TWI389875B - 苯胺衍生物 - Google Patents

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TWI389875B
TWI389875B TW099134734A TW99134734A TWI389875B TW I389875 B TWI389875 B TW I389875B TW 099134734 A TW099134734 A TW 099134734A TW 99134734 A TW99134734 A TW 99134734A TW I389875 B TWI389875 B TW I389875B
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Takeo Wakita
Hiroyuki Katsuta
Akiyoshi Kai
Yutaka Chiba
Kiyoshi Takahashi
Hiroko Kato
Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
Junji Maki
Shinichi Banba
Atsuko Kawahara
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Mitsui Chemicals Inc
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Description

苯胺衍生物
本發明係關於以一般式(1)表示之化合物及含該化合物為有效成分之殺蟲劑及其製造方法及其使用方法。
特表平11-511442號公報記載與本發明化合物類似之水楊酸化合物，但本發明之以一般式(1)表示之化合物不具有水楊酸骨架結構，故上述公報記載之化合物顯然屬於本發明申請專利範圍外之化合物。
在WO2003-22806號公報記載與本發明化合物類似之化合物當作製造中間體，但全無關於對昆蟲活性之記述。且顯然屬於本發明申請專利範圍外之化合物。
在J.Org.Chem.142(1966)記載與本發明化合物類似之化合物當作製造中間體，但全無關於對昆蟲活性之記述。且顯然屬於本發明申請專利範圍外之化合物。
在J.Am.Chem.Soc.6382(2000)記載與本發明化合物類似之化合物當作製造中間體，但全無關於對昆蟲活性之記述。且顯然屬於本發明申請專利範圍外之化合物。
本發明之目的在提供一種具有高度效果之殺蟲劑。
本發明者等為解決上述課題而一再精心研究結果，發現本發明之化合物為未記載於文獻之新穎化合物，因具有顯著殺蟲效果，可當作殺蟲劑之新穎用途。又，發現文獻未記載之化合物在製造本發明之化合物時為有用之製造中間體。其結果乃達成本發明。
亦即，本發明如下述：
[1]以一般式(1)表示之化合物。
{式中：A1 、A2 、A3 、A4 為各自獨立之碳原子、氮原子或氧化氮原子，R1 可為可被取代之C1 -C6 烷基、可被取代之苯基、可被取代之雜環基，R2 、R3 各自為獨立之氫原子、可被取代之C1 -C4 烷基、可被取代之C1 -C4 烷羰基，G1 、G2 、G3 各自為獨立之氧原子或硫原子，X為相同或不同之氫原子、鹵素原子、可被取代之C1 -C4 烷基、可被取代之氨基，n為0～4正整數，Q可為可被取代之苯基、可被取代之萘基、可被取代之四氫萘基、可被取代之雜環基。}
[2]於一般式(1)表示之化合物，式中：A1 、A2 、A3 、A4 為各自獨立之碳原子、氮原子或氧化氮原子。
R1 為C1 -C6 烷基；C1 -C6 鹵烷基；C2 -C6 烷烯基(alkenyl)；C2 -C6 鹵烷烯基；C2 -C6 烷炔基(alkynyl)；C2 -C6 鹵烷炔基；C3 -C6 環烷基；C3 -C6 鹵環烷基；苯基；被取代苯基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基；萘基；被取代萘基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代萘基；雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)；被取代雜環基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)；-E1 -Z1 -R4 [式中：E1 為C1 -C4 次烴基(alkylene)、C2 -C4 烯撐基(alkenylene)、C3 -C4 炔撐基(alkynylene)、C1 -C4 鹵次烴基、C2 -C4 鹵烯撐基、C3 -C4 鹵炔撐基，R4 為氫原子，C1 -C6 烷基，C2 -C6 烷烯基，C2 -C6 烷炔基，C1 -C6 鹵烷基，C2 -C6 鹵烷烯基，C2 -C6 鹵烷炔基，C3 -C8 環烷基，C3 -C8 鹵環烷基，苯基，被取代苯基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷後基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同之取代基之被取代苯基，萘基，被取代萘基；具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代萘基，雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，被取代雜環基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，Z1 為-O-、-S-、-SO-、-SO2 -、-C(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-N(R5 )-、-C(=O)N(R5 )-、-N(R5 )-C(=O)-(R5 為氫原子、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷氧羰基)]；-E2 -R6 [式中：E2 為C1 -C4 次烴基、C2 -C4 烯撐基、C3 -C4 炔撐基、C1 -C4 鹵次烴基、C2 -C4 鹵烯撐基、C3 -C4 鹵炔撐基，R6 為C3 -C8 環烷基，C3 -C8 鹵環烷基，氰基，硝基，羥基，苯基，被取代苯基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基，萘基，被取代萘基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代萘基，雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)，被取代雜環基：具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、四氫呋喃基、噻嗯基、四氫噻嗯基、四氫吡喃基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)]。
R2 、R3 為各自獨立之氫原子，C1 -C4 烷基，C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基。
G1 、G2 、G3 為各自獨立之氧原子或硫原子。
X為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C4 烷基、C1 -C4 鹵烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵烷氧基、C1 -C4 烷硫基、C1 -C4 鹵烷硫基、C1 -C4 烷亞磺醯基、C1 -C4 鹵烷亞磺醯基、C1 -C4 烷磺醯基、C1 -C4 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、氨基、可被C1 -C4 烷基取代之氨基。
n為0～4正整數。
Q為苯基；被取代苯基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯氧基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基、苯基，被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯氧基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基所取代之苯基、噻嗯基，被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯氧基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基所取代之噻嗯基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基；萘基；被取代萘基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C3 -C8 環烷基、C3 -C8 鹵環烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代萘基；雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪吡基、呋喃基、噻嗯基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)；被取代雜環基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代雜環基(雜環基在此表示吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻嗯基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基)；四氫萘基；被取代四氫萘基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、五氟化硫基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代四氫萘基(但，(1)R1 表示甲基Q表示3,4-二氯苯基時、(2)R1 表示乙基Q表示未被取代苯基時、(3)R1 表示未被取代苯基Q表示未被取代吡啶基時除外)。
[3]以一般式(2)表示之化合物。
{式中：A1 、A2 、A3 、A4 、R1 、R2 、R3 、G1 、G2 、G3 、X、n如同在[1]所定義。Hal表示鹵素原子。}
[4]以一般式(3)表示之化合物。
{式中：A1 、A2 、A3 、A4 、R3 、G3 、X、n、Q如同在[1]所定義。}
[5]以一般式(4)表示之化合物。
{式中：A1 、A2 、A3 、A4 、R2 、R3 、G3 、X、n如同在[1]所定義。但Q為以一般式(1-2)表示之化合物(式中：Y1 、Y2 、Y4 、Y5 為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，Y3 為被C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基。但Y1 與Y5 不能同時為氫原子)或以一般式(1-3)表示之化合物
(式中：Y6 、Y7 、Y9 為相同或不同之選自氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，Y8 為被C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基。但Y6 與Y9 不能同時為氫原子。)}
[6]一種於[1]記載之化合物之製造方法，其特徵為將[3]記載之以一般式(2)代表之化合物與以一般式(5)代表之化合物反應。
(式中：R3 、Q如同在[1]所定義。)
[7]一種於[1]記載之化合物之製造方法，其特徵為將[4]記載之以一般式(3)代表之化合物與以一般式(6)代表之化合物反應。
H-G2 -R1 　(6)
(式中：R1 、G2 如同在[1]所定義。)
[8]一種於[1]記載之化合物之製造方法，其特徵為將[5]記載之以一般式(4)代表之化合物與以一般式(7)代表之化合物反應。
(式中：R1 、G1 、G2 如同在[1]所定義。)
[9]以一般式(8)代表之苯胺衍生物。
(式中：R7 為C1 -C6 鹵烷基，Y10 、Y11 、Y12 、Y13 為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，R8 、R9 各自為獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、被取代之間-硝基苯甲醯基，m為0、1、2。)
[10]以一般式(9)代表之苯胺衍生物。
(式中：R10 為可被1個以上羥基取代之C1 -C6 鹵烷基，Y14 、Y15 、Y16 、Y17 為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，R11 、R12 各自為獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、被取代之間-硝基苯甲醯基。)
[11]一種殺蟲劑，其特徵為含有[1]或[2]記載之化合物當作有效成分。
[12]一種藥劑使用方法，其特徵為由有害生物保護有用作物，以有效量[1]或[2]記載之化合物處理對象有用作物或土壤。
[13]一種病蟲害防治方法，其特徵為將[1]或[2]記載之化合物與1種以上之其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合使用。
本發明之化合物當作殺蟲劑時以低藥量表現優異防治效果，並與其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺草劑、植物生長調節劑、生物農藥等混合使用時亦表現優異防治效果。
於本發明之一般式(1)之定義，「鹵素原子」表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。「n-」為正，「i-」為異，「s-」為第二，「t-」為第三。「Ca-Cb(a、b為1以上整數)」意指如「C1 -C6 」為碳原子數1～6個、「C3 -C8 」為碳原子數3～8個、「C1 -C4 」為碳原子數1～4個。
於本發明之一般式(1)等一般式所使用文字具有如下說明之定義。
「可被取代之烷基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯氨基、被取代之雜環基等所取代之直鏈狀、側鏈狀或環狀烷基。
「可被取代之烷羰基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯胺基、被取代之雜環基等所取代之直鏈狀、側鏈狀或環狀烷羰基。
「可被取代之苯基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯胺基、被取代之雜環基等所取代之苯基。
「可被取代之萘基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯胺基、被取代之雜環基等所取代之萘基。
「可被取代之四氫萘基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯胺基、被取代之雜環基等所取代之四氫萘基。
「可被取代之雜環基」意指可被相同或不同之氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、C1 -C6 烷羰基、C1 -C6 鹵烷羰基、C1 -C6 烷氧羰基、C1 -C6 鹵烷氧羰基、C1 -C6 烷羰氧基、C1 -C6 鹵烷羰氧基、氨基、C1 -C6 烷氨基、二C1 -C6 烷氨基、被取代之苯基、被取代之苯羰基、被取代之苯胺基、被取代之雜環基等所取代之雜環基。
「C1 -C6 烷基」表示如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、2-戊基、新戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、3-甲基-正-戊基等碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷基；「C1 -C6 鹵烷基」表示如三氟甲基、五氟乙基、六氟正丙基、六氟異丙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯乙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三溴乙基、3,3,3-三氟正丙基、4,4,4-三氟正丁基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-溴-2-丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-氯-正丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-溴-正丙基、1,1,2,3,3,3-六氟-1-溴-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟正丙基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁基、九氟正丁基、九氟-2-丁基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、三氟正丙基、三氯正丙基、三溴正丙基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷基。
「C2 -C6 烷烯基」表示如乙烯基、丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳鏈中具有雙鍵之碳原子數2～6之烷烯基；「C2 -C6 鹵烷烯基」表示如3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳鏈中具有雙鍵之碳原子數2～6之直鏈狀或側鏈狀烷烯基。
「C2 -C6 烷炔基」表示如丙炔-2-基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲-3-基等碳鏈中具有三鍵之碳原子數2～6之烷炔基；「C2 -C6 鹵烷炔基」表示如被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳鏈中具有三鍵之碳原子數2～6之直鏈狀或側鏈狀烷炔基。
「C3 -C8 環烷基」表示如環丙基、環丁基、環戊基、2-甲基環戊基、3-甲基環戊基、環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基等具環狀構造之碳原子數3～8之環烷基；「C3 -C8 鹵環烷基」表示如2,2,3,3-四氟環丁基、2-氯環己基、4-氯環己基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之具有環狀構造之碳原子數3～8之環烷基。
「C1 -C6 烷氧基」表示如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷氧基；「C1 -C6 鹵烷氧基」表示如三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟正丙氧基、七二氟異丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基、3-氟正丙氧基等被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀鹵烷氧基。
「C1 -C6 烷硫基」表示如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷硫基；「C1 -C6 鹵烷硫基」表示如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟正丙硫基、七氟異丙硫基、九氟正丁硫基、九氟-2-丁硫基等被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷硫基。
「C1 -C6 烷亞磺醯基」表示如甲亞磺醯基、乙亞磺醯基、正丙亞磺醯(基)、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯基、第二丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基等碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷亞磺醯基；「C1 -C6 鹵烷亞磺醯基」表示如三氟甲亞磺醯基、五氟乙亞磺醯基、2,2,2-三氟乙亞磺醯基、七氟正丙亞磺醯基、七氟異丙亞磺醯基、九氟正丁亞磺醯基、九氟-2-丁亞磺醯基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷亞磺醯基。
「C1 -C6 烷磺醯基」表示如甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、第二丁磺醯基、第三丁磺醯基等碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷磺醯基；「C1 -C6 鹵烷磺醯基」表示如三氟甲磺醯基、五氟乙磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、七氟正丙磺醯基、七氟異丙磺醯基、九氟正丁磺醯基、九氟-2-丁磺醯基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷亞磺醯基。
「C1 -C4 烷羰基」表示如乙醯羰基、丙醯羰基、異丙醯羰基、環丙醯羰基、等碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀烷羰基；「C1 -C6 鹵烷羰基」表示如三氟乙醯、五氟丙醯、三氯乙醯、氯乙醯、溴乙醯、3-氯丙醯等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷羰基。
「C1 -C4 烷氧羰基」表示如甲氧羰基、乙氧羰基、異丙氧羰基等碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀烷氧羰基。
「C1 -C4 烷羰氧基」表示如乙醯羰氧基、丙醯羰氧基等碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀烷羰氧基；「C1 -C4 烷亞磺醯氧基」表示如甲亞磺醯氧基等碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀烷亞磺醯氧基；「C1 -C4 鹵烷亞磺醯氧基」表示如三氟甲亞磺醯氧基、五氟乙亞磺醯氧基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀烷亞磺醯氧基。
「C1 -C4 次烴基」表示如次甲基、次乙基、次丙基、二甲次甲基、異次丁基等碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀次烴基；「C2 -C4 烯撐基」表示如碳鏈中具有雙鍵之碳原子數2～4之直鏈狀或側鏈狀烯撐基；「C3 -C4 炔撐基」表示如碳鏈中具有三鍵之碳原子數3～4之直鏈狀或側鏈狀炔撐基；「C1 -C4 鹵次烴基」表示如氯次甲基、氯次乙基、二氯次甲基、二氟次甲基等相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳原子數1～4之直鏈狀或側鏈狀次烴基。
「C2 -C4 鹵烯撐基」表示如被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳鏈中具有雙鍵之碳原子數2～4之直鏈狀或側鏈狀烯撐基；「C3 -C4 鹵炔撐基」表示如被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之碳鏈中具有三鍵之碳原子數3～4之直鏈狀或側鏈狀炔撐基。
「被1個以上羥基取代之C1 -C6 鹵烷基」表示如1,2,2,2-四氟-1-羥乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥丙基、1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-羥基-2-丁基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟-2-羥基-2-正丁基、1,3-二氯1,1,3,3-四氟-2-羥基-2-丙基等被相同或不同之1個以上鹵素原子所取代之在碳原子數1～6之直鏈狀或側鏈狀烷基之碳鏈中具有1個以上羥基者。
「被取代之間-硝基苯甲醯基」表示如2-氟-3-硝基苯甲醯基、4-氟-3-硝基苯甲醯基、2-氟-5-硝基苯甲醯基、4-氯-3-硝基苯甲醯基等具有1個以上取代基之硝基苯甲醯基。
本發明之以一般式(1)表示之化合物在其構造式中含有1個或數個不對稱碳原子或不對稱中心時，可能有2種以上光學異構物存在，本發明包含所有各光學異構物及以任意比例含此等光學異構物之混合物。又，本發明之以一般式(1)表示之化合物在其構造式中含有來自碳-碳雙鍵之2種以上幾何異構物存在，本發明包含所有各幾何異構物及以任意比例含此等幾何異構物之混合物。
於本發明之以一般式(1)等表示之化合物中，其取代基等之較適合取代基或原子如下述。
R1 以C1 -C6 烷基，C1 -C6 鹵烷基，C2 -C6 烷烯基，C2 -C6 鹵烷烯基，C2 -C6 烷炔基，C2 -C6 鹵烷炔基，C3 -C8 環烷基，C3 -C8 鹵環烷基；-E1 -Z1 -R4 (式中：E1 為C1 -C4 次烴基、C2 -C4 烯撐基、C3 -C4 炔撐基、C1 -C4 鹵次烴基、C2 -C4 鹵烯撐基、C3 -C4 鹵炔撐基；R4 為氫原子、C1 -C6 烷基、C2 -C6 烷烯基、C2 -C6 烷炔基、C1 -C6 鹵烷基、C2 -C6 鹵烷烯基、C2 -C6 鹵烷炔基；Z1 為-O-、-S-、-SO-、-SO2 -)；-E2 -R6 (式中：E2 為C1 -C4 烷基、C2 -C4 烷烯基、C3 -C4 烷炔基、C1 -C4 鹵烷基、C2 -C4 鹵烷烯基、C3 -C4 鹵烷炔基；R6 為C3 -C8 環烷基，C3 -C8 鹵環烷基，氰基，硝基，羥基，苯基，具有選自鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基、羥基、C1 -C4 烷羰基、C1 -C4 鹵烷羰基、C1 -C4 烷羰氧基、C1 -C4 鹵烷羰氧基中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基，吡啶基，具有選自鹵素原子、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基中之1個以上取代基之被取代吡啶基)較適合；而R1 以C1 -C6 烷基，C1 -C6 鹵烷基，C3 -C8 環烷基，C3 -C8 鹵環烷基，-E1 -Z1 -R4 (式中：E1 為C1 -C4 次烴基、C1 -C4 鹵次烴基，R4 為C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基，Z1 為-O-、-S-、-SO-、-SO2 -)，-E2 -R6 (式中：E2 為C1 -C4 烷基，R6 為C3 -C8 環烷基，氰基、具有選自鹵素原子、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、氰基、硝基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基，吡啶基，具有選自鹵素原子、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基等中之1個以上取代基之被取代吡啶基，噻嗯基，四氫呋喃基)更適合。
R2 、R3 以各自獨立之氫原子、C1 -C4 烷基較好，並以氫原子、甲基、乙基更好。
G1 、G2 、G3 以各自獨立之氧原子或硫原子較好，並以氧原子更好。
X以氫原子、鹵素原子、三氟甲基較好，並以氫原子、氟原子更好。
n以0或1較好。
Q以苯基，被取代苯基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代苯基，吡啶基，被取代吡啶基：具有選自被鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基等中之1個以上的相同或不同取代基之被取代吡啶基較好；並以一般式(1-2)或一般式(1-3)表示之被取代苯基或被取代吡啶基最好，其中Y1 、Y5 以各自獨立之氫原子、C1 -C6 烷基、鹵素原子、甲硫基較好；並以不同時為氫原子更好。Y2 、Y4 以氫原子較好。Y3 以被C1 -C6 鹵烷基，C1 -C6 鹵烷氧基，可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基較好；並以被C1 -C6 鹵烷基、可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基最好。Y6 、Y9 以各自獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、鹵素原子、甲硫基較好；並以不同時為氫原子更好。Y7 以氫原子較好。Y8 以被C1 -C6 鹵烷基，C1 -C6 鹵烷氧基，可被1個以上羥基所取代之C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基較好；並以C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 鹵烷氧基最好。Hal以氯原子較好。R7 以C1 -C6 鹵烷基較好，並以五氟乙基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、九氟-2-丁基等被氟原子所取代之C1 -C6 烷基最好。Y10 、Y13 以各自獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、鹵素原子、甲硫基較好，且不同時為氫原子；並以氯原子、溴原子、甲基更好。Y11 、Y12 以氫原子較好。R8 、R9 以氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、2-氟-3-硝基苯甲醯基較好，且不同時為C1 -C4 烷基或間-硝基苯甲醯基、2-氟-3-硝基苯甲醯基。m以0、1、2較好。R10 以1,2,2,2-四氟-1-羥乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基、1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-羥基-2-丁基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟-1-羥基-正丁基、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟-2-羥基-2-丙基，並以1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基最好。Y14 、Y17 以各自獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、鹵素原子、甲硫基較好，且不同時為氫原子較好。並以不同時為氫原子更好。Y15 、Y16 以氫原子較好。R11 、R12 以氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、2-氟-3-硝基苯甲醯基較好，且不同時為C1 -C4 烷基或間-硝基苯甲醯基、2-氟-3-硝基苯甲醯基。
以下敘述本發明之化合物之代表性製造方法，依照該方法可製造本發明之化合物，但製造方法途徑並不限定於下述製造方法。
本發明之化合物之代表性製造方法，可舉例如製造方法1(式中R1 、R3 、G1 、G2 、(X)n、Q均如同前述定義)所示之方法。
<製造方法1>
1一(i)一般式(10)→一般式(12)
在適當溶劑中使以一般式(10)表示之硝基-間苯甲醯氯衍生物與以一般式(11)表示之芳香族胺衍生物進行反應，製造以一般式(12)表示之苯甲醯胺衍生物。於本製程亦可使用適當鹼類。至於溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，關於鹼類，可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類，碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，磷酸氫二鈉、磷酸三鈉等磷酸鹽類，氫化鈉等氫化鹼金屬類，甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽類。此等鹼類，以一般式(10)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由一20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。以一般式(10)表示之間-硝基苯甲醯氯衍生物，可由間-硝基苯甲酸衍生物以使用鹵化劑之常法容易製造之。鹵化劑可例示如二氯化亞硫醯、溴化亞硫醯、氯氧化磷、乙二醯二氯、三氯化磷等鹵化劑。或不使用鹵化劑，而由間-硝基苯甲酸衍生物與以一般式(11)表示之化合物製造以一般式(12)表示之化合物之方法，可依Chem. Ber.,p.788(1970)所記載方法，例如適當使用1-羥基苯並三唑等添加劑，及使用縮合劑N,N’-雙環己基碳化二亞胺之方法。其他縮合劑如1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳化二亞胺、1,1’-羰基雙-1H-咪唑等。又，亦可例示使用氯甲酸酯之混合酸酐法，依J.Am.Chem.Soc.,p.501(1967)所記載方法，而可製造以一般式(12)表示之化合物。氯甲酸酯可例示如氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯等，而氯甲酸酯類以外可例示如氯化二乙基乙醯、氯化三甲基乙醯等。使用縮合劑之方法及混合酸酐法均不受上述文獻記載之溶劑、反應溫度、反應時間之限制，適當使用不顯著阻礙反應進行之惰性溶劑即可，而反應溫度、反應時間亦因應反應之進行而適當選擇即可。
1-(ii)一般式(12)→一般式(13)
以一般式(12)表示之具有硝基之苯甲醯胺衍生物可依還原反應導向以一般式(13)表示之具有氨基之苯甲醯胺衍生物。還原反應可例示使用氫加成反應之方法及使用氯化亞鍚(無水物)之方法，而前者在適當溶劑中、催化劑存在下、常壓或加壓下、氫氣環境下進行反應。催化劑可例示鈀-碳等鈀催化劑，雷氏鎳(Raney Nickel)等鎳催化劑，鈷催化劑，釕催化劑，銠催化劑，鉑催化劑等，溶劑則可例示如水，甲醇、乙醇等醇類，苯、甲苯等芳香族烴類，乙醚、二噁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯等酯類。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇，即可製造以一般式(13)表示之化合物。關於後者，不限定於上述條件，亦可使用”Organic Synthesis”Coll.,Vol.III,p.453所記載條件，製造以一般式(13)表示之化合物。
1-(iii)一般式(13)→一般式(14)
在適當溶劑中使以一般式(13)表示之具有氨基之苯甲醯胺與以一般式(7)表示之化合物(如氯甲酸酯類、氯硫甲酸酯類、氯二甲酸硫酯類等)進行反應，製成以一般式(14)表示之本發明之化合物。於本製程亦可使用適當鹼類。至於溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，關於鹼類，可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類，碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，磷酸氫二鈉、磷酸三鈉等磷酸鹽類，氫化鈉等氫化鹼金屬類，甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽類。此等鹼類，以一般式(13)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
又，依J.Org.Chem.,p.142(1966)所記載方法，以一般式(15)表示之3-異氰酸酯苯甲酸氯類為起始原料，使用以一般式(6)表示之醇類與硫醇類及以一般式(11)表示之芳香族胺類，以製造方法2(式中R1 、R3 、G2 、(X)n、Q均如同前述定義)製造以一般式(16)表示之本發明之化合物。
<製造方法2>
於本製程亦可使用溶劑，此溶劑就算上述文獻所記載以外之溶劑，只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，添加鹼類時可能加速反應之進行，除文獻所記載鹼類外，亦可例示如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，碳酸鉀等碳酸鹽類。此等鹼類，以一般式(15)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
其次，於製造方法3(式中R1 、R2 、R3 、G1 、G2 、(X)n、Q均如同前述定義)，使用拉威生試藥(Lawesson’s Reagent)可由以一般式(17)表示之化合物製造硫代醯胺化合物。
<製造方法3>
3-(i)　一般式(17)→一般式(18)
可依據Synthesis,p.463(1993)及Synthesis,p.829(1984)等所記載條件而製造，但溶劑等之條件不受文獻記載之限定。
3-(ii)　一般式(18)→一般式(19)
使用以一般式(7)表示之化合物(如氯甲酸酯類或氯硫甲酸酯類)，適當選擇製造方法1之1-(iii)所示反應條件以製造以一般式(19)表示之本發明之化合物。
將氯吡啶羧酸類當作起始原料亦可，如依製造方法4(式中R1 、R3 、Q、G1 、G2 均如同前述定義)由以一般式(20)表示之氯吡啶羧酸製造以一般式(23)表示之化合物。
<製造方法4>
4-(i)　一般式(20)→一般式(21)
將以一般式(18)表示之化合物於惰性溶劑存在或不存在下鹵化，繼之與以一般式(11)表示之芳香族胺類進行反應，製造以一般式(21)表示之化合物。可使用於鹵化製程之溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，關於鹵化劑，可例示如二氯化亞硫醯、溴化亞硫醯、氯氧化磷、乙二醯二氯、三氯化磷等，其使用量以一般式(20)表示之化合物之1～10倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。又，可適當添加如N,N’-二甲基甲醯胺等促進反應進行之補助劑。反應溫度由－20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。可使用於醯胺化製程之溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，添加鹼類時可加速反應之進行，可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，碳酸鉀等碳酸鹽類。此等鹼類，以一般式(11)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由－20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
至於不使用鹵化劑，由以一般式(20)表示之化合物與以一般式(11)表示之化合物製造以一般式(21)表示之化合物之方法，可依如Chem.Ber.,p.788(1970)所記載方法，適當使用1-羥基苯並三唑等添加劑及使用縮合劑N,N’-雙環己基碳化二亞胺之方法。其他縮合劑如1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳化二亞胺、1,1’-羰基雙-1H-咪唑等。又，亦可例示使用氯甲酸酯之混合酸酐法，依J.Am.Chem.Soc.,p.501(1967)所記載方法，而可製造以一般式(21)表示之化合物。氯甲酸酯可例示如氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯等，而氯甲酸酯類以外可例示如氯化二乙基乙醯、氯化三甲基乙醯等。使用縮合劑之方法及混合酸酐法均不受上述文獻記載之溶劑、反應溫度、反應時間之限制，適當使用不顯著阻礙反應進行之惰性溶劑即可，而反應溫度、反應時間亦因應反應之進行而適當選擇即可。
4－(ii)　一般式(21)→一般式(22)
依如J.Org.Chem.,p.280(1958)所記載條件，使用氨進行氨化反應可製造以一般式(22)表示之化合物，但反應溶劑等條件不受文獻記載溶劑之限定，適當使用不顯著阻礙反應進行之惰性溶劑即可，而反應溫度、反應時間亦因應反應之進行而適當選擇即可。又，氨化劑除氨以外可例示如甲胺、乙胺等。
4－(iii)　一般式(22)→一般式(23)
使用以一般式(7)表示之化合物(如氯甲酸酯類或氯硫甲酸酯類)，適當選擇製造方法1之1－(iii)所示反應條件以製造以一般式(23)表示之本發明化合物。
起始原料就算選擇4-氯吡啶-2-羧酸、6-氯吡啶-2-羧酸等以外之含氯芳香族羧酸時，亦可依製造方法4之方法而製造本發明之化合物。亦即，於前者可製造一般式(1)中A1 =氮原子、A2 、A3 、A4 =碳原子之化合物，而於後者可製造一般式(1)中A1 A2 A3 =碳原子、A4 =氮原子之化合物。
又，將以一般式(23)表示之化合物與適當氧化劑反應而可製造相對應N-氧化吡啶衍生物。如可依J.Org.Chem.,p.857(1999)所記載條件，至於氧化劑可例示如全氯-間苯甲酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氫、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸醯、碘、溴、N-溴琥珀醯亞胺、碘氧基苯、次亞氯酸第三丁酯等。於本製程所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，其溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行即可，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。尤以極性溶劑較好。反應溫度由－20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
本發明之以一般式(27)表示之化合物可依下述製造方法5(式中R1 、R2 、R3 、G1 、G2 、(X)n、Q均如同前述定義，R為低烷基)由容易獲得之以一般式(24)表示之間-氨基甲酸酯衍生物製造。
<製造方法5>
5-(i)　一般式(24)→一般式(25)
使用以一般式(7)表示之化合物(如氯甲酸酯類或氯硫甲酸酯類)，適當選擇製造方法1之1-(iii)所示反應條件以製造以一般式(25)表示之化合物。
5-(ii)　一般式(25)→一般式(26)
使用氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類，氫氧化鈣等氫氧化鹼土金屬類，鹽酸、硫酸等無機酸類，依常法進行水解反應製造以一般式(26)表示之化合物。
5-(iii)　一般式(26)→一般式(27)
依製造方法4之4-(i)所示方法，利用縮合反應並選擇適當反應條件，可製造以一般式(27)表示之本發明之化合物。於4-(i)所示方法中使用鹵化劑之方法為經過以一般式(2)表示之化合物
(式中A1 、A2 、A3 、A4 、G1 、G2 、G3 、(X)n、Hal均如同前述定義)可製造以一般式(27)表示之化合物。鹵化製程及氨化製程之反應條件可依4-(i)所記載方法實施。
又，本發明之以一般式(27)表示之化合物可依下述製造方法6(式中R1 、R2 、R3 、G1 、G2 、(X)n、Q均如同前述定義，R為低烷基，L為鹵素原子、甲磺醯氧基、三氟甲磺醯氧基等具消去反應能之官能基)由以一般式(28)表示之間-氨基甲酸酯衍生物製造。
<製造方法6>
6-(i)　一般式(28)→一般式(29)
使用以一般式(7)表示之化合物(如氯甲酸酯類或氯硫甲酸酯類)，適當選擇製造方法1之1-(iii)所示反應條件以製造以一般式(29)表示之本發明化合物。
6-(ii)　一般式(29)→一般式(25)
於本製程，以一般式(30)表示之化合物可例示甲基碘、乙基碘等鹵化烷類，甲苯磺酸酯類，甲磺酸酯類等，或二甲基硫酸等烷化劑。又，至於溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，添加鹼類時可加速反應進行，可例示如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀等無機鹼類，氫化鈉等氫化鹼金屬類。此等鹼類，以一般式(2)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
6-(iii)　一般式(25)→一般式(27)
利用製造方法5之5-(ii)及5-(iii)並適當選擇反應條件，可製造以一般式(27)表示之本發明之化合物。
又，依製造方法7(式中A1 、A2 、A3 、A4 、R1 、R2 、R3 、G1 、G2 、(X)n均如同前述定義)亦可製造以一般式(31)表示之本發明之化合物。
<製造方法7>
於本製程亦可使用適當溶劑，此溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。又，可使用適當鹼類，此鹼類可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機鹼類，氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化鹼金屬類，碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，氫化鈉等氫化鹼金屬類，甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽類。此等鹼類，以一般式(6)表示之化合物之0.01～5倍莫耳當量範圍內適當選擇使用即可。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
以一般式(3)表示之異氰酸酯化合物可依製造方法8(式中A1 、A2 、A3 、A4 、G3 、R3 、(X)n、Q均如同前述定義)，將以一般式(32)表示之間-氨基苯甲醯胺衍生物及間-氨基吡啶羧酸醯胺當作起始原料製造之。
<製造方法8>
於本製程，可使用光氣而依”Organic Synthesis”Coll.,Vol.II,p.453所記載之方法進行。除光氣外亦可使用光氣二聚物、三光氣、乙二醯二氯等而製造以一般式(3)表示之異氰酸酯化合物。於本製程亦可使用適當溶劑，此溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
另外，以一般式(3)表示之異氰酸酯化合物，亦可將以一般式(33)表示之氯化異鄰苯二甲醯氯衍生物當作起始原料，依利用相當於Macromolecules,p.1046(1998)所記載之庫爾提斯(Curtius)轉位反應之製造方法9(式中A1 、A2 、A3 、A4 、G3 、R3 、(X)n、Q均如同前述定義，R， 為低烷基、苄基)製造之。
<製造方法9>
於本製程亦可使用適當溶劑，此等溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。製造以一般式(34)表示之化合物時，所使用醇類如甲醇、丙醇、苯甲醇等，而酯分解則如常法之水解反應或催化氫還原反應等。
以一般式(39)表示之苯胺衍生物可將氨基硫酚衍生物當作起始原料，依製造方法10(式中：R7 、Y11 、Y12 、m如同前述定義，Y10 、Y13 在此除同為氫原子以外僅為氫原子或鹵素原子，Y10a 、Y13a 在此僅為氫原子、鹵素原子或甲基、但其一方必需為甲基)之方法製造。
<製造方法10>
10-(i)　一般式(35)→一般式(37)
依J.Fluorine Chem.,p.207(1994)所記載方法，使以一般式(35)表示之氨基硫酚類與以一般式(36)表示之碘化鹵代烷基進行反應，製造以一般式(38)表示之化合物。
以一般式(36)表示之碘化鹵代烷基例示如碘化三氟甲基、碘化五氟乙基、碘化七氟正丙基、碘化七氟異丙基、碘化九氟正丁基、碘化九氟二丁基等，此等以一般式(35)表示之化合物之1～10倍莫耳當量範圍適當使用即可。使用於本製程之溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，此等溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。尤其以極性溶劑較好。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
10-(ii)一般式(37)→一般式(38)
如以Synth.Commun.,p.1261(1989)所記載方法，使用適當鹵化劑，可製造以一般式(38)表示之化合物。鹵化劑可例示如氯、溴、碘、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺等，此等以一般式(37)表示之化合物之1～10倍莫耳當量範圍適當使用即可。又，適當選擇鹵化劑使用當量數時，可使Y10 或Y13 僅為鹵素原子。於本製程可使用適當溶劑，但所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，此等溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵化烴類，二乙醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環狀乙醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，丙酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，1,3-二甲基-2-咪唑烷二酮、六甲基磷酸三醯胺等惰性溶劑，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
10-(iii)一般式(38)→一般式(39)
依如Tetrahedron Lett.,p.4955(1994)所記載方法，使用適當氧化劑，可製造以一般式(39)表示之化合物。至於氧化劑可例示如全氯-間苯甲酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氫、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸醯、碘、溴、N-溴琥珀醯亞胺、碘氧基苯、次亞氯酸第三丁酯等。於本製程所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，其溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行即可，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。尤其以極性溶劑較好。反應溫度由-20℃～所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
10-(iv)一般式(38)→一般式(38-2)
於本製程，依如Tetrahedron Lett.,p.623(2000)所記載方法，使用適當甲基化劑，由以一般式(38)表示之化合物製造以一般式(38-2)表示之化合物(式中：R7 、Y11 、Y12 、m如同前述定義，Y10a 、Y13a 在此僅為氫原子、鹵素原子或甲基、但其一方必需為甲基)。
10-(v)　一般式(38-2)→一般式(39-2)
依製造方法10之10-(iii)所記載方法，可製造以一般式(39-2)表示之化合物(式中：R7 、Y11 、Y12 、m如同前述定義，Y10a 、Y13a 在此僅為氫原子、鹵素原子或甲基、但其一方必需為甲基)。
又，適當選擇上述製造方法1～9，可由以一般式(38)、一般式(39)、一般式(38-2)、一般式(39-2)表示之苯胺衍生物製造本發明之以一般式(1)表示之化合物及以一般式(3)、一般式(4)、一般式(8)表示之化合物。
又，依製造方法11(式中：R7 、Y10 、Y11 、Y12 、Y13 、m如同前述定義。)，由以一般式(40)表示之氨基硫酚類製造以一般式(39)表示之化合物。
<製造方法11>
關於與碘化鹵代烷基之反應，及與此反應接續之氧化反應可依照製造方法10。又，適當選擇上述製造方法1～9，可由以一般式(41)、一般式(42)表示之苯胺衍生物製造本發明之以一般式(1)表示之化合物及以一般式(3)、一般式(4)、一般式(8)表示之化合物。
以一般式(41)表示之苯胺衍生物為起始原料，依製造方法12(式中：R10 、R11 、R12 、Y14 、Y15 、Y16 、Y17 如同前述定義。)可製造以一般式(9)表示之化合物。
<製造方法12>
如依J.Am.Chem.Soc.,p.2410(1965)；J.Org.Chem.,p.1001(1965)所記載方法，使用適當之全氟化醛或全氟化酮，可製造以一般式(9)表示之化合物。至於全氟化醛或全氟化酮例示如六氟丙酮、全氟-2-丁酮等。於本製程可使用適當溶劑，所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，其溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行即可，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。反應溫度由-20℃～200℃、反應時間由數分鐘至96小時之範圍適當選擇即可。
又，適當選擇上述製造方法1～9，可由以一般式(9)表示之苯胺衍生物製造本發明之以一般式(1)表示之化合物及以一般式(3)、一般式(4)表示之化合物。
於上述所有製造方法，目標物在反應終止後依常法由反應系中分離即可，但可因應需要進行再結晶、管柱層析、蒸餾等操作以精製。又，目標物亦可能不由反應系中分離而直接供其次之反應步驟。
以下，於表1至表5列示本發明之以一般式(1)表示之化合物當作殺蟲劑有效成分之代表性化合物，但本發明不受此等限定。
又於表6至表8列示以一般式(4)表示之代表性化合物，但本發明不受此等之限定。
又於表中「n-」為正，「Me」為甲基，「Et」為乙基，「n-Pr」為正丙基，「i-Pr」為異丙基，「n-Bu」為正丁基，「i-Bu」為異丁基，「s-Bu」為第二丁基，「t-Bu」為第三丁基，「H」為氫原子，「O」為氧原子，「S」為硫原子，「C」為碳原子，「N」為氮原子，「F」為氟原子，「Cl」為氯原子，「Br」為溴原子，「I」為碘原子，「CF3 」為三氟甲基，「MeO」為甲氧基，「NH2 」為氨基，「MeNH」為甲氨基，「Me2 N」為二甲氨基。
以下，於表9列示本發明之以一般式(1)表示之化合物及以一般式(4)表示之化合物之物性數值。表中所示1 H-NMR之位移值，除非另有說明，均使用四甲基矽氧烷為內標準物質、重氯仿為溶劑。
本發明之含有以一般式(1)表示之化合物當作有效成分之殺蟲劑，適合於為害水稻、果樹、蔬菜、其他農作物及花卉之各種農林、園藝、積穀害蟲、衛生昆蟲或線蟲等之害蟲防治，對於如瓜絹野螟(Diaphania indica)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、蘋果角紋捲葉蛾(Adoxophyes oranafasciata)、茶小角紋捲葉蛾(Adoxophyes sp.)、蘋果亂角紋捲葉蛾Apple Tortrix(Archips Fuscocupreanus)、桃蛀心蛾(Carposina niponensis)、蘋果蛀心蛾(Grapholita inopinata)、梨姬蛀心蛾(Grapholita molesta)、豆蛀心蛾(Leguminivora glycinivorella)、桑姬捲葉蛾(Olethreutes mori)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、柿潛葉蛾(Stathmopoda masinissa)、茶三角捲葉蛾(Caloptilia theivora)、蘋果細捲葉蛾(Calopyilia zachrysa)、蘋果金紋細潛葉蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨皮潛葉蛾(Spulerrina astaurota)、柑桔鳳蝶(Papilio xuthus)、紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、番茄夜蛾(Heliothis armigera)、Lapsey resia pomonella、小菜蛾(Plutella xylostella)、蘋果姬蛀心蛾(Argyresthia conjugella)、水稻二化螟(Chilo suppressalis)、瘤野螟(Cnaphalocrosis medinalis)、煙夜蛾(Ephestia elutella)、桑螟(Glyphodes pyoalis)、水稻一點螟(Scirpophaga incertulas)、水稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、水稻紫螟(Sesamia inferens)、夜盜蟲(Mamestra brassicae)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、甘藍夜蛾(Agrotis ipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、甘藍尺蠖(Autographa nigrisigna)、擬尺蠖(Trichoplusia ni)等鱗翅目害蟲；二點葉蟬(Macrosteles fascifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、葡萄粉蝨(Aleurolobus taonabae)、銀葉粉蝨(Bemisia argentifolli)、菸草粉蝨(Bemisia tabaci)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、偽葉蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphis gossypii)、梨柑桔捲葉蚜(Aphis citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)、臀紋粉介殼蟲(planococcus kraunhiae)、柑桔棉粉介殼蟲(Pulvinaria aurantii)、柑桔圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、梨齒盾介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、小垍椿象(Plautia stali)、臭木椿象(Halyomorpha mista)等半翅目害蟲；姬金龜(Anomala rufocuprea)、日本小金龜(Popilla japonica)、菸甲蟲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象蟲(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉象蟲(Anthonomus gradis gradis)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、水稻負泥蟲(Oulemao ryzae)、黃綠葉蚤(Phyllotreta striolata)、松小蠹蟲(Tomicus piniperda)、柯羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、墨西哥金花蟲(Epilachna varivestis)、玉米根部蠕蟲(Diabrotica sp.)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(anoplophora malasiaca)等鞘翅目害蟲；東方果實蠅(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻葉潛蠅(Agromyza oryzae)、洋蔥蠅(Delia antiqua)、種蠅(Delia platura)、豆莢潛蠅(Asphondylia sp.)、家蠅(Musca domestica)、韭潛蠅(Chromatomyia horticola)、豆葉潛蠅(Liriomyza trifolli)、茄葉潛蠅(Liriomyza bryoniae)、致倦庫蚊(Culex pipiens pipiens)等雙翅目害蟲；南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、根腐線蟲(Pratylenchus sp.)、馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis)、根瘤線蟲(Meloidogyne sp.)、柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、葉芽線蟲(Aphelenchus avenae)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi)等針線蟲目害蟲；南黃薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、淡色薊馬(Thrips flavus)、葱薊馬(Thrips tabaci)等總趐目害蟲；德國蟑螂(Blattella germanica)、美洲蜚蠊(Periplaneta americana)、小翅蝗蟲(Oxya yezoensis)等直翅目害蟲具有強大殺蟲效果。
本發明之以一般式(1)表示之化合物當作有效成分之殺蟲劑，因對於為害水田作物、旱田作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等上述害蟲具有顯著防治效果，故配合預測害蟲發生時期，在害蟲發生前或確認發生時處理水田作物、旱田作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等之水田水、莖葉、土壤而獲得本發明之殺蟲劑之效果。
本發明之殺蟲劑通常依農藝園藝藥劑之製劑常法，製成使用方便形狀之製劑來使用。亦即，將以一般式(1)表示之化合物與適當惰性載體或依需要與輔劑以適當比例配合後使溶解、分離、懸浮、混合、浸漬、吸著或附著，製成如懸浮劑、乳劑、液劑、可濕性粉劑、粒劑、粉劑、錠劑等適當劑型使用即可。可使用於本發明之惰性載體，固體或液體均可，固體載體材料可舉例如豆粉、穀粉、木粉、樹皮粉、鋸屑粉、菸草莖葉粉、核桃粉、麩粉、纖維素粉、植物精油萃取後之殘渣、粉碎之合成樹脂等合成聚合物、黏土類(如高嶺土、膨土、酸性白土等)、滑石粉類(如滑石粉、葉蠟石等)、石英類(如矽藻土、石英砂、雲母、白炭黑[含水微粒矽，又稱含水矽酸之合成高分散性矽酸，亦有因製品而含矽酸鈣為主成分。])、活性碳、硫黃粉、輕石、燒成矽藻土、磚粉碎物、飛灰、砂、碳酸鈣、磷酸鈣等無機礦物性粉、硫安、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等化學肥料、堆肥等，此等可單獨或以2種以上之混合物形態使用。至於液體載體材料，除由其本身具有溶劑能力者選擇以外，亦可選擇雖不具有溶劑能力但在輔劑協助下能夠分散有效成分化合物者，其代表例可例示下述載體，此等可單獨或以2種以上之混合物形態使用，如水，醇類(如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等)，酮類(如丙酮、甲乙酮、甲異丁酮、二異丁酮、環己酮等)，醚類(如二乙醚、二噁烷、溶纎素(cellosolve)、二異丙基乙醚、四氫呋喃等)，脂肪族烴類(如媒油、礦物油等)，芳香族烴類(如苯、甲苯、二甲苯、溶劑油、烷基萘等)，鹵化烴類(如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)，酯類(如醋酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯、鄰苯二酸二異丁酯、鄰苯二酸二丁酯、鄰苯二酸二辛酯等)，醯胺類(如二甲基甲醯胺、二乙基甲醯胺、二甲基乙醯胺等)，腈類(如乙腈等)。至於其他輔劑可舉例如下示代表性輔劑，此等輔劑因應目的而使用，可單獨使用或2種以上合用，有時亦可完全不使用輔劑。為乳化、分散、溶液化及/或分散有效成分化合物之目的而使用界面活性劑，可舉例如聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯烷芳基醚、聚氧化乙烯高級脂肪酸酯、聚氧化乙烯樹脂酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐一月桂酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酐一油酸酯、烷芳基磺酸鹽、萘磺酸鹽、木質磺酸鹽、高級醇硫酸酯等。又，為分散安定化、黏著及/或結合有效成分化合物之目的而可使用下示輔劑，如酪蛋白、明膠、澱粉、甲基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙烯醇、松根油、米糠油、膨土、呫噸膠、木質磺酸鹽等。
為改良固體製品之流動性，可使用如蠟、硬脂酸鹽、磷酸烷基酯等輔劑。懸浮性產品之散凝劑可使用如萘磺酸縮合物、縮合磷酸鹽等。又，防沫劑可使用如矽油等輔劑。
本發明之以一般式(1)表示之化合物對光、熱、氧化等為安定，可因應須要適量添加防氧化劑或紫外線吸收劑，如BHT(2,6-二第三丁基-4-甲酚)、BHA(丁基羥基苯甲醚)等苯酚衍生物、雙酚衍生物，或安定劑如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、對氨基苯乙醚與丙酮之縮合物等芳基胺類或二苯甲酮化合物類，而獲得效果更安定之組成物。
本發明之以一般式(1)表示之化合物之有效成分量，通常於粉劑為0.5～20重量%，乳劑為5～50重量%，可濕性粉劑為10～90重量%，粒劑為0.1～20重量%，水懸製劑為10～90重量%。另一方面，各劑型之載體量，通常粉劑為60～99重量%，乳劑為40～95重量%，可濕性粉劑為10～90重量%，粒劑為80～99重量%，水懸製劑為10～90重量%。又，輔劑量通常粉劑為0.1～20重量%，乳劑為1～20重量%，可濕性粉劑為0.1～20重量%，粒劑為0.1～20重量%，水懸製劑為0.1～20重量%。
為防治各種害蟲，將病蟲害防治有效量，以直接、或以水稀釋、或以懸浮狀態應用於預測發生該害蟲之作物或場所或特別不希望發生害蟲的場所。其使用量因各種因素而改變，如目的、目標害蟲、作物生長情形、害蟲發生趨勢、天候、環境條件、劑型、施藥方法、施藥場所、施藥時期等，但一般較好以有效成分0.0001～5000ppm濃度、最好以0.01～1000ppm濃度使用。又，每10公畝之施用量一般為1～300g有效成分。
本發明之含有以一般式(1)表示之化合物當作有效成分之殺蟲劑，可單獨使用於為害水稻、果樹、蔬菜、其他農作物及花卉之各種農林、園藝、積穀害蟲、衛生昆蟲或線蟲等之害蟲防治，另外對於同時發生之各種各樣病蟲害防治，為獲得更優異之防治效果，可組合使用1種以上其他殺蟲劑及/或殺菌劑。
能夠與本發明之以一般式(1)表示之化合物組合使用之殺蟲劑，可舉例如丙烯菊酯(Allethrin)、治滅寧、列滅寧(Resmethrin)、酚丁滅寧(Phenothrin)、炔菊酯(Furamethrin)、百滅寧、賽滅寧、第滅寧、賽洛寧、賽扶寧、芬普寧、泰滅寧、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、護賽寧、福化利、阿納寧、除蟲菊(Tefluthrin)、畢芬寧、延芬寧、貝他賽扶寧、百滅寧、芬化利等合成除蟲菊酯類殺蟲劑及其各種異構體或除蟲菊精；二氯松(DDVP)、鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)、一品松(EPN)、氰乃松、芬殺松、撲滅松、樂本松(Tetrachlorvinphos)、加護松、甲基巴拉松、亞培松(Temephos)、巴賽松、歐殺松、亞芬松、殺力松、愛殺松、滅加松、必芬松、大利松、亞特松、益多松、加福松、拜裕松、甲基陶斯松、陶斯松、裕必松、益滅松、滅大松、歐得松、繁米松、馬拉松、賽達松、大滅松、福木松、硫滅松、乙基硫滅松、福瑞松、托美松、佈飛松、普硫松、硫丙磷(Sulprofos)、白克松、亞素靈、乃力松、福賽絕(Fosthiazate)、硫線磷(Cadusafos)等有機磷類殺蟲劑；加保利(NAC)、速滅威(MTMC)、滅必蝨(MIPC)、丁基滅必蝨(BPMC)、滅克蝨(XMC)、殘殺威(PHC)、滅爾蝨(MPMC)、愛芬克(Ethiofencarb)、免敵克、比加普、丁基加保扶、免扶克、鈉乃得、歐殺滅、得滅克(Aldicarb)等氨基甲酸酯類殺蟲劑；依芬寧、合芬寧等芳丙基醚類殺蟲劑；矽護芬等甲矽烷基類化合物；硫酸尼古丁、殺蹣霉素(Polynactins)、阿巴汀、賽滅汀、BT劑等天然殺蟲性物；培丹、硫賜安、免速達、二福隆、克福隆、得福隆、殺鈴(Triflumuron)、氟芬隆、氟環隆、六伏隆、氟佐隆(Fluazuron)、益達胺、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、亞滅培、達特南(Dinotefuran)、派滅淨、芬普尼、布芬、芬諾克、百利普芬、美賜平(Methoprene)、烯蟲乙酯(Hydroprene)、烯蟲炔酯(Kinoprene)、安殺番、汰芬隆、唑蚜威(Triazamate)、得芬諾(Tebufenozide)、硫丹(Benzoepin)等殺蟲劑；大克、克氯苯克氯苯(Chlorobenzilate)、溴蹣酯(Phenisobromolate)、得脫蹣(Tetradifon)、殺蹣酯(CPCBS)、克蹣特(BPPS)、離丹、三亞蟎、苯蹣特(Benzomate)、合賽多、芬佈賜、錫滿丹(Cyhexatin)、得氯蟎(Dienochlor)、克芬蟎、畢達本、芬普蟎、芬殺、得芬瑞(Tebufenpyrad)等殺蟎劑；及諾伐隆(Novaluron)、多氟蟲醯脲(Noviflumuron)、因滅汀、可尼丁、賽果培(Thiacloprid)、賽速安、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、亞醌蟎(Acequinocyl)、必芬蟎(Bifenazate)、可芬諾(Chromafenozide)、依殺、嘧蹣酯(Fluacrypyrim)、氟芬丁、合芬隆(Halofenozide)、因得克、滅芬諾(Methoxyfenozide)、賜派芬(Spirodiclofen)、脫芬瑞(Tolfenpyrad)、賽洛寧、乙蟲清(Ethiprole)、磺胺蹣酯(Amidoflumet)、雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、氟尼胺(Flonicamid)、護普寧、嘧蟲胺(Flufenerim)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、畢汰芬、賜諾殺、賜必滅芬。
能夠與本發明之以一般式(1)表示之化合物組合使用之殺菌劑，可舉例如三泰芬、菲克利、普克利、種菌唑(Ipconazole)、撲克拉、賽福座等唑類殺菌劑；比芬諾、芬瑞莫等嘧啶類殺菌劑；滅派林、賽普洛等苯胺基嘧啶類殺菌劑；滅達樂、歐殺斯、本達樂等醯基丙氨酸類殺菌劑；甲基多保淨、免賴得等苯並咪唑類殺菌劑；錳乃浦、甲基鋅乃浦、鋅乃浦、免得爛等二硫氨基甲酸酯類殺菌劑；四氯異對苯二甲腈等有機氯類殺菌劑；加普胺、噻唑菌胺(Ethaboxam)等羧基醯胺類殺菌劑；達滅芬等嗎啉類殺菌劑；亞托敏、克收欣、苯氧菌胺(Metominostrobin)、歐殺敏、氟歐殺敏、三氯敏、醚菌胺(Dimoxystrobin)、百克敏、啶氧菌酯(Picoxystrobin)等甲氧基丙烯酸酯(Strobilurin)類殺菌劑；依普同、撲滅寧等二羧基醯亞胺類殺菌劑；氯硫滅、邁隆、甲基異氰酸酯、氯化苦等土壤殺菌劑；鹼性氧氯化銅、鹼性硫酸銅、亞納銅、快得寧、DBEDC(胺磺銅)等銅殺菌劑；無機硫黃、硫酸鋅等無機殺菌劑；護粒松、脫克松、福賽多等有機磷類殺菌劑；熱必斯、三賽唑、百快隆、双氯氰菌胺(Diclocymet)等黑蛋白質生合成抑制劑類殺菌劑；嘉賜黴素、維利黴素、保粒黴素等抗生素殺菌劑；菜仔油等天然物殺菌劑；及苯噻菌胺-異丙基(Benthiavalicarbisopropyl)、丙森鋅(Iprovalicarb)、環氟菌胺(Cyflufenamid)、環醯菌胺(Fenhexamid)、快諾芬、螺環菌胺(Spiroxamine)、二氟林(Diflumetorim)、苯菌酮(Metrafenone)、必可苯胺、普可滅、矽噻菌胺(Silthiofam)、噁咪唑、凡殺同(Famoxadone)、賽座滅、咪唑菌酮(Fenamidone)、福拉比、座賽胺(Zoxamide)、白克利、噻醯菌胺(Tiadinil)、矽氟唑(Simeconazole)、四氯異苯腈、克絕、蓋普丹、腈硫醌、扶吉胺、Folpet、益發靈、(RS )-N-[2-(1,3-二甲丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H -吡唑-4-羧醯胺(一般名稱申請中：賓硫比)、嘉保信、滅普寧、福多寧、賽福寧、歐索林酸、撲殺熱、酸化苯并噻二唑-S-甲酯(Acibenzolar-s-methyl)、亞賜圃、富米綜(Ferimzone)、達滅淨、賽克隆、氟氯菌核利(Fluoroimide)、離丹、克熱淨(醋酸鹽)、克熱淨(烷苯磺酸鹽)等殺菌劑。
本發明之以一般式(1)表示之化合物與1種以上其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合使用時，可當作以一般式(1)表示之化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑之混合組成物使用，或將以一般式(1)表示之化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑在農藥處理時混合使用。
除上述殺蟲劑、殺菌劑以外，以一般式(1)表示之化合物可與殺草劑、肥料、土壤改良劑、植物生長調整劑等植物保護劑及其他資材混合，製成效力更優異之多目標組成物，同時製成可期望相加效果或相乘效果之組成物。
其次，依實施列說明本發明之代表性實施例，但本發明不受此等實施例之限制。
<實施例1>(1-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲醯胺
將2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺20.0g與吡啶11.0g加入四氫呋喃100ml中於室溫攪拌，對此反應液緩緩滴加溶解3-硝基苯甲醯氯13.0g之四氫呋喃20ml。此溶液於室溫攪拌10小時後加醋酸乙酯與水。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以己烷-二異丙醚混合溶劑清洗，得白色固體目標物26.0g(收率85%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.33(6H,s)、7.37(2H,s)、7.68(1H,s)、7.72(1H,t,J=8.1Hz)、8.28(1H,d,J=8.1Hz)、8.44(1H,dd,J=1.2Hz,8.1Hz)、8.75(1H,t,J=1.2Hz)
(1-2)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲醯胺
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲醯胺0.90g與無水氯化鍚1.56g加入乙醇25ml中於室溫攪拌，對此反應液加濃鹽酸2ml後於60℃加熱攪拌1小時。待回復室溫後將反應溶液注入水中，用碳酸鉀進行中和。加醋酸乙酯濾除不溶物後分取有機液層，以無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以己烷清洗，得白色固體目標物0.44g(收率53%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.34(6H,s)、3.87(2H,broad)、6.86-6.89(1H,m)、7.20-7.35(6H,m)
(1-3)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(2-氯乙氧基羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.130)
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲醯胺0.20g與吡啶0.08g加入四氫呋喃5ml中於室溫攪拌，對此反應液滴加溶解氯甲酸2-氯乙酯0.07g之四氫呋喃1ml溶液。攪拌2小時後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得白色固體目標物0.23g(收率91%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.35(6H,s)、3.74-3.77(2H,m)、4.44-4.47(2H,m)、6.87(1H,broad)、7.36(2H,s)、7.43-7.52(2H,m)、7.59-7.64(2H,m)、8.02(1H,s)
依實施例1之1-1及1-2所記載方法，可製造在製造以一般式(1)表示之本發明之化合物上當作有用製造中間體之第6表至第8表所記載化合物。
<實施例2>製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-乙硫基羰基氨基苯甲醯胺
將實施例1之(1-2)所製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲醯胺0.25g與吡啶0.06g加入四氫呋喃5ml中後於室溫攪拌，對此反應溶液滴加溶解氯硫甲酸乙酯0.08g之四氫呋喃1ml溶液。攪拌2小時後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以己烷清洗，得白色固體目標物0.27g(收率89%)。1 H-NMR(CDCl3 +DMSO-d6 、ppm)δ1.34(3H,t,J=7.3Hz)、2.34(6H,s)、2.96(2H,q,J=7.3Hz)、7.41(1H,t,J=7.8Hz)、7.67(1H,d,J=7.8Hz)、7.83-7.85(1H,m)、8.11(1H,d,J=2.0Hz)、8.79(1H,s)、9.58(1H,s)
<實施例3>製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(氰苄基)氧羰基氨基]苯甲醯胺(化合物No.85)
取3-苯甲醯氯異氰酸酯0.30g加入乙醚10ml中於2℃攪拌，對此溶液在維持2℃下以5分鐘時間滴加溶解4-氰苄基醇0.23g與三第三丁基胺0.32g之乙醚5ml溶液。於2℃攪拌2小時後待回復室温，再滴加溶解2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺0.49g之乙醚5ml，於室溫攪拌8小時。加醋酸乙酯於此反應液，用水洗清2次後，有機液層以無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=2：1～1：1)精製，得油狀目標物0.50g(收率40%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.34(6H,s)、5.27(2H,s)、6.97(1H,broad-s)、7.35(2H,s)、7.45-7.52(4H,m)、7.61-7.69(4H,m)、8.01(1H,s)
使用2-氯-5-羥甲基吡啶，以上述相同方法製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(氯吡啶-3-基)甲氧羰基氨基]苯甲醯胺(化合物No.163)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.34(6H,s)、5.22(2H,s)、6.89(1H,broad-s)、7.35-7.49(5H,m)、7.62(2H,d,J=7.3Hz)、7.72-7.77(1H,m)、8.00(1H,broad-s)、8.45(1H,d,J=2.4Hz)
除將溶劑變更為四氫呋喃以外，以上述相同方法製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[(四氫呋喃-3-基)甲氧羰基氨基]苯甲醯胺(化合物.158)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ1.66-1.73(1H,m)、2.05-2.13(1H,m)、2.34(6H,s)、2.60-2.70(1H,m)、3.64-3.68(1H,m)、3.73-3.79(1H,m)、3.85-3.92(2H,m)、4.09-4.15(2H,m)、6.87(1H,broad-s)、7.35(2H,s)、7.46(2H,t,J=7.8Hz)、7.61-7.66(2H,m)、8.01(1H,broad-s)
<實施例4>(4-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯硫甲醯胺
將實施例1之(1-2)所製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲醯胺0.35g與拉威生(Lawesson’s Reagent)試劑0.19g加入甲苯10ml中，於廻流溫度加熱攪拌6小時。減壓濃縮此反應溶液，餾除溶劑後將所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=3：1)精製，得目標物0.07g(收率20%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.36(6H,s)、3.87(2H,broad-s)、6.84-6.87(1H,m)、7.18-7.24(2H,m)、7.33(1H,s)、7.39(2H,s)、8.56(1H,broad-s)
(4-2)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.1964)
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯硫甲醯胺0.07g與吡啶0.03g加入四氫呋喃5ml中於室溫攪拌，對此溶液滴加溶解氯甲酸2,2,2-三氯乙酯0.05g之四氫呋喃1ml溶液。攪拌2小時後加醋酸乙酯與水於此反應液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得白色固體目標物0.09g(收率90%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.37(6H,s)、4.85(2H,s)、7.07(1H,broad-s)、7.39(2H,s)、7.45(1H,t,J=8.1Hz)、7.61-7.68(2H,m)、8.11(1H,s)、8.69(1H,s)
<實施例5>(5-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧醯胺
將6-氯吡啶-2-羧酸2.36g與N,N-二甲基甲醯胺5滴加入甲苯30ml中，再加二氯化亞硫醯2.14g後，於80℃加熱攪拌2小時。其次，將減壓餾除溶劑後所得殘渣溶解於四氫呋喃10ml。將此溶液在室溫下滴加於溶解2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺3.83g與吡啶1.28g之四氫呋喃20ml溶液中，並攪拌5小時。加醋酸乙酯與水於該反應液，進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物3.90g(收率67%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.36(6H,s)、7.36(2H,s)、7.56(1H,dd,J=1.0Hz,8.1Hz)、7.88(1H,dd,J=7.6Hz,8.1Hz)、8.23(1H,dd,J=1.0Hz,7.6Hz)、9.27(1H,broad-s)
(5-2)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氨吡啶-2-羧醯胺
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧醯胺3.08g、28%氨水30ml、硫酸銅0.20g及甲醇70ml加入200ml容積高壓鍋中，於150℃加熱攪拌2小時。冷卻至室溫後，於60℃常壓下餾除氨，再於減壓下餾除甲醇。加醋酸乙酯與水於此反應溶液，進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鈉乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=3：2～2：3)精製，得油狀目標物2.90g(收率98%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.35(6H,s)、4.57(2H,broad-s)、6.69-6.74(1H,m)、7.34(2H,s)、7.62-7.66(2H,m)、9.39(1H,broad-s)
(5-3)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)吡啶-2-羧醯胺(化合物No.1968)
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧醯胺0.15g與吡啶0.06g加入四氫呋喃5ml中於室溫攪拌，對此反應液滴加溶解氯甲酸2,2,2-三氯乙酯0.085g之四氫呋喃1ml溶液。攪拌2小時後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=10：1)精製，得白色固體目標物0.13g(收率61%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.35(6H,s)、4.89(2H,s)、7.36(2H,s)、7.63(1H,broad-s)、7.97(1H,dd,J=7.6Hz,8.3Hz)、8.05(1H,d,J=7.6Hz)、8.21(1H,d,J=8.3Hz)、9.17(1H,broad-s)
(5-4)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)吡啶-N-氧化-2-羧醯胺(化合物No.2062)
將實施例5-3製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)吡啶-2-羧醯胺0.26g加入苯10ml中攪拌後，於室溫再加間-全氯苯甲酸0.08g。於70℃攪拌1小時後再加間-全氯苯甲酸0.2g，於70℃攪拌7小時。加醋酸乙酯予以稀釋後，有機液層用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗3次，以無水硫酸鎂乾燥後，減壓餾除溶劑。將所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=]0：1)精製，得無定形目標物0.11g(收率41%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.33(6H,s)、4.91(2H,s)、7.36(2H,s)、7.61(1H,t,J=8.3Hz)、8.23(1H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz)、8.45(1H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz)、9.81(1H,broad-s)、12.70(1H,broad-s)
(5-5)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(甲氨基)吡啶-2-羧醯胺
將實施例5-1製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-氯吡啶-2-羧醯胺與甲基氨水溶液當作反應材料，依實施例5-2所記載方法製得N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(甲氨基)吡啶-2-羧醯胺1 H-NMR(DMSO-d6 、ppm)δ2.30(6H,s)、2.92(3H,s)、6.71(1H,d,J=8.3Hz)、6.85(1H,d,J=4.9Hz)、7.22(1H,d,J=7.0Hz)、7.44(2H,s)、7.55(1H,dd,J=7.0Hz,8.3Hz)、10.05(1H,s)(5-6)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-[N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)-N-甲氨基]吡啶-2-羧醯胺(化合物No.2168)將實施例5-5所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-(甲氨基)吡啶-2-羧醯胺當作起始原料，依實施例5-3所記載方法，製得N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基6-[N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)-N-甲氨基]吡啶-2-羧醯胺。1 H-NMR(DMSO-d6 、ppm)δ2.30(6H,s)、3.61(3H,s)、5.03(2H,s)、7.47(2H,s)、7.92(1H,d,f=7.6Hz)、7.98(1H,d,J=7.6Hz)、8.08(1H,t,J=7.6Hz)、10.18(1H,s)
<實施例6>(6-1)製造3-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)苯甲酸乙酯
將間-氨基苯甲酸乙酯1.0g與吡啶0.72g加入四氫呋喃10ml中於室溫攪拌，對此反應液滴加溶解氯甲酸2,2,2-三氯乙酯1.55g之四氫呋喃5ml溶液。攪拌2小時後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣以己烷清洗，得固體目標物1.89g(收率91%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ1.40(3H,t,J=7.3Hz)、4.38(2H,q,J=7.3Hz)、4.84(2H,s)、6.96(1H,broad-s)、7.43(1H,t,J=7.8Hz)、7.76-7.82(2H,m)、7.99(1H,t,J=2.0Hz)
(6-2)製造3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯
將溶解3-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)苯甲酸乙酯1.0g之四氫呋喃5ml溶液滴加於懸浮60%氫化鈉0.14g之四氫呋喃5ml溶液中，並於室溫攪拌。其次，再滴加溶解二甲基硫酸0.45g之四氫呋喃5ml溶液，於室溫攪拌3小時。加水後用醋酸乙酯進行提取，其有機液層以水洗清2次後，用無水硫酸鎂乾燥。減壓餾除溶劑，將所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得油狀目標物0.84g(收率79%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ1.40(3H,t,J=7.1Hz)、3.41(3H,s)、4.39(2H,q,J=7.1Hz)、4.77(2H,s)、7.43-7.52(2H,m)、&.93-8.01(2H,m)
(6-3)製造3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)氨基]苯甲酸
將3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)氨基]苯甲酸乙酯0.5g與1N氫氧化鈉水溶液加入甲醇5ml中，於室溫攪拌1.5小時。對此反應溶液滴加1N鹽酸使pH成為3後，加醋酸乙酯並分取有機液層。此有機液層先後以水2次、飽和食鹽水1次清洗，再用無水硫酸鎂乾燥。減壓餾除溶劑，得固體目標物0.45g(收率98%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ3.43(3H,s)、4.79(2H,s)、7.41-7.60(2H,m)、7.93-8.05(2H,m)
(6-4)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-[N’-甲基-N’-(2,2,2-三氯乙氧羰基)氨基]苯甲醯胺(化合物No.1958)
將3-[N-甲基-N-(2,2,2-三氯乙氧羰基)氨基]苯甲酸0.30g與N-甲基嗎啉0.07g之四氫呋喃5ml溶液冷卻至-15℃並攪拌。其次，先後滴加溶解氯甲酸異丙酯0.09g之四氫呋喃5ml溶液及溶解2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺0.20g之四氫呋喃5ml溶液，繼續於-15℃攪拌1小時後再於室溫攪拌24小時。回復至室溫後加醋酸乙酯與水於此反應溶液，進行分液操作分取有機液層，以水洗清2次後用無水硫酸鎂乾燥。減壓餾除溶劑所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1～2：1)精製，得油狀目標物0.05g(收率5%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.34(6H,s)、3.45(3H,s)、4.80(2H,s)、7.36(2H,s)、7.50-7.56(3H,m)、7.78(1H,d,J=6.1Hz)、7.90(1H,s)
<實施例7>(7-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-碘-5-氨基苯甲醯胺
將實施例1之1-2所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲醯胺0.70g加入N,N-二甲基甲醯胺8ml中，於冰水浴下攪拌，對此反應液滴加溶解N-碘琥珀醯亞胺0.39g之N,N-二甲基甲醯胺2ml溶液。滴加終止後回復至室溫，再繼續攪拌3小時。加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。減壓餾除溶劑，將所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=3：2)精製，得固體目標物0.67g(收率73%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.44(6H,s)、3.86(2H,broad-s)、6.52(1H,dd,J=2.9Hz,8.5Hz)、6.91(1H,d,J=2.9Hz)、7.12(1H,s)、7.35(2H,s)、7.62(1H,d，J=8.5Hz)、
(7-2)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-碘-5-異丙氧基羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.1945)
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-碘-5-氨基苯甲醯胺0.20g與吡啶0.06g加入四氫呋喃5ml中於室溫攪拌，對此反應液滴加溶解氯甲酸異丙酯0.05g之四氫呋喃1ml溶液。反應進行2小時後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物0.22g(收率96%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ1.31(6H,d,J=6.3Hz)、2.45(6H,s)、5.03(1H,septet,J=6.3Hz)、6.66(1H,s)、7.16-7.21(2H,m)、7.36(2H,s)、7.76(1H,s)、7.82(1H,dd,J=2.7Hz,8.8Hz)
<實施例8>(8-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲醯胺
將2-氯-3-硝基苯甲酸2.50g與N,N-二甲基甲醯胺5滴加入甲苯30ml中,再加二氯化亞硫醯1.62g後,於80℃加熱攪拌2小時。其次，將減壓餾除溶劑後所得殘渣溶解於四氫呋喃10ml。將此溶液在室溫下滴加於溶解2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺3.24g與吡啶1.77g之四氫呋喃20ml溶液中，並攪拌5小時。加醋酸乙酯與水於該反應液，進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物3.38g(收率64%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.42(6H,s)、7.34(1H,s)、7.37(1H,s)、7.55(1H,t,J=7.8Hz)、7.80(1H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz)、7.86(1H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz)、9.58(1H,s)
(8-2)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲醯胺
將N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氯-3-硝基苯甲醯胺2.35g與氟化鉀(噴霧乾燥物)0.87g加入以分子篩乾燥之N,N-二甲基甲醯胺25ml中，於150℃加熱攪拌3小時。待回復至室溫後加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，以水洗清2次後用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物1.02g(收率45%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.37(6H,s)、7.39(2H,s)、7.48-7.53(1H,m)、7.87(1H,d,J=11.5Hz)、8.23-8.28(1H,m)、8.42-8.46(1H,m)
(8-3)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-氨基苯甲醯胺
使用實施例8-2所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-硝基苯甲醯胺當作起始原料，並以與實施例1之1-2相同方法製造目標物。收率72%。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.37(6H,s)、3.90(2H,broad-s)、6.96-7.01(1H,m)、7.10(1H,t,J=7.8Hz)、7.36(2H,s)、7.43-7.47(1H,m)、7.86(1H,d,J=13.2Hz)
(8-4)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-(異丙氧基羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.1389)
使用實施例8-3所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基2-氟-3-氨基苯甲醯胺當作起始原料，並以與實施例7之7-2相同方法製造目標物。收率72%。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ1.34(6H,d,J=6.3Hz)、2.36(6H,s)、5.07(1H,septet,J=6.3Hz)、6.86(1H,broad-s)、7.30(1H,t,J=8.1Hz)、7.37(2H,s)、7.72-7.79(2H,m)、832(1H,broad)
<實施例9>(9-1)製造3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酸
在室溫下將氯甲酸2,2,2-三氯乙酯25.g滴加於間-氨基苯甲酸8.22g與氫氧化鈉4.8g之水溶液(200ml)中。滴加時適當添加1N氫氧化鈉水溶液，使反應溶液之pH為10以上。反應終止後，用1N鹽酸調整pH為1，並以過濾收集析出物。將所得粗結晶乾燥後，用醋酸乙酯/正己烷混合溶劑清洗，得固體目標物16.2g(收率87%)，1 H-NMR(DMSO-d6 、ppm)δ4.85(2H,s)、7.38(1H,d,J=7.8Hz)、7.75(1H,d,J=7.8Hz)、7.79-7.80(1H,m)、8.14(1H,s)、9.02(1H,s)
(9-2)製造3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
加二氯化亞硫醯2ml於實施例9-1製造之3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲酸1.0g之甲苯溶液(10ml)中，於100℃攪拌。減壓餾除溶劑，將所得殘渣再度溶解於甲苯，並再度減壓餾除溶劑，得固體目標物1.0g(收率95%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.86(2H,s)、7.00(2H,broad-s)、7.51(1H,t,J=7.8Hz)、7.84(1H,d,J=7.8Hz)、7.88(1H,d,J=7.8Hz)、8.16(1H,s)
(9-3)製造N-(2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯胺(化合物No.257)
將2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯胺0.34g與吡啶0.09g加入四氫呋喃5ml中於室溫攪拌，對此反應溶液加實施例9-2製造之3-[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯0.33g。經反應5小時後，加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物0.45g(收率71%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.34(6H,s)、4.85(2H,s)、7.10(1H,s)、7.34(2H,s)、7.47-7.51(2H,m)、7.63-7.67(2H,m)、8.05(1H,s)
依實施例9-1及9-2所記載方法製造下列化合物。
3-(乙氧羰基氨基)苯甲醯氯
3-(異丙基丙氧羰基氨基)苯甲醯氯
3-[(環丁氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(環戊氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(3-氰苄氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(4-氰苄氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-氰乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-甲硫基乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-乙硫基乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-乙磺醯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-氟乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2,2-二氟乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2,2,2-三氟乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(1,3-二氟-2-丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(1-氯-3-氟-2-丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(3,3,3-三氟正丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2,2,3,3,3-五氟正丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(4,4,4-三氟正丁氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2,2,3,3-四氟環丁氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-氯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2,2-二氯乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(1,3-二氯-2-丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(3-氯正丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-溴乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(3-溴正丙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(2-碘乙氧基)羰基氨基]苯甲醯氯
3-[(6-氯吡啶-3-基)羰基氨基]苯甲醯氯
<實施例10>(10-1)製造N-(2,4-雙三氟甲苯基)3-異氰酸酯苯甲醯胺
將溶解N-(2,4-雙三氟甲苯基)3-氨基苯甲醯胺(使用2,4-雙三氟甲基苯胺當作起始原料，依實施例1-2所記載方法製造)2.0g之1,4-二(口字旁)烷(5ml)溶液加入溶解光氣二聚物0.57g之1,4-二噁烷(20ml)溶液中，於60℃攪拌3小時。減壓餾除溶劑後，殘渣溶解於1,4-二噁烷10ml，再度以減壓餾除溶劑。生成物用正己烷洗清，過濾收集得目標物1.54g(收率72%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.33-7.36(1H,m)、7.51(1H,t,J=7.8Hz)、7.62-7.65(2H,m)、7.88-7.92(2H,m)、8.31(1H,broad-s)、8.70(1H,d,J=8.8Hz)
(10-2)製造N-(2,4-雙三氟甲苯基)3-[(2,2,3,3,3-五氟正丙氧基)羰基氨基]苯甲醯胺(化合物No.250)
加2,2,3,3,3-五氟-正丙醇0.40g與三乙胺0.13g於實施例10-1所製造之N-(2,4-雙三氟甲苯基)3-異氰酸酯苯甲醯胺0.5g之無水四氫呋喃(15ml)溶液中，於室溫攪拌5小時。此反應液以醋酸乙酯(20ml)稀釋後，先後用1N氫氧化鈉水溶液、1N鹽酸清洗有機液層。減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物0.49g(收率70%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.68(2H,t,J=13.2Hz)、7.08(1H,broad-s)、7.50-7.59(2H,m)、7.70(1H,broad-s)、7.87-7.92(2H,m)、8.00(1H,s)、8.39(1H,s)、8.71(1H,d,f=8.8Hz)
<實施例11>(11-1)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苄氧基羰基)苯甲醯胺
在室溫下，將苄醇3.24g與吡啶2.85g之混合物滴加於氯化異鄰苯二甲醯6.09g之四氫呋喃(60ml)溶液中。攪拌2小時後，在冰浴下加2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺之四氫呋喃(10ml)溶液，室溫攪拌2小時。此反應液以醋酸乙酯(50ml)稀釋後，用1N鹽酸清洗有機液層。減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=9：1)精製，得無定形目標物9.5g(收率60%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.33(6H,s)、5.41(2H,s)、7.34-7.48(7H,m)、7.56(1H,s)、7.61(1H,t,J=7.8Hz)、8.17(1H,t,J=7.8Hz)、8.28(1H,d,J=7.8Hz)、8.57(1H,s)
(11-2)製造3-[(2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基)氨基羰基]苯甲酸
使用實施例11-1所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-(苄氧基羰基)苯甲醯胺2.0g之甲醇(20ml)溶液與10%鈀-碳(濕、50%物)0.2g，在常壓下進行催化氫還原反應，得固體目標物1.59g(收率96%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.36(6H,s)、7.37(2H,s)、7.59(1H,s)、7.67(1H,t,J=7.8Hz)、8.23(1H,d,J=7.8Hz)、8.32(1H,d,J=7.8Hz)、8.62(1H,s)
(11-3)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
在冰水浴下加氯甲酸乙酯0.44g於實施例11-2所製造之3-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基)氨基羰基苯甲酸1.4g與三乙胺0.38g之丙酮(25ml)溶液中，於室溫攪拌1小時。其次加疊氮化鈉0.32g之水(10ml)溶液，於室溫攪拌2小時。將此反應溶液注入冰水(150ml)中，用醋酸乙酯(50ml)萃取析出物，無水硫酸鎂乾燥。濾除無水硫酸鎂後，加甲苯(50ml)於此濾液，用Dean-Stark(得恩-司塔克)管一面餾除低沸點溶劑，一面加溫至110℃。確認停止發生氣體後回復至室溫，減壓餾除殘餘溶劑，得固體目標物1.23g(收率88%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.35(6H,s)、7.32(1H,d,J=7.8Hz)、7.37(2H,s)、7.39(1H,s)、7.49(1H,t,J=7.8Hz)、7.67(1H,s)、7.72(1H,d,J=7.8Hz)
(11-4)製造N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基)3-[(1-氯-3-三氟甲基-2-丙基)氧羰基氨基]苯甲醯胺(化合物No.120)
使用實施例11-3所製造之N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基)3-異氰酸酯苯甲醯胺，依實施例10-2所記載方法製造。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.35(6H,s)、3.75-3.83(2H,m)、4.46-4.80(2H,m)、5.19-5.24(1H,m)、6.97(1H,broad-s)、7.36(2H,s)、7.36-7.48(2H,m)、7.60-7.66(2H,m)、8.03(1H,s)
依實施例9-1及9-2所記載方法製造下列化合物。
N-2,6-二甲基-4-(九氟-2-丁基)苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二甲基-4-[(七氟正丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二溴-4-[(七氟正丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二氯-4-[(七氟正丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二甲基-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二溴-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二氯-4-[(七氟異丙基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二甲基-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二溴-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二氯-4-[(九氟-2-丁基)硫代]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二甲基-4-[(七氟正丙基)亞磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二溴-4-[(七氟正丙基)亞磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二氯-4-[(七氟正丙基)亞磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二甲基-4-[(七氟正丙基)磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二溴-4-[(七氟正丙基)磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
N-2,6-二氯-4-[(七氟正丙基)磺醯]苯基3-異氰酸酯苯甲醯胺
<實施例12> (12-1)製造4-(七氟正丙硫基)苯胺
將1-碘-七氟正丙烷(5.91g、19.9mmol)加入4-氨基硫酚(1.25g、9.98mmol)與三乙胺(1.11g、11.0mmol)之乙腈(20ml)溶液中，於室溫攪拌3小時。此反應溶液以乙醚稀釋，用1N氫氧化鈉水溶液洗清後，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得目標物1.85g(收率63%)。
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ3.95(2H,s)、6.66(2H,d,J=8.8Hz)、7.40(2H,d,J=8.8Hz)
(12-2)製造2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)苯胺
將N-溴琥珀醯亞胺0.98g加入溶解實施例12-1所製造之4-(七氟正丙硫基)苯胺0.77g之N,N-二甲基甲醯胺(15ml)溶液中。於60℃攪拌2小時後，加乙醚與水，分取有機液層。用水清洗有機液層2次，無水硫酸鎂乾燥後，減壓餾除溶劑，所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=9：1)精製，得紅色油狀目標物1.19g(收率100%)。
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.98(2H,broad-s)、7.66(2H,s)
(12-3)製造N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺
將實施例12-2所製造之2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)苯胺1.08g與吡啶0.4g加入四氫呋喃20ml中並於室溫攪拌，對此溶液緩緩滴加溶解3-硝基苯甲醯氯0.55g之四氫呋喃(20ml)溶液。於室溫攪拌10小時後，加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得白色固體目標物0.86g(收率48%)。
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.73(1H,s,J=7.8Hz)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、7.96(2H,s)、8.31(1H,s)、8.47-8.50(1H,m)、8.79(1H,t,J=2.0Hz)
(12-4)製造N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-氨基苯甲醯胺
將實施例12-3所製造之N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺0.97g與無水氯化亞錫0.95g加入乙醇20ml中並於室溫攪拌，對此反應液加濃鹽酸2ml，於60℃加熱攪拌1小時。回復至室溫後，將此反應液注入水中，並以碳酸鉀進行中和。加醋酸乙酯，濾除不溶物後，分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以己烷洗清，得白色固體目標物0.75g(收率81%)。
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ#.89(2H,broad-s)、6.90(1H,dt,J=2.5Hz,6.4Hz)、7.28-7.30(3H,m)、7.60(1H,s)、7.93(2H,s)
(12-5)製造N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.612)
將實施例12-4所製造之N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-氨基苯甲醯胺0.10g與吡啶0.02g加入四氫呋喃5ml中並於室溫攪拌，對此溶液滴加溶解氯甲酸2,22-三氯乙酯0.04g之四氫呋喃(1ml)溶液。於反應進行2小時後，加醋酸乙酯與水於此反應溶液。進行分液操作後分取有機液層，用無水硫酸鎂乾燥。過濾此溶液並收集濾液，將此減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體目標物0.11g(收率84%)。
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.86(2H,s)、7.45(1H,t,J=7.8Hz)、7.72(1H,d,J=7.8Hz)、7.93(2H,s)、7.94(1H,broad-s)、8.13(1H,s)、9.02(1H,s)、9.17(1H,s)
(12-6)製造N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙基亞磺醯)}苯基3-硝基苯甲醯
胺及N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙基磺醯)}苯基3-硝基苯甲醯胺將實施例12-3所製造之N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺0.5g加入氯仿15ml中並於室溫攪拌，對此反應液加入間-全氯苯甲酸0.5g。於室溫攪拌1小時後加亞硫酸氫鈉水溶液並攪拌。分取有機液層，先後用1N氫氧化鈉水溶液、飽和食鹽水洗清後，減壓餾除溶劑所得殘渣，以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=4：1)精製，得固體之N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙基亞磺醯)}苯基3-硝基苯甲醯胺0.21g及N-{2,6-二溴-4-(七氟正丙基磺醯)}苯基3-硝基苯甲醯胺0.12g。(亞磺醯物)1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.76-7.82(2H,m)、8.06(1H,s)、8.29(1H,s)、8.33-8.35(1H,m)、8.49-8.53(1H,m)、8.81(1H,s)
(12-7)製造2,6-二甲基-4-(七氟正丙硫基)苯胺
將2,6-二溴-4-七氟正丙硫基苯胺3.0g(1.3mmol)、碳酸鉀3.0g(21.9mmol)、肆(三苯基膦)鈀0.75g(0.65mmol)、三甲基硼氧烷0.17g(1.3mmol)加入DMF20ml中，於135℃攪拌6小時。反應液回復至室溫後，以矽藻土過濾去除不溶物，減壓濃縮濾液，所得殘渣以矽膠管柱層析(展開溶劑：正己烷：醋酸乙酯=12：1→4：1)精製，得油狀目標物1.17g(收率55%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.17(6H,s)、3.86(2H,broad-s)、7.22(2H,s)
依實施例12-1、12-2、12-6及12-7所記載方法，可製造下列苯胺衍生物。
2-二甲基-4-(五氟乙硫基)苯胺
2-二甲基-4-(七氟正丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.16(3H,s)、3.90(2H,broad-s)、6.65(1H,d,J=
8.3Hz)、7.28-7.31(2H,m)
2-二溴-4-(七氟正丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.44(2H,broad-s)、6.75(1H,d,J=8.8Hz)、
7.36(1H,dd,J=2.0Hz,8.8Hz)、7.69(1H,d,J=2.0Hz)、
2-二甲基-4-(七氟異丙硫基)苯胺
2-二甲基-4-(九氟正丁硫基)苯胺
2-二甲基-4-(五氟乙亞磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(七氟正丙亞磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(七氟異丙亞磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(九氟正丁亞磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(五氟乙磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(七氟正丙磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(七氟異丙磺醯基)苯胺
2-二甲基-4-(九氟正丁磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(五氟乙硫基)苯胺
2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)苯胺
N-{2,6-二溴-4-(五氟乙硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.73(1H,s)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、7.96(2H,s)、
8.32(1H,d,J=7.8Hz)、8.47-8.50(1H,m)、8.80(1H,t,J=2.0Hz)、
2,6-二甲基-4-(五氟乙硫基)苯胺
2,6-二氯-4-(七氟正丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.82(2H,broad-s)、7.48(2H,s)
N-{2,6-二氯-4-(七氟正丙硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.70(1H,s)、7.76(2H,s)、7.77(1H,t,J=7.8Hz)、
8.31(1H,d,J=7.8Hz)、8.48(1H,d,J=7.8Hz)、8.78(1H,t,J=2.0Hz)
2,6-二溴-4-(七氟正丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ4.93(2H,broad-s)、7.66(2H,s)
2,6-二甲基-4-(七氟正丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.17(6H,s)、3.86(2H,broad-s)、7.22(2H,s)
N-{2,6-二氯-4-(七氟正丙硫基)}苯基2-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.39(6H,s)、7.30(1H,s)、7.46(2H,s)、7.57(1H,
t,J=7.8Hz)、7.90(1H,d,J=7.8Hz)、7.91(1H,d,J=7.8Hz)
2-二溴-4-(七氟正丙基)硫代-6-甲基苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.22(3H,s)、4.40(2H,broad-s)、7.27(1H,s)、
7.60(1H,d,J=2.0Hz)
2,6-二氯-4-(七氟異丙硫基)苯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ6.40(2H,s)、7.52(2H,s)
2,6-二溴-4-(七氟異丙硫基)苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.73(1H,s)、7.76(1H,t,J=7.8Hz)、7.95(2H,
s)、8.31(1H,d,J=7.8Hz)、8.48(1H,d,J=7.8Hz)、8.79(1H,t,J=1.5Hz)
2,6-二甲基-4-(七氟異丙硫基)苯胺
2,6-二氯-4-(九氟正丁硫基)苯胺
2,6-二溴-4-(九氟正丁硫基)苯胺
N-{2,6-二氯-4-(九氟正丁硫基)}苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.76(1H,s)、7.77(1H,t,J=8.3Hz)、7.96(2H,
s)、8.32(1H,d,J=8.3Hz)、8.48(1H,d,J=8.3Hz)、8.80(1H,t,J=2.0Hz)
2,6-二甲基-4-(九氟正丁硫基)苯胺
2,6-二氯-4-(五氟乙亞磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(五氟乙亞磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(五氟乙亞磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(七氟正丙亞磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(七氟正丙亞磺醯基)苯胺
N-{2,6-二氯-4-(七氟正丙亞磺醯基)苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.76-7.82(2H,m)、8.06(1H,s)、8.29(1H,s)、
8.33-8.35(1H,m)、8.49-8.53(1H,m)、8.81(1H,s)
2,6-二甲基-4-(七氟正丙亞磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(七氟異丙亞磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(七氟異丙亞磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(七氟異丙亞磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(九氟正丁亞磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(九氟正丁亞磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(九氟正丁亞磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(五氟乙磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(五氟乙磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(五氟乙磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(七氟正丙磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(七氟正丙磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(七氟正丙磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(七氟異丙磺醯基)苯胺
N-{2,6-二氯-4-(七氟異丙磺醯基)}苯基3-硝基苯甲醯胺
1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ7.79(1H,t,J=7.8Hz)、7.98(1H,s)、8.07(2H,
s)、8.33(1H,d,J=7.8Hz)、8.51(1H,d,J=7.8Hz)、8.81(1H,t,J=2.0Hz)
2,6-二溴-4-(七氟異丙磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(七氟異丙磺醯基)苯胺
2,6-二氯-4-(九氟正丁磺醯基)苯胺
2,6-二溴-4-(九氟正丁磺醯基)苯胺
2,6-二甲基-4-(九氟正丁磺醯基)苯胺
<實施例13>
(13-1)製造2,6-二甲基-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基)苯胺
將2,6-二甲基苯胺2.42g、六氟丙酮水合物7.35g、對甲苯亞磺酸1水合物0.04g混合後加熱至100℃攪拌5小時。反應液回復至室溫後，用醋酸乙酯稀釋，1N氫氧化鈉水溶液洗清。減壓餾除溶劑，析出之粗結晶以正己烷-醋酸乙酯之混合溶劑洗清，得固體目標物4.47g(收率78%)。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.20(6H,s)、3.26(1H,broad-s)、3.76(2H,broad-s)、7.25(2H,s)
(13-2)製造N-[2,6-二甲基-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基)苯基3-(2,2,2-三氯乙氧羰基氨基)苯甲醯胺(化合物No.872)
使用實施例13-1所製造之2,6-二甲基-4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基-2-丙基)苯胺當作起始原料，依實施例9之9-3所記載方法，製得無定形目標物。收率92%。1 H-NMR(CDCl3 、ppm)δ2.31(6H,s)、3.99(1H,s)、4.85(2H,s)、7.15(1H,broad-s)、7.45-7.51(4H,m)、7.64-7.66(2H,m)、8.01(1H,s)
其次，舉示含有本發明之以一般式(1)表示之化合物當作有效成分之製劑例，但本發明不受此等之限定。又，製劑中之「份」表示重量份。
<製劑例1>
將本發明之以一般式(1)表示之化合物20份、Sorpol(索波)355S(東邦化學工業製、界面活性劑)10份、二甲苯70份均勻攪拌混合得乳劑。
<製劑例2>
將本發明之以一般式(1)表示之化合物10份、烷基萘磺酸鈉2份、木質磺酸鈉1份、白碳黑5份、矽藻土82份均勻攪拌混合得可濕性粉劑。
<製劑例3>
將本發明之以一般式(1)表示之化合物0.3份、白碳黑0.3份均勻混合後，加黏土99.2份、Driless(得來斯)A(三共化學製)0.2份，均勻粉碎混合得粉劑。
<製劑例4>
將本發明之以一般式(1)表示之化合物2份、白碳黑2份、木質磺酸鈉2份、膨潤土94份均勻粉碎混合後，加水捏和、製粒乾燥得粒劑。
<製劑例5>
將本發明之以一般式(1)表示之化合物20份及聚乙烯醇之20%水溶液5份充分攪拌混合後再加呫噸膠之0.8%水溶液75份，再攪拌混合得水懸劑。
再者，為証實本發明之以一般式(1)表示之化合物具有優異殺蟲活性而舉示下述試驗例，但本發明不受此等之限定。
<試驗例1：對斜紋夜蛾(Spodoptera litura)之殺蟲試驗>
將甘藍菜葉片浸漬於供試化合物稀釋成一定濃度之藥液30秒，取出風乾後放入7cm聚乙烯杯中並放飼斜紋夜蛾2齡若蟲。放置25℃恆溫室3日後調查生死蟲數。試驗以每小區5隻2重複進行。
結果下列化合物之1000ppm濃度表現70%以上殺蟲率：化合物Nos.20,59,60,62,64,66,75,78,79,81,83,84,85,90,91,92,106,108,109,111,112,116,117,118,119,120,121,122,123,124,125,126,127,130,131,132,134,135,136,137,138,139,140,155,156,161,163,165,174,175,176,180,181,184,186,189,190,192,196,197,198,205,206,207,208,209,210,212,213,215,216,217,218,219,220,221,224,225,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,241,246,247,248,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,770,800,817,818,819,854,855,856,857,843,844,846,847,864,867,872,873,878,890,891,892,898,899,900,902,903,905,913,915,916,919,920,922,932,933,944,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1198,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1922,1923,1924,1925,1926,1929,1931,1932,1935,1939,1941,1942,1943,1944,1945,1947,1948,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2168等。
<試驗例2：對小菜蛾(Plutella xylostella)之殺蟲試驗>
將甘藍菜葉片浸漬於供試化合物稀釋成一定濃度之藥液30秒，取出風乾後放入7cm聚乙烯杯中並放飼小菜蛾2齡若蟲。放置25℃恆溫室3日後調查生死蟲數。試驗以每小區5隻2重復進行。結果下列化合物之1000ppm濃度表現70%以上殺蟲率：化合物Nos.3,5,7,8,20,59,60,62,66,75,77,78,79,80,84,85,92,94,95,96,99,101,103,104,106,108,109,110,111,112,113,116,117,118,119,120,121,123,126,127,130,131,132,134,136,137,138,139,140,141,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,168,171,174,175,176,180,181,183,184,186,190,192,196,197,198,201,203,204,205,206,207,208,209,212,213,214,215,217,218,219,220,221,223,224,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,246,247,248,249,250,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,800,817,818,819,820,829,858,863,865,867,868,871,872,873,878,896,897,898,899,900,902,908,913,915,919,920,922,930,932,933,936,939,941,942,943,944,945,947,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1916,1923,1926,1928,1929,1933,1939,1945,1947,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2167,2168等。
<試驗例3：對姬飛蝨(Laodelphax striatellus)之殺蟲試驗>
將供試化合物稀釋成一定濃度之丙酮溶液噴撒水稻幼苗後風乾，供試姬飛蝨10隻。藥劑均使用原體。放置25℃恆溫室，處理後6日調查存活蟲數，3日後調查生死蟲數。試驗以每小區10隻1重複進行。
結果下列化合物之1000ppm濃度表現70%以上殺蟲率：化合物Nos.108,127,184,196,197,205,209,212,215,1321,1361,1368,1408,1411,1416,1435,1455,1458,1463,1958,1959,1968等。

Claims (3)

  1. 一種苯胺衍生物，其特徵為以一般式(8)表示， {式中：R7 為C1 -C6 鹵烷基，Y10 、Y11 、Y12 、Y13 為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，R8 、R9 各自為獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、被取代之間-硝基苯甲醯基，m為0、1、2}；但，以如下化學式表示之化合物除外： 。
  2. 一種苯胺衍生物，其特徵為以一般式(9)表示， {式中：R10 為可被1個以上羥基取代之C1 -C6 鹵烷基，Y14 、Y15 、Y16 、Y17 為相同或不同之氫原子、鹵素原子、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵烷基、C1 -C6 烷氧基、C1 -C6 鹵烷氧基、C1 -C6 烷硫基、C1 -C6 鹵烷硫基、C1 -C6 烷亞磺醯基、C1 -C6 鹵烷亞磺醯基、C1 -C6 烷磺醯基、C1 -C6 鹵烷磺醯基、五氟化硫基、氰基、硝基，R11 、R12 各自為獨立之氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、被取代之間-硝基苯甲醯基}；但，以如下化學式表示之化合物除外：
  3. 如申請專利範圍第2項之苯胺衍生物，其中，R11 表示氫原子、C1 -C4 烷基、間-硝基苯甲醯基、或被取代之間-硝基苯甲醯基，R12 表示間-硝基苯甲醯基、或被取代之間-硝基苯甲醯基。
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