JP6280576B2 - アニリン誘導体 - Google Patents
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- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 一般式(1)
R1は置換されていても良いC1−C6アルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良い複素環基を示し、R2、R3は互いに独立して、水素原子、置換されていても良いC1−C4アルキル基、置換されていても良いC1−C4アルキルカルボニル基、G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1−C4アルキル基、置換されていてもよいアミノ基を示し、nは0〜4の整数を示し、Qは、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。)
で表される化合物。
A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、
R1は
C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、
C2−C6アルケニル基、
C2−C6ハロアルケニル基、
C2−C6アルキニル基、
C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C6シクロアルキル基、
C3−C6ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
−E1−Z1−R4
(式中、
E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基、
C3−C8シクロアルキル基、
C3−C8ハロシクロアルキル基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示し(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−N(R5)−、−C(=O)N(R5)−、−N(R5)C(=O)−、(R5は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基を示す。)を示す。)、
−E2−R6
(式中、
E2はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、
R6は
C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、
シアノ基、
ニトロ基、
ヒドロキシ基、
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)を示す。)、
R2、R3は互いに独立して、
水素原子、
C1−C4アルキル基、
C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基を示し、
G1、G2、G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、
Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C4アルキルチオ基、C1−C4ハロアルキルチオ基、C1−C4アルキルスルフィニル基、C1−C4ハロアルキルスルフィニル基、C1−C4アルキルスルホニル基、C1−C4ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1−C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、
nは0〜4の整数を示し、
Qは
フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、
複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基(ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン−N−オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。)、
テトラヒドロナフチル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である(但し、(1)R1がメチル基を示す時にQが3,4−ジクロロフェニル基を示す場合、(2)R1がエチル基を示す時にQが無置換のフェニル基を示す場合、(3)R1が無置換のフェニル基を示す時にQが無置換のピリジル基を示す場合を除く。)、化合物。
一般式(1−3)
「置換されていても良いアルキル基」とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジC1−C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。
R1として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E1−Z1−R4(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−を示す。)、−E2−R6(式中、E2はC1−C4アルキル基、C2−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C4ハロアルキニル基を示し、R6はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。)であり、よりR1として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E1−Z1−R4(式中、E1はC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレン基を示し、R4はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基を示し、Z1は−O−、−S−、−SO−、−SO2−を示す。)、−E2−R6(式中、E2はC1−C4アルキル基を示し、R6はC3−C8シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。)である。
R2、R3として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。
G1、G2、G3として好ましくは、互いに独立して、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、酸素原子である。
Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
nとして好ましくは、0もしくは1である。
Qとして好ましくは、フェニル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、
ピリジル基、
同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基であり、
さらに好ましくは、一般式(1−2)もしくは一般式(1−3)で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で、
Y1、Y5、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。
Y2、Y4として好ましくは、水素原子である。
Y3として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基である。
Y6、Y9、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。
Y7として好ましくは、水素原子である。
Y8として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基である。
Halとして好ましくは、塩素原子である。
R7として好ましくは、C1−C6ハロアルキル基であり、さらに好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ−n−ブチル基、ノナフルオロ−2−ブチル基などフッ素原子で置換されているC1−C6アルキル基である。
Y10、Y13として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、さらに好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基である。
Y11、Y12として好ましくは、水素原子である。
R8、R9として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、2−フルオロー3−ニトロベンゾイル基であり、同時にC1−C4アルキル基またはm−ニトロベンゾイル基、2−フルオロー3−ニトロベンゾイル基であることは示さない。
mとして好ましくは、0、1、2である。
R10として好ましくは、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−ヒドロキシエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ−2−プロピル基、1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロ−2−ヒドロキシ−2−ブチル基、1,2,2,3,3,4,4,4−オクタフルオロ−1−ヒドロキシ−n−ブチル基、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロ−2−ヒドロキシ−2−プロピル基であり、さらに好ましくは、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ−2−プロピル基である。
Y14、Y17として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1−C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、Y14、Y17が共に水素原子を示さないことがさらに好ましい。
Y15、Y16として好ましくは、水素原子である。
R11、R12として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基、m−ニトロベンゾイル基、2−フルオロー3−ニトロベンゾイル基であり、同時にC1−C4アルキル基またはm−ニトロベンゾイル基、2−フルオロー3−ニトロベンゾイル基であることは示さない。
本発明の化合物の代表的な製造方法としては例えば、製造方法1(式中、R1、R3、G1、G2、(X)n、Qは前記と同じものを示す。)に示す方法が示される。
一般式(10)で表されるm−ニトロベンゾイルクロリド誘導体と一般式(11)で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式(12)で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(10)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式(10)で表されるm−ニトロベンゾイルクロリド誘導体はm−ニトロ安息香酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。もしくは、ハロゲン化剤を使用せずにm−ニトロ安息香酸誘導体と一般式(11)で表される化合物から一般式(12)で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Chem.Ber.788ページ(1970年)に記載の方法に従うことにより、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1,1'−カルボニルビス−1H−イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、J.Am.Chem.Soc.5012ページ(1967年)に記載の方法に従うことにより、一般式(12)で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。
一般式(12)で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式(13)で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ(無水物)を用いる方法を例示することできるが、前者は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式(13)の化合物を製造することができる。後者については、その条件にのみ限定されないが、例えば、"Organic Syntheses"Coll.Vol.III 453ページに記載の条件を使用することにより、一般式(13)の化合物を製造することができる。
一般式(13)で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式(7)で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、クロロジギ酸チオエステル類など)を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式(14)で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(13)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
本工程では、溶媒を使用することができ、その溶媒としては、前記文献に記載されている溶媒以外であっても、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、文献記載の塩基以外にも、トリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(15)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
製造方法3
Synthesis 463ページ(1993年)やSynthesis 829ページ(1984年)などに記載の条件に準ずることにより、製造することが可能であるが、溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。
一般式(7)で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類)を用いて、製造方法1の1−(iii)に示した反応条件から適宜選択することにより一般式(19)で表される本発明化合物を製造することが可能である。
クロロピリジンカルボン酸類を出発原料とすることも可能であり、例えば、一般式(20)で表されるクロロピリジンカルボン酸から一般式(23)で表される化合物を製造方法4(式中、R1、R2、R3、Q、G1、G2は前記に同じものを示す。)により製造することができる。
一般式(20)で表される化合物を不活性溶媒の存在下もしくは不存在下でハロゲン化し、続いて、一般式(11)で表される芳香族アミン類と反応させることにより、一般式(21)で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程において使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができ、その使用量は一般式(20)で表される化合物に対して、1〜10倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。また、N,N−ジメチルホルムアミドなどの反応の進行を促進する補助剤を適宜加えることも可能である。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。アミド化工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類を示すことができる。これらの塩基は、一般式(11)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
例えば、J.Org.Chem.280ページ(1958年)に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式(22)で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。
一般式(7)で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類)を使用して、製造方法1の1−(iii)に示した反応条件から適宜選択することにより一般式(23)で表される本発明化合物を製造することが可能である。
出発原料として、4−クロロピリジン−2−カルボン酸、6−クロロピリジン−2−カルボン酸などの他の含窒素芳香族カルボン酸を選択した場合でも、製造方法4の方法に従うことにより、本発明の化合物を製造することができる。つまり、前者では、一般式(1)において、A1=窒素原子、A2,A3,A4=炭素原子となる化合物が、後者では、一般式(1)において、A1,A2,A3=炭素原子、A4=窒素原子となる化合物をそれぞれ製造できる。
一般式(7)で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類)を使用し、製造方法1の1−(iii)に示した方法から適宜反応条件を選択することにより、一般式(25)で表される化合物を製造することが可能である。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属類、塩酸、硫酸などの無機酸類などを用いて、常法に従った加水分解反応により、一般式(26)で表される化合物を製造することができる。
製造方法4の4−(i)に示した方法により、縮合反応を利用して、適宜反応条件を選択することにより、一般式(27)で表される本発明化合物の製造が可能である。4−(i)に示した方法のうち、ハロゲン化剤を使用する方法では、一般式(2)
(式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、(X)n、Halは前記と同じものを示す。)で表される化合物を経由することにより、一般式(27)で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程及びアミド化工程における反応条件については、4−(i)に記載した方法に準じて実施することができる。
製造方法1の1−(iii)に示した方法により、一般式(7)で表される化合物(例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類)を使用し、適宜反応条件を選択することにより、一般式(29)で表される化合物の製造が可能である。
本工程では、一般式(30)で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル類、メタンスルホン酸エステル類などを示すことができ、もしくは、ジメチル硫酸などのアルキル化剤を示すことができる。また、溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式(29)で表される化合物に対して0.01〜5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
製造方法5の5−(ii)及び5−(iii)の方法を利用して、反応条件を適宜選択することにより一般式(27)で表される本発明化合物を製造することができる。
また、製造方法7(式中、A1、A2、A3、A4、R1、R3、G2、G3、(X)nは前記と同じものを示す。)に従うことによっても、本発明の一般式(31)で表される本発明化合物を製造することが可能である。
他にも一般式(3)で表されるイソシアネート化合物は、一般式(33)で表されるイソフタロイルクロリド誘導体を出発原料として、Macromolecules 1046ページ(1998年)に記載の方法に順ずるCurtius転位反応を利用した製造方法9(式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、(X)n、Qは前記と同じものを示し、R'は低級アルキル基、ベンジル基を示す。)に従うことにより製造することが可能である。
J.Fluorine Chem.207ページ(1994年)に記載の方法に準じ、一般式(35)で表されるアミノチオフェノール類と一般式(36)で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式(38)で表される化合物を製造することができる。
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式(38)で表される化合物を製造することができ、例えば、Synth.Commun.1261ページ(1989年)に記載の方法を例えば示すことができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロコハク酸イミド、N−ブロモコハク酸イミド、N−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式(37)で表される化合物に対して、1〜10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。また、ハロゲン化剤の使用当量数を適宜選択することにより、Y10もしくはY13のみをハロゲン原子とすることも可能である。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
適当な酸化剤を用いることにより、一般式(39)で表される化合物を製造することができ、例えば、Tetrahedron Lett.4955ページ(1994年)に記載の方法を示すことができる。酸化剤としては例えば、m−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、N−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸t−ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−20℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式(38)で表される化合物から一般式(38−2)(式中、R7、Y11、Y12、mは前記と同じものを示し、Y10a、Y13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。)で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Tetrahedron.Lett.6237ページ(2000年)に記載の方法を示すことができる。
製造方法10の10−(iii)に記載の方法に従うことにより、一般式(39−2)(式中、R7、Y11、Y12、mは前記と同じものを示し、Y10a、Y13aはここに限り、共にメチル基を示すか、どちらか一方がメチル基でもう一方がハロゲン原子であることを示す。)で表される化合物を製造することができる。
また、一般式(38)、一般式(39)、一般式(38−2)、一般式(39−2)で表されるアニリン誘導体からは、前記の製造方法1〜9を適宜選択することにより、本発明の一般式(1)で表される化合物及び一般式(3)、一般式(4)、一般式(8)で表される化合物を製造することが可能である。
一般式(41)で表されるアニリン誘導体を出発原料として、製造方法12(式中、R10、R11、R12、Y14、Y15、Y16、Y17は前記と同じものを示す。)一般式(9)で表される化合物を製造することができる。
例えば、J.Am.Chem.Soc.2410ページ(1965年)、J.Org.Chem.1001ページ(1965年)に記載の方法に準じ、適当なパーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンを用いることにより、一般式(9)で表される化合物を製造することが可能である。パーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンとしては例えば、ヘキサフルオロアセトン、パーフルオロ−2−ブタノンなどを示すことができる。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。反応温度は、−20℃〜200℃、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。
また、第6表から第8表には、一般式(4)で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、表中、「n−」はノルマルを、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「n−Pr」はノルマルプロピル基を、「i−Pr」はイソプロピル基を、「n−Bu」はノルマルブチル基を、「i−Bu」はイソブチル基を、「s−Bu」はセカンダリーブチル基を、「t−Bu」はターシャリーブチル基を、「H」は水素原子を、「O」は酸素原子を、「S」は硫黄原子を、「C」は炭素原子を、「N」は窒素原子を、「F」はフッ素原子を、「Cl」は塩素原子を、「Br」は臭素原子を、「I」はヨウ素原子を、「CF3」はトリフルオロメチル基を、「MeO」はメトキシ基を、「NH2」はアミノ基を、「MeNH」はメチルアミノ基を、「Me2N」はジメチルアミノ基をそれぞれ表すものである。
液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど)、ケトン類(例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えばケロシン、鉱油など)、芳香族炭化水素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど)、ハロゲン化炭化水素類(例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど)、アミド類(例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)、ニトリル類(例えばアセトニトリルなど)を挙げることができる。
なお、本発明の一般式(1)で表される化合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばBHT(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(ブチルヒドロキシアニソール)のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分0.0001〜5000ppm、好ましくは0.01〜1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、10aあたりの施用量は、一般に有効成分で1〜300gである。
上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式(1)で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤等の植物保護剤や資材等と混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミドの製造
2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン20.0g、ピリジン11.0gをテトラヒドロフラン100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド13.0gをゆっくりと滴下装入した。室温で、10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物26.0g(収率85%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2Hz,8.1Hz),8.75(1H,t,J=1.2Hz)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−ニトロベンズアミド0.90g、塩化スズ無水物1.56gをエタノール25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.44g(収率53%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86−6.89(1H,m),7.20−7.35(6H,m)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.20g、ピリジン0.08gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸 2−クロロエチル0.07gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.23g(収率91%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.35(6H,s),3.74−3.77(2H,m),4.44−4.47(2H,m)、6.87(1H,broad),7.36(2H,s),7.43−7.52(2H,m),7.59−7.64(2H,m),8.02(1H,s)
実施例1の1−1及び1−2に記載の方法に従うことにより、一般式(1)で表される本発明化合物を製造する上で、有用な製造中間体となる第6表から第8表に記載の化合物を製造することが可能である。
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(エチルチオカルボニルアミノ)ベンズアミド(化合物No.1962)の製造
実施例1の(1−2)で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.25g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロチオギ酸エチル0.08gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.27g(収率89%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3+DMSO−d6、ppm)δ1.34(3H,t,J=7.3Hz),2.34(6H,s),2.96(2H,q,J=7.3Hz),7.33(2H,s),7.41(1H,t,J=7.8Hz),7.67(1H,d,J=7.8Hz),7.83−7.85(1H,m),8.11(1H,d,J=2.0Hz),8.79(1H,s),9.58(1H,s)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[(4−シアノベンジル)オキシカルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物No.85)の製造
3−イソシアナートベンゾイルクロリド0.30gをエーテル10mlに加えて2℃で撹拌した溶液に、エーテル5mlに溶解した4−シアノベンジルアルコール0.23g、トリ−n−ブチルアミン0.32gを5分間かけて2℃を維持して滴下装入した。2℃で2時間撹拌した後、室温に戻してから、エーテル5mlに溶解した2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン0.49gを滴下装入し、8時間室温で撹拌した。酢酸エチルを反応溶液に加えて、水で2回洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=2:1〜1:1)で精製することにより、目的物0.50g(収率40%)を油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.34(6H,s),5.27(2H,s),6.97(1H,broad−s),7.35(2H,s),7.45−7.52(4H,m),7.61−7.69(4H,m),8.01(1H,s)
同様の方法で、2−クロロ−5−ヒドロキシメチルピリジンを用いて、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[(6−クロロピリジン−3−イル)メトキシカルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物No.163)を製造した。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.34(6H,s),5.22(2H,s),6.89(1H,broad−s),7.35−7.49(5H,m),7.62(2H,d,J=7.3Hz),7.72−7.77(1H,m),8.00(1H,broad−s),8.45(1H,d,J=2.4Hz)
溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、同様の方法で、3−ヒドロキシメチルテトラヒドロフランを用いて、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−[(テトラヒドロフラン−3−イル)メトキシカルボニルアミノ]ベンズアミド(化合物No.158)を製造した。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ1.66−1.73(1H,m),2.05−2.13(1H,m),2.34(6H,s),2.60−2.70(1H,m),3.64−3.68(1H,m),3.73−3.79(1H,m),3.85−3.92(2H,m),4.09−4.15(2H,m),6.87(1H,broad−s),7.35(2H,s),7.46(2H,t,J=7.8Hz),7.61−7.66(2H,m),8.01(1H,broad−s)
(4−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズチオアミドの製造
実施例1の(1−2)で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.35gとローソン試薬0.19gをトルエン10mlに加えて、還流温度で6時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより、目的物0.07g(収率20%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.36(6H,s),3.87(2H,broad−s),6.84−6.87(1H,m),7.18−7.24(2H,m),7.33(1H,s),7.39(2H,s),8.56(1H,broad−s)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズチオアミド0.07g、ピリジン0.03gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸 2,2,2−トリクロロエチル0.05gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.09g(収率90%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.37(6H,s),4.85(2H,s),7.07(1H,broad),7.39(2H,s),7.45(1H,t,J=8.1Hz),7.61−7.68(2H,m),8.11(1H,s),8.69(1H,s)
(5−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−クロロピリジン−2−カルボキサミドの製造
6−クロロピリジン−2−カルボン酸2.36g、N,N−ジメチルホルムアミド5滴をトルエン30mlに加えた溶液に、塩化チオニル2.14gを装入し、80℃で2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン10mlに溶解した。これをテトラヒドロフラン20mlに2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン3.83gとピリジン1.28gを加えた溶液に室温で滴下装入し、5時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物3.90g(収率67%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.36(6H,s),7.36(2H,s),7.56(1H,dd,J=1.0Hz,8.1Hz), 7.88(1H,dd,J=7.6Hz,8.1Hz),8.23(1H,dd,J=1.0Hz,7.6Hz),9.27(1H,broad−s)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−クロロピリジン−2−カルボキサミド3.08g、28%アンモニア水30ml、硫酸銅0.20g、メタノール70mlを200ml容のオートクレーブに装入し、150℃で2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを60℃、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:2〜2:3)で精製することにより、目的物2.90g(収率98%)を油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm) δ2.35(6H,s),4.57(2H,broad−s),6.69−6.74(1H,m),7.34(2H,s),7.62−7.66(2H,m),9.39(1H,broad−s)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−アミノピリジン−2−カルボキサミド0.15g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸 2,2,2−トリクロロエチル0.085gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製することにより、目的物0.13g(収率61%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm) δ2.35(6H,s),4.89(2H,s),7.36(2H,s),7.63(1H,broad−s),7.97(1H,dd,J=7.6Hz,8.3Hz),8.05(1H,d,J=7.6Hz),8.21(1H,d,J=8.3Hz),9.17(1H,broad−s)
実施例5−3で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルアミノ)ピリジン−2−カルボキサミド0.26gをベンゼン10mlに加えて撹拌し、室温でm−クロロ過安息香酸0.08gを添加した。70℃で1時間撹拌した後、m−クロロ過安息香酸0.2gをさらに加え、70℃で7時間撹拌した。酢酸エチルを加えて希釈した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製することにより、目的物0.11g(収率41%)をアモルファスとして得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm) δ2.37(6H,s)、4.91(2H,s)、7.36(2H,s)、7.61(1H,t,J=8.3Hz)、8.23(1H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz)、8.45(1H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz)、9.81(1H,broad−s)、12.70(1H,broad−s)
実施例5−1で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−クロロピリジン−2−カルボキサミドとメチルアミン水溶液を反応資材として、実施例5−2に記載の方法に従うことにより、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(メチルアミノ)ピリジン−2−カルボキサミドを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、ppm)δ2.30(6H、s)、2.92(3H,s)、6.71(1H,d,J=8.3Hz)、6.85(1H,d,J=4.9Hz)、7.22(1H,d,J=7.0Hz)、7.44(2H,s)、7.55(1H,dd,J=7.0Hz,8.3Hz)、10.05(1H,s)
実施例5−5で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−(メチルアミノ)ピリジン−2−カルボキサミドを出発原料にし、実施例5−3に記載の方法に従うことにより、N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 6−[N−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)−N−メチルアミノ]ピリジン−2−カルボキサミドを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、ppm)δ2.30(6H,s)、3.61(3H,s),5.03(2H,s)、7.47(2H,s)、7.92(1H,d,J=7.6Hz)、7.98(1H,d,J=7.6Hz)、8.08(1H,t,J=7.6Hz)、10.18(1H,s)
(6−1)3−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルアミノ)安息香酸エチルの製造
m−アミノ安息香酸エチル1.0g、ピリジン0.72gをテトラヒドロフラン10mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したクロロギ酸 2,2,2−トリクロロエチル1.55gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物1.89g(収率91%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ1.40(3H,t,J=7.3Hz),4.38(2H,q,J=7.3Hz),4.84(2H,s),6.96(1H,broad−s),7.43(1H,t,J=7.8Hz),7.76−7.82(2H,m),7.99(1H,t,J=2.0Hz)
60%水素化ナトリウム0.14gをテトラヒドロフラン5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解した3−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニルアミノ)安息香酸エチル1.0gを滴下装入し、室温で撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン5mlに溶解したジメチル硫酸0.45gを滴下装入し、3時間室温で撹拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出操作を行い、有機層を水で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.84g(収率79%)を油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ1.40(3H,t,J=7.1Hz),3.41(3H,s),4.39(2H,q,J=7.1Hz),4.77(2H,s),7.43−7.52(2H,m),7.93−8.01(2H,m)
3−[N−メチル−N−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]安息香酸エチル0.5g、1N水酸化ナトリウム水溶液をエタノール5mlに加えて、室温で1.5時間撹拌した。反応溶液に1N塩酸を滴下し,pHを3にした後、酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層を水で2回、飽和食塩水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去することにより、目的物0.45g(収率98%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ3.43(3H,s),4.79(2H,s),7.41−7.60(2H,m),7.93−8.05(2H,m)
3−[N−メチル−N−(2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]安息香酸0.30g、N−メチルモルホリン0.07gをテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を−15℃に冷却して撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン5mlに溶解したクロロギ酸イソプロピル0.09gを滴下装入し、続いて、テトラヒドロフラン5mlに溶解した2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン0.20gを滴下装入し、引き続き−15℃で1時間、室温で24時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を水で2回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1〜2:1)で精製することにより目的物0.05g(収率5%)を油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.34(6H,s),3.45(3H,s),4.80(2H,s),7.36(2H,s),7.50−7.56(3H,m),7.78(1H,d,J=6.1Hz),7.90(1H,s)
(7−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−ヨード−5−アミノベンズアミドの製造
実施例1の1−2で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−アミノベンズアミド0.70gをN,N−ジメチルホルムアミド8mlに加えて、氷水浴下で撹拌した溶液に、N,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解したN−ヨードコハク酸イミド0.39gを滴下装入した。滴下終了後、室温に戻してから3時間撹拌を続けた。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を分取してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:2)で精製することにより、目的物0.67g(収率73%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.44(6H,s),3.86(2H,broad−s),6.52(1H,dd,J=2.9Hz,8.5Hz),6.91(1H,d,J=2.9Hz),7.12(1H,s),7.35(2H,s),7.62(1H,d,J=8.5Hz)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−ヨード−5−アミノベンズアミド0.20g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸イソプロピル0.05gを滴下装入した。2時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.22g(収率96%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ1.31(6H,d,J=6.3Hz),2.45(6H,s),5.03(1H,septet,J=6.3Hz),6.66(1H,s),7.16−7.21(2H,m),7.36(2H,s),7.76(1H,s),7.82(1H,dd,J=2.7Hz,8.8Hz)
(8−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミドの製造
2−クロロ−3−ニトロ安息香酸2.50g、N,N−ジメチルホルムアミド5滴をトルエン30mlに加えた溶液に、塩化チオニル1.62gを装入し、80℃で2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン10mlに溶解した。これをテトラヒドロフラン20mlに2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン3.24gとピリジン1.77gを加えた溶液に室温で滴下装入し、5時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物3.38g(収率64%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.42(6H,s),7.34(1H,s),7.37(1H,s),7.55(1H,t,J=7.8Hz),7.80(1H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz),7.86(1H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz),9.58(1H,s)
N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミド2.35g、フッ化カリウム(スプレードライ品)0.87gをモレキュラーシーブスで乾燥したN,N−ジメチルホルムアミド25mlに加えて、150℃で3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で2回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物1.02g(収率45%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.37(6H,s),7.39(2H,s),7.48−7.53(1H,m),7.87(1H,d,J=11.5Hz),8.23−8.28(1H,m),8.42−8.46(1H,m)
実施例8−2で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−フルオロ−3−ニトロベンズアミドを出発原料として用いて、実施例1の1−2と同様の方法を用いて製造した。収率72%。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.37(6H,s),3.90(2H,broad−s),6.96−7.01(1H,m),7.10(1H,t,J=7.8Hz),7.36(2H,s),7.43−7.47(1H,m),7.86(1H,d,J=13.2Hz)
実施例8−3で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 2−フルオロ−3−アミノベンズアミドを出発原料として用いて、実施例7の7−2と同様の方法を用いて目的物を製造した。収率72%。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ1.34(6H,d,J=6.3Hz),2.36(6H,s),5.07(1H,septet,J=6.3Hz),6.86(1H,broad−s),7.30(1H,t,J=8.1Hz),7.37(2H,s),7.72−7.79(2H,m),8.32(1H,broad)
(9−1)3−[(2,2,2−トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]安息香酸の製造
m−アミノ安息香酸8.22gと水酸化ナトリウム4.8gの水溶液(200ml)に、クロロギ酸2,2,2−トリクロロエチル25.0gを室温で滴下した。滴下中、反応溶液のpHが10以上になるように適宜1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応終了後、1N塩酸でpHを1にし、析出物を濾過で集めた。得られた粗結晶を乾燥した後、酢酸エチル/n−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物16.2g(収率87%)を固体として得た。
1H−NMR(DMSO−d6、ppm)δ4.85(2H,s)、7.38(1H,d,J=7.8Hz)、7.75(1H,d,J=7.8Hz)、7.79−7.80(1H,m)、8.14(1H,s)、9.02(1H,s)
実施例9−1で製造した3−[(2,2,2−トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]安息香酸1.0gのトルエン溶液(10ml)に塩化チオニル2mlを加えて、100℃で撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をトルエンに溶解し、再度溶媒を減圧下で留去することにより、目的物1.0g(収率95%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.86(2H,s)、7.00(1H,broad−s)、7.51(1H,t,J=7.8Hz)、7.84(1H,d,J=7.8Hz)、7.88(1H,d,J=7.8Hz)、8.16(1H,s)
2,6−ジメチル−4−(ノナフルオロ−2−ブチル)アニリン0.34g、ピリジン0.09gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、実施例9−2で製造した3−[(2,2,2−トリクロロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド0.33gを装入した。5時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.45g(収率71%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.34(6H,s)、4.85(2H,s)、7.10(1H,s)、7.34(2H,s)、7.47−7.51(2H,m)、7.63−7.67(2H,m),8.05(1H,s)
3−(エトキシカルボニルアミノ)ベンゾイルクロリド
3−(イソプロピルプロピルオキシカルボニルアミノ)ベンゾイルクロリド
3−[(シクロブチルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(シクロペンチルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(3−シアノベンジルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(4−シアノベンジルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−シアノエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−メチルチオエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−エチルチオエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−エチルスルフィニルエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−フルオロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2,2−ジフルオロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2,2,2−トリフルオロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(1,3−ジフルオロー2−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(1−クロロー3−フルオロ−2−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2,2、3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(4,4,4−トリフルオロ−n−ブチルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−クロロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2,2−ジクロロエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(1,3−ジクロロー2−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(3−クロロ−n−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−ブロモエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(3−ブロモ−n−プロピルオキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(2−ヨードエトキシ)カルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
3−[(6−クロロピリジン−3−イル)メトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド
(10−1)N−(2,4−ビストリフルオロメチルフェニル) 3−イソシアナートベンズアミドの製造
ホスゲンダイマー0.57gの1,4−ジオキサン溶液(20ml)にN−(2,4−ビストリフルオロメチルフェニル) 3−アミノベンズアミド(2,4−ビストリフルオロメチルアニリンを出発原料に用いて、実施例1−2に記載した方法により製造した)2.0gの1,4−ジオキサン溶液(5ml)を加えて、60℃で3時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣を1,4−ジオキサン10mlに溶解し、再度減圧下で溶媒を留去した。生成物をn−ヘキサンで洗浄し、濾集することにより目的物1.54g(収率72%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.33−7.36(1H,m)、7.51(1H,t,J=7.8Hz)、7.62−7.65(2H,m)、7.88−7.92(2H,m)、8.31(1H,broad−s)、8.70(1H,d,J=8.8Hz)
実施例10−1で製造したN−(2,4−ビストリフルオロメチルフェニル) 3−イソシアナートベンズアミド0.5gの無水テトラヒドロフラン溶液(15ml)に2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロパノール0.40gとトリエチルアミン0.13gを加えて、室温で5時間撹拌した。酢酸エチル(20ml)で希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液、1N塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.49g(収率70%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.68(2H,t,J=13.2Hz)、7.08(1H,broad−s)、7.50−7.59(2H,m)、7.70(1H,broad−s)、7.87−7.92(2H,m)、8.00(1H,s)、8.39(1H,s)、8.71(1H,d,J=8.8Hz)
(11−1)N−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンジルオキシカルボニル)ベンズアミドの製造
イソフタロイルクロリド6.09gのテトラヒドロフラン溶液(60ml)にベンジルアルコール3.24gとピリジン2.85gの混合物を室温で滴下した。2時間撹拌した後、氷浴下で2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンのテトラヒドロフラン溶液(10ml)を加えて、室温で2時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル(50ml)で希釈した後、1N塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製することにより、目的物9.5g(収率60%)をアモルファスとして得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.33(6H,s)、5.41(2H,s)、7.34−7.48(7H,m)、7.56(1H,s)、7.61(1H,t,J=7.8Hz)、8.17(1H,t,J=7.8Hz)、8.28(1H,d,J=7.8Hz)、8.57(1H,s)
実施例11−1で製造したN−(2,6−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル 3−(ベンジルオキシカルボニル)ベンズアミド2.0gのメタノール溶液(20ml)と10%パラジウム−炭素(wet、50%品)0.2gを用いて、常圧で接触水素還元反応を行うことにより、目的物1.59g(収率96%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.36(6H,s)、7.37(2H,s)、7.59(1H,s)、7.67(1H,t,J=7.8Hz)、8.23(1H,d,J=7.8Hz)、8.32(1H,d,J=7.8Hz),8.62(1H,s)
実施例11−2で製造した3−[(2,6−ジメチルー4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル)アミノカルボニル]安息香酸1.4gとトリエチルアミン0.38gのアセトン溶液(25ml)に、氷水浴下、クロロギ酸エチル0.44gを加えて、室温で1時間撹拌した。次いで、アジ化ナトリウム0.32gの水溶液(10ml)を加えて、室温で2時間撹拌した。反応溶液を氷水(150ml)に注ぎ、析出物を酢酸エチル(50ml)で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去した後、濾液にトルエン(50ml)を加え、ディーンシュターク管を用いて、低沸点溶媒を留去しながら、110℃まで昇温した。ガスの発生が終了したことを確認後、室温に戻し、減圧下で残りの溶媒を留去することにより、目的物1.23g(収率88%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.35(6H,s)、7.32(1H,d、J=7.8Hz)、7.37(2H,s)、7.39(1H,s)、7.49(1H,t,J=7.8Hz)、7.67(1H,s)、7.72(1H,d,,J=7.8Hz)
実施例11−3で製造したN−(2,6−ジメチルー4−ヘプタフルオロイソプロピルフェニル) 3−イソシアナートベンズアミドを用いて、実施例10−2に記載の方法に従うことにより、製造した。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.35(6H,s)、3.75−3.83(2H,m)、4.46−4.80(2H,m)、5.19−5.24(1H,m)、6.97(1H,broad−s)、7.36(2H,s)、7.36−7.48(2H,m)、7.60−7.66(2H,m)、8.03(1H,s)
N−2,6−ジメチルー4−(ノナフルオロ−2−ブチル)フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジメチル−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジブロモ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジクロロ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジメチル−4−[(ヘプタフルオロイソプロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジブロモ−4−[(ヘプタフルオロイソプロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジクロロ−4−[(ヘプタフルオロイソプロピル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジメチル−4−[(ノナフルオロ−2−ブチル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジブロモ−4−[(ノナフルオロ−2−ブチル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジクロロ−4−[(ノナフルオロ−2−ブチル)チオ]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジメチル−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルフィニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジブロモ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルフィニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジクロロ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルフィニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジメチル−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルホニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジブロモ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルホニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
N−2,6−ジクロロ−4−[(ヘプタフルオロ−n−プロピル)スルホニル]フェニル 3−イソシアナートベンズアミド
(12−1)4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリンの製造
4−アミノチオフェノール(1.25g、9.98mmol)とトリエチルアミン(1.11g、11.0mmol)のアセトニトリル溶液(20ml)に1−ヨードヘプタフルオロ−n−プロパン(5.91g、19.9mmol)を加えて、室温で3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することによって目的物1.85g(収率63%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ3.95(2H,s)、6.66(2H,d,J=8.8Hz)、7.40(2H,d,J=8.8Hz)
実施例12−1で製造した4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに加えた溶液に、N−ブロモコハク酸イミド0.98gを装入した。60℃で2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=9:1)で精製することにより、目的物1.19g(収率100%)を赤色油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.98(2H,broad−s)、7.66(2H,s)
実施例12−2で製造した2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン1.08g、ピリジン0.4gをテトラヒドロフラン20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3−ニトロベンゾイルクロリド0.55gをゆっくりと滴下装入した。室温で10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.86g(収率48%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.73(1H,s,J=7.8Hz)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、7.96(2H,s),8.31(1H,s)、8.47−8.50(1H,m)、8.79(1H,t,J=2.0Hz)
実施例12−3で製造したN−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド0.97g、塩化第一スズ無水物0.95gをエタノール20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60℃で1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.75g(収率81%)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ3.89(2H,broad−s)、6.90(1H,dt,J=2.5Hz,6.4Hz)、7.28−7.30(3H,m)、7.60(1H,s)、7.93(2H,s)
実施例12−4で製造したN−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−アミノベンズアミド0.10g、ピリジン0.02gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸2,2,2−トリクロロエチル0.04gを滴下装入した。2時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、目的物0.11g(収率84%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.86(2H,s)、7.45(1H,t,J=7.8Hz)、7.72(1H,d,J=7.8Hz)、7.93(2H,s)、7.94(1H,broad−s)、8.13(1H,s)、9.02(1H,s)、9.17(1H,s)
実施例12−3で製造したN−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド0.5gをクロロホルム15mlに加えた溶液を室温で撹拌し、m−クロロ過安息香酸0.5gを装入した。室温で1週間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。有機層を分取し、1N水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製することにより、N−({2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)}フェニル 3−ニトロベンズアミド0.21g及びN−{2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル)}フェニル 3−ニトロベンズアミド0.12gを固体として得た。
(スルフィニル体)1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.76−7.82(2H,m)、8.06(1H,s)、8.29(1H,s)、8.33−8.35(1H,m)、8.49−8.53(1H,m)、8.81(1H,s)
2,6−ジブロモ−4−ヘプタフルオロ−n−プロピルチオアニリン3.0g(1.3mmol)と炭酸カリウム3.0g(21.9mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム0.75g(0.65mmol)、トリメチルボロキシン0.17g(1.3mmol)をDMF20mlに加え、135℃で6時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=12:1→4:1)で精製することにより、目的物1.17g(収率55%)を油状物として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.17(6H,s)、3.86(2H,broad−s)、7.22(2H,s)
2−メチル−4−(ペンタフルオロエチルチオ)アニリン
2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.16(3H,s)、3.90(2H,broad−s)、6.65(1H,d,J=8.3Hz)、7.28−7.31(2H,m)
2−ブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.44(2H,broad−s)、6.75(1H,d,J=8.8Hz)、7.36(1H,dd,J=2.0Hz,8.8Hz)、7.69(1H,d,J=2.0Hz)
2−メチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルチオ)アニリン
2−メチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルチオ)アニリン
2−メチル−4−(ペンタフルオロエチルスルフィニル)アニリン
2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)アニリン
2−メチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル)アニリン
2−メチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル)アニリン
2−メチル−4−(ペンタフルオロエチルスルホニル)アニリン
2−メチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル)アニリン
2−メチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル)アニリン
2−メチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)アニリン
N−{2,6−ジブロモ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.73(1H,s)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、7.96(2H,s)、8.32(1H,d,J=7.8Hz)、8.47−8.50(1H,m)、8.80(1H,t,J=2.0Hz)
2,6−ジメチル−4−(ペンタフルオロエチルチオ)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.82(2H,broad−s)、7.48(2H,s)
N−{2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.70(1H,s)、7.76(2H,s)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、8.31(1H,d,J=7.8Hz)、8.48(1H,d,J=7.8Hz)、8.78(1H,t,J=2.0Hz)
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ4.93(2H,broad−s)、7.66(2H,s)
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.17(6H,s)、3.86(2H,broad−s)、7.22(2H,s)
N−{2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルチオ)}フェニル 2−クロロ−3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.39(6H,s)、7.30(1H,s)、7.46(2H,s)、7.57(1H,t,J=7.8Hz)、7.90(1H,d,J=7.8Hz)、7.91(1H,d,J=7.8Hz)
2−ブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピル)チオ−6−メチルアニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.22(3H,s)、4.40(2H,broad−s)、7.27(1H,s)、7.60(1H,d,J=2.0Hz)
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルチオ)アニリン
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ6.40(2H,s)、7.52(2H,s)
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルチオ)アニリン
N−{2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.73(1H,s)、7.76(1H,t,J=7.8Hz)、7.95(2H,s)、8.31(1H,d,J=7.8Hz)、8.48(1H,d,J=7.8Hz)、8.79(1H,t,J=1.5Hz)
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルチオ)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルチオ)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルチオ)アニリン
N−{2,6−ジクロロ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルチオ)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.76(1H,s)、7.77(1H,t,J=8.3Hz)、7.96(2H,s)、8.32(1H,d,J=8.3Hz)、8.48(1H,d,J=8.3Hz)、8.80(1H,t,J=2.0Hz)
2,6−ジメチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルチオ)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ペンタフルオロエチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ペンタフルオロエチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ペンタフルオロエチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)アニリン
N−{2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.76−7.82(2H,m)、8.06(1H,s)、8.29(1H,s)、8.33−8.35(1H,m)、8.49−8.53(1H,m)、8.81(1H,s)
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルフィニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルフィニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ペンタフルオロエチルスルホニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ペンタフルオロエチルスルホニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ペンタフルオロエチルスルホニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロ−n−プロピルスルホニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル)アニリン
N−{2,6−ジクロロ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル)}フェニル 3−ニトロベンズアミド
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ7.79(1H,t,J=7.8Hz)、7.98(1H,s)、8.07(2H,s)、8.33(1H,d,J=7.8Hz)、8.51(1H、d、J=7.8Hz)、8.81(1H,t,J=2.0Hz)
2,6−ジブロモ−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル)アニリン
2,6−ジクロロ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル)アニリン
2,6−ジブロモ−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル)アニリン
2,6−ジメチル−4−(ノナフルオロ−n−ブチルスルホニル)アニリン
(13−1)2,6−ジメチル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシ−2−プロピル)アニリンの製造
2,6−ジメチルアニリン2.42g、ヘキサフルオロアセトン水和物7.35g、p−トルエンスルホン酸一水和物0.04gを混合し、100℃に加熱して5時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで希釈し、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で留去して析出した粗結晶をn−ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物4.47g(収率78%)を固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.20(6H,s)、3.26(1H,broad−s)、3.76(2H,broad−s)、7.25(2H,s)
実施例13−1で製造した2,6−ジメチル−4−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシー2−プロピル)アニリンを出発原料として、実施例9の9−3に記載の方法に従い、目的物をアモルファスとして得た。収率92%。
1H−NMR(CDCl3、ppm)δ2.31(6H,s)、3.99(1H,s)、4.85(2H,s)、7.15(1H,broad−s)、7.45−7.51(4H,m)、7.64−7.66(2H,m)、8.01(1H,s)
一般式(1)で表される本発明化合物20部、ソルポール355S(東邦化学工業製、界面活性剤)10部、キシレン70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部、珪藻土82部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物0.3部、ホワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレスA(三共製)0.2部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物2部、ホワイトカーボン2部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
一般式(1)で表される本発明化合物20部およびポリビニルアルコールの20%水溶液5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの0.8%水溶液75部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、3日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物No.20,59,60,62,64,66,75,78,79,81,83,84,85,90,91,92,106,108,109,111,112,116,117,118,119,120,121,123,124,125,126,127,130,131,132,134,135,136,137,138,139,140,155,156,161,163,165,174,175,176,180,181,184,186,189,190,192,196,197,198,205,206,207,208,209,210,212,213,215,216,217,218,219,220,221,224,225,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,241,246,247,248,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,770,800,817,818,819,854,855,856,857,843,844,846,847,864,867,872,873,878,890,891,892,898,899,900,902,903,905,913,915,916,919,920,922,932,933,944,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1198,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1922,1923,1924,1925,1926,1929,1931,1932,1935,1939,1941,1942,1943,1944,1945,1947,1948,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2168の化合物が70%以上の死虫率を示した。
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れコナガ2齢幼虫を放虫した。25℃恒温室にて放置し、3日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物No.3,5,7,8,20,59,60,62,66,75,77,78,79,80,84,85,92,94,95,96,99,101,103,104,106,108,109,110,111,112,113,116,117,118,119,120,121,123,126,127,130,131,132,134,136,137,138,139,140,141,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,168,171,174,175,176,180,181,183,184,186,190,192,196,197,198,201,203,204,205,206,207,208,209,212,213,214,215,217,218,219,220,221,223,224,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,246,247,248,249,250,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,800,817,818,819,820,829,858,863,865,867,868,871,872,873,878,896,897,898,899,900,902,908,913,915,919,920,922,930,932,933,936,939,941,942,943,944,945,947,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1916,1923,1926,1928,1929,1931,1933,1939,1945,1947,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2167,2168の化合物が70%以上の死虫率を示した。
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。25℃恒温室にて放置し、処理6日後に生存虫数を調査し、3日後に生死虫数を調査した。1区10匹1連制で行った。
その結果、1000ppmにおいて、化合物No.108,127,184,196,197,205,209,212,215,1321,1361,1368,1408,1411,1416,1435,1455,1458,1463,1958,1959,1968の化合物が70%以上の死虫率を示した。
Claims (1)
- 一般式(9)
R11、R12は、水素原子を示し、
Y14は、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示し、
Y15、Y16は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、
Y17は、C1−C5ハロアルキル基、C2−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C2−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。)で表されるアニリン誘導体(ただし、1−(4−アミノ−3−クロロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−2−ブロモ−エタノールを除く。)。
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