DE4330105A1 - Verwendung von beta-Hetaryl-beta-oxopropionsäurenitrile als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Verwendung von beta-Hetaryl-beta-oxopropionsäurenitrile als Schädlingsbekämpfungsmittel

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bekannter Hetaryl-β-oxopro­ pionsäurenitrile als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Endoparasitizide und Insektizide.
Substituierte Thiocarbamoyl-thenoylacetonitrile und ihre Verwendung als antirheu­ matische Mittel sind schon bekannt geworden (DE-OS 32 17 446; EP-OS 372 470). Bestimmte Furyl- bzw. Thienyl-β-oxopropionitrile und ihre Verwendung als Herbizide sind bereits bekannt geworden (EP-OS 213 892).
Eine anthelminthische Wirkung ist bekannt geworden von Phenyl-β-oxopropion­ säurenitrilen (US-P-5 034 410).
Die vorliegende Erfindung betrifft:
1. Verwendung der α-(Thio-)Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäurenitrile der Formel (I)
in welcher
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO₂, gegebenenfalls substituierte Reste, Alkyl, Halogenalkyl, Ar­ alkyl, Aryl, Hetaryl, Hetaralkyl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Aralkylthio, Arylthio, Alkylcarbonyl, Thio­ carbonyl, Carbalkoxy stehen oder gemeinsam mit den angrenzenden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring bilden, der durch Heteroatome unter­ brochen sein kann;
Z für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroalkyl, Heteroaryl, -OR⁴, -NHOR⁴, -NR⁵R⁶ steht, wobei
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Acyl, Aryl, Heteroalkyl, Aralkyl, Heteroaralkyl, Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit den angrenzenden Stickstoffatomen für einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen, der noch weitere Heteroatome enthalten kann,
X für O oder S steht,
Y für O oder S steht,
als Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Endoparasiten, Ektopara­ siten und Schädlingen in Land- und Forstwirtschaft sowie Material- und Vor­ ratsschutz sowie auf dem Gebiet der Hygiene.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt. Soweit sie noch neu sind, können sie nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, so z. B. daß man
  • a) für den Fall, daß in Formel (I) der Rest Z für steht, β-Oxoacetonitrile der Formel (II) in welcher X, R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben, mit Iso(thio)cyanaten der Formel (III)Y=C=N-R⁶ (III)in welcher
    R⁶ und Y die oben angegebene Bedeutung haben umsetzt oder
  • b) β-Oxo-acetonitrile der Formel (II) in welcher
    R¹, R², R³ und X die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogeniden der Formel (IV) in welcher
    Hal für Halogen steht,
    Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    umsetzt, oder
  • c) Säurehalogenide der Formel (V) in welcher
    Hal für Halogen steht,
    X, R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Nitrilen der Formel (VI) in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    umsetzt, oder
  • d) β-Keto-ester der Formel (VII) in welcher
    R⁷ für Alkyl oder Aryl steht,
    X, R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Aminen der Formel (VIII) in welcher
    R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Von den bekannten Verbindungen war bekannt, daß sie antirheumatische und zum Teil herbizide Wirkung besitzen. Es war jedoch nichts darüber bekannt, daß sie hervorragende Wirkung als Mittel gegen Endoparasiten sowie als Mittel gegen Insekten besitzen.
Gegebenenfalls substituiertes Alkyl allein oder als Bestandteil eines Restes in den allgemeinen Formeln bedeutet geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit vor­ zugsweise 1 bis 20, insbesondere 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substituiertes Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i- und t-Butyl, genannt.
Gegebenenfalls substituiertes Alkenyl allein oder als Bestandteil eines Restes in den allgemeinen Formeln bedeutet geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit vorzugsweise 2 bis 20, insbesondere 2 bis 18 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substituiertes Ethenyl, Propenyl-(1), Prope­ nyl-(2) und Butenyl-(3) genannt.
Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl in den allgemeinen Formeln bedeutet mono-, bi- und tricyclisches Cycloalkyl mit vorzugsweise 3 bis 10, insbesondere 3, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen. Beispielsweise und vorzugsweise seien gegebenen­ falls substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentysl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bicyclo[2.2.2]octyl und Adamantyl genannt.
Gegebenenfalls substituiertes Alkoxy in den allgemeinen Formeln bedeutet gerad­ kettiges oder verzweigtes Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substi­ tuiertes Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propoxy und n-, o- und t-Butoxy genannt.
Gegebenenfalls substituiertes Alkylthio in den allgemeinen Formeln bedeutet geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls sub­ stituiertes Methylthio, Ethylthio, n- und i-Propylthio, n-, o- und t-Butylthio genannt.
Gegebenenfalls substituiertes Carbalkoxy in den allgemeinen Formeln bedeutet geradkettiges oder verzweigtes Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 7, insbesondere 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substituiertes Carbomethoxy, Carboethoxy, Carbo-n- und i-Propyloxy und Carbo-n-, i- und t-Butyloxy genannt.
Halogenalkyl in den allgemeinen Formeln enthält 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 1 bis 9, insbesondere 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Halogenatome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor stehen. Beispielhaft seien Trifluormethyl, Chlor-di-fluormethyl, Brommethyl, 2,2,2-Trifluorethyl und Pentafluorethyl, Per­ fluor-t-butyl genannt.
Halogenalkoxy in den allgemeinen Formeln enthält 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome und 1 bis 9, insbesondere 1 bis 5 gleiche oder verschiedene Halogenatome, wobei als Halogenatome vorzugsweise Chlor oder Fluor genannt seien. Beispielhaft seien genannt Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Penta­ fluorethoxy, Perfluor-t-butoxy.
Halogenalkylthio in den allgemeinen Formeln enthält 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatome und 1 bis 9, insbesondere 1 bis 5 Halogenatome, wobei die Halogenatome vorzugsweise Fluor oder Chlor genannt seien. Beispielhaft genannt seien Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Chlor-difluormethylthio, Trifluor­ ethylthio, Perfiuor-t-butylthio.
Gegebenenfalls substituiertes Aryl in den allgemeinen Formeln bedeutet vorzugs­ weise gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Gegebenenfalls substituiertes Aralkyl in den allgemeinen Formeln bedeutet gege­ benenfalls im Arylteil und/oder Alkylteil substituiertes Aralkyl mit vorzugsweise 6 oder 10, insbesondere 8 Kohlenstoffatomen im Arylteil (vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl) und vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wobei der Alkylteil geradkettig oder verzweigt sein kann. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substituiertes Benzyl und Phenylethyl genannt.
Gegebenenfalls substituierte Hetaryl allein oder als Bestandteil eines Restes bedeu­ tet in den allgemeinen Formeln 5- bis 7-gliedrige Ringe mit vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen. Als Hetero­ atome stehen Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispielhaft und vorzugsweise seien gegebenenfalls substituiertes Furyl, Thiophenyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- und 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiozolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolyl, Azepinyl, Pyrrolyl, Isopyrrolyl, Pyridyl, Piperazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl und 1,2,4-Diazepinyl genannt.
R⁵ und R⁶ können gemeinsam mit dem Aminstickstoffatom/Amidstickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocycli­ schen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen vorzugsweise SO₂ oder N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
Jeweils 2 der Reste R¹, R² und R³ können gemeinsam mit den C-Atomen an die sie gebunden sind einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen oder hetero­ cyclischen Ring bilden.
Als carbocyclische Ringe seien genannt solche mit 5 bis 7 Ringgliedern z. B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl aber auch Phenyl.
Als heterocyclische Ringe seien genannt solche mit 5 oder 6 Ringgliedern und O, S oder N als Heteroatom wie z. B. Pyrrolidin, Piperazin, Pyridin.
Als Acylreste seien genannt gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Alkyl­ carbonyl, Arylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy.
Die gegebenenfalls substituierten Reste der allgemeinen Formeln können einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 bis 2 gleiche oder verschiedene Substituenten tragen. Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i- Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylthio, Ethylthio, n- und i- Propylthio und n-, i- und t-Butyltio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Difluormethyl, Trifluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-Butylamino; Acylreste wie Carboxyl; Carbalkoxy mit vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo­ methoxy und Carboethoxy; Alkylsulfinyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen wie Trifluormethylsulfinyl; Sul­ fonyl (-SO₃H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4, insbesondere 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen wie Trifluormethylsulfonyl, Perfluor-t,n,s-butylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugs­ weise 6 oder 10 Arylkohlenstoffatomen, wie Phenylsulfonyl; Acyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl, Heteroaryloxy, die ihrerseits einen der oben genannten Substituenten
tragen können sowie der Formininorest
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
X und Y unabhängig voneinander für O oder S stehen;
R¹ für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Benzyloxy, C1-4-Alkylthio steht die gegebenenfalls substituiert sein können;
R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen;
Z für gegebenenfalls substituierte Reste C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C1-20-Alkoxy, C1-20-Alkylthio, Phenyl oder den Rest -NR⁵R⁶ steht;
R⁵ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste C1-4-Alkyl, Phenyl steht;
R⁶ für gegebenenfalls substituierte Reste C1-20-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C2-20-Alkenyl, Acyl, Phenyl, Thiophenyl, Pyridyl, Benzyloxy steht,
R⁵ und R⁶ gemeinsam mit dem angrenzenden Stickstoffatom für einen gegebe­ nenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen gesättigten Ring stehen, der noch weitere Heteroatome aus der Reihe N, O, S enthalten kann.
Als Substituenten seien bevorzugt genannt Halogen, CN, NO₂, C1-4-Alkyl, C3-6- Cycloalkyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylthio, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfinyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfonyl, Aryl wie gegebenenfalls durch einen der vorgenannten Substituenten substituiertes Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furanyl, ferner Benzyl, Acyl wie C1-4-Alkylsulfonyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfonyl, C1-10-Alkylcarbonyloxy, C1-10-Alkoxycarbonyl, C1-10-Alkylcarbonyl, Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls durch einen der vorgenannten Substituenten substituiert ist, Formylimino wie
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in welcher
X und Y unabhängig voneinander O oder S stehen,
R¹ für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, phenylsubstituiertes C1-4-Alkoxy, Benzyloxy steht,
R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen insbesondere Chlor oder Brom stehen,
Z für C1-12-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, CN, C1-4-Alkoxy, Phenyl, ferner für C3-6-Cycloalkyl, C1-10-Alkoxy oder Phenyl steht, die gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, 1 bis 9 Halogen- C1-4-alkyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkoxy, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkyl­ thio, ferner für den Rest -NR⁵R⁶ steht;
R⁵ für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl steht,
R⁶ für C1-12-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, CN, C3-6-Cycloalkyl, Phenyl, das seinerseits gegebenenfalls substi­ tuiert ist, ferner durch Pyridyl, Thienyl, C1-6-Alkylcarbonyloxy, einen sulfonylierten Alkylaminorest,
für C3-6-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
für C2-18-Alkenyl steht,
für Benzyloxy steht,
für C1-12-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder C1-4-Alkyl substituiert ist steht,
für Phenyl, Thienyl oder Pyridyl steht, das gegebenenfalls substituiert wird durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, CN, NO₂, C1-4-Alkyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkyl, C1-4- Alkylthio, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylthio, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfinyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Pyridyloxy, Thiazolyloxy, Oxazolyloxy, Pyra­ zolyloxy, Pyrrolyloxy, Thienyloxy, Pyrimidinyloxy, Imidazolyloxy, Benzyloxy, die ihrerseits wieder substituiert sein können durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkyl, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkoxy sowie durch den Rest
R⁵ und R⁶ können gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für einen 5- oder 6gliedrigen gesättigten Ring stehen, der noch weitere Heteroatome wie N oder O enthalten kann, wobei insbesondere Pyrrolidin, Imidazolidin, Piperidin, Morpholin und Piperazin (Pyrazan) genannt seien.
Ganz besonders genannt seien Verbindungen der Formel (I), in welcher
X und Y unabhängig voneinander O oder S stehen,
R¹ für Wasserstoff, Methoxy, Methylthio, Benzyloxy steht,
R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Chlor oder Brom stehen,
Z für C1-12-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-10-Alkoxy, das gegebenenfalls durch C1-4-Alkoxy substituiert ist, Phenyl, das gegebenenfalls durch
Halogen substituiert ist, den Hydroxylaminrest
der gegebenenfalls durch Benzyl substituiert ist, oder den Rest -NR⁵R⁶ steht,
R⁵ für Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Phenyl steht,
R⁶ steht für C1-12-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Chlor, CN, C3-6-Cycloalkyl, Phenyl, das seinerseits gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkyl, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkylthio, Pyridyl, Thienyl, C1-6-Alkylcarbonyloxy, 1 bis 9 Halogen-C1-4-alkylsulfonyl­ methylamino, ferner steht R⁶ für C3-6-Cycloalkyl, C₂.₁₈-Alkenyl, C2-7-Alkoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls durch C1-4-Alkyl oder Halogen substituiert ist, ferner steht R⁶ für Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist durch Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, C1-4-Alkyl, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkyl, insbesondere Trifluormethyl, Difluormethyl, C1-4-Alkoxy, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkylthio, insbesondere Trifluormethylthio, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkylsulfinyl, insbesondere Trifluormethylsulfinyl, 1 bis 5 Halogen-C1-4-alkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethylsulfo­ nyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Phenoxy, Pyridyloxy, Thiazolyloxy, Pyri­ midinyloxy, die gegebenenfalls durch Halogen, 1 bis 5 Halogen- C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy substituiert sind, den Rest
Ferner steht R⁶ für Pyridyl oder Thienyl, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind.
R⁵ und R⁶ können gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind für einen gesättigten 6-Ring stehen, der noch ein weiteres Heteroatom tragen kann, genannt seien Piperidin und Morpholin.
Die Wirkstoffe eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von pathogenen Endoparasiten, die bei Menschen und in der Tierhaltung und Tierzucht bei Nutz-, Zucht-, Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen. Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie gegen resistente und normal sensible Arten wirksam. Durch die Bekämpfung der pathogenen Endoparasiten sollen Krankheit, Todesfalle und Leistungsminderungen (z. B. bei der Produktion von Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist. Zu den pathogenen Endoparasiten zählen Cestoden, Trematoden, Nematoden, insbesondere:
Aus der Ordnung der Pseudophyllidea z. B.: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoorus spp.
Aus der Ordnung der Cyclophyllidea z. B.: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosmsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Anhyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydratigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
Aus der Unterklasse der Monogenea z. B.: Cyrodactylus spp., Dactylogyms spp., Polystoma spp.
Aus der Unterklasse der Digenea z. B.: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhloccelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonismus spp., Dicrocoelium spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Aus der Ordnung der Enoplida z. B.: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichlomosoides spp., Trichinella spp.
Aus der Ordnung des Rhabditia z. B.: Micronema spp., Strongyloides spp.
Aus der Ordnung der Strongylida z. B.: Stronylus spp., Triodontophoms spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostromum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Acylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Aus der Ordnung der Oxyurida z. B.: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.
Aus der Ordnung der Ascaridia z. B.: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.
Aus der Ordnung der Spirurida z. B.: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.
Aus der Ordnung der Filariida z. B.: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Aus der Gruppe der Gigantohynchida z. B.: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe, Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelztiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten, Enten, Süß- und Salzwasserfische wie z. B. Forellen, Karpfen, Aale, Reptilien, Insekten wie z. B. Honigbiene und Seidenraupe.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Gold­ hamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
Die Anwendung kann sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch erfolgen.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt direkt oder in Form von geeigneten Zube­ reitungen enteral, parenteral, dermal, nasal, durch Behandlung der Umgebung oder mit Hilfe wirkstoffhaltiger Formkörper wie z. B. Streifen, Platten, Bänder, Hals­ bänder, Ohrmarken, Gliedmaßenbänder, Markierungsvorrichtungen.
Die enterale Anwendung der Wirkstoffe geschieht z. B. oral in Form von Pulver, Zäpfchen, Tabletten, Kapseln, Fasten, Tränken, Granulaten, Drenchen, Boli, medikiertem Futter oder Trinkwasser. Die dermale Anwendung geschieht z. B. in Form des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Badens, Waschens, Aufgießens (pour-on and spot-on) und des Einpuderns. Die parenterale Anwendung geschieht z. B. in Form der Injektion (intramusculär, subcutan, intravenös, intraperitoneal) oder durch Implantate.
Geeignete Zubereitungen sind:
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Ver­ abreichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Kör­ perhöhlen, Aufgußformulierungen, Gele;
Emulsionen und Suspensionen zur oralen oder dermalen Anwendung sowie zu Injektion; Halbfeste Zubereitungen;
Formulierungen bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
Feste Zubereitungen wie Pulver, Premixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate, wirkstoffhaltige Formkörper.
Injektionslösungen werden intravenös, intramusculär und subcutan verabreicht.
Injektionslösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird und eventuell Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren, Basen, Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden. Die Lösungen werden steril filtriert und abgefüllt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Physiologisch verträgliche Lösungsmittel wie Wasser, Alkohole wie Ethanol, Butanol, Benzylalkohol, Glycerin, Kohlen­ wasserstoffe, Propylenglykol, Polyethylenglykole, N-Methylpyrrolidon, sowie Gemische derselben.
Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen pflanzlichen oder synthetischen Ölen, die zu Injektion geeignet sind, lösen.
Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die die Lösung des Wirk­ stoffs im Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Polyvinylpyrrolidon, polyoxyethyliertes Rhizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.
Konservierungsmittel sind: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-Hydroxybenzoesäure­ ester, n-Butanol.
Orale Lösungen werden direkt angewendet. Konzentrate werden nach vorheriger Verdünnung auf die Anwendungskonzentration oral angewendet. Orale Lösungen und Konzentrate werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben her­ gestellt, wobei auf steriles Arbeiten verzichtet werden kann.
Lösungen zum Gebrauch auf der Haut werden aufgeträufelt, aufgestrichen, ein­ gerieben, aufgespritzt, aufgesprüht oder durch Tauchen (Dippen, Baden oder Wa­ schen aufgebracht. Diese Lösungen werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt.
Es kann vorteilhaft sein, bei der Herstellung Verdickungsmittel zuzufügen. Verdickungsmittel sind: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite, kolloidale Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie Cellulose­ derivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und Metacrylate.
Gele werden auf die Haut aufgetragen oder aufgestrichen oder in Körperhöhlen eingebracht. Gele werden hergestellt, indem Lösungen, die wie bei den Injek­ tionslösungen beschrieben hergestellt worden sind, mit soviel Verdickungsmittel versetzt werden, daß eine klare Masse mit salbenartiger Konsistenz entsteht. Als Verdickungsmittel werden die weiter oben angegebenen Verdickungsmittel ein­ gesetzt.
Aufgieß Formulierungen werden auf begrenzte Bereiche der Haut aufgegossen oder aufgespritzt, wobei der Wirkstoff entweder die Haut durchdringt und systemisch wirkt oder sich auf der Körperoberfläche verteilt.
Aufgieß Formulierungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in geeigneten hautverträglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Wasser, Alkanole, Glycole, Polyethylenglykole, Polypropylenglycole, Glycerin, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenyl­ ethanol, Phenoxyethanol, Ester wie Essigester, Butylacetat, Benzylbenzoat, Ether wie Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglycolmonomethylether, Diethylen­ glykolmono-butylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Dimethyl-4-oxy-methylen-1,3-dioxolan.
Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder suspendiert sein können.
Resorptionsfördernde Stoffe sind z. B. DMSO, spreitende Öle wie Isopro­ pylmyristat, Dipropylenglykolpelargonat, Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
Antioxidantien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfat, Ascor­ binsäure, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol.
Lichtschutzmittel sind z. B. Stoffe aus der Klasse der Benzophenone oder Novan­ tisolsäure.
Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Polymere wie Alginate, Gelatine.
Emulsionen können oral, dermal oder als Injektion angewendet werden.
Emulsionen sind entweder vom Typ Wasser in Öl oder vom Typ Öl in Wasser.
Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff entweder in der hydrophoben oder in der hydrophilen Phase gelöst und diese unter Zuhilfenahme geeigneter Emulgatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorp­ tionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, viskositätserhöhende Stoffe, mit dem Lösungsmittel der anderen Phase homo­ genisiert.
Als hydrophobe Phase (Öle) seien genannt: Paraffinöle, Silikonöle, natürliche Pflanzenöle wie Sesamöl, Mandelöl, Rizinusöl, synthetische Triglyceride wie Capryl/Caprinsäure-biglycerid, Triglyceridgemisch mit Pflanzenfettsäure der Ket­ tenlänge C8-12 oder andren speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren, Partial­ glyceridgemische gesättigter oder ungesättigter eventuell auch hydroxylgruppen­ haltiger Fettsäuren, Mono- und Diglyceride der C₈/C₁₀-Fettsäuren.
Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyryl-adipat, Laurinsäurehexylester, Dipro­ pylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C₁₆-C₁₈, Isopropylmyristat, Isopro­ pylpalmitat, Cypryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettelänge C₁₂-C₁₈, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milch­ säureethylester, wachsartige Fettsäureester wie künstliches Entenbürzeldrüsenfett, Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, letzterem verwandte Estergemische u. a.
Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearyl-alkohol, Oleyl­ alkohol.
Fettsäuren wie z. B. Ölsäure und ihre Gemische.
Als hydrophile Phase seien genannt:
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglykol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
Als Emulgatoren seien genannt: nichtionogene Tenside, z. B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbitan-monooleat, Sorbitanmonostearat, Glycerin­ monostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolyglykolether;
ampholytische Tenside wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin;
anionaktive Tenside, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkyl­ polyglykoletherorthophosphorsäureester-monoethanolaminsalz;
kationaktive Tenside wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Als weitere Hilfsstoffe seien genannt: Viskositätserhöhende und die Emulsion sta­ bilisierende Stoffe wie Carboxymethylcellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummi-arabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Copolymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der aufgeführten Stoffe.
Suspensionen können oral, dermal oder als Injektion angewendet werden. Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Trägerflüssigkeit gege­ benenfalls unter Zusatz weiterer Hilfsstoffe wie Netzmittel, Farbstoffe, resorp­ tionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien Lichtschutzmittel sus­ pendiert.
Als Trägerflüssigkeiten seien alle homogenen Lösungsmittel und Lösungsmittelge­ mische genannt.
Als Netzmittel (Dispergiermittel) seien die weiter oben angegebene Tenside ge­ nannt.
Als weitere Hilfsstoffe seien die weiter oben angegebenen genannt.
Halbfeste Zubereitungen können oral oder dermal verabreicht werden. Sie unter­ scheiden sich von den oben beschriebenen Suspensionen und Emulsionen nur durch ihre höhere Viskosität.
Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Träger­ stoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die gewünschte Form gebracht.
Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Alle solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B. Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminium­ oxide, Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phos­ phate.
Organische Stoffe sind z. B. Zucker-, Zellulose, Nahrungs- und Futtermittel wie Milchpulver, Tiermehle, Getreidemehle und -schrote, Stärken.
Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter oben aufgeführt worden sind.
Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magne­ siumstearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite, zerfallsfördernde Substanzen wie Stärke oder quervernetztes Polyvinylpyrrolidon, Bindemittel wie z. B. Stärke, Gela­ tine oder lineares Polyvinylpyrrolidon sowie Trockenbindemittel wie mikrokri­ stalline Cellulose.
Die Wirkstoffe können in den Zubereitungen auch in Mischung mit Synergisten oder mit anderen Wirkstoffen, die gegen pathogene Endoparasiten wirken, vor­ liegen. Solche Wirkstoffe sind z. B. L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenyl-imidazolthiazol, Benzimidazolcarbamate, Praziquantel, Pyrantel, Febantel.
Anwendungsfertige Zubereitungen enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 10 ppm bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.-%.
Zubereitungen die vor Anwendung verdünnt werden, enthalten den Wirkstoff in Konzentrationen von 0,5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt von 5 bis 50 Gew.-%.
Im allgemeinen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, Mengen von etwa 1 bis 100 mg Wirkstoff je kg Körpergewicht pro Tag zur Erzielung wirksamer Ergeb­ nisse zu verabreichen.
Die Wirkstoffe eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugs­ weise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porecellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auriculana.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pedculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata; Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus pp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,. Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tanaus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.
Neben ihrer insektiziden Wirkung sei auch noch die Wirkung der erfindungsge­ mäßen Verbindungen gegen pflanzenschädigende Pilze wie z. B. Erysiphe graminis, Venturia inaequalis oder Phytophthora infestaus genannt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen induzieren in den behandelten Pflanzen Resistenzen gegen phyto­ pathogene Pilze.
Die Wirkstoffe können bei der Anwendung gegen Schädlinge in Landwirtschaft, Forsten, Material-, Vorrats- und Hygieneschutz in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULVKalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Gly­ col sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyl­ isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl­ formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäure­ ester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.
Die Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkombination der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vor­ zugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Formulierungsbeispiele 1. Stäubemittel
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden 0,5 Gew.-Teile Wirkstoff des Beispiels 1 mit 99,5 Gew.-Teilen eines natürlichen Gesteinsmehles vermengt und staubfrei vermahlen. Das so erhaltene Mittel wird in der jeweils gewünschten Menge durch Verstäuben auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum aufgebracht.
2. Spritzpulver (Dispergierbares Pulver)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden 50 Gew.-Teile Wirkstoff des Beispiels 2 mit 1 Gew.-Teil Dibutylnaphthalinsulfonat, 4 Gew.- Teilen Ligninsulfonat, 8 Gew.-Teilen hochdisperser Kieselsäure sowie 37 Gew.- Teilen eines natürlichen Gesteinsmehles vermischt und zu einem Pulver ver­ mahlen. Vor der Anwendung wird das benetzbare Pulver mit so viel Wasser verrührt, daß die dabei entstehende Mischung den Wirkstoff in der jeweils gewünschten Konzentration enthält.
3. Emulgierbares Konzentrat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung werden 25 Gew.-Teile Wirkstoff des Beispiels 1 in einer Mischung aus 55 Gew.-Teilen Xylol und 10 Gew.-Teilen Cyclohexanon gelöst. Als Emulgator setzt man anschließend 10 Gew.-Teile einer Mischung aus dodecxlbenzolsulfonsaurem Calcium und Nonylphenolpolyglykoläther hinzu. Vor der Anwendung wird das Emulsions­ konzentrat mit so viel Wasser verdünnt, daß die dabei entstehende Mischung den Wirkstoff in der jeweils gewünschten Konzentration enthält.
4. Granulat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung gibt man zu 91 Gew.- Teilen Sand der Körnung 0,5 bis 1,0 mm 2 Gew.-Teile eines Spindelöles und anschließend 7 Gew.-Teile einer feingemahlenen Wirkstoffvormischung, die ihrer­ seits 75 Gew.-Teile des Beispiels 2 und 25 Gew.-Teile natürliches Gesteinsmehles enthält. Die Mischung wird so lange in einem geeigneten Mischer behandelt, bis ein gleichmäßiges, frei fließendes und nicht staubendes Granulat entstanden ist. Das Granulat wird in der jeweils gewünschten Menge auf die Pflanzen oder deren Lebensraum verstreut.
5. ULV-Formulierung
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung gibt man zu 90 Gew.- Teilen Wirkstoff des Beispiels 3 3 Gew.-Teile Polyäthylenoxid als Emulgator und löst diese Mischung in 7 Gew.-Teilen einer aromatischen Mineralölfraktion. Diese Mischung wird im ULV-Verfahren ausgebracht.
Beispiel A In vitro Nematodentest Trichinella spiralis
Trichinenlarven werden aus der Muskulatur von Mäusen isoliert und in 0,9% NaCl, supplementiert mit 20 µg/ml Sisomycin und 2 µg/ml Canesten, gewaschen. Die eigentliche Inkubation von ca. 20 Trichinen pro Messung erfolgt in 2 ml einer Lösung bestehend aus 10 g Bacto Casitone, 5 g Hefe (Yeast Extract), 2,5 g Glukose, 0,4 g KH₂PO₄, 0,4 g K₂HPO₄ pro 500 ml pH 7,2, enthaltend 10 µg/ml Sisomycin und 1 µg/ml Canesten. 10 mg der zu testenden Substanz werden in 0,5 ml DMSO gelöst und soviel zum Inkubationsmedium zugesetzt, daß die Endkonzentration 100, 10 und 1 µg/ml beträgt. Nach 5 Tagen Inkubation bei 19°C wird der Versuch ausgewertet. Die Auswertung erfolgt nach folgender Einteilung:
0 = keine Wirkung, alle Larven und Würmer leben; 1 = geringe Wirkung, die Zahl der lebenden Larven und Würmer ist geringer als bei der Kontrolle; 2 = gute Wirkung, es sind tote Trichinen sichtbar; 3 = sehr gute Wirkung, alle Trichinen sind tot.
Wirkstoff, Beispiel Nr.
Effektive Dosis, ppm
3
100
5 100
6 100
7 100
8 100
9 100
14 100
85 100
96 100
99 100
Beispiel B Trichostrongylus/Schaf
Experimentell mit Haemonchus contortus infizierte Schafe wurde nach Ablauf der Präpatenzzeit des Parasiten an aufeinanderfolgenden Tagen behandelt. Die Wirkstoffe wurden als reiner Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.
Der Wirkungsgrad wird dadurch bestimmt, daß man die mit dem Kot ausge­ schiedenen Wurmeier vor und nach der Behandlung quantitativ auszählt.
Ein völliges Sistieren der Eiausscheidung nach der Behandlung bedeutet, daß die Würmer abgetrieben wurden oder so geschädigt sind, daß sie keine Eier mehr produzieren (Dosis effectiva).
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten.
Haemonchus contortus/Schaf
Wirkstoff, Beispiel Nr.
Effektive Dosis in mg/kg
6
10
61 10
127 10
Beispiel C Haemonchus contortus/Schaf
Experimentell mit Haemonchus contortus infizierte Schafe wurde nach Ablauf der Präpatenzzeit des Parasiten an aufeinanderfolgenden Tagen behandelt. Die Wirkstoffe wurden als reiner Wirkstoff in Gelatinekapseln oral appliziert.
Der Wirkungsgrad wird dadurch bestimmt, daß man die mit dem Kot ausge­ schiedenen Wurmeier vor und nach der Behandlung quantitativ auszählt.
Ein völliges Sistieren der Eiausscheidung nach der Behandlung bedeutet, daß die Würmer abgetrieben wurden oder so geschädigt sind, daß sie keine Eier mehr produzieren (Dosis effectiva).
Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten.
Haemonchus contortus/Schaf
Wirkstoff, Beispiel Nr.
Effektive Dosis in mg/kg
3
10
6 10
127 10
Beispiel D Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 7 Gew.-Teile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.- Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käferlarven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer­ larven abgetötet wurden.
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Test
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Phaedon-Test
Beispiel E Plutella-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.- Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Plutella-Test
Beispiel F Heliothis virescens-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.- Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Sojatriebe (Glycine max) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe (Heliothis virescens) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik:
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Heliothis virescens-Test
Beispiel G Aphis-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gew.- Teil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit je 20 ml Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Aphis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne den Sproß zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Wurzeln aufgenommen und in den Sproß weitergeleitet.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Tabelle
(pflanzenschädigende Insekten)
Aphis-Test (systemische Wirkung)
Herstellungsbeispiele Beispiel I Verfahren a)
4,05 g (0,03 Mol) β-oxo-β(2-Furyl)propionitril werden mit Dichlormethan (60 ml) und 4,50 g (0,03 Mol) Diazobicycloundecan (DBU) vorgelegt. Dann werden 4,16 g (0,03 Mol) 4-Fluorphenylisocyanat zugegeben. Man rührt 12 Stunden bei Raumtemperatur und gießt dann in 150 ml Wasser, das zuvor mit 9 ml konz. Salzsäure angesäuert wurde, ein. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur, saugt ab und verrührt den Niederschlag mit 100 ml Methanol-Methylenchloridlösung (1 : 1). Das Produkt wird abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute = 7,50 g (92%),
Fp. = 239 bis 240°C,
IR (KBr) = CN 2220 cm-1,
NMR (CDCl₃) = 6,78 (m,1H), 7,15 (m,2H), 7,46 (m,1H), 7,60 (m,2H), 8,05 (m,1H), 10,72 (s,1H) ppm.
Beispiel II Verfahren b)
80 ml Aceton werden mit 3,33 g (0,03 Mol) Calciumchlorid (gepulvert) vorgelegt. Dann werden nacheinander 4,53 g (0,03 Mol) Thenoyl acetonitril und 6,10 g (0,06 Mol) Triethylamin zugegeben. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und danach werden 6,28 g (0,03 Mol) 2,4-Dichlorbenzoylchlorid in 10 ml Aceton zugetropft. Man rührt 12 Stunden bei 45°C und danach werden eine Lösung aus 7,80 ml Wasser und 2,70 ml konz. Salzsäure zugegeben. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur und dann werden 50 ml Wasser und 200 ml Dichlormethan zugegeben. Die organische Phase wurde getrennt, getrocknet (MgSO₄) und das Lösungsmittel eingedampft. Das Rohprodukt wurde mit Diethylether verrieben.
Ausbeute = 4,00 g (41%),
Fp. = 105 bis 108°C,
NMR (CDCl₃) = 7,25 (m,1H), 7,42 (m,2H), 7,55 (m,1H), 7,88 (m,1H), 8,53 (m,1H) ppm.
Beispiel III Verfahren c)
80 ml Aceton werden mit 3,33 g (0,03 Mol) Calciumchlorid (gepulvert) vorgelegt. Dann werden nacheinander 7,08 g (0,03 Mol) Cyanessigsäure-N,N-diphenylamid und 6,10 g (0,06 Mol) Triethylamin zugegeben. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und danach werden 4,70 g (0,03 Mol) Thiophen-3-carbonsäure­ chlorid in 10 ml Aceton zugetropft. Man rührt 12 Stunden bei 45°C und danach werden eine Lösung aus 7,80 ml Wasser und 2,70 ml konz. Salzsäure zugegeben. Man rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur und dann werden 50 ml Wasser und 200 ml Dichlormethan zugegeben. Die organische Phase wurde getrennt, getrocknet (MgSO₄) und das Lösungsmittel eingedampft. Das Rohprodukt wurde mit Methanol verrieben, abgesaugt und mit Ether gewaschen.
Ausbeute = 4,60 g (44%),
Fp. = 132 bis 134°C,
IR (KBr) = CN 2220 cm-1,
NMR (CDCl₃) = 7,23 - 7,49 (Signale überlagert, 11H), 7,70 (m,1H), 8,37 (m,1H), 16,51 (b,1H).
Beispiel IV Verfahren d)
4,40 g (0,02 Mol) α-cyan-β-oxo-β-(2-thienyl)-propionsäuremethylester werden mit 70 ml Xylol und 1,88 (0,02 Mol) 2-Aminopyridin für 12 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde eingedampft und der Rückstand mit 100 ml Dichlormethan versetzt. Der Niederschlag wurde abgesaugt und mit 100 ml Diethylether gewaschen.
Ausbeute = 2,15 g (40%),
Fp. = 234 bis 235°C,
NMR (DMSO) = 7,21 (m,1H), 7,41 (m,1H), 7,85 (m,2H), 8,10 (m,1H), 8,33 (m,2H), 14.05 (br,1H) ppm.
Beispiele
Verbindungen der Formel (I), hergestellt nach Verfahren a) (vgl. Beispiel I)
Beispiele
Verbindungen der Formel (I), hergestellt gemäß Verfahren b) (vgl. Beispiel II)
Beispiele
Verbindungen der Formel (I), hergestellt gemäß Verfahren c) (vgl. Beispiel III)
Beispiele
Verbindungen der Formel (I), hergestellt gemäß Verfahren d) (Beispiel IV)

Claims (6)

1. Verwendung der α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäuremtrile der Formel (I) in welcher
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, NO₂, gegebenenfalls substituierte Reste, Alkyl, Halogenalkyl, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Hetaralkyl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Aralkylthio, Arylthio, Alkylcarbonyl, Thiocarbonyl, Carbalkoxy stehen oder gemeinsam mit den angrenzenden C- Atomen einen gegebenenfalls substituierten carbocyclischen Ring bilden, der durch Heteroatome unterbrochen sein kann;
Z für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroalkyl, Heteroaryl, -OR⁴, -NHOR⁴, -NR⁵R⁶ steht, wobei
R⁴ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, gegebenenfalls sub­ stituierte Reste aus der Reihe Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Acyl, Aryl, Heteroalkyl, Aralkyl, Hete­ roaralkyl, Heteroaryl stehen oder gemeinsam mit den angrenzenden Stickstoffatomen für einen gegebe­ nenfalls substituierten 5- oder 6gliedrigen Ring ste­ hen, der noch weitere Heteroatome enthalten kann,
X für O oder S steht,
Y für O oder S steht,
als Schädlingsbekämpfungsmittel zur Bekämpfung von Endoparasiten, Ektoparasiten und Schädlingen in Land- und Forstwirtschaft sowie Material- und Vorratsschutz sowie auf dem Gebiet der Hygiene.
2. Endoparasitizide Mittel und Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β­ oxopropionsäurenitril der Formel (I), gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung von α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäurenitril der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Endoparasiten und Schädlingen.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Endoparasiten und Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäure nitril der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäure­ nitril der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder ober­ flächenaktiven Mitteln vermischt.
6. Verwendung von α-(Thio)-Carbonyl-β-hetaryl-β-oxopropionsäurenitril der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von endoparasitiziden Mitteln.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0751427A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Kodak Limited Bildfarbstoff erzeugende Kuppler und photographische Elemente die diese enthalten
WO2001032609A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-10 Nippon Soda Co., Ltd. Composes possedant un groupe cyano, insecticides et acaricides les contenant
WO2002081429A1 (fr) * 2001-04-04 2002-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveau compose possedant un groupe oxime et insecticide/acaricide
US8143412B2 (en) 2008-07-08 2012-03-27 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activator of transcription (STATs)
US8450337B2 (en) 2008-09-30 2013-05-28 Moleculin, Llc Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs
CN107311985A (zh) * 2017-04-25 2017-11-03 西华大学 N‑[(3‑杂环基)丙烯酰基]苯基烟酰胺类衍生物及其应用
WO2021233854A1 (en) * 2020-05-20 2021-11-25 F. Hoffmann-La Roche Ag New malonitrile derivatives
WO2023041779A1 (en) * 2021-09-20 2023-03-23 Novaled Gmbh Metal complex, semiconductor layer comprising a metal complex and organic electronic device

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5693458A (en) * 1995-06-28 1997-12-02 Eastman Kodak Company Photographic elements containing certain yellow dye-forming couplers
EP0751427A1 (de) * 1995-06-28 1997-01-02 Kodak Limited Bildfarbstoff erzeugende Kuppler und photographische Elemente die diese enthalten
WO2001032609A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-10 Nippon Soda Co., Ltd. Composes possedant un groupe cyano, insecticides et acaricides les contenant
JP4679781B2 (ja) * 1999-10-29 2011-04-27 日本曹達株式会社 シアノ基を有する新規な化合物および殺虫・殺ダニ剤
WO2002081429A1 (fr) * 2001-04-04 2002-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveau compose possedant un groupe oxime et insecticide/acaricide
US9000179B2 (en) 2008-07-08 2015-04-07 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activator of transcription (STATs)
US8143412B2 (en) 2008-07-08 2012-03-27 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activator of transcription (STATs)
US8637675B2 (en) 2008-07-08 2014-01-28 Board Of Regents, The University Of Texas System Inhibitors of proliferation and activation of signal transducer and activators of transcription (STATS)
US8450337B2 (en) 2008-09-30 2013-05-28 Moleculin, Llc Methods of treating skin disorders with caffeic acid analogs
CN107311985A (zh) * 2017-04-25 2017-11-03 西华大学 N‑[(3‑杂环基)丙烯酰基]苯基烟酰胺类衍生物及其应用
CN107311985B (zh) * 2017-04-25 2019-11-12 西华大学 N-[(3-杂环基)丙烯酰基]苯基烟酰胺类衍生物及其应用
WO2021233854A1 (en) * 2020-05-20 2021-11-25 F. Hoffmann-La Roche Ag New malonitrile derivatives
WO2023041779A1 (en) * 2021-09-20 2023-03-23 Novaled Gmbh Metal complex, semiconductor layer comprising a metal complex and organic electronic device

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