WO2006137395A1 - アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法 - Google Patents

アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法 Download PDF

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Yumi Kobayashi
Michikazu Nomura
Nobuyuki Kawahara
Hidenori Daido
Shinichi Inomata
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Mitsui Chemicals, Inc.
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5

Definitions

  • the present invention relates to a novel amide derivative, an insecticide containing the compound as an active ingredient, an intermediate for producing the same, and a method of using the same.
  • WO 2000/55120 and US Patent No. 6548514 disclose a compound similar to the compound of the present invention for pharmaceutical use, but a description on activity against insects is given. It is clear that it is a compound outside the scope of the present invention which is completely absent.
  • WO 2000/7980 pamphlet shows that the description of a compound similar to the compound of the present invention for medical use is a compound having no description on activity against insects. Compounds outside the scope of the claims of the present invention It is clear that
  • US Patent Publication No. 2002-032238 does not have any description on activity against insects which allows description of a compound similar to the compound of the present invention for pharmaceutical use. It is also clear that the compounds are outside the scope of the claims of the present invention.
  • Patent document 1 International Publication No. 2000/55120 pamphlet
  • Patent Document 2 US Patent No. 6548514
  • Patent Document 3 International Publication No. 2000/7980 Brochure
  • Patent Document 4 US Patent Publication No. 2002-032238
  • the present invention exhibits a broad spectrum of insecticidal activity against pests of various crops, and has become a serious problem in recent years, and is a novel compound having high insecticidal effect against pests having resistance.
  • the inventors of the present invention have found that the compounds of the present invention are novel compounds not described in the literature and have excellent insecticidal effects. Found a new use as.
  • the compounds of the present invention have an insecticidal effect against various pests, and exhibit excellent insecticidal effects against difficult-to-control pests, which cause problems in the whole world including Lepidoptera pests and the like. Found out.
  • they have found novel production methods and useful intermediates for producing the compounds of the present invention. As a result, the present invention has been completed.
  • the present invention is as follows.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, and n is an integer of 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group , C1— C3 alkyl sulfo group, C1 C3 halo alkyl sulfo group, amino group, C1-C4 alkyl amino group, diCI-C4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1 C4 alky
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y is a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkylthio group, a CI-C3 haloalkylsulfiel group or a CI-C3 haloalkylsulfone.
  • a hole group is shown, Y is a halogen atom, C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group
  • Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perm
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y represents a hydrogen atom
  • a halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalco
  • x 1 represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfoyl group or a C 1 C 3 haloalkylsulfonyl group. It is represented by).
  • the compound represented by ⁇ is represented by.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, and n is an integer of 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , Thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group And a pyrrole group, a pyrrole group, a pyrazolyl group or a tetrazolyl group.
  • Y represents a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkylthio group, a CI-C3 haloalkylsulfier group or a CI-C3 haloalkylsulfo group
  • Y Is a halogen atom, C 1 C 4 alkyl group, CI—C 4 haloalkyl group
  • Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perm
  • Y and ⁇ each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • ⁇ and ⁇ is always a C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalco
  • x 1 represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfoyl group or a C 1 C 3 haloalkylsulfonyl group. It is represented by).
  • the compound represented by ⁇ (However, ⁇ is a trifluoromethylthio group, ⁇ , ⁇ is a hydrogen atom, ⁇ is heptafluoroiso.
  • Pill group ⁇ is a bromine atom
  • X is a hydrogen atom
  • G is an oxygen atom
  • R is a hydrogen atom
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, C1 C3 haloalkylsulfiel group or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C1-C4 alkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl group C 1-C 4 alkoxy group, C 1-C 4 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1-C 3 alkylsulfur group, C 1 C 3 haloalkyl sulfeel group , CI-C3 alkyl sulfo group, C 1- C3 halo alkyl sulfo group, or cyano group
  • Y is C2-C6 perfluoro
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Haloalkyl group CI C4 alkoxy group, CI-C4 haloalkoxy group, CI-C3 al C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkyl alkyl group, C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkyl group, or cyano group; C1-C4 haloalkoxy group, C2-
  • Y represents a hydrogen atom
  • a halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • Y represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl group C 1-C 4 alkoxy group, C 1-C 4 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1-C 3 alkylsulfur group, C 1 C 3 haloalkyl sulfeel group , CI-C3 alkyl sulfo group, C 1- C3 halo alkyl sulfo group, or cyano group
  • Y is C2-C6 perfluoro
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, C1 C3 haloalkylsulfiel group or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C1-C4 alkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl group C 1-C 4 alkoxy group, C 1-C 4 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1-C 3 alkylsulfur group, C 1 C 3 haloalkyl sulfeel group , CI-C3 alkyl sulfo group, C 1- C3 halo alkyl sulfo group, or cyano group
  • Y is C2-C6 perfluoro
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y represents a hydrogen atom or halogen Indicates an atom or a C1 C4 alkyl group.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1 C3 haloalkylthio group, C1 C3 halo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 Halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1-C3 haloalkyl sulfiel group, C1-C3 alkyl A sulfo group, a C1 C3 haloalkyl sulfo group, an amino group, a C1-C4 alkyl amino group, a di-C4 alkyl amino group, a cyano group,
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3 -C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1-C3 haloalkyl sulfier group, C1- C3 alkyl sulfo group, C1 C3 halo alkyl sulfo group, amino group, C1-C4 alkyl amino group, diCI-C4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group,
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, C1 C3 haloalkylsulfiel group or C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C1-C4 alkyl
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al Is a kill carbonyl group,
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, C1 C3 haloalkylsulfiel group or C1-C3 haloalkylsulfoyl group, and Y represents a fluorine atom, a chlorine atom, iodine
  • Y is a C2-C6 perfluoro alkyl group, a C1 C6 perfluoro alkyl thio group, a C1
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y is C1-C4 haloalkoxy group
  • Y represents a hydrogen atom, A halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Y represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group
  • ⁇ represents a fluorine atom, a chlorine atom, or an iodine atom.
  • a sulfiel group, a C1-C3 alkyl sulfo group, a CI-C3 haloalkyl sulfo group or a cyano group is shown, and ⁇ is a C2-C6 perfluoro alkyl group, a C1 C6 perfluoro alkyl thio group, a C1
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a C 2 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl group C 1-C 4 alkoxy group, C 1-C 4 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1-C 3 alkylsulfur group, C 1 C 3 haloalkyl sulfeel group , CI-C3 alkyl sulfo group, C 1- C3 halo alkyl sulfo group, or cyano group
  • Y is C2-C6 perfluoro
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or CI-C4 alkyl group.
  • Y and Y is necessarily a C2-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Y represents a C 2 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group
  • ⁇ represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • Each ⁇ independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • A, A, A and A are each independently a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen source
  • R and R are C1-C4 alkyl or
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, and n is an integer of 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI—C4 alkoxy group or a CI—C4 haloalkoxy group
  • Y represents
  • halogen atoms C1 C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulf ⁇ yl group, C1 ⁇ ⁇ ⁇ C3 alkyl sulfonyl group, CI C C3 haloalkyl sulfonyl group, or cyano group is shown, Y is C2 C C C6 perfluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio Group,
  • Y and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y represents a hydrogen atom
  • a halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C4 alkoxy group or a C1-C4 halo group.
  • R and R are hydrogen atom, the other is a C1-C4 alkyl group or
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C4 alkyl carbon group
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI—C 4 haloalkoxy group
  • Y represents a halogen atom, CI—C 4 alkyl
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • R represents a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, or a C1 C4 alkyl carbon group
  • R and R each independently represent a fluorine atom or C1 C4 perfluorinated alkyl ab
  • the group is
  • R is a hydroxy group, -O-R (where R is CI-C3 alkyl group, CI-C3 haloalkyl group, C c d d
  • 1-C3 alkyl sulfo group CI-C3 halo alkyl sulfo group, aryl sulfo group, C1 C4 alkyl carbo group or C1 C4 halo alkyl carbo group.
  • Chlorine atom bromine atom or iodine atom
  • Y a represents a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkyl thio group, a CI-C3 haloalkyl sulfole group or a CI-C3 haloalkyl sulfo group, and Y a represents a hydrogen atom or a halogen Atom, C 1 C 4 alkyl group, CI— C 4 haloal
  • a gen atom or a C1 C4 alkyl group is shown.
  • a compound represented by ⁇ is shown.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R represents a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, or a C1 C4 alkyl carbo group
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • Hal represents a chlorine atom or a bromine atom.
  • Each of 1 2 3 4 independently represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom,
  • R is a hydrogen atom, C1 -C4 alkyl group or C1 -C4 alkyl group,
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • J represents a halogen atom or a hydroxy group.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • R and R each independently represent a fluorine atom or C 1 C 4 perfluorinated alkyl a b
  • the group is
  • R is a hydroxy group, -0-R (R is a CI-C3 alkyl group, CI-C3 haloalkyl group, C1 c d d
  • Y a represents a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkyl thio group, a CI-C3 haloalkyl sulfole group or a CI-C3 haloalkyl sulfo group, and Y a represents a hydrogen atom or a halogen Atom, C 1 C 4 alkyl group, CI— C 4 haloal
  • a gen atom or a C1 C4 alkyl group is shown.
  • a compound represented by ⁇ is shown.
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • J ' shows a halogen atom or a hydroxy group.
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R is a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 alkyl carbo group
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • Rc is a hydroxy group, O- Rd (Rd is a CI-C3 alkyl group, a CI-C3 haloalkyl group, a CI-C3 alkyl sulfone group, a CI-C3 haloalkyl sulfone group, an aryl sulfone group, C1 C4 Represents an alkyl carbo group or a C1 C4 haloalkyl carbo group)),
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R is a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 alkyl carbo group
  • G is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4; Ya, Ya, Ya, Ya, Ra and Rb respectively have the same meaning as described in [15]
  • Rc '' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • E represents -toro group
  • NH- (R) R represents a hydrogen atom, CI-C4 alkyl group or CI-C4 alkyl carboyl group
  • N (R)-C ( G)
  • Q R Represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group or a C1 C4 alkyl group
  • G represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a compound represented by the general formula (13) described in [24] [23] or a compound represented by the general formula (14) is reacted with a suitable fluorinating agent.
  • the compound of the present invention shows a controlling effect against various pests, and has the effect of protecting useful crops, as well as the effect of greatly reducing environmental load due to low dose.
  • the compound according to the present invention is represented by the following general formula (1).
  • A, A, A and A each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, n is an integer of 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl And thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrole group, pyrazolyl group or tetrazolyl group), or Halogen atom, C1 C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalk
  • Y represents a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkyl thio group, a CI-C3 haloalkyl sulfier group or a CI-C3 haloalkyl sulfone group
  • Y represents Is a halogen atom, C 1 C 4 alkyl group, CI—C 4 haloalkyl group
  • Y is C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perm
  • ⁇ and ⁇ each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • ⁇ and ⁇ is always a C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalco
  • the compound according to the present invention can also be represented by the following general formula (10).
  • A, A, A and ⁇ each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al Is a kill carbonyl group,
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group
  • n is an integer of 0 to 4.
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • R and R each independently represent a fluorine atom or C 1 C 4 perfluorinated alkyl a b
  • the group is
  • R is a hydroxy group, -O-R (where R is CI-C3 alkyl group, CI-C3 haloalkyl group, C c d d
  • 1-C3 alkyl sulfo group CI-C3 halo alkyl sulfo group, aryl sulfo group, C1 C4 alkyl carbo group or C1 C4 halo alkyl carbo group.
  • Chlorine atom bromine atom or iodine atom
  • Y a represents a CI-C4 alkoxy group, a CI-C4 haloalkoxy group, a CI-C3 haloalkyl thio group, a CI-C3 haloalkyl sulfole group or a CI-C3 haloalkyl sulfo group, and Y a represents a hydrogen atom or a halogen Atom, C 1 C 4 alkyl group, CI— C 4 haloal
  • a gen atom or a C1 C4 alkyl group is shown.
  • a compound represented by ⁇ is shown.
  • halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • Ca-Cb (a and b represent an integer of 1 or more)" is, for example, that "C1-C3" is a carbon chain having 1 to 3 carbon atoms.
  • n- means normal, "i-" means iso, "s" means secondary,
  • T- means tertiary.
  • the “C1-C3 alkyl group” is, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl and i-propyl. .
  • the "C1-C4 alkyl group” is, in addition to the “C1-C3 alkyl group", a linear or branched chain such as n-butyl, s-butyl, i-butyl, t-butyl or cyclopropylmethyl. It shows a C1-C4 alkyl group.
  • C1-C6 alkyl group is, in addition to “C1-C4 alkyl group”, for example, n-pentyl,
  • C1-C3 haloalkyl group is, for example, monofluoromethyl, diphenyl, trifluoromethyl, trifluorooleomethylol, monochloromethylenole, dichloromethinole, trichloromethylenole, monobromomethylole
  • the "C1-C4 haloalkyl group” is, in addition to the "C1-C3 haloalkyl group", for example, Ruoro n - butyl, 4-chloro-n- butyl, Nonafuruoro n- butyl, Nonafuruo low 2-butyl straight or branched carbon atoms which is substituted by the same or different and have one or more halogen atoms, such as 1 to 4 alkyl groups are shown.
  • C2-C4 alkenyl group means, for example, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as buril, aryl, 2 butur and 3 butur.
  • C2-C4 haloalkyl group means, for example, 3,3 difluoro-2 probel, 3,3 dichlorinated 2-prob-nole, 3,3 dibiporte 2-probe-nole , 2,3 Dib-port mode 2 Propenyl, 4, 4-difluoro-3-butenyl, 3, 4, 4-port port mode 3-Butenyl, etc. substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different It represents a linear or branched C 2 -C 4 alkyl group having a double bond in the carbon chain.
  • the "C2-C4 alkyl group” is, for example, a linear or a chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyne-3-yl, 1-butyne-3-methyl-3-yl, etc. It represents a branched chain-like alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the “C 2 -C 4 haloalkyl group” is, for example, a linear or branched C 2 C 2 atom having a triple bond in the carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different. -4 alkenyl groups are shown.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkyl group” is, for example, 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • a cycloalkyl group of The “C 3 -C 6 halocyclyl alkyl group” is, for example, one or more carbamoyl groups which may be the same or different, such as 2, 2, 3, 3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl and 4-chlorocyclohexyl.
  • the C3-C6 cycloalkyl group which has the cyclic structure substituted by the rogen atom is shown.
  • the “C1-C3 alkoxy group” is, for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyl and the like.
  • the "C1-C4 alkoxy group” is, for example, a straight chain such as n-butyloxy, isobutyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy or the like. Or a branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the “C1-C3 haloalkoxy group” is, for example, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, monofluoromethoxy, pentafluoroethoxy, 1, 1, 1, 3, 3, 3 hexafluoroyl.
  • Funore genius P mechanism 1, 1, 2-HJ funore genius Linear or branched C 1-C 1-C 3-substituted with one or more halogen atoms, which may be identical or different, such as methoxy, 1, 1, 2, 2-terfurofluoroethoxy; Is a haloalkoxy group.
  • the “C 1 -C 4 haloalkoxy group” is, in addition to the “C 1 -C 3 haloalkoxy group”, the same or different ones, such as, for example, 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4-Octafluoro-2 butyloxy And optionally a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms substituted by one or more halogen atoms.
  • the “C 1 C 3 alkylthio group” is, for example, a linear or branched alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, cyclopropylthio and the like.
  • the “C 1 C 4 alkylthio group” is, in addition to the “C 1 C 3 alkylthio group”, for example, linear or branched carbon such as n-butylthio, i-butylthio, s butylthio, t-butylthio, cyclopropylmethylthio and the like It shows an alkylthio group having 1 to 4 atoms.
  • C1-C3 haloalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2,2-trifluorofluorethylthio, heptafluoro- n -propylthio, heptafluoro-i Pro-pylthio, 1, 1, 2, 3, 3, 3 Hexafluoropropylthio, 2, 2, 2 Trifluro- 1-Trifluoromethylethylthio, 2-Trifluoromethoxy- 1, 1, The number of linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 2-trifluorothiolthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthiol, etc.
  • C 1 -C 4 haloalkylthio group is the same as or different from “C 1 -C 3 haloalkylthio group”, for example, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-s-butylthio, 4, 4, 4-trifluoro-n-butylthio, etc.
  • C1-C3 alkyl sulfiel group means, for example, methyl sulfiel, ethyl sulfinole, n-propinores noref i-nore, i-propinores noref i-nore, cyclopropinores norefinil And a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • C 1 -C 3 haloalkylsulfiel group examples include trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethenylsulfinyl, 2, 2, 2-trifluorochloroethylsulfinic dinore, heptafuro reola n-propinores Nolefininole, heptafunoleo I-Propinores Nole Fiel, 1, 1, 2, 3, 3, 3 Hexafluoropropyl sulfiel, 2, 2, 2 Trif luoro 1 Trifluoromethylethyl sulfinyl, 2 —By one or more halogen atoms which may be the same or different, such as trifluorofluoromethoxy-1,2,2-trifluorofluorosulfyl, 1,1,2,2-tetrafluorinated sulfiel It represents a substituted linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to
  • C1-C3 alkyl sulfo group means, for example, methyl sulfo-l, hydroxyethyl sulfo-nore, n propinores noreho-nore, i propinores noreho-nore, cyclopropinores norejo- It represents a linear or branched alkyl sulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, such as nore.
  • C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group examples include trifluoromethylsulfo-l, pentafluoroethylsulfonyl, 2, 2, 2- 2-fluorofluoroethylsulfonyl, heptafluorinated n -propinores nore Honinole, heptafunol oleo i-propinores nolehoninole, 1, 1, 2, 3, 3, 3 Hexafluoropropylsulfonyl, 2, 2, 2 Trifluoromethylethylsulfonyl, One or more halogen atoms, which may be the same or different, such as 2-trifluoromethoxy-1,2,2-trifluoromethanesulfonyl, 1,1,2,2-tetrafluorinated sulfone, etc. And a linear or branched alkyl sulfo group having 1 to 3 carbon atoms substituted by
  • aryl sulfone group is, for example, phenyl sulfone, p toluene sulfone, 1 represents a C6-C14 arylsulfonyl group having an aromatic ring such as 1-naphthylsulfonyl, 2-naphthylsulfonyl, anthrylsulfonyl, fuenantrylsulfonyl, acenaphthalylsulfonyl and the like.
  • the "C1-C4 alkylamino group” is, for example, a straight chain such as methylamino, ethyamino, n-propylamino-containing i-propylamino-containing n-butylamino-containing cyclopropylamino, 2, 2, 2-trifluoroacetamino, etc. Or a branched or cyclic alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the “di-CI-C4 alkylamino group” is, for example, dimethylaluminium-containing getilamino, N-acetyl-N-methylamino, etc. identical or different! An amino group substituted by two 4 alkyl groups is shown.
  • C1-C4 alkyl carbo group means, for example, linear or branched or cyclic carbon such as formyl, acetyl, propioyl, isopropyl carbo, cyclopropyl carbol and the like. It represents an alkylcarbyl group having 1 to 4 atoms.
  • the “C 1 -C 4 haloalkyl carbo group” is, for example, fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, bromoacetyl, iodoacetyl, 3, 3, 3 trifluoro
  • a linear or branched C 1 -C 1 carbon atom substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as propionyl, 2, 2, 3, 3, 3 pentafluoropropiol; It shows 4 alkyl carbonyl groups.
  • the “C 1 -C 4 alkyl carboxy group” represents, for example, a linear or branched alkyl carbonyl oxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as acetoxy, propioxydioxy and the like.
  • the “C 1 C 4 alkoxycarboyl group” is, for example, a linear or branched alkoxycarbon group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarboyl, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl and the like. Show.
  • C 1 C 4 perfluoroalkyl group is, for example, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro- n -propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, etc.
  • Fluorine It represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which is all substituted by atoms.
  • C2-C6 perfluoroalkyl group examples include pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoro-i-propyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoro-i-butyl, perfluoro-n-pe It represents a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, which is all substituted by a fluorine atom such as nthyl, perfluoro-n-hexyl and the like.
  • C1 C6 perfluoroalkylthio group is, for example, trifluoromethylthio, pentafluorothio, heptafluoro- n -propylthio, heptafluoro-i-propylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, It represents a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, which is all substituted by a fluorine atom such as nonafno reo lo-i-butynorethio, perfnoreolo n pentinoretio, perfnoreolo n- hexylthio and the like.
  • C1-C6 perfluoroalkylsulfiel group means, for example, trifluoromethyls norefini nore, pentafunole olecino resnole nonolini nore, heptafunoreolo n -propinores nore finyl, heptafluoro-i propylsulfinyl , Nonafuruoro n - Buchirusuru Finiru, Nonafuruoro 2-butylsulfinyl, Nonafuruoro i Buchirusurufi two Honoré, Bruno Funoreoro n- pentyl Roh less Honoré Fi - Honoré, Bruno Funoreoro linear substituted entirety by fluorine atoms, such as Kishinoresunorefu Iniru to n- Or a branched C1-C6 alkylsulfiel group.
  • C1-C6 perfluoroalkyl sulfole group means, for example, trifluoromethylsulfonylone, pentaphenololeolenoles nolehoninore, heptafunoleoleo n- propinores norehoninire
  • the compounds represented by the general formula (1) etc. of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more kinds of optical compounds may be used. Isomers present In some cases, the present invention also encompasses all of the respective optical isomers and the mixtures in which they are contained in any proportion. In the compounds represented by the general formula (1) of the present invention and the like, two or more kinds of geometrical isomers derived from carbon-carbon double bonds may be present in the structural formula. Is intended to include all geometric isomers of each and mixtures containing them in any proportion.
  • A is a carbon atom, a nitrogen atom, or oxidized nitrogen.
  • A, A and A are all carbon atoms at the same time as the element atom, more preferably A and A
  • a and A are all carbon atoms.
  • R is preferably a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group, or an acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R is preferably a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or an acetyl group, and more preferably
  • they are a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • G and G both represent an oxygen atom.
  • X is a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • n is 0, 1 or 2, and more preferably 0 or 1.
  • 1 is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X is a hydrogen atom or a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom
  • X and X are preferably hydrogen atoms.
  • Preferred as Q is a phenoneyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio Group, CI C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group, C1-C3 alkyl sulfol group, C1 C3 haloalkyl sulfol group, amino group, C1-C4 alkyl amino group, di CI-C4 alkyl amino group , Cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Q is a phenyl group
  • Q is a substituted phenyl group represented by General Formula (2) or General Formula (3), or
  • Y is trifluoromethylthio group, pentafluorothiolthio group, heptafluoro-n propylthio group, heptafluoro-i propylthio group, trifluoromethylsulphir group, pentafluoroethyrus Rupyl group, heptafluoropropylsulfiel group, heptafluoro i propylsulfiol group, trifluoromethyl sulfol group, pentafluoroethyl sulfol group, heptafluorol n -propyl sulfone group, heptafluoroi group —Propylsulfonyl group, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2-fluorooxy group, 2, 2-difluorooxy group, 2, 2, 2— Flu
  • Y is preferably a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine source
  • Y and Y are preferably each independently a fluorine atom or a chlorine source. , Bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, 2-butyl group, 2-butyl group, trifluoromethyl group, methylthio group, methylsulfier group, methylsulfoyl group, Trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoro-i-propylthio group, trifluoromethylsulfiel group, pentafluoroethylthiol group, heptafluoro- n -propylsulfile group, heptafluoroethylo-propylsulfo group Fiel's group, trifluoromethyl sulfone group, pentafluorothi
  • Lucio group heptafluoro-n-propylthio group, heptafluoro-i-propylthio group, trifluoromethylsulfiel group, pentafluoroethylsulfile group, heptafluoropropylsulfile group, heptafluorolo propylpropyl group, trifluoromethylsulfo group Heptafluoro, pentafluoroethylsulfonyl, heptafluoro n -propylsulfonyl, heptafluoro-i-propylsulfonyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoro It is an ethoxy group, 2-fluoroethyloxy group, 2, 2-difluoroethyloxy group, 2, 2, 2 ⁇ !; Fluorooxyl group, 2, 2, 2-b b-chlorochloro group, more
  • a thiolthio group a pentafluoroethylthio group, a trifluoromethylsulfiel group, a pentafluoroethylsulfile group, a trifluoromethylsulfonyl group, a pentafluoroethylsulfonyl group, a trifluoromethoxy group, It is a 2-fluoroethoxy group, a 2, 2-difluoro ethoxy group, a 2, 2, 2-trifluoroethoxy group, a 2, 2, 2-trichloro ethoxy group.
  • Y, Y and Y are preferably each independently a hydrogen atom or a halo.
  • a gen atom or a methyl group more preferably a hydrogen atom
  • Y is a pentafluoroethyl group, a heptafluoro-n propyl group,
  • Y is a pentafluoroethyl group, a heptafluoro-n propyl group,
  • R a is preferably a hydrogen atom, a C 1 C 4 alkyl group or an acetyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • R a is preferably a hydrogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, an acetyl group, and more preferably
  • they are a hydrogen atom, a methyl group, and an ethyl group.
  • both Ga and Ga are preferably oxygen atoms.
  • X a is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X a is a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom
  • X a and X a is a hydrogen atom.
  • Y a are trifluoromethylthio group, pentafluoroethylthio group, hexafluoro-n-propylthio group, heptafluoro-i-propylthio group, trifluoro-methylsulfieryl group, pentafluoro-ethylsulfile group , Heptafluoro-n-propylsulphir group, heptafluoro-i-propylsulphir group, trifluoro-methylsulphonyl group, pentafluoroethyl-sulphonyl group, heptafluoro-n-propyl-pylsulphonyl group, heptafluoro-i-propylsulphonyl , Methoxy group, methoxy group, trifluoromethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2, 2-diphenolase, P-
  • a fluorothio group a pentafluorothiol group, a trifluoromethylsulfiol group, a pentafluoroethylsulfoyl group, a trifluoromethylsulfoyl group, a pentafluoroethylsulfo group, and a trifluro group. It is a fluoromethoxy group, a 2-fluoroethoxy group, a 2, 2-difluoroethoxy group, a 2, 2, 2-trifluoroethoxy group.
  • Y a and Y a are a hydrogen atom, a halogen atom, and a methyl group, and more preferably
  • Y a is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methyl group, Tyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, 2-butyl group, triflouromethyl group, methylthio group, methylthio group, methylsulfoyl group, methylsulfoyl group, triflouromethylthio group, pentafluoroethylthio group, heptafluoro- group i propylthio group, trifluoromethyl sulfone group, pentafluoroethenyl sulfone group, heptafluoro
  • N-propyl sulfier group heptafluoro-i-propyl sulfial group, trifluoromethyl sulfol group, pentafluoroethyl sulfone group, heptafluoro-n propyl sulfone group, heptafluoro-i-propyl sulfone group Group, cyano group, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, trifluoromethoxy group, pentafluorooxy group, 2-fluoroethoxy group, 2, 2-difluoroethoxy group, 2, 2, 2-trifluoro ethoxy And 2, 2, 2-tricloroethoxy group.
  • R and R is preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group or pentafluoro a b
  • a heptafluoro-n-propyl group and more preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group and a pentafluoroethyl group, respectively.
  • R is a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methoxy group, an ethoxy group, a methylsulfo-methoxy group, a trifluoromethylsulfo-methoxy group, a phenylsulfo-alkoxy group, ap— It is a toluene sulfo-alkoxy group, an acetoxy group, a trifluoro alkoxy group, more preferably a hydroxy group, a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group, a methylsulfo-methoxy group, a trifluoromethylsulfo-methoxy group, a phenylsulfo-alkoxy group.
  • p is a toluene sulfo-alkoxy group, more preferably a hydroxy group, a chlorine atom or a bromine atom
  • R ′ is a hydroxy group.
  • R ′ ′ ′ is a chlorine atom or a bromine atom.
  • J and J ' are each a hydroxy group, a chlorine atom and a bromine atom, and more preferably a chlorine atom.
  • R and R are hydrogen atom, the other is a CI-C4 alkyl group or
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethyl
  • the group is
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl And thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrole group, pyrazolyl group or tetrazolyl group), or Halogen atom, C1 C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalk
  • Y represents a C1-C3 haloalkylthio group, a C1C3 haloalkylsulfiel group or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C1-C4 alkyl
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • ⁇ and ⁇ each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • ⁇ and ⁇ is always a C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • ⁇ represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and ⁇ represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • C 1 -C 4 haloalkyl group C 1-C 4 alkoxy group, C 1-C 4 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1-C 3 alkylsulfur group, C 1 C 3 haloalkyl sulfeel group , CI-C3 alkyl sulfo group, C1-C3 haloalkyl sulfo group, or cyano group, and ⁇ is C2-C6 perfluoro group And C 1 -C 6 -perfluoroalkylthio group, C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, or C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, Y, Y,
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • the The compounds represented by) can be used.
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • A, A, A and ⁇ are all carbon atoms
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • halogen group a halogen atom, a C1 C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkyl group, a C2-C4 halo alkyl group, a C2-C4 alkyl group, a C2-C4 haloalkyl group C 3-C 6 cycloalkyl group, C 3-C 6 halocycloalkyl group, C 1-C 3 alkoxy group, C 1-C 3 haloalkoxy group, C 1-C 3 alkylthio group, C 1-C 3 haloalkylthio group, C 1 C 3 alkyl sulfiel group, C 1 C3 haloalkyl sulfiel group, C1-C3 alkyl sulfo group, C1 C3 halo alkyl sulfo group, amino group, C1-C4 alkyl amino group, di CI-C4 alkyl amino group, cyan
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , Thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group And a pyrrole group, a pyrrole group, a pyrazolyl group or a tetrazolyl group.
  • Y represents a C 1 -C 3 haloalkylthio group, C 1 C 3 haloalkylsulfiel group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • C6 perfluoroalkyl group, C1 C6 perfluoroalkylthio group, C1 C6 perfluoroalkylsulfinyl group, or CI-C6 perfluoroalkylsulfonyl group is shown
  • Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or CI— represents a C4 alkyl group.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C6 cycloalkyl Group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, CI-C3 alkylsulfinyl group, CI-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, CI-C3 haloalkylsulfo group, amino group, C1-C4 alkylamino group, diCI-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, CI-C 4 alkyl carbo group,
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, a C1 C3 haloalkylsulfoyl group or a C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group]
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • heterocyclic group means pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidiyl group, pyridazyl group, birazyl group, furyl group, chle group, oxazolyl group, isoxazolyl group And oxayl, oxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, triazolyl, pyrrole, pyrazolyl or tetrazolyl.
  • Y represents a CI-C3 haloalkylthio group, C1 C3 haloalkylsulfiel group or C1-C3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a fluorine atom, a chlorine atom, iodine
  • Y is a C2-C6 perfluoro alkyl group, a C1 C6 perfluoro alkyl thio group, a C1
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y represents a hydrogen atom
  • a halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Y represents a C1-C3 haloalkylthio group, a C1C3 haloalkylsulfoyl group or a C1-C3 haloalkylsulfoyl group, and Y represents a fluorine atom, a chlorine atom, or an iodine]
  • Y is a C2-C6 perfluoro alkyl group, a C1 C6 perfluoro alkyl thio group, a C1
  • the compounds represented by) can be used.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom, a C1 C4 alkyl group or a C1 C4 al
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • heterocyclic group means pyridyl group, pyridine-N-oxide group, pyrimidiyl group Group, pyridazyl group, bilazyl group, furyl group, chale group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, pyrrole group, pyrazolyl group, or tetrazolyl group .
  • Y represents a C 2 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfoil group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • C 1 -C 6 -perfluoroalkylthio group, C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, or C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, Y Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • ⁇ and ⁇ each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • ⁇ and ⁇ is necessarily a C2-C3 haloalkylthio group, C1-C3 halo
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, CI-C 4 a R.sup.
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, CI-C 4 alkyl carbo group,
  • Y represents a C 2 -C 3 haloalkylthio group, a C 1 C 3 haloalkylsulfoil group or a C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl group, and Y represents a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl
  • C 1 -C 6 -perfluoroalkylthio group, C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, or C 1 -C 6 -perfluoroalkyl group, Y Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • the The compounds represented by) can also be used.
  • A, A, A and ⁇ each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or oxidized nitrogen
  • R and R are hydrogen atom, the other is a C1-C4 alkyl group or
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X is each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a trifluoromethyl group, and n is an integer of 0 to 4,
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C4 alkyl carbon group
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI-C4 alkoxy group or a CI-C4 haloalkoxy group
  • Y represents
  • halogen atoms C1 C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfiel group, C1 C3 haloalkylsulfiel group, C1 — C3 alkyl sulfo group, CI-C3 halo alkyl sulfo group, or cyano group is shown, Y is C2-C6 perfluoro alkyl group, C1 C6 perfluoro alkyl thio group,
  • Y and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or
  • Y and Y each independently represent a halogen atom, a C 1 C 4 alkyl group, C 1 -C 4
  • Y represents a hydrogen atom
  • a halogen atom or a CI-C4 alkyl group is shown.
  • at least one of Y and Y is necessarily a C1-C4 alkoxy group or a C1-C4 halo group.
  • R and R are hydrogen atom, the other is a CI-C4 alkyl group or
  • G and G each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • X, X, X and X are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or trifluoromethane
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Heterocyclic group means pyridyl, pyridine-N-oxide, pyrimidiyl, pyridazyl, pyrazyl, birazyl, furyl, chle, oxazolyl, isoxazolyl, oxazazolyl , A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, or a tetrazolyl group), or a halogen atom, a C.sub.1 C.sub.4 alkyl group, a CI-C.sub.4 haloalkyl group, a C.sub.2-C.sub.4 alkyl group.
  • Y represents a CI—C 4 haloalkoxy group
  • Y represents a halogen atom, CI—C 4 alkyl
  • Y each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C4 alkyl group
  • the It is represented by).
  • the compound represented by ⁇ can be used.
  • Q is a phenyl group
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group Group, C2-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 haloalkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 Haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkylsulfier group, C1 C3 haloalkylsulfiel group, C1-C3 alkylsulfoyl group, C1 C3 haloalkylsulfoyl group, amino group , C1-C4 alkylamino group, di-Ci-C4 alkylamino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C1
  • Halogen atom C1 C4 alkyl group, CI-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C2-C4 alkyl group, C2-C4 halo alkyl group, C3-C6 cyclo Alkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1 C3 alkyl sulfiel group, C1 C3 haloalkyl sulfiel group C 1-C 3 alkyl sulfo group, C 1 C 3 halo alkyl sulfo group, amino group, C 1-C 4 alkyl amino group, di CI-C 4 alkyl amino group, cyano group, nitro group, hydroxy group, C 1 C 4 alkyl carbo
  • Any solvent which does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used, for example, water, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, tetrabasic carbon and the like
  • Linear or cyclic ethers such as halogen-containing hydrocarbons such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol And ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, tolyls such as acetonitrile, 1, 3-dimethyl-2-i-imidazolidinone, sulfolane, dimethyl sulfoxide and the like.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, tolu
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and the like, hydroxide metal salts such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonate Sodium hydrogen carbonate, carbonates such as potassium carbonate, dipotassium monohydrogen phosphate, phosphates such as trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium ethoxidekind And so on.
  • These bases may be appropriately selected and used in the range of 0.01 to 50 times molar equivalent with respect to the compound represented by the general formula (19).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours, respectively.
  • an aromatic carboxylic acid halide derivative can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent for example, halogenating agents such as chlorophenyl, thionyl bromide, oxyphosphorous chloride, oxalyl chloride, phosphorous trichloride, phosgene and the like can be mentioned.
  • L represents a hydroxy group without using a halogenating agent
  • a compound represented by m mononitro aromatic carboxylic acid and the general formula (20) It is possible to produce a compound represented by the following method, for example, an additive such as 1-hydroxybenzotriazole by the method described in Chem. Ber. 788 (1970). It is possible to show a method of using a condensing agent which uses N, N'-dicyclohexyl carbodiimide appropriately used. Examples of other condensing agents used in this case include 1-ethyl 3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, 1,1, -carbbis-1H-imidazole and the like.
  • a mixed acid anhydride method using chloroformic acid esters and the like can also be shown, as described in J. Am. Chem.
  • chloroformates such as isobutyl chloroformate, isopropyl chloroformate and the like can be used as chloroformates, and in addition to chloroformates, it is possible to show cetyl acetate and chloride trimethylacetyl. it can.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvents, reaction temperature and reaction time described in the above-mentioned literature, and an inert solvent is used which does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • the reaction temperature and reaction time may be appropriately selected according to the progress of the reaction.
  • the aromatic carboxylic acid amide derivative having a nitro group represented by the general formula (21) is The reaction can lead to an aromatic carboxylic acid amide derivative having an amino group represented by the general formula (22).
  • a method using a hydrogenation reaction and a method using a metal compound eg, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.
  • a metal compound eg, stannous chloride (anhydride), iron powder, zinc powder, etc.
  • the reaction can be carried out in a suitable solvent, in the presence of a catalyst, under normal pressure or pressure, and in a hydrogen atmosphere.
  • a catalyst include palladium catalysts such as noradium-carbon, nickel catalysts such as Raney nickel, platinum catalysts, cobalt catalysts, ruthenium catalysts, rhodium catalysts and the like
  • the solvent include water, methanol, Alcohols such as ethanol, aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, linear or cyclic ethers such as ether, dioxane, tetrahydrofuran and esters such as ethyl acetate can be shown.
  • the pressure is from 0.1 to LOMPa
  • the reaction temperature is from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used
  • the reaction time is from several minutes to 96 hours, as appropriate.
  • General formula (22) Can be produced efficiently.
  • Any solvent can be used so long as it does not significantly inhibit the progress of the reaction.
  • water aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, tetrabasic carbon, and the like
  • Linear or cyclic ethers such as halogen-containing hydrocarbons such as jetyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol And ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, tolyls such as acetonitrile, and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • solvents can be used alone or It is possible to mix and use species or more.
  • organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 4 dimethyl aminopyridine, hydroxide metal such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, hydrogen carbonate Sodium, carbonates such as potassium carbonate, phosphates such as dibasic hydrogen phosphate, trisodium phosphate, alkali metal salts such as sodium hydride such as sodium hydride, alkali metals such as sodium methoxide, sodium ethoxide It can indicate alcoholates and so on.
  • These bases may be suitably selected and used in the range of 0.1 to 50 times molar equivalent to the compound represented by the general formula (22).
  • the reaction temperature may be appropriately selected in the range of 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be in the range of several minutes to 96 hours. It can also be produced by the method using the condensing agent described in l-(i) or the mixed acid anhydride method.
  • the compound represented by the general formula (26) By reacting the compound represented by the general formula (24) with the alkyl compound having a leaving group represented by the general formula (25) in a solvent or in the absence of a solvent, the compound represented by the general formula (26) can be obtained.
  • Compounds can be produced.
  • Examples of the compound represented by the general formula (25) include alkyl iodides such as methyl iodide, modified ethyl and n-propyl bromide.
  • a suitable base or solvent can be used, and as the base or solvent, those exemplified in 1 (i) can be used.
  • the reaction temperature, reaction time, etc. can also be in accordance with the example of 1- (i).
  • an alkylating agent such as dimethyl sulfate or diethyl sulfate may be reacted with the compound represented by the general formula (24). Also, it is possible to produce a compound represented by the general formula (26).
  • L is a functional group having leaving ability such as halogen atom and hydroxy group
  • Hal is chlorine atom or bromine atom.
  • the carboxylic acid having an amino group represented by the general formula (27) and the general formula (23) may be selected appropriately according to the solvent and the base described in 1 (i) or under the conditions of no solvent or no base.
  • a carboxylic acid having an acylamino group represented by the general formula (28) can be produced.
  • the reaction time and reaction temperature can be appropriately selected from the conditions described in 1 (i).
  • the compound represented by the general formula (28) is selected from chloride, oxalyl chloride, phosgene, phosphorous oxychloride, phosphorous pentachloride, phosphorous trichloride, chlorobromide, tribromide
  • the compound represented by the general formula (29) can be produced by a known halogenation reaction which is caused to react with phosphorus halide, getilaminosulfur trifluoride and the like.

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Abstract

　高い殺虫効果を示す一般式（１）で表される化合物、及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。 一般式（１） ｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４は炭素原子などを示し、Ｒ１、Ｒ２は水素原子、アルキル基などを示し、Ｇ１、Ｇ２は酸素原子などを示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子等を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ１は置換フェニル基、置換複素環基などを示し、Ｑ２はハロアルキルチオ基などを有するフェニル基または複素環基などを示す。｝で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。

Description

明 細 書
アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法 技術分野
[0001] 本発明は、新規なアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、 その製造中間体、使用方法に関するものである。
背景技術
[0002] 国際公開第 2000/55120号パンフレットならびに米国特許第 6548514号明細書には 、医薬用途として本発明化合物と類似したィ匕合物の記載が認められるが、昆虫に対 する活性についての記載は全く無ぐ本発明の特許請求範囲外の化合物であること が明らかである。
[0003] 国際公開第 2000/7980号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類似し た化合物の記載が認められる力 昆虫に対する活性についての記載は全く無ぐ本 発明の特許請求範囲外の化合物であることが明らかである。
[0004] 米国特許公開第 2002-032238号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似 した化合物の記載が認められる力 昆虫に対する活性についての記載は全く無い。 また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
[0005] 特許文献 1：国際公開第 2000/55120号パンフレット
特許文献 2 :米国特許第 6548514号明細書
特許文献 3：国際公開第 2000/7980号パンフレット
特許文献 4 :米国特許公開第 2002-032238号明細書
発明の開示
[0006] 本発明は、各種作物の害虫に対して幅広い殺虫スペクトラムを示し、さらに近年深 刻な問題となって 、る耐性を有する害虫に対しても高 、殺虫効果を有する新規な化 合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、およびその使用方法を提供する
[0007] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合 物は文献未記載の新規な化合物であり、優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤 としての新規な用途を見出した。本発明の化合物は、種々の害虫に殺虫効果を示し 、鱗翅目害虫ゃァザミゥマ目害虫などを初めとした全世界で問題となって 、る難防除 害虫に対しても優れた殺虫効果を示すことを見出した。また、本発明の化合物を製 造する上での新規な製造方法と有用な中間体を見出した。その結果、本発明を完成 するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[0008] [1]一般式 (1)
[0009] (化 1)
Figure imgf000003_0001
[0010] {式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 2)
Figure imgf000004_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、 一般式 (3)
[0013] (化 3)
Figure imgf000005_0001
[0014] (式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物。
[0015] [2]—般式（1)
[0016] (化 4)
Figure imgf000006_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0018] (化 5)
Figure imgf000007_0001
[0019] (式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、 [0020]
Figure imgf000008_0001
[0021] (式中、 Y、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Υは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物。（ただ し、 Υがトリフルォロメチルチオ基、 Υ、 Υが水素原子、 Υがヘプタフルォロイソプロ
1 2 4 3
ピル基、 Υが臭素原子、 Xが水素原子、 G、 Gが酸素原子、 R、 Rが水素原子を示
5 1 2 1 2
し、かつ Qが無置換のフエ二ル基を示す化合物を除く。 )
[0022] [3]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0023] (化 7)
Figure imgf000008_0002
[0024] {式中、 R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が CI— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0025] (化 8)
Figure imgf000010_0001
[0026] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
[0027] (化 9)
Figure imgf000010_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される [1]もしくは [2]に記載の化合物。
[0029] [4]Qが一般式（2)
2
[0030] (化 10)
Figure imgf000011_0001
[0031] (式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。 )で表される [3]に記載の化合物。
[0032] [5]Qがフ -ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表される [4]に記載の化合 物。
[0033] [6]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0034] (化 11)
Figure imgf000012_0001
[0035] {式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qは
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0036] (化 12)
Figure imgf000014_0001
[0037] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
[0038] (化 13)
Figure imgf000014_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキノレスルフィニル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィニル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1 C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロ
6 9
アルキルスルフィニル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される [1]もしくは [2]に記載の化合物。
が
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケニル 基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ハロアルキニル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエニル基力 選択される 1以上の同一また は異なっていても良い置換基を有する置換フエ二ル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキニル基、 C2— C4ハロアルキニル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボニルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表され、
[0041] Qが一般式（2)
2
[0042] (化 14)
Figure imgf000016_0001
[0043] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。 )で表される [6]に記載の化合物。
[0044] [8]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0045] (化 15)
Figure imgf000016_0002
[0046] {式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0047] (化 16)
Figure imgf000018_0001
[0048] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Y は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または
2 4
C1 C4アルキル基を示す。）で表される力 もしくは、一般式（3)
[0049] (化 17)
Figure imgf000018_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される [1]もしくは [2]に記載の化合物。
[9]Qがフ -ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表され、 Qが一般式 (2)
Figure imgf000020_0001
[0053] (式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Υ は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Υ、 Υはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または
2 4
CI - C4アルキル基を示す。 )で表される [8]に記載の化合物。
[0054] [10]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0055] (化 19)
Figure imgf000020_0002
[0056] {式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、 X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、 Qは一般式（2)
[0057] (ィ匕 20)
Figure imgf000022_0001
[0058] (式中、 Yは C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
[0059] (化 21)
Figure imgf000022_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される [1]もしくは [2]に記載の化合物。
[11]Qがフエ-ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2) [0062]
Figure imgf000024_0001
[0063] (式中、 Yは C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υ、
2
Υはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される [10]に記載の化合物。
[0064] [12]—般式 (1)
[0065] (化 23)
Figure imgf000024_0002
[0066] {式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原
1 2 3 4
子を示し、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1—C4アルキル基もしく
1 2
は CI—C4アルキルカルボニル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0067] (化 24)
Figure imgf000026_0001
[0068] (式中、 Yは CI— C4アルコキシ基または CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハ
1 5 ロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基 、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示 し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、
3
CI—C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 C6パーフルォロアルキ ルスルホニル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、また
2 4
は C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、
一般式 (3)
[0069] (化 25)
Figure imgf000026_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基または C1— C4ハロァ
6 9
ルコキシ基を示す。）で表される。 }で表される [1]に記載の化合物。
[0071] [13]—般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0072] (ィ匕 26)
Figure imgf000027_0001
[0073] {式中、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 27)
Figure imgf000028_0001
(式中、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハロゲン原子、 CI— C4アルキ
1 5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される。 }で表される [12]に記載の化合物。
[14]Qがフ -ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表される [13]に記載の化合 物。 [0077] [15]—般式 (4)
[0078] (化 28)
Figure imgf000030_0001
[0079] {式中、 Rは水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1 C4アルキルカルボ-ル基
2
を示し、
Q aは一般式（2)
2
[0080] (化 29)
Figure imgf000030_0002
[0081] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）、
Figure imgf000030_0003
[0083] (式中、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]に記載したものと同じ意味を示す。 )、または
般式 (5)
[0084] (化 31)
Figure imgf000030_0004
[0085] (式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -O-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
[0086] [16]一般式 (4)で表される [15]に記載の化合物と一般式 (6)
[0087] (化 32)
Figure imgf000031_0001
[0088] (式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
Rは水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1 C4アルキルカルボ-ル基を示 し、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
1 2
Xは水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルォロメチル基を示し、
nは 0から 4の整数を示し、 は [l]に記載したものと同じ意味を示し、
Halは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）で表される化合物とを反応させることを特 徴とする [1]から [14]もしくは [21]に記載される化合物の製造方法。
[0089] [17]—般式（7)
[0090] (化 33)
Figure imgf000032_0001
[0091] (式中
A、 A、 A、 A
1 2 3 4はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素 原子を示し、
Rは水素原子、 C1一 C4アルキル基または C1一 C4アルキルカルボ-ル基であり、
2
Gは酸素原子または硫黄原子であり、
2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Q aは [15]に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物。
2
[0092] [18]—般式 (8)
[0093] (化 34)
Figure imgf000032_0002
(式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
Gは酸素原子または硫黄原子であり、 Jはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示す。 )で表される化合物と一般式 (4)で表さ れる [15]に記載の化合物とを反応させることを特徴とする [17]に記載される化合物 の製造方法。
[0095] [19]一般式（9)
[0096] (化 35)
Figure imgf000033_0001
[0097] (式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
Gは酸素原子または硫黄原子であり、
2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Q aは [15]に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物。
2
[0098] [20]—般式 (7)で表される [17]に記載の化合物を適当な還元剤の存在下で反応 させることを特徴とする一般式 (9)であらされる [19]に記載の化合物の製造方法。
[0099] [21]—般式（10)
[0100] (ィ匕 36)
Figure imgf000033_0002
[0101] {式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qは [1]に記載したものと同じ意味を示し、
Q bは一般式（5)
2
[0102] (ィ匕 37)
Figure imgf000034_0001
[0103] (式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -0-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C1 c d d
—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ- ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基を 示す。 )、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
[0104] [22]一般式（9)で表される [19]に記載の化合物と一般式（11)
[0105] (化 38)
Figure imgf000035_0001
[0106] (式中、
Gは酸素原子または硫黄原子であり、
J'はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示す。
Qは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物もしくは、 一般式 (12)
[0107] (化 39)
0 0
X 人 （12)
0 Q1
[0108] (式中、 Qは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物とを反応させ ることを特徴とする [1]から [14]もしくは [21]に記載される化合物の製造方法。
[0109] [23]—般式（13)
[0110] (化 40)
Figure imgf000035_0002
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
Rは、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アルキルカルボ-ル基であり Gは、酸素原子または硫黄原子であり、
2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rbはそれぞれ、 [15]に記載したものと同じ意味を示し
1 2 4 5
Rc，はヒドロキシ基、 O— Rd (Rdは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル 基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリール スルホ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ 二ル基を示す。）であり、
Eは-トロ基、 NH— (R ) (Rは水素原子、 CI— C4アルキル基または CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基を示す。）、 N (R )— C ( = G ) Q (Rは水素原子、 C1 -C4 アルキル基または C1 C4アルキルカルボ-ル基を示し、 Gは酸素原子または硫黄 原子であり、 Qは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）を示す。 }で表される化合 物と、適当なハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、一般式（14)
(化 41)
Figure imgf000036_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
Rは、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アルキルカルボ-ル基であり
2
Gは、酸素原子または硫黄原子であり、
2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rbはそれぞれ、 [15]に記載したものと同じ意味を示し
1 2 4 5
Rc' 'は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Eは-トロ基、 NH— (R ) (Rは水素原子、 CI— C4アルキル基または CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基を示す。）、—N(R )— C(=G )Q (Rは水素原子、 C1— C4ァ ルキル基または C1 C4アルキルカルボ-ル基を示し、 Gは酸素原子または硫黄原
1
子であり、 Qは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）を示す。 }で表される化合物の 製造方法。
[0114] [24] [23]に記載される一般式（13)で表される化合物または一般式（14)で表され る化合物と適当なフッ素化剤を反応させることを特徴とする一般式（15)
[0115] (化 42)
Figure imgf000037_0001
[0116] (式中、 A、 A、 A、 A、X、n、R、G、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rb、 Eは [23]に
1 2 3 4 2 2 1 2 4 5
記載したものと同じ意味を示す。 )で表される化合物の製造方法。
[0117] [25] [1]から [14]の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴 とする殺虫剤。
[0118] [26] [1]から [14]の何れかに記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物 を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬 剤の使用方法。
[0119] 本発明の化合物は種々の害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効 果と共に、低薬量ィ匕により環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。
発明を実施するための最良の形態
[0120] 本発明に係る化合物は、下記一般式（1)で表される。
[0121] (化 43)
Figure imgf000038_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、 nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0123] (化 44)
Figure imgf000039_0001
[0124] (式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、 一般式 (3) [0125] (化 45)
Figure imgf000040_0001
[0126] (式中、 Υ、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Υは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または
C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される。 }
[0127] 本発明に係る化合物は、下記一般式（10)で表すこともできる。
一般式 (10)
[0128] (化 46)
Figure imgf000040_0002
[0129] {式中、
A、 A、 A、 Αはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qは、フエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Q bは一般式（5)
2
[0130] (化 47)
Figure imgf000042_0001
[0131] (式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -O-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
[0132] 本発明の一般式（1)などにおいて使用される文言はその定義においてそれぞれ以 下に説明されるような意味を有する。
[0133] 「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
[0134] 「Ca— Cb (a、bは 1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1— C3」とは炭素 原子数が 1〜3個である炭素鎖であることを意味し、「C2— C6」とは炭素原子数が 2 〜6個である炭素鎖であることを意味し、「C1 C4」とは炭素原子数が 1〜4個である 炭素鎖であることを意味する。
[0135] 「n—」とはノルマルを意味し、「i―」はイソを意味し、「s 」はセカンダリーを意味し、
「t -」はターシャリーを意味する。
[0136] また、「C1— C3アルキル基」とは例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 i—プロピ ルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示す。
[0137] 「C1— C4アルキル基」とは「C1— C3アルキル基」に加えて例えば、 n—ブチル、 s ーブチル、 iーブチル、 tーブチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖 状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示す。
[0138] 「C1— C6アルキル基」とは「C1— C4アルキル基」に加えて例えば、 n—ペンチル、
2 ペンチル、 3 ペンチル、ネオペンチル、 n—へキシル、 2 へキシル、 4—メチル 2 ペンチル、 3—メチルー n ペンチル、シクロブチルメチルなどの直鎖状または 分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキル基を示す。
[0139] 「C1—C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリ フノレオロメチノレ、モノクロロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、モノブロモメチノレ
、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ブロモジフルォロメチル、 1 フルォロェチル、 2 フルォロェチル、 2, 2—ジフルォロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 1 クロ ロェチノレ、 2—クロロェチノレ、 2, 2—ジクロロェチノレ、 2, 2, 2—トリクロロェチノレ、 1— ブロモェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2, 2—ジブ口モェチノレ、 2, 2, 2—トリブ口モェチ ノレ、 2 ョードエチノレ、ペンタフノレォロェチノレ、 3 フノレオロー n—プロピノレ、 3 クロ口 — n—プロピル、 3 ブロモ—n—プロピル、 1, 3 ジフルオロー 2 プロピル、 1, 3 ージクロロー 2 プロピノレ、 1, 1, 1 トリフノレオロー 2 プロピノレ、 1 クロロー 3 フ ルォ口 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ 2 プロピル、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルオロー 2 クロロー 2 プロピル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォ ロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ヘプタフルオロー n—プロピルなど の同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状ま たは分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキル基を示す。
[0140] 「C1— C4ハロアルキル基」とは「C1— C3ハロアルキル基」に加えて例えば、 4 フ ルオロー n—ブチル、 4 クロロー n—ブチル、ノナフルオロー n—ブチル、ノナフルォ ロー 2—ブチルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって 置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基を示す。
[0141] 「C2— C4アルケ-ル基」とは例えば、ビュル、ァリル、 2 ブテュル、 3 ブテュル などの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数 2〜4個のアルケニル基を示す。 「C2— C4ハロァルケ-ル基」とは例えば、 3, 3 ジフルオロー 2—プロべ-ル、 3, 3 —ジクロ口一 2—プロべ-ノレ、 3, 3 ジブ口モー 2—プロべ-ノレ、 2, 3 ジブ口モー 2 プロぺニル、 4, 4ージフルオロー 3—ブテニル、 3, 4, 4ートリブ口モー 3—ブテニ ルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハロゲン原子によって置換された炭 素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアル ケ-ル基を示す。
[0142] 「C2— C4アルキ-ル基」とは例えば、プロパルギル、 1ーブチンー3 ィル、 1ーブ チン 3—メチルー 3—ィルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分 岐鎖状の炭素原子数 2〜4個のアルキ-ル基を示す。「C2— C4ハロアルキ-ル基」 とは例えば、同一または異なっていてもよい 1以上のハロゲン原子によって置換され た炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 2〜4個の アルケニル基を示す。
[0143] 「C3— C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、 2—メチルシクロペンチル、 3—メチルシクロペンチル、シクロへキシルなどの環 状構造を有する炭素原子数 3〜6個のシクロアルキル基を示す。「C3— C6ハロシク 口アルキル基」とは例えば、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロシクロブチル、 2 クロロシクロ へキシル、4 クロロシクロへキシルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハ ロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数 3〜6個のシクロアルキ ル基を示す。
[0144] 「C1—C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、 n—プロピルォキシ、イソプ 口ピルォキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルコキシ基を 示す。「C1— C4アルコキシ基」とは「C1— C3アルコキシ基」に加えて例えば、 n—ブ チルォキシ、イソブチルォキシ、 s ブチルォキシ、 t ブチルォキシなどの直鎖状ま たは分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルコキシ基を示す。
[0145] 「C1—C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルォロメトキシ、ジフルォロメトキシ、 モノフルォロメトキシ、ペンタフルォロエトキシ、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルオロー 2—プロピルォキシ、 2—フルォロエトキシ、 2, 2—ジフルォロエトキシ、 2, 2, 2—トリ フルォロエトキシ、 2—クロ口エトキシ、 2, 2—ジクロ口エトキシ、 2, 2, 2—トリクロ口エト キシ、 3 フルオロー n—プロピルォキシ、 2, 2, 3, 3—テトラフルオロー n—プロピル ォキシ、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルオロー n プロピルォキシ、 1, 3 ジフルオロー 2 —プロピルォキシ、 1—クロ口一 3 フノレオ口一 2 プロピノレオキシ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 一へキサフルォロプロピルォキシ、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 トリフルォロメチルエト キシ、 2—卜!;フノレ才 Pメ卜キシー 1, 1, 2— HJフノレ才 Pェ卜キシ、 1, 1, 2, 2—テ卜ラフ ルォロエトキシなどの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により 置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のハロアルコキシ基を示す 。「C1— C4ハロアルコキシ基」とは「C1— C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、 1, 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4ーォクタフルオロー 2 ブチルォキシなどの同一または異なって いても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜4個のハロアルコキシ基を示す。
[0146] 「C1 C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、ェチルチオ、 n プロピルチ ォ、 i プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子 数 1〜 3個のアルキルチオ基を示す。「C 1 C4アルキルチオ基」とは「C 1 C 3アル キルチオ基」に加えて例えば、 n—ブチルチオ、 iーブチルチオ、 s ブチルチオ、 t プチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルキルチオ基を示す。「C1— C3ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフ ルォロメチルチオ、ペンタフルォロェチルチオ、 2—フルォロェチルチオ、 2, 2, 2—ト リフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー i プロ ピルチオ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルチオ、 2, 2, 2 トリフルォ口— 1 トリフルォロメチルェチルチオ、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェ チルチオ、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルチオなどの同一または異なっていても 良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜 3個のアルキルチオ基を示す。「C1— C4ハロアルキルチオ基」とは「C1— C3ノヽ ロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー s ブチルチオ、 4, 4, 4—トリフルォロ— n—ブチルチオなどの同一または異なって いても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜4個のアルキルチオ基を示す。
[0147] 「C1—C3アルキルスルフィエル基」とは例えば、メチルスルフィエル、ェチルスルフ ィニノレ、 n—プロピノレスノレフィ-ノレ、 i—プロピノレスノレフィ-ノレ、シクロプロピノレスノレフィ ニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基 を示す。「C1— C3ハロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル フィニル、ペンタフルォロェチルスルフィニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルフィ 二ノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレオロー i—プロピノレスノレ フィエル、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルフィエル、 2, 2, 2 トリフ ルオロー 1 トリフルォロメチルェチルスルフィニル、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチルスルフィエル、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルフィエル などの同一または異なっていても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルフィニル基を示す。
[0148] 「C1—C3アルキルスルホ-ル基」とは例えば、メチルスルホ -ル、ェチルスルホ- ノレ、 n プロピノレスノレホ-ノレ、 i プロピノレスノレホ-ノレ、シクロプロピノレスノレホ-ノレなど の直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜3個のアルキルスルホ二ル基を示す。「C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスルホ -ル、ペン タフルォロェチルスルホニル、 2, 2, 2—トリフルォロェチルスルホニル、ヘプタフル オロー n—プロピノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー i—プロピノレスノレホニノレ、 1, 1, 2, 3, 3, 3 へキサフルォロプロピルスルホニル、 2, 2, 2 トリフルオロー 1 トリフルォ ロメチルェチルスルホニル、 2—トリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチルス ルホニル、 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルスルホ -ルなどの同一または異なって いても良い 1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素 原子数 1〜 3個のアルキルスルホ -ル基を示す。
[0149] 「ァリールスルホ-ル基」とは例えば、フエ-ルスルホ -ル、 p トルエンスルホ -ル、 1 ナフチルスルホニル、 2—ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フエナント リルスルホニル、ァセナフチレ-ルスルホ-ルなどの芳香環を有する炭素原子数 6〜 14個のァリールスルホ-ル基を示す。
[0150] 「C1— C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルァミノ、ェチルァミノ、 n—プロピルァ ミ入 i—プロピルアミ入 n—ブチルアミ入シクロプロピルァミノ、 2, 2, 2—トリフルォロ ェチルァミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数 1〜4個のアル キルアミノ基を示す。「ジ CI— C4アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミ入ジェ チルァミノ、 N ェチル N—メチルァミノなどの同一または異なって!/ヽても良!ヽ直鎖 状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル基 2つにより置換されたァミノ基 を示す。
[0151] 「C1—C4アルキルカルボ-ル基」とは例えば、ホルミル、ァセチル、プロピオ-ル、 イソプロピルカルボ-ル、シクロプロピルカルボ-ルなどの直鎖状または分岐鎖状ま たは環状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボ二ル基を示す。
[0152] 「C1—C4ハロアルキルカルボ-ル基」とは例えば、フルォロアセチル、ジフルォロ ァセチル、トリフルォロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチ ル、ブロモアセチル、ョードアセチル、 3, 3, 3 トリフルォロプロピオニル、 2, 2, 3, 3, 3 ペンタフルォロプロピオ-ルなどの同一または異なっていても良い 1以上のハ ロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキ ルカルボ二ル基を示す。
[0153] 「C1—C4アルキルカルボ-ルォキシ基」とは例えば、ァセトキシ、プロピオ二ルォキ シなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキルカルボニルォキシ 基を示す。
「C1 C4アルコキシカルボ-ル基」とは例えば、メトキシカルボ-ル、エトキシカルボ ニル、イソプロピルォキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1 〜4個のアルコキシカルボ-ル基を示す。
[0154] 「C1 C4パーフルォロアルキル基」とは例えば、トリフルォロメチル、ペンタフルォ ロェチル、ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルォ ロー n—ブチル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー i ブチルなどのフッ素 原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜4個のアルキル 基を示す。「C2— C6パーフルォロアルキル基」とは例えば、ペンタフルォロェチル、 ヘプタフルオロー n—プロピル、ヘプタフルオロー i—プロピル、ノナフルオロー n—ブ チル、ノナフルオロー 2—ブチル、ノナフルオロー iーブチル、パーフルオロー n—ぺ ンチル、パーフルオロー n—へキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状 または分岐鎖状の炭素原子数 2〜6個のアルキル基を示す。
[0155] 「C1 C6パーフルォロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルォロメチルチオ、ペン タフルォロェチルチオ、ヘプタフルオロー n—プロピルチオ、ヘプタフルオロー iープ ロピルチオ、ノナフルオロー n—ブチルチオ、ノナフルオロー 2—ブチルチオ、ノナフ ノレオロー iーブチノレチォ、パーフノレオロー n ペンチノレチォ、パーフノレオロー n—へ キシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原 子数 1〜6個のアルキルチオ基を示す。
[0156] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルフィエル基」とは例えば、トリフルォロメチルス ノレフィニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレフィニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレ フィニル、ヘプタフルオロー i プロピルスルフィニル、ノナフルオロー n—ブチルスル フィニル、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィニル、ノナフルオロー iーブチルスルフィ 二ノレ、ノ ーフノレオロー n—ペンチノレスノレフィ-ノレ、ノ ーフノレオロー n—へキシノレスノレフ ィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキルスルフィエル基を示す。
[0157] 「C1— C6パーフルォロアルキルスルホ-ル基」とは例えば、トリフルォロメチルスル ホニノレ、ペンタフノレォロェチノレスノレホニノレ、ヘプタフノレオロー n—プロピノレスノレホニノレ
、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホニル、ノナフルオロー n—ブチルスルホニル、ノ ナフルオロー 2—ブチルスルホニル、ノナフルオロー iーブチルスルホニル、パーフル オロー n—ペンチノレスノレホニノレ、パーフノレオロー n—へキシノレスノレホ -ノレなどのフッ 素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数 1〜6個のアルキ ルスルホニル基を示す。
[0158] 本発明の一般式（1)などで表される化合物は、その構造式中に、 1個または複数個 の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、 2種以上の光学異性体が存在 する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる 混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（1)などで表される化合 物は、その構造式中に、炭素 炭素二重結合に由来する 2種以上の幾何異性体が 存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含 まれる混合物をも全て包含するものである。
[0159] 本発明の一般式（1)などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好 ましい置換基または原子は以下に示すとおりである。
[0160] A、 A、 A、 Aとして好ましくは、 Aが炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒
1 2 3 4 1
素原子であると同時に A、 A、 Aが全て炭素原子であり、さらに好ましくは、 A、 A
2 3 4 1 2
、 A、 Aが全て炭素原子である。
3 4
[0161] Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好 ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。
Rとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好
2
ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。
[0162] G、 Gとして好ましくは、 G、 G共に酸素原子である。
1 2 1 2
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フ ッ素原子である。
nとして好ましくは、 0、 1または 2であり、さらに好ましくは、 0もしくは 1である。
X
1として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子も しくはフッ素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子であ
2
る。
X、 Xとして好ましくは、水素原子である。
3 4
[0163] Qとして好ましくは、フエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 CI C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!、置換基を有する置換ピリジル基である。
Qとしてさらに好ましくは、フ ニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メト キシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチ ルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基カゝら選択される 1から 3個の同一または異なって ヽても良 ヽ置換基を有する置換フエニル基、 ピリジル基、あるいは、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルォロメチル基、メト キシ基、トリフルォロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ- ル基、トリフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、トリフルォロメチ ルスルホニル基、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、シァノ基、ニトロ基カゝら選択される 1から 2個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。
[0165] Qとして好ましくは、一般式（2)もしくは一般式（3)で表される置換フエ-ル基もしく
2
は置換ピリジル基である。
[0166] 一般式（2)中で、 Yとして好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェ チルチオ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチ ォ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプ タフルォロ プロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロ i プロピルスルフィエル 基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフ ルオロー n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、メト キシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロ ェ卜キシ基、 2, 2—ジフルォロェ卜キシ基、 2, 2, 2—卜!;フルォロェ卜キシ基、 2, 2, 2 —トリクロ口エトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフル ォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ -ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、トリフ ルォロメトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—ト リフルォロエトキシ基である。
[0167] 一般式 (2)中で、 Yとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
5
子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル 基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィエル基、メチルスルホ -ル基 、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルオロー i プロ ピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ -ル基 、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフ ィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、へ プタフルォロ n プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロ i プロピルスルホ-ル 基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、 ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリクロ口エトキシ基である。
[0168] 一般式 (3)中で、 Y、 Yとして好ましくは、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原 子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィエル 基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、 ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフル ォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルフィエル基、ヘプタフ ルオロー i—プロピルスルフィエル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォ ロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルォロ —i—プロピルスルホ-ル基、シァノ基、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基 、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2— ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリクロ口エトキシ 基であり、 Y、 Yの何れか一方が必ずトリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチ
6 9
ルチオ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ 基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタ フルォロ プロピルスルフィエル基、ヘプタフルォロ i プロピルスルフィエル基 、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフル オロー n—プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、メトキ シ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロエト キシ基、 2, 2—ジフルォロェ卜キシ基、 2, 2, 2—卜!;フルォロェ卜キシ基、 2, 2, 2~ b リクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、 Y、 Yの何れか一方が必ずトリフルォロメ
6 9
チルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペン タフルォロェチルスルフィ-ル基、トリフルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェ チルスルホ-ル基、トリフルォロメトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォ 口エトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリクロ口エトキシ基である
[0169] 一般式（3)中で、 Y、 Y、 Yとして好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4 7
ゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、
[0170] Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、へ
3
プタフルオロー i プロピル基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチ ル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチル チォ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基 、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメ チルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プ 口ピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメ チルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロ ピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n— ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル基、ペンタフルォロェトキ シ基、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ— i—プロピルォキシ基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 一へキサフルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 トリフルォロメチル エトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2- テトラフルォロエトキシ基であり、
Yとして好ましくは、ペンタフルォロェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基、へ
8
プタフルオロー i プロピル基、ノナフルオロー n ブチル基、ノナフルオロー 2—ブチ ル基、ノナフルオロー i ブチル基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチル チォ基、ヘプタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基 、ノナフルオロー n—ブチルチオ基、ノナフルオロー 2—ブチルチオ基、トリフルォロメ チルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n—プ 口ピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、ノナフルオロー n—ブチルスルフィエル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルフィエル基、トリフルォロメ チルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プロ ピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、ノナフルオロー n— ブチルスルホ -ル基、ノナフルオロー 2—ブチルスルホ -ル基、ペンタフルォロェトキ シ基、 1, 1, 1, 3, 3, 3 へキサフルォロ— i—プロピルォキシ基、 1, 1, 2, 3, 3, 3 一へキサフルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 2—トリフルオロー 1 トリフルォロメチル エトキシ基、 2—トリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2- テトラフルォロエトキシ基である。 [0171] また、後述する一般式において、 Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキ シ基である。
R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好 ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。
R aとして好ましくは、水素原子、 C1 C4アルキル基、ァセチル基であり、さらに好
2
ましくは、水素原子、メチル基、ェチル基である。
[0172] G a、 G aとして好ましくは、 G a、 G a共に、酸素原子である。
1 2 1 2
X aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子 もしくはフッ素原子である。
X aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子で
2
ある。
X a、 X aとして好ましくは、水素原子である。
3 4
[0173] Y aとして好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、へ プタフルオロー n プロピルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、トリフルォ ロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルオロー n プロピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、トリフルォ ロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n—プ 口ピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、メトキシ基、ェトキ シ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフノレ才 Pェ卜キシ基、 2, 2, 2—卜!;フノレ才 Pェ卜キシ基、 2, 2, 2—卜リク ェ卜 キシ基であり、さら〖こ好ましくは、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチ ォ基、トリフルォロメチルスルフィエル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、トリフ ルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、トリフルォロメトキシ 基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォロエト キシ基である。
[0174] Y a、 Y aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好まし
2 4
くは、水素原子である。
[0175] Y aとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェ チル基、 n プロピル基、 i プロピル基、 n ブチル基、 2—ブチル基、トリフルォロメ チル基、メチルチオ基、メチルスルフィ-ル基、メチルスルホ -ル基、トリフルォロメチ ルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ヘプタフルオロー i プロピルチオ基、トリフ ルォロメチルスルフィ-ル基、ペンタフルォロェチルスルフィ-ル基、ヘプタフルォロ
—n—プロピルスルフィエル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルフィエル基、トリフ ルォロメチルスルホ-ル基、ペンタフルォロェチルスルホ -ル基、ヘプタフルオロー n プロピルスルホ-ル基、ヘプタフルオロー i—プロピルスルホ-ル基、シァノ基、メト キシ基、エトキシ基、 n プロピルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロェ トキシ基、 2—フルォロエトキシ基、 2, 2—ジフルォロエトキシ基、 2, 2, 2—トリフルォ 口エトキシ基、 2, 2, 2—トリクロ口エトキシ基である。
[0176] R、 Rとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォ a b
口ェチル基、ヘプタフルオロー n プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フ ッ素原子、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基である。
[0177] Rとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、ェ トキシ基、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ- ルスルホ -ルォキシ基、 p—トルエンスルホ-ルォキシ基、ァセトキシ基、トリフルォロ ァセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基 、メチルスルホ -ルォキシ基、トリフルォロメチルスルホ-ルォキシ基、フエ-ルスルホ -ルォキシ基、 p トルエンスルホ-ルォキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基 、塩素原子、臭素原子である。
[0178] R 'として好ましくは、ヒドロキシ基である。
R ' 'として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
J、 J 'として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ま しくは、塩素原子である。
[0179] 本発明の一般式（1)で表される化合物としては、以下の化合物 I〜Vの化合物を例 示することができる。
[0180] (化合物 I)
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la) [0181] (化 48)
Figure imgf000056_0001
[0182] {式中、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が CI— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチ
1 2 3 4
ル基であり、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0183] (化 49)
Figure imgf000057_0001
[0184] (式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3) [0185] (化 50)
Figure imgf000058_0001
[0186] (式中、 Υ、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Υは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される化合物 I。
[0187] 上記化合物 Iとしては、 Qが一般式（2)
2
[0188] (化 51)
Figure imgf000058_0002
(式中、 Υは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォ 口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される化合物を用いることができる。
さらに、上記化合物 Iとしては、 Qが上記の置換基で表され、
2
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物を用いること ちでさる。 [0191] (化合物 Π)
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0192] (ィ匕 52)
Figure imgf000060_0001
[0193] {式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0194] (化 53)
Figure imgf000061_0001
[0195] (式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、 一般式 (3)
[0196] (化 54)
Figure imgf000062_0001
[0197] (式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1 C6パー フルォロアルキルスルフィニル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホニル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される化合物 II。
[0198] 上記化合物 IIとしては、
Qが
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケニル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 CI— C3アルキルスルフィニル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィニル基、 C1— C3アルキルスルホニル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
[0199] (化 55)
Figure imgf000063_0001
[0200] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される化合物を用いることができる。 [0201] (化合物 III)
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0202] (化 56)
Figure imgf000064_0001
[0203] {式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qは
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0204] (化 57)
Figure imgf000065_0001
[0205] (式中、 Yは CI—C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Y は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または CI C4アルキル基を示す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
[0206] (化 58)
Figure imgf000066_0001
[0207] (式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される化合物 III。
[0208] 上記化合物 IIIとしては、
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
[0209] (化 59)
Figure imgf000067_0001
[0210] (式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Y は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または CI—C4アルキル基を示す。 )で表される化合物を用いることができる。
[0211] (化合物 IV)
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0212] (ィ匕 60)
Figure imgf000068_0001
[0213] {式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qは
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 61)
Figure imgf000069_0001
(式中、 Yは C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
[0216] (化 62)
Figure imgf000070_0001
[0217] (式中、 Υ、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Υは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される化合物 IV。
[0218] 上記化合物 IVとしては、
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
(化 63)
Figure imgf000071_0001
(式中、 Yは C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される化合物を用いることもできる。
[0221] (化合物 V)
一般式 (1)
[0222] (化 64)
Figure imgf000072_0001
[0223] {式中、
A、 A、 A、 Αはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 65)
Figure imgf000073_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基または CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハ
1 5 ロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基 、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示 し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、
3
CI—C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 C6パーフルォロアルキ ルスルホニル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、また
2 4
は C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、
一般式 (3)
[0226] (化 66)
Figure imgf000074_0001
[0227] (式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1— C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基または C1— C4ハロァ
6 9
ルコキシ基を示す。）で表される。 }で表される化合物 V。
[0228] 上記化合物 Vとしては、
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
[0229] (化 67)
Figure imgf000075_0001
{式中、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が CI— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
[0231] (化 68)
Figure imgf000076_0001
[0232] (式中、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハロゲン原子、 CI— C4アルキ
1 5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される。 }で表される化合物を用いることができる。
[0233] 上記化合物 Vとしては、
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物を用いること ができる。
[0234] 以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の 化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定される ものではない。
[0235] 以下の製造方法に示される Q aは、一般式（2)
2
[0236] (化 69)
Figure imgf000078_0001
[0237] (式中、 Y、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]に記載したものと同じ意味を示す。 )
Figure imgf000078_0002
[0239] (式中、 Υ、 Υ、 Υ、 Υは [1]に記載したものと同じ意味を示す。）、
一般式 (5)
[0240] (化 71)
Figure imgf000078_0003
[0241] (式中、 Y a、 Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rb、 Rcは [15]に記載したものと同じ意味を示す
1 2 4 5
。）の何れかであることを示す。なお、本発明の化合物の製造方法において Q bは
2 一 般式（5)で表される。
[0242] 製造方法 1
[0243] (化 72) ΪΗ元反応
R '—し Q
(25) 丫 I R2
Figure imgf000079_0001
（» (
(22) (24) (τ26)
[0244] (式中、 A 、 A 、 A 、 A 、 G 、 G 、 R 、 R 、 X、 n、 Qは [1]に記載したものと同じ意
1 2 3 4 1 2 1 2 1
味を示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。 ) [0245] 1一（i) 一般式（19) +—般式（20) → 一般式（21)
[0246] 一般式（19)で表される脱離基を有する m—二トロ芳香族カルボン酸誘導体と一般 式 (20)で表される芳香族ァミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させる ことにより、一般式 (21)で表される-トロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を 製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。
[0247] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどを示すことができ、これらの 溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0248] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二 カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ 金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類 などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（19)で表される化合物に対して 0. 01〜50倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 - 20°C 〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すれば良い。
[0249] 一般式（19)で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族 カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。 ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォキ ザリルクロリド、三塩化リン、ホスゲンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
[0250] 一方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（19)において Lがヒドロキシ基を示す m 一二トロ芳香族カルボン酸と一般式 (20)で表される化合物力 一般式 (21)で表さ れる化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、 Chem. Ber. 7 88ページ（1970年）に記載の方法に従うことにより、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾール などの添加剤を適宜使用し、 N, N'—ジシクロへキシルカルポジイミドを使用する縮 合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、 1 —ェチルー 3— (3—ジメチルァミノプロピル）カルボジイミド、 1, 1，—カルボ-ルビス - 1H—イミダゾールなどを示すことができる。
[0251] また、一般式（21)で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エス テル類などを用いた混合酸無水物法を示すこともでき、 J. Am. Chem. Soc. 5012 ページ（1967年）に記載の方法に従うことにより、一般式（21)で表される化合物を製 造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ 酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の 他には、塩ィ匕ジェチルァセチル、塩ィ匕トリメチルァセチルなどを示すことができる。
[0252] 縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反 応時間に限定されることは無ぐ適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使 用すればよぐ反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択す れば良い。
[0253] l - (ii) 一般式（21) → 一般式（22)
[0254] 一般式（21)で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反 応により、一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に 導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例え ば、塩化第一スズ (無水物）、鉄粉、亜鉛粉など)を用いる方法を例示することできる。
[0255] 前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲 気下で反応を行うことができる。触媒としては、ノ ラジウム一カーボンなどのパラジゥ ム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、プラチナ触媒類、コバルト触媒類、 ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、 エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エー テル、ジォキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル などのエステル類を示すことができる。圧力は、 0. 1〜： LOMPa、反応温度は、—20 °C〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適 宜選択すれば良ぐ一般式 (22)の化合物を効率よく製造することができる。
[0256] 後者の方法としては、 "Organic Syntheses"Coll. Vol. Ill P. 453に記載の条 件により、金属化合物として塩化第一スズ (無水物）を使用する方法を例示することが できる。
[0257] l - (iii) 一般式（22) +—般式（23) → 一般式（24)
[0258] 一般式（22)で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（2 3)で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (24)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用 いることちでさる。
[0259] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐ例えば、水、ベ ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、 四塩ィ匕炭素などのハロゲンィ匕炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、テトラヒ ドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸ェチル、 酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン 、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリルなどの-トリル類、 1, 3—ジメチルー 2 —イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2 種以上混合して使用することができる。
[0260] また、塩基としては、トリェチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ピリジン、 4 ジメチル アミノビリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸ィ匕カリウムなどの水酸ィ匕ァ ルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二力 リウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金 属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類な どを示すことができる。これらの塩基は、一般式（22)で表される化合物に対して 0. 0 1〜50倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、 20°C〜 使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選 択すれば良い。また、 l - (i)に記載した縮合剤を用いる方法もしくは混合酸無水物 法によっても製造することが可能である。
[0261] l - (iv) 一般式（24) +—般式（25) → 一般式（26)
[0262] 一般式 (24)で表される化合物と、一般式 (25)で表される脱離基を有するアルキル 化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式 (26)で表される化合 物を製造することができる。一般式 (25)で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ョ ゥ化工チル、臭化 n—プロピルなどのアルキルノヽライド類などを例示することができる 。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もし くは溶媒としては、 1一（i)に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間 などについても、 1— (i)の例示に従うことができる。
[0263] また、別法として一般式（25)で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジェチ ル硫酸などのアルキル化剤を一般式（24)で表される化合物に反応させることによつ ても、一般式 (26)で表される化合物を製造することが可能である。
[0264] 製造方法 2
[0265] (化 73)
Figure imgf000083_0001
[0266] (式中、 A、A、A、A、G、G、R、R、X、n、Qは [1]に記載したものと同じ意
1 2 3 4 1 2 1 2 1
味を示し、 Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、 Hal は塩素原子もしくは臭素原子を示す。 )
[0267] 2—（i) 一般式（27) +—般式（23) → 一般式（28)
[0268] 1 (i)に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の 条件に従って、一般式 (27)で表されるアミノ基を有するカルボン酸類と一般式 (23) で表される化合物と反応させることにより、一般式（28)で表されるァシルアミノ基を有 するカルボン酸類を製造することができる。反応時間、反応温度は 1一（i)に記載した 条件の中から、適宜選択することができる。
[0269] 2- (ii) 一般式（28) → 一般式（29)
[0270] 一般式（28)で表される化合物を塩ィ匕チォ -ル、ォキザリルクロリド、ホスゲン、ォキ シ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チォ -ル、三臭化リン、ジェチルァミノ硫黄 トリフルオリドなどと反応させる公知のハロゲンィ匕反応により、一般式（29)で表される 化合物を製造することができる。
[0271] 2—（iii) 一般式（29) +—般式（20) → 一般式（30)
[0272] 1 (i)に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の 条件に従って、一般式 (29)で表される化合物と一般式 (20)で表される化合物を反 応させることにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。反応時 間、反応温度は 1一（i)に記載した条件の中から、適宜選択することができる。
[0273] 2- (iv) 一般式（28) +—般式（20) → 一般式（30)
[0274] 一般式 (28)で表される化合物を、 1一（i)に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは 混合酸無水物法を用いる条件に従!、、一般式 (20)で表される化合物と反応させるこ とにより、一般式 (30)で表される化合物を製造することができる。
[0275] 製造方法 3
[0276] (化 74)
Figure imgf000084_0001
[0277] (式中、 A、 A、 A、 A、 X、 n、 G、 Rは [1]に記載したものと同じ意味を示す。 )
1 2 3 4 2 2
[0278] 一般式 (48)で表される化合物を、適当な溶媒中もしくは無溶媒で、適当な塩基を 用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式 (49)で表される化合物を製造すること ができる。
[0279] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコ ール類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水 などを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することが できる。
[0280] 塩基としては、例えば、トリェチルァミン、トリブチルァミン、ピリジン、 4—ジメチルァ ミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アル カリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素力リウ ム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属 塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、 n ブチルリチウムなどの有機リチウム類、ェチルマグネシウムプロミドなどのグリニヤー ル試薬類などを示すことができる。
[0281] これらの塩基は、一般式 (48)で表される化合物に対して 0. 01から 50倍モル当量 の範囲で適宜選択して使用すればょ ヽ。
[0282] 反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化工チル、ヨウ化トリフルォロメチル、ヨウ ィ匕 2, 2, 2—トリフルォロェチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化ァリルなどのハロ ゲン化ァリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化ァセチル などのハロゲン化ァシル類、トリフルォロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸 、ジェチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。これらの反応剤は、一般 式 (48)で表される化合物に対して 1〜5倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒 として使用すればよい。反応温度は 80°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時 間は数分力も 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0283] 製造方法 4
[0284] (化 75)
Figure imgf000085_0001
[0286] (式中、 A、A、A、A、X、n、G、R、Rは [1]に記載したものと同じ意味を示す
1 2 3 4 2 1 2
o )
[0287] 4一（i) 一般式（22) → 一般式（50)
[0288] 一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒でアルデヒド類また はケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、 一般式 (50)で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサン 、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレ ン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1 , 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン、 テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0289] 触媒としては、例えば、ノ《ラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネー-ッケ ルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、口 ジゥム触媒類などを示すことができる。
[0290] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0291] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0292] 反応圧力は 0. IMPaから lOMPaの範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応 温度は 20°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲 でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0293] 4一（ii) 一般式（22) → 一般式（50) (別法 1)
[0294] 一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アルデヒド類また はケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式 (50)で表され る化合物を製造することができる。
[0295] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0296] 還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シァノ水素化ホウ素ナトリウム、ト リアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのポロハイドライド類を示すことができる。
[0297] アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、ァセトアルデヒド、プロピオンアル デヒド、トリフルォロアセトアルデヒド、ジフルォロアセトアルデヒド、フルォロアセトアル デヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブ 口モアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。
[0298] ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルォロアセトン、メチルェチルケトンなど のケトン類を示すことができる。
[0299] 反応温度は 20°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間 の範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0300] 4一（iii) 一般式（22) → 一般式（50) (別法 2)
[0301] 一般式 (22)で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反 応させ、適当な添加剤をカ卩えることにより、一般式（50)において、 Rカ チル基であ る化合物を製造することができる。
[0302] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0303] ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルォロギ酸、ホルミル (2 , 2—ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フエ-ルなどのギ酸エステル 類、ペンタフルォ口べンズアルデヒド、ォキサゾールなどを示すことができる。
[0304] 添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソディウムボロハ イドライド、ソディウムシァノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素 ィ匕リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は 20°C力も使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から 96時間の 範囲でそれぞれ適宜選択すればょ ヽ。
[0305] 製造方法 5
[0306] (化 76)
Figure imgf000088_0001
[0307] (式中、 R、 Y、 Y、 Y、 Yは [1]に記載したものと同じ意味を示し、 mは 1または 2を
2 2 3 4 5
示し、 Rfは C1— C3ハロアルキル基を示す。）
[0308] 適当な酸化剤を用いることにより、一般式で表される化合物から一般式で表される 化合物を製造することができ、例えば、 Tetrahedron Lett. 4955ページ（1994年 )に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては、例えば、 m クロ口過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナト リウム、過酸化水素、オゾン、二酸ィ匕セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸ァシル、 ヨウ素、臭素、 N ブロモコハク酸イミド、ョードシルベンジル、次亜塩素酸 t—ブチル などを示すことができる。酸化剤は、一般式で表される化合物に対して 1〜5倍モル 当量の範囲で適宜選択すれば良 、。 適当な添加剤を加えることも可能であり、例えば、塩化ルテニウム (III)などを示すこと ができる。
[0309] 本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒として は、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良ぐこれらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。反応温度は、— 20°C〜使用する溶媒の還 流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
[0310] 製造方法 6
[0311] (化 77)
Figure imgf000089_0001
[0312] (式中、 Eは-トロ基、アミノ基、 -NH-R基、— N (R )— C ( = G ) Q基を示し、 A 、 A、 A、 A、 X、 n、 Y、 Y、 Y、 Y、 R、 R , G、 Qは [1]に記載したものと同じ
1 2 3 4 2 3 4 5 1 2 1 1
意味を示し、 mは 1または 2を示し、 Rfは CI— C3ハロアルキル基を示す。）
[0313] 適当な酸化剤を用いることにより、一般式で表される化合物から一般式で表される 化合物を製造することができる。一般式で表される化合物は、一般式で表される化合 物を出発原料として、製造方法 5に記載した条件に従って、製造することができる。
[0314] 製造方法 7
[0315] (化 78)
Figure imgf000089_0002
[0316] (式中、式中、 Eはニトロ基、アミノ基、 -NH-R基、— N (R )— C (二 G )Q基を示し、
1 1 1 1
A、A、A、A、X、n、R、R、G、Qは [1]に記載したものと同じ意味を示し、 Y a
1 2 3 4 1 2 1 1 1 、 Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rb、 Rc，、： Rc，，は [23]に記載したものと同じ意味を示す。）
2 4 5
[0317] 一般式 (51)で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲ ン化剤と反応させて、一般式 (52)で表される塩素化合物 (もしくは臭素化合物、ヨウ 素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。
[0318] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、酢酸ェチル、酢 酸ブチルなどのエステル類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリジノン、スルホラン、ジメ チルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示す ことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。
[0319] ノ、ロゲン化剤としては、例えば、塩ィ匕チォニル、臭化チォニル、ォキシ塩化リン、ォ キサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、 Rydon試薬類、メタンスルホ- ルクロリド、 p-トルエンスルホ-ルクロリド、ベンゼンスルホ-ルクロリドなどのスルホ- ルノヽロリド類、スルホユウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、 次亜ハロゲン酸エステル類、 N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウ ム、臭化カリウム、塩化シァヌル、 1,3-ジクロロ- 1,2,4-トリァゾール、塩化チタン (IV)、 塩化バナジウム (IV)、塩化ヒ素 (111)、 N, N—ジェチルー 1, 2, 2—トリクロロビニルアミ ン、トリクロロアセトニトリル、塩ィ匕ナトリウム、臭化アンモ-ゥム、塩化 N, N—ジメチルク ロロホルミニゥム、臭化 N, N—ジメチルクロロホルミ-ゥム、二塩化 N, N—ジメチルホ スホアミジンなどを示すことができる。
[0320] 添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒 、へキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、 N, N—ジメ チルホルムアミドなどを示すことができる。
[0321] これらのハロゲン化剤は一般式 （51)で表される化合物に対して 0. 01から 10倍モ ル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。反応温度は 80°C から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜 選択すればよい。
[0322] 製造方法 8
[0323] (化 79)
Figure imgf000091_0001
[0324] (式中、 Eは-トロ基、アミノ基、 -NH-R基、 N (R )— C ( = G ) Q基を示し、 A 、 A、 A、 A、 X、 n、 R、 R、 G 、 Qは [1]に記載したものと同じ意味を示し、 Y a、
2 3 4 1 2 1 1 1
Y a、 Y a、 Y a、 Ra、 Rb、 Rcは [15]に記載したものと同じ意味を示す。）
2 4 5
[0325] 一般式 (53)で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化 剤と反応させることにより、一般式 (54)で表される化合物を製造することができる。
[0326] 溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよぐ例えば、へキサ ン、シクロへキサン、メチルシクロへキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシ レン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、 1, 2—ジクロロェタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジォキサン 、テトラヒドロフラン、 1, 2—ジメトキシェタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、 ジメチルァセトアミドなどのアミド類、ァセトニトリル、プロピオ-トリルなどの-トリル類、 アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、メチルェチルケトンなどのケトン 類、酢酸ェチル、酢酸ブチルなどのエステル類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリジノ ン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、 水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは 2種以上混合して使用 することができる。
[0327] フッ素化剤としては 1, 1, 2, 2—テトラフルォロェチルジェチルァミン、 2 クロロー 1, 1, 2—トリフルォロェチルジェチルァミン、トリフルォロジフエニルホスホラン、ジフ ルォロトリフエ-ルホスホラン、フルォロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化力リウ ム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リ チウム、フッ化アンチモン (111)、フッ化アンチモン (v)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ 化鉛、フッ化銅、フッ化水銀 (π)、フッ化銀、フルォロホウ酸銀、フッ化タリウム (1)、フッ 化モリブデン (VI)、フッ化ヒ素 (111)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス (ジメチルァミノ） スルホ-ゥムジフルォロトリメチルシリカート、ソジゥムへキサフルォロシリカート、フッ 化第四級アンモ-ゥム類、（2—クロロェチル)ジェチルァミン、三フッ化ジェチルァミノ 硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケィ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フツイ匕 水素ピリジン錯体、フッ化水素トリェチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（2—メトキ シェチル）アミノサルファートリフルオリド、 2, 2 ジフルオロー 1, 3 ジメチルー 2— イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス (ジェチルァミノ)ホスホ-ゥム一 2, 2, 3, 3, 4, 4 へキサフルォロ シクロブタンイリド、トリェチルアンモ -ゥムへキサフルォロシク ロブタンイリド、へキサフルォロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤 は単独もしくは 2種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式 (53)で表される化合物に対して 1から 10倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜 選択して使用すればよい。
[0328] 添加剤を用いても良ぐ添加剤としては、例えば、 18 クラウン一 6などのクラウンェ 一テル類、テトラフエ-ルホスホ -ゥム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、 塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂な どを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなぐフッ素化剤 の前処理剤としても使用することができる。反応温度は 80°Cから使用する溶媒の 還流温度、反応時間は、数分から 96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。
[0329] 以下、第 1表から第 6表に本発明の殺虫剤の有効成分である化合物の代表的な化 合物を示す力 本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「n-」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はェチル基を、「n- Pr」はノ ルマルプロピル基を、「i-Pr」はイソプロピル基を、「n- Bu」はノルマルブチル基を、「i- Bu」はイソブチル基を、「3-8 」はセカンダリーブチル基を、「t- Bu」はターシャリーブ チル基を、「H」は水素原子を、「0」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原 子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「C1」は塩素原子を、「Br」は臭素原子 を、「I」はヨウ素原子を、「CF」はトリフルォロメチル基を、「C F」はペンタフルォロェ
3 2 5
チル基を、「n- C F」はへプタフルオロー n—プロピル基を、「i- C F」はヘプタフルォ
3 7 3 7
ロー i—プロピル基を、「2-C F」はノナフルオロー 2—ブチル基を、「SCF」はトリフル
4 9 3
ォロメチルチオ基を、「SC F」はペンタフルォロェチルチオ基を、「S-n-C F」はヘプ
2 5 3 7 タフルオロー n—プロピルチオ基を、「S(0)CF」はトリフルォロメチルスルフィエル基を
3
、「S(0)C F」はペンタフルォロェチルスルフィエル基を、「S(0)-n-C F」はヘプタフ
2 5 3 7
ルオロー n—プロピルスルフィエル基を、「SO CF」はトリフルォロメチルスルホ -ル基
2 3
を、「SO C F」はペンタフルォロェチルスルホ -ル基を、「SO -n-C F」はへプタフル
2 2 5 2 3 7 オロー n—プロピルスルホ -ル基を、「OMe」はメトキシ基を、「OEt」はエトキシ基を、「 OCF」はトリフルォロメトキシ基を、「OCH CF」は 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ基を、
3 2 3
「OCH (CF )」は 1, 1, 1, 3, 3, 3—へキサフルオロー 2—プロピルォキシ基を、「Ac
3 2
」はァセチル基を、それぞれ表すものである。
[0330] 一般式 (A)
[0331] (化 80)
Figure imgf000093_0001
[0332] (表 1) 第 1表（1)
Figure imgf000094_0001
(表 2)
第 1表（2)
Figure imgf000095_0001
(表 3)
第 1表（3)
Figure imgf000096_0001
(表 4)
第 1表 (4)
Figure imgf000097_0001
(表 5) 第 1表（5)
Figure imgf000098_0001
(表 6)
第 1表（6)
Figure imgf000099_0001
(表 7)
第 1表（7)
Figure imgf000100_0002
[0339] 一般式 (A) [0340] (化 81)
Figure imgf000100_0001
[0341] (表 8) 第 2表（1)
Figure imgf000101_0001
[0342] (表 9) 第 2表（2)
Figure imgf000102_0001
(表 10)
第 2表（3)
Figure imgf000103_0001
(表 11)
第 2表（4)
Figure imgf000104_0001
(表 12) 第 2表（5)
Figure imgf000105_0001
(表 13)
第 2表（6)
Figure imgf000106_0001
(表 14)
第 2表 (7)
Figure imgf000107_0001
[0348] 一般式 (A)
[0349]
Figure imgf000108_0001
[0350] (表 15)
第 3表（1)
Figure imgf000108_0002
[0351] (表 16) 第 3表（2)
Figure imgf000109_0002
[0352] 一般式 (B) [0353] (化 82)
Figure imgf000109_0001
[0354] (表 17) 第 4表（1 )
Figure imgf000110_0001
[0355] 一般式 (C)
[0356] (化 83)
Figure imgf000111_0001
[0357] (表 18)
第 5表（1)
Figure imgf000111_0002
[0358] (表 19) 第 5表（2)
Figure imgf000112_0002
[0359] 一般式 (D) [0360] (化 84)
Figure imgf000112_0001
[0361] (表 20) 第 6表（1)
Figure imgf000113_0001
(表 21)
第 6表（2)
Figure imgf000114_0001
[0363] 以下、第 7表に本発明の化合物の物性値を示す。ここに示した1 H—NMRのシフト 値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。
[0364] (表 22)
〔
Figure imgf000115_0001
〔〕 ()036624
Figure imgf000116_0001
Figure imgf000117_0001
〔
Figure imgf000118_0001
第 7表（5)
Figure imgf000119_0001
(表 27)
第 7表（6)
Figure imgf000119_0002
本発明の一般式 ( 1)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲 、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫ゃ衛 生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ゥリノメイガ (Diaphania i ndica)、チヤノヽマキ (Homona magnanima)、ノヽイマダラノメイガ (Hellulla undalis)、リン ゴコカクモンノヽマキ (Adoxophyes orana fasciata)、チヤノコカクモンノヽマキ (Adoxoph yes sp.)、 グレカクモンノヽマキ (Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ (Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ (Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ (Grapholita m olesta)、マメシンクイガ (Leguminivora glycinivorella)、クヮヒメノヽマキ (Olethreutes mo ri)、ミカンノヽモグリガ (Phyllocnistis citrella)、力キノへタムシガ (Stathmopoda masiniss a)、チヤノホソガ (Caloptilia theivora)、リンゴハマキホソガ (Caloptilia zachrysa)、キン モンホソガ (Phyllonorycter ringoniella入ナンホソ 7(¾pmerrina astaurota八 7ゲノヽチ ヨウ (Papilio xuthus)、モンシロチョウ (Pieris rapae crucivora)、ォォタノくコガ (Heliothi s armigera)、コドリンガ (Cydia pomonella)、コナガ (Plutella xylostella),リンゴヒメシン クイ (Argyresthia conjugella)、モモンンクイ y'(Carposina niponensis)、二力 ィ刀(し hil 0 suppress alis)^コフノメイ刀(し naphalocrocis medinalis)ゝテャマダフメイガ (Ephestia elutella)、クヮノメイガ (Glyphodes pyloalis)、イツアンォオメィガ (Scirpophaga incertu las)、イチモンジセセリ (Parnara guttata),ァヮョトウ (Pseudaletia separata)、イネョトウ（ Sesamia infer ens) ^ョトウガ (Mamestra brassicae入ノヽスモンョトウ (Spodoptera litura 、シロイチモンジョトウ (Spodoptera exigua)、タマナヤガ (Agrotis ipsilon)、カブラャガ（ Agrotis segetum)、タマナギンゥヮノ (Autographa nigrisigna)、イラクサギンゥヮノ (Tri choplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンョコバイ (Macrosteles fascifrons)、ツマグロ ョコノ ィ (Nephotettix cincticeps)、トビイロゥンカ (Nilaparvata lugens)、ヒメトビゥンカ（ Laodelphax striatellus)、セジロウンカ (Sogatella furcifera)、 カンキシフ (Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ (Aleurolobus taonabae)、シノレノ ーリーフコナジラミ (Bermisia argentifolii)、タノくココナジラミ (Bemisia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes va porariorum)、ニセダイコンァゾフムン (Lipaphis erysimi入ヮタ /'ブフムン (Aphis gossy pii)、ユキャナギアブラムシ (Aphis Citricola)、モモァカアブラムシ (Myzus persicae)、 ッノロウムシ (Ceroplastes cenferus)、クヮコナカイカフムン (Pseudococcus し omstocki )、フジコナカィガラムシ (Planococcus kraunhiae),ミカンヮタカィガラムシ (Pulvinaria aurantii)、ミカンマノレカイガラムシ (Pseudaonidia duplex),ナシマノレカイガラムシ (Corns tockaspis perniciosa)、ヤノネカイカフムシ (Unaspis yanonensis)、テヤノくネア才力メム シ (Plautia Stali)、クサギカメムシ (Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガ 不 (Anomala rufocuprea入マメコカネ (Popillia japonica入タノくコシノヽンムシ (Lasioderm a serricorne入ヒフタキクイムシ (Lyctusbrunneus)、ニシュゥャホシアントウ (Epilachna vigintioctopunctata)、 "7ズ3 rゾゥムン (し allosooruchus chinensis入ャサイゾゥムン (List roderes costirostns)、コクゾゥムン (Sitophilus zeamais)、ヮタ ゾ1 /ムン (Anthonomus grandis granms)、ィ不 スソゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus入ゥリノヽムシ (Aulacop hora femoralis)、ィ不ドロォ ムン (Oulema oryzae)、 = スンノ ノヽムン (Phyllotreta str iolata)、マツノキクイムシ (Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートノレ (Leptinotarsa d ecemlineata)、メキシ 7ンビートビートノレ (Epilachna varivestis)、コーンノレートワーム類 ( Diabrotica sp.)、キボシ力ミ3 rリ (Psacothea hilaris)、コマダフ力ミヤリ (Anoplophora m alasiaca)などの甲虫目害虫、ゥリミバエ (Dacus(Bactrocera) dorsalis)ゝイネノヽモグリノく ェ (Agromyza oryzae)ゝタマネギノ ェ (Delia antiqua)ゝタネノ ェ (Delia platura)、ダイ ズサャタマノくェ (Asphondylia sp.)、ィエノくェ (Musca domestica)、ナモグリノくェ (Chro matomyia horticola)、 マメノヽモグリノくェ (Liriomyza trifolii)、ナスノヽモグリノくェ (Liriom yza bryoniae)、ァカイエ力 (Culex pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチ ユウ (Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチユウ (Pratylenchus sp.)、ジャガイモシスト センチユウ (Globodera rostochiensis)、ネコブセンチユウ (Meloidogyne sp.)、ミカンネ センチユウ (Tylemchulus semipenetrans)、ニセ不グサレセンチユウ (Aphelenchus ave nae)、ハガレセンチユウ (Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチユウ目害虫、ミ ナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)、ミカンキイロアザミゥマ (Frankliniella occidentalis )、チヤノキイロアザミゥマ (Scirtothrips dorsalis),キイロハナァザミゥマ (Thrips flavus) 、ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)などのァザミゥマ目害虫、チヤパネゴキブリ (Blattella germanica)、ヮモンコ ブリ (Periplaneta amencana入コノ、ネイナゴ (〇xya yezoensis) などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。
本発明の一般式（1)で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑 作物、果榭、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕 著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、 害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果榭、野菜、その他の作 物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤として の効果が得られるものである。
[0372] 本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良 い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（1)で表される化 合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割 合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、 例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すれば よい。
[0373] 本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体の ヽずれであっても良く、 固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、榭皮 粉、鋸粉、タバコ茎粉、タルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、 粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類 (例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土 など）、タルク類 (例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類 (例えば珪藻土、珪砂、 雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、 製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、ィォゥ粉末、 軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カル シゥムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥 などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用され る。
[0374] 液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶 媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものか ら選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できる力 これらは単独でも しくは 2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類 (例えば、メタノー ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（ 例えばアセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シ クロへキサノンなど）、エーテル類（例えばジェチルエーテル、ジォキサン、セロソルブ 、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類 (例えばケロシ ン、鉱油など）、芳香族炭化水素類 (例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント ナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲンィ匕炭化水素類 (例えばジクロロメタン、ク ロロホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸ェチル、酢 酸ブチル、プロピオン酸ェチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸 ジォクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジェチルホルムアミド、ジメ チルァセトアミドなど）、二トリル類 (例えばァセトニトリルなど）を挙げることができる。
[0375] 補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助 剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は 2種以上の補助剤を併用し、またあ る場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
[0376] 有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び Zまたは湿潤の目的のために界面活 性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシェ チレン榭脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシェチ レンソルビタンモノォレエート、アルキルァリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸 塩、リグ-ンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すこ とがでさる。
[0377] また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び Zまたは結合の目的のために、次 に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチル セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビュルアルコール、松根 油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグ-ンスルホン酸塩などの補助剤を使用す ることがでさる。
[0378] 固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができ る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩 などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補 助剤を使用することもできる。
[0379] なお、本発明の一般式（1)で表される化合物は光、熱、酸ィ匕などに安定であるが、 必要に応じ酸ィ匕防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば BHT(2, 6 ジー t—ブチル 4 メチルフエノール）、 BHA (ブチルヒドロキシァ-ソール）のようなフエノール誘 導体、ビスフエノール誘導体、またフエ-ルー a ナフチルァミン、フエ-ルー β —ナ フチルァミン、フエネチジンとアセトンの縮合物などのァリールアミン類あるいはベンゾ フエノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成 物を得ることができる。
[0380] 本発明の一般式（1)で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では 0. 5〜20 重量％、乳剤では 5〜50重量％、水和剤では 10〜90重量％、粒剤では 0. 1〜20 重量％およびフロアブル製剤では 10〜90重量％である。一方それぞれの剤型にお ける担体の量は、通常粉剤では 60〜99重量％、乳剤では 40〜95重量％、水和剤 では 10〜90重量％、粒剤では 80〜99重量％、およびフロアブノレ製剤では 10〜90 重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では 0. 1〜20重量％、乳剤では 1〜 20重量％、水和剤では 0. 1〜20重量％、粒剤では 0. 1〜20重量％およびフロアブ ル製剤では 0. 1〜20重量％である。
[0381] 各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁さ せた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が 好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目 的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方 法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分 0. 0001〜5000ρ pm、好ましくは 0. 01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、 10aあたり の施用量は、一般に有効成分で l〜300gである。
[0382] 本発明の一般式（1)で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で 水稲、果榭、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫 や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生す る多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺 虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以上を組み合わせて使用してもょ 、。
[0383] 本発明の一般式（1)で表される化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の 1種以 上とを組み合わせて使用する場合、一般式（1)で表される化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤の混合組成物として使用してもよぐまたは、一般式（1)で表される 化合物と他の殺虫剤及び Zまたは殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。 [0384] 他に、一般式 (1)で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整 剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作る こともでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
[0385] 次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定 されるものではない。
[0386] [実施例]
[実施例 1 1]
4 ヘプタフルォロイソプロピル 2 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リンの製造
[0387] (化 85)
Figure imgf000125_0001
[0388] 2- (トリフルォロメチルチオ）ァ-リン 10. Og、 2 ョードヘプタフルォロプロパン 45 . 8g、ハイドロサルファイトナトリウム 10. 8g、炭酸水素ナトリウム 5. 2g、テトラ— n— ブチルアンモ -ゥム硫酸水素塩 2. lgを t ブチルメチルエーテル 200mlと水 200m 1の混合溶媒に加え、室温で 10時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和炭酸水素 ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル = 20： 1)で精製することにより、 標記目的物 6. 5g (収率 35%)を橙色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.80(2H, broad— s), 6.84(1H, d, J = 8.3Hz), 7.45(1H,
3
d, J = 8.3Hz), 7.70(1H, s).
[0389] 同様の方法を用いて、以下のァリニン類を製造した。
4 ヘプタフルォロイソプロピル 2 （ペンタフルォロェチルチオ）ァ-リン ^-NMRCCDCl ,ppm) δ 4.79(2H, broad— s), 6.83(1H, d, J = 8.8Hz), 7.45(1H,
3
dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物
[0390] 4 ヘプタフルォロイソプロピル 2 （ヘプタフルオロー n—プロピルチオ）ァ-リン H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.78(2H, broad— s), 6.84(1H, d, J = 8.8Hz), 7.46(1H
3
dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物
[0391] 4 （ヘプタフルオロー n—プロピル） 2 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リン
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.20(2H, broad), 6.85(1Η, d, J = 8.3Hz), 7.44(1H,
3
dd, J = 2.0,8.3Hz), 7.69(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物
[0392] [実施例 1 2]
2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リ ンの製造
[0393] (化 86)
Figure imgf000126_0001
[0394] 4 ヘプタフルォロイソプロピル 2 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リン 3. 30gを N , N—ジメチルホルムアミド 10mlに加えた溶液に、 N, N ジメチルホルムアミド 5ml に溶解した N—プロモコハク酸イミド 1. 62gを滴下装入した。室温で 2時間撹拌した 後、反応溶液に酢酸ェチルと水を加えた。有機相を分取し、水 50mlで洗浄後、無水 硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去して得られた溶液を減圧 下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n キサン:酢酸ェチ ル = 15 : 1)で精製することにより、標記目的物 2. 92g (収率 73%)を淡褐色油状物と して得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 5.29(2H, broad— s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, d, J = 2.0
3
Hz).
[0395] 同様の方法を用いて、以下のァ-リン類を製造した。
2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 （ペンタフルォロェチルチオ）ァ 二リン [0396] (化 87)
Figure imgf000127_0001
[0397] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 5.28(2H, broad— s), 7.65(1H, s), 7.75(1H, d, J = 2.0
3
Hz).
橙色油状物
[0398] 2 ブロモー 4 （ヘプタフルオロー n—プロピル）ー6 （トリフルォロメチルチオ）ァ 二リン
[0399] (化 88)
Figure imgf000127_0002
[0400] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 5.36(2H, broad— s), 7.67(1H, s), 7.72(1H, d, J = 2.
3
0Hz).
橙色油状物
[0401] また、 N ブロモコハク酸イミドの代わりに N—クロロコハク酸イミドを用いて、 2 クロ ロー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6—（トリフルォロメチルチオ）ァ-リンを製造し た。
[0402] (化 89)
Figure imgf000127_0003
[0403] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 5.23(2H, broad— s), 7.60(1H, s), 7.64(1H, s).
3
赤色油状物
[0404] [実施例 1 3] -ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6—トリフルォロメチルチオ）フ -トロベンズアミドの製造
[0405] (化 90)
Figure imgf000128_0001
[0406] 3 -トロべンゾイルクロリド 7. 47g、 2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル一 6 （トリフノレ才ロメチノレチ才）ァニリン 7. 56gをピリジン 50mlにカロ免て、 90oCで 10時 間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、 2N塩酸で液性を pHlにした後、酢酸ェチル で抽出した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 30ml、水 20 mlの混合溶媒に加えて、氷水浴下で撹拌した。この溶液に水酸ィ匕ナトリウム 1. 2gを 加えて 1. 5時間氷水浴下で撹拌した後、室温で 20時間撹拌した。反応溶液に酢酸 ェチルと水を加え、有機相を分取し、飽和食塩水で 1回洗浄した。無水硫酸マグネシ ゥムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトダラ フィー (n—へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)で精製することにより、標記目的物 6. 85g ( 収率 68%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.05(2H , s), 8.16(1H, s),
3
8.30- 8.34(1H, m), 8.50— 8.53(1H, m), 8.82(1H, t, J = 2.0Hz).
[0407] [実施例 1 4]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3—ァミノべンズアミドの製造
[0408] (化 91)
Figure imgf000129_0001
[0409] N- (2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3 -トロベンズアミド 6. 85g、塩化第一スズ（無水物） 7. 61gをエタノール 5 Omlにカ卩えた溶液に、濃塩酸 5mlを加え、 60°Cで 3時間撹拌した。室温に戻してから 、反応溶液を氷水に注いで、炭酸カリウムを用いて中和した。不溶物を濾去した後、 酢酸ェチルで抽出し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体を n キサンで洗 浄することにより、標記目的物 5. 13g (収率 79%)を白色固体として得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 5.40(2H, broad— s), 6.78— 6.81(1H, m), 7.13— 7.21(3H
6
, m), 7.99(1H, s), 8.25(1H, d, J = 2.0Hz), 10.64(1H, s).
[0410] 同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 ペンタフルォロェチルチオ
)フエニノレ 3—ァミノべンズアミド
[0411] (化 92)
Figure imgf000129_0002
[0412] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.91(2H, broad— s), 6.91— 6.94(1H, m), 7.25-7.34(3H, m)
3
, 8.01 (2H, s), 8.06(1H, s).
白色固体
[0413] N- [2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6 （ヘプタフルオロー n—プ ロピルチオ） ]フエ二ノレ 3 ァミノべンズアミド
[0414] (化 93)
Figure imgf000130_0001
[0415] H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 5.40(2H, broad— s), 6.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.14-
6
7.22(3H, m), 8.00(1H, s), 8.29(1H, s), 10.67(1H, s).
白色固体
[0416] N- (2 クロロー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6 トリフルォロメチルチオ）フエ ニル 3—ァミノべンズアミド
[0417] (化 94)
Figure imgf000130_0002
[0418] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.91(2H, broad— s), 6.91— 6.94(1H, m), 7.26-7.32(3H, m)
3
, 7.84 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.97(1H, s), 8.09(1H, s).
白色固体
[0419] [実施例 1 5]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3— [ (2 クロ口ピリジン 3 ィル）カルボ-ルァミノ]ベンズアミド（化合物番 号 1 158)の製造
[0420] (化 95)
Figure imgf000131_0001
[0421] N- (2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3 ァミノべンズアミド 200mg、ピリジン 56mgをテトラヒドロフラン 3mlに加え た溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2 クロ口ニコチン酸クロリド 63mgを室温 で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に加え、有 機相を分取した。 1N塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各 1回洗浄し、溶媒を 減圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、標記目的物 21 Omg (収率 84%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.42-7.46(1Η, m), 7.60(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.80(1H,
3
d, J = 7.8Hz), 7.94(1H, d, J = 7.8Hz), 8.02(1H, s), 8.03(1H, s), 8.22—8.2 8(2H, m), 8.33(1H, s), 8.41(1H, s), 8.55(1H, dd, J = 2.0Hz and 2.9Hz).
[0422] [実施例 2—1]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3—（メチルァミノ）ベンズアミドの製造
[0423] (化 96)
Figure imgf000131_0002
[0424] 98%硫酸 5mlを 0°Cから 5°Cに冷却して撹拌し、 N— (2 ブロモー 4一へプタフル ォロイソプロピル— 6 トリフルォロメチルチオ）フエニル 3 ァミノべンズアミド 1. Og を添カ卩した。 10分間撹拌した後、 37%ホルムアルデヒド水溶液 5mlを滴下し、 0°Cか ら 5°Cの間に保ち、 3時間撹拌した。冷却した状態のまま反応溶液に、 28%アンモ- ァ水をカ卩えて中和し、酢酸ェチルをカ卩えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー (n—へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)にて精製し、標記目的物 0. 74g (収率 72%) を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.91(3H, s), 4.00(1H, broad), 6.83— 6.86(1H, m), 7.17
3
-7.24(2H, m), 7.34(1H, t, J = 7.8Hz), 7.98— 8.01(2H, m), 8.11(1H, s).
[0425] 同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 ペンタフルォロェチルチオ） フエ-ル 3 - (メチルァミノ）ベンズアミド
[0426] (化 97)
Figure imgf000132_0001
[0427] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.91(3H, s), 3.99(1Η, broad), 6.83— 6.86(1Η, m),
3
7-7.22(2Η, m), 7.34(1Η, t, J = 7.8Hz), 8.01(2H, s), 8.08(1H, s).
白色固体
[0428] N— (2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル一 6 トリフルォロメトキシ）フ ル 3—(メチルァミノ）ベンズアミド
[0429] (化 98)
Figure imgf000133_0001
[0430] H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 2.90(3H, s), 3.97(1H, broad), 6.81— 6.84(1H, m), 7.1
3
6-7.18(2H, m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.56(2H, s), 7.85(1H, d, J = 2. OH z).
白色固体
[0431] [実施例 2— 2]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3— [ (N， - (2、 6—ジフルォ口べンゾィル） N，—メチル）ァミノ]ベンズアミ ド (化合物番号 2 - 151)の製造
[0432] (化 99)
Figure imgf000133_0002
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェニル 3— (メチルァミノ）ベンズアミド 170mg、ピリジン 28mgをテトラヒドロフラン 3m 1に加えた溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した 2, 6 ジフルォロベンゾイルクロリ ド 52mgを室温で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶 液に加え、有機相を分取した。 1N塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各 1回洗 浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体を n—へキサンで洗浄することにより、 標記目的物 148mg (収率 70%)を白色固体として得た。 H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.56(3H, s), 6.69— 6.74(2H, m), 7.13- 7.18(1H, m), 7
3
.43-7.47(2H, m), 7.72(1H, s), 7.77-7.81(lH, m), 7.91(1H, s), 8.01(2H, s).
[0434] [実施例 3— 1]
3—（ベンゾィルァミノ)安息香酸の製造
[0435] (化 100)
Figure imgf000134_0001
[0436] 水 100mlに水酸化ナトリウム 5. 90gと 3—ァミノ安息香酸 10. Ogをカ卩えて室温で撹 拌し、次いで、塩化ベンゾィル 10. 3gを内温が 25— 35°Cを保つように滴下装入した 。引き続き室温で 6時間撹拌した後、 6N塩酸 25mlを滴下装入した。析出した固体を 濾集し、濾集物を水 100mlで 2回洗浄した後、減圧下 50°Cで乾燥することにより、標 記目的物 13. 9g (収率 79%)を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.40— 7.56(5H, m), 7.78(1Η, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d,
3
J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[0437] [実施例 3— 2]
[0438] 3—（N—べンゾィルー N—メチルァミノ）安息香酸の製造
[0439] (化 101)
Figure imgf000134_0002
アセトン 70mlに 3— (ベンゾィルァミノ）安息香酸 5. Ogと 95%水酸化カリウム（粉末 状） 2. 95gをカ卩えて室温で撹拌し、次いで、 98%ジメチル硫酸 6. 4gを滴下装入した 。装入終了後、還流条件まで昇温して 4時間撹拌して、室温にまで冷却した。不溶物 を濾去してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に 50%水酸ィ匕カリウム水溶 液 5mlとエタノール 20mlを装入し、室温で 2時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し て得られた残渣に、酢酸ェチル 50mlと水 50mlを加えて、水相を分取し、この水相に 濃塩酸を加えて酸性溶液とした。次いで、酢酸ェチル 100mlを加えて抽出し、有機 相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去した。析出した固 体を n—へキサン—酢酸ェチル混合溶媒（3 : 1)で洗浄し、減圧下で乾燥させること により、標記目的物 3. 80g (収率 72%)を白色固体として得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 3.39(3H, s), 7.21— 7.31(5Η, m), 7.35-7.43(2Η, m)
6
, 7.70-7.73(2Η, m), 13.07(1Η, broad- s).
[0441] [実施例 3— 3]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3 [ (N，—ベンゾィル N，—メチル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物番号 2—1
41)の製造
[0442] (化 102)
Figure imgf000135_0001
[0443] 3—（N—べンゾィルー N—メチルァミノ）安息香酸 7. 66g、塩化チォ -ル 4. 28g、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 0. 1mlをトルエン 40mlに加えて、 90°Cで 2時間撹拌した。 反応溶液を減圧下で濃縮することにより、淡褐色油状物を得た。この油状物を 2—ブ 口モー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リン 4. 40g が溶解したピリジン 30mlに装入し、 90°Cで 8時間撹拌した。反応溶液を酢酸ェチル で希釈し、 2N塩酸、飽和重曹水で有機相を各 1回洗浄した後、減圧下で濃縮するこ とにより、褐色油状物を得た。この油状物を THF40ml—水 20mlの混合溶媒にカロえ、 次いで、水酸ィ匕ナトリウム 4. Ogを装入し、室温で 6時間撹拌した。反応溶液に酢酸ェ チルと水を加えて、有機相を分取した後、水で 1回洗浄した。無水硫酸マグネシウム で乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ ラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1→2： 1)で精製することにより、標記目的物 4 . 06g (収率 60%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.55(3H, s), 7.18-7.22(2Η, m), 7.27-7.35(4Η, m), 7.4
3
2(1Η, t, J = 7.8Hz), 7.62(1H, s), 7.73(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97(1H, s), 7.
99(1H, s), 8.10(1H, s).
[0444] [実施例 4]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルスルフィ
-ル）フエ-ル 3— [ (N，一べンゾィルー N，ーメチル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物番 号 2— 176)の製造
[0445] (化 103)
Figure imgf000136_0001
[0446] ジクロロメタン 12mlに、 N— (2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6 トリ フルォロメチルチオ）フエ-ル 3— [ (N，—ベンゾィル N，—メチル）ァミノ]ベンズ アミド 0. 50gをカ卩え、室温で撹拌した。次いで、 m—クロ口過安息香酸 0. 26gを装入 し、室温で 15時間撹拌した。反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存 する過酸化物を消失させた後、有機相を分取した。水で 1回洗浄後、無水硫酸マグ ネシゥムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー (n_へキサン:酢酸ェチル = 7 : 3)で精製することにより、標記目的物 0. 27 g (収率 53%)を白色アモルファスとして得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.57(3H, s), 7.20— 7.33(5Η, m), 7.40(1Η, d, J = 7.8 Hz), 7.47(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 8.03-8.
05(1H, m), 8.11(1H, s), 8.26(1H, s).
[0447] [実施例 5]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルスルホニ ル）フエ-ル 3— [ (N，一べンゾィルー N，ーメチル）ァミノ]ベンズアミド（化合物番号
2— 191)の製造
[0448] (化 104)
Figure imgf000137_0001
[0449] ジクロロメタン 2ml—ァセトニトリル 2ml—水 4mlの混合溶媒に、 N— (2 ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピルー6—トリフルォロメチルチオ）フエ-ル 3— [ (N，一べ ンゾィル N， メチル）ァミノ]ベンズアミド 130mgと過ヨウ素酸ナトリゥム 120mgを カロえて、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム (III) 10mgを加えて、室温で 5時 間撹拌した。反応溶液にチォ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を 消失させた後、酢酸ェチル 30mlを装入し、有機相を分取した。無水硫酸マグネシゥ ムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ ィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 5： 3)で精製することにより、標記目的物 82mg (収率 60%)を白色アモルファスとして得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.57(3H, s), 7.18— 7.36(6Η, m), 7.43(1Η, t, J = 7.8H
3
z), 7.61(1H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz), 8.28(1H, d, J = 2.0 Hz), 8.32(1H, d, J = 2.0Hz), 8.76(1H, s).
[0450] [実施例 6— 1]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3—（ベンゾィルァミノ）ベンズアミドの製造
[0451] (化 105)
Figure imgf000138_0001
[0452] 実施例 1—4で製造した N— (2—ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピル— 6 トリ フルォロメチルチオ）フエニル 3 ァミノべンズアミド 300mgとピリジン 85mgをテトラ ヒドロフラン 3mlに加えた溶液に、テトラヒドロフラン lmlに溶解した塩ィ匕ベンゾィル 75 mgを室温で滴下装入した。室温で 2時間撹拌した後、酢酸ェチルと水を反応溶液に 加え、有機相を分取した。 1N塩酸と飽和重曹水で各 1回洗浄し、溶媒を減圧下で留 去して析出した固体を n-へキサンで洗浄することにより、標記目的物 345mg (収率 9 7%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 7.53-7.64(4H, m), 7.81(1Η, d, J = 7.8Hz), 8.00—
6
8.05(3H, m), 8.11(1H, d, J = 7.8Hz), 8.31(1H, d, J = 1.5Hz), 8.41(1H, s)
, 10.52(1H, s), 10.93(1H, s).
[0453] [実施例 6— 2]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルスルホニ ル）フエ-ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1 191)の製造
[0454] (化 106)
Figure imgf000139_0001
[0455] N- (2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3— (ベンゾィルァミノ）ベンズアミド 0. 34g、過ヨウ素酸ナトリウム 0. 33gをジ クロロメタン 2. 5ml—ァセトニトリル 2. 5ml—水 5mlの混合溶液にカロえ、室温で撹拌 した。次いで、塩化ルテニウム (III) 10mgを加え、室温で 7時間撹拌した。反応溶液 に亜硫酸水素ナトリウムを加えて、過酸化物を分解した後、酢酸ェチルを加えて有機 相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン：酢酸ェチル = 2： 1)で精製す ることにより、標記目的物 0. 23g (収率 65%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 7.53— 7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98—
6
8.01(2H, m), 8.08(1H, d, J = 8.3Hz), 8.24(1H, s), 8.38(1H, t, J = 1.5Hz), 8.81(1H, s), 10.51 (1H, s), 10.82(1H, s).
[0456] [実施例 7]
4 ヘプタフルォロイソプロピル 2 メチル 6 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リ ンの製造
[0457] (化 107)
Figure imgf000139_0002
2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 （トリフルォロメチルチオ）ァ-リ ン 0. 92g、トリメチルボロキシン 0. 13g、炭酸カリウム 1. 44gをトルエン 10ml—エタノ ール 5ml—水 5mlの混合溶媒にカ卩え、窒素雰囲気中、室温で撹拌した。次いで、テ トラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム（0) 0. 2gを装入してから、 80°Cに昇温し、 8時間撹拌した。室温に戻して、不溶物を濾去した後、酢酸ェチルと水を加えて、有 機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られ た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル = 20： 1)で精 製することにより、標記目的物 0. 3 lg (収率 40%)を淡黄色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 2.24(3H, s), 4.77(2Η, broad— s), 7.34(1H, s), 7.60(1H
3
s).
[0459] [実施例 8— 1]
N— (2 クロ口一 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメトキシ）フエ二 ル 3— -トロベンズアミドの製造
[0460] (化 108)
Figure imgf000140_0001
[0461] 3 -トロべンゾイルクロリド 1. 17g、（2 クロ口一 4 ヘプタフルォロイソプロピル —6 トリフルォロメトキシ）ァ-リン 1. 20gをピリジン 8mlに加えて 90°Cで、 6時間撹 拌した。反応溶液に、酢酸ェチルと 1N塩酸を加え、水相を酸性にした状態で有機相 を分離した後、有機相を飽和重曹水で 2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥 し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン 10mlと水 5mlの混合 溶液に加えた。この溶液に水酸ィ匕ナトリウム 0. 32gを加え、室温で 1日撹拌した。反 応溶液に酢酸ェチルと水を加えて有機相を分離した後、溶媒を減圧下で留去して得 られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-へキサン：酢酸ェチル =4 : 1)に て精製し、標記目的物 1. 20g (収率 72%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.56(1H, s), 7.71-7.79(3Η, m), 8.30(1Η, d, J = 7.
3
8Hz), 8.48-8.5K1H, m), 8.77(1H, t, J = 2.0Hz). [0462] [実施例 8— 2]
N— (2 クロ口一 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメトキシ）フエ二 ル 3—ァミノべンズアミドの製造
[0463] (化 109)
Figure imgf000141_0001
[0464] N— (2 クロ口一 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 トリフルォロメトキシ）フエ二 ル 3 -トロベンズアミドを出発原料として、実施例 1 4に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。白色固体。収率 86%。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.39(2H, broad— s), 6.89— 6.92(1H, m), 7.22-7.32(3H,
3
m), 7.52-7.53(2H, m), 7.69(1H, d, J = 1.5Hz).
[0465] [実施例 8— 3]
N— (2 クロ口一 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメトキシ）フエ二 ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物番号 1 241)の製造
[0466] (化 110)
Figure imgf000141_0002
[0467] N— (2 クロ口一 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 6 トリフルォロメトキシ）フエ- ル 3 ァミノべンズアミドを出発原料として、実施例 1 5に記載した条件に従って、 標記目的物を製造した。白色固体。収率 80%。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 7.36— 7.43(3H, m), 7.47-7.53(2Η, m), 7.63— 7.65(2Η, m ), 7.81-7.87(3H, m), 8.20(1H, s), 8.28(1H, s), 8.39(1H, s).
[0468] [実施例 9— 1]
2- (2, 2, 2—トリフルォロエトキシ）ニトロベンゼンの製造
[0469] (化 111)
Figure imgf000142_0001
[0470] 60%水素化ナトリウム 1. 70gを Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 20mlに加えた溶液を 5°C で撹拌し、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 5mlに溶解した 2, 2, 2 トリフルォロエタノール 4. 25gを滴下装入した。室温に戻して 1時間撹拌した後、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド 5mlに溶解した 2 フルォ口-トロベンゼン 5. Ogを滴下装入した。引き続き室温で 2 時間撹拌した後、酢酸ェチルで反応溶液を希釈してから、水を装入して有機相を分 取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =6 : 1)で精製することに より、標記目的物 8. 14g (収率 90%)を黄色油状物として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 4.50(2H, q, J = 7.8Hz), 7.13-7.22(2H, m), 7.57-7.62
3
(1H, m), 7.88(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz).
[0471] [実施例 9 2]
2- (2, 2, 2—トリフルォロエトキシ）ァ-リンの製造
[0472] (ィ匕 112)
Figure imgf000142_0002
2- (2, 2, 2 トリフルォロエトキシ）ニトロベンゼン 3. 50g、 10%パラジウム一炭素 0. 15gをメタノール 25mlに加え、常圧水素雰囲気下、室温で 3時間撹拌した。不溶 物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮することにより、標記目的物 2. 86g (収率 95 %)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.83(2H, broad— s), 7.34(2H, q, J = 8.3Hz), 6.68—6.7
3
8(3H, m), 6.85— 6.90(1H, m).
[0474] [実施例 9 3]
4 ヘプタフルォロイソプロピル一 2— (2, 2, 2 トリフルォロエトキシ）ァ-リンの製 造
[0475] (ィ匕 113)
Figure imgf000143_0001
[0476] 2- (2, 2, 2 トリフルォロエトキシ）ァ-リン 2. 85g、 2 ョードヘプタフルォロプロ ノ ン 6. 62g、ノヽイド、 Pサノレフ: Γイトナトリウム 3. l lg、 素ナトリウム 1. 50g、テト ラ n—ブチルアンモ -ゥム硫酸水素塩 0. 6 lgを t ブチルメチルエーテル 30mlと 水 30mlの混合溶媒に加え、室温で 12時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和重 曹水で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 9 : 1)で精製することにより、標記目的物 1 3. 99g (収率 74%)を淡黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.14(2Η, broad— s), 4.39(2H, q, J = 7.8Hz), 6.79(1H,
3
d, J = 8.3Hz), 6.95(1H, s), 7.11(1H, d, J = 8.3Hz).
[0477] [実施例 9 4]
2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6—（2, 2, 2 トリフルォロエトキシ) ァニリンの製造
[0478] (化 114)
0へ CF3
Hつ N、 丄 [0479] 4—ヘプタフルォロイソプロピル一 2— (2, 2, 2 トリフルォロエトキシ）ァ-リンを出 発原料として、実施例 1 2に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。褐色 油状物。収率 88%。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.41(2H, q, J = 7.8Hz), 4.58(2H, broad— s), 6.90(1H,
3
s), 7.39(1H, s).
[0480] [実施例 9 5]
N— [2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6—（2, 2, 2 トリフルォロエト キシ）]フエ-ル 3— [ (N，—ベンゾィル N，—メチル）ァミノ]ベンズアミド（ィ匕合物 番号 2— 269)の製造
[0481] (化 115)
Figure imgf000144_0001
[0482] 2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピルー6—（2, 2, 2 トリフルォロエトキシ) ァ-リンを出発原料として、実施例 3— 3に記載した条件に従って、標記目的物を製 造した。白色アモルファス。収率 69%。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.54(3H, s), 4.42(2Η, q, J = 7.8Hz), 7.14— 7.21(3H,
3
m), 7.24-7.3K4H, m), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.46(1H, s), 7.60-7.62(2H, m), 7.66-7.69(lH, m).
[0483] [実施例 10—1]
4— [1—ヒドロキシ— 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル ]—2
- (トリフルォロメチルチオ)ァ-リンの製造
[0484] (化 116)
Figure imgf000145_0001
[0485] 室温下、 2 トリフルォロメチルチオア-リン 5. Ogとへキサフルォロアセトン水和物 6 . 5gを混合しながら、 p トルエンスルホン酸一水和物 0. lgをカ卩えて、反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 TLCで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェ チルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加え て乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =4 : 1)にて精製し、標記目的物 4. 74g (収 率 51%)を茶褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 4.71(2H, broad), 6.81(1Η, d, J = 8.8Hz), 7.58(1H, d
3
, J = 8.8Hz), 7.84(1H, d, J = 1.5Hz).
[0486] [実施例 10— 2]
2 ブロモ 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル） ェチル ]— 6— (トリフルォロメチルチオ)ァ-リンの製造
[0487] (化 117)
Figure imgf000145_0002
[0488] 4— [1—ヒドロキシ— 2, 2, 2 トリフルオロー 1— (トリフルォロメチル）ェチル ]—2 （トリフルォロメチルチオ)ァ-リンを出発原料として、実施例 1—2に記載した条件 に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率 81%。
[0489] [実施例 10— 3]
N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル } 6—（トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— -トロベンズアミドの製 [0490] (化 118)
Figure imgf000146_0001
[0491] 2 ブロモ 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル） ェチル ]ー6 （トリフルォロメチルチオ)ァ-リンを出発原料として、実施例 1—3に記 載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率 70%。
[0492] [実施例 10 - 4]
N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル }ー6—（トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3—ァミノべンズアミドの製造
[0493] (化 119)
Figure imgf000146_0002
[0494] N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル }ー 6—（トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— -トロベンズアミドを出発 原料として、実施例 1 4に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固 体。収率 90%。
[0495] [実施例 10— 5]
N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル } 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— [ (2 フルォ口べンゾィ ル)ァミノ]ベンズアミドの製造 [0496] (化 120)
Figure imgf000147_0001
[0497] N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメ チル）ェチル }ー 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3 ァミノべンズアミドと 2— フルォ口べンゾイルク口リドを出発原料として、実施例 1 5に記載した条件に従って 、標記目的物を製造した。白色固体。収率 84%。
[0498] [実施例 10— 6]
?^ [2—ブロモー4 {1ークロロー2, 2, 2 トリフルオロー 1 （トリフルォロメチル )ェチル } 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— [ (2 フルォ口べンゾィル）ァ ミノ]ベンズアミドの製造
[0499] (化 121)
Figure imgf000147_0002
室温下、 N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフ ルォロメチル）ェチル } 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— [ (2 フルォロ ベンゾィル）ァミノ]ベンズアミド 1. Ogとピリジン 0. 2gを、塩化チォ -ル 10mlに装入し た。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。 TLCで原料の消失を確認したのち、 冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ 一 (n-へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)にて精製し、標記目的物 0. 77g (収率 75%)を 白色固体として得た。
[0501] [実施例 10— 7]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ヱ-ル 3— [ (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（化合物番号 1 143)の 製造
[0502] (化 122)
Figure imgf000148_0001
[0503] 室温下、 N— [2 ブロモ—4— {1—クロ口 2, 2, 2 トリフルォロ 1— (トリフルォ ロメチル）ェチル } 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— [ (2 フルォロベン ゾィル）ァミノ]ベンズアミド 400mgとフッ化カリウム 166mgを、 N, N ジメチルホルム アミド 10mlに装入した。その後 120°Cに昇温し、 5時間撹拌した。室温まで冷却した 後に反応溶液に酢酸ェチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシゥ ムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピル エーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥 し、標記目的物 281mg (収率 72%)を得た。
^-NMRCDMSO-d ,ppm) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.62(2Η, m), 7.68-7.73(1Η
6
, m), 7.81(1Η, d, J = 7.8Hz), 8.01(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04(1H, s), 8.30( 1H, d, J = 2.0Hz), 8.37(1H, s), 10.70(1H, s), 10.95(1H, s).
[0504] [実施例 10— 8]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルチオ）フ ェ-ル 3— [ (2 フルォ口べンゾィル）ァミノ]ベンズアミド（化合物 1 143)の製造
[0505] (化 123)
Figure imgf000149_0001
[0506] 室温下、 N— [2 ブロモ 4— {1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1 (トリフ ルォロメチル）ェチル } 6 （トリフルォロメチルチオ）フエ-ル] 3— [ (2 フルォロ ベンゾィル）ァミノ]ベンズアミド 300mgを塩化メチレン 20mlに装入した。次に 2, 2— ジフルォロ 1, 3 ジメチル— 2—イミダゾリジノン 470mgを滴下し、室温で 8時間撹 拌した。反応溶液に水を加えて有機相を分取した。有機相に無水硫酸マグネシウム を加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕 し、粉末状の目的物 181mg (収率 60%)を得た。
物性値は実施例 10— 7に記載した。
[0507] [実施例 11— 1]
2 トリフルォロメトキシ一 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1 （トリフル ォロメチル）ェチル]ァ-リンの製造
[0508] (化 124)
Figure imgf000149_0002
[0509] 室温下、 2 トリフルォロメトキシァ-リン 3. 38gとへキサフルォロアセトン水和物 4.
75gを混合しながら、 p トルエンスルホン酸一水和物 0. lgをカ卩えて、反応溶液を 1 00°Cで 20時間撹拌した。 TLCで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸ェ チルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加え て乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ マトグラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル =4: 1)にて精製し、標記目的物 3. 60g (収 率 55%)を茶褐色油状物として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.37(1H, broad— s), 4.10(2H, broad— s), 6.83(1H, d, J
3
= 8.8Hz), 7.39(1H, d, J = 8.8Hz), 7.50(1H, s).
[0510] [実施例 11 2]
2 ブロモ 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル) ェチル ]—6—トリフルォロメトキシァ-リンの製造
[0511] (ィ匕 125)
Figure imgf000150_0001
[0512] 2 トリフルォロメトキシ一 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルオロー 1 （トリフル ォロメチル)ェチル]ァ-リンを出発原料として、実施例 1—2に記載した条件に従つ て、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率 92%。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.98(1H, t, J = 2.4Hz), 4.55(2H, broad— s), 7.47(1H,
3
s), 7.71(1H, d, J = 1.5Hz).
[0513] [実施例 11 3]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメトキシ）フエ- ル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド（化合物 1 243)の製造
[0514] (化 126)
Figure imgf000150_0002
2 ブロモ 4— [1—ヒドロキシ一 2, 2, 2 トリフルォロ一 1— (トリフルォロメチル） ェチル ]—6 トリフルォロメトキシァ-リンを出発原料として、実施例 10— 3から 10— 7に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 7.48-7.67(4H, m), 7.73-7.81(2Η, m), 7.94-8.14(4Η
6
, m), 8.38(1Η, s), 10.51(1Η, s), 10.63(1Η, s).
[0516] [実施例 12— 1]
N—（2 ブロモー 4 ヘプタフルォロイソプロピル 6 トリフルォロメチルスルフィ
-ル）フエ-ル 3— -トロべンズアミドの製造
[0517] (ィ匕 127)
Figure imgf000151_0001
[0518] 実施例 1—3で製造した N— [2 ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピル— 6 （ト リフルォロメチル）チォ]フエ-ル 3 -トロベンズアミド 9. 56g、メタクロ口過安息香 酸 2. 80gをジクロロメタン 100mlに加え室温でー晚攪拌した。反応液にメタクロ口過 安息香酸を 2. 70g追加し室温でさらに 96時間攪拌した。反応液に飽和チォ硫酸ナ トリウム水溶液を加え、有機相を分取し水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾 燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ n-へキサン：酢酸ェチル = 10 : 1)で精製することにより、 目的物 5. 80g (収率 59%) を白色固体として得た。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.18(1H, d, J = 2.0Hz), 8
3
.24(1H, s), 8.30(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.46(1H, s), 8.53(1H, dd, J = 2.
0,7.8Hz), 8.80(1H, t, J = 2.0Hz).
[0519] [実施例 12— 2]
N— [2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル - 6— (トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3—ァミノべンズアミドの製造
[0520] (化 128)
Figure imgf000152_0001
[0521] N- [2 ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピル— 6 （トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3 -トロベンズアミド 1. 02g、塩化第一スズ（無水） 0. 99gをエタ ノール 10mlにカ卩え、次いで濃塩酸 lmlを滴下装入した。装入後、 60°Cに昇温し、 4 時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸ィ匕ナトリウムにより中和し、析出した不溶物を セライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸ェチルで洗浄した。濾液の有 機相を 20%水酸ィ匕ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネ シゥムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー (n-へキサン:酢酸ェチル = 3 : 1)で精製することにより、 目的物 0. 83g (収 率 85%)を白色固体として得た。
1H-NMR(CDC1 ,ppm) δ 3.95(2H, broad), 6.92(1Η, dd, J = 2.0,7.3Hz), 7.23(1
3
H, s), 7.24(1H, d, J = 7.3Hz), 7.31(1H, t, J = 7.3Hz), 8.11(1H, d, J =
7.3Hz), 8.17(1H, s), 8.30(1H, s).
[0522] [実施例 12— 3]
N— [2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル - 6— (トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3 （メチルァミノ）ベンズアミドの製造
[0523] (化 129)
Figure imgf000152_0002
濃硫酸 10mlに N— [2 ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピル— 6 （トリフル ォロメチル)スルフィニル]フエニル 3 ァミノべンズアミド 1. 96gをカ卩えて攪拌した。 次いで、 37%ホルムアルデヒド水溶液 5. 6mlを液温 30〜40°Cを保ちながら滴下し 、室温で 8時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機相を 2 0%水酸ィ匕ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することによ り、 目的物 1. 30g (収率 65%)を白色固体として得た。
1H-NMR(DMSO-d ,ppm) δ 2.80(3H, s), 4.99(1Η, broad), 7.07-7.08(1Η, m),
6
7.28(1Η, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49(1Η, m), 7.51(1H, s), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s), 10.12(1H, broad).
[0525] [実施例 12— 4]
N— [2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル - 6— (トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3-{[Ν' - (2 クロ口ピリジン一 3—ィル）カルボ-ル Ν，一メチ ル]アミノ}ベンズアミド (化合物番号 2— 180)の製造
[0526] (化 130)
Figure imgf000153_0001
[0527] Ν— [2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル一 6 （トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3—(メチルァミノ）ベンズアミドを出発原料として、 2 クロ口-コチ ン酸クロリドを使用し、実施例 1—5に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製 造した。白色アモルファス。収率 70%。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.58 (3Η, s), 7.15 (1H, dd, J =4.9,7.3Hz), 7.42-7.4
3
5 (2H, m), 7.60 (1H, d, J =7.3Hz), 7.71-7.72 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.1 9-8.29 (3H, m).
[0528] [実施例 12— 5]
N— [2 ブロモ 4 ヘプタフルォロイソプロピル - 6— (トリフルォロメチル）スルフ ィ -ル]フエ-ル 3— {[N， - (ピリミジン— 5—ィル）カルボ-ルー N，—メチル]アミノ} ベンズアミド (化合物番号 2 - 281)の製造
[0529] (化 131)
Figure imgf000154_0001
[0530] 実施例 12— 3で製造した N— [2 ブロモ—4 ヘプタフルォロイソプロピル— 6—（ トリフルォロメチル)スルフィエル]フエ-ル 3 ァミノべンズアミドを出発原料として、 ピリミジン一 5—カルボン酸クロリドを使用し、実施例 1—5に記載した条件に従うこと により、標記目的物を製造した。淡黄色固体。収率 53%。
^-NMRCCDCl ,ppm) δ 3.59 (3Η, s), 7.34 (1H, d, J =8.3Hz), 7.51 (1H, t,
3
J =7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz), 8.24 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.67 (2H, s), 9.11 (1H, s).
[0531] 次に、本発明の一般式 (1)で表される化合物を有効成分として含有する製剤例を 示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは 重量部を示す。
[0532] [製剤例 1]
一般式（1)で表される本発明化合物 20部、ソルポール 355S (東邦化学工業製、 界面活性剤） 10部、キシレン 70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
[0533] [製剤例 2]
一般式（1)で表される本発明化合物 10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ ム 2部、リグ-ンスルホン酸ナトリウム 1部、ホワイトカーボン 5部、珪藻土 82部、以上を 均一に攪拌混合して水和剤を得た。
[0534] [製剤例 3]
一般式（1)で表される本発明化合物 0. 3部、ホワイトカーボン 0. 3部を均一に混合 し、クレー 99. 2部、ドリレス A (三共製) 0. 2部をカ卩えて、均一に粉砕混合し、粉剤を 得た。
[0535] [製剤例 4]
一般式（1)で表される本発明化合物 2部、ホワイトカーボン 2部、リグ-ンスルホン酸 ナトリウム 2部、ベントナイト 94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造 粒乾燥して粒剤を得た。
[0536] [製剤例 5]
一般式（1)で表される本発明化合物 20部およびポリビニルアルコールの 20%水溶 液 5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの 0. 8%水溶液 75部を加えて、再び 攪拌混合してフロアブル剤を得た。
[0537] さらに、本発明の一般式（1)で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明 確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな い。
[0538] [試験例 1]
ハスモンョトウ（Spodoptera litura)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れノヽスモンョトウ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて 放置し、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。
[0539] その結果、 lOOppmの処理濃度において、化合物番号 1— 1、 1— 8、 1 94、 1— 143、 1— 145、 1— 146、 1— 148、 1— 149、 1— 150、 1— 151、 1— 152、 1— 15 8、 1— 166、 1— 176、 1— 180、 1— 191、 1— 195、 1— 201、 1— 202、 1— 203、 1— 204、 1— 205、 1— 207、 1— 241、 1— 242、 1— 243、 1— 244、 1— 245、 1— 246、 1— 247、 1— 248、 1— 249、 1— 253、 1— 254、 1— 255、 1— 256、 1— 25
7、 1— 258、 1— 259、 1— 260、 1— 261、 1— 262、 1— 263、 1— 264、 1— 265、
1— 266、 1— 269、 1— 270、 2—141、 2—143、 2—145、 2—148、 2—151、 2— 152、 2—158、 2—172、 2—173、 2—174、 2— 175、 2—176、 2—177、 2—17
8、 2—179、 2—180、 2—181、 2—191、 2—195、 2— 201、 2— 203、 2— 207、
2— 243、 2— 260、 2— 261、 2— 262、 2— 269、 2— 270、 2— 281、 3—49、 3— 5 1が 70%以上の死虫率を示した。 [0540] [試験例 2]
コナガ（Plutella xylostella)に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を 30秒間浸潰し風乾後、 7 cmのポリエチレンカップに入れコナガ 2齢幼虫を放虫した。 25°C恒温室にて放置し 、 6日後に生死虫数を調査した。 1区 5匹 2連制で行った。
[0541] その結果、 lOOppmの処理濃度において、化合物番号化合物番号 1— 1、 1— 8、 1 — 94、 1— 143、 1— 145、 1— 146、 1— 148、 1— 149、 1— 150、 1— 151、 1— 15 2、 1— 158、 1— 166、 1— 176、 1— 180、 1— 191、 1— 195、 1— 201、 1— 202、 1— 203、 1— 204、 1— 205、 1— 207、 1— 241、 1— 242、 1— 243、 1— 244、 1— 245、 1— 246、 1— 247、 1— 248、 1— 249、 1— 253、 1— 254、 1— 255、 1— 25
6、 1— 257、 1— 258、 1— 259、 1— 260、 1— 261、 1— 262、 1— 263、 1— 264、
1— 265、 1— 266、 1— 269、 1— 270、 2—141、 2—143、 2—145、 2—148、 2— 151、 2—152、 2—158、 2—172、 2—173、 2— 174、 2—175、 2—176、 2—17
7、 2—178、 2—179、 2—180、 2—181、 2—191、 2—195、 2— 201、 2— 203、
2— 207、 2— 243、 2— 260、 2— 261、 2— 262、 2— 269、 2— 270、 2— 281、 3— 49、 3— 51が 70%以上の死虫率を示した。
[0542] [試験例 3]
ミカンキイロアザミゥマ (Franklinella occidentalis)に対する殺虫試験
プラスチックカップ（直径 5cm、高さ 5cm)に 1 %寒天ゲルを注入し、直径 4. 5cmに 切ったインゲンマメの初生葉片を葉裏を上に置きリーフディスクを作成した。既交尾 の雌成虫 3頭を放飼し、蓋をして 2日間産卵させた。その後雌成虫を取り除き、さらに 4日後にリーフディスク上の幼虫数を数え、垂直スプレーヤーにて所定濃度の薬剤を 散布した。散布 3日後に生存虫数を数え、下記の式にて補正生存率を算出した。
[0543] 補正生存率= 100 丁& 0)7 (1¾ じ&)
Ta：処理区の散布後生存虫数
Tb：処理区の散布前生存虫数
Ca：無処理区の散布後生存虫数
Cb：無処理区の散布前生存虫数 [0544] その結果、 300ppmの処理濃度にお!、て、化合物番号 1 - 143、 1 - 145、 1— 14 8、 1— 158、 1— 176、 1— 180、 1— 195、 1— 243、 1— 244、 1— 245、 2—141、 2—143、 2—158、 2—176、 2—177、 2—178、 2—179、 2—180、 2—181、 2— 243、 2— 281力 30%以下の補正生存率を示した。
[0545] [試験例 4]
ミナミキイロアザミゥマ (Thrips palmi)に対する殺虫試験
プラスチックカップ（直径 5cm、高さ 5cm)に 1%寒天ゲルを注入し、直径 4. 5cmに 切ったキユウリ葉片を葉裏を上に置きリーフディスクを作成した。垂直スプレーヤーに て所定濃度の薬剤を散布し、風乾後、ミナミキイロアザミゥマ成虫 5頭を放試し蓋をし た。 3日後に生存虫数を数え、死虫率を算出した。
[0546] その結果、 300ppmの処理濃度において、化合物番号 1— 143、 1— 145、 1— 15
8、 2—141、 2— 158力 70%以上の死虫率を示した。
[0547] [試験例 5]
ネギアザミゥマ (Thrips tabaci)に対する殺虫試験
ネギ幼苗に所定濃度の薬剤を散布し、風乾後、ネギアザミゥマ成虫 5頭と共にガラ ス試験管（直径 3cm、高さ 10cm)に入れ蓋をした。 3日後に生存虫数を数え、死虫 率を算出した。
[0548] その結果、 300ppmの処理濃度にお!、て、化合物番号 1 - 143、 1 - 145、 1— 14 8、 1— 158、 1— 243、 1— 245、 2—141、 2—143、 2— 158力 70%以上の死虫 率を示した。
[0549] [比較例 1]
N- (4 ヘプタフルォロイソプロピル 2—メチル）フエ-ル 3—（2 ョードベンゾ ィルァミノ）ベンズアミド（ィ匕合物 A)及び N— (2, 6 ジメチルー 4 トリフルォロメチ ル)フエニル 3 （ベンゾィルァミノ）ベンズアミド (化合物 B)を用いた殺虫試験
[0550] 対象薬剤として標記化合物 Aと化合物 Bを試験例 1から 5に供試したが、同条件下 での殺虫活性は確認できな力つた。

Claims

請求の範囲
一般式 (1)
(化 1)
Figure imgf000158_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 2)
Figure imgf000159_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、 一般式 (3)
(化 3)
Figure imgf000160_0001
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物。
一般式 (1)
(化 4)
Figure imgf000160_0002
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 CI C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1 -C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 5)
Figure imgf000162_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、 一般式 (3)
(化 6)
Figure imgf000162_0002
(式中、 Y、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Υは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）で表される。 }で表される化合物。（ただ し、 Υがトリフルォロメチルチオ基、 Υ、 Υが水素原子、 Υがヘプタフルォロイソプロ
1 2 4 3
ピル基、 Υが臭素原子、 Xが水素原子、 G、 Gが酸素原子、 R、 Rが水素原子を示
5 1 2 1 2
し、かつ Qが無置換のフエ二ル基を示す化合物を除く。 )
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Αは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
(化 7)
Figure imgf000163_0001
{式中、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチ
1 2 3 4
ル基であり、 Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
2
(化 8)
Figure imgf000165_0001
(式中、 Yは CI C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
(化 9)
Figure imgf000165_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず CI— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される、請求項 1もしくは 2に記載の化合物。
Qが一般式 (2)
(化 10)
Figure imgf000166_0001
(式中、 Yは C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される、請求項 3に記載の化合物。
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!、置換基を有する置換ピリジル基で表される、請求項 4に記載の 化合物。
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
(化 11)
Figure imgf000167_0001
{式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qは ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
2
(化 12)
Figure imgf000169_0001
(式中、 Yは CI C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
(化 13)
Figure imgf000169_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず CI— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される、請求項 1もしくは 2に記載の化合物。
Qが
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
2
(化 14)
Figure imgf000171_0001
(式中、 Yは CI C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される、請求項 6に記載の化合物。
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
(化 15)
Figure imgf000171_0002
{式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、 は
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—Ν—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
Figure imgf000173_0001
(式中、 Yは CI C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Y は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または
2 4
C1— C4アルキル基を示す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
(化 17)
Figure imgf000173_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y7は水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される、請求項 1もしくは 2に記載の化合物。
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/ヽても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
2
(化 18)
Figure imgf000175_0001
(式中、 Yは CI C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはフッ素原子、塩素原子、ヨウ素
5
原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基、 C1 —C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C 1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3ァ ルキルスルホ -ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Y は C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1
3
C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキル スルホ二ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または
2 4
CI - C4アルキル基を示す。 )で表される請求項 8に記載の化合物。
[10] 一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
1 2 3 4
(化 19)
Figure imgf000175_0002
{式中、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、 は
フエニル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—Ν—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
Figure imgf000177_0001
(式中、 Yは C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Υ、
2
Υはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される力 もしくは、
一般式 (3)
(化 21)
Figure imgf000177_0002
(式中、 Υ、 Υはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Υは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y7は水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C2— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3ハロ
6 9
アルキルスルフィエル基または C1 C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。 )で表さ れる。 }で表される、請求項 1もしくは 2に記載の化合物。
Qがフエ二ノレ基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、 C1— C4アルキル アミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 CI— C4ァ ルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1 C4アルコキシ力 ルポ二ル基、ァセチルァミノ基、フ -ル基力 選択される 1以上の同一または異なつ て ヽても良 、置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Qが一般式 (2)
2
(化 22)
Figure imgf000179_0001
(式中、 Yは C2- C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基ま たは C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1— C4アルキ
5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ
3
口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される請求項 10に記載の化合物。
一般式 (1)
(化 23)
Figure imgf000179_0002
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、 G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり nは 0から 4の整数を示し、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 24)
Figure imgf000181_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基または CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハ
1 5 ロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 CI— C4アルコキシ基 、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示 し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、
3
CI—C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 C6パーフルォロアルキ ルスルホニル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、また
2 4
は C1 C4アルキル基を示す。）で表される力、もしくは、
一般式 (3)
(化 25)
Figure imgf000181_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基または C1— C4ハロァ
6 9
ルコキシ基を示す。）で表される。 }で表される、請求項 1に記載の化合物。
一般式（1)において、 A、 A、 A、 Aは全て炭素原子である一般式（la)
(化 26)
Figure imgf000182_0001
{式中、
R、Rの何れか一方が水素原子である場合にもう一方が C1— C4アルキル基もしく
1 2
は C1 C4アルキルカルボ-ル基である力、共に CI—C4アルキル基もしくは C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
X、 X、 X、 Xはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメ
1 2 3 4
チル基であり、
Qはフエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Qは一般式（2)
(化 27)
Figure imgf000183_0001
(式中、 Yは CI— C4ハロアルコキシ基を示し、 Yはハロゲン原子、 CI— C4アルキ
1 5
ル基、 C1— C4ハロアルキル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基 、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1— C3アルキルスルフ ィ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルフィエル基、 CI— C3アルキルスルホ-ル基、 C 1— C3ハロアルキルスルホ-ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォ 口アルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パーフルォロアルキ ルスルフィ-ル基、または C1 C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、
2
Yはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または C1— C4アルキル基を示
4
す。）で表される。 }で表される、請求項 12に記載の化合物。
[14] Qがフエ二ル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!ヽ置換基を有する置換ピリジル基で表される、請求項 13に記載 の化合物。
[15] 一般式 (4) (化 28)
Figure imgf000185_0001
{式中、 Rは水素原子、 C1 C4アルキル基、または C1 C4アルキルカルボ-ル基
2
を示し、
Q aは一般式（2)
2
(化 29)
Figure imgf000185_0002
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）、
一般式 (3)
(化 30)
Figure imgf000185_0003
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）、または
一般式 (5)
(化 31)
Figure imgf000186_0001
(式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -O-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）で表される }で表される化合物。
[16] 一般式 (7)
(化 32)
Figure imgf000187_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
Rは水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アルキルカルボ-ル基であり、
2
Gは酸素原子または硫黄原子であり、
2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Q aは一般式（2)
2
(化 33)
Figure imgf000187_0002
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）、
一般式 (3)
(化 34)
Figure imgf000188_0001
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Yは水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Y、 Yの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）、または
一般式 (5)
(化 35)
Figure imgf000188_0002
(式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1— C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -O-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
一般式 (9)
(化 36)
Figure imgf000189_0001
(式中、 A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化され
1 2 3 4
た窒素原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、 Gは酸素原子または硫黄原子であり、
2
は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Q aは一般式（2)
Figure imgf000190_0001
(式中、 Yは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアル キルチオ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスル ホ-ル基を示し、 Yはハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基
5
、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1 —C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1— C3ハロアルキ ルスルフィ-ル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルスルホ二 ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C2— C6パーフルォロアルキル基、 C1— C6パー
3
フルォロアルキルチオ基、 C1 C6パーフルォロアルキルスルフィエル基、または C1 —C6パーフルォロアルキルスルホ -ル基を示し、 Y、 Yはそれぞれ独立して、水素
2 4
原子、ハロゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）、
一般式 (3)
(化 38)
Figure imgf000190_0002
(式中、 Y、 Yはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 C1 -C4
6 9
ハロアルキル基、 CI C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3アル キルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロァ ルキルスルホ -ル基、またはシァノ基を示し、 Yは C1— C4ハロアルコキシ基、 C2—
8
C6パーフルォロアルキル基、 C1 C6パーフルォロアルキルチオ基、 C1— C6パー フルォロアルキルスルフィエル基、または CI—C6パーフルォロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y7は水素原子、ハロゲン原子、または CI— C4アルキル基を示す。ここで 、 Υ、 Υの少なくとも何れか一方は必ず C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコ
6 9
キシ基、 C1— C3ハロアルキルチオ基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基または C1— C3ハロアルキルスルホ -ル基を示す。）、または
一般式 (5)
(化 39)
Figure imgf000191_0001
(式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 -O-R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
一般式 (10)
(化 40)
Figure imgf000192_0001
{式中、
A、 A、 A、 Aはそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素
1 2 3 4
原子を示し、
R、 Rはそれぞれ独立して、水素原子、 C1 C4アルキル基または C1 C4アル
1 2
キルカルボニル基であり、
G、 Gはそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
1 2
Xは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルォロメチル基であり、
nは 0から 4の整数を示し、
Qは、フエ-ル基、あるいは、
ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良!、置換基を有する置換フエニル基、
複素環基 (ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン—N—ォキシド基、ピリミジ -ル 基、ピリダジル基、ビラジル基、フリル基、チェ-ル基、ォキサゾリル基、イソキサゾリ ル基、ォキサジァゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ ル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、 ハロゲン原子、 CI C4アルキル基、 CI— C4ハロアルキル基、 C2— C4アルケ-ル 基、 C2— C4ハロアルケ-ル基、 C2— C4アルキ-ル基、 C2— C4ハロアルキ-ル基 、 C3— C6シクロアルキル基、 C3— C6ハロシクロアルキル基、 C1— C3アルコキシ基 、 C1— C3ハロアルコキシ基、 C1— C3アルキルチオ基、 C1— C3ハロアルキルチオ 基、 C1 C3アルキルスルフィエル基、 C1 C3ハロアルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1 C3ハロアルキルスルホ-ル基、アミノ基、 C1— C4 アルキルアミノ基、ジ CI— C4アルキルアミノ基、シァノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ルォキシ基、 C1— C4アル コキシカルボニル基、ァセチルァミノ基、フエ-ル基力 選択される 1以上の同一また は異なって!/、ても良 ヽ置換基を有する置換複素環基 (複素環基は前記と同じものを 示す。）であり、
Q bは一般式（5)
2
(化 41)
Figure imgf000193_0001
(式中、 R、 Rはそれぞれ独立して、フッ素原子または C1 C4パーフルォロアルキ a b
ル基であり、
Rはヒドロキシ基、 O— R (Rは CI— C3アルキル基、 CI— C3ハロアルキル基、 C c d d
1—C 3アルキルスルホ-ル基、 CI— C3ハロアルキルスルホ-ル基、ァリールスルホ -ル基、 C1 C4アルキルカルボ-ル基または C1 C4ハロアルキルカルボ-ル基 を示す。 ),塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Y aは CI— C4アルコキシ基、 CI— C4ハロアルコキシ基、 CI— C3ハロアルキルチ ォ基、 CI—C3ハロアルキルスルフィエル基または CI—C3ハロアルキルスルホ-ル 基を示し、 Y aは水素原子、ハロゲン原子、 C1 C4アルキル基、 CI— C4ハロアル
5
キル基、 C1— C4アルコキシ基、 C1— C4ハロアルコキシ基、 C1—C3アルキルチオ 基、 CI— C3ハロアルキルチオ基、 CI— C3アルキルスルフィエル基、 CI— C3ハロ アルキルスルフィエル基、 C1— C3アルキルスルホ-ル基、 C1— C3ハロアルキルス ルホニル基、またはシァノ基を示し、 Y a、 Y aはそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
2 4
ゲン原子、または C1 C4アルキル基を示す。）}で表される化合物。
[19] 請求項 1から請求項 14の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを 特徴とする殺虫剤。
[20] 請求項 1から請求項 14の何れかに記載の化合物の有効量を、有害生物から有用 作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とす る薬剤の使用方法。
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