JP5915383B2 - シクロヘキサノン化合物及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
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- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
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- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Description
除草活性を有するシクロヘキサノン化合物(特許文献1〜8)が知られている。
[項1] 式(I)
[式中、
mは1、2又は3の整数を表し、
nは1〜5いずれかの整数を表し、
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素またはメチル基を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C3-8ハロシクロアルキル基、(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基、{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基を表すか、R2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖を表すか、又はR2とR3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいC1-3アルキリデン基を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6-10アリール基及び5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1-6アルキル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基、C6-10アリール基、C6-10アリールオキシ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該(C1-6アルキル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、ベンゾイルアミノ基、(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基、C6-10アリール基、C6-10アリールオキシ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基は1以上のハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lは酸素またはイオウを表し、
R5はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、(C3-6アルケニル)(C3-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び5〜6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R6はC1-6アルキル基、C6-10アリール基又は(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C6-10アリール基は1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R7は水素又はC1-6アルキル基を表し、
WはC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
R9は、水素、C1-6アルキル基、C6-10アリール基、C6-10アリールチオ基、C6-10アリールスルフィニル基、又はC6-10アリールスルホニル基を表し(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリール基、C6-10アリールチオ基、C6-10アリールスルフィニル基、C6-10アリールスルホニル基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)
Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)カルボニル基、C1-6アルキルチオ基、C6-10アリールオキシ基、5〜6員のヘテロアリールオキシ基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し、(但し、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)カルボニル基、及びC1-6アルキルチオ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリール基、5〜6員のヘテロアリール基、C6-10アリールオキシ基、及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、C1-6アルキル基及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該C3-8シクロアルキル基はハロゲン及びC1-6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
[項2] nが1〜3いずれかの整数であり、
R1が水素であり、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-3アルキル基又はR2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖であり(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基又は1−ピラゾリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基及び2−チアゾリル基は、ハロゲン、C1-3アルキル基、ヒドロキシル基、(C1-3アルキル)カルボニル基、(C1-3アルコキシ)カルボニル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基及びC1-3ハロアルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また該1,2,3−トリアゾリル基及び1−ピラゾリル基は、C1-3アルキル基及びC6-10アリール基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、該C1-3アルキル基及びC6-10アリール基は、1以上のハロゲンまたは1以上のC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたは2以上のC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gが水素又は下記式
{式中、R5aはC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基又はC6-10アリールオキシ基を表し、
R6aはC1-6アルキル基を表し、
WaはC1-3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
R9が、水素、C1-6アルキル基又はC6-10アリールスルホニル基であり(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Zがハロゲン、C1-3アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-3アルコキシ基、C3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は5〜6員のヘテロアリールオキシ基(但し、該C1-3アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-3アルコキシ基、フェニル基及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基は、1以上のハロゲンを有していてもよく。2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)である、[項1]記載のシクロヘキサノン化合物。
[項3] mが2であり、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はR2とR3とが結合してエチレン鎖であり(但し、2個のR2は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基又は1−ピラゾリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基及び2−チアゾリル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有している。また該1,2,3−トリアゾリル基及び1−ピラゾリル基は、メチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基は、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、
Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
R9が水素、2−ニトロフェニルスルホニル基又はメチル基であり、
Zがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、5−トリフルオロメチル−2−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、[項2]記載のシクロヘキサノン化合物。
[項4] 式(II)
[式中、
pは1、2又は3の整数を表し、
qは1〜5いずれかの整数を表し、
XbはCH2、O、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1bは水素またはメチル基を表し、
R2b及びR3bは、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C3-8ハロシクロアルキル基、(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基、{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基を表すか、R2bとR3bとが結合してC2-5アルキレン鎖を表すか、又はR2bとR3bとが一緒になってハロゲンを有していてもよいC1-3アルキリデン基を表し(但し、pが2又は3である場合、2又は3個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bはC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表わし(但し、該C6-10アリール基および5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)、
Gbは水素又は下記式
{式中、Lbは酸素またはイオウを表し、
R5bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、(C3-6アルケニル)(C3-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び5〜6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R6bはC1-6アルキル基、C6-10アリール基又は(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C6-10アリール基は1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R7bは水素又はC1-6アルキル基を表し、
WbはC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
Zbはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C6-10アリールオキシ基、5〜6員のヘテロアリールオキシ基又はC3-8シクロアルキル基を表す(但し、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、及びC1-6アルキルチオ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基、C6-10アリールオキシ基、及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、C1-6アルキル基及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該C3-8シクロアルキル基はハロゲン及びC1-6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、qが2以上の整数を表わす場合、Zbは同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
[項5] nが1〜3いずれかの整数であり、
R1bが水素であり、
R2b及びR3bが、互いに独立に、水素又はC1-3アルキル基であり(但し、pが2又は3である場合、2又は3個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bがフェニル基又は2−ピリジル基であり(但し、該フェニル基及び2−ピリジル基はハロゲン、C1-3アルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルキル基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gbが水素又は下記式
{式中、R5aはC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基又はC6-10アリールオキシ基を表し、
WaはC1-3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
ZbがC1-3アルキル基である、[項4]記載のシクロヘキサノン化合物。
[項6] pが2であり、
R2b及びR3bは、互いに独立に、水素又はメチル基であり(但し、2個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bがフェニル基または2−ピリジル基であり(ただし、該フェニル基及び2−ピリジル基は塩素、フッ素、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有している。)、
Gbが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Zbがメチル基又はエチル基である、[項5]記載のシクロヘキサノン化合物。
[項7] Gが水素である[項1]〜[項6]のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物。
[項8] [項1]〜[項7]のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
[項9] [項1]〜[項7]のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
[項10] 雑草を防除するための[項1]〜[項7]のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物の使用。
C1-6アルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ノルマルペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。
C1-6ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたC1-6アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチル基が挙げられる。
C3-8シクロアルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
C3-8ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、2−クロロシクロプロピル基及び4,4−ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。
(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基とは、炭素数1〜6のアルキル基で置換された炭素数3〜8のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、3−メチルシクロペンチル基及び4−メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基とは、炭素数3〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数3〜8シクロアルキル基を意味し、例えば、2−シクロプロピルシクロプロピル基及び3−シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。
(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数3〜8のシクロアルキル基で置換された炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、2−クロロシクロプロピルメチル基及び3−クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。
{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基とは、(炭素数1〜6のアルキルで置換された炭素数3〜8のシクロアルキル基)で置換された炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、2−メチルシクロプロピルメチル基及び3−メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。
C2-5アルキレン鎖とは、炭素数2〜5のアルキレン鎖を意味し、例えばエチレン鎖、プロピレン鎖(トリメチレン鎖)、ブチレン鎖(テトラメチレン鎖)、ペンチレン鎖(ペンタメチレン鎖)が挙げられる。
R2とR3が結合して炭素数2〜6のアルキレンであるとき、R2とR3は、R2とR3とが結合する炭素と共に、炭素数3〜6のシクロアルキル基を表す。例えば、R2とR3が結合してエチレンを示す時、R2とR3とが結合する炭素と共にシクロプロピルであることを意味する。
R2bとR3bが結合して炭素数2〜6のアルキレンであるとき、R2bとR3bとは、R2bとR3bとが結合する炭素と共に、炭素数3〜6のシクロアルキル基を表す。例えば、R2bとR3bが結合してエチレンを示す時、R2bとR3bとが結合する炭素と共にシクロプロピルであることを意味する。
C1-3アルキリデン基とは、炭素数1〜3のアルキリデン基を意味し、例えばメチリデン、エチリデン、イソプロピリデンが挙げられる。
C2-6アルケニル基とは、炭素数2〜6のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、1−ブテン−3−イル基及び3−ブテン−1−イル基が挙げられる。
C2-6アルキニル基とは、炭素数2〜6のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び2−ブチニル基が挙げられる。
C1-6アルコキシ基とは、炭素数1〜6のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、sec−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。
C1-6アルキルチオ基とは、炭素数1〜6のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
C3-6アルケニルオキシ基とは、炭素原子数3〜6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び2−ブテニルオキシ基が挙げられる。
C3-6アルキニルオキシ基とは、炭素原子数3〜6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び2−ブチニルオキシ基が挙げられる。
(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基とは、炭素原子数6〜10のアリール基で置換された炭素数1〜6のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
(C6-10アリール)C1-6アルキル基とは、炭素原子数6〜10のアリール基で置換された炭素数1〜6のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
C3-8シクロアルコキシ基とは、炭素数3〜8のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基とは、同一又は異なる2つの炭素数1〜6のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。
(C3-6アルケニル)(C3-6アルケニル)アミノ基とは、同一又は異なる2つの炭素数3〜6のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ(3−ブテニル)アミノ基が挙げられる。
(C1―6アルキル)(C6―10アリール)アミノ基とは、炭素数1〜6のアルキル基及びC6-10アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。
C1-6アルキルスルフィニル基とは、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
C1-6アルキルスルホニル基とは、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
C6-10アリール基とは,炭素原子数6〜10のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
5〜6員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を1〜3個含む、芳香族の5もしくは6員の複素環基を意味し、例えば、2―ピリジル基、4−ピリジル基、3−フリル基、ピリミジニル基、3−チエニル基及び1−ピラゾリル基が挙げられる。
C6-10アリールオキシ基とは、炭素原子数6〜10のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。
5〜6員のヘテロアリールオキシ基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を1〜3個含む、芳香族の5もしくは6員の複素環オキシ基を意味し、例えば、2―ピリジロキシ基、3−ピリジルロキシ基が挙げられる。
(C1-6アルコキシ)カルボニル基とは、炭素原子数1〜6のアルコキシ基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基及びエトキシカルボニル基が挙げられる。
(C1-6アルキル)アミノ基とは、炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、モノメチルアミノ基及びモノエチルアミノ基が挙げられる。
(C1-6アルキル)アミノカルボニル基とは、炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を意味し、例えば、モノメチルアミノカルボニル基及びモノエチルアミノカルボニル基が挙げられる。
(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノカルボニル基とは、同一又は異なる2つの炭素数1〜6のアルキル基で置換されたアミノカルボニル基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基及びエチルメチルアミノカルボニル基が挙げられる。
(C1-6アルキル)カルボニル基とは、炭素数1〜6のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基及びイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
C6-10アリールチオ基とは、炭素原子数6〜10のアリールチオ基を意味し、例えば、フェニルチオ基及びナフチルチオ基が挙げられる。
C1-3アルキル基とは、炭素数1〜3のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
C1-3アルコキシ基とは、炭素数1〜3のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。
C1-3ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたC1-3アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチル基が挙げられる。
C1-3ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1〜3のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、3,3−ジフルオロプロピルオキシ基及び2,2,2−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
C1-3ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたC1-3アルキルチオ基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、2,2,2−トリクロロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基及び2,2,2−トリフルオロ−1,1−ジクロロエチルチオ基が挙げられる。
また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には2個以上の幾何異性体(例えば、E/Z又はトランス/シスの各異性体、S−トランス/S−シスの各異性体等)が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の2個以上からなる混合物が包含される。
mが2である化合物;
nが3である化合物;
mが2であり、nが3である化合物;
XがSである化合物;
R2が水素である化合物;
R3が水素である化合物;
式(I)における
で示される部分が−S−CH2CH2−、−S−CH2CH(CH3)−、−S−CH(CH3)CH2−、−O−CH2CH2−、−CH2−CH2CH2−、−S(O)−CH2CH2−、−S(O)−CH2CH(CH3)−、−S(O)2−CH2CH2−、−S(O)2−CH2CH(CH3)−、−S−CH2C(CH3)2−、−S−CH2C(シクロプロピル)−、−S−CH2CH(C2H5)−、−S−CH2−、−S−CH2CH2CH2−、−N(CH3)−CH2CH(CH3)−、又は−N(CH3)−CH2CH2−である化合物;
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基又は3−フリル基である化合物;
Zがフェニル基、又は、ハロゲンを有していてもよいC1-6アルキル基である化合物;
nが1、2、又は3の整数であり、
XがCH2、O、S、S(O)、S(O)2又はN(CH3)であり、
R1が水素であり、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、またはC1-6アルキル基であるか、又は、R2とR3とが結合してC2−6アルケニレン鎖であり、
R4はC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表わし(但し、該C6-10アリール基および5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、及びC1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C1-6アルキル基、及びC1-6アルコキシ基は1以上のハロゲンを有していてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lが酸素であり、
R5がC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、またはC6-10アリールオキシ基であり、
R6がC1-6アルキル基であり、
R7が水素であり、
WがC1-6アルコキシ基である。}
で表されるいずれかの基であり、
Zがハロゲン、フェニル基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、又は6員のヘテロアリールオキシ基であり(但し、該フェニル基、及び6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
[式中、
mは1、2又は3の整数を表し、
nは1〜5いずれかの整数を表し、
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素またはメチル基を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C3-8ハロシクロアルキル基、(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基、{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基を表すか、R2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖を表すか、又はR2とR3とが一緒になってハロゲンを有していてもよいC1-3アルキリデン基を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6-10アリール基及び5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、(C1-6アルキル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、ベンゾイルアミノ基、アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基、C6-10アリール基、C6-10アリールオキシ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシカルボニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該(C1-6アルキル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、ベンゾイルアミノ基、(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノカルボニル基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基、C6-10アリール基、C6-10アリールオキシ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、(C1-6アルコキシ)カルボニル基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lは酸素またはイオウを表し、
R5はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、(C3-6アルケニル)(C3-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び5〜6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R6はC1-6アルキル基、C6-10アリール基又は(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C6-10アリール基は1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R7は水素又はC1-6アルキル基を表し、
WはC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
R9は、水素、C1-6アルキル基、C6-10アリール基、C6-10アリールチオ基、C6-10アリールスルフィニル基、C6-10アリールスルホニル基を表し(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリール基、C6-10アリールチオ基、C6-10アリールスルフィニル基、C6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)
Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)カルボニル基、C1-6アルキルチオ基、C6-10アリールオキシ基、5〜6員のヘテロアリールオキシ基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し、(但し、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)カルボニル基、及びC1-6アルキルチオ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリール基、5〜6員のヘテロアリール基、C6-10アリールオキシ基、及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、C1-6アルキル基及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該C3-8シクロアルキル基はハロゲン及びC1-6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1が水素であり、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-3アルキル基又はR2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖であり(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基又は3−フリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基及び3−フリル基はハロゲン、C1-3アルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルキル基、C1-3アルキルチオ基、C1-3ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ペンタフルオロチオ基、ベンゾイルアミノ基及びC1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gが水素又は下記式
{式中、R5aはC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基又はC6-10アリールオキシ基を表し、
R6aはC1-6アルキル基を表し、
WaはC1-3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
R9が、水素、C1-6アルキル基又はC6-10アリールスルホニル基であり(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該C6-10アリールスルホニル基は、ハロゲン及びニトロ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)、
ZがC1-3アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-3アルコキシ基、C3-8シクロアルキル基、ニトロ基、フェニル基又は5〜6員のヘテロアリールオキシ基(但し、該C1-3アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-3アルコキシ基、フェニル基及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基は、1以上のハロゲンを有していてもよく。2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)である、前記[1−1]記載のシクロヘキサノン化合物。
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はR2とR3とが結合してエチレン鎖であり(但し、2個のR2は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基又は3−フリル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基及び3−フリル基は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有している。)、
Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
R9が水素、2−ニトロフェニルスルホニル基又はメチル基であり、
Zがメチル基、エチル基、フェニル基、ビニル基、シクロプロピル基、ニトロ基、フッ素、塩素、メトキシ基、トリフルオロメチル基、5−トリフルオロメチル−2−クロロピリジルオキシ基又はエチニル基である、前記[2−1]記載のシクロヘキサノン化合物。
[式中、
pは1、2又は3の整数を表し、
qは1〜5いずれかの整数を表し、
XbはCH2、O、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1bは水素またはメチル基を表し、
R2b及びR3bは、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C3-8ハロシクロアルキル基、(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基、{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基を表すか、R2bとR3bとが結合してC2-5アルキレン鎖を表すか、又はR2bとR3bとが一緒になってハロゲンを有していてもよいC1-3アルキリデン基を表し(但し、pが2又は3である場合、2又は3個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bはC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表わし(但し、該C6-10アリール基および5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C3―6アルケニルオキシ基、C3―6アルキニルオキシ基及び(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)、
Gbは水素又は下記式
{式中、Lbは酸素またはイオウを表し、
R5bはC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基、(C3-6アルケニル)(C3-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び5〜6員のヘテロアリール基はいずれも1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R6bはC1-6アルキル基、C6-10アリール基又は(C1-6アルキル)(C1-6アルキル)アミノ基を表し(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C6-10アリール基は1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R7bは水素又はC1-6アルキル基を表し、
WbはC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基を表す(但し、これらはいずれも1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
Zbはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C6-10アリールオキシ基、5〜6員のヘテロアリールオキシ基又はC3-8シクロアルキル基を表す(但し、該C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、及びC1-6アルキルチオ基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基、C6-10アリールオキシ基、及び5〜6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、C1-6アルキル基及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。該C3-8シクロアルキル基はハロゲン及びC1-6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、qが2以上の整数を表わす場合、Zbは同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
R1bが水素であり、
R2b及びR3bが、互いに独立に、水素又はC1-3アルキル基であり(但し、pが2又は3である場合、2又は3個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bがフェニル基又は2−ピリジル基であり(但し、該フェニル基及び2−ピリジル基はハロゲン、C1-3アルキル基、C1-3アルコキシ基、C1-3ハロアルキル基、ニトロ基、ペンタフルオロチオ基、C1-3ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gbが水素又は下記式
{式中、R5aはC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基又はC6-10アリールオキシ基を表し、
WaはC1-3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
ZbがC1-3アルキル基である、前記[4−1]記載のシクロヘキサノン化合物。
R2b及びR3bは、互いに独立に、水素又はメチル基であり(但し、2個のR2bは同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR3bは同一であっても異なっていてもよい。)、
R4bがフェニル基または2−ピリジル基であり(ただし、該フェニル基及び2−ピリジル基は塩素、フッ素、メチル基、メトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有している。)、
Gbが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Zbがメチル基又はエチル基である、前記[5−1]記載のシクロヘキサノン化合物。
[式中、
mは1、2又は3の整数を表し、
nは1〜3いずれかの整数を表し、
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基を表すか、R2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はC6-10アリール基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し(但し、該C6-10アリール基及び5〜6員のヘテロアリール基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ベンゾイルアミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C6-10アリール基、ヒドロキシル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、及び(C1-6アルコキシ)カルボニル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、及びC6-10アリール基は、1以上のハロゲンまたは1以上のC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたは2以上のC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lは酸素を表し、
R5はC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、又はC6-10アリールオキシ基を表し、
R6はC1-6アルキル基を表し、
R7は水素を表し、
WはC1-6アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基を表し、
R9は、水素、C1-6アルキル基、又はC6-10アリールスルホニル基を表し(但し、該C6-10アリールスルホニル基は1以上のニトロ基を有していてもよい。)
Zはハロゲン、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、5〜6員のヘテロアリールオキシ基、C3-8シクロアルキル基、又はC6-10アリール基を表し、(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該5〜6員のヘテロアリールオキシ基はハロゲン、及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
[式中、
mは1、2又は3の整数を表し、
nは1〜3いずれかの整数を表し、
XはCH2、O、NR9、S、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、C1-6アルキル基を表すか、R2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖を表し(但し、mが2又は3である場合、2又は3個のR2は同一であっても異なっていてもよく、2又は3個のR3は同一であっても異なっていてもよい。)、
R4はフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、1−ピラゾリル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基又は1,2,3−トリアゾリル基を表し(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、1−ピラゾリル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基及び1,2,3−トリアゾリル基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ベンゾイルアミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、フェニル基、ヒドロキシル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、及び(C1-6アルコキシ)カルボニル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、及びフェニル基は、1以上のハロゲンまたは1以上のC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたは2以上のC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lは酸素を表し、
R5はC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、又は(フェノキシ基を表し、
R6はC1-6アルキル基を表し、
R7は水素を表し、
WはC1-6アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基を表し、
R9は、水素、C1-6アルキル基、又は2−ニトロフェニルスルホニル基を表し、
Zはハロゲン、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、ピリジルオキシ基、C3-8シクロアルキル基、又はフェニル基を表し、(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該2−ピリジルオキシ基はハロゲン、及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル)、エーテル類(例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル)、酸アミド類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素)等が挙げられる。
「植物」:農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)をコードする遺伝子を導入し、2,4−D、MCPA、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ−P−エチル、ハロキシホップ−P−メチル、フルアジホップ−P−ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ−P−エチル、メタミホップ、シハロホップ−ブチル、クロジナホップ−プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができ(WO2005/107437、WO2007/053482、WO2008/141154)、DHT作物と呼ばれている。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG−CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP−A−0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP−A−0 427 529、EP−A−451 878、WO 03/052073等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard<登録商標>(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm<登録商標>(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus<登録商標>(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I<登録商標>(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II<登録商標>(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT<登録商標>(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf<登録商標>(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard<登録商標>、Agrisure<登録商標> GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure<登録商標> CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta<登録商標>等が挙げられる。また、パパイアリングスポットウイルス(PRSV)の外被タンパク質遺伝子を導入した組換えパパイア品種があり、Rainbow Papaya(登録商標)の商品名で既に販売されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク(PRPs、EP−A−0 392 225);ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP−A−0392225、WO95/33818、EP−A−0353191等に記載されている。
(1)有機リン化合物
アセフェート(acephate)、ブタチオホス(butathiofos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)。
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)。
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメトリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2−ジメチル−3−(2−シアノ−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)。
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)。
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)。
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)。
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)。
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)。
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)。
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフルラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、亜ひ酸(arsenous oxide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、DSP、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、りん化水素(hydrogen phosphide)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(methyl bromide)、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(Sulfoxaflor)、硫黄(sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、
(式中、Xa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Xa2はフッ素、塩素、臭素、C1−C4ハロアルキル基又はC1−C4ハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Xa4は置換されていてもよいC1−C4アルキル、置換されていてもよいC3−C4アルケニル、置換されていてもよいC3−C4アルキニル、置換されていてもよいC3−C5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Xa5は水素又はメチル基を表し、Xa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Xa7は水素、フッ素又は塩素を表す。)
で示される化合物、
(式中、Xb1はXb2−NH−C(=O)基、Xb2−C(=O)−NH−CH2基、Xb3−S(O)基、置換されていてもよいピロール−1−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−1−イル基、置換されていてもよいピラゾール−1−イル基又は置換されていてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、Xb2は2,2,2−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC1−C4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、Xb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。)で示される化合物、
(式中、Xc1は3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC1−C4アルキル基、2,2,2−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、4−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は2−クロロ−3−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基又はハロゲンを表す。)
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
(1)ポリハロアルキルチオ化合物
キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)等、
(2)有機リン化合物
IBP、EDDP、トルクロフォスメチル(tolclofos−methyl)等。
(3)べンズイミダゾール化合物、
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)等、
(4)カルボキシアミド化合物
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)等、
(5)ジカルボキシイミド化合物
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等、
(6)アシルアラニン化合物
メタラキシル(metalaxyl)等、
(7)アゾール化合物
トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、メトコナゾール(metconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等、
(8)モルフォリン化合物
ドデモルフ(dodemorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)等。
(9)ストロビルリン化合物
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)等。
(10)抗生物質
バリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジンS(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等。
(11)ジチオカーバメート化合物
マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、チウラム(thiuram)等。
(12)その他の殺菌有効成分
フサライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar S−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、チアジニル(tiadinil)、ジクロメジン(diclomezine)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシクロン(pencycuron)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、TPN、トリフォリン(triforine)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フルアジナム(fluazinam)、イミノオクタジン(iminoctadine)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、シルチオファム(silthiofam)、プロキナジド(proquinazid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、塩基性硫酸銅カルシウム(bordeaux mixture)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラム(fluopiram)、ビキサフェン(bixafen)等。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
メヒシバ(Digitaria ciliaris)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコログサ(Setaria glauca)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャッターケーン(Andropogon sorghum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カラスムギ(Avena fatua)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セイヨウヌカボ(Apera spica−venti)、スズメノカタビラ(Poa annua)、シバムギ(Agropyron repens)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(Amaranthus rudis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、サナエタデ(Polygonum scabrum)、アメリカサナエタデ(Persicaria pennsylvanica)、ハルタデ(Persicaria vulgaris)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Fallopia japonica)、シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina benghalensis)、ヤエムグラ(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria media)、ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(Veronica hederifolia)、フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ワスレナグサ(Myosotis scorpioides)、オオトウワタ(Asclepias syriaca)、トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Chamaesyce nutans)、アメリカフウロ(Geranium carolinianum)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、スギナ(Equisetum arvense)、アシカキ(Leersia japonica)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. formosensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、タイワンヤマイ(Scirpus wallichii)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、コナギ(Monochoria vaginalis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アブノメ(Dopatrium junceum)、キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、セリ(Oenanthe javanica)、ミズハコベ(Callitriche palustris)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、イボクサ(Murdannia keisak)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)等の雑草。ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、フロッグスビット(Limnobium spongia)、ウォーターファーン(Salvinia属)、ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)、ウォーターペニーウォート(Hydrocotyle属)、糸状藻類(Pithophora属、Cladophora属)、クーンテイル(Ceratophyllum demersum)、ウキクサ(Lemna属)、ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)、クロモ(Hydrilla verticillata)、サザンネイアド(Najas guadalupensis)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Potamogeton pectinatus等)、ウォーターミール(Wolffia属)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucher)。
製造法1
本発明化合物のうちGが水素である、式(1a)で示される化合物は、式(2)で示される化合物と式(3)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、X、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(2)で示される化合物に対して、通常1〜10モル当量、好ましくは2〜5モル当量である。本反応に用いられる式(3)で示される化合物の使用量は、式(2)で示される化合物に対して、通常1〜3モル当量である。
本反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。本反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して酸性とし、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1a)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうちGが水素以外の基である、式(1b)で示される化合物は、式(1a)で示される化合物と式G1−X1で示される化合物から製造することができる。
〔式中、G1は式
(式中、L、R5、R6、R7およびWは前記と同じ意味を表す。)
で表されるいずれかの基を表し、
X1はハロゲン(例えば、塩素、臭素、ヨウ素等)又はハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルスルホニルオキシ基(例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等)を表すか、式OG1で表される基を表し(ただし、G1が式
で表される基である場合、X1はハロゲン又はハロゲンで置換されていてもよいC1-3アルキルスルホニルオキシ基である。)、
R1、R2、R3、R4、X、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
本反応に用いられる式(4)で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物;無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物;クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物;塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物;塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物;クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。本反応に用いられる式(4)で示される化合物の使用量は、式(1a)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。
本反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(1a)で示される化合物に対して、通常0.5〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量である。
本反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。本反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1b)で示される化合物を得ることができる。
式(4)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
本発明化合物のうちXがS(O)で示される化合物は、XがSで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式(1c)で示される化合物のX以外の部分にアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び/又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
〔式中、R1、R2、R3、R4、G、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N−ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式(1c)で示される化合物1モルに対して通常0.8〜1.2モル用いられる。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常−50〜100℃、好ましくは0〜50℃である。該反応の反応時間は通常10分〜10時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1d)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうちXがSO2で示される化合物は、XがSで示される化合物もしくはSOで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式(1e)で示される化合物のX以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び/又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。
〔式中、rは0または1の整数を表し、R1、R2、R3、R4、G、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N−ブロモスクシンイミド、ヨードシルベンゼン、過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。、rが0である式(1e)で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は該化合物1モル対して通常2〜10モル、好ましくは2〜4モルである。また、rが1である式(1e)で示される化合物が用いられる場合、該酸化剤の使用量は、該化合物1モルに対して通常1〜10モル、好ましくは1〜3モルである。
該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;水、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常0〜200℃、好ましくは20〜150℃、である。該反応の反応時間は通常30分〜10時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1f)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうちGが水素である、式(1a)で示される化合物は、式(2)で示される化合物と式(31)で示される化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、X、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜5モルである。本反応で用いられる式(31)で示される化合物の使用量は、式(2)で示される化合物1モルに対して、通常1〜3モルである。
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1a)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうち式(1g)で示される化合物は、式(22)で示される化合物と式(21)で示される化合物とをホスフィン存在下に反応させることにより製造することができる。
[式中、G3は式
(式中、L、R5は前記と同じ意味を表す。)
で表される基を表し、G4は水素もしくは式
(式中、L、R5は前記と同じ意味を表す。)
で表される基を表し、R1、R2、R3、R4、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、及びこれらの混合物が挙げられる。
ホスフィンとしては、例えばトリノルマルブチルホスフィン、トリフェニルホスフィンが挙げられる。該ホスフィンの使用量は、式(22)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。本反応で用いられる式(21)で示される化合物の使用量は、式(22)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜3モル当量である。
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1g)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうち式(1g)で示される化合物は、式(34)で示される化合物と式(10)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、
R10はC1-6アルキル基、C6-10アリール基(但し、C1-6アルキル基、C6-10アリール基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該C6-10アリール基は1以上のC1-6アルキル基を有していてもよく、2以上のC1-6アルキル基を有している場合、該アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
R1、R2、R3、R4、n、m、Z、G3、G4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式(10)で示される化合物の使用量は、式(34)で示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1〜5モル当量である。
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1g)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうち式(1h)で示される化合物は、式(1g)で示される化合物を塩基の存在下加水分解することにより製造することができる。
〔式中、R1、R2、R3、R4、n、m、Z、G4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。該塩基の使用量は、式(1g)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1h)で示される化合物を得ることができる。
本発明化合物のうち式(1i)で示される化合物は、式(35)で示される化合物と式(11)で示される化合物とを、硫酸銅およびアスコルビン酸ナトリウムの存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、
R11はC6-10アリール基(但し、該C6-10アリール基は、1以上のハロゲンまたは1以上のC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたは2以上のC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)を表し、
R1、R2、R3、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられる式(11)で示される化合物の使用量は、式(35)で示される化合物に対して、通常1〜10モル当量であり、好ましくは1〜3モル当量である。本反応で用いられる硫酸銅の使用量は、式(35)で示される化合物に対して、通常0.02〜0.2モル当量である。本反応で用いられるアスコルビン酸ナトリウムの使用量は、式(35)で示される化合物に対して、通常0.05〜0.5モル当量である。
該反応の反応温度は通常、20〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1i)で示される化合物を得ることができる。
式(3)で示される化合物は、例えば、Marie−Luise Huber and John T. Pinhey, Journal of Chemical Society Perkin Transion 1(1990) 721に記載の方法に従って、式(5)で示される化合物と四酢酸鉛とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。
〔式中、Z及びnは前記と同じ意味を表す。〕
式(5)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、特開2008−133252に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
式(2)で示される化合物は、例えば以下の反応スキームにより製造することができる。
〔式中、R8はC1-3アルキル基を示し、X、m、R1、R2、R3、R4、及びnは前記と同じ意味を表す。〕
式(2)で示される化合物は、例えば特開昭63−146856に記載の方法に準じて製造することができる。
工程1において、式(9)で示される化合物と1−トリフェニルホスホラニリデン−2−プロパノンとのウィティッヒ反応により式(7)で示される化合物を製造することができる。
工程2において、式(7)で示される化合物を塩基性条件下、式(8)で示される化合物と反応させることにより式(6)で示される化合物を製造することができる。式(8)で示される化合物の中ではジメチルマロネート又はジエチルマロネートが好ましい。、本反応は適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール又はトルエンの中で実施される。
工程3において、式(6)で示される化合物を加水分解し、次に脱カルボン酸化することにより式(2)で示される化合物を製造することができる。
式(9)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、Tetrahedron letter 28(1987)2893−2894、Tetrahedron letter 47(2006)5869−5873、Tetrahedron 42(1986)6071−6095、特開昭63−146856に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
式(31)で示される化合物は例えば、以下の方法で製造することができる。
〔式中、Qはハロゲンを示し、Z及びnは前記と同じ意味を表す。〕
式(31)で示される化合物は例えば、Bull.Chem.Soc.Jpn.,65,3504−3506(1992)に記載の方法に従って、式(32)で示される化合物から製造することができる。
式(32)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができ、例えば、WO2010102761、WO2006084663に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。
式(22)で示される化合物は例えば、以下の方法で製造することができる。
〔式中、G2はベンジル基もしくはパラメトキシベンジル基を示し、G3、m、R1、R2、R3、R8、Z、X1及びnは前記と同じ意味を表す。〕
式(25)で示される化合物は、例えば特開昭63−146856に記載の方法に準じて製造することができる。
工程1
式(27)で示される化合物は、式(29)で示される化合物と1−トリフェニルホスホラニリデン−2−プロパノンとのウィティッヒ反応により製造することができる。
工程2
式(26)で示される化合物は、式(27)で示される化合物と式(8)で示される化合物とを塩基性条件下で反応させることにより製造することができる。
式(8)で示される化合物としては、例えばジメチルマロネート又はジエチルマロネートが挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、メタノール、エタノール及びトルエンが挙げられる。
工程3
式(25)で示される化合物は、式(26)で示される化合物を加水分解した後脱炭酸により製造することができる。
式(24)で示される化合物は、式(25)で示される化合物と式(3)で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(25)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは2〜5モルである。本反応で用いられる式(3)で示される化合物の使用量は、式(25)で示される化合物1モルに対して、通常1〜3モルである
該反応の反応温度は通常−60〜180℃、好ましくは−10〜100℃である。該反応の反応時間は通常10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物に酸を添加した後水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(24)で示される化合物を得ることができる。
式(23)で示される化合物は、式(24)で示される化合物とG3−X1で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。 該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式G3−X1で示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物;無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物;クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸エステルのハロゲン化物;塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物;塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物;クロロメチル メチル エーテル、エチル クロロメチル エーテル等のアルキル ハロゲノアルキル エーテル等が挙げられる。
該反応に用いられる式G3−X1で示される化合物の使用量は、式(24)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モルである。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
該塩基の使用量は、式(24)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
該反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(23)で示される化合物を得ることができる。
式G3−X1で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式(22)で示される化合物は、式(23)で示される化合物を金属の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノールのアルコール類;酢酸エチル等のエステル類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる金属としては、例えば、パラジウム、白金が挙げられる。該反応に用いられる金属の使用量は、式(23)で示される化合物1モルに対して、通常0.01モル以上、好ましくは0.01〜0.5モルである。
該反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。該反応の終了後は、例えば反応混合物をセライト(登録商標)ろ過し、得られた液を減圧濃縮する等の操作を行うことにより、式(22)で示される化合物を得ることができる。
式(34)で示される化合物は、式(22)で示される化合物と式(35)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、R10、X1、R1、R2、R3、n、m、G3、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる式(35)で示される化合物としては、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化p−トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物が挙げれる。該反応に用いられる式(35)で示される化合物の使用量は、式(22)で示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1〜3モルである。
該反応は通常、塩基の存在下に行われる。本反応で用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該塩基の使用量は、式(22)で示される化合物1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。
該反応の反応温度は通常、−30〜180℃、好ましくは−10〜50℃である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式(34)で示される化合物を得ることができる。
式(35)で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
式(35)で示される化合物は、式(34-a)で示される化合物とアジ化ナトリウムとを15−クラウン5−エーテルの存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R10、R1、R2、R3、G3、n、m、Zは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。本反応で用いられるアジ化ナトリウムの使用量は、式(34−a)で示される化合物1モルに対して、通常1〜20モル当量であり、好ましくは2〜10モル当量である。本反応で用いられる15−クラウン5−エーテルの使用量は、式(34−a)で示される化合物1モルに対して、通常0.02〜0。2モル当量である。
該反応の反応温度は好ましくは−10〜120℃である。該反応の反応時間は通常、10分〜30時間である。
該反応の終了は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認することができる。
該反応の終了後は、例えば反応混合物を濃縮することにより式(35)で示される化合物を得ることができる。
式(34−a)で示される化合物は例えば参考製造例5に記載の方法で製造することができる。
製造例及び参考例中、室温とは通常10〜30℃を示す。1H NMRとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト(δ)をppmで表記した。
製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。
CDCl3:重クロロホルム、s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、brs:幅広いシングレット、m:マルチプレット、J:カップリング定数、Me:メチル基、Et:エチル基、Phe:フェニル基、OMe:メトキシ基、OAc:アセトキシ基、Pyr:ピリジル基、Bn:ベンジル基、Ts:p−トルエンスルホニル基。
<式9−1で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−1)で示される化合物10gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン4.0gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−1)で示される化合物18.1gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.77(1H,s),7.51(2H,d),7.36(2H,d),3.28−3.20(2H,m),2.87−2.80(2H,m)
室温にて、式(9−1)で示される化合物65.7gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン100gをクロロホルム330mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−1)で示される化合物28.6gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.52(2H,d),7.39(2H,d),6.82−6.74(1H,m),6.13(1H,dd),3.11(2H,m),2.63−2.56(2H,m),2.23(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液22gおよび式(8−1)で示される化合物7.6gをテトラヒドロフラン250mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−1)で示される化合物28.6gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−1)で示される化合物24.5gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.63(2H,d),7.45(2H,d),4.39(1H,s),3.46(3H,s),3.11(1H,m),2.95(1H,m),2.83(1H,d),2.34−2.26(1H,m),2.12(1H,dd),1.78(1H,dd),1.53−1.47(2H,m)
室温にて、式(6−1)で示される化合物12gを水180mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム10gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−1)で示される化合物18gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.07(1H,s),7.63(2H,d),7.48(2H,d),5.22(1H,s),3.16−3.05(2H,m),2.33−1.69(7H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛26.5g、酢酸水銀0.83gおよび式(5−1)で示される化合物10gをクロロホルム110mlに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム260mlに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム86.2gを加え、得られたものを10分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(3−1)で示される化合物21gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.05(2H,s),2.90(4H,m),2.35(3H,s),2.06(9H,s),1.33−1.27(6H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−1)で示される化合物240mgおよびジメチルアミノピリジン460mgをクロロホルム2.5mlとトルエン0.5mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物440mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−1)で示される化合物120mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.38(2H,d),6.98(2H,s),5.50(1H,s),3.07(2H,ddd),2.71(2H,td),2.47−2.24(10H,m),1.88(2H,q),1.10−1.03(6H,m)
<式3−2で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛6.2g、酢酸水銀194mgおよび式(5−2)で示される化合物2gをクロロホルム25mlに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム50mlに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム20gを加え、得られたものを10分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(3−2)で示される化合物4gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.99(2H,s),2.57(6H,s),2.30(3H,s),2.06(9H,s)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−1)で示される化合物240mgおよびジメチルアミノピリジン460mgをクロロホルム2.5mlとトルエン0.5mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−2)で示される化合物420mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−2)で示される化合物125mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.37(2H,d),6.94(2H,s),5.72(1H,s),3.11−3.01(2H,m),2.70(2H,td),2.44−2.01(12H,m),1.87(2H,q)
<式3−3で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛8.4g、酢酸水銀263mgおよび式(5−3)で示される化合物4.2gをクロロホルム35mlに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム80mlに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム27.4gを加え、得られたものを10分間すばやく攪拌した。その後、反応液をセライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(3−3)で示される化合物6.4gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.60−7.31(7H,m),3.06−2.93(4H,m),2.07(9H,s),1.39−1.32(6H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−1)で示される化合物240mgおよびジメチルアミノピリジン460mgをクロロホルム2.5mlとトルエン0.5mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−3)で示される化合物500mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−3)で示される化合物190mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.57(4H,td),7.45(2H,dd),7.40−7.34(5H,m),5.56(1H,s),3.10(2H,dt),2.78−2.71(2H,m),2.53−2.30(7H,m),1.90(2H,q),1.17−1.09(6H,m)
<式9−2で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−2)で示される化合物10gおよびテトラヒドロフラン30mlを混合、を攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン4.0gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−2)で示される化合物13gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.80(1H,s),8,67−8.66(1H,m),7.67(1H,dd),7.26(1H,dd),3.48(2H,ddd),2.98−2.95(2H,m)
室温にて、式(9−2)で示される化合物13gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン20gをクロロホルム65mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−2)で示される化合物13gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,dd),7.69−7.66(1H,m),7.29(1H,d),6.88−6.80(1H,m),6.16(1H,dt),3.36(2H,t),2.67(2H,tt),2.24(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液10gおよび式(8−1)で示される化合物6.7gをテトラヒドロフラン130mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−2)で示される化合物13gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−2)で示される化合物15.4gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:8.78(1H,d),7.98(1H,dd),7.50(1H,d),4.40(1H,s),3.49(3H,s),3.26(1H,dq),3.06(1H,dt),2.83(1H,d),2.34−2.24(1H,m),2.13(1H,dd),1.79(1H,dt),1.63−1.49(2H,m)
室温にて、式(6−2)で示される化合物5gを水70mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶を順次、tert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して式(2−2)で示される化合物3.1gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.07(1H,s),8.80(1H,d),7.98(1H,dd),7.52(1H,d),5.21(1H,s),3.23(2H,t),2.34(2H,d),2.13(3H,m),1.73(2H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−2)で示される化合物540mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−4)で示される化合物320mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.68−8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.98(2H,s),5.52(1H,s),3.31(2H,tt),2.75(2H,ddd),2.51−2.23(10H,m),1.92(2H,ddd),1.5(6H,dt)
<式1−5で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−2)で示される化合物570mgおよびジメチルアミノピリジン1.1gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−2)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−5)で示される化合物410mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.66(1H,s),7.66(1H,dd),7.26(1H,d),6.93(2H,s),5.66(1H,s),3.32−3.28(2H,m),2.74(2H,t),2.46−2.04(12H,m),1.91(2H,m)
<式9−3で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−3)で示される化合物10gおよびテトラヒドロフラン30mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン6.6gとトリエチルアミン0.2gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−3)で示される化合物15gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.74(1H,s),7.36−7.17(5H,m),3.17(2H,t),2.75(2H,t)
室温にて、式(9−3)で示される化合物10gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン21gをクロロホルム70mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−3)で示される化合物7.2gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.35−7.25(4H,m),7.18(1H,m),6.80−6.71(1H,m),6.07(1H,dt),3.01(2H,tt),2.51(2H,ddd),2.23(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液7.5gおよび式(8−1)で示される化合物5gをテトラヒドロフラン100mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−3)で示される化合物7.2gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−3)で示される化合物10gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.33−7.27(4H,m),7.17(1H,dq),4.37(1H,s),3.48(3H,s),3.02−2.96(1H,m),2.87−2.78(2H,m),2.33−2.23(1H,m),2.08(1H,dd),1.74(1H,dd),1.44(2H,m)
室温にて、式(6−3)で示される化合物5gを水80mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.8gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−3)で示される化合物3.4gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.05(1H,s),7.31(4H,m),7.18(1H,m),5.19(1H,s),3.00(2H,t),2.33−1.99(5H,m),1.63(2H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−3)で示される化合物430mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−6)で示される化合物310mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.36−7.20(5H,m),6.97(2H,s),5.59(1H,s),3.00(2H,ddd),2.67(2H,ddt),2.47−2.20(10H,m),1.82(2H,q),1.10−1.02(6H,m)
<式9−4で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−4)で示される化合物5gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン3.0gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−4)で示される化合物7.4gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.72(1H,s),7.24(2H,d),7.18(2H,d),3.12(2H,t),2.71(2H,t),2.31(3H,s)
室温にて、式(9−4)で示される化合物7.4gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン14.4gをクロロホルム50mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−4)で示される化合物6.0gを得た。
引き続き、室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.8gおよび式(8−1)で示される化合物4.0gをテトラヒドロフラン80mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−4)で示される化合物6.0gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−4)で示される化合物6.7gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.19(2H,d),7.12(2H,d),4.39(1H,s),3.48(3H,s),2.97−2.90(1H,m),2.82−2.75(2H,m),2.24(3H,s),2.10−2.04(1H,m),1.72(1H,dd),1.49−1.35(2H,m)
室温にて、式(6−4)で示される化合物5gを水80mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.6gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンとで順次洗浄して式(2−4)で示される化合物2.9gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.04(1H,s),7.23(2H,d),7.13(2H,d),5.19(1H,s),2.95(2H,t),2.42−1.99(8H,m),1.60−1.58(2H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−4)で示される化合物450mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−7)で示される化合物340mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.27(2H,d),7.12(2H,d),6.98(2H,s),5.47(1H,s),2.96(2H,dt),2.67(2H,ddd),2.45−2.21(13H,m),1.80(2H,q),1.06(6H,dt)
<式9−5で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−5)で示される化合物4gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン2.5gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−5)で示される化合物5.5gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.73(1H,s),7.36(2H,d),6.85(2H,d),3.80(3H,s),3.06(2H,t),2.68(2H,t)
室温にて、式(9−5)で示される化合物5.5gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン10gをクロロホルム40mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−5)で示される化合物5.4gを得た。
引き続き、室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液4.8gおよび式(8−1)で示される化合物3.3gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−5)で示される化合物5.4gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−5)で示される化合物5.7gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.28(2H,d),6.90(2H,d),4.38(1H,s),3.75(3H,s),3.47(3H,s),2.90−2.69(3H,m),2.30−2.22(1H,m),2.04(1H,dd),1.74−1.66(1H,m),1.45−1.33(2H,m)
室温にて、式(6−5)で示される化合物5gを水80mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.4gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−5)で示される化合物3.8gを得た。
引き続き、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−5)で示される化合物480mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−8)で示される化合物174mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.36(2H,dd),6.97(2H,d),6.86(2H,dd),5.57(1H,s),3.80(3H,3H),2.92−2.88(2H,m),2.69―2.60(2H,m),2.44−2.19(10H,m),1.75(2H,dd),1.06(6H,dt)
<式9−6で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−6)で示される化合物10gおよびテトラヒドロフラン20mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン5.6gとトリエチルアミン0.2gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−6)で示される化合物13gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.73(1H,s),7.29―7.20(4H,m),3.14(2H,t),2.75(2H,t)
室温にて、式(9−6)で示される化合物10gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン17.4gをクロロホルム60mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−6)で示される化合物9.4gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.31−7.22(4H,m),6.80−6.70(1H,m),6.08(1H,d),3.00(2H,m),2.52(2H,m),2.23(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液8.3gおよび式(8−1)で示される化合物5.7gをテトラヒドロフラン100mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−6)で示される化合物9.4gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−6)で示される化合物10gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.36(2H,d),7.30(2H,d),4.38(1H,s),3.48(3H,s),3.00(1H,m),2.84(2H,m),2.32−2.22(1H,m),2.09(1H,m),1.78―1.71(1H,m),1.44(2H,m)
室温にて、式(6−6)で示される化合物5gを水80mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.4gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−6)で示される化合物2.9gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.06(1H,s),7.36(4H,m),5.19(1H,s),3.01(2H,t),2.32−1.99(5H,m),1.62(2H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−6)で示される化合物490mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−9)で示される化合物350mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.29−7.24(4H,m),6.97(2H,s),5.66(1H,s),3.02−2.93(2H,m),2.66(2H,tt),2.45−2.21(10H,m),1.80(2H,q),1.10−1.01(6H,m)
<式6−7で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−7)で示される化合物10gおよびテトラヒドロフラン25mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン6.7gとトリエチルアミン0.2gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−7)で示される化合物14gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−7)で示される化合物14gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン30gをクロロホルム100mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−7)で示される化合物13gを得た。
引き続き、室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液12gおよび式(8−1)で示される化合物8.4gをテトラヒドロフラン150mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−7)で示される化合物13gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−7)で示される化合物14.2gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.36(2H,ddd),7.17(2H,tt),4.37(1H,s),3.49(3H,s),3.00−2.93(1H,m),2.85―2.77(2H,m),2.27(1H,tdd),2.06(1H,dd),1.73(1H,dt),1.42(2H,tt)
室温にて、式(6−7)で示される化合物5gを水80mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.6gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−7)で示される化合物2.4gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.04(1H,s),7.40(2H,ddd),7.17(2H,tt),5.19(1H,s),2.98(2H,t),2.28−1.91(5H,m),1.60(2H,dd)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−7)で示される化合物460mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−10)で示される化合物330mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.39−7.33(2H,m),7.04−6.98(2H,m),6.97(2H,s),5.62(1H,s),2.95(2H,ddd),2.65(2H,dd),2.45−2.21(10H,m),1.78(2H,q),1.06(6H,ddd)
<式9−8で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−1)で示される化合物5gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこにメタクロレイン2.6gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−8)で示される化合物6.9gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.69(1H,s),7.53(2H,d),7.40(2H,d),3.42−3.35(1H,m),3.00−2.95(1H,m),2.67(1H,dd),1.28(3H,dd)
室温にて、式(9−8)で示される化合物6.9gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン10gをクロロホルム50mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−8)で示される化合物5.3gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.52(2H,d),7.36(2H,d),6.72(1H,dd),6.09(1H,dd),3.03(2H,ddd),2.67(1H,dt),2.24(3H,s),1.25(3H,d)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液3.9gおよび式(8−1)で示される化合物2.7gをテトラヒドロフラン60mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−8)で示される化合物5.3gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式(6−8)で示される化合物4.4gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−8)で示される化合物1.6gを水30mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.3gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、(2−8)で示される化合物1.3gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:7.52(2H,t),7.35(2H,d),5.51(1H,s),3.42(1H,s),3.09−2.82(2H,m),2.67(1H,d),2.46(2H,dt),2.25(2H,ddd),1.90−1.84(1H,m),1.09(3H,dd)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−8)で示される化合物570mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−11)で示される化合物480mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.53(2H,d),7.38(2H,d),6.98(2H,s),5.54(1H,s),3.22―3.14(1H,m),2.87(1H,ddd),2.67−2.23(12H,m),1.95−1.88(1H,m),1.16(3H,dd),1.11−1.04(6H,m)
<式1−12で示される化合物の製造>
フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、式(2−8)で示される化合物600mgおよびジメチルアミノピリジン1.1gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−2)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−12)で示される化合物540mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.53(2H,d),7.38(2H,d),6.94(2H,s),5.56(1H,s),3.16(1H,ddd),2.87(1H,ddd),2.65−2.25(8H,m),2.08(3H,d),2.01(3H,s),1.90(1H,td),1.15(3H,dd)
<式1−162で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.28−7.22(1H,m),7.09(1H,d),7.03(1H,dt),6.93(2H,s),6.90−6.85(1H,m),5.73(1H,s),3.10(1H,s),2.83(1H,dt),2.60−2.22(8H,m),2.06−1.97(6H,m),1.86(1H,s),1.13(3H,d)
<式9−9で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−2)で示される化合物5gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこにメタクロレイン2.6gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−9)で示される化合物6.3gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.72(1H,s),8.66(1H,s),7.66(1H,d),7.27(1H,d),3.56(1H,ddd),3.38−3.31(1H,m),2.84(1H,dd),1.27−1.25(3H,m)
室温にて、式(9−9)で示される化合物6.6gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン9gをクロロホルム40mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−9)で示される化合物2.8gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.66(1H,s),7.67−7.65(1H,m),7.28(1H,d),6.77(1H,dd),6.10(1H,dd),3.32(2H,ddd),2.79−2.72(1H,m),2.22(3H,s),1.25(3H,d)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.1gおよび式(8−1)で示される化合物1.4gをテトラヒドロフラン40mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−9)で示される化合物2.8gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式(6−9)で示される化合物2.0gを得た。
引き続き、フラスコに室温にて、式(6−9)で示される化合物1.8gを水25mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.5gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、式(2−9)で示される化合物1.3gを得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm:8.66(1H,s),7.67−7.64(1H,m),7.25−7.19(1H,m),5.52(1H,s),3.49−3.41(1H,m),3.05−2.96(1H,m),2.75(1H,dd),2.58−2.45(2H,m),2.37−2.18(2H,m),1.98−1.88(1H,m),1.06(3H,dd)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−9)で示される化合物570mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−13)で示される化合物570mgを得た。得られた式(1−13)で示される化合物をキラルカラム(CHIRALPAK(登録商標) IC−3(ダイセル社製)、4.6x250mm、3μm、検出器:254nm)を用い、カラム温度40度、移動相の流速:CO2 2.0ml/min、MeOH0.15ml/min、背圧:15MPaの条件に付し、保持時間13 minのピーク(以下1−13−Aとする。)と16 min(以下1−13−Bとする。)のピークに分離した。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,s),7.66(1H,dd),7.28(1H,d),6.98(2H,s),5.54(1H,s),3.59(1H,ddd),3.02(1H,dddd),2.76−2.26(12H,m),1.95(1H,t),1.15(3H,dt),1.09−1.02(6H,m)
<式1−14で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−9)で示される化合物450mgおよびジメチルアミノピリジン600mgをクロロホルム2.5mlとトルエン0.5mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−2)で示される化合物500mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−14)で示される化合物320mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.66(1H,s),7.66(1H,dd),7.27(1H,d),6.93(2H,s),5.65(1H,s),3.57(1H,ddd),3.07−2.96(1H,m),2.74−2.27(6H,m),2.07−1.94(9H,m),1.17−1.10(3H,m)
<式7−10で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−1)で示される化合物3gおよびテトラヒドロフラン10mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこにクロトンアルデヒド1.5gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−10)で示される化合物4.4gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−10)で示される化合物4.4gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン6.2gをクロロホルム25mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−10)で示される化合物3.7gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.45(2H,d),6.79(1H,dt),6.14−6.10(1H,m),3.51(1H,q),2.60−2.45(2H,m),2.24(3H,s),1.36(3H,d)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.7gおよび式(8−1)で示される化合物1.8gをテトラヒドロフラン40mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−10)で示される化合物3.7gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。その後、反応液を氷冷し、析出した結晶をろ過により集め、ヘキサンでよく洗浄し、式(6−10)で示される化合物2.9gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−10)で示される化合物2.9gを水40mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム2.3gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、式(2−10)で示される化合物2.1gを得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,t),7.42(2H,dd),5.48(1H,s),3.36(2H,tt),2.78(2H,d),2.53−2.34(2H,m),2.13(1H,dd),1.75−1.53(2H,m),1.34−1.29(3H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−10)で示される化合物570mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−15)で示される化合物360mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.56−7.52(2H,m),7.46−7.41(2H,m),6.98(2H,s),5.53(1H,s),3.49−3.42(1H,m),2.76−2.23(12H,m),1.83−1.71(2H,m),1.38(3H,dd),1.06(6H,tt)
<式9−11で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−8)で示される化合物2gおよびテトラヒドロフラン10mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン0.8gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−11)で示される化合物2.5gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.84(1H,s),8.59(1H,s),7.76(1H,s),3.49(2H,t),2.96(2H,t)
室温にて、式(9−11)で示される化合物2.5gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン3.4gをクロロホルム15mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−11)で示される化合物1.2gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.60(1H,s),7.76(1H,s),6.84(1H,dt),6.16(1H,dt),3.36(2H,t),2.68(2H,ddd),2.26(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.8gおよび式(8−1)で示される化合物0.56gをテトラヒドロフラン15mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−11)で示される化合物1.2gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−11)で示される化合物0.8gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:8.81(1H,s),8.34(1H,s),4.38(1H,s),3.50(3H,s),3.42−3.25(1H,m),3.15−3.07(1H,m),2.82(1H,d),2.33−2.23(1H,m),2.12(1H,dd),1.79(1H,dt),1.63−1.50(2H,m)
フラスコに室温にて、式(6−11)で示される化合物0.8gを水10mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム0.6gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−11)で示される化合物0.6gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.06(1H,s),8.81(1H,d),8.35(1H,d),5.20(1H,s),3.27(2H,t),2.51−1.91(5H,m),1.74(2H,d)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−11)で示される化合物600mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−16)で示される化合物360mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.60(1H,s),7.75(1H,d),6.97(2H,s),5.71(1H,s),3.31(2H,ddd),2.75(2H,t),2.51−2.23(10H,m),1.94−1.88(2H,m),1.09−1.00(6H,m)
<式7−12で示される化合物の製造>
室温にて、式(9−12)で示される化合物9.3gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン22gをクロロホルム90mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−12)で示される化合物2.1gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.31−7.23(2H,m),6.95(1H,tt),6.92−6.82(3H,m),6.21−6.14(1H,m),4.09(2H,t),2.69(2H,q),2.24(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.3gおよび式(8−1)で示される化合物1.6gをテトラヒドロフラン40mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−12)で示される化合物2.1gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−12)で示される化合物2.6gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.27(2H,t),6.92−6.89(3H,m),4.40(1H,s),4.38−3.89(2H,m),3.54(3H,s),2.87(1H,d),2.40−2.30(1H,m),2.08(1H,dd),1.81(1H,dd),1.72−1.64(1H,m),1.60−1.51(1H,m)
室温にて、式(6−12)で示される化合物2.0gを水40mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム2.0gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで不純物を洗浄した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶を順次、tert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで洗浄して式(2−12)で示される化合物1.2gを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:11.06(1H,s),7.28(2H,t),6.92(2H,dd),5.20(1H,s),4.02(2H,t),2.50−1.99(5H,m),1.79(2H,d)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−12)で示される化合物400mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−17)で示される化合物380mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.32−7.27(2H,m),6.97−6.89(5H,m),5.68(1H,s),4.11−4.06(2H,m),2.78−2.69(2H,m),2.60−2.25(10H,m),1.97(2H,ddd),1.11−1.05(6H,m)
<式7−13で示される化合物の製造>
室温にて、式(9−13)で示される化合物3.5gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン7.5gをクロロホルム30mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−13)で示される化合物1.1gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.14−7.09(2H,m),6.99−6.93(2H,m),6.79(1H,dt),6.08(1H,dt),2.62(2H,t),2.27−2.20(5H,m),1.82−1.74(2H,m)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.1gおよび式(8−1)で示される化合物0.8gをテトラヒドロフラン20mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−13)で示される化合物1.1gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−13)で示される化合物1.0gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−13)で示される化合物1.0gを水20mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.0gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−13)で示される化合物650mgを得た。
1H NMR (d−DMSO)
δ ppm:10.99(1H,s),7.25−7.21(2H,m),7.11−7.05(2H,m),5.18(1H,s),2.55(2H,t),2.43−1.91(5H,m),1.61−1.53(2H,m),1.35−1.32(2H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−13)で示される化合物430mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−18)で示される化合物440mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.15−7.11(2H,m),6.99−6.93(4H,m),5.60(1H,s),2.67−2.61(4H,m),2.40−2.19(10H,m),1.74−1.66(2H,m),1.52−1.46(2H,m),1.08―1.00(6H,m)
<式7−14で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−14)で示される化合物9.0gおよびテトラヒドロフラン30mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン3.6gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−14)で示される化合物11gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−14)で示される化合物11gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン15.8gをクロロホルム50mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、式(7−14)で示される化合物2.65gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.79−6.71(1H,m),6.11(1H,dt),3.02(2H,td),2.51(2H,dt),2.25(3H,dd)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液1.9gおよび式(8−1)で示される化合物1.3gをテトラヒドロフラン35mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−14)で示される化合物2.65gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−14)で示される化合物1.1gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:4.39(1H,s),3.49(3H,s),2.99−2.92(1H, m)、2.86−2.76(2H,m),2.28−2.19(1H,m),2.05−1.99(1H,m),1.76−1.65(1H,m),1.44−1.33(2H,m)
室温にて、式(6−14)で示される化合物1.1gを水20mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム840mgを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−14)で示される化合物800mgを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−14)で示される化合物580mgおよびジメチルアミピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−69)で示される化合物150mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.99(2H,s),5.56(1H,s),3.00−2.95(2H,m),2.71−2.62(2H,m),2.47−2.22(10H,m),1.75(2H,dd),1.10−1.04(6H,m)
<式9−15で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−15)で示される化合物3.3gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン1.4gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−15)で示される化合物4.2gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.76(1H,s),7.52(2H,d),7.37(2H,d),3.21−3.16(2H,m),2.80−2.76(2H,m)
室温にて、式(9−15)で示される化合物4.2gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン6.0gをクロロホルム20mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−15)で示される化合物2.7gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.37(2H,d),7.16(2H,d),6.77(1H,dt),6.09(1H,d),3.04(2H,t),2.58−2.52(2H,m),2.23(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2gおよび式(8−1)で示される化合物1.4gをテトラヒドロフラン40mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−15)で示される化合物2.7gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−15)で示される化合物1.8gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.39(2H,d),7.31(2H,d),4.40(1H,s),3.47(3H,s),3.07−3.01(1H,m),2.92−2.80(2H,m),2.34−2.24(1H,m),2.09(1H,dd),1.75(1H,dd),1.51−1.40(2H,m)
室温にて、式(6−15)で示される化合物1.8gを水35mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.4gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−15)で示される化合物1.6gを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−15)で示される化合物570mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−31)で示される化合物290mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.36(2H,d),7.15(2H,d),6.98(2H,s),5.59(1H,s),3.00(2H,ddd),2.71−2.65(2H,m),2.48−2.22(10H,m),1.83(2H,q),1.10−1.03(6H,m)
<式7−16で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−16)で示される化合物5.0gおよびテトラヒドロフラン30mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに95%アクロレイン2.8gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−16)で示される化合物6.7gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−16)で示される化合物6.7gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン11.2gをクロロホルム40mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(7−16)で示される化合物5.0gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.23(1H,d),8.25−8.21(1H,m),7.32−7.28(1H,m),6.83(1H,dt),6.16(1H,d),3.41(2H,t),2.72−2.67(2H,m),2.24(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液4.2gおよび式(8−1)で示される化合物2.9gをテトラヒドロフラン80mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−16)で示される化合物5.0gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−16)で示される化合物4.9gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:9.21(1H,d),8.36(1H,dd),7.54(1H,dd),4.38(1H,s),3.52(3H,s),3.34−2.82(3H,m)、2.33−2.24(1H,m),2.16−2.11(1H,m),1.83−1.74(1H,m),1.61−1.53(2H,m)
室温にて、式(6−16)で示される化合物3.0gを水65mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム2.7gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−16)で示される化合物1.1gを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−16)で示される化合物500mgおよびジメチルアミピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=2:3)に付し、式(1−73)で示される化合物50mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.25(1H,d),8.23(1H,dt),7.30(1H,d),6.98(2H,s),5.58(1H,s),3.36(2H,t),2.80−2.71(2H,m),2.52−2.25(10H,m),1.96−1.90(2H,m),1.09−1.03(6H,m)
<式7−17で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−2)で示される化合物3.0gおよびテトラヒドロフラン15mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこに2−エチルアクロレイン1.85gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下1.5時間攪拌した。その後、得られた混合物を水に加えた。得られた混合物をtert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−17)で示される化合物4.3gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−17)で示される化合物4.3gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン5.8gをクロロホルム20mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−17)で示される化合物1.1gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.66(1H,s),7.67−7.64(1H,m),7.28−7.24(1H,m),6.66−6.59(1H,m),6.10(1H,dd),3.45−3.24(2H,m),2.53−2.47(1H,m),2.20(3H,s),1.79−1.46(2H,m)、0.96−0.92(3H,m)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液810mgおよび式(8−1)で示される化合物560mgをテトラヒドロフラン15mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−17)で示される化合物1.1gを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−17)で示される化合物1.6gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−17)で示される化合物1.6gを水30mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.2gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−17)で示される化合物1.2gを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−17)で示される化合物600mgおよびジメチルアミピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、式(1−74)で示される化合物200mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,s),7.66(1H,dd),7.27(1H,d),6.98(2H,s),5.52(1H,s),3.57−3.46(1H,m),3.31−3.17(1H,m),2.71−2.58(3H,m),2.44−2.25(10H,m),1.75−1.62(2H,m),1.08−1.00(9H,m)
<式12−1で示される化合物の製造>
室温にて式(11−1)で示される化合物31g、ピリジン17mlおよび塩化メチレン100mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、パラトルエンスルホニルクロライド11.4gを塩化メチレン60mlに溶解して得られた混合液へ滴下した。得られた混合液を0℃氷冷下、3時間攪拌した。得られた反応混合液を酢酸エチルで希釈して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=3:2)に付し、式(12−1)で示される化合物16g(無色油状物質)を得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.80−7.78(2H,m),7.34−7.30(2H,m),3.82(2H,s),3.37(2H,s),2.45(3H,s),0.88(6H,s)
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム1.55gに無水N,N−ジメチルホルムアミド30mlを添加した。得られた混合物に氷冷下、式(10−1)で示される化合物7.2gを滴下した。得られた混合物を氷冷下25分間攪拌した後、そこに式(12−1)で示される化合物8gの無水DMF15ml溶液を滴下し、得られた混合物を室温下1時間攪拌した後、反応温度を90℃まで昇温し8時間攪拌した。得られた反応混合液をt−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を合し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗製生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4→2:3)に付し、式(13−1)で示される化合物7.6gを得た(油状物質)。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.48(2H,d),7.39(2H,d),3.45(2H,s),3.02(2H,s),2.03(1H,s), 1.01(6H,s)
窒素雰囲気下、塩化オキサリル3.4mlと塩化メチレン120mlの混合液をー78℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド5.7mlをゆっくりと滴下し、10分間攪拌した。その後、得られた混合液に式(13−1)で示される化合物7.6gの塩化メチレン50ml溶液を滴下し、30分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン11.6gを加え、−78℃で1時間攪拌した後、0℃氷冷下でさらに6時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈して、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式(9−18)で示される化合物6.7g(油状物質)を得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :9.50(1H,s),7.51(2H,d),7.40(2H,d),3.16(2H,s),1.24(6H,s)
室温にて、式(9−18)で示される化合物4.2gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン5.6gをキシレン20mlに溶解した。得られた溶液を8時間加熱還流した。その後、減圧下、得られた反応液からキシレンを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−18)で示される化合物4.1gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.50(2H,d),7.38(2H,d),6.73(1H,dd),6.05(1H,dd),3.06(2H,s),2.17(3H,s),1.23(6H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.9gおよび式(8−1)で示される化合物2.0gを1,4−ジオキサン35mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−18)で示される化合物4.1gを加えた。その後、得られた混合液を1時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮し、析出した粗結晶をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−18)で示される化合物5.7gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−18)で示される化合物5.7gを水25mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム1.05gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−18)で示される化合物970mgを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−18)で示される化合物970mgおよびジメチルアミピリジン1.7gをクロロホルム7.5mlとトルエン2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.5gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−21)で示される化合物300mg(白色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.52(2H,d),7.41(2H,d),6.99(2H,s),5.54(1H,s),3.04(2H,dd),2.67−2.24(12H,m),1.13−1.06(12H,m)
<式13−2で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、60%水素化ナトリウム1.55gに無水N,N−ジメチルホルムアミド30mlを添加した。得られた混合物に氷冷下、式(10−2)で示される化合物7.2gを滴下した。得られた混合物を氷冷下25分間攪拌した後、そこに式(12−1)で示される化合物8gの無水N,N−ジメチルホルムアミド15ml溶液を滴下し、得られた混合物を室温下1時間攪拌した後、反応温度を90℃まで昇温し8時間攪拌した。得られた反応混合液をtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を合し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗製生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(13−2)で示される化合物6.7gを得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.61(1H,s),7.70−7.67(1H,m),7.36−7.32(2H,m),3.30(2H,d),3.23(2H,d),1.04(6H,s)
窒素雰囲気下、塩化オキサリル3.1mlと塩化メチレン120mlの混合液を−78℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド5.0mlをゆっくりと滴下し、10分間攪拌した。その後、得られた混合液に式(13−2)で示される化合物6.7gの塩化メチレン50ml溶液を滴下し、30分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン10.3gを加え、−78℃で1時間攪拌した後、0℃氷冷下で6時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈して、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式(9−19)で示される化合物6.2gを得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :9.51(1H,s),8.64(1H,s),7.65(1H,d),7.27(1H,d),3.52(2H,s),1.24(6H,s)
室温にて、式(9−19)で示される化合物4.6gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン6.2gをキシレン25mlに溶解した。得られた溶液を8時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、キシレンを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−19)で示される化合物3.8gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.64(1H,s),7.64(1H,dd),7.27(1H,d),6.04(1H,d),6.04(1H,d),3.43(2H,s),2.17(3H,s),1.22(6H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.7gおよび式(8−1)で示される化合物1.8gを1,4−ジオキサン35mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−19)で示される化合物3.8gを加えた。その後、得られた混合液を1時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮し、析出した粗結晶をtert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次よく洗浄し、式(6−19)で示される化合物5.3gを得た。
引き続き、室温にて、式(6−19)で示される化合物5.3gを水95mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム4.0gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄して不純物を除去した後、2N塩酸を加えて酸性にした水層を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−19)で示される化合物2.8gを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−19)で示される化合物600mgおよびジメチルアミピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.0gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、式(1−22)で示される化合物290mg(白色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.65(1H,s),7.65(1H,dd),7.30(1H,d),6.98(2H,s),5.54(1H,s),3.41(2H,dd),2.78−2.51(3H,m),2.48−2.26(9H,m),1.18−1.00(12H,m)
<式3−3で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛10g、酢酸水銀310mgおよび式(5−3)で示される化合物5gをクロロホルム40mlに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を40℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して赤色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られたものを減圧濃縮して式(3−3)で示される化合物10.2g(赤色固体)を得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.61−7.59(1H, m)、7.41−7.34(5H,m),7.00−6.97(2H,m)、5.08(2H,s)、2.83(2H,q)、2.09(9H,s),1.29(3H,t)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−2)で示される化合物540mgおよびジメチルアミノピリジン1.05gをクロロホルム4.8mlとトルエン1.2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−3)で示される化合物1.1gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、式(34−1)で示される化合物386mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,s),7.67(1H,dd),7.46−7.26(6H,m),6.98−6.92(2H,m),6.86(1H,dt),5.74(1H,s),5.08(2H,s),3.30(2H,t),2.79−2.67(2H,m),2.50−2.24(5H,m),1.93−1.87(2H,m),1.08(3H,dt)
<式1−40で示される化合物の製造>
室温下、式(34−1)で示される化合物300mgを酢酸2.2mlに溶解し、得られた混合液に47%臭化水素酸0.7mlを滴下した。得られた反応液を100℃まで加熱し、30分間攪拌した。反応液に氷水10mlを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(35−1)で示される化合物240mgを得た。
引き続いて、室温にて式(35−1)で示される化合物240mg、炭酸セシウム200mgと2,3−ジクロロー5−トリフルオロメチルピリジン118mgをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した。得られた反応液を70℃まで加熱して、2時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、式(1−40)で示される化合物80mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.68(1H,s),8.24(1H,dd),8.00(1H,d),7.67(1H,dd),7.28−7.26(1H,m),7.14−7.03(3H,m)、6.33(1H,s),3.31(2H,t),2.79−2.68(2H,m),2.52−2.26(5H,m),1.94−1.89(2H,m),1.10(3H,dt)
<式7−20で示される化合物の製造>
室温にて、式(7−20)で示される化合物10gを酢酸33mlに溶解した。得られた混合液に35%硫酸100mlを加えた。その後、得られた反応混合液を0℃まで冷却した後、亜硝酸ナトリウム3.3gと水25mlとの混合物を滴下し、0℃にて10分間攪拌した。
その後、得られた反応液を、硫化ナトリウム15gと硫黄2gと水酸化ナトリウム3.3gとを60℃にて水100mlに溶解した混合物に滴下し、30分間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出、10%塩酸水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧乾燥し、ジエチルエーテル300mlに溶解し、窒素雰囲気下、0℃にてリチウムアルミニウムハイドライド1.8gを加え、その後、室温下、1時間攪拌した。得られた反応混合液へ10%塩酸水を500ml加え、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して、式(10−17)で示される化合物の粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(10−17)で示される化合物3.1gを得た。
その後、室温にて、式(10−17)で示される化合物3.0gおよびテトラヒドロフラン10mlを混合、攪拌し、得られた混合物を0℃まで冷却した後、そこにアクロレイン1.05gとトリエチルアミン0.1gを滴下した。得られた混合物を氷冷下2時間攪拌した。その後、得られた混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、式(9−20)で示される化合物1.2gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−20)で示される化合物1.2gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン1.4gをクロロホルム5mlに溶解した。得られた溶液を0℃で、8時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−20)で示される化合物340mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.66(2H,d),7.32(2H,d),6.78(1H,dt),6.14(1H,d),3.12(2H,t),2.61(2H,q),2.25(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液220gおよび式(8−1)で示される化合物150mgをテトラヒドロフラン4mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−20)で示される化合物340mgを加えた。その後、得られた混合液を30分間加熱還流した。得られた反応液を0℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式(6−20)で示される化合物460mgを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.80(2H,d),7.44(2H,d),4.39(1H,s),3.65−3.48(4H,m),3.17−3.10(1H,m),2.99−2.91(1H,m),2.83(1H,d),2.32−2.25(1H,m),2.15−2.03(1H,m),1.85−1.74(1H,m),1.53−1.47(1H,m)
室温にて、式(6−20)で示される化合物460mgを水10mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム323mgを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に2N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−20)で示される化合物400mgを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−20)で示される化合物400mgおよびジメチルアミピリジン620mgをクロロホルム3mlとトルエン1mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物600mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−75)で示される化合物150mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.66(2H,d),7.32(2H,d),6.98(2H,s),5.57(1H,s),3.13−3.01(2H,m),2.77−2.68(2H,m),2.49−2.22(10H,m),1.88(2H,q),1.06(6H,ddd)
<式21−1で示される化合物の製造>
室温にて式(10−1)で示される化合物10gをジメチルホルムアミド50mlに溶解した。得られた混合液に室温にてトリエチルアミン5.7gを加え、超音波をかけながら6時間攪拌した。得られた反応混合液をtert−メチルエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(21−1)で示される化合物9.3gを得た。(無色固体)
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.60−7.53(8H, m)
式(11−2)で示される化合物5gと式(21−1)で示される化合物9.3gとをテトラヒドロフラン250mlに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホスフィン5.8gを滴下し、2時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(13−3)で示される化合物4.5gを得た。(無色固体)
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.50(2H,d)、7.41(2H,d)、3.58(2H,s),3.17(2H,s),0.58(4H,s)
窒素雰囲気下、塩化オキサリル2.5gと塩化メチレン45mlとの混合液を−78℃まで冷却した後、ジメチルスルホキシド2.7gの塩化メチレン20ml溶液を滴下し、10分間攪拌した。その後、得られた混合液に式(13−3)で示される化合物4.5gの塩化メチレン5ml溶液を滴下し、30分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン8.8gを加え、室温まで昇温し、3時間攪拌した。得られた反応液を1N塩酸水60mlに注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式(9−21)で示される化合物の粗生成物4.5gを得た。
引き続き、室温にて、式(9−21)で示される化合物の粗生成物4.5gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン6.1gをキシレン45mlに溶解した。得られた反応混合溶液を8時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、キシレンを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−21)で示される化合物3.8gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.52(2H,d),7.35(2H,d),6.49(1H,d),6.17(1H,d),3.19(2H,s),2.22(3H,s),1.10−1.00(4H,m)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.7gおよび式(8−1)で示される化合物1.8gを1,4−ジオキサン30mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−21)で示される化合物3.8gを加えた。その後、得られた混合液を1時間加熱還流した。得られた反応液を0℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過して、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式(6−21)で示される化合物4.5gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.62(2H,d),7.45(2H,d),4.42(1H,s),3.57(3H,s),3.39−3.35(1H,m),3.23(1H,d),3.07(1H,d),2.32(1H,t),1.93(1H,dd),1.76(1H,td),0.46−0.34(4H,m)
室温にて、式(6−21)で示される化合物4.5gを水100mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム3.37gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に2N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮し、式(2−21)で示される化合物の粗生成物3.4gを得た。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(2−21)で示される化合物の粗生成物1.75gおよびジメチルアミピリジン3.13gをクロロホルム14mlとトルエン4mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物3gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−23)で示される化合物1.9gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.52(2H,d)、7.35(2H,d)、6.97(2H,s),5.99(1H,s),3.12(2H,dd),2.65−2.58(3H,m),2.46−2.13(9H,m),1.07(6H,t),0.64(4H,s)
<式27−1で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、塩化オキサリル8.6gと塩化メチレン150mlとの混合液を−78℃まで冷却した後、得られた混合液にジメチルスルホキシド9.4gの塩化メチレン60ml溶液を滴下し、10分間攪拌した。その後、得られた混合液に式(28−1)で示される化合物10gの塩化メチレン20ml溶液を滴下し、30分間攪拌した。その後、得られた混合液にトリエチルアミン30.4gを加え、室温まで昇温し、1時間攪拌した。得られた反応液を1N塩酸水200mlに注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して式(29−1)で示される化合物の粗生成物9.8gを得た。
引き続き、室温にて、式(29−1)で示される化合物の粗生成物9.8gおよび1−トリフェニルホスホラニリデン−2−プロパノン22.6gをクロロホルム80mlに溶解した。得られた反応混合溶液を8時間加熱還流した。その後、得られた反応液を減圧下、クロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。続いて、得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(27−1)で示される化合物7.4gを得た(無色油状物質)。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.38−7.26(5H,m),6.82(1H,dt),6.13(1H,dt),4.51(2H,s),3.63−3.57(2H,m),2.53(2H,ddd),2.24(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液7.7gおよび式(8−1)で示される化合物5.3gをテトラヒドロフラン100mlに溶解した。得られた溶液を15分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(27−1)で示される化合物7.4gを加えた。その後、得られた混合液を1時間加熱還流した。得られた反応液を0℃まで冷却し、ヘキサンを加え、析出した結晶をろ過して、tert−ブチルメチルエーテルとヘキサンとで順次洗浄し、式(25−1)で示される化合物7.2gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.37−7.26(5H,m),4.50−4.38(3H,m),3.59(3H,s),3.43−3.40(3H, m),2.84(1H,d),2.32−2.24(1H,m),2.08(1H,dd),1.76(1H,dd),1.57−1.36(2H,m)
室温にて、式(25−1)で示される化合物3gを水90mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム2.9gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、tert−ブチルメチルエーテルで洗浄した後、水層に2N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮し、式(26−1)で示される化合物の粗生成物2gを得た(黄色固体)。
続いて、窒素雰囲気下、室温にて、式(26−1)で示される化合物の粗生成物730mgおよびジメチルアミピリジン1.8gをクロロホルム8mlとトルエン2mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.7gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、式(24−1)で示される化合物890mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.39−7.27(5H, m),6.97(2H,s),5.70(1H,s),4.53(2H, s)、3.62−3.53(2H,m),2.69−2.62(2H,m),2.52−2.22(10H,m),1.83−1.74(2H,m),1.08(6H,ddd)
式(24−1)で示される化合物4.5gにトリエチルアミン1.8gの無水テトラヒドロフラン30ml溶液を添加した。得られた混合物に氷冷下アセチルクロライド1.8gの無水テトラヒドロフラン10ml溶液を添加した。得られた混合物を室温下12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、それをクロロホルムで抽出した。抽出したクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(23−1)で示される化合物3.7gを得た(無色油状物質)。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.35−7.24(5H,m),6.88(2H,s),4.50(2H,dd),3.56(2H,t),2.72−2.28(12H,m),1.86−1.73(5H,m),1.12−1.03(6H,m)
式(23−1)で示される化合物3.7gを酢酸エチル150mlに溶解した。得られた混合液へ10%パラジウム炭素1.5gを加え、水素下、35℃で4時間攪拌した。
得られた反応混合液をセライト(登録商標)ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、式(22−1)で示される化合物2.4gを得た(無色固体)。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.89(2H,s),3.79(2H,d),2.79−2.69(3H,m),2.60−2.53(1H,m),2.42−2.25(7H,m),1.88(3H,s),1.82−1.73(2H,m),1.63−1.61(2H,m),1.07(6H,q)
式(22−1)で示される化合物344mgと式(21−2)で示される化合物227mgをテトラヒドロフラン5mlに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン223mgを滴下し、2時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−36)で示される化合物400mgを得た。(無色油状物質)
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.29(1H,d),6.96(2H,s),6.34(1H,d),5.88(1H,s),2.71−2.60(4H,m),2.44−2.16(13H,m),1.70(2H,dd),1.10−1.01(6H,m)
<式1−33で示される化合物の製造>
式(22−1)で示される化合物344mgと式(21−3)で示される化合物121mgとをテトラヒドロフラン5mlに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン121mgを滴下し、2時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、式(1−33)で示される化合物80mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.41(2H,dd),7.13(2H,dd),6.90(1H,s)、3.08(2H,t),2.82−2.67(3H,m),2.58−2.24(9H,m),1.95−1.84(3H,m),1.13−1.03(6H,m)
<式1−76で示される化合物の製造>
式(22−1)で示される化合物172mgと式(21−4)で示される化合物124mgをテトラヒドロフラン2.5mlに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホスフィン0.14mlを滴下し、2時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3→1:2→1:1)に付し、式(1−76)で示される化合物160mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.26−7.22(2H,m)、6.97(2H,s)、6.61(2H,dt),2.86−2.82(2H,m),2.67−2.59(2H,m),2.44−2.18(10H,m),1.73(2H,dd),1.11−1.02(6H,m)
<式1−77で示される化合物の製造>
式(22−1)で示される化合物344mgと式(21−5)で示される化合物456mgとをテトラヒドロフラン5mlに溶解した。窒素雰囲気下、室温にて、得られた混合液にトリブチルホフィン111mgを滴下し、2時間攪拌した。得られた反応混合液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4→1:2)に付し、式(1−77)で示される化合物210mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.40(1H,s),8.61(1H,dd),7.98−7.95(2H,m),7.61−7.51(4H,m),7.42(1H,td),7.11(1H,td)、6.87(2H,s),2.87−2.83(2H,m),2.68−2.54(3H,m),2.46−2.22(9H,m),1.85(3H,s),1.79−1.73(2H,m),1.04(6H,dt)
<式1−78で示される化合物の製造>
室温下、式(1−77)で示される化合物150mgをメタノール20mlに溶解し、炭酸カリウム100mgを加え、1時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮して、式(1−78)で示される化合物の粗生成物を得た。その後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−78)で示される化合物160mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.39(1H,s),8.59(1H,dd,7.95(2H、m),7.60−7.51(4H、m),7.44−7.39(1H,m),7.11(1H,td),6.94(2H,s),5.91(1H,s),2.88−2.83(2H,m),2.60−2.57(2H,m),2.32−2.15(9H,m),1.76−1.71(2H, m),1.06−0.97(6H,dt)
<式31−1で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、0℃にて、テトラメチレンジアミン3.2mlにn−ブチルリチウム16ml(1.6Mヘキサン溶液)を加え、10分間攪拌した。その後、0℃氷冷下、式(32−1)で示される化合物5gを加えた。その後、得られた溶液を−78℃まで冷却した後、トリクロロビスマス2.3gのテトラヒドロフラン15ml懸濁液を加え、室温まで昇温しながら1時間攪拌した。その後、得られた反応液に水20mlを加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式(33−1)で示される化合物の粗生成物2.6gを得た。
続いて、室温下、得られた式(33−1)の粗生成物2.6gを脱水クロロホルム25mlに溶解し、0℃へ冷却した後、塩化スルフリル0.4mlを加えた。その後室温まで昇温し、1時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた油状物質にヘキサンを加え、結晶を析出させ、ろ過することにより、式(31−1)で示される化合物1.3gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.00(1H,dd),7.66(1H,dd),7.54−7.46(2H,m),3.03(2H,q),1.38(3H,t)
窒素雰囲気下、室温にて、式(31−1)で示される化合物550mgおよび式(2−9)で示される化合物290mgをクロロホルム1mlとトルエン4mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液にジアザビシクロウンデセン0.17mlを加えた。窒素雰囲気下、室温にて得られた混合物を12時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈した。得られた希釈液を、pH1〜2に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−97)で示される化合物240mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,s),7.66(1H,dd),7.36−7.23(4H,m),7.04−7.01(1H,m),5.91−5.87(1H,m),3.61−3.51(1H,m),3.08−2.98(1H,m),2.74−2.28(7H,m),2.04−1.95(1H,m),1.17−1.03(6H,m)
<式1−19で示される化合物の製造>
室温にて、式(1−1)で示される化合物250mgにクロロホルム3mlを加えた。得られた混合物を攪拌しながら0℃まで冷却し、そこにメタクロロ過安息香酸120mgをクロロホルム2mlに溶解して得られた混合液を滴下した。得られた混合物を1時間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで加温し、室温で終夜攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して、10%亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=9:1)に付し、式(1−19)で示される化合物154mgを得た。
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.83−7.75(4H,m),6.97(2H,s),5.53(1H, s),3.03−2.94(1H,m),2.89−2.62(3H, m),2.46−2.19(10H,m),2.13−1.78(2H,m),1.08−1.00(6H, m)
<式1−79で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:11.51(1H,s),8.72(1H,d),8.05(2H,d),7.60−7.50(4H,m),7.31(1H,d),7.19(1H,t),6.94(2H,s),5.82(1H,s),3.34−3.24(1H,m),3.09−3.01(1H,m),2.62−2.55(2H,m),2.36−2.14(10H,m),1.96−1.80(2H,m),1.05−1.01(6H,m)
<1−81で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.83−7.77(4H,m),6.90−6.88(2H,m),2.99−2.19(15H,m),1.35−1.02(9H,m)
<1−83で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.89(1H,s),8.23−8.16(2H,m),6.96(2H,d),3.36−3.28(1H、m)、3.01−2.84(1H、m)、2.70−2.21(13H,m),1.37-1.17(3H,m),1.11−1.03(6H,m)
<1−85で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.99(1H,s),8.04(1H,s),6.97(2H,s),5.78(1H,s),3.21−3.13(2H,m),2.76−2.65(2H,m),2.48−1.82(12H,m),1.06−1.02(6H,m)
<1−87で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.80(4H,dd),6.98(2H,s),3.00−2.92(1H,m),2.76−2.22(13H,m),1.36−1.33(6H,m)、1.11−1.05(6H,m)
<1−89で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :8.90(1H,s),8.24−8.18(2H,m),6.98(2H,s),3.24(1H,dd)、2.89(1H,dd),2.76−2.67(2H、m),2.57−2.23(10H,m),1.40−1.35(6H,m),1.11−1.05(6H,m)
<1−91で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.84−7.76(4H,m),6.98(1H,s),5.86(1H,s),2.95−2.25(14H,m),1.11−1.06(6H,m),1.00−0.94(1H,m),0.86−0.74(2H,s),0.64−0.59(1H,s)
<1−98で示される化合物>
1H NMR (CDCl3)
δ ppm :7.96−7.93(4H,m),6.92(1H,d),3.01−2.84(2H,m),2.66−2.26(10H,m),2.09−1.97(6H,m),1.40−1.15(3H,m)
<式1−154で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.90(1H,s),8.24(1H,dt),8.18(1H,dd),6.98(2H,s),5.50(1H,d),3.35−3.19(1H,m),3.11−2.99(1H,m),2.73−2.64(2H,m),2.44−2.23(12H,m),1.08−1.03(6H,m)
<式1−156で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.21(1H,s),8.55(1H,d),8.12(1H,dd),6.97(2H,s),5.48(1H,d),4.00(3H,s),3.34−3.24(1H,m),3.11−3.00(1H,m),2.68−2.63(2H,m),2.38−2.06(12H,m),1.08−1.01(6H,m)
<式1−158で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.76(1H,d),7.79(1H,d),7.45(1H,dd),6.97(2H,s),5.50(1H,d),3.18−3.14(2H,m),2.72−2.65(2H,m),2.47−2.24(11H,m),2.05−2.01(1H,m),1.09−1.02(6H,m)
<式1−159で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.33(1H,d),8.98(1H,s),6.98(2H,s),5.53(1H,d),3.36−3.28(1H,m),3.20−3.11(1H,m),2.75−2.66(2H,m),2.49−2.20(11H,m),1.84−1.63(1H,m),1.08−1.01(6H,m)
<式1−165で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.39(1H,dd),8.12(1H,dd),6.97(2H,s),5.52(1H,d),3.49−3.42(1H,m),3.27−3.20(1H,m),2.74−2.64(2H,m),2.46−2.14(11H,m),1.76−1.66(1H,m),1.08−1.02(6H,m)
<式1−20で示される化合物の製造>
室温にて、式(1−1)で示される化合物250mgにクロロホルム3mlを加えた。得られた混合物を撹拌しながら0℃まで冷却し、そこにメタクロロ過安息香酸440mgをクロロホルム2mlに溶解して得られた混合液を滴下した。得られた混合物を1時間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで加温し、室温で終夜攪拌した。反応液をクロロホルムで希釈して、得られた希釈液を10%亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、式(1−20)で示される化合物154mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.08(2H,d),7.88(2H,d),6.97(2H,s),5.52(1H,s),3.27−3.15(2H,m),2.73−2.60(2H,m),2.45−2.21(10H,m),2.02−1.90(2H,m),1.08―1.00(6H,m)
<式1−80で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:10.46(1H,s),8.69(1H,d),8.05−7.91(2H,m),7.73(1H,td),7.64−7.52(4H,m),7.34(1H,td),6.95(2H,s),3.26−3.16(2H,m),2.61−2.52(2H,m),2.35−2.11(10H,m),1.93−1.87(2H,m),1.03(6H,dd)
<式1−82で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.09(2H,d),7.88(2H,d),6.98(2H,s),3.28−2.99(2H,m),2.61−2.21(13H,m),1.28−1.22(3H,m),1.08―1.04(6H,m)
<式1−84で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:9.02(1H,s),8.27(2H,s),6.98(2H,s),5.67(1H,s),3.69(1H,dt),3.32(1H,ddd),2.66−2.21(13H,m),1.28−1.24(3H,m),1.10―1.02(6H,m)
<式1−86で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.79(1H,s),8.18(1H,s),6.99(2H,s),3.86−3.66(2H,m),2.86−2.72(2H,m),2.54−2.09(12H,m),1.10―1.01(6H,m)
<式1−88で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.09(2H,d),7.86(2H,d),6.99(2H,d),3.11(2H,dd),2.68−2.24(12H,m),1.35(6H,d)、1.08(6H,dt)
<式1−90で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:9.01(1H,s)、8.27−8.22(2H,m),6.98(2H,s),3.59−3.49(2H,m),2.59−2.48(2H,m),2.59−2.48(2H,m),2.42−2.27(8H,m)、1.33−1.27(6H、m)、1.08(6H,td)
<式1−92で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.08(2H,d)、7.86(2H,d),6.98(2H,d),5.86(1H,s)、3.26−3.08(2H,m),2.88−2.73(1H,m),2.68−2.52(2H,m),2.47−2.17(9H,m)、1.12−1.05(6H、m)、0.83−0.53(4H,m)
<式1−99で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δppm:8.09(2H,d)、7.88(2H,d),6.93(2H,s),5.59(1H,s)、3.23(1H,td),3.05−2.98(1H,m),2.59−2.23(9H,m),2.06−1.97(6H,m)、1.21(3H,dt)
<式1−59で示される化合物の製造>
式(1−4)で示される化合物500mgにトリエチルアミン175mgの無水テトラヒドロフラン3ml溶液を添加した。得られた混合物に氷冷下アセチルクロライド170mgの無水テトラヒドロフラン1ml溶液を添加した。得られた混合物を室温下12時間攪拌した。反応混合物に水5mlを加え、それをクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:6)に付し、式(1−59)で示される化合物530mgを得た(無色油状物質)。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.89(2H,s),3.30(2H,t),2.84−2.25(12H,m),1.98−1.89(5H,m),1.09−1.02(6H,m)
<式1−60で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.88(2H,s),3.31(2H,t),2.77−2.23(12H,m),2.17−2.11(2H,m),1.98−1.88(2H,m),1.05(6H,ddd)、0.84(3H,t)
<式1−61で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.87(2H,s),3.31(2H,td),2.84−2.25(12H,m),1.94(2H,dt),1.05(6H,dt),0.88(9H,s)
<式1−62で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,dd),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.90(2H,s),3.70(3H,s),3.31(2H,t),2.92−2.26(12H,m),1.99−1.89(2H,m),1.09−1.02(6H,m)
<式1−63で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,dd),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.90(2H,s),4.12−4.07(2H,m),3.34−3.27(2H,m),2.91−2.27(12H,m),1.99−1.88(2H,m),1.18(3H,t),1.09−1.00(6H,m)
<式1−66で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,dd),7.66(1H,dd),7.26(1H,d),6.90(2H,s),5.80−5.71(1H,m),5.21−5.15(2H,m),4.52−4.50(2H,m),3.30(2H,t),2.82−2.26(12H,m),1.97−1.88(2H,m),1.09−1.00(6H,m)
<式1−67で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,t),7.66(1H,dd),7.35−7.18(4H,m),6.95(2H,s),6.87−6.83(2H,m),3.31(2H,t),2.99−2.29(12H,m),2.00−1.90(2H,m),1.08−1.03(6H,m)
<式1−68で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.69(1H,t),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.93(2H,s),3.66−3.27(2H,m),3.06(1H,dd),2.84−2.76(2H,m),2.56−2.26(12H,m),1.99−1.88(2H,m),1.14−1.04(6H,m)
<式1−93で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.91(1H,s),8.24−8.18(2H,m),6.90(2H,d),4.13−4.05(2H,m),3.33(1H,ddd),3.07−2.24(14H,m),1.39−1.02(12H,m)
<式1−64で示される化合物の製造>
60%水素化ナトリウム110mgに無水N,N−ジメチルホルムアミド1mlを添加した。得られた混合物に氷冷下、式(1−4)で示される化合物500mgの無水N,N−ジメチルホルムアミド3ml溶液を滴下した。得られた混合物を氷冷下10分間攪拌した後、そこにクロロメチル メチル エーテル200mgの無水N,N−ジメチルホルムアミド1ml溶液を滴下し、得られた混合物を室温下2時間攪拌した。反応混合物に水5mlを加え、それを酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−64)で示される化合物208mgを得た(黄色油状物質)。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.90(2H,s),4.98(2H,s),3.39−3.22(5H,m)、3.03−2.25(12H,m),1.99−1.89(2H,m),1.08−1.02(6H,m)
<式1−65で示される化合物>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,m),7.67(1H,dd),7.27(1H,d),6.91(2H,s),5.05−4.99(2H,m)、3.56−3.51(2H,m),3.37−3.28(2H,m),3.04−2.23(12H,m),1.97−1.90(2H、m)、1.17−0.99(9H,m)
<式9−30で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−30)で示される化合物7.10gおよびテトラヒドロフラン60mlを混合、攪拌し、得られた混合物に95%アクロレイン3.64gとトリエチルアミン1.21gを滴下した。得られた混合物を室温にて5.5時間攪拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮して、式(9−30)で示される化合物9.32gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.78(1H,s),7.67(1H,d),7.54−7.46(2H,m),7.35−7.31(1H,m),3.24(2H,t),2.80(2H,dt)
室温にて、式(9−30)で示される化合物9.32gをクロロホルム40mlに溶解した。得られた溶液に氷冷下トリフェニルホスフィンアセチルメチレン16.5gを加えた。得られた溶液を室温にて、17時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からクロロホルムを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−30)で示される化合物9.76gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.67(1H,d),7.52−7.43(2H,m),7.34−7.30(1H,m)6.79(1H,dt),6.11(1H,dt),3.10(2H,t),2.57(2H,qd),2.24(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液7.55gおよび式(8−1)で示される化合物5.17gをテトラヒドロフラン70mlに溶解した。得られた溶液を10分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−30)で示される化合物9.76gを加えた。その後、得られた混合液を2時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテル、ヘキサンで順次洗浄し、式(6−30)で示される化合物6.80gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.70(1H,d),7.61(2H,dd),7.36(1H,q),4.39(1H,s),3.47(3H,s),3.15−3.08(1H,m),3.00−2.93(1H,m),2.83(1H,d),2.33−2.23(1H,m),2.11(1H,dd),1.77(1H,dd),1.53−1.44(2H,m)
室温にて、式(6−30)で示される化合物6.80gを水90mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム5.78gを加えた。得られた溶液を5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、2N塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液を酢酸エチルで抽出して、式(2−30)で示される化合物6.01gを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−30)で示される化合物541mgおよびジメチルアミノピリジン1.04gをクロロホルム5.0mlとトルエン2.0mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物1.00gを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を75℃で1.5時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(1−30)で示される化合物387mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.67(1H,d),7.49(2H,t),7.32−7.28(1H,m),6.98(2H,s),5.54(1H,s),3.07(2H,ddd),2.69(2H,td),2.48−2.24(10H,m),1.85(2H,q),1.08(3H,t),1.05(3H,t)
<式7−29で示される化合物の製造>
室温にて、式(10−29)で示される化合物5.0gおよびテトラヒドロフラン56mlを混合、攪拌し、得られた混合物に95%アクロレイン2.56gとトリエチルアミン852mgを滴下した。得られた混合物を室温にて2時間攪拌した。その後、得られた反応液を減圧濃縮して、式(9−29)で示される化合物6.61gを得た。
室温にて、式(9−29)で示される化合物6.61gおよびトリフェニルホスフィンアセチルメチレン11.6gをテトラヒドロフラン28mlに溶解した。得られた溶液を室温で、5時間攪拌した。その後、減圧下、得られた反応液からテトラヒドロフランを除去した。得られた残渣にtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンを加えた。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、式(7−29)で示される化合物1.01gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.56(1H,s),7.51−7.40(3H,m),6.78(1H,dt),6.13(1H,dt),3.10(2H,t),2.59(2H,qd),2.25(3H,s)
室温にて、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液781mgおよび式(8−1)で示される化合物464mgをテトラヒドロフラン7mlに溶解した。得られた溶液を10分間加熱還流した。その後、加熱をやめ、得られた反応混合物に式(7−29)で示される化合物1.01gを加えた。その後、得られた混合液を1時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過により集め、tert−ブチルメチルエーテル、ヘキサンで順次洗浄し、式(6−29)で示される化合物873mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.57−7.51(4H,m),4.38(1H,s),3.45(3H,s),3.10(1H,m),2.96(1H,m),2.81(1H,d),2.28(1H,m),2.11(1H,d),1.75(1H,t),1.47(2H,m)
室温にて、式(6−29)で示される化合物873mgを水12mlに溶解した。得られた溶液に無水炭酸ナトリウム741mgを加えた。得られた溶液を6.5時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、2N塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を減圧濃縮し、得られた結晶をtert−ブチルメチルエーテルおよびヘキサンで順次洗浄して式(2−29)で示される化合物434mgを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−29)で示される化合物430mgおよびジメチルアミノピリジン831mgをクロロホルム4mlとトルエン1mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−1)で示される化合物795mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を80℃で1時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=15:85)に付し、式(1−29)で示される化合物144mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.56(1H,s),7.50−7.40(3H,m),6.98(2H,s),5.54(1H,s),3.10−3.01(2H,m),2.70(2H,t),2.47−2.24(10H,m),1.86(2H,q),1.10−1.03(6H,m)
<式3−1で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて、1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)ジクロリド−ジクロロメタン錯体2.04g、炭酸セシウム48.8g、および式(5−1)で示される化合物10gをN,N−ジメチルホルムアミド125mlに溶解した。得られた溶液に、トリエチルボラン32.5ml(1.0M ヘキサン溶液)を滴下し、窒素雰囲気下、室温にて16時間攪拌した。反応液をセライト(登録商標)濾過した後、ろ液に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:19→1:9)に付し、式(3−1)で示される化合物3.18gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.78(2H,s),3.49(2H,s),2.51(2H,q),2.23(3H,s),2.16(3H,s),1.24(3H,t)
室温にて、式(12−4)で示される化合物3.18gを水25mlに溶解した。得られた溶液に48% 臭化水素酸26.6ml加え、40℃で15分間攪拌した。得られた反応液に、0℃で2.34M 亜硝酸ナトリウム水溶液10mlを滴下し、氷冷下20分間攪拌した。得られた混合物を、硫酸銅(II)五水和物3.19gと銅(粉末)1.27gとに48%臭化水素酸26.6mlを加え0℃に冷却した混合物に、滴下した。得られた溶液を室温にて、3.5時間攪拌した。得られた反応液をセライト(登録商標)濾過し、得られたろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、ヘキサン)に付し、式(11−4)で示される化合物1.91gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.90(1H,s),6.88(1H,s),2.74(2H,q),2.38(3H,s),2.25(3H,s),1.21(3H,t)
窒素雰囲気下、室温にて、式(11−4)で示される化合物1.91gをテトラヒドロフラン23mlに溶解した。得られた溶液を−78℃まで冷却し窒素雰囲気下、n−ブチルリチウム(1.63M ヘキサン溶液)を滴下した。その後、窒素雰囲気下、反応液を40℃で4時間攪拌した。得られた溶液を−78℃まで冷却し、窒素雰囲気下トリメトキシボラン1.12gを滴下し、室温にて23時間攪拌した。得られた溶液を0℃まで冷却し、1N 塩酸を加えて酸性にした。得られた反応液をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮後、濾過し残渣をヘキサンで洗浄することで、式(3−4)で示される化合物654mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.86(1H,s),6.85(1H,s),4.58(2H,d),2.63(2H,q),2.35(3H,s),2.29(3H,s),1.23(3H,t)
窒素雰囲気下、室温にて、四酢酸鉛1.87g、酢酸水銀58.5mgおよび式(5−4)で示される化合物654mgをクロロホルム7mlに溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、反応液を45℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質にヘキサンを加え、得られた混合物を減圧濃縮して黄色固体を得た。窒素雰囲気下、室温にて、得られた固体をクロロホルム16mlに溶解した。得られた溶液に炭酸カリウム6.09gを加え、15分間攪拌した。その後、反応液をセライト(登録商標)濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、式(3−4)で示される化合物21gを得た。
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−1)で示される化合物332mgおよびジメチルアミノピリジン644mgをクロロホルム3mlとトルエン1mlとの混合物に溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下、室温にて15分間攪拌した。その後、窒素雰囲気下、得られた溶液に式(3−4)で示される化合物600mgを加えた。窒素雰囲気下、得られた混合物を2時間加熱還流した。得られた反応液を室温まで冷却し、2N塩酸でpH1になるように調整し、セライト(登録商標)濾過した。得られたろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮して黄色油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:9→3:17)に付し、式(1−41)で示される化合物361mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.37(2H,d),6.96(2H,s),5.50(1H,s),3.13−3.03(2H,m),2.71(2H,t),2.47−2.25(8H,m),2.06−2.00(3H,m),1.90−1.85(2H,m),1.10−1.02(3H,m)
<式1−128で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.53(2H,d),7.37(3H,d),7.23−7.12(3H,m),3.05(2H,td),2.69(2H,d),2.47−2.30(3H,m),1.87−1.81(2H,m)
<式1−167で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.55−7.49(3H,m),7.38−7.26(3H,m),7.19−7.14(1H,m),5.62(1H,s),3.07−3.06(2H,m),2.72−2.63(2H,m),2.48−2.21(3H,m),1.87(2H,dt)
<式1−168で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,s),7.70−7.65(2H,m),7.38(1H,tt),7.29−7.23(2H,m),7.16(1H,ddd),5.58(1H,d),3.31(2H,t),2.81−2.67(2H,m),2.55−2.24(3H,m),1.97−1.88(2H,m)
<式1−170で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.63(1H,s),7.66(1H,dd),7.25(1H,d),6.61(2H,s),3.25−3.21(2H,m),2.69(2H,d),2.37−2.31(3H,m),1.86−1.83(2H,m)
<式1−171で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.69(1H,ddd),7.54(2H,d),7.38(3H,d),7.28−7.13(2H,m),5.58(1H,s),3.07(2H,q),2.77−2.25(5H,m),1.91−1.85(2H,m)
<式31−2で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて式(32−2)で示される化合物2.52gをテトラヒドロフラン15mlに溶解した。得られた溶液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム10ml(1.6Mヘキサン溶液)を加え、1時間攪拌した。その後、トリクロロビスマス1.44gのテトラヒドロフラン10ml懸濁液を加え、室温まで昇温しながら約1時間攪拌した。得られた反応液へ水20mlを加え、セライト(登録商標)濾過した。ろ液をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式(33−2)で示される化合物の粗生成物2.18gを得た。
続いて、室温下、得られた式(33−2)で示される化合物の粗生成物2.18gを脱水クロロホルム5mlに溶解し、0℃まで冷却した後、塩化スルフリル0.55mlを加えた。その後室温まで昇温し、30分間攪拌した。得られた反応液にtert−ブチルメチルエーテルを加え結晶を析出させた後、減圧濃縮し、ろ過することにより、式(31−2)で示される化合物1.86gを得た。
1H NMR(d‐DMSO)
δ ppm:8.03(3H,dd)、7.62(3H,t)、7.51(3H,d)、7.34(3H,t)、3.82(9H,s)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−9)で示される化合物475mg、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ‐7‐エン274mg、および式(31−2)で示される化合物1,08gをクロロホルム1mlとトルエン5mlとの混合物に溶解し、窒素雰囲気下、室温にて24時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、pH1〜2に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:9→3:7)に付し、式(1−105)で示される化合物72.4mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.53(2H,d),7.38−7.34(3H,m),7.14−6.98(3H,m),6.30(1H,s),3.80(3H,s),3.10−3.02(2H,m),2.73−2.65(2H,m),2.47−2.39(2H,m),2.31−2.24(1H,m),1.88−1.82(2H,m)
<式31−3で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、室温にて式(32−3)で示される化合物3.20gをテトラヒドロフラン15mlに溶解した。得られた溶液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム10ml(1.6Mヘキサン溶液)を加え、1時間攪拌した。その後、テトラヒドロフラン10mlに懸濁したトリクロロビスマス1.44g溶液を加え、室温まで昇温しながら1時間攪拌した。得られた反応液へ水20mlを加え、水層をクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式(33−3)で示される化合物の粗生成物3.07gを得た。
続いて、室温下、得られた式(33−3)で示される化合物の粗生成物3.07gを脱水クロロホルム5mlに溶解し、0℃に冷却した後、塩化スルフリル0.55mlを加えた。その後室温まで昇温し、30分間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた油状物質にヘキサンを加え、結晶を析出させた。得られた結晶をろ過することにより、式(31−3)で示される化合物1.25gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.11(3H,d)、7.51−7.45(9H,m)、7.30(6H、d)、7.19−7.15(3H、m)、7.05(6H,t)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−9)で示される化合物3.16mg、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ‐7‐エン183mg、および式(31−3)で示される化合物887mgをクロロホルム1mlとトルエン4mlとの混合物に溶解し、窒素雰囲気下、室温にて24時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、得られた希釈液を、pH1〜2に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=3:7)に付し、式(1−96)で示される化合物99mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54−7.17(13H,m),5.66(1H,s),3.02(2H,m),2,73(2H,m),2.59−2.17(3H,m),1.82−1.77(2H,m)
<式1−42で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.79(1H,d),7.63−7.53(4H,m),7.38(2H,d),7.20(1H,dd),5.40(1H,s),3.06(2H,t),2.75−2.25(5H,m),1.86(2H,dt)
<式1−166で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.38(2H,d),7.31−7.06(2H,m),7.04(1H,m),5.65(1H,d),3.11−3.03(2H,m),2.75−2.65(2H,m),2.49−2.39(2H,m),2.32−2.23(1H,m),2.11(3H,d),1.87(2H,q)
<32−4で示される化合物の製造>
窒素雰囲気下、氷冷下にてジエチル亜鉛20ml(1.0Mヘキサン溶液)をジクロロメタン20mlに溶解させ、トリフルオロ酢酸2.28gのジクロロメタン20ml溶液を添加した。得られた混合液を氷冷下、20分間攪拌した後、ジヨードメタン5.36gのジクロロメタン20ml溶液を添加し、20分間攪拌した。得られた溶液に氷冷下、2−ブロモスチレン1.83gのジクロロメタン10ml溶液を加え、室温にて6時間攪拌した。得られた反応液に2N塩酸水を加えpH1〜2とした後、ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式(32−4)で示される化合物の粗生成物1.76gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(1H,dd)、7.20(1H,td)、7.02(1H、td)、6.93(1H、dd)、2.16(1H,tt)、1.01(2H,ddd)、0.68(2H,dt)
窒素雰囲気下、室温にて式(32−4)で示される化合物1.76gをテトラヒドロフラン9mlへ溶解した。得られた溶液を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウム6.6ml(1.6Mヘキサン溶液)を加え、30分間攪拌した。その後、得られた混合物に、トリクロロビスマス939mgのテトラヒドロフラン5ml懸濁液を加え、室温まで昇温しながら1時間攪拌した。得られた反応液に水20mlを加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮して、式(33−4)で示される化合物の粗生成物2.27gを得た。
続いて、室温下、得られた式(33−4)で示される化合物の粗生成物2.27gを脱水クロロホルム5mlに溶解し、0℃に冷却した後、塩化スルフリル0.36mlを加えた。その後室温まで昇温し、1時間攪拌した。得られた反応液にtert−ブチルメチルエーテルを加え結晶を析出させた後、減圧濃縮した。得られた結晶をろ過することにより、式(31−4)で示される化合物1.05gを得た。
1H NMR(d−DMSO)
δ ppm:7.92(3H,t)、7.58−7.52(6H,m)、7.26(3H、t)、2.36−2.28(3H、m)、1.03−0.94(12H,m)
窒素雰囲気下、室温にて、式(2−9)で示される化合物3.16mg、1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ‐7‐エン183mg、および式(31−4)で示される化合物887mgをクロロホルム1mlとトルエン4mlとの混合物に溶解した。窒素雰囲気下、室温にて得られた混合物を約24時間攪拌した。得られた反応液をクロロホルムで希釈し、pH1〜2に調整した塩酸水で洗浄し、続いて飽和食塩水で洗浄した。その後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して、得られたろ液を減圧濃縮し、油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=3:7)に付し、式(1−102)で示される化合物56mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.54(2H,d),7.38−7.22(4H,m),7.06−7.00(2H,m),5.76(1H,d),3.08−3.02(2H,m),2.75−2.68(2H,m),2.55−2.10(4H,m),1.90−1.86(2H,m),0.87−0.65(3H,m)、0.57−0.47(1H,m)
<式23−2で示される化合物の製造>
式(24−1)で示される化合物6.60gおよびジイソプロピルエチルアミン5.43gを無水N,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解させた。得られた混合物に氷冷下、ピバロイルクロライドを滴下し、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=3:17)に付し、式(23−2)で示される化合物7.14gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.38−7.26(5H,m),6.87(2H,s),4.53(2H, dd)、3.63−3.54(2H,m),2.75−2.22(12H,m),1.86−1.76(2H,m),1.10−1.03(6H,m),0.87(9H,s)
式(23−2)で示される化合物7.14gを酢酸エチル45mlに溶解した。得られた混合液に10%パラジウム炭素3.57gを加え、水素雰囲気下、35℃で18時間攪拌した。反応混合液をセライト(登録商標)ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、式(22−2)で示される化合物5.10gを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.87(2H,s),3.81(2H,d),2.78−2.24(12H,m),1.83−1.73(2H、m)、1.39−1.36(1H,m)、1.10−1.04(6H,m)、0.87(9H,s)
式(21−2)で示される化合物193mgおよびジイソプロピルエチルアミン162mgをN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド68.7mgを滴下し、室温下1時間攪拌した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣にヘキサンを加え、濾過することにより、式(21−1)で示される化合物208mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.87(2H,s),4.37(2H,dd)、3.05(3H,s),2.74−2.25(12H,m),2.00−1.97(2H,m),1.10−1.04(6H,m),0.88(9H,s)
式(21−1)で示される化合物200mgおよびジイソプロピルエチルアミン167mgをN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解した。得られた混合液にパラブロモチオフェノール195mgを加え、室温下、16時間攪拌した。得られた混合物を80℃に加熱し2時間攪拌した後、水を加えtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=0:100→1:4)に付し、式(1−71)で示される化合物193mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.42(2H,dt),7.21(2H,dt),6.98(2H,s),5.61(1H,s),3.05−2.93(2H,m),2.73−2.64(2H,m)、2.48−2.21(10H,m),1.81(2H,q),1.10−1.03(6H,m)
<式1−132で示される化合物の製造>
式(22−2)で示される化合物193mgおよびジイソプロピルエチルアミン258mgをN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に溶解した。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド68.7mgを滴下し、室温下30分間攪拌した。得られた混合液に2−メルカプトピリミジン123mgを加え、80℃で9時間攪拌した。得られた反応液に2N塩酸を加え、pH1に調整した後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=7:13)に付し、式(1−132)で示される化合物171mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.52(2H,dd),6.98(1H,dt),6.87(2H,d),3.30−3.18(2H,m),2.85−2.67(2H,m),2.57−2.23(10H,m),1.96(2H,q),1.09−1.02(6H,m),0.87(9H,s)
製造例1−46:式(1−34)で示される化合物の製造
式(1−132)で示される化合物170mgをテトラヒドロフラン10ml、メタノール10ml、水10mlの混合溶液に溶解させた。得られた溶液に水酸化リチウム一水和物44.5mgを添加し、室温にて10分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、2N塩酸を加えpH1とした後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=2:3)に付し、式(1−34)で示される化合物126mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.53(2H,d),7.00−6.96(3H,m),5.57(1H,s),3.29−3.21(2H,m),2.81−2.73(2H,m),2.51−2.43(2H,m),2.41−2.25(8H,m),1.95(2H,s),1.09−1.03(6H,m)
<式1−104で示される化合物の製造>
式(22−2)で示される化合物178mgおよびジイソプロピルエチルアミン238mgをN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド63.3mgを滴下し、室温下30分間攪拌した。得られた溶液にパラ(メチルチオ)チオフェノール158mgを加え、室温下、1.5時間攪拌した。得られた反応液に2N塩酸を加えpH1とし、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。ろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:9→7:13)に付し、式(1−104)で示される化合物100mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.30(2H,dt),7.20(2H,dt),6.98(2H,s),5.58(1H,s),2.97(2H,td),2.70−2.64(2H,m),2.47(3H,s),2.45−2.22(10H,m),1.80(2H,q),1.10−1.03(6H,m)
<式1−133で示される化合物の製造>
式(22−2)で示される化合物387mgおよびジイソプロピルエチルアミン516mgをN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液に溶解させた。得られた混合物に氷冷下、メタンスルホニルクロライド137mgを滴下し、室温下1時間攪拌した。得られた混合液に4−トリフルオロメチル−2−ピリミジンチオール396mgを加え、80℃で30分間攪拌した。反応液に2N塩酸を加え、pH1になるように調整した後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−133)で示される化合物546mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.76(1H,d),7.29(1H,d),6.87(2H,d),3.33−3.23(2H,m),2.82−2.68(3H,m),2.59−2.24(9H,m),1.97(2H,q),1.10−1.03(6H,m),0.88(9H,s)
<式1−35で示される化合物の製造>
式(1−133)で示される化合物546mgをテトラヒドロフラン10ml、メタノール10mlと水10mlとの混合溶液に溶解した。得られた溶液に水酸化リチウム一水和物126mgを添加し、室温にて20分間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、2N塩酸を加えpH1とした後、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた有機層を水で洗い洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。得られたろ液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=1:3)に付し、式(1−35)で示される化合物435mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.76(1H,d),7.29(1H,d),6.99(2H,d),5.62(1H,s),3.27(2H,td),2.78−2.71(2H,m),2.51−1.93(12H,m),1.07(6H,m)
<式1−136で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.38(1H,t),7.26(1H,m),7.10(2H,m),6.98(2H,s),5.51(1H,s),3.00(2H,t),2.77(2H,t),2.50−2.20(10H,m),1.79(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−137で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.37(1H,d),7.30−7.20(2H,m),7.15−7.06(1H,m),6.98(2H,s),5.51(1H,s),3.02(2H,q),2.71(2H,t),2.51−2.22(10H,m),1.87(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−138で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.57(1H,d),7.55−7.25(2H,m),7.07−7.04(1H,m),6.98(2H,s),5.51(1H,s),3.04−3.00(2H,m),2.71(2H,t),2.50−2.28(10H,m),1.89(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−139で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.28−7.26(1H,d),7.19−7.05(3H,m),6.97(2H,s),5.51(1H,s),2.98(2H,t),2.70(2H,t),2.50−2.20(13H,m),1.85(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−140で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.30−7.18(4H,m),6.97(2H,s),5.46(1H,s),3.00(2H,t),2.78(2H,q),2.65(2H,t),2.50−2.21(10H,m),1.84(2H,q),1.23(3H,t),1.06(6H,q)
<式1−141で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.34−7.10(4H,m),6.97(2H,s),5.53(1H,s),3.55−3.45(1H,m),2.98(2H,t),2.70(2H,t),2.50−2.22(10H,m),1.85(2H,q),1.24(6H,d),1.06(6H,q)
<式1−142で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.32−7.19(2H,m),6.98−6.84(4H,m),5.53(1H,s),3.91(3H,s),3.08−2.94(2H,m),2.69(2H,t),2.48−2.20(10H,m),1.80(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−143で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.30−7.20(1H,m),7.10−6.98(4H,m),6.90−6.80(1H,t),5.52(1H,s),3.05−3.00(2H,m),2.70(2H,t),2.49−2.23(10H,m),1.83(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−144で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.30−7.15(4H,m),6.97(2H,s),5.54(1H,s),3.05−3.00(2H,m),2.70(2H,t),2.48−2.22(10H,m),1.85(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−145で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.48(1H,s),7.31−7.11(3H,m),6.95(2H,s),5.53(1H,s),3.09−3.00(2H,m),2.70(2H,t),2.47−2.25(10H,m),1.85(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−146で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.20−7.10(3H,m),7.12−6.98(3H,m),5.51(1H,s),3.01−2.95(2H,m),2.65(2H,t),2.45−2.20(13H,m),1.82(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−147で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.30−7.12(3H,m),6.98(2H,s),5.48(1H,s),3.10−3.00(2H,m),2.72(2H,t),2.52−2.22(10H,m),1.89(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−148で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.12−7.05(3H,m),6.92(2H,s),5.50(1H,s),2.71(2H,t),2.55(6H,s),2.61(2H,t),2.42−2.17(10H,m),1.80(2H,q),1.06(6H,q)
<式1−149で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.36(1H,dd),7.14(1H,dd),6.99(1H,dd),6.96(2H,s),5.80(1H,s),2.86(2H,t),2.67−2.59(2H,m),2.47−2.18(10H,m),1.78(2H,q),1.07(3H,t),1.05(3H,t)
<式1−150で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.68(1H,d),7.24(1H,d),6.99(2H,s),5.49(1H,s),3.32(2H,t),2.76−2.68(2H,m),2.46−2.25(10H,m),1.97(2H,q),1.08(3H,t),1.05(3H,t)
<式1−151で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.88(2H,d),7.33(2H,d),6.99(2H,s),5.52(1H,s),3.10(2H,dt),2.75−2.69(2H,m),2.58(3H,s),2.47−2.24(10H,m),1.90(2H,q),1.09(3H,t),1.05(3H,t)
<式1−152で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.31(2H,d),6.97(2H,s),6.78(2H,d),5.57(1H,s),5.18(1H,s),2.89(2H,t),2.68−2.61(2H,m),2.43−2.18(10H,m),1.76(2H,q),1.08(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−153で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.67(1H,dd),7.67(1H,dd),7.27−7.25(1H,m),6.99(2H,s),5.50(1H,s),3.33−3.29(2H,m),2.79−2.71(2H,m),2.51−2.24(10H,m),1.94−1.89(2H,m),1.07(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−155で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:9.02−9.01(1H,m),8.04(1H,dd),7.23(1H,dd),6.98(2H,s),5.53(1H,s),3.93(3H,s),3.32(2H,t),2.76(2H,t),2.51−2.23(10H,m),1.92(2H,q),1.05(6H,q)
<式1−127で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.36(1H,dd),7.55(1H,dd),6.98−6.95(3H,m),5.46(1H,s),3.30(2H,dt),2.80−2.73(2H,m),2.52−2.25(10H,m),1.92(2H,q),1.07(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−160で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.98(2H,s),5.75(1H,s),5.55(1H,s),3.94(6H,s),3.29−3.18(2H,m),2.76−2.69(2H,m),2.47−2.26(10H,m),1.96(2H,q),1.07(6H,q)
<式1−161で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.98(2H,s),6.84−6.78(2H,m),6.62(1H,tt)、5.52(1H,s),3.03(2H,ddd),2.72(2H,dt),2.48−2.25(10H,m),1.87(2H,dd),1.07(6H,dt)
<式1−70で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.61(2H,d),7.07(2H,d),6.97(2H,s),5.72(1H,s),3.04−2.92(2H,m),2.72−2.63(2H,m),2.45−2.21(10H,m),1.81(2H,q),1.08(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−75で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.34−7.28(4H,m),6.98(2H,s),5.46(1H,s),2.99(2H,dt),2.71−2.64(2H,m),2.43−2.23(10H,m),1.82(2H,q),1.31(9H,s),1.08(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−109で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.74(2H,d),6.98(2H,s),5.50(1H,s),3.28(2H,dt),2.79−2.73(2H,m),2.52−2.25(10H,m),1.96(2H,q),1.09−1.03(6H,m)
<式1−112で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.62(1H,d),7.74(1H,dd),7.60(1H,d),6.98(2H,s),5.51(1H,s),3.15−3.07(2H,m),2.75−2.68(2H,m),2.47−2.24(10H,m),1.89(2H,q),1.09(3H,t),1.05(3H,t)
<式1−115で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.70(1H,s),8.51(1H,s),6.98(2H,s),5.49(1H,s),3.33(2H,dt),2.79−2.72(2H,m),2.51−2.24(10H,m),1.93(2H,q),1.07(3H,t),1.04(3H,t)
<式1−118で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.56(1H,d),7.49(1H,d),6.98(2H,s),5.48(1H,s),3.54−3.46(2H,m),2.79−2.70(2H,m),2.53−2.27(10H,m),2.06−1.99(2H,m),1.08(3H,t),1.06(3H,t)
<式1−121で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:8.61(1H,d),7.72(1H,dd),7.23(1H, dd), 6.98(2H,s),3.29(2H,ddd),2.76(2H,ddd),2.52−2.23(10H,m),1.95−1.89(2H,m),1.06(6H,dt)
<式1−169で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.21−7.06(3H,m),6.95(2H,s),5.64(1H, s), 2.97(2H,ddd),2.68(2H,dt),2.48−2.22(10H,m),1.83−1.74(2H,m),1.12−0.99(6H,m)
<式1−172で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.95(2H,s),5.79(1H,s),4.07(2H,t),2.68(2H,d),2.37−2.16(16H,m),1.95(2H,d),1.09−0.98(6H,m)
<式1−173で示される化合物の製造>
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.67(2H,d),7.32(2H,d),6.97(2H,s),6.30(1H,s),4.19−4.14(2H,m)、2.79−2.66(2H,m)、2.48−2.28(13H,m),2.08−1.98(2H,m),1.03(6H,td)
<式35−1で示される化合物の製造>
室温下、式(21−1)で示される化合物360mgをN,N−ジメチルホルムアミド4mlに溶解し、アジ化ナトリウム500mgと15クラウン5エーテル0.015mlを加えた。得られた混合液を100℃まで加熱して約4時間攪拌した。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=34:66)に付し、式(35−1)で示される化合物180mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:6.98(2H,s),5.79(1H,s),3.44−3.40(2H,m),2.71−2.64(2H,m),2.44−2.24(10H,m),1.77(2H,q)、1.07(6H,td)
<式1―134で示される化合物の製造>
室温下、式(35−1)で示される化合物100mgと1−エチニルー4−フルオロベンゼン40mgをアセトニトリル4mlとジメチルスルホキシド1mlに溶解し、得られた混合液にアスコルビン酸ナトリウムを7mgと硫酸銅3mgを加え、約5時間加熱還流を行った。その後、得られた反応混合液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶出液、酢酸エチル:ヘキサン=66:34)に付し、式(1−134)で示される化合物54.1mgを得た。
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.83−7.78(2H,m),7.75(1H,s),7.13(2H,t),6.98(2H, s)、5.77(1H,s)、4.57−4.46(2H,m),2.80−2.67(2H,m),2.52−2.12(12H,m)、1.04(6H,q)
式(1−135)で示される化合物の製造
1H NMR(CDCl3)
δ ppm:7.95(2H,d),7.88(1H,s),7.69(2H,d),6.97(2H, s)、5.79(1H,s)、4.60−4.48(2H,m),2.80−2.68(2H,m),2.53−2.12(12H,m)、1.04(6H,q)
水和剤
化合物(1−1) 50重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテル 5重量%
ホワイトカーボン 5重量%
クレイ 35重量%
を混合粉砕して水和剤を得る。
化合物(1−1)を化合物(1−2)〜化合物(1−156)または化合物(1−158)〜化合物(1−173)に代えて、各製剤を得る。
粒剤
化合物(1−1) 1.5重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量%
タルク 40重量%
ベントナイト 56.5重量%
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
化合物(1−1)を化合物(1−2)〜化合物(1−156)または化合物(1−158)〜化合物(1−173)に代えて、各製剤を得る。
フロアブル剤
化合物(1−1) 10重量%
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50重量%を含む
ホワイトカーボン 35重量%
水 55重量%
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
化合物(1−1)を化合物(1−2)〜化合物(1−156)または化合物(1−158)〜化合物(1−173)に代えて、各製剤を得る。
尚、本発明化合物の雑草防除効力は目視で観察し、0〜10の11段階で評価した(0を無作用、10を完全枯死とし、その間を1〜9で評価した)。
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が1〜2葉期まで生育した時、化合物(1−1)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は化合物(1−1)の所定量をトゥイーン20(ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズ・インク製)のジメチルホルムアミド溶液(2%)に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理20日後にイヌビエ防除の効力を観察し、防除効果を評価した。
同様に、本発明化合物(1−2)〜(1−23)、(1−29)〜(1−31)、(1−33)〜(1−36)、(1−40)〜(1−41)、(1−44)、(1−58)〜(1−71)、(1−73)〜(1−75)、(1−78)、(1−83)〜(1−84)、(1−91)〜(1−92)、(1−94)〜(1−95)、(1−97)〜(1−100)、(1−102)〜(1−105)、(1−107)〜(1−109)、(1−112)、(1−115)、(1−118)、(1−121)、(1−127)〜(1−128)(1−134)〜(1−156)、(1−158)〜(1−162)、(1−165)〜(1−169)、(1−171)、(1−13−A)、(1−13−B)も供試した。
その結果、化合物(1−1)〜(1−23)、(1−29)〜(1−31)、(1−33)〜(1−36)、(1−40)〜(1−41)、(1−44)、(1−58)〜(1−71)、(1−73)〜(1−75)、(1−78)、(1−83)〜(1−84)、(1−91)〜(1−92)、(1−94)〜(1−95)、(1−97)〜(1−100)、(1−102)〜(1−105)、(1−107)〜(1−109)、(1−112)、(1−115)、(1−118)、(1−121)、(1−127)〜(1−128)(1−134)〜(1−156)、(1−158)〜(1−162)、(1−165)〜(1−169)、(1−171)、(1−13−A)、(1−13−B)は1,000g/10000m2の処理薬量でいずれも効力9以上を示した。
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにヤエムグラの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、温室内で栽培した。植物が1〜2葉期まで生育した時、化合物(1−2)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例1−1と同様の方法により調製した。散布後の植物を温室内で栽培し、処理20日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(1−5)、(1−12)、(1−14)、(1−98)、(1−99)、(1−100)、(1−162)も供試した。
その結果、化合物(1−2)、(1−5)、(1−12)、(1−14)、(1−98)、(1−99)、(1−100)、(1−162)は1,000g/10000m2の処理薬量でいずれも効力7以上を示した。
直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約0.5cmの覆土をした。次いで、化合物(1−1)を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお該薬剤希釈液は試験例1−1と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物を温室内で栽培し、散布3週間後にイヌビエ防除の効力を観察評価した。
同様に、本発明化合物(1−2)〜(1−20)、(1−23)、(1−29)〜(1−31)、(1−33)〜(1−36)、(1−40)〜(1−41)、(1−44)、(1−58)〜(1−71)、(1−73)〜(1−75)、(1−78)、(1−83)〜(1−84)、(1−91)〜(1−92)、(1−94)〜(1−95)、(1−97)〜(1−98)、(1−100)、(1−102)〜(1−104)、(1−109)、(1−112)、(1−115)、(1−118)、(1−121)、(1−127)〜(1−128)、(1−134)〜(1−146)、(1−148)〜(1−156)、(1−158)〜(1−162)、(1−165)〜(1−169)、(1−13−A)、(1−13−B)も供試した。
その結果、化合物(1−1)〜(1−20)、(1−23)、(1−29)〜(1−31)、(1−33)〜(1−36)、(1−40)〜(1−41)、(1−44)、(1−58)〜(1−71)、(1−73)〜(1−75)、(1−78)、(1−83)〜(1−84)、(1−91)〜(1−92)、(1−94)〜(1−95)、(1−97)〜(1−98)、(1−100)、(1−102)〜(1−104)、(1−109)、(1−112)、(1−115)、(1−118)、(1−121)、(1−127)〜(1−128)(1−134)〜(1−146)、(1−148)〜(1−156)、(1−158)〜(1−162)、(1−165)〜(1−169)、(1−13−A)、(1−13−B)は1,000g/10000m2の処理薬量でいずれも効力7以上を示した。
Claims (5)
- 式(I)
[式中、
mは1、2又は3の整数を表し、
nは1〜3いずれかの整数を表し、
XはS、S(O)又はS(O)2を表し、
R1は水素を表し、
R2及びR3は、互いに独立に、水素、又はC1-6アルキル基を表すか、R2とR3とが結合してC2-5アルキレン鎖を表し、
R4はフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基又は1−ピラゾリル基を表し(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、3−ピリダジニル基、3−フリル基、2−チエニル基及び2−チアゾリル基はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ベンゾイルアミノ基、ペンタフルオロチオ基、C1-6アルキル基、C 1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、フェニル基、C 1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、ヒドロキシル基、(C1-6アルキル)カルボニル基、及び(C1-6アルコキシ)カルボニル基からなる群から選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該C 1-6アルキル基、C 1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基及びフェニル基は1以上のハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基を有していてもよく、2以上のハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基を有している場合、該ハロゲンまたはC1-3ハロアルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)、
Gは水素又は下記式
{式中、Lは酸素を表し、
R5はC1-6アルキル基、C 1-6アルコキシ基、C 3-6アルケニルオキシ基、又はフェノキシ基を表し、
R6はC1-6アルキル基を表し、
R7は水素を表し、
WはC1-6アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基を表し、
Zはハロゲン、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、2−ピリジルオキシ基、C3-8シクロアルキル基、又はフェニル基を表し、(但し、該C1-6アルキル基は1以上のハロゲンを有していてもよく、2以上のハロゲンを有している場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該2−ピリジルオキシ基はハロゲン及びC1-6ハロアルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。さらに、nが2以上の整数を表わす場合、Zは同一であっても異なっていてもよい。)。〕
で示されるシクロヘキサノン化合物。 - mが2であり、
R 2 及びR 3 が、互いに独立に、水素、メチル基、エチル基又はR 2 とR 3 とが結合してエチレン鎖であり(但し、2個のR 2 は同一であっても異なっていてもよく、また、2個のR 3 は同一であっても異なっていてもよい。)、
R 4 がフェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、又は3−ピリダジニル基であり(但し、該フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、及び3−ピリダジニル基は塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ペンタフルオロチオ基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルチオ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよく、また該1,2,3−トリアゾリル基及び1−ピラゾリル基は、ハロゲン原子及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を有していてもよい。)、
Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ブチルカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である、請求項1記載のシクロヘキサノン化合物。 - Gが水素である請求項1又は請求項2に記載のシクロヘキサノン化合物。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
- 請求項1〜請求項3のいずれか1つに記載のシクロヘキサノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
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