DE3605449A1 - Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Amidodiazaphosphorine,
Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als
Schädlingsbekämpfungsmittel in Land- und Forstwirtschaft
sowie in den Gebieten Haushalt, Hygiene, Vorrats- und
Materialschutz und Veterinärmedizin.
Phenylcarbamoylsubstituierte Diazaphosphorine sind bereits
bekannt geworden. Sie eignen sich als Schädlingsbekämpfungsmittel
sowie als Ektoparasitizide (CH-PS 6 43 563).
Ihre Wirkung, vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen,
ist jedoch nicht immer voll befriedigend.
- 1. Es wurden die neuen Amidodiazaphosphorine der Formel I
gefunden
in welcher
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht.
Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer verschiedenen Tautomeren (Keto/Enol) sowie als Gemische dieser Tautomeren, sowie in Form ihrer Salze mit Basen vorliegen. - 2. Es wurde gefunden, daß man die Verbindungen der Formel I
in welcher
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht,
erhält, indem man
Diazaphosphorine der Formel II in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung haben,- a) mit Isocyanaten der Formel III
R5-NCO(S) (III)in welcher
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Acyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, oder - b) mit Verbindungen der Formel IV
R6-X2 (IV)in welcher
X2 für die Reste -CO(S)Hal, -CO-O-CO-R6,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder die Reste -O-R7, -NR8R9 steht,
R7 für Alkyl oder Aryl steht,
R8 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Acyl steht,
R9 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 und R9 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden gesättigten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls substituiert sein kann
in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt, oder - c) Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben
R10 für den Rest -CO(S)R6 steht, wobei
R6 die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von starken Basen umlagert oder - d) Verbindungen der Formel VI
in welcher
X1, R, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen und
R11 für C1-4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch NO2 substituiert ist, steht
mit Aminen der Formel VII HNR8R9 (VII)in welcher
R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
- a) mit Isocyanaten der Formel III
R5-NCO(S) (III)in welcher
- 3. Die Verbindungen der Formel II
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
sind neu. - 4. Die Verbindungen der Formel II
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
werden erhalten, indem man Verbindungen der Formel VIII in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die obenangegebene Bedeutung besitzen,
mit Verbindungen der Formel IX CH2(COR12)2,6(IX)in welcher
R12 für Halogen, OH, C1-4-Alkoxy, Phenoxy steht
umsetzt. - 5. Die Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3, R10 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
sind neu. - 6. Die Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3, R10 die oben angegebene Bedeutung haben,
werden erhalten, indem man Verbindungen der Formel II in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Verbindungen der Formel IV R6-X2,6(IV)in welcher
R6 und X2 die oben (Punkt 2b) angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich hervorragend als
Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Insektizide,
Fungizide und Akarizide auf den Gebieten Land- und Forstwirtschaft,
Haushalt, Hygiene, Vorrats- und Materialschutz
sowie als Ekto- und Endoparasitizide auf dem Gebiet der
Veterinärmedizin einsetzen.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in welcher
X1 für O oder S steht, insbesondere für O steht,
R und R1 unabhängig voneinander für C1-20-Alkyl, C3-20- Alkenyl, C3-20-Alkinyl, C3-10-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl mit bis zu 7 Ringatomen und N, O, S als Heteroatomen stehen, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.- Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl- ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl- n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
X1 für O oder S steht, insbesondere für O steht,
R und R1 unabhängig voneinander für C1-20-Alkyl, C3-20- Alkenyl, C3-20-Alkinyl, C3-10-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl mit bis zu 7 Ringatomen und N, O, S als Heteroatomen stehen, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.- Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl- ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl- n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
Zusätzlich können die Reste R und R1 gemeinsam mit
dem angrenzenden Stickstoffatom einen der folgenden
heterocyclischen Ringe bilden: Ethylenimin, Trimethylenimin,
Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin,
Morpholin, Thiomorpholin, Piperazin, die gegebenenfalls
durch einen oder mehrere der oben angegebenen
Substituenten substituiert sein können.
R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, steht,
R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, steht,
R4 für den Rest -CO(S)R6 steht
R6 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.- Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl- ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R6 steht weiter bevorzugt für die Reste -O-R7 und -NR8R9,
wobei
R8 bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl steht,
R9 bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R2 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, steht,
R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl, die gegebenenfalls substituiert sein können, steht,
R4 für den Rest -CO(S)R6 steht
R6 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.- Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl- ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R6 steht weiter bevorzugt für die Reste -O-R7 und -NR8R9,
wobei
R8 bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl steht,
R9 bevorzugt für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-, s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.-, s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.- Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
Ferner steht R9 bevorzugt für die bei R4 als bevorzugt
angegebenen Reste.
R7 steht bevorzugt für die bei R6 als bevorzugt angegebenen
Reste, mit Ausnahme der Reste -NR8R9 und -OR7.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in
welcher
R4 für die Reste -COR6 steht,
R6 für die Reste -NR8R9 steht,
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht.
R9 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluorchlorethoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, Fluorchlormethylthio, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, NO2, Phenoxy, das gegebenenfalls durch einen der oben angegebenen Reste substituiert ist.
R4 für die Reste -COR6 steht,
R6 für die Reste -NR8R9 steht,
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl steht.
R9 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluorchlorethoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, Fluorchlormethylthio, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, NO2, Phenoxy, das gegebenenfalls durch einen der oben angegebenen Reste substituiert ist.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
in welcher
R4 für den Rest -CONR8R9 steht,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SCF2Cl, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor-chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
R4 für den Rest -CONR8R9 steht,
R8 für Wasserstoff steht,
R9 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SCF2Cl, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor-chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel I
genannt, in welcher X1 für O steht und NRR1 und R2, R3,
R4 die folgenden Bedeutungen haben:
Als Basen, mit denen die Verbindungen der Formel I Salze
bilden können, seien genannt: Alkali- und Erdalkalihydroxide,
Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre
Amine. Besonders bevorzugt seien folgende Basen genannt: Triethylamin, Isopropylamin, t-Butylamin, Pyridin, Picoline,
Trimethylamin, Diisopropylamin, Morpholin, Pyrrolidin,
Hexamethylenimin, Piperazin, N-Methylpiperazin.
Setzt man bei Verfahren 2 a zur Herstellung der neuen Amidodiazaphosphorine
als Verbindung der Formel II 1,3-Dimethyl-
2-N-methylanilino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-
2,4,6-trion und als Verbindung der Formel III p-Bromphenylisocyanat
ein, so läßt sich das Verfahren durch
folgendes Formelschema wiedergeben:
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II eingesetzt,
in denen die Substituenten R2, R3 die bei den Verbindungen
der Formel I angegebenen bevorzugten und besonders bevorzugten
Bedeutungen besitzen. Im einzelnen seien die folgenden
Verbindungen der Formel II genannt:
1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-dimethylamino-1,3-diaza-2- phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1-Methyl-3-i.propyl-piperidino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclo-hexan-2,4,6-trion, 1,3- Dimethyl-pyrrolidino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion, 1,3-Dimethyl-2-hexamethylenimino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-diethylamino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl- 2-thiomorpholino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(3,5-Dimethylpiperidino)-1,3-diaza-2- phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(4-Methylpiperazino)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4-6-trion, 1,3- Diethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion.
1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-dimethylamino-1,3-diaza-2- phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1-Methyl-3-i.propyl-piperidino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclo-hexan-2,4,6-trion, 1,3- Dimethyl-pyrrolidino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion, 1,3-Dimethyl-2-hexamethylenimino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-diethylamino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl- 2-thiomorpholino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(3,5-Dimethylpiperidino)-1,3-diaza-2- phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(4-Methylpiperazino)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4-6-trion, 1,3- Diethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion.
Bevorzugt werden Isocyanate der Formel III eingesetzt, in
denen der Substituent
R5 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.- s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.- s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl- n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbylkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo- (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylether, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R5 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.-s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.- s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.-Propylthio und n.-, i.- s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl- n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbylkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo- (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylether, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
Ferner steht
R5 bevorzugt für die Reste -CO(S)R13 und -COOR14 oder wobei
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.- s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.- Propylthio und n.-, i.- s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.-und i.-Propylamino und Methyl- n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können,
und wobei
R14 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.- s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.-und i.-Propyloxy und n.-, i.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.-und i.-Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
R5 bevorzugt für die Reste -CO(S)R13 und -COOR14 oder wobei
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.- und i.-Propyloxy und n.-, i.- s.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.- und i.- Propylthio und n.-, i.- s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.-und i.-Propylamino und Methyl- n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können,
und wobei
R14 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 20 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, Fluor, Brom, C1-4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n.- und i.-Propyl und n.-, i.- s.- und t.-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n.-und i.-Propyloxy und n.-, i.- und t.-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n.-und i.-Propylthio und n.-, i.-, s.- und t.-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethyl, Fluor-, Chlorethyl; Halogenalkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen wie Trifluormethoxy; Halogenalkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Trifluormethylthio; Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen wie Methylendioxy oder Ethylendioxy; halogensubstituiertes Alkylendioxy mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 2 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor stehen wie Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy, Tetrafluorethylendioxy; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n.- und i.-Propylamino und Methyl-n.-Butylamino; Formyl; Carboxyl; Alkylcarbonyl mit vorzugsweise 2-4 Kohlenstoffatomen; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbomethoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Napthylthio, die ihrerseits wieder substituiert sein können.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel III
eingesetzt, in denen der Substituent
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluor-Chlorethoxy, C1- C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1- C4-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, NO2.
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluor-Chlorethoxy, C1- C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1- C4-Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, NO2.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel III
eingesetzt, in denen der Substituent
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor- Chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
R13 für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor- Chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
Besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel III
eingesetzt, in denen der Substituent
R14 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 6 C-Atomen steht, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen wie Chlor und Fluor, Methoxy, Ethoxy, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluor-Chlorethoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, C1-C4- Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor.
R14 für geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches Alkyl mit bis zu 6 C-Atomen steht, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen wie Chlor und Fluor, Methoxy, Ethoxy, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Fluor-Chlorethoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, C1-C4- Alkylthio, insbesondere Methylthio, Halogensulfonyl, insbesondere Fluorsulfonyl, Chlorsulfonyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, insbesondere Methylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, die gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiert sind, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor.
Ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel III
eingesetzt, in denen der Substituent
R14 für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclohexyl steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor-Chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
R14 für Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclohexyl steht, ferner für Phenyl steht, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, NO2, CF3, OCF3, SO2F, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCH3, OCF2CF2H, Phenoxy, das durch Trifluormethyl substituiert ist, Fluor-Chlor-substituiertes Ethylendioxy, Methyl, Ethyl.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel III
genannt:
4-Fluorphenylisocyanat, 4-Chlorphenylisocyanat, 3,4-Dichlorphenylisocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethoxyphenylisocyanat, 4-Trifluormethylthiophenylisocyanat, 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethylsulfonylphenylisocyanat, 4-Tetrafluorethoxyphenylisocyanat, Phenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Chlorphenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisothiocyanat, 3- und 4-Cl-Benzoylisocyanat, 3-und 4-Trifluormethylbenzoylisocyanat, 2,6-Dichlor- und 2,6-Difluorbenzoylisocyanat, Benzoylisothiocyanat, 2,6-Dichlor- und 2,6-Difluorbenzoylisothiocyanat, 2-, 3-und 4-Chlorphenylsulfonylisocyanat, 4-Methylphenylsulfonylisocyanat, 3,4-Dichlorphenylsulfonylisocyanat, Methoxy-, Ethoxy und Isopropyloxycarbonylisocyanat und -isothiocyanat, 4-Methoxy-, 4-Trifluormethoxy- und 4-Trifluormethylthiophenoxycarbonylisocyanat und -isothiocyanat.
4-Fluorphenylisocyanat, 4-Chlorphenylisocyanat, 3,4-Dichlorphenylisocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethoxyphenylisocyanat, 4-Trifluormethylthiophenylisocyanat, 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat, 4-Trifluormethylsulfonylphenylisocyanat, 4-Tetrafluorethoxyphenylisocyanat, Phenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Chlorphenylisothiocyanat, 2-, 3- und 4-Trifluormethylphenylisothiocyanat, 3- und 4-Cl-Benzoylisocyanat, 3-und 4-Trifluormethylbenzoylisocyanat, 2,6-Dichlor- und 2,6-Difluorbenzoylisocyanat, Benzoylisothiocyanat, 2,6-Dichlor- und 2,6-Difluorbenzoylisothiocyanat, 2-, 3-und 4-Chlorphenylsulfonylisocyanat, 4-Methylphenylsulfonylisocyanat, 3,4-Dichlorphenylsulfonylisocyanat, Methoxy-, Ethoxy und Isopropyloxycarbonylisocyanat und -isothiocyanat, 4-Methoxy-, 4-Trifluormethoxy- und 4-Trifluormethylthiophenoxycarbonylisocyanat und -isothiocyanat.
Verbindungen der Formeln II und III werden in Gegenwart
von Verdünnungsmitteln und in Gegenwart von Basen sowie
gegebenenfalls in Gegenwart weiterer Katalysatoren umgesetzt.
Als Basen seien genannt: Alkali-, Erdalkalialkoholate und
tertiäre Amine. Besonders bevorzugt seien folgende Basen
genannt: Triethylamin, Pyridin, Picoline, Trimethylamin,
N-Methylmorpholin, N-Ethylpyrrolidin, Diazabicyclo(4,3,0)-
undecen (DBU), 1,4-Diaza-bicyclo-2,2,2-octan (DABCO),
Diazabicyclo(3,2,0)nonen (DBN).
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische
und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ferner Ether wie
Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin
Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und
Methylisobutylketon, außerdem Ester, wie Essigsäuremethylester
und -ethylester, ferner Nitrile, wie z. B.
Acetonitril und Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril,
darüber hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid,
Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Katalysatoren kommen die bei Umsetzungen mit Isocyanaten
üblichen Katalysatoren infrage. Als solche seien
genannt: Metallkatalysatoren des Zn, Sn, Pb wie Dibutylzinndilaurat,
Dibutylzinndioxid, Zinnoctoat, Bleioctoat,
Zinkoctoat, Zinkchlorid, Zinkacetat.
Die Reaktion wird zwischen 0 und 150°C bevorzugt zwischen
20-50°C durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise unter Normaldruck.
Die Verbindungen der Formeln II und III werden in äquimolaren
Mengen eingesetzt ein geringer Überschuß der einen
oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die Aufarbeitung erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B.
durch Versetzen der Reaktionsmischung mit verdünnter
Säure, Abfiltrieren des Produkts oder Abtrennen der organischen
Phase und Abdestillieren des Lösungsmittels.
Setzt man beim Verfahren 2 b zur Herstellung der neuen
Amidodiazaphosphorine als Verbindung der Formel II 1,3-
Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-
2,4,6-trion und als Verbindung der Formel IV Benzoylchlorid
ein, so läßt sich das Verfahren durch folgendes
Reaktionsschema darstellen:
Je nach Reaktionsbedingungen kann dabei auch eine O-Acylierung
auftreten, diese kann durch folgendes Formelschema
wiedergegeben werden:
Die O-Acylierung führt zu den bei Verfahren 2c angegebenen
O-acylierten Verbindungen der Formel V (vergleiche
Verfahren 2c und Verfahren 6).
Das Verhältnis, in dem die C- und O-acylierten Verbindungen
der Formeln I und V zueinander entstehen, hängt von
den angewendeten Reaktionsbedingungen und insbesondere von
der Art der eingesetzten Base ab.
C-Acylierung erfolgt bevorzugt, indem man bei möglichst
tiefer Temperatur mit alkoholischen Alkoholatlösungen derart
arbeitet, daß man jeweils äquivalente Mengen der Alkoholatlösung
und von Verbindungen der Formel IV simultan
und portionsweise zu der gekühlten Lösung von Verbindungen
der Formel II in Alkohol gibt.
O-Acylierung erfolgt bevorzugt, indem man z. B. die Lösung
von Verbindungen der Formel II in wasserfreiem Pyridin mit
Verbindungen der Formel IV versetzt und wie üblich aufarbeitet.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel II eingesetzt,
in der die Substituenten X1, R, R1, R2, R3 und R6 die bei
den Verbindungen der Formel I genannten bevorzugten und
besonders bevorzugten Bedeutungen besitzen.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel IV
genannt:
Benzoylchlorid, 4-Chlorbenzoylchlorid, 4-Trifluormethoxybenzoylchlorid, 4-Trifluormethylbenzoylchlorid, 2,6-Dichlorbenzoylchlorid, 3-Chlor-4-trifluormethylbenzoylchlorid, 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid, Dimethylcarbamoylchlorid, 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid, Dimethylcarbamoylchlorid, N-Methyl-N-phenylcarbamoylchlorid, Chlorameisensäurepiperidid, Chlorameisensäuremorpholid, N-Methyl-N-(4- trifluormethyl)phenyl-carbamoylchlorid, Chlorameisensäuremethyl-, -ethyl-, -phenyl-, -p-chlorphenyl- und -p-trifluormethylester.
Benzoylchlorid, 4-Chlorbenzoylchlorid, 4-Trifluormethoxybenzoylchlorid, 4-Trifluormethylbenzoylchlorid, 2,6-Dichlorbenzoylchlorid, 3-Chlor-4-trifluormethylbenzoylchlorid, 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid, Dimethylcarbamoylchlorid, 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid, Dimethylcarbamoylchlorid, N-Methyl-N-phenylcarbamoylchlorid, Chlorameisensäurepiperidid, Chlorameisensäuremorpholid, N-Methyl-N-(4- trifluormethyl)phenyl-carbamoylchlorid, Chlorameisensäuremethyl-, -ethyl-, -phenyl-, -p-chlorphenyl- und -p-trifluormethylester.
Verbindungen der Formeln II und IV werden bevorzugt in
Gegenwart von Verdünnungsmitteln sowie in Gegenwart von
Säurebindemitteln umgesetzt:
Als Verdünnungsmittel kommen die gebräuchlichen organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol aliphatische Alkohole,
wie Methanol, Ethanol, n- und i-Propanol, n-, i-,
s- und t-Butanol, Pentanole, ferner Ether wie Diethyl-und
Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin Ketone, wie
Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon,
außerdem Ester, wie Essigsäure-methylester und
-ethylester, ferner Nitrile, wie z. B. Acetonitril und
Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril, darüber
hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid
und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon
und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Als Säurebindemittel seien genannt: Alkali-, Erdalkalialkoholate
und tertiäre Amine. Besonders bevorzugt seien
folgende Basen genannt: Triethylamin, Pyridin, Picoline,
Trimethylamin, N-Methyl-morpholin, N-Ethyl-pyrrolidin,
Diazabicyclo(4,3,0)undecen (DBU), 1,4-Diaza-bicyclo-2,2,2-
octan (DABCO), Diazabicyclo(3,2,0)nonen (DBN).
Die Reaktion wird durchgeführt bei 0-150°C, bevorzugt
bei 20-100°C, vorzugsweise unter Normaldruck.
Bevorzugt wird unter Schutzgasatmosphäre gearbeitet.
Die Verbindungen der Formeln II und IV werden bevorzugt
in äquimolarem Verhältnis zueinander eingesetzt. Ein Überschuß
der einen oder anderen Verbindung bringt keinen
wesentlichen Vorteil. Die Säurebindemittel werden bevorzugt
äquimolar oder in einem Überschuß bis zu 10 molar,
bezogen auf die Verbindungen der Formel III eingesetzt.
Werden tertiäre Amine als Säurebindemittel eingesetzt,
können diese auch als Reaktionsmedium dienen.
Die Aufarbeitung erfolgt in an sich bekannter Weise, indem
das ausgeschiedene Salz abfiltriert wird und die organische
Phase eingeengt wird oder indem das Reaktionsgemisch
in Wasser eingegossen wird und die organische Phase nach
Abtrennung eingeengt wird.
Wie bei Verfahren 2 b erwähnt, kann es bei der Umsetzung
von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel IV
ganz oder teilweise zu O-Acylierungen kommen. Die dabei
erhaltenen o-acylierten Verbindungen der Formel V können
direkt oder nach Abtrennung zu Verbindungen der Formel I
umgelagert werden.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel V, in welcher R10
für die Reste -CO(S)R6 steht, wobei R6 die bei den
Verbindungen der Formel I als bevorzugt und besonders
bevorzugt genannten Definitionen besitzt.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel V
genannt:
1,3-Dimethyl-2-morpholino-4-oxibenzoyl-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-piperidino-4-oxi (4-trifluormethylbenzoyl)-1,3-diaza-1-phospha-cyclohexan- 2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-(4-Methylpiperazino)-4-oxi(4- trifluormethoxybenzoyl)-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-thiomorpholino-4-oxi(4-trifluormethylthiobenzoyl)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-dimethylamino-4-oxi-(4-chlorbenzoyl)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,6-dion.
1,3-Dimethyl-2-morpholino-4-oxibenzoyl-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-piperidino-4-oxi (4-trifluormethylbenzoyl)-1,3-diaza-1-phospha-cyclohexan- 2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-(4-Methylpiperazino)-4-oxi(4- trifluormethoxybenzoyl)-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-thiomorpholino-4-oxi(4-trifluormethylthiobenzoyl)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,6-dion, 1,3-Dimethyl-2-dimethylamino-4-oxi-(4-chlorbenzoyl)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,6-dion.
Die Verbindungen der Formel V sind neu. Sie können auch
direkt ohne weitere Umlagerung allein oder im Gemisch mit
den entsprechenden C-acylierten Verbindungen der Formel I
als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Ekto- und Endoparasiten
eingesetzt werden.
Verfahren 2 c wird durchgeführt, indem man die Verbindungen
der Formel V in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit starken
Basen umlagert.
Die Reaktion wird durchgeführt bei Temperaturen von 0° bis
150°C, bevorzugt bei 50-100°C.
Es wird bei Normaldruck gearbeitet.
Als starke Basen dienen bevorzugt 4-Dimethyl- oder
4-Diethyl-aminopyridin.
Die Basen werden den Verbindungen der Formel V im Verhältnis
1 : 10, bevorzugt 1 : 100, zugesetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische
und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ferner Ether wie
Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin
Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und
Methylisobutylketon, außerdem Ester, wie Essigsäuremethylester
und -ethylester, ferner Nitrile, wie z. B.
Acetonitril und Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril,
darüber hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid,
Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise: Eingießen in
verdünnte Säure und Abfiltrieren oder Abtrennen der organischen
Phase und anschließendes Einengen.
Setzt man bei Verfahren 2 d als Verbindung der Formel VI
1-Phenyl-2-(N-4-methylpiperazino)-5-carbethoxy-1,3-diaza-
2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion und als Amin der Formel VII
N-Methyl-4-chloranilin ein, so läßt sich das Verfahren
durch folgendes Formelschema darstellen:
Verbindungen der Formel VI sind neu. Ihre Herstellung erfolgt
wie bei Verfahren 2 b angegeben. Bevorzugt sind die
Verbindungen der Formel VI, in denen R, R1, X1, R2 und R3,
die bei den Verbindungen der Formel I als bevorzugt und
besonders bevorzugt genannten Bedeutungen besitzen, und
bei denen R11 für Methyl, Ethyl, p-Nitrophenyl steht.
Die Amine der Formel VII sind bekannt oder lassen sich
analog zu bekannten Verfahren herstellen.
Bevorzugt werden Amine der Formel VII eingesetzt, in denen
die Substituenten R8 und R9 die bei den Verbindungen der
Formel I genannten bevorzugten und besonders bevorzugten
Bedeutungen besitzen.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel VII
genannt:
4-Nitroanilin, 3-Chlor-4-trifluormethylanilin, 3-Trifluormethyl-
4-chloranilin, 4-Trifluormethoxyanilin, 4-
Trifluormethylmercaptoanilin, 3-Chlor-4-trifluormethoxyanilin,
3-Chlor-4-trifluormethylmercaptoanilin, 3-Nitro-4-
trifluormethylanilin, Trifluormethyl-4-aminophenyl-sulfon,
4-(1,1,2,2-Tetrafluorethoxy)-anilin, 2,6-Dichlor-4-trifluormethylmercapto-anilin,
4-Amino-4′-trifluormethyl-
diphenylether, 4-Amino-3′-trifluormethyl-diphenylether;
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel VI und VII
erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Verdünnungsmitteln
sowie in Gegenwart von Basen.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische
und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ferner Ether wie
Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin
Ketone, wie Acetone, Methylethyl-, Methylisopropyl- und
Methylisobutylketon, außerdem Ester, wie Essigsäuremethylester
und -ethylester, ferner Nitrile, wie z. B.
Acetonitril und Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril,
darüber hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid,
Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid,
ferner Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol.
Als Basen seien genannt Alkali- und Erdalkalihydroxide,
Alkali- und Erdalkalialkoholate, insbesondere Natriummethylat
oder -ethylat.
Die Reaktion wird zwischen 50 und 150°C bevorzugt zwischen
60-110°C durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise unter
Normaldruck.
Die Verbindungen der Formeln VI und VII werden in äquimolaren
Mengen eingesetzt ein geringer Überschuß der einen
oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Die Aufarbeitung erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B.
durch Versetzen der Reaktionsmischung mit Wasser, Abtrennen
der organischen Phase und Abdestillieren des
Lösungsmittels.
Verbindungen der Formel II sind neu. Bevorzugt seien Verbindungen
der Formel II genannt, in welcher die Substituenten
X1, R, R1, R2, R3 die bei den Verbindungen der
Formel I genannten bevorzugten und besonders bevorzugten
Bedeutungen besitzen.
Im einzelnen seien folgende Verbindungen der Formel II genannt:
1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-piperidino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1-Methyl-3-i.propyl-2-morpholino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclo-hexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl- 2-pyrrolidino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion, 1,3-Dimethyl-2-thiomorpholino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-diethylamino-1,3- diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2- (4-Methylpiperazino)-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(3,5-Dimethylmorpholino)-1,3- diaza-2-phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(Dimethylamino)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Di ethyl-2-hexamethylenimino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Diethyl-2-morpholino-1,3- diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2- dimethylamino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan-4,6-dion-2- thion, 1,3-Diethyl-2-dimethylamino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-4,6-dion-2-thion, 1-Methyl-2-piperidino-3-isopropyl- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-4,6-dion-2-thion, 1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan- 4,6-dion-2-thion.
1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-piperidino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1-Methyl-3-i.propyl-2-morpholino- 1,3-diaza-2-phospha-cyclo-hexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl- 2-pyrrolidino-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6- trion, 1,3-Dimethyl-2-thiomorpholino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-diethylamino-1,3- diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2- (4-Methylpiperazino)-1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan- 2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(3,5-Dimethylmorpholino)-1,3- diaza-2-phosphacyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2-(Dimethylamino)- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Di ethyl-2-hexamethylenimino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Diethyl-2-morpholino-1,3- diaza-2-phospha-cyclohexan-2,4,6-trion, 1,3-Dimethyl-2- dimethylamino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan-4,6-dion-2- thion, 1,3-Diethyl-2-dimethylamino-1,3-diaza-2-phospha- cyclohexan-4,6-dion-2-thion, 1-Methyl-2-piperidino-3-isopropyl- 1,3-diaza-2-phospha-cyclohexan-4,6-dion-2-thion, 1,3-Dimethyl-2-morpholino-1,3-diaza-2-phosphacyclohexan- 4,6-dion-2-thion.
Setzt man bei Verfahren 4 als Verbindung der Formel VIII
Phosphorsäure-N,N,N′-trimethyl-N″-isopropyltriamid und als
Verbindung der Formel IX Malonsäuredichlorid ein, so läßt
sich der Reaktionsverlauf bei Verfahren 4 durch folgendes
Formelschema wiedergeben:
Die Verbindungen der Formeln VIII und IX sind bekannt oder
lassen sich analog zu bekannten Verfahren darstellen.
Bevorzugt werden folgende Verbindungen der Formel VIII
eingesetzt:
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-morpholid,
Phosphorsäure-N,N′-diethyldiamid-piperidid,
Phosphorsäure-N,N,N′,N″-tetramethyltriamid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-thiomorpholid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-pyrrolidid,
Thiophosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-morpholid,
Thiophosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-piperidid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-4-methylpiperazid,
Phosphorsäure-N-methyl-N′-phenyldiamid-thiomorpholid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-3,5-dimethylpiperidid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-morpholid,
Phosphorsäure-N,N′-diethyldiamid-piperidid,
Phosphorsäure-N,N,N′,N″-tetramethyltriamid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-thiomorpholid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-pyrrolidid,
Thiophosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-morpholid,
Thiophosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-piperidid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-4-methylpiperazid,
Phosphorsäure-N-methyl-N′-phenyldiamid-thiomorpholid,
Phosphorsäure-N,N′-dimethyldiamid-3,5-dimethylpiperidid,
Bevorzugt werden folgende Verbindungen der Formel IX
eingesetzt:
Malonsäure, Malonsäuredichlorid, Malonsäuredimethylester, Malonsäurediethylester, Malonsäure-di-n- und di-i.propylester, Malonsäuredibutylester, Malonsäurediphenylester.
Malonsäure, Malonsäuredichlorid, Malonsäuredimethylester, Malonsäurediethylester, Malonsäure-di-n- und di-i.propylester, Malonsäuredibutylester, Malonsäurediphenylester.
Die Verbindungen der Formeln VIII und IX werden vorzugsweise
in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
in Gegenwart von wasserabspaltenden Kondensationsmitteln
oder Katalysatoren umgesetzt.
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen
Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische
und aromatische, gegebenenfalls halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, ferner Ether wie
Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, weiterhin
Ketone, wie Aceton, Methylethyl-, Methylisopropyl- und
Methylisobutylketon, außerdem Ester, wie Essigsäuremethylester
und -ethylester, ferner Nitrile, wie z. B.
Acetonitril und Propionitril, Benzonitril, Glutarsäuredinitril,
darüber hinaus Amide, wie z. B. Dimethylformamid,
Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, sowie Dimethylsulfoxid,
Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
Die Reaktion wird zwischen 0 und 150°C bevorzugt zwischen
0-110°C durchgeführt. Man arbeitet vorzugsweise unter
Normaldruck.
Die Verbindungen der Formeln VIII und IX werden in äquimolaren
Mengen eingesetzt, ein geringer Überschuß der
einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen
Vorteile.
Werden als Verbindungen der Formel IX Malonsäurehalogenide
eingesetzt, so wird die bei der Reaktion entstehende Halogenwasserstoffsäure
durch Erhitzen oder Durchblasen von
inerten Gasen ausgetrieben.
Wird als Verbindung der Formel IX Malonsäure eingesetzt,
so arbeitet man in Gegenwart von wasserabspaltenden Kondensationsmitteln
wie z. B. Carbodiimide wie Dicyclohexylcarbodiimid.
Die Kondensation kann auch durch azeotrope Abdestillation
des entstehenden Wassers mit geeigneten Schleppmitteln erfolgen.
Werden als Verbindungen der Formel IX Malonester eingesetzt,
so arbeitet man in Gegenwart von Alkoholaten wie
z. B. Alkali- oder Erdalkalimethylat, -ethylat,
-propylat, -isopropylat, -butylat, -phenolat. Dabei kann
auch in Gegenwart von Alkoholen gearbeitet werden.
Die Verbindungen der Formel V sind neu. Bevorzugt seien
Verbindungen der Formel V genannt, in welcher die Substituenten
X1, R, R1, R2, R3 die bei den Verbindungen der
Formel I bevorzugt genannten Bedeutungen besitzt, und R10
die weiter oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen
besitzt. Ihre Herstellung erfolgt wie weiter oben angegeben
durch Acylierung der Verbindungen der Formel II und
Abtrennung der dabei auch entstehenden C-acylierten Verbindungen
[vergleiche Verfahren 2 c (oben)].
Die Verbindungen der Formel V können, wie bereits erwähnt,
auch direkt ohne weitere Umlagerung zu den C-acylierten
Verbindungen allein oder im Gemisch mit den entsprechenden
C-acylierten Verbindungen der Formel I als Wirkstoffe zur
Bekämpfung von Ekto- und Endoparasiten eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere
Insekten, Spinnentieren, Nematoden, Trematoden und
Cestoden die in der Tierhaltung vorkommen. Sie sind gegen
normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder
einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben
erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium
vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum,
Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides
obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica
spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis,
Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus
spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus,
Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera
postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus
spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides,
Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus
spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis,
Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Lyperosia spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Melophagus spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Dermatobia, Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Lyperosia spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Melophagus spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Dermatobia, Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp. Ctenocephalides spp., Echidnophaga
spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp.,
Otobius spec., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae,
Bdellonyssus spp., Eriophyes ribis, Phyllocoptruta
oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma
spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Haemaphysalis spp.,
Dermacentor spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp.,
Sarcoptes spp., Demodex spp., Psorergates spp., Myobia
spp., Myocoptes spp., Notoedres spp., Octodectes spp.,
Varroa spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp..
Aus der Ordnung der Pseudophyllidea z. B.: Diphyllobothrium
spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula
spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp..
Aus der Ordnung der Cyclophyllidea z. B.: Mesocestodes
spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Monieazia
spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp.,
Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella
spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp.,
Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis
spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium
spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp..
Aus der Unterklasse der Monogenea z. B.: Gyrodactylus
spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp..
Aus der Unterklasse der Digenea z. B.: Diplostomum spp.,
Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia
spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia
spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp.,
Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus
spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp.,
Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp.,
Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp.,
Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus
spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp.,
Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp.,
Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp.,
Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.,
Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp..
Aus der Ordnung der Enoplida z. B.: Trichuris spp., Capillaria
spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp..
Aus der Ordnung der Rhabditida z. B.: Micronema spp.,
Strongyloides spp..
Aus der Ordnung der Strongylida z. B.: Strongylus spp.,
Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema
spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum
spp., Cyclicocerus spp., Cylicostephanus spp.,
Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp.,
Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus
spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus
spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus
spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp.,
Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus
spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma
spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp.,
Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus
spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp.,
Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp.,
Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp..
Aus der Ordnung der Oxyurida z. B.: Oxyuris spp., Enterobius
spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris
spp., Heterakis spp..
Aus der Ordnung der Ascaridida z. B.: Ascaris spp., Toxascaris
spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp.,
Ascaridia spp..
Aus der Ordnung der Spirurida z. B.: Gnathostoma spp.,
Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema
spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus
spp..
Aus der Ordnung der Filariida z. B.: Stephanofilaria spp.,
Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria
spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp.,
Onchocerca spp..
Aus der Ordnung der Gigantorhynchida z. B.: Filicollis
spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis
spp..
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoffimprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen
in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie
Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä., sowie ULV-Kalt-
und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emuligermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie
Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen
sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B.
Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste
Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz,
Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate; als feste Trägerstoffe für
Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate
aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier und/oder
schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-
Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykol-
Ether, Alkylsulfonate, Alkysulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel
kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und
synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische
und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B.
Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan,
Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1
und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen
Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen
Wirkstoffen, wie Insektiziden, vorliegen. Zu den Insektiziden
zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate,
Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe,
durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe
u. a.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit
Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen,
durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne
daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein
muß.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten
üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung
von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere,
wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine,
Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten,
Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen,
Stubenvögel, Aquarienfische sowie sog. Versuchstiere, wie
z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen,
schließlich eignen sie sich zur Behandlung humanpathogener
Arthopoden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Bekämpfung
solcher Arthropoden sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch
angewandt werden. Durch die Bekämpfung dieser
Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen
(bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.)
vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe eine wirtschaftlichere Tierhaltung
möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht
im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale
Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln,
Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des
feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale
Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär,
subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.),
Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung
in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens
(Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-
on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von
wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken,
Schwanzmarken, Gließmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen
usw.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind breit wirksam gegen
Endoparasiten. Sie wirken vor allem gegen Nematoden, insbesondere
Magen- und Darmnematoden der Wiederkäuer.
Darüber hinaus wirken sie auch gegen solche Magen- und
Darmnematoden, die gegen die gebräuchlichen Benzimidazol-
Anthelmintika resistent und damit nicht mehr ausreichend
therapierbar sind.
Die Wirkung wurde im Tierversuch nach oraler, parenteraler
und dermaler Applikation bei stark mit Parasiten befallenen
Versuchstieren geprüft. Die angewendeten Dosierungen
wurden sehr gut von den Versuchstieren vertragen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Anthelmintika
sowohl in der Human, als auch in der Veterinärmedizin verwendet
werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zusammen mit
anderen üblichen Anthelmintika verabreicht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können entweder als
solche oder aber in Kombination mit pharmazeutisch annehmbaren
Trägern zur Anwendung gelangen. Als Darreichungsformen
in Kombination mit verschiedenen inerten
Trägern kommen Tabletten, Kapseln, Granulate, wäßrige
Suspensionen, injizierbare Lösungen, Emulsionen und
Suspensionen, Elixiere, Sirup, Pasten und dergleichen in
Betracht. Derartige Träger umfassen feste Verdünnungsmittel
oder Füllstoffe, ein steriles, wäßriges Medium
sowie verschiedene nicht toxische organische Lösungsmittel
und dergleichen. Selbstverständlich können die für eine
orale Verabreichung in Betracht kommenden Tabletten und
dergleichen mit Süßstoffzusatz und ähnlichen versehen
werden. Die therapeutisch wirksame Verbindung soll im
vorgenannten Fall in einer Konzentration von etwa 0,5 bis
90 Gew.-% der Gesamtmischung vorhanden sein, d. h. in
Mengen, die ausreichend sind, um den obengenannten
Dosierungsspielraum zu erreichen.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln
und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln, wobei z. B.
im Fall der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel
gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden können.
Als Hilfsstoffe seien beispielhaft aufgeführt:
Wasser, nicht toxische organische Lösungsmittel, wie
Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), pflanzliche Öle (z. B.
Erdnuß-(Sesamöl), Alkohole (z. B. Ethylalkohol, Glycerin),
Glykole (z. B. Propylenglykol, Polyethylenglykol) und
Wasser; feste Trägerstoffe, wie z. B. natürliche Gesteinsmehle
(z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) synthetische
Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate),
Zucker (z. B. Rohr-, Milch- und Traubenzucker);
Emulgiermittel, wie nicht ionogene und anionische Emulgatoren
(z. B. Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-
Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate),
Dispergiermittel (z. B. Methylcellulose, Stärke und
Polyvinylpyrrolidon) und Gleitmittel (z. B. Magnesiumstearat,
Talkum, Stearinsäure und Natriumlaurylsulfat).
Im Falle der oralen Anwendung können Tabletten selbstverständlich
außer den genannten Trägerstoffen auch Zusätze
wie Natriumcitrat, Calciumcarbonat und Dicalciumphosphat,
zusammen mit verschiedenen Zuschlagstoffen, wie
Stärke, vorzugsweise Kartoffelstärke, Gelatine und dergleichen,
enthalten. Weiterhin können Gleitmittel, wie
Magnesiumstearat, Natriumlaurylsulfat und Talkum, zum
Tablettieren mitverwendet werden.
Im Falle wäßriger Suspensionen und/oder Elixieren, die für
die orale Anwendung gedacht sind, können die Wirkstoffe
außer mit den obengenannten Hilfsstoffen mit verschiedenen
Geschmacksaufbesserern oder Farbstoffen versetzt werden.
Für den Fall der parenteralen Anwendung können Lösungen
Dragees, Ampullen usw. auch in Form von Dosierungseinheiten
sein, wobei jede Dosierungseinheit so angepaßt ist,
daß sie eine einzelne Dosis des aktiven Bestandteils
liefert.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen
auch in Mischungen mit anderen in der Veterinär-
und/oder Humanmedizin zur Behandlung von Infektionen
und/oder Erkrankungen benutzten bekannten Wirkstoffen
vorliegen, insbesondere L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazothiazol,
Benzimidazolcarbamaten, Praziquantel,
Febantel.
Die Wirkstoffe können in üblicher Weise angewendet werden.
Die Applikation erfolgt vorzugsweise oral, eine parenterale,
insbesondere subkutane, aber auch eine dermale
Applikation (pour-on, spot-on) ist möglich.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen,
Mengen von etwa 1 bis etwa 100 mg der Wirkstoffe je kg
Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergebnisse
zu verabreichen.
Trotzdem kann es gegebenenfalls erforderlich sein, von den
genannten Mengen abzuweichen, und zwar in Abhängigkeit vom
Körpergewicht des Versuchstieres bzw. der Art des Applikationsweges,
aber auch aufgrund der Tierart und deren
individuellem Verhalten gegenüber dem Medikament bzw. der
Art von dessen Formulierung und dem Zeitpunkt bzw. Intervall,
zu welchem die Verabreichung erfolgt. So kann es in
einigen Fällen ausreichend sein, mit weniger als der vorgenannten
Mindestmenge auszukommen, während in anderen
Fällen die genannte obere Grenze überschritten werden muß.
Im Fall der Applikation größerer Mengen kann es empfehlenswert
sein, diese in mehrere Einzelgaben über den Tag
zu verteilen. Für die Applikation in der Veterinärmedizin
ist der gleiche Dosierungsspielraum vorgesehen. Sinngemäß
gelten auch die weiteren obigen Ausführungen.
In vitro Nematodentest
Caenorhabditis elegans
Der Wirkstoff wird in Wasser oder Dimethylsulfoxid (DMSO)
gelöst und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
verdünnt. 0,01 ml dieser Lösung wurde auf eine Replica-
Platte gegeben. Dazu wurden 2 ml einer E.coli-Suspension
gegeben, zu der man 10-20 weibliche Tiere oder Larven von
Caenorhabditis elegans in 0,5 ml sterile M9 Pufferlösung
gegeben hat. Die E.coli-Suspension wurde hergestellt indem
man 300 ml einer Übernachtkultur eines Uracil-bedürftigen
E.coli-Stammes mit 1,8 l steriler M9 Pufferlösung versetzte.
Der Versuchsansatz wurde 7 Tage bei 22°C inkubiert und
danach ausgewertet. Es wurde bewertet inwieweit der Wirkstoff
die Vermehrung beeinträchtigt und die Konzentration
in µg pro ml angegeben bei der die Vermehrung verhindert
wird (effektive Dosis). Dabei wurden folgende Ergebnisse
erhalten:
Wirkstoff,6effektive Dosis
Beispiel Nr.µg/ml
1100
2100
3100
4100
7100
8100
9100
10100
11100
16100
17100
18100
19100
21100
22100
23100
In vivo Nematodentest
Strongyloides ratti
Experimentell mit Strongyloides ratti infizierte Ratten
werden 7 Tage nach der Infektion an drei aufeinanderfolgenden
Tagen oral mittels Schlundsonde behandelt. Die
Tiere werden 13 Tage nach der Infektion getötet und die
Zahl der Parasiten bestimmt. Es wird die Wirkstoffkonzentration
angegeben, bei der Parasiten abgetötet wurden
(effektive Dosis). Die Wirkstoffe zeigen gute Wirkung bei
100 µg/kg.
Je 0,03 Mol der Verbindung II und des Isocyanats
(III) werden in 120 ml trockenem TMF vorgelegt und
bei Raumtemperatur innerhalb von 10 Minuten mit einer
Lösung von 0,033 Mol "DBU" in 30 ml THF versetzt. Dabei
tritt eine leichte Wärmeentwicklung auf. Anschließend
wird bis zum vollständigen Umsatz (ca. 4-5 h)
am Rückfluß nachgerührt, abgekühlt und der
gesamte Ansatz in 400 ml 10%ige Salzsäure eingerührt.
Der dabei sich abscheidende Feststoff wird
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
0,05 Mol der Verbindung II und 0,05 Mol "DBU" werden
in 100 ml Toluol vorgelegt und bei Raumtemperatur
0,05 Mol eines Säurechlorids (Verbindung IV) in 10 min
zugetropft. Dann wird 2 h bei Raumtemperatur bis
zum vollständigen Umsatz nachgerührt und der gesamte
Ansatz in 300 ml 10%ige Salzsäure eingerührt. Die
organische Phase wird über Na2SO4 getrocknet und eingeengt.
Je nach Acylierungsreagenz enthält die
gewünschte Verbindung I unterschiedliche Mengen an
O-acylierter Verbindung V, die chromatographisch
abgetrennt werden kann. Das Gemisch an C- und O-
acylierter Verbindung kann auch direkt nach Verfahren C
in die gewünschte Verbindung I übergeführt werden.
0,05 Mol der Verbindung V oder 0,05 Mol eines nach
Verfahren b erhaltenen Gemisches aus C- und O-
acrylierter Verbindung (I und V) in 100 ml Toluol
wird bei Raumtemperatur mit 0,5 g 4-N,N-Dimethylaminopyridin
versetzt und unter Rühren 5 h am Rückfluß
gekocht. Dann wird abgekühlt, mit 300 ml 10%iger
Salzsäure verrührt, die organische Phase abgetrennt
und über Natriumsulfat getrocknet. Nach
Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der
Rückstand chromatographiert oder umkristallisiert.
0,03 Mol der Verbindung VI und 0,03 Mol des Amins VII
werden in 100 ml Toluol suspendiert und unter Stickstoff
ca. 10 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt,
wobei Ethanol entweicht. Das Reaktionsgemisch wird
abgekühlt und der Feststoff abfiltriert. Das abfiltrierte
Produkt wird mit Ethanol nachgewaschen und
anschließend getrocknet.
Zu 0,1 Mol des Phosphorsäuretriamids VIII in 400 ml
trockenem Methylenchlorid werden bei 5°C unter
Außenkühlung 0,11 Mol Malonsäuredichlorid in ca. 30
Minuten getropft. Dann wird 2-4 Stunden bei 40°C
nachgerührt, abgekühlt und der Reaktionsansatz filtriert.
Das Filtrat wird im Vakuum durch Abdestillieren
der Lösungsmittel zur Trockne eingeengt und
der Rückstand aus Ethanol/Petrolether umkristallisiert.
Gemäß einem der oben angegebenen Verfahren a)-d) werden
die Verbindungen der folgenden Tabelle I erhalten:
Gemäß dem oben angegebenen Verfahren c) werden die
Verbindungen der folgenden Tabelle II erhalten.
Claims (10)
1. Amidodiazaphosphorine der Formel I
in welcher
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht.
Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer verschiedenen Tautomeren (Keto/Enol) sowie als Gemische dieser Tautomeren, sowie in Form ihrer Salze mit Basen vorliegen.
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht.
Die Verbindungen der Formel I können in Form ihrer verschiedenen Tautomeren (Keto/Enol) sowie als Gemische dieser Tautomeren, sowie in Form ihrer Salze mit Basen vorliegen.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I
in welcher
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Diazaphosphorine der Formel II in welcher
X1, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
X1 für O oder S steht
R, R1 unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen und zusätzlich gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest stehen,
R2 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R4 für Acylreste steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Diazaphosphorine der Formel II in welcher
X1, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
- a) mit Isocyanaten der Formel III
R5-NCO(S) (III)in welcher
R5 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Acyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, oder - b) mit Verbindungen der Formel IV
R6-X2 (IV)in welcher
X2 für die Reste -CO(S)Hal und -CO-O-CO-R6,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder die Reste -O-R7, -NR8R9 steht,
R7 für Alkyl oder Aryl steht,
R8 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Acyl steht,
R9 für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 und R9 gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatomen für einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden gesättigten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls substituiert sein kann
in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt, oder - c) Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben
R10 für die Reste -CO(S)R6 steht, wobei
n und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von starken Basen umlagert oder - d) Verbindungen der Formel VI
in welcher
X1, R, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen und
R11 für C1-4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch NO2 substituiert ist, steht
mit Aminen der Formel VII HNR8R9 (VII)in welcher
R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
3. Verbindungen der Formel II
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die bei Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
X1, R, R1, R2, R3 die bei Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel II
in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel VIII in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Verbindungen der Formel IX CH2(COR12)2,6(IX)in welcher
R12 für Halogen, OH, C1-4-Alkoxy, Phenoxy steht
umsetzt.
X1, R, R1, R2, R3 die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung besitzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel VIII in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Verbindungen der Formel IX CH2(COR12)2,6(IX)in welcher
R12 für Halogen, OH, C1-4-Alkoxy, Phenoxy steht
umsetzt.
5. Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3, R10 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
X1, R, R1, R2, R3, R10 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel V
in welcher
X1, R, R1, R2, R3, R10 die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Verbindungen der Formel IV R6-X2,6(IV)in welcher
R6 und X2 die oben (Punkt 2b) angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
X1, R, R1, R2, R3, R10 die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II in welcher
X1, R, R1, R2, R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen
mit Verbindungen der Formel IV R6-X2,6(IV)in welcher
R6 und X2 die oben (Punkt 2b) angegebene Bedeutung besitzen,
umsetzt.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an mindestens einem Amidodiazaphosphorin
der Formel (I), gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung von Amidodiazaphosphorinen der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schädlingen.
9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man Amidodiazaphosphorine
der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit
Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
10. Verwendung von Amidodiazaphosphorinen der Formel (I)
gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man sie
mit Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863605449 DE3605449A1 (de) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863605449 DE3605449A1 (de) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3605449A1 true DE3605449A1 (de) | 1987-08-27 |
Family
ID=6294551
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19863605449 Withdrawn DE3605449A1 (de) | 1986-02-20 | 1986-02-20 | Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3605449A1 (de) |
-
1986
- 1986-02-20 DE DE19863605449 patent/DE3605449A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8130 | Withdrawal |