CN104797567B - 二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了具有优异的杂草防治效力的化合物。式(I)的二氢吡喃酮化合物作为除草剂的活性成分是有用的:其中 m为1，2或3；n为1～5的任一整数；X表示O，S，S(O)或S(O)2；R1表示氢原子或甲基；R2和R3表示氢原子，C1‑6烷基等；当X表示S，S(O)或S(O)2时，R4表示C1‑6烷基，C1‑6卤代烷基，C6‑10芳基或5～6元杂芳基，且X表示O，S，S(O)或S(O)2，R4表示C6‑10芳基或5～6元杂芳基；G表示氢原子等；Z表示卤原子，氰基，硝基，苯基，C1‑6烷基等。

Description

二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂
本申请主张在2012年11月28日申请的日本专利申请第2012-259421号的优先权及其利益，将其全部内容通过引用并入本文中。
技术领域
本发明涉及二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂。
背景技术
迄今为止，已经开发了一些用作防治杂草的除草剂中的活性成分的化合物，并且已经发现了一些具有防治杂草的效力的化合物。
已知一些具有除草活性的二氢吡喃酮化合物(参考专利文献1～3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1: JP 9-505294 A
专利文献2: JP 2004-501144 A
专利文献3: JP 2008-505063 A。
发明内容
本发明的目的是提供具有优异的防治杂草的效力的化合物。
本发明人等为了发现具有优异的防治杂草的效力的化合物而进行了仔细研究，作为结果，发现下式(I)的二氢吡喃酮化合物具有优异的防治杂草的效力，从而完成了本发明。
具体地，本发明包括下述 [1]～[11]。
[1] 式(I)的二氢吡喃酮化合物:
[其中
m为1，2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O，S，S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基或C3-8卤代环烷基，或者R2和R3 相互连接而表示C2-5亚烷基链（alkylene chain），或R2和R3 相互结合而表示任选具有1个以上卤原子的C1-3烷叉基（alkylidene） (条件是当m为2或3时，2或3个R2可以相互相同或不同，且2或3个R3 可以相互相同或不同)；
当X表示S，S(O)或S(O)2时，R4表示任选地被甲基或乙基取代的C3-7环烷基，C1-18烷基，C1-18卤代烷基，(C1-6烷氧基)C1-12烷基，(C1-6烷硫基)C1-12烷基，C3-18烯基，C3-18卤代烯基，C3-18炔基，C3-18卤代炔基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，该取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，(C1-6烷氧基)羰基和 (C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或C1-3卤代烷基可以分别相互相同或不同}；
当X表示O时，R4表示C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6烯基氧基，C3-6炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或所述C1-3卤代烷基可以分别相互相同或不同}；
G表示氢原子或下式的任一基团:
{其中
L表示氧原子(O)或硫原子(S)；
R5表示C1-6烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，(C6-10芳基)C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-8 环烷氧基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，(C3-6 烯基)(C3-6 烯基)氨基，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5～6元杂芳基(条件是这些基团可各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C3-8环烷基，C6-10芳基， (C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分，C3-8 环烷氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5～6元杂芳基可以各自具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，所述烷基可以相互相同或不同)；
R6表示C1-6烷基，C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基可以任选地具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，所述烷基可以相互相同或不同)；
R7表示氢原子或C1-6烷基；
W表示C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基或C1-6烷基磺酰基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同)}；
Z表示卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基，C1-6烷硫基，C6-10芳基氧基，5或6元杂芳基氧基，C3-8环烷基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基和C1-6烷硫基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基，5～6元杂芳基，C6-10芳基氧基和5～6元杂芳基氧基可以各自具有选自卤原子，C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，该取代基可以相互相同或不同；和该C3-8环烷基可以任选地具有选自卤原子和C1-6烷基中的1个以上的取代基，和当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；当n为2以上的整数时，Z可以相互相同或不同}] (以下，有时称作为“本发明化合物”)。
[2] 根据[1]所述的二氢吡喃酮化合物，其中
m为1，2或3；
n为1～3的任一整数；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-3烷基，或者R2和R3 相互连接而表示C2-5亚烷基链 (条件是当m为2或3时，2或3个R2可以相互相同或不同，和2或3个R3 可以相互相同或不同)；
G表示氢原子或下式的任一基团:
{其中
R5a表示C1-6烷基，C6-10芳基，C1-6烷氧基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基或C6-10芳基氧基；
R6a表示C1-6烷基；和
Wa表示C1-3烷氧基}；
Z表示卤原子，C1-3烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-3烷氧基，C3-8环烷基，硝基，苯基或5～6元杂芳基氧基 (条件是所述C1-3烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-3烷氧基，苯基和5～6元杂芳基氧基可以任选地具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同)。
[3] 根据[2]的二氢吡喃酮化合物，其中
m为2；
R2和R3相互独立地表示氢原子，甲基或乙基，或者R2和R3 相互连接而表示亚乙基链(条件是2个R2可以相互相同或不同，且2个R3 可以相互相同或不同)；
G表示氢原子，乙酰基，丙酰基，丁基羰基，苯甲酰基，甲基磺酰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，烯丙氧基羰基，苯氧基羰基，甲氧基甲基或乙氧基甲基；
R9表示氢原子，2-硝基苯基磺酰基或甲基；
Z表示甲基，乙基，苯基，乙烯基，环丙基，硝基，氟原子，氯原子，溴原子，甲氧基，三氟甲基，5-三氟甲基-2-氯吡啶基氧基或乙炔基。
[4] 根据 [1]～[3]任一项的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示S，S(O)或S(O)2；和
R4表示任选地被甲基或乙基取代的C3-7环烷基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-6烯基，C3-6卤代烯基，C3-6炔基，C3-6卤代炔基，苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基或2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基{条件是所述苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基可以任选地具有选自卤原子，C1-3烷基，羟基，(C1-3烷基)羰基，(C1-3烷氧基)羰基，C1-3烷氧基，C1-3卤代烷基，C1-3烷硫基，C1-3卤代烷硫基，氰基，硝基，氨基，五氟硫基，苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同。
[5] 根据[4]所述的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示S，S(O)或S(O)2；和
R4表示甲基，乙基，丙基，苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基{条件是所述苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基可以任选地具有选自氯原子，溴原子，碘原子，氟原子，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，硝基，氨基，氰基，羟基，乙酰基，甲氧基羰基，五氟硫基，五氟乙基，二氟乙基，七氟异丙基，三氟甲硫基，苯甲酰基氨基，三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上的取代基。
[6] 根据[1]～[3] 任一项的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示O；和
R4表示苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基{条件是所述苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基可以任选地具有选自卤原子，C1-3烷基，羟基，(C1-3烷基)羰基，(C1-3烷氧基)羰基，C1-3烷氧基，C1-3卤代烷基，C1-3烷硫基，C1-3卤代烷硫基，氰基，硝基，氨基，五氟硫基，苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，该取代基可以相互相同或不同。
[7] 根据[6]的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示O；和
R4表示苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基{条件是所述苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基可以任选地具有选自氯原子，溴原子，碘原子，氟原子，甲基，乙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，硝基，氨基，氰基，羟基，乙酰基，甲氧基羰基，五氟硫基，五氟乙基，二氟乙基，七氟异丙基，三氟甲硫基，苯甲酰基氨基，三氟甲氧基和三氟甲基中的1个以上的取代基。
[8] 根据[1]～[7] 任一项的二氢吡喃酮化合物，其中 G表示氢原子。
[9] 除草剂，其包含作为活性成分的[1]～[8]中任一项所述的二氢吡喃酮化合物和惰性载体。
[10] 防治杂草的方法，其包含将有效量的式(I) 的二氢吡喃酮化合物施用于杂草或杂草生长的土壤，其中式(I)的二氢吡喃酮化合物是由下式所示的化合物:
[其中
m为1，2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O，S，S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基或C3-8卤代环烷基，或者R2和R3相互连接而表示C2-5亚烷基链，或R2和R3 相互结合而表示任选具有1个以上卤原子的C1-3烷叉基 (条件是当m为2或3时，2或3个R2可以相互相同或不同，且2或3个R3可以相互相同或不同)；
当X表示S，S(O)或S(O)2时，R4表示任选被甲基或乙基取代的C3-7环烷基，C1-18烷基，C1-18卤代烷基，(C1-6烷氧基)C1-12烷基，(C1-6烷硫基)C1-12烷基，C3-18烯基，C3-18卤代烯基，C3-18炔基，C3-18卤代炔基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，（C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在 2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或C1-3卤代烷基可以分别相互相同或不同}；
当X表示O时，R4表示C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或所述C1-3卤代烷基可以各自相互相同或不同}；
G表示氢原子或下式的任一基团:
{其中
L表示氧原子(O)或硫原子(S)；
R5表示C1-6烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，(C6-10芳基)C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-8 环烷氧基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，(C3-6 烯基)(C3-6 烯基)氨基，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5～6元杂芳基(条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同；和所述C3-8环烷基，C6-10芳基，(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分，C3-8 环烷氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5～6元杂芳基可以各自具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，该烷基可以相互相同或不同)；
R6表示C1-6烷基，C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基可以任选地具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，该烷基可以相互相同或不同)；
R7表示氢原子或C1-6烷基；
W表示C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基或C1-6烷基磺酰基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同)}；
Z表示卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基，C1-6烷硫基，C6-10芳基氧基，5或6元杂芳基氧基，C3-8环烷基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基和C1-6烷硫基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基，5～6元杂芳基，C6-10芳基氧基和5～6元杂芳基氧基可以各自具有选自卤原子，C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1个以上的取代基，和当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述 C3-8环烷基可以任选地具有选自卤原子和C1-6烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；当n为2以上的整数时，Z可以相互相同或不同}]。
[11] 式(I)的二氢吡喃酮化合物用于防治杂草的应用，其中所述式(I)的二氢吡喃酮化合物是由下式表示的化合物:
[其中
m为1，2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O，S，S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子，卤原子，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基或C3-8卤代环烷基，或者R2和R3 相互连接而表示C2-5亚烷基链，或R2和R3 相互结合而表示任选具有1个以上卤原子的C1-3烷叉基 (条件是当m为2或3时，2或3个R2可以相互相同或不同，且2或3个R3 可以相互相同或不同)；
当X表示S，S(O)或S(O)2时，R4表示任选被甲基或乙基取代的C3-7环烷基，C1-18烷基，C1-18卤代烷基，(C1-6烷氧基)C1-12烷基，(C1-6烷硫基)C1-12烷基，C3-18烯基，C3-18卤代烯基，C3-18炔基，C3-18卤代炔基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或C1-3卤代烷基可以分别相互相同或不同}；
当X表示O时，R4表示C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C6-10芳基和5或6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，氨基，(C1-6烷基)氨基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，五氟硫基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，羟基，(C1-6烷基)羰基，羟基羰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基，C6-10芳基氧基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基可以各自具有1个以上的卤原子或C1-3卤代烷基，且当存在2个以上的卤原子或C1-3卤代烷基时，所述卤原子或C1-3卤代烷基可以各自相互相同或不同}；
G表示氢原子或下式的任一基团:
{其中
L表示氧原子(O)或硫原子(S)；
R5表示C1-6烷基，C3-8环烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，(C6-10芳基)C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-8 环烷氧基，C3-6 烯基氧基，C3-6 炔基氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基，(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基，(C3-6烯基)(C3-6烯基)氨基，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5～6元杂芳基(条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C3-8环烷基，C6-10芳基，(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分，C3-8 环烷氧基，C6-10芳基氧基，(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分，(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5～6元杂芳基可以各自具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，烷基可以相互相同或不同)；
R6表示C1-6烷基，C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基可以任选地具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，所述烷基可以相互相同或不同)；
R7表示氢原子或C1-6烷基；
W表示C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基或C1-6烷基磺酰基 (条件是这些基团可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同)}；
Z表示卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基，C1-6烷硫基，C6-10芳基氧基，5或6元杂芳基氧基，C3-8环烷基，C6-10芳基或5～6元杂芳基{条件是所述C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6烷氧基，(C1-6烷基)羰基和C1-6烷硫基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，该卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基，5～6元杂芳基，C6-10芳基氧基和5～6元杂芳基氧基可以各自具有选自卤原子，C1-6烷基和C1-6卤代烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C3-8环烷基可以任选地具有选自卤原子和C1-6烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；当n为2以上的整数时，Z 可以相互相同或不同}]。
本发明的化合物显示防治杂草的效力，因此可用作除草剂的活性成分。
具体实施方式
以下，具体地说明本发明。
对于本发明的取代基进行说明。
本文中使用的“C1-18烷基”是指具有1～18个碳原子的烷基，包括例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，新戊基，正己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，正十一基，正十二基，正十三基，正十四基，正十五基，正十六基，正十七基和正十八基。
本文中使用的“C1-6烷基”是指具有1～6个碳原子的烷基，包括例如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，仲戊基，异戊基，新戊基，正己基和异己基。
本文中使用的“C1-8卤代烷基”是指C1-8烷基，其中该烷基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如三氟甲基，氯甲基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基。
本文中使用的“C1-6卤代烷基”是指C1-6烷基，其中该烷基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如三氟甲基，氯甲基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基。
本文中使用的“C3-8环烷基”是指具有3～8个碳原子的环烷基，包括例如环丙基，环戊基，环己基和环庚基。
本文中使用的“C3-7环烷基”是指具有3～7个碳原子的环烷基，包括例如环丙基，环戊基，环己基和环庚基。
本文中使用的“C3-8卤代环烷基”是指C3-8环烷基，其中该C3-8环烷基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如2-氯环丙基和4，4-二氟环己基。
本文中使用的“(C1-6烷氧基)C1-12烷基”是指C1-12烷基，其中该C1-12烷基的1个以上的氢原子被具有1～6个碳原子的烷氧基取代，包括例如甲氧基甲基，1-甲氧基乙基，乙氧基甲基，丁氧基甲基，2-乙氧基乙基，1-甲氧基丙基，1-甲氧基丁基，1-甲氧基戊基，1-甲氧基己基，1-甲氧基辛基，1-甲氧基癸基和1-甲氧基十二基。
本文中使用的“(C1-6烷硫基)C1-12烷基”是指C1-12烷基，其中该C1-12烷基的1个以上的氢原子被具有1～6个碳原子的烷硫基取代，包括例如甲硫基甲基，1-(甲硫基)乙基，乙硫基甲基，丁硫基甲基，2-(乙硫基)乙基，1-(甲硫基)戊基，1-(甲硫基)己基，1-(甲硫基)辛基，1-(甲硫基)癸基和1-(甲硫基)十二基。
本文中使用的“C2-5亚烷基链”是指具有2～5个碳原子的亚烷基链，包括例如亚乙基链，亚丙基链 (即，三亚甲基链)，亚丁基链(即，四亚甲基链)和亚戊基链(即，五亚甲基链)。
当R2和R3 相互连接而表示C2-5亚烷基链时，R2和R3 与R2和R3连接的碳一起结合而形成C3-6环烷基。例如，当R2和R3相互连接而表示亚乙基链，R2和R3与R2和R3连接的碳一起结合而形成C3环烷基，即，环丙基。
本文中使用的“C1-3烷叉链”是指具有1～3个碳原子的烷叉链，包括例如甲叉基，乙叉基和异丙叉基。
本文中使用的“卤原子”包括例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。
本文中使用的“C2-6烯基”是指具有2～6个碳原子的烯基，包括例如乙烯基，烯丙基，1-丁烯-3-基和3-丁烯-1-基。
本文中使用的“C3-18烯基”是指具有3～18个碳原子的烯基，包括例如1-丁烯-3-基，3-丁烯-1-基，戊烯基，己烯基，辛烯基，癸烯基，十二烯基，十四烯基，十六烯基和十八烯基。
本文中使用的“C3-6烯基”是指具有3～6个碳原子的烯基，包括例如1-丁烯-3-基，3-丁烯-1-基，戊烯基和己烯基。
本文中使用的“C3-18卤代烯基”是指具有3～18个碳原子的烯基，其中该烯基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如1-氯-丙烯-2-基，1-溴-丙烯-2-基，1-氯-2-丙烯基，1-氯-2-己烯基，1-氯-2-辛烯基，1-氯-2-癸烯基，1-氯-2-十二烯基，1-氯-2-十四烯基，1-氯-2-十六烯基和1-氯-2-十八烯基。
本文中使用的“C3-6卤代烯基”是指具有3～6个碳原子的烯基，其中该烯基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如1-氯-丙烯-2-基，1-溴-丙烯-2-基，1-氯-2-戊烯基和1-氯-2-己烯基。
本文中使用的“C2-6炔基”是指具有2～6个碳原子的炔基，包括例如乙炔基，炔丙基和2-丁炔基。
本文中使用的“C3-18炔基”是指具有3～18个碳原子的炔基，包括例如炔丙基，2-丁炔基，2-戊炔基，2-己炔基，2-辛炔基，2-癸炔基，2-十二炔基，2-十四炔基，2-十六炔基和2-十八炔基。
本文中使用的“C3-6炔基”是指具有3～6个碳原子的炔基，包括例如炔丙基，2-丁炔基，2-戊炔基和2-己炔基。
本文中使用的“C3-18卤代炔基”是指C3-18炔基，其中该炔基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如1-氯-2-丁炔基，1-氯-2-戊炔基，1-氯-2-己炔基，1-氯-2-庚炔基，1-氯-2-辛炔基，1-氯-2-壬炔基，1-氯-2-癸炔基，1-氯-2-十二炔基，1-氯-2-十四炔基，1-氯-2-十六炔基和1-氯-2-十八炔基。
本文中使用的“C3-6卤代炔基”是指C3-6炔基，其中该炔基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子和碘原子取代，包括例如1-氯-2-丁炔基，1-氯-2-戊炔基和1-氯-2-己炔基。
本文中使用的“C1-6烷氧基”是指具有1～6个碳原子的烷氧基，包括例如甲氧基，乙氧基，正丙基氧基，异丙基氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊基氧基，仲戊基氧基，异戊基氧基，新戊基氧基，正己基氧基和异己基氧基。
本文中使用的“C1-6烷硫基”是指具有1～6个碳原子的烷硫基，包括例如甲硫基，乙硫基和异丙硫基。
本文中使用的“C1-3烷硫基”是指具有1～3个碳原子的烷硫基，包括例如甲硫基和乙硫基。
本文中使用的“C3-6烯基氧基”是指具有3～6个碳原子的烯基氧基，包括例如烯丙基氧基和2-丁烯基氧基。
本文中使用的“C3-6炔基氧基”是指具有3～6个碳原子的炔基氧基，包括例如炔丙基氧基和2-丁炔基氧基。
本文中使用的“(C6-10芳基)C1-6烷氧基”是指C1-6烷氧基，其中该烷氧基的1个氢原子被具有6～10个碳原子的芳基取代，包括例如苄基氧基和苯乙基氧基。
本文中使用的“(C6-10芳基)C1-6烷基”是指C1-6烷基，其中该烷基的1个氢原子被具有6～10个碳原子的芳基取代，包括例如苄基和苯乙基。
本文中使用的“C3-8 环烷氧基”是指具有3～8个碳原子的环烷氧基，包括例如环丙基氧基，环戊基氧基和环己基氧基。
本文中使用的“(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基”是指氨基，其中该氨基的2个氢原子被可以相互相同或不同的2个C1-6烷基取代，包括例如二甲基氨基，二乙基氨基和乙基甲基氨基。
本文中使用的“(C3-6 烯基)(C3-6 烯基)氨基”是指氨基，其中该氨基的2个氢原子被可以相互相同或不同的2个C3-6烯基取代，包括例如二烯丙基氨基和二(3-丁烯基)氨基。
本文中使用的“(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基”是指氨基，其中该氨基的2个氢原子被C1-6烷基和C6-10芳基取代，包括例如甲基苯基氨基和乙基苯基氨基。
本文中使用的“C1-6烷基亚磺酰基”是指具有1～6个碳原子的烷基亚磺酰基，包括例如甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基和异丙基亚磺酰基。
本文中使用的“C1-6烷基磺酰基”是指具有1～6个碳原子的烷基磺酰基，包括例如甲基磺酰基，乙基磺酰基和异丙基磺酰基。
本文中使用的“C6-10芳基”是指具有6～10个碳原子的芳基，包括例如苯基和萘基。
本文中使用的“5～6元杂芳基”是指具有1～3个选自氮原子，氧原子或硫原子的杂原子的芳香 5或6元杂环基，包括例如2-吡啶基，4-吡啶基，3-呋喃基，嘧啶基，3-噻吩基和1-吡唑基。
本文中使用的“C6-10芳基氧基”是指具有6～10个碳原子的芳基氧基，包括例如苯氧基和萘基氧基。
本文中使用的“5～6元杂芳基氧基”是指具有1～3个选自氮原子，氧原子或硫原子的杂原子的芳香5或6元杂环基氧基，包括例如2-吡啶基氧基和3-吡啶基氧基。
本文中使用的“(C1-6烷氧基)羰基”是指具有C1-6烷氧基的羰基，包括例如甲氧基羰基和乙氧基羰基。
本文中使用的“(C1-3烷氧基)羰基”是指具有C1-3烷氧基的羰基，包括例如甲氧基羰基和乙氧基羰基。
本文中使用的“(C1-6烷基)氨基”是指氨基，其中该氨基的1个氢原子被C1-6烷基取代，包括例如单甲基氨基和单乙基氨基。
本文中使用的“(C1-6烷基)羰基”是指具有C1-6烷基的羰基，包括例如甲基羰基，乙基羰基，异丙基羰基，丁基羰基，戊基羰基和己基羰基。
本文中使用的“(C1-3烷基)羰基”是指具有具有1～3个碳原子的烷基的羰基，包括例如甲基羰基，乙基羰基和异丙基羰基。
本文中使用的“C1-3烷基”是指具有1～3个碳原子的烷基，包括例如甲基，乙基，正丙基和异丙基。
本文中使用的“C1-3烷氧基”是指具有1～3个碳原子的烷氧基，包括例如甲氧基，乙氧基，正丙基氧基和异丙基氧基。
本文中使用的“C1-3卤代烷基”是指C1-3烷基，其中该烷基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子，例如氟原子，氯原子，溴原子或碘原子取代，包括例如三氟甲基，氯甲基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙基。
本文中使用的“C1-3卤代烷氧基”是指C1-3烷氧基，其中该烷氧基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子或碘原子取代，包括例如三氟甲氧基，2，2，2-三氯乙氧基，3，3-二氟丙基氧基和2，2，2-三氟乙氧基。
本文中使用的“C1-3卤代烷硫基”是指C1-3烷硫基，其中该烷硫基的1个以上的氢原子被1个以上的卤原子、例如氟原子，氯原子，溴原子或碘原子取代，包括例如三氟甲硫基，氯甲硫基，2，2，2-三氯乙硫基，2，2，2-三氟乙硫基和2，2，2-三氟-1，1-二氯乙硫基。
对于本发明化合物，所述式(I)的二氢吡喃酮化合物可以与无机碱或有机碱形成农艺学上可接受的盐，本发明可以包含所述二氢吡喃酮化合物的盐形式。所述盐包括，例如通过将该化合物与无机碱类(例如，碱金属(例如，锂，钠和钾))的氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐，乙酸盐或氢化物，碱土金属(例如，镁，钙和钡)的氢氧化物或氢化物和氨)，有机碱类(例如二甲基胺，三乙基胺，哌嗪，吡咯烷，哌啶，2-苯基乙基胺，苄基胺，乙醇胺，二乙醇胺，吡啶和三甲吡啶)或金属醇盐(例如，甲醇钠，叔丁醇钾和甲醇镁)混合而形成的盐。
当本发明化合物具有1个以上的不对称中心时，可以存在2种以上的立体异构体(例如，对映异构体和非对映异构体)。本发明化合物可以包含所有这些立体异构体和2种以上的任意的立体异构体的混合物。
另外当本发明化合物包含由于双键等产生的几何异构体时，可以存在2种以上的几何异构体 (例如，各自E/Z或反式/顺式异构体，各自S-反式/S-顺式异构体等)。本发明化合物可以包括所有这些几何异构体和2种以上的任意几何异构体的混合物。
作为本发明化合物的实施方式，例如包括下述化合物。
化合物，其中 m为2；
化合物，其中 n为3；
化合物，其中 m为2且n为3；
化合物，其中 X为S；
化合物，其中 R2为氢原子；
化合物，其中 R3为氢原子；
化合物，其中，式(I)中由式:
所示的基团表示-S-CH2CH2-，-S-CH2CH(CH3)-，-S-CH(CH3)CH2-，-O-CH2CH2-，-S(O)-CH2CH2-，-S(O)-CH2CH(CH3)-，-S(O)2-CH2CH2-，-S(O)2-CH2CH(CH3)-，-S-CH2C(CH3)2-，-S-CH2C(环丙基)-，-S-CH2CH(C2H5)-，-S-CH2-或-S-CH2CH2CH2-；
化合物，其中 R4表示苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-嘧啶基，2-呋喃基，2-噻吩基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-(1,3,4-噻二唑基)或5-四唑基；
化合物，其中Z为苯基或任选具有1个以上的卤原子的C1-6烷基；
二氢吡喃酮化合物，其中
m为1，2或3；
n为1，2或3；
X表示O，S，S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-6烷基，或者 R2和R3 相互连接而表示C2-6 亚烯基链；
R4表示C6-10芳基或5～6元杂芳基(条件是所述C6-10芳基和5～6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，氰基，硝基，五氟硫基，C1-6烷基和C1-6烷氧基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述C1-6烷基和所述C1-6烷氧基可以任选地具有1个以上的卤原子)；
G表示氢原子或下式的任一基团:
{其中
L表示氧原子(O)；
R5表示C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-6 烯基氧基或C6-10芳基氧基；
R6表示C1-6烷基；
R7表示氢原子；
W表示C1-6烷氧基}；
Z表示卤原子，苯基，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基或6元杂芳基氧基 (条件是所述苯基和所述6元杂芳基氧基可以任选地具有选自卤原子和C1-6卤代烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同)。
二氢吡喃酮化合物，其中
m为1，2或3；
n为1～3的任一整数；
X表示O，S，S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-6烷基，或者R2和R3相互连接而表示C2-5亚烷基链；
当X表示S，S(O)或S(O)2时，R4表示C6-10芳基或5～6元杂芳基(条件是所述C6-10芳基和所述5～6元杂芳基可以任选地具有选自卤原子，五氟硫基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，羟基，(C1-6烷基)羰基和(C1-6烷氧基)羰基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同)；或
当X表示O时，R4表示C6-10芳基 {条件是所述C6-10芳基可以任选地具有1个以上的C1-6烷基，当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；和所述 C1-6烷基可以具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同}；
G表示氢原子或下式的任一基团:
(其中
L表示氧原子(O)；
R5表示C1-6烷基，C1-6烷氧基，C3-6 烯基氧基或C6-10芳基氧基；
R6表示C1-6烷基；
R7表示氢原子；
W表示C1-6烷氧基)；
Z表示卤原子，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，5～6元杂芳基氧基或C6-10芳基 (条件是所述C1-6烷基，C2-6烯基和C2-6炔基可以任选地具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；所述5～6元杂芳基氧基或C6-10芳基可以任选地具有选自卤原子和C1-6卤代烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同)。
本发明的除草剂包含本发明化合物和惰性载体 (以下有时称作为“本发明除草剂”)。本发明除草剂一般可以通过进而添加制剂用助剂、例如表面活性剂，粘着剂，分散剂和稳定剂以制成可湿性粉剂，水可分散颗粒剂，易流动物（flowables），颗粒剂，干悬浮剂（dry flowables），可乳化的浓缩物（emulsifiable concentrates），水溶液，油溶液，发烟剂，气溶胶，微胶囊等来制备。本发明除草剂通常含有0.1～80重量%的本发明化合物。
该惰性载体包括固体载体、液体载体和气体载体。
固体载体的例子包括细粉末或微粒形式的、粘土（如高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土，膨润土和酸性粘土）、滑石或其它无机矿物质 (例如，绢云母，石英粉，硫粉，活性炭，碳酸钙和水化硅氧)，和液体载体的例子包括水，醇类(例如，甲醇和乙醇)，酮类(例如，丙酮和甲基乙基酮)，芳族烃类(例如，苯，甲苯，二甲苯，乙基苯和甲基萘)，脂肪族烃类 (例如，正己烷，环己烷和煤油)，酯类(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)，腈类 (例如，乙腈和异丁腈)，醚类 (例如，二噁烷和二异丙基醚)，酰胺类 (例如，N，N-二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺)，卤代烃类(例如，二氯乙烷，三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的例子包括烷基硫酸酯，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基芳基醚和其聚氧乙烯化合物，聚乙二醇醚，多元醇酯和糖醇衍生物。
其它制剂用助剂的例子包括粘着剂和分散剂，具体地是酪蛋白，明胶，多糖类(例如淀粉，阿拉伯胶，纤维素衍生物和海藻酸)，木质素衍生物，膨润土，糖类，水溶性合成聚合物(例如聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)，PAP (酸性磷酸异丙酯)，BHT (2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)，BHA (2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)，植物油，矿物油，脂肪酸或其脂肪酸酯等。
本发明的防治杂草的方法包括将有效量的本发明化合物施用于杂草或杂草生长的土壤 (以下，有时称为“本发明的杂草防治方法”)。在本发明的防治杂草的方法中，通常使用本发明除草剂。施用的方法包括，例如，使用本发明除草剂的杂草的叶子处理，杂草生长的土壤表面的处理，和杂草生长的土壤的土壤混合处理。在本发明的杂草防治方法中，本发明化合物以每10000 m2 防治杂草的面积通常为1～5000g的量、优选为10～1000g的量施用。
本发明化合物能够应用于农业用地和栽植下述“植物”的其它地方。
“植物”：
农作物：
玉米，水稻，小麦，大麦，黑麦，燕麦，高粱，棉花，大豆，花生，荞麦，甜菜，油菜籽，向日葵，甘蔗，烟草，蛇麻草（hop）等；
蔬菜：
茄子科蔬菜（例如，茄子，番茄，西班牙甜椒，胡椒和马铃薯），
葫芦科蔬菜（例如，黄瓜，南瓜，西葫芦，西瓜和甜瓜），
十字花科蔬菜（例如，日本萝卜，白芜菁，山葵，甘蓝，大白菜，卷心菜，芥菜，西兰花和花椰菜），
紫菀科蔬菜（例如，牛蒡，筒篙，洋蓟和莴苣），
百合科蔬菜（例如，青葱，洋葱，大蒜和芦笋），
伞形科蔬菜(ammiaceous vegetables)（例如，胡萝卜，欧芹，芹菜和欧洲防风草），
藜科蔬菜（例如，菠菜和唐莴苣），
薄荷科蔬菜（例如，白苏子，薄荷和罗勒），
草莓，甘薯，日本薯蓣和芋头等；
水果：
仁果类（例如，苹果，梨子，日本梨，木瓜和榅桲），
有果核的肉质果（例如，桃子，李子，油桃，日本李，樱桃果，杏和洋李），
柑橘类的水果（例如，温州蜜柑，橙，柠檬，酸橙和葡萄柚），
坚果类（例如，栗子，胡桃，榛子，杏仁，阿月浑子，腰果和夏威夷坚果），
浆果（例如，蓝莓，蔓越橘，黑莓和树莓），
葡萄，柿子，橄榄，李子，香蕉，咖啡，海枣，椰子，油棕等；
除果树之外的树：
茶叶，桑树，
有花植物(例如矮小杜鹃（dwarf azalea），山茶（camellia），绣球花（hydrangea），油茶（sasanqua），日本莽草（Illicium anisatum），樱桃树，郁金香树，紫薇和芳香橄榄（fragrant olive）)，
路旁树（例如，白蜡木，桦树，山茱萸，桉树，银杏，紫丁香，枫树，栎，白杨，南欧紫荆，枫香树，法国梧桐，榉树，日本香柏，冷杉木，铁杉，杜松，松属，云杉属，紫杉，榆树和日本七叶树），
珊瑚树（Sweet viburnum），罗汉松（Podocarpus macrophyllus），柳杉（Japanesecedar），日本柏树（Japanese cypress），巴豆，日本桃叶卫矛（Japanese spindletree）和光叶石楠（Photinia glabra）)；
其它:
花卉(例如玫瑰，康乃馨，菊花，洋桔梗，满天星，非洲菊，金盏花，鼠尾草，矮牵牛花，马鞭草，郁金香，紫菀属植物（aster），龙胆根，百合花，三色紫罗兰，仙客来，兰花，铃兰（lily of the valley），薰衣草，stock，羽衣甘蓝（ornamental cabbage），报春花，一品红，剑兰，洋兰，雏菊，兰属植物（cymbidium）和秋海棠)，
生物燃料植物 (例如麻风树，红花，亚麻荠，柳枝稷（switch grass），奇岗，虉草（Phalaris arundinacea），芦荻（Arundo donax），洋麻(Hibiscus cannabinus)，木薯(Manihot esculenta)，柳树(杨柳科)，等)，和
观叶植物等。
“农作物”包括转基因的农作物。
本发明化合物可以与其它的除草剂、植物毒性的还原剂、植物生长调节剂、杀虫剂、杀螨剂、杀菌剂和/或增效剂混合或联合。
作为除草剂的活性成分的例子包括如下:
(1) 苯氧基脂肪酸除草剂
2，4-PA，MCP，MCPB，酚硫杀（phenothiol），Z-[(4-氯-邻用苯基)氧]丙酸（mecoprop），使它隆（fluroxypyr），绿草定（triclopyr），氯甲酰草胺（clomeprop），萘丙胺（naproanilide）等；
(2) 苯甲酸除草剂
2，3，6-TBA，麦草畏（dicamba），二氯吡啶酸（clopyralid），毒莠定（picloram），氯氨吡啶酸（aminopyralid），二氯喹啉酸（quinclorac），氯甲喹啉酸（quinmerac）等；
(3) 尿素除草剂
敌草隆（diuron），利谷隆（linuron），绿麦隆（chlortoluron），异丙隆（isoproturon），伏草隆（fluometuron），异噁隆（isouron），丁噻隆（tebuthiuron），甲基苯噻隆（methabenzthiazuron），苄草隆（cumyluron），杀草隆（daimuron），甲基-杀草隆等；
(4) 三嗪除草剂
阿特拉津（atrazine），莠灭净（ametoryn），草净津（cyanazine），西玛津（simazine），扑灭津（propazine），西草净（simetryn），异戊净（dimethametryn），扑草净（prometryn），赛克津（metribuzin），三嗪氟草胺（triaziflam），三嗪茚草胺（indaziflam）等；
(5) 联吡啶除草剂
百草枯（paraquat），敌草快（diquat）等；
(6) 羟基苄腈除草剂
溴草腈（bromoxynil），碘苯腈（ioxynil）等；
(7) 二硝基苯胺除草剂
二甲戊乐灵（pendimethalin），氨氟乐灵（prodiamine），氟乐灵（trifluralin）等；
(8)有机磷除草剂
甲基胺草磷（amiprofos-methyl），抑草磷（butamifos），地散磷（bensulide），哌草磷（piperophos），莎稗磷（anilofos），草甘膦（glyphosate），草铵膦（glufosinate），草铵膦-P，双丙氨膦（bialaphos）等；
(9) 氨基甲酸酯除草剂
燕麦敌（di-allate），野麦畏（tri-allate），EPTC，丁草敌（butylate），杀草丹（benthiocarb），戊草丹（esprocarb），草达灭（molinate），哌草丹（dimepiperate），灭草灵（swep），氯普芬（chlorpropham），甜菜宁（phenmedipham），棉胺宁（phenisopham），稗草丹（pyributicarb），黄草灵（asulam）等；
(10) 酰胺除草剂
敌稗（propanil），拿草特（propyzamide），溴丁酰草胺（bromobutide），乙氧苯草胺（etobenzanid）等；
(11) 氯乙酰苯胺除草剂
乙草胺（acetochlor），草不绿（alachlor），丁草胺(butachlor)，二甲酚草胺（dimethenamid），扑草胺（propachlor），吡草胺（metazachlor），异丙甲草胺（metolachlor），丙草胺（pretilachlor），甲氧噻草胺（thenylchlor），烯草胺（pethoxamid）等；
(12) 二苯基醚除草剂
三氟羧草醚钠盐，治草醚（bifenox），乙氧氟草醚（oxyfluorfen），乳氟禾草灵（lactofen），氟磺胺草醚（fomesafen），氯硝醚（chlomethoxynil），苯草醚（aclonifen）等；
(13) 环状酰亚胺（Cyclic imide） 除草剂
恶草灵（oxadiazon），吲哚酮草酯（cinidon-ethyl），乙基唑草酮（carfentrazone-ethyl），surfentrazone，戊基氟烯草酸（flumiclorac-pentyl），丙炔氟草胺（flumioxazin），吡草醚（pyraflufen-ethyl），丙炔恶草酮（oxadiargyl），环戊恶草酮（pentoxazone），氟噻甲草酯（fluthiacet-methyl），氟丙嘧草酯（butafenacil），双苯嘧草酮（benzfendizone），苯唑磺隆（bencarbazone），苯嘧磺草胺（saflufenacil）等；
(14) 吡唑除草剂
吡草酮（benzofenap），吡唑特（pyrazolate），苄草唑（pyrazoxyfen），苯吡唑草酮（topramezone），磺酰草吡唑（pyrasulfotole）等；
(15) 三酮除草剂
异噁唑草酮（isoxaflutole），双环磺草酮（benzobicyclon），磺草酮（sulcotrione），硝磺草酮（mesotrione），环磺酮（tembotrione），特呋三酮（tefuryltrione），双环吡喃酮等；
(16)芳基氧基苯氧基丙酸除草剂
炔草酯（Clodinafop-propargyl），氰氟草酯（cyhalofop-butyl），禾草灵（diclofop-methyl），噁唑禾草灵（fenoxaprop-ethyl），吡氟禾草灵（fluazifop-butyl），氟吡甲禾灵（haloxyfop-methyl），喹禾灵（quizalofop-ethyl），噁唑酰草胺（metamifop）等；
(17) Trione oxyme 除草剂
禾草灭（alloxydim-sodium），稀禾定（sethoxydim），丁苯草酮（butroxydim），烯草酮（clethodim），环丁烯草酮(cloproxydim)，噻草酮（cycloxydim），吡喃草酮（tepraloxydim），肟草酮（tralkoxydim），氯苯噻草酮（profoxydim）等；
(18) 磺酰脲除草剂
氯磺隆（chlorsulfuron），甲嘧磺隆（sulfometuron-methyl），甲磺隆（metsulfuron-methyl），氟嘧磺隆（chlorimuron-ethyl），苯磺隆（tribenuron-methyl），醚苯磺隆（triasulfuron），苄嘧磺隆（bensulfuron-methyl），噻吩磺隆（thifensulfuron-methyl），吡嘧磺隆（pyrazosulfuron-ethyl），氟嘧磺隆（primisulfuron-methyl），烟嘧磺隆（nicosulfuron），酰嘧磺隆（amidosulfuron），醚磺隆（cinosulfuron），唑吡嘧磺隆（imazosulfuron），玉嘧磺隆（rimsulfuron），氟吡嘧磺隆（halosulfuron-methyl），氟磺隆（prosulfuron），胺苯磺隆（ethametsulfuron-methyl），氟胺磺隆（triflusulfuron-methyl），啶嘧磺隆（flazasulfuron），环丙嘧磺隆（cyclosulfamuron），氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron），磺酰磺隆（sulfosulfuron），四唑嘧磺隆（azimsulfuron），乙氧嘧磺隆（ethoxysulfuron），环氧嘧磺隆（oxasulfuron），碘甲磺隆钠（iodosulfuron-methyl-sodium），甲酰胺磺隆（foramsulfuron），甲磺胺磺隆（mesosulfuron-methyl），三氟啶磺隆（trifloxysulfuron），三氟甲磺隆（tritosulfuron），嘧苯胺磺隆（orthosulfamuron），氟吡磺隆（flucetosulfuron），丙嗪嘧磺隆（propyrisulfuron），双醚氯吡嘧磺隆（metazosulfuron），iofensulfuron-钠等；
(19) 咪唑啉酮除草剂
咪草酸（imazamethabenz-methyl），甲氧咪草烟（imazamox），甲咪唑烟酸（imazapic），灭草烟（imazapyr），咪唑喹啉酸(imazaquin)，咪唑乙烟酸（imazethapyr）等；
(20) 磺酰胺除草剂
唑嘧磺草胺（flumetsulam），磺草唑胺（metosulam），双氯磺草胺（diclosulam），双氟磺草胺（florasulam），氯酯磺草胺（cloransulam-methyl），五氟磺草胺（penoxsulam），啶磺草胺（pyroxsulam）等；
(21) 嘧啶基氧基苯甲酸除草剂
嘧草硫醚（pyrithiobac-sodium），双草醚（bispyribac-sodium），嘧草醚（pyriminobac-methyl），嘧啶肟草醚（pyribenzoxim），环酯草醚（pyriftalid），吡丙醚（pyrimisulfan），氟酮磺草胺（triafamone）等；和
(22) 其它体系的除草剂
灭草松（bentazone），除草定（bromacil），特草定（terbacil），草克乐（chlorthiamid），异恶草胺（isoxaben），地乐酚（dinoseb），杀草强（amitrole），环庚草醚（cinmethylin），灭草环（tridiphane），茅草枯（dalapon），隆钠（diflufenzopyr-sodium），氟硫草定（dithiopyr），噻唑烟酸（thiazopyr），氟酮磺隆（flucarbazone-sodium），丙苯磺隆（propoxycarbazone-sodium），苯噻酰草胺（mefenacet），氟噻草胺（flufenacet），四唑酰草胺（fentrazamide），唑草胺（cafenstrole），茚草酮（indanofan），恶嗪草酮（oxaziclomefone），呋草黄（benfuresate），ACN，哒草特（pyridate），杀草敏（chloridazon），达草灭（norflurazon），呋草酮（flurtamone），吡氟酰草胺（diflufenican），氟吡酰草胺（picolinafen），氟丁酰草胺（beflubutamid），广灭灵（clomazone），氨唑草酮（amicarbazone），唑啉草酯（pinoxaden），双唑草腈（pyraclonil），罗克杀草砜（pyroxasulfone），噻酮磺隆（thiencarbazone-methyl），环丙嘧啶酸（aminocyclopyrachlor），卤苯胺唑（ipfencarbazone），methiozolin，fenoxasulfone等。
作为植物毒性的还原剂的活性成分的例子包括下述物质:
解草嗪（benoxacor），解毒喹（cloquintocet-mexyl），解草胺腈（cyometrinil），二氯丙烯胺（dichlormid），fenchlorazole-ehtyl，解草啶（fenclorim），解草安（flurazole），解草噁唑（furilazole），吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl），MG191，解草腈（oxabetrinil），二丙烯草胺（allidochlor），双苯噁唑酸（isoxadifen-ethyl），啶酰菌胺（cyprosulfamide），氟草肟（fluxofenim），1，8-萘二甲酸酐，AD-67等。
作为植物生长调节剂的活性成分的例子包括下述物质:
恶霉灵（hymexazol），多效唑（paclobutrazol），烯效唑（uniconazole-P），抗倒胺（inabenfide），调环酸钙（prohexadione-calcium），viglycine，1-萘乙酰胺，脱落酸（abscisic acid），吲哚丁酸（indolebutyric acid），吲熟酯（ethychlozate），乙烯利（ethephon），坐果酸（cloxyfonac），矮壮素（chlormequat），滴丙酸（dichlorprop），赤霉素（gibberellins），茉莉酮（prohydrojasmon），苄腺嘌呤（benzyladenine），氯吡脲（forchlorfenuron），马来酰肼（maleic hydrazide），过氧化钙（calcium peroxide），缩节胺（mepiquat-chloride），4-CPA (4-氯苯氧基乙酸)等。
作为杀虫剂的活性成分的例子包括下述物质:
(1) 有机磷化合物
高灭磷（acephate），特嘧硫磷(butathiofos)，氯氧磷（chlorethoxyfos），毒虫畏（chlorfenvinphos），毒死蝉（chlorpyrifos），甲基毒死蝉，杀螟腈(缩写: CYAP)，二嗪农（diazinon），除线磷（dichlofenthion） (缩写: ECP)，敌敌畏（dichlorvos）(缩写: DDVP)，乐果（dimethoate），dimethylvinphos，乙拌磷（disulfoton），EPN，乙硫磷（ethion），灭线磷（ethoprophos），乙嘧硫磷（etrimfos），倍硫磷（fenthion）(缩写: MPP)，杀螟松（fenitrothion） (缩写: MEP)，噻唑膦（fosthiazate），安果（formothion），异柳磷（isofenphos），异噁唑磷（isoxathion），马拉硫磷（malathion），倍硫磷亚砜（mesulfenfos），杀扑磷（methidathion）(缩写: DMTP)，久效磷（monocrotophos），二溴磷（naled） (缩写: BRP)，异亚砜磷（oxydeprofos）(缩写: ESP)，对硫磷（parathion），伏杀硫磷（phosalone），亚胺硫磷（phosmet）(缩写: PMP)，甲基嘧啶磷，哒嗪硫磷（pyridafenthion），喹硫磷（quinalphos），稻丰散（phenthoate）(缩写: PAP)，丙溴磷（profenofos），丙虫磷（propaphos），丙硫磷（prothiofos），吡唑硫磷(pyraclorfos)，蔬果磷（salithion），硫丙磷（sulprofos），丁基嘧啶磷（tebupirimfos），双硫磷（temephos），杀虫畏（tetrachlorvinphos），特丁磷（terbufos），甲基乙拌磷（thiometon），敌百虫（trichlorphon） (缩写: DEP)，蚜灭多（vamidothion），甲拌磷（phorate），硫线磷（cadusafos）等；
(2) 氨基甲酸酯化合物
棉铃威（alanycarb），恶虫威（bendiocarb），丙硫克百威（benfuracarb），BPMC，西维因（carbaryl），卡巴呋喃（carbofuran），丁硫克百威（carbosulfan），地虫威（cloethocarb），乙硫苯威（ethiofencarb），仲丁威（fenobucarb），苯硫威（fenothiocarb），苯氧威（fenoxycarb），呋线威（furathiocarb），叶蝉散（isoprocarb）(缩写: MIPC)，速灭威（metolcarb），灭多虫（methomyl），灭虫威（methiocarb），草氨酰（oxamyl），抗蚜威（pirimicarb），残杀威（propoxur）(缩写: PHC)，XMC，硫双威（thiodicarb），灭杀威（xylylcarb），涕灭威（aldicarb）等；
(3) 拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯（acrinathrin），丙烯除虫菊（llethrin），高效氟氯氰菊酯（beta-cyfluthrin），联苯菊酯（bifenthrin），乙氰菊酯（cycloprothrin），氟氯氰菊酯（cyfluthrin），三氟氯氰菊酯（cyhalothrin），氯氰菊酯（cypermethrin），右旋烯炔菊酯（empenthrin），溴氰菊酯（deltamethrin），高氰戊菊酯（esfenvalerate），醚菊酯（ethofenprox），甲氰菊酯（fenpropathrin），氰戊菊酯（fenvalerate），氟氰戊菊酯（flucythrinate），三氟醚菊酯（flufenoprox），氟氯苯菊酯（flumethrin），氟胺氰菊酯（fluvalinate），苄螨醚（halfenprox），炔咪菊酯（imiprothrin），苄氯菊酯（permethrin），炔丙菊酯（prallethrin），除虫菊素（pyrethrins），苄呋菊酯（resmethrin），sigma-氯氰菊酯，氟硅菊酯（silafluofen），七氟菊酯（tefluthrin），四溴菊酯（tralomethrin），四氟苯菊酯（transfluthrin），胺菊酯（tetramethrin），苯醚菊酯（phenothrin），苯氰菊酯（cyphenothrin），顺式氯氰菊酯（lpha-cypermethrin），Z—氯氰菊酯（zeta-cypermethrin），高效氯氟氰菊酯（lambda-cyhalothrin），超高效三氟氯氰菊酯（gamma-cyhalothrin），炔呋菊酯（furamethrin），氟胺氰菊酯（tau-fluvalinate），甲氧苄氟菊酯（metofluthrin），丙氟菊酯（profluthrin），四氟甲醚菊酯（dimefluthrin），2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基 2，2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸酯，2，3，5，6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄基 2，2，3，3-四甲基环丙烷甲酸酯，丙苯烃菊酯(protrifenbute)等；
(4) 沙蚕属毒素（Nereis toxin）化合物
巴丹（cartap），杀虫磺（bensultap），杀虫环（thiocyclam），杀虫单（monosultap），杀虫双（bisultap）；
(5) 新烟碱化合物等；
吡虫啉（imidacloprid），烯啶虫胺（nitenpyram），啶虫脒（cetamiprid），噻虫嗪（thiamethoxam），噻虫啉（thiacloprid），呋虫胺（dinotefuran），噻虫胺（clothianidin）等；
(6) 苯甲酰基尿素化合物
氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲（flucycloxuron），氟虫脲（flufenoxuron），氟铃脲（hexaflumuron），虱螨脲(lufenuron)，双苯氟脲(novaluron)，多氟脲(noviflumuron)，氟苯脲（teflubenzuron），杀铃脲（triflumuron）等；
(7) 苯基吡唑化合物
乙酰虫腈（acetoprole），乙虫腈（ethiprole），氟虫腈（fipronil），氟吡唑虫（vaniliprole），吡啶氟虫腈（pyriprole），吡嗪氟虫腈（pyrafluprole）等；
(8) Bt 毒素
源于苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）的活孢子和结晶毒素和其混合物；
(9) 肼化合物
环虫酰肼（chromafenozide），氯虫酰肼（halofenozide），甲氧虫酰肼（methoxyfenozide），虫酰肼（tebufenozide）等；
(10) 有机氯化合物
艾氏剂（aldrin），狄氏剂（dieldrin），氯丹（chlordane），DDT，除螨灵（dienochlor），硫丹（endosulfan），甲氧滴滴涕（methoxychlor）等；和
(11) 其它杀虫剂活性成分
机油，硫酸烟碱（nicotine-sulfate）；阿维菌素(avermectin-B)，溴螨酯（bromopropylate），噻嗪酮（buprofezin），溴虫清（chlorphenapyr），灭蝇胺（cyromazine），DCIP (二氯二异丙基醚)，D-D (1，3-二氯丙烯)，甲氨基阿维菌素苯甲酸盐（emamectin-benzoate），喹螨醚（fenazaquin），吡氟硫磷（flupyrazofos），烯虫乙酯（hydroprene），甲氧普林（methoprene），茚虫威（indoxacarb），恶虫酮（metoxadiazone），弥拜菌素（milbemycin-A），吡蚜酮（pymetrozine），啶虫丙醚（pyridalyl），吡丙醚（pyriproxyfen），多杀菌素（spinosad），氟虫胺（sulfluramid），唑虫酰胺（tolfenpyrad），唑蚜威（triazamate），氟虫酰胺（flubendiamide），雷皮菌素（lepimectin），磷化铝（aluminiumphosphide），氧化砷（arsenous oxide），benclothiaz，氰氨化钙（calcium cyanamide），过硫化钙（calcium polysulfide），DSP，氟啶虫酰胺（flonicamid），嘧虫胺（flurimfen），伐虫脒（formetanate），磷化氢，安百亩（metam-ammonium），威百亩（metam-sodium），甲基溴化物，油酸钾，螺甲螨酯（spiromesifen），砜虫啶（Sulfoxaflor），硫，氰氟虫腙（metaflumizone），螺虫乙酯（spirotetramat），氟虫吡喹(pyrifluquinazone)，乙基多杀菌素（spinetoram），氯虫苯甲酰胺（chlorantraniliprole），溴代吡咯腈（tralopyril），丁醚脲（diafenthiuron）等。
式(A)的化合物:
其中
Xa1表示甲基，氯原子，溴原子或氟原子，Xa2表示氟原子，氯原子，溴原子，C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3表示氟原子，氯原子或溴原子，Xa4表示任选取代的C1-C4烷基，任选取代的C3-C4烯基，任选取代的C3-C4炔基，任选取代的C3-C5 环烷基烷基或氢原子，Xa5表示氢原子或甲基，Xa6表示氢原子，氟原子或氯原子，和Xa7表示氢原子，氟原子或氯原子。
式(B)的化合物:
其中
Xb1表示Xb2-NH-C(=O)基，Xb2-C(=O)-NH-CH2基，Xb3-S(O) 基，任选取代的吡咯-1-基，任选取代的咪唑-1-基，任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1，2，4-三唑-1-基，Xb2表示任选取代的C1-C4卤代烷基、例如2，2，2-三氟乙基，或任选取代的C3-C6环烷基、例如环丙基，Xb3表示任选取代的C1-C4烷基、例如甲基，和Xb4表示氢原子、氯原子、氰基或甲基。
式(C)的化合物:
其中
Xc1表示任选取代的C1-C4烷基、例如3，3，3-三氟丙基，任选取代的C1-C4烷氧基、例如2，2，2-三氯乙氧基，任选取代的苯基、例如4-氰基苯基，或任选取代的吡啶基、例如2-氯-3-吡啶基，Xc2表示甲基或三氟甲硫基，和Xc3表示甲基或卤原子。
作为杀螨剂的活性成分的例子包括下述物质:
灭螨醌（acequinocyl），双甲脒（amitraz），苯螨特（benzoximate），螨肼酯（bifenazate），溴螨酯（bromopropylate），灭螨猛（chinomethionat），克氯苯（chlorobenzilate），CPCBS (杀螨酯)，四螨嗪（clofentezine），丁氟螨酯（cyflumetofen），开乐散（kelthane） (其也被称为三氯杀螨醇)，乙螨唑（etoxazole），苯丁锡（fenbutatinoxide），苯硫威（fenothiocarb），唑螨酯（fenpyroximate），嘧螨酯（fluacrypyrim），苄螨醚（halfenprox），噻螨酮（hexythiazox），克螨特（propargite） (缩写: BPPS)，浏阳霉素（polynactins），哒螨灵（pyridaben），嘧螨醚（pyrimidifen），吡螨胺（tebufenpyrad），四氯杀螨砜（tetradifon），螺螨酯（spirodiclofen），螺甲螨酯（spiromesifen），螺虫乙酯（spirotetramat），磺胺螨酯（amidoflumet），腈吡螨酯（cyenopyrafen）等。
作为杀线虫剂的活性成分的例子包括下述物质:
DCIP，噻唑膦（fosthiazate），左旋咪唑（levamisol），异硫氰酸甲酯（methyisothiocyanate），莫仑太尔酒石酸盐（morantel tartarate），imicyafos等。
作为杀菌剂的活性成分的例子包括下述物质:
(1) 多卤代烷硫基化合物
克菌丹（captan），灭菌丹（folpet）等；
(2) 有机磷化合物
IBP，EDDP，甲基立枯磷（tolclofos-methyl）等；
(3) 苯并咪唑化合物
苯菌灵（benomyl），多菌灵（carbendazim），甲基硫菌灵（thiophanate-methyl），噻苯咪唑（thiabendazole）等；
(4) 羧酰胺化合物
萎锈灵（carboxin），担菌宁(mepronil)，氟酰胺(flutolanil)，噻呋酰胺(thifluzamid)，呋吡菌胺（furametpyr），啶酰菌胺（boscalid），吡噻菌胺（penthiopyrad）等；
(5) 二羧基酰亚胺化合物
腐霉利（procymidone），异菌脲（iprodione），乙烯菌核利（vinclozolin）等；
(6) 酰基丙氨酸化合物
甲霜灵等；
(7) 唑化合物
三唑酮（triadimefon），唑菌醇（triadimenol），丙环唑（propiconazole），戊唑醇（tebuconazole），环唑醇（cyproconazole），氟环唑（epoxiconazole），丙硫菌唑（prothioconazole），种菌唑（ipconazole），氟菌唑（triflumizole），咪鲜胺（prochloraz），戊菌唑（penconazole），氟硅唑（flusilazole），烯唑醇（diniconazole），糠菌唑（bromuconazole），苯醚甲环唑（difenoconazole），metconazole，氟醚唑（tetraconazole），腈菌唑（myclobutanil），腈苯唑（fenbuconazole），己唑醇（hexaconazole），氟喹唑（fluquinconazole），灭菌唑（triticonazole），双苯三唑醇（bitertanol），抑霉唑（imazalil），粉唑醇（flutriafol）等；
(8) 吗啉化合物
吗菌灵（dodemorph），克啉菌（tridemorph），丁苯吗啉（fenpropimorph）等；
(9) 噬球果伞素化合物
嘧菌酯（azoxystrobin），醚菌酯（kresoxim-methyl），苯氧菌胺（metominostrobin），肟菌酯（trifloxystrobin），啶氧菌酯（picoxystrobin），唑菌胺酯（pyraclostrobin），氟嘧菌酯（fluoxastrobin），醚菌胺（dimoxystrobin）等；
(10) 抗生素
井冈霉素（validamycin A），灭瘟素（blasticidin S），春日毒素（kasugamycin），多氧菌素（polyoxin）等；
(11) 二硫代氨基甲酸盐化合物
代森锰锌（mancozeb），代森锰（maneb），秋兰姆（thiuram）等；和
(12) 其它杀真菌活性成分
四氯苯酞（fthalide），噻菌灵（probenazole），稻瘟灵（isoprothiolane），三环唑（tricyclazole），咯喹酮（pyroquilon），嘧菌腙（ferimzone），苯并噻二唑（acibenzolar S-methyl），环丙酰菌胺（carpropamid），双氯氰菌胺（diclocymet），氰菌胺（fenoxanil），噻酰菌胺（tiadinil），哒菌酮（diclomezine），teclofthalam，戊菌隆(pencycuron)，恶喹酸（oxolinic acid），TPN，嗪胺灵（triforine），苯锈啶（fenpropidin），螺环菌胺（spiroxamine），氟啶胺（fluazinam），双胍辛胺（iminoctadine），拌种咯（fenpiclonil），氟噁菌(fludioxonil)，喹氧灵（quinoxyfen），环酰菌胺（fenhexamid），硫硅菌胺（silthiofam），丙氧喹啉（proquinazid），环氟菌胺（cyflufenamid），波尔多混合剂（bordeaux mixture），抑菌灵（dichlofluanid），嘧菌环胺（cyprodinil），嘧霉胺（pyrimethanil），嘧菌胺（mepanipyrim），乙霉威（diethofencarb），吡菌苯威(pyribencarb)， 噁唑菌酮（famoxadone），咪唑菌酮（fenamidone），苯酰菌胺（zoxamide），噻唑菌胺（ethaboxam），吲唑磺菌胺（amisulbrom），丙森锌（iprovalicarb），苯噻菌胺（benthiavalicarb），氰霜唑（cyazofamid），双炔酰菌胺（mandipropamid），苯菌酮（metrafenone），氟吡菌酰胺（fluopiram），联苯吡菌胺（bixafen）等。
作为增效剂的活性成分的例子包括下述物质:
增效醚（piperonyl butoxide），增效散（sesamex），亚砜，N-(2-乙基己基)-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲酰亚胺 (MGK 264)，N-癸基咪唑)，WARF-antiresistan，TBPT，TPP，IBP，PSCP，碘甲烷(CH3I)，t-苯基丁烯酮，马来酸二乙酯，DMC，FDMC，ETP，ETN等。
利用本发明除草剂防治的对象的例子包括下述物质:
杂草:
升马唐（Digitaria ciliaris），牛筋草（Eleusine indica），狗尾草（Setariaviridis），大狗尾草（Setaria faberi），金色狗尾草（Setaria glauca），稗草（Echinochloacrus-galli），洋野黍（Panicum dichotomiflorum），德克萨斯稷（Panicum texanum），阔叶臂形草（Brachiaria platyphylla），车前状臂形草（Brachiaria plantaginea），俯仰臂形草（Brachiaria decumbens），石茅（Sorghum halepense），高粱（Andropogon sorghum），狗牙根（Cynodon dactylon），野燕麦（Avena fatua），意大利黑麦草（Lolium multiflorum），大穗看麦娘（Alopecurus myosuroides），绢雀麦（Bromus tectorum），贫育雀麦（Bromussterilis），小子虉草(Phalaris minor)，阿披拉草( Apera spica-venti)，早熟禾(Poaannua)，伏生冰草(Agropyron repens)、碎米莎草(Cyperus iria)、香附子(Cyperusrotundus)、油莎草(Cyperus esculentus)、马齿苋(Portulaca oleracea)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、长芒苋(Amaranthuspalmeri)、西部苋(Amaranthus rudis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、刺金午时花(Sidaspinosa)、卷茎蓼(Fallopia convolvulus)、糙叶蓼(Polygonum scabrum)、宾州蓼(Persicariapennsylvanica)、桃叶蓼(Persicaria vulgaris)、皱叶酸模(Rumexcrispus)、大羊蹄(Rumex obtusifolius)、虎杖(Fallopia japonica)、藜(Chenopodiumalbum)、地肤(Kochia scoparia)、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、龙葵(Solanumnigrum)、曼陀罗(Datura stramonium)、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)、裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)、鼠李(Ipomoea hederacea var.integriuscula)、白星薯(Ipomoealacunosa)、田旋花(Convolvulus arvensis)、小野芝麻(Lamium purpureum)、宝盖草(Lamiumamplexicaule)、苍耳(Xanthium pensylvanicum)、野生向日葵(Helianthusannuus)、母菊(Matricaria perforata or inodora)、洋甘菊(Matricaria chamomilla)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、加拿大飞蓬(ErigeronCanadensis)、魁蒿(Artemisia princeps)、北美一枝黄(Solidago altissima)、香丝草(Conyzabonariensis)、田菁(sesbania exaltata)、决明子(Cassia obtusifolia)、南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum)、白三叶草 (Trifolium repens)、野葛(Pueraria lobata)、窄叶野豌豆(Vicia angustifolia)、鸭跖草(Commelina communis)、圆叶鸭跖草(Commelina benghalensis)、原拉拉藤(Galium aparine)、繁缕(Stellaria media)、野萝卜(Raphanus raphanistrum)、野芥(Sinapis arvensis)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、睫毛婆婆纳(Veronica hederifolia)、野生堇菜(Viola arvensis)、三色堇(Viola tricolor)、虞美人(Papaver rhoeas)、沼泽勿忘我(Myosotis scorpioides)、叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、泽漆(Euphorbiahelioscopia)、大锦草(Chamaesyce nutans)、野老鹳草(Geranium carolinianum)，芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium)、问荆草(Equisetum arvense)，假稻（Leersia japonica），稻稗(Echinochloa oryzicola)、台湾野稗(Echinochloa crus-galli var.formosensis)、千金子(Leptochloa chinenisis)、异型莎草(Cyperus difformis)、水虱草(Fimbristylismiliacea)、牛毛毡(Eleocharisacicularis)、萤蔺(Scirpus juncoides)、猪毛草(Scirpuswallichii)、水莎草(Cyperus serotinus)、野荸荠(Eleocharis kuroguwai)、扁秆藨草(Bolboschoenus koshevnikovii)、三江藨草(Schoenoplectus nipponicus)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、陌上菜(Lindernia procumbens)、虻眼(Dopatrium junceum)、节节菜(Rotala indica)、多花水苋(Ammannia multiflora)、三蕊沟繁缕(Elatinetriandra)、假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、野慈姑(Sagittaria trifolia)、异匙叶藻 (potamogetondistinctus)、水芹(Oenanthe javanica)、沼生水马齿(Callitriche palustris)、狭叶母草(Lindernia micrantha)、美洲母草(Lindernia dubia)、鳢肠(Eclipta prostrata)、疣草(Murdannia keisak)、双穗雀稗(Paspalum distichum)、蓉草(Leersia oryzoides) 等；
水生植物:
喜旱莲子草(Alternanthera philoxeroides)、南美海绵(Limnobium spongia)、槐叶苹属(Salvinia 属)、肥猪草(Pistia stratiotes)、天胡荽属(Hydrocotyle 属)、丝状藻类( 黑孢藻属(Pithophora 属)、刚毛藻属(Cladophora 属))、金鱼藻(Ceratophyllumdemersum)、浮萍属(Lemna 属)、水盾草(Cabomba caroliniana)、黑藻(Hydrillaverticillata)、瓜达鲁帕茨藻(Najas guadalupensis)、眼子菜类( 菹草(盆amogetoncrispus)、伊利洛斯眼子菜(potamogeton illinoensis)、篦齿眼子菜(盆amogetonpectinatus) 等)、芜萍属(Wolffia 属)、耆草类( 穗状狐尾藻(Myriophyllum spicatum)、异叶狐尾藻(Myriophyllum heterophyllum) 等)、凤眼莲(Eichhorniacrassipes) 等；
藓类、苔类、角苔类；
蓝藻；
蕨类、
多年生植物( 仁果类、核果类、浆果类、坚果类、柑橘类、蛇麻草、葡萄等) 的根出苗(sucher)。
本发明化合物例如可以根据下述方法来制备。
方法1
其中G表示氢原子的式(1a)的本发明化合物可以通过在碱的存在或不存在下、加热式(2)的化合物来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，X，n，m和Z与上述定义相同；R8表示甲基，乙基或异丙基，优选异丙基]
该反应通常在无溶剂中实施，也可以在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类、例如苯，甲苯和二甲苯；酰胺类、例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂，优选包括甲苯和二甲苯。
在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类、例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯。在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(2)的化合物通常为1～10摩尔当量，优选为2～5摩尔当量的范围。
反应温度通常在100～200℃的范围，优选在130～180℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物用酸进行酸化，与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1a)的化合物。
方法2
其中G表示氢原子的式(1a)的本发明化合物也可以通过在碱的存在下、使式(3)的化合物和式(4)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，X，n，m和Z与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯。在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(3)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为2～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-60～180℃的范围，优选为-10～100℃的范围。该反应的反应时间通常为 10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物用酸进行酸化，与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1a)的化合物。
方法3
其中G基团表示氢原子以外的基团的式(1b)的本发明化合物可以通过使式(1a)的化合物和式(5)的化合物反应来制备。
[其中 G1表示下式的任一基团:
(其中L，R5，R6，R7和W与上述定义相同)；
X1表示卤原子 (例如，氯原子，溴原子，碘原子等)，任选被1个以上的卤原子取代的C1-3烷基磺酰基氧基(例如，甲基磺酰基氧基，三氟甲基磺酰基氧基)或式: OG1的基团(条件是当G1表示式:
的基团时，
X1表示卤原子或任选被1个以上的卤原子取代的C1-3烷基磺酰基氧基)；和
R1，R2，R3，R4，X，n，m和Z与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。使用的该溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯和甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(5)的化合物的例子包括酰卤化物，例如乙酰氯，丙酰氯，异丁酰氯，特戊酰氯，苯甲酰氯和环己烷甲酰氯；羧酸酐，例如乙酸酐和三氟乙酸酐；碳酸酯半酯的卤化物，例如氯甲酸甲酯，氯甲酸乙酯和氯甲酸苯酯；氨基甲酰卤化物，例如二甲氨基甲酰氯；磺酰卤化物，例如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，例如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐；烷基卤代烷基醚类，例如氯甲基甲基 醚和乙基氯甲基醚。
在该反应中使用的式(5)的化合物的用量相对于1摩尔式(1a)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
该反应通常在碱的存在下实施。在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯；和无机碱类，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钙和氢化钠。该碱的用量相对于1摩尔式(1a)的化合物通常为0.5～10摩尔当量的范围，优选为1～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-30～180℃的范围，优选为-10～50℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1b)的化合物
式(5)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。
方法4
其中 X表示S(O)的本发明化合物可以通过氧化其中 X表示S的化合物，即式(1c)的化合物来制备。当在式(1c)的化合物中、在除了X以外的任意位置含有烷硫基或烷基亚磺酰基时，这些基团也可以被氧化。
[其中 R1，R2，R3，R4，G，n，m和Z与上述定义相同]
氧化剂在该反应中被使用。在该反应中使用的氧化剂的例子包括过氧化氢；高酸，例如过乙酸，过氧苯甲酸和间氯过氧苯甲酸；高碘酸钠，臭氧，二氧化硒，铬酸，四氧化二氮，硝酸乙酰酯，碘，溴，N-溴代琥珀酰亚胺和亚碘酰苯。该氧化剂通常以相对于1摩尔式(1c)的化合物为0.8～1.2摩尔当量的范围使用。
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括饱和烃类、例如己烷，庚烷，辛烷和环己烷；芳族烃类，例如苯，甲苯，二甲苯，氯苯和二氯苯；卤代烃类、例如二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷和四氯化碳；醇类、例如甲醇，乙醇和丙醇；腈类、例如乙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；有机酸类、例如乙酸和丙酸；水；和它们的混合溶剂。
反应温度通常为-50～100℃的范围，优选为0～50℃的范围。
该反应的反应时间通常为10分钟～10小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1d)的化合物。
方法5
其中X表示S(O)2的本发明化合物可以通过氧化X表示S或S(O)的式(1e)的化合物来制备。当在式(1e)的化合物中、在除了X以外的任意位置含有烷硫基，烷基亚磺酰基，卤代烷硫基和/或卤代烷基亚磺酰基时，这些基团也可以被氧化。
[其中r为0或1，和R1，R2，R3，R4，G，n，m和Z与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括饱和烃类、例如己烷，庚烷，辛烷和环己烷；芳族烃类，例如苯，甲苯，二甲苯，氯苯和二氯苯；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷和四氯化碳；醇类、例如甲醇，乙醇和丙醇；腈类、例如乙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；有机酸类、例如乙酸和丙酸；水；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用氧化剂。该氧化剂的例子包括过氧化氢；高酸，例如过乙酸，过氧苯甲酸和间氯过氧苯甲酸；偏高碘酸钠，臭氧，二氧化硒，铬酸，四氧化二氮，硝酸乙酰酯，碘，溴，N-溴代琥珀酰亚胺，亚碘酰苯，过氧化氢和钨催化剂的组合，过氧化氢和钒催化剂的组合，和高锰酸钾。
当使用其中 r为0的式(1e)的化合物时，该氧化剂的用量相对于1摩尔式(1e)的化合物通常为2～10摩尔当量的范围，优选为2～4摩尔当量的范围。另外当使用其中 r为1的式(1e)的化合物时，该氧化剂的用量相对于1摩尔式(1e)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为 1～3摩尔当量的范围。
反应温度通常为0～200℃的范围，优选为20～150℃。该反应的反应时间通常为30分钟～10小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1f)的化合物。
方法6
式(1g)的本发明化合物可以通过在碱的存在下、使式(21)的化合物和式(20)的化合物反应来制备。
[其中
R10表示C1-6烷基或C6-10芳基 (条件是所述C1-6烷基和C6-10芳基可以任选地具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以相互相同或不同；和所述C6-10芳基可以任选地具有1个以上的C1-6烷基，且当存在2个以上的C1-6烷基时，所述烷基可以相互相同或不同；和
R1，R2，R3，R4，n，m，Z和G1与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂。在该反应中使用的式(20) 的化合物的用量相对于1摩尔式(21)的化合物通常为1 摩尔当量或更多，优选为1～5摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯。该碱的用量相对于1摩尔式(21)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为2～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-60～180℃的范围，优选为-10～100℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如向反应混合物中加入酸，然后将该反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1g)的化合物。
根据上述方法1-5制备的化合物可以利用其它已知的方法、例如浓缩、在减压下浓缩，萃取，反萃取，结晶，重结晶和层析法进行分离和/或纯化。
参考方法1
式(2)的本发明化合物可以例如通过在碱的存在下、使式(6)的化合物和四丁基氟化铵 (以下有时记载为“TBAF”)反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，X，Z，n和m与上述定义相同；R9，R10和R11 表示甲基，乙基，叔丁基，异丙基或苯基，优选甲基]
该反应通常在溶剂中、在惰性气体气氛下实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的惰性气体的例子包括氮和氩。
在该反应中使用的四丁基氟化铵的用量相对于1摩尔式(6)的化合物通常为1 摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾；有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯和N，N-二异丙基乙基胺；金属醇盐，例如叔丁醇钾；和碱金属氢化物，例如氢化钠，优选为碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(6)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为1～2摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～50℃的范围，更优选为-20～40℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(2)的化合物。
参考方法2
式(6)的化合物可以例如通过在碱的存在下、使式(7)的化合物和式(8)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，R9，R10，R11，Z，X，n和m与上述定义相同；另外，X2表示卤原子(例如氯原子，溴原子或碘原子)]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类、例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类、例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(8)的化合物的用量相对于1摩尔式(7)的化合物通常为1 摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(8)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为 1～2摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～30℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如将该反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(6)的化合物。
式(8)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。
参考方法3
式(7)的化合物可以通过例如使式(9)的化合物和化合物(A)反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，R9，R10，R11，X，X2和m与上述定义相同]
在该反应中使用的化合物(A)的例子包括亚硫酰氯，三溴化磷，三碘化磷和1-氯-2-甲基-1-丙烯基二甲基胺。优选的例子包括1-氯-2-甲基-1-丙烯基二甲基胺。
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。优选的例子包括卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷。
在该反应中使用的化合物(A)的用量相对于1摩尔式(9)的化合物通常为1 摩尔当量或更多的范围，优选为1～2摩尔当量的范围。
反应温度通常为-30～150℃的范围，优选为-10～30℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着在减压下将该反应混合物浓缩并用分析设备、例如核磁共振波谱仪对所得的有机物质进行分析来确认。当该反应结束时，例如，对反应溶液进行处理 (例如，在减压下浓缩)，以得到式(7)的化合物。
参考方法4
式(9)的化合物可以通过例如使式(10)的化合物和碱反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，R9，R10，R11，X和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇类，例如甲醇和乙醇；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的碱的例子包括无机碱类，例如氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾，甲醇钠和乙醇钠。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(10)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为1～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-60～180℃的范围，优选为-10～100℃的范围。该反应的反应时间通常为 10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过利用薄层色谱法和高效液相色谱法等分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如，向反应混合物中添加酸，将所得的反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，对所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(9)的化合物。
参考方法5
式(10)的化合物可以通过例如在碱的存在下、使式(12)的化合物和式(11)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，R9，R10，R11，X，X2和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯和甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(11)的化合物的例子包括氯三甲基硅烷和叔丁基二甲基氯硅烷。
在该反应中使用的式(11)的化合物的用量相对于1摩尔式(12)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾；有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯，N，N-二异丙基乙基胺和咪唑；金属醇盐，例如叔丁醇钾；和碱金属氢化物，例如氢化钠，优选为有机碱类、例如咪唑。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(12)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为 1～2摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-10～100℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(10)的化合物。
参考方法6
式(12)的化合物可以通过例如使式(13)的化合物和碱反应、接着与式(14)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，X和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(13)的化合物的例子包括乙酸甲酯，乙酸乙酯和乙酸异丙酯。
在该反应中使用的式(13)的化合物的用量相对于1摩尔式(14)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾；有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯和N，N-二异丙基乙基胺；金属醇盐，例如叔丁醇钾；和碱金属氢化物，例如氢化钠，优选碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(13)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为1～2摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～50℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(12)的化合物。
式(13)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。
参考方法7
式(3)的化合物例如可以通过在酸的存在下使式(15)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，X和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇类，例如甲醇和乙醇；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的酸的例子包括盐酸和三溴化硼。在该反应中使用的酸的用量相对于1摩尔式(15)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～50℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如向反应混合物中加入酸，将所得的反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，对所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(3)的化合物。
参考方法8
式(15)的化合物可以通过例如在碱的存在下、使式(16)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，X和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇类，例如甲醇和乙醇；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂，优选醇类，例如甲醇和乙醇。
在该反应中使用的碱的例子包括金属醇盐，例如甲醇钠。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(16)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～50℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如向反应混合物中加入酸，将所得的反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(15)的化合物。
参考方法9
式(16)的化合物可以通过例如在碱和路易斯酸的存在下、使式(18)的化合物和式(17)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，X和m与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(17)的化合物的例子包括丙酸甲酯和丙酸乙酯。
在该反应中使用的式(17)的化合物的用量相对于1摩尔式(18)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括有机锂，例如正丁基锂，苯基锂和甲基锂；碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾；有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯和N，N-二异丙基乙基胺；金属醇盐，例如叔丁醇钾；和碱金属氢化物，例如氢化钠。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(17)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为1～2摩尔当量的范围。
在该反应中使用的路易斯酸的例子包括三氟化硼。在该反应中使用的路易斯酸的用量相对于1摩尔式(18)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为1～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-80～50℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取，并对所得的有机层进行处理 (例如干燥和浓缩)，以得到式(16)的化合物。
式(17)的化合物为已知的化合物，或可以由已知化合物制备.
式(18)的化合物可以根据Journal of Organic Chemistry (2009)，第74卷，第9509-9512页，Journal of Organic Chemistry (2008)，第73卷，第9479-9481页或Canadian Journal of Chemistry (1981) 第59卷，第1415～1424页中记载的方法、或其相似的方法制备。
参考方法10
式(4)的化合物可以例如根据Marie-Luise Huber和John T. Pinhey，Journal ofChemical Society Perkin Transion 1 (1990)，第721页，在碱的存在下利用式(19)的化合物与四乙酸锌的反应来制备。
[其中 Z和n与上述定义相同]
式(19)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。例如，式(19)的化合物可以根据JP 2008-133252 A中记载的方法或其相似的方法来制备。
参考方法11
式(21)的化合物可以通过使式(23)的化合物和式(22)的化合物反应来制备。
[其中，R10，X1，R1，R2，R3，n，m，G1和Z与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(22)的化合物的例子包括磺酰卤化物，例如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，例如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐。在该反应中使用的式(22)的化合物的用量相对于1摩尔式(23)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
该反应通常在碱的存在下实施。在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯；和无机碱类，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钙和氢化钠。在该反应中使用的碱的用量相对于1 摩尔式(23)的化合物通常为0.5～10摩尔当量的范围，优选为1～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-30～180℃的范围，优选为-10～50℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如将反应混合物与水混合，并用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(21)的化合物。
式(22)的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。
参考方法12
式(23)的化合物可以通过例如在金属的存在下、使式(24)的化合物反应来制备。
[其中，G2表示苄基或对甲氧基苄基；和R1，R2，R3，n，m，G1和Z与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯和甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇类，例如甲醇和乙醇；酯类，例如乙酸乙酯；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的金属的例子包括钯和铂。在该反应中使用的金属的用量相对于1摩尔式(24)的化合物通常为0.01摩尔当量或更多的范围，优选为0.01～0.5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-30～180℃的范围，优选为-10～50℃的范围。本反应的反应时间通常为 10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物通过Celite (注册商标)过滤，并对所得的滤液进行处理(例如，在减压下浓缩)，以得到式(23)的化合物。
参考方法13
式(24)的化合物可以通过在碱的存在下使式(26)的化合物和式子: G1-X1的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，X1，n，m，Z，G2和G1与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯和甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜类，例如二甲基亚砜；砜类，例如环丁砜；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式: G1-X1的化合物的例子包括酰卤化物，例如乙酰氯，丙酰氯，异丁酰氯，特戊酰氯，苯甲酰氯和环己烷甲酰氯；羧酸酐，例如乙酸酐和三氟乙酸酐；碳酸酯的卤化物，例如氯甲酸甲酯，氯甲酸乙酯和氯甲酸苯酯；氨基甲酰卤化物，例如二甲氨基甲酰氯；磺酰卤化物，例如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，例如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐；烷基卤代烷基醚类，例如氯甲基甲基醚和乙基氯甲基醚。
在该反应中使用的式: G1-X1的化合物的用量相对于1摩尔式(26)的化合物通常为1 摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶，1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯；和无机碱类，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钙和氢化钠。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(26)的化合物通常为0.5～10摩尔当量的范围，优选为1～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为-30～180℃的范围，优选为-10～50℃的范围。本反应的反应时间通常为 10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过用分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(24)的化合物。
式: G1-X1的化合物是已知的化合物，或可以由已知化合物制备。
参考方法14
式(26)的化合物可以通过在碱的存在或不存在下加热式(27)的化合物来制备。
[其中，R1，R2，R3，R8，n，m，Z和G2与上述定义相同]
该反应通常在无溶剂中实施，也可以在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂，优选包括甲苯和二甲苯。
在该反应中使用的碱的例子包括有机碱类，例如三乙基胺，三丙基胺，吡啶，二甲基氨基吡啶和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯。在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(27)的化合物通常为1～10摩尔当量的范围，优选为2～5摩尔当量的范围。
反应温度通常为100～200℃的范围，优选为130～180℃的范围。该反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，将反应混合物用酸进行酸化，与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(1a)的化合物。
参考方法15
式(27)的化合物可以通过例如在2摩尔当量碱的存在下使式(29)的化合物和式(28)的化合物反应来制备。
[其中，R1，R2，R3，R4，R8，Z，n，m和G2与上述定义相同]
该反应通常在溶剂中实施。在该反应中使用的溶剂的例子包括芳族烃类，例如苯，甲苯和二甲苯；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃类，例如二氯甲烷，氯仿和1，2-二氯乙烷；和它们的混合溶剂。
在该反应中使用的式(28)的化合物的用量相对于1摩尔式(29)的化合物通常为1摩尔当量或更多的范围，优选为1～3摩尔当量的范围。
在该反应中使用的碱的例子包括碱金属氨基化合物类，例如二异丙基氨基锂，双(三甲基甲硅烷基)氨基钠，双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基钾；和无机碱类，例如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠，碳酸钙，氢化钠和氢化钾。
在该反应中使用的碱的用量相对于1摩尔式(29)的化合物通常为2～10摩尔当量的范围，优选为2摩尔当量。
反应温度通常为-80～180℃的范围，优选为-40～30℃的范围。本反应的反应时间通常为10分钟～30小时的范围。
该反应的结束可以通过取样一部分反应混合物、接着通过进行分析方法、例如薄层色谱法和高效液相色谱法来确认。当该反应结束时，例如，反应混合物与水混合，并利用有机溶剂萃取，将所得的有机层进行处理(例如干燥和浓缩)，以得到式(27)的化合物。
式(28)的化合物可以例如根据WO 2007/144625中记载的方法来制备。
可以根据上述方法制备的本发明化合物的一些例子如下所示。在下文中，式(a-b)的化合物是指本发明化合物 (a-b)。
实施例
以下用制备例，参考例，制剂例和试验例更为具体地描述本发明，但本发明不应限于这些。
在制备例和参考例中记载的“室温”(在下文中有时缩写为“RT”) 通常是指10～30℃。1H NMR是指质子核磁共振谱并使用四甲基硅烷作为内标，和化学位移(δ)以ppm表述。
在制备例和参考例中有时使用下述缩写。CDCl3: 氘代氯仿，s: 单峰，d: 双峰，t:三重峰，q: 四重峰，m: 多重峰，Me: 甲基，Et: 乙基，Phe:苯基，OMe: 甲氧基，EtOAc: 乙酸乙酯，TBS:叔丁基二甲基甲硅烷基，eq.: 当量，petether: 石油醚和RM: 反应混合物。
制备例1-1:式(1-1)的化合物的制备
<式14-1的化合物的制备>
在室温下，将式(20-1)的化合物 15 g和四氢呋喃 45 ml混合，然后进行搅拌。将所得的混合物冷却至0℃，然后向其中滴加丙烯醛(90%) 8.1 ml和三乙基胺 0.4 ml。将所得的混合物在冰冷却下搅拌3小时。然后向所得的反应混合物中加入水。将所得的混合物用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用水洗涤，和用无水Na2SO4干燥，并在减压下浓缩以提供式(14-1)的化合物 19.8 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 9.79 (1H，s)，7.54 (2H，d)，7.38 (2H，d)，3.25 (2H，t)，2.84 (2H，t)。
<式12-1的化合物的制备>
在氮气氛下，将二异丙基胺 14.4 ml 用四氢呋喃 85 ml稀释。将所得的溶液冷却至-78℃，并向其中滴加正丁基锂 (1.63 M 己烷溶液) 63.4 ml。然后将该反应溶液在0℃搅拌约10分钟并再次冷却至-78℃，向其中缓慢滴加式(13-1)的化合物8.0 ml。将所得的混合物在相同温度下搅拌约1小时。用约1小时向所得的溶液中缓慢滴加式(14-1)的化合物19.8 g 在四氢呋喃 100 ml中的稀释液。将所得的反应溶液在相同温度下搅拌约2小时。然后向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液 300 ml，将有机层用乙酸乙酯萃取，并用饱和盐水洗涤，用无水MgSO4干燥。将所得的有机层在减压下浓缩，以获得式(12-1)的粗品化合物26g。
1H NMR (d-DMSO)
δ ppm: 7.51 (2H，d)，7.37 (2H，d)，4.21-4.17 (1H，m)，3.72 (3H，s)，3.24-3.04(3H，m)，2.55-2.43 (2H，m)，1.93-1.73 (2H，m)。
<式10-1的化合物的制备>
将式(12-1)的化合物 25.9 g和咪唑14.3 g 溶解在无水N，N-二甲基甲酰胺 150ml中。在室温下向所得的混合物中加入叔丁基二甲基氯硅烷15.2 g，将所得的混合物搅拌约12小时。向反应混合物中加入水200 ml，并将所得的混合物用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，用无水MgSO4干燥，并在减压下浓缩，以获得式(10-1)的化合物的粗产物。将该粗产物通过使用(SiO2) 、利用EtOAc: 己烷(1: 20)洗脱的柱层析纯化，以获得作为淡黄色油的式(10-1)的化合物 34 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.51 (2H，d)，7.35 (2H，d)，4.30-4.24 (1H，m)，3.65 (3H，s)，3.09-2.95(2H，m)，2.50 (2H，ddd)，1.87 (2H，td)，0.88 (9H，s)，0.07 (3H，s)，0.06 (3H，s)。
<式9-1的化合物的制备>
将式(10-1)的化合物 34 g溶解在四氢呋喃 60 ml和水40 ml的混合溶液中。向所得的溶液中加入氢氧化锂一氢氧化物 8.45 g，并将所得的混合物在回流下加热约4小时。然后将所得的反应溶液冷却至室温，并向其中加入3N 盐酸 130 ml，并将所得的混合物用乙酸乙酯萃取。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩，以提供式(9-1)的化合物 31.8 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.51 (2H，d)，7.35 (2H，d)，4.31-4.25 (1H，m)，3.12-2.96 (2H，m)，2.56-2.53 (2H，m)，1.90 (2H，td)，0.89 (9H，s)，0.09 (6H，s)。
<式6-1的化合物的制备>
在0℃、在冰冷却下，将式(9-1)的化合物 2.0 g溶解于脱水氯仿 40 ml中，向所得的溶液中加入1-氯-2-甲基-1-丙烯基二甲基胺 0.78 ml。然后将所得的混合物升温至室温，并搅拌约3小时。然后将所得的反应溶液在减压下浓缩。
在氮气氛下，将二异丙基胺 1.67 ml用四氢呋喃 18 ml稀释，将所得的溶液冷却至-78℃，并向其中滴加正丁基锂 (1.63 M 己烷溶液) 6.7 ml。然后将该反应溶液在0℃搅拌约10分钟，并再次冷却至-78℃。向其中缓慢滴加式(8-1)的化合物 1.0 g 在四氢呋喃 6ml中的溶液，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约1小时。向所得的溶液中缓慢滴加式(7-1)的化合物在四氢呋喃 12 ml中的溶液。将所得的反应溶液在相同温度下搅拌约5小时。将所得的反应溶液倒入0.5 N 盐酸 100ml中，并将有机层用乙酸乙酯萃取，用饱和盐水洗涤，用无水MgSO4干燥。将所得的有机层在减压下浓缩，以提供式(6-1)的化合物的粗产物3.35 g。将该得到的油通过使用(SiO2)、利用EtOAc: 己烷(1: 99)洗脱的柱层析纯化，以提供式(6-1)的化合物 640 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 13.19 (1H，s)，7.62 (2H，d)，7.44 (2H，d)，7.00-6.98 (2H，m)，4.20-4.14 (1H，m)，3.80 (3H，s)，3.05-3.00 (2H，m)，2.44-2.35 (5H，m)，2.18-2.15 (6H，m)，1.95-1.79 (2H，m)，0.95 (9H，s)，0.14 (3H，s)，0.08 (3H，s)。
<式2-1的化合物的制备>
将式(6-1)的化合物 640 mg溶解在四氢呋喃 5 ml中。在室温下向所得的混合物中滴加四丁基氟化铵 1.44 ml，并将反应混合物在室温下搅拌4小时。向反应混合物中加入0.5 N 盐酸 30 ml和乙酸乙酯 30 ml，并将有机层分离。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，在减压下浓缩，得到式(2-1)的化合物的粗产物570 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 13.34 (1H，s)，7.49 (2H，d)，7.31 (2H，d)，6.86 (2H，s)，4.13-4.06(1H，m)，3.69 (3H，s)，3.35-3.30 (2H，s)，3.09-2.92 (2H，m)，2.31-2.04 (12H，m)。
<式1-1的化合物的制备>
在氮气氛下，将式(2-1)的化合物 570 mg在外温设定为150℃的油浴中、在回流下加热搅拌约30分钟。然后将所得的混合物冷却至室温，和将得到的油通过使用(SiO2)、利用EtOAc: 己烷(1: 2)洗脱的柱层析纯化，以提供式(1-1)的化合物 154 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.54 (2H，d)，7.41 (2H，d)，6.96 (2H，s)，5.79 (1H，s)，4.75-4.68 (1H，m)，3.35-3.17 (2H，m)，2.78-2.53 (2H，m)，2.32-2.01 (11H，m)。
制备例1-2:式(1-2)的化合物的制备
<式14-2的化合物的制备>
在室温下，将式(20-2)的化合物 15 g和四氢呋喃 90 ml 混合并搅拌，将所得的混合物冷却至0℃，然后向其中依次滴加异丁烯醛9.0 ml和三乙基胺1.1 ml，并将所得的混合物在冰冷却下搅拌5小时。然后向所得的混合物中加入水，并将所得的混合物用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用水洗涤，用无水Na2SO4干燥，并在减压下浓缩，得到式(14-2)的化合物20.8 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 9.73 (1H，s)，8.66 (1H，s)，7.67 (1H，d)，7.27 (1H，d)，3.59-3.54 (1H，m)，3.38-3.33 (1H，m)，2.86-2.81 (1H，m)，1.26 (3H，d)。
<式12-2的化合物的制备>
在氮气氛下，将二异丙基胺 14.0 ml用四氢呋喃 85 ml稀释，并将所得的溶液冷却至-78℃，然后向其中滴加正丁基锂 (1.63 M 己烷溶液) 62.3 ml。然后将该反应溶液在0℃搅拌约10分钟，并再次冷却至-78℃，向其中缓慢滴加式(13-1)的化合物 8.0 ml在四氢呋喃45 ml中的稀释液，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约1小时。用约1小时向所得的溶液中缓慢滴加式(14-2)的化合物20.8 g在四氢呋喃 100 ml中的稀释液。将所得的反应溶液在相同温度下搅拌约2小时。然后向上述反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液330 ml，将有机层用乙酸乙酯萃取并用饱和盐水洗涤，用无水MgSO4干燥。将得到的有机层在减压下浓缩，以提供式(12-2)的化合物的粗产物18.5 g。
1H NMR (d-DMSO)
δ ppm: 8.63 (1H，s)，7.68 (1H，d)，7.34-7.30 (1H，m)，4.69-4.26 (1H，m)，4.07-3.88 (1H，m)，3.71 (3H，d)，3.53-3.41 (1H，m)，3.39-3.00 (1H，m)，2.66-2.57 (1H，m)，2.52-2.41 (1H，m)，1.07-1.02 (3H，m)。
<式10-2的化合物的制备>
将式(12-2)的化合物 18.3 g和咪唑9.62 g溶解在无水N，N-二甲基甲酰胺 150ml中。在室温下向所得的混合物中加入叔丁基二甲基氯硅烷10.2 g，将所得的混合物搅拌约12小时。向反应混合物中加入水200 ml，并将所得的混合物用叔丁基甲基醚萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，用无水MgSO4干燥，并在减压下浓缩，以提供式(10-2)的化合物的粗产物。将该粗产物通过使用(SiO2)、利用EtOAc: 己烷(1: 10)洗脱的柱层析来纯化，以提供作为淡黄色油的式(10-2)的化合物15.1 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.63 (1H，s)，7.64 (1H，d)，7，26 (1H，d)，4.36-4.24 (1H，m)，3.66 (3H，d)，3.48-3.31 (1H，m)，3.11-2.81 (1H，m)，2.62-2.44 (2H，m)，2.05-1.90 (1H，m)，1.03(3H，dd)，0.87 (9H，d)，0.11-0.03 (6H，m)。
<式9-2的化合物的制备>
将式(10-2)的化合物 15 g添加到四氢呋喃27 ml和水18 ml的混合溶液中。向所得的溶液中加入98%氢氧化锂2.1 g，并将所得的混合物在回流下加热约4小时。然后将所得的反应溶液冷却至室温，向该反应溶液中加入0.1 N硫酸氢钠水溶液100 ml，以使pH为3。然后将所得的混合物用乙酸乙酯萃取。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩，以提供式(9-2)的化合物 14.7 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.65 (1H，s)，7.64 (1H，d)，7.26 (1H，d)，4.35-4.23 (1H，m)，3.48-3.33(1H，m)，3.10-2.82 (1H，m)，2.67-2.51 (2H，m)，2.07-1.97 (1H，m)，1.09-1.02 (3H，m)，0.91-0.84 (9H，m)，0.11-0.05 (6H，m)。
<式7-2的化合物的制备>
在0℃、在冰冷却下，将式(9-2)的化合物 2 g 溶解在脱水氯仿 40 ml中，向所得的溶液中加入1-氯-2-甲基-1-丙烯基二甲基胺 0.75 ml，然后将所得的混合物升温至室温，搅拌约3小时。然后将所得的反应溶液在减压下浓缩，以提供式(7-2)的化合物的粗产物。在没有进一步纯化的情况下将式(7-2)的化合物用于下一步反应。
< 式1-2的化合物的制备>
在氮气氛下，将二异丙基胺 3.8 ml 用四氢呋喃 50 ml稀释，将所得的溶液冷却至-78℃，然后向其中滴加正丁基锂 (1.63 M 己烷溶液) 16 ml。然后将该反应溶液在0℃搅拌约10分钟，并再次冷却至-78℃。向其中缓慢滴加式(8-1)的化合物 2.4 g 的四氢呋喃溶液 30 ml，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约1小时。向所得的溶液中缓慢滴加式(7-2)的化合物在四氢呋喃 15 ml中的溶液。将所得的反应溶液在相同温度下搅拌约5小时。将所得的反应溶液倒入 1N 盐酸 260 ml中，并将有机层用乙酸乙酯萃取，用饱和盐水洗涤，然后用无水MgSO4干燥。将得到的有机层在减压下浓缩，以提供式(6-2)的化合物的粗产物9.27 g。
接着，将式(6-2)的化合物的粗产物9.27 g 溶解在四氢呋喃 150 ml中。在室温下向所得的混合物中滴加四丁基氟化铵 16.2 ml，并将所得的混合物在室温下搅拌4小时。向反应混合物中加入水和乙酸乙酯 30 ml，并将有机层分离。将所得的有机层用无水MgSO4干燥，然后在减压下浓缩，以提供式(2-2)的化合物的粗产物2.5 g。
在氮气氛下，将式(2-2)的化合物的粗产物 2.5 g在外温设定为150℃的油浴中加热约 30分钟。然后将反应混合物冷却至室温，将所得的油通过使用(SiO2)、利用EtOAc: 己烷(1: 2)洗脱的柱层析来纯化，以提供式(1-2)的化合物 166.8 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.61 (1H，d)，7.66 (1H，dd)，7.28 (1H，dd)，6.88 (2H，s)，4.67-4.42(1H，m)，3.66-3.61 (0.5H，m)，3.43 (0.5H，dd)，3.24 (0.5H，dd)，3.10 (0.5H，dd)，2.83-2.73 (1H，m)，2.49-2.24 (5H，m)，2.07 (6H，s)，1.20-1.13 (3H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用2，6-二乙基-4-甲基苯基乙酸甲酯代替式(8-1)的化合物的制备例1-2的方法来制备。
<式1-3的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.67-8.65 (1H，m)，7.68 (1H，dd)，7.33-7.28 (1H，m)，7.00 (1H，s)，6.97 (1H，s)，6.06 (1H，s)，4.72-4.68 (1H，m)，3.72-3.48 (1H，m)，3.31-3.15 (1H，m)，2.94-2.85 (1H，m)，2.61-2.17 (9H，m)，1.29-1.02 (9H，m)。
制备例1-3:式(1-15)的化合物的制备
<式30-15的化合物的制备>
在0℃用10分钟向NaH (40 g，1666.69 mmol)的干燥THF (1000 mL)悬浮液中添加2-甲基丙烷-1，3-二醇 (31-15) (150 g，1666.69 mmol；1 eq.)/干燥THF (500 mL)。将反应混合物加热至50℃，保持1 h。在相同的温度下，加入苄基溴 (98.89 g，555.57 mmol) 并将反应混合物 加热至65℃，保持12 h。在结束后，将反应混合物倒入饱和NH4Cl溶液，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (60–120筛目) 柱层析，并用20%EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为褐色液体的3-(苄基氧基)-2-甲基丙烷-1-醇(30-15)(117 g，78%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.38 – 7.24 (m，5H)，4.52 (s，2H)，3.61 (dt，J = 6.7，4.2 Hz，2H)，3.59 – 3.50 (m，1H)，3.43 (dd，J = 9.1，8.0 Hz，1H)，2.56 (dd，J = 6.5，4.2 Hz，1H)，2.14 – 2.01 (m，1H)，0.89 (d，J = 7.0 Hz，3H)；Mass (M+H): 181，LCMS 纯度: 66.04%。
<式29-15的化合物的制备>
在-78℃向二甲基亚砜 (62 mL，833.1 mmol)的二氯甲烷 (100 mL)溶液中加入草酰氯(38.5 mL，416.55 mmol)，并搅拌该反应混合物20 分钟。将3-(苄基氧基)-2-甲基丙烷-1-醇 (30-15) (50 g，277.7 mmol)/干燥二氯甲烷 (400 mL) 加入到该反应混合物中，并再次在-78℃搅拌20分钟。接着在-78℃加入三乙基胺 (168 mL，11110.8 mmol) 并在室温下搅拌18 h。在结束后，将RM 用水稀释，用EtOAc萃取(2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶(60–120筛目) 柱层析、并用5% EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为棕色液体的3-(苄基氧基)-2-甲基丙醛 (29-15) (37 g，75%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 9.73(d，J = 1.6 Hz，1H)，7.44 – 7.20 (m，5H)，4.53 (s，2H)，3.65 (td，J = 9.6，6.0 Hz，2H)，2.73 – 2.62 (m，1H)，1.14 (d，J = 7.1 Hz，3H)；Mass (M+H): 179，LCMS 纯度: 84.57%。
<式28-15的化合物的制备>
在-78℃向2-（2,4,6-三甲基苯基）乙酸甲酯 (86 g，447.91 mmoles)的THF (860mL)溶液中加入LDA (286 mL，492.7 mmoles)，在相同温度下搅拌30 min。接着加入乙酰氯(34.9 mL，537.49 mmoles)，将RM 在相同温度下搅拌4 h，并在室温下搅拌3 h。在结束后，将RM 在0℃用氯化铵饱和溶液淬灭，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析纯化，用1% EtOAc/ pet ether洗脱，以提供作为米白色固体的2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (28-15) (10 g，20%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 12.97 (d，J = 1.0 Hz，1H)，6.89 (s，2H)，3.67 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2.08 (s，6H)，1.68 (s，3H)；Mass (M+H): 235，LCMS 纯度: 91.62%。
<式27-15的化合物的制备>
在0℃向NaH (9.4 g，237.18 mmoles)的THF (100 mL)悬浮液中加入2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (28-15)(18.5 g，79.05 mmoles)的THF (190 mL)溶液，并搅拌30 min。将RM冷却至-40℃，接着加入n-BuLi (197 mL，316.23 mmoles)并搅拌30 min。在相同温度下用20分钟加入3-(苄基氧基)-2-甲基丙醛 (29-15) (42 g，237.18 mmoles)的THF (40 mL)溶液并在相同温度下搅拌30 min。在结束后，在0℃将RM用氯化铵饱和溶液淬灭，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用20%EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为褐色液体的7-(苄基氧基)-5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-6-甲基-3-氧代庚酸甲酯 (27-15)(26 g，80%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ13.26 (d，J = 10.0 Hz，1H)，7.40 – 7.23 (m，5H)，6.86 (d，J = 3.6 Hz，2H)，4.38 (s，2H)，4.2-3.8 (m，1H)，3.67 (s，3H)，3.44 – 3.31 (m，2H)，2.27 (d，J = 2.0 Hz，3H)，2.12– 2.04 (m，9H)，1.8 (br s，1H) 0.79 (dd，J = 19.2，7.0 Hz，3H)；Mass (M+H): 413，LCMS纯度: 84.22%。
<式26-15的化合物的制备>
将7-(苄基氧基)-5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-6-甲基-3-氧代庚酸甲酯 (27-15) (26 g，62.4 mmoles) 加热至150℃，保持3 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用10% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为棕色液体的6-(1-(苄基氧基) 丙烷-2-基)-3-（2,4,6-三甲基苯基）二氢-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮 (26-15) (14 g，58%)；1H NMR (400 MHz，dmso)δ 10.66 (s，1H)，7.39 – 7.26 (m，5H)，6.84 – 6.77 (m，2H)，4.56 – 4.39 (m，3H)，3.62– 3.39 (m，2H)，2.81 (dt，J = 17.1，12.8 Hz，1H)，2.57 – 2.51 (m，1H)，2.21 (s，3H)，2.19 – 2.04 (m，1H)，2.00 (d，J = 9.0 Hz，6H)，1.01 (t，J = 6.9 Hz，3H)；Mass (M+H):380，LCMS 纯度: 95.53%。
<式24-15的化合物的制备>
在室温下向特戊酰氯 (9.3 mL，73.16 mmol) 的吡啶 (77 mL)溶液中加入6-(1-(苄基氧基) 丙烷-2-基)-3-（2,4,6-三甲基苯基）二氢-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮 (26-15)(14 g，36.40 mmol)，并在相同温度下搅拌18 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取(2次)，将EtOAc层用1N HCl，水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以提供作为油块的2-(1-(苄基氧基)丙烷-2-基)-5-（2,4,6-三甲基苯基）-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (24-15) (14 g，82%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ7.38 – 7.26 (m，5H)，6.83 (d，J = 7.6 Hz，2H)，4.87 – 4.70 (m，1H)，4.61 – 4.47 (m，2H)，3.65 – 3.54 (m，2H)，3.02 (ddd，J = 24.8，17.4，12.7 Hz，1H)，2.48 (ddd，J =17.5，9.9，3.6 Hz，1H)，2.31 (p，J = 7.8，7.1 Hz，1H)，2.24 (s，3H)，2.14 – 2.09 (m，6H)，1.12 (dd，J = 12.8，7.0 Hz，3H)，0.92 (s，9H)；Mass (M+H): 465，LCMS 纯度:98.58%。
<式23-15的化合物的制备>
向2-(1-(苄基氧基)丙烷-2-基)-5-（2,4,6-三甲基苯基）-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (24-15) (8 g，21.39 mmol) 的EtOH (12 mL)溶液中添加10%的Pd/C (1.6 g)，并在20 psi 氢化18 h。在结束后，将RM通过celite垫过滤，并将滤液在减压下蒸发，以提供作为米白色固体的2-(1-羟基丙烷-2-基)-5-（2,4,6-三甲基苯基）-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (23-15) (5.1 g，80%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 6.83 (d，J = 7.6 Hz，2H)，4.87 – 4.47 (m，2H)，3.65 – 3.54 (m，2H)，3.02(ddd，J = 24.8，17.4，12.7 Hz，1H)，2.48 (ddd，J = 17.5，9.9，3.6 Hz，1H)，2.31 (p，J =7.8，7.1 Hz，1H)，2.24 (s，3H)，2.14 – 2.09 (m，6H)，1.12 (dd，J = 12.8，7.0 Hz，3H)，0.92 (s，9H)；Mass (M+H): 375，LCMS 纯度: 97.80%。
<式21-15的化合物的制备>
在0℃向2-(1-羟基丙烷-2-基)-5-（2,4,6-三甲基苯基）-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (23-15) (10 g，27.7 mmol)的THF (100 mL)溶液中加入三乙基胺(8 mL，0.554 mmol)，接着加入甲磺酰氯(2.7 mL，34.9 mmol)，并将RM 在相同温度下搅拌2h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以提供作为米白色固体的5-（2,4,6-三甲基苯基）-2-(1-(甲基磺酰基氧基)丙烷-2-基)-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (21-15) (11 g，91%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 6.85 (d，J = 7.9 Hz，2H)，4.89 –4.57 (m，1H)，4.47 – 4.25 (m，2H)，3.06 (d，J = 1.7 Hz，2H)，2.95 (dd，J = 17.6，12.0Hz，1H)，2.56 (ddd，J = 57.4，17.4，3.8 Hz，2H)，2.42 – 2.28 (m，1H)，2.25 (s，3H)，2.10(d，J = 2.6 Hz，6H)，1.19 (dd，J = 7.0，3.1 Hz，3H)，0.93 (d，J = 1.5 Hz，9H)；Mass (M+H): 453，LCMS 纯度: 92.91%。
<式1-15的化合物的制备>
向5-（2,4,6-三甲基苯基）-2-(1-(甲基磺酰基氧基) 丙烷-2-基)-6-氧代-3，6-二氢-2H-吡喃-4-基 三甲基乙酸酯 (21-15) (0.639 mmol)和式(20-15)的化合物 (1.27mmol) 的甲苯 (9 mL)溶液中滴加溶液DBU(1.923 mmol)，在室温下搅拌2 h。在结束后，将RM倒入水中，用1N HCl酸化，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物(1-15)。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用20% EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供化合物(1-15)。
米白色固体 (24%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.38 (dd，J = 10.5，7.7 Hz，2H)，7.34 – 7.27 (m，3H)，6.95 (d，J = 5.1 Hz，2H)，5.50 (s，1H)，4.80 – 4.46 (m，1H)，3.32 (ddd，J = 24.7，13.3，5.9 Hz，1H)，3.01 – 2.69 (m，2H)，2.44 (ddd，J = 46.8，17.1，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.12 (d，J = 4.6 Hz，7H)，1.21 – 1.17 (dd，3H)；Mass(M-H): 381，HPLC 纯度: 99.04%。
如下所示的本发明化合物根据使用4-氟苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-19的化合物>
米白色固体 (56%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.39 (ddd，J = 9.2，7.9，5.2Hz，2H)，7.05 – 6.92 (m，4H)，5.56 (s，1H)，4.75 – 4.42 (m，1H)，3.34 – 3.18 (m，1H)，2.94 – 2.67 (m，2H)，2.44 (ddd，J = 49.5，17.2，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.11 (d，J =6.2 Hz，6H)，2.01 (dd，J = 6.9，3.5 Hz，1H)，1.19 (dd，J = 16.0，6.9 Hz，3H)；Mass (M+H): 401，HPLC 纯度: 97.91%。
如下所示的本发明化合物根据使用4-氯苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-18的化合物>
米白色固体 (25%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.37 – 7.26 (m，4H)，6.95 (d，J = 2.9 Hz，2H)，5.61 (s，1H)，4.79 – 4.38 (m，1H)，3.41 – 3.21 (m，1H)，3.00 – 2.67(m，2H)，2.54 (d，J = 3.8 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.11 (d，J = 2.4 Hz，7H)，1.25 – 1.14(m，3H)；Mass (M+H): 417，HPLC 纯度: 95.66%。
如下所示的本发明化合物根据使用4-溴苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-68的化合物>
米白色固体 (40%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.41 (dt，J = 8.3，1.7 Hz，2H)，7.23 (dd，J = 8.6，2.1 Hz，2H)，6.95 (d，J = 3.1 Hz，2H)，5.73 (s，1H)，4.79 –4.65 (m，1H)，3.49 – 3.21 (m，1H)，3.00 – 2.65 (m，2H)，2.52 -2.37 (dd，J = 17.2，3.5Hz，1H)，2.29 (d，J = 1.8 Hz，3H)，2.12 (t，J = 2.0 Hz，6H)，2.08 – 1.99 (m，1H)，1.28– 1.14 (m，3H)；Mass (M-H): 459，HPLC 纯度: 93.23%。
如下所示的本发明化合物根据使用对甲苯基苯硫酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-16的化合物>
米白色固体 (53%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.33 – 7.27 (m，2H)，7.11 (d，J = 7.7 Hz，2H)，6.95 (d，J = 4.6 Hz，2H)，5.53 (s，1H)，4.74 (d，J = 13.1 Hz，1H)，4.55 – 4.46 (m，1H)，3.32 – 3.19 (m，1H)，2.97 – 2.68 (m，1H)，2.42 (ddd，J = 41.6，17.2，3.7 Hz，1H)，2.30 (d，J = 12.2 Hz，6H)，2.12 (d，J = 5.8 Hz，7H)，1.19 (dd，J =16.0，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 397，HPLC 纯度: 97.74%。
如下所示的本发明化合物根据使用4-(三氟甲氧基)苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-39的化合物>
米白色固体(59%):1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.44 – 7.35 (m，2H)，7.15 (d，J= 8.2 Hz，2H)，6.96 (d，J = 5.0 Hz，2H)，4.74- 4.47 (ddd，J = 11.9，7.3，3.8 Hz，1H)，3.43 – 3.24 (m，1H)，2.94 (ddd，J = 13.2，9.2，7.7 Hz，1H)，2.88 – 2.69 (m，2H)，2.46(ddd，J = 56.1，17.1，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.14 – 2.10 (m，7H)，1.20 (dd，J =19.1，6.9 Hz，3H)；Mass (M-H): 465，HPLC 纯度: 99.36%。
如下所示的本发明化合物根据使用3-氟苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-35的化合物>
米白色固体 (49%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.28 (s，1H)，7.10 (dt，J =22.4，9.0 Hz，2H)，6.91 (dd，J = 20.2，6.3 Hz，3H)，5.76 (s，1H)， 4.61 (ddt，J = 76.1，12.4，3.5 Hz，1H)，3.33 (dd，J = 26.2，13.2，5.5 Hz，1H)，2.95 (ddd，J = 15.6，7.1，3.3Hz，1H)，2.88 – 2.67 (m，1H)，2.44 (dd，J = 40.6，17.1，3.7 Hz，1H)，2.28 (s，3H)，2.12(d，J = 3.3 Hz，7H)，1.20 (dd，J = 14.6，6.7 Hz，3H)；Mass (M+H): 401，HPLC 纯度:98.05%。
如下所示的本发明化合物根据使用3-氯苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-88的化合物>
米白色固体 (43%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.37 – 7.27 (m，1H)，7.23 (d，J = 5.5 Hz，2H)，7.20 – 7.10 (m，1H)，6.95 (d，J = 3.4 Hz，2H)，5.70 (s，1H)，4.60(ddt，J = 79.0，11.2，3.7 Hz，1H)，3.33 (ddd，J = 24.3，13.2，5.7 Hz，1H)，3.02 – 2.89(m，1H)，2.89 – 2.68 (m，1H)，2.45 (dd，J = 39.9，17.2，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.12(d，J = 3.2 Hz，6H)，2.06 (s，1H)，1.20 (dd，J = 14.5，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 416，HPLC 纯度: 95.14%。
如下所示的本发明化合物根据使用间甲苯基苯硫酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-97的化合物>
白色固体 (61%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.19 (td，J = 7.5，6.2，1.9 Hz，3H)，6.97 (dd，J = 12.8，4.6 Hz，3H)，5.49 (s，1H)，4.80 – 4.45 (m，1H)，3.29 (td，J =13.9，13.3，5.9 Hz，1H)，2.99 – 2.87 (m，1H)，2.87 – 2.69 (m，1H)，2.44 (ddd，J =34.6，17.9，4.5 Hz，1H)，2.33 (s，6H)，2.28 (s，6H)，2.05 (dd，J = 7.1，3.5 Hz，1H)，1.20(dd，J = 13.5，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 397，HPLC 纯度: 99.47%。
如下所示的本发明化合物根据使用邻甲苯基苯硫酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-86的化合物>
米白色固体 (44%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.34 (dd，J = 20.2，7.7 Hz，2H)，7.20 – 7.07 (m，2H)，6.96 (d，J = 5.1 Hz，2H)，5.54 (s，1H)，4.75-4.4 (m，1H)，3.23 (d，J = 6.7 Hz，1H)，2.98 – 2.70 (m，2H)，2.51 (dd，J = 17.0，3.9 Hz，1H)，2.44 –2.38 (m，3H)，2.29 (s，3H)，2.13 (dd，J = 5.4，2.7 Hz，7H)，1.23 (dd，J = 16.5，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 397，HPLC 纯度: 97.13%。
如下所示的本发明化合物根据使用2-氯苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-84的化合物>
米白色固体 (51%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.44 – 7.34 (m，2H)，7.23(dd，J = 7.8，1.4 Hz，1H)，7.16 – 7.09 (m，1H)，6.95 (d，J = 5.2 Hz，2H)，5.57 (s，1H)，4.84 – 4.44 (m，1H)，3.45 – 3.24 (m，1H)，3.02 – 2.69 (m，2H)，2.48 (ddd，J = 54.9，17.1，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.13 (t，J = 2.5 Hz，6H)，2.11 – 2.04 (m，1H)，1.24(dd，J = 15.8，6.9 Hz，3H)；Mass (M+H): 417，HPLC 纯度: 98.57%。
如下所示的本发明化合物根据使用3，5-二氟苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-37的化合物>
米白色固体 (18%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 6.96 (d，J = 5.2 Hz，2H)，6.92– 6.79 (m，2H)，6.61 (ddd，J = 8.8，7.6，2.2 Hz，1H)，5.60 (s，1H)，4.79 – 4.41 (m，1H)，3.45 – 3.23 (m，1H)，3.03 – 2.71 (m，2H)，2.47 (ddd，J = 59.1，17.1，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.27 (s，1H)，2.13 (t，J = 2.6 Hz，6H)，2.10 (s，1H)，1.27 – 1.16 (m，3H)；Mass (M+H): 419，HPLC 纯度: 98.08%。
如下所示的本发明化合物根据使用3，4-二氟苯硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-36的化合物>
褐色固体 (69%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3): δ 7.25 – 7.03 (m，3H)，6.95 (d，J= 3.1 Hz，2H)，5.75 (brs，1H)，4.72 (dt，J = 13.2，3.4 Hz，1H)，4.52 – 4.31 (m，1H)，3.44 – 3.17 (m，1H)，2.97 – 2.67 (m，3H)，2.63 – 2.36 (m，1H)，2.32 – 1.94 (m，8H)，1.31 – 0.95 (m，3H)；Mass (M+H): 419，HPLC 纯度: 98.82%。
如下所示的本发明化合物根据使用6-(三氟甲基)吡啶-3-基苯硫酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-79的化合物>
白色固体 (50%)。 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 8.63 (d，J = 5.5 Hz，1H)，7.83(dd，J = 15.7，8.2 Hz，1H)，7.60 (d，J = 8.4 Hz，1H)，6.96 (d，J = 4.1 Hz，2H)，5.59(s，1H)，4.74-4.41 (m，1H)，3.61 – 3.34 (m，1H)，3.10 – 2.92 (m，1H)，2.92 – 2.67 (m，2H)，2.65 – 2.31 (m，1H)，2.29 (s，3H)，2.17 – 2.06 (m，6H)，1.30 – 1.16 (m，3H)；Mass(M+H): 452，HPLC 纯度: 97.15%。
如下所示的本发明化合物根据使用甲硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-98的化合物>
褐色固体 (33%)。 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 6.96 (d，J = 3.7 Hz，2H)，4.78 –4.47 (m，1H)，2.93 – 2.69 (m，2H)，2.61 – 2.38 (m，2H)，2.29 (m，4H)，2.17 (m，10H)，1.17 (dd，J = 15.2，6.9 Hz，3H)；Mass (M+H): 321，HPLC 纯度: 95.55%。
如下所示的本发明化合物根据使用乙硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-99的化合物>
米白色固体 (28%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 6.96 (d，J = 3.9 Hz，2H)，5.59(s，1H)，4.72-4.53 (m，1H)，2.94 – 2.69 (m，2H)，2.57 (ddt，J = 10.8，7.2，3.1 Hz，3H)，2.51 – 2.37 (m，1H)，2.29 (s，3H)，2.14 (d，J = 6.1 Hz，7H)，1.28 (td，J = 7.3，1.2Hz，3H)，1.17 (dd，J = 16.8，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 335，HPLC 纯度: 95.08%。
如下所示的本发明化合物根据使用丙硫基苯酚代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-100的化合物>
米白色固体 (22%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 6.96 (d，J = 3.8 Hz，2H)，5.52(s，1H)，4.78 – 4.47 (m，1H)，2.93 – 2.69 (m，2H)，2.64 – 2.39 (m，5H)，2.29 (s，3H)，2.14 (d，J = 6.1 Hz，6H)，1.63 (q，J = 7.3 Hz，2H)，1.17 (dd，J = 16.4，6.9 Hz，3H)，1.00 (t，J = 7.3 Hz，3H)；Mass (M-H): 347，HPLC 纯度: 95.38%。
如下所示的本发明化合物根据使用嘧啶-2-基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-42的化合物>
米白色固体 (33%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 8.52 (dd，J = 4.8，1.2 Hz，2H)，7.02 – 6.92 (m，3H)，5.53 (s，1H)，4.77-4.61 (d，J = 12.6 Hz，1H)， 3.65 – 3.39(m，1H)，3.21 (dd，J = 21.8，13.8，7.4 Hz，1H)，2.99 – 2.84 (m，1H)，2.64 – 2.39 (m，1H)，2.29 (s，3H)，2.14 (d，J = 2.0 Hz，6H)，1.24 (dd，J = 14.6，6.8 Hz，3H)；Mass (M+H): 385，HPLC 纯度: 95.06%。
如下所示的本发明化合物根据使用噻吩-2-基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-90的化合物>
褐色固体 (55%): 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.34 (s，1H)，7.15 (d，J = 4.3Hz，1H)，6.96 (s，3H)，5.52 (s，1H)，4.81 – 4.47 (m，1H)，3.25 – 3.07 (m，1H)，2.92 –2.66 (m，2H)，2.42 (t，J = 19.0 Hz，1H)，2.28 (s，3H)，2.13 (dd，J = 10.4，4.4 Hz，7H)，1.20 (dd，J = 7.1，3.0 Hz，3H)；Mass (M+H): 389，HPLC 纯度: 93.57%。
如下所示的本发明化合物根据使用噁唑-2-基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-102的化合物>
米白色固体 (50%):1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.69 – 7.65 (m，1H)，7.09 (s，1H)，6.96 (s，2H)，5.59 (s，1H)，4.84 – 4.48 (m，1H)，3.65 – 3.40 (m，1H)，3.23 (dt，J= 13.5，8.0 Hz，1H)，2.88 (td，J = 16.4，12.8 Hz，2H)，2.61 – 2.32 (m，3H)，2.29 (s，6H)，2.18 – 2.10 (m，1H)，1.22 (dd，J = 13.6，7.0 Hz，3H)；Mass (M+H): 374，HPLC 纯度: 98.10%。
如下所示的本发明化合物根据使用噻唑-2-基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-91的化合物>
米白色固体 (23%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.65 (d，J = 3.4 Hz，1H)，7.22(dd，J = 3.4，1.9 Hz，1H)，6.95 (d，J = 3.7 Hz，2H)，5.62 (d，J = 24.8 Hz，1H)，4.83 –4.50 (m，1H)，3.66-3.51 (m，1H)，3.27 (ddd，J = 19.6，13.5，7.3 Hz，1H)，2.87 (ddd，J =20.1，17.2，13.0 Hz，1H)，2.50- 2.32 (m，1H)，2.28 (s，3H)，2.25 (d，J = 3.7 Hz，1H)，2.18 – 2.11 (m，6H)，1.23 (dd，J = 13.6，6.9 Hz，3H)；Mass (M+H): 390，HPLC 纯度:99.13%。
如下所示的本发明化合物根据使用1,3,4-噻二唑-2-基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备。
<式1-103的化合物>
白色固体 (38%) 1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 9.00 (dd，J = 3.4，1.5 Hz，1H)，6.96 (s，2H)，5.73 (d，J = 11.1 Hz，1H)，4.80 (d，J = 12.5 Hz，1H)，3.75 (ddd，J =63.5，13.4，5.4 Hz，1H)，3.41 (ddd，J = 28.3，13.4，7.5 Hz，1H)，3.07 – 2.80 (m，1H)，2.68 – 2.37 (m，2H)，2.29 (s，3H)，2.20 – 2.08 (m，6H)，1.32 – 1.20 (m，3H)；Mass (M+H): 391，HPLC 纯度: 95.43%。
如下所示的本发明化合物根据使用环己基硫醇代替式(20-15)的化合物的制备例1-3的方法来制备
<式1-105的化合物>
白色固体 (22%): 1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 6.96 (d，J = 5.5 Hz，2H)，5.54(s，1H)，4.76 – 4.48 (m，1H)，2.92 – 2.80 (m，2H)，2.61 (tdd，J = 12.7，7.7，5.2 Hz，2H)，2.47 (ddd，J = 32.0，17.1，3.7 Hz，1H)，2.29 (s，3H)，2.15 (d，J = 8.0 Hz，7H)，1.99 (dd，J = 8.4，5.2 Hz，3H)，1.77 (s，2H)，1.62 (d，J = 10.3 Hz，1H)，1.40 – 1.23(m，5H)，1.19 (d，J = 6.8 Hz，2H)；Mass (M+H): 389，HPLC 纯度: 95.87%。
制备例1-4:式(1-106) 的化合物的制备
<3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙烷-1-醇的化合物的制备>
向4-(三氟甲基)苯酚(3 g，18.50 mmol) 的ACN (50 mL)溶液中加入K2CO3 (7.6g，55.50 mmol)，接着加入3-溴苯酚(3 g，22.20 mmol)，并在室温下搅拌该反应16 h。在结束后，将RM倒入水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目)柱层析、并用20% EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙烷-1-醇 (3.0 g，75%)；1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.54 (d，J = 8.4 Hz，2H)，6.97(d，J = 8.4 Hz，2H)，4.17 (t，J = 6.0 Hz，2H)，3.87 (p，J = 6.7，6.2 Hz，2H)，2.15 –2.00 (m，2H)。
< 3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙醛的化合物的制备>
在-78℃向二甲基亚砜 (2.8 mL，40.53 mmol) 的二氯甲烷 (30 mL)溶液中添加草酰氯(1.75 mL，20.40 mmol)，并搅拌该反应混合物30 min。在相同温度下向反应混合物中加入3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙烷-1-醇 (3 g，13.51 mmol) 的干燥二氯甲烷 (30 mL)溶液，并搅拌30 min。接着在-78℃加入三乙基胺 (7.5 mL，53.46 mmol)并在室温下搅拌1h。在结束后，将RM倒入水中，用DCM萃取 (2次)，将DCM 层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤，并在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目)柱层析、并用5% EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的3-(4-(三氟甲基)苯氧基)丙醛(1.5 g，合理的纯净)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 9.88 (t，J = 1.4 Hz，1H)，7.63– 7.44 (m，2H)，6.93 – 6.87 (m，2H)，4.35 (t，J = 6.1 Hz，2H)，2.95 (td，J = 6.1，1.4Hz，2H)。
<5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-7-(4-(三氟甲基)苯氧基)庚酸甲酯的化合物的制备>
在0℃向NaH (256 mg，6.41 mmoles)的THF (5 mL)悬浮液中加入 2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (500 mg，2.13 mmoles)的THF (5 mL)溶液，并搅拌30 min。并冷却至-40℃，接着加入n-BuLi (5.3 mL，8.54 mmoles)并搅拌30 min。接着在-40℃加入3-(4-(三氟甲基) 苯氧基)丙醛 (1.5 g，6.41 mmoles) 的THF (2 mL) 溶液并搅拌30 min。反应没有完成，因此在0℃将RM用氯化铵饱和溶液淬灭，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用10% EtOAc/ pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-7-(4-(三氟甲基)苯氧基)庚酸甲酯(260 mg， LCMS 纯度: 45%)。；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ13.35 (d，J = 1.1 Hz，1H)，7.53(td，J = 6.8，2.8 Hz，2H)，7.00 – 6.76 (m，4H)，4.37 (dd，J = 7.2，1.0 Hz，2H)，3.69(d，J = 1.1 Hz，3H)， 2.28 (d，J = 5.2 Hz，3H)，2.24 – 2.14 (m，2H)，2.20-2.14 (m，2H)，2.08 (d，J = 9.7 Hz，6H)，1.86-1.82 (m，2H)；Mass (M+H):451；LCMS 纯度: 45.56%；Mass (M-H): 451，LCMS 纯度: 45.56%。
<式1-106的化合物的制备>
将5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-7-(4-(三氟甲基)苯氧基)庚酸甲酯(260 mg，0.57 mmoles) 加热至150℃，保持3 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取(2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤，并在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用7% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为白色固体的3-（2,4,6-三甲基苯基）-6-(2-(4-(三氟甲基)苯氧基)乙基)二氢-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮 (1-106)(75 mg；15.3%；步骤-3 &4的总收率)；1H NMR(300 MHz，cdcl3) δ 7.56 (d，J = 8.4 Hz，2H)，7.04 – 6.92 (m，4H)，6.4-5.0 (br s，1H)，4.84 (d，J = 4.1 Hz，1H)，4.29 (dd，J = 23.4，5.0 Hz，2H)，2.84 (dd，J = 17.2，12.0 Hz，1H)，2.65 (dd，J = 17.3，4.0 Hz，1H)，2.29 (s，5H)，2.14 (d，J = 3.7 Hz，6H)；Mass (M+H): 421，HPLC 纯度: 95.06%。
制备例1-5:式(1-107) 的化合物的制备
< 4-(苯硫基)丁-1-醇的化合物的制备>
在0℃向乙醇钠 (4 g，59.18 mmol)的EtOH (50 mL)悬浮液中加入苯硫酚 (5 g，45.45 mmol)，接着用20分钟滴加乙酸4-氯丁基酯(7 g，45.45 mmol)，并在相同温度下搅拌10 min。并在回流下加热6 h。对于RM，使反应冷却至RT，加入KOH 颗粒(2.6 g，45.45mmol)，并在回流下加热4 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (60–120筛目) 柱层析、并用8% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的4-(苯硫基)丁-1-醇 (6 g，72%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 7.33 (dd，J = 8.2，1.6 Hz，2H)，7.30 – 7.23 (m，2H)，7.20 – 7.14 (m，1H)，3.65 (td，J = 5.0，4.1，3.0 Hz，2H)，2.96 (t，J = 6.9 Hz，2H)，1.78 – 1.65 (m，4H)；Mass (M+H): 183，LCMS纯度: 99.83%。
<4-(苯硫基)丁醛的化合物的制备>
在室温下向4-(苯硫基)丁-1-醇 (4 g，21.9 mmol)的DMSO (20 mL)溶液加入2-碘酰基苯甲酸(9.32 g，281 mmol)，并在室温下搅拌8 h。在结束后，将RM用EtOAc稀释，进行过滤以除去固体，将滤液用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用5% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为无色液体的4-(苯硫基)丁醛(2 g，52%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 9.77 (dt，J = 7.2，1.2 Hz，1H)，7.37 – 7.32(m，2H)，7.32 – 7.24 (m，2H)，7.23 – 7.14 (m，1H)，2.97 (dd，J = 7.7，6.4 Hz，2H)，2.69– 2.57 (m，2H)，1.96 (p，J = 7.1 Hz，2H)。
< 5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-8-(苯硫基)辛酸甲酯的化合物的制备>
在0℃向NaH (301 mg，7.69 mmoles) 的THF (10 mL)悬浮液中加入2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (600 mg，2.56 mmoles)的THF (10 mL)溶液，并搅拌30 min。冷却至-40℃，接着加入 n-BuLi (6.41 mL，10.25 mmoles)并搅拌30 min，接着在-40℃加入4-(苯硫基)丁醛(1.38 g，7.69 mmoles) 的THF (3 mL)溶液，并搅拌30 min。反应没有完成，因此在0℃将RM用氯化铵饱和溶液淬灭，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤，并在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用25% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-8-(苯硫基)辛酸甲酯(1.1 g；粗品，LCMS 纯度:43%)。
<式1-107的化合物的制备>
将5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-8-(苯硫基)辛酸甲酯(1.1 g，2.65mmoles) 加热至150℃，保持3 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤，并在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用7% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为米白色固体的3-（2,4,6-三甲基苯基）-6-(3-(苯硫基)丙基)二氢-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮 (1-107) (150 mg；16.3%；步骤-3 & 4的总收率)；1H NMR (400 MHz，dmso)δ 10.62 (s，1H)，7.40 – 7.12 (m，5H)，6.80 (d，J = 2.8 Hz，2H)，4.50 (dt，J = 7.4，3.7Hz，1H)，3.09 – 2.95 (m，2H)，2.70 – 2.53 (m，2H)，2.21 (s，3H)，2.00 (d，J = 8.7 Hz，6H)，1.90 – 1.65 (m，4H)；Mass (M-H): 381，LCMS 纯度: 97.79%。
制备例1-6:式(1-108)的化合物的制备
< 2-(苯硫基)乙醛的化合物的制备>
在室温下向2-(苯硫基)乙醇 (5 g，32.46 mmol)的DMSO (25 mL)溶液中加入2-碘酰基苯甲酸(13.68 g，48.70 mmol)，并在室温下搅拌8 h。在结束后，将RM用EtOAc稀释，进行过滤以除去固体，将滤液用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用5% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的2-(苯硫基)乙醛(1.8g， 收率: 42%)；1H NMR (400 MHz，cdcl3) δ 9.56 (t，J = 3.2 Hz，1H)，7.40 – 7.23(m，5H)，3.60 (d，J = 3.2 Hz，2H)。
< 5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-6-(苯硫基)己酸甲酯的化合物的制备>
在0℃向NaH (358 mg，8.97 mmoles) 的THF (15 mL) 悬浮液中添加2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (700 mg，2.99 mmoles) 的THF (25 mL)溶液，并搅拌30 min，冷却至-40℃，接着加入n-BuLi (7.4 mL，11.96 mmoles)并搅拌30 min。接着在-40℃加入2-(苯硫基)乙醛(1.36 mg，8.97 mmoles)的溶液，并搅拌30 min。反应没有完成，因此在0℃将RM用氯化铵饱和溶液淬灭，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用6% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为油块的5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-6-(苯硫基)己酸甲酯(262 mg，44%)；1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ13.24 (s，1H)，7.29 – 7.24 (m，5H)，6.88 (d，J = 6.5 Hz，2H)，4.03 (s，1H)，3.68 (d，J= 1.2 Hz，3H)，2.96 (d，J = 4.9 Hz，1H)，2.84 (dd，J = 13.7，7.7 Hz，1H)，2.76 (d，J =3.5 Hz，1H)，2.30 (s，3H)，2.26 – 2.20 (m，2H)，2.06 (s，3H)，2.04 (d，J = 14.3 Hz，3H)；Mass (M+H): 387，LCMS 纯度: 75.83%。
<式1-108的化合物的制备>
将5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代-6-(苯硫基)己酸甲酯(260 mg，0.67mmoles) 加热至150℃，保持3 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用6% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为白色固体的6-羟基-5-（2,4,6-三甲基苯基）-2-(苯硫基甲基)-2H-吡喃-4(3H)-酮(1-108)(80 mg，33%)；1H NMR (400 MHz，dmso) δ 10.79 (s，1H)，7.49 –7.15 (m，5H)，6.80 (d，J = 5.2 Hz，2H)，4.62 (dd，J = 10.7，5.1 Hz，1H)，3.41 (t，J =5.3 Hz，2H)，2.89 – 2.69 (m，2H)，2.21 (s，3H)，1.99 (d，J = 3.0 Hz，6H)；Mass (M+H):354.9；HPLC 纯度: 95.00%。
制备例1-7:式(1-109) 的化合物的制备
< 4-(4-(三氟甲基)苯硫基)丁-2-酮的化合物的制备>
向4-(三氟甲基)苯硫酚(3 g，16.83 mmol) 的ACN (50 mL)溶液中加入K2CO3(6.97 g，50.51 mmol)，接着加入甲基乙烯基酮 (1.68 mL，20.20 mmol)，并在室温下将该反应进行搅拌16 h。在结束后，将RM 倒入水中，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用5% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供作为米白色固体的4-(4-(三氟甲基)苯硫基)丁-2-酮 (3 g，74%)；1H NMR (300 MHz，cdcl3) δ 7.53(d，J = 8.1 Hz，2H)，7.36 (d，J = 8.1 Hz，2H)，3.20 (t，J = 7.2 Hz，2H)，2.81 (t，J =7.2 Hz，2H)，2.18 (s，3H)；Mass (M+H): 249；LCMS 纯度: 98.75%。
< 5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-5-甲基-3-氧代-7-(4-(三氟甲基)苯硫基)庚酸甲酯的化合物的制备>
在0℃向NaH (306 mg，7.69 mmoles) 的THF (15 mL)悬浮液中加入2-（2,4,6-三甲基苯基）-3-氧代丁酸甲酯 (600 mg，2.46 mmoles) 的THF (15 mL)溶液，搅拌30 min。并冷却至-40℃，接着加入n-BuLi (6 mL，10.15 mmoles)并搅拌30 min。接着在-40℃加入4-(4-(三氟甲基)苯硫基)丁-2-酮 (1.8 g，7.69 mmoles) 的THF (2 mL)溶液并搅拌30 min。在结束后，在0℃用氯化铵饱和溶液淬灭RM，用EtOAc萃取 (2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗产物。将粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用25% EtOAc/pet ether洗脱来纯化，以提供5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-5-甲基-3-氧代-7-(4-(三氟甲基) 苯硫基)庚酸甲酯 (800 mg；LCMS纯度: 30%)。
<式1-109的化合物的制备>
将5-羟基-2-（2,4,6-三甲基苯基）-5-甲基-3-氧代-7-(4-(三氟甲基) 苯硫基)庚酸甲酯 (900 mg，粗品) 加热至150℃，保持3 h。在结束后，将RM 倒入冰水中，用EtOAc萃取(2次)，将EtOAc层用水，盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤并将溶剂在减压下蒸发，以得到粗品化合物。将该粗品化合物利用硅胶 (100-200筛目) 柱层析、并用7% EtOAc/petether洗脱来纯化，以提供作为白色固体的3-（2,4,6-三甲基苯基）-6-甲基-6-(2-(4-(三氟甲基)苯硫基)乙基)二氢-2H-吡喃-2，4(3H)-二酮 (1-109)(110 mg，10%，步骤-2 & 3的总收率 )；1H NMR (300 MHz，dmso) δ 10.64 (s，1H)，7.64 (d，J = 8.1 Hz，2H)，7.52 (d，J= 8.0 Hz，2H)，6.79 (d，J = 7.5 Hz，2H)，3.19 (t，J = 7.9 Hz，2H)，2.89 (d，J = 17.3Hz，1H)，2.66 (d，J = 17.5 Hz，1H)，2.21 (s，3H)，2.10 (s，2H)，2.01 (s，3H)，1.89 (s，3H)，1.53 (s，3H)；Mass (M+H): 451，HPLC 纯度: 97.27%。
制备例4:式(1-4) 的化合物的制备
<式16-1的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将式(21-1)的化合物 6.2 ml用脱水的四氢呋喃 50 ml稀释，向所得的溶液中加入三亚乙基二胺 600 mg。然后将所得的混合溶液冷却至0℃，并向其中加入正丁基锂 32 ml (1.6 M 己烷溶液；53 mmol，1.0 eq.)，并将所得的混合物搅拌约2小时，同时将反应温度升温至室温。然后将所得的混合溶液冷却至-78℃，然后向其中加入式(22-1)的化合物 8.3 ml，将所得的反应溶液搅拌约2小时，同时反应温度缓慢升温至RT。向所得的反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液 25 ml，并将水层用氯仿萃取。将得到的氯仿层用饱和盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤，将得到的滤液在减压下浓缩，并通过使用(SiO2)的柱层析、利用 EtOAc: 己烷(1: 4)洗脱来纯化，以提供式(18-1)的化合物 3.27g。
接着，在室温、在氮气氛下，将式(17-1)的化合物 2.4 ml用脱水的四氢呋喃 35ml稀释，将所得的溶液冷却至 -78℃，然后向其中加入正丁基锂 16.3 ml (1.6 M 己烷溶液)，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约10分钟。然后在相同温度下向所得的反应溶液中加入三氟化硼二乙醚络合物3.6 ml，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约10分钟。然后在相同温度下向所得的溶液中滴加式(18-1)的化合物 3.27 g 在脱水的四氢呋喃 10ml中的溶液，并将所得的混合物搅拌约30分钟。向所得的反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液 30 ml，将水层用乙酸乙酯萃取。将所得的乙酸乙酯层用无水Na2SO4干燥，进行过滤，并将所得的滤液通过使用(SiO2)的柱层析、利用EtOAc: 己烷(1: 3)洗脱来纯化，以提供式(16-1)的化合物 2.67 g (收率56%)。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.35-7.32 (2H，m)，7.30-7.25 (2H，m)，7.20-7.15 (1H，m)，4.04 (1H，dd)，3.75 (3H，s)，3.13-2.98 (2H，m)，2.86-2.78 (1H，m)，2.52 (2H，dd)，1.89-1.84 (2H，m)。
<式15-1的化合物的制备>
在室温下，将式(16-1)的化合物 2.67 g 溶解在甲醇60 ml中。将所得的溶液冷却至0℃，并向其中加入28% 甲醇钠溶液0.65 g，将所得的混合物在相同温度下搅拌约1小时，然后升温至室温，并搅拌约12小时。然后向所得的反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯层用无水Na2SO4干燥，并在减压下浓缩，通过使用(SiO2)的柱层析、利用 EtOAc: 己烷(1: 2)洗脱来纯化，以提供式(15-1)的化合物 2 g(收率 75%)。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.35-7.27 (4H，m)，7.21-7.17 (1H，m)，5.13 (1H，s)，4.60-4.53 (1H，m)，3.73 (3H，s)，3.20-3.14 (1H，m)，3.09-3.02 (1H，m)，2.53-2.45 (1H，m)，2.34-2.28(1H，m)，2.16-2.07 (1H，m)，1.94-1.85 (1H，m)。
<式4-1的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将四醋酸铅26.5 g，乙酸汞0.83 g和式(19-1)的化合物10 g溶解在氯仿 110 ml中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后将所得的溶液在40℃、氮气氛下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，然后通过Celite (注册商标)过滤，并将滤液在减压下浓缩以提供黄色油。向得到的油中加入己烷，并将所得的混合物在减压下浓缩以提供黄色固体。在室温、氮气氛下，将得到的固体溶解在氯仿 260 ml中。向所得的溶液中加入碳酸钾 86.2 g，并将所得的混合物搅拌10分钟。然后将反应溶液通过Celite (注册商标)过滤，并将滤液在减压下浓缩以提供式(4-1)的化合物 21 g。
另外，式(19-1)的化合物可以根据WO 2010/113986中记载的方法或其相似的方法来制备。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.05 (2H，s)，2.90 (4H，m)，2.35 (3H，s)，2.06 (9H，s)，1.33-1.27 (6H，m)。
<式1-4的化合物的制备>
在室温下，将式(15-1)的化合物 1.17 g溶解在二乙醚15 ml中。在室温下向所得的溶液中加入浓盐酸 0.6 ml，并将所得的混合物在相同温度下搅拌约12小时。然后将所得的反应溶液在减压下浓缩，通过使用(SiO2)的柱层析、利用 EtOAc: 己烷(3: 1)洗脱来纯化，以提供式(3-1)的化合物的粗产物700 mg。
接连着，在室温、氮气氛下，将式(3-1)的化合物 430 mg和二甲基氨基吡啶1.05 g溶解在氯仿 4.8 ml和甲苯 1.2 ml的混合溶液中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后在氮气氛下向所得的溶液中加入式(4-1)的化合物 1.0 g。在氮气氛下，将所得的混合物在80℃搅拌1小时。将所得的反应溶液冷却至室温，并用2N 盐酸调节，以使pH为1，通过Celite (注册商标)过滤，将滤液用氯仿萃取。将得到的氯仿层用水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩以提供黄色油。将得到的油通过使用(SiO2)的柱层析、利用EtOAc: 己烷(1: 4)洗脱纯化，以提供式(1-4)的化合物 71 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.39-7.19 (5H，m)，7.00 (1H，s)，6.98 (1H，s)，5.65 (1H，s)，4.75-4.68(1H，m)，3.26-3.10 (2H，m)，2.75-1.96 (11H，m)，1.14-1.07 (6H，m)。
制备例1-4:式(1-5)的化合物的制备
<式4-2的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将四醋酸铅6.2 g，乙酸汞194 mg和式(19-2)的化合物 2 g溶解在氯仿 25 ml中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后将该反应溶液在40℃、氮气氛下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并通过Celite (注册商标)过滤，然后将滤液在减压下浓缩以提供黄色油。向得到的油中添加己烷，并将所得的混合物在减压下浓缩以提供黄色固体。在室温、氮气氛下，将得到的固体溶解在氯仿 50 ml中。向所得的溶液中加入碳酸钾 20 g，并将所得的混合物搅拌10分钟。然后将反应溶液通过Celite (注册商标)过滤。将所得的滤液在减压下浓缩以提供式(4-2)的化合物4 g。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 6.99 (2H，s)，2.57 (6H，s)，2.30 (3H，s)，2.06 (9H，s)。
<式1-5的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将式(3-1)的化合物 250 mg和二甲基氨基吡啶 610 mg溶解在氯仿2.5 ml和甲苯 0.5 ml的混合溶液中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后在氮气氛下，向所得的溶液中加入式(4-2)的化合物 560 mg。在氮气氛下，将所得的混合物在80℃ 搅拌1小时。将所得的反应溶液冷却至室温，并用2N 盐酸调节，以使pH为1，通过Celite (注册商标)过滤，将滤液用氯仿萃取。将所得的氯仿层用水洗涤，并用无水Na2SO4干燥，进行过滤。将所得的滤液在减压下浓缩以提供黄色油。将该得到的油通过使用(SiO2)的柱层析、利用 EtOAc: 己烷(1:4)洗脱来纯化，以提供式(1-5)的化合物 155 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.39-7.18 (5H，m)，6.94 (2H，s)，5.73 (1H，s)，4.75-4.67 (1H，m)，3.25-3.09 (2H，m)，2.73-2.66 (1H，m)，2.55-2.49 (1H，m)，2.28-2.06 (10H，m)，2.04-1.94 (1H，m)。
制备例1-5:式(1-6) 的化合物的制备
<式4-3的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将四醋酸铅8.4 g，乙酸汞263 mg和式(19-3)的化合物 4.2 g溶解在氯仿 35 ml中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后将反应溶液在 40℃、氮气氛下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并通过Celite (注册商标)过滤，将所得的滤液在减压下浓缩以提供黄色油。向得到的油中加入己烷，并将所得的混合物在减压下浓缩以提供黄色固体。在室温、氮气氛下，将得到的固体溶解在氯仿 80 ml中。向所得的溶液中加入碳酸钾 27.4 g，并将所得的混合物搅拌10分钟。然后将反应溶液通过Celite (注册商标)过滤，并将滤液在减压下浓缩以提供式(4-3)的化合物 6.4 g。
另外，式(19-3)的化合物可以根据WO 2010/113986中记载的方法或其相似的方法制备。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.60-7.31 (7H，m)，3.06-2.93 (4H，m)，2.07 (9H，s)，1.39-1.32 (6H，m)。
<式1-6的化合物的制备>
在室温、氮气氛下，将式(3-1)的化合物 250 mg和二甲基氨基吡啶 610 mg 溶解在氯仿 2.5 ml和甲苯 0.5 ml的混合溶液中。将所得的溶液在室温、氮气氛下搅拌15分钟。然后在氮气氛下向所得的溶液中加入式(4-3)的化合物 653 mg。在氮气氛下，将所得的混合物在80℃搅拌1小时。将所得的反应溶液冷却至室温，并用2N 盐酸调节，以使pH为1，通过Celite (注册商标)过滤，并将滤液用氯仿萃取。将得到的氯仿层用水洗涤，用Na2SO4干燥，并进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩以提供黄色油。将得到的油通过利用 EtOAc: 己烷(1: 4)洗脱的柱层析(SiO2)来纯化，以提供式(1-6)的化合物 149 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.59 (2H，dd)，7.47-7.19 (10H，m)，5.84 (1H，d)，4.78-4.71 (1H，m)，3.27-3.11 (2H，m)，2.78-2.71 (1H，m)，2.60-2.45 (5H，m)，2.29-2.20 (1H，m)，2.06-1.97(1H，m)，1.20-1.13 (6H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用对三氟甲硫基苯甲醚代替硫代苯甲醚的制备例1-3的方法来制备。
< 式1-7的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.54 (2H，d)，7.42 (2H，d)，7.01 (1H，s)，6.99 (1H，s)，5.61 (1H，s)，4.75-4.68 (1H，m)，3.36-3.29 (1H，m)，3.25-3.17 (1H，m)，2.79-2.71 (1H，m)，2.61-2.53(1H，m)，2.49-2.23 (8H，m)，2.08-1.99 (1H，m)，1.11 (6H，dt)。
制备例1-6:式(1-8)的化合物的制备
<式1-8的化合物的制备>
向式(1-3)的化合物 150 mg中滴加三乙基胺 0.07 ml和无水四氢呋喃 1 ml。在冰冷却下向所得的混合溶液中滴加氯甲酸乙酯0.06 ml 在无水四氢呋喃 1 ml 中的溶液。将所得的混合物在室温下搅拌2小时。向所得的混合物中加入水5 ml，并将所得的混合物用氯仿萃取。将得到的氯仿层用无水Na2SO4干燥，并在减压下浓缩，通过利用 EtOAc: 己烷(1:6)洗脱的柱层析(SiO2)来纯化，以提供式(1-8)的化合物 200 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.68-8.66 (1H，m)，7.67 (1H，dd)，7.31 (1H，dd)，6.95 (1H，s)，6.91(1H，s)，4.83-4.62 (1H，m)，4.19-4.00 (2H，m)，3.71 (0.5H，dd)，3.50 (0.5H，dd)，3.34-3.16 (2H，m)，2.68 (1H，ddd)，2.48-2.32 (8H，m)，1.27-1.20 (6H，m)，1.16-1.05 (6H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用特戊酰氯甲酸酯代替氯甲酸乙酯的制备例1-6来制备。
<式1-9的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.66 (1H，dd)，7.68 (1H，dd)，7.31 (1H，dd)，6.91 (1H，s)，6.87 (1H，s)，4.89-4.64 (1H，m)，3.71 (0.5H，dd)，3.49 (0.5H，dd)，3.36-3.07 (2H，m)，2.67-2.19(9H，m)，1.28-1.06 (9H，m)，0.91 (9H，d)。
制备例1-7:式(1-10) 的化合物的制备
<式1-10的化合物的制备>
在室温下向式(1-2)的化合物250 mg 中加入氯仿5 ml。在搅拌下将所得的混合溶液冷却至0℃，向其中滴加间氯过氧苯甲酸124 mg 溶解在氯仿 5 ml中的溶液，并将所得的混合物搅拌约30分钟，然后升温至室温，并在室温下搅拌3小时。将反应溶液用氯仿稀释，并用10% 亚硫酸钠水溶液洗涤。将所得的氯仿层用饱和盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩以提供油。将该得到的油通过使用EtOAc: 己烷(3: 1)洗脱的柱层析 (SiO2)纯化，以提供式(1-10)的化合物105 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.89 (2H，d)，8.22-8.18 (2H，m)，6.93 (2H，s)，4.61-4.55 (1H，m)，3.62-3.51 (0.5H，m)，3.29 (0.5H，dd)，3.11-2.42 (4H，m)，2.27 (3H，s)，2.16-2.09 (6H，m)，1.46-1.21 (3H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用式(1-3)的化合物代替式(1-2)的化合物的制备例1-7来制备。
<式1-11的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.90-8.87 (1H，m)，8.22-8.13 (2H，m)，6.99-6.96 (2H，m)，4.59-4.43(1H，m)，3.62-3.52 (0.5H，m)，3.35-3.25 (0.5H，m)，3.10-2.24 (11H，m)，1.28-1.21 (3H，m)，1.16-1.06 (6H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用式(1-7)的化合物代替式(1-2)的化合物的制备例1-7来制备。
<式1-12的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 7.83-7.73 (4H，m)，6.99-6.96 (2H，m)，6.33 (1H，s)，4.75-4.50 (1H，m)，3.35-1.89 (13H，m)，1.15-1.03 (6H，m)。
制备例1-8:式(1-13)的化合物的制备
<式1-13的化合物的制备>
在室温下，向式(1-3)的化合物 150 mg中加入氯仿 1 ml，在搅拌下将所得的混合物冷却至 0℃，向其中滴加间氯过氧苯甲酸260 mg溶解在氯仿 2 ml中的溶液，将所得的混合物搅拌约30分钟。然后将所得的反应溶液升温至室温，在室温下搅拌3小时。将反应溶液用氯仿稀释，并用10% 亚硫酸钠水溶液洗涤。将所得的氯仿层用饱和盐水洗涤，并用无水Na2SO4干燥，进行过滤。将得到的滤液在减压下浓缩以提供油。将该得到的油通过使用EtOAc: 己烷(1: 2)洗脱的柱层析 (SiO2)纯化，以提供式(1-13)的化合物 77.2 mg。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 9.02 (1H，s)，8.26 (2H，s)，7.01 (1H，s)，6.98 (1H，s)，4.85-4.81(0.5H，m)，4.50-4.44 (0.5H，m)，3.95-3.83 (1H，m)，3.53-3.40 (1H，m)，2.91-2.33 (10H，m)，1.39-1.31 (3H，m)，1.15-1.09 (6H，m)。
如下所示的本发明化合物根据使用式(1-7)的化合物代替式(1-3)的化合物的制备例1-8来制备。
<式1-14的化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm: 8.09 (2H，d)，7.98 (2H，d)，7.00 (1H，s)，6.98 (1H，s)，4.73-4.66 (1H，m)，3.58-3.33 (2H，m)，2.80-2.59 (2H，m)，2.49-2.17 (9H，m)，1.13-1.08 (6H，m)。
然后，制剂例如下所示。这里，本发明化合物以结构式的编号表示。
制剂 1
可湿性粉剂
化合物(1-1) 50重量%
木素磺酸钠 5重量%
聚氧乙烯烷基醚 5重量%
白炭墨 5重量%
粘土 35重量%
将以上所示的成分混合并研磨，以得到可湿性粉剂。
用化合物(1-2)～(1-14)的任意一者替换化合物(1-1)，以得到各自的制剂。
制剂 2
颗粒剂
化合物(1-1) 1.5重量%
木素磺酸钠 2重量%
滑石 40重量%
膨润土 56.5重量%
将以上所示的成分混合，向其中加入水，并将所得的混合物充分揉合，然后经过造粒和干燥，以得到颗粒。
用化合物(1-2)～(1-14)的任意一者替换化合物(1-1)，以得到各自的制剂。
制剂 3
悬浮剂（Suspension concentrates）
化合物(1-1) 10重量%
聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭墨(重量比1:1) 的混合物 35重量%
水 55重量%
将以上所示的成分混合，然后根据湿磨法将所得的混合物进行细磨，以得到悬浮剂。
用化合物(1-2)～(1-14)的任意一者替换化合物(1-1)，以得到各自的制剂。
其次，试验例如下所示。
这里，目视观察本发明化合物的防治杂草的效力，以0～10的11个标准进行评价(0表示无作用，10表示完全死亡，且中间的效力以1～9的标准评价)。
试验1-1 萌发后处理试验
将市售的用于培植的土壤放入测量直径为8 cm且高度为6.5 cm的盆中，播种稗草（Echinochloa crus-galli）的种子，然后覆盖约0.5 cm厚的土壤，且使该植物在温室内生长。当该植物生长至1-2叶期时，将预定量的含有化合物(1-1)的化学药品稀释液均匀地喷洒到整个植物上。这里，化学药品稀释液通过将预定量的化合物(1-1)溶解在含有2%的吐温20 (聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯) (由MP Biomedicals Inc.制造)的二甲基甲酰胺溶液中，然后用去离子水稀释该溶液来制备。在喷洒后，植物在温室内生长，处理20天后，观察对于稗草的效力，并评价防治效果。
同样地，也对本发明化合物 (1-2)～(1-11)和(1-13)进行试验。
作为结果，化合物(1-1)～(1-11)和(1-13)以1000 g/10000 m2的化学药品处理量都显示为9以上的效力。
试验1-2 萌发后处理试验
将市售的用于培植的土壤放入测量直径为8 cm且高度为6.5 cm的盆中，并在该盆中播种原拉拉藤（Galium aparine）的种子，然后覆盖约0.5 cm厚的土壤，且使该植物在温室内生长。当该植物生长至1-2叶期时，将预定量的含有化合物(1-1)的化学药品稀释液均匀地喷洒到整个植物上。这里，化学药品稀释液与试验例1-1同样地制备。在喷洒后，植物在温室内生长，处理20天后，观察对于原拉拉藤的效力，并进行评价。
同样地，也对本发明化合物 (1-1)和(1-10)进行试验。
作为结果，化合物(1-1)、(1-2)和(1-10)以1000 g/10000 m2的化学药品处理量都显示为7以上的效力。
试验2-1 萌发前处理试验
将蒸气灭菌了的田地土壤放入测量直径为8 cm且高度为6.5 cm的盆中，并在该盆中播种稗草（Echinochloa crus-galli）的种子，然后覆盖约0.5 cm厚的土壤。然后将预定量的含有化合物(1-1)的化学药品稀释液均匀地喷洒到土壤表面。这里，化学药品稀释液与试验例1-1同样地制备。在化学药品处理后，植物在温室内生长，并在喷洒3周后，观察对于稗草的效力，并进行评价。
同样地，也对本发明化合物 (1-2)～(1-8)，(1-10)，(1-11)和(1-13)进行试验。
作为结果，化合物(1-2)～(1-8)，(1-10)，(1-11)和(1-13)以1000 g/10000 m2的化学药品处理量都显示为7以上的效力。

Claims (9)

1.式(I)的二氢吡喃酮化合物:
其中
m为1、2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O、S、S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-6烷基；
R4表示苯基或吡啶基，条件是所述苯基或吡啶基可以任选地具有选自C1-6烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；且所述C1-6烷基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以各自相互相同或不同；
G表示氢原子或下式的任一基团:
其中
L表示氧原子；
R5表示C1-6烷基或C1-6烷氧基；
Z表示C1-6烷基或苯基。
2.根据权利要求1所述的二氢吡喃酮化合物，其中
m为1、2或3；
n为1～3的任一整数；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-3烷基；
G表示氢原子或下式的任一基团:
其中
R5a表示C1-6烷基或C1-6烷氧基；
Z表示C1-3烷基或苯基。
3.根据权利要求2所述的二氢吡喃酮化合物，其中
m为2；
R2和R3相互独立地表示氢原子、甲基或乙基；
G表示氢原子、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基；
Z表示甲基、乙基或苯基。
4.根据权利要求1所述的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示S、S(O)或S(O)2；和
R4表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是所述苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基可以任选地具有选自C1-3烷基和C1-3卤代烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同。
5.根据权利要求4所述的二氢吡喃酮化合物，其中
X表示S、S(O)或S(O)2；和
R4表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，条件是所述苯基、2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基可以任选地具有选自甲基、乙基、异丙基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基和三氟甲基中的1个以上的取代基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的二氢吡喃酮化合物，其中G表示氢原子。
7.除草剂，其包含作为活性成分的权利要求1～6中任一项所述的二氢吡喃酮化合物和惰性载体。
8.防治杂草的方法，其包括将有效量的式(I) 的二氢吡喃酮化合物施用于杂草或杂草生长的土壤，其中式(I)的二氢吡喃酮化合物是由下式所示的化合物:
其中
m为1、2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O、S、S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-6烷基；
R4表示苯基或吡啶基，条件是所述苯基或吡啶基可以任选地具有选自C1-6烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；且所述C1-6烷基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以各自相互相同或不同；
G表示氢原子或下式的任一基团:
其中
L表示氧原子；
R5表示C1-6烷基或C1-6烷氧基；
Z表示C1-6烷基或苯基。
9.式(I)的二氢吡喃酮化合物用于防治杂草的应用，其中所述式(I)的二氢吡喃酮化合物是由下式表示的化合物:
其中
m为1、2或3；
n为1～5的任一整数；
X表示O、S、S(O)或S(O)2；
R1表示氢原子或甲基；
R2和R3相互独立地表示氢原子或C1-6烷基；
R4表示苯基或吡啶基，条件是所述苯基或吡啶基可以任选地具有选自C1-6烷基中的1个以上的取代基，且当存在2个以上的取代基时，所述取代基可以相互相同或不同；且所述C1-6烷基可以各自具有1个以上的卤原子，且当存在2个以上的卤原子时，所述卤原子可以各自相互相同或不同；
G表示氢原子或下式的任一基团:
其中
L表示氧原子；
R5表示C1-6烷基或C1-6烷氧基；
Z表示C1-6烷基或苯基。
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