JPWO2006137395A1

JPWO2006137395A1 - アミド誘導体、該化合物を含有する殺虫剤およびその使用方法

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Publication number: JPWO2006137395A1
Application number: JP2007522292A
Authority: JP
Inventors: 圭吉田; 由実小林; 路一野村; 信行河原; 英則大同; 伸一猪俣
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 2005-06-23
Filing date: 2006-06-20
Publication date: 2009-01-22
Also published as: CA2612507A1; EP1916236A1; BRPI0611697A2; US20090099204A1; AU2006260237A1; IL190506A0; WO2006137395A1; TW200740370A; SG138667A1; AR054286A1; KR20080017477A

Abstract

高い殺虫効果を示す一般式（１）で表される化合物、及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤を提供する。
一般式（１）

｛式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は炭素原子などを示し、Ｒ_１、Ｒ_２は水素原子、アルキル基などを示し、Ｇ_１、Ｇ_２は酸素原子などを示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子等を示し、ｎは０から４の整数を示し、Ｑ_１は置換フェニル基、置換複素環基などを示し、Ｑ_２はハロアルキルチオ基などを有するフェニル基または複素環基などを示す。｝で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。

Description

本発明は、新規なアミド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、その製造中間体、使用方法に関するものである。

国際公開第2000/55120号パンフレットならびに米国特許第6548514号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無く、本発明の特許請求範囲外の化合物であることが明らかである。

国際公開第2000/7980号パンフレットには、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無く、本発明の特許請求範囲外の化合物であることが明らかである。

米国特許公開第2002-032238号明細書には、医薬用途として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

国際公開第2000/55120号パンフレット米国特許第6548514号明細書国際公開第2000/7980号パンフレット米国特許公開第2002-032238号明細書

本発明は、各種作物の害虫に対して幅広い殺虫スペクトラムを示し、さらに近年深刻な問題となっている耐性を有する害虫に対しても高い殺虫効果を有する新規な化合物、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、およびその使用方法を提供する。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出した。本発明の化合物は、種々の害虫に殺虫効果を示し、鱗翅目害虫やアザミウマ目害虫などを初めとした全世界で問題となっている難防除害虫に対しても優れた殺虫効果を示すことを見出した。また、本発明の化合物を製造する上での新規な製造方法と有用な中間体を見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。

［１］一般式（１）

（化１）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化２）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）

（化３）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物。

［２］一般式（１）

（化４）

（化５）

（化６）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物。（ただし、Ｙ_１がトリフルオロメチルチオ基、Ｙ_２、Ｙ_４が水素原子、Ｙ_３がヘプタフルオロイソプロピル基、Ｙ_５が臭素原子、Ｘが水素原子、Ｇ_１、Ｇ_２が酸素原子、Ｒ_１、Ｒ_２が水素原子を示し、かつＱ_１が無置換のフェニル基を示す化合物を除く。）

［３］一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化７）

{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であるか、共にＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化８）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）

（化９）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される［１］もしくは［２］に記載の化合物。

［４］Ｑ_２が一般式（２）

（化１０）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される［３］に記載の化合物。

［５］Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される［４］に記載の化合物。

［６］一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化１１）

{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１は
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化１２）

（化１３）

［７］Ｑ_１が
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、

Ｑ_２が一般式（２）

（化１４）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される［６］に記載の化合物。

［８］一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化１５）

{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１はフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化１６）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、一般式（３）

（化１７）

［９］Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）

（化１８）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される［８］に記載の化合物。

［１０］一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化１９）

（化２０）

（式中、Ｙ_１はＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）

（化２１）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される［１］もしくは［２］に記載の化合物。

［１１］Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）

（化２２）

（式中、Ｙ_１はＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される［１０］に記載の化合物。

［１２］一般式（１）

（化２３）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であるか、共にＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化２４）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）

（化２５）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示す。）で表される。}で表される［１］に記載の化合物。

［１３］一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化２６）

（化２７）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される。}で表される［１２］に記載の化合物。

［１４］Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される［１３］に記載の化合物。

［１５］一般式（４）

（化２８）

{式中、Ｒ_２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｑ_２ａは一般式（２）

（化２９）

（式中、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）、
一般式（３）

（化３０）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）、または
一般式（５）

（化３１）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒ_ｄ（Ｒ_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）}で表される化合物。

［１６］一般式（４）で表される［１５］に記載の化合物と一般式（６）

（化３２）

（式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、またはトリフルオロメチル基を示し、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示し、
Ｈａｌは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする［１］から［１４］もしくは［２１］に記載される化合物の製造方法。

［１７］一般式（７）

（化３３）

（式中
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_２ａは［１５］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物。

［１８］一般式（８）

（化３４）

（式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
Jはハロゲン原子またはヒドロキシ基を示す。）で表される化合物と一般式（４）で表される［１５］に記載の化合物とを反応させることを特徴とする［１７］に記載される化合物の製造方法。

［１９］一般式（９）

（化３５）

（式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_２ａは［１５］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物。

［２０］一般式（７）で表される［１７］に記載の化合物を適当な還元剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式（９）であらされる［１９］に記載の化合物の製造方法。

［２１］一般式（１０）

（化３６）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示し、
Ｑ_２ｂは一般式（５）

（化３７）

（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−O−R_d(R_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Y₂ａ、Y₄ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）}で表される化合物。

［２２］一般式（９）で表される［１９］に記載の化合物と一般式（１１）

（化３８）

（式中、
Ｇ_１は酸素原子または硫黄原子であり、
J’はハロゲン原子またはヒドロキシ基を示す。
Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物もしくは、
一般式（１２）

（化３９）

（式中、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする［１］から［１４］もしくは［２１］に記載される化合物の製造方法。

［２３］一般式（１３）

（化４０）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ、［１５］に記載したものと同じ意味を示し、
Ｒｃ’はヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒｄ（ＲｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。）であり、
Eはニトロ基、−ＮＨ−（Ｒ_１）（Ｒ_１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。）、−Ｎ（Ｒ_１）−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１（Ｒ_１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ_１は酸素原子または硫黄原子であり、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）を示す。}で表される化合物と、適当なハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、一般式（１４）

（化４１）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_２は、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂはそれぞれ、［１５］に記載したものと同じ意味を示し、
Ｒｃ’’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示し、
Ｅはニトロ基、−ＮＨ−(Ｒ_１)（Ｒ_１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。）、−Ｎ(Ｒ_１)−Ｃ(＝Ｇ_１)Ｑ_１（Ｒ_１は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ₁は酸素原子または硫黄原子であり、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）を示す。}で表される化合物の製造方法。

［２４］［２３］に記載される一般式（１３）で表される化合物または一般式（１４）で表される化合物と適当なフッ素化剤を反応させることを特徴とする一般式（１５）

（化４２）

（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｒ_２、Ｇ_２、Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｅは［２３］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物の製造方法。

［２５］［１］から［１４］の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。

［２６］［１］から［１４］の何れかに記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。

本発明の化合物は種々の害虫に対して防除効果を示し、有用作物を保護する効果と共に、低薬量化により環境への負荷低減に大きく貢献する効果がある。

本発明に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。

（化４３）

（化４４）

（化４５）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}

本発明に係る化合物は、下記一般式（１０）で表すこともできる。
一般式（１０）

（化４６）

{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１は、フェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２ｂは一般式（５）

（化４７）

本発明の一般式（１）などにおいて使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。

「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。

「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、bは1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個である炭素鎖であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個である炭素鎖であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個である炭素鎖であることを意味する。

「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。

また、「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチル、シクロブチルメチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ブロモジフルオロメチル、1−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、４−クロロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。

「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。

「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示す。「Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示す。

「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示す。「Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示す。「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓ−ブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、モノフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシ、２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピルオキシ、１，３−ジフルオロ−２−プロピルオキシ、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピルオキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示す。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示す。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルスルホニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルホニル、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示す。

「アリールスルホニル基」とは例えば、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル、アセナフチレニルスルホニルなどの芳香環を有する炭素原子数６〜１４個のアリールスルホニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示す。「ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示す。「Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｎ−ペンチル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。

「Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

本発明の一般式（１）などで表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）などで表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下に示すとおりである。

Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４として好ましくは、Ａ_１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ_２、Ａ_３、Ａ_４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４が全て炭素原子である。

Ｒ_１として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｒ_２として好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

Ｇ_１、Ｇ_２として好ましくは、Ｇ_１、Ｇ_２共に_、酸素原子である。
Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
ｎとして好ましくは、０、１または２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
Ｘ₁として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
Ｘ₂として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｘ₃、Ｘ₄として好ましくは、水素原子である。

Ｑ_１として好ましくは、フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。

Ｑ_１としてさらに好ましくは、フェニル基、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、あるいは、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基である。

Ｑ_２として好ましくは、一般式（２）もしくは一般式（３）で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基である。

一般式（２）中で、Ｙ_１として好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

一般式（２）中で、Ｙ_５として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。

一般式（３）中で、Ｙ_６、Ｙ_９として好ましくは、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、Ｙ_６、Ｙ_９の何れか一方が必ずトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、Ｙ_６、Ｙ_９の何れか一方が必ずトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。

一般式（３）中で、Ｙ_２、Ｙ_４、Ｙ_７として好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、

Ｙ_３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基であり、
Ｙ_８として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−i−プロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、２−トリフルオロメトキシ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基である。

また、後述する一般式において、Ｌとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。
Ｒ_１ａとして好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
Ｒ_２ａとして好ましくは、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アセチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

Ｇ_１ａ、Ｇ_２ａとして好ましくは、Ｇ_１ａ、Ｇ_２ａ共に、酸素原子である。
Ｘ_１ａとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
Ｘ_２ａとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
Ｘ_３ａ、Ｘ_４ａとして好ましくは、水素原子である。

Ｙ_１ａとして好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基であり、さらに好ましくは、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。

Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

Ｙ_５ａとして好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基である。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。

Ｒ_ｃとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。

Ｒ_ｃ’として好ましくは、ヒドロキシ基である。
Ｒ_ｃ’’として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。
Ｊ、Ｊ’として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。

本発明の一般式（１）で表される化合物としては、以下の化合物Ｉ〜Ｖの化合物を例示することができる。

（化合物Ｉ）
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化４８）

（化４９）

（化５０）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物Ｉ。

上記化合物Ｉとしては、Ｑ_２が一般式（２）

（化５１）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される化合物を用いることができる。

さらに、上記化合物Ｉとしては、Ｑ_２が上記の置換基で表され、
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物を用いることもできる。

（化合物II）
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化５２）

（化５３）

（化５４）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物II。

上記化合物IIとしては、
Ｑ_１が
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）

（化５５）

（化合物III）
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化５６）

{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）

（化５７）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）

（化５８）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物III。

上記化合物IIIとしては、
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）

（化５９）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される化合物を用いることができる。

（化合物IV）
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化６０）

（化６１）

（化６２）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物IV。

上記化合物IVとしては、
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）

（化６３）

（式中、Ｙ_１はＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される化合物を用いることもできる。

（化合物Ｖ）
一般式（１）

（化６４）

（化６５）

（化６６）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示す。）で表される。}で表される化合物Ｖ。

上記化合物Ｖとしては、
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）

（化６７）

（化６８）

（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される。}で表される化合物を用いることができる。

上記化合物Ｖとしては、
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される化合物を用いることができる。

以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。

以下の製造方法に示されるＱ_２ａは、一般式（２）

（化６９）

（化７０）

（式中、Ｙ_６、Ｙ_７、Ｙ_８、Ｙ_９は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）、
一般式（５）

（化７１）

（式中、Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは［１５］に記載したものと同じ意味を示す。）の何れかであることを示す。なお、本発明の化合物の製造方法においてＱ_２ｂは一般式（５）で表される。

製造方法１

（化７２）

（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示し、Ｌはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

１−（ｉ）一般式（１９）＋一般式（２０） → 一般式（２１）

一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リン、ホスゲンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

一方、ハロゲン化剤を使用せずに一般式（１９）においてＬがヒドロキシ基を示すｍ−ニトロ芳香族カルボン酸と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。

また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類などを用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。

縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

１−（ｉｉ）一般式（２１） → 一般式（２２）

一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、プラチナ触媒類、コバルト触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。

後者の方法としては、“ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。

１−（ｉｉｉ）一般式（２２）＋一般式（２３） → 一般式（２４）

一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法もしくは混合酸無水物法によっても製造することが可能である。

１−（ｉｖ）一般式（２４）＋一般式（２５） → 一般式（２６）

一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。

また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法２

（化７３）

（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｇ₁、Ｇ₂、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ、ｎ、Q₁は［１］に記載したものと同じ意味を示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を示し、Ｈａｌは塩素原子もしくは臭素原子を示す。）

２−（ｉ）一般式（２７）＋一般式（２３） → 一般式（２８）

１−（ｉ）に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類と一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。反応時間、反応温度は１−（ｉ）に記載した条件の中から、適宜選択することができる。

２−（ｉｉ）一般式（２８） → 一般式（２９）

一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させる公知のハロゲン化反応により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｉｉ）一般式（２９）＋一般式（２０） → 一般式（３０）

１−（ｉ）に記載した溶媒、塩基をそれぞれ適宜選択するか、無溶媒または無塩基の条件に従って、一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物を反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。反応時間、反応温度は１−（ｉ）に記載した条件の中から、適宜選択することができる。

２−（ｉｖ）一般式（２８）＋一般式（２０） → 一般式（３０）

一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

製造方法３

（化７４）

（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ₂、Ｒ_２は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）

一般式（４８）で表される化合物を、適当な溶媒中もしくは無溶媒で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などを示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、ｎ−ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。

これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５０倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。

反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法４

（化７５）

（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｇ₂、Ｒ_１、Ｒ_２は［１］に記載したものと同じ意味を示す。）

４−（ｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

触媒としては、例えば、パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応圧力は０．１ＭＰａから１０ＭＰａの範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

４−（ｉｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）（別法１）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中もしくは無溶媒で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどのボロハイドライド類を示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

４−（ｉｉｉ）一般式（２２） → 一般式（５０）（別法２）

一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な添加剤を加えることにより、一般式（５０）において、Ｒ_１がメチル基である化合物を製造することができる。

ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(２，２−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。
反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法５

（化７６）

（式中、Ｒ_２、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５は［１］に記載したものと同じ意味を示し、ｍは１または２を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示す。）

適当な酸化剤を用いることにより、一般式で表される化合物から一般式で表される化合物を製造することができ、例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。酸化剤は、一般式で表される化合物に対して１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。
適当な添加剤を加えることも可能であり、例えば、塩化ルテニウム（III）などを示すことができる。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

製造方法６

（化７７）

（式中、Ｅはニトロ基、アミノ基、−ＮＨ−Ｒ_１基、−Ｎ（Ｒ_１）−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１基を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４、Ｙ_５、Ｒ_１、Ｒ_２，Ｇ_１、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示し、ｍは１または２を示し、ＲｆはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示す。）

適当な酸化剤を用いることにより、一般式で表される化合物から一般式で表される化合物を製造することができる。一般式で表される化合物は、一般式で表される化合物を出発原料として、製造方法５に記載した条件に従って、製造することができる。

製造方法７

（化７８）

（式中、式中、Eはニトロ基、アミノ基、−NH−R₁基、−N（R₁）−C(＝G₁)Q₁基を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、R₁、R_２、Ｇ₁、Q₁は［１］に記載したものと同じ意味を示し、Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ’、Ｒｃ’’は［２３］に記載したものと同じ意味を示す。）

一般式（５１）で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲン化剤と反応させて、一般式（５２）で表される塩素化合物（もしくは臭素化合物、ヨウ素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、Rydon試薬類、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、スルホニウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸エステル類、N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化シアヌル、1,3-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール、塩化チタン(IV)、塩化バナジウム(IV)、塩化ヒ素(III)、N，N−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアミン、トリクロロアセトニトリル、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム、塩化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、臭化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、二塩化N，N−ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、N，N−ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。

これらのハロゲン化剤は一般式 (５1)で表される化合物に対して０．０１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法８

（化７９）

（式中、Eはニトロ基、アミノ基、−ＮＨ−Ｒ_１基、−Ｎ（Ｒ_１）−Ｃ（＝Ｇ_１）Ｑ_１基を示し、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｘ、ｎ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｇ_１、Ｑ_１は［１］に記載したものと同じ意味を示し、Ｙ_１ａ、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａ、Ｙ_５ａ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃは［１５］に記載したものと同じ意味を示す。）

一般式（５３）で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（５４）で表される化合物を製造することができる。

フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式（５３）で表される化合物に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。

添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

以下、第１表から第６表に本発明の殺虫剤の有効成分である化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「ｎ-」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「ｎ-Pr」はノルマルプロピル基を、「i-Pr」はイソプロピル基を、「ｎ-Bu」はノルマルブチル基を、「i-Bu」はイソブチル基を、「s-Bu」はセカンダリーブチル基を、「t-Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「O」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「Cl」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF₃」はトリフルオロメチル基を、「C₂F₅」はペンタフルオロエチル基を、「ｎ-C₃F₇」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基を、「i-C₃F₇」はヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基を、「2-C₄F₉」はノナフルオロ−２−ブチル基を、「SCF₃」はトリフルオロメチルチオ基を、「SC₂F₅」はペンタフルオロエチルチオ基を、「S-ｎ-C₃F₇」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基を、「S(O)CF₃」はトリフルオロメチルスルフィニル基を、「S(O)C₂F₅」はペンタフルオロエチルスルフィニル基を、「S(O)-ｎ-C₃F₇」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基を、「SO₂CF₃」はトリフルオロメチルスルホニル基を、「SO₂C₂F₅」はペンタフルオロエチルスルホニル基を、「SO₂-ｎ-C₃F₇」はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基を、「OMe」はメトキシ基を、「OEｔ」はエトキシ基を、「OCF₃」はトリフルオロメトキシ基を、「OCH₂CF₃」は２，２，２−トリフルオロエトキシ基を、「OCH（CF₃）₂」は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ基を、「Ac」はアセチル基を、それぞれ表すものである。

一般式（Ａ）

（化８０）

（表１）

（表２）

（表３）

（表４）

（表５）

（表６）

（表７）

一般式（Ａ）

（化８１）

（表８）

（表９）

（表１０）

（表１１）

（表１２）

（表１３）

（表１４）

一般式（Ａ）

（表１５）

（表１６）

一般式（Ｂ）

（化８２）

（表１７）

一般式（Ｃ）

（化８３）

（表１８）

（表１９）

一般式（Ｄ）

（化８４）

（表２０）

（表２１）

以下、第７表に本発明の化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。

（表２２）

（表２３）

（表２４）

（表２５）

（表２６）

（表２７）

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ウリノメイガ(Diaphania indica)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bermisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis Citricola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus Comstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、チャバネアオカメムシ(Plautia Stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis grandis)、イネミズソウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)などの甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、イエバエ(Musca domestica)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アカイエカ(Culex pipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。

本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。

本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。

補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。

また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。

なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。

各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。

本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。

他に、一般式（１）で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。

次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［実施例］
［実施例１−１］
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造

（化８５）

２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン１０．０ｇ、２−ヨードヘプタフルオロプロパン４５．８ｇ、ハイドロサルファイトナトリウム１０．８ｇ、炭酸水素ナトリウム５．２ｇ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩２．１ｇをｔ−ブチルメチルエーテル２００ｍｌと水２００ｍｌの混合溶媒に加え、室温で１０時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記目的物６．５ｇ（収率３５％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.80(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J = 8.3Hz), 7.45(1H, d, J = 8.3Hz), 7.70(1H, s).

同様の方法を用いて、以下のアリニン類を製造した。
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.79(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J = 8.8Hz), 7.45(1H, dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物

４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.78(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J = 8.8Hz), 7.46(1H, dd, J = 2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物

４−（ヘプタフルオロ−n−プロピル）−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 4.20(2H, broad), 6.85(1H, d, J = 8.3Hz), 7.44(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz), 7.69(1H, d, J = 2.0Hz).
黄色油状物

［実施例１−２］
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造

（化８６）

４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリン３．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド１．６２ｇを滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、反応溶液に酢酸エチルと水を加えた。有機相を分取し、水５０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去して得られた溶液を減圧下で濃縮し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１)で精製することにより、標記目的物２．９２ｇ（収率７３％）を淡褐色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ5.29(2H, broad-s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, d, J = 2.0Hz).

同様の方法を用いて、以下のアニリン類を製造した。
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（ペンタフルオロエチルチオ）アニリン

（化８７）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ5.28(2H, broad-s), 7.65(1H, s), 7.75(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物

２−ブロモ−４−（ヘプタフルオロ−n−プロピル）−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン

（化８８）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 5.36(2H, broad-s), 7.67(1H, s), 7.72(1H, d, J = 2.0Hz).
橙色油状物

また、Ｎ−ブロモコハク酸イミドの代わりにＮ−クロロコハク酸イミドを用いて、２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを製造した。

（化８９）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ5.23(2H, broad-s), 7.60(1H, s), 7.64(1H, s).
赤色油状物

［実施例１−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造

（化９０）

３−ニトロベンゾイルクロリド７．４７ｇ、２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン７．５６ｇをピリジン５０ｍｌに加えて、９０℃で１０時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、２Ｎ塩酸で液性をｐＨ１にした後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン３０ｍｌ、水２０ｍｌの混合溶媒に加えて、氷水浴下で撹拌した。この溶液に水酸化ナトリウム１．２ｇを加えて１．５時間氷水浴下で撹拌した後、室温で２０時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加え、有機相を分取し、飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１)で精製することにより、標記目的物６．８５ｇ（収率６８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.05(2H , s), 8.16(1H, s), 8.30-8.34(1H, m), 8.50-8.53(1H, m), 8.82(1H, t, J = 2.0Hz).

［実施例１−４］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミドの製造

（化９１）

Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−ニトロベンズアミド６．８５ｇ、塩化第一スズ（無水物）７．６１ｇをエタノール５０ｍｌに加えた溶液に、濃塩酸５ｍｌを加え、６０℃で３時間撹拌した。室温に戻してから、反応溶液を氷水に注いで、炭酸カリウムを用いて中和した。不溶物を濾去した後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物５．１３ｇ（収率７９％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ5.40(2H, broad-s), 6.78-6.81(1H, m), 7.13-7.21(3H, m), 7.99(1H, s), 8.25(1H, d, J = 2.0Hz), 10.64(1H, s).

同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド

（化９２）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm)δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.25-7.34(3H, m), 8.01 (2H, s), 8.06(1H, s).
白色固体

Ｎ−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）］フェニル３−アミノベンズアミド

（化９３）

¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm)δ 5.40(2H, broad-s), 6.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.14-7.22(3H, m), 8.00(1H, s), 8.29(1H, s), 10.67(1H, s).
白色固体

Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド

（化９４）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm)δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.26-7.32(3H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4Hz), 7.97(1H, s), 8.09(1H, s).
白色固体

［実施例１−５］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−[（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ]ベンズアミド（化合物番号１−１５８）の製造

（化９５）

Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド２００ｍｇ、ピリジン５６ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２−クロロニコチン酸クロリド６３ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物２１０ｍｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.42-7.46(1H, m), 7.60(1H, t, J = 7.8Hz), 7.80(1H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1H, d, J = 7.8Hz), 8.02(1H, s), 8.03(1H, s), 8.22-8.28(2H, m), 8.33(1H, s), 8.41(1H, s), 8.55(1H, dd, J = 2.0Hz and 2.9Hz).

［実施例２−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造

（化９６）

９８％硫酸５ｍｌを０℃から５℃に冷却して撹拌し、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド１．０ｇを添加した。１０分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液５ｍｌを滴下し、０℃から５℃の間に保ち、３時間撹拌した。冷却した状態のまま反応溶液に、２８％アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、標記目的物０．７４ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.91(3H, s), 4.00(1H, broad), 6.83-6.86(1H, m), 7.17-7.24(2H, m), 7.34(1H, t, J = 7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.11(1H, s).

同様の方法を用いて、以下の化合物を製造した。
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−ペンタフルオロエチルチオ）フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミド

（化９７）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.91(3H, s), 3.99(1H, broad), 6.83-6.86(1H, m), 7.17-7.22(2H, m), 7.34(1H, t, J = 7.8Hz), 8.01(2H, s), 8.08(1H, s).
白色固体

Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミド

（化９８）

¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.90(3H, s), 3.97(1H, broad), 6.81-6.84(1H, m), 7.16-7.18(2H, m), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.56(2H, s), 7.85(1H, d, J = 2.0Hz).
白色固体

［実施例２−２］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（Ｎ’−（２、６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１５１）の製造

（化９９）

Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミド１７０ｍｇ、ピリジン２８ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した２，６−ジフルオロベンゾイルクロリド５２ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物１４８ｍｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 3.56(3H, s), 6.69-6.74(2H, m), 7.13-7.18(1H, m), 7.43-7.47(2H, m), 7.72(1H, s), 7.77-7.81(1H, m), 7.91(1H, s), 8.01(2H, s).

［実施例３−１］
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造

（化１００）

水１００ｍｌに水酸化ナトリウム５．９０ｇと３−アミノ安息香酸１０．０ｇを加えて室温で撹拌し、次いで、塩化ベンゾイル１０．３ｇを内温が２５−３５℃を保つように滴下装入した。引き続き室温で６時間撹拌した後、６Ｎ塩酸２５ｍｌを滴下装入した。析出した固体を濾集し、濾集物を水１００ｍｌで２回洗浄した後、減圧下５０℃で乾燥することにより、標記目的物１３．９ｇ（収率７９％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).

［実施例３−２］

３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）安息香酸の製造

（化１０１）

アセトン７０ｍｌに３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸５．０ｇと９５％水酸化カリウム（粉末状）２．９５ｇを加えて室温で撹拌し、次いで、９８％ジメチル硫酸６．４ｇを滴下装入した。装入終了後、還流条件まで昇温して４時間撹拌して、室温にまで冷却した。不溶物を濾去してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に５０％水酸化カリウム水溶液５ｍｌとエタノール２０ｍｌを装入し、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に、酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加えて、水相を分取し、この水相に濃塩酸を加えて酸性溶液とした。次いで、酢酸エチル１００ｍｌを加えて抽出し、有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒（３：１）で洗浄し、減圧下で乾燥させることにより、標記目的物３．８０ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ 3.39(3H, s), 7.21-7.31(5H, m), 7.35-7.43(2H, m), 7.70-7.73(2H, m), 13.07(1H, broad-s).

［実施例３−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１４１）の製造

（化１０２）

３−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルアミノ）安息香酸７．６６ｇ、塩化チオニル４．２８ｇ、N,N-ジメチルホルムアミド０．１ｍｌをトルエン４０ｍｌに加えて、９０℃で２時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮することにより、淡褐色油状物を得た。この油状物を２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン４．４０ｇが溶解したピリジン３０ｍｌに装入し、９０℃で８時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、２N塩酸、飽和重曹水で有機相を各１回洗浄した後、減圧下で濃縮することにより、褐色油状物を得た。この油状物をTHF４０ｍｌ−水２０ｍｌの混合溶媒に加え、次いで、水酸化ナトリウム４．０ｇを装入し、室温で６時間撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した後、水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→２：１）で精製することにより、標記目的物４．０６ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.55(3H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27-7.35(4H, m), 7.42(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62(1H, s), 7.73(1H, d, J = 7.8Hz), 7.97(1H, s), 7.99(1H, s), 8.10(1H, s).

［実施例４］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１７６）の製造

（化１０３）

ジクロロメタン１２ｍｌに、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド０．５０ｇを加え、室温で撹拌した。次いで、ｍ−クロロ過安息香酸０．２６ｇを装入し、室温で１５時間撹拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、有機相を分取した。水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製することにより、標記目的物０．２７ｇ（収率５３％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.57(3H, s), 7.20-7.33(5H, m), 7.40(1H, d, J = 7.8Hz), 7.47(1H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.71(1H, d, J = 7.8Hz), 8.03-8.05(1H, m), 8.11(1H, s), 8.26(1H, s).

［実施例５］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルホニル）フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−１９１）の製造

（化１０４）

ジクロロメタン２ｍｌ−アセトニトリル２ｍｌ−水４ｍｌの混合溶媒に、Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド１３０ｍｇと過ヨウ素酸ナトリウム１２０ｍｇを加えて、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加えて、室温で５時間撹拌した。反応溶液にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、残存する過酸化物を消失させた後、酢酸エチル３０ｍｌを装入し、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝５：３）で精製することにより、標記目的物８２ｍｇ（収率６０％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.57(3H, s), 7.18-7.36(6H, m), 7.43(1H, t, J = 7.8Hz), 7.61(1H, d, J = 2.0Hz), 7.68(1H, d, J = 7.8Hz), 8.28(1H, d, J = 2.0Hz), 8.32(1H, d, J = 2.0Hz), 8.76(1H, s).

［実施例６−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造

（化１０５）

実施例１−４で製造したＮ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−アミノベンズアミド３００ｍｇとピリジン８５ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに加えた溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル７５ｍｇを室温で滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加え、有機相を分取した。１Ｎ塩酸と飽和重曹水で各１回洗浄し、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をｎ-ヘキサンで洗浄することにより、標記目的物３４５ｍｇ（収率９７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.53-7.64(4H, m), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 8.00-8.05(3H, m), 8.11(1H, d, J = 7.8Hz), 8.31(1H, d, J = 1.5Hz), 8.41(1H, s), 10.52(1H, s), 10.93(1H, s).

［実施例６−２］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルホニル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−１９１）の製造

（化１０６）

Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３４ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．３３ｇをジクロロメタン２．５ｍｌ−アセトニトリル２．５ｍｌ−水５ｍｌの混合溶液に加え、室温で撹拌した。次いで、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）１０ｍｇを加え、室温で７時間撹拌した。反応溶液に亜硫酸水素ナトリウムを加えて、過酸化物を分解した後、酢酸エチルを加えて有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル＝２：１)で精製することにより、標記目的物０．２３ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.53-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.08(1H, d, J = 8.3Hz), 8.24(1H, s), 8.38(1H, t, J = 1.5Hz), 8.81(1H, s), 10.51 (1H, s), 10.82(1H, s).

［実施例７］
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造

（化１０７）

２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリン０．９２ｇ、トリメチルボロキシン０．１３ｇ、炭酸カリウム１．４４ｇをトルエン１０ｍｌ−エタノール５ｍｌ−水５ｍｌの混合溶媒に加え、窒素雰囲気中、室温で撹拌した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇを装入してから、８０℃に昇温し、８時間撹拌した。室温に戻して、不溶物を濾去した後、酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより、標記目的物０．３１ｇ（収率４０％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.24(3H, s), 4.77(2H, broad-s), 7.34(1H, s), 7.60(1H, s).

［実施例８−１］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造

（化１０８）

３−ニトロベンゾイルクロリド１．１７ｇ、（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）アニリン１．２０ｇをピリジン８ｍｌに加えて９０℃で、６時間撹拌した。反応溶液に、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え、水相を酸性にした状態で有機相を分離した後、有機相を飽和重曹水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌと水５ｍｌの混合溶液に加えた。この溶液に水酸化ナトリウム０．３２ｇを加え、室温で１日撹拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物１．２０ｇ（収率７２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 7.56(1H, s), 7.71-7.79(3H, m), 8.30(1H, d, J = 7.8Hz), 8.48-8.51(1H, m), 8.77(1H, t, J = 2.0Hz).

［実施例８−２］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−アミノベンズアミドの製造

（化１０９）

Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−ニトロベンズアミドを出発原料として、実施例１−４に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８６％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.39(2H, broad-s), 6.89-6.92(1H, m), 7.22-7.32(3H, m), 7.52-7.53(2H, m), 7.69(1H, d, J = 1.5Hz).

［実施例８−３］
Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１−２４１）の製造

（化１１０）

Ｎ−（２−クロロ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−アミノベンズアミドを出発原料として、実施例１−５に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８０％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.36-7.43(3H, m), 7.47-7.53(2H, m), 7.63-7.65(2H, m), 7.81-7.87(3H, m), 8.20(1H, s), 8.28(1H, s), 8.39(1H, s).

［実施例９−１］
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ニトロベンゼンの製造

（化１１１）

６０％水素化ナトリウム１．７０ｇをN,N-ジメチルホルムアミド２０ｍｌに加えた溶液を５℃で撹拌し、N,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した２，２，２−トリフルオロエタノール４．２５ｇを滴下装入した。室温に戻して１時間撹拌した後、N,N-ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した２−フルオロニトロベンゼン５．０ｇを滴下装入した。引き続き室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルで反応溶液を希釈してから、水を装入して有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）で精製することにより、標記目的物８．１４ｇ（収率９０％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.50(2H, q, J = 7.8Hz), 7.13-7.22(2H, m), 7.57-7.62(1H, m), 7.88(1H, dd, J = 2.0,8.3Hz).

［実施例９−２］
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造

（化１１２）

２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ニトロベンゼン３．５０ｇ、１０％パラジウム−炭素０．１５ｇをメタノール２５ｍｌに加え、常圧水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。不溶物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮することにより、標記目的物２．８６ｇ（収率９５％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.83(2H, broad-s), 7.34(2H, q, J = 8.3Hz), 6.68-6.78(3H, m), 6.85-6.90(1H, m).

［実施例９−３］
４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造

（化１１３）

２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリン２．８５ｇ、２−ヨードヘプタフルオロプロパン６．６２ｇ、ハイドロサルファイトナトリウム３．１１ｇ、炭酸水素ナトリウム１．５０ｇ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム硫酸水素塩０．６１ｇをｔ−ブチルメチルエーテル３０ｍｌと水３０ｍｌの混合溶媒に加え、室温で１２時間強く撹拌した。有機相を分取し、飽和重曹水で洗浄した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製することにより、標記目的物１３．９９ｇ（収率７４％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.14(2H, broad-s), 4.39(2H, q, J = 7.8Hz), 6.79(1H, d, J = 8.3Hz), 6.95(1H, s), 7.11(1H, d, J = 8.3Hz).

［実施例９−４］
２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンの製造

（化１１４）

４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。褐色油状物。収率８８％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.41(2H, q, J = 7.8Hz), 4.58(2H, broad-s), 6.90(1H, s), 7.39(1H, s).

［実施例９−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）］フェニル３−［（Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’−メチル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号２−２６９）の製造

（化１１５）

２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アニリンを出発原料として、実施例３−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率６９％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.54(3H, s), 4.42(2H, q, J = 7.8Hz), 7.14-7.21(3H, m), 7.24-7.31(4H, m), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.46(1H, s), 7.60-7.62(2H, m), 7.66-7.69(1H, m).

［実施例１０−１］
４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造

（化１１６）

室温下、２−トリフルオロメチルチオアニリン５．０ｇとヘキサフルオロアセトン水和物６．５ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇを加えて、反応溶液を１００℃で２０時間撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物４．７４ｇ（収率５１％）を茶褐色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.71(2H, broad), 6.81(1H, d, J = 8.8Hz), 7.58(1H, d, J = 8.8Hz), 7.84(1H, d, J = 1.5Hz).

［実施例１０−２］
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンの製造

（化１１７）

４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−２−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率８１％。

［実施例１０−３］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−ニトロベンズアミドの製造

（化１１８）

２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−（トリフルオロメチルチオ）アニリンを出発原料として、実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率７０％。

［実施例１０−４］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−アミノベンズアミドの製造

（化１１９）

Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−ニトロベンズアミドを出発原料として、実施例１−４に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率９０％。

［実施例１０−５］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造

（化１２０）

Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−アミノベンズアミドと２−フルオロベンゾイルクロリドを出発原料として、実施例１−５に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。収率８４％。

［実施例１０−６］
Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドの製造

（化１２１）

室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド１．０ｇとピリジン０．２ｇを、塩化チオニル１０ｍｌに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、標記目的物０．７７ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。

［実施例１０−７］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１−１４３）の製造

（化１２２）

室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド４００ｍｇとフッ化カリウム１６６ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに装入した。その後１２０℃に昇温し、５時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機相を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、標記目的物２８１ｍｇ（収率７２％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.62(2H, m), 7.68-7.73(1H, m), 7.81(1H, d, J = 7.8Hz), 8.01(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04(1H, s), 8.30(1H, d, J = 2.0Hz), 8.37(1H, s), 10.70(1H, s), 10.95(1H, s).

［実施例１０−８］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルチオ）フェニル３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物１−１４３）の製造

（化１２３）

室温下、Ｎ−［２−ブロモ−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}−６−（トリフルオロメチルチオ）フェニル］３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌに装入した。次に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４７０ｍｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機相を分取した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物１８１ｍｇ（収率６０％）を得た。
物性値は実施例１０−７に記載した。

［実施例１１−１］
２−トリフルオロメトキシ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造

（化１２４）

室温下、２−トリフルオロメトキシアニリン３．３８ｇとヘキサフルオロアセトン水和物４．７５ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１ｇを加えて、反応溶液を１００℃で２０時間撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと飽和重曹水を加えて、分液抽出した。有機相に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、標記目的物３．６０ｇ（収率５５％）を茶褐色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.37(1H, broad-s), 4.10(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J = 8.8Hz), 7.39(1H, d, J = 8.8Hz), 7.50(1H, s).

［実施例１１−２］
２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−トリフルオロメトキシアニリンの製造

（化１２５）

２−トリフルオロメトキシ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを出発原料として、実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。赤色油状物。収率９２％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.98(1H, t, J = 2.4Hz), 4.55(2H, broad-s), 7.47(1H, s), 7.71(1H, d, J = 1.5Hz).

［実施例１１−３］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメトキシ）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物１−２４３）の製造

（化１２６）

２−ブロモ−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］−６−トリフルオロメトキシアニリンを出発原料として、実施例１０−３から１０−７に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.48-7.67(4H, m), 7.73-7.81(2H, m), 7.94-8.14(4H, m), 8.38(1H, s), 10.51(1H, s), 10.63(1H, s).

［実施例１２−１］
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル３−ニトロベンズアミドの製造

（化１２７）

実施例１−３で製造したN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）チオ］フェニル３−ニトロベンズアミド９．５６ｇ、メタクロロ過安息香酸２．８０ｇをジクロロメタン１００ｍｌに加え室温で一晩攪拌した。反応液にメタクロロ過安息香酸を２．７０ｇ追加し室温でさらに９６時間攪拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機相を分取し水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより、目的物５．８０ｇ（収率５９％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 7.80(1H, t, J = 7.8Hz), 8.18(1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s), 8.30(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.46(1H, s), 8.53(1H, dd, J = 2.0,7.8Hz), 8.80(1H, t, J = 2.0Hz).

［実施例１２−２］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−アミノベンズアミドの製造

（化１２８）

N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−ニトロベンズアミド１．０２ｇ、塩化第一スズ（無水）０．９９ｇをエタノール１０ｍｌに加え、次いで濃塩酸１ｍｌを滴下装入した。装入後、６０℃に昇温し、４時間攪拌した。反応液を氷冷下で水酸化ナトリウムにより中和し、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液の有機相を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（n-ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより、目的物０．８３ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.95(2H, broad), 6.92(1H, dd, J = 2.0,7.3Hz), 7.23(1H, s), 7.24(1H, d, J = 7.3Hz), 7.31(1H, t, J = 7.3Hz), 8.11(1H, d, J = 7.3Hz), 8.17(1H, s), 8.30(1H, s).

［実施例１２−３］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造

（化１２９）

濃硫酸１０ｍｌにN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−アミノベンズアミド１．９６ｇを加えて攪拌した。次いで、３７％ホルムアルデヒド水溶液５．６ｍｌを液温３０〜４０℃を保ちながら滴下し、室温で８時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を２０％水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１．３０ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ 2.80(3H, s), 4.99(1H, broad), 7.07-7.08(1H, m), 7.28(1H, d, J = 7.3Hz), 7.48-7.49(1H, m), 7.51(1H, s), 8.13(1H, d, J = 2.0Hz), 8.24(1H, s), 10.12(1H, broad).

［実施例１２−４］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−{［Ｎ’−（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニル−Ｎ’−メチル］アミノ}ベンズアミド（化合物番号２−１８０）の製造

（化１３０）

N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−（メチルアミノ）ベンズアミドを出発原料として、２−クロロニコチン酸クロリドを使用し、実施例１−５に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。白色アモルファス。収率７０％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.58 (3H, s), 7.15 (1H, dd, J =4.9,7.3Hz), 7.42-7.45 (2H, m), 7.60 (1H, d, J =7.3Hz), 7.71-7.72 (2H, m), 8.13 (1H, s), 8.19-8.29 (3H, m).

［実施例１２−５］
N−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−{［Ｎ’−（ピリミジン−５−イル）カルボニル−Ｎ’−メチル］アミノ}ベンズアミド（化合物番号２−２８１）の製造

（化１３１）

実施例１２−３で製造したN−［２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６―（トリフルオロメチル）スルフィニル］フェニル３−アミノベンズアミドを出発原料として、ピリミジン−５−カルボン酸クロリドを使用し、実施例１−５に記載した条件に従うことにより、標記目的物を製造した。淡黄色固体。収率５３％。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.59 (3H, s), 7.34 (1H, d, J =8.3Hz), 7.51 (1H, t, J =7.8Hz), 7.78 (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz), 8.24 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.67 (2H, s), 9.11 (1H, s).

次に、本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。

［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。

［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。

［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。

［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。

さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［試験例１］
ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。

その結果、１００ｐｐｍの処理濃度において、化合物番号１−１、１−８、１−９４、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１４８、１−１４９、１−１５０、１−１５１、１−１５２、１−１５８、１−１６６、１−１７６、１−１８０、１−１９１、１−１９５、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０７、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２５８、１−２５９、１−２６０、１−２６１、１−２６２、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６９、１−２７０、２−１４１、２−１４３、２−１４５、２−１４８、２−１５１、２−１５２、２−１５８、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７６、２−１７７、２−１７８、２−１７９、２−１８０、２−１８１、２−１９１、２−１９５、２−２０１、２−２０３、２−２０７、２−２４３、２−２６０、２−２６１、２−２６２、２−２６９、２−２７０、２−２８１、３−４９、３−５１が７０％以上の死虫率を示した。

［試験例２］
コナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫試験
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。

その結果、１００ｐｐｍの処理濃度において、化合物番号化合物番号１−１、１−８、１−９４、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１４８、１−１４９、１−１５０、１−１５１、１−１５２、１−１５８、１−１６６、１−１７６、１−１８０、１−１９１、１−１９５、１−２０１、１−２０２、１−２０３、１−２０４、１−２０５、１−２０７、１−２４１、１−２４２、１−２４３、１−２４４、１−２４５、１−２４６、１−２４７、１−２４８、１−２４９、１−２５３、１−２５４、１−２５５、１−２５６、１−２５７、１−２５８、１−２５９、１−２６０、１−２６１、１−２６２、１−２６３、１−２６４、１−２６５、１−２６６、１−２６９、１−２７０、２−１４１、２−１４３、２−１４５、２−１４８、２−１５１、２−１５２、２−１５８、２−１７２、２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７６、２−１７７、２−１７８、２−１７９、２−１８０、２−１８１、２−１９１、２−１９５、２−２０１、２−２０３、２−２０７、２−２４３、２−２６０、２−２６１、２−２６２、２−２６９、２−２７０、２−２８１、３−４９、３−５１が７０％以上の死虫率を示した。

［試験例３］
ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)に対する殺虫試験
プラスチックカップ（直径５ｃｍ、高さ５ｃｍ）に１％寒天ゲルを注入し、直径４．５ｃｍに切ったインゲンマメの初生葉片を葉裏を上に置きリーフディスクを作成した。既交尾の雌成虫３頭を放飼し、蓋をして２日間産卵させた。その後雌成虫を取り除き、さらに４日後にリーフディスク上の幼虫数を数え、垂直スプレーヤーにて所定濃度の薬剤を散布した。散布３日後に生存虫数を数え、下記の式にて補正生存率を算出した。

補正生存率＝１００×Ｔａ×Ｃｂ／（Ｔｂ×Ｃａ）
Ｔａ：処理区の散布後生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前生存虫数
Ｃａ：無処理区の散布後生存虫数
Ｃｂ：無処理区の散布前生存虫数

その結果、３００ｐｐｍの処理濃度において、化合物番号１−１４３、１−１４５、１−１４８、１−１５８、１−１７６、１−１８０、１−１９５、１−２４３、１−２４４、１−２４５、２−１４１、２−１４３、２−１５８、２−１７６、２−１７７、２−１７８、２−１７９、２−１８０、２−１８１、２−２４３、２−２８１が、３０％以下の補正生存率を示した。

［試験例４］
ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)に対する殺虫試験
プラスチックカップ（直径５ｃｍ、高さ５ｃｍ）に１％寒天ゲルを注入し、直径４．５ｃｍに切ったキュウリ葉片を葉裏を上に置きリーフディスクを作成した。垂直スプレーヤーにて所定濃度の薬剤を散布し、風乾後、ミナミキイロアザミウマ成虫５頭を放試し蓋をした。３日後に生存虫数を数え、死虫率を算出した。

その結果、３００ｐｐｍの処理濃度において、化合物番号１−１４３、１−１４５、１−１５８、２−１４１、２−１５８が、７０％以上の死虫率を示した。

［試験例５］
ネギアザミウマ(Thrips tabaci)に対する殺虫試験
ネギ幼苗に所定濃度の薬剤を散布し、風乾後、ネギアザミウマ成虫５頭と共にガラス試験管（直径３ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ蓋をした。３日後に生存虫数を数え、死虫率を算出した。

その結果、３００ｐｐｍの処理濃度において、化合物番号１−１４３、１−１４５、１−１４８、１−１５８、１−２４３、１−２４５、２−１４１、２−１４３、２−１５８が、７０％以上の死虫率を示した。

［比較例１］
Ｎ−（４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチル）フェニル３−（２−ヨードベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物Ａ）及びＮ−（２，６−ジメチル−４−トリフルオロメチル）フェニル３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物Ｂ）を用いた殺虫試験

対象薬剤として標記化合物Ａと化合物Ｂを試験例１から５に供試したが、同条件下での殺虫活性は確認できなかった。

（式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_２ａは、Ｙ _１，Ｙ _５がＣ _１ −Ｃ _４アルコキシ基である場合を除き［１５］に記載したものと同じ意味を示す。）で表される化合物。

Claims

一般式（１）
（化１）
{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化２）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化３）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物。
一般式（１）
（化４）
{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化５）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化６）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される化合物。（ただし、Ｙ_１がトリフルオロメチルチオ基、Ｙ_２、Ｙ_４が水素原子、Ｙ_３がヘプタフルオロイソプロピル基、Ｙ_５が臭素原子、Ｘが水素原子、Ｇ_１、Ｇ_２が酸素原子、Ｒ_１、Ｒ_２が水素原子を示し、かつＱ_１が無置換のフェニル基を示す化合物を除く。）
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）
（化７）
{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であるか、共にＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化８）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化９）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される、請求項１もしくは２に記載の化合物。
Ｑ_２が一般式（２）
（化１０）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される、請求項３に記載の化合物。
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される、請求項４に記載の化合物。
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）
（化１１）
{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１は
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化１２）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化１３）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される、請求項１もしくは２に記載の化合物。
Ｑ_１が
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）
（化１４）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される、請求項６に記載の化合物。
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）
（化１５）
{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化１６）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化１７）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される、請求項１もしくは２に記載の化合物。
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）
（化１８）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はフッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される請求項８に記載の化合物。
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）
（化１９）
{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１は
フェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化２０）
（式中、Ｙ_１はＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化２１）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）で表される。}で表される、請求項１もしくは２に記載の化合物。
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表され、
Ｑ_２が一般式（２）
（化２２）
（式中、Ｙ_１はＣ２−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される請求項１０に記載の化合物。
一般式（１）
（化２３）
{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であるか、共にＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化２４）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表されるか、もしくは、
一般式（３）
（化２５）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示す。）で表される。}で表される、請求項１に記載の化合物。
一般式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４は全て炭素原子である一般式（１ａ）
（化２６）
{式中、
Ｒ_１、Ｒ_２の何れか一方が水素原子である場合にもう一方がＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であるか、共にＣ１−Ｃ４アルキル基もしくはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｑ_１はフェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２は一般式（２）
（化２７）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される。}で表される、請求項１２に記載の化合物。
Ｑ_１がフェニル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換ピリジル基で表される、請求項１３に記載の化合物。
一般式（４）
（化２８）
{式中、Ｒ_２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、
Ｑ_２ａは一般式（２）
（化２９）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）、
一般式（３）
（化３０）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）、または
一般式（５）
（化３１）
（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒ_ｄ（Ｒ_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）で表される}で表される化合物。
一般式（７）
（化３２）
｛式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_２ａは一般式（２）
（化３３）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）、
一般式（３）
（化３４）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）、または
一般式（５）
（化３５）
（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒ_ｄ（Ｒ_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）}で表される化合物。
一般式（９）
（化３６）
（式中、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、Ｇ_２は酸素原子または硫黄原子であり、
は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_２ａは一般式（２）
（化３７）
（式中、Ｙ_１はＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_３はＣ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_２、Ｙ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）、
一般式（３）
（化３８）
（式中、Ｙ_６、Ｙ_９はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_８はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、またはＣ１−Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_７は水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。ここで、Ｙ_６、Ｙ_９の少なくとも何れか一方は必ずＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示す。）、または
一般式（５）
（化３９）
（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒ_ｄ（Ｒ_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）}で表される化合物。
一般式（１０）
（化４０）
{式中、
Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４はそれぞれ独立して、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
Ｒ_１、Ｒ_２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基またはＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基であり、
Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは０から４の整数を示し、
Ｑ_１は、フェニル基、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、
複素環基（ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。）、あるいは、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記と同じものを示す。）であり、
Ｑ_２ｂは一般式（５）
（化４１）
（式中、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂはそれぞれ独立して、フッ素原子またはＣ１−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ_ｃはヒドロキシ基、−Ｏ−Ｒ_ｄ（Ｒ_ｄはＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルカルボニル基を示す。)、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、
Ｙ_１ａはＣ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ_５ａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、Ｙ_２ａ、Ｙ_４ａはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示す。）}で表される化合物。
請求項１から請求項１４の何れかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
請求項１から請求項１４の何れかに記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。