JPH06220036A - 3−アリール−ピロン誘導体 - Google Patents
3−アリール−ピロン誘導体Info
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Abstract
体、その製造方法及び当該化合物を含有する組成物。 〔式中、Aは水素、ハロゲン、アルキル等であり、Bは
水素、アルキル等であり、Xはハロゲン等であり、Y,
Zは水素、ハロゲン、アルキルなどであり、nは整数
1、2または3であり、そしてGは水素等である。〕 【効果】 本発明の3−アリール−ピロン誘導体は殺虫
剤(殺節足動物剤、殺線虫剤など)として有用である。
Description
導体、それらの調製方法、および農薬としてのそれらの
使用に関する。
ェニル−ピロン誘導体は既に発表された(参照、A.
M.Cirazi、T.KappeおよびE.Zieg
ler、Arch.Pharm.309、558(19
76)およびK.−H.BoltzeおよびK.Hei
denbluth、Chem.Ber.91、284
9)が、農薬としての可能な実用性はこれらの化合物に
ついて示されていない。
クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアル
キル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリ
ールからなる系列からの置換されていてもよい基である
か、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−C
ONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)
(OR2)であり、ここでR1およびR2は互いに独立に
水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、
アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールか
らなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あ
るいはR1およびR2は一緒になって置換されていてもよ
いアルキレン基であり、前記アルキレンは1または2以
上の異種原子により中断されることができ、Bは水素ま
たはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキ
ルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されてい
てもよい基であり、AおよびBは一緒になって置換され
ていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成
し、それらの各々は1または2以上の異種原子またはヘ
テロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有する
ことができ、Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシ
であり、Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル
またはアルコキシであり、Zは水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはアルコキシであり、nは整数1、2または3で
あり、そしてGは水素、金属イオン当量、アンモニウム
イオンまたは基−COR3、 R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロ
アルキル(これは1または2以上の異種原子により中断
されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘ
トアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシア
ルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列
からの置換されていてもよい基であり、R4はアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ
アルキル、アリールおよびアリールアルキルであり、R
5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキル
チオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオか
らなる系列からの置換されていてもよい基であり、R8
およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリール
またはアリールアルキルであるか、あるいは一緒になっ
てアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1または
2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されること
ができ、Lは酸素または硫黄であり、そしてMは酸素ま
たは硫黄である、の新規な3−アリール−ピロン誘導体
を提供する。
は幾何学的異性体および/または光学的異性体の形態で
存在するか、あるいは異性体の種々に構成された混合物
の形態で存在することができる。特許請求する本発明
は、純粋な異性体ならびに異性体の混合物、それらの調
製および使用、およびそれらを含有する薬剤を包含す
る。しかしながら、以後は常に式(I)の化合物につい
て述べるが、簡潔さの目的で、これは純粋な化合物なら
びに、適当ならば、種々の比率で異性体化合物を含有す
る混合物を意味するとして理解すべきである。
農薬として、好ましくは殺節足動物剤、殺線虫剤とし
て、ならびに殺外部寄生生物剤および殺内部寄生生物剤
として非常にすぐれた活性を示す。
ル−ピロン誘導体は、 a)Gが水素である化合物を調製するために、一般式
(II)
化合物を、一般式(III)
有し、そしてHalはハロゲンである、のケテンから誘
導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそし
て、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そし
て b)Gが−COR3である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、 α)一般式(IV)
ンである、の酸ハロゲン化物と、または β)一般式(V)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして c)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが酸素で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水
素である一般式(I)の化合物(変法a)により得るこ
とができる)を、一般式(VI)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして d)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが硫黄で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、 α)Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、一般式(VII)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるか、あるいは β)二酸化炭素(CS2)と反応させ、引き続いて一般
式(VIII)
ンである、のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈
剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応
させ、そして e)Gが−SO2R5である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、一般式(I
X)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして f)Gが−P(L)R6R7である、一般式(I)一般式
(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般
式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)
を、一般式(X)
alはハロゲンである、の化合物と、適当ならば希釈剤
の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応さ
せ、そして g)Gが金属イオン当量またはアンモニウムイオンであ
る、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するため
に、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、金属水酸化物またはアミン
と反応させ、そして h)Gが−C(L)NR8R9である、一般式(I)の化
合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の
化合物(変法a)により得ることができる)を、 α)
一般式(XI)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるか、あるいは β)一般式(XII)
物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結
合剤の存在下に、反応させる、とき、得られることが発
見された。
あるいは異なる基(例えば、アルコキシ、アルキルチオ
およびハロゲノアルキル)の成分として、有利には1〜
20、とくに有利には1〜18、非常にとくに有利には
1〜16個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルである。アルキルは好ましくは1〜8、とく
に好ましくは1〜6、そして非常にとくに好ましくは1
〜4個の炭素原子を有し、特別にメチル、エチル、n−
およびi−プロピルならびにn−、i−、s−およびt
−ブチルである。
としてあるいは異なる基(例えば、シクロアルキルチ
オ)の成分として、好ましくは3〜10、とくに好まし
くは3〜7、非常にとくに好ましくは3〜6個の炭素原
子を有し、特別にシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルキ
ルが1または2以上の異種原子または異種基により中断
されている場合、これらは同一であるか、あるいは異な
り、好ましくは1または2個の異種原子または異種基で
ある。好ましい異種原子は酸素または硫黄であり、そし
て好ましい異種基はNHまたはNC1−C4アルキルであ
る。
は、それ自体としてあるいは異なる基(例えば、アルケ
ニルチオまたはアルキニルチオ)の成分として、好まし
くは1つの二重結合および三重結合および好ましくは2
〜8、とくに3〜6、とくに好ましくは3または4個の
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル
およびアルキニルであり、特別にアリルおよびプロパル
ギル基である。
あるいは異なる基(例えば、アリールオキシまたはアリ
ールチオ)の成分として、好ましくはナフチルおよびフ
ェニル、とくに好ましくはフェニルである。
フチルアルキルまたはフェニルアルキル、とくに好まし
くはフェニルアルキルである。アルキル部分は直鎖状も
しくは分枝鎖状でありそして好ましくは1〜6、とくに
好ましくは1〜4、非常にとくに好ましくは1または2
個の炭素原子を有する。特別にベンジルおよびフェニル
エチルを述べることのできる。
異なる基(例えば、ヘトアリールアルキル)の成分とし
て、1〜3、とくに1または2個の同一であるか、ある
いは異なる異種原子を有するヘテロ芳香族の5〜7員の
環である。好ましい異種原子は酸素、硫黄または窒素で
ある。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジ
ル、ピラゾリルおよびピリミジニルを例としてかつ好ま
しいとして述べることのできる。
アリールオキシアルキルの中のヘトアリールは前述の意
味を有する。アルキル成分は直鎖状もしくは分枝鎖状で
あり、そして好ましくは1〜6、とくに好ましくは1〜
4、非常にとくに好ましくは1または2個の炭素原子を
有す、特別にヘトアリールメチルおよびヘトアリールオ
キシメチルである。
キル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アル
キルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリール
オキシアルキル、ヘトアリールオキシアルキル、アルキ
ルアミノおよびジアルキルアミノの中のアルキル部分は
アルキルの場合において前述した意味を有する。
シは、好ましくは1〜8、とくに1〜5、非常にとくに
好ましくは1〜5個の同一であるか、あるいは異なるハ
ロゲン原子を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭
素および/またはヨウ素、とくにフッ素、塩素および/
または臭素、非常にとくに好ましくはフッ素および/ま
たは塩素である。述べることのできる例は、トリフルオ
ロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ブロモメチル、
2,2,2−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロ
エチルである。
トアリールオキシアルキルにおいて、アリールまたはヘ
トアリールの部分は、それぞれ、これらの基について前
述した意味を有する。
よびシクロアルキルチオにおいて、アルケニル、アルキ
ニルおよびシクロアルキルは特定の基の場合において前
述した意味を有する。
オにおいて、アリール部分はアリールについて前述した
意味を有する。
〜4、とくに2〜3、非常にとくに好ましくは2個の炭
素原子を有し、アルキル部分は前述の意味を有する。
B、R1およびR2ならびにR8およびR9)が一緒になっ
てアルキレンまたはアルケニレンを形成する場合、この
基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、そして好ましくは
2〜7、とくに2〜6、非常にとくに好ましくは2〜5
個の炭素原子を有する。アルケニレン基は1または2以
上、好ましくは1または2つ、とくに1つの二重結合を
含有する。アルキレンまたはアルケニレン基は1または
2以上の同一であるか、あるいは異なる異種原子または
異種基、例えば、酸素、硫黄または窒素および−OCO
−により中断されるか、あるいはこのような基を含有す
ることができる。述べることのできる例は、次のとおり
である:−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−
O−(CH2)2および−CH2S(CH2)2−または−
O−CO−CH2−。
子はフッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素、とくに
フッ素、塩素および/または臭素、非常にとくに好まし
くはフッ素および/または塩素である。
オン、好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属
のカチオン、とくにカルシウム、マグネシウム、ナトリ
ウムまたはカリウムのカチオン、とくに好ましくはカル
シウム、ナトリウムまたはカリウムのカチオンの当量で
ある。
しくはモノアルキル−、ジアルキル−またはトリアルキ
ルアンモニウムイオンであり、アルキル基は好ましくは
1〜6、とくに1〜4、非常にとくに好ましくは1また
は2個の炭素原子を有する。アルキル基は1置換または
多置換、好ましくは1置換されることができ、そして好
ましい置換基はヒドロキシルまたはハロゲンである。
とくに好ましくは1であり、置換基Zは好ましくはフェ
ニル環の6−位置に存在する。
い基は、1または2以上、好ましくは1〜3、とくに1
または2つの同一であるか、あるいは異なる置換基を有
することができる。例としてかつ好ましいとして述べる
ことのできる置換基は次の通りである:好ましくは1〜
8、とくに1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の
炭素原子を有するアルキル、例えば、メチル、n−およ
びi−プロピルおよびn−、i−およびt−ブチル;好
ましくは1〜8、とくに1〜6、非常にとくに好ましく
は1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば、メ
トキシ、エトキシ、n−およびi−プロポキシおよびn
−、i−およびt−ブトキシ;好ましくは1〜8、とく
に1〜6、非常にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子
を有するアルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、n−およびi−プロピルチオ、n−、i−およびt
−ブチルチオ;好ましくは1〜8、とくに1〜6、非常
にとくに好ましくは1〜4個の炭素原子および好ましく
は1〜7、とくに1〜5、非常にとくに好ましくは1〜
3個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルおよびハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲン原子は同一であるか、ある
いは異なり、そしてフッ素、塩素または臭素、とくにフ
ッ素であり、例えば、トリフルオロメチルまたはトリフ
ルオロメトキシ;シアノ;ニトロ;前述の基により置換
されていてもよいフェニル;アルキル基の中に好ましく
は1〜6、とくに1〜4、非常にとくに好ましくは1ま
たは2個の炭素原子を有するアルキルカルボニルオキ
シ;またはヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の基、例え
ば、ピリジル、フリルまたはテトラヒドロフリル。
ン、とくに塩素またはフッ素;C1−C10アルキル、C3
−C10アルケニル、C3−C10アルキニルおよびC3−C
10シクロアルキル(それらの各々はハロゲンにより置換
されていてもよい)からなる系列からの基;フェニル、
ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキル
およびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの各々
はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アル
コキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアル
キル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/またはCN
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、
−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(O
R1)(OR2)であり、ここでR1およびR2は互いに独
立に水素、C1−C10アルキルおよびC3−C10アルケニ
ル(それらの各々はハロゲンにより置換されていてもよ
い)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニ
ル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アル
キルおよびヘトアリール−C1−C6アルキル(それらの
各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8
アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノ
アルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシおよび/または
CNにより置換されていてもよい)からなる系列からの
基であるか、あるいはR1およびR2は一緒になってC2
−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒素、酸
素または硫黄により中断されていてもよい。
ハロゲン;C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C
3−C8アルキニルおよびC3−C8シクロアルキル(それ
らの各々はハロゲンにより置換されていてもよい)から
なる系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチ
ル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよび
ヘトアリール−C1−C4アルキル(それらの各々はハロ
ゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキ
ル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNに
より置換されていてもよい)からなる系列からの基であ
るか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−
CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)
(OR2)であり、ここでR1およびR2は互いに独立に
水素、C1−C8アルキルおよびC3−C8アルケニル(そ
れらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる
系列からの基;フェニル、ヘトアリール、フェニル−C
1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル
(それらはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハ
ロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/
またはCNにより置換されていてもよい)からなる系列
からの基であるか、あるいは R1およびR2は一緒にな
ってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレンは窒
素、酸素または硫黄により中断されていてもよい。
水素;ハロゲン;C1−C6アルキル、C3−C6アルケ
ニル、C3−C6アルキニルおよびC3−C6シクロア
ルキル(それらの各々はハロゲンにより置換されていて
もよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェ
ニル、ナフチル、フェニル−C1−C2アルキル、チエニ
ル、フリル、チアゾリルおよびピラゾリル(それらの各
々はハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノア
ルキル、C1−C4ハロゲノアルコキシおよび/またはC
Nにより置換されていてもよい)からなる系列からの基
であるか、あるいは基−COR1、−CO2R1、−C
N、−CONR1R2、−SO2R1および−P(O)(O
R1)(OR2)であり、ここでR1およびR2は互いに独
立に水素、C1−C6アルキルおよびC3−C6アルケニ
ル(それらはハロゲンにより置換されていてもよい)か
らなる系列からの基;フェニル(それはハロゲン、ニト
ロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4
アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハ
ロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換されて
いてもよい)からなる系列からの基であるか。
て、Aは水素;塩素、フッ素、C1−C4アルキル、フェ
ニルおよびベンジル(それらはハロゲンにより置換され
ていてもよい)であるか、あるいはAおよびBは一緒に
なってC3−C5アルケニル基(好ましくは−CH2−C
H(CH3)−(CH2)2−、−(CH3)−、−(CH
2)4−、−(CH2)5−、−CH2O(CH2)2−また
は−CH2−S(CH2)2−)を形成し、前記アルケニ
ル基は酸素または硫黄により中断されていてもよい。
C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキ
ニルおよびC3−C10シクロアルキル(これらはハロゲ
ン、CN、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチ
オ、C1−C6アルキルカルボニルオキシまたはフェニル
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、
フェニル−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1
−C6アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1
−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキ
ルチオ、C1−C8ハロゲノアルキルおよび/またはC1
−C8ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよ
い)からなる系列からの基であり、そして一般式の中の
AおよびBは一緒になって好ましくは直鎖状もしくは分
枝鎖状のC2−C7アルキレンまたはC2−C7アルケニレ
ン基であり、それらはC1−C8アルキル、C1−C6ハロ
ゲノアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキル
チオおよび/またはハロゲンにより置換されていてもよ
くそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中
断されるか、あるいはそれらを含有することができる。
C1−C8アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アル
キニルおよびC3−C8シクロアルキル(これらはハロゲ
ン、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1
−C4アルキルカルボニルオキシまたはフェニルにより
置換されていてもよい)からなる系列からの基である
か、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェ
ニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1−C4
アルキル(これらはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4
ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい)から
なる系列からの基であり、そしてAおよびBは一緒にな
って好ましくはC2−C6アルキレンまたはC2−C6アル
ケニレン基であり、それらは1〜5ハロゲノ−C1−C4
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルおよ
び/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして
窒素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断される
か、あるいはそれらを含有することができ、そしてC1
−C4アルキル、1−5−ハロゲノ−C1−C4アルキ
ル、C1−C4アルコキシおよび/またはハロゲンにより
置換されていてもよい。
水素;C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3
−C6アルキニルおよびC3−C6シクロアルキル(こ
れらはCN、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ハロゲン、C1−C4アルキルカ
ルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていても
よい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニ
ル、フェニル−C1−C2アルキルナフチル、チエニル、
フリル、チアゾリル、ピリジルおよびピラゾリル(これ
らはハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハ
ロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコ
キシにより置換されていてもよい)からなる系列からの
基であり、そしてAおよびBは一緒になって好ましくは
C2−C5アルキレンまたはC2−C5アルケニレン基を形
成し、それらは硫黄または酸素により中断されるか、あ
るいはそれらを含有することができ、そしてC1−C4ア
ルキル、CF3、CCl3、C2H5、C2Cl2F3、メト
キシ、エトキシおよび/またはハロゲンにより置換され
ていてもよい。
て、Bは水素、C1−C4アルキル(これはハロゲン、C
N、メトキシまたはメチルチオにより置換されていても
よい)であるか、あるいはフェニル、フリル、チアゾリ
ルおよびピリジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−
C4アルキルおよび/またはC1−C4アルコキシにより
置換されていてもよい)からなる系列からの基であり、
そしてAおよびBは一緒になって−(CH2)3−、−
(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−CH(C
H3)(CH2)2−、−CH2O−(CH2)2または−C
H2S(CH2)2−を形成し、それらの各々はCF3、C
lまたはメトキシにより置換されることができ 一般式において、Xは好ましくはハロゲン、C1−C6ア
ルキルまたはC1−C6アルコキシであり、とくに好まし
くはハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコ
キシであり、そして非常にとくに好ましくはフッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、n−およびi−プロピル、
メトキシまたはエトキシ、そして、本発明のとくに強調
する実施態様において、メチルである。
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシまたは
C1−C6ハロアルキルであり、水素、ハロゲン、C1−
C4アルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロ
アルキルであり、非常にとくに好ましくは水素、フッ
素、塩素、臭素、C1−C4アルキルまたはトリフルオロ
メチルであり、そして、本発明のとくに強調する実施態
様において、メチルである。
ロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシで
あり、水素、ハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−
C4アルコキシであり、非常にとくに好ましくは水素、
フッ素、塩素、臭素、C1−C4アルキル、メトキシまた
はエトキシであり、そして、本発明のとくに強調する実
施態様において、メチル(好ましくはフェニル環の6−
位置に存在する)である。
り、好ましくは1または2であり、そして非常にとくに
好ましくは1である(Zは好ましくはフェニル環の6−
位置に存在する)。
−COR3、 好ましくは水素、−COR3、 、−COR3、 ある。
ルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキシ−
C1−C8アルキル、C1−C8アルキルチオ−C1−C8ア
ルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C1−C8アルキルお
よびC3−C8シクロアルキル(これは1または2以上の
酸素および/または硫黄により中断されていてもよ
い)、これらの各々はハロゲンにより置換されていても
よい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−C6ア
ルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキ
ルおよび/またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置
換されていてもよい;フェニル−C1−C6アルキル、こ
れはハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキ
シ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6
ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよい;ヘト
アリール、これはハロゲンおよび/またはC1−C6アル
キルにより置換されていてもよい;フェノキシ−C1−
C6アルキル、これはハロゲンおよび/またはC1−C6
アルキルにより置換されていてもよい;またはヘトアリ
ールオキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲン、アミ
ノおよび/またはC1−C6アルキルにより置換されてい
てもよい;からなる系列からの基である。
C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C6アルコ
キシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1
−C6アルキル、C1−C6ポリアルコキシ−C1−C6ア
ルキルおよびC3−C7シクロアルキル(これは1または
2以上の酸素および/または硫黄により中断されていて
もよい)、これらの各々はハロゲンにより置換されてい
てもよい;フェニル、これはハロゲン、ニトロ、C1−
C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノ
アルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシに
より置換されていてもよい;フェニル−C1−C4アルキ
ル、これはハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/またはC1
−C3ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよ
い;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/またはC1
−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェノキ
シ−C1−C5アルキル、これはハロゲンおよび/また
はC1−C4アルキルにより置換されていてもよい;また
はヘトアリールオキシ−C1−C5アルキル、これはハ
ロゲン、アミノおよび/またはC1−C4アルキルにより
置換されていてもよい;からなる系列からの基であり、
R4はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1
−C16アルコキシ−C1−C6アルキルまたはC1−C6ポ
リアルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロゲンに
より置換されていてもよい)からなる系列からの基であ
るか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはハロ
ゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキ
シおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置
換されていてもよい)からなる系列からの基である。
はC1−C14アルキル、C2−C14アルケニル、C1−C4
アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C4アルキルチオ
−C1−C6アルキル、C1−C4ポリアルコキシ−C1−
C4アルキルおよびC3−C6シクロアルキル(これは1
または2以上の酸素および/または硫黄により中断され
ていてもよい)、これらの各々はフッ素および/または
塩素により置換されていてもよい;フェニル、これはフ
ッ素、塩素、臭素、ニトロ、C1−C3アルキル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリ
フルオロメトキシにより置換されていてもよい;フェニ
ル−C1−C3アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、C
1−C3アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび
/またはトリフルオロメトキシにより置換されていても
よい;ピリジル、ピリミジル、チアゾリルおよびピラゾ
リル、これらはフッ素、塩素、臭素、メチルおよび/ま
たはエチルにより置換されていてもよい;フェノキシ−
C1−C4アルキル、これはフッ素、塩素、臭素、メチ
ルおよび/またはエチルにより置換されていてもよい;
またはピリジルオキシ−C1−C4アルキル、ピリミジ
ルオキシ−C1−C4アルキルおよびチアゾリルオキシ−
C1−C4アルキル、これらはフッ素、塩素、アミノおよ
び/またはエチルにより置換されていてもよい;からな
る系列からの基である。
て、R3はC1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシ
である。
20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−C8アルコキ
シ−C1−C8アルキルまたはC1−C8ポリアルコキシ−
C1−C8アルキル(これらはハロゲンにより置換されて
いてもよい)からなる系列からの基、またはフェニルま
たはベンジル(これらはハロゲン、ニトロ、C1−C4ア
ルキル、C1−C4アルコキシおよび/またはC1−C4ハ
ロゲノアルキルにより置換されていてもよい)からなる
系列からの基である。
C1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−C16
アルコキシ−C1−C4アルキルまたはC1−C4ポリアル
コキシ−C1−C4アルキル(これらはハロゲンにより置
換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、
あるいはフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、
ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3アルコキシおよ
び/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換され
ていてもよい)からなる系列からの基である。 一般式において、R4は非常にとくに好ましくはC1−C
14アルキル、C2−C14アルケニル、C1−C4アルコキ
シ−C1−C6アルキルまたはC1−C4ポリアルコキシ−
C1−C6アルキル(これらはフッ素および/または塩素
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これらはフ
ッ素、塩素、ニトロ、C1−C3アルキル、メトキシ、エ
トキシおよび/またはトリフルオロメチルにより置換さ
れていてもよい)からなる系列からの基である。
て、R4はハロゲンにより置換されていてもよいC1−C
6アルキルである。
くはC1−C8アルキル、C1−C8アルコキシ、C1−C8
アルキルチオ、C1−C8アルキルアミノ、ジ−(C1−
C8)−ジアルキルアミノ、C2−C5アルケニルチオ、
C2−C5アルキニルチオまたはC3−C7シクロアルキル
チオ(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)
からなる系列からの基であるか、あるいはフェニル、フ
ェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、
ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1−C4ハロゲ
ノアルキルチオ、C1−C4アルキルおよび/またはC1
−C4ハロゲノアルキルにより置換されていてもよい)
からなる系列からの基である。
好ましくはC1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C
1−C8アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−
(C1−C6)−ジアルキルアミノ、C2−C4アルケニル
チオ、C2−C4アルキニルチオまたはC3−C6シクロア
ルキルチオ(これらはハロゲンにより置換されていても
よい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニ
ル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらはハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、C1−C3アルコキシ、C1−
C3アルキルチオ、C1−C3ハロゲノアルコキシ、C
1−C3ハロゲノアルキルチオ、C1−C3アルキルお
よび/またはC1−C3ハロゲノアルキルにより置換さ
れていてもよい)からなる系列からの基である。
好ましくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C
1−C8アルキルチオ、C1−C4アルキルアミノまたはジ
−(C1−C4)−ジアルキルアミノ(これらはフッ素お
よび/または塩素により置換されていてもよい)からな
る系列からの基であるか、あるいはフェニル、フェニル
オキシおよびフェニルチオ(これらはハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチ
オ、C1−C2フルオロアルコキシ、C1−C2クロロアル
コキシ、C1−C2フルオロアルキルチオ、C1−C2クロ
ロアルキルチオおよび/またはC1−C3アルキルより
置換されていてもよい)からなる系列からの基である。
て、R5、R6およびR7は互いに独立にハロゲンにより
置換されていてもよいC1−C6アルキルである。
素、C1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、C3−
C10シクロアルキル、C2−C8アルケニルおよびC1−
C8アルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲン
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる系列
からの基(これらはハロゲン、C1−C20アルキル、C1
−C20ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C20アル
コキシにより置換されていてもよい)からなる系列から
の基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC
2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素
および/または硫黄により中断されることができる。
くは水素、C1−C16アルキル、C1−C16アルコキシ、
C3−C16シクロアルキル、C2−C6アルケニルおよび
C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハロ
ゲンにより置換されていてもよい)からなる系列からの
基であるか、あるいはフェニルおよびベンジルからなる
系列からの基(これらはハロゲン、C1−C6アルキル、
C1−C6ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6アル
コキシにより置換されていてもよい)からなる系列から
の基であるか、あるいはR8およびR9は一緒になってC
2−C6アルキレン基を形成し、前記アルキレン基は酸素
および/または硫黄により中断されることができる。
好ましくは水素、C1−C10アルキル、C1−C10アルコ
キシまたはC1−C10アルコキシ−C1−C10アルキル
(これらはハロゲンにより置換されていてもよい)から
なる系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベ
ンジルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1
−C4アルキル、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/ま
たはC1−C4アルコキシにより置換されていてもよい)
からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9
は一緒になってC2−C4アルキレン基を形成し、前記ア
ルキレン基は酸素および/または硫黄により中断される
ことができる。
て、R8およびR9は互いに独立に水素またはC1−C6ア
ルキル(ハロゲンにより置換されていてもよい)であ
る。
に好ましくはそして非常にとくに好ましくは)は酸素で
ある。
に好ましくはそして非常にとくに好ましくは)は酸素で
ある。
または説明の好ましい範囲は、組み合わせて任意の所望
の組み合わせ、すなわち、特定の好ましい範囲の間の組
み合わせを得ることができる。
物は、好ましいとして前述した意味の組み合わせである
化合物である。
の化合物は、とくに好ましいとして前述した意味の組み
合わせである化合物である。
(I)の化合物は、非常にとくに好ましいとして前述し
た意味の組み合わせである化合物である。
f)、g)およびh)を実施するとき出発物質として要
求される3−アリール−ピロンは、変法a)により得る
ことができる。
(V)のカルボン酸無水物、式(VI)のクロロギ酸エ
ステルまたはクロロギ酸チオエステル、式(VII)の
クロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エ
ステル、式(VIII)のアルキルハロゲン化物、式
(IX)の塩化スルホニル、式(X)のリン化合物、式
(XI)および式(XII)の化合物および金属水酸化
物およびアミンのすべては、本発明による変法b)、
c)、e)、f)、g)およびh)を実施するとき出発
物質としてさらに要求され、一般に有機または無機の化
学の既知の化合物である。
有機化学において一般に知られている化合物である。
である(参照、例えば、Org.Prep.Proce
d.Int.7(4)、155−8、1975およびド
イツ国特許(DE)第1,945,703号)。しかし
ながら、従来知られていない化合物は原理的には既知の
方法により簡単方法でハロゲノカルボニルケトンは、式
(VIII)
有する、のアリールマロン酸を酸ハロゲン化物、例え
ば、塩化チオニル、塩化リン(V)、塩化リン(II
I)、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニル
と、適当ならば触媒、例えば、ジエチルホルムアミド、
メチル−ステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホ
スフィンの存在下に反応させると、得られる。
に有機化学の既知の化合物に示す(参照、例えば、有機
化学において実験室の実際[Organikum]、V
EBDeutscher Verlag der Wi
ssenchagten、ベルリン 1977、p.5
17以降)。
釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましい次のも
のを使用することができる:炭化水素、例えば、トルエ
ンおよびキシレン、さらにエーテル、例えば、ジエチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、より極性の溶媒、例えば、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド
およびN−メチルピロリドン。
とができる酸受容体はすべての普通の受容体である。
る:第3アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビ
シクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン
(DBN)、ヒューニヒ(Huenig)塩基および
N,N−ジメチルアニリン。
応温度は実質的な範囲内で変化することができる。変法
a)を0℃〜250℃、好ましくは50℃〜220℃の
温度において実施することは便利である。
にである。
(II)および式(III)の反応成分および、適当な
らば、酸受容体を便利にはほぼ等モル量で使用する。し
かしながら、また、一方の成分または他方を大過剰量で
(5モルまで)使用することができる。
よる変法b)α)において使用することができる希釈剤
はこれらの化合物に対して不活性であるすべての溶媒で
ある。好ましい次のものを使用することができる:炭化
水素、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素、例え
ば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、そのうえケト
ン、例えば、アセトンおよびメチルイソプロピルケト
ン、さらにエーテル、例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン、さらにカルボキシレ
ート、例えば、酢酸エチルおよびまた強く極性の溶媒、
例えば、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン。酸ハ
ロゲン化物は加水分解に対して十分に安定である場合、
この反応はまた水の存在下に実施することができる。
明による変法b)α)による反応はすべての普通の受容
体である。好ましい次のものを使用することができる:
トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン
(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DB
U)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニヒ
(Huenig)塩基およびN,N−ジメチルアニリ
ン、さらにアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マ
グネシウムおよび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金
属の炭酸塩およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、
およびまたアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナ
トリウムおよび水酸化カリウム。
き、反応温度はまた実質的な範囲内で変化することがで
きる。本発明による変法b)α)は−20℃〜+150
℃、好ましくは約0℃〜100℃の温度において便利に
実施される。
き、式(I)の出発物質および式(V)のカルボン酸ハ
ロゲン化物は好ましくはほぼ等しい量で使用する。しか
しながら、また、カルボン酸ハロゲン化物は大過剰量で
(5モルまでの)を使用することができる。仕上げは慣
用方法で実施する。
ボン酸無水物を式(V)の反応成分として使用する場
合、使用できる好ましい希釈剤は、酸ハロゲン化物を使
用するとき、また好ましくは適当であるものである。こ
れら以外に、過剰量で使用されるカルボン酸無水物はま
た希釈剤として同時に作用することができる。等しく、
使用できる酢酸無水物は変法b)α)のために示した酸
受容体である。
による変法b)β)のための反応温度はまた、実質的な
範囲内で変化することができる。本発明による変法b)
β)は−20℃〜+150℃、好ましくは約0℃〜10
0℃の温度において便利に実施される。
(I)の出発物質および式(V)のカルボン酸無水物は
好ましくはほぼ等しい量で使用する。しかしながら、ま
た、カルボン酸無水物は大過剰量で(5モルまでの)を
使用することができる。仕上げは慣用方法で実施する。
酸無水物ならびに形成するカルボン酸を蒸留によるか、
あるいは有機溶媒または水で洗浄することによって除去
する手順を用いる。
ステルまたはクロロギ酸チオエステルを使用する場合、
この反応に適当な酸結合剤はすべての普通の受容体であ
る。好ましい次のものを使用することができる:第3ア
ミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、1,4−
ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABC
O)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク
−7−エン(DBU)、DBA、ヒューニヒ(Huen
ig)塩基およびN,N−ジメチルアニリン、さらにア
ルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化マグネシウムお
よび酸化カルシウム、そのうえアルカリ金属の炭酸塩お
よびアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金
属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化
カリウム。
エステルを使用するとき、本発明による変法c)におい
て使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活性で
あるすべての溶媒である。好ましい次のものを使用する
ことができる:炭化水素、例えば、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、さらにハロ
ゲノ炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼ
ン、そのうえケトン、例えば、アセトンおよびメチルイ
ソプロピルケトン、さらにエーテル、例えば、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、さら
にカルボキシレート、例えば、酢酸エチルおよびまた強
く極性の溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドおよびス
ルホラン。クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエ
ステルを式(IV)のカルボン酸誘導体として使用する
とき、本発明による変法c)を実施のための反応温度は
実質的な範囲内で変化することができる。変法c)を希
釈剤および酸結合剤の存在下に実施するとき、反応温度
は一般に−20℃〜+100℃、好ましくは約0℃〜5
0℃である。
に実施する。
(I)の出発物質および式(IV)の対応するクロロギ
酸エステルおよびクロロギ酸チオエステルは好ましくは
ほぼ等しい量で使用する。しかしながら、また、一方の
成分または他方の成分を大過剰量で(2モルまで)を使
用することができる。次いで仕上げを慣用方法により実
施する。便利には、沈澱した塩類を除去し、そして残留
する反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮す
る方法を用いる。
合物の1モル当たりほぼ1モルのクロロモノチオギ酸エ
ステルまたはクロロジチオギ酸エステルを0℃〜120
℃、好ましくは20〜60℃において反応させる。
の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコー
ル、スルホンおよびスルホキシドである。
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサ
ルファイドを使用する。
のエノラート塩を強い脱プロトン剤、例えば、水酸化ナ
トリウムまたはカリウム第3ブチレートを添加すること
によって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略する
ことができる。
有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジ
ンおよびトリエチルアミンである。
ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣
用方法により実施する。
合物の1モル当たりに等モル量または過剰量の二硫化炭
素を添加する。変法d)β)は好ましくは0〜50℃、
とくに20〜30℃の温度において実施する。
リウム第3ブチレートまたは水酸化ナトリウム)を添加
することによって、式(I)の化合物から対応する塩を
調製することは便利である。化合物(I)を二硫化炭素
と、中間体の形成が完結するまで、例えば、室温におい
て数時間撹拌した後、反応させる。
それ以上の反応は好ましくは0〜70℃、とくに20〜
50℃において実施する。少なくとも等モル量のハロゲ
ン化アルキルを使用する。
に、好ましくは大気圧下に実施する。再び、仕上げは慣
用方法により実施する。
の1モル当たりほぼ1モルの塩化スルホニルを0℃〜1
50℃、好ましくは20〜70℃において反応させる。
の極性有機溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコー
ル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水
素、例えば、塩化メチレンである。
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルサ
ルファイドを使用する。
のエノラート塩を強い脱プロトン剤(例えば、水酸化ナ
トリウムまたはカリウム第3ブチレート)を添加するこ
とによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略す
ることができる。
は有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリ
ジンおよびトリエチルアミンである。
ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣
用方法により実施する。
することができる(W.J.Spillaneら、J.
Chem.Soc.,Perkin Trans I、
(3)667−9(1982))。この場合において、
式(I)の出発化合物の1モル当たりほぼ1モルの塩化
スルホニルを0℃〜150℃、好ましくは20〜70℃
において反応させる。
アンモニウム塩、好ましくはテトラオクチルアンモニウ
ムブロミドおよびベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライドである。この場合において使用できる有機溶媒
は、すべての非極性の不活性溶媒であり、好ましくはベ
ンゼンおよびトルエンである。
モル当たり1〜2、好ましくは1〜1.3モルの式
(X)のリン化合物を−40℃〜150℃、好ましくは
−10〜110℃の温度において反応させる。
機溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、アルコ
ール、サルファイド、スルホン、スルホキシドなどであ
る。好ましくはアセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを
使用する。
または有機の塩基、例えば、水酸化物または炭酸塩であ
る。述べることのできる例は、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリジンである。
ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは有
機化学の慣用方法により実施する。最終生成物は好まし
くは結晶化、クロマトグラフィーまたはいわゆる「初期
蒸留」、すなわち、揮発性成分の真空中の除去、により
精製する。
化物またはアミンと反応させることにおいて特徴づけら
れる。
剤は、好ましくはエーテル、例えば、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはまたアルコ
ール、例えば、メタノール、エタノールおよびイソプロ
パノールであるが、また水である。この方法は好ましく
は大気圧下に実施する。反応温度は一般に−20℃〜1
00℃、好ましくは0℃〜50℃である。
発物質は一般にほぼ等モル量で使用する。しかしなが
ら、また、しかしながら、また、一方の成分または他方
の成分を大過剰量で(2モルまで)を使用することがで
きる。便利には、反応混合物を希釈剤のストリッピング
により濃縮する手順を用いる。
の1モル当たりほぼ1モルの式(XI)のイソシアネー
トを0℃〜100℃、好ましくは20〜50℃の温度に
おいて反応させる。
溶媒、例えば、エーテル、アミド、ニトリル、スルホン
およびスルホキシドである。
ことができる。非常に便利に使用できる触媒は、有機化
合物、例えば、ジブチル錫ジラウレートである。変法
h)α)は好ましくは大気圧下に実施する。
の1モル当たりほぼ1モルの式(XII)の塩化カルバ
モイルまたは塩化チオカルバモイルを0℃〜150℃、
好ましくは20〜70℃の温度において反応させる。
溶媒、例えば、エーテル、アミド、アルコール、スルホ
ンおよびスルホキシドである。
ヒドロフランおよびジメチルホルムアミドを使用する。
のエノラート塩を強い脱プロトン剤(例えば、水酸化ナ
トリウムまたはカリウム第3ブチレート)を添加するこ
とによって合成し、酸結合剤のそれ以上の添加は省略す
ることができる。
は有機の塩基は適当であり、述べることのできる例は水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび
ピリジンである。
ましくは大気圧下に実施することができる。仕上げは慣
用方法により実施する。
防除するために使用することができる。病害虫は望まし
くない動物の病害虫、とくに昆虫、ダニおよび線虫であ
り、これらは植物または高等動物動物に対して有害であ
る。しかしながら、病害虫は望ましくない植物を包含す
る。
貯蔵製品および材料の保護において、おおび衛生の分野
において直面する、動物の病害虫(pest)、節足動
物および線虫、とくに昆虫およびクモガタ綱(Arac
hida)の防除(combating)に適し、そし
てそれらは植物によりよく耐えられ、そして温血動物に
対して好適な毒性を有する。それらは通常の感受性の種
および抵抗性の種および発育の全てのまたはある段階に
対して活性である。
る:等脚目(Isopoda)、例えば、オニスカス・
アセルス(Oniscusasellus)、オカダン
ゴムシ(Armadillidium vulgar
e)、およびポルセリオ・スカバー(Porcelli
o scaber);倍脚綱(Diplopoda)、
例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniul
us guttulatus);チロポダ目(Chil
opoda)、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス
(Geophilus carpohagus)および
スカチゲラ種(Scutigera spp.);シム
フイラ目(Symphyla)、例えば、スカチゲレラ
・イマキユラタ(Scutigerella imma
culata);シミ目(Thysanura)、例え
ば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma sacc
harina);トビムシ目(Collembol
a)、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onych
iurus armatus);直翅目(Orthop
tera)、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Bl
atta orientalis)、ワモンゴキブリ
(Periplanetaamericana)、ロイ
コファエ・マデラエ(Leucophaea made
rae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella
germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ac
heta domesticus)、ケラ種(Gryl
lotalpa spp.)、トノサマバツタ(Loc
ustamigratoria migratorio
ides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス(Me
lanoplus differentialis)お
よびシストセルカ・グレガリア(Schistocer
ca gregaria);ハサミムシ目(Derma
ptera)、例えば、フォルフィキュラ・アウリクラ
リア(Forficula auriculari
a);シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチ
キユリテルメス種(Reticulitermes s
pp.);シラミ目(Anoplura)、例えば、フ
ィロクセラ・バスタタトリクス(Phylloxera
vastatrix)、ペンフィグス種(Pemph
igus spp.)、およびヒトジラミ(Pedic
ulus humanuscorporis)、ケモノ
ジラミ種(Haematopinus spp.)およ
びケモノホソジラミ種(Linognathus sp
p.);ハジラミ目(Mallophaga)、例え
ば、ケモノハジラミ種(Trichodectes s
pp.)およびダマリネア種(Damalinea s
pp.);アザミウマ目(Thysanopter
a)、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinot
hrips femoralis)およびネギアザミウ
マ(Thrips tabaci);半翅目(Hete
roptera)、例えば、チャイロカメムシ種(Eu
rygaster spp.)、ジスデルクス・インテ
ルメジウス(Dysdercus intermedi
us)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectu
larius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodn
ius prolixus)およびトリアトマ種(Tr
iatoma spp.);同翅目(Homopter
a)、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleur
odes brassicae)、ワタコナジラミ(B
emisia tabaci)、トリアレウロデス・バ
ポラリオルム(Trialeurodesvapora
riorum)、ワタアブラムシ(Aphis gos
sypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicor
yne brassicae)、クリプトミズス・リビ
ス(Cryptomyzus ribis)、アフィス
・ファーバエ(Aphis fabae)、ドラリス・
ポミ(Doralis pomi)、リンゴワタムシ
(Eriosoma lanigerum)、モモコフ
キアブラムシ(Hyalopterus arundi
nis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosip
hum avenae)、コブアブラムシ種(Myzu
s spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorod
on humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rho
palosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロ
バツス(Euscelis bilobatus)、ツ
マグロヨコバイ(Nephotettix cinct
iceps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecani
umcorni)、オリーブカタカイガラムシ(Sai
ssetia oleae)、ヒメトビウンカ(Lao
delphax striatellus)、トビイロ
ウンカ(Nilaparvata lugens)、ア
カマルカイガラムシ(Aonidiella aura
ntii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiot
us hederae)、シユードコツカス種(Pse
udococcus spp.)およびキジラミ種(P
sylla spp.); 鱗翅目(Lepidopt
era)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinop
horagossypiella)、ブパルス・ピニア
リウス(Bupalus piniarius)、ケイ
マトビア・ブルマタ(Cheimatobia bru
mata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lith
ocolletis blancardella)、ヒ
ポノミユウタ・パデラ(Hyponomeutapad
ella)、コナガ(Plutella maculi
pennis)、ウメケムシ(Malacosoma
neustria)、クワノキンムケシ(Euproc
tis chrysorrhoea)、マイマイガ種
(Lymantria spp.)、ブツカラトリツク
ス・スルベリエラ(Bucculatrix thur
beriella)、ミカンハモグリガ(Phyllo
cnistis citrella)、ヤガ種(Agr
otis spp.)、ユークソア種(Euxoa s
pp.)、フェルチア(Feltia spp.)、エア
リアス・インスラナ(Earias insulan
a)、ヘリオチス種(Heliothis sp
p.)、スポドプテラ・エクシグア(Spodopte
ra・exigua)、ヨトウムシ(Mamestra
brassicae)、パノリス・フラメア(Pan
olis flammea)、ハスモンヨトウ(Pro
denia litura)、シロナヨトウ種(Spo
doptera spp.)、トリコプルシア・ニ(T
richoplusia ni)、カルポカプサ・ポモ
ネラ(Carpocapsa pomonella)、
アオムシ(Pieris spp.)、ニカメイチユウ
種(Chils spp.)、アワノメイガ(Pyra
usta nubilalis)、スジコナマダラメイ
ガ(Ephestia kuehniella)、ハチ
ミツガ(Galleria mellonella)、
テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisse
lliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea
pellionella)、ホフマノフイラ・シユード
スプレテラ(Hofmannophila pseud
ospretella)、カコエシア・ポダナ(Cac
oecia podana)、カプア・レチクラナ(C
apua reticulana)、コリストネウラ・
フミフェラナ(Choristoneura fumi
ferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysi
a ambiguella)、チヤハマキ(Homon
a magnanima)およびトルトリクス・ビリダ
ナ(Tortrix viridana); 鞘翅目
(Coleoptera)、例えば、アノビウム・プン
クタツム(Anobium punctatum)、コ
ナナガシンクイムシ(Rhizopertha dom
inica)、インゲンマメゾウムシ(Acantho
scelides obtectus)、ヒロトルペス
・バジユルス(Hylotrupes bajulu
s)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica
alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Lep
tinotarsa decemlineata)、フ
エドン・コクレアリアエ(Phaedon cochl
eariae)、ジアブロチカ種(Diabrotic
a spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Psy
lliodes chrysocephala)、ニジ
ユウヤホシテントウ(Epilachna variv
estis)、アトマリア種(Atomaria sp
p.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilu
s surinamensis)、ハナゾウムシ種(A
nthonomus spp.)、コクゾウムシ種(S
itophilus spp.)、オチオリンクス・ス
ルカツス(Otiorrhychus sulcatu
s)、バシヨウゾウムシ(Cosmopolites
sordidus)、シユートリンクス・アシミリス
(Ceuthorrhynchus assimill
is)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera posti
ca)、カツオブシムシ種(Dermestes sp
p.)、トロゴデルマ種(Trogoderma sp
p.)、アントレヌス種(Anthrenus sp
p.)、アタゲヌス種(Attagenus sp
p.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus sp
p.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethe
s aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus
hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(G
ibbium psylloides)、コクヌストモ
ドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコ
メノゴミムシダマシ(Tenebrio molito
r)、コメツキムシ種(Agriotes sp
p.)、コノデルス種(Conoderus sp
p.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolonth
a melolontha)、アムフイマロン・ソルス
チチアリス (Amphimallon solsti
tialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(C
ostelytra zealandica);膜翅目
(Hymenoptera)、例えば、マツハバチ種
(Diprionspp.)、ホプロカムパ種(Hop
locampa spp.)、ラシウス種(Lasiu
s spp.)、イエヒメアリ(Monomorium
pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa
spp.);双翅目(Diptera)、例えば、ヤ
ブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ種(An
opheles spp.)、イエカ種(Culex
spp.)、キイロシヨウジヨウバエ種(Drosop
hila melanogaster)、イエバエ種
(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fann
iaspp.)、ラリフォラ・エリスロセファラ(Ca
lliphoro erythrocephala)、
キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバ
エ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ
種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(G
astrophilus spp.)、ヒツポボスカ種
(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(St
omoxysspp.)、ヒツジバエ種(Oestru
s spp.)、ウシバエ種(Hypoderma s
pp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア
(Tannia spp.)、ケバエ種(Bibio
hortulanus)、オスシネラ・フリト(Osc
inella frit)、クロキンバエ種(Phor
bia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pego
myia hyoscyami)、セラチチス・キヤピ
タータ(Ceratitis capitata)、サ
クス・オレアエ(Dacus oleae)およびチプ
ラ・パルドーサ(Tipula paludosa);
ノミ目(Siphonaptera)、例えば、ケオプ
スネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ceratopyllus s
pp.);蜘形網(Arachnida)、例えば、ス
コルピオ・マウルス(Scorpio maurus)
およびラトロデクタス・マクタンス(Latrodec
tus mactans);ダニ目(Acarin
a)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus si
ro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダ
ニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ
(Dermanyssus gallinae)、エリ
オフイエス・リビス(Eriophyes ribi
s)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta
oleivora)、オウシマダニ種(Boophi
lus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicep
halusspp.)、アンブリオマ種(Amblyo
mma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma
spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キ
ユウセンヒゼンダニ(Psoroptes sp
p.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes
spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes s
pp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus sp
p.)、クローバハダニ種(Bryobia prae
tiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonyc
hus spp.)およびナミハダニ種(Tetran
ychus spp.)。
ネグサレセンチユウ種(Pratylenchus s
pp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholu
ssimilis)、ナミクキセンチユウ(Ditul
enchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ
(Tylenchulus semipenetran
s)、シストセンチユウ種(Heterodera s
pp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyn
e spp.)、アフエレンコシデス種(Aphele
nchoides spp.)、ロンギドルス種(Lo
ngidorus spp.)、クシフイネマ種(Xi
phinema spp.)およびトリコドルス種(T
richodorus spp.)。
は、また、すぐれた殺菌活性を有し、そして植物の病
気、例えば、イネの胴枯れ病の病原性生物(Pyric
ularia oryzae)の防除に使用することが
できる。
使用するために、本発明による活性化合物はそれらの商
業的に入手可能な配合物の中に存在することができ、そ
してこれらの配合物から使用形態で、他の活性化合物、
例えば、殺昆虫剤、誘因剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草との混合物と
して調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、次の
ものを包含する:ホスフェート、カルバメート、カルボ
キシレート、塩化炭化水素、フェニル尿素および微生物
により生産される物質。
入手可能な配合物の中に存在することができ、そしてこ
れらの配合物から使用形態で、相乗剤との混合物として
調製することができる。相乗剤は、活性化合物の作用を
それ自体活性であるために添加される相乗剤を必要とし
ないで、活性化合物の作用を増加する化合物である。商
業的に入手可能な配合物から調製される使用形態の活性
化合物の含量は広い限界内で変化することができる。使
用形態の活性化合物の濃度は0.0000001〜95
重量%の化合物、好ましくは0.0001〜1重量%で
あることができる。
用される。
世代の増殖材料、例えば、穀物、トウモロコシ、野菜な
どのの種子、あるいはタマネギ、カッティング(cut
tings)などの処理にとくに適当である。
するとき、活性化合物は木材および粘土へのきわめてす
ぐれた残留作用ならびに石灰を含有する支持体上のアル
カリに対する安定性により区別される。
剤、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤、こと
に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最
も広い意味において、植物を望まない場所に成長するす
べての植物を意味する。本発明による物質が完全なまた
は選択的除草剤として作用するかどうかは、使用する量
に本質的に依存する。
植物と組み合わせて使用することができる。
pis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、
ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stella
ria)、シカギク属(Matricaria)、カミツ
レモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Gal
insoga)、アカザ属(Chenopodium)、
イラクサ属(Urtica)、キオン属(Seneci
o)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(P
ortulaca)、オナモミ属(Xanthium)、
ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属
(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セス
バニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambro
sia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(C
arduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(S
olanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシ
グサ属(Rotala)、アゼナ属(Linderni
a)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Ve
ronica)、イチビ属(Abutilon)、エメク
ス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datur
a)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Gal
eopsis)、ケシ属(Papaver)およびセンタ
ウレア属(Centaurea)。
sypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソ
ウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲン
マメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu
m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、
サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vici
a)、タバコ属(Nicotina)、トマト属(Lyco
persicon)、ラツカセイ属(Arachis)、
アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(La
ctuca)、キユウリ属(Cucumis)およびウリ
属(Cucurbita)。
ochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キ
ビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitari
a)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシ
バ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brach
iaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチ
ヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、
カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sor
ghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノ
ドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monoch
aria)、テンツキ属(Fimbristylis)、
オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Ele
ocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パス
パルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Isch
aemum)、スフエノクレア属(Sphenocle
a)、ダクチロクテニウム属(Dactylocteni
um)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポ
ウ属(Alopecurus)およびアペラ属(Aper
a)。
za)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triti
cum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属
(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属
(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキ
ビ属(Saccharum)、アナナス属(Anana
s)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネ
ギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活
性化合物の使用はこれらの属にまつたく限定されず、同
じ方法で他の植物に及ぶ。
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地
および牧場の中の雑草の防除に、そして1年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を、
発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に適
する。
るいは既知の除草剤との混合物、仕上げられた配合物ま
たは槽混合物の形態で使用することができる。
ある:除草剤、例えば、ジフルフェニシアンおよびプラ
パニル;アリールカルボン酸、例えば、ジカルボキシレ
ートピコリン酸、ジカンバおよびピクロラム;アリール
オキシアルカン酸、例えば、2,4D、2,4DB、
2,4DP、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよ
びトリクピル;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン
酸エステル、例えば、ジクロロフォプ−メチル、フェノ
キサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキ
シフォプ−メチルおよびクイザロフォプ−エチル;アジ
ノン、例えば、クロリダゾンおよびノルフラゾン;カル
バメート、例えば、クロルプロファム、デスメジファ
ム、フェンメジファムおよびプロファム;クロロアセト
アニリド、例えば、アラクロル、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルお
よびプロパクロル;ジニトロアニリン、例えば、オリザ
リン、ペンジメタリンおよびトリフラリン;ジフェニル
エーテル、例えば、アシフロルフェン、ビフェノクス、
フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェ
ン、カルトフェンおよびオキシフルオルフェン;尿素、
例えば、クロルトルウロン、ジウロン、フルオメツロ
ン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズ
ロン;ヒドロキシルアミン、例えば、アロキシジム、ク
レトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラル
コキシジム;イミダゾリジニノン、例えば、イマゼタピ
ル、イマザメトベンズ、イマザピルおよびイマザクイ
ン;ニトリル、例えば、ブロモキシニル、ジクロベニル
およびイオキシニル;オキシアセトアミド、例えば、メ
フェナセット;スルホニル尿素、例えば、アミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル;チオカ
ルバメート、例えば、ブチレート、シクロエート、ジ−
アレート、EPTC、エウロカーブ、マリネート、プロ
スルフォカーブ、チオベンカーブおよびトリ−アレー
ト;トリアジン、例えば、アトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジ
ン;トリアジノン、例えば、ヘキサジノン、めたみとろ
んおよびメトリブジン;他のもの、例えば、アミノトリ
アゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリ
ン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、え
とふめせーと、フルオロクロリドン、グルフォシネー
ト、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、キノ
クロラク、キンメラク、スルホセートおよびイジファ
ン。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば、調製済(ready−to−use)
液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で
使用することができる。これらは普通の方法で、例え
ば、液剤散布(watering)、スプレー、アトマイ
ジング(atomising)または粒剤散布(scat
tering)につて施用される。
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り
活性化合物10g〜10kg、好ましくは50g〜5k
gg/ヘクタール(ha)間である。
化合物を普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、ペースト、粒体、エアーゾル、活性化
合物で含浸した天然および合成の材料、種子のためのポ
リマーの物質およびコーティング組成物における非常に
微細なカプセル剤に転化することができ、そしてさらに
燃焼装置、例えば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸
コイルなどとともに配合物に、ならびにULVコールド
ミストおよび加温ミストの配合物において使用すること
ができる。
的性質に依存して、活性化合物は便利な配合物、例え
ば、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、粒
体、エアーゾル、活性化合物で含浸した天然および合成
の材料、種子のためのポリマーの物質およびコーティン
グ組成物における非常に微細なカプセル剤に転化するこ
とができ、そしてさらに燃焼装置、例えば、燻蒸カート
リッジ、燻蒸カン、燻蒸コイルなどとともに配合物に、
ならびにULVコールドミストおよび加温ミストの配合
物において使用することができる。これらの配合物は既
知の方法で、例えば、活性化合物を増量剤、例えば、液
状溶媒、圧力下の液化ガス、および/または担体と、表
面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤およ
び/または発形成剤を使用して、混合することによって
製造される。増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している;液
化ガスの増量剤または担体は周囲温度および大気圧下に
気体である液体、例えば、エアーゾルの噴射剤、例え
ば、ハロゲン化炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒
素および二酸化炭素を意味する;固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えば、カオリン、粘土、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト
またはケイ藻土および粉砕した合成鉱物、例えば、高度
に分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケートが適してお
り、粒剤に対する固体の担体として、粉砕しかつ分別し
た天然岩、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およ
び白雲石、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、
有機物質の粒体、例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロ
コシ穂軸およびタバコ茎が適している;乳化剤および/
または発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化
剤、例えば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネ
ートならびにアルブミン加水分解生成物が適している;
分散剤として、例えば、リグニンスルフアイト廃液およ
びメチルセルロースが適している。
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。
好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有す
る。
能な配合物の中に存在することができそして、それらの
使用形態で、これらの配合物から、他の活性化合物、例
えば、殺昆虫剤、誘引剤、殺菌・防菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、成長調整剤または除草剤との混合物と
して調製することができる。殺昆虫剤は、例えば、リン
酸塩、フェニル尿素、微生物が生産した物質などを包含
する。
式(I)の少なくとも1種の化合物の外に、そして、適
当ならば、かなりの増量剤および補助剤の外に、少なく
とも1種の表面活性物質を含有する。
を有しそして、また、家畜の動物および生産的家畜類に
おける、ならびに動物園の動物、実験室の動物および実
験の動物およびペットにおける動物の飼育および家畜類
の育成において直面する動物の病害虫(外部寄生生物お
よび内部寄生生物)例えば、節足動物、好ましくは昆虫
およびダニ(外部寄生生物)、条虫類、吸虫類、線虫類
およびかぎ鉤頭虫類を防除するために適当である。それ
らは、病害虫のすべてまたは個々の発育段階に対して、
および病害虫の耐性および通常感受性の種に対して活性
である。
気およびそれらの伝播、死亡および能力(例えば、肉
類、乳、羊毛、毛皮および卵の生産)の減少を防止し、
こうして活性化合物を使用することによって、より多く
の経済的およびより簡単な飼育が可能であるか、あるい
は、ある領域において、最初に可能となる。
(Anoplura)の目、例えば、ヘマトピヌス種
(Haematopinus spp.)、リノグナツ
ス種(Linognathus spp.)、ソレノポ
テス種(Splenopotes spp.)、ペディ
クルス種(Pediculusu spp.)、プチル
ス種(Pthirus spp.);ハジラミ類(Ma
llophga)の目、例えば、トリメノポン種(Tr
ipmenopon spp.)、メノポン種(Men
opon spp.)、エオメナカンツス種(Eome
nacanthus spp.)、メナカツス種(Me
nacatus spp.)、トリコデクテス(Tri
chodectesspp.)、フェリコラ種(Fel
icola spp.)、ダマリネア種(Damali
nea spp.)、ボビコラ種(Bovicola
spp.);双翅目(Diptera)、例えば、クリ
ソプス種(Chrysops spp.)、アブ種(T
abanus spp.)、イエバエ種(Musca
spp.)、ヒドロタエア(Hydrotaea sp
p.)、ムシナ種(Muschina spp.)、ハ
エマトボスカ種(Haematobsoca sp
p.)、ハエマトビア種(Haematobia sp
p.)、ストモキス(Stomoxys spp.)、
ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、グロッシ
ナ種(Glossina spp.)、ルシリア種(L
ucilia spp.)、カリホラ種(Callip
hora spp.)、アウキメロミア種(Auchm
eromyia spp.)、コーディロビア種(Co
rdylobia spp.)、コキリオミア種(Co
chliomyia spp.)、クリソミア種(Ch
rysomyia spp.)、サルコファガ(Sar
cophaga spp.)、ウォルファルチア種(W
ohfartia spp.)、ウマバエ種(Gast
rophilus spp.)、エストロミア種(Oe
steromyia spp.)、エデマゲナ種(Oe
demagena spp.)、ウシバエ種(Hypo
derma spp.)、ヒツジバエ種(Oestru
s spp.)、リノエストルス種(Rhinoest
rus spp.)、メロファグス種(Melopha
gus spp.)、ヒッポボスカ種(Hippobo
sca spp.);ノミ目(Siphonapter
a)、例えば、クテノセファリデス種(Ctenoce
phlides spp.)、エキドノファガ種(Ec
hidnophaga spp.)、ナガノミ種(Ce
ratopyllus spp.);後気門類(Met
astigmata)の目、例えば、ヒアラオマ種(H
yalomma spp.)、リピセファルス種(Rh
ipicepalus spp.)、ブーフィルス種
(Boophilus spp.)、アミブリオマ種
(Amblyomma spp.)、ヘモフィサリス種
(Haemophysalis spp.)、デマセン
ター種(Dermacntor spp.)、イソクデ
ス種(Otobius spp.);四気門類(Mes
ostigmata)の目、例えば、ダーマニスス(D
ermanyssus spp.)、オルニトニスス
(Ornithonyssusspp.)、ニューモニ
スス(Pneumonyssus spp.);前気門
類(Prostigmata)の目、例えば、チェイチ
エラ種(Cheyletiella spp.)、プソ
レガテス種(Psorergatesspp.)、ミオ
ビア種(Myobia spp.)、デモデクス種(D
emodex spp.)、ネオトロムビクラ種(Ne
otrombicula spp.);無気門類(As
tigmata)の目、例えば、アカルス種(Acar
usspp.)、ミオコプテス(Myocoptes
spp.)、プソロプテス種(Psoroptes s
pp.)、オトデクテス種(Otodectes sp
p.)、サルコプテス種(Sarcoptes sp
p.)、ノテドレス種(Notoedres sp
p.)、クネミドコプテス種(Knemidocopt
es spp.)、ネオクネミドコプテス種(Neok
nemidocoptes spp.)、リドデォテス
種(Lytodites spp.)、ラミノシオプテ
ス種(Laminosioptes spp.); 内部寄生生物は次のものを包含する:擬葉類(Pseu
dophyllidea)の目、例えば、ジフィロボト
リウム種(Diphyllobothrium sp
p.)、スピロメトラ(Spirometra sp
p.)、シストセファルス種(Schistoceph
alus spp.)、リグラ種(Ligula sp
p.)、ボトリジウム種(Bothridium sp
p.)、ジフロゴノポルス種(Diphlogonop
orus spp.);環葉類(Cyclophyll
idea)の目、例えば、メソセオイデスMesoce
stoides spp.)、アノプロセファラ種(A
noplocephala spp.)、パラノプロセ
ファラ種(Paranoplocephala sp
p.)、モニエジア種(Moniezia sp
p.)、チサノソムサ種(Thysanosomsa
spp.)、チサニエジア種(Thysaniezia
spp.)、アビテリナ種(Avitellina
spp.)、スチレシア種(Stilesia sp
p.)、シットタエニア種(Cittotaenia
spp.)、アンディラ種(Andyra sp
p.)、バーチエラ種(Bertiella sp
p.)、テニア種(Taenia spp.)、エキノ
コッカス種(Echinococcus spp.)、
ヒダチゲラ種(Hydatigera spp.)、ダ
バイネア種(Davainea spp.)、ライリエ
チナ種(Raillietina spp.)、ヒメノ
レピス種(Hymenolepis spp.)、エキ
ノレピス種(Echinolepis spp.)、エ
キノコチル種(Echinocotyle sp
p.)、ジノルキス(Diorchis spp.)、
ジピリジウム種(Dipylidium spp.)、
ジョエウクシエラ種(Joyeuxiella sp
p.)、ジプロピリジウム種(Diplopylidi
um spp.)。
ば、ジロダクチルス(Gylodactylus sp
p.)、ダクチロギルス(Dactylogyrus
spp.)、ポリストマ(Polystoma sp
p.)。
ば、ジプロストムム種(Diplostomum sp
p.)、ポストジプロストムム種(Posthdipl
ostomum spp.)、スキストソマ種(Sch
istosoma spp.)、トリコビルハルジア
(Trichobilharzia spp.)、オル
ニトビルハルジア種(Ornithobilharzi
a spp.)、アオウオロビルハルジア種(Aust
robilharzia spp.)、ギガントビルハ
ルジア種(Gigantobilharzia sp
p.)、レウコクロリジウム種(Leucochlor
idium spp.)、ブラキライマ種(Brach
ylaima spp.)、エキノストマ種(Echi
nostomaspp.)、エキノパリフィウム種(E
chinoparyphium spp.)、ハイポデ
アエウム種(Hypoderaeum spp.)、フ
ァシオラ(Fasciola spp.)、ファシオリ
デス種(Fasciolides spp.)、シクロ
コエルム種(Cyclocoelum spp.)、チ
フロコエルム種(Typhlocoelum sp
p.)、パラムフィストムム種(Paramphist
omum spp.)、カリコフォロン種(Calic
ophoron spp.)、コチロホロン種(Cot
ylophoronspp.)、ギガントコタイル種
(Gigantocotyle spp.)、フィショ
エデリウス種(Fischoederius sp
p.)、ガストロチラクス種(Gastrottyla
cus spp.)、ノトコチルス種(Notocot
ylus spp.)、カタトロピス種(Catatr
opis spp.)、プラギオルキス種(Plagi
orchis spp.)、プロストゴニム種(Pro
sthogonimus spp.)、ジクロコエリウ
ム種(Dicrocoelium spp.)、エウリ
トレマ種(Eurytremaspp.)、トログロト
レマ種(Troglotrema spp.)、パラゴ
ニムス種(Paragonimus spp.)、コリ
リクルム種(Collyriclum spp.)、ナ
ノフィエツス種(Nanophyetus sp
p.)、オピストルキス種(Opisthorchis
spp.)、クロノルキス種(Clonorchis
spp.)、メトルキス種(Mtorchis sp
p.)、ヘテロフィエス種(Hetrophyes s
pp.)、メタゴニムス種(Metagonimus
spp.);桿線虫類(Rhabditia)の目、例
えば、ミクロネマ種(Micronema sp
p.)、ストロンギロイデス種(Strongylid
es spp.);円虫類(Strongylida)
の目、例えば、ストロンギルス種(Strongylu
s spp.)、トリオドントホルス種(Triodo
ntophorus spp.)、エソファゴドンツス
種(Oesophagodontus spp.)、ト
リコネマ種(Trichonema spp.)、ギア
ロセファルス種(Gyalocephalus sp
p.)、シリンドロファリンクス種(Cylindro
pharynx spp.)、ポテリオソムム種(Po
teriostomum spp.)、シクロコセルス
種(Cyclococerus spp.)、シリコス
テファヌス種(Cylicostephanussp
p.)、オエソファゴソトム種(Oesophagos
tomum spp.)、チャベルチア種(Chabe
rtia spp.)、ステファヌルス種(Steph
nurus spp.)、アンキロストマ種(Ancy
lostoma spp.)、ウニナリア種(Unci
naria spp.)、ブノストムム種(Bunos
tomum spp.)、グロボセファルス種(Glo
bocephalus spp.)、シンガムス種(S
yngamus spp.)、シアトストマ種(Cya
sthoma spp.)、メタストロンギルス種(M
etastrongylus spp.)、ジクチオカ
ウルス種(Dictyocaulus spp.)、ム
エレリウス種(Muellerius spp.)、プ
ロトストロンギルス種(Protostrongylu
s spp.)、ネオストロンギルス種(Neostr
ongylus spp.)、シストカウルス種(Cy
sotcaulus spp.)、ニューモストロンギ
ルス種(Pneumostrongylus sp
p.)、スピコカウルス種(Spicocaulus
spp.)、エラフォストオンギルス種(Elapho
sotrongylus spp.)、パレラホストロ
ンギルス種(Parelaphostrongylus
spp.)、クレノソマ(Crenosoma sp
p.)、パラクレノソマ種(Paracrenosom
a spp.)、アンギオストロンギルス種(Angi
ostrongylus spp.)、アエルロストロ
ギルス種(Aelurostrongylus sp
p.)、フィラロイデス種(Filaroides s
pp.)、トリコストロギルス種(Trichostr
ongylus spp.)、ヘモンクス種(Haem
onchusspp.)、オステルタギア種(Oste
rtagia spp.)、マルシャラギア種(Mar
shllagia spp.)、クーペリア種(CFo
operia spp.)、ネマトジルス種(Nema
todirus spp.)、ヒオストロギルス種(H
yostrongylus spp.)、オベリスコイ
デス種(Obeliscoides spp.)、アミ
ドストムム種(Amidostomum spp.)、
オルラヌス種(Ollulanus spp.)。
ば、オキシウリス種(Oxyurisspp.)、エン
テロビウス種(Enterobius spp.)、パ
ッサルルス種(Passalurus spp.)、シ
ファシア種(Syphacia spp.)、シファシ
ア種(Sypacia spp.)、アスピクルリス種
(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス種
(Hererakisspp.);旋尾線虫類(Spi
rurida)類の目、例えば、グナトストマ種(Gn
athostoma spp.)、フィサロプテラ種
(Physalopteraspp.)、テラジア種
(Telazia spp.)、ゴンギロネマ種(Go
ngylonema spp.)、ハブロネマ種(Ha
bronema spp.)、パラブロネマ種(Par
abronema spp.)、ドラスキア種(Dra
schia spp.)、ドラクンクルス種(Dran
cunculus spp.);糸条虫類(Filar
iida)の目、例えば、ステファノフィラリア種(S
tephanofilaria spp.)、ロア種
(Loa spp.)、ジロフィラリア種(Dirof
ilaria spp.)、リトモソイデス種(Lit
omosoides spp.)、ブルギア種(Bru
gia spp.)、ウケレリア種(Wucheria
spp.)、オンコセルセア種(Onchocerc
a spp.);原鉤頭虫類(Gigantorhyn
chida)の目、例えば、フィリコリス種(Fili
collis spp.)、モニリフォルミス種(Mo
niliformis spp.)、マクラカントルヒ
ンクス種(Macracanthorhyncus s
pp.)、プロステンオルキス種(Prostheno
rchis spp.)。
物、例えば、畜牛、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラク
ダ、水牛、ラバ、ウサギ、ダマジカまたはトナカイ、毛
皮を有する動物、例えば、ミンク、チンチラまたはアラ
イグマ、鳥類、例えば、ニワトリ、ガチョウ、シチメン
チョウまたはアヒル、淡水の魚および海の魚、例えば、
マス、コイおよびウナギ、は虫類および昆虫、例えば、
ミツバチおよびカイコを包含する。
ト、モルモット、ゴールデンハムスター、イヌおよびネ
コを包含する。
ことができる。
態で、腸内に、非経口的に、皮膚に、鼻内に、環境を処
理するか、あるいは活性化合物を含有する造形物品、例
えば、ストリップ、プレート、テープ、首バンド、耳タ
ップ、足のバンドまたはマーキング装置の助けにより投
与される。
錠剤、坐剤、カプセル剤、ペースト、ドリンク、顆粒、
飲薬、ボーラス、薬物添加した飼料または飲料水の形態
で経口的に実施される。皮膚の投与は、例えば、浸漬、
噴霧、入浴、洗浄、注ぎかけおよびスポッティングおよ
びダスチングにより実施される。非経口的投与は、例え
ば、注射(筋肉内、皮下、静脈内または腹腔内)または
移植により実施される。
ば、注射用溶液、経口的溶液、希釈後の経口的投与のた
めの濃縮物、皮膚上または体腔内に使用する溶液、注ぎ
かけおよびスポッティングの配合物、ゲル;経口的また
は皮膚の投与および注射のための乳濁液および懸濁液;
半固体の調製物;活性化合物がクリーム基剤または水中
油乳濁液または油中水乳濁液の基剤の中に混入された配
合物;固体の調製物、例えば、粉末、予備混合物または
濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル
剤;活性化合物を含有するエアゾールおよび吸入剤、造
形物品。
投与される。
に溶解しそして、必要に応じて、添加剤、例えば、可溶
化剤、酸、塩基、緩衝剤の塩類、酸化防止剤または防腐
剤を添加することによって調製される。溶液を滅菌濾過
し、そして容器の中にデカンテーションする。
る:製剤学的に許容されうる溶媒、例えば、水、アルコ
ール、例えば、エタノール、ブタノール、ベンジルアル
コール、グリセロール、炭化水素、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコールおよびN−メチルピロリド
ンおよびそれらの混合物。
な生理学的に許容される植物油または合成油の中に溶解
することができる。
ある:主要な溶媒の中の活性化合物の溶解を促進する
か、あるいは活性化合物の沈澱を防止する溶媒。可溶化
剤の例はポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒ
マシ油およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルで
ある。
ール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシベンゾエ
ートまたはn−ブタノール。
ず投与濃度に希釈し、次いで経口的に投与する。経口的
溶液および濃縮物は注射のための溶液の場合において前
述したように調製され、滅菌手順は必要でない。
用、なでつけ、こすり込み、吹き付けまたは噴霧により
適用される。これらの溶液は注射のための溶液の場合に
おいて前述したように調製される。
あることがある。増粘剤は次の通りである:無機の増粘
剤、例えば、ベントナイト、コロイド状シリカ、アルミ
ニウムモノステアレート、または有機の増粘剤、例え
ば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコールおよびそ
れらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレー
ト。
つけまたは体腔の中に導入される。注射用溶液の場合に
おいて前述したように調製された溶液に、軟膏様コンシ
ステンシーを有する透明な組成物が形成されるような量
の増粘剤を添加することによって調製される。使用する
増粘剤は前述した通りである。
皮膚の制限された区域に注ぎかけまたは吹き付けられ、
活性化合物は皮膚の中に浸透しそして全身的に作用す
る。
は、活性化合物を皮膚が耐える適当な溶媒または溶媒混
合物の中に溶解、懸濁または乳化することによって調製
される。適当ならば、他の補助剤、例えば、着色剤、吸
収促進剤、酸化防止剤、光安定剤または粘着剤を添加す
る。
る:水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリ
コール、プロピレングリコール、グリセロール、芳香族
アルコール、例えば、ベンジルアルコール、フェニルエ
タノールまたはフェノキシエタノール、エステル、例え
ば、酢酸エチル、ブチルアセテートまたはベンジルベン
ゾエート、エーテル、例えば、アルキレングリコールア
ルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノ
メチルエーテルまたはジエチレングリコールモノブチル
エーテル、ケトン、例えば、アセトンまたはメチルエチ
ルケトン、芳香族および/または脂肪族の炭化水素、植
物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキ
シ−メチレン−1,3−ジオキソラン。
ことができかつ使用のために動物の中に解放されるすべ
ての着色剤である。
ド、展着油、例えば、イソプロピルミリステート、ジプ
ロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、脂
肪酸エステル、トリグリセリドまたは脂肪族アルコール
である。
よびメタ重亜硫酸塩、例えば、重亜硫酸カリウム、アス
コルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロ
キシアニソールまたはトコフェロール。
粉誘導体、ポリアクリレートおよび天然のポリマー、例
えば、アルギネートまたはゼラチンである。
り投与される。
の相の中に溶解し、そしてこの相を他の相の溶媒で、適
当な乳化剤および、適当ならば、他の補助剤、例えば、
着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、
および粘性増加物質の助けにより均質化することによっ
て調製される。
通りである:パラフィン油、シリコーン油、天然の植物
油、例えば、ゴマの種子油、アーモンゴ油またはヒマシ
油、合成トリグリセリド、例えば、カプロン/カプリン
酸ビグリセリド、鎖長さC8-12の植物の脂肪酸または他
の特別に選択した天然の脂肪酸とのトリグリセリド混合
物、ヒドロキシル基をまた含有することができる飽和ま
たは不飽和の脂肪酸の部分的グリセリドと、C8/C10
−脂肪酸のモノ−およびジグリセリドとの混合物。
ート、ジ−n−ブチリル−アジペート、ヘキシルラウレ
ート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中程度
の鎖長さを有する分枝鎖状脂肪酸と鎖長さC16−C18の
飽和脂肪族アルコールとのエステル、イソプロピルミリ
ステート、イソプロピルパルミテート、鎖長さC16−C
18の飽和脂肪族アルコールのカプリン酸/カプリル酸エ
ステル、イソプロピルステアレート、オレイルオレエー
ト、デシルオレエート、エチルオレエート、エチルラク
テート、ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタレー
ト、ジイソプロピルアジペート、後者に関係するエステ
ル混合物など。
ルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステ
アリルアルコールまたはオレイルアルコール。
合物。
ある:水、アルコール、例えば、プロピレングリコー
ル、グリセロール、ソルビトールおよびそれらの混合
物。
る:非イオン性界面活性剤、例えば、ポリオキシエチル
化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレエ
ート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノ
ステアレート、ポリオキシエチルステアレートまたはア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル;両性の界面
活性剤、例えば、N−ラウリル−β−アミノジプロピオ
ン酸二ナトリウム;アニオン性界面活性剤、例えば、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサル
フェート、およびモノ/ジアルキルポリグリコールエー
テルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩;
カチオン性界面活性剤、例えば、セチルトリメチルアン
モニウムクロライド。述べることのできる他の補助剤は
次の通りである:粘度ゐ増加しかつ乳濁液を安定化する
物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロースおよび他のセルロースおよび澱粉誘導体、ポリ
アルリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴ
ム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メ
チルビニルエーテル/無水マレイン酸、コポリマー、ポ
リエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ、
または前述の物質の混合物。
り投与することができる。それらは活性化合物を液状の
賦形剤の中に、適当ならば他の補助剤、例えば、湿潤
剤、着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤および光
安定剤を添加して、投与することができる。
均質な溶媒および溶媒混合物である。
述した湿潤剤である。
のである。
することができる。それらは前述の懸濁液および乳濁液
とそれらのより高い粘度によってのみ区別される。
物を適当な賦形剤と、適当ならば補助剤を添加して、混
合し、そしてこの混合物を所望のように配合する。
学的に許容される固体の不活性物質である。無機および
有機の物質はこの目的に適当である。無機物質は、例え
ば、食塩、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、水素炭酸
塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈澱したまたは
コロイド状二酸化ケイ素およびリン酸塩である。
食物および動物の飼料、例えば、乳粉末、カーカス粉
末、穀類粉末、粗い穀類粉末および澱粉である。
および着色剤。
例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タ
ルク、ベントナイト、崩壊剤、例えば、澱粉または架橋
したポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、澱粉、ゼ
ラチンまたは線状ポリビニルピロリドン、および乾燥結
合剤、例えば、微結晶質のセルロースである。
生物および殺内部寄生生物として使用するための一般式
(I)の化合物、および外部寄生生物および内部寄生生
物を防除する薬剤の調製のための一般式(I)の化合物
の使用に関する。
剤または病原性内部寄生生物に対して活性である他の活
性化合物と混合して存在することができる。このような
活性化合物の例は、L−2,3,5,6−テトラヒドロ
−6−フェニル−イミダゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ールカルバメート、クアジクアンテル、ピランテルまた
はフェバンテルである。
10ppm〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量
%の濃度で含有する。
を0.5〜90重量%、好ましくは5〜50重量%の濃
度で含有する。
約1〜約100mgの活性化合物/kgの体重/日の量
を投与することは有利であることが証明された。
の植物の保護、家庭の屋敷および衛生において、および
貯蔵製品の保護において、非常にとくに好ましくは植物
の保護のために、殺節足動物剤および除草剤として使用
される。
である。
を以下の実施例により説明し、そして生物学的活性は次
の生物学的実施例により説明する。
を、湿気を排除して、20℃において200mlのトル
エン中の22.2g(0.1モル)のクロロカルボニル
−2,4,6−トリメチルフェニルケテンに滴々添加
し、そしてこの混合物を引き続いて3時間還流する。ト
ルエン相を水で洗浄し、溶媒を蒸留除去し、そして残留
物を1gkのケイ素ゲル(35〜70μm)のクロマト
グラフィーにかけ、トルエン/アセトン(20:1容量
部)で溶離する。17.9gの5−エトキシ−4−ヒド
ロキシ−6−メチル−3−(2,4,6−トリメチルフ
ェニル)ピロンが得られる(収量:理論値の57%)。
TMS):δ=2.23(s,3〜)、2.70(s,
3H)、6.90(s,2H)および11.75(s,
1H)。
ミンおよび次いで0.8g(10ミリモル)の塩化アセ
チルを、0℃において、1mlの酢酸エチル中の3.2
g(10ミリモル)の5−エトキシカルボニル−4−ヒ
ドロキシ−6−メチル−3−(2,4,6−トリメチル
フェニル)ピロンに滴々添加する。この混合物を20℃
において20時間撹拌し、そして濾過し、有機相を半濃
塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そしてを硫酸ナトリウム
で乾燥し、そして溶媒を真空蒸発させる。残留物をシリ
カゲル(35〜70μm)のクロマトグラフィーにか
け、トルエン/アセトン(40:1容量部)で溶離す
る。2.9gの4−アセトキシ−5−エトキシ−6−メ
チル−3−(2,4,6−トリメチルフェニル)ピロン
が得られる(収量:理論値の81%)。融点=107〜
109℃。
ミンおよび次いで20mlの酢酸エチル中の2.2g
(20ミリモル)のエチルクロロホルメートを、0℃に
おいて、50mlの酢酸エチル中の5.7g(20ミリ
モル)の4−ヒドロキシ−6−t−ブチル−3−(2,
4,6−トリメチルフェニル)ピロンに滴々添加する。
この混合物を20℃において20時間撹拌し、そして濾
過し、有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そし
てを硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を真空蒸発さ
せる。残留物をシリカゲル(35〜70μm)のクロマ
トグラフィーにかけ、トルエン/アセトン(20:1容
量部)で溶離する。6.0gの4−エチルカルボニルオ
キシ−6−t−ブチル−3−(2,4,6−トリメチル
フェニル)ピロンが得られる(収量:理論値の84
%)。融点=92〜94℃。
の3−アリール−ピロン誘導体が調製実施例におけるよ
うにして調製の説明の中の情報に従い得られる。
酸を1000mlのメチルシクロヘキサンの中に75〜
80℃において懸濁させ、そして714g(6モル)の
塩化チオニルを3時間かけて滴々添加する。この混合物
を引き続いてより高い温度にゆっくり加熱し、そして還
流冷却器を使用して110〜120℃の浴温において8
時間撹拌する。
ミリバールで80℃までの浴温に蒸留し、そして、冷却
したとき、残留物を3倍量の石油エーテルで希釈し、濾
過し、濃縮しそして蒸留する。
ロロカルボニルケトン、沸点96℃/0.45ミリバー
ル、が得られる。
明による方法の説明の中の情報を考慮して、実施例(I
II−1)におけるようにして調製することができる。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に
浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿ってい
る間、カラシナの甲虫の幼虫(Phaedon coc
hleariae)を蔓延させる。
る。100%はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意
味する;0%は甲虫のいずれもが死ななかったことを意
味する。
日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度
において、調製実施例46、47および65の化合物に
より示された。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
racea)を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に
浸漬することによって処理しそして、葉がなお湿ってい
る間、コナガ(Plutella maculipen
nis)を蔓延させる。
る。100%はすべてのコナガの幼虫が殺されたことを
意味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったこと
を意味する。
日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度
において、調製実施例38、46、52、53、61、
81および88の化合物により示された。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
を所望の濃度の活性化合物の調製物の中に浸漬すること
によって処理しそして、葉がなお湿っている間、ツマグ
ロヨコバイ(Nephotettix cinctic
eps)を蔓延させる。
る。100%はすべてのヨコバイが殺されたことを意味
する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを意
味する。
日後に、例えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度
において、調製実施例3、31、32、34、35、3
7、51、52、56、58、62、65、68、6
9、71、74、84および85の化合物により示され
た。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
ae)がひどく蔓延したマメ植物(Vicia fab
a)の各々を、活性化合物の調製物がシュートをぬらさ
ないで土に浸透するような方法で、所望の濃度の活性化
合物の調製物の20mlの適用する。活性化合物は根に
より吸収され、そしてシュートに転流する。
る。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意
味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを
意味する。
えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、
調製実施例32および38の化合物により示された。
抗性) 溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、1重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
rtcae)のすべての発育段階がひどく蔓延したマメ
植物(Phaseolus vulgaris)を、所
望の濃度の活性化合物の調製物の20mlの適用する。
活性化合物は根により吸収され、そしてシュートに転流
する。
る。100%はすべてのアブラムシが殺されたことを意
味する;0%はコナガのいずれもが死ななかったことを
意味する。
えば、0.1%の実施例の活性化合物の濃度において、
調製実施例32および38の化合物により示された。
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、1重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
て、24時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位
面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当た
り適用される活性化合物の量のみが決定的である。3週
後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損
傷%で等級付ける。数値の意味: 0%=作用なし(対照と同様) 100%=完全な破壊 この試験において、次の結果が500g/ヘクタールの
実施例の適用割合で得られ、活性化合物はダイズにより
非常によく耐えられる。
を使用する試験 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエー
テル 乳化剤:35重量部のノニルフェノールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、3重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。
urina)抵抗性幼虫をほぼ1cm3 の馬肉および
0.5mlの活性化合物の調製物を含有する試験管試験
管の中に導入する。24時間後、破壊の程度を決定す
る。
は、例えば、1000ppmの実施例の活性化合物の濃
度において、調製実施例32、38および46の化合物
により示された。
nella spiralis) センモウチュウ(Trichina)の幼虫をマウスの
筋肉から分離し、そして20μg/mlのシソマイシン
および2μg/mlのクロトリマゾールを補充した0.
9%のNaCl水で洗浄する。ほぼ20匹のセンモウチ
ュウ/測定の実際のインキュベーションを、10μg/
mlのシソマイシンおよび1mg/mlのクロトリマゾ
ールを含有する、10gのバクト・カシトン(Bact
o Casitone)、5gの酵母菌(酵母エキ
ス)、2.5gのグルコース、0.4gのKH2PO4、
0.4gのK2HPO4/500ml、pH7.2、から
成る溶液の2mlの中で実施する。試験すべき物質の1
0mgを0.5mlのジメチルスルホキシド中に溶解
し、そして最終濃度が100、10および1μg/ml
であるような量をインキュベーション媒質の中に添加す
る。19℃において5日後、試験を評価する。
用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい;
2=すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだす
ことができる;3=非常にすぐれた作用、すべてのセン
モウチュウは死亡する。
(100%の破壊)は、例えば、100ppmの実施例
の活性化合物の濃度において、調製実施例13、14、
15、18、26、37および56の化合物により示さ
れた。
postrongylus) ニッポストロンギルス(Nippostrongylu
s)の幼虫をラットの小腸から分離し、そして29μg
/mlのシソマイシンおよび2μg/mlのクロトリマ
ゾールを補充した0.9%のNaCl水で洗浄する。各
場合において5匹の雄および雌のニッポストロンギルス
(Nippostrongylus)の実際のインキュ
ベーションを、アセチルコリンエステラーゼの活性の決
定のために使用した1.0mlの培地の中で実施する。
酵素の決定はラプソン(Rapson)ら、1987
(E.B.Rapson、D.C.Jenkins、
A.S.Cilwan)、成虫のニッポストロンギルス
・ブラシリエンシス(Nippostrongylus
brasiliensis)を利用するin vit
roスクリーンにおける抗寄生虫活性の改良された検出
(Improved detection of an
thelmintic activity invit
ro screen utilizing adult
Nippostrongylus brasilie
nsis)、Parasitol.Res.1987
73、190−191。
用なし、生きている幼虫の数は対照の場合より小さい;
2=すぐれた作用、死亡したセンモウチュウが見いだす
ことができる;3=非常にすぐれた作用、すべてのセン
モウチュウは死亡する。
(100%の阻止)は、例えば、100ppmの実施例
の活性化合物の濃度において、調製実施例1の化合物に
より示された。
である。
クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアル
キル、アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリ
ールからなる系列からの置換されていてもよい基である
か、あるいは基−COR1、−CO2R1、−CN、−C
ONR1R2、−SO2R1および−P(O)(OR1)
(OR2)であり、ここでR1およびR2は互いに独立に
水素またはアルキル、アルケニル、アリールアルキル、
アリール、ヘトアリールアルキルおよびヘトアリールか
らなる系列からの置換されていてもよい基であるか、あ
るいはR1およびR2は一緒になって置換されていてもよ
いアルキレン基であり、前記アルキレンは1または2以
上の異種原子により中断されることができ、Bは水素ま
たはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキ
ルおよびヘトアリールからなる系列からの置換されてい
てもよい基であり、AおよびBは一緒になって置換され
ていてもよいアルキレンまたはアルケニレン基を形成
し、それらの各々は1または2以上の異種原子またはヘ
テロ基により中断されるか、あるいはそれらを含有する
ことができ、Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシ
であり、Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル
またはアルコキシであり、Zは水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはアルコキシであり、nは整数1、2または3で
あり、そしてGは水素、金属イオン当量、アンモニウム
イオンまたは基−COR3、 R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロ
アルキル(これは1または2以上の異種原子により中断
されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘ
トアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシア
ルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列
からの置換されていてもよい基であり、R4はアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシ
アルキル、アリールおよびアリールアルキルであり、R
5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキル
チオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオか
らなる系列からの置換されていてもよい基であり、R8
およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリール
またはアリールアルキルであるか、あるいは一緒になっ
てアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1または
2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されること
ができ、Lは酸素または硫黄であり、そしてMは酸素ま
たは硫黄である、の3−アリール−ピロン誘導体。
10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニ
ルおよびC3−C10シクロアルキル(それらの各々はハ
ロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列から
の基;フェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−
C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アルキ
ル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アルキ
ル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C1
−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシ
および/またはCNにより置換されていてもよい)から
なる系列からの基であるか、あるいは基−COR1、−
CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2R1および
−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここでR1およ
びR2は互いに独立に水素、C1−C10アルキルおよびC
3−C10アルケニル(それらの各々はハロゲンにより置
換されていてもよい)からなる系列からの基であるか、
あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル
−C1−C6アルキルおよびヘトアリール−C1−C6アル
キル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1−C8アル
キル、C1−C8アルコキシ、C1−C8アルキルチオ、C
1−C8ハロゲノアルキル、C1−C8ハロゲノアルコキシ
および/またはCNにより置換されていてもよい)から
なる系列からの基であるか、あるいはR1およびR2は一
緒になってC2−C7アルキレン基であり、前記アルキレ
ンは窒素、酸素または硫黄により中断されていてもよ
く、Bは水素;C1−C10アルキル、C3−C10アルケニ
ル、C3−C10アルキニルおよびC3−C10シクロアルキ
ル(これらはハロゲン、CN、C1−C6アルコキシ、C
1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルカルボニルオキ
シまたはフェニルにより置換されていてもよい)からな
る系列からの基であるか、あるいはフェニル、ナフチ
ル、ヘトアリール、フェニル−C1−C6アルキルおよび
ヘトアリール−C1−C6アルキル(これらはハロゲン、
CN、ニトロ、C1−C8アルキル、C1−C8アルコキ
シ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8ハロゲノアルキル
および/またはC1−C8ハロゲノアルコキシにより置換
されていてもよい)からなる系列からの基であり、Aお
よびBは一緒になって直鎖状もしくは分枝鎖状のC2−
C7アルキレンまたはC2−C7アルケニレン基であり、
それらはC1−C8アルキル、C1−C6ハロゲノアルキ
ル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオおよび
/またはハロゲンにより置換されていてもよくそして窒
素、硫黄、酸素または−O−CO−により中断される
か、あるいはそれらを含有することができ、Xはハロゲ
ン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシであ
り、Yは水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6
アルコキシまたはC1−C6ハロアルキルであり、Zは水
素、ハロゲン、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコ
キシであり、nは1または2であり、Gは水素または基
−COR3、 R3はC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−
C8アルコキシ−C1−C8アルキル、C1−C8アルキル
チオ−C1−C8アルキル、C1−C8ポリアルコキシ−C
1−C8アルキルおよびC3−C8シクロアルキル(これは
1または2以上の酸素および/または硫黄により中断さ
れていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換
されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニト
ロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6
ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C6ハロゲノアル
コキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−
C6アルキル、これはハロゲン、C1−C6アルキル、C1
−C6アルコキシ、C1−C6ハロゲノアルキルおよび/
またはC1−C6ハロゲノアルコキシにより置換されてい
てもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/また
はC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フェ
ノキシ−C1−C6アルキル、これはハロゲンおよび/ま
たはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;ま
たはヘトアリールオキシ−C1−C6アルキル、これはハ
ロゲン、アミノおよび/またはC1−C6アルキルにより
置換されていてもよい;からなる系列からの基であり、
R4はC1−C20アルキル、C2−C20アルケニル、C1−
C8アルコキシ−C1−C8アルキルまたはC1−C8ポリ
アルコキシ−C1−C8アルキル(これらはハロゲンによ
り置換されていてもよい)からなる系列からの基、また
はフェニルまたはベンジル(これらはハロゲン、ニト
ロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシおよび/ま
たはC1−C6ハロゲノアルキルにより置換されていても
よい)からなる系列からの基であり、R5、R6およびR
7は互いに独立にC1−C8アルキル、C1−C8アルコキ
シ、C1−C8アルキルチオ、C1−C8アルキルアミノ、
ジ−(C1−C8)−ジアルキルアミノ、C2−C5アルケ
ニルチオ、C2−C5アルキニルチオまたはC3−C7シク
ロアルキルチオ(これらはハロゲンにより置換されてい
てもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフ
ェニル、フェニルオキシおよびフェニルチオ(これらは
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルコキシ、C1
−C4ハロゲノアルキルチオ、C1−C4アルキルおよび
/またはC1−C4ハロゲノアルキルにより置換されてい
てもよい)からなる系列からの基であり、R8およびR9
は互いに独立に水素、C1−C20アルキル、C1−C20ア
ルコキシ、C3−C10シクロアルキル、C2−C8アルケ
ニルおよびC1−C8アルコキシ−C1−C8アルキル(こ
れらはハロゲンにより置換されていてもよい)からなる
系列からの基であるか、あるいはフェニルおよびベンジ
ルからなる系列からの基(これらはハロゲン、C1−C
20アルキル、C1−C20ハロゲノアルキルおよび/また
はC1−C20アルコキシにより置換されていてもよい)
からなる系列からの基であるか、あるいはR8およびR9
は一緒になってC2−C6アルキレン基を形成し、前記ア
ルキレン基は酸素および/または硫黄により中断される
ことができ、Lは酸素または硫黄であり、そしてMは酸
素または硫黄である、上記第1項記載の3−アリール−
ピロン誘導体。
アルキル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルお
よびC3−C8シクロアルキル(それらの各々はハロゲン
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あるか、あるいはフェニル、ナフチル、ヘトアリール、
フェニル−C1−C4アルキルおよびヘトアリール−C1
−C4アルキル(それらの各々はハロゲン、ニトロ、C1
−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−C4ハロゲノ
アルコキシおよび/またはCNにより置換されていても
よい)からなる系列からの基であるか、あるいは基−C
OR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2
R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここ
でR1およびR2は互いに独立に水素、C1−C8アルキル
およびC3−C8アルケニル(それらはハロゲンにより置
換されていてもよい)からなる系列からの基;フェニ
ル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アルキルおよび
ヘトアリール−C1−C4アルキル(それらはハロゲン、
ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノアルキル、C1−
C4ハロゲノアルコキシおよび/またはCNにより置換
されていてもよい)からなる系列からの基であるか、あ
るいはR1およびR2は一緒になってC2−C7アルキレン
基であり、前記アルキレンは窒素、酸素または硫黄によ
り中断されていてもよく、Bは水素;C1−C8アルキ
ル、C3−C8アルケニル、C3−C8アルキニルおよびC
3−C8シクロアルキル(これらはハロゲン、C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルカ
ルボニルオキシまたはフェニルにより置換されていても
よい)からなる系列からの基であるか、あるいはフェニ
ル、ナフチル、ヘトアリール、フェニル−C1−C4アル
キルおよびヘトアリール−C1−C4アルキル(これらは
ハロゲン、CN、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4
アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲノ
アルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアルコキシに
より置換されていてもよい)からなる系列からの基であ
り、 AおよびBは一緒になってC2−C6アルキレンま
たはC2−C6アルケニレン基であり、それらは1〜5ハ
ロゲノ−C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルおよび/またはハロゲンにより置換され
ていてもよくそして窒素、硫黄、酸素または−O−CO
−により中断されるか、あるいはそれらを含有すること
ができ、Xはハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−
C4アルコキシであり、Yは水素、ハロゲン、C1−C4
アルキル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロアル
キルであり、Zは水素、ハロゲン、C1−C4アルキルま
たはC1−C4アルコキシであり、nは1または2であ
り、Gは水素または基−COR3、 R3はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニル、C1−
C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキル
チオ−C1−C6アルキル、C1−C6ポリアルコキシ−C
1−C6アルキルおよびC3−C7シクロアルキル(これは
1または2以上の酸素および/または硫黄により中断さ
れていてもよい)、これらの各々はハロゲンにより置換
されていてもよい;フェニル、これはハロゲン、ニト
ロ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4
ハロゲノアルキルおよび/またはC1−C4ハロゲノアル
コキシにより置換されていてもよい;フェニル−C1−
C4アルキル、これはハロゲン、C1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲノアルキルおよび/
またはC1−C3ハロゲノアルコキシにより置換されて
いてもよい;ヘトアリール、これはハロゲンおよび/ま
たはC1−C6アルキルにより置換されていてもよい;フ
ェノキシ−C1−C5アルキル、これはハロゲンおよび
/またはC1−C4アルキルにより置換されていてもよ
い;またはヘトアリールオキシ−C1−C5アルキル、
これはハロゲン、アミノおよび/またはC1−C4アルキ
ルにより置換されていてもよい;からなる系列からの基
であり、R4はC1−C16アルキル、C2−C16アルケニ
ル、C1−C16アルコキシ−C1−C6アルキルまたはC1
−C6ポリアルコキシ−C1−C6アルキル(これらはハ
ロゲンにより置換されていてもよい)からなる系列から
の基であるか、あるいはフェニルまたはベンジル(これ
らはハロゲン、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C3
アルコキシおよび/またはC1−C3ハロゲノアルキル
により置換されていてもよい)からなる系列からの基で
あり、R8およびR9は互いに独立に水素、C1−C16ア
ルキル、C1−C16アルコキシ、C3−C16シクロアルキ
ル、C2−C6アルケニルおよびC1−C6アルコキシ−C
1−C6アルキル(これらはハロゲンにより置換されてい
てもよい)からなる系列からの基であるか、あるいはフ
ェニルおよびベンジルからなる系列からの基(これらは
ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロゲノアルキ
ルおよび/またはC1−C6アルコキシにより置換されて
いてもよい)からなる系列からの基であるか、あるいは
R8およびR9は一緒になってC2−C6アルキレン基を形
成し、前記アルキレン基は酸素および/または硫黄によ
り中断されることができ、Lは酸素または硫黄であり、
そしてMは酸素または硫黄である、上記第1項記載の3
−アリール−ピロン誘導体。
アルキル、フェニルおよびベンジル(それらはハロゲン
により置換されていてもよい)であるか、あるいはAお
よびBは一緒になってC3−C5アルケニル基を形成し、
前記アルケニル基は酸素または硫黄により中断されてい
てもよく、Bは水素;C1−C4アルキル(これはハロゲ
ン、CN、メトキシまたはメチルチオにより置換されて
いてもよい)であるか、あるいはフェニル、フリル、チ
アゾリルおよびピリジル(これらはハロゲン、ニトロ、
C1−C4アルキルおよび/またはC1−C4アルコキシに
より置換されていてもよい)からなる系列からの基であ
り、そしてAおよびBは一緒になって−(CH2)3−、
−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2−CH(C
H3)(CH2)2−、−CH2O−(CH2)2または−C
H2S(CH2)2−を形成し、それらの各々はCF3、C
lまたはメトキシにより置換されることができ、Xはメ
チルであり、Yはメチルであり、Zはメチルであり、そ
してGは水素またはCOR3であり、ここでR3はC1−
C6アルキルまたはC1−C6アルコキシである、上記第
1項記載の3−アリール−ピロン誘導体。
ために、一般式(II)
化合物を、一般式(III)
有し、そしてHalはハロゲンである、のケテンから誘
導体された酸ハロゲン化物と、希釈剤の存在下にそし
て、適当ならば、酸受容体の存在下に、反応させ、そし
て b)Gが−COR3である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、 α)一般式(IV)
ンである、の酸ハロゲン化物と、または β)一般式(V)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして c)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが酸素で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水
素である一般式(I)の化合物(変法a)により得るこ
とができる)を、一般式(VI)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして d)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが硫黄で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、 α)Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、一般式(VII)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるか、あるいは β)二酸化炭素(CS2)と反応させ、引き続いて一般
式(VIII)
ンである、のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈
剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応
させ、そして e)Gが−SO2R5である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、一般式(I
X)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させ、そして f)Gが−P(L)R6R7である、一般式(I)一般式
(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般
式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)
を、一般式(X)
alはハロゲンである、の化合物と、適当ならば希釈剤
の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応さ
せ、そして g)Gが金属イオン当量またはアンモニウムイオンであ
る、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するため
に、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、金属水酸化物またはアミン
と反応させ、そして h)Gが−C(L)NR8R9である、一般式(I)の化
合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の
化合物(変法a)により得ることができる)を、 α)
一般式(XI)
と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合
剤の存在下に、反応させるか、あるいは β)一般式(XII)
物と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結
合剤の存在下に、反応させる、ことを特徴とする、上記
第1項記載の3−アリール−ピロン誘導体を調製する方
法。
も1種の化合物を含有することを特徴とする農薬。
も1種の化合物を含有することを特徴とする殺節足動物
剤、殺線虫剤および除草剤。
よび貯蔵製品の保護における病害虫を防除するための上
記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
よび貯蔵製品の保護における節足動物、線虫および望ま
しくない植物の成長を防除するための上記第1項記載の
式(I)の化合物の使用。
を病害虫および/またはそれらの環境に作用させること
を特徴とする、植物保護、家庭の分野、衛生の分野およ
び貯蔵製品の保護における病害虫を防除する方法。
を増量剤および/または表面活性剤と混合することを特
徴とする、農薬を調製する方法。
部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための
上記第1項記載の式(I)の化合物の使用。
部寄生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための
農薬を調製するための上記第1項記載の式(I)の化合
物の使用。
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 式中、 Aは水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘ
トアリールアルキルおよびヘトアリールからなる系列か
らの置換されていてもよい基であるか、あるいは基−C
OR1、−CO2R1、−CN、−CONR1R2、−SO2
R1および−P(O)(OR1)(OR2)であり、ここ
でR1およびR2は互いに独立に水素またはアルキル、ア
ルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリール
アルキルおよびヘトアリールからなる系列からの置換さ
れていてもよい基であるか、あるいはR1およびR2は一
緒になって置換されていてもよいアルキレン基であり、
前記アルキレンは1または2以上の異種原子により中断
されることができ、 Bは水素またはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘトア
リールアルキルおよびヘトアリールからなる系列からの
置換されていてもよい基であり、 AおよびBは一緒になって置換されていてもよいアルキ
レンまたはアルケニレン基を形成し、それらの各々は1
または2以上の異種原子またはヘテロ基により中断され
るか、あるいはそれらを含有することができ、 Xはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはア
ルコキシであり、 Zは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシであ
り、 nは整数1、2または3であり、そしてGは水素、金属
イオン当量、アンモニウムイオンまたは基−COR3、 R3はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロ
アルキル(これは1または2以上の異種原子により中断
されていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘ
トアリールアルキル、ヘトアリール、アリールオキシア
ルキルおよびヘトアリールオキシアルキルからなる系列
からの置換されていてもよい基であり、 R4はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アリールおよびアリールアルキ
ルであり、 R5、R6およびR7は互いに独立にアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキル
チオ、アリール、アリールオキシおよびアリールチオか
らなる系列からの置換されていてもよい基であり、 R8およびR9は互いに独立に水素またはアルキル、アル
ケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリー
ルまたはアリールアルキルであるか、あるいは一緒にな
ってアルキレン基を形成し、前記アルキレン基は1また
は2以上の異種原子またはヘテロ基により中断されるこ
とができ、 Lは酸素または硫黄であり、そしてMは酸素または硫黄
である、の3−アリール−ピロン誘導体。 - 【請求項2】 a)Gが水素である化合物を調製するた
めに、一般式(II) 【化2】 式中、 AおよびBは前述の意味を有する、のカルボニル化合物
を、一般式(III) 【化3】 式中、 X、Y、Zおよびnは前述の意味を有し、そしてHal
はハロゲンである、のケテンから誘導体された酸ハロゲ
ン化物と、希釈剤の存在下にそして、適当ならば、酸受
容体の存在下に、反応させ、そして b)Gが−COR3である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、 α)一般式(IV) 【化4】 式中、 R3は前述の意味を有し、そしてHalはハロゲンであ
る、の酸ハロゲン化物と、または β)一般式(V) 【化5】 式中、 R3は前述の意味を有する、のカルボン酸無水物と、適
当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存
在下に、反応させ、そして c)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが酸素で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、Gが水
素である一般式(I)の化合物(変法a)により得るこ
とができる)を、一般式(VI) 【化6】 式中、 R4およびMは前述の意味を有する、の化合物と、適当
ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在
下に、反応させ、そして d)Gが−C(L)−MR4であり、ここでLが硫黄で
ある、一般式(I)の化合物を調製するために、 α)Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、一般式(VII) 【化7】 式中、 R4およびMは前述の意味を有する、の化合物と、適当
ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在
下に、反応させるか、あるいは β)二酸化炭素(CS2)と反応させ、引き続いて一般
式(VIII) 【化8】R4−Hal1 (VIII) 式中、 R4は前述の意味を有し、そしてHal1はハロゲンであ
る、のアルキルハロゲン化物と、適当ならば希釈剤の存
在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、
そして e)Gが−SO2R5である、一般式(I)の化合物を調
製するために、Gが水素である一般式(I)の化合物
(変法a)により得ることができる)を、一般式(I
X) 【化9】R5−SO2−Cl (IX) 式中、 R5は前述の意味を有する、スルホニル塩化物と、適当
ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在
下に、反応させ、そして f)Gが−P(L)R6R7である、一般式(I)一般式
(I)の化合物を調製するために、Gが水素である一般
式(I)の化合物(変法a)により得ることができる)
を、一般式(X) 式中、 R6、R7およびLは前述の意味を有し、そしてHalは
ハロゲンである、の化合物と、適当ならば希釈剤の存在
下にかつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応させ、そ
して g)Gが金属イオン当量またはアンモニウムイオンであ
る、一般式(I)一般式(I)の化合物を調製するため
に、Gが水素である一般式(I)の化合物(変法a)に
より得ることができる)を、金属水酸化物またはアミン
と反応させ、そして h)Gが−C(L)NR8R9である、一般式(I)の化
合物を調製するために、Gが水素である一般式(I)の
化合物(変法a)により得ることができる)を、 α)
一般式(XI) 【化11】R8−N=C=L (XI) 式中、 R8およびLは前述の意味を有する、の化合物と、適当
ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の存在
下に、反応させるか、あるいは β)一般式(XII) 【化12】 式中、 R8、R9およびLは前述の意味を有する、の化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下にかつ適当ならば酸結合剤の
存在下に、反応させる、ことを特徴とする、上記第1項
記載の3−アリール−ピロン誘導体を調製する方法。 - 【請求項3】 請求項1の式(I)の少なくとも1種の
化合物を含有することを特徴とする殺節足動物剤、殺線
虫剤および除草剤。 - 【請求項4】 植物保護、家庭の分野、衛生の分野およ
び貯蔵製品の保護における病害虫を防除するための請求
項1の式(I)の化合物の使用。 - 【請求項5】 動物における外部寄生生物および内部寄
生生物外部寄生生物内部寄生生物を防除するための請求
項1の式(I)の化合物の使用。
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