CZ174893A3 - 3-aryl pyrone derivatives - Google Patents

3-aryl pyrone derivatives Download PDF

Info

Publication number
CZ174893A3
CZ174893A3 CZ931748A CZ174893A CZ174893A3 CZ 174893 A3 CZ174893 A3 CZ 174893A3 CZ 931748 A CZ931748 A CZ 931748A CZ 174893 A CZ174893 A CZ 174893A CZ 174893 A3 CZ174893 A3 CZ 174893A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
optionally
halogen
Prior art date
Application number
CZ931748A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Dr Fischer
Andreas Dr Krebs
Folker Dr Lieb
Michael Dr Ruther
Jorg Dr Stetter
Christoph Dr Erdelen
Ulrike Dr Wachendorff-Neumann
Klaus Dr Lurssen
Hans-Joachim Dr Santel
Robert R Dr Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CZ174893A3 publication Critical patent/CZ174893A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/74—Benzo[b]pyrans, hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Oblast xechnikv
Vynález se týká nových derivátů 3-aryl-pyronu, způsobu jejich výroby a jejich použiti jako prostředků pro potírání škůdců. !
Dosavadní stav techniky
Určité deriváty fenyl-pyronu, nesubstituované ve fenylovém kruhu, jsou již známé (viz například A.M. Chirazi, T. Kappe a E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 /1976/ a K.-H. Boltze a K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849 a Bull. Soc. Chim. France 1962, 365-369) , přičemž pro tyto sloučeniny není uváděna možná použitelnost jako prostředků pro potírání škůdců.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou nové substituované deriváty 3-aryl-pyronu obecného vzorce I
Ά (I) ve kxerém
A značí vodíkový atom, atom halogenu, popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, arylaikylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo značí skupinu -COR1 , -CC^R1 , -CN , -C0NR1R2 , -SO2R1 nebo -P(0)(OR1)(OR2) , přičemž 1 2
R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo
2
R a R společně značí popřípadě substituované alky lenové skupiny, které mohou být přerušeny jedním nebo několika heteroatomy ;
B značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, cyklo alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo
A a B společně tvoří popřípadě substituované alkylenové nebo alkenylové skupiny, které mohou být přerušené jedním nebo několika heteroatomy nebo heteroskupinami popřípadě tyto mohou obsahovat ;
X značí atom halogenu, alkylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu
Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu ;
Z značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu ;
n značí celé číslo 1 , 2 nebo 3 ; a
G značí ekvivalent kovového iontu, amoniový iont nebo
skupiny -COR3 , a -CONR8R9 , -C(=L)-MR4 , -so2-r5 , -P(=L)R6R7
přičemž
R značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, polyalkoxyalkylovou skupinu, alkylthioalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, popřípadě přerušenou jedním nebo několika heteroatomy, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu, hetarylovou skupinu, aryloxyalkylovou skupinu a hetaryloxyalkylovou skupinu ;
R4 značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, polyalkoxyalkylovou skupinu, arylovou skupinu a arylalkylovou skupinu ;
6 7
R , R° a R' značí nezávisle na sobě popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylthioskupinu, alkinylthioskupinu, cykloalkylthioskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu a arylthioskupinu ·,
9
R a R značí nezávisle násobě vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxya)kýlovou skupinu, nebo společně Tvoří popřípadě ; subsxiTuovanou alkylenovou skupinu, kxerá může býx přerušena jedním nebo několika hexeroaxomyi nebo hexeroskupinami ; , značí kyslíkový axora nebo atom síry ; a značí kyslíkový axom nebo axom síry.
přičemž když B značí fenylovou skupinu a X methoxyskupinu, poxom neznačí jeden ze subsxixuenxů A, G, Y a Z vodíkový axom.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskyxovax v závislosxi na substixuenxech jako geomexrické a/nebo optické isomery nebo směsi isomerů různého složení. Jak čisté isomery, tak také směsi isomerů, jejich výroba a použití, jakož i prostředky, obsahující tyto isomerní látky, jsou součástí předloženého vynálezu. V následujícím se pro jednoduchost hovoří vždy pouze o sloučeninách obecného vzorce I , i když se tím míní jak čisté sloučeniny, jak také případné směsi s různými podíly daných isomerních sloučenin.
Dále bylo zjištěno, že nové sloučeniny obecného vzorce I mají velmi dobrou účinnost jako prostředky pro potírání škůdců, především jako arthropodicidy, nematocidy a herbicidy, jakož i jako ektoparasitocidy a endoparasitocidv.
Dále bylo zjištěno, že se nové deriváty 3-aryl-pyronu obecného vzorce I získají tak, že se
a) pro výrobu sloučenin, ve kterých G značí vodíkový atom,
nechají reagovat karbonylové sloučeniny obecného vzorce II
B - C(=0) - CH2 - A (II), ve kxerém mají A a B výše uvedený význam, s halogenidy kexenkyselin obecného vzorce III
(III) ve kxerém mají X , Y , Z a n výše uvedený význam a
Hal znaší atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, za příxomnosxi zřeďovacího prosxředku a popřípadě za příxomnosxi kyselého kaxalysáxoru ; a
b) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kxerém značí G skupinu -COR3 , nechaj i reagovax sloučeniny obecného vzorce I , ve kxerém značí G vodíkový axom, kxeré je možno získax podle varianty a) ,
a) s halogenidy kyselin obecného vzorce IV
Hal - C(=0) - R3 (IV), ve kxerém má R3 výše uvedený význam a
Hal značí axom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, nebo
β) s anhydridy karboxylových kyselin obecného vzorce V
R3 - C(=0) - 0 - C(=0) - R3 (V), ve kxerém má R3 výše uvedený význam, popřípadě za příxomnosxi zřeďovacího činidla a popřípadě za příxomnoaxi činidla vázajícího kyseliny ; a
c) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kxerém
G značí skupinu -C(L)-MR4 , přičemž L značí kyslíkový axom, nechají reagovax sloučeniny obecného vzorce I , ve kxerém značí G vodíkový axom, kxeré je možno získax posxupem podle varianty a) , se sloučeninami obecného vzorce VI
R4 - M - C(=0) - Cl (VI), ve kxerém mají R4 a M výše uvedený význam, popřípadě za příxomnosxi zřeďovacího činidla a popřípadě za příxomnosxi činidla vázajícího kyseliny ; a
d) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kxerém značí G skupinu -C(L)-MR4 , přičemž L značí atom síry, nechaj i reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) ,
a) se sloučeninami obecného vzorce VII
R4 - M - C(=S) - Cl (VII), ve kterém maj í R4 a M výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny, nebo
β) se sirovodíkem CS2 a potom s alkylhalogenidy obecného vzorce VIII
R4 - Hal1 (VIII), ve kterém má R4 výše uvedený význam a
Hal1 značí atom halogenu, výhodně chloru, bromu nebo j odu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
e) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -SO2R^ , nechají reagovax sloučeniny obecného vzorce I , ve kxerém značí G vodíkový axom, kxeré je možno získax postupem podle varianxy a) , s chloridy sulfonových kyselin obecného vzorce IX
R5 - S02 - Cl (IX), ve kxerém má výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
f) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -P(L)R^R7 , nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) , se sloučeninami obecného vzorce X (R6R7)P(=L) - Hal (X), ve kterém mají R , R a L výše uvedený význam a
Hal značí atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
g) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G ekvivalent kovového iontu nebo amoniový iont , nechají reagovax sloučeniny obecného vzorce I , ve kxerém značí G vodíkový axom, kxeré je možno získax postupem podle varianty a) , hydroxidy kovů nebo s aminy, výhodně monoalkylaminy, dialkylaminy nebo xrialkylaminy ; a
h) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kxerém značí G skupinu -C(L)R8R9 , nechaj i reagovax sloučeniny obecného vzorce I , ve kxerém značí G vodíkový atom, kxeré je možno získax postupem podle varianty a) ,
a) se sloučeninami obecného vzorce XI
R8 - N = C = L (XI) , o
ve kxerém maj i R a L výše uvedený význam popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za příxomnosxi činidla vázajícího kyseliny, nebo
β) se sloučeninami obecného vzorce XII (R8R9) - N - C(=L) - Cl (XII), o Q ve kxerém maj i R , R a L výše uvedený význam, popřípadě za příxomnosxi zřeďovacího činidla a po10 případě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny.
Alkylová skupina jako taková nebo jako součást jiné skupiny, například alkoxylové skupiny, alkylthioskupiny nebo halogenalkylové skupiny, značí v obecných vzorcích přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s výhodně 1 až 20 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně 1 až 18 uhlíkovými atomy, zcela obzvláště výhodně 1 až 16 uhlíkovými atomy. Alkyl obsahuje výhodně 1 až 8 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž specielně je možno jmenovat methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu a terc.-butylovou skupinu.
Cykloalkylová skupina jako taková nebo jako součást jiné skupiny, například cykloalkylthioskupiny, obsahuje v obecných vzorcích výhodně 3 až 10 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 3 až 7 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 3 až 6 uhlíkových atomů, přičemž specielně je možno jmenovat cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylpvou skupinu a cyklohexylovou skupinu. V případě, že je cykloalkylová skupina přerušena jedním nebo několika heteroatomy nebo heteroskupinami, jedná se o stejné nebo různé, výhodně 1 nebo 2 heteroatomy nebo heteroskupiny. Jako heteroatomy přicházejí v úvahu výhodně kyslík nebo síra a jako heteroskupiny výhodně skupina NH nebo N-alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
Alkenylová skupina a alkinylová skupina jako takové nebo jako součásti jiných skupin, jako je například alkenylthioskupina a alkinylthioskupina, značí v obecných vzorcích přímé nebo rozvětvené alkenylové nebo alkinylové skupiny s výhodně jednou dvojnou nebo trojnou vazbou a výhodně se 2 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště se 3 až 6 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně se 3 nebo 4 uhlíkovými atomy, přičemž specielně je možno jmenovat allylovou skupinu a propargylovou skupinu.
Arylová skupina jako taková nebo jako součást jiných skupin, například aryloxyskupiny nebo arylthioskupiny, značí v obecných vzorcích výhodně naftylovou skupinu a fenylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylovou skupinu.
Aralkylová skupina značí v obecných vzorcích výhodně naftylalkylovou skupinu nebo fenylalkylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylalkylovou skupinu. Alkylová část je zde přímá nebo rozvětvená a obsahuje výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy a zcela obzvláště výhodně 1 nebo 2 uhlíkové atomy. Specielně je možno jmenovat benzylovou skupinu a fenylethylovou skupinu.
Hetarylová skupina jako taková nebo jako součást jiných skupin, například hetarylalkylové skupiny nebo hetaryloxyalkylové skupiny, značí v obecných vzorcích heteroaromatické pětičlenné až sedmičlenné kruhy s výhodně 1 až 3 , obzvláště s 1 nebo 2 stejnými nebo různými heteroatomy. Jako heteroatomy přicházejí v úvahu výhodně kyslík, síra nebo dusík. Příkladně a výhodně je možno uvést pyrrylovou skupinu, furylovou skupinu, thienylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, pyrazolylovou skupinu a pyrimidinylovou skupinu.
V hetarylalkylových skupinách a hetaryloxyalkylových skupinách obecných vzorců má hetaryl výše uvedené významy.
Alkylové sučásti jsou přímé nebo rozvětvené a obsahují výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 1 až 4 uhlíkové atomy a zcela obzvláště výhodně 1 nebo 2 uhlíkové atomy, přičemž specielně je možno jmenovat hetarylmethylovou skupinu a hetaryloxymethylovou skupinu.
V alkylthioskupinách, alkoxyskupinách, halogenalkylových skupinách, halogenalkoxylových skupinách, alkoxyalkylových skupinách, alkylthioalkylových skupinách, polyalkoxyalkylových skupinách, aryloxyalkylových skupinách, hetaryloxyalkylových skupinách, alkylaminoskupinách a dialky1aminoskupinách mají příslušné alkylové části významy již uvedené výše.
Halogenalkylová skupina a halogenalkoxyskupina obsahují výhodně 1 až 8 uhlíkových atomů, obzvláště 1 až 5 uhlíkových atomů a zcela obzvláště 1 až 5 stejných nebo různých atomů halogenu. Jako atomy halogenu přichází v úvahu především fluor, chlor, brom a/nebo jod, obzvláště fluor, chlor a/nebo brom a zcela obzvláště výhodně fluor a/nebo chlor. Jako příklady je možno jmenovat trifluormethylovou skupinu, chlor-difluormethylovou skupinu, brommethylovou skupinu, 2,2,2-trifluorethylovou skupinu a pentafluorethylovou skupinu.
V aryloxyalkylových skupinách a hetaryloxyalkylových skupinách mají v obecných vzorcích arylové, popřípadě hetarylové části, významy již uvedené výše pro odpovídající zbytky.
V alkenylthioskupinách, alkinylthioskupinách a cykloalkylthioskupinách mají v obecných vzorcích alkenylové, alkinylové a cykloalkylové části významy, uvedené již výše pro tyto zbytky.
V aryloxyskupinách a arylthioskupinách mají v obecných vzorcích arylové části významy, uvedené již výše pro arylové skupiny.
V polyalkoxyskupinách v obecných vzorcích jsou obsaženy výhodně 2 až 4 , obzvláště 2 až 3 a zcela obzvláště výhodně 2 alkoxylové zbytky, přičemž alkylové části maj i výše uvedený význam.
Když dva substituenty obecných vzorců, jako například A a B , R3 a R2 , jakož i R® a R^ tvoří společně alkylenovou skupinu nebo alkenylenovou skupinu, je tato skupina přímá nebo rozvětvená a obsahuje výhodně 2 až 7 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně 2 až 6 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 2 až 5 uhlíkových atomů. Alkenylenové skupiny obsahují jednu nebo více dvojných vazeb, výhodně jednu nebo dvě, obzvláště výhodně jednu dvojnou vazbu. Alkylenové skupiny nebo alkenylenové skupiny mohou být přerušeny jedním nebo několika, stejnými nebo různými, heteroatomy nebo heteroskupinami, jako je například kyslík, síra nebo dusík a skupina -0C0- , popřípadě mohou takovéto skupiny obsahovat. Jako příklady je možno uvést skupiny -(CH2)4- , -(CH2)5- , -(CH2)2-0-(CH2)2- ,
-(CH2)2-S-(CH2)2- nebo -O-CO-CH2- .
Halogen značí v obecných vzorcích, pokud není definováno jinak, fluor, chlor, brom a/nebo jod, výhodně fluor, chlor a/nebo brom a zcela obzvláště výhodně fluor a/nebo chlor.
Ekvivalent kovového iontu značí v obecných vzorcích ekvivalent kovového kationtu, výhodně kationtu kovu alkalické zeminy nebo alkalického kovu, obzvláště iontu vápníku, sodíku, hořčíku nebo draslíku, zcela obzvláště výhodně vápníku, sodíku nebo draslíku.
Amoniový iont značí v obecných vzorcích výhodně monoalkylamoniový iont, dialkylamoniový iont nebo trialkylamoniový iont, přičemž alkylové zbytky obsahují výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů, obzvláště 1 až 4 uhlíkové atomy a zcela obzvláště výhodně jeden nebo dva uhlíkové atomy. Alkylové zbytky mohou být jednou nebo několikrát, výhodně jednou substituované, přičemž jako substituenty je možno uvést výhodně například hydroxyskupinu nebo atom halogenu.
n značí v obecných vzorcích výhodně číslo 1 nebo 2, obzvláště výhodně 1 , přičemž substituent Z se výhodně nachází v poloze 6 fenylového kruhu.
Popřípadě substituované skupiny, uváděné v obecných vzorcích, mohou nést jeden nebo několik, výhodně jeden až tři, obzvláště jeden nebo dva stejné nebo různé substituenty. Jako tyto substituenty je možno příkladně a výhodně uvést :
alkylovou skupinu s výhodně 1 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 6 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina a terč.-butylová skupina ; alkoxylovou skupinu s výhodně 1 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 6 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je například methoxylová skupina.
ethoxylová skupina, n-propoxylová skupina, isopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, isobutoxylová skupina a terč,-butoxylová skupina ; alkylthioskupinu s výhodně 1 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 6 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je například methylthioskupina, ethylthioskupina, n-propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina a terč.-butylthioskupina ; halogenalkylovou skupinu a halogenalkoxyskupinu s výhodně 1 až 8 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 6 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy a s výhodně 1 až 7 atomy halogenu, obzvláště s 1 až 5 atomy halogenu a zcela obzvláště výhodně s 1 až 3 atomy halogenu, přičemž atomy halogenu jsou stejné nebo různé a jako atomy halogenu je možno výhodně uvést fluor, chlor nebo brom, obzvláště brom, jako je například trifluormethylová skupina nebo trifluormethoxyskupina ; hydroxyskupinu; atom halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a jodu, obzvláště fluoru, chloru a bromu ; kyanoskupinu ; nitroskupinu ; fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou výše uvedenými zbytky ; alkylkarbonyloxyskupinu s výhodně 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 4 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně jedním nebo dvěma uhlíkovými atomy v alkylové skupině, nebo heteroalifatický nebo heteroaromatický zbytek, jako je například pyridylová skupina, furylová skupina nebo tetrahydrofurylová skupina.
Substituent A značí v obecných vzorcích výhodně vodíkový atom ; atom halogenu, obzvláště chloru nebo fluoru; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy a cykloalky16 lovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až ·> uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými a: alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalky lovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxy skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo značí skupiny -COR^· , -CC^R^ ,
-CN , -CONR1R2 , -SO2R1 a -P(0)(OR1)(OR2) , přičemž i 7
R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy a alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxy skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a bev arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části ; nebo R a R společně značí alkylenovou skupinu so 2 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena atomem dusíku, kyslíku nebo síry.
Substituent A značí v obecných vzorcích obzvláště výhodně vodíkový atom ; atom halogenu ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo značí skupiny -COR1 , -CC^R1 ,
-CN , -CONR1R2 , -SO2R1 a -P(0)(OR1)(OR2) , přičemž
R1 a R2 nezávisle na sobě značí vodíkový atom ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ; nebo R1 a R společně značí alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena atomem dusíku, kyslíku nebo síry.
Substituent A značí v obecných vzorcích zcela obzvláště výhodně vodíkový atom ; atom halogenu ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkylové části, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a pyrazolylovou skupinu, nebo značí skupiny -COR1,
-CO^1 , -CN , -CONR1R2 , -SO^1 a -P(0) (OR1) (OR2) , přičemž 1 2
R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituovanou fenylovou skupinu.
V obzvláště významné formě provedení předloženého vynálezu značí substituent A vodíkový atom, atom chloru nebo fluoru, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu a benzylovou skupinu.
nebo
A a B tvoří společně alkennylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, popřípadě přerušenou atomy kyslíku nebo síry, výhodně skupiny -CH2-CH(CH3)-(CH2)2- » _(^H2^3 ’
-(CH2)4- , -(CH2)5- , -CH2O(CH2)2- nebo -CH2-S(CH2)2- .
Substituent B značí v obecných vzorcích výhodně vodíkový atom ; popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo fenylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylaikylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části ;
a
A a B v obecných vzorcích tvoří společně výhodně alkylenovou nebo alkenylenovou skupinu se vždy 2 až 7 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo atomem halogenu, přičemž uvedené skupiny mohou být přerušeny dusíkovým atomem, atomem síry, kyslíkovým atomem nebo skupinou -0-C0- , popřípadě tyto skupiny mohou obsahovat.
Substituent B značí v obecných vzorcích obzvláště výhodně vodíkový atom ; popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxy skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo fenylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy; nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ;
a
A a B v obecných vzorcích tvoří společně výhodně alkylenovou nebo alkenylenovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až '4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo atomem halogenu, přičemž uvedené skupiny mohou být přerušeny dusíkovým atomem, atomem síry, kyslíkovým atomem nebo skupinou -0-C0- , popřípadě tyto skupiny mohou obsahovat.
Substituent B značí v obecných vzorcích zcela obzvláště výhodně vodíkový atom ; popřípadě kyanoskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, isopropoxyskupinou, methylthioskupinou, ethylthioskupinou, atomem halogenu, alkylkarbonyloxy skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo fenylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy; nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylové části, thienylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu, pyridylovou skupinu a pyrazolylovou skupinu ;
a
A a B v obecných vzorcích tvoří společně výhodně alkylenovou nebo alkenylenovou skupinu se vždy 2 až 5 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinou, trichlormethylovou skupinou, pentafluorethylovou skupinou, trifluordichlorethylovou skupinou.
- 22 methoxyskupinou, ethoxyskupinou a/nebo atomem halogenu, přičemž uvedené skupiny mohou být přerušeny atomem síry, nebo kyslíkovým atomem, popřípadě tyto skupiny mohou obsahovat.
Při obzvláště významné formě provedení předloženého vynálezu značí substituent B vodíkový atom, popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo methylthioskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu a pyridylovou ;
a
A a B tvoří společně skupiny -(CH2)3- , -(CH2)4- ,
-(CH2)5- , -CH2- , -CH(CH3)(CH2)2- , -CH2O-(CH2)2- a
-CH2S-(CH2)2- , které mohou být popřípadě substituované trifluormethylovou skupinou nebo methoxyskupinou, jako je například skupina -(CH2)3-CHCl- , -(CH2)3-CH(OCH3)- ,
-(CH2)3-CH(CH3)-CH2- , -C(CH3)2-O-C(CH3)2- nebo
-CH2-O-C(CH3)2- .
V obecných vzorcích značí X výhodně atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně atom fluoru, chloru nebo bromu, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, methoxyskupinu a ethoxyskupinu a v obzvláště významné formě provedení vynálezu značí methylovou skupinu.
V obecných vzorcích značí Y výhodně vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo trifluormethylovou skupinu a v obzvláště významné formě provedení vynálezu značí methylovou skupinu.
V obecných vzorcích značí Z výhodně vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a zcela obzvláště výhodně vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu a v obzvláště významné formě provedení vynálezu značí methylovou skupinu, především v poloze 6 fenylového kruhu.
V obecných vzorcích značí n číslo 1 , 2 nebo 3 , výhodně 1 nebo 2 a zcela obzvláště výhodně číslo 1 , přičemž Z se nachází výhodně v poloze 6 fenylového kruhu.
Substituent G v obecných vzorcích značí výhodně vodíkový atom'nebo skupiny -COR^ , -C(=L)-MR4 , -SC^-R^ ,
-P(=L)R^R^ a -CONrSr^ t obzvláště výhodně značí vodíkový arom, nebo skupiny -COR^ , -C(=L)-MR4 , nebo -CONR^R^ a zcela obzvláště výhodně značí vodíkový atom nebo skupiny -COR^ nebo -C(=L)-MR^ . Ve zcela obzvláště významné formě provedení vynálezu značí G vodíkový atom.
Substituent R značí v obecných vzorcích výhodně popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech, polyalkoxyalkýlovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech a popřípadě kyslíkem a/nebo sírou přerušenou cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu ; popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetarylovou skupinu ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo popřípadě halogenem, aminoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části .
α
Substituent R značí v obecných vzorcích obzvláště výhodně popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech a popřípadě kyslíkem a/nebo sírou přerušenou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu ; popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetarylovou skupinu ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo popřípadě halogenem, aminoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou hetaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkylové části.
Substituent značí v obecných vzorcích zcela obzvláště výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části as 1 až 4 uhlíkovými atomy alkoxylové části, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy valkylové části as 1 až 4 uhlíkovými atomy v thioalkylové části, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech a popřípadě 1 nebo 2 kyslíky a/nebo sírami přerušenou cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ; popřípadě fluorem, chlorem, bromem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou, a/nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylovou skupinu ; popřípadě fluorem, chlorem, bromem, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, trifluormethylovou skupinou a/nebo trifluormethoxyskupinou substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy v alkylové části ; popřípadě fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou a/nebo ethylovou skupinou substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující pyridylovou skupinu, pyrimidylovou skupinu, thiazolylovou skupinu a pyrazolylovou skupinu ; popřípadě fluorem, chlorem, methylovou skupinou a/nebo ethylovou skupinou substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo popřípadě fluorem, chlorem, aminoskupinou, methylovou skupinou a/nebo ethylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující pyridyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, pyrimidyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a thiazolyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části.
V obzvláště významné formě provedení předloženého vynálezu značí substituent R3 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Substituent R4 značí v obecných vzorcích výhodně popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části nebo polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu.
Substituent R4 značí v obecných vzorcích obzvláště výhodně popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části nebo polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu.
Substituent R4 značí v obecných vzorcích zcela obzvláště výhodně popřípadě fluorem a/nebó chlorem substi28 tuované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 14 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části as 1 až 4 uhlíkovými atomy alkoxylové části nebo polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části as 1 až 4 uhlíkovými atomy alkoxylových částech nebo popřípadě fluorem, chlorem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, methoxyskupinou, ethoxyskupinou a/nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu.
V obzvláště významné formě provedení předloženého vynálezu značí substituent R4 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která může být také substituovaná halogenem.
Substituenty a R2 značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě výhodně popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylech, alkenylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenyloxyskupinu a fenylthioskupinu.
6 7
Subsxixuenxy R , R a R značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě obzvlášxě výhodně popřípadě halogenem subsxixuované zbyxky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými axomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými axomy, alkylxhioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými axomy, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými axomy, dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými axomy v alkylech, alkenylxhioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými axomy, alkinylxhioskupinu se 2 až 4 uhlíkovými axomy, cykloalkylxhioskupinu se 3 až 6 uhlíkovými axomy, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkylxhioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými axomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovým atomy, halogenalkylxhioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými axomy, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými axomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými axomy subsxixuované zbyxky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenyloxyskupinu a fenylthioskupinu.
Subsxixuenxy a R? značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě zcela obzvlášxě výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem subsxixuované zbyxky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými axomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými axomy, alkylxhioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými axomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými axomy nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými axomy v alkylech, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými axomy, alkylxhioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými axomy, fluoralkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými axomy, chloralkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, fluoralkylthioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy, chloralkylthioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atomy a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenyloxyskupinu a fenylthioskupinu.
V obzvláště významné formě provedení předloženého vynálezu značí substituenty R~* , R^ a R3 nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
e Q Q
Substituenty R a R7 značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě výhodně vodíkový atom, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu,
O Q nebo R a R tvoří společně alky lenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, která může být přerušena atomem kyslíku a/nebo síry.
O Q
Substituenty R a R značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě obzvláště výhodně vodíkový atom, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu ťimiunruiiii mmmowa**ΙΜΑΗΓΛ'ΜX*
s 1 až 16 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 16 uhlíkovými atomy, alkenvlovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu,
O Q nebo R a R tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, která může být přerušena atomem kyslíku a/nebo síry.
o Q
Substituenty R a R značí v obecných vzorcích nezávisle na sobě zcela obzvláště výhodně vodíkový atom, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny, zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, nebo
O Q
R a R tvoři společně alkylenovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, která může být přerušena atomem kyslíku a/nebo síry.
V obzvláště významné formě provedení předloženého o Q vynálezu značí substituenty R a R nezávisle na sobě vodíkový atom nebo popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Substituent L značí v obecných vzorcích výhodně, jakož i obzvláště výhodně a zcela obzvláště výhodně kyslíkový atom.
Substituent M značí v obecných vzorcích výhodně, jakož i obzvláště výhodně a zcela obzvláště výhodně kyslíkový atom.
Výše uváděné obecné nebo výhodné definice zbytků, popřípadě jejich vysvětlení, se mohou navzájem, tedy také mezi odpovídajícími výhodnými oblastmi, libovolně kombinovat. Jsou platné odpovídajícím způsobem jak pro konečné produkty, tak také pro předprodukty a meziprodukty.
Podle předloženého vynálezu jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých se vyskytují kombinace významů substituentů, uváděné výše jako výhodné.
Podle předloženého vynálezu jsou obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých se vyskytují kombinace významů substituentů, uváděné výše jako obzvláště výhodné.
Podle předloženého vynálezu jsou zcela obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých se vyskytují kombinace významů substituentů, uváděné výše jako zcela obzvláště výhodné.
3-aryl-pyrony, potřebné jako výchozí látka pro provádění varianty b), c), d), e), f), g) a h) způsobu podle předloženého vynálezu, je možno získat podle varianty
a) způsobu.
Halogenidy kyselin obecného vzorce IV , anhydridv kyselin obecného vzorce V , ester kyseliny chlormravenčí nebo thioester kyseliny mravenčí obecného vzorce VI , ester kyseliny chlormonothiomravenčí nebo ester kyseliny chlordithiomravenčí obecného vzorce VII , alkylhalogenidy obecného vzorce VIII , chloridy sulfonových kyselin obecného vzorce IX , sloučeniny fosforu obecného vzorce X , sloučeniny vzorců XI a XII , jakož i použité kovové hydroxidy a aminy, potřebné mimo jiné jako výchozí látky pro provádění variant b) , c) , d) , e) , f) , g) a h) způsobu podle předloženého vynálezu, jsou o sobě známé sloučeniny organické a anorganické chemie.
Také karbonylové sloučeniny obecného vzorce II jsou o sobě známé sloučeniny organické chemie.
Sloučeniny obecného vzorce III jsou částečně známé (viz například Org. Prep. Proced. Int., 7(4), 155-158, 1975 a DE 19 45 703). Dosud neznámé takovéto sloučeniny se však dají vyrobit pomocí v principu známých metod jednoduchým způsobem. Tak se například získají halogenkarbonylketony obecného vzorce III , když se kyseliny arylmalonové obecného vzorce XIII
X •COOH
Σ n
(XIII) 'COOH ve kterém mají X , Y , Z a n výše uvedený význam, nechají reagovat' s kyselými halogenidy, jako je například thionylchlorid, chlorid fosforečný, chlorid fosforitý, oxalylchlorid, fosgen nebo thionylbromid, popřípadě za přítomnosti katalysátorů, jako je například diethylformamid, methyl-stearylf ormamid nebo trif enylf osf in .
Arylmalonové kyseliny obecného vzorce XIII jsou všeobecně známé sloučeniny organické chemie (viz například Organikum, VEB Deutscher Verlag der Vissenschaften, Berlín 1977, str. 517 a další).
Jako zřeďovací činidla se mohou při provádění varianty
a) podle předloženého vynálezu použít všechna inertní organická rozpouštědla. Výhodně použitelné jsou uhlovodíky, jako je například toluen a xylen, dále ethery, jako je například dibutylether, glykoldimethylether a diglykoldimethylether a kromě toho polární rozpouštědla, jako je například dimethylsukfoxid, sulfolan, dimethylformamid a N-methylpyrrolidon.
Jako akceptory kyselin je možno při provádění varianty
a) způsobu podle předloženého vynálezu použít všechny obvyklé akceptory kyselin.
Výhodně použitelné jsou terciární aminy, jako je například triethylamin, pyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicykloundekan (DBU) , diazabicyklononen (DBN) , Hůnnigova base a N,N-dimethylanilin.
Reakční teploty mohou při provádění varianty a) způsobu podle předloženého vynálezu kolísat v širokém rozmezí. Výhodně se pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 250 °C , obzvláště v rozmezí 50 °C až 220 °C .
Varianta a) způsobu podle předloženého vynálezu se provádí účelně za normálního tlaku.
Při provádění varianty a) způsobu podle předloženého vynálezu se používají reakční komponenty obecných vzorců XI a III a popřípadě akceptory kyselin účelně v ekvimo- lárním množství. Je však ale také možné jednu nebo druhou komponentu použít ve velikém přebytku, který může činit až 5 mol.
Jako zřeďovací činidla se mohou při provádění varianty
b) a) způsobu podle předloženého vynálezu za použití halogenidů kyselin použít všechna rozpouštědla, inertní vůči těmto sloučeninám. Výhodně použitelné jsou uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen a tetralin, dále halogenované uhlovodíky, jako je například methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ketony, jako je například aceton a methylisopropylketon, ethery, jako je například diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, estery karboxylových kyselin, jako je například ethylester kyseliny octové a rovněž silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylsulfoxid a sulfolan. Kdyžto stabilita halogenidu kyseliny vůči hydrolyse dovolí, může se reakce provádět také za přítomnosti vody.
. Když se použijí odpovídající kyselé halogenidy, tak přicházejí v úvahu jako činidla vázající kyseliny při reakci ·> podle varianty b) a) způsobu podle předloženého vynálezu všechny obvyklé akceptory kyselin. Výhodně použitelné jsou terciární aminy, jako je například triethylamin, pyridin, diazabicyklooktan (DABCO), diazabicykloundekan (DBU) , diazabicyklononen (DBN) , Hůnnigova base a N,N-dimethylanilin, dále oxidy kovů alkalických zemin, jako je například oxid horečnatý a oxid vápenatý, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako je například uhličitan sodný, uhličitan draselný a uhličitan vápenatý, jakož i hydroxidy alkalických kovů, jako je například hydroxid sodný a hydroxid draselný.
Reakčni teploty mohou při provádění varianty b)
a) způsobu podle předloženého vynálezu kolísat v širokém rozmezí. Výhodně se pracuje při teplotě v rozmezí -20 °C až 150 °C , obzvláště v rozmezí 0 °C až 100 °C .
Při provádění varianty b) a) způsobu podle předloženého vynálezu se používají výchozí látky obecného vzorce I a halogenid karboxylové kyseliny obecného vzorce V účelně v přibližně ekvimolárním množství. Je však ale také možné halogenid karboxylové kyseliny použít ve velikém přebytku, který může činit až 5 mol. Zpracování se může provádět pomocí obvyklých metod.
Když se při variantě b) β) způsobu podle předloženého vynálezu použijí jako reakčni komponenty obecného vzorce V anhydridy karboxylových kyselin, tak se mohou jako zřeďovací činidla použít výhodně ta samá zřeďovací činidla, která výhodně přicházela v úvahu i při použití halogenidů kyselin. Jinak může fungovat jako zřeďovací činidlo také v přebytku použitý anhydrid karboxylové kyseliny. Také jako akceptory kyselin se mohou použít akceptory, používané při provádění varianty b) a) způsobu podle vynálezu.
Reakčni teploty mohou při provádění varianty b) β) způsobu podle předloženého vynálezu také při použití anhydridů karboxylových kyselin kolísat v širokém rozmezí.
Výhodně se pracuje při teplotě v rozmezí -20 °C až 150 °C, obzvláště v rozmezí 0 °C až 100 °C .
Při provádění varianty b) β) způsobu podle předloženého vynálezu se používají výchozí látky obecného vzorce I a anhydrid karboxylové kyseliny obecného vzorce V účelně v přibližně ekvimolárním množství. Je však ale také možné anhydrid karboxylové kyseliny použít ve velikém přebytku, který může činit až 5 mol. Zpracování se může provádět pomocí obvyklých metod.
Účelně se postupuje tak, že se zřeďovací činidlo a v přebytku přítomný anhydrid karboxylové kyseliny, jakož i vzniklá karboxylová kyselina, odstraní destilací nebo promytím organickým rozpouštědlem nebo vodou.
Když se při variantě c) způsobu použije odpovídající ester kyseliny chlormravenčí, popřípadě thioester kyseliny chlormravenčí, potom přicházejí při reakci v úvahu jako činidla vázající kyseliny všechny obvyklé akceptory kyselin.
Výhodně použitelné jsou terciární aminy, jako je například triethylamin, pyridin, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]-oktan (DABCO), 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU) , DBA , Hůnnigova base a Ν,Ν-dimethylanilin, dále oxidy kovů alkalických zemin, jako je například oxid hořečnatý a oxid vápenatý, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako je například uhličitan sodný, uhličitan draselný a uhličitan vápenatý, jakož i hydroxidy alkalických kovů, jako je například hydroxid sodný a hydroxid draselný.
Jako zřeďovací činidla se mohou při provádění varianty
c) způsobu podle předloženého vynálezu za použití esteru kyseliny chlormravenčí, popřípadě thioesteru kyseliny chlormravenčí, použít všechna rozpouštědla, inertní vůči těmto sloučeninám. Výhodně použitelné jsou uhlovodíky, jako je například benzin, benzen, toluen, xylen a tetralin, dále halogenované uhlovodíky, jako je například methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen, ketony, jako je například aceton a methylisopropylketon, ethery, jako je například diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, estery karboxylových kyselin, jako je například ethylester kyseliny octové a rovněž silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylsulfoxid a také sulfolan.
Při použití esteru kyseliny chlormravenčí nebo thioesteru kyseliny chlormravenčí jako derivátů kyselin obecného vzorce VI mohou reakční teploty kolísat při variantě
c) způsobu podle předloženého vynálezu v širokém rozmezí. Když se pracuje za přítomnosti zřeďovacího činidla a látky, vázající kyseliny, potom jsou reakční teploty všeobecně v rozmezí -20 °C až 100 °C , obzvláště v rozmezí 0 °C až 50 °C .
Varianta c) způsobu podle předloženého vynálezu se účelně provádí za normálního tlaku.
Při provádění varianty c)) způsobu podle předloženého vynálezu se používaj í výchozí látky obecného vzorce I a odpovídaj ící ester kyseliny chlormravenčí, popřípadě thioester kyseliny chlormravenčí, obecného vzorce VI účelně v přibližně ekvimolárním množství. Je však ale také možné jednu nebo druhou komponentu použít ve větším přebytku, který může činit až 2 mol.
Zpracování se může provádět pomocí obvyklých metod. Účelně se postupuje tak, že se vysrážená sůl odstraní a zbylá reakční směs se potom zahustí pomocí odtažení zřeďovacího činidla.
Při variantě d) a) způsobu podle předloženého vynálezu se použije pro jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I asi jeden mol esteru kyseliny chlormonothiomravenčí, popřípadě esteru kyseliny chlordithiomravenčí, obecného vzorce VII , přičemž se reakce provádí při teplotě v rozmezí 0 °C až 120 °C , výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C .
Jako popřípadě přidávaná zřeďovací činidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla, jako jsou například ethery, amidy, alkoholy, sulfony a nebo sulfoxidy.
Jako výhodná zřeďovací činidla je zde možno uvést dimethylsulfoxid, tetrahydrofuran, dimethylformamid a dimethylsulf id .
Když se při výhodné formě provedení způsobu vytváří přídavkem silného deprotonisačního činidla, jako je například hydrid sodný nebo terč.-butylát draselný, enolátová sůl sloučeniny obecného vzorce I , může se od ní upustit dalším přídavkem činidla vázajícího kyseliny.
Když se používají činidla vázající kyseliny, přicházejí v úvahu obvyklé anorganické nebo organické base. Jako příklady je možno uvést hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridin nebo triethylamin.
Reakce se může provádět za normálního tlaku nebo za tlaku zvýšeného, výhodně se pracuje za normálního tlaku. Zpracování se provádí obvyklými metodami.
Při variantě d) β) způsobu podle předloženého vynálezu se použije pro jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I ekvimolární množství, popřípadě přebytek sirného uhlovodíku. Reakce provádí výhodně při teplotě v rozmezí 0 °C až 50 °C , obzvláště v rozmezí 20 °C až 30 °C .
Často bývá účelné vyrobit ze sloučeniny obecného vzorce I nejprve přídavkem deprotonisačního činidla, jako je například terč.-butylát draselný nebo hydrid sodný, odpovídající sůl. Sloučenina obecného vzorce I se nechá reagovat tak dlouho se sirovodíkem, dokud není ukončena tvorba meziproduktu, například po několikahodinovém míchání při teplotě místnosti.
Další reakce s alkylhalogenidem obecného vzorce VIII se provádí výhodně při teplotě v rozmezí 0 °C až 70 °C a obzvláště v rozmezí 20 °C až 50 °C . Při tom se používá alespoň ekvimolární množství alkylhalogenidu.
Pracuje se za normálního tlaku nebo za tlaku zvýšeného, výhodně za normálního tlaku.
Následující zpracování se opět provádí pomocí obvyklých metod.
Při variantě e) způsobu se používá na jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I asi jeden mol chloridu sulfonové kyseliny obecného vzorce IX , přičemž se •V’nrre v · ~wn·* ví.* · «.v* vrv pracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně 20 °C až 70 °C .
Jako popřípadě přidávaná zřeďovací činidla přicházejí v úvahu všechna inertní polární organická rozpouštědla, jako jsou například ethery, amidy, nixrily, alkoholy, sulfony, sulfoxidy nebo halogenované uhlovodíky, jako je mexhylenchlorid.
Jako výhodná zřeďovací činidla je možno jmenovat dimethylsulfoxid, tetrahydrofuran a dimethylformamid.
Když se při výhodné formě provedení způsobu vytváří přídavkem silného deprotonisačního činidla, jako je například hydrid sodný nebo terč.-butylát draselný, enolátová sůl sloučeniny obecného vzorce I , může se od ní upustit dalším přídavkem činidla vázajícího kyseliny.
Když se používají činidla vázající kyseliny, přicházej í v úvahu obvyklé anorganické nebo organické base. Jako příklady je možno uvést hydroxid sodný, uhličixan sodný, uhličitan draselný, pyridin nebo triethylamin.
Reakce se může provádět za normálního tlaku nebo za tlaku zvýšeného, výhodně se pracuje za normálního tlaku. Zpracování se provádí obvyklými metodami.
Při variantě e) způsobu se může popřípadě pracovat za podmínek fázového přenosu (viz například V. J. Spillane a kol.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I, (3) 677-679 /1982/).
V tomto případě se nechá reagovat jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I s 0,3 až 1,5 mol chloridu sulfonové kyseliny obecného vzorce' IX , výhodně s 0,5 mol.
Pracuje se při teplotě v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně 20 °C až 70 °C .
Jako katalysátory fázového přenosu se mohou použít všechny kvarterní amoniové soli, výhodně tetraoktylamoniumbromid a benzyltriethylamoniumchlorid. Jako organická rozpouštědla mohou v tomto případě sloužit všechna nepolární organická rozpouštědla, výhodně se však používá benzen a toluen.
Při variantě f) se používá na jeden mol sloučeniny obecného vzorce I jeden až dva mol, výhodně 1 až 1,3 mol fosforové sloučeniny obecného vzorce X , přičemž se pracuje při teplotě v rozmezí -40 °C až 150 °C , výhodně -10 °C až 110 °C .
Jako popřípadě přidávaná zřeďovací činidla přicházejí v úvahu všechna inertní polární organická rozpouštědla, jako jsou například ethery, amidy, nitrily, alkoholy, sulfidy, sulfony, sulfoxidy a podobně.
Jako výhodná zřeďovací činidla je možno jmenovat acetonitril, ďimethylsulfoxid, tetrahydrofuran a dimethylformamid.
Jako popřípadě přidávaná činidla, vázající kyseliny, přicházejí v úvahu obvyklé anorganické nebo organické base, jako jsou hydroxidy a uhličitany. Jako příklady je možno uvést hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný a pyridin
Reakce se může provádět za normálního tlaku nebo za tlaku zvýšeného, přičemž výhodně se pracuje za normálního tlaku. Další zpracování se provádí pomocí obvyklých metod organické chemie. Čištění získaného konečného produktu s? provádí výhodně krystalisací, chromatografickými metodami nebo pomocí takzvaného nadestilování , to znamená odstraněním těkavých součástí ve vakuu.
Podstata varianty g) způsobu spočívá v reakci sloučenin obecného vzorce I s kovovými hydroxidy nebo s aminy.
Jako zřeďovací činidla se mohou při tomto způsobu podle předloženého vynálezu použít výhodně ethery, jako je například tetrahydrofuran, dioxan nebo diethylether, alkoholy, jako je například methylalkohol, ethylalkohol nebo isopropylalkohol, nebo také voda. Uvedený způsob se výhodně provádí za normálního tlaku. Reakční teploty jsou všeobecně v rozmezí -20 °C až 100 °C , výhodně 0 °C až 50 °C .
Při provádění varianty g) způsobu podle předloženého vynálezu se používaj i výchozí látky všeobecně přibližně v ekvimolárním množství. Je však ale také možné jednu nebo druhou komponentu použít ve větším přebytku, který může činit až 2 mol. Účelně se postupuje tak, že se reakční směs odtažením zřeďovacího činidla zahustí.
Při variantě h) a) uzpůsobu se nechá reagovat pro jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I asi jeden mol isokyanátu obecného vzorce XI , přičemž se oracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C , výhodně v rozmezí 20 UC až 50 °C .
Jako popřípadě přidávaná zřeďovací činidla přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla, jako jsou výhodně například ethery, amidy, nitrily, sulfony nebo sulfoxidy.
Pro urychlení reakce je možno také použít kaptalysátorů. Jako katalysátory je možno velmi výhodně použít organocínaté sloučeniny, jako je například dibutylcíndilaurát. Při provádění reakce se výhodně pracuje za normálního tlaku.
Při variantě h) β) uzpůsobu se nechá reagovat pro jeden mol výchozí sloučeniny obecného vzorce I asi jeden mol chloridu kyseliny karbamidové, popřípadě chloridu kyseliny thiokarbamidové, obecného vzorce XII , přičemž se oracuje při teplotě v rozmezí 0 °C až 150 °C , výhodně v rozmezí 20 °C až 70 °C .
Jako popřípadě přidávaná zřeďovací činidla přicházejí v úvahu všechna inertní polární organická rozpouštědla, jako jsou výhodně například ethery, amidy, alkoholy, sulfony nebo sulfoxidy.
Jako výhodná zřeďovací činidla je možno uvést dimethylsulfoxid, tetrahydrofuran a dimethylformamid.
Když se při výhodné formě provedení způsobu vytváří přídavkem silného deprotonisačního činidla, jako je například hydrid sodný nebo terč.-butylát draselný, enolátová sůl sloučeniny obecného vzorce I , může se od ní upustit dalším přídavkem činidla vázajícího kyseliny.
Když se používají činidla vázající kyseliny, přicházejí v úvahu obvyklé anorganické nebo organické base. Jako výhodné příklady je možno uvést hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridin nebo také triethylamin.
Reakce se může provádět za normálního tlaku nebo za tlaku zvýšeného, výhodně se pracuje za normálního tlaku. Zpracování se provádí obvyklými metodami.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I se mohou použít pro potírání škůdců. Škůdci jsou nežádoucí živočišní škůdci, obzvláště hmyz, roztoči a nematody, kteří poškozují rostliny a vyšší živočichy. Ke škůdcům patří však také nežádoucí rostliny.
Účinné látky podle předloženého vynálezu jsou vhodné při dobré snášenlivosti pro rostliny a dobré toxicitě pro teplokrevné živočichy pro potírání živočišných škůdců, především anthropodů, obzvláště hmyzu, pavoukovitých a nematodů, kteří se vyskytují v zemědělství, lesnictví, v ochraně zásob a materiálu, jakož i v sektoru hygieny. Jsou účinné proti normálně citlivým a resistentním druhům, jakož i proti všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím.
K výše uvažovaným škůdcům patří :
Z řádu Isopoda například Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Z řádu Diplopoda například Blaniulus guttulatus.
Z řádu Chilopoda například Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Z řádu Symphyla například Scutigerella immaculata.
Z řádu Thysanura například Lepisma saccharina.
Z řádu Collembola například Onychiurus armarus.
Z řádu Orthoptera například Blatta orientalis, periplanexa americana, Leucophaea maderae, Blaxxella germanica, Acheta domesxicus, Grylloxalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis , Schistocerca gregaria.
Z řádu Dermapxera například Forficula aurricularia.
Z řádu Isoptera například Rexiculitermes spp..
Z řádu Anoplura například Phylloxera vasxaxrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haemaxopinus spp., Linognaxhus spp.
Z řádu Mallophaga například Trichodectes spp. , Damalinea spp
Z řádu Thysanoptera například Hercinoxhrips femoralis,
Thrips tabaci.
Z řádu Hexeropxera například Euryhasxer spp., Dysdercus inxermedius, Piesma quadraxa, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Z řádu Homoptera například Aleurodes brassicae, Bemisia xabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis,Aphis fabae,
Doralis pomi, Eriosoma lanigerum,Hyalopxerus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobaxus,
- 47 Nephoxexix cincxiceps, Lecanium corni, Saissexia oleae, Laodelpbax sxriatellus,Nilaparvaxa lugens, Aonidiella auranxii, Aspidioxushederrae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Z řádu Lepidopxera například Pecxinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimaxobia brumaxa, Lixhocollexis blancardella, Hyponomeuxa padella, Pluxella maculipennis, Malacosoma neustria, Euprocxis chrysorrhoea, Lymanxria spp. Bucculaxrix xhurberiella, Phyllocnisxis cixrella, Agroxis spp. , Euxoa spp. , Felxia spp.,
Earias insrlana, Helioxhes spp., Spodopxera exigua, Mamesxra brassicae, Panolis flammea, Prodenia lixura, Spodopxera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausxa nubilalis, Ephesxia kuehniella,
Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudosprexella, Cacoecia podana, Capua rexiculana, Chorisxoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Torxrix viridana.
Z řádu Coleopxera například Anobium puncxaxum, Rhizoperxha dominica, Acanxhoscelides obxecxus, Hyloxrupes bajulus, Agelasxica alni, Lepxinoxarsa decemlineaxa, Phaedon cochleariae, Liabroxica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivesxis, Axomaria spp..Oryzaephilus surinamensis, Anxhonomus spp., Sixophilus spp,,
Oxiorrhynchus sulcaxus, Cosmopolixes sordidus,
Ceuxhorrygynchus assirailis, Hypera posxica, Derraesxes spp., Trogoderma spp., Anxhrenus spp., Axxagenus spp., Lycxus spp., Meligexhes aeneus, Pxinus spp., Nipxus hololeucus. Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molixor, Agrioxes spp., Conoderus spp., Melolonxha melolonxha, Amphimallon solsxixialis, Cosxelyxra zealandica.
Z řádu Hymenopxera například Diprion spp. , Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Z řádu Diptera například Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogasxer, Musea spp., Fania spp., Calliphora eryxhrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuxerebra spp., Gasxrophilus spp., Hyppobosca spp., Sxomoxys spp., Oesxrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio horxulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceraxixis cápitaxa, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z řádu Siphonaptera například Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp..
Z řádu Arachnida například Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Z řádu Acarina například Acarus síro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis,
Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp.., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetioša, Panonychus spp. a Tetranychus spp..
K nematodům, paratisujících na rostlinách, patří :
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipentrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. a Trichodorus spp..
Vedle toho vykazují účinné látky podle předloženého vynálezu raké dobrou fungicidní účinnost a dají se použít pro potírání onemocnění rostlin, jako například proti původcům onemocnění skvrnami na výhoncích (Pyricularia oryzae).
Účinníé látky podle předloženého vynálezu mohou byt k disposici pro použití jako insekticidy, akaricidy a nematocidy ve svých na trhu běžných přípravcích, jakož i v aplikačních formách, připravených z těchto přípravků, ve smě:;4 s jinými účinnými látkami, jako jsou insekticidy, vábící látky, sterilanty, akaricidy, nematocidy, fungicidy, růstově regulační látky nebo herbicidy. K insekticidům se počítají například estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery karboxylových kyselin, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, látky vyrobené pomocí mikroorganismů a podobně .
Účinníé látky podle předloženého vynálezu mohou být dále k disposici pro použití ve svých na trhu běžných přípravcích, jakož i v aplikačních formách z těchto přípravků vyrobených, ve směsi se synergicky působícími látkami. Synergicky působícími látkami jsou sloučeniny, pomocí kterých se účinek účinné látky zvyšuje, bez toho, že by tato synergicky působící látka musela být sama aktivně účinná.
Obsah účinné látky v aplikačních formách, připravených z na trhu obvyklých přípravků, může kolísat v širokém rozmezí. Koncentrace účinné látky v aplikační formě může být v rozmezí 0,0000001 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 0,0001 až 1 % hmotnostní.
Aplikace se provádí způsobyobvyklými pro dané aplikační formy.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou vhodné také obzvláště pro zpracování vegetativního a generativního množícího materiálu, jako je například osivo obilí, kukuřice, zeleniny a podobně, nebo také cibulek, sazenic a podobné.
Při použití próti hygienickým škůdcům a škůdcům na zásobách se vyznačují účinné látky výrazným residuálním účinkem na dřevo a půdu, jakož i dobrou stabilitou vůči alkáliím na zavápněném podkladě.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou použít také jako herbicidy, výhodně jako defolianty, desikanty, prostředky pro umrtvování nati a obzvláště jako prostředky pro ničení plevelů. Pod pojmem plevel se rozumí v nejširším smyslu všechny rostliny, které vyrůstají na zahradách, kde jsou nežádoucí. Zda působí látky podle předloženého vynálezu jako totální nebo selektivní herbicidy, to záleží v podstatě na použitém množství.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou použít například u následujících rostlin :
Dvojděložné plevely rodů :
Sinapis, themis, anthus,
Lepidium, Galinsoga, Portulaca,
Galium, Stellaria, Matricaria, AnChenopodium, Urtica, Senecio, AmarXanthium, Convolvulus, Ipomoea,
Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis,
Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus a Taraxacum.
Dvojděložné kultury rodů :
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis a Cucurbita.
Jednoděložné plevely rodů :
Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Fesxuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbrisxylis, Sagitxaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrosxis, Alopecurus a Apera.
Jednoděložné kultury rodů :
Oryza, Zea, Trixicum, Hordeum, Avena, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus a Allium.
Použiti účinných látek podle předloženého vynálezu však není v žádném případě omezeno na uvedené rody, ale je rozšířeno stejným způsobem také na ostatní rostliny.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou vhodné v závislosti na koncentraci pro totální potření plevele například v průmyslových zařízeních a kolejových zařízeních a na cestách a prostranstvích se stromovým porostem nebo bez něho. Rovněž tak se mohou uvedené sloučeniny použít pro potírání plevelů v trvalých kulturách, jako jsou například lesy, ozdobné dřeviny, ovocné sady, vinice, citrusové plantáže, ořechové plantáže, banánovníkové plantáže, kávovníkové plantáže, čajové plantáže, gumovníkové plantáže, olejnicové plantáže, kakaovníkové plantáže, plantáže bobulového ovoce a chmelnice, na ozdobných a sportovních trávnících a na pastvinách a pro selektivní potírání plevelů v jednoletých kulturách.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I jsou vhodné obzvláště pro selektivní potírání jednoděložných plevelů ve dvouděložných kulturách, jak procesem před vzejitím, tak také procesem po vzejití.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou použít jak jako takové nebo ve svých přípravcích, tak také ve směsích se známými herbicidy pro potírání plevelů, přičemž jsou zde vždy možné hotové přípravky nebo tankové směsi.
Pro směsi přicházejí v úvahu známé herbicidy, jako jsou například anilidy, jako je například Diflufenican a Propanil ; arylkarboxylové kyseliny, jako je například kyselina dichlorpikolinová, Dicamba a Picloram ; aryloxyalkanové kyseliny, jako je například 2,4 D , 2,4 DB ,
2,4 DP , Fluoroxypyr , MCPA , MCPP a Triclopyr ; estery kyselin aryloxy-fenoxy-alkanových, jako je například Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl,
Haloxyfop-methyl a Quizalofop-ethyl; azinony, jako je například Chloridazon a Norflurazon; karbamáty, jako je například Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham a Propham; chloracetanilidy, jako například Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor Metolachlor, Pretilaclor a Propachlor; dinitroaniliny, jako například Oryzalin, Pendimethalin a Trifluralin; diphenylethery, jako například
Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen a Oxyfluorfen; močoviny, jako například Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron a Methabenzthiazuron; hydroxylaminy, jako například Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim a Tralkoxydim; imidazolinony, jako například Imazexhapyr, Imazamethabenz, Imazapyr a Imazaquin; nitrily, jako například Bromoxynil, Dichlobenil a Ioxynil;oxyacetamidy, jako například Mefenacex; sulfonymočoviny, jako například Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cínosulfuroň, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-mexhyl, Triasulfuron a Tribenuron-methyl; thiolcarbamaty, jako například Butylaxe, Cycloate, Diallaxe, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb a Triallaxe; xrriaziny, jako například Axrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbuxryne a Terbuxylazin; xriazinony jako například Hexazinon, Mexamixron a Metribuzin; a osxaxní jako například Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmexhylin,
Clomazone, Clopyralid, Difenzoquax, Dixhiopyr, Ethofumesaxe, Fluorochloridone, Glufosinaxe, Glyphosaxe, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosaxe a Tridiphane.
Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou například fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, ochranné látky proti okusu ptáky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky pro zlepšení struktury půdy.
Účinné látky mohou být používány jako takové, ve formě svých přípravků nebo ve formě aplikačních forem, připravených z těchto přípravků dalším naředěním. Jako aplikační formy je možno uvést roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty. Aplikace přípravků se provádí obvyklými způsoby, například litím, stříkáním, postřikem nebo poprašováním.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat jak před vzejitím rostliny, tak také po jejím vzej ití.
Účinné látky se mohou také zapracovat do půdy před setím.
Používané množství účinné látky se může pohybovat v širokém rozmezí. Závisí v podstatě na druhu požadovaného efektu. Všeobecně je množství účinné látky mezi 10 g a 10 kg na jeden hektar plochy půdy, výhodně je v rozmezí 50 g až 5 kg na hektar.
Pro výrobu prostředků pro potírání škůdců se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, mikrokapsle v polymernich látkách a zapouzdřovací hmoty pro osivo, dále na přípravky s hořlavými přísadami, jako jsou kouřové patrony, dýmovnice, kouřové spirály a podobně, jakož i na ostatní možné přípravky.
Účinné látky mohou být v závislosti na svých odpovídajících fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převáděny na obvyklé přípravky, jako roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, mikrokapsle v polymerních látkách a zapouzdřovací hmoty pro osivo, dále na přípravky s hořlavými přísadami, jako jsou kouřové patrony, dymovnice, kouřové spirály a podobně, jakož i na ostatní možné přípravky.
Uvedené přípravky se vyrábějí pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s plnivy, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku kapalnými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních prostředků a/nebo dispergačních prostředků a/nebo pěnotvorných činidel. V případě využití vody jako plniva se mohou použít organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla.
Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu :
Aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako je například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny a ropné frakce, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako za tlaku kapalné plyny se v souvislosti s plnivy nebo nosnými látkami rozumí takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, jako jsou například hnací plyny pro aerosoly. Mezi těmito lze jmenovat halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu :
Přírodní horninové moučky, jako jsou například kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, axxapulgix, monxmorillonix nebo křemelina a synxexické horninové moučky, jako je například synxexická vysoce dispersní kyselina křemičixá, oxid hlinixý a křemičixany.
Jako pevné nosné láxky pro granuláxy přicházejí v úvahu :
Rozdrcené a frakcionované přírodní horniny, jako je například kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i synxexické granuláxy z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jako jsou například piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorné prostředky přicházej í v úvahu :
Neionogenní a aniontové emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylenu a mastných kyselin a ethery polyoxyethylenu a mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykol-ether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty.
Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu :
Lignin-sulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích je možno použít prostředky pro zvýšení přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa nebo přírodní a syntetické, práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabskou gumu, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být .«uLV·· minerální a vegetabilní oleje.
V přípravcích se mohou také použít barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titáničitý a kyanoželezitá modř, a organická barviva, například alizarinová barviva, azobarviva a metalftalokyaninová barviva.
Dále se v přípravcích mohou vyskytovat stopová hnojivá, jako jsou například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně účinnou látku v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat ve svých obchodně obvyklých přípravcích, nebo se mohou vyskytovat v aplikačních formách, z těchto přípravků připravených, ve směsi s jinými účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, vábící látkay, sterilanty, akaricidy, nematocidy, fungicidy, růstově regulační látky nebo herbicidy. K insekticidům se počítají například estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery karboxylových kyselin, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, látky vyrobené pomocí mikroorganismů a podobně.
Prostředky podle předloženého vynálezu obsahuj í výhodně vedle alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I a vedle podstatných maziv a pomocných látek alespoň jednu povrchově aktivní látku.
Účinné látky jsou vhodné při dobré toxicitě pro teplokrevné také pro potírání škůdců u živočichů (ektoparasiti a endoparasiti) jako jsou arthropodi, především hmyz a pavoukovití (ektoparasiti) , cestodeni, trematodeni, nematodi a acantocephaleni (endoparasiti) , kteří se vyskytují při chovu a pěstování zvířat u domácích zvířat, užitkových zvířat, jakož i u zvířat v zoologických zahradách, laboratorních zvířat, pokusných zvířat a zvířat chovaných pro potěšení. Jsou při tom účinné vůči všem nebo jednotlivým vývojovým stadiím škůdců, jakož i proti resistentním a normálně citlivým druhům škůdců.
Potíráním škůdců na zvířatech se mají potlačit onemocnění a jejich přenos, případy smrti a snížení výkonů (například při produkci masa, mléka, vlny, kůže a vajec), takže použitím účinných látek je umožněn hospodárnější a jednodušší chov zvířat, popřípadě v určitých oblastech je teprve možný.
Ke škůdcům patří:
Z řádu Anoplura například Haematopinus spp., Linognathus * spp. , Solenopotes spp., Pedículus spp., Pthirus spp.;
Z řádu Mallophaga například Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodectes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp;
Z řádu Diptera například Chrysops spp., Tabanus spp., Musea spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp.. Stomoxys spp., Fannia spp., Glossina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmoramyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Vohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oedemagena spp..
Hypoderma spp., Oesxrus spp., Rhinoesrrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp..
Z řádu Siphonaptera například Crenocephalides spp.,
Echidnophaga spp., Ceraxophyllus spp..
Z řádu Metastigmata například Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus spp., Amblyomma spp., Haemophysalis spp., Dermacenxor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornixhodorus spp., Oxobius spp.;
Z řádu Mesastigmata například Dermanysus spp., Ornithonysus spp., Pneumonyssus spp..
Z řádu Prostigmata například Cheylexiella spp., Psorergaxes spp., Myobia spp., Demodex spp., Neoxrombicula spp.;
Z řádu Asxigmaxa například Acarus spp., Myocopxes spp., Psoropxes spp., Choriopxes spp., Oxodecxes spp., Sarcopxes spp., Noxoedres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidocoptes spp. Lyxodixes spp., Laminosiopxes spp..
K endoparasixům patří:
Z řádu Pseudophyllidea například: Diphyl lobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp..
Z řádu Cyclophyllidea například: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp. , Taenia spp. , Echinococcus spp., Hvdatigera spp. ,
Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp.,
Echinolepis spp., Echinocoxyle spp., Diorchis spp.,
Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp..
Z podxřídy Monogenea například Gyrodacxylus spp.,
Dacxylogyrus spp., Polysxoma spp..
Z podxřídy Digenea například: Diplostomum spp.,
Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Giganxobilharzia spp., Leucochloridium spp.,Brachylaima spp., Echinosxoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp-, Coxylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocoxylus spp., caxaxropis spp., Plagiorchis spp. , Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Trogloxrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyexus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.
Metorchis spp., Hexerophyes spp., Metagonimus spp..
Z řádu Enoplida například: Trichuris spp., Capillaria spp., Trrichomosoides spp., Trichinella spp..
Z řádu Rhabdixia například: Micronema spp., Sxrongyloides spp..
Z řádu Sxrongylida například: Stronylus spp.,
Triodonxophorus spp., Oesophagodonxus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poxeriosxomum spp., Cyclocorcus spp., Cylicosxephanus spp.,
Oesophagosxomum spp., Chabertia spp., Sxephanurus spp.,Ancylostoma spp., Unčinaria spp., Bunostomum
spp.,Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathosxoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp.,Protostrongylus spp., Neosxrongylus spp., Cysxocaulus spp. , Pneumosxrongylus spp., Spicocaulus spp. , Elaphosxrongylus spp. Parelaphosxrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiosxrongylus spp., Aelurostrongylus spp., filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichosxrongylus spp., Haemonchus spp., Osxerxagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nemaxodirus spp., Hyosxrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidosxromum spp., Ollulanus spp..
Z řádu Oxyurida například: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp. .
Z řádu Spirurida například: Gnathosxoma spp., Physalopxera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp..
Z řádu Filariida například: Sxephanofilaria spp.,
Parafilaria spp., Sexaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Lixomosoides spp., Brugia spp., Vuchereria spp., Onchocerca spp.,
Z řádu Giganxorhynchida například: Filicollis spp.,
Moniliformis spp., Macracanxhorhynchus spp., Prosxhenorchs spp. ,
K užitkovým a chovným zvířatům patří savci, jako jsou například krávy, koně, ovce, prasata, kozy, velbloudi, vodní bůvoli, osli, králíci, sobi, kožešinová zvířata, jako jsou norci, činčily a mývali, ptáci, jako jsou kuřata, husy, krůty a kachny, sladkovodní a slanovodní ryby, jako jsou pstruzi, kapři, úhoři, plazi a hmyzt, jako jsou medonosné včely a bourec morušový.
K laboratorním a pokusným zvířatům patří myši, krysy, morčata, zlatí křečci, psi a kočky.
Ke zvířatům, chovaným pro potěšení, patří obzvláště psi a kočky.
Aplikace se může provádět jak profylakticky, tak také terapeuticky.
Aplikace účinných látek může probíhat přímo nebo ve formě vhodných přípravků enterálně, parenterálně, dermálně, nasálně, zpracováním okolí nebo pomocí tvarových tělísek obsahujících účinnou látku, jako jsou například proužky, destičky, pásy, obojky, ušní známky, měřící pásy a značkovací zařízení.
Enterální aplikace účinné látky probíhá například orálně ve formě prášků, čípků, tablet, kapslí, past, nápojů, granulátů, drenů, bolí.medikovaného krmivá nebo pitné vody. Dermální aplikace se provádí formou máčení, postřikování (spreje), lázní, omývání, nalévání (pour-on a spot-on) a pudrování. Parenterální aplikace se provádí například formou injekcí (intramuskulárně, subkutánně, intravenosně, intraperitoneálně) nebo také formou implantátů.
Jako vhodné přípravky je možno uvést :
Roztoky, jako jsou injekční roztoky, orální roztoky, koncentráty pro orální aplikaci po zředění, roztoky pro upoÍWW'«, . 7 ’ ' ' .
- 63 třebení na kůži nebo do Tělních dutin, nalévací přípravky aMželé ;
emulse a suspense pro orální nebo deremální aplikaci, jakož i pro injekce polppevné přípravky ;
přípravky u nichž je účinná látka zapracována do masfového základu nebo do emulsního základu olej ve vodě nebo voda v olej i ;
pevné přípravky, jako jsou prášky, premixy nebo koncentráty, granuláty, pelety, tablety, boli a kapsle ;
aerosoly a inhaláty, tvarová tělesa, obsahující účinnou látku.
Injekční roztoky se aplikují intravenosně, intramuskulárně a subkutánně.
Injekční roztoky se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí ve vhodném rozpouštědle a přidaj í se eventuelní přísady, jako jsou látky zprostředkující rozpouštění, kyseliny,7 base, pufrovací soli, antioxidanty a konservační prostředky. Tyto roztoky se sterilně filtrují a rozplňují se do obalů.
Jako rozpouštědla je možno uvést fyziologicky přijatelná rozpouštědla, jako je například voda, alkoholy, jako je ethylalkohol, butylalkohol, benzylalkohol a glycerol, uhlovodíky, propylenglykol, polyethylenglykoly, N-methylpyrrolidon, jakož i jejich směsi.
Účinné látky se dají popřípadě také rozpustit ve fy64 ziologicky přijatelných rostlinných nebo syntetických olejích, které jsou vhodné pro injekce.
Jako látky zprostředkující rozpouštění je možno uvést rozpouštědla, která podporují rozpuštění účinné látky ve hlavním rozpouštědle nebo potlačují jeho vysrážení. Jako příklady je možno jmenovat polyvinylpyrrolidon, polyoxyethylovaný ricinový olej nebo polyoxyethylovanný sorbitanester.
Jako konservační činidla je možno uvést benzylalkohol, trichlorbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoové a n-butylalkohol.
Orální roztoky se aplikují přímo. Koncentráty se orálně aplikují po svém předchozím naředění na aplikační koncentraci. Orální roztoky a koncentráty se vyrobí stejně, jako je uvedeno u injekčních roztoků, přičemž však není třeba dodržovat sterilní práci.
Roztoky pro aplikaci na lůži se nakapávaji, natírají, roztírají nebo nastřikují. Tyto roztoky se vyrobí stejně, jako je uvedeno u injekčních roztoků.
Může být také výhodné, přidávat při výrobě zahušřovací činidla. Jako příklady zahušťovacích činidel je možno uvést anorganická zahušřovací činidla, jako jsou bentonity, koloidní kyselina křemičitá nebo monostearát hlinitý, nebo organická zahušřovací činidla, jako jsou deriváty celulosy, polyvinylalkoholy a jejich kopolymery, akryláty a metakryláty.
Gely se nanášejí nebo roztírají na kůži, nebo se vnášejí do tělních dutin. Gely se vyrobí tak, že se do
- 65 roztoků, vyrobených stejným postupem jako injekční roztoky, přidá tolik zahuštovacího činidla, že vznikne čirá hmota o konsistenci podobné masti. Jako zahušťovací činidla se použijí zahušfovadla uvedená výše.
Nalévací přípravky se nalijí nebo nastříkají na ohraničené oblasti kůže, přičemž účinná látka proniká kůží a systemicky působí.
Nalévací přípravky se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí, suspenduje nebo emulguje ve vhodném rozpouštědle nebo směsi rozpouštědel, která jsou přijatelná pro pokožku. Popřípadě se mohou přidat další pomocné látky, jako jsou barviva, látky podporující resorpci, antioxidanty, ochranné látky proti působení světla nebo činidla pro zlepšení přilnavosti .
Jako rozpouštědla je možnoé uvést : vodu, alkanoly, glykoly, polyethylenglykoly, polypropylenglykoly, glycerol, aromatické alkoholy, jako je například benzylalkohol, fenylethanol a fenoxyethanol, estery, jako je například ethylester kyseliny octové, butylester kyseliny octové nebo benzylester kyseliny benzoové, ethery, jako jsou alkylenglykolalkylethery, například dipropylanglykolmonomethylether a diethylenglykolmonobutylether, ketony, jako je například aceton a methylethylketon, aromatické a/nebo alifatické uhlovodíky, rostlině nebo syntetické oleje, dimethylformamid, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon a 2,2-dimethyl-4-oxy-methylen-1, 3-dioxolan.
Jako barviva je možno použít všech barviv, která jsou přípustná pro živočichy a která mohou být rozpuštěna nebo suspendována.
Jako látky podporující resorpci je možno uvést například dimethylsulfoxid, oleje, jako je isopropylmyristát. dipropylenglykolpelargonát, silikonové oleje, estery mastných kyselin, triglyceridy a mastné alkoholy.
Jako antioxidanty je možno uvést sulfity a metabisulfity, jako je například metabisulfit draselný, dále kyselinu askorbovou, butylhydroxytoluen, butylhydroxyanisol a tokoferol.
Jako prostředek pro ochranu proti působení světla je možno například uvést kyselinu novantisolovou.
Prostředky pro zlepšení přilnavosti jsou například deriváty celulosy, deriváty škrobu, polyakryláty a přírodní polymery, jako jsou algináty a želatina.
Emulse se mohou aplikovat orálně, dermálně nebo jako injekční roztoky.
Emulse jsou buď typu voda v oleji ebo typu olej ve vodě.
Uvedené emulse se vyrobí tak, že se účinná látka rozpustí buď v hydrofobní fázi nebo v hydrofilní fázi a tato se homogenisuje s rozpouštědlem druhé fáze za pomoci vhodných emulgátorů a popřípadě dalších pomocných látek, jako jsou barviva, látky podporující resorpci, konservační látky, antioxidanty, ochranné látky proti působení světla a látky zvyšuj ící viskositu.
Jako hydrofobní fáze (oleje) je možno uvést ;
- 67 Parafinové oleje, silikonové oleje, přírodní rostlinné oleje, jako je například sezamový olej, mandlový olej cínový olej, syntetické glyceridy, jako je například biglycerid kyseliny kapryl/kaprinové, směs triglyceridů s rostlinnými mastnými kyselinami o délce řetězce Cg až C12 nebo s jinými specielně zvolenými přírodními mastnými kyselinami, směsi parciálních glyceridů nasycených nebo nenasycených, eventuelně také hydroxylové skupiny obsahujících mastných kyselin a monoglyceridy a diglyceridy mastných kyselin C8/C10 ‘
Dále je možno uvést estery mastných kyselin, jako je například ethylstearát, di-n-butyryl-adipát, hexylester kyseliny laurové, dipropylen-glykolpelargonát, estery rozvětvených mastných kyselin se střední délkou řetězce s nasycenými mastnými alkoholy o délce řetězce C^g - C^g , isopropylmyristát, isopropylpalmitát, estery kyseliny kapryl/kaprinové s nasycenými mastnými alkoholy o délce řetězce C12 ^18 » isopropylstearát, oleylester kyseliny olejové, decylester kyseliny olejové, ethyloleát, ethylester kyseliny mléčné, voskovité estery mastných kyselin, dibutylftalát, diisopropylester kyseliny adipové, směsi posledně jmenovaných esterů a podobně.
Rovněž je možno uvést mastné alkoholy, jako je napři klad isotridecylalkohol, 2-oktyldodekanol, cetylstearylalkohol a oleylalkohol.
Nakonec je možno ještě uvést mastné kyseliny, jako je například kyselina olejová a její směsi.
Jako hydrofilní fázi je možno uvést :
Vudu, alkoholy, jako je například propylenglykol, glycerol, sorbitoi a jejich směsi
Jako emulgátory mohou sloužit :
Neionogenní tensidy, jako je například polyoxyethylovaný ricinový olej, polyoxyethylovaný sorbitan-monooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyethylstearát a alkylfenolpolyglykolethery ;
ampholytické tensidy, jako je například di-Na-lauryl-p-iminodipropionát nebo lecitin ;
anionaktivní tensidy, jako je například natriumlaurylsulfát, sulfáty etherů mastných alkoholů a monoethanolaminová sůl esteru kyseliny mono/dialkylpolyglykolether-ortthofosforečné ;
kationaktivní tensidy, jako je například cetyltrimethylamoniumchlorid.
Jako další pomocné látky je možno jmenovat látky zvyšující viskositu a stabilisující emulsi, jako je například karboxymethylcelulosa, methylcelulosa a jiné deriváty celulosy a škrobu, polyakryláty, algináty, želatinu, arabskou gumu, polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol, kopolymery methylvinyletheru a anhydridu kyseliny maleinové, polyethylenglykoly, vosky, koloidní kyselina křemičitá nebo směsi uvedených látek.
Suspense je možno aplikovat orálně, dermálně nebo jako injekce. Vyrobí se tak, že se účinná látka suspenduje v nosné kapalině, popřípadě za přídavku dalších pomocných látek, jako jsou například smáčedla, barviva, látky podporující resorpci, konservační látky, antioxidanty a ochranné látky proti působení světla.
Jako nosné kapaliny je možno uvést všechna homogenní rozpouštědla a směsi rozpouštědel.
Jako smáčedla (dispergační činidla) je možno uvést již výše jmenované tensidy.
Další použitelné pomocné látky byly již uvedeny výše.
Polopevné přípravky se mohou aplikovat orálně nebo dermálně. Liší se od výše popsaných suspensí a emulsí pouze svojí vyšší viskositou.
Pro výrobu pevných přípravků se účinná látka smísí s vhodným nosným materiálem, popřípadě za přídavku pomocných látek a tato směs se převede na požadovanou formu.
Jako nosné látky je možno jmenovat všechny fyziologicky přijatelné pevné inertní látky. Jako takové slouží anorganické a organické látky. Anorganické látky jsou například chlorid sodný, uhličitany, jako je uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitany, oxidy hliníku, kyseliny křemičité, jílové minerály, srážený nebo koloidní oxid křemičitý a fosforečnany.
Jako organické látky je možno jmenovat například cukry, celulosu, živné látky a krmivá, jako je práškové mléko, masová moučka, obilné mouky a šroty a škroby.
Jako pomocné látky je možno uvést konservační látky, antioxidanty a barviva, které byly již uváděny výše.
Dalšími vhodnými pomocnými látkami jsou mazadla a maziva, jako je například stearát horečnatý, kyselina stearová, mastek a bentonit, látky podporující rozpadání, jako jsou například škroby nebo příčně zesítěný polyvinylpyrolidon, pojivá, jako jsou například škroby, želatina nebo lineární polyvinylpyrolidon, jakož i za sucha působící pojivá, jako je například mikrokrystalická celulosa.
Předložený vynález se týká tedy také sloučenin obecného vzorce I pro použití jako ektoparasiticidy a endoparasiticidy, jakož i použití sloučenin obecného vzorce I pro výrobu prostředků pro potírání ektoparasitů a endoparasitů.
Účinné látky se mohou v přípravcích vyskytovat také ve směsi, se synergicky působícími látkami nebo s jinými účinnými látkami, které působí proti patogenním endoparasitům. Takovéto účinné látky jsou například L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenyl-imidazothiazol , benzimidazolkarbamát, Paraziquantel, Pyrantel nebo Febantel.
Přípravky určené pro použití obsahují účinnou látku v koncentraci 10 ppm až 20 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních.
Přípravky, které se před aplikací ředí, obsahují účinnou látku v koncentraci 0,5 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 50 % hmotnostních.
Všeobecně se ukázalo jako výhodné pro dosažení účin71 ných výsledků aplikovat množství asi 1 mg až asi 100 mg účinné láxky na jeden kilogram xělesné hmotnosti za jeden den.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se výhodně používají jako arxhropodicidy a herbicidy v oblasxi ochrany rosxlin, domácnosxi a hygieny, jakož i při ochraně zásob, obzvlášxě výhodně při ochraně rosxlin.
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech provedení je objasněna výroba sloučenin obecného vzorce I předloženého vynálezu ve výrobních příkladech biologická účinnost v biologických příkladech blíže podle a doložena
Pokud procentické není uvedeno výslovně jinak, představují údaje % hmotnostní.
Příklad 1
Ke 22,2 g (0,1 mol) chlorkarbonyl-2,4,6-trimexhylfenyl-ketenu ve 200 ml absolutního toluenu se přikape při teplotě 20 °C a za zamezení přístupu vlhkosti 13,0 g (0,1 mol) ethylesteru kyseliny acetoctové a reakčni směs se potom zahřívá po dobu 3 hodin pod zpětným chladičem. Toluenová fáze se potom promyje vodou, rozpouštědlo se oddestiluje a získaný zbytek se chromatografuje na 1 kg silikagelu (35 až 70 gm) za použití směsi toluen/aceton (20 : 1 objemově). Získá se takto 17,9 g 5-ethoxy-4-hydr oxy-6-methyl-3-(2,4,6-ttimethyl-fenyl)-pyronu.
Výtěžek : 57 % teorie 1H-NMR (CDC13, TMS interní standard) : δ = 2,23 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 6,90 (s, 2H) a 11,75 (s, 1H) .
Příklad 2
II
Ke 3,2 g (10 mmol) 5-ethoxykarbonyl-4-hydroxy-6-methyl-3-(2,4,6-trimethylfenyl)-pyronu v 50 ml ethylesteru kyseliny octové se přikape při teplotě 0 °C 1,0 g (10 mmol) triethylaminu a potom 0,8 g (10 mmol) acetylchloridu. Reakčni směs se míchá po dobu 20 hodin při teplotě 20 °C , přefiltruje se, organická fáze se promyje polokoncentrovaným roztokem chloridu sodného, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu (35 - 70 μιη) za pomoci směsi toluen/aceton (40 : 1
•.Ll*AÍ*-Í4£«ř>lú'i4.·. Viu U-2;S-Ž._... .
- 73 objemově). Získá se takto 2,9 g 4- acetoxy - 5 - ethoxykarbonyl - 6-methy1-3-(2,4,6-trimethylfenyl)-pyronu. Výtěžek : 81 % teorie
Teplota tání : 107 - 109 °C .
Příklad 3
Ke 5,7 g (20 mmol) 4-hydroxy-6-terc.-butyl-3-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-pyronu v 50 ml ethylesteru kyseliny octové se přikape 2,0 g (20 mmol) triethylaminu a potom 2,2 g (20 mmol) ethylesteru kyseliny chlormravenčí ve 20 ml ethylesteru kyseliny octové při teplotě 0 °C . Reakční směs se míchá po dobu 20 hodin při teplotě 20 °C , potom se přefiltruje, organická fáze se promyje polokoncentrovaným roztokem chloridu sodného, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Získaný zbytek se chromátografuje na silikagelu (35 - 70 μπι) za pomoci směsi toluen/aceton (20 : 1 objemově). Získá se takto 6,0 g 4-ethoxykarbonyloxy-6- terč . -butyl-3-(2,4,6-trimethylfenyl)-pyronu.
Výtěžek : 84 % teorie
Teplota tání : 92 - 94 °C .
Analogickým způsobem jako je uvedeno v příkladech výroby a podle obecných údajů, uvedených v popisné části, se získají deriváty 3-aryl-pyronu obecného vzorce I , uvedené podle vzorců v následující tabulce 1 .
(I )
- 76 Ή
I o
Ω.
CO ‘uH-NMRÍCDC1 3) [ρρπ»1 ,
n co (M - ~ • in X N CO ffi <0
sO <3 ω 5·
Λ Ν
Ν τ 00 00
1 ττ Ο 00
’Τ <τ U3 S-
Ν •ta 00 00
N «*··)
η η ~3
11 Π ·*ϊ
π 33 wZ ιη ο
03 σ' %·* *·χ η
1 1 Ο π •ta 1
*>Γ οο σ· ο Ν
C0 Ο ·* « • Ν
*ta η νθ «—»
n g ZX ** *** «C C-3
O
- * CO in /-* *
X n n i o in
1-H · 53·
U3 * cm *** co
X “Ze u
OO — 3·
O Ό· X
03 X *3· ο 00
03 X Ό ta- «ta. υ
υ υ *ο ι 03
η *-* I ω 00 2
ιη X 1 r—t ι Ο υ ιη
— υ V Ο U. X X 03
Ζο *taZ ta 1 1 I χ 00 X
ο υ η 00 CM Ό· U ο υ
ο
ιη ιη ιη ιη S S.
— η· •τ·
(Μ οο οο ~οο
υ υ CJ υ ύ ζ
CM 00 00 00 X
X X 2 X Ο ο ο ο Ο
υ υ υ υ υ υ υ υ ο
η 03 03 03 03 03 03 03 03
·*· tal •w Μ. 32 χ X ta» χ X X
ο I υ ι U I Ο J υ 1 G Ο υ υ
μ3 ι -η SO <3 1 <3 Μ3 Ο ι <3 ι sO -
_g- · J? u G u
U υ U/· Ό
CJ υ υ ιη jn jn ΰ G
ο. β
>u
0- 77 - I r—« ί
ΓΊ η
ΟΝ CN
(NJ • —χ Μ -,
« V) -. * σι
Ν uo Ν
Ο π
c c υ ta. ta Cq m sO Ul cq χΟ Ul rq ta. í*i
ta. N <?·
Ul N N co O
* U £ rq (Λ ta ta N· Va* *’’** o in (Λ uo CQ
Ul o ΖΖ ta Γ5 I n N ta ta ta ta
-- Z 1 O CJ ta ΙΛ 1
, I O n * ta ta «. N ON ON m3 CO uo
-μζ cq ON * V) * > U! * ON <T LO £S3
ta ta N N N ta- n *4 ta ta ta
P
ca _η
G _τη
G η jp _π jp ο G G G
JP
Το υ
xO X
CJ o rq
1 • u ta.
u 1 cn
ca a·
1 in o G
cn — n 1 o
1 xO Z ^a· ta*
*1* z e u 1 ta.
Z z N rq C3 O
o o o O O ta*
u U w CQ w CL
cn n n Π -P cn
•w· ta ta ta ta
G 1 G 1 G i G I G G
xO <1 χο o xO .0
n Γ5 n n n n
*— — ·— — ta —
G G G G G u
-Γ -P _n n n
»« M. M. z ta z
CJ u O u O u
θ' c M ta «3·
·— rq CM rq rq rq
η ta
G ο
υ _π
G 'η
G ιη
Μ ιη •wa <1
U
Ο
U η
—·
G ο
C
ι
ι <1
JT)
G ι
Ο
J?
ΰ η
**· ΰ
ο
Cq _τη
G
J?
G κ
Ν
CJ
C cj
Z“.
υ x o x z
i
P — 4-5
00 —K CO co
c M **“ »—-
A p* CO ·—
UÚS2 N co N
ro & * • 02 — 00
N N CO ’Τ
* co • ^-1 zz • * »
*—* co «—*· CO n yx co c CO z—»
* 2z II II zz 11 <3 11 zz
3 <c co *0 n co n co r-\ co
* * • « «, >a « «
N. σι UJ ro CO r- co «j σ UJ -J UJ
Ό 00 o s£ co o *» v *»» W. s_z
1 ro ro co ro l «“1 1 t N 1 *1 T* UO co 1 M O o
<T - σ' O UO σ' CO CO v CO
O ·» σι * sÚ sQ CO Ό • «, « ·* * «*
-* CO sO N CO CO <4 o CO sO
N cn
n n CJ M S-
fc. -r- ·*« CJ UO
u Čj ϋ n %* ·»· »
o O o *N co
cj CJ CJ X Čj Čj X CJ CJ
tn n n cn n cn m n n
X t*·» «-» X
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
sú Ό o ^0 Ό sO o O Ό
n n n n n tn n n n
*· *· *· X M •l“ Μ»
CJ .CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ ΰ
f! n n n n n co co co
·*· — — — — «» ·*·
Čj 'cj CJ CJ ČJ o ČJ u ČJ
co <r· C N n in Ό
CM N n n n n co n n
CO
S3 'WBKftV
- 79 - TG ui z.
C
O
X—'w' o 2 o Ξ ~ 2 a I •P 2 •p ”
Z ! - o f-J Ců o
Ξ. i ΓΜ r-j • * *
2_ i r-j - • • - CM c- Ξ
ΖΓ ! s. » * N t-j f-J ř»
x-s ; - • • —> GG T77 GG • • —I
n n C*’ X~» X-s ω cn D •i· x-< yj
II 11 GZ w GZ 11 II II GG 2 >
c n <5 n n n C <5 n to
m co o n ono o — — « — N
- O
- Ul — 0 «2 o sO Ul Ul <
«“< a-X %z sz a co *-* -f'
1 1 X—S «Μ
O O co w O o o o 1 O o n
CO CM σ' >o o CM w o ui 1Ί uo co Xa
• E co ·* GG
O U) N n ** N CM M*
m *N
O ·* n
in N n
tn 2 •T· 77
GG . “Fa G o
CM u n o
U o «Μ o
o- o O o
JSJ C4 N
o 2
C5 u , O
_o
G
s.
n o
jn
Μ» o— in *a“Fo
O i
jn
G
N
Z·* jn
G •t·
G
I
W
I
M «Ο o
i i—t
O i
<?
Ή sš &
*cá p
sx o
c.
n
Mm
G i
Ό
G i
aO _n
G i
«o n
•«R
O i
<5 n
a**a
O i
-ů _n
G
I aů jO ta n
G n
G jn
G _n
G jn
G jn
G jn
G n
M
G n
G n
G _n
G _n
G w
>ω
CO n
os n
o
Ό·
N.
n
CM
CM
CO rH s“\
CC cDl |M«t u
c • C*· ri Z
N N <7
CM
/x X/ in Z**k σι N CM co r^. O O O CO — in
u g W s—r in CM O e ST Ό cn sr
o 2 cn —« — π CM CM CM CM N CM
— 2 o 1 1 1 1 1 o a 1 1
1 O « co in - Ό íT> co CO co *0 o o O n
• ·*· M Ul * in a O *? cn un CM n· π cn cn
ť CM x·* cn u. cn CM CM CM CM CM o. XX. CM
cú c-
X — X = •τ- X X X X — 2 X
in η sr cn
— sr χ X •T-
*v0 Ό Ό “ϊο v sr w· Mb» 1
u jo sO u O u — χ \Q tn jo
cn cn 1 X O 1 1 1 *To sO U 1
X 2 χ vů 1 cn cn cn O u I cn Ό
u U ω υ — tx. X 1 1 r-4 •Ί- υ
II a υ o u tx. tx. a Ο
n- I 1 1 1 1 l I cm
υ CM sr cn sř CM sr «c Mh·
1 1 1 «0
tn *To
O
CM cn ·» w
o i
M3 π
X u
i
CM
CM
O z
i cn nu u
CM U m
N
ΟΧΧΖχχχχχχχ jn
Z
CJ i
Ό jn
X u
i
Ό jn
O i
ό jn ·—
O i
Ό cn *»
MM u
i
O cn —
υ
I
Ό
JTC o
i
Ό ^TJ
U i
Ό jn u
I o
jn —
u i
Ό cn o
I o
Λ ·—
CM
U jn u
i o
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
*·
u o u U u u UJ u υ u υ U u
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
*»
ω o υ CJ U υ u u U U υ υ u
cn sr in K 03 0 o MM CM cn Μ* co
«3» sr <7 <7 tn uo co co co ΙΛ
II-NMRÍCDC1 Ί ) [ ppm J co n ~ w Η X >O
co C T «J tn <! re vC in
U3 r·^ <T- N <T o Cs
N 1 N 1 í\3 1 O N 1 N l N 1 «H 1 •
Ό CO N N <r· * ’Γ re
•O O • « ΙΛ N O o
N M (M cn N N
□
O
- S3 4->
<-5 I ||-NMR(CDC1 3) [ppml
N n ti n N S II Γ-* n r-j ΓΤ
N n II n r-J C-J
z·*. <3 Cfl w
» • «
sů O Ό 0 Ul Ό Ul —% σ' O (\3 co
o re S-* *— x-z v M N sO
CM CM mQ n ^“1 «—i 1—«
1 1 Γ5 o O O t I 1 l 1
T co N -4 -> * co σ' sO
O CM * * * Ul * • tn N in
CM CM CM *-*· »* C4 —< ·-*
CO i
CM (\J
Ή
o c
z^.
N
CM
re re
z·*» re Z“S
re X re re
•T“ CJ ·—* T·
o Xw* O ČJ
*«✓ O
CJ CJ CJ CJ
o o o
CJ CJ CJ
1 CJ CM
CM I 1 re X
cn X X CJ
CM 1 z··». CJ- CJ X·*
TT· N N 1 1
ΰ M· X CM
O a z“^ Ο-
re I X-' CM ι
CM CM re i JM
X O k^a •w* Ma CJ Μ»
CJ CJ CJ- u sz O
II I I jre
Čj ifí *>**
CM
X
CJ .re .re J? J? o O o o i in re
CM CM
CJ CJ cm cm re re
O C X X
CJ CJ CJ CJ
re re re re jre
·— M *
u ČJ | o I o [ O
vO sO m0 o 1 sC
re re re re re
CJ CJ CJ CJ CJ lilii *O «-0 ‘Ό *O
O Γ3
CJ CJ π re O ΰ co re re re
CJ CJ CJ n re _re ČJ O O (j\ o « co co
Ή c
-CO >o v;
co co η
u c
u t_> ix o Σ
Z i
jj . Z >c
— O Σ C\) n
co c
N * » n - —. <·
• ui N • O N -. w
N zz r-i N
CO
- n * - ΓΓ • n
-~s Q >—- n c*· **- M z—·. n
·» *· II — «, * !1 ·—
o vO r-i n r-i Ξ n n r-i
CO Ul Ul If) 3 Ul **- f-4 Ul /“k ’Τ co
M zz · co -<w* •~r zz 7“ o S_< zz <3 ►
π — n M Ch n (M
1 1 n UO 1 n co -» 1 co uo 1 1
M vO CO «« co PJ N s • n >0 O <>· « N
M * Ul * co * * Ul ·! σ- « » Ul O
^4 *“4 sO *“4 «-i —< >s n -4 S-* N ·—,
N N in ΙΟ «
z*. n z*. ·— *—
m —. m n n n n
z n (W z CJ u
u z G G o N N
υ o Sm* c O O
z u s o u u zz X
ω u u
o o o jn
υ υ o X
n
2;
U cn m
G u
n _n z
υ *e* u
η n Λ Z m u G υ
N
CJ ts. O
N N
U G
Μ N
JT) JT3 o G u u
N
J?
G in —“n U N O υ
J?
G
m n n n Γ3
— —1 — *r*
G G I G I O G
Ό <3 Ό <0 1 sO
Γ3 t*5 ro n
Z Z z
O 1 o I U o
1 Ό Ό <1 Ό
m _n _n G G G jp -Γ G G
J71
G _n
G
jrj
G jn •Aa
U jtí jn G G n η 't m <3 co oo co co co >- co
CO 03
Ch O co Ch
H-NMRÍCOC 1-,)1 ppm ) ,
4-5
O CO Ift »-» C3 Ift Cí' T
•w 0^ ts O in tn co <5
n ·«* σ' «Μ »» •M (\J N
1 1 I 1 sO 1 1 ί 1 1
N. tta N CO 1 vO N N cs m0 N
—« σ' ís CO Ό 1Λ CO ΙΛ CO Ό
ω —< ** <r o »-, —1 «-•i •w M N
CD
cn cn cn cn n cn tn cn
— X ta» — 2 ta; r—<
CJ I CJ ] G I CJ I U O 1 G C CJ
Ό sO Ό Ό Ό 1 >ů l Ό l *C X 2 1 %O
Π3 sz □ X JZ C8 >í» s-< C,
cn cn cn N cn cn tn _n tn
— M *· **· “** *R •ta» 2
G G G G G G G G x CJ CJ
cn tn tn tn tn tn cn tn cn cn
2 2 r»ta
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ u CJ o CJ CJ
σ' o CM cn n· in o Es CS σ' o
M cn cn cn cn cn cn cn cn tn cn
·* «* *» ·* *» «•ta ^4 «ta ^4
cj z-·». *—· cj z +J~
-P (pokračování) ca o
ca >Í4
00 O m· 00 N uo uo ro o
ro no ra in o O c ro O
** — ** -* —*
o l ca CM c O ω 1 1 co l (M 1 CM
ro ra D tn o <T C o —» CO C
·—* — —* a-» z-. -* -* -1 —
CM ra
ro o
ra z·». 04 a ra
aa* ro uo ZZ
ro u zz zz ro JM CM ro CJ
·* ra CJ CQ ro M Z . ro
υ ZZ *m» U **“ o O o •τ- U u
CM cj u cj CM o CM s-z α CM
o o o o O o o o o o O o
o cj u o O o O cj u u O cj
To
u
in in uo
•r» Μ» X ·«· u ra π ra
MO *0 Ό 1 z tom
O u o υ cj u
ra π ra ra ra
Ζ-» z-to z-*’ ' Z-·. Z“K
CM CM CM CM CM
•to. toto· Z •fto *T*
O u CJ CJ U
'«-z tom tom
toto· 4·
n m ra na D ra ra ra ra ra ra _ra
Z0 Z X X tom *! •n
cj CJ ' CJ CJ CJ <J CJ CJ CJ CJ CJ CJ
-o -o Ό sO <1 MO Ό Ό Ό o
ra ra ra ra ra ro ra CO co ra ra ra
tom •toto *» *» *· m. ·-
ϋ U CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
_ra ra ra π ra ra ra ra ra ra ra ra
u
CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ CJ
CM ra Ό· uo mO s. co Qv o
θ' θ’ o* T «Τ <T U0
** «»» z-, 1—· «“» to-» tom
υ ua
152
Výroba výchozích sloučenin vzorce III
Příklad III-l
444,5 g (2 mol) kyseliny mešitylmalonové se při teplotě v rozmezí 75 až 80 °C suspenduje v 1000 ml methylcyklohexanu a k této suspensi se v průběhu 3 hodin při kape 714 g (6 mol) thi ony lchloridu. Potom se reakčni směs pomalu zahřej e a po dobu 8 hodin se pod zpětným chladičem míchá dále při teplotě lázně v rozmezí 110 až 120 °C .
Přebytečný thionylchlorid se společně s rozpouštědlem oddestiluje za tlaku 1 kPa při teplotě lázně až 80 °C . Získaný zbytek se po ochlazení zředí trojnásobným množstvím petroletheru, přefiltruje se, zahustí a předestiluje.
Získá se takto 373 g (84 % teorie) mesitylchlorkarbonylketenu o teplotě varu 96 °C / 45 Pa .
Analogickým způsobem a za zohlednění údajů v popisné části ke způsobu podle předloženého vynálezu je možno vyrobit ostatní výchozí sloučeniny obecného vzorce III.
- 91 Příklad A
Test s larvami Phaedon
Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) se zpracují namočením do přípravku s účinnmou látkou o požadované koncentraci a osadí se larvami Phaedon cochleariae, dokud jsou listy ještě vlhké.
Po požadované době se stanovuje úhyn larev v % . Při tom značí 100 % , že všechny larvy byly usmrceny ; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná larva.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 46, 47 a 65 při příkladné koncentraci účinné látky 0,1 % po 7 dnech 100% úhyn larev.
Příklad B
TestrPlutella
Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy zelí (Brassica oleracea) se zpracují namočením do přípravku s účinnmou látkou o požadované koncentraci a osadí se housenkami Plutella maculipennis, dokud jsou listy ještě vlhké.
Po požadované době se stanovuje úhyn v % . Při tom značí 100 % , že všechny housenky byly usmrceny ; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná housenka.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 38, 46, 52, 53, 61, 81 a 88 při příkladné koncentraci účinné látky 0,1 % po 7 dnech 100% úhyn larev.
Příklad C
Test-Nephotettix
Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Zárodečné lístky rýže (Oryza sativa) se zpracují namočením do přípravku s účinnmou látkou o požadované koncentraci a osadí se larvami Nephotettix cincxiceps, dokud jsou listy ještě vlhké.
Po požadované době se stanovuje úhyn larev v % . Při tom značí 100 % , že všechny larvy byly usmrceny ; 0 % značí , že nebyla usmrcena žádná larva.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 3, 31, 32, 34, 35, 37, 51, 52, 56, 58, 62, 65,
68, 69, 71, 74, 84 a 85 při příkladné koncentraci účinné látky 0,1 % po 6 dnech 100% úhyn larev.
PříkladD
Tesx-Aphis (systemický účinek)
Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu
Emulgáxor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgáxoru a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Vždy 20 ml přípravku s účinnou látkou o požadované koncentraci se polijí rostliny fazolí (Vicia faba), které jsou silně napadené černými mšicemi (Aphis fabae) tak, aby přípravek účinné látky pronikl do půdy aniž by byly smočeny výhonky. Účinná látka se přijímá kořeny a vede se zpět do výhonků.
Po požadované době se stanovuje úhyn v % . Při tom značí 100 % , že všechny mšice byly usmrceny ; 0 % značí, že nebyla usmrcena žádná mšice.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 32 a 38 při příkladné koncentraci účinné látky 0,1 % 100% úhyn mšic.
Příklad E
Test-Tetranychus (0P-resistent)
Rozpouštědlo : 7 hmotnostních dílů dimethylformamidu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátorů a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny fazolí (Vicia faba), které jsou silně napadené všemi vývojovými stadii Tetranychus urticae se zpracuj i ponořením do přípravku účinné látky požadované koncentrace.
Po požadované době se stanovuje úhyn v % . Při tom značí 100 % , že všechna stadia byla usmrcena ; 0 % značí že nedošlo k žádnému usmrcení.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 3, 31, 84, 85 a 88 při příkladné koncentraci účinné látky 0,01 % po 7 dnech 100% úhyn.
Příklad F
Test před vzejitím
Rozpouštědlo : 5 hmotnostních dílů acetonu
Emulgátor : 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s udaným množstvím rozpouštědla a udaným množstvím emulgátoru a tento koncentrát se naředí vodou na požadovanou koncentraci.
Semena testovaných rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se polijí přípravkem účinné látky. Při tom se zachovává množství vody pro plošnou jednotku účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v přípravku nehraje žádnou roli, důležité je pouze aplikované množství účinné látky na plošnou jednotku. Po třech týdnech se zjišřuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývinem nezpracované kontroly. Při hodnocení značí :
% - žádný účinek (jako nezpracovaná kontrola)
100 % = totální zničení .
Při tomto testu byly příkladným aplikovaným množstvím 500 g/ha při dobré až velmi dobré snášenlivosti vůči sóje dosaženy výsledky, uvedené v následující tabulce :
Tabulka
Rostlina účinku sloučenina z příkladu
Digitaria 90-100 31. 46, 68, 32, 52, 69, 33, 53, 81, 34, 60, 84, 35, 62, 88 38, 63,
Echinochloa 70-100 31, 32, 33, 34, 37, 46,
38, 52, 53, 56, 63, 68,
69, 81, 84
Panicům 95-100 31, 32, 33, 34, 35, 37,
38, 46 , 52, 53, 56, 60,
62, 63, 68, 69, 81, 84,
88
Setaria 70-100 31, 32, 33, 34, 35, 37,
38, 52, 53, 56, 60, 63,
68, 69, 81, 84, 88
Příklad G
Test s resistentními larvami Lucilia čupřina
Emulgátor : 35 hmotnostních dílů ethylenglykolmonomethyletheru hmotnostních dílů nonylfenolpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí tři hmotnostní díly účinné látky se sedmi hmotnostními díly výše uvedené směsi a tento koncentrát se naředí.vodou na požadovanou koncentraci.
Asi 20 resistentních larev Lucilia čupřina se vloží do testovací trubičky, která obsahuje asi 1 cm^ koňského masa a 0m5 ml přípravku účinné látky. Po uplynutí 24 hodin se zjišťuje stupeň úhynu.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 32, 38 a 46 při příkladné koncentraci účinné látky 1000 ppm 100% úhyn.
Příklad H
Test-Trichinella spiralis in vitro
Larvy Trichinelly se isolují ze svaloviny myší a promyjí se v 0,9% roztoku chloridu sodného, doplněného 20 pg/ml Sisomycimu a 2 gg/ml Clortimazolu. Vlastní inkubace asi 20 jedinců pro měření probíhá ve 2 ml roztoku, sestávajícího z 10· g Bacto Casitone, 5 g kvasnic (kvasnicový extrakt), 2,5 g glukosy, 0,4 g dihydrogenfos98 forečnanu draselného, a 0,4 g hydrogenfosforečnanu draselného pro 500 ml (pH = 7,2) a obsahujícího 10 gg/ml Sisomycinu a 1 gg/ml Clotrimazolu.
mg testované substance se rozpustí v 0,5 ml dimethylsulfoxidu a přidá se ho tolik k inkubačnímu mediu, aby konečná koncentrace činila 10 , 10 a 1 gg/ml . Po 5 dnech inkubace při teplotě 19 °C se pokus vyhodnotí. Vyhodnocení se provádí podle následující škály = žádný účinek, počet žijících larev a červů je menší než u kontroly
- dobrý účinek, jsou viditelní usmrcení jedinci = velmi dobrý účinek, všichni jedninci jsou mrtvi.
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladů 13, 14, 15, 18, 26, 37 a 56 při příkladné koncentraci účinné látky 100 ppm velmi dobrý účinek (100% úhyn) .
Příklad I
Test-Nippostrongylus in vitro
Nippostrongylus se isolují z tenkého střeva krys a promyjí se v 0,9% roztoku chloridu sodného, doplněného 29 μg/ml Sisomycimu a 2 μg/ml Clortimazolu. Vlastní inkubace vždy pěti samčích a samičích jedinců Nippostrongylus se provádí v 1,0 ml media, které je vybráno pro stanovení aktivity acetylcholinesterasy. Stanovení enzymu se provádí podle metody Rapsona a kol. 1987 (E.B. Rapson.
D.C. Jenkins a A.S. Chilwan) , Improved detection of anthelmintic activity in an in vitro screen utilizing adult Nippostrongylus brasiliensis, Parasitol. Res. 1987 73 . 190 až 191.
Pro vyhodnocení plytí následující škála :
= plný účinek, 100% inhibice enzymu = dobrý účinek, přes 75 % inhibice = špatný účinek, méně než 50% inhibice .
Při tomto testu vykázaly například sloučeniny podle příkladu 1 při příkladné koncentraci účinné látky 100 ppm úplný účinek (100% inhibice) .
100

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty 3-aryl-pyronu obecného vzorce I ve kterém
    A značí vodíkový atom, atom halogenu, popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo značí skupinu -COR1 , -C02r1 » -CN ,
    -CONR1R2 , . -SO2R1 nebo -P(0)(OR1)(OR2) , přičemž η O
    R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo •Ί O
    R a R společně značí popřípadě substituované alkylenové skupiny, které mohou být přerušeny
    101 jedním nebo několika heteroatomy ;
    B značí vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, cyklo alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu a hetarylovou skupinu, nebo
    A a B společně tvoří popřípadě substituované alkylenové nebo alkenylové skupiny, které mohou být přerušené jedním nebo několika heteroatomy nebo heteroskupinami popřípadě tyto mohou obsahovat ;
    X značí atom halogenu, alkylovou skupinu nebo alkoxylovou skupinu ;
    Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu halogenalkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu ;
    Z značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu ;
    n značí celé číslo 1 , 2 nebo 3 ; a
    G značí ekvivalent kovového iontu, amoniový iont nebo skupiny -COR3 , -C(=L)-MR4 , -SO2-R5 , -P(=L)R6R7 a -CONR8R9 , přičemž
    R·3 značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, polyalkoxyalkylovou skupinu, alkylthioalkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, popřípadě přerušenou jedním nebo několika heteroatomy, arylalkylovou skupinu, arylovou skupinu, hetarylalkylovou skupinu, hetarylovou skupinu, aryloxyalkylovou
    102 skupinu a hetaryloxyalkylovou skupinu ;
    R4 značí popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, polyalkoxyalkylovou skupinu, arylovou skupinu a arylalkylovou skupinu ;
    r5, r6 a R^ značí nezávisle na sobě popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylthioskupinu, alkinylthioskupinu, cykloalkylthioskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu a arylthioskupinu ;
    R® a R^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo popřípadě substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, alkoxyalkylovou skupinu, nebo společně tvoří popřípadě substituovanou alkylenovou skupinu, která může být přerušena jedním nebo několika heteroatomy nebo heteroskupinami ;
    L značí kyslíkový atom nebo atom síry ; a
    M značí kyslíkový atom nebo atom síry, přičemž když B značí fenylovou skupinu a X methoxyskupinu, potom neznačí jeden ze substituentů A, G, Y a Z vodíkový atom.
  2. 2. Deriváty aryl-pyronu podle nároku 1 , obecného vzorce I , ve kterém
    103
    A značí vodíkový atom ; atom halogenu ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalky lovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo značí skupiny -COR1 , -CC^R1 , -CN , -C0NR1R2 ,
    -SO2R1 a -P(0)(0R1)(OR2) , přičemž
    1 2
    R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom ;
    popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy a alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo kyano104 skupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými
    10 v atomy v alkylové části ; nebo R a R společně značí alkylenovou skupinu se 2 až 7 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena atomem dusíku, kyslíku nebo síry ;
    B značí vodíkový atom ; popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo fenylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části a tvoří společně přímou nebo ruzvětvenou alkylenovou
    105 nebo alkenylenovou skupinu se vždy 2 až 7 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo atomem halogenu, přičemž uvedené skupiny mohou být přerušeny dusíkovým atomem, atomem síry, kyslíkovým atomem nebo skupinou -0-C0-, popřípadě tyto skupiny mohou obsahovat ;
    značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy ;
    značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy ;
    značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy ;
    značí celé číslo 1 nebo 2 ;
    značí vodíkový atom nebo skupiny -COR3
    -C(=L)-MR4 , -SO2-R5 , -P(=L)R6R7 a -CONR8R9 , přičemž
    R3 značí popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech,
    106 polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech a popřípadě kyslíkem a/nebo sírou přerušenou cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu ; popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetarylovou skupinu ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo popřípadě halogenem, aminoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové části ;
    R4 značí popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové
    - 107 i v alkoxylové části nebo polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu ;
    uhlíkovými atomy, uhlíkovými atomy, uhlíkovými atomy,
    R° a R' značí nezávisle na sobě popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 alkylthioskupinu s 1 až 8 alkylaminoskupinu s 1 až 8 dialkylaminoskupinu se vždy
    1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylech, alkenylthio skupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, alkinylthioskupinu se 2 až 5 uhlíkovými atomy, a cykloalkylthioskupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituova né zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, fenyloxyskupinu a fenylthioskupinu ;
    o Q
    R a R , značí nezávisle na sobě vodíkový atom, popřípadě halogenem substituované zbytky ze
    108 skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, nebo R® a R9 tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, která může být přerušena atomem kyslíku a/nebo síry ;
    L značí kyslíkový atom nebo atom síry a
    M značí kyslíkový atom nebo atom síry, přičemž když B značí fenylovou skupinu a X methoxyskupinu, potom neznačí jeden ze substituentů A, G, Y a Z vodíkový atom.
  3. 3. Deriváty aryl-pyronu podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém značí vodíkový atom ; atom halogenu ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkeny109 lovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naf tylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, nebo značí skupiny -COR1 , -CO2R1 , -CN , -CONR1R2 , -SO^1 a
    -P(O)(OR1)(OR2) , přičemž
    1 2
    R a R nezávisle na sobě značí vodíkový atom ; popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo kyanoskupinou substituované zbytky ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy
    110 v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s
    1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ; nebo r! a R2 společně značí alkylenovou skupinu se
    2 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě přerušena atomem dusíku, kyslíku nebo síry ;
    B značí vodíkový atom ; popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo fenylovou skupinou substituovaný zbytek, vybraný ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě halogenem, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, hetarylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části a hetarylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ; a
    A a B tvoří společně výhodně alkylenovou nebo alkenylenovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy as 1 až 5 atomy halogenu,
    111 alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo atomem halogenu, přičemž uvedené skupiny mohou být přerušeny dusíkovým atomem, atomem síry, kyslíkovým atomem nebo skupinou -0-C0- , popřípadě tyto skupiny mohou obsahovat ;
    X značí atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
    Y značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
    Z značí vodíkový atom, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ;
    n značí číslo 1 nebo 2 ;
    a
    G značí vodíkový atom nebo skupiny -COR ,
    -C(=L)-MR4 nebo -CONR8R9 , přičemž a v
    R značí popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, alkylthioalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v obou alkylových částech, polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylových částech a po112 případě kyslíkem a/nebo sírou přerušenou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy ; popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou skupinu ; popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituovanou hetarylovou skupinu ; popřípadě halogenem a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkylové části nebo popřípadě halogenem, aminoskupinou a/nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou hetaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy v alkylové části ;
    R4 značí popřípadě halogenem substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části nebo polyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové
    113 i v alkoxylových částech nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou nebo benzylovou skupinu ;
    Q Q
    R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 16 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylové i v alkoxylové části, nebo popřípadě halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy substituované zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu,
    Q Q nebo R a R tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, která může být přerušena atomem kyslíku a/nebo síry ;
    L značí atom kyslíku nebo síry a
    M značí atom kyslíku nebo síry , přičemž když B značí fenylovou skupinu a X methoxyskupinu, potom neznačí jeden ze substituentů A, G, Y a Z vodíkový atom.
    114
  4. 4. Deriváty 3-aryl-pyronu podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém
    A značí vodíkový atom, atom halogenu, popřípadě halogenem substituované zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu a benzylovou skupinu, nebo
    A a B tvoří společně alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, popřípadě přerušenou atomy kyslíku nebo síry ;
    B značí vodíkový atom, popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, methoxyskupinou nebo methylthioskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ; nebo popřípadě halogenem, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a/nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovaný zbytek ze skupiny zahrnující fenylovou skupinu, furylovou skupinu, thiazolylovou skupinu a pyridylovou skupinu ;
    a
    A a B tvoří společně skupiny -(CH2)3- , -(CH2)4- ,
    -<ch2)5- , -ch2- , -CH(CH3)(ch2)2- , -ch2o-(ch2)2a -CH2S-(CH2)2- , které mohou být popřípadě substituované trifluormethylovou skupinou nebo methoxyskupinou ;
    X značí methylovou skupinu ;
    Y značí methylovou skupinu ;
    Z značí methylovou skupinu a
    115
    G značí vodíkový atom nebo skupinu -COR , přičemž α
    R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy .
  5. 5. Způsob výroby derivátů 3-aryl-pyronu obecného vzorce I podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se
    a) pro výrobu sloučenin, ve kterých G značí vodíkový atom, nechaj i reagovat karbonylové sloučeniny obecného vzorce
    B - C(=0) - CH2 - A (II), ve kterém mají A a B výše uvedený význam, s halogenidy ketenkyselin obecného vzorce III
    II
    X COHal ve kterém maj ί X , Y , Z a n výše uvedený význam a
    Hal znaší atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, za přítomnosti zřeďovacího prostředku a popřípadě za přítomnosti kyselého katalysátoru ; a
    116
    b) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -COR3 , nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat podle varianty a),
    a) s halogenidy kyselin obecného vzorce IV
    Hal - C(=0) - R3 (IV), ve kterém má R3 výše uvedený význam a
    Hal značí atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, nebo
    β) s anhydridy karboxylových kyselin obecného vzorce V
    R3 - C(=0) - 0 - C(=0) - R3 (V), a
    ve kterém má R výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnoati činidla vázajícího kyseliny ; a
    c) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém
    G značí skupinu -C(L)-MR4 , přičemž L značí kyslíkový atom, nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat
    117 postupem podle varianty a) , se sloučeninami obecného vzorce VI
    R4 - M - C(=0) - Cl (VI), ve kterém maj i R4 a M výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
    d) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -C(L)-MR4 , přičemž L značí atom síry, nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) ,
    a) se sloučeninami obecného vzorce VII
    R4 - M - C(=S) - Cl (VII), ve kterém maj i R4 a M výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny, nebo
    β) se sirovodíkem CS9 a potom s alkylhalogenidy obecného vzorce VIII
    R4 - Hal1 (VIII),
    118 ve kterém má R4 výše uvedený význam a
    Hal3 značí atom halogenu, výhodně chloru, bromu nebo j odu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
    e) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -SC^R^ , nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) , s chloridy sulfonových kyselin obecného vzorce IX
    R5 - S02 - Cl (IX), ve kterém má R$ výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázaj ícího kyseliny ; a
    f) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -P(L)R^R^ , nechaj i reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) , se sloučeninami obecného vzorce X
    - 119 (R6R7)P(=L) - Hal (X), £ *7 ve kterém mají R° , R a L výše uvedený význam a
    Hal značí atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny ; a
    g) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G ekvivalent kovového iontu nebo amoniový iont, nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) , hydroxidy kovů nebo s aminy, výhodně monoalkylaminy, dialkylaminy nebo trialkylaminy ; a
    h) pro výrobu sloučenin obecného vzorce I , ve kterém značí G skupinu -C(L)R®R^ , nechají reagovat sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí G vodíkový atom, které je možno získat postupem podle varianty a) ,
    a) se sloučeninami obecného vzorce XI
    R8 - N = C = L (XI),
    O ve kterém maj i R a L výše uvedený význam
    120 popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny, nebo
    β) se sloučeninami obecného vzorce XII (RSR9) - N - C(=L) - Cl (XII), ve kterém mají R8 , R9 a L výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla a popřípadě za přítomnosti činidla vázajícího kyseliny.
  6. 6. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 .
  7. 7. Arthropodicidní, nematocidní a herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 .
  8. 8. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání škůdců při ochraně rostlin, v oblasti hospodářství , v oblasti hygieny a při ochraně zásob.
  9. 9. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro potírání arthropodů, nematodů a nežádoucích porostů rostlin při ochraně rostlin, v oblasti domácnosti, hygieny a ochrany zásob.
  10. 10. Způsob potírání škůdců v oblasti ochrany rostlin, hospodářství, hygieny a ochrany zásob,
    - 121 vyznačující se tím, že se nechají působit sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 na škůdce a/nebo jejich životní prostředí.
  11. 11. Způsob výroby prostředků pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce I podle nároku bo povrchově aktivními činidly.
    1 smísí s plnidly a/ne
  12. 12. Sloučeniny obecného vzorce I potírání ektoparasitů a endoparasitů podle nároku u živočichů.
    1 pro
  13. 13. Použití sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu prostředků pro potírání ektoparasitů a endoparasitů.
CZ931748A 1992-09-10 1993-08-25 3-aryl pyrone derivatives CZ174893A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4230267 1992-09-10
DE4308451A DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1993-03-17 3-Aryl-pyron-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ174893A3 true CZ174893A3 (en) 1994-05-18

Family

ID=25918398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ931748A CZ174893A3 (en) 1992-09-10 1993-08-25 3-aryl pyrone derivatives

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5393729A (cs)
EP (1) EP0588137B1 (cs)
JP (1) JP3542816B2 (cs)
KR (1) KR100287331B1 (cs)
CN (1) CN1054851C (cs)
AT (1) ATE176465T1 (cs)
BR (1) BR9303748A (cs)
CA (1) CA2105614A1 (cs)
CZ (1) CZ174893A3 (cs)
DE (2) DE4308451A1 (cs)
ES (1) ES2128375T3 (cs)
HU (1) HUT68668A (cs)
NZ (1) NZ248594A (cs)
SK (1) SK97393A3 (cs)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5808062A (en) * 1993-11-19 1998-09-15 Warner-Lambert Company Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
SK63996A3 (en) * 1993-11-19 1996-11-06 Parke Davis & Co Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
PT729465E (pt) * 1993-11-19 2003-06-30 Parke Davis & Co Derivados de pirona como inibidores de protease e agentes antivirais
IL129871A (en) * 1994-05-06 2003-11-23 Pharmacia & Upjohn Inc Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections
ES2224156T3 (es) 1995-02-13 2005-03-01 Bayer Cropscience Ag 1,2-cetoenoles heterociclicos 2-fenil- substituidos como herbicidas y pesticidas.
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
EP0835243B1 (de) 1995-06-30 2003-01-29 Bayer CropScience AG Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
DE19540080A1 (de) * 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) * 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
US6048823A (en) 1996-02-02 2000-04-11 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivatives and herbicides
DE19649665A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
CN1215390A (zh) 1996-04-02 1999-04-28 拜尔公司 取代的苯基酮烯醇杀虫剂及除草剂
IL128235A (en) 1996-08-05 2004-03-28 Bayer Ag Transformed 2 and 5,2-phenylactuanols, processes for their preparation and preparations containing them for the treatment of nematodes and arthropods
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
WO1999046262A1 (fr) * 1998-03-12 1999-09-16 Teijin Limited Derives de benzofurylpyrone
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
GB9807779D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ciba Geigy Ag Organic compounds
AU5745099A (en) * 1998-09-11 2000-04-03 Bayer Aktiengesellschaft Thiopyron-derivative and their use as pesticides
DE19846517A1 (de) 1998-10-09 2000-04-20 Bayer Ag 3-Phenyl-pyrone
DE19848893A1 (de) 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Verwendung von 3-Phenyl-pyronen zur Bekämpfung von Schädlingen
DE19848895A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag 3-Halogen-3-phenyl-pyrone
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
JP2005504744A (ja) * 2001-07-18 2005-02-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌薬としての置換された６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジン
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
KR100473353B1 (ko) * 2001-12-26 2005-03-08 한국화학연구원 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 카르복실레이트 부가방법
KR100470958B1 (ko) * 2001-12-26 2005-03-08 한국화학연구원 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 알콕시 부가 반응방법
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CA2754847C (en) 2009-03-11 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituted ketoenols
WO2011049150A1 (en) * 2009-10-22 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrone compound and its use for pest control
WO2011051212A1 (de) * 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
JP6212503B2 (ja) 2012-01-26 2017-10-11 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール
BR112015007719A2 (pt) * 2012-10-09 2017-07-04 Sumitomo Chemical Co compostos do tipo pirona e herbicidas compreendendo os mesmos
EP2925736B1 (en) * 2012-11-28 2017-01-04 Sumitomo Chemical Co., Ltd Dihydropyrone compounds and herbicides comprising the same
CN103044375B (zh) * 2012-12-02 2015-08-12 大理学院 一种二氢吡喃酮化合物及其制备方法和药物用途
CN104430350A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物的新应用
CN104430351A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2884427A (en) * 1958-01-22 1959-04-28 Oliver H Emerson Synthesis of coumestrol and its esters
NL131920C (cs) * 1965-05-20
DE4111652A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Bayer Ag Substituierte thienopyran-2,4-dione

Also Published As

Publication number Publication date
DE4308451A1 (de) 1994-04-14
JPH06220036A (ja) 1994-08-09
KR940007017A (ko) 1994-04-26
CN1085554A (zh) 1994-04-20
JP3542816B2 (ja) 2004-07-14
AU4489393A (en) 1994-03-17
BR9303748A (pt) 1994-03-15
DE59309357D1 (de) 1999-03-18
ATE176465T1 (de) 1999-02-15
CN1054851C (zh) 2000-07-26
CA2105614A1 (en) 1994-03-11
EP0588137B1 (de) 1999-02-03
HUT68668A (en) 1995-07-28
NZ248594A (en) 1995-01-27
SK97393A3 (en) 1994-04-06
KR100287331B1 (ko) 2001-04-16
US5393729A (en) 1995-02-28
AU681345B2 (en) 1997-08-28
EP0588137A1 (de) 1994-03-23
ES2128375T3 (es) 1999-05-16
HU9302554D0 (en) 1993-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5393729A (en) 3-aryl-pyrone derivatives
US5565450A (en) 5-aryl-1,3-thiazine derivatives
JP3847335B2 (ja) ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
JP3847336B2 (ja) ２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
JP3404747B2 (ja) 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物
KR100444928B1 (ko) 시클로펜탄-1,3-디온유도체
JPH09507670A (ja) 置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン
KR100346163B1 (ko) 치환된아릴케토-에놀릭헤테로사이클
JP2000515518A (ja) 置換トリアゾロアジンスルホンアミド類
US4804655A (en) Pesticidal cyclic malonylphosphonic diamides
US5201936A (en) Substituted thieno[3,2-b]pyran-5,7-diones
DE4337853A1 (de) 3-Aryl-4-hydroxy-DELTA·3·-dihydrofuranon-Derivate
EP0987246B1 (de) 2-Arylcyclopentan-1,3-dion-Derivate
DE3540934A1 (de) Verwendung von pyrazolidindionen, neue pyrazolidindione und deren verwendung
DE3605449A1 (de) Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3608353A1 (de) Bicyclische diazaphosphorverbindungen verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3638193A1 (de) Carbamoylierte n-aminobarbitursaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel