmula (26) —> Fórmula (25)
Um derivado aromático de carboxamida ou carbamato representado pela Fórmula (25) pode ser preparado por reação do derivado aromático de amina representado pela Fórmula (24) com o derivado de ácido carboxílico ou o derivado de éster de carbonato que possui um grupo abandonador representado pela Fórmula (26) em um solvente adequado. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado e, como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura de reação, do tempo de reação, e outros, podem incluir aqueles exemplificados em 1- (i). 5 Na fórmula (26), o derivado de cloreto de carbonil pode ser preparado facilmente a partir de um derivado de ácido carboxílico por um método comum que utiliza um agente de halogenação. Exemplos do agente de halogenação podem incluir aqueles exemplificados em 1-(i). 10 Pode haver um método para a produção de um composto representado pela Fórmula (25) a partir do derivado de ácido carboxílico (26) e o composto representado pela Fórmula (24) sem o uso de um agente de halogenação, e a preparação pode ser conduzida de acordo com o método 15 exemplificado em 1-(i) . l-(iv)i Fórmula (25) + Fórmula (27) —> Fórmula (1) O composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção pode ser preparado por reação do composto de amida representado pela Fórmula (25) com o composto que tem um 20 grupo abandonador como halogênio e outros, representada pela Fórmula (27) em um solvente ou sem um solvente. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado e, como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura de 25 reação, do tempo de reação, e outros, podem incluir aqueles exemplificados em l-(i). 1-(v): Fórmula (25) + Fórmula (30) —> Fórmula (23)
Um composto representado pela Fórmula (23) pode ser preparado por reação do composto de amida representado pela 3 0 Fórmula (20) com o composto que tem um grupo abandonador como halogênio e outros, representado pela Fórmula (30) em um solvente ou sem um solvente. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado e, como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura de reação, do tempo de reação, e outros, podem incluir aqueles exemplificados em 1- (i). 1-(vi) i Fórmula (29) —> Fórmula (31) (Método A)
Um composto representado pela Fórmula (31) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (29) com um aldeído ou uma cetona em um solvente adequado, e os reagindo sob uma atmosfera de hidrogênio com a adição de um catalisador.
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem o progresso da reação significativamente, e exemplos destes podem incluir hidrocarbonetos alifáticos como, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, e outros, hidrocarbonetos aromáticos como, benzeno, xileno, tolueno, e outros, hidrocarbonetos halogenados como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e outros, éteres como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, amidas como dimetil formamida, dimetilacetarnida, e outros, nitrilas como acetonitrila, propionitrila, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, álcoois como 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, aulfolano, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, e outros, e água. Esses solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos destes.
Exemplos do catalisador podem incluir catalisadores de paládio como, por exemplo, paládio-carbono, hidróxido de paládio-carbono, e outros, catalisadores de níquel como, por exemplo, níquel de Raney, e outros, catalisadores de cobalto, catalisadores de platina, catalisadores de rutênio, catalisadores de ródio, e outros.
Exemplos do aldeído podem incluir formaldeído, acetaldeído, propionaldeido, trifluoracetaldeído, difluoracetaldeído, fluoracetaldeído, cloroacetaldeído, dicloroacetaldeído, tricloroacetaldeído, bromoacetaldeído, e outros. Exemplos da cetona podem incluir acetona, perfluoracetona, metil etil cetona, e outros.
A pressão de reação pode ser selecionada adequadamente dentro da faixa de 1 atm a 100 atm. A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada dentro da faixa de -2 0°C até a temperatura de refluxo do solvente usado. Além disso, o tempo de reação pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de vários minutos até 96 horas. (Método B)
Um composto representado pela Fórmula (31) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (29) com um aldeído ou uma cetona em um solvente adequado, e tratamento do produto com um agente de redução.
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem o progresso da reação significativamente, e exemplos destes podem incluir hidrocarbonetos al ifáticos como, hexano, ciclohexano, metilciolohexano, e outros, hidrocarbonetos aromáticos como, benzene, xileno, tolueno, e outros, hi dr oca r bone tos halogenados como diclorqme tano , clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-didoroetano, e outros, éteres como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, amidas como 5 dimetil formamida, dimetilacetamida, e outros, nitrilas como acetonitrila, propionitrila, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, álcoois como 1,3~dimetil~2- 10 imidazolidinona, sulfolane, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, e outros, água, e outros. Esses solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos destes.
Exemplos do agente de redução podem incluir 15 borohidretos como, por exemplo, borohidreto de sódio, cianoborohidreto de sódio, triacetate borohidreto de sódio, e outros.
Exemplos dos aldeídos podem incluir formalderdo, acetaldeído, propionaldeído, trifLuoracetaldeído, 20 difluoracetaldeído, fluoracetaldeído, cloroacetaldeído, dicloroacetaldeído, tricloroacetaldeído, bromoacetaldeído, e outros. Exemplos das cetonas podem incluir acetona, perfluoracetona, metil etil cetona, e outros.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada dentro da faixa de -20’C até a temperatura de refluxo do solvente usado. Além disso, o tempo de reação pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de vários minutos até 95 horas. 30 {Método C)
Um composto da Fórmula (31) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (29) com um aldeído em um solvente ou sem um solvente.
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem o progresso da reação significativamente, e exemplos destes podem incluir hidrocarbonetos alifáticos como, hexano, ciclohexano, inetilciclohexano, e outros, hidrocarbonetos aromáticos como, benzeno, xileno, tolueno, e outros, hidrocarbonetos halogenados como, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e outros, éteres como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, amidas como dimetil formamida, dimetilacetamida, e outros, nitrilas como acetonitrila, propionitrila, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, álcoois como l,3-dimetil-2- imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, metanol, etanol, e outros, ácidos inorgânicos como, ácido sulfürico, ácido clorídrico, e outros, ácidos orgânicos como, ácido fórmico, ácido acético, e outros, água, e outros. Esses solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos destes. Exemplos dos aldeídos podem incluir formaldeído, acetaldeído, propionaldeído, e outros.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionada dentro da faixa de -20ΦC até a temperatura de refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de vários minutos até 96 horas. 1-(vii) : Fórmula (31) + Fórmula (26) —► Fórmula geral (32)
Um derivado aromático de carboxamida ou carbamato representado pela Fórmula (32) pode ser preparado por reação do derivado aromático de amina representado pela Fórmula (31) com o derivado de ácido carboxílico ou o derivado de éster de carbonato que possui um grupo abandonador representado pela Fórmula (26) em um solvente adequado. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado e, como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura de reação, do tempo de reação, e outros, podem incluir aqueles exemplificados em l-(i).
Na Fórmula (26), o derivado de cloreto de carbonil pode ser preparado facilmente a partir de um derivado de ácido carboxílico por um método geral que utiliza um agente de halogenação. 0 agente de halogenação pode incluir aqueles exemplificados em 1- (i) .
Exemplos de um método para a produção de um composto representado pela Fórmula (32) a partir do derivado de ácido carboxílico (26) e o composto representado pela Fórmula (31) sem o uso de um agente de halogenação, e a preparação podem ser conduzidos de acordo com o método exemplificado em l-(i). l-(viii)i Fórmula (32) + Fórmula (30) Fórmula (1) 0 composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção pode ser preparado por reação do composto de amida representado pela Fórmula (32) com o composto que tem um grupo abandonador como um halogênio e outros, representado pela Fórmula (30) em um solvente ou sem um solvente. Na usado e, camo a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura de reação, do tempo de reação, e outros, podem incluir aqueles exemplificados em 1-(i), 5 íMétodc de preparação 2>
Figure img0113
2-(i); Fórmula (33) + Fórmula (22) Fórmula (34)
Um composto representado pela Fórmula (34) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (33) com um composto representado pela Fórmula (22) sob a 15 condição descrita em 1-(i). 2-(ii) : Fórmula (34) —> Fórmula (36)
Um composto representado pela Fórmula {36) pode ser preparado por realização de uma reação de aminação com o uso de um agente de aminação como amónia e outros de acordo 20 com as condições descritas, por exemplo, em J. Org, Chem. p. 290 (1959). No entanto, as condições como um solvente de reação e outros não são restritas àquelas descritos na literatura, e um solvente inerte que não inibe o progresso adequado da reação aignificativamente pode ser usado. A 25 temperatura da reação e o tempo da reação podem ser adequadamente selecionados à medida que a reação progride. Além disso, exemplos do agente de aminação incluem metilamina, etilamina ou outros, em adição à amónia, 2-(iii): Fórmula (36) + Fórmula (26) —> Fórmula (1) 30 0 composto representado pela Fórmula (1) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (3 6) com um composto representado pela Fórmula (26) de acordo com as condições descritas em 1- (i) . cMétodo de preparação 3>
Figure img0114
3-{i): Fórmula (29) + Fórmula (26) -> Fórmula (35)
Um derivado aromático de carboxamida ou carbamato representado pela Fórmula (35) pode ser preparado por reação do derivado aromático de amina representado pela Fórmula (29) com o derivado de ácido carboxílico ou o derivado de éster de carbonato que tem um grupo abandonador representado pela Fórmula (26) em um solvente adequado. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado, e, como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura da reação, do tempo da reação e outros podem incluir aqueles exemplificados em l-(i).
Na fórmula (26), o derivado de cloreto de carbonil pode ser preparado facilmente a partir de um derivado de ácido carboxílico por um método geral que usa um agente de halogenação. O agente de halogenação pode incluir aqueles exemplificados em l-(i).
Um exemplo de um método para a produção de um composto representado pela Fórmula (35) a partir do derivado de ácido carboxílico (26) e o composto representado pela Fórmula (25) sem o uso de um agente de halogenação, e a preparação podem ser conduzidos de acordo com o método exemplificado em X-(i) . 5 3-(ii): Fórmula (35) + Fórmula (27) -> Fórmula (la)
O composto representado pela Fórmula (la) da presente invenção pode ser preparado por reação do composto de amida representado pela Fórmula (35) com o composto que tem um grupo abandonador como halogênio e outros, representado 10 pela Fórmula (27) em um solvente OU sem um solvente, Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado, e como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em l-(±) podem ser usados. Exemplos da temperatura da í reação, do tempo da reação e outros podem incluir aqueles , 15 exemplificados em 1-(i). «Método de preparação 4>
Figure img0115
4“ (i) t Fórmula (24) -> Fórmula (35) 25 Um composto representado pela Fórmula (36) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (24) como um material de iniciação de acordo com as condições do (Método A) , (Método s) ou (Método C> descrito em 1“(vi)4 30 4-(if): Fórmula (24) + Fórmula (27) Fórmula (35)
Uma carboxamida aromática répréEeiltada pela Fórmula (36) pode ser preparada por reação do derivado aromático de amina representado pela Fórmula £24} com o derivado de ácido carboxílico ou o derivado de éster de carbonato que 5 tem um grupo abandonador representado pela Fórmula (27) em um solvente adequado. Na presente etapa, uma base adequada ou um solvente pode ser usado, e como a base ou o solvente, aqueles exemplificados em 1-(i) podem ser usados. Exemplos da temperatura da reação, do tempo da reação e outros podem 10 incluir aqueles exemplificados em l-(i).
Na fórmula (27) , o derivado de cloreto de carbonil pode ser preparado facilmente a partir de um derivado de ácido carboxílico por um método geral que usa um agente de E halogenação. 0 agente de halogenação pode incluir aqueles „ 15 exemplificados em 1-(i).
Um exemplo de um método para a produção de um composto representado pela Fórmula (36) a partir do derivado de ácido carboxílico (27) e o composto representado pela Fórmula (24) sem o uso de um agente de halogenação, e a 20 preparação podem ser conduzidos de acordo com o método exemplificado em 1-(i), 4-(ii): Fórmula (35) + Fórmula (25) —» Fórmula (1)
Um composto representado pela Fórmula (1) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula 25 (36) e o composto representado pela Fórmula (26) como materiais de iniciação de acordo com as condições descritas em 1-(i) . «Método de preparação 5>
Figure img0116
5-(i): Fórmula (37) + Fórmula (22) —> Fórmula (38)
Um composto representado pela Fórmula (38) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (37) e o composto representado pela Fórmula (22) de acordo com as condições descritas em 1-(i). 5-(ii)i Fórmula (38) —> Fórmula (39)
Um composto representado pela Fórmula (39) pode ser preparado por reação do derivado nitro aromático de carboxamida representado pela Fórmula (3B) com um agente de fluorinação adequado em um solvente adequado ou sem um solvente.
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem o progresso da reação significativamente, e exemplos destes podem incluir hidrocarbonetos alifáticos como hexano, ciclohexano, metilciclohexano, e outros, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, xileno e outros, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, e outros, éteres em cadeia ou cíclicos como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, e outros, nitrilas como acetonitrila, propionitrila, e outros, e solventes polares apróticos como 1,3-dimetil’2-imidazolidinona, sulfolane, dimetilsulfóxido, N.N-dimetil formamida, N-metil pirrol idona, N,N- dimetilacetamida, e outros. Eases solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais 5 tipos destes.
Exemplos do agente de fluoração podem incluir 1,1,2,2- tetrafluoretil dietilamina, 2-cloro-1f1,2-trifluoretil dietilamina, trifluordifenilfosfoiano, difluortrífenilfosfolano, ésteres de ácido fluorfórmico, 10 tetrafluoreto de enxofre, fluoreto de potássio, hidrogêniofluoreto de potássio, fluoreto de césio, fluoreto de rubídio, fluoreto de sódio, fluoreto de lítio, fluoreto de antimônio (III}, fluoreto de antimônio (V) , fluoreto de since, fluoreto de cobalto, fluoreto de chumbo, fluoreto de , 15 cobre, fluoreto de mercúrio (II), fluoreto de prata, fluorborato de prata, fluoreto de tálio (I) , fluoreto de molifadênio (VI), fluoreto de arsênico (III}, fluoreto de bromo, tetrafluoreto de selênio, difluortrimetiIsilicato de tris(dimetilamino)sulfônio, hexafluorssilicato de sódio, 20 fluoretos de amónio quaternário, {2-cloroetil} dietilamina, trifluoreto de dietilamino-enxofre, trifluoreto de morfolino-enxofre, tetrafluoreto de silício, fluoreto de hidrogênio, ácido hidrofluórico, complexo fluoreto de hidrogênio-piridina, complexo de hidrogênio fluoreto- 25 trietilamina, sais de fluoreto de hidrogênio, bis(2- metoxietil)amino enxofra-trifluoreto, 2,2-diflúor-l,3- dimetil-2 -imidazolidinona, pentafluoreto de iodo, tris(dietilamino)fosfônio 2,2,3,3,4,4- hexafluorciclobutan.il ida, trietilamônio 30 hexafluorcilcobutanilida, hexafluorpropeno, e outros. Esses agentes de fluoração podem ser usados isoladamente OU como uma mistura de dois ou mais tipos destes.
O agente de fluoração pode ser adequadamente selecionado e usado como um solvente, na faixa de 1 vez 5 equivalente molar a 10 vezes equivalentes molares com relação ao derivado nitro aromático de carboxamida representado pela Fórmula (38) .
Aditivos podem ser usados, e exemplos destes podem incluir éteres de coroa, como lB-coroa-6, e outros, 10 catalisadores de transferência de Ease, como um sal de tetrafenilfosfônio, e outros, sais inorgânicos, como fluoreto de cálcio, cloreto de cálcio, e outros, óxidos metálicos, como óxido de mercúrio e outros, resinas de troca ionica, e outros. Esses aditivos podem ser
B 15 adicionados não apenas ao sistema de reação, mas também usados como um agente de pré-tratamento para o agente de fluoração.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada dentro da faixa de -60°C até a temperatura de 20 refluxo do solvente usado, e o tempo de reação pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de vários minutos até 96 horâs, <Método de preparação 6>
Figure img0117
6-(i)í Fórmula (40) + Fórmula (22) —> Fórmula (41)
Um composto representado pela Fórmula (41) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (4 0) com um composto representado pela Fórmula (22) de 5 acordo com as condições descritas em l-(i) . 6-(ii); Fórmula (41) —> Fórmula (42)
Um composto representado pela Fórmula (42) pode ser preparado por reação do derivado halogênio aromático de carboxamida representado pela Fórmula (41) com um agente de 10 cianação adequado em um solvente adequado ou sem um solvente.
O solvente pode ser qualquer um daqueles que não inibem o progresso da presente reação significativamente. Exemplos destes podem incluir hidrocarbonetos alifáticos 15 como, por exemplo, hexano, ciclohexano, metilciclohexano, e outros, hidrocarbonetos aromáticos como benzeno, tolueno, xileno e outros, hidrocarbonetos halogenados como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2- dicloroetano, e outros, éteres em cadeia ou cíclicos como 20 éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxi etano, e outros, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, e outros, cetonas como acetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metil etil cetona, e outros, nitrilas como acetonitrila, propionitrila, e outros, e 25 solventes polares apróticos como 1,3-dímetil-2- imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido, NfN-dimetil formamida, N-metil pirrolidona, N,N-dimetilacetamida, e outros. Esses solventes podem ser usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos destes. 30 Exemplos do agente de cianação incluem sais de cianeto, como cianeto de sódio, cianeto de potássio, cianoborohidreto de sódio, e outros, cianetos de metal como, cianeto de cobre, cianeto de prata, cianeto de lítio, e outros, cianeto de hidrogênio, cianeto de 5 tetraetilamônio, e outros.
Esses agentes de cianação podem ser adequadamente selecionados e usados na faixa de 1 vez equivalente molar a 10 vezes equivalentes molares com relação ao derivado de halogênio aromático de carboxamida representado pela 10 Fórmula (41).
Aditivos podem ser usados, e exemplos destes podem incluir éteres de coroa, como, por exemplo, 18-coroa-6, e outros, catalisadores de transferência de fase, como um sal de tetrafenilfosfônio, e outros, sais inorgânicos, como 15 iodeto de sódio, e outros.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada dentro da faixa de -20 °C até a temperatura de refluxo do solvente usado. Além disso, o tempo de reação pode ser adequadamente selecionado dentro da faixa de 20 vários minutos até 96 horas. <Método de preparação 7>
Figure img0118
7-(i}i Fórmula (43) —4 Fórmula (44} 30 Um composto representado pela Fórmula (44) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (43) com um reagente de Lawesson de acordo com as condições conhecidas descritas em "Synthesis" p, 463 (1993) , "Synthesis" p. 829 (1984), e outros, AS condições como um 5 solvente, temperatura da reação e outros não são restritas àquelas descritas na literatura. 2-(ii): Fórmula (44) + Fórmula (26) —> Fórmula (45)
Um composto representado pela Fórmula (45) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula 10 (44) com um composto representado pela Fórmula (26) de acordo com as condições descritas em l-(i). <Método de preparação 8>
Figure img0119
8: Fórmula (46) —* Fórmula (47) + Fórmula (48)
Os compostos representados pela Fórmula (47) e Fórmula (48) podem ser preparados a partir de um composto representado pela Fórmula (46) de acordo com as condições descritas em 7-(i). As condições como um solvente, a 25 temperatura da reação e outros não são restritas àquelas descritas na literatura. Esses dois compostos podem ser facilmente separados e purificados por uma técnica conhecida de separação e purificação como cromatografia em coluna de sílica gel e outros. 30 <Método de preparação 9
Figure img0120
9-(i): FÓrmula (49) + FÓrmula (26) ~ Fórmula (50)
Ácidos carboxílicos que têm um grupo acilamino representado pela Fórmula (50) podem ser preparados por reação de um ácido carboxílico que tem um grupo amino 10 representado pela Fórmula (49) como um material de iniciação com um composto representado pela Fórmula (26) de acordo corn as condições descritas em 1-(i). 9-(ii): Fórmula (50) a Fórmula (51) - Um composto representado pela Fórmula (51) pode ser . 15 preparado por um método geral conhecido que inclui a reação do composto representado pela Fórmula (50) com cloreto de tionila, cloreto de oxalila, fosgeno, oxicloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, tricloreto de fósforo, brometo de tionila, tribrometo de fósforo, trifluoreto de 20 dietilaminoenxofre, ou outros. 9-(iii): Fôrmula (51) + FÓrmula (22) ^ Fórmula (1)
O composto representado pela Fórmula (1) pode ser preparado por reação de um composto representado pela Fórmula (51) corn um composto representado pela Fórmula (22) 25 de acordo com as condições descritas em 1-(i). 9-(iv): Fórmula (50) + FÓrmula (22) ~ FÓrmula (1)
O composto representado pela Fórmula (1) pode ser preparado por reação do composto representado pela Fórmula (50) com um composto representado pela Fórmula (22) de 30 acordo com a condição que usa um agente de condensação ou a 152/1245 condição que usa um método misto de anidrido de acordo com 1-(i).
Em todos os métodos de preparação descritos acima, um produto desejado pode ser isolado do sistema de reação após 5 o término da reação de acordo com um método comum, mas, se necessário, a purificação pode ser realizada por operações como recristalização, cromatografia em coluna, destilação, e outros. Além disso, o produto desejado também pode ser fornecido ao processo de reação subseqüente sem ser 10 separado do sistema de reação.
A seguir, exemplos dos compostos representativos do derivado de amida representado pela FÓrmula (1), Fórmula (7) ou Fórmula (8), como um ingrediente ativo para o agente de controle de pragas da presente invenção, serão . 15 apresentados na Tabela 1 à Tabela 51 abaixo, mas a presente invenção não está limitada a estes.
Além disso, nas tabelas, "n-" representa normal, "i-" representa iso, "s-" representa secundário, "t-" representa terciário, "Me" representa um grupo metil, "Et" representa 20 um grupo etil, "nPr" representa urn grupo propil normal, "nPr" representa um grupo propil normal, "iPr" representa um grupo isopropil, "nBu" representa um grupo butil normal, "1Bu" representa um grupo isobutil, "sBu" representa um grupo butil secundário, "tBu" representa um grupo butil 25 terciário, "CF3" representa um grupo trifluorrnetil, "C2F5" representa um grupo pentafluoretil, "n-C3F7" representa um grupo heptafluorpropil normal, "1-C3F7" representa um grupo heptafluorisopropil, "OCF3" representa urn grupo trifluormetoxi, "OC2F5" representa um grupo 30 pentafluoretoxi, "H" representa um átomo de hidrogênio, "F" 153/1245 representa um átomo de f lúor, "Cl" representa um átomo de cloro, "Br" representa urn átomo de bromo, "I" representa um átomo de iodo, "O" representa um átorno de oxigênio, "C (O) " representa um grupo carbonil, "CN" representa um grupo 5 ciano, "Py" representa um grupo piridil, "ph" representa um grupo fenil, e "S(O)2" representa um grupo sulfonil, respectivamente.
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O agente de controle de pragas que inclui o composto da presente invenção como um ingrediente ativo pode efetivamente controlar, em uma concentração baixa deste, quaisquer pragas, tais como insetos, incluindo várias das 5 denominadas pragas agrícolas que danificam cultivos agrícolas/hortícolas, árvores, e outros, as denominadas pragas insalubres que afetam adversamente o ambiente vivo de seres humanos como, por exemplo, casas e outros, de várias formas, pragas de grãos armazenados que danificam 10 grãos e outros armazenados em um armazém, pragas xilófagas que danificam madeira, como edificações e outros, e ácaros, crustáceos, moluscos e nematõdeos que são propagados e causam danos de uma forma similar àquela no caso dos insetos.
Êxemplos específicos dos insetos, ácaros, crustáceos, moluscos e nematódeos que podem ser controlados com o uso do composto da presente invenção incluem insetos lepidópteros, como Adoxojphyes honmai, Adoxopiiyes orana faciata, Archips breviplicanus, Grapholita inopinata, 5 Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Choristoneura magnanima, Leguminivora glicinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia zachrysa, Argyrestia conjugella, Spulerrina astaurota, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana,
Bucculatrix pirivorella, Lyonetia clerkella, Carposina 10 niponensis, Lyonetia prunifolieila malinella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, 15 Carposina sasakii, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Bphestia elutella, Conogethes punctiferalis, Diaphania indica, Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia scapulalis, Parapediasia teterrella, 20 Parnara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Papilio xuthus, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctds pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyeliina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis 25 segetum, Autographs nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Cydla pomonella, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta,
Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Sesamia inferens, Naranga aenesceπs, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, 30 Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata, Manduca sexta, e outros;
Insetos hemípteros, como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminaus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps, Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furei fera, Diaphorina citri, Psylla pirisuga, Aleurocanthus spiniferus, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Trialeurodes vaporar iorum, Aleurolobus taonabae, Viteus vitifolii, Lipaphis erysimi, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Fenacoccus solani, Pulvinaria aurantii, Pianococcus citri, Pseudaonidia duplex, Pianococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Coπistockaspis perniciosa, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, Cimex lectularius, Dolycoris baccarutn, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Phopalus mscuiatus, Cavelerius saccharivorus, Togo heπiipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pirioides, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, e outros;
Insetos coleópteros, como Anômala cuprea, Anômala ru£ oauprea, Gaine tis jucunda , Heptophylla picea, Popillia japonica, iepinotarsa decemlineata, £?pi2achna varivβstis, Melanotus fortnumi, Melanotus tarnfiuyeπsis, .Lasiodsrma serricorne, Lyctusiruπneus, Tomicus piniperda, Riliajqpertha 5 dpminica, Epuraea domina, Epilachna Vctrivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebrio molitor, Tribalium castaneum, Anopl ophora malasiaca, Monochamus alternate, Psacothea hilaris, Xylatrechus pirrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoral is, Oulema oryzae, Chaetocnema concinna, 10 Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas íormicarius,
Anthonomus grandis, Echinocnemus aquameus, Euscepes postfasciatus, Hypera pαstica, Lissohoptrus αryzophilus, 15 Otiorhynchua sulcacus, Sitophilus granaries, Sitophilus zeaπiais, Sfenαphorus venatus vestitus, Paederua fuscipes, e outroe;
Insetos tisanópteros, como Franklin!ei 2a intonsa, Thrips flavus, Frankliniella occidental is, Wellothrips 2 0 haeπforrhoidalzs, Scirtothripg dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospirosi, e outros; Insetos dípteros, como /isphondylia yushlmaí, Sitodlplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola, 25 Drosophila Suzukii, AgromyEa oryzae. Chromatomyia hortícola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis,
Liriomyza sativae, Ijiriomyza trifolii, Delia platura, Delia antique, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxis calcitrans, 30 Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum,
Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus trigonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, e outros;
Insetos himenópteros, como Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagans, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarins, Myrmecia spp., Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, e outros; insetos ortópteros, como Teleogryllus emma, Gryllotalpa orientalis, Locusta migratória, Oxia yezoensis, Schistocerca gregaria, e outros; Insetos colêmbolos, como Onychiurus folsomi, Onychiurus sibiricus, Sourletiella hortensis, e outros; Insetos dictiópteros, como Perípianeta fuliginosa, Periplaneta japonioa, Blattella germanica, Periplaneta Americana, e outros; Insetos isópteros, como Coptotermes formosanus, Eeticuiiterrnes speratus, Odontotermes formosanus, e outros; Insetos isópteros, como Gtenocephaiidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, e outros; Insetos Mallophaga, como Menacanthus straminaus, Bovicola bovis, e outros; Insetos Anoplura, como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus, e outros;
Tarsonemidae, como Phytonemus pallidus, Poliphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus, e outros; Eupodidae, como, por exemplo, Penthaleus erythrocephalus, Penthaleus major, e outros; Tetranychidae, como Olígonychus shinkaj ii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, e outros; Eriophiydae, como Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora, e outros? Acaridae, como Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, e outros? Varroidae, como Varroa jacobsoni, e outros? Ixodidae, como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp., Dermacentor spp., e outros? Cheyletidae, como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, e outros? Demodicidae, como Demodex canis, nemodex cati, e outros ? Psoroptidae, como Psoroptes ovis, e outros; Sarcoptidae, como Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., e outros? Crustáceos, como Armadillidium vulgare, e outros? Gastrõpodes, como Pomacea canaliculata, Aahatína fulica, Meghimatium bilineatum, Liraax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala, e outros? e
Nematódeos, como Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glicines, Pieloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus, e outros, mas a presente invenção não se limita a estes.
O agente de controle de pragas que inclui o composto de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo possui um efeito de controle significativo contra os cultivos nocivos descritos acima que danificam cultivos de planície, cultivos de planalto, árvores frutíferas, vegetais, e outros cultivos e flores ornamentais, e, portanto, o efeito como um agente de controle de pragas de acordo com a presente invenção pode ser obtido por tratamento da água de arrozais, caules e folhas de plantas, ou solo dos cultivos de planície, planalto, árvores frutíferas, vegetais, outros cultivos, flores ornamentais, e outros, durante as estações nas quais o surgimento de tais pragas é esperado, ou antes ou no momento em que o surgimento da praga é observado.
O agente de controle de pragas que inclui o composto de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo possui um efeito de controle significativo contra pragas de grãos armazenados e outras propagadas durante o armazenamento da colheita. Ou seja, o agente de controle de pragas que possui o composto da presente invenção como um ingrediente ativo pode ser submetido a um tratamento após a colheita (pôs-colheita}, por exemplo, por pulverização, revestimento, imersão, aplicação, fumigação, injeção pressurizada, e outros, com relação à colheita ou ao lugar para o armazenamento da colheita.
Além disso, o agente de controle de pragas que inclui o composto de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo pode ser aplicado às sementes de plantas para evitar os danos causados por pragas geradas nas plantas após semeadura. Ou seja, o agente de controle de pragas que possui o composto de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo pode ser submetido a um tratamento, por exemplo, pulverização, imersão, aplicação, e outros, nas sementes de plantas era uma quantidade eficaz para o controle das pragas do jeito que ele é, como uma diluição adequada com água ou outros, ou como uma suspensão para levar o composto de acordo com a presente invenção em contato com as sementes de plantas.
As sementes de plantas referem-se àquelas usadas para a semeadura em agricultura por armazenamento dos nutrientes para germinação de mudas, e exemplos destas incluem sementes como milho, sojas, feijão-vermelho, algodão, arroz, beterraba sacarina, trigo, cevada, girassol, tomate, pepino, berinjela, espinafre, vagens, abóbora, cana-de- açúcar, tabaco, pimenta, canola, e outros, tubérculos como, por exemplo, inhame, batata, batata doce, konjac, e outros, bulbos como, por exemplo, lírio comestível, tulipas, e outros, e esferas de sementes como rakkyo, e outros.
O agente de controle de pragas que possui o composto de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo possui um efeito de controle significativo contra pragas insalubres, como pragas dípteras (Culex pipiens pallens, Culex pipiens, Chironcmidae, moscas domésticas, mosquito pólvora, mosquito do cavalo, e outros) pragas dictiópteras (Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, e outros), e outras pragas, de acordo com a presente invenção como um ingrediente ativo possui um efeito de controle significativo Contra pragas xilófagas, como, por exemplo, cupins, Lyctus brunneus, Jíhdzqpertha dominíca, AnoJbiidae, Cerambycídae, e outros; dessa forma, as pragas xilófagas descritas acima podem ser controladas por tratamento da madeira, golo, edificações, e outros, com o agente de controle de pragas.
Uma vez que o composto da presente invenção também exibe um efeito de controle contra várias pragas e também exibe um efeito de proteção de safras Citeis e um excelente efeito de controle como um pesticida ou um acaricida em uma dose baixa, ele tem um efeito de contribuição para a redução em um impacto ambiental. Além disso, o composto da presente invenção exerce um excelente efeito de controle quando usado em combinação com outros pesticidas agrícolas/hortíColas, acaricidas, nematocidaa, fungicidas, herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, substâncias químicas agrícolas biológicas, ou semelhantes.
Para o uso do composto da presente invenção, o composto pode ser colocado em uso prático como uma preparação em qualquer forma como um concentrado solúvel, um concentrado emulsificãvel, um pó umidificável, um grânulo hidrossolúvel, um grânulo digpersível em água, um grânulo hidrossolúvel, uma suspensão concentrada, uma emulsão concentrada, uma suspoemulsão, uma microemulsão, um pó, um grânulo, um comprimido, e um gel emulsif icável, tipicamente por mistura do composto com um carreador sólido adequado ou carreador líquido, também se desejado por adição à mistura resultante, um tensoativo, um penetrante, um distribuidor, um espessante, um agente an ticongelamento, um ligante, um agente anticaking, um desintegrante, uiti agente deíoamíng, um antisséptico ou um estabilizante, Em adição, a partir do ponto de vista de economia de trabalho e aumento da segurança, o composto pode ser colocado para uso por encapsulação da preparação acima em qualquer forma em um material de embalagem hidrossolúvel como uma cápsula hidrossolúvel e um saco de filme hidrossolúvel.
O carreador inerte que pode ser usado na presente invenção pode ser sólido ou líquido, e exemplos destes incluem pós de soja, pós de grãos, pós de madeira, pós de casca, pós de serragem, pós de caule de tabaco, pós de casca de nozes, farelo de trigo, pós de celulose, resíduos de extração de plantas, polímeros sintéticos, por exemplo, resinas sintéticas pulverizadas, argilas (por exemplo, caulim, bentonita, argila branca ácida}, taloos (por exemplos, talco, pirofilita etc,), sílica (por exemplos, terra diatcmácea, areia, mica, carbono branco [pós de sílica hidratada, silicates sintéticos de alta dispersibilidade denominados silicatos hidratados; há também diversos produtos que contêm silicate de cálcio como o principal componente]), carbono ativado, pó de enxofre, pedra-pomes, pós diatomáceos calcinados, tijolos pulverizados, cinzas, areia, pós de mineral inorgânico como, por exemplo, carbonato de cálcio, fosfato de cálcio, Ê outros, fertilizantes químicos como, por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, uréia, cloreto de amónio, e outros, um adubo composto, e outros, que são usados isoladamente ou como uma mistura de dois ou mais tipos destes.
Materiais que podem ser usados como o carreador inerte para líquidos são selecionados daqueles que possuem a função como um solvente, além daqueles capazes de dispersar o composto do ingrediente ativo com o auxílio de um adjuvante, mesmo se o veículo inerte não possuir uma função como um solvente. Exemplos representativos destes incluem os veículos listados abaixo: água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etileno glicol, e outros), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutilcetona, ciclohexanona, e outros), éteres (por exemplo, éter dietílico, dioxano, celosolve, éter diisopropílico, tetrahidrofurano, e outros), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, querosene, óleo mineral, e outros), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente, alquil naftaleno, e outros), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetraclorocarbono, clorobenzeno, e outros), ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, etil propionato, diisobutil ftalato, dibutil ftalato, dioctil ftalato, e outros), amidas (por exemplo, dimetil formamida, dietil formamida, dimetil acetamida, e outros), e nitrilas (por exemplo, acetonitrila, e outros), que são usados isoladamente ou como misturas de dois ou mais tipos destes. Esses carreadores sólidos e líquidos podem ser usados isoladamente ou em uma combinação de dois ou mais tipos destes.
Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos como polioxietileno alquil éteres, polioxietileno alquil (mono- ou di-)fenil éteres, polioxietileno (mono-, di-, ou tri-)stiril fenil éteres, copolímeros em bloco de polioxietileno-polioxipropileno, (mono- ou di-) ésteres de ácido alifático de polioxietilenq, ésteres de ácido alifático do sorbitano, ésteres de ácido alifático de polioxietileno sorbitano, adutos de etileno-óxido de óleo de rícino, acetileno glicol, acetileno álcoois, adutoe de acetileno glicol etileno-óxido, adutos de acetileno álcool etileno-óxido, alquilglicosidas, e outros; tensoativos aniônicos como sais de éster de sulfato de alquila, alquilbenzeno sulfonatOe, ligrlina sulfonatαs, alquil sulfossuccinatos, naftaleno sulfonates, alquilnaftaleno sulfonates, sais de naftaleni sαlfonato formalina condensada, sais de alquilnaftaleno sulfonato formalins condensada, polioxietilenoalquiléter sulfato ou sais de ésteres de fosfato, polioxietileno (mono- ou di-) alquilfenil éter sulfato ou fosfato ésteres, polioxietileno (mono-, di-, ou tri-)estirilfenil éter sulfato ou fosfato ésteres, sais de ácido policarboxílico (como sais de ácido poliacrílico, sais de ácido polimaleico, copolímeros de ácido maleico-olefina, e outros), poliestireno sulfonatos, e outros; tensoativos catiônicos como sais de alquilamina, sais de alquil amónio quaternário, e outros; tensoativos anfotéricos como tensoativos de tipo aminoáoido, tensoativos de tipo betaína, e outros; tensoativos com base em silicone; e tensoativos fluorinados,
O conteúdo desses tensoativos não é particularmente limitado, mas ele está preferivelmente na faixa de 0,05 parte por peso a 20 partes por peso, com relação a 100 partes por peso da preparação da presente invenção. Além disso, eases tensoativos podem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos destes.
A fim de controlar várias pragas, uma quantidade eficaz para controle de pragas pode ser aplicada como tal ou como uma diluição adequada com água ou semelhantes, ou como uma suspensão, aos cultivos nos quais se espera o surgimento das pragas correspondentes ou aos locais onde essa ocorrência não é preferível. A quantidade de uso depende de vários fatores como, por exemplo, o objetivo, a praga a ser controlada, o estado de crescimento da planta, tendências no surgimento da praga, o clima, condições ambientais, formulação, método de uso, colocação de uso, momento do uso, e outros, mas é preferível usar o ingrediente ativo na concentração de 0,0001 ppm a 5.000 ppm e, preferivelmente, 0,01 ppm a 1.000 ppm. A dose que pode ser usada por 10a está geralmente na faixa de 1 g a 300 g do ingrediente ativo.
A quantidade do ingrediente ativo do composto da presente invenção é normalmente 0,1% por peso a 20% por peso para pós, 5% por peso a 50% por peso para concentrados emulsif içáveis, 3% por peso a 90% por peso para pós passíveis de umidificação, 0,1% por peso a 20% por peso para grânulos, 5% por peso a 90% por peso para formulações fluidas, ou 3% por peso a 90% por peso para grânulos dispersíveia em água. A quantidade do carreador em cada forma é comumente 60% por peso a 99,9% por peso para pós, 40% por peso a 95% por peso para concentrados emulsif içáveis, 10% por peso a 90% por peso para pós passíveis de umidificação, 80% por peso a 99,9% por peso para grânulos, 10% por peso a 95% por peso para formulações fluidas, ou 10% por peso a 90% por peso para grânulos dispexsíveis em água. Além disso, a quantidade do adjuvante é comumente 0,1% por peso a 20% por peso para pós, 1% por peso a 20% por peso para concentrados emulsifiçáveis, 0,1% por peso a 20% por peso para pós passíveis de umidificação, 0,1% por peso a 20% por peso para grânulos, 0,1% por peso a 5 20% por peso para formulações fluidas, e 0,1% por peso a 20% por peso para grânulos dispersíveis em água.
Quando o composto da presente invenção é usado como um agente químico para agricultura, ele pode ser usado, se necessário, como uma mistura com outros herbicidas, vários 10 pesticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores de crescimento da planta, sinergistas, fertilizantes, condicionadores de solo, ou outros, a serem aplicados durante a preparação ou pulverização.
Toda a literatura, pedidos de patente e especificações '15 técnicas citados na presente especificação são aqui incorporados por referência como se cada pedaço de literatura, pedido de patente e especificação técnica individual fosse específica e individualmente indicado para ser aqui incorporado por referência.
Exemplos
Exemplos representativos da presente invenção serão descritos com referência aos Exemplos seguintes, mas a presente invenção não se limita a estes. Nos presentes Exemplos, DMF representa N,N-dimetil formamida, THF 25 representa tetrahídrofurano, IPE representa éter isopropílico, DMI representa 1,3~dimetil-2-imidazolidinona, e DMSO representa dimetil sulfóxido. Além disso, "%" se baseia na massa, a menos que especificado de forma diferente. Exemplo 1> Preparação de metil N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)~6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamida)benzamida (Composto No. 7-1574).
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Preparação de (trifluormetiljanilina
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100 g (0,608 mol) de 2-(trifluormetil)anilina, 131 g (0,639 rnol) de 85% hidrossulfito de sódio e 20,9 g (0,0608 mol) de tetrabutilamônio hidrogênio sulfato foram 20 carregados a uma solução mista de 1.500 ml de acetato de etila e 1.500 ml de água, e 53,9 g (0,639 mol) de carbonato de sódio hidrogênio foram adicionados a isso. 198 g (0,669 mol) de heptafluorisopropil iodeto foram adicionados em gotas em temperatura ambiente, seguido por agitação em 25 temperatura ambiente por 6 horas. Depois da separação do líquido, o solvente da camada orgânica foi evaporado sob pressão reduzida, e 500 ml de acetato de etila foram carregados a isso. 160 g (0,608 mol) de uma solução de 4 M cloreto de hidrogênio/acetato de etila foram adicionados em 30 gotas a isso, seguido por agitação em temperatura ambiente 1171/1245 por 30 minutos, e então agitação a 5°C por 1 hora. Depois -- da filtração, o filtrado foi lavado com água e sódio hidrogênio carbonato saturado aquoso nessa ordem, e então seco sobre sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi 5 evaporado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 10:1) para preparar 60,0 g (rendimento 30%) de um composto alvo. 'H-RNM (CDCl,, ppm) Õ 4,49 (2H, s amplo), 6,81 (IH, d, 10 J = 8,3 Hz), 7,48 (IH, d, J = 8,3 Hz), 7,64 (IH, S). <1-2> Preparação de 2 -bromo- 4 - (perf Iuorpropan- 2 - il) - 6 - (tri fluormetil) anilina
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100 g (0,273 mol) de 4-(perfluorpropan-2-il)-2- (trifluormetil)anilina foram carregados a 500 ml de DMF, e 52,1 g (0,287 mol) de N-bromossuccinimida foram carregados em porções separadas a isso por 30 minutos. Depois de agitação a 60°C por 2 horas, e então resfriamento até a temperatura ambiente, a mistura foi descarregada a 2,000 ml de água. A mistura foi extraída com acetato de etila, então lavada com salmoura saturada, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila=20;l) para preparar 89,0 g (rendimento 80%) de um composto alvo. 1H-RNM (CDClj, ppm) δ 5,03 (2H, s ample), 7,61 (1H, s), 7,79 (1H, S). <l-3> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-
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3,60 g (8,92 mmol) de 2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)anilina foram carregados a 20 ml de THF anidro, e resfriados a -7 0°C sob uma atmosfera de nitrogênio. 4,85 ml (9,70 mmol) de uma solução de 2,0 M IS litio diisopropil amida hexano foram adicionados em gotas a isso, então 2,34 g (10,7 mmol) de cloreto ácido que foi preparado a partir de ácido 2-cloro-3-nitrobenzóico e cloreto de tionila foram dissolvidos em 5 ml de THF anidro, e foram adicionados em gotas a isso, seguido por agitação a 20 -70°C por 30 minutos e então agitação em temperatura ambiente por 30 minutos. A mistura foi descarregada a uma solução aquosa de cloreto de amónio, então extraída com acetato de etila, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo 25 obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano;acetato de etila=10 :1—>8 : 2—>3 : 1) para preparar 1,76 g (rendimento: 34%) de um composto alvo. (CDClj, ppm) δ 7,61 (1H, t, J 7,8 Hz), 7,67 30 (1H, s amplo), 7,93-7,97 (3H, m) , 8,18 (1H, s amplo). <l-4> Preparação de M-(2-broπto-4-(perfluorpropan-2-il) -6- (trifluormetil)fenil)- 2-fluor-3-nitrobenzamida
Figure img1128
A uma solução de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- 10 (trifluormetil)fenil)-2-cloro-3-nitrobenzamida 4,39 g (8,27 mmol) em 50 ml de BMP anidro, foram adicionados 2,40 g (41,3 mmol) de fluoreto de potássio (produto seco por atomizaçãc) sob um fluxo de nitrogênio, seguido por agitação a 130 °C por 10 horas. Separação liquida foi 15 realizada por adição de acetato de etila, hexano e água à mistura da reação, e então a camada orgânica foi lavada com água e salmoura saturada, e saca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna 20 de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila=10:l) para preparar 0,940 g (rendimento 20%) de um composto alvo. (CDC13, ppm) 6 7,53 (1H, t, J = 7,3 Hz), 7,93 (1H, s amplo), 8,17-8,10 (2H, m), 3,28-8,32 (1H, m), A,44- 25 8,48 (1H, m). <l-5> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4 -(perfluorpropan-2il)-6 - (trifluormetil)fenil)-2-fluorbenzamida
Figure img1129
0,940 g (1,63 mmol) de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-nitrobenzamida e 0,960 g (5,05 mmol) de cloreto estanoao (anidro) foram adicionados a 10 ml de etanol, e 1,02 ml (9,78 mmol) de ácido clorídrico concentrado foi adicionado a isso, seguido por agitação a 60*0 por 4 horas. A mistura da reação foi ajustada ao pH 10 pela adição de uma solução aquosa de hidróxido de sódio, e os insolúveis precipitados foram removidos por filtração com o uso de Celite. O filtrado em Celite foi lavado com acetato de etila. O filtrado foi extraído com acetato de etila, e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa a 20% de hidróxido de sódio e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 4:1) para preparar 0,930 g (rendimento 99%) de um composto alvo. JH-RNM (CDClj, ppm) 5 3,93 (2H, s amplo), 6,99-7,04 (1H, m) , 7,11 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,47-7,49 (1H, m), 7,91 (1H, S) , 8,14 (1H, 3), 8,28 (1H, d, J = 14,6 Hz). <1- Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6 - (trifluormetil)fenil)-2-flüor-3-(metilamino)benzamida
Figure img1130
0,930 g (1,71 mmol} de 3-amino-N-{2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-5-(trifluormetil}fenil)-2- £luorbenzamida foram adicionados a 5 ml de ácido sulfúrico concentrado, e 10 ml de uma solução aquosa a 37% de formaldeído foram carregados em gotas a isso a 40 °C. A mistura da reação foi despejada em água gelada, ajustada ao pH 10 com o uso de uma solução aquosa de hidróxido de sódio, e extraída com a adição de acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa a 20% de hidróxido de sódio e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro, 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente,- hexano:acetato de etila = 8:1) para preparar 0,6 90 g (rendimento 72%) de um composto alvo. hl-RNM (CDClj, ppm) δ 2,94 (3H, s) , 4,14 (1H, S amplo), 6,88-6,93 (1H, m), 7,18 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,37- 7,41 (1H, ffi), 7,90 (1H, s), 8,13 {1H, s), 8,27 (1H, d, J = 14,6 Hz). <l-7> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(N-metilbenzamida)benzamida (Composto No, 7-1574)
Figure img1131
A uma solução de 1,54 g (2,75 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3- (metilamino)benzamida e 0,330 g (4,13 mmol) de piridina em 5 ml de THF, foi adicionado 0,460 g (3,30 mmol) de cloreto de benzoila, seguido por agitação a 60°C por 5 horas, Â mistura da reação, foram adicionados água e acetato de etila, e a camada orgânica foi lavada com 1 M ácido clorídrico, uma solução saturada aquosa de sódio hidrogênio carbonato e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 0:1), e o sólido obtido foi lavado com IPE para preparar 1,45 g (rendimento 80%) de um composto alvo. ^-RNM (CDC13, ppm) 5 3,50 (3H, s) , 6,99-7,33 (6H, m) , 7,43-7,45 (1H, m) , 7,90 (1H, s) , 7,97-8,06 (2H, m) , 8,13 (1H, s) . <Exemplo 2> Preparação de 2-cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan- 2-il)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)nicotinamida (Composto No. 6-1140)
Figure img1132
<2-l> Preparação de 4-(perfluorpropan-2-il)anilina
Figure img1133
100 g (1,02 mol) de anilina, 230 g (1,12 mol) de 85% hidrossulfito de sódio e 35,1 g (0,100 mol) de 15 tetrabutilamónio hidrogênio sulfato foram carregados a uma solução mista de 1.500 ml de t-butil metil éter e 1.500 ml de água, e 94,7 g (1,12 mol) de carbonato de sódio hidrogênio foram adicionados a ieso. 350 g (1,12 mol) de heptafluorisopropil iodeto foram adicionados em gotas a 20 isso em temperatura ambiente, seguido por agitação em temperatura ambiente por 6 horas. Depois da separação do líquido, a camada orgânica foi lavada com 1 M ácido clorídrico, água e uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato, e então seca sobre sulfato de sódio 25 anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e 500 ml de acetato de etila foram carregados a isso. 255 g (1,02 mol) de uma solução de 4 M cloreto de hidrogênio/acetato de etila foram adicionados era gotas a isso, seguido por agitação em temperatura ambiente por 30 3 0 minutos e a 5 °C por 1 hora. 0 sólido precipitado foi separado por filtração, e o sólido foi carregado a 1.000 ml - de acetato de etila, ajustado ao pH 8 a 9 pela adição de 1.000 ml de uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato a 20°C ou menos e submetida a separação líquida.
A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida para preparar 18 8 g (rendimento 71%) de um composto alvo. 1H-RNM (CDClj, ppm) 8 3,92 (2H, s amplo), 6,69-6,74 (2H, iti), 7,35 (2H, d, J= 9,3 Hz), 10 <2-2> Preparação de 2,β-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)anilina
Figure img1134
216 g (0,802 mol) de 4 -(perfluorpropan-2-i1)anilina foram carregados a B63 ml de DMF, seguido por resfriamento a 5eC. 205 g (1,60 mol) de N-bromossuccinimida foram carregados em porções separadas a isso por 1 hora, A 20 mistura foi agitada em temperatura ambiente por 1 hora e então agitada a 37 “C por 2 horas. A mistura foi descarregada a 2.000 ml de água, extraída com 2,000 ml de acetato de etila, e lavada com 1.000 ml de salmoura saturada. Depois de seco sobre sulfato da magnésio anidro, 25 o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente,- hexano; acetato de etila = 20:1) para preparar 304 g (rendimento 90%) de um composto alvo. ‘H-RNM (CDCls, ppm) δ 4,83 (2H, 3 amplo), 7,59 (2H, 30 s) . <2-3> Preparação de 2-cloro-N-(2,6-dibromα-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)- 3-nitrobenzamida
Figure img1135
De acordo com o método de 1-3 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2,6-dibromo-4- (perfluorpropan-2-il)anilina. LH-RNM (CDCIJ, ppm) Ô 7,58 (1H, t, J = 7,8 Ha), 7,66 (1H, e amplo), 7,90 (2H, s) , 7,93 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 7,98 (1H, d, J = 7,8 Hz). <2-4> Preparação de N-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)- 2-flúor-3-nitrobenzamida
Figure img1136
De acordo cora o método de 1-4 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2-cloro-N-(2,6- dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-3-nitrobenzamida. LH-RNM (CDCli, ppm) δ 7,51-7,55 (1H, m) , 7,90 (2H, a), 8,16 (1H, d, J = 11,7 Hz), 8,27-8,31 (1H, m), 8,48 (1H, t, J - 6,3 Hz). <2-5> Preparação de 3-amino-N-{2,6-dibromo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2 -fluorbenzamida
Figure img1137
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de N-(2,6-dibromo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-nitrobenzamida. lH-RNM (CDClj, ppm) 6 3,93 (2H, s amplo), 6,99-7,04 10 (1H, m) , 7,11 (1H, t, J = 7, a Hz), 7,47-7,49 (1H, m) , 7,91 (1H, S), 8,14 (1H, S), 8,28 (1H, d, J = 14,6 Hz). <2-6> Preparação de 2-cloro-N-(3-(2,6-dibromo-4-(perfluorpropan- 2-il) fenilcarbamoil) -2-fluorfen.il}nicotinamida (Composto 15 No. 6-1140}
Figure img1138
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2,6- dibromo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida e cloreto de ácido 2-cloronicotínico. 25 1H-RNM (CDCla, ppm) 6 7,40-7,49 (2H, m) , 7,89 (2H, s), 7,94-7,96 (1H, m) , 8,13 (1H, d, J - 12,7 Hz), 8,32-8,34 (1H, m) , 8,57-8,59 (1H, m), 8,67-8,71 (1H, m) , 8,75 (1H, s amplo). cExemplo 3> 30 Preparação de 3-benzamida-2-flúor-N-(4 -(perfluorpropan-2 - il)-2,6-bia(trifluormetil}fenil)benzamida (Composto No. 6- 2110)
Figure img1139
Preparação de 2,6-diiodo-4-{perfluorpropan-2-il)anilina
Figure img1140
A uma solução de 5,74 g (22,0 mmol) de 4- (perfluorpropan-2-il)anilina obtida em 2-1 do Exemplo 2 em 50 ml de etanol, foram adicionados 2,16 g (22,0 mmol) de ácido sulfúrico concentrado a 5°C. A mistura da reação foi aquecida até a temperatura ambiente, e 10,0 g (44,0 mmol) de N-iodossuccinimida foram adicionados a isso, seguido por agitação por 3 horas. A mistura da reação foi neutralizada com uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato. Os cristais precipitados foram filtrados, lavados com água e então secos para preparar 9,00 g (rendimento 80%) de um composto alvo. XH-RNM (CDCI3, ppm) 5 4,95 (2H, s amplo), 7,79 (2H, s) . <3-2> Preparação de 2-cloro-N- {2,fí-diiodo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1141
A uma solução de 40,0 g (78,0 mmol) de 2,6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il) anilina em 100 ml de DMI, foram adicionados 20,6 g (94,0 mmol) de 2-cloro-3-nitrobensoil 10 cloreto, seguido por agitação a 135DC por 3 horas. Depois do resfriamento até a temperatura ambiente, a mistura da reação foi despejada em 1000 ml de água. Após extração com a adição de 1.000 ml de acetato de etila, a camada orgânica foi lavada com água e então seca sobre sulfato de magnésio 15 anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi lavado com hexano para preparar 56,2 g (rendimento 99%) de um composto alvo. ^-RNM (CDC13Í ppm) 6 7,58 (1H, t, J « 3,3 Hz), 7,70 (1H, d, J = 3,4 Hz), 7,93 (1H, dd, J = 1,5, 6,3 Hz), 8,0820 8,10 (1H, m) , 8,13 (2H, s) . <3-3> Preparação de N-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)- 2 -flúor-3-nitrobensamida
Figure img1142
De acordo com o método de 1-4 do Exemplo 1, um 30 composto alvo foi preparado a partir de 2-cloro-N-(2,6- diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-3-nitrobenzamida. 1H-RNM (CDC13, ppm) 6 7,52-7,55 (1H, m) , 8,12-8,10 (3H, m), 8,29-8,32 (1H, m) , 8,48-8,51 (1H, m) . <3 -4> Preparação de 3-amino-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2- il)fenil)-2-fluorbenzamida
Figure img1143
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2,6-diiodo-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3-nitrobenzamida. XH-RNM (CDC13, ppm) 6 3,93 (2H, s amplo), 6,99-7,04 (1H, m) , 7,08 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,39-7,43 (1H, m), 8,10 (2H, s) , S,72 (1H, d, J = 11,2 Hz). <3 - 5> Preparação de 3-benzamida-N-(2,6-diiodo-4-(perfluorpropan- 2-il)fenil)-2-fluorbenzamida (Composto No. 6-1260)
Figure img1144
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2,6- diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida. ^-RNM (CDClj, ppm) δ 7,39 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52- 7,57(4H, m) , 7,60-7,63 (2H, tn) , 7,93-7,94 (4H, m) , 8,70 (1H, t, J = 6,3 Hz). <3-6> Preparação de 3-benzamida-2-flüor-N-(4-(perfluorpropan-2- il)-2,6-bis (trif luormetil) feniDbenzamida (Composto No. 6- 2110)
Figure img1145
Uma solução de 1,95 g (2,59 mmol) de 3-benzamida-N- (2,6-diiodo-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida, 0,10 g (0,520 mmol) de iodeto de cobre, e 1,24 g (6,48 mmol) de metil fluorsulfonil difluoracetato em 50 ml de DMF foi agitada a 100°C por 6 horas. A mistura da reação foi resfriada até a temperatura ambiente, e então 10 ml de água e 100 ml de acetato de etila foram adicionados a ela, seguido por filtração através de Celite. A camada orgânica do líquido foi lavada com ãgua e uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila=l:l). 0 sólido obtido foi lavado com hexano para preparar 0,840 g (rendimento 51%) de um composto alvo. ^-RNM (CDClj, ppm) Ô 7, 36-7,40 (1H, m) , 7,53-7,64 (3H, m) , 7,84-7,97 (1H, m) , 7,92-7,94 (2H, m) , 8,04-8,07 (1H, m) , 8,08-8,13 (1H, m) , 8,20 (2H, s) , 8,68-8,72 (1H, <Exemplo 4> Preparação de N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2-flúor-3-(N-metilbenzamida) benzamida (Composto No. 7-1182)
Figure img1146
<4-l> Preparação de 4-(perfluorbutan-2-il)anilina
Figure img1147
4,90 g (52,6 mmol) de anilina, 10,1 g (58,0 mmol) de 85% hidrossulfito de sódio e 1,90 g (5,77 mmol) de tetrabutilamónio hidrogênio sulfato foram carregados a uma 20 solução mista de 150 ml de t-butil metil éter e 150 ml de água com o uso de um frasco de reação protegido da luz, e 4,84 g (57,6 mmol) de carbonato de sódio hidrogênio foram adicionados a isso. 20,0 g (57,8 mmol) de nonaflúor-s- butiliodeto foram adicionados em gotas a isso em 25 temperatura ambiente, seguido por agitação em temperatura ambiente por 5 horas. A fase orgânica foi coletada por separação, lavada com 2 mol/L de uma solução aquosa de ácido clorídrico duas vezes, e então lavada com salmoura saturada, uma solução aquosa de sódio hidrogênio carbonato 30 e salmoura saturada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida para preparar 8,32 g (rendimento 51%) de um composto alvo. lH-RNM (CDC13J ppm) δ3,52 (2H, a amplo), 6,72 (2H, d, J = 8,8 HZ), 7,34 (2H, d, J » 6,8 Hz) . <4-2> Preparação de 2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)anilina
Figure img1148
De acordo com o método de 2-2 do Exemplo 2, um composto alvo foi preparado a partir de 4-(perfluoxbutan-2- il)anilina. ^-XNM (CDCI3, ppm) S 4,89 (2H, s amplo), 7f57 (2H, fl) ; <4-3> Preparação de 2-cloro-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- 11)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1149
A 27 ml de EMI, foram adicionados 5,50 g (21,1 mmol) de 2,5-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)anilina e 4,60 g (20,9 mmol) de 2-cloro-3-nitrobenzoil cloreto, seguido por agitação a 140<iC por 4 horas. Â solução da reação, foram adicionados água e acetato de etila, e a fase orgânica foi extraída, e lavada com 1 mol/L de uma solução aquosa de hidróxido de sódio, salmoura saturada, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. Então, o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. 0 resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila=20 :1—>10:1—>5 :1—>3 :1) para preparar 5,44 g (rendimento 40%) de um composto alvo. lH-RNM (CDCla, ppm} 8 7,52-7,61 (2H, m) , 7,89 (2H, s) , 7,94 (1H, dd, J = 1, 5, B,3 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz). <4-4> Preparação de N-(2,S-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2 -flúor-3-nitrobenzamida
Figure img1150
A 108 ml de DMSO, foram adicionados 5,44 g (8,34 mmol) de 2-cloro-U-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-3- nitrobenzamida e 4,90 g (84,3 mmol) de fluoreto de potássio (produto seco por atomização), seguido por agitação a 145°C por 2 horas. A solução da reação foi despejada em água gelada para precipitar o cristal, e os cristais obtidos foram filtrados e lavados com hexano. Os cristais obtidos foram purificados por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 5:1) para preparar 2,42 g (rendimento 46%) de um composto alvo. ^-RNM (CDClj, ppm) δ 7,53-7,54 (1H, m) , 7,89 (2H, s), 8,17 (1H, d, J = 12,2 Hz), 6,29-8,30 (1H, m) , 8,48-8,49 (1H, m). <4-5> Preparação de 3-amino-N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2- il)fenil}-2 –fluorbenzamida
Figure img1151
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3-nitrobenzamida. 1H-RNM (CECI3, ppm) ô 3,92 (2H, s amplo), 6,99-7,04 (1H, m) , 7,11-7,12 (1H, m) , 7,48-7,52 (1H, m) , 7,86 (2H, s) , 8,22 (1H, d, J = 14,1 Hz) . <4-6> Preparação de N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2-flúor-3-(metilarnino)benzamida
Figure img1152
De acordo com o método de 1-6 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2,6- dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-2-fluorbenzamida. 1H-RNM (CDCI3, ppm) ô 2,95 (3H, s) , 4,14 (1H, S amplo), 6,91-6,92 {1K, m) , 7,17-7,21 (1H, m) , 7,39-7,43 (1H, m), 7,85 (2H, s), 8,21 (1H, d, J = 14,1 Hz). <4-7> Preparação de N-(2,6-dibromo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)- 2-flúor-3-(N-metilbenzamida)benzamida (Composto No. 7-1182)
Figure img1153
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2,6-dibromo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)-2-flúor-3 -{metilamino)benzamida. XH-RNM (CDC13J ppm) δ 3,51 [3Hf s) , 7,22-7,44(7 H, ttl) , 7,85 (2H, s), 8,00-8,03 (2H, m) . <Exemplo 5> Preparação de N-(2-bromo-6-(perfluoretil)-4 - (perfLuorpropan-2-il)fenil)-3-(4-cianobenzamida)-2- fluorbenzamida (Composto No, 6-5911)
Figure img1154
<5-l> Preparação de 2-(perfluoretil)-4-(perfluorpropan-2-il) anilina
Figure img1155
De acordo com o método de 1-1 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 4- (perfluorpropan- 2-il)anilina obtida no Exemplo 2-1 e 1,1,2,2,2- pentafluoretiliodeto. 1H-RNM (CDClj, ppm) Ô 4,56 (2H, s amplo), 6,79 (1H, d, J = 0,8 Hz), 7,47 (IK, d, J - B,β Hz), 7,51 (1H, s). <5-2> Preparação de 2-bromo-6-(perfluoretil)-4 -(perfluorpropan-2 - 11)anilina
Figure img1156
De acordo com o método de 1-2 do Exemplo 1, uπi 10 composto alvo foi preparado a partir de 2-(perfluoretil}-4- (perfluorpropan-2-il)anilina. (CDClj, ppm) δ 5,14 (2H, S amplo), 7,58 (1H, S), 7,81 (1H, S). <S-3> 15 Preparação de N-(2-bromo-S-(perfluoretil)-4 - (perfluorpropan-2 -i1}feni1)- 2-cloro-3 -nitrobenzamida
Figure img1157
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um coiTipoEto alvo foi preparado a partir de 2-bromo-6- (perfLuoretil)-4-(perfluorpropan-2-il)anilina* 25 TH-RNM fCDCli, ppm) S 7,56-7,61 (1H, m) , 7,73 (lHr S) , 7,BS (1H, d, J - 1,5 Hz), 7,92-7,98 (2H, m), Sr21 (1H, 6) * <5-4> Preparação de ií-(2-broino-6-(perfluoretil)-4- (perfluorpropan.-2-il) fenil) -2-flúor-3-nitrobenzamida 30
Figure img1158
De acordo com o método de 1-4 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-6- (perfluoretil)-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-cloro-3- nitrobenzamida. APCI-MS m/z (M+l): 626. <5-5> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-6-(perfluoretil)-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-2 -fluorbenzamida
Figure img1159
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-6- (perfluoretil)-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2-flúor-3- nitrobenzamida, (CDClj, ppm) δ 3,92 (2H, s amplo), 6,99-7,04 (1H, m) , 7,05-7,18 (1H, m), 7,46-7,51 (1H, m) , 7,85 (1H, S amplo), 8,17 (1H, s amplo), 8,34 (1H, d, J = 15,1 Hz). <5-6> Preparação de N-(2-bromo-6-(perfluoretil)-4- (perfluorpropan-2-il)fenil)-3-(4-cianobenzamida)-2- fluorbenzamida (Composto No. 6-5911)
Figure img1160
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-bromo- 6-(perflucretil)-4-(perfluorpropan-2-il)fenil)-2- fluorbenzamida e 4-cianobenzoilcloreto. 1H-RNM (CDClj, ppm) δ 7,41 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,847,87 (3H, m) , 7,91-7,95 (1H, m) , 8,03-9,05 (2H, m) , 9,10 (1H, S amplo), 9,17-8,20 (2H, m} , 8,63-8,67 (1H, m), <ExemptO 6> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6- (trifluormetil) fenil) -6- (N-metilbenzamida) picol inaunida (Composto NO. 17-1103}
Figure img1161
<6-l> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-íl}-6- (trifluormetil}fenil)-6-clcrçpiaolina amida
Figure img1162
De acordo com o método de 1-3 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de cloreto de ácido 2- cloropiridina-6-carboxílico preparado a partir de ácido 2- cloropiridina-6-carboxílico e cloreto de tionila, e 2- bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina obtida em 1-2 do Exemplo 1. lH-RNM (CDCljj ppm) δ 7,59 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,90- 7,93 (2H, m) , 8,14 (1H, s) , 8,20-8,24 (1H, m) , 9,60 (1H, s) . <6-2> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-6-(metilamino)picolinamida
Figure img1163
A uma solução de 0,100 g (0,180 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-6- cloropicolina amida em 5 ml de 1,4-dioxano, foram adicionados 0,00600 g (0,0360 mmol) de sulfato de cobre e 0,140 g (1,80 mmol) de uma solução aquosa 4 0% de metilamina, seguido por agitação em um banho de óleo em temperatura de 80°C por 3 horas sob uma condição fechada, Q líquido da reação foi devolvido até a temperatura ambiente e aberto, e água e acetato de etila foram adicionados a ela. A camada orgânica foi lavada com água e salmoura saturada, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente,- hexano:acetato de etila = 2:1) para preparar 0,0700 g (rendimento 69%) de um composto alvo. 1H-RNM (CDClj, ppm) Ô 2,64 (3H, s) , 3,79 (1H, S amplo) , 7,56-7,60 (1H, m) , 7,87-7,93 (2H, m) , 8,14-8,15 (1H, m), 8,20-8,23 (1H, m), 9,60 (1H, s). <6-3> Preparação de N-{2-bromo-4-(perfluorpropan-2-i1)-6 - (trifluormetil)fenil)-6-(N-metilbenzamida)picolinamida (Composto No. 17-1103)
Figure img1164
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- {perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-6- (metilamino)picolinamida. lH-RNM (CDC13, ppm) õ 3,65 (3H, s), 7,28-7,41 (6H, m) , 7,77 (1H, t, J = 7,8 HZ), 7,91 (1H, s), 8,00-8,02 (1H, m), 8,14 (1H, S), 9,39 (1H, s), <Exemplo 7> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6 - (trifluormetil)fenil)-2-(2-flúor-N-metilbenzamida)tiazol-4- carboxamida (Composto No. 27-628)
Figure img1165
<7-l> Preparação de ácido 2-aminotiaaol-4-carboxílico
Figure img1166
A 40 ml de uma solução aquosa de 4,00 g (23,2 mmol) de etil 2-aminotiazol’4-carhoxilato, foi adicionado 1,B6 g (46,5 mmol) de hidróxido de sódio, seguido por agitação em temperatura ambiente por 5 horas. O líquido da reação foi 10 ajustado ao pH 1 pela adição de ácido clorídrico concentrado, e os cristais precipitados foram coletados por filtração para preparar 2,04 g (rendimento 85%} de um composto alvo. (CDClj, ppm) Ô 7,18 (2H, s amplo}, 7,30 (IH, 15 s) . 0 próton do ácido carboxílico não foi detectado. <7-2> Preparação de ácido 2-clorotiazoL-4-carboxílico
Figure img1167
A uma solução de 2,84 g (19,7 mmol) de ácido 2- aminotiazol-4-carboxílico em 30 ml de 1,4-dioxano, foram adicionados 50 ml de ácido clorídrico concentrado, seguido 25 por resfriamento a O^C, e 10 ml de uma solução aquosa de 2,04 g (29,6 mmol) de nitrito de sódio foram adicionados, carregados em gotas a ÍSBQ em 0°C a 5’C. O líquido da reação foi agitado a Q°C por 2 horas, e então 2,93 g (29,6 mmol) de cloreto de cobre foram carregados em porções 30 separadas a isso. O líquido da reação foi devolvido até a temperatura ambiente, seguido por agitação por S horas. Ao líquido da reação, foram adicionados água e acetato de etila, seguido por extração com acetato de etila quatro vezes. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida para preparar 1,77 g (rendimento 55$) de um composto alvo. 1H-RNM (DMSO-d6, ppm) 5 3,41 (1H, s). O próton do ácido carboxílico não foi detectado, <7-3> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il}- 6 - (trifluormetil)fenil)-2-clorotiazol-4-carboxamida
Figure img1168
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 2-clorotiazol-4- carbonilcloreto preparado a partir de ácido 2-clorotiazol- 4-carboxílico e cloreto de tionila, e 2-bromo-4- (perfLuorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina obtida em 12 do Exemplo 1. (CDClj, ppm) 8 7,91 (1H, s) , θ,13 (1H, s), S,19 (1H, S) , 8 ,82 (1H, ô) . <7-4> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-2 - (metilamino)tiazol-4-carboxamida
Figure img1169
De acordo com o método de 6-2 do Exemplo 6, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2- clorotiazol-4-carboxamida. hi-RNM (CDClj, ppm) δ 3,03 (3H, s) , 5,11-5,12 (1H, m) , 7,50 (1H, S), 7,88 (1H, s), 8,11 (1H, 3) , 8,99 (1H, s). <7-5> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6 - (trifluormetil)fenil)-2-(2-flúor-N-metilbenzamida)tiazol-4- carboxamida (Composto No. 27-628)
Figure img1170
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2- (metilamino)tiazol-4-carboxamida e 2-fluorbenzoil cloreto. "H-RNM (CDCls, ppm) & 3,67 (3H, s) , 6,99-7,24 (1H, m) , 7,29-7,35 (1H, m) , 7,52-7,59 (2H, m) , 7,90 (1H, s) , 8,06 (1H, s), 8,14 (IH, S), 9,08 (1H, s). «Exemplo 8> Preparação de 2,2,2-trlcloroetil 2-flúor-3-(2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil (metil)carbamato (Composto No. 12-864}
Figure img1171
<8-l> (trifluormetil)anilina
Figure img1172
De acordo com o método de 1-1 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2- (trifluormetil)anilina e nonaflúor-s-butiliodeto sob a condição de reação protegida da luz, (CDC13, ppm) 5 4,49 (2H, s amplo), 6,81 (IH, d, J = 8,8 Hz), 7,47 (IH, d, J = 8,8 Hz), 7,61 (1H, s). <8-2> 2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)-6- (trifluormetil)anilina
Figure img1173
A 100 ml de etanol, foram adicionados 17,0 g (44,8 mmol) de 4-(perfluorbutan-2-il)-2-(trifluorπietil) anilina, e 5,28 g (53,8 mmol) de ácido sulfúrico concentrado e 12,6 g (55,8 mmol) de N-iodossuccinimida foram adicionados a isso sob resfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora e 30 minutos e a 40°C por 4 horas, À solução da reação, foram adicionadas 4 M de solução aquosa de hidróxido de sódio para neutralizar a solução da reação, e então acetato de etila foi adicionado a isso para extrair a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com salmoura saturada, e seca sobre sulfato de magnésio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. 0 resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 10:1) para preparar 14,6 g (rendimento 65%) de um composto alvo. (CDClj, ppm) Ô 5,04 (2H, s amplo), 7,62 (1H, s), 7,97 (1H, s). <8-3> Preparação de 2-cloro-N-(2-iodo-4-{perfluorbutan-2-il)-6 - (trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1174
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 2-iodo-4- (perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina, ^-RNM (CDCls, ppm) 8 7,60-7,61 (1H, m) , 7,77 (1H, s) , 7,89-7,96 (2H, m) , 8,03-8,04 (1H, m), 8,38 (1H, s), <8-4> Preparação de 2-flúor-N-(2-icdo-4-(perfluorbutan-2-il)- 6 - (trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1175
De acordo com o método de 1-4 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2-cloro-N-(2-iodo- 4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- nitrobenzamida. XH-RNM (CDClj, ppm) ô 7,53-7,54 (IH, m) , 7,95 (IH, s) , 9,24-9,32 (2H, m) , 8,36 (IH, s), 8,44-8,49 (IH, m) . <8-5> Preparação de 3-amino-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida
Figure img1176
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2-flüor-N-(2-iodo- 4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- nitrobenzamida. ^-RNM (CDCI3, ppm) ô 3,93 (2H, S amplo), 7,02-7,03 (IH, m) , 7,11-7,13 (IH, m) , 7,47-7,51 (IH, m) , 7,92 (IH, s), 8,31-8,34 (2H, m). <8-6> Preparação de 2 -flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorbutan-2-il)- 6 - (trifluormetil)fenil)-3-(metilamino)benzamida
Figure img1177
De acordo com o método de 1-6 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-2-flúor-N- (2-iodo-4-(perfluorbutaπ-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)benzamida. LH-RNM (CDClj, ppm) S 2,95-2,96 (3H, m) , 4,15 (1H, s amplo), 6,91-6,93 (1H, m) , 7,19-7,20 (1H, m) , 7,39-7,42 (1H, m), 7,92 (1H, s), 8,32 (1H, d, J = 14,1 Hz), 9,34 (1H, s) . <8-7> Preparação de 2,2,2-tricloroetil 2-flúor-3-(2-iodo-4- (perfLuorbutan-2-11)-6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil (metil)carbamato (Composto No. 12-864)
Figure img1178
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2-flúor-N-(2-iodo- 4-(perfluorbutan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- (meti lamino) benzamida e 2,2,2-tricloroetoxicarbonilcloreto . (CDCI3, ppm) δ 3,40 (3H, s) , 4,74 (2H, S amplo), 7,37 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,52-7,58 (1H, m) , 7,93 (1H, s), 8,12-8,15 (1H, m), 8,28-9,34 (2H, m). N-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-3-(4-ciano-N- metilbenzamida)benzamida (Composto No. 2-491)
Figure img1179
<9-l> Preparação de 2-cloro-4-(perfluorpropan-2-i1)-6- (trifluormetil)anilina
Figure img1180
De acordo com o método de 1-2 do Exemplo 1, um 20 composto alvo foi preparado a partir de 4 -(perfluorpropan- 2-il)-2-(trifluormetil)anilina obtida em 1-1 do Exemplo 1 e N-clorosuccinimida. LH-RNM (CDCln ppm) S 4,97 (2H, s amplo), 7,57 (1H, a), 7,64 (1H, s). 25 <9-2> Preparação de N-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-iodo-3-nitrobenzamida
Figure img1181
De acordo com o método de 1-3 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 4-iodo-3- nitrobenzoil cloreto preparado a partir de ácido 4-iodo-3- nitrobenzóico e cloreto de tionila, e 2-cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina, XH-RNM (CDClj, ppm) Ô 7,52-7,81 (2H, m) , 7,89 (IH, s) , 8,00 (IH, s), 8,25 (IH, d, J = 8,3 Hz), 8,38 (1H, d, J = 1,9 Hz). <9-3> Preparação de 3 - amino-N-(2-cloro-4 -(perfluorpropan-2-11)-6 - (trifluormetil)fenil)-4-iodobenzamida
Figure img1182
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4-iodo-3- nitrobenzamida. lH-JRNM (CDC13, ppm) 6 4,35 (2H, e), 6,92 (IH, dd, J = 1,9, 8,3 Hz), 7,29 (IH, d, J » 1,9 Hz), 7,60 (IH, s), 7,79 (IH, d, J = 8,3 Hz), 7,86 (1H, s) , 7,97 (IH, s). <9-4> Preparação de N-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)~4-iodo-3-(meti1amino)benzamida
Figure img1183
De acordo com o método de 1-6 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-cloro- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4- iodobenzamida. XH-RNM (CDClj, ppm) Ô 2,97 (3H, s) , 4,46 (1H, S amplo), 6,B9 (1H, dd, J = 1,9, 8,3 Hz), 7,07 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,65 (1H, s) , 7,80 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,86 (1H, s), 7,97 (1H, s). <9-5> Preparação de N-(2-cloro-4-(perfluorprcpaπ-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-3-(metilamino)benzamida
Figure img1184
A 10 ml de DMF, foram adicionados 0,350 g (0,560 mmol) de N-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil) fenil)-4-iodo-3-(metilamino)benzamida e 0,200 g (2,25 mmol) de cianeto de cobre (I), seguido por agitação a 140°C por 1 hora e 30 minutos. Uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio foi despejada na solução da reação para extinguir a reação, e a camada orgânica foi coletada camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. 0 resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etilasS: 1—>3:1) para preparar 0,250 g (rendimento 86%) de um composto alvo. ^-RNM (CDCla, ppm) δ 3,01(l/2*3H, s) , 3,03(l/2*3H, s) , 4,89(1/2*1H, s), 4,9O(1/2*1H, s) , 7,80 (1H, dd, J = 1,5, B,3 Hz), 7,21-7,22 (1H, m) , 7,54 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,67 (1H, S), 7,88 (1H, s) , 7,99 (1H, s) . c9-6> Preparação de N-(2-cloro-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-3-(4-ciano-N-metilbenzamida) benzamida (Composto No. 2-491)
Figure img1185
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-cloro-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4-clano-3- (metilamino)benzamida e 4-cianobenzoilcloreto. ‘LH-RNM (CDC13, pprn) Ô 3,81 (3H, s amplo), 7,52-7,84 (0H, m) , 7,89 (1H, 3), 8,00 (1H, g) . <Exemplo 10> Preparação de N-(3 -(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)~6 - (trifluormetil)fenilcarbamoil)-6-ciano-2-fluorfenil)-6- cloronicotinamida (Compoato No. 1-1968)
Figure img1186
<10-l> Preparação de N- (2-bromo-4-(perf luorpropan.-2-il)-6- {trifluormetil)fenil)-4-ciano-2,3-difluorbenzamida
Figure img1187
A uma solução de 0,840 g (4,59 mmol) de ácido 4-ciano- 2,3-difluorbenzóico em 10 ml de diclorometano, foram adicionados uma gota de DMF e 0,470 ml (5,51 mmol) de cloreto de oxalila, seguido por agitação em temperatura ambiente por 1 hora. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o 4-ciano-2,3-difluorbenzoil cloreto obtido foi adicionado a uma solução de 1,56 g (3,83 mmol) de 2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina obtida em 1-2 do Exemplo 1 em 5 ml de DMI, seguido por agitação a 130’C por 5 horas. Ao liquido da reação, foram adicionados água e acetato de etila, e a camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila=l; 0-»10 :1) para preparar 0,58 g (rendimento 27%) de um composto alvo. 5 ‘H-RNM (CDClj, ppm) δ 7,52-7,62 (1H, m) , 7,92-7,94 (1H, m) , 8,02-8,06 (1H, m) , 8,13-8,16 (2H, m) . <10-2> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-2-fluorbenzamida
Figure img1188
A uma solução de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-2,3-difluorbenzamida em 5 ml de DMSO, foram adicionados 49,0 mg de carbonato de amónio, seguido por agitação 100°C por 5 horas. Ao líquido da reação, foram adicionados água e acetato de etila, e a 20 camada orgânica foi lavada com água, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro, 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente? hexano:acetato de etila = 8:1-*4:1) para preparar 0,30 g 25 (rendimento 51%) de um composto alvo. :H-RNM (CDCla, ppm) δ 4,71 (2H, s amplo), 7,35-7,39 (1H, m) , 7,40-7,44 (1H, m) , 7,92 (1H, s) , 8,12-8,15 (2H, m) . <10-3> 30 Preparação de N-(3 -(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6 - {trifluormetil)fenilcarbamoil)-6-αiano-2-fluorfenil)-6- cloronicotinamida {Composto No. 1-1968)
Figure img1189
A uma solução de 0,0500 g (0,0877 mol) de 3-amino-N- (2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4- ciano-2-fluorbenzamida em 0,200 ml de DMI, foi adicionado 0,0308 g (0,175 mmol) de 6-cloronicotinoilcloreto, seguido por agitação a 13 0*C por 6 horas. Ao líquido da reação, 15 foram adicionados água e acetato de etila, e a camada orgânica foi lavada com 1 M ácido clorídrico, uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato e salmoura saturada, e então seca sobre sulfato de magnésio anidro. 0 solvente foi evaporado sob pressão reduzida e o resíduo 20 obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 2:1) para preparar 0,0100 g (rendimento 16%) de um composto alvo. "H-RNM (CDClj, ppm) 6 7,54 (1H, d, J = 8,8 Hz) , 7,72 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,93 (1H, s), 8,09 (1H, s) , 8,17-8,18 25 (2H, m) , 8,27 (1H, dd, J = 2,4 Hz, 8,8 Hz), 8,38 (1H, d, J = 10,8 Hz), 8,98 (1H, d, J = 2,4 Hz). <Exemplo 11 > Preparação de 3-(4-cianobenzamida)-N-(2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)fenil)benzamida (Composto No. 6-79)
Figure img1190
Figure img1191
De acordo com o método de 3-1 do Exemplo 3, um composto alvo foi preparado a partir de 4-(perfluorbutan-2- il)anilina obtida em 4-1 do Exemplo 4. lH-RNM (CDCl3f ppm) 5 4,95 (2H, s amplo), 7,78 (2H, <ll-2> Preparação de N-(2,6-diiodo-4-(perfluorbutan-2-il)fenil)-3- nitrobenz ami da
Figure img1192
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 2,6-diiodo-4- (perfluorbutan-2-il)anilina e 3-nitrobenzoil cloreto. ^-RNM (CDClj, ppm) δ 7,74 (IH, t, J = 8,0 Hz), 8,11 (2H, s) , 8,42 (IH, d, J - 7,6 Hz) , 8,46 (IH, d, J = 8,4 Hz), 8,90 (IH, d, J = 12,4 Hz), 8,92 (IH, s). Preparação de 3-amino-N-{2,6-diiodo-4-{perfluorbutan-2- il)fenil)benzamida
Figure img1193
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2t 6-diiodo-4- 10 (perfluorbutan-2-il)fenil)-3-nitrobenzamida. 1H-RNM (CDClj, ppm) ô 5,39 (2H, s amplo), 6,09-6,93 (IH, m), 7,29-7,31 (3H, m), 7,6B (IH, s), 8,08 (2H, s). <ll-4> Preparação de 3-(4-cianobenzamida)-N-{2,6-diiodo-4- 15 (perfluorbutan-2-il)fenil)benzamida (Composto No. 6-79)
Figure img1194
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2,6- diiodo-4-(perf luorbutan-2-il) feniDbenzamida e 4- cianobenzoildoreto. 25 lH-RNM (CDC13, ppm) δ 7,5θ (IH, t, J = 8,2 Hz), 7,79- 7,83 (3H, m) , 7,97 (2H, s), 8,01 (2H, d, J = 8,0 Hz), 0,09 (2H, s), 8,18 (IH, s), 8,29 (IH, s). «Exemplo 12> Preparação de N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- 30 (trifluormetoxi)fenilcarbamoil)-2-fluorfenil)-2- cloronicotinamida (Composto No. 6-5908}
Figure img1195
<12-1> Preparação de 4-(perfluorpropan-2-il}-2 -{trifluoπnetoxi) anilina
Figure img1196
De acordo com o método de 1-1 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de 2-trifluormetoxi anilina. LH-RNM (CDC13, ppm) ô 4,19 (2H, s amplo), 6,06 (1H, d, J = 0,8 Hz), 7,30 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,36 (1H, s). <12-2> Preparação de 2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (tri fluormetoxi)anilina
Figure img1197
De acordo com o método de 1-2 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 4-(perfluorpropan- 2-il)-2-(trifluormetoxi)anilina. lH-RNM (CDCI3, ppm) 5 4,65 (2H, s amplo), 7,33 (1H, a), 7,71 (1H, s). <12-3> Preparação de N-(2-bromo - 4 -(perfluorpropan-2-il)- 6 - 5 (trifluormetoxi)fenil)-2-cloro-3-nitrobenzamida
Figure img1198
De acordo com o método de 1-3 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de 2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-5-(trifluormetoxi)anilina. 1H-RNM (CDCla, ppm) δ 7,49-7,61 (3H, tn) , 7,80-7,96 15 (3H, m) . <12-4> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6- (trifluormetoxi)fenil)-2-flúor-3-nitrobenzamida
Figure img1199
De acordo com o método de 1-4 do Exemplo 1, um 25 composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetoxi)fenil)-2-cloro-3- nitrobenzamida. ^H-RNM (CDCI3, ppm) Ô 7,53 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,60 (1H, s amplo), 7,89 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,07 (1H, amplo-d, 30 J = 12,7 Hz), 8,29-8,30 (1H, m), 8,43-8,47 (1H, m). <12-5> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetoxi)fenil)-2-fluorbenzamida
Figure img1200
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetoxi)fenil)-2-fltior-3- nitrobenzamida. 1H-RNM (CDClj, ppm) δ 3,92 (2H, s amplo), 6,99-7,04 (1H, m), 7,11 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,45-7,49 (1H, m), 7,57 (1H, s amplo), 7,87 (1H, d, J - 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 14,2 Hz). <12-6> Preparação de N-(3-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetoxi)fenilcarbamoil)-2-fluorfβnil)-2- cloronicotinamida (Composto No. 6-5908)
Figure img1201
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetoxi)fenil)-2- fluorbenzamida e 2-cloronicotinoilcloreto. ^-RNM (CDC13, ppm) 6 7,39-7,49 (2H, m) , 7,59 (1H, s). 7,88-7,94 (2H, m) , 8,07 (1H, d, J = 12,2 Hz) , 8,31-8,33 (1H, m) , S,57-8,58 (1H, m), 8,60-8,70 (1H, m) , 8,74 (1H, 8 amplo). <Exemplo 13> Preparação de 3-benzamida-N-{2-bromo-4- (perf luorpropan-2- 11)-6-{trifluormetil)fenil)-4-fluorbenzamida (Composto No. 6-3348)
Figure img1202
<13-1> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-flúor-3-nitrobenzamida
Figure img1203
De acordo com o método de 1-3 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 4-flúor-3- nitrobenzoil cloreto preparado a partir de ácido 4-flúor-3- nitrobenzóico e cloreto de tionila, e 2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina obtida em 1- 2 do Exemplo 1. lH-RNM (CDCI3, ppm) δ 7,47-7,50 (1H, m) , 7,92 (2H, d, J= 5.9 Hz), 8,16 (1H, s), 8,23-8,28 (1H, m) , 8,65-8,67 (1H, m) . <13-2> Preparação de 3-ajnino-N-(2"bronici-4-(perfluorpropan-2-il}-6- (trlEluormetil) fenil) -4 - fluor bens amida
Figure img1204
De acordo COm O método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de ET-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4-flúor-3- nitrobenzamida. APCI-MS πi/z (M+l):54e <13-3> Preparação de 3-benzamida-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-G-(trifluormetil}fenil)-4-Eluorbenzamida (Composto No. €-3340}
Figure img1205
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N- (2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4- fluorbenzamida. LH-RNM (CDC13, ppm) S 7,29-7,34 (IH, m) , 7,53-7,65 (3Hr m) , 7,00-7,04 (IH, m) , 7,90-7,92 (3H, m) , 0,14 (IH, s amplo), 0,20 (IH, d, J = 2,9 Hz), 6,25 (lHr s amplo), 9,10 (IH, dd, J - 1,9, 7,3 Hz) , <Exemplo 14 > Preparação de 2-cloro-N-(3 -(2 -iodo-4- (perfluorpropan-2-il)- 6-(trifluormetil)Eenilcarbamoil)fenil)nicotinamida (Composto No. 6-460)
Figure img1206
Figure img1207
De acordo com o método de a-2 do Exemplo S, urn composto alvo foi preparado a partir de 4-(perfluorpropan- 2-il)-2-(trifluormetil)anilina obtida em i-i do Exemplo 1 e N-iodossuccinimida. ∑H-RNM (CDClj, ppm) 5 5,04 (2H, S amplo), 7,64 (1H, S) , 7,99 (1H, 3) , <i4»a> Preparação de N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6 - (trifluormetil)fenil)- 3-nitrobenzamida
Figure img1208
De açordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 2-iodo-4- (perfluorpropan-2-11)-6-(trifluormetil)anilina e 3- nitrobenzoil cloreto. 1IJ-RNM (CDClj, ppm) Ô 7,76-7,00 (2H, m) , 7,97 (1H, s) f 8,28-8,30 (1H, m) , 8,37 (1H, s), 8,49-8,52 (1H, m) , 8,78 (1H, S) . <14-3> Preparação de 3-amino-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6 - (trifluormetil)fenil)benzamida
Figure img1209
Ce acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- nitrobenzamida, hi-RNM (CDCla, ppm) 6 3,09 (2H, s amplo), 6,89-6,92 (1K, m) , 7,23-7,32 (3H, m) , 7,68 (1H, s) , 7,93 (1H, a), 6,34-8,36 (1K, m). <14-4> Preparação de 2-cloro-N-(3 -(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-il) - 6-(trifluormetil)fenilcarbamoil)fenil)nicotinamida
Figure img1210
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-iodo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida e 2-cloronicotinoilcloreto. 5 1H-RNM (CDC13, ppm) S 7,43-7,46 (IH, m) , 7,5B (LH, t, J = 7,8 HE), 7,77 (IH, d, J = 7,0 Hz), 7,91-7,95 (2H, m) , 8,01 (IH, s), 8,24 (IH, dd, J - 2,0, 7,8 Hz), 8,2B (1H, s), 8,36 (IH, s) , 8,41 (1H, fi), 8,54-8,56 (IH, m). <Exemplo 15> 10 Preparação de 2-flúor-3-(4-flúor-N-metilhenzamida}-N-{2- iodo-4-(perfluorpropan-2-il}- 6-(trifluormetil)fenil) benzamida (Composto No- 7-1733)
Figure img1211
<15-1> Preparação de 2-cloro-N-(2-iodo-4-{perfluorpropan-2-il)-6- 2 0 {trifluormetil}fenil)- 3-nitrobenzamida
Figure img1212
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 2-iodo-4- (perfluorpropan-2-il}-6-(trifluormetil)anilina obtida em 14-1 do Exemplo 14 e 2-cloro-3-nitrobenzoil cloreto. 30 1H-RNM (CDCl3r ppm) δ 7,60 (IH, t, J - 7,8 Hz), 7,76 (1H, s), 7,94 (1H, dd, J - 1,5, 7,8 Hz), 7,97 (1H, s), 8,03 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 8,39 (1H, s). <15-2> Preparação de 2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan-2-11)-6- (trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1213
De acordo com o método de 1-4 do Exemplo 1, utn composto alvo foi preparado a partir de 2-cloro-N-(2-iodo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- nitrobenzamida. ^-RNM (CDClj, ppm) δ 7,51-7,55 (1H, m) , 7,97 (1H, s) , 8,23 (1H, d, J = 12,2 Hz), 8,28-8,32 (1H, m) , 8,37 (1H, s) , 8,44-8,48 (1H, m). <15-3> Preparação de 3-amino-2-flúor-N-(2-iodo-4-(perfluorpropan- 2-il)-6-(trifluormetil)fenil)benzamida
Figure img1214
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 2-flúor-N-(2-iodo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-3- nitrobenzamida. 2H-RNM (CDC13, ppm) ô 3,92 (2H, s amplo), 7,02-7,04 (1H, m), 7,11 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,47-7,52 (1H, m), 7,94 (1H, s) , 8,30-0,35 (2H, tn) . <15-4> Preparação de 2-flúor-N-(2-lodo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- 5 (trifluormetil)fenil}-3 -(metilamino}benzamida
Figure img1215
De acordo com o método de 1-6 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-2-flúor-N- (2-iodo-4-(perfluorpropaπ-2-il)-6-(trifluormetil)fenil) benzamida. 15 TH-RNM (CDCIJ, ppm) Ô 2,95 (3H, s) , 4,15 (1H, s amplo), 6r90 (1H, t, J - 8,2 Hz) r 7,19 (1H, t, J « 7,8 Hz), 7,40 (1H, t, J - 7,8 Hz), 7,92 (1H, s), 8,30 {IK, a), 8,34 (1H, s). <15-5> 20 Preparação de 2 - f lúor-3 - (4 - f lúor-N-metilbenzamida) -JT- {2 - iodo-4-{perfluorpropan-2-11)-6-{trifluormetil}fenil) benzamida (Compoato No. 7-1733)
Figure img1216
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, ura composto alvo foi preparado a partir de 2-flúor-N-(2-iodo- 30 4-(perfluorpropan-2-il)-5-{trifluormetil)fenil)-3- (metilamino)benzamida e 4-Êluorbenzoil cloreto. iH-RNM (CDC1S, ppm) δ 3,50 (3H, θ) , 6,91 (2H, s) , 6,93-7,35 (3H, m), 7,46 (1H, t, J = 7,0 Hz), 7,93 (1H, s) , 8,01-S,10 (1H, m) , 8,13 (1H, S amplo), B,34 (1H, s) . 5 «Exemplo L6> Preparação de N-(2-bxomo-4-(perfluorpxopan-2-il)- 6- (trifluormetil)fenil)- 2-flúor-N-metil-3-(N-matllbenzamida) benzamida (Composto No, 9-2164)
Figure img1217
A uma solução de 0,100 g (0,150 mmol) de N-(2-bromo-4- 15 (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-2-flúor-3-(N- metíIbenzamida)benzamida obtida em 1-7 do Exemplo 1 em 5 ml de DMF, foi adicionado 0,00900 g (o,230 mmol) de hidreto de sõdio (60% em oleo), seguido por agitação era temperatura ambiente por 40 minutos. Ao líquido da reação, foi 20 adicionado 0,0300 g (0,180 mmol) de metil iodeto, seguido por agitação na mesma temperatura por 6 horas. Ao líquido da reação, foram adicionados âgua e acetato de etila, e a camada orgânica foi lavada com ãgua e salmoura saturada, e seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi 25 evaporado sob pressão reduzida e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 4:1) para preparar 0,106 g de um composto alvo quantitativamente. terRNM (CDCla, ppm) δ 2,16-2,19 (3H, ra) , 3,48 (3H, s) , 30 7,21-7,25 (4H, tti) , 7,32-7,40(4H, m) , 7,92 (1H, s), 8,13 (1H, B) , <Exemplo 17> Preparação de N-{2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(4-cianobenzamida)-N-metilbenzamida 5 (Composto No. 8-289)
Figure img1218
<17-1> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-11)-6- (trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1219
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um 20 composto alvo foi preparado a partir de 2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)anilina obtida em 12 do Exemplo 1 e 3-nitrcbenzoil cloreto. "H-RNM (CDClj, ppm) 6 7,75-7,79 (2H, m) , 7,94 (1H, s), 8,17 (IH, d, J = 1,0 Hz), 8,28 (IH, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 25 8,48-8,51 <1H, m), 8,76-8,77 {1H, m). <17-2> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-i1)-6 - (trifluormetil)fenil)-N-metil-3-nitrobenzamida
Figure img1220
De acordo com o método de Exemplo 16, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)-6-(trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida. XH-RNH (CDClj, ppm) Õ 3,28(i/2*3H, s) , 3,44(1/2*3H, s), 7,41(1/2*1H, t, J = 7,B Hz), 7,71-7,76{2/2*1H, m) , 7,84(1/2*1H, s) , 7,93 - 7,95 (1/2*1H, m) , 7,98(1/2*1H, s) , 6,07 - 6,09(2/2*lH, m), 0,14-8,16(1/2* 1H, m) , 8,19(1/2*1H, s) , 8,39-8,41(1/2*1H, m), 8,45- 8,46 (1/2*1H, m) . <17-3> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il}-6- {trifluormetil}fenil)-N-metilbenzamida
Figure img1221
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-N-metil-3- nitrobenzamida. 1H-RNM (CDC13, ppm) 6 3,24(3/4*3H, s), 3,37(1/4*3H, s), 3,80 (2H, S amplo), 6,47 (1/4*1H, d, J = 7,8 Hz), 6,54- 6,57(1/4*1H, m) , 6,7B-6,84(5/4*1H, m) , 6,B6(3/4*1H, t, J = 2,0 Hz), 6,96(3/4*lH, d, J = 7,8 Hz), 7,23-7,27(3/4*lH, m), 7,79(1/4*1H, s), 7,94(3/4*lH, s), 8,OO(1/4*1H, s), 6,15(3/4*lH, s), <17-4> Preparação de N-{2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-3-(4-cianobenzamida)-N-metilbenzamida (Composto No. 8-289)
Figure img1222
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, urn composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-5-(trifluormetil)fenil)-N- metilbenzamida e 4-cianobenzoilcloreto. 1H-RNM (CDC13, ppm) Ô 3,26 (2/3*3H, a), 3,38 (1/3*3H, s), 7,08-7,09 (1/3*1H, m), 7,12-7,14 (1/3*1H, m), 7,32 (2/3*lH, d, J = 7,8 Hz), 7,45-7,49 (3/3*lH, m), 7,72-7,76 {9/3*lH, m) , 7,83 (1/3*1H, s) , 7,85-7,89 (4/3*lH, m) , 7,95 (2/3*lH, s) , 7,98-8,00 (4/3*lH, m) , 8,04 (2/3*lH, d, d = 6,3 Hz), 8,16 (2/3*lH, S), 8,57 (2/3*lH, s). <Exemplo 18> Preparação de 3-benzamida-N-(2-bromo-4-(perfluoretil)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida (Composto No. 6-5913)
Figure img1223
<18-1> Preparação de 4-(perfluoretil)-2-(trifluormetil)anilina
Figure img1224
A 40 ml de uma solução aquosa de 7,04 g (40,4 mmol) de 85% hidrossulfito de sódio e 3r40 g (40,4 mmol) de carbonato de sódio hidrogênio, foram adicionados 13,6 g (33,7 mmol) de 2-{trifluormetil)anilina e 4 0 ml de DMF. A esse líquido da reação, foram adicionados 50 ml de uma solução de 11,2 g (45,5 mmol) de 1,1,2,2,2- pentafluoretiliodeto em DMF (DMF foi resfriado a -30°C, e 1,1,2,2,2-pentafluoretil iodeto foi dissolvido nesta), e colocado em autoclave, seguido por agitação a 110°C por 9 horas. Depois de ser deixado em repouso em temperatura ambiente de um dia para o outro, ãgua e acetato de etila foram adicionados ao líquido da reação, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água, uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato, e salmoura saturada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila^lO:l-> 5:1) para preparar 1.95 g (rendimento 21%) de um composto alvo. hi-RNM (CDCla, pprn) S 4,53 (2H, S amplo) , 6,81 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,40 (IH, d, J w 8,3 Hz), 7,63 (1H, S amplo). <19-2> Preparação de 2-bromo-4-(perfluoretil)-6-(trifluormetil) anilina
Figure img1225
De acordo com o método de 1-2 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 4-(perfluoretil)-2- (trifluormetil)anilina. (CDC13, ppm) δ 5,08 (2H, s amplo), 7,62 (1H, s), 7,80 (1H, s). <18-3> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluoretil)-6-(trifluormetil) fenil)-3-nitrobenzamida
Figure img1226
A uma solução de 2,50 g (6,99 mmol) de 2-bromo-4- (perfluoretil)-6-(trifluormetil)anilina em 20 ml de piridina, foram adicionados 2,72 g (14,7 mmol) de 3- nitrobenzoil cloreto, seguido por agitação a 1004C por 12 horas. Ao líquido da reação, foram adicionados água e acetato de etila, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com 1 M ácido clorídrico, uma solução aquosa saturada de sódio hidrogênio carbonato, e salmoura saturada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido, foram adicionados THF e uma solução aquosa de hidróxido de sódio, seguido por agitação em temperatura ambiente por 8 horas. O líquido da reação foi extraído/seco na mesma maneira como acima descrito, e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (solvente eluente; hexano:acetato de etila = 7:1—>5:1) para preparar 0,202 g (rendimento 6%) de um composto alvo. XH-RNM (CDC13Í ppm) δ 7,75 (1H, s) , 7,78 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,94 (1H, s) , 8,17 (1H, s) , 8,29-8,30 (1H, m) , 8,50-8,52 (1H, m), 8,78 (1H, t, J = 2,0 Hz). <18-4> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4-(perfluoretil)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida
Figure img1227
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluoretil)-6-(trifluormetil)fenil)-3-nitrobenzamida. ^-RNM (CDC13, ppm) ô 3,89 (2H, s amplo), 6,90-6,92 (1H, m) , 7,23-7,32 (3H, tn) , 7,64 (1H, s) , 7,90 (1H, s) , 8,13 (1H, s). <18-5> Preparação de 3-benzamida-N-(2-bromo-4-(perfluoretil)-6- (trifluormetil)fenil)benzamida (Composto No. 6-5913}
Figure img1228
composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-brotno- 4 - (perfluoretil) -6- (trifluormetil)fenil)benzamida. XH-RNM (CDClj, ppm) δ 7,51 -7,62 (4H, m) , 7,72 (IH, dd, J - 1,5, 7,0 Hz) , 7,89-8,00 (ÉH, m) , 0,14 (IH, s), 0,27 (IH, t, J = 2,0 Hz}. <Exemplo 19> Preparação de 3-benzamida-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il)- 6-(trifluormetil)fenil)-4-cianobensamida (Composto No, 1-627}
Figure img1229
(trifluormetil}fenil)-4-flüor-3-nitrobenzamida
Figure img1230
De acordo com o método de 4-3 do Exemplo 4, um composto alvo foi preparado a partir de 4-flúor-3- nitrobenzoil cloreto preparado a partir de ácido 4-flúor-3- nitrobenzõico e cloreto de tionila, e 2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-Ê-(trifluormetil)anilina obtida em 12 do Exemplo 1 * (CDCla, ppm) 5 7,47-7,50 (IH, m) , 7,92 (2H, d, J = 5,9 Hz), 8,16 (1H, s) , 8,23-8,28 (1H, m) , 8,65-8,67 (1H, m). <19-2> Preparação de N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)- 6- (trifluormetil)fenil)-4-ciano-3-nitrobenzamida
Figure img1231
A uma solução de 0,500 g (0,870 mmol) de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4-flúor-3- nitrobenzamida em 5 ml de DMF, foi adicionado 0,0639 g (1,31 mmol) de cianeto de sódio, seguido por agitação em temperatura ambiente por 10 horas. Ao líquido da reação, foram adicionados água e acetato de etila, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução aquosa a 10% de hidróxido de sódio e salmoura saturada. A camada orgânica foi seca sobre sulfato de sódio anidro, e então o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel para preparar 0,0500 g (rendimento 10%) de um composto alvo. ^-RNM (CDCI3, ppm) ô 7,80 (1H, s) , 7,96 (1H, s) , 8,12-8,14 (1H, m), 8,18 (1H, s), 8,36 (1H, dd, J = 2,0, 8,3 Hz), 8,84 (1H, d, J = 1,5 HZ). <19-3> Preparação de 3-amino-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2-il)-6- (trifluormetil)fenil)-4-cianobenzamida
Figure img1232
De acordo com o método de 1-5 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de N-(2-bromo-4- (perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4-ciano-3- nitrobenzamida. 1H-RNM (CDC13, ppm) δ 4,69 (2H, s amplo), 7,18 (1H, 10 dd, J = 1,9, 8,3 Hz), 7,29 (1H, s), 7,52-7,55 (1H, m) , 7,68 (1H, S), 7,92 (1H, s), 8,14 (1H, d, J = 1,5 Hz). <19-4> Preparação de 3-benzamida-N-(2-bromo-4-(perfluorpropan-2- il>-6-{trifluormetil)fenil)-4-ciarobenzamida (Composto No. 15 1-627)
Figure img1233
De acordo com o método de 1-7 do Exemplo 1, um composto alvo foi preparado a partir de 3-amino-N-(2-bromo- 4-(perfluorpropan-2-il)-6-(trifluormetil)fenil)-4- 25 cianobenzamida. lH-RNM (CDClj, ppm) δ 7,56-7,59 (3H, m) , 7,64-7,66 (1H, m) , 7,80-7,87 (2H, m) , 7, 94-7,97 (2H, m) , 8,16 (1H, S), 8,46 (1H, s), 8,57 (1H, s), 9,16 (1H, s).
A seguir, serão mostrados Exemplos de preparação nos 30 quais o composto da presente invenção está contido como um ingrediente ativo, mas a presente invenção não se limita a estes. Além disso, nos Exemplos de preparação, partes representam partes por peso. <Exemplo de preparação 1> 5 Vinte partes do composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção, 10 partes de polioxietileno estirilfenil éter e 70 partes de xileno foram misturadas uniformemente para obter uma emulsão. <Exemplo de preparação 2> 10 Dez partes do composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção, 2 partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de dialquil sulfossuccinato, 1 parte de um sal sódico de ácido β-naftaleno sulfônico-formalina condensado, e 05 partes de terra diatomãcea foram agitadas e misturadas 15 uniformemente para obter pós que podem ser umidifiçados. <Exemplo de preparação 3> 0,3 parte do composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção e 0,3 parte de carbono branco foram misturadas uniformemente, e 99,2 partes de argila e 0,2 20 parte de DRILESS A (fabricado por Sankyo Agro Co., Ltd.) foram adicionadas, seguido por pulverização e mistura uniformemente, obtendo, dessa forma, pós dispersíveis. <Exemplo de preparação 4> Três partes do composto representado pela Fórmula (1) 25 da presente invenção, 1,5 parte de um condensado de polioxietileno/polioxipropileno, 3 partes de carboximetil celulose, 04,0 partes de argila e 27,7 partes de talco foram pulverizadas e misturadas uniformemente, e água foi adicionada, seguido por maceramento, granulação e secagem, 30 obtendo, dessa forma, pós. «Exemplo de preparação 5> Dez partes do composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção, 3 partes de um sal sódico de ácido β-naftaleno sulfônico-formalina condensado, 1 parte de triestirilfenol, 5 partes de propileno gliçol, 0,5 parte de um agente antiespumante à base de silício e 33,5 partes de água foram suficientemente agitadas e misturadas, e depois 0,3 parte de goma xantana e 46,7 partes de água foram misturadas a ele, seguido por agitação e mistura novamente, obtendo, dessa forma, uma formulação com fluidez. «Exemplo de preparação 6> Vinte partes do composto representado pela Fórmula (1) da presente invenção, 6 partes de um sal metálico de ácido naftaleno sulfônico-formaldeído condensado, 1 parte de sal metálico de díalquilsulfossuccinato e 73 partes de carbonato de cálcio foram pulverizadas e misturadas uniformemente, e água foi adicionada, seguido por maceramento, granulação e secagem, obtendo, dessa forma, um pó de grânulo passível de ser umidifiçado. Para o uso das Formulações acima obtidas, a Formulação foi diluída de 1 vez a 1.000 vezes com água ou não foi diluída, e então pulverizada diretamente.
A seguir, a utilidade do composto da presente invenção como um agente de controle de pragas será descrita especificamente com referência aos Exemplos de Teste a seguir, mas a presente invenção não é limitada a estes. «Exemplo de teste
Teate pesticida contra Spodoptera Jitura
Um pedaço de uma folha de repolho foi imerso por 30 segundos em uma solução química na qual um composto de teste foi diluído em uma concentração predeterminada, e seco ao ar, e depois cortado em um copo de polietileno de 7 cm que possui um papel de filtro colocado no fundo deste, e Larvas de estágio 2 de Spodoptera litura foram liberadas. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 °C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 6 dias. O teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas,
Além disso, o composto (A) a seguir revelado no panfleto da Publicação Internacional WO 2005/073165 foi usado como um composto comparativo.
Figure img1234
Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto NOS. 1-470, 1-491,1-513, 1-627, 1-1925, 2-491, 6- 38, 6-39, 6-45, 6-46, 6-47, 6-57, 6-60, 6-71, 6-72, 6-78, 6-79, 6-80, 6-90, 6 -93, 6-111, 6-147, 6- 268, 6- 269, 6-2 70, 6-271 , 6-272 , 6-288 , 6-289, 6-290, 6-293 , 6-300 , 6-304, 6- 306, 6-311, 6-346, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-367, 6- 368, 6-382, 6-389, 6-424, 6-425, 6-426, 6-427, 6-428, 6- 444, 6-445, 6-446, 6-448, 6-449, 6-450, 6-452, 6-453, 6- 460, 6-461, 6-467, 6-502, 6-503, 6-504, 6-505, 6-522, 6- 523, 6-524, 6-538, 6-545, 6-804, 6-824, 6-825, 6-840, 6- 1104, 6-1105, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6 -1125, 6-1126, 6- 1140, 6-1147, 6-1182, 6-1183, 6-1184, 6-1185, 6-1202, 6- 1203, 6-1204, 6-1218, 6-1225, 6-1260, 6-1261, 6-1262, 6- • 1263 , 6-1280, 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6-1303, 6-1338, 6- 1339, 6-1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6- 1361, 6-1574, 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6- 5 1596, 6-1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6-1654, 6-1655, 6- 1672, 6-1673, 6-1674, 6-1688, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6- 1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1754, 6- 1755, 6-1766, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, 6-1811, 6- 1828 , 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6-2110, 6-334B, 6-3384, 6- 10 5902, 6-5903, 6-5904, 6-5905, 6-5906, 6-5907, 6-5908, 6- 5909, 6-5910, 6-5911, 6-5912, 7 -38, 7-39 , 7-45, 7-46, 7- 47, 7-57, 7-60, 7 -71, 7-72, 7-78, 7-79, 7- 80, 7-9C 1, 7-93, 7- 132, 7-147, 7 -268, 7- 269, 7-270, 7-271 , 7-285, 7-286, 7- 288, 7-289, 7 -290, 7- 299, 7-300, 7-301 , 7-303, 7-304, 7- 15 305, 7-311, 7 -346, 7- 347, 7-348, 7-349 , 7-366, 7-367, 7- 368, 7-382, 7 -389, 7- 424, 7-425, 7-426 , 7-427, 7-428, 7- 444, 7-445, 7 -446, 7- 449, 7-460, 7-467 , 7-502, 7-504, 7- 505, 7-522, 7 -523, 7- 538, 7-804, 7-824 , 7-825, 7-840, 7- 948, 7-969, 7- 984, 7-] L104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 20 7-1125, 7-1126 , 7-114G 1, 7-1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7- 1185, 7-1202, 7-1203, 7-1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, 7- 1261, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7- 1303, 7-1338, 7-1339, 7-1340, 7-1341, 7-1350, 7-1359, 7- 1360, 7-1374, 7-1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7- 25 1577, 7-1594, 7-1595, 7-1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7- 1610, 7-1616, 7-1617, 7-1638 , 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7- 1672, 7-1673, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7- 1751, 7-1752, 7-1764, 7-1766, 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7- 1809, 7-1810, 7-1811, 7-1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7- 30 3348, 7-3369, 7-3384, 7-5902, 7-5903, 7-5904, 7-5905, 7- 5906, 7-5907, 7-5910, 8-26B, 9-280, 9-289, 9-304, 8-804, 8- 824, 8-840, 9-270, 9-290, 9-291, 9-306, 9-2164, 9-2322, 11- 777, 11-835, 12-777, 12-835, 12-864, 27-627 e 27-663 mostraram cada um uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 1 ppm.
Além disso, os compostos de Composto Nos. 1-506, 1- 1968, 2-513, 2-518, 6-454, 6-5913, 6-5914, 7-316, 7-5911, 7-5912, 7-5908, 7-5909, 17-1103 e 27-628 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 10 ppm.
Enquanto isso, o composto (A) teve uma taxa pesticida de 50% ou menos em uma concentração de 10 ppm.
<Exemplo de teste 2> Teste peetlcida contra Plutella xylostella
Um pedaço de uma folha de repolho foi imerso por 30 segundos em uma solução química na qual um composto de teste foi diluído em uma concentração predeterminada, e seco ao ar, e depois cortado em um copo de polietileno de 7 cm que possui um papel de filtro colocado no fundo deste, e larvas em estágio 3 de Plutella xylostella foram liberadas. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 DC, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 6 dias. 0 teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas.
Além disso, o composto acima {A} foi usado como um composto comparativo. Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto Nos. 1-491,1-513, 1-627, 1-1925, 1-1968, 2-491,2- 513, 6-38, 6-39, 6-45, 6-46, 6-47, 6-57, 6-71, 6-72, 6-78, 6-79, 6-80, 6-90, 6-111, 6-147, 6-268, 6-270, 6-271, 6-272, 6-288, 6-289, 6-290, 6-293, 6-300, 6-304, 6-306, 6-346, 6- 347, 6-348, 6-349, 6-366, 6-367, 6-368, 6-382, 6-309, 6- • « 424, 6-425, 6-426, 6-427, 6-428, 6-444 , 6-445, 6-446, 6- 449, 6-450, 6-453, 6-460, 6-461, 6-467 , 6-502, 6-503, 6- 504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538 , 6-545, 6-804, 6- 5 824 , 6-825, 6-B40, 6-1104, 6-1105, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1140, 6-1147, 6-1102, 6-1183, 6-1184, 6- 1185, 6-1202, 6-1203, 6-1204, 6-121B, 6-1225, 6-1260, 6- 1261, 6-1262, 6-1263, 6-1280, 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6- 1303, 6-1338, 6-1339, 6-1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6- 10 1360, 6-1374, 6-1301, 6-1574, 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6- 1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6- 1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-1688, 6-1695, 6- 1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6’ 1752, 6-1754, 6-1755, 6-1766, 6-1773, 6-1808, 6-1809, 6- 15 1810, 6-1811, 6-1028, 6-1829, 6-1S30, 6-1851, 6-2110, 6“ 3348, 6-3304, 6-5903, 6-5904, 6-5905, 6-5906, 6-5907, 6- 5908, 6-5909, 6-5910, 6-5911, 6-5912, 7 -38, 7-39, 7-45, 7- 46, 7 -47, 7-57, 7-60, 7-71, 7-72, 7-78, 7-79, 7-80, 7- 90, 7-93 , 7-132, 7-147, 7-268, 7-271, 7-286, 7-288, 7-289, 7“ 20 2 90, 7-299, 7-300, 7-301, 7-303, 7-304 , 7-305, 7-311, 7- 346, 7-347, 7-348, 7-349, 7-366, 7-367 , 7-368, 7-382, 7- 389, 7-424, 7-425, 7-426, 7-427, 7-428 , 7-444, 7-445, 7- 446, 7-449, 7-460, 7-467, 7-502, 7-504 , 7-505, 7-522, 7- 523, 7-538, 7-824, 7-840, 7-948, 7-969, 7-984, 7-1104, 7- 25 1105, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125, 7-1126, 7-1140, 7- 1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7-1185, 7-1202, 7-1203, 7- 1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, 7-1261, 7-1262, 7-1263, 7- 12S0, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1330, 7-1339, 7- 1340, 7-1341, 7-1358, 7-13S9, 7-1360, 7-1374, 7-1381, 7- 30 1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7- 1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7-1610, 7-1616, 7-1617, 7- 1638, 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7-1672, 7-1673, 7-1730, 7- 1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1752, 7-1764, 7- 1766, 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7- 1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7-3348, 7-3369, 7-3384, 7- 5902, 7-5903, 7-5904, 7-5905, 7-5906, 7-5907, 7-5909, 7- 5910, 8-268, 8-288, 8- 289, 8-304, 8-824, 9-270 , 9-290, 9- 291, 9-306, 9 -2164, 9- 2322, 11 -777, 11- 835, 12- 777, 12- 835 e 12-864 mostraram uma taxa pesticida de * 7 0 % ou mais em uma concentração de 1 ppm.
Além disso, os compostos de Composto Nos. 1-470, 1- 506, 2-518, 6-60, 6-93, 6-269, 6-311, 6-448, 6-452, 6-454, 6-5913, 6-5914, 7-269, 7-270, 7-2B5, 7-316, 7-804, 7-825, 7-5908, 7-5911, 7-5912, 8-804, 8-840, 17-1103, 27-627, 27- 628 e 27-663 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 10 ppm. Enquanto isso, o composto (A) teve uma taxa pesticida de 50% ou menos em uma concentração de 10 ppm. «Exemplo de teste 3>
Teste pesticida contra Adoxophyea honmai
Um alimento artificial finamente fatiado foi imerso por 3 0 segundos em uma solução química em que um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada, e seco ao ar, e então colocado em um copo de 7 cm de polietileno que tem um papel filtro colocado no fundo deste, e larvas de estágio 2 de Adoxophyes honmai foram liberadas. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 flC, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 6 dias, O teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas. Além disâo, o Composto acima (A} foi usado como um composto comparativo.
Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto NOS. 6’72, 6-80, 6-90, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366, 6’382, 6-427, 6-446, 6-449, 6-460, 6-503, 6-504, 6-505, 6- 522, 6-524, 6-538, 6-1106, 6-1182, 6-1202, 6-1260, 6-1262, 6-1263, 6-1341, 6-1358, 6-1574, 6-1576, 6-1S94, 6-1596, 6- 1652, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1674, 6-1688, 6-1730, 6- 1732, 6-1733, 6-1750, 6-1809, 6-1811, 6-1028, 6-1830, 7- 348, 7-366, 7-382, 7-502, 7-505, 7-522, 7-538, 7-1106, 7- 1202, 7-1262, 7-1280, 7-1303, 7-1338, 7-1358, 7-1574, 7- 1576, 7-1594, 7-1605, 7-1652, 7-1730, 7-1732, 7-1733, 7- 1750, 7-1764, 7-1808, 7-1809, 7-1810 e 7-1811 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 1 ppm.
Além disso, os compostos de Composto Nos. 6-271, 6- 367, 6-389, 6-426, 6-523, 6-1104, 6-1577, 6-1695, 6-1851, 6-2110, 7-424, 7-444, 7-523, 7-1104, 7-1124, 7-1260, 7- 1263, 7-1577, 7-1616, 7-1731, 7-1773 e 7-1851 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 10 ppm. Enquanto isso, o composto (A) teve uma taxa pesticida de 50% ou menos em uma concentração de 10 ppm.
<Exemplo de Teste 4>
Tee te pesticida contra Chorietoneura niagnanima Um alimento artificial finamente fatiado foi imerso por 30 segundos em uma solução química em que um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada, e seco ao ar, e então colocado em um copo de 7 cm de polietileno que tem um papel filtro colocado no fundo deste, e larvas de estágio 2 de Choristonsura magnanima foram liberadas. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 °C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 6 dias. O teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas.
Além disso, o composto acima (A) foi usado como um composto comparativo. Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto Nos. 6-72, 6-80, 6-90 , 6-271, 6-349, 6- 366, 6-367, 6-426, 6-427, 6-1104, 6-1106, 6-1182, 6-1260, 6-1263, 6- 135S , 6-1574, 6-1577, 6-1595, 6-1596, 6-1652, 6-1654, 6- 1655 , 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6-169S, 6-1730, 6-1732, 6- 1733 , 6-1750, 6-1751, 5-1809, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6- 1830, 6-1851, 7-90, 7-34B, 7- 366, 7-382, 7-389 , 7-444, 7- 502, 7-504, 7-505, 7-523, 7-1104, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125 , 7-1260 f 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1281, 7-1303, 7- 1358, 7-1359, 7-1574, 7-1S76, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7- 1605, 7-1616, 7-1617, 7-1652, 7-1730, 7-1732, 7-1733, 7- 1750, 7-1764, 7-1773, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7- 1829 e 7-1851 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 1 ppm.
Além disso, os compostos de Composto Nos. 6-382, 6446, 6-460, 6-2110, 7-424, 7-538 e 7-1606 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 10 ppm.
Enquanto isso, o composto (A) teve urna taxa pesticida de 50% ou menos em uma concentração de 10 ppm. < Exemplo de Teste 5> Teste pesticida contra Helicoverpa armigera
Um disco de folha de repolho foi imerso por 30 segundos em uma solução química era que um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada, e seco ao ar. O disco da folha foi colocado em um copo plástico com 6 orifícios que tem um papel filtro colocado no fundo deste, e larvas de estágio 2 de Helicoverpa armigera foram 5 liberadas com um inseto sendo liberado por orifício. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 °C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 3 dias, O teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas,
Além disso, o composto acima {A) foi usado como um composto comparativo. Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto Nos. 6-72, 6-80, 6-90, 6-271, 6-347, 6-348, 6-349, 6-366 , 6-367, 6-382, 6-389, 6-426, 6-427, 6-446 , 6-449, 6- 15 460, 6-503, 6 -504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6- 1104 , 6-1106, 6-1260, 6-1262, 6-1263, 6-1281, 6-1341, 6- 1358, 6-1359, 6-1574, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6- 1596, 6-1652, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6-1673, 6-1674, 6- 1695, 6-1730, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1751, 6-180B, 6- 20 1809, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6- 2110, 7- 90, 7-348, 7-366, 7-302, 7-389, 7-424, 7-444, 7-502, 7-505, 7- 522, 7-523, 7-538, 7-1106, 7-1107, 7-1125, 7-1262, 7-1263, 7-1280, 7-1303, 7-1330, 7-1358, 7-1359, 7-1574, 7-1576, 7- 1577, 7-1594, 7-1595, 7-1605, 7-1606, 7-1616, 7-1617, 7- 25 1652, 7-1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7- 1764, 7-1773, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1829 e 7- 18 51 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 1 ppm.
Além disso, o composto do Composto No. 7-1104 mostrou 30 uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 10 ppm. Enquanto isso, o composto (A) teve uma taxa pesticida de 50% ou menos em uma concentração de 10 ppm.
<Exemplo de Teste 6>
Teste pesticida contra Laodelphax strlatellus 2,5 ml de uma solução de acetona em que um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada foram pulverizados em brotos de arroz, secos ao ar, e então colocados em um tubo de vidro que tem um diâmetro de 3 cm e 10 uma altura de 13 cm, tendo água nele, e larvas de 3 estágios de Laodelphax striatellus foram liberadas e o tubo foi tampado. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 2 5°C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 6 dias. 0 teste foi 15 realizado com dez larvas por grupo em duas réplicas. Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto Nos. 1-491, 1-627, 2-491, 6-39 , 6-45, 6-47, 6-57, 6-71, 6-72, 6 -79, 6-80 , 6-90, 6-147, 6 -268, 6- 269, 6-270, 6-271 , 6-290, 6-304, 6 -306, 6- 311, 6-346, 6-347 , 6-368, 6- 20 382, 6-425, 6 -427, 6-444, 6-445, 6-446 , 6-460, , 6-461, 6- 503, 6-1104, 6-1106, 6-1107, 6-1124, 6-1126, 6-1140, 6- 1147, 6-1182, 6-1183, 6-11B4, 6-1185, 6-1202, 6-1203, 6- 1204, 6-1218, 6-1225, 6-1260, 6-1261, 6-1262, 6-1263 , 6- 1280, 6-1281, 6-1282, 6-1296, 6-1303, 6-1338, 6-1339, 6- 25 1340, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6-1374, 6-1381, 6- 1574 , 6“1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6- 1610, 6-1617, 6-1652, 6-1653, 6-1654, 6-1655, 6-1672, 6- 1673 , 6-1674, 6-1688, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6- 1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1754, 6-1766, 6- 30 1773, 6-1808, 6-1809, 6-1810, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6- 1830, 6-1851, 6-2110, 6-334B, 6-3384, 6-5903, 6-5904, 6- 5905, 6-5906, 6-5907, 6-5908, 6-5909, 6-5910, 6-5911, 6- 5914, 7-47, 7- 57, 7-90, 7-268, 7-285, 7 -286, 7- 288, 7-289, 7’301 , 7-303, 7-304, ‘ 7-305, 7- 311, 7-316, 7-346 , 7-348, 7- 368, 7-382, 7- -389, 7- 424, 7-4 26, 7-427 , 7-444, 7-445, 7- 446 , 7-460, ? -467, 7- 538, 7-825, 7-840 , 7-948, 7-984, 7- 1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1124, 7-1125, 7-1126, 7- 1140, 7-1147, 7-1182, 7-1183, 7-1184, 7-1185, 7-1202, 7- 1203, 7-1204, 7-1218, 7-1225, 7-1260, 7-1261, 7-1262, 7- 1263 , 7-1280, 7-1281, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1338, 7- 1339, 7-1340, 7-1341, 7-1358, 7-1359, 7-1360, 7-1374, 7* 1381, 7-1417, 7-1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7- 1595, 7-1596, 7-1605, 7-1606, 7-1608, 7-1610, 7-1616, 7- 1617, 7-1638, 7-1639, 7-1645, 7-1652, 7-1672, 7-1673, 7- 1730, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1751, 7-1752, 7- 1764 , 7-1766, 7-1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7- 1811, 7-1828, 7-1829, 7-1844, 7-1851, 7-3348, 7-3369, 7- 5902, 7-5903, 7-5904, 7-5906, 7-5907, 7-5909, 7-5912, 8- 289, 8-304, 8- 840, 9- 270, 9-290, 9-291, 9-306, 9-2164, 9- 2322, 12-635 e 12-864 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 100 ppm.
<Exemplo de Teste 7> Teste pesticida contra Musca domestica
Um ml de uma solução de acetona na qual um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada foi adicionado gota a gota a uma placa de Petri que possui um diâmetro de 9 cm, e seco ao ar, e depois as fêmeas adultas de Musca domestica foram liberadas e a placa de Petri foi tampada. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25°C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 1 dia, O teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas. Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto Nos. 1-1925, 1-1968, 6-39, 6-47, 6-72, 6-272, 6- 293 , 6-346, 6-347, 6- 348, 6-366, 6-368 , 6-382, 6-389, 6- 426 , 6-427, 6-428, 6- 450, 6-452, 6-453 , 6-460, 6-503, 6- 504, 6-505, 6-522, 6-523, 6-524, 6-538, 6-1105, 6-1107, 6- 1124, 6-1125, 6-1126, 6-1147, 6-1184, 6-1204, 6-1218, 6- 1260, 6-1281, 6-133B, 6-1341, 6-1358, 6-1359, 6-1360, 6- 1374 , 6-1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1596, 6-1617, 6- 1652, 6-1672, 6-1673, 6-1695, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6- 1733, 6-1734, 6-1750, 6-1751, 6-1752, 6-1773, 6-1808, 6- 1809, 6-1810, 6-1811, 6-1828, 6-1829, 6-1830, 6-1851, 6- 2110, 6-5905, 7-39, 7- 57, 7-90 , 7-268, 7 -346, 7-348, 7-349, 7-366 , 7-367, 7-368, 7 '-382, 7- 389, 7-424, 7-428, 7-444, 7- 446, 7-449, 7-504, 7-522, 7-538, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7- 1107, 7-1126, 7-1262, 7-1280, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7- 1338, 7-1340, 7-1358, 7-1359, 7-1360, 7-1381, 7-1417, 7- 1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1596, 7-1652, 7-1731, 7- 1732, 7-1733, 7-1750, 7-1752, 7-1764, 7-1766, 7-1730, 7- 1773, 7-1794, 7-1808, 7-1809, 7-1810, 7-1811, 7-1828, 7- 1829 , 7-1851, 9-2164, 9-2322, 11-777, 1 .1-835, 12-777, 12- 835, 12-864, 17-1103 e 27-627 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 100 ppm,
<Exemplo de Teate 8>
Teate pesticida contra Blattella germanica
Um ml de uma solução de acetona na qual um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada foi adicionado gota a gota a uma placa de Petri que possui um diâmetro de 9 cm, e seco ao ar, e depois as fêmeas adultas de Blattella germanica foram liberadas e a placa de Petri foi tampada. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25 °C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 1 dia. 0 teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas.
Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto NOS. 1-1925, 6-39, 6-47, 5-346, 6-347, 6-367, 6- 368, 6-382, 6-389, 6-426, 6-427, 6-503, 6-538, 6-1105, 6- 1106, 6-1107, 6-1124, 6-1125, 6-1126, 6-1147, 6-1184, 6- 1204, 6-1218, 6-1280, 6-1296, 6-1338, 6-1358, 6-1359, 6- 1575, 6-1576, 6-1577, 6-1594, 6-1595, 6-1596, 6-1610, 6- 1617, 6-1730, 6-1731, 6-1732, 6-1733, 6-1750, 6-1751, 6- 1752, 6-1773, 6-1811, 6-5905, 7-57, 7-268, 7-305, 7-347, 7- 349, 7-367, 7-382, 7-389, 7-424, 7-444, 7-446, 7-502, 7- 505, 7-538, 7-1104, 7-1105, 7-1106, 7-1107, 7-1125, 7-1126, 7-1261, 7-1262, 7-1280, 7-1282, 7-1296, 7-1303, 7-1381, 7- 1574, 7-1575, 7-1576, 7-1577, 7-1594, 7-1595, 7-1596, 7- 1617, 7-1731, 7-1732, 7-1733, 7-1750, 7-1752, 7-1766, 7- 1773 e 7-1851 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais era uma concentração de 100 ppm.
<Exemplo de Teste 9> Teste pesticida contra Culex pipiens molestas
Um ml de uma solução de acetona na qual um composto de teste foi preparado em uma concentração predeterminada foi adicionado gota a gota a uma placa de Petri que possui um diâmetro de 9 cm, e seco ao ar, e depois as fêmeas adultas de Culex pipiens molestus foram liberadas e a placa de Petri foi tampada. Elas foram deixadas em repouso em uma câmara termostática a 25°C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 1 dia de tratamento. 0 teste foi realizado com cinco larvas por grupo em duas réplicas.
Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto No. 7-424, 7-1574, 7-1577, 7-1730, 7-1732 e 7-1733 5 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 1000 ppm.
Exemplo de Teate 10 Teste pesticida contra Coptotermes formosanua
Vinte μl de uma solução de acetona, na qual um 10 composto de teste havia sido preparado em uma concentração predeterminada, foram adicionados gota a gota ao papel de filtro que possui uni diâmetro de 2,6 mm incluído em um copo de polipropileno, e seco ao ar, e depois 20 μl de água foram adicionados. Coptotermes fozmosanus foi liberado e o 15 tubo foi tampado. Ele foi deixado em repouso em uma câmara termostática a 29°C, e os números das pragas vivas e das pragas mortas foram examinados após 5 dias de tratamento. O teste foi realizado com dez larvas por grupo em duas réplicas. 20 Como os resultados dos testes acima, os compostos de Composto No. 6-460, 6-1260, 6-1652, 7-269, 7-424, 7-1104, 7-1574, 7-1577, 7-1730, 7-1732 e 7-1733 mostraram uma taxa pesticida de 70% ou mais em uma concentração de 30 ppm.
Aplicabilidade industrial
De acordo com a presente invenção, tomou-se possível fornecer um novo derivado de amida. O derivado de amida mostra um efeito significativo para uma atividade de controle de pragas, e possui uma aplicabilidade industrial elevada.

Claims (6)

1. Derivado de amida caracterizado por ser representado pela seguinte Fórmula (1):
Figure img1235
em que, na Fórmula (1): A representa um átomo de carbono, um átomo de oxigênio, um átomo de nitrogênio, um átomo de nitrogênio oxidado, ou um átomo de enxofre; K representa um grupo de átomo não metálico necessário para a formação de um grupo de ligação cíclico derivado de piridina, piridina-N-óxido, pirrol, tiazol, furano, ou tiofeno, em combinação com A e dois átomos de carbono aos quais A se liga; X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquinilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo arilcarboniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalcoxicarboniloxi, um grupo arilcarbonilamino, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo fenil, ou um grupo heterociclico, e, quando há vários X's, cada X pode ser o mesmo ou diferente um do outro; n representa um número inteiro de 0 a 4; T representa -C(=G1)-Q1 ou -C(=G1)-G2Q2; G1 e G2 representam, cada um, independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Q1 e Q2 representam, cada um: um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo benzil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, um grupo naftil, ou um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte; Y 1 e Y5 representam, cada um, independentemente um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Y1 ou Y5 representam um grupo C1-C3 haloalquil; Y 2 e Y4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio; Y 3 representa um grupo C2-C4 perfluoralquil; em que, em Q1 e Q2, o substituinte de um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte representando um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em: um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquinilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, e, quando há dois ou mais substituintes, os substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro; em que, o grupo heterocíclico em X, Q1 e Q2 representa um grupo piridil, um grupo piridina-N-óxido, um grupo pirimidinil, um grupo pirazinil, um grupo piridazil, um grupo furil, um grupo tienil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo triazolil, um grupo pirazolil ou um grupo tetrazolil; G3 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e R1 e R2 representam, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C(=O)C(=O)R7, em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
2. Derivado de amida caracterizado por ser representado pela seguinte Fórmula (7):
Figure img1236
em que, na Fórmula (7), n representa 4; X's representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo ciano; Y 3 representa um grupo C2-C4 perfluoralquil; Y 2 e Y4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio; Y 1 e Y5 representam, cada um, independentemente, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Y1 ou Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil; G1 e G3 representam, cada um, independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Q1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo benzil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, um grupo naftil, ou um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte; em que, em Q1, o substituinte de um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte representa um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em: um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquinilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, e, quando há dois ou mais substituintes, os substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro; em que, o grupo heterocíclico em Q1 representa um grupo piridil, um grupo piridina-N-óxido, um grupo pirimidinil, um grupo pirazinil, um grupo piridazil, um grupo furil, um grupo tienil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo triazolil, um grupo pirazolil, ou um grupo tetrazolil; R1 e R2 representam independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t-butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C(=O)C(=O)R7, em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
3. Derivado de amida caracterizado por ser representado pela seguinte Fórmula (8):
Figure img1237
em que, na Fórmula (8), Q1 representa um grupo fenil ou um grupo piridil que pode ter um substituinte selecionado de um grupo que consiste em: um átomo de halogênio, um grupo C1 haloalquil, um grupo nitro, e um grupo ciano, em um caso onde o número dos substituintes em Q1 é 1 ou 2; X1 e X2 representam, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio ou um átomo de flúor, e X3 e X4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio; R1 e R2 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio ou um grupo metil; Y1 e Y5 representam, cada um, independentemente, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo trifluormetoxi, um grupo trifluormetil ou um grupo pentafluoretil, Y2 e Y4 representam um átomo de hidrogênio, e Y3 representa um grupo C3-C4 perfluoroalquil; em um caso em que Y1 e Y5 representam átomos de halogênio simultaneamente, pelo menos um de X1 ou X2 representa um átomo de flúor; e em um caso em que Y1 ou Y5 representa um grupo trifluormetoxi, X2 representa um átomo de flúor.
4. Derivado de amida, caracterizado por ser representado pela seguinte Fórmula (9):
Figure img1238
em que, na Fórmula (9), n representa 4; quatro X's representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C4 perfluoralquil; Y2 e Y4 representam, cada um, um átomo de hidrogênio; Y1 e Y5 representam, cada um, independentemente, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C3 haloalquil, e Y1 ou Y5 representa um grupo C1-C3 haloalquil; G1, G2 e G3 representam, cada um, independentemente, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; Q2 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3-C9 halocicloalquil, um grupo benzil, um grupo fenil que pode ter um substituinte, um grupo naftil, ou um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte; em que, em Q2 o substituinte de um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte representa um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em: um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C3-C9 cicloalquil, um grupo C3C9 halocicloalquil, um grupo C2-C6 alquenil, um grupo C2-C6 haloalquenil, um grupo C2-C6 alquinil, um grupo C2-C6 haloalquinil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, um grupo C2-C6 alqueniloxi, um grupo C2-C6 haloalqueniloxi, um grupo C2-C6 alquiniloxi, um grupo C2-C6 haloalquiniloxi, um grupo C3-C9 cicloalcoxi, um grupo C3-C9 halocicloalcoxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C3-C7 alquenilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilcarbonil, um grupo C3-C7 alquinilcarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilcarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilcarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilcarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo C1-C6 alquilsulfoniloxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfoniloxi, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquiloxicarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquiloxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonilamino, um grupo C2-C7 alcoxicarbonilamino, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonilamino, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo C1-C6 haloalquilamino, um grupo C2-C6 alquenilamino, um grupo C2-C6 haloalquenilamino, um grupo C2-C6 alquinilamino, um grupo C2-C6 haloalquinilamino, um grupo C3-C9 cicloalquilamino, um grupo C3-C9 halocicloalquilamino, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquenilaminocarbonil, um grupo C3-C7 alquinilaminocarbonil, um grupo C3-C7 haloalquinilaminocarbonil, um grupo C4-C10 cicloalquilaminocarbonil, um grupo C4-C10 halocicloalquilaminocarbonil, um grupo amino, um grupo carbamoil, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidroxi, um grupo pentafluorsulfanil, um grupo fenil que pode ter um substituinte e um grupo heterocíclico que pode ter um substituinte, e, quando há dois ou mais substituintes, os substituintes podem ser os mesmos ou diferentes um do outro; em que o grupo heterocíclico em Q2 representa um grupo piridil, um grupo piridina-N-óxido, um grupo pirimidinil, um grupo pirazinil, um grupo piridazil, um grupo furil, um grupo tienil, um grupo oxazolil, um grupo isoxazolil, um grupo oxadiazolil, um grupo tiazolil, um grupo isotiazolil, um grupo tiadiazolil, um grupo pirrolil, um grupo imidazolil, um grupo triazolil, um grupo pirazolil ou um grupo tetrazolil; R1 e R2 representam, cada um, independentemente, um átomo de hidrogênio, um átomo de oxigênio, um átomo de halogênio, um grupo hidroxi, um grupo nitro, um grupo nitroso, um grupo trimetilsilil, um grupo t- butildimetilsilil, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo C1-C6 alquil que pode ter um substituinte, um grupo C1-C6 haloalquil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alquilcarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilcarbonil, um grupo C2-C6 alquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquenil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 alquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C6 haloalquinil que pode ter um substituinte, um grupo C2-C7 alcoxicarbonil, um grupo C2-C7 haloalcoxicarbonil, um grupo C3-C7 alqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalqueniloxicarbonil, um grupo C3-C7 alquiniloxicarbonil, um grupo C3-C7 haloalquiniloxicarbonil, um grupo fenoxicarbonil, um grupo C2-C7 alquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 haloalquilaminocarbonil, um grupo C2-C7 alquilcarboniloxi, um grupo C2-C7 haloalquilcarboniloxi, um grupo benzoil, um grupo C1-C6 alcoxi, um grupo C1-C6 haloalcoxi, 5 um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinil, um grupo C1C6 haloalquilsulfinil, um grupo C1-C6 alquilsulfonil, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonil, um grupo benzenossulfonil, um grupo benzilsulfonil, um grupo benzil, ou -C(=O)C(=O)R7, em que R7 representa um grupo C1-C6 alquil, um grupo C1-C6 haloalquil, um grupo C1-C6 alcoxi ou um grupo C1-C6 haloalcoxi.
5. Agente de controle de pragas caracterizado por compreender pelo menos um derivado de amida, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, como um ingrediente ativo.
6. Método de controle de pragas caracterizado por compreender a aplicação do agente de controle de pragas, conforme definido na reivindicação 5, a uma praga.
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