CN1423632A - 芳族二酰胺衍生物或其盐、农艺组合物及其使用方法 - Google Patents
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Abstract
由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐和含有它作为活性成分的农业/园艺组合物,其中A1代表亚烷基、亚烯基或亚炔基;B代表-CO-或-C(=N-OR4)-(其中R4代表H等);R1至R3各自代表H等;Q1至Q5各自代表氮或碳;Y代表卤素等;m是0至5;Z1和Z2各自代表O或S。
Description
技术领域
本发明涉及芳族二酰胺衍生物或其盐;农艺组合物,特别是农艺杀虫剂,二者都含有该衍生物或盐作为有效成分;和使用方法。
背景技术
FP 919542 A2公开了类似于本发明由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物的化合物。
发明的公开
本发明人为开发新颖的农艺组合物、特别是农艺杀虫剂而进行了深入研究,结果发现,根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐是任何文献都没有描述过的新化合物,可用作农艺组合物,特别是农艺杀虫剂。基于上述发现完成了本发明。
本发明涉及由下列通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐;农艺组合物,特别是农艺杀虫剂;和使用该杀虫剂的方法:{其中A1是(C1-C8)亚烷基;取代的(C1-C8)亚烷基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任何饱和的碳原子可以被(C2-C5)亚烷基取代,形成(C3-C6)环烷环;进而在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基或取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基结合形成(C3-C6)环烷环或(C3-C6)环烯环;
B是-CO-或-C(=N-OR4)-(其中R4是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
R1是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
R1可以与A1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
R2和R3可以是相同或不同的,各自是氢原子、(C3-C6)环烷基或-A2-R5-[其中A2是-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NR6)-(其中R6是氢原子;(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;或取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基;
(1)若A2是-C(=O)-、-C(=S)-或-C(=NR6)-(其中R6具有上述相同定义),则R5是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A3-R7(其中A3是-O-、-S-或-N(R8)-(其中R8是氢原子;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基羰基;取代的苯基羰基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷氧羰基;或取代的苯基(C1-C4)烷氧羰基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);和R7是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
(2)若A2是(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,则R5是氢原子;卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或A4-R9(其中A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(R8)-(R8具有上述相同定义)、-C(=O)-或-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义);
(i)若A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R8)-(R8具有上述相同定义),则R9是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(ii)若A4是-C(=O)-或-C(=N-OR4)-(R4具有上述相同定义),则R9氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)];
R2可以与A1或R1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
Q1至Q4可以是相同或不同的,各自是可以被X取代的氮原子或碳原子,X可以是相同或不同的,并且是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R10[其中A5是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(=O)-、-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义)、(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C2-C6)亚炔基;
(1)若A5是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,则R10是卤代(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烯基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A6-R11(其中A6是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,和R11是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A7-R12(其中A7是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R12是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基));
(2)若A5是-C(=O)-或-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义),则R10是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(3)若A5是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C2-C6)亚炔基,则R10是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A8-R13(其中A8是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R13是(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A9-R14(其中A9是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C5)亚炔基,R14是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基))];
与构成含有Q1至Q4的芳环的相邻两个碳原子键合的两个X可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
Q5是氮原子或碳原子;
Y可以是相同或不同的,是卤原子;氰基;硝基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R10(A5和R10各自具有上述相同定义);
与构成含有Q5的芳环的相邻两个碳原子键合的两个Y可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、苯基、取代的苯基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、杂环基和取代的杂环基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
m是0至5的整数;
Z1和Z2可以是相同或不同的,各自是氧原子或硫原子}。
实施发明的方式
在根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐的定义中,“卤原子”指的是氯原子、溴原子、碘原子或氟原子;“(C1-C6)烷基”指的是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等;“卤代(C1-C6)烷基”指的是被一个或多个相同或不同的卤原子取代的、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基;“(C1-C8)亚烷基”指的是具有1至8个碳原子的直链或支链亚烷基,例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、二甲基亚甲基、四亚甲基、异亚丁基、二甲基亚乙基、八亚甲基等。
“(C3-C6)环烷基”指的是具有3至6个碳原子的脂环族烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
“通过R1与A1的键合或R2与A1的键合而构成的、可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子的4-至7-元环”可以是例如环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、氮杂环丁烷环、吡咯烷环、吡咯啉环、哌啶环、咪唑烷环、咪唑啉环、噁唑烷环、噻唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环、四氢吡啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、二噁嗪环和二噻嗪环。“通过R2与R1的键合而形成的、可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子的4-至7-元环”可以是例如氮杂环丁烷环、吡咯烷环、吡咯啉环、哌啶环、咪唑烷环、咪唑啉环、噁唑烷环、噻唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环、四氢吡啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、二噁嗪环和二噻嗪环。
“杂环基”可以是例如吡啶基、吡啶-N-氧化物基团、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基和吡唑基。“稠合的环”可以是例如萘、四氢化萘、茚、二氢化茚、喹啉、喹唑啉、吲哚、二氢吲哚、香豆酮、异香豆酮、苯并二噁烷、苯并二氧杂环戊烯、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑和吲唑。
“盐”可以是例如无机酸盐,如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等;有机酸盐,如乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等;和金属离子盐,如钠离子、钾离子、钙离子等。
根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐在结构式中可以含有一个或多个不对称碳原子或不对称中心,可以含有两种或多种旋光异构体或非对映异构体;本发明芳族二酰胺或其盐包括这些单个的旋光异构体和旋光异构体的任意比例混合物。而且,根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐在结构式中可以含有两种几何异构体,这归因于碳-碳双键或碳-氮双键;本发明芳族二酰胺或其盐包括这些单个的几何异构体和几何异构体的任意比例混合物。
在根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐的优选实施方式中,A1是(C1-C4)亚烷基、(C3-C5)亚烯基或(C3-C5)亚炔基;B是-CO-或-C(=N-OR4)-(R4是氢原子或(C1-C3)烷基);R1是(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、单(C1-C3)烷基氨基或二(C1-C3)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;R2和R3各自是氢原子;Q1和Q2各自是碳原子;X可以是相同或不同的,并且是卤原子、硝基、卤代(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷氧基;Q3和Q4各自是碳原子;Q5是氮原子或碳原子;Y可以是相同或不同的,并且是卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基或卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷氧基;m是1至3的整数;以及Z1和Z2各自是氧原子。
根据本发明的由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐例如可以通过下列流程所示方法加以制备。本发明芳族二酰胺衍生物或其盐例如也可以通过日本专利申请No.10-350768所公开的方法加以制备。不过,用于制备本发明芳族二酰胺衍生物或其盐的方法并不限于这些方法。
制备方法1 (其中R1、R2、A1、B、Q1至Q5、Y、m、Z1和Z2各自具有上述相同定义)。
在惰性溶剂的存在下,由通式(II)代表的羧酸酐衍生物与由通式(III)代表的胺反应,得到由通式(IV)代表的酰亚胺衍生物;分离后或无需分离,酰亚胺衍生物(IV)与由通式(V)代表的胺反应,从而可以制备由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物。
(1)通式(II)→通式(IV)
可用在该反应中的惰性溶剂可以是任意溶剂,只要它不妨碍反应进行即可。可以例如芳族烃,如苯、甲苯、二甲苯等;卤代烃,如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等;氯代芳族烃,如氯苯、二氯苯等;链状或环状醚,如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等;酯,如乙酸乙酯等;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等;酸,如乙酸等;二甲亚砜;和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮。这些惰性溶剂既可以单用,也可以两种或多种溶剂混用。
由于该反应是等摩尔反应,可以使用等摩尔量的各反应物,不过也可以使用过量的任意反应物。必要时该反应可以在脱水条件下进行。
反应温度可以是室温至所用惰性溶剂的回流温度。反应时间例如因反应的规模或温度而异,不过可以在若干分钟至48小时的范围内加以适当确定。
反应完全后,按照普通方法将含有预期产物的反应混合物进行分离处理,必要时通过重结晶、柱色谱等进行纯化,由此可以得到预期产物。反应混合物本身可以用在下面的反应中,无需为了得到预期产物而进行上述分离处理。
由通式(II)代表的羧酸酐衍生物可以通过《有机化学杂志》
52,129(1987)、《美国化学会志》
51,1865(1929)、出处同上
63,1542(1941)等所述方法之一加以制备。由通式(III)代表的胺可以通过《有机化学杂志》
29,1(1964)、《应用化学国际英文版》
24,871(1985)、《合成》
1984,667、《日本化学会志》
1973,2351、DE 2606982、JP-A-1-90163等所述方法之一加以制备。由通式(V)代表的胺可以通过《化学与药学通报》30(5),1921-1924(1982)、《实验化学讲座》22,《有机合成IV》(氨基酸和肽)(1992)等所述方法之一加以制备。
(2)通式(IV)→通式(I)
可用在该反应中的惰性溶剂可以是例如可用在上述反应(1)中的那些惰性溶剂。
由于该反应是等摩尔反应,可以使用等摩尔量的各反应物,不过通式(V)所示的胺也可过量使用。
反应温度可以是室温至所用惰性溶剂的回流温度。反应时间例如因反应的规模或温度而异,不过可以在若干分钟至48小时的范围内加以适当确定。
反应完全后,按照普通方法将含有预期产物的反应混合物进行分离处理,必要时通过重结晶、柱色谱等进行纯化,由此可以得到预期产物。
制备方法2 (其中R1、R2、R3、A1、B、Q1至Q5、Y和m各自具有上述相同定义)。
在惰性溶剂的存在下,由通式(II-1)代表的羧酸酐衍生物与由通式(V)代表的胺反应,得到由通式(VI-2)代表的甲酰胺。分离后或无需分离,该甲酰胺(VI-2)进行下列步骤处理。也就是说,在缩合剂的存在下其中R2是氢原子的甲酰胺(IV-2)进行缩合反应,得到由通式(VII-2)代表的化合物;分离后或无需分离,在惰性溶剂的存在下化合物(VII-2)与由通式(III-1)代表的胺反应;或者,在缩合剂的存在下其中R2不是氢原子的甲酰胺(IV-2)与由通式(III-1)代表的胺缩合;从而可以制备由通式(I-1)代表的芳族二酰胺衍生物。
或者,在惰性溶剂的存在下,由通式(II-1)代表的羧酸酐衍生物与由通式(III-1)代表的胺反应,得到由通式(VI-1)代表的甲酰胺。分离后或无需分离,该甲酰胺(VI-1)进行下列步骤处理。也就是说,在缩合剂的存在下其中R3是氢原子的甲酰胺(IV-1)进行缩合反应,得到由通式(VII-1)代表的化合物;分离后或无需分离,在惰性溶剂的存在下该化合物(VII-1)与由通式(V)代表的胺反应;或者,在缩合剂的存在下其中R3不是氢原子的甲酰胺(IV-1)与由通式(V)代表的胺缩合;从而可以制备由通式(I-1)代表的芳族二酰胺衍生物。
(1)通式(II-1)→通式(VI-1)或通式(II-1)→通式(VI-2)
该反应可以按与制备方法1-(2)相同的方式进行,由此可以制备预期化合物。
(2)通式(VII-1)或通式(VII-2)→通式(I-1)
该反应可以按与制备方法1-(2)相同的方式进行,由此可以制备预期化合物。
(3)通式(VI-1)→通式(VII-1)或通式(VI-2)→通式(VII-2)
该反应可以按与《药物化学杂志》
10,982(1967)所述相同的方式进行,由此可以制备预期化合物。
(4)通式(VI-1)或通式(VI-2)→通式(I-1)
在缩合剂和惰性溶剂的存在下,由通式(VI-1)或通式(VI-2)代表的甲酰胺衍生物与由通式(V)或通式(III-1)代表的胺反应,由此可以制备预期化合物。必要时该反应可以在碱的存在下进行。
用在该反应中的惰性溶剂可以是例如四氢呋喃、乙醚、二噁烷、二氯甲烷和氯仿。
用在该反应中的缩合剂可以是任意用在普通酰胺制备中的缩合剂,例如可以是Mukaiyama试剂(2-氯-N-甲基吡啶鎓碘化物)、DCC(1,3-二环己基碳二亚胺)、CDI(羰基二咪唑)和DEPC(氰基膦酸二乙酯)。每摩尔由通式(VI-1)或通式(VI-2)代表的甲酰胺可以适当使用一摩尔或多摩尔缩合剂。
可用在该反应中的碱例如可以是有机碱(例如三乙胺和吡啶)和无机碱(例如碳酸钾)。每摩尔由通式(VI-1)或通式(VI-2)代表的甲酰胺可以适当使用一摩尔或多摩尔碱。
反应温度可以是0℃至所用惰性溶剂的沸点。反应时间例如因反应的规模或温度而异,不过是若干分钟至48小时。
反应完全后,按照普通方法将含有预期产物的反应混合物进行分离处理,必要时通过重结晶、柱色谱等进行纯化,由此可以得到预期产物。
由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物的典型化合物如下表1、表2和表3所示。不过,本发明芳族二酰胺衍生物不限于这些化合物。下表中,Me指的是甲基;Et指的是乙基;Pr指的是丙基;Bu指的是丁基;Ph指的是苯基;Pyr指的是吡啶基;c-指的是脂环族烃基;物理性质指的是熔点(℃)。
表1中,对于Q1至Q4,各自是C-X,Q1在3-位;Q2在4-位;Q3在5-位;以及Q4在6-位。
通式(I)
表1 (Q1=Q2=Q3=Q4=C-X、Q5=C、Z1=Z2=O、R3=H)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质1 CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 1202 CH2CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 1033 CH2CO2Et H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 1344 CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 1205 CH(Me)CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 1406 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 1457 CH(Me)CH2CO2Et H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 888 CH2CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 1129 CH2CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 13310 CH2CH2CO2Et H 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 16411 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 糊状表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质12 CH(Me)CH2CO2Me H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)213 CH(Me)CH2CO2Pr-i H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)214 CH(Me)CH2CO2Bu-t H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)215 CH(Me)CH2CO2Et H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)216 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF317 CH(Me)CH2CO2Et H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)218 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)219 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CH=C(Cl)CF320 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CH=CBr221 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 4-CO2CH(CF3)222 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C≡C-
(2,4-Cl2-Ph)23 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t24 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CF3 2-F-4-CF2CF325 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)226 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NOMe27 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NO-
CH2-Ph28 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2CF2O-429 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2CF2-430 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-431 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF2O-432 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCHFCF2O-4表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质33 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 3-OCF3CHFO-434 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-3-F-4-CF(CF3)235 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)236 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-CF3-Ph)37 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph)38 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO)39 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF340 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF2CF341 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF342 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-3-CF2CF343 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SCF344 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SOCF345 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-SO2CF346 CH(Me)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-SCF2CF347 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF348 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-
Pyr-O)49 CH(Me)CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-
CF3-2-Pyr-O)50 CH(Me)CH2CO2Et H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)251 CH(Me)CH2CO2Et H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)252 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)253 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)254 CH(Me)CH2CO2Et H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质55 CH(Me)CH2CO2Et H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)256 CH(Me)CH2CO2Et H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)257 CH(Me)CH2CO2Et H 3-(4- 2-Me-4-CF(CF3)2
Cl-PhO)58 CH(Me)CO2Et H 3-I 2-Me-4-Cl59 CH(Me)CO2Et H 3- 2-Me-4-Cl
CONHPr-i60 CH(Me)CH2CO2Et H 3-CH=CH- 2-Me-4-Cl
CH=CH-461 CH(Me)CH2CO2Et Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)262 CH(Me)CH2CO2Et Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)263 C(Me)2C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)264 C(Me)2CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 25065 CH(CH2SMe)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)266 CH(CF3)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)267 CH(CH2OMe)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)268 CH(Ph)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)269 CH(4-Cl-Ph)CH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)270 CH(Me)CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 12271 CH(Me)CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 15672 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 13373 CH(Me)CH2CONHMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 22074 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 20875 CH(Me)CH2CON(Me)Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 20076 CH(Me)CH2CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 10277 CH(Me)CH2CON(Me)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 126表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质78 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 13779 CH(Me)CH2CONHEt H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)280 CH(Me)CH2CONHEt H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF381 CH(Me)CH2CONHEt H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)282 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)283 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH=
C(Cl)CF384 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CH=CBr285 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 4-CO2CH(CF3)286 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C≡C-
(2,4-Cl2-Ph)87 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t88 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-CF3 2-F-4-CF2CF389 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)290 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=
NOMe91 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=
NO-CH2-Ph92 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2CF2O-493 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 3-OCF2CF2-494 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-495 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2O-496 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 3-OCHFCF2O-497 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 3-OCF2CHFO-498 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-3-F-
4-CF(CF3)2表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质99 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2100 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(4-CF2-Ph)101 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph)102 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO)103 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF3104 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3105 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF3106 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-3-CF2CF3107 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-SCF3108 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-SOCF3109 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-SO2CF3110 CH(Me)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-SCF2CF3111 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3112 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-
Pyr-O)113 CH(Me)CH2CONHEt H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-
CF3-2-Pyr-O)114 CH(Me)CH2CONHEt H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2115 CH(Me)CON(Et)2 H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2116 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2117 CH(Me)CH2CONHEt H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)2118 CH(Me)CH2CONHEt H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2119 CH(Me)CON(Et)2 H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2120 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质121 CH(Me)CH2CONHEt H 3-(4- 2-Me-4-CF(CF3)2
Cl-PhO)122 CH(Me)CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-Cl123 CH(Me)CH2CON(Et)2 H 3- 2-Me-4-Cl
CONHPr-i124 CH(Me)CH2CONHEt H 3-CH=CH- 2-Me-4-Cl
CH=CH-4125 CH(Me)CON(Et)2 Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2126 CH(Me)CH2CON(Et)2 Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2127 C(Me)2C≡CCON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2128 C(Me)2CH= H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
CHCON(Et)2129 CH(CH2SMe)CH2CON- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
(Et)2130 CH(CF3)CH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2131 CH(CH2OMe)- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
CH2CONHEt132 CH(Ph)CH2CON(Et)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2133 CH(4-Cl-Ph)- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
CH2CONHEt134 CH(Me)COMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 189135 CH(Me)COPh H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 171136 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 192137 CH(Me)CH=NOMe H 6-I 2-Me-4-CF(CF3)2 糊状138 CH(Me)CH=NOCH2Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 糊状139 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 126140 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 107141 CH2C(Ph)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106142 CH(Me)CH=NOMe H 4-I 2-Me-4-CF(CF3)2143 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-CF3 2-Me-4-CF2CF3表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质144 CH(Me)CH=NOMe H 3-OCF3 2-Cl-4-CF(CF3)2145 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Et-4-CF(CF3)2146 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CH=C(Cl)CF3147 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-CH=CBr2148 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 4-CO2CH(CF3)2149 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C≡C-
(2,4-Cl2-Ph)150 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C≡C-Bu-t151 CH2C(Me)=NOMe H 3-CF3 2-F-4-CF2CF3152 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-OMe-4-CF(CF3)2153 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NOMe154 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-C(CH3)=NO-
CH2-Ph155 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 3-OCF2CF2O-4156 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 3-OCF2CF2-4157 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Cl-3-OCF2CF2O-4158 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 3-OCF2O-4159 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 3-OCHFCF2O-4160 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 3-OCF2CHFO-4161 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-3-F-4-CF(CF3)2162 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-5-F-4-CF(CF3)2163 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(4-CF3-Ph)164 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-Ph)表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质165 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(4-Cl-PhO)166 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3167 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CF3168 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF3169 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-3-CF2CF3170 CH(Me)C(Me)=NOMe H 3-I 2-Me-4-SCF3171 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SOCF3172 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SO2CF3173 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-SCF2CF3174 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFOCF3175 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-(5-CF3-2-
Pyr-O)176 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-(3-Cl-5-
CF2-2-Pyr-O)177 C(Me)2CH=NOMe H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 149178 CH(Me)CH=NOMe H 3,4-Cl2 2-Me-4-CF(CF3)2179 CH(Me)CH=NOMe H 3-SCF3 2-Me-4-CF(CF3)2180 C(Me)2CH=NOMe H 3-SOCF3 2-Me-4-CF(CF3)2181 CH(Me)CH=NOMe H 3-SO2CF3 2-Me-4-CF(CF3)2182 C(Me)2CH=NOMe H 3-Ph 2-Me-4-CF(CF3)2183 CH(Me)CH=NOMe H 3-OPh 2-Me-4-CF(CF3)2184 CH(Me)CH=NOMe H 3-(4-Cl- 2-Me-4-CF(CF3)2
PhO)185 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-Cl186 CH(Me)CH=NOMe H 3- 2-Me-4-Cl
CONHPr-i表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质187 CH(Me)CH=NOMe H 3-CH=CH- 2-Me-4-Cl
CH=CH-4188 CH(Me)CH=NOMe Me 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2189 CH(Me)CH=NOMe Et 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2190 CH(CH2SMe)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2191 CH(CF3)CH=NOEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2192 CH(CH2OMe)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2193 CH(Ph)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2194 CH(Me)CH2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2195 CH(Me)CH=NOCH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
(4-t-Bu-Ph)196 CH(Me)CH=NOCH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
(4-t-BuO2C-Ph)197 CH(Me)CO2CH2CH2OEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2198 CH(Me)CO2CH2CH2SEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2199 CH(Me)CO2CH2-Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2200 CH2CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2201 CH2C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2202 CH(Me)CH=CHCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2203 CH(Me)C≡CCO2Et H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2204 CH(Me)CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 210205 CH(Me)CONHPr-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 201206 CH(Me)CONHPr-c H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2207 CH(Me)CONHBu-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 214表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质208 CH(Me)CONHCH2CH=CH2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2209 CH(Me)CONHCH2C≡CH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2210 CH(Me)CONHCH2CF3 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2211 CH(Me)CONHCH2CH2SMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2212 CH(Me)CONHCH2CH2SOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2213 CH(Me)CONHCH2CH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
SO2Me214 CH(Me)CONHCH2CH2OMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2215 CH(Me)CONHCH2-Ph H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 212216 CH(Me)CON(n-Pr)2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 142217 CH(Me)CON(CH2CH2)2O H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 165218 CH(Me)CON(CH2)5 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 170219 CH(Me)CON(CH2)4 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 205220 C(Me)2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2221 C(Me)2CONHPr-n H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2222 CH(Me)CONHCH2CH=CH2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2223 CH(Me)CONHCH2C≡CH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2224 CH(Me)CH=CHCONHMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2225 CH(Me)C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2226 C(Me)2CH=CHCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 245227 C(Me)2C≡CCONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2228 CH(Me)C(=O)H H H 2-Me-4-OCF3 134229 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-OCF3 150230 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4- 159
OCF2CHFOC3F7-n表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质231 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 171232 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-O-(3-Cl- 159
5-CF3-2-Pyr)233 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-Cl 229234 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF2CF3 87235 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF2CF2CF3 143236 C(Me)2C(=O)H H H 2-Me-4-CF(CF3)2 214237 C(Me)2C(=O)H H 3-NO2 2-Me-4-CF(CF3)2 262238 C(Me)2C(=O)H H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 146239 C(Me)2C(=O)H H 3,4- 2-Me-4-CF(CF3)2 166
Cl2240 (CH2)2C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 128241 CH(CH2SO2Me)C(=O)H H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106242 C(Me)(CH2SO2Me)- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 118
C(=O)H243 C(Me)(CH2SO2Et)- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 103
C(=O)H244 C(Me)2CH=NOH H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 150245 C(Me)2CH=NOH H H 2-Me-4-CF2CF3 182246 C(Me)2CH=NOH H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 189247 C(Me)2CH=NOH H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 242248 C(Me)2CH=NOH H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 218249 C(Me)(CH2SO2Me)CH= H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 106
NOH250 C(Me)(CH2SO2Et)CH= H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 112
NOH251 CH2CH=NOMe Me H 2-Me-4-CF(CF3)2 127252 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 133表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质253 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3 159254 CH(Me)CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF3 168255 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 130256 CH(Me)CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 110257 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 154258 CH(Me)CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF2CF3 162259 CH(Me)CH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2 154260 CH(Me)CH=NOMe H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 165261 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCHF2 170262 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF2 184
(E-型)263 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCHF2 182
(Z-型)264 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 195265 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF3 191266 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-OCF3 199267 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-OCF3 184268 C(Me)2CH=NOMe H 3,4- 2-Me-4-OCF3 212
Cl2269 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHF2 174270 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHF2 185271 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF2CHFCF3 160272 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4- 140
OCF2CHFOC3F7-n表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质273 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-Cl-5- 151
CF3-2-Pyr)274 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-Cl 178275 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF3 200276 C(Me)2CH=NOMe H 3-I-4- 2-Me-4-CF2CF3 225
Cl277 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF2CF3 147278 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF2CF3 202279 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF2CF3 207280 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF2CF2CF3 174281 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2 178282 C(Me)2CH=NOMe H 4-CF3 2-Me-4-CF(CF3)2 155283 C(Me)2CH=NOMe H 3-OCF3 2-Me-4-CF(CF3)2 186284 C(Me)2CH=NOMe H 3-F 2-Me-4-CF(CF3)2 199285 C(Me)2CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2 234286 C(Me)2CH=NOMe H 3-Br 2-Me-4-CF(CF3)2 243287 C(Me)2CH=NOMe H 3,4- 2-Me-4-CF(CF3)2 207
Cl2288 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Cl-4-CF3 154289 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Cl-4-CF3 167290 C(Me)2CH=NOEt H H 2-Me-4-CF(CF3)2 157291 C(Me)2CH=NOEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 119292 CH(Me)CH=NOPr-n H H 2-Me-4-CF(CF3)2 172293 CH(Me)CH=NOCH2Pr-c H H 2-Me-4-CF2CF3 91294 CH(Me)CH=NOCH2CH2SEt H H 2-Me-4-CF2CF3 糊状295 CH(Me)CH=NOCH2CH2OEt H H 2-Me-4-CF2CF3 糊状表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质296 CH(Me)CH=NOCH2CH=CH2 H H 2-Me-4-CF(CF3)2 172297 C(Me)2CH=NOCH2CO2Et H 3-I 2-Me-4-CF2CF3298 C(Me)2CH= H H 2-Me-4-OCF3 153
NOCH2CO2Bu-t299 C(Me)2CH=NOCH2CONHEt H H 2-Me-4-CF(CF3)2300 C(Me)2CH=NOCH2CONHEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2301 C(Me)2CH= H H 2-Me-4-CF(CF3)2
NOCH2CON(Et)2302 C(Me)2CH= H H 2-Me-4-OCF3 131
NOCH2CON(Et)2303 C(Me)2CH= H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2
NOCH2CON(Et)2304 (CH2)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 197305 (CH2)3CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 108306 (CH2)3CH=NOEt H H 2-Me-4-OCF3 107307 (CH2)4CH=NOMe H H 2-Me-4-OCF3 110308 (CH2)4CH=NOEt H H 2-Me-4-OCF3 117309 CH(Me)CH2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 170310 C(Me)2CH=NOMe H 3-I 2-Me-4-OCF2CHFCF3 188311 C(Me)2CH=NOMe H H 2-Me-4-O-(3-Cl-5- 170
CF3-2-Pyr)312 C(Me)2CH=NOMe H H 3-OCF2O-4 181313 C(Me)2CH=NOMe H H 3-OCF2CF2O-4 191314 CH(Me)CH=NOCH2Pr-c H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 142315 CH(Me)CH=NOCH2CH2SEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 165316 CH(Me)CH=NOCH2CH2OEt H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 107317 CH(Me)CH=NOCH2CH= H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 103
CHOEt318 C(Me)2CH=NOCH2COOBu-t H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 101319 C(Me)2CH=NOCH2CONEt2 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 97表1(续)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质320 CH(Me)CONHCH2CH2OMe H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 200321 CH(Me)CONHCH2CH2- H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 203
CH2SMe322 CH(Me)CONHCH2CF3 H 3-I 2-Me-4-CF(CF3)2 236
表2 (Q1=Q2=Q3=Q4=Q5=C,Z1=S,Z2=O,R3=H)No. -A1-B-R1 R2 X Ym 物理性质II-1 CH(Me)CH=NOMe H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2II-2 CH(Me)C(Me)=NOMe H H 2-Me-4-CF(CF3)2II-3 CH(Me)CH2CO2Et H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2II-4 CH(Me)CON(Et)2 H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2II-5 CH(Me)CH2CONHEt H 3-Cl 2-Me-4-CF(CF3)2
表3 (R2=R3=H, Z1=Z2=O)No. -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Ym 物理性质III-1 CH(Me)CONHMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-2 CH(Me)CON(Me)2 C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-3 C(Me)2CH=NOH C-I CH CH CH N 2-Me-6-CCF(CF3)2 192III-4 C(Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-5 C(Me)2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 198III-6 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 220III-7 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-8 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-9 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 101III-10 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 105III-11 CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2 160III-12 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-13 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-14 C(Me)2CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 208III-15 C(Me)2CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2 162III-16 C(Me)2CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-17 CH(Me)CONHEt CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-18 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-19 CH(Me)C(=O)H CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-20 CH(Me)CH=NOH CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-21 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-22 CH(Me)CH=NOMe C-I CH CH CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-23 CH(Me)CONHEt N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-24 CH(Me)CH=NOMe N CH CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2表3(续)No. -A1-B-R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Ym 物理性质III-25 CH(Me)CON(Et)2 CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-26 CH(Me)CH=NOMe CH N CH CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2 180III-27 CH(Me)CONHEt CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-28 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-29 CH(Me)CON(Et)2 CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-30 CH(Me)CH=NOMe CH CH CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2 153III-31 CH(Me)CH=NOMe N CH N CH CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-32 CH(Me)CH=NOMe CH N CH N CH 2-Me-4-CF(CF3)2III-33 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-34 CH(Me)CH=NOMe CH CH N CH N 2-Me-6-OCF(CF3)2III-35 CH(Me)CON(Et)2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2III-36 CH(Me)CH=NOMe2 CH CH N CH N 2-Me-6-CF(CF3)2
注:表3中,若Q5代表氮原子,则所述氮原子是1-位的,从而确定了Ym的取代位置。
含有本发明由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农艺组合物、特别是农艺杀虫剂适合于防治各种害虫,例如农艺害虫、储存谷物害虫、卫生害虫、线虫等,它们对稻谷、果树、蔬菜、其他农作物、花卉、观赏植物等是有害的。它们具有显著的杀虫作用,例如对鳞翅目,包括棉褐带卷蛾(
Adoxophyes
orana
fasciata)、茶小卷叶蛾(
Adoxophyes
sp.)、苹小食心虫(
Grapholita
inopinata)、梨小食心虫(
Grapholita
molesta)、大豆食心虫(
Leguminovora glycinivorella)、桑小卷蛾(
Olethreutes
mori)、茶细蛾(
Caloptilia theivora)、猛花细蛾(
Caloptilia
zachrysa)、金纹小潜细蛾(
Phyllonorycter
ringoniella)、梨潜皮细蛾(
Spulerrina astaurota)、茶粉蝶日本亚种(
Pieris
rapae
crucivora)、烟芽夜蛾(
Heliothis
sp.)、苹果皮小卷蛾(
Laspey
resia
pomonella)、小菜蛾(
Plutella
xylostella)、苹果银蛾(
Argyresthia
conjugella)、桃柱果蛾(
Carposina
niponensis)、二化螟(
Chilo
suppressalis)、稻纵卷叶野螟(
Cnaphalocrocis
medihalis)、烟草粉斑螟(
Ephestia elutella)、桑绢野螟(
Glyphodes
pyloalis)、三化螟(
Scirpophaga incertulas)、直纹稻弄蝶(
Parnara
guttata)、粘虫(
Pseudaletia separata)、稻蛀茎夜蛾(
Sesamia
inferens)、斜纹贪夜蛾(
Spodoptera litura)、贪夜蛾(
Spodoptera
exigua)等;半翅目,包括二点夜蝉(
Macrosteles
fascifrons)、黑尾夜蝉(
Nephotettix
cincticepts)、褐飞虱(
Nilaparvata
lugens)、白背飞虱(
Sogatella
furcifera)、橘木虱(
Diaphorina
citri)、日本葡萄粉虱(
Aleurolobus
taonabae)、甘著粉虱(
Bemisia
tabaci)、温室粉虱(
Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(
Lipaphis
erysimi)、桃蚜(
Myzus
persicae)、角蜡蚧(
Ceroplastes
ceriferus)、橘绵蚧(
Pulvinaria
aurantii)、樟网盾蚧(
Pseudaonidia
duplex)、圣琼斯康顿蚧(
Comstockaspis perniciosa)、矢尖盾蚧(
Unapsis
yanonensis)等;垫刃线虫科,包括多色异丽金龟(
Anomala
rufocuprea)、日本弧丽金龟(
Popillia japonica)、烟草窃蠹(
Lasioderma
serricorne)、褐粉蠹(
Lyctus brunneus)、马铃薯瓢虫(
Epilachna
vigintiotopunctata)、绿豆象(
Callosobruchus
chinensis)、番茄象(
Listroderes
costirostris)、玉米象(
Sitophilus
zeamais)、棉铃象(
Anthonomus
gradis
gradis)、稻水象(
Lissorhoptrus
oryzophilus)、黄守瓜(
Aulacophora femoralis)、水稻负泥虫(
Oulema
oryzae)、黄曲条菜跳甲(
Phyllotreta
striolata)、纵坑切梢小蠹(
Tomicus
piniperda)、马铃薯叶甲(
Leptinotarsa
decemlineata)、黑西哥大豆瓢虫(
Epilachna
varivestis)、玉米根叶甲(Diabrotica
sp.)等;双翅目,包括瓜寡鬃实蝇(
Dacus(Zeugodacus) cucurbitae)、橘果实蝇(
Dacus (Bactrocera) dorsalis)、大麦毛眼水蝇(
Agnomyza
oryzae)、葱地种蝇(
Delia
antiqua)、灰地种蝇(
Delia
platura)、大豆荚瘿蚊(
Asphondylia
sp.)、家蝇(
Musca
domestica)、尖音库蚊(
Culex pipiens
pipiens)等;和垫刃线虫科,包括短体线虫(
Pratylenchus sp.)、咖啡短体线虫(
Pratylenchus
coffeae)、马铃薯金线虫(
Globodera
rostochiensis)、根结线虫(
Meloidogyne
sp.)、半穿刺线虫(
Tylenchulus
semipenetrans)、Aphelenchus sp.(
Aphelenchus avenae)、菊叶芽滑刃线虫(
Aphelenchoides
ritzemabosi)等。
含有本发明由通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐作为活性成分的农艺组合物、特别是农艺杀虫剂对上述例举的害虫、卫生害虫和/或线虫具有显著的防治作用,它们对稻田农作物、旱地农作物、果树、蔬菜和其他农作物、花卉和观赏植物等是有害的。因此,在害虫、卫生害虫或线虫预期出现的季节、在它们出现之前或者在确认它们出现之时,将杀虫剂施用于稻田水、茎和叶或稻田土壤、旱田、果树、蔬菜、其他农作物或花卉和观赏植物,可以表现出本发明的农艺杀虫剂的所需作用。
一般来说,在按照普通的农药制剂的方式制成常用剂型之后,使用本发明的农艺组合物。
也就是说,将式(I)芳族二酰胺衍生物和适当载体以及可选的助剂按适当比例掺合,通过溶解、分离、悬浮、混合、浸渍、吸附或附着作用,制成适合的剂型,例如悬浮液、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂或片剂。
用在本发明中的惰性载体既可以是固体也可以是液体。关于固体载体,可使用大豆粉、谷物粉、木粉、树皮粉、锯屑、烟草茎粉、胡桃壳粉、糠、纤维素粉、植物提取残余物、合成聚合物或树脂粉、粘土(例如高岭土、膨润土和酸性粘土)、滑石(例如滑石和叶蜡石)、二氧化硅材料(例如硅藻土、硅沙、云母、白炭,即合成的高分散性硅酸,也称微细粉碎的水合二氧化硅或水合硅酸,有些商业上可得到的产品含有硅酸钙作为主要组分)、活性炭、硫粉、浮石、煅烧硅藻土、磨碎的砖、飞灰、沙、碳酸钙、磷酸钙和其他无机或矿物粉末,化学肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等,和堆肥。这些载体既可以单用,也可以两种或多种载体混用。
液体载体本身具有溶解性,或者虽然没有溶解性但是能够借助助剂分散活性成分。下面是液体载体的典型实例,它们既可以单独使用,也可以使用其混合物:水;醇,例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二醇;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮和环己酮;醚,例如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃;脂族烃,例如煤油和矿物油;芳族烃,例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油和烷基萘;卤代烃,例如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;酯,例如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁基酯和邻苯二甲酸二辛基酯;酰胺,例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈,例如乙腈;和二甲亚砜。
下面是助剂的典型实例,它们是根据目的而使用的,单独使用或者在有些情况下两种或两种以上助剂结合使用,或者根本不必使用。
为了乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分,使用表面活性剂。关于表面活性剂,可以使用例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯、烷基芳基磺酸酯、萘磺酸缩合产物、木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
进而,为了稳定活性成分的分散系、增粘之和/或粘合之,可以使用助剂例如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土和木素磺酸盐。
为了提高固体产品的可流动性,可以使用助剂例如蜡、硬脂酸盐和烷基磷酸酯。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸盐的缩聚物等助剂可以用作可分散产品的胶溶剂。
诸如硅酮油等助剂也可以用作消泡剂。
活性成分的含量可以因需要而异。例如,在粉剂或颗粒剂中,其适合的含量为0.01至50重量%。在乳油和可流动的可湿性粉剂中,适合的含量也是0.01至50重量%。
本发明的农艺组合物、特别是农艺杀虫剂用于以下列方式防治各种害虫。也就是说,将其本身或者用水等适当稀释或悬浮后,施用于预期出现害虫的农作物或者不希望出现害虫的位置,用量对防治害虫来说是有效的。
本发明的农艺组合物、特别是农艺杀虫剂例如也可以用于保护植物种子以防止害虫危害,或者用于播种上述种子的培养载体(例如播种土壤、苗床床垫、水等);并可通过如下方法使用,例如施用于稻苗床、拌种、种子消毒等。当施用于危害旱地作物的害虫时,例如果树、谷物、蔬菜等,可以对种子进行诸如拌种、浸泡等处理来使用,或者例如对幼苗供养载体(例如培养容器、种植孔等)进行浸湿或表面喷淋/浇水,使得作物吸收本发明杀虫剂,或者施用于进行水培养的水培养溶液。
本发明的农艺组合物的施用剂量因各种因素而异,例如目的、欲防治的害虫、植物的生长状态、害虫出现的趋势、天气、环境条件、剂型、施药方法、施药位置和施药时间。根据目的,可以在每10公亩0.1g至10kg(以活性成分化合物计)的范围内加以适当选择。
本发明的农艺组合物可以与其他农业与园艺疾病或害虫防治剂混合使用,目的是拓宽可防治病害和虫害种类的范围,延长有效施药时间或者减少剂量。
下面,给出本发明的典型实施例和试验例。本发明决不限于这些实例。
实施例
本发明的典型实施例如下所示。不过,本发明不限于这些实施例。
实施例1
(1-1)3-碘-1-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻氨甲酰苯甲酸的制备
在冰冷却下,将3.5g 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺的3ml乙腈溶液缓慢滴加到3.5g 3-碘邻苯二甲酸酐的30ml乙腈悬液中。滴加完成后,在搅拌下,在室温下反应3小时。反应完成后,过滤收集所沉淀的晶体,用少量乙腈洗涤,得到4.0g预期化合物。
物理性质:熔点=174-181℃;收率:57%
(1-2)3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺(phthalisoimide)的制备
将1.1g三氟乙酸酐加入到2.0g 3-碘-1-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻氨甲酰苯甲酸的10ml甲苯悬液中。在搅拌下,在室温下反应30分钟。反应完成后,真空蒸馏除去溶剂,得到2.0g粗的预期化合物。该化合物无需纯化即可用于下面的反应。
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm)):2.4(3H,s),7.3(1H,d),7.4(2H,m),7.5(1H,t),8.1(1H,d),8.2(1H,d)
(1-3)3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-[1-甲基-2-(N,N-二甲基氨基甲酰基)乙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.77)的制备
将1.0g 3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺溶于10ml乙腈。向所得溶液中加入0.35g 3-氨基-N,N-二甲基丁酰胺盐酸盐和0.21g三乙胺。将所得混合物在室温下搅拌10小时,进行反应。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后经无水硫酸镁干燥。真空蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.4g预期产物。
物理性质:熔点=126℃;收率:32%
实施例2
3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-[1-甲基-2-(甲氧亚氨基)乙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.136)的制备
将0.9g 3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺溶于10ml乙腈。向所得溶液中加入0.34g 1-甲基-2-(甲氧亚氨基)乙胺盐酸盐和0.25g三乙胺。将所得混合物在室温下搅拌10小时,进行反应。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后经无水硫酸镁干燥。真空蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.36g预期产物。
物理性质:熔点=192℃;收率:36%
实施例3
(3-1)3-碘-2-N-[1-甲基-2-(乙氧羰基)乙基]邻氨甲酰苯甲酸的制备
在冰冷却下,将1.4g 3-氨基丁酸乙酯的3ml乙腈溶液缓慢滴加到2.7g 3-碘邻苯二甲酸酐的30ml乙腈悬浮液中。滴加完成后,在搅拌下,在室温下进行反应3小时。反应完成后,过滤收集所沉淀的晶体,用少量乙腈洗涤,得到3.8g预期化合物。
收率:97%
(3-2)6-碘-N-[1-甲基-2-(乙氧羰基)乙基]邻苯二甲异酰亚胺的制备
将1.1g三氟乙酸酐加入到1.0g 3-碘-2-N-[1-甲基-2-(乙氧羰基)乙基]邻氨甲酰苯甲酸的10ml甲苯悬浮液中。在搅拌下,在室温下反应30分钟。反应完成后,真空蒸馏除去溶剂,得到0.9g粗的预期化合物。该化合物无需纯化即可用于下面的反应。
(3-3)3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-[1-甲基-2-(乙氧羰基)乙基]邻苯二甲酰胺(化合物No.11)的制备
将0.90g 6-碘-N-[1-甲基-2-(乙氧羰基)乙基]邻苯二甲异酰亚胺溶于10ml乙腈。向所得溶液中加入0.5g 4-七氟异丙基-2-甲基苯胺和两滴三氟乙酸。将所得混合物在室温下搅拌10小时,进行反应。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后经无水硫酸镁干燥。真空蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.50g预期产物。
物理性质:糊状;收率:31%
1H-NMR(CDCl3/TMS,δ(ppm)):1.1-1.4(5H,m),2.4(3H,s),2.5-2.6(2H,m),4.1(2H,q),4.4-4.5(1H,m),6.8(1H,d),7.2(1H,t),7.4-7.5(2H,m),7.8(1H,d),7.9(1H,d),8.3(1H,d),8.5(1H,s)
实施例4
3-碘-N1-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)-N2-(3-氧代丁-2-基)邻苯二甲酰胺(化合物No.134)的制备
将1.5g 3-碘-N-(4-七氟异丙基-2-甲基苯基)邻苯二甲异酰亚胺溶于10ml乙腈。向所得溶液中加入0.35g 3-氨基丁酮盐酸盐和0.29g三乙胺。将所得混合物在室温下搅拌10小时,进行反应。反应完成后,将反应混合物倒在冰水中,然后用乙酸乙酯萃取。有机层用氯化钠水溶液洗涤,然后经无水硫酸镁干燥。真空蒸馏除去溶剂,所得残余物经过硅胶柱色谱纯化,得到0.70g预期产物。
物理性质:熔点=189℃;收率:41%
下面,给出本发明的典型制剂例和试验例。本发明决不限于这些实例。
在制剂例中,术语“份”表示“重量份”。
制剂例1表1至3所列各化合物 50份二甲苯 40份聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 10份
将上述成分均匀混合进行溶解,制得乳油。
制剂例2表1至3所列各化合物 3份粘土粉 82份硅藻土粉 15份
将上述成分均匀混合并研磨,制得粉剂。
制剂例3表1至3所列各化合物 5份膨润土与粘土的混合粉末 90份木素磺酸钙 5份
将上述成分均匀混合,将所得混合物与适量水一起捏和,然后造粒并干燥,制得颗粒剂。
制剂例4表1至3所列各化合物 20份高岭土与合成高分散性硅酸的混合物 75份聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份
将上述成分均匀混合并研磨,制得可湿性粉剂。
制剂例5表1至3所列各化合物 20份烷基萘磺酸钠 3份丙二醇 5份二甲基聚硅氧烷 0.25份对-氯-间-二甲苯酚 0.10份黄原胶 0.30份水 71.35份
将上述成分均匀混合并用湿法研磨,制得可湿性粉剂或可湿性悬浮剂。
试验例1:对小菜蛾(
Plutella
xvlostella)的杀虫作用
释放成年小菜蛾,使其在中国白菜幼苗上产卵。释放后两天,将沉积有卵的幼苗浸入液体化学品达约30秒钟,液体化学品是这样制备的,稀释含有表1至3所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,放置在恒温在25℃的房间内。浸入后六天,统计孵化的昆虫。根据下列等式计算死亡率,并根据如下所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
标准:
A--- 死亡率100%
B--- 死亡率99-90%
C--- 死亡率89-80%
D--- 死亡率79-50%
试验例2:对斜纹贪夜蛾(
Spodoptera
litura)的杀虫作用
将一片甘蓝叶(载培品种:Shikidori)浸入液体化学品达约30秒钟,液体化学品是这样制备的,稀释含有表1至3所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至500ppm。风干后,将其放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,接种斜纹贪夜蛾的第二龄幼虫,然后密封培养皿,放置在恒温在25℃的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的幼虫数。根据下列等式计算死亡率,并根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
试验例3:对茶小卷叶蛾(
Adxophyes
sp.)的杀虫作用
将茶叶浸入液体化学品达约30秒钟,液体化学品是这样制备的,稀释含有表1至3所列各化合物作为活性成分的制剂,调节浓度至50ppm。风干后,将茶叶放置在直径9cm的塑料陪替氏培养皿中,用茶小卷叶蛾幼虫接种,然后将培养皿放置在恒温25℃和70%湿度的房间内。接种后八天,统计死亡的和存活的幼虫数,根据试验例1所示标准判断杀虫作用。试验重复进行三组,每组10只昆虫。
在上述试验中,对小菜蛾(
Plutella
xylostella)表现B级或以上活性的化合物如下:
2~11、70~78、134、136~141、177、204、205、207、215~219、226、229、230-237、239、241~296、298、302、304、306、309、III-3、III-5、III-9~III-11、III-14、III-15、III-26和III-30。
进而,在上述试验中,对斜纹贪夜蛾(
Spodoptera
litura)表现B级或以上活性的化合物如下:
11、71~74、77、78、136~140、204、205、207、216、226、246、248、256、258、260、263、265、272、275、277~279、284~286、291、292、309、III-3、III-5和III-11。
此外,在上述试验中,对茶小卷叶蛾(
Adxophyes
sp.)表现B级或以上活性的化合物如下:
7、11、70~72、74~78、134、136~140、204、205、207、216、218、219、226、246~250、253、254、256、258、259、263、265、266、271~273、275~279、281、283、285、286、290、291、296、298、304、309、III-3、III-5、III-10、III-11、III-15和III-26。
Claims (6)
1、由下面通式(I)代表的芳族二酰胺衍生物或其盐:{其中A1是(C1-C8)亚烷基;取代的(C1-C8)亚烷基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任何饱和的碳原子可以被(C2-C5)亚烷基取代,形成(C3-C6)环烷环;进而在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基或取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基结合形成(C3-C6)环烷环或(C3-C6)环烯环;
B是-CO-或-C(=N-OR4)-(其中R4是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
R1是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
R1可以与A1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
R2和R3可以是相同或不同的,各自是氢原子、(C3-C6)环烷基或-A2-R5-[其中A2是-C(=O)-、-C(=S)-、-C(=NR6)-(其中R6是氢原子;(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;或取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基;
(1)若A2是-C(=O)-、-C(=S)-或-C(=NR6)-(其中R6具有上述相同定义),则R5是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基.(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A3-R7(其中A3是-O-、-S-或-N(R8)-(其中R8是氢原子;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基羰基;取代的苯基羰基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷氧羰基;或取代的苯基(C1-C4)烷氧羰基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);R7是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
(2)若A2是(C1-C8)亚烷基、卤代(C1-C8)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,则R5是氢原子;卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或A4-R9(其中A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-N(R8)-(R8具有上述相同定义)、-C(=O)-或-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义);
(i)若A4是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(R8)-(R8具有上述相同定义),则R9是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷基羰基;卤代(C1-C6)烷基羰基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯基(C1-C4)烷基;取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(ii)若A4是-C(=O)-或-C(=N-OR4)-(R4具有上述相同定义),则R9是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)];
R2可以与A1或R1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
Q1至Q4可以是相同或不同的,各自是可以被X取代的氮原子或碳原子,X可以是相同或不同的,并且是卤原子;氰基;硝基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R10[其中A5是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(=O)-、-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义)、(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C2-C6)亚炔基;
(1)若A5是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,则R10是卤代(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烯基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A6-R11(其中A6是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C3-C6)亚烯基、卤代(C3-C6)亚烯基、(C3-C6)亚炔基或卤代(C3-C6)亚炔基,R11是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A7-R12(其中A7是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R12是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;卤代(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基));
(2)若A5是-C(=O)-或-C(=NOR4)-(R4具有上述相同定义),则R10是(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
(3)若A5是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C2-C6)亚炔基,则R10是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧羰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A8-R13(其中A8是-O-、-S-、-SO-或-SO2-,R13是(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A9-R14(其中A9是(C1-C6)亚烷基、卤代(C1-C6)亚烷基、(C2-C6)亚烯基、卤代(C2-C6)亚烯基、(C2-C6)亚炔基或卤代(C3-C5)亚炔基,R14是氢原子;卤原子;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基))];
与构成含有Q1至Q4的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个X可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
Q5是氮原子或碳原子;
Y可以是相同或不同的,并且是卤原子;氰基;硝基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R10(A5和R10各自具有上述相同定义);
与构成含有Q5的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个Y可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、苯基、取代的苯基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、杂环基和取代的杂环基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
m是0至5的整数;
Z1和Z2可以是相同或不同的,各自是氧原子或硫原子}。
2、根据权利要求1的芳族二酰胺衍生物或其盐,其中A1是(C1-C8)亚烷基;取代的(C1-C8)亚烷基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任何饱和的碳原子可以被(C2-C5)亚烷基取代,形成(C3-C6)环烷环;进而在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基或取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基结合形成(C3-C6)环烷环或(C3-C6)环烯环;
B是-CO-或-C(=N-OR4)-(其中R4是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
R1是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
R1可以与A1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
R2和R3可以是相同或不同的,并且各自是氢原子或(C1-C6)烷基;
Q1至Q4可以是相同或不同的,并且各自是可以被X取代的氮原子或碳原子;X可以是相同或不同的,是卤原子、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷氧基或卤代(C1-C6)烷硫基;与构成含有Q1至Q4的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个X可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
Q5是氮原子或碳原子;
Y当不止一个时可以是相同或不同的,并且是卤原子;氰基;硝基;卤代(C3-C6)环烷基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的、和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;或-A5-R10(A5和R10各自具有与权利要求1相同的定义);
与构成含有Q5的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个Y可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、苯基、取代的苯基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基)、杂环基和取代的杂环基(具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
m是0至5的整数;
Z1和Z2各自是氧原子。
3、根据权利要求2的芳族二酰胺衍生物或其盐,其中A1是(C1-C8)亚烷基;取代的(C1-C8)亚烷基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚烯基;取代的(C3-C8)亚烯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;(C3-C8)亚炔基;或取代的(C3-C8)亚炔基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧羰基和苯基;
在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基、取代的(C3-C8)亚烯基、(C3-C8)亚炔基或取代的(C3-C8)亚炔基中,任何饱和的碳原子可以被(C2-C5)亚烷基取代,形成(C3-C6)环烷环;进而在(C1-C8)亚烷基、取代的(C1-C8)亚烷基、(C3-C8)亚烯基或取代的(C3-C8)亚烯基中,任意两个碳原子可以与亚烷基或亚烯基结合形成(C3-C6)环烷环或(C3-C6)环烯环;
B是-CO-或-C(=N-OR4)-(其中R4是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C3-C6)烯基;卤代(C3-C6)烯基;(C3-C6)炔基;(C3-C6)环烷基;苯基(C1-C4)烷基;或取代的苯基(C1-C4)烷基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基);
R1是氢原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C2-C6)烯基;卤代(C2-C6)烯基;(C3-C6)环烷基;卤代(C3-C6)环烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;单(C1-C6)烷基氨基;二(C1-C6)烷基氨基,其中这两个烷基可以是相同或不同的;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氨基;取代的苯氨基,在环上具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;苯硫基;取代的苯硫基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;杂环基;或取代的杂环基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、单(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基(其中这两个烷基可以是相同或不同的)和(C1-C6)烷氧羰基;
R1可以与A1键合形成4-至7-元环,该环可以含有一个或两个相同或不同的选自氧、硫和氮的原子作为环组成原子;
R2和R3可以是相同或不同的,并且各自是氢原子或(C1-C6)烷基;
Q1至Q4可以是相同或不同的,并且各自是可以被X取代的碳原子;X可以是相同或不同的,并且是卤原子、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷氧基或卤代(C1-C6)烷硫基;与构成含有Q1至Q4的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个X可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
Q5是氮原子或碳原子;
Y当不止一个时可以是相同或不同的,并且是卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷氧基;苯基;取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯氧基;取代的苯氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;吡啶氧基;或取代的吡啶氧基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、氰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
与构成含有Q5的芳族环的相邻两个碳原子键合的两个Y可以彼此键合形成稠合的环;该稠合的环可以具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子;(C1-C6)烷基;卤代(C1-C6)烷基;(C1-C6)烷氧基;卤代(C1-C6)烷氧基;(C1-C6)烷硫基;卤代(C1-C6)烷硫基;(C1-C6)烷基亚磺酰基;卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;(C1-C6)烷基磺酰基;卤代(C1-C6)烷基磺酰基;苯基;和取代的苯基,具有一个或多个相同或不同的取代基,选自卤原子、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
m是0至5的整数;
Z1和Z2各自是氧原子。
4、农艺组合物,其特征在于含有根据权利要求1至3任一项的芳族二酰胺衍生物或其盐作为有效成分。
5、根据权利要求4的农艺组合物,它是杀虫剂。
6、使用根据权利要求4或5的农艺组合物的方法,其特征在于向目标作物或土壤施用有效量的该农艺组合物,以保护作物或土壤免受害虫危害。
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Cited By (2)
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WO2012034472A1 (zh) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途 |
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Families Citing this family (36)
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---|---|---|---|---|
KR100523718B1 (ko) * | 1999-12-22 | 2005-10-26 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | 방향족 디아미드 유도체, 농원예용 약제 및 이의 사용방법 |
WO2002048137A2 (en) * | 2000-12-11 | 2002-06-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted heterocyclic phthalic acid diamide arthropodicides |
TWI304324B (en) * | 2001-04-17 | 2008-12-21 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Pestcide composition and uses thereof |
JP2004018506A (ja) * | 2002-06-20 | 2004-01-22 | Bayer Ag | 殺虫性フタラミド誘導体 |
JP4411582B2 (ja) * | 2002-08-26 | 2010-02-10 | 日本農薬株式会社 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
EP1562895A1 (en) | 2002-11-19 | 2005-08-17 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication |
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DE10330723A1 (de) * | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
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JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
US7459562B2 (en) | 2004-04-23 | 2008-12-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors |
TW200538453A (en) | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Bristol Myers Squibb Co | Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors |
TW200600492A (en) * | 2004-05-18 | 2006-01-01 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication |
US7173031B2 (en) | 2004-06-28 | 2007-02-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrrolotriazine kinase inhibitors |
US7439246B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic kinase inhibitors |
US7432373B2 (en) | 2004-06-28 | 2008-10-07 | Bristol-Meyers Squibb Company | Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors |
DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
DE102004055582A1 (de) * | 2004-11-18 | 2006-05-24 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide |
JP2006347936A (ja) | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンズアニリド類 |
DE102005059466A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
EP2101573A2 (de) * | 2006-09-30 | 2009-09-23 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verbesserung der biologischen wirkung von agrochemischen zusammensetzungen bei applikation in das kultursubstrat, geeignete formulierungen und ihre anwendung |
JP2010030970A (ja) * | 2008-07-31 | 2010-02-12 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体 |
JP2015027951A (ja) * | 2011-11-02 | 2015-02-12 | 日本農薬株式会社 | フタルアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
AR109595A1 (es) | 2016-09-09 | 2018-12-26 | Incyte Corp | Compuestos de pirazolopirimidina y usos de estos como inhibidores de hpk1 |
AR109596A1 (es) | 2016-09-09 | 2018-12-26 | Incyte Corp | Compuestos pirazolopiridina y sus usos |
US20180072718A1 (en) | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine compounds and uses thereof |
US20180228786A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-08-16 | Incyte Corporation | Pyrazolopyridine compounds and uses thereof |
WO2019051199A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Incyte Corporation | 6-CYANO-INDAZOLE COMPOUNDS AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) MODULATORS |
SI3755703T1 (sl) | 2018-02-20 | 2022-11-30 | Incyte Corporation | N-(fenil)-2-(fenil)pirimidin-4-karboksamidni derivati in sorodne spojine kot zaviralci HPK1 za zravljenje raka |
US10745388B2 (en) | 2018-02-20 | 2020-08-18 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
WO2019164847A1 (en) | 2018-02-20 | 2019-08-29 | Incyte Corporation | Indazole compounds and uses thereof |
US11299473B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-04-12 | Incyte Corporation | Benzimidazole and indole compounds and uses thereof |
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Cited By (3)
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