CN102119143B - 酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法 - Google Patents

酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用方法 Download PDF

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Abstract

作为对有害生物防除作用显示卓越功效的酰胺衍生物，提供下述通式(1)表示的酰胺衍生物。下述通式(1)中，A表示碳原子、氮原子等，K表示用于形成来自苯或杂环的环状连接基团所需的非金属原子组。X表示卤原子等，n表示0～4的整数。R1、R2表示氢原子、烷基等。T表示‑C(＝G1)‑Q1、‑C(＝G1)‑G2Q2，G1～G3表示氧原子等。Q1、Q2表示氢原子、烷基、芳基等。Y1、Y5表示卤原子等，Y2、Y4表示氢原子等，Y3表示C2‑C5卤代烷基。

Description

酰胺衍生物、含有该酰胺衍生物的有害生物防除剂及其使用 方法
技术领域
本发明涉及有害生物防除剂及该有害生物防除剂中含有的酰胺衍生物、以及该酰胺衍生物的使用方法。
背景技术
在国际公开第2005/21488号说明书、国际公开第2005/73165号说明书、国际公报第2006/137376号说明书、国际公报第2006/137395号说明书中公开了多种酰胺衍生物。
发明内容
在农业及园艺等的作物生产中，由于害虫等引起的侵害依然显著、产生对现有药物具有抗性的害虫等原因，人们期望开发新型农园艺用有害生物防除剂。
本发明的课题在于提供在较广范围的农园艺领域内可用的对害虫显示杀虫效果的酰胺衍生物、及含有该酰胺衍生物作为有效成分的有害生物防除剂、以及有害生物的防除方法。
为了开发新型有害生物防除剂，本发明人等经潜心研究结果发现，本发明的通式(1)表示的芳香族羧酸酰胺衍生物是文献未记载的新型化合物，是显示卓越功效的有害生物防除剂、特别是农园艺用有害生物防除剂，从而完成了本发明。
另外，发现了制备本发明的化合物的新型制备方法和有用中间体，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
<1>下述通式(1)表示的酰胺衍生物。
{通式(1)中，A表示碳原子、氧原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子。K表示在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑。
X表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氧基、C2-C7卤代烷氧基羰基氧基、芳基羰基氨基、氨基、氨基甲酰基、氰基、羟基、五氟硫烷基(pentafluorosulfanyl group)、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、苯基、或杂环基，存在多个X时，各个X可以彼此相同或不同。
n表示0～4的整数。
T表示-C(＝G1)-Q1、或-C(＝G1)-G2Q2。
G1及G2分别独立地表示氧原子或硫原子。
Q1及Q2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、苄基、可以具有取代基的苯基、萘基、或可以具有取代基的杂环基。
Y1及Y5分别独立地表示卤原子、C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y2、Y4分别独立地表示氢原子、卤原子、或C1-C4烷基，Y3表示C2-C5卤代烷基。
需要说明的是，Q1及Q2中的、可以具有取代基的苯基及可以具有取代基的杂环基的取代基表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、氨基、氨基甲酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫烷基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的杂环基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同。
进而，X、Q1、及Q2中的杂环基表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、或四唑基。
G3表示氧原子或硫原子。
R1及R2分别独立地表示氢原子、氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。}
但是，不包括上述通式(1)表示的酰胺衍生物为以下(A)～(I)中的任意一种的情况。
(A)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成来自吡啶的环状连接基团时所必需的非金属原子组，Y1为卤原子，Y5为C1-C6卤代烷氧基，T为-C(＝G1)-Q1。
(B)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，Y1及Y5分别独立地为卤原子，T为-C(＝G1)-G2Q2。
(C)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，T为-C(＝G1)-Q1，Y1为卤原子，Y5为卤原子或卤代烷氧基。
(D)下述通式(2)表示的酰胺化合物。
{通式(2)中，Y2～Y4、Q1、G1、G3、R1、及R2与通式(1)中的Y2～Y4、Q1、G1、G3、R1、及R2分别同义。Y1为卤原子，Y5为C1-C2卤代烷氧基。}
(E)上述通式(2)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，X均为氢原子，Y3为C2-C3卤代烷基。
(F)下述通式(3)表示的酰胺衍生物。
{通式(3)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，X1、X3为氢原子或氟原子，Q1与通式(1)中的Q1同义，R1为氢原子或甲基，Y3为C3-C4全氟烷基。}
(G)下述通式(4)表示的酰胺衍生物。
{通式(4)中，X1为氟原子，X2、X3及X4为氢原子，Y1及Y5彼此不同，为溴原子、或三氟甲氧基，Y2及Y4为氢原子，Y3为七氟异丙基，Q1为苯基或2-氯吡啶-3-基，R1及R2彼此不同，为氢原子、或甲基。
或者，X1为氟原子，X2、X3及X4为氢原子，Y1及Y5为溴原子，Y2及Y4为氢原子，Y3为五氟乙基，Q1为2-氟苯基，R1及R2分别独立地为氢原子、或甲基。}
(H)下述通式(5)表示的酰胺衍生物。
{通式(5)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，X1为氢原子或氟原子，Q2为2，2，2-三氯乙基及3，3，3-三氟-n-丙基，Y3为C2-C4卤代烷基。}
(I)下述通式(6)表示的酰胺衍生物。
{通式(6)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，Q2与通式(1)中的Q2同义，R1为氢原子或甲基，Y3为C3-C4卤代烷基。}
<2>如上述<1>所述的酰胺化合物，用下述通式(7)表示。
{通式(7)中，n为4，X、Y1～Y5、Q1、G1、G3、R1、及R2与通式(1)中的X、Y1～Y5、Q1、G1、G3、R1、及R2分别同义。}
<3>如上述<2>所述的酰胺衍生物，用下述通式(8)表示。
{通式(8)中，Q1表示可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的吡啶基。X1、X2、X3及X4分别独立地表示氢原子或氟原子。R1及R2分别独立地表示氢原子或C1-C3烷基。Y1及Y5分别独立地表示卤原子、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基，Y2及Y4分别独立地表示氢原子、卤原子或C1-C4烷基、Y3表示C3-C4卤代烷基。
其中，Y1及Y5同时为卤原子时，X1及X2中的至少-方为氟原子。另外，Y1或Y5为C1-C3卤代烷氧基时，X2为氟原子。}
<4>如上述<3>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，Y3为C3-C4全氟烷基。
<5>如上述<4>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，Y1及Y5分别独立地为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲氧基、三氟甲基或五氟乙基，Y2、Y4为氢原子。
<6>如上述<5>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，X1及X2分别独立地为氢原子或氟原子，X3及X4为氢原子。
<7>如上述<6>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，R1及R2分别独立地为氢原子或甲基。
<8>如上述<7>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，Q1为可以具有选自卤原子、C1卤代烷基、硝基及氰基中的取代基的苯基或吡啶基。
<9>如上述<8>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，Q1中的取代基的数量为1或2。
<10>如上述<9>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)中，Q1为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、(2-三氟甲基)苯基、(3-三氟甲基)苯基、(4-三氟甲基)苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-4，5-二氟苯基、4-溴-2-氯苯基、2-溴-4-氯苯基、2-溴-4-氟苯基、2-氯-4-硝基苯基、3，5-二氰基苯基、4-氰基-2-氟苯基、2-氯-4-氰基苯基、吡啶-3-基、2-氟吡啶-3-基、2-氯吡啶-3-基、2-溴吡啶-3-基、2-碘吡啶-3-基、2-(三氟甲基)吡啶-3-基、2-硝基吡啶-3-基、2-氰基吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-碘吡啶-3-基、6-(三氟甲基)吡啶-3-基、6-硝基吡啶-3-基、6-氰基吡啶-3-基、5-氟吡啶-3-基、5-氯吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-碘吡啶-3-基、5-(三氟甲基)吡啶-3-基、5-硝基吡啶-3-基、5-氰基吡啶-3-基、4-氟吡啶-3-基、4-氯吡啶-3-基、4-溴吡啶-3-基、4-碘吡啶-3-基、4-(三氟甲基)吡啶-3-基、4-硝基吡啶-3-基、4-氰基吡啶-3-基、2，6-二氯吡啶-3-基、N-氧化吡啶-3-基、吡啶-4-基、2-氯吡啶-4-基、3-溴吡啶-4-基、3，5-二氯吡啶-4-基、3-(三氟甲基)吡啶-4-基、2，6-二氰基吡啶-4-基、N-氧化吡啶-4-基、吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、4-溴吡啶-2-基、5-碘吡啶-2-基、6-氯吡啶-2-基或4-氰基吡啶-2-基。
<11>如上述<10>所述的酰胺衍生物，上述通式(8)表示的化合物为3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-6-氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二氯-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-6-碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-6-碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、
3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、
N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、4-氰基-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟苯甲酰胺、3-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、4-氰基-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、
2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、
N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氰基-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氰基-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-6-氯-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-6-氰基-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-((2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、2-溴-N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、2-氯-N-(3-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氰基-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺、N-(5-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(3-((2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-4-氟苯甲酰胺、N-(5-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、
2-氯-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、N-甲基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-甲基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺、2-溴-N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、2-溴-N-(3-((2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氰基-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺、3-氰基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-氰基-N-甲基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、4-氰基-N-甲基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯-4-氰基-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-甲基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(甲基(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-N-甲基-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-溴-N-(3-(甲基(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、2-溴-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、2-溴-N-甲基-N-(3-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-溴-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、4-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-碘代烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-6-氟-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-4-氰基-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-6-氯-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-3，5-二氰基-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-2-氟-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3，5-二氰基-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、
3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2，6-二氟-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、6-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-6-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基烟酰胺、2-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、
2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、6-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-6-氯代烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、3-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2，6-二氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、6-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、3-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、4-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、2，4-二氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(2，4-二氯代苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2，6-二氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、3-(2-氯-4-氟苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、3-苯甲酰胺基-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、6-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2，6-二氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、4-氰基-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、
3-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、4-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-N-甲基异烟酰胺、1-氧化3-((3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)(甲基)氨基甲酰基)吡啶、1-氧化4-((3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)(甲基)氨基甲酰基)吡啶、2-氯-4-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-6-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氰基-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-3-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-6-氯-N-甲基烟酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氰基-N-甲基苯甲酰胺、
N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-氟-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2，6-二氟-N-甲基苯甲酰胺、6-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺、3-(3-氰基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-6-氯代烟酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(3-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(2-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(3-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(4-氟苯甲酰胺基)苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、6-氯-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、3-(3-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、
2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-4，5-二氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-4-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯-4-氟苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、3-(2-氯代苯甲酰胺基)-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-2-氯代苯甲酰胺、2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-4-硝基苯甲酰胺、N-(2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)-N-甲基烟酰胺、1-氧化3-((2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)(甲基)氨基甲酰基)吡啶、4-溴-2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-溴-4-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-溴-4-氟-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)苯甲酰胺、2-氟-3-(3-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺、N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-N-甲基-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺、或N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺。
<12>如上述<2>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，X中的至少一个为氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C2-C6炔基氧基、C2-C6卤代炔基氧基、C3-C9环烷氧基、C3-C9卤代环烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C3-C7链烯基羰基、C3-C7卤代链烯基羰基、C3-C7炔基羰基、C3-C7卤代炔基羰基、C4-C10环烷基羰基、C4-C10卤代环烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、C4-C10环烷基氧基羰基、C4-C10卤代环烷基氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氧基、C2-C7卤代烷氧基羰基氧基、芳基羰基氨基、氨基、氨基甲酰基、氰基、羟基、五氟硫烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、苯基、或杂环基，存在多个X时，各个X彼此相同或不同，Y1表示卤原子、C1-C6卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基，Y5为C1-C6卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基。
<13>如上述<12>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，Y3为C2-C4全氟烷基。
<14>如上述<13>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，Y1为卤原子或C1-C3卤代烷基，Y5为C1-C3卤代烷基。
<15>如上述<14>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，Y2及Y4为氢原子。
<16>如上述<15>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，4个X分别独立地为氢原子、卤原子、或氰基。
<17>如上述<1>所述的酰胺衍生物，用下述通式(9)表示。
{通式(9)中，n为4，X、Y1～Y5、Q2、G1～G3、R1、及R2与通式(1)中的X、Y1～Y5、Q2、G1～G3、R1、及R2分别同义。}
<18>如上述<17>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，Y1为卤原子、C1-C6卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基，Y5为C1-C6卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基。
<19>如上述<18>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，Y3为C2-C4全氟烷基。
<20>如上述<19>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，Y1及Y5为卤原子或C1-C3卤代烷基，Y1及Y5中的任一方为C1-C3卤代烷基。
<21>如上述<20>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，Y2及Y4为氢原子。
<22>如上述<21>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，4个X分别独立地为氢原子、卤原子、或氰基。
<23>如上述<1>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑。
<24>如上述<23>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成来自吡啶的环状连接基团时所必需的非金属原子组，T为-C(＝G1)-Q1时，Y1及Y5分别独立地为卤原子或C1-C3卤代烷基。
<25>如上述<23>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，T为-C(＝G1)-Q1时，R1表示氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。
<26>如上述<23>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，T为-C(＝G1)-Q1时，R2表示氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。
<27>如上述<23>～<26>中任一项所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，Y3为C2-C4全氟烷基。
<28>如上述<27>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子或C1-C3卤代烷基，Y1及Y5中的任一方为C1-C3卤代烷基。
<29>如上述<28>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，Y2及Y4为氢原子。
<30>如上述<29>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡啶、N-氧化吡啶、吡咯、噻唑、呋喃、或噻吩。
<31>如上述<29>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡啶、N-氧化吡啶、或噻唑。
<32>如上述<16>所述的酰胺衍生物，上述通式(7)中，G1及G3为氧原子。
<33>如<22>所述的酰胺衍生物，上述通式(9)中，G1、G2及G3为氧原子。
<34>如<31>所述的酰胺衍生物，上述通式(1)中，G1、G2及G3为氧原子。
<35>一种有害生物防除剂，含有上述<1>～<34>中任一项所述的酰胺衍生物中的至少1种作为有效成分。
<36>一种农药，含有上述<1>～<34>中任一项所述的酰胺衍生物中的至少1种作为有效成分。
<37>一种杀虫剂，含有上述<1>～<34>中任一项所述的酰胺衍生物中的至少1种作为有效成分。
<38>一种有害生物的防除方法，适用上述<35>～<37>中任一项所述的药物。
<39>下述通式(56)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y2、Y3、及Y4分别表示与上述<1>中的Y2、Y3、及Y4相同的含义。)
<40>下述通式(57)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<41>如上述<40>所述的化合物，上述通式(57)中，Y1为卤原子。
<42>上述<41>所述的下述通式(57a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<39>所述的通式(56)表示的化合物与卤化剂反应。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y2、Y3、及Y4与上述<1>所述的Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义，Y1表示卤原子。)
<43>下述通式(60a)表示的化合物。
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X为氰基时，Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<44>上述<43>所述的下述通式(60a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(59)表示的化合物与下述通式(57b)表示的化合物反应。
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n、及G3与上述<1>中的A、K、X、n、及G3分别表示相同的含义。)
(式中，Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X为氰基时，Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<45>下述通式(61a)表示的化合物。
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X为氰基时，Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<46>上述<45>所述的下述通式(61a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<43>所述的通式(60a)表示的化合物在还原剂存在下反应。
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X为氰基时，Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<47>下述通式(69)表示的化合物。
(式中，T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<48>上述<47>所述的下述通式(69)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(61b)表示的化合物与下述通式(62)表示的化合物反应。
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
T-LG通式(62)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T与上述<1>中的T表示相同的含义。)
(式中，T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<49>下述通式(51a)表示的化合物。
(式中，T、R1、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、R1、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<50>下述通式(51b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<47>所述的下述通式(69)表示的化合物与下述通式(64)表示的化合物反应。
(式中，T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R1-LG通式(64)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。)
(式中，R1与上述通式(64)中的R1表示相同的含义，T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<51>下述通式(57c)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2表示氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<52>下述通式(57m)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(57k)表示的化合物与下述通式(66)表示的化合物反应。
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
R2-LG通式(66)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。)
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2与上述通式(66)中的R2表示相同的含义，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<53>下述通式(57n)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<52>所述的下述通式(57k)表示的化合物与醛类反应。
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2表示可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、苄基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<54>下述通式(60)表示的化合物。
(式中，R2与上述<51>中的R2表示相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<55>下述通式<60e>表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(60f)表示的化合物与上述<52>所述的下述通式(66)表示的化合物反应。
(式中，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R2-LG通式(66)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。)
(式中，R2与上述通式(66)中的R2表示相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<56>上述<54>所述的下述通式(60)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(57d)表示的化合物与上述<44>所述的下述通式(59)表示的化合物反应。
(式中，R2与上述<51>中的R2表示相同的含义，Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，A、K、X、n、及G3与上述<1>中的A、K、X、n、及G3分别表示相同的含义。)
(式中，R2与上述<51>中的R2表示相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<57>下述通式(61)表示的化合物。
(式中，R2与上述<51>中的R2表示相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<58>上述<57>所述的下述通式(61)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<54>所述的通式(60)表示的化合物在还原剂存在下反应。
(式中，R2与上述<51>中的R2表示相同的含义，A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<59>下述通式(63)表示的化合物。
(式中，T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<60>上述<59>所述的下述通式(63)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(61e)表示的化合物与上述<48>所述的下述通式(62)反应。
(式中，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
T-LG通式(62)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T与上述<1>中的T表示相同的含义。)
(式中，T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<61>下述通式(1b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<59>所述的下述通式(63)表示的化合物与上述<50>所述的下述通式(64)反应。
(式中，T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的T、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R1-LG 通式(64)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。)
(式中，R1与通式(64)中的R1表示相同的含义，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<62>下述通式(65a)表示的化合物。
(式中，R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子、R2为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。另外，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X为氰基、R1及R2为氢原子时，Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<63>下述通式(65c)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<60>所述的下述通式(61e)表示的化合物与醛类反应。
(式中，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，R1表示可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、或苄基，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，K与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环、X均为氢原子、R2为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。)
<64>上述<1>所述的下述通式(1)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(65b)表示的化合物与上述<48>所述的下述通式(62)反应。
(式中，R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
T-LG通式(62)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，T与上述<1>中的T表示相同的含义。)
<65>下述通式(68)表示的化合物。
(式中，Xa表示氯原子、溴原子或碘原子，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<23>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<66>上述<65>所述的下述通式(68)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(57j)表示的化合物与下述通式(67)反应。
(式中，R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<1>中的R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，Xa表示氯原子、溴原子或碘原子，A、K、X、n、及G3与上述<23>中的A、K、X、n、及G3分别表示相同的含义。)
(式中，Xa表示氯原子、溴原子或碘原子，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<23>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<67>下述通式(65d)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<65>所述的下述通式(68)表示的化合物与氨基化剂反应。
(式中，Xa表示氯原子、溴原子或碘原子，R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<23>中的R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<23>中的R1、R2、A、K、X、n、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<68>下述通式(70)表示的化合物。
(式中，Xb表示氯原子、溴原子、碘原子，R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5与上述<1>表示相同的含义。)
<69>下述通式(72)表示的化合物。
(式中，R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5与上述<1>中的R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5分别表示相同的含义。)
<70>上述<69>所述的下述通式(72)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<68>所述的通式(70)表示的化合物与氟化剂反应。
(式中，R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5与上述<1>中的R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5分别表示相同的含义。)
<71>下述通式(73)表示的化合物。
(式中，Xc表示卤原子，R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4及Y5与上述<1>中的R2、G3、Y1、Y2、Y3、Y4及Y5分别表示相同的含义。)
<72>下述通式(75)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2、G3、Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的R2、G3、Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<73>上述<72>所述的下述通式(75)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<71>所述的通式(73)中Y5为C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基的化合物与氰基化剂反应。
(式中，Y5表示C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2、G3、Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<1>中的R2、G3、Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<74>下述通式(56a)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<75>下述通式(57e)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<76>上述<75>所述的通式(57e)中Y1为卤原子的化合物。
<77>上述<76>所述的下述通式(57f)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<74>所述的通式(56a)表示的化合物与卤化剂反应。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷基，Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义，Y1表示卤原子。)
<78>下述通式(60b)表示的化合物。
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、及X4均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基，另外，X2为氰基、X1、X3、及X4为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<79>上述<78>所述的下述通式(60b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(59a)表示的化合物与下述通式(57g)表示的化合物反应。
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，X1、X2、X3、及X4与上述<3>中的X1、X2、X3、及X4分别表示相同的含义。)
(式中，Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、及X4均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基，另外，X2为氰基、X1、X3、及X4为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<80>下述通式(61f)表示的化合物。
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、及X4均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基，另外，X2为氰基、X1、X3、及X4为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<81>上述<80>所述的下述通式(61f)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<78>所述的通式(60b)表示的化合物在还原剂存在下反应。
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、及X4均为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基，另外，X2为氰基、X1、X3、及X4为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<82>下述通式(69a)表示的化合物。
(式中，Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<83>上述<82>所述的下述通式(69a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(61c)表示的化合物与下述通式(62a)反应。
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，Q1与上述<3>中的Q1表示相同的含义。)
(式中，Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<84>下述通式(53a)表示的化合物。
(式中，Q1、R1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、R1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<85>下述通式(53b)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<82>所述的下述通式(69a)表示的化合物与下述通式(64a)反应。
(式中，Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R1-LG通式(64a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1表示C1-C3烷基。)
(式中，R1与通式(64a)中的R1表示相同的含义，Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<86>下述通式(57h)表示的化合物。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2表示C1-C3烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<87>上述<86>所述的下述通式(57h)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(571)表示的化合物与下述通式(66a)反应。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
R2-LG通式(66a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2表示C1-C3烷基。)
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2表示C1-C3烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<88>上述<86>所述的下述通式(57h)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<87>所述的下述通式(571)表示的化合物与醛类反应。
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
(式中，Y5表示C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，R2表示C1-C3烷基，Y1、Y2、Y3、及Y4与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、及Y4分别表示相同的含义。)
<89>下述通式(60c)表示的化合物。
(式中，R2表示C1-C3烷基，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<90>上述<89>所述的下述通式(60c)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(60d)表示的化合物与上述<87>所述的下述通式(66a)反应。
(式中，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R2-LG通式(66a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R2表示C1-C3烷基。)
(式中，R2表示C1-C3烷基，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<91>上述<89>所述的下述通式(60c)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(57i)表示的化合物与上述<79>所述的下述通式(59a)表示的化合物反应。
(式中，R2表示C1-C3烷基，Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，X1、X2、X3、及X4与上述<3>中的X1、X2、X3、及X4分别表示相同的含义。)
(式中，R2表示C1-C3烷基，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<92>下述通式(61g)表示的化合物。
(式中，R2表示C1-C3烷基，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<93>上述<92>所述的下述通式(61g)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<89>所述的通式(60c)表示的化合物在还原剂存在下反应。
(式中，R2表示C1-C3烷基，X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<94>下述通式(63c)表示的化合物。
(式中，Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<95>上述<94>所述的下述通式(63c)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(61d)表示的化合物与上述<83>所述的下述通式(62a)反应。
(式中，R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，Q1与上述<3>中的Q1表示相同的含义。)
(式中，Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<96>下述通式(3a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<94>所述的下述通式(63c)表示的化合物与上述<85>所述的下述通式(64a)反应。
(式中，Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
R1-LG通式(64a)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，R1表示C1-C3烷基。)
(式中，R1与通式(64a)中的R1表示相同的含义，Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的Q1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<97>下述通式(65e)表示的化合物。
(式中，R1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、X4均为氢原子、R2为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基，另外，X2为氰基、X1、X3、及X4为氢原子、R1及R2为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基。)
<98>下述通式(65f)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(61d)表示的化合物与醛类反应。
(式中，R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，R1表示C1-C3烷基，R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。其中，X1、X2、X3、X4均为氢原子、R2为氢原子时，Y5为C1-C3卤代烷基。)
<99>上述<3>所述的下述通式(3)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使下述通式(65g)表示的化合物与上述<83>所述的下述通式(62a)反应。
(式中，R1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R1、R2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
(式中，LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，Q1与上述<3>中的Q1表示相同的含义。)
<100>下述通式(70a)表示的化合物。
(式中，Xb表示氯原子、溴原子、碘原子，R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<101>下述通式(72a)表示的化合物。
(式中，R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
<102>上述<101>所述的下述通式(72a)表示的化合物的制备方法，其特征在于，使上述<100>所述的通式(70a)表示的化合物与氟化剂反应。
(式中，R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5与上述<3>中的R2、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别表示相同的含义。)
根据本发明，能够提供在较广范围的农园艺领域中可以使用的对害虫显示杀虫效果的酰胺生物、及含有该酰胺衍生物作为有效成分的有害生物防除剂、以及有害生物的防除方法。
具体实施方式
本发明的酰胺化合物如下述通式(1)所示。
通式(1)中，A表示碳原子、氧原子、氮原子、被氧化的氮原子、或硫原子。K表示在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自苯、吡啶、N-氧化吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑。
X表示氢原子、卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氧基、C2-C7卤代烷氧基羰基氧基、芳基羰基氨基、氨基、氨基甲酰基、氰基、羟基、五氟硫烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、苯基、或杂环基，存在多个X时，各个X可以彼此相同或不同。
n表示0～4的整数。T表示-C(＝G1)-Q1、或-C(＝G1)-G2Q2。G1及G2分别独立地表示氧原子或硫原子，Q1及Q2表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、苄基、可以具有取代基的苯基、萘基、或可以具有取代基的杂环基。
Y1及Y5分别独立地表示卤原子、C1-C6卤代烷氧基、或C1-C3卤代烷基，Y2及Y4分别独立地表示氢原子、卤原子、或C1-C4烷基，Y3表示C2-C5卤代烷基。
需要说明的是，Q1及Q2中的、可以具有取代基的苯基及可以具有取代基的杂环基的取代基表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、氨基、氨基甲酰基、氰基、硝基、羟基、五氟硫烷基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的杂环基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同。
进而，X、Q1、及Q2中的杂环基表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、或四唑基。
G3表示氧原子或硫原子。
R1及R2分别独立地表示氢原子、氧原子、卤原子、羟基、硝基、亚硝基、三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、氰基、氨基、可以具有取代基的C1-C6烷基、可以具有取代基的C1-C6卤代烷基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、可以具有取代基的C2-C6链烯基、可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基、可以具有取代基的C2-C6炔基、可以具有取代基的C2-C6卤代炔基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C3-C7链烯基氧基羰基、C3-C7卤代链烯基氧基羰基、C3-C7炔基氧基羰基、C3-C7卤代炔基氧基羰基、苯氧基羰基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、苄基磺酰基、苄基、或-C(＝O)C(＝O)R7(式中，R7表示C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。)。
但是，不包括上述通式(1)表示的酰胺衍生物为以下(A)～(I)中的任意一种的情况。
(A)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成来自吡啶的环状连接基团时所必需的非金属原子组，Y1为卤原子，Y5为C1-C6卤代烷氧基，T为-C(＝G1)-Q1。
(B)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，Y1及Y5分别独立地为卤原子，T为-C(＝G1)-G2Q2。
(C)上述通式(1)中，K为在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡咯、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、呋喃、噻吩、噁二唑、噻二唑或三唑，T为-C(＝G1)-Q1，Y1为卤原子，Y5为卤原子或卤代烷氧基。
(D)下述通式(2)表示的酰胺化合物。
通式(2)中，Y2～Y4、Q1、G1、G3、R1、及R2与通式(1)中的Y2～Y4、Q1、G1、G3、R1、及R2的含义分别相同，Y1为卤原子，Y5为C1-C2卤代烷氧基。
(E)上述通式(2)中，Y1及Y5为卤原子，X均为氢原子，Y3为C2-C3卤代烷基。
(F)为下述通式(3)表示的酰胺化合物。
通式(3)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，X1及X3分别独立地为氢原子或氟原子，Q1与通式(1)中的Q1的含义相同，R1为氢原子或甲基，Y3为C3-C4全氟烷基。
(G)下述通式(4)表示的酰胺化合物。
通式(4)中，X1为氟原子、X2、X3、及X4为氢原子，Y1及Y5彼此不同，为溴原子、或三氟甲氧基，Y2及Y4为氢原子，Y3为七氟异丙基，Q1为苯基或2-氯吡啶-3-基，R1及R2彼此不同，为氢原子、或甲基。
或者，X1为氟原子、X2、X3、及X4为氢原子，Y1及Y5为溴原子，Y2及Y4为氢原子，Y3为五氟乙基，Q1为2-氟苯基，R1及R2分别独立地为氢原子、或甲基。
(H)下述通式(5)表示的酰胺化合物。
通式(5)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，X1为氢原子或氟原子，Q2为2，2，2-三氯乙基及3，3，3-三氟-n-丙基，Y3为C2-C4卤代烷基。
(I)下述通式(6)表示的酰胺化合物。
通式(6)中，Y1及Y5分别独立地为卤原子，Q2与通式(1)中的Q2含义相同，R1为氢原子或甲基，Y3为C3-C4卤代烷基。
从有害生物防除活性的观点考虑，本发明中的酰胺衍生物优选为下述通式(7)表示的化合物，较优选为下述通式(8)表示的化合物。
通式(7)中，X、n为4，Y1～Y5、Q1、G1、G3、R1、及R2与通式(1)中的X、Y1～Y5、Q1、G1、G3、R1、及R2的含义分别相同。
通式(8)中，Q1表示可以具有取代基的苯基或可以具有取代基的吡啶基。X1、X2、X3、及X4分别独立地表示氢原子或氟原子。R1及R2分别独立地表示氢原子或C1-C3烷基。
Y1及Y5分别独立地表示卤原子、C1-C3卤代烷氧基或C1-C3卤代烷基，Y2及Y4分别独立地表示氢原子、卤原子或C1-C4烷基、Y3表示C3-C4卤代烷基。
其中，Y1及Y5同时为卤原子时，X1及X2中的至少一方为氟原子。另外，Y1或Y5为C1-C3卤代烷氧基时，X2为氟原子。
本发明的通式(1)等通式中使用的用语的定义分别具有以下所说明的含义。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整数)”的标记的含义为：例如，“C1-C3”表示碳原子数为1～3个，“C2-C6”表示碳原子数为2～6个，“C1-C4”表示碳原子数为1～4个。
“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔。
本发明中的“C1-C3烷基”表示甲基、乙基、n-丙基、i-丙基等直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基。
“C1-C3卤代烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三溴乙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、2，3，3，3-三氟-n-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷基。
“C1-C4烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基等直链状或支链状的碳原子数1～4个的烷基。
“C1-C3卤代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟-n-丙基氧基、七氟-i-丙基氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、2，2，2-三溴乙氧基、1，3-二氟-2-丙基氧基、1，3-二氯-2-丙基氧基、1-氯-3-氟-2-丙基氧基、1，1，1-三氟-2-丙基氧基、2，3，3，3-三氟-n-丙基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基氧基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基氧基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基氧基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基氧基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基氧基、3-氟-n-丙基氧基、3-氯-n-丙基氧基、3-溴-n-丙基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～3个的烷氧基。
“C3-C4全氟烷基”表示全氟-n-丙基、全氟-i-丙基、全氟-n-丁基、全氟-i-丁基、全氟-s-丁基、全氟-t-丁基等全部氢原子被氟原子取代的直链状或支链状的碳原子数3～4个的烷基。
“C1卤代烷基”表示三氟甲基、1，1-二氟-1-溴甲基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的甲基。
“C1-C6烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、s-丁基、t-丁基、n-戊基、2-戊基、新戊基、4-甲基-2-戊基、n-己基、3-甲基-n-戊基等直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基。
“C1-C6卤代烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2，2-三氯乙基、2，2，2-三溴乙基、1，3-二氟-2-丙基、1，3-二氯-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1，1，1-三氟-2-丙基、2，3，3，3-三氟-n-丙基、4，4，4-三氟-n-丁基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、5，5，5-三氟-n-戊基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基、3-氯-n-戊基、4-溴-2-戊基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数1～6个的烷基。
“C3-C9环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基等具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基。
“C3-C9卤代环烷基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基、2-氯环己基、4-氯环己基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基。
“C2-C6链烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳链中具有双键的碳原子数2～6个的链烯基。
“C2-C6卤代链烯基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、2，3-二溴-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，4，4-三溴-3-丁烯基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的链烯基。
“C2-C6炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳链中具有三键的碳原子数2～6个的炔基。
“C2-C6卤代炔基”表示例如氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、3，3，3-三氯-1-丙炔基、3，3，3-三溴-1-丙炔基、4，4，4-三氟-1-丁炔基、4，4，4-三氯-1-丁炔基、4，4，4-三溴-1-丁炔基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的炔基。
“C1-C6烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙基氧基、i-丙基氧基、环丙氧基、n-丁氧基、s-丁氧基、i-丁氧基、t-丁氧基、n-戊基氧基、i-戊基氧基、n-己基氧基、环己基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷氧基。
“C1-C6卤代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、五氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、七氟-n-丙氧基、七氟-i-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、3-氟-n-丙氧基、1-氯环丙氧基、2-溴环丙氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基、九氟-n-丁氧基、九氟-2-丁氧基、5，5，5-三氟-n-戊基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氧基、3-氯-n-戊基氧基、4-溴-2-戊基氧基、4-氯丁基氧基、2-碘-n-丙基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷氧基。
“C1-C6烷基硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、环丙硫基、n-丁硫基、s-丁硫基、i-丁硫基、t-丁硫基、n-戊硫基、i-戊硫基、n-己硫基、环己硫基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基硫基。
“C1-C6卤代烷基硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2-氯乙硫基，2，2，2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙硫基、3-氟-n-丙硫基、1-氯环丙硫基、2-溴环丙硫基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、5，5，5-三氟-n-戊硫基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊硫基、3-氯-n-戊硫基、4-溴-2-戊硫基、4-氯丁硫基、2-碘-n-丙硫基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基硫基。
“C1-C6烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、n-丙基亚磺酰基、i-丙基亚磺酰基、环丙基亚磺酰基、n-丁基亚磺酰基、s-丁基亚磺酰基、i-丁基亚磺酰基、t-丁基亚磺酰基、n-戊基亚磺酰基、i-戊基亚磺酰基、n-己基亚磺酰基、环己基亚磺酰基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”表示例如三氟甲基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基，2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、七氟-n-丙基亚磺酰基、七氟-i-丙基亚磺酰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基亚磺酰基、3-氟-n-丙基亚磺酰基、1-氯环丙基亚磺酰基、2-溴环丙基亚磺酰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基亚磺酰基、九氟-n-丁基亚磺酰基、九氟-2-丁基亚磺酰基、5，5，5-三氟-n-戊基亚磺酰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基亚磺酰基、3-氯-n-戊基亚磺酰基、4-溴-2-戊基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、2-碘-n-丙基亚磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基亚磺酰基。
“C1-C6烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、环丙基磺酰基、n-丁基磺酰基、s-丁基磺酰基、i-丁基磺酰基、t-丁基磺酰基、n-戊基磺酰基、i-戊基磺酰基、n-己基磺酰基、环己基磺酰基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C6卤代烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基，2，2，2-三氟乙基磺酰基、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺酰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基磺酰基、3-氟-n-丙基磺酰基、1-氯环丙基磺酰基、2-溴环丙基磺酰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基磺酰基、九氟-n-丁基磺酰基、九氟-2-丁基磺酰基、5，5，5-三氟-n-戊基磺酰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基磺酰基、3-氯-n-戊基磺酰基、4-溴-2-戊基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、2-碘-n-丙基磺酰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基。
“C1-C6烷基磺酰基氧基”表示例如甲磺酰基氧基、乙磺酰基氧基、n-丙磺酰基氧基、i-丙磺酰基氧基、环丙磺酰基氧基、n-丁磺酰基氧基、s-丁磺酰基氧基、i-丁磺酰基氧基、t-丁磺酰基氧基、n-戊磺酰基氧基、i-戊磺酰基氧基、n-己磺酰基氧基、环己磺酰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基氧基。
“C1-C6卤代烷基磺酰基氧基”表示例如三氟甲磺酰基氧基、五氟丙磺酰基氧基、2-氯丙磺酰基氧基，2，2，2-三氟丙磺酰基氧基、七氟-n-丙磺酰基氧基、七氟-i-丙磺酰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙磺酰基氧基、3-氟-n-丙磺酰基氧基、1-氯环丙磺酰基氧基、2-溴环丙磺酰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁磺酰基氧基、九氟-n-丁磺酰基氧基、九氟-2-丁磺酰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊磺酰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊磺酰基氧基、3-氯-n-戊磺酰基氧基、4-溴-2-戊磺酰基氧基、4-氯丁磺酰基氧基、2-碘-n-丙磺酰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基磺酰基氧基。
“C2-C7烷基羰基”表示例如乙酰基、丙酰基、i-丙基羰基、环丙基羰基、n-丁基羰基、s-丁基羰基、t-丁基羰基、n-戊基羰基、2-戊基羰基、新戊基羰基、环戊基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基。
“C2-C7卤代烷基羰基”表示例如三氟乙酰基、五氟丙酰基、2-氯丙酰基，2，2，2-三氟丙酰基、七氟-n-丙基羰基、七氟-i-丙基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基、3-氟-n-丙基羰基、1-氯环丙基羰基、2-溴环丙基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基、九氟-n-丁基羰基、九氟-2-丁基羰基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基、3-氯-n-戊基羰基、4-溴-2-戊基羰基、4-氯丁基羰基、2-碘-n-丙基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基。
“C2-C7烷基羰基氧基”表示例如乙酰氧基、丙酰氧基、i-丙基羰基氧基、环丙基羰基氧基、n-丁基羰基氧基、s-丁基羰基氧基、t-丁基羰基氧基、n-戊基羰基氧基、2-戊基羰基氧基、新戊基羰基氧基、环戊基羰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基氧基。
“C2-C7卤代烷基羰基氧基”表示例如三氟乙酰氧基、五氟丙酰氧基、2-氯丙酰氧基、2，2，2-三氟丙酰氧基、七氟-n-丙基羰基氧基、七氟-i-丙基羰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基氧基、3-氟-n-丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-溴环丙基羰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基氧基、九氟-n-丁基羰基氧基、九氟-2-丁基羰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基氧基、3-氯-n-戊基羰基氧基、4-溴-2-戊基羰基氧基、4-氯丁基羰基氧基、2-碘-n-丙基羰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基氧基。
“C2-C7烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、环丙氧基羰基、n-丁氧基羰基、s-丁氧基羰基、t-丁氧基羰基、n-戊基氧基羰基、2-戊基氧基羰基、新戊基氧基羰基、环戊基氧基羰基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基”表示例如三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、2-氯乙氧基羰基，2，2，2-三氟乙氧基羰基、七氟-n-丙氧基羰基、七氟-i-丙氧基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基羰基、3-氟-n-丙氧基羰基、1-氯环丙氧基羰基、2-溴环丙氧基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁氧基羰基、九氟-n-丁氧基羰基、九氟-2-丁氧基羰基、5，5，5-三氟-n-戊基氧基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氧基羰基、3-氯-n-戊基氧基羰基、4-溴-2-戊基氧基羰基、4-氯丁基氧基羰基、2-碘-n-丙基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基。
“C2-C7烷基羰基氨基”表示例如乙酰基氨基、丙酰基氨基、n-丙基羰基氨基、i-丙基羰基氨基、环丙基羰基氨基、n-丁基羰基氨基、s-丁基羰基氨基、i-丁基羰基氨基、t-丁基羰基氨基、n-戊基羰基氨基、i-戊基羰基氨基、n-己基羰基氨基、环己基羰基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基氨基。
“C2-C7卤代烷基羰基氨基”表示例如三氟乙酰基氨基、五氟丙酰基氨基、2-氯丙酰基氨基，2，2，2-三氟丙酰基氨基、七氟-n-丙基羰基氨基、七氟-i-丙基羰基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基羰基氨基、3-氟-n-丙基羰基氨基、1-氯环丙基羰基氨基、2-溴环丙基羰基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基羰基氨基、九氟-n-丁基羰基氨基、九氟-2-丁基羰基氨基、5，5，5-三氟-n-戊基羰基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基羰基氨基、3-氯-n-戊基羰基氨基、4-溴-2-戊基羰基氨基、4-氯丁基羰基氨基、2-碘-n-丙基羰基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷基羰基氨基。
“C2-C7烷氧基羰基氨基”表示例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、n-丙基氧基羰基氨基、i-丙基氧基羰基氨基、环丙氧基羰基氨基、n-丁氧基羰基氨基、s-丁氧基羰基氨基、i-丁氧基羰基氨基、t-丁氧基羰基氨基、n-戊基氧基羰基氨基、i-戊基氧基羰基氨基、n-己基氧基羰基氨基、环己基氧基羰基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基氨基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基氨基”表示例如三氟甲基氧基羰基氨基、五氟乙氧基羰基氨基、2-氯乙氧基羰基氨基、2，2，2-三氟乙氧基羰基氨基、七氟-n-丙基氧基羰基氨基、七氟-i-丙基氧基羰基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氧基羰基氨基、3-氟-n-丙基氧基羰基氨基、1-氯环丙基氧基羰基氨基、2-溴环丙基氧基羰基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氧基羰基氨基、九氟-n-丁基氧基羰基氨基、九氟-2-丁基氧基羰基氨基、5，5，5-三氟-n-戊基氧基羰基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氧基羰基氨基、3-氯-n-戊基氧基羰基氨基、4-溴-2-戊基氧基羰基氨基、4-氯丁基氧基羰基氨基、2-碘-n-丙基氧基羰基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基氨基。
“C2-C7烷氧基羰基氧基”表示例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、n-丙基氧基羰基氧基、i-丙基氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、n-丁氧基羰基氧基、s-丁氧基羰基氧基、i-丁氧基羰基氧基、t-丁氧基羰基氧基、n-戊基氧基羰基氧基、i-戊基氧基羰基氧基、n-己基氧基羰基氧基、环己基氧基羰基氧基等直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基氧基。
“C2-C7卤代烷氧基羰基氧基”表示例如三氟甲基氧基羰基氧基、五氟乙氧基羰基氧基、2-氯乙氧基羰基氧基、2，2，2-三氟乙氧基羰基氧基、七氟-n-丙基氧基羰基氧基、七氟-i-丙基氧基羰基氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氧基羰基氧基、3-氟-n-丙基氧基羰基氧基、1-氯环丙基氧基羰基氧基、2-溴环丙基氧基羰基氧基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氧基羰基氧基、九氟-n-丁基氧基羰基氧基、九氟-2-丁基氧基羰基氧基、5，5，5-三氟-n-戊基氧基羰基氧基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氧基羰基氧基、3-氯-n-戊基氧基羰基氧基、4-溴-2-戊基氧基羰基氧基、4-氯丁基氧基羰基氧基、2-碘-n-丙基氧基羰基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数2～7个的烷氧基羰基氧基。
“C1-C6烷基氨基”表示例如甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、环丙基氨基、n-丁基氨基、s-丁基氨基、i-丁基氨基、t-丁基氨基、n-戊基氨基、i-戊基氨基、n-己基氨基、环己基氨基等直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基氨基。
“C1-C6卤代烷基氨基”表示例如三氟甲基氨基、二(三氟甲基)氨基、五氟乙基氨基、二(五氟乙基)氨基、2-氯乙基氨基、2，2，2-三氟乙基氨基、七氟-n-丙基氨基、七氟-i-丙基氨基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氨基、3-氟-n-丙基氨基、1-氯环丙基氨基、2-溴环丙基氨基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氨基、九氟-n-丁基氨基、九氟-2-丁基氨基、5，5，5-三氟-n-戊基氨基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氨基、3-氯-n-戊基氨基、4-溴-2-戊基氨基、4-氯丁基氨基、2-碘-n-丙基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基氨基。
“C2-C6链烯基氧基”表示例如乙烯基氧基、烯丙基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基等碳链中具有双键的碳原子数2～6个的链烯基氧基。
“C2-C6卤代链烯基氧基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氧基、3，3-二氯-2-丙烯基氧基、3，3-二溴-2-丙烯基氧基、2，3-二溴-2-丙烯基氧基、4，4-二氟-3-丁烯基氧基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的链烯基氧基。
“C2-C6炔基氧基”表示例如炔丙基氧基、1-丁炔-3-基氧基、1-丁炔-3-甲基-3-基氧基等碳链中具有三键的碳原子数2～6个的炔基氧基。
“C2-C6卤代炔基氧基”表示例如氟乙炔基氧基、氯乙炔基氧基、溴乙炔基氧基、3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基、3，3，3-三氯-1-丙炔基氧基、3，3，3-三溴-1-丙炔基氧基、4，4，4-三氟-1-丁炔基氧基、4，4，4-三氯-1-丁炔基氧基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的炔基氧基。
“C3-C9环烷氧基”表示例如环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、2-甲基环戊基氧基、3-甲基环戊基氧基、环己基氧基、2-甲基环己基氧基、3-甲基环己基氧基、4-甲基环己基氧基等具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基氧基。
“C3-C9卤代环烷氧基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基氧基、2-氯环己基氧基、4-氯环己基氧基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基氧基。
“C3-C7链烯基羰基”表示例如乙烯基羰基、烯丙基羰基、2-丁烯基羰基、3-丁烯基羰基等碳链中具有双键的碳原子数3～7个的链烯基羰基。
“C3-C7卤代链烯基羰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的链烯基羰基。
“C3-C7炔基羰基”表示炔丙基羰基、1-丁炔-3-基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基羰基等碳链中具有三键的碳原子数3～7个的炔基羰基。
“C3-C7卤代炔基羰基”表示例如氟乙炔基羰基、氯乙炔基羰基、溴乙炔基羰基、3，3，3-三氟-1-丙炔基羰基、3，3，3-三氯-1-丙炔基羰基、3，3，3-三溴-1-丙炔基羰基、4，4，4-三氟-1-丁炔基羰基、4，4，4-三氯-1-丁炔基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的炔基羰基。
“C4-C10环烷基羰基”表示例如环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、2-甲基环戊基羰基、3-甲基环戊基羰基、环己基羰基、2-甲基环己基羰基、3-甲基环己基羰基、4-甲基环己基羰基等具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基羰基。
“C4-C10卤代环烷基羰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基羰基、2-氯环己基羰基、4-氯环己基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基羰基。
“C3-C7链烯基氧基羰基”表示乙烯基氧基羰基、烯丙基氧基羰基、2-丁烯基氧基羰基、3-丁烯基氧基羰基等碳链中具有双键的碳原子数3～7个的链烯基氧基羰基。
“C3-C7卤代链烯基氧基羰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氧基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基氧基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基氧基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基氧基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基氧基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的链烯基氧基羰基。
“C3-C7炔基氧基羰基”表示例如，炔丙基氧基羰基、1-丁炔-3-基氧基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基氧基羰基等碳链中具有三键的碳原子数3～7个的炔基氧基羰基。
“C3-C7卤代炔基氧基羰基”表示例如氟乙炔基氧基羰基、氯乙炔基氧基羰基、溴乙炔基氧基羰基、3，3，3-三氟-1-丙炔基氧基羰基、3，3，3-三氯-1-丙炔基氧基羰基、3，3，3-三溴-1-丙炔基氧基羰基、4，4，4-三氟-1-丁炔基氧基羰基、4，4，4-三氯-1-丁炔基氧基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的炔基氧基羰基。
“C4-C10环烷基氧基羰基”表示例如环丙基氧基羰基、环丁基氧基羰基、环戊基氧基羰基、2-甲基环戊基氧基羰基、3-甲基环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、2-甲基环己基氧基羰基、3-甲基环己基氧基羰基、4-甲基环己基氧基羰基等具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基氧基羰基。
“C4-C10卤代环烷基氧基羰基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基氧基羰基、2-氯环己基氧基羰基、4-氯环己基氧基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基氧基羰基。
“C2-C6链烯基氨基”表示例如乙烯基氨基、烯丙基氨基、2-丁烯基氨基、3-丁烯基氨基等碳链中具有双键的碳原子数2～6个的链烯基氨基。
“C2-C6卤代链烯基氨基”表示3，3-二氟-2-丙烯基氨基、3，3-二氯-2-丙烯基氨基、3，3-二溴-2-丙烯基氨基、2，3-二溴-2-丙烯基氨基、4，4-二氟-3-丁烯基氨基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的链烯基氨基。
“C2-C6炔基氨基”表示例如炔丙基氨基、1-丁炔-3-基氨基、1-丁炔-3-甲基-3-基氨基等碳链中具有三键的碳原子数2～6个的炔基氨基。
“C2-C6卤代炔基氨基”表示例如氟乙炔基氨基、氯乙炔基氨基、溴乙炔基氨基、3，3，3-三氟-1-丙炔基氨基、3，3，3-三氯-1-丙炔基氨基、3，3，3-三溴-1-丙炔基氨基、4，4，4-三氟-1-丁炔基氨基、4，4，4-三氯-1-丁炔基氨基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数2～6个的炔基氨基。
“C3-C9环烷基氨基”表示例如环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、2-甲基环戊基氨基、3-甲基环戊基氨基、环己基氨基、2-甲基环己基氨基、3-甲基环己基氨基、4-甲基环己基氨基等具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基氨基。
“C3-C9卤代环烷基氨基”表示例如2，2，3，3-四氟环丁基氨基、2-氯环己基氨基、4-氯环己基氨基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数3～9个的环烷基氨基。
“C2-C7烷基氨基羰基”表示例如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、n-丙基氨基羰基、i-丙基氨基羰基、n-丁基氨基羰基、s-丁基氨基羰基、t-丁基氨基羰基、n-戊基氨基羰基、2-戊基氨基羰基、新戊基氨基羰基、4-甲基-2-戊基氨基羰基、n-己基氨基羰基、3-甲基-n-戊基氨基羰基等直链状或支链状的碳原子数2～7个的烷基氨基羰基。
“C2-C7卤代烷基氨基羰基”表示例如三氟甲基氨基羰基、五氟乙基氨基羰基、七氟-n-丙基氨基羰基、七氟-i-丙基氨基羰基、2，2-二氟乙基氨基羰基、2，2-二氯乙基氨基羰基、2，2，2-三氟乙基氨基羰基、2-氟乙基氨基羰基、2-氯乙基氨基羰基、2-溴乙基氨基羰基、2-碘乙基氨基羰基、2，2，2-三氯乙基氨基羰基、2，2，2-三溴乙基氨基羰基、1，3-二氟-2-丙基氨基羰基、1，3-二氯-2-丙基氨基羰基、1-氯-3-氟-2-丙基氨基羰基、1，1，1-三氟-2-丙基氨基羰基、2，3，3，3-三氟-n-丙基氨基羰基、4，4，4-三氟-n-丁基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-氯-2-丙基氨基羰基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-溴-2-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-氯-n-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-2-溴-n-丙基氨基羰基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-溴-2-丙基氨基羰基、2，2，3，3，3-五氟-n-丙基氨基羰基、3-氟-n-丙基氨基羰基、3-氯-n-丙基氨基羰基、3-溴-n-丙基氨基羰基、3，3，4，4，4-五氟-2-丁基氨基羰基、九氟-n-丁基氨基羰基、九氟-2-丁基氨基羰基、5，5，5-三氟-n-戊基氨基羰基、4，4，5，5，5-五氟-2-戊基氨基羰基、3-氯-n-戊基氨基羰基、4-溴-2-戊基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的直链状或支链状的碳原子数2～7个的烷基氨基羰基。
“C3-C7链烯基氨基羰基”表示例如乙烯基氨基羰基、烯丙基氨基羰基、2-丁烯基氨基羰基、3-丁烯基氨基羰基等碳链中具有双键的碳原子数3～7个的链烯基氨基羰基。
“C3-C7卤代链烯基氨基羰基”表示例如3，3-二氟-2-丙烯基氨基羰基、3，3-二氯-2-丙烯基氨基羰基、3，3-二溴-2-丙烯基氨基羰基、2，3-二溴-2-丙烯基氨基羰基、4，4-二氟-3-丁烯基氨基羰基、3，4，4-三溴-3-丁烯基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有双键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的链烯基氨基羰基。
“C3-C7炔基氨基羰基”表示例如炔丙基氨基羰基、1-丁炔-3-基氨基羰基、1-丁炔-3-甲基-3-基氨基羰基等碳链中具有三键的碳原子数3～7个的炔基氨基羰基。
“C3-C7卤代炔基氨基羰基”表示例如氟乙炔基氨基羰基、氯乙炔基氨基羰基、溴乙炔基氨基羰基、3，3，3-三氟-1-丙炔基氨基羰基、3，3，3-三氯-1-丙炔基氨基羰基、3，3，3-三溴-1-丙炔基氨基羰基、4，4，4-三氟-1-丁炔基氨基羰基、4，4，4-三氯-1-丁炔基氨基羰基、4，4，4-三溴-1-丁炔基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的碳链中具有三键的直链状或支链状的碳原子数3～7个的炔基氨基羰基。
“C4-C10环烷基氨基羰基”表示例如环丙基氨基羰基、环丁基氨基羰基、环戊基氨基羰基、2-甲基环戊基氨基羰基、3-甲基环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、2-甲基环己基氨基羰基、3-甲基环己基氨基羰基、4-甲基环己基氨基羰基等具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基氨基羰基。
“C4-C10卤代环烷基氨基羰基”表示例如2，3，3-四氟环丁基氨基羰基、2-氯环己基氨基羰基、4-氯环己基氨基羰基等被1个以上可以相同或不同的卤原子取代的具有环状结构的碳原子数4～10个的环烷基氨基羰基。
“芳基”表示例如苯基或萘基等单环或多环芳香族烃基。
“芳基羰基氧基”表示例如苯基羰基氧基、萘基羰基氧基等芳基羰基氧基。
“芳基羰基氨基”表示例如苯基羰基氨基、萘基羰基氨基等芳基羰基氨基。
R1及R2中的“可以具有取代基的C1-C6烷基”表示无取代的直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基，或被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基。需要说明的是，取代基为2个以上时，上述取代基可以相同也可以不同。
R1及R2中的“可以具有取代基的C1-C6卤代烷基”表示仅被1个以上卤原子取代的直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基，或除1个以上卤原子之外，还被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数1～6个的烷基。
R1及R2中的“可以具有取代基的C2-C6链烯基”表示无取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的链烯基，或被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的链烯基。需要说明的是，取代基为2个以上时，上述取代基可以相同也可以不同。
R1及R2中的“可以具有取代基的C2-C6卤代链烯基”表示仅被1个以上卤原子取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的链烯基，或除1个以上卤原子之外，还被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的链烯基。
R1及R2中的“可以具有取代基的C2-C6炔基”表示无取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的炔基，或被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的炔基。需要说明的是，取代基为2个以上时，上述取代基可以相同也可以不同。
R1及R2中的“可以具有取代基的C2-C6卤代炔基”表示仅被1个以上卤原子取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的炔基，或除1个以上卤原子之外，还被硝基、可以具有取代基的苯基、及可以具有取代基的不饱和杂环基中的至少1种取代的直链状、支链状或环状的碳原子数2～6个的炔基。
需要说明的是，本发明中上述各取代基在可能的情况下进一步可以具有取代基，作为其取代基的例子如下所述。
所述取代基为选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C9环烷基、C3-C9卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基硫基、C1-C6卤代烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C7烷基羰基、C2-C7卤代烷基羰基、C2-C7烷基羰基氧基、C2-C7卤代烷基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6卤代烷基磺酰基氧基、C2-C7烷氧基羰基、C2-C7卤代烷氧基羰基、C2-C7烷基羰基氨基、C2-C7卤代烷基羰基氨基、C2-C7烷氧基羰基氨基、C2-C7卤代烷氧基羰基氨基、C2-C7烷基氨基羰基、C2-C7卤代烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6卤代链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、C2-C6卤代炔基氨基、C3-C9环烷基氨基、C3-C9卤代环烷基氨基、C3-C7链烯基氨基羰基、C3-C7卤代链烯基氨基羰基、C3-C7炔基氨基羰基、C3-C7卤代炔基氨基羰基、C4-C10环烷基氨基羰基、C4-C10卤代环烷基氨基羰基、氨基、氨基甲酰基、氨磺酰基、氰基、硝基、羟基、羧基、五氟硫烷基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的苄基、可以具有取代基的苯基羰基、及可以具有取代基的苯基氨基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同。
本发明的通式(1)、通式(7)、及通式(8)等表示的化合物在其结构式中有时含有1个或多个不对称碳原子或不对称中心，有时存在2种以上的光学异构体，各光学异构体及以任意比例含有它们的混合物也全部包括在本发明之中。另外，本发明的通式(1)、通式(7)、及通式(8)等表示的化合物在其结构式中有时存在来自碳-碳双键的2种以上的几何异构体，各几何异构体及以任意比例含有它们的混合物也全部包括在本发明之中。
本发明的通式(1)表示的酰胺衍生物中的取代基等的优选取代基或原子的组合如下所述。
作为T优选为-C(＝G1)-Q1；作为G1优选为氧原子；作为Q1优选为可以具有取代基的苯基、或可以具有取代基的吡啶基；作为Q1更优选为苯基或吡啶基，所述苯基、或吡啶基具有选自卤原子、C1卤代烷基、硝基、及氰基中的1个以上的取代基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同。
作为G3优选为氧原子。
作为R1优选为氢原子、或C1-C3烷基。
作为R2优选为氢原子。
作为A优选为碳原子，作为K优选为与A以及A键合的2个碳原子一起形成苯环的非金属原子组。
作为X优选为氢原子、卤原子、或氰基，更优选为氢原子、氟原子、或氰基。
作为X为除氢原子之外的取代基时的n，优选为0、1或2。
作为Y1优选为卤原子、或C1-C3卤代烷基。
作为Y5优选为C1-C3卤代烷基。
作为Y2及Y4优选为氢原子、卤原子、或C1-C4烷基，更优选为氢原子。
作为Y3优选为C2-C5卤代烷基，更优选为C2-C4全氟烷基。
另外，通式(8)表示的酰胺衍生物中的取代基等的优选取代基或原子的组合如下所述。
作为Q1优选为苯基、或吡啶基，所述苯基、或吡啶基具有选自卤原子、C1卤代烷基、硝基、及氰基中的1个以上的取代基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同。
作为R1优选为氢原子、或C1-C3烷基。
作为R2优选为氢原子。
作为X1、及X2优选为氢原子、或氟原子，作为X3、X4优选为氢原子。
作为Y1、及Y5优选为卤原子、或C1-C3卤代烷基。作为Y2、及Y4优选为氢原子。作为Y3优选为C3-C4全氟烷基。
以下给出本发明的化合物的代表性制备方法，但本发明的酰胺衍生物的制备方法不限定于以下所示的制备方法。
以下的制备方法所示的通式中，A、K、X、n、R1、R2、T、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5表示与上述通式(1)中的A、K、X、n、R1、R2、T、G3、Y1、Y2、Y3、Y4、及Y5分别相同的含义。LG表示卤原子、羟基等具有离去能力的官能团，Hal表示氯原子或溴原子，Xa、Xb、及Xc表示氯原子、溴原子、或碘原子。
<制备方法1>
1-(i)：通式(21)+通式(22)→通式(23)
通式(21)+通式(22)→通式(28)
使通式(21)表示的具有离去基团的硝基芳香族羧酸衍生物与通式(22)表示的芳香族胺衍生物在适当的溶剂中或非溶剂下反应，由此能够制备通式(23)或通式(28)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物。本步骤中也可以使用适当的碱。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可。例如可以举出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、甲醇、乙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶剂。上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
另外，作为碱，可以举出三乙胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有机碱类、氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化碱金属类、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐类、磷酸氢二钾、磷酸三钠等磷酸盐类、氢化钠等氢化碱金属盐类、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇化物类、二异丙基氨基锂等氨基化锂类等。
上述碱可以在相对于通式(21)表示的化合物为0.01～5倍摩尔当量的范围内适当选择。
反应温度可以在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择。另外反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。
通式(21)表示的化合物中，芳香族酰卤化物衍生物能够容易地采用使用卤化剂的常规方法由芳香族羧酸进行制备。作为卤化剂，可以举出例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等卤化剂。
另一方面，可以不使用卤化剂地由硝基芳香族羧酸衍生物与通式(22)表示的化合物制备通式(23)或通式(28)表示的化合物。作为该方法，可以举出例如Chem.Ber.788页(1970年)中记载的方法。具体而言，可以举出适当使用1-羟基苯并三唑等添加剂，并使用N，N’-二环己基碳二亚胺等缩合剂的方法。作为此时使用的其他缩合剂，可以举出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1，1’-羰基双-1H-咪唑等。
另外，作为制备通式(23)或通式(28)表示的化合物的其他方法，也可以举出使用氯甲酸酯类的混合酸酐法。例如可以举出J.Am.Chem.Soc.5012页(1967年)中记载的方法，可以制备通式(23)或通式(28)表示的化合物。作为此时使用的氯甲酸酯类可以举出氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯等，除氯甲酸酯类之外，还可以举出二乙基乙酰基氯、三甲基乙酰基氯等。
使用缩合剂的方法与混合酸酐法都不限定于上述文献记载的溶剂、反应温度、反应时间。作为溶剂，适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可。另外反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。
1-(ii)：通式(23)→通式(24)
通式(28)→通式(29)
通式(23)或通式(28)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物能够通过还原反应，衍生成通式(24)或通式(29)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作为还原反应可以举出使用加氢反应的方法和使用金属化合物(例如，氯化亚锡(无水物)、铁粉、锌粉等)的方法。
前者的方法可以在适当的溶剂中于催化剂存在下，常压下或加压下在氢气氛下进行反应。作为催化剂，可以举出钯-碳等钯催化剂、阮内镍等镍催化剂、钴催化剂、钌催化剂、铑催化剂、铂催化剂等，作为溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯等芳香族烃类、醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类。压力在0.1～10MPa、反应温度在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择即可。另外反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。由此可以有效率地制备通式(24)或通式(29)的化合物。
作为后者的方法，可以举出根据“Organic Syntheses”Coll.Vol.IIIP.453中记载的条件，使用氯化亚锡(无水物)作为金属化合物的方法。
1-(iii)：通式(24)+通式(26)→通式(25)
通过使通式(24)表示的芳香族胺衍生物与通式(26)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，能够制备通式(25)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用1-(i)中举出的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
通式(26)中，羧酸酰氯(carboxylic acid chloride)衍生物可以通过使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，如1-(i)中所示。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(26)和通式(24)表示的化合物制备通式(25)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)中列举的方法进行制备。
1-(iv)：通式(25)+通式(27)→通式(1)
可以通过使通式(25)表示的酰胺化合物与通式(27)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或非溶剂下反应，制备通式(1)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为其碱或溶剂，可以使用1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
1-(v)：通式(28)+通式(30)→通式(23)
可以通过使通式(28)表示的酰胺化合物、与通式(30)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或非溶剂下反应，制备通式(23)表示的化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
1-(vi)：通式(29)→通式(31)
(方法A)
可以使通式(29)表示的化合物在溶剂中与醛类或酮类反应，并添加催化剂，在氢气氛下反应，由此制备通式(31)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，可以举出例如己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为催化剂，可以举出钯-碳、氢氧化钯-碳等钯催化剂类、阮内镍等镍催化剂类、钴催化剂类、铂催化剂类、钌催化剂类、铑催化剂类等。
作为醛类，可以举出例如甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，可以举出例如丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应压力可以在1气压至100气压的范围内分别适当选择。反应温度可以在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择。另外反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。
(方法B)
使通式(29)表示的化合物在溶剂中与醛类或酮类反应，通过还原剂处理，可以制备通式(31)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，可以举出例如己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为还原剂，可以举出例如硼氢化钠、氰基硼氢化钠、三乙酰氧基硼氢化钠(sodium triacetateborohydride)等硼氢化物类等。
作为醛类，可以举出例如甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛类。
作为酮类，可以举出例如丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮类。
反应温度可以在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择。另外反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。
(方法C)
使通式(29)表示的化合物在溶剂中，或非溶剂中与醛类反应，由此可以制备通式(31)的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，可以举出例如己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丙腈等腈类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、甲醇、乙醇等醇类、硫酸、盐酸等无机酸类、甲酸、乙酸等有机酸类、水等溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为醛类，可以举出例如甲醛、乙醛、丙醛等。
反应温度可以在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择，反应时间可以在数分钟至96小时的范围内分别适当选择。
1-(vii)：通式(31)+通式(26)→通式(32)
使通式(31)表示的芳香族胺衍生物与通式(26)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，由此可以制备通式(32)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
通式(26)中，羧酸酰氯衍生物可以通过使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以使用1-(i)中举出的物质。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(26)和通式(31)表示的化合物制备通式(32)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)中列举的方法进行制备。
1-(viii)：通式(32)+通式(30)→通式(1)
使通式(32)表示的酰胺化合物、与通式(30)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或非溶剂中反应，由此可以制备通式(1)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
<制备方法2>
2-(i)：通式(33)+通式(22)→通式(34)
使通式(33)表示的化合物与通式(22)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(34)表示的化合物。
2-(ii)：通式(34)→通式(36)
例如，根据J.Org.Chem.280页(1958年)中记载的条件，使用氨等氨基化剂进行氨基化反应，可以制备通式(36)表示的化合物。反应溶剂等条件不限定于文献记载的条件，适当使用不显著抑制反应进行的惰性溶剂即可。另外反应温度、反应时间也只要根据反应的进行适当选择即可。需要说明的是，作为氨基化剂，除氨之外，也可以举出甲胺、乙胺等。
2-(iii)：通式(36)+通式(26)→通式(1)
使通式(36)表示的化合物与通式(26)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(1)表示的化合物。
<制备方法3>
3-(i)：通式(29)+通式(26)→通式(35)
使通式(29)表示的芳香族胺衍生物与通式(26)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，由此可以制备通式(35)表示的芳香族羧酸酰胺或氨基甲酸酯衍生物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
通式(26)中，羧酸酰氯衍生物可以通过使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以使用1-(i)中举出的物质。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(26)和通式(29)表示的化合物制备通式(35)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)中列举的方法进行制备。
3-(ii)：通式(35)+通式(27)→通式(1a)
使通式(35)表示的酰胺化合物与通式(27)表示的具有卤素等离去基团的化合物在溶剂中或非溶剂中反应，由此可以制备通式(1a)表示的本发明化合物。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
<制备方法4>
4-(i)：通式(24)→通式(36)
以通式(24)表示的化合物作为起始原料，按照1-(vi)记载的(方法A)、(方法B)或(方法C)的条件反应，由此可以制备通式(36)表示的化合物。
4-(i’)：通式(24)+通式(27)→通式(36)
使通式(24)表示的芳香族胺衍生物与通式(27)表示的羧酸衍生物或具有离去基团的碳酸酯衍生物在适当的溶剂中反应，由此可以制备通式(36)表示的芳香族羧酸酰胺。本步骤中可以使用适当的碱或溶剂，作为该碱或溶剂，可以使用在1-(i)中列举的物质。反应温度、反应时间等也如1-(i)中所示。
通式(27)中，羧酸酰氯衍生物可以通过使用卤化剂的常规方法由羧酸衍生物容易地制备。作为卤化剂，可以使用1-(i)中举出的物质。
还有不使用卤化剂而是由羧酸衍生物(27)和通式(24)表示的化合物制备通式(36)表示的化合物的方法，可以按照1-(i)中列举的方法进行制备。
4-(ii)：通式(36)+通式(26)→通式(1)
以通式(36)表示的化合物和通式(26)表示的化合物作为起始原料，按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(1)表示的化合物。
<制备方法5>
5-(i)：通式(37)+通式(22)→通式(38)
使通式(37)表示的化合物与通式(22)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(38)表示的化合物。
5-(ii)：通式(38)→通式(39)
使通式(38)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物在适当的溶剂中或非溶剂中与适当的氟化剂反应，由此可以制备通式(39)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可，可以举出例如己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙腈、丙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为氟化剂可以举出1，1，2，2-四氟乙基二乙基胺、2-氯-1，1，2-三氟乙基二乙基胺、三氟二苯基正膦、二氟三苯基正膦、氟甲酸酯类、四氟化硫、氟化钾、氟氢化钾、氟化铯、氟化铷、氟化钠、氟化锂、氟化锑(III)、氟化锑(V)、氟化锌、氟化钴、氟化铅、氟化铜、氟化汞(Ⅱ)、氟化银、氟硼酸银、氟化铊(Ⅰ)、氟化钼(Vl)、氟化砷(III)、氟化溴、四氟化硒、三(二甲基氨基)锍二氟三甲基硅酸盐、六氟硅酸钠、氟化季铵盐类、(2-氯乙基)二乙基胺、三氟化二乙基氨基硫、三氟化吗啉代硫、四氟化硅、氟化氢、氢氟酸、氟化氢吡啶配位化合物、氟化氢三乙基胺配位化合物、氟化氢盐类、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、2，2-二氟-1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、五氟化碘、三(二乙基氨基)鏻-2，2，3，3，4，4-六氟-环丁烷内鎓盐(tris(diethylamino)phosphonium 2，2，3，3，4，4-hexafluorocyclobutanilide)、三乙基铵六氟环丁烷内鎓盐、六氟丙烯等。上述氟化剂可以单独使用或2种以上混合使用。
上述氟化剂相对于通式(38)表示的硝基芳香族羧酸酰胺衍生物在1至10倍摩尔当量的范围内使用、或作为溶剂适当地选择使用。
也可以使用添加剂，作为添加剂，可以举出例如18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂类、氟化钙、氯化钙等无机盐类、氧化汞等金属氧化物类、离子交换树脂等，上述添加剂不仅可以添加到反应体系中，而且可以作为氟化剂的前处理剂使用。
反应温度在-80℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择即可。另外反应时间在数分钟至96小时的范围内适当选择即可。
<制备方法6>
6-(i)：通式(40)+通式(22)→通式(41)
使通式(40)表示的化合物与通式(22)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(41)表示的化合物。
6-(ii)：通式(41)→通式(42)
使通式(41)表示的卤素芳香族羧酸酰胺衍生物在适当的溶剂中或非溶剂中与适当的氰基化剂反应，由此可以制备通式(42)表示的化合物。
作为溶剂，只要是不显著抑制本反应进行的溶剂即可。可以举出例如己烷、环己烷、甲基环己烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类、乙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等链状或环状醚类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、甲基乙基酮等酮类、乙腈、丙腈等腈类、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂，上述溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为氰基化剂，可以举出氰化钠、氰化钾、氰基硼氢钠等氰化物盐类、氰化铜、氰化银、氰化锂等金属氰化物类、氰化氢、氰化四乙铵等。
上述氰基化剂相对于通式(41)表示的卤素芳香族羧酸酰胺衍生物可以在1至1O倍摩尔当量的范围内适当选择使用。
可以使用添加剂，作为添加剂，可以举出例如18-冠醚-6等冠醚类、四苯基鏻盐等相转移催化剂类、碘化钠等无机盐类。
反应温度可以在-20℃至所用溶剂的回流温度的范围内适当选择。另外反应时间可以在数分钟至96小时的范围内适当选择。
<制备方法7>
7-(i)：通式(43)→通式(44)
按照Synthesis463页(1993年)或Synthesis829页(1984年)等中记载的公知条件，使通式(43)表示的化合物与劳森试剂反应，由此可以制备通式(44)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。
2-(ii)：通式(44)+通式(26)→通式(45)
使通式(44)表示的化合物与通式(26)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(45)表示的化合物。
<制备方法8>
8：通式(46)→通式(47)+通式(48)
按照7-(i)中记载的条件，由通式(46)表示的化合物可以制备通式(47)及通式(48)表示的化合物。溶剂、反应温度等条件不限定于文献记载的条件。上述2种化合物可以通过硅胶柱色谱法等公知的分离精制技术容易地分离精制。
<制备方法9>
9-(i)：通式(49)+通式(26)→通式(50)
以通式(49)表示的具有氨基的羧酸类作为起始原料，按照1-(i)中记载的条件，与通式(26)表示的化合物反应，由此可以制备通式(50)表示的具有酰基氨基的羧酸类。
9-(ii)：通式(50)→通式(51)
通过公知的常规方法，即，使通式(50)表示的化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷、二乙氨基三氟化硫等反应，可以制备通式(51)表示的化合物。
9-(iii)：通式(51)+通式(22)→通式(1)
使通式(51)表示的化合物与通式(22)表示的化合物按照1-(i)中记载的条件反应，由此可以制备通式(1)表示的化合物。
9-(iv)：通式(50)+通式(22)→通式(1)
按照使用1-(i)中记载的使用缩合剂的条件、或按照使用混合酸酐法的条件，使通式(50)表示的化合物与通式(22)表示的化合物反应，由此可以制备通式(1)表示的化合物。
上述所示的全部制备方法中，目标物质可以在反应结束后按照常规方法从反应体系中分离，根据需要，可以进行重结晶、柱色谱法、蒸馏等操作进行精制。另外，也可以不将目标物质从反应体系中分离而是将其直接供给至下一反应步骤。
以下，第1表至第51表中给出作为本发明的有害生物防除剂的有效成分的通式(1)、通式(7)、或通式(8)表示的酰胺衍生物的代表性化合物的例子，但本发明并不限定于此。
需要说明的是，表中“n-”表示正、“i-”表示异、“s-”表示仲、“t-”表示叔、“Me”表示甲基、“Et”表示乙基、“n-Pr”表示正丙基、“i-Pr”表示异丙基、“n-Bu”表示正丁基、“i-Bu”表示异丁基、“s-Bu”表示仲丁基、“t-Bu”表示叔丁基、“CF3”表示三氟甲基、“C2F5”表示五氟乙基、“n-C3F7”表示七氟正丙基、“i-C3F7”表示七氟异丙基、“OCF3”表示三氟甲氧基、“OC2F5”表示五氟乙氧基、“H”表示氢原子、“F”表示氟原子、“Cl”表示氯原子、“Br”表示溴原子、“I”表示碘原子、“O”表示氧原子、“C(O)”表示羰基、“CN”表示氰基、“Py”表示吡啶基、“Ph”表示苯基、“S(O)2”表示磺酰基。
【表1】
第1表(1)
【表2】
第1表(2)
【表3】
第1表(3)
【表4】
第1表(4)
【表5】
第1表(5)
[表6]
第1表(6)
【表7】
第1表(7)
【表8】
第1表(8)
【表9】
第1表(9)
【表10】
第1表(10)
【表11】
第1表(11)
【表12】
第1表(12)
【表13】
第2表(1)
【表14】
第2表(2)
【表15】
第2表(3)
【表16】
第2表(4)
【表17】
第2表(5)
【表18】
第2表(6)
【表19】
第2表(7)
【表20】
第2表(8)
【表21】
第2表(9)
【表22】
第3表(1)
【表23】
第3表(2)
【表24】
第3表(3)
【表25】
第3表(4)
【表26】
第4表(1)
【表27】
第4表(2)
【表28】
第4表(3)
【表29】
第4表(4)
【表30】
第4表
(5)
【表31】
第4表(6)
【表32】
第4表(7)
【表33】
第5表(1)
【表34】
第5表(2)
【表35】
第5表(3)
【表36】
第5表(4)
【表37】
第6表(1)
【表38】
第6表(2)
【表39】
第6表(3)
【表40】
第6表(4)
【表41】
第6表(5)
【表42】
第6表(6)
【表43】
第6表(7)
【表44】
第6表(8)
【表45】
第6表(9)
【表46】
第6表(10)
【表47】
第6表(11)
【表48】
第6表(12)
【表49】
第6表(13)
【表50】
第6表(14)
【表51】
第6表(15)
【表52】
第7表(1)
【表53】
第7表(2)
【表54】
第7表(3)
【表55】
第7表(4)
【表56】
第7表(5)
【表57】
第7表(6)
【表58】
第7表(7)
【表59】
第7表(8)
【表60】
第7表(9)
【表61】
第7表(10)
【表62】
第7表(11)
【表63】
第7表(12)
【表64】
第7表(13)
【表65】
第7表(14)
【表66】
第8表(1)
【表67】
第8表(2)
【表68】
第8表(3)
【表69】
第8表(4)
【表70】
第8表(5)
【表71】
第8表(6)
【表72】
第8表(7)
【表73】
第8表(8)
【表74】
第9表(1)
【表75】
第9表(2)
【表76】
第9表(3)
【表77】
第9表(4)
【表78】
第9表(5)
【表79】
第9表(6)
【表80】
第9表(7)
【表81】
第9表(8)
【表82】
第9表(9)
【表83】
第9表(10)
【表84】
第9表(11)
【表85】
第10表(1)
【表86】
第10表(2)
【表87】
第10表(3)
【表88】
第10表(4)
【表89】
第10表(5)
【表90】
第11表(1)
【表91】
第11表(2)
【表92】
第11表(3)
【表93】
第11表(4)
【表94】
第11表(5)
【表95】
第11表(6)
【表96】
第11表(7)
【表97】
第11表(8)
【表98】
第11表(9)
【表99】
第11表(10)
【表100】
第11表(11)
【表101】
第12表(1)
【表102】
第12表(2)
【表103】
第12表(3)
【表104】
第12表(4)
【表105】
第12表(5)
【表106】
第12表(6)
【表107】
第12表(7)
【表108】
第13表(1)
【表109】
第13表(2)
【表110】
第13表(3)
【表111】
第13表(4)
【表112】
第13表(5)
【表113】
第13表(6)
【表114】
第14表(1)
【表115】
第14表(2)
【表116】
第14表(3)
【表117】
第14表(4)
【表118】
第14表(5)
【表119】
【表120】
第14表(7)
【表121】
第14表(8)
【表122】
第14表(9)
【表123】
第15表(1)
【表【124】
第15(2)
【表125】
第15表(3)
【表126】
第15表(4)
【表127】
第15表(5)
[表128]
第15表(6)
【表129】
第15表(7)
【表130】
【表131】
第15表(9)
【表132】
第15表(10)
【表133】
表16表(1)
【表134】
第16表(2)
【表135】
第16表(3)
【表136】
第16表(4)
【表137】
第16表(5)
【表138】
第16表(6)
【表139】
第16表(7)
【表140】
第16表(8)
【表141】
第16表(9)
【表142】
第16表(10)
【表143】
第16表(11)
【表144】
第16表(12)
【表145】
第16表(13)
【表146】
第16表(14)
【表147】
第17表(1)
【表148】
第17表(2)
【表149】
第17表(3)
【表150】
第17表(4)
【表151】
第18表(1)
【表152】
第18表(2)
【表153】
第18表(3)
【表154】
第18表(4)
【表155】
表19表(1)
【表156】
第19表(2)
【表157】
第19表(3)
【表158】
第19表(4)
【表159】
第19表(5)
【表160】
第20表(1)
【表161】
第20表(2)
【表162】
第20表(3)
【表163】
第21表(1)
【表164】
第21表(2)
【表165】
第21表(3)
【表166】
第21表(4)
【表167】
第22表(1)
【表168】
第22表(2)
【表169】
第23表(1)
【表170】
第23表(2)
【表171】
第24表(1)
【表172】
第24表(2)
【表173】
第25表(1)
【表174】
第25表(2)
【表175】
第26表(1)
【表176】
第26表(2)
【表177】
第26表(3)
【表178】
第26表(4)
【表179】
第26表(5)
【表180】
第26表(6)
【表181】
第26表(7)
【表182】
第26表(8)
【表183】
第26表(9)
【表184】
第27表(1)
【表185】
第27表(2)
【表186】
第27表(3)
【表187】
第27表(4)
【表188】
第27表(5)
【表189】
第27表(6)
【表190】
第27表(7)
【表191】
第28表(1)
【表192】
第28表(2)
【表193】
第29表(1)
【表194】
第29表(2)
【表195】
第29表(3)
【表196】
第30表(1)
【表197】
第31表(1)
【表198】
第31表(2)
【表199】
第31表(3)
【表200】
第31表(4)
【表201】
第31表(5)
【表202】
第32表(1)
【表203】
第33表(1)
【表204】
第34表(1)
【表205】
第34表(2)
【表206】
第35表(1)
【表207】
第36表(1)
【表208】
第37表(1)
【表209】
第38表(1)
【表210】
第39表(1)
【表211】
第40表(1)
【表212】
第41表(1)
【表213】
第42表(1)
【表214】
第43表(1)
【表215】
第44表(1)
【表216】
第45表(1)
【表217】
第46表(1)
【表218】
第46表(2)
【表219】
第47表(1)
【表220】
第47表(2)
【表221】
第48表(1)
【表222】
第48表(2)
【表223】
第49表(1)
【表224】
第49表(2)
【表225】
第50表(1)
【表226】
第50表(2)
【表227】
第51表(1)
【表228】
第51表(2)
以下，第52表中给出本发明的酰胺衍生物的代表化合物的物性值。此处所示的1H-NMR化学位移值只要没有特别说明则为使用四甲基硅烷作为内标物质而得到的值。
[表229]
第52表(1)
[表230]
第52表(2)
[表231]
第52表(3)
[表232]
第52表(4)
[表233]
第52表(5)
[表234]
第52表(6)
[表235]
第52表(7)
[表236]
第52表(8)
[表237]
第52表(9)
[表238]
第52表(10)
[表239]
第52表(11)
[表240]
第52表(12)
[表241]
第52表(13)
[表242]
第52表(14)
[表243]
第52表(15)
[表244]
第52表(16)
[表245]
第52表(17)
[表246]
第52表(18)
[表247]
第52表(19)
含有本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂能够以低浓度有效地防除下述害虫：危害农园艺作物及树木等的各种农业害虫、对房屋等人们的生活环境带来不良影响的卫生害虫、危害仓库中储存的谷物等的储粮害虫、危害建筑物等木材的木材食害虫等的昆虫类、及在同样情况下发生、并进行危害的螨类、甲壳类、软体动物、线虫类中的任意的有害生物。
能够使用本发明化合物进行防除的昆虫类、螨类、甲壳类、软体动物及线虫类，具体而言例如可以举出下述物质，但并不限定于此：茶姬卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana faciata)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、苹果小蛀蛾(Grapholita inopinata)、乱纹苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、茶长卷叶蛾(Choristoneura magnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、桑树卷叶蛾(Olethreutes mori)、苹果卷叶细蛾(Caloptilia zachrysa)、桃白小卷蛾(Argyresthia conjugella)、梨细蛾(Spulerrinaastaurota)、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、苹果褐卷叶蛾(Pandemis heparana)、梨稜巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、银纹潜蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、柑橘叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、山芋伪菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、柿举肢蛾(Stathmopodamasinissa)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉螟(Ephestia elutella)、桃蛀螟(Conogethespunctiferalis)、瓜绢野螟(Diaphania indica)、豆荚斑螟(Etiella zinckenella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、一点螟(Scirpophaga incertulas)、菜螟(Hellulaundalis)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、豆秆野螟(Ostrinia scapulalis)、草螟(Parapediasia teterrella)、稻弄蝶(Parnara guttata)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)、柑桔凤蝶(Papilio xuthus)、大造桥虫(Ascotisselenaria)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、茶黄毒蛾(Euproctispseudoconspersa)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、秋幕蛾(Hyphantria cunea)、奇特望灯蛾(Lemyra imparilis)、枯叶夜蛾(Adris tyrannus)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、苹果小卷蛾(Cydla pomonella)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟夜蛾(Helicoverpa assulta)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、粘虫(Mythimna separata)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、南方灰翅夜蛾(Spodopteraeridania)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、淡剑纹灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、葡萄莓果飞蛾(Endopizaviteana)、番茄天蛾(Manduca quinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)等鳞翅目昆虫、
葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、黑胸二室叶蝉(Balclutha saltuella)、二点大叶蝉(Epiacanthus stramineus)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、Empoascanipponica、大贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、板井小绿叶蝉(Empoasca sakaii)、Macrosteles striifrons、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)、Psuedatomoscelisseriatus、灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphis gossypii)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantii)、草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、柑桔绵蚧(Pulvinariaaurantii)、桔臀纹粉蚧(Planococcus citri)、柑桔圆介壳虫(Pseudaonidia duplex)、藤臀纹粉蚧(Planococcus kuraunhiae)、康氏粉介壳虫(Pseudococcus comstocki)、梨圆介壳虫(Comstockaspis perniciosa)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、茶园盾介壳虫(Fioriniatheae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、梅白蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、卫矛蜕盾蚧(Unaspis euonymi)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)、温带臭虫(Cimex lectularius)、斑须蝽(Dolycoris baccarum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、黑腹蝽(Eysarcoris ventralis)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、黑须绿稻蝽(Nezara antennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、棒蜂缘蝽(Riptortusclavatus)、胡萝卜缘蝽(Rhopalus msculatus)、甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、杜鹃冠网蝽(Stephanitispyrioides)、Halticus insularis、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、西伯利亚狭盲蝽(Stenodema sibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、稻叶害虫(Trigonotylus caelestialium)等半翅目昆虫、
古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、姬金龟(Anomala rufocuprea)、小青花金龟(Gametis jucunda)、沥青七腮金龟(Heptophylla picea)、豆金龟(Popillia japonica)、马铃薯叶甲(Lepinotarsa decemlineata)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、红薯梳爪叩甲(Melanotus fortnumi)、庶梳爪叩头虫(Melanotus tamsuyensis)、烟甲虫(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、松纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、Epuraea domina、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、二十八星瓢虫(Epilachna vigntioctopunctata)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄虎天牛(Xylotrechuspyrrhoderus)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、菾菜跳甲(Chaetocnema concinna)、黄瓜点叶甲(Diabroticaundecimpunctata)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、茄窄胸跳甲(Psylliodesangusticollis)、桃实象(Rhynchites heros)、甘薯小象甲(Cylas formicarius)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、稻象(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象(Euscepespostfasciatus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrus oryzophilus)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus sulcatus)、谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)、Sphenophorus venatus vestitus、青翅隐翅虫(Paederusfuscipes)等鞘翅目昆虫、
花蓟马(Frankliniella intonsa)、黄蓟马(Thrips flavus)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、Ponticulothrips diospyrosi等总翅目昆虫、
Asphondylia yushimai、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、大麦水蝇(Hydrellia griseola)、樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、稻秆潜蝇(Agromyza oryzae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、番茄斑潜蝇(Liriomyzabryoniae)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、灰地种蝇(Delia platura)、葱蝇(Delia antique)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、家蝇(Musca domestica)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、刺舌蝇(Glossina palpalis，Glossina morsitans)、Prosimuliumyezoensis、虻(Tabanus trigonus)、白斑蛾蚋(Telmatoscopus albipunctatus)、Leptoconops nipponensis、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、埃及斑蚊(Aedesaegypti)、亚洲虎蚊(Aedes albopicutus)、Anopheles hyracanus sinesis等双翅目昆虫、
Apethymus kuri、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、玫瑰三节叶蜂(Arge pagana)、松柏锯角叶蜂(Neodiprion sertifer)、板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、行军蚁(Ecitonburchelli，Eciton schmitti)、日本弓背蚁(Camponotus japonicus)、大胡蜂(Vespamandarina)、公牛蚁(Myrmecia spp.)、红火蚁类(Solenopsis spp.)、法老蚁(Monomoriumpharaonis)等膜翅目昆虫、
黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)、飞蝗(Locusta migratoria)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)等直翅目昆虫、
菜白棘跳虫(Onychiurus folsomi)、北极棘跳虫(Onychiurus sibiricus)、黄星圆跳虫(Bourletiella hortensis)等粘管目昆虫、
黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、德国小蠊(Blattella germanica)、美洲非蠊(Periplaneta Americana)、等网翅目昆虫、
台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、栖北散白蚁(Reticulitermessperatus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)等等翅目昆虫、
猫蚤(Ctenocephalidae felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、鸡蚤(Echidnophaga gallinacea)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等等翅目昆虫、
黄体羽虱(Menacanthus stramineus)、牛鸟虱(Bovicola bovis)等食毛目昆虫、
牛虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)等虱目昆虫、
樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)等埃螨类、
Penthaleus erythrocephalus、麦叶爪螨(Penthaleus major)等走螨类、
真梶小爪螨(Oligonychus shinkajii)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、二点叶螨(Tetranychus urticae)等叶螨类、
茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、郁金香瘿螨(Aceria tulipae)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、Eriophyes chibaensis、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)等瘿螨类、
罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐蚀酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨类、
雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni)等瓦螨类、
微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemophysalis flava)、铃头血蜱(Haemophysalis campanulata)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、花蜱(Amblyomma spp.)、革蜱(Dermacentor spp.)等蜱类、
犬姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、猫姬螯螨(Cheyletiella blakei)等肉食螨类、
犬蠕形螨(Demodex canis)、猫蠕形螨(Demodex cati)等蠕形螨类、
绵羊痒螨(Psoroptes ovis)等痒螨类、
疥螨(Sarcoptes scabiei)、猫背肛螨(Notoedres cati)、膝螨(Knemidocoptesspp.)等疥螨类、
平甲虫(Armadillidium vulgare)等甲壳类、
福寿螺(Pomacea canaliculata)、褐云玛瑙螺(Achatina fulica)、双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、Limax Valentiana、蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、日本土地蜗牛(Euhadra peliomphala)等腹足类、
咖啡短体线虫(Prathylenchus coffeae)、穿刺短体线虫(Prathylenchuspenetrans)、伤残短体线虫(Prathylenchus vulnus)、马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等线虫类等。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对侵害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其他作物及花卉等的上述有害作物具有显著的防除效果，因此根据预测发生有害生物的时期，在有害生物发生前或确认到发生有害生物的时刻，对水田、旱田、果树、蔬菜、其他作物、花卉等的水田水、茎叶或土壤进行处理，由此能够得到作为本发明的有害生物防除剂的效果。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对在收割产物保存中产生的储粮害虫等具有显著的防除效果。即，用以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对收割产物、或收割产物的保存场所进行喷涂、涂抹、涂布、浸渍、粉衣、熏蒸·熏烟或加压注入等收获后(postharvest)处理即可。
另外，将以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂适用于植物种子，由此能够预防由播种后的植物中产生的害虫所引起的侵害。即，将以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂直接或用水等适当稀释或以使其悬浊的形态，以防除害虫的有效量对植物种子进行喷涂、涂抹、浸渍或粉衣等处理，由此使本发明化合物与植物种子接触即可。
所谓植物种子，是指储存植物幼苗发芽所需的营养成分、在农业上用于繁殖的物质。例如，可以举出玉米、大豆、小豆、棉花、水稻、制糖甜菜、小麦、大麦、向日葵、西红柿、黄瓜、茄子、菠菜、菜豆、南瓜、甘蔗、烟叶、甘椒及加拿大油菜等的种子或芋头、马铃薯、甘薯、蒟篛等的种芋、食用百合、郁金香等球根或薤等的种球等。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对双翅目害虫(淡色库蚊、地下家蚊、摇蚊、家蝇、蝶蝇、虻等)、纲翅目害虫(德国小蠊、黑胸大蠊、美洲非蠊等)等卫生害虫具有显著的防除效果。
以本发明化合物作为有效成分的有害生物防除剂对白蚁、褐粉蠹、谷蠹、窃蠹、天牛(Cerambycidae)等木材食害虫具有显著的防除效果，通过对土壤或建筑物等的木材进行处理，能够防除上述木材食害虫。
本发明化合物对各种有害生物显示防除效果，显示出保护有用作物的效果，同时以低药物量显示出作为杀虫剂或杀螨剂的优异的防除效果，因此具有对降低环境负荷做出巨大贡献的效果。并且，本发明化合物通过与其他农园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、生物农药等混合使用也可以显示优异的防除效果。
使用本发明化合物时，通常可以与适当的固体载体或液体载体混合，进而根据需要添加表面活性剂、浸透剂、展着剂(spreader)、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防结块剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂及分解防止剂等，制成下述任意的剂型用于实用，所述剂型为溶液剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettablepowder)、水溶剂(water soluble powder)、水分散颗粒剂(water dispersible granule)、水溶性颗粒剂(water soluble granule)、悬浊剂(suspension concentrate)、浓乳剂(concentrated emulsion)、悬浮乳剂(suspoemulsion)、微乳(microemulsion)、粉剂(dustable powder)、颗粒剂(granule)片剂(tablet)及乳化性凝胶剂(emulsifiable gel)等。另外，从省力化及安全性提高的观点考虑，还可以将上述任意剂型的制剂封入水溶性胶囊及水溶性膜的袋等水溶性包装体中进行供应。
作为能够在本发明中使用的惰性载体可以为固体或液体中的任一种，作为能够形成固体惰性载体的材料，可以举出例如大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯粉、烟叶茎粉、核桃壳粉、糠、纤维素粉末、植物提取物萃取后的残渣、粉碎合成树脂等合成聚合物、粘土类(例如高龄土、膨润土、酸性白土等)、滑石类(例如滑石、叶蜡石等)、二氧化硅类(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨[也称为含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸，根据产品的不同，有含硅酸钙作为主要成分的产品。])、活性碳、硫粉、浮石、烧结硅藻土、砖粉碎物、飞灰、砂、碳酸钙、磷酸钙等无机矿物性粉末、硫铵、磷铵、硝铵、尿素、氯化铵等化学肥料、堆肥等，上述载体可以单独使用，或者也可以以二种以上的混合物的形态进行使用。
作为能够成为液体惰性载体的材料，除其本身具有溶剂性能的材料之外，还可以选择不具有溶剂性能、但借助助剂的作用使有效成分化合物分散的材料，例如作为代表例可以举出下述列举的载体，下述载体可以单独使用或以2种以上的混合物的形态使用，例如水、醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等)、醚类(例如乙醚、二氧杂环己烷、溶纤剂、二异丙基醚、四氢呋喃等)、脂肪族烃类(例如煤油(kerosene)、矿物油等)、芳香族烃类(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)、卤代烃类(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丁酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈类(例如乙腈等)。
上述固体及液体载体可以单独使用也可以同时使用2种以上。
作为表面活性剂，可以举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(单或二)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(单或二)酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、蓖麻油环氧乙烷加成物、乙二醇(acetylene glycol)、炔属醇、乙二醇的环氧乙烷加成物、炔属醇的环氧乙烷加成物及烷基葡糖苷等非离子性表面活性剂、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚羧酸盐(例如，聚丙烯酸盐、聚马来酸盐及马来酸与烯烃形成的共聚物等)及聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐及烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂、氨基酸型及内铵盐型等两性表面活性剂、聚硅氧烷类表面活性剂以及氟类表面活性剂。
上述表面活性剂的含量没有特别限定，相对于100重量份本发明的制剂，通常优选在0.05～20重量份的范围内。另外，上述表面活性剂可以单独使用或同时使用2种以上。
为了防除各种害虫，将其直接、或用水等适当稀释、或使其成悬浊的形态，以防除病害有效的量用于预测到产生该害虫的作物或在不希望发生的部位进行使用即可。其使用量根据各种因素例如目的、对象害虫、作物的生育状况、害虫的发生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等而变动，通常期望有效成分以0.0001～5000ppm、优选为0.01～1000ppm的浓度使用。另外，每10a的施用量通常以有效成分计为1～300g。
本发明的化合物的有效成分量，通常情况下，粉剂时为0.1～20重量％、乳剂时为5～50重量％、可湿性粉剂时为3～90重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及混悬剂时为5～90重量％、水分散颗粒剂时为3～90重量％。另一方面，各剂型中的载体的量通常情况下，粉剂时为60～99.9重量％、乳剂时为40～95重量％、可湿性粉剂时为10～90重量％、颗粒剂时为80～99.9重量％、及混悬剂时为10～95重量％、水分散颗粒剂时为10～90重量％。另外，助剂的量通常情况下，粉剂时为0.1～20重量％、乳剂时为1～20重量％、可湿性粉剂时为0.1～20重量％、颗粒剂时为0.1～20重量％及混悬剂时为0.1～20重量％、水分散颗粒剂时为0.1～20重量％。
另外，使用本发明化合物作为农药时，根据需要在制剂时或散布时也可以与其他种类的除草剂、各种杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂等混合施用。
本说明书中记载的全部文献、专利申请、及技术规格，与作为参考将各个文献、专利申请、及技术规章具体且分别引入的情况的程度相同地，作为参考引入本说明书中。
【实施例】
通过以下实施例说明本发明的代表性的实施例，但本发明不限定于此。本实施例中，DMF表示N，N-二甲基甲酰胺、THF表示四氢呋喃、IPE表示异丙基醚、DMI表示1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO表示二甲基亚砜。
另外，没有特殊说明时“％”为质量基准。
<实施例1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号7-1574)的制备。
<1-1>
4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备
将100g(0.608mol)2-(三氟甲基)苯胺、131g(0.639mol)85％连二亚硫酸钠、20.9g(0.0608mol)四丁基硫酸氢铵装入1500ml乙酸乙酯、1500ml水的混合溶液中，添加53.9g(0.639mol)碳酸氢钠。室温下滴入198g(0.669mol)七氟异丙基碘，室温搅拌6小时。分液后，减压下蒸馏除去有机层的溶剂，装入500ml乙酸乙酯。滴入160g(0.608mol)4M氯化氢/乙酸乙酯溶液，室温搅拌30分钟后，5℃搅拌1小时。过滤后，用水、饱和碳酸氢钠水溶液依次清洗滤液后，用无水硫酸镁干燥，减压下蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，由此制备60.0g(收率30％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.49(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，d，J＝8.3Hz)，7.64(1H，s).
<1-2>
2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备
将100g(0.273mol)4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺装入500mlDMF中，经30分钟分批装入52.1g(0.287mol)N-溴代丁二酰亚胺。60℃下搅拌2小时后，冷却至室温，排入2000ml水中。用乙酸乙酯萃取后，用饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，由此制备89.0g(收率80％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.03(2H，broad-s)，7.61(1H，s)，7.79(1H，s).
<1-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备
将2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺3.60g(8.82mmol)装入20ml脱水THF中，氮气氛下冷却至-70℃。滴入4.85ml(9.70mmol)2.0M二异丙基氨基锂己烷溶液，然后，滴入2.34g(10.7mmol)溶解于5ml脱水THF中的、由2-氯-3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯调制的酰氯，-70℃下搅拌30分钟后，室温搅拌30分钟。排入氯化铵水溶液中后，用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→8∶2→3∶1)精制，由此制备1.76g(收率：34％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.61(1H，t，J＝7.8Hz)，7.67(1H，broad-s)，7.93-7.97(3H，m)，8.18(1H，broad-s).
<1-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
氮气流下，向N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺4.89g(8.27mmol)的50ml脱水DMF溶液中加入2.40g(41.3mmol)氟化钾(喷雾干燥物)，130℃下搅拌10小时。反应液中加入乙酸乙酯、己烷、水，分液后，用水、用饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，由此制备0.940g(收率20％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53(1H，t，J＝7.3Hz)，7.93(1H，broad-s)，8.17-8.18(2H，m)，8.28-8.32(1H，m)，8.44-8.48(1H，m).
<1-5>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
将0.940g(1.63mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺、0.960g(5.05mmol)氯化亚锡(无水)加入10ml乙醇中，然后加入1.02ml(9.78mmol)浓盐酸在60℃下搅拌4小时。反应液中加入氢氧化钠水溶液调节pH为10，使用硅藻土滤除析出的不溶物。将硅藻土上的过滤收集物用乙酸乙酯清洗。用乙酸乙酯萃取滤液，使用20％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，由此制备0.930g(收率99％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.49(1H，m)，7.91(1H，s)，8.14(1H，s)，8.28(1H，d，J＝14.6Hz).
<1-6>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
将0.930g(1.71mmol)3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟苯甲酰胺加入5ml浓硫酸中，40℃下滴加10ml 37％甲醛水溶液。将反应液倒入冰水中，使用氢氧化钠水溶液调节pH为10后，加入乙酸乙酯萃取。使用20％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)精制，由此制备0.690g(收率72％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.94(3H，s)，4.14(1H，broad-s)，6.88-6.93(1H，m)，7.18(1H，t，J＝7.8Hz)，7.37-7.41(1H，m)，7.90(1H，s)，8.13(1H，s)，8.27(1H，d，J＝14.6Hz).
<1-7>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号7-1574)的制备
向1.54g(2.75mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺、0.330g(4.13mmol)吡啶的5ml THF溶液中加入0.460g(3.30mmol)苯甲酰氯，60℃下搅拌5小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)精制，用IPE清洗所得固体，由此制备1.45g(收率80％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.50(3H，s)，6.99-7.33(6H，m)，7.43-7.45(1H，m)，7.90(1H，s)，7.97-8.06(2H，m)，8.13(1H，s).
<实施例2>
2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺(化合物序号6-1140)的制备
<2-1>
4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
将100g(1.02mol)苯胺、230g(1.12mol)85％连二亚硫酸钠、35.1g(0.100mol)四丁基硫酸氢铵装入1500ml t-丁基甲基醚、1500ml水的混合溶液中，添加94.7g(1.12mol)碳酸氢钠。室温滴入350g(1.12mol)七氟异丙基碘，室温搅拌6小时。分液后，用1M盐酸、水、饱和碳酸氢钠水溶液清洗有机层后，用无水硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，装入500ml乙酸乙酯。滴入255g(1.02mol)4M氯化氢/乙酸乙酯溶液，室温搅拌30分钟并在5℃下搅拌1小时。滤出析出的固体，将固体装入1000ml乙酸乙酯中，在20℃以下加入1000ml饱和碳酸氢钠水溶液，调节至pH8～9，进行分液。用无水硫酸钠干燥有机层后，减压下蒸馏除去溶剂，由此制备188g(收率71％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.69-6.74(2H，m)，7.35(2H，d，J＝9.3Hz).
<2-2>
2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
将216g(0.802mol)4-(全氟丙烷-2-基)苯胺装入863mlDMF中，冷却至5℃。经1小时分批装入285g(1.60mol)N-溴代丁二酰亚胺。室温搅拌1小时后，在37℃下搅拌2小时。排入2000ml水中后，用2000ml乙酸乙酯萃取，用1000ml饱和食盐水清洗。用无水硫酸镁干燥后，减压下蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)精制，由此制备304g(收率90％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.88(2H，broad-s)，7.59(2H，s).
<2-3>
2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.58(1H，t，J＝7.8Hz)，7.66(1H，broad-s)，7.90(2H，s)，7.93(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.98(1H，d，J＝7.8Hz).
<2-4>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.55(1H，m)，7.90(2H，s)，8.16(1H，d，J＝11.7Hz)，8.27-8.31(1H，m)，8.48(1H，t，J＝6.3Hz).
<2-5>
3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.49(1H，m)，7.91(1H，s)，8.14(1H，s)，8.28(1H，d，J＝14.6Hz).
<2-6>
2-氯-N-(3-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)烟酰胺(化合物序号6-1140)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺和2-氯烟酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.40-7.49(2H，m)，7.89(2H，s)，7.94-7.96(1H，m)，8.13(1H，d，J＝12.7Hz)，8.32-8.34(1H，m)，8.57-8.59(1H，m)，8.67-8.71(1H，m)，8.75(1H，broad-s).
<实施例3>
3-苯甲酰胺基-2-氟-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-2110)的制备
<3-1>
2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
在5℃下，向实施例2的2-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)苯胺5.74g(22.0mmol)的50ml乙醇溶液中加入2.16g(22.0mmol)浓硫酸。将反应液升温至室温，加入10.0g(44.0mmol)N-碘代丁二酰亚胺搅拌3小时。将反应液注入饱和碳酸氢钠水溶液中进行中和。过滤析出的结晶，水清洗后进行干燥，由此制备9.00g(收率80％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.95(2H，broad-s)，7.79(2H，s).
<3-2>
2-氯-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
向2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺40.0g(78.0mmol)的100ml DMI溶液中加入20.6g(94.0mmol)2-氯-3-硝基苯甲酰氯在135℃下搅拌3小时。冷却至室温，将反应液注入1000ml水中。加入1000ml乙酸乙酯进行萃取，用水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，用己烷清洗所得的残渣，由此制备56.2g(收率99％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.58(1H，t，J＝8.3Hz)，7.70(1H，d，J＝3.4Hz)，7.93(1H，dd，J＝1.5，6.3Hz)，8.08-8.10(1H，m)，8.13(2H，s).
<3-3>
N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由2-氯-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.55(1H，m)，8.12-8.18(3H，m)，8.29-8.32(1H，m)，8.48-8.51(1H，m).
<3-4>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.08(1H，t，J＝7.8Hz)，7.39-7.43(1H，m)，8.10(2H，s)，8.72(1H，d，J＝11.2Hz).
<3-5>
3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺(化合物序号6-1260)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.39(1H，t，J＝7.8Hz)，7.52-7.57(4H，m)，7.60-7.63(2H，m)，7.93-7.94(4H，m)，8.70(1H，t，J＝6.3Hz).
<3-6>
3-苯甲酰胺基-2-氟-N-(4-(全氟丙烷-2-基)-2，6-二(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-2110)的制备
将1.95g(2.59mmol)3-苯甲酰胺基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺、0.10g(0.520mmol)碘化铜、1.24g(6.48mmol)氟磺酰基二氟乙酸甲酯的50mlDMF溶液在100℃下搅拌6小时。将反应液冷却至室温后，加入10ml水、100ml乙酸乙酯，进行硅藻土过滤。用水、饱和碳酸氢钠水溶液清洗滤液的有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)精制，用己烷清洗所得的固体，由此制备0.840g(收率51％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.36-7.40(1H，m)，7.53-7.64(3H，m)，7.84-7.97(1H，m)，7.92-7.94(2H，m)，8.04-8.07(1H，m)，8.08-8.13(1H，m)，8.20(2H，s)，8.68-8.72(1H，m).
<实施例4>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号7-1182)的制备
<4-1>
4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
使用遮光的反应容器，将4.90g(52.6mmol)苯胺、10.1g(58.0mmol)85％连二亚硫酸钠、1.90g(5.77mmol)四丁基硫酸氢铵装入150ml t-丁基甲基醚、150ml水的混合溶液中，添加4.84g(57.6mmol)碳酸氢钠。室温下滴入20.0g(57.8mmol)九氟-s-丁基碘，室温搅拌5小时。分离得到有机相，用2mol/L的盐酸水溶液清洗2次后，用饱和食盐水、碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂，由此制备8.32g(收率51％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.72(2H，d，J＝8.8Hz)，7.34(2H，d，J＝8.8Hz).
<4-2>
2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例2的2-2的方法，由4-(全氟丁烷-2-基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.89(2H，broad-s)，7.57(2H，s).
<4-3>
2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
向27ml DMI中加入9.90g(21.1mmol)2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺、4.60g(20.9mmol)2-氯-3-硝基苯甲酰氯，在140℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入水和乙酸乙酯，萃取有机相，用1mol/L氢氧化钠水溶液、饱和食盐水清洗，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1→10∶1→5∶1→3∶1)精制，由此制备5.44g(收率40％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.61(2H，m)，7.89(2H，s)，7.94(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，7.99(1H，d，J＝7.8Hz).
<4-4>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
向108ml DMSO中加入5.44g(8.34mmol)2-氯-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺、4.90g(84.3mmol)氟化钾(喷雾干燥物)，在145℃下搅拌2小时。向冰水中注入反应溶液，使其析出结晶，过滤所得的结晶并用己烷清洗。用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制所得的结晶，由此制备2.42g(收率46％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53-7.54(1H，m)，7.89(2H，s)，8.17(1H，d，J＝12.2Hz)，8.29-8.30(1H，m)，8.48-8.49(1H，m).
<4-5>
3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11-7.12(1H，m)，7.48-7.52(1H，m)，7.86(2H，s)，8.22(1H，d，J＝14.1Hz).
<4-6>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-6的方法，由3-氨基-N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95(3H，s)，4.14(1H，broad-s)，6.91-6.92(1H，m)，7.17-7.21(1H，m)，7.39-7.43(1H，m)，7.85(2H，s)，8.21(1H，d，J＝14.1Hz).
<4-7>
N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号7-1182)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由N-(2，6-二溴-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.51(3H，s)，7.22-7.44(7H，m)，7.85(2H，s)，8.00-8.03(2H，m).
<实施例5>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺(化合物序号6-5911)的制备
<5-1>
2-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例1的1-1的方法，由实施例2-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)苯胺和1，1，2，2，2-五氟乙基碘制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.56(2H，broad-s)，6.79(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，d，J＝8.8Hz)，7.53(1H，s).
<5-2>
2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例1的1-2的方法，由2-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.14(2H，broad-s)，7.58(1H，s)，7.81(1H，s).
<5-3>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.56-7.61(1H，m)，7.73(1H，s)，7.88(1H，d，J＝1.5Hz)，7.92-7.98(2H，m)，8.21(1H，s).
<5-4>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
APCI-MS m/z(M+1)：626
<5-5>
3-氨基-N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.05-7.18(1H，m)，7.46-7.51(1H，m)，7.85(1H，broad-s)，8.17(1H，broad-s)，8.34(1H，d，J＝15.1Hz).
<5-6>
N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-2-氟苯甲酰胺(化合物序号6-5911)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-溴-6-(全氟乙基)-4-(全氟丙烷-2-基)苯基)-2-氟苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.41(1H，t，J＝8.3Hz)，7.84-7.87(3H，m)，7.91-7.95(1H，m)，8.03-8.05(2H，m)，8.10(1H，broad-s)，8.17-8.20(2H，m)，8.63-8.67(1H，m).
<实施例6>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(N-甲基苯甲酰胺基)吡啶甲酰胺(化合物序号17-1103)的制备
<6-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-氯吡啶甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由以2-氯吡啶-6-甲酸与亚硫酰氯调制的2-氯吡啶-6-甲酰氯和实施例1的1-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，7.90-7.93(2H，m)，8.14(1H，s)，8.20-8.24(1H，m)，9.60(1H，s).
<6-2>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(甲基氨基)吡啶甲酰胺的制备
向N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-氯吡啶甲酰胺0.100g(0.180mmol)的5ml 1，4-二氧杂环己烷溶液中加入0.00600g(0.0360mmol)硫酸铜、0.140g(1.80mmol)40％甲胺水溶液，在密封条件下，在油浴温度80℃下搅拌3小时。使反应液恢复至室温并使其开放，加入水、乙酸乙酯，用水、饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，由此制备0.0700g(收率69％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.64(3H，s)，3.79(1H，broad-s)，7.56-7.60(1H，m)，7.87-7.93(2H，m)，8.14-8.15(1H，m)，8.20-8.23(1H，m)，9.60(1H，s).
<6-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(N-甲基苯甲酰胺基)吡啶甲酰胺(化合物序号17-1103)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-6-(甲基氨基)吡啶甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.65(3H，s)，7.28-7.41(6H，m)，7.77(1H，t，J＝7.8Hz)，7.91(1H，s)，8.00-8.02(1H，m)，8.14(1H，s)，9.39(1H，s).
<实施例7>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(2-氟-N-甲基苯甲酰胺基)噻唑-4-甲酰胺(化合物序号27-628)的制备
<7-1>
2-氨基噻唑-4-甲酸的制备
向2-氨基噻唑-4-甲酸乙基酯4.00g(23.2mmol)的40ml水溶液中加入1.86g(46.5mmol)氢氧化钠，室温搅拌5小时。反应液中加入浓盐酸调节pH为1，滤取析出的结晶，由此制备2.84g(收率85％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.18(2H，broad-s)，7.38(1H，s).
未检测出羧酸的质子。
<7-2>
2-氯噻唑-4-甲酸的制备
向2.84g(19.7mmol)2-氨基噻唑-4-甲酸的30ml 1，4-二氧杂环己烷溶液中加入50ml浓盐酸，冷却至0℃，在0～5℃下滴加2.04g(29.6mmol)亚硝酸钠的10ml水溶液。在0℃下将反应液搅拌2小时后，分批装入2.93g(29.6mmol)氯化铜，使反应液恢复至室温搅拌8小时。向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取4次。用饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，由此制备1.77g(收率55％)标题化合物。
1H-NMR(DMSO-d6，ppm)δ8.41(1H，s).
未检测出羧酸的质子。
<7-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯噻唑-4-甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由以2-氯噻唑-4-甲酸与亚硫酰氯调制的2-氯噻唑-4-羰基氯和实施例1的1-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.91(1H，s)，8.13(1H，s)，8.19(1H，s)，8.82(1H，s).
<7-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(甲基氨基)噻唑-4-甲酰胺的制备
按照实施例6的6-2的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氯噻唑-4-甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.03(3H，s)，5.11-5.12(1H，m)，7.50(1H，s)，7.88(1H，s)，8.11(1H，s)，8.99(1H，s).
<7-5>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(2-氟-N-甲基苯甲酰胺基)噻唑-4-甲酰胺(化合物序号27-628)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-(甲基氨基)噻唑-4-甲酰胺和2-氟苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.67(3H，s)，6.99-7.24(1H，m)，7.29-7.35(1H，m)，7.52-7.59(2H，m)，7.90(1H，s)，8.06(1H，s)，8.14(1H，s)，9.08(1H，s).
<实施例8>
2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基(甲基)氨基甲酸2，2，2-三氯乙基酯(化合物序号12-864)的制备
<8-1>
4-(全氟丁烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备
按照实施例1的1-1的方法，在遮光反应条件下，由2-(三氟甲基)苯胺和九氟-s-丁基碘制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.49(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.8Hz)，7.47(1H，d，J＝8.8Hz)，7.61(1H，s).
<8-2>
2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备
向100mL乙醇中加入17.0g(44.8mmol)4-(全氟丁烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺，在冰冷下加入5.28g(53.8mmol)浓硫酸、12.6g(55.8mmol)N-碘代丁二酰亚胺，室温搅拌1小时30分钟、40℃下搅拌4小时。向反应溶液中加入4M氢氧化钠水溶液，中和反应溶液后，加入乙酸乙酯，萃取有机相。用饱和食盐水清洗有机相，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，由此制备14.6g(收率65％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.04(2H，broad-s)，7.62(1H，s)，7.97(1H，s).
<8-3>
2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.60-7.61(1H，m)，7.77(1H，s)，7.89-7.96(2H，m)，8.03-8.04(1H，m)，8.38(1H，s).
<8-4>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53-7.54(1H，m)，7.95(1H，s)，8.24-8.32(2H，m)，8.36(1H，s)，8.44-8.48(1H，m).
<8-5>
3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.93(2H，broad-s)，7.02-7.03(1H，m)，7.11-7.13(1H，m)，7.47-7.51(1H，m)，7.92(1H，s)，8.31-8.34(2H，m).
<8-6>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-6的方法，由3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95-2.96(3H，m)，4.15(1H，broad-s)，6.91-6.93(1H，m)，7.19-7.20(1H，m)，7.38-7.42(1H，m)，7.92(1H，s)，8.32(1H，d，J＝14.1Hz)，8.34(1H，s).
<8-7>
2-氟-3-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基(甲基)氨基甲酸2，2，2-三氯乙基酯(化合物序号12-864)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丁烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺和2，2，2-三氯乙氧基羰基氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.40(3H，s)，4.74(2H，broad-s)，7.37(1H，t，J＝7.8Hz)，7.52-7.58(1H，m)，7.93(1H，s)，8.12-8.15(1H，m)，8.28-8.34(2H，m).
<实施例9>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号2-491)的制备
<9-1>
2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备
按照实施例1的1-2的方法，由实施例1的1-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺和N-氯丁二酰亚胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.97(2H，broad-s)，7.57(1H，s)，7.64(1H，s).
<9-2>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由用4-碘-3-硝基苯甲酸与亚硫酰氯调制的4-碘-3-硝基苯甲酰氯和2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.81(2H，m)，7.89(1H，s)，8.00(1H，s)，8.25(1H，d，J＝8.3Hz)，8.38(1H，d，J＝1.9Hz).
<9-3>
3-氨基-N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.35(2H，s)，6.92(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.29(1H，d，J＝1.9Hz)，7.60(1H，s)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，7.86(1H，s)，7.97(1H，s).
<9-4>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-6的方法，由3-氨基-N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.97(3H，s)，4.46(1H，broad-s)，6.89(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.07(1H，d，J＝1.9Hz)，7.65(1H，s)，7.80(1H，d，J＝8.3Hz)，7.86(1H，s)，7.97(1H，s).
<9-5>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
向10mL DMF中加入0.350g(0.560mmol)N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-碘-3-(甲基氨基)苯甲酰胺、0.200g(2.25mmol)氰化铜(I)，在140℃下搅拌1小时30分钟。向反应溶液中注入饱和硫代硫酸钠水溶液，由此使反应骤冷后，用乙酸乙酯分离得到有机层，用饱和食盐水清洗。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶1)精制，由此制备0.250g(收率86％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.01(1/2*3H，s)，3.03(1/2*3H，s)，4.89(1/21H，s)，4.90(1/21H，s)，7.80(1H，dd，J＝1.5，8.3Hz)，7.21-7.22(1H，m)，7.54(1H，d，J＝8.3Hz)，7.67(1H，s)，7.88(1H，s)，7.99(1H，s).
<9-6>
N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(4-氰基-N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号2-491)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由N-(2-氯-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-(甲基氨基)苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.81(3H，broad-s)，7.52-7.84(8H，m)，7.89(1H，s)，8.00(1H，s).
<实施例10>
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-6-氰基-2-氟苯基)-6-氯代烟酰胺(化合物序号1-1968)的制备
<10-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2，3-二氟苯甲酰胺的制备
向0.840g(4.59mmol)4-氰基-2，3-二氟苯甲酸的二氯甲烷溶液10ml中加入1滴DMF、0.470ml(5.51mmol)草酰氯，室温下搅拌1小时。将减压蒸馏除去溶剂所得的4-氰基-2，3-二氟苯甲酰氯加入在实施例1的1-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺1.56g(3.83mmol)的DMI溶液5ml中，130℃下搅拌5小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得的残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶0→10∶1)精制，由此制备0.58g(收率27％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.52-7.62(1H，m)，7.92-7.94(1H，m)，8.02-8.06(1H，m)，8.13-8.16(2H，m).
<10-2>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺的制备
向N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2，3-二氟苯甲酰胺的DMSO溶液5ml中加入49.0mg碳酸铵，100℃下搅拌5小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1→4∶1)精制，由此制备0.30g(收率51％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.71(2H，broad-s)，7.35-7.39(1H，m)，7.40-7.44(1H，m)，7.92(1H，s)，8.12-8.15(2H，m).
<10-3>
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)-6-氰基-2-氟苯基)-6-氯代烟酰胺(化合物序号1-1968)的制备
向0.0500g(0.0877mol)3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-2-氟苯甲酰胺的DMI溶液0.200ml中加入0.0308g(0.175mmol)6-氯烟酰氯，在130℃下搅拌6小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制，由此制备0.0100g(收率16％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.54(1H，d，J＝8.8Hz)，7.72(1H，d，J＝8.8Hz)，7.93(1H，s)，8.09(1H，s)，8.17-8.18(2H，m)，8.27(1H，dd，J＝2.4Hz8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝10.8Hz)，8.98(1H，d，J＝2.4Hz).
<实施例11>
3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-79)的制备
<11-1>
2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺的制备
按照实施例3的3-1的方法，由实施例4的4-1中得到的4-(全氟丁烷-2-基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.95(2H，broad-s)，7.78(2H，s).
<11-2>
N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯胺和3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.74(1H，t，J＝8.0Hz)，8.11(2H，s)，8.42(1H，d，J＝7.6Hz)，8.46(1H，d，J＝8.4Hz)，8.90(1H，d，J＝12.4Hz)，8.92(1H，s).
<11-3>
3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.39(2H，broad-s)，6.89-6.93(1H，m)，7.29-7.31(3H，m)，7.68(1H，s)，8.08(2H，s).
<11-4>
3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-79)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2，6-二碘-4-(全氟丁烷-2-基)苯基)苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.58(1H，t，J＝8.2Hz)，7.79-7.83(3H，m)，7.97(2H，s)，8.01(2H，d，J＝8.0Hz)，8.09(2H，s)，8.18(1H，s)，8.29(1H，s).
<实施例12>
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺(化合物序号6-5908)的制备
<12-1>
4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲氧基)苯胺的制备
按照实施例1的1-1的方法，由2-三氟甲氧基苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.19(2H，broad-s)，6.86(1H，d，J＝8.8Hz)，7.30(1H，d，J＝8.8Hz)，7.36(1H，s).
<12-2>
2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺的制备
按照实施例1的1-2的方法，由4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲氧基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.65(2H，broad-s)，7.33(1H，s)，7.71(1H，s).
<12-3>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.49-7.61(3H，m)，7.80-7.96(3H，m).
<12-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氯-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.53(1H，t，J＝7.8Hz)，7.60(1H，broad-s)，7.89(1H，d，J＝1.5Hz)，8.07(1H，broad-d，J＝12.7Hz)，8.29-8.30(1H，m)，8.43-8.47(1H，m).
<12-5>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，6.99-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.45-7.49(1H，m)，7.57(1H，broad-s)，7.87(1H，d，J＝2.0Hz)，8.14(1H，d，J＝14.2Hz).
<12-6>
N-(3-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基氨基甲酰基)-2-氟苯基)-2-氯代烟酰胺(化合物序号6-5908)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲氧基)苯基)-2-氟苯甲酰胺和2-氯烟酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.39-7.49(2H，m)，7.59(1H，s)，7.88-7.94(2H，m)，8.07(1H，d，J＝12.2Hz)，8.31-8.33(1H，m)，8.57-8.58(1H，m)，8.60-8.70(1H，m)，8.74(1H，broad-s).
<实施例13>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺(化合物序号6-3348)的制备
<13-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-3的方法，由用4-氟-3-硝基苯甲酸与亚硫酰氯调制的4-氟-3-硝基苯甲酰氯和实施例1的1-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.47-7.50(1H，m)，7.92(2H，d，J＝5.9Hz)，8.16(1H，s)，8.23-8.28(1H，m)，8.65-8.67(1H，m).
<13-2>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
APCI-MS m/z(M+1)：546
<13-3>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺(化合物序号6-3348)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.29-7.34(1H，m)，7.53-7.65(3H，m)，7.80-7.84(1H，m)，7.90-7.92(3H，m)，8.14(1H，broad-s)，8.20(1H，d，J＝2.9Hz)，8.25(1H，broad-s)，9.10(1H，dd，J＝1.9，7.3Hz).
<实施例14>
2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺的制备(化合物序号6-460)
<14-1>
2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备
按照实施例8的8-2的方法，由实施例1的1-1中得到的4-(全氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺和N-碘代丁二酰亚胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.04(2H，broad-s)，7.64(1H，s)，7.99(1H，s).
<14-2>
N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺和3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.76-7.80(2H，m)，7.97(1H，s)，8.28-8.30(1H，m)，8.37(1H，s)，8.49-8.52(1H，m)，8.78(1H，s).
<14-3>
3-氨基-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.89-6.92(1H，m)，7.23-7.32(3H，m)，7.68(1H，s)，7.93(1H，s)，8.34-8.36(1H，m).
<14-4>
2-氯-N-(3-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基氨基甲酰基)苯基)烟酰胺的制备(化合物序号6-460)
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺和2-氯烟酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.43-7.46(1H，m)，7.58(1H，t，J＝7.8Hz)，7.77(1H，d，J＝7.8Hz)，7.91-7.95(2H，m)，8.01(1H，s)，8.24(1H，dd，J＝2.0，7.8Hz)，8.28(1H，s)，8.36(1H，s)，8.41(1H，s)，8.54-8.56(1H，m).
<实施例15>
2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号7-1733)的制备
<15-1>
2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由实施例14的14-1中得到的2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺和2-氯-3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.60(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76(1H，s)，7.94(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.97(1H，s)，8.03(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.39(1H，s).
<15-2>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-4的方法，由2-氯-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.55(1H，m)，7.97(1H，s)，8.23(1H，d，J＝12.2Hz)，8.28-8.32(1H，m)，8.37(1H，s)，8.44-8.48(1H，m).
<15-3>
3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.92(2H，broad-s)，7.02-7.04(1H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，7.47-7.52(1H，m)，7.94(1H，s)，8.30-8.35(2H，m).
<15-4>
2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-6的方法，由3-氨基-2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.95(3H，s)，4.15(1H，broad-s)，6.90(1H，t，J＝8.2Hz)，7.19(1H，t，J＝7.8Hz)，7.40(1H，t，J＝7.8Hz)，7.92(1H，s)，8.30(1H，s)，8.34(1H，s).
<15-5>
2-氟-3-(4-氟-N-甲基苯甲酰胺基)-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号7-1733)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由2-氟-N-(2-碘-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(甲基氨基)苯甲酰胺和4-氟苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.50(3H，s)，6.91(2H，s)，6.93-7.35(3H，m)，7.46(1H，t，J＝7.0Hz)，7.93(1H，s)，8.01-8.10(1H，m)，8.13(1H，broad-s)，8.34(1H，s).
<实施例16>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-N-甲基-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺(化合物序号9-2164)的制备
向实施例1的1-7中得到的0.100g(0.150mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺的DMF溶液5ml中加入0.00900g(0.230mmol)氢化钠(60％inoil)，室温下搅拌40分钟。反应液中加入0.0300g(0.180mmol)碘代甲烷，在相同温度下搅拌6小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用水、饱和食盐水清洗有机层，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，由此定量地制备0.106g标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ2.18-2.19(3H，m)，3.48(3H，s)，7.21-7.25(4H，m)，7.32-7.40(4H，m)，7.92(1H，s)，8.13(1H，s).
<实施例17>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺(化合物序号8-289)的制备
<17-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由实施例1的1-2得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺和3-硝基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.75-7.79(2H，m)，7.94(1H，s)，8.17(1H，d，J＝1.0Hz)，8.28(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，8.48-8.51(1H，m)，8.76-8.77(1H，m).
<17-2>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例16的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.28(1/2*3H，s)，3.44(1/2*3H，s)，7.41(1/2*1H，t，J＝7.8Hz)，7.71-7.76(2/2*1H，m)，7.84(1/2*1H，s)，7.93-7.95(1/2*1H，m)，7.98(1/2*1H，s)，8.07-8.09(2/2*1H，m)，8.14-8.16(1/2*1H，m)，8.19(1/2*1H，s)，8.39-8.41(1/2*1H，m)，8.45-8.46(1/2*1H，m).
<17-3>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.24(3/4*3H，s)，3.37(1/4*3H，s)，3.80(2H，broad-s)，6.47(1/4*1H，d，J＝7.8Hz)，6.54-6.57(1/4*1H，m)，6.78-6.84(5/4*1H，m)，6.86(3/4*1H，t，J＝2.0Hz)，6.96(3/4*1H，d，J＝7.8Hz)，7.23-7.27(3/4*1H，m)，7.79(1/4*1H，s)，7.94(3/4*1H，s)，8.00(1/4*1H，s)，8.15(3/4*1H，s).
<17-4>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-(4-氰基苯甲酰胺基)-N-甲基苯甲酰胺(化合物序号8-289)的制备
按照实施例1的1-7方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-N-甲基苯甲酰胺和4-氰基苯甲酰氯制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.26(2/3*3H，s)，3.38(1/3*3H，s)，7.08-7.09(1/3*1H，m)，7.12-7.14(1/3*1H，m)，7.32(2/3*1H，d，J＝7.8Hz)，7.45-7.49(3/3*1H，m)，7.72-7.76(9/3*1H，m)，7.83(1/3*1H，s)，7.85-7.89(4/3*1H，m)，7.95(2/3*1H，s)，7.98-8.00(4/3*1H，m)，8.04(2/3*1H，d，J＝6.3Hz)，8.16(2/3*1H，s)，8.57(2/3*1H，s).
<实施例18>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-5913)的制备
<18-1>
4-(全氟乙基)-2-(三氟甲基)苯胺的制备
向7.04g(40.4mmol)85％连二亚硫酸钠、3.40g(40.4mmol)碳酸氢钠的水溶液40ml中加入13.6g(33.7mmol)2-(三氟甲基)苯胺和40ml DMF。向该反应液中加入11.2g(45.5mmol)1，1，2，2，2-五氟乙基碘的50ml DMF溶液(将DMF冷却至-30℃并使1，1，2，2，2-五氟乙基碘溶解)，装入高压釜中，在110℃下搅拌9小时。室温下放置一夜后，向反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。用水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层。用无水硫酸钠干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1→5∶1)精制，由此制备1.95g(收率21％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.53(2H，broad-s)，6.81(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，d，J＝8.3Hz)，7.63(1H，broad-s).
<18-2>
2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯胺的制备
按照实施例1的1-2的方法，由4-(全氟乙基)-2-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ5.08(2H，broad-s)，7.62(1H，s)，7.80(1H，s).
<18-3>
N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺的制备
向2.50g(6.99mmol)2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯胺的吡啶溶液20ml中加入2.72g(14.7mmol)3-硝基苯甲酰氯，在100℃下搅拌12小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。用1M盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层。用无水硫酸钠干燥有机层后，减压下蒸馏除去溶剂，得到的残渣中加入THF、氢氧化钠水溶液，室温下搅拌8小时。与上述同样地萃取·干燥反应液，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法(展开溶剂；己烷∶乙酸乙酯＝7∶1→5∶1)精制，由此制备0.202g(收率6％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.75(1H，s)，7.78(1H，t，J＝7.8Hz)，7.94(1H，s)，8.17(1H，s)，8.29-8.30(1H，m)，8.50-8.52(1H，m)，8.78(1H，t，J＝2.0Hz).
<18-4>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ3.89(2H，broad-s)，6.90-6.92(1H，m)，7.23-7.32(3H，m)，7.64(1H，s)，7.90(1H，s)，8.13(1H，s).
<18-5>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺(化合物序号6-5913)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟乙基)-6-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.51-7.62(4H，m)，7.72(1H，dd，J＝1.5，7.8Hz)，7.89-8.00(6H，m)，8.14(1H，s)，8.27(1H，t，J＝2.0Hz).
<实施例19>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺(化合物序号1-627)的制备
<19-1>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺的制备
按照实施例4的4-3的方法，由用4-氟-3-硝基苯甲酸和亚硫酰氯调制的4-氟-3-硝基苯甲酰氯和实施例1的1-2中得到的2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.47-7.50(1H，m)，7.92(2H，d，J＝5.9Hz)，8.16(1H，s)，8.23-8.28(1H，m)，8.65-8.67(1H，m).
<19-2>
N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-硝基苯甲酰胺的制备
向0.500g(0.870mmol)N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氟-3-硝基苯甲酰胺的DMF溶液5ml中加入0.0639g(1.31mmol)氰化钠，室温下搅拌10小时。反应液中加入水、乙酸乙酯，用乙酸乙酯萃取。用10％氢氧化钠水溶液、饱和食盐水清洗有机层。用无水硫酸钠干燥有机层后，减压蒸馏除去溶剂，将所得残渣用硅胶柱色谱法精制，由此制备0.0500g(收率10％)标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.80(1H，s)，7.96(1H，s)，8.12-8.14(1H，m)，8.18(1H，s)，8.36(1H，dd，J＝2.0，8.3Hz)，8.84(1H，d，J＝1.5Hz).
<19-3>
3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺的制备
按照实施例1的1-5的方法，由N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-3-硝基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ4.68(2H，broad-s)，7.18(1H，dd，J＝1.9，8.3Hz)，7.29(1H，s)，7.52-7.55(1H，m)，7.68(1H，s)，7.92(1H，s)，8.14(1H，d，J＝1.5Hz).
<19-4>
3-苯甲酰胺基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺(化合物序号1-627)的制备
按照实施例1的1-7的方法，由3-氨基-N-(2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基)-4-氰基苯甲酰胺制备标题化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)δ7.56-7.59(3H，m)，7.64-7.66(1H，m)，7.80-7.87(2H，m)，7.94-7.97(2H，m)，8.16(1H，s)，8.46(1H，s)，8.57(1H，s)，9.16(1H，s).
接下来，给出含有本发明化合物作为有效成分的制剂例，但本发明不限定于此。需要说明的是，制剂例中，份表示重量份。
<制剂例1>
将20份通式(1)表示的本发明化合物、10份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、70份二甲苯均一混合得到乳剂。
<制剂例2>
将10份通式(1)表示的本发明化合物、2份十二烷基硫酸钠、2份磺基琥珀酸二烷基酯、1份β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐、85份硅藻土均一搅拌混合得到可湿性粉剂。
<制剂例3>
将0.3份通式(1)表示的本发明化合物、0.3份白炭墨均一混合，加入99.2份粘土、0.2份DRILESS A(三共Agro制)，均一粉碎混合，得到粉剂。
<制剂例4>
将3份通式(1)表示的本发明化合物、1.5份聚氧乙烯·聚氧丙烯缩合物、3份羧甲基纤维素、64.8份粘土、27.7份滑石均一粉碎混合后，加入水混炼并造粒干燥得到颗粒剂。
<制剂例5>
将10份通式(1)表示的本发明化合物、3份β-萘磺酸甲醛缩合物钠盐、1份三苯乙烯基苯酚、5份丙二醇、0.5份硅类消泡剂、33.5份水充分搅拌混合后，与将0.3份黄原酸胶、46.7份水混合所得的物质再次搅拌混合得到混悬剂。
<制剂例6>
将20份通式(1)表示的本发明化合物、6份萘磺酸甲醛缩合物金属盐、1份二烷基磺基琥珀酸金属盐、73份碳酸钙均一粉碎混合后，加入水混炼并造粒干燥得到水分散颗粒剂。
当使用上述所得的制剂时，将上述制剂用水稀释1～10000倍，或不稀释、直接进行散布。
接下来，对于作为本发明化合物的有害生物防除剂的有用性，在以下试验例中具体说明，但本发明不限定于此。
<试验例1>
对斜纹夜蛾(Spodopteralitura)的杀虫试验
在将试验化合物调制为规定浓度的药液中浸渍卷心菜叶30秒，风干后，放入铺设了滤纸的7cm的聚乙烯杯，放入斜纹夜蛾2龄幼虫。放置在25℃恒温室中，6日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
需要说明的是，作为比较化合物，使用国际公开第2005/073165号说明书中公开的下述化合物(A)。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为1ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为：1-470、1-491、1-513、1-627、1-1925、2-491、6-38、6-39、6-45、6-46、6-47、6-57、6-60、6-71、6-72、6-78、6-79、6-80、6-90、6-93、6-111、6-147、6-268、6-269、6-270、6-271、6-272、6-288、6-289、6-290、6-293、6-300、6-304、6-306、6-311、6-346、6-347、6-348、6-349、6-366、6-367、6-368、6-382、6-389、6-424、6-425、6-426、6-427、6-428、6-444、6-445、6-446、6-448、6-449、6-450、6-452、6-453、6-460、6-461、6-467、6-502、6-503、6-504、6-505、6-522、6-523、6-524、6-538、6-545、6-804、6-824、6-825、6-840、6-1104、6-1105、6-1106、6-1107、6-1124、6-1125、6-1126、6-1140、6-1147、6-1182、6-1183、6-1184、6-1185、6-1202、6-1203、6-1204、6-1218、6-1225、6-1260、6-1261、6-1262、6-1263、6-1280、6-1281、6-1282、6-1296、6-1303、6-1338、6-1339、6-1340、6-1341、6-1358、6-1359、6-1360、6-1374、6-1381、6-1574、6-1575、6-1576、6-1577、6-1594、6-1595、6-1596、6-1610、6-1617、6-1652、6-1653、6-1654、6-1655、6-1672、6-1673、6-1674、6-1688、6-1695、6-1730、6-1731、6-1732、6-1733、6-1734、6-1750、6-1751、6-1752、6-1754、6-1755、6-1766、6-1773、6-1808、6-1809、6-1810、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、6-2110、6-3348、6-3384、6-5902、6-5903、6-5904、6-5905、6-5906、6-5907、6-5908、6-5909、6-5910、6-5911、6-5912、7-38、7-39、7-45、7-46、7-47、7-57、7-60、7-71、7-72、7-78、7-79、7-80、7-90、7-93、7-132、7-147、7-268、7-269、7-270、7-271、7-285、7-286、7-288、7-289、7-290、7-299、7-300、7-301、7-303、7-304、7-305、7-311、7-346、7-347、7-348、7-349、7-366、7-367、7-368、7-382、7-389、7-424、7-425、7-426、7-427、7-428、7-444、7-445、7-446、7-449、7-460、7-467、7-502、7-504、7-505、7-522、7-523、7-538、7-804、7-824、7-825、7-840、7-948、7-969、7-984、7-1104、7-1105、7-1106、7-1107、7-1124、7-1125、7-1126、7-1140、7-1147、7-1182、7-1183、7-1184、7-1185、7-1202、7-1203、7-1204、7-1218、7-1225、7-1260、7-1261、7-1262、7-1263、7-1280、7-1281、7-1282、7-1296、7-1303、7-1338、7-1339、7-1340、7-1341、7-1358、7-1359、7-1360、7-1374、7-1381、7-1417、7-1574、7-1575、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1596、7-1605、7-1606、7-1608、7-1610、7-1616、7-1617、7-1638、7-1639、7-1645、7-1652、7-1672、7-1673、7-1730、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1751、7-1752、7-1764、7-1766、7-1773、7-1794、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1828、7-1829、7-1844、7-1851、7-3348、7-3369、7-3384、7-5902、7-5903、7-5904、7-5905、7-5906、7-5907、7-5910、8-268、8-288、8-289、8-304、8-804、8-824、8-840、9-270、9-290、9-291、9-306、9-2164、9-2322、11-777、11-835、12-777、12-835、12-864、27-627、27-663。
另外，下述化合物在浓度为10ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-506、1-1968、2-513、2-518、6-454、6-5913、6-5914、7-316、7-5911、7-5912、7-5908、7-5909、17-1103、27-628。
另一方面，化合物(A)在浓度为10ppm时，死虫率为50％以下。
<试验例2>
对小菜蛾(Plutellaxylostella)的杀虫试验
在将试验化合物调制为规定浓度的药液中浸渍卷心菜叶30秒，风干后，加入铺设了滤纸的7cm的聚乙烯杯中，放入小菜蛾3龄幼虫。放置在25℃恒温室中，6日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
需要说明的是，作为比较化合物使用上述化合物(A)。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为1ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-491、1-513、1-627、1-1925、1-1968、2-491、2-513、6-38、6-39、6-45、6-46、6-47、6-57、6-71、6-72、6-78、6-79、6-80、6-90、6-111、6-147、6-268、6-270、6-271、6-272、6-288、6-289、6-290、6-293、6-300、6-304、6-306、6-346、6-347、6-348、6-349、6-366、6-367、6-368、6-382、6-389、6-424、6-425、6-426、6-427、6-428、6-444、6-445、6-446、6-449、6-450、6-453、6-460、6-461、6-467、6-502、6-503、6-504、6-505、6-522、6-523、6-524、6-538、6-545、6-804、6-824、6-825、6-840、6-1104、6-1105、6-1106、6-1107、6-1124、6-1125、6-1126、6-1140、6-1147、6-1182、6-1183、6-1184、6-1185、6-1202、6-1203、6-1204、6-1218、6-1225、6-1260、6-1261、6-1262、6-1263、6-1280、6-1281、6-1282、6-1296、6-1303、6-1338、6-1339、6-1340、6-1341、6-1358、6-1359、6-1360、6-1374、6-1381、6-1574、6-1575、6-1576、6-1577、6-1594、6-1595、6-1596、6-1610、6-1617、6-1652、6-1653、6-1654、6-1655、6-1672、6-1673、6-1674、6-1688、6-1695、6-1730、6-1731、6-1732、6-1733、6-1734、6-1750、6-1751、6-1752、6-1754、6-1755、6-1766、6-1773、6-1808、6-1809、6-1810、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、6-2110、6-3348、6-3384、6-5903、6-5904、6-5905、6-5906、6-5907、6-5908、6-5909、6-5910、6-5911、6-5912、7-38、7-39、7-45、7-46、7-47、7-57、7-60、7-71、7-72、7-78、7-79、7-80、7-90、7-93、7-132、7-147、7-268、7-271、7-286、7-288、7-289、7-290、7-299、7-300、7-301、7-303、7-304、7-305、7-311、7-346、7-347、7-348、7-349、7-366、7-367、7-368、7-382、7-389、7-424、7-425、7-426、7-427、7-428、7-444、7-445、7-446、7-449、7-460、7-467、7-502、7-504、7-505、7-522、7-523、7-538、7-824、7-840、7-948、7-969、7-984、7-1104、7-1105、7-1106、7-1107、7-1124、7-1125、7-1126、7-1140、7-1147、7-1182、7-1183、7-1184、7-1185、7-1202、7-1203、7-1204、7-1218、7-1225、7-1260、7-1261、7-1262、7-1263、7-1280、7-1281、7-1282、7-1296、7-1303、7-1338、7-1339、7-1340、7-1341、7-1358、7-1359、7-1360、7-1374、7-1381、7-1417、7-1574、7-1575、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1596、7-1605、7-1606、7-1608、7-1610、7-1616、7-1617、7-1638、7-1639、7-1645、7-1652、7-1672、7-1673、7-1730、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1751、7-1752、7-1764、7-1766、7-1773、7-1794、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1828、7-1829、7-1844、7-1851、7-3348、7-3369、7-3384、7-5902、7-5903、7-5904、7-5905、7-5906、7-5907、7-5909、7-5910、8-268、8-288、8-289、8-304、8-824、9-270、9-290、9-291、9-306、9-2164、9-2322、11-777、11-835、12-777、12-835、12-864。
另外，下述化合物在浓度为10ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-470、1-506、2-518、6-60、6-93、6-269、6-311、6-448、6-452、6-454、6-5913、6-5914、7-269、7-270、7-285、7-316、7-804、7-825、7-5908、7-5911、7-5912、8-804、8-840、17-1103、27-627、27-628、27-663。
另一方面，化合物(A)在浓度为10ppm时死虫率为50％以下。
<试验例3>
对茶姬卷叶蛾(Adoxophyeshonmai)的杀虫试验
在将试验化合物调制为规定浓度的药液中浸渍切成薄片的人工饲料30秒，风干后，加入7cm的聚乙烯杯中，放入茶姬卷叶蛾2龄幼虫。放置在25℃恒温室中，6日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
需要说明的是，作为比较化合物，使用上述化合物(A)。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为1ppm时显示出70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-72、6-80、6-90、6-347、6-348、6-349、6-366、6-382、6-427、6-446、6-449、6-460、6-503、6-504、6-505、6-522、6-524、6-538、6-1106、6-1182、6-1202、6-1260、6-1262、6-1263、6-1341、6-1358、6-1574、6-1576、6-1594、6-1596、6-1652、6-1654、6-1655、6-1672、6-1674、6-1688、6-1730、6-1732、6-1733、6-1750、6-1809、6-1811、6-1828、6-1830、7-348、7-366、7-382、7-502、7-505、7-522、7-538、7-1106、7-1202、7-1262、7-1280、7-1303、7-1338、7-1358、7-1574、7-1576、7-1594、7-1605、7-1652、7-1730、7-1732、7-1733、7-1750、7-1764、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811。
另外，下述化合物的浓度为10ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-271、6-367、6-389、6-426、6-523、6-1104、6-1577、6-1695、6-1851、6-2110、7-424、7-444、7-523、7-1104、7-1124、7-1260、7-1263、7-1577、7-1616、7-1731、7-1773、7-1851。
另一方面，化合物(A)在浓度为10ppm时死虫率为50％以下。
<试验例4>
对茶长卷叶蛾(Choristoneuramagnanima)的杀虫试验
在将试验化合物调制为规定浓度的药液中浸渍切成薄片的人工饲料30秒，风干后，加入7cm的聚乙烯杯中，放入茶长卷叶蛾2龄幼虫。放置在25℃恒温室中，6日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
需要说明的是，作为比较化合物使用上述化合物(A)。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为1ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-72、6-80、6-90、6-271、6-349、6-366、6-367、6-426、6-427、6-1104、6-1106、6-1182、6-1260、6-1263、6-1358、6-1574、6-1577、6-1595、6-1596、6-1652、6-1654、6-1655、6-1672、6-1673、6-1674、6-1695、6-1730、6-1732、6-1733、6-1750、6-1751、6-1809、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、7-90、7-348、7-366、7-382、7-389、7-444、7-502、7-504、7-505、7-523、7-1104、7-1106、7-1107、7-1124、7-1125、7-1260、7-1262、7-1263、7-1280、7-1281、7-1303、7-1358、7-1359、7-1574、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1605、7-1616、7-1617、7-1652、7-1730、7-1732、7-1733、7-1750、7-1764、7-1773、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1829、7-1851，
下述化合物在浓度为10ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-382、6-446、6-460、6-2110、7-424、7-538、7-1606。
另一方面，化合物(A)在浓度为10ppm时死虫率为50％以下。
<试验例5>
对棉铃虫(Helicoverpa armigera)的杀虫试验
在将试验化合物调制为规定浓度的药液中浸渍卷心菜叶片(cabbage leaf disk)30秒，风干。在铺设了滤纸的6孔塑料杯中加入叶片(leaf disk)，每1孔放入1只2龄幼虫。放置在25℃恒温室中，3日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
需要说明的是，作为比较化合物使用上述化合物(A)。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为1ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-72、6-80、6-90、6-271、6-347、6-348、6-349、6-366、6-367、6-382、6-389、6-426、6-427、6-446、6-449、6-460、6-503、6-504、6-505、6-522、6-523、6-524、6-538、6-1104、6-1106、6-1260、6-1262、6-1263、6-1281、6-1341、6-1358、6-1359、6-1574、6-1576、6-1577、6-1594、6-1595、6-1596、6-1652、6-1654、6-1655、6-1672、6-1673、6-1674、6-1695、6-1730、6-1732、6-1733、6-1750、6-1751、6-1808、6-1809、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、6-2110、7-90、7-348、7-366、7-382、7-389、7-424、7-444、7-502、7-505、7-522、7-523、7-538、7-1106、7-1107、7-1125、7-1262、7-1263、7-1280、7-1303、7-1338、7-1358、7-1359、7-1574、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1605、7-1606、7-1616、7-1617、7-1652、7-1730、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1751、7-1764、7-1773、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1829、7-1851。
另外，化合物序号为7-1104的化合物在浓度为10ppm时显示了70％以上的死虫率。
另一方面，化合物(A)在浓度为10ppm时死虫率为50％以下。
<试验例6>
对灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)的杀虫试验
制备将试验化合物调制为规定浓度的丙酮溶液，将该丙酮溶液2.5ml散布于水稻幼苗上，风干后，加入放入了水的直径3cm、高13cm的玻璃管中，放入灰飞虱3龄幼虫并盖上盖子。放置在25℃恒温室中，6日后调查生死虫数。以1区10只2连制的方式进行。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为100ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-491、1-627、2-491、6-39、6-45、6-47、6-57、6-71、6-72、6-79、6-80、6-90、6-147、6-268、6-269、6-270、6-271、6-290、6-304、6-306、6-311、6-346、6-347、6-368、6-382、6-425、6-427、6-444、6-445、6-446、6-460、6-461、6-503、6-1104、6-1106、6-1107、6-1124、6-1126、6-1140、6-1147、6-1182、6-1183、6-1184、6-1185、6-1202、6-1203、6-1204、6-1218、6-1225、6-1260、6-1261、6-1262、6-1263、6-1280、6-1281、6-1282、6-1296、6-1303、6-1338、6-1339、6-1340、6-1341、6-1358、6-1359、6-1360、6-1374、6-1381、6-1574、6-1575、6-1576、6-1577、6-1594、6-1595、6-1596、6-1610、6-1617、6-1652、6-1653、6-1654、6-1655、6-1672、6-1673、6-1674、6-1688、6-1695、6-1730、6-1731、6-1732、6-1733、6-1734、6-1750、6-1751、6-1752、6-1754、6-1766、6-1773、6-1808、6-1809、6-1810、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、6-2110、6-3348、6-3384、6-5903、6-5904、6-5905、6-5906、6-5907、6-5908、6-5909、6-5910、6-5911、6-5914、7-47、7-57、7-90、7-268、7-285、7-286、7-288、7-289、7-301、7-303、7-304、7-305、7-311、7-316、7-346、7-348、7-368、7-382、7-389、7-424、7-426、7-427、7-444、7-445、7-446、7-460、7-467、7-538、7-825、7-840、7-948、7-984、7-1104、7-1105、7-1106、7-1107、7-1124、7-1125、7-1126、7-1140、7-1147、7-1182、7-1183、7-1184、7-1185、7-1202、7-1203、7-1204、7-1218、7-1225、7-1260、7-1261、7-1262、7-1263、7-1280、7-1281、7-1282、7-1296、7-1303、7-1338、7-1339、7-1340、7-1341、7-1358、7-1359、7-1360、7-1374、7-1381、7-1417、7-1574、7-1575、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1596、7-1605、7-1606、7-1608、7-1610、7-1616、7-1617、7-1638、7-1639、7-1645、7-1652、7-1672、7-1673、7-1730、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1751、7-1752、7-1764、7-1766、7-1773、7-1794、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1828、7-1829、7-1844、7-1851、7-3348、7-3369、7-5902、7-5903、7-5904、7-5906、7-5907、7-5909、7-5912、8-289、8-304、8-840、9-270、9-290、9-291、9-306、9-2164、9-2322、12-835、12-864。
<试验例7>
对家蝇(Muscadomestica)的杀虫试验
制备将试验化合物调制为规定浓度的丙酮溶液，将该丙酮溶液1ml滴入直径9cm的陪替氏培养皿中，风干后，放入家蝇雌性成虫并盖上盖子。放置在25℃恒温室中，1日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为100ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-1925、1-1968、6-39、6-47、6-72、6-272、6-293、6-346、6-347、6-348、6-366、6-368、6-382、6-389、6-426、6-427、6-428、6-450、6-452、6-453、6-460、6-503、6-504、6-505、6-522、6-523、6-524、6-538、6-1105、6-1107、6-1124、6-1125、6-1126、6-1147、6-1184、6-1204、6-1218、6-1260、6-1281、6-1338、6-1341、6-1358、6-1359、6-1360、6-1374、6-1575、6-1576、6-1577、6-1594、6-1596、6-1617、6-1652、6-1672、6-1673、6-1695、6-1730、6-1731、6-1732、6-1733、6-1734、6-1750、6-1751、6-1752、6-1773、6-1808、6-1809、6-1810、6-1811、6-1828、6-1829、6-1830、6-1851、6-2110、6-5905、7-39、7-57、7-90、7-268、7-346、7-348、7-349、7-366、7-367、7-368、7-382、7-389、7-424、7-428、7-444、7-446、7-449、7-504、7-522、7-538、7-1104、7-1105、7-1106、7-1107、7-1126、7-1262、7-1280、7-1282、7-1296、7-1303、7-1338、7-1340、7-1358、7-1359、7-1360、7-1381、7-1417、7-1574、7-1575、7-1576、7-1577、7-1596、7-1652、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1752、7-1764、7-1766、7-1730、7-1773、7-1794、7-1808、7-1809、7-1810、7-1811、7-1828、7-1829、7-1851、9-2164、9-2322、11-777、11-835、12-777、12-835、12-864、17-1103、27-627。
<试验例8>
对德国小蠊(Blattellagermanica)的杀虫试验
制备将试验化合物调制为规定浓度的丙酮溶液，将该丙酮溶液1ml滴入直径9cm的陪替氏培养皿中，风干后，放入德国小蠊雄性成虫并盖上盖子。放置在25℃恒温室中，1日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
上述试验的结果，下述化合物在浓度100ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为1-1925、6-39、6-47、6-346、6-347、6-367、6-368、6-382、6-389、6-426、6-427、6-503、6-538、6-1105、6-1106、6-1107、6-1124、6-1125、6-1126、6-1147、6-1184、6-1204、6-1218、6-1280、6-1296、6-1338、6-1358、6-1359、6-1575、6-1576、6-1577、6-1594、6-1595、6-1596、6-1610、6-1617、6-1730、6-1731、6-1732、6-1733、6-1750、6-1751、6-1752、6-1773、6-1811、6-5905、7-57、7-268、7-305、7-347、7-349、7-367、7-382、7-389、7-424、7-444、7-446、7-502、7-505、7-538、7-1104、7-1105、7-1106、7-1107、7-1125、7-1126、7-1261、7-1262、7-1280、7-1282、7-1296、7-1303、7-1381、7-1574、7-1575、7-1576、7-1577、7-1594、7-1595、7-1596、7-1617、7-1731、7-1732、7-1733、7-1750、7-1752、7-1766、7-1773、7-1851。
<试验例9>
对地下家蚊(Culex pipiens molestus)的杀虫试验
将试验化合物调制为规定浓度的丙酮溶液，将上述丙酮溶液1ml滴入直径9cm的陪替氏培养皿中，风干后，放入地下家蚊成虫并盖上盖子。放置在25℃恒温室中，处理1日后调查生死虫数。以1区5只2连制的方式进行。
上述试验的结果，化合物序号为7-424、7-1574、7-1577、7-1730、7-1732、7-1733的化合物在浓度为1000ppm时显示了70％以上的死虫率。
<试验例10>
对台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)的杀虫试验
制备将试验化合物调制为规定浓度的丙酮溶液，将该丙酮溶液20μl滴入加入聚丙烯管中的直径2.6mm的滤纸中，风干后，加入20μl的水，放入台湾乳白蚁并盖上盖子。放置在28℃恒温室中，处理5日后调查生死虫数。以1区10只2连制的方式进行。
上述试验的结果，下述化合物在浓度为30ppm时显示了70％以上的死虫率，所述化合物的序号为6-460、6-1260、6-1652、7-268、7-424、7-1104、7-1574、7-1577、7-1730、7-1732、7-1733。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供新型的酰胺衍生物。该酰胺衍生物在有害生物防除活性中显示卓越功效，产业上的利用价值高。

Claims (6)

1.下述通式(1)表示的酰胺衍生物，
通式(1)中，
A表示氮原子，
K表示在与A以及A键合的2个碳原子一起形成环状连接基团时所必需的非金属原子组，所述环状连接基团来自吡啶；
X表示氢原子；
n表示0～4的整数；
T表示－C(＝G1)－Q1；
G1表示氧原子，
Q1表示：
可以具有取代基的苯基、
或可以具有取代基的吡啶基；
Y1及Y5分别独立地表示卤原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，Y1及Y5中的任一方表示三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，
Y2及Y4表示氢原子，
Y3表示C2－C4全氟烷基；
需要说明的是，Q1中的、可以具有取代基的苯基及可以具有取代基的吡啶基的取代基表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1卤代烷基、氰基及硝基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同；
G3表示氧原子；
R1及R2分别独立地表示氢原子或甲基。
2.下述通式(7)表示的酰胺化合物，
通式(7)中，n为4，
4个X分别独立地表示氢原子、氟原子、或氰基，
Y3表示C2－C4全氟烷基，
Y2及Y4表示氢原子，
Y1及Y5表示卤原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，
Y1及Y5中的任一方为三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，
G1及G3分别独立地表示氧原子，
Q1表示：
可以具有取代基的苯基、
或可以具有取代基的吡啶基；
需要说明的是，Q1中的、可以具有取代基的苯基及可以具有取代基的吡啶基的取代基表示选自下述基团中的1个以上的取代基，所述基团为：卤原子、C1卤代烷基、C1－C6烷基磺酰基、C2－C7烷氧基羰基、氰基、及硝基，存在2个以上取代基时，各个取代基可以相同也可以不同；
R1及R2分别独立地表示氢原子或甲基。
3.下述通式(8)表示的酰胺衍生物，
通式(8)中，Q1表示可以具有选自卤原子、C1卤代烷基、硝基及氰基中的取代基的苯基、或可以具有选自卤原子、C1卤代烷基、硝基及氰基中的取代基的吡啶基，其中，Q1具有取代基时的取代基的数量为1或2；
X1及X2分别独立地表示氢原子或氟原子，X3及X4表示氢原子；
R1及R2分别独立地表示氢原子或甲基；
Y1及Y5分别独立地表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲氧基、三氟甲基或五氟乙基，Y1及Y5中任一方表示三氟甲基或五氟乙基，
Y2及Y4表示氢原子，
Y3表示C3－C4全氟烷基；
其中，Y1或Y5为三氟甲氧基时，X2为氟原子。
4.下述通式(9)表示酰胺衍生物，
通式(9)中，n为4，
4个X分别独立地表示氢原子、氟原子、或氰基；
Y3表示C2－C4全氟烷基，
Y2及Y4表示氢原子，
Y1及Y5表示氟原子、溴原子、碘原子、三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，Y1及Y5中的任一方为三氟甲基、五氟乙基、七氟－n－丙基或七氟－i－丙基，
G1、G2及G3分别表示氧原子，
Q2表示：
C1－C6烷基、
C1－C6卤代烷基、或
C2－C6链烯基；
R1及R2分别独立地表示氢原子或甲基。
5.一种有害生物防除剂，含有权利要求1至权利要求4中任一项所述的酰胺衍生物中的至少1种作为有效成分。
6.一种作物中的有害生物的防除方法，将权利要求5所述的有害生物防除剂用于有害生物。
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