CN103607895B - 环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 - Google Patents

环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供具有优异的杂草控制效力的化合物。式(I)的环己酮化合物可用作除草剂的活性成分：其中m是1、2或3的整数；n是1至5的任一整数；X代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基；R2和R3代表氢原子、C1‑6烷基等；R4代表C6‑10芳基或5‑至6‑元杂芳基；G代表氢原子等；Z代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1‑6烷基等。

Description

环己酮化合物和包含该化合物的除草剂
技术领域
本发明涉及环己酮化合物和包含该化合物的除草剂。
背景技术
迄今已广泛开发可用作控制杂草的除草剂中的活性成分的一些化合物并已经发现具有杂草控制效力的一些化合物。
具有除草活性的一些环己酮化合物是已知的（参见例如USP 4,209,532、USP 4,303,669、USP 4,351,666、USP 4,409,513、USP 4,659,372、WO 2001/017972、WO 2003/059065、WO 2008/110308、WO 2010/046194小册子）。
发明公开
(本发明要解决的问题)
本发明的一个目的是提供具有优异的杂草控制效力的化合物。
(解决问题的方式)
本发明人已作出深入研究，从而发现下式（I）的环己酮化合物（在下文中有时被称作“本发明化合物”）具有优异的杂草控制效力，由此完成本发明。
具体而言，本发明包括：
[1] 式(I)的环己酮化合物：
其中
m是1、2或3的整数；
n是1至5的任一整数；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R1代表氢原子或甲基；
R2和R3彼此独立地代表氢原子、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C3-8卤代环烷基、(C1-6烷基)C3-8环烷基、(C3-8环烷基)C1-6烷基、(C3-8环烷基)C3-8环烷基、(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基或{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基，或R2和R3互相连接以代表C2-5亚烷基链，或R2和R3互相合并以代表任选具有一个或多个卤素原子的C1-3烷叉基（条件是当m是2或3时，两个或三个R2可以彼此相同或不同且两个或三个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C6-10芳基和所述5-或6-元杂芳基可具有选自卤素原子、氰基、硝基、氨基、(C1-6烷基)氨基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、苯甲酰基氨基、氨基羰基、(C1-6烷基)氨基羰基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、五氟硫基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷基磺酰基、羟基、(C1-6烷基)羰基、羟基羰基、(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述(C1-6烷基)氨基、所述(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、所述苯甲酰基氨基、所述(C1-6烷基)氨基羰基、所述(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述C1-6烷基硫基、所述C3-6链烯氧基、所述C3-6炔氧基、所述C6-10芳基、所述C6-10芳氧基、所述C1-6烷基亚硫酰基、所述C1-6烷基磺酰基、所述(C1-6烷氧基)羰基和所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基可各自具有一个或多个卤素原子或C1-3卤代烷基，当存在两个或更多个卤素原子或C1-3卤代烷基时，所述卤素原子或所述C1-3卤代烷基可分别彼此相同或不同）；
G代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
L代表氧原子或硫原子；
R5代表C1-6烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、(C3-6 链烯基)(C3-6 链烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5-至6-元杂芳基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基、所述C6-10芳基、所述(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8环烷氧基、C6-10芳氧基、所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、所述(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5-至6-元杂芳基可各自具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R6代表C1-6烷基、C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子并且当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基可具有一个或多个C1-6烷基并且当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R7代表氢原子或C1-6烷基；
W代表C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚硫酰基或C1-6烷基磺酰基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）}；
R9代表氢原子、C1-6烷基、C6-10芳基、C6-10芳基硫基、C6-10芳基亚硫酰基、C6-10芳基磺酰基（条件是所述C1-6烷基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；所述C6-10芳基、所述C6-10芳基硫基、所述C6-10芳基亚硫酰基和所述C6-10芳基磺酰基可具有选自卤素原子、氰基、硝基和氨基的一个或多个取代基）；
Z代表卤素原子、氰基、硝基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、(C1-6烷基)羰基、C1-6烷基硫基、C6-10芳氧基、5-或6-元杂芳氧基、C3-8环烷基、C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述(C1-6烷基)羰基和所述C1-6烷基硫基可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基、5-至6-元杂芳基、C6-10芳氧基和所述5-至6-元杂芳氧基可各自具有选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基可具有选自卤素原子和C1-6烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；当n是2或更大的整数时，Z可以彼此相同或不同）。
[2] [1]的环己酮化合物，其中
n是1至3的任一整数；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R1代表氢原子；
R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-3烷基，或R2和R3互相连接以代表C2-5亚烷基链（条件是当m是2或3时，两个或三个R2可以彼此相同或不同且两个或三个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或1,2,3-三唑基（条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基、所述3-呋喃基、所述2-噻吩基和所述2-噻唑基可各自具有选自卤素原子、C1-3烷基、羟基、(C1-3烷基)羰基、(C1-3烷氧基)羰基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷基硫基、C1-3卤代烷基硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述1,2,3-三唑基可以被C6-10芳基取代且所述C6-10芳基可具有一个或多个卤素原子或C1-3卤代烷基，当存在两个或更多个卤素原子或C1-3卤代烷基时，所述卤素原子或所述C1-3卤代烷基可分别相同或不同）；
G代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
R5a代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基或C6-10芳氧基；
R6a代表C1-6烷基；
Wa代表C1-3烷氧基}；
R9代表氢原子、C1-6烷基或C6-10芳基磺酰基（条件是所述C1-6烷基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基磺酰基可具有选自卤素原子和硝基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同）；
Z代表卤素原子、C1-3烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5-至6-元杂芳氧基（条件是所述C1-3烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-3烷氧基、所述苯基和所述5-至6-元杂芳氧基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同。
[3] [2]的环己酮化合物，其中
m是2；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R2和R3彼此独立地代表氢原子、甲基或乙基，或R2和R3互相连接以代表亚乙基链（条件是两个R2可以彼此相同或不同且两个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或1,2,3-三唑基（条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基、所述3-呋喃基、所述2-噻吩基和所述2-噻唑基各自具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧基羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基；且所述1,2,3-三唑基可以被苯基取代，且所述苯基具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子和三氟甲基的一个或多个取代基）；
G代表氢原子、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；
R9代表氢原子、2-硝基苯基磺酰基或甲基；
Z代表甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶基氧基或乙炔基。
[4] 式(II)的环己酮化合物：
其中
p是1、2或3的整数；
q是1至5的任一整数；
Xb代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；
R1b代表氢原子或甲基；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C3-8卤代环烷基、(C1-6烷基)C3-8环烷基、(C3-8环烷基)C1-6烷基、(C3-8环烷基)C3-8环烷基、(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基或{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基，或R2b和R3b互相连接以代表C2-5亚烷基链，或R2b和R3b互相合并以代表任选具有一个或多个卤素原子的C1-3烷叉基（条件是当p是2或3时，两个或三个R2b可以彼此相同或不同且R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C6-10芳基和所述5-至6-元杂芳基可具有选自卤素原子、氰基、硝基、五氟硫基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述C1-6烷基硫基、所述C3-6链烯氧基、所述C3-6炔氧基和所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）；
Gb代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
Lb代表氧原子或硫原子；
R5b代表C1-6烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、(C3-6 链烯基)(C3-6 链烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5-至6-元杂芳基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基、所述C6-10芳基、所述(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、所述C3-8环烷氧基、所述C6-10芳氧基、所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、所述(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5-至6-元杂芳基可各自具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R6b代表C1-6烷基、C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基）氨基（条件是这些基团可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基可具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R7b代表氢原子或C1-6烷基；
Wb代表C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚硫酰基或C1-6烷基磺酰基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）}；
Zb代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C6-10芳氧基、5-至6-元杂芳氧基或C3-8环烷基（条件是所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基和所述C1-6烷基硫基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述苯基、所述C6-10芳氧基和所述5-至6-元杂芳氧基可具有选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基可具有选自卤素原子和C1-6烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；当q是2或更大的整数时，Zb可以彼此相同或不同）。
[5] [4]的环己酮化合物，其中
n是1至3的任一整数；
R1b代表氢原子；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或C1-3烷基（条件是当p是2或3时，两个或三个R2b可以彼此相同或不同且两个或三个R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表苯基或2-吡啶基（条件是所述苯基和所述2-吡啶基可具有选自卤素原子、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、硝基、五氟硫基和C1-3卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；
Gb代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
R5a代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基或C6-10芳氧基；且
Wa代表C1-3烷氧基}；且
Zb代表C1-3烷基。
[6] [5]的环己酮化合物，其中
p是2；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或甲基（条件是两个R2b可以彼此相同或不同且两个R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表苯基或2-吡啶基（条件是所述苯基和所述2-吡啶基具有选自氯原子、氟原子、甲基、甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基）；
Gb代表氢原子、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；且
Zb代表甲基或乙基。
[7] [1]至[6]中任一项的环己酮化合物，其中G代表氢原子。
[8] 除草剂，其包含[1]至[7]中任一项的环己酮化合物作为活性成分和惰性载体。
[9] 控制杂草的方法，其包括向杂草或杂草生长的土壤施加有效量的[1]至[7]中任一项的环己酮化合物。
[10] [1]至[7]中任一项的环己酮化合物用于控制杂草的用途。
(发明效果)
本发明的化合物表现出杂草控制效力，因此可用作除草剂的活性成分。
本发明的实施方式
下面详细解释本发明。
解释本发明的取代基。
本文所用的“C1-6烷基”是指具有1至6个碳原子的烷基并包括例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、异戊基、新戊基、正己基和异己基。
本文所用的“C1-6卤代烷基”是指被一个或多个卤素原子，如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子取代的C1-6烷基并包括例如，三氟甲基、氯甲基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基和2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基。
本文所用的“C3-8环烷基”是指具有3至8个碳原子的环烷基并包括例如，环丙基、环戊基和环己基。
本文所用的“C3-8卤代环烷基”是指被一个或多个卤素原子，如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子取代的具有3至8个碳原子的环烷基并包括例如，2-氯环丙基和4,4-二氟环己基。
本文所用的“(C1-6烷基)C3-8环烷基”是指被具有1至6个碳原子的烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基并包括例如，乙基环丙基、异丁基环丙基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。
本文所用的“(C3-8环烷基)C1-6烷基”是指被具有3至8个碳原子的环烷基取代的具有1至6个碳原子的烷基并包括例如，环丙基甲基和环戊基甲基。
本文所用的“(C3-8环烷基)C3-8烷基”是指被具有3至8个碳原子的环烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基并包括例如，2-环丙基环丙基和3-环丙基环戊基。
本文所用的“(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基”是指被(被一个或多个卤素原子，如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子取代的具有3至8个碳原子的环烷基)取代的具有1至6个碳原子的烷基并包括例如，2-氯环丙基甲基和3-氯环戊基乙基。
本文所用的“{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基”是指被(被具有1至6个碳原子的烷基取代的具有3至8个碳原子的环烷基)取代的具有1至6个碳原子的烷基并包括例如，2-甲基环丙基甲基和3-甲基环戊基甲基。
本文所用的“C2-5亚烷基链”是指具有2至5个碳原子的亚烷基链并包括例如，亚乙基链、亚丙基链（即三亚甲基链）、亚丁基链（即四亚甲基链）和亚戊基链（即五亚甲基链）。
当R2和R3或R2b和R3b分别互相连接以代表C2-5亚烷基链时，R2和R3与它们所连接的碳一起结合形成C3-6环烷基。同样当R2和R3互相连接以代表亚乙基链时，R2和R3与它们所连接的碳一起结合形成C3环烷基，即环丙基。
本文所用的“C1-3烷叉基链”是指具有1至3个碳原子的烷叉基链并包括例如，甲叉基、乙叉基和异丙叉基。
本文所用的“卤素原子”包括例如，氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
本文所用的“C2-6链烯基”是指具有2至6个碳原子的链烯基并包括例如，乙烯基、烯丙基、1-丁烯-3-基和3-丁烯-1-基。
本文所用的“C2-6炔基”是指具有2至6个碳原子的炔基并包括例如，乙炔基、丙炔基和2-丁炔基。
本文所用的“C1-6烷氧基”是指具有1至6个碳原子的烷氧基并包括例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基和异己氧基。
本文所用的“C1-6烷基硫基”是指具有1至6个碳原子的烷基硫基并包括例如，甲基硫基、乙基硫基和异丙基硫基。
本文所用的“'C3-6链烯氧基”是指具有3至6个碳原子的链烯氧基并包括例如，烯丙氧基和2-丁烯氧基。
本文所用的“C3-6炔氧基”是指具有3至6个碳原子的炔氧基并包括例如，丙炔氧基和2-丁炔氧基。
本文所用的“(C6-10芳基)C1-6烷氧基”是指被具有6至10个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷氧基并包括例如，苄氧基和苯乙氧基。
本文所用的“(C6-10芳基)C1-6烷基”是指被具有6至10个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基并包括例如，苄基和苯乙基。
本文所用的“C3-8环烷氧基”是指具有3至8个碳原子的环烷氧基并包括例如，环丙氧基、环戊氧基和环己氧基。
本文所用的“(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基”是指被两个可以彼此相同或不同的具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基并包括例如，二甲基氨基、二乙基氨基和乙基甲基氨基。
本文所用的“(C3-6 链烯基)(C3-6 链烯基)氨基”是指被两个可以彼此相同或不同的具有3至6个碳原子的链烯基取代的氨基并包括例如，二烯丙基氨基和二(3-丁烯基)氨基。
本文所用的“(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基”是指被具有1至6个碳原子的烷基和C6-10芳基取代的氨基并包括例如，甲基苯基氨基和乙基苯基氨基。
本文所用的“C1-6烷基亚硫酰基”是指具有1至6个碳原子的烷基亚硫酰基并包括例如，甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基和异丙基亚硫酰基。
本文所用的“C1-6烷基磺酰基”是指具有1至6个碳原子的烷基磺酰基并包括例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基和异丙基磺酰基。
本文所用的“C6-10芳基”是指具有6至10个碳原子的芳基并包括例如，苯基和萘基。
本文所用的“5-至6-元杂芳基”是指具有1至3个选自氮原子、氧原子或硫原子的杂原子的芳族5-或6-元杂环基团并包括例如，2-吡啶基、4-吡啶基、3-呋喃基、嘧啶基、3-噻吩基和1-吡唑基。
本文所用的“C6-10芳氧基”是指具有6至10个碳原子的芳氧基并包括例如，苯氧基和萘氧基。
本文所用的“5-至6-元杂芳氧基”是指具有1至3个选自氮原子、氧原子或硫原子的杂原子的芳族5-或6-元杂环氧基并包括例如，2-吡啶基氧基和3-吡啶基氧基。
本文所用的“(C1-6烷氧基)羰基”是指被具有1至6个碳原子的烷氧基取代的羰基并包括例如，甲氧基羰基和乙氧基羰基。
本文所用的“(C1-6烷基)氨基”是指被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基并包括例如，单甲基氨基和单乙基氨基。
本文所用的“(C1-6烷基)氨基羰基”是指被具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基羰基并包括例如，单甲基氨基羰基和单乙基氨基羰基。
本文所用的“(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基”是指被两个可以彼此相同或不同的具有1至6个碳原子的烷基取代的氨基羰基并包括例如，二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基和乙基甲基氨基羰基。
本文所用的“(C1-6烷基)羰基”是指被具有1至6个碳原子的烷基取代的羰基并包括例如，甲基羰基、乙基羰基和异丙基羰基。
本文所用的“C6-10芳基硫基”是指具有1至6个碳原子的芳基硫基并包括例如，苯基硫基和萘基硫基。
本文所用的“C1-3烷基”是指具有1至3个碳原子的烷基并包括例如，甲基、乙基、正丙基和异丙基。
本文所用的“C1-3烷氧基”是指具有1至3个碳原子的烷氧基并包括例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基。
本文所用的“C1-3卤代烷基”是指被选自氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的一个或多个卤素原子取代的C1-3烷基并包括例如，三氟甲基、氯甲基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基和2,2,2-三氟-1.1-二氯乙基。
本文所用的“C1-3卤代烷氧基”是指被选自氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的一个或多个卤素原子取代的C1-3烷氧基并包括例如，三氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。
本文所用的“C1-3卤代烷基硫基”是指被选自氟原子、氯原子、溴原子或碘原子的一个或多个卤素原子取代的C1-3烷基硫基并包括例如，三氟甲基硫基、氯甲基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基和2,2,2-三氟-1,1-二氯乙基硫基。
对于本发明化合物，式(I)和(II)的环己酮化合物可以与无机碱或有机碱形成农业经济学上可接受的盐，本发明包括环己酮化合物的盐形式。该盐包括例如，通过将该化合物与无机碱（例如碱金属（例如锂、钠和钾）的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、乙酸盐或氢化物、碱土金属（例如镁、钙和钡）和氨的氢氧化物或氢化物）、有机碱（例如二甲胺、三乙胺、哌嗪、吡咯烷、哌啶、2-苯基乙胺、苄胺、乙醇胺、二乙醇胺、吡啶和三甲吡啶）或金属醇盐（例如甲醇钠、叔丁醇钾和甲醇镁）混合形成的盐。
当本发明化合物具有一个或多个不对称中心时，可能存在两种或更多种立体异构体（例如对映异构体和非对映异构体）。本发明化合物可包括所有这些立体异构体和两种或更多种任意立体异构体的混合物。
当本发明化合物由于双键等而含有几何异构体时，还可能存在两种或更多种几何异构体（例如各E/Z或反式/顺式异构体、各S-反式/S-顺式异构体等）。本发明化合物可包括所有这些几何异构体和两种或更多种任意几何异构体的混合物。
作为本发明化合物的一个实施方案，例如包括下列化合物：
一种化合物，其中m是2；
一种化合物，其中n是3；
一种化合物，其中m是2且n是3；
一种化合物，其中X是S；
一种化合物，其中R2是氢原子；
一种化合物，其中R3是氢原子；
一种化合物，其中下式所示的部分：
在式(I)中代表-S-CH2CH2-、-S-CH2CH(CH3)-、-S-CH(CH3)CH2-、-O-CH2CH2-、-CH2-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH2-、-S(O)-CH2CH(CH3)-、-S(O)2-CH2CH2-、-S(O)2-CH2CH(CH3)-、-S-CH2C(CH3)2-、-S-CH2C(环丙基)-、-S-CH2CH(C2H5)-、-S-CH2-、-S-CH2CH2CH2-、-N(CH3)-CH2CH(CH3)-或-N(CH3)-CH2CH2-；
一种化合物，其中R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基；
一种化合物，其中Z是苯基或任选具有一个或多个卤素原子的C1-6烷基；
一种环己酮化合物，其中
m是1、2或3的整数；
n是1、2或3的整数；
X代表CH2、O、S、S(O)、S(O)2或N(CH3)；
R1代表氢原子；
R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-6烷基，或R2和R3互相连接以代表C2-5亚烷基链；
R4代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C6-10芳基和所述5-至6-元杂芳基可具有选自卤素原子、氰基、硝基、五氟硫基、C1-6烷基和C1-6烷氧基的一个或多个取代基，并在存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同，且所述C1-6烷基和所述C1-6烷氧基可具有一个或多个卤素原子）；
G代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
L代表氧原子；
R5代表C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-6链烯氧基或C6-10芳氧基；
R6代表C1-6烷基；
R7代表氢原子；
W代表C1-6烷氧基}；
Z代表卤素原子、苯基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基或六元杂芳氧基（条件是所述苯基和所述六元杂芳氧基可具有选自卤素原子和C1-6卤代烷基的一个或多个取代基，并在存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同）]；
[1-1] 式(I)的环己酮化合物：
其中
m是1、2或3的整数；
n是1至5的任一整数；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R1代表氢原子或甲基；
R2和R3彼此独立地代表氢原子、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C3-8卤代环烷基、(C1-6烷基)C3-8环烷基、(C3-8环烷基)C1-6烷基、(C3-8环烷基)C3-8环烷基、(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基或{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基，或R2和R3互相连接以代表C2-5亚烷基链，或R2和R3互相合并以代表任选具有一个或多个卤素原子的C1-3烷叉基（条件是当m是2或3时，两个或三个R2可以彼此相同或不同且两个或三个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C6-10芳基和所述5-或6-元杂芳基可具有选自卤素原子、氰基、硝基、氨基、(C1-6烷基)氨基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、苯甲酰基氨基、氨基羰基、(C1-6烷基)氨基羰基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、五氟硫基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷基磺酰基、羟基羰基、(C1-6烷氧基)羰基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述(C1-6烷基)氨基、所述(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、所述苯甲酰基氨基、所述(C1-6烷基)氨基羰基、所述(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基羰基、所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述C1-6烷基硫基、所述C3-6链烯氧基、所述C3-6炔氧基、所述C6-10芳基、所述C6-10芳氧基、所述C1-6烷基亚硫酰基、所述C1-6烷基磺酰基、所述(C1-6烷氧基)羰基和所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可分别彼此相同或不同）；
G代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
L代表氧原子或硫原子；
R5代表C1-6烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、(C3-6 链烯基)(C3-6 链烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5-至6-元杂芳基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基、所述C6-10芳基、所述(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、C3-8环烷氧基、C6-10芳氧基、所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、所述(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5-至6-元杂芳基可各自具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R6代表C1-6烷基、C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子并且当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基可具有一个或多个C1-6烷基并且当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R7代表氢原子或C1-6烷基；
W代表C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚硫酰基或C1-6烷基磺酰基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）}；
R9代表氢原子、C1-6烷基、C6-10芳基、C6-10芳基硫基、C6-10芳基亚硫酰基、C6-10芳基磺酰基（条件是C1-6烷基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；所述C6-10芳基、所述C6-10芳基硫基、所述C6-10芳基亚硫酰基和所述C6-10芳基磺酰基可具有选自卤素原子、氰基、硝基和氨基的一个或多个取代基）；
Z代表卤素原子、氰基、硝基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、(C1-6烷基)羰基、C1-6烷基硫基、C6-10芳氧基、5-或6-元杂芳氧基、C3-8环烷基、C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述(C1-6烷基)羰基和所述C1-6烷基硫基可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基、5-至6-元杂芳基、C6-10芳氧基和所述5-至6-元杂芳氧基可各自具有选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基可具有选自卤素原子和C1-6烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；当n是2或更大的整数时，Z可以彼此相同或不同）；
[2-1] [1-1]的环己酮化合物，其中
n是1至3的任一整数；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R1代表氢原子；
R2和R3彼此独立地代表氢原子或C1-3烷基，或R2和R3互相连接以代表C2-5亚烷基链（条件是当m是2或3时，两个或三个R2可以彼此相同或不同且两个或三个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基（条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基或所述3-呋喃基可各自具有选自卤素原子、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、C1-3烷基硫基、C1-3卤代烷基硫基、氰基、硝基、氨基、五氟硫基、苯甲酰基氨基和C1-3卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同）；
G代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
R5a代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基或C6-10芳氧基；
R6a代表C1-6烷基；
Wa代表C1-3烷氧基}；
R9代表氢原子、C1-6烷基或C6-10芳基磺酰基（条件是所述C1-6烷基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基磺酰基可具有选自卤素原子和硝基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同）；
Z代表卤素原子、C1-3烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-3烷氧基、C3-8环烷基、硝基、苯基或5-至6-元杂芳氧基（条件是所述C1-3烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-3烷氧基、所述苯基和所述5-至6-元杂芳氧基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；
[3-1] [2-1]的环己酮化合物，其中
m是2；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R2和R3彼此独立地代表氢原子、甲基或乙基，或R2和R3互相连接以代表亚乙基链（条件是两个R2可以彼此相同或不同且两个R3可以彼此相同或不同）；
R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基或3-呋喃基（条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基和所述3-呋喃基各自具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基）；
G代表氢原子、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；
R9代表氢原子、2-硝基苯基磺酰基或甲基；
Z代表甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟原子、氯原子、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶氧基或乙炔基；
[4-1] 式(II)的环己酮化合物：
其中
p是1、2或3的整数；
q是1至5的任一整数；
Xb代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；
R1b代表氢原子或甲基；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-8环烷基、C3-8卤代环烷基、(C1-6烷基)C3-8环烷基、(C3-8环烷基)C1-6烷基、(C3-8环烷基)C3-8环烷基、(C3-8卤代环烷基)C1-6烷基或{(C1-6烷基)C3-8环烷基}C1-6烷基，或R2b和R3b互相连接以代表C2-5亚烷基链，或R2b和R3b互相合并以代表任选具有一个或多个卤素原子的C1-3烷叉基（条件是当p是2或3时，两个或三个R2b可以彼此相同或不同且R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表C6-10芳基或5-至6-元杂芳基（条件是所述C6-10芳基和所述5-至6-元杂芳基可具有选自卤素原子、氰基、硝基、五氟硫基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基和(C6-10芳基)C1-6烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基、所述C1-6烷基硫基、所述C3-6链烯氧基、所述C3-6炔氧基和所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）；
Gb代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
Lb代表氧原子或硫原子；
R5b代表C1-6烷基、C3-8环烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C6-10芳基、(C6-10芳基)C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基、C6-10芳氧基、(C6-10芳基)C1-6烷氧基、(C1-6烷基)(C1-6烷基)氨基、(C3-6 链烯基)(C3-6 链烯基)氨基、(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基或5-至6-元杂芳基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基、所述C6-10芳基、所述(C6-10芳基)C1-6烷基的芳基部分、所述C3-8环烷氧基、所述C6-10芳氧基、所述(C6-10芳基)C1-6烷氧基的芳基部分、所述(C1-6烷基)(C6-10芳基)氨基的芳基部分和5-至6-元杂芳基可各自具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R6b代表C1-6烷基、C6-10芳基或(C1-6烷基)(C1-6烷基）氨基（条件是这些基团可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基可具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同）；
R7b代表氢原子或C1-6烷基；
Wb代表C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚硫酰基或C1-6烷基磺酰基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同）}；
Zb代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、C6-10芳氧基、5-至6-元杂芳氧基或C3-8环烷基（条件是所述C1-6烷基、所述C2-6链烯基、所述C2-6炔基、所述C1-6烷氧基和所述C1-6烷基硫基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述苯基、所述C6-10芳氧基和所述5-至6-元杂芳氧基可具有选自卤素原子、C1-6烷基和C1-6卤代烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；且所述C3-8环烷基可具有选自卤素原子和C1-6烷基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；当q是2或更大的整数时，Zb可以彼此相同或不同）；
[5-1] [4-1]的环己酮化合物，其中
n是1至3的任一整数；
R1b代表氢原子；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或C1-3烷基（条件是当p是2或3时，两个或三个R2b可以彼此相同或不同且两个或三个R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表苯基或2-吡啶基（条件是所述苯基和所述2-吡啶基可具有选自卤素原子、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3卤代烷基、硝基、五氟硫基和C1-3卤代烷氧基的一个或多个取代基，当存在两个或更多个取代基时，所述取代基可以彼此相同或不同；
Gb代表氢原子或下式中任何一个的基团：
或
{其中
R5a代表C1-6烷基、C6-10芳基、C1-6烷氧基、C3-6链烯氧基、C3-6炔氧基或C6-10芳氧基；且
Wa代表C1-3烷氧基}；且
Zb代表C1-3烷基；
[6-1] [5-1]的环己酮化合物，其中
q是2；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或甲基（条件是两个R2b可以彼此相同或不同且两个R3b可以彼此相同或不同）；
R4b代表苯基或2-吡啶基（条件是所述苯基和所述2-吡啶基具有选自氯原子、氟原子、甲基、甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基）；
Gb代表氢原子、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；且
Zb代表甲基或乙基；
[7-1] [1-1]至[6-1]中任一项的环己酮化合物，其中G代表氢原子。
本发明的除草剂包含本发明化合物和惰性载体（在下文中有时被称作“本发明除草剂”）。通常通过进一步添加配制用的辅助剂，如表面活性剂、粘合剂、分散剂和稳定剂以配制成可湿性粉剂、水分散性颗粒剂、胶悬剂（flowables）、颗粒剂、干胶悬剂、乳油（emulsifiable concentrate）、水溶液、油溶液、烟雾剂、微囊等来制备本发明除草剂。本发明除草剂通常含有0.1至80重量%的本发明化合物。
所述惰性载体包括固体载体、液体载体和气体载体。
固体载体的实例包括细粉或微粒形式的粘土（例如高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土）、滑石或其它无机矿物（例如绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅），液体载体的实例包括水、醇（例如甲醇和乙醇）、酮（例如丙酮和甲乙酮）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯和甲基萘）、脂族烃（例如正己烷、环己烷和煤油）、酯（例如乙酸乙酯和乙酸丁酯）、腈（例如乙腈和异丁腈）、醚（例如二氧杂环己烷和二异丙基醚）、酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺）、卤代烃（例如二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳）等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化化合物、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
配制用的其它辅助剂的实例包括粘合剂和分散剂，尤其是酪蛋白、明胶、多糖（例如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和褐藻酸）、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物（例如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸）、PAP（酸性磷酸异丙酯）、BHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚）、BHA（2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物）、植物油、矿物油、脂肪酸或其脂肪酸酯等。
本发明的杂草控制方法包括向杂草或杂草生长的土壤施加有效量的本发明化合物（在下文中有时被称作“本发明杂草控制方法”）。在本发明的杂草控制方法中，通常使用本发明除草剂。施加方法包括例如使用本发明除草剂叶面处理杂草、处理杂草生长的土壤表面和杂草生长的土壤的拌土处理。在本发明杂草控制方法中，以通常1至5000克，优选10至1000克/10000平方米面积的量向控制的杂草施加本发明化合物。
本发明化合物可施用于农业用地和栽培下述“植物”的其它地点。
“植物”：
作物：
玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草、啤酒花等；
蔬菜：
茄科蔬菜（例如茄子、番茄、甘椒（pimento）、辣椒（pepper）和马铃薯），
葫芦科蔬菜（例如黄瓜、南瓜、夏南瓜（zucchini）、西瓜和甜瓜），
十字花科蔬菜（例如日本萝卜、白萝卜、山葵、苤蓝、大白菜、卷心菜、芥菜、花椰菜（broccoli）和菜花（cauliflower）），
菊科蔬菜（例如牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟和莴苣），
百合科蔬菜（例如大葱、洋葱、大蒜和芦笋），
伞形科蔬菜（例如胡萝卜、欧芹、旱芹和欧防风），
藜科蔬菜（例如菠菜和唐莴苣），
唇形科蔬菜（例如紫苏、薄荷和罗勒），
草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等；
果树：
仁果类（例如苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲），
核果类（例如桃、李、油桃、梅、樱桃、杏和西梅），
柑橘类（例如温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙和葡萄柚），
坚果类（例如栗、胡桃、榛子、杏仁、阿月浑子、腰果和澳洲坚果），
浆果类（例如蓝莓、蔓越橘、黑莓和覆盆子），
葡萄、柿、橄榄、日本李、香蕉、咖啡、海枣、椰子、油棕等；
除果树外的树：
茶树、桑树，
开花植物（例如矮杜鹃花、山茶花、绣球花、油茶、日本莽草、樱桃树、鹅掌楸、紫薇和桂花），
行道树（例如白蜡树（ash）、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、枫树、栎树、白杨、紫荆（Judas）、枫香树、悬铃木、榉树、日本侧柏、杉木、铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉（Taxuscuspidate）、榆树和日本七叶树），
珊瑚树（Sweet viburnum）、罗汉松（Podocarpus macrophyllus）、日本柳杉（Japanese cedar）、日本扁柏（Japanese cypress）、巴豆、日本卫矛（Japanesespindletree）和光叶石楠（Photinia glabra））；
其它：
花（例如玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗、丝石竹、非洲菊、金盏花、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰花、铃兰、熏衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、剑兰、洋兰、雏菊、兰花和秋海棠），
生物燃料植物（例如，麻风树属、红花、亚麻荠属、柳枝稷（switch grass）、奇岗（Miscanthus　giganteus）、虉草（Phalaris　arundinacea）、芦竹（Arundo　donax）、洋麻(Hibiscus　cannabinus)、木薯(Manihot　esculenta)、柳树(Salicaceae)等），和
观叶植物等。
所述“作物”包括转基因作物。
本发明化合物可以与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂和/或增效剂混合或结合。
作为杀虫剂的活性成分的实例包括下列：
（1）有机磷化合物
高灭磷、特嘧硫磷（butathiofos）、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈（缩写CYAP）、二嗪农、除线磷（缩写ECP）、敌敌畏（缩写DDVP）、乐果、二甲基亚硝胺、乙拌磷、EPN、乙硫磷、丙线磷、乙嘧硫磷、倍硫磷（缩写MPP）、杀螟硫磷（缩写MEP）、噻唑磷、安果、异柳磷、异噁唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷（缩写DMTP）、久效磷、二溴磷（缩写BRP）、异亚砜磷（缩写ESP）、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷（缩写PMP）、甲基嘧啶磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、稻丰散（缩写PAP）、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷（pyraclorfos）、蔬果磷、硫丙磷、丁嘧硫磷、硫甲双磷、杀虫畏、特丁硫磷、甲基乙拌磷、敌百虫（缩写DEP）、蚜灭多、甲拌磷、硫线磷。
（2）氨基甲酸酯化合物
棉铃威、恶虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、呋喃丹、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、苯氧威、呋线威、异丙威（缩写MIPC）、速灭威、灭多虫、甲硫威、草氨酰、抗蚜威、残杀威（缩写PHC）、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威。
（3）拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯、丙烯菊酯、高效氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、右旋反式炔戊菊酯、溴氰菊酯、高效氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、气芬普（flufenoprox）、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、苄氯菊脂、炔丙菊酯、除虫菊素、苄呋菊酯、高效反式氯氰菊酯、硅醚菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯氰菊酯、顺式氯氰菊酯、六氯氰菊酯（zeta-cypermethrin）、高效氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙氟菊酯（profluthrin）、四氟甲醚菊酯、2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)环丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、protrifenbute。
（4）沙蚕毒系化合物
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单、杀虫双。
（5）新烟碱类化合物
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉、呋虫胺、噻虫胺。
（6）苯甲酰脲类化合物
定虫隆、双三氟虫脲、除虫脲、吡虫隆、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬新、双苯氟脲、多氟脲、氟苯脲、杀铃脲。
（7）苯基吡唑化合物
乙酰虫腈、乙虫腈、氟虫腈、氟吡唑虫（vaniliprole）、pyriprole、pyrafluprole。
（8）Bt毒素类
活孢子和源自苏云金杆菌的结晶毒素及其混合物。
（9）肼类化合物
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼。
（10）有机氯化合物
艾氏剂、狄氏剂、氯丹、DDT、除螨灵、硫丹、甲氧氯。
（11）其它杀虫剂活性成分
机油、硫酸烟碱；阿维菌素B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、环丙氨嗪、DCIP（二氯二异丙基醚）、D-D（1,3-二氯丙烯）、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、烯虫酯、茚虫威、恶虫酮、米尔倍霉素A、吡蚜酮、三氟甲吡醚、吡丙醚、多杀菌素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫双酰胺、雷皮菌素、磷化铝、三氧化二砷、benclothiaz、氰氨化钙、多硫化钙、DSP、氟啶虫酰胺、flurimfen、伐虫脒、磷化氢、安百亩、威百亩、甲基溴、油酸钾、螺甲螨酯、氟啶虫胺腈、硫磺、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、乙基多杀菌素、氯虫苯甲酰胺、溴代吡咯腈（tralopyril）、丁醚脲。
式(A)的化合物：
其中
Xa1代表甲基, 氯原子、溴原子或氟原子，Xa2代表氟原子、氯原子、溴原子、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，Xa3代表氟原子、氯原子或溴原子，Xa4代表任选取代的C1-C4烷基、任选取代的C3-C4链烯基、任选取代的C3-C4炔基、任选取代的C3-C5环烷基烷基或氢原子，Xa5代表氢原子或甲基，Xa6代表氢原子、氟原子或氯原子，且Xa7代表氢原子、氟原子或氯原子。
式(B)的化合物：
其中
Xb1代表Xb2-NH-C(=O)基团、Xb2-C(=O)-NH-CH2基团、Xb3-S(O)基团、任选取代的吡咯-1-基、任选取代的咪唑-1-基、任选取代的吡唑-1-基或任选取代的1,2,4-三唑-1-基，Xb2代表任选取代的C1-C4卤代烷基，如2,2,2-三氟乙基或任选取代的C3-C6环烷基，如环丙基，Xb3代表任选取代的C1-C4烷基，如甲基，且Xb4代表氢原子、氯原子、氰基或甲基。
式(C)的化合物：
其中
Xc1代表任选取代的C1-C4烷基，如3,3,3-三氟丙基，任选取代的C1-C4烷氧基，如2,2,2-三氯乙氧基，任选取代的苯基，如4-氰基苯基，或任选取代的吡啶基，如2-氯-3-吡啶基，Xc2代表甲基或三氟甲基硫基，且Xc3代表甲基或卤素原子。
作为杀螨剂的活性成分的实例包括下列：
灭螨醌、双甲脒、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS（杀螨酯）、四螨嗪、丁氟螨酯、开乐散（也称为三氯杀螨醇）、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚、噻螨酮、克螨特（缩写BPPS）、浏阳霉素、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、三氯杀螨砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、磺胺螨酯和腈吡螨酯。
作为杀线虫剂的活性成分的实例包括下列：
DCIP、噻唑磷、左旋咪唑、甲基异硫氰酸酯、酒石酸甲噻嘧啶和imicyafos。
作为杀真菌剂的活性成分的实例包括下列：
（1）多卤代烷基硫化合物
克菌丹、灭菌丹等。
（2）有机磷化合物
IBP、EDDP、甲基立枯磷等。
（3）苯并咪唑类化合物
苯菌灵、多菌灵、甲基硫菌灵、噻菌灵等。
（4）氨基甲酰类化合物
萎锈灵、灭锈胺、氟酰胺、噻呋酰胺（thifluzamid）、呋吡菌胺、啶酰菌胺、吡噻菌胺等。
（5）二羧基酰亚胺类化合物
腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利等。
（6）酰基丙氨酸化合物
甲霜灵等。
（7）唑类化合物
三唑酮、三唑醇、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、氟环唑、丙硫菌唑、种菌唑、氟菌唑、咪酰胺、戊菌唑、氟硅唑、烯唑醇、糠菌唑、苯醚甲环唑、叶菌唑、氟醚唑、腈菌唑、腈苯唑、己唑醇、氟喹唑、灭菌唑、联苯三唑醇、抑霉唑、粉唑醇等。
（8）吗啉化合物
吗菌灵、十三吗啉、丁苯吗啉等。
（9）甲氧基丙烯酸酯类（strobilurin）化合物
嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、啶氧菌酯、吡唑醚菌酯（pyraclostrobin）、氟嘧菌酯、醚菌胺等。
（10）抗生素
井冈霉素A、灭瘟素、春雷霉素、多氧菌素等。
（11）二硫代氨基甲酸酯化合物
代森锰锌、代森锰、秋兰姆等。
（12）其它杀真菌活性成分
四氯苯酞、噻菌灵、稻瘟灵、三环唑、咯喹酮、嘧菌腙、苯并噻二唑（acibenzolar S-methyl）、环丙酰菌胺、双氯氰菌胺、氰菌胺、噻酰菌胺、哒菌清、叶枯酞、戊菌隆、噁喹酸、TPN、嗪胺灵、苯锈啶、螺噁茂胺、氟啶胺、双胍辛胺、拌种咯、咯菌腈、喹氧灵、环酰菌胺、硅噻菌胺、丙氧喹啉、环氟菌胺、波尔多混合剂、抑菌灵、嘧菌环胺、嘧霉胺、嘧菌胺、乙霉威、吡菌苯威（pyribencarb）、噁唑菌酮、咪唑菌酮、苯酰菌胺、噻唑菌胺、吲唑磺菌胺（amisulbrom）、丙森锌、苯噻菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、苯菌酮、氟吡菌酰胺（fluopiram）、联苯吡菌胺（bixafen）等。
作为增效剂的活性成分的实例包括下列：
增效醚、增效散、亚砜、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亚胺（MGK 264）、N-癸基咪唑、WARF抗耐药剂（WARF-antiresistan）、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷（CH3I）、反-苯基丁烯酮、马来酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP和ETN。
本发明除草剂控制的对象的实例包括下列：
杂草：
升马唐（Digitaria ciliaris）、牛筋草（Eleusine indica）、狗尾草（Setaria viridis）、大狗尾草（Setaria faberi）、金狗尾草（Setaria glauca）、稗草（Echinochloa crus-galli）、洋野黎（Panicum dichotomiflorum）、得克萨斯黍（Panicum texanum）、宽叶臂形草（Brachiaria platyphylla）、车前臂形草（Brachiaria plantaginea）、俯仰臂形草（Brachiaria decumbens）、石茅（Sorghum halepense）、高粱（Andropogon sorghum）、狗牙根（Cynodon dactylon）、野燕麦（Avena fatua）、多花黑麦草（Lolium multiflorum）、大穗看麦娘（Alopecurus myosuroides）、旱雀麦（Bromus tectorum）、贫育雀麦（Bromus sterilis）、小子虉草（Phalaris minor）、阿披拉草（Apera spica-venti）、早熟禾（Poa annua）、匍匐冰草（Agropyron repens）、碎米莎草（Cyperus iria）、香附子（Cyperus rotundus）、油莎草（Cyperus esculentus）、马齿苋（Portulaca oleracea）、反枝苋（Amaranthus retroflexus）、绿穗苋（Amaranthus hybridus）、长芒苋（Amaranthus palmeri）、西部苋（Amaranthus rudis）、苘麻（Abutilon theophrasti）、刺金午时花（Sida spinosa）、卷茎蓼（Fallopia convolvulus）、糙叶蓼（Polygonum scabrum）、宾州蓼（Persicaria pennsylvanica）、桃叶蓼（Persicaria vulgaris）、皱叶酸模（Rumex crispus）、钝叶酸模（Rumex obtusifolius）、虎杖（Fallopia japonica）、藜（Chenopodium album）、地肤（Kochia scoparia）、长鬃蓼（Polygonum longisetum）、龙葵（Solanum nigrum）、曼陀罗（Datura stramonium）、圆叶牵牛（Ipomoea purpurea）、裂叶牵牛（Ipomoea hederacea）、鼠李（Ipomoea hederacea var. integriuscula）、白星薯（Ipomoea lacunosa）、田旋花（Convolvulus arvensis）、小野芝麻（Lamium purpureum）、宝盖草（Lamium amplexicaule）、苍耳（Xanthium pensylvanicum）、向日葵（Helianthus annuus）、母菊（Matricaria perforata或inodora）、德国洋甘菊（Matricaria chamomilla）、南茼蒿（Chrysanthemum segetum）、同花母菊（Matricaria matricarioides）、豚草（Ambrosia artemisiifolia）、三裂叶豚草（Ambrosia trifida）、加拿大飞蓬（Erigeron canadensis）、魁蒿（Artemisia princeps）、北美一枝黄（Solidago altissima）、香丝草（Conyzabonariensis）、田菁（Sesbania exaltata）、钝叶决明（Cassia obtusifolia）、南美山蚂蝗（Desmodium tortuosum）、白车轴草（Trifolium repens）、葛藤（Pueraria lobata）、窄叶野豌豆（Vicia angustifolia）、鸭跖草（Commelina communis）、饭包草（Commelina benghalensis）、拉拉藤（Galium aparine）、繁缕（Stellari amedia）、野萝卜（Raphanus raphanistrum）、野芥（Sinapis arvensis）、荠菜（Capsella bursa-pastoris）、波斯婆婆纳（Veronica persica）、睫毛婆婆纳（Veronica hederifolia）、野生堇菜（Viola arvensis）、三色堇（Viola tricolor）、虞美人（Papaver rhoeas）、沼泽勿忘我（Myosotis scorpioides）、叙利亚马利筋（Asclepias syriaca）、泽漆（Euphorbia helioscopia）、大锦草（Chamaesyce nutans）、野老鹳草（Geranium carolinianum）、芹叶牻牛儿苗（Erodium cicutarium）、问荆（Equisetum arvense）、假稻（Leersia japonica）、稻稗（Echinochloa oryzicola）、台湾野稗（Echinochloa crus-galli　var.　formosensis）、千金子（Leptochloa chinensis）、异型莎草（Cyperus difformis）、水虱草（Fimbristylis miliacea）、牛毛毡（Eleocharis acicularis）、萤蔺（Scirpus juncoides）、猪毛草（Scirpus wallichii）、水莎草（Cyperus serotinus）、野荸荠（Eleocharis kuroguwai）、Bolboschoenus koshevnikovii、三江藨草（Schoenoplectus nipponicus）、鸭舌草（Monochoria vaginalis）、陌上菜（Lindernia procumbens）、虻眼（Dopatrium junceum）、节节菜（Rotala indica）、多花水苋菜（Ammannia multiflora）、三蕊沟繁缕（Elatine triandra）、假柳叶菜（Ludwigia epilobioides）、矮慈姑（Sagittaria pygmaea）、窄叶泽泻（Alisma canaliculatum）、野慈姑（Sagittaria trifolia）、眼子菜（Potamogeton distinctus）、水芹（Oenanthe javanica）、沼生水马齿（Callitriche palustris）、狭叶母草（Lindernia micrantha）、美洲母草（Lindernia dubia）、鳢肠（Eclipta prostrata）、疣草（Murdannia keisak）、双穗雀稗（Paspalum distichum）、蓉草（Leersia oryzoides）等；
水生植物：
空心莲子草（Alternanthera philoxeroides）、沼萍（Limnobium spongia）、槐叶菜属（Salvinia 属）、大薸（Pistia stratiotes）、香菇草（Hydrotyle verticillata）（天胡荽（Hydrocotyle）属）、丝状藻类（黑孢藻属（Pithophora）、刚毛藻属（Cladophora））、金鱼藻（Ceratophyllum demersum）、浮萍（Lemna sp.）、水盾草（Cabomba caroliniana）、黑藻（Hydrilla verticillata）、瓜达鲁帕茨藻（Najas guadalupensis）、水池草（菹草（Potamogeton crispus）、伊利洛斯眼子菜（Potamogeton illinoensis）、篦齿眼子菜（Potamogeton pectinatus）等）、water meals（无根萍属（Wolffia sp.））、耆草类(穗状狐尾藻（Myriophyllum spicatum）、异叶狐尾藻（Myriophyllum heterophyllum）等）、凤眼莲（Eichhornia crassipes）等；
苔藓、苔类、角苔类；
蓝藻（Cyanobacterium）；
蕨类；
多年生植物（如仁果类、核果类、浆果类、坚果类、柑桔类、啤酒花和葡萄）的根出条（sucher）。
本发明化合物可例如根据下述方法制备。
方法1
可通过使式(2)的化合物和式(3)的化合物在碱存在下反应来制备式(1a)的本发明化合物，其中G代表氢原子。
[其中，R1、R2、R3、R4、X、n、m和Z与上文定义的相同]
这一反应通常在溶剂中进行。可用的溶剂的实例包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于这一反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。该碱的用量通常在式(2)的化合物的量的1至10摩尔当量的范围内，优选在2至5摩尔当量的范围内。式(3)的化合物的用量通常在式(2)的化合物的量的1至3摩尔当量的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过取样一部分反应混合物，接着进行分析法，如薄层色谱法和高效液相色谱法来证实这一反应的完成。当这一反应完成时，例如，该反应混合物用酸酸化，与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1a)的化合物。
方法2
可通过使式(1a)的化合物和式G1-X1的化合物反应来制备式(1b)的本发明化合物，其中G代表非氢原子的基团。
[其中G代表下式中任何一个的基团：
或
(其中L、R5、R6、R7和W与上文定义的相同)。
X1代表卤素原子（例如，氯原子、溴原子、碘原子等）或任选被一个或多个卤素原子取代的C1-3烷基磺酰氧基（例如，甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基）或式OG1的基团（条件是当G1代表下式的基团时：
X1代表卤素原子或任选被一个或多个卤素原子取代的C1-3烷基磺酰氧基），
R1、R2、R3、R4、X、n、m和Z与上文定义的相同]
这一反应可以在溶剂中进行。可用的溶剂的实例包括芳烃，如苯和甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜，如二甲亚砜；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于这一反应的式(4)的化合物的实例包括羧酰卤，如乙酰氯、丙酰氯、异丁酰氯、特戊酰氯、苯甲酰氯和环己甲酰氯；羧酸酐，如乙酸酐和三氟乙酸酐；碳酸半酯（carbonatehalf ester）的卤化物，如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯和氯甲酸苯酯；氨基甲酰卤，如二甲基氨基甲酰氯；磺酰卤，如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐；烷基卤代烷基醚，如氯甲基甲基醚和乙基氯甲基醚。式(4)的化合物的用量通常在式(1a)的化合物的量的1摩尔当量或更大的范围内，优选在1至3摩尔当量的范围内。
这一反应通常在碱存在下进行。用于这一反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；和无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙和氢化钠。该碱的用量通常在式(1a)的化合物的量的0.5至10摩尔当量的范围内，优选在1至5摩尔当量的范围内。
反应温度通常在-30至180℃的范围内，优选在-10至50℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
通过取样一部分反应混合物，接着进行分析法，如薄层色谱法和高效液相色谱法来证实这一反应的完成。当这一反应完成时，例如，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1b)的化合物。
式(4)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备。
方法3
可通过氧化其中X代表S的化合物制备其中X代表S(O)的本发明化合物。当在式(1c)的化合物中的任何非X位置含有烷基硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基硫基和/或卤代烷基亚硫酰基时，可以将这些基团氧化。
[其中R1、R2、R3、R4、G、n、m和Z与上文定义的相同]
在这一反应中使用氧化剂。氧化剂的实例包括过氧化氢；过酸，如过乙酸、过苯甲酸和间氯过苯甲酸；高碘酸钠、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸乙酰酯、碘、溴、N-溴代琥珀酰亚胺和亚碘酰苯。氧化剂通常在0.8至1.2摩尔/1摩尔式(1c)的化合物的范围内使用。
该反应在溶剂中进行。用于该反应的溶剂的实例包括饱和烃，如己烷、庚烷、辛烷和环己烷；芳烃，如苯、甲苯、二甲苯、氯苯和二氯苯；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷和四氯化碳；醇，如甲醇、乙醇和丙醇；腈，如乙腈；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜，如环丁砜；有机酸，如乙酸和丙酸；和它们的混合溶剂。
反应温度通常在-50至100℃的范围内，优选在0至50℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至100小时的范围内。可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当这一反应完成时，例如，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1d)的化合物。
方法4
可通过氧化其中X代表S或S(O)的化合物制备其中X代表S(O)2的本发明化合物。当在式(1e)的化合物中的任何非X位置含有烷基硫基、烷基亚硫酰基、卤代烷基硫基和/或卤代烷基亚硫酰基时，可以将这些基团氧化。
[其中r是0或1的整数，且R1、R2、R3、R4、G、n、m和Z与上文定义的相同]
在该反应中使用氧化剂。氧化剂的实例包括过氧化氢；过酸，如过乙酸、过苯甲酸和间氯过苯甲酸；高碘酸钠、臭氧、二氧化硒、铬酸、四氧化二氮、硝酸乙酰酯、碘、溴、N-溴代琥珀酰亚胺、亚碘酰苯、过氧化氢和钨催化剂的组合、过氧化氢和钒的组合、和高锰酸钾。当使用其中r是0的式(1e)的化合物时，相对于1摩尔该化合物，氧化剂的量通常在2至10摩尔的范围内，优选在2至4摩尔的范围内。同样当使用其中r是1的式(1e)的化合物时，相对于1摩尔该化合物，氧化剂的量通常在1至10摩尔的范围内，优选在1至3摩尔的范围内。
该反应在溶剂中进行。用于该反应的溶剂的实例包括饱和烃，如己烷、庚烷、辛烷和环己烷；芳烃，如苯、甲苯、二甲苯、氯苯和二氯苯；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷和四氯化碳；醇，如甲醇、乙醇和丙醇；腈，如乙腈；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜，如环丁砜；有机酸，如乙酸和丙酸；水；和它们的混合溶剂。
反应温度通常在0至200℃，优选20至150℃的范围内。该反应的反应期通常在30分钟至100小时的范围内。可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当这一反应完成时，例如，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1f)的化合物。
方法5
可通过使式(2)的化合物和式(31)的化合物在碱存在下反应来制备式(1a)的本发明化合物，其中G代表氢原子。
[其中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、X、n、m和Z与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。可用的溶剂的实例包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于该反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。该碱的用量通常在式(2)的化合物的量的1至10摩尔当量的范围内，优选在1至5摩尔当量的范围内。式(31)的化合物的用量通常在式(2)的化合物的量的1至3摩尔当量的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1a)的化合物。
方法6
可通过使式(22)的化合物和式(21)的化合物在膦存在下反应来制备式(1g)的本发明化合物。
[其中G3代表下式的基团：
(其中L和R5与上文定义的相同)，
G4代表氢原子或下式的基团：
(其中L和R5与上文定义的相同)，且
R1、R2、R3、R4、n、m和Z与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；和它们的混合溶剂。
膦的实例包括三正丁基膦和三苯膦。相对于1摩尔式(22)的化合物，用于该反应的膦的用量通常在1摩尔或更大的范围内，优选在1至3摩尔的范围内。相对于1摩尔式(22)的化合物，用于该反应的式(21)的化合物的用量通常在1摩尔或更大的范围内，优选在1至3摩尔的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1g)的化合物。
方法7
可通过使式(34)的化合物和式(10)的化合物反应来制备式(1g)的本发明化合物。
[其中
R10代表C1-6烷基或C6-10芳基（条件是所述C1-6烷基和所述C6-10芳基可具有一个或多个卤素原子，当存在两个或更多个卤素原子时，所述卤素原子可以彼此相同或不同；且所述C6-10芳基可具有一个或多个C1-6烷基，当存在两个或更多个C1-6烷基时，所述烷基可以彼此相同或不同；
R1、R2、R3、R4、n、m、Z、G3和G4与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂。相对于1摩尔式(34)的化合物，用于该反应的式(10)的化合物的用量通常在1摩尔或更大的范围内，优选在1至5摩尔的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1g)的化合物。
方法8
可通过在碱存在下水解式(1g)的化合物来制备式(1h)的本发明化合物。
[其中R1、R2、R3、R4, n, m, Z和G4与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇，如甲醇和乙醇；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；和它们的混合溶剂。
用于该反应的碱的实例包括氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠和乙醇钠。相对于1摩尔式(1g)的化合物，该碱的用量通常在1至10摩尔的范围内，优选在1至5摩尔的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1h)的化合物。
方法9
可通过在硫酸铜和抗坏血酸钠存在下使式(35)的化合物和式(11)的化合物反应来制备式(1i)的本发明化合物。
[其中
R11代表C6-10芳基（条件是所述C6-10芳基可具有一个或多个卤素原子或C1-3卤代烷基，当两个或更多个卤素原子或C1-3卤代烷基存在时，所述卤素原子或所述C1-3卤代烷基可分别彼此相同或不同）；
R1、R2、R3、n、m和Z与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括腈，如乙腈；酰胺，如二甲基甲酰胺；亚砜，如二甲亚砜；和它们的混合溶剂。
式(11)的化合物的用量通常在式(35)的化合物的量的1至10摩尔当量的范围内，优选在1至3摩尔当量的范围内。硫酸铜的用量通常在式(35)的化合物的量的0.02至0.2摩尔当量的范围内。抗坏血酸钠的用量通常在式(35)的化合物的量的0.05至0.5摩尔当量的范围内。
反应温度通常在20至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(1i)的化合物。
可通过其它已知方法，如浓缩、减压浓缩、萃取、再萃取、结晶、重结晶和色谱法来分离和/或提纯根据上述方法1至9制备的化合物。
参考方法１
可例如根据Journal of Chemical Society Perkin Transion 1 (1990) 第721页，Marie-Luise Huber和John T. Pinhey中描述的方法通过使式(5)的化合物和四乙酸铅在碱存在下反应来制备式(3)的化合物。
[其中Z和n与上文定义的相同]
式(5)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备。该化合物可例如根据JP2008-133252 A中描述的方法或其类似方法制备。
参考方法２
可例如根据下述反应图式来制备式(2)的化合物。
[其中R8代表C1-3烷基，且X、m、R1、R2、R3、R4和n与上文定义的相同]
可例如根据JP 63-146856中描述的方法制备式(2)的化合物。
在步骤1中，可通过式(9)的化合物和1-三苯基正膦亚基-2-丙酮（1-triphenylphosphoranylidene-2-propanone）之间的Wittig反应来制备式(7)的本发明化合物。
在步骤2中，可通过使式(7)的化合物和式(8)的化合物在碱性条件下反应来制备式(6)的化合物。在式(8)的化合物中，丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯是优选的。这一反应在适当的溶剂，如四氢呋喃、甲醇、乙醇和甲苯中进行。
在步骤3中，将式(6)的化合物水解，然后脱羧以制备式(2)的化合物。
式(9)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备，并可例如根据Tetrahedron letter 28 (1987) 2893-2894, Tetrahedron letter 47 (2006) 5869-5873, Tetrahedron 42 (1986) 6071-6095或JP 63-146856中描述的方法或其类似方法制备。
参考方法 3
可例如根据下述方法制备式(3-1)的化合物。
[其中Q代表卤素原子，且Z和n与上文定义的相同]
可例如由式(3-2)的化合物根据Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 3504-3506(1992)中描述的方法制备式(31)的化合物。
式(32)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备，并可根据WO2010102761或WO 2006084663中描述的方法或其类似方法制备。
参考制备例4
可例如根据下述方法制备式(22)的化合物。
[其中G2代表苄基或对甲氧基苄基，且G3、m、R1、R2、R3、R8、Z、X1和n与上文定义的相同]
可例如根据JP 63-146856 A中描述的方法制备式(25)的化合物。
步骤1
可通过式(29)的化合物和1-三苯基正膦亚基-2-丙酮之间的Wittig反应来制备式(27)的化合物。
步骤2
可通过使式(27)的化合物和式(8)的化合物在碱性条件下反应来制备式(26)的化合物。
式(8)的化合物的实例包括丙二酸二甲酯或丙二酸二乙酯。用于该反应的溶剂的实例包括四氢呋喃、甲醇、乙醇和甲苯。
步骤3
可通过水解式(26)的化合物、接着脱羧来制备式(25)的化合物。
步骤4
可通过使式(25)的化合物和式(3)的化合物在碱存在下反应来制备式(24)的化合物，
该反应通常在溶剂中进行。
溶剂的实例包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于该反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯。相对于1摩尔式(25)的化合物，该碱的用量通常在1至10摩尔的范围内，优选在2至5摩尔的范围内。式(3)的化合物的用量通常在式(25)的化合物的量的1至3摩尔当量的范围内。
反应温度通常在-60至180℃的范围内，优选在-10至100℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，在反应混合物中加入酸后，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(24)的化合物。
步骤5
可通过使式(24)的化合物和G3-X1的化合物在碱存在下反应来制备式(23)的化合物。该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括芳烃，如苯和甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜，如二甲亚砜；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于该反应的G3-X1的化合物的实例包括羧酰卤，如乙酰氯、丙酰氯、异丁酰氯、特戊酰氯、苯甲酰氯、环己甲酰氯；羧酸酐，如乙酸酐和三氟乙酸酐；碳酸酯的卤化物，如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯和氯甲酸苯酯；氨基甲酰卤，如二甲基氨基甲酰氯；磺酰卤，如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐；烷基卤代烷基醚，如氯甲基甲基醚和乙基氯甲基醚。
相对于1摩尔式(24)的化合物，用于该反应的G3-X1的化合物的用量通常在1摩尔或更大的范围内，优选在1至3摩尔的范围内。
用于该反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；和无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙和氢化钠。
相对于1摩尔式(24)的化合物，该碱的用量通常在0.5至10摩尔的范围内，优选在1至5摩尔的范围内。
反应温度通常在-30至180℃的范围内，优选在-10至50℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(23)的化合物。
G3-X1的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备。
步骤6
可通过在金属存在下使式(23)的化合物反应来制备式(22)的化合物。
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括芳烃，如苯和甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；醇，如甲醇和乙醇；酯，如乙酸乙酯；和它们的混合溶剂。
用于该反应的金属的实例包括钯和铂。相对于1摩尔式(23)的化合物，用于该反应的金属的用量通常在0.01摩尔或更大的范围内，优选在0.01至0.5摩尔的范围内。
反应温度通常在-30至180℃的范围内，优选在-10至50℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。当该反应完成时，例如，反应混合物经Celite（注册商标）过滤，处理所得滤液（例如，减压浓缩）以获得式(22)的化合物。
参考制备例5
可通过使式(22)的化合物和式(35)的化合物反应来制备式(34)的化合物。
[其中R10、X1、R1、R2、R3、n、m和Z与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括芳烃，如苯和甲苯；醚，如二乙醚、二异丙醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和1,2-二氯乙烷；酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜，如二甲亚砜；砜，如环丁砜；和它们的混合溶剂。
用于该反应的式(35)的化合物的实例包括磺酰卤，如甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯；磺酸酐，如甲磺酸酐和三氟甲磺酸酐。相对于1摩尔式(22)的化合物，用于该反应的式(35)的化合物的用量通常在1摩尔或更大的范围内，优选在1至3摩尔的范围内。
该反应通常在碱存在下进行。用于这一反应的碱的实例包括有机碱，如三乙胺、三丙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶和1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯；和无机碱，如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸钙和氢化钠。相对于1摩尔式(22)的化合物，该碱的用量通常在0.5至10摩尔的范围内，优选在1至5摩尔的范围内。
反应温度通常在-30至180℃的范围内，优选在-10至50℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。
当该反应完成时，例如，将反应混合物与水混合，用有机溶剂萃取并处理所得有机层（例如，干燥和浓缩）以获得式(34)的化合物。
式(35)的化合物是已知化合物，或可以由已知化合物制备。
参考制备例6
可通过使式(34-a)的化合物和叠氮化钠在15-冠-5-醚存在下反应来制备式(35)的化合物。
[其中R10、R1、R2、R3、G3、n、m和Z与上文定义的相同]
该反应通常在溶剂中进行。溶剂的实例包括酰胺，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜，如二甲亚砜；和它们的混合溶剂。叠氮化钠的用量通常在式(34-a)的化合物的量的1至20摩尔当量的范围内，优选在2至10摩尔当量的范围内。15-冠-5-醚的用量通常在式(34-a)的化合物的量的0.02至0.2摩尔当量的范围内。
反应温度通常在-10至120℃的范围内。这一反应的反应期通常在10分钟至30小时的范围内。
可通过用分析法如薄层色谱法和高效液相色谱法分析一部分反应混合物来证实该反应完成。
当该反应完成时，例如，浓缩反应混合物以获得式(35)的化合物。
可以例如根据参考制备例5中描述的方法制备式(34)的化合物。
下面显示可根据上述方法制备的本发明化合物的一些实例。
实施例
下面用制备例、参考例、制剂例和试验例更详细地描述本发明，但本发明不应被视为限于此。
制备例和参考例中描述的“室温”（下文有时缩写为“RT”）通常是指10至30℃。1HNMR是指质子核磁共振谱，使用四甲基硅烷作为内标，且化学位移(δ)以ppm表示。
制备例和参考例中有时使用下列缩写。
CDCl3: 氘化氯仿，s: 单峰，d: 双峰，t: 三重峰，q: 四重峰，brs: 宽单峰，m: 多重峰，J: 耦合常数，Me: 甲基，Et: 乙基，Phe: 苯基，OMe: 甲氧基，OAc: 乙酰氧基，Pyr:吡啶基，Bn: 苄基，Ts: 对甲苯磺酰基，TM: 注册商标。
制备例1-1: 式(1-1)的化合物的制备
<式9-1的化合物的制备>
在室温下， 混合并搅拌式(10-1)的化合物10克和四氢呋喃15毫升，将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛4.0克和三乙胺0.1克。将所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-1)的化合物。18.1克。
<式7-1的化合物的制备>
在室温下，将式(9-1)的化合物65.7克和1-三苯基膦-2-丙酮（triphenylphosphine acetylmethylene）100克溶解在氯仿330毫升中。将所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-1)的化合物28.6克。
<式6-1的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液22克和式(8-1)的化合物7.6克溶解在四氢呋喃250毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得混合物中加入式(7-1)的化合物28.6克。此后，所得混合物在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继充分洗涤以产生式(6-1)的化合物24.5克。
<式2-1的化合物的制备>
在RT下，将式(6-1)的化合物12克溶解在水180毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠10克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-1)的化合物18克。
<式3-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将四乙酸铅26.5克、乙酸汞0.83克和式(5-1)的化合物10克溶解在氯仿110毫升中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，反应溶液在40℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。向该油中加入己烷并将所得混合物减压浓缩成黄色固体。在氮气气氛下，在RT下，将所得固体溶解在氯仿260毫升中。向所得溶液中加入碳酸钾86.2克并将所得混合物快速搅拌10分钟。此后，反应溶液经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(3-1)的化合物21克。
<式1-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-1)的化合物240毫克和二甲基氨基吡啶460毫克溶解在氯仿2.5毫升和甲苯0.5毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后在氮气气氛下向所得溶液中加入式(3-1)的化合物440毫克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-1)的化合物120毫克。
制备例1-2: 式(1-2)的化合物的制备
<式3-2的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将四乙酸铅6.2克、乙酸汞194毫克和式(5-2)的化合物2克溶解在氯仿25毫升中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，反应溶液在40℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。向所得油中加入己烷并将所得混合物减压浓缩至黄色油。在氮气气氛下，在RT下，将所得固体溶解在氯仿50毫升中。向所得溶液中加入碳酸钾20克并将所得混合物快速搅拌10分钟。此后，反应溶液经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(3-2)的化合物4克。
<式1-2的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-1)的化合物240毫克和二甲基氨基吡啶460毫克溶解在氯仿2.5毫升和甲苯0.5毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后 在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-2)的化合物420毫克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-2)的化合物125毫克。
制备例1-3: 式(1-3)的化合物的制备
<式3-3的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将四乙酸铅8.4克、乙酸汞263毫克和式(5-3)的化合物4.2克溶解在氯仿35毫升中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，反应溶液在40℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。向所得油中加入己烷并将所得混合物减压浓缩以产生黄色固体。在氮气气氛下，在RT下，将所得固体溶解在氯仿80毫升中。向所得溶液中加入碳酸钾27.4克并将所得混合物快速搅拌10分钟。此后，反应溶液经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(3-3)的化合物6.4克。
<式1-3的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-1)的化合物240毫克和二甲基氨基吡啶460毫克溶解在氯仿2.5毫升和甲苯0.5毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下,向所得溶液中加入式(3-3)的化合物500毫克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-3)的化合物190毫克。
制备例1-4: 式(1-4)的化合物的制备
<式9-2的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-2)的化合物10克和四氢呋喃30毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛4.0克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-2)的化合物13克。
<式7-2的化合物的制备>
在RT下，将式(9-2)的化合物13克和1-三苯基膦-2-丙酮20克溶解在氯仿65毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-2)的化合物13克。
<式6-2的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液10克和式(8-1)的化合物6.7克溶解在四氢呋喃130毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-2)的化合物13克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-2)的化合物15.4克。
<式2-2的化合物的制备>
在RT下，将式(6-2)的化合物5克溶解在水70毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-2)的化合物3.1克。
<式1-4的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-2)的化合物540毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-4)的化合物320毫克。
制备例1-5: 式(1-5)的化合物的制备
<式1-5的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-2)的化合物570毫克和二甲基氨基吡啶1.1克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-2)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-5)的化合物410毫克。
制备例1-6: 式(1-6)的化合物的制备
<式9-3的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-3)的化合物10克和四氢呋喃30毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛6.6克和三乙胺0.2克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-3)的化合物15克。
<式7-3的化合物的制备>
在RT下，将式(9-3)的化合物10克和1-三苯基膦-2-丙酮21克溶解在氯仿70毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-3)的化合物7.2克。
<式6-3的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液7.5克和式(8-1)的化合物5克溶解在四氢呋喃100毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-3)的化合物7.2克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体，用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-3)的化合物10克。
<式2-3的化合物的制备>
在RT下，将式(6-3)的化合物5克溶解在水 80毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.8克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-3)的化合物3.4克。
<式1-6的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-3)的化合物430毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-6)的化合物310毫克。
制备例1-7: 式(1-7)的化合物的制备
<式9-4的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-4)的化合物5克和四氢呋喃15毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛3.0克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-4)的化合物7.4克。
<式6-4的化合物的制备>
在RT下，将式(9-4)的化合物7.4克和1-三苯基膦-2-丙酮14.4克溶解在氯仿50毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-4)的化合物6.0克。
连续地，在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液5.8克和式(8-1)的化合物4.0克溶解在四氢呋喃80毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-4)的化合物6.0克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-4)的化合物6.7克。
<式2-4的化合物的制备>
在RT下，将式(6-4)的化合物5克溶解在水80毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.6克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-4)的化合物2.9克。
<式1-7的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-4)的化合物450毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-7)的化合物340毫克。
制备例1-8: 式(1-8)的化合物的制备
<式9-5的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-5)的化合物4克和四氢呋喃15毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛2.5克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-5)的化合物5.5克。
<式6-5的化合物的制备>
在RT下，将式(9-5)的化合物5.5克和1-三苯基膦-2-丙酮10克溶解在氯仿40毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-5)的化合物5.4克。
连续地，在RT下，28%甲醇钠甲醇溶液4.8g和式(8-1)的化合物3.3g溶解在四氢呋喃70毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-5)的化合物5.4克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-5)的化合物5.7克。
<式1-8的化合物的制备>
在RT下，将式(6-5)的化合物5克溶解在水80毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.4克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-5)的化合物3.8克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-5)的化合物480毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-8)的化合物174毫克。
制备例1-9: 式(1-9)的化合物的制备
<式9-6的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-6)的化合物10克和四氢呋喃20毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛5.6克和三乙胺0.2克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-6)的化合物13克。
<式7-6的化合物的制备>
在RT下，将式(9-6)的化合物10克和1-三苯基膦-2-丙酮17.4克溶解在氯仿60毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-6)的化合物9.4克。
<式6-6的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液8.3克和式(8-1)的化合物5.7克溶解在四氢呋喃100毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得混合物中加入式(7-6)的化合物9.4克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-6)的化合物10克。
<式2-6的化合物的制备>
在RT下，将式(6-6)的化合物5克溶解在水80毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.4克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-6)的化合物2.9克。
<式1-9的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-6)的化合物490毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-9)的化合物350毫克。
制备例1-10: 式1-10的化合物的制备
<式6-7的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-7)的化合物10克和四氢呋喃25毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛6.7克和三乙胺0.2克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-7)的化合物14克。
连续地，在RT下，将式(9-7)的化合物14克和1-三苯基膦-2-丙酮30克溶解在氯仿100毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-7)的化合物13克。
连续地，在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液12克和式(8-1)的化合物8.4克溶解在四氢呋喃150毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-7)的化合物13克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-7)的化合物14.2克。
<式2-7的化合物的制备>
在RT下，将式(6-7)的化合物5克溶解在水80毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.6克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤成式(2-7)的化合物2.4克。
<式1-10的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-7)的化合物460毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-10)的化合物330毫克。
制备例1-11: 式(1-11)的化合物的制备
<式9-8的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-1)的化合物5克和四氢呋喃15毫升，并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入甲基丙烯醛2.6克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩成式(9-8)的化合物6.9克。
<式7-8的化合物的制备>
在RT下，将式(9-8)的化合物6.9克和1-三苯基膦-2-丙酮10克溶解在氯仿50毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-8)的化合物5.3克。
<式2-8的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液3.9克和式(8-1)的化合物2.7克溶解在四氢呋喃60毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-8)的化合物5.3克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温并向其中加入己烷。此后，反应溶液用冰冷却，过滤收集沉淀的晶体并用己烷充分洗涤以产生式(6-8)的化合物4.4克。
连续地，在RT下，将式(6-8)的化合物1.6克溶解在水 30毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.3克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩以产生式(2-8)的化合物1.3克。
<式1-11的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-8)的化合物570毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-11)的化合物480毫克。
制备例1-12: 式(1-12)的化合物的制备
<式1-12的化合物的制备>
在烧瓶中，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-8)的化合物600毫克和二甲基氨基吡啶1.1克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-2)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-12)的化合物540毫克。
下面显示根据制备例1-12制备的本发明化合物。
<式1-162的化合物>
制备例1-13: 式(1-13)的化合物的制备
<式9-9的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-2)的化合物5克和四氢呋喃15毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入甲基丙烯醛2.6克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-9)的化合物6.3克。
<式7-9的化合物的制备>
在RT下，将式(9-9)的化合物6.6克和1-三苯基膦-2-丙酮9克溶解在氯仿40毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-9)的化合物2.8克。
<式2-9的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.1克和式(8-1)的化合物1.4克溶解在四氢呋喃40毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-9)的化合物2.8克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温并向其中加入己烷。此后，反应溶液用冰冷却，过滤收集沉淀的晶体并用己烷充分洗涤以产生式(6-9)的化合物2.0克。
连续地，在烧瓶中，在RT下，将式(6-9)的化合物1.8克溶解在水25毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.5克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩以产生式(2-9)的化合物1.3克。
<式1-13的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-9)的化合物570毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-13)的化合物570毫克。连续地，对式(1-13)的化合物施以手性柱色谱法（条件：CHIRALPAK IC-3，温度40℃，CO2：2.0ml/min，MeOH：0.15ml/min）以产生保留时间为
制备例1-14: 式(1-14)的化合物的制备
<式1-14的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-9)的化合物450毫克和二甲基氨基吡啶600毫克溶解在氯仿2.5毫升和甲苯0.5毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-2)的化合物500毫克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-14)的化合物320毫克。
制备例1-15: 式(1-15)的化合物的制备
<式7-10的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-1)的化合物3克和四氢呋喃10毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入巴豆醛1.5克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-10)的化合物4.4克。
连续地，在RT下，将式(9-10)的化合物4.4克和1-三苯基膦-2-丙酮6.2克溶解在氯仿25毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-10)的化合物3.7克。
<式2-10的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.7克和式(8-1)的化合物1.8克溶解在四氢呋喃40毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-10)的化合物3.7克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温并向其中加入己烷。此后，反应溶液用冰冷却，过滤收集沉淀的晶体并用己烷充分洗涤以产生式(6-10)的化合物2.9克。
连续地，在RT下，将式(6-10)的化合物2.9克溶解在水（40毫升）中。向所得溶液中加入无水碳酸钠2.3克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩以产生式(2-10)的化合物2.1克。
<式1-15的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-10)的化合物570毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-15)的化合物360毫克。
制备例1-16: 式(1-16)的化合物的制备
<式9-11的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-8)的化合物2克和四氢呋喃10毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛0.8克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-11)的化合物2.5克。
<式7-11的化合物的制备>
在RT下，将式(9-11)的化合物2.5克和1-三苯基膦-2-丙酮3.4克溶解在氯仿15毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-11)的化合物 1.2克。
<式6-11的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液0.8克和式(8-1)的化合物0.56克溶解在四氢呋喃15毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-11)的化合物1.2克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-11)的化合物0.8克。
<式2-11的化合物的制备>
在烧瓶中，在RT下，将式(6-11)的化合物0.8克溶解在水10毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠0.6克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-11)的化合物0.6克。
<式1-16的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-11)的化合物600毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中逐滴加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-16)的化合物360毫克。
制备例1-17: 式(1-17)的化合物的制备
<式7-12的化合物的制备>
在RT下，将式(9-12)的化合物9.3克和1-三苯基膦-2-丙酮22克溶解在氯仿90毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-12)的化合物2.1克。
<式6-12的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.3克和式(8-1)的化合物1.6克溶解在四氢呋喃40毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-12)的化合物2.1克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-12)的化合物2.6克。
<式2-12的化合物的制备>
在RT下，将式(6-12)的化合物2.0克溶解在水40毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠2.0克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-12)的化合物1.2克。
<式1-17的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-12)的化合物400毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-17)的化合物380毫克。
制备例1-18: 式(1-18)的化合物的制备
<式7-13的化合物的制备>
在RT下，将式(9-13)的化合物3.5克和1-三苯基膦-2-丙酮7.5克溶解在氯仿30毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-13)的化合物1.1克。
<式2-13的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液1.1克和式(8-1)的化合物0.8克溶解在四氢呋喃20毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-13)的化合物1.1克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-13)的化合物1.0克。
连续地，在RT下，将式(6-13)的化合物1.0克溶解在水20毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.0克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-13)的化合物650毫克。
<式1-18的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(2-13)的化合物430毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-18)的化合物440毫克。
制备例1-19: 式(1-69)的化合物的制备
<式7-14的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-14)的化合物9.0克和四氢呋喃30毫升，并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛3.6克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-14)的化合物11克。
连续地，在RT下，将式(9-14)的化合物11克和1-三苯基膦-2-丙酮15.8克溶解在氯仿50毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:5）以产生式(7-14)的化合物2.65克。
<式6-14的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液1.9克和式(8-1)的化合物1.3克溶解在四氢呋喃35毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-14)的化合物2.65克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-14)的化合物1.1克。
<式1-69的化合物的制备>
在RT下，将式(6-14)的化合物1.1克溶解在水20毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠840毫克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温，用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-14)的化合物800毫克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-14)的化合物580毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-69)的化合物150毫克。
制备例1-20: 式(1-31)的化合物的制备
<式9-15的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-15)的化合物3.3克和四氢呋喃15毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛1.4克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-15)的化合物4.2克。
<式7-15的化合物的制备>
在RT下，将式(9-15)的化合物4.2克和1-三苯基膦-2-丙酮6.0克溶解在氯仿20毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-15)的化合物2.7克。
<式6-15的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2克和式(8-1)的化合物1.4克溶解在四氢呋喃40毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-15)的化合物2.7克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-15)的化合物1.8克。
<式1-31的化合物的制备>
在RT下，将式(6-15)的化合物1.8克溶解在水 35毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.4克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温，用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-15)的化合物1.6克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-15)的化合物570毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:4）以产生式(1-31)的化合物290毫克。
制备例1-21: 式(1-73)的化合物的制备
<式7-16的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-16)的化合物5.0克和四氢呋喃30毫升，并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入95%丙烯醛2.8克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-16)的化合物6.7克。
连续地，在RT下，将式(9-16)的化合物6.7克和1-三苯基膦-2-丙酮11.2克溶解在氯仿40毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(7-16)的化合物5.0克。
<式6-14的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液4.2克和式(8-1)的化合物2.9克溶解在四氢呋喃80毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-16)的化合物5.0克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-16)的化合物4.9克。
<式1-73的化合物的制备>
在RT下，将式(6-16)的化合物3.0克溶解在水65毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠2.7克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-16)的化合物1.1克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-16)的化合物500毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =2:3）以产生式(1-73)的化合物50毫克。
制备例1-22: 式(1-74)的化合物的制备
<式7-17的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(10-2)的化合物3.0克和四氢呋喃15毫升，并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入2-乙基丙烯醛1.85克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌1.5小时。此后，将所得混合物添加到水中。所得混合物用叔丁基甲基醚萃取。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-17)的化合物4.3克。
连续地，在RT下，将式(9-17)的化合物4.3克和1-三苯基膦-2-丙酮5.8克溶解在氯仿20毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-17)的化合物1.1克。
<式1-74的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液810毫克和式(8-1)的化合物56毫克溶解在四氢呋喃15毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-17)的化合物1.1克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-17)的化合物1.6克。
连续地，在RT下，将式(6-17)的化合物1.6克溶解在水（30毫升）中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.2克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温，用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-17)的化合物1.2克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-17)的化合物600毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:5）以产生式(1-74)的化合物200毫克。
制备例1-23: 式(1-21)的化合物的制备
<式12-1的化合物的制备>
在RT下，混合并搅拌式(1-11)的化合物31克、吡啶17毫升和二氯甲烷100毫升，并将所得混合物冷却至0℃，然后逐滴添加到通过将对甲苯磺酰氯11.4克溶解到二氯甲烷60毫升中制成的混合物溶液中。所得混合物溶液在冰冷却下在0℃下搅拌3小时。所得反应混合物溶液用乙酸乙酯稀释并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。所得乙酸乙酯层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯: 己烷 = 3:2）以产生式(12-1)的化合物（无色油）16克。
<式13-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，向60%氢氧化钠1.55克中加入无水N,N-二甲基甲酰胺30毫升。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入式(10-1)的化合物7.2克。所得混合物在冰冷却下搅拌25分钟，然后向其中逐滴加入式(12-1)的化合物8克在无水DMF 15毫升中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌1小时，然后加热以将反应温度提高至90℃并搅拌8小时。所得反应混合物用叔丁基甲基醚萃取。合并有机层，用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生粗产物。对粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4 → 2:3）以产生式(13-1)的化合物（油）7.6克。
<式9-18的化合物的制备>
在氮气气氛下，将草酰氯3.4毫升和二氯甲烷120毫升的混合物溶液冷却至-78℃，然后向其中缓慢逐滴加入二甲亚砜5.7毫升并将所得混合物搅拌10分钟。此后，向所得混合物溶液中逐滴加入式(13-1)的化合物7.6克在二氯甲烷50毫升中的溶液并将所得混合物搅拌30分钟。此后，向所得混合物溶液中加入三乙胺11.6克并将所得混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在冰冷却下在0℃下搅拌另外6小时。所得反应用氯仿稀释并用1N氢氧化钠水溶液洗涤。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(9-18)的化合物（油）6.7克。
<式7-18的化合物的制备>
在RT下，将式(9-18)的化合物4.2克和1-三苯基膦-2-丙酮5.6克溶解在二甲苯20毫升中。所得溶液在回流下加热8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去二甲苯。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-18)的化合物4.1克。
<式1-21的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.9克和式(8-1)的化合物2.0克溶解在1,4-二氧杂环己烷35毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-18)的化合物4.1克。此后，所得混合物溶液在回流下加热1小时。将所得反应溶液冷却至室温并减压浓缩，沉淀的粗制晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-18)的化合物5.7克。
连续地，在RT下，将式(6-18)的化合物5.7克溶解在水25毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠1.05克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-18)的化合物970毫克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-18)的化合物970毫克和二甲基氨基吡啶1.7克溶解在氯仿7.5毫升和甲苯2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.5克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:4）以产生式(1-21)的化合物（白色固体）300毫克。
制备例1-24: 式(1-22)的化合物的制备
<式13-2的化合物的制备>
在氮气气氛下，向60%氢氧化钠1.55克中逐滴加入无水N,N-二甲基甲酰胺30毫升。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入式(10-2)的化合物7.2克。所得混合物在冰冷却下搅拌25分钟，然后向其中逐滴加入式(12-1)的化合物8克在无水N,N-二甲基甲酰胺15毫升中的溶液，并将所得混合物在室温下搅拌1小时，然后加热以将反应温度提高至90℃并搅拌8小时。所得反应混合物用叔丁基甲基醚萃取。合并有机层，用水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩以产生粗产物。对粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(13-2)的化合物6.7克。
<式9-19的化合物的制备>
在氮气气氛下，将草酰氯3.1毫升和二氯甲烷120毫升的混合物冷却至-78℃，然后向其中缓慢逐滴加入二甲亚砜5.0毫升并将所得混合物搅拌10分钟。此后，向所得混合物溶液中加入三乙胺10.3克并将所得混合物在-78℃下搅拌1小时和在冰冷却下在0℃下搅拌6小时。所得反应溶液用氯仿稀释并用1N氢氧化钠水溶液洗涤。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(9-19)的化合物6.2克。
<式7-19的化合物的制备>
在RT下，将式(9-19)的化合物4.6克和1-三苯基膦-2-丙酮6.2克溶解在二甲苯25毫升中。所得溶液在回流下加热8小时。此后，在减压下从所得反应溶液中除去二甲苯。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。连续地，过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-19)的化合物3.8克。
<式1-22的化合物的制备>
在RT下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.7克和式(8-1)的化合物1.8克溶解在1,4-二氧杂环己烷35毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-19)的化合物3.8克。此后，所得混合物在回流下加热1小时。将所得反应溶液冷却至室温并减压浓缩，沉淀的粗制晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-19)的化合物5.3克。
连续地，在RT下，将式(6-19)的化合物5.3克溶解在水95毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠4.0克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤以除去杂质，然后水层用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-19)的化合物2.8克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将式(2-19)的化合物600毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.0克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:5）以产生式(1-22)的化合物（白色固体）290毫克。
制备例1-25: 式(1-40)的化合物的制备
<式3-3的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将四乙酸铅10克、乙酸汞310毫克和式(5-3)的化合物5克溶解在氯仿40毫升中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，反应溶液在40℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生红色油。向所得油中加入己烷并将所得混合物减压浓缩以产生式(3-3)的化合物（红色固体）10.2克。
<式34-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-2)的化合物540毫克和二甲基氨基吡啶1.05克溶解在氯仿4.8毫升和甲苯1.2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-3)的化合物1.1克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:2）以产生式(34-1)的化合物386毫克。
<式1-40的化合物的制备>
在RT下，将式(34-1)的化合物300毫克溶解在乙酸2.2毫升中并向所得混合物中逐滴加入47%溴化氢0.7毫升。将所得反应溶液加热至100℃并搅拌30分钟。向所得反应溶液中加入冰水10毫升并用乙酸乙酯萃取所得混合物。所得乙酸乙酯层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(35-1)的化合物240毫克。
连续地，在RT下，将式(35-1)的化合物240毫克、碳酸铯200毫克和2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶118毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺2毫升中。将所得反应溶液加热至70℃并搅拌2小时。用乙酸乙酯萃取所得反应溶液，所得乙酸乙酯层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩，然后施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:2）以产生式(1-40)的化合物80毫克。
制备例1-26: 式(1-75)的化合物的制备
<式7-20>的化合物的制备
在RT下，将式(7-20)的化合物10克溶解在乙酸33毫升中。向所得混合物中加入35%硫酸100毫升。此后，将所得反应混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入亚硝酸钠3.3克和水25毫升的混合物并将所得混合物在0℃下搅拌10分钟。
此后，将所得反应溶液在60℃下逐滴添加到溶解在水100毫升中的硫化钠15克、硫2克和氢氧化钠3.3克的混合物中并将所得混合物搅拌30分钟。将反应溶液冷却至室温，用叔丁基甲基醚萃取，用10%盐酸洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩，溶解在二乙醚300毫升中并在0℃下在氮气气氛下向其中逐滴加入氢化铝锂1.8克，然后将所得混合物溶液在室温下搅拌1小时。向所得反应混合物中加入10%盐酸 500毫升并用二乙醚萃取所得混合物。所得有机层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(10-17)的化合物作为粗产物。对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(10-17)的化合物3.1克。
此后，在RT下，混合并搅拌式(10-17)的化合物3.0克和四氢呋喃10毫升并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中逐滴加入丙烯醛1.05克和三乙胺0.1克。所得混合物在冰冷却下搅拌2小时。此后，向所得混合物中加入水并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并减压浓缩以产生式(9-20)的化合物1.2克。
连续地，在RT下，将式(9-20)的化合物1.2克和1-三苯基膦-2-丙酮1.4克溶解在氯仿5毫升中。所得溶液在0℃下搅拌8小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-20)的化合物340毫克。
<式6-20的化合物的制备>
在室温下，将28%甲醇钠甲醇溶液220克和式(8-1)的化合物150毫克溶解在四氢呋喃4毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-20)的化合物340毫克。此后，所得混合物溶液在回流下加热30分钟。将所得反应溶液冷却至0℃并向其中加入己烷，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-20)的化合物460毫克。
<式1-75的化合物的制备>
在室温下，将式(6-20)的化合物460毫克溶解在水10毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠323毫克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温，用叔丁基甲基醚洗涤，然后向水层中加入2N盐酸并用乙酸乙酯萃取所得混合物。将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-20)的化合物400毫克。
连续地，在氮气气氛下，在室温下，将式(2-20)的化合物400毫克和二甲基氨基吡啶620毫克溶解在氯仿3毫升和甲苯1毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物600毫克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 :己烷 = 1:3）以产生式(1-75)的化合物150毫克。
制备例1-27: 式(1-23)的化合物的制备
<式21-1的化合物的制备>
在室温下，将式(10-1)的化合物10克溶解在二甲基甲酰胺50毫升中。在室温下向所得混合物中加入三乙胺5.7克并将所得混合物溶液在超声下搅拌6小时。所得反应混合物用叔甲基乙醚萃取，所得有机层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(21-1)的化合物（无色固体）9.3克。
<式13-3的化合物的制备>
将式(1-12)的化合物5克和式(21-1)的化合物9.3克溶解在四氢呋喃250毫升中。在氮气气氛下，在室温下，向所得混合物溶液中逐滴加入三丁基膦5.8克并将所得混合物搅拌2小时。将所得反应混合物溶液减压浓缩并对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(13-3)的化合物（无色固体）4.5克。
<式7-21的化合物的制备>
在氮气气氛下，将草酰氯2.5克和二氯甲烷45毫升的混合物冷却至-78℃，然后向其中逐滴加入二甲亚砜2.7克在二氯甲烷20毫升中的溶液并将所得混合物搅拌10分钟。此后，向所得混合物溶液中逐滴加入式(13-3)的化合物4.5克在二氯甲烷5毫升中的溶液并将所得混合物搅拌30分钟。此后，向所得混合物溶液中加入三乙胺8.8克，将所得混合物升温至室温并搅拌3小时。将所得反应溶液倒入1N盐酸60毫升中并用氯仿萃取。所得有机层经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(9-21)的化合物4.5克作为粗产物。
连续地，在室温下，将作为粗产物的式(9-21)的化合物4.5克和1-三苯基膦-2-丙酮6.1克溶解在二甲苯45毫升中。将所得反应混合物溶液在回流下加热8小时。此后，将所得反应溶液减压浓缩以除去二甲苯。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。连续地，过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-21)的化合物3.8克。
<式6-21的化合物的制备>
在室温下，将28%甲醇钠甲醇溶液2.7克和式(8-1)的化合物1.8克溶解在1,4-二氧杂环己烷30毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-21)的化合物3.8克。此后，所得混合物溶液在回流下加热1小时。将所得反应溶液冷却至0℃并向其中加入己烷，过滤沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-21)的化合物4.5克。
<式1-23的化合物的制备>
在室温下，将式(6-21)的化合物4.5克溶解在水100毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠3.37克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤，然后向水层中加入2N盐酸，并用乙酸乙酯萃取所得混合物。将乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩以产生式(2-21)的化合物3.4克。
连续地，在氮气气氛下，在RT下，将作为粗产物的式(2-21)的化合物1.75克和二甲基氨基吡啶3.13克溶解在氯仿14毫升和甲苯4毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物3克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯: 己烷 = 1:4）以产生式(1-23)的化合物1.9克。
制备例1-28: 式(1-36)的化合物的制备
<式27-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，将草酰氯8.6克和二氯甲烷150毫升的混合物冷却至-78℃并向所得混合物溶液中逐滴加入二甲亚砜9.4克在二氯甲烷60毫升中的溶液并将所得混合物搅拌10分钟。此后，向所得混合物溶液中逐滴加入式(28-1)的化合物10克在二氯甲烷20毫升中的溶液并将所得混合物搅拌30分钟。此后，向所得混合物溶液中加入三乙胺30.4克，将所得混合物升温至室温并搅拌1小时。将所得反应溶液倒入1N盐酸200毫升中并用氯仿萃取所得混合物。所得有机层经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(29-1)的化合物9.8克作为粗产物。
连续地，在室温下，将作为粗产物的式(29-1)的化合物9.8克和1-三苯基正膦亚基-2-丙酮22.6克溶解在氯仿80毫升中。所得反应混合物溶液在回流下加热8小时。此后，将所得反应溶液减压浓缩以除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。连续地，过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 :己烷 = 1:4）以产生式(27-1)的化合物（无色油）7.4克。
<式25-1的化合物的制备>
在室温下，将28%甲醇钠甲醇溶液7.7克和式(8-1)的化合物5.3克溶解在四氢呋喃100毫升中。所得溶液在回流下加热15分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(27-1)的化合物7.4克。此后，所得混合物溶液在回流下加热1小时。将所得反应溶液冷却至0℃并向其中加入己烷，过滤沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(25-1)的化合物7.2克。
<式24-1的化合物的制备>
在室温下，将式(25-1)的化合物3克溶解在水90毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠2.9克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用叔丁基甲基醚洗涤，然后向水层中加入2N盐酸并用乙酸乙酯萃取所得混合物。将乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩以产生式(26-1)的化合物（黄色固体）2克作为粗产物。
连续地，在氮气气氛下，在室温下，将作为粗产物的式(26-1)的化合物730毫克和二甲基氨基吡啶1.8克溶解在氯仿8毫升和甲苯2毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.7克。在氮气气氛下，所得混合物在75℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:2）以产生式(24-1)的化合物890毫克。
<式23-1的化合物的制备>
向式(24-1)的化合物4.5克中加入三乙胺1.8克在无水四氢呋喃30毫升中的溶液。在冰冷却下向所得混合物中加入乙酰氯1.8克在无水四氢呋喃10毫升中的溶液。所得混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入水并用氯仿萃取所得混合物。萃出的氯仿层经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(23-1)的化合物（无色油）3.7克。
<式23-1的化合物的制备>
将式(23-1)的化合物3.7克溶解在乙酸乙酯150毫升中。向所得混合物溶液中加入10%钯-碳1.5克并将所得混合物在氢气气氛下在35℃下搅拌4小时。
所得反应混合物溶液经Celite (TM)过滤并将所得滤液减压浓缩以产生式(22-1)的化合物（无色固体）2.4克。
<式1-36的化合物的制备>
将式(22-1)的化合物344毫克和式(21-2)的化合物227毫克溶解在四氢呋喃5毫升中。在氮气气氛下，在室温下，向所得混合物溶液中逐滴加入三丁基膦223毫克，并将所得混合物搅拌2小时。将所得反应混合物溶液减压浓缩并对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-36)的化合物（无色油）400毫克。
制备例1-29: 式(1-33)的化合物的制备
<式1-33的化合物的制备>
将式(22-1)的化合物344毫克和式(21-3)的化合物121毫克溶解在四氢呋喃5毫升中。在氮气气氛下，在室温下，向所得混合物溶液中逐滴加入三丁基膦121毫克并将所得混合物搅拌2小时。将所得反应混合物溶液减压浓缩并对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:2）以产生式(1-33)的化合物80毫克。
制备例1-30: 式(1-76)的化合物的制备
<式1-76的化合物的制备>
将式(22-1)的化合物172毫克和式(21-4)的化合物124毫克溶解在四氢呋喃2.5毫升中。在氮气气氛下，在室温下，向所得混合物溶液中逐滴加入三丁基膦0.14毫升并将所得混合物搅拌2小时。将所得反应混合物溶液减压浓缩并对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3 → 1:2 → 1:1）以产生式(1-76)的化合物160毫克。
制备例1-31: 式(1-77)的化合物的制备
<式1-77的化合物的制备>
将式(22-1)的化合物344毫克和式(21-5)的化合物456毫克溶解在四氢呋喃5毫升中。在氮气气氛下，在室温下，向所得混合物溶液中逐滴加入三丁基膦111毫克并将所得混合物搅拌2小时。将所得反应混合物溶液减压浓缩并对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4 → 1:2）以产生式(1-77)的化合物210毫克。
制备例1-32: 式(1-78)的化合物的制备
<式1-78的化合物的制备>
在RT下，将式(1-77)的化合物150毫克溶解在甲醇20毫升中，向其中加入碳酸钾100毫克并将所得混合物搅拌1小时。将所得反应溶液减压浓缩以产生式(1-78)的化合物作为粗产物。此后，对所得粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-78)的化合物160毫克。
制备例1-33: 式(1-97)的化合物的制备
<式31-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，在0℃下，向四甲基乙二胺3.2毫升中加入正丁基锂16毫升（1.6M己烷溶液）并将所得混合物搅拌10分钟。此后，在冰冷却下在0℃下，向其中加入式(32-1)的化合物5克。此后，将所得溶液冷却至-78℃，然后向其中加入三氯铋2.3克在四氢呋喃15毫升中的悬浮液并在加热至室温的同时将所得混合物搅拌1小时。此后，向所得反应溶液中加入水20毫升，用氯仿萃取水层。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生式(33-1)的化合物2.6克作为粗产物。
连续地，在室温下，将作为粗产物的式(33-1)的化合物2.6克溶解在脱水氯仿25毫升中并冷却至0℃，然后向其中加入硫酰氯0.4毫升。此后，将所得混合物升温至室温并搅拌1小时。将所得反应溶液减压浓缩并向所得油中加入己烷以沉淀晶体，过滤晶体以产生式(31-1)的化合物1.3克。
<式1-97的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(31-1)的化合物550毫克和式(2-9)的化合物290毫克溶解在氯仿1毫升和甲苯4毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入二氮杂双环十一碳烯 0.17毫升。在氮气气氛下，在室温下，将所得混合物搅拌12小时。所得反应溶液用氯仿稀释。所得稀释溶液用调节至pH 1至2的盐酸洗涤，并连续地，用饱和盐水洗涤。此后，所得有机层经无水硫酸钠干燥并过滤，将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-97)的化合物240毫克。
制备例1-34: 式(1-19)的化合物的制备
<式1-19的化合物的制备>
在室温下，向式(1-1)的化合物250毫克中加入氯仿3毫升。所得混合物在搅拌下冷却至0℃并向其中逐滴加入溶解在氯仿2毫升中的间-氯过苯甲酸120毫克的混合物。将所得混合物搅拌1小时。此后，将所得混合物升温至室温并在室温下搅拌整夜。反应溶液用氯仿稀释并用10%亚硫酸钠水溶液洗涤。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 9:1）以产生式(1-19)的化合物154毫克。
下面显示根据制备例1-34制备的本发明化合物。
<式1-79的化合物>
<式1-81的化合物>
<式1-83的化合物>
<式1-85的化合物>
<式1-87的化合物>
<式1-89的化合物>
<式1-91的化合物>
<式1-98的化合物>
<式1-154的化合物>
<式1-156的化合物>
<式1-158的化合物>
<式1-159的化合物>
<式1-165的化合物>
。
制备例1-35: 式(1-20)的化合物的制备
<式1-20的化合物的制备>
在室温下，向式(1-1)的化合物250毫克中加入氯仿3毫升。将所得混合物在搅拌下冷却至0℃并向其中逐滴加入溶解在氯仿2毫升中的间-氯过苯甲酸440毫克的混合物。将所得混合物搅拌1小时。此后，将所得混合物升温至室温并在室温下搅拌整夜。反应溶液用氯仿稀释，所得稀释溶液用10%亚硫酸钠水溶液洗涤。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后过滤。将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:2）以产生式(1-20)的化合物154毫克。
下面显示根据制备例1-35制备的本发明化合物。
<式1-80的化合物>
<式1-82的化合物>
<式1-84的化合物>
<式1-86的化合物>
<式1-88的化合物>
<式1-90的化合物>
<式1-92的化合物>
<式1-99的化合物>
。
制备例1-36: 式(1-59)的化合物的制备
<式1-59的化合物的制备>
向式(1-4)的化合物500毫克中加入三乙胺175毫克在无水四氢呋喃3毫升中的溶液。在冰冷却下向所得混合物中加入乙酰氯170毫克在无水四氢呋喃1毫升中的溶液。将所得混合物在室温下搅拌12小时。向反应混合物中加入水5毫升并用氯仿萃取所得混合物。所得氯仿层经无水硫酸钠干燥，减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =1:6）以产生式(1-59)的化合物（无色油）530毫克。
下面显示根据制备例1-36制备的本发明化合物。
<式1-60的化合物>
<式1-61的化合物>
<式1-62的化合物>
<式1-63的化合物>
<式1-66的化合物>
<式1-67的化合物>
<式1-68的化合物>
)
<式1-93的化合物>
。
制备例1-37: 式(1-64)的化合物的制备
<式1-64的化合物的制备>
向60%氢氧化钠110毫克中加入无水N,N-二甲基甲酰胺l毫升。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入式(1-4)的化合物500毫克在无水N,N-二甲基甲酰胺3毫升中的溶液。所得混合物在冰冷却下搅拌10分钟，然后向其中逐滴加入氯甲基甲基醚200毫克在无水N,N-二甲基甲酰胺1毫升中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌2小时。向反应混合物中加入水5毫升并用乙酸乙酯萃取所得混合物。所得乙酸乙酯层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-64)的化合物（黄色油）208毫克。
下面显示根据制备例1-37制备的本发明化合物。
<式1-65的化合物>
。
制备例1-38: 式(1-30)的化合物的制备
<式9-30的化合物的制备>
在室温下，混合并搅拌式(10-30)的化合物7.10g和四氢呋喃60毫升并向所得混合物中逐滴加入95%丙烯醛3.64克和三乙胺1.21克。所得混合物在室温下搅拌5.5小时。此后，将所得反应溶液减压浓缩以产生式(9-30)的化合物9.32克。
<式7-30的化合物的制备>
在室温下，将式(9-30)的化合物9,32克溶解在氯仿40毫升中。在冰冷却下向所得溶液中加入1-三苯基膦-2-丙酮16.5克。所得溶液在室温下搅拌17小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去氯仿。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-30)的化合物9.76克。
<式6-30的化合物的制备>
在室温下，将28%甲醇钠甲醇溶液7.55克和式(8-1)的化合物5.17克溶解在四氢呋喃70毫升中。所得溶液在回流下加热10分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-30)的化合物9.76克。此后，所得混合物溶液在回流下加热2小时。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-30)的化合物6.80克。
<式1-30的化合物的制备>
在室温下，将式(6-30)的化合物6.80克溶解在水90毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠5.78克。所得溶液在回流下加热5小时。将反应溶液冷却至室温并用2N盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取所得反应溶液以产生式(2-30)的化合物6.01克。
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-30)的化合物541毫克和二甲基氨基吡啶1.04克溶解在氯仿5.0毫升和甲苯2.0毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物1.00克。在氮气气氛下，将所得混合物在75℃下搅拌1.5小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite (TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(1-30)的化合物387毫克。
制备例1-39: 式(1-29)的化合物的制备
<式7-29的化合物的制备>
在室温下，混合并搅拌式(10-29)的化合物5.0克和四氢呋喃56毫升并向所得混合物中逐滴加入95%丙烯醛2.56克和三乙胺852毫克。所得混合物在室温下搅拌2小时。此后，将所得反应溶液减压浓缩以产生式(9-29)的化合物6.61克。
在室温下，将式(9-29)的化合物6.61克和1-三苯基膦-2-丙酮11.6克溶解在四氢呋喃28毫升中。所得溶液在室温下搅拌5小时。此后，在减压下，从所得反应溶液中除去四氢呋喃。向所得残留物中加入叔丁基甲基醚和己烷。过滤所得混合物并将所得滤液减压浓缩。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:4）以产生式(7-29)的化合物1.01克。
<式6-29的化合物的制备>
在室温下，将28%甲醇钠甲醇溶液781毫克和式(8-1)的化合物464毫克溶解在四氢呋喃7毫升中。所得溶液在回流下加热10分钟。此后，停止加热并向所得反应混合物中加入式(7-29)的化合物1.01克。此后，所得混合物溶液在回流下加热1小时。将所得反应溶液冷却至室温，过滤收集沉淀的晶体并用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(6-29)的化合物873毫克。
<式1-29的化合物的制备>
在室温下，将式(6-29)的化合物873毫克溶解在水12毫升中。向所得溶液中加入无水碳酸钠741毫克。所得溶液在回流下加热6.5小时。将反应溶液冷却至室温并用2N盐酸酸化。用乙酸乙酯萃取所得反应溶液. 将乙酸乙酯层减压浓缩，所得晶体用叔丁基甲基醚和己烷相继洗涤以产生式(2-29)的化合物434毫克。
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-29)的化合物430毫克和二甲基氨基吡啶831毫克溶解在氯仿4毫升和甲苯1毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-1)的化合物795毫克。在氮气气氛下，所得混合物在80℃下搅拌1小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 =15:85）以产生式(1-29)的化合物144毫克。
制备例1-40: 式(1-41)的化合物的制备
<式3-1的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)-二氯甲烷络合物2.04克、碳酸铯48.8克和式(5-1)的化合物10克溶解在N,N-二甲基甲酰胺125毫升中。向所得溶液中逐滴加入三乙基硼烷（32.5毫升）（1.0M己烷溶液）并将所得混合物在室温下在氮气气氛下搅拌16小时。反应溶液经Celite (TM)过滤，然后向滤液中加入水并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物，有机层用饱和盐水洗涤并经无水硫酸镁干燥。将所得有机层减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:19 → 1:9）以产生式(3-1)的化合物3.18克。
<式11-4的化合物的制备>
在室温下，将式(12-4)的化合物3.18克溶解在水25毫升中。向所得溶液中加入48%溴化氢26.6毫升并将所得混合物在40℃下搅拌15分钟。向所得反应溶液中逐滴加入在0℃下的2.34M亚硝酸钠水溶液10毫升并将所得混合物在冰冷却下搅拌20分钟。将所得混合物逐滴添加到通过将48%溴化氢26.6毫升添加到五水合硫酸铜(II)3.19克和铜（粉末）1.27克中制成的混合物中，接着将所得混合物冷却至0℃。所得溶液在室温下搅拌3.5小时。所得反应溶液经Celite (TM)过滤并用乙酸乙酯萃取所得滤液。有机层用饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。将所得有机层减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，己烷）以产生式(11-4)的化合物1.91克。
<式3-4的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(11-4)的化合物1.91克溶解在四氢呋喃23毫升中。将所得溶液冷却至-78℃并在氮气气氛下向其中逐滴加入正丁基锂（1.63M己烷溶液）。此后，在氮气气氛下，将反应溶液在40℃下搅拌4小时。将所得溶液冷却至-78℃并在氮气气氛下向其中逐滴加入三甲氧基硼烷1.12克，将所得混合物在室温下搅拌23小时。将所得溶液冷却至0℃并用1N盐酸酸化。用氯仿萃取所得反应溶液，有机层用饱和盐水洗涤，然后经无水硫酸镁干燥。将有机层减压浓缩并过滤，残留物用己烷洗涤以产生式(3-4)的化合物654毫克。
<式1-41的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将四乙酸铅1.87克、乙酸汞58.5毫克和式(5-4)的化合物654毫克溶解在氯仿7毫升中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，将反应溶液在45℃下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温并经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。向所得油中加入己烷并将所得混合物减压浓缩以产生黄色固体。在氮气气氛下，在室温下，将所得固体溶解在氯仿16毫升中。向所得溶液中加入碳酸钾6.09克并将所得混合物搅拌15分钟。此后，反应溶液经Celite (TM)过滤。将所得滤液减压浓缩以产生式(3-4)的化合物21克。
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-1)的化合物332毫克和二甲基氨基吡啶644毫克溶解在氯仿3毫升和甲苯1毫升的混合物中。所得溶液在室温下在氮气气氛下搅拌15分钟。此后，在氮气气氛下，向所得溶液中加入式(3-4)的化合物600毫克。在氮气气氛下，所得混合物在回流下加热2小时。将所得反应溶液冷却至室温，用2N盐酸调节至pH 1并经Celite(TM)过滤。所得滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩以产生黄色油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:9 → 3:17）以产生式(1-41)的化合物361毫克。
下面显示根据制备例1-40制备的本发明化合物。
<式1-128的化合物>
<式1-167的化合物>
<式1-168的化合物>
<式1-170的化合物>
<式1-171的化合物>
。
制备例1-41: 式(1-105)的化合物的制备
<式31-2的化合物的制备>
在氮气气氛下，在RT下，将式(32-2)的化合物2.52克溶解在四氢呋喃15毫升中。将所得溶液冷却至-78℃，向其中加入正丁基锂10毫升（1.6M己烷溶液）并将所得混合物搅拌1小时。此后，向其中加入三氯铋1.44克在四氢呋喃10毫升中的悬浮液并在加热至室温的同时将所得混合物搅拌大约1小时。向所得反应溶液中加入水20毫升并经Celite (TM)过滤所得混合物。滤液用氯仿萃取。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，然后过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生式(33-2)的化合物作为粗产物2.18克。
连续地，在室温下，将作为粗产物的式(33-2)的化合物2.18克溶解在脱水氯仿5毫升中并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中加入硫酰氯0.55毫升。此后，将所得混合物升温至室温并搅拌30分钟。向所得反应溶液中加入叔丁基甲基醚以沉淀晶体，然后将所得混合物减压浓缩和过滤以产生式(31-2)的化合物1.86克。
<式1-105的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-9)的化合物475毫克、二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯274毫克和式(31-2)的化合物1.08克溶解在氯仿1毫升和甲苯5毫升的混合物中，所得混合物在室温下在氮气气氛下搅拌24小时。所得反应溶液用氯仿稀释并用调节至pH 1至2的盐酸洗涤，并连续地，用饱和盐水洗涤。此后，所得有机层经无水硫酸镁干燥，然后过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷= 1:9 → 3:7）以产生式(1-105)的化合物72.4毫克。
制备例1-42: 式(1-96)的化合物的制备
<式31-3的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(32-3)的化合物3.20克溶解在四氢呋喃15毫升中。将所得溶液冷却至-78℃，向其中加入正丁基锂10毫升（1.6M己烷溶液）并将所得混合物搅拌1小时。此后，向其中加入三氯铋1.44克在四氢呋喃10毫升中的悬浮液并在加热至室温的同时将所得混合物搅拌1小时。向所得反应溶液中加入水 20毫升，用氯仿萃取水层。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，然后过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生式(33-3)的化合物 3.07克。
连续地，在室温下将作为粗产物的所得式(33-3)的化合物 3.07克溶解在脱水氯仿5毫升中并将所得混合物冷却至0℃，然后向其中加入硫酰氯0.55毫升。此后，将所得混合物升温至室温并搅拌30分钟。将所得反应溶液减压浓缩并向所得油中加入己烷以沉淀晶体。过滤所得晶体以产生式(31-3)的化合物1.25克。
<式1-96的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-9)的化合物3.16毫克、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯183毫克和式(31-3)的化合物887毫克溶解在氯仿1毫升和甲苯4毫升的混合物中，所得混合物在室温下在氮气气氛下搅拌24小时。所得反应溶液用氯仿稀释，所得稀释溶液用调节至pH 1至2的盐酸洗涤，并连续地，用饱和盐水洗涤。此后，所得有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 3:7）以产生式(1-96)的化合物99毫克。
下面显示根据制备例1-42制备的本发明化合物。
<式1-42的化合物>
<式1-166的化合物>
。
制备例1-43: 式(1-102)的化合物的制备
<式32-4的化合物的制备>
在氮气气氛下，在冰冷却下，将二乙基锌20毫升（1.0M己烷溶液）溶解在二氯甲烷20毫升中并向其中加入三氟乙酸 2.28克在二氯甲烷20毫升中的溶液。所得混合物溶液在冰冷却下搅拌20分钟，向其中加入二碘甲烷5.36克在二氯甲烷20毫升中的溶液并将所得混合物搅拌20分钟。在冰冷却下向所得溶液中加入2-溴苯乙烯1.83克在二氯甲烷10毫升中的溶液并将所得混合物在室温下搅拌6小时。向所得反应溶液中加入2N盐酸以使混合物的pH为1至2，然后用己烷萃取所得混合物。有机层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤，将所得滤液减压浓缩以产生式(32-4)的化合物 1.76克作为粗产物。
<式31-4的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(32-4)的化合物1.76克溶解在四氢呋喃9毫升中。将所得溶液冷却至-78℃，向其中加入正丁基锂6.6毫升（1.6M己烷溶液）并将所得混合物搅拌30分钟。此后，向所得混合物中加入三氯铋939毫克在四氢呋喃5毫升中的悬浮液并在加热至室温的同时将所得混合物搅拌1小时。向所得反应溶液中加入水20毫升并用氯仿萃取所得混合物。所得氯仿层用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，然后过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生式(33-4)的化合物 2.27克作为粗产物。
连续地，在室温下，将作为粗产物的所得式(33-4)的化合物2.27克溶解在脱水氯仿5毫升中并将所得混合物冷却至0℃，向其中加入硫酰氯0.36毫升。此后，将所得混合物升温至室温并搅拌1小时。向所得反应溶液中加入叔丁基甲基醚以沉淀晶体并将所得混合物减压浓缩。过滤所得晶体以产生式(31-4)的化合物 1.05克。
<式1-102的化合物的制备>
在氮气气氛下，在室温下，将式(2-9)的化合物3.16毫克、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯183毫克和式(31-4)的化合物887毫克溶解在氯仿1毫升和甲苯4毫升的混合物中。在氮气气氛下，在室温下，将所得混合物搅拌大约24小时。所得反应溶液用氯仿稀释并用调节至pH 1至2的盐酸洗涤，并连续地，用饱和盐水洗涤。此后，所得有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，并将所得滤液减压浓缩以产生油。对所得油施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 3:7）以产生式(1-102)的化合物56毫克。
制备例1-44: 式(1-71)的化合物的制备
<式23-2的化合物的制备>
将式(24-1)的化合物6.60克和二异丙基乙基胺5.43克溶解在无水N,N-二甲基甲酰胺50毫升中。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入特戊酰氯，并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。向所得反应混合物中加入水并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。有机层经无水硫酸镁干燥，减压浓缩以产生粗产物。对这些粗产物施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 3:17）以产生式(23-2)的化合物 7.14克。
<式22-2的化合物的制备>
将式(23-2)的化合物7.14克溶解在乙酸乙酯45毫升中。向所得混合物溶液中加入10%钯-碳3.57克并将所得混合物在氢气气氛下在35℃下搅拌18小时。反应混合物溶液经Celite (TM)过滤并将所得滤液减压浓缩以产生式(22-2)的化合物 5.10克。
<式21-1的化合物的制备>
将式(21-2)的化合物193毫克和二异丙基乙基胺162毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺5毫升中。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入甲磺酰氯68.7毫克并将所得混合物在室温下搅拌1小时。向反应混合物中加入水并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。有机层经无水硫酸镁干燥并减压浓缩。向残留物中加入己烷并过滤所得混合物以产生式(21-1)的化合物208毫克。
<式1-71的化合物的制备>
将式(21-1)的化合物200毫克和二异丙基乙基胺167毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺5毫升中。向所得混合物溶液中加入对溴苯硫酚195毫克并将所得混合物在室温下搅拌16小时。将所得混合物加热至80℃并搅拌2小时，然后向其中加入水并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 0:100 → 1:4）以产生式(1-71)的化合物193毫克。
制备例1-45: 式(1-132)的化合物的制备
<式1-132的化合物的制备>
将式(22-2)的化合物193毫克和二异丙基乙基胺258毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺5毫升中。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入甲磺酰氯68.7毫克并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。向所得混合物溶液中加入2-巯基吡啶123毫克并将所得混合物在80℃下搅拌9小时。向所得反应溶液中加入2N盐酸以将它们调节至pH 1并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 7:13）以产生式(1-132)的化合物171毫克。
制备例1-46: 式(1-34)的化合物的制备
<式1-34的化合物的制备>
将式(1-132)的化合物170毫克溶解在四氢呋喃10毫升、甲醇10毫升和水10毫升的混合物溶液中。向所得溶液中加入一水合氢氧化锂44.5毫克并将所得混合物在室温下搅拌10分钟。将反应溶液减压浓缩，用2N盐酸调节至pH 1并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 2:3）以产生式(1-34)的化合物126毫克。
制备例1-47: 式(1-104)的化合物的制备
<式1-104的化合物的制备>
将式(22-2)的化合物178毫克和二异丙基乙基胺238毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺5毫升中。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入甲磺酰氯 63.3毫克并将所得混合物在室温下搅拌30分钟。向所得溶液中加入对(甲基硫代)苯硫酚158毫克并将所得混合物在室温下搅拌1.5小时。向所得反应溶液中加入2N盐酸以使它们为pH 1并用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:9 → 7:13）以产生式(1-104)的化合物100毫克。
制备例1-48: 式(1-133)的化合物的制备
<式1-133的化合物的制备>
将式(22-2)的化合物387毫克和二异丙基乙基胺516毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺10毫升中。在冰冷却下向所得混合物中逐滴加入甲磺酰氯137毫克并将所得混合物在室温下搅拌1小时。向所得混合物溶液中加入4-三氟甲基-2-嘧啶硫醇396毫克并将所得混合物在80℃下搅拌30分钟。向反应溶液中加入2N盐酸以将它们调节至pH 1，然后用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-133)的化合物546毫克。
制备例1-49: 式(1-35)的化合物的制备
<式1-35的化合物的制备>
将式(1-133)的化合物546毫克溶解在四氢呋喃10毫升、甲醇10毫升和水10毫升的混合物溶液中。向所得溶液中加入一水合氢氧化锂126毫克，并将所得混合物在室温下搅拌20分钟。将反应溶液减压浓缩并向其中加入2N盐酸以使它们为pH 1，然后用叔丁基甲基醚萃取所得混合物。所得有机层用水洗涤，经无水硫酸镁干燥并过滤。将所得滤液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 = 1:3）以产生式(1-35)的化合物435毫克。
下面显示根据制备例1-49制备的本发明化合物。
<式1-136的化合物>
<式1-137的化合物>
<式1-138的化合物>
<式1-139的化合物>
<式1-140的化合物>
<式1-141的化合物>
<式1-142的化合物>
<式1-143的化合物>
<式1-144的化合物>
<式1-145的化合物>
<式1-146的化合物>
<式1-147的化合物>
<式1-148的化合物>
<式1-149的化合物>
<式1-150的化合物>
<式1-151的化合物>
<式1-152的化合物>
<式1-153的化合物>
<式1-155的化合物>
<式1-157的化合物>
<式1-160的化合物>
<式1-161的化合物>
<式1-70的化合物>
<式1-75的化合物>
<式1-109的化合物>
<式1-112的化合物>
<式1-115的化合物>
<式1-118的化合物>
<式1-121的化合物>
<式1-169的化合物>
。
制备例1-50: 式(1-134)的化合物的制备
<式35-1的化合物的制备>
在室温下，将式(21-1)的化合物 360毫克溶解在N,N-二甲基甲酰胺4毫升中并向其中加入叠氮化钠500毫克和15-冠-5-醚0.015毫升。将所得混合物溶液加热至100℃并搅拌大约4小时。此后，将所得反应混合物减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 :己烷 = 34:66）以产生式(35-1)的化合物180毫克。
<式1-134的化合物的制备>
在室温下，将式(35-1)的化合物100毫克和1-乙炔基-4-氟苯40毫克溶解在乙腈4毫升和二甲亚砜1毫升的混合物溶液中并向所得混合物溶液中加入抗坏血酸钠7毫克和硫酸铜3毫克，将所得混合物在回流下加热大约5小时。此后，将所得反应混合物溶液减压浓缩并施以硅胶柱色谱法（洗脱剂，乙酸乙酯 : 己烷 66:34）以产生式(1-134)的化合物54.1毫克。
下面显示根据制备例1-50制备的本发明化合物。
<式1-135的化合物>
。
接着，下面显示制剂例。在此，以结构式的编号表示本发明化合物。
制剂1
可湿性粉剂
化合物 (1-1) 50重量%
木质素磺酸钠 5重量%
聚氧乙烯烷基醚 5重量%
白炭黑 5重量%
粘土 35重量%
混合并研磨上示成分以获得可湿性粉剂。
将化合物(1-1)换成化合物(1-2)至(1-171)中任一个以获得各自的制剂。
制剂2
颗粒剂
化合物(1-1) 1.5重量%
木质素磺酸钠 2重量%
滑石 40重量%
膨润土 56.5重量%
混合上示成分，向所得混合物中加入水并充分捏合，然后施以造粒和干燥以获得颗粒剂。
将化合物(1-1)换成化合物(1-2)至(1-171)中任一个以获得各自的制剂。
制剂3
悬浮剂
化合物 (1-1) 10重量%
聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭黑的混合物（重量比1:1） 35重量%
水 55重量%
混合上示成分，然后根据湿磨法对所得混合物施以细磨以获得悬浮剂。
将化合物(1-1)换成化合物(1-2)至(1-171)中任一个以获得各自的制剂。
接着，下面显示试验例。
在此目测观察本发明化合物的杂草控制效力并以0至10的11个标准评估（0代表无作用，10代表完全死亡，以1至9的标准评估中间效力）。
试验1-1 苗后处理试验
将繁殖用的商业土壤置于测得为8厘米直径和6.5厘米高的罐中并在该罐中，播种稗草（Echinochloa crus-galli）的种子，然后覆盖大约0.5厘米厚的土壤，并在温室中种植植物。当植物生长到1-2叶期时，在整株植物上均匀喷施预定量的含有化合物(1-1)的化学稀释溶液。在此通过将预定量的化合物(1-1)溶解在含有2% Tween 20（聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯）（MP Biomedicals Inc.生产）的二甲基甲酰胺溶液中、然后用去离子水稀释该溶液来制备化学稀释溶液。在喷施后，植物在温室中生长并在处理的20天后，观察对稗草的效力并评估控制效果。
类似地，也测试本发明化合物(1-2)~(1-23)、(1-29)~(1-31)、(1-33)~(1-36)、(1-40)~(1-41)、(1-44)、(1-58)~(1-71)、(1-73)~(1-75)、(1-78)、(1-83)~(1-84)、(1-91)~(1-92)、(1-94)~(1-95)、(1-97)~(1-98)、(1-100)、(1-102)~(1-105)、(1-107)~(1-109)、(1-112)、(1-115)、(1-118)、(1-121)、(1-127)~(1-128)、(1-134)~(1-162)、(1-165)~(1-169)、(1-171)、(1-13-A)和(1-13-B)。
结果，化合物(1-1)~(1-23)、(1-29)~(1-31)、(1-33)~(1-36)、(1-40)~(1-41)、(1-44)、(1-58)~(1-71)、(1-73)~(1-75)、(1-78)、(1-83)~(1-84)、(1-91)~(1-92)、(1-94)~(1-95)、(1-97)~(1-98)、(1-100)、(1-102)~(1-105)、(1-107)~(1-109)、(1-112)、(1-115)、(1-118)、(1-121)、(1-127)~(1-128)、(1-134)~(1-162)、(1-165)~(1-169)、(1-171)、(1-13-A)和(1-13-B)在1.000g/10000m2的化学品处理量下都表现出9或更大的效力。
试验1-2 苗后处理试验
将繁殖用的商业土壤置于测得为8厘米直径和6.5厘米高的罐中并在该罐中，播种拉拉藤（Galium aparine）的种子，然后覆盖大约0.5厘米厚的土壤，并在温室中种植植物。当植物生长到1-2叶期时，在整株植物上均匀喷施预定量的含有化合物(1-2)的化学稀释溶液。在此与试验例1-1类似地制备化学稀释溶液。在喷施后，植物在温室中生长并在处理的20天后，观察并评估对拉拉藤的效力。
类似地，也测试本发明化合物(1-5)、(1-12)、(1-14)、(1-98)、(1-99)、(1-100)和(1-162)。
结果，化合物(1-5)、(1-12)、(1-14)、(1-98)、(1-99)、(1-100)和(1-162)在1.000g/10000m2的化学品处理量下都表现出7或更大的效力。
试验2-1 苗前处理试验
将蒸汽消毒的田间土壤置于测得为8厘米直径和6.5厘米高的罐中并在该罐中，播种稗草的种子，然后覆盖大约0.5厘米厚的土壤。然后在土壤表面上均匀喷施预定量的含有化合物(1-1)的化学稀释溶液。在此与试验例1-1类似地制备化学稀释溶液。在化学处理后，植物在温室中生长，在喷施3周后，观察并评估对稗草的效力。
类似地，也测试本发明化合物(1-2)~(1-20)、(1-23)、(1-29)~(1-31)、(1-33)~(1-36)、(1-40)~(1-41)、(1-44)、(1-58)~(1-71)、(1-73)~(1-75)、(1-78)、(1-83)~(1-84)、(1-91)~(1-92)、(1-94)~(1-95)、(1-97)~(1-98)、(1-100)、(1-102)~(1-104)、(1-109)、(1-112)、(1-115)、(1-118)、(1-121)、(1-127)~(1-128)、(1-134)~(1-146)、(1-148)~(1-162)、(1-165)~(1-169)、(1-13-A)和(1-13-B)。
结果，化合物(1-1)~(1-20)、(1-23)、(1-29)~(1-31)、(1-33)~(1-36)、(1-40)~(1-41)、(1-44)、(1-58)~(1-71)、(1-73)~(1-75)、(1-78)、(1-83)~(1-84)、(1-91)~(1-92)、(1-94)~(1-95)、(1-97)~(1-98)、(1-100)、(1-102)~(1-104)、(1-109)、(1-112)、(1-115)、(1-118)、(1-121)、(1-127)~(1-128)、(1-134)~(1-146)、(1-148)~(1-162)、(1-165)~(1-169)、(1-13-A)和(1-13-B)在1.000g/10000m2的化学品处理量下都表现出7或更大的效力。
工业适用性
本发明化合物表现出杂草控制效力。

Claims (6)

1.式(I)的环己酮化合物:
其中
m是2；
n是1至5的任一整数；
X代表CH2、O、NR9、S、S(O)或S(O)2；
R1代表氢原子或甲基；
R2和R3彼此独立地代表氢原子、甲基或乙基，或R2和R3互相连接以代表亚乙基链，条件是两个R2可以彼此相同或不同且两个R3可以彼此相同或不同；
R4代表苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或1,2,3-三唑基，条件是所述苯基、所述2-吡啶基、所述3-吡啶基、所述4-吡啶基、所述2-嘧啶基、所述2-吡嗪基、所述3-哒嗪基、所述3-呋喃基、所述2-噻吩基和所述2-噻唑基各自具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、氰基、羟基、乙酰基、甲氧基羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲基硫基、苯甲酰基氨基、三氟甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基；且所述1,2,3-三唑基可以被苯基取代，且所述苯基具有选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子和三氟甲基的一个或多个取代基；
G代表氢原子、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯甲酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；
R9代表氢原子、2-硝基苯基磺酰基或甲基；
Z代表甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、三氟甲基、5-三氟甲基-2-氯吡啶基氧基或乙炔基。
2.式(II)的环己酮化合物：
其中
p是2；
q是1至5的任一整数；
Xb代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；
R1b代表氢原子或甲基；
R2b和R3b彼此独立地代表氢原子或甲基，条件是两个R2b可以彼此相同或不同且两个R3b可以彼此相同或不同；
R4b代表苯基或2-吡啶基，条件是所述苯基和所述2-吡啶基具有选自氯原子、氟原子、甲基、甲氧基和三氟甲基的一个或多个取代基；
Gb代表氢原子、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；且
Zb代表甲基或乙基。
3.权利要求1或2的环己酮化合物，其中G代表氢原子。
4.除草剂，其包含权利要求1至3中任一项的环己酮化合物作为活性成分。
5.控制杂草的方法，其包括向杂草或杂草生长的土壤施加有效量的权利要求1至3中任一项的环己酮化合物。
6.权利要求1至3中任一项的环己酮化合物用于控制杂草的用途。
CN201280026147.7A 2011-05-30 2012-05-29 环己酮化合物和包含该化合物的除草剂 Active CN103607895B (zh)

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