CN104428282A - 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂 - Google Patents

肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂 Download PDF

Info

Publication number
CN104428282A
CN104428282A CN201380036514.6A CN201380036514A CN104428282A CN 104428282 A CN104428282 A CN 104428282A CN 201380036514 A CN201380036514 A CN 201380036514A CN 104428282 A CN104428282 A CN 104428282A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
represent
phenyl
hydrogen atom
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380036514.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104428282B (zh
Inventor
岩佐基悦
辻敬介
富泽光贵
三田猛志
桑原秀仁
旭美穗
今仲穗高
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Misao Kusano
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to CN201710377890.1A priority Critical patent/CN107266333A/zh
Publication of CN104428282A publication Critical patent/CN104428282A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104428282B publication Critical patent/CN104428282B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom not containing sulfur-to-oxygen bonds, e.g. polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4433—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A61P33/12—Schistosomicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C321/28—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供新型的有害生物防除剂、特别是杀菌剂和杀线虫剂。本发明提供由式(I)所表示的肟取代酰胺化合物或其盐、以及含有它们的有害生物防除剂[式中，G1表示G1-1等所表示的结构，G2表示G2-2等所表示的结构；W表示氧原子等，X1表示卤原子、甲基、三氟甲基等，X2、X3、X4和X5各自独立地表示氢原子、卤原子等，Y1和Y3各自独立地表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C2～C6炔基等，Y2和Y4各自独立地表示氢原子、卤原子等，R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基等，R2和R3各自独立地表示氢原子、甲基等，R4表示氢原子等，R18表示C3～C6环烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基等，Z表示卤原子等，m表示1、2或3的整数]。

Description

肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及新颖的肟取代酰胺化合物及其盐、以及含有该化合物作为有效成分的有害生物防除剂。
背景技术
以往，关于肟取代酰胺化合物，已知有N-[2-(甲氧基亚氨基)-2-苯基乙基]-4-(三氟甲基)烟酰胺和3-碘-N2-[2-(甲氧基亚氨基)-2-苯基乙基]-N1-[2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]邻苯二甲酸二酰胺显示出杀虫活性(例如，参见专利文献1和专利文献2)。
另外，已知2-氯-N-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]苯甲酰胺、N-[2-(4-氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2,4-二氯苯甲酰胺等会改变使真核生物的寿命(参见专利文献3)。
进而，已知某种吡唑-4-羰基胺衍生物具有杀菌活性(例如，参见专利文献4～专利文献7)。
但是，关于本发明的肟取代酰胺化合物并无任何公开，并且它们作为有害生物防除剂的有用性也是未知的。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-035439号公报
专利文献2：国际公开第2001/021576号
专利文献3：美国专利申请公开第2009/0163545号说明书
专利文献4：国际公开第2001-055136号
专利文献5：国际公开第2009-127722号
专利文献6：国际公开第2011-151369号
专利文献7：国际公开第2011-151370号
发明内容
发明所要解决的课题
病原菌、寄生虫之类的有害生物的感染或寄生在宿主为谷物类、果树、蔬菜、观赏植物等植物的情况下会带来农作物品质的降低、产率的大幅降低、以及某些情况下的植物枯死等严重的灾害，不仅对生产者、而且对消费者也带来很大的经济损失。因此，这些有害生物的有效防除对于实现有效·稳定的农作物生产来说是极为重要的课题。另外，在宿主为伴侣动物·宠物或家畜·家禽等动物的情况下出于维持对象动物的健康的目的、以及在对象动物为家畜·家禽等的情况下出于稳定生产安全的食物及高品质的羊毛·羽毛·皮革等生活物资材料的目的，这些有害生物的有效防除也成为重要的课题。从这样的的方面考虑，以往为了进行病原菌或寄生虫的防除进行了有害生物防除剂的开发，时至今日已经在实用上提供了多种有效的药剂。
但是，由于如此进行药剂的长年使用，近年来病原菌及寄生虫获得了药剂抗性，利用以往使用的现有的有害生物防除剂难以进行防除的情况一直在增加。此外，现有的部分有害生物防除剂的毒性高、或者有些物质会在环境中长期残留，从而扰乱生态体系的问题也日益显著。在这样的状况下，非常期待开发出不仅对病原菌及寄生虫具有优异的防除活性、而且兼具低毒性及低残留性等高防除特性的新型有害生物防除剂以及有效的防除方法。
解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题反复进行了深入研究，结果发现，下式(I)所表示的新型肟取代酰胺化合物显示出了优异的有害生物防除活性、特别是抗真菌·杀线虫活性，并且对植物、哺乳动物、鱼类、有用昆虫和天敌等非目标生物几乎没有不良影响，是极为有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及式(I)所表示的肟取代酰胺化合物、它们的N-氧化物或盐、它们的全部空间异构体、它们的制造中间体和含有它们作为有效成分的有害生物防除剂：
【化1】
[式中，G1表示G1-1～G1-51所表示的结构，
【化2】
【化3】
G2表示G2-1～G2-19所表示的结构，
【化4】
W表示氧原子或硫原子；
X1表示卤原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)NH2、-C(S)NH2、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-3；
X2、X3、X4和X5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、-C(O)NH2、-C(S)NH2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-2或D-32；
其中，在G1表示G1-27所表示的结构、并且X1表示二卤代甲基的情况下，X2表示氢原子；
Y1和Y3各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1～C8烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C10环烷基、选择性取代有R6的(C3～C10)环烷基、E-1～E-22、C2～C6链烯基、选择性取代有R6的(C2～C6)链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基、选择性取代有R6的(C2～C6)炔基、-OH、-OR7、-OS(O)2R7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-N＝C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)＝NOH、-C(R10)＝NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)2OR11、-S(O)2N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
Y2、Y4和Y5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧羰基、-C(O)NH2或-C(S)NH2；
或者Y1、Y2、Y3和Y4表示通过Y1或Y3与Y2一起、或Y3与Y4一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2N(R5)-、-CH2N(R5)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-CH2CH＝CH-、-N(R5)N＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-CH＝CHN＝CH-、-CH＝NCH＝N-或-N＝CHCH＝N-从而与Y1、Y2、Y3和Y4各自所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
进一步，在G1表示G1-1、G1-9、G1-10、G1-12、G1-13、G1-16～G1-20、G1-22～G1-24、G1-26、G1-27、G1-30、G1-32、G1-35、G1-38、G1-40或G1-42～G1-50所表示的结构的情况下，可以通过Y1与Y2、Y2与Y3或Y3与Y4一起形成-OCH＝CH-、-SCH＝CH-、-N(R5)CH＝CH-、-OCH＝N-、-SCH＝N-或-N(R5)CH＝N-从而与Y1、Y2、Y3和Y4各自所结合的碳原子一起形成5元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
D-1～D-38分别表示下述结构式所表示的芳香族杂环，
【化5】
【化6】
E-1～E-22分别表示下述结构式所表示的饱和杂环，
【化7】
Z表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基磺酰基氧基、C1～C4卤代烷基磺酰基氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4卤代烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、C1～C4卤代烷基磺酰基、-NH2、C1～C4烷基氨基、二(C1～C4烷基)氨基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4卤代烷氧羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2或苯基；
m或n表示2以上的整数的的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲硫基；
R1表示C1～C8烷基、选择性取代有R18的(C1～C8)烷基、C3～C10环烷基、C3～C10卤代环烷基、E-2～E-8、E-14～E-18、E-21、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基(C3～C6)炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R2表示氢原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基或苯基，或者表示可以与R3一起形成后述的环；
其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、G2表示G2-1所表示的结构、Y3表示氯原子、并且Y1、Y2、Y4和Y5表示氢原子的情况下，R2表示氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基或苯基；
R3表示氢原子或C1～C6烷基，
或者表示可以通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有C1～C4烷基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4烷基氨基羰基、C1～C4卤代烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基或苯基；
R4表示氢原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、选择性取代有R19的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N＝C(R25a)R24a、-S(O)2R21、-S(O)2N(R23)R22或-SN(R27)R26；
R5表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基；
R6表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、羟基(C3～C8)环烷基、C1～C6烷氧基(C3～C8)环烷基、C3～C6链烯基、C3～C8环烯基、E-1～E-22、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(R10)＝NOH、-C(R10)＝NOR11、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R7表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R28的(C3～C8)环烷基、E-2～E-8、E-14～E-18、E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R28的(C2～C6)链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、选择性取代有R28的(C3～C6)炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R8表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)2R11或-S(O)2N(R13)R12，或者表示可以与R9一起形成后述的环；
R9表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧羰基，
或者表示可以通过R9与R8一起形成C2～C6亚烷基链从而与R8和R9所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、氧代基或硫氧代基；
R8a表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6链烯基氧基、苯氧基或取代有(Z)m的苯氧基，或者表示可以与R9a一起形成后述的环；
R9a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R9a与R8a一起形成C4～C6亚烷基链从而与R8a和R9a所结合的碳原子一起形成5～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子；
R10表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R11表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R12表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R13一起形成后述的环；
R13表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R13与R12一起形成C2～C6亚烷基链从而与R12和R13所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R14表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R14a和R14b各自独立地表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C6烷氧基；
R15表示氢原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、羟基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基氨基(C1～C4)烷基、二(C1～C4烷基)氨基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧羰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、苯基羰基、取代有(Z)m的苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、C1～C6烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(Z)m的苯磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、苯基、取代有(Z)m的苯基或C1～C6烷氧基；
进一步地，在R15的邻位存在Z的情况下，相邻的R15与Z可以通过形成-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-CH＝CH-N＝CH-或-CH＝CH-CH＝N-从而与R15和Z各自所结合的原子一起形成6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、甲基或三氟甲基；
R16表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)2R11、-S(O)2N(R13)R12、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-3；
R16a表示氢原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基；
R17表示卤原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧羰基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
p表示2以上的整数的的情况下，各个R17可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个R17取代在同一碳原子上的情况下，表示2个R17可以一起形成C1～C4次烷基、氧代基、硫氧代基、亚氨基、C1～C4烷基亚氨基或C1～C4烷氧基亚氨基；
R18表示卤原子、氰基、硝基、C3～C10环烷基、C3～C10卤代环烷基、E-1～E-22、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)rR31、-S(O)t(R31)＝NR16a、-C(O)R32、-C(R32)＝NOH、-C(R32)＝NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)2OH、-S(O)2OR33、-S(O)2N(R35)R34、-Si(R14a)(R14b)R14、M-1～M-30、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
M-1～M-30分别表示下述结构式所表示的部分饱和杂环，
【化8】
R19表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C5～C10环烯基、-OR36、-S(O)rR37、-C(R32)＝NOH、-C(R32)＝NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH2、M-9、M-19、-S(O)2N(R35)R34或-Si(R14a)(R14b)R14；
R20表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基；
R21表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基；
R22表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R23一起形成后述的环；
R23表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R23与R22一起形成C2～C6亚烷基链从而与R22和R23所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R24表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-S(O)2R33或-S(O)2N(R35)R34，或者表示可以与R25一起形成后述的环；
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基，或者表示可以通过R25与R24一起形成C4～C5亚烷基链从而与R24和R25所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、氧代基或硫氧代基；
R24a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、苯基或取代有(Z)m的苯基，或者表示可以与R25a一起形成后述的环；
R25a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或二(C1～C6烷基)氨基，
或者表示可以通过R25a与R24a一起形成C3～C5亚烷基链从而与R24a和R25a所结合的碳原子一起形成4～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R26表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、C1～C12烷基羰基、C1～C12烷氧羰基、-C(O)ON＝C(CH3)SCH3、-C(O)ON＝C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或取代有(Z)m的苯基，或者表示可以与R27一起形成后述的环；
R27表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R27与R26一起形成C4～C7亚烷基链从而与R26和R27所结合的氮原子一起形成5～8元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子，并且可以选择性取代有C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；
R28表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、-C(O)NH2、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R29表示氢原子、C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38，或者表示可以与R30一起形成后述的环；
R30表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C4环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R30与R29一起形成C2～C6亚烷基链从而与R29和R30所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、氧代基或硫氧代基；
R31表示C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-9、D-10、D-12、D-14～D-17、D-30或D-32～D-35；
R32表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R33表示C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R38的(C2～C6)链烯基、C3～C6炔基、选择性取代有R38的(C3～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R34表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R38的(C2～C6)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R35一起形成后述的环；
R35表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R35与R34一起形成C2～C5亚烷基链从而与R34和R35所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基或氧代基；
R36表示氢原子、C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2；
R37表示C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2；
R38表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)rR40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)2R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R39表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C8炔基、C2～C8卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R40表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、E-5、E-6、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C3～C8炔基或苯基；
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、E-5、E-6、E-14、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R42一起形成后述的环；
R42表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R42与R41一起形成C2～C5亚烷基链从而与R41和R42所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R43表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基；
R44表示氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基、取代有(Z)m的苯氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、C1～C4烷基磺酰基、C1～C4卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(Z)m的苯磺酰基、-N(R46)R45、C1～C4烷基羰基、C1～C4卤代烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R45表示氢原子、C1～C4烷基、C1～C4烷基羰基、C1～C4卤代烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基羰基或取代有(Z)m的苯基羰基；
R46表示氢原子或C1～C4烷基；
m表示1、2、3、4或5的整数；
n表示0、1、2、3或4的整数；
p表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数；
r表示0、1或2的整数；
t表示0或1的整数]。
发明的效果
式(I)所表示的本发明化合物和含有该化合物作为有效成分的有害生物防除剂对于农园艺领域或畜产·卫生领域等中的有害生物、特别是真菌类和线性动物发挥出优异的防除效果，即使在对现有药剂获得了抗性的这些有害生物中也可发挥出充分的防除效果。进而，对于植物、哺乳动物、鱼类、有用昆虫和天敌等非目标生物几乎不会带来不良影响，残留性低，对环境的负荷也较小。
因此，本发明能够提供有用的新型有害生物防除剂。
具体实施方式
包含在本发明中的式(I)所表示的肟取代酰胺化合物存在E-体和Z-体的几何异构体，本发明包括这些E-体、Z-体或者以任意的比例含有E-体和Z-体的混合物。并且，在本发明中所包含的化合物中，根据取代基的不同会存在1个或2个以上的不对称碳原子，有时会存在起因于该不对称碳原子的光学活性体，本发明包括全部的光学活性体或外消旋体。
作为本说明书中的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。需要说明的是，本说明书中“卤(代)”的记载也表示这些卤原子。
在本说明书中关于取代基的具体说明中，下文中的“n-”这一记载表示“正”、“i-”表示“异”、“s-”表示“仲”、“tert-”表示“叔”。
本说明书中的“Ca～Cb烷基”的记载表示由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的烃基，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-乙基丙基、2,2-二甲基丙基、己基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为卤原子的、由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的烃基，此时，在取代有2个以上的卤原子的情况下，这些卤原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-溴-2,2-二氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、3-溴-3,3-二氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(甲基)乙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb环烷基”的记载表示由a～b个碳原子形成的环状烃基，可以形成从3元环到10元环的单环或复合环结构。并且，各个环可以在指定碳原子数的范围内选择性取代有烷基。例如可以举出环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代环烷基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为卤原子的、由a～b个碳原子形成的环状烃基，可以形成从3元环到10元环的单环或复合环结构。并且，各个环可以在指定碳原子数的范围内选择性取代有烷基，卤原子的取代可以为环结构部分、可以为侧链部分、或者也可以为这两部分，进而，在取代有2个以上的卤原子的情况下，这些卤原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以举出2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb链烯基”的记载表示由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代链烯基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为卤原子的、由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基。此时，在取代有2个以上的卤原子的情况下，这些卤原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以举出2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、2-氟-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、1-(三氟甲基)乙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2,4,4,4-四氟-2-丁烯基、3-氯-4,4,4-三氟-2-丁烯基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb环烯基”的记载表示由a～b个碳原子形成的环状的、并且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，可以形成从3元环到10元环的单环或复合环结构。并且，各个环可以在指定碳原子数的范围内选择性取代有烷基，进而，双键可以为内型(endo-)或外型(exo-)的任一种形式。例如可以举出1-环戊烯基、2-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、双环[2.2.1]-5-庚烯-2-基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代环烯基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为卤原子的、由a～b个碳原子形成的环状的、并且具有1个或2个以上的双键的不饱和烃基，可以形成从3元环到10元环的单环或复合环结构。并且，各个环可以在指定碳原子数的范围内选择性取代有烷基，进而双键可以为内型或外型的任一种形式。并且，卤原子的取代可以为环结构部分、可以为侧链部分、或者也可以为这两部分，在取代有2个以上的卤原子的情况下，这些卤原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以举出2-氟-1-环戊烯基、2-氯-1-环戊烯基、3-氯-2-环戊烯基、2-氟-1-环己烯基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb次烷基”的记载表示由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的、由双键结合的烃基，例如次甲基、次乙基、次丙基、1-甲基次乙基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb炔基”的记载表示由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基，例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-己炔基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代炔基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为卤原子的、由a～b个碳原子形成的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上的三键的不饱和烃基。此时，在取代有2个以上的卤原子的情况下，这些卤原子可以彼此相同、或者也可以彼此不同。例如可以举出2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-O-基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷氧基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-O-基，例如可以举出二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2,-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb链烯基氧基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的链烯基-O-基，例如可以举出2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷硫基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-S-基，例如可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷硫基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-S-基，例如可以举出二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2-氯-1,1,2-三氟乙硫基、五氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、七氟丙硫基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙硫基、九氟丁硫基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基亚磺酰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-S(O)-基，例如可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-S(O)-基，例如可以举出二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、溴二氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、九氟丁基亚磺酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基磺酰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-S(O)2-基，例如可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等作为具体例可以举出、可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基磺酰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-S(O)2-基，例如可以举出二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、溴二氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基氨基”的记载表示一个氢原子被由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代得到的氨基，例如可以举出甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“二(Ca～Cb烷基)氨基”的记载表示两个氢原子均分别被可以相同或可以彼此不同的由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代得到的氨基，例如可以举出二甲氨基、乙基(甲基)氨基、二乙基氨基、二(正丙基)氨基、二(正丁基)氨基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基亚氨基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-N＝基，例如可以举出甲基亚氨基、乙基亚氨基、正丙基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基、异丁基亚氨基、仲丁基亚氨基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧基亚氨基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷氧基-N＝基，例如可以举出甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基、正丁氧基亚氨基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基羰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-C(O)-基，例如可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、新戊酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基羰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-C(O)-基，例如可以举出氟乙酰基、氯乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、三氟乙酰基、氯二氟乙酰基、溴二氟乙酰基、三氯乙酰基、五氟丙酰基、七氟丁酰基、3-氯-2,2-二甲基丙酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb环烷基羰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的环烷基-C(O)-基，例如可以举出环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、2,2-二甲基环丙基羰基、环己基羰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷氧羰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基-O-C(O)-基，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷氧羰基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基-O-C(O)-基，例如可以举出氯甲氧基羰基、2-氯乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基氨基羰基”的记载表示一个氢原子被由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代而成的氨基甲酰基，例如可以举出甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、正丙基氨基甲酰基、异丙基氨基甲酰基、正丁基氨基甲酰基、异丁基氨基甲酰基、仲丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基等作为具体例可以举出、可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基氨基羰基”的记载表示一个氢原子被由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基取代得到的氨基甲酰基，例如可以举出2-氟乙基氨基甲酰基、2-氯乙基氨基甲酰基、2,2-二氟乙基氨基甲酰基、2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“二(Ca～Cb烷基)氨基羰基”的记载表示两个氢原子均分别被可以相同或可以彼此不同的由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代得到的氨基甲酰基，例如可以举出N,N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基、N,N-二乙基氨基甲酰基、N,N-二(正丙基)氨基甲酰基、N,N-二(正丁基)氨基甲酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“二(Ca～Cb烷基)氨基磺酰基”的记载表示两个氢原子均分别被可以相同或可以彼此不同的由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代得到的氨磺酰基，例如可以举出N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙基-N-甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-二(正丙基)氨磺酰基、N,N-二(正丁基)氨磺酰基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“三(Ca～Cb烷基)甲硅烷基”的记载表示分别被可以相同或可以彼此不同的由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基取代得到的甲硅烷基，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三(正丙基)甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基、正丁基二甲基甲硅烷基、异丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb烷基磺酰基氧基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基磺酰基-O-基，例如可以举出甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb卤代烷基磺酰基氧基”的记载表示由a～b个碳原子形成的上述含义的卤代烷基磺酰基-O-基，例如可以举出二氟甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、氯二氟甲基磺酰氧基、溴二氟甲基磺酰氧基等作为具体例，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“Ca～Cb环烷基(Cd～Ce)烷基”、“羟基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷氧基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb卤代烷氧基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷硫基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb卤代烷硫基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷基亚磺酰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷基磺酰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb卤代烷基磺酰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷基氨基(Cd～Ce)烷基”、“二(Ca～Cb烷基)氨基(Cd～Ce)烷基”、“氰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb烷氧羰基(Cd～Ce)烷基”、“Ca～Cb卤代烷氧羰基(Cd～Ce)烷基”、“苯基(Cd～Ce)烷基”或“取代有(Z)m的苯基(Cd～Ce)烷基”的记载表示分别由上述含义的任意的Ca～Cb环烷基、Ca～Cb烷氧基、Ca～Cb卤代烷氧基、Ca～Cb烷硫基、Ca～Cb卤代烷硫基、Ca～Cb烷基亚磺酰基、Ca～Cb卤代烷基亚磺酰基、Ca～Cb烷基磺酰基、Ca～Cb卤代烷基磺酰基、Ca～Cb烷基氨基、二(Ca～Cb烷基)氨基、Ca～Cb烷氧羰基、Ca～Cb卤代烷氧羰基、羟基、氰基、苯基或取代有(Z)m的苯基对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由d～e个碳原子形成的上述含义的烷基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“羟基(Cd～Ce)环烷基”或“Ca～Cb烷氧基(Cd～Ce)环烷基”的记载表示分别由上述含义的任意的Ca～Cb烷氧基或羟基对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由d～e个碳原子形成的上述含义的环烷基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“苯基(Ca～Cb)炔基”的记载表示结合在碳原子上的氢原子选择性地被取代为苯基的、由a～b个碳原子形成的上述含义的炔基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。
本说明书中的“选择性取代有R6的(Ca～Cb)烷基”、“选择性取代有R18的(Ca～Cb)烷基”、“选择性取代有R19的(Ca～Cb)烷基”、“选择性取代有R28的(Ca～Cb)烷基”、“选择性取代有R38的(Ca～Cb)烷基”或“选择性取代有R44的(Ca～Cb)烷基”的记载表示由任意的R6、R18、R19、R28、R38或R44对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由a～b个碳原子形成的上述含义的烷基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。此时，各(Ca～Cb)烷基上的取代基R6、R18、R19、R28、R38或R44存在2个以上时，各个R6、R18、R19、R28、R38或R44可以彼此相同、或者也可以彼此不同。
本说明书中的“选择性取代有R6的(Ca～Cb)环烷基”、“选择性取代有R28的(Ca～Cb)环烷基”或“选择性取代有R38的(Ca～Cb)环烷基”的记载表示由任意的R6、R28或R38对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由a～b个碳原子形成的上述含义的环烷基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。此时，R6、R28或R38的取代可以为环结构部分、可以为侧链部分、或者也可以为这两部分，进而，各(Ca～Cb)环烷基上的取代基R6、R28或R38存在2个以上时，各个R6、R28或R38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。
本说明书中的“选择性取代有R6的(Ca～Cb)链烯基”、“选择性取代有R28的(Ca～Cb)链烯基”或“选择性取代有R38的(Ca～Cb)链烯基”的记载表示由任意的R6、R28或R38对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由a～b个碳原子形成的上述含义的链烯基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。此时，各(Ca～Cb)链烯基上的取代基R6、R28或R38存在2个以上时，各个R6、R28或R38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。
本说明书中的“选择性取代有R6的(Ca～Cb)炔基”、“选择性取代有R28的(Ca～Cb)炔基”或“选择性取代有R38的(Ca～Cb)炔基”的记载表示由任意的R6、R28或R38对结合在碳原子上的氢原子进行了选择性取代的由a～b个碳原子形成的上述含义的炔基，可在各指定碳原子数的范围内进行选择。此时，各(Ca～Cb)炔基上的取代基R6、R28或R38存在2个以上时，各个R6、R28或R38可以彼此相同、或者也可以彼此不同。
作为本说明书中的“表示可以通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”的记载的具体例，例如可以举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、四氢呋喃环、四氢噻吩环、吡咯烷环、环己烷环、四氢吡喃环、四氢噻喃环、哌啶环、环庚烷环、氧杂环庚烷环、硫杂环庚烷环、氮杂环庚烷环等，可在各指定原子数的范围进行选择。
作为本说明书中的“表示可以通过R9与R8一起形成C2～C6亚烷基链从而与R8和R9所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有氧代基或硫氧代基”、“表示可以通过R25与R24一起形成C4～C5亚烷基链从而与R24和R25所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有氧代基或硫氧代基”、“表示可以通过R30与R29一起形成C2～C6亚烷基链从而与R29和R30所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有氧代基或硫氧代基”和“表示可以通过R35与R34一起形成C2～C5亚烷基链从而与R34和R35所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有氧代基”的记载的具体例，例如可以举出氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、氮杂环丁烷-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、噁唑烷、噁唑烷-2-酮、噁唑烷-2-硫酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-2-硫酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-2-硫酮、哌啶、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-硫酮、吗啉、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫代吗啉、硫代吗啉-1-氧化物、硫代吗啉-1,1-二氧化物、全氢化嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶、高哌啶-2-酮、七亚甲基亚胺等，可在各指定原子数的范围进行选择。
作为本说明书中的“表示可以通过R13与R12一起形成C2～C6亚烷基链从而与R12和R13所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”、“表示可以通过R23与R22一起形成C2～C6亚烷基链从而与R22和R23所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”、“表示可以通过R27与R26一起形成C4～C7亚烷基链从而与R26和R27所结合的氮原子一起形成5～8元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子”和“表示R42与R41一起形成C2～C5亚烷基链，从而额可以与R41和R42所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”的记载的具体例，例如可以举出氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吡咯烷、噁唑烷、噻唑烷、咪唑烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉-1-氧化物、硫代吗啉-1,1-二氧化物、哌嗪、高哌啶、七亚甲基亚胺等，可在各指定原子数的范围进行选择。
作为本说明书中的“表示可以通过R9a与R8a一起形成C4～C6亚烷基链从而与R8a和R9a所结合的碳原子一起形成5～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子”和“表示可以通过R25a与R24a一起形成C3～C5亚烷基链从而与R24a和R25a所结合的碳原子一起形成4～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子”的记载的具体例，例如可以举出亚环戊基、四氢呋喃-3-亚基、四氢噻吩-3-亚基、亚环己基、四氢吡喃-3-亚基、四氢吡喃-4-亚基、四氢噻喃-3-亚基、四氢噻喃-4-亚基等，可在各指定原子数的范围进行选择。
在本发明中所包含的化合物中，作为G1所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，G1-I：G1-1[此处，X1表示溴原子、碘原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X2、X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-II：G1-1[此处，X1表示氯原子，X2、X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-III：G1-2[此处，X1表示卤原子、甲基或三氟甲基，X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-IV：G1-3[此处，X1表示卤原子或三氟甲基，X2、X3和X4表示氢原子]。
G1-V：G1-7[此处，X1表示三氟甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-VI：G1-11[此处，X1表示卤原子、甲基或三氟甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-VII：G1-12[此处，X1表示卤原子或三氟甲基，X2和X3表示氢原子]。
G1-VIII：G1-16[此处，X1表示三氟甲基，X2和X4表示氢原子，R5表示甲基]。
G1-IX：G1-27[此处，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氢原子，R5表示甲基]。
G1-X：G1-33[此处，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X3表示甲基]。
G1-XI：G1-1[此处，X1表示硝基，X2、X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-XII：G1-1[此处，X1表示三氟甲基，X2和X3表示氢原子，X4表示卤原子，X5表示氢原子]。
G1-XIII：G1-9[此处，X1表示甲基或三氟甲基，X2表示氢原子，X3表示甲基]。
G1-XIV：G1-27[此处，X1表示卤原子或三氟甲基，X2表示卤原子，R5表示甲基]。
G1-XV：G1-32[此处，X1和X3表示甲基]。
G1-XVI：G1-50[此处，X1表示三氟甲基，r表示0]。
G1-XVII：G1-1[此处，X1表示氟原子、氰基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基或苯基，X2、X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-XVIII：G1-1[此处，X1表示卤原子、甲基或三氟甲基，X2表示氢原子或卤原子，X3和X4表示氢原子，X5表示氢原子或卤原子]。
G1-XIX：G1-2[此处，X1表示卤原子，X3表示氢原子，X4表示三氟甲基，X5表示氢原子]。
G1-XX：G1-4[此处，X1表示三氟甲基，X2、X3和X5表示氢原子]。
G1-XXI：G1-8[此处，X1表示卤原子或甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-XXII：G1-9[此处，X1表示三氟甲基，X2表示氢原子，X3表示苯基]。
G1-XXIII：G1-13[此处，X1表示卤原子，X2和X4表示氢原子]。
G1-XXIV：G1-20[此处，X1表示三氟甲基，X2表示氢原子]。
G1-XXV：G1-30[此处，X1表示三氟甲基，X3表示甲基]。
G1-XXVI：G1-33[此处，X1和X3表示三氟甲基]。
G1-XXVII：G1-44[此处，X1表示三氟甲基，R5表示C1～C4烷基]。
G1-XXVIII：G1-1[此处，X1表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C4卤代烷硫基、-NH2或D-3，X2、X3、X4和X5表示氢原子，n表示0]。
G1-XXIX：G1-2[此处，X1表示二氟甲基，X3、X4和X5表示氢原子]。
G1-XXX：G1-3[此处，X1表示甲基，X2、X3和X4表示氢原子]。
G1-XXXI：G1-5[此处，X1表示三氟甲基，X4和X5表示氢原子]。
G1-XXXII：G1-7[此处，X1表示卤原子或甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-XXXIII：G1-8[此处，X1表示三氟甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-XXXIV：G1-9和G1-12[此处，X1表示二氟甲基，X2和X3表示氢原子]。
G1-XXXV：G1-10和G1-13[此处，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2和X4表示氢原子]。
G1-XXXVI：G1-11[此处，X1表示二氟甲基，X3和X4表示氢原子]。
G1-XXXVII：G1-16[此处，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2和X4表示氢原子，R5表示C1～C4烷基]。
G1-XXXVIII：G1-19和G1-23[此处，X1表示二氟甲基或三氟甲基，X2表示氢原子]。
G1-XXXIX：G1-27[此处，X1表示卤原子、C1～C4烷基、C2～C4卤代烷基或C1～C4烷氧基，X2表示氢原子、氟原子或氯原子，R5表示C1～C4烷基]。
G1-XL：G1-27[此处，X1表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，X2表示氢原子，R5表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基或C3～C6环烷基]。
G1-XLI：G1-31[此处，X1表示三氟甲基，X3表示卤原子或甲基]。
G1-XLII：G1-32[此处，X1表示卤原子、二氟甲基或三氟甲基，X3表示氢原子或甲基]。
G1-XLIII：G1-33[此处，X1表示卤原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，X3表示氢原子、卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C4烷氧基或-NH2]。
G1-XLIV：G1-41和G1-43[此处，X1表示三氟甲基]。
G1-XLV：G1-45、G1-46、G1-49和G1-51[此处，X1表示甲基或三氟甲基]。
G1-XLVI：G1-50[此处，X1表示甲基或三氟甲基，r表示0～2的整数]。
它们之中，作为G1所表示的取代基的范围，更优选G1-I～G1-XVI、G1-XXIX、G1-XXX、G1-XXXII～G1-XXXVII和G1-XLII，特别优选G1-I～G1-X。
在本发明中所包含的化合物中，作为G2所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，G2-I：G2-1[此处，Y1表示卤原子，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子或甲基，Y4和Y5表示氢原子]。
G2-II：G2-2[此处，Y1表示卤原子，Y2表示氢原子或卤原子，Y3表示卤原子、氰基、三氟甲基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C6炔基、环丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基或苯基乙炔基，Y4表示氢原子或卤原子，R10表示甲基，R11表示甲基或乙基]。
G2-III：G2-1[此处，Y1和Y2表示氢原子，Y3表示卤原子或甲基，Y4和Y5表示氢原子]。
G2-IV：G2-1[此处，Y1表示氢原子，Y2与Y3可以通过一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成6元环，Y4和Y5表示氢原子]。
G2-V：G2-1[此处，Y1表示卤原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氢原子或卤原子，Y3表示氢原子、卤原子、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C4链烯基、苯基或D-7，Y4表示氢原子或卤原子，Y5表示氢原子或卤原子，Z表示三氟甲基，R10表示甲基，R11表示甲基或乙基，n表示1]。
G2-VI：G2-2[此处，Y1表示卤原子，Y2表示氢原子，Y3表示甲基、C1～C4烷氧基、C2～C4链烯基、取代有R6的(C2～C6)炔基、D-3或D-7，Y4表示氢原子，R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、三甲基甲硅烷基或苯基，n表示0]。
G2-VII：G2-2[此处，Y1表示卤原子，Y2表示氰基，Y3表示卤原子，Y4表示氢原子]。
G2-VIII：G2-6[此处，Y1和Y3表示卤原子，Y4表示氢原子]。
G2-IX：G2-9[此处，Y1表示卤原子，Y2表示氢原子或卤原子，Y3表示卤原子]。
G2-X：G2-10[此处，Y1表示卤原子，Y3表示氢原子或卤原子，Y4表示氢原子]。
G2-XI：G2-1[此处，Y1和Y2表示氢原子，Y3表示C2～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基或苯基，Y4和Y5表示氢原子]。
G2-XII：G2-1[此处，Y1表示氢原子，Y2表示卤原子或C1～C4烷氧基，Y3表示氢原子或卤原子，Y4表示氢原子、卤原子或三氟甲基，Y5表示氢原子]。
G2-XIII：G2-1[此处，Y1表示卤原子、E-9或-C(R10)＝NOR11，Y2表示氢原子、或者可以通过Y2与Y1一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y1和Y2所结合的碳原子一起形成6元环，Y3表示氢原子、卤原子、氰基、C1～C4烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、-C(O)R10、M-7、取代有(Z)m的苯基、D-3或D-7，Y4表示氢原子或三氟甲基，Y5表示氢原子，Z表示三氟甲氧基，R10表示氢原子或C1～C4烷基，R11表示C1～C4烷基，R17表示甲基，m表示1，n表示0，p表示0～2的整数]。
G2-XIV：G2-2[此处，Y1表示氢原子、卤原子、三氟甲基或甲氧基，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基甲基、-OR7或D-22，Y4表示氢原子或甲氧基，R7表示苯基或取代有(Z)m的苯基，Z表示卤原子，m表示1，n表示0]。
G2-XV：G2-3[此处，Y1表示卤原子，Y3和Y4各自独立地表示氢原子或卤原子，Y5表示氢原子]。
G2-XVI：G2-11[此处，Y1表示卤原子，Y2表示C1～C4烷氧基，R5表示甲基]
G2-XVII：G2-12[此处，Y1表示三氟甲基，Y4表示氢原子，R5表示甲基]。
G2-XVIII：G2-17[此处，Y1和Y3表示卤原子]。
G2-XIX：G2-1[此处，Y1表示氢原子，Y2表示氢原子、卤原子、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基或苯氧基，Y3表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基或C1～C4卤代烷硫基，或者可以通过Y3与Y2一起形成-OCH2O-、-OCH2CH2O-或-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基，Y4表示氢原子、卤原子、甲基或三氟甲基，Y5表示氢原子]。
G2-XX：G2-1[此处，Y1表示卤原子、甲基或三氟甲基，Y2表示氢原子，Y3表示氰基、硝基、-OR7、-S(O)rR7、-C(R10)＝NOR11、-C(O)NH2、-C(S)NH2、C2～C6炔基或取代有R6的(C2～C6)炔基，Y4和Y5表示氢原子，R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、C1～C3烷氧基、C1～C3烷硫基、C1～C3烷基亚磺酰基、C1～C3烷基磺酰基或-Si(R14a)(R14b)R14，R7表示C1～C4卤代烷基、C2～C4卤代链烯基、C3～C4卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基，R10表示氢原子或C1～C4烷基，R11表示C1～C4烷基，R14表示C1～C4烷基或苯基，R14a和R14b各自独立地表示C1～C4烷基，Z表示卤原子，m表示1，r表示0～2的整数]。
G2-XXI：G2-1[此处，Y1表示卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基或C1～C4烷硫基；Y2表示氢原子、甲基或甲氧基，或者可以通过Y2与Y1一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-从而与Y1和Y2所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；Y3表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或三氟甲基，或者可以通过Y3与Y2一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；Y4和Y5表示氢原子]。
G2-XXII：G2-1[此处，Y1表示卤原子、甲基或甲氧基，Y2表示氢原子，Y3表示氢原子、卤原子、甲基或三氟甲基；Y4表示卤原子、甲基或甲氧基，或者可以通过Y4与Y3一起形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-从而与Y3和Y4所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；Y5表示氢原子]。
G2-XXIII：G2-1[此处，Y1表示卤原子、甲基或三氟甲基，Y2表示氢原子或卤原子，Y3表示氢原子、卤原子、C1～C4烷基、三氟甲基或甲氧基，Y4表示氢原子，Y5表示卤原子或甲基]。
G2-XXIV：G2-2[此处，Y1表示氰基、硝基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或甲硫基，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子、C1～C4烷基或三氟甲基，Y4表示氢原子]。
G2-XXV：G2-2[此处，Y1表示卤原子、甲基或三氟甲基，Y2表示氰基、甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基或C1～C4烷硫基，Y3表示卤原子、甲基或三氟甲基，Y4表示氢原子]。
G2-XXVI：G2-2[此处，Y1表示卤原子、甲基或三氟甲基，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子、氰基、硝基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基、-N(R9)R8、-C(R10)＝NOR11、M-3、-C(O)NH2、-C(S)NH2、-SO2N(CH3)2、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、D-11、D-28或D-29，Y4表示氢原子，R6表示卤原子、C3～C6环烷基、羟基(C3～C6)环烷基、C3～C4链烯基、C5～C6环烯基、-OH、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4、D-12或D-32；R8与R9表示可以通过它们一起形成C4～C5亚烷基链从而与R8和R9所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子；R10表示氢原子或C1～C4烷基，R11表示C1～C4烷基，R14表示C1～C4烷基或苯基，R14a和R14b各自独立地表示C1～C4烷基，R17表示C1～C4烷基，Z表示卤原子或C1～C4烷基，m表示1或2的整数，n表示0，p表示0～2的整数]。
G2-XXVII：G2-3[此处，Y1表示卤原子或甲基，Y3表示卤原子、甲基、三氟甲基或甲氧基，Y4表示卤原子或氰基，Y5表示氢原子]。
G2-XXVIII：G2-4[此处，Y1表示卤原子或甲基，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子或甲氧基，Y5表示氢原子]。
G2-XXIX：G2-5[此处，Y1表示卤原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基，Y2表示氢原子，Y3表示卤原子、甲基、三氟甲基或甲氧基]。
G2-XXX：G2-6[此处，Y1和Y3各自独立地表示卤原子或甲基，Y4表示氢原子或甲基]。
G2-XXXI：G2-7[此处，Y1、Y2和Y3表示卤原子]。
G2-XXXII：G2-9[此处，Y1表示卤原子或甲基，Y2表示氢原子、卤原子或甲基；Y3表示卤原子，或者可以通过Y3与Y2一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子]。
G2-XXXIII：G2-10[此处，Y1表示甲基，Y3表示氢原子、卤原子或甲基，Y4表示氢原子]。
G2-XXXIV：G2-10[此处，Y1表示氢原子或卤原子，Y3表示卤原子；Y4表示卤原子，或者可以通过Y4与Y3一起形成-CH2CH2CH2CH2-或-CH＝CHCH＝CH-从而与Y3和Y4所结合的碳原子一起形成6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子]。
G2-XXXV：G2-14[此处，Y1表示甲基，Y3表示三氟甲基]。
G2-XXXVI：G2-16和G2-17[此处，Y1表示甲基，Y3表示卤原子或三氟甲基]。
它们之中，作为G2所表示的取代基的范围，更优选G2-I～G2-X、G2-XX、G2-XXVIII、G2-XXIX和G2-XXX，进而特别优选G2-I和G2-II。
本发明中所包含的化合物中，作为W所表示的取代基，可以举出氧原子或硫原子，作为W更优选氧原子。
本发明中所包含的化合物中，作为R1所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，R1-I：C1～C6烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示C3～C6环烷基或三甲基甲硅烷基]、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基和C3～C6炔基。
R1-II：C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示苯基、取代有(Z)m的苯基或D-32，Z表示卤原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基，m表示2以上的整数时，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，m表示1～3的整数，n表示1]和C3～C4卤代链烯基。
R1-III：取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示氰基、E-5、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基、-C(R32)＝NOR33、D-5或D-10，R32表示甲基，R33表示甲基或乙基，Z表示卤原子或甲基，n表示0或1的整数，p表示0，]和苯基。
R1-IV：取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示取代有(Z)m的苯基或D-32，Z表示卤原子、C1～C4烷基、甲氧基、三氟甲硫基或苯基，m和n表示2时，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成6元环，m表示1或2的整数，n表示0～2的整数]。
R1-V：取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示E-9、-C(R32)＝NOR33、M-4、C1～C4烷氧羰基、C1～C4卤代烷基氨基羰基或D-1，R32表示氢原子或C1～C4烷基，R33表示C1～C4烷基，Z表示甲基或三氟甲基，n表示1，p表示0]、E-2[此处，p表示0]和E-14[此处，p表示0]。
R1-VI：C3～C6卤代环烷基和C3～C4卤代炔基。
R1-VII：E-3[此处，p表示0，r表示0～2的整数]、E-4[此处，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氢原子、C1～C4烷基或环丙基，R11表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，p表示0]、E-5[此处，p表示0]、E-6[此处，p表示0，r表示0～2的整数]、E-8[此处，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氢原子、C1～C4烷基或环丙基，R11表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，p表示0]、E-15[此处，p表示0、r表示0～2的整数]和E-17[此处，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氢原子、C1～C4烷基或环丙基，R11表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，p表示0]。
R1-VIII：选择性取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示卤原子、C3～C6卤代环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基或C1～C4烷硫基]。
R1-IX：选择性取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示卤原子、E-2～E-4、E-6、E-8、M-3、-C(R32)＝NOR33、-C(O)NH2或-C(S)NH2，R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11，R10表示氢原子、C1～C4烷基或环丙基，R11表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，R17表示C1～C4烷基，R32表示氢原子或甲基，R33表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基，p表示0～2的整数，r表示0～2的整数]。
R1-X：选择性取代有R18的(C1～C4)烷基[此处，R18表示卤原子、取代有(Z)m的苯基、D-2、D-4、D-6、D-8、D-9、D-12、D-14、D-15或D-17，R15表示甲基，Z表示卤原子、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，m和n表示2时，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，m表示1或2的整数，n表示0～2的整数]。
它们之中，作为R1所表示的取代基的范围，更优选R1-I～R1-IV，进一步特别优选R1-I和R1-II。
本发明中所包含的化合物中，作为R2所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，R2-I：氢原子。
R2-II：甲基。
R2-III：乙基。
R2-IV：C3～C4烷基和苯基。
R2-V：氟甲基和三氟甲基。
R2-VI：甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基。
R2-VII：环丙基和环丁基。
它们之中，作为R2所表示的取代基的范围，更优选R2-I～R2-III和R2-V，进而特别优选R2-I和R2-II。
本发明中所包含的化合物中，作为R3所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，R3-I：氢原子。
R3-II：甲基。
R3-III：R3与R2一起形成环丙基环。
R3-IV：通过R3与R2一起形成C3～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成4～6元环。
R3-V：C2～C4烷基。
R3-VI：通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链含有1个氧原子或硫原子。
它们之中，作为R3所表示的取代基的范围，更优选R3-I～R3-III、进而特别优选R3-I。
本发明中所包含的化合物中，作为R4所表示的取代基的优选范围，例如可以举出下述各组。
即，R4-I：氢原子。
R4-II：C1～C4烷基羰基。
R4-III：C1～C4烷氧羰基。
R4-IV：C1～C4卤代烷硫基。
R4-V：C1～C4烷基、取代有R19的(C1～C2)烷基[此处，R19表示氰基或C1～C4烷氧基]、环丙基、烯丙基和炔丙基。
R4-VI：C3～C6环烷基、C2～C4链烯基和C2～C4炔基。
R4-VII：取代有R19的(C1～C2)烷基[此处，R19表示-OR36、-C(O)NH2或-C(S)NH2，R36表示C2～C4卤代烷基、C1～C4烷基羰基、C3～C6环烷基羰基或C1～C4烷氧羰基]。
R4-VIII：-C(O)R20[此处，R20表示C1～C4烷氧基甲基、C1～C4烷硫基甲基、C1～C4烷基磺酰基甲基、C3～C4环烷基或C2～C4链烯基]。
R4-IX：-C(O)OR21[此处，R21表示C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C2)烷基、烯丙基或炔丙基]。
R4-X：C1～C4烷氧基。
它们之中，作为R4所表示的取代基的范围，更优选R4-I～R4-IV，进而特别优选R4-I。
可以对示出这些本发明中所包含的化合物中的各取代基的优选范围的各组分别进行任意组合，分别表示本发明化合物的优选范围。
作为式(I)所表示的化合物的G1、G2、R1和R2的优选范围的组合示例，例如可以举出下述第1表所示的组合。但是，第1表的组合为用于示例的组合，式(I)所表示的本发明化合物并不仅限定于此。
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
本发明中所包含的式(I)所表示的化合物中，可按照常规方法制成酸加成盐，例如可制成氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等卤化氢酸的盐；硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐；甲磺酸、乙磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、苯乙醇酸、抗坏血酸、乳酸、葡萄糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，在本发明中所包含的式(I)所表示的化合物中，可按照常规方法制成金属盐，例如可制成锂、钠、钾之类的碱金属的盐；钙、钡、镁之类的碱土金属的盐或铝盐。
本说明书中的“有害生物防除剂”是指以感染·寄生至植物或动物的有害病原菌和寄生虫为防除对象的杀菌剂和寄生虫防除剂。
本说明书中的“植物”是指作为人的食物而进行栽培的谷物类或果树·蔬菜、家畜·家禽等饲料作物、欣赏其姿态或外形的观赏植物、或公园·街道等的栽种等维管束植物(Tracheophyta)，具体地说，例如可以举出下述植物，但植物的具体例并不仅限定于此。
赤松(Pinus densiflora)、欧洲赤松(Pinus sylvestris)、黑松(Pinus thunbergii)等属于松科(Pinaceae)等的松杉目(Pinales)植物。
属于下述植物的的单子叶植物(monocots)：胡椒(pepper)(Piper nigrum)等胡椒科(Piperaceae)、鳄梨(Persea americana)等属于樟科(Lauraceae)等的木兰类(magnoliids)；蒟蒻(Amorphophallus konjac)、芋(Colocasia esculenta)等天南星科(Araceae)；山药(Dioscorea batatas)、日本薯蓣(Dioscorea japonica)等薯蓣科(Dioscoreaceae)；韭葱(Leek)(Allium ampeloprasum var.porrum)、洋葱(Allium cepa)、薤(Allium chinense)、大葱(Allium fistulosum)、大蒜(Allium sativum)、虾夷葱(Allium schoenoprasum)、细香葱(Allium schoenoprasum var.foliosum)、韭菜(Allium tuberosum)、冬葱(Allium x wakegi)等葱科(Alliaceae)；芦笋(Asparagus officinalis)等天门冬科(Asparagaceae)；椰(Cocosnucifera)、油棕(Elaeis guineensis)等棕榈科(Arecaceae)槟榔亚科(Arecoideae)；椰枣(Phoenix dactylifera)等棕榈科(Arecaceae)贝叶棕亚科(Coryphoideae)；菠萝(Ananascomosus)等菠萝科(Bromeliaceae)；稻(Oryza sativa)等禾本科(Poaceae)稻亚科(Ehrhartoideae)；翦股颖(Agrostis spp.)、早稻禾(Poa spp.)、大麦(Hordeum vulgare)、小麦(Triticum aestivum、T.durum)、野燕麦(Secale cereale)等禾本科(Poaceae)早熟禾亚科(Pooideae)；百慕大草(Cynodon dactylon)、结缕草(Grass)(Zoysia spp.)等禾本科(Poaceae)虎尾草亚科(Chloridoideae)、甘蔗(Saccharum officinarum)、高粱(Sorghum bicolor)、玉米(Zea mays)等禾本科(Poaceae)黍亚科(panicoideae)；香蕉(Musa spp.)等芭蕉科(Musaceae)；茗荷(Zingiber mioga)、姜(Zingiber officinale)等姜科(Zingiberaceae)等。
属于下述科的真双子叶植物(eudicots)：莲(Lotus root)(Nelumbo nucifera)等莲科(Nelumbonaceae)；花生(Arachis hypogaea)、鹰嘴豆(Cicer arietinum)、小扁豆(Lensculinaris)、豌豆(Pisum sativum)、蚕豆(Vicia faba)、大豆(Glycine max)、扁豆(Phaseolusvulgaris)、红豆(Vigna angularis)、豇豆(Vigna unguiculata)等豆科(Fabaceae)；蛇麻(Hop)(Humulus lupulus)等大麻科(Cannabaceae)；榕(Ficus carica)、桑(Morus spp.)等桑科(Moraceae)；枣(Ziziphus jujuba)等鼠李科(Rhamnaceae)；草莓(Fragaria)、玫瑰(Rosaspp.)等玫瑰科(Rosaceae)玫瑰亚科(Rosoideae)；枇杷(Eriobotrya japonica)、苹果(Maluspumila)、西洋梨(Pyrus communis)、沙梨(Pyrus pyrifolia var.culta)等玫瑰科(Rosaceae)苹果亚科(Maloideae)；桃(Amygdalus persica)、杏(Prunus armeniaca)、樱桃(Prunusavium)、西梅(Prunus domestica)、扁桃(Prunus dulcis)、梅(Prunus mume)、李(Prunussalicina)、大岛樱(Cerasus speciosa)、染井吉野樱(Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’)等玫瑰科(Rosaceae)梅亚科(Prunoideae)；冬瓜(Benincasa hispida)、西瓜(Citrulluslanatus)、葫芦(Lagenaria siceraria var.hispida)、丝瓜(Luffa cylindrica)、南瓜(Cucurbitaspp.)、西葫芦(Cucurbita pepo)、苦瓜(Momordica charantia var.pavel)、甜瓜(Muskmelon)(Cucumis melo)、越瓜(Cucumis melo var.conomon)、香瓜(Cucumis melovar.makuwa)、黄瓜(Cucumis sativus)等葫芦科(Cucurbitaceae)；栗(Japanese Chestnut)(Castanea crenata)等山毛榉科(Fagaceae)；胡桃(Juglans spp.)等胡桃科(Juglandaceae)；腰果(Anacardium occidentale)、芒果(Mangifera indica)、开心果(Pistacia vera)等漆树科(Anacardiaceae)；花椒(Japanese pepper)(Zanthoxylum piperitum)等芸香科(Rutaceae)芸香亚科(Rutoideae)；酸橙(Citrus aurantium)、青柠(Citrus aurantifolia)、八朔橙(Citrushassaku)、柚子(Citrus junos)、柠檬(Citrus limon)、夏橙Natsumikan(Citrus natsudaidai)、葡萄柚(Citrus x paradisi)、橙(Citrus sinensis)、臭橙(Citrus sphaerocarpa)、酸橘(Citrussudachi)、瓯柑(Mandarin Orange)(Citrus tangerina)、温州蜜柑(Citrus unshiu)、金橘(Fortunella spp.)等芸香科(Rutaceae)柑橘亚科(Aurantioideae)、
辣根(Armoracia rusticana)、芥菜(Mustard)(Brassica juncea)、高菜(Brassica junceavar.integrifolia)、欧洲油菜(Rapeseed)(Brassica napus)、花椰菜(Brassica oleracea var.botrytis)、卷心菜(Brassica oleracea var.capitata)、抱子甘蓝(Brassica oleracea var.gemmifera)、西兰花(Brassica oleracea var.italica)、小白菜(Brassica rapa var.chinensis)、野泽菜(Brassica rapa var.hakabura)、油菜(Napa cabbage)(Brassica rapa var.nippo-oleifera)、日本芜菁(Brassica rapa var.nipposinica)、大白菜(Napa cabbage)(Brassica rapa var.pekinensis)、小松菜(Brassica rapa var.perviridis)、芜菁(Brassica rapavar.rapa)、芝麻菜(Eruca vesicaria)、萝卜(Daikon)(Raphanus sativus var.longipinnatus)、山葵(Wasabia japonica)等十字花科(Brassicaceae)；木瓜(Carica papaya)等番木瓜科(Caricaceae)；秋葵(Abelmoschus esculentus)、棉花(Gossypium spp.)、可可(Theobromacacao)等锦葵科(Malvaceae)；葡萄(Vitis spp.)等葡萄科(Vitaceae)；甜菜(Beta vulgaris ssp.vulgaris var.altissima)、火焰菜(Table beet)(Beta vulgaris ssp.vulgaris var.vulgaris)、菠菜(Spinacia oleracea)等苋科(Amaranthaceae)；荞麦(Fagopyrum esculentum)等蓼科(Polygonaceae)；柿(Kaki Persimmon)(Diospyros kaki)等柿树科(Ebenaceae)；茶树(Camellia sinensis)等的山茶科(Theaceae)；奇异果(Actinidia deliciosa、A.chinensis)等猕猴桃科(Actinidiaceae)；蓝莓(Vaccinium spp.)、小红莓(Vaccinium spp.)等杜鹃花科(Ericaceae)；咖啡树(Coffee plants)(Coffea spp.)等茜草科(Rubiaceae)；柠檬香蜂草(Melissa officinalis)、薄荷(Mentha spp.)、罗勒(Ocimum basilicum)、紫苏(Perillafrutescens var.crispa)、荏胡麻(Perilla frutescens var.frutescens)、鼠尾草(Salviaofficinalis)、百里香(Thymus spp.)等唇形科(Lamiaceae)；芝麻(Sesamum indicum)等胡麻科(Pedaliaceae)；橄榄(Olea europaea)等木樨科(Oleaceae)；甘薯(Ipomoea batatas)等旋花科(Convolvulaceae)、
番茄(Solanum lycopersicum)、茄子(Solanum melongena)、马铃薯(Solanumtuberosum)、辣椒(Capsicum annuum)、菜椒(Capsicum annuum var.'grossum')、烟草(Nicotiana tabacum)等茄科(Solanaceae)、芹菜(Apium graveolens var.dulce)、芫荽(Coriandrum sativum)、鸭儿芹(Japanese honeywort)(Cryptotaenia Canadensis subsp.japonica)、胡萝卜(Daucus carota subsp.sativus)、西芹(Parsley)(Petroselium crispum)、意大利香芹(Italian parsley)(Petroselinum neapolitanum)等伞形科(Apiaceae)；九眼独活(Udo)(Aralia cordata)、辽东楤木(Aralia elata)等五加科(Araliaceae)；菜蓟(Cynarascolymus)等菊科(Asteraceae)管状花亚科(Carduoideae)；菊苣(Cichorium intybus)、莴苣(Lactuca sativa)等菊科(Asteraceae)蒲公英亚科(Asteraceae)；杭菊(Florists’daisy)(Dendranthema grandiflorum)、茼蒿(Crown daisy)(Glebionis coronaria)、向日葵(Helianthus annuus)、蜂斗菜(Petasites japonicus)、牛蒡(Arctium lappa)等菊科(Asteraceae)菊亚科(Asteraceae)等。
本说明书中的“动物”是指人或伴侣动物·宠物或家畜·家禽，进而是指研究·实验动物等脊椎动物(Vertebrata)，具体地说，例如可以举出下述动物，但动物的具体例并不仅限定于此。
属于下述动物的哺乳类(Mammalia)：黑帽悬猴(Cebus apella)等卷尾猴科(Cebidae)；食蟹猕猴(Macaca fascicularis)、猕猴(Macaca mulatta)等猴科(Cercopithecidae)；黑猩猩(pan troglodytes)、人(Homo sapiens)等人科(Hominidae)；穴兔(Oryctolagus cuniculus)等兔科(Leporidae)；长尾毛丝鼠(Chinchilla lanigera)等毛丝鼠科(Chinchillidae)；豚鼠(Cavia porcellus)等豚鼠科(Caviidae)；金黄地鼠(Mesocricetusauratus)、加卡利亚仓鼠(Djungarian hamster)(Phodopus sungorus)、中国地鼠(Cricetulusgriseus)等仓鼠科(Cricetidae)；沙鼠(Mongolian gerbil)(Meriones unguiculatus)、家鼠(Mus musculus)、黑鼠(Rattus rattus)等鼠科(Muridae)；花栗鼠(Tamias sibiricus)等松鼠科(Sciuridae)；单峰骆驼(Camelus dromedarius)、双峰骆驼(Camelus bactrianus)、羊驼(Vicugna pacos)、大羊驼(Lama glama)等骆驼科(Camelidae)；猪(Sus scrofa domesticus)等猪科(Suidae)；驯鹿(Rangifer tarandus)、红鹿(Cervus elaphus)等鹿科(Cervidae)；牦牛(Bos grunniens)、家牛(Bos taurus)、水牛(Bubalus arnee)、山羊(Capra hircus)、绵羊Sheep(Ovis aries)等牛科(Bovidae)；家猫(Felis silvestris catus)等猫科(Felidae)；家犬(Canis lupus familiaris)、赤狐(Vulpes vulpes)等犬科(Canidae)；欧洲水貂(Mustelalutreola)、美国水貂(Mustela vison)、蒙眼貂(Mustela putorius furo)等貂科(Mustelidae)；驴(Equus asinus)、马(Equus caballus)等马科(Equidae)；红袋鼠(Macropus rufus)等袋鼠科(Macropodidae)等。
属于下述动物的鸟类(Aves)：鸵鸟(Struthio camelus)等鸵鸟科(Struthionidae)；美洲鸵鸟(Rhea americana)等三趾鸵鸟科(Rheidae)；鸸鹋(Dromaius novaehollandiae)等鸸鹋科(Dromaiidae)；岩雷鸟(Lagopus muta)、野生火鸡(Meleagris gallopavo)、鹌鹑(Coturnixjaponica)、家鸡(Gallus gallus domesticus)、雉鸡(Phasianus colchicus)、金鸡(Chrysolophuspictus)、印度孔雀(Pavo cristatus)等雉科(Phasianidae)；珠鸡(Numida meleagris)等珠鸡科(Numididae)；绿头鸭(Anas platyrhynchos)、家鸭(Anas platyrhynchos var.domesticus)、斑嘴鸭(Anas poecilorhyncha)、灰雁(Anser anser)、鸿雁(Anser cygnoides)、大天鹅(Cygnus cygnus)、疣鼻天鹅(Cygnus olor)等鸭科(Anatidae)；原鸽(Columba livia)、山斑鸠(Streptopelia orientalis)、欧斑鸠(Streptopelia turtur)等鸠鸽科(Columbidae)；葵花凤头鹦鹉(Cacatua galerita)、粉红凤头鹦鹉(Eolophus roseicapilla)、鸡尾鹦鹉(Nymphicushollandicus)等凤头鹦鹉科(Cacatuidae)；桃面爱情鸟(Agapornis roseicollis)、蓝黄金刚鹦鹉(Ara ararauna)、绯红金刚鹦鹉(Ara macao)、虎皮鹦鹉(Melopsittacus undulatus)、非洲灰鹦鹉(Psittacus erithacus)等鹦鹉科(Psittacidae)；鹩哥(Gracula religiosa)等椋鸟科(Sturnidae)；红梅花雀(Amandava amandava)、斑胸草雀(Taeniopygia guttata)、白腰文鸟(Bengalese finch)(Lonchura striata var.domestica)、禾雀(Padda oryzivora)等梅花雀科(Estrildidae)；金丝雀(Serinus canaria domestica)、红额金翅雀(Carduelis carduelis)等燕雀科(Fringillidae)等。
属于下述动物的爬虫类(Reptilia)：高冠变色龙(Chamaeleo calyptratus)等变色龙科(Chamaeleonidae)；绿鬣蜥(Iguana iguana)、绿安乐蜥(Anolis carolinensis)等美洲鬣蜥科(Iguanidae)；尼罗大蜥蜴(Varanus niloticus)、圆鼻巨蜥(Varanus salvator)等巨蜥科(Varanidae)；猴尾蜥(Corucia zebrata)等石龙子科(Scincidae)；黑眉曙蛇(Elaphe taeniura)等游蛇科(Colubridae)；红尾蚺(Boa constrictor)等蚺科(Boidae)；印度岩蟒(Pythonmolurus)、网纹蟒(Python reticulatus)等蟒科(Pythonidae)；拟鳄龟(Common snappingturtle)(Chelydra serpentina)等鳄龟科(Chelydridae)；钻纹龟(Malaclemys terrapin)、彩龟(Pond slider)(Trachemys scripta)等泽龟科(Emydidae)；日本石龟(Mauremys japonica)等地龟科(Geoemydidae)；四爪陆龟(Agrionemys horsfieldii)等陆龟科(Testudinidae)；中华鳖(Pelodiscus sinensis)等鳖科(Trionychidae)；美国短吻鳄(Alligator mississippiensis)、黑凯门鳄(Melanosuchus niger)等短吻鳄科(Alligatoridae)；暹罗鳄(Crocodylus siamensis)等鳄科(Crocodylidae)等。
属于下述动物的真骨鱼类(Actinopterygii)：鲤鱼(Cyprinus carpio)、金鱼(Carassiusauratus auratus)、斑马鱼(Danio rerio)等鲤科(Cyprinidae)；库勒潘鳅(pangio kuhlii)等鳅科(Cobitidae)；纳氏臀点脂鲤(Red piranha)(Pygocentrus nattereri)、霓虹灯鱼(Paracheirodon innesi)等脂鲤科(Characidae)；信浓雪鳟(Maraena whitefish)(Coregonuslavaretus maraena)、银鲑鱼(Oncorhynchus kisutsh)、虹鳟(Oncorhynchus mykiss)、大鳞鲑鱼(Oncorhynchus tshawytscha)、大西洋鲑(Salmo salar)、褐鳟(Salmo trutta)等鲑鱼科(Salmonidae)；花鲈(Spotted sea bass)(Lateolabrax maculatus)等真鲈科(Percichthyidae)；金拟花鮨(Pseudanthias squamipinnis)、褐石斑鱼(Epinephelus bruneus)、七带石斑鱼(Epinephelus septemfasciatus)等鮨科(Serranidae)；蓝鳃鱼(Lepomis macrochirus)等太阳鱼科(Centrarchidae)；黄带拟鲹(Pseudocaranx dentex)、大琥珀鱼(Seriola dumerili)、鰤鱼(Japanese amberjack)(Seriola quinqueradiata)等鲹科(Carangidae)；真鲷(Pagrus major)等鲷科(Sparidae)、尼罗罗非鱼(Oreochromis niloticus)、神仙鱼(Pterophyllum scalare)等慈鲷科(Cichlidae)；黑鲔鱼(Pacific bluefin tuna)(Thunnus orientalis)等鲭科(Scombridae)；虎河豚(Japanese pufferfish)(Takifugu rubripes)等鲀科(Tetraodontidae)等。
本说明书中的“病原菌”是指作为植物的病害和动物的感染症的病原的微生物，具体地说，例如可以举出下述微生物，但微生物的具体例并不仅限定于此。
外囊菌属(Taphrina spp.)(例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)、李外囊菌(T.pruni)等)、肺孢子菌属(Pneumocystis spp.)、地霉属(Geotrichum spp.)、念珠菌属(Candidaspp.)(例如白色念珠菌(Candida albicans)、蝇粪念珠菌(C.sorbosa)等)、毕赤菌属(Pichiaspp.)(例如克鲁维毕赤酵母(Pichia kluyveri)等)、地丝菌属(Geotrichum spp.)、煤炱菌属(Capnodium spp.)、烟霉属(Fumago spp.)、亚煤烟菌属(Hypocapnodium spp.)、尾孢菌属(Cercospora spp.)(例如芹菜尾孢(Cercospora apii)、石刁柏尾孢(C.asparagi)、甜菜生尾孢(C.beticola)、辣椒尾孢菌(C.capsici)、胡萝卜尾孢(C.carotae)、柿尾孢(C.kaki)、菊池尾孢(C.kikuchii)、轮纹尾孢(C.zonata)等)、短胖孢菌属(Cercosporidium spp.)、枝孢菌属(Cladosporium spp.)(例如竽枝孢菌(Cladosporium colocasiae)、瓜枝孢菌(C.cucumerinum)、变异枝孢菌(C.variabile)等)、Davidiella属(Davidiella spp.)、双孢霉属(Didymosporium spp.)、异孢菌属(Heterosporium spp.)(例如抚螺抱菌(Heterosporiumallii)等)、球腔菌属(Mycosphaerella spp.)(例如落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidis)、博克莱球腔菌(M.berkeleyi)、樱桃球腔菌(M.cerasella)、香蕉黑条叶斑病菌(M.fijiensis)、草莓球腔菌(M.fragariae)、禾生球腔菌(M.graminicola)、柿叶球腔菌(M.nawae)、豌豆球腔菌(M.pinodes)、斑点小球壳菌(M.pomi)、叶枯病菌(M.zingiberis)等)、菌绒孢属(Mycovellosiella spp.)(例如黄枝孢霉(Mycovellosiella fulva)、灰毛茄菌绒孢菌(M.nattrassii)等)、假尾孢属(Paracercospora spp.)(例如茄生假尾孢(Paracercospora egenula)等)、褐柱丝霉属(Phaeoisariopsis spp.)、色链隔孢属(Phaeoramularia spp.)、假尾孢菌属(Pseudocercospora spp.)(例如秋葵假尾孢菌(Pseudocercospora abelmoschi)、煤污假尾孢(P.fuligena)、葡萄假尾孢菌(P.vitis)等)、假小尾孢属(Pseudocercosporella spp.)(例如芸苔假小尾孢(Pseudocercosporellacapsellae)等)、枝氯霉属(Ramichloridium spp.)、柱隔孢菌属(Ramularia spp.)、粘隔胞属(Septogloeum spp.)、壳针孢属(Septoria spp.)(例如白斑壳针孢(Septoriaalbopunctata)、芹菜生壳针孢(S.apiicola)、菊壳针孢(S.chrysanthemella)、向日葵壳针孢(S.helianthi)、钝头壳针孢菌(S.obesa)等)、亚球壳属(Sphaerulina spp.)、短梗霉属(Aureobasidium spp.)、球梗孢属(Kabatiella spp.)、普氏腔菌(Plowrightia spp.)、小点霉属(Stigmina spp.)、痂囊腔菌属(Elsinoe spp.)(例如葡萄痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)、土当归疮痂病菌(E.araliae)、柑橘痂囊腔菌(E.fawcettii)等)、痂圆孢属(Sphaceloma spp.)(例如木瓜痂圆孢菌(Sphaceloma caricae)等)、壳二孢属(Ascochyta spp.)(例如豌豆壳二孢菌(Ascochyta pisi)等)、棒孢属(Corynespora spp.)(例如多主棒孢菌(Corynesporacassiicola)等)、小球腔菌属(Leptosphaeria spp.)(例如盾壳霉小球腔菌(Leptosphaeriaconiothyrium)、十字花科小球腔菌(L.maculans)等)、两小球腔菌属(Saccharicola spp.)、暗球腔菌属(Phaeosphaeria spp.)、盘蛇孢菌属(Ophiosphaerella spp.)、Setophoma属(Setophoma spp.)、长蠕孢菌属(Helminthosporium spp.)、链隔孢菌属(Alternaria spp.)(例如互生链隔孢菌(Alternaria alternate)、白菜黑斑病菌(A.brassicae)、甘蓝链格孢菌(A.brassicicola)、柑桔链格孢菌(A.citri)、胡萝卜链格孢菌(A.dauci)、向日葵黑斑病菌(A.helianthi)、日本链格孢菌(A.japonica)、菊池链格孢菌(A.kikuchiana)、苹果褐斑病菌(A.mali)、人参黑斑病菌(A.panax)、葱链格孢菌(A.porri)、根交链孢霉(A.radicina)、番茄早疫病菌(A.solani)等)、平脐蠕孢菌属(Bipolaris spp.)(例如高粱平脐蠕孢菌(Bipolaris sorghicola)等)、旋孢腔菌属(Cochliobolus spp.)(例如异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus)、新月旋孢腔菌(C.lunatus)、宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)等)、弯孢菌属(Curvularia spp.)(例如膝曲弯孢菌(Curvularia geniculata)、被小疣弯孢菌(C.verruculosa)等)、德斯霉菌属(Drechslera spp.)、格孢腔菌属(Pleospora spp.)(例如枯叶格孢腔菌(Pleospora herbarum)等)、核腔菌属(Pyrenophora spp.)(例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)、圆核腔菌(P.teres)等)、刺球腔菌属(Setosphaeria spp.)(例如玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)等)、匍柄霉属(Stemphylium spp.)(例如葱叶枯匍柄霉(Stemphylium botryosum)、番茄匍柄霉(S.lycopersici)、茄匐柄霉(S.solani)、黄花菜匍柄霉(S.vesicarium)等)、黑腥孢属(Fusicladium spp.)、黑星菌属(Venturia spp.)(例如嗜果黑星菌(Venturia carpophila)、苹果黑星菌(V.Inaequalis)、梨黑星菌(V.nashicola)、正梨黑星病菌(V.pirina)等)、蔓枯病菌属(Didymella spp.)(例如瓜类蔓枯病菌(Didymellabryoniae)、豌豆白粉菌(D.fabae)等)、拟腔座孢属(Hendersonia spp.)、茎点霉属(Phomaspp.)(例如黑斑病菌(Phoma erratica var.mikan)、菜豆轮纹斑病菌(P.exigua var.exigua)、山葵墨入菌(P.wasabiae)等)、棘壳孢菌属(Pyrenochaeta spp.)(例如腐皮镰孢菌(Pyrenochaeta lycopersici)等)、大褐斑菌属(Stagonospora spp.)(例如壳多胞叶枯病菌(Stagonospora sacchari)等)、座腔菌属(Botryosphaeria spp.)(例如贝伦格葡萄座腔菌梨生专化型轮纹病菌(Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola)、葡萄座腔菌(B.dothidea)等)、小穴壳菌属(Dothiorella spp.)、壳梭孢属(Fusicoccum spp.)、球座菌属(Guignardiaspp.)、毛球双胞菌属(Lasiodiplodia spp.)(例如可可毛色二孢菌(Lasiodiplodiatheobromae)等)、大茎点菌属(Macrophoma spp.)、壳球孢属(Macrophomina spp.)、新壳梭孢菌属(Neofusicoccum spp.)、叶点菌属(Phyllosticta spp.)(例如白星病菌(Phyllostictazingiberis)等)、裂盾菌属(Schizothyrium spp.)(例如仁果裂盾菌(Schizothyrium pomi)等)、
扁棒壳菌属(Acrospermum spp.)、小光腔菌属(Leptosphaerulina spp.)、曲菌属(Aspergillus spp.)、青霉菌属(Penicillium spp.)(例如指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉(P.italicum)、薯蓣青霉病菌(P.sclerotigenum)等)、小孢癣菌属(Microsporumspp.)、毛癣菌属(Trichophyton spp.)(例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、红色毛癣菌(T.rubrum)等)、组织孢浆菌属(Histoplasma spp.)、布氏白粉菌属(Blumeriaspp.)(例如布氏白粉菌大麦专化型((Blumeria graminis f.sp.Hordei)、小麦白粉菌(B.g.f.sp.tritici)等)、白粉菌属(Erysiphe spp.)(例如甜菜白粉菌(Erysiphe betae)、菊科白粉菌(E.cichoracearum)、菊科白粉菌原变种(E.c.var.cichoracearum)、独活白粉菌(E.heraclei)、豌豆白粉菌(E.pisi)等)、高氏白粉菌属(Golovinomyces spp.)(例如二孢白粉菌宽孢变种(Golovinomyces cichoracearum var.latisporus)等)、内丝白粉菌属(Leveillulaspp.)(例如鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)等)、叉丝白粉菌属(Microsphaera spp.)、粉孢菌属(Oidium spp.)(例如新番茄粉孢菌(Oidium neolycopersici)等)、球针壳属(Phyllactinia spp.)(例如柿生球针壳(Phyllactinia kakicola)、苹果球针壳(P.mali)、桑生球针壳(P.moricola)等)、叉丝单囊壳属(Podosphaera spp.)(例如甜瓜白粉病菌(Podosphaera fusca)、白叉丝单囊壳菌(P.leucotricha)、斑点单囊壳菌(P.pannosa)、三指叉丝单囊壳原变种(P.tridactyla var.tridactyla)、瓜类单囊壳菌(P.xanthii)等)、单囊壳属(Sphaerotheca spp.)(例如羽衣草单囊壳原变种(Sphaerotheca aphanis var.aphanis)、正白粉病菌(S.fuliginea)等)、钩丝壳属(Uncinula spp.)(例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)、葡萄钩丝壳原变种(U.n.var.necator)等)、小钩丝壳属(Uncinuliella spp.)(例如仿拟小钩丝壳原变种(Uncinuliella simulans var.simulans)、U.s.var.tandae等)、喜金海绵属(Blumeriella spp.)(例如叶斑病菌(Blumeriella jaapii)等)、柱盘孢属(Cylindrosporiumspp.)、双壳属(Diplocarpon spp.)(例如苹果双壳菌(Diplocarpon mali)、山楂双壳菌(D.mespili)、蔷薇双壳菌(D.rosae)等)、盘长孢属(Gloeosporium spp.)(例如小盘长孢菌(Gloeosporium minus)等)、盘二孢属(Marssonina spp.)、Tapesia属(Tapesia spp.)(例如Tapesia acuformis、T.yallundae等)、粒毛盘菌属(Lachnum spp.)、核地杖菌属(Scleromitrula spp.)、葡萄孢盘菌属(Botryotinia spp.)(例如富克葡萄孢盘菌(Botryotiniafuckeliana)等)、葡萄孢属(Botrytis spp.)(例如葱腐匍匐孢(Botrytis allii)、葱鳞葡萄孢(B.byssoidea)、葡萄贵腐霉菌(B.cinerea)、椭圆葡萄孢(B.elliptica)、蚕豆葡萄孢(B.fabae)、葱鳞葡萄孢(B.squamosa)等)、叶杯菌属(Ciborinia spp.)、Grovesinia属(Grovesinia spp.)、梅果串珠霉(Monilia mumecola)、褐腐菌属(Monilinia spp.)(例如桃褐腐病菌(Moniliniafructicola)、果生链核盘菌(M.fructigena)、核果链核盘菌(M.laxa)、苹果链核盘菌(M.mali)、蓝莓僵果病菌(M.vaccinii-corymbosi)等)、核盘菌属(Sclerotinia spp.)(例如好冷性雪腐菌核病菌(Sclerotinia borealis)、草坪草币斑病核盘菌(S.homoeocarpa)、小核盘菌(S.minor)、日葵菌核菌(S.sclerotiorum)等)、Valdensia属(Valdensia spp.)(例如Valdensia heterodoxa等)、
麦角菌属(Claviceps spp.)(例如高粱麦角菌(Claviceps sorghi)、高粱生麦角菌(C.sorghicola)等)、香柱菌属(Epichloe spp.)、日本柱香菌(Ephelis japonica)、稻曲菌(Villosiclava virens)、菌寄生属(Hypomyces spp.)(例如桑菌寄生菌(Hypomyces solani f.sp.mori)、豌豆菌寄生菌(H.s.f.sp.pisi)等)、木霉属(Trichoderma spp.)(例如绿色木霉(Trichoderma viride)等)、丽丛赤壳属(Calonectria spp.)(例如冬青丽赤壳菌(Calonectriailicicola)等)、丛赤壳属(Candelospora spp).、柱孢属(Cylindrocarpon spp.)、柱枝双胞霉属(Cylindrocladium spp.)、镰孢霉属(Fusarium spp.)(例如节孢状镰孢(Fusariumarthrosporioides)、库威镰孢(F.crookwellense)、黄色镰孢(F.culmorum)、F.cuneirostrum、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、尖孢镰刀菌小豆专化型(F.o.f.sp.adzukicola)、尖孢镰刀菌葱专化型(F.o.f.sp.allii)、尖孢镰刀菌石刁柏专化型(F.o.f.sp.asparagi)、尖孢镰刀菌山药专化型(F.o.f.sp.batatas)、尖孢镰刀菌洋葱专化型(F.o.f.sp.cepae)、尖孢镰刀菌竽专化型(F.o.f.sp.colocasiae)、尖孢镰刀菌粘团专化型(F.o.f.sp.conglutinans)、尖孢镰刀菌古巴专化型(F.o.f.sp.cubense)、尖孢镰刀菌瓜类专化型(F.o.f.sp.cucumerinum)、尖孢镰刀菌豌豆专化型(F.o.f.sp.fabae)、尖孢镰刀菌草莓专化型(F.o.f.sp.fragariae)、尖孢镰刀菌莴苣专化型(F.o.f.sp.lactucae)、尖孢镰刀菌葫芦专化型(F.o.f.sp.lagenariae)、尖孢镰刀菌番茄专化型(F.o.f.sp.lycopersici)、尖孢镰刀菌茄子专化型(F.o.f.sp.melongenae)、尖孢镰刀菌甜瓜专化型(F.o.f.sp.melonis)、尖孢镰刀菌nelumbinicola专化型(F.o.f.sp.nelumbinicola)、尖孢镰刀菌西瓜专化型(F.o.f.sp.niveum)、尖孢镰刀菌番茄颈腐根腐专化型(F.o.f.sp.radicis-lycopersici)、尖孢镰刀菌萝卜专化型(F.o.f.sp.raphani)、尖孢镰刀菌菠菜专化型(F.o.f.sp.spinaciae)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichioides)、茄病镰孢菌(F.solani)、茄病镰孢菌瓜类专化型(F.s.f.sp.cucurbitae)、茄病镰孢菌真马特专化型(F.s.f.sp.eumartii)、茄病镰孢菌豌豆专化型(F.s.f.sp.pisi)、茄病镰孢菌根病专化型(F.s.f.sp.radicicola)等)、赤霉属(Gibberella spp.)(例如燕麦镰刀菌(Gibberella avenacea)、桑生浆果赤霉菌(G.baccata)、藤仓赤霉(G.fujikuroi)、玉蜀黍赤霉(G.zeae)等)、血赤壳属(Haematonectria spp.)、丛赤壳属(Nectriaspp.)、蛇孢赤壳属(Ophionectria spp.)、卡尔黑霉属(Caldariomyces spp.)、漆斑霉属(Myrothecium spp.)、聚端孢霉属(Trichothecium spp.)、轮枝孢属(Verticillium spp.)(例如黑白轮枝孢(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝孢(V.dahliae)、长孢轮枝孢(V.longisporum)等)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)(例如青变菌(Ceratocystis ficicola)、甘薯长喙壳菌(C.fimbriata)等)、拟黑根霉属(Thielaviopsis spp.)(例如烟草根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola)等)、Adisciso属(Adisciso spp.)、盘单毛孢属(Monochaetia spp.)、盘多毛孢属(Pestalotia spp.)(例如大斑盘多毛孢菌(Pestalotia eriobotrifolia)等)、拟盘多毛孢属(Pestalotiopsis spp.)(例如枯斑拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis funereal)、长毛拟盘多毛孢菌(P.longiseta)、忽视拟盘多毛孢菌(P.neglecta)、茶拟盘多毛孢菌(P.theae)等)、囊孢壳属(Physalospora spp.)、炭层菌属(Nemania spp.)、多节孢属(Nodulisporium spp.)、座坚壳属(Rosellinia spp.)(例如褐座坚壳菌(Rosellinia necatrix)等)、明梭孢属(Monographella spp.)(例如雪腐明梭孢(Monographella nivalis)等)、蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、隐球丛赤壳属(Cryphonectria spp.)(例如栗疫病菌(Cryphonectriaparasitica)等)、间座壳属(Diaporthe spp.)(例如柑橘间座壳菌(Diaporthe citri)、九州岛间座壳菌(D.kyushuensis)、野村间座壳菌(D.nomurai)、田中间座壳菌(D.tanakae)等)、Diaporthopsis属(Diaporthopsis spp.)、拟茎点属(Phomopsis spp.)(例如石刁柏拟茎点霉(Phomopsis asparagi)、福士拟茎点霉(P.fukushii)、昏暗拟茎点霉(P.obscurans)、褐纹拟茎点霉(P.vexans)等)、
小隐孢壳属(Cryptosporella spp.)、座盘孢属(Discula spp.)(例如茶炭疽病菌(Disculatheae-sinensis)等)、日规壳属(Gnomonia spp.)、垫壳孢属(Coniella spp.)、棒盘孢属(Coryneum spp.)、生格林纳尔霉属(Greeneria spp.)、黑盘壳属(Melanconis spp.)、壳囊孢属(Cytospora spp.)、白壳菌属(Leucostoma spp.)、黑腐皮壳属(Valsa spp.)(例如苹果黑腐皮壳(Valsa ceratosperma)等)、椿启介菌属(Tubakia spp.)、单孢囊菌属(Monosporascus spp.)、刀孢霉属(Clasterosporium spp.)、顶囊壳属(Gaeumannomyces spp.)(例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)等)、间座壳属(Magnaporthe spp.)(例如灰色大角间座壳菌(Magnaporthe grisea)等)、梨孢属(Pyricularia spp.)(例如姜拟梨孢霉(Pyricularia zingiberis)等)、薯毛链孢(Monilochaetes infuscans)、炭疽菌属(Colletotrichumspp.)(例如尖孢炭疽菌(Colletotrichum acutatum)、辣椒炭疽菌(C.capsici)、燕麦炭疽菌(C.cereale)、毁灭炭疽菌C(C.destructivum)、草莓炭疽菌(C.fragariae)、菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum)、胡椒炭疽病菌(C.nigrum)、黄瓜炭疽病菌(C.orbiculare)、菠菜炭疽病菌(C.spinaciae)等)、小丛壳属(Glomerella spp.)(例如围小丛壳菌(Glomerellacingulata)等)、稻黑孢霉(Khuskia oryzae)、黑痣菌属(Phyllachora spp.)(例如苹果黑痣菌(Phyllachora pomigena)等)、爱氏霉属(Ellisembia spp.)、束顶霉属(Briosia spp.)、头孢霉属(Cephalosporium spp.)(例如禾条斑头孢霉(Cephalosporium gramineum)等)、附球菌属(Epicoccum spp.)、高粱胶尾孢菌(Gloeocercospora sorghi)、菌刺孢属(Mycocentrospora spp.)、月盾霉属(Peltaster spp.)(例如桃月盾霉菌(Peltaster fructicola)等)、暗色座腔孢(Phaeocytostroma spp.)、瓶霉菌属(Phialophora spp.)(例如大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata)等)、Pseudophloeosporella dioscoreae、假壳针孢属(Pseudoseptoria spp.)、喙孢属(Rhynchosporium spp.)(例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)等)、帚枝霉属(Sarocladium spp.)、鞘茎点霉属(Coleophoma spp.)、稻黑粒菌核病(Helicoceras oryzae)等的子囊菌门(Ascomycota)菌类。
隔担耳属(Septobasidium spp.)(例如茂物隔担耳菌(Septobasidium bogoriense)、田中隔担耳菌(S.tanakae)等)、卷担子菌属(Helicobasidium spp.)(例如长孢链卷担子菌(Helicobasidium longisporum)等)、鞘锈菌属(Coleosporium spp.)(例如紫苏鞘锈菌(Coleosporium plectranthi)等)、松疱锈病属(Cronartium spp.)、层锈菌属(Phakopsora spp.)(例如蒿层锈菌(Phakopsora artemisiae)、西田层锈菌(P.nishidana)、豆薯层锈菌(P.pachyrhizi)等)、壳锈菌属(Physopella spp.)(例如白蔹壳锈菌(Physopella ampelopsidis)等)、不眠多孢锈菌属(Kuehneola spp.)(例如日本不眠多孢锈菌(Kuehneola japonica)等)、Phragmidium spp.(例如Phragmidium fusiforme、P.mucronatum、P.rosae-multiflorae等)、胶锈菌属(Gymnosporangium spp.)(例如梨胶锈菌(Gymnosporangium asiaticum)、山田胶锈菌(G.yamadae)等)、柄锈菌属(Puccinia spp.)(例如葱柄锈菌(Puccinia allii)、短柄草柄锈菌林地早熟禾变种(P.brachypodii var.poae-nemoralis)、冠柄锈菌(P.coronata)、冠柄锈菌原变种(P.c.var.coronata)、狗牙根柄锈菌(P.cynodontis)、禾柄锈菌(P.graminis)、禾柄锈菌禾生亚种(P.g.subsp.graminicola)、大麦柄锈菌(P.hordei)、堀柄锈菌(P.horiana)、屈恩柄锈菌(P.kuehnii)、黑顶柄锈菌(P.melanocephala)、隐匿扁菌(P.recondita)、小麦条锈菌原变种(P.striiformis var.striiformis)、艾菊柄锈菌原变种(P.tanaceti var.tanaceti)、东京柄锈菌(P.tokyensis)、结缕草柄锈菌(P.zoysiae)等)、单胞锈菌属(Uromyces spp.)(例如菜豆单胞锈菌红豆变种(Uromyces phaseoli var.azukicola)、菜豆单胞锈菜豆变种(U.p.var.phaseoli)、蚕豆单胞锈菌原变种(Uromyces viciae-fabaevar.viciae-fabae)等)、疫苗诺卡菌(Naohidemyces vaccinii)、花孢锈菌属(Nyssopsoraspp.)、不休白双胞锈属(Leucotelium spp.)、疣双胞锈菌属(Tranzschelia spp.)(例如异色疣双胞锈菌(Tranzschelia discolor)等)、春孢锈菌属(Aecidium spp.)、囊孢锈菌属(Blastospora spp.)(例如菝葜锈菌(Blastospora smilacis)等)、夏孢锈菌属(Uredo spp.)、轴黑粉病属(Sphacelotheca spp.)、条黑粉菌属(Urocystis spp.)、孢堆黑粉菌属(Sporisorium spp.)(例如甘蔗鞭黑粉菌(Sporisorium scitamineum)等)、黑粉菌属(Ustilagospp.)(例如玉米黑粉菌(Ustilago maydis)、裸黑粉菌(U.nuda)等)、叶黑粉菌属(Entylomaspp.)、外担菌属(Exobasidium spp.)(例如网状外担子菌(Exobasidium reticulatum)、坏损外担菌(E.vexans)等)、微座外担子菌属(Microstroma spp.)、腥黑粉菌属(Tilletia spp.)(例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑粉菌(T.controversa)、小麦光腥黑粉菌(T.laevis)等)、锁霉属(Itersonilia spp.)(例如花枯锁霉(Itersonilia perplexans)等)、隐球菌属(Cryptococcus spp.)、灰球菌属(Bovista spp.)(例如真皮灰球菌(Bovistadermoxantha)等)、马勃属(Lycoperdon spp.)(例如覆瓦马勃(Lycoperdon curtisii)、网纹马勃(L.perlatum)等)、锥盖伞属(Conocybe spp.)(例如乳白锥盖伞(Conocybe apala)等)、小皮伞属(Marasmius spp.)(例如硬柄小皮伞(Marasmius oreades)等)、蜜环菌属(Armillaria spp.)、柔膜菌属(Helotium spp.)、香蘑属(Lepista spp.)(例如近裸香蘑(Lepistasubnuda)等)、小菌核属(Sclerotium spp.)(例如白腐小核菌(Sclerotium cepivorum)等)、核瑚菌属(Typhula spp.)(例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnate)、雪腐病核瑚菌原变种(T.ishikariensis var.ishikariensis)等)、阿太菌属(Athelia spp.)(例如罗耳阿太菌(Atheliarolfsii)等)、角担菌属(Ceratobasidium spp.)(例如喙角担菌(Ceratobasidium cornigerum)等)、角菌根菌属(Ceratorhiza spp.)、丝核菌属(Rhizoctonia spp.)(例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)等)、枯病菌属(Thanatephorus spp.)(例如稻纹枯病菌(Thanatephoruscucumeris)等)、赤丝病菌属(Laetisaria spp.)、多核菌属(Waitea spp.)、嗜蓝孢孔菌属(Fomitiporia spp.)、灵芝属(Ganoderma spp.)、紫软韧革菌(Chondrostereum purpureum)、原毛平革菌属(Phanerochaete spp.)等的担子菌门(Basidiomycota)菌类。
油壶菌属(Olpidium spp.)等的壶菌门(Chitridiomycota)菌类。
节壶菌属(Physoderma spp.)等的芽枝霉门(Blastocladiomycota)菌类。
笄霉属(Choanephora spp.)、Choanephoroidea cucurbitae、毛霉菌属(Mucor spp.)(例如易脆毛霉(Mucor fragilis)等)、根霉属(Rhizopus spp.)(例如少根根霉(Rhizopusarrhizus)、华根霉(R.chinensis)、米根霉(R.oryzae)、葡枝根霉原变种(R.stolonifer var.stolonifer)等)等的毛霉菌门(Mucoromycotina)菌类。
根肿菌属(Plasmodiophora spp.)(例如芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae)等)、马铃薯粉痂菌(Spongospora subterranea f.sp.Subterranean)等的丝足虫门(Cercozoa)原生生物。
丝囊霉属(Aphanomyces spp.)(例如螺壳状丝囊霉(Aphanomyces cochlioides)、萝卜丝囊霉(A.raphani)等)、白锈菌属(Albugo spp.)(例如大孢白锈(Albugo macrospore)、山葵白锈病菌(A.wasabiae)等)、盘霜霉属(Bremia spp.)(例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)等)、无色霜霉属(Hyaloperonospora spp.)、指霜霉属(Peronosclerospora spp.)、霜霉属(Peronospora spp.)(例如山葵露菌病菌(Peronospora alliariae-wasabi)、冠菊霜霉(P.chrysanthemi-coronarii)、葱霜霉(P.destructor)、粉霜霉菠菜专化型(P.farinosa f.sp.spinaciae)、东北霜霉(P.manshurica)、寄生霜霉(P.parasitica)、蔷薇霜霉(P.sparsa)等)、轴霜霉属(Plasmopara spp.)(例如向日葵单轴霉(Plasmopara halstedii)、雪白轴霜霉(P.nivea)、葡萄霜霉(P.viticola)等)、假霜霉属(Pseudoperonospora spp.)(例如古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)等)、指疫霉属(Sclerophthora spp.)、疫霉属(Phytophthoraspp.)(例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)、辣椒疫霉(P.capsici)、柑橘生疫霉(P.citricola)、柑橘褐腐疫霉(P.citrophthora)、隐地疫霉(P.cryptogea)、草莓疫莓(P.fragariae)、致病疫霉(P.infestans)、瓜类疫霉(P.melonis)、烟草疫霉(P.nicotianae)、棕榈疫霉(P.palmivora)、葱疫霉(P.porri)、大豆疫霉(P.sojae)、丁香疫霉(P.syringae)、豇豆疫霉菌小豆专化型(P.vignae f.sp.adzukicola)等)、腐霉属(Pythium spp.)(例如无性腐霉(Pythium afertile)、瓜果腐霉(P.aphanidermatum)、卵悬腐霉(P.apleroticum)、芒孢腐霉(P.aristosporum)、强雄腐霉(P.arrhenomanes)、布依斯曼腐霉(P.buismaniae)、德巴利腐霉(P.debaryanum)、禾生腐霉(P.graminicola)、堀之内腐霉(P.horinouchiense)、畸雌腐霉(P.irregulare)、岩山腐霉(P.iwayamai)、群结腐霉(P.myriotylum)、奥卡诺根腐霉(P.okanoganense)、褐色雪腐病霉(P.paddicum)、侧雄腐霉(P.paroecandrum)、器腐霉(P.periplocum)、刺腐霉(P.spinosum)、苏卡达腐霉(P.sulcatum)、林腐霉(P.sylvaticum)、终极腐霉原变种(P.ultimum var.ultimum)、范特腐霉(P.vanterpoolii)、钟器腐霉(P.vexans)、卷旋腐霉(P.volutum)等)等的不等鞭毛门(Heterokontophyta)卵菌类(Oomycetes)。
棒杆菌属(Clavibacter spp.)(例如密执安棒杆菌密执安亚种(Clavibactermichiganensis subsp.michiganensis)等)、短小杆菌属(Curtobacterium spp.)、赖氏菌属(Leifsonia spp.)(例如木质部赖氏菌木质部亚种(Leifsonia xyli subsp.xyli)等)、链霉菌属(Streptomyces spp.)(例如甘薯链霉菌(Streptomyces ipomoeae)等)等的放线菌门(Actinobacteria)革兰氏阳性菌类。
梭菌属(Clostridium sp.)等的厚壁菌门(Firmicutes)革兰氏阳性菌类。
植原体属(Phytoplasma)等的软壁菌门(Tenericutes)革兰氏阳性菌类。
根瘤菌属(Rhizobium spp.)(例如放射型根瘤菌(Rhizobium radiobacter)等)、醋酸杆菌属(Acetobacter spp.)、伯克氏菌属(Burkholderia spp.)(例如须芒草伯克氏菌(Burkholderia andropogonis)、洋葱伯克氏菌(B.cepacia)、唐菖蒲伯克氏菌(B.gladioli)、荚壳伯克氏菌(B.glumae)、植物伯克氏菌(B.plantarii)等)、食酸菌属(Acidovorax spp.)(例如燕麦食酸菌燕麦亚种(Acidovorax avenae subsp.avenae)、燕麦食酸菌西瓜亚种(A.a.subsp.citrulli)、魔芋食酸菌(A.konjaci)等)、草螺菌属(Herbaspirillum spp.)、雷尔氏菌属(Ralstonia spp.)(例如青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)等)、黄单孢菌属(Xanthomonas spp.)(例如白纹黄单孢菌(Xanthomonas albilineans)、树生黄单胞菌李变种(X.arboricola pv.pruni)、地毯草黄单胞菌栖葡萄致病变种(X.axonopodis pv.vitians)、油菜黄单胞菌油菜致病变种(X.campestris pv.campestris)、油菜黄单胞菌黄瓜叶斑病致病变种(X.c.pv.cucurbitae)、油菜黄单胞菌大豆致病变种(X.c.pv.glycines)、油菜黄单胞菌芒果致病变种(X.c.pv.mangiferaeindicae)、油菜黄单胞杆菌黑斑致病变种(X.c.pv.nigromaculans)、油菜黄单胞菌疱病致病变种(X.c.pv.vesicatoria)、柑橘黄单胞柑橘亚种(X.citri subsp.citri)、稻黄单胞菌稻致病变种(X.oryzae pv.oryzae)等)、假单胞菌属(Pseudomonas spp.)(例如菊苣假单胞菌(Pseudomonas cichorii)、萤光假单胞菌(P.fluorescens)、边缘假单胞菌(P.marginalis)、边缘假单胞菌边缘致病变种(P.m.pv.marginalis)、萨氏假单胞菌大豆致病变种(P.savastanoi pv.glycinea)、丁香假单胞菌(P.syringae)、丁香假单胞菌猕猴桃致病变种(P.s.pv.actinidiae)、丁香假单胞菌枇杷致病变种(P.s.pv.eriobotryae)、丁香假单胞菌向日葵致病变种(P.s.pv.helianthi)、丁香假单胞菌黄瓜致病变种(P.s.pv.lachrymans)、丁香假单胞菌斑点致病变种(P.s.pv.maculicola)、丁香假单胞菌桑致病变种(P.s.pv.mori)、丁香假单胞死李致病变种(P.s.pv.morsprunorum)、丁香假单胞菌菠菜致病变种(P.s.pv.spinaciae)、丁香假单胞菌丁香致病变种(P.s.pv.syringae)、丁香假单胞菌茶致病变种(P.s.pv.theae)、黄假单胞菌(P.viridiflava)等)、根瘤杆菌属(Rhizobacter spp.)、布赫纳氏菌属(Brenneria spp.)(例如流黑布赫纳氏菌(Brenneria nigrifluens)等)、迪克亚杆菌属(Dickeya spp.)(例如香石竹迪克亚杆菌(Dickeya dianthicola)、玉米迪克亚杆菌(D.zeae)等)、欧氏杆菌属(Erwinia spp.)(例如梨火疫病菌(Erwinia amylovora)、大黄欧文菌(E.rhapontici)等)、泛菌属(pantoeaspp.)、果胶杆菌属(Pectobacterium spp.)(例如黑腐果胶杆菌(Pectobacteriumatrosepticum)、胡萝卜软腐果胶杆菌(P.carotovorum)、山葵果胶杆菌(P.wasabiae)等)等的变形菌门(Proteobacteria)革兰氏阴性菌类。
作为由这些病原菌的感染·增殖所引起的植物病害、动物感染症的具体例，例如可以举出下述植物病害、动物感染症，但植物病害、动物感染症的具体例并不仅限定于此。
植物病害：
桃缩叶病(Leaf curl)(Taphrina deformans)、李袋果病(Plum pockets)(Taphrinapruni)、芦笋褐斑病(Leaf spot)(Cercospora asparagi)、甜菜褐斑病(Cercospora leaf spot)(Cercospora beticola)、菜椒斑点病(Frogeye leaf spot)(Cercospora capsici)、柿角斑落叶病(Angular leaf spot)(Cercospora kaki)、大豆紫斑病(Purple stain)(Cercospora kikuchii)、花生褐斑病(Brown Leaf spot)(Mycosphaerella arachidis)、樱桃褐斑穿孔病(Cylindrosporium leaf spot)(Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii)、小麦叶枯病(Speckled leaf blotch)(Mycosphaerella graminicola)、柿圆星性落叶病(Circular leaf spot)(Mycosphaerella nawae)、豌豆褐纹病(Mycosphaerella blight)(Mycosphaerella pinodes)、茗荷叶枯病(Leaf spot)(Mycosphaerella zingiberis)、番茄叶霉病(Leaf mold)(Mycovellosiella fulva)、茄子煤霉病(Leaf mold)(Mycovellosiella nattrassii)、番茄煤霉病(Cercospora leaf mold)(Pseudocercospora fuligena)、葡萄褐斑病(Isariopsis leaf spot)(Pseudocercospora vitis)、大白菜白斑病(Leaf spot)(Pseudocercosporella capsellae)、菊黑斑病(Leaf spot)(Septoria chrysanthemella)、菊褐斑病Leaf blight(Septoria obesa)、葡萄黑痘病(Anthracnose)(Elsinoe ampelina)、辽东楤木痘疮病(Spot anthracnose)(Elsinoearaliae)、柑橘痘疮病(Scab)(Elsinoe fawcettii)、豌豆褐斑病(Leaf spot)(Ascochyta pisi)、黄瓜褐斑病(Corynespora leaf spot)(Corynespora cassiicola)、玫瑰枯枝病(Stem canker)(Leptosphaeria coniothyrium)、玫瑰黑斑病(Leaf spot)(Alternaria alternata)、胡萝卜黑叶枯病(Leaf blight)(Alternaria dauci)、沙梨黑斑病(Black spot)(Alternaria kikuchiana)、苹果斑点落叶病(Alternaria blotch)(Alternaria mali)、葱黑斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria porri)、高粱紫斑病(Target spot)(Bipolaris sorghicola)、玉米芝麻叶枯病(Southern leaf blight)(Cochliobolus heterostrophus)、
稻芝麻叶枯病(Brown spot)(Cochliobolus miyabeanus)、蒜叶枯病(Tip blight)(Pleospora herbarum)、大麦斑叶病(Stripe)(Pyrenophora graminea)、大麦网斑病(Netblotch)(Pyrenophora teres)、高粱煤纹病(Leaf blight)(Setosphaeria turcica)、玉米煤纹病(Northern leaf blight)(Setosphaeria turcica)、芦笋斑点病(Leaf spot)(Stemphyliumbotryosum)、玫瑰科梅亚科的黑星病(Scab)(Venturia carpophila)、苹果黑星病(Scab)(Venturia Inaequalis)、沙梨黑星病(Scab)(Venturia nashicola)、葫芦科的蔓枯病(Gummystem blight)(Didymella bryoniae)、牛蒡黑斑病(Leaf spot)(Phoma exigua var.exigua)、山葵墨入病(Streak)(Phoma wasabiae)、玫瑰科苹果亚科的轮纹病(Ring rot)(Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola)、奇异果果实软腐病(Soft rot)(Botryosphaeriadothidea、Lasiodiplodia theobromae、Diaporthe sp.)、柑橘绿霉病(Common green mold)(Penicillium digitatum)、柑橘青霉病(Blue mold)(Penicillium italicum)、大麦白粉病(Powdery mildew)(Blumeria graminis f.sp.hordei)、小麦白粉病(Powdery mildew)(Blumeria graminis f.sp.tritici)、黄瓜白粉病(Powdery mildew)(Erysiphe betae、Leveillula taurica、Oidium sp.、Podosphaera xanthii)、茄子白粉病(Powdery mildew)(Erysiphe cichoracearum、Leveillula taurica、Sphaerotheca fuliginea)、胡萝卜、西芹的白粉病(Powdery mildew)(Erysiphe heraclei)、豌豆白粉病(Powdery mildew)(Erysiphepisi)、番茄白粉病(Powdery mildew)(Leveillula taurica、Oidium neolycopersici、Oidiumsp.)、菜椒白粉病(Powdery mildew)(Leveillula taurica)、南瓜白粉病(Powdery mildew)(Oidium sp.、Podosphaera xanthii)、苦瓜白粉病(Powdery mildew)(Oidium sp.)、柿白粉病(Powdery mildew)(Phyllactinia kakicola)、牛蒡白粉病(Powdery mildew)(Podosphaerafusca)、苹果白粉病(Powdery mildew)(Podosphaera leucotricha)、玫瑰白粉病(Powderymildew)(Podosphaera pannosa、Uncinuliella simulans var.simulans、U.s.var.tandae)、西葫芦、香瓜的白粉病(Powdery mildew)(Podosphaera xanthii)、草莓白粉病(Powderymildew)(Sphaerotheca aphanis var.aphanis)、西瓜、甜瓜的白粉病(Powdery mildew)(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄白粉病(Powdery mildew)(Uncinula necator、U.n.var.necator)、
苹果褐斑病(Blotch)(Diplocarpon mali)、玫瑰黑星病(Black spot)(Diplocarponrosae)、洋葱灰腐病(Gray mold neck rot)(Botrytis allii)、灰霉病(Gray mold、Botrytisblight)(Botrytis cinerea)、韭菜白斑叶枯病(Leaf blight)(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、蚕豆赤斑病(Chocolate spot)(Botrytis cinerea、B.elliptica、B.fabae)、玫瑰科的灰斑病(Brown rot)(Monilinia fructicola、M.fructigena、M.laxa)、苹果花腐病(Blossom blight)(Monilinia mali)、结缕草币斑病(Dollar spot)(Sclerotiniahomoeocarpa)、菌核病(Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot)(Sclerotinia sclerotiorum)、稲曲霉病(False smut)(Villosiclava virens)、大豆黑根腐病(Root necrosis)(Calonectriailicicola)、小麦红霉病(Fusarium blight)(Fusarium crookwellense、F.culmorum、Gibberella avenacea、G.zeae、Monographella nivalis)、大麦红霉病(Fusarium blight)(Fusarium culmorum、Gibberella avenacea、G.zeae)、蒟蒻干腐病(Dry rot)(Fusariumoxysporum、F.solani f.sp.radicicola)、薯蓣褐腐病(Brown rot)(Fusarium oxysporum、F.solani f.sp.pisi、F.s.f.sp.radicicola)、红豆萎凋病(Fusarium wilt)(Fusariumoxysporum f.sp.adzukicola)、薤干腐病(Fusarium basal rot)(Fusarium oxysporum f.sp.allii、F.solani f.sp.radicicola)、甘薯蔓割病(Stem rot)(Fusarium oxysporum f.sp.batatas、F.solani)、芋干腐病(Dry rot)(Fusarium oxysporum f.sp.colocasiae)、卷心菜、小松菜的萎黄病(Yellows)(Fusarium oxysporum f.sp.conglutinans)、香蕉巴拿马病(panamadisease)(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、草莓萎黄病(Fusarium wilt)(Fusariumoxysporum f.sp.fragariae)、莴苣根腐病(Root rot)(Fusarium oxysporum f.sp.lactucae)、西瓜蔓割病(Fusarium wilt)(Fusarium oxysporum f.sp.lagenariae、F.o.f.sp.niveum)、番茄萎凋病(Fusarium wilt)(Fusarium oxysporum f.sp.lycopersici)、甜瓜蔓割病(Fusarium wilt)(Fusarium oxysporum f.sp.melonis)、萝卜萎黄病(Yellows)(Fusariumoxysporum f.sp.raphani)、菠菜萎凋病(Fusarium wilt)(Fusarium oxysporum f.sp.spinaciae)、
稻恶苗病(“Bakanae”disease)(Gibberella fujikuroi)、萝卜黄萎黑斑病(Verticilliumblack spot)(Verticillium albo-atrum、V.dahliae)、番茄、茄子、蜂斗菜的半身萎凋病(Verticillium wilt)(Verticillium dahliae)、无花果枯萎病(Ceratocystis canker)(Ceratocystisficicola)、甘薯黑斑病(Black rot)(Ceratocystis fimbriata)、茶树轮斑病(Gray blight)(Pestalotiopsis longiseta、P.theae)、栗树枝枯病(Endothia canker)(Cryphonectriaparasitica)、柑橘黑点病(Melanose)(Diaporthe citri)、芦笋茎枯病(Stem blight)(Phomopsis asparagi)、沙梨枝枯病(Phomopsis canker)(Phomopsis fukushii)、茄子褐纹病(Brown spot)(Phomopsis vexans)、茶树炭疽病(Anthracnose)(Discula theae-sinensis)、苹果腐烂病(Valsa canker)(Valsa ceratosperma)、水稻稻瘟病(Blast)(Magnaporthegrisea)、草莓炭疽病(Crown rot)(Colletotrichum acutatum、C.fragariae、Glomerellacingulata)、苹果炭疽病(Bitter rot)(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、樱桃炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、李炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum acutatum)、葡萄晩腐病(Ripe rot)(Colletotrichumacutatum、Glomerella cingulata)、茼蒿炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum acutatum)、菜豆炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum lindemuthianum)、葫芦科的炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum orbiculare)、薯蓣炭疽病(Anthracnose)(Glomerellacingulata)、栗树炭疽病(Anthracnose)(Glomerella cingulata)、柿炭疽病(Anthracnose)(Glomerella cingulata)、红豆落叶病(Brown stem rot)(Phialophora gregata)、山药叶锈病(Leaf spot)(Pseudophloeosporella dioscoreae)、大麦云纹病(Scald)(Rhynchosporiumsecalis)、
无花果锈病(Rust)(Phakopsora nishidana)、大豆锈病(Rust)(Phakopsorapachyrhizi)、玫瑰锈病(Rust)(Kuehneola japonica、Phragmidium fusiforme、P.mucronatum、P.rosae-multiflorae)、沙梨赤星病(Rust)(Gymnosporangium asiaticum)、苹果赤星病(Rust)(Gymnosporangium yamadae)、葱科的锈病(Rust)(Puccinia allii)、菊白锈病(Rust)(Puccinia horiana)、小麦红锈病(Brown rust)(Puccinia recondita)、菊黑锈病(Rust)(Puccinia tanaceti var.tanaceti)、蚕豆锈病(Rust)(Uromyces viciae-fabae var.viciae-fabae)、甘蔗黑穂病(Smut)(Sporisorium scitamineum)、玉米黑穂病(Smut)(Ustilago maydis)、大麦散黑穂病(Loose smut)(Ustilago nuda)、茶网饼病(Net blisterblight)(Exobasidium reticulatum)、茶饼病(Blister blight)(Exobasidium vexans)、白绢病(Stem rot、Southern blight)(Athelia rolfsii)、菊立枯病(Root and stem rot)(Ceratobasidiumcornigerum、Rhizoctonia solani)、姜纹枯病(Rhizoctonia solani)、卷心菜苗立枯病(Damping-off)(Rhizoctonia solani)、鸭儿芹立枯病(Damping-off)(Rhizoctonia solani)、莴苣底腐病(Bottom rot)(Rhizoctonia solani)、结缕草叶腐病(Brown patch、Large patch)(Rhizoctonia solani)、稻纹枯病(Sheath blight)(Thanatephorus cucumeris)、甜菜根腐病(Root rot)·叶腐病(Leaf blight)(Thanatephorus cucumeris)、
无花果黑霉病(Rhizopus rot)(Rhizopus stolonifer var.stolonifer)、十字花科根瘤病(Clubroot)(Plasmodiophora brassicae)、甜菜黑根病(Aphanomyces root rot)(Aphanomyces cochlioides)、十字花科的白锈病(White rust)(Albugo macrospora)、莴苣霜霉病(Downy mildew)(Bremia lactucae)、茼蒿霜霉病(Downy mildew)(Peronosporachrysanthemi-coronarii)、洋葱、葱的霜霉病(Downy mildew)(Peronospora destructor)、菠菜霜霉病(Downy mildew)(Peronospora farinosa f.sp.spinaciae)、大豆霜霉病(Downymildew)(Peronospora manshurica)、十字花科的霜霉病(Downy mildew)(Peronosporaparasitica)、玫瑰霜霉病(Downy mildew)(Peronospora sparsa)、向日葵霜霉病(Downymildew)(Plasmopara halstedii)、鸭儿芹霜霉病(Downy mildew)(Plasmopara nivea)、葡萄霜霉病(Downy mildew)(Plasmopara viticola)、葫芦科的霜霉病(Downy mildew)(Pseudoperonospora cubensis)、辽东楤木立枯疫病(Phytophthora root rot)(Phytophthoracactorum)、西瓜褐腐病(Brown rot)(Phytophthora capsici)、南瓜疫病(Phytophthora rot)(Phytophthora capsici)、菜椒疫病(Phytophthora blight)(Phytophthora capsici)、西瓜疫病(Phytophthora rot)(Phytophthora cryptogea)、番茄、马铃薯的疫病(Late blight)(Phytophthora infestans)、无花果疫病(White powdery rot)(Phytophthora palmivora)、葱科的白色疫病(Leaf blight)(Phytophthora porri)、大豆茎疫病(Phytophthora root and stemrot)(Phytophthora sojae)、红豆茎疫病(Phytophthora stem rot)(Phytophthora vignae f.sp.adzukicola)、菠菜立枯病(Damping-off)(Pythium aphanidermatum、P.myriotylum、P.paroecandrum、P.ultimum var.ultimum)、蒟蒻根腐病(Root rot)(Pythium aristosporum)、玉米根腐病(Browning root rot)(Pythium arrhenomanes、P.graminicola)、卷心菜苗立枯病(Damping-off)(Pythium buismaniae、P.myriotylum)、茗荷根茎腐病(Root rot)(Pythiummyriotylum)、姜根茎腐病(Root rot)(Pythium myriotylum、P.ultimum var.ultimum)、胡萝卜斑点腐病(Brown blotted root rot)(Pythium sulcatum)、番茄溃疡病(Bacterial canker)(Clavibacter michiganensis subsp.michiganensis)、马铃薯痘疮病(Scab)(Streptomycesspp.)、
玫瑰根癌病(Crown gall)(Rhizobium radiobacter)、高粱细菌性条斑病(Bacterialstripe)(Burkholderia andropogonis)、洋葱腐病(Soft rot)(Burkholderia cepacia、Pseudomonas marginalis pv.marginalis、Erwinia rhapontici)、稻细菌性壳枯病(Bacterialgrain rot)(Burkholderia gladioli、B.glumae)、西瓜细菌性果斑病(Bacterial fruit blotch)(Acidovorax avenae subsp.citrulli)、蒟蒻叶枯病(Bacterial leaf blight)(Acidovoraxkonjaci)、青枯病(Bacterial wilt)(Ralstonia solanacearum)、桃细菌性穿孔病(Bacterialshot hole)(Xanthomonas arboricola pv.pruni、Pseudomonas syringae pv.syringae、Brenneria nigrifluens)、李黑斑病(Bacterial leaf spot)(Xanthomonas arboricola pv.pruni)、莴苣细菌性斑点病(Bacterial spot)(Xanthomonas axonopodis pv.vitians)、十字花科的黑腐病(Black rot)(Xanthomonas campestris pv.campestris)、大豆叶烧病(Bacterial pustule)(Xanthomonas campestris pv.glycines)、牛蒡细菌性黑斑病(Bacterial spot)(Xanthomonascampestris pv.nigromaculans)、菜椒细菌性斑点病(Bacterial spot)(Xanthomonascampestris pv.vesicatoria)、柑橘溃疡病(Citrus canker)(Xanthomonas citri subsp.citri)、蒜春腐病(Pseudomonas cichorii、P.marginalis pv.marginalis、Erwinia sp.)、莴苣腐病(Bacterial rot)(Pseudomonas cichorii、P.marginalis pv.marginalis、P.viridiflava)、奇异果细菌性花腐病(Bacterial blossom blight)(Pseudomonas marginalis pv.marginalis、P.syringae pv.syringae、P.viridiflava)、奇异果溃疡病(Bacterial canker)(Pseudomonassyringae pv.actinidiae)、枇杷癌肿病(Canker)(Pseudomonas syringae pv.eriobotryae)、葫芦科的细菌性斑点病(Bacterial spot)(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、十字花科的细菌性黑斑病(Bacterial black spot)(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、梅溃疡病(Bacterial canker)(Pseudomonas syringae pv.morsprunorum、Erwinia sp.)、茶赤烧病(Bacterial shoot blight)(Pseudomonas syringae pv.theae)、葱软腐病(Bacterial soft rot)(Dickeya sp.、Pectobacterium carotovorum)、玫瑰科苹果亚科的火烧病(Fire blight)(Erwinia amylovora)、蒟蒻腐病(Soft rot)(Pectobacterium carotovorum)、软腐病(Bacterialsoft rot)(Pectobacterium carotovorum)。
动物感染症：
肺孢子虫性肺炎(Pneumocystis pneumonia)(Pneumocystis jirovecii)、假丝酵母病(Candidiasis)(Candida albicans)、曲霉病(Aspergillosis)(Aspergillus fumigatus)、白癣菌病(Trichophytosis)(Microsporum canis、M.gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T.rubrum、T.tonsurans、T.verrucosum)、组织胞浆菌病(Histoplasmosis)(Histoplasmacapsulatum)、隐球菌病(Cryptococcosis)(Cryptococcus neoformans)。
本说明书中的“寄生虫”是指在植物中寄生的植物寄生性线性动物、在动物中寄生的动物寄生性线性动物、棘头动物、扁形动物和原生动物等，具体地说，例如可以举出下述寄生虫，但寄生虫的具体例并不仅限定于此。
肾虫(Giant kidney worm)(Dioctophyma renale)、有轮毛细线虫(Thread worms)(Capillaria annulata)、捻转毛细线虫(Cropworm)(Capillaria contorta)、肝毛细线虫(Capillary liver worm)(Capillaria hepatica)、穿孔毛细线虫(Capillaria perforans)、菲律宾毛细线虫(Capillaria philippinensis)、猪毛细线虫(Capillaria suis)、牛鞭虫(Whipworm)(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Whipworm)(Trichuris ovis)、猪鞭虫(Pig whipworm)(Trichuris suis)、人鞭虫(Human whipworm)(Trichuris trichiura)、犬鞭虫(Dog whipworm)(Trichuris vulpis)、旋毛虫(Pork worm)(Trichinella spiralis)等的刺嘴目(Enoplida)线虫。
乳突肠道线虫(Intestinal threadworm)(Strongyloides papillosus)、猫肠道线虫(Strongyloides planiceps)、猪肠道线虫(Pig threadworm)(Strongyloides ransomi)、人肠道线虫(Threadworm)(Strongyloides stercoralis)、微线属(Micronema spp.)等的杆线虫目(Rhabditida)线虫。
巴西钩虫(Hookworm)(Ancylostoma braziliense)、犬钩虫(Dog hookworm)(Ancylostoma caninum)、十二指肠钩虫(Old World hookworm)(Ancylostomaduodenale)、猫钩虫(Cat hookworm)(Ancylostoma tubaeforme)、狭头钩虫(The Northernhookworm of dogs)(Uncinaria stenocephala)、牛钩虫(Cattle hookworm)(Bunostomumphlebotomum)、羊钩虫(Small ruminant hookworm)(Bunostomum trigonocephalum)、美国钩虫(New World hookworm)(Necator americanus)、盅口属(Cyathostomum spp.)、环行线虫属(Cylicocyclus spp.)、双冠属(Cylicodontophorus spp.)、杯冠属(Cylicostephanusspp.)、驴圆线虫(Strongylus asini)、无齿圆线虫(Strongylus edentatus)、马圆线虫(Bloodworm)(Strongylus equinus)、普通圆线虫(Blood worm)(Strongylus vulgaris)、羊结肠线虫(Large-mouthed bowel worm)(Chabertia ovina)、印度肠结节虫(Nodular worm)(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥伦比亚肠结节虫(Nodule worm)(Oesophagostomum columbianum)、猪肠结节虫(Nodule worm)(Oesophagostomumdentatum)、美国肠结节虫(Nodular worm)(Oesophagostomum georgianum)、肠结节虫(Nodular worm)(Oesophagostomum maplestonei)、猪长尾肠结虫(Nodular worm)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛肠结节虫(Nodular worm)(Oesophagostomumradiatum)、山羊肠结节虫(Nodular worm)(Oesophagostomum venulosum)、气管张口虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鸡张口虫(Gapeworm)(Syngamus trachea)、猪肾虫(Swinekidney worm)(Stephanurus dentatus)、肿孔古柏线虫(Cattle bankrupt worm)(Cooperiaoncophora)、红色毛圆线虫(Red stomach worm)(Hyostrongylus rubidus)、褶皱胃毛圆线虫(Stomach hair worm)(Trichostrongylus axei)、蛇状毛圆线虫(Trichostrongyluscolubriformis)、东洋毛圆线虫(Oriental trichostrongylus)(Trichostrongylus orientalis)、捻转胃虫(Red stomach worm)(Haemonchus contortus)、牛捻转胃虫(Cattle stomachworm)(Mecistocirrus digitatus)、奥斯特胃虫(Brown stomach worm)(Ostertagiaostertagi)、丝状肺虫(Common lungworm)(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Bovinelungworm)(Dictyocaulus viviparus)、细颈毛圆线虫(Thin-necked intestinal worm)(Nematodirus filicollis)、猪肺虫(Swine lungworm)(Metastrongylus elongatus)、犬肺虫(Lungworm)(Filaroides hirthi)、肺毛细线虫(Lungworm)(Crenosoma aerophila)、狐狸肺虫(Fox lungworm)(Crenosoma vulpis)、广东住血线虫(Rat lung worm)(Angiostrongyluscantonensis)、住血线虫(French heartworm(Angiostrongylus vasorum)、原圆属(Protostrongylus spp.)等的圆线虫目(Strongylida)线虫。
稻干尖线虫(Rice white tip nematode)(Aphelenchoides besseyi)、草莓滑刃线虫(Strawberry foliar nematode)(Aphelenchoides fragariae)、菊花滑刃线虫(Chrysanthemumfoliar nematode)(Aphelenchoides ritzemabosi)、松材线虫(Pine wood nematode)(Bursaphelenchus xylophilus)等的滑刃线虫目(葉線虫目、Aphelenchida)线虫。
马铃薯白线虫(White potato cyst nematode)(Globodera pallida)、马铃薯金线虫(Potato cyst nematode)(Globodera rostochiensis)、禾谷孢囊线虫(Cereal cyst nematode)(Heterodera avenae)、大豆孢囊线虫(Soybean cyst nematode)(Heterodera glycines)、甜菜孢囊线虫(Sugarbeet cyst nematode)(Heterodera schachtii)、四叶草孢囊线虫(Clovercyst nematode)(Heterodera trifolii)、花生根结线虫(Peanut root-knot nematode)(Meloidogyne arenaria)、北方根结线虫(Northern root-knot nematode)(Meloidogynehapla)、甘薯根结线虫(Southern root-knot nematode)(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Javanese root-knot nematode)(Meloidogyne javanica)、苹果根结线虫(Appleroot-knot nematode)(Meloidogyne mali)、咖啡根腐线虫(Coffee root-lesion nematode)(Pratylenchus coffeae)、刻痕根腐线虫(Pratylenchus drenatus)、茶树根腐线虫Tearoot-lesion nematode(Pratylenchus loosi)、小麦根腐线虫(California root-lesion nematode)(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐线虫(Cobb's root-lesion nematode)(Pratylenchuspenetrans)、胡桃根腐线虫(Walnut root-lesion nematode)(Pratylenchus vulnus)、柑橘穿孔线虫(Citrus burrowing nematode)(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Bananaburrowing nematode)(Radopholus similis)等的垫刃线虫目(Tylenchida)线虫。
人蛲虫(Pinworm)(Enterobius vermicularis)、马蛲虫(Equine pinworm)(Oxyurisequi)、兔子蛲虫(Rabbit pinworm)(Passalurus ambiguus)等的蛲虫目(Oxyurida)线虫；猪蛔虫(Pig roundworm)(Ascaris suum)、马蛔虫(Horse roundworm)(Parascaris equorum)、犬小蛔虫(Dog roundworm)(Toxascaris leonina)、犬蛔虫(Dog intestinal roundworm)(Toxocara canis)、猫蛔虫(Feline roundworm)(Toxocara cati)、牛蛔虫(Large cattleroundworm)(Toxocara vitulorum)、异尖属(Anisakis spp.)、假新地线虫属(Pseudoterranova spp.)、鸡盲肠虫(Caecal worm)(Heterakis gallinarum)、鸡蛔虫(Chickenroundworm)(Ascaridia galli)等的蛔虫目(Ascaridida)线虫。
麦地那虫(Guinea worm)(Dracunculus medinensis)、杜氏颚口虫(Gnathostomadoloresi)、刚棘颚口虫(Gnathostoma hispidum)、日本颚口虫(Gnathostoma nipponicum)、有棘颚口虫(Reddish-coloured worm)(Gnathostoma spinigerum)、犬胃虫(Dog stomachworm)(Physaloptera canis)、猫胃虫(Cat stomach worm)(Physaloptera felidis、P.praeputialis)、稀有胃虫(Feline/canine stomach worm)(Physaloptera rara)、东方眼虫(Eyeworm)(Thelazia callipaeda)、路德西眼虫(Bovine eyeworm)(Thelazia rhodesi)、大口马胃虫(Large mouth stomach worm)(Draschia megastoma)、小口胃虫(Equine stomachworm)(Habronema microstoma)、胃蝇虫(Stomach worm)(Habronema muscae)、美丽食道虫(Gullet worm)(Gongylonema pulchrum)、圆形样猪胃虫(Thick stomach worm)(Ascarops strongylina)、牛副丝虫(Parafilaria)(Parafilaria bovicola)、多乳突副丝虫(Parafilaria multipapillosa)、冲绳冠丝虫(Stephanofilaria okinawaensis)、班氏丝虫(Bancroft filarial)(Wuchereria bancrofti)、马来丝虫(Brugia malayi)、颈盘尾丝虫(Neckthreadworm)(Onchocerca cervicalis)、吉氏盘尾丝虫(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盘尾丝虫(Cattle filarial worm)(Onchocerca gutturosa)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、指状丝虫(Bovine filarial worm)(Setaria digitata)、马丝状虫(Peritoneal worm)(Setariaequina)、唇乳突丝虫(Setaria labiatopapillosa)、马氏丝状虫(Setaria marshalli)、犬丝虫(Dog heartworm)(Dirofilaria immitis)、罗阿丝虫(African eye worm)(Loa loa)等的旋尾线虫目(Spirurida)线虫。
锁状钩头虫(Moniliformis moniliformis)、大钩头虫(Giant thorny-headed worm)(Macracanthorhynchus hirudinaceus)等的钩头虫类。
广节裂头绦虫(Fish tapeworm)(Diphyllobothrium latum)、日本海裂头绦虫(Diphyllobothrium nihonkaiense)、孟松裂头绦虫(Manson tapeworm)(Spirometraerinaceieuropaei)、大复殖孔绦虫(Diplogonoporus grandis)等的假叶目(Pseudophyllidea)绦虫。
有线绦虫(Mesocestoides lineatus)、有轮绦虫(Chicken tapeworm)(Raillietinacesticillus)、棘槽绦虫(Fowl tapeworm)(Raillietina echinobothrida)、四角绦虫(Chickentapeworm)(Raillietina tetragona)、胞状绦虫(Canine tapeworm)(Taenia hydatigena)、多头绦虫(Canine tapeworm)(Taenia multiceps)、羊绦虫(Sheep measles)(Taenia ovis)、豆状绦虫(Dog tapeworm)(Taenia pisiformis)、无钩绦虫(Beef tapeworm)(Taenia saginata)、连节绦虫(Tapeworm(Taenia serialis)、有钩绦虫(Pork tapeworm)(Taenia solium)、猫绦虫(Feline tapeworm)(Taenia taeniaeformis)、单包绦虫(Hydatid tapeworm)(Echinococcusgranulosus)、多包绦虫(Small fox tapeworm)(Echinococcus multilocularis)、野猫包生绦虫(Echinococcus oligarthrus)、伏氏包生绦虫(Echinococcus vogeli)、缩小绦虫(Rattapeworm)(Hymenolepis diminuta)、小型绦虫(Dwarf tapeworm)(Hymenolepis nana)、瓜实绦虫(Double-pored dog tapeworm)(Dipylidium caninum)、楔形绦虫(Amoebotaeniasphenoides)、漏斗状绦虫(Choanotaenia infundibulum)、鹌鹑绦虫(Metroliasthescoturnix)、大裸头绦虫(Equine tapeworm)(Anoplocephala magna)、叶状绦虫(Cecaltapeworm)(Anoplocephala perfoliata)、乳突绦虫(Dwarf equine tapeworm)(Paranoplocephala mamillana)、贝氏莫尼茨绦虫(Common tapeworm)(Monieziabenedeni)、扩张绦虫(Sheep tapeworm)(Moniezia expansa)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)等的圆叶目(Cyclophyllidea)绦虫。
壶型吸虫(Pharyngostomum cordatum)、埃及血吸虫(Blood fluke)(Schistosomahaematobium)、日本住血吸虫(Blood fluke)(Schistosoma japonicum)、曼氏血吸虫(Bloodfluke)(Schistosoma mansoni)等的有壁吸虫目(Strigeidida)吸虫。
移睾棘口吸虫(Echinostoma cinetorchis)、浅田棘口吸虫(Echinostoma hortense)、巨大肝蛭(Giant liver fluke)(Fasciola gigantica)、肝蛭(Common liver fluke)(Fasciolahepatica)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、平腹双口吸虫(Homalogaster paloniae)等的棘口吸虫目(Echinostomida)吸虫。
中华双腔吸虫(Dicrocoelium chinensis)、双腔吸虫(Lancet liver fluke)(Dicrocoeliumdendriticum)、非洲双腔吸虫(African lancet fluke)(Dicrocoelium hospes)、小型胰阔盘吸虫(小型膵蛭、Eurytrema coelomaticum)、胰阔盘吸虫(pancreatic fluke)(Eurytremapancreaticum)、宫崎肺吸虫(Paragonimus miyazakii)、大平肺吸虫(Paragonimus ohirai)、卫氏肺吸虫(Lung fluke)(Paragonimus westermani)等的斜睾吸虫目(Plagiorchiida)吸虫。
对体属(Amphimerus spp.)、肝吸虫(Chinese liver fluke)(Clonorchis sinensis)、猫肝吸虫(Cat liver fluke)(Opisthorchis felineus)、泰国肝吸虫(Southeast Aasian liver fluke)(Opisthorchis viverrini)、伪端盘属(Pseudamphistomum spp.)、次睾属(Metorchis spp.)、异次睾属(Parametorchis spp.)、异形吸虫(Intestinal fluke)(Heterophyes heterophyes)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、前肠异形吸虫(Pygidiopsis summa)等的后睾吸虫目(Opisthorchiida)吸虫。
赤痢阿米巴(Entamoeba histolytica、E.invadens)等的阿米巴类。
二联巴贝虫(Babesia bigemina)、牛巴贝虫(Babesia bovis)、大形马巴贝虫(Babesiacaballi)、犬巴贝虫(Babesia canis)、猫巴贝虫(Babesia felis)、吉布森犬巴贝虫(Babesiagibsoni)、卵形巴贝虫(Babesia ovata)、猫胞裂虫(Cytauxzoon felis)、热带梨形虫病泰勒虫属(Theileria annulata)、假性沿岸热泰勒虫(Theileria mutans)、小型梨形虫(Theileriaorientalis)、东沿岸热泰勒虫(Theileria parva)等的梨形虫目(Piroplasmida)胞子虫类。
曼氏血变虫(Haemoproteus mansoni)、鸡白细胞虫(Leucocytozoon caulleryi)、热带热疟原虫(Plasmodium falciparum)、四日热疟原虫(Plasmodium malariae)、卵形疟原虫(Plasmodium ovale)、三日热疟原虫(Plasmodium vivax)等的血胞子虫目(Haemosporida)胞子虫类。
核孢子虫属(Caryospora spp.)、堆形艾美耳球虫(Eimeria acervulina)、牛艾美耳球虫(Eimeria bovis)、布氏艾美耳球虫(Eimeria brunetti)、巨型艾美耳球虫(Eimeriamaxima)、毒害艾美耳球虫(Eimeria necatrix)、类绵羊艾美耳球虫(Eimeria ovinoidalis)、兔肝球虫(Eimeria stiedae)、鸡盲肠球虫(Eimeria tenella)、犬等孢子球虫(Isospora canis)、猫等孢子球虫(Isospora felis)、猪等孢子球虫(Isospora suis)、艾氏泰泽球虫(Tyzzeriaalleni)、鹅泰泽球虫(Tyzzeria anseris)、毁灭泰泽球虫(Tyzzeria perniciosa)、鸭温扬球虫(Wenyonella anatis)、盖氏温扬球虫(Wenyonella gagari)、犬隐孢子虫(Cryptosporidiumcanis)、猫隐孢子虫(Cryptosporidium felis)、人隐孢子虫(Cryptosporidium hominis)、野生火鸡隐孢子虫(Cryptosporidium meleagridis)、老鼠隐孢子虫(Cryptosporidium muris)、小形隐孢子虫(Cryptosporidium parvum)、犬肉孢子虫(Sarcocystis canis)、枯氏肉胞子虫(Sarcocystis cruzi)、猫肉孢子虫(Sarcocystis felis)、人肉胞子虫(Sarcocystis hominis)、米氏肉孢子虫(Sarcocystis miescheriana)、神经肉孢子虫(Sarcocystis neurona)、特南纳住肉孢子虫(Sarcocystis tenella)、卵形肉孢子虫(Sarcocystis ovalis)、弓形虫(Toxoplasmagondii)、犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、猫肝簇虫(Hepatozoon felis)等的真球虫目(Eucoccidiorida)胞子虫类。
大肠小袋虫(Balantidium coli)等的前庭目(Vestibuliferida)织毛虫类。
组织滴虫(Histomanas meleagridis)、肠滴虫(Pentatrichomonas hominis)、口腔滴虫(Trichomonas tenax)等的滴虫目(Trichomonadida)鞭毛虫类。
兰伯氏鞭毛虫(Giardia intestinalis)、鼠梨形鞭毛虫(Giardia muris)、野生火鸡六鞭毛虫(Hexamita meleagridis)、小六鞭毛虫(Hexamita parva)等的双滴虫目(Diplomonadida)鞭毛虫类。
杜氏利什曼虫(Leishmania donovani)、幼儿利什曼虫(Leishmania infantum)、大形利什曼虫(Leishmania major)、热带利什曼虫(Leishmania tropica)、冈比亚锥虫(Trypanosoma brucei gambiense)、罗得西亚锥虫(Trypanosoma brucei rhodesiense)、克氏锥虫(Trypanosoma cruzi)、媾疫锥虫(Trypanosoma equiperdum)、伊氏锥虫(Trypanosoma evansi)等的动质虫目(Kinetoplastida)鞭毛虫类。
本说明书中的“有用昆虫”是指通过利用其生产物而有益于人类生活、或者被用于果树·蔬菜的授粉等有助于农作业的效率化等的昆虫，具体地说，例如可以举出日本蜜蜂(Japanese honeybee)(Apis cerana japonica)、西洋蜂(Western honey bee)(Apismellifera)、熊蜂(Bumblebee)(Bombus consobrinus wittenburgi、B.diversus diversus、B.hypocrita hypocrita、B.ignitus、B.terrestris)、角额壁蜂(Hornfaced bee)(Osmiacornifrons)、蚕(Silkworm)(Bombyx mori)等，但有用昆虫的具体例并不限于这些。
本说明书中的“天敌”是指通过捕食或寄生而使特定种类的生物、特别是加害农作物的特定种类的生物死亡或抑制其繁殖的生物，具体地说，例如可以举出下述生物，但天敌的具体例并不仅限定于此。
笹川离颚茧蜂(Dacnusa sasakawai)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、科列马·阿布拉小蜂(Aphidius colemani)、菜粉蝶绒茧蜂(Apanteles glomeratus)等的茧蜂科(Braconidae)；白足蚜小蜂(Aphelinus albipodus)、短翅蚜小蜂(Aphelinus asychis)、棉花蚜小蜂(Aphelinus gossypii)、条带蚜小蜂(Aphelinus maculatus)、棉蚜蚜小蜂(Aphelinusvaripes)、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、浆角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、蒙氏桨角蚜小蜂(Eretmocerus mundus)等属于蚜小蜂科(Aphelinidae)和底比斯釉小蜂(Chrysocharis pentheus)、芙新姬小蜂(Neochrysocharis formosa)、豌豆潜蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、异角釉小蜂(Hemiptarsenus varicornis)等属于姬小蜂科(Eulophidae)等的寄生蜂(Parasitic wasp)；食蚜瘿蚊(Aphidophagous gall midge)(Aphidoletesaphidimyza)；七星瓢虫(Seven-spot ladybird)(Coccinella septempunctata)；异色瓢虫(Asian lady beetle)(Harmonia axyridis)；龟纹瓢虫(Predatory beetle)(Propylea japonica)；微小花蝽(Orius minutus)、明小花蝽(Orius nagaii)、东亚小花蝽(Orius sauteri)、南方小花蝽(Minute pirate bug)(Orius strigicollis)等属于花蝽科(Anthocoridae)的捕食性蝽类(Anthocorid predatory bug)；泛束盲蝽(Pilophorus typicus)、烟盲蝽(Nesidiocoris tenuis)等属于盲蝽科(Miridae)的捕食性盲蝽(Predatory mired)；细腰凶蓟马(Franklinothripsvespiformis)等属于纹蓟马科(Aeolothripidae)的捕食性蓟马(Predatory thrips)；台湾叉草蛉(Dichochrysa formosanus)、日本通草蛉(Chrysoperla nipponensis)等属于草蛉科(Chrysopidae)的草蛉(Green lacewing)；加州新小绥螨(Neoseiulus californicus)、黄瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、退变钝绥螨(Amblyseius degenerans)、斯氏钝绥螨(Amblyseius swirskii)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)等属于植绥螨科(Phytoseiidae)的植绥螨(Predatory mite)；拟环纹豹蛛(Wolf spider)(Pardosapseudoannulata)；三突花蛛(Crab spider)(Misumenops tricuspidatus)。
式(I)所表示的本发明化合物可通过例如下述方法进行制造。
制造法A
【化9】
对于式(II)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物或其盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐等盐)与式(III)所表示的化合物[式中，G1表示与上述相同含义，J1表示氯原子、溴原子、C1～C4烷基羰酰氧基(例如新戊酰氧基)、C1～C4烷氧羰基氧基(例如异丁氧基羰酰氧基)或氮唑基(例如咪唑-1-基)等]，根据需要使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、二乙醚、叔丁基甲醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要在相对于式(II)所表示的化合物1当量为1当量～3当量的碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、乙酸钠、三乙胺、乙基二异丙胺、N-甲基吗啉、吡啶、4-(二甲氨基)吡啶等碱的存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围进行30分钟～24小时反应，从而可得到式(I)中的W为氧原子、R4为氢原子的式(Ia)[式中，G1、G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物。
此处使用的式(III)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分可以市售品的形式获得。并且，除此以外的物质也可使用文献记载的公知方法进行合成，所述方法例如为：依据Jurnal of Medicinal Chemistry[J.Med.Chem.]1991年,34卷,1630页等所记载的方法，使相应的公知羧酸与亚硫酰氯、五氯化磷或乙二酰氯等卤化剂发生反应的方法；依据Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2003年,44卷,4819页、Jurnal ofMedicinal Chemistry[J.Med.Chem.]1991年,34卷,222页等所记载的方法，使相应的公知羧酸与特戊酰氯或氯甲酸异丁酯等有机酰卤化物、根据需要在碱的存在下发生反应的方法；或者在The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]1989年,54卷,5620页等中记载的使相应的公知羧酸与羰基二咪唑或磺酰基二咪唑等发生反应的方法等。
制造法B
【化10】
对于式(IV)[式中，G1、G2、W、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物1当量与1当量～3当量的式(V)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物或其盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐等)，根据需要使用苯、甲苯、甲醇、乙醇、四氢呋喃、乙酸、吡啶、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要在相对于式(IV)所表示的化合物1当量为1当量～4当量的氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、乙酸钠、三乙胺或吡啶等碱的存在下，或者添加相对于式(IV)所表示的化合物1当量为0.1当量～1当量的盐酸、硫酸等作为催化剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围反应1～48小时反应，从而可得到式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物。
制造法C
【化11】
对于式(IV)[式中，G1、G2、W、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物1当量与1当量当量～3当量的羟胺或其盐(例如盐酸盐、硫酸盐等)，根据需要使用甲醇、乙醇、1,4-二氧六环、乙腈、吡啶、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要在相对于式(IV)所表示的化合物1当量为1～4当量的氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、乙酸钠、乙基二异丙胺或吡啶等碱的存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行1～24小时反应，从而可合成出式(VI)[式中，G1、G2、W、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物；对于式(VI)所表示的化合物与相对于1当量的式(VI)所表示的化合物为1当量～10当量的式(VII)[式中，R1表示与上述相同含义，J2表示氯原子、溴原子、碘原子、C1～C4烷基磺酸酯基(例如，甲烷磺酰氧基等)或C1～C4卤代烷基磺酸酯基(例如，三氟甲烷磺酰氧基等)等]所表示的化合物，根据需要在氮、氩等惰性气体气氛下，根据需要使用苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水或这些物质中的两种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，根据需要在相对于1当量的式(VI)所表示的化合物为1当量当量～3当量的氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或三乙胺等碱的存在下，根据需要添加相对于1当量的式(VI)所表示的化合物为0.01当量～1当量的四丁基溴化铵、碘化钾等作为催化剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行1～24小时反应，从而可得到式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物。
此处使用的式(VII)所表示的化合物为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
制造法D
【化12】
对于式(VIII)[式中，G1、G2、W、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物，使用例如依据The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]2004年,69卷,8997页等的记载与亚硝酸钠发生反应的方法；依据Tetrahedron 1990年,46卷,587页等的记载与氯化锡(II)-苯基硫醇发生反应的方法；依据The Journal of OrganicChemistry[J.Org.Chem.]1983年,48卷,2766页等的记载与二硫化碳发生反应的方法等来进行反应，从而可得到式(VI)[式中，G1、G2、W、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物。
对于如此得到的式(VI)所表示的化合物，通过与制造法C同样地与式(VII)[式中，R1和J2表示与上述相同含义]所表示的化合物发生反应，能够导向式(I)[式中，G1、G2、W、R1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物。
制造法E
【化13】
对于式(I)中的W为氧原子、R4为氢原子的式(Ia)[式中，G1、G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物1当量与1～10当量的式(IX)[式中，R4表示氢原子以外的与上述相同的含义，J3表示氯原子、溴原子、碘原子、C1～C4烷基羰酰氧基(例如新戊酰氧基等)、C1～C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺酰氧基等)、C1～C4卤代烷基磺酸酯基(例如三氟甲烷磺酰氧基等)、芳基磺酸酯基(例如苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基等)或氮唑基(例如咪唑-1-基等)等良好的离去基团]所表示的化合物，根据需要使用叔丁基甲醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈或N、N-二甲基甲酰胺等极性溶剂，根据需要在相对于式(Ia)所表示的化合物1当量为1当量～3当量的氢化钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺或吡啶等碱的存在下，在0～90℃的温度范围进行10分钟～24小时反应，从而可得到式(I)中的W为氧原子的式(Ib)[式中，G1、G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义，R4表示氢原子以外的与上述相同的含义]所表示的本发明化合物。
此处使用的式(IX)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分可以市售品的形式获得。并且，除此以外的物质也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成，所述合成方法例如为Chemical and Pharmaceutical Bulletin[Chem.Pharm.Bull.]1986年,34卷,540页和2001年,49卷,1102页；Journal of the American ChemicalSociety[J.Am.Chem.Soc.]1964年,86卷,4383页；The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]1983年,48卷,5280页；Organic Synthesis[Org.Synth.]1988年，COLLECTIVE Volume 6卷,101页；Synlett 2005年,2847页；Synthesis 1990年,1159页；日本国专利申请公报(JP 05/125017号公报)；欧洲专利公报(EP 0,051,273号公报)；英国专利公报(GB 2,161,802号公报)等所记载的方法。
制造法F
【化14】
对于式(I)中的W为氧原子的式(Ib)[式中，G1、G2、R1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物1当量与1～10当量的五硫化二磷、五硫化二磷-HMDO(六甲基二硅氧烷)或劳森试剂(Lawesson's Reagent；2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环＝2,4-二硫醚)等硫化剂，根据需要使用苯、甲苯、氯苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环或HMPA等作为溶剂，根据需要在相对于式(Ib)所表示的化合物1当量为1当量～4当量的碳酸氢钠、三乙胺或吡啶等碱的存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行10分钟至50小时反应，或者使用溶剂量的作为碱的吡啶，在80℃～反应混合物的回流温度的温度范围进行1～3小时反应，从而可得到式(I)中的W为硫原子的式(Ic)[式中，G1、G2、R1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的本发明化合物。
在制造法A～制造法F中，对于反应终止后的反应混合物进行直接浓缩，或者溶解在有机溶剂中在水洗后进行浓缩，或者投入到冰水中在有机溶剂提取后进行浓缩，通过进行这样的通常的后处理，可得到目的物肟取代酰胺化合物。并且，在需要进行提纯时，可通过再结晶、柱色谱、薄层色谱、液相色谱分取等任意的提纯方法进行分离、提纯。
制造法A中所使用的式(II)所表示的化合物例如可如反应式1～反应式3那样进行合成。
反应式1
【化15】
对于式(X)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义，J4表示氯原子、溴原子或碘原子等]所表示的化合物1当量与1当量～1.5当量的邻苯二甲酰亚胺钾，例如使用甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜等作为溶剂，根据需要在碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱0.1当量～2当量的存在下，根据需要添加0.1当量～1当量的四丁基碘化铵、三丁基十六烷基溴化膦、冠醚(18-Crown-6)等作为催化剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行0.5小时～24小时反应，从而得到式(XI)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物，使所得到的式(XI)所表示的化合物在与制造法B同样的条件下与式(V)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物发生反应，由此可合成出式(XII)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物。
接下来，对于式(XII)所表示的化合物，根据需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要在氮、氩等惰性气体气氛下，与相对于式(XII)所表示的化合物1当量为1当量～4当量的肼一水合物或肼水溶液在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行1小时～24小时反应，从而可得到式(II)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物。
此处使用的式(X)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
反应式2
【化16】
使式(X)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与式(V)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物在与制造法B同样的条件下发生反应，从而得到式(XIII)[式中，G2、R1、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物，使所得到的式(XIII)所表示的化合物与反应式1同样地与邻苯二甲酰亚胺钾发生反应，从而可合成式(XII)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物。
接下来，使式(XII)所表示的化合物与反应式1同样地与肼一水合物或肼水溶液发生反应，从而可得到式(II)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物。
反应式3
【化17】
依据例如Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2002年,43卷,8223页和2005年,46卷,8587页、The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]2006年,71卷,9861页等所记载的方法，使公知的式(XIV)[式中，G2表示与上述相同含义，J4表示氢原子、氯原子、溴原子或碘原子等]所表示的化合物与烷基锂或格氏反应剂等发生反应，从而制备出式(XV)[式中，G2表示与上述相同含义，M表示Li、MgCl、MgBr或MgI等]所表示的化合物，使所制备出的式(XV)所表示的化合物与式(XVI)[式中，R2和R3表示与上述相同含义，R表示叔丁基或苄基等，J5表示二甲氨基、N-甲基甲氧基氨基、哌啶-1-基或苯并三唑-1-基等]所表示的化合物发生反应，从而可得到式(XVII)[式中，G2、R2、R3和R表示与上述相同含义]所表示的化合物。
此处使用的式(XVI)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
接下来，使式(XVII)所表示的化合物与式(V)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物在与制造法B同样的条件下发生反应，从而得到式(XVIII)[式中，G2、R1、R2、R3和R表示与上述相同含义]所表示的化合物，对于所得到的式(XVIII)所表示的化合物，使用与取代基R相应的公知反应条件进行脱保护，从而可得到式(II)[式中，G2、R1、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物或其盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、三氟醋酸盐、对甲苯磺酸盐等)。
制造法B和制造法C中使用的式(IV)所表示的化合物例如可如反应式4或反应式5那样进行合成。
反应式4
【化18】
使式(III)所表示的化合物[式中，G1和J1表示与上述相同含义]与式(XIX)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物或其盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、三氟醋酸盐、对甲苯磺酸盐等)在与制造法A同样的条件下发生反应，从而可得到式(IV)中的W为氧原子的式(IVb)[式中，G1、G2、R2和R3表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物。
反应式5
【化19】
对于式(XX)[式中，G1、R2、R3和R4表示与上述相同含义]所表示的化合物，使用例如Journal of Medical Chemistry[J.Med.Chem.]2004年,47卷,6884页；Bioorganicand Medical Chemistry Letters[Bioorganic&Med.Chem.Lett.]2012年,22卷,5485页等所记载的方法等发生反应，从而可合成出式(XXI)[式中，G1、R2、R3、R4和J5表示与上述相同含义]所表示的化合物，对于所合成出的式(XXI)所表示的化合物，与反应式3同样地与式(XV)[式中，G2和M表示与上述相同含义]所表示的化合物发生反应，从而可得到式(IV)中的W为氧原子的式(IVb)[式中，G1、G2、R2和R3表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物。
此处使用的式(XX)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
制造法B中使用的式(V)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分可以市售品的形式获得。并且，除此以外的物质例如还可如下进行合成。
反应式6
【化20】
即，使N-羟基邻苯二甲酰亚胺与式(XXII)[式中，R1表示与上述相同含义，J6表示氯原子、溴原子、碘原子或羟基]所表示的化合物依据例如Journal of MedicalChemistry[J.Med.Chem.]2008年,51卷,4601页、国际专利申请公报(WO 2008/055013号公报)等所记载的方法进行反应，从而得到式(XXIII)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物，使所得到的式(XXIII)所表示的化合物在与反应式1同样的条件下与肼一水合物或肼水溶液发生反应，从而可合成式(V)[式中，R1表示与上述相同含义]所表示的化合物。
此处使用的式(XXII)所表示的化合物为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
制造法D中使用的式(VIII)所表示的化合物例如可如下进行合成。
反应式7
【化21】
即，使式(III)所表示的化合物[式中，G1和J1表示与上述相同含义]与式(XXIV)[式中，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物或其盐(例如盐酸盐等)在与制造法A同样的条件下发生反应，从而可得到式(XXV)[式中，G1表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物。
此处使用的式(XXIV)所表示的伯胺类为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，除此以外的物质也可依据文献记载的通常的伯胺类合成方法进行合成。
接下来，使所得到的式(XXV)所表示的化合物依据文献记载的公知方法、例如依据国际专利申请公报(WO 2007/026965号公报)、Tetrahedron Letters[TetrahedronLett.]1994年,35卷,7107页、国际专利申请公报(WO 2006/067103号公报)、The Journalof Organic Chemistry[J.Org.Chem.]1987年,52卷,5475页等所记载的方法进行反应，从而可合成式(XXVI)[式中，G1表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等，J7表示氯原子、C1～C4烷基羰酰氧基(例如，乙酰氧基等)、C1～C4烷基磺酸酯基(例如甲烷磺酰氧基等)或芳基磺酸酯基(例如苯磺酰氧基等)等]所表示的化合物。
使如此得到的式(XXVI)所表示的化合物与式(XXVII)[式中，G2表示与上述相同含义]所表示的化合物依据例如Bulletin of the Chemistry Society of Japan[Bull.Chem.Soc.Jpn.]2004年,77卷,2219页、Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]2006年,47卷,3501页、The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]2004年,69卷,8997页等所记载的方法发生反应，从而可得到式(VIII)中的W为氧原子、R2和R3为氢原子的式(VIIIb)[式中，G1和G2表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物。
式(XIX)所表示的化合物可通过使用公知方法对如反应式3那样所得到的式(XVII)所表示的化合物进行脱保护来制造，也可按照例如反应式8～反应式11的方式来合成。
反应式8
【化22】
对于式(X)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与六亚甲基四胺，依据例如Journal of Heterocyclic Chemistry[J.Heterocyclic Chem.]1987年,24卷,297页等所记载的方法，根据需要使用甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙醇、二乙醚、四氢呋喃、丙酮、乙酸乙酯、乙腈、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要添加碘化钠等，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行1小时～24小时反应，得到式(XXVIII)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的季铵盐，对于所得到的式(XXVIII)所表示的季铵盐，例如可使用甲醇、乙醇、乙腈、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，在盐酸、氢溴酸等酸催化剂存在下，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行0.5小时～48小时水解，从而可得到式(XIX)中的R4为氢原子的式(XIXa)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物的盐酸盐或氢溴酸盐。并且，在反应终止后，还可以通过使用氢氧化钠、氢氧化钾等碱进行中和，以游离胺的形式进行分离。
反应式9
【化23】
对于式(X)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与叠氮化钠或叠氮化锂，依据例如The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]1986年,51卷,3374页等所记载的方法，根据需要使用甲苯、甲醇、四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、二甲基亚砜、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，根据需要添加甲基三辛基氯化铵、碘化钾等作为催化剂，在0～50℃的温度范围进行0.5小时～18小时反应，从而得到式(XXIX)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物，对于所得到的式(XXIX)所表示的化合物，例如使用甲醇、乙醇、二乙醚、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，在钯或铂催化剂存在下，根据需要添加盐酸等，在1气压～10气压的氢气氛下在室温进行0.5小时～24小时氢化，或者使用例如二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等作为溶剂，与氯化锡(II)等还原剂在室温～60℃的温度范围进行3小时～18小时反应，或者使用例如四氢呋喃、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，与三苯基膦和水在0℃～室温的温度范围进行0.5小时～24小时反应，
从而可得到式(XIX)中的R4为氢原子的式(XIXa)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物。并且，根据需要，在反应终止后，还可通过利用盐酸、氢溴酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等进行处理，从而获得它们的盐的形式。
反应式10
【化24】
对于式(X)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与二甲酰亚胺钠盐，依据例如Tetrahedron Letters[Tetrahedron Lett.]1989年,30卷,5285页等所记载的方法，使用例如N,N-二甲基甲酰胺、乙腈等作为溶剂，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行2小时～24小时反应，从而得到式(XXX)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物，对于所得到的式(XXX)所表示的化合物，使用例如甲醇、乙醇、1,4-二氧六环、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，使用例如盐酸等酸，在室温～反应混合物的回流温度的温度范围进行1小时～24小时水解，可得到式(XIX)中的R4为氢原子的式(XIXa)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义]所表示的化合物的盐酸盐等。并且，在反应终止后，还可通过利用氢氧化钠、氢氧化钾等碱进行中和，从而以游离胺的形式进行分离。
反应式11
【化25】
对于式(X)[式中，G2、R2、R3和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与式(XXIV)[式中，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的胺或其盐，根据需要使用甲苯、二氯甲烷、甲醇、乙醇、二乙醚、四氢呋喃、4-甲基-2-戊酮、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等作为溶剂，过量使用式(XXIV)所表示的化合物，或者在氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、三乙胺、乙基二异丙胺等碱的存在下，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围进行1小时～24小时反应，从而可得到式(XIX)[式中，G2、R2和R3表示与上述相同含义，R4表示氢原子、C1～C6烷基等]所表示的化合物。
式(XXVII)所表示的化合物中有些为公知化合物，一部分可以市售品的形式获得。并且，除此以外的物质也可按照例如反应式12或反应式13的方式进行合成。
反应式12
【化26】
对于式(XXXI)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物，依据文献记载的公知方法、例如The Journal of Organic Chemistry[J.Org.Chem.]2004年,69卷,6907页等所记载的方法，根据需要使用苯、二乙醚、叔丁基甲醚、乙腈、水或这些物质中的两种以上以任意比例混合的混合物等溶剂，在0℃～室温的温度范围与亚硝酸银进行30分钟～24小时反应，或者依据例如Tetrahedron 2009年,65卷,1660页等所记载的方法，根据需要使用N,N-二甲基甲酰胺等溶剂，在-78℃～室温的温度范围与亚硝酸钠-脲发生1小时～6小时反应，从而可得到式(XXVII)中的G2为G2-1的式(XXVIIa)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4和Y5表示与上述相同含义]所表示的化合物。
此处使用的式(XXXI)所表示的化合物为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
反应式13
【化27】
对于式(XXXII)[式中，Y1、Y2、Y3、Y4和J4表示与上述相同含义]所表示的化合物与硝基甲烷，依据文献记载的公知方法、例如Heterocycles 1987年,26卷,3259页、国际专利申请公报(WO 2004/096772号公报)等所记载的方法，根据需要使用四氢呋喃、二甲基亚砜等溶剂，根据需要在氢化钠、叔丁醇钾等碱的存在下，在0～80℃的温度范围进行1小时～24小时反应，从而可得到式(XXVII)中的G2为G2-2的式(XXVIIb)[式中，Y1、Y2、Y3和Y4表示与上述相同含义]所表示的化合物。
此处使用的式(XXXII)所表示的化合物为公知化合物，一部分还可以以市售品的形式获得。并且，对于除此以外的物质，也可依据公知化合物的相关文献记载中的一般合成方法进行合成。
在这些各反应中，在反应终止后，通过进行通常的后处理，可得到作为制造法A～制造法D的原料化合物的各制造中间体。
并且，通过这些方法制造的各制造中间体可在不进行分离·提纯的情况下分别直接用于接下来的工序的反应中。
作为可使用这些方法制造的包含在本发明中的式(I)所表示的肟取代酰胺化合物，具体地说，例如可以举出下述第1组的化合物、第2组的化合物。但是，下述第1组的化合物、第2组的化合物是用于进行示例的，本发明中所包含的肟取代酰胺化合物并不仅限定于此。
需要说明的是，上述各组化合物中的取代基的组合在第2表和第3表中示出。表中，Et的记载表示乙基，以下同样，n-Pr和Pr-n表示正丙基、i-Pr和Pr-i表示异丙基、c-Pr和Pr-c表示环丙基、n-Bu和Bu-n表示正丁基、i-Bu和Bu-i表示异丁基、s-Bu和Bu-s表示仲丁基、c-Bu和Bu-c表示环丁基、t-Bu和Bu-t表示叔丁基、Pen表示戊基、c-Pen和Pen-c表示环戊基、Hex表示己基、c-Hex和Hex-c表示环己基、Ph表示苯基、1-Naph表示1-萘基、2-Naph表示2-萘基。
并且，第2表和第3表中，D-1-1a～D-35-b所表示的芳香族杂环分别表示下述结构。
【化28】
【化29】
例如，[CH2(D-5-3b)-3-Cl]的记载表示3-氯异噁唑-5-基甲基。
表中，E-2-1a～E-17-3a所表示的脂肪族杂环分别表示下述结构。
【化30】
例如，[CH2(E-4-1a)CHO]的记载表示1-甲酰基氮杂环丁烷-2-基甲基。
表中，M-3-b～M-19-a所表示的部分饱和杂环分别表示下述结构。
【化31】
例如，[CH2(M-4-2a)CH3]的记载表示3-甲基-4,5-二氢异噁唑-5-基甲基。进而，表中，T-1～T-9分别表示下述结构。
【化32】
第1组的化合物([I]-1～[I]-68)
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
上述第1组的化合物中的取代基的组合在第2表中示出。第2表中，取代基R2一栏中的(R)和(S)的记载表示在R2所键接的碳原子的光学异构体的混合比例中，(R)-体和(S)-体分别为90％以上。
取代基G2一栏中的G2-1～G2-10的记载分别表示下述具体结构式。
【化40】
取代基Y2、Y4和Y5栏中的“-”的记载表示各自所对应的取代基不存在。
取代基R1栏中的(E)和(Z)的记载表示在取代基R1所键接的肟几何异构体的混合比例中，(E)-体和(Z)-体分别为90％以上。
【表2-1】
第2表
【表2-2】
第2表(续)
【表2-3】
第2表(续)
【表2-4】
第2表(续)
【表2-5】
第2表(续)
【表2-6】
第2表(续)
【表2-7】
第2表(续)
【表2-8】
第2表(续)
【表2-9】
第2表(续)
【表2-10】
第2表(续)
【表2-11】
第2表(续)
【表2-12】
第2表(续)
【表2-13】
第2表(续)
【表2-14】
第2表(续)
【表2-15】
第2表(续)
【表2-16】
第2表(续)
【表2-17】
第2表(续)
【表2-18】
第2表(续)
【表2-19】
第2表(续)
【表2-20】
第2表(续)
【表2-21】
第2表(续)
【表2-22】
第2表(续)
【表2-23】
第2表(续)
【表2-24】
第2表(续)
【表2-25】
第2表(续)
【表2-26】
第2表(续)
【表2-27】
第2表(续)
【表2-28】
第2表(续)
【表2-29】
第2表(续)
【表2-30】
第2表(续)
【表2-31】
第2表(续)
【表2-32】
第2表(续)
【表2-33】
第2表(续)
【表2-34】
第2表(续)
【表2-35】
第2表(续)
【表2-36】
第2表(续)
【表2-37】
第2表(续)
【表2-38】
第2表(续)
【表2-39】
第2表(续)
【表2-40】
第2表(续)
【表2-41】
第2表(续)
【表2-42】
第2表(续)
【表2-43】
第2表(续)
【表2-44】
第2表(续)
【表2-45】
第2表(续)
【表2-46】
第2表(续)
【表2-47】
第2表(续)
【表2-48】
第2表(续)
【表2-49】
第2表(续)
【表2-50】
第2表(续)
【表2-51】
第2表(续)
【表2-52】
第2表(续)
【表2-53】
第2表(续)
【表2-54】
第2表(续)
【表2-55】
第2表(续)
【表2-56】
第2表(续)
【表2-57】
第2表(续)
【表2-58】
第2表(续)
【表2-59】
第2表(续)
【表2-60】
第2表(续)
【表2-61】
第2表(续)
【表2-62】
第2表(续)
【表2-63】
第2表(续)
【表2-64】
第2表(续)
【表2-65】
第2表(续)
【表2-66】
第2表(续)
【表2-67】
第2表(续)
【表2-68】
第2表(续)
第2组的化合物([I]-69～[I]-92)
【化41】
【化42】
【化43】
上述第2组的化合物中的取代基的组合在第3表中示出。
【表3-1】
第3表
【表3-2】
第3表(续)
【表3-3】
第3表(续)
【表3-4】
第3表(续)
【表3-5】
第3表(续)
【表3-6】
第3表(续)
【表3-7】
第3表(续)
【表3-8】
第3表(续)
【表3-9】
第3表(续)
【表3-10】
第3表(续)
【表3-11】
第3表(续)
【表3-12】
第3表(续)
本发明化合物可以驱除在松杉目(Pinales)、木兰类(magnoliids)、单子叶植物(monocots)、真双子叶植物(eudicots)等维管束植物(Tracheophyta)中产生的植物病害以及哺乳类(Mammalia)、鸟类(Aves)、爬虫类(Reptilia)、真骨鱼类(Actinopterygii)等脊椎动物(Vertebrata)感染症的病原菌，进而能够驱除植物寄生性或动物寄生性的线性动物、钩头动物、扁形动物和原生动物等有害生物。
作为植物的有害生物，可以举出子囊菌门(Ascomycota)菌类、担子菌门(Basidiomycota)菌类、壶菌门(Chitridiomycota)菌类、芽枝霉门(Blastocladiomycota)菌类、毛霉菌门(Mucoromycotina)菌类、丝足虫门(Cercozoa)原生生物、不等鞭毛门(Heterokontophyta)卵菌类(Oomycetes)、放线菌门(Actinobacteria)革兰氏阳性菌类、软壁菌门(Tenericutes)革兰氏阳性菌类、变形菌门(Proteobacteria)革兰氏阴性菌类和滑刃线虫目(Aphelenchida)线虫、垫刃线虫目(Tylenchida)线虫等，这些之中，特别是针对属于子囊菌门和担子菌门的植物病原性真菌类、属于滑刃线虫目和垫刃线虫目的植物寄生性线虫类，本发明化合物以低浓度即可发挥出优异的防除效果。
作为动物的有害生物，可以举出子囊菌门(Ascomycota)菌类、担子菌门(Basidiomycota)菌类、放线菌门(Actinobacteria)革兰氏阳性菌类、厚壁菌门(Firmicutes)革兰氏阳性菌类、软壁菌门(Tenericutes)革兰氏阳性菌类、变形菌门(Proteobacteria)革兰氏阴性菌类和刺嘴目(Enoplida)线虫、杆线虫目(Rhabditida)线虫、圆线虫目(Strongylida)线虫、蛔虫目(Ascaridida)线虫、旋尾线虫目(Spirurida)线虫、钩头虫类、假叶目(Pseudophyllidea)绦虫、圆叶目(Cyclophyllidea)绦虫、有壁吸虫目(Strigeidida)吸虫、棘口吸虫目(Echinostomida)吸虫、斜睾吸虫目(Plagiorchiida)吸虫、后睾吸虫目(Opisthorchiida)吸虫、阿米巴类、梨形虫目(Piroplasmida)胞子虫类、血胞子虫目(Haemosporida)胞子虫类、真球虫目(Eucoccidiorida)胞子虫类、前庭目(Vestibuliferida)织毛虫类、滴虫目(Trichomonadida)鞭毛虫类、双滴虫目(Diplomonadida)鞭毛虫类、动质虫目(Kinetoplastida)鞭毛虫类等，这些之中，特别是针对属于卷尾猴科(Cebidae)、猴科(Cercopithecidae)、人科(Hominidae)、兔科(Leporidae)、毛丝鼠科(Chinchillidae)、豚鼠科(Caviidae)、仓鼠科(Cricetidae)、鼠科(Muridae)、松鼠科(Sciuridae)、骆驼科(Camelidae)、猪科(Suidae)、鹿科(Cervidae)、牛科(Bovidae)、猫科(Felidae)、犬科(Canidae)、貂科(Mustelidae)、马科(Equidae)、袋鼠科(Macropodidae)等的哺乳类(Mammalia)的内部寄生虫，尤其是针对寄生在猪科、牛科、猫科、犬科和马科哺乳动物中的属于刺嘴目、杆线虫目、圆线虫目、滑刃线虫目、垫刃线虫目、蛔虫目、旋尾线虫目的动物寄生性线虫的驱除中，本发明化合物显示出优异的效果。
并且，本发明化合物即使针对对于现有杀菌剂·杀线虫剂发展出了抗性的有害生物也是有效的，进而，本发明化合物具有对于哺乳类、鱼类、甲壳类、天敌类和有用昆虫等非目标生物几乎没有不良影响的极为有用的特长。
在本发明化合物的使用中，通常与适当的固体载体或液体载体混合，进一步根据需要添加表面活性剂、渗透剂、粘展剂(展着剤)、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂、消泡剂、防腐剂和抗分解剂等，可制成液剂(soluble concentrate)、乳剂(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettable powder)、水溶剂(water soluble powder)、颗粒可湿性粉剂(water dispersible granule)、颗粒水溶剂(water soluble granule)、悬浮剂(suspension concentrate)、乳浊剂(concentrated emulsion)、悬乳液(suspoemulsion)、微乳液(microemulsion)、粉剂(dustable powder)、粒剂(granule)、片剂(tablet)和乳化性凝胶剂(emulsifiable gel)等任意剂型的制剂供于实际使用。并且，从省力和提高安全性的方面出发，也可以将上述任意剂型的制剂封入到水溶性胶囊和水溶性膜的袋等水溶性包装体中。
作为固体载体，可以举出例如石英、方解石、海泡石、白云岩、白垩石、高岭石、叶蜡石、绢云母、叙永石、甲基叙永石、木节土、蛙目粘土、陶石、Zeeklite、水铝英石、白砂、云母、滑石、膨润土、活性白土、酸性白土、轻石、凹凸棒石、沸石和硅藻土等天然矿物质；例如烧制粘土、珍珠岩、火山灰中空球、蛭石、凹凸棒粘土烧制硅藻土等天然矿物质的烧制品；例如碳酸镁、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、硫酸铵、硫酸钠、硫酸镁、磷酸氢二铵、磷酸二氢铵和氯化钾等无机盐类；例如葡萄糖、果糖、蔗糖和乳糖等糖类；例如淀粉、粉末纤维素和糊精等多糖类；例如脲、脲衍生物、苯甲酸和苯甲酸盐等有机物；例如木粉、软木粉、玉米棒、胡桃壳和烟草茎等植物类；飞灰、白炭黑(例如，含水合成二氧化硅、无水合成二氧化硅和含水合成硅酸盐等)以及肥料等。
作为液体载体，例如可以举出二甲苯、烷基(C9或C10等)苯、苯基二甲苯基乙烷和烷基(C1或C3等)萘等芳香族烃类；机械油、正链烷烃、异链烷烃和环烷烃等脂肪族烃类；煤油等芳香族烃与脂肪族烃的混合物；乙醇、异丙醇、环己醇、苯氧基乙醇和苯甲醇等醇；乙二醇、丙二醇、二甘醇、异己二醇、聚乙二醇和聚丙二醇等多元醇；丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、苯基溶纤剂、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚和丙二醇单苯醚等醚；苯乙酮、环己酮和γ-丁内酯等酮；脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷基酯、谷氨酸二烷基酯、己二酸二烷基酯和邻苯二甲酸二烷基酯等酯；N-烷基(C1、C8或C12等)吡咯烷酮等酰胺；大豆油、亚麻子油、菜籽油、椰子油、棉籽油和蓖麻油等油脂；二甲基亚砜以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用、也可将2种以上合用。
作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(单或二)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸(单或二)酯、山梨聚糖脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸酯、蓖麻油环氧乙烷加成物、乙炔二醇、炔属醇、乙炔二醇环氧乙烷加成物、炔属醇环氧乙烷加成物和烷基苷等非离子型表面活性剂；烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺化琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸福尔马林缩合物的盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单或二)烷基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚硫酸或磷酸酯盐、多元羧酸盐(例如聚丙烯酸盐、聚马来酸盐以及马来酸与烯烃的共聚物等)和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子型表面活性剂；烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子型表面活性剂；氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂；硅酮系表面活性剂以及氟系表面活性剂。
这些表面活性剂的含量没有特别限定，相对于本发明的制剂100重量份通常优选为0.05重量份～20重量份的范围。并且，这些表面活性剂可以单独使用、也可将2种以上合用。
本发明化合物的施用药量根据应用场面、施用时期、施用方法、栽培作物等的不同而有差异，通常作为有效成分量，每公顷(ha)0.005kg～50kg左右为适当的。
另一方面，在使用本发明化合物对作为家畜·家禽和宠物的哺乳动物和鸟类的内部寄生虫进行防除时，可以将有效量的本发明化合物与制剂用添加物一起通过口服给药、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内)等非口服给药；浸渍、喷雾、药浴、清洗、浇泼(pouring-on)和喷滴(spotting-on)以及喷粉(dusting)等经皮给药；经鼻给药来进行给药。本发明化合物还可通过使用了细片、板、带、套环、耳号(ear mark)、肋状物(limb)·带、标识装置等的成形制品进行给药。在给药时，本发明化合物可以制成适于给药途径的任意剂型。
作为所制备的任意剂型，可以举出粉剂、粒剂、可湿性粉剂、颗粒、片剂、大药丸、胶囊剂、包含活性化合物的成形制品等固体制备物；注射用液剂、经口用液剂、用于皮肤上或体腔中的液剂；浇泼(Pour-on)剂、喷滴(Spot-on)剂、流动剂、乳剂等溶液制备物；软膏剂、凝胶等半固体制备物等。
固体制备物主要可以经口服给药或用水等稀释后经皮给药或者用于环境处理。固体制备物可通过将活性化合物(根据需要加入辅助剂)与适当的赋形剂一起混合并变成所期望的形状来进行制备。作为适当的赋形剂，例如有碳酸盐、碳酸氢盐、磷酸盐、氧化铝、二氧化硅、粘土等无机物质；糖、纤维素、粉碎的谷物、淀粉等有机物质。
注射用液剂可以进行静脉内、肌肉内和皮下给药，注射用液剂可通过将活性化合物溶解在适当的溶剂中并根据需要添加增溶剂、酸、碱、缓冲用盐、抗氧化剂和保护剂等添加剂来制备。作为适当的溶剂，可以举出水、乙醇、丁醇、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮以及这些的混合物、生理学容许的植物油、适于注射的合成油等。作为增溶剂，可以举出聚乙烯吡咯烷酮、聚氧基乙基化的蓖麻油和聚氧基乙基化的失水山梨糖醇酯等。保护剂有苯甲醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇等。
经口液剂可直接给药或稀释后给药。可以与注射用液剂同样地制备。
流动剂、乳剂等可以直接或稀释后经皮给药，或者可在环境处理中进行给药。
在皮肤上使用的液剂可通过浇泼、扩散、刷涂、喷雾、散布、或浸渍(浸渍、药浴或清洗)进行涂布来给药。这些液剂可以与注射用液剂同样地制备。
浇泼(Pour-on)剂和喷滴(Spot-on)剂通过在皮肤的规定部位进行浇泼、或喷雾而使活性化合物浸渍到皮肤中并使其发挥出全身性的作用。浇泼剂和喷滴剂可通过使有效成分溶解、悬浮或乳化在适当的皮肤亲和性溶剂或溶剂混合物中来制备。根据需要，可以加入表面活性剂、着色剂、吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂和接合剂等辅助剂。
作为适当的溶剂，可以举出水、烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油、苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、二丙二醇单甲醚、二甘醇单丁醚、丙酮、甲基乙基酮、芳香族和/或脂肪族烃、植物或合成油、DMF、液体石蜡、轻质液体石蜡、硅酮、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧-亚甲基-1,3-二氧戊环。吸收促进物质可以举出DMSO、十四酸异丙酯、壬酸二丙二醇酯、硅油、脂肪族酯、甘油三脂和脂肪醇。抗氧化剂可以举出亚硫酸盐、焦亚硫酸盐、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚和生育酚。
乳剂可以经口服给药、经皮给药或以注射形式进行给药。乳剂可通过使有效成分溶解在疏水性相或亲水性相中，将其制成适当的乳化剂，根据需要进一步与着色剂、吸收促进物质、保护剂、抗氧化剂、遮光剂和增粘物质等辅助剂一起与其它相的溶剂进行均质化来制备。
作为疏水性相(油)，可以举出石蜡油、硅油、芝麻油、扁桃油、蓖麻油、合成甘油三脂、硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇酯、支链状的短链脂肪酸与链长为C16～C18的饱和脂肪酸的酯、十四酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长为C12～C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油烯酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、蜡状脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、异十三烷基醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇、油烯基醇。
作为亲水性相，可以举出水、丙二醇、甘油、山梨糖醇。
作为乳化剂，可以举出聚氧基乙基化的蓖麻油、聚氧基乙基化的单烯烃酸山梨糖醇酐、单硬脂酸山梨糖醇酐、单硬脂酸甘油、硬脂酸聚氧基乙基酯、烷基苯酚聚乙二醇醚等非离子型表面活性剂；N-月桂基-β-亚氨基二丙酸二钠、卵磷脂等两性表面活性剂；月桂基硫酸钠、脂肪醇硫酸醚、单/二烷基聚乙二醇正磷酸酯的单乙醇胺盐等阴离子性表面活性剂；十六烷基三甲基氯化铵等阳离子性表面活性剂等。
作为其它辅助剂，可以举出羧甲基纤维素、甲基纤维素、聚丙烯酸酯(盐)、藻酸酯(盐)、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚、马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶体状二氧化硅。
半固体制备物可通过涂布在皮肤上或进行扩散、或者导入到体腔中来进行给药。凝胶可通过在针对注射用液剂的上述制备的溶液中加入足以产生软膏状的具有粘稠性的透明物质的增稠剂来进行制备。
下面示出使用本发明化合物的情况下的制剂配合例。但本发明的配合例并不仅限定于此。需要说明的是，下述配合例中的“份”是指重量份。
[可湿性粉剂]
作为其它，例如可以举出防固结剂、抗分解剂等。
[乳剂]
作为其它，例如可以举出粘展剂、抗分解剂等。
[悬浮剂]
作为其它，例如可以举出防冻剂、增稠剂等。
[颗粒可湿性粉剂]
作为其它，例如可以举出粘合剂、抗分解剂等。
[液剂]
本发明化合物               0.01～70份
液体载体                  20～99.99份
其它                          0～10份
作为其它，例如可以举出防冻剂、粘展剂等。
[粒剂]
本发明化合物              0.01～80份
固体载体                 10～99.99份
其它                        0～10份
作为其它，例如可以举出粘合剂、抗分解剂等。
[粉剂]
本发明化合物              0.01～30份
固体载体                 65～99.99份
其它                        0～5份
作为其它，例如可以举出防漂移剂、抗分解剂等。
下面进一步具体地示出以本发明化合物作为有效成分的制剂例，但本发明并不限于这些。
需要说明的是，下述配合例中的“份”是指重量份。
[配合例1]可湿性粉剂
本发明化合物No.2-132               20份
叶蜡石                             74份
Solpol 5039                          4份
(非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)，商品名)
Carplex #80D                        2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)，商品名)
将上述成分均匀地混合粉碎，制成可湿性粉剂。
[配合例2]乳剂
(非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物：东邦化学工业(株)，商品名)
将上述成分均匀混合，制成乳剂。
[配合例3]乳剂
本发明化合物No.2-117                  4份
DBE                                   36份
(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物：INVISTA社制造，商品名)
己二酸二异丁酯                        30份
N-甲基吡咯烷酮                        10份
Soprophor BSU                         14份
(非离子型表面活性剂：Rhodia社，商品名)
Rhodacal 70BC                         6份
(阴离子型表面活性剂：Rhodia社，商品名)
将上述成分均匀混合，制成乳剂。
[配合例4]乳剂
本发明化合物No.2-020                  4份
DBE                                   11份
(己二酸二甲酯、戊二酸二甲酯、琥珀酸二甲酯的混合物：INVISTA社制造，商品名)
己二酸二异丁酯                          30份
N-甲基吡咯烷酮                          5份
Soprophor BSU                           14份
(非离子型表面活性剂：Rhodia社，商品名)
Rhodacal 70BC                           6份
(阴离子型表面活性剂：Rhodia社，商品名)
丙二醇                                  10份
水                                      20份
将上述成分均匀混合，制成乳剂。
[配合例5]悬浮剂
本发明化合物No.2-136                    25份
Agrisol S-710                           10份
(非离子型表面活性剂：花王(株)，商品名)
Lenox 1000C                             0.5份
(阴离子型表面活性剂：东邦化学工业(株)，商品名)
黄原胶                                  0.2份
水                                      64.3份
将上述成分均匀混合后进行湿式粉碎，制成悬浮剂。
[配合例6]颗粒可湿性粉剂
本发明化合物No.2-128                    75份
Hitenol NE-15                           5份
(阴离子型表面活性剂：第一工业制造药(株)，商品名)
Vanillex N                              10份
(阴离子型表面活性剂：日本制纸(株)，商品名)
Carplex #80D                            10份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)，商品名)
将上述成分均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合，利用挤出式造粒机进行造粒，干燥制成颗粒可湿性粉剂。
[配合例7]粒剂
本发明化合物No.2-120                     5份
膨润土                                   50份
滑石                                     45份
将上述成分均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合，利用挤出式造粒机进行造粒，干燥制成粒剂。
[配合例8]粉剂
本发明化合物No.2-140                     3份
Carplex #80D                             0.5份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)，商品名)
高岭石                                   95份
磷酸二异丙酯                             1.5份
将上述成分均匀混合粉碎，制成粉剂。
在使用时，将上述各制剂利用水稀释为1～20000倍，按照每1公顷(ha)的有效成分为0.005kg～50kg进行散布。
[配合例9]可湿性粉剂制备物
[配合例10]水溶性增稠剂制备物
[配合例11]喷雾用液剂
[配合例12]经皮给药用液剂
本发明化合物No.2-151                 5份
异己二醇                             50份
异丙醇                               45份
[配合例13]经皮给药用液剂
本发明化合物No.2-114                 5份
丙二醇单甲醚                         50份
二丙二醇                             45份
[配合例14]经皮给药(浇泼)用液剂
本发明化合物No.2-174                 2份
轻质液体石蜡                         98份
[配合例15]经皮给药(浇泼)用液剂
将本发明化合物作为农园艺用杀菌剂和线虫防除剂使用的情况下，可以根据需要在制剂时或散布时与其它种类的杀菌剂、其它种类的杀线虫剂、杀虫剂、杀螨虫剂、植物生长调节剂、除草剂、增效剂、肥料、土壤改良剂等混合施用。
并且，在将本发明化合物作为内部寄生虫防除剂使用的情况下，可以将有效量的本发明化合物作为活性成分单独给药，也可以根据需要在制剂时或给药时与其它种类的抗菌剂、其它种类的驱虫剂等混合进行给药。
特别是通过与其它种类的杀菌剂、其它种类的杀线虫剂、其它种类的抗菌剂或其它种类的驱虫剂等混合施用，由于混合药剂彼此间的相加·协同作用，可期待防除谱的扩大、有害生物防除效果的提高、施用药量的降低所致的防除成本的降低、以及防除效果更长期的持续等效果。特别是从防止有害生物获得药剂抗性获得的方面考虑，与作用机制不同的其它种类的杀菌剂、杀线虫剂、抗菌剂、驱虫剂混合施用是极为有效的防除方法。此时，也可同时与2种以上的公知杀菌剂、公知线虫剂、公知杀虫剂、公知杀螨虫剂、公知抗菌剂或公知驱虫剂进行组合。
作为与本发明化合物混合使用的杀菌剂、杀线虫剂、杀虫剂、杀螨虫剂、驱虫剂或抗菌剂的种类，例如可以举出The Pesticide Manual 15版,2009年等中记载的化合物等。若具体示例出其通用名，则如下所示，但并不一定仅限定于此。
杀菌剂：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、八九十混酸(acypetacs)、艾敌吗啉(aldimorph)、苯唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑磺菌胺(amisulbrom)、代森铵(amobam)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氮康唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苯噻菌清(benthiazole)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯(biphenyl)、双苯唑菌醇(bitertanol)、联苯吡菌胺(bixafen)、波尔多混合液(bordeaux mixture)、啶酰菌胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、磺嘧菌灵(bupirimate)、石硫合剂(calcium polysulfide)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、切欣特混合液(cheshuntmixture)、喹菌酮(chinomethionat)、地茂散(chloroneb)、氯化苦(chloropicrin)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、咪菌酮(climbazole)、碱性碳酸铜(coppercarbonate、basic)、氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(copper naphthenate)、油酸铜(copper oleate)、碱性氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱性硫酸铜(copper sulfate、basic)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、甲酚(cresol)、硫杂灵(cufraneb)、氰唑磺菌胺(cyazofamid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、恶醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、敌螨普-4(dinocap-4)、敌螨普-6(dinocap-6)、二苯胺(diphenylamine)、二噻农(dithianon)、二硝酚(DNOC)、吗菌灵醋酸盐(dodemorph-acetate)、多吗菌灵(dodine)、敌菌酮(drazoxolon)、
敌瘟磷(edifenphos)、烯肟菌酯(enestrobin)、内肟菌酯(enoxastrobin)、环氧菌唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、哑菌灵(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、酚菌氟来(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、毒菌锡(fentin)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟担菌宁(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋菌唑(furconazole)、拌种胺(furmecyclox)、双辛胍胺(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、六那唑(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazol)、烯菌灵(imazalil)、亚胺唑(imibenconazole)、烷苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌威(iprovalicarb)、isofetamid、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异噻菌胺(isotianil)、春雷霉索(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、昆布多糖(laminarin)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、mandestrobin、双炔酰菌胺(mandipropamid)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、叶菌唑(metconazole)、呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、有机镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、噻菌醇(nuarimol)、甲呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、恶霜灵(oxadixyl)、oxathiapiprolin、羟基喹啉铜(oxine copper)、恶咪唑延胡索酸盐(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、
稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、五氯苯酚(pentachlorophenol(PCP))、吡噻菌胺(penthiopyrad)、邻苯基苯酚(2-phenylphenol)、苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病灵(piperalin)、代森福美锌(polycarbamate)、多氧菌素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、叠氮化钾(potassium azide)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、噻菌灵(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、盐酸百维威(propamocarb hydrochloride)、普克利(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、定菌磷(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb-methyl)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、咯喹酮(pyroquilon)、喹菌盐(quinacetol-sulfate)、喹氧灵(quinoxyfen)、喹硫磷(quintozene)、先正达(sedaxane)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、次氯酸钠(sodium hypochlorite)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫(sulfur)、戊唑醇(tebuconazole)、烯肟菌胺(tebufloquin)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻苯哒唑(thiabendazole)、噻呋酰胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、秋兰姆(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、tolprocarb、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、氯啶菌酯(triclopyricab)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、毛井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、乙烯菌核利(vinclozolin)、环烷酸锌(zincnaphthenate)、硫酸锌(zinc sulfate)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、香菇菌丝体提取物、香菇子实体提取物、BCF-082(试验名)、NNF-0721(试验名)和ZF-9646(试验名)等。
杀虫剂：阿维菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、啶虫脒(acetamiprid)、afidopyropen、afoxolaner、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、亚列宁(allethrin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、苏云金杆菌(bacillus thuringiensis)、恶虫威(bendiocarb)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、苯呋威(benfuracarb)、杀虫磺(bensultap)、毕芬宁(bifenthrin)、丙烯菊酯(bioallethrin)、苄呋菊酯(bioresmethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、丁酮威(butocarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、克虫普(cartap)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、溴虫腈(chlorfenapyr)、氯芬磷(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、环虫酰肼(chromafenozide)、噻虫胺(clothianidin)、杀螟腈(cyanophos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、cyclaniliprole、乙氰菊酯(cycloprothrin)、百树菊酯(cyfluthrin)、高效百树菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、赛灭宁(cypermethrin)、亚灭宁(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、赛酚宁(cyphenothrin)、灭蝇胺(cyromazine)、第灭宁(deltamethrin)、丁醚脲(diafenthiuron)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、除虫脲(diflubenzuron)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、呋虫胺(dinotefuran)、苯虫醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、烯炔菊酯(empenthrin)、硫丹(endosulfan)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、伊皮恩(EPN)、高效氰戊菊酯(esfenvalerate)、杀虫丹(ethiofencarb)、乙虫腈(ethiprole)、依芬普司(etofenprox)、乙嘧硫磷(etrimfos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯氧威(fenoxycarb)、倍硫磷(fenthion)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟虫腈(fipronil)、弗楼末特昆(flometoquin)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡虫隆(fluazuron)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、flupyradifurone、氟雷拉纳(fluralaner)、氟胺氰戊菊酯(fluvalinate)、表氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地虫硫磷(fonofos)、呋线威(furathiocarb)、
氯虫酰肼(halofenozide)、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、氟蚁腙(hydramethylnon)、吡虫啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、茚虫威MP(indoxacarb-MP)、异丙威(isoprocarb)、加福松(isoxathion)、雷皮菌素(lepimectin)、氯芬奴隆(lufenuron)、马拉硫磷(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、氰氟虫腙(metaflumizone)、灭蜗灵(metaldehyde)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、灭多虫(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、诱虫烯(muscalure)、烯啶虫胺(nitenpyram)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、辛硫磷(phoxim)、抗蚜威(pirimicarb)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、吡嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、除虫菊素(pyrethrins)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、哌普罗(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、灭虫菊(resmethrin)、鱼藤酮(rotenone)、氟硅菊酯(silafluofen)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀菌素(spinosad)、螺虫乙酯(spirotetramat)、硫特普(sulfotep)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、虫酰肼(tebufenozide)、伏虫隆(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、似虫菊(tetramethrin)、右旋胺菊酯(d-tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、杀虫环(thiocyclam)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷(thiometon)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、敌百虫(trichlorfon)、杀虫隆(triflumuron)、ME5382(试验名)、NC-515(试验名)和ZDI2501(试验名)等。
杀螨虫剂：灭螨醌(acequinocyl)、氟丙菊酯(acrinathrin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、阿米曲士(amitraz)、三唑锡(azocyclotin)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、四螨嗪(clofentezine)、唑螨氰(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、除螨灵(dienochlor)、乙螨唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、克螨锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、杀螨脒(formetanate)、苄螨醚(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、密灭汀(milbemectin)、炔螨特(propargite)、pyflubumide、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)和NA-89(试验名)等。
杀线虫剂：硫线磷(cadusafos)、除线磷(dichlofenthion)、丙线磷(ethoprophos)、苯线磷(fenamiphos)、氟噻虫砜(fluensulfone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、新烟磷(imicyafos)、isamidofos、氯唑磷(isazofos)、甲基溴(methyl bromide)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、杀线威(oxamyl)、叠氮化钠(sodium azide)、BYI-1921(试验名)和MAI-08015(试验名)等。
驱虫剂：吖啶黄(acriflavine)、阿苯达唑(albendazole)、阿托伐醌(atovaguone)、阿奇霉素(azithromycin)、硫双二氯酚(bithionol)、溴酚磷(bromofenofos)、坎苯达唑(cambendazole)、卡硝唑(carnidazole)、氯奎(chloroquine)、克拉珠利(clazuril)、克林霉素(clindamycin hydrochloride)、氯舒隆(clorsulon)、氯氰碘柳胺(closantel)、蝇毒磷(coumaphos)、噻螨胺(cymiazol)、二氯芬(dichlorophen)、二乙碳酰氨嗪(diethylcarbamazine)、二脒那秦(diminazene)、二碘硝酚(disophenol)、碘二噻宁(dithiazanine iodide)、盐酸多西环素(doxycycline hydrochloride)、多哇麦汀(doramectin)、艾莫德赛(emodepside)、依立诺克丁(eprinomectin)、非班太尔(febantel)、芬苯达唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、呋氮唑酮(furazolidone)、咪唑双酰胺(glycalpyramide)、咪多卡(imidocarb)、伊维菌素(ivermectin)、左旋咪唑(levamisole)、甲苯达唑(mebendazole)、甲氟喹(mefloquine)、盐酸美拉索明(melarsaminehydrochloride)、甲硝唑(metronidazole)、美替立啶(metyridine)、米尔贝肟(milbemycinoxime)、莫奈太尔(monepantel)、酒石酸莫仑太尔(morantel tartrate)、莫昔克丁(moxidectin)、尼卡巴嗪(nicarbazin)、氯硝柳胺(niclosamide)、硝硫氰酯(nitroscanate)、硝羟碘苄腈(nitroxynil)、脐菇亭(omphalotin)、双羟萘酸甲嘧烯酚(oxantel pamoate)、酒石酸奥克太尔(oxantel tartrate)、奥芬达唑(oxfendazolee)、奥苯达唑(oxibendazole)、氯羟柳胺(oxyclozanide)、帕马喹(pamaquine)、吩噻嗪(phenothiazine)、己二酸哌嗪(piperazine adipate)、柠檬酸哌嗪(piperazine citrate)、磷酸哌嗪(piperazine phosphate)、PNU-97333(paraherquamide A)、PNU-141962(2-deoxyparaherquamide)、吡喹酮(praziquantel)、伯氨喹(primaquine)、烯虫磷(propetamphos)、残杀威(propoxur)、双羟萘酸噻吩嘧啶(pyrantel pamoate)、乙胺嘧啶(pyrimethamine)、山道年(santonin)、西拉菌素(selamectin)、磺胺地索辛(sulfadimethoxine)、磺胺多辛(sulfadoxine)、磺胺甲嘧啶(sulfamerazine)、磺胺间甲氧嘧啶(sulfamonomethoxine)、磺酰氨苯砜(sulfamoildapsone)、噻苯哒唑(thiabendazole)、替硝唑(tinidazole)、妥曲珠利(toltrazuril)、三溴沙仑(tribromsalan)和三氯苯哒唑(triclabendazole)等。
抗真菌剂：酮康唑(ketoconazole)和硝酸咪康唑(miconazole nitrate)等。
抗菌剂：阿莫西林(amoxicillin)、氨苄青霉素(ampicillin)、吡托沙嗪(bethoxazin)、硫双二氯酚(bithionol)、百杀得(bronopol)、头孢匹林(cefapirin)、头孢唑林(cefazolin)、头孢喹诺(cefquinome)、头孢噻呋(ceftiofur)、金霉素(chlortetracycline)、克拉维酸(clavulanic acid)、达氟沙星(danofloxacin)、二氟沙星(difloxacin)、二硝托胺(dinitolmide)、恩诺沙星(enrofloxacin)、氟苯尼考(florfenicol)、林可霉素(lincomycin)、洛米沙星(lomefloxacin)、马波沙星(marbofloxacin)、米洛沙星(miloxacin)、米罗沙霉素(mirosamycin)、硝基吡啶(nitrapyrin)、诺氟沙星(norfloxacin)、辛异噻啉酮(octhilinone)、氧氟沙星(ofloxacin)、奥比沙星(orbifloxacin)、噁喹酸(oxolinic acid)、土霉素(oxytetracycline)、青霉素(penicillin)、链霉素(streptomycin)、甲砜霉素(thiamphenicol)、延胡索酸泰妙菌素(tiamulin fumarate)、磷酸替米考星(tilmicosin phosphate)、乙酰异戊酰泰乐菌素(acetylisovaleryltylosin)、磷酸泰乐菌素(tylosin phosphate)、托拉菌素(tulathromycin)、沃尼妙林(valnemulin)、贝壳烧制钙(氧化钙)、篮状菌属菌、木霉属菌和盾壳霉属菌等。
实施例
下面通过将本发明化合物的合成例、试验例作为实施例进行具体叙述来进一步详细地说明本发明，但本发明并不限定于此。
[合成例]
合成例1
(Z)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.1-004)。
工序1；2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟的制造
在2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮4.00g的乙醇20ml溶液中添加甲氧基胺盐酸盐1.25g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，向残留物中加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×2)。将有机层合并，进行水洗(20ml×1)，之后按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质形式的粗制目的物3.85g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.2-7.55(m,3H),4.56 and 4.35(s,2H),4.06 and4.04(s,3H)。
工序2；N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在2-溴-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟2.17g的N,N-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾3.03g和碳酸钾1.61g，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水40ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物2.10g。
熔点82.0～85.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.65-7.8(m,4H),7.15-7.35(m,3H),4.92(s,2H),4.01(s,3H)。
工序3；2-氨基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟的制造
在N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺316mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物108mg，在60℃搅拌2小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(40ml×1)。将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到无色油状物质形式的粗制目的物170mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.25-7.45(m,3H),3.99(s,3H),3.82(s,2H)。
工序4；(Z)-N-[2-(2,4-二氯苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在2-氨基-1-(2,4-二氯苯基)乙酮-O-甲基肟170mg和三乙胺74mg的二氯甲烷5ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯122mg，在室温下搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用氯仿进行提取(20ml×1)，将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入二异丙醚3ml进行析晶，得到白色结晶形式的目的物110mg。
熔点146.0～148.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.25-7.7(m,6H),7.05-7.15(m,1H),6.31(bs,1H),4.62(d,J＝6.3Hz,2H),4.02(s,3H)。
合成例2
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-120)。
工序1；1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的制造
在冰冷搅拌下向3,5-二氯吡啶-2-甲腈20g的四氢呋喃150ml溶液中滴加甲基溴化镁的1M四氢呋喃溶液139ml，在该温度下搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中添加浓盐酸15ml和水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)，将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在乙酸乙酯40ml和己烷10ml中，添加硅胶20g，在室温下搅拌1小时后过滤，减压下蒸馏除去溶剂。将析出的固体利用己烷50ml清洗，得到淡黄色结晶形式的目的物17.16g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.82(d,J＝2.1Hz,1H),2.68(s,3H)。
工序2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮的制造
在1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g的四氢呋喃75ml溶液中添加三甲基苯基三溴化铵9.94g，在室温下搅拌16小时。反应结束后，将析出的固体利用硅藻土过滤除去，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～15：85的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到褐色油状物质形式的目的物6.64g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J＝1.9Hz,1H),7.88(d,J＝1.9Hz,1H),4.67(s,2H)。
工序3；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟的制造
在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g的乙醇25ml溶液中添加乙氧基胺盐酸盐1.09g，在室温下搅拌16小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中添加水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～15：85的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色油状物质形式的目的物3.03g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.81(d,J＝2.1Hz,1H),4.67 and 4.52(s,2H),4.35 and 4.32(q,J＝7.2Hz,2H),1.37 and 1.36(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟3.00g的N,N-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾2.32g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×1)，将有机层水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用二异丙醚10ml清洗，得到白色结晶形式的目的物3.08g。
熔点99.0～101.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.29(d,J＝2.1Hz,1H),7.65-7.85(m,5H),4.99(s,2H),4.27(q,J＝7.2Hz,2H),1.29(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序5；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺3.00g的乙醇30ml溶液中添加肼一水合物793mg，在70℃搅拌3小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到褐色油状物质形式的粗制目的物1.62g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.48(d,J＝2.0Hz,1H),7.79 and 7.77(d,J＝2.0Hz,1H),4.27 and 4.13(q,J＝6.9Hz,2H),3.90 and 3.74(s,2H),1.34 and 1.21(t,J＝6.9Hz,3H)。
工序6；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-003)的制造
在冰冷搅拌下向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟200mg和三乙胺90mg的二氯甲烷3ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯169mg，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌30分钟。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(15ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物190mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45 and 8.29(d,J＝2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.52(bs,1H),4.75 and 4.52(d,J＝6.0Hz,2H),4.30 and4.13(q,J＝7.2Hz,2H),1.35 and 1.21(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序7；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺190mg溶解在乙腈4ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行2.5小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物41.3mg。
熔点84.0～86.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J＝2.1Hz,1H),7.79(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),4.53(d,J＝4.8Hz,2H),4.13(q,J＝7.2Hz,2H),1.21(t,J＝7.2Hz,3H)。
合成例3
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基胺(本发明化合物No.17-004)。
在3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸176mg的二氯甲烷1ml溶液中添加N,N-二甲基甲酰胺10mg和草酰氯381mg，在室温下搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物溶解在二氯甲烷2ml，冰冷搅拌下，滴加合成例2的工序5中制造的2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-乙基肟190mg的二氯甲烷2ml溶液、接下来滴加吡啶91mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用氯仿进行提取(20ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：4～1：1的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质165.3mg。将该物质溶解在乙酸5ml中，在70℃搅拌2小时后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：4～1：1的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质(E/Z＝1/1)形式的目的物130.6mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.47(d,J＝2.1Hz,1H),7.90 and 7.86(s,1H),7.76 and 7.75(d,J＝2.1Hz,1H),6.9-7.1(m,1H),6.84 and 6.73(t,J＝54.3Hz,1H),4.71 and 4.49(d,J＝6.0Hz,2H),4.31 and 4.14(q,J＝7.2Hz,2H),3.92 and 3.89(s,3H),1.36 and 1.23(t,J＝7.2Hz,3H)。
合成例4
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-羰基胺(本发明化合物No.9-005和9-006)。
工序1；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟的制造
在合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮2.00g的乙醇15ml溶液中添加羟胺盐酸盐517mg，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，进行水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡橙色油状物质形式的目的物1.31g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53 and 8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.82 and 7.81(d,J＝2.1Hz,1H),4.75 and 4.58(s,2H)。
工序2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(叔丁基)肟的制造
在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮肟1.31g和叔丁醇1.71g的二氯甲烷20ml溶液中添加三氟化硼二乙醚络合物3.27g，在室温下搅拌48小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：100～15：85的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色油状物质形式的目的物140mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.48(d,J＝2.1Hz,1H),7.81 and 7.77(d,J＝2.1Hz,1H),4.70 and 4.53(s,2H),1.39 and 1.38(s,9H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(叔丁基)肟140mg的N,N-二甲基甲酰胺2ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾91mg，在室温下搅拌5小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(15ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：8～4：6的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物162mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J＝2.1Hz,1H),7.7-7.85(m,2H),7.74(d,J＝2.1Hz,1H),7.6-7.7(m,2H),4.97(s,2H),1.27(s,9H)。
工序4；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(叔丁基)肟的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺162mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物40mg，在80℃搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(25ml×2)。将有机层合并，水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到无色油状物质形式的粗制目的物89mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47(d,J＝2.4Hz,1H),7.79(d,J＝2.4Hz,1H),3.88(bs,2H),1.36(s,9H)。
工序5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-3-(三氟甲基)吡嗪-2-羰基胺的制造
在3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸74mg的二氯甲烷3ml溶液中添加N,N-二甲基甲酰胺10mg和草酰氯57mg，在室温下搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物溶解在二氯甲烷10ml中，在冰冷搅拌下添加2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(叔丁基)肟89mg和三乙胺39mg，在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用氯仿进行提取(10ml×1)，将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物的各几何异构体22mg(异构体A)和111mg(异构体B)。
异构体A；
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.77(d,J＝2.4Hz,1H),8.69(d,J＝2.4Hz,1H),8.46(d,J＝2.1Hz,1H),8.14(bs,1H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),4.77(d,J＝6.0Hz,2H),1.42(s,9H)。
异构体B；
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.77(d,J＝2.4Hz,1H),8.70(d,J＝2.4Hz,1H),8.46(d,J＝2.1Hz,1H),8.17(bs,1H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),4.79(d,J＝6.0Hz,2H),1.39(s,9H)。
合成例5
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-126)。
工序1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.00g的N,N-二甲基甲酰胺30ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾4.13g，在80℃搅拌3小时、接下来在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水150ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。在残留物中加入二异丙醚-己烷(1：1)混合溶剂40ml滤出不溶物后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(15：85～25：75的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到暗褐色树脂状物质形式的目的物0.32g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.58(d,J＝2.0Hz,1H),7.65-7.8(m,5H),5.30(s,2H)。
工序2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺0.32g的乙醇15ml溶液中添加羟胺盐酸盐0.66g，在加热回流下搅拌4小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，加入水30ml和乙酸乙酯50ml，分取有机层。将有机层水洗(30ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷10ml清洗，得到黄色结晶形式的目的物265mg。
熔点138.0～141.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.47 and 8.30(d,J＝2.0Hz,1H),8.13 and 7.52(s,1H),7.65-7.9(m,5H),5.05 and 4.78(s,2H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺265mg的N,N-二甲基甲酰胺2ml溶液中添加碳酸钾310mg和1-碘丙烷387mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×1)，将有机层水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(15：85～25：75的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到黄色树脂状物质形式的目的物235mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.42 and 8.29(d,J＝2.0Hz,1H),7.65-7.9(m,5H),4.99 and 4.76(s,2H),4.18 and 4.00(t,J＝6.7Hz,2H),1.5-1.75(m,2H),0.93 and 0.81(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序4；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-丙肟的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺235mg的乙醇5ml溶液中添加肼一水合物90mg，在加热回流下搅拌3小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(35ml×2)。将有机层合并，水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，在减压下蒸馏除去溶剂，得到褐色油状物质形式的粗制目的物151mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.48(d,J＝2.0Hz,1H),7.78 and 7.76(d,J＝2.0Hz,1H),4.17 and 4.01(t,J＝6.6Hz,2H),3.89 and 3.73(s,2H),1.5-1.85(m,2H),0.98 and 0.86(t,J＝7.4Hz,3H)。
工序5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-004)的制造
在冰冷搅拌下，向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-丙肟151mg和三乙胺86mg的二氯甲烷4ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯154mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用氯仿进行提取(30ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：8～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物218mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.44(d,J＝2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.75 and 4.52(d,J＝6.3Hz,2H),4.21 and 4.03(t,J＝6.9Hz,2H),1.7-1.8 and 1.55-4.65(m,2H),0.96 and 0.86(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺218mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮5mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行48小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(25：75～35：65的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物83mg。
熔点80.0～83.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J＝1.9Hz,1H),7.79(d,J＝1.9Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),4.53(d,J＝5.2Hz,2H),4.04(t,J＝6.6Hz,2H),1.5-1.7(m,2H),0.86(t,J＝7.4Hz,3H)。
合成例6
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-024)。
工序1；2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮的制造
在1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮0.82g的四氢呋喃10ml溶液中添加三甲基苯基三溴化铵1.38g，在室温下搅拌16小时。反应结束后，将析出的固体利用硅藻土过滤除去，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用二乙醚洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到褐色油状物质形式的目的物1.43g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
工序2；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在2-溴-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮1.43g的N,N-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾0.68g和碘化钾0.01g，在85℃搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×3)，将有机层合并，水洗后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～40：60的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物0.47g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.87(d,J＝1.8Hz,1H),8.10(d,J＝1.8Hz,1H),7.85-7.95(m,2H),7.7-7.8(m,2H),5.32(s,2H)。
工序3；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羟基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺0.47g和羟胺盐酸盐0.54g的乙醇5ml溶液中添加吡啶0.94g，在室温下搅拌24小时。反应结束后，向反应混合物中加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(5ml×3)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：3～2：2的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到白色结晶形式的目的物325mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ10.57 and 9.75(s,1H),8.7-8.8(m,1H),7.9-7.95(m,1H),7.6-7.85(m,4H),5.07 and 4.80(s,2H)。
工序4；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羟基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺300mg的N,N-二甲基甲酰胺5ml溶液中添加碳酸钾324mg和环丙基甲基溴158mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(5ml×3)，将有机层合并，进行水洗后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：19～4：16的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物98mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61(d,J＝1.5Hz,1H),7.97(d,J＝1.5Hz,1H),7.75-7.85(m,2H),7.65-7.75(m,2H),5.03(s,2H),4.03(d,J＝7.5Hz,2H),1.05-1.25(m,1H),0.4-0.5(m,2H),0.15-0.25(m,2H)。
工序5；(E)-2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-(环丙基甲基)肟的制造
在(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺98mg的乙醇3ml溶液中添加肼一水合物76mg，在80℃搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(5ml×3)。将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用甲醇-氯仿(1：10)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到黄色油状物质形式的目的物65mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.78(d,J＝1.5Hz,1H),8.00(d,J＝1.5Hz,1H),4.05(d,J＝7.2Hz,2H),3.96(s,2H),1.66(bs,2H),1.15-1.35(m,1H),0.55-0.65(m,2H),0.3-0.4(m,2H)。
工序6；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-023)的制造
在冰冷搅拌下向(E)-2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-(环丙基甲基)肟65mg和三乙胺32mg的二氯甲烷2ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯39mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水2ml，利用二氯甲烷进行提取(2ml×1)，将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：18～5：15的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到白色结晶形式的目的物85mg。
熔点98.0～101.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.75(d,J＝1.5Hz,1H),8.02(d,J＝1.5Hz,1H),7.6-7.7(m,1H),7.45-7.6(m,2H),7.35-7.45(m,1H),6.55(bs,1H),4.81(d,J＝6.0Hz,2H),4.19(d,J＝7.2Hz,2H),1.15-1.3(m,1H),0.3-0.4(m,2H),0.5-0.6(m,2H)。
工序7；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(环丙基甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺85mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行5小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物47mg。
熔点73.0～74.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.80(d,J＝1.5Hz,1H),8.01(d,J＝1.5Hz,1H),7.65-7.75(m,1H),7.5-7.65(m,3H),6.52(bs,1H),4.58(d,J＝6.0Hz,2H),3.91(d,J＝7.2Hz,2H),1.0-1.15(m,1H),0.45-0.55(m,2H),0.2-0.3(m,2H)。
合成例7
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-117)。
工序1；1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的制造
在冰冷搅拌下，向3,5-二氯吡啶-2-甲腈5.0g的四氢呋喃50ml溶液中滴加乙基溴化镁的13％四氢呋喃溶液38ml，滴加结束后，在室温下搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物滴加到冰冷搅拌下的1N盐酸水溶液55ml中，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)。将有机层合并，水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～15：85的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物4.4g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J＝2.1Hz,1H),7.81(d,J＝2.1Hz,1H),3.10(q,J＝7.2Hz,2H),1.20(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2；2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮的制造
在1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮4.40g的乙酸乙酯-氯仿(1：1)20ml溶液中添加溴化铜(I)10.12g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液30ml，将析出的固体利用硅藻土过滤滤除，利用乙酸乙酯20ml进行清洗。向滤液中加入乙酸乙酯100ml，分取有机层，水洗(30ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～15：85的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡橙色油状物质形式的目的物5.00g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J＝2.1Hz,1H),7.86(d,J＝2.1Hz,1H),5.76(q,J＝6.9Hz,1H),1.89(d,J＝6.9Hz,3H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮5.00g的N,N-二甲基甲酰胺20ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾3.27g，在室温下搅拌2小时。反应结束后，向反应混合物中加入水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，进行水洗(30ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到茶褐色结晶形式的粗制目的物2.02g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.34(d,J＝2.1Hz,1H),7.65-7.9(m,5H),5.57(q,J＝6.9Hz,1H),1.68(d,J＝6.9Hz,3H)。
工序4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺1.00g的乙醇10ml溶液中添加甲氧基胺盐酸盐2.39g和吡啶3.40g，在加热回流下搅拌18小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入1N盐酸水溶液30ml，利用乙酸乙酯进行提取(40ml×2)。将有机层合并，利用1N盐酸水溶液30ml清洗后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物0.81g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.34 and 8.20(bs,1H),7.65-7.85(m,5H),5.95-6.05 and 5.3-5.65(m,1H),4.01 and 3.86(bs,3H),1.75-1.85(m,3H)。
工序5；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-O-甲基肟的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]邻苯二甲酰亚胺810mg的乙醇30ml溶液中添加肼一水合物161mg，在加热回流下搅拌1小时。反应结束后，减压下蒸馏除去溶剂，向残留物中加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(30ml×1)。将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质形式的粗制目的物430mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.48(d,J＝2.1Hz,1H),7.79 and 7.77(d,J＝2.1Hz,1H),4.4-4.5 and 3.9-3.05(m,1H),3.99 and 3.84(s,3H),1.32 and 1.27(d,J＝6.9Hz,3H)。
工序6；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-115)的制造
在冰冷搅拌下向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-丙酮-O-甲基肟430mg和三乙胺210mg的二氯甲烷20ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯361mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水30ml，利用氯仿进行提取(20ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物296mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.41(d,J＝1.8Hz,1H),7.82 and 7.79(d,J＝1.8Hz,1H),7.4-7.75(m,4H),6.65-7.0(m,1H),5.7-5.85 and 5.2-5.3(m,1H),4.05 and3.87(s,3H),1.56 and 1.45(d,J＝6.6Hz,3H)。
工序7；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)对于N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-甲氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺160mg的乙腈4ml溶液进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将析出的固体利用二异丙醚5ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物33mg。
熔点104.0～105.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.80(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.78(bs,1H),5.2-5.35(m,1H),3.87(s,3H),1.45(d,J＝6.6Hz,3H)。
合成例8
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-185)。
工序1；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在合成例6的工序2中制造的N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺214mg的乙醇3ml溶液中添加乙氧基胺盐酸盐84mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(5ml×3)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：18～5：15的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到褐色树脂状物质形式的目的物111mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.60(d,J＝1.5Hz,1H),7.97(d,J＝1.5Hz,1H),7.8-7.9(m,2H),7.65-7.75(m,2H),5.02 and 4.80(s,2H),4.29 and 4.11(q,J＝7.2Hz,2H),1.30 and 1.17(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2；2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-乙基肟的制造
在N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺111mg的乙醇3ml溶液中添加肼一水合物86mg，在80℃搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(5ml×3)。将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用甲醇-氯仿(1：10)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到黄色油状物质形式的目的物47mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.80 and 8.77(d,J＝1.5Hz,1H),8.00 and 7.97(d,J＝1.5Hz,1H),4.29 and 4.13(q,J＝7.2Hz,2H),3.93 and 3.77(s,2H),1.70(bs,2H),1.35and 1.22(t,J＝7.2z,3H)。
工序3；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-016)的制造
在冰冷搅拌下向2-氨基-1-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙酮-O-乙基肟47mg和三乙胺25mg的二氯甲烷2ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯31mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水2ml，利用二氯甲烷进行提取(2ml×1)，将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：18～5：15的梯度)洗脱，利用中压分取液相色谱(山善株式会社中压分取装置；YFLC-Wprep)进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物48mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.81 and 8.75(d,J＝1.5Hz,1H),8.03 and 8.00(d,J＝1.5Hz,1H),7.35-7.55(m,4H),6.51(bs,1H),4.79 and 4.58(d,J＝5.4Hz,2H),4.34 and4.16(q,J＝7.2Hz,2H),1.38 and 1.24(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序4；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺48mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中，使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行4小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物42mg。
熔点60.0～62.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.81(d,J＝1.5Hz,1H),8.00(d,J＝1.5Hz,1H),7.5-7.55(m,4H),6.51(bs,1H),4.79(d,J＝5.4Hz,2H),4.16(q,J＝7.2Hz,2H),1.24(t,J＝7.2Hz,3H)。
合成例9
N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-083)。
工序1；2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮的制造
在1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮0.90g的四氢呋喃10ml溶液中添加三甲基苯基三溴化铵1.82g，在室温下搅拌16小时。反应结束后，将析出的固体滤出，之后在减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物0.57g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.23(d,J＝2.4Hz,1H),7.28(d,J＝2.4Hz,1H),4.74(s,2H),3.95(s,3H)。
工序2；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在2-溴-1-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)乙酮570mg的N,N-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾800mg和碘化钾36mg，在80℃搅拌5小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(40ml×1)，将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物0.12g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J＝2.4Hz,1H),7.85-7.95(m,2H),7.7-7.8(m,2H),7.27(d,J＝2.4Hz,2H),5.31(s,2H),3.96(s,3H)。
工序3；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
在N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-氧乙基]邻苯二甲酰亚胺120mg和甲氧基胺盐酸盐60mg的乙醇5ml溶液中添加吡啶85mg，在80℃搅拌6小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物101mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.17 and 8.01(d,J＝2.7Hz,1H),7.65-7.9(m,4H),7.20 and 7.19(d,J＝2.7Hz,1H),4.99 and 4.77(s,2H),4.04 and 3.84(s,3H),3.84 and3.78(s,3H)。
工序4；N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在N-[2-(3-氯-5-甲氧基吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺101mg的乙醇5ml溶液中添加肼一水合物42mg，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水15ml，利用乙酸乙酯进行提取(30ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物溶解在二氯甲烷5ml中，添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯46mg，接下来添加三乙胺33mg，在室温下搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(15ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质87mg。将该物质溶解在乙醇5ml中，添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)0.5ml，在70℃搅拌2小时后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质(E/Z＝55/45)形式的目的物80mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.23 and 8.19(d,J＝2.7Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),7.28 and 7.27(d,J＝2.7Hz,1H),6.57 and 6.50(bs,1H),4.74 and 4.52(d,J＝6.0Hz,2H),4.05 and 3.87(s,3H),3.84(bs,3H)。
合成例10
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-128)。
工序1；溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓的制造
在室温搅拌下，将合成例2的工序2中制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮5.00g的氯仿30ml溶液滴加到1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷2.61g的氯仿50ml溶液中，在该温度下搅拌2小时。反应结束后，滤除析出的结晶，利用氯仿30ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物7.40g。
熔点>177.0℃(分解)
工序2；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮盐酸盐的制造
向溴化1-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-1,3,5,7-四氮杂三环[3,3,1,13,7]癸烷-1-鎓7.0g的乙醇70ml悬浮液中添加浓盐酸7ml，在室温下搅拌14小时。反应结束后，滤除固体，利用乙醇15ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物3.7g。
熔点>207.0℃(分解)
1H NMR(CDCl3,Me4Si-DMSO-d6,300MHz)δ8.83(bs,1H),8.51(bs,1H),4.54(bs,2H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮盐酸盐3.7g的乙酸乙酯50ml悬浮液中添加水30ml和2-(三氟甲基)苯甲酰氯3.5g，在冰冷搅拌下滴加碳酸钾6.1g的水30ml溶液，在该温度下搅拌30分钟。反应结束后，利用乙酸乙酯20ml对反应混合物进行有机层分取，水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：8～4：6的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物3.8g。
熔点123.0～125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.55(d,J＝2.1Hz,1H),7.88(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J＝4.8Hz,2H)。
工序4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺3.38g和羟胺盐酸盐0.934g的乙醇20ml溶液中添加乙酸钠1.10g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水40ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×2)，将有机层合并，进行水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：8～4：6的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物1.90g。
熔点134.0～136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J＝2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J＝2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J＝6.3Hz,2H)。
工序5；(E)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-239)的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺300mg和碳酸钾315mg的N,N-二甲基甲酰胺3ml悬浮液中添加2-碘丙烷195mg，在室温下搅拌6小时。反应结束后，向反应混合物中加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2)，将有机层合并，水洗(10ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物258mg。
熔点54.0～57.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.45(d,J＝2.1Hz,1H),7.81(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),6.49(bs,1H),4.76(d,J＝6.3Hz,2H),4.45-4.6(m,1H),1.33(d,J＝6.0Hz,6H)。
工序6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在(E)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺258mg的乙腈4ml溶液中添加二苯甲酮2mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中，使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物231mg。
熔点107.0～108.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.54(bs,1H),4.53(d,J＝5.1Hz,2H),4.3-4.45(m,1H),1.18(d,J＝6.3Hz,6H)。
合成例11
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-140)。
工序1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-139)的制造
在合成例10的工序3中制造的N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和O-(叔丁基)羟胺盐酸盐199mg的乙醇2.6ml溶液中添加吡啶167mg，在70℃搅拌18小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水2ml，利用乙酸乙酯进行提取(2ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物207mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.44(d,J＝2.4Hz,1H),7.25-7.85(m,5H),6.54(bs,1H),4.77 and 4.54(d,J＝5.7Hz,2H),1.37 and 1.24(s,9H)。
工序2；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)对于N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(叔丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺207mg的乙腈4ml溶液进行8小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物190mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.0Hz,1H),7.77(d,J＝2.0Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.56(bs,1H),4.53(d,J＝5.1Hz,2H),1.24(s,9H)。
合成例12
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-212)。
工序1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
在-20℃搅拌下，向2-溴-3,5-二氯吡啶35.1g的四氢呋喃10ml溶液中滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的1.3M四氢呋喃溶液116.3ml，滴加结束后，在该温度下搅拌15分钟。接下来，向该反应混合物中滴加N-甲氧基-N-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)乙酰胺15.0g的四氢呋喃114ml溶液，滴加结束后，在该温度下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液100ml和水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(200ml×2)，将有机层合并，进行水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：10～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物12.5g。
熔点82.0～84.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J＝2.1Hz,1H),7.85(d,J＝2.1Hz,1H),5.31(bs,1H),4.76(bs,2H),1.47(s,9H)。
工序2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯10.6g和羟胺盐酸盐4.8g的乙醇87ml溶液中添加吡啶6.1g，在室温下搅拌24小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～40：60的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物10.1g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.47(d,J＝2.4Hz,1H),7.82 and 7.79(d,J＝2.4Hz,1H),5.65 and 5.16(bs,1H),4.46 and 4.24(d,J＝5.4Hz,2H),1.39 and 1.34(s,9H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯5.0g的N,N-二甲基甲酰胺16.0ml溶液中添加碳酸钾4.3g和三氟甲基磺酸2,2,2-三氟乙酯5.4g，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)，将有机层合并，进行水洗(50ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：10～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物4.8g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.49(d,J＝1.8Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J＝1.8Hz,1H),4.94(bs,1H),4.0-4.65(m,4H),1.39 and 1.34(s,9H)。
工序4；2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(2,2,2-三氟乙基)肟盐酸盐的制造
在N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]氨基甲酸叔丁酯4.9g的1,4-二氧六环5ml溶液中添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)25ml，在室温下搅拌3小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷20ml进行清洗，得到淡褐色结晶形式的目的物3.1g。
熔点141.0～143.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.98(bs,3H),8.56 and 8.52(d,J＝2.1Hz,1H),7.83 and 7.80(d,J＝2.1Hz,1H),4.72 and 4.54(q,J＝8.7Hz,2H),4.28 and 4.10(bs,2H)。
工序5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-011)的制造
在室温搅拌下，向2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-(2,2,2-三氟乙基)肟盐酸盐2.0g的水12.0ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯1.4g的二氯甲烷12.0ml溶液和碳酸钾2.4g，在该温度下搅拌2小时。反应结束后，分取有机层，利用无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物2.6g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.46(d,J＝2.1Hz,1H),7.82 and 7.81(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.39(bs,1H),4.80 and 4.57(d,J＝6.0Hz,2H),4.61 and4.42(q,J＝8.4Hz,2H)。
工序6；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.6g溶解在乙腈12.0ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中，使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行48小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷20ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物2.1g。
熔点100.0～102.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52(d,J＝2.1Hz,1H),7.45-7.85(m,5H),6.39(bs,1H),4.57(d,J＝5.4Hz,2H),4.42(q,J＝8.7Hz,2H)。
合成例13
(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(Z)-(异丙氧基亚氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-132)。
工序1；(S)-N-甲氧基-N-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰胺的制造
向N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸20.0g的二氯甲烷352ml溶液中添加N,O-二甲基羟胺盐酸盐12.4g、1-羟基苯并三唑一水合物15.7g、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐24.3g和三乙胺42.7g，在室温下搅拌1.5小时。反应结束后，将反应混合物按照饱和碳酸氢钠水溶液500ml、1N盐酸水溶液500ml、接着水500ml的顺序进行清洗，之后将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用己烷200ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物13.1g。
熔点144.0～145.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ5.22(bs,1H),4.68(bs,1H),3.77(s,3H),3.21(s,3H),1.44(s,9H),1.31(d,J＝6.9Hz,3H)。
工序2；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
在-20℃搅拌下，向2-溴-3,5-二氯吡啶11.0g的四氢呋喃5ml溶液中滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的1.3M四氢呋喃溶液36.4ml，滴加结束后，在该温度下搅拌15分钟。接下来，向该反应混合物中滴加(S)-N-甲氧基-N-甲基-2-(叔丁氧基羰基氨基)丙酰胺5.0g的四氢呋喃36ml溶液，滴加结束后，在该温度下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液30ml和水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(40ml×2)，将有机层合并，进行水洗(40ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：10～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物4.5g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51(d,J＝2.1Hz,1H),7.84(d,J＝2.1Hz,1H),5.50(bs,1H),5.32(bs,1H),1.46(s,9H),1.36(d,J＝7.2Hz,3H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 17.5-20.20°(CHCl3,c＝0.10)
工序3；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羟基亚氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
向(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯1.0g和羟胺盐酸盐239mg的乙醇5ml溶液中添加吡啶272mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～40：60的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物740mg。
熔点51.0～53.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53(d,J＝2.1Hz,1H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),5.15(bs,1H),4.81(bs,1H),1.3-1.65(m,12H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 17.8-27.40°(CHCl3,c＝0.10)
工序4；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
向(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-羟基亚氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯655mg的N,N-二甲基甲酰胺1.6ml溶液中添加碳酸钾445mg和2-碘丙烷789mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水5ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2)，将有机层合并，进行水洗(10ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：10～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色油状物质形式的目的物411mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.44(d,J＝2.1Hz,1H),7.77 and 7.73(d,J＝2.1Hz,1H),5.20(bs,1H),4.74(bs,1H),4.25-4.5(m,1H),1.1-1.6(m,18H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 18.0-29.90°(CHCl3,c＝0.14)
工序5；(S)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-异丙肟盐酸盐的制造
向(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯350mg的1,4-二氧六环3ml溶液中添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)5ml，在室温下搅拌6小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷20ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物253mg。
熔点215.0～216.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ9.00(bs,3H),8.51(d,J＝2.1Hz,1H),7.76(d,J＝2.1Hz,1H),4.35-4.6(m,2H),1.73 and 1.57(d,J＝6.9Hz,3H),1.15-1.4(m,6H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 18.6-15.50°(CHCl3,c＝0.10)
工序6；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-130)的制造
在室温搅拌下，向(S)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-异丙肟盐酸盐210mg的水1.3ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯151mg的二氯甲烷1.3ml溶液和碳酸钾278mg，在该温度下搅拌2小时。反应结束后，分取有机层，利用无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物221mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48 and 8.40(d,J＝1.8Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),7.00 and 6.85(bs,1H),5.7-5.85 and 5.15-5.3(m,1H),4.25-4.55(m,1H),1.15-1.6(m,9H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 19.0-13.20°(EtOH,c＝0.10)
工序7；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-异丙氧基亚氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺240mg溶解在乙腈4ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行8小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物153mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J＝2.1Hz,1H),7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.45-7.75(m,4H),6.84(bs,1H),5.15-5.3(m,1H),4.25-4.45(m,1H),1.44(d,J＝6.6Hz,3H),1.18(d,J＝6.0Hz,6H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 21.8-8.60°(EtOH,c＝0.10)
合成例14
(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-乙氧基亚氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-124)。
工序1；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亚氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯的制造
向合成例13的工序2中制造的(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯1.0g和乙氧基胺盐酸盐336mg的乙醇6.3ml溶液中添加吡啶272mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～40：60的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物824mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.74(d,J＝2.1Hz,1H),5.19(bs,1H),4.75(bs,1H),4.26 and 4.11(q,J＝7.2Hz,2H),1.1-1.55(m,15H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 17.9-30.00°(CHCl3,c＝0.10)
工序2；(S)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-乙基肟盐酸盐的制造
在(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亚氨基-1-甲基乙基]氨基甲酸叔丁酯780mg的1,4-二氧六环3ml溶液中添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)5ml，在室温下搅拌6小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷20ml进行清洗，得到米色结晶形式的目的物643mg。
熔点209.0～210.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.98(bs,3H),8.52(d,J＝2.1Hz,1H),7.77(d,J＝2.1Hz,1H),4.51(bs,1H),4.35 and 4.20(q,J＝7.2Hz,2H),1.73 and 1.59(d,J＝7.2Hz,3H),1.38 and 1.25(t,J＝7.2Hz,3H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 18.5-10.90°(CHCl3,c＝0.10)
工序3；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-122)的制造
在室温搅拌下，向(S)-2-氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)丙酮-O-乙基肟盐酸盐550mg的水3.7ml溶液中添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯423mg的二氯甲烷3.7ml溶液和碳酸钾763mg，在该温度下搅拌2小时。反应结束后，分取有机层，利用无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物800mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J＝2.1Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),6.98and 6.81(bs,1H),5.75-5.85 and 5.15-5.35(m,1H),4.29 and 4.12(q,J＝7.2Hz,2H),1.15-1.65(m,6H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 19.0-13.10°(EtOH,c＝0.10)
工序4；(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[(Z)-乙氧基亚氨基]-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将(S)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-乙氧基亚氨基-1-甲基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺580mg溶解在乙腈3ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行8小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物557mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49(d,J＝2.1Hz,1H),7.4-7.85(m,5H),6.81(bs,1H),5.15-5.35(m,1H),4.12(q,J＝7.2Hz,2H),1.45(d,J＝6.9Hz,3H),1.20(t,J＝7.2Hz,3H)。
光学纯度：95％e.e.
旋光度：[α]D 21.7-11.40°(EtOH,c＝0.10)
合成例15
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-136)。
工序1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向合成例12的工序1中制造的N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]氨基甲酸叔丁酯5.0g的1,4-二氧六环2ml溶液中添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)25ml，在室温下搅拌1.5小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物溶解在水33ml和二氯甲烷33ml中，添加碳酸钾4.5g，进一步在冰冷搅拌下添加2-(三氟甲基)苯甲酰氯3.8g，在室温下搅拌2小时。反应结束后，分取有机层，利用无水硫酸钠干燥后，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物2.8g。
熔点123.0～125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.56(d,J＝2.1Hz,1H),7.88(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J＝5.1Hz,2H)。
工序2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.8g的乙醇19ml溶液中添加羟胺盐酸盐1.0g，在室温下搅拌96小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物2.8g。
熔点134.0～136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J＝2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J＝2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J＝6.3Hz,2H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-009)的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺500mg和碳酸钾352mg的N,N-二甲基甲酰胺1.3ml悬浮液中添加2-碘丁烷704mg，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水3ml，利用乙酸乙酯进行提取(3ml×2)，将有机层合并，水洗(3ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物522mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.44(d,J＝2.1Hz,1H),7.81 and 7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.76 and 4.52(d,J＝5.7Hz,2H),4.25-4.35and 4.1-4.2(m,1H),1.35-1.85(m,2H),1.30 and 1.17(d,J＝6.3Hz,3H),0.94 and 0.83(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序4；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(仲丁氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺522mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物416mg。
熔点68.0～70.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.1Hz,1H),7.45-7.8(m,5H),6.53(bs,1H),4.53(d,J＝4.8Hz,2H),4.05-4.2(m,1H),1.35-1.7(m,2H),1.18(d,J＝6.3Hz,3H),0.84(t,J＝7.5Hz,3H)。
合成例16
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-114)。
工序1；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-002)的制造
向合成例15的工序1中制造的N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和甲氧基胺盐酸盐133mg的乙醇2.7ml溶液中添加吡啶168mg，在80℃搅拌6小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(10ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物191mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.45(d,J＝2.1Hz,1H),7.80 and 7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48 and 6.43(bs,1H),4.73 and 4.53(d,J＝6.3Hz,2H),4.06 and 4.02(s,3H)。
工序2；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)对于N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺191mg的乙腈4ml溶液进行11小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物149mg。
熔点88.0～89.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50(d,J＝2.0Hz,1H),7.78(d,J＝2.0Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.45(bs,1H),4.53(d,J＝4.8Hz,2H),4.02(s,3H)。
合成例17
(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亚氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-174)。
工序1；N-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向2-[2-(三氟甲基)苯甲酰基氨基]乙酸45.2g的二氯甲烷609ml溶液中添加N,O-二甲基羟胺盐酸盐21.4g、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐42.0g、三乙胺73.8g和4-(二甲氨基)吡啶2.2g，在室温下搅拌18小时。反应结束后，将反应混合物按照饱和碳酸氢钠水溶液500ml、1N盐酸水溶液500ml×2、接着水500ml的顺序进行清洗，之后将有机层按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用己烷200ml进行清洗，得到白色结晶形式的目的物31.4g。
熔点106.0～107.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.5-7.75(m,4H),6.70(bs,1H),4.40(d,J＝3.9Hz,2H),3.77(s,3H),3.25(s,3H)。
工序2；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在-20℃搅拌下，向2-溴-3,5-二氯吡啶17.6g的四氢呋喃5ml溶液中滴加异丙基氯化镁-氯化锂络合物的1.3M四氢呋喃溶液58.3ml，滴加结束后，在该温度下搅拌30分钟。接下来，向该反应混合物中滴加N-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺10.0g的四氢呋喃57.4ml溶液，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌3小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液100ml和水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(150ml×2)，将有机层合并，进行水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物3.0g。
熔点123.0～125.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.56(d,J＝2.1Hz,1H),7.88(d,J＝2.1Hz,1H),7.5-7.8(m,4H),6.69(bs,1H),5.10(d,J＝5.1Hz,2H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺2.8g的乙醇19ml溶液中添加羟胺盐酸盐1.0g，在室温下搅拌96小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水50ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物2.8g。
熔点134.0～136.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J＝2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J＝2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J＝6.3Hz,2H)。
工序4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亚氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-173)的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和碳酸钾211mg的N,N-二甲基甲酰胺2ml悬浮液中添加1-(1-溴乙基)-4-氟苯155mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水3ml，利用乙酸乙酯进行提取(3ml×2)，将有机层合并，水洗(3ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物171mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.42(d,J＝2.1Hz,1H),7.80 and 7.77(d,J＝2.1Hz,1H),6.0-7.75(m,8H),6.40(bs,1H),5.38 and 5.21(q,J＝6.9Hz,1H),4.81 and4.49(d,J＝5.7Hz,2H),1.64 and 1.45(d,J＝6.9Hz,3H)。
工序5；(Z)-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亚氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-[1-(4-氟苯基)乙氧基亚氨基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺171mg的乙腈3ml溶液中添加二苯甲酮1mg，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物98mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52(d,J＝2.0Hz,1H),7.80(d,J＝2.0Hz,1H),6.85-7.75(m,8H),6.38(bs,1H),5.22(q,J＝6.6Hz,1H),4.50(d,J＝5.5Hz,2H),1.45(d,J＝6.6Hz,3H)。
合成例18
(Z)-N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-236)。
工序1；N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在-20℃搅拌下，向3,5-二溴吡啶5.5g的四氢呋喃1ml溶液中滴加2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁-氯化锂络合物的1.0M四氢呋喃-甲苯混合溶液22.7ml，滴加结束后，在该温度下搅拌30分钟。接下来，向该反应混合物中滴加合成例17的工序1中制造的N-[2-甲氧基(甲基)氨基-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺3.0g的四氢呋喃17ml溶液，滴加结束后，在该温度下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液30ml和水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，进行水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物659mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.69(d,J＝2.1Hz,1H),8.25(d,J＝2.1Hz,1H),7.1-7.8(m,4H),6.68(bs,1H),5.10(d,J＝4.8Hz,2H)。
工序2；N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-235)的制造
向N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-氧乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg的乙醇1.4ml溶液中添加乙氧基胺盐酸盐63mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，在残留物中添加水4ml，利用乙酸乙酯进行提取(4ml×2)，将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物195mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.63 and 8.58(d,J＝2.1Hz,1H),8.14 and 8.10(d,J＝2.1Hz,1H),7.1-7.75(m,4H),6.43(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J＝5.7Hz,2H),4.30 and4.13(q,J＝7.2Hz,2H),1.36 and 1.22(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3；(Z)-N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将N-[2-(3,5-二溴吡啶-2-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺195mg溶解在乙腈3ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物125mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.63(d,J＝2.1Hz,1H),8.10(d,J＝2.1Hz,1H),7.1-7.75(m,4H),6.52(bs,1H),4.53(d,J＝5.7Hz,2H),4.13(q,J＝7.2Hz,2H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)。
合成例19
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-005)。
工序1；3,5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶的制造
在冰冷搅拌下向叔丁醇钾30.74g的二甲基亚砜100ml溶液中滴加硝基甲烷16.72g，滴加结束后，在室温下继续搅拌1小时。接下来，再次冰冷却反应混合物，在搅拌下滴加2,3,5-三氯吡啶25.00g的二甲基亚砜100ml溶液，滴加结束后，在70℃继续搅拌6小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，在冰冷搅拌下倒入10％盐酸水溶液200ml中，利用乙酸乙酯进行提取(200ml×1)。将有机层水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～10：90的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物10.10g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.53(d,J＝2.4Hz,1H),7.84(d,J＝2.4Hz,1H),5.76(s,2H)。
工序2；N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在冰冷搅拌下向N-羟基甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺15.50g的二氯甲烷200ml溶液中滴加亚硫酰氯16.83g，滴加结束后，在室温下继续搅拌3小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，利用己烷50ml对析出的固体进行清洗，得到白色结晶形式的目的物16.90g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ7.5-7.75(m,4H),6.40(bs,1H),5.32(d,J＝7.5Hz,2H)。
工序3；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在冰冷搅拌下向叔丁醇钾6.57g的N,N-二甲基甲酰胺100ml溶液中滴加3,5-二氯-2-(硝基甲基)吡啶10.10g，滴加结束后，在该温度下继续搅拌30分钟。接下来，在冰冷搅拌下向该反应混合物中滴加N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺11.59g的N,N-二甲基甲酰胺50ml溶液，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，将反应混合物小心地倒入冰水100ml中，接下来加入10％盐酸水溶液使混合物呈酸性，之后利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物14.00g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(d,J＝2.1Hz,1H),7.87(d,J＝2.1Hz,1H),7.45-7.75(m,4H),6.49(bs,1H),6.35(dd,J＝7.2,4.5Hz,1H),4.3-4.5(m,2H)。
工序4；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺14.00g的N,N-二甲基甲酰胺-水(7：1)混合物70ml溶液中添加亚硝酸钠16.62g，在60℃搅拌18小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，倒入水100ml中，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(3：7～1：1的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色结晶形式的目的物5.90g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.52 and 8.45(d,J＝2.4Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J＝2.4Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53(bs,1H),4.80 and 4.55(d,J＝6.3Hz,2H)。
工序5；N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺450mg和碳酸钾476mg的N,N-二甲基甲酰胺5ml悬浮液中添加2-碘丙烷313mg，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水20ml，利用乙酸乙酯进行提取(25ml×2)，将有机层合并，水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质121mg。将该物质溶解在乙醇10ml中，添加氯化氢的1,4-二氧六环溶液(4mol/L)1ml，在70℃搅拌5小时后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质(E/Z＝50/50)形式的目的物99mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.50 and 8.45(d,J＝2.1Hz,1H),7.81 and 7.78(d,J＝2.1Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.76 and 4.53(d,J＝6.0Hz,2H),4.45-4.55 and 4.3-4.45(m,1H),1.33 and 1.18(d,J＝6.3Hz,6H)。
合成例20
(Z)-N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-216)。
工序1；5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶的制造
在冰冷搅拌下向叔丁醇钾12.4g的二甲基亚砜79ml溶液中滴加硝基甲烷6.7g，滴加结束后，在室温下继续搅拌1小时。接下来，将反应混合物滴加到冰冷搅拌下的5-溴-2,3-二氯吡啶25.0g的二甲基亚砜20ml溶液中，滴加结束后，在室温下搅拌23小时、进而在50℃搅拌6小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水100ml和饱和氯化铵水溶液100ml，利用乙酸乙酯进行提取(200ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×3)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～30：70的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物7.8g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.62(d,J＝2.1Hz,1H),7.98(d,J＝2.1Hz,1H),5.74(s,2H)。
工序2；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在冰冷搅拌下向叔丁醇钾4.2g的N,N-二甲基甲酰胺72ml溶液中滴加5-溴-3-氯-2-(硝基甲基)吡啶7.8g，滴加结束后，在该温度下继续搅拌1小时。接下来，在冰冷搅拌下向该反应混合物中滴加合成例19的工序2中制造的N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺4.7g的N,N-二甲基甲酰胺30ml溶液，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌2小时。反应结束后，将反应混合物小心地倒入冰水100ml中，接下来加入10％盐酸水溶液使混合物呈酸性，之后利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色油状物质形式的目的物6.0g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.57(d,J＝1.8Hz,1H),8.01(d,J＝1.8Hz,1H),7.4-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),6.25-6.4(m,1H),4.25-4.5(m,2H)。
工序3；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺6.0g的N,N-二甲基甲酰胺-水(7：1)混合物65ml溶液中添加亚硝酸钠6.4g，在60℃搅拌18小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，倒入水100ml中，添加饱和氯化铵水溶液20ml后，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(50ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(2：8～6：4的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物3.1g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.6-8.65 and 8.5-8.6(m,1H),7.9-8.0(m,1H),7.35-7.75(m,4H),6.51(bs,1H),4.75-4.85 and 4.5-4.6(m,2H)。
工序4；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺200mg和碳酸钾189mg的N,N-二甲基甲酰胺1ml悬浮液中添加碘甲烷97mg，在室温下搅拌23小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×2)，将有机层合并，水洗(10ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(5：95～50：50的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物143mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61 and 8.56(d,J＝1.8Hz,1H),7.96 and 7.94(d,J＝1.8Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.74 and 4.54(d,J＝5.4Hz,2H),4.07 and3.88(s,3H)。
工序5；(Z)-N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺143mg溶解在乙腈3ml中，在石英池(Fine制造，分光分析用全部面透明)中使用100W的高压水银灯(USHIO制造，灯UM-102，点亮装置UM-103B-B)进行12小时光照射。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用己烷10ml进行清洗，得到淡黄色结晶形式的目的物63mg。
熔点85.0～86.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61(d,J＝1.8Hz,1H),7.94(d,J＝1.8Hz,1H),7.5-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.54(d,J＝5.4Hz,2H),3.88(s,3H)。
合成例21
(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-020)。
工序1；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在冰冷搅拌下向叔丁醇钾10.26g的N,N-二甲基甲酰胺80ml溶液中滴加3-氯-2-硝基甲基-5-(三氟甲基)吡啶20.00g，滴加结束后，在该温度下继续搅拌30分钟。接下来，在冰冷搅拌下向该反应混合物中滴加合成例19的工序2中制造的N-氯甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺18.77g的N,N-二甲基甲酰胺20ml溶液，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌3小时。反应结束后，将反应混合物小心地倒入冰冷下的5％盐酸水溶液150ml中，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×2)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，将析出的固体利用二异丙醚30ml进行提纯，得到白色结晶形式的目的物19.80g。
熔点100.0～102.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.78(s,1H),8.09(s,1H),7.45-7.75(m,4H),6.50(bs,1H),6.4-6.5(m,1H),4.35-4.5(m,2H)。
工序2；N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-硝基乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺19.80g的N,N-二甲基甲酰胺-水(7：1)混合物100ml溶液中添加亚硝酸钠21.65g，在45～50℃搅拌12小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，倒入水150ml中，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×2)。将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(3：7～1：1的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物11.10g。
熔点110.0～113.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.82 and 8.75(s,1H),8.04(s,1H),7.35-7.7(m,4H),6.52(bs,1H),4.83 and 4.59(d,J＝6.3Hz,2H)。
工序3；(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-019)的制造
向N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺20.00g和碳酸钾19.48g的N,N-二甲基甲酰胺105ml悬浮液中添加2-碘丙烷10.38g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水200ml，利用乙酸乙酯进行提取(100ml×3)，将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物11.00g。
熔点81.0～83.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.73(s,1H),8.01(s,1H),7.35-7.75(m,4H),6.48(bs,1H),4.78(d,J＝5.1Hz,2H),4.45-4.6(m,1H),1.34(d,J＝6.0Hz,6H)。
工序4；(Z)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
将(E)-N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺11.00g溶解在乙酸30ml中，在70℃搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-氯仿(0：100～5：95的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物5.63g。
熔点97.0～98.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.79(s,1H),7.99(s,1H),7.5-7.75(m,4H),6.49(bs,1H),4.56(d,J＝5.1Hz,2H),4.3-4.45(m,1H),1.19(d,J＝6.0Hz,6H)。
合成例22
N-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-248)。
工序1；N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-181)的制造
向合成例20的工序3中制造的N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(羟基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺1.80g和碳酸钾0.86g的N,N-二甲基甲酰胺10ml悬浮液中添加2-碘丙烷1.30g，在室温下搅拌13小时。反应结束后，向反应混合物中加入水100ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×2)，将有机层合并，水洗(100ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：4～2：2的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物1.26g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.60 and 8.54(d,J＝1.9Hz,1H),7.96 and 7.93(d,J＝1.9Hz,1H),7.35-7.75(m,4H),6.53 and 6.49(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J＝6.1 and5.0Hz,2H),4.51 and 4.37(sep,J＝6.3Hz,1H),1.33 and 1.19(d,J＝6.3Hz,6H)。
工序2；N-[2-[3-氯-5-(3,3-二甲基-1-丁炔基)吡啶-2-基]-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
向N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(异丙氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺0.15g和3,3-二甲基-1-丁炔0.05g的三乙胺3ml溶液中添加碘化亚铜(I)0.04g和二氯双(三苯基膦)钯(II)0.02g，在80℃搅拌3小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水10ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×1)。将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：5～2：4的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到黄色树脂状物质形式的目的物0.15g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.49 and 8.43(d,J＝1.7Hz,1H),7.76 and 7.73(d,J＝1.7Hz,1H),7.45-7.8(m,4H),6.60(bs,1H),4.77 and 4.52(d,J＝5.8 and 4.8Hz,2H),4.50 and 4.35(sep,J＝6.3Hz,1H),1.32(s,9H),1.31 and 1.17(d,J＝6.3Hz,6H)。
合成例23
N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺(本发明化合物No.5-001)。
向合成例20的工序4中制造的N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺222mg的1,4-二氧六环5ml溶液中添加劳森试剂(Lawesson'sReagent；2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二噻-2,4-二磷杂丁环＝2,4-二硫醚)200mg，在80℃搅拌3小时、接下来在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入0.05M氢氧化钠水溶液40ml，利用乙酸乙酯-二乙醚2：1混合溶剂进行提取(30ml×1)，将有机层用0.2M氢氧化钠水溶液40ml清洗后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～2：8的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到褐色树脂状物质形式的目的物133mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.61 and 8.53(d,J＝2.0Hz,1H),8.33 and 8.08(bs,1H),7.98 and 7.96(d,J＝2.0Hz,1H),7.35-7.7(m,4H),5.10 and 4.80(d,J＝5.1 and4.4Hz,2H),4.09 and 3.89(s,3H)。
合成例24
N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-N-甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.4-005)。
在冰冷搅拌下向四氢呋喃5ml中的60％油性氢化钠33mg中滴加合成例16的工序1中制造的N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺300mg的四氢呋喃3ml溶液，在该温度下搅拌30分钟。接下来向该反应混合物中添加碘甲烷157mg，升温至室温后，进一步继续搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物倒入冰水20ml中，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～2：8的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到淡黄色树脂状物质形式的目的物203mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.51 and 8.40(d,J＝2.0Hz,1H),7.81 and 7.80(d,J＝2.0Hz,1H),7.4-7.75(m,3H),6.9-7.15(m,1H),5.00 and 4.53(d,J＝15.0Hz,1H),4.75and 4.34(d,J＝15.0Hz,1H),4.06 and 3.96(s,3H),3.02 and 2.82(s,3H)。
合成例25
N-环丙基-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基胺(本发明化合物No.17-009)。
工序1；2-环丙基氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟的制造
向与合成例2的工序1～工序3同样地制造的2-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟700mg的乙腈10ml溶液中添加环丙胺402mg的乙腈5ml，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向反应混合物中加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(40ml×2)，将有机层合并，水洗(30ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(3：7～5：5的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物450mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.48(bs,1H),7.78(bs,1H),3.8-4.05(m,5H),1.95-2.1(m,1H),0.15-0.4(m,4H)。
工序2；N-环丙基-N-[2-(3,5-二氯吡啶-2-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羰基胺的制造
向5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸204mg的二氯甲烷3ml溶液中添加N,N-二甲基甲酰胺16mg和草酰氯161mg，在室温下搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物溶解于二氯甲烷5ml中，冰冷搅拌下，滴加到2-环丙基氨基-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮-O-甲基肟220mg和三乙胺162mg的二氯甲烷10ml溶液中，滴加结束后，在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水20ml，利用氯仿进行提取(20ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：4～2：3的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物252mg。
熔点95.0～97.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.43(d,J＝2.1Hz,1H),7.77(d,J＝2.1Hz,1H),4.81(bs,2H),4.04(s,3H),3.78(s,3H),2.7-2.8(m,1H),0.55-0.7(m,4H)。
合成例26
N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(本发明化合物No.2-223)。
工序1；1-(3-氯-5-羟基吡啶-2-基)乙酮的制造
向合成例2的工序1中制造的1-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙酮3.8g和碳酸钾13.8g的二甲基亚砜20ml溶液中添加乙醛肟5.9g，在80℃搅拌4小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水50ml，利用二乙醚清洗(30ml×1)，向水层中添加6N盐酸水溶液，制成酸性后，利用乙酸乙酯进行提取(25ml×2)。将有机层合并，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到褐色结晶形式的粗制目的物1.0g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
熔点143.0～145.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.20(d,J＝2.4Hz,1H),7.30(d,J＝2.4Hz,1H),2.68(s,3H)。
工序2；1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的制造
向1-(3-氯-5-羟基吡啶-2-基)乙酮1.0g的N,N-二甲基甲酰胺15ml溶液中添加碳酸钾1.2g和三氟甲基磺酸2,2,2-三氟乙酯1.6g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，向反应混合物中加入水40ml，利用乙酸乙酯进行提取(50ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到白色结晶形式的目的物1.2g。
熔点52.0～55.0℃
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J＝2.7Hz,1H),7.33(d,J＝2.7Hz,1H),4.47(q,J＝7.8Hz,2H),2.68(s,3H)。
工序3；2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮的制造
向1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.1g的四氢呋喃20ml溶液中添加三甲基苯基三溴化铵1.6g，在室温下搅拌12小时。反应结束后，将析出的固体利用硅藻土过滤除去，在减压下蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质形式的粗制目的物1.3g。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.32(d,J＝2.7Hz,1H),7.37(d,J＝2.7Hz,1H),4.72(s,2H),4.50(q,J＝7.8Hz,2H)。
工序4；2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟的制造
向2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮1.3g的乙醇10ml溶液中添加甲氧基胺盐酸盐362mg，在室温下搅拌13小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残留物利用乙酸乙酯-己烷(0：100～5：95的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色油状物质形式的目的物1.2g。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.30(d,J＝2.4Hz,1H),7.37(d,J＝2.4Hz,1H),4.51(s,2H),4.44(q,J＝7.5Hz,2H),4.10(s,3H)。
工序5；N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺的制造
向2-溴-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟1.0g的N,N-二甲基甲酰胺10ml溶液中添加邻苯二甲酰亚胺钾615mg，在室温下搅拌13小时。反应结束后，向反应混合物中加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(20ml×1)，将有机层水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用二异丙醚10ml进行清洗，得到淡橙色结晶形式的目的物790mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.08(d,J＝2.4Hz,1H),7.55-7.9(m,4H),7.28(d,J＝2.4Hz,1H),4.98(s,2H),4.33(q,J＝7.8Hz,2H),4.04(s,3H)。
工序6；2-氨基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟的制造
向N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亚氨基)乙基]邻苯二甲酰亚胺790mg的乙醇10ml溶液中添加肼一水合物187mg，在加热回流下搅拌1小时。反应结束后，将反应混合物自然冷却至室温，加入水30ml，利用乙酸乙酯进行提取(25ml×2)。将有机层合并，水洗(20ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂，得到褐色油状物质形式的粗制目的物446mg。不对其进行进一步的提纯，直接用于下面的工序中。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.32 and 8.31(d,J＝2.4Hz,1H),7.38 and 7.37(d,J＝2.4Hz,1H),4.4-4.5(m,2H),4.03 and 3.91(s,2H),3.88 and 3.75(s,3H)。
工序7；N-[2-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]-2-(甲氧基亚氨基)乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的制造
在冰冷搅拌下向2-氨基-1-[3-氯-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-2-基]乙酮-O-甲基肟227mg和三乙胺92mg的二氯甲烷5ml溶液中滴加2-(三氟甲基)苯甲酰氯175mg，滴加结束后在室温下进一步继续搅拌1小时。反应结束后，向反应混合物中加入水10ml，利用氯仿进行提取(10ml×1)，将有机层水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水、接着无水硫酸钠的顺序进行脱水、干燥，减压下蒸馏除去溶剂。将残留物利用乙酸乙酯-己烷(1：9～3：7的梯度)洗脱，由此利用硅胶柱色谱进行提纯，得到无色树脂状物质形式的目的物249mg。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ8.31 and 8.27(d,J＝3.0Hz,1H),7.35-7.75(m,5H),6.52 and 6.45(bs,1H),4.75 and 4.53(d,J＝6.0Hz,2H),4.43(q,J＝7.8Hz,2H),4.06and 3.88(s,3H)。
本发明化合物可按照上述制造法和实施例来制造。与合成例1～合成例26同样地制造的包含在本发明中的肟取代酰胺化合物的实例列于第4表～第32表，进而将它们的制造中间体的实例列于第33表～第45表，但本发明中所包含的肟取代酰胺化合物和它们的制造中间体并不仅限定于此。
需要说明的是，表中，Et表示乙基，n-Pr表示正丙基，i-Pr和Pr-i表示异丙基，c-Pr和Pr-c表示环丙基，n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基，s-Bu表示仲丁基，c-Bu和Bu-c表示环丁基，t-Bu和Bu-t表示叔丁基，Pen表示戊基，c-Pen和Pen-c表示环戊基，Hex表示己基，c-Hex和Hex-c表示环己基，Ph表示苯基，Naph表示萘基。
并且，表中，D-1-1b～D-32-3b所表示的芳香族杂环分别表示下述结构。
【化44】
表示取代基(Z)n的取代位置的编号与上述结构式中记载的编号位置对应，
表中，E-2-2a～E-14-1a所表示的脂肪族杂环分别表示下述结构。
【化45】
表中，M-4-2a和M-7-b所表示的部分饱和杂环分别表示下述结构。
【化46】
表中，T-3～T-6分别表示下述结构。
【化47】
进而，在表中，取代基R2一栏中的(R)和(S)的记载表示在R2所键接的碳原子的光学异构体的混合比例中，(R)-体和(S)-体分别为90％以上；取代基R1一栏中的(E)和(Z)的记载表示在取代基R1所键接的肟几何异构体的混合比例中，(E)-体和(Z)-体分别为90％以上；熔点一栏中的“*1”的记载表示化合物的性状为油状或树脂状。
第4表
【化48】
【表4-1】
【表4-2】
第4表(续)
【表4-3】
第4表(续)
第5表
【化49】
【表5-1】
【表5-2】
第5表(续)
【表5-3】
第5表(续)
【表5-4】
第5表(续)
【表5-5】
第5表(续)
【表5-6】
第5表(续)
【表5-7】
第5表(续)
第6表
【化50】
【表6-1】
【表6-2】
第6表(续)
第7表
【化51】
【表7】
第8表
【化52】
【表8】
第9表
【化53】
【表9】
第10表
【化54】
【表10】
第11表
【化55】
【表11】
第12表
【化56】
【表12】
第13表
【化57】
【表13】
第14表
【化58】
【表14】
第15表
【化59】
【表15】
第16表
【化60】
【表16】
第17表
【化61】
【表17】
第18表
【化62】
【表18】
第19表
【化63】
【表19】
第20表
【化64】
【表20】
第21表
【化65】
【表21】
第22表
【化66】
【表22】
第23表
【化67】
【表23】
第24表
【化68】
【表24】
第25表
【化69】
【表25】
第26表
【化70】
【表26】
第27表
【化71】
【表27】
第28表
【化72】
【表28】
第29表
【化73】
【表29】
第30表
【化74】
【表30】
第31表
【化75】
【表31】
第32表
【化76】
【表32】
第33表
【化77】
【表33】
第34表
【化78】
【表34】
第35表
【化79】
【表35-1】
【表35-2】
第35表(续)
第36表
【化80】
【表36】
第37表
【化81】
【表37】
第38表
【化82】
【表38】
第39表
【化83】
【表39】
第40表
【化84】
表中，取代基R1一栏中的“(HCl)”的记载表示盐酸盐。
【表40】
第41表
【化85】
【表41】
第42表
【化86】
【表42】
第43表
【化87】
【表43】
第44表
【化88】
【表44】
第45表
【化89】
【表45】
在第4表～第45表的化合物之中，在表中未记载熔点的化合物的1H NMR数据列于第46表。
【表46-1】
第46表
【表46-2】
第46表(续)
【表46-3】
第46表(续)
【表46-4】
第46表(续)
【表46-5】
第46表(续)
【表46-6】
第46表(续)
【表46-7】
第46表(续)
【表46-8】
第46表(续)
【表46-9】
第46表(续)
【表46-10】
第46表(续)
【表46-11】
第46表(续)
【表46-12】
第46表(续)
【表46-13】
第46表(续)
【表46-14】
第46表(续)
【表46-15】
第46表(续)
【表46-16】
第46表(续)
【表46-17】
第46表(续)
【表46-18】
第46表(续)
【表46-19】
第46表(续)
【表46-20】
第46表(续)
【表46-21】
第46表(续)
【表46-22】
第46表(续)
【表46-23】
第46表(续)
【表46-24】
第46表(续)
【表46-25】
第46表(续)
【表46-26】
第46表(续)
【表46-27】
第46表(续)
【表46-28】
第46表(续)
【表46-29】
第46表(续)
【表46-30】
第46表(续)
【表46-31】
第46表(续)
【表46-32】
第46表(续)
【表46-33】
第46表(续)
【表46-34】
第46表(续)
[试验例]
接下来，在以下的实施例中对于本发明化合物作为有害生物防除剂的有用性进行具体说明，但本发明并不限定于此。
试验试剂A的制备；将本发明化合物溶解在乳化白试样(Solpol(注册商标)3005XL(东邦化学工业制造)：N-甲基吡咯烷酮：Solvesso(注册商标)200(埃克森美孚制造)＝1：5：2混合物)中，制备20％浓度的乳剂。接下来，加入蒸馏水稀释至规定的浓度(500ppm)，将该试剂用于下述的试验例1～试验例7中。
试验试剂B的制备；将本发明化合物溶解在二甲基亚砜中，制备1％浓度的溶液。接下来，加入蒸馏水稀释至规定的浓度(100ppm)，将该试剂用于下述的试验例8～试验例12中。
试验例1黄瓜白粉病预防效果试验
在90cm3的塑料罐中种植黄瓜(品种：相模半白)，在子叶期在每罐中散布处理5ml本发明化合物的试验试剂A。风干后，将黄瓜置于空调温室(20℃)，喷雾接种黄瓜白粉病菌(Erysiphe polygoni,同义词；Erysiphe betae)的分生胞子悬浮液。在该温度下放置9天后，对所形成的病斑在接种叶上所占的比例进行测定，按照下式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式(2连制)进行。
防除价＝[1-(处理区病斑面积率/无处理区病斑面积率)]×100
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-001～1-015、1-018～1-021、1-023～1-025、1-028～1-030、1-032～1-034、1-036～1-038、1-040～1-076、1-078～1-102、2-002～2-019、2-020*、2-021～2-081、2-083～2-089、2-090*、2-091、2-092、2-093*、2-095～2-111、2-113、2-115、2-117～2-121、2-123、2-124、2-126、2-127、2-128、2-129、2-131～2-139、2-141～2-205、2-207～2-214、2-215*、2-216～2-228、2-230、2-231、2-233～2-235、2-237、2-238、2-240～2-251、3-001、3-003、3-004、3-006、3-007、3-010～3-030、3-033～3-051、4-002～4-006、4-008～4-011、5-001、6-001～6-005、7-001～7-009、9-001～9-006、10-001、11-001、11-002、12-001、12-003～12-017、13-001、13-002、15-001、17-001、17-002*、17-003～17-006、17-007*、17-008～17-010、19-001、20-001～20-003、20-004*、20-005～20-007、21-001、22-001～22-003、23-001、23-002、23-004、25-001～25-004、26-001～26-003、27-002、28-001、30-017、31-007、32-026、32-028、32-032。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例2黄瓜灰霉病预防效果试验(胞子接种)
在90cm3的塑料罐中种植黄瓜(品种：相模半白)，在子叶期在每罐中散布处理5ml本发明化合物的试验试剂A。风干后，切取处理叶，放入塑料容器中。将黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的分生胞子悬浮液与进行溶解的PDA培养基以1：1的比例混合，按每片叶30μl对处理叶进行浇泼接种。接种后于20℃在多湿下放置3天，之后对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-001、1-005～1-007、1-009、1-024、1-040～1-044、1-046、1-049～1-054、1-057～1-060、1-063、1-065～1-067、1-070～1-075、1-079、1-082、1-083、1-085、1-090、1-092、1-093、1-096、1-097、1-099、1-100、1-102、2-002～2-019、2-020*、2-021～2-030、2-032～2-034、2-040～2-051、2-053～2-069、2-071～2-086、2-088、2-089、2-091、2-092、2-096～2-101、2-104、2-105、2-107、2-111、2-114*、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126～2-129、2-131～2-144、2-146～2-150、2-152～2-162、2-164～2-166、2-169、2-171～2-175、2-177～2-179、2-181～2-202、2-204、2-205、2-207～2-214、2-215*、2-216～2-228、2-230～2-235、2-237、2-238、2-240～2-251、3-003～3-007、3-010～3-020、3-022～3-024、3-026、3-027、3-029、3-030、3-033～3-051、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003～6-005、7-001、7-002、7-004～7-009、9-001～9-006、10-001、10-002、11-001、11-002、12-001、12-003～12-006、12-008～12-013、12-015～12-017、13-001、13-002、15-001、17-001～17-007、17-009、17-010、18-001、19-001、20-001～20-003、20-005、20-006、21-001、22-001～22-003、23-001～23-004、24-001、25-001、25-002、26-001、26-003、27-002、32-028。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例3黄瓜灰霉病预防效果试验(菌丝接种)
在90cm3的塑料罐中种植黄瓜(品种：相模半白)，在子叶期在每罐中散布处理5ml本发明化合物的试验试剂A。1天后，将罐放入塑料容器中，将预先利用PDA培养基培养的黄瓜灰霉病菌(Botrytis cinerea)的含菌琼脂片(直径5mm)接种在药剂处理后的黄瓜子叶上。接种后，将塑料容器利用塑料膜覆盖加湿，在20℃放置2天后，对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-005、1-040、1-041、1-043、1-050～1-052、1-057、1-058、1-065、1-070、1-072～1-075、1-080、1-083、1-090、1-093、1-094、1-099、1-100、2-002～2-018、2-020*、2-021、2-022、2-024～2-027、2-029、2-032、2-040、2-042、2-044、2-045、2-047、2-048、2-051～2-054、2-060、2-065、2-069、2-071、2-074、2-075、2-081、2-083、2-085、2-092、2-096、2-098、2-113、2-114*、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126～2-129、2-131～2-143、2-146、2-149、2-152、2-154、2-156～2-158、2-160～2-162、2-166～2-169、2-171～2-174、2-176、2-178、2-179、2-181～2-196、2-200～2-202、2-204、2-205、2-207～2-214、2-215*、2-216～2-220、2-222、2-223、2-225～2-228、2-230～2-235、2-237、2-238、2-244～2-251、3-004、3-006、3-007、3-010、3-011、3-014、3-015、3-018～3-020、3-022、3-023、3-026、3-027、3-029、3-033～3-048、3-051、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003、6-005、7-002、7-004～7-009、9-001～9-004、9-006、10-001、11-001、11-002、12-004、12-008～12-013、12-015～12-017、13-001、13-002、15-001、17-002～17-004、17-006、17-007、17-010、19-001、20-001、20-003、20-005、20-006、21-001、22-001～22-003、23-001、24-001、32-028。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例4黄瓜菌核病预防效果试验
在90cm3的塑料罐中种植黄瓜(品种：相模半白)，在子叶期在每罐中散布处理5ml本发明化合物的试验试剂A。风干后，将罐放入塑料容器中，将预先利用PDA培养基培养的黄瓜菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)的含菌琼脂片(直径5mm)接种在药剂处理后的黄瓜子叶上。接种后，将塑料容器利用塑料膜覆盖加湿，在20℃放置2天后，对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-001、1-003、1-005、1-006、1-036～1-038、1-040、1-041、1-043～1-045、1-051、1-053、1-054、1-057、1-058、1-060、1-065、1-070、1-071、1-073～1-075、1-079、1-080、1-092、1-093、1-096、1-099、2-002～2-019、2-020*、2-021、2-022、2-024～2-030、2-032～2-034、2-040～2-048、2-050、2-051、2-053、2-054、2-056、2-059、2-060、2-064～2-067、2-069、2-071、2-072、2-076、2-079、2-081、2-083～2-089、2-091、2-092、2-093*、2-096～2-102、2-104～2-111、2-113、2-114*、2-115、2-117～2-121、2-123、2-124、2-126～2-129、2-131～2-144、2-146～2-169、2-171～2-174、2-176～2-179、2-181～2-205、2-207～2-214、2-215*、2-216～2-228、2-230～2-235、2-237、2-238、2-240～2-251、3-003、3-005～3-007、3-010、3-011、3-014～3-020、3-022～3-024、3-026、3-027、3-029、3-030、3-033～3-049、3-051、4-002～4-004、4-013、4-015、5-001、6-001、6-003～6-005、7-002、7-004～7-009、9-001～9-004、9-006、10-001、10-002、11-001、11-002、12-001、12-004、12-005、12-009～12-013、12-015～12-017、13-001、13-002、15-001、17-002～17-004、17-006、17-007、17-009、17-010、19-001、20-001～20-003、20-005～20-007、21-001、22-001～22-003、24-001、25-001、26-001、27-002、32-028。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例5小麦白粉病预防效果试验
在种植有1.3叶期小麦(品种：农林61号)的90cm3的塑料罐中，以每罐5ml散布处理本发明化合物的试验试剂A。散布1天后，将罐置于空调温室(20℃)中，对小麦接种小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)的分生胞子。其后保持7天，对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-001、1-003、1-005～1-011、1-014、1-040～1-046、1-048～1-060、1-062、1-063、1-065～1-068、1-070～1-075、1-078～1-088、1-090～1-093、1-095～1-102、2-002～2-019、2-020*、2-021～2-034、2-036～2-038、2-040～2-051、2-053～2-075、2-077、2-079、2-081、2-083～2-089、2-090*、2-091、2-092、2-095～2-111、2-113、2-115、2-117～2-121、2-123、2-124、2-126～2-129、2-131～2-134、2-136～2-139、2-141～2-155、2-157～2-192、2-194～2-205、2-207～2-214、2-215*、2-216～2-223、2-225～2-228、2-230～2-235、2-237、2-238、2-240～2-251、3-001、3-003、3-006、3-007、3-010～3-020、3-022～3-025、3-027、3-028、3-030、3-033～3-051、4-002～4-006、4-008～4-011、5-001、6-001、6-003、6-005、7-001、7-002、7-004～7-009、9-001～9-006、11-002、12-001、12-003～12-006、12-008～12-013、12-015～12-017、13-001、13-002、15-001、17-002～17-010、18-001、19-001、20-001～20-003、20-005～20-007、21-001、22-001～22-003、23-001、23-002、23-004、24-001、25-001～25-004、26-001、26-003、31-007。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例6小麦颖枯病预防效果试验
在种植有1.3叶期小麦(品种：春丰)的90cm3的塑料罐中，以每罐5ml散布处理本发明化合物的试验试剂A。散布1天后，对小麦接种小麦颖枯病菌(Phaeosphaerianodorum,同义词；Septoria nodorum)的分生胞子悬浮液，在温度20℃、湿度100％的接种箱内放置2天。其后置于空调温室(20℃)中保持6天。对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-041、1-044、1-045、1-058、1-067、1-075、1-079、1-082～1-084、1-101、1-102、2-002～2-006、2-008～2-010、2-012～2-018、2-020*、2-021、2-022、2-024～2-029、2-037、2-040～2-042、2-044、2-047、2-048、2-063、2-064、2-066、2-067、2-071、2-072、2-074、2-081、2-086、2-087、2-092、2-096～2-099、2-101、2-102、2-105、2-012～2-018、2-115、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-127～2-129、2-131、2-132、2-134～2-136、2-139、2-141～2-146、2-148、2-158、2-159、2-162、2-167、2-168、2-171～2-179、2-181、2-183～2-187、2-190～2-196、2-198、2-202、2-204、2-205、2-207～2-211、2-214、2-215*、2-216、2-217、2-219、2-220、2-225～2-227、2-231～2-235、2-237、2-238、2-244～2-251、3-007、3-015、3-016、3-018、3-020、3-023、3-034、3-035、3-038～3-041、3-043、3-047、3-050、4-003、5-001、6-003、6-005、7-007～7-009、9-002、9-003、10-001、12-008、12-009、12-011、12-013、12-015、13-001、15-001、17-004、17-009、20-001～20-003、20-006、22-001、22-003、25-001～25-004。
需要说明的是，上述*记号表示使用100ppm浓度的试剂实施了试验。
试验例7小麦红锈病预防效果试验
在种植有1.3叶期小麦(品种：农林61号)的90cm3的塑料罐，以每罐5ml散布处理本发明化合物的试验试剂A。散布1天后，对小麦喷雾接种小麦红锈病菌(Pucciniarecondita)的胞子悬浮液，在温度20℃、湿度100％的接种箱内放置1天。其后置于空调温室(20℃)中保持8天。对所形成的病斑在接种叶中所占的比例进行测定，利用与试验例1同样的计算式计算出防除价。需要说明的是，试验以重复次数为2的方式进行。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了70％以上的防除价。
本发明化合物：No.1-013、1-046、1-049、1-053、1-054、1-057、1-065～1-068、1-071、1-075、1-079、1-084～1-086、1-090～1-092、1-095、2-005、2-033、2-075、2-102、2-106～2-110、2-115、2-117、2-118、2-120、2-121、2-123、2-124、2-126、2-127、2-129、2-131～2-133、2-136、2-137、2-141、2-142、2-158、2-172、2-174、2-178、2-179、2-184、2-186～2-188、2-207～2-210、2-214、2-226、2-232、2-234、2-237、2-238、2-248、2-249、3-016～3-018、3-038、3-039、3-043、3-044、4-004、5-001、6-003、7-004、9-002、12-009、12-013、12-016、13-001、17-010、22-003、25-001、26-003、30-011、31-007、32-012。
试验例8对于黑曲霉病菌的抗菌活性试验
在96孔微板中以每孔60μl分注马铃薯·右旋糖1％琼脂培养基后，在每孔中分别加入30μl含有黑曲霉病菌(Aspergillus niger)胞子的灭菌水(胞子10个/3μl)。由其上部在每孔中分别添加10μl本发明化合物的试验试剂B，在暗黑条件下于25℃进行静置。判定药剂添加2天后的菌群面积率(％)，由下式计算出相对于无处理区的效能(％)。
效能(％)＝[1-(处理区菌群面积率/无处理区菌群面积率)]×100
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了50％以上的效能(％)。
本发明化合物：No.1-001、1-003、1-005～1-008、1-020、1-036～1-038、1-040、1-041、1-043～1-054、1-056～1-070、1-072～1-074、1-080、1-081、1-083～1-087、1-089、1-090、1-092～1-094、1-096、1-097、1-099～1-102、2-002～2-005、2-007～2-019、2-021、2-024、2-026～2-030、2-032～2-034、2-037、2-040～2-042、2-044～2-051、2-053、2-054、2-056～2-061、2-064～2-076、2-079～2-081、2-084、2-086～2-089、2-091～2-111、2-114、2-115、2-117～2-124、2-126～2-129、2-132～2-137、2-139～2-152、2-154、2-156～2-164、2-166～2-169、2-171～2-176、2-181～2-197、2-199～2-205、2-207～2-212、2-216～2-221、2-223～2-227、2-230～2-238、2-245、2-246、3-003、3-006、3-007、3-010～3-025、3-029、3-030、3-036、3-040、4-002、4-003、7-001、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、9-001、9-002、9-004、10-002、12-001、12-005、12-006、12-008、12-010、12-011、13-001、15-001、17-001～17-010、19-001、20-001～20-003、21-001、22-001～22-003、23-001～23-004、26-001、26-003、28-001。
试验例9对于甘薯根结线虫的杀虫试验
在96孔微板中以每孔60μl分注马铃薯·右旋糖1％琼脂培养基后，在每孔中分别加入30μl含有甘薯根结线虫(Meloidogyne incognita)卵的灭菌水(卵10个/3μl)。由其上部在每孔中分别添加10μl本发明化合物的试验试剂B，在暗黑条件下于25℃进行静置。计测药剂添加4天后的未孵化卵数和不活动幼虫数，由下式计算出相对于无处理区的效能(％)。
效能(％)＝[(处理区未孵化卵数+不活动幼虫数)/无处理区活动幼虫数]×100
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了50％以上的效能(％)。
本发明化合物：No.1-001、1-003、1-005～1-007、1-009、1-020、1-021、1-023、1-025、1-040、1-043、1-047～1-053、1-058～1-061、1-063～1-069、1-072、1-078、1-081、1-083、1-092～1-096、1-099～1-102、2-002～2-019、2-022、2-024、2-027～2-030、2-032、2-033、2-036～2-040、2-042、2-044～2-048、2-050、2-051、2-053～2-061、2-064～2-067、2-069、2-071～2-075、2-079～2-081、2-083～2-085、2-087、2-088、2-091～2-094、2-096～2-111、2-114、2-115、2-117～2-124、2-126～2-133、2-135～2-142、2-146、2-150～2-152、2-157～2-164、2-166～2-174、2-176、2-178、2-180～2-189、2-192、2-194～2-197、2-199～2-202、2-204、2-205、2-207～2-210、2-212、2-216、2-217、2-220、2-221、2-223、2-226、2-227、2-230～2-238、2-245、2-246、2-248、2-249、2-251、3-001、3-002、3-004～3-008、3-010、3-011、3-014～3-025、3-029、3-030、3-036、3-040、3-045、3-049、3-051、4-002、4-003、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、9-001～9-004、12-001、12-002、12-005、12-008、12-010、12-011、12-013、12-017、13-001、17-002、23-001、26-001、26-003。
试验例10对于甘薯根结线虫的防除效果试验
利用本发明化合物的试验试剂B，对于在每穴填充有10g土壤的穴盘种植凤仙花苗(发芽后约2周)的植物发根(株元)，按照每株分别为1ml进行处理。在处理1小时后，在每穴中对于植物发根接种1ml含有甘薯根结线虫(Meloidogyne incognita)2L幼虫的水(2L幼虫100头/1ml)。在温室内保持3周，按照下述发病指数和发病度对于根部形成的根瘤结的着生程度进行判定，由下式计算出相对于无处理区的效能(％)。
〈发病指数〉
0：未观察到瘤结。
1：在部分根系观察到瘤结。
2：在整个根系观察到瘤结。
3：观察到较大的瘤结。
4：在整个根系观察到较大的瘤结。
[发病度]＝[Σ(发病指数×各指数发病株数)/(4×调查株数)]×100
效能(％)＝[1-(处理区发病度/无处理区发病度)]×100
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了50％以上的效能(％)。
本发明化合物：No.1-006、1-061、1-063、1-099、2-002～2-006、2-008、2-009、2-011～2-013、2-022、2-024、2-030、2-032、2-033、2-044、2-048、2-051、2-057、2-058、2-060、2-061、2-064、2-066、2-067、2-069、2-071～2-074、2-079、2-087、2-088、2-097～2-100、2-102～2-105、2-114、2-115、2-117、2-120、2-121、2-126、2-128、2-129、2-133、2-135、2-141、2-142、2-150、2-151、2-160～2-163、2-166～2-171、2-173、2-174、2-176、2-178、2-181、2-182、2-196、2-199、2-201、2-202、2-205、2-209、2-212、2-216、2-217、2-237、3-006、3-010、3-014、3-016～3-018、3-020、3-021、3-029、3-030、7-002、7-005、12-010。
试验例11对于南方根腐线虫的杀虫试验
在96孔微板的各孔中分注60μl的马铃薯·右旋糖1％琼脂培养基后，在每孔中分别加入30μl含有愈伤组织培养的南方根腐线虫(Pratylenchus coffeae)2L幼虫的灭菌水(幼虫10头/3μl)。由其上部在每孔中分别添加10μl本发明化合物的试验试剂B，在暗黑条件下于25℃进行静置。计测药剂添加4天后的不活动幼虫数，由下式计算出相对于无处理区的效能(％)。
效能(％)＝(处理区不活动幼虫数/无处理区活动幼虫数)×100
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了50％以上的效能(％)。
本发明化合物：No.1-001、1-003、1-005～1-007、1-058～1-061、1-063、1-064、1-099、2-002～2-018、2-022、2-024、2-027、2-029、2-030、2-032～2-034、2-036～2-040、2-042、2-044、2-046～2-048、2-050、2-051、2-053～2-058、2-060、2-061、2-064～2-067、2-069、2-071～2-075、2-079～2-081、2-083～2-085、2-087、2-088、2-091、2-093、2-094、2-096～2-108、2-110、2-115、2-117、2-120、2-121、2-129、2-139、2-141、2-146、2-150、2-159～2-164、2-166～2-171、2-173、2-176、2-178、2-181、2-197、2-199～2-202、3-002、3-005、3-006、3-008、3-010、3-014、3-016～3-018、3-020～3-023、3-025、3-030、3-031、7-002、7-005、12-002、12-005、12-008、12-010、17-002。
试验例12对于捻转胃虫的杀虫试验
在96孔微板的各孔中分注60μl的马铃薯·右旋糖1％琼脂培养基后，在每孔中分别加入30μl含有捻转胃虫(Haemonchus contortus)卵的灭菌水(卵10个/3μl)。由其上部在每孔中分别添加10μl本发明化合物的试验试剂B，在暗黑条件下于25℃进行静置。计测药剂添加4天后的未孵化卵数和不活动幼虫数，通过与试验例9同样的计算式计算出相对于无处理区的效能(％)。
其结果，在供试化合物中，下述化合物显示出了50％以上的效能(％)。
本发明化合物：No.1-001～1-013、1-017～1-021、1-023、1-024、1-026、1-028、1-029、1-031、1-032、1-034、1-036～1-074、1-080、1-081、1-083～1-094、1-096、1-097、1-099～1-102、2-001～2-019、2-021～2-027、2-029、2-030、2-032～2-051、2-053～2-061、2-064～2-089、2-091～2-115、2-117～2-129、2-132～2-137、2-139～2-164、2-166～2-178、2-180～2-197、2-199～2-212、2-216～2-221、2-223～2-227、2-230～2-238、2-245、2-246、3-001～3-008、3-010、3-011、3-013～3-030、3-036、3-040、3-049、4-002、4-003、7-001、7-002、7-004、7-005、7-007、7-009、8-001、9-002、9-004、10-002、12-001～12-008、12-010、12-011、13-001、15-001、17-001、17-003、17-004、17-006、20-002、20-003、22-001、22-002、23-001～23-004、26-001～26-003、29-001、29-002。
工业实用性
本发明的肟取代酰胺化合物显示出了优异的有害生物防除活性，特别显示出了杀菌·杀线虫活性，并且对哺乳动物、鱼类和有用昆虫等非目标生物几乎没有不良影响，是极为有用的化合物。
需要说明的是，将2012年7月12日提交的日本专利申请2012-156398号、2013年2月4日提交的日本专利申请2013-019666号和2013年5月16日提交的日本专利申请2013-103989号的说明书、权利要求书和摘要的全部内容引用至本文中，作为本发明说明书的公开内容记入本申请。

Claims (25)

1.由式(I)所表示的肟取代酰胺化合物、它们的N-氧化物或盐：【化1】
式(I)中，G1表示G1-1～G1-51所表示的结构，
【化2】
【化3】
G2表示G2-1～G2-19所表示的结构，
【化4】
W表示氧原子或硫原子；
X1表示卤原子、氰基、硝基、-SF5、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)NH2、-C(S)NH2、三(C1～C6烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-3，
X2、X3、X4和X5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、-C(O)NH2、-C(S)NH2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-2或D-32；
其中，在G1表示G1-27所表示的结构、并且X1表示二卤代甲基的情况下，X2表示氢原子；
Y1和Y3各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1～C8烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C10环烷基、选择性取代有R6的(C3～C10)环烷基、E-1～E-22、C2～C6链烯基、选择性取代有R6的(C2～C6)链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基、选择性取代有R6的(C2～C6)炔基、-OH、-OR7、-OS(O)2R7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-N＝C(R9a)R8a、-C(O)R10、-C(R10)＝NOH、-C(R10)＝NOR11、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)2OR11、-S(O)2N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
Y2、Y4和Y5各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、-SCN、-SF5、C1～C6烷基、选择性取代有R6的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-NH2、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧羰基、-C(O)NH2或-C(S)NH2；
或者，Y1、Y2、Y3和Y4表示：通过Y1或Y3与Y2一起、或是Y3与Y4一起形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-SCH2S-、-CH2CH2N(R5)-、-CH2N(R5)CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2S-、-SCH2CH2S-、-CH2CH＝CH-、-N(R5)N＝CH-、-OCH2CH＝CH-、-CH＝CHCH＝CH-、-CH＝CHCH＝N-、-CH＝CHN＝CH-、-CH＝NCH＝N-或-N＝CHCH＝N-从而与Y1、Y2、Y3和Y4各自所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
进一步，在G1表示G1-1、G1-9、G1-10、G1-12、G1-13、G1-16～G1-20、G1-22～G1-24、G1-26、G1-27、G1-30、G1-32、G1-35、G1-38、G1-40或G1-42～G1-50所表示的结构的情况下，可以通过Y1与Y2、Y2与Y3或Y3与Y4一起形成-OCH＝CH-、-SCH＝CH-、-N(R5)CH＝CH-、-OCH＝N-、-SCH＝N-或-N(R5)CH＝N-从而与Y1、Y2、Y3和Y4各自所结合的碳原子一起形成5元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
D-1～D-38分别表示下述结构式所表示的芳香族杂环，
【化5】
【化6】
E-1～E-22分别表示下述结构式所表示的饱和杂环，
【化7】
Z表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、-OH、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷基磺酰基氧基、C1～C4卤代烷基磺酰基氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4卤代烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4卤代烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、C1～C4卤代烷基磺酰基、-NH2、C1～C4烷基氨基、二(C1～C4烷基)氨基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4卤代烷氧羰基、-C(O)NH2、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、-S(O)2NH2或苯基；
m或n表示2以上的整数的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2OCH2-、-OCH2O-、-CH2CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2O-、-CH2CH2OCH2-、-CH2OCH2O-、-OCH2CH2O-、-CH2CH2CH2S-、-OCH2CH2S-或-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲硫基；
R1表示C1～C8烷基、选择性取代有R18的(C1～C8)烷基、C3～C10环烷基、C3～C10卤代环烷基、E-2～E-8、E-14～E-18、E-21、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基(C3～C6)炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R2表示氢原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基或苯基，或者表示可以与R3一起形成后述的环；
其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、G2表示G2-1所表示的结构、Y3表示氯原子、并且Y1、Y2、Y4和Y5表示氢原子的情况下，R2表示氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基亚磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基或苯基；
R3表示氢原子或C1～C6烷基，或者表示可以通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有C1～C4烷基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4烷基氨基羰基、C1～C4卤代烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基或苯基；
R4表示氢原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、选择性取代有R19的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R20、-C(O)OR21、-C(O)SR21、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR21、-C(S)OR21、-C(S)SR21、-C(S)N(R23)R22、-OH、-OR21、-SR21、-N(R25)R24、-N＝C(R25a)R24a、-S(O)2R21、-S(O)2N(R23)R22或-SN(R27)R26；
R5表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基；
R6表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、羟基(C3～C8)环烷基、C1～C6烷氧基(C3～C8)环烷基、C3～C6链烯基、C3～C8环烯基、E-1～E-22、-OH、-OR7、-SH、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(R10)＝NOH、-C(R10)＝NOR11、-C(O)OR11、-C(O)N(R13)R12、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R7表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R28的(C3～C8)环烷基、E-2～E-8、E-14～E-18、E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R28的(C2～C6)链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、选择性取代有R28的(C3～C6)炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R8表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-OH、-S(O)2R11或-S(O)2N(R13)R12，或者表示可以与R9一起形成后述的环；
R9表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-CHO、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基或C1～C6烷氧羰基，
或者表示可以通过R9与R8一起形成C2～C6亚烷基链从而与R8和R9所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、氧代基或硫氧代基；
R8a表示C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6链烯基氧基、苯氧基或取代有(Z)m的苯氧基，或者表示可以与R9a一起形成后述的环；
R9a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R9a与R8a一起形成C4～C6亚烷基链从而与R8a和R9a所结合的碳原子一起形成5～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子；
R10表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R11表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R12表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R13一起形成后述的环；
R13表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R13与R12一起形成C2～C6亚烷基链从而与R12和R13所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R14表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R14a和R14b各自独立地表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C1～C6烷氧基；
R15表示氢原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、羟基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基氨基(C1～C4)烷基、二(C1～C4烷基)氨基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧羰基(C1～C4)烷基、C1～C4卤代烷氧羰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、苯基羰基、取代有(Z)m的苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、C1～C6烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(Z)m的苯磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、苯基、取代有(Z)m的苯基或C1～C6烷氧基；
进一步地，在R15的邻位存在Z的情况下，相邻的R15与Z可以通过形成-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-CH＝CH-N＝CH-或-CH＝CH-CH＝N-从而与R15和Z各自所结合的原子一起形成6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子、甲基或三氟甲基；
R16表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-C(O)R10、-C(O)C(O)R11、-C(O)OR11、-C(O)C(O)OR11、-C(O)SR11、-C(O)N(R13)R12、-C(S)OR11、-C(S)SR11、-C(S)N(R13)R12、-S(O)2R11、-S(O)2N(R13)R12、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-3；
R16a表示氢原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基；
R17表示卤原子、氰基、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、羟基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧羰基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧羰基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
p表示2以上的整数的情况下，各个R17可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个R17取代在同一碳原子上的情况下，表示2个R17可以一起形成C1～C4次烷基、氧代基、硫氧代基、亚氨基、C1～C4烷基亚氨基或C1～C4烷氧基亚氨基；
R18表示卤原子、氰基、硝基、C3～C10环烷基、C3～C10卤代环烷基、E-1～E-22、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、-OR29、-N(R30)R29、-SH、-S(O)rR31、-S(O)t(R31)＝NR16a、-C(O)R32、-C(R32)＝NOH、-C(R32)＝NOR33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)N(R35)R34、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)N(R35)R34、-S(O)2OH、-S(O)2OR33、-S(O)2N(R35)R34、-Si(R14a)(R14b)R14、M-1～M-30、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
M-1～M-30分别表示下述结构式所表示的部分饱和杂环，
【化8】
R19表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C5～C10环烯基、-OR36、-S(O)rR37、-C(R32)＝NOH、-C(R32)＝NOR33、M-3、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NH2、M-9、M-19、-S(O)2N(R35)R34或-Si(R14a)(R14b)R14；
R20表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C6炔基或C2～C6卤代炔基；
R21表示C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基；
R22表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R28的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、C1～C6烷基羰基、C1～C6卤代烷基羰基、苯基羰基、C1～C6烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R23一起形成后述的环；
R23表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C4烷基磺酰基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R23与R22一起形成C2～C6亚烷基链从而与R22和R23所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R24表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、-S(O)2R33或-S(O)2N(R35)R34，或者表示可以与R25一起形成后述的环；
R25表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基或C3～C6卤代炔基，
或者表示可以通过R25与R24一起形成C4～C5亚烷基链从而与R24和R25所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、氧代基或硫氧代基；
R24a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、苯基或取代有(Z)m的苯基，或者表示可以与R25a一起形成后述的环；
R25a表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷硫基或二(C1～C6烷基)氨基，
或者表示可以通过R25a与R24a一起形成C3～C5亚烷基链从而与R24a和R25a所结合的碳原子一起形成4～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、-CHO基、C1～C4烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
R26表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、C1～C12烷基羰基、C1～C12烷氧羰基、-C(O)ON＝C(CH3)SCH3、-C(O)ON＝C(SCH3)C(O)N(CH3)2、苯基或取代有(Z)m的苯基，或者表示可以与R27一起形成后述的环；
R27表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C12烷氧基(C1～C12)烷基、氰基(C1～C12)烷基、C1～C12烷氧羰基(C1～C12)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C12链烯基、C3～C12卤代链烯基、C3～C12炔基、C3～C12卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R27与R26一起形成C4～C7亚烷基链从而与R26和R27所结合的氮原子一起形成5～8元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子，并且可以选择性取代有C1～C4烷基或C1～C4烷氧基；
R28表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、C1～C6烷基氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6卤代烷氧羰基、-C(O)NH2、C1～C6烷基氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、-C(S)NH2、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R29表示氢原子、C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38，或者表示可以与R30一起形成后述的环；
R30表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C4环烷基(C1～C4)烷基、C1～C4烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C4烷硫基(C1～C4)烷基、氰基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C6炔基、C1～C6卤代烷基羰基、C1～C6烷氧羰基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R30与R29一起形成C2～C6亚烷基链从而与R29和R30所结合的氮原子一起形成3～7元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基、氧代基或硫氧代基；
R31表示C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-9、D-10、D-12、D-14～D-17、D-30或D-32～D-35；
R32表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基(C1～C4)烷基、C1～C6烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷氧基(C1～C4)烷基、C1～C6烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷硫基(C1～C4)烷基、C1～C6烷基磺酰基(C1～C4)烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基(C1～C4)烷基、苯基(C1～C4)烷基、取代有(Z)m的苯基(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R33表示C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R38的(C2～C6)链烯基、C3～C6炔基、选择性取代有R38的(C3～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12～D-19、D-21、D-23、D-25、D-27或D-30～D-38；
R34表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C2～C6链烯基、选择性取代有R38的(C2～C6)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R35一起形成后述的环；
R35表示氢原子、C1～C6烷基、选择性取代有R38的(C1～C6)烷基、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基，
或者表示可以通过R35与R34一起形成C2～C5亚烷基链从而与R34和R35所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基、取代有(Z)m的苯基或氧代基；
R36表示氢原子、C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-S(O)2R40、-S(O)2N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2；
R37表示C1～C8烷基、选择性取代有R38的(C1～C8)烷基、C3～C8环烷基、选择性取代有R38的(C3～C8)环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14～E-21、C3～C8链烯基、选择性取代有R38的(C3～C8)链烯基、C3～C8炔基、选择性取代有R38的(C3～C8)炔基、-C(O)R39、-C(O)C(O)R40、-C(O)OR40、-C(O)C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(S)R39、-C(S)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-SH、C1～C6烷硫基、C1～C6卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、-P(O)(OR43)2或-P(S)(OR43)2；
R38表示卤原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、C3～C8卤代环烷基、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR40、-OC(O)R39、-OC(O)OR40、-OC(O)N(R42)R41、-OC(S)N(R42)R41、-SH、-S(O)rR40、-SC(O)R39、-SC(O)OR40、-SC(O)N(R42)R41、-SC(S)N(R42)R41、-N(R42)R41、-N(R42)C(O)R39、-N(R42)C(O)OR40、-N(R42)C(O)SR40、-N(R42)C(O)N(R42)R41、-N(R42)C(S)N(R42)R41、-N(R42)S(O)2R40、-C(O)R39、-C(O)OH、-C(O)OR40、-C(O)SR40、-C(O)N(R42)R41、-C(O)C(O)OR40、-C(S)SR40、-C(S)N(R42)R41、-Si(R14a)(R14b)R14、-P(O)(OR43)2、-P(S)(OR43)2、-P(苯基)2、-P(O)(苯基)2、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R39表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C5～C10环烯基、C5～C10卤代环烯基、C2～C8炔基、C2～C8卤代炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R40表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、E-5、E-6、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C3～C8炔基或苯基；
R41表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、选择性取代有R44的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、E-5、E-6、E-14、C2～C8链烯基、C2～C8卤代链烯基、C3～C8炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1～D-25或D-27～D-38，或者表示可以与R42一起形成后述的环；
R42表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C3～C6链烯基或C3～C6炔基，
或者表示可以通过R42与R41一起形成C2～C5亚烷基链从而与R41和R42所结合的氮原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可以选择性取代有卤原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、-CHO基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R43表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基；
R44表示氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-5、E-6、E-14、E-15、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基、取代有(Z)m的苯氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4卤代烷硫基、苯硫基、取代有(Z)m的苯硫基、C1～C4烷基磺酰基、C1～C4卤代烷基磺酰基、苯磺酰基、取代有(Z)m的苯磺酰基、-N(R46)R45、C1～C4烷基羰基、C1～C4卤代烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、C1～C4烷基氨基羰基、二(C1～C4烷基)氨基羰基、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-1～D-38；
R45表示氢原子、C1～C4烷基、C1～C4烷基羰基、C1～C4卤代烷基羰基、C1～C4烷氧羰基、苯基羰基或取代有(Z)m的苯基羰基；
R46表示氢原子或C1～C4烷基；
m表示1、2、3、4或5的整数；
n表示0、1、2、3或4的整数；
p表示0、1、2、3、4、5、6、7、8或9的整数；
r表示0、1或2的整数；
t表示0或1的整数。
2.如权利要求1所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-1～G1-5、G1-7～G1-13、G1-16、G1-19、G1-20、G1-23、G1-27、G1-30～G1-33、G1-41、G1-43～G1-46或G1-49～G1-51所表示的结构；
G2表示G2-1～G2-7、G2-9～G2-12、G2-14、G2-16或G2-17所表示的结构；
X1表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4卤代烷硫基、-NH2、苯基或D-3；
X2表示氢原子或卤原子，其中，在G1表示G1-27所表示的结构、并且X1表示二卤代甲基的情况下，X2表示氢原子；
X3表示氢原子、卤原子、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C4烷氧基、-NH2或苯基；
X4表示氢原子、卤原子或三氟甲基；
X5表示氢原子或卤原子；
Y1表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基甲基、E-9、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基、C1～C4烷硫基或-C(R10)＝NOR11，或者可以与Y2一起形成后述的环；
Y2表示氢原子、卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、苯氧基或C1～C4烷硫基、或者可以与Y3一起形成后述的环，
或者可以通过Y2与Y1一起形成-OCH2O-、-CH2CH2CH2CH2-、-OCH2CH2O-或-CH＝CHCH＝CH-从而与Y1和Y2所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；
Y3表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基甲基、C3～C6环烷基、-OR7、-S(O)rR7、-N(R9)R8、-C(O)R10、-C(R10)＝NOR11、M-3、-C(O)NH2、M-7、-C(S)NH2、-SO2N(CH3)2、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-3、D-7、D-11、D-22、D-28或D-29，或者可以与Y4一起形成后述的环，
或者可以通过Y3与Y2一起形成-OCH2O-、-OCH2CH2O-或-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；
Y4表示氢原子、卤原子、氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基，
或者可以通过Y4与Y3一起形成-OCH2O-、-OCH2CH2O-或-CH＝CHCH＝CH-从而与Y3和Y4所结合的碳原子一起形成5元环或6元环，此时，与形成环的各碳原子结合的氢原子可以选择性地被取代为卤原子或甲基；
Y5表示氢原子、卤原子或甲基；
Z表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或苯基；
m或n表示2以上的整数的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成6元环；
R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、选择性取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-2～E-6、E-8、E-14、E-15、E-17、C3～C6链烯基、C3～C4卤代链烯基、C3～C6炔基、C3～C4卤代炔基或苯基；
R2表示氢原子、C1～C4烷基、氟甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、环丙基、环丁基或苯基，或者表示可以与R3一起形成后述的环；
其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、G2表示G2-1所表示的结构、Y3表示氯原子、并且Y1、Y2、Y4和Y5表示氢原子的情况下，R2表示C1～C4烷基、氟甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、环丙基、环丁基或苯基；
R3表示氢原子或C1～C4烷基，
或者表示可以通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子；
R4表示氢原子、C1～C4烷基、取代有R19的(C1～C2)烷基、C3～C6环烷基、C2～C4链烯基、C2～C4炔基、-C(O)R20、-C(O)OR21、C1～C4烷氧基或C1～C4卤代烷硫基；
R5表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基或C3～C6环烷基；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、羟基(C3～C6)环烷基、C3～C4链烯基、C5～C6环烯基、-OH、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、-Si(R14a)(R14b)R14、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4、D-12或D-32；
R7表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C2～C4卤代链烯基、C3～C4卤代炔基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R8和R9表示通过它们一起形成C4～C5亚烷基链从而与R8和R9所结合的氮原子一起形成5～6元环，此时的亚烷基链可以含有1个氧原子或硫原子；
R10表示氢原子、C1～C4烷基或环丙基；
R11表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R14表示C1～C4烷基或苯基；
R14a和R14b各自独立地表示C1～C4烷基；
R16表示-C(O)R10或-C(O)OR11；
R17表示C1～C4烷基，在p表示2的情况下，各个R17可以彼此相同、也可以彼此不同；
R18表示卤原子、氰基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、E-2～E-6、E-8、E-9、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基、-C(R32)＝NOR33、M-3、M-4、C1～C4烷氧羰基、-C(O)NH2、C1～C4卤代烷基氨基羰基、-C(S)NH2、三甲基甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-2、D-4～D-6、D-8～D-10、D-12、D-14、D-15、D-17或D-32；
R19表示氰基、-OR36、-C(O)NH2或-C(S)NH2；
R20表示氢原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基甲基、C1～C4烷硫基甲基、C1～C4烷基磺酰基甲基、C3～C4环烷基或C2～C4链烯基；
R21表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基(C1～C2)烷基、烯丙基或炔丙基；
R32表示氢原子、C1～C4烷基或C3～C6环烷基；
R33表示C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R36表示C1～C4烷基、C2～C4卤代烷基、C1～C4烷基羰基、C3～C6环烷基羰基或C1～C4烷氧羰基；
m表示1、2或3的整数；
n表示0、1或2的整数；
p表示0、1或2的整数。
3.如权利要求2所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-1～G1-4、G1-7～G1-9、G1-11～G1-13、G1-16、G1-20、G1-27、G1-30、G1-32、G1-33、G1-44或G1-50所表示的结构；
G2表示G2-1～G2-3、G2-6、G2-9～G2-12或G2-17所表示的结构；
X1表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、C1～C4烷硫基或苯基；
X3表示氢原子、甲基、三氟甲基或苯基；
Y1表示氢原子、卤原子、甲基、三氟甲基、E-9、甲氧基或-C(R10)＝NOR11，或者可以与Y2一起形成后述的环；
Y2表示氢原子、卤原子、氰基或C1～C4烷氧基，或者可以与Y3一起形成后述的环，
或者可以通过Y2与Y1一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y1和Y2所结合的碳原子一起形成6元环；
Y3表示氢原子、卤原子、氰基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4烷氧基甲基、-OR7、C1～C4烷硫基、C1～C4烷基亚磺酰基、C1～C4烷基磺酰基、-C(O)R10、-C(R10)＝NOR11、M-7、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-3、D-7或D-22，
或者可以通过Y3与Y2一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成6元环；
Y4表示氢原子、卤原子、三氟甲基或甲氧基；
Y5表示氢原子或卤原子；
Z表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基；
m或n表示2以上的整数的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成6元环；
R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、E-2、E-14、C3～C6链烯基、C3～C4卤代链烯基、C3～C6炔基或苯基；
R2表示氢原子、C1～C4烷基或苯基，或者可以与R3一起形成后述的环；
其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、G2表示G2-1所表示的结构、Y3表示氯原子、并且Y1、Y2、Y4和Y5表示氢原子的情况下，R2表示C1～C4烷基或苯基；
R3表示氢原子或甲基，或者表示可以通过R3与R2一起形成C2～C5亚烷基链从而与R2和R3所结合的碳原子一起形成3～6元环；
R4表示氢原子、C1～C4烷基、取代有R19的(C1～C2)烷基、环丙基、烯丙基、炔丙基、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基或C1～C4卤代烷硫基；
R5表示C1～C4烷基；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、羟基(C3～C6)环烷基、C5～C6环烯基、-OH、三(C1～C4烷基)甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-32；
R7表示C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、苯基或取代有(Z)m的苯基；
R10表示氢原子或C1～C4烷基；
R11表示C1～C4烷基；
R17表示甲基；
R18表示氰基、C3～C6环烷基、E-5、E-9、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基、-C(R32)＝NOR33、M-4、C1～C4烷氧羰基、C1～C4卤代烷基氨基羰基、三甲基甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-1、D-5、D-10或D-32；
R19表示C1～C4烷氧基；
R32表示氢原子或C1～C4烷基；
R33表示C1～C4烷基；
r表示0。
4.如权利要求3所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-1～G1-3、G1-7、G1-9、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33或G1-50所表示的结构；
G2表示G2-1、G2-2、G2-6、G2-9或G2-10所表示的结构；
W表示氧原子；
X1表示卤原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基；
X2表示氢原子，进而在G1表示G1-27所表示的结构、并且X1表示三氟甲基的情况下，X2可以表示卤原子；
X3表示氢原子或甲基；
X4表示氢原子或卤原子；
X5表示氢原子；
Y1表示氢原子、卤原子、甲基、三氟甲基或甲氧基；
Y2表示氢原子、卤原子或氰基，或者可以与Y3一起形成后述的环；
Y3表示氢原子、卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、苯基、D-3或D-7，
或者可以通过Y3与Y2一起形成-CH＝CHCH＝CH-从而与Y2和Y3所结合的碳原子一起形成6元环；
Y4表示氢原子或卤原子；
R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C4卤代链烯基、C3～C6炔基或苯基；
R2表示氢原子、甲基或乙基，或者表示可以与R3一起形成环丙基环；
其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、G2表示G2-1所表示的结构、Y3表示氯原子、并且Y1、Y2、Y4和Y5表示氢原子的情况下，R2表示甲基或乙基；
R3表示氢原子或甲基，或者表示R3与R2一起可以形成环丙基环；
R4表示氢原子、C1～C4烷基羰基、C1～C4烷氧羰基或C1～C4卤代烷硫基；
R5表示甲基；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、三甲基甲硅烷基或苯基；
R10表示甲基；
R11表示甲基或乙基；
R18表示氰基、C3～C6环烷基、E-5、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基、-C(R32)＝NOR33、三甲基甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-5、D-10或D-32；
R32表示甲基；
R33表示甲基或乙基；
p表示0。
5.如权利要求4所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-1～G1-3、G1-7、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27或G1-33所表示的结构；
G2表示G2-1或G2-2所表示的结构；
X1表示卤原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基；
X2表示氢原子；
X4表示氢原子；
Y1表示卤原子；
Y2表示氢原子或卤原子；
Y3表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C6炔基、环丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基或苯基乙炔基；
Y5表示氢原子；
R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C4卤代链烯基或C3～C6炔基；
R2表示氢原子或甲基，其中，在G2表示G2-1所表示的结构的情况下，R2表示甲基；
R3表示氢原子；
R4表示氢原子；
R18表示C3～C6环烷基、三甲基甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基或D-32；
Z表示卤原子、氰基、硝基、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基，在m表示2以上的整数的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，
n表示1。
6.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-1所表示的结构；
X1表示卤原子、甲基、二氟甲基或三氟甲基；
X2、X3、X4和X5表示氢原子。
7.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-2或G1-3所表示的结构；
X1表示卤原子、甲基或三氟甲基；
X2、X3、X4和X5表示氢原子。
8.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-7所表示的结构；
X1表示三氟甲基；
X3和X4表示氢原子。
9.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-11或G1-12所表示的结构；
X1表示卤原子、甲基或三氟甲基；
X2、X3和X4表示氢原子。
10.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-16所表示的结构；
X1表示三氟甲基；
X2和X4表示氢原子；
R5表示甲基。
11.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-27所表示的结构；
X1表示二氟甲基或三氟甲基；
X2表示氢原子；
R5表示甲基。
12.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G1表示G1-33所表示的结构；
X1表示二氟甲基或三氟甲基；
X3表示甲基。
13.如权利要求1～5的任一项所述的肟取代酰胺化合物，其中，
G2表示G2-2所表示的结构；
Y1表示卤原子；
Y2表示氢原子或卤原子；
Y3表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C6炔基、环丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基或苯基乙炔基；
Y4表示氢原子或卤原子；
R10表示甲基；
R11表示甲基或乙基。
14.权利要求1～13的任一项所述的肟取代酰胺化合物的制造中间体，其由式(IIa)表示，
【化9】
式(IIa)中，Y1表示卤原子；
Y2表示氢原子、卤原子或氰基；
Y3表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、D-3或D-7；
Y4表示氢原子或卤原子；
R1表示C1～C6烷基、C1～C4卤代烷基、取代有R18的(C1～C4)烷基、C3～C6环烷基、C3～C6链烯基、C3～C4卤代链烯基、C3～C6炔基或苯基；
R2表示氢原子、甲基或乙基；
R3表示氢原子或甲基，或者表示R3与R2一起可以形成环丙基环；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、三甲基甲硅烷基或苯基；
R10表示甲基；
R11表示甲基或乙基；
R18表示氰基、C3～C6环烷基、E-5、C1～C4烷氧基、C1～C4烷硫基、-C(R32)＝NOR33、三甲基甲硅烷基、苯基、取代有(Z)m的苯基、D-5、D-10或D-32；
R32表示甲基；
R33表示甲基或乙基；
Z表示卤原子、氰基、硝基、C1～C4烷基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或苯基；
m或n表示2以上的整数的情况下，各个Z可以彼此相同、也可以彼此不同，进而在2个Z相邻的情况下，相邻的2个Z可以通过形成-CH＝CH-CH＝CH-从而与各个Z所结合的碳原子一起形成6元环；
m表示1、2或3；
n表示0、1或2的整数；
p表示0。
15.权利要求1～7的任一项或权利要求13所述的肟取代酰胺化合物的制造中间体，其由式(IVa)表示，
【化10】
式(IVa)中，G1表示G1-1、G1-2或G1-3所表示的结构；
【化11】
X1表示卤原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基；
X2、X3和X5表示氢原子；
X4表示氢原子，进而在G1表示G1-1的情况下，X4可以表示卤原子；
Y1表示卤原子；
Y2表示氢原子、卤原子或氰基；
Y3表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、D-3或D-7；
Y4表示氢原子或卤原子；
R2表示氢原子或甲基；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、三甲基甲硅烷基或苯基；
R10表示甲基；
R11表示甲基或乙基；
n表示0。
16.权利要求1～13的任一项所述的肟取代酰胺化合物的制造中间体，其由式(VIa)和式(VIIIa)表示，
【化12】
式(VIa)和式(VIIIa)中，A表示C-H或N；
G1表示G1-1～G1-3、G1-7、G1-9、G1-11、G1-12、G1-16、G1-27、G1-32、G1-33或G1-50所表示的结构；
【化13】
X1表示卤原子、硝基、甲基、二氟甲基或三氟甲基；
X2表示氢原子，进而在G1表示G1-27所表示的结构、并且X1表示三氟甲基的情况下，X2可以表示卤原子；
X3表示氢原子或甲基；
X4表示氢原子或卤原子；
X5表示氢原子；
Y1表示卤原子；
Y2表示氢原子、卤原子或氰基；
Y3表示卤原子、氰基、甲基、三氟甲基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-C(R10)＝NOR11、C2～C4链烯基、C2～C6炔基、取代有R6的(C2～C6)炔基、D-3或D-7；
Y4表示氢原子或卤原子；
R2表示氢原子、甲基或乙基，其中，在G1表示G1-1所表示的结构、X1表示氯原子、X2、X3和X5表示氢原子、X4表示氢原子或氯原子、并且A表示C-H、Y3表示氯原子、Y1、Y2和Y4表示氢原子的情况下，R2表示甲基或乙基；
R3表示氢原子或甲基，或者表示R3与R2一起可以形成环丙基环；
R5表示甲基；
R6表示卤原子、C3～C6环烷基、-OH、三甲基甲硅烷基或苯基；
R10表示甲基；
R11表示甲基或乙基；
n表示0；
r表示0。
17.一种有害生物防除剂组合物，其含有选自权利要求1～13的任一项所述的肟取代酰胺化合物中的1种以上作为有效成分。
18.一种农园艺用杀菌剂或杀线虫剂组合物，其含有选自权利要求1～13的任一项所述的肟取代酰胺化合物中的1种以上作为有效成分。
19.如权利要求18所述的农园艺用杀菌剂或杀线虫剂组合物，其用来散布于植物的茎叶。
20.如权利要求18所述的农园艺用杀菌剂或杀线虫剂组合物，其用于对植物生长的土壤进行处理。
21.如权利要求18所述的农园艺用杀菌剂或杀线虫剂组合物，其用于对植物的种子、块根和根茎进行处理。
22.一种哺乳动物或鸟类的抗真菌剂或寄生虫防除剂组合物，其含有选自权利要求1～13的任一项所述的肟取代酰胺化合物中的1种以上作为有效成分。
23.如权利要求22所述的内部寄生虫防除剂组合物，其用于对哺乳动物或鸟类进行口服给药。
24.如权利要求22所述的内部寄生虫防除剂组合物，其用于对哺乳动物或鸟类进行非口服给药。
25.如权利要求22所述的内部寄生虫防除剂组合物，其中，对哺乳动物或鸟类进行非口服给药的方法为经皮给药。
CN201380036514.6A 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂 Active CN104428282B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710377890.1A CN107266333A (zh) 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-156398 2012-07-12
JP2012156398 2012-07-12
JP2013-019666 2013-02-04
JP2013019666 2013-02-04
JP2013-103989 2013-05-16
JP2013103989 2013-05-16
PCT/JP2013/069207 WO2014010737A1 (ja) 2012-07-12 2013-07-12 オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710377890.1A Division CN107266333A (zh) 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104428282A true CN104428282A (zh) 2015-03-18
CN104428282B CN104428282B (zh) 2017-10-20

Family

ID=49916176

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380036514.6A Active CN104428282B (zh) 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂
CN201710377890.1A Pending CN107266333A (zh) 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710377890.1A Pending CN107266333A (zh) 2012-07-12 2013-07-12 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂

Country Status (17)

Country Link
US (2) US9434684B2 (zh)
EP (1) EP2873658B1 (zh)
JP (3) JP6083436B2 (zh)
KR (2) KR101699510B1 (zh)
CN (2) CN104428282B (zh)
AU (1) AU2013287590B2 (zh)
BR (1) BR112015000372B1 (zh)
CA (1) CA2878247C (zh)
CO (1) CO7200263A2 (zh)
ES (1) ES2688646T3 (zh)
IL (1) IL236649A0 (zh)
IN (1) IN2015DN00975A (zh)
PT (1) PT2873658T (zh)
RU (1) RU2668547C2 (zh)
UA (1) UA115666C2 (zh)
WO (1) WO2014010737A1 (zh)
ZA (1) ZA201500322B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108495843A (zh) * 2016-01-29 2018-09-04 住友化学株式会社 硫代羰基化合物的制造方法
CN114174267A (zh) * 2019-07-19 2022-03-11 巴斯夫欧洲公司 杀害虫吡唑和三唑衍生物
CN115160219A (zh) * 2021-07-20 2022-10-11 江苏中旗科技股份有限公司 含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104428282B (zh) * 2012-07-12 2017-10-20 日产化学工业株式会社 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂
JP2016517895A (ja) 2013-05-07 2016-06-20 ガラパゴス・ナムローゼ・フェンノートシャップＧａｌａｐａｇｏｓ Ｎ．Ｖ． 嚢胞性線維症を処置するための新規化合物およびこれらの医薬組成物
SG11201600891UA (en) 2013-08-08 2016-03-30 Galapagos Nv Thieno[2,3-c]pyrans as cftr modulators
WO2015061157A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP6582999B2 (ja) * 2014-02-07 2019-10-02 日産化学株式会社 殺菌又は殺バクテリア組成物、及び病害の防除方法
WO2015125824A1 (ja) * 2014-02-18 2015-08-27 日産化学工業株式会社 アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2017095354A (ja) * 2014-03-28 2017-06-01 日産化学工業株式会社 殺線虫組成物及び線虫の防除方法
WO2017170743A1 (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 日産化学工業株式会社 殺線虫組成物及び線虫の防除方法
US20190133122A1 (en) * 2016-04-27 2019-05-09 Nissan Chemical Corporation Fungicidal or bactericidal composition and method for controlling disease
JPWO2017195894A1 (ja) * 2016-05-13 2019-03-14 日産化学株式会社 ２−アセチルピリジン化合物の製造方法
JP7037507B2 (ja) 2017-01-26 2022-03-16 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US10710977B2 (en) 2017-02-08 2020-07-14 Nissan Chemical Corporation Method for producing geometrical isomer of oximino compound
US11147272B2 (en) 2017-04-10 2021-10-19 Mitsui Chemicals Argro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides comprising the same as active ingredients
JP7134946B2 (ja) 2017-04-10 2022-09-12 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
MY190386A (en) 2017-04-11 2022-04-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP7118961B2 (ja) * 2017-06-12 2022-08-16 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CN110606840A (zh) 2018-06-15 2019-12-24 日产化学株式会社 5-炔基吡啶化合物的制造方法
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
CN110200067B (zh) * 2019-07-08 2021-08-27 桂林理工大学 一种黄秋葵的保鲜方法
CN115215793A (zh) * 2022-08-11 2022-10-21 南开大学 氟吡菌酰胺的合成方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1316990A (zh) * 1998-08-17 2001-10-10 拜尔公司 甲氧基亚氨基苯基乙酰胺
EP1256569A1 (en) * 2000-02-16 2002-11-13 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Phenacylamine derivatives, production thereof and pest controllers containing the derivatives
CN1423632A (zh) * 1999-09-24 2003-06-11 日本农药株式会社 芳族二酰胺衍生物或其盐、农艺组合物及其使用方法
JP2004035439A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Sankyo Agro Kk ニコチンアミド誘導体
EP1428817A1 (en) * 2001-09-18 2004-06-16 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ACID AMIDE DERIVATIVES&comma; PROCESS FOR PRODUCING THESE&comma; AND PEST CONTROL AGENT CONTAINING THESE
WO2006016708A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicidal composition containing acid amide derivative
WO2008081011A1 (en) * 2007-01-03 2008-07-10 Bayer Cropscience Sa N-methyl carboxamide derivatives useful as fungicides
WO2011151369A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
WO2012080144A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Oxime compounds as hdl-cholesterol raising agents

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1600969A (en) * 1977-01-07 1981-10-21 Acf Chemiefarma Nv Heterocyclic compounds
US4329293A (en) 1980-10-31 1982-05-11 Fmc Corporation Trialkylamine/sulfur dioxide catalyzed sulfenylation of carbamates
GB2161802B (en) 1984-07-20 1987-07-15 Ciba Geigy Ag Process for producing n-chlorosulfenyl compounds
JP2832319B2 (ja) 1991-11-01 1998-12-09 東洋化成工業株式会社 ピバリン酸クロロメチルエステルの製造法
JP4993049B2 (ja) * 1999-09-24 2012-08-08 日本農薬株式会社 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
GB0002031D0 (en) 2000-01-28 2000-03-22 Zeneca Ltd Chemical compounds
WO2004035439A2 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Met-Coil Systems Corporation Segmented pyramid roller
GB0309631D0 (en) 2003-04-28 2003-06-04 Bayer Cropscience Ag Novel process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivatives
BRPI0516905B1 (pt) 2004-12-21 2016-09-20 Bayer Cropscience Sa processo para a preparação de um derivado n-[2-(2-piridinil)etil]carboxamida e compostos
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
JP2007210924A (ja) * 2006-02-08 2007-08-23 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd カルボン酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物
WO2008055013A2 (en) 2006-10-31 2008-05-08 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-oxo-5,8 - dihydro - pyrido - pyrimidines as inhibitors of c-fms kinase
US8642660B2 (en) 2007-12-21 2014-02-04 The University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
GB0807138D0 (en) 2008-04-18 2008-05-21 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
US8999956B2 (en) 2010-06-03 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh N-[(het)arylalkyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
JP2014524900A (ja) * 2011-06-13 2014-09-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ｐＨ調整可能なゲル化剤を含むパーソナルケア組成物及び使用方法
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
CN104428282B (zh) * 2012-07-12 2017-10-20 日产化学工业株式会社 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1316990A (zh) * 1998-08-17 2001-10-10 拜尔公司 甲氧基亚氨基苯基乙酰胺
CN1423632A (zh) * 1999-09-24 2003-06-11 日本农药株式会社 芳族二酰胺衍生物或其盐、农艺组合物及其使用方法
EP1256569A1 (en) * 2000-02-16 2002-11-13 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Phenacylamine derivatives, production thereof and pest controllers containing the derivatives
EP1428817A1 (en) * 2001-09-18 2004-06-16 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. ACID AMIDE DERIVATIVES&comma; PROCESS FOR PRODUCING THESE&comma; AND PEST CONTROL AGENT CONTAINING THESE
US20040254237A1 (en) * 2001-09-18 2004-12-16 Yuji Nakamura Acid amide derivatives, process for producing these, and pest agent containing these
JP2004035439A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Sankyo Agro Kk ニコチンアミド誘導体
WO2006016708A1 (en) * 2004-08-12 2006-02-16 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fungicidal composition containing acid amide derivative
WO2008081011A1 (en) * 2007-01-03 2008-07-10 Bayer Cropscience Sa N-methyl carboxamide derivatives useful as fungicides
WO2011151369A1 (en) * 2010-06-03 2011-12-08 Bayer Cropscience Ag N-[(het)arylethyl)] pyrazole(thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues
WO2012080144A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Oxime compounds as hdl-cholesterol raising agents

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108495843A (zh) * 2016-01-29 2018-09-04 住友化学株式会社 硫代羰基化合物的制造方法
CN114174267A (zh) * 2019-07-19 2022-03-11 巴斯夫欧洲公司 杀害虫吡唑和三唑衍生物
CN115160219A (zh) * 2021-07-20 2022-10-11 江苏中旗科技股份有限公司 含吡啶酰胺类结构的化合物及其制备方法和应用、杀菌剂

Also Published As

Publication number Publication date
JP2017114865A (ja) 2017-06-29
RU2668547C2 (ru) 2018-10-02
PT2873658T (pt) 2018-12-05
IL236649A0 (en) 2015-02-26
CN107266333A (zh) 2017-10-20
EP2873658B1 (en) 2018-09-05
JPWO2014010737A1 (ja) 2016-06-23
BR112015000372B1 (pt) 2020-07-28
ES2688646T3 (es) 2018-11-06
KR101994007B1 (ko) 2019-06-27
ZA201500322B (en) 2017-09-27
EP2873658A1 (en) 2015-05-20
CO7200263A2 (es) 2015-02-27
CA2878247C (en) 2021-01-19
EP2873658A4 (en) 2015-12-30
WO2014010737A1 (ja) 2014-01-16
JP6249057B2 (ja) 2017-12-20
UA115666C2 (uk) 2017-12-11
JP6083436B2 (ja) 2017-02-22
AU2013287590B2 (en) 2017-02-09
US20160318919A1 (en) 2016-11-03
CA2878247A1 (en) 2014-01-16
BR112015000372A2 (pt) 2017-06-27
JP2017008056A (ja) 2017-01-12
US9434684B2 (en) 2016-09-06
RU2015104656A (ru) 2016-08-27
CN104428282B (zh) 2017-10-20
JP6330928B2 (ja) 2018-05-30
IN2015DN00975A (zh) 2015-06-12
US9920046B2 (en) 2018-03-20
KR20150036434A (ko) 2015-04-07
KR20170010446A (ko) 2017-01-31
KR101699510B1 (ko) 2017-01-24
US20150210630A1 (en) 2015-07-30
AU2013287590A1 (en) 2015-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104428282B (zh) 肟取代酰胺化合物和有害生物防除剂
JP6838967B2 (ja) 殺虫性化合物
TWI670254B (zh) 肟取代醯胺化合物及有害生物防治劑
US10029986B2 (en) Alkynyl pyridine-substituted amide compound and pesticide
WO2018003924A1 (ja) アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2017039722A (ja) アルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2015155399A (ja) オキシム置換ピラゾールアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2020186245A (ja) オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2017036275A (ja) アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
WO2018124088A1 (ja) アルキニルフェニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2020203897A (ja) オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2019112344A (ja) アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2015214536A (ja) Ｎ−アルケニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2019151593A (ja) フェニルアセチレン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2019142778A (ja) アルキニルピリジン置換アミド化合物及び有害生物防除剤
JP2020029402A (ja) アルキニルフェニル置換アミド化合物及び有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Tokyo, Japan, Japan

Patentee after: Misao Kusano

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Patentee before: Nissan Chemical Industries Co., Ltd.