JP2013147484A - シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤 Download PDF

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Abstract

【課題】雑草に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）：

Figure 2013147484

［式中、ｍは１、２又は３の整数を表し、ｎは１〜５いずれかの整数を表し、ＸはＣＨ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、Ｒ1は水素またはメチル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素、Ｃ1-6アルキル基等を表し、Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし、Ｇは水素等を表し、Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基等を表す。］
で示されるシクロヘキサノン化合物は除草剤の有効成分として有用な化合物である。
【選択図】なし

Description

本発明は、シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。
これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が広く進められ、雑草防除の効力を有する化合物が見出されている。
除草活性を有するシクロヘキサノン化合物（特許文献１〜８）が知られている。
ＵＳＰ ４，２０９，５３２ ＵＳＰ ４，３０３，６６９ ＵＳＰ ４，３５１，６６６ ＵＳＰ ４，４０９，５１３ ＵＳＰ ４，６５９，３７２ ＷＯ ２００１／０１７９７２ ＷＯ ２００３／０５９０６５ ＷＯ ２００８／１１０３０８ ＷＯ ２０１０／０４６１９４
本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるシクロヘキサノン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
［項１］ 式（Ｉ）
Figure 2013147484
［式中、
ｍは１、２又は３の整数を表し、
ｎは１〜５いずれかの整数を表し、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌは酸素またはイオウを表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｒ9は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、又はＣ6-10アリールスルホニル基を表し（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［項２］ ｎが１〜３いずれかの整数であり、
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル基又はＲ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基又は１−ピラゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基は、ハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-3アルコキシ）カルボニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基及びＣ1-3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また該１，２，３−トリアゾリル基及び１−ピラゾリル基は、Ｃ1-3アルキル基及びＣ6-10アリール基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該Ｃ1-3アルキル基及びＣ6-10アリール基は、１以上のハロゲンまたは１以上のＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたは２以上のＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｒ6aはＣ1-6アルキル基を表し、
ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
Ｒ9が、水素、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-10アリールスルホニル基であり（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｚがハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は５〜６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、フェニル基及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基は、１以上のハロゲンを有していてもよく。２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）である、［項１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項３］ ｍが２であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はＲ2とＲ3とが結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基又は１−ピラゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有している。また該１，２，３−トリアゾリル基及び１−ピラゾリル基は、メチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、
Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｒ9が水素、２−ニトロフェニルスルホニル基又はメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、［項２］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項４］ 式（ＩＩ）
Figure 2013147484
［式中、
ｐは１、２又は３の整数を表し、
ｑは１〜５いずれかの整数を表し、
ＸbはＣＨ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1bは水素またはメチル基を表し、
Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2bとＲ3bとが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2bとＲ3bとが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bはＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ6-10アリール基および５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇbは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌbは酸素またはイオウを表し、
Ｒ5bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6bはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7bは水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷbはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚbはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表す（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｑが２以上の整数を表わす場合、Ｚbは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［項５］ ｎが１〜３いずれかの整数であり、
Ｒ1bが水素であり、
Ｒ2b及びＲ3bが、互いに独立に、水素又はＣ1-3アルキル基であり（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bがフェニル基又は２−ピリジル基であり（但し、該フェニル基及び２−ピリジル基はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇbが水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ＺbがＣ1-3アルキル基である、［項４］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項６］ ｐが２であり、
Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素又はメチル基であり（但し、２個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bがフェニル基または２−ピリジル基であり（ただし、該フェニル基及び２−ピリジル基は塩素、フッ素、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有している。）、
Ｇbが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｚbがメチル基又はエチル基である、［項５］記載のシクロヘキサノン化合物。
［項７］ Ｇが水素である［項１］〜［項６］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物。
［項８］ ［項１］〜［項７］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
［項９］ ［項１］〜［項７］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
［項１０］ 雑草を防除するための［項１］〜［項７］のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物の使用。
本発明化合物は、雑草を防除する効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。
本発明における置換基について説明する。
Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ノルマルペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピル基及び４，４−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、３−メチルシクロペンチル基及び４−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基とは、炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数３〜８シクロアルキル基を意味し、例えば、２−シクロプロピルシクロプロピル基及び３−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−クロロシクロプロピルメチル基及び３−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基とは、（炭素数１〜６のアルキルで置換された炭素数３〜８のシクロアルキル基）で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、２−メチルシクロプロピルメチル基及び３−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
Ｃ2-5アルキレン鎖とは、炭素数２〜５のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖（トリメチレン鎖）、ブチレン鎖（テトラメチレン鎖）、ペンチレン鎖(ペンタメチレン鎖)が挙げられる。
Ｒ2とＲ3が結合して炭素数２〜６のアルキレンであるとき、Ｒ2とＲ3は、Ｒ2とＲ3とが結合する炭素と共に、炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。例えば、Ｒ2とＲ3が結合してエチレンを示す時、Ｒ2とＲ3とが結合する炭素と共にシクロプロピルであることを意味する。
Ｒ2bとＲ3bが結合して炭素数２〜６のアルキレンであるとき、Ｒ2bとＲ3bとは、Ｒ2bとＲ3bとが結合する炭素と共に、炭素数３〜６のシクロアルキル基を表す。例えば、Ｒ2bとＲ3bが結合してエチレンを示す時、Ｒ2bとＲ3bとが結合する炭素と共にシクロプロピルであることを意味する。
Ｃ1-3アルキリデン基とは、炭素数１〜３のアルキリデン基を意味し、例えばメチリデン、エチリデン、イソプロピリデンが挙げられる。
ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基とは、炭素数２〜６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルキニル基とは、炭素数２〜６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルチオ基とは、炭素数１〜６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３〜６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基とは、炭素原子数６〜１０のアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
Ｃ3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数３〜８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
(Ｃ1-6アルキル)(Ｃ1-6アルキル)アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基とは、同一又は異なる２つの炭素数３〜６のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ(３−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
(Ｃ1―6アルキル)(Ｃ6―10アリール)アミノ基とは、炭素数１〜６のアルキル基及びＣ6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリール基とは，炭素原子数６〜１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
５〜６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、２―ピリジル基、４−ピリジル基、３−フリル基、ピリミジニル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
５〜６員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を１〜３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環オキシ基を意味し、例えば、２―ピリジロキシ基、３−ピリジルロキシ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基とは、炭素原子数１〜６のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）アミノ基とは、炭素原子数１〜６のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、モノメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基とは、炭素原子数１〜６のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を意味し、例えば、モノメチルアミノカルボニル基及びモノエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基とは、同一又は異なる２つの炭素数１〜６のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基及びエチルメチルアミノカルボニル基が挙げられる。
（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基とは、炭素数１〜６のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
Ｃ6-10アリールチオ基とは、炭素原子数６〜１０のアリールチオ基を意味し、例えば、フェニルチオ基及びナフチルチオ基が挙げられる。
Ｃ1-3アルキル基とは、炭素数１〜３のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
Ｃ1-3アルコキシ基とは、炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-3アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数１〜３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
Ｃ1-3ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたＣ1-3アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。
本発明化合物では、式（Ｉ）および式（ＩＩ）で示されるシクロヘキサノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のシクロヘキサノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。
本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
ｍが２である化合物；
ｎが３である化合物；
ｍが２であり、ｎが３である化合物；
ＸがＳである化合物；
Ｒ2が水素である化合物；
Ｒ3が水素である化合物；
式（Ｉ）における
Figure 2013147484
で示される部分が−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｓ（Ｏ）2−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｓ（Ｏ）2−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−Ｓ−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｓ−ＣＨ2Ｃ（シクロプロピル）−、−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−、−Ｓ−ＣＨ2−、−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、又は−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＨ2ＣＨ2−である化合物；
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基又は３−フリル基である化合物；
Ｚがフェニル基、又は、ハロゲンを有していてもよいＣ1-6アルキル基である化合物；
ｍが１、２又は３の整数であり、
ｎが１、２、又は３の整数であり、
ＸがＣＨ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）2又はＮ（ＣＨ3）であり、
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、またはＣ1-6アルキル基であるか、又は、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ２−６アルケニレン鎖であり、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ6-10アリール基および５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、及びＣ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、及びＣ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンを有していてもよい。）、
Ｇは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌが酸素であり、
Ｒ5がＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、またはＣ6-10アリールオキシ基であり、
Ｒ6がＣ1-6アルキル基であり、
Ｒ7が水素であり、
ＷがＣ1-6アルコキシ基である。｝
で表されるいずれかの基であり、
Ｚがハロゲン、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、又は６員のヘテロアリールオキシ基であり（但し、該フェニル基、及び６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［１−１］ 式（Ｉ）
Figure 2013147484
［式中、
ｍは１、２又は３の整数を表し、
ｎは１〜５いずれかの整数を表し、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌは酸素またはイオウを表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｒ9は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基を表し（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）
Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［２−１］ ｎが１〜３いずれかの整数であり、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1が水素であり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル基又はＲ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基又は３−フリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基及び３−フリル基はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基及びＣ1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇが水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｒ6aはＣ1-6アルキル基を表し、
ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
Ｒ9が、水素、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-10アリールスルホニル基であり（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
ＺがＣ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は５〜６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、フェニル基及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基は、１以上のハロゲンを有していてもよく。２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）である、前記［１−１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［３−１］ ｍが２であり、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はＲ2とＲ3とが結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基又は３−フリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基及び３−フリル基は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有している。）、
Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｒ9が水素、２−ニトロフェニルスルホニル基又はメチル基であり、
Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、前記［２−１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［４−１］ 式（ＩＩ）
Figure 2013147484
［式中、
ｐは１、２又は３の整数を表し、
ｑは１〜５いずれかの整数を表し、
ＸbはＣＨ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1bは水素またはメチル基を表し、
Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2bとＲ3bとが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2bとＲ3bとが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bはＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ6-10アリール基および５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇbは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌbは酸素またはイオウを表し、
Ｒ5bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ6bはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ7bは水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
ＷbはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｚbはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表す（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｑが２以上の整数を表わす場合、Ｚbは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［５−１］ ｎが１〜３いずれかの整数であり、
Ｒ1bが水素であり、
Ｒ2b及びＲ3bが、互いに独立に、水素又はＣ1-3アルキル基であり（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bがフェニル基又は２−ピリジル基であり（但し、該フェニル基及び２−ピリジル基はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇbが水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基であり、
ＺbがＣ1-3アルキル基である、前記［４−１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［６−１］ ｐが２であり、
Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素又はメチル基であり（但し、２個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4bがフェニル基または２−ピリジル基であり（ただし、該フェニル基及び２−ピリジル基は塩素、フッ素、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有している。）、
Ｇbが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Ｚbがメチル基又はエチル基である、前記［５−１］記載のシクロヘキサノン化合物。
［７−１］ Ｇが水素である前記［１−１］〜［６−１］のいずれか１に記載のシクロヘキサノン化合物。
［８−１］ 式（Ｉ）
Figure 2013147484
［式中、
ｍは１、２又は３の整数を表し、
ｎは１〜３いずれかの整数を表し、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1は水素を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ベンゾイルアミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリール基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、及びＣ6-10アリール基は、１以上のハロゲンまたは１以上のＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたは２以上のＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌは酸素を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ7は水素を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｒ9は、水素、Ｃ1-6アルキル基、又はＣ6-10アリールスルホニル基を表し（但し、該Ｃ6-10アリールスルホニル基は１以上のニトロ基を有していてもよい。）
Ｚはハロゲン、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、又はＣ6-10アリール基を表し、（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
［９−１］ 式（Ｉ）
Figure 2013147484
［式中、
ｍは１、２又は３の整数を表し、
ｎは１〜３いずれかの整数を表し、
ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
Ｒ1は水素を表し、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｒ4はフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、１−ピラゾリル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基又は１，２，３−トリアゾリル基を表し（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、１−ピラゾリル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基及び１，２，３−トリアゾリル基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ベンゾイルアミノ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、フェニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及び（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、及びフェニル基は、１以上のハロゲンまたは１以上のＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたは２以上のＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
Ｇは水素又は下記式
Figure 2013147484
｛式中、Ｌは酸素を表し、
Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、又は（フェノキシ基を表し、
Ｒ6はＣ1-6アルキル基を表し、
Ｒ7は水素を表し、
ＷはＣ1-6アルコキシ基を表す。｝
で表されるいずれかの基を表し、
Ｒ9は、水素、Ｃ1-6アルキル基、又は２−ニトロフェニルスルホニル基を表し、
Ｚはハロゲン、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、ピリジルオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、又はフェニル基を表し、（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該２−ピリジルオキシ基はハロゲン、及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
本発明の除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜８０％含有される。
不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ2あたり本発明化合物が、通常１〜５０００ｇ、好ましくは１０〜１０００ｇ用いられる。
本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
上記「植物」には、イソキサフルトール等の４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰＳと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、２，４−Ｄ等のオーキシン系除草剤，ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＳＴＳ<登録商標>ダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリベニュロンメチル等のＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のＥｘｐｒｅｓｓ<登録商標>ヒマワリがある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はＰｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。
また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された「植物」の例としては、ＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性のＥＰＳＰＳ遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ、Ｇｌｙ−Ｔｏｌ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびＡＬＳ阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、Ｏｐｔｉｍｕｍ<登録商標>ＧＡＴ<登録商標>の商品名が公開されている。また、遺伝子組換え技術によるイマザピル耐性のダイズ品種のカルティバンス（Ｃｕｌｔｉｖａｎｃｅ<登録商標>）の商品名が公開されている。
また、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがＷｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ、５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。
また、シュードモナス・マルトフィリア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｌｔｏｐｈｉｌｉａ）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（ｄｉｃａｍｂａ ｍｏｎｏｏｘｙｇｅｎａｓｅ）を含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Ｂｅｈｒｅｎｓ ｅｔ ａｌ．２００７年 Ｄｉｃａｍｂａ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ：Ｅｎｌａｒｇｉｎｇ ａｎｄ Ｐｒｅｓｅｒｖｉｎｇ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ−Ｂａｓｅｄ Ｗｅｅｄ Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ３１６：１１８５−１１８８）。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ（ａｒｙｌｏｘｙａｌｋａｎｏａｔｅ ｄｉｏｘｙｇｅｎａｓｅ）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−Ｐ−エチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ（ＷＯ２００５／１０７４３７、ＷＯ２００７／０５３４８２、ＷＯ２００８／１４１１５４）、ＤＨＴ作物と呼ばれている。
さらに、ＨＰＰＤ阻害剤に対して抵抗性を示すＨＰＰＤをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に耐性の植物を作出することができる（ＵＳ２００４／００５８４２７）。ＨＰＰＤ阻害剤によりＨＰＰＤが阻害されても、別の代謝経路でＨＰＰＤの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ０２／０３６７８７）。ＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のＨＰＰＤを生産させ、結果としてＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができる（ＷＯ９６／３８５６７）。前出のＨＰＰＤを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、ＨＰＰＤの基質であるｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できる（Ｒｉｐｐｅｒｔ Ｐ ｅｔ．ａｌ． ２００４ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ｐｌａｎｔ ｓｈｉｋｉｍａｔｅ ｐａｔｈｗａｙ ｆｏｒ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｔｏｃｏｔｒｉｅｎｏｌ ａｎｄ ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ． Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． １３４：９２−１００）。
上記「植物」には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するＲＡＧ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｐｈｉｄ Ｇｅｎｅ １）遺伝子を導入したダイズが挙げられる。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ<登録商標>等が挙げられる。また、パパイアリングスポットウイルス（ＰＲＳＶ）の外被タンパク質遺伝子を導入した組換えパパイア品種があり、Ｒａｉｎｂｏｗ Ｐａｐａｙａ（登録商標）の商品名で既に販売されている。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
上記「植物」には、古典的な育種法または遺伝子組み換え技術を用いて、耐寒性、耐熱性、耐乾燥性、耐塩性等の環境ストレスに対する耐性を付与した植物も含む。耐乾燥性が付与された作物の例としてｃｓｐＢを導入した作物が挙げられる。
上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）、または、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ） ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
さらに、上記の古典的な除草剤耐性形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、環境ストレス耐性、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。
かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ： ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ： ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ， エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ： ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ： ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ： ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ： ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ： ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ： ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ： ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ： ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ： ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ： ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、
式（Ａ）
Figure 2013147484
（式中、Ｘa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘa2はフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルケニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ4アルキニル、置換されていてもよいＣ3−Ｃ5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘa5は水素又はメチル基を表し、Ｘa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘa7は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、
式（Ｂ）
Figure 2013147484
（式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基を表し、Ｘb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、
式（Ｃ）
Figure 2013147484
（式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。
かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル： ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ： ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、
（２）有機リン化合物
ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。
（３）べンズイミダゾール化合物、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、
（４）カルボキシアミド化合物
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、
（５）ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、
（６）アシルアラニン化合物
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、
（７）アゾール化合物
トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、
（８）モルフォリン化合物
ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。
（９）ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。
（１０）抗生物質
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。
（１１）ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。
（１２）その他の殺菌有効成分
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。
かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ3Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ． ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ｖａｒ． ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
本発明化合物のうちＧが水素である、式（１ａ）で示される化合物は、式（２）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
Figure 2013147484

〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（２）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量、好ましくは２〜５モル当量である。本反応に用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２）で示される化合物に対して、通常１〜３モル当量である。
本反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
製造法２
本発明化合物のうちＧが水素以外の基である、式（１ｂ）で示される化合物は、式（１a）で示される化合物と式Ｇ1−Ｘ1で示される化合物から製造することができる。
Figure 2013147484
〔式中、Ｇ1は式
Figure 2013147484
（式中、Ｌ、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＷは前記と同じ意味を表す。）
で表されるいずれかの基を表し、
Ｘ1はハロゲン（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等）又はハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）を表すか、式ＯＧ1で表される基を表し（ただし、Ｇ1が式
Figure 2013147484
で表される基である場合、Ｘ1はハロゲン又はハロゲンで置換されていてもよいＣ1-3アルキルスルホニルオキシ基である。）、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式（４）で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。本反応に用いられる式（４）で示される化合物の使用量は、式（１ａ）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１a）で示される化合物に対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｂ）で示される化合物を得ることができる。
式（４）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
製造法３
本発明化合物のうちＸがＳ（Ｏ）で示される化合物は、ＸがＳで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（１ｃ）で示される化合物のＸ以外の部分にアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
Figure 2013147484
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式（１ｃ）で示される化合物１モルに対して通常０．８〜１．２モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−５０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜１０時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｄ）で示される化合物を得ることができる。
製造法４
本発明化合物のうちＸがＳＯ2で示される化合物は、ＸがＳで示される化合物もしくはＳＯで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式（１ｅ）で示される化合物のＸ以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び／又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
Figure 2013147484
〔式中、ｒは０または１の整数を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｇ、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素；過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸類；メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、ヨードシルベンゼン、過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。、ｒが０である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は該化合物１モル対して通常２〜１０モル、好ましくは２〜４モルである。また、ｒが１である式（１ｅ）で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は、該化合物１モルに対して通常１〜１０モル、好ましくは１〜３モルである。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類；酢酸、プロピオン酸等の有機酸類；水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃、である。該反応の反応時間は通常３０分〜１０時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｆ）で示される化合物を得ることができる。
製造法５
本発明化合物のうちＧが水素である、式（１ａ）で示される化合物は、式（２）で示される化合物と式（３１）で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
Figure 2013147484
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。本反応で用いられる式（３１）で示される化合物の使用量は、式（２）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルである。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ａ）で示される化合物を得ることができる。
製造法６
本発明化合物のうち式（１ｇ）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物と式（２１）で示される化合物とをホスフィン存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2013147484
[式中、Ｇ3は式
Figure 2013147484
（式中、Ｌ、Ｒ5は前記と同じ意味を表す。）
で表される基を表し、Ｇ4は水素もしくは式
Figure 2013147484
（式中、Ｌ、Ｒ5は前記と同じ意味を表す。）
で表される基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
ホスフィンとしては、例えばトリノルマルブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンが挙げられる。該ホスフィンの使用量は、式（２２）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。本反応で用いられる式（２１）で示される化合物の使用量は、式（２２）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜３モル当量である。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｇ）で示される化合物を得ることができる。
製造法７
本発明化合物のうち式（１ｇ）で示される化合物は、式（３４）で示される化合物と式(１０)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。

Figure 2013147484

〔式中、
Ｒ10はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基(但し、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚ、Ｇ3、Ｇ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式（１０）で示される化合物の使用量は、式（３４）で示される化合物に対して、通常１モル当量以上、好ましくは１〜５モル当量である。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｇ）で示される化合物を得ることができる。
製造法８
本発明化合物のうち式（１ｈ）で示される化合物は、式（１ｇ）で示される化合物を塩基の存在下加水分解することにより製造することができる。
Figure 2013147484
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、ｍ、Ｚ、Ｇ4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。該塩基の使用量は、式（１ｇ）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１ｈ）で示される化合物を得ることができる。
製造法９
本発明化合物のうち式（１i）で示される化合物は、式（３５）で示される化合物と式(１１)で示される化合物とを、硫酸銅およびアスコルビン酸ナトリウムの存在下、反応させることにより製造することができる。

Figure 2013147484

〔式中、
Ｒ11はＣ6-10アリール基(但し、該Ｃ6-10アリール基は、１以上のハロゲンまたは１以上のＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたは２以上のＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)を表し、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式（１１）で示される化合物の使用量は、式（３５）で示される化合物に対して、通常１〜１０モル当量であり、好ましくは１〜３モル当量である。本反応で用いられる硫酸銅の使用量は、式（３５）で示される化合物に対して、通常０．０２〜０．２モル当量である。本反応で用いられるアスコルビン酸ナトリウムの使用量は、式（３５）で示される化合物に対して、通常０．０５〜０．５モル当量である。
該反応の反応温度は通常、２０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（１i）で示される化合物を得ることができる。
上記の製造法１〜９により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。
参考製造法１
式（３）で示される化合物は、例えば、Ｍａｒｉｅ−Ｌｕｉｓｅ Ｈｕｂｅｒ ａｎｄ Ｊｏｈｎ Ｔ． Ｐｉｎｈｅｙ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓｉｏｎ １（１９９０） ７２１に記載の方法に従って、式（５）で示される化合物と四酢酸鉛とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
Figure 2013147484

〔式中、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、特開２００８−１３３２５２に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
参考製造法２
式（２）で示される化合物は、例えば以下の反応スキームにより製造することができる。
Figure 2013147484

〔式中、Ｒ8はＣ1-3アルキル基を示し、Ｘ、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（２）で示される化合物は、例えば特開昭６３−１４６８５６に記載の方法に準じて製造することができる。
工程１において、式（９）で示される化合物と１−トリフェニルホスホラニリデン−２−プロパノンとのウィティッヒ反応により式（７）で示される化合物を製造することができる。
工程２において、式（７）で示される化合物を塩基性条件下、式（８）で示される化合物と反応させることにより式（６）で示される化合物を製造することができる。式（８）で示される化合物の中ではジメチルマロネート又はジエチルマロネートが好ましい。、本反応は適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール又はトルエンの中で実施される。
工程３において、式（６）で示される化合物を加水分解し、次に脱カルボン酸化することにより式（２）で示される化合物を製造することができる。
式（９）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒ ２８（１９８７）２８９３−２８９４、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒ ４７（２００６）５８６９−５８７３、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４２（１９８６）６０７１−６０９５、特開昭６３−１４６８５６に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
参考製造法３
式（３１）で示される化合物は例えば、以下の方法で製造することができる。
Figure 2013147484

〔式中、Ｑはハロゲンを示し、Ｚ及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（３１）で示される化合物は例えば、Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，６５，３５０４−３５０６（１９９２）に記載の方法に従って、式（３２）で示される化合物から製造することができる。
式（３２）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、ＷＯ２０１０１０２７６１、ＷＯ２００６０８４６６３に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
参考製造例４
式（２２）で示される化合物は例えば、以下の方法で製造することができる。
Figure 2013147484

Figure 2013147484

Figure 2013147484

〔式中、Ｇ2はベンジル基もしくはパラメトキシベンジル基を示し、Ｇ3、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8、Ｚ、Ｘ1及びｎは前記と同じ意味を表す。〕
式（２５）で示される化合物は、例えば特開昭６３−１４６８５６に記載の方法に準じて製造することができる。
工程１
式（２７）で示される化合物は、式（２９）で示される化合物と１−トリフェニルホスホラニリデン−２−プロパノンとのウィティッヒ反応により製造することができる。
工程２
式（２６）で示される化合物は、式（２７）で示される化合物と式（８）で示される化合物とを塩基性条件下で反応させることにより製造することができる。
式（８）で示される化合物としては、例えばジメチルマロネート又はジエチルマロネートが挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール及びトルエンが挙げられる。
工程３
式（２５）で示される化合物は、式（２６）で示される化合物を加水分解した後脱炭酸により製造することができる。
工程４
式（２４）で示される化合物は、式（２５）で示される化合物と式（３）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（２５）で示される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル、好ましくは２〜５モルである。本反応で用いられる式（３）で示される化合物の使用量は、式（２５）で示される化合物１モルに対して、通常１〜３モルである
該反応の反応温度は通常−６０〜１８０℃、好ましくは−１０〜１００℃である。該反応の反応時間は通常１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２４）で示される化合物を得ることができる。
工程５
式（２３）で示される化合物は、式（２４）で示される化合物とＧ3−Ｘ1で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。 該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式Ｇ3−Ｘ1で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物；無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物；クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物；塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物；塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物；クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式Ｇ3−Ｘ1で示される化合物の使用量は、式（２４）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該塩基の使用量は、式（２４）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（２３）で示される化合物を得ることができる。
式Ｇ3−Ｘ1で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
工程６
式（２２）で示される化合物は、式（２３）で示される化合物を金属の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；メタノール、エタノールのアルコール類；酢酸エチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属としては、例えば、パラジウム、白金が挙げられる。該反応に用いられる金属の使用量は、式（２３）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１モル以上、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物をセライト（登録商標）ろ過し、得られた液を減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式（２２）で示される化合物を得ることができる。
参考製造例５
式（３４）で示される化合物は、式（２２）で示される化合物と式（３５）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2013147484
〔式中、Ｒ10、Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、ｎ、ｍ、Ｇ3、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式（３５）で示される化合物としては、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物；メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げれる。該反応に用いられる式（３５）で示される化合物の使用量は、式（２２）で示される化合物１モルに対して、通常１モル以上、好ましくは１〜３モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式（２２）で示される化合物１モルに対して、通常０．５〜１０モル、好ましくは１〜５モルである。
該反応の反応温度は通常、−３０〜１８０℃、好ましくは−１０〜５０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式（３４）で示される化合物を得ることができる。
式（３５）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
参考製造例６
式（３５）で示される化合物は、式（３４-a）で示される化合物とアジ化ナトリウムとを１５−クラウン５−エーテルの存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2013147484
〔式中、Ｒ10、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｇ3、ｎ、ｍ、Ｚは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられるアジ化ナトリウムの使用量は、式（３４−a）で示される化合物１モルに対して、通常１〜２０モル当量であり、好ましくは２〜１０モル当量である。本反応で用いられる１５−クラウン５−エーテルの使用量は、式（３４−a）で示される化合物１モルに対して、通常０．０２〜０。２モル当量である。
該反応の反応温度は好ましくは−１０〜１２０℃である。該反応の反応時間は通常、１０分〜３０時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮することにより式（３５）で示される化合物を得ることができる。
式（３４−ａ）で示される化合物は例えば参考製造例５に記載の方法で製造することができる。
上記製造法で製造できる本発明化合物のいくつかを以下に示す。
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484
Figure 2013147484

Figure 2013147484

Figure 2013147484

Figure 2013147484

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Figure 2013147484

Figure 2013147484

Figure 2013147484

Figure 2013147484
以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例及び参考例中、室温とは通常１０〜３０℃を示す。1Ｈ ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
ＣＤＣｌ3：重クロロホルム、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒｓ：幅広いシングレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈe：フェニル基、ＯＭｅ：メトキシ基、ＯＡｃ：アセトキシ基、Ｐｙｒ：ピリジル基、Ｂｎ：ベンジル基、Ｔｓ：ｐ−トルエンスルホニル基。
製造例１−１：式（１−１）で示される化合物の製造
＜式９−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１）で示される化合物１０ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン４．０ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１）で示される化合物１８．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７７（１Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．８０（２Ｈ，ｍ）
＜式７−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１）で示される化合物６５．７ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１００ｇをクロロホルム３３０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１）で示される化合物２８．６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｄ），７．３９（２Ｈ，ｄ），６．８２−６．７４（１Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄｄ），３．１１（２Ｈ，ｍ），２．６３−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ）
＜式６−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２２ｇおよび式（８−１）で示される化合物７．６ｇをテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１）で示される化合物２８．６ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１）で示される化合物２４．５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．６３（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ），４．３９（１Ｈ，ｓ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．１１（１Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄ），２．３４−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ），１．７８（１Ｈ，ｄｄ），１．５３−１．４７（２Ｈ，ｍ）
＜式２−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−１）で示される化合物１２ｇを水１８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１０ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１）で示される化合物１８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０７（１Ｈ，ｓ），７．６３（２Ｈ，ｄ），７．４８（２Ｈ，ｄ），５．２２（１Ｈ，ｓ），３．１６−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．３３−１．６９（７Ｈ，ｍ）
＜式３−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛２６．５ｇ、酢酸水銀０．８３ｇおよび式（５−１）で示される化合物１０ｇをクロロホルム１１０ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム２６０ｍｌに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム８６．２ｇを加え、得られたものを１０分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（３−１）で示される化合物２１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．０５（２Ｈ，ｓ），２．９０（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．０６（９Ｈ，ｓ），１．３３−１．２７（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１）で示される化合物２４０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン４６０ｍｇをクロロホルム２．５ｍｌとトルエン０．５ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物４４０ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−１）で示される化合物１２０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７１（２Ｈ，ｔｄ），２．４７−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−２：式（１−２）で示される化合物の製造
＜式３−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛６．２ｇ、酢酸水銀１９４ｍｇおよび式（５−２）で示される化合物２ｇをクロロホルム２５ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム５０ｍｌに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム２０ｇを加え、得られたものを１０分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（３−２）で示される化合物４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９９（２Ｈ，ｓ），２．５７（６Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．０６（９Ｈ，ｓ）
＜式１−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１）で示される化合物２４０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン４６０ｍｇをクロロホルム２．５ｍｌとトルエン０．５ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−２）で示される化合物４２０ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−２）で示される化合物１２５ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ），６．９４（２Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），３．１１−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔｄ），２．４４−２．０１（１２Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｑ）
製造例１−３：式（１−３）で示される化合物の製造
＜式３−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛８．４ｇ、酢酸水銀２６３ｍｇおよび式（５−３）で示される化合物４．２ｇをクロロホルム３５ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム２７．４ｇを加え、得られたものを１０分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（３−３）で示される化合物６．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６０−７．３１（７Ｈ，ｍ），３．０６−２．９３（４Ｈ，ｍ），２．０７（９Ｈ，ｓ），１．３９−１．３２（６Ｈ，ｍ）
＜式１−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１）で示される化合物２４０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン４６０ｍｇをクロロホルム２．５ｍｌとトルエン０．５ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−３）で示される化合物５００ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−３）で示される化合物１９０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５７（４Ｈ，ｔｄ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ），７．４０−７．３４（５Ｈ，ｍ），５．５６（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｄｔ），２．７８−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．３０（７Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｑ），１．１７−１．０９（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４：式（１−４）で示される化合物の製造
＜式９−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−２）で示される化合物１０ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合、を攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン４．０ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−２）で示される化合物１３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．８０（１Ｈ，ｓ），８，６７−８．６６（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２６(１Ｈ，ｄｄ)，３．４８（２Ｈ，ｄｄｄ），２．９８−２．９５（２Ｈ，ｍ）
＜式７−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−２）で示される化合物１３ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン２０ｇをクロロホルム６５ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−２）で示される化合物１３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），６．８８−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｄｔ），３．３６（２Ｈ，ｔ），２．６７（２Ｈ，ｔｔ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
＜式６−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１０ｇおよび式（８−１）で示される化合物６．７ｇをテトラヒドロフラン１３０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−２）で示される化合物１３ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−２）で示される化合物１５．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：８．７８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ），４．４０（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄｑ），３．０６（１Ｈ，ｄｔ），２．８３（１Ｈ，ｄ），２．３４−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．１３（１Ｈ，ｄｄ），１．７９（１Ｈ，ｄｔ），１．６３−１．４９（２Ｈ，ｍ）
＜式２−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−２）で示される化合物５ｇを水７０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶を順次、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して式（２−２）で示される化合物３．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０７（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．５２(１Ｈ，ｄ)，５．２１（１Ｈ，ｓ），３．２３（２Ｈ，ｔ），２．３４（２Ｈ，ｄ），２．１３（３Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２）で示される化合物５４０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−４）で示される化合物３２０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６８−８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９８(２Ｈ，ｓ)，５．５２（１Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔｔ），２．７５（２Ｈ，ｄｄｄ），２．５１−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｄｄｄ），１．５（６Ｈ，ｄｔ）
製造例１−５：式（１−５）で示される化合物の製造
＜式１−５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２）で示される化合物５７０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．１ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−２）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−５）で示される化合物４１０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２６(１Ｈ，ｄ)，６．９３（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），３．３２−３．２８（２Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ），２．４６−２．０４（１２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ）
製造例１−６：式（１−６）で示される化合物の製造
＜式９−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−３）で示される化合物１０ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン６．６ｇとトリエチルアミン０．２ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−３）で示される化合物１５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７４（１Ｈ，ｓ），７．３６−７．１７（５Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ），２．７５（２Ｈ，ｔ）
＜式７−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−３）で示される化合物１０ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン２１ｇをクロロホルム７０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−３）で示される化合物７．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ），３．０１（２Ｈ，ｔｔ），２．５１（２Ｈ，ｄｄｄ），２．２３（３Ｈ，ｓ）
＜式６−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液７．５ｇおよび式（８−１）で示される化合物５ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−３）で示される化合物７．２ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−３）で示される化合物１０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．３３−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄｑ），４．３７（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｄｄ），１．７４（１Ｈ，ｄｄ），１．４４（２Ｈ，ｍ）
＜式２−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−３）で示される化合物５ｇを水８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．８ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−３）で示される化合物３．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０５（１Ｈ，ｓ），７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｔ），２．３３−１．９９（５Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−３）で示される化合物４３０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−６）で示される化合物３１０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３６−７．２０（５Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｄｄｄ），２．６７（２Ｈ，ｄｄｔ），２．４７−２．２０（１０Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−７：式（１−７）で示される化合物の製造
＜式９−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−４）で示される化合物５ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン３．０ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−４）で示される化合物７．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７２（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ），７．１８（２Ｈ，ｄ），３．１２（２Ｈ，ｔ），２．７１（２Ｈ，ｔ），２．３１（３Ｈ，ｓ）
＜式６−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（９−４）で示される化合物７．４ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１４．４ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−４）で示される化合物６．０ｇを得た。
引き続き、室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液５．８ｇおよび式（８−１）で示される化合物４．０ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−４）で示される化合物６．０ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−４）で示される化合物６．７ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．１９（２Ｈ，ｄ），７．１２（２Ｈ，ｄ），４．３９（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７２（１Ｈ，ｄｄ），１．４９−１．３５（２Ｈ，ｍ）
＜式２−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−４）で示される化合物５ｇを水８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．６ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンとで順次洗浄して式（２−４）で示される化合物２．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０４（１Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，ｄ），７．１３（２Ｈ，ｄ），５．１９（１Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ），２．４２−１．９９（８Ｈ，ｍ），１．６０−１．５８（２Ｈ，ｍ）
＜式１−７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−４）で示される化合物４５０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−７）で示される化合物３４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２７（２Ｈ，ｄ），７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｄｔ），２．６７（２Ｈ，ｄｄｄ），２．４５−２．２１（１３Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｄｔ）
製造例１−８：式（１−８）で示される化合物の製造
＜式９−５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−５）で示される化合物４ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン２．５ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−５）で示される化合物５．５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７３（１Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｄ），６．８５（２Ｈ，ｄ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．０６(２Ｈ，ｔ)，２．６８（２Ｈ，ｔ）
＜式６−５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（９−５）で示される化合物５．５ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１０ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−５）で示される化合物５．４ｇを得た。
引き続き、室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４．８ｇおよび式（８−１）で示される化合物３．３ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−５）で示される化合物５．４ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−５）で示される化合物５．７ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．２８（２Ｈ，ｄ），６．９０（２Ｈ，ｄ），４．３８（１Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．３０−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．０４（１Ｈ，ｄｄ），１．７４−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．３３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−５）で示される化合物５ｇを水８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．４ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−５）で示される化合物３．８ｇを得た。
引き続き、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−５）で示される化合物４８０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−８）で示される化合物１７４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ，ｄｄ），６．９７（２Ｈ，ｄ），６．８６（２Ｈ，ｄｄ），５．５７（１Ｈ，ｓ），３．８０(３Ｈ，３Ｈ)，２．９２−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．６９―２．６０（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．１９（１０Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｄｄ），１．０６（６Ｈ，ｄｔ）
製造例１−９：式（１−９）で示される化合物の製造
＜式９−６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−６）で示される化合物１０ｇおよびテトラヒドロフラン２０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン５．６ｇとトリエチルアミン０．２ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−６）で示される化合物１３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７３（１Ｈ，ｓ），７．２９―７．２０（４Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｔ），２．７５（２Ｈ，ｔ）
＜式７−６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−６）で示される化合物１０ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１７．４ｇをクロロホルム６０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−６）で示される化合物９．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３１−７．２２（４Ｈ，ｍ），６．８０−６．７０（１Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ）
＜式６−６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液８．３ｇおよび式（８−１）で示される化合物５．７ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−６）で示される化合物９．４ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−６）で示される化合物１０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ，ｄ），７．３０（２Ｈ，ｄ），４．３８（１Ｈ，ｓ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｍ），１．７８―１．７１（１Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ）
＜式２−６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−６）で示される化合物５ｇを水８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．４ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−６）で示される化合物２．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０６（１Ｈ，ｓ），７．３６（４Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ），２．３２−１．９９（５Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｍ）
＜式１−９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−６）で示される化合物４９０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−９）で示される化合物３５０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２９−７．２４（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｓ），３．０２−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔｔ），２．４５−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０１（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１０：式（１−１０）で示される化合物の製造
＜式６−７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（１０−７）で示される化合物１０ｇおよびテトラヒドロフラン２５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン６．７ｇとトリエチルアミン０．２ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−７）で示される化合物１４ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−７）で示される化合物１４ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン３０ｇをクロロホルム１００ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−７）で示される化合物１３ｇを得た。
引き続き、室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１２ｇおよび式（８−１）で示される化合物８．４ｇをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−７）で示される化合物１３ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−７）で示される化合物１４．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ，ｄｄｄ），７．１７（２Ｈ，ｔｔ），４．３７（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．００−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８５―２．７７（２Ｈ，ｍ），２．２７（１Ｈ，ｔｄｄ），２．０６（１Ｈ，ｄｄ），１．７３（１Ｈ，ｄｔ），１．４２（２Ｈ，ｔｔ）
＜式２−７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−７）で示される化合物５ｇを水８０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．６ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−７）で示される化合物２．４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０４（１Ｈ，ｓ），７．４０（２Ｈ，ｄｄｄ），７．１７（２Ｈ，ｔｔ），５．１９（１Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ），２．２８−１．９１（５Ｈ，ｍ），１．６０（２Ｈ，ｄｄ）
＜式１−１０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−７）で示される化合物４６０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１０）で示される化合物３３０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（２Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｄｄｄ），２．６５（２Ｈ，ｄｄ），２．４５−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｄｄｄ）
製造例１−１１：式（１−１１）で示される化合物の製造
＜式９−８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１）で示される化合物５ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにメタクロレイン２．６ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−８）で示される化合物６．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．６９（１Ｈ，ｓ），７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４０（２Ｈ，ｄ），３．４２−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ），１．２８（３Ｈ，ｄｄ）
＜式７−８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−８）で示される化合物６．９ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１０ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−８）で示される化合物５．３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｄ），７．３６（２Ｈ，ｄ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ），６．０９（１Ｈ，ｄｄ），３．０３（２Ｈ，ｄｄｄ），２．６７（１Ｈ，ｄｔ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ）
＜式２−８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液３．９ｇおよび式（８−１）で示される化合物２．７ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−８）で示される化合物５．３ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式（６−８）で示される化合物４．４ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−８）で示される化合物１．６ｇを水３０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．３ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、（２−８）で示される化合物１．３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｔ），７．３５（２Ｈ，ｄ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．４２(１Ｈ，ｓ)，３．０９−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６７(１Ｈ，ｄ)，２．４６（２Ｈ，ｄｔ），２．２５（２Ｈ，ｄｄｄ），１．９０−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．０９（３Ｈ，ｄｄ）
＜式１−１１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−８）で示される化合物５７０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１１）で示される化合物４８０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５３（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．２２―３．１４（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄｄ），２．６７−２．２３（１２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．１６(３Ｈ，ｄｄ)，１．１１−１．０４（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１２：式（１−１２）で示される化合物の製造
＜式１−１２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、式（２−８）で示される化合物６００ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．１ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−２）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１２）で示される化合物５４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５３（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），６．９４（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），３．１６（１Ｈ，ｄｄｄ），２．８７（１Ｈ，ｄｄｄ），２．６５−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．０８(３Ｈ，ｄ)，２．０１（３Ｈ，ｓ），１．９０（１Ｈ，ｔｄ），１．１５（３Ｈ，ｄｄ）
製造例１−１２に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−１６２で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２８−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄｔ），６．９３（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．８５（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｓ），２．８３（１Ｈ，ｄｔ），２．６０−２．２２（８Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（６Ｈ，ｍ），１．８６（１Ｈ，ｓ），１．１３（３Ｈ，ｄ）
製造例１−１３：式（１−１３）で示される化合物の製造
＜式９−９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−２）で示される化合物５ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにメタクロレイン２．６ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−９）で示される化合物６．３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７２（１Ｈ，ｓ），８．６６(１Ｈ，ｓ)，７．６６（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），３．５６（１Ｈ，ｄｄｄ），３．３８−３．３１（１Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ），１．２７−１．２５（３Ｈ，ｍ）
＜式７−９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−９）で示される化合物６．６ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン９ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−９）で示される化合物２．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６６(１Ｈ，ｓ)，７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ），６．１０（１Ｈ，ｄｄ），３．３２（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７９−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．２５（３Ｈ，ｄ）
＜式２−９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．１ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．４ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−９）で示される化合物２．８ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式（６−９）で示される化合物２．０ｇを得た。
引き続き、フラスコに室温にて、式（６−９）で示される化合物１．８ｇを水２５ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．５ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、式（２−９）で示される化合物１．３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．１９（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ），２．５８−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｄｄ）
＜式１−１３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−９）で示される化合物５７０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１３）で示される化合物５７０ｍｇを得た。得られた式（１−１３）で示される化合物をキラルカラム（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標） ＩＣ−３（ダイセル社製）、４．６ｘ２５０ｍｍ、３μｍ、検出器：２５４ｎｍ）を用い、カラム温度４０度、移動相の流速：ＣＯ2 ２．０ｍｌ／ｍｉｎ、ＭｅＯＨ０．１５ｍｌ／ｍｉn、背圧：１５MPaの条件に付し、保持時間１３ ｍｉｎのピーク（以下１−１３−Ａとする。）と１６ ｍｉｎ（以下１−１３−Ｂとする。）のピークに分離した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２８(１Ｈ，ｄ)，６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．５９（１Ｈ，ｄｄｄ），３．０２(１Ｈ，ｄｄｄｄ)，２．７６−２．２６（１２Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｔ），１．１５(３Ｈ，ｄｔ)，１．０９−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１４：式（１−１４）で示される化合物の製造
＜式１−１４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−９）で示される化合物４５０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン６００ｍｇをクロロホルム２．５ｍｌとトルエン０．５ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−２）で示される化合物５００ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−１４）で示される化合物３２０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２７(１Ｈ，ｄ)，６．９３（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｄｄｄ），３．０７−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．２７（６Ｈ，ｍ），２．０７−１．９４（９Ｈ，ｍ），１．１７−１．１０（３Ｈ，ｍ）
製造例１−１５：式（１−１５）で示される化合物の製造
＜式７−１０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１）で示される化合物３ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにクロトンアルデヒド１．５ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１０）で示される化合物４．４ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−１０）で示される化合物４．４ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン６．２ｇをクロロホルム２５ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１０）で示される化合物３．７ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ），６．７９（１Ｈ，ｄｔ），６．１４−６．１０（１Ｈ，ｍ），３．５１（１Ｈ，ｑ），２．６０−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．３６（３Ｈ，ｄ）
＜式２−１０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．７ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．８ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１０）で示される化合物３．７ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式（６−１０）で示される化合物２．９ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−１０）で示される化合物２．９ｇを水４０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム２．３ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、式（２−１０）で示される化合物２．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｔ），７．４２（２Ｈ，ｄｄ），５．４８（１Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｔｔ），２．７８(２Ｈ，ｄ)，２．５３−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．１３（１Ｈ，ｄｄ），１．７５−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．２９（３Ｈ，ｍ）
＜式１−１５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１０）で示される化合物５７０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１５）で示される化合物３６０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．４１（２Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．２３（１２Ｈ，ｍ），１．８３−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．３８(３Ｈ，ｄｄ)，１．０６（６Ｈ，ｔｔ）
製造例１−１６：式（１−１６）で示される化合物の製造
＜式９−１１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−８）で示される化合物２ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン０．８ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１１）で示される化合物２．５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．８４（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｔ），２．９６（２Ｈ，ｔ）
＜式７−１１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１１）で示される化合物２．５ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン３．４ｇをクロロホルム１５ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１１）で示される化合物１．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｔ），６．１６（１Ｈ，ｄｔ），３．３６（２Ｈ，ｔ），２．６８（２Ｈ，ｄｄｄ），２．２６（３Ｈ，ｓ）
＜式６−１１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．８ｇおよび式（８−１）で示される化合物０．５６ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１１）で示される化合物１．２ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１１）で示される化合物０．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：８．８１（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｓ），４．３８（１Ｈ，ｓ），３．５０（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｄ），２．３３−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．１２（１Ｈ，ｄｄ），１．７９（１Ｈ，ｄｔ），１．６３−１．５０（２Ｈ，ｍ）
＜式２−１１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
フラスコに室温にて、式（６−１１）で示される化合物０．８ｇを水１０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム０．６ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１１）で示される化合物０．６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），５．２０（１Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔ），２．５１−１．９１（５Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｄ）
＜式１−１６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１１）で示される化合物６００ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１６）で示される化合物３６０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６０(１Ｈ，ｓ)，７．７５（１Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７５（２Ｈ，ｔ），２．５１−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．９４−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．００（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１７：式（１−１７）で示される化合物の製造
＜式７−１２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１２）で示される化合物９．３ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン２２ｇをクロロホルム９０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１２）で示される化合物２．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｔｔ），６．９２−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．２１−６．１４（１Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ），２．６９（２Ｈ，ｑ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
＜式６−１２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．３ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．６ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１２）で示される化合物２．１ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１２）で示される化合物２．６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．２７（２Ｈ，ｔ），６．９２−６．８９（３Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｓ），４．３８−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．５４（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ），２．４０−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｄｄ），１．８１（１Ｈ，ｄｄ），１．７２−１．６４（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．５１（１Ｈ，ｍ）
＜式２−１２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−１２）で示される化合物２．０ｇを水４０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム２．０ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで不純物を洗浄した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶を順次、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して式（２−１２）で示される化合物１．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１１．０６（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｔ），６．９２（２Ｈ，ｄｄ），５．２０（１Ｈ，ｓ），４．０２(２Ｈ，ｔ)，２．５０−１．９９（５Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｄ）
＜式１−１７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１２）で示される化合物４００ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−１７）で示される化合物３８０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３２−７．２７（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．８９（５Ｈ，ｍ），５．６８（１Ｈ，ｓ），４．１１−４．０６（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｄｄｄ），１．１１−１．０５（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１８：式（１−１８）で示される化合物の製造
＜式７−１３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１３）で示される化合物３．５ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン７．５ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１３）で示される化合物１．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．１４−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９９−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｄｔ），６．０８（１Ｈ，ｄｔ），２．６２（２Ｈ，ｔ），２．２７−２．２０（５Ｈ，ｍ），１．８２−１．７４（２Ｈ，ｍ）
＜式２−１３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．１ｇおよび式（８−１）で示される化合物０．８ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１３）で示される化合物１．１ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１３）で示される化合物１．０ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−１３）で示される化合物１．０ｇを水２０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．０ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１３）で示される化合物６５０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（２Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｓ），２．５５(２Ｈ，ｔ)，２．４３−１．９１（５Ｈ，ｍ），１．６１−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．３２（２Ｈ，ｍ）
＜式１−１８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１３）で示される化合物４３０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−１８）で示される化合物４４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．１５−７．１１（２Ｈ，ｍ），６．９９−６．９３（４Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｓ），２．６７−２．６１（４Ｈ，ｍ），２．４０−２．１９（１０Ｈ，ｍ），１．７４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．０８―１．００（６Ｈ，ｍ）
製造例１−１９：式（１−６９）で示される化合物の製造
＜式７−１４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１４）で示される化合物９．０ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン３．６ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１４）で示される化合物１１ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−１４）で示される化合物１１ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１５．８ｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（７−１４）で示される化合物２．６５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．７９−６．７１（１Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄｔ），３．０２（２Ｈ，ｔｄ），２．５１（２Ｈ，ｄｔ），２．２５（３Ｈ，ｄｄ）
＜式６−１４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．９ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．３ｇをテトラヒドロフラン３５ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１４）で示される化合物２．６５ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１４）で示される化合物１．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：４．３９（１Ｈ，ｓ），３．４９（３Ｈ，ｓ），２．９９−２．９２（１Ｈ, m）、２．８６−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．０５−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６５（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．３３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−６９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−１４）で示される化合物１．１ｇを水２０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム８４０ｍｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１４）で示される化合物８００ｍｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１４）で示される化合物５８０ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−６９）で示される化合物１５０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９９（２Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｓ），３．００−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｄｄ），１．１０−１．０４（６Ｈ，ｍ）
製造例１−２０：式（１−３１）で示される化合物の製造
＜式９−１５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１５）で示される化合物３．３ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン１．４ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１５）で示される化合物４．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７６（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ），３．２１−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７６（２Ｈ，ｍ）
＜式７−１５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１５）で示される化合物４．２ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン６．０ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１５）で示される化合物２．７ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３７（２Ｈ，ｄ），７．１６（２Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄｔ），６．０９（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｔ），２．５８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．２３（３Ｈ，ｓ）
＜式６−１５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．４ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１５）で示される化合物２．７ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１５）で示される化合物１．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．３９（２Ｈ，ｄ），７．３１（２Ｈ，ｄ），４．４０（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．０９（１Ｈ，ｄｄ），１．７５（１Ｈ，ｄｄ），１．５１−１．４０（２Ｈ，ｍ）
＜式１−３１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−１５）で示される化合物１．８ｇを水３５ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．４ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１５）で示される化合物１．６ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１５）で示される化合物５７０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−３１）で示される化合物２９０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３６（２Ｈ，ｄ），７．１５（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７１−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−２１：式（１−７３）で示される化合物の製造
＜式７−１６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−１６）で示される化合物５．０ｇおよびテトラヒドロフラン３０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに９５％アクロレイン２．８ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１６）で示される化合物６．７ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−１６）で示される化合物６．７ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１１．２ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（７−１６）で示される化合物５．０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．２３(１Ｈ，ｄ），８．２５−８．２１(１Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄｔ），６．１６（１Ｈ，ｄ），３．４１（２Ｈ，ｔ），２．７２−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
＜式６−１４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液４．２ｇおよび式（８−１）で示される化合物２．９ｇをテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１６）で示される化合物５．０ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１６）で示される化合物４．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：９．２１(１Ｈ，ｄ），８．３６(１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），４．３８（１Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．３４−２．８２（３Ｈ，ｍ）、２．３３−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．１１（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．５３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−７３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−１６）で示される化合物３．０ｇを水６５ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム２．７ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１６）で示される化合物１．１ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１６）で示される化合物５００ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付し、式（１−７３）で示される化合物５０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｔ），７．３０（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），３．３６（２Ｈ，ｔ），２．８０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．９６−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−２２：式（１−７４）で示される化合物の製造
＜式７−１７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−２）で示される化合物３．０ｇおよびテトラヒドロフラン１５ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこに２−エチルアクロレイン１．８５ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下１．５時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−１７）で示される化合物４．３ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−１７）で示される化合物４．３ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン５．８ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１７）で示される化合物１．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６６(１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４(１Ｈ，ｍ)，７．２８−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．６６−６．５９（１Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｄｄ），３．４５−３．２４（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．４６（２Ｈ，ｍ）、０．９６−０．９２（３Ｈ，ｍ）
＜式１−７４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液８１０ｍｇおよび式（８−１）で示される化合物５６０ｍｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１７）で示される化合物１．１ｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１７）で示される化合物１．６ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−１７）で示される化合物１．６ｇを水３０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．２ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１７）で示される化合物１．２ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１７）で示される化合物６００ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（１−７４）で示される化合物２００ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），３．５７−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．１７（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．５８（３Ｈ，ｍ），２．４４−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．７５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．００（９Ｈ，ｍ）
製造例１−２３：式（１−２１）で示される化合物の製造
＜式１２−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて式（１１−１）で示される化合物３１ｇ、ピリジン１７ｍｌおよび塩化メチレン１００ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、パラトルエンスルホニルクロライド１１．４ｇを塩化メチレン６０ｍｌに溶解して得られた混合液へ滴下した。得られた混合液を０℃氷冷下、３時間攪拌した。得られた反応混合液を酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３：２)に付し、式（１２−１）で示される化合物１６ｇ(無色油状物質)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．８０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｓ），３．３７（２Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），０．８８（６Ｈ，ｓ）
＜式１３−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム１．５５ｇに無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを添加した。得られた混合物に氷冷下、式（１０−１）で示される化合物７．２ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下２５分間攪拌した後、そこに式（１２−１）で示される化合物８ｇの無水ＤＭＦ１５ｍｌ溶液を滴下し、得られた混合物を室温下１時間攪拌した後、反応温度を９０℃まで昇温し８時間攪拌した。得られた反応混合液をt−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を合し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗製生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→２：３）に付し、式（１３−１）で示される化合物７．６ｇを得た（油状物質）。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．４８（２Ｈ，ｄ），７．３９（２Ｈ，ｄ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｓ），２．０３(１Ｈ，ｓ), １．０１（６Ｈ，ｓ）
＜式９−１８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、塩化オキサリル３．４ｍｌと塩化メチレン１２０mlの混合液をー７８℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド５．７ｍｌをゆっくりと滴下し、１０分間攪拌した。その後、得られた混合液に式（１３−１）で示される化合物７．６ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液を滴下し、３０分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン１１．６ｇを加え、−７８℃で１時間攪拌した後、０℃氷冷下でさらに６時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈して、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式（９−１８）で示される化合物６．７ｇ(油状物質)を得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：９．５０（１Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ），７．４０（２Ｈ，ｄ），３．１６（２Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ）
＜式７−１８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１８）で示される化合物４．２ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン５．６ｇをキシレン２０ｍｌに溶解した。得られた溶液を８時間加熱還流した。その後、減圧下、得られた反応液からキシレンを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１８）で示される化合物４．１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５０（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ），６．０５（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．２３（６Ｈ，ｓ）
＜式１−２１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

Figure 2013147484

室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．９ｇおよび式（８−１）で示される化合物２．０ｇを１，４−ジオキサン３５ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１８）で示される化合物４．１ｇを加えた。その後、得られた混合液を１時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮し、析出した粗結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１８）で示される化合物５．７ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−１８）で示される化合物５．７ｇを水２５ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム１．０５ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１８）で示される化合物９７０mｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１８）で示される化合物９７０ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．７ｇをクロロホルム７．５ｍｌとトルエン２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．５ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−２１）で示される化合物３００ｍｇ（白色固体）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｄ），７．４１（２Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ），２．６７−２．２４（１２Ｈ，ｍ），１．１３−１．０６（１２Ｈ，ｍ）
製造例１−２４：式（１−２２）で示される化合物の製造
＜式１３−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム１．５５ｇに無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを添加した。得られた混合物に氷冷下、式（１０−２）で示される化合物７．２ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下２５分間攪拌した後、そこに式（１２−１）で示される化合物８ｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液を滴下し、得られた混合物を室温下１時間攪拌した後、反応温度を９０℃まで昇温し８時間攪拌した。得られた反応混合液をtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を合し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗製生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１３−２）で示される化合物６．７ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：８．６１(１Ｈ，ｓ)，７．７０−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３２（２Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｄ），３．２３（２Ｈ，ｄ），１．０４（６Ｈ，ｓ）
＜式９−１９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、塩化オキサリル３．１ｍｌと塩化メチレン１２０mlの混合液を−７８℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド５．０ｍｌをゆっくりと滴下し、１０分間攪拌した。その後、得られた混合液に式（１３−２）で示される化合物６．７ｇの塩化メチレン５０ｍｌ溶液を滴下し、３０分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン１０．３ｇを加え、−７８℃で１時間攪拌した後、０℃氷冷下で６時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈して、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式（９−１９）で示される化合物６．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：９．５１（１Ｈ，ｓ），８．６４(１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），３．５２（２Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ）
＜式７−１９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−１９）で示される化合物４．６ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン６．２ｇをキシレン２５ｍｌに溶解した。得られた溶液を８時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、キシレンを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−１９）で示される化合物３．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６４（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．２７(１Ｈ，ｄ），６．０４（１Ｈ，ｄ），６．０４（１Ｈ，ｄ），３．４３（２Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．２２（６Ｈ，ｓ）
＜式１−２２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．７ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．８ｇを１，４−ジオキサン３５ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−１９）で示される化合物３．８ｇを加えた。その後、得られた混合液を１時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮し、析出した粗結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式（６−１９）で示される化合物５．３ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（６−１９）で示される化合物５．３ｇを水９５ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム４．０ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−１９）で示される化合物２．８ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１９）で示される化合物６００ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．０ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）に付し、式（１−２２）で示される化合物２９０ｍｇ（白色固体）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６５(１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．３０（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄｄ），２．７８−２．５１（３Ｈ，ｍ），２．４８−２．２６（９Ｈ，ｍ），１．１８−１．００（１２Ｈ，ｍ）
製造例１−２５：式（１−４０）で示される化合物の製造
＜式３−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛１０ｇ、酢酸水銀３１０ｍｇおよび式（５−３）で示される化合物５ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して赤色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して式(３−３)で示される化合物１０．２ｇ（赤色固体）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６１−７．５９（１Ｈ， ｍ）、７．４１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．００−６．９７（２Ｈ，ｍ）、５．０８（２Ｈ，ｓ）、２．８３（２Ｈ，ｑ）、２．０９（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ）
＜式３４−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２）で示される化合物５４０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０５ｇをクロロホルム４．８ｍｌとトルエン１．２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−３）で示される化合物１．１ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（３４−１）で示される化合物３８６ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．４６−７．２６（６Ｈ，ｍ），６．９８−６．９２(２Ｈ，ｍ)，６．８６(１Ｈ，ｄｔ)，５．７４（１Ｈ，ｓ），５．０８(２Ｈ，ｓ)，３．３０（２Ｈ，ｔ），２．７９−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．２４（５Ｈ，ｍ），１．９３−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｄｔ）

＜式１−４０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温下、式（３４−１）で示される化合物３００ｍｇを酢酸２．２mlに溶解し、得られた混合液に４７％臭化水素酸０．７ｍｌを滴下した。得られた反応液を１００℃まで加熱し、３０分間攪拌した。反応液に氷水１０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（３５−１）で示される化合物２４０ｍｇを得た。
引き続いて、室温にて式（３５−１）で示される化合物２４０ｍｇ、炭酸セシウム２００ｍｇと２，３−ジクロロー5−トリフルオロメチルピリジン１１８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶解した。得られた反応液を７０℃まで加熱して、２時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−４０）で示される化合物８０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６８（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２８−７．２６(１Ｈ，ｍ)，７．１４−７．０３（３Ｈ，ｍ）、６．３３(１Ｈ，ｓ)，３．３１（２Ｈ，ｔ），２．７９−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．２６（５Ｈ，ｍ），１．９４−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．１０（３Ｈ，ｄｔ）
製造例１−２６：式（１−７５）で示される化合物の製造
＜式７−２０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（７−２０）で示される化合物１０ｇを酢酸３３ｍｌに溶解した。得られた混合液に３５％硫酸１００ｍｌを加えた。その後、得られた反応混合液を０℃まで冷却した後、亜硝酸ナトリウム３．３ｇと水２５ｍｌとの混合物を滴下し、０℃にて１０分間攪拌した。
その後、得られた反応液を、硫化ナトリウム１５ｇと硫黄２ｇと水酸化ナトリウム３．３ｇとを６０℃にて水１００ｍｌに溶解した混合物に滴下し、３０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出、１０％塩酸水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧乾燥し、ジエチルエーテル３００ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃にてリチウムアルミニウムハイドライド１．８ｇを加え、その後、室温下、１時間攪拌した。得られた反応混合液へ１０％塩酸水を５００ｍｌ加え、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、式（１０−１７）で示される化合物の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１０−１７）で示される化合物３．１ｇを得た。
その後、室温にて、式（１０−１７）で示される化合物３．０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物を０℃まで冷却した後、そこにアクロレイン１．０５ｇとトリエチルアミン０．１ｇを滴下した。得られた混合物を氷冷下２時間攪拌した。その後、得られた混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式（９−２０）で示される化合物１．２ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−２０）で示される化合物１．２ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１．４ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解した。得られた溶液を０℃で、８時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−２０）で示される化合物３４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６６(２Ｈ，ｄ)，７．３２(２Ｈ，ｄ)，６．７８（１Ｈ，ｄｔ），６．１４（１Ｈ，ｄ），３．１２（２Ｈ，ｔ），２．６１（２Ｈ，ｑ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
＜式６−２０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２２０ｇおよび式（８−１）で示される化合物１５０ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−２０）で示される化合物３４０ｍｇを加えた。その後、得られた混合液を３０分間加熱還流した。得られた反応液を０℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式（６−２０）で示される化合物４６０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．８０（２Ｈ，ｄ），７．４４（２Ｈ，ｄ），４．３９（１Ｈ，ｓ），３．６５−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．１７−３．１０（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄ），２．３２−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０３（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．４７（１Ｈ，ｍ）
＜式１−７５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−２０）で示される化合物４６０ｍｇを水１０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム３２３ｍｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に２Ｎ塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−２０）で示される化合物４００ｍｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２０）で示される化合物４００ｍｇおよびジメチルアミピリジン６２０ｍｇをクロロホルム３ｍｌとトルエン１ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物６００ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−７５）で示される化合物１５０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６６（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），３．１３−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８８（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｄｄｄ）
製造例１−２７：式（１−２３）で示される化合物の製造
＜式２１−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて式（１０−１）で示される化合物１０ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解した。得られた混合液に室温にてトリエチルアミン５．７ｇを加え、超音波をかけながら６時間攪拌した。得られた反応混合液をｔｅｒｔ−メチルエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（２１−１）で示される化合物９．３ｇを得た。（無色固体）
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６０−７．５３（８H, ｍ）
＜式１３−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（１１−２）で示される化合物５ｇと式（２１−１）で示される化合物９．３ｇとをテトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホスフィン５．８ｇを滴下し、２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１３−３）で示される化合物４．５ｇを得た。(無色固体)
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５０（２Ｈ，ｄ）、７．４１（２Ｈ，ｄ）、３．５８（２Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｓ），０．５８（４Ｈ，ｓ）
＜式７−２１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、塩化オキサリル２．５ｇと塩化メチレン４５mlとの混合液を−７８℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド２．７ｇの塩化メチレン２０ｍｌ溶液を滴下し、１０分間攪拌した。その後、得られた混合液に式（１３−３）で示される化合物４．５ｇの塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し、３０分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン８．８ｇを加え、室温まで昇温し、３時間攪拌した。得られた反応液を１Ｎ塩酸水６０ｍｌに注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式（９−２１）で示される化合物の粗生成物４．５ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（９−２１）で示される化合物の粗生成物４．５ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン６．１ｇをキシレン４５ｍｌに溶解した。得られた反応混合溶液を８時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、キシレンを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−２１）で示される化合物３．８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｄ），７．３５（２Ｈ，ｄ），６．４９（１Ｈ，ｄ），６．１７（１Ｈ，ｄ），３．１９（２Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），１．１０−１．００（４Ｈ，ｍ）
＜式６−２１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液２．７ｇおよび式（８−１）で示される化合物１．８ｇを１，４−ジオキサン３０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−２１）で示される化合物３．８ｇを加えた。その後、得られた混合液を１時間加熱還流した。得られた反応液を０℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式（６−２１）で示される化合物４．５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６２（２Ｈ，ｄ），７．４５（２Ｈ，ｄ），４．４２（１Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄ），３．０７（１Ｈ，ｄ)，２．３２（１Ｈ，ｔ），１．９３（１Ｈ，ｄｄ），１．７６（１Ｈ，ｔｄ），０．４６−０．３４（４Ｈ，ｍ）
＜式１−２３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−２１）で示される化合物４．５ｇを水１００ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム３．３７ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に２Ｎ塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮し、式（２−２１）で示される化合物の粗生成物３．４ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２１）で示される化合物の粗生成物１．７５ｇおよびジメチルアミピリジン３．１３ｇをクロロホルム１４ｍｌとトルエン４ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物３ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−２３）で示される化合物１．９ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５２（２Ｈ，ｄ）、７．３５（２Ｈ，ｄ）、６．９７（２Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｄｄ），２．６５−２．５８（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．１３（９Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｔ），０．６４（４Ｈ，ｓ）
製造例１−２８：式（１−３６）で示される化合物の製造
＜式２７−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、塩化オキサリル８．６ｇと塩化メチレン１５０mlとの混合液を−７８℃まで冷却した後、得られた混合液にジメチルスルホキシド９．４ｇの塩化メチレン６０ｍｌ溶液を滴下し、１０分間攪拌した。その後、得られた混合液に式（２８−１）で示される化合物１０ｇの塩化メチレン２０ｍｌ溶液を滴下し、３０分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン３０．４ｇを加え、室温まで昇温し、１時間攪拌した。得られた反応液を１Ｎ塩酸水２００ｍｌに注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式（２９−１）で示される化合物の粗生成物９．８ｇを得た。
引き続き、室温にて、式（２９−１）で示される化合物の粗生成物９．８ｇおよび１−トリフェニルホスホラニリデン−２−プロパノン２２．６ｇをクロロホルム８０ｍｌに溶解した。得られた反応混合溶液を８時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、クロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（２７−１）で示される化合物７．４ｇを得た(無色油状物質)。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３８−７．２６（５Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄｔ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ），４．５１（２Ｈ，ｓ），３．６３−３．５７（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｄｄｄ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
＜式２５−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液７．７ｇおよび式（８−１）で示される化合物５．３ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解した。得られた溶液を１５分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（２７−１）で示される化合物７．４ｇを加えた。その後、得られた混合液を１時間加熱還流した。得られた反応液を０℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過して、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式（２５−１）で示される化合物７．２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３７−７．２６（５Ｈ，ｍ），４．５０−４．３８（３Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．４０（３Ｈ， ｍ）,２．８４（１Ｈ，ｄ），２．３２−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．０８（１Ｈ，ｄｄ），１．７６（１Ｈ，ｄｄ），１．５７−１．３６（２Ｈ，ｍ）
＜式２４−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（２５−１）で示される化合物３ｇを水９０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム２．９ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に２Ｎ塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮し、式（２６−１）で示される化合物の粗生成物２ｇを得た(黄色固体)。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式（２６−１）で示される化合物の粗生成物７３０ｍｇおよびジメチルアミピリジン１．８ｇをクロロホルム８ｍｌとトルエン２ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．７ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（２４−１）で示される化合物８９０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３９−７．２７（５H, ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｓ），４．５３（２H, s）、３．６２−３．５３（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．０８（６Ｈ，ｄｄｄ）
＜式２３−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２４−１）で示される化合物４．５ｇにトリエチルアミン１．８ｇの無水テトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を添加した。得られた混合物に氷冷下アセチルクロライド１．８ｇの無水テトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を添加した。得られた混合物を室温下１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、それをクロロホルムで抽出した。抽出したクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（２３−１）で示される化合物３．７ｇを得た（無色油状物質）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３５−７．２４（５Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｄｄ），３．５６（２Ｈ，ｔ），２．７２−２．２８（１２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７３（５Ｈ，ｍ），１．１２−１．０３（６Ｈ，ｍ）
＜式２３−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２３−１）で示される化合物３．７ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに溶解した。得られた混合液へ10％パラジウム炭素１．５ｇを加え、水素下、３５℃で４時間攪拌した。
得られた反応混合液をセライト（登録商標）ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、式（２２−１）で示される化合物２．４ｇを得た（無色固体）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．８９（２Ｈ，ｓ），３．７９（２Ｈ，ｄ），２．７９−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．６０−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．２５（７Ｈ，ｍ），１．８８（３Ｈ，ｓ），１．８２−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｑ）
＜式１−３６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

式（２２−１）で示される化合物３４４ｍｇと式（２１−２）で示される化合物２２７ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン２２３ｍｇを滴下し、２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−３６）で示される化合物４００ｍｇを得た。(無色油状物質)
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２９（１Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ），５．８８（１Ｈ，ｓ），２．７１−２．６０（４Ｈ，ｍ），２．４４−２．１６（１３Ｈ，ｍ），１．７０（２Ｈ，ｄｄ），１．１０−１．０１（６Ｈ，ｍ）
製造例１−２９：式（１−３３）で示される化合物の製造
＜式１−３３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

式（２２−１）で示される化合物３４４ｍｇと式（２１−３）で示される化合物１２１ｍｇとをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン１２１ｍｇを滴下し、２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−３３）で示される化合物８０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．４１（２Ｈ，ｄｄ），７．１３（２Ｈ，ｄｄ），６．９０（１Ｈ，ｓ）、３．０８（２Ｈ，ｔ），２．８２−２．６７（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．９５−１．８４（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３０：式（１−７６）で示される化合物の製造
＜式１−７６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

式（２２−１）で示される化合物１７２ｍｇと式（２１−４）で示される化合物１２４ｍｇをテトラヒドロフラン２．５ｍｌに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホスフィン０．１４ｍｌを滴下し、２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：3→1：2→1：1）に付し、式（１−７６）で示される化合物１６０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２６−７．２２（２Ｈ，ｍ）、６．９７（２Ｈ，ｓ）、６．６１（２Ｈ，ｄｔ），２．８６−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｄｄ），１．１１−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３１：式（１−７７）で示される化合物の製造
＜式１−７７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

式（２２−１）で示される化合物３４４ｍｇと式（２１−５）で示される化合物４５６ｍｇとをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン１１１ｍｇを滴下し、２時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→1：2）に付し、式（１−７７）で示される化合物２１０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．４０（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．９８−７．９５（２Ｈ，ｍ)，７．６１−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔｄ），７．１１（１Ｈ，ｔｄ）、６．８７（２Ｈ，ｓ），２．８７−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．５４（３Ｈ，ｍ），２．４６−２．２２（９Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄｔ）
製造例１−３２：式（１−７８）で示される化合物の製造
＜式１−７８で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温下、式（１−７７）で示される化合物１５０ｍｇをメタノール２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１００ｍｇを加え、１時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮して、式（１−７８）で示される化合物の粗生成物を得た。その後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−７８）で示される化合物１６０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．３９（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，７．９５（２Ｈ、ｍ），７．６０−７．５１（４Ｈ、ｍ），７．４４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔｄ），６．９４（２Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），２．８８−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．１５（９Ｈ，ｍ），１．７６−１．７１（２H, m），１．０６−０．９７（６Ｈ，ｄｔ）
製造例１−３３：式（１−９７）で示される化合物の製造
＜式３１−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、０℃にて、テトラメチレンジアミン３．２ｍｌにｎ−ブチルリチウム１６ｍｌ（１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、１０分間攪拌した。その後、０℃氷冷下、式(３２−１)で示される化合物５ｇを加えた。その後、得られた溶液を−７８℃まで冷却した後、トリクロロビスマス２．３ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ懸濁液を加え、室温まで昇温しながら１時間攪拌した。その後、得られた反応液に水２０ｍｌを加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式（３３−１）で示される化合物の粗生成物２．６ｇを得た。
続いて、室温下、得られた式（３３−１）の粗生成物２．６ｇを脱水クロロホルム２５ｍｌに溶解し、０℃へ冷却した後、塩化スルフリル０．４ｍｌを加えた。その後室温まで昇温し、１時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた油状物質にヘキサンを加え、結晶を析出させ、ろ過することにより、式（３１−１）で示される化合物１．３ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．００（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．５４−７．４６（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）
＜１−９７で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

窒素雰囲気下、室温にて、式（３１−１）で示される化合物５５０ｍｇおよび式（２−９）で示される化合物２９０ｍｇをクロロホルム１ｍｌとトルエン４ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液にジアザビシクロウンデセン０．１７ｍｌを加えた。窒素雰囲気下、室温にて得られた混合物を１２時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈した。得られた希釈液を、ｐＨ１〜２に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−９７）で示される化合物２４０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．３６−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．０４−７．０１（１Ｈ，ｍ），５．９１−５．８７（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．２８（７Ｈ，ｍ），２．０４−１．９５（１Ｈ，ｍ），１．１７−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３４：式（１−１９）で示される化合物の製造
＜式１−１９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（１−１）で示される化合物２５０ｍｇにクロロホルム３ｍｌを加えた。得られた混合物を攪拌しながら０℃まで冷却し、そこにメタクロロ過安息香酸１２０ｍｇをクロロホルム２ｍｌに溶解して得られた混合液を滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで加温し、室温で終夜攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝９：１）に付し、式（１−１９）で示される化合物１５４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．８３−７．７５（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ， ｓ），３．０３−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．６２（３Ｈ， ｍ），２．４６−２．１９（１０Ｈ，ｍ），２．１３−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．００（６Ｈ， ｍ）
製造例１−３４に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−７９で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：１１．５１（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ），８．０５（２Ｈ，ｄ），７．６０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｔ），６．９４（２Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），３．３４−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．０１（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．１４（１０Ｈ，ｍ），１．９６−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．０５−１．０１（６Ｈ，ｍ）
＜１−８１で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．８３−７．７７（４Ｈ，ｍ），６．９０−６．８８（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．１９（１５Ｈ，ｍ），１．３５−１．０２（９Ｈ，ｍ）
＜１−８３で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：８．８９（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．１６（２Ｈ，ｍ），６．９６（２Ｈ，ｄ），３．３６−３．２８（１Ｈ、ｍ）、３．０１−２．８４（１Ｈ、ｍ）、２．７０−２．２１（１３Ｈ，ｍ），１．３７-１．１７（３Ｈ，ｍ），１．１１−１．０３（６Ｈ，ｍ）
＜１−８５で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：８．９９（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．７８(１Ｈ，ｓ)，３．２１−３．１３（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４８−１．８２（１２Ｈ，ｍ），１．０６−１．０２（６Ｈ，ｍ）
＜１−８７で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．８０（４Ｈ，ｄｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），３．００−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．７６−２．２２（１３Ｈ，ｍ），１．３６−１．３３（６Ｈ，ｍ）、１．１１−１．０５（６Ｈ，ｍ）
＜１−８９で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（２Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ）、２．８９（１Ｈ，ｄｄ），２．７６−２．６７（２Ｈ、ｍ），２．５７−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．４０−１．３５（６Ｈ，ｍ），１．１１−１．０５（６Ｈ，ｍ）
＜１−９１で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．８４−７．７６（４Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｓ），２．９５−２．２５（１４Ｈ，ｍ），１．１１−１．０６（６Ｈ，ｍ），１．００−０．９４（１Ｈ，ｍ），０．８６−０．７４（２Ｈ，ｓ），０．６４−０．５９（１Ｈ，ｓ）
＜１−９８で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ ：７．９６−７．９３（４Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ），３．０１−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．２６（１０Ｈ，ｍ），２．０９−１．９７（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．１５（３Ｈ，ｍ）
＜式１−１５４で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄｔ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｄ），３．３５−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．１１−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．２３（１２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０３（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１５６で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．２１（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．１１−３．００（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．０６（１２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０１（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１５８で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．７６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｄ），３．１８−３．１４（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．２４（１１Ｈ，ｍ），２．０５−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．０９−１．０２（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１５９で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．３３（１Ｈ，ｄ），８．９８（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｄ），３．３６−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．２０（１１Ｈ，ｍ），１．８４−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．０８−１．０１（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１６５で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．３９（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｄ），３．４９−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．１４（１１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．０８−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３５：式（１−２０）で示される化合物の製造
＜式１−２０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（１−１）で示される化合物２５０ｍｇにクロロホルム３ｍｌを加えた。得られた混合物を撹拌しながら０℃まで冷却し、そこにメタクロロ過安息香酸４４０ｍｇをクロロホルム２ｍｌに溶解して得られた混合液を滴下した。得られた混合物を１時間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで加温し、室温で終夜攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して、得られた希釈液を１０％亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、式（１−２０）で示される化合物１５４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．０８（２Ｈ，ｄ），７．８８（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），３．２７−３．１５（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．２１（１０Ｈ，ｍ），２．０２−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．０８―１．００（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３５に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−８０で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：１０．４６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．０５−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔｄ），７．６４−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｔｄ），６．９５（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．３５−２．１１（１０Ｈ，ｍ），１．９３−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｄｄ）
＜式１−８２で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．０９（２Ｈ，ｄ），７．８８（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），３．２８−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．２１（１３Ｈ，ｍ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．０８―１．０４（６Ｈ，ｍ）
＜式１−８４で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：９．０２（１Ｈ，ｓ），８．２７（２Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），３．６９（１Ｈ，ｄｔ），３．３２（１Ｈ，ｄｄｄ），２．６６−２．２１（１３Ｈ，ｍ），１．２８−１．２４（３Ｈ，ｍ），１．１０―１．０２（６Ｈ，ｍ）
＜式１−８６で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．７９（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｓ），３．８６−３．６６（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５４−２．０９（１２Ｈ，ｍ），１．１０―１．０１（６Ｈ，ｍ）
＜式１−８８で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．０９（２Ｈ，ｄ），７．８６（２Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｄ），３．１１（２Ｈ，ｄｄ），２．６８−２．２４（１２Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ）、１．０８（６Ｈ，ｄｔ）
＜式１−９０で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：９．０１（１Ｈ，ｓ）、８．２７−８．２２（２Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），３．５９−３．４９（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．２７（８Ｈ，ｍ）、１．３３−１．２７（６Ｈ、ｍ）、１．０８（６Ｈ，ｔｄ）
＜式１−９２で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．０８（２Ｈ，ｄ）、７．８６（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｄ），５．８６（１Ｈ，ｓ）、３．２６−３．０８（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．７３（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．１７（９Ｈ，ｍ）、１．１２−１．０５（６Ｈ、ｍ）、０．８３−０．５３（４Ｈ，ｍ）
＜式１−９９で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δｐｐｍ：８．０９（２Ｈ，ｄ）、７．８８（２Ｈ，ｄ），６．９３（２Ｈ，ｓ），５．５９（１Ｈ，ｓ）、３．２３（１Ｈ，ｔｄ），３．０５−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．２３（９Ｈ，ｍ），２．０６−１．９７（６Ｈ，ｍ）、１．２１（３Ｈ，ｄｔ）
製造例１−３６：式（１−５９）で示される化合物の製造
＜式１−５９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

式（１−４）で示される化合物５００ｍｇにトリエチルアミン１７５ｍｇの無水テトラヒドロフラン３ｍｌ溶液を添加した。得られた混合物に氷冷下アセチルクロライド１７０ｍｇの無水テトラヒドロフラン１ｍｌ溶液を添加した。得られた混合物を室温下１２時間攪拌した。反応混合物に水５ｍｌを加え、それをクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）に付し、式（１−５９）で示される化合物５３０ｍｇを得た（無色油状物質）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．８９(２Ｈ，ｓ)，３．３０（２Ｈ，ｔ），２．８４−２．２５（１２Ｈ，ｍ），１．９８−１．８９（５Ｈ，ｍ），１．０９−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３６に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−６０で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．８８(２Ｈ，ｓ)，３．３１（２Ｈ，ｔ），２．７７−２．２３（１２Ｈ，ｍ），２．１７−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．８８（２H，ｍ），１．０５（６Ｈ，ｄｄｄ）、０．８４（３H，ｔ）
＜式１−６１で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．８７(２Ｈ，ｓ)，３．３１（２Ｈ，ｔｄ），２．８４−２．２５（１２Ｈ，ｍ），１．９４（２Ｈ，ｄｔ），１．０５（６H，ｄｔ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
＜式１−６２で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９０(２Ｈ，ｓ)，３．７０（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｔ），２．９２−２．２６（１２Ｈ，ｍ），１．９９−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．０２（６Ｈ，ｍ）
＜式１−６３で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９０(２Ｈ，ｓ)，４．１２−４．０７（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．２７（１２Ｈ，ｍ），１．９９−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ），１．０９−１．００（６Ｈ，ｍ）
＜式１−６６で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｄ），６．９０(２Ｈ，ｓ)，５．８０−５．７１（１Ｈ，ｍ），５．２１−５．１５（２Ｈ，ｍ），４．５２−４．５０（２Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｔ），２．８２−２．２６（１２Ｈ，ｍ），１．９７−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．００（６Ｈ，ｍ）
＜式１−６７で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｔ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．３５−７．１８（４Ｈ，ｍ），６．９５(２Ｈ，ｓ)，６．８７−６．８３（２Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ），２．９９−２．２９（１２Ｈ，ｍ），２．００−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０３（６Ｈ，ｍ）
＜式１−６８で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６９（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９３(２Ｈ，ｓ)，３．６６−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），２．８４−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．２６（１２Ｈ，ｍ），１．９９−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．１４−１．０４（６Ｈ，ｍ）
＜式１−９３で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．９１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１８（２Ｈ，ｍ），６．９０(２Ｈ，ｄ)，４．１３−４．０５（２Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｄｄｄ），３．０７−２．２４（１４Ｈ，ｍ），１．３９−１．０２（１２Ｈ，ｍ）
製造例１−３７：式（１−６４）で示される化合物の製造
＜式１−６４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
６０％水素化ナトリウム１１０ｍｇに無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌを添加した。得られた混合物に氷冷下、式（１−４）で示される化合物５００ｍｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌ溶液を滴下した。得られた混合物を氷冷下１０分間攪拌した後、そこにクロロメチル メチル エーテル２００ｍｇの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を滴下し、得られた混合物を室温下２時間攪拌した。反応混合物に水５ｍｌを加え、それを酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−６４）で示される化合物２０８ｍｇを得た（黄色油状物質）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９０(２Ｈ，ｓ)，４．９８（２Ｈ，ｓ），３．３９−３．２２（５Ｈ，ｍ）、３．０３−２．２５（１２Ｈ，ｍ），１．９９−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０２（６Ｈ，ｍ）
製造例１−３７に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−６５で示される化合物＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ），６．９１(２Ｈ，ｓ)，５．０５−４．９９（２H，ｍ）、３．５６−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．０４−２．２３（１２Ｈ，ｍ），１．９７−１．９０（２H、ｍ）、１．１７−０．９９（９Ｈ，ｍ）
製造例１−３８：式（１−３０）で示される化合物の製造
＜式９−３０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−３０）で示される化合物７．１０ｇおよびテトラヒドロフラン６０ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物に９５％アクロレイン３．６４ｇとトリエチルアミン１．２１ｇを滴下した。得られた混合物を室温にて５．５時間攪拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮して、式（９−３０）で示される化合物９．３２ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．７８（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．２４（２Ｈ，ｔ），２．８０（２Ｈ，ｄｔ）
＜式７−３０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（９−３０）で示される化合物９．３２ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解した。得られた溶液に氷冷下トリフェニルホスフィンアセチルメチレン１６．５ｇを加えた。得られた溶液を室温にて、１７時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−３０）で示される化合物９．７６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３０（１Ｈ，ｍ）６．７９（１Ｈ，ｄｔ），６．１１（１Ｈ，ｄｔ），３．１０（２Ｈ，ｔ），２．５７（２Ｈ，ｑｄ），２．２４（３Ｈ，ｓ）
＜式６−３０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液７．５５ｇおよび式（８−１）で示される化合物５．１７ｇをテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１０分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−３０）で示される化合物９．７６ｇを加えた。その後、得られた混合液を２時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ヘキサンで順次洗浄し、式（６−３０）で示される化合物６．８０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．７０（１Ｈ，ｄ），７．６１（２Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｑ），４．３９（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄ），２．３３−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｄｄ），１．７７（１Ｈ，ｄｄ），１．５３−１．４４（２Ｈ，ｍ）
＜式１−３０で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（６−３０）で示される化合物６．８０ｇを水９０ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム５．７８ｇを加えた。得られた溶液を５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液を酢酸エチルで抽出して、式（２−３０）で示される化合物６．０１ｇを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−３０）で示される化合物５４１ｍｇおよびジメチルアミノピリジン１．０４ｇをクロロホルム５．０ｍｌとトルエン２．０ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物１．００ｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を７５℃で１．５時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（１−３０）で示される化合物３８７ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６７（１Ｈ，ｄ），７．４９（２Ｈ，ｔ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｄｄｄ），２．６９（２Ｈ，ｔｄ），２．４８−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
製造例１−３９：式（１−２９）で示される化合物の製造
＜式７−２９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１０−２９）で示される化合物５．０ｇおよびテトラヒドロフラン５６ｍｌを混合、攪拌し、得られた混合物に９５％アクロレイン２．５６ｇとトリエチルアミン８５２ｍｇを滴下した。得られた混合物を室温にて２時間攪拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮して、式（９−２９）で示される化合物６．６１ｇを得た。
室温にて、式（９−２９）で示される化合物６．６１ｇおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン１１．６ｇをテトラヒドロフラン２８ｍｌに溶解した。得られた溶液を室温で、５時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からテトラヒドロフランを除去した。得られた残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、式（７−２９）で示される化合物１．０１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．４０（３Ｈ，ｍ），６．７８（１Ｈ，ｄｔ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ），３．１０（２Ｈ，ｔ），２．５９（２Ｈ，ｑｄ），２．２５（３Ｈ，ｓ）
＜式６−２９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液７８１ｍｇおよび式（８−１）で示される化合物４６４ｍｇをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶解した。得られた溶液を１０分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式（７−２９）で示される化合物１．０１ｇを加えた。その後、得られた混合液を１時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ヘキサンで順次洗浄し、式（６−２９）で示される化合物８７３ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５７−７．５１（４Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｓ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄ），２．２８（１Ｈ，ｍ），２．１１（１Ｈ，ｄ），１．７５（１Ｈ，ｔ），１．４７（２Ｈ，ｍ）
＜式１−２９で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温にて、式（６−２９）で示される化合物８７３ｍｇを水１２ｍｌに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム７４１ｍｇを加えた。得られた溶液を６．５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式（２−２９）で示される化合物４３４ｍｇを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−２９）で示される化合物４３０ｍｇおよびジメチルアミノピリジン８３１ｍｇをクロロホルム４ｍｌとトルエン１ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−１）で示される化合物７９５ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を８０℃で１時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１５：８５）に付し、式（１−２９）で示される化合物１４４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４０（３Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．０１（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．４７−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４０：式（１−４１）で示される化合物の製造
＜式３−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体２．０４ｇ、炭酸セシウム４８．８ｇ、および式（５−１）で示される化合物１０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２５ｍｌに溶解した。得られた溶液に、トリエチルボラン３２．５ｍｌ（１．０Ｍ ヘキサン溶液）を滴下し、窒素雰囲気下、室温にて１６時間攪拌した。反応液をセライト（登録商標）濾過した後、ろ液に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９→１：９）に付し、式（３−１）で示される化合物３．１８ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．７８（２Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｑ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．１６（３Ｈ，ｓ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
＜式１１−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温にて、式（１２−４）で示される化合物３．１８ｇを水２５ｍｌに溶解した。得られた溶液に４８％ 臭化水素酸２６．６ｍｌ加え、４０℃で１５分間攪拌した。得られた反応液に、０℃で２．３４Ｍ 亜硝酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを滴下し、氷冷下２０分間攪拌した。得られた混合物を、硫酸銅（ＩＩ）五水和物３．１９ｇと銅（粉末）１．２７ｇとに４８％臭化水素酸２６．６ｍｌを加え０℃に冷却した混合物に、滴下した。得られた溶液を室温にて、３．５時間攪拌した。得られた反応液をセライト（登録商標）濾過し、得られたろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、ヘキサン）に付し、式（１１−４）で示される化合物１．９１ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．２１（３Ｈ，ｔ）
＜式３−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（１１−４）で示される化合物１．９１ｇをテトラヒドロフラン２３ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し窒素雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６３Ｍ ヘキサン溶液）を滴下した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４０℃で４時間攪拌した。得られた溶液を−７８℃まで冷却し、窒素雰囲気下トリメトキシボラン１．１２ｇを滴下し、室温にて２３時間攪拌した。得られた溶液を０℃まで冷却し、１Ｎ 塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮後、濾過し残渣をヘキサンで洗浄することで、式（３−４）で示される化合物６５４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．８６（１Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｄ），２．６３（２Ｈ，ｑ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
＜式１−４１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛１．８７ｇ、酢酸水銀５８．５ｍｇおよび式（５−４）で示される化合物６５４ｍｇをクロロホルム７ｍｌに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を４５℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られた混合物を減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム１６ｍｌに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム６．０９ｇを加え、１５分間攪拌した。その後、反応液をセライト（登録商標）濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式（３−４）で示される化合物２１ｇを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−１）で示される化合物３３２ｍｇおよびジメチルアミノピリジン６４４ｍｇをクロロホルム３ｍｌとトルエン１ｍｌとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて１５分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式（３−４）で示される化合物６００ｍｇを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を２時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸でｐＨ１になるように調整し、セライト（登録商標）濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：９→３：１７）に付し、式（１−４１）で示される化合物３６１ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３７（２Ｈ，ｄ），６．９６（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．１３−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ），２．４７−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．０６−２．００（３Ｈ，ｍ），１．９０−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．０２（３Ｈ，ｍ）
製造例１−４０に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−１２８で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５３（２Ｈ，ｄ），７．３７（３Ｈ，ｄ），７．２３−７．１２（３Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔｄ），２．６９（２Ｈ，ｄ），２．４７−２．３０（３Ｈ，ｍ），１．８７−１．８１（２Ｈ，ｍ）
＜式１−１６７で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．１４（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｓ），３．０７−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．２１（３Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｄｔ）
＜式１−１６８で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔｔ），７．２９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ），５．５８（１Ｈ，ｄ），３．３１（２Ｈ，ｔ），２．８１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．２４（３Ｈ，ｍ），１．９７−１．８８（２Ｈ，ｍ）
＜式１−１７０で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６３（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），６．６１（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｄ），２．３７−２．３１（３Ｈ，ｍ），１．８６−１．８３（２Ｈ，ｍ）
＜式１−１７１で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ），７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３８（３Ｈ，ｄ），７．２８−７．１３（２Ｈ，ｍ），５．５８（１Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｑ），２．７７−２．２５（５Ｈ，ｍ），１．９１−１．８５（２Ｈ，ｍ）
製造例１−４１：式（１−１０５）で示される化合物の製造
＜式３１−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて式（３２−２）で示される化合物２．５２ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム1０ml（１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、１時間攪拌した。その後、トリクロロビスマス１．４４ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ懸濁液を加え、室温まで昇温しながら約１時間攪拌した。得られた反応液へ水２０ｍｌを加え、セライト（登録商標）濾過した。ろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式（３３−２）で示される化合物の粗生成物２．１８ｇを得た。
続いて、室温下、得られた式（３３−２）で示される化合物の粗生成物２．１８ｇを脱水クロロホルム５ｍｌに溶解し、０℃まで冷却した後、塩化スルフリル０．５５ｍｌを加えた。その後室温まで昇温し、３０分間攪拌した。得られた反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え結晶を析出させた後、減圧濃縮し、ろ過することにより、式（３１−２）で示される化合物１．８６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ‐ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：８．０３（３Ｈ，ｄｄ）、７．６２（３Ｈ，ｔ）、７．５１（３Ｈ，ｄ）、７．３４（３Ｈ，ｔ）、３．８２（９Ｈ，ｓ）
＜１−１０５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−９）で示される化合物４７５ｍｇ、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン２７４ｍｇ、および式（３１−２）で示される化合物１，０８ｇをクロロホルム１ｍｌとトルエン５ｍｌとの混合物に溶解し、窒素雰囲気下、室温にて２４時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、ｐＨ１〜２に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：９→３：７）に付し、式（１−１０５）で示される化合物７２．４ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５３（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．１４−６．９８（３Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．０２（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．３１−２．２４（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．８２（２Ｈ，ｍ）
製造例１−４２：式（１−９６）で示される化合物の製造
＜式３１−３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて式（３２−３）で示される化合物３．２０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解した。得られた溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム1０ml（１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、１時間攪拌した。その後、テトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁したトリクロロビスマス１．４４ｇ溶液を加え、室温まで昇温しながら１時間攪拌した。得られた反応液へ水２０ｍｌを加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式（３３−３）で示される化合物の粗生成物３．０７ｇを得た。
続いて、室温下、得られた式（３３−３）で示される化合物の粗生成物３．０７ｇを脱水クロロホルム５ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、塩化スルフリル０．５５ｍｌを加えた。その後室温まで昇温し、３０分間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた油状物質にヘキサンを加え、結晶を析出させた。得られた結晶をろ過することにより、式（３１−３）で示される化合物１．２５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．１１（３Ｈ，ｄ）、７．５１−７．４５（９Ｈ，ｍ）、７．３０（６Ｈ、ｄ）、７．１９−７．１５（３Ｈ、ｍ）、７．０５（６Ｈ，ｔ）
＜１−９６で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−９）で示される化合物３．１６ｍｇ、１,８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ‐７‐エン１８３ｍｇ、および式（３１−３）で示される化合物８８７ｍｇをクロロホルム１ｍｌとトルエン４ｍｌとの混合物に溶解し、窒素雰囲気下、室温にて２４時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、得られた希釈液を、ｐＨ１〜２に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）に付し、式（１−９６）で示される化合物９９ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４−７．１７（１３Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｍ），２，７３（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．１７（３Ｈ，ｍ），１．８２−１．７７（２Ｈ，ｍ）
製造例１−４２に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−４２で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．７９（１Ｈ，ｄ），７．６３−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ），５．４０（１Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ），２．７５−２．２５（５Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｄｔ）
＜式１−１６６で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３８（２Ｈ，ｄ），７．３１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｄ），３．１１−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．３２−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｄ），１．８７（２Ｈ，ｑ）
製造例１−４３：式（１−１０２）で示される化合物の製造
＜３２−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、氷冷下にてジエチル亜鉛２０ｍｌ（１．０Ｍヘキサン溶液）をジクロロメタン２０ｍｌに溶解させ、トリフルオロ酢酸２．２８ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液を添加した。得られた混合液を氷冷下、２０分間攪拌した後、ジヨードメタン５．３６ｇのジクロロメタン２０ｍｌ溶液を添加し、２０分間攪拌した。得られた溶液に氷冷下、２−ブロモスチレン１．８３ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液を加え、室温にて6時間攪拌した。得られた反応液に２Ｎ塩酸水を加えｐＨ１〜２とした後、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式（３２−４）で示される化合物の粗生成物１．７６ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０（１Ｈ，ｔｄ）、７．０２（１Ｈ、ｔｄ）、６．９３（１Ｈ、ｄｄ）、２．１６（１Ｈ，ｔｔ）、１．０１（２Ｈ，ｄｄｄ）、０．６８（２Ｈ，ｄｔ）
＜３１−４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて式（３２−４）で示される化合物１．７６ｇをテトラヒドロフラン９ｍｌへ溶解した。得られた溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム６．６ｍｌ（１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、３０分間攪拌した。その後、得られた混合物に、トリクロロビスマス９３９ｍｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ懸濁液を加え、室温まで昇温しながら１時間攪拌した。得られた反応液に水２０ｍｌを加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式（３３−４）で示される化合物の粗生成物２．２７ｇを得た。
続いて、室温下、得られた式（３３−４）で示される化合物の粗生成物２．２７ｇを脱水クロロホルム５ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後、塩化スルフリル０．３６ｍｌを加えた。その後室温まで昇温し、１時間攪拌した。得られた反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え結晶を析出させた後、減圧濃縮した。得られた結晶をろ過することにより、式（３１−４）で示される化合物１．０５ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ｄ−ＤＭＳＯ）
δ ｐｐｍ：７．９２（３Ｈ，ｔ）、７．５８−７．５２（６Ｈ，ｍ）、７．２６（３Ｈ、ｔ）、２．３６−２．２８（３Ｈ、ｍ）、１．０３−０．９４（１２Ｈ，ｍ）
＜１−１０２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
窒素雰囲気下、室温にて、式（２−９）で示される化合物３．１６ｍｇ、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ‐７‐エン１８３ｍｇ、および式（３１−４）で示される化合物８８７ｍｇをクロロホルム１ｍｌとトルエン４ｍｌとの混合物に溶解した。窒素雰囲気下、室温にて得られた混合物を約２４時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、ｐＨ１〜２に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）に付し、式（１−１０２）で示される化合物５６ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５４（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．０６−７．００（２Ｈ，ｍ），５．７６（１Ｈ，ｄ），３．０８−３．０２（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．１０（４Ｈ，ｍ），１．９０−１．８６（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．６５（３Ｈ，ｍ）、０．５７−０．４７（１Ｈ，ｍ）
製造例１−４４：式（１−７１）で示される化合物の製造
＜式２３−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２４−１）で示される化合物６．６０ｇおよびジイソプロピルエチルアミン５．４３ｇを無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解させた。得られた混合物に氷冷下、ピバロイルクロライドを滴下し、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３：１７）に付し、式（２３−２）で示される化合物７．１４ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３８−７．２６（５Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ， ｄｄ）、３．６３−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．２２（１２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ），０．８７（９Ｈ，ｓ）
＜式２２−２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２３−２）で示される化合物７．１４ｇを酢酸エチル４５ｍｌに溶解した。得られた混合液に１０％パラジウム炭素３．５７ｇを加え、水素雰囲気下、３５℃で１８時間攪拌した。反応混合液をセライト（登録商標）ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、式（２２−２）で示される化合物５．１０ｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．８７（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｄ），２．７８−２．２４（１２Ｈ，ｍ），１．８３−１．７３（２Ｈ、ｍ）、１．３９−１．３６（１Ｈ，ｍ）、１．１０−１．０４（６Ｈ，ｍ）、０．８７（９Ｈ，ｓ）
＜式２１−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２１−２）で示される化合物１９３ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン１６２ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド６８．７ｍｇを滴下し、室温下１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加え、濾過することにより、式（２１−１）で示される化合物２０８ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．８７（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｄｄ）、３．０５（３Ｈ，ｓ），２．７４−２．２５（１２Ｈ，ｍ），２．００−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．０４（６Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
＜式１−７１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２１−１）で示される化合物２００ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン１６７ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解した。得られた混合液にパラブロモチオフェノール１９５ｍｇを加え、室温下、１６時間攪拌した。得られた混合物を８０℃に加熱し２時間攪拌した後、水を加えｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝０：１００→１：４）に付し、式（１−７１）で示される化合物１９３ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．４２（２Ｈ，ｄｔ），７．２１（２Ｈ，ｄｔ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．６１（１Ｈ，ｓ），３．０５−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．６４（２Ｈ，ｍ）、２．４８−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４５：式（１−１３２）で示される化合物の製造
＜式１−１３２で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２２−２）で示される化合物１９３ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン２５８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に溶解した。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド６８．７ｍｇを滴下し、室温下３０分間攪拌した。得られた混合液に２−メルカプトピリミジン１２３ｍｇを加え、８０℃で９時間攪拌した。得られた反応液に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ１に調整した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝７：１３）に付し、式（１−１３２）で示される化合物１７１ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．５２（２Ｈ，ｄｄ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ），６．８７（２Ｈ，ｄ），３．３０−３．１８（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｑ），１．０９−１．０２（６Ｈ，ｍ），０．８７（９Ｈ，ｓ）
製造例１−４６：式（１−３４）で示される化合物の製造
＜式１−３４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（１−１３２）で示される化合物１７０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌ、メタノール１０ｍｌ、水１０ｍｌの混合溶液に溶解させた。得られた溶液に水酸化リチウム一水和物４４．５ｍｇを添加し、室温にて１０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、２Ｎ塩酸を加えｐＨ１とした後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝２：３）に付し、式（１−３４）で示される化合物１２６ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．５３（２Ｈ，ｄ），７．００−６．９６（３Ｈ，ｍ），５．５７（１Ｈ，ｓ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．４３（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．２５（８Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｓ），１．０９−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４７：式（１−１０４）で示される化合物の製造
＜式１−１０４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２２−２）で示される化合物１７８ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン２３８ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド６３．３ｍｇを滴下し、室温下３０分間攪拌した。得られた溶液にパラ（メチルチオ）チオフェノール１５８ｍｇを加え、室温下、１．５時間攪拌した。得られた反応液に２Ｎ塩酸を加えｐＨ１とし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：９→７：１３）に付し、式（１−１０４）で示される化合物１００ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３０（２Ｈ，ｄｔ），７．２０（２Ｈ，ｄｔ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５８（１Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔｄ），２．７０−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４８：式（１−１３３）で示される化合物の製造
＜式１−１３３で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（２２−２）で示される化合物３８７ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン５１６ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド１３７ｍｇを滴下し、室温下１時間攪拌した。得られた混合液に４−トリフルオロメチル−２−ピリミジンチオール３９６ｍｇを加え、８０℃で３０分間攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ１になるように調整した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−１３３）で示される化合物５４６ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．７６（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），６．８７（２Ｈ，ｄ），３．３３−３．２３（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．６８（３Ｈ，ｍ），２．５９−２．２４（９Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｑ），１．１０−１．０３（６Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
製造例１−４９：式（１−３５）で示される化合物の製造
＜式１−３５で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
式（１−１３３）で示される化合物５４６ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌ、メタノール１０ｍｌと水１０ｍｌとの混合溶液に溶解した。得られた溶液に水酸化リチウム一水和物１２６ｍｇを添加し、室温にて２０分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、２Ｎ塩酸を加えｐＨ１とした後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗い洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、式（１−３５）で示される化合物４３５ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．７６（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｄ），５．６２（１Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｔｄ），２．７８−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５１−１．９３（１２Ｈ，ｍ），１．０７（６Ｈ，ｍ）
製造例１−４９に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
＜式１−１３６で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３８（１Ｈ，ｔ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｔ），２．７７（２Ｈ，ｔ），２．５０−２．２０（１０Ｈ，ｍ），１．７９（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１３７で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３７（１Ｈ，ｄ），７．３０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．０６（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），２．７１（２Ｈ，ｔ），２．５１−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１３８で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０４（１Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．０４−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ），２．５０−２．２８（１０Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１３９で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２８−７．２６（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．０５（３Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．５０−２．２０（１３Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４０で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３０−７．１８（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｔ），２．７８（２Ｈ，ｑ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．５０−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４１で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３４−７．１０（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．５５−３．４５（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．５０−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ），１．２４（６Ｈ，ｄ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４２で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３２−７．１９（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．８４（４Ｈ，ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ），２．４８−２．２０（１０Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４３で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３０−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．１０−６．９８（４Ｈ，ｍ），６．９０−６．８０（１Ｈ，ｔ），５．５２（１Ｈ，ｓ），３．０５−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．４９−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４４で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３０−７．１５（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），３．０５−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．４８−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４５で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．４８（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．１１（３Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．０９−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ），２．４７−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．８５（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４６で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２０−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１２−６．９８（３Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．０１−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ），２．４５−２．２０（１３Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４７で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３０−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｓ），３．１０−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ），２．５２−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４８で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．１２−７．０５（３Ｈ，ｍ），６．９２（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ），２．５５（６Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ），２．４２−２．１７（１０Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｑ），１．０６（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１４９で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ），６．９６（２Ｈ，ｓ），５．８０（１Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ），２．６７−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｑ），１．０７（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１５０で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６８（１Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｔ），２．７６−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｑ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１５１で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．８８（２Ｈ，ｄ），７．３３（２Ｈ，ｄ），６．９９（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｄｔ），２．７５−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｑ），１．０９（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１５２で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３１（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ），５．５７（１Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ），２．６８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．１８（１０Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｑ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１５３で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．３３−３．２９（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．９４−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１５５で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：９．０２−９．０１（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｔ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．５１−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｑ），１．０５（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１２７で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），６．９８−６．９５（３Ｈ，ｍ），５．４６（１Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｄｔ），２．８０−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．９２（２Ｈ，ｑ），１．０７（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１６０で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９８（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），３．９４（６Ｈ，ｓ），３．２９−３．１８（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．２６（１０Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｑ），１．０７（６Ｈ，ｑ）
＜式１−１６１で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９８（２Ｈ，ｓ），６．８４−６．７８（２Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｔｔ）、５．５２（１Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７２（２Ｈ，ｄｔ），２．４８−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｄｄ），１．０７（６Ｈ，ｄｔ）
＜式１−７０で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６１（２Ｈ，ｄ），７．０７（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），３．０４−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．２１（１０Ｈ，ｍ），１．８１（２Ｈ，ｑ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−７５で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．３４−７．２８（４Ｈ，ｍ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｄｔ），２．７１−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｑ），１．３１（９Ｈ，ｓ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１０９で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．７４（２Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｓ），３．２８（２Ｈ，ｄｔ），２．７９−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．２５（１０Ｈ，ｍ），１．９６（２Ｈ，ｑ），１．０９−１．０３（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１１２で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６２（１Ｈ，ｄ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｓ），３．１５−３．０７（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．８９（２Ｈ，ｑ），１．０９（３Ｈ，ｔ），１．０５（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１１５で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄｔ），２．７９−２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｑ），１．０７（３Ｈ，ｔ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１１８で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．５６（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），６．９８（２Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｓ），３．５４−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．２７（１０Ｈ，ｍ），２．０６−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ），１．０６（３Ｈ，ｔ）
＜式１−１２１で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：８．６１（１Ｈ，ｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．２３（１Ｈ， ｄｄ）， ６．９８（２Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｄｄｄ），２．７６（２Ｈ，ｄｄｄ），２．５２−２．２３（１０Ｈ，ｍ），１．９５−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．０６（６Ｈ，ｄｔ）
＜式１−１６９で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．２１−７．０６（３Ｈ，ｍ），６．９５（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ， ｓ）， ２．９７（２Ｈ，ｄｄｄ），２．６８（２Ｈ，ｄｔ），２．４８−２．２２（１０Ｈ，ｍ），１．８３−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．１２−０．９９（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１７２で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９５（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ），２．６８（２Ｈ，ｄ），２．３７−２．１６（１６Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｄ），１．０９−０．９８（６Ｈ，ｍ）
＜式１−１７３で示される化合物の製造＞
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．６７（２Ｈ，ｄ），７．３２（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），４．１９−４．１４（２Ｈ，ｍ）、２．７９−２．６６（２Ｈ，ｍ）、２．４８−２．２８（１３Ｈ，ｍ），２．０８−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．０３（６Ｈ，ｔｄ）

製造例１−５０：式（１−１３４）で示される化合物の製造
＜式３５−１で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484
室温下、式（２１−１）で示される化合物３６０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、アジ化ナトリウム５００ｍｇと１５クラウン５エーテル０．０１５ｍｌを加えた。得られた混合液を１００℃まで加熱して約４時間攪拌した。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝３４：６６）に付し、式（３５−１）で示される化合物１８０ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：６．９８（２Ｈ，ｓ），５．７９（１Ｈ，ｓ），３．４４−３．４０（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．２４（１０Ｈ，ｍ），１．７７（２Ｈ，ｑ）、１．０７（６Ｈ，ｔｄ）

＜式１―１３４で示される化合物の製造＞
Figure 2013147484

室温下、式（３５−１）で示される化合物１００ｍｇと１−エチニルー４−フルオロベンゼン４０ｍｇをアセトニトリル４ｍｌとジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解し、得られた混合液にアスコルビン酸ナトリウムを７ｍｇと硫酸銅３ｍｇを加え、約５時間加熱還流を行った。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶出液、酢酸エチル：ヘキサン＝６６：３４）に付し、式（１−１３４）で示される化合物５４．１ｍｇを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．８３−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．１３（２Ｈ，ｔ），６．９８（２Ｈ， s）、５．７７（１Ｈ，ｓ）、４．５７−４．４６（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．１２（１２Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｑ）
製造例１−５０に準じて製造した本発明化合物を、以下に示す。
式（１−１３５）で示される化合物の製造
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ ｐｐｍ：７．９５（２Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ），６．９７（２Ｈ， s）、５．７９（１Ｈ，ｓ）、４．６０−４．４８（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．１２（１２Ｈ，ｍ）、１．０４（６Ｈ，ｑ）
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は構造式の番号で示す。
製剤例１
水和剤
化合物（１−１） ５０重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテル ５重量％
ホワイトカーボン ５重量％
クレイ ３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−１５６）または化合物（１−１５８）〜化合物（１−１７３）に代えて、各製剤を得る。
製剤例２
粒剤
化合物（１−１） １．５重量％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％
タルク ４０重量％
ベントナイト ５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−１５６）または化合物（１−１５８）〜化合物（１−１７３）に代えて、各製剤を得る。
製剤例３
フロアブル剤
化合物（１−１） １０重量％
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
ホワイトカーボン ３５重量％
水 ５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物（１−１）を化合物（１−２）〜化合物（１−１５６）または化合物（１−１５８）〜化合物（１−１７３）に代えて、各製剤を得る。
次に試験例を示す。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、０〜１０の１１段階で評価した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１〜９で評価した）。
試験例１−１ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は化合物（１−１）の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物（１−２）〜（１−２３）、（１−２９）〜（１−３１）、（１−３３）〜（１−３６）、（１−４０）〜（１−４１）、（１−４４）、（１−５８）〜（１−７１）、（１−７３）〜（１−７５）、（１−７８）、（１−８３）〜(１−８４)、(１−９１)〜(１−９２)、(１−９４)〜(１−９５)、（１−９７）〜(１−１００)、(１−１０２)〜(１−１０５)、(１−１０７)〜(１−１０９)、（１−１１２）、(１−１１５)、(１−１１８)、（１−１２１）、(１−１２７)〜(１−１２８)（１−１３４）〜（１−１５６）、（１−１５８）〜（１−１６２）、（１−１６５）〜（１−１６９）、（１−１７１）、（１−１３−Ａ）、（１−１３−Ｂ）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−２３）、（１−２９）〜（１−３１）、（１−３３）〜（１−３６）、（１−４０）〜（１−４１）、（１−４４）、（１−５８）〜（１−７１）、（１−７３）〜（１−７５）、（１−７８）、（１−８３）〜(１−８４)、(１−９１)〜(１−９２)、(１−９４)〜(１−９５)、（１−９７）〜(１−１００)、(１−１０２)〜(１−１０５)、(１−１０７)〜(１−１０９)、（１−１１２）、(１−１１５)、(１−１１８)、（１−１２１）、(１−１２７)〜(１−１２８)（１−１３４）〜（１−１５６）、（１−１５８）〜（１−１６２）、(１−１６５)〜（１−１６９）、（１−１７１）、（１−１３−Ａ）、（１−１３−Ｂ）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力９以上を示した。
試験例１−２ 畑地出芽後処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにヤエムグラの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が１〜２葉期まで生育した時、化合物（１−２）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理２０日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物（１−５）、（１−１２）、（１−１４）、（１−９８）、（１−９９）、（１−１００）、（１−１６２）も供試した。
その結果、化合物（１−２）、（１−５）、（１−１２）、（１−１４）、（１−９８）、（１−９９）、（１−１００）、（１−１６２）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。
試験例２−１ 畑地出芽前処理試験
直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、化合物（１−１）を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例１−１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物を温室内で栽培し、散布３週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(１−２）〜（１−２０）、（１−２３）、（１−２９）〜（１−３１）、（１−３３）〜（１−３６）、（１−４０）〜（１−４１）、（１−４４）、（１−５８）〜（１−７１）、（１−７３）〜（１−７５）、（１−７８）、（１−８３）〜（１−８４）、（１−９１）〜（１−９２）、（１−９４）〜（１−９５）、（１−９７）〜（１−９８）、（１−１００）、（１−１０２）〜（１−１０４）、（１−１０９）、（１−１１２）、（１−１１５）、（１−１１８）、（１−１２１）、（１−１２７）〜（１−１２８）、（１−１３４）〜（１−１４６）、(１−１４８)〜（１−１５６）、（１−１５８）〜(１−１６２)、（１−１６５）〜（１−１６９）、（１−１３−Ａ）、（１−１３−Ｂ）も供試した。
その結果、化合物（１−１）〜（１−２０）、（１−２３）、（１−２９）〜（１−３１）、（１−３３）〜（１−３６）、（１−４０）〜（１−４１）、（１−４４）、（１−５８）〜（１−７１）、（１−７３）〜（１−７５）、（１−７８）、（１−８３）〜（１−８４）、（１−９１）〜（１−９２）、（１−９４）〜（１−９５）、（１−９７）〜（１−９８）、（１−１００）、（１−１０２）〜（１−１０４）、（１−１０９）、（１−１１２）、（１−１１５）、（１−１１８）、（１−１２１）、（１−１２７）〜（１−１２８）（１−１３４）〜（１−１４６）、(１−１４８)〜（１−１５６）、（１−１５８）〜（１−１６２）、（１−１６５）〜（１−１６９）、（１−１３−Ａ）、（１−１３−Ｂ）は１，０００ｇ／１００００ｍ2の処理薬量でいずれも効力７以上を示した。
本発明化合物は、雑草防除効力を有する。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2013147484
    ［式中、
    ｍは１、２又は３の整数を表し、
    ｎは１〜５いずれかの整数を表し、
    ＸはＣＨ2、Ｏ、ＮＲ9、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
    Ｒ1は水素またはメチル基を表し、
    Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2とＲ3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4はＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、該Ｃ6-10アリール基及び５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、ベンゾイルアミノ基、（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、（Ｃ1-6アルコキシ）カルボニル基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇは水素又は下記式
    Figure 2013147484
    ｛式中、Ｌは酸素またはイオウを表し、
    Ｒ5はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ6はＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
    Ｒ7は水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
    ＷはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
    で表されるいずれかの基を表し、
    Ｒ9は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、又はＣ6-10アリールスルホニル基を表し（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ6-10アリールスルフィニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）
    Ｚはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し、（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）カルボニル基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリール基、５〜６員のヘテロアリール基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｎが２以上の整数を表わす場合、Ｚは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
    で示されるシクロヘキサノン化合物。
  2. ｎが１〜３いずれかの整数であり、
    Ｒ1が水素であり、
    Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、Ｃ1-3アルキル基又はＲ2とＲ3とが結合してＣ2-5アルキレン鎖であり（但し、ｍが２又は３である場合、２又は３個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基又は１−ピラゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、ヒドロキシル基、（Ｃ1-3アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-3アルコキシ）カルボニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルキルチオ基、Ｃ1-3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基及びＣ1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また該１，２，３−トリアゾリル基及び１−ピラゾリル基は、Ｃ1-3アルキル基及びＣ6-10アリール基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該Ｃ1-3アルキル基及びＣ6-10アリール基は、１以上のハロゲンまたは１以上のＣ1-3ハロアルキル基を有していてもよく、２以上のハロゲンまたは２以上のＣ1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはＣ1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇが水素又は下記式
    Figure 2013147484
    ｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
    Ｒ6aはＣ1-6アルキル基を表し、
    ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
    で表されるいずれかの基であり、
    Ｒ9が、水素、Ｃ1-6アルキル基又はＣ6-10アリールスルホニル基であり（但し、該Ｃ1-6アルキル基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｚがハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は５〜６員のヘテロアリールオキシ基（但し、該Ｃ1-3アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、フェニル基及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基は、１以上のハロゲンを有していてもよく。２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）である、請求項１記載のシクロヘキサノン化合物。
  3. ｍが２であり、
    Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はＲ2とＲ3とが結合してエチレン鎖であり（但し、２個のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4がフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基、２−チアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基又は１−ピラゾリル基であり（但し、該フェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、３−フリル基、２−チエニル基及び２−チアゾリル基は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有している。また該１，２，３−トリアゾリル基及び１−ピラゾリル基は、メチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。また、該フェニル基は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、
    Ｇが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
    Ｒ9が水素、２−ニトロフェニルスルホニル基又はメチル基であり、
    Ｚがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、５−トリフルオロメチル−２−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、請求項２記載のシクロヘキサノン化合物。
  4. 式（ＩＩ）
    Figure 2013147484
    ［式中、
    ｐは１、２又は３の整数を表し、
    ｑは１〜５いずれかの整数を表し、
    ＸbはＣＨ2、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）2を表し、
    Ｒ1bは水素またはメチル基を表し、
    Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、（Ｃ3-8シクロアルキル）Ｃ3-8シクロアルキル基、（Ｃ3-8ハロシクロアルキル）Ｃ1-6アルキル基、｛（Ｃ1-6アルキル）Ｃ3-8シクロアルキル｝Ｃ1-6アルキル基を表すか、Ｒ2bとＲ3bとが結合してＣ2-5アルキレン鎖を表すか、又はＲ2bとＲ3bとが一緒になってハロゲンを有していてもよいＣ1-3アルキリデン基を表し（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4bはＣ6-10アリール基又は５〜６員のヘテロアリール基を表わし（但し、該Ｃ6-10アリール基および５〜６員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ3―6アルケニルオキシ基、Ｃ3―6アルキニルオキシ基及び（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇbは水素又は下記式
    Figure 2013147484
    ｛式中、Ｌbは酸素またはイオウを表し、
    Ｒ5bはＣ1-6アルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基、（Ｃ3-6アルケニル）（Ｃ3-6アルケニル）アミノ基、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基又は５〜６員のヘテロアリール基を表し（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ6-10アリール基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルキル基のアリール部分、Ｃ3-8シクロアルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、（Ｃ6-10アリール）Ｃ1-6アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ6-10アリール）アミノ基のアリール部分及び５〜６員のヘテロアリール基はいずれも１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ6bはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基又は（Ｃ1-6アルキル）（Ｃ1-6アルキル）アミノ基を表し(但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該Ｃ6-10アリール基は１以上のＣ1-6アルキル基を有していてもよく、２以上のＣ1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
    Ｒ7bは水素又はＣ1-6アルキル基を表し、
    ＷbはＣ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基を表す（但し、これらはいずれも１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。）。｝
    で表されるいずれかの基を表し、
    Ｚbはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ6-10アリールオキシ基、５〜６員のヘテロアリールオキシ基又はＣ3-8シクロアルキル基を表す（但し、該Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシ基、及びＣ1-6アルキルチオ基は１以上のハロゲンを有していてもよく、２以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基、Ｃ6-10アリールオキシ基、及び５〜６員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1-6アルキル基及びＣ1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該Ｃ3-8シクロアルキル基はハロゲン及びＣ1-6アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、ｑが２以上の整数を表わす場合、Ｚbは同一であっても異なっていてもよい。）。〕
    で示されるシクロヘキサノン化合物。
  5. ｎが１〜３いずれかの整数であり、
    Ｒ1bが水素であり、
    Ｒ2b及びＲ3bが、互いに独立に、水素又はＣ1-3アルキル基であり（但し、ｐが２又は３である場合、２又は３個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、２又は３個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4bがフェニル基又は２−ピリジル基であり（但し、該フェニル基及び２−ピリジル基はハロゲン、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルキル基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、２以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｇbが水素又は下記式
    Figure 2013147484
    ｛式中、Ｒ5aはＣ1-6アルキル基、Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基又はＣ6-10アリールオキシ基を表し、
    ＷaはＣ1-3アルコキシ基を表す。｝
    で表されるいずれかの基であり、
    ＺbがＣ1-3アルキル基である、請求項４記載のシクロヘキサノン化合物。
  6. ｐが２であり、
    Ｒ2b及びＲ3bは、互いに独立に、水素又はメチル基であり（但し、２個のＲ2bは同一であっても異なっていてもよく、また、２個のＲ3bは同一であっても異なっていてもよい。）、
    Ｒ4bがフェニル基または２−ピリジル基であり（ただし、該フェニル基及び２−ピリジル基は塩素、フッ素、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有している。）、
    Ｇbが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
    Ｚbがメチル基又はエチル基である、請求項５記載のシクロヘキサノン化合物。
  7. Ｇが水素である請求項１〜請求項６のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物。
  8. 請求項１〜請求項７のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
  9. 請求項１〜請求項７のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
  10. 雑草を防除するための請求項１〜請求項７のいずれか１つに記載のシクロヘキサノン化合物の使用。
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