JP6330928B2 - オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

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Description

本発明は、新規なオキシム置換アミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
従来、オキシム置換アミド化合物に関しては、Ｎ−[２−(メトキシイミノ)−２−フェニルエチル]−４−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド及び３−ヨード−Ｎ２−[２−(メトキシイミノ)−２−フェニルエチル]−Ｎ１−[２−メチル−４−[１、２、２、２−テトラフルオロ−１−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]フタル酸ジアミドが殺虫活性を示すことが知られている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照。）。
また、２−クロロ−Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]ベンズアミド、Ｎ−[２−(４−クロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２,４−ジクロロベンズアミド等が真核生物の寿命を変化させることが知られている（特許文献３参照。）。
さらに、ある種のピラゾール−４−カルボキサミド誘導体が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献４〜特許文献７参照。）。
しかしながら、本発明に係るオキシム置換アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
特開２００４−０３５４３９号公報 国際公開第２００１／０２１５７６号 米国特許出願公開第２００９／０１６３５４５号明細書 国際公開第２００１−０５５１３６号 国際公開第２００９−１２７７２２号 国際公開第２０１１−１５１３６９号 国際公開第２０１１−１５１３７０号
病原菌や寄生虫といった有害生物の感染や寄生は、宿主が穀類、果樹、野菜、鑑賞植物等の植物である場合、農作物の品質の低下、収量の大幅な低下、さらに、場合によっては植物の枯死といった深刻な被害を生じ、生産者のみならず、消費者に対しても多大な経済的損失を与える。故に、それら有害生物の有効な防除は効率的・安定的な農作物の生産を達成するために、極めて重要な課題である。また、宿主が伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽等の動物である場合には、対象となる動物の健康を維持する目的で、さらに、対象となる動物が家畜・家禽等である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛・皮革等の生活資材を安定して生産するという目的からもそれら有害生物の有効な防除は重要な課題である。このような観点から、従来、病原菌や寄生虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多数の有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌や寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の有害生物防除剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、病原菌や寄生虫に対する優れた防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性等の高度な防除特性を併せ持つ新規な有害生物防除剤並びに有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式（I）で表される新規なオキシム置換アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に抗真菌・殺線虫活性を示し、且つ、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、すなわち、本発明は下記式（I）で表される化合物の内特許請求の範囲に記載の化合物、その合成中間体およびその用途に係る発明である。
本発明は式（I）：
Figure 0006330928
［式中、G１は、G１-1〜G１-51で表される構造を表し、
Figure 0006330928
Figure 0006330928
G２は、G２-1〜G２-19で表される構造を表し、
Figure 0006330928
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF５、C１〜C６アルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C２〜C６アルキニル、C２〜C６ハロアルキニル、-OR７、-S(O)ｒR７、-N(R９)R８、-C(O)NH２、-C(S)NH２、トリ(C１〜C６アルキル)シリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-3を表し、
X２、X３、X４及びX５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C２〜C６アルキニル、C２〜C６ハロアルキニル、-OH、-OR７、-SH、-S(O)ｒR７、-N(R９)R８、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、-C(O)NH２、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-2又はD-32を表し、
ただし、G１がG１-27で表される構造を表し、且つX１がジハロメチルを表す場合には、X２は水素原子を表し、
Y１及びY３は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SCN、-SF５、C１〜C８アルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C１０シクロアルキル、R６によって任意に置換された(C３〜C１０)シクロアルキル、E-1〜E-22、C２〜C６アルケニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル、-OH、-OR７、-OS(O)２R７、-SH、-S(O)ｒR７、-N(R９)R８、-N=C(R９ａ)R８ａ、-C(O)R１０、-C(R１０)=NOH、-C(R１０)=NOR１１、M-3、M-13、M-30、-C(O)OH、-C(O)OR１１、-C(O)SR１１、-C(O)N(R１３)R１２、M-7、M-17、M-23、M-26、-C(S)OR１１、-C(S)SR１１、-C(S)N(R１３)R１２、M-9、M-19、M-23、M-24、M-28、M-25、M-29、-S(O)２OR１１、-S(O)２N(R１３)R１２、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
Y２、Y４及びY５は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SCN、-SF５、C１〜C６アルキル、R６によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、-OH、-OR７、-SH、-S(O)ｒR７、-NH２、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C２〜C６アルキニル、C２〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、
或いは、Y１、Y２、Y３及びY４は、Y１又はY３とY２とが一緒になって、又はY３とY４とが一緒になって、-CH２CH２CH２-、-CH２CH２O-、-CH２OCH２-、-OCH２O-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２S-、-CH２SCH２-、-SCH２S-、-CH２CH２N(R５)-、-CH２N(R５)CH２-、-CH２CH２CH２CH２-、-CH２CH２CH２O-、-CH２CH２OCH２-、-CH２OCH２O-、-OCH２CH２O-、-OCH２CH２S-、-SCH２CH２S-、-CH２CH=CH-、-N(R５)N=CH-、-OCH２CH=CH-、-CH=CHCH=CH-、-CH=CHCH=N-、-CH=CHN=CH-、-CH=NCH=N-又は-N=CHCH=N-を形成することにより、Y１、Y２、Y３及びY４のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成することを表し、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
さらに、G１がG１-1、G１-9、G１-10、G１-12、G１-13、G１-16〜G１-20、G１-22〜G１-24、G１-26、G１-27、G１-30、G１-32、G１-35、G１-38、G１-40又はG１-42〜G１-50で表される構造を表す場合には、Y１とY２、Y２とY３又はY３とY４とは一緒になって-OCH=CH-、-SCH=CH-、-N(R５)CH=CH-、-OCH=N-、-SCH=N-又は-N(R５)CH=N-を形成することにより、Y１、Y２、Y３及びY４のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルによって任意に置換されていてもよく、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 0006330928
Figure 0006330928
E-1〜E-22は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 0006330928
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、-OH、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルスルホニルオキシ、C１〜C４ハロアルキルスルホニルオキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４ハロアルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル、-NH２、C１〜C４アルキルアミノ、ジ(C１〜C４アルキル)アミノ、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C４アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C４アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH２、-S(O)２NH２又はフェニルを表し、
m又はnが２以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH２CH２CH２-, -CH２CH２O-, -CH２OCH２-, -OCH２O-, -CH２CH２S-, -CH２SCH２-, -CH２CH２CH２CH２-, -CH２CH２CH２O-, -CH２CH２OCH２-, -CH２OCH２O-, -OCH２CH２O-, -CH２CH２CH２S-, -OCH２CH２S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基又はメチルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R１は、C１〜C８アルキル、R１８によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C１０シクロアルキル、C３〜C１０ハロシクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル(C３〜C６)アルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R２は、水素原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル又はフェニルを表すか、或いはR３と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
ただし、G１がG１-1で表される構造を表し、X１が塩素原子を表し、X２、X３及びX５が水素原子を表し、X４が水素原子又は塩素原子を表し、G２がG２-1で表される構造を表し、Y３が塩素原子を表し、且つY１、Y２、Y４及びY５が水素原子を表す場合には、R２はシアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルフィニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル又はフェニルを表し、
R３は、水素原子又はC１〜C６アルキルを表すか、
或いは、R３はR２と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、C１〜C４アルキルアミノカルボニル基、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C１〜C４アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R４は、水素原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、R１９によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R２０、-C(O)OR２１、-C(O)SR２１、-C(O)N(R２３)R２２、-C(O)C(O)OR２１、-C(S)OR２１、-C(S)SR２１、-C(S)N(R２３)R２２、-OH、-OR２１、-SR２１、-N(R２５)R２４、-N=C(R２５ａ)R２４ａ、-S(O)２R２１、-S(O)２N(R２３)R２２又は-SN(R２７)R２６を表し、
R５は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C２〜C６アルキニル又はC２〜C６ハロアルキニルを表し、
R６は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C８)シクロアルキル、C１〜C６アルコキシ(C３〜C８)シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C８シクロアルケニル、E-1〜E-22、-OH、-OR７、-SH、-S(O)ｒR７、-N(R９)R８、-C(R１０)=NOH、-C(R１０)=NOR１１、-C(O)OR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R７は、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R２８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-8、E-14〜E-18、E-21、C２〜C６アルケニル、R２８によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、R２８によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R８は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R１０、-C(O)C(O)R１１、-C(O)OR１１、-C(O)C(O)OR１１、-C(O)SR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、-C(S)SR１１、-C(S)N(R１３)R１２、-OH、-S(O)２R１１又は-S(O)２N(R１３)R１２を表すか、或いはR９と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R９は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-CHO、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル又はC１〜C６アルコキシカルボニルを表すか、
或いは、R９はR８と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R８ａは、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C３〜C６アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)ｍによって置換されたフェノキシを表すか、或いはR９ａと一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R９ａは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６アルケニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
或いは、R９ａはR８ａと一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８ａ及びR９ａが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R１０は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル、C２〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R１１は、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R１２は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いはR１３と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R１３は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、
或いは、R１３はR１２と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１２及びR１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R１４は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルコキシ、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R１４ａ及びR１４ｂは、各々独立してC１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル又はC１〜C６アルコキシを表し、
R１５は、水素原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルアミノ(C１〜C４)アルキル、ジ(C１〜C４アルキル)アミノ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４ハロアルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C２〜C６アルキニル、C２〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)ｍによって置換されたフェニルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、C１〜C６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)ｍによって置換されたフェニルスルホニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノスルホニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はC１〜C６アルコキシを表し、
さらに、R１５の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR１５とZとは-CH２CH２CH２CH２-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R１５及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、メチル基又はトリフルオロメチル基によって任意に置換されていてもよく、
R１６は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-C(O)R１０、-C(O)C(O)R１１、-C(O)OR１１、-C(O)C(O)OR１１、-C(O)SR１１、-C(O)N(R１３)R１２、-C(S)OR１１、-C(S)SR１１、-C(S)N(R１３)R１２、-S(O)２R１１、-S(O)２N(R１３)R１２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R１６ａは、水素原子、シアノ、ニトロ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、C１〜C６アルキルスルホニル又はC１〜C６ハロアルキルスルホニルを表し、
R１７は、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、ヒドロキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシカルボニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
pが２以上の整数を表す場合には、各々のR１７は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR１７が同一の炭素原子上に置換している場合には、２つのR１７は一緒になってC１〜C４アルキリデン、オキソ、チオキソ、イミノ、C１〜C４アルキルイミノ又はC１〜C４アルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
R１８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C１０シクロアルキル、C３〜C１０ハロシクロアルキル、E-1〜E-22、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、-OR２９、-N(R３０)R２９、-SH、-S(O)ｒR３１、-S(O)ｔ(R３１)=NR１６ａ、-C(O)R３２、-C(R３２)=NOH、-C(R３２)=NOR３３、-C(O)OH、-C(O)OR３３、-C(O)SR３３、-C(O)N(R３５)R３４、-C(O)C(O)OR３３、-C(S)OR３３、-C(S)SR３３、-C(S)N(R３５)R３４、-S(O)２OH、-S(O)２OR３３、-S(O)２N(R３５)R３４、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、M-1〜M-30、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure 0006330928
R１９は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C５〜C１０シクロアルケニル、-OR３６、-S(O)ｒR３７、-C(R３２)=NOH、-C(R３２)=NOR３３、M-3、-C(O)OR３３、-C(O)SR３３、-C(O)NH２、M-7、M-17、-C(O)C(O)OR３３、-C(S)OR３３、-C(S)SR３３、-C(S)NH２、M-9、M-19、-S(O)２N(R３５)R３４又は-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４を表し、
R２０は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C６アルキニル又はC２〜C６ハロアルキニルを表し、
R２１は、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はC３〜C６ハロアルキニルを表し、
R２２は、水素原子、C１〜C６アルキル、R２８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C２〜C６アルケニル、C２〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、C１〜C６アルキルカルボニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いはR２３と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R２３は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、
或いは、R２３はR２２と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２２及びR２３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R２４は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、-S(O)２R３３又は-S(O)２N(R３５)R３４を表すか、或いはR２５と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R２５は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル又はC３〜C６ハロアルキニルを表すか、 或いは、R２５はR２４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R２４ａは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C８シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、或いはR２５ａと一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R２５ａは、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルキルチオ又はジ(C１〜C６アルキル)アミノを表すか、
或いは、R２５ａはR２４ａと一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４ａ及びR２５ａが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基又はC１〜C４アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R２６は、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、C１〜C１２アルキルカルボニル、C１〜C１２アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH３)SCH３、-C(O)ON=C(SCH３)C(O)N(CH３)２、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、或いはR２７と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R２７は、C１〜C１２アルキル、C１〜C１２ハロアルキル、C１〜C１２アルコキシ(C１〜C１２)アルキル、シアノ(C１〜C１２)アルキル、C１〜C１２アルコキシカルボニル(C１〜C１２)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C１２アルケニル、C３〜C１２ハロアルケニル、C３〜C１２アルキニル、C３〜C１２ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
或いは、R２７はR２６と一緒になってC４〜C７アルキレン鎖を形成することにより、R２６及びR２７が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC１〜C４アルキル基又はC１〜C４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６ハロアルコキシ、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、C１〜C６アルキルスルフィニル、C１〜C６ハロアルキルスルフィニル、C１〜C６アルキルスルホニル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル、C１〜C６アルキルアミノ、ジ(C１〜C６アルキル)アミノ、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH２、C１〜C６アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C６アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R２９は、水素原子、C１〜C８アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３９、-C(O)C(O)R４０、-C(O)OR４０、-C(O)C(O)OR４０、-C(O)SR４０、-C(O)N(R４２)R４１、-C(S)R３９、-C(S)OR４０、-C(S)SR４０、-C(S)N(R４２)R４１、-S(O)２R４０、-S(O)２N(R４２)R４１、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、-P(O)(OR４３)２、-P(S)(OR４３)２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表すか、或いはR３０と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R３０は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C４シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C４アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、シアノ(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６アルキニル、C１〜C６ハロアルキルカルボニル、C１〜C６アルコキシカルボニル、C１〜C６アルコキシ、C１〜C６アルキルスルホニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
或いは、R３０はR２９と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２９及びR３０が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４ハロアルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｍによって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R３１は、C１〜C８アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３９、-C(O)C(O)R４０、-C(O)OR４０、-C(O)C(O)OR４０、-C(O)SR４０、-C(O)N(R４２)R４１、-C(S)R３９、-C(S)OR４０、-C(S)SR４０、-C(S)N(R４２)R４１、-SH、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｍによって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR４３)２、-P(S)(OR４３)２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R３２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルコキシ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルチオ(C１〜C４)アルキル、C１〜C６アルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、C１〜C６ハロアルキルスルホニル(C１〜C４)アルキル、フェニル(C１〜C４)アルキル、(Z)ｍによって置換されたフェニル(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
R３３は、C１〜C６アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C２〜C６アルケニル、R３８によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C６アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R３４は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C２〜C６アルケニル、R３８によって任意に置換された(C２〜C６)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C６)アルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いはR３５と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R３５は、水素原子、C１〜C６アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C６)アルキル、C３〜C６アルケニル、C３〜C６ハロアルケニル、C３〜C６アルキニル、C３〜C６ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表すか、
或いは、R３５はR３４と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３４及びR３５が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)ｍによって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R３６は、水素原子、C１〜C８アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３９、-C(O)C(O)R４０、-C(O)OR４０、-C(O)C(O)OR４０、-C(O)SR４０、-C(O)N(R４２)R４１、-C(S)R３９、-C(S)OR４０、-C(S)SR４０、-C(S)N(R４２)R４１、-S(O)２R４０、-S(O)２N(R４２)R４１、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、-P(O)(OR４３)２又は-P(S)(OR４３)２を表し、
R３７は、C１〜C８アルキル、R３８によって任意に置換された(C１〜C８)アルキル、C３〜C８シクロアルキル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)シクロアルキル、E-2〜E-6、E-8、E-14〜E-21、C３〜C８アルケニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルケニル、C３〜C８アルキニル、R３８によって任意に置換された(C３〜C８)アルキニル、-C(O)R３９、-C(O)C(O)R４０、-C(O)OR４０、-C(O)C(O)OR４０、-C(O)SR４０、-C(O)N(R４２)R４１、-C(S)R３９、-C(S)OR４０、-C(S)SR４０、-C(S)N(R４２)R４１、-SH、C１〜C６アルキルチオ、C１〜C６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｍによって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR４３)２又は-P(S)(OR４３)２を表し、
R３８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C８ハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-9、E-10、E-12、E-14、E-15、E-18、E-19、E-21、-OH、-OR４０、-OC(O)R３９、-OC(O)OR４０、-OC(O)N(R４２)R４１、-OC(S)N(R４２)R４１、-SH、-S(O)ｒR４０、-SC(O)R３９、-SC(O)OR４０、-SC(O)N(R４２)R４１、-SC(S)N(R４２)R４１、-N(R４２)R４１、-N(R４２)C(O)R３９、-N(R４２)C(O)OR４０、-N(R４２)C(O)SR４０、-N(R４２)C(O)N(R４２)R４１、-N(R４２)C(S)N(R４２)R４１、-N(R４２)S(O)２R４０、-C(O)R３９、-C(O)OH、-C(O)OR４０、-C(O)SR４０、-C(O)N(R４２)R４１、-C(O)C(O)OR４０、-C(S)SR４０、-C(S)N(R４２)R４１、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、-P(O)(OR４３)２、-P(S)(OR４３)２、-P(フェニル)２、-P(O)(フェニル)２、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R３９は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R４４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C５〜C１０シクロアルケニル、C５〜C１０ハロシクロアルケニル、C２〜C８アルキニル、C２〜C８ハロアルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R４０は、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R４４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-5、E-6、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル又はフェニルを表し、
R４１は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、R４４によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル、C３〜C６シクロアルキル、E-5、E-6、E-14、C２〜C８アルケニル、C２〜C８ハロアルケニル、C３〜C８アルキニル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表すか、或いはR４２と一緒になって後記の環を形成してもよいことを表し、
R４２は、水素原子、C１〜C６アルキル、C１〜C６ハロアルキル、C３〜C８シクロアルキル、C３〜C６アルケニル又はC３〜C６アルキニルを表すか、
或いは、R４２はR４１と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R４１及びR４２が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C１〜C４アルキル基、C１〜C４アルコキシ基、-CHO基、C１〜C４アルキルカルボニル基、C１〜C４アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)ｍによって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R４３は、C１〜C６アルキル又はC１〜C６ハロアルキルを表し、
R４４は、シアノ、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６ハロシクロアルキル、E-5、E-6、E-14、E-15、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)ｍによって置換されたフェノキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)ｍによって置換されたフェニルチオ、C１〜C４アルキルスルホニル、C１〜C４ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)ｍによって置換されたフェニルスルホニル、-N(R４６)R４５、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４アルキルアミノカルボニル、ジ(C１〜C４アルキル)アミノカルボニル、トリ(C１〜C４アルキル)シリル、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R４５は、水素原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C１〜C４ハロアルキルカルボニル、C１〜C４アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R４６は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
mは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
nは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
pは、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
rは、０、１又は２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩、それらの全ての立体異性体、それらの製造中間体及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
式（I）で表される本発明化合物及び該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害生物、特に真菌類及び線形動物に対して優れた防除効果を発揮し、既存の薬剤に対して抵抗性を獲得したそれらの有害生物に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、植物やホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物にはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物においては、置換基によっては１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「s-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-エチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2-ジフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロビニル基、2-クロロビニル基、1,2-ジクロロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、2,4,4,4-テトラフルオロ-2-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルケニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば1-シクロペンテニル基、2-シクロペンテニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロシクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-フルオロ-1-シクロペンテニル基、2-クロロ-1-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-フルオロ-1-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキリデン」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、3-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルケニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)２-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)２-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシイミノ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、2,2-ジメチルシクロプロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルアミノカルボニル」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノカルボニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノスルホニル」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「トリ(Cａ〜Cｂアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Cａ〜Cｂシクロアルキル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルチオ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルキルアミノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「シアノ(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」、「フェニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」又は「(Z)ｍによって置換されたフェニル(Cｄ〜Cｅ)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂシクロアルキル基、Cａ〜Cｂアルコキシ基、Cａ〜Cｂハロアルコキシ基、Cａ〜Cｂアルキルチオ基、Cａ〜Cｂハロアルキルチオ基、Cａ〜Cｂアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂハロアルキルスルフィニル基、Cａ〜Cｂアルキルスルホニル基、Cａ〜Cｂハロアルキルスルホニル基、Cａ〜Cｂアルキルアミノ基、ジ(Cａ〜Cｂアルキル)アミノ基、Cａ〜Cｂアルコキシカルボニル基、Cａ〜Cｂハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)ｍによって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ヒドロキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」又は「Cａ〜Cｂアルコキシ(Cｄ〜Cｅ)シクロアルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCａ〜Cｂアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「フェニル(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がフェニル基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R１８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R１９によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」、「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」又は「R４４によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキル」の表記は、任意のR６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキル基上の置換基R６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R１８、R１９、R２８、R３８又はR４４は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R６、R２８又はR３８による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Cａ〜Cｂ)シクロアルキル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルケニル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルケニル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「R６によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」、「R２８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」又は「R３８によって任意に置換された(Cａ〜Cｂ)アルキニル」の表記は、任意のR６、R２８又はR３８によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Cａ〜Cｂ)アルキニル基上の置換基R６、R２８又はR３８が２個以上存在するとき、それぞれのR６、R２８又はR３８は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における「R３はR２と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R９はR８と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R２５はR２４と一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４及びR２５が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」、「R３０はR２９と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２９及びR３０が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」及び「R３５はR３４と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R３４及びR３５が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、チオモルホリン-1-オキシド、チオモルホリン-1,1-ジオキシド、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R１３はR１２と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R１２及びR１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」、「R２３はR２２と一緒になってC２〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R２２及びR２３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」、「R２７はR２６と一緒になってC４〜C７アルキレン鎖を形成することにより、R２６及びR２７が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく」及び「R４２はR４１と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R４１及びR４２が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、チオモルホリン-1-オキシド、チオモルホリン-1,1-ジオキシド、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における「R９ａはR８ａと一緒になってC４〜C６アルキレン鎖を形成することにより、R８ａ及びR９ａが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく」及び「R２５ａはR２４ａと一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２４ａ及びR２５ａが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく」の表記の具体例としては、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、G１で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、G１-I：G１-1［ここで、X１は臭素原子、ヨウ素原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-II：G１-1［ここで、X１は塩素原子を表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-III：G１-2［ここで、X１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-IV：G１-3［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X２、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-V：G１-7［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-VI：G１-11［ここで、X１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-VII：G１-12［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X２及びX３は水素原子を表す。］。
G１-VIII：G１-16［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X２及びX４は水素原子を表し、R５はメチルを表す。］。
G１-IX：G１-27［ここで、X１はジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表し、R５はメチルを表す。］。
G１-X：G１-33［ここで、X１はジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X３はメチルを表す。］。
G１-XI：G１-1［ここで、X１はニトロを表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-XII：G１-1［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X２及びX３は水素原子を表し、X４はハロゲン原子を表し、X５は水素原子を表す。］。
G１-XIII：G１-9［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表し、X３はメチルを表す。］。
G１-XIV：G１-27［ここで、X１はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X２はハロゲン原子を表し、R５はメチルを表す。］。
G１-XV：G１-32［ここで、X１及びX３はメチルを表す。］。
G１-XVI：G１-50［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、rは０を表す。］。
G１-XVII：G１-1［ここで、X１はフッ素原子、シアノ、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ又はフェニルを表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-XVIII：G１-1［ここで、X１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子又はハロゲン原子を表し、X３及びX４は水素原子を表し、X５は水素原子又はハロゲン原子を表す。］。
G１-XIX：G１-2［ここで、X１はハロゲン原子を表し、X３は水素原子を表し、X４はトリフルオロメチルを表し、X５は水素原子を表す。］。
G１-XX：G１-4［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X２、X３及びX５は水素原子を表す。］。
G１-XXI：G１-8［ここで、X１はハロゲン原子又はメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXII：G１-9［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表し、X３はフェニルを表す。］。
G１-XXIII：G１-13［ここで、X１はハロゲン原子を表し、X２及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXIV：G１-20［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表す。］。
G１-XXV：G１-30［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X３はメチルを表す。］。
G１-XXVI：G１-33［ここで、X１及びX３はトリフルオロメチルを表す。］。
G１-XXVII：G１-44［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、R５はC１〜C４アルキルを表す。］。
G１-XXVIII：G１-1［ここで、X１はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４ハロアルキルチオ、-NH２又はD-3を表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子を表し、nは０を表す。］。
G１-XXIX：G１-2［ここで、X１はジフルオロメチルを表し、X３、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-XXX：G１-3［ここで、X１はメチルを表し、X２、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXXI：G１-5［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X４及びX５は水素原子を表す。］。
G１-XXXII：G１-7［ここで、X１はハロゲン原子又はメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXXIII：G１-8［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXXIV：G１-9及びG１-12［ここで、X１はジフルオロメチルを表し、X２及びX３は水素原子を表す。］。
G１-XXXV：G１-10及びG１-13［ここで、X１はジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXXVI：G１-11［ここで、X１はジフルオロメチルを表し、X３及びX４は水素原子を表す。］。
G１-XXXVII：G１-16［ここで、X１はジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２及びX４は水素原子を表し、R５はC１〜C４アルキルを表す。］。
G１-XXXVIII：G１-19及びG１-23［ここで、X１はジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X２は水素原子を表す。］。
G１-XXXIX：G１-27［ここで、X１はハロゲン原子、C１〜C４アルキル、C２〜C４ハロアルキル又はC１〜C４アルコキシを表し、X２は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、R５はC１〜C４アルキルを表す。］。
G１-XL：G１-27［ここで、X１はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、X２は水素原子を表し、R５はC１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はC３〜C６シクロアルキルを表す。］。
G１-XLI：G１-31［ここで、X１はトリフルオロメチルを表し、X３はハロゲン原子又はメチルを表す。］。
G１-XLII：G１-32［ここで、X１はハロゲン原子、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X３は水素原子又はメチルを表す。］。
G１-XLIII：G１-33［ここで、X１はハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、X３は水素原子、ハロゲン原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ又は-NH２を表す。］。
G１-XLIV：G１-41及びG１-43［ここで、X１はトリフルオロメチルを表す。］。
G１-XLV：G１-45、G１-46、G１-49及びG１-51［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表す。］。
G１-XLVI：G１-50［ここで、X１はメチル又はトリフルオロメチルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
これらのうち、G１で表される置換基の範囲としてはG１-I〜G１-XVI、G１-XXIX、G１-XXX、G１-XXXII〜G１-XXXVII及びG１-XLIIがより好ましく、G１-I〜G１-Xが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G２で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、G２-I：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子又はメチルを表し、Y４及びY５は水素原子を表す。］。
G２-II：G２-2［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y３はハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、C１〜C４ハロアルコキシ、-C(R１０)=NOR１１、C２〜C６アルキニル、シクロプロピルエチニル、トリメチルシリルエチニル又はフェニルエチニルを表し、Y４は水素原子又はハロゲン原子を表し、R１０はメチルを表し、R１１はメチル又はエチルを表す。］。
G２-III：G２-1［ここで、Y１及びY２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子又はメチルを表し、Y４及びY５は水素原子を表す。］。
G２-IV：G２-1［ここで、Y１は水素原子を表し、Y２とY３とは一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、Y４及びY５は水素原子を表す。］。
G２-V：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y３は水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、C１〜C４アルコキシ、-C(R１０)=NOR１１、C２〜C４アルケニル、フェニル又はD-7を表し、Y４は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Zはトリフルオロメチルを表し、R１０はメチルを表し、R１１はメチル又はエチルを表し、nは１を表す。］。
G２-VI：G２-2［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２は水素原子を表し、Y３はメチル、C１〜C４アルコキシ、C２〜C４アルケニル、R６によって置換された(C２〜C６)アルキニル、D-3又はD-7を表し、Y４は水素原子を表し、R６はハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、-OH、トリメチルシリル又はフェニルを表し、nは０を表す。］。
G２-VII：G２-2［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２はシアノを表し、Y３はハロゲン原子を表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-VIII：G２-6［ここで、Y１及びY３はハロゲン原子を表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-IX：G２-9［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y３はハロゲン原子を表す。］。
G２-X：G２-10［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y３は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-XI：G２-1［ここで、Y１及びY２は水素原子を表し、Y３はC２〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４ハロアルコキシ、フェノキシ又はフェニルを表し、Y４及びY５は水素原子を表す。］。
G２-XII：G２-1［ここで、Y１は水素原子を表し、Y２はハロゲン原子又はC１〜C４アルコキシを表し、Y３は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y４は水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XIII：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、E-9又は-C(R１０)=NOR１１を表し、Y２は水素原子を表すか、或いは、Y２はY１と一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、Y３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル、-C(O)R１０、M-7、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-3又はD-7を表し、Y４は水素原子又はトリフルオロメチルを表し、Y５は水素原子を表し、Zはトリフルオロメトキシを表し、R１０は水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、R１１はC１〜C４アルキルを表し、R１７はメチルを表し、mは１を表し、nは０を表し、pは０〜２の整数を表す。］。
G２-XIV：G２-2［ここで、Y１は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシメチル、-OR７又はD-22を表し、Y４は水素原子又はメトキシを表し、R７はフェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子を表し、mは１を表し、nは０を表す。］。
G２-XV：G２-3［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y３及びY４は各々独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XVI：G２-11［ここで、Y１はハロゲン原子を表し、Y２はC１〜C４アルコキシを表し、R５はメチルを表す。］。
G２-XVII：G２-12［ここで、Y１はトリフルオロメチルを表し、Y４は水素原子を表し、R５はメチルを表す。］。
G２-XVIII：G２-17［ここで、Y１及びY３はハロゲン原子を表す。］。
G２-XIX：G２-1［ここで、Y１は水素原子を表し、Y２は水素原子、ハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ又はフェノキシを表し、Y３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４ハロアルキルチオを表すか、或いは、Y３はY２と一緒になって-OCH２O-、-OCH２CH２O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Y４は水素原子、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XX：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はシアノ、ニトロ、-OR７、-S(O)ｒR７、-C(R１０)=NOR１１、-C(O)NH２、-C(S)NH２、C２〜C６アルキニル又はR６によって置換された(C２〜C６)アルキニルを表し、Y４及びY５は水素原子を表し、R６はハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、-OH、C１〜C３アルコキシ、C１〜C３アルキルチオ、C１〜C３アルキルスルフィニル、C１〜C３アルキルスルホニル又は-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４を表し、R７はC１〜C４ハロアルキル、C２〜C４ハロアルケニル、C３〜C４ハロアルキニル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、R１０は水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、R１１はC１〜C４アルキルを表し、R１４はC１〜C４アルキル又はフェニルを表し、R１４ａ及びR１４ｂは各々独立してC１〜C４アルキルを表し、Zはハロゲン原子を表し、mは１を表し、rは０〜２の整数を表す。］。
G２-XXI：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシメチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、フェノキシ又はC１〜C４アルキルチオを表し、Y２は水素原子、メチル又はメトキシを表すか、或いは、Y２はY１と一緒になって-OCH２O-又は-OCH２CH２O-を形成することにより、Y１及びY２が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Y３は水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はトリフルオロメチルを表すか、或いは、Y３はY２と一緒になって-OCH２O-又は-OCH２CH２O-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Y４及びY５は水素原子を表す。］。
G２-XXII：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル又はメトキシを表し、Y２は水素原子を表し、Y３は水素原子、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y４はハロゲン原子、メチル又はメトキシを表すか、或いは、Y４はY３と一緒になって-OCH２O-又は-OCH２CH２O-を形成することにより、Y３及びY４が結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はメチルによって任意に置換されていてもよく、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XXIII：G２-1［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y２は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y３は水素原子、ハロゲン原子、C１〜C４アルキル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y４は水素原子を表し、Y５はハロゲン原子又はメチルを表す。］。
G２-XXIV：G２-2［ここで、Y１はシアノ、ニトロ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はメチルチオを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子、C１〜C４アルキル又はトリフルオロメチルを表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-XXV：G２-2［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y２はシアノ、メチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４アルキルチオを表し、Y３はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-XXVI：G２-2［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、-N(R９)R８、-C(R１０)=NOR１１、M-3、-C(O)NH２、-C(S)NH２、-SO２N(CH３)２、C２〜C６アルキニル、R６によって置換された(C２〜C６)アルキニル、D-11、D-28又はD-29を表し、Y４は水素原子を表し、R６はハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル、ヒドロキシ(C３〜C６)シクロアルキル、C３〜C４アルケニル、C５〜C６シクロアルケニル、-OH、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、C１〜C４アルキルスルフィニル、C１〜C４アルキルスルホニル、-Si(R１４ａ)(R１４ｂ)R１４、フェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4、D-12又はD-32を表し、R８とR９とは一緒になってC４〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R８及びR９が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R１０は水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、R１１はC１〜C４アルキルを表し、R１４はC１〜C４アルキル又はフェニルを表し、R１４ａ及びR１４ｂは各々独立してC１〜C４アルキルを表し、R１７はC１〜C４アルキルを表し、Zはハロゲン原子又はC１〜C４アルキルを表し、mは１又は２の整数を表し、nは０を表し、pは０〜２の整数を表す。］。
G２-XXVII：G２-3［ここで、Y１はハロゲン原子又はメチルを表し、Y３はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、Y４はハロゲン原子又はシアノを表し、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XXVIII：G２-4［ここで、Y１はハロゲン原子又はメチルを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子又はメトキシを表し、Y５は水素原子を表す。］。
G２-XXIX：G２-5［ここで、Y１はハロゲン原子、メチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し、Y２は水素原子を表し、Y３はハロゲン原子、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表す。］。
G２-XXX：G２-6［ここで、Y１及びY３は各々独立してハロゲン原子又はメチルを表し、Y４は水素原子又はメチルを表す。］。
G２-XXXI：G２-7［ここで、Y１、Y２及びY３はハロゲン原子を表す。］。
G２-XXXII：G２-9［ここで、Y１はハロゲン原子又はメチルを表し、Y２は水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、Y３はハロゲン原子を表すか、或いは、Y３はY２と一緒になって-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y２及びY３が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよい。］。
G２-XXXIII：G２-10［ここで、Y１はメチルを表し、Y３は水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、Y４は水素原子を表す。］。
G２-XXXIV：G２-10［ここで、Y１は水素原子又はハロゲン原子を表し、Y３はハロゲン原子を表し、Y４はハロゲン原子を表すか、或いは、Y４はY３と一緒になって-CH２CH２CH２CH２-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、Y３及びY４が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよい。］。
G２-XXXV：G２-14［ここで、Y１はメチルを表し、Y３はトリフルオロメチルを表す。］。
G２-XXXVI：G２-16及びG２-17［ここで、Y１はメチルを表し、Y３はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表す。］。
これらのうち、G２で表される置換基の範囲としてはG２-I〜G２-X、G２-XX、G２-XXVIII、G２-XXIX及びG２-XXXがより好ましく、さらに、G２-I及びG２-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基としては酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、Wとしては酸素原子がより好ましい。
本発明に包含される化合物において、R１で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R１-I：C１〜C６アルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はC３〜C６シクロアルキル又はトリメチルシリルを表す。］、C３〜C６シクロアルキル、C３〜C６アルケニル及びC３〜C６アルキニル。
R１-II：C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はフェニル、(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１〜３の整数を表し、nは１を表す。］及びC３〜C４ハロアルケニル。
R１-III：R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はシアノ、E-5、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４アルキルチオ、-C(R３２)=NOR３３、D-5又はD-10を表し、R３２はメチルを表し、R３３はメチル又はエチルを表し、Zはハロゲン原子又はメチルを表し、nは０又は１の整数を表し、pは０を表す。］及びフェニル。
R１-IV：R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８は(Z)ｍによって置換されたフェニル又はD-32を表し、Zはハロゲン原子、C１〜C４アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルチオ又はフェニルを表し、m及びnが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、mは１又は２の整数を表し、nは０〜２の整数を表す。］。
R１-V：R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はE-9、-C(R３２)=NOR３３、M-4、C１〜C４アルコキシカルボニル、C１〜C４ハロアルキルアミノカルボニル又はD-1を表し、R３２は水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、R３３はC１〜C４アルキルを表し、Zはメチル又はトリフルオロメチルを表し、nは１を表し、pは０を表す。］、E-2［ここで、pは０を表す。］及びE-14［ここで、pは０を表す。］。
R１-VI：C３〜C６ハロシクロアルキル及びC３〜C４ハロアルキニル。
R１-VII：E-3［ここで、pは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］、E-4［ここで、R１６は-C(O)R１０又は-C(O)OR１１を表し、R１０は水素原子、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、R１１はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、pは０を表す。］、E-5［ここで、pは０を表す。］、E-6［ここで、pは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］、E-8［ここで、R１６は-C(O)R１０又は-C(O)OR１１を表し、R１０は水素原子、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、R１１はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、pは０を表す。］、E-15［ここで、pは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-17［ここで、R１６は-C(O)R１０又は-C(O)OR１１を表し、R１０は水素原子、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、R１１はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、pは０を表す。］。
R１-VIII：R１８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はハロゲン原子、C３〜C６ハロシクロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４アルキルチオを表す。］。
R１-IX：R１８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はハロゲン原子、E-2〜E-4、E-6、E-8、M-3、-C(R３２)=NOR３３、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、R１６は-C(O)R１０又は-C(O)OR１１を表し、R１０は水素原子、C１〜C４アルキル又はシクロプロピルを表し、R１１はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、R１７はC１〜C４アルキルを表し、R３２は水素原子又はメチルを表し、R３３はC１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、pは０〜２の整数を表し、rは０〜２の整数を表す。］。
R１-X：R１８によって任意に置換された(C１〜C４)アルキル［ここで、R１８はハロゲン原子、(Z)ｍによって置換されたフェニル、D-2、D-4、D-6、D-8、D-9、D-12、D-14、D-15又はD-17を表し、R１５はメチルを表し、Zはハロゲン原子、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表し、m及びnが２を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１又は２の整数を表し、nは０〜２の整数を表す。］。
これらのうち、R１で表される置換基の範囲としてはR１-I〜R１-IVがより好ましく、さらに、R１-I及びR１-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、R２で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R２-I：水素原子。
R２-II：メチル。
R２-III：エチル。
R２-IV：C３〜C４アルキル及びフェニル。
R２-V：フルオロメチル及びトリフルオロメチル。
R２-VI：メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル及びメチルスルホニルメチル。
R２-VII：シクロプロピル及びシクロブチル。
これらのうち、R２で表される置換基の範囲としてはR２-I〜R２-III及びR２-Vがより好ましく、さらに、R２-I及びR２-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、R３で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R３-I：水素原子。
R３-II：メチル。
R３-III：R３はR２と一緒になってシクロプロピル環を形成。
R３-IV：R３はR２と一緒になってC３〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成。
R３-V：C２〜C４アルキル。
R３-VI：R３はR２と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含む。
これらのうち、R３で表される置換基の範囲としてはR３-I〜R３-IIIがより好ましく、さらに、R３-Iが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、R４で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R４-I：水素原子。
R４-II：C１〜C４アルキルカルボニル。
R４-III：C１〜C４アルコキシカルボニル。
R４-IV：C１〜C４ハロアルキルチオ。
R４-V：C１〜C４アルキル、R１９によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１９はシアノ又はC１〜C４アルコキシを表す。］、シクロプロピル、アリル及びプロパルギル。
R４-VI：C３〜C６シクロアルキル、C２〜C４アルケニル及びC２〜C４アルキニル。
R４-VII：R１９によって置換された(C１〜C２)アルキル［ここで、R１９は-OR３６、-C(O)NH２又は-C(S)NH２を表し、R３６はC２〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルキルカルボニル、C３〜C６シクロアルキルカルボニル又はC１〜C４アルコキシカルボニルを表す。］。
R４-VIII：-C(O)R２０［ここで、R２０はC１〜C４アルコキシメチル、C１〜C４アルキルチオメチル、C１〜C４アルキルスルホニルメチル、C３〜C４シクロアルキル又はC２〜C４アルケニルを表す。］。
R４-IX：-C(O)OR２１［ここで、R２１はC１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ(C１〜C２)アルキル、アリル又はプロパルギルを表す。］。
R４-X：C１〜C４アルコキシ。
これらのうち、R４で表される置換基の範囲としては、R４-I〜R４-IVがより好ましく、さらに、R４-Iが特に好ましい。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の好ましい範囲を表す。
式（I）で表される化合物のG１、G２、R１及びR２についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、式（I）で表される本発明化合物はこれらのみに限定されるものではない。
Figure 0006330928
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本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される式（I）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
本明細書における「有害生物防除剤」とは、植物又は動物に感染・寄生する有害な病原菌及び寄生虫を防除対象とした殺菌剤及び寄生虫防除剤を意味する。
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味し、具体的に例えば、以下の植物が挙げられるが、植物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、 コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、
セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）、コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、
トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
本明細書における「動物」とは、ヒト又は伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物等の脊椎動物（Vertebrata）を意味し、具体的に例えば、以下の動物が挙げられるが、動物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
フサオマキザルTufted capuchin（Cebus apella）等のオマキザル科（Cebidae）、カニクイザルCrab-eating macaque（Macaca fascicularis）、アカゲザルRhesus macaque（Macaca mulatta）等のオナガザル科（Cercopithecidae）、チンパンジーChimpanzee（Pan troglodytes）、ヒトHuman（Homo sapiens）等のヒト科（Hominidae）、アナウサギEuropean rabbit（Oryctolagus cuniculus）等のウサギ科（Leporidae）、チンチラLong-tailed chinchilla（Chinchilla lanigera）等のチンチラ科（Chinchillidae）、モルモットGuinea pig（Cavia porcellus）等のテンジクネズミ科（Caviidae）、ゴールデンハムスターGolden hamster（Mesocricetus auratus）、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster（Phodopus sungorus）、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster（Cricetulus griseus）等のキヌゲネズミ科（Cricetidae）、スナネズミMongolian gerbil（Meriones unguiculatus）、ハツカネズミHouse mouse（Mus musculus）、クマネズミBlack rat（Rattus rattus）等のネズミ科（Muridae）、シマリスChipmunk（Tamias sibiricus）等のリス科（Sciuridae）、ヒトコブラクダDromedary（Camelus dromedarius）、フタコブラクダBactrian camel（Camelus bactrianus）、アルパカAlpaca（Vicugna pacos）、リャマLlama（Lama glama）等のラクダ科（Camelidae）、ブタPig（Sus scrofa domesticus）等のイノシシ科（Suidae）、トナカイReindeer（Rangifer tarandus）、アカシカRed deer（Cervus elaphus）等のシカ科（Cervidae）、ヤクYak（Bos grunniens）、ウシCattle（Bos taurus）、アジアスイギュウWater buffalo（Bubalus arnee）、ヤギGoat（Capra hircus）、ヒツジSheep（Ovis aries）等のウシ科（Bovidae）、イエネコCat（Felis silvestris catus）等のネコ科（Felidae）、イエイヌDog（Canis lupus familiaris）、アカギツネRed fox（Vulpes vulpes）等のイヌ科（Canidae）、ヨーロッパミンクEuropean mink（Mustela lutreola）、アメリカミンクAmerican mink（Mustela vison）、フェレットFerret（Mustela putorius furo）等のイタチ科（Mustelidae）、ロバDonkey（Equus asinus）、ウマHorse（Equus caballus）等のウマ科（Equidae）、アカカンガルーRed kangaroo（Macropus rufus）等のカンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）。
ダチョウOstrich（Struthio camelus）等のダチョウ科（Struthionidae）、アメリカレアAmerican rhea（Rhea americana）等のレア科（Rheidae）、エミューEmu（Dromaius novaehollandiae）等のエミュー科（Dromaiidae）、ライチョウPtarmigan（Lagopus muta）、シチメンチョウWild turkey（Meleagris gallopavo）、ウズラJapanese quail（Coturnix japonica）、ニワトリChicken（Gallus gallus domesticus）、コウライキジCommon pheasant（Phasianus colchicus）、キンケイGolden pheasant（Chrysolophus pictus）、インドクジャクIndian peafowl（Pavo cristatus）等のキジ科（Phasianidae）、ホロホロチョウHelmeted guineafowl（Numida meleagris）等のホロホロチョウ科（Numididae）、マガモMallard（Anas platyrhynchos）、アヒルDomesticated duck（Anas platyrhynchos var.domesticus）、カルガモSpot-billed duck（Anas poecilorhyncha）、ハイイロガンGreylag goose（Anser anser）、サカツラガンSwan goose（Anser cygnoides）、オオハクチョウWhooper swan（Cygnus cygnus）、コブハクチョウMute swan（Cygnus olor）等のカモ科（Anatidae）、カワラバトRock dove（Columba livia）、キジバトOriental turtle dove（Streptopelia orientalis）、コキジバトEuropean turtle dove（Streptopelia turtur）等のハト科（Columbidae）、キバタンSulphur-crested cockatoo（Cacatua galerita）、モモイロインコGalah（Eolophus roseicapilla）、オカメインコCockatiel（Nymphicus hollandicus）等のオウム科（Cacatuidae）、コザクラインコRosy-faced lovebird（Agapornis roseicollis）、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw（Ara ararauna）、コンゴウインコScarlet Macaw（Ara macao）、セキセイインコBudgerigar（Melopsittacus undulatus）、ヨウムAfrican grey parrot（Psittacus erithacus）等のインコ科（Psittacidae）、キュウカンチョウCommon hill myna（Gracula religiosa）等のムクドリ科（Sturnidae）、ベニスズメRed avadavat（Amandava amandava）、キンカチョウZebra finch（Taeniopygia guttata）、ジュウシマツBengalese finch（Lonchura striata var. domestica）、ブンチョウJava sparrow（Padda oryzivora）等のカエデチョウ科（Estrildidae）、カナリアDomestic canary（Serinus canaria domestica）、ゴシキヒワEuropean goldfinch（Carduelis carduelis）等のアトリ科（Fringillidae）等に属する鳥類（Aves）。
エボシカメレオンVeiled chameleon（Chamaeleo calyptratus）等のカメレオン科（Chamaeleonidae）、グリーンイグアナGreen iguana（Iguana iguana）、グリーンアノールCarolina anole（Anolis carolinensis）等のイグアナ科（Iguanidae）、ナイルオオトカゲNile monitor（Varanus niloticus）、ミズオオトカゲWater monitor（Varanus salvator）等のオオトカゲ科（Varanidae）、オマキトカゲSolomon islands skink（Corucia zebrata）等のトカゲ科（Scincidae）、スジオナメラBeauty rat snake（Elaphe taeniura）等のナミヘビ科（Colubridae）、アカオボアBoa constrictor（Boa constrictor）等のボア科（Boidae）、インドニシキヘビIndian python（Python molurus）、アミメニシキヘビReticulated python（Python reticulatus）等のニシキヘビ科（Pythonidae）、カミツキガメCommon snapping turtle（Chelydra serpentina）等のカミツキガメ科（Chelydridae）、キスイガメDiamondback terrapin（Malaclemys terrapin）、アカミミガメPond slider（Trachemys scripta）等のヌマガメ科（Emydidae）、ニホンイシガメJapanese pond turtle（Mauremys japonica）等のイシガメ科（Geoemydidae）、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise（Agrionemys horsfieldii）等のリクガメ科（Testudinidae）、スッポンSoft-shelled turtle（Pelodiscus sinensis）等のスッポン科（Trionychidae）、アメリカアリゲーターAmerican alligator（Alligator mississippiensis）、クロカイマンBlack caiman（Melanosuchus niger）等のアリゲータ科（Alligatoridae）、シャムワニSiamese crocodile（Crocodylus siamensis）等のクロコダイル科（Crocodylidae）等に属する爬虫類（Reptilia）。
コイCarp（Cyprinus carpio）、キンギョGoldfish（Carassius auratus auratus）、ゼブラフィッシュZebrafish（Danio rerio）等のコイ科（Cyprinidae）、クーリーローチKuhli loach（Pangio kuhlii）等のドジョウ科（Cobitidae）、ピラニア・ナッテリーRed piranha（Pygocentrus nattereri）、ネオンテトラNeon tetra（Paracheirodon innesi）等のカラシン科（Characidae）、シナノユキマスMaraena whitefish（Coregonus lavaretus maraena）、ギンザケCoho salmon（Oncorhynchus kisutsh）、ニジマスRainbow trout（Oncorhynchus mykiss）、マスノスケChinook salmon（Oncorhynchus tshawytscha）、タイセイヨウサケAtlantic salmon（Salmo salar）、ブラウントラウトBrown trout（Salmo trutta）等のサケ科（Salmonidae）、タイリクスズキSpotted sea bass（Lateolabrax maculatus）等のスズキ科（Percichthyidae）、キンギョハナダイSea goldie（Pseudanthias squamipinnis）、クエLongtooth grouper（Epinephelus bruneus）、マハタConvict grouper（Epinephelus septemfasciatus）等のハタ科（Serranidae）、ブルーギルBluegill（Lepomis macrochirus）等のサンフィッシュ科（Centrarchidae）、シマアジWhite trevally（Pseudocaranx dentex）、カンパチGreater amberjack（Seriola dumerili）、ブリJapanese amberjack（Seriola quinqueradiata）等のアジ科（Carangidae）、マダイRed sea bream（Pagrus major）等のタイ科（Sparidae）、ナイルティラピアNile tilapia（Oreochromis niloticus）、スカラレ・エンゼルAngelfish（Pterophyllum scalare）等のシクリッド科（Cichlidae）、クロマグロPacific bluefin tuna（Thunnus orientalis）等のサバ科（Scombridae）、トラフグJapanese pufferfish（Takifugu rubripes）等のフグ科（Tetraodontidae）等に属する真骨魚類（Actinopterygii）。
本明細書における「病原菌」とは、植物の病害及び動物の感染症の病原となる微生物を意味し、具体的に例えば、以下の微生物が挙げられるが、微生物の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
Taphrina spp.（例えばTaphrina deformans、T. pruni等）、Pneumocystis spp.、Geotrichum spp.、Candida spp.（例えばCandida albicans、C. sorbosa等）、Pichia spp.（例えばPichia kluyveri等）、Geotrichum spp.、Capnodium spp.、Fumago spp.、Hypocapnodium spp.、Cercospora spp.（例えばCercospora apii、C. asparagi、C. beticola、C. capsici、C. carotae、C. kaki、C. kikuchii、C. zonata等）、Cercosporidium spp.、Cladosporium spp.（例えばCladosporium colocasiae、C. cucumerinum、C. variabile等）、Davidiella spp.、Didymosporium spp.、Heterosporium spp.（例えばHeterosporium allii等）、Mycosphaerella spp.（例えばMycosphaerella arachidis、M. berkeleyi、M. cerasella、M. fijiensis、M. fragariae、M. graminicola、M. nawae、M. pinodes、M. pomi、M. zingiberis等）、Mycovellosiella spp.（例えばMycovellosiella fulva、M. nattrassii等）、Paracercospora spp.（例えばParacercospora egenula等）、Phaeoisariopsis spp.、Phaeoramularia spp.、Pseudocercospora spp.（例えばPseudocercospora abelmoschi、P. fuligena、P. vitis等）、Pseudocercosporella spp.（例えばPseudocercosporella capsellae等）、Ramichloridium spp.、Ramularia spp.、Septogloeum spp.、Septoria spp.（例えばSeptoria albopunctata、S. apiicola、S. chrysanthemella、S. helianthi、S. obesa等）、Sphaerulina spp.、Aureobasidium spp.、Kabatiella spp.、Plowrightia spp.、Stigmina spp.、Elsinoe spp.（例えばElsinoe ampelina、E. araliae、E. fawcettii等）、Sphaceloma spp.（例えばSphaceloma caricae等）、Ascochyta spp.（例えばAscochyta pisi等）、Corynespora spp.（例えばCorynespora cassiicola等）、Leptosphaeria spp.（例えばLeptosphaeria coniothyrium、L. maculans等）、Saccharicola spp.、Phaeosphaeria spp.、Ophiosphaerella spp.、Setophoma spp.、Helminthosporium spp.、Alternaria spp.（例えばAlternaria alternata、A. brassicae、A. brassicicola、A. citri、A. dauci、A. helianthi、A. japonica、A. kikuchiana、A. mali、A. panax、A. porri、A. radicina、A. solani等）、Bipolaris spp.（例えばBipolaris sorghicola等）、Cochliobolus spp.（例えばCochliobolus heterostrophus、C. lunatus、C. miyabeanus等）、Curvularia spp.（例えばCurvularia geniculata、C. verruculosa等）、Drechslera spp.、Pleospora spp.（例えばPleospora herbarum等）、Pyrenophora spp.（例えばPyrenophora graminea、P. teres等）、Setosphaeria spp.（例えばSetosphaeria turcica等）、Stemphylium spp.（例えばStemphylium botryosum、S. lycopersici、S. solani、S. vesicarium等）、Fusicladium spp.、Venturia spp.（例えばVenturia carpophila、V. Inaequalis、V. nashicola、V. pirina等）、Didymella spp.（例えばDidymella bryoniae、D. fabae等）、Hendersonia spp.、Phoma spp.（例えばPhoma erratica var. mikan、P. exigua var. exigua、P. wasabiae等）、Pyrenochaeta spp.（例えばPyrenochaeta lycopersici等）、Stagonospora spp.（例えばStagonospora sacchari等）、Botryosphaeria spp.（例えばBotryosphaeria berengeriana f. sp. piricola、B. dothidea等）、Dothiorella spp.、Fusicoccum spp.、Guignardia spp.、Lasiodiplodia spp.（例えばLasiodiplodia theobromae等）、Macrophoma spp.、Macrophomina spp.、Neofusicoccum spp.、Phyllosticta spp. （例えばPhyllosticta zingiberis等）、Schizothyrium spp.（例えばSchizothyrium pomi等）、
Acrospermum spp.、Leptosphaerulina spp.、Aspergillus spp.、Penicillium spp.（例えばPenicillium digitatum、P. italicum、P. sclerotigenum等）、Microsporum spp.、Trichophyton spp.（例えばTrichophyton mentagrophytes、T. rubrum等）、Histoplasma spp.、Blumeria spp.（例えばBlumeria graminis f. sp. hordei、B. g. f. sp. tritici等）、Erysiphe spp.（例えばErysiphe betae、E. cichoracearum、E. c. var. cichoracearum、E. heraclei、E. pisi等）、Golovinomyces spp.（例えばGolovinomyces cichoracearum var. latisporus等）、Leveillula spp.（例えばLeveillula taurica等）、Microsphaera spp.、Oidium spp.（例えばOidium neolycopersici等）、Phyllactinia spp.（例えばPhyllactinia kakicola、P. mali、P. moricola等）、Podosphaera spp.（例えばPodosphaera fusca、P. leucotricha、P. pannosa、P. tridactyla var. tridactyla、P. xanthii等）、Sphaerotheca spp.（例えばSphaerotheca aphanis var. aphanis、S. fuliginea等）、Uncinula spp.（例えばUncinula necator、U. n. var. necator等）、Uncinuliella spp.（例えばUncinuliella simulans var. simulans、U. s. var. tandae等）、Blumeriella spp.（例えばBlumeriella jaapii等）、Cylindrosporium spp.、Diplocarpon spp.（例えばDiplocarpon mali、D. mespili、D. rosae等）、Gloeosporium spp.（例えばGloeosporium minus等）、Marssonina spp.、Tapesia spp.（例えばTapesia acuformis、T. yallundae等）、Lachnum spp.、Scleromitrula spp.、Botryotinia spp.（例えばBotryotinia fuckeliana等）、Botrytis spp.（例えばBotrytis allii、B. byssoidea、B. cinerea、B. elliptica、B. fabae、B. squamosa等）、Ciborinia spp.、Grovesinia spp.、Monilia mumecola、Monilinia spp.（例えばMonilinia fructicola、M. fructigena、M. laxa、M. mali、M. vaccinii-corymbosi等）、Sclerotinia spp.（例えばSclerotinia borealis、S. homoeocarpa、S. minor、S. sclerotiorum等）、Valdensia spp.（例えばValdensia heterodoxa等）、
Claviceps spp.（例えばClaviceps sorghi、C. sorghicola等）、Epichloe spp.、Ephelis japonica、Villosiclava virens、Hypomyces spp.（例えばHypomyces solani f. sp. mori、H. s. f. sp. pisi等）、Trichoderma spp.（例えばTrichoderma viride等）、Calonectria spp.（例えばCalonectria ilicicola等）、Candelospora spp.、Cylindrocarpon spp.、Cylindrocladium spp.、Fusarium spp.（例えばFusarium arthrosporioides、F. crookwellense、F. culmorum、F. cuneirostrum、F. oxysporum、F. o. f. sp. adzukicola、F. o. f. sp. allii、F. o. f. sp. asparagi、F. o. f. sp. batatas、F. o. ｆ. sp. cepae、F. o. f. sp. colocasiae、F. o. f. sp. conglutinans、F. o. f. sp. cubense、F. o. f. sp. cucumerinum、F. o. f. sp. fabae、F. o. f. sp. fragariae、F. o. f. sp. lactucae、F. o. f. sp. lagenariae、F. o. f. sp. lycopersici、F. o. f. sp. melongenae、F. o. f. sp. melonis、F. o. f. sp. nelumbinicola、F. o. f. sp. niveum、F. o. f. sp. radicis-lycopersici、F. o. f. sp. raphani、F. o. f. sp. spinaciae、F. sporotrichioides、F. solani、F. s. f. sp. cucurbitae、F. s. f. sp. eumartii、F. s. f. sp. pisi、F. s. f. sp. radicicola等）、Gibberella spp.（例えばGibberella avenacea、G. baccata、G. fujikuroi、G. zeae等）、Haematonectria spp.、Nectria spp.、Ophionectria spp.、Caldariomyces spp.、Myrothecium spp.、Trichothecium spp.、Verticillium spp.（例えばVerticillium albo-atrum、V. dahliae、V. longisporum等）、Ceratocystis spp.（例えばCeratocystis ficicola, C. fimbriata等）、Thielaviopsis spp.（例えばThielaviopsis basicola等）、Adisciso spp.、Monochaetia spp.、Pestalotia spp.（例えばPestalotia eriobotrifolia等）、Pestalotiopsis spp.（例えばPestalotiopsis funerea、P. longiseta、P. neglecta、P. theae等）、Physalospora spp.、Nemania spp.、Nodulisporium spp.、Rosellinia spp.（例えばRosellinia necatrix等）、Monographella spp.（例えばMonographella nivalis等）、Ophiostoma spp.、Cryphonectria spp.（例えばCryphonectria parasitica等）、Diaporthe spp.（例えばDiaporthe citri、D. kyushuensis、D. nomurai、D. tanakae等）、Diaporthopsis spp.、Phomopsis spp.（例えばPhomopsis asparagi、P. fukushii、P. obscurans、P. vexans等）、
Cryptosporella spp.、Discula spp.（例えばDiscula theae-sinensis等）、Gnomonia spp.、Coniella spp.、Coryneum spp.、Greeneria spp.、Melanconis spp.、Cytospora spp.、Leucostoma spp.、Valsa spp.（例えばValsa ceratosperma等）、Tubakia spp.、Monosporascus spp.、Clasterosporium spp.、Gaeumannomyces spp.（例えばGaeumannomyces graminis等）、Magnaporthe spp.（例えばMagnaporthe grisea等）、Pyricularia spp.（例えばPyricularia zingiberis等）、Monilochaetes infuscans、Colletotrichum spp.（例えばColletotrichum acutatum、C. capsici、C. cereale、C. destructivum、C. fragariae、C. lindemuthianum、C. nigrum、C. orbiculare、C. spinaciae等）、Glomerella spp.（例えばGlomerella cingulata等）、Khuskia oryzae、Phyllachora spp.（例えばPhyllachora pomigena等）、Ellisembia spp.、Briosia spp.、Cephalosporium spp.（例えばCephalosporium gramineum等）、Epicoccum spp.、Gloeocercospora sorghi、Mycocentrospora spp.、Peltaster spp.（例えばPeltaster fructicola等）、Phaeocytostroma spp.、Phialophora spp.（例えばPhialophora gregata等）、Pseudophloeosporella dioscoreae、Pseudoseptoria spp.、Rhynchosporium spp.（例えばRhynchosporium secalis等）、Sarocladium spp.、Coleophoma spp.、Helicoceras oryzae等の子嚢菌門（Ascomycota）菌類。
Septobasidium spp.（例えばSeptobasidium bogoriense、S. tanakae等）、Helicobasidium spp.（例えばHelicobasidium longisporum等）、Coleosporium spp.（例えばColeosporium plectranthi等）、Cronartium spp.、Phakopsora spp.（例えばPhakopsora artemisiae、P. nishidana、P. pachyrhizi等）、Physopella spp.（例えばPhysopella ampelopsidis等）、Kuehneola spp.（例えばKuehneola japonica等）、Phragmidium spp.（例えばPhragmidium fusiforme、P. mucronatum、P. rosae-multiflorae等）、Gymnosporangium spp.（例えばGymnosporangium asiaticum、G. yamadae等）、Puccinia spp.（例えばPuccinia allii、P. brachypodii var. poae-nemoralis、P. coronata、P. c. var. coronata、P. cynodontis、P. graminis、P. g. subsp. graminicola、P. hordei、P. horiana、P. kuehnii、P. melanocephala、P. recondita、P. striiformis var. striiformis、P. tanaceti var. tanaceti、P. tokyensis、P. zoysiae等）、Uromyces spp.（例えばUromyces phaseoli var. azukicola、U. p. var. phaseoli、Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae等）、Naohidemyces vaccinii、Nyssopsora spp.、Leucotelium spp.、Tranzschelia spp.（例えばTranzschelia discolor等）、Aecidium spp.、Blastospora spp.（例えばBlastospora smilacis等）、Uredo spp.、Sphacelotheca spp.、Urocystis spp.、Sporisorium spp.（例えばSporisorium scitamineum等）、Ustilago spp.（例えばUstilago maydis、U. nuda等）、Entyloma spp.、Exobasidium spp.（例えばExobasidium reticulatum、E. vexans等）、Microstroma spp.、Tilletia spp.（例えばTilletia caries、T. controversa、T. laevis等）、Itersonilia spp.（例えばItersonilia perplexans等）、Cryptococcus spp.、Bovista spp.（例えばBovista dermoxantha等）、Lycoperdon spp.（例えばLycoperdon curtisii、L. perlatum等）、Conocybe spp.（例えばConocybe apala等）、Marasmius spp.（例えばMarasmius oreades等）、Armillaria spp.、Helotium spp.、Lepista spp.（例えばLepista subnuda等）、Sclerotium spp.（例えばSclerotium cepivorum等）、Typhula spp.（例えばTyphula incarnata、T. ishikariensis var. ishikariensis等）、Athelia spp.（例えばAthelia rolfsii等）、Ceratobasidium spp.（例えばCeratobasidium cornigerum等）、Ceratorhiza spp.、Rhizoctonia spp.（例えばRhizoctonia solani等）、Thanatephorus spp.（例えばThanatephorus cucumeris等）、Laetisaria spp.、Waitea spp.、Fomitiporia spp.、Ganoderma spp.、Chondrostereum purpureum、Phanerochaete spp.等の担子菌門（Basidiomycota）菌類。
Olpidium spp.等のツボカビ門（Chitridiomycota）菌類。
Physoderma spp.等のコウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類。
Choanephora spp.、Choanephoroidea cucurbitae、Mucor spp.（例えばMucor fragilis等）、Rhizopus spp.（例えばRhizopus arrhizus、R. chinensis、R. oryzae、R. stolonifer var. stolonifer等）等のケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類。
Plasmodiophora spp.（例えばPlasmodiophora brassicae等）、Spongospora subterranea f. sp. subterranea等のケルコゾア門（Cercozoa）原生生物。
Aphanomyces spp.（例えばAphanomyces cochlioides、A. raphani等）、Albugo spp.（例えばAlbugo macrospora、A. wasabiae等）、Bremia spp.（例えばBremia lactucae等）、Hyaloperonospora spp.、Peronosclerospora spp.、Peronospora spp.（例えばPeronospora alliariae-wasabi、P. chrysanthemi-coronarii、P. destructor、P. farinosa f. sp. spinaciae、P. manshurica、P. parasitica、P. sparsa等）、Plasmopara spp.（例えばPlasmopara halstedii、P. nivea、P. viticola等）、Pseudoperonospora spp.（例えばPseudoperonospora cubensis等）、Sclerophthora spp.、Phytophthora spp.（例えばPhytophthora cactorum、P. capsici、P. citricola、P. citrophthora、P. cryptogea、P. fragariae、P. infestans、P. melonis、P. nicotianae、P. palmivora、P. porri、P. sojae、P. syringae、P. vignae f. sp. adzukicola等）、Pythium spp.（例えばPythium afertile、P. aphanidermatum、P. apleroticum、P. aristosporum、P. arrhenomanes、P. buismaniae、P. debaryanum、P. graminicola、P. horinouchiense、P. irregulare、P. iwayamai、P. myriotylum、P. okanoganense、P. paddicum、P. paroecandrum、P. periplocum、P. spinosum、P. sulcatum、P. sylvaticum、P. ultimum var. ultimum、P. vanterpoolii、P. vexans、P. volutum等）等の不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）。
Clavibacter spp.（例えばClavibacter michiganensis subsp. michiganensis等）、Curtobacterium spp.、Leifsonia spp.（例えばLeifsonia xyli subsp. xyli等）、Streptomyces spp.（例えばStreptomyces ipomoeae等）等の放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類。
Clostridium sp.等のフィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類。
Phytoplasma等のテネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類。
Rhizobium spp.（例えばRhizobium radiobacter等）、Acetobacter spp.、Burkholderia spp.（例えばBurkholderia andropogonis、B. cepacia、B. gladioli、B. glumae、B. plantarii等）、Acidovorax spp.（例えばAcidovorax avenae subsp. avenae、A. a. subsp. citrulli、A. konjaci等）、Herbaspirillum spp.、Ralstonia spp.（例えばRalstonia solanacearum等）、Xanthomonas spp.（例えばXanthomonas albilineans、X. arboricola pv. pruni、X. axonopodis pv. vitians、X. campestris pv. campestris、X. c. pv. cucurbitae、X. c. pv. glycines、X. c. pv. mangiferaeindicae、X. c. pv. nigromaculans、X. c. pv. vesicatoria、X. citri subsp. citri、X. oryzae pv. oryzae等）、Pseudomonas spp.（例えばPseudomonas cichorii、P. fluorescens、P. marginalis、P. m. pv. marginalis、P. savastanoi pv. glycinea、P. syringae、P. s. pv. actinidiae、P. s. pv. eriobotryae、P. s. pv. helianthi、P. s. pv. lachrymans、P. s. pv. maculicola、P. s. pv. mori、P. s. pv. morsprunorum、P. s. pv. spinaciae、P. s. pv. syringae、P. s. pv. theae、P. viridiflava等）、Rhizobacter spp.、Brenneria spp.（例えばBrenneria nigrifluens等）、Dickeya spp.（例えばDickeya dianthicola、D. zeae等）、Erwinia spp.（例えばErwinia amylovora、E. rhapontici等）、Pantoea spp.、Pectobacterium spp.（例えばPectobacterium atrosepticum、P. carotovorum、P. wasabiae等）等のプロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類。
これら病原菌の感染・増殖によって引き起こされる植物病害、動物感染症の具体例としては、例えば、以下の植物病害、動物感染症が挙げられるが、植物病害、動物感染症の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
植物病害：
モモ縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、スモモふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、アスパラガス褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、テンサイ褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、ピーマン斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、カキ角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、オウトウ褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella、Blumeriella jaapii）、コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、カキ円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、ミョウガ葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、トマト葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、ナスすすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、トマトすすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、ブドウ褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、ハクサイ白斑病Leaf spot（Pseudocercosporella capsellae）、キク黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、キク褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、ブドウ黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、タラノキそうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、カンキツそうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、エンドウ褐斑病Leaf spot（Ascochyta pisi）、キュウリ褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、バラ枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、バラ黒斑病Leaf spot（Alternaria alternata）、ニンジン黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、 ナシ黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、リンゴ斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、ネギ黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、ソルガム紫斑点病Target spot（Bipolaris sorghicola）、トウモロコシごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、
イネごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、ニンニク葉枯病Tip blight（Pleospora herbarum）、オオムギ斑葉病Stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Net blotch（Pyrenophora teres）、ソルガムすす紋病Leaf blight（Setosphaeria turcica）、トウモロコシすす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、アスパラガス斑点病Leaf spot（Stemphylium botryosum）、バラ科サクラ亜科の黒星病Scab（Venturia carpophila）、リンゴ黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、ナシ黒星病Scab（Venturia nashicola）、ウリ科のつる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、ゴボウ黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、ワサビ墨入病Streak（Phoma wasabiae）、バラ科ナシ亜科の輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、キウイフルーツ果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、カンキツ緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、カンキツ青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、オオムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、キュウリうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ナスうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、ニンジン、パセリのうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、エンドウうどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi）、トマトうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、ピーマンうどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、カボチャうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Podosphaera xanthii）、ニガウリうどんこ病Powdery mildew（Oidium sp.）、カキうどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、ゴボウうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、リンゴうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、バラうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae）、ズッキーニ、マクワウリのうどんこ病Powdery mildew（Podosphaera xanthii）、イチゴうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、スイカ、メロンのうどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca fuliginea）、ブドウうどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator, U. n. var. necator）、
リンゴ褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、バラ黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、タマネギ灰色腐敗病Gray mold neck rot（Botrytis allii）、灰色かび病Gray mold、Botrytis blight（Botrytis cinerea）、ニラ白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、バラ科の灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、リンゴモニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、シバダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、菌核病Cottony rot、Sclerotinia rot、Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ダイズ黒根腐病Root necrosis（Calonectria ilicicola）、コムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae, Monographella nivalis）、オオムギ赤かび病Fusarium blight（Fusarium culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae）、コンニャク乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、ヤマノイモ褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、サツマイモつる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、サトイモ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、キャベツ、コマツナの萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、バナナパナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）、イチゴ萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、レタス根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、スイカつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae, F. o. f. sp. niveum）、トマト萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、メロンつる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. melonis）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ホウレンソウ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、
イネばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、トマト、ナス、フキの半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、イチジク株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis ficicola）、サツマイモ黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、チャ輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、クリ胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、カンキツ黒点病Melanose（Diaporthe citri）、アスパラガス茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）、ナシ胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、ナス褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、チャ炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、リンゴ腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、イネいもち病Blast（Magnaporthe grisea）、イチゴ炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、リンゴ炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、オウトウ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、スモモ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、ブドウ晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、シュンギク炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、ウリ科の炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare）、ヤマノイモ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、クリ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、カキ炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、アズキ落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ナガイモ葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）、オオムギ雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、
イチジクさび病Rust（Phakopsora nishidana）、ダイズさび病Rust（Phakopsora pachyrhizi）、バラさび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、ナシ赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、リンゴ赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、ネギ科のさび病Rust（Puccinia allii）、キク白さび病Rust（Puccinia horiana）、コムギ赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、キク黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、ソラマメさび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、サトウキビ黒穂病Smut（Sporisorium scitamineum）、トウモロコシ黒穂病Smut（Ustilago maydis）、オオムギ裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、チャ網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、チャもち病Blister blight（Exobasidium vexans）、白絹病Stem rot、Southern blight（Athelia rolfsii）、キク立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、ショウガ紋枯病（Rhizoctonia solani）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、ミツバ立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、レタスすそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、シバ葉腐病Brown patch、Large patch（Rhizoctonia solani）、イネ紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、テンサイ根腐病Root rot・葉腐病Leaf blight（Thanatephorus cucumeris）、
イチジク黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、アブラナ科根こぶ病Clubroot（Plasmodiophora brassicae）、テンサイ黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、アブラナ科の白さび病White rust（Albugo macrospora）、レタスべと病Downy mildew（Bremia lactucae）、シュンギクべと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）、タマネギ、ネギのべと病Downy mildew（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、アブラナ科のべと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、バラべと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、ヒマワリべと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、ミツバべと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、ブドウべと病Downy mildew（Plasmopara viticola）、ウリ科のべと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、タラノキ立枯疫病Phytophthora root rot（Phytophthora cactorum）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、カボチャ疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici）、ピーマン疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、スイカ疫病Phytophthora rot（Phytophthora cryptogea）、トマト、ジャガイモの疫病Late blight（Phytophthora infestans）、イチジク疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）、ネギ科の白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病Phytophthora stem rot（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ホウレンソウ立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、コンニャク根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、トウモロコシ根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. myriotylum）、ミョウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum）、ショウガ根茎腐敗病Root rot（Pythium myriotylum, P. ultimum var. ultimum）、ニンジンしみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、トマトかいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、ジャガイモそうか病Scab（Streptomyces spp.）、
バラ根頭がんしゅ病Crown gall（Rhizobium radiobacter）、ソルガム条斑細菌病Bacterial stripe（Burkholderia andropogonis）、タマネギ腐敗病Soft rot（Burkholderia cepacia, Pseudomonas marginalis pv. marginalis, Erwinia rhapontici）、イネもみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、スイカ果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、コンニャク葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、モモせん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）、スモモ黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）、レタス斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、アブラナ科の黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ゴボウ黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）、ピーマン斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、カンキツかいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）、ニンニク春腐病（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、レタス腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、キウイフルーツ花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、キウイフルーツかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）、ビワがんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）、ウリ科の斑点細菌病Bacterial spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、アブラナ科の黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、ウメかいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）、チャ赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）、ネギ軟腐病Bacterial soft rot（Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum）、バラ科ナシ亜科の火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）、コンニャク腐敗病Soft rot（Pectobacterium carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
動物感染症：
ニューモシスチス肺炎Pneumocystis pneumonia（Pneumocystis jirovecii）、カンジダ症Candidiasis（Candida albicans）、アスペルギルス症Aspergillosis（Aspergillus fumigatus）、白癬菌症Trichophytosis（Microsporum canis、M. gypseum、Trichophyton mentagrophytes、T. rubrum、T. tonsurans、T. verrucosum）、ヒストプラズマ症Histoplasmosis（Histoplasma capsulatum）、クリプトコッカス症Cryptococcosis（Cryptococcus neoformans）。
本明細書における「寄生虫」とは、植物に寄生する植物寄生性の線形動物、動物に寄生する動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等を意味し、具体的に例えば、以下の寄生虫が挙げられるが、寄生虫の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
腎虫Giant kidney worm（Dioctophyma renale）、有環毛細線虫Thread worms（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫Cropworm（Capillaria contorta）、肝毛細線虫Capillary liver worm（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、フィリピン毛細線虫（Capillaria philippinensis）、豚毛細線虫（Capillaria suis）、牛鞭虫Whipworm（Trichuris discolor）、羊鞭虫Whipworm（Trichuris ovis）、豚鞭虫Pig whipworm（Trichuris suis）、ヒト鞭虫Human whipworm（Trichuris trichiura）、犬鞭虫Dog whipworm（Trichuris vulpis）、旋毛虫Pork worm（Trichinella spiralis）等のエノプルス目（Enoplida）線虫。
乳頭糞線虫Intestinal threadworm（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫Pig threadworm（Strongyloides ransomi）、ヒト糞線虫Threadworm（Strongyloides stercoralis）、ミクロネマ属（Micronema spp.）等の桿線虫目（Rhabditida）線虫。
ブラジル鉤虫Hookworm（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫Dog hookworm（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫Old World hookworm（Ancylostoma duodenale）、猫鉤虫Cat hookworm（Ancylostoma tubaeforme）、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs（Uncinaria stenocephala）、牛鉤虫Cattle hookworm（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫Small ruminant hookworm（Bunostomum trigonocephalum）、アメリカ鉤虫New World hookworm（Necator americanus）、シアトストーマム属（Cyathostomum spp.）、シリコシクラス属（Cylicocyclus spp.）、シリコドントフォラス属（Cylicodontophorus spp.）、シリコステファナス属（Cylicostephanus spp.）、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫Blood worm（Strongylus equinus）、普通円虫Blood worm（Strongylus vulgaris）、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm（Chabertia ovina）、インド腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫Nodule worm（Oesophagostomum dentatum）、アメリカ腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum maplestonei）、豚盲結虫Nodular worm（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫Nodular worm（Oesophagostomum venulosum）、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫Gapeworm（Syngamus trachea）、豚腎虫Swine kidney worm（Stephanurus dentatus）、クーペリアCattle bankrupt worm（Cooperia oncophora）、紅色毛様線虫Red stomach worm（Hyostrongylus rubidus）、皺胃毛様線虫Stomach hair worm（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus（Trichostrongylus orientalis）、捻転胃虫Red stomach worm（Haemonchus contortus）、牛捻転胃虫Cattle stomach worm（Mecistocirrus digitatus）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、糸状肺虫Common lungworm（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫Bovine lungworm（Dictyocaulus viviparus）、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm（Nematodirus filicollis）、豚肺虫Swine lungworm（Metastrongylus elongatus）、犬肺虫Lungworm（Filaroides hirthi）、肺毛細線虫Lungworm（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫Fox lungworm（Crenosoma vulpis）、広東住血線虫Rat lung worm（Angiostrongylus cantonensis）、住血線虫French heartworm（Angiostrongylus vasorum）、プロトストロンギラス属（Protostrongylus spp.）等の円虫目（Strongylida）線虫。
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウStrawberry foliar nematode（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウChrysanthemum foliar nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫。
ジャガイモシロシストセンチュウWhite potato cyst nematode（Globodera pallida）、ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウSugarbeet cyst nematode（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、リンゴネコブセンチュウApple root-knot nematode（Meloidogyne mali）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus drenatus）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、カンキツネモグリセンチュウCitrus burrowing nematode（Radopholus citrophilus）、バナナネモグリセンチュウBanana burrowing nematode（Radopholus similis）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫。
ヒト蟯虫Pinworm（Enterobius vermicularis）、馬蟯虫Equine pinworm（Oxyuris equi）、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm（Passalurus ambiguus）等の蟯虫目（Oxyurida）線虫、 豚回虫Pig roundworm（Ascaris suum）、馬回虫Horse roundworm（Parascaris equorum）、犬小回虫Dog roundworm（Toxascaris leonina）、犬回虫Dog intestinal roundworm（Toxocara canis）、猫回虫Feline roundworm（Toxocara cati）、牛回虫Large cattle roundworm（Toxocara vitulorum）、アニサキス属（Anisakis spp.）、シュードテラノーバ属（Pseudoterranova spp.）、鶏盲腸虫Caecal worm（Heterakis gallinarum）、鶏回虫Chicken roundworm（Ascaridia galli）等の回虫目（Ascaridida）線虫。
メジナ虫Guinea worm（Dracunculus medinensis）、ドロレス顎口虫（Gnathostoma doloresi）、剛棘顎口虫（Gnathostoma hispidum）、日本顎口虫（Gnathostoma nipponicum）、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm（Gnathostoma spinigerum）、犬胃虫Dog stomach worm（Physaloptera canis）、猫胃虫Cat stomach worm（Physaloptera felidis, P. praeputialis）、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm（Physaloptera rara）、東洋眼虫Eye worm（Thelazia callipaeda）、ロデシア眼虫Bovine eyeworm（Thelazia rhodesi）、大口馬胃虫Large mouth stomach worm（Draschia megastoma）、小口胃虫Equine stomach worm（Habronema microstoma）、ハエ胃虫Stomach worm（Habronema muscae）、美麗食道虫Gullet worm（Gongylonema pulchrum）、類円豚胃虫Thick stomach worm（Ascarops strongylina）、牛パラフィラリアParafilaria（Parafilaria bovicola）、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria（Wuchereria bancrofti）、マレー糸状虫（Brugia malayi）、頸部糸状虫Neck threadworm（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫Cattle filarial worm（Onchocerca gutturosa）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、指状糸状虫Bovine filarial worm（Setaria digitata）、馬糸状虫Peritoneal worm（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）、犬糸状虫Dog heartworm（Dirofilaria immitis）、ロア糸状虫African eye worm（Loa loa）等の旋尾線虫目（Spirurida）線虫。
鎖状鉤頭虫（Moniliformis moniliformis）、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm（Macracanthorhynchus hirudinaceus）等の鉤頭虫類。
広節裂頭条虫Fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、日本海裂頭条虫（Diphyllobothrium nihonkaiense）、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm（Spirometra erinaceieuropaei）、大複殖門条虫（Diplogonoporus grandis）等の擬葉目（Pseudophyllidea）条虫。
有線条虫（Mesocestoides lineatus）、有輪条虫Chicken tapeworm（Raillietina cesticillus）、棘溝条虫Fowl tapeworm（Raillietina echinobothrida）、方形条虫Chicken tapeworm（Raillietina tetragona）、胞状条虫Canine tapeworm（Taenia hydatigena）、多頭条虫Canine tapeworm（Taenia multiceps）、羊条虫Sheep measles（Taenia ovis）、豆状条虫Dog tapeworm（Taenia pisiformis）、無鉤条虫Beef tapeworm（Taenia saginata）、連節条虫Tapeworm（Taenia serialis）、有鉤条虫Pork tapeworm（Taenia solium）、猫条虫Feline tapeworm（Taenia taeniaeformis）、単包条虫Hydatid tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫Small fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、ヤマネコ包条虫（Echinococcus oligarthrus）、フォーゲル包条虫（Echinococcus vogeli）、縮小条虫Rat tapeworm（Hymenolepis diminuta）、小型条虫Dwarf tapeworm（Hymenolepis nana）、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm（Dipylidium caninum）、楔状条虫（Amoebotaenia sphenoides）、漏斗状条虫（Choanotaenia infundibulum）、ウズラ条虫（Metroliasthes coturnix）、大条虫Equine tapeworm（Anoplocephala magna）、葉状条虫Cecal tapeworm（Anoplocephala perfoliata）、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm（Paranoplocephala mamillana）、ベネデン条虫Common tapeworm（Moniezia benedeni）、拡張条虫Sheep tapeworm（Moniezia expansa）、スティレシア属（Stilesia spp.）等の円葉目（Cyclophyllidea）条虫。
壷型吸虫（Pharyngostomum cordatum）、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫Blood fluke（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫Blood fluke（Schistosoma mansoni）等の有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫。
移睾棘口吸虫（Echinostoma cinetorchis）、浅田棘口吸虫（Echinostoma hortense）、巨大肝蛭Giant liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭Common liver fluke（Fasciola hepatica）、肥大吸虫（Fasciolopsis buski）、平腹双口吸虫（Homalogaster paloniae）等の棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫。
大陸槍型吸虫（Dicrocoelium chinensis）、槍型吸虫Lancet liver fluke（Dicrocoelium dendriticum）、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke（Dicrocoelium hospes）、小型膵蛭（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭Pancreatic fluke（Eurytrema pancreaticum）、宮崎肺吸虫（Paragonimus miyazakii）、大平肺吸虫（Paragonimus ohirai）、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke（Paragonimus westermani）等の斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫。
アンフィメルス属（Amphimerus spp.）、肝吸虫Chinese liver fluke（Clonorchis sinensis）、猫肝吸虫Cat liver fluke（Opisthorchis felineus）、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke（Opisthorchis viverrini）、シュードアンフィストーマム属（Pseudamphistomum spp.）、メトロキス属（Metorchis spp.）、パラメトロキス属（Parametorchis spp.）、異形吸虫Intestinal fluke（Heterophyes heterophyes）、横川吸虫（Metagonimus yokokawai）、前腸異形吸虫（Pygidiopsis summa）等の後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫。
赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica, E. invadens）等のアメーバ類。
フタゴバベシア（Babesia bigemina）、牛バベシア（Babesia bovis）、大形馬バベシア（Babesia caballi）、犬バベシア（Babesia canis）、猫バベシア（Babesia felis）、ギブソン犬バベシア（Babesia gibsoni）、大型ピロプラズマ（Babesia ovata）、サイタウクスゾーン・フェリス（Cytauxzoon felis）、熱帯ピロプラズマ病タイレリア（Theileria annulata）、仮性沿岸熱タイレリア（Theileria mutans）、小型ピロプラズマ（Theileria orientalis）、東沿岸熱タイレリア（Theileria parva）等のピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類。
ヘモプロテウス・マンソニ（Haemoproteus mansoni）、鶏ロイコチトゾーン（Leucocytozoon caulleryi）、熱帯熱マラリア原虫（Plasmodium falciparum）、四日熱マラリア原虫（Plasmodium malariae）、卵形マラリア原虫（Plasmodium ovale）、三日熱マラリア原虫（Plasmodium vivax）等の住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類。
カリオスポラ属（Caryospora spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunetti）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis）、ウサギ肝コクシジウム（Eimeria stiedae）、鶏盲腸コクシジウム（Eimeria tenella）、犬イソスポーラ（Isospora canis）、猫イソスポーラ（Isospora felis）、豚イソスポーラ（Isospora suis）、ティゼリア・アレニ（Tyzzeria alleni）、ティゼリア・アンセリス（Tyzzeria anseris）、ティゼリア・パーニシオサ（Tyzzeria perniciosa）、ウェニョネラ・アナティス（Wenyonella anatis）、ウェニョネラ・ガガリ（Wenyonella gagari）、犬クリプトスポリジウム（Cryptosporidium canis）、猫クリプトスポリジウム（Cryptosporidium felis）、ヒトクリプトスポリジウム（Cryptosporidium hominis）、シチメンチョウクリプトスポリジウム（Cryptosporidium meleagridis）、ネズミクリプトスポリジウム（Cryptosporidium muris）、小形クリプトスポリジウム（Cryptosporidium parvum）、サルコシスチス・カニス（Sarcocystis canis）、クルーズ肉胞子虫（Sarcocystis cruzi）、サルコシスチス・フェリス（Sarcocystis felis）、ヒト肉胞子虫（Sarcocystis hominis）、サルコシスチス・ミーシェリアナ（Sarcocystis miescheriana）、サルコシスチス・ニューロナ（Sarcocystis neurona）、サルコシスチス・テネラ（Sarcocystis tenella）、サルコシスチス・オバリス（Sarcocystis ovalis）、トキソプラズマ（Toxoplasma gondii）、犬ヘパトゾーン（Hepatozoon canis）、猫ヘパトゾーン（Hepatozoon felis）等の真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類。
大腸バランチジウム（Balantidium coli）等の前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類。
ヒストモナス（Histomanas meleagridis）、腸トリコモナス（Pentatrichomonas hominis）、口腔トリコモナス（Trichomonas tenax）等のトリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類。
ランブル鞭毛虫（Giardia intestinalis）、ジアルディア・ムリス（Giardia muris）、シチメンチョウヘキサミタ（Hexamita meleagridis）、ヘキサミタ・パルバ（Hexamita parva）等のディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類。
ドノバンリーシュマニア（Leishmania donovani）、幼児リーシュマニア（Leishmania infantum）、大形リーシュマニア（Leishmania major）、熱帯リーシュマニア（Leishmania tropica）、ガンビアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei gambiense）、ローデシアトリパノソーマ（Trypanosoma brucei rhodesiense）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosoma cruzi）、媾疫トリパノソーマ（Trypanosoma equiperdum）、エバンストリパノソーマ（Trypanosoma evansi）等のキネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類。
本明細書における「有用昆虫」とは、その生産物を利用することで人間の生活に役立てたり、果樹・野菜の受粉に用いる等の農作業の効率化等に役立つ昆虫を意味し、具体的に例えば、ニホンミツバチJapanese honeybee（Apis cerana japonica）、セイヨウミツバチWestern honey bee（Apis mellifera）、マルハナバチBumblebee（Bombus consobrinus wittenburgi、B. diversus diversus、B. hypocrita hypocrita、B. ignitus、B. terrestris）、マメコバチHornfaced bee（Osmia cornifrons）、カイコSilkworm（Bombyx mori）等が挙げられるが、有用昆虫の具体例はこれらに限定されるものではない。
本明細書における「天敵」とは、捕食や寄生によって特定の種の生物、特に農作物を加害する特定の種の生物を死に至らしめる又はその繁殖を抑制する生物を意味し、具体的に例えば、以下の生物が挙げられるが、天敵の具体例はこれらのみに限定されるものではない。
ササカワハモグリコマユバチ（Dacnusa sasakawai）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、アオムシコマユバチ（Apanteles glomeratus）等のコマユバチ科（Braconidae）、キアシアブラコバチ（Aphelinus albipodus）、チャバラアブラコバチ（Aphelinus asychis）、ワタアブラコバチ（Aphelinus gossypii）、クロスジアブラコバチ（Aphelinus maculatus）、アブラコバチ（Aphelinus varipes）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、チチュウカイツヤコバチ（Eretmocerus mundus）等のツヤコバチ科（Aphelinidae）及びハモグリヤドリヒメコバチ（Chrysocharis pentheus）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）等のヒメコバチ科（Eulophidae）等に属する寄生蜂Parasitic wasp；ショクガタマバエAphidophagous gall midge（Aphidoletes aphidimyza）；ナナホシテントウSeven-spot ladybird（Coccinella septempunctata）；ナミテントウAsian lady beetle（Harmonia axyridis）；ヒメカメノコテントウPredatory beetle（Propylea japonica）；コヒメハナカメムシ（Orius minutus）、ツヤヒメハナカメムシ（Orius nagaii）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシMinute pirate bug（Orius strigicollis）等のハナカメムシ科（Anthocoridae）に属する捕食性カメムシAnthocorid predatory bug；クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、タバコカスミカメ（Nesidiocoris tenuis）等のカスミカメムシ科（Miridae）に属する捕食性カメムシPredatory mirid；アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）等のシマアザミウマ科（Aeolothripidae）に属する捕食性アザミウマPredatory thrips；フタモンクサカゲロウ（Dichochrysa formosanus）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperla nipponensis）等のクサカゲロウ科（Chrysopidae）に属するクサカゲロウGreen lacewing；ミヤコカブリダニ（Neoseiulus californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、スワルスキーカブリダニ（Amblyseius swirskii）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）等のカブリダニ科（Phytoseiidae）に属するカブリダニPredatory mite；キクヅキコモリグモWolf spider（Pardosa pseudoannulata）；ハナグモCrab spider（Misumenops tricuspidatus）。
式（I）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
Figure 0006330928
 式(II)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等の塩）を式(III)で表される化合物［式中、G１は前記と同じ意味を表し、J１は塩素原子、臭素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C１〜C４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］と、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(II)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ-メチルモルホリン、ピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で３０分〜２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子であり、R４が水素原子である式(Ia)［式中、G１, G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００３年、４４巻、４８１９頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２２頁等に記載の方法に準じて対応する公知のカルボン酸を塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８９年、５４巻、５６２０頁等に記載の対応する公知のカルボン酸をカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することができる。
製造法B
Figure 0006330928
 式(IV)［式中、G１, G２, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜３当量の式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はそれらの塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩等）とを、必要ならばベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸、ピリジン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、或いは、式(IV)で表される化合物１当量に対して０.１〜１当量の塩酸、硫酸等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜４８時間反応させることにより、式(I)［式中、G１, G２, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C
Figure 0006330928
 式(IV)［式中、G１, G２, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜３当量のヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等）とを、必要ならばメタノール、エタノール、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、ピリジン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(IV)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、エチルジイソプロピルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより合成できる式(VI)［式中、G１, G２, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の式(VII)［式中、R１は前記と同じ意味を表し、J２は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）又はC１〜C４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）等を表す。］で表される化合物と、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば式(VI)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム又はトリエチルアミン等の塩基存在下、必要ならば式(VI)で表される化合物１当量に対して０.０１〜１当量のテトラブチルアンモニウムブロミド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(I)［式中、G１, G２, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(VII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法D
Figure 0006330928
 式(VIII)［式中、G１, G２, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、８９９７頁等の記載に準じて亜硝酸ナトリウムと反応させる方法、テトラヘドロン［Tetrahedron］１９９０年、４６巻、５８７頁等の記載に準じて塩化スズ(II)−フェニルメルカプタンと反応させる方法、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、２７６６頁等の記載に準じて二硫化炭素と反応させる方法等を用いて反応させることにより、式(VI)［式中、G１, G２, W, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
このようにして得られた式(VI)で表される化合物は、製造法Cと同様に式(VII)［式中、R１及びJ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(I)［式中、G１, G２, W, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物へと導くことができる。
製造法E
Figure 0006330928
 式(I)においてWが酸素原子であり、R４が水素原子である式(Ia)［式中、G１, G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の式(IX)［式中、R４は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基等）、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）、C１〜C４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基等）等の良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならばtert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトニトリル又はＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、必要ならば式(Ia)で表される化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、０〜９０℃の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)［式中、G１, G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(IX)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] １９８６年、３４巻、５４０頁及び２００１年、４９巻、１１０２頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８３年、４８巻、５２８０頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、シンレット［Synlett］２００５年、２８４７頁、シンセシス［Synthesis］１９９０年、１１５９頁、日本国特許出願公報（ＪＰ ０５/１２５０１７号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ ０,０５１,２７３号公報）、英国特許公報（ＧＢ ２,１６１,８０２号公報）等に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法F
Figure 0006330928
 式(I)においてWが酸素原子である式(Ib)［式中、G１, G２, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)又はローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ等を溶媒として用い、必要ならば式(Ib)で表される化合物１当量に対して１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応させるか、或いは塩基としてのピリジンを溶媒量用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応させることにより、式(I)においてWが硫黄原子である式(Ic)［式中、G１, G２, R１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法A〜製造法Fにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のオキシム置換アミド化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aで用いられる式(II)で表される化合物は、例えば反応式１〜反応式３のようにして合成することができる。
反応式１
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、J４は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.５当量のフタルイミドカリウムとを、例えばトルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、アセトン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基０.１〜２当量の存在下、必要ならば触媒として０.１〜１当量のテトラブチルアンモニウムヨージド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、クラウンエーテル(18-Crown-6)等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより得られる式(XI)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Bと同様な条件下、式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(XII)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
次いで、式(XII)で表される化合物を、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、式(XII)で表される化合物１当量に対して１〜４当量のヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(II)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(X)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
反応式２
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XIII)［式中、G２, R１, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式１と同様にしてフタルイミドカリウムと反応させることにより式(XII)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
次いで、式(XII)で表される化合物を、反応式１と同様にしてヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(II)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式３
Figure 0006330928
 例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００２年、４３巻、８２２３頁及び２００５年、４６巻、８５８７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００６年、７１巻、９８６１頁等に記載の方法に準じて、公知の式(XIV)［式中、G２は前記と同じ意味を表し、J４は水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。］で表される化合物をアルキルリチウム又はグリニャール反応剤等と反応させることにより調製される式(XV)［式中、G２は前記と同じ意味を表し、MはLi、MgCl、MgBr又はMgI等を表す。］で表される化合物と式(XVI)［式中、R２及びR３は前記と同じ意味を表し、Rはtert-ブチル基又はベンジル基等を表し、J５はジメチルアミノ基、Ｎ-メチルメトキシアミノ基、ピペリジン-１-イル基又はベンゾトリアゾール-１-イル基等を表す。］で表される化合物とを反応させることにより、式(XVII)［式中、G２, R２, R３及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物が得られる。
ここで用いられる式(XVI)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
次いで、式(XVII)で表される化合物を式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、製造法Bと同様な条件下反応させることにより得られる式(XVIII)［式中、G２, R１, R２, R３及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、置換基Rに対応する公知の反応条件を用いて脱保護することにより、式(II)［式中、G２, R１, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）を得ることができる。
製造法B及び製造法Cで用いられる式(IV)で表される化合物は、例えば反応式４又は反応式５のようにして合成することができる。
反応式４
Figure 0006330928
 式(III)で表される化合物［式中、G１及びJ１は前記と同じ意味を表す。］と式(XIX)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等）とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)［式中、G１, G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式５
Figure 0006330928
 式(XX)［式中、G１, R２, R３及びR４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００４年、４７巻、６８８４頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ[Bioorganic & Med. Chem. Lett.]２０１２年、２２巻、５４８５頁等に記載の方法等を用いて反応させることにより合成できる式(XXI)［式中、G１, R２, R３, R４及びJ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式３と同様にして、式(XV)［式中、G２及びMは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、式(IV)においてWが酸素原子である式(IVb)［式中、G１, G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XX)で表される化合物の或ものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Bで用いられる式(V)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成することができる。
反応式６
Figure 0006330928
 すなわち、Ｎ-ヒドロキシフタルイミドと式(XXII)［式中、R１は前記と同じ意味を表し、J６は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水酸基を表す。］で表される化合物とを、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００８年、５１巻、４６０１頁、国際特許出願公報（WO 2008/055013号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる式(XXIII)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、反応式１と同様な条件下、ヒドラジン一水和物又はヒドラジン水溶液と反応させることにより、式(V)［式中、R１は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を合成することができる。
ここで用いられる式(XXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Dで用いられる式(VIII)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式７
Figure 0006330928
 すなわち、式(III)で表される化合物［式中、G１及びJ１は前記と同じ意味を表す。］と式(XXIV)［式中、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物又はその塩（例えば塩酸塩等）とを、製造法Aと同様な条件下、反応させることにより、式(XXV)［式中、G１は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXIV)で表される一級アミン類は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な一級アミン類の合成方法に準じて合成することができる。
次いで、得られた式(XXV)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報（WO 2007/026965号公報）、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、７１０７頁、国際特許出願公報（WO 2006/067103号公報）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、５４７５頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(XXVI)［式中、G１は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表し、J７は塩素原子、C１〜C４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、アセトキシ基等）、C１〜C４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基等）又はアリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等）等を表す。］で表される化合物を合成することができる。
このようにして得られた式(XXVI)で表される化合物と式(XXVII)［式中、G２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Bull. Chem. Soc. Jpn.］２００４年、７７巻、２２１９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００６年、４７巻、３５０１頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、８９９７頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、式(VIII)においてWが酸素原子であり、R２及びR３が水素原子である式(VIIIb)［式中、G１及びG２は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
式(XIX)で表される化合物は、反応式３のようにして得られた式(XVII)で表される化合物を公知の方法を用いて脱保護することにより製造することができるが、例えば反応式８〜反応式１１のようにして合成することもできる。
反応式８
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とヘキサメチレンテトラミンとを、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］１９８７年、２４巻、２９７頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばヨウ化ナトリウム等を添加し、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより得られる式(XXVIII)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される４級アンモニウム塩を、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、塩酸、臭化水素酸等の酸触媒存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜４８時間加水分解することにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の塩酸塩又は臭化水素酸塩を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
反応式９
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とアジ化ナトリウム又はアジ化リチウムとを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、３３７４頁等に記載の方法に準じて、必要ならばトルエン、メタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならばメチルトリオクチルアンモニウムクロリド、ヨウ化カリウム等を触媒として添加し、０〜５０℃の温度範囲で０.５〜１８時間反応させることにより得られる式(XXIX)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、パラジウム又は白金触媒存在下、必要ならば塩酸等を添加して、１〜１０気圧の水素雰囲気下、室温にて０.５〜２４時間水素添加するか、例えばジクロロメタン、メタノール、エタノール、酢酸エチル等を溶媒として用い、塩化スズ(II)等の還元剤と、室温〜６０℃の温度範囲にて３〜１８時間反応させるか、或いは、例えばテトラヒドロフラン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、トリフェニルホスフィン及び水と、０℃〜室温の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。また、必要に応じて応終了後、塩酸、臭化水素酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸等で処理することにより、それらの塩として得ることもできる。
反応式１０
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とジホルミルイミドナトリウム塩とを、例えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８９年、３０巻、５２８５頁等に記載の方法に準じて、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等を溶媒として用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で２〜２４時間反応させることにより得られる式(XXX)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばメタノール、エタノール、１,４-ジオキサン、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、例えば塩酸等の酸を用いて、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲にて１〜２４時間加水分解することにより、式(XIX)においてR４が水素原子である式(XIXa)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の塩酸塩等を得ることができる。また、反応終了後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて中和することにより、フリーアミンとして単離することもできる。
反応式１１
Figure 0006330928
 式(X)［式中、G２, R２, R３及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(XXIV)［式中、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表されるアミン又はその塩とを、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、４-メチル-２-ペンタノン、酢酸エチル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、式(XXIV)で表される化合物を過剰量用いるか、或いは水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(XIX)［式中、G２, R２及びR３は前記と同じ意味を表し、R４は水素原子、C１〜C６アルキル基等を表す。］で表される化合物を得ることができる。
式(XXVII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１２又は反応式１３のようにして合成することができる。
反応式１２
Figure 0006330928
 式(XXXI)［式中、Y１, Y２, Y３, Y４, Y５及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００４年、６９巻、６９０７頁等に記載の方法に準じて亜硝酸銀と、必要ならばベンゼン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等の溶媒を用い、０℃〜室温までの温度範囲で３０分〜２４時間反応させるか、或いは、例えばテトラへドロン［Tetrahedron］２００９年、６５巻、１６６０頁等に記載の方法に準じて亜硝酸ナトリウム-尿素と、必要ならばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、−７８℃〜室温の温度範囲で１〜６時間反応させることにより、式(XXVII)においてG２がG２-1である式(XXVIIa)［式中、Y１, Y２, Y３, Y４及びY５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXXI)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
反応式１３
Figure 0006330928
 式(XXXII)［式中、Y１, Y２, Y３, Y４及びJ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とニトロメタンとを文献記載の公知の方法、例えばヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２６巻、３２５９頁、国際特許出願公報（WO 2004/096772号公報）等に記載の方法に準じて、必要ならばテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用い、必要ならば水素化ナトリウム、カリウム-tert-ブトキシド等の塩基存在下、０〜８０℃までの温度範囲で１〜２４時間反応させることにより、式(XXVII)においてG２がG２-2である式(XXVIIb)［式中、Y１, Y２, Y３及びY４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる式(XXXII)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて合成することができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（I）で表されるオキシム置換アミド化合物としては、具体的に例えば下記第１のグループの化合物や第２のグループの化合物が挙げられる。但し、下記第１のグループの化合物や第２のグループの化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物はこれらのみに限定されるものではない。
尚、上記各グループの化合物における置換基の組合せを第２表及び第３表に示す。表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、Penはペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、Hexはヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
また、第２表及び第３表中、D-1-1a〜D-35-bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
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 例えば、[CH２(D-5-3b)-3-Cl]の表記は３-クロロイソキサゾール-５-イルメチル基を表す。
表中、E-2-1a〜E-17-3aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
 例えば、[CH２(E-4-1a)CHO]の表記は１-ホルミルアゼチジン-２-イルメチル基を表す。
表中、M-3-b〜M-19-aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造をす。
Figure 0006330928
 例えば、[CH２(M-4-2a)CH３]の表記は、３-メチル-４,５-ジヒドロイソキサゾール-５-イルメチル基を表す。
さらに、表中、T-1〜T-9は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
第１のグループの化合物（［Ｉ］−１〜［Ｉ］−６８）
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上記第１のグループの化合物における置換基の組合せを第２表に示す。第２表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表す。
置換基G２の欄におけるG２-1〜G２-10の表記は、それぞれ下記の具体的な構造式を表す。
Figure 0006330928
 置換基Y２、Y４及びY５の欄における「−」の表記は、それぞれ対応する置換基が存在しないことを表す。
置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表す。
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第２のグループの化合物（［Ｉ］−６９〜［Ｉ］−９２）
Figure 0006330928
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上記第２のグループの化合物における置換基の組合せを第３表に示す。
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本発明化合物は、マツ目（Pinales）、モクレン類（magnoliids）、単子葉類（monocots）、真正双子葉類（eudicots）等の維管束植物（Tracheophyta）に発生する植物病害及び哺乳類（Mammalia）、鳥類（Aves）、爬虫類（Reptilia）、真骨魚類（Actinopterygii）等の脊椎動物（Vertebrata）感染症の病原菌、さらに植物寄生性又は動物寄生性の線形動物、鉤頭動物、扁形動物及び原生動物等の有害生物を駆除できる。
植物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、ツボカビ門（Chitridiomycota）菌類、コウマクノウキン門（Blastocladiomycota）菌類、ケカビ亜門（Mucoromycotina）菌類、ケルコゾア門（Cercozoa）原生生物、不等毛植物門（Heterokontophyta）卵菌類（Oomycetes）、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及び葉線虫目（Aphelenchida）線虫、ハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特に子嚢菌門及び担子菌門に属する植物病原性真菌類、葉線虫目及びハリセンチュウ目に属する植物寄生性線虫類に対して低濃度で優れた防除効果を発揮する。
動物の有害生物としては、子嚢菌門（Ascomycota）菌類、担子菌門（Basidiomycota）菌類、放線菌門（Actinobacteria）グラム陽性菌類、フィルミクテス門（Firmicutes）グラム陽性菌類、テネリクテス門（Tenericutes）グラム陽性菌類、プロテオバクテリア門（Proteobacteria）グラム陰性菌類及びエノプルス目（Enoplida）線虫、桿線虫目（Rhabditida）線虫、円虫目（Strongylida）線虫、回虫目（Ascaridida）線虫、旋尾線虫目（Spirurida）線虫、鉤頭虫類、擬葉目（Pseudophyllidea）条虫、円葉目（Cyclophyllidea）条虫、有壁吸虫目（Strigeidida）吸虫、棘口吸虫目（Echinostomida）吸虫、斜睾吸虫目（Plagiorchiida）吸虫、後睾吸虫目（Opisthorchiida）吸虫、アメーバ類、ピロプラズマ目（Piroplasmida）胞子虫類、住血胞子虫目（Haemosporida）胞子虫類、真コクシジウム目（Eucoccidiorida）胞子虫類、前庭目（Vestibuliferida）繊毛虫類、トリコモナス目（Trichomonadida）鞭毛虫類、ディプロモナス目（Diplomonadida）鞭毛虫類、キネトプラスト目（Kinetoplastida）鞭毛虫類等が挙げられるが、本発明化合物は、これらのうち特にオマキザル科（Cebidae）、オナガザル科（Cercopithecidae）、ヒト科（Hominidae）、ウサギ科（Leporidae）、チンチラ科（Chinchillidae）、テンジクネズミ科（Caviidae）、キヌゲネズミ科（Cricetidae）、ネズミ科（Muridae）、リス科（Sciuridae）、ラクダ科（Camelidae）、イノシシ科（Suidae）、シカ科（Cervidae）、ウシ科（Bovidae）、ネコ科（Felidae）、イヌ科（Canidae）、イタチ科（Mustelidae）、ウマ科（Equidae）、カンガルー科（Macropodidae）等に属する哺乳類（Mammalia）の内部寄生虫、とりわけイノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科哺乳動物に寄生するエノプルス目、桿線虫目、円虫目、葉線虫目、ハリセンチュウ目、回虫目、旋尾線虫目に属する動物寄生性線虫の駆除に優れた効果を示す。
また、本発明化合物は、既存の殺菌剤・殺線虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効であり、さらに、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類、天敵類及び有用昆虫等の非標的生物に対してはほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
一方、家畜・家禽及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
以下に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜８０部
固体担体 ５〜９８.９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 ０.１〜３０部
有機溶剤 ４５〜９５部
界面活性剤 ４.９〜３０部
水 ０〜５０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０.１〜７０部
液体担体 １５〜９８.８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０.０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０.１〜９０部
固体担体 ０〜９８.９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜８０部
固体担体 １０〜９９.９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 ０.０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９.９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物No.２-１３２ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物No.２-１２４ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕乳 剤
本発明化合物No.２-１１７ ４部
ＤＢＥ ３６部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例４〕乳 剤
本発明化合物No.２-０２０ ４部
ＤＢＥ １１部
（アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物：インビスタ（ＩＮＶＩＳＴＡ）社製商品名）
アジピン酸ジイソブチル ３０部
Ｎ−メチルピロリドン ５部
ソプロフォールＢＳＵ １４部
（非イオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
ローダカル７０ＢＣ ６部
（アニオン性界面活性剤：ローディア（Ｒｈｏｄｉａ）社商品名）
プロピレングリコール １０部
水 ２０部
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例５〕懸濁剤
本発明化合物No.２-１３６ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０.５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０.２部
水 ６４.３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例６〕顆粒水和剤
本発明化合物No.２-１２８ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例７〕粒 剤
本発明化合物No.２-１２０ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例８〕粉 剤
本発明化合物No.２-１４０ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０.５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １.５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記の各製剤を水で１〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
〔配合例９〕水和剤調製物
本発明化合物No.２-１２６ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例１０〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.２-２１２ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３.５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６.５部
〔配合例１１〕噴霧用液剤
本発明化合物No.２-１８５ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１２〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-１５１ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１３〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.２-１１４ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１４〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-１７４ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１５〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.２-２４０ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
ＯＤＯ−Ｈ ９部
信越シリコーン １部
本発明化合物を農園芸用殺菌剤及び線虫防除剤として使用する場合には、必要に応じて他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と製剤時又は散布時に混合施用しても良い。
また、本発明化合物を内部寄生虫防除剤として使用する場合には、有効量の本発明化合物は活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他種の抗菌剤、他種の駆虫剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
特に他種の殺菌剤、他種の殺線虫剤、他種の抗菌剤或いは他種の駆虫剤等と混合施用することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、有害生物防除効果の向上、施用薬量の低減による防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺菌剤、殺線虫剤、抗菌剤、駆虫剤と混合して施用することは、有害生物の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺菌剤、公知線虫剤、公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知抗菌剤或いは公知駆虫剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年等に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、キャプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルプロパミド（carpropamid）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、ダゾメット（dazomet）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、
エディフェンホス（edifenphos）、エネストロビン(enestrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルコナゾール（furconazole）、フルメシクロックス（furmecyclox）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メトコナゾール（metconazole）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナーバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、有機ニッケル（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタル−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキシキノリン銅（oxine copper）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、
ペフラゾエート（pefurazoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（2-phenylphenol）、フサライド（phthalide）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアジド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、キナセトール−スルフェート（quinacetol-sulfate）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、セダキサン（sedaxane）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、スピロキサミン（spiroxamine）、硫黄（sulfur）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリブチル錫オキシド（tributyltin oxide）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジンクナフテネート（zinc naphthenate）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＢＣＦ−０８２（試験名）、ＮＮＦ−０７２１（試験名）及びＺＦ−９６４６（試験名）など。
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンギエンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロメトキン（flometoquin）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフィプロール（flufiprole）、フルメトリン（flumethrin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonofos）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタクリホス（methacrifos）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトフルトリン（metofluthrin）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホキシム（phoxim）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、スルフォキサフロール（sulfoxaflor）、テブフェノジド（tebufenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリフルムロン（triflumuron）、ＭＥ５３８２（試験名）、ＮＣ−５１５（試験名）及びＺＤＩ２５０１（試験名）など。
殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン−オキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ホルメタネート（formetanate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）及びＮＡ−８９（試験名）など。
殺線虫剤：カズサホス（cadusafos）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methyl isothiocyanate）、オキサミル（oxamyl）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
駆虫剤：アクリフラビン（acriflavine）、アルベンダゾール（albendazole）、アトバコン（atovaguone）、アジスロマイシン（azithromycin）、ビチオノール（bithionol）、ブロムフェノホス（bromofenofos）、カンベンダゾール（cambendazole）、カルニダゾール（carnidazole）、クロロキン（chloroquine）、クラズリル（clazuril）、クリンダマイシン（clindamycin hydrochloride）、クロルスロン（clorsulon）、クロサンテル（closantel）、クマホス（coumaphos）、シミアゾル（cymiazol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジエチルカルバマジン（diethylcarbamazine）、ジミナゼン（diminazene）、ジソフェノール（disophenol）、ヨウ化ジチアザニン（dithiazanine iodide）、ドキシサイクリン（doxycycline hydrochloride）、ドラメクチン（doramectin）、エモデプシド（emodepside）、エプリノメクチン（eprinomectin）、フェバンテル（febantel）、フェンベンダゾール（fenbendazole）、フルベンダゾール（flubendazole）、フラゾリドン（furazolidone）、グリカルピラミド（glycalpyramide）、イミドカルブ（imidocarb）、イベルメクチン（ivermectin）、レバミゾール（levamisole）、メベンダゾール（mebendazole）、メフロキン（mefloquine）、メラルソミン二塩酸塩（melarsamine hydrochloride）、メトロニダゾール（metronidazole）、メチリジン（metyridine）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、モネパンテル（monepantel）、酒石酸モランテル（morantel tartrate）、モキシデクチン（moxidectin）、ナイカルバジン（nicarbazin）、ニクロサミド（niclosamide）、ニトロスカネート（nitroscanate）、ニトロキシニル（nitroxynil）、オムファロチン（omphalotin）、パモ酸オキサンテル（oxantel pamoate）、酒石酸オキサンテル（oxantel tartrate）、オクスフェンダゾール（oxfendazolee）、オキシベンダゾール（oxibendazole）、オキシクロザニド（oxyclozanide）、パマキン（pamaquine）、フェノチアジン（phenothiazine）、アジピン酸ピペラジン（piperazine adipate）、クエン酸ピペラジン（piperazine citrate）、リン酸ピペラジン（piperazine phosphate）、ＰＮＵ−９７３３３（paraherquamide A）、ＰＮＵ−１４１９６２（2-deoxyparaherquamide）、プラジクアンテル（praziquantel）、プリマキン（primaquine）、プロペタムホス（propetamphos）、プロポクスル（propoxur）、パモ酸ピランテル（pyrantel pamoate）、ピリメタミン（pyrimethamine）、サントニン（santonin）、セラメクチン（selamectin）、スルファジメトキシン（sulfadimethoxine）、スルファドキシン（sulfadoxine）、スルファメラジン（sulfamerazine）、スルファモノメトキシン（sulfamonomethoxine）、スルファモイルダプソン（sulfamoildapsone）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チニダゾール（tinidazole）、トルトラズリル（toltrazuril）、トリブロムサラン（tribromsalan）及びトリクラベンダゾール（triclabendazole）など。
抗真菌剤：ケトコナゾール（ketoconazole）及びミコナゾール硝酸塩（miconazole nitrate）など。
抗菌剤：アモキシシリン（amoxicillin）、アンピシリン（ampicillin）、ベトキサジン（bethoxazin）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、セファピリン（cefapirin）、セファゾリン（cefazolin）、セフキノム（cefquinome）、セフチオフル（ceftiofur）、クロルテトラサイクリン（chlortetracycline）、クラブラン酸（clavulanic acid）、ダノフロキサシン（danofloxacin）、ジフロキサシン（difloxacin）、ジニトルミド（dinitolmide）、エンロフロキサシン（enrofloxacin）、フロルフェニコール（florfenicol）、リンコマイシン（lincomycin）、ロメフロキサシン（lomefloxacin）、マルボフロキサシン（marbofloxacin）、ミロキサシン（miloxacin）、ミロサマイシン（mirosamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、ノルフロキサシン（norfloxacin）、オクチリノン（octhilinone）、オフロキサシン（ofloxacin）、オルビフロキサシン（orbifloxacin）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、ペニシリン（penicillin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、チアンフェニコール（thiamphenicol）、フマル酸チアムリン（tiamulin fumarate）、リン酸チルミコシン（tilmicosin phosphate）、酢酸イソ吉草酸タイロシン（acetylisovaleryltylosin）、リン酸タイロシン（tylosin phosphate）、ツラスロマイシン（tulathromycin）、バルネムリン（valnemulin）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌及びユニオチリウム属菌など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１
(Ｚ)−Ｎ−[２−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.1-004）。
工程１；２−ブロモ−１−(２,４−ジクロロフェニル)エタノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
２−ブロモ−１−(２,４−ジクロロフェニル)エタノン４.００gのエタノール２０ml溶液にメトキシアミン塩酸塩１.２５gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物３.８５gを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.2-7.55 (m, 3H), 4.56 and 4.35 (s, 2H), 4.06 and 4.04 (s, 3H)。
工程２；Ｎ−[２−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−(２,４−ジクロロフェニル)エタノン−Ｏ−メチルオキシム２.１７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液にフタルイミドカリウム３.０３g及び炭酸カリウム１.６１gを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水４０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.１０gを淡黄色結晶として得た。
融点８２.０〜８５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.65-7.8 (m, 4H), 7.15−7.35 (m, 3H), 4.92 (s, 2H), 4.01 (s, 3H)。
工程３；２−アミノ−１−(２,４−ジクロロフェニル)エタノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
Ｎ−[２−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド３１６mgのエタノール１０ml溶液にヒドラジン一水和物１０８mgを添加し、６０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（４０mlx１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１７０mgを無色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、このまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.25-7.45 (m, 3H), 3.99 (s, 3H), 3.82 (s, 2H)。
工程４；(Ｚ)−Ｎ−[２−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２−アミノ−１−(２,４−ジクロロフェニル)エタノン−Ｏ−メチルオキシム１７０mg及びトリエチルアミン７４mgのジクロロメタン５ml溶液に２−(トリフルオロメチル)ベンゾイル＝クロリド１２２mgを滴下、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えクロロホルムにて抽出（２０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にジイソプロピルエーテル３mlを加えて晶析し、目的物１１０mgを白色結晶として得た。
融点１４６.０〜１４８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.25-7.7 (m, 6H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.31 (bs, 1H), 4.62 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.02 (s, 3H)。
合成例２
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-120）。
工程１；１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノンの製造
３,５−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル２０gのテトラヒドロフラン１５０ml溶液に、氷冷攪拌下、メチルマグネシウムブロミドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１３９mlを滴下し、同温度にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に濃塩酸１５ml及び水１００mlを添加し酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）、有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル４０ml及びヘキサン１０mlに溶解しシリカゲル２０gを添加、室温にて１時間攪拌した後濾過、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン５０mlにて洗浄し、目的物１７.１６gを淡黄色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 (d, J=2.1Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
工程２；２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノンの製造
１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン５.００gのテトラヒドロフラン７５ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド９.９４gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６.６４gを褐色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.88 (d, J=1.9Hz, 1H), 4.67 (s, 2H)。
工程３；２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−エチルオキシムの製造
２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン３.００gのエタノール２５ml溶液にエトキシアミン塩酸塩１.０９gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水５０mlを添加し酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せて水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.０３gを無色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.67 and 4.52 (s, 2H), 4.35 and 4.32 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.37 and 1.36 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程４；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−エチルオキシム３.００gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液にフタルイミドカリウム２.３２gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１００mlx１）、有機層を水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル１０mlにて洗浄し、目的物３.０８gを白色結晶として得た。
融点９９.０〜１０１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.29 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65−7.85 (m, 5H), 4.99 (s, 2H), 4.27 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.29 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程５；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−エチルオキシムの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミド３.００gのエタノール３０ml溶液にヒドラジン一水和物７９３mgを添加し、７０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.６２gを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.27 and 4.13 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.90 and 3.74 (s, 2H), 1.34 and 1.21 (t, J=6.9Hz, 3H)。
工程６；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-003）の製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−エチルオキシム２００mg及びトリエチルアミン９０mgのジクロロメタン３ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１６９mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９０mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 and 8.29 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.30 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.35 and 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程７；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１９０mgをアセトニトリル４mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて２.５時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４１.３mgを白色結晶として得た。
融点８４.０〜８６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例３
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.17-004）。
３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸１７６mgのジクロロメタン１ml溶液にＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド３８１mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン２mlに溶解し、氷冷攪拌下、合成例２の工程５にて製造した２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−エチルオキシム１９０mgのジクロロメタン２ml溶液、次いでピリジン９１mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えクロロホルムにて抽出（２０mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：４〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色樹脂状物質１６５.３mgを得た。このものを酢酸５mlに溶解し、７０℃にて２時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：４〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１３０.６mgを無色樹脂状物質（Ｅ/Ｚ＝１/１）として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.47 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.90 and 7.86 (s, 1H), 7.76 and 7.75 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.9-7.1 (m, 1H), 6.84 and 6.73 (t, J=54.3Hz, 1H), 4.71 and 4.49 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.31 and 4.14 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.92 and 3.89 (s, 3H), 1.36 and 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例４
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−３−(トリフルオロメチル)ピラジン−２−カルボキサミド（本発明化合物No.9-005及び9-006）。
工程１；２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノンオキシムの製造
合成例２の工程２にて製造した２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン２.００gのエタノール１５ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩５１７mgを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.３１gを淡橙色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 and 8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.75 and 4.58 (s, 2H)。
工程２；２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(tert−ブチル)オキシムの製造
２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノンオキシム１.３１g及びtert−ブタノール１.７１gのジクロロメタン２０ml溶液に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体３.２７gを添加し、室温にて４８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１００〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４０mgを無色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.70 and 4.53 (s, 2H), 1.39 and 1.38 (s, 9H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(tert−ブチル)オキシム１４０mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml溶液にフタルイミドカリウム９１mgを添加し、室温にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１６２mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.7-7.85 (m, 2H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 1.27 (s, 9H)。
工程４；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(tert−ブチル)オキシムの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]フタルイミド１６２mgのエタノール１０ml溶液にヒドラジン一水和物４０mgを添加し、８０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物８９mgを無色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 3.88 (bs, 2H), 1.36 (s, 9H)。
工程５；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−３−(トリフルオロメチル)ピラジン−２−カルボキサミドの製造
３−(トリフルオロメチル)ピラジン−２−カルボン酸７４mgのジクロロメタン３ml溶液にＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０mg及びオキザリルクロリド５７mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１０mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(tert−ブチル)オキシム８９mg及びトリエチルアミン３９mgを添加し、室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えクロロホルムにて抽出（１０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物のそれぞれの幾何異性体２２mg（異性体Ａ）及び１１１mg（異性体Ｂ）を無色樹脂状物質として得た。
異性体Ａ；
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.14 (bs, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.77 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.42 (s, 9H)。
異性体Ｂ；
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.70 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.17 (bs, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.79 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.39 (s, 9H)。
合成例５
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-126）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]フタルイミドの製造
合成例２の工程２にて製造した２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン３.００gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド３０ml溶液にフタルイミドカリウム４.１３gを添加し、８０℃にて３時間、次いで室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せて水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にジイソプロピルエーテル−ヘキサン(１：１)混合溶媒４０mlを加え不溶物を濾別後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１５：８５〜２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３２gを暗褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.58 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 5H), 5.30 (s, 2H)。
工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]フタルイミド０.３２gのエタノール１５ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩０.６６gを添加し、加熱還流下にて４時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、水３０ml及び酢酸エチル５０mlを加え有機層を分取した。有機層を水洗（３０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン１０mlにて洗浄し、目的物２６５mgを黄色結晶として得た。
融点１３８.０〜１４１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.47 and 8.30 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.13 and 7.52 (s, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 5.05 and 4.78 (s, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミド２６５mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml溶液に炭酸カリウム３１０mg及び１−ヨードプロパン３８７mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１５：８５〜２５：７５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２３５mgを黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.42 and 8.29 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 4.99 and 4.76 (s, 2H), 4.18 and 4.00 (t, J=6.7Hz, 2H), 1.5-1.75 (m, 2H), 0.93 and 0.81 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程４；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−プロピルオキシムの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]フタルイミド２３５mgのエタノール５ml溶液にヒドラジン一水和物９０mgを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（３５mlx２）した。有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物１５１mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.48 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 and 7.76 (d, J=2.0Hz, 1H), 4.17 and 4.01 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.89 and 3.73 (s, 2H), 1.5-1.85 (m, 2H), 0.98 and 0.86 (t, J=7.4Hz, 3H)。
工程５；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-004）の製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−プロピルオキシム１５１mg及びトリエチルアミン８６mgのジクロロメタン４ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１５４mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えクロロホルムにて抽出（３０mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２１８mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.21 and 4.03 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.7-1.8 and 1.55-4.65 (m, 2H), 0.96 and 0.86 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程６；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(プロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２１８mgのアセトニトリル３ml溶液にベンゾフェノン５mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて４８時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２５：７５〜３５：６５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８３mgを白色結晶として得た。
融点８０.０〜８３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.79 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.04 (t, J=6.6Hz, 2H), 1.5-1.7 (m, 2H), 0.86 (t, J=7.4Hz, 3H)。
合成例６
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-024）。
工程１；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン０.８２gのテトラヒドロフラン１０ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１.３８gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４３gを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
工程２；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−オキソエチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン１.４３gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ml溶液にフタルイミドカリウム０.６８g及びヨウ化カリウム０.０１gを添加し、８５℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx３）、有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜４０：６０のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物０.４７gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.87 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.10 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.85-7.95 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 5.32 (s, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−オキソエチル]フタルイミド０.４７g及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.５４gのエタノール５ml溶液にピリジン０.９４gを添加し、室温にて２４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（５mlx３）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：３〜２：２のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物３２５mgを白色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ10.57 and 9.75 (s, 1H), 8.7-8.8 (m, 1H), 7.9-7.95 (m, 1H), 7.6-7.85 (m, 4H), 5.07 and 4.80 (s, 2H)。
工程４；(Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]フタルイミド３００mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５ml溶液に炭酸カリウム３２４mg及びシクロプロピルメチルブロミド１５８mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（５mlx３）、有機層を併せ水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１９〜４：１６のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物９８mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.61 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 2H), 7.65-7.75 (m, 2H), 5.03 (s, 2H), 4.03 (d, J=7.5Hz, 2H), 1.05-1.25 (m, 1H), 0.4-0.5 (m, 2H), 0.15-0.25 (m, 2H)。
工程５；(Ｅ)−２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−(シクロプロピルメチル)オキシムの製造
(Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]フタルイミド９８mgのエタノール３ml溶液にヒドラジン一水和物７６mgを添加し、８０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（５mlx３）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をメタノール−クロロホルム(１：１０)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６５mgを黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.78 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.05 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.96 (s, 2H), 1.66 (bs, 2H), 1.15-1.35 (m, 1H), 0.55-0.65 (m, 2H), 0.3-0.4 (m, 2H)。
工程６；(Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-023）の製造
(Ｅ)−２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−(シクロプロピルメチル)オキシム６５mg及びトリエチルアミン３２mgのジクロロメタン２ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド３９mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２mlを加えジクロロメタンにて抽出（２mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：１８〜５：１５のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物８５mgを白色結晶として得た。
融点９８.０〜１０１.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.75 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.02 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.55 (bs, 1H), 4.81 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.3 (m, 1H), 0.3-0.4 (m, 2H), 0.5-0.6 (m, 2H)。
工程７；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(シクロプロピルメトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド８５mgのアセトニトリル３ml溶液にベンゾフェノン１mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて５時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４７mgを白色結晶として得た。
融点７３.０〜７４.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.80 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.5−7.65 (m, 3H), 6.52 (bs, 1H), 4.58 (d, J=6.0Hz, 2H), 3.91 (d, J=7.2Hz, 2H), 1.0-1.15 (m, 1H), 0.45-0.55 (m, 2H), 0.2-0.3 (m, 2H)。
合成例７
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-117）。
工程１；１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノンの製造
３,５−ジクロロピリジン−２−カルボニトリル５.０gのテトラヒドロフラン５０ml溶液に、氷冷攪拌下、エチルマグネシウムブロミドの１３％テトラヒドロフラン溶液３８mlを滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷攪拌下の１Ｎ塩酸水溶液５５mlに滴下し、酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）した。有機層を併せて水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４.４gを淡黄色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 3.10 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程２；２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノンの製造
１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノン４.４０gの酢酸エチル−クロロホルム(１：１)２０ml溶液に臭化銅（Ｉ）１０.１２gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlを加え析出した固体をセライト濾過にて濾別、酢酸エチル２０mlにて洗浄した。濾液に酢酸エチル１００mlを加え有機層を分取、水洗（３０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１５：８５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.００gを淡橙色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.86 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.76 (q, J=6.9Hz, 1H), 1.89 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−メチル−２−オキソエチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノン５.００gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液にフタルイミドカリウム３.２７gを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ水洗（３０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.０２gを茶褐色結晶として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.34 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 5H), 5.57 (q, J=6.9Hz, 1H), 1.68 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程４；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−メチル−２−オキソエチル]フタルイミド１.００gのエタノール１０ml溶液にメトキシアミン塩酸塩２.３９g及びピリジン３.４０gを添加し、加熱還流下にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、１Ｎ塩酸水溶液３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（４０mlx２）した。有機層を併せ１Ｎ塩酸水溶液３０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.８１gを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.34 and 8.20 (bs, 1H), 7.65-7.85 (m, 5H), 5.95-6.05 and 5.3-5.65 (m, 1H), 4.01 and 3.86 (bs, 3H), 1.75-1.85 (m, 3H)。
工程５；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]フタルイミド８１０mgのエタノール３０ml溶液にヒドラジン一水和物１６１mgを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下に溶媒を留去、残留物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）した。有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４３０mgを淡黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.79 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.4-4.5 and 3.9-3.05 (m, 1H), 3.99 and 3.84 (s, 3H), 1.32 and 1.27 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程６；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-115）の製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−プロパノン−Ｏ−メチルオキシム４３０mg及びトリエチルアミン２１０mgのジクロロメタン２０ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド３６１mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加えクロロホルムにて抽出（２０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２９６mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.41 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.65-7.0 (m, 1H), 5.7-5.85 and 5.2-5.3 (m, 1H), 4.05 and 3.87 (s, 3H), 1.56 and 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
工程７；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−メトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１６０mgのアセトニトリル４ml溶液に、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体をジイソプロピルエーテル５mlにて洗浄し、目的物３３mgを白色結晶として得た。
融点１０４.０〜１０５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.78 (bs, 1H), 5.2-5.35 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
合成例８
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-185）。
工程１；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
合成例６の工程２にて製造したＮ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−オキソエチル]フタルイミド２１４mgのエタノール３ml溶液にエトキシアミン塩酸塩８４mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（５mlx３）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：１８〜５：１５のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物１１１mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.60 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 2H), 7.65−7.75 (m, 2H), 5.02 and 4.80 (s, 2H), 4.29 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.30 and 1.17 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程２；２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシムの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]フタルイミド１１１mgのエタノール３ml溶液にヒドラジン一水和物８６mgを添加し、８０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（５mlx３）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をメタノール−クロロホルム(１：１０)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４７mgを黄色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.80 and 8.77 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 and 7.97 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.29 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.93 and 3.77 (s, 2H), 1.70 (bs, 2H), 1.35 and 1.22 (t, J=7.2z, 3H)。
工程３；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-016）の製造
２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−エチルオキシム４７mg及びトリエチルアミン２５mgのジクロロメタン２ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド３１mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２mlを加えジクロロメタンにて抽出（２mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：１８〜５：１５のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置；YFLC-Wprep)にて精製し、目的物４８mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.81 and 8.75 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.03 and 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.79 and 4.58 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.34 and 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.38 and 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程４；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド４８mgのアセトニトリル３ml溶液にベンゾフェノン１mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて４時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４２mgを白色結晶として得た。
融点６０.０〜６２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.81 (d, J=1.5Hz, 1H), 8.00 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.79 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例９
Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-083）。
工程１；２−ブロモ−１−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)エタノンの製造
１−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)エタノン０.９０gのテトラヒドロフラン１０ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１.８２gを添加し、室温にて１６時間攪拌した。反応完結後、析出した固体を濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５７gを淡黄色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.23 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.28 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.95 (s, 3H)。
工程２；Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)エタノン５７０mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ml溶液にフタルイミドカリウム８００mg及びヨウ化カリウム３６mgを添加し、８０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（４０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１２gを白色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.85−7.95 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.27 (d, J=2.4Hz, 2H), 5.31 (s, 2H), 3.96 (s, 3H)。
工程３；Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]フタルイミド１２０mg及びメトキシアミン塩酸塩６０mgのエタノール５ml溶液にピリジン８５mgを添加し、８０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０１mgを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.17 and 8.01 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.65-7.9 (m, 4H), 7.20 and 7.19 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.99 and 4.77 (s, 2H), 4.04 and 3.84 (s, 3H), 3.84 and 3.78 (s, 3H)。
工程４；Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド１０１mgのエタノール５ml溶液にヒドラジン一水和物４２mgを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１５mlを加え酢酸エチルにて抽出（３０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジクロロメタン５mlに溶解し、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド４６mg、次いでトリエチルアミン３３mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色樹脂状物質８７mgを得た。このものをエタノール５mlに溶解、塩化水素の１,４-ジオキサン溶液（４mol/L）０.５mlを添加し、７０℃にて２時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８０mgを無色樹脂状物質（Ｅ/Ｚ＝５５/４５）として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.23 and 8.19 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 7.28 and 7.27 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.57 and 6.50 (bs, 1H), 4.74 and 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 and 3.87 (s, 3H), 3.84 (bs, 3H)。
合成例１０
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-128）。
工程１；臭化１−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−１,３,５,７−テトラアザトリシクロ[３,３,１,１３,７]デカン−１−イウムの製造
合成例２の工程２にて製造した２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン５.００gのクロロホルム３０ml溶液を、室温にて攪拌下、１,３,５,７−テトラアザトリシクロ[３,３,１,１３,７]デカン２.６１gのクロロホルム５０ml溶液に滴下し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、析出した結晶を濾別、クロロホルム３０mlにて洗浄し、目的物７.４０gを白色結晶として得た。
融点＞１７７.０℃（分解）
工程２；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン塩酸塩の製造
臭化１−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−１,３,５,７−テトラアザトリシクロ[３,３,１,１３,７]デカン−１−イウム７.０gのエタノール７０ml懸濁液に濃塩酸７mlを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、固体を濾別、エタノール１５mlにて洗浄し、目的物３.７gを白色結晶として得た。
融点＞２０７.０℃（分解）
１H NMR (CDCl３, Me４Si-DMSO-d６, 300MHz) δ8.83 (bs, 1H), 8.51 (bs, 1H), 4.54 (bs, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン塩酸塩３.７gの酢酸エチル５０ml懸濁液に、水３０ml及び２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド３.５gを添加し、氷冷攪拌下、炭酸カリウム６.１gの水３０ml溶液を滴下し、同温度にて３０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル２０mlを有機層を分取、水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.８gを淡黄色結晶として得た。
融点１２３.０〜１２５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.55 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=4.8Hz, 2H)。
工程４；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド３.３８g及びヒドロキシルアミン塩酸塩０.９３４gのエタノール２０ml溶液に酢酸ナトリウム１.１０gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水４０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を併せ水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜４：６のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.９０gを白色結晶として得た。
融点１３４.０〜１３６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程５；(Ｅ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-239）の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド３００mg及び炭酸カリウム３１５mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド３ml懸濁液に２−ヨードプロパン１９５mgを添加し、室温にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せて水洗（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５８mgを白色結晶として得た。
融点５４.０〜５７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.76 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.45-4.6 (m, 1H), 1.33 (d, J=6.0Hz, 6H)。
工程６；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(Ｅ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２５８mgのアセトニトリル４ml溶液にベンゾフェノン２mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２３１mgを白色結晶として得た。
融点１０７.０〜１０８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.54 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例１１
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-140）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-139）の製造
合成例１０の工程３にて製造したＮ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２００mg及びＯ−(tert−ブチル)ヒドロキシルアミン塩酸塩１９９mgのエタノール２.６ml溶液にピリジン１６７mgを添加し、７０℃にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水２mlを加え酢酸エチルにて抽出（２mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２０７mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.44 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.25-7.85 (m, 5H), 6.54 (bs, 1H), 4.77 and 4.54 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.37 and 1.24 (s, 9H)。
工程２；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(tert−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２０７mgのアセトニトリル４ml溶液を、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９０mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.56 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.1Hz, 2H), 1.24 (s, 9H)。
合成例１２
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-212）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−ブロモ−３,５−ジクロロピリジン３５.１gのテトラヒドロフラン１０ml溶液に、−２０℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液１１６.３mlを滴下し、滴下終了後同温度にて１５分間攪拌した。次いで、この反応混合物にＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)アセトアミド１５.０gのテトラヒドロフラン１１４ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ml及び水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（２００mlx２）、有機層を併せ水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２.５gを淡黄色結晶として得た。
融点８２.０〜８４.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.85 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.31 (bs, 1H), 4.76 (bs, 2H), 1.47 (s, 9H)。
工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１０.６g及びヒドロキシルアミン塩酸塩４.８gのエタノール８７ml溶液にピリジン６.１gを添加し、室温にて２４時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜４０：６０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０.１gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.47 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.82 and 7.79 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.65 and 5.16 (bs, 1H), 4.46 and 4.24 (d, J=5.4Hz, 2H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル５.０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１６.０ml溶液に炭酸カリウム４.３g及びトリフルオロメタンスルホン酸２,２,２−トリフルオロエチル５.４gを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）、有機層を併せ水洗（５０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４.８gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.49 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.94 (bs, 1H), 4.0-4.65 (m, 4H), 1.39 and 1.34 (s, 9H)。
工程４；２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(２,２,２−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]カルバミド酸−tert−ブチル４.９gの１,４-ジオキサン５ml溶液に塩化水素の１,４-ジオキサン溶液(４mol/L)２５mlを添加し、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物３.１gを淡褐色結晶として得た。
融点１４１.０〜１４３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.98 (bs, 3H), 8.56 and 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.83 and 7.80 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.72 and 4.54 (q, J=8.7Hz, 2H), 4.28 and 4.10 (bs, 2H)。
工程５；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-011）の製造
２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−(２,２,２−トリフルオロエチル)オキシム塩酸塩２.０gの水１２.０ml溶液に、室温にて攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１.４gのジクロロメタン１２.０ml溶液及び炭酸カリウム２.４gを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.６gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.46 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.82 and 7.81 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.39 (bs, 1H), 4.80 and 4.57 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.61 and 4.42 (q, J=8.4Hz, 2H)。
工程６；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(２,２,２−トリフルオロエトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２.６gをアセトニトリル１２.０mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて４８時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物２.１gを白色結晶として得た。
融点１００.０〜１０２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.85 (m, 5H), 6.39 (bs, 1H), 4.57 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.42 (q, J=8.7Hz, 2H)。
合成例１３
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(Ｚ)−(イソプロポキシイミノ)−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-132）。
工程１；(Ｓ)−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロピオンアミドの製造
Ｎ−(tert−ブトキシカルボニル)−Ｌ−アラニン２０.０gのジクロロメタン３５２ml溶液にＮ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１２.４g、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物１５.７g、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２４.３g及びトリエチルアミン４２.７gを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ml、１Ｎ塩酸水溶液５００ml、次いで水５００mlの順で洗浄した後、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２００mlにて洗浄し、目的物１３.１gを白色結晶として得た。
融点１４４.０〜１４５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ5.22 (bs, 1H), 4.68 (bs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.21 (s, 3H), 1.44 (s, 9H), 1.31 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程２；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−メチル−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
２−ブロモ−３,５−ジクロロピリジン１１.０gのテトラヒドロフラン５ml溶液に、−２０℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液３６.４mlを滴下し、滴下終了後同温度にて１５分間攪拌した。次いで、この反応混合物に(Ｓ)−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)プロピオンアミド５.０gのテトラヒドロフラン３６ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ml及び水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（４０mlx２）、有機層を併せ水洗（４０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４.５gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.50 (bs, 1H), 5.32 (bs, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.36 (d, J=7.2Hz, 3H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 17.5-20.20°(CHCl３, c=0.10)
工程３；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−メチル−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１.０g及びヒドロキシルアミン塩酸塩２３９mgのエタノール５ml溶液にピリジン２７２mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜４０：６０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７４０mgを淡黄色結晶として得た。
融点５１.０〜５３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.15 (bs, 1H), 4.81 (bs, 1H), 1.3-1.65 (m, 12H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 17.8-27.40°(CHCl３, c=0.10)
工程４；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル６５５mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１.６ml溶液に炭酸カリウム４４５mg及び２−ヨードプロパン７８９mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水５mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ水洗（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１０〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４１１mgを無色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 and 7.73 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.20 (bs, 1H), 4.74 (bs, 1H), 4.25-4.5 (m, 1H), 1.1-1.6 (m, 18H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 18.0-29.90°(CHCl３, c=0.14)
工程５；(Ｓ)−２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)プロパノン−Ｏ−イソプロピルオキシム塩酸塩の製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル３５０mgの１,４-ジオキサン３ml溶液に塩化水素の１,４-ジオキサン溶液(４mol/L)５mlを添加し、室温にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物２５３mgを白色結晶として得た。
融点２１５.０〜２１６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 3H), 8.51 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.35-4.6 (m, 2H), 1.73 and 1.57 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.15-1.4 (m, 6H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 18.6-15.50°(CHCl３, c=0.10)
工程６；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-130）の製造
(Ｓ)−２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)プロパノン−Ｏ−イソプロピルオキシム塩酸塩２１０mgの水１.３ml溶液に、室温にて攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１５１mgのジクロロメタン１.３ml溶液及び炭酸カリウム２７８mgを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２２１mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 and 8.40 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.85 (m, 5H), 7.00 and 6.85 (bs, 1H), 5.7-5.85 and 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.55 (m, 1H), 1.15-1.6 (m, 9H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 19.0-13.20°(EtOH, c=0.10)
工程７；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[(Ｚ)−イソプロポキシイミノ]−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２４０mgをアセトニトリル４mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１５３mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.84 (bs, 1H), 5.15-5.3 (m, 1H), 4.25-4.45 (m, 1H), 1.44 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.18 (d, J=6.0Hz, 6H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 21.8 -8.60°(EtOH, c=0.10)
合成例１４
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[(Ｚ)−エトキシイミノ]−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-124）。
工程１；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−エトキシイミノ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチルの製造
合成例１３の工程２にて製造した(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−１−メチル−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル１.０g及びエトキシアミン塩酸塩３３６mgのエタノール６.３ml溶液にピリジン２７２mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜４０：６０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８２４mgを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.74 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.19 (bs, 1H), 4.75 (bs, 1H), 4.26 and 4.11 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.1-1.55 (m, 15H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 17.9-30.00°(CHCl３, c=0.10)
工程２；(Ｓ)−２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)プロパノン−Ｏ−エチルオキシム塩酸塩の製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−エトキシイミノ−１−メチルエチル]カルバミド酸−tert−ブチル７８０mgの１,４-ジオキサン３ml溶液に塩化水素の１,４-ジオキサン溶液(４mol/L)５mlを添加し、室温にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン２０mlにて洗浄し、目的物６４３mgをベージュ色結晶として得た。
融点２０９.０〜２１０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.98 (bs, 3H), 8.52 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.51 (bs, 1H), 4.35 and 4.20 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.73 and 1.59 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.38 and 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 18.5-10.90°(CHCl３, c=0.10)
工程３；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−エトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-122）の製造
(Ｓ)−２−アミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)プロパノン−Ｏ−エチルオキシム塩酸塩５５０mgの水３.７ml溶液に、室温にて攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド４２３mgのジクロロメタン３.７ml溶液及び炭酸カリウム７６３mgを添加し、同温度にて２時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物８００mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4-7.85 (m, 5H), 6.98 and 6.81 (bs, 1H), 5.75-5.85 and 5.15-5.35 (m, 1H), 4.29 and 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.15-1.65 (m, 6H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 19.0-13.10°(EtOH, c=0.10)
工程４；(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[(Ｚ)−エトキシイミノ]−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
(Ｓ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−エトキシイミノ−１−メチルエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド５８０mgをアセトニトリル３mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて８時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５５７mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.4−7.85 (m, 5H), 6.81 (bs, 1H), 5.15-5.35 (m, 1H), 4.12 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。
光学純度：95％e.e.
旋光度：[α]Ｄ 21.7-11.40°(EtOH, c=0.10)
合成例１５
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-136）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
合成例１２の工程１にて製造したＮ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]カルバミド酸−tert−ブチル５.０gの１,４-ジオキサン２ml溶液に塩化水素の１,４-ジオキサン溶液(４mol/L)２５mlを添加し、室温にて１.５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を水３３ml及びジクロロメタン３３mlに溶解し、炭酸カリウム４.５gを添加、さらに氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド３.８gを添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを淡黄色結晶として得た。
融点１２３.０〜１２５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.56 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=5.1Hz, 2H)。
工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２.８gのエタノール１９ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩１.０gを添加し、室温にて９６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを淡黄色結晶として得た。
融点１３４.０〜１３６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-009）の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド５００mg及び炭酸カリウム３５２mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１.３ml懸濁液に２−ヨードブタン７０４mgを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３mlを加え酢酸エチルにて抽出（３mlx２）、有機層を併せて水洗（３mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５２２mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.76 and 4.52 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.25-4.35 and 4.1-4.2 (m, 1H), 1.35-1.85 (m, 2H), 1.30 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 3H), 0.94 and 0.83 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程４；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(sec−ブトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド５２２mgのアセトニトリル３ml溶液にベンゾフェノン１mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４１６mgを白色結晶として得た。
融点６８.０〜７０.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 5H), 6.53 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 1H), 1.35-1.7 (m, 2H), 1.18 (d, J=6.3Hz, 3H), 0.84 (t, J=7.5Hz, 3H)。
合成例１６
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-114）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-002）の製造
合成例１５の工程１にて製造したＮ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２００mg及びメトキシアミン塩酸塩１３３mgのエタノール２.７ml溶液にピリジン１６８mgを添加し、８０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（１０mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９１mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 and 6.43 (bs, 1H), 4.73 and 4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.06 and 4.02 (s, 3H)。
工程２；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１９１mgのアセトニトリル４ml溶液を、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１１時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４９mgを白色結晶として得た。
融点８８.０〜８９.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.45 (bs, 1H), 4.53 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.02 (s, 3H)。
合成例１７
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[１−(４−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-174）。
工程１；Ｎ−[２−メトキシ(メチル)アミノ−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２−[２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルアミノ]酢酸４５.２gのジクロロメタン６０９ml溶液にＮ、Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２１.４g、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩４２.０g、トリエチルアミン７３.８g及び４−(ジメチルアミノ)ピリジン２.２gを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ml、１Ｎ塩酸水溶液５００mlx２、次いで水５００mlの順で洗浄した後、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２００mlにて洗浄し、目的物３１.４gを白色結晶として得た。
融点１０６.０〜１０７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.5-7.75 (m, 4H), 6.70 (bs, 1H), 4.40 (d, J=3.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.25 (s, 3H)。
工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
２−ブロモ−３,５−ジクロロピリジン１７.６gのテトラヒドロフラン５ml溶液に、−２０℃にて攪拌下、イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.３Ｍテトラヒドロフラン溶液５８.３mlを滴下し、滴下終了後同温度にて３０分間攪拌した。次いで、この反応混合物にＮ−[２−メトキシ(メチル)アミノ−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１０.０gのテトラヒドロフラン５７.４ml溶液を滴下、滴下終了後室温にてさらに３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ml及び水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（１５０mlx２）、有機層を併せ水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.０gを淡黄色結晶として得た。
融点１２３.０〜１２５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.56 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.88 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.5-7.8 (m, 4H), 6.69 (bs, 1H), 5.10 (d, J=5.1Hz, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２.８gのエタノール１９ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩１.０gを添加し、室温にて９６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.８gを白色結晶として得た。
融点１３４.０〜１３６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程４；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[１−(４−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-173）の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２００mg及び炭酸カリウム２１１mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２ml懸濁液に１−(１−ブロモエチル)−４−フルオロベンゼン１５５mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３mlを加え酢酸エチルにて抽出（３mlx２）、有機層を併せて水洗（３mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１７１mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.42 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.80 and 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.0-7.75 (m, 8H), 6.40 (bs, 1H), 5.38 and 5.21 (q, J=6.9Hz, 1H), 4.81 and 4.49 (d, J=5.7Hz, 2H), 1.64 and 1.45 (d, J=6.9Hz, 3H)。
工程５；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[１−(４−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造 Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−[１−(４−フルオロフェニル)エトキシイミノ]エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１７１mgのアセトニトリル３ml溶液にベンゾフェノン１mgを添加し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９８mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 6.85-7.75 (m, 8H), 6.38 (bs, 1H), 5.22 (q, J=6.6Hz, 1H), 4.50 (d, J=5.5Hz, 2H), 1.45 (d, J=6.6Hz, 3H)。
合成例１８
(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-236）。
工程１；Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
３,５−ジブロモピリジン５.５gのテトラヒドロフラン１ml溶液に、−２０℃にて攪拌下、２,２,６,６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体の１.０Ｍテトラヒドロフラン−トルエン混合溶液２２.７mlを滴下し、滴下終了後同温度にて３０分間攪拌した。次いで、この反応混合物に合成例１７の工程１にて製造したＮ−[２−メトキシ(メチル)アミノ−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド３.０gのテトラヒドロフラン１７ml溶液を滴下、滴下終了後同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液３０ml及び水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せ水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６５９mgを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.69 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.25 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.8 (m, 4H), 6.68 (bs, 1H), 5.10 (d, J=4.8Hz, 2H)。
工程２；Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-235）の製造
Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−オキソエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２００mgのエタノール１.４ml溶液にエトキシアミン塩酸塩６３mgを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物に水４mlを添加し酢酸エチルにて抽出（４mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９５mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.63 and 8.58 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.14 and 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1-7.75 (m, 4H), 6.43 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.30 and 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.36 and 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程３；(Ｚ)−Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジブロモピリジン−２−イル)−２−(エトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１９５mgをアセトニトリル３mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１２５mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.63 (d, J=2.1Hz, 1H), 8.10 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.1−7.75 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.53 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.13 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
合成例１９
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-005）。
工程１；３、５−ジクロロ−２−(ニトロメチル)ピリジンの製造
カリウム tert−ブトキシド３０.７４gのジメチルスルホキシド１００ml溶液に、氷冷攪拌下、ニトロメタン１６.７２gを滴下、滴下終了後、室温にて１時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を再度氷冷、攪拌下にて２、３、５−トリクロロピリジン２５.００gのジメチルスルホキシド１００ml溶液を滴下、滴下終了後、７０℃にて６時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、氷冷攪拌下にて１０％塩酸水溶液２００mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（２００mlx１）した。有機層を水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜１０：９０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０.１０gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.53 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.84 (d, J=2.4Hz, 1H), 5.76 (s, 2H)。
工程２；Ｎ−クロロメチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−ヒドロキシメチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１５.５０gのジクロロメタン２００ml溶液に、氷冷攪拌下、塩化チオニル１６.８３gを滴下、滴下終了後、室温にて３時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体をヘキサン５０mlにて洗浄し、目的物１６.９０gを白色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ7.5-7.75 (m, 4H), 6.40 (bs, 1H), 5.32 (d, J=7.5Hz, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert−ブトキシド６.５７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１００ml溶液に、氷冷攪拌下、３、５−ジクロロ−２−(ニトロメチル)ピリジン１０.１０gを滴下し、滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にＮ−クロロメチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１１.５９gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５０ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１００mlに注意深く注ぎ、次いで、１０％塩酸水溶液を加え混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４.００gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (ｄ, J=2.1Hz, 1H), 7.87 (ｄ, J=2.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 6.35 (dd, J=7.2, 4.5Hz, 1H), 4.3-4.5 (m, 2H)。
工程４；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１４.００gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド−水(７：１)混合物７０ml溶液に亜硝酸ナトリウム１６.６２gを添加し、６０℃にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１００mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.９０gを淡黄色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.52 and 8.45 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 (bs, 1H), 4.80 and 4.55 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程５；Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド４５０mg及び炭酸カリウム４７６mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド５ml懸濁液に２−ヨードプロパン３１３mgを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）、有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色樹脂状物質１２１mgを得た。このものをエタノール１０mlに溶解、塩化水素の１,４-ジオキサン溶液（４mol/L）１mlを添加し、７０℃にて５時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物９９mgを無色樹脂状物質（Ｅ/Ｚ＝５０/５０）として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.50 and 8.45 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.81 and 7.78 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.76 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.45-4.55 and 4.3-4.45 (m, 1H), 1.33 and 1.18 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例２０
(Ｚ)−Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-216）。
工程１；５−ブロモ−３−クロロ−２−(ニトロメチル)ピリジンの製造
カリウム tert−ブトキシド１２.４gのジメチルスルホキシド７９ml溶液に、氷冷攪拌下、ニトロメタン６.７gを滴下、滴下終了後、室温にて１時間攪拌を継続した。次いで、反応混合物を氷冷攪拌下の５−ブロモ−２、３−ジクロロピリジン２５.０gのジメチルスルホキシド２０ml溶液に滴下、滴下終了後、室温にて２３時間、さらに５０℃にて６時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１００ml及び飽和塩化アンモニウム水溶液１００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（２００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx３）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜３０：７０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物７.８gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.62 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.98 (d, J=2.1Hz, 1H), 5.74 (s, 2H)。
工程２；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert−ブトキシド４.２gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド７２ml溶液に、氷冷攪拌下、５−ブロモ−３−クロロ−２−(ニトロメチル)ピリジン７.８gを滴下し、滴下終了後、同温度にて１時間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物に合成例１９の工程２にて製造したＮ−クロロメチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド４.７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド３０ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１００mlに注意深く注ぎ、次いで、１０％塩酸水溶液を加え混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物６.０gを淡黄色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.57 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.01 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 6.25-6.4 (m, 1H), 4.25-4.5 (m, 2H)。
工程３；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド６.０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド−水(７：１)混合物６５ml溶液に亜硝酸ナトリウム６.４gを添加し、６０℃にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１００mlに注ぎ飽和塩化アンモニウム水溶液２０mlを添加後、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(２：８〜６：４のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.１gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.6-8.65 and 8.5-8.6 (m, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.51 (bs, 1H), 4.75-4.85 and 4.5-4.6 (m, 2H)。
工程４；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２００mg及び炭酸カリウム１８９mgのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１ml懸濁液にヨードメタン９７mgを添加し、室温にて２３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を併せて水洗（１０mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５〜５０：５０のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１４３mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.61 and 8.56 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.96 and 7.94 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.74 and 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 and 3.88 (s, 3H)。
工程５；(Ｚ)−Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１４３mgをアセトニトリル３mlに溶解し、石英セル（Fine製、分光分析用全面透明）中、１００Ｗの高圧水銀ランプ（USHIO製、ランプUM-102、点灯装置UM-103B-B）を用いて１２時間光照射した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をヘキサン１０mlにて洗浄し、目的物６３mgを淡黄色結晶として得た。
融点８５.０〜８６.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.61 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.94 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.5−7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.54 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.88 (s, 3H)。
合成例２１
(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-020）。
工程１；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
カリウム tert−ブトキシド１０.２６gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド８０ml溶液に、氷冷攪拌下、３−クロロ−２−ニトロメチル−５−(トリフルオロメチル)ピリジン２０.００gを滴下し、滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物に合成例１９の工程２にて製造したＮ−クロロメチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１８.７７gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド２０ml溶液を氷冷攪拌下にて滴下し、滴下終了後、室温にてさらに３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷冷下の５％塩酸水溶液１５０mlに注意深く注ぎ、酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、析出した固体をジイソプロピルエーテル３０mlにて精製し、目的物１９.８０gを白色結晶として得た。
融点１００.０〜１０２.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.78 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 6.50 (bs, 1H), 6.4-6.5 (m, 1H), 4.35-4.5 (m, 2H)。
工程２；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−ニトロエチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１９.８０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド−水(７：１)混合物１００ml溶液に亜硝酸ナトリウム２１.６５gを添加し、４５〜５０℃にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１５０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（１００mlx２）した。有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：７〜１：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１１.１０gを白色結晶として得た。
融点１１０.０〜１１３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.82 and 8.75 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 6.52 (bs, 1H), 4.83 and 4.59 (d, J=6.3Hz, 2H)。
工程３；(Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-019）の製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２０.００g及び炭酸カリウム１９.４８gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０５ml懸濁液に２−ヨードプロパン１０.３８gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２００mlを加え酢酸エチルにて抽出（１００mlx３）、有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１１.００gを白色結晶として得た。
融点８１.０〜８３.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.73 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.48 (bs, 1H), 4.78 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.45-4.6 (m, 1H), 1.34 (d, J=6.0Hz, 6H)。
工程４；(Ｚ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造 (Ｅ)−Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１１.００gを酢酸３０mlに溶解し、７０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−クロロホルム(０：１００〜５：９５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物５.６３gを白色結晶として得た。
融点９７.０〜９８.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.79 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.5-7.75 (m, 4H), 6.49 (bs, 1H), 4.56 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.3-4.45 (m, 1H), 1.19 (d, J=6.0Hz, 6H)。
合成例２２
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(３,３−ジメチル−１−ブチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-248）。
工程１；Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-181）の製造
合成例２０の工程３にて製造したＮ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド１.８０g及び炭酸カリウム０.８６gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ml懸濁液に２−ヨードプロパン１.３０gを添加し、室温にて１３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１００mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を併せて水洗（１００mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：４〜２：２のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.２６gを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.60 and 8.54 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.96 and 7.93 (d, J=1.9Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 4H), 6.53 and 6.49 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=6.1 and 5.0Hz, 2H), 4.51 and 4.37 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.33 and 1.19 (d, J=6.3Hz, 6H)。
工程２；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(３,３−ジメチル−１−ブチニル)ピリジン−２−イル]−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(イソプロポキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド０.１５g及び３,３−ジメチル−１−ブチン０.０５gのトリエチルアミン３ml溶液にヨウ化銅(I)０.０４g及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)０.０２gを添加し、８０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）した。有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：５〜２：４のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１５gを黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.49 and 8.43 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.76 and 7.73 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.45-7.8 (m, 4H), 6.60 (bs, 1H), 4.77 and 4.52 (d, J=5.8 and 4.8Hz, 2H), 4.50 and 4.35 (sep, J=6.3Hz, 1H), 1.32 (s, 9H), 1.31 and 1.17 (d, J=6.3Hz, 6H)。
合成例２３
Ｎ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズチオアミド（本発明化合物No.5-001）。
合成例２０の工程４にて製造したＮ−[２−(５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド２２２mgの１,４-ジオキサン５ml溶液にローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)２００mgを添加し、８０℃にて３時間、次いで室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に０.０５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４０mlを加え酢酸エチル−ジエチルエーテル２：１混合溶媒にて抽出（３０mlx１）、有機層を０.２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１３３mgを褐色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.61 and 8.53 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.33 and 8.08 (bs, 1H), 7.98 and 7.96 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.35-7.7 (m, 4H), 5.10 and 4.80 (d, J=5.1 and 4.4Hz, 2H), 4.09 and 3.89 (s, 3H)。
合成例２４
Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−Ｎ−メチル−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.4-005）。
テトラヒドロフラン５ml中の６０％油性水素化ナトリウム３３mgに、氷冷攪拌下、合成例１６の工程１にて製造したＮ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド３００mgのテトラヒドロフラン３ml溶液を滴下し同温度にて３０分間攪拌した。次いでこの反応混合物にヨウ化メチル１５７mgを添加し、室温まで昇温後、さらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水２０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜２：８のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２０３mgを淡黄色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.51 and 8.40 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.81 and 7.80 (d, J=2.0Hz, 1H), 7.4-7.75 (m, 3H), 6.9-7.15 (m, 1H), 5.00 and 4.53 (d, J=15.0Hz, 1H), 4.75 and 4.34 (d, J=15.0Hz, 1H), 4.06 and 3.96 (s, 3H), 3.02 and 2.82 (s, 3H)。
合成例２５
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（本発明化合物No.17-009）。
工程１；２−シクロプロピルアミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
合成例２の工程１〜工程３と同様にして製造した２−ブロモ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−メチルオキシム７００mgのアセトニトリル１０ml溶液にシクロプロピルアミン４０２mgのアセトニトリル５mlを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（４０mlx２、有機層を併せて水洗（３０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(３：7〜５：５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４５０mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.48 (bs, 1H), 7.78 (bs, 1H), 3.8-4.05 (m, 5H), 1.95-2.1 (m, 1H), 0.15-0.4 (m, 4H)。
工程２；Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−[２−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)−２−(メトキシイミノ)エチル]−５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの製造
５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸２０４mgのジクロロメタン３ml溶液にＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１６mg及びオキザリルクロリド１６１mgを添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン５mlに溶解し、氷冷攪拌下、２−シクロプロピルアミノ−１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン−Ｏ−メチルオキシム２２０mg及びトリエチルアミン１６２mgのジクロロメタン１０ml溶液に滴下し、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えクロロホルムにて抽出（２０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：４〜２：３のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５２mgを白色結晶として得た。
融点９５.０〜９７.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.43 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=2.1Hz, 1H), 4.81 (bs, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.7-2.8 (m, 1H), 0.55-0.7 (m, 4H)。
合成例２６
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミド（本発明化合物No.2-223）。
工程１；１−(３−クロロ−５−ヒドロキシピリジン−２−イル)エタノンの製造
合成例２の工程１にて製造した１−(３,５−ジクロロピリジン−２−イル)エタノン３.８g及び炭酸カリウム１３.８gのジメチルスルホキシド２０ml溶液にアセトアルドキシム５.９gを添加し、８０℃にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５０mlを加えジエチルエーテルにて洗浄（３０mlx１）、水層に６Ｎ塩酸水溶液を添加して酸性とした後酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１.０gを褐色結晶として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
融点１４３.０〜１４５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.20 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 2.68 (s, 3H)。
工程２；１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−(３−クロロ−５−ヒドロキシピリジン−２−イル)エタノン１.０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１５ml溶液に炭酸カリウム１.２g及びトリフルオロメタンスルホン酸２,２,２−トリフルオロエチル１.６gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水４０mlを加え酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.２gを白色結晶として得た。
融点５２.０〜５５.０℃
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.33 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.47 (q, J=7.8Hz, 2H), 2.68 (s, 3H)。
工程３；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノンの製造
１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン１.１gのテトラヒドロフラン２０ml溶液にトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１.６gを添加し、室温にて１２時間攪拌した。反応完結後、析出した固体をセライト濾過にて除き減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物１.３gを淡黄色油状物質として得た。このものは更なる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.32 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.37 (d, J=2.7Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.50 (q, J=7.8Hz, 2H)。
工程４；２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン１.３gのエタノール１０ml溶液にメトキシアミン塩酸塩３６２mgを添加し、室温にて１３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(０：１００〜５：９５のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.２gを無色油状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.30 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.37 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 4.44 (q, J=7.5Hz, 2H), 4.10 (s, 3H)。
工程５；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミドの製造
２−ブロモ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシム１.０gのＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド１０ml溶液にフタルイミドカリウム６１５mgを添加し、室温にて１３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２０mlx１）、有機層を水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジイソプロピルエーテル１０mlにて洗浄し、目的物７９０mgを淡橙色結晶として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.08 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.55−7.9 (m, 4H), 7.28 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.33 (q, J=7.8Hz, 2H), 4.04 (s, 3H)。
工程６；２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシムの製造
Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]フタルイミド７９０mgのエタノール１０ml溶液にヒドラジン一水和物１８７mgを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水３０mlを加え酢酸エチルにて抽出（２５mlx２）した。有機層を併せて水洗（２０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４４６mgを褐色油状物質として得た。このものはさらなる精製を行うことなく、そのまま次の工程に用いた。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.32 and 8.31 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.38 and 7.37 (d, J=2.4Hz, 1H), 4.4-4.5 (m, 2H), 4.03 and 3.91 (s, 2H), 3.88 and 3.75 (s, 3H)。
工程７；Ｎ−[２−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]−２−(メトキシイミノ)エチル]−２−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの製造 ２−アミノ−１−[３−クロロ−５−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)ピリジン−２−イル]エタノン−Ｏ−メチルオキシム２２７mg及びトリエチルアミン９２mgのジクロロメタン５ml溶液に、氷冷攪拌下、２−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド１７５mgを滴下し、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを加えクロロホルムにて抽出（１０mlx１）、有機層を水洗（１０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９〜３：７のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２４９mgを無色樹脂状物質として得た。
１H NMR (CDCl３, Me４Si, 300MHz) δ8.31 and 8.27 (d, J=3.0Hz, 1H), 7.35-7.75 (m, 5H), 6.52 and 6.45 (bs, 1H), 4.75 and 4.53 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.43 (q, J=7.8Hz, 2H), 4.06 and 3.88 (s, 3H)。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例２６と同様に製造した本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物の例を第４表〜第３２表に、さらに、それらの製造中間体の例を第３３表〜第４５表に示すが、本発明に包含されるオキシム置換アミド化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、i-Buはイソブチル基を、s-Buはsec-ブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、t-Bu及びBu-tはtert-ブチル基を、Penはペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、Hexはヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基、Naphはナフチル基をそれぞれ表す。
また、表中、D-1-1b〜D-32-3bで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
置換基(Z)ｎの置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、
表中、E-2-2a〜E-14-1aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
 表中、M-4-2a及びM-7-bで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
 表中、T-3〜T-6は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 0006330928
 さらに、表中、置換基R２の欄における(R)及び(S)の表記は、R２が結合する炭素原子の光学異性体の混合比において、それぞれ(R)-体及び(S)-体が９０％以上であることを表し、置換基R１の欄における(E)及び(Z)の記載は、置換基R１が結合するオキシム幾何異性体の混合比において、それぞれ(E)-体及び(Z)-体が９０％以上であることを表し、融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
第４表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第５表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第６表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第７表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第８表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第９表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第１０表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第１１表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第１２表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第１３表
Figure 0006330928
Figure 0006330928
第１４表
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第１５表
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第１６表
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第１７表
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第１８表
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第１９表
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第２０表
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第２１表
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第２２表
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第２３表
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第２４表
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第２５表
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第２６表
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第２７表
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第２８表
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第２９表
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第３０表
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第３１表
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第３２表
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第３３表
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第３４表
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第３５表
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第３６表
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第３７表
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第３８表
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第３９表
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第４０表
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 表中、置換基R１の欄における「(HCl)」との記載は、塩酸塩であることを表す。
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第４１表
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第４２表
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第４３表
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第４４表
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第４５表
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第４表〜第４５表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物の１H NMRデータを第４６表に示す。
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［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験薬液Ａの調製；本発明化合物を乳化白試料（ソルポール（登録商標）３００５ＸＬ（東邦化学工業製）：Ｎ−メチルピロリドン：ソルベッソ（登録商標）２００（エクソンモービル製）＝１：５：２混合物）中に溶解し、２０％濃度の乳剤を調製した。次いで、蒸留水を加えて所定の濃度（５００ｐｐｍ）に希釈し、この薬液を以下の試験例１〜試験例７にて供試した。
試験薬液Ｂの調製；本発明化合物をジメチルスルホキシド中に溶解し、１％濃度の溶液を調製した。次いで、蒸留水を加えて所定の濃度（１００ｐｐｍ）に希釈し、この薬液を以下の試験例８〜試験例１２にて供試した。
試験例１ キュウリうどんこ病予防効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Erysiphe polygoni、Synonym；Erysiphe betae）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。同温度にて９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001〜1-015,1-018〜1-021,1-023〜1-025,1-028〜1-030,1-032〜1-034,1-036〜1-038,1-040〜1-076,1-078〜1-102,2-002〜2-019,2-020＊,2-021〜2-081,2-083〜2-089,2-090＊,2-091,2-092,2-093＊,2-095〜2-111,2-113,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126,2-127,2-128,2-129,2-131〜2-139,2-141〜2-205,2-207〜2-214,2-215＊,2-216〜2-228,2-230,2-231,2-233〜2-235,2-237,2-238,2-240〜2-251,3-001,3-003,3-004,3-006,3-007,3-010〜3-030,3-033〜3-051,4-002〜4-006,4-008〜4-011,5-001,6-001〜6-005,7-001〜7-009,9-001〜9-006,10-001,11-001,11-002,12-001,12-003〜12-017,13-001,13-002,15-001,17-001,17-002＊,17-003〜17-006,17-007＊,17-008〜17-010,19-001,20-001〜20-003,20-004＊,20-005〜20-007,21-001,22-001〜22-003,23-001,23-002,23-004,25-001〜25-004,26-001〜26-003,27-002,28-001,30-017,31-007,32-026,32-028,32-032。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例２ キュウリ灰色かび病予防効果試験（胞子接種）
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-005〜1-007,1-009,1-024,1-040〜1-044,1-046,1-049〜1-054,1-057〜1-060,1-063,1-065〜1-067,1-070〜1-075,1-079,1-082,1-083,1-085,1-090,1-092,1-093,1-096,1-097,1-099,1-100,1-102,2-002〜2-019,2-020＊,2-021〜2-030,2-032〜2-034,2-040〜2-051,2-053〜2-069,2-071〜2-086,2-088,2-089,2-091,2-092,2-096〜2-101,2-104,2-105,2-107,2-111,2-114＊,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-144,2-146〜2-150,2-152〜2-162,2-164〜2-166,2-169,2-171〜2-175,2-177〜2-179,2-181〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-214,2-215＊,2-216〜2-228,2-230〜2-235,2-237,2-238,2-240〜2-251,3-003〜3-007,3-010〜3-020,3-022〜3-024,3-026,3-027,3-029,3-030,3-033〜3-051,4-013,4-015,5-001,6-001,6-003〜6-005,7-001,7-002,7-004〜7-009,9-001〜9-006,10-001,10-002,11-001,11-002,12-001,12-003〜12-006,12-008〜12-013,12-015〜12-017,13-001,13-002,15-001,17-001〜17-007,17-009,17-010,18-001,19-001,20-001〜20-003,20-005,20-006,21-001,22-001〜22-003,23-001〜23-004,24-001,25-001,25-002,26-001,26-003,27-002,32-028。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例３ キュウリ灰色かび病予防効果試験（菌糸接種）
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。1日後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-005,1-040,1-041,1-043,1-050〜1-052,1-057,1-058,1-065,1-070,1-072〜1-075,1-080,1-083,1-090,1-093,1-094,1-099,1-100,2-002〜2-018,2-020＊,2-021,2-022,2-024〜2-027,2-029,2-032,2-040,2-042,2-044,2-045,2-047,2-048,2-051〜2-054,2-060,2-065,2-069,2-071,2-074,2-075,2-081,2-083,2-085,2-092,2-096,2-098,2-113,2-114＊,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-143,2-146,2-149,2-152,2-154,2-156〜2-158,2-160〜2-162,2-166〜2-169,2-171〜2-174,2-176,2-178,2-179,2-181〜2-196,2-200〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-214,2-215＊,2-216〜2-220,2-222,2-223,2-225〜2-228,2-230〜2-235,2-237,2-238,2-244〜2-251,3-004,3-006,3-007,3-010,3-011,3-014,3-015,3-018〜3-020,3-022,3-023,3-026,3-027,3-029,3-033〜3-048,3-051,4-013,4-015,5-001,6-001,6-003,6-005,7-002,7-004〜7-009,9-001〜9-004,9-006,10-001,11-001,11-002,12-004,12-008〜12-013,12-015〜12-017,13-001,13-002,15-001,17-002〜17-004,17-006,17-007,17-010,19-001,20-001,20-003,20-005,20-006,21-001,22-001〜22-003,23-001,24-001,32-028。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例４ キュウリ菌核病予防効果試験
９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。風乾後、ポットをプラスチックコンテナーに入れ、予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃にて２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-005,1-006,1-036〜1-038,1-040,1-041,1-043〜1-045,1-051,1-053,1-054,1-057,1-058,1-060,1-065,1-070,1-071,1-073〜1-075,1-079,1-080,1-092,1-093,1-096,1-099,2-002〜2-019,2-020＊,2-021,2-022,2-024〜2-030,2-032〜2-034,2-040〜2-048,2-050,2-051,2-053,2-054,2-056,2-059,2-060,2-064〜2-067,2-069,2-071,2-072,2-076,2-079,2-081,2-083〜2-089,2-091,2-092,2-093＊,2-096〜2-102,2-104〜2-111,2-113,2-114＊,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-144,2-146〜2-169,2-171〜2-174,2-176〜2-179,2-181〜2-205,2-207〜2-214,2-215＊,2-216〜2-228,2-230〜2-235,2-237,2-238,2-240〜2-251,3-003,3-005〜3-007,3-010,3-011,3-014〜3-020,3-022〜3-024,3-026,3-027,3-029,3-030,3-033〜3-049,3-051,4-002〜4-004,4-013,4-015,5-001,6-001,6-003〜6-005,7-002,7-004〜7-009,9-001〜9-004,9-006,10-001,10-002,11-001,11-002,12-001,12-004,12-005,12-009〜12-013,12-015〜12-017,13-001,13-002,15-001,17-002〜17-004,17-006,17-007,17-009,17-010,19-001,20-001〜20-003,20-005〜20-007,21-001,22-001〜22-003,24-001,25-001,26-001,27-002,32-028。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例５ コムギうどんこ病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にポットを置き、コムギうどんこ病菌（Blumeria graminis f. sp. tritici）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-005〜1-011,1-014,1-040〜1-046,1-048〜1-060,1-062,1-063,1-065〜1-068,1-070〜1-075,1-078〜1-088,1-090〜1-093,1-095〜1-102,2-002〜2-019,2-020＊,2-021〜2-034,2-036〜2-038,2-040〜2-051,2-053〜2-075,2-077,2-079,2-081,2-083〜2-089,2-090＊,2-091,2-092,2-095〜2-111,2-113,2-115,2-117〜2-121,2-123,2-124,2-126〜2-129,2-131〜2-134,2-136〜2-139,2-141〜2-155,2-157〜2-192,2-194〜2-205,2-207〜2-214,2-215＊,2-216〜2-223,2-225〜2-228,2-230〜2-235,2-237,2-238,2-240〜2-251,3-001,3-003,3-006,3-007,3-010〜3-020,3-022〜3-025,3-027,3-028,3-030,3-033〜3-051,4-002〜4-006,4-008〜4-011,5-001,6-001,6-003,6-005,7-001,7-002,7-004〜7-009,9-001〜9-006,11-002,12-001,12-003〜12-006,12-008〜12-013,12-015〜12-017,13-001,13-002,15-001,17-002〜17-010,18-001,19-001,20-001〜20-003,20-005〜20-007,21-001,22-001〜22-003,23-001,23-002,23-004,24-001,25-001〜25-004,26-001,26-003,31-007。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例６ コムギふ枯病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Phaeosphaeria nodorum、Synonym；Septoria nodorum）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-041,1-044,1-045,1-058,1-067,1-075,1-079,1-082〜1-084,1-101,1-102,2-002〜2-006,2-008〜2-010,2-012〜2-018,2-020＊,2-021,2-022,2-024〜2-029,2-037,2-040〜2-042,2-044,2-047,2-048,2-063,2-064,2-066,2-067,2-071,2-072,2-074,2-081,2-086,2-087,2-092,2-096〜2-099,2-101,2-102,2-105,2-012〜2-018,2-115,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-127〜2-129,2-131,2-132,2-134〜2-136,2-139,2-141〜2-146,2-148,2-158,2-159,2-162,2-167,2-168,2-171〜2-179,2-181,2-183〜2-187,2-190〜2-196,2-198,2-202,2-204,2-205,2-207〜2-211,2-214,2-215＊,2-216,2-217,2-219,2-220,2-225〜2-227,2-231〜2-235,2-237,2-238,2-244〜2-251,3-007,3-015,3-016,3-018,3-020,3-023,3-034,3-035,3-038〜3-041,3-043,3-047,3-050,4-003,5-001,6-003,6-005,7-007〜7-009,9-002,9-003,10-001,12-008,12-009,12-011,12-013,12-015,13-001,15-001,17-004,17-009,20-001〜20-003,20-006,22-001,22-003,25-001〜25-004。
尚、上記＊印は１００ppm濃度の薬液を用いて試験を実施したことを表す。
試験例７ コムギ赤さび病予防効果試験
１.３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物の試験薬液Ａをポット当たり５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が７０％以上の防除価を示した。
本発明化合物：No.1-013,1-046,1-049,1-053,1-054,1-057,1-065〜1-068,1-071,1-075,1-079,1-084〜1-086,1-090〜1-092,1-095,2-005,2-033,2-075,2-102,2-106〜2-110,2-115,2-117,2-118,2-120,2-121,2-123,2-124,2-126,2-127,2-129,2-131〜2-133,2-136,2-137,2-141,2-142,2-158,2-172,2-174,2-178,2-179,2-184,2-186〜2-188,2-207〜2-210,2-214,2-226,2-232,2-234,2-237,2-238,2-248,2-249,3-016〜3-018,3-038,3-039,3-043,3-044,4-004,5-001,6-003,7-004,9-002,12-009,12-013,12-016,13-001,17-010,22-003,25-001,26-003,30-011,31-007,32-012。
試験例８ 黒かび病菌に対する抗菌活性試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、黒かび病菌(Aspergillus niger)の胞子を含む滅菌水（胞子１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加２日後の菌叢面積率（％）を判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝〔１−（処理区菌叢面積率／無処理区菌叢面積率）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-005〜1-008,1-020,1-036〜1-038,1-040,1-041,1-043〜1-054,1-056〜1-070,1-072〜1-074,1-080,1-081,1-083〜1-087,1-089,1-090,1-092〜1-094,1-096,1-097,1-099〜1-102,2-002〜2-005,2-007〜2-019,2-021,2-024,2-026〜2-030,2-032〜2-034,2-037,2-040〜2-042,2-044〜2-051,2-053,2-054,2-056〜2-061,2-064〜2-076,2-079〜2-081,2-084,2-086〜2-089,2-091〜2-111,2-114,2-115,2-117〜2-124,2-126〜2-129,2-132〜2-137,2-139〜2-152,2-154,2-156〜2-164,2-166〜2-169,2-171〜2-176,2-181〜2-197,2-199〜2-205,2-207〜2-212,2-216〜2-221,2-223〜2-227,2-230〜2-238,2-245,2-246,3-003,3-006,3-007,3-010〜3-025,3-029,3-030,3-036,3-040,4-002,4-003,7-001,7-002,7-004,7-005,7-007,7-009,9-001,9-002,9-004,10-002,12-001,12-005,12-006,12-008,12-010,12-011,13-001,15-001,17-001〜17-010,19-001,20-001〜20-003,21-001,22-001〜22-003,23-001〜23-004,26-001,26-003,28-001。
試験例９ サツマイモネコブセンチュウに対する殺虫試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝〔（処理区未孵化卵数＋不活動幼虫数）／無処理区活動幼虫数〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-005〜1-007,1-009,1-020,1-021,1-023,1-025,1-040,1-043,1-047〜1-053,1-058〜1-061,1-063〜1-069,1-072,1-078,1-081,1-083,1-092〜1-096,1-099〜1-102,2-002〜2-019,2-022,2-024,2-027〜2-030,2-032,2-033,2-036〜2-040,2-042,2-044〜2-048,2-050,2-051,2-053〜2-061,2-064〜2-067,2-069,2-071〜2-075,2-079〜2-081,2-083〜2-085,2-087,2-088,2-091〜2-094,2-096〜2-111,2-114,2-115,2-117〜2-124,2-126〜2-133,2-135〜2-142,2-146,2-150〜2-152,2-157〜2-164,2-166〜2-174,2-176,2-178,2-180〜2-189,2-192,2-194〜2-197,2-199〜2-202,2-204,2-205,2-207〜2-210,2-212,2-216,2-217,2-220,2-221,2-223,2-226,2-227,2-230〜2-238,2-245,2-246,2-248,2-249,2-251,3-001,3-002,3-004〜3-008,3-010,3-011,3-014〜3-025,3-029,3-030,3-036,3-040,3-045,3-049,3-051,4-002,4-003,7-002,7-004,7-005,7-007,7-009,9-001〜9-004,12-001,12-002,12-005,12-008,12-010,12-011,12-013,12-017,13-001,17-002,23-001,26-001,26-003。
試験例１０ サツマイモネコブセンチュウに対する防除効果試験
１セルあたり１０ｇの土壌を充填したセルトレイ植えのホウセンカ苗（発芽後約２週間）の株元に、本発明化合物の試験薬液Ｂを、１株当たり１ｍｌずつ処理した。処理１時間後にサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の２Ｌ幼虫を含む水（２Ｌ幼虫１００頭/１ｍｌ）を、各セル当たり１ｍｌ、株元に接種した。温室内で３週間保持し、根部に形成された根こぶの着生程度を下記の発病指数及び発病度に従って判定し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
〈発病指数〉０：こぶが認められない。 １：根系一部にこぶが認められる。
２：根系の全体にこぶが認められる。３：大きなこぶが認められる。
４：根系全体に大きなこぶが認められる。
〔発病度〕＝〔Σ（発病指数×指数別発病株数）／（４×調査株数）〕×１００
efficacy（％）＝〔１−（処理区発病度／無処理区発病度）〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-006,1-061,1-063,1-099,2-002〜2-006,2-008,2-009,2-011〜2-013,2-022,2-024,2-030,2-032,2-033,2-044,2-048,2-051,2-057,2-058,2-060,2-061,2-064,2-066,2-067,2-069,2-071〜2-074,2-079,2-087,2-088,2-097〜2-100,2-102〜2-105,2-114,2-115,2-117,2-120,2-121,2-126,2-128,2-129,2-133,2-135,2-141,2-142,2-150,2-151,2-160〜2-163,2-166〜2-171,2-173,2-174,2-176,2-178,2-181,2-182,2-196,2-199,2-201,2-202,2-205,2-209,2-212,2-216,2-217,2-237,3-006,3-010,3-014,3-016〜3-018,3-020,3-021,3-029,3-030,7-002,7-005,12-010。
試験例１１ ミナミネグサレセンチュウに対する殺虫試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、カルス培養したミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)の２Ｌ幼虫を含む滅菌水（幼虫１０頭/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝（処理区不活動幼虫数／無処理区活動幼虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001,1-003,1-005〜1-007,1-058〜1-061,1-063,1-064,1-099,2-002〜2-018,2-022,2-024,2-027,2-029,2-030,2-032〜2-034,2-036〜2-040,2-042,2-044,2-046〜2-048,2-050,2-051,2-053〜2-058,2-060,2-061,2-064〜2-067,2-069,2-071〜2-075,2-079〜2-081,2-083〜2-085,2-087,2-088,2-091,2-093,2-094,2-096〜2-108,2-110,2-115,2-117,2-120,2-121,2-129,2-139,2-141,2-146,2-150,2-159〜2-164,2-166〜2-171,2-173,2-176,2-178,2-181,2-197,2-199〜2-202,3-002,3-005,3-006,3-008,3-010,3-014,3-016〜3-018,3-020〜3-023,3-025,3-030,3-031,7-002,7-005,12-002,12-005,12-008,12-010,17-002。
試験例１２ 捻転胃虫に対する殺虫試験
９６ウェルプレートにポテト・デキストロース １％寒天培地を６０μlずつ分注した後、捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を含む滅菌水（卵１０個/３μl）を、各ウェル当たり３０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の試験薬液Ｂを、各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数および不活動幼虫数を計測し、試験例９と同様の計算式から無処理区に対するefficacy（％）を算出した。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：No.1-001〜1-013,1-017〜1-021,1-023,1-024,1-026,1-028,1-029,1-031,1-032,1-034,1-036〜1-074,1-080,1-081,1-083〜1-094,1-096,1-097,1-099〜1-102,2-001〜2-019,2-021〜2-027,2-029,2-030,2-032〜2-051,2-053〜2-061,2-064〜2-089,2-091〜2-115,2-117〜2-129,2-132〜2-137,2-139〜2-164,2-166〜2-178,2-180〜2-197,2-199〜2-212,2-216〜2-221,2-223〜2-227,2-230〜2-238,2-245,2-246,3-001〜3-008,3-010,3-011,3-013〜3-030,3-036,3-040,3-049,4-002,4-003,7-001,7-002,7-004,7-005,7-007,7-009,8-001,9-002,9-004,10-002,12-001〜12-008,12-010,12-011,13-001,15-001,17-001,17-003,17-004,17-006,20-002,20-003,22-001,22-002,23-001〜23-004,26-001〜26-003,29-001,29-002。
本発明に係るオキシム置換アミド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌・殺線虫活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

なお、２０１２年７月１２日に出願された日本特許出願２０１２−１５６３９８号、２０１３年２月４日に出願された日本特許出願２０１３−０１９６６６号及び２０１３年５月１６日に出願された日本特許出願２０１３−１０３９８９号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (15)

  1. 式（I）：
    Figure 0006330928
     ［式中、G１は、G１-２、G１-３又はG１-４で表される構造を表し、
    Figure 0006330928
     G２は、G２-2で表される構造を表し、
    Figure 0006330928
     Wは、酸素原子を表し、
    X１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C１〜C４アルコキシ、C１〜C４ハロアルコキシ又はC１〜C４アルキルチオを表し、
    X２は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    X３は、水素原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    X４は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
    X５は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    Y１は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
    Y２は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はC１〜C４アルコキシを表し、
    Y３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C１〜C４アルキル、C１〜C４ハロアルキル、-OR７、C１〜C４アルキルチオ、-C(R１０)=NOR１１ 、C ２〜C６アルキニル又はR６によって置換された(C２〜C６)アルキニルを表し、
    Y４は、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
    Zは、ハロゲン原子、C １〜C４アルキル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
    R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、R１８によって置換された(C１〜C４)アルキル、C ３〜C６アルケニル、C３〜C４ハロアルケニル又はC３〜C６アルキニルを表し、
    R２は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
    R３は、水素原子又はメチルを表すか、或いは、R３はR２と一緒になってC２〜C５アルキレン鎖を形成することにより、R２及びR３が結合する炭素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、
    R４は、水素原子、C１〜C４アルキル、R１９によって置換された(C１〜C２)アルキル、C １〜C４アルキルカルボニル又はC１〜C４ハロアルキルチオを表し、
    R６は、ハロゲン原子、C３〜C６シクロアルキル又はトリ(C１〜C４アルキル)シリルを表し、
    R７は、C１〜C４アルキル又はC１〜C４ハロアルキルを表し、
    R１０は、水素原子又はC１〜C４アルキルを表し、
    R１１は、C１〜C４アルキルを表し、
    R１８は、C ３〜C６シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    R１９は、C１〜C４アルコキシを表し、
    mは、１の整数を表す。］
    で表されるオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
  2. Y ３ は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C １ 〜C ４ アルキル、C １ 〜C ４ ハロアルキル、-OR ７ 、C １ 〜C ４ アルキルチオ又はR ６ によって置換された(C ２ 〜C ６ )アルキニルを表し、
    R １ は、C １ 〜C ６ アルキル又はC １ 〜C ４ ハロアルキル又はR １８ によって置換された(C １ 〜C ４ )アルキルを表し、
    R ３ は、水素原子又はメチルを表し、
    R ４ は、水素原子、C １ 〜C ４ アルキル又はR １９ によって置換された(C １ 〜C ２ )アルキルを表し
    R １８ は、C ３ 〜C ６ シクロアルキルを表す、
    請求項１に記載のオキシム置換アミド化合物、それらのＮ−オキシド又は塩。
  3. X １ は、ハロゲン原子、C １ 〜C ４ アルキル又はC １ 〜C ４ ハロアルキルを表し、
    X ２ は、水素原子を表し、
    X ３ は、水素原子を表し、
    X ４ は、水素原子又はトリフルオロメチルを表し、
    X ５ は、水素原子を表し、
    Y １ は、ハロゲン原子を表し、
    Y ２ は、水素原子を表し、
    Y ３ は、ハロゲン原子を表し、
    Y ４ は、水素原子を表し、
    R １ は、C １ 〜C ６ アルキル又はC １ 〜C ４ ハロアルキルを表し、
    R ２ は、水素原子又はC １ 〜C 4 アルキルを表し、
    R ３ は、水素原子を表し、
    R ４ は、水素原子を表す、
    請求項１又は請求項２に記載のオキシム置換アミド化合物。
  4. G １ は、G １ -2又はG １ -3で表される構造を表し、
    X １ は、ハロゲン原子、メチル又はトリフルオロメチルを表す、
    請求項１〜請求項３のいずれかに記載のオキシム置換アミド化合物。
  5. 下記式で表される化合物のいずれかからなるオキシム置換アミド化合物。
    ただし、各式に記載の番号は本明細書実施例に示す化合物の番号を表す。
    Figure 0006330928
  6. 式（IIａ）：
    Figure 0006330928
     ［式中、Y１は、ハロゲン原子を表し、
    Y２は、水素原子を表し、
    Y３は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、C１〜C４アルコキシ又はC１〜C４ハロアルコキシを表し、
    Y４は、水素原子を表し、
    R１は、C１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル又はR１８によって置換された(C１〜C４)アルキルを表し、
    R２は、水素原子又はメチルを表し、
    R３は、水素原子を表し、
    R１８は、C ３〜C６シクロアルキル、フェニル又は(Z)ｍによって置換されたフェニルを表し、
    Zは、ハロゲン原子を表し、
    mは、１を表す。］
    で表される請求項１〜請求項５のいずれかに記載のオキシム置換アミド化合物の製造中間体。
  7. 請求項１〜請求項５のいずれかに記載のオキシム置換アミド化合物から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤組成物。
  8. 請求項１〜請求項５のいずれかに記載のオキシム置換アミド化合物から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  9. 植物に茎葉散布するための請求項８に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  10. 植物が生育する土壌を処理するための請求項８に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  11. 植物の種子、塊根及び根茎を処理するための請求項８に記載の農園芸用殺菌剤又は殺線虫剤組成物。
  12. 請求項１〜請求項５のいずれかに記載のオキシム置換アミド化合物から選ばれる１種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の抗真菌剤又は寄生虫防除剤組成物。
  13. 哺乳動物又は鳥類に経口投与するための請求項１２に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
  14. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与するための請求項１２に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
  15. 哺乳動物又は鳥類に非経口投与する方法が、経皮投与である請求項１４に記載の内部寄生虫防除剤組成物。
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