BR0014139B1 - derivado de diamida aromática ou um seu sal, composição agrìcola e hortìcola, e, método para utilizar uma composição agrìcola e hortìcola. - Google Patents

derivado de diamida aromática ou um seu sal, composição agrìcola e hortìcola, e, método para utilizar uma composição agrìcola e hortìcola. Download PDF

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Hayami Nakao
Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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Description

"DERIVADO DE DIAMIDA AROMÁTICA OU UM SEU SAL, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA E HORTÍCOLA, E5 MÉTODO PARA UTILIZAR UMA COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA E HORTÍCOLA " CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um derivado de diamida aromática ou um seu sal; uma composição agrícola e hortícola, particularmente um inseticida agrícola e hortícola tanto contendo o derivado ou o sal como um ingrediente eficaz; e um método para utilizá-los. FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
Um composto similar ao derivado de diamina aromática, representado pela fórmula geral (I) da presente invenção, é descrito na EP 919542 A2.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
Os presentes inventores realizaram um estudo intensivo a fim de desenvolver uma nova composição agrícola e hortícola, particularmente um inseticida agrícola e hortícola e, como resultado, descobriram que, um derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I) ou um seu sal de acordo com a invenção, é um novo composto não descrito em qualquer literatura e é útil como uma composição agrícola e hortícola,, particularmente como um inseticida agrícola e hortícola. A presente invenção foi completada com base na descoberta acima.
A presente invenção refere-se a um derivado de diamida aromática, representado pela seguinte fórmula geral (I) ou um seu sal; uma composição agrícola e hortícola, particularmente um inseticida agrícola e hortícola; e a um método para utilizar o inseticida:
<formula>formula see original document page 2</formula> (em que A1 é um grupo (C1-C8) alquileno; um grupo (C1-C8) alquileno substituído, tendo um ou mais dos mesmos ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C8) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (CrC6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos (C1-C6) alquiltio (C1-C6) alquila, grupos (CrC6) alcoxicarbonila e grupo fenila; um grupo (C3-C8) alquenileno; um grupo (C3-C8) alquenileno substituído tendo um ou mais dos mesmos ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (CrC6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos (CrC6)-alquiltio (CrC6) alquila, grupos (C1-C6) alcoxicarbonila e grupo fenila; um grupo (C3-C6) alquinileno; ou um grupo substituído (C3-C8) alquinileno tendo um ou mais substituintes iguais ou diferentes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquitio, grupos halo (C1-C6) alquitio, grupos (C1-C6) alquisulfmila, grupos halo (C1-C6) alquisulfmila, grupos (C1-C6) alquisulfonila, grupos halo (C1-C6) alquisulfonila, grupos (C1-C6) alquitio (CrC6) alquila, grupos (C1-C6) alcoxicarbonila e grupo fenila;
no grupo (C1-C8) alquileno, no grupo substituído (C1-C8) alquileno, no grupo (C3-C8) alquenileno, no grupo substituído (C3-C8) alquenileno, no grupo (C3-C8)-alquinileno ou no grupo substituído (C3-C8) alquinileno, qualquer átomo carbono saturado pode ser substituído por um grupo (C2-C5) alquileno para formar um anel (C3-C6) cicloalcano; além disso, no (C1-C8) alquileno grupo, no grupo substituído (C1-C8) alquileno, no grupo (C3-C8) alquenileno, ou no grupo substituído (C3-C8) alquenileno, quaisquer dois átomos de carbono podem ser combinados com um grupo alquileno ou um grupo alquenileno para formar um anel (C3-C6-) cicloalcano ou um anel (C3-C6) cicloalqueno;
B é -CO- ou -C (=N-OR4Hem que R4 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo halo (C3-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) alquinila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um fenil (C1-C4) alquila grupo; ou um grupo substituído fenil (C1-C4) alquila tendo, no anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, (C1-C6) grupos alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1- C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcoxi, (C1-C6) alquiltio grupos, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)- alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila);
R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C2-C6) alquenila; um grupo halo (C2- C6) alquenila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcóxi; um grupo halo (C1-C6) alcóxi; um grupo (C1-C6) alquitio; um grupo halo (C1-C6) alquiltio; um grupo mono (C1- C6) alquilamino; um grupo di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila grupos podem ser iguais ou diferentes; um grupo fenila; um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcoxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, (C1-C6) alquilsulfinila grupos, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1C6)-alcoxicarbonila; um grupo fenilamino; um grupo substituído fenilamino tendo, no anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro grupos, (C1-C6) alquila, grupos halo (CpC6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilóxi; um grupo substituído fenilóxi tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupos ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (Cr C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (Cr C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6)-alcoxicarbonila; a grupo feniltio; um grupo substituído feniltio tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; a grupo heterocíclico; ou grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcoxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino grupos, di (C1-C6) alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6)-alcoxicarbonila;
R1 pode ligar-se com A1 para formar um anel de 4 a 7 membros, que pode conter, como um átomo (s) constituinte do anel, um ou dois dos mesmos ou diferentes átomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio;
ReR podem ser iguais ou diferentes e são cada um átomo de hidrogênio, um grupo (C3-C6) cicloalquila Ou-A2-R5 [em que A2 é -C (=O)-,-C (=S)-,-C (=NR6)-(em que R6 é um átomo de hidrogênio; a grupo (C1-C6) alquila; a grupo (C1-C6) alcoxi; a grupo mono (C1-C6) alquilamino; a grupo di (C1-C6)-alquilamino em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes; a (C1-C6) alcoxicarbonila grupo; a grupo fenila; ou um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1- C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, halo (C1-C6) alquilsulfonila grupos, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila), um grupo (C1-C8) alquileno, um grupo halo (C1-C8) alquileno, a (C3-C6) alquenileno grupo, um grupo halo (C3-C6) alquenileno, a grupo (C3-C6) alquinileno ou a grupo halo (C3-C6) alquinileno;
(1) quando A2 é -C (=0)-,-C (=S)- ou -C (=NR6)-(em que R6 tem a mesma definição dada acima), R5 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo-(C1-C6)-alquila; um grupo (C1-C6) alcóxi; a grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; a grupo fenila; um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, halo (C1-C6) alquiltio grupos, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfínila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6)- alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1- C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6)-alcoxicarbonila; Ou-A3-R7 (em que A3 é-0-,-S-ou- N (R8)- (em que R8 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6)-alquilacarbonila; um grupo halo (C1-C6) alquilacarbonila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilacarbonila; um grupo substituído fenilacarbonila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, (C1-C6) alcóxi grupos, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1- C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6)-alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenil (C1-C4)-alcoxicarbonila; ou um grupo substituído fenil (C1-C4)-alcoxicarbonila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, (C1-C6) alcóxi grupos, grupos halo (C1-C6)-alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6)-alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila); e R7 é um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo halo (C3-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) alquinila; um grupo halo (C3-C6) alquila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alquilcarbonila; um grupo halo (C1-C6) alquilacarbonila; um grupo (C1-C6)-alcoxicarbonila; um grupo fenila; um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1- C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1- C6)-alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um fenil (C1-C4) alquila grupo; um grupo substituído fenil (C1-C4) alquila tendo no anel um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1- C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6)-alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6)-alcoxicarbonila); (2) quando A é um grupo (Cl-Ca) alquileno, um grupo halo (Cl-Ca) alquileno, um grupo (C3-C6) alquenileno, um grupo halo (C3-C6) alquenileno, um grupo (C3-C6) alquinileno ou um grupo halo (C3-C6) alquinileno, R5 é um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um grupo ciano; um grupo nitro; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1- C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)-alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6)- alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6-alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6)- alquilsulfmila, grupos (CrC6) alquilsulfonila, grupos halo (Ci-C6) alquilsulfonila, grupos mono (CrC6) alquilamino, grupos di (CrC6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (CrC6)- alcoxicarbonila; Ou-A4-R9 (em que A4 é-0-,-S-,-S0-,-SO2-,-N (R8)-(R8 tem a mesma definição dada acima, -C (=0)- ou -C (=NOR4)-(R4 tem a mesma definição dada acima);
(i) quando A4 é-0-,-S-,-S0-,-SO2-Ou-N (R8)-(R8 tem a mesma definição dada acima), R9 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1- C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila, um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo halo (C3-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) alquinila; um grupo (C3-C6) alquinila; um grupo halo (C3-C6) alquinila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alquilcarbonila; um grupo halo (CrC6) alquilcarbonila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e os grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenil (C1-C6) alquila; um grupo substituído fenil (C1-C6) alquila, do anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6)-alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6), grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila;
(ii) quando A4 é-C (=0)-ou-C (=N-OR4HR4 tem a mesma definição dada acima), R9 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C2-C6) alquenila; um grupo halo (C2-C6); um grupo (C2-C6) alquenila; um grupo halo (C2-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcóxi; um grupo halo (C1-C6) alcóxi; um grupo (C1-C6) alquiltio; um grupo halo (C1-C6) alquiltio; um grupo mono (C1-C6) alquilamino; um grupo di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos alcóxi (C1-C6), grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1- C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e os grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilamino; um grupo fenilamino substituído tendo, no anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1- C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilóxi; um grupo fenilóxi substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (Cl- 6alquila1) alquilamino grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo feniltio; um grupo feniltio substituído tendo, no anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1- C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1- C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1C6) alcoxicarbonila) ];
R2 pode ligar-se com A ou R para formar um anel de 4 a 7 membros, que pode conter, como um átomo (s) constituinte (s) do anel, um ou dois iguais ou diferentes átomos selecionados de átomos oxigênio, enxofre e nitrogênio;
Q1 a Q4 podem ser iguais ou diferentes e são cada um nitrogênio ou um átomo carbono que pode ser substituído por X, e X pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo ciano, um grupo nitro; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6), grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1C6) alquüamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; Ou-A5-R10 [em que A5 é -O-,- S-,-SO-, -SCV5-C (=O)-,-C (=NOR4MR4 tem a mesma definição dada acima), um grupo (C1C6) alquileno, um grupo halo (C1-C6) alquileno, um grupo (C2-C6) alquenileno, um grupo (C2-C6) alquenileno, um grupo halo (C2-C6) alquenileno, um grupo (C2-C6) alquinileno ou um grupo halo (C2-C6) alquinileno;
(1) quando A5 é-O-,-S-,-S0-0u-S02-, R10 é um grupo halo Cs-C6 cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquenila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6), grupos (C1-C6) alcóxi, grupo halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupo halo (C1- C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; Ou-A6-R11 (em que A6 é um grupo (C1-C6) alquileno, um grupo halo (C1-C6) alquileno, um grupo (C3-C6) alquenileno,, um grupo halo (C3-C6) alquenileno, um grupo (C3-C6) alquinileno ou um grupo halo (C3-C6) alquinileno, e R11 é um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6), grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquila, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; ou-A7 -R12 (em que A7 é-O-,-S-,-SO-OU-SO2-, e R12 é um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6); um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo halo (C3-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) alquinila; um grupo halo (C3-C6) alquinila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo fenila; um grupo fenila substituída tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos (C1- C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupo halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupo (C1- C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila));
(2) quando A5 é -C (=0)- ou -C (=NOR4)-(R4 tem a mesma definição dada acima), R10 é um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C2-C6) alquenila; um grupo halo (C2-C6) alquenila; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcóxi; um grupo (C1-C6) alquiltio; um grupos mono (C1-C6) alquilamino; um grupo di (C1-C6) alquilamino, em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1- C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilamino; um grupo fenilamino substituído, no anel, um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (Cr C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído, tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1- C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila;
(3) quando A5 é um grupo (C1-C6) alquileno, um grupo halo (C1-C6) alquileno, um grupo (C2-C6) alquenileno, um grupo halo (C2-C6) alquenileno, um grupo (C2-C6) alquinileno ou um grupo halo (C2-C6) alquinileno, R10 é um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcoxicarbonila, um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; ou-A8-R13 (em que A8 é-O-,-S-,-SO-ou-SO2-, e R13 é um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1- C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; Ou-A9-R14 (em que A9 é um grupo (C1-C6) alquileno, um grupos halo (C1-C6) alquileno, um grupo (C2-C6) alquenileno, um grupo halo (C2-C6) alquenileno, um grupo (C2-C6) alquinileno ou um grupo halo (C3-C6) alquinileno, e R14 é um átomo de hidrogênio; um átomo de halogênio; um grupo (C3-C6) cicloalquila; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo (C1-C6) alcóxi; um grupo halo (C1-C6) alcóxi; um grupo (C1-C6) alquiltio; um grupo halo (C1-C6) alquiltio; um grupo (C1-C6) alquilsulfmila; um grupo halo (C1-C6) alquilsulfmila; um grupo (C1-C6) alquilsulfonila; um grupo halo (C1- C6) alquilsulfonila; um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupo halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1- C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo fenilóxi; um grupo fenilóxi substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupo halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, grupo (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo feniltio; um grupo feniltio substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupo halo (Cj-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (Ci-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupo halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; ou um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila))];
os dois Xs ligando-se aos dois átomos de carbono adjacente constituindo o anel aromático contendo Q1 a Q4 podem ligar-se entre si para formar um anel condensado; o anel condensado pode ter um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupo halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila;
Q5 é um átomo de nitrogênio ou um átomo carbono; Y pode ser igual ou diferente e é um átomo de hidrogênio; um grupo ciano; um grupo nitro; um grupo halo (C3-C6); um grupo fenila; um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupo halo (C1-C6) alquiltio, grupos (CrC6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (CrC6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo heterocíclico; um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupo halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfinila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfinila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; Ou-A5-R10 (A5 e R10 cada um tem a mesma definição dada acima);
Os dois Ys ligando-se aos dois átomos de carbono adjacentes constituindo o anel aromático contendo Q5 podem ligar-se entre si para formar um anel condensado; o anel condensado pode tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupos (C1-C6) alquila, grupo halo (C1-C6) alquila, grupo (C1-C6) alcóxi, grupo halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupo halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupo halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupo halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupo fenila, grupos fenila substituídos tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1-C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila, grupos heterocíclicos e grupos heterocíclicos substituídos tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo 15 (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, grupos (C1-C6) alquilsulfmila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfmila, grupos (C1-C6) alquilsulfonila, grupos halo (C1-C6) alquilsulfonila, grupos mono (C1-C6) alquilamino, grupos di (C1- C6) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila;
m é um inteiro e 0 a 5;
Z1 e Z2 pode ser igual ou diferente e são cada um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre).
MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO
Na definição do derivado de diamida aromática representada pela fórmula geral (I) ou seu sal de acordo com a invenção, "átomo de halogênio" refere-se a átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo ou átomo de flúor; "grupo (C1-C6) alquila" refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, tendo 1 a 6 átomos de carbono, tal como metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n- pentila, n-hexila ou similar; "grupo halo (C1-C6) alquila" refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada, tendo 1 a 6 átomos de carbono, substituído por um ou mais iguais ou diferentes átomos de halogênio; "grupo (C1-C8) alquileno" refere-se a um grupo alquileno de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 8 átomos de carbono, tal como metileno, etileno, propileno, trimetileno, dimetilmetileno, tetrametileno, isobutileno, dimetiletileno, octametileno ou similar.
"grupo (C3-C6) cicloalquila" refere-se a um grupo alquila alieiclico tendo 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila ou similar.
"O anel de 4 a 7 membros, que pode conter um ou dois iguais ou diferentes átomos selecionados de átomos de oxigênio, enxofre e nitrogênio, que é formado pela ligação de R a A ou pela ligação de R a A1", pode ser exemplificado pelo anel ciclobutano, anel ciclopentano, anel cicloexano, anel acetidina, anel pirrolidina, anel pirrolina, anel piperidina, anel imidazolidina, anel imidazolina, anel oxaxolidina, anel tiazolidina, anel isoxazolidina, anel isotiazolidina, anel tetraidropiridina, anel piperazina, anel morfolina, anel tiomorfolina, anel dioxazina e anel ditiazina. "O anel de 4 a 7 membros, que pode conter um ou dois iguais ou diferentes átomos selecionados de oxigênio, enxofre e nitrogênio, que é formado pela ligação de R2 a R1", pode ser exemplificado por anel azetidina, anel pirrolidina, anel pirrolina, anel piperidina, anel imidazolidina, anel imidazolina, anel oxazolidina, anel tiazolidina, anel isoxazolidina, anel isotiazolidina, anel tetraidropiridina, anel piperazina, anel morfolina, anel tiomorfolina, anel dioxazina e anel ditiazina.
"Anel heterocíclico" pode ser exemplificado por grupo piridila, grupo piridino-N-óxido, grupo pirimidila, grupo furila, grupo tetraidrofurila, grupo tienila, grupo tetraidrotienila, grupo tetraidropiranila, grupo tetraidrotiopiranila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo oxadiazolila, grupo íiazolila, grupo isotiazolila, grupo tiadiazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila e grupo pirazolila. "Anel condensado" pode ser exemplificado por naftaleno, tetraidronaftaleno, indeno, indano, quinolina, quinazolina, indol, indolina, cumarona, isocumarona, benzodioxano, benzodioxol, benzofurano, diidrobenzofurano, benzotiofeno, diidrobenzotiofeno, benzoxazol, benzotiazol, benzimidazol e indazol.
"Sal" pode ser exemplificado por sais de ácido inorgânico tais como cloridreto, sulfato, nitrato, fosfato e similares; sais de ácido orgânico tais como acetato, fumarato, maleato, oxalato, metanossulfonato, benzenossulfonato, paratoluenossulfonato e similares; e sais com íons metálicos tais como íon sódio, íon potássio, íon cálcio e similares.
O derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I) ou seu sal de acordo com a invenção, pode conter, na fórmula geral, um ou mais átomos de carbono assimétricos ou centros assimétricos, e pode conter duas ou mais espécies de isômeros ou diastereômeros óticos; e o presente derivado de diamida aromática ou seu sal inclui mesmo estes isômeros óticos individuais e misturas de quaisquer proporções dos isômeros óticos. Além disso, o derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I) ou seu sal de acordo com a invenção, pode conter, na fórmula geral, duas espécies de isômeros geométricos devido à dupla ligação carbono-com-carbono ou dupla ligação carbono-com-nitrogênio; e o presente derivado de diamida aromática ou seu sal inclui mesmo estes isômeros geométricos individuais e misturas de quaisquer proporções dos isômeros geométricos.
Em uma versão preferida do derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I) ou seu sal de acordo com a invenção, A1 é um grupo (C1-C4) alquileno, um grupo (C3-C5) alquenileno ou um grupo (C3-C5) alquinileno; B é -CO- ou -C (=N-OR4)-(R4 é um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C3) alquila; R1 é um grupo (C1-C3) alquila, um grupo (C1-C3) alcóxi, um grupo mono (C1-C3) alquilamino ou um grupo di (C1-C3) alquilamino em que os dois grupos alquila podem ser iguais ou diferentes; R2 e R3 são cada um, um átomo de hidrogênio; Q1 e Q2 são cada um, um átomo carbono; X pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo halo (C1-C6) alquila ou um grupo halo (C1-C6) alcóxi; Q3 e Q4 são cada um, um átomo carbono; Q5 é um átomo de nitrogênio ou um átomo carbono; Y pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio, um grupo (C1-C6) alquila, um grupo halo (C1-C6) alquila, um grupo (C1-C6) alcóxi, um grupo halo (C1-C6) alcóxi ou um grupo halo (C1-C6) alcoxi-halo (C1-C6) alcóxi; m é um inteiro de 1 a 3; e Z e Z são cada um, um átomo de oxigênio.
O derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I) ou seu sal de acordo com a invenção, pode ser produzido, por exemplo, pelos processos mostrados nos seguintes esquemas. O presente derivado de diamida aromática ou seu sal pode também ser produzido, por exemplo, pelo processo descrito no Pedido de Patente Japonesa No. 10- 350768. Entretanto, os processos para produzir o presente derivado de diamida aromática ou seu sal não são restritos a estes processos.
Processo de Produção 1
<formula>formula see original document page 24</formula>
(em que cada um de R1, R2, A1, B, Q1 a Q5, Y, m, Z1 e Z2 tem a mesma definição dada acima).
Um derivado de anidrido carboxílico, representado pela fórmula geral (II), é reagido com uma amina representada pela fórmula geral (III), na presença de um solvente inerte, para obter-se um derivado de imida, representado pela fórmula geral (IV); o derivado de imida (IV) é reagido, após ser isolado ou sem ser isolado, com uma amina representada pela fórmula geral (V); desse modo, um derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I), pode ser produzido.
(1) Fórmula geral (II) ( fórmula geral (IV)
O solvente inerte utilizável na presente reação pode ser qualquer solvente, contanto que ele não prejudique o progresso da presente reação. Ele pode ser exemplificado pelos hidrocarbonetos aromáticos, tais como benzeno, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono e similares; hidrocarbonetos aromáticos clorados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno e similares; éteres de cadeia ou cíclicos, tais como éter dietílico, dioxana, tetraidrofurano e similares; ésteres tais como acetato de etila e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares; ácidos tais como ácido acético e similares; sulfóxido de dimetila; e l,3-dimetil-2- imidazolidinona. Estes solventes inertes podem ser usados sozinhos em mistura de duas ou mais espécies.
Uma vez que a presente reação é uma reação equimolar, os reagentes individuais podem ser usados pelo mesmo mol, porém qualquer reagente pode ser usado em excesso. A presente reação pode ser conduzida sob uma condição de desidratação quando necessário.
A temperatura de reação pode ser temperatura ambiente à temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia dependendo, por exemplo, do tamanho ou temperatura de reação, porém pode apropriadamente ser determinado em uma faixa de diversos minutos a 48 horas.
Após o término da reação, a mistura de reação contendo um produto pretendido é submetida a um tratamento de isolamento de acordo com um método ordinário e, quando necessário, a purificação é conduzida por recristalização, cromatografia de coluna ou similar, por meio do que o produto pretendido pode ser obtido. A mistura de reação por si pode ser usada na reação seguinte sem ser submetida ao tratamento de isolamento acima para obter-se o produto pretendido.
O derivado de anidrido carboxílico, representado pela fórmula geral (II), pode ser produzido por um dos processos descritos em J. Org. Chem., 52, 129 (1987); J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929); ibidem, 63, 1542 (1941); etc. A amina representada pela fórmula geral (III) pode ser produzida por um dos processos descritos em J. Org. Chem., 29, 1 (1964); Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985); Synthesis, 1984, 667; Nippon Kagaku Kaishi, 1973, 2351; DE-2606982; JP-A-1-90163; etc. A amina representada pela fórmula geral (V) pode ser produzida por um dos processos descritos em Chem. Pharm. Bull., 30 (5), 1921-1924 (1982); Jikken Kagaku Koza 22, Organic Synthesis IV (Amino Acids and Peptides) (1992); etc.
(2) Fórmula geral (IV) (fórmula geral (I)
O solvente inerte, utilizável na presente reação, pode ser exemplificado por aqueles solventes inertes utilizáveis na reação acima (1).
Uma vez que a presente reação é uma reação equimolar, os reagentes individuais podem ser usados pelo mesmo mol, porém a amina representada pela fórmula geral (V) pode ser usada em excesso.
A temperatura de reação pode ser temperatura ambiente à temperatura de refluxo do solvente inerte usado. O tempo de reação varia dependendo, por exemplo, do tamanho ou temperatura de reação, porém pode apropriadamente ser determinado em uma faixa de diversos minutos a 48 horas.
Após o término da reação, a mistura de reação contendo um produto pretendido é submetida a um tratamento de isolamento de acordo com um método ordinário e, quando necessário, a purificação é conduzida por recristalização, cromatografia de coluna ou similar, por meio do que o produto pretendido pode ser obtido.
Processo de produção 2
<formula>formula see original document page 27</formula>
(em que R1, R2, R3, A1, B, Q1 a Q5, Y e m cada um tem a mesma definição dada acima). Um derivado de anidrido carboxílico, representado pela fórmula geral (II-1), é reagido com uma amina representada pela fórmula geral (V) na presença de um solvente inerte, para obter-se uma carboxamida representada pela fórmula geral (VI-2). Esta carboxamida (VI-2) έ submetida ao seguinte procedimento, após ser isolada ou sem ser isolada. Isto é, a carboxamida (VI-2), em que R2 é um átomo de hidrogênio, é submetida a uma reação de condensação na presença de um agente de condensação, para obter-se um composto representado pela fórmula geral (VII-2); o composto (VII-2) é reagido, após ser isolado ou sem ser isolado, com uma amina representada pela fórmula geral (III)-I), na presença de um solvente inerte; ou a carboxamida (VI-2), em que R2 e outro que não átomo de hidrogênio, é condensada com uma amina representada pela fórmula geral (III-1), na presença de um agente de condensação; desse modo, um derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (1-1), pode ser produzido.
Alternativamente, um derivado de anidrido carboxílico, representado pela fórmula geral (II-1), é reagido com uma amina representada pela fórmula geral (III-1), na presença de um solvente inerte, para obter-se uma carboxamida representada pela fórmula geral (VI-1). Esta carboxamida (VI-I) é submetida ao seguinte procedimento, após ser isolada ou sem ser isolada. Isto é, a carboxamida (VI-1), em que R3 é um átomo de hidrogênio, é submetida a uma reação de condensação na presença de um agente de condensação, para obter-se um composto representado pela fórmula geral (VII-I) e este composto (VII-I) é reagido, após ser isolado ou sem ser isolado, com uma amina representada pela fórmula geral (V), na presença de um solvente inerte; ou a carboxamida (VI-1), em que R3 é outro que não átomo de hidrogênio, é condensada com uma amina representada pela fórmula geral (V), na presença de um agente de condensação; desse modo, um derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (1-1), pode ser produzido. (1) Fórmula Geral (II-I) ( fórmula geral (VI-1), ou fórmula geral (II-I) (fórmula geral (VI-2).
A presente reação é conduzida da mesma maneira que no processo de produção 1 (2), por meio do que um composto pretendido pode ser produzido.
(2) Fórmula geral (VII-I) ou fórmula geral (VII-2) ( fórmula geral (I-I)
A presente reação é conduzida da mesma maneira que no processo de produção 1 (2), por meio do que um produto pretendido pode ser produzido.
(3) Fórmula geral (VI-I) ( fórmula geral (VII-1), ou fórmula geral (VI-2) (fórmula geral (VII-2).
A presente reação é conduzida da mesma maneira descrita em J. Med. Chem., 10, 982 (1967), por meio do que um composto pretendido pode ser produzido.
(4) Fórmula geral (VI-I) ou fórmula geral (VI-2) ( fórmula geral (I-I)
Um derivado de carboxamida, representado pela fórmula geral (VI-I) ou a fórmula geral (VI-2), é reagido com uma amina representada pela fórmula geral (V) ou a fórmula geral (III-1), na presença de um agente de condensação e um solvente inerte, por meio do que um composto pretendido pode ser produzido. A presente invenção pode ser conduzida na presença de uma base, quando necessário.
O solvente inerte usado na presente reação pode ser exemplificado por tetraidrofurano, éter dietílico, dioxano, cloreto de metileno e clorofórmio.
O agente de condensação usado na presente reação pode ser qualquer agente de condensação usado na produção ordinária de amida e pode ser exemplificado por reagente Mykaiyama (iodeto de 2-cloro-N-metil piridínio), DCC (1,3-dicicloexilcarbodiimida), CDI (carbonil diimidazol) e DEPC (cianeto dietil fosfórico). A quantidade do agente de condensação usado pode apropriadamente ser determinada em um ou mais móis por mol da carboxamida representada pela fórmula geral (VI-I) ou a fórmula geral (VI- 2)·
A base utilizável na presente reação pode ser exemplificada pelas bases orgânicas (p. ex., trietilamina e piridina) e bases inorgânicas (p. ex., carbonato de potássio). A quantidade da base usada pode apropriadamente ser determinada em um ou mais móis por mol da carboxamida representada pela fórmula geral (VI-I) ou fórmula geral (VI-2).
A temperatura de reação pode ser O0C ao ponto de ebulição do solvente inerte usado. O tempo de reação varia dependendo, por exemplo, do tamanho ou temperatura da reação, porém é de diversos minutos a 48 horas.
Após o término da reação, a mistura de reação contendo um produto pretendido é submetida a um tratamento de isolamento de acordo com um método ordinário e, quando necessário, a purificação é conduzida por recristalização, cromatografia de coluna ou similar, por meio do que o produto pretendido pode ser obtido.
Compostos representativos do derivado de diamida aromática, representado pela fórmula geral (I), são mostrados abaixo na Tabela 1, Tabela 2 e Tabela 3. Entretanto, o presente derivado de diamida aromática não é restrito a estes compostos. Nas seguintes tabelas, Me refere-se a grupo metila; Et refere-se a grupo etila; Pr refere-se a grupo propila; Bu refere-se a grupo butila; Ph refere-se a grupo fenila; Pyr refere-se a grupo piridila; c- refere-se a grupo hidrocarboneto alicíclico; e propriedade Física refere-se a ponto de fusão (0C).
Na Tabela 1, com respeito a Q1 a Q4, que são cada um C-X, Q1 está na posição-3; Q2 está na posição-4; Q3 está na posição-5; e Q4 está na posição-6. Fórmula Geral (I)
<formula>formula see original document page 31</formula>
Tabela 1 (Q1=Q2=Q3=Q4=C-X5 Q5=C5 Z1=Z2=O5 R3=H)
<table>table see original document page 31</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 32</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 33</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 34</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 35</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 36</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 37</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 38</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 39</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 40</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 41</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 42</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 43</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 44</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 45</column></row><table> Tabela 1 (cont.)
<table>table see original document page 46</column></row><table> Tabela 3 (R2=R3=H,Z1=Z2=O)
<table>table see original document page 47</column></row><table> Tabela 3 (cont.)
<table>table see original document page 48</column></row><table>
Nota: Na Tabela 3, quando Q5 representa átomo de nitrogênio,
então dito átomo de nitrogênio está na posição-1 e a posição substituída de
Ym é determinada desse modo.
A composição agrícola e hortícola, particularmente os inseticidas agrícolas e hortícolas contendo o derivado de diamida aromática representado pela fórmula (I) ou seu sal da presente invenção como um ingrediente ativo, são adequados para controlar várias pestes de insetos, tais como pestes de inseto agrícola e hortícola, pestes de inseto de grão armazenado, pestes de inseto sanitário, nematóides etc., que são nocivos para arroz de lodaçal, árvores frutíferas, vegetais, outras safras, flores, plantas ornamentais etc. Eles têm um efeito inseticida marcante, por exemplo, sobre LEPIDÓPTEROS incluindo tortrix de fruta do verão (Adoxophes orana fasciata), tortrix menor do chá (Adoxophyes sp.), traça de fruta da Manchúria (Grapholita inopinata), traça da fruta oriental (Grapholita molesta), bordadura da vagem da soja (Leguminovora glycinivorella), enrolador da folha da amora (Olethreutes mori), enrolador da folha do chá (Caloptilia thevivora), Caloptilia sp. (Caloptilia zachrysa), traça da folha da maçã (Phyllonorycter ringoniella), traça da casca da pêra (Spulerrina astaurota), branco comum (Piers rapae crucivora), verme do botão do tabaco (Heliothis sp.), traça pequena (Laspey resia pomonella), traça mariposa (Plutella xylostella), traça da maçã (Argyresthia conjugella), traça do pêssego (Carposina niponensis), broca da haste do arroz (Chilo suppressalis), enrolador da folha do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), traça do tabaco (Ephestia elutella), amora pyralid (Glyphodes pyloalis), broca do arroz amarelo (Scirpophaga incertulas), gafanhoto do arroz (Parnara guttata), lagarta do arroz (Pseudaletia separata), broca cor de rosa (Sesamia inferens), larva de traça comum (Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exígua), etc.; HEMÍPTEROS incluindo inseto gafanhoto de áster (Macrosteles fascifrons), inseto gafanhoto de arroz verde (Nephotettix cincticepts), gafanhoto de planta de arroz de costas branca (Sogatella furcifera), psylla cítrica (Diaphorina citri), mosca branca da uva (Aleurolibus taonabae), mosca branca da batata doce (Bemisia tabaci), mosca branca da estufa (Trialeurodes vaporariorum), afídeo de distúrbio (Lipaphis erysimi), afídeo do pêssego verde (Myzys persicae), crosta de cera indiana (Ceroplastes ceriferus), crosta de cítrico fofa (Pulvinaria aurantii), crosta de cânfora (Pseudaonidia duplex), crosta de São José (Comstockaspis perniciosa), crosta cabeça de seta (Unapsis yanonensis), etc.; TYLENCHIDA incluindo besouro da soja (Anômala rufocuprea), besouro japonês (Popillia japonica), besouro do tabaco (Lasioderma serricorne), escaravelho powderpost (Lyctus brunneus), joaninha de vinte oito manchas (Epilachna vigintiotopunctata), gorgulho do feijão azuki (Callosobruchus chinensis), gorgulho do vegetal (Listroderes costirostris), gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), gorgulho do algodão (Anthonomus gradis gradis), gorgulho da água do arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), besouro da folha de arroz (Aulacophora femoralis), besouro da folha do arroz (Oulema oryzae), besouro pulga listrado (Phyllotreta striolata), besouro do rebento do pinheiro (Tomicus piniperda), besouro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro do feijão mexicano (Epilachna varivestis), verme da raiz do milho (Diabrotica sp.), etc.; DÍPTEROS incluindo (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), mosca da fruta oriental (Dacus (Bactroceral) dorsalis), traça da folha do arroz (Agnomyza oryzae), vareja da cebola (Delia antiqua), vareja da semente de milho (Delia platura), mosquito pólvora da galha da vagem da soja (Asphondylia sp.), mosca muscid (Musca domestica), mosquito doméstico (Culex pipiens pipiens) etc.; e TYLENCHIDA incluindo nematóide de lesão de raiz (Pratylenchus sp.), nematóide de lesão da raiz do café (Pratylenchus coffeae), nematóido do cisto da batata (Globodera rostochiensis), nematóide do nó da raiz (Meloidogyne sp.), nematóide cítrico (Tylenchulus semipenetrans), Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), crisântemo foliar (Aphelenchoides ritzemabosi) etc.
A composição agrícola e hortícola, particularmente os inseticidas agrícolas e hortícolas contendo o derivado de diamida aromática representado pela fórmula (I) ou seu sal da presente invenção, tem um efeito de controle marcante sobre as pestes de inseto acima exemplificadas, pestes sanitárias e/ou nematóides, que são nocivos para safras de campos lodosos, safras de regiões elevadas, árvores frutíferas, vegetais e outras safras, plantas de flores e ornamentais, e similares. Portanto, o efeito desejado do inseticida agrícola e hortícola da presente invenção pode ser exibido aplicando-se o inseticida à água de campo lodoso, hastes e folhas ou solo do campo lodoso, campo de regiões elevadas, árvores frutíferas, vegetais, outras safras ou plantas de flores e ornamentais em uma estação em que as pestes de inseto, pestes sanitárias ou nematóides são esperados aparecerem, antes de seu aparecimento ou na ocasião em que seu aparecimento é confirmado. Em geral, a composição hortícula da presente invenção é usada após ser preparada em formas convenientemente utilizáveis de acordo com a maneira ordinária para preparação de agroquímicos.
Isto é, o derivado de diamida aromática de fórmula (I) ou seu sal e um veículo apropriado são misturados opcionalmente entre si com um adjuvante em uma proporção apropriada e preparados em uma forma de preparação adequada, tal como suspensão, concentrado emulsificável, concentrado solúvel, pó umectável, grânulos, polvilho ou tabletes através de dissolução, separação, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou colagem.
O veículo inerte usado na presente invenção pode ser sólido ou líquido. Como veículo sólido, farinha de soja, farinha de cereal, farinha de madeira, farinha de casca de árvore, serragem, talos de tabaco em pó, cascas de nozes em pó, farelo, celulose em pó, resíduos de extração de vegetais, polímeros sintéticos em pó ou resinas, argila (p. e x., caulim, bentonita e argila ácida), talco (p. ex., talco e pirofilita), materiais de sílica (p. ex., terra diatomácea, areia siliciosa, mica, carbono branco, isto é, ácido silícico de alta dispersão sintético, também chamado sílica hidratada finamente dividida ou ácido silícico hidratado, alguns dos produtos comercialmente disponíveis, alguns dos produtos comercialmente disponíveis contêm silicato de cálcio como o componente principal), carvão ativado, enxofre em pó, pedra pomes, terra diatomácea calcinada, tijolo moído, partículas de cinza, areia, carbonato de cálcio, fosfato cálcico e outros pós inorgânicos ou minerais, fertilizantes químicos tais como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, cloreto de amônio e similares, e adubo composto. Estes veículos podem ser usados sozinhos ou como mistura de dois ou mais veículos.
O veículo líquido é aquele que ele próprio tem uma solubilidade ou que é sem tal solubilidade, mas é capaz de dispersar um ingrediente ativo com o auxílio de um adjuvante. Os seguintes são exemplos típicos do veículo líquido e podem ser usados sozinhos ou como uma mistura deles. Água; álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol e etileno glicol; cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, diisobutil cetona e cicloexanona; éteres tais como éter etílico, dioxano, cellosolve, éter dipropílico e tetraidrofurano; hidrocarbonetos alifáticos tais como querosene e óleo mineral; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno, nafta dissolvente e alquilnaftaleno; hidrocarbonetos halogenados tais como dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e clorobenzeno; ésteres tais como acetato de etila, ftalato de diisopropila, ftalato de dibutila e ftalato de dioctila, amidas tais como dimetilformamida, dietilformamida e dimetilacetamida; nitrilas tais como acetonitrila; e dimetil sulfóxido.
Os seguintes são exemplos típicos de adjuvantes que são usados, dependendo das finalidades, e usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais adjuvantes em alguns casos, ou não precisam ser usados de forma alguma.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou umedecer um ingrediente ativo, é usado um tensoativo. Como tensoativo, podem ser exemplificados polioxietileno alquil éteres, polioxietileno alquilaril éteres, ésteres de ácido graxo superior de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de polioxietileno sorbitano, monooleato de polioxietileno sorbitano, alquilarilsulfonatos, produtos de condensação de ácido naftaleno- sulfônico, ligninsulfonatos e ésteres de sulfato de álcool superior.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um ingrediente ativo, torná-lo pegajoso e/ou ligá-lo, podem ser usados adjuvantes tais como caseína, gelatina, amido, metil celulose, carboximetil celulose, goma arábica, polivinil álcoois, aguarrás, óleo de farelo, bentonita e ligninsulfonatos.
Para melhorar a escoabilidade de um produto sólido, podem ser usados adjuvantes tais como ceras, estearatos e alquil fosfatos. Adjuvantes tais como produtos de condensação de ácido naftalenossulfônico e policondensados de fosfatos podem ser usados como um peptizador para produtos dispersáveis.
Adjuvantes tais como óleo de silicone podem também ser usados como um agente desespumante.
O teor do ingrediente ativo pode ser variado de acordo com a necessidade. Por exemplo, em polvilhos ou grânulos, seu teor adequado é de 0,01 a 50 % em peso. Em concentrado emulsificável e pó umectável escoável, também, o teor adequado é de 0,01 a 50 % em peso.
A composição agrícola e hortícola, particularmente o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, é usada para controlar uma variedade de pestes de inseto da seguinte maneira. Isto é, é aplicada a uma safra em que as pestes de inseto são esperadas aparecer ou um local em que o aparecimento das pestes de inseto é indesejável, como é ou após ser apropriadamente diluída com ou suspensa em água ou similar, em uma quantidade eficaz para controle das pestes de inseto.
A composição hortícula, particularmente o inseticida agrícola e hortícola da presente invenção, pode também ser usada em, por exemplo, sementes de plantas a serem protegidas de pestes ou em veículos de cultivo em que as sementes acima são para ser semeadas (p. ex., solo de plantio, sementeira, água etc.); e pode ser usada por um método tal como aplicação a sementeira de arroz, revestimento de semente, desinfecção de semente ou similares. Quando aplicada a pestes que verminam em safras em regiões elevadas, tais como árvores frutíferas, grãos, vegetais e similares, ela pode ser usada por tratamentos de semente tais como revestimento, embebição e similares, ou por encharcamento ou pulverização/regamento de superfície, por exemplo, em veículos de cultivo de mudas tais como vaso de cultivo, furo de plantação e similares, para permitir que as safras absorvam o presente inseticida, ou por aplicação em solução de safra aquática para safra aquática. A dosagem de aplicação da composição agrícola e hortícola da presente invenção é variada dependendo de vários fatores, tais como um propósito, pestes de inseto a ser controlada, um estado de crescimento de uma planta, tendência de aparecimento de pestes de inseto, tempo, condições ambientais, uma forma de preparação, um método de aplicação, um local de aplicação e um tempo de aplicação. Ela pode ser apropriadamente escolhida em uma faixa de 0,1 g a 10 kg (em termos de composto de ingrediente ativo) por 10 ares, dependendo das finalidades.
A composição agrícola e hortícola da presente invenção pode ser usada em mistura com outros controladores de doença ou peste agrícola ou hortícola, a fim de expandir tanto os espectros de doenças como espécie de peste de inseto controláveis e o período de tempo usando aplicações eficazes são possíveis, ou para reduzir a dosagem.
Em seguida, exemplos típicos e exemplos de teste da invenção são apresentados abaixo. A presente invenção não é, de modo algum, limitada por estes exemplos. Exemplos
Exemplos representativos da presente invenção são mostrados abaixo. Entretanto, a presente invenção não é limitada a estes exemplos. Exemplo 1
(1-1) Produção de ácido 3-iodo-1-N-(4-heptafiuoro-isopropil-2-metilfenil)- ftalâmico
Uma solução de 3,5 g de 4-heptafluoro-isopropil-2- metilanilina dissolvidos em 3 ml de acetonitrila foi adicionados em gotas, lentamente, a uma suspensão de 3,5 g de anidrido 3-iodoftálico suspenso em 30 ml de acetonitrila, com esfriamento com gelo. Após o término da adição em gotas, foi conduzida uma reação por 3 h em temperatura ambiente, com agitação. Após o término da reação, os cristais precipitados foram coletados por filtragem e levados com uma pequena quantidade de acetonitrila, para obter-se 4,0 g de um composto pretendido.
Propriedade física: ponto de fusão = 174-181°C
Produção: 57%
(1-2) Produção de 3-iodo-N-(4-heptafluoroisopropil-2- metilfenil) ftalisoimida.
1,1 g de anidrido trifluoroacético foram adicionados a uma suspensão de 2,0 g de ácido 3-iodo-l-N-(4-hepta-fluoroisopropil-2- metilfenil)-ftalâmico suspensos em 10 ml de tolueno. Uma reação foi conduzida em temperatura ambiente por 30 minutos, com agitação. Após o término da reação, o solvente foi removido por destilação a vácuo, para obterem-se 2,0 g de um composto pretendido bruto. O composto foi usado na reação seguinte sem ser purificado.
1H-NMR [CDCI3/TMS, ((ppm) ]
2,4 (3H, s), 7,3 (1H, ld), 7,4 (2H, m), 7,5 (1H, t), 8,1 (1H, d), 8,2 (1H, d)
(1-3) Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2- metilfenil)-N2-[ 1 -metil-2-(N,N-dimetilcarbamoil)-etil]ftalamida (composto no. 77)
1,0 g de 3-iodo-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil) ftalisoimida foi dissolvido em 10 ml de acetonitrila. À solução resultante foram adicionados 0,35 g de cloridreto de 3-amino-N,N-dimetilbutiramida e 0,21 g de trietilamina. A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 10 h para dar origem a uma reação. Após o término da reação, a mistura de reação foi vertida dentro de água gelada, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação a vácuo e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna de gel de sílica, para obter-se 0,4 g de um produto pretendido. Propriedade física: ponto de fusão = 126°C
Produção: 32%
Exemplo 2: Produção de 3-iodo-NI-(4-heptafluoro-isopropil-2-metilfenil)- N2-[l-metil-2-(metoxiimino)-etil]ftalamida (composto no. 136).
0,9 g de 3-iodo-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil) ftalisoimida foram dissolvidos em 10 ml de acetonitrila. À solução resultante foram adicionados 0,34 g de cloridreto de l-metil-2-(metoxiimino) etilamina e 0,25 g de trietilamina. A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 10 h para dar origem a uma reação. Após o término da reação, a mistura de reação foi vertida dentro de água gelada, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação a vácuo e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna de gel de sílica, para obter-se 0,36 g de um produto pretendido.
Propriedade física: ponto de fusão = 192°C
Produção: 36%
Exemplo 3
(3-1) Produção de ácido 3-iodo-2-N-[l-metil-2- (etoxicarbonil) etil]-ftalâmico.
Uma solução de 1,4 g de 3-aminobutiratode etila dissolvidos em 3 ml de acetonitrila foi adicionada em gotas lentamente a uma suspensão de 2,7 g de anidrido 3-iodoftálico suspensos em 30 ml de acetonitrila, com esfriamento por gelo. Após o término da adição de gotas, uma reação foi conduzida por 3 h em temperatura ambiente, com agitação. Após o término da reação, os cristais precipitados foram coletados por filtragem e lavados com uma pequena quantidade de acetonitrila, para obter-se 3,8 g de um composto pretendido.
Produção: 97% (3-2) Produção de 6-iodo-N-[l-metil-2-(etoxicarbonil) etiljftalisoimida
1,1 g de anidrido trifluoroacético foram adicionados a uma suspensão de 1,0 g de ácido 3-iodo-2-N-(l-metil-2-(etoxicarbonil) etil]- ftalâmico suspensos em 10 ml de tolueno. Uma reação foi conduzida em temperatura ambiente por 30 minutos, com agitação. Após o término da reação, o solvente foi removido por destilação a vácuo, para obterem-se 0,9 g de um composto pretendido bruto. O composto foi usado na reação seguinte sem ser purificado.
(3-3) Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil)-N2-[l- metil-2-(etoxicarbonil)-etilftalamida (composto No. 11).
0,90 g de 6-iodo-N-[l-metil-2-(etoxicarbonil) etil] ftalisoimida foram dissolvidos em 10 ml de acetonitrila. À solução resultante foram adicionados 0,5 g de 4-heptafluoroisopropil-2-metilanilina e duas gotas de ácido trifluoroacético. A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 10 h para dar origem a uma reação. Após o término da reação, a mistura de reação foi vertida dentro de água gelada, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação a vácuo e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna de gel de sílica, para obterem-se 0,50 g de um produto pretendido.
Propriedade física: semelhante a pasta
Produção: 31%
1H-NMR [CDCI3/TMS, ((ppm)]
1,1-1,4 (5H,m), 2,5 (3H,s), 2,5-2,6 (2H,m), 4,1 (2H,q), 4,4-4,5 (1H, m), 6,8 (1H, d), 7,2 (lH,t), 7,4-7,5 (2H,m), 7,8 (lH,d), 7,9 (lH,d), 8,3 (lH,d), 8,5 (lH,s)
Exemplo 4: Produção de 3-iodo-N1-(4-heptafiuoro-isopropil-2-metilfenil)- N2-(3-oxobutan-2-il)-ftalamida (composto No. 134) 1,5 g de 3-iodo-N-(4-heptafluoroisopropil-2-metilfenil) ftalisoimida foram dissolvidos em 10 ml de acetonitrila. À solução resultante foram adicionados 0,35 g de cloridreto de 3-aminobutanona e 0,29 g de trietilamina. A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente por 10 h para dar origem a uma reação. Após o término da reação, a mistura de reação foi vertida dentro de água gelada, seguido por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquosa e em seguida secada sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilação a vácuo e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna de gel de sílica para obterem-se 0,70 g de um produto pretendido.
Propriedade física: ponto de fusão = 189°C
Produção: 41%
Em seguida, exemplos típicos de formulação e exemplos de teste da invenção são apresentados abaixo. A presente invenção não é de forma alguma limitada por estes exemplos.
Nos exemplos de formulação, o termo "partes" significa "partes em peso". Exemplo de Formulação 1
Cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 50 partes Xileno 40 partes Mistura de polioxietileno nonilfenil éter e alquilbenzenossulfonato de cálcio 10 partes
Um concentrado emulsificável foi preparado misturando-se uniformemente os ingredientes acima, para realizar a dissolução. Exemplo de Formulação 2
Cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 3 partes
Pó de argila 82 partes
Pó de terra diatomácea 15 partes Um pó foi preparado misturando-se uniformemente e moendo- se os ingredientes acima.
Exemplo de Formulação 3
Cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 5 partes
Pó misturado de bentonita e argila 90 partes
Ligninsulfonato de cálcio 5 partes
Os grânulos foram preparados misturando-se os ingredientes acima uniformemente e amassando-se a mistura resultante junto com uma quantidade adequada de água, seguido por granulação e secagem.
Exemplo de Formulação 4
Cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 20 partes
Mistura de caulim e ácido silícico de alta dispersão sintético 75 partes
Mistura de polioxietileno nonilfenil éter e alquilbenzenossulfonato de cálcio 5 partes
Um pó umectável foi preparado misturando-se uniformemente e moendo-se os ingredientes acima.
Exemplo de Formulação 5
Cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 20 partes
Alquilnaftalenossulfonato de sódio 3 partes
Propileno glicol 5 partes
Dimetilpolissiloxano 0,25 parte
p-cloro-m-xilenol O510parte
goma de xantano 0,30 parte
água 71,35 parte
Um pó umectável ou suspensão umectável foi preparada misturando-se uniformemente e moendo-se úmido os ingredientes acima. Exemplo de Teste 1: Efeito inseticida sobre a traça de costas losango (Plutella xylostella) Traças costas de losango adultas foram liberadas e permitidas
por ovos em uma muda de repolho chinês. Dois dias após a liberação, a muda tendo os ovos depositados nela foi imersa por cerca de 30 segundos em um produto químico líquido preparado diluindo-se uma preparação contendo cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 como um ingrediente ativo, para ajustar a concentração a 50 ppm. Após secagem ao ar, ela foi permitida repousar em uma sala com termostato a 25°C. Seis dias após a imersão, os insetos hachurados foram contados. A mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação e o efeito inseticida foi julgado de acordo com o critério mostrado abaixo. O teste foi realizado com grupos em triplicata de 10 insetos,
<formula>formula see original document page 60</formula>
Critério:
A—Mortalidade 100% B—Mortalidade 99-90% C—Mortalidade 89-80% D—Mortalidade 79-50%
Exemplo de Teste 2: Efeito inseticida sobre larva de traça comum (Spodoptera litura)
Um pedaço de folha de repolho (cultivar; Shikidori) foi imersa por cerca de 30 segundos em um produto químico líquido preparado diluindo-se uma preparação contendo cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 como um ingrediente ativo para ajustar a concentração a 500 ppm. Após secagem ao ar, ele foi colocado em uma placa de Petri plástica com um diâmetro de 9 cm e inoculado com larvas de segundo-instar de larva de traça comum, após o que a placa foi fechada e em seguida permitida repousar em uma compartimento com termostato a 25°C. Oito dias após a inoculação, vivos e mortos foram contados. A mortalidade foi calculada de acordo com a seguinte equação e o efeito inseticida foi julgado de acordo com o critério mostrado no Exemplo de Teste 1. O teste foi realizado com grupos em triplicata de 10 insetos.
<formula>formula see original document page 61</formula>Exemplo de Teste 3: Efeito inseticida sobre tortrix menor de chá (Adxophyes sp.)
As folhas de chá foram imersas por cerca de 30 segundos em um produto químico líquido preparado diluindo-se uma preparação contendo cada composto listado nas Tabelas 1 a 3 como um ingrediente ativo, para ajustar a concentração a 50 ppm. Após secagem ao ar, as folhas de chá foram colocadas em uma placa de Petri plástica com um diâmetro de 9 cm e inoculadas com larvas de trotrix de chá menor, após o que a placa foi permitida repousar em um compartimento com termostato a 25°C e tendo uma umidade de 70%. Oito dias após a inoculação, os mortos e vivos foram contados e o efeito inseticida foi julgado de acordo com o critério mostrado no Exemplo de Teste 1. O teste foi realizado com grupos em triplicata de 10 insetos.
No teste mencionado acima, os compostos que exibiram uma classificação de atividade B ou mais elevada contra traça de costas em losango (Plutella xylostella) foram como segue:
2~11, 70~78, 134, 136~141, 177, 204, 205, 507, 215~219, 226, 229, 230~237, 239, 241~296, 298, 302, 304, 306, 309, III-3, III-5, III- 9-ΙΙΙ-11, III-14, III-15,111-26 e ΙΙΙ-30.
Além disso, os compostos que exibiram uma classificação de atividade B ou mais elevada contra larva de traça comum (Spodoptera litura) foram como segue:
11, 71-74, 77, 78, 136-140, 204, 205, 207, 216, 226, 246, 248, 256, 258, 260, 263, 265, 272, 275, 277-279, 284-286, 291, 292, 309, 111-3,111-5 e III-11.
Além disso, os compostos que exibiram uma classificação de atividade B ou mais elevada contra tortrix menor de chá (Adxophyes sp.) foram como segue:
7, 11, 70-72, 74-78, 134, 136-140, 204, 205, 207, 216, 218, 219, 226, 246-250, 253, 254, 256, 258, 259, 263, 265, 266, 271-273, 275- 279, 281, 283, 285, 286, 290, 291, 296, 298, 304, 309, III-3, III-5,111-10, III- 11, III-15 e 111-26.

Claims (6)

1. Derivado de diamida aromática, caracterizado pelo fato de ser representado pela seguinte fórmula geral (I) ou um seu sal: <formula>formula see original document page 63</formula> (em que A1 é um grupo (C1-C8) alquileno; ou um grupo (C1- C8) alquileno substituído, tendo um substituinte selecionado de grupos (C1 C6) alquilsulfonila; B é -C (=N-OR4Mem que R4 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo fenil (C1-C4) alquila; um grupo substituído fenil (C1-C4) alquila tendo, no anel, um substituinte selecionado de átomos de halogênio, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (CrC6) alquiltio, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo ciclopropil (C1) alquila; um grupo (C2) alcóxi (C2) alquila; um grupo (C2) alquiltio (C2) alquil; um grupo (C4) alcoxicarbonila (Ci) alquila; um grupo di(C2) alquilaminocarbonila (Cj) alquila; ou um grupo (C2) alcóxi (C3) alquenila; R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo fenila; ou um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, e grupos halo (C1-C6) alquiltio; R2 e R3 podem ser iguais ou diferentes e são cada um, um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci) alquila; Q1 a Q4 podem ser iguais ou diferentes e são, cada um, um átomo de carbono que pode ser substituído por X, e X pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo nitro; um grupo halo (C1) alquila; ou um grupo halo (C1) alcóxi; Q5 é um átomo de nitrogênio ou um átomo carbono; Y pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo (C1) alquila; um grupo halo (C2-C3) alquila; um grupo halo (C1-C3) alcóxi; um grupo halo (C3) alcóxi halo (C2) alcóxi; um grupo ciano; um grupo nitro; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo fenila; ou um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes iguais ou diferentes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1- C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, e grupos halo (C1-C6) alquiltio; m é um inteiro e 0 a 5; Z1 e Z2 podem ser iguais ou diferentes e são cada um, um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre.
2. Derivado de diamida aromática ou um seu sal de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de A1 ser um grupo (C1-C8) alquileno; ou um grupo (C1-C8) alquileno substituído, tendo um substituinte selecionado de grupos (C1-C6) alquilsulfonila; B é -C (=N-OR4)-(em que R4 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo fenil (C1-C4) alquila; um grupo substituído fenil (C1-C4) alquila tendo, no anel, um substituinte selecionado de átomos de halogênio, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo ciclopropil (C1) alquila; um grupo (C2) alcóxi (C2) alquila; um grupo (C2) alquiltio (C2) alquil; um grupo (C4) alcoxicarbonila (C1) alquila; um grupo di(C2) alquilaminocarbonila (Ci) alquila; ou um grupo (C2) alcóxi (C3) alquenila; R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo (CrC6) alquila; um grupo halo (CrC6) alquila; um grupo fenila; ou um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (Cj-C6) alquila, grupos halo (CrC6) alquila, grupos (CrC6) alcóxi, grupos halo (CrC6) alcóxi, grupos (CrC6) alquiltio, e grupos halo (CrC6) alquiltio; ReR podem ser iguais ou diferentes e são cada um, um átomo de hidrogênio ou um grupo (Cj) alquila; Q1 a Q4 podem ser iguais ou diferentes e são, cada um, um átomo de carbono que pode ser substituído por X, e X pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo nitro; um grupo halo (Cj) alquila; ou um grupo halo (Ci) alcóxi; Q5 é um átomo de nitrogênio ou um átomo carbono; Y pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo (Ci) alquila; um grupo halo (C2-C3) alquila; um grupo halo (CrC3) alcóxi; um grupo halo (C3) alcóxi halo (C2) alcóxi; um grupo ciano; um grupo nitro; um grupo halo (C3-C6) cicloalquila; um grupo fenila; ou um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes iguais ou diferentes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (Cr C6) alquila, grupos halo (CrC6) alquila, grupos (CrC6) alcóxi, grupos halo (CrC6) alcóxi, grupos (CrC6) alquiltio, e grupos halo (CrC6) alquiltio; m é um inteiro e 0 a 5; Z1 e Z2 são, cada um, um átomo de oxigênio.
3. Derivado de diamida aromática ou um seu sal de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que A] é um grupo (CrC8) alquileno; ou um grupo (CrCg) alquileno substituído, tendo um substituinte selecionado de grupos (CrC6) alquilsulfonila; B é -C (=N-OR4Mem que R4 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo (C3-C6) alquenila; um grupo fenil (C1-C4) alquila; um grupo substituído fenil (C1-C4) alquila tendo, no anel, um substituinte selecionado de átomos de halogênio, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, grupos halo (C1-C6) alquiltio, e grupos (C1-C6) alcoxicarbonila; um grupo ciclopropil (C1) alquila; um grupo (C2) alcóxi (C2) alquila; um grupo (C2) alquiltio (C2) alquil; um grupo (C4) alcoxicarbonila (C1) alquila; um grupo di(C2) alquilaminocarbonila (C1) alquila; ou um grupo (C2) alcóxi (C3) alquenila; R1 é um átomo de hidrogênio; um grupo (C1-C6) alquila; um grupo halo (C1-C6) alquila; um grupo fenila; ou um grupo substituído fenila tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupo nitro, grupos (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos (C1-C6) alcóxi, grupos halo (C1-C6) alcóxi, grupos (C1-C6) alquiltio, e grupos halo (C1-C6) alquiltio; R2 e R3 podem ser iguais ou diferentes e são cada um, um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1) alquila; Q1 a Q4 podem ser iguais ou diferentes e são, cada um, um átomo de carbono que pode ser substituído por X, e X pode ser igual ou diferente e é um átomo de halogênio; um grupo nitro; um grupo halo (C1) alquila; ou um grupo halo (C1) alcóxi; Q5 é um átomo de nitrogênio ou um átomo carbono; Y pode ser igual ou diferente quando for mais do que um e é um átomo de halogênio; um grupo (C1) alquila; um grupo halo (C2-C3) alquila; um grupo halo (C1-C3) alcóxi; um grupo halo (C3) alcóxi halo (C2) alcóxi; um grupo fenila; ou um grupo fenila substituído tendo um ou mais iguais ou diferentes substituintes selecionados de átomos de halogênio, grupo ciano, grupos halo (C1-C6) alquila, grupos halo (C1-C6) alcóxi, e grupos halo (C1-C6) alquiltio; m é um inteiro de 1 a 5; ZeZ são, cada um, um átomo de oxigênio.
4. Composição agrícola e hortícola, caracterizada pelo fato de conter, como um ingrediente eficaz, um derivado de diamida aromática ou um seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3.
5. Composição agrícola e hortícola de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de ser um inseticida.
6. Método para utilizar uma composição agrícola e hortícola como definida na reivindicação 4 ou 5, caracterizado por aplicar a composição agrícola e hortícola a uma safra ou solo alvo em uma quantidade eficaz para proteger a safra ou solo das pestes.
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