ES2688646T3 - Compuesto amídico sustituido con oxima y agente para el control de plagas - Google Patents

Compuesto amídico sustituido con oxima y agente para el control de plagas Download PDF

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ES2688646T3 ES13816560.0T ES13816560T ES2688646T3 ES 2688646 T3 ES2688646 T3 ES 2688646T3 ES 13816560 T ES13816560 T ES 13816560T ES 2688646 T3 ES2688646 T3 ES 2688646T3
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Motoyoshi Iwasa
Keisuke Tsuji
Mitsutaka TOMIZAWA
Takeshi Mita
Hidehito KUWAHARA
Miho Asahi
Hotaka Imanaka
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Abstract

Un compuesto amídico sustituido con oxima representado por la fórmula (I), o su N-óxido o sal:**Fórmula** en donde G1 es una estructura representada por cualquiera de G1-1 a G1-3, G1-7, G1-9, G1-11, G1-12, G1-16, G1-27, G1- 32, G1-33 y G1-50:**Fórmula** G2 es una estructura representada por la siguiente fórmula G2-2 : **Fórmula** W es un átomo de oxígeno X1 es un átomo de halógeno, nitro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo, X2 es un átomo de hidrógeno, y cuando G1 es una estructura representada por G1-27 y X1 es trifluorometilo, X2 puede ser un átomo de halógeno, X3 es un átomo de hidrógeno o metilo,

Description

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DESCRIPCIÓN
Compuesto amídico sustituido con oxima y agente para el control de plagas Campo técnico
La presente invención se refiere a un nuevo compuesto amídico sustituido con oxima o a su sal, y a una composición plaguicida que contiene el compuesto como ingrediente activo.
Técnica anterior
Hasta ahora, con respecto a los compuestos amídicos sustituidos con oxima, se sabe que la N-[2-(metoxiimino)-2- feniletil]-4-(trifluorometil)nicotinamida y el diamiduro de ácido 3-yodo-N2-[2-(metoxiimino)-2-feniletil]-N1-[2-metil-4- [1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil)ftálico tiene actividad insecticida (por ejemplo, Documentos Relacionados con Patentes 1 y 2).
Adicionalmente, se sabe que la 2-cloro-N-[2-(4-clorofenil)-2-(metoxiimino)etil]benzamida, la N-[2-(4-clorofenil)-2- (metoxiimino)etil]-2,4-diclorobenzamida y similares alteran el ciclo de vida de organismos eucariotas (Documento Relacionado con Patente 3).
Adicionalmente, se sabe que ciertos derivados de pirazol-4-carboxamida tienen actividad fungicida (por ejemplo, Documentos Relacionados con Patentes 4 a 7).
Sin embargo, el compuesto amídico sustituido con oxima de la presente invención no se describe en absoluto, y no se conocía su utilidad como plaguicida.
Documentos de la técnica anterior
Documentos Relacionados con Patentes
Documento de patente 1: JP-A-2004-035439 Documento de patente 2: WO2001/021576
Documento de patente 3: Publicación de la Solicitud de Patente de Estados Unidos Núm. 2009/0163545
Documento de patente 4: WO2001-055136
Documento de patente 5: WO2009-127722
Documento de patente 6: WO2011-151369
Documento de patente 7: WO2011-151370
Descripción de la invención
Problema técnico
La infección o el parasitismo de plagas tales como patógenos y parásitos provoca, en caso de que los anfitriones sean plantas tales como cereales, frutas, hortalizas o plantas ornamentales, una disminución de la calidad de los cultivos agrícolas y una notable disminución del rendimiento, y en algunos casos, daños graves tales como la muerte de las plantas, e inflige fuertes pérdidas económicas no solo a los productores sino también a los consumidores. Por lo tanto, el control eficaz de tales plagas es un objeto muy importante para lograr una producción eficaz y estable de cultivos agrícolas. Adicionalmente, en caso de que los anfitriones sean animales tales como criaturas de compañía/mascotas o ganado/aves de corral, el control eficaz de tales plagas es un objeto importante también con el propósito de mantener la salud de los animales objetivo y, adicionalmente, en un caso en el que los animales objetivo son ganado o aves de corral, con el fin de producir de forma estable alimentos seguros o mercancía general de alta calidad, tales como lana, plumas o cueros. Desde ese punto de vista, hasta ahora, el desarrollo de plaguicidas dirigidos a patógenos o parásitos ha avanzado, y se han puesto en uso práctico varios plaguicidas eficaces.
Sin embargo, recientemente, el control de plagas con plaguicidas convencionales se ha vuelto difícil en más y más casos, ya que los patógenos o parásitos adquieren resistencia a ellos a lo largo de muchos años de su uso. Los problemas de la alta toxicidad de algunos plaguicidas convencionales y de la alteración del ecosistema causada por algunos plaguicidas convencionales que permanecen en el medio ambiente durante un período prolongado se están haciendo evidentes. Bajo estas circunstancias, siempre se espera el desarrollo de nuevos plaguicidas que no solo tengan una excelente actividad plaguicida sobre patógenos y parásitos, sino que también tengan altas propiedades plaguicidas, tales como baja toxicidad y baja persistencia, y un método de control eficaz.
Solución al problema
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Los autores de la presente invención han llevado a cabo amplios estudios para lograr el objeto anterior y, como resultado, encontraron que un nuevo compuesto amídico sustituido con oxima representado por la siguiente fórmula (I) es un compuesto muy útil que tiene actividades plaguicidas excelentes, especialmente actividades antifúngicas y nematicidas, y tiene poco efecto nocivo sobre organismos no diana, tales como plantas, mamíferos, peces, insectos útiles y enemigos naturales, y completaron la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere al objeto de estudio de la Reivindicación 1 a 19, en particular a un compuesto amídico sustituido con oxima representado por la fórmula (I), o su N-óxido o sal:
imagen1
1 1111111 en donde G es una estructura representada por cualquiera de G - 1 a G -3, G -7, G -9, G - 1 1 , G - 1 2, G - 1 6,
G1-27, G1-32, G1-33 y G1-50:
imagen2
G2 es una estructura representada por la siguiente fórmula G2-2 :
imagen3
W es un átomo de oxígeno
X1 es un átomo de halógeno, nitro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
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X2 es un átomo de hidrógeno, y cuando G1 es una estructura representada por G1-27 y X1 es trifluorometilo, X2 puede ser un átomo de halógeno,
X3 es un átomo de hidrógeno o metilo,
X4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
X5 es un átomo de hidrógeno,
Y1 es un átomo de halógeno,
Y2 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
Y3 es un átomo de halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6, ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C6 o fenilo,
R2 es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, o puede formar un anillo ciclopropilo junto con R3,
R3 es un átomo de hidrógeno o metilo, o R3 puede formar un anillo de ciclopropilo junto con R2,
R4 es un átomo de hidrógeno, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo o haloalquil(C1-C4)tio,
R5 es metilo,
R10 es metilo,
R11 es metilo o etilo,
R18 es ciano, cicloalquilo C3-C6, E-5, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)tio, -C(R32)=NOR33, trimetilsililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)m, D-5, D-10 o D-32,
R32 es metilo,
R33 es metilo o etilo,
D-5, D-10 o D-32 son anillos heterocíclicos aromáticos representados por las siguientes fórmulas estructurales, respectivamente:
imagen4
Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi(C1-C4)alquilo C1-C4, haloalcoxi(C1-C4)alquilo C1-C4, alquil(C1-C4)tioalquilo C1-C4, haloalquil(C1-C4)tioalquilo C1-C4, alquil(C1- C4)sulfinilalquilo C1-C4, haloalquil(C1-C4)sulfinilalquilo C1-C4, alquil(C1-C4)sulfonilalquilo C1-C4,
haloalquil(C1-C4)sulfonilalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)sulfoniloxi, haloalquil(C1-C4)sulfoniloxi, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, -NH2, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C1-C4)amino, alcoxi(C1-C4)carbonilo, haloalcoxi(C1-C4)carbonilo, -C(O)NH2, alquil(C1-C4)aminocarbonilo, dialquil(C1-C4)aminocarbonilo, -C(S)NH2, -SO)2nH2 o fenilo, cuando m o n es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser iguales o diferentes entre sí, y cuando hay dos Z próximos, los dos Z próximos pueden formar-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O -, - OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S- o -CH=CH-CH=CH- para formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a los dos Z, en donde los átomos de hidrógeno en los respectivos átomos de carbono que constituyen el anillo pueden ser opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi o un grupo metiltio, E-5 es un anillo heterocíclico saturado representado por la siguiente fórmula estructural:
imagen5
p es un número entero de 0, donde R17 está ausente; m es un número entero de 1, 2, 3, 4 o 5; n es un número entero de 0, 1, 2, 3 o 4; y r es un número entero de 0, 1 o 2.
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Adicionalmente, la presente invención se refiere a todos los estereoisómeros de los mismos, a su intermedio, y a un plaguicida que lo contiene como ingrediente activo.
Efectos ventajosos de la invención
El compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) y el plaguicida que contiene el compuesto como ingrediente activo tienen un excelente efecto de control sobre plagas, especialmente hongos y nematodos en campos agrícolas o campos zootécnicos/higiénicos, y tienen suficiente efecto de control sobre plagas que han adquirido resistencia a los plaguicidas convencionales. Adicionalmente, tienen poco efecto dañino sobre organismos no diana, como plantas, mamíferos, peces, insectos útiles y enemigos naturales, muestran baja persistencia y son respetuosos del medio ambiente.
Por lo tanto, la presente invención puede proporcionar plaguicidas novedosos útiles.
Descripción de realizaciones
Los compuestos amídicos sustituidos con oxima de la presente invención representados por la fórmula (I) pueden tener isómeros geométricos tales como isómeros E e isómeros Z, y la presente invención abarca tanto los isómeros E como los isómeros Z y mezclas que los contienen en cualquier proporción. Los compuestos de la presente invención pueden tener isómeros ópticamente activos debido a la presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos dependiendo de los tipos de sustituyentes en ellos, y la presente invención cubre cualquier isómero ópticamente activo y cualquier racemato.
Como átomo de halógeno en la presente memoria, se pueden mencionar un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. En la presente memoria, la expresión "halo" también significa tal átomo de halógeno.
En la descripción específica de los sustituyentes en la presente memoria, la expresión "n-" indica "normal", "i-" "iso", "s-" "secundario", "terc-" "terciario" y "Ph" "fenilo".
La expresión "alquilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo pentilo, un grupo 1 -etilpropilo, un grupo 2,2-dimetilpropilo o un grupo hexilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de número de carbonos designado.
La expresión "haloalquilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono en el que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí si están presentes dos o más átomos de halógeno, tal como un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo yodometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo bromodifluorometilo, un grupo 1 -fluoroetilo, un grupo 2- fluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2-bromoetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo 2-bromo-2,2-difluoroetilo, un grupo 1,1,2,2- tetrafluoroetilo, un grupo 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoropropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropilo, un grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilo, un grupo heptafluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1- (metil)etilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -(trifluorometil)etilo, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoro-1 -(trifluorometil)etilo, un grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo o un grupo nonafluorobutilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de número de carbonos designado.
La expresión "cicloalquilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado cíclico que contiene de a a b átomos de carbono en forma de un anillo monocíclico o policíclico de 3 a 10 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo siempre que el número de átomos de carbono no exceda el intervalo designado de números de carbonos, tal como un grupo ciclopropilo, un grupo 1 -metilciclopropilo, un grupo 2- metilciclopropilo, un grupo 2,2-dimetilciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo o un grupo ciclohexilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de número de carbonos designado.
La expresión "halocicloalquilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado cíclico que contiene de a a b átomos de carbono en forma de un anillo monocíclico o policíclico de 3 a 10 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo siempre que el número de átomos de carbono no exceda el intervalo de número de carbonos designado, en el que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono en un radical anular y/o en una cadena lateral están opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí si están presentes dos o más átomos de halógeno, tal como
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un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2,2-didorocidopropilo, un grupo 2,2-dibromoddopropNo, un grupo 2,2- difluoro-1-metilcidopropilo, un grupo 2,2-didoro-1-metNddopropNo, un grupo 2,2-dibromo-1-irietNddopropNo o un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquenilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono y que tiene uno o más dobles enlaces en la molécula tal como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1-metiletenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2- butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo o un grupo 3-metil- 2-butenilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquenilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono y que tiene uno o más enlaces dobles en la molécula, en los que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí si están presentes dos o más átomos de halógeno, tal como un grupo 2-fluorovinilo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 1,2-diclorovinilo, un grupo 2,2- diclorovinilo, un grupo 2-fluoro-2-propenilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3- difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-trifluoro-2- propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 1-(trifluorometilo)etenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenilo o un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, y se seleccionan el aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "cicloalquenilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado cíclico que contiene de a a b átomos de carbono y que contiene uno o más enlaces dobles endo o exo en forma de un anillo monocíclico o policíclico de 3 a 10 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo siempre que el número de átomos de carbono no exceda el intervalo de número de carbonos designado, tal como un grupo 1-ciclopentenilo, un grupo 2-ciclopentenilo, un grupo 1-ciclohexenilo, un grupo 2-ciclohexenilo o un biciclo grupo[2,2,1]-5-hepten-2-ilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "halocicloalquenilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado cíclico que contiene de a a b átomos de carbono y que contiene uno o más enlaces dobles endo o exo en forma de un anillo monocíclico o policíclico de 3 a 10 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con un grupo alquilo siempre que el número de átomos de carbono no exceda el intervalo de número de carbonos designado, en el que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono en el radical anular y/o en la cadena lateral estén opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí si están presentes dos o más átomos de halógeno, tal como un grupo 2-fluoro-1-ciclopentenilo, un grupo 2-cloro-1- ciclopentenilo, un grupo 3-cloro-2-ciclopentenilo o un grupo 2-fluoro-1-ciclohexenilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilideno Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono que se ancla mediante un doble enlace, tal como un grupo metilideno, un grupo etilideno, un grupo propilideno o un grupo 1 -metiletilideno, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de número de carbonos designado.
La expresión "alquinilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono y que tiene uno o más enlaces triples en la molécula tal como un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un 1 -butinilo grupo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3- butinilo, un grupo 1-metil-2-propinilo, un grupo 2-pentinilo o un grupo 3-hexinilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquinilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo hidrocarbonado insaturado lineal o ramificado que contiene de a a b átomos de carbono y que tiene uno o más enlaces triples en la molécula, en los que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes entre sí si están presentes dos o más átomos de halógeno, tal como un grupo 2-cloroetinilo, un grupo 2-bromoetinilo, un grupo 2-yodoetinilo, un grupo 3-cloro-2- propinilo o un grupo 3-bromo-2-propinilo o un grupo 3-yodo-2-propinilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de número de carbonos designado.
La expresión "alcoxi Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-O- en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propiloxi, un grupo i-propiloxi, un grupo n-butiloxi, un grupo i-butiloxi, un grupo s-butiloxi, un grupo terc-butiloxi, un grupo pentiloxi o un grupo hexiloxi, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalcoxi Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo haloalquil-O- en el que el haloalquilo es
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un grupo haloalquilo previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo bromodifluorometoxi, un grupo 2- fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, un grupo 2-cloro-
1.1.2- trifluoroetoxi o un grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxi, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión " alqueniloxi Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquenil-O- en el que el alquenilo es un grupo alquenilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo 2- propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo 2-metil-2-propeniloxi o un grupo 3-metil-2-buteniloxi, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquiltio Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-S- en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio o un grupo terc-butiltio, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquiltio Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo haloalquil-S- en el que el haloalquilo es un grupo haloalquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo clorodifluorometiltio, un grupo bromodifluorometiltio, un grupo
2.2.2- trifluoroetiltio, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, un grupo 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo 1,2,2,2-tetrafluoro- 1 -(trifluorometil)etiltio o un grupo nonafluorobutiltio, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilsulfinilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-S(O)- en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo n-propilsulfinilo, un grupo i-propilsulfinilo, un grupo n-butilsulfinilo, un grupo i- butilsulfinilo, un grupo s-butilsulfinilo o un grupo terc-butilsulfinilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquilsulfinilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo haloalquil-S(O)- en el que el haloalquilo es un grupo haloalquilo previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo difluorometilsulfinilo, un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo clorodifluorometilsulfinilo, un grupo
bromodifluorometilsulfinilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo o un grupo nonafluorobutilsulfinilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilsulfonilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-S(O)2- en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo n-propilsulfonilo, un grupo i-propilsulfonilo, un grupo n-butilsulfonilo, un grupo i- butilsulfonilo, un grupo s-butilsulfonilo o un grupo terc-butilsulfonilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquilsulfonilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo haloalquil-S(O)2- en el que el haloalquilo es un grupo haloalquilo previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo difluorometilsulfonilo, un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo clorodifluorometilsulfonilo, un grupo
bromodifluorometilsulfonilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo o un grupo 2- cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilamino Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo amino en el que cualquier átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-propilamino, un grupo i-propilamino, un grupo n- butilamino, un grupo i-butilamino o un grupo terc-butilamino, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "dialquil(Ca-Cb)amino" significa en la presente memoria un grupo amino en el que ambos átomos de hidrógeno están reemplazados por grupos alquilo mencionados anteriormente que contienen de a a b átomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo dimetilamino, un grupo etil(metilo)amino, un grupo dietilamino, un grupo di(n-propil)amino o un grupo di(n-butil)amino, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilimino Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-N= en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilimino, un grupo etilimino, un grupo n-propilimino, un grupo i-propilimino, un grupo n-butilimino, un grupo i-butilimino o un grupo s- butilimino, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
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La expresión "alcoxiimino Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alcoxi-N= en el que el alcoxi es un grupo alcoxi previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metoxiimino, un grupo etoxiimino, un grupo n-propiloxiimino, un grupo i-propiloxiimino o un grupo n-butiloxiimino, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilcarbonilo Ca-Cb" significa en la presente memoria un grupo alquil-C(O) en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo butirilo, un grupo isobutirilo, un grupo valerilo, un grupo isovalerilo, un grupo 2- metilbutanoilo o un grupo pivaloilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquil(Ca-Cb)carbonilo" significa en la presente memoria un grupo haloalquil-C(O) en el que el haloalquilo es un grupo haloalquilo previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo fluoroacetilo, un grupo cloroacetilo, un grupo difluoroacetilo, un grupo dicloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo clorodifluoroacetilo, un grupo bromodifluoroacetilo, un grupo tricloroacetilo, un grupo pentafluoropropionilo, un grupo heptafluorobutanoilo o un grupo 3-cloro-2,2-dimetilpropanoilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "cicloalquil(Ca-Cb)carbonilo" significa en la presente memoria un grupo cicloalquil-C(O)- en el que el cicloalquilo es un grupo cicloalquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo ciclopropilcarbonilo, un grupo ciclobutilcarbonilo, un grupo ciclopentilcarbonilo, un grupo 2,2- dimetilciclopropilcarbonilo o un grupo ciclohexilcarbonilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alcoxi(Ca-Cb)carbonilo" significa en la presente memoria un grupo alquil-OC(O)- en el que el alquilo es un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propiloxicarbonilo, un i-grupo propiloxicarbonilo, un grupo n- butoxicarbonilo, un grupo i-butoxicarbonilo o un grupo terc-butoxicarbonilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalcoxi(Ca-Cb)carbonilo significa en la presente memoria un grupo haloalquil-OC(O) en el que el haloalquilo es un grupo haloalquilo previamente mencionado que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo clorometoxicarbonilo, un grupo 2-cloroetoxicarbonilo, un grupo 2,2-difluoroetoxicarbonilo, un grupo 2,2,2- trifluoroetoxicarbonilo o un grupo 2,2,2-tricloroetoxicarbonilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "alquilamino(Ca-Cb)carbonilo" significa en la presente memoria un grupo carbamoilo en el que cualquier átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilcarbamoilo, un grupo etilcarbamoilo, un grupo n-propilcarbamoilo, un grupo i-propilcarbamoilo, un grupo n-butilcarbamoilo, un grupo i-butilcarbamoilo, un grupo s-butilcarbamoilo o un grupo terc-butilcarbamoilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquil(Ca-Cb)aminocarbonilo significa en la presente memoria un grupo carbamoilo en el que cualquier átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo haloalquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo 2-fluoroetilcarbamoilo, un grupo 2-cloroetilcarbamoilo, un grupo 2,2- difluoroetilcarbamoilo o un grupo 2,2,2-trifluoroetilcarbamoilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "dialquil(Ca-Cb)aminocarbonilo" significa en la presente memoria un grupo carbamoilo en el que ambos átomos de hidrógeno están reemplazados por grupos alquilo mencionados anteriormente que contienen de a a b átomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo N,N-dimetilcarbamoilo, un grupo N-etil-N-metilcarbamoilo, un grupo N,N-dietilcarbamoilo, un grupo N,N-di(n-propil)carbamoilo o un grupo N,N-di(n- butil)carbamoilo, y se seleccionan aquellos dentro intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "dialquil(Ca-Cb)aminosulfonilo significa en la presente memoria un grupo sulfamoilo en el que ambos átomos de hidrógeno están reemplazados por grupos alquilo mencionados anteriormente que contienen de a a b átomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo N,N-dimetilsulfamoilo, un grupo N-etil-N-metilsulfamoilo, un grupo N,N -dietilsulfamoilo, un grupo N,N -di(n-propil)sulfamoilo o un grupo N,N-di(n- butil)sulfamoilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "trialquil(Ca-Cb)sililo" significa en la presente memoria un grupo sililo reemplazado por grupos alquilo mencionados anteriormente que contienen de a a b átomos de carbono que pueden ser iguales o diferentes entre sí, tal como un grupo trimetilsililo, un grupo trietilsililo, un grupo tri(n-propil)sililo, un grupo etildimetilsililo, un grupo n- propildimetilsililo, un grupo n-butildimetilsililo, un grupo i-butildimetilsililo o un grupo terc-butildimetilsililo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
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La expresión "alquil(Ca-Cb)sulfoniloxi" significa en la presente memoria un grupo alquilsulfonil-O- en el que el alquilsulfonilo es un grupo alquilsulfonilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo metilsulfoniloxi, un grupo etilsulfoniloxi, un grupo n-propilsulfoniloxi o un grupo i-propilsulfoniloxi, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "haloalquil(Ca-Cb)sulfoniloxi significa en la presente memoria un grupo haloalquilsulfonil-O- en el que el haloalquilsulfonilo es un grupo haloalquilsulfonilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono, tal como un grupo difluorometilsulfoniloxi, un grupo trifluorometilsulfoniloxi, un grupo
clorodifluorometilsulfoniloxi o un grupo bromodifluorometilsulfoniloxi, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión tal como "cicloalquil(Ca-Cb)alquilo Cd-Ce"," hidroxialquilo Cd-Ce","alcoxi(Ca-Cb)alquilo Cd-Ce", "haloalcoxi(Ca-Cb)alquilo Cd-Ce", "alquil(Ca-Cb)tioalquilo Cd-Ce", "haloalquil(Ca-Cb)tioalquilo Cd-Ce", "alquil(Ca- Cb)sulfinilalquilo Cd-Ce", "haloalquil(Ca-Cb)sulfinilalquilo Cd-Ce", "alquil(Ca-Cb)sulfonilalquiloo Cd-Ce",
"haloalquil(Ca-Cb)sulfonilalquilo Cd-Ce", "alquil(Ca-Cb)aminoalquilo Cd-Ce", "dialquil(Ca-Cb)aminoalquilo Cd-Ca", "cianoalquilo Cd-Ce", "alcoxi(Ca-Cb)carbonilalquilo Cd-Ce", "haloalcoxi(Ca-Cb)carbonilalquilo Cd-Ce", "fenilalquilo Cd-Ce" o "fenilalquilo Cd-Ce sustituido con (Z)m" en la presente memoria significa un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de d a e átomos de carbono en los que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con un grupo cicloalquilo Ca-Cb, grupo alcoxi Ca-Cb, grupo haloalcoxi Ca-Cb, grupo alquil(Ca-Cb)tio, grupo haloalquil(Ca-Cb)tio, grupo alquil(Ca-Cb)sulfinilo, grupo haloalquil(Ca-Cb)sulfinilo, grupo alquil(Ca-Cb)sulfonilo, grupo haloalquil(Ca-Cb)sulfonilo, grupo alquil(Ca-Cb)amino, grupo dialquil(Ca-Cb)amino, grupo alcoxi(Ca-Cb)carbonilo, grupo haloalcoxi(Ca-Cb)carbonilo, grupo hidroxi, grupo ciano, grupo fenilo o grupo fenilo sustituido con (Z)m opcionales mencionados anteriormente y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión tal como "hidroxicicloalquilo Cd-Ce" o "alcoxi(Ca-Cb)cicloalquilo Cd-Ce significa en la presente memoria un grupo cicloalquilo mencionado anteriormente que contiene de d a e átomos de carbono en los que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con el grupo o los grupos alcoxi Ca-Cb o el grupo o los grupos hidroxi opcionales mencionados anteriormente, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono.
La expresión "fenilalquinilo Ca-Cb significa en la presente memoria un grupo alquinilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono en el que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con uno o varios grupos fenilo, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo de átomo de carbono designado .
La expresión tal como "alquilo Ca-Cb opcionalmente sustituido con R18" significa en la presente memoria un grupo alquilo mencionado anteriormente que contiene de a a b átomos de carbono en el que el átomo o los átomos de hidrógeno en el átomo o los átomos de carbono están opcionalmente sustituidos con R18 opcional, y se seleccionan aquellos dentro del intervalo designado de átomos de carbono. Cuando hay dos o más R18 en un grupo alquilo Ca- Cb, todos los R18 pueden ser iguales o diferentes entre sí.
Como intervalo preferido del sustituyente representado por G1 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se pueden mencionar los siguientes conjuntos, por ejemplo.
G -I: G -1 [en donde X es un átomo de bromo, un átomo de yodo, metilo, difluorometilo o trifluorometilo, y X , X , X y X5 son átomos de hidrógeno].
1 1 1 2 3 4 5
G -II: G -1 [en donde X es un átomo de cloro y X , X , X y X son átomos de hidrógeno].
111 3 4 5
G -III: G -2 [en donde X es un átomo de halógeno, metilo o trifluorometilo, y X , X y X son átomos de hidrógeno]. G -IV: G -3 [en donde X es un átomo de halógeno o trifluorometilo, y X , X y X son átomos de hidrógeno].
G1-V: G1-7 [en donde X1 es trifluorometilo y X3 y X4 son átomos de hidrógeno].
G1-VI: G1-11 [en donde X1 es un átomo de halógeno, metilo o trifluorometilo, y X3 y X4 son átomos de hidrógeno].
G1-VII: G1-12 [en donde X1 es un átomo de halógeno o trifluorometilo, y X2 y X3 son átomos de hidrógeno].
11 1 2 4 5
G-VIII: G-16 [en donde X es trifluorometilo, X yX son átomos de hidrógeno y R es metilo].
G1-IX: G1-27 [en donde X1 es difluorometilo o trifluorometilo, X2 es un átomo de hidrógeno, y R5 es metilo].
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G1-X: G1-33 [en donde X1 es difluorometilo o trifluorometilo, y X3 es metilo].
G1-XI: G1-1 [en donde X1 es nitro, y X2, X3, X4 y X5 son átomos de hidrógeno].
1 1 1 2 3 4 5
G -XII: G -1 [en donde X es trifluorometilo, X y X son átomos de hidrógeno, X es un átomo de halógeno, y X es un átomo de hidrógeno].
G1-XIII: G1-9 [en donde X1 es metilo o trifluorometilo, X2 es un átomo de hidrógeno, y X3 es metilo].
G1-XIV: G1-27 [en donde X1 es un átomo de halógeno o trifluorometilo, X2 es un átomo de halógeno, y R5 es metilo]. G1-XV: G1-32 [en donde X1 y X3 son metilo].
G1-XVI: G1-50 [en donde X1 es trifluorometilo, y r es 0].
G1-XXIX: G1-2 [en donde X1 es difluorometilo y X3, X4 y X5 son átomos de hidrógeno].
G1-XXX: G1-3 [en donde X1 es metilo y X2, X3 y X4 son átomos de hidrógeno].
G1-XXXII: G1-7 [en donde X1 es un átomo de halógeno o metilo, y X3 y X4 son átomos de hidrógeno].
G1-XXXIV: G1-9 y G1-12 [en donde X1 es difluorometilo y X2 y X3 son átomos de hidrógeno].
G1-XXXVI: G1-11 [en donde X1 es difluorometilo y X3 y X4 son átomos de hidrógeno].
G1-XLII: G1-32 [en donde X1 es un átomo de halógeno, difluorometilo o trifluorometilo, y X3 es un átomo de hidrógeno o metilo].
G1-XLVI: G1-50 [en donde X1 es metilo o trifluorometilo, y r es un número entero de 0 a 2].
Entre ellos, en cuanto al alcance del sustituyente representado por G1, son particularmente preferidos G1-I a G1-X.
En cuanto al intervalo preferido del sustituyente representado por G2 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se puede mencionar el siguiente conjunto, por ejemplo.
G2-II: G2-2 [en donde Y1 es un átomo de halógeno, Y2 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, Y3 es un átomo de halógeno, ciano, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6, ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo, Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, R10 es metilo y R11 es metilo o etilo].
En los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, el sustituyente representado por W es un átomo de oxígeno.
En cuanto al intervalo preferido del sustituyente representado por R1 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se pueden mencionar los siguientes conjuntos, por ejemplo.
R -I: alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R [en donde R es cicloalquilo C3-C6 o trimetilsililo], cicloalquilo C3- Ca, alquenilo C3-C6 y alquinilo C3-C6.
R -II: haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R [en donde R es fenilo, fenilo sustituido con (Z)m o D-32, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, cuando m es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser iguales o diferentes entre sí, m es un número entero de 1 a 3, y n es 1], y haloalquenilo C3-C4.
R -III: alquilo C1-C4 sustituido con R [en donde R es ciano, E-5, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)tio,
32 33 32 33
-C(R )=NOR , D-5 o D-10, R es metilo, R es metilo o etilo, Z es un átomo de halógeno o metilo, n es un número entero de 0 o 1, y p es 0] y fenilo.
R -IV: alquilo C1-C4 sustituido con R [en donde R es fenilo sustituido con (Z)m o D-32, Z es un átomo de halógeno, alquilo C1-C4, metoxi, trifluorometiltio o fenilo, cuando m y n son 2, los dos Z pueden ser idénticos o diferentes entre sí, y cuando hay dos Z próximos, los dos Z próximos pueden formar -CH=CH-CH=CH- para formar un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a los Z, m es un número entero de 1 o 2, y n es un número entero de 0 a 2].
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Entre ellos, en cuanto al alcance del sustituyente representado por R1, son particularmente preferidos R1-I y R1-II.
En cuanto al intervalo preferido del sustituyente representado por R2 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se pueden mencionar los siguientes conjuntos, por ejemplo.
R2-I: un átomo de hidrógeno.
R2-II: Metilo
R2-III Etilo.
Entre ellos, en cuanto al alcance del sustituyente representado por R2, son particularmente preferidos R2-I y R2-II.
En cuanto al alcance del sustituyente representado por R3 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se pueden mencionar los siguientes conjuntos, por ejemplo.
R3-I: un átomo de hidrógeno.
R3-II: Metilo.
R3-III: R3 forma un anillo de ciclopropilo junto con R2.
Entre ellos, en cuanto al alcance del sustituyente representado por R3, es particularmente preferido R3-I.
En cuanto al alcance del sustituyente representado por R4 en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención, se pueden mencionar los siguientes conjuntos, por ejemplo.
R4-I: Un átomo de hidrógeno.
R4-II: alquil(C1-C4)carbonilo.
R4-III: alcoxi(C1-C4)carbonilo.
R4-IV: haloalquil(C1-C4)tio.
Entre ellos, en cuanto al alcance del sustituyente representado por R4, es particularmente preferido R4-I.
Los conjuntos que indican el intervalo preferido de cada sustituyente en los compuestos que se encuentran dentro de la presente invención se pueden combinar arbitrariamente para indicar el intervalo preferido de los compuestos de la presente invención.
El intervalo preferido de G1, G2, R1 y R2 del compuesto representado por la fórmula (I) se puede combinar, por ejemplo, como se muestra en la Tabla 1. Las combinaciones que se muestran en la Tabla 1 simplemente ilustran la presente invención, y el compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) no está de ninguna manera restringido por las mismas.
[Tabla 1-1]
Tabla 1
G1
R2 G2 R1
G1-I
r2-i g2-ii R1-I
G1-I
r2-ii g2-ii R1-I
G1-I
r2-iii g2-ii R1-I
G1-I
r2-i g2-ii R1-II
G1-I
r2-ii g2-ii R1-II
G1-I
r2-i g2-ii R1-III
G1-I
r2-i g2-ii R1-IV
G1-VII
r2-i g2-ii R1-I
G1-VII
r2-ii g2-ii R1-I
G1-VII
r2-i g2-ii R1-II
G1-VII
r2-ii g2-ii R1-II
G1-VIII
r2-i g2-ii R1-I
G1
R2 g2 R1
G1-VIII
r2-ii g2-ii R1-I
G1-VIII
r2-i g2-ii R1-II
G1-VIII
r2-ii g2-ii R1-II
G1-IX
r2-i g2-ii R1-I
G1-IX
r2-ii g2-ii R1-I
G1-IX
r2-i g2-ii R1-II
G1-IX
r2-ii g2-ii R1-II
G1-X
r2-i g2-ii R1-I
G1-X
r2-ii g2-ii R1-I
G1-X
r2-i g2-ii R1-II
G1-X
r2-ii g2-ii R1-II
G1-XI
r2-i g2-ii R1-I
G1-XI
r2-i g2-ii R1-II
G1-XII
r2-i g2-ii R1-I
g2-xiii
r2-i g2-ii R1-I
G1 -XIII
r2-ii g2-ii R1-I
G1-XIV
r2-i g2-ii R1-I
G1-XV
r2-i g2-ii R1-I
G1-XVI
r2-i g2-ii R1-I
G1-XXIX
r2-i g2-ii R1-I
G1-XXIX
r2-ii g2-ii R1-I
G1-XXIX
r2-i g2-ii R1-II
G1-XXIX
r2-ii g2-ii R1-II
G1-II
r2-i g2-ii R1-I
G1-II
r2-ii g2-ii R1-I
G1-II
r2-i g2-ii R1-II
G1-II
r2-ii g2-ii R1-II
G1-III
r2-i g2-ii R1-I
G1-III
r2-ii g2-ii R1-I
G1-III
r2-i g2-ii R1-II
G1-III
r2-ii g2-ii R1-II
G1-IV
r2-i g2-ii R1-I
G1-IV
r2-ii g2-ii R1-I
G1-IV
r2-i g2-ii R1-II
G1-IV
r2-ii g2-ii R1-II
G1-V
r2-i g2-ii R1-I
G1-V
r2-ii g2-ii R1-I
G1-V
r2-i g2-ii R1-II
G1-V
r2-ii g2-ii R1-II
G1
R2 g2 R1
G1-XXX
r2-i g2-ii r1-i
G1-XXX
r2-ii g2-ii r1-i
G1-XXX
r2-i g2-ii r1-ii
G1-XXX
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-XXXII
r2-i g2-ii r1-i
G1-XXXII
r2-ii g2-ii r1-i
G1-XXXII
r2-i g2-ii r1-ii
G1-XXXII
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-XXXIV
r2-i g2-ii r1-i
G1-XXXIV
r2-ii g2-ii r1-i
G1-XXXIV
r2-i g2-ii r1-ii
G1-XXXIV
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-XXXVI
r2-i g2-ii r1-i
G1-XXXVI
r2-ii g2-ii r1-i
G1-XXXVI
r2-i g2-ii r1-ii
G1-XXXVI
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-VI
r2-i g2-ii r1-i
G1-VI
r2-ii g2-ii r1-i
G1-VI
r2-i g2-ii r1-ii
G1-VI
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-XLII
r2-i g2-ii r1-i
G1-XLII
r2-ii g2-ii r1-i
G1-XLII
r2-i g2-ii r1-ii
G1-XLII
r2-ii g2-ii r1-ii
G1-XLVI
r2-i g2-ii r1-i
Algunos de los compuestos de la presente invención representados por la fórmula (I) pueden convertirse, mediante métodos ordinarios, en sales de adición de ácido con haluros de hidrógeno tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, con ácidos inorgánicos tales como ácido nítrico, ácido sulfúrico, 5 ácido fosfórico, ácido clórico y ácido perclórico, con ácidos sulfónicos tales como ácido metanosulfónico, ácido etanosulfónico, ácido trifluorometanosulfónico, ácido bencenosulfónico y ácido p-toluenosulfónico, con ácidos carboxílicos tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido trifluoroacético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico, ácido maleico, ácido málico, ácido succínico, ácido benzoico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido glucónico y ácido cítrico, con aminoácidos tales como ácido glutámico y ácido 10 aspártico.
Algunos de los compuestos de la presente invención representados por la fórmula (I) se pueden convertir, mediante métodos ordinarios, en sales metálicas con metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio, con metales alcalinotérreos tales como calcio, bario y magnesio, con metales como el aluminio.
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Los plaguicidas en la presente memoria significan fungicidas y parasiticidas para controlar patógenos dañinos y parásitos que infectan/parasitan plantas o animales.
Las plantas en la presente memoria significan cereales, frutas y hortalizas, cultivados como alimento para seres 20 humanos, cultivos de forraje para ganado y aves de corral, plantas ornamentales de las cuales se disfruta la apariencia, o Tracheophyta, tales como la plantación de parques, calles y similares, y específicamente se pueden mencionar, por ejemplo, las siguientes plantas. Plantas del orden Pinales pertenecientes a la familia de las Pinaceas tales como el Pino Rojo Japonés (Pinus densiflora), Pino silvestre (Pinus sylvestris), Pino negro japonés (Pinus
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thunbergii), etc.
Plantas del grupo Magnólidas que pertenecen a la familia Piperaceae tales como la pimienta (Piper nigrum), etc., la familia Lauraceae como el Aguacate (Persea americana), etc.
Plantas del grupo monocotiledóneas pertenecientes a la familia Araceae tales como la Lengua del diablo (Amorphophallus konjac), el Taro (Colocasia esculenta), etc., la familia Dioscoreaceae tales como el Ñame chino (Dioscorea Batatas), el Ñame japonés (Dioscorea ¡aponica). etc., la familia Alliaceae tales como el Puerro (Allium ampeloprasum var. Porrum), la Cebolla (Allium ceda), el Rakkyo (Allium chínense), la Cebolla de gales (Allium fistuloso), el Ajo (Allium sativum), la Cebolla de verdeo (Allium schoenoprasum), el Cebollino (Allium schoenoprasum var. Foliosum), el Ajo oriental (Allium tuberosum), la Cebolleta (Allium x wakegi), etc., la familia Asparagaceae tales como el espárrago (Asparaus officinalis), etc., la familia Arecaceae subfamilia Arecoideae, tales como la Palma cocotera (Cocos nucifera), la Palma aceitera (Elaeis guineensis), etc., la familia Arecaceae, la subfamilia Coryphoideae, tales como la Palma datilera (Fénix dactylifera), etc., la familia Bromeliaceae tales como la Piña (Ananas comosus), etc., la familia de la subfamilia Poaceae Ehrhartoideae tales como el Arroz (Oryza sativa), etc., la familia Poaceae subfamilia Pooideae tales como la Hierba rastrera (Agrostis spp.), la Espiguilla (Poa spp.), la Cebada (Hordeum vulgare), el Trigo (Tritio aestivum, T. durum), el Centeno (Secale cereale), etc., la subfamilia Poaceae de la familia Chloridoideae, tales como la Hierba Bermuda (Cynodon dactylon), la Hierba bahía (Zoysia spp.), etc., la familia de la subfamilia Poaceae Panicoideae, tales como la caña de azúcar (Saccharum officinarum), el Sorgo (Sorgo bicolor), el Maíz (Zea mays), etc., la familia Musaceae tales como la Banana (Musa spp.), etc., la familia Zingiberaceae tales como el Jengibre japonés (Zingiber mioga), el Jengibre (Zingiber officinale), etc.
Plantas del grupo eudicotiledoneas que pertenecen a la familia Nelumbonaceae tales como la raíz de Loto (Nelumbo nucifera), etc., la familia Fabaceae tales como el Cacahuete (Arachis hypogaea), el Garbanzo (Cicer arietinum), la Lenteja (Lens culinaris), el Guisante (Pisum sativum), el Haba (Vicia faba), la Soja (Glicina máximo), la Judía común (Phaseolus vulgaris), la Judía Adzuki (Vigna angularis), la Judía de careta (Vigna unguiculata), etc., la familia Cannabaceae tales como el Lúpulo (Humulus lupulus), etc., la familia Moraceae tales como la Higuera (Ficus Carica), el Moral (Morus spp.), etc., la familia Rhamnaceae tales como el Azufaifo común (Ziziphus iuiuba), etc., la subfamilia Rosoideae de la familia Rosaceae tales como la Fresa (Fragaria), la Rosa (Rosa spp.), etc., la subfamilia Maloideae de la familia Rosaceae, tales como el Níspero japonés (Eriobotrya japonica), la Manzana (Malus pumila), la Pera europea (Pyruscommunis), la Pera nashi (Pyrus pirifolia var. culta), etc., la subfamilia Prunoideae de la familia Rosaceae tales como el Melocotón (Amygdalus Persica), el Albaricoque (Prunus armeniaca), la Cereza (Prunus Avium), la Ciruela pasa (Prunus domestica), la Almendra (Prunus dulcis), el Albaricoque japonés (Prunus mume), la Ciruela japonesa (Prunus salicina), Cerasus speciosa, Cerasus x yedoensis 'Somei-yoshino', etc., la familia de las cucurbitáceas, tales como el Melón de invierno (Benincasa Hispida), la Sandía (Citrullus lanatus), la Calabaza de peregrino (Lagenaria siceraria var. hispida), la Lufa (Luffa Cylindrica), la Calabaza (Cucurbita spp.), el Calabacín (Cucurbita pepo), el Melón amargo (Momordica Charantia var. pavel), el Melón (Cucumis melo), el Melón decapado oriental (Cucumis melo var. Conomon), el Melón oriental (Cucumis melo var. makuwa), el Pepino (Cucumis sativus), etc., la familia Fagaceae, tales como la Castaña japonesa (Castanea crenata), etc., la familia Juglandaceae tales como el Nogal (Juglans spp.), etc., la familia Anacardiaceae tales como el Anacardo (Anacardium occidentale), el Mango (Mangifera indica), Pistacho (Pistacia vera), etc., la subfamilia Rutoideae de la familia Rutáceae tales como la pimienta japonesa (Zanthoxylum piperitum) etc., la Subfamilia Aurantioideae de la familia Rutaceae tales como la Naranja amarga (Citrus aurantium), la Lima (Citrus aurantifolia), la Naranja Hassaku (Citrus Hassaku), el Yuzu (Citrus Junos), el Limón (Citrus limon), Natsumikan (Citrus natsudaidai), el Pomelo (Citrus x paradisi), la Naranja (Citrus sinensis), Kabosu (Citrus sphaerocarpa), Sudachi (Citrus Sudachi), la Mandarina (Citrus tangerina), la Satsuma (Citrus unshiu), el Kumquat (Fortunella spp.), etc., la familia Brassicaceae tales como el Rábano picante (Armoracia rusticana), la Mostaza (Brassica Juncea), la Mostaza castaña (Brassica Juncea var. integrifolia), la Colza (Brassica napus), la Coliflor (Brassica oleracea var. Botrytis), el Repollo (Brassica oleracea var. capitata), las Coles de Bruselas (Brassica oleracea var. gemmifera), el Brócoli (Brassica oleracea var. italica), la Acelga china (Brassica Rapa var. chinensis), Nozawana (Brassica Rapa var. hakabura), la Lechuga de Napa (Brassica Rapa var. nippo-oleifera), la Mostaza índica (Brassica Rapa var. nipposinica), la Col china (Brassica Rapa var. pekinensis), la Hoja de nabo (Brassica Rapa var. perviridis), el Nabo (Brassica Rapa var. Rapa), la Rúcula (Eruca vesicaria), el Rábano japonés (Raphanus sativus var. Jgngipinnatus), el Wasabi (Wasabia japonica), etc., la familia Caricaceae tales como la Papaya (Carica papaya), etc., la familia Malvaceae tales como la Ocra (Abelmoschus esculentus), la Planta de algodón (Gossypium spp.), el Cacao (Theobroma cacao), etc., la familia Vitaceae tales como la uva (Vitis spp.), etc., la familia Amaranthaceae tales como la remolacha azucarera (Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima), la Remolacha de mesa (Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris), las Espinacas (Spinacia oleracea), etc., la familia Polygonaceae tales como el alforfón (Fagopyrum esculentum), etc., la familia Ebenaceae tales como el Caqui (Diospyros kaki), etc., la familia Theaceae tales como la Planta de té (Camelia sinensis), etc., la familia Actinidiaceae tales como el Kiwi (Actinidia deliciosa, A. chinensis), etc., la familia Ericaceae tales como el Arándano (Vaccinium spp.), el Arándano amargo (Vaccinium spp.), etc., la familia Rubiaceae tales como las plantas de café (Coffea spp.), etc., la familia de las Lamiaceae, tales como el Bálsamo de limón (Toronjil officinalis), la Menta (Mentha spp.), la Albahaca (Ocimum basilicum), la Albahaca japonesa (Perilla frutescens var. crispa), Perilla frutescens var. frutescens, la Salvia (Salvia officinalis), el Tomillo (Thymus spp.), etc., la familia
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Pedaliaceae tales como el Sésamo (Sesamum indicum), etc., la familia Oleaceae tales como el Olivo (Ojea europaea), etc., la familia Convolvulaceae, tales como la batata (Ipomoea batatas), etc., la familia Solanaceae tales como el Tomate (Solanum lvcopersicum). la Berenjena (Solanum melongena), la Patata (Solanum tuberosum), la Guindilla (Capsicum annuum), el Pimiento (Capsicum annuum var. 'grossum'), el Tabaco (Nicotiana tabacum), etc., la familia Apiaceae tales como el Apio (Apium graveolens var. dulce), el Cilantro (Coriandrum sativum), el Perejil japonés (Crvptotaenia canadensis subsp. japonica), la Zanahoria (Daucus carota subsp. sativus), el Perejil (Petroselium crispum), el Perejil italiano (Petroselinum neapolitanum), etc., la familia Araliaceae tales como el Udo (Aralia cordata), Aralia Elata, etc., la familia de la subfamilia Asteraceae, Carduoideae, tales como la Alcachofa (Cvnara scolvmus), etc., la familia Asteraceae subfamilia Asteraceae tales como la Achicoria (Cichorium intvbus), la Lechuga (Lactuca sativa), etc., la familia Asteraceae de la subfamilia Asteraceae, tales como el Crisantemo (Dendranthema grandiflorum), el Crisantemo de Corona (Glebionis coronaria), el Girasol (Helianthus annuus), el Ruibarbo de ciénaga (Petasites japonicus), la Bardana (Arctium lappa), etc.
Animales significa en la presente memoria seres humanos, criaturas/mascotas de compañía, ganado/aves de corral v vertebrados tales como animales de investigación/laboratorio, v específicamente, se pueden mencionar los siguientes animales, por ejemplo. Los animales de la clase Mammalia pertenecientes a la familia Cebidae tales como el Capuchón copetudo (Cebus apella), etc., la familia Cercopithecidae, tales como el Macaco cangrejero (Macaca fascicularis), el Macaco Rhesus (Macacamulata), etc., la familia Hominidae tales como el Chimpancé (Pan trogloditas), los Seres Humanos (Homo sapiens), etc., la familia Leporidae, tales como el Conejo europeo (Orvctolagus cuniculus), etc., la familia Chinchillidae, tales como la Chinchilla de cola larga (Chinchilla lanigera), etc., la familia Caviidae, tales como el Conejillo de Indias (Cavia porcellus), etc., la familia Cricetidae tales como el Hámster Golden (Mesocricetus auratus), el Hámster Djungaro (Phodopus sungorus), el Hámster chino (Cricetulus Griseus), etc., la familia Muridae, tales como el Jerbo mongol (Meriones unguiculatus), el Ratón doméstico (Mus musculus), la Rata negra (Rattus rattus), etc., la familia Sciuridae tales como la Ardilla ravada (Tamias sibiricus), etc., la familia Camelidae tales como el Dromedario (Camelus dromedario), el Camello bactriano (Camelus bactrianus), la Alpaca (Vicugna pasos), la Llama (Lama glama), etc., la familia Suidae tales como el Cerdo (Sus scrofa domesticus), etc., la familia Cervidae tales como el Reno (Rangifer Tarandus), el Ciervo rojo (Cervus Elaphus), etc., la familia Bovidae tales como el Yak (Bos grunniens), la Vaca (Bos Tauro), el Búfalo de agua (Bubalus Arnee), la Cabra (Capra hircus), la Oveja (Ovis aries), etc., la familia Felidae tales como el Gato (Felis silvestris catus), etc., la familia Canidae tales como el Perro (Canis lupus familiaris), el Zorro rojo (Vulpes vulpes), etc., la familia Mustelidae, tales como el Visón europeo (Mustela lutreola), el Visón americano (Musteja vison), el Hurón (Mustela putorius furo), etc., la familia de los équidos tales como el Burro (Equus asinus), el Caballo (Equus caballus), etc., la familia Macropodidae tales como el Canguro rojo (Macropus rufus), etc.
Animales de la clase Aves pertenecientes a la familia Struthionidae, tales como el Avestruz (Struthio camelus), etc., la familia Rheidae tales como el Ñandú americano (Rhea americana), etc., la familia Dromaiidae tales como el Emú (Dromaius novaehollandiae), etc., la familia Phasianidae tales como la Perdiz nival (Lagopus muta), el Pavo salvaje (Meleagris gallopavo), la Codorniz japonesa (Coturnix japonica), el Pollo (Gallus gallus domesticus), el Faisán común (Phasianus colchicus), el Faisán dorado (Chrvsolophus pictus), el Pavo real indio (Pavo cristatus), etc., la familia Numididae, tales como la Pintada común (Numida meleagris), etc., la familia Anatidae tales como el Ánade real (Anas platvrhvnchos), El Pato domesticado (Anas platvrhvnchos var.domesticus), el Ánade picopinto (Anas poecilorthvncha), la Oca común (Anser anser), el Ganso cisne (Anser cvgnoides), el Cisne cantor (Cvgnus cvgnus), el Cisne mudo (Cvgnus olor), etc., la familia Columbidae tales como la Paloma bravia (Columba livia), la Tórtola oriental (Streptopelia orientalis), la Tórtola europea (Streptopelia turtur), etc., la familia Cacatuidae, tales como la Cacatúa de cresta de azufre (Cacatua galerita), la Cacatúa Galah (Eolophus roseicapilla), la Cacatúa Ninfa (Nvmphicus hollandicus), etc., la familia Psittacidae tales como el Inseparable de Namibia (Agapornis roseicollis), el Guacamavo azul v amarillo (Ara ararauna), el Guacamavo rojo (Ara macao), el Periquito (Melopsittacus undulatus), el Loro gris africano (Psittacus erithacus), etc., la familia Stumidae tales como el Miná del Himalava (Gracula religiosa), etc., la familia Estrildidae tales como el Bengalí rojo (Amandava amandava), el Pinzón cebra (Taeniopvgia Guttata), el Pinzón bengalí (Lonchura striata var. domestica), el Gorrión de Java (Padda orvzivora), etc., la familia Fringillidae tales como el Canario doméstico (Serinus canaria domestica), el Jilguero europeo (Carduelis carduelis), etc.
Animales de la clase Reptilia perteneciente a la familia Chamaeleonidae, tales como el Camaleón Velado (Chamaeleo calvptratus), etc., la familia Iguanidae tales como la iguana verde (Iguana iguana), el Camaleón americano (Anolis carolinensis), etc., la familia Varanidae tales como el Monitor del Nilo (Varanus niloticus), el Monitor de agua (Varanus salvator), etc., la familia Scincidae, tales como las el Escinco de las Islas Salomón (Corucia zebrata), etc., la familia Colubridae tales como la culebra ratonera (Elaphe taeniura), etc., la familia Boidae tal tales como la Boa constrictor (Boa constrictor), etc., la familia Pvthonidae tales como la Pitón india (Pitón molurus), la Pitón reticulada (Pitón reticulatus), etc., la familia Chelvdridae, tales como la tortuga mordedora común (Chelvdra serpentina), etc., la familia Emvdidae tales como la Tortuga de dorso diamantino (Malaclemvs terrapin), la Tortuga escrurridiza (Trachemvs scripta), etc., la familia Geoemvdidae tales como la Tortuga japonesa (Mauremvs japonica), etc., la familia Testudinidae, tales como la Tortuga de Asia Central (Agrionemvs horsfieldii), etc., la familia Trionvchidae, tales como la Tortuga de caparazón blando (Pelodiscus sinensis), etc., la familia Alligatoridae tales
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como el Cocodrilo americano (Caimán mississippiensis), el Caimán negro (Melanosuchus Níger), etc., la familia Crocodylidae, tales como el Cocodrilo siamés (Crocodvlus siamensis), etc.
Animales de la clase Actinopterygii que pertenecen a la familia de los Cyprinidae, tales como la Carpa (Cyprinus Carpio), la Carpa dorada (Carassius auratus auratus), el Pez cebra (Danio rerio), etc., la familia Cobitidae tales como la Locha de ojos espinosos (Pangio kuhlii), etc., la familia Characidae tales como la Piraña Roja (Pygocentrus nattereri), el Tetra Neón (Paracheirodoninnesi), etc., la familia Salmonidae, tales como el Lavareto común (Coregonus lavaretus maraena), el Salmón del Pacífico (Oncorhynchus kisutsh), la Trucha arcoiris (Oncorhynchus mykiss), el Salmón Chinook (Oncorhynchus tshawytscha), el Salmón del Atlántico (Salmo Salar), la Trucha común (Salmo Trutta), etc., la familia Percichthyidae, tales como la Lubina moteada (Lateolabrax maculatus), etc., la familia Serranidae tales como el Anthias cola de lira (Pseudanthias squamipinnis), el Mero de marrón (Epineohelus bruneus), Mero carcelario (Epinephelus septemfasciatus), etc., la familia Centrarchidae tales como la Mojarra oreja azul (Lepomis macrochirus), etc., la familia Carangidae tales como el Jurel blanco (Pseudocaranx Dentex), el Pez limón (Seriola dumerili), la Lecha (Seriola quinqueradiata), etc., la familia Sparidae tales como el besugo (Pagrus mayor), etc., la familia Cichlidae tales como la Tilapia del Nilo (Oreochromis niloticus), el Pez ángel (Pterophylum scalare), etc., la familia Scombridae, tales como el Atún rojo del Pacífico (Thunnus orientalis), etc., la familia Tetraodontidae, tales como el Pez globo japonés (Takifugu rubripes), etc.
Patógenos significa en la presente memoria microorganismos que causan enfermedades de plantas e infecciones de animales, y específicamente, se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes microorganismos, Hongos del phylum Ascomycota, tales como Taphrina spp. (p.ej. Taphrina deformans, T. pruni, etc.), Pneumocystis spp., Geotrichum spp., Candida spp. (p.ej. Candida albicans, C. sorbosa, etc.), Pichia spp. (p.ej. Pichia kluyveri, etc.), Geotrichum spp., Capnodium spp., Fumago spp., Hypocapnodium spp., Cercospora spp. (p.ej. Cercospora apii, C. asparagi, C. beticola, C. capsici, C. carotae, C. kaki, C. kikuchii, C. zonata, etc.), Cercosporidium spp., Cladosporium spp. (p.ej. Cladosporium colocasiae, C. cucumerinum, C. variabile, etc.), Davidiella spp., Didymosporium spp., Heterosporium spp. (p.ej. Heterosporium allii, etc.), Mycosphaerella spp. (p.ej. Mycosphaerella arachidis, M. berkeleyi, M. cerasella, M. fijiensis, M. fragariae, M. graminicola, M. nawae, M. pinodes, M. pomi, M. zingiberis, etc.), Mycovellosiella spp. (p.ej. Mycovellosiella fulva, M. nattrassii, etc.), Paracercospora spp. (p.ej. Paracercospora egenula, etc.), Phaeoisariopsis spp., Phaeoramularia spp., Pseudocercospora spp. (p.ej. Pseudocercospora abelmoschi, P. fuligena, P. vitis, etc.), Pseudocercosporella spp. (p.ej. Pseudocercosporella capsellae, etc.), Ramichloridium spp., Ramularia spp., Septogloeum spp., Septoria spp. (p.ej. Septoria albopunctata, S. apiicola, S. chrysanthemella, S. helianthi, S. obesa, etc.), Sphaerulina spp., Aureobasidium spp., Kabatiella spp., Plowriahtia spp., Stigmina spp., Elsinoe spp. (p.ej. Elsinoe ampelina, E. araliae, E. fawcettii, etc.), Sphaceloma spp. (p.ej. Sphaceloma caricae, etc.), Ascochyta spp. (p.ej. Ascochyta pisi, etc.), Corynespora spp. (p.ej. Corynespora cassiicola, etc.), Leotosphaeria spp. (p.ej. Leptosohaeria con¡othvr¡um. L. maculans, etc.), Saccharicola spp., Phaeosphaeria spp., Ophiosphaerella spp., Setophoma spp., Helminthosporium spp., Alternaria spp. (p.ej. Alternaria alternata, A. brassicae, A. brassicicola, A. citri, A. dauci, A. helianthi, A. japonica, A. kikuchiana, A. mali, A. panax, A. porri, A. radicina, A. solani, etc.), Bipolaris spp. (p.ej. Bipolaris sorohicola, etc.), Cochliobolus spp. (p.ej. Cochliobolus heterostrophus, C. lunatus, C. miyabeanus, etc.), Curvularia spp. (p.ej. Curvularia geniculata, C. verruculosa, etc.), Drechslera spp., Pleospora spp. (p.ej. Pleospora herbarum, etc.), Pyrenophora spp. (p.ej. Pyrenophora graminea, P. teres, etc.), Setosphaeria spp. (p.ej. Setosphaeria turcica, etc.), Stemphylium spp. (p.ej. Stemphylium botrvosum. S. lycopersici, S. solani, S. vesicarium, etc.), Fusicladium spp., Venturia spp. (p.ej. Venturia carpophila, V. Inaequalis, V. nashicola, V. pirina, etc.), Didymella spp. (p.ej. Didymella bryoniae, D. fabae, etc.), Hendersonia spp., Phoma spp. (p.ej. Phoma erratica var. mikan, P. exigua var. exigua, P. wasabiae, etc.), Pyrenochaeta spp. (p.ej. Pyrenochaeta lycopersici, etc.), Stagonospora spp. (p.ej. Stagonospora sacchari, etc.), Botryosphaeria spp. (p.ej. Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola, B. dothidea, etc.), Dothiorella spp., Fusicoccum spp., Guignardia spp., Lasiodiplodia spp. (p.ej. Lasiodiplodia theobromae, etc.), Macrophoma spp., Macrophomina spp., Neofusicoccum spp., Phyllosticta spp. (p.ej. Phyllosticta zingiberis, etc.), Schizothyrium spp. (p.ej. Schizothyrium pomi, etc.), Acrospermum spp., Leptosphaerulina spp., Aspergillus spp., Penicillium spp. (p.ej. Penicillium digitatum, P. italicum, P. sclerotigenum, etc.), Microsporum spp., Trichophyton spp. (p.ej. Trichophyton mentagrophytes, T. rubrum, etc.), Histoplasma spp., Blumeria spp. (p.ej. Blumeria graminis f. sp. hordei, B. g. f. sp. tritici, etc.), Erysiphe spp. (p.ej. Erysiphe betae, E. cichoracearum, E. c. var. cichoracearum, E. heraclei, E. pisi, etc.), Golovinomyces spp. (p.ej.
Golovinomycescichoracearum var. latisporus, etc.), Leveillula spp. (p.ej. Leveillula taurica, etc.), Microsphaera spp., Oidium spp. (p.ej. Oidium neolycopersici, etc.), Phyllactinia spp. (p.ej. Phyllactinia kakicola, P. mali, P. moricola, etc.), Podosphaera spp. (p.ej. Podosohaera fusca, P. leucotricha, P. pannosa, P. tridactyla var. tridactyla, P. xanthii, etc.), Sphaerotheca spp. (p.ej. Sphaerotheca aphanis var. aphanis, S. fuliginea, etc.), Uncinula spp. (p.ej. Uncinula necator, U. n. var. necator, etc.), Uncinuliella spp. (p.ej. Uncinuliella simulans var. simulans, U. s. var. tandae, etc.), Blumeriella spp. (p.ej. Blumeriella jaapii, etc.), Cylindrosporium spp., Diplocarpon spp. (p.ej. Diplocarpon mali, D. mespili, D. rosae, etc.), Gloeosporium spp. (p.ej. Gloeosporium minus, etc.), Marssonina spp., Tapesia spp. (p.ej. Tapesia acuformis, T. yallundae, etc.), Lachnum spp., Scleromitrula spp., Botryotinia spp. (p.ej. Botryotinia fuckeliana, etc.), Botrytis spp. (p.ej. Botrytis allii, B. byssoidea, B. cinerea, B. elliptica, B. fabae, B. squamosa, etc.), Ciborinia spp., Grovesinia spp., Monilia mumecola, Monilinia spp. (p.ej. Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa, M. mali, M. vacc¡n¡¡-corvmbos¡. etc.), Sclerotinia spp. (p.ej. Sclerotinia borealis, S. homoeocarpa, S. minor, S. sclerotiorum, etc.), Valdensia spp. (p.ej. Valdensia heterodoxa, etc.), Claviceps spp. (p.ej. Claviceps sorghi, C.
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sorahicola, etc.), Epichloe spp., Ephelis japónica, Villosiclava virens, Hypomyces spp. (p.ej. Hypomyces solani f. sp. mori, H. s. f. sp. pisi, etc.), Trichoderma spp. (p.ej. Trichoderma viride, etc.), Calonectria spp. (p.ej. Calonectria ilicicola, etc.), Candelospora spp., Cylindrocarpon spp., Cylindrocladium spp., Fusarium spp. (p.ej. Fusarium arthrosporioides. F. crookwellense, F. culmorum, F. cuneirostrum, F. oxvsporum. F. o. f. sp. adzukicola, F. o. f. sp. allii, F. o. f. sp. asparagi, F. o. f. sp. batatas, F. o. f. sp. cepae, F. o. f. sp. colocasiae, F. o. f. sp. conalutinans, F. o. f. sp. cubense, F. o. f. sp. cucumerinum, F. o. f. sp. fabae. F. o. f. sp. fraaariae, F. o. f. sp. lactucae, F. o. f. sp. laaenariae, F. o. f. sp. lycopersici, F. o. f. sp. melonaenae, F. o. f. sp. melonis, F. o. f. sp. nelumbinicola, F. o. f. sp. niveum, F. o. f. sp. radicis-lycopersici, F. o. f. sp. raphani, F. o. f. sp. spinaciae, F. sporotrichioides, F. solani, F. s. f. sp. cucurbitae, F. s. f. sp. eumartii, F. s. f. sp. pisi, F. s. f. sp. radicicola, etc.), Gibberella spp. (p.ej. Gibberella avenacea, G. baccata, G. fuiikuroi, G. zeae, etc.), Haematonectriaspp., Nectria spp., Ophionectria spp., Caldariomyces spp., Myrothecium spp., Trichothecium spp., Verticillium spp. (p.ej. Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. lonaisporum, etc.), Ceratocystis spp. (p.ej. Ceratocystis ficicola, C. fimbriata, etc.), Thielaviopsis spp. (p.ej. Thielaviopsis basicola, etc.), Adisciso spp., Monochaetia spp., Pestalotia spp. (p.ej. Pestalotia eriobotrifolia, etc.), Pestalotiopsis spp. (p.ej. Pestalotiopsis funerea, P. lonaiseta, P. nealecta, P. theae, etc.), Physalospora spp., Nemania spp., Nodulisporium spp., Rosellinia spp. (p.ej. Rosellinia necatrix, etc.), Monoaraphella spp. (p.ej. Monoaraphella nivalis, etc.), Ophiostoma spp., Cryphonectria spp. (p.ej. Cryphonectria parasitica, etc.), Diaporthe spp. (p.ej. Diaporthe citri, D. kyushuensis, D. nomurai, D. tanakae, etc.), Diaporthopsis spp., Phomopsis spp. (p.ej. Phomopsis asparaai, P. fukushii, P. obscurans, P. vexans, etc.), Cryptosporella spp., Discula spp. (p.ej. Discula theae-sinensis, etc.), Gnomonia spp., Coniella spp., Coryneum spp., Greeneria spp., Melanconis spp., Cytospora spp., Leucostoma spp., Valsa spp. (p.ej. Valsa ceratosperma, etc.), Tubakia spp., Monosporascus spp., Clasterosporium spp., Gaeumannomyces spp. (p.ej. Gaeumannomyces araminis, etc.), Maanaporthe spp. (p.ej. Maanaporthe arisea, etc.), Pyricularia spp. (p.ej. Pyricularia zinaiberis, etc.), Monilochaetes infuscans, Colletotrichum spp. (p.ej. Colletotrichum acutatum, C. capsici, C. cereale, C. destructivum, C. fraaariae, C. lindemuthianum, C. niarum, C. orbiculare, C. spinaciae, etc.), Glomerella spp. (p.ej. Glomerellacinaulata, etc.), Khuskia oryzae, Phyllachora spp. (p.ej. Phyllachora pomiaena, etc.), Ellisembia spp., Briosia spp., Cephalosporium spp. (p.ej. Cephalosporium aramineum, etc.), Epicoccum spp., Gloeocercospora sorahi, Mycocentrospora spp., Peltaster spp. (p.ej. Peltaster fructicola, etc.), Phaeocytostroma spp., Phialophora spp. (p.ej. Phialophoraareaata, etc.), Pseudophloeosporella dioscoreae, Pseudoseptoria spp., Rhynchosporium spp. (p.ej. Rhynchosporium secalis, etc.), Sarocladium spp., Coleophoma spp., Helicoceras oryzae, etc. Funai of the phylum Basidiomycota, such as Septobasidium spp. (p.ej. Septobasidium boaoriense, S. tanakae, etc.), Helicobasidium spp. (p.ej. Helicobasidium lonaisporum, etc.), Coleosporium spp. (p.ej. Coleosporium plectranthi, etc.), Cronartium spp., Phakopsora spp. (p.ej. Phakopsora artemisiae, P. nishidana, P. pachyrhizi, etc.), Physopella spp. (p.ej. Physopella ampelopsidis, etc.), Kuehneola spp. (p.ej. Kuehneola japonica, etc.), Phraamidium spp. (p.ej. Phraamidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae, etc.), Gymnosporanaium spp. (p.ej. Gymnosporanaium asiaticum, G. yamadae, etc.), Puccinia spp. (p.ej. Puccinia allii, P. brachypodii var. poae-nemoralis, P. coronata, P. c. var. coronata, P. cynodontis, P. araminis, P. p. subsp. araminicola, P. hordei, P. horiana, P. kuehnii, P. melanocephala, P. recondita, P. striiformis var. striiformis, P. tanaceti var. tanaceti, P. tokyensis, P. zoysiae, etc.), Uromyces spp. (p.ej. Uromyces phaseoli var. azukicola, U. p. var. phaseoli, Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae, etc.), Naohidemyces vaccinii, Nyssopsora spp., Leucotelium spp., Tranzschelia spp. (p.ej. Tranzschelia discolor, etc.), Aecidium spp., Blastospora spp. (p.ej. Blastospora smilacis, etc.), Uredo spp., Sphacelotheca spp., Urocystis spp., Sporisorium spp. (p.ej. Sporisorium scitamineum, etc.), Ustilaao spp. (p.ej. Ustilaao maydis, U. nuda, etc.), Entyloma spp., Exobasidium spp. (p.ej. Exobasidium reticulatum, E. vexans, etc.), Microstroma spp., Tilletia spp. (p.ej. Tilletia caries, T. controversa, T. laevis, etc.), Itersonilia spp. (p.ej. Itersonilia perolexans, etc.), Cryptococcus spp., Bovista spp. (p.ej. Bovista dermoxantha, etc.), Lycoperdon spp. (p.ej. Lycoperdon curtisii, L. perlatum, etc.), Conocybe spp. (p.ej. Conocybe apala, etc.), Marasmius spp. (p.ej. Marasmius oreades, etc.), Armillaria spp., Helotium spp., Lepista spp. (p.ej. Lepista subnuda, etc.), Sclerotiumspp. (p.ej. Sclerotium cepivorum, etc.), Tyhula spp. (p.ej. Typhula incarnata, T. ishikariensis var. ishikariensis, etc.), Athelia spp. (p.ej. Athelia rolfsii, etc.), Ceratobasidium spp. (p.ej. Ceratobasidium corniaerum, etc.), Ceratorhiza spp., Rhizoctonia spp. (p.ej. Rhizoctonia solani, etc.), Thanatephorus spp. (p.ej. Thanatephorus cucumeris, etc.), Laetisaria spp., Waitea spp., Fomitiporia spp., Ganoderma spp., Chondrostereum purpureum, Phanerochaete spp., etc.
Honaos del phylum Chitridiomycota tales como Olpidium spp., etc.
Honaos del phylum Blastocladiomycota como Physoderma spp., etc.
Honaos del phylum Mucoromycotina tales como Choanephora spp., Choanephoroidea cucurbitáceas, Mucor spp. (p.ej. Mucor fraailis, etc.), Rhizopus spp. (p.ej. Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, R. stolonifer var. stolonifer, etc.) etc.
Protistas del phylum Cercozoa tales como Plasmodiophora spp. (p.ej. Plasmodiophora brassicae, etc.), Sponaospora subterranea F. sp. subterranea, etc.
Microoraanismos del phylum Heterokontophyta clase Oomycetes tales como Aphanomyces spp. (p.ej. Aphanomyces cochlioides, A. raphani, etc.), Albuao spp. (p.ej. Albuao macrospora, A. wasabiae, etc.), Bremia spp. (p.ej. Bremia lactucae, etc.), Hyaloperonospora spp., Peronosclerospora spp., Peronospora spp. (p.ej. Peronospora alliariae-
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wasabi, P. chrvsanthemi-coronarii. P. destructor. P. farinosa f. sp. spinaciae, P. manshurica, P. parasitica, P. sparsa, etc.), Plasmopara spp. (p.ej. Plasmopoarahalsted¡¡. P. nivea, P. viticola, etc.), Pseudoperonospora spp. (p.ej. Pseudoperonospora cubensis, etc.), Sclerophthora spp., Phytophthora spp. (p.ej. Phytophthora cactorum, P. capsici, P. citricola, P. citrophthora, P. cryptoaea, P. fragariae, P. infestans, P. melonis, P. nicotianae, P. palmivora, P. porri, P. sojae, P. svrinaae, P. vianae f. sp. adzukicola, etc.), Pvthium spp. (p.ej. Pvthium afertile, P. aphanidermatum, P. apleroticum, P. aristosporum, P. arrhenomanes, P. buismaniae, P. debarvanum, P. graminicola, P. horinouchiense, P. irreaulare, P. iwavamaL P. mvr¡otvlum. P. okanoaanense, P. paddicum, P. paroecandrum, P. periplocum, P. spinosum, P. sulcatum, P. svlvaticum, P. ultimum var. ultimum, P. vanterpoolii, P. vexans, P. volutum, etc.), etc.
Bacterias Gram-positivas del phvlum Firmicutes tales como Clostridium sp., etc.
Bacterias Gram-positivas del phvlum Tenericutes tales como Phvtoplasma, etc.
Bacterias Gram-neaativas del phvlum Proteobacteria tales como Rhizobium spp. (p.ej. Rhizobium radiobacter, etc.), Acetobacter spp., Burkholderia spp. (p.ej. Burkholderia andropoaon¡s. B. cepacia, B. aladioli,. B. alumae, B. plantarii, etc.), Acidovorax spp. (p.ej. Acidovorax avenae subsp. avenae, A. a. subsp. citrulli, A. konjaci, etc.), Herbaspirillum spp., Ralstonia spp. (p.ej. Ralstonia solanacearum, etc.), Xanthomonas spp. (p.ej. Xanthomonas albilineans, X. arboricola pv. pruni, X. axonopodis pv. vitians, X. campestris pv. campestris, X. c. pv. cucurbitae, X. c. pv. alvcines, X. c. pv. manaiferaeindicae, X. c. pv. niaromaculans, X. c. pv. vesicatoria, X. citri subsp. citri, X. orvzae pv. orvzae, etc.), Pseudomonas spp. (p.ej. Pseudomonas cichorii, P. fluorescens, P. marainalis, P. m. pv. marainalis, P. savastanoi pv. alvcinea, P. svrinaae, P. s. pv. actinidiae, P. s. pv. er¡obotrvae. P. s. pv. helianthi, P. s. pv. lachrvmans, P. s. pv. maculicola, P. s. pv. mori, P. s. pv. morsprunorum, P. s. pv. spinaciae, P. s. pv. svrinaae, P. s. pv. theae, P. viridiflava, etc.), Rhizobacter spp., Brenneria spp. (p.ej. Brenneria niarifluens, etc.), Dickeva spp. (p.ej. Dickeva dianthicola, D. zeae, etc.), Erwinia spp. (p.ej. Erwinia amvlovora. E. rhapontici, etc.), Pantoea spp., Pectobacterium spp. (p.ej. Pectobacterium atrosepticum, P. carotovorum, P. wasabiae, etc.), etc.
Como ejemplos específicos de las enfermedades de plantas v las infecciones en animales causadas por la infección/proliferación de tales patóaenos, se pueden mencionar, por ejemplo, las siauientes enfermedades de plantas e infecciones en animales.
Enfermedades de plantas
Abolladura de la hoja (Taphrina deformans), Vejiaa de la ciruela (Taphrina Pruni), Mancha de la hoja (Cercospora asparaai), Mancha foliar de Cercospora (Cercospora beticola), Mancha de hoja ojo de rana (Cercospora capsici), Mancha foliar anaular (Cercospora kaki), la Mancha púrpura (Cercospora kikuchii), la Mancha parda (Mvcosphaerella arachidis), Mancha foliar por Cvlindrosporium (Mvcosphaerella Cerasella, Blumeriella jaapii), Mancha foliar moteada (Mvcosphaerella araminicola), Mancha circular de la hoja (Mvcosphaerella nawae), Tizón por Mvcosphaerella (Mvcosphaerella Pinodes), Mancha foliar (Mvcosphaerella zinaiberis), Moho de la hoja (Mvcovellosiella fulva), Moho de la hoja (Mvcovellosiella nattrassii), Moho de la hoja de Cercospora (Pseudocercospora Fuliaena), Mancha foliar por Isariopsis (Pseudocercospora vitis), Mancha foliar (Pseudocercosporella capsellae), Mancha foliar (Septoria crisantemo), Tizón de la hoja (Septoria obesa), Antracnosis (Elsinoe ampelina), Mancha por antracnosis (Elsinoe araliae), Sarna (Elsinoe fawcettii), Mancha foliar (Ascochvta pisi), Mancha foliar por Coiynespora (Corvnespora cassiicola), Chancro del tallo (Leptosphaeria con¡othvr¡um). Mancha foliar (Alternaria alternata), Tizón de la hoja (Alternaria dauci), Punto nearo (Alternaria kikuchiana), Mancha por Alternaria (Alternaria mali), Mancha foliar Alternaria (Alternaria porri), Tizón de la hoja (Bipolaris sorahicola), Tizón foliar del sur (Cochliobolus heterostrofas), Mancha parda (Cochliobolus mivabeanus), Tizón de la punta (Pleospora Herbarum), Ravado de la cebada (Pvrenophora araminea), Mancha de red (Pvrenophora teres), Tizón de la hoja (Setosphaeria turcica), Tizón común (Setosphaeria turcica), Mancha foliar (Stemphvlium botruosum), Sarna (Venturia Carppphila), Sarna (Venturia Inaequalis), Sarna (Venturiana shicola), Tizón del tallo aomoso (Didvmella Brvonia), Mancha foliar (Phoma exiaua var. exiaua), Mancha foliar por Phoma (Phoma wasabiae), Chancro (Botrvosphaeria berenaeriana F. sp. piricola), Podredumbre blanda (Botrvosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.), Moho verde común (Penicillium diaitatum), Moho azul (Penicillium italicum), Mildiú polvoriento (Blumeria araminis F. sp. hordei), Mildiú polvoriento (Blumeria araminis F. sp. tritici) Mildiú polvoriento (Ervsiphe betae, Leveillula taurica, Oídio sp., Podosphaera xanthii), Mildiú polvoriento (Ervsiphe cichoracearum, Levellula taurica, Sphaerotheca fuliainea), Mildiú polvoriento (Ervsiphe heraclei), Mildiú polvoriento (Ervsiphe pisi), Mildiú polvoriento (Levellula taurica, Oídio Neolvcopersici, Oídio sp.), Mildiú polvoriento (Leveillula taurica), Mildiú polvoriento (Oidium sp., Podosphaera xanthii), Mildiú polvoriento (Oidium sp.), Mildiú polvoriento (Phvllactinia kakicola), Mildiú polvoriento (Podosphaera fusca), Mildiú polvoriento (Podosphaera leucotricha), Mildiú polvoriento (Podosphaera pannosa, Uncinuliella Simulans var. Simulans, U. s. var. Tandae), Mildiú polvoriento (Podosphaera xanthii), Mildiú polvoriento (Sphaerotheca aphanisvar. aphanis), Mildiú polvoriento (Sphaerotheca Fuliainea), Mildiú polvoriento (Uncinula necator, U. n. var. necator), Escaldadura (Diplocarpon mali), Punto nearo (Diplocarpon rosae), Podredumbre del cuello del Moho aris (Botrvtis allii), Moho aris, tizón por Botrvtis (Botrvtis cinerea), Tizón de la hoja (Botrvtis cinerea, B. bvssoidea, B. squamosa), Mancha de chocolate (Botrvtis cinerea, B. elliptica, B. fabae) Podredumbre parda (Monilinia Fructicola, M. Fructiaena, M. laxa), Tizón de la flor (Monilinia mali), Moteado (Sclerotinia homoeocarpa),
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Podredumbre algodonosa, Podredumbre por Sclerotinia, Podredumbre del tallo (Sclerotinia sclerotiorum). Falso tizón (Villosiclava virens). Necrosis de la raíz (Calonectria ilicicola). Tizón por Fusarium (Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea. G. Zeae. Monographellanivalis). Tizón por Fusarium (Fusarium culmorum. Gibberella avenacea. G. Zeae). Podredumbre seca (Fusarium oxysporum. F. solani f. sp. radicicola). Podredumbre parda (Fusarium oxysporum. f. solani f. sp. pisi. f. s. f. sp. radicicola). Marchitez por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola). Podredumbre basal por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. allii. f. solani f. sp. radicicola). Podredumbre del tallo (Fusarium oxysporum f. sp. Batatas. f. solani). Podredumbre seca (Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae). Fusarium amarillo (Fusarium oxysporum f. sp. conalutinans). Enfermedad de Panamá (Fusarium oxysporum f. sp. cubense). Marchitez por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. Fragariae). Podredumbre de la raíz (Fusarium oxysporum f. sp. lactucae). Marchitamiento por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. lagenariae. f. o. f. sp. niveum). Marchitez por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici). Marchitez por Fusarium (Fusarium oxysporum f. sp. melonis). Fusarium amarillo (Fusarium oxysporum f. sp. raphani). Marchitez por Fusarium (Fusarium oxysporum F. sp. spinaciae). Enfermedad de "Bakanae" (Gibberella fujikuroi). Punto negro por Verticillium (Verticillium albo-atrum. V. Dahliae). Marchitamiento por Verticillium (Verticillium Dahliae). Chancro por Ceratocystis (Ceratocystis ficicola). Podredumbre negra (Ceratocvstis fimbriate). Tizón gris (Pestalotiopsis Longiseta. PAG. theae). Chancro por Endothia (Cruphonectria parasítica). Melanosis (Diaporthe citri). Tizón del tallo (Phomopsis asparagi). Chancro por Phomopsis (Phomopsis fukushii). Mancha parda (Phomopsis vexans). Antracnosis (Disculatheae-sinensis). Chancro por Valsa (Valsa ceratosperma). Tizón (Magnaporthe grisea). Podredumbre de la corona (Colletotrichum acutatum. C. fragariae. Glomerella cingulata). Podredumbre amarga (Colletotrichum acutatum. Glomerella cingulata). Antracnosis (Colletotrichum acutatum. Glomerella cingulata). Antracnosis (Colletotrichum acutatum). Podredumbre madura (Colletotrichum acutatum. Glomerella cingulata). Antracnosis (Colletotrichum acutatum). Antracnosis (Colletotrichum lindemuthianum). Antracnosis (Colletotrichum orbiculare). Antracnosis (Glomerella cingulata). Antracnosis (Glomerella cingulata). Antracnosis (Glomerella cingulata). Podredumbre parda del tallo (Phialophora gregata). Mancha foliar (Pseudophloeosporella dioscoreae). Escaldadura (Rhynchosporium secalis). Roya (Phakopsora nishidana). Roya (Phakopsora pachyrhizi). Roya (Kuehneola japonica. Phragmidium fusiforme. P.. mucronatum. P.. rosae-multiflorae). Roya (Gymnosporangium asiaticum). Roya (Gymnosporangium yamadae). Roya (Puccinia allii). Roya (Puccinia horiana). Roya parda (Puccinia recondita). Roya (Puccinia tanaceti var. tanaceti). Roya (Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae). Carbón (Sporisorium scitamineum). Carbón (Ustilago maydis). Carbón suelto (Ustilago nuda). Tizón reticular de las hojas (Exobasidium reticulatum). Tizón las hojas (Exobasidium vexans). Podredumbre del tallo. Tizón del sur (Athelia rolfsii). Podredumbre de raíz y tallo (Ceratobasidium comigerum. Rhizoctonia solani). (Rhizoctonia solani). Marchitamiento (Rhizoctonia solani). Marchitamiento (Rhizoctonia solani). Podredumbre (Rhizoctonia solani). Parche pardo. Parche grande (Rhizoctoniasolani). Tizón de la vaina (Thanatephorus cucumeris). Podredumbre de la raíz/Tizón de la hoja (Thanatephorus cucumeris). Podredumbre por Rhizopus (Rhizopus stolonifervar. stolonifer). Hernia de la col (Plasmodiophora brassicae). Podredumbre de la raíz por Aphanomyces (Aphanomyces cocleoides). Roya blanca (Albugo macrospora). Mildiu velloso (Bremia lactucae). Mildiu velloso (Peronospora Chrysanthemi-coronarii). Mildiu velloso (Peronospora desctructor). Mildiu velloso (Peronospora Farinosa F. sp. spinaciae). Mildiu velloso (Peronospora manshurica). Mildiu velloso (Peronospora parasitica). Mildiu velloso (Peronospora sparsa). Mildiu velloso (Plasmopara halstedii). Mildiu velloso (Plasmopara nivea). Mildiu velloso (Plasmopara viticola. Mildiu velloso (Pseudoperonospora cubensis). Podredumbre de la raíz por Phytophthora (Phutophthora cactorum). Podredumbre parda (Phytophthora capsici). Podredumbre por Phytophthora (Phytophthora capsici). Tizón por Phytophthora (Phutophthora capsici). Podredumbre por Phytophthora (Phytophthoracriptogea). Tizón tardío (Phytophthora Infestans). Podredumbre blanca del fruto (Phytophthora palmivora). Tizón de la hoja (Phutophthora porri). Podredumbre de raíz y tallo por Phytophthora (Phytophthora sojae). Podredumbre del tallo por Phytophthora (Phutophthora vignae F. sp. adzukicola). Marchitamiento (Pythium aphanidermatum. P.. mvriotvlum. P.. paroecandrum. P.. ultimum var. ultimum). Podredumbre de la raíz (Pythium aristosporum). Podredumbre parda de la raíz (Pythium Arrhenomanes. P.. graminicola). Marchitamiento (Pythium buismaniae. P.. myriotylum). Podredumbre de la raíz (Pythium myriotylum). Podredumbre de la raíz (Pythium myriotylum. P.. ultimum var. ultimum). Podredumbre común de las raíces (Pythium sulcatum). Chancro bacteriano (Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis). Sarna (Streptomyces spp.). Agalla de la corona (Rhizobium Radiobacter). Añublo bacteriano (Burkholderia andropogonis). Podredumbre blanda (Burkholderia cepacia. Pseudomonas marginalis pv. marginalis. Erwinia rhapontici). Podredumbre bacteriana del grano (Burkholderia gladioli. B. glumae). Escaldadura bacteriana de la fruta (Acidovorax avenae subsp. citrulli). Tizón bacteriano de la hoja (Acidovorax konjaci). Marchitez bacteriana (Ralstonia solanacearum). Mancha bacteriana de los frutales (Xanthomonas arboricola pv. Pruni. Pseudomonas syringae pv. syringae. Brenneria nigrifluens). Mancha foliar bacteriana (Xanthomonas arboricola pv. Pruni). Mancha bacteriana (Xanthomonas axonopodis pv. vitians). Podredumbre negra (Xanthomonas campestris pv. campestris). Pústula bacteriana (Xanthomonas campestris pv. glicinas). Mancha bacteriana (Xanthomonas campestris pv. nigromaculans). Mancha bacteriana (Xanthomonas campestris pv. vesicatoria). Chancro de los cítricos (Xanthomonas Citri subsp. Citri). (Pseudomonas cichorii. P.. marginalis pv. marginalis. Erwinia sp.). podredumbre bacteriana (Pseudomonas cichorii. P.. marginalis pv. marginalis. P.. viridiflava). Tizón bacteriano de la flor (Pseudomonas marginalis pv. marginalis. P.. syringae pv. syringae. P.. viridiflava). Chancro bacteriano (Pseudomonas syringae pv. actinidiae). Chancro (Pseudomonas syringae pv. eriobotryae). Mancha bacteriana (Pseudomonas syringae pv. lachrymans). Mancha negra bacteriana (Pseudomonas syringae pv. maculicola). Chancro bacteriano (Pseudomonas syringae pv. morsprunorum. Erwinia sp.). tizón bacteriano del brote
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(Pseudomonas svrinaae pv. theae). Podredumbre blanda bacteriana (Dickeya sp., Pectobacterium carotovorum). Niebla del peral y del manzano (Erwinia amylovora). Podredumbre blanda (Pectobacterium Carotovorum), Podredumbre blanda bacteriana (Pectobacterium Carotovorum).
Enfermedades de animales
Neumonía por Pneumocystis (Pneumocvstis jirovecii). Candidiasis (Candida albicans). Aspergilosis (Asperaillus fumiaatus). Tricofitosis (Microsporum canis. M. gypseum. Trichophyton mentaarophytes. T. rubrum. T. tonsuranos. T. verrucosum). Histoplasmosis (Histoplasma capsulatum). Criptococosis (Cryptococcus neoformans).
Parásitos significa en la presente memoria nematodos parásitos de plantas que parasitan plantas. nematodos parásitos de animales que parasitan animales. Acantocéfalos. Platelmintos. Protozoos y similares. y específicamente. se pueden mencionar los siguientes parásitos. por ejemplo. Nematodos del orden Enoplida tales como Gusano gigante del riñón (Dioctophyma renale). Gusanos capilares (Capillaria annulata). Gusano del buche (Capillaria contorta). Gusano hepático capilar (Capillaria hepatica). Capillaria perforans. Capillaria philippinensis. Capillaria suis. Gusano látigo (Trichuris discolor). Gusano látigo (Trichuris ovis). Gusano látigo del cerdo (Trichuris suis). Gusano látigo humano (Trichuris trichiura). Gusano látigo del perro (Trichuris vulpis). Triquina (Trichinella spiralis). etc.
Nematodos del orden Rhabditida tales como lombriz intestinal (Strongyloides papillosus). Strongyloides planiceps. lombriz de cerdo (Strongyloides ransomi). Lombriz (Strongyloides stercoralis). Micronema spp.. Etc.
Nematodos del orden Strongylida tales como Gusano gancho (Ancylostoma braziliense). Anquilostoma del perro (Ancylostoma caninum). Anquilostoma del Viejo Mundo (Ancylostoma duodenale). Anquilostoma del gato (Ancylostoma tubaeforme). Anquilostoma septentrional de los perros (Uncinaria stenocephala). Anquilostoma del ganado (Bunostomum phlebotomum). Anquilostoma pequeño de los rumiantes (Bunostomum trigonocephalum). Anquilostoma del Nuevo Mundo (Necator americanus). Cyathostomum spp.. Cylicocyclus spp.. Cylicodontophorus spp.. Cylicostephanus spp.. Strongylus asini. Strongylus edentatus. Gusano de sangre (Strongylus equinus). Gusano de sangre (Strongylus vulgaris). Gusano intestinal de boca grande (Chabertia ovina). Gusano nodular (Oesophagostomum brevicaudatum). Gusano Nodular (Oesophagostomum columbianum). Gusano nodular (Oesophagostomum dentatum). Gusano nodular (Oesophagostomum georgianum). Gusano nodular (Oesophagostomum maplestonei). Gusano nodular (Oesophagostomum quadrispinulatum). Gusano nodular (Oesophagostomum radiatum). Gusano nodular (Oesophagostomum venuloso). Syngamus skrjabinomorpha. Gapeworm (Syngamus tráquea). Gusano del riñón porcino (Stephanurus dentatus). Lombriz de la quiebra de las reses (Cooperia oncophora). Gusano rojo del estómago (Hyostrongylus rubidus). Gusano velloso del estómago (Trichostrongylus axei). Trichostrongylus colubriforme. Trichostrongylus oriental (Trichostrongylus orientalis). Gusano rojo del estómago (Haemonchus contortus). Gusano del estómago del ganado (Mecistocirrus digitatus). Gusano pardo del estómago (Ostertagia ostertagi). Gusano del pulmón común (Dictyocaulus filaria). Gusano del pulmón bovino (Dictyocaulus viviparus). Gusano intestinal de cuello delgado (Nematodirus filicollis). Gusano del pulmón porcino (Metastrongylus elongatus). Gusano del pulmón (Filaroides hirthi). Gusano del pulmón (Crenosoma aerophila). Gusano del pulmón del zorro (Crenosoma vulpis). Gusano de pulmón de rata (Angiostrongylus cantonensis). Parásito del corazón francés (Angiostrongylus vasorum). Protostrongylus spp.. etc.
Los nematodos del orden Aphelenchida. tales como el nematodo de punta blanca de arroz (Aphelenchoides besseyi). Nematodo foliar de la fresa (Aphelenchoides fragariae). Nematodo foliar del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi). Nematodo de la madera de pino (Bursaphelenchus xylophilus). etc.
Nematodos del orden Tylenchida tales como el nematodo del quiste de la patata blanca (Globodera pallida). Nematodo del quiste de la patata (Globodera rostochiensis). Nematodo del quiste de los cereales (Heterodera avenae). Nematodo del quiste de la soja (Heterodera glicinas). Nematodo del quiste de remolacha azucarera (Heteroderaschachtii). Nematodo del quiste del trébol (Heterodera trifolio. Nematodo del nudo de la raíz del cacahuete (Meloidogyne arenaria). Nematodo nudo de raíz del norte (Meloidogyne hapla). Nematodo agallador del sur (Meloidogyne incógnita). Nematodo del nudo de la raíz de Java (Meloidogyne javanica). Nematodo del nudo de la raíz del manzano (Meloidogyne mali). Nematodo de la lesión de la raíz del café (Pratylenchus coffeae). (Pratylenchus drenatus). Nematodo de la lesión de la raíz del té (Pratylenchus loosi). Nematodo de lesión de raíz de California (Pratylenchus neglectus). Nematodo de lesión de raíz Cobb (Pratylenchus penetrans). Nematodo de la lesión de raíz de nuez (Pratylenchus vulnus). Nematodo barrenador de cítricos (Radooholus citrophilus). Nematodo barrenador de madrigueras (Radopholus similis). etc.
Nematodos del orden Oxyurida tales como Gusano alfilerillo (Enterobius vermicularis). Lombriz equina (Oxyuris equi). Lombriz de conejo (Passalurus ambiguus). etc.
Nematodos del orden Ascaridida tales como Lombriz intestinal porcina (Ascaris suum). Lombriz de caballo (Parascaris equorum). Lombriz intestinal (Toxascaris leonina). Lombriz intestinal del perro (Toxocara del perro).
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Lombriz felina (Toxocara cati), Lombriz grande de ganado (Toxocara vitulorum), Anisakis spp., Pseudoterranova spp., Gusano de cecal (Heterakis Gallinarum), Lombriz de pollo (Ascaridia Galli), etc.
Nematodos del orden Spirurida tales como el Gusano de Guinea (Dracunculus medinensis), Gnathostoma Doloresi, Gnathostoma hispidum, Gnathostoma Nipponicum, Gusano de color rojizo (Gnathostoma Spinigerum), Gusano del estómago del perro (Physaloptera canis), Gusano del estómago del gato (Physaloptera felidis, P.. praeputialis), Gusano del estómago felino/canino (Physaloptera rara), Gusano del ojo (Thelazia callipaeda), Ojo de buey bovino (Thelazia rhodesi), Gusano de estómago de boca grande (Draschia megastoma), Gusano del estómago de los equinos (Habronema microstoma), Gusano del estómago (Habronema muscae), Gusano de la garganta (Gongylonema pulchrum), Gusano grueso del estómago (Ascarops strongylina), Parafilaria (Parafilaria bovicola), Parafilaria multipapillosa, Stephanofilaria okinawaensis, Filaria de Bancroft (Wuchereria bancrofti), Bruaia malayi, Lombriz de cuello (Onchocerca cervicalis), Onchocerca gibsoni, Gusano filarial de ganado (Onchocerca gutturosa), Onchocerca volvulus, Gusano filarial bovino (Setaria digitata), Gusano peritoneal (Setaria equina), Setaria labiatopapillosa, Setaria marshalli, Gusano del corazón del perro (Dirofilaria immitis) Gusano africano del ojo (Loa loa), etc.
Microorganismos del phylum Acanthocephala tales como Moniliformis moniliforme, Gusano gigante de cabeza ganchuda (Macracanthorhynchus hirudinaceus), etc.
Cestodos del orden Pseudophyllidea tales como tenia de pescado (Diphyllobothrium latum), Diphyllobothrium nihonkaiense, Tenia Manson (Spirometra erinaceieuropaei), Diplogonoporus grandis, etc.
Cestodos del orden Cyclophyllidea tales como (Mesocestoides Lineatus), Tenia del pollo (Raillietina cesticillus), Tenia de las aves (Raillietina echinobothrida), Tenia del pollo (Raillietina tetragona), Tenia canina (Taenia hydatigena), Tenia canina (Taenia multiceps), Sarampión ovino (Taenia ovis), Tenia del perro (Taenia pisiformis), Tenia (Taenia saginata), Solitaria (Taenia serialis), Tenia de cerdo (Taenia solium), Tenia felina (Taenia taeniaeformis), Tenia hidatídica (Echinococcus granuloso), Tenia del zorro (Echinococcus multilocularis), Echinococcus oligarthrus, Echinococcus vogeli, Tenia de la rata (Hymenolepis diminuta), Tenia enana (Hymenolepis nana), Tenia de perro de doble poro (Dipylidium caninum), Amoebotaenia sphenoides, Choanotaenia infundibulum, Metroliasthes coturnix, Tenia equina (Anoplocephala magna), Tenia cecal (Anoplocephala perfoliata), Tenia equina enana (Paranoplocephala mamillana), Tenia común (Moniezia benedeni), Tenia ovina (Moniezia expansa), Stilesia spp., etc.
Trematodos del orden Strigeidida tales como Pharyngostomum cordatum, Duelas de la sangre (Schistosoma haematobium), Duelas de la sangre (Schistosoma japonicum), Duelas de la sangre (Schistosoma mansoni), etc.
Trematodos del orden Echinostomida tales como Echinostoma Cinetorchis, Echinostoma hortense, Duela hepática gigante (Fasciola gigantica), Duela hepática común (Fasciola hepatica), Fasciolopsis buski, Homalogaster paloniae, etc.
Trematodos del orden Plagiorchiida tales como Dicrocoelium chinensis, Duela pequeña del hígado (Dicrocoelium dendriticum), Duela lanceolada africana (Dicrocoelium hospes), Eurytrema coelomaticum, Duela pancreática (Eurvtrema pancreaticum), Paragonimus mivazakii, Paragonimus ohirai, Duela del pulmón (Paragonimus westermani), etc.
Trematodos del orden Opisthorchiida tales como Amohimerus spp., Duela hepática china (Clonorchis sinensis), Duela hepática del gato (Opisthorchis felino), Trematodo hepático del sureste asiático (Opisthorchis viverrini), Pseudamohistomum spp., Metorchis spp., Parametorchis spp., Duela intestinal (Heterophyes heterophyes), Metagonimus yokokawai, Pygidiopsis summa, etc.
Amebas tales como Entamoeba histolytica, E. invadens, etc.
Esporozoos Piroplasmida tales como Babesia bigemina, Babesia bovis, Babesia caballi, Babesia canis, Babesia felis, Babesia gibsoni, Babesia ovata, Cytauxzoon felis, Theileria annulata, Theileria mutans, Theileria orientalis, Theileria parva, etc.
Esporozoos Haemosporida tales como Haemoproteus mansoni, Leucocitoceon caulleryi, Plasmodium falciparum, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Plasmodium vivax, etc.
Esporozoos Eucoccidiorida tales como Caryospora spp., Eimeria acervulina, Eimeria bovis, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria ovinoidalis, Eimeria stiedae, Eimeria tenella, Isospora canis, Isospora felis, Isospora suis, Tyzzeria alleni, Tyzzeria anseris, Tyzzeria perniciosa. Wenvonella anatis, Wenvonella gagari, Cryptosporidium canis, Cryptosporidium felis, Cryptosporidium hominis, Cryptosporidium meleagridis, Cryptosporidium muris, Cryptosporidium parvum, Sarcocystis canis, Sarcocystis cruzi, Sarcocystis felis, Sarcocystis
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hominis, Sarcocystis miescheriana, Sarcocystis neurona, Sarcocvstis tenella, Sarcocvstis ovalis, Toxoplasma gondii, Hepatozoon canis, Hepatozoon Felis, etc.
Vestibuliferida ciliata tales como Balantidium coil, etc.
Trichomonadida flagellata tales como Histomanas meleaaridis, Pentatrichomonas hominis, Trichomonas tenax, etc.
Diplomonadida flagellata tales como Giardia intestinalis, Giardia muris, Hexamita meleagridis, Hexamita parva, etc.
Kinetoplastida flagellata tales como Leishmania donovani, Leishmania infantum, Leishmania mayor, Leishmania tropica, Trypanosoma brucei gambiense, Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Trypanosoma equiperdum, Trypanosoma evansi, etc.
Insectos útiles significa en la presente memoria insectos útiles para la vida humana mediante la utilización de sus productos, o útiles para hacer que el trabajo agrícola sea eficiente, p.ej. utilizándolos para la polinización de árboles frutales/vegetales, y específicamente, se pueden mencionar, por ejemplo, Abejas japonesas (Apis cerana japonica), Abeja occidental (Apis mellifera), Abejorro (Bombus consobrinus wittenburgi, B. diversus diversus, B. hipocria hipocrita, B. ignitus, B. terrestris), Abeja cara de cuerno (Osmia cornifrons), Gusano de seda (Bombyx Mori). Enemigos naturales significa en la presente memoria organismos que matan organismos específicos, particularmente organismos específicos que dañan cultivos agrícolas por depredación o parasitismo o que inhiben la propagación de tales organismos, y específicamente, se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes organismos Avispas parásitas pertenecientes a la familia Braconidae, tales como Dacnusa sasakawai, Dacnusasibirica, Aphidius Colemani, Apanteles Glomeratus, etc., la familia Aphelinidae tales como Aphelinus albipodus, Aphelinus asychis, Aphelinus gossypii, Aphelinus maculatus, Aphelinus varipes, Encarsia Formosa, Eretmocerus eremicus, Eretmocerus mundus, etc., y la familia Eulophidae tales como Chrysocharis pentheus, Neochrysocharis formosa, Diglyphus isaea, Hemiptarsenus varicornis, etc.; Mosquito afidófago (Aphidoletes aphidimyza); Mariquita de siete puntos (Coccinella septempunctata); Escarabajo asiático (Harmonia axiridis); Escarabajo depredador (Propylea japonica); Anthocorid predadores pertenecientes a la familia Anthocoridae tales como Orius minutus, Orius nagaii, Orius sauteri, Chinche pirata (Orius strigicollis), etc.; Míridos predadores pertenecientes a la familia Miridae tales como Pilophorus typicus, Nesidiocoris tenuis, etc.; Trips predadores pertenecientes a la familia Aeolothripidae tales como Franklinothrips vespiformis, etc.; Alacrán verde perteneciente a la familia Chrysopidae, tales como Dichochrysa formosanus, Chrysoperla nipponensis, etc.; Ácaros depredadores pertenecientes a la familia Phytoseiidae tales como Neoseiulus californicus, Amblyseius cucumeris, Amblyseius degenera, Amblyseius swirskii, Phytoseiulus persimilis, etc.; Araña lobo (Pardosa pseudoannulata); Araña cangrejo (Misumenops Tricuspidatus).
Los compuestos de la presente invención representados por la fórmula (I) se pueden producir, por ejemplo, mediante los siguientes procedimientos.
Procedimiento A
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Un compuesto representado por la fórmula (II) [en donde G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] o su sal (tal como un hidrocloruro o un hidrobromuro) se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (III) [en donde G1 es el mismo que se ha definido anteriormente, y J1 es un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo alquil(C1-C4)carboniloxi (tal como un grupo pivaloiloxi), un grupo alcoxi(C1- C4)carboniloxi (tal como un grupo isobutiloxicarboniloxi), un grupo azolilo (tal como un grupo imidazol-1-ilo), si fuera necesario en un disolvente tal como benceno, tolueno, diclorometano, cloroformo, 1,2-dicloroetano, dietil éter, terc- butil metil éter, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, acetato de etilo, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, acetonitrilo, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario en presencia de una base tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, acetato de sodio, trietilamina, etil diisopropilamina, N-metilmorfolina, piridina o 4-(dimetilamino)piridina en una cantidad de 1 a 3 equivalentes por 1 equivalente de compuesto representado por la fórmula (II), dentro de un intervalo de temperatura de 0°C a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 30 minutos a 24 horas, para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (Ia) [en donde G1, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (I) en donde W es un átomo de oxígeno, y R4 es un átomo de hidrógeno.
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Algunos de los compuestos representados por la fórmula (III) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos divulgados en la bibliografía, por ejemplo, mediante un método de acuerdo con el método divulgado en J. Med. Chem., 1991, vol. 34, pág. 1630, etc., en el que un ácido carboxílico conocido correspondiente se hace reaccionar con un agente de halogenación tal como cloruro de tionilo, pentacloruro de fósforo o cloruro de oxalilo, un método de acuerdo con el método descrito en Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, pág. 4819, J. Med. Chem., 1991, vol. 34, pág. 222, etc., en el que un ácido carboxílico conocido correspondiente se hace reaccionar con un haluro de ácido orgánico tal como cloruro de pivaloilo o cloroformiato de isobutilo en presencia de una base si fuera necesario, o un método divulgado en J. Org. Chem., 1989, vol. 54, pág. 5620, etc., en el que un ácido carboxílico conocido correspondiente se hace reaccionar con carbonil diimidazol, sulfonil diimidazol.
Procedimiento B
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Un equivalente de un compuesto representado por la fórmula (IV) [en donde G , G , W, R , R y R son los mismos que se han definido anteriormente] se hace reaccionar con 1 a 3 equivalentes de un compuesto representado por la fórmula (V) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente] o su sal (tal como un hidrocloruro o un hidrobromuro), si fuera necesario en un disolvente tal como benceno, tolueno, metanol, etanol, tetrahidrofurano, ácido acético, piridina, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, acetato de sodio, trietilamina o piridina en una cantidad de 1 a 4 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (IV), o con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico como catalizador en una cantidad de 0,1 a 1 equivalente por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (IV), dentro de un intervalo de temperatura de temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 48 horas para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) [en donde G1, G2, W, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente].
Procedimiento C
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Un equivalente de un compuesto representado por la fórmula (IV) [en donde G , G , W, R , R y R son los mismos que se han definido anteriormente] y de 1 a 3 equivalentes de hidroxilamina o su sal (tal como un hidrocloruro o un sulfato) se hacen reaccionar, si fuera necesario, en un disolvente tal como metanol, etanol, 1,4-dioxano, acetonitrilo, piridina, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, acetato de sodio, etildiisopropilamina o piridina en una cantidad de 1 a 4 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (IV), dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 24 horas para obtener un
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compuesto representado por la fórmula (VI) [en donde G1, G2, W, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente]. Un equivalente del compuesto obtenido representado por la fórmula (VI) y de 1 a 10 equivalentes de un compuesto representado por la fórmula (VII) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente, J2 es un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo alquil(C1-C4)sulfonato (tal como un grupo metanosulfoniloxi), un grupo haloalquil(C1-C4)sulfonato (tal como un grupo trifluorometanosulfoniloxi)], se hacen reaccionar si fuera necesario en una atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno o argón, si fuera necesario en un disolvente tal como benceno, tolueno, diclorometano, cloroformo, tetrahidrofurano, acetona, acetonitrilo, N,N- dimetilformamida, dimetilsulfóxido, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidruro de sodio, metóxido de sodio, etóxido de sodio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, potasio carbonato, carbonato de cesio o trietilamina en una cantidad de 1 a 3 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (VI), si fuera necesario con bromuro de tetrabutilamonio o yoduro de potasio como catalizador en una cantidad de 0,01 a 1 equivalente por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (VI), dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción de 1 a 24 horas para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) [en donde G1, G2, W, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente].
Los compuestos representados por la fórmula (VII) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
Procedimiento D
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Un compuesto representado por la fórmula (VIII) [en donde G , G , W, R , R y R son los mismos que se han definido anteriormente] se hace reaccionar, por ejemplo, con nitrito de sodio por medio de un método de acuerdo con J. Org. Chem., 2004, vol. 69, pág. 8997, etc., con cloruro de estaño(II)-fenilmercaptano por medio de un método de acuerdo con Tetrahedron, 1990, vol. 46, pág. 587, etc., o con disulfuro de carbono por medio de un método de acuerdo con J. Org. Chem., 1983, vol. 48, pág. 2766, etc., para obtener un compuesto representado por la fórmula (VI) [en donde G1, G2, W, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente].
El compuesto representado por la fórmula (VI) así obtenido se puede hacer reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (VII) [en donde R1 y J2 son los mismos que se han definido anteriormente] de la misma manera que en el procedimiento C para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (I) [en donde G1, G2, W, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente].
Procedimiento E
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Un equivalente de un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (la) [en donde G1, G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (I) en donde W es un átomo de oxígeno y R4 es un átomo de hidrógeno, se hace reaccionar con 1 a 10 equivalentes de un compuesto representado por la fórmula (IX) [en donde R4 es el mismo que se ha definido anteriormente excepto en un átomo de hidrógeno, y J3 es un grupo eliminable favorable, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo alquil(C1-C4)carboniloxi (tal como un grupo pivaloiloxi), un grupo alquil(C1-C4)sulfonato (tal como un grupo metanosulfoniloxi), un grupo haloalquil(C1-C4)sulfonato (tal como un grupo trifluorometanosulfoniloxi), un grupo arilsulfonato (tal como un grupo bencenosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi), un grupo azolilo (tal como un grupo imidazol-1-ilo)], si fuera necesario en un disolvente polar tal como terc-butil metil éter, tetrahidrofurano, 1,4- dioxano, acetonitrilo o N,N-dimetilformamida, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidruro de sodio, terc-butóxido de potasio, hidróxido de potasio, carbonato de potasio, trietilamina o piridina en una cantidad de 1 a 3 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (Ia), dentro de un intervalo de temperatura de 0 a 90°C durante 10 minutos a 24 horas para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (Ib) [en donde G1, G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es el mismo que se ha definido anteriormente excepto en un átomo de hidrógeno] que es un compuesto de fórmula (I) en donde W es un átomo de oxígeno.
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (IX) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos, por ejemplo, el método divulgado en Chem. Pharm. Bull., 1986, vol. 34, pág. 540 y 2001, vol. 49, pág. 1102, J. Am. Chem. Soc., 1964, vol. 86, pág. 4383, J. Org. Chem., 1983, vol. 48, pág. 5280, Org. Synth., 1988, vol. 6, pág. 101, Synlett, 2005, pág. 2847, Synthesis, 1990, pág. 1159, documento JP05/125017, documento EP 0.051.273, documento GB 2.161.802.
Procedimiento F
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Un equivalente de un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (Ib) [en donde G1, G2, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (I) en donde W es un átomo de oxígeno y de 1 a 10 equivalentes de un agente sulfurante como pentasulfuro de fósforo, pentasulfuro de fósforo-HMDO (hexametildisiloxano) o reactivo de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano=2,4- disulfuro) se hacen reaccionar, si fuera necesario, en un disolvente tal como benceno, tolueno, clorobenceno, diclorometano, cloroformo, 1,2-dimetoxietano, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano o HMPA, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidrogenocarbonato de sodio, trietilamina o piridina en una cantidad de 1 a 4 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (Ib), dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 10 minutos a 50 horas, o en piridina como base en una cantidad suficiente como disolvente dentro de un intervalo de temperatura de 80°C a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 3 horas, para obtener un compuesto de la presente invención representado por la fórmula (Ic) [en donde G1, G2, R1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (I) en donde W es un átomo de azufre.
En los procedimientos A a F, la mezcla de reacción después de una reacción puede tratarse mediante un procedimiento habitual tal como concentración directa, un procedimiento tal que la mezcla de reacción se disuelve
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en un disolvente orgánico, se lava con agua y se concentra, o un procedimiento tal que la mezcla de reacción se vierte en agua, se extrae con un disolvente orgánico y se concentra para obtener el compuesto amídico sustituido con oxima deseado. Si se necesita purificación, el compuesto amídico sustituido con oxima deseado puede aislarse o purificarse mediante un método de purificación opcional tal como recristalización o fraccionamiento mediante cromatografía en columna, cromatografía en capa fina o cromatografía líquida.
El compuesto representado por la fórmula (II) utilizado en el procedimiento A se puede sintetizar, por ejemplo, mediante los esquemas de reacción 1 a 3.
Esquema de Reacción 1
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Un equivalente de un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y J4 es un átomo de cloro, átomo de bromo, un átomo de yodo] y se hacen reaccionar de 1 a 1,5 equivalentes de ftalimiduro de potasio, en un disolvente tal como tolueno, diclorometano, tetrahidrofurano, 1,4- dioxano, acetona, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida o dimetilsulfóxido, si fuera necesario en presencia de 0,1 a 2 equivalentes de una base tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio o hidrogenocarbonato de sodio, si fuera necesario con 0,1 a 1 equivalente de yoduro de tetrabutilamonio, bromuro de tributilhexadecilfosfonio, éter corona (18-Corona-6) como catalizador, dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 0,5 a 24 horas para obtener un compuesto representado por la fórmula (XI) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente]. El compuesto obtenido representado por la fórmula (XI) se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (V) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente] en las mismas condiciones que en el procedimiento B para obtener un compuesto representado por la fórmula (XII) [en donde G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente].
A continuación, el compuesto representado por la fórmula (XII) se hace reaccionar con monohidrato de hidrazina o hidrazina acuosa en una cantidad de 1 a 4 equivalentes por 1 equivalente del compuesto representado por la fórmula (XII), si fuera necesario en un disolvente tal como tolueno, diclorometano, cloroformo, metanol, etanol, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario en una atmósfera de un gas inerte tal como nitrógeno o argón, dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 24 horas para obtener un compuesto representado por la fórmula (II) [en donde G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente].
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (X) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
Esquema de Reacción 2
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Un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G , R , R y J son los mismos que se han definido anteriormente] y el compuesto representado por la fórmula (V) [en donde R1 es el mismo que se ha definido 5 anteriormente] se hacen reaccionar en las mismas condiciones que en el procedimiento B para obtener un compuesto representado por la fórmula (XIII) [en donde G2, R1, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente], y el compuesto obtenido representado por la fórmula (XIII) se hace reaccionar con ftalimiduro de potasio de la misma manera que en el esquema de reacción 1 para obtener un compuesto representado por la fórmula (XII) [en donde G2, R1, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente].
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A continuación, el compuesto representado por la fórmula (XII) se hace reaccionar con monohidrato de hidrazina o hidrazina acuosa de la misma manera que en el esquema de reacción 1 para obtener un compuesto representado por la fórmula (II) [en donde G2, R1, R2y R3 son los mismos que se han definido anteriormente].
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Un compuesto conocido representado por la fórmula (XIV) [en donde G es el mismo que se ha definido anteriormente, y J4 es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo] se hace
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reaccionar con un alquil litio o un reactivo de Grignard de acuerdo con un método descrito en Tetrahedron Lett., 2002, vol. 43, pág. 8223 y 2005, vol. 46, pág. 8587, J. Org. Chem., 2006, vol. 71, pág. 9861, etc., para preparar un compuesto representado por la fórmula (XV) [en donde G2es el mismo que se ha definido anteriormente, y M es Li, MgCl, MgBr, MgI], y el compuesto preparado representado por la fórmula (XV) y un compuesto representado por la fórmula (XVI) [en donde R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, R es un grupo terc-butilo, un grupo bencilo y J5 es un grupo dimetilamino, un grupo N-metilmetoxiamino, un grupo piperidin-1-ilo, un grupo benzotriazol-1-ilo] se hacen reaccionar para obtener un compuesto representado por la fórmula (XVII) [en donde G2, R2, R3yR son los mismos que se han definido anteriormente].
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (XVI) son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
A continuación, el compuesto representado por la fórmula (XVII) y un compuesto representado por la fórmula (V) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente] se hacen reaccionar en las mismas condiciones que en el procedimiento B para obtener un compuesto representado por la fórmula (XVIII) [en donde G2, R1, R2, R3 y R son los mismos que se han definido anteriormente]. El compuesto obtenido representado por la fórmula (XVIII) se desprotege en condiciones de reacción conocidas con respecto al sustituyente R para obtener un compuesto representado por la fórmula (II) [en donde G2, R1 R2y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] o su sal (tal como un hidrocloruro, un hidrobromuro, un trifluoroacetato o un p-toluenosulfonato).
El compuesto representado por la fórmula (IV) utilizado en los procedimientos B y C se puede sintetizar, por ejemplo, mediante el esquema de reacción 4 o 5.
Esquema de Reacción 4
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Un compuesto representado por la fórmula (III) [en donde G1 y J1 son los mismos que se han definido anteriormente] y un compuesto representado por la fórmula (XIX) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6] o su sal (tal como un hidrocloruro, un hidrobromuro, un trifluoroacetato o un p-toluenosulfonato) se hacen reaccionar en las mismas condiciones que en el procedimiento A para obtener un compuesto representado por la fórmula (IVb) [en donde G1, G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o similar] que es un compuesto de fórmula (IV) en donde W es un átomo de oxígeno.
Esquema de Reacción 5
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Un compuesto representado por la fórmula (XX) [en donde G1, R2, R3 y R4 son los mismos que se han definido anteriormente] se hace reaccionar, por ejemplo, mediante un método divulgado en J. Med. Chem., 2004, vol. 47,
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pág. 6884, Bioorganic y Med. Chem. Lett., 2012, vol. 22, pág. 5485, etc. para preparar un compuesto representado por la fórmula (XXI) [en donde G1, R2, R3, R4 y J5 son los mismos que se han definido anteriormente], y el compuesto obtenido representado por la fórmula (XXI) se hace reaccionar con un compuesto representado por la fórmula (XV) [en donde G2y M son los mismos que se han definido anteriormente] de la misma manera que en el esquema de reacción 3 para obtener un compuesto representado por la fórmula (IVb) [en donde G1, G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6] que es un compuesto de fórmula (IV) en donde W es un átomo de oxígeno.
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (XX) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (V) utilizados en el procedimiento B son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar, por ejemplo, de la siguiente manera.
Esquema de Reacción 6
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Es decir, N-hidroxiftalimiduro y un compuesto representado por la fórmula (XXII) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente, y J6 es un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un grupo hidroxi] se hacen reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método descrito en J. Med. Chem., 2008, vol. 51, pág. 4601, documento WO2008/055013, etc. para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXIII) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente], y el compuesto obtenido representado por la fórmula (XXIII) se hace reaccionar con monohidrato de hidrazina o hidrazina acuosa en las mismas condiciones que en el esquema de reacción 1 para obtener un compuesto representado por la fórmula (V) [en donde R1 es el mismo que se ha definido anteriormente].
Algunos de los compuestos representados por la fórmula (XXII) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
El compuesto representado por la fórmula (VIII) utilizado en el procedimiento D se puede sintetizar, por ejemplo, de la siguiente manera.
Esquema de Reacción 7
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Es decir, un compuesto representado por la fórmula (III) [en donde G1 y J1 son los mismos que se han definido
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anteriormente] y un compuesto representado por la fórmula (XXIV) [en donde R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-C6] o su sal (tal como un hidrocloruro) se hacen reaccionar en las mismas condiciones que en el procedimiento A para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXV) [en donde G1 es el mismo que se ha definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6]. Las aminas primarias representadas por la fórmula (XXIV) utilizadas en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía con respecto a aminas primarias conocidas.
A continuación, el compuesto obtenido representado por la fórmula (XXV) se hace reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en el documento WO2007/026965, Tetrahedron Lett., 1994, vol. 35, pág. 7107, documento WO2006l067103, J. Org. Chem., 1987, vol. 52, pág. 5475, etc. para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXVI) [en donde G1 es el mismo que se ha definido anteriormente, R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6, y J7 es un átomo de cloro, un grupo alquil(C1-C4)carboniloxi (tal como un grupo acetoxi), un grupo alquil(C1-C4)sulfonato (tal como un grupo metanosulfoniloxi) o un grupo arilsulfonato (tal como un grupo bencenosulfoniloxi)].
El compuesto obtenido representado por la fórmula (XXVI) y un compuesto representado por la fórmula (XXVII) [en donde G2 es el mismo que se ha definido anteriormente] se hacen reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en Bull. Chem. Soc. Jpn., 2004, vol. 77, pág. 2219, Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47, pág. 3501, J. Org. Chem., 2004, vol. 69, pág. 8997, etc. para obtener un compuesto representado por la fórmula (VIIIb) [en donde G1 y G2 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C6 o similar] que es el compuesto de la fórmula (VIII) en donde W es un átomo de oxígeno, y R2 y R3 son átomos de hidrógeno
El compuesto representado por la fórmula (XIX) puede producirse desprotegiendo un compuesto representado por la fórmula (XVII) obtenible mediante el esquema de reacción 3 mediante un método conocido o se puede sintetizar, por ejemplo, mediante cualquiera de los esquemas de reacción 8 a 11.
Esquema de Reacción 8
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Un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G2, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] y hexametilentetramina se hacen reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en J. Heterocyclic Chem., 1987, vol. 24, pág. 297 etc., si fuera necesario en un disolvente tal como tolueno, diclorometano, cloroformo, etanol, dietil éter, tetrahidrofurano, acetona, acetato de etilo, acetonitrilo, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario con yoduro de sodio, dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 24 horas para obtener una sal de amonio cuaternario representada por la fórmula (XXVIII) [en donde G2, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente]. La sal de amonio cuaternario obtenida mediante la fórmula (XXVIII) se hidroliza en un disolvente tal como metanol, etanol, acetonitrilo, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, en presencia de un catalizador ácido tal como ácido clorhídrico. o ácido bromhídrico dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 0,5 a 48 horas para obtener un hidrocloruro o hidrobromuro de un compuesto representado por la fórmula (XIXa) [en donde G2 R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (XIX) en donde R4 es un átomo de hidrógeno. Además, una vez completada la reacción, mediante neutralización con una base tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, se puede aislar una amina libre.
Esquema de Reacción 9
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Un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G2, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] y la azida sódica o la azida de litio se hacen reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en J. Org. Chem., 1986, vol. 51, pág. 3374, etc., si fuera necesario en un disolvente tal como tolueno, metanol, tetrahidrofurano, acetona, N,N-dimetilformamida, acetonitrilo, dimetilsulfóxido, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, si fuera necesario con cloruro de metiltrioctilamonio, yoduro de potasio como catalizador, dentro de un intervalo de temperatura de 0 a 50°C durante 0,5 a 18 horas para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXIX) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente]. El compuesto obtenido representado por la fórmula (XXIX) se hidrogena en un disolvente tal como metanol, etanol, dietil éter, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción en presencia de catalizador de platino o paladio, si fuera necesario con ácido clorhídrico, en una atmósfera de hidrógeno de 1 a 10 atm a temperatura ambiente durante 0,5 a 24 horas; se hace reaccionar con un agente reductor tal como cloruro de estaño (II) en un disolvente tal como diclorometano, metanol, etanol o acetato de etilo dentro de un intervalo de temperatura de temperatura ambiente a 60°C durante 3 a 18 horas; o se hace reaccionar con trifenilfosfina y agua en un disolvente tal como tetrahidrofurano, agua o una mezcla de los dos en cualquier proporción dentro de un intervalo de temperatura de 0°C a temperatura ambiente durante de 0,5 a 24 horas, para obtener un compuesto (XIXa) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (XIX) en donde R4 es un átomo de hidrógeno Además, una vez completada la reacción si fuera necesario, el compuesto de fórmula (XIXa) se puede tratar con ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido trifluoroacético o ácido p-toluenosulfónico para obtener una sal del mismo.
Esquema se Reacción 10
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Un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G2, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] y la sal sódica de diformilimida se hace reaccionar, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en Tetrahedron Lett., 1989, vol. 30, pág. 5285 etc., en un disolvente tal como N,N-dimetilformamida o acetonitrilo dentro de un intervalo de temperatura de la temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 2 a 24 horas para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXX) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente]. El compuesto obtenido representado por la fórmula (XXX) se hidroliza en un disolvente tal como metanol, etanol, 1,4-dioxano, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción con un ácido como el ácido clorhídrico dentro de una temperatura intervalo de temperatura ambiente a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 24 horas para obtener un hidrocloruro de un compuesto representado por la fórmula (XIXa) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de la fórmula (XIX) en donde R4 es un átomo de hidrógeno. Adicionalmente, una vez completada la reacción, mediante neutralización con una base tal como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio, se puede aislar una amina libre.
Esquema de Reacción 11
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Un compuesto representado por la fórmula (X) [en donde G2, R2, R3 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] y una amina representada por la fórmula (XXIV) [en donde R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci-C6] o su sal se hacen reaccionar, si fuera necesario, en un disolvente tal como tolueno, diclorometano, metanol, etanol, dietil éter, tetrahidrofurano, 4-metil-2-pentanona, acetato de etilo, N,N-dimetilformamida, acetonitrilo, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, en una cantidad excesiva del compuesto representado por la fórmula (XXIV) o en presencia de una base tal como hidróxido de sodio, carbonato de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, trietilamina o etildiisopropilamina, dentro de un intervalo de temperatura de 0°C a la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción durante 1 a 24 horas para obtener un compuesto representado por la fórmula (XIX) [en donde G2, R2 y R3 son los mismos que se han definido anteriormente, y R4 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C6]. Algunos de los compuestos representados
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por la fórmula (XXVII) son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar, por ejemplo, mediante el esquema de reacción 12 o 13.
Esquema de Reacción 12
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Un compuesto representado por la fórmula (XXXI) [en donde Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] se hace reaccionar con nitrito de plata de acuerdo con un método conocido descrito en la bibliografía, por ejemplo, un método divulgado en J. Org. Chem., 2004, vol. 69, pág. 6907, etc., si fuera necesario en un disolvente tal como benceno, dietil éter, terc-butil metil éter, acetonitrilo, agua o una mezcla de dos o más de los mismos en cualquier proporción, dentro de un intervalo de temperatura de 0°C a temperatura ambiente durante 30 minutos a 24 horas, o se hace reaccionar con nitrito de sodio-urea, por ejemplo, de acuerdo con un método divulgado en Tetrahedron, 2009, vol. 65, pág. 1660, etc., si fuera necesario en un disolvente tal como N,N- dimetilformamida dentro de un intervalo de temperatura de -78°C a temperatura ambiente durante 1 a 6 horas, para obtener un compuesto representado por la fórmula (XXVIIa) [en donde Y1, Y2, Y3, Y4, e Y5 son los mismos que se han definido anteriormente].
Los compuestos representados por la fórmula (XXXI) utilizados son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar a partir de compuestos conocidos de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía.
Esquema de Reacción 13
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Un compuesto representado por la fórmula (XXXII) [en donde Y1, Y2, Y3, Y4 y J4 son los mismos que se han definido anteriormente] y nitrometano se hacen reaccionar de acuerdo con un método conocido descrito en la bibliografía, por ejemplo, un método divulgado en Heterocycles, 1987, vol. 26, pág. 3259, documento WO2004/096772, etc., si fuera necesario en un disolvente tal como tetrahidrofurano o dimetilsulfóxido, si fuera necesario en presencia de una base tal como hidruro de sodio o terc-butóxido de potasio dentro de un intervalo de temperatura de 0 a 80°C durante 1 a 24 horas para obtener un compuesto de fórmula (XXVIIb) [en donde Y1, Y2, Y3 e Y4 son los mismos que se han definido anteriormente] que es un compuesto de fórmula (XXVII) en donde G2 es G2-2.
Los compuestos representados por la fórmula (XXXII) utilizados en este procedimiento son compuestos conocidos, y algunos de ellos están disponibles comercialmente. El resto de ellos se puede sintetizar de acuerdo con métodos conocidos descritos en la bibliografía en lo que respecta a los compuestos conocidos.
En los esquemas de reacción respectivos, los compuestos después de una reacción se pueden tratar mediante un procedimiento habitual para obtener intermedios para que sean compuestos materiales en los procedimientos A a D.
Adicionalmente, los intermedios respectivos producidos en dicho procedimiento se pueden utilizar en la siguiente etapa de reacción sin aislamiento ni purificación.
Como compuestos amídicos sustituidos con oxima de la presente invención representados por la fórmula (I) que se pueden producir mediante tales procedimientos, específicamente, se pueden mencionar, por ejemplo, los siguientes compuestos de un primer grupo y compuestos de un segundo grupo. Sin embargo, los siguientes compuestos de un primer grupo y compuestos de un segundo grupo simplemente ilustran la presente invención, y los compuestos amídicos sustituidos con oxima de la presente invención no están de ningún modo restringidos a los mismos.
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Adicionalmente, las combinaciones de sustituyentes en los compuestos de los grupos anteriores se muestran en las Tablas 2 y 3. En las Tablas 2 y 3, los compuestos que comprenden residuos, en particular residuos R1, G2, Y1, Y2, Y3, Y4 o R2, distintos de los definidos anteriormente son compuestos comparativos. En las tablas, Et indica el grupo etilo, n-Pr y Pr-n indican el grupo propilo normal, i-Pr y Pr-i indican el grupo isopropilo, c-Pr y Pr-c indican el grupo ciclopropilo, n-Bu y Bu-n indican el grupo butilo normal, i-Bu y Bu-i indican el grupo isobutilo, s-Bu y Bu-s indican el grupo butilo secundario, c-Bu y Bu-c indican el grupo ciclobutilo, t- Bu y Bu-t indican el grupo butilo terciario, Pen indica el grupo pentilo, c-Pen y Pen-c indican el grupo ciclopentilo, Hex indica el grupo hexilo, c-Hexy Hex-c indican el grupo ciclohexilo, Ph indica el grupo fenilo, 1-Naph indica el grupo 1-naftilo y 2-Naph indica el grupo 2-naftilo.
Adicionalmente, en las Tablas 2 y 3, los anillos heterocíclicos aromáticos representados por D-1-1a a D-35-b tienen las siguientes estructuras, respectivamente. Cualquier anillo heterocíclico aromático que no caiga bajo la definición general de D-5, D-10 y D-32 proporcionada anteriormente es solo de referencia y no constituye un ejemplo de acuerdo con la invención.
D-l-la
O
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10
15
imagen30
D-14-2b
D-22-a
O-N
.«rJ
N
N-S
D-15-1b : ^
D-28-a
N
/=NV
■ N. ,N
N
N-N
D-17-b : J!
N=\
D-29-a : j»¡ ,N
N
imagen31
Por ejemplo, la expresión "CH2(D-5-3b)-3-Cl" significa un grupo 3-doroisoxazol-5-Nmetilo.
En las Tablas, los anillos heterocíclicos alifáticos representados por E-2-1a a E-17-3a tienen las siguientes estructuras, respectivamente. Cualquier anillo heterocíclico alifático que no caiga bajo la definición general de E-5 proporcionada anteriormente es solo de referencia y no constituye un ejemplo de acuerdo con la invención.
5
imagen32
5
10
15
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25
30
imagen33
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imagen35
Por ejemplo, la expresión "CH2(E-4-1a)CHO" significa un grupo 1-formilazetidin-2-ilmetilo.
En las Tablas, los anillos heterocíclicos parcialmente saturados representados por M-3-b a M-19-a tienen las siguientes estructuras, respectivamente.
imagen36
Por ejemplo, la expresión "CH2(M-4-2a)CH3" significa un grupo 3-metil-4,5-dihidroisoxazol-5-ilmetilo. Adicionalmente, en las Tablas, T-1 a T-9 tienen las siguientes estructuras, respectivamente.
imagen37
imagen38
5 Compuestos del primer grupo ([I]-1 a [I]-68)
Los sistemas anulares M y T se proporcionan solo como referencia. Los compuestos [I]-7, [I]-18, [I]-19, [I]-23, [I]-28, [I]-37, [I]-38, [I]-41 a [ I]-45, [I]-48, [I]-49, [I]-53 a [I]-55, [I]-60 a [I]-65 e [I]-68 son compuestos comparativos.
10
15
imagen39

Claims (19)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    1. Un compuesto amídico sustituido con oxima representado por la fórmula (I), o su N-óxido o sal:
    en donde
    imagen1
    G1 es una estructura representada por cualquiera de G1-1 a G1-3, G1-7, G1-9, G1-11, G1-12, G1-16, G1-27, G1- 32, G1-33 y G1-50:
    imagen2
    G2 es una estructura representada por la siguiente fórmula G2-2 :
    imagen3
    W es un átomo de oxígeno
    X1 es un átomo de halógeno, nitro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
    X2 es un átomo de hidrógeno, y cuando G1 es una estructura representada por G1-27 y X1 es trifluorometilo, X2 puede ser un átomo de halógeno,
    X3 es un átomo de hidrógeno o metilo,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    X4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    X5 es un átomo de hidrógeno,
    Y1 es un átomo de halógeno,
    Y2 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6, ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
    Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
    haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C6 o fenilo,
    R2 es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, o puede formar un anillo ciclopropilo junto con R3,
    R3 es un átomo de hidrógeno o metilo, o R3 puede formar un anillo de ciclopropilo junto con R2,
    R4 es un átomo de hidrógeno, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo o haloalquil(C1-C4)tio,
    R5 es metilo,
    R10 es metilo,
    R11 es metilo o etilo,
    R18 es ciano, cicloalquilo C3-C6, E-5, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)tio, -C(R32)=NOR33, trimetilsililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)m, D-5, D-10 o D-32,
    R32 es metilo,
    R33 es metilo o etilo,
    D-5, D-10 o D-32 son anillos heterocíclicos aromáticos representados por las siguientes fórmulas estructurales, respectivamente:
    imagen4
    Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi(C1-C4)alquilo C1-C4, haloalcoxi(C1-C4)alquilo C1-C4, alquil(C1-C4)tioalquilo C1-C4, haloalquil(C1-C4)tioalquilo C1-C4, alquil(C1- C4)sulfinilalquilo C1-C4, haloalquil(C1-C4)sulfinilalquilo C1-C4, alquil(C1-C4)sulfonilalquilo C1-C4, haloalquil(C1- C4)sulfonilalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, -OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)sulfoniloxi, haloalquil(C1-C4)sulfoniloxi, alquil(C1-C4)tio, haloalquil(C1-C4)tio, alquil(C1-C4)sulfinilo, haloalquil(C1-C4)sulfinilo, alquil(C1-C4)sulfonilo, haloalquil(C1-C4)sulfonilo, -NH2, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C1- C4)amino, alcoxi(C1-C4)carbonilo, haloalcoxi(C1-C4)carbonilo, -C(O)NH2, alquil(C1-C4)aminocarbonilo,
    dialquil(C1-C4)aminocarbonilo, -C(S)NH2, -SO)2NH2 o fenilo, cuando m o n es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser iguales o diferentes entre sí, y cuando hay dos Z próximos, los dos Z próximos pueden formar -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, - OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O -, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S- o -CH=CH- CH=CH- para formar un anillo de 5 miembros o un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a los dos Z, en donde los átomos de hidrógeno en los respectivos átomos de carbono que constituyen el anillo pueden ser opcionalmente sustituido con un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo metilo, un grupo trifluorometilo, un grupo metoxi o un grupo metiltio,
    E-5 es un anillo heterocíclico saturado representado por la siguiente fórmula estructural:
    imagen5
    p es un número entero de 0, donde R17 está ausente; m es un número entero de 1, 2, 3, 4 o 5, n es un número entero de 0, 1,2, 3 o 4, r es un número entero de 0, 1 o 2.
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
  2. 2. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde G1 es una estructura representada por cualquiera de G1-1 a G1-3, G1-7, G1-'!'!, G1-12, G1-16, G1-27 y G1-33,
    X1 es un átomo de halógeno, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
    X2 es un átomo de hidrógeno,
    X4 es un átomo de hidrógeno,
    R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
    haloalquenilo C3-C4 o alquinilo C3-C6,
    R2 es un átomo de hidrógeno o metilo,
    R3 es un átomo de hidrógeno,
    R4 es un átomo de hidrógeno,
    R18 es cicloalquilo C3-C6, trimetilsililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)m o D-32,
    Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, metilo, trifluorometilo o trifluorometoxi, y cuando m es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser iguales o diferentes entre sí, y n es 1.
  3. 3. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde G1 es una estructura representada porG1-1,
    X1 es un átomo de bromo, un átomo de yodo, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
    X3 es un átomo de hidrógeno,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6,
    ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
    R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, o alquinilo C3-C6,
    R2 es un átomo de hidrógeno, y R18 es cicloalquilo C3-C6 o trimetilsililo.
  4. 4. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde G1 es una estructura representada porG1-3,
    X1 es un átomo de halógeno o trifluorometilo,
    X3 es un átomo de hidrógeno,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6,
    ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
    R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, o alquinilo C3-C6,
    R2 es un átomo de hidrógeno, y R18 es cicloalquilo C3-C6 o trimetilsililo.
  5. 5. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde G1 es una estructura representada porG1-3,
    X1 es un átomo de halógeno o trifluorometilo,
    X3 es un átomo de hidrógeno,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6,
    ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
    R1 es haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R18 o haloalquenilo C3-C4,
    R2 es un átomo de hidrógeno, y
    R18 es fenilo, fenilo sustituido con (Z)m o D-32,
  6. 6. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 2, en donde G1 es una estructura representada porG1-27,
    X1 es un difluorometilo o trifluorometilo,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, trifluorometilo, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, alquinilo C2-C6,
    ciclopropiletinilo, trimetilsililetinilo o feniletinilo,
    R1 es alquilo C1-C6, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6, o alquinilo C3-C6,
    R2 es un átomo de hidrógeno, y R18 es cicloalquilo C3-C6 o trimetilsililo.
  7. 7. Un intermediario del compuesto amídico sustituido con oxima como se define en la Reivindicación 1, que está representado por la fórmula (IIa):
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    imagen6
    en donde
    Y1 es un átomo de halógeno,
    Y2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o ciano,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, C2- C4 alquenilo, alquinilo C2-C6, o (C2-C6) alquinilo sustituido con R6,
    Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    R1 es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, alquilo C1-C4 sustituido con R18, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C3-C6,
    haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C6 o fenilo,
    R2 es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo,
    R3 es un átomo de hidrógeno o metilo, o R3 puede formar un anillo de ciclopropilo junto con R2,
    R6 es un átomo de halógeno, cicloalquilo C3-C6, -OH, trimetilsililo o fenilo,
    R10 es metilo,
    R11 es metilo o etilo,
    R18 es ciano, cicloalquilo C3-C6, E-5, alcoxi C1-C4, alquil(C1-C4)tio, -C(R32)=NOR33, trimetilsililo, fenilo, fenilo sustituido con (Z)m, D-5, D-10 o D-32,
    R32 es metilo,
    R33 es metilo o etilo,
    Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi, trifluorometiltio o fenilo, cuando m o n es un número entero de al menos 2, los respectivos Z pueden ser iguales o diferentes entre sí, y cuando hay dos Z próximos, los dos Z próximos pueden formar -CH=CH-CH=CH- para formar un anillo de 6 miembros junto con los átomos de carbono unidos a los dos Z, m es 1, 2 o 3,
    n es un número entero de 0, 1 o 2, y p es 0.
  8. 8. Un intermedio del compuesto amídico sustituido con oxima como se define en la Reivindicación 1, que está representado por la fórmula (IVa):
    imagen7
    en donde G1 es una estructura representada por cualquiera de G1-1, G1-2 y G1-3:
    imagen8
    X1 es un átomo de halógeno, nitro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo, X2, X3 y X5 son átomos de hidrógeno,
    X4 es un átomo de hidrógeno, y cuando G1 es G1-1, X4 puede ser un átomo de halógeno,
    Y1 es un átomo de halógeno,
    Y2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o ciano,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, C2- 5 C4 alquenilo, alquinilo C2-C6, o (C2-C6) alquinilo sustituido con R6,
    Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    R2 es un átomo de hidrógeno o metilo,
    R6 es un átomo de halógeno, cicloalquilo C3-C6, -OH, trimetilsililo o fenilo,
    R10 es metilo,
    10 R11 es metilo o etilo, y
    n es 0.
  9. 9. Un intermedio del compuesto amídico sustituido con oxima como se define en la Reivindicación 1, que está representado por la fórmula (VIa) o (VIIIa):
    imagen9
    en donde A es C-H o N,
    G1 es una estructura representada por cualquiera de G1-1 a G1-3, G1-7, G1-9, G1-11, G1-12, G1-16, G1-27, G1-32, G1- 20 33 y G1-50:
    25
    imagen10
    X1 es un átomo de halógeno, nitro, metilo, difluorometilo o trifluorometilo,
    X2 es un átomo de hidrógeno, y cuando G1 es una estructura representada por G1-27 y X1 es trifluorometilo, X2 puede ser un átomo de halógeno,
    X3 es un átomo de hidrógeno o metilo,
    X4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    X5 es un átomo de hidrógeno,
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    Y1 es un átomo de halógeno,
    Y2 es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o ciano,
    Y3 es un átomo de halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, -C(R10)=NOR11, C2- C4 alquenilo, alquinilo C2-C6, o (C2-C6) alquinilo sustituido con R6,
    Y4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,
    R2 es un átomo de hidrógeno, metilo o etilo, siempre que cuando G1 es una estructura representada porG1-1, X1 es un átomo de cloro, X2, X3 y X5 son átomos de hidrógeno, X4 es un átomo de hidrógeno o un átomo de cloro, A es C-H, Y3 es un átomo de cloro, Y1, Y2 e Y4 son átomos de hidrógeno, R2 es metilo o etilo,
    R es un átomo de hidrógeno o metilo, o R puede formar un anillo de ciclopropilo junto con R ,
    R5 es metilo,
    R6 es un átomo de halógeno, cicloalquilo C3-C6, -OH, trimetilsililo o fenilo,
    R10 es metilo,
    R11 es metilo o etilo, n es 0, y r es 0.
  10. 10. Una composición plaguicida que contiene al menos un miembro seleccionado entre los compuestos amídicos sustituidos con oxima como se define en la Reivindicación 1, como ingrediente o ingredientes activos.
  11. 11. Una composición fungicida o nematicida agrícola que contiene al menos un miembro seleccionado entre los compuestos amídicos sustituidos con oxima como se define en la Reivindicación 1, como ingrediente o ingredientes activos.
  12. 12. El uso de la composición fungicida o nematicida agrícola de acuerdo con la Reivindicación 11 para la aplicación a plantas mediante tratamiento foliar.
  13. 13. El uso de la composición fungicida o nematicida agrícola de acuerdo con la Reivindicación 11 para tratar el suelo en donde crecen las plantas.
  14. 14. El uso de la composición fungicida o nematicida agrícola de acuerdo con la Reivindicación 11 para tratar semillas, raíces tuberosas o rizomas de plantas.
  15. 15. Una composición antifúngica o parasiticida para un mamífero o ave, que contiene al menos un miembro seleccionado entre los compuestos amídicos sustituidos con oxima como se define en la Reivindicación 1, como ingrediente o ingredientes activos.
  16. 16. La composición parasiticida de acuerdo con la Reivindicación 15, para su uso mediante administración oral en el tratamiento o prevención de parásitos internos en un mamífero o ave.
  17. 17. La composición parasiticida de acuerdo con la Reivindicación 15, para su uso mediante administración parenteral en el tratamiento o prevención de parásitos internos en un mamífero o ave.
  18. 18. La composición parasiticida de acuerdo con la Reivindicación 15, para su uso mediante administración percutánea en el tratamiento o prevención de parásitos internos en un mamífero o ave.
  19. 19. El compuesto amídico sustituido con oxima de acuerdo con la Reivindicación 1, que es un compuesto de la siguiente fórmula:
    imagen11
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