JP2017039722A - アルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤の提供。
【解決手段】式（I）で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。

（Ｘ^１及びＸ^２は各々独立にハロゲン；Ｙ^１はＨ、ハロゲン、ニトロ、アルキル等；Ｙ^２及びＹ^３は各々独立にＨ、ハロゲン又はメチル；Ｒ^１〜Ｒ^５は各々独立にＨ、ハロゲン、アルキル等；Ｒ^６はＨ、アルキル、フェニルジメチルシリル等；Ｒ^７はアルキル又はハロアルキル）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。

従来、アルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物に関しては、例えば、(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(３、３−ジメチル−１−ブチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−５−クロロ−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド等が有害生物防除活性（特許文献１参照。）を示すことが知られている。

また、ピリジン置換ピラゾールアミド化合物に関しては、例えば、Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−[２−[３−クロロ−６−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]ブチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]−Ｎ−シクロプロピル−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−[２−(３−メチルピリジン−２−イル)−１−(トリフルオロメチル)エチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−１,１−ジメチル−２−オキソエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド等が殺菌活性（特許文献２参照。）及び殺線虫活性（特許文献３参照。）を示すことが知られている。

しかしながら、本発明に係るアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。

特開２０１５−１５５３９９号公報 国際公開第２０１１−１５１３６９号 国際公開第２０１３−０６４４６１号

病原菌や寄生虫といった有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からもそれら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、病原菌や寄生虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌や寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌や寄生虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（I）で表される新規なアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に抗真菌・殺線虫活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１６〕に関するものである。

〔１〕
式（I）：

［式中、X^１及びX^２は、各々独立してハロゲン原子を表し、
Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ又はC_１〜C_３アルキルチオを表し、
Y^２及びY^３は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、フェニル(C_１〜C_４)アルキル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_３〜C_６アルケニルオキシ、C_３〜C_６ハロアルケニルオキシ、C_３〜C_６アルキニルオキシ、C_３〜C_６ハロアルキニルオキシ、シアノ(C_１〜C_４)アルコキシ、フェニル(C_１〜C_４)アルコキシ、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルコキシアミノ、-C(O)NH_２又は-C(S)NH_２を表し、
R^２は、水素原子、ハロゲン原子又はC_１〜C_６アルキルを表すか、
或いは、R^１とR^２とが一緒になってC_２〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜２個含んでもよく、且つC_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよいことを表すか、R^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_６アルキリデン、C_１〜C_６ハロアルキリデン又はC_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキリデンを形成することを表し、
R^３は、水素原子、C_１〜C_６アルキル又はC_１〜C_６ハロアルキルを表し、
R^４は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表すか、
或いは、R^３とR^４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
R^５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-C(O)R^９又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^６は、水素原子、ハロゲン原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_１０シクロアルキル、C_３〜C_１０ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_４〜C_１０シクロアルケニル、C_４〜C_１０ハロシクロアルケニル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、フェニルジメチルシリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-29を表し、
D-1〜D-29は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルホニル又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
R^７は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^８は、シアノ、-OR^１４、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、-C(O)NH_２又は-C(S)NH_２を表し、
R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシメチル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
R^１０は、シアノ、-OR^１５又は-S(O)_ｒR^１６を表し、
R^１１は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
R^１２は、C_１〜C_４アルキルを表し、
R^１３は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
R^１４は、C_１〜C_４アルキル、C_２〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_３〜C_６シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
R^１５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、E-1、E-2、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_３〜C_４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
E-1及びE-2は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

R^１６は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_３〜C_４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
R^１７は、C_１〜C_４アルキルを表し、pが２を表す場合には、各々のR^１７は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
mは、１、２、３、４又は５を表し、
nは、０、１、２、３又は４を表し、
pは、０、１又は２を表し、
rは、０、１又は２を表す。］
で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。

〔２〕
X^１は、フッ素原子を表し、
X^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y^１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
Y^２は、水素原子又はメチルを表し、
Y^３は、水素原子を表し、
R^１は、水素原子、フッ素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、ベンジル、(Z)_ｍによって置換されたフェニルメチル、シクロプロピル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_３〜C_４アルケニルオキシ、C_３〜C_４アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、(Z)_ｍによって置換されたフェニルメトキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
R^２は、水素原子、フッ素原子又はメチルを表すか、
或いは、R^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表すか、R^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_２アルキリデン又はC_１〜C_２ハロアルキリデンを形成することを表し、
R^３は、水素原子、メチル、エチル又はフルオロメチルを表し、
R^４は、水素原子又はメチルを表すか、
或いは、R^３とR^４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
R^５は、水素原子、シクロプロピル又はメトキシを表し、
R^６は、水素原子、ハロゲン原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６ハロシクロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8又はD-23を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R^７は、メチル又はエチルを表し、
R^１０は、-OR^１５又は-S(O)_ｒR^１６を表し、
R^１１は、水素原子又はメチルを表し、
R^１２は、メチル又はエチルを表し、
R^１５は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
R^１６は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
mは、１、２又は３を表し、
nは、０、１又は２を表す、
上記〔１〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。

〔３〕
Y^１は、ハロゲン原子を表し、
Y^２は、水素原子を表し、
R^１は、水素原子、フッ素原子、C_１〜C_３アルキル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
R^２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
或いは、R^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
R^３は、水素原子又はメチルを表し、
R^４は、水素原子を表し、
R^５は、水素原子又はシクロプロピルを表し、
R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-2又はD-23を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
R^７は、メチルを表し、
R^１０は、-OR^１５を表し、
R^１５は、メチル又はエチルを表し、
mは、１を表し、
nは、０を表す、
上記〔２〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物。

〔４〕
R^６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表す、
上記〔１〕〜〔３〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。

〔５〕
R^６は、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル又はトリ(C_１〜C_４アルキル)シリルを表し、
R^１０は、-OR^１５を表し、
R^１５は、メチル又はエチルを表す、
上記〔１〕〜〔３〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。

〔６〕
R^６は、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-2又はD-23を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
mは、１を表し、
nは、０を表す、
上記〔１〕〜〔３〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。

〔７〕
上記〔１〕〜〔６〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。

〔８〕
上記〔１〕〜〔６〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。

〔９〕
植物に茎葉散布するための上記〔８〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。

〔１０〕
植物が生育する土壌を処理するための上記〔８〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。

〔１１〕
植物の種子、塊根及び根茎を処理するための上記〔８〕に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。

〔１２〕
上記〔１〕〜〔６〕に記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。

〔１３〕
哺乳動物又は鳥類に経口投与するための上記〔１２〕に記載の寄生虫防除剤組成物。

〔１４〕
哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための上記〔１２〕に記載の寄生虫防除剤組成物。

〔１５〕
哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である上記〔１４〕に記載の寄生虫防除剤組成物。

〔１６〕
哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、注射による投与である上記〔１４〕に記載の寄生虫防除剤組成物。

式（I）で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に真菌類及び線形動物に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。

本発明に包含される式（I）で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物においては、置換基によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。また、本発明に包含される化合物においては、置換基によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「sec-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、１-エチルプロピル基、２,２-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１-フルオロエチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロプロピル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(メチル)エチル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,４,４,４-ヘキサフルオロブチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-メチルシクロブチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロシクロプロピル基、１-クロロシクロプロピル基、２-クロロシクロプロピル基、２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、３-フルオロシクロブチル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基、１-フルオロシクロペンチル基、１-クロロ-２,２-ジメチルシクロプロピル基、１-フルオロシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、１-ブテニル基、２-ブテニル基、１-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-１-プロペニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-３-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-フルオロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２,２-ジブロモビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、２,４,４,４-テトラフルオロ-2-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば１-シクロペンテニル基、２-シクロペンテニル基、１-シクロヘキセニル基、２-シクロヘキセニル基、ビシクロ[２.２.１]-５-ヘプテン-２-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロシクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２-クロロ-１-シクロブテニル基、２-ブロモ-１-シクロペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１-メチル-２-プロピニル基、１-ペンチニル基、２-ペンチニル基、１-ヘキシニル基、３-ヘキシニル基、３-メチル-１-ペンチニル基、４-メチル-１-ペンチニル基、３,３-ジメチル-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば２-クロロエチニル基、２-ブロモエチニル基、２-ヨードエチニル基、３-フルオロ-１-プロピニル基、３-クロロ-１-プロピニル基、３-クロロ-２-プロピニル基、３-ブロモ-１-プロピニル基、３-ブロモ-２-プロピニル基、３-ヨード-２-プロピニル基、３,３-ジフルオロ-１-プロピニル基、３,３,３-トリフルオロ-１-プロピニル基、３-ブロモ-１-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば２-プロペニルオキシ基、２-ブテニルオキシ基、１-メチル-２-プロペニルオキシ基、２-メチル-２-プロペニルオキシ基、３-メチル-２-ブテニルオキシ基、１,１-ジメチル-２-プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば２-フルオロ-２-プロペニルオキシ基、２-クロロ-２-プロペニルオキシ基、３-クロロ-２-プロペニルオキシ基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニルオキシ基、２,３-ジクロロ-２-プロペニルオキシ基、３,３-ジクロロ-２-プロペニルオキシ基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表し、例えば２-プロピニルオキシ基、２-ブチニルオキシ基、１-メチル-２-プロピニルオキシ基、１,１-ジメチル-２-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル-O-基を表し、例えば３-クロロ-２-プロピニルオキシ基、３-ブロモ-２-プロピニルオキシ基、３-ヨード-２-プロピニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO_２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO_２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシアミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-ONH-基を表し、例えばメトキシアミノ基、エトキシアミノ基、n-プロピルオキシアミノ基、i-プロピルオキシアミノ基、n-ブチルオキシアミノ基、i-ブチルオキシアミノ基、sec-ブチルオキシアミノ基、tert-ブチルオキシアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「トリ(C_ａ〜C_ｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、１-メチルシクロプロピルカルボニル基、２-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、２,２-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシメチル」、「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」、「フェニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」又は「(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_ｄ〜C_ｅ)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基、フェニル基又は(Z)_ｍによって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたメチル基又は炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「R^８によって置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」の表記は、任意のR^８によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「R^１０によって任意に置換された(C_ａ〜C_ｂ)アルキル」の表記は、任意のR^１０によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_ａ〜C_ｂ)アルキル基上の置換基R^１０が２個以上存在するとき、それぞれのR^１０は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書における「ヒドロキシ(C_ｄ〜C_ｅ)シクロアルキル」又は「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)シクロアルキル」の表記は、水酸基又はそれぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルキリデン」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基、ブチリデン基、1-メチルプロピリデン基、ペンチリデン基、1-メチルブチリデン基、1-エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂハロアルキリデン」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチリデン基、クロロメチリデン基、ジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、２,２,２-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「C_ａ〜C_ｂアルコキシ(C_ｄ〜C_ｅ)アルキリデン」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_ａ〜C_ｂアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキリデン基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「シアノ(C_ａ〜C_ｂ)アルコキシ」、「フェニル(C_ａ〜C_ｂ)アルコキシ」又は「(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_ａ〜C_ｂ)アルコキシ」の表記は、シアノ基、フェニル基又は(Z)_ｍによって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における
「R^１とR^２とが一緒になってC_２〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜２個含んでもよく、」
の表記の具体例として、例えばシクロプロパン、オキシラン、チイラン、アジリジン、シクロブタン、オキセタン、チエタン、アゼチジン、シクロペンタン、オキソラン、チオラン、ピロリジン、ジオキソラン、ジチオラン、シクロヘキサン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジン、１,３-ジオキサン、１,３-ジチアン等の環が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明に包含される化合物において、X^１及びX^２で表される置換基の好ましい範囲の組み合わせとして、例えば下記X-I及びX-IIの各群が挙げられる。

すなわち、X-I：X^１がフッ素原子、且つX^２がフッ素原子。

X-II：X^１がフッ素原子、且つX^２が塩素原子。

本発明に包含される化合物において、Y^１、Y^２及びY^３で表される置換基の好ましい範囲の組み合わせとして、例えば下記Y-I〜Y-IIIの各群が挙げられる。

すなわち、Y-I：Y^１がハロゲン原子、且つY^２及びY^３が同時に水素原子。

Y-II：Y^１がメチル、且つY^２及びY^３が同時に水素原子。

Y-III：Y^１がハロゲン原子及びメチル、Y^２がメチル、且つY^３が水素原子。

これらのうち、Y^１、Y^２及びY^３で表される置換基の組み合わせとしてはY-I及びY-IIがより好ましく、さらに、Y-Iが特に好ましい。

本発明に包含される化合物において、R^１、R^２、R^３及びR^４で表される置換基の好ましい範囲の組み合わせとして、例えば下記R-I〜R-XIの各群が挙げられる。

すなわち、R-I：R^１及びR^２が水素原子、R^３が水素原子及びメチル、且つR^４が水素原子。

R-II：R^１がC_１〜C_３アルキル及びC_１〜C_３アルコキシ、R^２が水素原子、R^３が水素原子及びメチル、且つR^４が水素原子。

R-III：R^１及びR^２が各々独立してフッ素原子及びメチル、且つR^３及びR^４が水素原子。

R-IV：R^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し、且つR^３及びR^４が水素原子。

R-V：R^１及びR^２が水素原子、R^３がエチル及びフルオロメチル、且つR^４が水素原子。

R-VI：R^１及びR^２が水素原子、且つR^３及びR^４がメチル又はR^３とR^４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成。

R-VII：R^１がC_１〜C_３ハロアルキル、ベンジル及び(Z)_ｍによって置換されたフェニルメチル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、mは１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］及びシクロプロピル、且つR^２、R^３及びR^４が水素原子。

R-VIII：R^１がフッ素原子、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_３〜C_４アルケニルオキシ、C_３〜C_４アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、(Z)_ｍによって置換されたフェニルメトキシ［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、mは１又は２を表し、mが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。］、C_１〜C_３アルキルチオ及びC_１〜C_３ハロアルキルチオ、R^２が水素原子、R^３が水素原子及びメチル、且つR^４が水素原子。

R-IX：R^１がC_１〜C_３アルキル、R^２がフッ素原子及びメチル、R^３が水素原子及びメチル、且つR^４が水素原子。

R-X：R^１がフッ素原子及びメチル、R^２がフッ素原子、R^３がメチル、且つR^４が水素原子及びメチル。

R-XI：R^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_２アルキリデン又はC_１〜C_２ハロアルキリデンを形成し、且つR^３及びR^４が水素原子。

これらのうち、R^１、R^２、R^３及びR^４で表される置換基の範囲の組み合わせとしてとしてはR-I〜R-V、R-VIII、R-X及びR-XIがより好ましく、さらに、R-I、R-III、R-IV、R-VIII及びR-Xが特に好ましい。

本発明に包含される化合物において、R^５で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^５-I：水素原子。

R^５-II：シクロプロピル。

R^５-III：メトキシ。

これらのうち、R^５で表される置換基の範囲としてはR^５-I及びR^５-IIがより好ましく、さらに、R^５-Iが特に好ましい。

本発明に包含される化合物において、R^６で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R^６-I：水素原子及びC_１〜C_４アルキル。

R^６-II：R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^１０は-OR^１５を表し、R^１５はメチル又はエチルを表す。］。

R^６-III：C_３〜C_６シクロアルキル。

R^６-IV：トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル。

R^６-V：フェニル及び(Z)_ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、mは１を表す。］。

R^６-VI：D-2及びD-23［ここで、nは０を表す。］。

R^６-VII：ハロゲン原子及びC_１〜C_４ハロアルキル。

R^６-VIII：R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル［ここで、R^１０は-OR^１５又は-S(O)_ｒR^１６を表し、R^１５は水素原子又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、R^１６はメチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、rは０、１又は２を表す。］。

R^６-IX：C_３〜C_６ハロシクロアルキル及びC_１〜C_２アルコキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル。

R^６-X：-C(R^１１)=NOR^１２［ここで、R^１１は水素原子又はメチルを表し、R^１２はメチル又はエチルを表す。］。

R^６-XI：(Z)_ｍによって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、mが２又は３を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１、２又は３を表す。］。

R^６-XII：D-1、D-2、D-8及びD-23［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルを表し、nが２を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、nは０、１又は２を表す。］。

これらのうち、R^６で表される置換基の範囲としてはR^６-I〜R^６-VII、R^６-IX、R^６-XI及びR^６-XIIがより好ましく、さらに、R^６-I、R^６-III、R^６-V、R^６-VII、R^６-XI及びR^６-XIIが特に好ましい。

これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の好ましい範囲を表す。

式（I）で表される化合物のR^１〜R^４（R-I〜R-XIで表記）、R^５及びR^６についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、式（I）で表される本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
第１表 第１表（続き）
―――――――――――――――― ――――――――――――――――
R^５ R^１〜R^４ R^６ R^５ R^１〜R^４ R^６
―――――――――――――――― ――――――――――――――――
R^５-I R-I R^６-I R^５-II R-IV R^６-VII
R^５-II R-I R^６-I R^５-III R-IV R^６-VII
R^５-III R-I R^６-I R^５-I R-IV R^６-VIII
R^５-I R-I R^６-II R^５-I R-IV R^６-IX
R^５-I R-I R^６-III R^５-I R-IV R^６-X
R^５-II R-I R^６-III R^５-I R-IV R^６-XI
R^５-III R-I R^６-III R^５-II R-IV R^６-XI
R^５-I R-I R^６-IV R^５-III R-IV R^６-XI
R^５-I R-I R^６-V R^５-I R-IV R^６-XII
R^５-II R-I R^６-V R^５-II R-IV R^６-XII
R^５-III R-I R^６-V R^５-III R-IV R^６-XII
R^５-I R-I R^６-VI R^５-I R-V R^６-I
R^５-I R-I R^６-VII R^５-I R-V R^６-III
R^５-II R-I R^６-VII R^５-I R-V R^６-V
R^５-III R-I R^６-VII R^５-I R-V R^６-VII
R^５-I R-I R^６-VIII R^５-I R-V R^６-XI
R^５-I R-I R^６-IX R^５-I R-V R^６-XII
R^５-I R-I R^６-X R^５-I R-VI R^６-I
R^５-I R-I R^６-XI R^５-I R-VI R^６-III
R^５-II R-I R^６-XI R^５-I R-VI R^６-V
R^５-III R-I R^６-XI R^５-I R-VI R^６-VII
R^５-I R-I R^６-XII R^５-I R-VII R^６-I
R^５-II R-I R^６-XII R^５-I R-VII R^６-III
R^５-III R-I R^６-XII R^５-I R-VII R^６-V
R^５-I R-II R^６-I R^５-I R-VII R^６-VII
R^５-II R-II R^６-I R^５-I R-VIII R^６-I
R^５-III R-II R^６-I R^５-II R-VIII R^６-I
R^５-I R-II R^６-II R^５-III R-VIII R^６-I
R^５-I R-II R^６-III R^５-I R-VIII R^６-II
R^５-II R-II R^６-III R^５-I R-VIII R^６-III
R^５-III R-II R^６-III R^５-II R-VIII R^６-III
R^５-I R-II R^６-IV R^５-III R-VIII R^６-III
R^５-I R-II R^６-V R^５-I R-VIII R^６-IV
R^５-II R-II R^６-V R^５-I R-VIII R^６-V
R^５-III R-II R^６-V R^５-II R-VIII R^６-V
R^５-I R-II R^６-VI R^５-III R-VIII R^６-V
R^５-I R-II R^６-VII R^５-I R-VIII R^６-VI
R^５-II R-II R^６-VII R^５-I R-VIII R^６-VII
R^５-III R-II R^６-VII R^５-II R-VIII R^６-VII
R^５-I R-II R^６-VIII R^５-III R-VIII R^６-VII
R^５-I R-II R^６-IX R^５-I R-VIII R^６-VIII
R^５-I R-II R^６-X R^５-I R-VIII R^６-IX
R^５-I R-II R^６-XI R^５-I R-VIII R^６-X
R^５-II R-II R^６-XI R^５-I R-VIII R^６-XI
R^５-III R-II R^６-XI R^５-II R-VIII R^６-XI
R^５-I R-II R^６-XII R^５-III R-VIII R^６-XI
R^５-II R-II R^６-XII R^５-I R-VIII R^６-XII
R^５-III R-II R^６-XII R^５-II R-VIII R^６-XII
R^５-I R-III R^６-I R^５-III R-VIII R^６-XII
R^５-II R-III R^６-I R^５-I R-IX R^６-I
R^５-III R-III R^６-I R^５-I R-IX R^６-III
R^５-I R-III R^６-II R^５-I R-IX R^６-V
R^５-I R-III R^６-III R^５-I R-IX R^６-VII
R^５-II R-III R^６-III R^５-I R-IX R^６-XI
R^５-III R-III R^６-III R^５-I R-IX R^６-XII
R^５-I R-III R^６-IV R^５-I R-X R^６-I
R^５-I R-III R^６-V R^５-II R-X R^６-I
R^５-II R-III R^６-V R^５-III R-X R^６-I
R^５-III R-III R^６-V R^５-I R-X R^６-II
R^５-I R-III R^６-VI R^５-I R-X R^６-III
R^５-I R-III R^６-VII R^５-II R-X R^６-III
R^５-II R-III R^６-VII R^５-III R-X R^６-III
R^５-III R-III R^６-VII R^５-I R-X R^６-IV
R^５-I R-III R^６-VIII R^５-I R-X R^６-V
R^５-I R-III R^６-IX R^５-II R-X R^６-V
R^５-I R-III R^６-X R^５-III R-X R^６-V
R^５-I R-III R^６-XI R^５-I R-X R^６-VI
R^５-II R-III R^６-XI R^５-I R-X R^６-VII
R^５-III R-III R^６-XI R^５-II R-X R^６-VII
R^５-I R-III R^６-XII R^５-III R-X R^６-VII
R^５-II R-III R^６-XII R^５-I R-X R^６-VIII
R^５-III R-III R^６-XII R^５-I R-X R^６-XI
R^５-I R-IV R^６-I R^５-II R-X R^６-XI
R^５-II R-IV R^６-I R^５-III R-X R^６-XI
R^５-III R-IV R^６-I R^５-I R-X R^６-XII
R^５-I R-IV R^６-II R^５-II R-X R^６-XII
R^５-I R-IV R^６-III R^５-III R-X R^６-XII
R^５-II R-IV R^６-III R^５-I R-XI R^６-I
R^５-III R-IV R^６-III R^５-I R-XI R^６-III
R^５-I R-IV R^６-IV R^５-I R-XI R^６-V
R^５-I R-IV R^６-V R^５-I R-XI R^６-VII
R^５-I R-IV R^６-VI R^５-I R-XI R^６-XI
R^５-I R-IV R^６-VII R^５-I R-XI R^６-XII
―――――――――――――――― ――――――――――――――――
本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に感染・寄生する有害な病原菌及び寄生虫を防除対象とした殺菌剤及び寄生虫防除剤を意味し、より具体的には、農園芸分野における殺菌剤及び殺線虫剤、或いは動物の抗真菌剤及び内部寄生虫防除剤を意味する。

本明細書における「病原菌」とは、植物の病害及び動物の感染症の病原となる微生物を意味し、具体的に例えば、以下の微生物が挙げられるが、微生物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

Taphrina spp.（例えばTaphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えばCandida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えばPichia kluyveri等）、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えばCercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えばCladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えばHeterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えばMycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えばMycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えばParacercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えばPseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えばPseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えばSeptoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えばElsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えばSphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えばAscochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えばCorynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えばLeptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えばAlternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えばBipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えばCochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えばCurvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えばPleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えばPyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えばSetosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えばStemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えばVenturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えばDidymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えばPhoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えばStagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えばBotryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えばLasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えばPhyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えばSchizothyrium pomi等）、Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えばPenicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えばTrichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えばBlumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えばErysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えばGolovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えばLeveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えばOidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えばPhyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えばPodosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えばSphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えばUncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えばUncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えばBlumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えばDiplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えばGloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えばTapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えばBotryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えばBotrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えばMonilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えばSclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えばValdensia heterodoxa等）、Claviceps spp.（例えばClaviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えばHypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えばCalonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えばFusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. radicicola等）、Gibberella spp.（例えばGibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えばVerticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えばCeratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えばThielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えばPestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えばRosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えばMonographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えばCryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えばDiaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えばPhomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えばDiscula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えばValsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えばGaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えばMagnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えばPyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えばColletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えばGlomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えばPhyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えばCephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えばPeltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えばPhialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えばRhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。

Septobasidium spp.（例えばSeptobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えばHelicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えばColeosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えばPhakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えばPhysopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えばKuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えばPhragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えばGymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えばPuccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えばUromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えばTranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えばBlastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えばSporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えばUstilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えばExobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えばTilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えばItersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えばBovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えばLycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えばConocybe apala等）、Marasmius spp.（例えばMarasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えばLepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えばSclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えばTyphula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えばAthelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えばCeratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えばRhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えばThanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。

Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。

Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。

Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えばMucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えばRhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。

Plasmodiophora spp.（例えばPlasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。

Aphanomyces spp.（例えばAphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えばAlbugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えばBremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えばPeronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えばPlasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えばPseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えばPhytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えばPythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。

Clavibacter spp.（例えばClavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えばLeifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えばStreptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。

Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。

Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。

Rhizobium spp.（例えばRhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えばBurkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えばAcidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えばRalstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えばXanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えばPseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えばBrenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えばDickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えばErwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えばPectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。

これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害、動物感染症の具体例としては、例えば、以下の植物病害、動物感染症が挙げられるが、植物病害、動物感染症の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

植物病害：
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、
アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、
テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、
トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。

動物感染症：
ニューモシスチス肺炎Pneumocystis pneumonia（Pneumocystis jirovecii）、カンジダ症Candidiasis（Candida albicans）、アスペルギルス症Aspergillosis（Aspergillus fumigatus）、白癬菌症Trichophytosis（Microsporum canis、M. gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum、T. tonsurans、T. verrucosum）、ヒストプラズマ症Histoplasmosis（Histoplasma capsulatum）、クリプトコッカス症Cryptococcosis（Cryptococcus neoformans）。

本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の線形動物、動物に寄生する動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫。

乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫。

ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫。

イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫。

ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫。

ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、
豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫。

メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫。

鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類。

広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫。

有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫。

壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫。

移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫。

大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫。

アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫。

赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類。

フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類。

ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類。

カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類。

大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類。

ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類。

ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類。

ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類。

本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。

コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。

レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。

本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物等の脊椎動物（Vertebrata）を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchilla lanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）。

ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）、ブンチョウJava sparrow（Padda oryzivora）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）。

エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）。

コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）。

本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。

本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。

ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。

式（I）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。

製造法A

式(II)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^５及びR^６は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）と式(III)で表される化合物［式中、X^１, X^２及びR^７は前記と同じ意味を表し、J^１は塩素原子、臭素原子、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C_１〜C_４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(II)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分〜２４時間反応させることにより、式(I)［式中、X^１, X^２, Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^５, R^６及びR^７は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、また、それ以外のものも公知のカルボン酸から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載の対応する公知のカルボン酸をカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することができる。

製造法B

式(I)においてR^５が水素原子である式(Ia)［式中、X^１, X^２, Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^６及びR^７は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の式(IV)［式中、R^５は水素原子、-OH、C_１〜C_４アルコキシ及びC_１〜C_４ハロアルコキシ以外の前記と同じ意味を表し、J^２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C_１〜C_４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C_１〜C_４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C_１〜C_４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル又はＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、必要ならば式(Ia)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、カリウム tert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、０〜９０℃の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(I)［式中、X^１, X^２, Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^５, R^６及びR^７は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(IV)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（JP H05-125017号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）等に記載の方法に準じて合成することができる。

製造法C

式(V)［式中、X^１, X^２, Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^５及びR^７は前記と同じ意味を表し、J^３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC_１〜C_４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2008/093065号公報）等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件下、式(VI)［式中、R^６は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンと反応させるか、或いは、例えばヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９９７年、４６巻、２０９頁等に記載の一般的な根岸カップリングの反応条件下、式(VII)［式中、R^６は前記と同じ意味を表し、Mは-ZnCl基、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。］で表されるアルキニル亜鉛と反応させることにより、式(I)［式中、X^１, X^２, Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^４, R^５, R^６及びR^７は上記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(V)で表される化合物の或ものは、例えば国際特許出願公報（WO 2005/058833号公報）、国際特許出願公報（WO 2005/085238号公報）、国際特許出願公報（WO 2011/151369号公報）等記載の公知化合物であり、また、それ以外のものも公知化合物と同様にして合成することができる。

また、式(VI)及び式(VII)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

製造法A〜製造法Cにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Aで用いられる式(II)で表される化合物は、例えば反応式１〜反応式１０のようにして合成することができる。

反応式１

式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２０１２年、２２巻、６１０８頁等に記載の方法に準じて、ジイソブチルアルミニウムヒドリド等の還元剤を用いて還元した後、二炭酸ジ-tert-ブチルと反応させることにより式(IX)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(IX)で表される化合物を式(VI)［式中、R^６は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００３年、６８巻、９９０７頁等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用いて反応させることにより式(X)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(X)で表される化合物を、例えばヨーロッパ特許公報（EP 1,574,511号公報）、国際特許出願公報（WO 2008/021927号公報）、国際特許出願公報（WO 2010/075200号公報）等に記載の方法に準じて塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸等と反応させて脱保護することにより、式(II)においてR^３, R^４及びR^５が水素原子である式(IIa)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

反応式２

式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばバイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２００９年、１９巻、１４８８頁及び１４９２頁、２０１１年、２１巻、１４３４頁等に記載の方法に準じて、式(XI)［式中、R^３はC_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、J^４は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させるか、又は式(XII)［式中、R^３はC_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表す。］で表される公知のリチウム反応剤と反応させた後、水素化ホウ素ナトリウム等を用いて還元することにより式(XIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XIII)で表される化合物を反応式１と同様にして反応させることにより、式(II)においてR^４及びR^５が水素原子である式(IIb)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

反応式３

式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばシンセシス［Synthesis］２００６年、４１４３頁等に記載の方法に準じて三塩化セリウム存在下メチルリチウム反応剤と反応させるか、又はシンレット［Synlett］２００７年、６５２頁等に記載の方法に準じてチタニウム(IV)テトライソプロポキシド存在下メチルグリニャール反応剤と反応させることにより、式(XVI)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XVI)で表される化合物を反応式１と同様にして反応させることにより、式(II)においてR^３及びR^４がメチル基であり、R^５が水素原子である式(IIc)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

反応式４

式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばケミカル・コミュニケーションズ［Chem. Commun.］２００１年、１７９２頁等に記載の方法に準じてチタニウム(IV)テトライソプロポキシド及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体存在下エチルグリニャール反応剤と反応させることにより、式(XIX)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XIX)で表される化合物を反応式１と同様にして反応させることにより、式(II)においてR^３及びR^４が一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成し、R^５が水素原子である式(IId)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

反応式５

式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、４６５３頁等に記載の方法に準じて式(XI)［式中、R^３及びJ^４は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のグリニャール反応剤と反応させた後加水分解するか、又は、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８１年、４６巻、４６００頁等に記載の方法に準じてジイソブチルアルミニウムヒドリドと反応させた後加水分解することにより、式(XXII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XXII)で表される化合物を式(VI)［式中、R^６は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンと、例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２０１２年、５３巻、４１１７頁等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用いて反応させることにより、式(XXIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XXIII)で表される化合物を、例えばヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[European J. Med. Chem.]２００９年、４４巻、４８６２頁等に記載の方法に準じてシアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤存在下、式(XXIV)［式中、R^５はC_１〜C_４ハロアルキルチオ、-C(O)R^９及びC_１〜C_４アルコキシカルボニル以外の前記と同じ意味を表す。］で表される公知のアミン又はそれらの塩（例えば塩酸塩、酢酸塩等）と反応させることにより、式(II)においてR^４が水素原子である式(IIe)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２, R^３, R^５及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式６

式(XXV)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、１[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]１９７９年、６４３頁等に記載の方法に準じて式(XXVI)［式中、R^３は前記と同じ意味を表す。］で表される公知のニトロアルカン誘導体と反応させることにより式(XXVII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XXVII)で表される化合物を、例えばシンレット［Synlett］２０１４年、２５巻、２８９１頁等に記載の方法に準じて亜鉛−塩酸等を用いて還元することにより、式(XXVIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XXVIII)で表される化合物を反応式１と同様にして反応させることにより、式(II)においてR^１, R^２, R^４及びR^５が水素原子である式(IIf)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

ここで用いられる式(XXV)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式７

反応式６の合成中間体である式(XXVII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(XXXI)［式中、Wは酸素原子、硫黄原子又は-NHO-を表し、R^ａはC_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、C_３〜C_６アルケニル、C_３〜C_６アルキニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルキル等を表す。］で表される公知のアルコール類、チオール類又はアルコキシアミン類とを、例えばテトラヘドロン［Tetrahedron］２０１２年、６８巻、１５２１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００８年、４９巻、１２４４頁、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[European J. Org. Chem.]２０１０年、５４８２頁等に記載の方法に準じて反応させることにより式(XXXII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, W, R^ａ, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XXXII)で表される化合物を、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］２０１４年、８７巻、１２７頁等に記載の方法に準じて亜鉛−酢酸等を用いて還元することにより、式(XXXIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, W, R^ａ, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XXXIII)で表される化合物を反応式１と同様にして反応させることにより、式(II)においてR^１が-W-R^ａであり、R^２, R^４及びR^５が水素原子である式(IIg)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, W, R^ａ, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）を得ることができる。

反応式８

式(XXXVI)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2014/010737号公報）等に記載の方法に準じてハロゲン化した後フタルイミドカリウムと反応させることにより、式(XXXVII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XXXVII)で表される化合物を、例えばダルトン・トランスアクションズ［Dalton Trans.］２０１１年、４０巻、７５３４頁等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用いて式(VI)［式中、R^６は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンと反応させることにより、式(XXXVIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XXXVIII)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2013/003740号公報）等に記載の方法に準じて水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を用いて還元した後、式(XXXIX)［式中、R^ｂはエチル基、２−メトキシエチル等を表す。］で表される公知のフッ素化剤と反応させることにより、式(XL)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XL)で表される化合物を、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、式(XL)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のメチルアミン水溶液、ヒドラジン水溶液又はヒドラジン一水和物と室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(II)においてR^１がフッ素原子を表し、R^２, R^４及びR^５が水素原子である式(IIh)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(XXXVI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式９

反応式８の合成中間体である式(XXXVIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３及びR^６は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(XLI)［式中、R^ｃは水素原子、ハロゲン原子、C_１〜C_５アルキル、C_１〜C_５ハロアルキル又はC_１〜C_４アルコキシ等を表し、J^４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばアンゲヴァンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション[Angew. Chemie, Int. Ed.]２０１１年、５０巻、２５９３頁、オーガニック・レターズ［Organic. Lett.］２００７年、９巻、５２１９頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９３年、５８巻、６５０９頁、テトラヘドロン［Tetrahedron］２０１０年、６６巻、３４９９頁、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[European J. Org. Chem.]２００７年、２６６頁等に記載の方法に準じて、例えばカリウム tert-ブトキシド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、アルキルリチウム等の強塩基存在下にて反応させることにより、式(XLII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３, R^６及びR^ｃは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XLII)で表される化合物を、反応式８と同様にしてメチルアミン水溶液、ヒドラジン水溶液又はヒドラジン一水和物と反応させることにより、式(II)においてR^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_６アルキリデン、C_１〜C_６ハロアルキリデン又はC_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキリデンを形成し、R^４及びR^５が水素原子である式(IIi)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^３, R^６及びR^ｃは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(XLI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式１０

式(XLIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表し、R^１はC_１〜C_６アルキル等を表す。］で表される化合物を、例えばシンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］２００３年、３３巻、２１３５頁等に記載の方法に準じてトリメチルスルホキソニウムヨージド等と反応させることにより、式(XLIV)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(XLIV)で表される化合物を、例えば国際特許出願公報（WO 2006/136821号公報）等に記載の方法に準じてフタルイミドカリウムと反応させることにより式(XLV)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、例えば国際特許出願公報（WO 2009/123855号公報）等に記載の方法に準じて式(XXXIX)［式中、R^ｂは前記と同じ意味を表す。］で表される公知のフッ素化剤と反応させることにより、式(XLVI)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

このようにして得られた式(XLVI)で表される化合物と式(VI)［式中、R^６は前記と同じ意味を表す。］で表される置換アセチレンとを、例えば国際特許出願公報（WO 2015/125824号公報）等に記載の一般的な薗頭カップリングの反応条件を用いて反応させることにより、式(XLVII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、反応式８と同様にしてメチルアミン水溶液、ヒドラジン水溶液又はヒドラジン一水和物と反応させることにより、式(II)においてR^２がフッ素原子であり、R^３, R^４及びR^５が水素原子である式(IIj)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びR^６は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(XLIII)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式１〜反応式５で用いられる式(VIII)で表される化合物は、例えば次の反応式１１〜反応式１５のようにして合成することができる。

反応式１１

式(XLVIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表し、J^５はハロゲン原子を表す。］で表される化合物と公知の式(XLIX)［式中、R^ｄはC_１〜C_４アルキル基を表す。］で表されるシアノ酢酸エステルとを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００８年、７３巻、１６４３頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２００９年、１９巻、４４８４頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(L)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, J^３及びR^ｄは上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

次いで、式(L)で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００５年、４８巻、２１６７頁、シンセシス［Synthesis］２０１０年、３３３２頁等に記載の方法に準じて加熱脱炭酸することにより、式(VIII)においてR^１及びR^２が水素原子である式(VIIIa)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

ここで用いられる式(XLVIII)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式１２

式(VIIIa)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を公知の式(LI)［式中、J^３は前記と同じ意味を表し、R^１はC_１〜C_６アルキル基、C_１〜C_６ハロアルキル基、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルキル基等を表す。］で表される化合物と、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８７年、２４巻、１０６１頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてR^２が水素原子である式(VIIIb)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

反応式１３

式(XLVIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, J^３及びJ^５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(LII)［式中、R^１はハロゲン原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８７年、２４巻、１０６１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、１０１８６頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてR^２が水素原子である式(VIIIb)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することもできる。

ここで用いられる式(LII)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。

反応式１４

式(VIIIb)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を公知の式(LIII)［式中、J^３は前記と同じ意味を表し、R^２はC_１〜C_６アルキル基、C_１〜C_６ハロアルキル基等を表す。］で表される化合物と、例えばヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[European J. Med. Chem.]２００４年、３９巻、９９３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)［式中、Y^１, Y^２, Y^３, R^１, R^２及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

反応式１５

式(VIIIa)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９８年、６３巻、８０５２頁等に記載の方法に準じて、tert-ブチルリチウム等の強塩基存在下、Ｎ−フルオロベンゼンスルホン酸イミド等のフッ素化剤と反応させることにより、式(VIII)においてR^１及びR^２がフッ素原子である式(VIIIc)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

反応式１６

式(VIIIa)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と公知の式(LIV)［式中、J^５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２０１０年、５３巻、６００３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてR^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成する式(VIIId)［式中、Y^１, Y^２, Y^３及びJ^３は上記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（I）で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物としては、具体的に例えば下記の[Ｉ]−１〜[Ｉ]−６の構造式で表される化合物が挙げられる。但し、[Ｉ]−１〜[Ｉ]−６の構造式で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。

ここで、[Ｉ]−１〜[Ｉ]−６の構造式に於いてY^１、Y^２、Y^３、R^１、R^２、R^３、R^４及びR^６で表される置換基の具体的な組み合わせの例としては、例えば第２表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明に包含されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物のY^１、Y^２、Y^３、R^１、R^２、R^３、R^４及びR^６で表される置換基の具体的な組み合わせはこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Prはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Prはシクロプロピル基を、Bu-sはsec-ブチル基を、c-Buはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはtert-ブチル基を、c-Penはシクロペンチル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-1-1a〜D-26-1bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

置換基(Z)_ｎの置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、例えば、表中、「(D-23-2b)-6-F」との記載は「６−フルオロピリジン−３−イル基」を表し、
表中、T-1〜T-11は、それぞれ下記の構造を表す。

また、表中、置換基R^１及び置換基R^３の欄における(R)及び(S)の表記は、R^１又はR^３が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、(R)-体又は(S)-体の比が９０％以上であることを表し、
表中、置換基R^１及びR^２の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R^１とR^２とが一緒になって形成するアルキリデン基の幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
第２表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R³ R⁴ R¹ R² Y¹ Y² R⁶ Y³
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H H H Cl H H H
H H H H Cl H Cl H
H H H H Cl H Br H
H H H H Cl H I H
H H H H Cl H CH₃ H
H H H H Cl H Et H
H H H H Cl H n-Pr H
H H H H Cl H i-Pr H
H H H H Cl H c-Pr H
H H H H Cl H T-2 H
H H H H Cl H c-Bu H
H H H H Cl H t-Bu H
H H H H Cl H T-1 H
H H H H Cl H T-3 H
H H H H Cl H c-Pen H
H H H H Cl H c-Hex H
H H H H Cl H CH₂F H
H H H H Cl H CHF₂ H
H H H H Cl H CF₃ H
H H H H Cl H C(CH₃)₂F H
H H H H Cl H T-4 H
H H H H Cl H T-5 H
H H H H Cl H T-6 H
H H H H Cl H T-7 H
H H H H Cl H T-10 H
H H H H Cl H T-8 H
H H H H Cl H T-11 H
H H H H Cl H T-9 H
H H H H Cl H CH₂OCH₃ H
H H H H Cl H CH₂OEt H
H H H H Cl H CH₂OBu-t H
H H H H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H H H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H H H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H H H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H H H Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H H H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H H H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H H H Cl H CH=NOCH₃ H
H H H H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H H H Cl H Ph H
H H H H Cl H Ph-2-F H
H H H H Cl H Ph-3-F H
H H H H Cl H Ph-4-F H
H H H H Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H H H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H H H Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H H H Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H H H Cl CH₃ i-Pr H
H H H H Cl CH₃ c-Pr H
H H H H Cl CH₃ t-Bu H
H H H H Cl CH₃ c-Hex H
H H H H Cl CH₃ Si(CH₃)₃ H
H H H H Cl CH₃ Ph H
H H H H Cl CH₃ Ph-4-F H
H H H H Br H CH₃ H
H H H H Br H i-Pr H
H H H H Br H c-Pr H
H H H H Br H t-Bu H
H H H H Br H c-Hex H
H H H H Br H Si(CH₃)₃ H
H H H H Br H Ph H
H H H H Br H Ph-4-F H
H H H H CH₃ H CH₃ H
H H H H CH₃ H i-Pr H
H H H H CH₃ H c-Pr H
H H H H CH₃ H t-Bu H
H H H H CH₃ H c-Hex H
H H H H CH₃ H Si(CH₃)₃ H
H H H H CH₃ H Ph H
H H H H CH₃ H Ph-4-F H
H H H H CH₃ CH₃ CH₃ H
H H H H CH₃ CH₃ i-Pr H
H H H H CH₃ CH₃ c-Pr H
H H H H CH₃ CH₃ t-Bu H
H H H H CH₃ CH₃ c-Hex H
H H H H CH₃ CH₃ Si(CH₃)₃ H
H H H H CH₃ CH₃ Ph H
H H H H CH₃ CH₃ Ph-4-F H
H H F H Cl H H H
H H F H Cl H Cl H
H H F H Cl H Br H
H H F H Cl H I H
H H F H Cl H CH₃ H
H H F H Cl H Et H
H H F H Cl H n-Pr H
H H F H Cl H i-Pr H
H H F H Cl H c-Pr H
H H F H Cl H T-2 H
H H F H Cl H c-Bu H
H H F H Cl H t-Bu H
H H F H Cl H T-1 H
H H F H Cl H T-3 H
H H F H Cl H c-Pen H
H H F H Cl H c-Hex H
H H F H Cl H CH₂F H
H H F H Cl H CHF₂ H
H H F H Cl H CF₃ H
H H F H Cl H C(CH₃)₂F H
H H F H Cl H T-4 H
H H F H Cl H T-5 H
H H F H Cl H T-6 H
H H F H Cl H T-7 H
H H F H Cl H T-10 H
H H F H Cl H T-8 H
H H F H Cl H T-11 H
H H F H Cl H T-9 H
H H F H Cl H CH₂OCH₃ H
H H F H Cl H CH₂OEt H
H H F H Cl H CH₂OBu-t H
H H F H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H F H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H F H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H F H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H F H Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H F H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H F H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H F H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H F H Cl H CH=NOCH₃ H
H H F H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H F H Cl H Ph H
H H F H Cl H Ph-2-F H
H H F H Cl H Ph-3-F H
H H F H Cl H Ph-4-F H
H H F H Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H F H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H F H Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H F H Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H F F Cl H H H
H H F F Cl H Cl H
H H F F Cl H Br H
H H F F Cl H I H
H H F F Cl H CH₃ H
H H F F Cl H Et H
H H F F Cl H n-Pr H
H H F F Cl H i-Pr H
H H F F Cl H c-Pr H
H H F F Cl H T-2 H
H H F F Cl H c-Bu H
H H F F Cl H t-Bu H
H H F F Cl H T-1 H
H H F F Cl H T-3 H
H H F F Cl H c-Pen H
H H F F Cl H c-Hex H
H H F F Cl H CH₂F H
H H F F Cl H CHF₂ H
H H F F Cl H CF₃ H
H H F F Cl H C(CH₃)₂F H
H H F F Cl H T-4 H
H H F F Cl H T-5 H
H H F F Cl H T-6 H
H H F F Cl H T-7 H
H H F F Cl H T-10 H
H H F F Cl H T-8 H
H H F F Cl H T-11 H
H H F F Cl H T-9 H
H H F F Cl H CH₂OCH₃ H
H H F F Cl H CH₂OEt H
H H F F Cl H CH₂OBu-t H
H H F F Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H F F Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H F F Cl H C(CH₃)₂OH H
H H F F Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H F F Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H F F Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H F F Cl H Si(CH₃)₃ H
H H F F Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H F F Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H F F Cl H CH=NOCH₃ H
H H F F Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H F F Cl H Ph H
H H F F Cl H Ph-2-F H
H H F F Cl H Ph-3-F H
H H F F Cl H Ph-4-F H
H H F F Cl H Ph-2-Cl H
H H F F Cl H Ph-3-Cl H
H H F F Cl H Ph-4-Cl H
H H F F Cl H Ph-2-CH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-CH₃ H
H H F F Cl H Ph-4-CH₃ H
H H F F Cl H Ph-2-CF₃ H
H H F F Cl H Ph-3-CF₃ H
H H F F Cl H Ph-4-CF₃ H
H H F F Cl H Ph-2-OCH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-OCH₃ H
H H F F Cl H Ph-4-OCH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-OCHF₂ H
H H F F Cl H Ph-4-OCHF₂ H
H H F F Cl H Ph-2-OCF₃ H
H H F F Cl H Ph-3-OCF₃ H
H H F F Cl H Ph-4-OCF₃ H
H H F F Cl H Ph-2-SCH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-SCH₃ H
H H F F Cl H Ph-4-SCH₃ H
H H F F Cl H Ph-2-S(O)CH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-S(O)CH₃ H
H H F F Cl H Ph-4-S(O)CH₃ H
H H F F Cl H Ph-2-SO₂CH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-SO₂CH₃ H
H H F F Cl H Ph-4-SO₂CH₃ H
H H F F Cl H Ph-3-SCHF₂ H
H H F F Cl H Ph-3-SO₂CHF₂ H
H H F F Cl H Ph-2-SCF₃ H
H H F F Cl H Ph-4-SCF₃ H
H H F F Cl H Ph-4-SO₂CF₃ H
H H F F Cl H Ph-2-NO₂ H
H H F F Cl H Ph-3-NO₂ H
H H F F Cl H Ph-4-NO₂ H
H H F F Cl H Ph-2-CN H
H H F F Cl H Ph-3-CN H
H H F F Cl H Ph-4-CN H
H H F F Cl H Ph-2,3-F₂ H
H H F F Cl H Ph-2,4-F₂ H
H H F F Cl H Ph-2,5-F₂ H
H H F F Cl H Ph-2,6-F₂ H
H H F F Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H F F Cl H Ph-3,5-F₂ H
H H F F Cl H Ph-2-Cl-4-F H
H H F F Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H F F Cl H Ph-3-Br-4-F H
H H F F Cl H Ph-2-CH₃-4-F H
H H F F Cl H Ph-3-CH₃-4-F H
H H F F Cl H Ph-2-CF₃-4-F H
H H F F Cl H Ph-2,3,4-F₃ H
H H F F Cl H Ph-2,3,5-F₃ H
H H F F Cl H Ph-2,3,6-F₃ H
H H F F Cl H Ph-2,4,5-F₃ H
H H F F Cl H Ph-2,4,6-F₃ H
H H F F Cl H Ph-3,4,5-F₃ H
H H F F Cl H Ph-2-OCH₃-3,4-F₂ H
H H F F Cl H Ph-2-OCH₃-4,5-F₂ H
H H F F Cl H D-1-1a H
H H F F Cl H (D-1-1b)-4-Br H
H H F F Cl H (D-1-1b)-5-Br H
H H F F Cl H (D-1-1b)-5-CH₃ H
H H F F Cl H (D-1-1b)-5-CF₃ H
H H F F Cl H D-1-2a H
H H F F Cl H D-2-1a H
H H F F Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H F F Cl H (D-2-1b)-5-Cl H
H H F F Cl H (D-2-1b)-5-CH₃ H
H H F F Cl H (D-2-1b)-5-CF₃ H
H H F F Cl H D-2-2a H
H H F F Cl H (D-2-2b)-5-Cl H
H H F F Cl H (D-8-1b)-4-F H
H H F F Cl H (D-8-1b)-4-CH₃ H
H H F F Cl H (D-8-1b)-4-CF₃ H
H H F F Cl H D-23-1a H
H H F F Cl H (D-23-1b)-3-F H
H H F F Cl H (D-23-1b)-3-Cl H
H H F F Cl H (D-23-1b)-4-Cl H
H H F F Cl H (D-23-1b)-5-F H
H H F F Cl H (D-23-1b)-6-F H
H H F F Cl H (D-23-1b)-6-Cl H
H H F F Cl H D-23-2a H
H H F F Cl H (D-23-2b)-2-F H
H H F F Cl H (D-23-2b)-2-Cl H
H H F F Cl H (D-23-2b)-4-Cl H
H H F F Cl H (D-23-2b)-5-F H
H H F F Cl H (D-23-2b)-5-Cl H
H H F F Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H F F Cl H (D-23-2b)-6-Cl H
H H F F Cl H D-23-3a H
H H F F Cl H (D-23-3b)-2-F H
H H F F Cl H (D-23-3b)-2-Cl H
H H F F Cl H (D-24-1b)-6-CH₃ H
H H F F Cl H (D-25-1b)-4-F H
H H F F Cl H (D-25-1b)-4-CF₃ H
H H F F Cl H (D-25-2b)-2-Cl H
H H F F Cl H (D-26-1b)-4-CH₃ H
H H F F Cl H (D-26-1b)-6-Cl H
H H F F Br H CH₃ H
H H F F Br H i-Pr H
H H F F Br H c-Pr H
H H F F Br H t-Bu H
H H F F Br H c-Hex H
H H F F Br H Si(CH₃)₃ H
H H F F Br H Ph H
H H F F Br H Ph-4-F H
H H F F CH₃ H CH₃ H
H H F F CH₃ H i-Pr H
H H F F CH₃ H c-Pr H
H H F F CH₃ H t-Bu H
H H F F CH₃ H c-Hex H
H H F F CH₃ H Si(CH₃)₃ H
H H F F CH₃ H Ph H
H H F F CH₃ H Ph-4-F H
H H CH₃ H Cl H H H
H H CH₃ H Cl H Cl H
H H CH₃ H Cl H Br H
H H CH₃ H Cl H I H
H H CH₃ H Cl H CH₃ H
H H CH₃ H Cl H Et H
H H CH₃ H Cl H n-Pr H
H H CH₃ H Cl H i-Pr H
H H CH₃ H Cl H c-Pr H
H H CH₃ H Cl H T-2 H
H H CH₃ H Cl H c-Bu H
H H CH₃ H Cl H t-Bu H
H H CH₃ H Cl H T-1 H
H H CH₃ H Cl H T-3 H
H H CH₃ H Cl H c-Pen H
H H CH₃ H Cl H c-Hex H
H H CH₃ H Cl H CH₂F H
H H CH₃ H Cl H CHF₂ H
H H CH₃ H Cl H CF₃ H
H H CH₃ H Cl H C(CH₃)₂F H
H H CH₃ H Cl H T-4 H
H H CH₃ H Cl H T-5 H
H H CH₃ H Cl H T-6 H
H H CH₃ H Cl H T-7 H
H H CH₃ H Cl H T-10 H
H H CH₃ H Cl H T-8 H
H H CH₃ H Cl H T-11 H
H H CH₃ H Cl H T-9 H
H H CH₃ H Cl H CH₂OCH₃ H
H H CH₃ H Cl H CH₂OEt H
H H CH₃ H Cl H CH₂OBu-t H
H H CH₃ H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H CH₃ H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H CH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H CH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H CH₃ H Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H CH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H CH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H CH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H CH₃ H Cl H CH=NOCH₃ H
H H CH₃ H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H CH₃ H Cl H Ph H
H H CH₃ H Cl H Ph-2-F H
H H CH₃ H Cl H Ph-3-F H
H H CH₃ H Cl H Ph-4-F H
H H CH₃ H Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H CH₃ H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H CH₃ H Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H CH₃ H Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H CH₃ F Cl H H H
H H CH₃ F Cl H Cl H
H H CH₃ F Cl H Br H
H H CH₃ F Cl H I H
H H CH₃ F Cl H CH₃ H
H H CH₃ F Cl H Et H
H H CH₃ F Cl H n-Pr H
H H CH₃ F Cl H i-Pr H
H H CH₃ F Cl H c-Pr H
H H CH₃ F Cl H T-2 H
H H CH₃ F Cl H c-Bu H
H H CH₃ F Cl H t-Bu H
H H CH₃ F Cl H T-1 H
H H CH₃ F Cl H T-3 H
H H CH₃ F Cl H c-Pen H
H H CH₃ F Cl H c-Hex H
H H CH₃ F Cl H CH₂F H
H H CH₃ F Cl H CHF₂ H
H H CH₃ F Cl H CF₃ H
H H CH₃ F Cl H C(CH₃)₂F H
H H CH₃ F Cl H T-4 H
H H CH₃ F Cl H T-5 H
H H CH₃ F Cl H T-6 H
H H CH₃ F Cl H T-7 H
H H CH₃ F Cl H T-10 H
H H CH₃ F Cl H T-8 H
H H CH₃ F Cl H T-11 H
H H CH₃ F Cl H T-9 H
H H CH₃ F Cl H CH₂OCH₃ H
H H CH₃ F Cl H CH₂OEt H
H H CH₃ F Cl H CH₂OBu-t H
H H CH₃ F Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H CH₃ F Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H CH₃ F Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H CH₃ F Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H CH₃ F Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H CH₃ F Cl H Si(CH₃)₃ H
H H CH₃ F Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H CH₃ F Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H CH₃ F Cl H CH=NOCH₃ H
H H CH₃ F Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H CH₃ F Cl H Ph H
H H CH₃ F Cl H Ph-2-F H
H H CH₃ F Cl H Ph-3-F H
H H CH₃ F Cl H Ph-4-F H
H H CH₃ F Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H CH₃ F Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H CH₃ F Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H CH₃ F Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H CH₃ CH₃ Cl H CH₃ H
H H CH₃ CH₃ Cl H i-Pr H
H H CH₃ CH₃ Cl H c-Pr H
H H CH₃ CH₃ Cl H t-Bu H
H H CH₃ CH₃ Cl H T-1 H
H H CH₃ CH₃ Cl H c-Pen H
H H CH₃ CH₃ Cl H c-Hex H
H H CH₃ CH₃ Cl H C(CH₃)₂F H
H H CH₃ CH₃ Cl H T-4 H
H H CH₃ CH₃ Cl H T-7 H
H H CH₃ CH₃ Cl H Si(CH₃)₃ H
H H CH₃ CH₃ Cl H Ph H
H H CH₃ CH₃ Cl H Ph-4-F H
H H CH₃ CH₃ Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H Et H Cl H CH₃ H
H H Et H Cl H i-Pr H
H H Et H Cl H c-Pr H
H H Et H Cl H t-Bu H
H H Et H Cl H c-Hex H
H H Et H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H Et H Cl H Ph H
H H Et H Cl H Ph-4-F H
H H Et CH₃ Cl H CH₃ H
H H Et CH₃ Cl H i-Pr H
H H Et CH₃ Cl H c-Pr H
H H Et CH₃ Cl H t-Bu H
H H Et CH₃ Cl H c-Hex H
H H Et CH₃ Cl H Si(CH₃)₃ H
H H Et CH₃ Cl H Ph H
H H Et CH₃ Cl H Ph-4-F H
H H n-Pr H Cl H CH₃ H
H H n-Pr H Cl H i-Pr H
H H n-Pr H Cl H c-Pr H
H H n-Pr H Cl H t-Bu H
H H n-Pr H Cl H c-Hex H
H H n-Pr H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H n-Pr H Cl H Ph H
H H n-Pr H Cl H Ph-4-F H
H H i-Pr H Cl H CH₃ H
H H i-Pr H Cl H i-Pr H
H H i-Pr H Cl H c-Pr H
H H i-Pr H Cl H t-Bu H
H H i-Pr H Cl H c-Hex H
H H i-Pr H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H i-Pr H Cl H Ph H
H H i-Pr H Cl H Ph-4-F H
H H c-Pr H Cl H CH₃ H
H H c-Pr H Cl H i-Pr H
H H c-Pr H Cl H c-Pr H
H H c-Pr H Cl H t-Bu H
H H c-Pr H Cl H c-Hex H
H H c-Pr H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H c-Pr H Cl H Ph H
H H c-Pr H Cl H Ph-4-F H
H H CH₂CF₃ H Cl H CH₃ H
H H CH₂CF₃ H Cl H i-Pr H
H H CH₂CF₃ H Cl H c-Pr H
H H CH₂CF₃ H Cl H t-Bu H
H H CH₂CF₃ H Cl H c-Hex H
H H CH₂CF₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H CH₂CF₃ H Cl H Ph H
H H CH₂CF₃ H Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂- Cl H T-1 H
H H -CH₂- Cl H c-Pen H
H H -CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂- Cl H C(CH₃)₂F H
H H -CH₂- Cl H T-4 H
H H -CH₂- Cl H T-7 H
H H -CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂- Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H -CH₂- Br H CH₃ H
H H -CH₂- Br H i-Pr H
H H -CH₂- Br H c-Pr H
H H -CH₂- Br H t-Bu H
H H -CH₂- Br H c-Hex H
H H -CH₂- Br H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂- Br H Ph H
H H -CH₂- Br H Ph-4-F H
H H -CH(F)- Cl H CH₃ H
H H -CH(F)-(E) Cl H CH₃ H
H H -CH(F)-(Z) Cl H CH₃ H
H H -CH(F)- Cl H i-Pr H
H H -CH(F)-(E) Cl H i-Pr H
H H -CH(F)-(Z) Cl H i-Pr H
H H -CH(F)- Cl H c-Pr H
H H -CH(F)-(E) Cl H c-Pr H
H H -CH(F)-(Z) Cl H c-Pr H
H H -CH(F)- Cl H t-Bu H
H H -CH(F)-(E) Cl H t-Bu H
H H -CH(F)-(Z) Cl H t-Bu H
H H -CH(F)- Cl H T-1 H
H H -CH(F)- Cl H c-Pen H
H H -CH(F)- Cl H c-Hex H
H H -CH(F)-(E) Cl H c-Hex H
H H -CH(F)-(Z) Cl H c-Hex H
H H -CH(F)- Cl H C(CH₃)₂F H
H H -CH(F)- Cl H T-4 H
H H -CH(F)- Cl H T-7 H
H H -CH(F)- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(F)-(E) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(F)-(Z) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(F)- Cl H Ph H
H H -CH(F)-(E) Cl H Ph H
H H -CH(F)-(Z) Cl H Ph H
H H -CH(F)- Cl H Ph-4-F H
H H -CH(F)-(E) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(F)-(Z) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(F)- Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H -CH(Cl)- Cl H CH₃ H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H CH₃ H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H CH₃ H
H H -CH(Cl)- Cl H i-Pr H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H i-Pr H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H i-Pr H
H H -CH(Cl)- Cl H c-Pr H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H c-Pr H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H c-Pr H
H H -CH(Cl)- Cl H t-Bu H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H t-Bu H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H t-Bu H
H H -CH(Cl)- Cl H c-Hex H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H c-Hex H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H c-Hex H
H H -CH(Cl)- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(Cl)- Cl H Ph H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H Ph H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H Ph H
H H -CH(Cl)- Cl H Ph-4-F H
H H -CH(Cl)-(E) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(Cl)-(Z) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(CH₃)- Cl H CH₃ H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H CH₃ H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H CH₃ H
H H -CH(CH₃)- Cl H i-Pr H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H i-Pr H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H i-Pr H
H H -CH(CH₃)- Cl H c-Pr H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H c-Pr H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H c-Pr H
H H -CH(CH₃)- Cl H t-Bu H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H t-Bu H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H t-Bu H
H H -CH(CH₃)- Cl H T-1 H
H H -CH(CH₃)- Cl H c-Pen H
H H -CH(CH₃)- Cl H c-Hex H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H c-Hex H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H c-Hex H
H H -CH(CH₃)- Cl H C(CH₃)₂F H
H H -CH(CH₃)- Cl H T-4 H
H H -CH(CH₃)- Cl H T-7 H
H H -CH(CH₃)- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH(CH₃)- Cl H Ph H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H Ph H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H Ph H
H H -CH(CH₃)- Cl H Ph-4-F H
H H -CH(CH₃)-(E) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(CH₃)-(Z) Cl H Ph-4-F H
H H -CH(CH₃)- Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H -CH₂CH₂- Cl H H H
H H -CH₂CH₂- Cl H Cl H
H H -CH₂CH₂- Cl H Br H
H H -CH₂CH₂- Cl H I H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H Et H
H H -CH₂CH₂- Cl H n-Pr H
H H -CH₂CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-2 H
H H -CH₂CH₂- Cl H c-Bu H
H H -CH₂CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-1 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-3 H
H H -CH₂CH₂- Cl H c-Pen H
H H -CH₂CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂F H
H H -CH₂CH₂- Cl H CHF₂ H
H H -CH₂CH₂- Cl H CF₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)₂F H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-4 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-5 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-6 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-7 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-10 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-8 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-11 H
H H -CH₂CH₂- Cl H T-9 H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂OCH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂OEt H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂OBu-t H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H -CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H -CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H -CH₂CH₂- Cl H CH=NOCH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph-2-F H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph-3-F H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H -CH₂CH₂- Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H -CH₂CH₂- Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H -CH₂CH₂- Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H -CH₂CH₂- Br H CH₃ H
H H -CH₂CH₂- Br H i-Pr H
H H -CH₂CH₂- Br H c-Pr H
H H -CH₂CH₂- Br H t-Bu H
H H -CH₂CH₂- Br H c-Hex H
H H -CH₂CH₂- Br H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂CH₂- Br H Ph H
H H -CH₂CH₂- Br H Ph-4-F H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H CH₃ H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H i-Pr H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H c-Pr H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H t-Bu H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H c-Hex H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H Ph H
H H -CH₂CH₂- CH₃ H Ph-4-F H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H T-1 H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H c-Pen H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)₂F H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H T-4 H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H T-7 H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂CH₂CH₂- Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H -CH₂OCH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂OCH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂OCH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂OCH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂OCH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂OCH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂OCH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂OCH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂SCH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂SCH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂SCH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂SCH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂SCH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂SCH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂SCH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂SCH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂S(O)CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂SO₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H CH₃ H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H i-Pr H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H c-Pr H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H t-Bu H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H c-Hex H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H Ph H
H H -CH₂CH₂CH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H OCH₃ H Cl H H H
H H OCH₃ H Cl H Cl H
H H OCH₃ H Cl H Br H
H H OCH₃ H Cl H I H
H H OCH₃ H Cl H CH₃ H
H H OCH₃ H Cl H Et H
H H OCH₃ H Cl H n-Pr H
H H OCH₃ H Cl H i-Pr H
H H OCH₃ H Cl H c-Pr H
H H OCH₃ H Cl H T-2 H
H H OCH₃ H Cl H c-Bu H
H H OCH₃ H Cl H t-Bu H
H H OCH₃ H Cl H T-1 H
H H OCH₃ H Cl H T-3 H
H H OCH₃ H Cl H c-Pen H
H H OCH₃ H Cl H c-Hex H
H H OCH₃ H Cl H CH₂F H
H H OCH₃ H Cl H CHF₂ H
H H OCH₃ H Cl H CF₃ H
H H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂F H
H H OCH₃ H Cl H T-4 H
H H OCH₃ H Cl H T-5 H
H H OCH₃ H Cl H T-6 H
H H OCH₃ H Cl H T-7 H
H H OCH₃ H Cl H T-10 H
H H OCH₃ H Cl H T-8 H
H H OCH₃ H Cl H T-11 H
H H OCH₃ H Cl H T-9 H
H H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₃ H
H H OCH₃ H Cl H CH₂OEt H
H H OCH₃ H Cl H CH₂OBu-t H
H H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
H H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
H H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
H H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
H H OCH₃ H Cl H CH(OCH₃)₂ H
H H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
H H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
H H OCH₃ H Cl H CH=NOCH₃ H
H H OCH₃ H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
H H OCH₃ H Cl H Ph H
H H OCH₃ H Cl H Ph-2-F H
H H OCH₃ H Cl H Ph-3-F H
H H OCH₃ H Cl H Ph-4-F H
H H OCH₃ H Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H OCH₃ H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
H H OCH₃ H Cl H (D-2-1b)-5-F H
H H OCH₃ H Cl H (D-23-2b)-6-F H
H H OEt H Cl H CH₃ H
H H OEt H Cl H i-Pr H
H H OEt H Cl H c-Pr H
H H OEt H Cl H t-Bu H
H H OEt H Cl H T-1 H
H H OEt H Cl H c-Pen H
H H OEt H Cl H c-Hex H
H H OEt H Cl H C(CH₃)₂F H
H H OEt H Cl H T-4 H
H H OEt H Cl H T-7 H
H H OEt H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OEt H Cl H Ph H
H H OEt H Cl H Ph-4-F H
H H OEt H Cl H Ph-3,4-F₂ H
H H OPr-n H Cl H CH₃ H
H H OPr-n H Cl H i-Pr H
H H OPr-n H Cl H c-Pr H
H H OPr-n H Cl H t-Bu H
H H OPr-n H Cl H c-Hex H
H H OPr-n H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OPr-n H Cl H Ph H
H H OPr-n H Cl H Ph-4-F H
H H OPr-i H Cl H CH₃ H
H H OPr-i H Cl H i-Pr H
H H OPr-i H Cl H c-Pr H
H H OPr-i H Cl H t-Bu H
H H OPr-i H Cl H c-Hex H
H H OPr-i H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OPr-i H Cl H Ph H
H H OPr-i H Cl H Ph-4-F H
H H OCH₂CF₃ H Cl H CH₃ H
H H OCH₂CF₃ H Cl H i-Pr H
H H OCH₂CF₃ H Cl H c-Pr H
H H OCH₂CF₃ H Cl H t-Bu H
H H OCH₂CF₃ H Cl H c-Hex H
H H OCH₂CF₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OCH₂CF₃ H Cl H Ph H
H H OCH₂CF₃ H Cl H Ph-4-F H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H CH₃ H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H i-Pr H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H c-Pr H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H t-Bu H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H c-Hex H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Ph H
H H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Ph-4-F H
H H OCH₂C≡CH H Cl H CH₃ H
H H OCH₂C≡CH H Cl H i-Pr H
H H OCH₂C≡CH H Cl H c-Pr H
H H OCH₂C≡CH H Cl H t-Bu H
H H OCH₂C≡CH H Cl H c-Hex H
H H OCH₂C≡CH H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H OCH₂C≡CH H Cl H Ph H
H H OCH₂C≡CH H Cl H Ph-4-F H
H H -OCH₂CH₂- Cl H CH₃ H
H H -OCH₂CH₂- Cl H i-Pr H
H H -OCH₂CH₂- Cl H c-Pr H
H H -OCH₂CH₂- Cl H t-Bu H
H H -OCH₂CH₂- Cl H c-Hex H
H H -OCH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
H H -OCH₂CH₂- Cl H Ph H
H H -OCH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
H H SCH₃ H Cl H CH₃ H
H H SCH₃ H Cl H i-Pr H
H H SCH₃ H Cl H c-Pr H
H H SCH₃ H Cl H t-Bu H
H H SCH₃ H Cl H c-Hex H
H H SCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H SCH₃ H Cl H Ph H
H H SCH₃ H Cl H Ph-4-F H
H H NHOCH₃ H Cl H CH₃ H
H H NHOCH₃ H Cl H i-Pr H
H H NHOCH₃ H Cl H c-Pr H
H H NHOCH₃ H Cl H t-Bu H
H H NHOCH₃ H Cl H c-Hex H
H H NHOCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H NHOCH₃ H Cl H Ph H
H H NHOCH₃ H Cl H Ph-4-F H
H H NHOEt H Cl H CH₃ H
H H NHOEt H Cl H i-Pr H
H H NHOEt H Cl H c-Pr H
H H NHOEt H Cl H t-Bu H
H H NHOEt H Cl H c-Hex H
H H NHOEt H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H NHOEt H Cl H Ph H
H H NHOEt H Cl H Ph-4-F H
H H NHOPr-i H Cl H CH₃ H
H H NHOPr-i H Cl H i-Pr H
H H NHOPr-i H Cl H c-Pr H
H H NHOPr-i H Cl H t-Bu H
H H NHOPr-i H Cl H c-Hex H
H H NHOPr-i H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H NHOPr-i H Cl H Ph H
H H NHOPr-i H Cl H Ph-4-F H
H H NHOBu-s H Cl H CH₃ H
H H NHOBu-s H Cl H i-Pr H
H H NHOBu-s H Cl H c-Pr H
H H NHOBu-s H Cl H t-Bu H
H H NHOBu-s H Cl H c-Hex H
H H NHOBu-s H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H NHOBu-s H Cl H Ph H
H H NHOBu-s H Cl H Ph-4-F H
H H NHOBu-t H Cl H CH₃ H
H H NHOBu-t H Cl H i-Pr H
H H NHOBu-t H Cl H c-Pr H
H H NHOBu-t H Cl H t-Bu H
H H NHOBu-t H Cl H c-Hex H
H H NHOBu-t H Cl H Si(CH₃)₃ H
H H NHOBu-t H Cl H Ph H
H H NHOBu-t H Cl H Ph-4-F H
H H CN CH₃ Cl H CH₃ H
H H CN CH₃ Cl H i-Pr H
H H CN CH₃ Cl H c-Pr H
H H CN CH₃ Cl H t-Bu H
H H CN CH₃ Cl H c-Hex H
H H CN CH₃ Cl H Si(CH₃)₃ H
H H CN CH₃ Cl H Ph H
H H CN CH₃ Cl H Ph-4-F H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H CH₃ H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H i-Pr H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H c-Pr H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H t-Bu H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H c-Hex H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H Si(CH₃)₃ H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H Ph H
H H C(O)NH₂ CH₃ Cl H Ph-4-F H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H CH₃ H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H i-Pr H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H c-Pr H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H t-Bu H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H c-Hex H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H Si(CH₃)₃ H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H Ph H
H H C(S)NH₂ CH₃ Cl H Ph-4-F H
CH₃ H H H Cl H H H
CH₃ H H H Cl H Cl H
CH₃ H H H Cl H Br H
CH₃ H H H Cl H I H
CH₃ H H H Cl H CH₃ H
CH₃(S) H H H Cl H CH₃ H
CH₃ H H H Cl H Et H
CH₃ H H H Cl H n-Pr H
CH₃ H H H Cl H i-Pr H
CH₃(S) H H H Cl H i-Pr H
CH₃ H H H Cl H c-Pr H
CH₃(S) H H H Cl H c-Pr H
CH₃ H H H Cl H T-2 H
CH₃ H H H Cl H c-Bu H
CH₃ H H H Cl H t-Bu H
CH₃(S) H H H Cl H t-Bu H
CH₃ H H H Cl H T-1 H
CH₃(S) H H H Cl H T-1 H
CH₃ H H H Cl H T-3 H
CH₃ H H H Cl H c-Pen H
CH₃(S) H H H Cl H c-Pen H
CH₃ H H H Cl H c-Hex H
CH₃(S) H H H Cl H c-Hex H
CH₃ H H H Cl H CH₂F H
CH₃ H H H Cl H CHF₂ H
CH₃ H H H Cl H CF₃ H
CH₃ H H H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃(S) H H H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H H H Cl H T-4 H
CH₃(S) H H H Cl H T-4 H
CH₃ H H H Cl H T-5 H
CH₃ H H H Cl H T-6 H
CH₃ H H H Cl H T-7 H
CH₃(S) H H H Cl H T-7 H
CH₃ H H H Cl H T-10 H
CH₃ H H H Cl H T-8 H
CH₃ H H H Cl H T-11 H
CH₃ H H H Cl H T-9 H
CH₃ H H H Cl H CH₂OCH₃ H
CH₃ H H H Cl H CH₂OEt H
CH₃ H H H Cl H CH₂OBu-t H
CH₃ H H H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H H H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
CH₃ H H H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
CH₃ H H H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H H H Cl H CH(OCH₃)₂ H
CH₃ H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H H H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
CH₃ H H H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
CH₃ H H H Cl H CH=NOCH₃ H
CH₃ H H H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
CH₃ H H H Cl H Ph H
CH₃(S) H H H Cl H Ph H
CH₃ H H H Cl H Ph-2-F H
CH₃ H H H Cl H Ph-3-F H
CH₃ H H H Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H H H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H H H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃(S) H H H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H H H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
CH₃ H H H Cl H (D-2-1b)-5-F H
CH₃ H H H Cl H (D-23-2b)-6-F H
CH₃ H H H Cl CH₃ CH₃ H
CH₃ H H H Cl CH₃ i-Pr H
CH₃ H H H Cl CH₃ c-Pr H
CH₃ H H H Cl CH₃ t-Bu H
CH₃ H H H Cl CH₃ c-Hex H
CH₃ H H H Cl CH₃ Si(CH₃)₃ H
CH₃ H H H Cl CH₃ Ph H
CH₃ H H H Cl CH₃ Ph-4-F H
CH₃ H H H Br H CH₃ H
CH₃ H H H Br H i-Pr H
CH₃ H H H Br H c-Pr H
CH₃ H H H Br H t-Bu H
CH₃ H H H Br H c-Hex H
CH₃ H H H Br H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H H H Br H Ph H
CH₃ H H H Br H Ph-4-F H
CH₃ H H H CH₃ H CH₃ H
CH₃ H H H CH₃ H i-Pr H
CH₃ H H H CH₃ H c-Pr H
CH₃ H H H CH₃ H t-Bu H
CH₃ H H H CH₃ H c-Hex H
CH₃ H H H CH₃ H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H H H CH₃ H Ph H
CH₃ H H H CH₃ H Ph-4-F H
CH₃ H F H Cl H CH₃ H
CH₃ H F H Cl H i-Pr H
CH₃ H F H Cl H c-Pr H
CH₃ H F H Cl H t-Bu H
CH₃ H F H Cl H T-1 H
CH₃ H F H Cl H c-Pen H
CH₃ H F H Cl H c-Hex H
CH₃ H F H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H F H Cl H T-4 H
CH₃ H F H Cl H T-7 H
CH₃ H F H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H F H Cl H Ph H
CH₃ H F H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H F H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H F F Cl H H H
CH₃ H F F Cl H Cl H
CH₃ H F F Cl H Br H
CH₃ H F F Cl H I H
CH₃ H F F Cl H CH₃ H
CH₃(S) H F F Cl H CH₃ H
CH₃ H F F Cl H Et H
CH₃ H F F Cl H n-Pr H
CH₃ H F F Cl H i-Pr H
CH₃(S) H F F Cl H i-Pr H
CH₃ H F F Cl H c-Pr H
CH₃(S) H F F Cl H c-Pr H
CH₃ H F F Cl H T-2 H
CH₃ H F F Cl H c-Bu H
CH₃ H F F Cl H t-Bu H
CH₃(S) H F F Cl H t-Bu H
CH₃ H F F Cl H T-1 H
CH₃(S) H F F Cl H T-1 H
CH₃ H F F Cl H T-3 H
CH₃ H F F Cl H c-Pen H
CH₃(S) H F F Cl H c-Pen H
CH₃ H F F Cl H c-Hex H
CH₃(S) H F F Cl H c-Hex H
CH₃ H F F Cl H CH₂F H
CH₃ H F F Cl H CHF₂ H
CH₃ H F F Cl H CF₃ H
CH₃ H F F Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃(S) H F F Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H F F Cl H T-4 H
CH₃(S) H F F Cl H T-4 H
CH₃ H F F Cl H T-5 H
CH₃ H F F Cl H T-6 H
CH₃ H F F Cl H T-7 H
CH₃(S) H F F Cl H T-7 H
CH₃ H F F Cl H T-10 H
CH₃ H F F Cl H T-8 H
CH₃ H F F Cl H T-11 H
CH₃ H F F Cl H T-9 H
CH₃ H F F Cl H CH₂OCH₃ H
CH₃ H F F Cl H CH₂OEt H
CH₃ H F F Cl H CH₂OBu-t H
CH₃ H F F Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H F F Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
CH₃ H F F Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
CH₃ H F F Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H F F Cl H CH(OCH₃)₂ H
CH₃ H F F Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H F F Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H F F Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
CH₃ H F F Cl H Si(CH₃)₂Ph H
CH₃ H F F Cl H CH=NOCH₃ H
CH₃ H F F Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
CH₃ H F F Cl H Ph H
CH₃(S) H F F Cl H Ph H
CH₃ H F F Cl H Ph-2-F H
CH₃ H F F Cl H Ph-3-F H
CH₃ H F F Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H F F Cl H Ph-4-F H
CH₃ H F F Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃(S) H F F Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H F F Cl H Ph-3-Cl-4-F H
CH₃ H F F Cl H (D-2-1b)-5-F H
CH₃ H F F Cl H (D-23-2b)-6-F H
CH₃ H CH₃ H Cl H CH₃ H
CH₃ H CH₃ H Cl H i-Pr H
CH₃ H CH₃ H Cl H c-Pr H
CH₃ H CH₃ H Cl H t-Bu H
CH₃ H CH₃ H Cl H T-1 H
CH₃ H CH₃ H Cl H c-Pen H
CH₃ H CH₃ H Cl H c-Hex H
CH₃ H CH₃ H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H CH₃ H Cl H T-4 H
CH₃ H CH₃ H Cl H T-7 H
CH₃ H CH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H CH₃ H Cl H Ph H
CH₃ H CH₃ H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H CH₃ H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H -CH₂- Cl H CH₃ H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H CH₃ H
CH₃ H -CH₂- Cl H i-Pr H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H i-Pr H
CH₃ H -CH₂- Cl H c-Pr H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H c-Pr H
CH₃ H -CH₂- Cl H t-Bu H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H t-Bu H
CH₃ H -CH₂- Cl H T-1 H
CH₃ H -CH₂- Cl H c-Pen H
CH₃ H -CH₂- Cl H c-Hex H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H c-Hex H
CH₃ H -CH₂- Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H -CH₂- Cl H T-4 H
CH₃ H -CH₂- Cl H T-7 H
CH₃ H -CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H -CH₂- Cl H Ph H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H Ph H
CH₃ H -CH₂- Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H -CH₂- Cl H Ph-4-F H
CH₃ H -CH₂- Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H CH₃ H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H CH₃ H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H i-Pr H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H i-Pr H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H c-Pr H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H c-Pr H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H t-Bu H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H t-Bu H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H T-1 H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H c-Pen H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H c-Hex H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H c-Hex H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H T-4 H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H T-7 H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H Ph H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H Ph H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H -CH₂CH₂- Cl H Ph-4-F H
CH₃ H -CH₂CH₂- Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H H H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Cl H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Br H
CH₃ H OCH₃ H Cl H I H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₃ H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H CH₃ H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H CH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Et H
CH₃ H OCH₃ H Cl H n-Pr H
CH₃ H OCH₃ H Cl H i-Pr H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H i-Pr H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H i-Pr H
CH₃ H OCH₃ H Cl H c-Pr H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H c-Pr H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H c-Pr H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-2 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H c-Bu H
CH₃ H OCH₃ H Cl H t-Bu H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H t-Bu H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H t-Bu H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-1 H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H T-1 H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H T-1 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-3 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H c-Pen H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H c-Pen H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H c-Pen H
CH₃ H OCH₃ H Cl H c-Hex H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H c-Hex H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H c-Hex H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CHF₂ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CF₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-4 H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H T-4 H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H T-4 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-5 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-6 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-7 H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H T-7 H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H T-7 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-10 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-8 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-11 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H T-9 H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂OEt H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂OBu-t H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH₂OCH₂OCH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H C(CH₃)₂OCH₂CF₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH(OCH₃)₂ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Bu-t H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₂Ph H
CH₃ H OCH₃ H Cl H CH=NOCH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H C(CH₃)=NOCH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H Ph H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H Ph H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph-2-F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph-3-F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃(S) H OCH₃(R) H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃(S) H OCH₃(S) H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OCH₃ H Cl H Ph-3-Cl-4-F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H (D-2-1b)-5-F H
CH₃ H OCH₃ H Cl H (D-23-2b)-6-F H
CH₃ H OCH₃ H Br H CH₃ H
CH₃ H OCH₃ H Br H i-Pr H
CH₃ H OCH₃ H Br H c-Pr H
CH₃ H OCH₃ H Br H t-Bu H
CH₃ H OCH₃ H Br H c-Hex H
CH₃ H OCH₃ H Br H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₃ H Br H Ph H
CH₃ H OCH₃ H Br H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H CH₃ H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H i-Pr H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H c-Pr H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H t-Bu H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H c-Hex H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H Ph H
CH₃ H OCH₃ H CH₃ H Ph-4-F H
CH₃ H OEt H Cl H CH₃ H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H CH₃ H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H CH₃ H
CH₃ H OEt H Cl H i-Pr H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H i-Pr H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H i-Pr H
CH₃ H OEt H Cl H c-Pr H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H c-Pr H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H c-Pr H
CH₃ H OEt H Cl H t-Bu H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H t-Bu H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H t-Bu H
CH₃ H OEt H Cl H T-1 H
CH₃ H OEt H Cl H c-Pen H
CH₃ H OEt H Cl H c-Hex H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H c-Hex H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H c-Hex H
CH₃ H OEt H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OEt H Cl H T-4 H
CH₃ H OEt H Cl H T-7 H
CH₃ H OEt H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OEt H Cl H Ph H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H Ph H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H Ph H
CH₃ H OEt H Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H OEt(R) H Cl H Ph-4-F H
CH₃(S) H OEt(S) H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OEt H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OEt H Br H CH₃ H
CH₃ H OEt H Br H i-Pr H
CH₃ H OEt H Br H c-Pr H
CH₃ H OEt H Br H t-Bu H
CH₃ H OEt H Br H c-Hex H
CH₃ H OEt H Br H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OEt H Br H Ph H
CH₃ H OEt H Br H Ph-4-F H
CH₃ H OEt H CH₃ H CH₃ H
CH₃ H OEt H CH₃ H i-Pr H
CH₃ H OEt H CH₃ H c-Pr H
CH₃ H OEt H CH₃ H t-Bu H
CH₃ H OEt H CH₃ H c-Hex H
CH₃ H OEt H CH₃ H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OEt H CH₃ H Ph H
CH₃ H OEt H CH₃ H Ph-4-F H
CH₃ H OPr-n H Cl H CH₃ H
CH₃ H OPr-n H Cl H i-Pr H
CH₃ H OPr-n H Cl H c-Pr H
CH₃ H OPr-n H Cl H t-Bu H
CH₃ H OPr-n H Cl H T-1 H
CH₃ H OPr-n H Cl H c-Pen H
CH₃ H OPr-n H Cl H c-Hex H
CH₃ H OPr-n H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OPr-n H Cl H T-4 H
CH₃ H OPr-n H Cl H T-7 H
CH₃ H OPr-n H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OPr-n H Cl H Ph H
CH₃ H OPr-n H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OPr-n H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OPr-i H Cl H CH₃ H
CH₃ H OPr-i H Cl H i-Pr H
CH₃ H OPr-i H Cl H c-Pr H
CH₃ H OPr-i H Cl H t-Bu H
CH₃ H OPr-i H Cl H T-1 H
CH₃ H OPr-i H Cl H c-Pen H
CH₃ H OPr-i H Cl H c-Hex H
CH₃ H OPr-i H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OPr-i H Cl H T-4 H
CH₃ H OPr-i H Cl H T-7 H
CH₃ H OPr-i H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OPr-i H Cl H Ph H
CH₃ H OPr-i H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OPr-i H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H CH₃ H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H i-Pr H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H c-Pr H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H t-Bu H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H c-Hex H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H Ph H
CH₃ H OCH₂CF₃ H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H CH₃ H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H i-Pr H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H c-Pr H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H t-Bu H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H c-Hex H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Ph H
CH₃ H OCH₂CH=CH₂ H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H CH₃ H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H i-Pr H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H c-Pr H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H t-Bu H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H T-1 H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H c-Pen H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H c-Hex H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H T-4 H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H T-7 H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H Ph H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₂C≡CH H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H CH₃ H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H i-Pr H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H c-Pr H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H t-Bu H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H T-1 H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H c-Pen H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H c-Hex H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H T-4 H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H T-7 H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H Ph H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H OCH₂Ph H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H CH₃ H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H i-Pr H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H c-Pr H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H t-Bu H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H c-Hex H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H Ph H
CH₃ H SCH₂CF₃ H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H CH₃ H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H i-Pr H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H c-Pr H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H t-Bu H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H T-1 H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H c-Pen H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H c-Hex H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H T-4 H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H T-7 H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H Ph H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H NHOCH₃ H Cl H Ph-3,4-F₂ H
CH₃ H NHOEt H Cl H CH₃ H
CH₃ H NHOEt H Cl H i-Pr H
CH₃ H NHOEt H Cl H c-Pr H
CH₃ H NHOEt H Cl H t-Bu H
CH₃ H NHOEt H Cl H c-Hex H
CH₃ H NHOEt H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H NHOEt H Cl H Ph H
CH₃ H NHOEt H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H CH₃ H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H i-Pr H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H c-Pr H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H t-Bu H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H c-Hex H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H Ph H
CH₃ H NHOPr-i H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H CH₃ H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H i-Pr H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H c-Pr H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H t-Bu H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H c-Hex H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H Ph H
CH₃ H NHOBu-s H Cl H Ph-4-F H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H CH₃ H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H i-Pr H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H c-Pr H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H t-Bu H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H c-Hex H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H Ph H
CH₃ H NHOBu-t H Cl H Ph-4-F H
CH₃ CH₃ H H Cl H CH₃ H
CH₃ CH₃ H H Cl H i-Pr H
CH₃ CH₃ H H Cl H c-Pr H
CH₃ CH₃ H H Cl H t-Bu H
CH₃ CH₃ H H Cl H c-Hex H
CH₃ CH₃ H H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ CH₃ H H Cl H Ph H
CH₃ CH₃ H H Cl H Ph-4-F H
CH₃ CH₃ F F Cl H CH₃ H
CH₃ CH₃ F F Cl H i-Pr H
CH₃ CH₃ F F Cl H c-Pr H
CH₃ CH₃ F F Cl H t-Bu H
CH₃ CH₃ F F Cl H T-1 H
CH₃ CH₃ F F Cl H c-Pen H
CH₃ CH₃ F F Cl H c-Hex H
CH₃ CH₃ F F Cl H C(CH₃)₂F H
CH₃ CH₃ F F Cl H T-4 H
CH₃ CH₃ F F Cl H T-7 H
CH₃ CH₃ F F Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₃ CH₃ F F Cl H Ph H
CH₃ CH₃ F F Cl H Ph-4-F H
CH₃ CH₃ F F Cl H Ph-3,4-F₂ H
Et H H H Cl H CH₃ H
Et H H H Cl H i-Pr H
Et H H H Cl H c-Pr H
Et H H H Cl H t-Bu H
Et H H H Cl H c-Hex H
Et H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
Et H H H Cl H Ph H
Et H H H Cl H Ph-4-F H
Et H OCH₃ H Cl H CH₃ H
Et H OCH₃ H Cl H i-Pr H
Et H OCH₃ H Cl H c-Pr H
Et H OCH₃ H Cl H t-Bu H
Et H OCH₃ H Cl H c-Hex H
Et H OCH₃ H Cl H Si(CH₃)₃ H
Et H OCH₃ H Cl H Ph H
Et H OCH₃ H Cl H Ph-4-F H
n-Pr H H H Cl H CH₃ H
n-Pr H H H Cl H i-Pr H
n-Pr H H H Cl H c-Pr H
n-Pr H H H Cl H t-Bu H
n-Pr H H H Cl H c-Hex H
n-Pr H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
n-Pr H H H Cl H Ph H
n-Pr H H H Cl H Ph-4-F H
i-Pr H H H Cl H CH₃ H
i-Pr H H H Cl H i-Pr H
i-Pr H H H Cl H c-Pr H
i-Pr H H H Cl H t-Bu H
i-Pr H H H Cl H c-Hex H
i-Pr H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
i-Pr H H H Cl H Ph H
i-Pr H H H Cl H Ph-4-F H
-CH₂CH₂- H H Cl H CH₃ H
-CH₂CH₂- H H Cl H i-Pr H
-CH₂CH₂- H H Cl H c-Pr H
-CH₂CH₂- H H Cl H t-Bu H
-CH₂CH₂- H H Cl H c-Hex H
-CH₂CH₂- H H Cl H Si(CH₃)₃ H
-CH₂CH₂- H H Cl H Ph H
-CH₂CH₂- H H Cl H Ph-4-F H
CH₂F H H H Cl H CH₃ H
CH₂F H H H Cl H i-Pr H
CH₂F H H H Cl H c-Pr H
CH₂F H H H Cl H t-Bu H
CH₂F H H H Cl H T-1 H
CH₂F H H H Cl H c-Pen H
CH₂F H H H Cl H c-Hex H
CH₂F H H H Cl H C(CH₃)₂F H
CH₂F H H H Cl H T-4 H
CH₂F H H H Cl H T-7 H
CH₂F H H H Cl H Si(CH₃)₃ H
CH₂F H H H Cl H Ph H
CH₂F H H H Cl H Ph-4-F H
CH₂F H H H Cl H Ph-3,4-F₂ H
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本発明化合物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する植物病害及び哺乳類（Mammalia）、鳥類（Aves）、爬虫類（Reptilia）、真骨魚類（Actinopterygii）等の脊椎動物（Vertebrata）感染症の病原菌、さらに植物寄生性又は動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等の有害生物を駆除できる。

植物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及び葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類、葉線虫目及びハリセンチュウ目に属する植物寄生性線虫類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。

動物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、フィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及びエノプルス目（Enoplida）線虫、桿線虫目（Rhabditida）線虫、円虫目（Strongylida）線虫、回虫目（Ascaridida）線虫、旋尾線虫目（Spirurida）線虫、鉤頭虫類、擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、円葉目（Cyclophyllidea）条虫、有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、アメーバ類、ピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、トリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、ディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、キネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特にオマキザル科（Cebidae）、オナガザル科（Cercopithecidae）、ヒト科（Hominidae）、ウサギ科（Leporidae）、チンチラ科（Chinchillidae）、テンジクネズミ科（Caviidae）、キヌゲネズミ科（Cricetidae）、ネズミ科（Muridae）、リス科（Sciuridae）、ラクダ科（Camelidae）、イノシシ科（Suidae）、シカ科（Cervidae）、ウシ科（Bovidae）、ネコ科（Felidae）、イヌ科（Canidae）、イタチ科（Mustelidae）、ウマ科（Equidae）、カンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）の内部寄生虫、とりわけイノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科哺乳動物に寄生するエノプルス目、桿線虫目、円虫目、葉線虫目、ハリセンチュウ目、回虫目、旋尾線虫目に属する動物寄生性線虫の駆除に優れた効果を示す。

また、本発明化合物は、既存の殺菌剤・殺線虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効であり、さらに、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類、天敵類及び有用昆虫等の非標的生物に対してはほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ_９またはＣ_１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ_１またはＣ_３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ_１、Ｃ_８またはＣ_１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。

一方、家畜・家禽及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。

固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。

注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。

経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。

フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。

滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。

乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ_１６〜Ｃ_１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。

以下に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜８０部
固体担体 ５〜９８.９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔乳 剤〕
本発明化合物 ０.１〜３０部
有機溶剤 ４５〜９５部
界面活性剤 ４.９〜３０部
水 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０.１〜７０部
液体担体 １５〜９８.８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜９０部
固体担体 ０〜９８.９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 １０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９.９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.１-０２５ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物No.１-００６ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕乳 剤
本発明化合物No.１-０２４ ４部
ＤＢＥ ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例４〕乳 剤
本発明化合物No.１-０２５ ４部
ＤＢＥ １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.１-０２６ａ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０.２部
水 ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.１-００６ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例７〕粒 剤
本発明化合物No.１-０２６ｂ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例８〕粉 剤
本発明化合物No.１-０２５ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.１-０１１ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.１-０１２ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.１-０１９ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-０２０ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.１-０１３ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-０１５ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.１-０２２ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
本発明化合物を農園芸用殺菌剤及び線虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で用いることもできるが、必要に応じて他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と製剤時又は散布時に混合施用しても良い。

また、本発明化合物を内部寄生虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他種の抗菌剤、他種の駆虫剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。

特に他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、他種の抗菌剤或いは他種の駆虫剤等と混合施用することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、有害生物防除効果の向上、施用薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺菌剤、殺線虫剤、抗菌剤、駆虫剤と混合して施用することは、有害生物の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺菌剤、公知線虫剤、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知抗菌剤或いは公知駆虫剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用する殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、２０１２年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：
Ａ；核酸生合成阻害剤
ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、オフラセ（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、
ブピリメート（bupirimate）、エチリモール（ethirimol）、
ヒメキサゾール（hymexazol）、
Ｂ；有糸分裂及び細胞分裂阻害剤
ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、
エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、
ペンシクロン（pencycuron）、
フルオピコリド（fluopicolide）、
Ｃ；呼吸阻害剤
ジフルメトリム（diflumetorim）、
ベノダニル（benodanil）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、
アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、
ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、
フェンチン（fentin）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、
シルチオファム（silthiofam）、
アメトクトラジン(ametoctradin)、
Ｄ；アミノ酸及びタンパク質生合成阻害剤
シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、
ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、
カスガマイシン（kasugamycin）、
Ｅ；シグナル伝達系に作用する薬剤
プロキナジド（proquinazid）、キノキシフェン（quinoxyfen）、
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、
Ｆ；脂質合成及び細胞膜形成阻害剤
エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピラゾホス（pyrazophos）、
ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、ジクロラン（dicloran）、エトリジアゾール（etridiazole）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン（tecnazene）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、
プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、
バチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）、
Ｇ；ステロール生合成阻害剤
アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ヌアリモール（nuarimol）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、
アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ（tridemorph）、
フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、
Ｈ；細胞壁合成阻害剤
バリダマイシン（validamycin）、
ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、
ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ピリモルフ（pyrimorph）、バリフェナレート（valifenalate）、
Ｉ；メラニン合成阻害剤
フサライド（phthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、
Ｐ；植物の抵抗性誘導剤
アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、
プロベナゾール（probenazole）、
イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、
ラミナリン(laminarin)、
Ｍ；多作用点の薬剤
ボルドー液（bordeaux mixture）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、アンバム（amobam）、ファーバム（ferbam）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、アニラジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、
及び
ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、ジクロメジン（diclomezine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ドジン（dodine）、フェリムゾン（ferimzone）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、ピリオフェノン（pyriofenone）、テブフロキン（tebufloquin）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリアゾキシド（triazoxide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ−０８２（試験名）、ＺＦ−９６４６（試験名）など。

殺虫・殺ダニ剤：
Ａ；アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、
アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、イーピーエヌ（EPN）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、スルホテップ（sulfotep）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorfon）、
Ｂ；ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト
エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピリプロール（pyriprole）、
アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、ロチラネル（lotilaner）、サロラネル（sarolaner）、
Ｃ；ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、クロルプラレトリン（chloroprallethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、テトラメスリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、
メトキシクロル（methoxychlor）、
Ｄ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、
スルホキサフロール（sulfoxaflor）、
フルピラジフロン（flupyradifurone）、
Ｅ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター
スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、
Ｆ；塩素イオンチャネルアクチベーター
アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、
Ｇ；幼若ホルモン類似剤
メソプレン（methoprene）、
フェノキシカルブ（fenoxycarb）、
ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、
Ｈ；半翅目選択的摂食阻害剤
ピメトロジン（pymetrozine）、
フロニカミド（flonicamid）、
Ｉ；ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（clofentezine）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、
エトキサゾール（etoxazole）、
Ｊ；微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis, subsp.israelensis, subsp.aizawai, subsp.kurstaki, subsp.tenebrionis等）、
Ｋ；ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、
アゾシクロチン（azocyclotin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、
プロパルギット（propargite）、
Ｌ；酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr）、
Ｍ；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー
ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、
Ｎ；キチン生合成阻害剤（タイプ０）
ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、
Ｏ；キチン生合成阻害剤（タイプ１）
ブプロフェジン（buprofezin）、
Ｐ；脱皮阻害剤（ハエ目昆虫）
シロマジン（cyromazine）、
Ｑ；脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、
Ｒ；オクトパミン受容体アゴニスト
アミトラズ（amitraz）、
Ｓ；ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、
アセキノシル（acequinocyl）、
フルアクリピリム（fluacrypyrim）、
Ｔ；ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤
フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、ピリダベン（pyridaben）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、
ロテノン（rotenone）、
Ｕ；電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、
メタフルミゾン（metaflumizone）、
Ｖ；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）、
Ｗ；ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、
Ｘ；リアノジン受容体モジュレーター
クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、
及び
ＵＮ；作用機作不明及びその他の薬剤
アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ジコホール（dicofol）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、
アフィドピロペン（afidopyropen）、ブロフラニリド（broflanilide）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、フロメトキン（flometoquin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ピフルブミド（pyflubumide）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、ＭＥ５３８２（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）及びＺＤＩ２５０１（試験名）など。

殺線虫剤：カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。

駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、ＰＮＵ−９７３３３（paraherquamide A）、ＰＮＵ−１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。

抗真菌剤：クリムバゾール（climbazole）、ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。

抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びコニオチリウム属菌など。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

［合成例］
合成例１
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-001）。

工程１；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
窒素雰囲気下の２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)アセトニトリル１.００gのジクロロメタン１０ml溶液に、−４０℃にて攪拌下、ジイソブチルアルミニウムヒドリドの１.０Ｍヘキサン溶液１２mlを３０分かけて滴下し、滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、氷冷攪拌下の酒石酸カリウムナトリウム（ロッシェル塩）飽和水溶液５０mlに滴下、滴下終了後、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、ジクロロメタンにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。

残留物をジクロロメタン２０mlに溶解し、二炭酸ジ−tert−ブチル１.４１g及びトリエチルアミン０.６６gを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えクロロホルムにて抽出（２０mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６１５mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.08 (bs, 1H), 3.5-3.65 (m, 2H), 3.06 (t, J=6.0Hz, 2H), 1.42 (s, 9H)。

工程２；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル６１５mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド６ml溶液にトリエチルアミン７４２mg、シクロプロピルアセチレン４５mg、ヨウ化銅(I)１０５mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１２８mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。有機層を併せて飽和塩化アンモニウム水溶液２０ml、次いで水２０mlにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２３３mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.36 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.58 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.08 (bs, 1H), 3.45-3.6 (m, 2H), 3.05 (t, J=6.0Hz, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.39 (s, 9H), 0.75-0.95 (m, 4H)。

工程３；２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチルアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチル]カルバミド酸−tert−ブチル２３３mgのジクロロメタン５ml溶液にトリフルオロ酢酸２mlを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０％炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１６０mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.62 (d, J=1.8Hz, 1H), 3.0-3.2 (m, 4H), 1.4-1.5 (m, 1H), 0.75-0.9 (m, 4H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸５５mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド４９mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エチルアミン６０mg及び炭酸カリウム５７mgのジクロロメタン−水(１：１)混合物２mlに滴下、滴下終了後、同温度にて２０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.64 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.11 (bs, 1H), 7.05 (t, J=54.0Hz, 1H), 3.87 (q, J=6.3Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.16 (t, J=6.3Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.85-1.0 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。

合成例２
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]プロピル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-021）。

工程１；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)プロパンニトリルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)アセトニトリル１.５０gのテトラヒドロフラン２０ml溶液に、−５℃にて攪拌下、カリウムtert-ブトキシドの１.０Ｍテトラヒドロフラン溶液７mlを添加、室温にて２時間攪拌した。次いで、この反応混合物にヨードメタン０.９７gを添加し、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）、有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.３８gを無色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.58 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.43 (q, J=7.2Hz, 1H), 1.67 (d, J=7.2Hz, 3H)。

工程２；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−プロパンアミンの製造
窒素雰囲気下の２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)プロパンニトリル１.３８gのジクロロメタン２０ml溶液に、−４０℃にて攪拌下、ジイソブチルアルミニウムヒドリドの１.０Ｍヘキサン溶液１６mlを２０分かけて滴下し、滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで昇温し、氷冷攪拌下の酒石酸カリウムナトリウム（ロッシェル塩）飽和水溶液５０mlに滴下、滴下終了後、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、ジクロロメタンにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル１０mlに溶解し１Ｎ塩酸水溶液１０mlにて抽出、水層に１０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ１４とした後、酢酸エチル３０mlにて逆抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.０４gを赤褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 3.35-3.45 (m, 1H), 3.05-3.15 (m, 1H), 2.85-2.95 (m, 1H), 1.20 (d, J=6.6Hz, 3H)。

工程３；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)プロピル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−プロパンアミン１.０４g及びトリエチルアミン０.６３gのジクロロメタン１０ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル１.０８gを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.０５gを無色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.86 (bs, 1H), 3.55-3.7 (m, 1H), 3.4-3.5 (m, 2H), 1.41 (s, 9H), 1.21 (d, J=7.2Hz, 3H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]プロピル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)プロピル]カルバミド酸−tert−ブチル１.０５gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５ml溶液にトリエチルアミン１.２２g、シクロプロピルアセチレン２３８mg、ヨウ化銅(I)１７１mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)２１１mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せて飽和塩化アンモニウム水溶液２０ml、次いで水２０mlにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８７１mgを褐色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.89 (bs, 1H), 3.55-3.7 (m, 1H), 3.45 (t, J=6.3Hz, 2H), 1.35-1.5 (m, 10H), 1.21 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。

工程５；２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−プロパンアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]プロピル]カルバミド酸−tert−ブチル８７１mgのジクロロメタン５ml溶液にトリフルオロ酢酸３mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に飽和炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ飽和炭酸カリウム水溶液１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４１４mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.60 (d, J=1.8Hz, 1H), 3.35-3.5 (m, 1H), 3.05-3.2 (m, 1H), 2.8-2.95 (m, 1H), 1.35-1.5 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。

工程６；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]プロピル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１２０mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド１０７mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−プロパンアミン１４１mg及び炭酸カリウム１２４mgのジクロロメタン−水(１：１)混合物２mlに滴下、滴下終了後、同温度にて２０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６１mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.63 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.00 (t, J=54.0Hz, 1H), 6.98 (bs, 1H), 3.6-3.9 (m, 3H), 3.79 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.26 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.85-1.0 (m, 2H), 0.8-0.85 (m, 2H)。

合成例３
Ｎ−[[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-023）。

工程１；Ｎ−[[１−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)シクロプロピル]メチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
[１−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)シクロプロピル]メチルアミン４６２mg及びトリエチルアミン２６９mgのジクロロメタン５ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル５７８mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えジクロロメタンにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４９８mgを白色結晶として得た。
融点８１.０〜８２.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.83 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.78 (bs, 1H), 3.38 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.33 (s, 9H), 0.9-1.05 (m, 4H)。

工程２；Ｎ−[[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[[１−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)シクロプロピル]メチル]カルバミド酸−tert−ブチル４９８mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド３ml溶液にトリエチルアミン５５７mg、シクロプロピルアセチレン１１０mg、ヨウ化銅(I)７９mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)９７mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。有機層を併せて水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３３４mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.36 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.60 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.75 (bs, 1H), 3.36 (d, J=5.4Hz, 1H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.32 (s, 9H), 0.75-1.05 (m, 8H)。

工程３；[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチルアミンの製造
Ｎ−[[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチル]カルバミド酸−tert−ブチル３３４mgのジクロロメタン５ml溶液にトリフルオロ酢酸２mlを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に飽和炭酸カリウム水溶液１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を飽和炭酸カリウム水溶液にて洗浄（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２３０mgを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.63 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.93 (bs, 2H), 1.3-1.5 (m, 1H), 1.33 (bs, 2H), 0.75-1.0 (m, 8H)。

工程４；Ｎ−[[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１００mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド８９mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、[１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]シクロプロピル]メチルアミン１１６mg及び炭酸カリウム１２９mgのジクロロメタン−水(１：１)混合物２mlに滴下、滴下終了後、同温度にて２０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５１mgを白色結晶として得た。
融点１６０.０〜１６２.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.39 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.65 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.00 (t, J=54.0Hz, 1H), 6.38 (bs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.62 (d, J=4.8Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.0-1.15 (m, 4H), 0.85-1.0 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。

合成例４
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-006）。

工程１；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロアセトニトリルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)アセトニトリル２.００gのテトラヒドロフラン４０ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、リチウムビス(トリメチルシリル)アミドの１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液１６mlを滴下、滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌した。次いで、この反応混合物にＮ−フルオロベンゼンスルホンイミド６.００gのテトラヒドロフラン２５ml溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０mlを加えヘキサンにて抽出（５０mlx３）した。有機層を併せ水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１００〜５：９５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.８１gを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.66 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.08 (d, J=2.1Hz, 1H)。

工程２；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロエタンアミンの製造
窒素雰囲気下の２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロアセトニトリル８１０mgのジクロロメタン２０ml溶液に、−７８℃にて攪拌下、ジイソブチルアルミニウムヒドリドの１.０Ｍヘキサン溶液９mlを滴下し、滴下終了後、同温度にて２時間攪拌した。次いで、反応混合物に酒石酸カリウムナトリウム（ロッシェル塩）飽和水溶液２０ml及びジクロロメタン２０mlを添加、室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加え有機層を分取、飽和ロッシェル塩水溶液（２０mlx１）次いで水（２０mlx２）の順で洗浄した後、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物６０７mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.56 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.00 (d, J=2.1Hz, 1H), 3.49 (t, J=13.8Hz, 2H)。

工程３；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロエタンアミン６０７mg及びトリエチルアミン２７１mgのジクロロメタン５ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル５８４mgを添加、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜１：９のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４３０mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.55 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.00 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 1.40 (s, 9H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２,２−ジフルオロエチル]カルバミド酸−tert−ブチル４３０mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド３ml溶液にトリエチルアミン４６８mg、シクロプロピルアセチレン１５３mg、ヨウ化銅(I)６６mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)８１mgを添加し、窒素雰囲気下、５０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。有機層を併せて水洗（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：９７〜１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３４０mgを淡黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.08 (bs, 1H), 3.95-4.15 (m, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.40 (s, 9H), 0.9-1.0 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。

工程５；２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエタンアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエチル]カルバミド酸−tert−ブチル３４０mgのジクロロメタン２ml溶液にトリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に１０％炭酸カリウム水溶液１０mlを加えて酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２３５mgを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.42 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.5Hz, 1H), 3.48 (t, J=14.1Hz, 2H), 1.4-1.5 (m, 1H), 0.9-1.0 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。

工程６；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１００mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド８９mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２,２−ジフルオロエタンアミン１０５mg及び炭酸カリウム８５mgのジクロロメタン−水(１：１)混合物２mlに滴下、滴下終了後、同温度にて２０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３９mgを褐色結晶として得た。
融点１２０.０〜１２２.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 6.97 (t, J=54.0Hz, 1H), 6.83 (bs, 1H), 4.36 (td, J=12.9, 6.3Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.9-1.05 (m, 2H), 0.8-0.9 (m, 2H)。

合成例５
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-026a及びNo.1-026b）。

工程１；５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−ニトロ−１−プロペニル)ピリジンの製造
５−ブロモ−３−クロロピコリルアルデヒド２.０６g及び１−ブチルアミン１.００gのトルエン１０ml溶液を、ディーンスターク管を用いて共沸脱水しながら、２時間過熱還流させた。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物に酢酸１０ml及びニトロエタン１.０５gを添加し、１００℃にて４０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：９７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.７６gを褐色結晶として得た。
融点４４.０〜５０.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.65 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.96 (d, J=1.8Hz, 1H), 2.67 and 2.66 (s, 3H)。

工程２；５−ブロモ−３−クロロ−２−(１−メトキシ−２−ニトロプロピル)ピリジンの製造
５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−ニトロ−１−プロペニル)ピリジン７６０mgのトルエン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２.１gをメタノール３mlにて希釈して滴下した。同温度にて３０分間攪拌した後、反応混合物に酢酸１.５ml及び水１０mlを添加しジクロロメタンにて抽出（３０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：９７)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６８３mgを赤色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.67 and 8.64 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.95 and 7.91 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.35 (d, J=6.3Hz, 1H) and 5.30 (d, J=9.6Hz, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H) and 5.04 (qui, J=6.6Hz, 1H), 3.36 and 3.27 (s, 3H), 1.69 and 1.29 (d, J=6.9Hz, 3H)。

工程３；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−メトキシ−１−メチルエチルアミンの製造
５−ブロモ−３−クロロ−２−(１−メトキシ−２−ニトロプロピル)ピリジン３４０mgをメタノール−水(１：１)混合溶媒４mlに溶解し塩化アンモニウム３５０mg及び還元鉄１８２mgを添加、室温にて３０分、次いで、６５℃にて１.５時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、セライト濾過にて不溶物を除去した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテル３０mlに溶解し１％塩酸水溶液２０mlにて抽出、水層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０mlを添加して塩基性とした後、酢酸エチル１００mlにて逆抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２００mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.66 and 8.65 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 and 7.87 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.58 (d, J=5.7Hz, 1H) and 4.46 (d, J=7.5Hz, 1H), 3.30 and 3.27 (s, 3H), 3.25-3.45 (m, 1H), 1.12 and 0.93 (d, J=6.6Hz, 3H)。

工程４；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−メトキシ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−メトキシ−１−メチルエチルアミン１９０mg及びピリジン８０mgのジクロロメタン２ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル１７８mgを添加、室温にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えジクロロメタンにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：９８〜２０：８０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２００mgを無色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.65 and 8.59 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.87 and 7.85 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.31 and 4.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=4.2Hz, 1H) and 4.67 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.0-4.3 (m, 1H), 3.53 (s, 3H), 1.42 and 1.26 (s, 9H), 1.32 and 1.05 (d, J=6.6Hz, 3H)。

工程５；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−メトキシ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル２００mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１ml溶液にトリエチルアミン２６７mg、シクロプロピルアセチレン５２mg、ヨウ化銅(I)３５mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)３７mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて１.５時間、４５℃にて１.５時間、さらに６０℃にて３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを添加しセライト濾過にて不溶物を除去した後、酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１９〜２：１８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４０mgを黄色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.45-8.6 (m, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 5.46 and 4.89 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.78 (d, J=4.5Hz, 1H) and 4.68 (d, J=3.0Hz, 1H), 4.0-4.3 (m, 1H), 3.35 and 3.33 (s, 3H), 1.43 and 1.28 (s, 9H), 1.4-1.6 (m, 1H), 1.29 (d, J=9.3Hz, 3H) and 1.02 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.75-1.1 (m, 4H)。

工程６；２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチルアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１４０mgのジクロロメタン１.５ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸１mlを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加し、次いで４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１３とした後、ジクロロメタンにて抽出（１０mlx２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物９０mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.45-8.6 (m, 1H), 7.65 (d, J=1.2Hz, 1H) and 7.6-7.7 (m, 1H), 4.55-4.65 (m, 1H) and 4.46 (d, J=7.8Hz, 1H), 3.26 (s, 3H), 3.2-3.35 (m, 1H), 1.4-1.6 (m, 1H), 1.05-1.2 and 0.9-1.0 (m, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

工程７；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸２３mgのジクロロメタン２ml溶液にオキザリルクロリド１９mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて３０分間攪拌した。次いで、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル１mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシ−１−メチルエチルアミン２８mg及び炭酸カリウム５０mgの酢酸エチル−水(１：１)混合物４mlに滴下、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物のそれぞれの異性体１３mg（異性体Ａ；無色樹脂状物質）及び１５mg（異性体Ｂ；白色結晶）を得た。
異性体Ａ（本発明化合物No.1-007a）；
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.72 (bs, 1H), 7.70 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.11 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.86 (d, J=3.9Hz, 1H), 4.7-4.85 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.05 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.8-1.0 (m, 4H)。
異性体Ｂ（本発明化合物No.1-007b）；
融点８３.０〜８５.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.70 (d, J=1.8Hz, 1H), 6.94 (t, J=54.3Hz, 1H), 6.42 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.78 (d, J=3.3Hz, 1H), 4.4-4.55 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 1.4-1.5 (m, 1H), 1.41 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.75-0.95 (m, 4H)。

合成例６
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-024）。

工程１；５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−ニトロプロピル)ピリジンの製造
合成例５の工程１にて製造した５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−ニトロ−１−プロペニル)ピリジン１５６mgのメタノール１.５ml溶液に、氷冷攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム８５mgを添加し室温にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１２０mgを黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.38 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H), 3.62 (dd, J=16.5, 8.6Hz, 1H), 3.11 (dd, J=16.5, 5.2Hz, 1H), 1.599 (d, J=7.0Hz, 3H)。

工程２；２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−メチルエチルアミンの製造
５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−ニトロプロピル)ピリジン１２０mgをメタノール−水(２：１)混合溶媒３mlに溶解し塩化アンモニウム１３８mg及び還元鉄７２mgを添加、室７５℃にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、セライト濾過にて不溶物を除去した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテル１０mlに溶解し１Ｎ塩酸水溶液１０mlにて抽出、水層に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液をｐＨ１４となるまで添加した後、酢酸エチルにて逆抽出（３０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物８６mgを黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.1Hz, 1H), 3.4-3.55 (m, 1H), 2.98 (dd, J=14.4, 4.9Hz, 1H), 2.85 (dd, J=14.2, 8.1Hz, 1H), 1.76 (bs, 2H), 1.18 (d, J=6.4Hz, 3H)。

工程３；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−メチルエチルアミン８６mg及びトリエチルアミン４２mgのジクロロメタン１ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル９１mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７４mgを黄色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 (d, J=1.7Hz, 1H), 4.92 (bs, 1H), 4.0-4.3 (m, 1H), 2.9-3.2 (m, 2H), 1.36 (s, 9H), 1.21 (d, J=6.5Hz, 3H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル７４mgのジメチルスルホキシド３ml溶液にトリエチルアミン１０７mg、シクロプロピルアセチレン２８mg、ヨウ化銅(I)１２mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１５mgを添加し、窒素雰囲気下、５０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（３０mlx２）した。有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１５：８５〜３５：６５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６０mgを褐色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.38 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.60 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.98 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 1H), 3.04 (d, J=6.5Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.18 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。

工程５；２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチルアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル３３５mgのジクロロメタン５ml溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸５mlを添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にトルエン１０mlを添加し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル２０mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ml、次いで水１０mlにて洗浄した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２６６mgを黄色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.36 (s, 1H), 7.65 (d, J=1.5Hz, 1H), 5.25 (bs, 2H), 3.5-3.75 (m, 1H), 2.95-3.2 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.37 (d, J=6.4Hz, 3H), 0.75-1.0 (m, 4H)。

工程６；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸４５mgのジクロロメタン１ml溶液にオキザリルクロリド３６mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mgを添加し、室温にて２０分間攪拌後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル３mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−１−メチルエチルアミン５３mg及び炭酸カリウム８９mgの酢酸エチル−水(１：１)混合物４mlに滴下、滴下終了後、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６７mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.39 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.64 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.22 (bs, 1H), 7.08 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.5-4.65 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.0-3.3 (m, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H), 1.26 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.85-1.0 (m, 4H)。

合成例７
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシエチル]−Ｎ−シクロプロピル−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.2-001）。

工程１；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノールの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノン３１０mgのメタノール５ml溶液に、氷冷攪拌下、水素化ホウ素ナトリウム３９mgを添加、同温度にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液２０mlを添加しジエチルエーテルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物３００mgを淡黄色油状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.68 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 4.5-4.6 (m, 1H), 3.78 (dd, J=10.8, 3.6Hz, 1H), 3.69 (dd, J=10.8, 5.7Hz, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H)。

工程２；１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルアミノ)エタノールの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]エタノール３００mgのアセトニトリル１０ml溶液にシクロプロピルアミン２８５mg及び炭酸カリウム４３１mgを添加、６０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物お室温まで放冷し水２０mlを添加、ジエチルエーテルにて抽出（１５mlx２）した。有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７０mgを無色油状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.65 (d, J=1.8Hz, 1H), 5.1-5.2 (m, 1H), 4.0-4.2 (m, 1H), 3.05-3.15 (m, 1H), 2.7-2.8 (m, 1H), 2.15-2.25 (m, 1H), 1.55-1.9 (m, 1H), 1.4-1.5 (m, 1H), 0.8-1.0 (m, 4H), 0.3-0.45 (m, 4H)。

工程３；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−ヒドロキシエチル]−Ｎ−シクロプロピル−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸８８mgのジクロロメタン５ml溶液にオキザリルクロリド８７mg及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５mgを添加し、室温にて２時間攪拌後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル３mlに溶解し、氷冷攪拌下、１−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルアミノ)エタノール１０５mgの酢酸エチル３ml溶液及び炭酸カリウム１５８mgの水３ml溶液の混合物に滴下、滴下終了後、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx1）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜３０：７０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９３mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 6.81 (t, J=54.6Hz, 1H), 5.3-5.45 (m, 1H), 4.28 (d, J=8.1Hz, 1H), 3.75-3.85 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.9-3.05 (m, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.5-1.0 (m, 8H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−メトキシエチル]−Ｎ−シクロプロピル−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
テトラヒドロフラン５ml中の５５％油性水素化ナトリウム２０mgに、氷冷攪拌下、Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(シクロプロピルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−ヒドロキシエチル]−Ｎ−シクロプロピル−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド９３mgのテトラヒドロフラン３ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にて１時間攪拌した後、ヨウ化メチル５７mgを添加し、室温にてさらに１２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５mlx２）した。有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜３０：７０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５mgを無色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.54 (bs, 1H), 7.65 (d, J=1.5Hz, 1H), 6.80 (t, J=54.9Hz, 1H), 5.15-5.25 (m, 1H), 3.75-4.0 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 2.75-2.85 (m, 1H), 1.4-1.55 (m, 1H), 0.5-1.0 (m, 8H)。

合成例８
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.1-022）。

工程１；５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−メチルオキシラン−２−イル)ピリジンの製造
トリメチルスルホキソニムヨージド５.２gのジメチルスルホキシド１５ml溶液に、氷冷攪拌下、５５％油性水素化ナトリウム１.１gを添加し、同温度にて３０分間攪拌した。次いで、この反応混合物を氷冷攪拌下の１−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)エタン−１−オン５.０gのジメチルスルホキシド１０ml溶液に滴下し、滴下終了後、室温にてさらに１５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）した。有機層を水洗（３０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.７gを褐色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (DMSO-d_６, Me_４Si, 300MHz) δ8.66 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.36 (d, J=1.8Hz, 1H), 3.03 (d, J=5.2Hz, 1H), 2.92 (d, J=5.2Hz, 1H), 1.58 (s, 3H)。

工程２；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−ヒドロキシプロピル]フタルイミドの製造
５−ブロモ−３−クロロ−２−(２−メチルオキシラン−２−イル)ピリジン５.７０gのジメチルスルホキシド４０ml溶液にフタルイミドカリウム４.４８gを添加し、１００℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せて水洗（４０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.９０gを褐色樹脂状物質として得た。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.3-8.4 (m, 1H), 7.9-7.95 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.65-7.7 (m, 2H), 5.64 (s, 1H), 4.31 (d, J=14.0Hz, 1H), 4.21 (d, J=14.0Hz, 1H), 1.80 (s, 3H)。

工程３；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−フルオロプロピル]フタルイミドの製造
氷冷攪拌下のＮ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−ヒドロキシプロピル]フタルイミド３.９０gのジクロロメタン２０ml溶液にビス(２−メトキシエチル)アミノサルファートリフルオリド２.６２gを滴下し、滴下終了後、５０℃にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlを加えジクロロメタンにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せて水洗（４０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル１０mlにて洗浄し、目的物３.５０gを淡黄色結晶として得た。
融点１３４.０〜１３６.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.45-8.55 (m, 1H), 7.85-7.9 (m, 1H), 7.8-7.85 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 4.3-4.55 (m, 2H), 1.82 (d, J=22.4Hz, 3H)。

工程４；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−フルオロプロピル]フタルイミド２.１gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５ml溶液にトリエチルアミン１.６g、エチニルベンゼン８０９mg、ヨウ化銅(I)３０２mg及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)３７１mgを添加し、窒素雰囲気下、室温にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜２０：８０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.１gを褐色結晶として得た。
融点１５６.０〜１５７.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.5-8.55 (m, 1H), 7.8-7.9 (m, 3H), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.45-7.65 (m, 2H), 7.3-7.45 (m, 3H), 4.25-4.6 (m, 2H), 1.86 (d, J=21.8Hz, 3H)。

工程５；２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピルアミンの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピル]フタルイミド２.１gのエタノール１０ml溶液にヒドラジン一水和物９６１mgを添加し、６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せて水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.５gを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.4-8.75 (m, 1H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 3.4-3.75 (m, 1H), 3.0-3.35 (m, 1H), 1.75 (d, J=22.1Hz, 3H), 1.55-1.7 (m, 2H)。

工程６；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピル]−３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
２−[３−クロロ−５−(フェニルエチニル)ピリジン−２−イル]−２−フルオロプロピルアミン２００mgのジクロロメタン３ml溶液にトリエチルアミン７７mg、Ｎ,Ｎ-ジメチル−４−アミノピリジン５mg、３−ジフルオロメチル−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１４８mg及び１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２６５mgを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）した。有機層を水洗（５mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４２mgを褐色結晶として得た。
融点１１４.０〜１１５.０℃
^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz) δ8.56 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.87 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 6.91 (t, J=53.5Hz, 1H), 6.8-6.9 (m, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 1.84 (d, J=23.2Hz, 3H)。

本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例８と同様に製造した本発明に包含されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物の例を第３表及び第４表に示すが、本発明に包含されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、n-Prはプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、c-Prはシクロプロピル基を、t-Buはtert-ブチル基を、c-Hexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中、D-2-2a〜D-23-3aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、

表中、融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
第３表

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No. X² R³ R⁴ R¹ R² Y¹ R⁶ m.p.(℃)
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1-001 F H H H H Cl c-Pr *1
1-002 Cl H H F F Cl H 174.0-176.0
1-003 Cl H H F F Cl CH₃ 113.0-116.0
1-004 Cl H H F F Cl n-Pr 103.0-104.0
1-005 Cl H H F F Cl i-Pr 102.0-104.0
1-006 F H H F F Cl c-Pr 120.0-122.0
1-007 Cl H H F F Cl t-Bu 124.0-126.0
1-008 F H H F F Cl c-Hex *1
1-009 Cl H H F F Cl CH₂OCH₃ *1
1-010 Cl H H F F Cl Si(CH₃)₃ *1
1-011 F H H F F Cl Ph-2-F 160.0-162.0
1-012 F H H F F Cl Ph-3-F 143.0-145.0
1-013 Cl H H F F Cl Ph-4-F 160.0-162.0
1-014 F H H F F Cl Ph-2-CF₃ 141.0-143.0
1-015 F H H F F Cl Ph-3-CF₃ 117.0-119.0
1-016 F H H F F Cl Ph-4-CF₃ 146.0-148.0
1-017 F H H F F Cl Ph-4-CN *1
1-018 F H H F F Cl D-2-2a *1
1-019 F H H F F Cl D-23-2a 154.0-158.0
1-020 F H H F F Cl D-23-3a 154.0-158.0
1-021 F H H CH₃ H Cl c-Pr *1
1-022 F H H CH₃ F Cl Ph 114.0-115.0
1-023 F H H -CH₂CH₂- Cl c-Pr 160.0-162.0
1-024 F CH₃ H H H Cl c-Pr *1
1-025 Cl CH₃ H H H Cl c-Pr 104.0-106.0
1-026a F CH₃ H OCH₃ H Cl c-Pr *1
1-026b F CH₃ H OCH₃ H Cl c-Pr 83.0-85.0
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第４表

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No. X² R⁵ R³ R¹ R² Y¹ R⁶ m.p.(℃)
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2-001 F c-Pr H OCH₃ H Cl c-Pr *1
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第３表及び第４表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物の^１H NMRデータを第５表に示す。
第５表
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No. ^１H NMR (CDCl_３, Me_４Si, 300MHz)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-008 δ8.42 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.80 (d, J=1.7Hz, 1H), 6.96 (t, J=53.9Hz, 1H),
6.80 (bs, 1H), 4.36 (td, J=13.0, 6.3Hz, 2H), 3.79 (s, 3H),
2.55-2.7 (m, 1H), 1.85-2.0 (m, 2H), 1.7-1.85 (m, 2H),
1.45-1.65 (m, 4H), 1.3-1.45 (m, 2H)。
1-009 δ8.50 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.87 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.05 (bs, 1H),
7.01 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.90 (s, 3H),
3.47 (s, 3H)。
1-010 δ8.48 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.88 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.07 (bs, 1H),
7.02 (t, J=54.0Hz, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 0.28 (s, 9H)。
1-017 δ8.60 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 4H),
6.92 (t, J=53.9Hz, 1H), 6.7-6.8 (m, 1H), 4.40 (td, J=13.1, 6.5Hz, 2H),
3.79 (s, 3H)。
1-018 δ8.56 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.93 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H),
7.3-7.4 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.96 (t, J=53.9Hz, 1H),
6.75-6.85 (m, 1H), 4.39 (td, J=13.1, 6.5Hz, 2H), 3.79 (s, 3H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

試験薬液Ａの調製；本発明化合物を乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業製）：Ｎ−メチルピロリドン：ソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル製）＝１：５：２混合物）中に溶解し、２０％濃度の乳剤を調製した。この薬液を所定の濃度に希釈し、以下の試験例１〜試験例８にて供試した。

試験薬液Ｂの調製；本発明化合物をジメチルスルホキシド中に溶解し、１％濃度の溶液を調製した。この薬液を所定の濃度に希釈し、以下の試験例９〜試験例１２にて供試した。

試験例１ キュウリうどんこ病予防効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Erysiphe polygoni、Synonym；Erysiphe betae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。同温度にて９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-015,1-016,1-018,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例２ キュウリ灰色かび病予防効果試験（胞子接種）
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-008,1-009,1-011,1-012,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例３ キュウリ灰色かび病予防効果試験（菌糸接種）
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。1日後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-012,1-015,1-016,1-017,1-020,1-021,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例４ キュウリ菌核病予防効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例５ キュウリ炭疽病予防効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。１日後、キュウリ炭疽病菌（Colletotrichum lagenarium、Synonym；Colletotrichum orbiculare）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％の接種箱内に２日間置いた。その後、空調温室（２３℃）に置き、同温度にて７日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-008,1-021,1-024,1-026a。

試験例６ コムギうどんこ病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にポットを置き、コムギうどんこ病菌（Blumeria graminis f. sp. tritici）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例７ コムギふ枯病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Phaeosphaeria nodorum、Synonym；Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-011,1-012,1-014,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b。

試験例８ コムギ赤さび病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａを、蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に希釈し、ポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-004,1-005,1-007,1-008,1-021,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001^＊。

尚、上記^＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。

試験例９ 黒かび病菌に対する抗菌活性試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、黒かび病菌(Aspergillus niger)の胞子を含む滅菌水（胞子１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１０ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加２日後の菌叢面積率（％）を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。

efficacy（％）＝〔１−（処理区菌叢面積率／無処理区菌叢面積率）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-006,1-008,1-011,1-012,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026a,1-026b,2-001。

試験例１０ サツマイモネコブセンチュウに対する殺虫試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１０ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。

efficacy（％）＝〔（処理区未孵化卵数＋不活動幼虫数）／無処理区活動幼虫数〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-023,1-024,1-026b。

試験例１１ サツマイモネコブセンチュウに対する防除効果試験
１セルあたり１０ｇの土壌を充填したセルトレイ植えのホウセンカ苗（発芽後約２週間）の株元に、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１００ｐｐｍ濃度に希釈し、１株当たり１ｍｌずつ処理した。処理１時間後にサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の２Ｌ幼虫を含む水（２Ｌ幼虫１００頭/１ｍｌ）を、各セル当たり１ｍｌ、株元に接種した。温室内で３週間保持し、根部に形成された根こぶの着生程度を下記の発病指数及び発病度に従って判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。

〈発病指数〉０：こぶが認められない。 １：根系一部にこぶが認められる。

２：根系の全体にこぶが認められる。３：大きなこぶが認められる。

４：根系全体に大きなこぶが認められる。

〔発病度〕＝〔Σ（発病指数×指数別発病株数）／（４×調査株数）〕×１００
efficacy（％）＝〔１−（処理区発病度／無処理区発病度）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-026b。

試験例１２ 捻転胃虫に対する殺虫試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、蒸留水を加えて１０ｐｐｍ濃度に希釈し、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数および不活動幼虫数を計測し、試験例９と同様の計算式から無処理区に対するefficacy（％）を算出した。

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-011,1-012,1-015,1-019,1-020,1-022。

本発明に係るアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌・殺線虫活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (16)

1. 式（I）：
   

   

   
   ［式中、X^１及びX^２は、各々独立してハロゲン原子を表し、
   Y^１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ又はC_１〜C_３アルキルチオを表し、
   Y^２及びY^３は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
   R^１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、フェニル(C_１〜C_４)アルキル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_６アルケニル、C_２〜C_６アルキニル、C_１〜C_６アルコキシ、C_１〜C_６ハロアルコキシ、C_３〜C_６アルケニルオキシ、C_３〜C_６ハロアルケニルオキシ、C_３〜C_６アルキニルオキシ、C_３〜C_６ハロアルキニルオキシ、シアノ(C_１〜C_４)アルコキシ、フェニル(C_１〜C_４)アルコキシ、(Z)_ｍによって置換されたフェニル(C_１〜C_４)アルコキシ、C_１〜C_６アルキルチオ、C_１〜C_６ハロアルキルチオ、C_１〜C_６アルコキシアミノ、-C(O)NH_２又は-C(S)NH_２を表し、
   R^２は、水素原子、ハロゲン原子又はC_１〜C_６アルキルを表すか、
   或いは、R^１とR^２とが一緒になってC_２〜C_５アルキレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜２個含んでもよく、且つC_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよいことを表すか、R^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_６アルキリデン、C_１〜C_６ハロアルキリデン又はC_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキリデンを形成することを表し、
   R^３は、水素原子、C_１〜C_６アルキル又はC_１〜C_６ハロアルキルを表し、
   R^４は、水素原子又はC_１〜C_６アルキルを表すか、
   或いは、R^３とR^４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
   R^５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^８によって置換された(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_２〜C_４アルケニル、C_３〜C_４アルキニル、-OH、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、-C(O)R^９又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^６は、水素原子、ハロゲン原子、C_１〜C_６アルキル、C_１〜C_６ハロアルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_１０シクロアルキル、C_３〜C_１０ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、C_４〜C_１０シクロアルケニル、C_４〜C_１０ハロシクロアルケニル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、フェニルジメチルシリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-29を表し、
   D-1〜D-29は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
   

   

   
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_３〜C_４シクロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ、C_１〜C_４ハロアルコキシ、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルキルスルフィニル、C_１〜C_４アルキルスルホニル、C_１〜C_４ハロアルキルチオ、C_１〜C_４ハロアルキルスルフィニル、C_１〜C_４ハロアルキルスルホニル又はフェニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
   R^７は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^８は、シアノ、-OR^１４、C_１〜C_４アルキルチオ、C_１〜C_４アルコキシカルボニル、-C(O)NH_２又は-C(S)NH_２を表し、
   R^９は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４アルコキシメチル、C_３〜C_４シクロアルキル又はC_２〜C_４アルケニルを表し、
   R^１０は、シアノ、-OR^１５又は-S(O)_ｒR^１６を表し、
   R^１１は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表し、
   R^１２は、C_１〜C_４アルキルを表し、
   R^１３は、C_１〜C_４アルキル又はC_１〜C_４ハロアルキルを表し、
   R^１４は、C_１〜C_４アルキル、C_２〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルキルカルボニル、C_３〜C_６シクロアルキルカルボニル又はC_１〜C_４アルコキシカルボニルを表し、
   R^１５は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、E-1、E-2、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_３〜C_４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
   E-1及びE-2は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
   

   

   
   R^１６は、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、C_１〜C_４アルコキシ(C_１〜C_２)アルキル、C_３〜C_４アルケニル、C_３〜C_４ハロアルケニル、C_３〜C_４アルキニル、C_３〜C_４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)_ｍによって置換されたフェニルを表し、
   R^１７は、C_１〜C_４アルキルを表し、pが２を表す場合には、各々のR^１７は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
   mは、１、２、３、４又は５を表し、
   nは、０、１、２、３又は４を表し、
   pは、０、１又は２を表し、
   rは、０、１又は２を表す。］
   で表されるアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
2. X^１は、フッ素原子を表し、
   X^２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、
   Y^１は、ハロゲン原子又はメチルを表し、
   Y^２は、水素原子又はメチルを表し、
   Y^３は、水素原子を表し、
   R^１は、水素原子、フッ素原子、C_１〜C_３アルキル、C_１〜C_３ハロアルキル、ベンジル、(Z)_ｍによって置換されたフェニルメチル、シクロプロピル、C_１〜C_３アルコキシ、C_１〜C_３ハロアルコキシ、C_３〜C_４アルケニルオキシ、C_３〜C_４アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、(Z)_ｍによって置換されたフェニルメトキシ、C_１〜C_３アルキルチオ又はC_１〜C_３ハロアルキルチオを表し、
   R^２は、水素原子、フッ素原子又はメチルを表すか、
   或いは、R^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表すか、R^１とR^２とが一緒になってC_１〜C_２アルキリデン又はC_１〜C_２ハロアルキリデンを形成することを表し、
   R^３は、水素原子、メチル、エチル又はフルオロメチルを表し、
   R^４は、水素原子又はメチルを表すか、
   或いは、R^３とR^４とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^３及びR^４が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
   R^５は、水素原子、シクロプロピル又はメトキシを表し、
   R^６は、水素原子、ハロゲン原子、C_１〜C_４アルキル、C_１〜C_４ハロアルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、C_３〜C_６ハロシクロアルキル、C_１〜C_２アルコキシ(C_３〜C_６)シクロアルキル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、-C(R^１１)=NOR^１２、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8又はD-23を表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、m又はnが２以上を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
   R^７は、メチル又はエチルを表し、
   R^１０は、-OR^１５又は-S(O)_ｒR^１６を表し、
   R^１１は、水素原子又はメチルを表し、
   R^１２は、メチル又はエチルを表し、
   R^１５は、水素原子、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   R^１６は、メチル、エチル又はC_１〜C_２ハロアルキルを表し、
   mは、１、２又は３を表し、
   nは、０、１又は２を表す、
   請求項１記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
3. Y^１は、ハロゲン原子を表し、
   Y^２は、水素原子を表し、
   R^１は、水素原子、フッ素原子、C_１〜C_３アルキル又はC_１〜C_３アルコキシを表し、
   R^２は、水素原子又はフッ素原子を表すか、
   或いは、R^１とR^２とが一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R^１及びR^２が結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成することを表し、
   R^３は、水素原子又はメチルを表し、
   R^４は、水素原子を表し、
   R^５は、水素原子又はシクロプロピルを表し、
   R^６は、水素原子、C_１〜C_４アルキル、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル、トリ(C_１〜C_４アルキル)シリル、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-2又はD-23を表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
   R^７は、メチルを表し、
   R^１０は、-OR^１５を表し、
   R^１５は、メチル又はエチルを表し、
   mは、１を表し、
   nは、０を表す、
   請求項２記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物。
4. R^６は、水素原子又はC_１〜C_４アルキルを表す、
   請求項１〜請求項３記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
5. R^６は、R^１０によって任意に置換された(C_１〜C_４)アルキル、C_３〜C_６シクロアルキル又はトリ(C_１〜C_４アルキル)シリルを表し、
   R^１０は、-OR^１５を表し、
   R^１５は、メチル又はエチルを表す、
   請求項１〜請求項３記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
6. R^６は、フェニル、(Z)_ｍによって置換されたフェニル、D-2又はD-23を表し、
   Zは、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
   mは、１を表し、
   nは、０を表す、
   請求項１〜請求項３記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
7. 請求項１〜請求項６記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
8. 請求項１〜請求項６記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
9. 植物に茎葉散布するための請求項８記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
10. 植物が生育する土壌を処理するための請求項８記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
11. 植物の種子、塊根及び根茎を処理するための請求項８記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
12. 請求項１〜請求項６記載のアルキニルピリジン置換ピラゾールアミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
13. 哺乳動物又は鳥類に経口投与するための請求項１２に記載の寄生虫防除剤組成物。
14. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための請求項１２に記載の寄生虫防除剤組成物。
15. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項１４に記載の寄生虫防除剤組成物。
16. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、注射による投与である請求項１４に記載の寄生虫防除剤組成物。