TW202128633A - 2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶化合物以及農園藝用殺菌劑、殺線蟲劑、及醫療用、動物用抗真菌劑 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供一種殺菌活性優異、安全性優異且工業上能夠有利地合成之2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶化合物、以及含有該化合物作為有效成分之農園藝用殺菌劑、殺線蟲劑、及醫療用、動物用抗真菌劑。
本發明之化合物係式(II)所表示之化合物或其鹽。
式(II)中,
Y1
分別表示氧原子或硫原子;
Y2
表示氧原子或硫原子;
Z表示C-X1
所表示之基或氮原子;
X1
表示氫原子、鹵素基等;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基等;
R1
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基等;
R6
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基等;
X3
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基等;
A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基等;
Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜芳基。
Description
本發明係關於一種2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶化合物及農園藝用殺菌劑。更詳細而言,本發明係關於一種殺菌、抗菌活性優異、安全性優異且工業上能夠有利地合成之2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶化合物、以及含有該化合物作為有效成分之農園藝用殺菌劑。本發明進而關於一種含有上述化合物作為有效成分之殺線蟲劑。本發明進而關於一種含有上述化合物作為有效成分之醫療用、動物用抗真菌劑。
本申請案對2019年10月28日提出申請之日本專利申請第2019-195484號及2020年3月24日提出申請之日本專利申請第2020-053191號主張優先權,並將其內容引用至此。
提出有各種於栽培農園藝作物時對作物之病害具有防除活性之化合物。為了將此種化合物作為農園藝用殺菌劑加以實用,不僅要求效力足夠高,還要求不易產生抗藥性,不會產生對植物之藥害或土壤污染,對家畜或魚類等之毒性較低等。
專利文獻1:WO 2013/071169 A
[發明所欲解決之問題]
本發明之課題在於提供一種殺菌、抗菌活性優異、安全性優異且工業上能夠有利地合成之2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶化合物(以下有時簡稱為「二氫嘧啶化合物」)、及含有該化合物作為有效成分之農園藝用殺菌劑。進而,本發明之課題在於提供一種含有上述化合物作為有效成分之殺線蟲劑。進而,本發明之課題在於提供一種含有上述化合物作為有效成分之醫療用、動物用抗真菌劑。
[解決問題之技術手段]
本發明人等為了解決上述問題而進行銳意研究,結果完成包括以下態樣之本發明。
[1]一種化合物或其鹽,該化合物由式(II)表示。
[化2]
[式(II)中,
Y1
表示氧原子或硫原子;
Y2
表示氧原子或硫原子;
Z表示C-X1
所表示之基或氮原子;
X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基;
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基,
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基;R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之
R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義;R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基;
X3
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、R1
-CO-所表示之基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之4~6員環之雜環基;
A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基;
Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基]
[2]如[1]記載之化合物或其鹽,其中式(II)由式(I)表示。
[化3]
[式(I)中,X1
、X2
、X3
、A、及Q表示與[1]中之X1
、X2
、X3
、A、及Q相同之含義]
[3]如[1]或[2]記載之化合物或其鹽,其中
X3
中之直鏈C1~6烷基上之取代基、直鏈C2~6烯基上之取代基、直鏈C2~6炔基上之取代基、C3~6環烷基上之取代基、C6~10芳基上之取代基、或4~6員環之雜環基上之取代基為選自由
鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra
-CO-所表示之基、羧基、Rb
-O-CO-所表示之基、Rc
Rd
N-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-所表示之基、Rc
Rd
N-NRd
-CO-所表示之基、Ra
-CO-O-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-NRe
-CO-所表示之基、Rb
-O-CO-O-所表示之基、Rb
-O-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-O-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CS-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CS-NRe
-所表示之基、Rb
SO2
-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-SO2
-所表示之基、Ra
O-N=CRf
-所表示之基、Rh
Rj
C=N-O-所表示之基、Ra
-C(=NRg
)-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-C(=NRg
)-所表示之基、Rh
Ri
S(=O)=N-CO-所表示之基、及Rh
Ri
S=N-CO-所表示之基所組成之群中之1種或2種以上取代基;
Ra
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之3~10員環之雜環基,
Rb
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基,
Rc
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rd
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc
與Rd
可一同形成二價有機基,
Re
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
Rf
表示氫原子、胺基、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,
Rg
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
Rh
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
Ri
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rh
與Ri
可一同形成二價有機基;
於直鏈C1~6烷基上之取代基存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。
[4]如[1]至[3]中任一項記載之化合物或其鹽,其中A中之C1~6伸烷基或C2~6伸烯基上之取代基為選自由
鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、巰基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra1
-CO-所表示之基、羧基、Rb1
-O-CO-所表示之基、Rc1
Rd1
N-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-所表示之基、Ra1
-CO-O-所表示之基、Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基、Rb1
-O-CO-O-所表示之基、Rb1
-O-CO-NRe1
-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-O-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-NRe1
-所表示之基、Rb1
SO2
-NRe1
-所表示之基、Rc1
Rd1
N-SO2
-所表示之基、Ra1
O-N=CRf1
-所表示之基、Rg1
Rh1
C=N-O-所表示之基、側氧基(O=)、側硫基(S=)、Ra1
-N=所表示之二價基、Ra1
O-N=所表示之二價基、Rc1
Rd1
N-N=所表示之二價基、Ra1
-CO-NRe1
-N=所表示之二價基、Rb1
-O-CO-NRe1
-N=所表示之二價基、Rb1
SO2
-NRe1
-N=所表示之二價基所組成之群中之1種或2種以上取代基;
Ra1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rb1
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rc1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rd1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc1
與Rd1
可一同形成二價有機基,
Re1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
Rf1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,
Rg1
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rh1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,此處,Rg1
與Rh1
可一同形成二價有機基;
於C1~6伸烷基或C2~6伸烯基上之取代基存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。
[5]一種農園藝用殺菌劑,其含有選自由如[1]至[4]中任一項記載之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
[6]如[5]記載之農園藝用殺菌劑,其用於進行種子處理。
[7]一種殺線蟲劑,其含有選自由如[1]至[4]中任一項記載之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
[8]一種醫療用、動物用抗真菌劑,其含有選自由如[1]至[4]中任一項記載之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
[9]一種化合物或其鹽,該化合物由式(III)表示。
[化4]
[式(III)中,
X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基;
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基,
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基;R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義;R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基;
A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基;
Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基]
[10]一種化合物或其鹽,該化合物由式(IV)表示。
[化5]
[式(IV)中,
X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基;
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基,
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
NR3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基;R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義;R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基;
X3
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、R1
-CO-所表示之基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之4~6員環之雜環基;
X4
表示氫原子或C1~6烷氧基甲基]
[發明之效果]
本發明之二氫嘧啶化合物之殺菌、抗菌活性優異,效果可靠,安全性優異,且工業上能夠有利地合成。
本發明之農園藝用殺菌劑及殺線蟲劑具有優異之防除效果,不會對植物體產生藥害,且對人畜魚類之毒性或對環境之影響較小。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑具有優異之抗菌效果,且對人畜魚類之毒性較小。
[二氫嘧啶化合物]
本發明之二氫嘧啶化合物係式(II)所表示之化合物(以下有時記為化合物(II))或化合物(II)之鹽。
[化6]
較佳為式(I)所表示之化合物(以下有時記為化合物(I))或化合物(I)之鹽。
於本發明中,用語「未經取代(unsubstituted)」意指僅為成為母核之基。於僅以成為母核之基之名稱記載時,只要未特別說明,則為「未經取代」之含義。
另一方面,用語「經取代(substituted)」意指成為母核之基之任一氫原子被取代為與母核相同或不同之結構之基。因此,「取代基」係鍵結於成為母核之基之其他基。取代基可為1個,亦可為2個以上。2個以上取代基可相同,亦可不同。
「取代基」只要化學上容許且具有本發明之效果,則無特別限制。
作為可成為「取代基」之基之具體例,可列舉以下基。
氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;
甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2~6烯基;
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2~6炔基;
環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;
2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基等C3~6環烯基;
苯基、萘基等C6~10芳基;
苄基、苯乙基等C6~10芳基C1~6烷基;
3~6員環之雜環基;
3~6員環之雜環基C1~6烷基;
羥基;
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;
乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2~6烯氧基;
乙炔氧基、炔丙氧基等C2~6炔氧基;
苯氧基、萘氧基等C6~10芳氧基;
苄氧基、苯乙氧基等C6~10芳基C1~6烷氧基;
羧基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基等C1~6烷基羰基;
甲醯氧基;
乙醯氧基、丙醯氧基等C1~6烷羰氧基;
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基;
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1~6鹵代烷基;
2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2~6鹵代烯基;
4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2~6鹵代炔基;
3,3-二氟環丁基等C3~6鹵代環烷基;
2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基等C1~6鹵代烷氧基;
2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2~6鹵代烯氧基;
氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1~6鹵代烷基羰基;
胺基;
甲基胺基、二甲胺基、二乙胺基等C1~6烷基取代胺基;
苯胺基、萘基胺基等C6~10芳基胺基;
苄基胺基、苯乙基胺基等C6~10芳基C1~6烷基胺基;
甲醯胺基;
乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基等C1~6烷基羰基胺基;
甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1~6烷氧基羰基胺基;
胺甲醯基、二甲胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基;
亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)-正丙基等亞胺基C1~6烷基;
N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等經取代或未經取代之N-羥基亞胺基C1~6烷基;
胺基羰氧基;
乙基胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基等C1~6烷基取代胺基羰氧基;
巰基;
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1~6烷硫基;
三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷硫基;
乙烯硫基、烯丙硫基等C2~6烯硫基;
乙炔硫基、炔丙硫基等C2~6炔硫基;
甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;
三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基;
烯丙基亞磺醯基等C2~6烯基亞磺醯基;
炔丙基亞磺醯基等C2~6炔基亞磺醯基;
甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;
三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基;
烯丙基磺醯基等C2~6烯基磺醯基;
炔丙基磺醯基等C2~6炔基磺醯基;
胺基硫代羰基;
S,S-二甲基磺醯基亞胺基等C1~6烷基磺醯基亞胺基;
三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基等三C1~6烷基取代矽烷基;
三苯基矽烷基等三C6~10芳基取代矽烷基;
氰基;
硝基;
「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數中不包括取代基中存在之碳原子之數。例如,乙氧基丁基由於成為母核之基為丁基,取代基為乙氧基,故而被分類為C2烷氧基C4烷基。
又,上述「3~6員環之雜環基」包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。作為「3~6員環之雜環基」,可列舉:3~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。
作為3~6員環之飽和雜環基,可列舉:氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基、吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作為6員環之雜芳基,可列舉:吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等。
作為5員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等。
作為6員環之部分不飽和雜環基,可列舉:異㗁唑啉基、二氫吡喃基等。
關於該等「取代基」,該取代基中之任一氫原子可被不同結構之基取代。
[Y1
、Y2
]
Y1
表示氧原子或硫原子,Y2
表示氧原子或硫原子。
於本發明中,較佳之Y1
為氧原子,較佳之Y2
為氧原子。
[Z]
Z表示C-X1
所表示之基或氮原子。
[X1
]
X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基。
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基。
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
作為X1
中之「鹵素基」,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等。
X1
中之「C1~6烷基」可為直鏈,亦可為支鏈。作為X1
中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為X1
中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作為X1
中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作為X1
中之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
作為X1
中之「C2~6烯氧基」,可列舉:乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。
作為X1
中之「C2~6炔氧基」,可列舉:乙炔氧基、炔丙氧基等。
作為X1
中之「C1~6烷硫基」,可列舉:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。
作為X1
中之「C1~6烷基亞磺醯基」,可列舉:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等。
作為X1
中之「C1~6烷基磺醯基」,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。
作為X1
中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C2~6烯氧基」、「C2~6炔氧基」、「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、或「C1~6烷基磺醯基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
作為X1
中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為X1
中之「C3~6環烷氧基」,可列舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。
作為X1
中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基、二氫茚基、茚基、四氫萘基等。
作為X1
中之「C6~10芳氧基」,可列舉:苯氧基、萘氧基等。
作為X1
中之「C6~10芳硫基」,可列舉:苯硫基、萘硫基等。
作為X1
中之「C6~10芳基亞磺醯基」,可列舉:苯基亞磺醯基、萘基亞磺醯基等。
作為X1
中之「C6~10芳基磺醯基」,可列舉:苯基磺醯基、萘基磺醯基等。
X1
中之「5~6員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。作為「5~6員環之雜環基」,可列舉:5~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。
作為5~6員環之飽和雜環基,可列舉:吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~6員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基。
作為5~6員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基。
X1
中之「5~6員環之雜環氧基」具有5~6員環之雜環基與氧基鍵結而成之結構。作為具體例,可列舉噻唑氧基、吡啶氧基等。
作為X1
中之「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」、「C6~10芳硫基」、「C6~10芳基亞磺醯基」、「C6~10芳基磺醯基」、「5~6員環之雜環基」、或「5~6員環之雜環氧基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
進而,作為「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「5~6員環之雜環基」、或「5~6員環之雜環氧基」上之取代基,亦較佳為側氧基。
X1
中之「R1
-CO-所表示之基」中,R1
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
作為R1
中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為R1
中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基等。
作為R1
中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基等。
作為R1
中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、或「C2~6炔基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
作為R1
中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為R1
中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。
R1
中之「5~6員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。作為「5~6員環之雜環基」,可列舉:5~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。
作為5~6員環之飽和雜環基,可列舉:吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~6員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基。
作為5~6員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基。
作為R1
中之「C3~6環烷基」、「C6~10芳基」、或「5~6員環之雜環基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
進而,作為「C3~6環烷基」、或「5~6員環之雜環基」上之取代基,亦較佳為側氧基。
作為「R1
-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丙基羰基等。
X1
中之「R2
-O-CO-所表示之基」中,R2
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
R2
中之取代基之具體例可列舉與R1
中所例示之取代基相同者。
作為「R2
-O-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基等。
X1
中之「R3
R4
N-所表示之基」中,R3
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,R4
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
R3
或R4
中之取代基之具體例可列舉與R1
中所例示之取代基相同者。
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基。
作為可形成之二價有機基,可列舉經取代或未經取代之C2~5伸烷基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C2~5伸烷基」,可列舉:二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C2~5伸烷基」或「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
作為「R3
R4
N-所表示之基」之具體例,可列舉:胺基、甲基胺基、二甲胺基、異丙基胺基等。
X1
中之「R3
R4
N-CO-所表示之基」中,R3
及R4
表示與上述「R3
R4
N-所表示之基」中之R3
及R4
相同之含義。
作為「R3
R4
N-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯基、N,N-二甲胺基羰基、N-(異丙基)胺基羰基、N-(異丙基)-N-甲基胺基羰基等。
X1
中之「R1
-CO-O-所表示之基」中,R1
表示與上述「R1
-CO-所表示之基」中之R1
相同之含義。
作為「R1
-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:乙醯氧基、異丙基羰氧基等。
X1
中之「R1
-CO-NR5
-所表示之基」中,R1
表示與上述「R1
-CO-所表示之基」中之R1
相同之含義。
R5
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
R5
中之取代基之具體例可列舉與R1
中所例示之取代基相同者。
作為「R1
-CO-NR5
-所表示之基」之具體例,可列舉:乙醯胺基、異丙基羰基胺基等。
X1
中之「R2
-O-CO-O-所表示之基」中,R2
表示與上述「R2
-O-CO-所表示之基」中之R2
相同之含義。
作為「R2
-O-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基等。
X1
中之「R2
-O-CO-NR5
-所表示之基」中,R2
表示與上述「R2
-O-CO-所表示之基」中之R2
相同之含義。R5
表示與上述「R1
-CO-NR5
-所表示之基」中之R5
相同之含義。
作為「R2
-O-CO-NR5
-所表示之基」之具體例,可列舉甲氧基羰基胺基等。
X1
中之「R3
R4
N-CO-O-所表示之基」中,R3
及R4
表示與上述「R3
R4
N-所表示之基」中之R3
及R4
相同之含義。
作為「R3
R4
N-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉胺甲醯氧基、N,N-二甲胺基羰氧基等。
X1
中之「R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基」中,R3
及R4
表示與上述「R3
R4
N-所表示之基」中之R3
及R4
相同之含義。R5
表示與上述「R1
-CO-NR5
-所表示之基」中之R5
相同之含義。
作為「R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基等。
X1
中之「R2
SO2
-NR5
-所表示之基」中,R2
表示與上述「R2
-O-CO-所表示之基」中之R2
相同之含義。R5
表示與上述「R1
-CO-NR5
-所表示之基」中之R5
相同之含義。
作為「R2
SO2
-NR5
-所表示之基」之具體例,可列舉甲磺醯胺基等。
X1
中之「R3
R4
N-SO2
-所表示之基」中,R3
及R4
表示與上述「R3
R4
N-所表示之基」中之R3
及R4
相同之含義。
作為「R3
R4
N-SO2
-所表示之基」之具體例,可列舉N,N-二甲胺基磺醯基等。
X1
中之「R1
O-N=CR6
-所表示之基」中,R1
表示與上述「R1
-CO-所表示之基」中之R1
相同之含義。
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
R6
中之「經取代或未經取代之C1~6烷基」或「經取代或未經取代之5~6雜環基」之具體例可列舉與R1
中所例示之「經取代或未經取代之C1~6烷基」或「經取代或未經取代之5~6雜環基」相同者。
作為R6
中之「鹵素基」,可列舉:氟基、氯基、溴基、碘基等。
作為R6
中之「經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基」之「單C1~6烷基胺基」,可列舉:甲基胺基、乙基胺基、異丙基胺基等。
作為R6
中之「經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基」之「二C1~6烷基胺基」,可列舉:二甲胺基、二乙胺基、N-甲基-N-異丙基胺基等。
作為R6
中之「經取代或未經取代之C1~6烷氧基」之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
作為R6
中之「經取代或未經取代之C1~6烷硫基」之「C1~6烷硫基」,可列舉:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。
作為R6
中之「C1~6烷氧基」、「單C1~6烷基胺基」、「二C1~6烷基胺基」、或「C1~6烷硫基」上之取代基,可列舉與R1
中作為「C1~6烷基」上之取代基所例示之取代基相同者。
作為「R1
O-N=CR6
-所表示之基」之具體例,可列舉:(羥基亞胺基)甲基、(乙氧基亞胺基)甲基、1-(異丙氧基亞胺基)乙基等。
於本發明中,作為較佳之X1
,可列舉氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。作為X1
,進而較佳為氫原子。
[X2
]
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基。
又,R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義。
R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基。
X2
中之取代基之具體例可列舉與X1
中所例示之取代基相同者。
R7
中之「5員環之雜環基」包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1~4個雜原子作為環之構成原子。作為「5員環之雜環基」,可列舉:5員環之飽和雜環基、5員環之雜芳基、5員環之部分不飽和雜環基等。
作為5員環之飽和雜環基,可列舉:吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、二氧戊環基等。
作為5員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作為5員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等。
作為R7
中之「5員環之雜環基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
於本發明中,作為較佳之X2
,可列舉R1
O-N=CR6
-所表示之基。
作為R1
,較佳為氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
作為R6
,較佳為氫原子或者經取代或未經取代之C1~6烷基。
作為「R1
O-N=CR6
-所表示之基」之具體例,可列舉:(羥基亞胺基)甲基、(乙氧基亞胺基)甲基、1-(乙氧基亞胺基)乙基、1-(異丙氧基亞胺基)乙基等。
[Q]
Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基。
作為Q中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。
Q中之「5~10員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。可為單環及多環之任一者。
作為「5~10員環之雜環基」,可列舉:5~6員環之飽和雜環基、5~10員環之雜芳基、5~10員環之部分不飽和雜環基等。
作為5~6員環之飽和雜環基,可列舉:吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~10員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并𠯤唑基、苯并異㗁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等9員雜芳基;喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、呔𠯤基、喹唑啉基、喹㗁啉基等10員雜芳基。
作為5~10員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;吲哚啉基、異吲哚啉基、2,3-二氫苯并呋喃基、1,3-二氫苯并呋喃基等9員環之部分不飽和雜環基;1,2,3,4-四氫喹啉基等10員環之部分不飽和雜環基。
作為Q中之「C6~10芳基」或「5~10員環之雜環基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;乙烯基等C2~6烯基;乙炔基等C2~6炔基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;甲氧基甲基等C1~6烷氧基C1~6烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;羥基乙氧基等羥基C1~6烷氧基;甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等C1~6烷氧基烷氧基;三甲基矽烷氧基乙氧基、第三丁基二甲基矽烷氧基乙氧基等三C1~6烷基取代矽烷氧基C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;C3~6環烷基C1~6烷氧基;C6~10芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷氧基;5員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基)C1~6烷氧基;6員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基)C1~6烷氧基;甲硫基、乙硫基等C1~6烷硫基:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷硫基:三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基;三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基;環丙基、環丁基、環戊基等C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基等C3~6環烯基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基等3~4員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之3~4員環之飽和雜環基;吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等5~6員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之飽和雜環基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之部分飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之部分飽和雜環基;
RQ1
-CO-所表示之基(式中,RQ1
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之RQ1
亦同樣);
羧基;
RQ2
-O-CO-所表示之基(式中,RQ2
表示:C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之RQ2
亦同樣);
RQ1
RQ1
N-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;RQ1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RQ1
RQ1
N-CO-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;RQ1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RQ1
-CO-O-所表示之基;RQ1
-CO-NRQ3
-所表示之基(式中,RQ3
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;或者(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;以下之RQ3
亦同樣);
RQ2
-O-CO-O-所表示之基;RQ2
-O-CO-NRQ3
-所表示之基;RQ1
RQ1
N-CO-O-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;RQ1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RQ1
RQ1
N-CO-NRQ3
-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);RQ2
SO2
-NRQ3
-所表示之基;RQ1
RQ1
N-SO2
-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;RQ1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RQ1
-O-N=C(RQ4
)-所表示之基(式中,RQ4
表示氫原子或C1~6烷基);(RQ1
)2
C=N-O-所表示之基(式中之RQ1
可相同,亦可不同;RQ1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
五氟硫基、三甲基矽烷基乙炔基、硝基、或氰基。
進而,作為「5~10員環之雜環基」上之取代基,亦較佳為側氧基。
[X3
]
X3
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、R1
-CO-所表示之基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之4~6員環之雜環基。
作為X3
中之「直鏈C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基。
作為X3
中之「直鏈C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基。
作為X3
中之「直鏈C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基等。
作為X3
中之「4員環之雜環基」,可列舉:氮雜環丁基、氧雜環丁基。
X3
中之其他取代基之具體例可列舉與X1
中所例示之取代基相同者。
於本發明中,作為較佳之X3
,可列舉:經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
作為直鏈C1~6烷基上之取代基、直鏈C2~6烯基上之取代基、直鏈C2~6炔基上之取代基、C3~6環烷基上之取代基、C6~10芳基上之取代基、或4~6員環之雜環基上之取代基,可列舉選自以下取代基群中之1種或2種以上取代基(以下,有時以記號「G」表示該取代基)。
又,於取代基(G)存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。以下揭示取代基群。
鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra
-CO-所表示之基、羧基、Rb
-O-CO-所表示之基、Rc
Rd
N-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-所表示之基、Rc
Rd
N-NRd
-CO-所表示之基、Ra
-CO-O-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-NRe
-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-NRe
-CO-所表示之基、Rb
-O-CO-O-所表示之基、Rb
-O-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-O-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-CO-NRe
-所表示之基、Ra
-CS-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CS-NRe
-所表示之基、Rb
SO2
-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-SO2
-所表示之基、Ra
O-N=CRf
-所表示之基、Rh
Rj
C=N-O-所表示之基、Ra
-C(=NRg
)-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-C(=NRg
)-所表示之基、Rh
Ri
S(=O)=N-CO-所表示之基、Rh
Ri
S=N-CO-所表示之基。
上述取代基群中,Ra
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之3~10員環之雜環基。
Rb
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
Rc
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
Rd
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc
與Rd
可一同形成二價有機基。
Re
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rf
表示氫原子、胺基、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。
Rg
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rh
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Ri
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rh
與Ri
可一同形成二價有機基。
作為G中之「鹵素基」,可列舉氟基、氯基、溴基、碘基等。
G中之「C1~6烷基」可為直鏈,亦可為支鏈。
作為G中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為G中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作為G中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作為G中之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
作為G中之「C2~6烯氧基」,可列舉:乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。
作為G中之「C2~6炔氧基」,可列舉:乙炔氧基、炔丙氧基等。
作為G中之「C1~6烷硫基」,可列舉:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。
作為G中之「C1~6烷基亞磺醯基」,可列舉:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等。
作為G中之「C1~6烷基磺醯基」,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。
作為G中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C2~6烯氧基」、「C2~6炔氧基」、「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、或「C1~6烷基磺醯基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;甲硫基、乙硫基等C1~6烷硫基;甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
作為G中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為G中之「C3~6環烷氧基」,可列舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。
作為G中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基等。
作為G中之「C6~10芳氧基」,可列舉:苯氧基、萘氧基等。
作為G中之「C6~10芳硫基」,可列舉:苯硫基、萘硫基等。
作為G中之「C6~10芳基亞磺醯基」,可列舉:苯基亞磺醯基、萘基亞磺醯基等。
作為G中之「C6~10芳基磺醯基」,可列舉:苯基磺醯基、萘基磺醯基等。
G中之「3~10員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。可為單環及多環之任一者。
作為「3~10員環之雜環基」,可列舉:3~6員環之飽和雜環基、5~10員環之雜芳基、5~10員環之部分不飽和雜環基等。
作為3~6員環之飽和雜環基,可列舉:氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基、吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~10員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并㗁唑基、苯并異㗁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等9員雜芳基;喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、呔𠯤基、喹唑啉基、喹㗁啉基等10員雜芳基。
作為5~10員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;吲哚啉基、異吲哚啉基、2,3-二氫苯并呋喃基、1,3-二氫苯并呋喃基等9員環之部分不飽和雜環基;1,2,3,4-四氫喹啉基等10員環之部分不飽和雜環基。
G中之「3~10員環之雜環氧基」具有3~10員環之雜環基與氧基鍵結而成之結構。作為具體例,可列舉:噻唑氧基、吡啶氧基等。
作為G中之「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」、「C6~10芳硫基」、「C6~10芳基亞磺醯基」、「C6~10芳基磺醯基」、「3~10員環之雜環基」、或「3~10員環之雜環氧基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;C3~6環烷基C1~6烷氧基;C6~10芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷氧基;5員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基)C1~6烷氧基;6員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基)C1~6烷氧基;甲硫基、乙硫基等C1~6烷硫基;甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷硫基;三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基;三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基;環丙基、環丁基等C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C3~6環烯基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基等3~4員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之3~4員環之飽和雜環基;吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等5~6員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之飽和雜環基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之部分飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之部分飽和雜環基;
RG1
-CO-所表示之基(式中,RG1
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之RG1
亦同樣);
羧基;
RG2
-O-CO-所表示之基(式中,RG2
表示:C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之RG2
亦同樣);
RG1
RG1
N-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RG1
RG1
N-CO-所表示之基(式中之RG1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RG1
-CO-O-所表示之基;RG1
-CO-NRG3
-所表示之基(式中,RG3
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;或(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;以下之RG3
亦同樣);
RG2
-O-CO-O-所表示之基;RG2
-O-CO-NRG3
-所表示之基;RG1
RG1
N-CO-O-所表示之基(式中之RG1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RG1
RG1
N-CO-NRG3
-所表示之基(式中之RG1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);RG2
SO2
-NRG3
-所表示之基;RG1
RG1
N-SO2
-所表示之基(式中之RG1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
RG1
-O-N=C(RG4
)-所表示之基(式中,RG4
表示氫原子或C1~6烷基);(RG1
)2
C=N-O-所表示之基(式中之RG1
可相同,亦可不同;RG1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
五氟硫基、硝基、或氰基。
進而,作為「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「3~10員環之雜環基」、或「3~10員環之雜環氧基」上之取代基,亦較佳為側氧基。
G中之「Ra
-CO-所表示之基」中,Ra
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之3~10員環之雜環基。
作為Ra
中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為Ra
中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基等。
作為Ra
中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基等。
作為Ra
中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、或「C2~6炔基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;甲硫基、乙硫基等C1~6烷硫基;甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;羧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1~6烷氧基羰基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;或氰基。
作為Ra
中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為Ra
中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。
Ra
中之「3~10員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。可為單環及多環之任一者。
作為「3~10員環之雜環基」,可列舉:3~6員環之飽和雜環基、5~10員環之雜芳基、5~10員環之部分不飽和雜環基等。
作為3~6員環之飽和雜環基,可列舉:氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基、吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~10員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并㗁唑基、苯并異㗁唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基等9員雜芳基;喹啉基、異喹啉基、㖕啉基、呔𠯤基、喹唑啉基、喹㗁啉基等10員雜芳基。
作為5~10員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;吲哚啉基、異吲哚啉基、2,3-二氫苯并呋喃基、1,3-二氫苯并呋喃基等9員環之部分不飽和雜環基;1,2,3,4-四氫喹啉基等10員環之部分不飽和雜環基。
作為Ra
中之「C3~6環烷基」、「C6~10芳基」、或「3~10員環之雜環基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;C3~6環烷基C1~6烷氧基;C6~10芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷氧基;5員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基)C1~6烷氧基;6員環之雜芳基C1~6烷氧基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基)C1~6烷氧基;甲硫基、乙硫基等C1~6烷硫基;甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基等C1~6烷基亞磺醯基;甲基磺醯基、乙基磺醯基等C1~6烷基磺醯基;三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1~6鹵代烷硫基:三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1~6鹵代烷基亞磺醯基;三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1~6鹵代烷基磺醯基;環丙基、環丁基、環戊基等C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C3~6環烯基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基等3~4員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之3~4員環之飽和雜環基;吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等5~6員環之飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之飽和雜環基;吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之雜芳基;吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5員環之部分飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之6員環之部分飽和雜環基;
Rq1
-CO-所表示之基(式中,Rq1
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之Rq1
亦同樣);
羧基;
Rq2
-O-CO-所表示之基(式中,Rq2
表示:C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;C2~6烯基;C2~6鹵代烯基;C2~6炔基;C2~6鹵代炔基;C3~6環烷基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、C1~6鹵代烷氧基、或氰基中之任意一種以上取代基取代之C3~6環烷基;C6~10芳基;經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;5~6員環之雜芳基;或者經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基;以下之Rq2
同樣);
Rq1
Rq1
N-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
Rq1
Rq1
N-CO-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
Rq1
-CO-O-所表示之基;Rq1
-CO-NRq3
-所表示之基(式中,Rq3
表示:氫原子;C1~6烷基;經鹵素基、C1~6烷氧基、C1~6鹵代烷氧基、C3~6環烷基、苯基、或5~6員環之雜芳基中之任意一種以上取代基取代之C1~6烷基;(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基)C1~6烷基;或者(經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之5~6員環之雜芳基)C1~6烷基;以下之Rq3
同樣);
Rq2
-O-CO-O-所表示之基;Rq2
-O-CO-NRq3
-所表示之基;Rq1
Rq1
N-CO-O-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
Rq1
Rq1
N-CO-NRq3
-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);Rq2
SO2
-NRq3
-所表示之基;Rq1
Rq1
N-SO2
-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
Rq1
-O-N=C(Rq4
)-所表示之基(式中,Rq4
表示氫原子或C1~6烷基);(Rq1
)2
C=N-O-所表示之基(式中之Rq1
可相同,亦可不同;Rq1
彼此可一同形成三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、或二亞甲氧基二亞甲基);
五氟硫基、硝基、或氰基。
進而,作為「C3~6環烷基」、或「3~10員環之雜環基」上之取代基,亦較佳為側氧基。
作為「Ra
-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲醯基、乙醯基、異丙基羰基等。
G中之「Rb
-O-CO-所表示之基」中,Rb
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
Rb
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
作為「Rb
-O-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等。
G中之「Rc
Rd
N-所表示之基」中,Rc
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,Rd
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rc
或Rd
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
作為Rd
中之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
作為Rd
中之「C1~6烷氧基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;或氰基。
此處,Rc
與Rd
可一同形成二價有機基。
作為可形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C2~5伸烷基、經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基、經取代或未經取代之C1~3伸烷基硫代C1~3伸烷基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷基亞胺基C1~3伸烷基等。
進而可列舉-CH2
CH2
-Si(CH3
)2
-CH2
CH2
-等含矽之2價烴基。
作為「C2~5伸烷基」,可列舉:二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C1~3伸烷基硫代C1~3伸烷基」,可列舉:二亞甲基硫代二亞甲基等。
作為「C1~3伸烷基亞胺基C1~3伸烷基」,可列舉:二亞甲基亞胺基二亞甲基等。
此處,「C1~3伸烷基伸烷基亞胺基C1~3伸烷基」之亞胺基意指-NH-。
作為「C2~5伸烷基」、「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」、「C1~3伸烷基硫代C1~3伸烷基」及「C1~3伸烷基亞胺基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;亞甲基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
作為「Rc
Rd
N-所表示之基」之具體例,可列舉:胺基、甲基胺基、二甲胺基、異丙基胺基等。
G中之「Rc
Rd
N-CO-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯基、N,N-二甲胺基羰基、N-(異丙基)胺基羰基、N-(異丙基)-N-甲基胺基羰基等。
G中之「Rc
Rd
N-NRd
-CO-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-NRd
-CO-所表示之基」之具體例,可列舉2,2-二甲基肼-1-羰基等。
G中之「Ra
-CO-O-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。
作為「Ra
-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉乙醯氧基等。
G中之「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。
Re
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Re
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
作為「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉:乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基等。
G中之「Ra
-CO-CO-NRe
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Ra
-CO-CO-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉側氧丙醯胺基等。
G中之「Ra
-CO-NRe
-NRe
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Ra
-CO-NRe
-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉:乙醯基肼基、異丙基羰基肼基等。
G中之「Ra
-CO-NRe
-NRe
-CO-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Ra
-CO-NRe
-NRe
-CO-所表示之基」之具體例,可列舉2-乙醯基肼-1-羰基等。
G中之「Rb
-O-CO-O-所表示之基」中,Rb
表示與上述「Rb
-O-CO-所表示之基」中之Rb
相同之含義。
作為「Rb
-O-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基等。
G中之「Rb
-O-CO-NRe
-所表示之基」中,Rb
表示與上述「Rb
-O-CO-所表示之基」中之Rb
相同之含義。Re
表示與上述「Rb
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Rb
-O-CO-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉甲氧基羰基胺基等。
G中之「Rc
Rd
N-CO-O-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯氧基、N,N-二甲胺基羰氧基等。
G中之「Rc
Rd
N-CO-NRe
-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-CO-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基等。
G中之「Rc
Rd
N-CO-CO-NRe
-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-CO-CO-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉:2-(甲基胺基)-2-側氧乙醯胺基、2-(第三丁基胺基)-2-側氧乙醯胺基等。
G中之「Ra
-CS-NRe
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Ra
-CS-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉:乙烷硫代醯胺基、丙烷硫代醯胺基、2-甲基丙烷硫代醯胺基等。
G中之「Rc
Rd
N-CS-NRe
-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-CS-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉3,3-二甲基硫代脲基等。
G中之「Rb
SO2
-NRe
-所表示之基」中,Rb
表示與上述「Rb
-O-CO-所表示之基」中之Rb
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
作為「Rb
SO2
-NRe
-所表示之基」之具體例,可列舉甲磺醯胺基等。
G中之「Rc
Rd
N-SO2
-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。
作為「Rc
Rd
N-SO2
-所表示之基」之具體例,可列舉N,N-二甲胺基磺醯基等。
G中之「Ra
O-N=CRf
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。
Rf
表示氫原子、胺基、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。
Rf
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
作為「Ra
O-N=CRf
-所表示之基」之具體例,可列舉:(羥基亞胺基)甲基、(乙氧基亞胺基)甲基等。
G中之「Ra
-C(=NRg
)-NRe
-所表示之基」中,Ra
表示與上述「Ra
-CO-所表示之基」中之Ra
相同之含義。Re
表示與上述「Ra
-CO-NRe
-所表示之基」中之Re
相同之含義。
Rg
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rg
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
G中之「Rc
Rd
N-C(=NRg
)-所表示之基」中,Rc
及Rd
表示與上述「Rc
Rd
N-所表示之基」中之Rc
及Rd
相同之含義。Rg
表示與上述「Ra
-C(=NRg
)-NRe
-所表示之基」中之Rg
相同之含義。
G中之「Rh
Ri
S(=O)=N-CO-所表示之基」中,Rh
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,Ri
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rh
或Ri
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
此處,Rh
與Ri
可一同形成二價有機基。
作為可形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C2~5伸烷基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C2~5伸烷基」,可列舉:二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C2~5伸烷基」或「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
G中之「Rh
Ri
S=N-CO-所表示之基」中,Rh
或Ri
表示與上述「Rh
Ri
S(=O)=N-CO-所表示之基」中之Rh
或Ri
相同之含義。
G中之「Rh
Rj
C=N-O-所表示之基」中,Rh
及Rj
表示與上述「Rh
Rj
S=N-O-所表示之基」中之Rh
及Rj
相同之含義。
作為「Rh
Rj
C=N-O-所表示之基」之具體例,可列舉(丙烷-2-亞基胺基)氧基等。
作為於取代基(G)存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C1~5伸烷基、經取代或未經取代之氧基C1~4伸烷基、經取代或未經取代之氧基C2~3伸烷氧基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C1~5伸烷基」,可列舉:亞甲基、二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「氧基C1~4伸烷基」,可列舉:氧基亞甲基、氧基二亞甲基等。
作為「氧基C2~3伸烷氧基」,可列舉氧基二亞甲氧基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C1~5伸烷基」、「氧基C1~4伸烷基」、「氧基C2~3伸烷氧基」、「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
於本發明中,作為較佳之G,可列舉:鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環基、Rb
-O-CO-所表示之基、Rc
Rd
N-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-所表示之基、Ra
-CO-O-所表示之基、Ra
-CO-NRe
-所表示之基、Rb
-O-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-O-所表示之基、Rc
Rd
N-CO-NRe
-所表示之基、Rc
Rd
N-CS-NRe
-所表示之基、Rb
SO2
-NRe
-所表示之基、Ra
O-N=CRf
-所表示之基、或Rh
Ri
C=N-O-所表示之基。
[A]
A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基。
作為A中之「C1~6伸烷基」,可列舉:亞甲基、二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為A中之「C2~6伸烯基」,可列舉:伸乙烯基(-CH=CH-)、二伸乙烯基(-CH=CH-CH=CH-)、伸丙烯基(-CH=CH-CH2
-、-CH2
-CH=CH-)等。
作為A中之「C2~6伸炔基」,可列舉:伸乙炔基(-C≡C-)、伸丙炔基(-CH2
-C≡C-、-C≡C-CH2
-)等。
作為A中之「C3~6伸環烷基」,可列舉:1,2-伸環丙基、1,2-環丁二基、1,3-環丁二基等。
於本發明中,作為較佳之A,可列舉:經取代或未經取代之C1~6伸烷基、或者經取代或未經取代之C2~6伸烯基。
作為C1~6伸烷基或C2~6伸烯基上之取代基,可列舉選自以下取代基群中之1種或2種以上取代基(以下,有時以記號「Ga」表示該取代基)。
又,於取代基(Ga)存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。以下揭示取代基群。
鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、巰基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra1
-CO-所表示之基、羧基、Rb1
-O-CO-所表示之基、Rc1
Rd1
N-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-所表示之基、Ra1
-CO-O-所表示之基、Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基、Rb1
-O-CO-O-所表示之基、Rb1
-O-CO-NRe1
-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-O-所表示之基、Rc1
Rd1
N-CO-NRe1
-所表示之基、Rb1
SO2
-NRe1
-所表示之基、Rc1
Rd1
N-SO2
-所表示之基、Ra1
O-N=CRf1
-所表示之基、Rg1
Rh1
C=N-O-所表示之基、側氧基(O=)、側硫基(S=)、Ra1
-N=所表示之二價基、Ra1
O-N=所表示之二價基、Rc1
Rd1
N-N=所表示之二價基、Ra1
-CO-NRe1
-N=所表示之二價基、Rb1
-O-CO-NRe1
-N=所表示之二價基、Rb1
SO2
-NRe1
-N=所表示之二價基。
上述取代基群中,Ra1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rb1
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rc1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rd1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc1
與Rd1
可一同形成二價有機基。
Re1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
Rf1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,
Rg1
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
Rh1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,此處,Rg1
與Rh1
可一同形成二價有機基。
作為Ga中之「鹵素基」,可列舉氟基、氯基、溴基、碘基等。
Ga中之「C1~6烷基」可為直鏈,亦可為支鏈。作為Ga中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為Ga中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作為Ga中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作為Ga中之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
作為Ga中之「C2~6烯氧基」,可列舉:乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等。
作為Ga中之「C2~6炔氧基」,可列舉:乙炔氧基、炔丙氧基等。
作為Ga中之「C1~6烷硫基」,可列舉:甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。
作為Ga中之「C1~6烷基亞磺醯基」,可列舉:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等。
作為Ga中之「C1~6烷基磺醯基」,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。
作為Ga中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、「C2~6炔基」、「C1~6烷氧基」、「C2~6烯氧基」、「C2~6炔氧基」、「C1~6烷硫基」、「C1~6烷基亞磺醯基」、或「C1~6烷基磺醯基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;或氰基。
作為Ga中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為Ga中之「C3~6環烷氧基」,可列舉:環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基等。
作為Ga中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等。
作為Ga中之「C6~10芳氧基」,可列舉:苯氧基、萘氧基等。
作為Ga中之「C6~10芳硫基」,可列舉:苯硫基、萘硫基等。
作為Ga中之「C6~10芳基亞磺醯基」,可列舉:苯基亞磺醯基、萘基亞磺醯基等。
作為Ga中之「C6~10芳基磺醯基」,可列舉:苯基磺醯基、萘基磺醯基等。
Ga中之「3~6員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。作為「3~6員環之雜環基」,可列舉:3~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。
作為3~6員環之飽和雜環基,可列舉:氮丙啶基、環氧基、氮雜環丁基、氧雜環丁基、吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~6員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基。
作為5~6員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基。
Ga中之「3~6員環之雜環氧基」具有3~6員環之雜環基與氧基鍵結而成之結構。作為具體例,可列舉:噻唑氧基、吡啶氧基等。
作為Ga中之「C3~6環烷基」、「C3~6環烷氧基」、「C6~10芳基」、「C6~10芳氧基」、「C6~10芳硫基」、「C6~10芳基亞磺醯基」、「C6~10芳基磺醯基」、「3~6員環之雜環基」、或「3~6員環之雜環氧基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;或氰基。
Ga中之「Ra1
-CO-所表示之基」中,Ra1
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
作為Ra1
中之「C1~6烷基」,可列舉:甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、異己基等。
作為Ra1
中之「C2~6烯基」,可列舉:乙烯基、1-丙烯基等。
作為Ra1
中之「C2~6炔基」,可列舉:乙炔基、1-丙炔基等。
作為Ra1
中之「C1~6烷基」、「C2~6烯基」、或「C2~6炔基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基等C3~6環烷基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;或氰基。
作為Ra1
中之「C3~6環烷基」,可列舉:環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
作為Ra1
中之「C6~10芳基」,可列舉:苯基、萘基等。
Ra1
中之「5~6員環之雜環基」係指包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成之群中之1、2、3或4個雜原子作為環之構成原子的基。於雜原子為2個以上時,其等可相同,亦可不同。作為「5~6員環之雜環基」,可列舉:5~6員環之飽和雜環基、5~6員環之雜芳基、5~6員環之部分不飽和雜環基等。
作為5~6員環之飽和雜環基,可列舉:吡咯啶基、四氫呋喃基、噻唑啶基、四氫-2H-吡喃基、哌啶基、哌𠯤基、𠰌啉基、二氧戊環基、二氧雜環己基等。
作為5~6員環之雜芳基,可列舉:吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、㗁唑基、異㗁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、㗁二唑基、噻二唑基、四唑基等5員環之雜芳基;吡啶基、吡𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基等6員環之雜芳基。
作為5~6員環之部分不飽和雜環基,可列舉:吡咯啉基、二氫呋喃基、咪唑啉基、吡唑啉基、㗁唑啉基等5員環之部分不飽和雜環基;異㗁唑啉基、二氫吡喃基等6員環之部分不飽和雜環基。
作為Ra1
中之「C3~6環烷基」、「C6~10芳基」、或「5~6員環之雜環基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1~6烷基;氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基;羥基;甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1~6烷氧基;2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1~6鹵代烷氧基;苯基、萘基等C6~10芳基;4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基等經C1~6烷基、C1~6烷氧基、鹵素基、C1~6鹵代烷基、或C1~6鹵代烷氧基中之任意一種以上取代基取代之C6~10芳基;或氰基。
作為「Ra1
-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲醯基、乙醯基等。
Ga中之「Rb1
-O-CO-所表示之基」中,Rb1
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基。
Rb1
中之取代基之具體例可列舉與Ra1
中所例示之取代基相同者。
作為「Rb1
-O-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中,Rc1
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,Rd1
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Rc1
或Rd1
中之取代基之具體例可列舉與Ra1
中所例示之取代基相同者。
此處,Rc1
與Rd1
可一同形成二價有機基。
作為可形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C2~5伸烷基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C2~5伸烷基」,可列舉:二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉:二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C2~5伸烷基」或「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
作為「Rc1
Rd1
N-所表示之基」之具體例,可列舉:胺基、甲基胺基、二甲胺基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-CO-所表示之基」中,Rc1
及Rd1
表示與上述「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中之Rc1
及Rd1
相同之含義。
作為「Rc1
Rd1
N-CO-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯基、N,N-二甲胺基羰基、N-(異丙基)胺基羰基、N-(異丙基)-N-甲基胺基羰基等。
Ga中之「Ra1
-CO-O-所表示之基」中,Ra1
表示與上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。
作為「Ra1
-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉乙醯氧基等。
Ga中之「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中,Ra1
表示與上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。
Re1
表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基。
Re1
中之取代基之具體例可列舉與Ra1
中所例示之取代基相同者。
作為「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」之具體例,可列舉乙醯胺基等。
Ga中之「Rb1
-O-CO-O-所表示之基」中,Rb1
表示與上述「Rb1
-O-CO-所表示之基」中之Rb1
相同之含義。
作為「Rb1
-O-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基等。
Ga中之「Rb1
-O-CO-NRe1
-所表示之基」中,Rb1
表示與上述「Rb1
-O-CO-所表示之基」中之Rb1
相同之含義。Re1
表示與上述「Rb1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
作為「Rb1
-O-CO-NRe1
-所表示之基」之具體例,可列舉甲氧基羰基胺基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-CO-O-所表示之基」中,Rc1
及Rd1
表示與上述「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中之Rc1
及Rd1
相同之含義。
作為「Rc1
Rd1
N-CO-O-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯氧基、N,N-二甲胺基羰氧基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-CO-NRe1
-所表示之基」中,Rc1
及Rd1
表示與上述「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中之Rc1
及Rd1
相同之含義。Re1
表示與上述「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
作為「Rc1
Rd1
N-CO-NRe1
-所表示之基」之具體例,可列舉:胺甲醯胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基等。
Ga中之「Rb1
SO2
-NRe1
-所表示之基」中,Rb1
表示與上述「Rb1
-O-CO-所表示之基」中之Rb1
相同之含義。Re1
表示與上述「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
作為「Rb1
SO2
-NRe1
-所表示之基」之具體例,可列舉甲磺醯胺基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-SO2
-所表示之基」中,Rc1
及Rd1
表示與上述「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中之Rc1
及Rd1
相同之含義。
作為「Rc1
Rd1
N-SO2
-所表示之基」之具體例,可列舉N,N-二甲胺基磺醯基等。
Ga中之「Ra1
O-N=CRf1
-所表示之基」中,Ra1
表示與上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。
Rf1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。
Rf1
中之取代基之具體例可列舉與Ra
中所例示之取代基相同者。
作為「Ra1
O-N=CRf1
-所表示之基」之具體例,可列舉:(羥基亞胺基)甲基、(乙氧基亞胺基)甲基等。
Ga中之「Rg1
Rh1
C=N-O-所表示之基」中,Rg1
表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,Rh1
表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基。
Rg1
或Rh1
中之取代基之具體例可列舉與Ra1
中所例示之取代基相同者。
此處,Rg1
與Rh1
可一同形成二價有機基。
作為可形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C2~5伸烷基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C2~5伸烷基」,可列舉:二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C2~5伸烷基」或「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
作為「Rg1
Rh1
C=N-O-所表示之基」之具體例,可列舉(丙烷-2-亞基胺基)氧基等。
Ga中之「Ra1
-N=所表示之二價基」中,Ra1
表示與上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。
作為「Ra1
-N=所表示之二價基」之具體例,可列舉:亞胺基(HN=)、甲基亞胺基等。
Ga中之「Ra1
O-N=所表示之二價基」中,Ra1
表示與上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。
作為「Ra1
O-N=所表示之二價基」之具體例,可列舉:N-羥基亞胺基、N-甲氧基亞胺基等。
Ga中之「Rc1
Rd1
N-N=所表示之二價基」中,Rc1
及Rd1
表示與上述「Rc1
Rd1
N-所表示之基」中之Rc1
及Rd1
相同之含義。
作為「Rc1
Rd1
N-N=所表示之二價基」之具體例,可列舉2,2-二甲基亞肼基等。
Ga中之「Ra1
-CO-NRe1
-N=所表示之二價基」中,Ra1
表示上述「Ra1
-CO-所表示之基」中之Ra1
相同之含義。Re1
表示與上述「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
Ga中之「Rb1
-O-CO-NRe1
-N=所表示之二價基」中,Rb1
表示與上述「Rb1
-O-CO-所表示之基」中之Rb1
相同之含義。Re1
表示與上述「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
Ga中之「Rb1
SO2
-NRe1
-N=所表示之二價基」中,Rb1
表示與上述「Rb1
-O-CO-所表示之基」中之Rb1
相同之含義。Re1
表示與上述「Ra1
-CO-NRe1
-所表示之基」中之Re1
相同之含義。
作為於取代基(Ga)存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成之二價有機基,可列舉:經取代或未經取代之C1~5伸烷基、經取代或未經取代之氧基C1~4伸烷基、經取代或未經取代之氧基C2~3伸烷氧基、或者經取代或未經取代之C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基。
作為「C1~5伸烷基」,可列舉:亞甲基、二亞甲基、三亞甲基、四亞甲基等。
作為「氧基C1~4伸烷基」,可列舉:氧基亞甲基、氧基二亞甲基等。
作為「氧基C2~3伸烷氧基」,可列舉:氧基二亞甲氧基等。
作為「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」,可列舉二亞甲氧基二亞甲基等。
作為「C1~5伸烷基」、「氧基C1~4伸烷基」、「氧基C2~3伸烷氧基」、「C1~3伸烷氧基C1~3伸烷基」上之取代基,較佳為以下基:氟基、氯基、溴基、碘基等鹵素基;甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基等C1~6烷基;或氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基等C1~6鹵代烷基。
於本發明中,作為較佳之Ga,可列舉:羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、Ra1
-CO-O-所表示之基、側氧基(O=)、或Ra1
O-N=所表示之二價基。
於該情形時,作為較佳之經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基,可列舉四氫-2H-哌喃-4-基。
於本發明中,作為進而較佳之Ga,可列舉:羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、Ra1
-CO-O-所表示之基、側氧基(O=)、或Ra1
O-N=所表示之二價基。
[鹽]
化合物(II)之鹽並無特別限制,只要為農園藝學上容許之鹽即可。例如可列舉:鹽酸、硫酸等無機酸之鹽;乙酸、乳酸等有機酸之鹽;鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽;鈣、鎂等鹼土類金屬之鹽;鐵、銅等過渡金屬之鹽;三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽;氨等。
[製造方法]
化合物(II)或化合物(II)之鹽之製造方法並無限定。例如,本發明之化合物(II)或化合物(II)之鹽可藉由實施例等中記載般之公知方法獲得。又,化合物(II)之鹽可藉由公知方法自化合物(II)獲得。
(反應圖解1)
例如,化合物(II)中,關於以下所示之式(I-1)之化合物,可如以下反應圖解1所示般藉由使式(III-1)之化合物與式(A)之化合物縮合而製備。
式(I-1)中,X1#
表示與式(II)中之X1
相同之含義,或表示能夠藉由通常方法衍生成X1
之結構。X2#
表示與式(II)中之X2
相同之含義,或表示能夠藉由通常方法衍生成X2
之結構。X3#
表示與式(II)中之X3
相同之含義,或表示能夠藉由通常方法衍生成X3
之結構。Q#
表示與式(II)中之Q相同之含義,或表示能夠藉由通常方法衍生成Q之結構。A#
表示與式(II)中之A相同之含義,或表示能夠藉由通常方法衍生成A之結構。
式(III-1)中之記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。
式(A)中之X3#
表示與式(I-1)中之X3#
相同之含義。L表示脫離基。
例如,於使用L上具有甲磺醯氧基等脫離基之式(A)之化合物之情形時,可藉由於無機鹼存在下進行反應而製備。
例如,於使用L為羥基之式(A)之化合物之情形時,可藉由利用光延反應而製備。
(反應圖解2)
式(III-1)之化合物可如以下反應圖解2所示般藉由使式(B)之化合物與式(C)之化合物縮合而製備。
式(B)中之記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。式(C)中之記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。Hal表示鹵素基。
例如,可藉由使式(B)之化合物與式(C)之化合物於無機鹼存在下進行反應而製備。
(反應圖解3)
式(B)之化合物中,X2
部分為R1
O-N=CR6
-所表示之基之式(B-1)之化合物可如以下反應圖解3所示般藉由使式(D)之化合物與式(E)之化合物縮合而製備。
式(B-1)中之R1
及R6
表示與式(II)中之R1
及R6
相同之含義。X1#
表示與式(I-1)中之X1#
相同之含義。
式(D)中之R6
表示與式(II)中之R6
相同之含義。X1#
表示與式(I-1)中之X1#
相同之含義。
式(E)中之R1
表示與式(II)中之R1
相同之含義。再者,式(E)之化合物亦可使用其鹽酸鹽。
例如,可藉由使式(D)之化合物與式(E)之化合物於醇溶劑中進行反應而製備。
(反應圖解4)
式(I-1)之化合物中,X2
部分為R1
O-N=CR6
-所表示之基之式(I-2)之化合物可如以下反應圖解4所示般藉由使式(F)之化合物與式(E)之化合物縮合而製備。
式(I-2)中之R1
及R6
表示與式(II)中之R1
及R6
相同之含義。其他記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。
式(F)中之R6
表示與式(II)中之R6
相同之含義。其他記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。
式(E)中之R1
表示與式(II)中之R1
相同之含義。再者,式(E)之化合物亦可使用其鹽酸鹽。
例如,可藉由使式(D)之化合物與式(E)之化合物於醇溶劑中進行反應而製備。
(反應圖解5)
式(I-1)之化合物亦可如以下反應圖解5所示般藉由使式(IV-1)之化合物與式(C)之化合物縮合而製備。
式(IV-1)中之記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。式(C)中之記號表示與式(I-1)中之該等記號相同之含義。Hal表示鹵素基。
例如,可藉由使式(IV-1)之化合物與式(C)之化合物於無機鹼存在下進行反應而製備。
[製造中間物]
下記式(III)所表示之化合物或其鹽可用作製造式(II)所表示之化合物時之製造中間物。
式(III)中,X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基;
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基,
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基;R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義;R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基;
A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基;
Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基。
式(III)中之記號表示與式(II)中之該等記號相同之含義。
下記式(IV)所表示之化合物或其鹽可用作製造式(II)所表示之化合物時之製造中間物。
式(IV)中,X1
表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1
-CO-所表示之基、羧基、R2
-O-CO-所表示之基、R3
R4
N-所表示之基、R3
R4
N-CO-所表示之基、R1
-CO-O-所表示之基、R1
-CO-NR5
-所表示之基、R2
-O-CO-O-所表示之基、R2
-O-CO-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-所表示之基、R3
R4
N-CO-NR5
-所表示之基、R2
SO2
-NR5
-所表示之基、R3
R4
N-SO2
-所表示之基、或者R1
O-N=CR6
-所表示之基;
R1
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R2
分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R3
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基,
R4
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
此處,R3
與R4
可一同形成二價有機基,
R5
分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,
R6
表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X2
表示R1
O-N=CR6
-所表示之基、R1
CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-CO-O-N=CR6
-所表示之基、R3
R4
N-N=CR6
-所表示之基、或R7
-N=CR6
-所表示之基;R1
、R3
、R4
、及R6
表示與X1
中之R1
、R3
、R4
、及R6
相同之含義;R7
表示經取代或未經取代之5員環之雜環基;
X3
表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基;
X4
表示氫原子或C1~6烷氧基甲基。
式(IV)中之X4
以外之記號表示與式(II)中之該等記號相同之含義。
作為X4
之「C1~6烷氧基甲基」之「C1~6烷氧基」,可列舉:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。
將用於製造本發明之化合物(II)之製造中間物之一例示於以下表1。表中一併揭示熔點(m.p.)作為各化合物之物性。
關於表1中記載之化合物中具有非晶形或黏性油之性狀之化合物,下文揭示其1
H-NMR(1
H-Nuclear Magnetic Resonance,核磁共振氫譜)資料。
化合物11:1
H-NMR (CDCl3
) 7.49 (1H, s), 5.21 - 3.70 (7H, m), 3.43 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.35 - 1.20 (9H, m).
[農園藝用殺菌劑]
本發明之農園藝用殺菌劑含有選自化合物(II)及其鹽中之至少一種作為有效成分。本發明之農園藝用殺菌劑中所含之化合物(II)或其鹽之量並無特別限制,只要表現出殺菌效果即可。
本發明之農園藝用殺菌劑可用於防除源自範圍較廣種類之絲狀菌、例如屬於卵菌類(Oomycetes)、子囊菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、擔子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)之菌之植物病害。
以下揭示成為防除對象之植物病害(病原菌)之例。
甜菜:褐斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、黑根病(甜菜黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides))、根腐病(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、葉腐病(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、銹病(甜菜銹病菌(Uromyces betae))、白粉病(粉孢屬(Oidium sp.))、斑點病(甜菜葉斑病菌(Ramularia beticola))、苗立枯病(甜菜黑腐絲囊黴菌(Aphanomyces cochlioides)、終極腐黴菌(Pythium ultimum))等
花生:褐斑病(落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidis))、污斑病(殼二孢屬(Ascochyta sp.))、銹病(落花生柄鏽菌(Puccinia arachidis))、立枯病(德巴利腐黴菌(Pythium debaryanum))、鏽斑病(互生鏈隔孢菌(Alternaria alternata))、白絹病(白絹病菌(Sclerotium rolfsii))、黑澀病(博克萊球腔菌(Mycosphaerella berkeleyi))、黑根腐病(冬青麗赤殼菌(Calonectria ilicicola))等
胡瓜:白粉病(白粉菌(Sphaerotheca fuliginea))、露菌病(露菌病菌(Pseudoperonospora cubensis))、蔓枯病(蔓枯病菌(Mycosphaerella melonis))、莖裂病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、炭疽病(胡瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare))、黑星病(胡瓜黑星病菌(Cladosporium cucumerinum))、褐斑病(鐵刀木棒狀桿孢菌(Corynespora cassiicola))、苗立枯病(德巴利腐黴菌(Pythium debaryanum)、樹木苗立枯病菌(Rhizoctonia solani Kuhn))、擬莖點黴根腐病(擬莖點黴屬(Phomopsis sp.))、斑點細菌病(胡瓜角斑病菌(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans))等
蕃茄:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、葉黴病(番茄葉黴病菌(Cladosporium fulvum))、疫病(番茄疫病菌(Phytophthora infestans))、半身萎凋病(黑白輪枝菌(Verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(Verticillium dahliae))、白粉病(番茄白粉病菌(Oidium neolycopersici))、輪紋病(番茄輪紋病菌(Alternaria solani))、煤黴病(煤灰假尾孢菌(Pseudocercospora fuligena))、青枯病(青枯病菌(Ralstonia solanacearum))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))等
茄子:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、黑枯病(茄黑枯病菌(Corynespora melongenae))、白粉病(白粉病菌(Erysiphe cichoracearum))、煤黴病(茄煤黴病菌(Mycovellosiella nattrassii))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、半身萎凋病(大麗輪枝菌(Verticillium dahliae))、褐紋病(茄褐紋病菌(Phomopsis vexans))等
辣椒:疫病(辣椒疫病菌(Phytophthora capsici))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、炭疽病(隱秘炭疽菌(Colletotrichum aenigma)、辣椒炭疽菌(Colletotrichum capsici)、果生炭疽菌(Colletotrichum fructicola)、江西炭疽菌(Colletotrichum jiangxiense))、白粉病(韃靼內絲白粉菌(Leveillula taurica))等
草莓:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、白粉病(草莓白粉病菌(Sphaerotheca humuli))、炭疽病(急尖炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum acutatum)、草莓炭疽菌(Colletotrichum fragariae))、疫病(惡疫黴(Phytophthora cactorum))、軟腐病(黑根黴(Rhizopus stolonifer))、萎黃病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、萎凋病(大麗輪枝菌(Verticillium dahliae))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))等
洋蔥:灰腐病(洋蔥灰色腐敗病菌(Botrytis allii))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、白斑葉枯病(蔥鱗葡萄孢菌(Botrytis squamosa))、露菌病(洋蔥露菌病菌(Peronospora destructor))、白色疫病(洋蔥白色疫病菌(Phytophthora porri))、小菌核病(蔥葉杯菌(Ciborinia allii))、小菌核腐敗病(蔥鱗葡萄孢菌(Botrytis squamosa))、乾腐病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、紅色根腐病(陸生棘殼孢黴(Pyrenochaeta terrestris))、黑腐菌核病(黑腐菌核病菌(Sclerotium cepivorum))、銹病(蔥類銹病菌(Puccinia allii))、白絹病(白絹病菌(Sclerotium rolfsii))等
蔥:軟腐病(細菌性軟腐病菌(Pectobacterium carotovorum))、露菌病(洋蔥露菌病菌(Peronospora destructor))、葉枯病(蔥葉枯病菌(Pleospora allii))、黑腐菌核病(黑腐菌核病菌(Sclerotium cepivorum))、銹病(蔥類銹病菌(Puccinia allii))、白斑葉枯病(蔥鱗葡萄孢菌(Botrytis squamosa))、白絹病(白絹病菌(Sclerotium rolfsii))、紅色根腐病(陸生棘殼孢黴(Pyrenochaeta terrestris))等
甘藍:根瘤病(十字花科植物根瘤病菌(Plasmodiophora brassicae))、軟腐病(軟腐病菌(Erwinia carotovora))、黑腐病(十字花科黑腐病菌(Xanthomonas campesrtis pv. campestris))、黑斑細菌病(丁香假單胞桿菌斑點致病變種病菌(Pseudomonas syringae pv. maculicola)、P. s. pv. alisalensis)、露菌病(油菜露菌病菌(Peronospora parasitica))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑煤病(嗜甘藍鏈隔孢菌(Alternaria brassicicola))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、根朽病(黑脛莖點黴(Phoma lingam))、腐黴菌腐敗病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、終極腐黴菌(Pythium ultimum))、白銹病(大孢白銹菌(Albugo macrospora))等
萵苣:腐敗病(菊苣假單胞菌(Pseudomonas cichorii)、邊緣假單胞菌(Pseudomonas marginalis))、軟腐病(細菌性軟腐病菌(Pectobacterium carotovorum))、露菌病(萵苣露菌病菌(Bremia lactucae))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、萵苣巨脈病(Mirafiori萵苣大葉脈病毒(Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus))、根腐病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、底腐病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、白粉病(奧隆特高氏白粉菌(Golovinomyces orontii))等
菜豆:菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、炭疽病(菜豆炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum lindemuthianum))、角斑病(褐柱絲黴(Phaeoisariopsis griseola))等
豌豆:褐紋病(豌豆褐紋病菌(Mycosphaerella blight))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))等
蘋果:白粉病(蘋果白澀病菌(Podosphaera leucotricha))、黑星病(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))、花腐病(蘋果鏈核盤菌(Monilinia mali))、黑點病(蘋果黑點病菌(Mycosphaerella pomi))、腐爛病(蘋果腐爛病菌(Valsa mali))、斑點落葉病(蘋果褐色斑點病菌(Alternaria mali))、赤星病(蘋果赤星病菌(Gymnosporangium yamadae))、輪紋病(蘋果輪紋病菌(Botryosphaeria berengeriana))、炭疽病(蘋果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、急尖炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum acutatum))、褐斑病(蘋果褐斑病菌(Diplocarpon mali))、煤點病(蘋果煤點病菌(Zygophiala jamaicensis))、煤斑病(蘋果煤斑病(Gloeodes pomigena))、紫紋羽病(紫紋羽病菌(Helicobasidium mompa))、白紋羽病(白紋羽病菌(Rosellinia necatrix))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、火傷病(火傷病菌(Erwinia amylovora))、銀葉病(銀葉病菌(Chondrostereum purpureum)、冠癭病(放射型根瘤菌(Rhizobium radiobacter)、髮根根瘤菌(Rhizobium rhizogenes))等
梅:黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum)、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、灰星病(灰星病菌(Monilinia mumecola))、煤斑病(梅煤斑病菌屬(Peltaster sp.))、囊果病(囊果病(Taphrina pruni))、褐色穿孔病(褐色穿孔病菌(Phloeosporella padi))等
柿:白粉病(柿白粉病菌(Phyllactinia kakicola))、炭疽病(柿炭疽病菌(Gloeosporium kaki))、角斑落葉病(柿角斑落葉病菌(Cercospora kaki))、圓星落葉病(柿樹圓星落葉病菌(Mycosphaerella nawae))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、煤點病(柿煤點病菌(Zygophiala jamaicensis))等
桃:灰星病(美澳型核果褐腐菌(Monilinia fructicola)、仁果褐腐菌(Monilia fructigena))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、擬莖點黴腐敗病(擬莖點黴屬(Phomopsis sp.))、穿孔細菌病(穿孔細菌病菌(Xanthomonas campestris pv. pruni))、縮葉病(桃縮葉病菌(Taphrina deformans))、炭疽病(似膠黏孢炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum gloeosporioides))、褐色穿孔病(褐色穿孔病菌(Phloeosporella padi))、雲芝病(雲芝(Coriolus versicolor))等
杏:灰星病(核果褐腐菌(Monilinia laxa))、斑點病(杏斑點病菌(Stigmina carpophila))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、葉腫病(杏葉腫病菌(Polystigma rubrum))、斑點落葉病(互生鏈隔孢菌(Alternaria alternata))、炭疽病(似膠黏孢炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum gloeospoides))等
櫻桃:灰星病(美澳型核果褐腐菌(Monilinia fructicola))、炭疽病(急尖炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum acutatum))、黑斑病(鏈格孢屬(Alternaria sp.))、幼果菌核病(櫻桃花腐病菌(Monilinia kusanoi))、褐色穿孔病(櫻類穿孔黑斑病菌(Mycosphaerella cerasella))、白粉病(櫻桃白粉病菌(Podosphaera tridactyla))等
葡萄:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、晚腐病(葡萄晚腐病菌(Glomerella cingulata)、急尖炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum acutatum))、露菌病(葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola))、黑痘病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、褐斑病(葡萄褐斑病菌(Pseudocercospora vitis))、黑腐病(葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii))、白腐病(葡萄白腐病菌(Coniella castaneicola))、銹病(葡萄銹病菌(Phakopsora ampelopsidis))、白棉雪症(病原菌未鑑定)、冠癭病(放射型根瘤菌(Rhizobium radiobacter)、葡萄根瘤菌(Rhizobium vitis))等
梨:黑星病(梨黑星病菌(Venturia nashicola))、赤星病(亞洲膠鏽菌(Gymnosporangium asiaticum))、黑斑病(梨黑斑病菌(Alternaria kikuchiana))、輪紋病(梨輪紋病菌(Botryosphaeria berengeriana))、白粉病(梨白粉病(Phyllactinia mali))、胴枯病(梨胴枯病菌(Phomopsis fukushii))、褐色斑點病(囊狀匍柄黴(Stemphylium vesicarium))、炭疽病(梨炭疽病菌(Glomerella cingulata))等
茶:輪斑病(長剛毛擬盤多毛孢(Pestalotiopsis longiseta)、茶擬盤多毛孢(P. theae))、炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))、網餅病(茶網餅病菌(Exobasidium reticulatum))、赤燒病(茶赤燒病菌(Pseudomonas syringae))、茶餅病(茶餅病菌(Exobasidium vexans))等
柑橘:瘡痂病(柑橘瘡痂病菌(Elsinoe fawcettii))、青黴病(柑橘類青黴病菌(Penicillium italicum))、綠黴病(柑橘類綠黴病菌(Penicillium digitatum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、黑點病(柑橘類黑點病菌(Diaporthe citri))、潰瘍病(柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas campestris pv. Citri))、白粉病(粉孢屬(Oidium sp.))、疫病(柑橘褐色腐敗病菌(Phytophthora citrophthora))、炭疽病(柑橘炭疽病菌(Colletotrichum fioriniae))等
獼猴桃:花腐細菌病(邊緣假單胞菌(Pseudomonas marginalis)、丁香假單胞菌(Pseudomonas syringae)、淺綠黃假單胞菌(Pseudomonas viridiflava))、潰瘍病(丁香假單胞菌(Pseudomonas syringae))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、果實軟腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea))、間座殼屬(Diaporthe sp.)、可可球二孢菌(Lasiodiplodia theobromae))、煤斑病(獼猴桃假尾孢菌(Pseudocercospora actinidiae))等
橄欖:炭疽病(急尖炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum acutatum)、似膠黏孢炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum gloeosporioides))、孔雀斑病(Peacock spot)(油橄欖孔雀斑病菌(Spilocaea oleaginea))等
板栗:炭疽病(似膠黏孢炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum gloeosporioides))等
小麥:白粉病(小麥白粉菌(Blumeria graminis f. sp. tritici))、赤黴病(小麥赤黴病菌(Gibberella zeae)、燕麥鐮孢菌(Fusarium avenaceum)、禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)、克魯克威爾鐮孢菌(Fusarium crookwellense)、雪腐微座孢(Microdochium nivale))、赤銹病(小麥赤銹病菌(Puccinia recondita))、黃銹病(小麥條鏽菌(Puccinia striiformis))、褐色雪腐病(褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai))、紅色雪腐病(紅色雪腐病菌(Monographella nivalis))、眼斑病(小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、葉枯病(葉枯病菌(Septoria tritici))、穎枯病(穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum))、雪腐小粒菌核病(麥類雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnata))、雪腐大粒菌核病(麥類雪腐大粒菌核病菌(Myriosclerotinia borealis))、立枯病(小麥立枯病菌(Gaeumannomyces graminis))、麥角病(麥角菌(Claviceps purpurea))、腥黑穗病菌(小麥矮腥黑粉菌(Tilletia caries))、散黑穗病(大麥散黑粉菌(Ustilago nuda))、稻瘟病(灰梨孢(Pyricularia grisea))、猝倒病(腐黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))、苗枯病(腐黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))等
大麥:斑葉病(麥類核腔菌(Pyrenophora graminea))、網紋病(大麥網紋病菌(Pyrenophora teres))、雲紋病(大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis))、散黑穗病(小麥散黑粉菌(Ustilago tritici)、大麥散黑粉菌(U.nuda))、猝倒病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))、苗枯病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))等
稻:稻瘟病(稻梨孢(Pyricularia oryzae))、紋枯病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、水稻徒長病(水稻徒長病菌(Gibberella fujikuroi))、胡麻葉枯病(稻長蠕孢黴(Cochliobolus miyabeanus))、苗立枯病(禾生腐黴菌(Pythium graminicola))、白葉枯病(水稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae))、苗立枯細菌病(植物伯克霍爾德菌(Burkholderia plantarii))、褐條病(水稻褐條病菌(Acidovorax avenae))、谷枯細菌病(穎殼伯克氏菌(Burkholderia glumae))、葉斑病(稻尾孢菌(Cercospora oryzae))、稻曲病(稻麴病菌(Ustilaginoidea virens))、褐色米(互生鏈隔孢菌(Alternaria alternata)、中間型彎孢菌(Curvularia intermedia))、腹黑米(稻毛錐孢菌(Alternaria padwickii))、紅變米(紫色附球孢菌(Epicoccum purpurascens))等
菸草:菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(白粉病菌(Erysiphe cichoracearum))、疫病(菸草疫黴(Phytophthora nicotianae))等
鬱金香:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、褐色斑點病(鬱金香褐色斑點病菌(Botrytis tulipae))、葉腐病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、球根腐敗病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、皮腐病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))等
薔薇:黑星病(薔薇雙盤菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(Erysiphe simulans、斑點單囊殼(Podosphaera pannosa))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))等
菊花:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、白銹病(堀柄鏽菌(Puccinia horiana))、露菌病(Paraperonospora minor、丹麥霜黴(Peronospora danica))、腐黴菌立枯病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、寬雄腐黴(Pythium dissotocum)、旋柄腐黴(Pythium helicoides)、腫雄腐黴(Pythium oedochilum)、林棲腐黴(Pythium sylvaticum))、立枯病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、鐮孢菌立枯病(茄鐮孢菌(Fusarium solani))等
非洲菊:灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、白粉病(單囊殼白粉菌(Podosphaera xanthii))等
百合:葉枯病(灰黴病菌(Botrytis elliptica)、擬盤多毛孢屬(Pestalotiopsis sp.))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))等
向日葵:露菌病(霍爾斯單軸黴(Plasmopara halstedii))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))等
小糠草:雪腐大粒菌核病(雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis))、草坪草巨斑病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、草坪草褐斑病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))、錢斑病(錢斑病菌(Sclerotinia homoeocarpa))、稻瘟病(梨孢屬(Pyricularia sp.))、赤燒病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum))、炭疽病(禾生炭疽菌(Colletotrichum graminicola))等
果園草:白粉病(禾本科布氏白粉菌(Erysiphe graminis))等
大豆:紫瘢病(大豆紫瘢病菌(Cercospora kikuchii))、露菌病(東北霜黴(Peronospora manshurica))、莖疫病(大豆疫黴菌(Phytophthora sojae))、銹病(大豆銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrichum truncatum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、黑痘病(大豆黑痘病菌(Elsinoe glycines))、黑點病(菜豆間座殼大豆變種(Diaporthe phaseolorum var. sojae))、猝倒病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.)、苗枯病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))等
馬鈴薯:疫病(馬鈴薯疫病菌(Phytophthora infestans))、夏疫病(馬鈴薯夏疫病菌(Alternaria solani))、黑痣病(黑腐果膠桿菌(Pectobacterium atrosepticum))、半身萎凋病(黑白輪枝菌(Verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V. dahliae)、變黑輪枝菌(V. nigrescens))、黑腳病(黑腐果膠桿菌(Pectobacterium atrosepticum))、軟腐病(細菌性軟腐病菌(Pectobacterium carotovorum))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))、瘡痂病(鏈黴菌屬(Streptomyces spp.))、菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))等
山藥:葉澀病(薯芋柱盤孢(Cylindrosporium dioscoreae))、炭疽病(似膠黏孢炭疽刺盤孢菌(Colletotrichum gloeosporioides))、青黴病(薯蕷青黴病菌(Penicillium sclerotigenum))等
甘薯:紫紋羽病(紫紋羽病菌(Helicobasidium mompa))、莖裂病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))等
芋頭:疫病(芋疫病菌(Phytophthora colocasiae))、莖腐病(立枯絲核菌(Rhizoctonia solani))等
生薑:根莖腐敗病(終極腐黴菌(Pythium ultimum)、群結腐黴菌(Pythium myriotylum))、白星病(白星病菌(Phyllosticta zingiberis))等
香蕉:香蕉萎蔫病(錘形黴菌(Fusarium oxysporum))、香蕉葉斑病(斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(M. musicola))等
芒果:炭疽病(隱秘刺盤孢(Colletotrichum aenigma))、潰瘍病(野油菜黃單孢菌(Xanthomonas campestris))、軸腐病(Diaporthe pseudophoenicicola、可可球二孢菌(Lasiodiplodia theobromae)、Lasiodiplodia spp.、小新殼梭孢菌(Neofusicoccum parvum)、葡萄座腔菌屬(Neofusicoccum sp.))、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))等
油菜:菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、根朽病(黑脛莖點黴(Phoma lingam))、黑斑病(甘藍鏈隔孢菌(Alternaria brassicae))、白粉病(十字花科白粉菌(Erysiphe cruciferarum)、菊科白粉菌(Erysiphe cichoracearum)、Oidium matthiolae)、露菌病(油菜露菌病菌(Peronospora parasitica))等
咖啡:銹病(咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix))、炭疽病(咖啡炭疽病菌(Colletotrichum coffeanum))、褐眼病(咖啡褐眼病菌(Cercospora coffeicola))等
甘蔗:褐銹病(黑頂柄銹菌(Puccinia melanocephala))等
玉米:輪斑病(高粱膠尾孢菌(Gloeocercospora sorghi))、銹病(玉米柄銹菌(Puccinia sorghi))、南方銹病(多堆柄鏽菌(Puccinia polysora))、黑穗病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))、胡麻葉枯病(異螺旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、煤紋病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、猝倒病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))、苗枯病(黴菌屬(Pythium spp.)、鐮孢菌屬(Fusarium spp.)、絲核菌屬(Rhizoctonia spp.))等
棉花:苗立枯病(腐黴菌屬(Pythium sp.))、銹病(棉層銹菌(Phakopsora gossypii))、白黴病(棉白黴病菌(Mycosphaerella areola))、炭疽病(棉炭疽病菌(Glomerella gossypii))等
啤酒花:露菌病(啤酒花藤白病菌(Pseudoperonospora humuli))、白粉病(粉孢黴屬(Oidium sp.)、Podosphaera macularis)、灰黴病(灰黴菌(Botrytis cinerea))等
[殺線蟲劑]
本發明之二氫嘧啶化合物對影響植物生長之各種線蟲類之防除效果亦優異。
本發明之殺線蟲劑含有選自化合物(II)及其鹽中之至少一種作為有效成分。本發明之殺線蟲劑中所含之化合物(II)或其鹽之量並無特別限制,只要表現出線蟲之防除效果即可。
以下揭示能夠利用本發明之殺線蟲劑進行防除之各種植物寄生性線蟲類之具體例。(1)墊刃目(Tylenchida)
(a)粒線蟲科(Anguinidae)之例如粒線蟲屬(Anguina spp.)之剪股穎粒線蟲(Anguina funesta)、小麥粒癭線蟲(Anguina tritici);莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)之馬鈴薯腐敗線蟲(Ditylenchus destructor)、玉米莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、食菌莖線蟲(Ditylenchus myceliophagus);
(b)葉芽線蟲科(Aphelenchoididae)之例如葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)之稻稈尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓葉芽線蟲(Aphelenchoides fragariae)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi)、稻稈尖線蟲(Aphelenchoides besseyi);傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)之松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus);
(c)刺線蟲科(Belonolaimidae)之例如刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)之長尾刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus);矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)之克萊頓矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化線蟲(Tylenchorhynchus dubius);
(d)環科(Criconematidae)之例如可變環線蟲(Criconema mutabile);
(e)錐線蟲科(Dolichodoridae)之例如 Dolichodorus mediterraneus;
(f)Ecphyadophoridae之例如 Ecphyadophora tenuissima
(g)鞘線蟲科(Hemicycliophoridae)之例如 Loofia thienemanni;
(h)異皮線蟲科(Heteroderidae)之例如球異皮線蟲屬(Globodera spp.)之馬鈴薯胞囊線蟲(Globodera rostochiensis)、馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、菸草胞囊線蟲(Globodera tabacum);異皮線蟲屬(Heterodera spp.)之禾穀胞囊線蟲(Heterodera avenae)、十字花科胞囊線蟲(Heterodera cruciferae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii);
(i)冠線蟲科(Hoplolaimidae)之例如螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)之雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)、多環螺旋線蟲(Helicotylenchus multicinctus);紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)之哥倫布冠線蟲(Hoplolaimus columbus)、盔狀冠線蟲(Hoplolaimus galeatus);以及碩壯盤旋線蟲(Rotylenchus robustus)、腎形腎狀線蟲(Rotylenchulus reniformis);
(j)根瘤線蟲科(Meloidogynidae)之例如根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)之花生根結線蟲(Meloidogyne arenaria)、哥倫比亞根結線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、泰晤士根結線蟲(Meloidogyne thamesi);
(k)偽墊刃科(Nothotylenchidae)之例如草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris);
(l)針線蟲科(Paratylenchidae)之例如針線蟲屬(Paratylenchus spp.)之釘線蟲(Paratylenchus curvitatus)、最小針線蟲(Paratylenchus elachistus);
(m)短體線蟲科(Pratylenchidae)之例如短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)之最短短體線蟲(Pratylenchus brachyurus)、咖啡短體線蟲(Pratylenchus coffeae)、彎曲短體線蟲(Pratylenchus curvitatus)、菊根腐線蟲(Pratylenchus fallax)、古氏短體線蟲(Pratylenchus goodeyi)、加州根腐線蟲(Pratylencus neglectus)、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、斯氏短體線蟲(Pratylenchus scribneri)、傷殘短體線蟲(Pratylenchus vulnus)、玉米短體線蟲(Pratylenchus zeae);以及異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)、掘穴線蟲(Radopholus similis)、柑橘半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)。
(2)矛線目(Dorylaimida)
(a)長針線蟲科(Longidoridae)之例如長針線蟲屬(Longidorus spp.)之橫帶長針線蟲(Longidorus elongates);劍線蟲屬(Xiphinema)之美洲劍線蟲(Xiphinema americanum)、短頸劍線蟲(Xiphinema brevicolle)、標準劍線蟲(Xiphinema index)、裂尾劍線蟲(Xiphinema diversicaudatum)。
(3)三矛目(Triplonchida)
(a)毛刺線蟲科(Trichodoridae)之例如原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)、微小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)。
[施用方法、混合劑]
本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑較佳為對以下植物施用:穀物類;蔬菜類;根菜類;薯類;果樹類、茶、咖啡、可可等樹木類;牧草類;結縷草類;棉花等。
本發明之農園藝用殺菌劑可施用於植物類之各部位、例如葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、胚芽、根、塊莖、塊根、葉條、插條等。殺線蟲劑可施用於根、塊莖、塊根等。又,亦可將該等植物類之改良品種、變種、栽培品種、以及突變體、雜交體、基因重組體(GMO)作為對象。
本發明之農園藝用殺菌劑可用於為了對包括花卉、結縷草、牧草在內之農園藝作物上發生之各種病害進行防除而進行之種子處理、莖葉噴灑、土壤施用、水面施用等。殺線蟲劑可用於種子處理、土壤施用等。
本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑亦可含有本發明之二氫嘧啶化合物以外之成分。作為其他成分,可列舉用以製劑化之公知載體等。又,作為其他成分,可列舉先前公知之殺菌劑、殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、植物調節劑、協力劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等。藉由含有此種其他成分,有時會發揮協同效應。
即,作為本發明之態樣之一,可列舉含有1種以上其他殺菌劑之農園藝用殺菌劑。
以下揭示可與本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑混用或併用之殺菌劑之具體例。
(1)核酸生合成抑制劑:
(a)RNA(ribonucleic acid,核糖核酸)聚合酶I抑制劑:本達樂、右本達樂、呋霜靈、滅達樂、右滅達樂;歐殺斯;克拉康、呋醯胺;
(b)腺苷脫胺酶抑制劑:福拉比、二甲嘧酚、乙嘧酚;
(c)DNA(deoxyribonucleic acid,去氧核糖核酸)/RNA合成抑制劑:㗁黴靈、辛噻酮;
(d)DNA拓樸異構酶II抑制劑:歐索林酸。
(2)有絲核分裂抑制劑及細胞分裂抑制劑:
(a)β-微管蛋白聚合抑制劑:免賴得、貝芬替、苯咪唑菌、麥穗靈、涕必靈;多保淨、甲基多保淨;乙黴威;座賽胺;噻唑菌胺;
(b)細胞分裂抑制劑:賓客隆;
(c)血影蛋白樣蛋白質之非定域化抑制劑:氟吡菌胺、氟醚菌醯胺。
(3)呼吸抑制劑:
(a)複合體I-NADH氧化還原酶抑制劑:二氟林;脫芬瑞;
(b)複合體II-琥珀酸脫氫酶抑制劑:麥鏽靈、福多寧、滅普寧;艾索非他滅;氟吡菌醯胺;甲呋醯胺、拌種胺;萎鏽靈、嘉保信;賽氟滅;苯并烯氟菌唑、必殺芬、氟唑菌醯胺、福拉比、吡唑萘菌胺、噴福芬、吡噻菌胺、氟唑環菌胺;白克列、吡啶氟美芬、Isoflucypram、吡唑氟蟲胺、Inpyrfluxam;
(c)複合體III-還原型輔酶氧化酶Qo抑制劑:亞托敏、丁香菌酯、甲香菌酯、烯肟菌酯、氟菌蟎酯、啶氧菌酯、唑菌酯;百克敏、唑胺菌酯、三環吡菌威;克收欣、三氟敏;醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺;凡殺同;氟嘧菌酯;咪唑菌酮;吡菌苯威;Metyltetraprole;Mandestrobin;
(d)複合體III-還原型輔酶還原酶Qi抑制劑:賽座滅;安美速;芬比沙米;
(e)氧化磷酸化之解偶聯劑:百蟎克、消蟎多、白粉克;扶吉胺;富米綜;
(f)氧化磷酸化抑制劑(ATP(adenosine triphosphate,三磷酸腺苷)合成酶之抑制劑):三苯醋錫、三苯氯錫、三苯羥錫;
(g)ATP產生抑制劑:硫矽菌胺;
(h)複合體III:細胞色素bc1(泛醌還原酶)之Qx(未知)抑制劑:辛唑嘧菌胺。
(4)胺基酸及蛋白質合成抑制劑:
(a)甲硫胺酸生合成抑制劑:胺撲滅、賽普洛、滅派林、派美尼;
(b)蛋白質合成抑制劑:滅瘟素、嘉賜黴素、嘉賜黴素鹽酸鹽、鏈黴素、土黴素。
(5)訊號傳遞抑制劑:
(a)訊號傳遞抑制劑:快諾芬、丙氧喹啉;
(b)滲透壓訊號傳遞中之MAP(mitogen-activated protein,促分裂原活化蛋白)/組胺酸激酶抑制劑:拌種咯、護汰寧;克氯得、依普同、撲滅寧、免克寧。
(6)脂質及細胞膜合成抑制劑:
(a)磷脂質生合成、甲基轉移酶抑制劑:護粒松、丙基喜樂松、白粉松;亞賜圃;
(b)脂質之過氧化劑:聯苯、地茂散、大克爛、五氯硝苯、四氯硝基苯、脫克松;依得利;
(c)作用於細胞膜之藥劑:碘代丙炔基丁基甲胺酸酯、霜黴威、霜黴威鹽酸鹽、乙膦酸霜黴威、胺丙威;
(d)干擾病原菌細胞膜之微生物:枯草桿菌、枯草桿菌QST713株、枯草桿菌FZB24株、枯草桿菌MBI600株、枯草桿菌D747株;
(e)干擾細胞膜之劑:互生葉白千層(茶樹)之萃取物。
(7)細胞膜之固醇生合成抑制劑:
(a)固醇生合成中之C14位之脫甲基化抑制劑:賽福寧;比芬諾、啶菌㗁唑;芬瑞莫、呋嘧醇、尼瑞莫;依滅列、依滅列硫酸鹽、㗁咪唑、稻瘟酯、撲克拉、賽福座、烯霜苄唑;阿紮康唑、比多農、溴克座、環克座、苄氯三唑醇、待克利、達克利、達克利-M、依普座、乙環唑、芬克座、氟喹唑、護矽得、護汰芬、氟康唑、順式氟康唑、菲克利、易胺座、種菌唑、滅特座、邁克尼、平克座、普克利、矽氟唑、得克利、四克利、三泰芬、三泰隆、滅菌唑;丙硫菌唑、伏立康唑、氯氟醚菌唑;
(b)固醇生合成中之Δ14還原酶及Δ8→Δ7-異構酶之抑制劑:十二嗎啉、嗎菌靈、嗎菌靈乙酸鹽、芬普福、三得芬;苯鏽啶、粉病靈;葚孢菌素;
(c)固醇生合成系統之C4位脫甲基化中之3-酮還原酶抑制劑:環醯菌胺;胺苯吡菌酮;
(d)固醇生合成系統之角鯊烯環氧酶抑制劑:稗草畏;萘替芬、特比萘芬。
(8)細胞壁合成抑制劑:
(a)海藻糖酶抑制劑:維利黴素;
(b)甲殼素合成酶抑制劑:多氧黴素、保粒黴素丁;
(c)纖維素合成酶抑制劑:達滅芬、氟嗎啉、丁吡嗎啉;苯噻菌胺、纈黴威、維利芬那;曼普胺。
(9)黑色素生合成抑制劑
(a)黑色素生合成之還原酶抑制劑:四氯苯酞;百快隆;三賽唑;
(b)黑色素生合成之脫水酶抑制劑:加普胺;二氯西莫;芬諾尼;
(c)黑色素生合成之聚酮化合物合成抑制劑:托普洛卡。
(10)宿主植物之抵抗性誘導劑:
(a)作用於水楊酸合成路徑之藥劑:酸化苯并噻二唑-S-甲酯;
(b)其他:撲殺熱、噻醯菌胺、異噻菌胺、Dichlobentiazox、Ipfentrifluconazole、昆布糖、大虎杖萃取液。
(11)作用性不明之藥劑:克絕、三乙膦酸鋁、磷酸(磷酸鹽)、克枯爛、咪唑嗪、氟硫滅、達滅淨、滅速克、環氟菌胺、滅芬農、哌瑞芬酮、多果定、多果定游離鹼、氟替尼。
(12)具有多個作用點之藥劑:銅(銅鹽)、波爾多液、氫氧化銅、萘二甲酸銅、氧化銅、氧氯化銅、硫酸銅、硫、硫製品、多硫化鈣;福美鐵、代森鋅錳、錳乃浦、銅錳乃浦、代森聯、代森福美鋅、甲基鋅乃浦、得恩地、鋅乃浦、福美鋅;蓋普丹、四氯丹、福爾培;四氯異苯;益發靈、託福寧;克熱淨、雙胍乙酸鹽、克熱淨乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine trialbesilate);敵菌靈;腈硫醌;滅蟎猛;氟醯亞胺。
(13)其他藥劑:胺磺銅(DBEDC)、氟福爾培、雙(8-羥基喹啉)銅(II)、普羅帕脒、氯化苦、酯菌胺、土壤桿菌、3-苯并[b]噻吩-2-基-5,6-二氫-1,4,2-噻嗪4-氧化物、二苯基胺、異硫氰酸甲酯(MITC)、滅粉黴素、辣椒鹼、硫雜靈、噻普磺醯胺、邁隆、咪菌威、二氯酚、野燕枯、野燕枯磺酸甲酯、氟美醯胺、三乙膦酸鈣、三乙膦酸鈉、人間黴素、遊黴素、異丙消、惡莫克、硝吡咯菌素、喹啉類殺真菌劑、甲磺菌胺、氰菌胺、Algophase、拌種靈(Amicarthiazol)、奧賽普林(Oxathiapiprolin)、Fluoxapiprolin、代森聯鋅、苯噻唑、水楊菌胺、烯效唑、氧代奮欣(Oxyfenthiin)、皮卡布西(Picarbutrazox)、喹諾富林(Quinofumelin)、吡啶菌醯胺(Florylpicoxamid)、Pyrapropoyne、氟茚唑菌胺(Fluindapyr)、Aminopyrifen、Pyridachlomethyl、Ipflufenoquin、Dipymetitrone。
以下揭示可與本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑混用或併用之殺蟲/殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等之具體例。
(1A)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑(胺基甲酸酯系):
棉靈威、得滅克、免敵克、免扶克、丁酮威、丁酮碸威、加保利、加保扶、丁基加保扶、愛芬克、丁基滅必虱、覆滅蟎、呋線威、異丙威、滅賜克、納乃得、治滅虱、歐殺滅、比加普、安丹、硫敵克、久效威、唑蚜威、混殺威、滅克虱(XMC)、滅爾虱。
(1B)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑(有機磷系):
歐殺松、亞滅松、乙基谷速松、甲基谷速松、硫線磷、氯氧磷、克芬松、氯甲磷、陶斯松、甲基陶斯松、牛壁逃、氰乃松、滅賜松、大利松、二氯松、
雙特松、大滅松、甲基毒蟲畏、二硫松、一品松(EPN)、愛殺松、普伏松、胺磺磷、芬滅松、撲滅松、芬殺松、福賽絕、飛達松、菸鹼硫磷、亞芬松、異丙基=O-(甲氧基胺基硫代磷酸基)水楊酸酯、加福松、馬拉松、滅加松、達馬松、滅大松、美文松、亞素靈、二溴磷、歐滅松、滅多松、巴拉松、甲基巴拉松、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松、辛硫磷、亞特松、布飛松、撲達松、普硫松、白克松、必芬松、拜裕松、治螟磷、丁基嘧啶磷、亞培松、託福松、樂本松、硫滅松、三落松、三氯松、繁米松。
(2)GABA(γ-Aminobutyric acid,γ-胺基丁酸)功能性氯化物離子(氯離子)通道阻斷劑:
氯丹、安殺番;乙蟲清、芬普尼。
丁烯氟蟲腈。
(3A)鈉通道調節劑(擬除蟲菊酯系):
阿納寧、亞列寧、右旋亞列寧、右旋反式亞列寧、畢芬寧、百亞列寧、百亞列寧-S-環戊烯基-異構物、百列滅寧、乙氰菊酯、賽扶寧、β-賽扶寧、賽洛寧、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、賽滅寧、α-賽滅寧、β-賽滅寧、θ-賽滅寧、ζ-賽滅寧、賽酚寧[(1R)-反式異構物]、第滅寧、益避寧[(EZ)-(1R)-異構物]、益化利、依芬寧、芬普寧、芬化利、護賽寧、氟氯苯菊酯、τ-福化利、合芬寧、依普寧、克特寧、百滅甯、酚丁滅虱[(1R)-反式異構物]、普亞列寧、除蟲菊精、列滅寧、矽護芬、七氟菊酯、治滅寧、治滅寧[(1R)-異構物]、泰滅甯、拜富寧。
κ-畢芬寧、右旋反式氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、七氟甲醚菊酯、氯氟醚菊酯、ε-美特寧、Momfluorothrin、ε-Momfluorothrin、κ-七氟菊酯、四氟醚菊酯;生物環呋菊酯。
(3B)鈉通道調節劑(滴滴梯(DDT)類):
滴滴梯、甲氧滴滴梯。
(4)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑:
亞滅培、可尼丁、達特南、益達胺、烯啶蟲胺、賽果培、賽滅速殺;菸鹼;速殺氟;4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)胺基]呋喃-2(5H)-酮;三氟苯嘧啶。
二氯噻吡嘧啶、Flupyrimin。
(5)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)異位調節劑:
賜諾特、賜諾殺。
(6)麩胺酸功能性氯化物離子(氯離子)通道(GluCl)異位調節劑:
阿巴汀、因滅汀、因滅汀苯甲酸鹽、林皮沒丁、密滅汀。
多拉菌素、依普菌素、害獲滅、莫西菌素、色拉菌素。
(7)類幼兒激素劑:
烯蟲乙酯、烯蟲炔酯、美賜平;芬諾克;百利普芬。
(8)其他非特異性(多點)抑制劑:
溴甲烷、鹵化烷基類;氯化苦;氟化鋁鈉、磺醯氟;硼砂、硼酸、八硼酸二鈉鹽、硼酸鈉鹽、偏硼酸鈉鹽;吐酒石;邁隆、N-甲基二硫代胺基甲酸、N-甲基二硫代胺基甲酸鉀鹽、N-甲基二硫代胺基甲酸鈉鹽。
(9)弦音器官TRPV(Transient receptor potential vanilloid,瞬態電位類香草素受器)通道調節劑:
派滅淨、新喹唑啉;雙丙環蟲酯。
(10)蟎類成長抑制劑:
克芬蟎、氟蟎嗪、合賽多;依殺蟎。
(11)源自微生物之昆蟲中腸內膜破壞劑:
蘇力菌以色列亞種(B. t. subsp. israelensis)、鮎澤蘇力菌(B. t. subsp. aizawai)、庫斯蘇力菌(B. t. subsp. kurstaki)、蘇力菌擬步行蟲亞種(B. t. subsp. tenebrionis);蘇力菌作物中所含之蛋白質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;圓形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)。
(12)線粒體ATP合成酶抑制劑:
汰芬諾克;亞環錫、錫蟎丹、芬布錫;歐蟎多;得脫蟎。
(13)干擾質子梯度之氧化磷酸化解偶聯劑:
克凡派、4,6-二硝基-鄰-甲酚(DNOC)、氟蟲胺。
(14)菸鹼性乙醯膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑:
免速達、培丹鹽酸鹽、硫賜安、殺蟲單。
(15)甲殼素生合成抑制劑、0型:
雙三氟蟲脲、克福隆、二福隆、氟蟎脲、氟芬隆、六福隆、祿芬隆、諾伐隆、諾福隆、得福隆、三福隆。
(16)甲殼素生合成抑制劑、1型:
布芬淨。
(17)蛻皮抑制劑:
賽滅淨。
(18)蛻皮激素(蛻皮酮)受體促效劑:
可芬諾、合芬隆、滅芬諾、得芬諾。
(19)章魚胺受體促效劑:
三亞蟎。
(20)線粒體電子傳遞系複合體III抑制劑:
愛美松;亞醌蟎;嘧蟎酯;必芬蟎。
(21)線粒體電子傳遞系複合體I抑制劑(METI):
芬殺蟎、芬普蟎、比達本、畢汰芬、得芬瑞、脫芬瑞;魚藤酮。
(22)電壓依賴性鈉通道阻斷劑:
因得克;美氟綜。
(23)乙醯輔酶A羧化酶抑制劑:
賜派芬、螺甲蟎酯、賜派滅。
Spiropidion。
(24)線粒體電子傳遞系複合體IV抑制劑:
磷化鋁、磷化鈣、磷化鋅、膦;氰化鈣、氰化鈉、氰化鉀。
(25)線粒體電子傳遞系複合體II抑制劑:
唑蟎氰、丁氟蟎酯;Pyflubumide。
(28)利阿諾定受體調節劑:
克安勃、賽安勃、環溴蟲醯胺、氟苯蟲醯胺。
氯氟氰蟲醯胺、四氯蟲醯胺、四唑蟲醯胺。
(29)弦音器官調節劑 目標部位未特定:
氟尼尼胺。
(30)GABA功能性氯化物離子(氯離子)通道異位調節劑:
溴蟲氟苯雙醯胺、氟㗁唑醯胺。
Isocycloseram;阿福拉納、弗雷拉納、洛替拉納、沙羅拉納。
其他殺蟲劑、殺蟎劑:
印楝素、西脫蟎、新殺蟎、蟎離丹、大克蟎、石灰硫合劑、代森鋅錳、啶蟲丙醚、硫。
Acynonapyr、Benzpyrimoxan、Flometoquin、Fluhexafon、Oxazosulfyl、Tyclopyrazoflor。
驅蟲劑:
(a)苯并咪唑系:芬苯達唑、阿苯達唑、三氯苯達唑、奧苯達唑、甲苯達唑、奧芬達唑、帕苯達唑、氟苯達唑;苯硫胍、奈托比胺、多保淨;涕必靈、坎苯達唑;
(b)水楊醯替苯胺系:氯氰磺柳胺、氯羥柳胺、碘醚柳胺、氯硝柳胺;
(c)取代酚系:硝羥碘苄腈、硝硫氰酯;
(d)嘧啶系:抗蟲靈、摩朗得;
(e)咪唑并噻唑系:左旋咪唑、四咪唑;
(f)四氫嘧啶系:吡喹酮、依西太爾;
(g)其他驅蟲藥:環戊二烯類、雷雅尼雅、氯舒隆、甲硝噠唑、得米地曲;哌𠯤、乙胺嗪、二氯酚、莫奈太爾、三苯雙脒、阿米登太;硫乙砷胺、美拉索明、硫乙胂胺酸。
以下揭示可與本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑混用或併用之植物調節劑之具體例。
脫落酸、激動素、苄基胺基嘌呤、1,3-二苯基脲、福芬素、噻苯隆、Chlorfenuron、二氫玉米素、吉貝素A、吉貝素A4、吉貝素A7、吉貝素A3、1-甲基環丙烷、N-乙醯胺基乙氧基乙烯基甘胺酸(別名:四烯雌酮)、胺氧基乙酸、硝酸銀、氯化鈷、IAA(indoleacetic acid,吲哚乙酸)、4-CPA(4-Chlorophenoxyacetic acid,4-氯苯氧乙酸)、果美生長素、2,4-D、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid,2-甲-4-氯丁酸)、吲哚-3-丁酸、2,4-滴丙酸、酚硫殺、1-萘基乙醯胺、吲熟酯、座果酸、馬來醯肼、2,3,5-三碘苯甲酸、水楊酸、水楊酸甲酯、(-)-茉莉酸、茉莉酸甲酯、(+)-獨腳金醇、(+)-去氧獨腳金醇、(+)-列當醇、(+)-高粱內酯、4-側氧-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸;益收生長素、克美素、縮節胺、苄基腺嘌呤、5-胺基乙醯丙酸。
[製劑配方]
本發明之農園藝用殺菌劑或殺線蟲劑不由劑型特別限定。例如可列舉:水合劑、乳劑、粉劑、粒劑、水溶劑、懸浮劑、顆粒水合劑、錠劑等劑型。製備成製劑之方法並無特別限制,可根據劑型採用公知之製備方法。
以下揭示若干製劑實施例。再者,以下所揭示之製劑配方僅為例示,可於不違反本發明之主旨之範圍內進行修正,本發明不受以下製劑實施例任何限制。關於「份」,只要未特別說明,則意指「重量份」。
(製劑例1:水合劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份及烷基萘磺酸鹽3份均勻地混合並微細地粉碎,獲得有效成分40%之水合劑。
(製劑例2:乳劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份加以混合並使其等溶解,獲得有效成分30%之乳劑。
(製劑例3:粒劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份及烷基硫酸鈉7份均勻地混合並微細地粉碎,其後造粒成粒子直徑0.5~1.0 mm,獲得有效成分5%之粒劑。
(製劑例4:粒劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、二辛基磺基丁二酸鈉鹽1份及磷酸鉀1份均勻地混合並粉碎。向其中添加水並充分進行混練,其後進行造粒並進行乾燥,獲得有效成分5%之粒劑。
(製劑例5:懸浮劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧酸鈉鹽2份、甘油10份、三仙膠0.2份及水73.8份加以混合,進行濕式粉碎直至粒度成為3微米以下,獲得有效成分10%之懸浮劑。
(製劑例6:顆粒水合劑)
將本發明之二氫嘧啶化合物40份、黏土36份、氯化鉀10份、烷基苯磺酸鈉鹽1份、木質素磺酸鈉鹽8份及烷基苯磺酸鈉鹽之甲醛縮合物5份均勻地混合並微細地粉碎後,添加適量水,其後進行混練而製成黏土狀。將黏土狀物進行造粒,繼而進行乾燥而獲得有效成分40%之顆粒水合劑。
[醫療用、動物用(獸醫療用)抗真菌劑]
本發明之二氫嘧啶化合物可用作將人或動物所感染之有害病原菌、尤其是真菌作為防除對象之預防藥、治療藥。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑含有選自化合物(II)及其鹽中之至少一種作為有效成分。本發明之醫療用抗真菌劑中所含之化合物(II)或其鹽之量並無特別限制,只要表現出抗真菌效果即可。
本說明書中之「動物」意指寵物或家畜、家禽、動物園或水族館等中飼養之展示動物、捕獲之野生動物、以及研究、實驗動物等脊椎動物(Vertebrata)。
例如可列舉以下動物,但動物之具體例並非僅限定於該等。
綿羊、山羊、豬、馬、牛、水牛、驢、騾子、駱駝、美洲駝、羊駝、野豬、馴鹿、鹿、水貂、象、熊、袋鼠、狐狸、狗、貓、松鼠、兔子、小鼠、大鼠、豚鼠、倉鼠、猴子、雪貂等哺乳類。
鴿子、鸚鵡、鳳頭鸚鵡、文鳥、白腰文鳥、金絲雀、雞、鴨、火雞、野鴨、野雞、孔雀、鴕鳥、天鵝、麻雀、鵪鶉、貓頭鷹、鷲、鷹、丹氏鸕鶿等鳥類。
變色龍、鬣蜥、蜥蜴、蛇、龜、鱷魚、壁虎等爬行類。
蛙、蠑螈等兩栖類。
鯉魚、金魚、鱂、熱帶魚、鰤魚、鯛魚、高體鰤、鮭魚、鯖魚、鱸魚、褐石斑魚、金槍魚、鯵魚、比目魚、河豚等魚類。
作為可應用本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之病原菌,以下揭示真菌(黴)之例。再者,具體例並非僅限定於該等。
例如:繖狀犁頭黴(absidia corymbifera)等犁頭黴(Absidia)屬;頂孢黴菌(Acremonium)屬;互生鏈隔孢菌(Alternaria alternata)等交替菌(Alternaria)屬;黃麴菌(Aspergillus flavus)、薰煙色麴菌(Aspergillus fumigatus)、小巢狀麴菌(Aspergillus nidulans)、黑麴菌(Aspergillus niger)、寄生麴菌(Aspergillus parasiticus)、土麴菌(Aspergillus terreus)等麴菌(Aspergillus)屬;雙孔孢菌(Bipolaris)屬;皮炎芽生黴菌(Blastomyces dermatitidis)等芽生黴菌(Blastomyces)屬;禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)等布氏白粉菌(Blumeria)屬;白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata)、克魯斯念珠菌(Candida krusei)、近平滑念珠菌(Candida parapsilosis)、熱帶念珠菌(Candida tropicalis)等念珠菌(Candida)屬;芽枝狀枝孢菌(Cladosporium cladosporoides)、草本枝孢菌(Cladosporium herbarium)等枝孢菌(Cladosporium)屬;粗球孢子菌(Coccidioides immitis)、波薩達斯球孢子菌(Coccidioides posadasii)等球孢子菌(Coccidioides)屬;Colletotrichium trifolii等炭疽菌(Colletotrichium)屬;新型隱球菌(Cryptococcus neoformans)等隱球菌(Cryptococcus)屬;半月彎孢菌(Curvularia lunata)等彎孢菌(Curvularia)屬;家兔腦胞內原蟲(Encephalitozoon cuniculi)等腦胞內原蟲(Encephalitozoon)屬;黑色附球孢菌(Epicoccum nigrum)等附球菌屬(Epicoccum)屬;絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)等表皮癬菌(Epidermophyton)屬;外瓶黴菌(Exophiala)屬;鉤形突臍孢菌(Exserohilum rostratum)等突臍蠕孢(Exserohilum)屬;Fusarium graminarium、茄鐮孢菌(Fusarium solani)、分枝孢鐮孢菌(Fusarium sporotrichoides)等鐮孢菌(Fusarium)屬;Fonsecaea monophora等顏色芽生菌(Fonsecaea)屬;莢膜組織漿菌(Histoplasma capsulatum)等組織漿菌(Histoplasma)屬;穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum)等小球腔菌(Leptosphaeria)屬;球型馬拉色菌(Malassezia globosa)等馬拉色菌(Malassezia)屬;犬小芽孢菌(Microsporum canis)等小芽孢菌(Microsporum)屬;禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)等球腔菌(Mycosphaerella)屬;紅黴菌(Neurospora)屬;淡紫擬青黴(Paecilomyces lilanicus)、宛氏擬青黴(Paecilomyces varioti)等擬青黴(Paecilomyces)屬;產黃青黴菌(Penicillium chrysogenum)等青黴菌(Penicillium)屬;茄科作物疫病菌(Phytophthora capsici)、馬鈴薯疫病菌(Phytophthora infestans)等疫病菌(Phytophthora)屬;葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola)等露菌病菌(Plasmopara)屬;卡氏肺囊蟲(Pneumocystis jirovecii)等肺囊蟲(Pneumocystis)屬;稻梨孢(Pyricularia oryzae)等梨孢(Pyricularia)屬;終極腐黴菌(Pythium ultimum)等腐黴菌(Pythium)屬;禾冠柄鏽菌(Puccinia coronata)、真菌鏽菌(Puccinia graminis)等銹病菌(Puccinia)屬;立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)等絲核菌(Rhizoctonia)屬;根黏菌(Rhizomucor)屬;Fusarium apiospermum、多育賽多孢子菌(Scedosporium prolificans)等賽多孢子菌(Scedosporium)屬;短柄帚黴(Scopulariopsis brevicaulis)等小帚樣黴菌(Scopulariopsis)屬;申克氏孢子絲菌(Sporothrix schenckii)等孢子絲菌(Sporothrix)屬;馬爾尼菲籃狀菌(Talaromyces marneffei)等籃狀菌(Talaromyces)屬;鬚毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、指(趾)間毛癬菌(Trichophyton interdigitale)、紅色毛癬菌(Trichophyton rubrum)、匐行疹發癬菌(Trichophyton tonsurans)、疣狀毛癬菌(Trichophyton verrucosum)等毛癬菌(Trichophyton)屬;阿薩斯孢酵母菌(Trichosporon asahii)、白吉利絲孢酵母菌(Trichosporon beigelii)等絲孢酵母(Trichosporon)屬;黑穗病菌(Ustilago)屬等。
該等中,本發明之抗真菌劑對麴菌(Aspergillus)屬、毛癬菌(Trichophyton)屬或念珠菌(Candida)屬較佳,對薰煙色麴菌(Aspergillus fumigatus)或匐行疹發癬菌(Trichophyton tonsurans)尤佳。
作為可應用本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之感染症,以下揭示真菌症之例。再者,具體例並非僅限定於該等。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑可應用於全身性真菌感染症、表在性真菌感染症等之任一者。作為真菌感染症之具體例,可列舉:肺麴菌病、全身性麴菌病(骨髓移植接受者或AIDS(acquired immune deficiency syndrome,後天免疫不全症候群)患者等免疫抑制患者易發病)等麴菌(Aspergillus)病、全身性念珠菌病等念珠菌(Candida)病、隱球菌(Cryptococcus)性腦膜炎、鼻腦白黴菌病(rhinocerebral mucomycosis)、肺毛黴菌病、芽生菌病、組織胞漿菌病、球黴菌症(coccidiomycosis)、副球孢子菌病(paracoccidiomycosis)、洛博芽生菌病、角膜真菌病、孢子絲菌病、產色黴菌病(chromoblastomycosis)、著色真菌病(chromomycosis)、暗色絲孢菌病、接合菌病、隱球菌病、播種性孢子絲菌病、癬(ring worm)、頭癬(頭皮環癬)、體癬(金錢癬)、股癬(腹股溝癬)、足癬(腳癬)、指甲癬(灰指甲)、皮膚、口、或陰道之念珠菌病、馬拉色氏病(malasseziosis)、慢性黏膜皮膚念珠菌病、肺囊蟲肺炎、馬爾尼菲青黴菌病等。
又,本發明之抗真菌劑亦可應用於由真菌引起之過敏性疾病,例如過敏性支氣管肺哮喘(allergic bronchopulmonary asthma)(ABPA);哮喘、鼻竇炎、或鼻炎等。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑可含有藥學上容許之添加劑。添加劑並無特別限制,只要為用於公知之醫療用藥劑者即可。該等當然無菌且無發熱性。又,添加劑可根據抗真菌劑之劑型或投予方法等適當進行選擇。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑可採用之劑型並無特別限定,例如可列舉:錠劑、粉劑、粒劑、顆粒劑、膠囊劑、口含錠(飴糖)、丸劑等固體劑;糖漿、乳濁劑、懸浮劑、溶液、潑澆(Pour-on)劑、點塗(Spot-on)劑等液體劑;軟膏劑、凝膠等半固體製備物等;氣溶膠、蒸氣等氣體劑;奈米粒子製劑等。
本發明之醫療用抗真菌劑之投予可藉由公知之方法進行。作為投予方法,例如可列舉:向皮下、靜脈內、肌肉內、胸骨內(intrasternally)等注入(注射);向肛門、陰道等插入、向皮膚表面塗抹或噴灑、滴加等經皮投予;經口服用等經口投予;藉由吸氣等之經鼻投予等。
於經口投予用固體劑之情形時,作為可用於本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之添加劑,可列舉:環糊精或修飾環糊精等增溶劑;乳糖、葡萄糖、蔗糖、纖維素、玉米澱粉或馬鈴薯澱粉等稀釋劑;二氧化矽、滑石、硬脂酸、硬脂酸鎂或硬脂酸鈣、聚乙二醇等潤滑劑;澱粉、阿拉伯膠(arabic gums)、明膠、甲基纖維素、羧甲基纖維素或聚乙烯吡咯啶酮等黏合劑;澱粉、海藻酸、海藻酸鹽或二醇酸澱粉鈉等崩解劑(disaggregating agents);發泡性混合物(effervescing mixtures);色素;甜味劑;卵磷脂、聚山梨醇酯、月桂基硫酸鹽(laurylsulphates)等濕潤劑;或通常用於醫藥製劑之非毒性且藥理學上非活性之物質等。該等添加劑可藉由混合、造粒、打錠、糖衣、或膜衣等公知之方法包含於本發明之醫療用抗真菌劑中。
於經口投予用液體劑之情形時,作為可用於本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之添加劑,可列舉:環糊精或修飾環糊精等增溶劑、蔗糖、甘油、甘露醇、山梨糖醇、天然橡膠、瓊脂、海藻酸鈉、果膠、甲基纖維素、羧甲基纖維素、或聚乙烯醇等。
於肌肉內注射用液體劑之情形時,作為可用於本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之添加劑,可列舉:滅菌水、橄欖油、油酸乙酯、丙二醇等二醇類、環糊精、修飾環糊精等增溶劑等。進而,視需要亦可含有適量之鹽酸利多卡因。
於靜脈注射用液體劑之情形時,作為可用於本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之添加劑,可列舉:滅菌水等載體;環糊精、修飾環糊精等增溶劑等。該等亦可以經滅菌之等張生理鹽水溶液之形態含有。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑中所含之化合物(II)或其鹽之量相對於抗真菌劑之重量,較佳為85重量%以下,更佳為50重量%以下。
本發明之醫療用、動物用抗真菌劑之用量可根據投予方法、感染之真菌之種類、患者之年齡、體重、症狀等來適當選擇。例如,對於成人而言,於經口或非經口(注射、點滴等)投予之情形時,1日可按照0.1~100 mg/kg-體重投予1次或數次。
又,本發明之醫療用、動物用抗真菌劑可與化合物(II)以外之其他藥劑組合使用。
接下來揭示合成實施例,更具體地對本發明進行說明。但是,本發明不受以下合成實施例任何限制。
[實施例1]
2-(3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-5-((異丙氧基亞胺基)甲基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺(化合物編號A-14)之合成
(步驟1)
2-(5-(((第三丁基二甲基矽烷基)氧基)甲基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺之合成
使5-(((第三丁基二甲基矽烷基)氧基)甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(1.50 g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(60 ml)中,於冰浴冷卻下添加碳酸鉀(0.81 g)、2-溴-5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮(1.45 g),於室溫下攪拌3小時。向反應液中添加水,濾出產生之固體。
使所獲得之固體溶解於N,N-二甲基甲醯胺(60 ml)中,添加碳酸鉀(0.98 g)、2-溴-N-異丙基丙醯胺(1.40 g),於45℃下攪拌一晩。
向反應液中添加水,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物2.13 g。產率68%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.63 - 6.97 (3H, m), 7.08 (1H, s), 5.47 - 5.01 (4H, m), 4.54 (2H, s), 4.10 - 4.03 (1H, m), 3.98 (3H, s), 1.61 (3H, d), 1.12 (6H, d), 0.91 (9H, s), 0.12 (6H, s)
(步驟2)
2-(5-(((第三丁基二甲基矽烷基)氧基)甲基)-3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺之合成
使2-(5-(((第三丁基二甲基矽烷基)氧基)甲基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺(0.15 g)溶解於甲醇(1.5 ml)、四氫呋喃(1.5 ml)中,於冰浴冷卻下添加硼氫化鈉(12 mg)並攪拌1小時。
向反應液中添加飽和氯化銨水溶液,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,使所獲得之殘渣溶解於四氫呋喃(1.5 ml)中,添加丙烯腈(0.2 g)及40%氫氧化鉀水溶液(0.1 ml),於室溫下攪拌一晩。
向反應液中添加水,利用氯仿進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.08 g。產率48%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.19 - 6.82 (4H, m), 5.82 - 5.07 (3H, m), 4.49 (2H, s), 4.20 - 3.41 (5H, m), 3.82 (3H, s), 2.53 (2H, t), 1.55 (3H, d), 1.12 (6H, d), 0.91 (9H, s), 0.12 (6H, s)
(步驟3)
2-(3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-5-((異丙氧基亞胺基)甲基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺之合成
使2-(5-(((第三丁基二甲基矽烷基)氧基)甲基)-3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)-N-異丙基丙醯胺(2.00 g)溶解於四氫呋喃(8 ml)、水(8 ml)中,添加乙酸(20 ml),於室溫下攪拌7小時。
向反應液中添加水,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,使所獲得之殘渣溶解於氯仿(80 ml)中,添加二氧化錳(2.00 g),於室溫下攪拌3小時。
對反應液進行過濾,使對母液進行濃縮而獲得之殘渣溶解於氯仿(20 ml)、乙醇(20 ml)中,於室溫下添加吡啶(0.40 g)、異丙氧基胺鹽酸鹽(0.6 g)並攪拌30分鐘。
對反應液進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:正己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物1.26 g(E:Z=1:1)。產率70%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 8.84 - 7.51 (2H, m) 7.14 - 6.80 (3H, m), 5.85 - 5.07 (3H, m), 4.40 - 3.41 (6H, m), 3.82 (3H, s), 2.65 - 2.51 (2H, m), 1.55 (3H, d), 1.29 - 1.13 (12H, m)
[實施例2]
N-(2-(3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(化合物編號A-38)之合成
(步驟1)
(2-(5-乙醯基-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)胺基甲酸第三丁酯之合成
使5-乙醯基尿嘧啶(2.50 g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(80 ml)中,於冰浴冷卻下添加碳酸鉀(2.20 g)、2-溴-5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮(4.00 g),於室溫下攪拌3小時。向反應液中添加水,濾出產生之固體。
使所獲得之固體溶解於N,N-二甲基甲醯胺(120 ml)中,並添加碳酸鉀(2.40 g)、N-(2-溴乙基)胺基甲酸第三丁酯(4.80 g),於80℃下攪拌5小時。
向反應液中添加水,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物4.60 g。產率61%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 8.09 (1H, s), 7.64 - 6.99 (3H, m), 5.21 (2H, s), 4.87 (1H, m), 4.17 - 3.42 (4H, m), 4.00 (3H, s), 2.65 (3H, s), 1.40 (9H, s)
(步驟2)
N-(2-(5-乙醯基-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺之合成
使(2-(5-乙醯基-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)胺基甲酸第三丁酯(1.60 g)溶解於1,4-二㗁烷(50 ml)中,添加4當量濃度氯化氫/1,4-二㗁烷溶液(15 ml),於室溫下攪拌8小時。
對反應液進行濃縮,使所獲得之殘渣溶解於二氯甲烷(50 ml)中,添加三乙基胺(1.5 ml)、異丁醯氯(0.7 ml),於室溫下攪拌3小時。
對反應液進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.95 g。產率64%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 8.10 (1H, s), 7.64 - 7.00 (3H, m), 6.00 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 - 3.57 (4H, m), 4.00 (3H, s), 2.64 (3H, s), 2.34 - 2.27 (1H, m), 1.10 (6H, d)
(步驟3)
N-(2-(5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(化合物編號A-36)之合成
使N-(2-(5-乙醯基-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(0.50 g)溶解於氯仿(8 ml)、乙醇(8 ml)中,於室溫下添加吡啶(0.10 g)、乙氧基胺鹽酸鹽(0.12 g)並攪拌3小時。
對反應液進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:正己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.45 g。產率82%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.64 - 7.00 (3H, m), 7.33 (1H, s), 6.15 (1H, m), 5.13 (2H, s), 4.20 - 3.53 (6H, m), 3.99 (3H, s), 2.34 - 2.27 (1H, m), 2.19 (3H, s), 1.27 (3H, t), 1.10 (6H, d)
(步驟4)
N-(2-(5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羥乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(化合物編號A-37)之合成
使N-(2-(5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(0.25 g)溶解於甲醇(4 ml)、四氫呋喃(4 ml)中,於冰浴冷卻下添加硼氫化鈉(20 mg)並攪拌30分鐘。
向反應液中添加飽和氯化銨水溶液,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:正己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.25 g。產率99%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.40 (1H, s), 7.35 - 6.80 (3H, m), 5.90 - 5.48 (2H, m), 4.44 - 3.24 (9H, m), 3.85 (3H, s), 2.34 - 2.27 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.27 (3H, t), 1.10 (6H, d)
(步驟5)
N-(2-(3-(2-(2-氰基乙氧基)-2-(5-氟-2-甲氧基苯基)乙基)-5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺之合成
使N-(2-(5-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羥乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙基)異丁醯胺(0.23 g)溶解於四氫呋喃(4 ml)中,添加丙烯腈(0.27 g)及40%氫氧化鉀水溶液(0.3 ml),於室溫下攪拌一晩。
向反應液中添加水,利用氯仿進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.12 g。產率47%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.46 (1H, s), 7.15 - 6.83 (3H, m), 6.28 - 5.18 (2H, m), 4.32 - 3.48 (10H, m), 3.84 (3H, s), 2.64 (2H, t), 2.34 - 2.27 (1H, m), 2.16 (3H, s), 1.30 (3H, t), 1.10 (6H, d)
[實施例3]
N-((2S)-1-(3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羥乙基)-5-((E)-1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號A-74及A-75)之合成
(步驟1)
(E)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮之合成
使5-乙醯基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(15.4 g)溶解於乙醇(200 ml)、氯仿(100 ml)中,添加2-(胺氧基)丙烷鹽酸鹽(14.0 g),於45℃下攪拌3小時。
向反應液中添加水,利用二氯甲烷進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,獲得目標化合物20.6 g。產率98%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (DMSO-D6
) δ: 11.26 (1H, s), 11.11 (1H, d, J = 5.9 Hz), 7.42 (1H, d, J = 5.9 Hz), 4.31 - 4.25 (1H, m), 1.99 (3H, s), 1.20 (6H, d, J = 6.3 Hz).
(步驟2)
(E)-1-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(製造中間物7)之合成
使(E)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.11 g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(30 ml)中,添加碳酸鉀(1.50 g)、2-溴-5'-氟-2'-甲氧基苯乙酮(2.55 g),於室溫下攪拌3小時。向反應液中添加水,濾出產生之固體,獲得目標物3.39 g。產率90%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 8.23 (1H, s), 7.67 - 6.98 (3H, m), 7.34 (1H, s), 5.13 (2H, s), 4.35 - 4.32 (1H, m), 3.98 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.25 (6H, d, J = 6.3 Hz).
(步驟3)
(S,E)-N-(1-(3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號C-221)之合成
使(E)-1-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(0.56 g)溶解於四氫呋喃(7 ml)中,添加(S)-(1-羥基丙-2-基)胺基甲酸第三丁酯(0.38 g)、三苯基膦(0.58 g)、偶氮二羧酸雙(2-甲氧基乙基)酯(0.52 g),於室溫下攪拌2小時。
利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對反應液進行精製,使所獲得之化合物溶解於1,4-二㗁烷(7 ml)中,添加4當量濃度氯化氫/1,4-二㗁烷溶液(7 ml),於室溫下攪拌4小時。對反應液進行濃縮,使所獲得之殘渣溶解於二氯甲烷(7 ml)中,於冰浴冷卻下添加三乙基胺(3 ml)、異丁醯氯(0.1 ml)並攪拌30分鐘。對反應液進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物0.45 g。產率60%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.62 - 6.99 (3H, m), 7.30 (1H, s), 6.08 - 2.20 (8H, m), 3.98 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.25 - 1.03 (15H, m)
(步驟4)
N-((2S)-1-(3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-羥乙基)-5-((E)-1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號A-74及A-75)之合成
使(S,E)-N-(1-(3-(2-(5-氟-2-甲氧基苯基)-2-側氧乙基)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(0.25 g)溶解於甲醇(2 ml)、四氫呋喃(2 ml)中,於冰浴冷卻下添加硼氫化鈉(18 mg)並攪拌20分鐘。
向反應液中添加飽和氯化銨水溶液,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:正己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物A-74(0.11 g)及A-75(0.11 g)。產率分別為44%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。
化合物編號A-75:1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.38 (1H, s), 7.36 - 6.79 (3H, m), 5.64 - 4.22 (7H, m), 3.84 (3H, s), 3.80 - 3.11 (2H, m), 2.25 - 2.16 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.24 - 1.02 (15H, m)
化合物編號A-74:1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.42 (1H, s), 7.39 - 6.79 (3H, m), 5.72 - 2.16 (10H, m), 3.84 (3H, s), 2.14 (3H, s), 1.27 - 1.02 (15H, m)
[實施例4]
N-((2S)-1-(3-(2-羥基-2-(2-(三氟甲氧基)苯基)乙基)-5-((E)-1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號C-193及C-194)之合成
(步驟1)
(E)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮之合成
使(E)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.50 g)溶解於二氯甲烷(140 ml)中,添加N,O-雙(三甲基矽烷基)乙醯胺(10 ml),於室溫下攪拌1小時。其後添加氯甲基甲基醚(1.3 ml),於室溫下攪拌一晩。
利用矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對反應液進行精製,獲得目標物3.00 g。產率99%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 8.32 (1H, s), 7.53 (1H, s), 5.15 (2H, s), 4.40 - 4.34 (1H, m), 3.44 (3H, s), 2.16 (3H, s), 1.27 (6H, d, J = 15.2 Hz).
(步驟2)
(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲氧基甲基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(製造中間物10)之合成
使(E)-5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-1-(甲氧基甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.50 g)溶解於四氫呋喃(25 ml)中,添加 (S)-(1-羥基丙-2-基)胺基甲酸第三丁酯(2.50 g)、三苯基膦(3.80 g)、偶氮二羧酸雙(2-甲氧基乙基)酯(3.40 g),於室溫下攪拌7小時。
利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對反應液進行精製,使所獲得之化合物溶解於1,4-二㗁烷(20 ml)中,添加4當量濃度氯化氫/1,4-二㗁烷溶液(12 ml),於室溫下攪拌3小時。對反應液進行濃縮,使所獲得之殘渣溶解於二氯甲烷(40 ml)中,於冰浴冷卻下添加三乙基胺(3 ml)、異丁醯氯(1.3 ml)並攪拌30分鐘。對反應液進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:氯仿/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物2.90 g。產率77%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.49 (1H, s), 5.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.19 - 5.13 (2H, m), 4.42 - 4.32 (2H, m), 4.15 - 3.87 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.30 - 2.18 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.37 - 0.93 (15H, m).
(步驟3)
(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(製造中間物9)之合成
使(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲氧基甲基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(0.50 g)溶解於二氯甲烷(15 ml)中,於冰浴冷卻下添加17%三溴化硼二氯甲烷溶液(1.5 ml)並攪拌一晩。向反應液中添加飽和碳酸氫鈉水溶液,利用二氯甲烷進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。
減壓蒸餾去除溶劑,利用矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標物0.32 g。產率72%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 9.33 (1H, d, J = 6.3 Hz), 7.42 (1H, d, J = 6.3 Hz), 5.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.48 - 3.84 (4H, m), 2.25 - 2.21 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.26 - 1.01 (15H, m).
(步驟4)
(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3-(2-側氧-2-(2-(三氟甲氧基)苯基)乙基)-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號C-195)之合成
使(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(0.20 g)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(3 ml)中,於冰浴冷卻下添加2-溴-1-(2-(三氟甲氧基)苯基)乙-1-酮(0.25 g)及碳酸鉀(0.10 g),攪拌一晩。
向反應液中添加水,利用乙酸乙酯進行萃取後,利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,利用矽膠層析法(展開溶劑:己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標物0.23 g。產率72%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.98 - 7.36 (4H, m), 7.33 (1H, s), 6.07 - 3.90 (7H, m), 2.28 - 2.21 (1H, m), 2.17 (3H, s), 1.26 - 1.05 (15H, m).
(步驟5)
N-((2S)-1-(3-(2-羥基-2-(2-(三氟甲氧基)苯基)乙基)-5-((E)-1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(化合物編號C-193及C-194)之合成
使(S,E)-N-(1-(5-(1-(異丙氧基亞胺基)乙基)-2,6-二側氧-3-(2-側氧-2-(2-(三氟甲氧基)苯基)乙基)-3,6-二氫嘧啶-1(2H)-基)丙-2-基)異丁醯胺(0.19 g)溶解於甲醇(2 ml)、四氫呋喃(2 ml)中,於冰浴冷卻下添加硼氫化鈉(15 mg)並攪拌40分鐘。向反應液中添加飽和氯化銨水溶液,利用乙酸乙酯進行萃取,並利用水、飽和鹽水進行洗淨,其後利用無水硫酸鈉進行乾燥。減壓蒸餾去除溶劑,並利用矽膠管柱層析法(展開溶劑:正己烷/乙酸乙酯)對所獲得之殘渣進行精製,獲得目標化合物C-193(0.90 g)及C-194(0.90 g)。產率分別為47%
以下揭示所獲得之目標物之1
H-NMR。
化合物編號C-194:1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.76 - 7.27 (4H, m), 7.41 (1H, s), 5.75 - 5.43 (3H, m), 4.77 - 4.24 (4H, m), 3.81 - 3.13 (2H, m), 2.21 - 2.18 (1H, m), 2.12 (3H, s), 1.28 - 1.00 (15H, m).
化合物編號C-193:1
H-NMR (CDCl3
) δ: 7.84 - 7.35 (4H, m), 7.42 (1H, s), 5.64 - 3.74 (9H, m), 2.25 - 2.18 (1H, m), 2.14 (3H, s), 1.28 - 1.01 (15H, m).
將藉由與上述實施例相同之方法製造之本發明化合物之一部分示於表2。表中一併揭示熔點(m.p.)作為各化合物之物性。
[生物試驗]
藉由以下試驗例來表示本發明之二氫嘧啶化合物作為農園藝用殺菌劑之有效成分有用。
針對各試驗將用於試驗之二氫嘧啶化合物示於以下表9及表10。表9中之化合物編號與表2~表4之化合物編號對應。表10中之化合物編號與表6及表7之化合物編號對應。
[表9]
黑星 | 白粉病 | 赤銹病 | 灰黴病 | |||
A-1 | A-40 | A-94 | A-1 | A-84 | A-1 | A-42 |
A-2 | A-42 | A-95 | A-2 | A-86 | A-2 | A-58 |
A-3 | A-44 | A-96 | A-10 | A-90 | A-10 | A-60 |
A-5 | A-46 | A-97 | A-11 | A-91 | A-11 | A-63 |
A-6 | A-48 | A-98 | A-14 | A-92 | A-14 | A-75 |
A-7 | A-49 | A-99 | A-17 | A-93 | A-17 | A-76 |
A-8 | A-51 | A-100 | A-18 | A-94 | A-23 | A-102 |
A-9 | A-58 | A-101 | A-23 | A-95 | A-24 | |
A-10 | A-60 | A-102 | A-24 | A-96 | A-25 | |
A-11 | A-61 | A-103 | A-31 | A-97 | A-48 | |
A-13 | A-63 | A-104 | A-38 | A-99 | A-60 | |
A-14 | A-67 | A-105 | A-42 | A-100 | A-61 | |
A-15 | A-70 | A-107 | A-46 | A-101 | A-63 | |
A-16 | A-71 | B-3 | A-48 | A-102 | A-64 | |
A-17 | A-72 | B-7 | A-49 | A-105 | A-69 | |
A-18 | A-75 | B-8 | A-51 | B-1 | A-70 | |
A-19 | A-76 | B-9 | A-58 | B-3 | A-76 | |
A-20 | A-79 | A-60 | A-80 | |||
A-21 | A-80 | A-61 | A-91 | |||
A-22 | A-81 | A-63 | A-93 | |||
A-23 | A-83 | A-69 | A-95 | |||
A-24 | A-84 | A-70 | A-99 | |||
A-25 | A-85 | A-71 | A-100 | |||
A-26 | A-87 | A-75 | ||||
A-31 | A-88 | A-76 | ||||
A-36 | A-90 | A-79 | ||||
A-37 | A-91 | A-80 | ||||
A-38 | A-93 | A-81 |
[表10]
黑星病 | 白粉病 | 赤銹病 | 灰黴病 | |||||
C-2 | C-89 | C-180 | C-2 | C-95 | C-197 | C-2 | C-168 | C-2 |
C-4 | C-90 | C-182 | C-4 | C-97 | C-199 | C-4 | C-170 | C-4 |
C-6 | C-91 | C-183 | C-6 | C-99 | C-202 | C-6 | C-174 | C-24 |
C-10 | C-93 | C-184 | C-10 | C-101 | C-207 | C-10 | C-176 | C-56 |
C-12 | C-95 | C-186 | C-12 | C-103 | C-208 | C-22 | C-182 | C-58 |
C-14 | C-97 | C-188 | C-14 | C-105 | C-210 | C-24 | C-197 | C-60 |
C-15 | C-99 | C-189 | C-15 | C-107 | C-211 | C-33 | C-199 | C-62 |
C-17 | C-101 | C-191 | C-22 | C-109 | C-213 | C-43 | C-210 | C-101 |
C-22 | C-103 | C-197 | C-24 | C-111 | C-219 | C-45 | D-11 | C-112 |
C-24 | C-105 | C-199 | C-29 | C-112 | D-1 | C-47 | D-20 | C-126 |
C-25 | C-107 | C-202 | C-30 | C-115 | D-3 | C-49 | D-22 | C-148 |
C-28 | C-109 | C-207 | C-32 | C-117 | D-11 | C-54 | D-48 | C-154 |
C-29 | C-111 | C-208 | C-33 | C-122 | D-20 | C-56 | D-50 | C-168 |
C-30 | C-112 | C-210 | C-34 | C-124 | D-22 | C-58 | C-199 | |
C-32 | C-115 | C-211 | C-36 | C-126 | D-34 | C-60 | C-202 | |
C-34 | C-117 | C-213 | C-39 | C-127 | D-35 | C-63 | C-210 | |
C-36 | C-122 | C-219 | C-43 | C-129 | D-37 | C-67 | D-11 | |
C-39 | C-124 | C-220 | C-45 | C-135 | D-44 | C-69 | ||
C-41 | C-126 | C-221 | C-47 | C-137 | D-56 | C-75 | ||
C-43 | C-127 | D-3 | C-49 | C-141 | C-79 | |||
C-45 | C-129 | D-7 | C-51 | C-146 | C-81 | |||
C-47 | C-135 | D-8 | C-54 | C-148 | C-83 | |||
C-49 | C-137 | D-11 | C-56 | C-151 | C-87 | |||
C-51 | C-141 | D-13 | C-58 | C-154 | C-89 | |||
C-54 | C-144 | D-14 | C-60 | C-158 | C-93 | |||
C-56 | C-148 | D-16 | C-62 | C-160 | C-95 | |||
C-58 | C-151 | D-20 | C-63 | C-166 | C-97 | |||
C-60 | C-152 | D-22 | C-65 | C-168 | C-99 | |||
C-62 | C-154 | D-33 | C-67 | C-170 | C-101 | |||
C-63 | C-156 | D-34 | C-69 | C-172 | C-103 | |||
C-65 | C-158 | D-35 | C-71 | C-173 | C-107 | |||
C-67 | C-160 | D-36 | C-73 | C-174 | C-109 | |||
C-69 | C-162 | D-37 | C-75 | C-176 | C-112 | |||
C-71 | C-166 | D-39 | C-77 | C-177 | C-115 | |||
C-73 | C-168 | D-43 | C-79 | C-179 | C-117 | |||
C-75 | C-170 | D-52 | C-81 | C-180 | C-124 | |||
C-77 | C-172 | D-53 | C-83 | C-182 | C-126 | |||
C-79 | C-173 | D-54 | C-85 | C-183 | C-129 | |||
C-81 | C-174 | D-56 | C-87 | C-186 | C-135 | |||
C-83 | C-176 | D-57 | C-89 | C-188 | C-148 | |||
C-85 | C-177 | D-63 | C-90 | C-191 | C-154 | |||
C-87 | C-179 | C-93 | C-194 | C-166 |
(試驗用乳劑之製備)
將本發明之二氫嘧啶化合物5重量份、N,N-二甲基甲醯胺93.5重量份、及聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯(TWEEN(註冊商標)20)1.5重量份加以混合並使其等溶解,獲得有效成分5%之乳劑(I)。
藉由下式計算防除效價。
[數1]
防除效價(%)=100-{處理區中之病斑面積率/未處理區中之病斑面積率}×100
(試驗例1)蘋果黑星病防除試驗
以二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm之方式向乳劑(I)中添加水以進行溶解而獲得藥劑溶液。繼而,對在育苗用罐中栽培之蘋果幼苗(品種「王林」、3~4葉期)噴灑上述藥劑溶液。風乾後,接種蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)之分生孢子(處理區)。作為對照,以相同之方式對未噴灑藥劑溶液之蘋果幼苗進行接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於每隔12小時明暗交替之20℃之溫室中。
於接種後經過2週之日以目視觀察蘋果幼苗之葉,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表9及表10中記載之二氫嘧啶化合物,係進行蘋果黑星病防除試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
(試驗例2)小麥白粉病防除試驗
以二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm之方式向乳劑(I)中添加水以進行溶解而獲得藥劑溶液。繼而,對在育苗用罐中栽培之小麥幼苗(品種「chihoku」、1~2葉期)噴灑上述藥劑溶液。風乾後,播撒接種小麥白粉病菌(Erysiphe graminis f. sp. tritici)之分生孢子(處理區)。作為對照,藉由與上述相同之方法對未噴灑藥劑溶液之小麥幼苗進行接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於20℃之溫室中。
於接種後經過6天之日以目視觀察小麥幼苗之葉,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表9及表10中記載之二氫嘧啶化合物,係進行小麥白粉病防除試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
(試驗例3)小麥赤銹病防除試驗
以二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm之方式向乳劑(I)中添加水以進行溶解而獲得藥劑溶液。繼而,對在育苗用罐中栽培之小麥幼苗(品種「農林61號」、1~2葉期)噴灑上述藥劑溶液。風乾後,對噴灑過藥劑溶液之小麥幼苗播撒接種小麥赤銹病菌(Puccinia recondita)之夏孢子(處理區)。作為對照,以與上述相同之方式對未噴灑藥劑溶液之小麥幼苗進行接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於20℃之溫室中。
於接種後經過12天之日以目視觀察小麥苗之葉,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表9及表10中記載之二氫嘧啶化合物,係進行小麥赤銹病防除試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
(試驗例4)胡瓜灰黴病防除試驗
以二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm之方式向乳劑(I)中添加水以進行溶解而獲得藥劑溶液。繼而,對在育苗用罐中栽培之胡瓜幼苗(品種「地爬」系、子葉期)噴灑上述藥劑溶液。風乾後,滴加接種胡瓜灰黴病菌(Botrytis cinerea)之分生孢子懸浮液(處理區)。作為對照,藉由與上述相同之方法對未噴灑藥劑溶液之胡瓜幼苗進行滴加接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於20℃之溫室中。
於接種後經過4天之日以目視觀察胡瓜幼苗之葉,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表9及表10中記載之二氫嘧啶化合物,係進行胡瓜灰黴病防除試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
(試驗例5)小麥白粉病種子處理試驗
以(二氫嘧啶化合物之重量)/(種子之重量)成為100 g/100 kg之方式利用乳劑(I)對小麥種子(品種「chihoku」)進行種子處理。將該等種子播種於罐中,於8~10日後播撒接種小麥白粉病菌(Erysiphe graminis f. sp. tritici)之分生孢子(處理區)。作為對照,藉由與上述相同之方法對未利用藥劑進行處理之小麥幼苗進行接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於20℃之溫室中。
於接種後經過7天之日以目視觀察小麥幼苗之葉,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表11中記載之二氫嘧啶化合物,係進行小麥白粉病種子處理試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
[表11]
化合物編號 | |||
A-58 | C-89 | C-135 | C-210 |
A-60 | C-93 | C-148 | |
A-61 | C-95 | C-154 | |
A-75 | C-97 | C-160 | |
A-76 | C-99 | C-170 | |
C-54 | C-101 | C-176 | |
C-56 | C-107 | C-179 | |
C-73 | C-112 | C-197 | |
C-83 | C-115 | C-199 | |
C-85 | C-117 | C-207 |
(試驗例6)小麥白粉病土壤灌溉處理試驗
向播種有小麥種子(品種「chihoku」)之罐(5.5 cm×5.5 cm)中灌溉10 mL之向乳劑(I)中添加水而使二氫嘧啶化合物之濃度成為100 ppm之藥劑溶液,於8~10日後播撒接種小麥白粉病菌(Erysiphe graminis f. sp. tritici)之分生孢子(處理區)。作為對照,藉由與上述相同之方法對未利用藥劑進行處理之小麥幼苗進行接種(未處理區)。將該等幼苗靜置於20℃之溫室中。
於接種後經過7天之日對小麥幼苗之葉進行目視觀察,求出病斑面積率,算出防除效價。
關於表12中記載之二氫嘧啶化合物,係進行小麥白粉病土壤灌溉處理試驗。所有化合物均顯示75%以上之防除效價。
[表12]
化合物編號 | ||
A-58 | C-101 | C-197 |
A-60 | C-107 | C-199 |
A-75 | C-117 | C-207 |
A-76 | C-148 | C-210 |
C-67 | C-154 | |
C-73 | C-160 | |
C-83 | C-170 | |
C-93 | C-179 | |
C-95 | C-182 | |
C-99 | C-191 |
藉由以下試驗例來表示本發明之二氫嘧啶化合物作為殺線蟲劑之有效成分有用。
(試驗例7)對於南方根結線蟲之效力
向96孔微盤中以每孔注入160 μL之方式注入每0.16 mL包含約50隻南方根結線蟲二齡幼蟲(L2)之懸浮液,繼而,以每孔注入40 μL之方式注入藥劑溶液,該藥劑溶液係向乳劑(I)中添加水而使二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm後所得。將該盤於20℃條件下放置4天。
其後,進行生死判定而算出殺線蟲率。將10秒未見活動之個體判定為死亡。重複進行2次試驗。
關於化合物編號A-28、A-64、C-92、及C-145之化合物,係進行對於南方根結線蟲之效力試驗。所有化合物對於南方根結線蟲之殺線蟲率均為60%以上。
藉由以下試驗例來表示本發明之二氫嘧啶化合物作為醫療用、動物用抗真菌劑之有效成分有用。
(試驗例8)對於禾穀鐮孢菌(Fusarium graminearum)之抗菌試驗
以二氫嘧啶化合物之濃度成為125 ppm之方式向乳劑(I)中添加水以進行溶解而獲得藥劑溶液。
向馬鈴薯蔗糖酵母萃取物培養基中添加禾穀鐮孢菌之孢子並使之分散,進而,以二氫嘧啶化合物於培養液中之濃度成為15.6 ppm之方式添加混合上述藥劑溶液,將其等分注至96孔微盤上,於20℃下之暗處培養4天。
培養後,利用微盤讀取器測定波長405 nm下之濁度,與未處理之情形進行比較而求出禾穀鐮孢菌之生長抑制率(%)。
關於表13中記載之二氫嘧啶化合物,係進行對於禾穀鐮孢菌之抗菌試驗。所有化合物均顯示50%以上之優異之生長抑制率。
[表13]
化合物編號 | |||||
A-2 | A-92 | C-32 | C-85 | C-151 | D-5 |
A-14 | A-93 | C-33 | C-87 | C-154 | D-7 |
A-15 | A-95 | C-34 | C-89 | C-156 | D-8 |
A-17 | A-96 | C-36 | C-93 | C-158 | D-9 |
A-23 | A-97 | C-39 | C-95 | C-160 | D-11 |
A-24 | A-99 | C-41 | C-97 | C-162 | D-13 |
A-37 | A-100 | C-43 | C-99 | C-168 | D-14 |
A-38 | A-101 | C-45 | C-101 | C-170 | D-20 |
A-42 | A-102 | C-47 | C-103 | C-172 | D-22 |
A-46 | A-105 | C-49 | C-105 | C-176 | D-39 |
A-49 | A-106 | C-54 | C-107 | C-179 | D-40 |
A-51 | A-107 | C-56 | C-109 | C-182 | D-41 |
A-58 | B-7 | C-58 | C-111 | C-183 | D-43 |
A-60 | B-8 | C-60 | C-112 | C-186 | D-48 |
A-61 | C-2 | C-62 | C-115 | C-188 | D-49 |
A-63 | C-4 | C-63 | C-117 | C-194 | D-50 |
A-64 | C-6 | C-67 | C-122 | C-197 | D-52 |
A-69 | C-10 | C-69 | C-124 | C-199 | D-53 |
A-70 | C-12 | C-71 | C-126 | C-202 | D-54 |
A-75 | C-14 | C-73 | C-127 | C-207 | D-55 |
A-76 | C-15 | C-75 | C-129 | C-210 | D-56 |
A-79 | C-22 | C-77 | C-135 | C-213 | D-63 |
A-83 | C-24 | C-79 | C-137 | C-219 | |
A-88 | C-25 | C-81 | C-141 | D-1 | |
A-90 | C-29 | C-83 | C-148 | D-2 |
(試驗例9)對於黑麴菌(Aspergillus niger)之抗菌試驗
向Vogel培養基中添加黑麴菌之孢子並使之分散,進而,將溶解於二甲基亞碸中之二氫嘧啶化合物以成為25 ppm之方式進行添加混合,將該等分注至96孔微盤上,於25℃下之暗處培養4天。
培養後,利用微盤讀取器測定波長405 nm下之濁度,與未處理之情形進行比較而求出黑麴菌之生長抑制率(%)。
關於表14中記載之二氫嘧啶化合物,係進行對於黑麴菌之抗菌試驗。所有化合物均顯示50%以上之優異之生長抑制率。
[表14]
[產業上之可利用性]
化合物編號 | ||||
A-1 | A-95 | C-89 | C-168 | D-54 |
A-7 | A-96 | C-93 | C-170 | D-56 |
A-14 | A-97 | C-95 | C-172 | |
A-23 | A-100 | C-99 | C-176 | |
A-24 | A-101 | C-101 | C-179 | |
A-37 | A-102 | C-103 | C-182 | |
A-38 | C-43 | C-107 | C-186 | |
A-42 | C-54 | C-109 | C-188 | |
A-51 | C-56 | C-112 | C-194 | |
A-58 | C-58 | C-115 | C-197 | |
A-60 | C-60 | C-117 | C-199 | |
A-61 | C-62 | C-124 | C-202 | |
A-63 | C-63 | C-126 | C-207 | |
A-75 | C-69 | C-129 | C-210 | |
A-76 | C-73 | C-135 | C-213 | |
A-79 | C-75 | C-137 | D-11 | |
A-80 | C-77 | C-141 | D-20 | |
A-88 | C-79 | C-148 | D-22 | |
A-90 | C-81 | C-154 | D-52 | |
A-93 | C-83 | C-160 | D-53 |
由於自本發明之二氫嘧啶化合物中隨機選擇之化合物會發揮如上所述之效果,故本發明之二氫嘧啶化合物包括未例示完全之化合物在內,均為具有殺菌、抗菌效果及殺線蟲效果,不會對植物體產生藥害,對人畜魚類之毒性或對環境之影響較少之化合物,作為農藥、殺線蟲劑、及醫療用、動物用抗真菌劑有用。
Claims (10)
- 一種化合物或其鹽,該化合物由式(II)表示, [化1] [式(II)中, Y1 表示氧原子或硫原子; Y2 表示氧原子或硫原子; Z表示C-X1 所表示之基或氮原子; X1 表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1 -CO-所表示之基、羧基、R2 -O-CO-所表示之基、R3 R4 N-所表示之基、R3 R4 N-CO-所表示之基、R1 -CO-O-所表示之基、R1 -CO-NR5 -所表示之基、R2 -O-CO-O-所表示之基、R2 -O-CO-NR5 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-所表示之基、R3 R4 N-CO-NR5 -所表示之基、R2 SO2 -NR5 -所表示之基、R3 R4 N-SO2 -所表示之基、或者R1 O-N=CR6 -所表示之基; R1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R2 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R3 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R4 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, 此處,R3 與R4 可一同形成二價有機基, R5 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, R6 表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基; X2 表示R1 O-N=CR6 -所表示之基、R1 CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-N=CR6 -所表示之基、或R7 -N=CR6 -所表示之基;R1 、R3 、R4 、及R6 表示與X1 中之R1 、R3 、R4 、及R6 相同之含義;R7 表示經取代或未經取代之5員環之雜環基; X3 表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、R1 -CO-所表示之基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之4~6員環之雜環基; A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基; Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基]。
- 如請求項1或2之化合物或其鹽,其中 X3 中之直鏈C1~6烷基上之取代基、直鏈C2~6烯基上之取代基、直鏈C2~6炔基上之取代基、C3~6環烷基上之取代基、C6~10芳基上之取代基、或4~6員環之雜環基上之取代基為選自由 鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環基、經取代或未經取代之3~10員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra -CO-所表示之基、羧基、Rb -O-CO-所表示之基、Rc Rd N-所表示之基、Rc Rd N-CO-所表示之基、Rc Rd N-NRd -CO-所表示之基、Ra -CO-O-所表示之基、Ra -CO-NRe -所表示之基、Ra -CO-CO-NRe -所表示之基、Ra -CO-NRe -NRe -所表示之基、Ra -CO-NRe -NRe -CO-所表示之基、Rb -O-CO-O-所表示之基、Rb -O-CO-NRe -所表示之基、Rc Rd N-CO-O-所表示之基、Rc Rd N-CO-NRe -所表示之基、Rc Rd N-CO-CO-NRe -所表示之基、Ra -CS-NRe -所表示之基、Rc Rd N-CS-NRe -所表示之基、Rb SO2 -NRe -所表示之基、Rc Rd N-SO2 -所表示之基、Ra O-N=CRf -所表示之基、Rh Ri C=N-O-所表示之基、Ra -C(=NRg )-NRe -所表示之基、Rc Rd N-C(=NRg )-所表示之基、Rh Ri S(=O)=N-CO-所表示之基、及Rh Ri S=N-CO-所表示之基所組成之群中之1種或2種以上取代基; Ra 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之3~10員環之雜環基, Rb 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rc 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rd 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc 與Rd 可一同形成二價有機基, Re 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, Rf 表示氫原子、胺基、或者經取代或未經取代之C1~6烷基, Rg 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, Rh 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, Ri 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rh 與Ri 可一同形成二價有機基; 於直鏈C1~6烷基上之取代基存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。
- 如請求項1至3中任一項之化合物或其鹽,其中 A中之C1~6伸烷基或C2~6伸烯基上之取代基為選自由 鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、巰基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環基、經取代或未經取代之3~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、Ra1 -CO-所表示之基、羧基、Rb1 -O-CO-所表示之基、Rc1 Rd1 N-所表示之基、Rc1 Rd1 N-CO-所表示之基、Ra1 -CO-O-所表示之基、Ra1 -CO-NRe1 -所表示之基、Rb1 -O-CO-O-所表示之基、Rb1 -O-CO-NRe1 -所表示之基、Rc1 Rd1 N-CO-O-所表示之基、Rc1 Rd1 N-CO-NRe1 -所表示之基、Rb1 SO2 -NRe1 -所表示之基、Rc1 Rd1 N-SO2 -所表示之基、Ra1 O-N=CRf1 -所表示之基、Rg1 Rh1 C=N-O-所表示之基、側氧基(O=)、側硫基(S=)、Ra1 -N=所表示之二價基、Ra1 O-N=所表示之二價基、Rc1 Rd1 N-N=所表示之二價基、Ra1 -CO-NRe1 -N=所表示之二價基、Rb1 -O-CO-NRe1 -N=所表示之二價基、Rb1 SO2 -NRe1 -N=所表示之二價基所組成之群中之1種或2種以上取代基; Ra1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rb1 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rc1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rd1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基,此處,Rc1 與Rd1 可一同形成二價有機基, Re1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, Rf1 表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基, Rg1 表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, Rh1 表示氫原子、或者經取代或未經取代之C1~6烷基,此處,Rg1 與Rh1 可一同形成二價有機基; 於C1~6伸烷基或C2~6伸烯基上之取代基存在2個以上之情形時,其中兩個可一同形成二價有機基。
- 一種農園藝用殺菌劑,其含有選自由如請求項1至4中任一項之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
- 如請求項5之農園藝用殺菌劑,其用於種子處理。
- 一種殺線蟲劑,其含有選自由如請求項1至4中任一項之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
- 動物用抗真菌劑,其含有選自由如請求項1至4中任一項之化合物、及其等之鹽所組成之群中之至少一種作為有效成分。
- 一種化合物或其鹽,該化合物由式(III)表示, [化3] [式(III)中, X1 表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1 -CO-所表示之基、羧基、R2 -O-CO-所表示之基、R3 R4 N-所表示之基、R3 R4 N-CO-所表示之基、R1 -CO-O-所表示之基、R1 -CO-NR5 -所表示之基、R2 -O-CO-O-所表示之基、R2 -O-CO-NR5 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-所表示之基、R3 R4 N-CO-NR5 -所表示之基、R2 SO2 -NR5 -所表示之基、R3 R4 N-SO2 -所表示之基、或者R1 O-N=CR6 -所表示之基; R1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R2 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R3 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R4 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, 此處,R3 與R4 可一同形成二價有機基, R5 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, R6 表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基; X2 表示R1 O-N=CR6 -所表示之基、R1 CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-N=CR6 -所表示之基、或R7 -N=CR6 -所表示之基;R1 、R3 、R4 、及R6 表示與X1 中之R1 、R3 、R4 、及R6 相同之含義;R7 表示經取代或未經取代之5員環之雜環基; A表示經取代或未經取代之C1~6伸烷基、經取代或未經取代之C2~6伸烯基、經取代或未經取代之C2~6伸炔基、或者經取代或未經取代之C3~6伸環烷基; Q表示經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~10員環之雜環基]。
- 一種化合物或其鹽,該化合物由式(IV)表示, [化4] [式(IV)中, X1 表示氫原子、鹵素基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、羥基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C2~6烯氧基、經取代或未經取代之C2~6炔氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、經取代或未經取代之C1~6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1~6烷基磺醯基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C3~6環烷氧基、經取代或未經取代之C6~10芳基、經取代或未經取代之C6~10芳氧基、經取代或未經取代之C6~10芳硫基、經取代或未經取代之C6~10芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之C6~10芳基磺醯基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環基、經取代或未經取代之5~6員環之雜環氧基、硝基、氰基、R1 -CO-所表示之基、羧基、R2 -O-CO-所表示之基、R3 R4 N-所表示之基、R3 R4 N-CO-所表示之基、R1 -CO-O-所表示之基、R1 -CO-NR5 -所表示之基、R2 -O-CO-O-所表示之基、R2 -O-CO-NR5 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-所表示之基、R3 R4 N-CO-NR5 -所表示之基、R2 SO2 -NR5 -所表示之基、R3 R4 N-SO2 -所表示之基、或者R1 O-N=CR6 -所表示之基; R1 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R2 分別獨立地表示經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R3 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C2~6烯基、經取代或未經取代之C2~6炔基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基, R4 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, 此處,R3 與R4 可一同形成二價有機基, R5 分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之C1~6烷基、或者經取代或未經取代之C6~10芳基, R6 表示氫原子、鹵素基、胺基、經取代或未經取代之單C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之二C1~6烷基胺基、經取代或未經取代之C1~6烷基、經取代或未經取代之C1~6烷氧基、經取代或未經取代之C1~6烷硫基、或者經取代或未經取代之5~6員環之雜環基; X2 表示R1 O-N=CR6 -所表示之基、R1 CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-CO-O-N=CR6 -所表示之基、R3 R4 N-N=CR6 -所表示之基、或R7 -N=CR6 -所表示之基;R1 、R3 、R4 、及R6 表示與X1 中之R1 、R3 、R4 、及R6 相同之含義;R7 表示經取代或未經取代之5員環之雜環基; X3 表示經取代或未經取代之直鏈C1~6烷基、經取代或未經取代之直鏈C2~6烯基、經取代或未經取代之直鏈C2~6炔基、R1 -CO-所表示之基、經取代或未經取代之C3~6環烷基、經取代或未經取代之C6~10芳基、或者經取代或未經取代之4~6員環之雜環基; X4 表示氫原子或C1~6烷氧基甲基]。
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