CZ20021074A3 - Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití - Google Patents

Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ20021074A3
CZ20021074A3 CZ20021074A CZ20021074A CZ20021074A3 CZ 20021074 A3 CZ20021074 A3 CZ 20021074A3 CZ 20021074 A CZ20021074 A CZ 20021074A CZ 20021074 A CZ20021074 A CZ 20021074A CZ 20021074 A3 CZ20021074 A3 CZ 20021074A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
halogen
alkyl
alkylthio
alkylsulfonyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ20021074A
Other languages
English (en)
Inventor
Masanori Tohnishi
Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co., Ltd. filed Critical Nihon Nohyaku Co., Ltd.
Publication of CZ20021074A3 publication Critical patent/CZ20021074A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/85—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C317/50—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby použití
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká derivátů aromatických diamidů a jejich solí, jako účinných složek zemědělských a zahradnických insekticidů; a způsobu použití.
Dosavadní stav techniky
Sloučenina podobná předkládanému derivátu aromatického diamidů obecného vzorce Σ je popsána v EP 919542 A2.
Podstata vynálezu
Autory předkládaného vynálezu byla provedena rozsáhlá studie zaměřená na vývoj nového zemědělského a zahradnického přípravku, konkrétně insekticidu, a výsledkem této studie bylo zjištění, že aromatické diamidy obecného vzorce I a jejich sole podle předkládaného vynálezu, jsou novými dosud nepopsanými sloučeninami využitelné jako zemědělské a zahradnické insekticidní přípravky. Předkládaný vynález vychází právě z výše uvedených zjištění.
Předkládaný se týká derivátů aromatických diamidů obecného vzorce I a jejich solí, zemědělských a zahradnických přípravků zejména insekticidů obsahujících tyto sloučeniny jako účinné složky a způsobu použití:
{kde A1 představuje Ci-g alkylen; Ci.g alkylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Ciů alkyl, C,^ alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci_6 alkylthio, halogen C].6 alkylthio, Ci^alkylsulfínyl, halogen Ci_6 alkylsulfmyl, Ci.6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, Ci_6 alkylthio C|_6 alkyl, Ci_6 alkoxykarbonyl a fenyl; C3.g alkylen; C3.g alkylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen C1-6alkyl, Ci^alkoxy, halogen Ci.6alkoxy, Cj.6alkylthio, halogen Ci.6alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Ci^alkylsulíinyl, Ci-6 alkylsulfonyl, halogen alkylsulfonyl,
Cm alkylthio Cm alkyl, Cm alkoxykarbonyl a fenyl; C3-8 alkynylen; C3.8 alkynylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Ci.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, Ci_6alkylthio Cm alkyl, Cm> alkoxykarbonyl a fenyl;
ve skupinách Cm alkylen, substituovaný Cm alkylen, C3.g alkenylen, substituovaný C3. s alkenyl en, C3.8 alkynylen, substituovaný C3.8 alkynylen je případně každý nasycený uhlíkový atom substituován C2-5 alkylenovou skupinou za vzniku C3-6 cykloalkanového kruhu; dále ve skupinách Cm alkylen, substituovaný Cm alkylen, C3.8 alkenylen, substituovaný C3.8 alkenylen, jsou případně kterékoliv dva uhlíkové atomy spojeny alkylenovou nebo alkenylenovou skupinou za vzniku C3.6 cykloalkanového nebo C3.6 cykloalkenového kruhu;
B je -CO- nebo -C(=N-OR4)- (kde R4 je vodíkový atom; Ci.6 alkyl; halogen Cm alkyl; C3-6 alkenyl; halogen C3-0 alkenyl; C3-6 alkynyl; C3-6 cykloalkyl; fenyl Cm alkyl; fenyl Cm alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, alkyl, halogen C 1.6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen C1-6 alkoxy, C1-0 alkylthio, halogen C1-0 alkylthio, Ci-s alkylsulfinyl, halogen Ci.
6 alkylsulfínyl, Ci-β alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, mono C[.<, alkylamino, di Cn 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj-6 alkoxykarbonyl);
R1 je vodíkový atom; alkyl; halogen Ci^ alkyl; C2-<, alkenyl; halogen C2-6 alkenyl; C3. 6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Cj^ alkoxy; halogen Ci-$ alkoxy; C 1.6 alkylthio; halogen Ci. 6 alkylthio; mono Ci^ alkylamino; di Ci^ alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj_Ď alkyl, halogen C1-6 alkyl, Ci^ alkoxy, halogen Cu alkoxy, C1-6 alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, Cw, alkyl sulfinyl, halogen Ci_ 6 alkylsulfínyl, Ci^ alkylsulfonyl, halogen Ci-e alkylsulfonyl, mono Cm, alkylamino, di Ci. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cp, alkoxykarbonyl;
fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen CTo alkyl, Ci-6 alkoxy, halogen Cj.6 alkoxy, Ci^ alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, C|. 6 alkylsulfínyl, halogen Ci^ alkylsulfínyl, Cm, alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono Cj. <, alkylamino, di Ci^ alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci^alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen Ci_6 alkyl, Ci-6 alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci-6 alkyl thio, halogen Cj-6 alkylthio, Ci-$ alkylsulfínyl, halogen C1-6 alkylsulfínyl, Ci-6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, mono Ci.6 alkylamino, di C]^ alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_ft alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen Ci-e alkyl, Cve alkoxy, halogen Ci-s alkoxy, Ci-e alkylthio, halogen Ct.e alkylthio, Ci-e alkylsulfínyl, halogen Ci^alkylsulfinyl, C[_ft alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono Cj. 6 alkylamino, di Ci.6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cw, alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci. 6 alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen C>6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Ci-6 alkylthio, Ci.6alkylsulfinyl, halogen Ci-6 alkylsulfínyl, Ci-6 alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Cj-6 alkylamino, di Cns alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci6 alkoxykarbonyl;
R1 a A1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík;
R2 a R3 jsou stejné nebo odlišné a představují vodíkový atom, C3^ cykloalkyl nebo
-A2-R2 [kde A2 je -C(=O)-,-C(=S)-, -C(=NR6 )- (kde R6 je vodíkový atom; alkyl; Cb e alkoxy; mono Ci.6 alkylamino; di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé;
Cm alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, CMalkylthio, halogen Cm alkylthio, C]6 alkylsulfínyl, halogen CMalkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cj. 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl), Ci.g alkylen, halogen Cm alkylen, Cm alkenylen, halogen C3^ alkenylen, Cm alkynylen, halogen Cm alkynylen;
(1) kde A2 představuje -C(=O)-,~C(=S)-, -C(=NR6 )- (kde pro R6 platí definice uvedená výše), R5 je vodíkový atom; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; Cm alkoxy; Cm cykloalkyl; halogen Cm cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, CMalkylthio, halogen Cj.6 alkyl thio, Ci. 6 alkylsulfínyl, halogen CMalkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl,
mono Cm alkylamino, di Ci alkyl amino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci. 6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj-{|alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci-6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm, alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkyl amino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; nebo -A3-R7 (kde A3 je -0-, -S- nebo -N(R8)- (kde R8 je vodík; Cm alkylkarbonyl; halogen Cm alkylkarbonyl; Cm alkoxykarbonyl; fenylkarbonyl; fenylkarbonyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Ci.6 alkoxy, halogen C i .6 alkoxy, C ialkylthio, halogen C i alkylthio, C i .6 alkylsulfinyl, halogen C i. 6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci. e alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
··· • ·· ·· *· 99 «« *·«« lenyl C|_4 alko.xykarbonyl; fenyl C1-4 alkoxykarbonyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj^ alkyl, halogen Cm alkyl, C]-b alkoxy, halogen C1-6 alkoxy, Ci^alkylthio, halogen Ci^alkylthio, Ci-e alkylsulfinyl, halogen Cm,alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono C1.6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_b alkoxykarbonyl); a R7 je Cm alkyl; halogen Ci.balkyl; C3.6 alkenyl; halogen C.m alkenyl; C3-6 alkynyl; halogen C_m alkynyl; C3.6 cykloalkyl; halogen Um, cykloalkyl; C1-6 alkylkarbonyl; halogen Cm alkylkarbonyl; Cpe alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm, alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Ci^alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci_b alkylsulfinyl, halogen Cm, alkylsulfinyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen C1-6 alkylsulfonyl, mono C1-6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
9 9 9 a
·· ·· 99 * · · · • ♦ 9
99999 99 99 99 9999 fenyl C]_4 alkyl; fenyl CX alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj-g alkyl, halogen C[.6alkyl, Ci.fi alkoxy, halogen Ci^,alkoxy, Ci_6alkylthio, halogen Ci^ alkyl thio, Cp e alkylsulfinyl, halogen Ci-6 alkylsulfinyl, Ci-e alkylsulfonyl, halogen C,-6 alkylsulfonyl, mono Ci<, alky lamino, di Cj.g alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci.6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci6 alkyl, halogen Ci.6 alkyl, Ci^ alkoxy, halogen Ci-g alkoxy, Ci^alkylthio, halogen Ci-<, alkyl tího, Ci-e alkylsulfinyl, halogen Ci-$ alkylsulfinyl, Ci-e alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di Ci^ alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci. ů alkoxykarbonyl);
(2) kde A2 představuje Ci_g alkylen, halogen Cj.g alkylen, C3-6 alkenylen, halogen C3. 6 alkenylen, C3-6 alkynylen, halogen C3.6 alkynylen, R5 je vodíkový atom; kyano; nitro; C3. 6 cykloalkyl;
«* «
• · · halogen C!-<, cykloalkyl; Cm alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci-6 alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci. 6 alkoxy, Cm alkyl thio, halogen Ci. 6alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkyl amino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cmalkylthio, halogen Cm alkyl thio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfmyl, Cie alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; nebo -A4-R9 (kde A4 je -O-, -S-, -SO-. SO2-, -N(R8)- (kde pro R8 platí výše uvedená definice), -C(=O)- nebo -C(=N-OR4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice);
(i) pokud A4 je -O-, -S-, -SO-. -SO2- nebo -N(R8)- (kde pro R8 platí výše uvedená definice), tl »· ν· ft · · · * • ft * · · · · · · ·· ·
R9 je vodík; Cj.6 alkyl; halogen Cm alkyl; C3_e alkenyl; halogen Cmalkenyl; C3-6alkynyl; halogen C3.e alkynyl; C3^ cykloalkyl; halogen Cm cykloalkyl; Cm alkylkarbonyl; halogen Ci6 alkylkarbonyl; Cj-e alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci6 alkyl, halogen Cj-<, alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci.6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci.6 alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_ 6 alkoxykarbonyl; fenyl Cm alkyl; fenyl Cm alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci. 6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo
· ·»
• · · · • · • » · « »
• * · • « « · · • » »
·· · ·· • * • ·· »«··
různé, a C|_6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci^ alkoxy, halogen Ci^ alkoxy, Ci^alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, C]_6 alkylsulfmyl, halogen C 1.6 alkylsulfmyl, Ci. 6 alkylsulfonyl, halogen C 1.6 alkylsulfonyl, mono C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj.e alkoxykarbonyl;
(ii) pokud A4 je -C(=O)- nebo -C(=N-OR4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice); R9 je vodík; Cm alkyl; halogen C 1.6 alkyl; C2-0 alkenyl; halogen C2-6 alkenyl; C3-6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; C1.6 alkoxy; halogen C1-6 alkoxy; Ci_6 alkylthio; halogen Ci_6 alkyl thio; mono Ci-6 alkylamino; di C1-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci_6 alkyl, halogen Ci^alkyl, C1-6 alkoxy, halogen Cj. 6 alkoxy, alkyl thio, halogen Ci^alkylthio, C1-6 alkylsulfínyl, halogen C1-6 alkylsulfmyl, *0 0 » 0« • 0 » • 0 I ·· ·· ·· • * · 0 ♦ · 0 >00 ♦ 00 ·· 00*0
Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci .6 alkoxy, Cm alkyl thio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Ci. ů alkylsulfínyl, C 1.5 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cp 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci6 alkoxy, Ci ^alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, C] alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující
* ·* • 4 ·»« 4 4· • 4 4 4« • 4 4« 4 « « 4 • 4 4
• 4 4 4 4 β 4
• 4« • 4 • 4 * 4 44 4444
halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen Ci_6 alkyl, Ci-6 alkoxy, halogen Ci_b alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Ci_<, alkylthio, C]_6 alkylsulfinyl, halogen Cialkylsulfinyl, Cj. 6 alkylsulfonyl, halogen C 1.6 alkylsulfonyl, mono Ci-(, alky lamino, di C|_ň alky lamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj.6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C«alkyl, halogen C].6alkyl, C1^alkoxy, halogenC 1-6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen C;_ň alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Ci. 6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono C 1.6 alky lamino, di Cj. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C1-6 alkoxykarbonyl];
R2 a A1 nebo R1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík;
Q1 až Q4 jsou stejné nebo různé a představují atom dusíku nebo uhlíku případně substituovaný X, přičemž X je stejné nebo různé a představuje halogenový atom;
kyano; nitro; cykloalkyl; halogen C3-6 cykloalkyl; Ci_6 alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ct_6 alkyl, halogen Ci^ alkyl, Ci.b alkoxy, halogen Ci. 6 alkoxy, Ci^ alkylthio, halogen C alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Cj. 6 alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Ci^ alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci^ alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^alkyl, halogen Ci_6alkyl, C,_6alkoxy, halogen C i-ů alkoxy, Ci.<, alkyl thio, halogen Ci. 6 alkylthio, Ci^ alkylsulfinyl, halogen Ci. 6 alkylsulfinyl, Ci-<s alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, mono Ci.6 alkylamino, di Čiti alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci-6 alkoxykarbonyl; nebo -A5-R10 [kde A5 je -0-, -S-, -SO-. -SO2-, -C(=0)-, -C(=N-0R4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice), Čiti alkylen, halogen C1-6 alkylen, C2-6 alkenylen, halogen C2-6 alkenylen, C2-6 alkynylen, nebo halogen C2-0 alkynylen;
(1) pokud A5 je -O , -S-, -SO- nebo -SO2-, R10 je halogen C3.6 cykloalkyl; halogen C\. 6 cykloalkenyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen Ci-6alkyl, Ci^ alkoxy, halogen Ci.6 alkoxy, Ci^alkylthio, halogen C1-6 alkylthio, Cj. 6 alkylsulfinyl, halogen C 1.6 alkylsulfmyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen C1-6 alkylsulfonyl, mono Ci. 6 alkylamino, di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C1-6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj. 6 alkyl, halogen Ci-e alkyl, Cj^ alkoxy, halogen Ci_6alkoxy, Ci_6 alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, C1^ alkylsulfonyl, halogen C1-6 alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci. 6 alkoxykarbonyl; nebo -A6-RH (kde A6 je Cj.c alkylen, halogen Ci_6 alkylen, C3.6 alkenylen, «** ·· ·· «« to· ♦ ··· halogen Cv& alkenylen, C3.6 alkynylen, nebo halogen alkynylen, a R11 je atom vodíku; halogenový atom; C3-0 cykloalkyl; halogen C3-6 cykloalkyl; alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj-e alkyl, halogen C1-6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen Ci. 6 alkoxy, Ci^alkylthio, halogen Ci^ alkylthio, C1.6 alkylsulfmyl, halogen C1.6 alkylsulfmyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsul fonyl, mono C1-6 alkyl amino, di Ci^ alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C;.;, alkoxykarbonyl; nebo -A7-R12 (kde A7 je -O-, -S-, -SOnebo -SO2-, a R12 je Ci^ alkyl; halogen Ci.b alkyl; C3.6 alkenyl; halogen C3.6 alkenyl; C3.6 alkynyl; halogen C3-6 alkynyl; C3-6 cykloalkyl; halogen C3-6 cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C 1.5 alkyl, halogen Ci^ alkyl, Cns alkoxy, halogen C1-6 alkoxy, Ciealkylthio, halogen C 1.6 alky lthio, C 1.6 alkylsulfmyl, halogen C1-6 alkylsulfmyl, Ci^alkylsulfonyl, halogen Ci.(, alkylsul fonyl, mono Ci-$ alkylamino, di Ci-ů alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cu, alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C,^ alkyl, halogen C]_6 alkyl, Cj_ň alkoxy, halogen C,^, alkoxy, Ci_6 alkylthio, halogen C|_6 alkylthio, Ci.<, alkylsulfinyl, halogen Ci.6 alkylsulfinyl, C). 6 alkylsulfonyl, halogen C]_6 alkylsulfonyl, mono alkyl amino, di Ci.6alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj-<, alkoxykarbonyl));
(2) pokud A5 je -C(=O)- nebo -C(=N-OR4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice), R10 je Cj_6 alkyl; halogen Ci_e alkyl; C2.0 alkenyl; halogen C2-6 alkenyl; C3-6 cykloalkyl; halogen C3. ů cykloalkyl; C 1.6 alkoxy; Calkylthio; mono Ci^alkylamino; di Ci-t, alky lamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C1-6 alkyl, halogen Cialkyl, alkoxy, halogen C1-6alkoxy, C1-6 alkylthio, halogen Ci-ealkylthio, Ci6 alkylsulfinyl, halogen C1-6 alkylsulfinyl, Ci-e alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl,
mono Ci-e alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci. 6 alkoxykarbonyl; fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, CMalkylthio, halogen Ci. 6 alkyl thio, C i alkylsulfínyl, halogen C i .6 alkylsulfínyl, C i .6 alkylsulfonyl, halogen C i. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, CMalkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci.6 alkylsulfínyl, halogen CMalkylsulfínyl, Ci. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
(3) pokud A5 je Cm alkylen, halogen Cm alkylen, C2-6 alkenylen,
halogen C2-6 alkenylen, C2-ó alkynylen, nebo halogen C2-e alkynylen, R10 je atom vodíku; halogenový atom; C3-6 cykloalkyl; halogen cykloalkyl; Cm alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci. 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, CMalkylsulfinyl, halogen CMalkylsulfinyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkyl amino, di CMalkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, CMalkylsulfinyl, halogen Ci. 6 alkylsulfmyl, Cm alkylsulfonyl, halogen C1-6 alkylsulfonyl, mono CMalkylamino, di Cp 6alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; nebo -As-R13 (kde A8 je -0-, -S-, -SO- nebo -SO2- a R13 je C3_6 cykloalkyl;
halogen C3-6CykloaIkenyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen C i-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cmalkylthio, halogen Cmalkylthio, Ci. 6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci. 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci. ů alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cmalkylthio, halogen Cmalkylthio, Ci.6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci. 6 alkoxykarbonyl; nebo -A9-R14 (kde A9 je Cmalkylen, halogen Cmalkylen, C2-0 alkenylen, halogen C2-6 alkenylen, C2-6 alkynylen, nebo halogen C3-6 alkynylen, a R14 je atom vodíku; halogenový atom; C3-6 cykloalkyl;
halogen C3^cykloalkyl; Cm alkoxy; halogen Cm alkoxy; Cm alkylthio; halogen Cm alkylthio; Ci-6 alkylsulfinyl; halogen Cm alkylsulfinyl; Cm alkylsulfonyl; halogen Cm alkylsulfonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Ci6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci_ 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, ·» *· ·· ·· • ** ·· ·· ·· ····
CMalkylthio, halogen Cm alkylthio, CMalkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cj. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci.6 alkoxy, CMalkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen C,_ 6 alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl))];
dvě skupiny X navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q1 až Q4, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci.6 alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl,
AA AA > A · » A AAA ·· ·· ► A · 1 halogen C1-6 alkyl sul finyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen Ci-$ alkylsulfonyl, mono Ci_Ď alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C,.() alkoxykarbonyl;
Q5 je dusík nebo uhlík;
Y jsou shodné nebo různé a jsou halogenový atom; kyano; nitro; halogen C3-<5 cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C1-6 alkyl, halogen C! 6 alkyl, C^ alkoxy, halogen Ci .6 alkoxy, Cj^ alkylthio, halogen Cj-g alkylthio, Ci^ alkylsulfinyl, halogen Cj.
alkylsulfinyl, Ci-6 alkylsulfonyl, halogen Ci_e alkylsulfonyl, mono Ci-& alkylamino, di Ci. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C1-6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^ alkyl, halogen Ci_6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen C1.6 alkoxy, Ci^alkylthio, halogen C].6 alkylthio, Ci.
alkylsulfinyl, halogen C1.6 alkylsulfinyl, C1.6 alkylsulfonyl, halogen C].6 alkylsulfonyl, ·· *« ·· • · · · · • · · · ··· ··· «· · * ·· mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_ ů alkoxykarbonyl; nebo -A5-R10 (kde pro A5 a R10 platí výše uvedené definice);
dvě skupiny Y navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q5, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cj. 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci_ 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, fenyl, fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cie alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, ·· 09
0 • 000 ·· 00 00 ·0 *0 0000
Ci6 alkylthio, halogen C]^ alkylthio, C|.ó alkylsulfinyl, halogen C,.6 alkylsulfinyl, C|. 6 alkylsulfonyl, halogen Ci^ alkylsulfonyl, mono Ci^ alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly j sou shodné nebo různé, a C j alkoxykarbonyl;
m je celé číslo 0 až 5
Z1 a Z2 jsou stejné nebo různé a představují atom kyslíku nebo síry}.
Způsob provedení vynálezu
V definici předkládaných derivátů aromatických diamidů obecného vzorce I nebo jejich solí znamená „halogenový atom“ atom chlóru, brómu jódu nebo fluoru; „Ci_6 alkyl“ představuje přímý nebo rozvětvený alkylový řetězec obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jako např. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl a pod; „halogen Ci_6 alkyl“ představuje přímý nebo rozvětvený alkylový řetězec obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými halogenovými atomy; „Ci_g alkylen“ představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jako např. methylen, ethylen, propylen, trimethylen, dimethylmethylen, tetramethylen, isobutylen, dimethylethylen, oktamethylen a pod;
„C3-6 cykloalkyl“ představuje alicyklickou alkylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, jako např. cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl a pod;
„4- až 7-členný, který případně obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, a který je vytvořen navázáním R1 k A1 nebo R2 k A1“ je např. cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, azetidin, pyrrolidin, pyrrolin, piperidin, imidazolidin, imidazolin, oxazolidin, thiazolidin, isoxazolidin, isothiazolidin, tetrahydropyridin, piperazin, morfolin, thiomorfolin, dioxazin a dithiazin. „4- až 7-členný, který případně obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, a který je vytvořen navázáním R k R “ je např. azetidin, pyrrolidin, pyrrolin, piperidin, imidazolidin, imidazolin, oxazolidin, thiazolidin, isoxazolidin, isothiazolidin, tetrahydropyridin,
000 00 *0 00 ·* *0*0 piperazin, morfolin, thiomorfolin, dioxazin a dithiazin.
„Heterocyklický kruh“ je např. pyridyl, pyridin-N-oxid, pyrimidyl, furyl, tetrahydro furyl, thienyl, tetrahydrothienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, imidazolyl, triazolyl a pyrazolyl. „Kondenzovaný kruh“ je např. naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolin, chinazolin, indol, indolin, kumaron, isokumaron, benzodioxan, benzodioxol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzothiofen, dihydrobenzothiofen, benzoxazol, benzothiazol, benzimidazol a indazol.
„Sůl“ je např. sůl anorganické kyseliny jako hydrochlorid, sulfát, nitrát, fosfát a pod, sůl organické kyseliny jako acetát, fumarát, maleát, oxalát, methansulfonát, benzensulfonát, ptoluensulfonát a pod; a soli s kovovými ionty jako jsou ionty sodné, draselné, vápenaté apod.
Struktury předkládaných derivátů aromatických diamidů obecného vzorce I nebo jejich soli případně obsahují jeden nebo několik asymetrických center a následně se vyskytují ve dvou
• *» 99 · · • · * ·» et • · · • · ·» 9 9 9 « * « *
**· *· 9 99 e« tet
nebo více optických isomerech nebo diastereoisomerech; a předkládané deriváty aromatických di amidů a jejich soli zahrnují všechny tyto optické izomery a jejich směsi v libovolných poměrech. Dále struktury předkládaných derivátů aromatických diamidů obecného vzorce I nebo jejich soli případně zahrnují dva druhy geometrických izomerů vyplývajících z přítomnosti dvojné C=C nebo C=N vazby; a předkládané deriváty aromatických diamidů a jejich soli zahrnují všechny tyto geometrické izomery a jejich směsi v libovolných poměrech.
Podle výhodného provedení je derivát aromatického diamidů představován obecným vzorcem I, kde A1 je Cm alkylen, C3.5 alkylen nebo C3.5 alkynylen;, B je -CO- nebo -C(=NOR4)- (R4 je vodíkový atom nebo C1-3 alkyl); R1 je C1-3 alkyl, C1.3 alkoxy, mono C1.3 alkylamino nebo di C1.3 alkylamino, kde dvě alkylové skupiny jsou stejné nebo různé; R2 a R3 jsou vodíkové atomy; Q1 a Q2 jsou uhlíkové atomy; X jsou stejná nebo různá a představují halogenový atom, nitro skupinu, halogen Cm alkyl nebo halogen Cm alkoxy; Q3 a Q4 jsou uhlíkové atomy; Q5 je
• • 0 · M a ·« • a ** a • a· a a· • a
> · a a a ··· a • •
• · • a a • « a • a
0 » 0 • a a a • a a a aaaa
dusíkový nebo uhlíkový atom; Y jsou stejná nebo různá a představují halogenový atom, Cj. e alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy; m je celé číslo 1 až 3 a Z a Z jsou kyslíkové atomy; nebo příslušnou solí.
Předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho sůl lze připravit např. postupem dle uvedeného schématu. Předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce I nebo jeho sůl lze rovněž připravit např. postupem dle Japonské patentové přihlášky č. 10-350768. Postup přípravy předkládaných derivátů není však omezen pouze na tyto uvedené postupy.
Postup přípravy 1:
(I) (kde R1, R2, A1, B, Q1 až Q5, Y, m, Z1 a Z2 mají výše uvedený význam).
1 4· 4 V • 4 «4 »4
• 4 · • 4 • 4 4 4 4
• 4 * 4 4 • 9« • • •
4 · * * 4 4 · • • 4
44 4 • 4 ·· 4« 4· 4*44
Anhydrid karboxylové kyseliny obecného vzorce II se nechá reagovat s aminem obecného vzorce III v inertním rozpouštědle za vzniku imido-derivátu obecného vzorce IV; imido-derivát obecného vzorce IV se bez izolace nebo po izolaci nechá reagovat s aminem obecného vzorce V, což vede ke vzniku žádaného derivátu aromatického diamidu obecného vzorce I.
(1) Obecný vzorec I —> obecný vzorec IV
Inertní rozpouštědlo vhodné pro tuto reakci je libovolné rozpouštědlo nemající negativní vliv na průběh reakce. Vhodné jsou např. aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen apod.; halogenované uhlovodíky jako dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan a pod; halogenované aromatické uhlovodíky jako chlorbenzen, dichlorbenzen apod.; necyklické nebo cyklické ethery jako např. diethylether, dioxan, tetrahydrofuran apod.; estery jako ethylacetát apod.; amidy jako dimethylformamid, dimethylacetamid apod.; kyseliny jako kyselina octová apod.; dimethylsulfoxid; a 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon. Tato inertní rozpouštědla lze použít samostatně nebo ve směsích dvou až tří složek.
Protože předkládaná reakce je ekvímolámí, lze jednotlivé reakční složky použít ve stejné
* »e v » 0» »1
·· » • * · a • ·
* · • • · ··» * · a
• • · • « * · *
·» ·* ·· »« «·«·
molaritě, nebo libovolnou složku použít v nadbytku. Předkládanou reakci lze provést v dehydratačním prostředí, pokud je to nezbytné.
Reakční teplota se pohybuje v rozmezí laboratorní teploty až teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba závisí např. na objemu reakce, reakční teplotě, ale zhruba se pohybuje v rozmezí několika minut až 48 h.
Po skončení reakce se reakční směs obsahující žádaný produkt zpracuje obvyklým postupem a pokud je to nezbytné, produkt se purifikuje krystalizací, chromatografií a pod. Reakční směs lze rovněž použít bez zpracování do dalšího reakčního stupně.
Derivát anhydridů karboxylové kyseliny obecného vzorce II lze připravit některým z postupů uvedeným v: J. Org. Chem., 52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929); ibidem, 63, 1542 (1941); atd. Amin obecného vzorce III lze připravit některým z postupů uvedeným v J. Org. Chem., 29, 1 (1964); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985); Synthesis, 1984, (667); Nippon Kagaku Kaishi, 1973, 2351; DE-2606982; JP-A-1-90163; atd.
Amin obecného vzorce V lze připravit některým z postupů uvedeným v Chem. Pharm. Bull., 30(5), 1921-1924 (1982); Jikken Kagaku Koza 22, Organic Synthesis IV (Amino Acids and Peptides) (1922); atd.
(2) Obecný vzorec IV —> obecný vzorec I
Inertní rozpouštědlo vhodné pro tento stupeň odpovídá příkladům rozpouštědel uvedeným u reakce (1), viz výše.
Protože předkládaná reakce je ekvimolámí, lze jednotlivé reakční složky použít ve stejné molaritě, nebo amin obecného vzorce V použít v nadbytku.
Reakční teplota se pohybuje v rozmezí laboratorní teploty až teploty varu použitého inertního rozpouštědla. Reakční doba závisí např. na objemu reakce, reakční teplotě, ale zhruba se pohybuje v rozmezí několika minut až 48 h.
Po skončení reakce se reakční směs obsahující žádaný produkt zpracuje obvyklým postupem jak je nezbytné, produkt se purifíkuje krystalizací, chromatografií a pod.
O
(H) ··· 99 ·· ·· ·· ·«·* (kde R1, R2, R3, A1, B, Q1 až Qs, Y a m mají výše uvedený význam).
Anhydrid karboxylové kyseliny obecného vzorce II-1 se nechá reagovat s aminem obecného vzorce V v inertním rozpouštědle za vzniku karboxamidu obecného vzorce VI-2. Karboxamid obecného vzorce VI-2 se bez izolace použije do dalšího reakčního stupně. Tedy karboxamid VI-2, kde R2 je vodík, se nechá kondenzovat v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VII-2, sloučenina VII-2 se nechá reagovat, po nebo bez izolace, s aminem obecného vzorce III-1 v inertním rozpouštědle; nebo karboxamid VI-2, kde R není vodík, se nechá kondenzovat s aminem obecného vzorce III-1 v přítomnosti kondenzačního činidla; což vede ke vzniku žádaného derivátu aromatického diamidu obecného vzorce 1-1.
Alternativně anhydrid karboxylové kyseliny obecného vzorce Π-l se nechá reagovat s aminem obecného vzorce ΠΙ-l v inertním rozpouštědle za vzniku karboxamidu obecného vzorce VI-1. Karboxamid obecného vzorce VI-1 se po nebo bez izolace použije do dalšího reakčního stupně. Tedy karboxamid VI-1, kde R3 je vodík, se nechá kondenzovat v přítomnosti kondenzačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce VII-1, sloučenina VII-1 se nechá reagovat, po nebo bez izolace, s aminem obecného vzorce V v inertním rozpouštědle; nebo karboxamid VI-1, kde R3 není vodík, se nechá kondenzovat s aminem obecného vzorce V v přítomnosti kondenzačního činidla; což vede ke vzniku žádaného derivátu aromatického diamidu obecného vzorce 1-1.
(1) Obecný vzorec II-1 —> obecný vzorec VI-1 nebo obecný vzorec II-1 —> obecný vzorec VI-2
Reakce se provádí stejným postupem jako v případě postupu 1 (2) za vzniku žádané sloučeniny.
(2) Obecný vzorec VII-1 nebo obecný vzorec VII-2 -> obecný vzorec 1-1
Reakce se provádí stejným postupem jako v případě postupu 1 (2) za vzniku žádané sloučeniny.
(3) Obecný vzorec VI-1 —> obecný vzorec VII-1 nebo Obecný vzorec VI-2 —> obecný vzorec VH-2
Reakce se provádí postupem dle J. Med. Chem., 10, 982 (1967), za vzniku žádané sloučeniny.
(4) Obecný vzorec VI-1 nebo obecný vzorec VI-2 —> obecný vzorec 1-1
Karboxamid obecného vzorce VI-1 nebo obecného vzorce VI-2 se nechá reagovat s aminem obecného vzorce V nebo III-1 v přítomnosti kondenzačního činidla v inertním rozpouštědle, za vzniku žádané sloučeniny. Postup lze provádět v přítomností báze, je-li to nezbytné.
Vhodné inertní rozpouštědlo je např. tetrahydrofuran, diethylether, dioxan, dichlormethan a chloroform.
Jako kondenzační činidlo lze v předkládaném postupu použít činidlo obvyklé při přípravě amidů, např. Mukaiyamovo činidlo (2-chlor-N-methyl pyridinium jodid), DCC (1,3dicyklohexylkarbodiimid), CDI (karbonyldiimidazol) a DEPC (diethylfosforokyanid). Kondenzační činidlo se používá v ekvimolámím množství vzhledem ke karbox amidu obecného vzorce VI-1 nebo VI-2.
Jako báze se v předkládaném postupu používají organické báze (např. triethylamin a pyridin) a anorganické báze (např. uhličitan draselný). Báze se používá v ekvimolámím množství vzhledem ke karboxamidu obecného vzorce VI-1 nebo VI-2.
Reakční teplota se pohybuje v rozmezí 0 °C až teplota varu zvoleného rozpouštědla reakční doba závisí na objemu reakce, reakční teplotě, ale zhruba se pohybuje v rozmezí několika minut až 48 h.
Po skončení reakce se reakční směs obsahující žádaný produkt zpracuje obvyklým postupem a pokud je to nezbytné, produkt se purifikuje krystalizací, chromatografíí a pod.
Typické předkládané deriváty aromatických diamidů jsou sloučeniny obecného vzorce I a jsou uvedeny níže v Tabulce 1, Tabulce 2 a Tabulce 3. Rozsah vynálezu však není omezen pouze na uvedený výčet. Význam zkratek v následujících tabulkách: Me = methyl, Et = ethyl, Pr = propyl, Bu = butyl, Ph - fenyl, Pyr = pyridyl, c- označuje alicyklickou uhlovodíkovou skupinu, Fyzikální vlastnost představuje teplota tání (°C).
V Tabulce 1 představují Q1 až Q4 skupinu C-X, Q1 je v poloze 3-, Q2 je v poloze 4-, Q3 je v poloze 5-, Q4 je v poloze 6-.
φ φ
Obecný vzorec I
Tabulka 1 (q^q^q^q^c-X, Q5=c^ Ζχ=Ζ2=Ο ·. R3=h)
δ. -A^B-R1 R2 X Ym Fyzikální vlastnost
1 CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 120
2 CH2CO2Et H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3) 2 103
3 CH2CO2Et H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3) 2 134
4 CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CFa) 2 120
5 CH (Me) CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3) 2 140
6 CH(Me)CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 145
7 CH (Me) CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3) 2 88
8 CH2CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 112
9 CH2CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 133
10 CH2CH2CO2Et H 6-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 164
11 CH(Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 pasta
Tabulka 1 /pokračování/ x fyzikální c*_-a^b-r1_R)_x_Ym_ vlastnost
12 CH(Me)CH2CO2Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
13 CH(Me)CH2CO2Pr-i H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
14 CH(Me)CH2CO2Bu-t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
15 CH (Me) CH2CO2Et H 4-1 2-Me-4-CF(CF3)2
16 CH (Me) CH2CO2Et H 3-CF3 2-Me-4-CFzCF}
17 CH (Me) CH2CO2Et H 3-OCF3 2-C1-4-CF (CF3) 2
18 CH(Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Et-4-CF(CF3) 2
19 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CH=C (Cl) CF3
20 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CH=CBrz
21 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 4-CO2CH(CF3)2
22 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-C = C(2, 4-Cl2-Ph)
23 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-C = C-Bu-t
24 CH (Me) CH2CO2Et H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3
25 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-OMe-4-CF (CF3) 2
26 CH (Me) CHzCOzEt H 3-1 2-Me-4-C(CH3)=NOMe
27 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-C(CH3)=NO- CH2-Ph
28 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 3-OCF2CF2O-4
29 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 3-OCF2CF2-4
30 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Cl-3-OCF2CF2O-4
31 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 3-OCF2O-4
32 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 3-OCHFCF2O-4
• 4 ♦ 444
Tabulka 1 /pokračování/
Fyz ikální č·_-A^B-R1_R2_X_Ym_vlastnost
33 CH(Me)CH2CO2Et H 3-1 3-OCF3CHFO-4
34 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-3-F-4-CF(CFj)
35 CH(Me)CH2CO2Et H 3-1 2-Me-5-F-4-CF(CFí)
36 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4- (4-CF3-Ph)
37 CH(Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-Ph)
38 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-PhO)
39 CH(Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-OCF3
40 CH(Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-OCF2CF3
41 CH (Me)CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF3
42 CH(Me)CO2Et H 3-1 2-Me-3-CF2CF3
43 CH (Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-SCF3
44 CH(Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-SOCF3
45 CH(Me)CO2Et H 3-1 2-Me-4-SO2CF3
46 CH (Me) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-SCF2CF3
47 CH (Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-OCF2CHFOCF3
48 CH (Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4- (5-CF3-2Pyr-O)
49 CH (Me) CO2Et H 3-C1 2-Me-4-(3-C1-5- CF3-2-Pyr-O)
50 CH (Me) CH2CO2Et H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2
51 CH (Me) CH2CO2Et H 3, 4-Clz 2-Me-4-CF(CF3)2
52 CH (Me) CH2CO2Et H 3-SCF3 2-Me-4-CF (CF3) 2
53 CH (Me) CH2CO2Et H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3) 2
54 CH (Me) CH2CO2Et H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2
* to ·
Tabulka 1 /pokračování/
Č. R2 X Ym fyzikální vlastnost
55 CH(Me)CHaCOzEt H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3) 2
56 CH (Me) CH2CO2Et H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3) 2
57 CH(Me)CH2CO2Et H 3-(4Cl-PhO) 2-Me-4-CF(CF3)2
58 CH (Me) CO2Et H 3-1 2-Me-4-Cl
59 CH(Me)CO2Et H 3- CONHPr-i 2-Me-4-Cl
60 CH (Me) CH2CO2Et H 3-CH=CH- CH=CH-4 2-Me-4-Cl
61 CH(Me) CH2CO2Et Me 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
62 CH (Me) CH2CO2Et Et 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
63 C (Me) 2C = CCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
64 C (Me) 2CH=CHCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 250
65 CH(CH2SMe) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
66 CH (CF3) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
67 CH(CH2OMe)CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
68 CH (Ph)CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
69 CH (4-Cl-Ph) CH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
70 CH (Me) CON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 122
71 CH(Me)CON(Me)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 156
72 CH (Me)CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 133
73 CH (Me) CH2CONHMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 220
74 CH (Me) CH2C0NHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 208
75 CH (Me) CH2CON (Me) Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 200
76 CH (Me) CH2CON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 102
77 CH (Me) CH2CON (Me) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 126
»· **··
Tabulka 1 /pokračování/ “ — íy z ikální _-A^B-R1_R2_X_Ym_vlastnost
78 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
79 CH(Me) CH2CONHEt H 4-1 2-Me-4-CF(CF3)2
80 CH (Me) CH2CONHEt H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3
81 CH (Me) CH2CONHEt H 3-OCF3 2-C1-4-CF (CF3) 2
82 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Et-4-CF (CF3) 2
83 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CH= C (Cl) CF3
84 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CH=CBr2
85 CH (Me)CON(Et) z H 3-1 4-CO2CH(CF3)2
86 CH(Me) CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-C^c(2, 4-Cl2-Ph)
87 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-C=C-Bu-t
88 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3
89 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-OMe-4-CF (CF3) 2
90 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-C (CH3) = NOMe
91 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-C(CH3) = NO-CH2-Ph
92 CH(Me)CH2CON (Et) 2 H 3-1 3-OCF2CF2O-4
93 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 3-OCF2CF2-4
94 CH (Me)CON(Et)2 H 3-1 2-C1-3-OCFzCF2O-4
95 CH(Me) CH2CON(Et) 2 H 3-1 3-OCF2O-4
96 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 3-OCHFCF2O-4
97 CH (Me) CON(Et) 2 H 3-1 3-OCF2CHFO-4
98 CH (Me) CH2CON(Et) 2 H 3-1 2-Me-3-F-
4-CF(CF3)2
Tabulka 1 /pokračování/ *· ·« » « · » · ···
č. -Al-B-Rl R2 X Ym
99 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-5-F-4-CF(CF3)
100 CH (Me)CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4- (4-CF3-Ph)
101 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-Ph)
102 CH (Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-PhO)
103 CH(Me)CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-OCF3
104 CH (Me) CHjCON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-OCFzCF3
105 CH(Me) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF3
106 CH (Me) CHjCONHEt H 3-1 2-Me-3-CFzCF3
107 CH (Me)CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-SCF3
108 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-SOCF3
109 CH (Me) CHjCONHEt H 3-1 2-Me-4-SO2CF3
110 CH (Me) CHjCONHEt H 3-1 2-Me-4-SCF2CF3
111 CH (Me) CON(Et)2 H 3-1 2 -Me - 4 - OC F2 CHFOC F3
112 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4- (5-CF3-2-
Pyr-O)
113 CH(Me) CH2CONHEt H 3-C1 2-Me-4-(3-C1-5-
CF3-2-Pyr-O)
114 CH (Me) CH2CONHEt H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)z
115 CH (Me)CON(Et)2 H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2
116 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2
117 CH (Me) CHzCONHEt H 3-SOCF3 2-Me-4-CF (CF3) 2
118 CH (Me) CHjCONHEt H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2
119 CH (Me)CON(Et)2 H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2
120 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3) 2
Fyzikální vlastnost
Tabulka 1 /pokračování/
* · • t * • · * * t • * • t et t e e · te t « e t · • e t
♦ ·♦ ·· • t • · t v • e t e
č. -A^B-R1 R2 X Ym í^zikální vlastnost
121 CH (Me) CH2CONHEt H 3-{4- Cl-PhO) 2-Me-4-CF(CF3)2
122 CH(Me)CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-Cl
123 CH (Me) CH2CON (Et) 2 H 3- CONHPr-i 2-Me-4-Cl
124 CH (Me) CH2C0NHEt H 3-CH=CHCH=CH-4 2-Me-4-Cl
125 CH (Me)CON(Et)2 Me 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
126 CH (Me) CH2CON (Et) 2 Et 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
127 C(Me)2C = CCON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
128 C(Me)2CH= CHCON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
129 CH (CH2SMe) CH2CON(Et)2 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
130 CH(CF3) CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
131 CH(CHzOMe)- CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
132 CH (Ph) CH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
133 CH(4-Cl-Ph)CH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
134 CH(Me)COMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 189
135 CH(Me)COPh H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 171
136 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 192
137 CH(Me)CH=NOMe H 6-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 paste
138 CH (Me) CH-NOCH2Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) z paste
139 C (Me)2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 126
140 CH (Me) C (Me) =N0Me H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 107
141 CH2C (Ph) =NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 106
142 CH(Me)CH=NOMe H 4-1 2-Me-4-CF(CF3)2
143 CH (Me) C (Me) =NOMe H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3
• a a « a » 9 · • ** • · • a a a 9 a « • a a « a a M * a a
• · a * 9 a· • · a a • aaa
Tabulka 1 /pokračování/
I^zikální
-A^B-R1 R2 X__Ym_ vlastnost
144 CH(Me)CH=NOMe H 3-OCF3 2-C1-4-CF (CF3) 2
145 C (Me)2CH=N0Me H 3-1 2-Et-4-CF<CF3) 2
146 CH(Me) CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CH=C(Cl)CF3
147 CH (Me) C (Me)=NOMe H 3-1 2-Me-4-CH=CBrz
148 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 4-CO2CH(CF3)2
149 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-C^c(2, 4-Cl2-Ph)
150 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-C = C-Bu-t
151 CH2C (Me) =NOMe H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3
152 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-OMe-4-CF (CF3) 2
153 C (Me) 2CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-C (CH3)=NOMe
154 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-C (CH3) =NOCHZ-Ph
155 CH (Me) C (Me)=NOMe H 3-1 3-OCF2CFzO-4
156 CH (Me) CH=NOMe H 3-1 3-OCF2CF2-4
157 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Cl-3-OCF2CF2O-4
158 CH (Me) C (Me) =NOMe H 3-1 3-OCF2O-4
159 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 3-OCHFCF2O-4
160 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 3-OCF2CHFO-4j
161 CH(Me)CH=N0Me H 3-1 2-Me-3-F-4-CF (CF3)
162 CH (Me)C(Me)=NOMe H 3-1 2-Me-5-F-4-CF (CF3)
163 CH(Me)CH=N0Me H 3-1 2-Me-4- (4-CF3-Ph)
164 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-Ph)
Tabulka 1 /pokračování/
ti titi • ti * • titi • ti titi • titi • · ti·· • ti ·· • · * · ♦ ti ti
titi titi • ti ti· ti· ·* ti ·
fyzikální _-rJ-B-R1_R2 X_Ym_vlastnost
165 CH(Me)CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-(4-Cl-PhO)
166 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3
167 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-OCF2CF3
168 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF3
169 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-3-CF2CF3
170 CH(Me) C (Me)=N0Me H 3-1 2-Me-4~SCF3
171 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-SOCF3
172 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-SO2CF3
173 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-SCF2CF3
174 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2 -Me - 4 - OC F2CH FOC F-
175 C (Me) zCH=NOMe H 3-1 2-Me-4- (5-CF3-2Pyr-O)
176 CH(Me)CH=NOMe H 3-C1 2-Me-4-(3-C1-5CF3-2-Pyr-O)
177 C (Me) 2CH=N0Me H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2
178 CH(Me)CH=NOMe H 3, 4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2
179 CH(Me)CH=NOMe H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2
180 C (Me)2CH=NOMe H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3) 2
181 CH(Me)CH=NOMe H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3) 2
182 C (Me) 2CH=NOMe H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2
183 CH(Me)CH=N0Me H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2
184 CH(Me)CH=NOMe H 3- (4-C1PhO) 2-Me-4-CF (CF3) 2
185 C (Me)zCH=NOMe H 3-1 2-Me-4-Cl
186 CH(Me)CH=NOMe H 3- CONHPr-i 2-Me-4-Cl
Tabulka 1 /pokračování/
0 * 00 0 0 0 0 ♦ » >* 0 0 0 • · 00· 0« 0 0 0 0 40 • 0 •
000 00 0« 00 0· ••«0
č. -A/-B-R1 R2 X Ym Fyzikální vlastnost
187 CH(Me)CH=NOMe H 3-CH=CH- CH=CH-4 2-Me-4-Cl
188 CH(Me)CH=NOMe Me 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
189 CH(Me)CH=NOMe Et 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
190 CH (CH2SMe) CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
191 CH (CF3) CH=NOEt H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2
192 CH(CH2OMe) CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
193 CH(Ph)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4~CF (CF3) 2
194 CH (Me) CH2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
195 CH(Me) CH=NOCH2(4-t-Bu-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
196 CH (Me) CH=NOCHZ(4-t-BuO2C-Ph) H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
197 CH (Me) CO2CH2CH2OEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
198 CH (Me) CO2CH2CH2SEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
199 CH (Me) CO2CH2-Ph H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
200 CH2CH=CHCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
201 CH2C = CCO2Et -H 3-1 2-Me~4-CF(CF3)2
202 CH (Me) CH=CHCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
203 CH (Me) C = CCO2Et H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
204 CH(Me)CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 210
205 CH(Me)CONHPr-n H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 201
206 CH(Me)CONHPr-c H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
207 CH(Me)CONHBu-n H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 214
• ·
Tabulka 1 /pokračování/
-al-b-p? r2 X
208 CH (Me) CONHCH2CH=CH2 H 3-1
209 CH (Me) CONHCH2C = CH H 3-1
210 CH (Me) CONHCH2CF3 H 3-1
211 CH (Me) CONHCH2CH2SMe H 3-1
212 CH (Me) CONHCH2CH2SOMe H 3-1
213 CH (Me) CONHCH2CH2SO2Me H 3-1
214 CH (Me) CONHCH2CH2OMe H 3-1
215 CH (Me) CONHCHj—Ph H 3-1
216 CH(Me) C0N(n-Pr)2 H 3-1
217 CH (Me) CON (CH2CH2) 2O H 3-1
218 CH (Me) CON(CH2) 5 H 3-1
219 CH (Me) CON (CH2) 4 H 3-1
220 C (Me) zCONHEt H 3-1
221 C (Me) 2CONHPr-n H 3-1
222 CH (Me) CONHCH2CH=CH2 H 3-1
223 CH (Me) CONHCH2C = CH H 3-1
224 CH(Me)CH=CHCONHMe H 3-1
225 CH (Me) C = CCONHEt H 3-1
226 C (Me) zCH=CHCONHEt H 3-1
227 C (Me) 2C = CCONHEt H 3-1
228 CH(Me) C (=O)H H H
229 C (Me) 2C (=O)H H H
230 C(Me)2C(=O)H H H
fyzikální _Ym _vlas tnos t
2-Me-4-CF (CF3) z
2-Me-4-CF (CF3) 2
2-Me-4-CF(CF3) 2
2-Me-4-CF (CF3) 2
2-Me-4-CF (CF3) 2
2-Me-4-CF(CF3)2
2-Me-4-CF(CF3)2
2-Me-4-CF(CF3)z 212
2-Me-4-CF(CF3)2 142
2-Me-4-CF (CF3) 2 165
2-Me-4-CF (CF3) 2 170
2-Me-4-CF (CF3) z 205
2-Me-4-CF(CF3)2
2-Me-4-CF(CF3)2
2-Me-4-CF (CF3) 2
2-Me-4-CF (CF3) 2
2-Me-4-CF(CF3)2
2-Me-4-CF (CF3) z
2-Me-4-CF(CF3) 2 245
2-Me-4-CF(CF3) 2
2-Me-4~OCF3 134
2-Me-4-OCF3 150
2-Me-4OCF2CHFOC3F7-n
159
Tabulka 1 /pokračování/
č. -A^B-R1 R2 X Ym Fyzikální vlastnost
231 C(Me)2C{=O)H H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 171
232 C (Me) 2C (=0) H H H 2-Me-4-O-(3-C1- 5-CF3-2-Pyr) 159 '
233 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-Cl 229
234 C(Me)zC(=0)H H H 2-Me-4-CF2CF3 87
235 C (Me) 2C (=0) H H H 2-Me-4-CFzCF2CF3 143
236 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF (CF3) 2 214
237 C(Me)zC(=O)H H 3-NOz 2-Me-4-CF(CF3) 2 262
238 C(Me)2C(=O)H H 3-F 2-Me-4-CF(CF3) 2 146
239 C(Me)2C(=0)H H 3,4- Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2 166
240 (CH2)2C(=0)H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 128
241 CH(CH2SO2Me)C(=O)H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 106
242 C(Me) (CH2SO2Me)C(=O)H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 118
243 C(Me) (CH2SO2Et) C(=O)H H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 103
244 C (Me) 2CH=N0H H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 150
245 C(Me)2CH=NOH H H 2-Me-4-CF2CF3 182
246 C(Me)2CH-NOH H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 189
247 C (Me) ZCH=NOH H 3-F 2-Me-4-CF(CF3) 2 242
248 C (Me) ZCH=NOH H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 218
249 C(Me) (CH2SO2Me) CH= NOH H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 106
250 C(Me) (CH2SO2Et) CH= NOH H 3-Σ 2-Me-4-CF (CF3) 2 112
251 CHzCH=NOMe Me H 2-Me-4-CF(CF3) 2 127
252 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 133
* · ·
Tabulka 1 /pokračování/
Č. -A^B-R1 R2 X Ym Fyzikální vlastnost
253 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 159
254 CH(Me) CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF3 168
255 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 130
256 CH(Me)CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 110
257 CH(Me)CH=NOMe H 3-C1 2-Me-4-CF2CF3 154
258 CH(Me)CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF2CF3 162
259 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 154
260 CH(Me)CH=N0Me H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3) 2 165
261 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-0CHF2 170
262 C (Me) 2CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-OCHF2 184 (E-form)
263 C (Me) 2CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-OCHF2 182 (Z-fornt)
264 C (Me) 2CH=N0Me H H 2-Me-4-OCF3 195
265 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-OCF3 191
266 C (Me) 2CH=NOMe H 3-C1 2-Me-4-OCF3 199
267 C (Me) 2CH=N0Me H 3-Br 2-Me-4-OCF3 184
268 C (Me) zCH=NOMe H 3,4- Cl2 2-Me-4-OCF3 212
269 C (Me)zCH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHF2 174
270 C (Me) 2CH=N0Me H 3-1 2-Me-4-OCF2CHF2 185
271 C (Me) 2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 160
272 C (Me)2CH=N0Me H H 2-Me-4- 140
OCF2CHFOC3F7-n
Tabulka 1 /pokračování/ ····
č. -α'-β-ρ? R2 X Ym í^yzikální vlastnost
273 C (Me) 2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-C1-5CFj-2-Pyr) 151
274 C (Me) zCH=NOMe H H 2-Me-4-Cl 178
275 C (Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 200
276 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1-4- C1 2-Me-4-CF2CF3 225
277 C (Me) zCH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF2CF3 147
278 C (Me) zCH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 202
279 C (Me) zCH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CFzCF3 207
280 C (Me) zCH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF2CF3 174
281 C (Me) zCH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3) 2 178
282 C (Me)2CH=NOMe H 4-CF3 2-Me-4-CF(CF3) 2 155
283 C (Me) zCH=NOMe H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3) z 186
284 C (Me) 2CH=NOMe H 3-F 2-Me-4-CF(CF3) 2 199
285 C(Me)2CH=NOMe H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3) 2 234
286 C (Me) 2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)z 243
287 C (Me)zCH=NOMe H 3,4- Cl2 2-Me-4-CF(CF3)z 207
288 C (Me) 2CH=NOMe H H 2-C1-4-CF, 154
289 C (Me)2CH=NOMe H 3-1 2-Cl-4-CF3 167
290 C (Me) zCH=NOEt H H 2-Me-4-CF(CF3) z 157
291 C (Me) zCH=NOEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)z 119
292 CH (Me) CH=NOPr-n H H 2-Me-4-CF(CF3)z 172
293 CH (Me) CH=NOCHzPr-c H H 2-Me-4-CF2CF3 91
294 CH (Me) CH=NOCH2CH2SEt H H 2-Me-4-CFzCF3 paste
295 CH (Me) CH=NOCH2CH2OEt H H 2-Me-4-CFzCF3 paste
Tabulka 1 /pokračování/
Č, -α'-b-r1 R2 X Ym Fyzikální vlastnost
296 CH (Me) CH=NOCH2CH=CH2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2 172
297 C (Me) 2CH=NOCH2CO2Et H 3-1 2-Me-4-CF2CF3
298 C(Me)2CH= NOCH2CO2Bu-t H H 2-Me-4-OCF3 153
299 C (Me) 2CH=NOCH2CONHEt H H 2-Me-4-CF(CF3) 2
300 C (Me) 2CH=NOCH2CONHEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2
301 C(Me)2CH= NOCH2CON (Et) 2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2
302 C (Me) 2CH= NOCH2CON(Et) 2 H H 2-Me-4-OCF3 131
303 C(Me)2CH= NOCH2CON (Et) 2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2
304 (CH2)2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 197
305 (CH2) 3CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 108
306 (CH2) 3CH—NOEt H H 2-Me-4-OCF3 107
307 (CH2) 4CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 110
308 (CH2)4CH=NOEt H ' H 2-Me-4-OCF3 117
309 CH (Me) CH2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 170
310 C (Me) 2CH=NOMe H 3-1 2-Me-4-OCF2CHFCF3 188
311 C (Me) 2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-C1-5- CF3-2-Pyr) 170
312 C (Me)2CH=NOMe H H 3-OCF2O-4 181
313 C (Me) 2CH=NOMe H H 3-OCF2CF2O-4 191
314 CH (Me) CH=NOCH2Pr-c H 3-1 2-Me-4-CF (CF3) 2 142
315 CH (Me) CH=NOCH2CH2SEt H 3-1 2-Me~4-CF(CF3)2 165
316 CH (Me ) CH=NOCH2CH2OEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 107
317 CH(Me)CH=NOCH2CH= CHfcOEt H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 103
318 C (Me) 2CH=NOCH2COOBu-t H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 101
319 C (Me) 2CH=NOCH2CONEt2 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 97
• · « *
Tabulka 1 /pokračování/
č. -ňZ-B-R1 R2 X Ym í>zikální vlastnost
320 CH (Me) CONHCH2CH2OMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3)2 200
321 CH (Me) CONHCH2CH2CH2SMe H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 203
322 CH (Me) CONHCH2CF3 H 3-1 2-Me-4-CF(CF3) 2 236
Tabulka 2 (Q^Q^Q^Q^Q^C, Z2=S, Z2=O, R3=H)
Fyzikální vlastnost
Ym
Č. -A^B-R1 R2 _X
II-l CH (Me) CH=NOMe H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)
II-2 CH(Me)C(Me)=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)
II-3 CH (Me) CH2CO2Et H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)
II-4 CH(Me)CON(Et)2 H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)
II-5 CH (Me) CH2CONHEt H 3-C1 2-Me-4-CF(CF3)
Tabulka 3 (r2=r3=h, zL=Z2=O) ~ Eyzíkalní
-A1 -B-R1_Q1 Q2 Q3 Q4 Q5_Ym_ vlastnost
III-l CH (Me) CONHMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF3) 2
III-2 CH (Me) CON (Me) 2 C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2
III-3 C(Me) 2CH=NOH C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 192
III-4 C (Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3) 2
III-5 C (Me) 2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF3) 2 198
III-6 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 220
III-7 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3) 2
III-8 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF3) 2
III-9 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3) 2 101
III-10 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 105
III-ll CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF (CF3) 2 160
III-12 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF3) 2
III-13 CH(Me)CON(Et}2 CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2
III-14 C(Me)2CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF3) z 208
III-15 C (Me) 2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2 162
III-16 C (Me) 2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF3) 2
III-17 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF (CF3) 2
III-18 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2
III-19 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2
III-20 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2
III-21 CH (Me)CH—NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2
III-22 CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2
III-23 CH(Me)CONHEt N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2
III-24 CH (Me)CH=NOMe N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2
• ·
Tabulka 3 /pokračování/
Fyzikální *__-a1-b-r1 q1 <2Z Q3 Q4 Q5_Ym_vlastnost
III-25 CH(Me)CON(Et)2 CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3) 2
III-26 CH(Me)CH-NOMe CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3) 2
III-27 CH(Me)CONHEt CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3) 2
III-28 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2
III-29 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)z
XII-30 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3) j
III-31 CH(Me)CH=NOMe N CH N CH CH 2-Me-4-CF (CF3) 2
III-32 CH(Me)CH=NOMe CH N CH N CH 2-Me-4-CF (CF3) 2
III-33 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-OCF(CF3)
ΙΙΪ-34 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH N 2-Me-6-OCF (CF3)
III-35 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2
III-36 CH(Me)CH=NOMe2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3) 2
Poznámka: V Tabulce 3, pokud Q5 je N, pak je tento N v poloze 1- a poloha substituentu Ym určena tímto.
Zemědělské a zahradnické přípravky konkrétně insekticidy obsahující jako účinnou složku předkládané deriváty aromatických diamidů obecného vzorce I a jejich soli jsou vhodné pro regulaci různých druhů hmyzu, jako jsou škůdci v zemědělství, zahradnictví, škůdci působící na uskladněném obilném zrnu, sanitární škůdci, červi, atd., kteří působí škody na rýžových polích, ovocných stromech, zelenině, jiných plodinách, květinách, okrasných květinách, atd. Předkládané sloučeniny vykazují zřetelný insekticidní účinek vůči škůdcům, jako jsou LEPIDOPTERA např. obaleči (Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp.), můry (Grapholita inopinata, Grapholita molesta), Leguminovora glycinivorella, Olethreutes moři, Caloptilia thevivora, Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), Phyllonorycter ringoniella, Splerrina astaurota, bělásek řepový (Piers rapae crucivora), šedavka (Heliothis sp.), obaleč jablečný (Laspey resia pomonella), předivka (Plutella xylostella), molovka jablečná (Argyresthia conjugella), Carposina níponensis, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, zavíječ skladištní (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Scirpophaga incertulas, Pamara guttata, Pseudaletia separata, Sesamia inferens, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, atd.; STEJNOKŘÍDLÍ (HOMOPTERA) např. krísek (Macrosteles fascifrons), Nephotettix cincticepts, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolibus taonabae, Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), Lipaphis erysimi, mšice (Myzus persicae), puklice (Ceroplastes ceriferus), Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, štítenka zhoubná (Comstockaspis pemiciosa), Unapsis yanonensis, atd.; BROUCI (COPLEOPTERA) např. listokaz (Anomala rufocuprea), Popillia japonica, Lasionderma semcome, hrbohlav (Lyctus brunneus), slunéčko (Epilachna vigintiotopunctata), Callosobruchus chinensis, Listroderes costirostris, Sitophilus zeamais, květopas (Anthonomus gradis gradis), Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, dřepčík (Phyllotreta striolata), lýkohub sosnový (Tomicus piniperda),
mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), slunéčko (Epilachna varivestis), Diabrotica sp., atd.: DVOUKŘÍDLÍ (DIPTERA) např. Dacus(Zeugodacus) cucurbitae, Dacus(Bactrocera) dorsalis, Agnomyza oryzae, Delia antiqua, Delia platura, plodomorka (Asphondylia sp.), moucha domácí (Musea domestica), komár písklavý (Culex pipiens pipiens), atd.; a HÁD“ÁTKOVITÍ (TYLENCHIDAE) např. háďátka (Pratylenchus sp., Pratylenchus coffeae), Globodera rostochiensis, Meloidogyne sp., Tylenchulus semipenetrans, háďátko obilné (Aphelenchus avenae), háďátko kopretinové (Aphelenchoides ritzemabosi), atd.
Zemědělské a zahradnické přípravky, konkrétně insekticidy obsahující předkládané deriváty aromatických diamidů obecného vzorce I a jejich soli vykazují výrazný účinek na výše uvedené škůdce a/nebo červy, kteří způsobují škody na rýžových polích, na zemědělsky obdělávaných oblastech vysočin, na ovocných stromech, zelenině i dalších plodinách, květinách a okrasných rostlinách apod. Požadovaný insekticidní účinek předkládaných přípravků se dosahuje aplikací insekticidu do závlahové vody rýžového pole, na stonky nebo listy plodin, nebo do půdy rýžového pole, obdělávaného pole v oblasti vysočin, ovocného stromu, zeleniny i
• » 9« • 9 *
9 9 ·« dalších plodin, květin a okrasných rostlin apod., kde se obvykle škůdci nebo červi vyskytují, a to v době před jejich objevením nebo po té, co byl jejich výskyt potvrzen.
Obecně se předkládané zemědělské a zahradnické prostředky používají ve vhodně upravených formách, jak je pro agrochemikálie běžné.
Konkrétně se předkládaný derivát aromatického diamidu obecného vzorce i nebo jeho sůl smíchají s příslušným nosičem a případně další přísadu v určeném poměru a upraví do formy suspenze, emulgovatelného koncentrátu, rozpustného koncentrátu, smáčivého prášku, granulí, prášku nebo tablet pomocí operací, jako je rozpouštění, separace, suspendování, míchání, impregnace, adsorpce nebo přilnutí na povrch.
Inertní nosiče používané do předkládaných přípravků jsou pevné nebo kapalné. Pevné nosiče jsou: sojová mouka, obilná mouka, dřevitý prášek, prášek z kůry, piliny, práškované stonky tabáku, práškované ořechové skořápky, otruby, práškovaná celulóza, zeleninové zbytky po extrakci, práškované syntetické polymery nebo pryskyřice, hlinky (např. kaolin, bentonit a kyselé zeminy), talek (např. talek a pyrofylit), křemičité materiály (např. křemelina, křemitý písek, slída, bílý uhlík, tj. syntetická vysokodisperzní kyselina křemičitá též označovaná jako jemně mletý silikagel nebo hydratovaná kyselina křemičitá, některé komerční produkty
obsahující jako hlavní složku křemičitan vápenatý), aktivní uhlík, práškovaná síra, pemza, kalcinovaná křemelina, cihla hlíny, jemný popel, písek, uhličitan vápenatý a další anorganické nebo minerální práškovité materiály, chemická hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina, chlorid amonný a pod., a kompost. Uvedené nosiče se používají samostatně i ve směsích dvou i více složek.
Jako kapalné nosiče se používají kapaliny, které buď rozpouští nebo dispergují účinnou složku i pomocné přísady přípravku. Kapalné nosiče se používají samostatně i ve směsích dvou i více složek, typickými příklady jsou: voda; alkoholy jako methanol, ethanol, isopropanol, butanol a ethylenglykol; ketony jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon; ethery jako diethylether, dioxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran; alifatické uhlovodíky jako kerosen a minerální oleje; aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, nafta a akylnaftalen; halogenované uhlovodíky jako dichlorethan, chloroform, tetrachlormethan a chlorbenzen; estery jako ethylacetát, diisopropylftalát, dibutylftalát a dioktylftalát; amidy jako dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid; nitrily jako
acetonitril; a dimethylsulfoxid.
Následují příklady typických přísad. Volba přísad závisí na záměru použití a přísady se používají samostatně i ve směsích dvou i více složek, nemusí být ovšem zařazeny vůbec.
Povrchově aktivní látky se používají kvůli tvorbě emulzí, disperzí, roztoků účinné složky nebo jejímu zvlhčení. Vhodné povrchově aktivní látky jsou např.: polyoxyethylen alkyl ethery, polyoxyethylen alkylaryl ethery, estery vyšších mastných kyselin s polyoxyethylenem, polyoxyethylenové pryskyřice, polyoxyethylen sorbitanový monolaurát, polyoxyethylen sorbitanový monooleát, alkyl arylsulfonáty, naftalén-sulfonové kondenzační produkty, ligninsulfonáty a estery vyšších alkoholů a kyseliny sírové.
Další přísady používané jako stabilizátory disperze aktivní složky, na zvýšení lepkavosti směsi nebo jako pojivo jsou např. kasein, želatina, škrob, methylcelulóza, karboxymethylcelulóza, arabská guma, polyvinylalkohol, terpentýn, otrubový olej, bentonit a ligninsulfonáty.
Na zvýšení tekutosti sypkých přípravků se používají přísady jako jsou vosky, stearáty a alkyl fosfáty.
Přísady jako naftalén-sulfonové kondenzační produkty a fosfátové polykondenzáty lze používat jako pomocná činidla vytvářející koloidní disperze přípravků.
Jako protipěnivé přísady se používají silikonové oleje.
Obsah účinné složky se mění podle potřeb použití. Např. prášky nebo granule obsahují 0,01 až 50 % hmotn. účinné složky. Emulgovatelné koncentráty a tekuté smáčivé prášky také obsahují 0,01 až 50 % hmotn. účinné složky.
Zemědělský a zahradnický insekticidní přípravek předkládaného vynálezu se používá k regulaci hmyzích škůdců následujícím způsobem. Přípravek se aplikuje na plodinu, kde se očekává výskyt škůdců, nebo na oblast, kde jsou škůdci nežádoucí buď v podobě, v jaké je dodáván, nebo jako vodná suspenze a pod., v množství účinně regulujícím výskyt škůdců.
Zemědělský a zahradnický insekticidní přípravek předkládaného vynálezu se používá rovněž na ochranu semen před škůdci, nebo preventivně do půdy, kde mají být chráněné plodiny pěstovány (např. osevné plochy, školky, závlahová voda, atd.); předkládané insekticidní přípravky se aplikují např. do půdy rýžové školky, jako přísada do semen, desinfekce semen apod. Při aplikaci na zamořené plodiny rostoucí ve vyšších oblastech jako jsou ovocné stromy, obilí, zelenina apod., lze použít postupy jako je zalévání, vsakování apod., případně promočení «9 ·* ·♦ ·* 9* • · 9 ♦ 9 * · 9 9 • · 9 · »·· · · · nebo rozstřikování po povrchu/zavlažování jako např. při kultivaci semenáčků v kontejnerech, nebo v jamkách, kde se insekticid aplikuje vsakováním nebo při přidání insekticidu přímo do vodného kultivačního media.
Dávkování předkládaného zemědělského a zahradnického insekticidu se řídí různými faktory, jako účel, druh regulovaného hmyzího škůdce, růstové stadium plodiny, nebezpečí výskytu škůdců, počasí, povětrnostní podmínky, forma přípravku, postup, místo a doba aplikace. Dávkování se pohybuje v rozmezí 0,1 g až 10 kg (účinné složky) na 10 arů, dle účelu.
Předkládané zemědělské a zahradnické insekticidy lze používat ve směsi s dalšími přípravky proti různým chorobám rostlin, aby se dosáhlo působení proti širokému spektru chorob a škůdců a používají se v růstovém období umožňujícím použití co nejnižších účinných dávek.
Dále jsou uvedeny příklady příprav typických účinných sloučenin a příklady testů. Uváděné příklady vynález nevymezují.
·* ·· ·· • * · · « · * ··· · · · »·
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (1-1) Příprava 3-jod-l-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalamové kyseliny
Roztok 4-heptafluorisopropyl-2-methy1anilinu (3,5 g) v acetonitrilu (3 ml) byl pomalu přidán po kapkách do suspenze 3-jodftalanhydridu (3,5 g) v acetonitrilu (30 ml), za chlazení ledem. Po přidání celého množství reakce pokračovala 3 h při laboratorní teplotě za stálého míchání. Po skončení reakce byly vysrážené krystaly odfiltrovány a promyty malým množstvím acetonitrilu s výtěžkem 4,0 g titulní sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání = 174-181 °C
Výtěžek: 57 % (1 -2) Příprava 3-jod-1 -N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimidu
Trifluoracetanhydrid (1,1 g) byl přidán k suspenzi 3-jod-l-N-(4-heptafluorisopropyl-2methylfenyl)ftalamové kyseliny (2,0 g) v toluenu (10 ml). Reakce pokračovala při laboratorní teplotě, 30 min, za stálého míchání, po skončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno za
Φ· ·· ·· ·· • · · · · * φ «
Α · · Φ ··« · Φ φ
vakua s výtěžkem 2,0 g surového produktu titulní sloučeniny. Sloučenina byla bez purifikace použita do dalšího stupně.
'H-NMR [CDCI3/TMS, δ (ppm)]
2,4 (3H, s); 7,3 (1H, d); 7,4 (2H, m); 7,5 (1H, t); 8,1 (1H, d); 8,2 (1H, d) (1-3) Příprava 3-jod-Nl-(4-heptafluorisopropyl-2-methyIfenyl)-N2-[l-methyl-2-(N,N-dimethylkarbamoyl) ethyl] fialami du (sloučenina č. 77)
3-jod-l-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimid (1,0 g) byl rozpuštěn v acetonitrilu (10 ml). K roztoku byl přidán 3-amino-N,N-dimethylbutyramid hydrochlorid (0,35 g) a triethylamin (0,12 g). Reakční směs byla míchána při laboratorní teplotě 10 h. Po skončení reakce byla reakční směs vlita do ledové vody a extrahována ethylacetátem.Organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo vakuově oddestilováno a zbytek přečištěn chromatografií na sloupci silikagelu s výtěžkem 0,4 g titulní sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání = 126 °C
Výtěžek: 32 %
·· *
** ·ΦΦ·
Příklad 2
Příprava 3-jod-N!-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-[l-methyl-2-(methoxyimino)ethyl]ftalamidu (sloučenina č. 136)
3-jod-l-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimid (1,0 g) byl rozpuštěn v acetonitrilu (10 ml). K roztoku byl přidán l-methyl-2-methoxyimino)ethylamin hydrochlorid (0,34 g) a triethylamin (0,25 g). Reakční směs byla míchána při laboratorní teplotě 10 h. Po skončení reakce byla reakční směs vlita do ledové vody a extrahována ethylacetátem.Organická vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vakuově oddestilováno a zbytek přečištěn chromatografií na sloupci silikagelu s výtěžkem 0,36 g titulní sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: teplota tání = 192 °C
Výtěžek: 36 %
Příklad 3 (3-1) Příprava 3-jod-2-N-[l-methyl-2-ethoxykarbonyl)ethyl]ftalamové kyseliny
Roztok ethyl 3-aminobutyrátu (1,4 g) v acetonitrilu (3 ml) byl pomalu přidán po kapkách do suspenze 3-jodftalanhydridu (2,7 g) v acetonitrilu (30 ml), za chlazení ledem. Po přidání * φφ ·· φ» ·♦ »* φ· · φ · φ · φφφ*
Φφφ * · Φ Β Φ ΦΦ φ «ΦΦ Φ* »Φ ΦΦ Φ* ΦΦΦΦ celého množství reakce pokračovala 3 h při laboratorní teplotě za stálého míchání. Po skončení reakce byly vysrážené krystaly odfiltrovány a promyty malým množstvím acetonitrilu s výtěžkem 3,8 g titulní sloučeniny.
Výtěžek: 97 % (3-2) Příprava 6-jod-N-[l-methyl-2-(ethoxykarbonyl)ethyl]ftalisoimidu
Trifluoracetanhydrid (1,1 g) byl přidán k suspenzi 3-jod-2-N-[l-methyl-2ethoxykarbonyl)ethylj halamové kyseliny (1,0 g) v toluenu (10 ml). Reakce pokračovala při laboratorní teplotě 30 min, za stálého míchání. Po skončení reakce bylo rozpouštědlo oddestilováno za vakua s výtěžkem 0,9 g surového produktu titulní sloučeniny. Sloučenina byla bez purifikace použita do dalšího stupně.
9 (3-3) Příprava 3-jod-N -(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N -[l-methyI-2-(ethoxykarbonyl)ethyl]ftalamidu (sloučenina č. 11)
6-jod-N-[l-methyl-2-(ethoxykarbonyl)ethyl]halisoimid (0,90 g) byl rozpuštěn v acetonitrilu (10 ml). K roztoku byl přidán 4-heptafluorisopropyl-2-methylanilin (0,5 g) a 2 kapky trifluoroctové kyseliny. Reakční směs byla míchána při laboratorní teplotě 10 h. Po skončení reakce byla reakční směs vlita do ledové vody a extrahována ethylacetátem.Organická
fr · 9« • · • * » · • · «t «·· * *· * · · «1 • · fc
• · · ·· ··
vrstva byla promyta vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo vakuově oddestilováno a zbytek přečištěn chromatografií na sloupci silikagelu s výtěžkem 0,50 g titulní sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: pastovitá konsistence Výtěžek; 31 % 1 H-NMR [CDCb/TMS, δ (ppm)]
1,1-1,4 (5H, m); 2,4 (3H, s); 2,5-2,6 (2H, m); 4,1 (2H, q); 4,4-4,5 (1H, m); 6,8 (1H, d); 7,2 (1H, t); 7,4-4,5 (2H, m); 7,8 (1H, d); 7,9 (1H, d); 8,3 (1H, d); 8,5 (1H, s)
Příklad 4
Příprava 3-jod-N1-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)-N2-(3-oxobutan-2-yl)flalamidu (sloučenina č. 134)
3-jod-N-(4-heptafluorisopropyl-2-methylfenyl)ftalisoimid (1,5 g) byl rozpuštěn v acetonitrilu (10 ml). K roztoku byl přidán 3-aminobutanon hydrochlorid (0,35 g) a triethylamin (0,29 g). Reakční směs byla míchána při laboratorní teplotě 10 h. Po skončení reakce byla reakční směs vlita do ledové vody a extrahována ethylacetátem. Organická vrstva byla promyta
• 99 re 91 «9 99
• 9 • « 9 • 9 • 9 9 9
• 9 · • 9 999 9 9 9
• 9* • a 9« 9« * 9 •999
vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo vakuově oddestilováno a zbytek přečištěn chromatografii na sloupci silikagelu s výtěžkem 0,70 g titulní sloučeniny.
Fyzikální vlastnost: t.t. = 189 °C Výtěžek: 41 %
Dále jsou uvedené typické příklady příprav lékové formy a příklady testů předkládaných sloučenin. Rozsah vynálezu není uvedenými příklady v žádném směru vymezen.
V příkladech příprav lékové formy výraz „díly“ znamená „díly hmotností“.
Příklad přípravy lékové formy 1
Sloučenina uvedená v Tabulce 1 až 3 50 dílů
Xylen 40 dílů
Směs polyoxyethylen nonylfenyl etheru vápenatého a alkylbenzensulfonátu 10 dílů
Emulgovatelný koncentrát byl připraven smícháním uvedených složek až do rozpuštění.
Příklad přípravy lékové formy 2
Sloučenina uvedená v Tabulce 1 až 3 3 díly
Hlinkový prášek 82 díly
Infusoriová hlinka 15 dílů
Prášek byl připraven homogenním smícháním a rozemletím uvedených složek.
* ·· ·· · · • · · ·· • · · • · ··· ·· ·· • · · · • · « t · · · ·· ·* • · · ·· ·«··
Příklad přípravy lékové formy 3
Sloučenina uvedená v Tabulce 1 až 3 5 dílů
Směs bentonitu a hlinky 90 dílů
Ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Uvedené složky se smíchají, vzniklá směs se hněte s vhodným množstvím vody, granuluje a granule vysuší.
Příklad přípravy lékové formy 4
Sloučenina uvedená v Tabulce 1 až 3 20 dílů
Směs kaolinu a syntetické vysoce disperzní kyseliny křemičité 75 dílů
Směs polyoxyethylen nonylfenyl etheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého 5 dílů
Uvedené složky se homogenně smíchají, vzniklá směs se rozemele na smáčivý prášek.
Příklad přípravy lékové formy 5
Sloučenina uvedená v Tabulce 1 až 3 20 dílů
Alkylnaftalensulfonát sodný 3 díly
Propylenglykol 5 dílů
Dimethylpolysiloxan 0,25 dílu
p-Chlor-m-xylenol 0,10 dílu
Xanthanová pryskyřice 0,30 dílu
Voda 71,35 dílu
Uvedené složky se homogenně vlhka na smáčivý prášek nebo smáčivou suspenzi.
smíchají, vzniklá směs se rozemele za
Příklad testu 1
Insekticidní účinky na obaleče Plutella xylostella
Dospělý hmyz byl vypuštěn a ponechán, aby nakladl vajíčka na sazeničky čínského zelí. Dva dny po vypuštění byly semenáčky s nakladenými vajíčky ponořeny na 30 s do roztoků připravených zředěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v Tabulce 1 až 3 jako účinnou složku v koncentraci 50 ppm. Po usušení na vzduchu byly semenáčky ponechány v termostatovaném prostředí o teplotě 25 °C. 6 dní po aplikaci přípravku byl spočítán vylíhnutý hmyz. Mortalita byla vypočtena podle níže uvedené rovnice a insekticidní účinek stanoven dle dále uvedeného kriteria. Test byl prováděn na trojitých skupinách po deseti jedincích.
počet vylíhnutých jedinců ve skupině bez insekticidu počet vylíhnutých jedinců ve skupině s insekticidem
Upravená - x 100 mortalita (%) = počet vylíhnutých jedinců ve skupině bez insekticidu
Kriterium:
A — Mortalita 100 %
B — Mortalita 99-90 % • a
C — Mortalita 89-80 %
D— Mortalita 79-50 %
Přiklad testu 2
Insekticidní účinek na housenku Spodoptera litura
Kousek zelného listu (kultivar; Shikidori) byl ponořen na 30 s do roztoků připravených zředěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v Tabulce 1 až 3 jako účinnou složku v koncentraci 500 ppm. Po usušení na vzduchu byl umístěn na plastovou Petriho misku o průměru 9 cm a naočkován larvami housenky ve druhém stadiu instar. Poté byly misky uzavřeny a ponechány v termostatovaném prostředí o teplotě 25 °C. Osm dní po naočkování byly spočítány mrtvé i živé larvy. Mortalita byla vypočtena podle níže uvedené rovnice a insekticidní účinek stanoven podle kriteria uvedeného v Příkladu testu 1. Test byl prováděn na trojitých skupinách po deseti jedincích.
počet živých larev ve skupině bez insekticidu počet živých larev ve skupině s insekticidem
Upravená - x 100 mortalita (%) = počet živých larev ve skupině bez insekticidu
Příklad testu 3
Insekticidní účinek na čajového obaleče třídy Adxophyes
Čajové lísky byly ponořeny na 30 s do roztoků připravených zředěním přípravků obsahujících každou ze sloučenin uvedených v Tabulce 1 až 3 jako účinnou složku v koncentraci 50 ppm. Po usušení na vzduchu byly umístěny na plastovou Petriho misku o průměru 9 cm a naočkovány larvami čajového obaleče. Poté byly misky ponechány v termostatováném prostředí o teplotě 25 °C a vlhkosti 70 %. Osm dní po naočkování byly spočítány mrtvé i živé larvy a insekticidní účinek stanoven podle kriteria uvedeného v Příkladu testu 1. Test byl prováděn na trojitých skupinách po deseti jedincích.
Podle výše popsaných testů na obaleči Plutella xylostella vykazovaly aktivitu B a vyšší následující sloučeniny:
2-11, 70-78, 134, 136-141, 177, 204, 205, 207, 215-219, 226, 229, 230-237, 239, 241-296, 298, 302, 304, 306, 309, III-3, III-5, III-9 - III-11, III-14, III-15, III-26 a III-30.
Dále podle výše popsaných testů na housence Spodoptera litura vykazovaly aktivitu B a vyšší následující sloučeniny:
11,71-74, 77, 78, 136-141, 204, 205, 207, 216, 226, 246, 248, 256, 258, 260, 263, 265, 272, 275, 277-279, 284-286, 291, 292, 309, III-3, III-5 a III-11.
Dále podle výše popsaných testů na čajovém obaleči třídy Adxophyes vykazovaly aktivitu B a vyšší následující sloučeniny:
7, 11, 70-72, 74-78, 134, 136-140, 204, 205, 207, 216, 218, 219, 226, 246-250, 253, 254, 256, 258, 259, 263, 265, 266, 271-273, 275-279, 281, 283, 285, 286, 290, 291, 296, 298, 304, 309, III-3, III-5, III-10, ΙΠ-11, III-15 aIII-26.
Průmyslová využitelnost
Předkládané deriváty aromatických diamidů a jejich soli, jsou účinné složky insekticidních zemědělských a zahradnických přípravků.

Claims (6)

00 ·· nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, C]. 6 alkylsulfonyl, halogen C'm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; fenylthio; substituovaný fenylthio nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Ci6 alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cr 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogenCi-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci_ 6 alkylsulfínyl, halogen Ci-6 alkylsulfínyl, Cpe alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci_ 6 alkylamino, φφ ·* ·· · « ··» ···· · ♦ · · · · * · * * φ·· ♦ * φ·· * · ·** · φ φ φ · · · «· ·· φ· ·· ··♦· 114 di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; R1 a A1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík; PATENTOVÉ NÁROKY
1 * v ti« titi titi ·· • ti ti · ti·· ti ti ti · • ti ti titi tititi ti ti ti • ti tititi titi tititi ti ti titi· titititi tititi ti·· titi ·· titi titi titititi
116 kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen C]_ 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, C]. e alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, CMalkyl, halogen Cm alkyl, Ci_6alkoxy, halogen Ci.6alkoxy, Cm alkylthio, halogen C|. 6 alkylthio, Ci_6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Ci.6 alkoxykarbonyl;
m je celé číslo 1 až 5;
Z1 a Z2 představují atom kyslíku;
a sůl popsaného derivátu.
(1) pokud A5 je -0-, -S-, -SO- nebo -S02-, R10 je halogen C3-0 cykloalkyl; halogen C3. 6 cykloalkenyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci-e alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Cj.6 alkylthio, halogen Ci-6alkylthio, Ct6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen C 1.6alkylsulfonyl, mono Ct. 6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj.6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci6 alkyl, halogen Cnsalkyl, Ci-e alkoxy, halogen C)_6alkoxy, C1-6alkylthio, halogen Ci_6alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen C1-6 alkylsulfinyl, C1-6 alkylsulfonyl, halogen Ci.6 alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci6 alkoxykarbonyl; nebo -A6-R” (kde A6 je Ci_6 alkylen, halogen C].6 alkylen, C3.6 alkenylen, • * halogen C3-6 alkenylen, C3_6 alkynylen, nebo halogen C3-6 alkynylen, a R11 je atom vodíku; halogenový atom; C3_6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Cm alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_ e alkoxy, Cm alkyl thio, halogen Cmalkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfmyl, C,. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di C 1.6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C1-6 alkoxykarbonyl; nebo -A7-R12 (kde A7 je -0-, -S-, -SOnebo -SO2-, a R12je Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C3-6alkenyl; halogen C3.6alkenyl; C3.0 alkynvl; halogen C3-6alkynyl; C3.6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cmalkyl, halogen Cm alkyl, C].6alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cp 6alkylthio, halogen Cmalkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné • · nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl));
(1) kde A2 představuje -C(=O)-,-C(=S)-, -C(=NR6 )- (kde pro R6 platí definice uvedená výše), R5 je vodíkový atom; Ci.6 alkyl; halogen Ci.6alkyl; alkoxy; C3.6cykloalkyl;
halogen C3.6 cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci-6 alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen Cj.6 alkoxy, Ci_6 alkylthio, halogen Ci-6 alkylthio, Ci. 6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Ci_6alkylamino, di C].6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj. 6alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci^,alkyl, halogen C|-e alkyl, Ci-e alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Ci-6alkylthio, halogen Ci-5 alkylthio, Ci.6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Cj-c alkylsulfonyl, halogen Ci_é alkylsulfonyl, mono C]-6 alkylamino, di Calkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci-6 alkoxykarbonyl; nebo -A3-R7 (kde A3 je -0-, -S- nebo -N(R8)- (kde R8 je vodík; Ci_6 alkylkarbonyl; halogen Ci-6 alkylkarbonyl; C|.6alkoxykarbonyl; fenylkarbonyl; fenylkarbonyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj^alkyl, halogen Ci-6alkyl, C|-6alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen C].6 alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Ci_ í, alkylsulfinyl, C]-6 alkylsulfonyl, halogen C].6alkylsulfonyl, mono Cj.6alkylamino, di Ci6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci.6 alkoxykarbonyl;
ti r ·· » ··· • ti ·· • ti •ti ··*· fenyl Ci-4 alkoxykarbonyl; fenyl C 1.4 alkoxykarbonyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci-(,alkyl, halogen C|.6 alkyl, Ci.6alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci.6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di C 1.6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl); a R7 je Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C3.6 alkenyl; halogen C3.6 alkenyl; C3.6 alkynyl; halogen C3-6 alkynyl; C3.§ cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Ci-ealkylkarbonyl; halogen CMalkylkarbonyl; C1-6 alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen C1-6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, C|. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
0 ·· 00 · · • 0 · • 0 00 • · · • 0 000 ·· 00 • 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 00 ·· ·· 0000
fenyl Ci.4 alkyl; fenyl Cm alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci_ 6 alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cιό alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_ 6 alkoxykarbonyl);
1. Derivát aromatického diamidu obecného vzorce I {kde A1 představuje Ci-s alkylen; Cm alkylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Ci6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Ci-6 alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, Cm alkylthio Cm alkyl, Cm alkoxykarbonyl a fenyl; C'm alkylen; C3-8 alkylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl,
Ci-galkylthio Ci-6 alkyl, Cj.6 alkoxykarbonyl a fenyl; C3.g alkynylen; C3-s alkynylen substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen C|-6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen C|-6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Cp 6 alkylsulfonyl, halogen C|_6 alkylsulfonyl, C|-6 alkylthio Cj.6alkyl, C|.6 alkoxykarbonyl a fenyl;
ve skupinách Ci-g alkylen, substituovaný Cj-galkylen, C3.g alkenylen, substituovaný C3. s alkenylen, C3.g alkynylen, substituovaný C3.g alkynylen je případně každý nasycený uhlíkový atom substituován C2.5 alkylenovou skupinou za vzniku C3-6 cykloalkanového kruhu; dále ve skupinách Ci_g alkylen, substituovaný Ci_g alkylen, C3.g alkenylen, substituovaný C3.g alkenylen, jsou případně kterékoliv dva uhlíkové atomy spojeny alkylenovou nebo alkenylenovou skupinou za vzniku C3-e cykloalkanového nebo C3-6 cykloalkenového kruhu;
B je -CO- nebo -C(=N-OR4)- (kde R4 je vodíkový atom; C1-6alkyl; halogen Ci_6 alkyl; C3-ů alkenyl; halogen C3.6 alkenyl; C3_6 alkynyl; C3-6 cykloalkyl; fenyl Cm alkyl; fenyl Cm alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci-6 alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Ci. 6 alkylsulfmyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono CMalkylamino, di Ct. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl);
R1 je vodíkový atom; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C2-6 alkenyl; halogen C2-0 alkenyl; C3. 6cykloalkyl; halogen C3-6cykloalkyl; CMalkoxy; halogen Cm alkoxy; C 1.6alkylthio; halogen Ci_ 6 alkylthio; mono CMalkylamino; di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný j ednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Ci6 alkylsulfmyl, Cμε alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono CMalkylamino, di Cp ε alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci.6 alkyl, halogen Ci^alkyl, Ci_ůalkoxy, halogen Ci-&alkoxy, Ci_6alkylthio, halogen Ci-6alkylthio, Cj. 6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Ci^ alkylsulfonyl, halogen Cialkylsulfonyl, mono Cj. 6alkylamino, di Ct.c,alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj_6 alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, CYe alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci_6alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Ci-ealkylthio, halogen Ci-6alkylthio, Ci-6alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Ci-6 alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Ci_6alkylamino, di Ci^alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci-6 alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, alkyl, halogen Cμ6alkyl, C|_6alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Cj.ealkylthio, halogen Ci-6 alkylthio, Ci-6alkylsulfinyl,
Μ Φ* *· *· ·· ·* ·«· * » « » • Φ V Φ « · Φ * halogen Ci-6 alkylsulfinyl, C].6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cj. 6 alkylamino, di Ci -6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci-6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C). 6 alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci.6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C|. 6 alkoxykarbonyl;
R1 a A1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík;
R2 a R3 jsou stejné nebo odlišné a představují vodíkový atom, C3.6 cykloalkyl nebo
-A2-R2 [kde A2 je -C(=O)-,-C(=S)-, -C(=NR6 )- (kde R6 je vodíkový atom; Cm alkyl; C,. 6 alkoxy; mono Cm alkylamino; di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé;
Cj_6 alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj-6alkyl, halogen Ci_6 alkyl, alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Ci-c alkylthio, Ci_ 6 alkylsulfinyl, halogen C]_6 alkylsulfinyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6alkylsulfonyl, mono C]_ 6 alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C].6 alkoxykarbonyl), Ci-galkylen, halogen C|.g alkylen, C3_6 alkenylen, halogen C3_e alkenylen, C3_6 alkynylen, halogen C3.6 alkynylen;
2 3
R a R jsou shodné nebo různé a představují vodíkový atom nebo Cm alkyl;
Q1 až Q4 jsou shodné nebo různé a představují atom dusíku nebo uhlíku, případně substituovaný skupinou X; X jsou shodné nebo různé a představují halogen, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, C2-6alkenyl, halogen C2.ealkenyl, C2-óalkynyl, halogen C2-6alkynyl, halogen Cm alkoxy, halogen Cm alkylthio; dvě skupiny X navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q1 až Q4, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen Cj. 6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl;
115
II 00 ·· ·0 · » «000 0 · 00* · 0 *
Q5 představuje atom dusíku nebo uhlíku;
Y jsou shodná nebo různá, pokud jejich počet přesahuje 1 a představují halogenové atomy; Ci-6 alkyl, halogen C|.β alkyl, C|_6 alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci.6 alkylthio, halogen Ci_ 6 alkylthio, Ci-6 alkylsulfinyl, halogen Cj^ alkylsulfinyl, Cj.6 alkylsulfonyl, halogen Ci_ 6 alkylsulfonyl, halogen Ci_ů alkoxy halogen C|_6 alkoxy; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, halogen alkyl, halogen Ci_6 alkoxy, halogen Ci-6alkylthio, halogen Ci. 6 alkylsulfinyl, halogen Ci-6alkylsulfonyl, fenyloxy; substituovaný fenyloxy nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, halogen Cialkyl, halogen Ci-6 alkoxy, halogen Ci.6 alkylthio, halogen Ci6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl; pyridyloxy; substituovaný pyridyloxy nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, halogen C]_6 alkyl, halogen Ci_6 alkoxy, halogen Cj.6 alkylthio, halogen C|_ 6 alkylsulfinyl, halogen Cu6 alkylsulfonyl;
dvě skupiny Y navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q5, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný • ti
2. Derivát aromatického diamidů podle nároku 1, kde A1 představuje Cm alkylen, Cj. g alkylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen C 1.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_ 6alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ciů alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, Cm alkylthio Cm alkyl, Cm alkoxykarbonyl a fenyl; C3.g alkenylen; C3.g alkenylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, * I, ·· ·» ·· *· . · »· ···· ··· · » ··· · · · !·· »·· ··» ·· ·· ·· ·· ····
103 halogen Cj_6 alkylsulfinyl, C|.6 alkylsulfonyl, halogen Cmalkylsulfonyl, Cm alkylthio Cj. 6alkyl, Cmalkoxykarbonyl a fenyl; C3.8 alkynylen; C3.8alkynylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen C 1.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, C1.6 alkylthio, halogen Ci_ 6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci_ 6 alkylsulfonyl, Cm alkylthio Cm alkyl, Cm alkoxykarbonyl a fenyl;
ve skupině Ci-salkylen, substituovaný C].8alkylen, C3.8 alkenylen, substituovaný C3_ 8 alkenylen, C3-8 alkynylen nebo substituovaný C3.g alkynylen je každý nasycený uhlíkový atom případně substituován C2-5alkyienovou skupinou za vzniku C3.6 cykloalkanového kruhu; dále ve skupině Ci.galkylen, substituovaný Ci-salkylen, C3.8 alkenylen, substituovaný C3-8 alkenylen případně tvoří libovolné dva uhlíkové atomy spolu s alkylenovou či alkenylenovou skupinou C3-6 cykloalkanový nebo C3-6 cykloalkenový kruh;
B představuje -CO- nebo -C(=N-OR4)- (kde R4 představuje atom vodíku; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C3-0 alkenyl; halogen C3.6 alkenyl; C3.6 alkynyl; C3.6 cykloalkyl;
104 fenyl C i .4 alkyl, nebo substituovaný fenyl C1-4 alkyl nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Čiti alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen C,-6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
R1 je atom vodíku; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C2_6 alkenyl; halogen C2-6 alkenyl;
C3-6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Cm alkoxy; halogen Cm alkoxy; C 1.6 alkylthio; halogen Cí-Ď alkylthio; mono C 1.6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, C1.6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Čiti alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl,
105 mono Cm alkylamino, di Ci-ů alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Ci_ 6 alkoxykarbonyl; fenylamino; substituovaný fenylamino nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, CMalkyl, halogen Cm alkyl, CMalkoxy, halogen C].6alkoxy, C]. 6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; fenyloxy; substituovaný fenyloxy nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cj.6 alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Ci_ 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; fenylthio; substituovaný fenylthio nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze
106 skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Ci_ 6 alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cj. 6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cj. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cj.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cj. 6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci. 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl;
R1 a A1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík;
R2 a R3 jsou shodné nebo různé a představují vodíkový atom nebo Cm alkyl;
Q1 až Q4 jsou shodné nebo různé a představují atom dusíku nebo uhlíku, případně
107 substituovaný X; X jsou shodná nebo různá a představují halogen, nitro, Cm alkyl, halogen Ci_6 alkyl, Ci^alkenyl, halogen C2-óalkenyl, Cí-ealkynyl, halogen C2-6alkynyl, halogen Ci-6alkoxy, halogen Cmalkylthio; dvě skupiny X navázané k sousedním uhlíkovým atomům případně vytvářejí aromatický kruh obsahující Q1 až Q4 za vzniku kondenzovaného kruhu, případně substituovaného jedním nebo několika substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen C 1.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, C 1.6 alkyl thio, halogen C1-6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl;
Q5 představuje atom dusíku nebo uhlíku;
Y jsou shodná nebo různá, pokud jejich počet přesahuje 1 a představují halogenové atomy; kyano; nitro; halogen C3.6 cykloalkyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cmalkyl, halogen Cmalkyl, Cmalkoxy, halogen Cmalkoxy, Cj.6alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, • · · ··*·
108 halogen Cμε alkylsulfonyl, mono Ci_ 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cμε alkylthio, Cμε alkylsulfmyl, halogen Cμ ε alkylsulfmyl, Cμε alkylsulfonyl, halogen Cμε alkylsulfonyl, mono Cμ6 alkylamino, di Cμ ε alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a (?μ6 alkoxykarbonyl; nebo A5-R10 (kde pro A5 i R10 platí definice uvedená v nároku 1);
dvě skupiny Y navázané k sousedním uhlíkovým atomům případně vytvářejí aromatický kruh obsahující Q5 za vzniku kondenzovaného kruhu, případně substituovaného jedním nebo několika substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen Cμ ε alkyl, Cμε alkoxy, halogen Ci-ε alkoxy, Cμε alkylthio, halogen Ci.6 alkylthio, Ckó alkylsulfmyl, halogen Cμε alkylsulfmyl, Cμε alkylsulfonyl, halogen Cμ6 alkylsulfonyl; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny
109 zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C,- & alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cj-e alkylsulfmyl, halogen C]. 6 alkylsulfmyl, Cm alkylsulfonyl, halogen C,_6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci_ 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; substituovaná heterocyklická skupina nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci_ 6 alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfmyl, C,-6 alkylsulfonyl, halogen Ct_ň alkylsulfonyl, mono Ci. 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Cm alkoxykarbonyl;
m je celé číslo 0 až 5;
Z1 a Z2 představují atom kyslíku;
a sůl popsaného derivátu.
(2) pokud všechna Q1, Q2, Q3, Q4 a Q5 současně představují uhlík, R2 a R3 současně představují vodík, Z1 a Z2 současně představují kyslík, X je atom jódu, m je celé číslo 2, Y je 2methyl nebo 4-heptafIuorisopropyl, A1 je -CH2CH2- a B je -CO-; pak R1 není ethoxy;
(2) pokud A5 je -C(=O)- nebo -C(-N-OR4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice), R!0 je Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C2-6 alkenyl; halogen C2_6 alkenyl; C3.6 cykloalkyl; halogen C36 cykloalkyl; Cm alkoxy; Cm alkylthio; mono Cm alkylamino; di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci.6 alkyl, CMalkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci6 alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, « * mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci& alkoxykarbonyl; fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci_ 6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci_ 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
(2) kde A2 představuje Cm alkylen, halogen Cm alkylen, Cm alkenylen, halogen C3. 6 alkenylen, C3-6 alkynylen, halogen C3.6 alkynylen, R5 je vodíkový atom; kyano; nitro; C3. 6 cykloalkyl;
3. Derivát aromatického diamidu podle nároku 2, kde A1 představuje C|.g alkylen, Ci. 8 alkylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cj. e alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfmyl,
110
Ci-6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, C|.6 alkylthio Ci-6 alkyl, Ci.& alkoxykarbonyl a fenyl; C3.8 alkenylen; C3.8 alkenylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Cj.6 alkyl, C1-6alkoxy, halogen Ci-e alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen C].6 alkylthio, Cj.6alkylsulfínyl, halogen C 1.6 alkylsulfínyl, C].6 alkylsulfonyl, halogen Ci.6 alkylsulfonyl, Cj.6alkylthio Ci^alkyl, Cj.& alkoxykarbonyl a fenyl; C3-8 alkynylen; C3.8 alkynylen substituovaný jedním nebo několika stejnými nebo různými substituenty volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, halogen Ci-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen Cj.6 alkoxy, C].6 alkylthio, halogen C 1.6 alkylthio, C1.6 alkylsulfínyl, halogen Ci^ alkylsulfínyl, C 1.6 alkylsulfonyl, halogen C1-6 alkylsulfonyl, Cj. 6 alkylthio Ct^alkyl, Ci-e alkoxykarbonyl a fenyl;
ve skupině Ci.g alkylen, substituovaný Ci_s alkylen, C3.8 alkenylen, substituovaný C3. s alkenylen, C3-8 alkynylen nebo substituovaný C3.8 alkynylen je každý nasycený uhlíkový atom
111 případně substituován C2-5 alky lenovou skupinou za vzniku Cm cykloalkanového kruhu; dále ve skupině C,-galkylen, substituovaný Ci.galkylen, C3-g alkenylen, substituovaný C3. g alkenylen případně tvoří libovolné dva uhlíkové atomy spolu s alkylenovou či alkenylenovou skupinou C3_6 cykloalkanový nebo C3-6 cykloalkenový kruh;
B představuje -CO- nebo -C(=N-OR4)- (kde R4 představuje atom vodíku; C]_6 alkyl; halogen Cm alkyl; C3-6alkenyl; halogen C3_6alkenyl; C3_6alkynyl; C3_6cykloalkyl; fenyl Cu alkyl; nebo substituovaný fenyl Cm alkyl nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C1-6 alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Ci. e alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cj. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di C 1.6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl);
R1 je atom vodíku; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C2.6 alkenyl; halogen C2-e alkenyl; C3_ 6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Cm alkoxy; halogen Cm alkoxy; Cm alkylthio;
I • ·» ·· ** *· ···· ··· * * · · •·· ···· * J *· *φ· *·· ·· ·· ** ····
112 halogen Ct _6 alkylthio; mono Ci_6 alkylamino, di Ci.6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; substituovaný fenyl nesoucí jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci-6alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cj^ alkoxy, halogen Ci-e alkoxy, Ci_6 alkylthio, halogen Ci.6alkylthio, Cj. 6 alkylsulfinyl, halogen Ci_6 alkylsulfinyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, mono C|. 6 alkylamino, di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a Ci.6 alkoxykarbonyl; fenylamino; substituovaný fenylamino nesoucí na aromatickém kruhu jeden nebo několik stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci_6 alkyl, halogen Cj.6 alkyl, Ci-6 alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci.6alkylthio, halogen C|. 6 alkylthio, Ci_6 alkylsulfinyl, halogen Ci-6 alkylsulfinyl, Cj.6 alkylsulfonyl, halogen Ci6 alkylsulfonyl, mono Ci_6 alkylamino, di C].6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé a C]-6 alkoxykarbonyl; fenyloxy; substituovaný fenyloxy nesoucí na aromatickém kruhu jeden i
113 ·· ·· • · · • * ··♦ • 0 * 0
0 0 · 0
(3) pokud Q1 představuje dusík, všechna Q2, Q3, Q4 a Q5 současně představují nesubstituovaný uhlík, R2 a R3 současně představují vodík, Z1 a Z2 současně představují kyslík, m je celé číslo 2, Y je 2-methyl nebo 3-chlor, A1 je -CH2CH2CH2- a B je -CO-; pak R1 není ethoxy;
(3) pokud A5 je Cm alkylen, halogen Cm alkylen, C2-ó alkenylen, halogen C2.6 alkenylen, C2-6 alkynylen, nebo halogen C2-6alkynylen, R10 je atom vodíku; halogenový atom; C3.6 cykloalkyl; halogen C3.6cykloalkyl; C].6 alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cw alkyl, halogen Ci-e alkyl, Ct.6 alkoxy, halogen Ci6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfmyl, Cj. ε alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Q 6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cμε alkylthio, Ci_6 alkylsulfmyl, halogen Cιέ alkylsulfmyl, C με alkylsulfonyl, halogen 0μ6 alkylsulfonyl, mono C με alkylamino, di Cμ ε alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cμε alkoxykarbonyl; nebo -A8-R13 (kde A8 je -0-, -S-, -SO- nebo -SO2- a R13 je 03_ε cykloalkyl;
halogen C3.6cykloalkenyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen C].6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci.6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ct. 6 alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ci. 6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj. 6 alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci-ů alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C|. 6 alkoxykarbonyl; nebo -A9-R14 (kde A9 je Cm alkylen, halogen Cm alkylen, C2.6 alkenylen, halogen Cm alkenylen, C2^ alkynylen, nebo halogen Cm alkynylen, a R14 je atom vodíku; halogenový atom; C3-6 cykloalkyl;
halogen C3-6cykloalkyl; C|-6alkoxy; halogen Ci_6alkoxy; C|.6 alkylthio; halogen C,_6alkylthio; Ci.6 alkylsulfínyl; halogen Ci-e alkylsulfínyl; Ci_6 alkylsulfonyl; halogen C|-e alkylsulfonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cj^ alkyl, halogen Ci_Ď alkyl, Ci-e alkoxy, halogen C i-6 alkoxy, Cj. 6 alkylthio, halogen C j.6 alkylthio, Ci-e alkylsulfínyl, halogen C]. & alkylsulfínyl, Cj-e alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Cj-6 alkylamino, di Cj. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_6 alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C|_6 alkyl, halogen Cj^alkyl, Ci-e alkoxy, halogen Ci_ 6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Ci^ alkylthio, Cj-6 alkylsulfínyl, halogen Ci_6 alkylsulfínyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Cj_6 alkylsulfonyl, mono Ci.6 alkylamino, di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci^ alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci_6 alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen Ci-6alkoxy, ·* ·« «· ·· ·· • « » · · · • · ··· · * · • · · · · · · · • · « » · · · «· »φ ·· ···
Ci-e alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, C]. 6 alkylsulfonyl, halogen Cj.6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Ci6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl))];
dvě skupiny X navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q1 až Q4, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, • · ·
100 «« «« • * · halogen Ci-6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cι-e alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci_6 alkoxykarbonyl;
Q5 je dusík nebo uhlík;
Y jsou shodné nebo různé a jsou halogenový atom; kyano; nitro; halogen C3.6 cykloalkyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, CH alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen C,. 6 alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Ci_ 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Ci_ 6 alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl,
101 ·» Μ I · · » · ·*· · ·· * * · « mono Ci.6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cj. 6 alkoxykarbonyl; nebo -A5-R10 (kde pro A5 a R10 platí výše uvedené definice);
dvě skupiny Y navázané ke dvěma sousedním atomům uhlíku, které tvoří aromatický kruh obsahující Q5, spolu případně tvoří další kondenzovaný kruh; přičemž tento kondenzovaný kruh obsahuje případně jeden nebo několik, stejných nebo různých substituentů volených ze skupiny zahrnující halogenové atomy, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_ 6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cj. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, fenyl, fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, CMalkylthio, halogen Cj. 6 alkylthio, CMalkylsulfínyl, halogen Cm alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Ci. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy,
102 a ·· » · a
C].6 alkylthio, halogen Cu alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
m je celé číslo 0 až 5
Z1 a Z2 jsou stejné nebo různé a představují atom kyslíku nebo síry; za podmínky, že (1) pokud všechna Q1, Q2, Q3, Q4 a Q5 současně představují uhlík, R2 a R3 současně představují vodík, Z1 a Z2 současně představují kyslík, X je atom jódu, m je celé číslo 2, Y je 2methyl nebo 4-pentafIuorethyl, A* je -CH2CH2- a B je -CO-; pak R1 není ethoxy;
4. Zemědělský a zahradnický přípravek ,vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku derivát aromatického diamidu podle kteréhokoliv z nároků 1 až 3, nebo jeho sůl.
(4) pokud všechna Q1, Q2, Q3, Q4 a Q5 současně představují nesubstituovaný uhlík, R2 a R3 současně představují vodík, Z1 a Z2 současně představují kyslík, m je celé číslo 0, A1 je -CH(COOCH3)CH2CH2- a B je -CO-; pak R1 není methoxy}, a sůl popsaného derivátu.
• «4 4« 4» ·4
44 4 4 · 4 »4
44 4 « · 4 ·* · · »*· »4 ·4 »4 44 halogen Ci_6cykloalkyl; Ci-g alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci_6 alkyl, halogen Cj.6alkyl, C|-6 alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, Ci-g alkyl thio, halogen Cj6 alkylthio, CX, alkylsulfinyl, halogen Ci-g alkylsulfinyl, C|.6 alkylsulfonyl, halogen Cj. 6 alkylsulfonyl, mono Ci-6 alkylamino, di Ci-6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci^ alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Ci_c alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Ci-* alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Ci-e alkylthio, halogen Ci -6 alkylthio, Ci-g alkylsulfinyl, halogen Ci.g alkylsulfinyl, Ci_ 6 alkylsulfonyl, halogen Ci-6 alkylsulfonyl, mono Ci.6 alkylamino, di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci-6 alkoxykarbonyl; nebo -A4-R9 (kde A4 je -O-, -S-, -SO-. SO2-, -N(R8)- (kde pro R8 platí výše uvedená definice), -C(=O)- nebo -C(=N-OR4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice);
(i) pokud A4 je -0-, -S-, -S0-. -SO2- nebo -N(R8)- (kde pro R8 platí výše uvedená definice), ·· »to • · * · • * » • · ··* ·
R9 je vodík; Cm alkyl; halogen C|.6 alkyl; C3.6 alkenyl; halogen C3-6 alkenyl; C3-0 alkynyl; halogen C3-6alkynyl; C3_<, cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl, C'm alkylkarbonyl; halogen Cj. 6 alkylkarbonyl; Cj.6 alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cιό alkyl, halogen Ci-6 alkyl, Cm alkoxy, halogen C1-6 alkoxy, Ci.6 alkylthio, halogen Cj.6alkylthio, C 1.6 alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfmyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cj.6 alkylamino, di Γ! 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C,. ů alkoxykarbonyl; fenyl C1-4 alkyl; fenyl Cm alkyl substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, C1-6 alkyl, halogen C,.,. alkyl, Cm alkoxy, halogen Cm alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cj. 6 alkylthio, Cm alkylsulfmyl, halogen Cm alkylsulfmyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cj. 6 alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo a« ve > e a » a e · · aaa ee e· a· a * aee a různé, a Cm alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Ci-6alkoxy, halogen Cm alkoxy, C 1.6 alkylthio, halogen Ci_6 alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Ci6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl;
(ii) pokud A4 je -C( O)- nebo -C(=N-OR4)- (kde pro R” platí výše uvedená definice); R9 je vodík; Cm alkyl; halogen Cm alkyl; C2-6 alkenyl; halogen C2-6 alkenyl; C3.6 cykloalkyl; halogen C3.6 cykloalkyl; Ci.6alkoxy; halogen Cm alkoxy; Cm alkylthio; halogen Cm alkylthio; mono Cm alkylamino; di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_ 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl,
• · • toto wto • • to • • • to • toto • • to to • • to to* « • • • • to • • * • to to • to ·· • · to A » β toto «·· •
Cj.6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenylamino; fenylamino substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Ci.6 alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci-6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Ciů alkylsulfinyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di C[. 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenyloxy; fenyloxy substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci_ 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfinyl, halogen Cm alkylsulfinyl, Cj. 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Cm alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Cm alkoxykarbonyl; fenylthio; fenylthio substituovaný na kruhu jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující
9 *9 • 9 99 • 9 99 · 9 9 • 9 * 9 9 9 • 9 9 • • 999 • 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 9 999 ·· ·· • a 99 9999
halogenové atomy, kyano, nitro, C|_6 alkyl, halogen C].6alkyl, Ci_6 alkoxy, halogen C|.6 alkoxy, Ci-6 alkylthio, halogen Ci_6alkylthio, C|.6alkylsulfínyl, halogen C].6alkylsulfínyl, C]_ 6alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono Cm, alkylamino, di Ci_6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C].6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cmj alkyl, halogen C|_6 alkyl, Ci -6 alkoxy, halogen Ci_6 alkoxy, C].a alkylthio, halogen C> 6 alkylthio, Ci-6 alkylsulfínyl, halogen Ci. 6 alkylsulfínyl, Ci_6 alkylsulfonyl, halogen Ci_6 alkylsulfonyl, mono C]-6 alkylamino, di Ci_ 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a Ci^ alkoxykarbonyl];
R2 a A1 nebo R1 jsou případně spojeny vazbou za vzniku 4- až 7-členného kruhu, který případně obsahuje jako součást kruhu jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy volené ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík;
Q1 až Q4 jsou stejné nebo různé a představují atom dusíku nebo uhlíku případně substituovaný X, přičemž X je stejné nebo různé a představuje halogenový atom;
• · · · • · «
• ** kyano; nitro; C3-6 cykloalkyl; halogen C3-6 cykloalkyl; Cm alkoxykarbonyl; fenyl; fenyl substituovaný jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Ci. 6 alkoxy, Cm alkylthio, halogen Cm alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Ct-6 alkylsulfínyl, Cp 6 alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono Ct-6 alkylamino, di Cm alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C1.6 alkoxykarbonyl; heterocyklická skupina; heterocyklická skupina substituovaná jednou nebo několika stejnými nebo různými skupinami volenými ze skupiny zahrnující halogenové atomy, kyano, nitro, Cm alkyl, halogen Cm alkyl, Cm alkoxy, halogen Cj-6 alkoxy, Cw alkylthio, halogen C 1.6 alkylthio, Cm alkylsulfínyl, halogen Cj. 6 alkylsulfínyl, Cm alkylsulfonyl, halogen Cm alkylsulfonyl, mono C 1.6 alkylamino, di Cp 6 alkylamino, kde dva alkyly jsou shodné nebo různé, a C 1.6 alkoxykarbonyl; nebo -A5-R10 [kde A5 je -0-, -S-, -S0-. -SO2-, -C(=O)-, -C(=N-0R4)- (kde pro R4 platí výše uvedená definice), Cj. 6 alkylen, halogen Cm alkylen, €\_ή alkenylen, • ·· halogen C2-6 alkenylen, C2-6 alkynylen, nebo halogen C2_6 alkynylen;
5. Zemědělský a zahradnický přípravek podle nároku 4, v y z n a č uj í c í se tím, zeje to insekticid.
6. Způsob použití zemědělského a zahradnického přípravku podle nároků 4 nebo 5, vyznačující se tím, že se přípravek aplikuje na cílovou plodinu nebo do půdy v množství účinně chránícím úrodu nebo půdu před hmyzími škůdci.
CZ20021074A 1999-09-24 2000-09-22 Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití CZ20021074A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP27058299 1999-09-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20021074A3 true CZ20021074A3 (cs) 2002-08-14

Family

ID=17488146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20021074A CZ20021074A3 (cs) 1999-09-24 2000-09-22 Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6864289B1 (cs)
EP (1) EP1215200B1 (cs)
KR (1) KR100531990B1 (cs)
CN (1) CN100358863C (cs)
AT (1) ATE291008T1 (cs)
AU (1) AU768851B2 (cs)
BR (1) BR0014139B1 (cs)
CZ (1) CZ20021074A3 (cs)
DE (1) DE60018769T2 (cs)
ES (1) ES2239035T3 (cs)
HU (1) HUP0203075A3 (cs)
IL (1) IL148814A0 (cs)
PL (1) PL353791A1 (cs)
TR (1) TR200200773T2 (cs)
WO (1) WO2001021576A1 (cs)
ZA (1) ZA200201907B (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7256192B2 (en) * 1999-12-22 2007-08-14 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aromatic diamide derivatives, chemicals for agricultural or horticultural use and usage thereof
EP1341780A2 (en) * 2000-12-11 2003-09-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides
DK1380209T3 (da) * 2001-04-17 2012-09-24 Nihon Nohyaku Co Ltd Sammensætning til et middel til bekæmpelse af skadelige organismer og fremgangsmåde til anvendelse af samme
JP2004018506A (ja) * 2002-06-20 2004-01-22 Bayer Ag 殺虫性フタラミド誘導体
JP4411582B2 (ja) * 2002-08-26 2010-02-10 日本農薬株式会社 スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
US7094807B2 (en) 2002-11-19 2006-08-22 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Substituted aryl thioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
JP2004277333A (ja) 2003-03-14 2004-10-07 Bayer Cropscience Ag 殺虫性フタラミド誘導体
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
MXPA06002350A (es) * 2003-08-29 2006-05-19 Mitsui Chemicals Inc Insecticida para uso agricola u horticola y metodo para su uso.
JP2006076990A (ja) * 2004-03-12 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200600492A (en) * 2004-05-18 2006-01-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication
US7173031B2 (en) 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7439246B2 (en) 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
US7432373B2 (en) 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004055582A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
JP2006347936A (ja) 2005-06-15 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアニリド類
DE102005059466A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
CN101522024A (zh) * 2006-09-30 2009-09-02 拜尔农作物科学股份公司 施用于栽培基质时农化组合物的生物学作用改善、合适的制剂及其用途
JP2010030970A (ja) * 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
CN101935291B (zh) * 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2015027951A (ja) * 2011-11-02 2015-02-12 日本農薬株式会社 フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
ES2688646T3 (es) 2012-07-12 2018-11-06 Nissan Chemical Corporation Compuesto amídico sustituido con oxima y agente para el control de plagas
US20180072718A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
MX389700B (es) 2016-09-09 2025-03-20 Incyte Corp Derivados de pirazolopiridina como moduladores de cinasa 1 progenitora hematopoyetica (hpk1) y usos de los mismos para tratamiento de cancer.
US20180072741A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
US20180228786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-16 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
WO2019051199A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Incyte Corporation 6-CYANO-INDAZOLE COMPOUNDS AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) MODULATORS
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
CN112292380B (zh) 2018-02-20 2024-04-05 因赛特公司 作为用于治疗癌症的hpk1抑制剂的n-(苯基)-2-(苯基)嘧啶-4-甲酰胺衍生物及相关化合物
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
US11111247B2 (en) 2018-09-25 2021-09-07 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
EP4010338A1 (en) 2019-08-06 2022-06-15 Incyte Corporation Solid forms of an hpk1 inhibitor

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3140275A1 (de) 1981-10-10 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte hydroxy-malonsaeurediamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB9620795D0 (en) 1996-10-05 1996-11-20 Smithkline Beecham Plc Vaccines
TW366261B (en) * 1996-04-02 1999-08-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyridine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
TW515786B (en) 1997-11-25 2003-01-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1215200A1 (en) 2002-06-19
AU768851B2 (en) 2004-01-08
BR0014139B1 (pt) 2011-09-20
DE60018769T2 (de) 2005-08-04
BR0014139A (pt) 2002-08-20
PL353791A1 (en) 2003-12-01
ATE291008T1 (de) 2005-04-15
TR200200773T2 (tr) 2002-06-21
CN1423632A (zh) 2003-06-11
WO2001021576A1 (fr) 2001-03-29
IL148814A0 (en) 2002-09-12
EP1215200A4 (en) 2002-09-18
CN100358863C (zh) 2008-01-02
ZA200201907B (en) 2003-05-28
EP1215200B1 (en) 2005-03-16
AU7320400A (en) 2001-04-24
US6864289B1 (en) 2005-03-08
HUP0203075A3 (en) 2003-02-28
HUP0203075A2 (hu) 2003-01-28
KR100531990B1 (ko) 2005-12-02
ES2239035T3 (es) 2005-09-16
DE60018769D1 (de) 2005-04-21
KR20020030125A (ko) 2002-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20021074A3 (cs) Deriváty aromatických diamidů a jejich soli, zemědělské a zahradnické přípravky a způsoby pouľití
KR100404009B1 (ko) 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법
KR100429276B1 (ko) 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법
KR100582492B1 (ko) 프탈산디아미드유도체,농원예용살충제및살충제의사용방법
KR950002840B1 (ko) 히드라진카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도
EP0953565A2 (en) Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof
BRPI0209726B1 (pt) Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
WO2001046124A1 (fr) Derives de diamide aromatique, produits chimiques utilises en agriculture ou en horticulture et utilisations de ces derniers
CZ20014679A3 (cs) Diamidové deriváty heterocyklické dikarboxylové kyseliny, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob jejich pouľití
AU760375B2 (en) Benzamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use and usage thereof
JP2001158764A (ja) 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP4411582B2 (ja) スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP4573075B2 (ja) フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法