CN1085554A - 3-芳基吡喃酮衍生物 - Google Patents
3-芳基吡喃酮衍生物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1085554A CN1085554A CN93117691A CN93117691A CN1085554A CN 1085554 A CN1085554 A CN 1085554A CN 93117691 A CN93117691 A CN 93117691A CN 93117691 A CN93117691 A CN 93117691A CN 1085554 A CN1085554 A CN 1085554A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- halogen
- random
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 169
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 132
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 130
- -1 C 1-C 6Alkyl-carbonyl oxygen Chemical compound 0.000 claims description 92
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 72
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 71
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 54
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 51
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 40
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 35
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 25
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 12
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 5
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 4
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002561 ketenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 3
- 241000894007 species Species 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002508 compound effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 33
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 27
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 27
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 10
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 10
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 241000935974 Paralichthys dentatus Species 0.000 description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000242722 Cestoda Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241001674939 Caulanthus Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 4
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 4
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 4
- 241000196508 Turbatrix Species 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 description 4
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 4
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000239183 Filaria Species 0.000 description 3
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 3
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 3
- 241000771999 Hippobosca Species 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N=O)C=C1 CMEWLCATCRTSGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001126260 Nippostrongylus Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimethylamine Natural products CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 3
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 3
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 3
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 3
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012204 lemonade/lime carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 229940100688 oral solution Drugs 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol;nonanoic acid Chemical compound CC(O)COC(C)CO.CCCCCCCCC(O)=O LZILFXHGPBJADI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 2
- 241001147657 Ancylostoma Species 0.000 description 2
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 2
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000566268 Bothriocephalus Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 2
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 2
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 2
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000217468 Diplostomum Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 2
- 241000086608 Empoasca vitis Species 0.000 description 2
- 241000498256 Enterobius Species 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 241000738498 Epitrix pubescens Species 0.000 description 2
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 2
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 2
- 229920004449 Halon® Polymers 0.000 description 2
- 241001491880 Heterophyes Species 0.000 description 2
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 2
- AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N Isopropyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C AXISYYRBXTVTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 2
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241001157780 Scutigera coleoptrata Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 2
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 2
- 241001116191 Troglotrema Species 0.000 description 2
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 2
- 241000243782 Tylenchida Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 240000008866 Ziziphus nummularia Species 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 2
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 244000022185 broomcorn panic Species 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N clotrimazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(N1C=NC=C1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004022 clotrimazole Drugs 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 2
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC MVLVMROFTAUDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 229940031815 mycocide Drugs 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N (2r)-4-methyl-2-propan-2-yl-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]piperazin-1-yl]butoxy]phenyl]-1,4-benzothiazin-3-one Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CCN2CCN(CCCCOC=3C(=CC=CC=3)[C@@]3(C(N(C)C4=CC=CC=C4S3)=O)C(C)C)CC2)=C1 JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BHFLSZOGGDDWQM-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole;carbamic acid Chemical compound NC(O)=O.C1=CC=C2NC=NC2=C1 BHFLSZOGGDDWQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLRVFDWAOVFCI-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;quinoline Chemical compound C1=CNC=N1.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 BJLRVFDWAOVFCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1F RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-4-methylbenzoic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC(C)=CC=C1C(O)=O KFEFNHNXZQYTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical class COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine;3-chloropyridine;4-chloropyridine Chemical compound ClC1=CC=NC=C1.ClC1=CC=CN=C1.ClC1=CC=CC=N1 FNRMMDCDHWCQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWQUFSUXEVKPPZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylphenol;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CCC1=CC=CC=C1O MWQUFSUXEVKPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWULWVPYPIRXAU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(N)=O)=C1O NWULWVPYPIRXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLFHRQOZJWCFOI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]piperidine Chemical compound C1C(C)CCCN1CN1CC(C)CCC1 KLFHRQOZJWCFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000427159 Achyranthes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001617415 Aelurostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000059559 Agriotes sordidus Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001547413 Amidostomum Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 description 1
- 241001511271 Ancylostoma braziliense Species 0.000 description 1
- KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N Anetholtrithion Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=S)SS1 KYLIZBIRMBGUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000243791 Angiostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000760149 Aspiculuris Species 0.000 description 1
- 241000238708 Astigmata Species 0.000 description 1
- 241000304153 Auchmeromyia Species 0.000 description 1
- 241001448292 Austrobilharzia Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000999616 Avitellina Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 241001284802 Bertiella <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241001142394 Bibio marci Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000255789 Bombyx mori Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241000931178 Bunostomum Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000345998 Calamus manan Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001126289 Calicophoron Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001019002 Carduus acanthoides Species 0.000 description 1
- 241000614965 Catatropis Species 0.000 description 1
- 241000501711 Centaurium Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000893172 Chabertia Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241001279148 Cheyletus Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000304166 Cordylobia Species 0.000 description 1
- 241000512048 Cotylophoron Species 0.000 description 1
- 241000986238 Crenosoma Species 0.000 description 1
- 235000004035 Cryptotaenia japonica Nutrition 0.000 description 1
- 241000866584 Cryptotermes Species 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241001133296 Cyathostoma Species 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244152 Cyclophyllidea Species 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001235115 Cylicostephanus Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- 241001513864 Cystocaulus Species 0.000 description 1
- 240000006541 Dactyloctenium aegyptium Species 0.000 description 1
- 241000592374 Daktulosphaira vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241000283014 Dama Species 0.000 description 1
- 241000289763 Dasygaster padockina Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 206010011906 Death Diseases 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 241000577452 Dicrocoelium Species 0.000 description 1
- 241001147667 Dictyocaulus Species 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 241001389925 Digenea <Rhodophyta> Species 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241001626447 Diplopylidium Species 0.000 description 1
- 241000243990 Dirofilaria Species 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 108700004685 Drosophila y Proteins 0.000 description 1
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- 241001271717 Echinochasmus Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000244160 Echinococcus Species 0.000 description 1
- 241000990156 Echinoparyphium Species 0.000 description 1
- 241001126301 Echinostoma Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001439622 Elaphostrongylus Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000578375 Enoplida Species 0.000 description 1
- 241000498255 Enterobius vermicularis Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241000283070 Equus zebra Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000144295 Eurytrema Species 0.000 description 1
- 241001126310 Fasciolidae Species 0.000 description 1
- 241001126309 Fasciolopsis Species 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000567920 Filariidae Species 0.000 description 1
- 241000244009 Filarioidea Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241001448191 Gigantobilharzia Species 0.000 description 1
- 241000284013 Gigantocotyle Species 0.000 description 1
- 241000257324 Glossina <genus> Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 description 1
- 241001167431 Gongylonema Species 0.000 description 1
- 241000282575 Gorilla Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001636403 Gyalocephalus Species 0.000 description 1
- 241000315566 Habronema Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000243976 Haemonchus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241000920462 Heterakis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241001464082 Hydatigera Species 0.000 description 1
- 241000238729 Hydrotaea Species 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241000404582 Hymenolepis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241001547406 Hyostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 241001626440 Joyeuxiella Species 0.000 description 1
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001657511 Lepidium apetalum Species 0.000 description 1
- 241000990101 Leucochloridium Species 0.000 description 1
- 241000360065 Ligula Species 0.000 description 1
- 244000059675 Lindernia crustacea Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000004429 Matricaria chamomilla var recutita Nutrition 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000771995 Melophagus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241000520690 Mesocestoides Species 0.000 description 1
- 241000699673 Mesocricetus auratus Species 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241001660197 Metagonimus Species 0.000 description 1
- 241001212755 Metamasius hemipterus Species 0.000 description 1
- 241000556230 Metastrongylus Species 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000091577 Mexicana Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001137878 Moniezia Species 0.000 description 1
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241001508687 Mustela erminea Species 0.000 description 1
- 241001504654 Mustela nivalis Species 0.000 description 1
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 1
- 241001535851 Myocoptes Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1CCNCC1.C1=CC=CC=C1 FCSLKRVBOXMLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001137882 Nematodirus Species 0.000 description 1
- 241000406465 Neodiprion Species 0.000 description 1
- 241001084186 Neotrombicula Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001585712 Noctua Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000216953 Notocotylus Species 0.000 description 1
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 1
- 241000238633 Odonata Species 0.000 description 1
- 241000510960 Oesophagostomum Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000863910 Ollulanus Species 0.000 description 1
- 241000243981 Onchocerca Species 0.000 description 1
- 241000168255 Opiliones Species 0.000 description 1
- 241000242716 Opisthorchis Species 0.000 description 1
- 241001448188 Ornithobilharzia Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 241000243795 Ostertagia Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000532856 Otiorhynchus sulcatus Species 0.000 description 1
- 235000003283 Pachira macrocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000409198 Packera aurea Species 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000648839 Parabronema Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000545637 Parafilaroides Species 0.000 description 1
- 241001480233 Paragonimus Species 0.000 description 1
- 241000531596 Paramphistomum Species 0.000 description 1
- 241001234663 Paranoplocephala Species 0.000 description 1
- 241001344126 Parelaphostrongylus Species 0.000 description 1
- 235000002748 Paspalum commersonii Nutrition 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 241000069686 Passalurus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001675061 Phaedon brassicae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001277123 Physaloptera Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241001657532 Plagiorchis Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000331522 Polystoma Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000522483 Poteriostomum Species 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000753253 Prosthenorchis Species 0.000 description 1
- 241000408369 Prosthogonimus Species 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 241001617421 Protostrongylus Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000013992 Prunus padus Nutrition 0.000 description 1
- 244000078856 Prunus padus Species 0.000 description 1
- 241001137874 Pseudophyllidea Species 0.000 description 1
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000244178 Rhabditidae Species 0.000 description 1
- 241001194723 Rhinoestrus Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N Rickamicin Natural products O1CC(O)(C)C(NC)C(O)C1OC1C(O)C(OC2C(CC=C(CN)O2)N)C(N)CC1N URWAJWIAIPFPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000137827 Rumex acetosa Species 0.000 description 1
- 235000015807 Rumex acetosa ssp. acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000015447 Rumex acetosa ssp. alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000015448 Rumex acetosa ssp. ambiguus Nutrition 0.000 description 1
- 235000015437 Rumex acetosa ssp. arifolius Nutrition 0.000 description 1
- 235000015436 Rumex acetosa ssp. lapponicus Nutrition 0.000 description 1
- 235000015441 Rumex acetosa ssp. pseudoxyria Nutrition 0.000 description 1
- 235000015439 Rumex acetosa ssp. thyrsiflorus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 1
- 235000005010 Scirpus paludosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000058416 Scirpus paludosus Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000006745 Sonchus oleraceus Nutrition 0.000 description 1
- 244000113428 Sonchus oleraceus Species 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000203992 Spirometra Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000843044 Stilesia Species 0.000 description 1
- 241000244174 Strongyloides Species 0.000 description 1
- 241000122932 Strongylus Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241001220316 Syngamus Species 0.000 description 1
- 241000975704 Syphacia Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001124685 Tenthredinidae Species 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- 241001315764 Ternidens Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001477954 Thelazia Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241000999614 Thysaniezia Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- 235000014364 Trapa natans Nutrition 0.000 description 1
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 1
- 102000007641 Trefoil Factors Human genes 0.000 description 1
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241001448053 Trichobilharzia Species 0.000 description 1
- 241000197881 Trichocephalus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 241000404851 Typhlocoelum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000159750 Urtica cannabina Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000105017 Vicia sativa Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 241000609108 Wohlfahrtia Species 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 241001251949 Xanthium sibiricum Species 0.000 description 1
- 241000429635 Xestobium rufovillosum Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466330 Yponomeuta malinellus Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 210000000683 abdominal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001467 acupuncture Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 210000003323 beak Anatomy 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006791 bentiamine Drugs 0.000 description 1
- 229960003328 benzoyl peroxide Drugs 0.000 description 1
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 235000019846 buffering salt Nutrition 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 108010079058 casein hydrolysate Proteins 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229950004457 cresotamide Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L disulfite Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])(=O)=O WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical class [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical group N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N ethenyl carbonochloridate Chemical class ClC(=O)OC=C PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N fomepizole Chemical compound CC=1C=NNC=1 RIKMMFOAQPJVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004285 fomepizole Drugs 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 1
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 1
- 125000004997 halocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N hystazarin Natural products O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(O)=C2 KQSBZNJFKWOQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000010255 intramuscular injection Methods 0.000 description 1
- 239000007927 intramuscular injection Substances 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001891 iprotiazem Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000001457 metallic cations Chemical class 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006502 papoula Nutrition 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012950 rattan cane Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 235000009165 saligot Nutrition 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N sisomycin Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC=C(CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 210000004894 snout Anatomy 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 238000010254 subcutaneous injection Methods 0.000 description 1
- 239000007929 subcutaneous injection Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/74—Benzo[b]pyrans, hydrogenated in the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及可作为农药使用的通式(I)的3-芳
基吡喃酮衍生物,其中:A、B、G、n、X、Y和Z的定义
同说明书所述。
Description
本发明涉及新的3-芳基吡喃酮衍生物,它们的制备方法及作为农药的应用。
已经公布过一些在苯环上未取代的苯基吡喃酮衍生物(参见A.M.Chirazi,T.kappe和E.Ziegler,Arch.Pharm.309,558(1976)及K.H.Boltze和K.Heidenbluth,Chem.Ber.91,2849),但是没有指出这些化合物可以作为农药使用。
通式(Ⅰ)的取代的3-芳基吡喃酮新衍生物:
其中
A代表氢,卤素,任意取代的一组基团,包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基,或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢或任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基,或是
R1和R2一起代表一个任意取代的亚烷基,该基团中可以插入一个或更多个杂原子;
B代表氢或是可任意取代的一组基团,包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基;
A和B一起形成一个任意取代的亚烷基或亚烯基,其中均可以插入或者含有一个或更多个杂原子或杂原子基团;
X代表卤素、烷基或烷氧基;
Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基;
Z代表氢、卤素、烷基或烷氧基;
n代表整数1、2或3;
R3代表任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、烷硫基烷基、可以任意插入一个或更多个杂原子的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基、杂芳基、芳氧基烷基和杂芳氧基烷基;
R4代表任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、芳基和芳烷基;
R5、R6和R7各自独立地代表任意取代的一组基团,包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基、链烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、芳基、芳氧基和芳硫基;
R8和R9各自独立地代表氢或是任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、环烷基、烷氧基烷基、芳基或芳烷基,或是二者一起形成一个任意取代的亚烷基,该基团中可以插入一个或更多个杂原子或杂原子基团;
L代表氧或硫;
M代表氧或硫。
根据取代基的性质,通式(Ⅰ)化合物可以以几何异构体和/或旋光异构体的形式存在,或者是各种组成的异构体混合物。本发明的权利要求包括纯异构体和异构体的混合物,它们的制备及应用,以及包含它们的制剂。但是为简化起见,下文中将始终提到式(Ⅰ)化合物,虽然这应该理解成是纯化合物以及含有各种比例异构体化合物的混合物(如果合适)。
另外,已经发现通式(Ⅰ)的新化合物显示出很好的农药活性,适合作为杀节肢动物剂、杀线虫剂和除草剂,以及杀体表寄生虫剂和杀体内寄生虫剂。
再者,已经发现通式(Ⅰ)的新3-芳基吡喃酮衍生物可以用以下方式得到
a)为制备其中的G代表氢的化合物,使通式(Ⅱ)的羰基化合物
其中A和B的意义如上述,与自通式(Ⅲ)的烯酮衍生的酰基卤反应
其中X、Y、Z和n的意义如上述,HaL代表卤素(最好是氯或溴),反应在稀释剂存在下进行,如果合适,在一种酸接受体中进行;
b)为制备其中的G代表-COR3的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(由变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅳ)的酰基卤反应
其中,R3的意义如上述,HaL代表卤素(最好是氯或溴),或
β)与通式(Ⅴ)的羧酸酐反应
其中,R3的意义如上述,
如果合适,反应在稀释剂存在下和在酸结合剂存在下进行;
c)为了制备其中的G代表-C(L)-MR4的通式(Ⅰ)化合物(其中L代表氧),将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由变式a)得到)与通式(Ⅵ)化合物反应
其中,R4和M具有上述含义,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应;
d)为了制备其中的G代表-C(L)-MR4的通式(Ⅰ)化合物(其中L代表硫),将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅶ)的化合物反应
其中R4和M的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应,或者
β)先与二硫化碳(CS2)、随后与通式(Ⅷ)的烷基卤反应
R4-Hal1(Ⅷ)
其中R4的意义如上述,Hal1代表卤素(最好是氯、溴和碘),如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
e)为了制备其中的G代表-SO2R5的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由变式a)得到)与通式(Ⅸ)的磺酰氯反应
R5-SO2-Cl (Ⅸ)
其中R5的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
f)为了制备其中的G代表-P(L)R6R7的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可以由变式a)得到)与通式(Ⅹ)的化合物反应
其中R6、R7和L的意义如上述,HaL代表卤素(最好是氯或溴),如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
g)为了制备其中的G代表金属离子等价物或铵离子的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由变式a)得到)与金属氢氧化物或胺(最好是单、二或三烷基胺)反应;
h)为了制备其中的G代表-C(L)NR8R9的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅺ)的化合物反应
其中R8和L的意义如上述,如果合适,在稀释剂和催化剂存在下反应,或
β)与通式(Ⅻ)的化合物反应
其中R8、R9和L的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应。
各通式中的烷基本身或作为另一基团(例如烷氧基、烷硫基和卤代烷基)中一个组分,代表直链或支链的烷基,以有1到20个碳原子比较有利,有1至18个特别有利,最好是有1到16个碳原子。烷基以含有1到8个碳原子为宜,1到6个更好,最好是1到4个碳原子,具体实例有甲基、乙基、正和异丙基以及正、异、仲和叔丁基。
各通式中的环烷基本身或作为另一基团(例如环烷硫基)中一个组分,以含有3到10个碳原子为宜,3到7个更好,最好是3到6个碳原子,具体实例为环丙基、环丁基、环戊基和环己基。在环烷基中插有一个或多个杂原子或杂原子基团的情形,最好有1或2个相同或不同的杂原子或杂原子基团。优选的杂原子是氧或硫,优选的杂原子基团是NH或NC1-C4-烷基。
各通式中的链烯基和炔基本身或作为另一基团(例如链烯基硫基和炔基硫基)的一部分,代表直链或支链的链烯基和炔基,它们以有1个双键或三键为宜,更好是含有2到8个个、特别是3到6个、最好是3或4个碳原子,具体实例有烯丙基和炔丙基。
各通式中的芳基本身或作为另一基团(例如芳氧基或芳硫基)中一个组分,以萘基和苯基为佳,特别优选的是苯基。
各通式中的芳烷基以萘基烷基或苯基烷基为佳,特别优选的是苯基烷基。烷基部分为直链或支链,以含有1到6个碳原子为宜,1到4个更好,最好是含1或2个碳原子。具体实例为苄基和苯乙基。
各通式中的杂芳基本身或作为另一基团(例如杂芳基烷基或杂芳基氧基烷基)中一个组分,代表5到7元的芳香杂环,它最好有1到3个、特别是1或2个相同或不同的杂原子。优选的杂原子是氧、硫或氮。吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、吡啶基、吡唑基和嘧啶基可以作为实例,而且是优选实例。
在各通式中的杂芳基烷基和杂芳基氧基烷基中的杂芳基具有上述的意义。烷基组分为直链或支链,含有1到6个、1到4个更好、最好是1或2个碳原子。具体实例为杂芳基甲基和杂芳基氧基甲基。
在烷硫基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、聚烷氧基烷基、芳基氧基烷基、杂芳基氧基烷基、烷氨基和二烷基氨基中的烷基部分具有上面在烷基的情形中提到的含义。
卤代烷基和卤代烷氧基宜含有1到8个、特别是1到6个、最好是1到4个相同或不同的卤原子。卤原子以氟、氯、溴和/或碘为佳,特别是氟、氯和/或溴,最好是氟和/或氯。可以提到的实例有三氟甲基、氯代二氟甲基、溴甲基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基。
在各通式中的芳基氧基烷基和杂芳基氧基烷基中,芳基或杂芳基部分分别具有上面对这些基团所述的含义。
在各通式中的链烯基硫基、炔基硫基和环烷硫基中,链烯基、炔基和环烷基具有上面对这些特定基团给出的含义。
在各通式的芳氧基和芳硫基中,芳基部分具有上面对芳基给出的含义。
各通式中的聚烷氧基宜含有从2到4个,特别是2到3个,最好是2个烷氧基,烷基部分具有前述含义。
如果各通式中的两个取代基(例如A和B、R1和R2以及R8和R9)一起形成一个亚烷基或亚烯基,则此基团是直链的或支链的,宜含有2到7个、特别是2到6个、最好是2到5个碳原子。亚烯基中含有一个或多个、最好是1或2个、特别是1个双键。这些亚烷基或亚烯基中可以插入一个或多个相同或不同的杂原子或杂原子基团,例如氧、硫或氮以及-OCO-,或者可以含有这类基团。其实例有-(CH2)4、-(CH2)5-、-(CH2)2-O-(CH2)2-和-(CH2)2-S-(CH2)2-或-O-CO-CH2-。
除非另外定义,通式中的卤素代表氟、氯、溴和/或碘,以氟、氯和/或溴为佳,最好是氟和/或氯。
各通式中的金属离子等价物代表金属阳离子的等价物,以碱土金属或碱金属的阳离子为佳,特别是钙、镁、钠或钾阳离子,最好是钙、钠或钾阳离子。
各通式中的铵离子最好是代表单烷基、二烷基或三烷基铵离子,烷基中宜含有1到6个、特别是1到4个、最好是1或2个碳原子。烷基部分可以是单取代的或多取代的,最好是单取代的,羟基或卤素是优选的取代基。
各通式中的n以代表1或2为佳,最好是1,取代基Z最好是在苯环的第6位上。
各通式中列出的可任意取代的基团可以有一个或多个,最好是1到3个,特别是1或2个相同或不同的取代基。优选的取代基实例有:烷基,以1到8个碳原子为佳,1到6个更好,最好是1至4个碳原子,例如甲基、乙基、正和异丙基,正、异和叔丁基;烷氧基,以1到8个碳原子为佳,1到6个更好,最好是1到4个碳原子,例如甲氧基,乙氧基,正和异丙氧基以及正、异和叔丁氧基;烷硫基,以含有1到8个碳原子为佳,1到6个更好,最好是1到4个碳原子,例如甲硫基,乙硫基,正和异丙硫基以及正、异和叔丁硫基;卤代烷基和卤代烷氧基,以含有1到8个碳原子为佳,1到6个更好,最好是1到4个碳原子,以及含有1到7个,1到5个更好,最好是1到3个卤原子,卤原子可以相同或不同,以氟、氯或溴为佳,尤其是氟,例如三氟甲基或三氟甲氧基;羟基;氨基;卤素,以氟、氯、溴和碘为佳,特别是氟、氯和溴;氰基;硝基;任意被上述基团取代的苯基;烷基羰基氧基,其烷基部分宜含有1到6个、特别是1到4个、最好是1或2个碳原子;或是一个杂脂族或杂芳族基团,例如吡啶基、呋喃基或四氢呋喃基。
各通式中的A最好代表氢;卤素,特别是氯或氟;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团,它们均可任意地用卤素取代;包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C10烷基和C3-C10链烯基在内的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基C1-C6烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1与R2一起代表一个C2-C7亚烷基,它可任意地插入氮、氧或硫。
各通式中的A特别优选的是代表氢;卤素;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C8烷基和C3-C8链烯基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;包括苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1和R2一起代表一个C2-C6亚烷基,其中可任意插入氮、氧或硫。
各通式中的A最好是代表氢;卤素;包括C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和C3-C6环烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、苯基-C1-C2烷基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、吡啶基和吡唑基在内的一组基团,它们可以任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C6烷基和C3-C6链烯基在内的一组基团,它们可以任意地被卤素取代;或是代表任意被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代的苯基。
在本发明的一项特别强调的实施方案中,A代表氢,氯,氟,可任意被卤素取代的包括C1-C4烷基、苯基或苄基的一组基团,或者A和B一起形成一个C3-C5链烯基(最好是-CH2-CH(CH3)-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2O(CH2)2-或CH2-S(CH2)2),其中可任意地插入氧或硫。
各通式中的B优选的是代表氢;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、CN、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-C6烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素、CN、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基和/或C1-C8卤代烷氧基取代;
通式中的A和B一起最好是形成一个C2-C7亚烷基或C2-C7亚烯基,其中可以插入或者含有氮、硫、氧或-O-CO-,而且可以任意地被C1-C8烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基和/或卤素取代。
通式中的B特别优选地是代表氢;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素、CN、C1-4烷基、C1-4烷硫基、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;以及
通式中的A和B最好是一起代表一个C2-C6亚烷基或C2-C6亚烯基,它们可以插入或者含有氮、硫、氧或-O-CO-,其中可以任意地被C1-C4烷基、1-5-卤代-C1-4烷基、C1-4烷氧基和/或卤素取代。
通式中的B最好是代表氢;包括C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和C3-C6环烷基的一组基团,它们可任意地被CN、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、卤素、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、苯基-C1-C2烷基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、吡啶基和吡唑基的一组基团,它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基和/或C1-C4卤代烷氧基取代;以及
通式中的A和B一起最好是形成一个C2-C5亚烷基或C2-C5亚烯基,其中可以插入或含有硫或氧,而且可以任选地被C1-C4烷基、CF3、CCl3、C2F5、C2Cl2F3、甲氧基、乙氧基和/或卤素取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中,B代表氢;可任意被卤素、CN、甲氧基或甲硫基取代的C1-C4烷基;或是代表包括苯基、呋喃基、噻唑基和吡啶基在内的一组基团,它们可以任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代;A和B一起形成-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2-CH(CH3)(CH2)2-、-CH2O-(CH2)2和-CH2S(CH2)2-等基团,它们均可任意地被CF3或OCH3取代,例如
在各通式中,X以代表卤素 C1-C6烷基或C1-C6烷氧基为佳,特别优选的是代表卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,最好是代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正和异丙基、甲氧基或乙氧基,在本发明的一项特别强调的实施方案中,X代表甲基。
在各通式中,Y以代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基为佳,特别优选的是代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基,最好是代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基或三氟甲基,在本发明的一项特别强调的实施方案中,Y代表甲基。
在各通式中,Z以代表氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基为佳,特别优选的代表氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基,最好是代表氢、氟、氯、溴、C1-C4烷基,甲氧基或乙氧基,在本发明的一项特别强调的实施方案中,Z代表甲基(最好是在苯环的第6位上)。
各通式中的n以代表1,2或3为佳,优选的是1或2,最好是1(Z最好是在苯环的第6位)。
通式中的R3宜代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基和可任意地插入氧和/或硫的C3-C8环烷基的一组基团,它们均可被卤素任意取代;苯基,它可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;苯基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;杂芳基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C6烷基取代。
通式中的R3更好地是代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基和可任意插入氧和/或硫的C3-C7环烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;苯基,它可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;苯基-C1-C4烷基,它可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;杂芳基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C5烷基,它可任选地被卤素和/或C1-C4烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C5烷基,它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C4烷基取代。
通式中的R3最好是代表包括C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、C1-C4烷硫基-C1-C6烷基、C1-C4聚烷氧基-C1-C4烷基和可以任意插入1个或2个氧和/或硫原子的C3-C6环烷基的一组基团,它们均可任意地被氟和/或氯取代;苯基,它可任意地被氟、氯、溴、硝基、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代;苯基-C1-C3烷基,它可任意地被氟、氯、溴、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基和或三氟甲氧基取代;包括吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡唑基的一组基团,它们可任意地被氟、氯、溴、甲基和/或乙基取代;苯氧基-C1-C4烷基,它可任意地被氟、氯、甲基和/或乙基取代;或是包括吡啶基氧基-C1-C4烷基、嘧啶基氧基-C1-C4烷基和噻唑基氧基-C1-C4烷基的一组基团,它们可以任选地被氟、氯、氨基、甲基和/或乙基取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中,R3代表C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
通式中的R4宜代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基的一组基团,它们可任意地被卤素取代,或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6卤代烷基取代。
通式中的R4更好地是代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基和C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素取代,或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基和/或C1-C3卤代烷基取代。
通式中的R4最好是代表包括C1-C14烷基、C2-C14链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基或C1-C4聚烷氧基-C1-C6烷基的一组基团,它们可任意地被氟和/或氯取代;或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可任意地被氟、氯、硝
基、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基和/或三氟甲基取代。
在本发明特别强调的一项实施方案中,R4代表可以任意被卤素取代的C1-C6烷基。
通式中的R5、R6和R7各自独立地代表包括C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氨基、二(C1-C8)烷氨基、C2-C5链烯基硫基、C2-C5-炔基硫基或C3-C7环烷基硫基的一组基团,它们可任意地被卤
素取代;或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和/或C1-C4卤代烷基取代。
通式中的R5、R6和R7更好地是各自独立地代表包括C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基、二(C1-C6)烷氨基、C2-C4链烯基硫基、C2-C4炔基硫基或C3-C6环烷硫基的一组基团,它们可任意地被卤素取代,或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C3烷基和/或C1-C3卤代烷基取代。
通式中的R5、R6和R7最好是各自独立地代表包括C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氨基或二(C1-C4)烷氨基的一组基团,它们可以任意地被氟和/或氯取代,或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团,它们可任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2氟代烷氧基、C1-C2氯代烷硫基、C1-C2氟代烷硫基、C1-C2氯代烷硫基和/或C1-C3烷基取代。
在本发明的一项特别强调的实施方案中,R5、R6和R7各自独立地代表C1-C6烷基,它可以任意地被卤素取代。
通式中的R8和R9各自独立地代表氢;包括C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C8链烯基和C1-C8烷氧基-C1-C8烷基的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团,它们可以任意地被卤素、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基和/或C1-C20烷氧基取代;或者R8和R9一起构成一个C2-C6亚烷基,其中可以插入氧和/或硫。
通式中的R8和R9更好地是各自独立地代表氢;包括C1-C16烷基、C1-C16烷氧基,C3-C16环烷基,C2-C6链烯基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团,它们可以任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可任选地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C6亚烷基,其中可以插入氧和/或硫。
通式中的R8和R9最好是各自独立地代表氢,包括C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或C1-C10烷氧基-C1-C10-烷基的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是包括苯基和苄基在内的一组基团,它们可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和/或C1-C4烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C4亚烷基,其中可以插入氧和/或硫。
在本发明的一项特别强调的实施方案中,R8和R9各自独立地代表氢和C1-C6烷基,它们可任意地被卤素取代。
通式中的L优选地(以及特别优选地和最好是)代表氧。
通式中的M优选地(以及特别优选地和最好是)代表氧。
可以将上述的各基团的一般定义或解释,或是各基团的定义或解释的优选范围相结合,以得到所希望的结合效果,也就是说,同样处在特别优选范围内。这也同样适用于最终产物和前体及中间产物。
根据本发明的优选的通式(Ⅰ)化合物是代表了上述优选含义的结合的那些化合物。
根据本发明的特别优选的通式(Ⅰ)化合物是代表上述特别优选含义的结合的那些化合物。
根据本发明的最优选使用的通式(Ⅰ)化合物是代表上述最优选含义的结合的那些化合物。
为进行根据本发明的方法的变式b)、c)、d)、e)、f)、g)和h)所需的起始物3-芳基吡喃酮可以由本方法的变式a)得到。
为进行本发明方法的变式b)、c)、d)、e)、f)、g)和h),还需要作为起始物的式(Ⅳ)的酰基卤、式(Ⅴ)的羧酸酐、式(Ⅵ)的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯、式(Ⅶ)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯、式(Ⅷ)的烷基卤、式(Ⅸ)的磺酰氯、式(Ⅹ)的磷化合物、式(Ⅺ)和(Ⅻ)的化合物以及使用的金属氢氧化物和胺,它们一般是有机或无机化学的已知化合物。
式(Ⅱ)的羰基化合物也是有机化学中通常已知的化合物。
式(Ⅲ)的某些化合物是已知的(参见Org.prep.proced.Int.,7(4),155-8,1975和德国专利DE 1,945,703)。但是,此前是未知的那些化合物可以用原理上已知的方法以简单的方式类似地制得。例如,式(Ⅲ)的卤代羰基酮是用式(ⅩⅢ)的芳基丙二酸
其中X、Y、Z、和n的意义同前,与酰基卤反应制得,酰基卤的实例有亚硫酰氯、五氯化磷、三氯化磷、草酰氯、碳酰氯或亚硫酰溴,如果合适,反应在催化剂存在下进行,例如在二乙基甲酰胺、甲基硬脂酰甲酰胺或三苯膦存在下反应。
式(ⅩⅢ)的芳基丙二酸通常是有机化学的已知化合物(例如参见Organikum(有机化学实验),VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin,1977.P517及以下)。
所有的惰性有机溶剂均可在本发明方法的变式a)中作稀释剂使用。优选使用以下物质:烃,如甲苯和二甲苯;醚,如二丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚;极性溶剂,例如二甲基亚砜、环丁砜、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。
可以用来进行本发明方法变式a)的酸接受体是所有常见的酸接受体。
下列物质可以优选使用:叔胺,例如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig碱和N,N-二甲基苯胺。
在进行本发明方法的变式a)时,反应温度可以在相当大的范围内变化。方法变式a)宜在0℃和250℃之间进行,最好是在50℃和220℃之间。
本发明的方法变式a)适宜在大气压下进行。
在进行本发明的方法变式a)时,式(Ⅱ)和(Ⅲ)的反应物,以及合适的话还有酸接受体,最好是以大约等摩尔的数量使用。但是,也可以使用大量过量的(最多达5摩尔)一种或另一种组分。
如果使用酰基卤,那末可以在本发明方法变式b)α)中使用的稀释剂是对这些化合物呈惰性的所有溶剂。可以优选使用以下溶剂:烃类,例如汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氢化萘;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯;酮,例如丙酮和甲基异丙基酮;醚,例如乙醚、四氢呋喃和二噁烷;此外还有羧酸酯,例如乙酸乙酯,以及强极性溶剂,例如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰基卤对于水解足够稳定,则反应也可以在水存在下进行。
如果使用相应的羧酸酰基卤,则所有常见的酸结合剂均适合在本发明方法变式b)α)反应中作酸结合剂用。优选使用以下物质:三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一烷(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hünig碱和N,N-二甲基苯胺;碱土金属氧化物,例如氧化镁和氧化钙;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属氢氧化物,例如氢氧化钠和氢氧化钾。
当进行本发明的方法变式b)α)时,反应温度也可以在相当大的范围内变化。本发明的方法变式b)α)适宜在-20℃和+150℃之间的温度下进行,最好是在0℃和100℃之间进行。
当进行本发明的方法变式b)α)时,式(Ⅰ)的起始物和式(Ⅴ)的羧酸酰基卤最好以大致等当量使用。但是,也可以使用大量过量的羧酸酰基卤(最高达5摩尔)。用常用方法进行后处理。
如果在本发明的方法变式b)β)中使用羧酸酐作为式(Ⅴ)的反应物,则可以使用的优选的稀释剂是在使用酰基卤时也优选地适用的那些稀释剂。除此之外,过量使用的羧酸酐同时也起稀释剂的作用。同样,可以使用的酸接受体是对方法变式b)α)指出的那些酸接受体。
当使用羧酸酐时,本发明方法变式b)β)的反应温度也可以在很大范围内变化。方法变式b)β)适宜在-20℃和+150℃之间的温度下进行,最好是在0℃和100℃之间进行。
在进行本发明的方法时,式(Ⅰ)的起始物和式(Ⅴ)的羧酸酐最好以大致等当量使用。但是,也可以使用大量过量的羧酸酐(最高达5摩尔)。后处理按常用方法进行。
最好是,在随后的实验步骤中将稀释剂、过量的羧酸酐和形成的羧酸用蒸馏法除掉,或用有机溶剂或水洗掉。
如果在方法变式c)中使用相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯,则适用于反应的酸结合剂是所有的常用酸接受体。
可以优选使用以下物质:叔胺,例如三乙胺、吡啶、1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)、DBA、Hünig碱和N,N-二甲基苯胺;碱土金属氧化物,例如氧化镁和氧化钙;碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙;以及碱金属氢氧化物,例如氢氧化钠或氢氧化钾。
当使用氯甲酸酯或氯甲酸硫酯时,可以用在本发明方法变式c)中的稀释剂是对这些化合物呈惰性的所有溶剂。可以优选使用以下物质:烃类,例如汽油,苯,甲苯,二甲苯和四氢化萘;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯;酮,例如丙酮和甲基异丙基酮;醚,例如乙醚,四氢呋喃和二噁烷;羧酸酯,例如乙酸乙酯;以及强极性溶剂,例如二甲基亚砜和环丁砜。
当使用氯甲酸酯或氯甲酸硫酯作为式(Ⅵ)的羧酸衍生物时,进行本发明方法变式c)的反应温度可以在相当大的范围内变化。如果方法变式c)是在稀释剂和酸结合剂存在下进行,则反应温度一般是在-20℃到+100℃之间,最好是在0℃和50℃之间。
根据本发明的方法变式c)适宜在大气压下进行。
当进行根据本发明的方法变式c)时,式(Ⅰ)的起始物和式(Ⅵ)的相应的氯甲酸酯或氯甲酸硫酯最好以大致等当量的用量使用。但是,也可以使某一组分或另一组分大量过量(最高达2摩尔)。然后用常用方法进行后处理。最好是,使用某种方法去掉沉淀出的盐,并且通过除掉稀释剂将剩下的反应混合物浓缩。
在方法变式d)α)中,每摩尔式(Ⅰ)起始化合物与大约1摩尔式(Ⅶ)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯在0到120℃下、最好是20至60℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂,例如醚、酰胺、醇、砜和亚砜。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲基硫醚。
在一项优选的实施方案中,如果式(Ⅰ)化合物的烯醇化物盐是通过加入强的去质子化试剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)来合成的,则可以不必再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂,则可以用常见的无机或有机碱,例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在大气压下或在加压下进行,最好是在大气压下进行。用常用方法进行后处理。
在方法变式d)β)中,每摩尔式(Ⅰ)起始化合物中加入等摩尔量的或过量的二硫化碳。方法变式d)β)最好在0到50℃、特别是20到30℃的温度下进行。
利用加入去质子化剂(例如叔丁醇钾或氢化钠)先从式(Ⅰ)化合物制得相应的盐常常是有利的。化合物(Ⅰ)与二硫化碳反应,直到中间体形成完全,例如在室温下搅拌几小时之后。
进一步与式(Ⅷ)的烷基卤的反应最好在0至70℃、特别是20至50℃下进行。至少使用等摩尔量的烷基卤。
方法变式d)β)在大气压下或在加压下进行,最好是大气压下进行。
同样,用常规方法进行后处理。
在方法变式e)中,每摩尔式(Ⅰ)起始化合物与大约1摩尔磺酰氯(Ⅸ)在0℃至150℃下、最好是在20至70℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有的惰性极性有机溶剂,例如醚、酰胺、腈、醇、砜、亚砜或卤化烃,如二氯甲烷。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
在一项优选的实施方案中,如果化合物(Ⅰ)的烯醇化物盐是通过加入强的去质子化试剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)合成的,则可以不再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂,则常用的无机或有机碱均适用,例如氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。
反应可以在大气压下或加压下进行,最好是在大气压下进行。用常规方法进行后处理。
如果合适,可以在相转移条件下进行方法变式e)(W.J.Spillane等;J.Chem.Soc.,Perkin Trans I,(3)677-9(1982))。在这种情形下,将每摩尔式(Ⅰ)起始化合物与0.3至1.5摩尔、最好是0.5摩尔的磺酰氯(Ⅸ)反应,反应在0℃至150℃、最好是20至70℃下进行。
可以使用的相转移催化剂是所有的季铵盐,最好是溴化四辛基铵和氯化苄基三乙基铵。此种情形里可以使用的有机溶剂是所有的非极性惰性溶剂,最好是用苯和甲苯。
在方法变式f)中,每摩尔式(Ⅰ)化合物与1到2摩尔、最好是1到1.3摩尔式(Ⅹ)的磷化合物反应,反应在-40℃到150℃之间、最好是-10℃到110℃之间的温度下进行。
可以加入的稀释剂是所有的惰性极性溶剂,例如醚、酰胺、腈、醇、硫醚、砜、亚砜等。
优选使用乙腈、二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
可以加入的合适的酸结合剂是常用的无机或有机碱,例如氢氧化物或碳酸盐。实例有氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和吡啶。
反应可以在大气压下或加压下进行,最好是在大气压下进行。用常用的有机化学方法进行后处理。得到的最终产物最好用结晶法、层析法或所谓的“初始蒸馏”(即减压除掉挥发性组分)法纯化。
本方法的变式g)的特征在于式(Ⅰ)化合物与金属氢氧化物或胺反应。
可以用在本发明方法中的稀释剂最好是醚,例如四氢呋喃、二噁烷、乙醚,或者是醇,例如甲醇、乙醇和异丙醇,也可以是水。此方法最好在大气压下进行。反应温度一般在-20℃和100℃之间,最好是在0℃和50℃之间。
当进行本发明方法的变式g)时,起始物通常以大致等摩尔量使用。但是,也可以使用大量过剩的某一组分或另一组分(最多达2摩尔)。最好是,在反应步骤中通过除掉稀释剂将反应混合物浓缩。
在本方法的变式h)α)中,每摩尔的式(Ⅰ)起始物与大约1摩尔的式(Ⅺ)异氰酸酯在0到100℃、最好是在20到50℃下反应。
可以使用的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂,例如醚、酰胺、腈、砜和亚砜。
如果合适,可以加入催化剂以加速反应。可以很有利地使用的催化剂是有机锡化合物,例如二丁锡二月桂酸酯。本发明方法的变式h)α)最好在大气压下进行。
在本发明方法的变式h)β)中,每摩尔式(Ⅰ)起始化合物与约1摩尔式(Ⅻ)的氨基甲酰氯或硫氨基甲酰氯在0到150℃、最好是20到70℃下反应。
可以加入的合适的稀释剂是所有惰性的极性有机溶剂,例如醚、酰胺、醇、砜和亚砜。
优选使用二甲基亚砜、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
在一项优选的实施方案中,如果化合物(Ⅰ)的烯醇化物盐是用加入强去质子化试剂(例如氢化钠或叔丁醇钾)合成的,则可以不再加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂,常用的无机或有机碱均适用,实例有氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾和吡啶。
反应可以在大气压下或加压下进行,最好是在大气压下进行。用常规方法进行后处理。本发明的式(Ⅰ)化合物可以用来消灭有害生物。有害生物是不希望要的动物害虫,特别是对植物或高等动物有害的昆虫、螨和线虫,但是,有害生物也包括不想要的植物。
本发明的活性化合物适合于消灭在农业、森林、贮存产品及材料的保护、以及卫生学领域中遇到的动物害虫,最好是节肢动物,尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫,这些活性化合物能被植物较好地忍受,并且对温血动物有较小的毒性。它们对于通常是敏感的和有抗性的物种和发育的全部阶段或某些阶段有活性。
上述的害虫包括:
等足目,例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足亚纲,例如具斑马陆。
唇足纲,例如食果地蜈蚣和蚰蜓属。
综合纲,例如庭院么蚰。
缨尾目,例如西洋衣鱼。
弹尾目,例如具刺跳虫。
直翅目,例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、殊种蚱蜢和荒地蚱蜢。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如白蚁属。
虱目,例如葡萄瘤蚜、绵蛟属、体虱、血虱属和长颚虱属。
食毛目,例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目,例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目,例如盾蝽属、红蝽属、甜菜拟网蝽、臭虫、长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目,例如甘蓝粉虱、烟粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤蚜、甜菜蚜、Doralis Pomi、苹绵蚜、桃大尾蚜、燕麦长管蚜、瘤额蚜属、忽布疣额蚜、稠李溢管蚜、微叶蝉属、双叶叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、油榄黑盔蚧、灰飞虱、稻褐飞虱、红圆蚧、夹竹桃圆蚧、粉蚧属、木虱属。
鳞翅目,例如棉红铃虫、松尺蠖、冬尺蛾、苹细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、褐尾蠹、舞毒蛾属、棉叶穿孔潜蛾、桔细潜蛾、地虎属、切根虫属、夜蛾属、埃及金刚钻、实夜蛾属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、松夜蛾、斜纹夜蛾、粘虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、菜粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织叶蛾、亚麻黄卷蛾、具网卷叶蛾、云杉卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目,例如具斑窃蠹、谷蠹、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、叶甲属、油菜兰跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属,葡萄黑象甲、香蕉蛀基象甲、甘蓝夹象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄珠甲、麦蛛甲、拟谷盗属、大黄粉虫、叩甲属、金针虫属、西方五月鳃角金龟、六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目,例如锯角叶蜂属、叶蜂属、蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目,例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、厩螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属、花圆毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、藜泉蝇、地中海实蝇、油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目,例如印度客蚤和叶蚤属。
蛛形纲,例如Scorpio maurus和盗蛛。
蜱螨目,例如粗脚粉螨、锐缘蜱属、钝缘蜱属、鸡皮刺螨、茶蔗瘿螨、桔芸锈螨、牛蜱属、扁头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属和叶螨属。
寄生的线虫,包括草地垫刃线虫属、内侵线虫属,双垫刃属,柑桔垫刃线虫、异皮线虫属、根结线虫属、滑刃线虫属、Longidorus Spp.,剑线虫属和Trichordorus Spp.。
另外,本发明的式(Ⅰ)化合物还有良好的杀真菌活性,可以用来防治植物病害,例如稻瘟病的病原微生物。
作为杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂使用,本发明的活性化合物可以以它们与其它活性化合物的混合物的形式存在于市售的制剂中和由这些制剂制成的使用形式中,这些其它活性化合物的实例有杀虫剂、诱引剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃、苯脲类以及由微生物产生的物质。
这些活性化合物还可以以它们与增效剂的混合物的形式存在于它们的市售制剂和由这些制剂制成的使用形式中。增效剂是增加活性化合物的作用的那些化合物,而加入的增效剂本身并不是必须有活性。
在由市售制剂配制的使用形式中,活性化合物的含量可以在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度可以是从0.0000001%至95%(以重量计),最好是在0.0001%和1%之间(以重量计)。
这些化合物以对于使用形式合适的常用方式使用。
本发明的化合物还特别适合处理无性和有性繁殖的物质,例如,谷物、玉米、蔬菜等的种子,或是洋葱、插条等。
在用来消灭卫生学方面的害虫和贮存产品的害虫时,活性化合物的特征是在木材和土壤上有优异的保留作用,并且对于用石灰处理过的物质上的碱性有良好的稳定性。
本发明的化合物也可以用来作为除草剂,最好是脱叶剂、干燥剂、阔叶植物摧毁剂,特别是作为除杂草剂。所谓杂草,就广义而言,应理解成在该地区生长的不受欢迎的所有植物。本发明的物质是作为全面除草剂还是作为选择性除草剂起作用,取决于使用的数量。
本发明的活性化合物可以用于例如以下植物:
双子叶杂草属:欧白芥、独行菜、拉拉藤、繁缕、母菊、春黄菊、牛膝菊、藜、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、蔊菜、节节菜、母草、野生芝麻、婆婆纳、苘麻、刺酸模、曼陀罗、堇菜、鼬瓣花、罂粟、矢车菊、车轴草、毛茛和蒲公英。
双子叶作物属:棉、大豆、甜菜、胡萝卜、菜豆、豌豆、茄、亚麻、番薯、野碗豆、烟草、番茄、落花生、芸苔、莴苣、香瓜和南瓜。
单子叶杂草属:稗、狗尾草、黍、马唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、、臂形草、黑麦草、雀麦、燕麦、莎草、高梁、水草、狗牙根、雨久花、飘拂草、慈菇、荸荠、蔗草、雀稗、鸭嘴草、尖瓣花、龙爪茅、剪股颖、看麦娘和风草。
单子叶作物属:稻、玉蜀黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、高梁、黍、甘蔗、凤梨、天门冬和葱。
但是,根据本发明的活性化合物的使用绝不受这些种属的限制,而是也可以以同样方式扩展到其它植物。
根据所用的浓度,本发明的化合物适用于全面消灭杂草,例如在工业场所和铁轨上以及种或未种树木的小路和广场上的杂草。同样,这些化合物也可以用来消灭在多年生作物中的杂草,例如绿地、观赏植物、果园、葡萄园、柑桔林、硬果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶场、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花栽培园,以及草地、跑马场和牧场中的杂草,还可以用来通择性地消灭一年生作物中的杂草。
本发明的式(Ⅰ)化合物特别适合用出苗前和出苗后施用的方式选择性地消灭在双子叶作物中的单子叶杂草。
本发明的活性化合物本身或其制剂形式也可以和已知除草剂、成品制剂或可能的桶装混合物以混合物形式用来消灭杂草。
适合用于混合物中的除草剂是已知的除草剂,例如酰苯胺类,如二氟酚(diflufenican)和敌稗;芳基羧酸类,如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒莠定;芳氧基链烷酸类,如2,4滴、2,4滴丁酸、2,4滴丙酸,氟氧吡啶(fluroxypyr),2甲4氯,2甲4氯丙酸和定草酯;芳氧苯氧基链烷酸酯类,例如氯甲草,乙基-酚丙酸(fenoxaprop-ethyl),丁基-禾草枯(fluazifop-butyl),甲基海酚丙(haloxyfop-methyl)和2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸乙酯(quizalofop-ethyl);连氮酮类,例如5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3-(2H)-酮(chloridazon)和达草灭;氨基甲酸酯类,例如氯苯胺灵,异苯敌草,苯敌草和苯胺灵;乙酰氯苯胺类,例如草不绿,刈草胺,去草胺,甲吡唑安(metazachlor),丙草安,氯苯胺和毒草安;二硝基苯胺类,例如黄草消,胺硝草和氟乐灵;二苯基酯类,例如氟锁草醚,治草醚,氟糖酚(fluoroglycofen),虎威,halosafen,乳酚(lactofen)和氟草安;脲类,例如绿草隆,敌草隆,伏草隆,异丙隆,利谷隆和噻唑隆;羟胺类,例如枯杀达,乙氧定(clethodim),环氧定(cycloxydim),禾莠净和烷氧定(tralkoxydim);咪唑啉酮类,例如咪唑乙畏(imazethapyr),咪唑甲苯(imazamethabenz),咪唑吡啶(imazapyr)和咪唑喹啉(imazaquin);腈类,例如溴苯腈,敌草腈和碘苯腈;羟基乙酰胺类,例如甲酚酰胺(mefenacet);磺酰脲类,例如酰胺磺隆(amidosulfuron),甲基苯磺隆(bensulfuron-methyl),乙基氯默隆(Chlorimuron-ethyl),氯苯胺灵,cinosulfuron,metsulfuron-methyl,nicosulfuron,primisulfuron,乙吡唑杀隆(pyrazosulfuron-ethyl),thifensulfuron-methyl,三硫隆(triasulfuron)和甲三苯隆(tribenuron-methyl);硫代氨基甲酸酯类,例如苏达灭,草灭特,燕麦敌,扑草灭,草达灭,扑硫威(prosulfocarb),杀草丹和野麦畏;三嗪类,例如阿特拉津,草净津,西玛津,西草津,去草净和特丁津;三嗪酮类,例如六嗪同,苯嗪草和赛克津;其它,例如氨基三唑,benfuresate,噻草平,辛甲灵(cinmethylin),氯马腙(clomazone),氯吡啶(clopyralid),苯敌快,dithiopyr,灭草呋喃,氟氯酮,glufosinate,草甘膦,异噁苯(isoxaben),达草止,quinchlorac,quinmerac,sulphosate和2-(3,5-二氯苯基)-2-(2,2,2-三氯乙基)环氧乙烷(tridiphane)。
活性化合物可以原样使用,以其制剂的形式使用,或者以进一步稀释得到的使用形式使用,例如配好备用的溶液剂、混悬剂、乳剂、粉末剂、糊剂和颗粒剂。它们以常用的方式使用,例如浇洒、喷洒、喷雾或撒布。
本发明的活性化合物可以在植物出苗之前或出苗之后施用。
也可以在播种之前将它们掺加到土壤中。
活性化合物的用量可以在很大范围内变化。它主要取决于所要求的效果的本质。一般来说,用量为每公顷地面10克至10千克活性化合物,最好是在每公顷50克至5千克之间。
为了制备农药,可以将本发明的活性化合物转化成常用制剂,例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉末剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、浸满活性化合物的天然和合成物质,在聚合物中的很小的胶囊剂和供种子用的涂料组合物,或者转化成用燃烧设备例如熏蒸桶、熏蒸罐、烟熏盘条等使用的制剂,以及超低容量冷雾和温雾制剂。
根据活性化合物的具体的物理和/或化学性质,可以将它们转化成常用的制剂,例如溶液剂、乳剂、混悬剂、粉末剂、泡沫剂、膏剂、颗粒剂、气雾剂、浸满活性化合物的天然和合成物质、在聚合物中的很小的胶囊剂和供种子用的涂料组合物,以及用燃烧设备例如熏蒸桶、熏蒸罐、熏蒸盘条等使用的制剂,以及超低容量冷雾和温雾制剂。这些制剂按已知的方式配制,例如将活性化合物与增量剂(即液体溶剂,加压液化气和/或固体载体)混合,可任意地与表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)一起使用。在使用水作为增量剂的情形,也可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。作为液体溶剂,适用的主要有:芳香族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯化芳族化合物或氯化脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或链烷烃,例如矿物油级分;醇类,例如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯;酮,例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水;液化气增量剂或载体是指在环境温度和大气压下是气体的那些液体,例如气雾喷射剂,如卤化烃及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳;合适的固体载体有:磨细的天然矿物,例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土,以及磨细的合成矿物,例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;合适的颗粒固体载体有:粉碎和分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及合成的无机和有机粉末颗粒,和有机物质的颗粒,例如锯末、椰壳、玉米芯和烟叶梗;适合作为乳化剂和/或起泡剂的有:非离子型和阴离子型乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;适合作为分散剂的有木质素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂,例如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物,例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷酯(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用着色剂,例如无机颜料(如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料),以及痕量的营养物,例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中一般含有0.1%至95%重量的活性化合物,最好是在0.5%至90%之间。
本发明的活性化合物可以与其它活性化合物以混合物形式存在于它们的市售制剂和由这些制剂配制的使用形式中,上述的其它活性化合物包括杀昆虫剂、诱引剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括磷酸酯类、氨基甲酸酯类、羧酸酯类、氯代烃、苯脲类、由微生物制得的物质等。
根据本发明的试剂,除了至少含有一种通式(Ⅰ)化合物之外,以及如果合适,除了相当大量的增量剂和辅助剂之外,最好还含有至少一种表面活性物质。
活性化合物对于温血动物有较小的毒性,而且也适合用来消灭在驯养动物和生产用家畜以及动物园动物、实验室动物、实验用动物和宠物的饲养和繁殖中遇到的动物害虫(体表和体内寄生虫),例如节肢动物,最好是昆虫和蛛形纲动物(体表寄生虫)、绦虫、吸虫、线虫和棘头动物(体内寄生虫)。这些活性化合物对于害虫的全部或个别发育阶段有活性,而且对于有抗性的和有正常敏感性的害虫品种均有活性。
消灭动物害虫,目的在于防止动物的疾病及其传染、死亡及性能降低(例如在肉、牛奶、羊毛、皮革和蛋的生产中),于是,使用这些活性化合物,可以更经济和更简单地饲养动物,或者首先在某些领域中成为可能。
这些害虫包括:
虱目,例如血虱属、长颚虱属、管虱属、虱属、阴虱属;
食毛目,例如毛羽虱属、禽虱属、翎虱属、水鸡翎虱属、嚼虱属、猫羽虱、畜虱属、牛羽虱;
双翅目,例如草铃属、虻属、家蝇属、齿股蝇属、厩腐蝇属、血虱蝇属、血蝇属、厩螫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、绿蝇属、丽蝇属、尘蝇属、瘤蝇属、锥蝇属、金蝇属、麻蝇属、污蝇属、胃蝇属、Oesteromyia spp.、Oedemagena spp.、皮蝇属、狂蝇属、鼻狂蝇属、蜱蝇属、虱蝇属;
蚤目,例如栉首蚤属、角头蚤属、角叶蚤属;
后气门亚目,例如璃眼蜱属、扁头蜱属、牛蜱属、花蜱属、血蜱属、草蜱属、硬蜱属、锐缘蜱属、钝缘蜱属、残喙蜱属;
中气门亚目,例如皮刺螨属、禽刺螨属、肺刺螨属;
前气门亚目,例如肉食螨属、疮螨属、肉螨属、蠕形螨属、新恙螨属;
无气门亚目,例如粉螨属、癣螨属、痒螨属、皮痒螨属、耳疥螨属、疥螨属、耳螨属、脚螨属、Neoknemidocoptus spp.、Lytodites spp.、Laminosioptes Spp.;
体内寄生虫包括:
假叶目,包括裂头绦虫属、迭宫绦虫属、裂头绦虫属、舌状绦虫属、吸沟绦虫属、Diphlogonoporus spp.。
圆叶目,包括中殖孔绦虫属、裸头绦虫属、paranoplocephala spp.、蒙尼茨绦虫属、繸体绦虫属、Thysaniezia spp.、无卵黄腺绦虫属、stilesia spp.、鸣绦虫属、Andyra、伯特绦虫属、绦虫、棘球绦虫属、泡尾绦虫属、代凡绦虫属、瑞列绦虫属、膜壳绦虫属、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、双睾绦虫属、复孔绦虫属、Joyeuxiella spp.、双孔绦虫属。
单殖亚纲,例如三代吸虫属、枝环吸虫属、多盘吸虫属。
复殖亚纲,例如双穴吸虫属、茎双穴吸虫属、血吸虫属、毛毕吸虫属、鸟毕吸虫属、澳毕吸虫属、巨毕吸虫属、彩蚴吸虫属、短咽吸虫属、棘口吸虫属、棘缘吸虫属、棘隙吸虫属、低颈吸虫属、片形吸虫属、片形科、姜片吸虫属、环腔吸虫属、盲腔吸虫属、同盘吸虫属、杯殖吸虫属、殖盘吸虫属、巨孔吸虫属、菲策吸虫属、腹袋吸虫属、背孔吸虫属、下弯吸虫属、斜睾吸虫属、前殖吸虫属、双腔吸虫属、阔盘吸虫属、隐孔吸虫属、并殖吸虫属、饼吸虫属、隐孔吸虫属、后睾吸虫属、支睾吸虫属、次睾吸虫属、异形吸虫属、后殖吸虫属。
嘴刺目,例如毛首线虫属、毛细线虫属、Trichomasoides spp.、Trichinella spp.。
小杆科,例如短丝线虫属、类圆线虫属。
圆线科,例如圆线虫属、三齿线虫属、Phagodontus spp.、毛线线虫属、似六齿线虫属、Cylindropharynx spp.、Poteriostomum spp.、Cyclococerus spp.、Cylicostephanus spp.、结节线虫属、夏氏线虫属、寇线虫属、钩口线虫属、钩虫属、仰口线虫属、球头线虫属、比翼线虫属、Cyathostoma spp.、后圆线虫属、网尾线虫属、缪勒氏线虫属、原圆线虫属、新圆线虫属、Cystocaulus spp.、肺圆线虫属、Spicocauluus spp.、Elaphostrongylus spp.、Parelaphostrongylus spp.、环体线虫属、Paracrenosoma spp.、管圆线虫属、Aelurostrongylus spp.、丝虫目、Parafilaroides spp.、毛圆线虫属、血矛线虫属、奥氏线虫属、马氏线虫属、古柏线虫属、细颈线虫属、猪圆形线虫属、Obeliscoides spp.、裂口线虫属、Ollulanus spp.。
蛲虫科,例如尖尾蛲虫属、蛲虫属、栓尾线虫属、管状线虫属、无刺线虫属、异刺线虫属。
旋尾目,例如颚口线虫属、泡翼线虫属、吸吮线虫属、筒线虫属、丽线虫属、Parabronema SPP.、德斯线虫属、尤线虫属。
丝虫科,例如冠丝虫属、副丝虫属、腹腔丝虫属、罗阿丝虫属、恶丝虫属、鼠丝虫属、布氏丝虫属、吴策丝虫属、盘尾丝虫属。
巨吻棘头虫科,例如Filicollis SPP.、念珠棘头属、巨吻棘头属、Prosthenorchis SPP.。
繁殖的家畜和饲养的动物包括哺乳动物,例如牛、马、绵羊、猪、山羊、骆驼、水牛、驴、免、扁角鹿或驯鹿;长毛皮的动物,例如貂、绒鼠或浣熊;鸟类,例如鸡、鹅、火鸡或鸭;淡水鱼和海鱼,例如鳟鱼、鲤鱼和鳗鱼;爬虫和昆虫,例如蜜蜂和蚕。
实验室动物和实验动物包括小鼠、大鼠、豚鼠、金仓鼠、狗和猫。
宠物包括狗和猫。
可以预防性或是治疗性地给药。
活性物质可以直接给药或者以合适制剂的形式给药,给药的方式可以是肠内、非肠道、经皮肤、鼻饲,通过处理环境,或是藉助含有活性物质的定型制品,例如条、片、带、颈圈、耳坠、肢圈或标志物等。
活性化合物的肠内给药是以粉剂、片剂、栓剂、胶囊剂、膏剂、饮剂、颗粒剂、兽用顿服剂、大丸剂、药用饲料或饮用水等形式口服进行的。经皮给药是以例如浸泡、喷洒、洗浴、冲洗、倾注和滴加以及撒粉等方式进行的。非肠道服药是以例如注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射或腹腔注射)或植入的方式进行的。
以下为合适的制剂:
溶液剂,例如注射用溶液剂、口服溶液剂、稀释后口服的浓缩液剂、用于皮肤上和体腔内的溶液剂、倾注和滴加制剂、凝胶剂等;
供口服或经皮给药以及供注射用的乳剂和混悬剂;半固体制剂;
活性物质掺混在乳膏基料中或在水包油或油包水乳状液基料中的制剂;
固体制剂,例如粉剂、预混物或浓缩物、颗粒剂、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊剂;气雾剂和吸入剂,含有活性化合物的成型制品。
注射用的溶液剂以静脉内、腹腔和皮下方式给药。
为制备注射用的溶液剂,将活性化合物溶解在合适的溶剂中,如果需要,还加入添加剂,例如增溶剂、酸、碱、缓冲盐、抗氧化剂或防腐剂。将溶液消毒过滤,倒入容器中。
以下物质可以作为溶剂:生理上可接受的溶剂,例如水,醇,如乙醇、丁醇、苄基醇,丙三醇,烃类,丙二醇,聚乙二醇类和N-甲基吡咯烷酮,以及它们的混合物。
如果合适,也可以将活性化合物溶解在适合注射的生理上可接受的植物油或合成油中。
以下物质可以作为增溶剂:促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止活性化合物沉淀的溶剂。增溶剂的实例有聚乙烯吡咯烷酮、聚氧乙烯化蓖麻油和聚氧乙烯化失水山梨醇酯。
防腐剂为以下物质:苯甲醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸盐类或正丁醇。
口服溶液剂可直接服用。浓缩液剂则先稀释到服用浓度,然后口服。口服溶液剂和浓缩液剂象上述在注射溶液剂的情形中所述一样地制备,消毒步骤则不需要。
在皮肤上使用的溶液剂以滴加、涂抹、揉入、溅泼或喷洒的方式施用。这些溶液剂按以上对注射溶液剂所述的方式制备。
在制备过程中加入增稠剂可能有利。以下是增稠剂:无机增稠剂,例如膨润土,胶体二氧化硅,单硬脂酸铝,或是有机增稠剂,例如纤维素衍生物,聚乙烯醇类及其共聚物,丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类。
凝胶剂是施用在皮肤上或者涂抹或引入体腔内。制备凝胶剂的方法是将一定数量的增稠剂加到已按照对注射溶液剂所述配制的溶液中,使其形成具有软膏般稠度的透明组合物。所用的增稠剂是上面指出的增稠剂。
倾注和滴加制剂是倾注或溅泼在皮肤的限定部位上,活性化合物透过皮肤,以内吸方式起作用。
倾注和滴加制剂是将活性化合物溶解、悬浮或乳化在皮肤可以忍受的合适的溶剂或溶剂混合物中而制得的。如果合适,加入其它的辅助剂,例如着色剂、吸收促进剂、抗氧化剂、光稳定剂或粘合剂。
以下物质可以作为溶剂:水、链烷醇、二醇类、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇、芳香醇(例如苄基醇、苯乙醇或苯氧基乙醇)、酯类(如乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯甲酸苄酯)、醚(例如亚烷基二醇烷基醚,如二丙二醇单甲醚或二乙二醇单丁醚)、酮(例如丙酮或甲乙酮)、芳烃和/或脂族烃、植物油或合成油、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或2,2-二甲基-4-氧-亚甲基-1,3-二氧戊烷。
着色剂是能够以溶解或悬浮形式存在并且在用于动物中排放出来的所有的着色剂。
吸收促进剂的实例是二甲基亚砜,铺展油,例如十四酸异丙酯、二丙二醇壬酸酯、硅油、脂肪酸酯、三甘油酯或脂肪醇。
以下物质可以作为抗氧化剂:亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐,例如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚或生育酚。
光稳定剂的一个实例是苯基苯并咪唑磺酸。
粘合剂是例如纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯或天然聚合物,例如藻酸盐或明胶。
乳剂可以口服、经皮给药或者作为注射剂。
乳剂可以是油包水型或是水包油型。
在制备乳剂时,将活性化合物溶解在疏水相或亲水相中,藉助合适的乳化剂,将该相用另一相作溶剂均化,如果合适,加入其它的辅助剂,例如着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂和增粘物质。
以下物质可以作为疏水相(油):石蜡油、硅油、天然植物油(如芝麻油、杏仁油或蓖麻油)、合成的甘油三酯,例如辛酸/癸酸甘油二酯、与链长C8-12的植物脂肪酸或其它特选的天然脂肪酸构成的甘油三酯混合物、可以含羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯的混合物、以及C8/C10脂肪酸的甘油单酯和二酯。
脂肪酸酯,例如硬脂酸乙酯、二正丁酰己二酸酯、月桂酸己酯、二丙二醇壬酸酯、有中等链长的支化脂肪酸与链长C16-C18的饱和脂肪醇形成的酯、十四酸异丙酯、十六酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯,硬脂酸异丙酯、油酸油醇酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯、含蜡脂肪酸酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯、与后者有关的酯混合物等。
脂肪醇,例如异三癸醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基硬脂醇或油基醇。
脂肪酸,例如油酸及其混合物。
以下物质可以作为亲水相:水,醇,例如丙二醇、丙三醇、山梨醇及其混合物。
以下物质可以作为乳化剂:非离子型表面活性剂,例如聚氧乙烯化蓖麻油、聚氧乙烯化失水山梨醇单油酸酯、失水山梨醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、硬脂酸聚氧乙基酯或烷基酚聚乙二醇醚。
两性表面活性剂,例如N-月桂基-β-氨基二丙酸二钠盐或卵磷脂;
阴离子表面活性剂,例如十二烷基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐和单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯的单乙醇胺盐;
阳离子表面活性剂,例如氯化十六烷基三甲铵。
以下物质可以作为其它的辅助剂:增高粘度和稳定乳剂的物质,例如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其它纤维素及淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、聚乙二醇、蜡、胶体二氧化硅或所列物质的混合物。
混悬剂可以口服、经皮给药或者作为注射剂。制备时将活性物质混悬在液体赋形剂中,如果合适还加入其它辅助剂,例如润湿剂、着色剂、吸收促进剂、防腐剂、抗氧化剂和光稳定剂。
可以使用的液体赋形剂是所有的均匀溶剂和溶剂混合物。
可以使用的润湿剂(分散剂)是前面指出的润湿剂。
可以使用的其它辅助剂是前面指出的那些辅助剂。
半固体制剂可以口服或经皮给药。它们与上述混悬剂和乳剂的仅有的区别是粘度较高。
为制备固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,如果合适,加入辅助剂,按照要求配制混合物。
可以使用的赋形剂是所有生理上可接受的固体惰性物质。适合这一用途的有无机物和有机物。无机物质有例如食盐、碳酸盐(例如碳酸钙)、碳酸氢盐、氧化铝、二氧化硅、粘土、沉淀的或胶态的二氧化硅,以及磷酸盐。
有机物质是例如糖、纤维素、食物和动物饲料,例如奶粉、肉粉、谷粉、粗谷粉和淀粉。
辅助剂是已在前面提到的防腐剂、抗氧化剂和着色剂。
其它合适的辅助剂是润滑剂和滑动剂(例如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石粉、膨润土)、崩解剂(例如淀粉或交联的聚乙烯吡咯烷酮)、粘合剂(例如淀粉、明胶或线性聚乙烯吡咯烷酮)和干粘合剂(例如微晶纤维素)。
因此,本发明还涉及用来作为杀体表和体内寄生虫剂的通式(Ⅰ)化合物,以及用通式(Ⅰ)化合物制备消灭体表和体内寄生虫的制剂。
在这些制剂中,活性化合物也可以和增效剂或对致病的体内寄生虫有活性的其它活性化合物以混合物的形式存在。这些活性化合物的实例是L-2,3,5,6-四氢-6-苯基-咪唑并噻唑、苯并咪唑氨基甲酸酯、吡喹酮、噻嘧啶或苯硫胺酯。
配好备用的制剂中含有浓度10ppm至20%重量、最好是0.1%至10%重量的活性化合物。
使用前要稀释的制剂中含有浓度从0.5%至90%重量、最好是5%至50%重量的活性化合物。
一般来说,要得到有效的结果,已证实每千克体重每天最好给药约1至100毫克活性化合物。
本发明的化合物最好是在地区植物保护、民用房屋和卫生以及贮存产品的保护方面作为杀节肢动物剂和除草剂使用,特别是用于植物保护方面。
除非另外指明,所有百分含量均指重量百分数。
本发明通式(Ⅰ)化合物的制备将用以下的制备实施例加以说明,生物活性将用以下的生物实施例说明。
实施例1
在隔绝水汽下将13.0克(0.1摩尔)乙酸乙酯于20℃下逐滴加到22.2克(0.1摩尔)氯羰基-2,4,6-三甲基苯基烯酮在200毫升无水甲苯中的溶液里,随后将混合物回流3小时。用水洗甲苯相,蒸走溶剂,残余物在1千克硅胶(35至70微米)上层析,用甲苯/丙酮(体积比20∶1)洗脱。得到17.9克5-乙氧基-4-羟基-6-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)吡喃酮(产率:理论值的57%)。
1H NMR(CDCl3,四甲基甲硅烷作内标:δ=2.23(s,3H),2.70(s,3H),6.90(s,2H)和11.75(s,1H).
实施例2
在0℃下依次将1.0克(10毫摩尔)三乙胺和0.8克(10毫摩尔)乙酰氯逐滴加到3.2克(10毫摩尔)5-乙氧羰基-4-羟基-6-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)吡喃酮的乙酸乙酯溶液中。将混合物在20℃搅拌20小时,过滤。用半浓的氯化钠溶液洗有机相,用硫酸钠干燥,减压蒸走溶剂。残余物用甲苯/丙酮(体积比40∶1)在硅胶(35-70微米)上层析。得到2.9克4-乙酰氧基-5-乙氧基羰基-6-甲基-3-(2,4,6-三甲基苯基)吡喃酮(产率:理论值的81%)。熔点:107至109℃。
实施例3
在0℃下依次将2.0克(20毫摩尔)三乙胺和2.2克(20毫摩尔)氯甲酸乙酯在20毫升乙酸乙酯中的溶液逐滴加到5.7克(20毫摩尔)4-羟基-6-叔丁基-3-(2,4,6-三甲基苯基)吡喃酮在50毫升乙酸乙酯中的溶液里。将混合物在20℃下搅拌20小时,过滤,用半浓的氯化钠溶液洗有机相,用硫酸钠干燥,减压蒸走溶剂。将残余物用甲苯/丙酮(20∶1体积比)在硅胶(35-70微米)上层析。得到6.0克4-乙氧基羰基氧-6-叔丁基-3-(2,4,6-三甲基苯基)吡喃酮(产率:理论值的84%)。熔点:92-94℃。
化学式列在以下表1中的通式(Ⅰ)的3-芳基吡喃酮衍生物是与制备实施例类似地并且按照通用的制备步骤说明得到的。
式(Ⅲ)起始化合物的制备
实施例(Ⅲ-1)
将444.5克(2摩尔)
基丙二酸悬浮在1000毫升75-80℃的甲基环己烷中,在3小时内逐滴加入714克(6摩尔)亚硫酰氯。随后将混合物缓慢加热到更高温度,在浴温110-120℃下使用回流冷凝器继续搅拌8小时。
在10毫巴和最高为80℃的浴温下将多余的亚硫酰氯与溶剂一起蒸走,在冷却时用3倍数量的石油醚稀释残余物,过滤、浓缩和蒸馏。
得到373克(理论值的84%)的
基氯羰基烯酮,沸点为96℃/0.45毫巴。
其余的式(Ⅲ)起始化合物可以在考虑对本发明方法的说明下与实施例(Ⅲ-1)类似地制备。
实施例A
猿叶甲幼虫试验
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合,此浓缩物用水稀释到所要求的浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶浸入到所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理,在叶子仍然潮湿时感染辣根猿叶甲幼虫。
在指定的一段时间之后,测定消灭的百分率。100%意味着所有的甲虫幼虫均被杀死;0%则指没有任何甲虫幼虫被杀死。
在此试验中,显示出制备实施例46、47和65的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下7天后的消灭率为100%。
实施例B
菜蛾实验
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合,用水将该浓缩液冲稀到所要求的浓度。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶浸在所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理,在叶子仍然潮湿时用菜蛾毛虫感染。
在指定的一段时间之后测定消灭的百分率。100%意味着所有的毛虫均被杀死;0%则指没有任何毛虫被杀死。
在本试验中,制备实施例38、46、52、53、61、81和88的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下,7天后的消灭率为100%。
实施例C
叶蝉试验
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合,用水将该浓缩液稀释到所要求的浓度。
将稻秧(Oryza sativa)浸在所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理,在秧苗仍然潮湿时感染黑尾叶蝉幼虫。
在指定的一段时间后测定消灭的百分率。100%意味着所有的叶蝉均被杀死;0%则指没有任何叶蝉被杀死。
在此试验中,制备实施例3、31、32、34、35、37、51、52、56、58、62、65、68、69、71、74、84和85的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下,6天后的消灭率为100%。
实施例D
蚜虫试验(内吸作用)
溶剂:7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂和乳化剂混合,用水将该浓缩物稀释到所要求的浓度。
将受到蚕豆蚜虫严重感染的豆科植物(蚕豆)各用20毫升所要求浓度的活性化合物制剂浇灌,使得活性化合物制剂渗入土壤但不润湿茎叶。活性化合物被根吸收并转移到茎叶中。
在指定的一段时间后测定消灭的百分率。100%意味着所有的蚜虫均被杀死;0%则指没有任何蚜虫被杀死。
在此试验中,例如,用制备实施例32和38的化合物在示例的活性化合物浓度0.1%下,消灭率为100%。
实施例E
红叶螨试验(OP抗性)
溶剂:7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物和所述数量的溶剂及乳化剂混合,用水将该浓缩液稀释到所要求的浓度。
将严重感染各个发育阶段的普通叶螨或棉叶螨的豆科植物(菜豆)浸入到所要求浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在指定的一段时间之后,测定消灭的百分率。100%意味着所有的叶螨均被杀死;0%则意味着没有任何叶螨被杀死。
在此试验中,用制备实施例3、31、84、85和88的化合物在示例的活性化合物浓度0.01%下,7天后的消灭率为100%。
实施例F
出苗前试验
溶剂:5重量份丙酮
乳化剂:1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述数量的溶剂混合,加入所述数量的乳化剂,用水将浓缩液稀释到所要求的浓度。
将试验植物的种子播种在正常的土壤中,24小时后浇灌活性化合物制剂。最好是保持每单位面积上的水量恒定。制剂中的活性化合物的浓度并不重要,起决定作用的只是每单位面积上施加的活性化合物数量。三周后,与未经处理的对照样的发育情况比较,将植物的损伤程度按损伤%分级。所列数字表示:
0%=无作用(与未处理的对照样相同)
100%=全部破坏
在此试验中,以下结果是在示例性施药量500克/公顷下得到的,大豆对活性化合物的忍受性是从好到很好。
植 物 活性% 化合物的制备实施例编号
马唐属 90-100
31,32,33,34,35,38,46,
52,53,60,62,63,68,69,
81,84,88
稗属 70-100
31,32,33,34,34,37,46,
38,52,53,56,63,68,69,
81,84
黍属 95-100
31,32,33,34,35,37,38,
46,52,53,56,60,62,63,
68,69,81,84,88
狗尾草属 70-100
31,32,33,34,35,37,38,
52,53,56,60,63,68,69,
81,84,88
实施例G
用铜绿绳抗性幼虫试验
乳化剂:35重量份乙二醇单甲醚
35重量份壬基酚聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将3重量份的活性化合物与7重量份的上述混合物混合,然后用水将这样得到的浓缩液稀释到所要求的特定浓度。
将大约20只铜绿蝇抗性幼虫加到试管中,试管里含有约1立方厘米马肉和0.5毫升的活性化合物制剂。24小时后测定消灭率。
在本试验中,制备实施例32、38和46的化合物在示例的活性化合物浓度1000ppm下,消灭率为100%。
实施例H
毛形线虫体外试验
从小鼠肌肉中分离出毛形线虫幼虫,用补加了20微克/毫克紫苏霉素和2微克/毫升克霉唑的0.9% NaCl溶液洗。每次测量在2毫升溶液中培养约20只毛形线虫,每500毫升溶液中含有10g Bacto Casitone、5克酵母(酵母萃取物)、2.5克葡萄糖、0.4克KH2PO4、0.4克K2HPO4,PH7.2,并且含有10微克/毫升紫苏霉素和1毫克/毫升克霉唑。将10毫克欲试验的物质溶解在0.5毫升的二甲基亚砜中,取一定数量加入到培养介质中,使最终浓度为100、10和1微克/毫升。在19℃下培养5天后,对试验作出评价。在评价中使用以下标记:0=无作用,1=活着的幼虫和毛虫的数目少于对照样;2=作用良好,可以发现死的毛形线虫;3=作用很好,所有的毛形线虫均死亡。
在此试验中,制备实施例13、14、15、18、26、37和56的化合物在示例的活性化合物浓度100ppm下显示出很好的作用(100%消灭率)。
实施例Ⅰ
日本圆线虫体外试验
从鼠的小肠分离出日本圆线虫,用补加了29微克/毫升紫苏霉素和2微克/毫克克霉唑的0.9% NaCl溶液洗。每种情形里都在用来测定乙酰胆碱酯酶活性的1.0毫升介质中培养5只雄性和雌性日本圆线虫。酶的测定采用Rapson等的方法(1987,E.B.Rapson,D.C.Jenkins,A.S.Chilwan“用巴西钩虫成虫在体外筛选中进行改进的驱虫活性检定”,Parasitol.Res,1987,73,190-191)。
评价中使用以下标记:3=活性极好,100%地抑制酶;2=活性良好;抑制率大于75%;1=活性差,抑制率小于50%。
在此试验中,制备实施例1的化合物在示例性活性化合物浓度100ppm下显示出活性极好(100%抑制)。
Claims (13)
1、通式(Ⅰ)的3-芳基吡喃酮衍生物:
其中
A代表氢,卤素,任意取代的一组基团,包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基,或是代表-COR1、-CO2R1、-CN-、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,
其中
R1和R2各自独立地代表氢或任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基,或是
R1和R2一起代表一个任意取代的亚烷基,该基团中可以插入一个或更多个杂原子;
B代表氢或是任意取代的一组基团,包括烷基、环烷基、链烯基、炔基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基和杂芳基;
A和B一起形成一个任意取代的亚烷基或亚烯基,其中都可以插入或者含有一个或更多个杂原子或杂原子基团;
X代表卤素、烷基或烷氧基;
Y代表氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基;
Z代表氢、卤素、烷基或烷氧基;
n代表整数1、2或3;
R3代表任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、烷硫基烷基、可以任意插入一个或更多个杂原子的环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基烷基、杂芳基、芳氧基烷基和杂芳氧基烷基;
R4代表任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、烷氧基烷基、聚烷氧基烷基、芳基和芳烷基;
R5、R6和R7各自独立地代表任意取代的一组基团,包括烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷基氨基、链烯基硫基、炔基硫基、环烷基硫基、芳基、芳氧基和芳硫基;
R8和R9各自独立地代表氢或是任意取代的一组基团,包括烷基、链烯基、环烷基、烷氧基烷基、芳基或芳烷基,或是二者一起形成一个任意取代的亚烷基,该基团中可以插入一个或更多个杂原子或杂原子基团;
L代表氧或硫;
M代表氧或硫。
2、根据权利要求1的芳基吡喃酮衍生物,其中
A代表氢;卤素;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团,它们均可任意地用卤素取代;包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C10烷基和C3-C10链烯基在内的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基C1-C6烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1与R2一起代表一个C2-C7亚烷基,它可任意地插入氮、氧或硫。
B代表氢;包括C1-C10烷基、C3-C10链烯基、C3-C10炔基和C3-C10环烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、CN、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-C6烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素、CN、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;
A和B一起代表一个直链或支链的C2-C7亚烷基或C2-C7亚烯基,它可以任意地被C1-C8烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基和/或卤素取代,并且可以任意地在其中插有或含有氮、硫、氧或-O-CO-;
X代表卤素,C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
Y代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基;
Z代表氢、卤素、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基;
n代表1或2;
R3代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基-C1-C8烷基、C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基和可任意地插入氧和/或硫的C3-C8环烷基的一组基团,它们均可被卤素任意取代;苯基,它可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;苯基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;杂芳基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C6烷基,它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C6烷基取代。
R4代表包括C1-C20烷基、C2-C20链烯基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8聚烷氧基-C1-C8烷基的一组基团,它们可任意地被卤素取代,或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可以任意地被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和/或C1-C6卤代烷基取代。
R5、R6和R7各自独立地代表包括C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷氨基、二(C1-C8)烷氨基、C2-C5链烯基硫基、C2-C5-炔基硫基或C3-C7环烷基硫基的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基、苯氧基和苯硫基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基和/或C1-C4卤代烷基取代。
R8和R9各自独立地代表氢;包括C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C8链烯基和C1-C8烷氧基-C1-C8烷基的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团,它们可以任意地被卤素、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基和/或C1-C20烷氧基取代;或者R8和R9一起构成一个C2-C6亚烷基,其中可以插入氧和/或硫。
L代表氧或硫,
M代表氧或硫。
3、根据权利要求1的芳基吡喃酮衍生物,其中
A代表氢;卤素;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;或者代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或是代表-COR1、-CO2R1、-CN、-CONR1R2、-SO2R1和-P(O)(OR1)(OR2)等基团,其中
R1和R2各自独立地代表氢;包括C1-C8烷基和C3-C8链烯基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;包括苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基和/或CN取代;或者R1和R2一起代表一个C2-C6亚烷基,其中可任意插入氮、氧或硫。
B代表氢;包括C1-C8烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基和C3-C8环烷基的一组基团,它们可以任意地被卤素、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-C4烷基羰基氧基或苯基取代;或是代表包括苯基、萘基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基的一组基团,它们可任意地被卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6卤代烷氧基取代;以及
A和B一起代表一个C2-C6亚烷基或C2-C6-亚烯基,它可任意地被1-5-卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和/或卤素取代,它可以在其中插入或含有氮、硫、氧或-O-CO-,
X代表卤素,C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
Y代表氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基;
Z代表氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
n代表1或2;
R3代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基和可任意插入氧和/或硫的C3-C7环烷基的一组基团,它们均可任意地被卤素取代;苯基,它可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;苯基-C1-C4烷基,它可任意地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷基和/或C1-C3卤代烷氧基取代;杂芳基,它可任意地被卤素和/或C1-C6烷基取代;苯氧基-C1-C5烷基,它可任选地被卤素和/或C1-C4烷基取代;或是杂芳氧基-C1-C5烷基,它可任意地被卤素、氨基和/或C1-C4烷基取代。
R4代表包括C1-C16烷基、C2-C16链烯基、C1-C16烷氧基-C1-C6烷基和C1-C6聚烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团,它们可任意被卤素取代,或是代表包括苯基和苄基的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C3烷氧基和/或C1-C3卤代烷基取代;
R8和R9各自独立地代表氢,包括C1-C16烷基、C1-C16烷氧基、C3-C16环烷基、C2-C6链烯基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基在内的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是代表包括苯基和苄基在内的一组基团,它们可以任意被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和/或C1-C6烷氧基取代;或者R8与R9一起形成一个C2-C6亚烷基,其中可以插有氧和/或硫;
L代表氧或硫;
M代表氧或硫。
4、根据权利要求1的3-芳基吡喃酮衍生物,其中
A代表氢,卤素,包括C1-C4烷基、苯基和苄基在内的一组基团,它们可任意地被卤素取代;或是A和B一起形成一个C3-C5链烯基,其中可以任意地插入氧或硫;
B代表氢,可任意被卤素、CN、甲氧基或甲硫基取代的C1-C4烷基;或是代表包括苯基、呋喃基、噻唑基和吡啶基在内的一组基团,它们可任意地被卤素、硝基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代;A和B一起形成-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-CH2-CH(CH3)(CH2)2-、-CH2O-(CH2)2或-CH2S(CH2)2-等基团,它们均可被CF3、Cl或甲氧基取代;
X代表甲基;
Y代表甲基;
Z代表甲基;
G代表氢或COR3,其中R3代表C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
5、根据权利要求1的3-芳基吡喃酮衍生物的制备方法,其特征在于
a)为制备其中的G代表氢的化合物,使通式(Ⅱ)的羰基化合物
其中A和B的意义如上述,与自通式(Ⅲ)的烯酮衍生的酰基卤反应
其中X、Y、Z和n的意义如上述,HaL代表卤素,反应在稀释剂存在下进行,如果合适,在一种酸接受体中进行;
b)为制备其中的G代表-COR3的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(由本方法变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅳ)的酰基卤反应
其中,R3的意义如上述,HaL代表卤素,或
β)与通式(Ⅴ)的羧酸酐反应
其中,R3的意义如上述,
如果合适,反应在稀释剂存在下和在酸结合剂存在下进行;
c)为了制备其中的G代表-C(L)-MR4的通式(Ⅰ)化合物(其中L代表氧),将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由本方法变式a)得到)与通式(Ⅵ)化合物反应
其中,R4和M具有上述含义,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应;
d)为了制备其中的G代表-C(L)-MR4的通式(Ⅰ)化合物(其中L代表硫),将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由方法变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅶ)的化合物反应
其中R4和M的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下进行反应,或者
β)先与二硫化碳(CS2)、随后与通式(Ⅷ)的烷基卤反应
其中R4的意义如上述,Hal1代表卤素,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
e)为了制备其中的G代表-SO2R5的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由本方法的变式a)得到)与通式(Ⅸ)的磺酰氯反应
其中R5的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
f)为了制备其中的G代表-P(L)R6R7的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可以由方法变式a)得到)与通式(Ⅹ)的化合物反应
其中R6、R7和L的意义如上述,HaL代表卤素,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应;
g)为了制备其中的G代表金属离子等价物或铵离子的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由方法变式a)得到)与金属氢氧化物或胺反应;
h)为了制备其中的G代表-C(L)NR8R9的通式(Ⅰ)化合物,将其中的G代表氢的通式(Ⅰ)化合物(可由方法变式a)得到)与以下物质反应
α)与通式(Ⅺ)的化合物反应
R8-N=C=L (Ⅺ)
其中R8和L的意义如上述,如果合适,在稀释剂和催化剂存在下反应,或
β)与通式(Ⅻ)的化合物反应
其中R8、R9和L的意义如上述,如果合适,在稀释剂和酸结合剂存在下反应。
6、各种农药,其特征在于,其中含有至少一种根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物。
7、杀节肢动物剂、杀线虫剂和除草剂,其特征在于,它们含有至少一种式(Ⅰ)化合物。
8、根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物用来消灭在植物保护、民用领域、卫生领域和贮存产品保护方面的害虫的应用。
9、根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物用来消灭在植物保护、民用领域、卫生领域和贮存产品保护等方面生长的节肢动物、线虫及不希望要的植物的应用。
10、在植物保护、民用范围、卫生领域和贮存产品保护等方面消灭虫害的方法,其特征在于,使根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物作用在虫害及/或其环境上。
11、制备农药的方法,其特征在于,将根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
12、根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物用于消灭动物的体表和体内寄生虫的应用。
13、根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物用于制备用来消灭体表和体内寄生虫的杀虫剂的应用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP4230267.6 | 1992-09-10 | ||
DE4230267 | 1992-09-10 | ||
DEP4308451.6 | 1993-03-17 | ||
DE4308451A DE4308451A1 (de) | 1992-09-10 | 1993-03-17 | 3-Aryl-pyron-Derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1085554A true CN1085554A (zh) | 1994-04-20 |
CN1054851C CN1054851C (zh) | 2000-07-26 |
Family
ID=25918398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN93117691A Expired - Fee Related CN1054851C (zh) | 1992-09-10 | 1993-09-10 | 3-芳基吡喃酮衍生物及其制备方法和作为杀虫剂和除草剂的用途 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5393729A (zh) |
EP (1) | EP0588137B1 (zh) |
JP (1) | JP3542816B2 (zh) |
KR (1) | KR100287331B1 (zh) |
CN (1) | CN1054851C (zh) |
AT (1) | ATE176465T1 (zh) |
BR (1) | BR9303748A (zh) |
CA (1) | CA2105614A1 (zh) |
CZ (1) | CZ174893A3 (zh) |
DE (2) | DE4308451A1 (zh) |
ES (1) | ES2128375T3 (zh) |
HU (1) | HUT68668A (zh) |
NZ (1) | NZ248594A (zh) |
SK (1) | SK97393A3 (zh) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100339352C (zh) * | 1996-08-05 | 2007-09-26 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
CN101486675B (zh) * | 1996-08-05 | 2012-08-08 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
CN103044375A (zh) * | 2012-12-02 | 2013-04-17 | 大理学院 | 一种二氢吡喃酮化合物及其制备方法和药物用途 |
CN104430350A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物的新应用 |
CN104430351A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物 |
CN104797567A (zh) * | 2012-11-28 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂 |
CN104854102A (zh) * | 2012-10-09 | 2015-08-19 | 住友化学株式会社 | 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂 |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69432056T2 (de) * | 1993-11-19 | 2003-10-09 | Parke Davis & Co | Pyron derivate als protease inhibitoren und antivirusmitteln |
US5808062A (en) * | 1993-11-19 | 1998-09-15 | Warner-Lambert Company | Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
EE9600044A (et) * | 1993-11-19 | 1996-10-15 | Parke, Davis & Company | Püranooni derivaadid kui proteaasi inhibiitorid ja viirusevastased toimeained |
IL129871A (en) * | 1994-05-06 | 2003-11-23 | Pharmacia & Upjohn Inc | Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections |
AU4715896A (en) * | 1995-02-13 | 1996-09-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides |
CN1131209C (zh) | 1995-05-09 | 2003-12-17 | 拜尔公司 | 可用作杀虫剂和除草剂的烷基-二卤代苯基取代的酮烯醇 |
AU707357B2 (en) | 1995-06-30 | 1999-07-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl-halogenophenyl-substituted ketoenols for use as herbicides and pesticides |
DE19540080A1 (de) * | 1995-10-27 | 1997-04-30 | Bayer Ag | 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate |
DE19544457A1 (de) | 1995-11-29 | 1997-06-05 | Bayer Ag | Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate |
AU1555897A (en) | 1996-02-02 | 1997-08-22 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Pyridone derivatives and herbicides |
DE19649665A1 (de) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
JP4153040B2 (ja) | 1996-04-02 | 2008-09-17 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール |
DE69917237T2 (de) | 1998-03-12 | 2005-05-04 | Teijin Ltd. | Benzofurylpyron-derivate |
DE19813354A1 (de) | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
GB9807779D0 (en) | 1998-04-09 | 1998-06-10 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
AU5745099A (en) * | 1998-09-11 | 2000-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Thiopyron-derivative and their use as pesticides |
DE19846517A1 (de) | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Bayer Ag | 3-Phenyl-pyrone |
DE19848895A1 (de) * | 1998-10-23 | 2000-04-27 | Bayer Ag | 3-Halogen-3-phenyl-pyrone |
DE19848893A1 (de) * | 1998-10-23 | 2000-04-27 | Bayer Ag | Verwendung von 3-Phenyl-pyronen zur Bekämpfung von Schädlingen |
DE19935963A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
DE10062422A1 (de) * | 2000-12-14 | 2002-06-20 | Bayer Ag | Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung |
CN1271071C (zh) * | 2001-07-18 | 2006-08-23 | 巴斯福股份公司 | 作为杀真菌剂的取代的6-(2-甲苯基)-三唑并嘧啶 |
DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
KR100473353B1 (ko) * | 2001-12-26 | 2005-03-08 | 한국화학연구원 | 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 카르복실레이트 부가방법 |
KR100470958B1 (ko) * | 2001-12-26 | 2005-03-08 | 한국화학연구원 | 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 알콕시 부가 반응방법 |
DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
ES2632567T3 (es) | 2009-03-11 | 2017-09-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo |
WO2011049150A1 (en) * | 2009-10-22 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrone compound and its use for pest control |
WO2011051212A1 (de) * | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Basf Se | Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
AU2013211636B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884427A (en) * | 1958-01-22 | 1959-04-28 | Oliver H Emerson | Synthesis of coumestrol and its esters |
NL131920C (zh) * | 1965-05-20 | |||
DE4111652A1 (de) * | 1990-10-25 | 1992-04-30 | Bayer Ag | Substituierte thienopyran-2,4-dione |
-
1993
- 1993-03-17 DE DE4308451A patent/DE4308451A1/de not_active Withdrawn
- 1993-08-25 CZ CZ931748A patent/CZ174893A3/cs unknown
- 1993-08-30 DE DE59309357T patent/DE59309357D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-30 AT AT93113815T patent/ATE176465T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-08-30 EP EP93113815A patent/EP0588137B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-30 ES ES93113815T patent/ES2128375T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-03 JP JP24215393A patent/JP3542816B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-03 US US08/116,790 patent/US5393729A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-07 CA CA002105614A patent/CA2105614A1/en not_active Abandoned
- 1993-09-07 NZ NZ248594A patent/NZ248594A/xx unknown
- 1993-09-08 KR KR1019930018021A patent/KR100287331B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-09-09 HU HU9302554A patent/HUT68668A/hu unknown
- 1993-09-09 BR BR9303748A patent/BR9303748A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-09-10 CN CN93117691A patent/CN1054851C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-10 SK SK973-93A patent/SK97393A3/sk unknown
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100339352C (zh) * | 1996-08-05 | 2007-09-26 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
CN101486675B (zh) * | 1996-08-05 | 2012-08-08 | 拜尔公司 | 2-和2,5-取代的苯基酮烯醇 |
CN104854102A (zh) * | 2012-10-09 | 2015-08-19 | 住友化学株式会社 | 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂 |
CN104854102B (zh) * | 2012-10-09 | 2017-09-01 | 住友化学株式会社 | 吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂 |
US9868714B2 (en) | 2012-10-09 | 2018-01-16 | Sumitomo Chemical Company | Pyrone compounds and herbicides comprising the same |
CN104797567A (zh) * | 2012-11-28 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | 二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂 |
CN104797567B (zh) * | 2012-11-28 | 2017-06-20 | 住友化学株式会社 | 二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂 |
US9758502B2 (en) | 2012-11-28 | 2017-09-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dihydropyrone compounds and herbicides comprising the same |
CN103044375A (zh) * | 2012-12-02 | 2013-04-17 | 大理学院 | 一种二氢吡喃酮化合物及其制备方法和药物用途 |
CN103044375B (zh) * | 2012-12-02 | 2015-08-12 | 大理学院 | 一种二氢吡喃酮化合物及其制备方法和药物用途 |
CN104430350A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物的新应用 |
CN104430351A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4308451A1 (de) | 1994-04-14 |
KR100287331B1 (ko) | 2001-04-16 |
KR940007017A (ko) | 1994-04-26 |
BR9303748A (pt) | 1994-03-15 |
SK97393A3 (en) | 1994-04-06 |
CZ174893A3 (en) | 1994-05-18 |
HU9302554D0 (en) | 1993-11-29 |
ATE176465T1 (de) | 1999-02-15 |
EP0588137A1 (de) | 1994-03-23 |
HUT68668A (en) | 1995-07-28 |
ES2128375T3 (es) | 1999-05-16 |
US5393729A (en) | 1995-02-28 |
DE59309357D1 (de) | 1999-03-18 |
EP0588137B1 (de) | 1999-02-03 |
CN1054851C (zh) | 2000-07-26 |
NZ248594A (en) | 1995-01-27 |
CA2105614A1 (en) | 1994-03-11 |
AU681345B2 (en) | 1997-08-28 |
JP3542816B2 (ja) | 2004-07-14 |
JPH06220036A (ja) | 1994-08-09 |
AU4489393A (en) | 1994-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1054851C (zh) | 3-芳基吡喃酮衍生物及其制备方法和作为杀虫剂和除草剂的用途 | |
CN1075060C (zh) | 用作除草剂和农药的烷氧基-烷基取代的1-h-3-芳基-吡咯烷-2,4-二酮 | |
CN1070481C (zh) | 二氧代吗啉类化合物防治体内寄生虫的应用、新的二氧代吗啉类化合物及其制备 | |
CN1053905C (zh) | 噁二嗪衍生物、其制备方法和用途及制备其用的中间体 | |
CN1160349C (zh) | 吡唑衍生物及其制备方法,以及含有该衍生物作为有效成分的有害生物防治剂 | |
CN1061040C (zh) | 3-芳基-4-羟基-△3-二氢呋喃酮衍生物、其制备方法、含有它们的农药与用途 | |
CN1094928C (zh) | 1-芳基吡唑衍生物,其制备方法及其应用 | |
CN1071163A (zh) | 杂环化合物 | |
JP3583422B2 (ja) | 5−アリール−1,3−チアジン誘導体 | |
CN1140449A (zh) | 用作害虫防治剂的n-吡唑基苯胺和n-吡唑基氨基吡啶 | |
CN1041922C (zh) | 嘧啶衍生物、其制备方法及含该衍生物的组合物 | |
CN1045775C (zh) | 取代的硝基嘧啶及其制备和在杀虫剂中的应用 | |
CN101044855A (zh) | 一种含印楝素和阿维菌素的农药组合物及其应用 | |
CN87103967A (zh) | 1,2,3,6-四氢-5-硝基—嘧啶衍生物 | |
CN1073090C (zh) | 1,3,4-噁二嗪衍生物及其作为杀虫剂的应用 | |
CN1503805A (zh) | 4″-位置取代的且具有杀虫性质的除虫菌素盐 | |
CN1420863A (zh) | 取代的二酰亚胺衍生物 | |
CN1039992C (zh) | 羧酸衍生物 | |
CN1072176A (zh) | 丁酸衍生物 | |
CN1086513A (zh) | 取代的2-芳基吡咯 | |
CN1138326A (zh) | N-取代的芳基-三氟甲基咪唑 | |
CN1131417A (zh) | 取代的4-氨基甲酰基-吡咯啉-2-酮衍生物和4-氨基甲酰基-二氢呋喃-2-酮衍生物及其作为农药的用途 | |
CN1084853A (zh) | 基于磷酰氧吡唑衍生物的除草剂 | |
CN1212697A (zh) | 四氢嘧啶衍生物 | |
CN1069264A (zh) | 丁酰胺 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20000726 Termination date: 20100910 |