SK97393A3 - 3-aryl-pyrone derivatives - Google Patents

3-aryl-pyrone derivatives Download PDF

Info

Publication number
SK97393A3
SK97393A3 SK973-93A SK97393A SK97393A3 SK 97393 A3 SK97393 A3 SK 97393A3 SK 97393 A SK97393 A SK 97393A SK 97393 A3 SK97393 A3 SK 97393A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
optionally
halogen
Prior art date
Application number
SK973-93A
Other languages
English (en)
Inventor
Reiner Fischer
Andreas Krebs
Folker Lieb
Michael Ruther
Jorg Stetter
Christoph Erdelen
Ulrike Wachendorff-Neumann
Klaus Lurssen
Hans-Joachim Santel
Robert R Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of SK97393A3 publication Critical patent/SK97393A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/38—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms one oxygen atom in position 2 or 4, e.g. pyrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/74—Benzo[b]pyrans, hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Description

Deriváty 3-aryl-pyrónu
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových derivátov 3-aryl-pyrónu, spôsobu ich výroby a ich použitia ako prostriedkov na hubenie škodcov.
Doterajší stav techniky
Určité deriváty fenyl-pyrónu, kruhu, sú už známe (viď napríklad Zeigler, Árch. Pharm. 309, 558
Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), je uvádzaná možná použiteľnosť škodcov.
nesubstituované vo fénylovom
A. M. Chirazi, T. Kappe a E. (1976) a K.-H. Boltze a K. pričom pre tieto zlúčeniny nie ako prostriedkov na hubenie
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú nové substituované deriváty 3-aryl-pyrónu všeobecného vzorca I
(D v ktorom
znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, prípadne substituované zvyšky zo skupiny cykloalkylovú skupinu, skupinu, arylalkylovú zahrňujúcej alkenylovú skupinu, alkylovú skupinu, arylovú skupinu, alkinylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu alebo znamená skupinu -COR1, -CO2R1, -CN, -CONR1R2, -SO2R1 alebo -P(0)(OR1)(OR2), pričom
R1 a R2 nezávislé na sebe znamenajú vodíkový atóm alebo substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu alebo
R1 a R2 spoločne znamenajú prípadne substituované alkylénové skupiny, ktoré môžu byť prerušené jedným alebo niekoľkými heteroatómami;
B znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu alebo
A a B spoločne tvoria prípadne substituované alkylénové alebo alkenylové skupiny, ktoré môžu byť prerušené jedným alebo niekoľkými heteroatómami alebo heteroskupinami, prípadne tieto môžu obsahovať;
X znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu alebo alkoxylovú skupinu;
Y znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu;
Z znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu;
n znamená celé číslo 1, 2 alebo 3; a
G znamená ekvivalent kovového iónu, amóniový ión alebo skupiny -COR3, -C(=L)-MR4, -SO2-R5, -P(=L)R6R7 a -CONR8R9, pričom
R3
R4
R5,
R8 znamená prípadne substituované zvyšky zo zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú alkoxyalkylovú skupinu, polyalkoxyalkylovú alkyltioalkylovú skupinu, cykloalkylovú prípadne prerušenú jedným alebo heteroatómami, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu, hetarylovú skupinu, aryloxyalkylovú skupinu a hetaryloxyalkylovú skupinu;
skupiny skupinu, skupinu, skupinu, niekolkými znamená prípadne substituované zvyšky zo zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú alkoxyalkylovú skupinu, polyalkoxyalkylovú arylovú skupinu a arylalkylovú skupinu;
skupiny skupinu, skupinu,
R6 a R7 znamená nezávisle na sebe prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkylaminoskupinu, alkenyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, aryloxyskupinu a aryltioskupinu;
alkyltioskupinu, dialkylaminoskupinu, alkinyltioskupinu, arylovú skupinu,
R9 znamená prípadne alkylovú skupinu, tvoria ktorá heteroatómami alebo hereroskupinami;
nezávislé na sebe substituované zvyšky skupinu, alkenylovú atóm alebo zahrňujúcej vodíkový zo skupiny skupinu, cykloalkylovú alkoxyalkylovú skupinu alebo spoločne prípadne substituovanú alkylénovú skupinu, môže byť prerušená jedným alebo niekolkými znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry.
Zlúčeniny všeobecného vzorca sa môžu vyskytovať v závislosti na substituentoch ako geometrické a/alebo optické izoméry alebo zmesi izomérov rôzneho zloženia. Ako čisté izoméry, tak aj zmesi izomérov, ich výroba a použitie, ako aj prostriedky, obsahujúce tieto izomérne látky, sú súčasťou predloženého vynálezu. V nasledujúcom sa pre jednoduchosť hovorí však vždy len o zlúčeninách všeobecného vzorca I, i keď sa tým rozumejú tak čisté zlúčeniny, ako aj prípadné zmesi s rôznymi podielmi daných izomérnych zlúčenín.
Ďalej bolo zistené, že nové zlúčeniny všeobecného vzorca I majú velmi dobrú účinnosť ako prostriedky na hubenie škodcov, predovšetkým ako artropodicídy, nematocídy a herbicídy, aj ako ektoparazitocídy a endoparazitocídy.
Ďalej bolo zistené, že sa nové deriváty 3-aryl-pyrónu všeobecného vzorca I získajú tak, že sa
a) na výrobu zlúčenín, v ktorých G znamená vodíkový atóm nechajú reagovať karbonylové zlúčeniny všeobecného vzorca II
B - C(=0) - CH2 - A (II) v ktorom majú A a B vyššie uvedený význam, s halogenidmi keténkyselin všeobecného vzorca III
(III) v ktorom majú X, Y, Z a n vyššie uvedený význam a
Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru a lebo brómu, za prítomnosti zrieďovacieho prostriedku a prípadne za prítomnosti kyslého katalyzátora a
b) na výrobu zlúčenín všeobecného I, v ktorom znamená G skupinu -COR3, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať podlá variantu a) ,
a) s halogenidmi kyselín všeobecného vzorca IV
Hal - C(=0) - R3 (IV), v ktorom má R3 vyššie uvedený význam a
Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo brómu alebo
B) s anhydrydmi karboxylových kyselín všeobecného vzorca V
R3 - C(=0) - 0 - C(=0) - R3 (V), v ktorom má R3 vyššie uvedený význam, poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
c) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom G znamená skupinu -C(L)-MR4, pričom L znamená kyslíkový atóm, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a), so zlúčeninami všeobecného vzorca VI
R4 - M - C(=O) - Cl (VI), v ktorom majú R4 a M vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
d) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -C(L)-MR4, pričom L znamená atóm síry, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a),
a) so zlúčeninami všeobecného vzorca VII
R4 - M - C(=S) - C1 (VII), v ktorom majú R4 a M vyššie uvedený význam, poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny, alebo
B) so sírovodíkom CS2 a potom s alkylhalogenidmi všeobecného vzorca VIII
R4 - Hal1 (VIII), v ktorom má R4 vyššie uvedený význam a
I , ,
Hal znamena atóm halogénu, výhodne chlóru, brómu alebo jódu, poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
e) na výroby zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -SO2R5, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a), s chloridmi sulfónových kyselín všeobecného vzorca IX
R5 - S02 - Cl (IX), v ktorom má R5 vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
f) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -P(L)R6R7, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a), so zlúčeninami všeobecného vzorca X (R6R7)P(=L) - Hal (X), v ktorom majú R6, R7 a L vyššie uvedený význam a
Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo brómu prípadne za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
g) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G ekvivalent kovového iónu alebo amóniový ión, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a), hydroxidmi kovov alebo s amínmi, výhodne monoalkylamínmi, dialkylamínmi alebo trialkylamínmi a
h) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -C(L)R8R9, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a),
a) so zlúčeninami všeobecného vzorca XI
R8 - N = C = L (XI), v ktorom majú R8 a L vyššie uvedený význam prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny, alebo
B) so zlúčeninami všeobecného vzorca XII (R8R9) - N - C(=L) - Cl (XII), > Q Q v ktorom majú R°, R3 a L vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny.
Alkylová skupina ako taká alebo ako súčasť inej skupiny, napríklad alkoxylovej skupiny, alkyltioskupiny alebo halogénalkylovej skupiny, znamená vo všeobecných vzorcoch priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s výhodne 1 až 20 uhlíkovými atómami, obzvlášť výhodne s 1 až 18 uhlíkovými atómami, najvýhodnejšie s 1 až 16 uhlíkovými atómami. Alkyl obsahuje výhodne 1 až 8 uhlíkových atómov, obzvlášť výhodne 1 až 6 uhlíkových atómov a najvýhodnejšie 1 až 4 uhlíkové atómy, pričom špeciálne je možné menovať metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu a terc.-butylovú skupinu.
uhlíkových atómov, a najvýhodnejšie 3 možné menovať cyklopentylovú je cykloalkylová je ako súčasť inej skupiny, vo všeobecných vzorcoch obzvlášť výhodne 3 až 7 až 6 uhlíkových atómov, cyklopropylovú skupinu, skupinu a cyklohexylovú skupina prerušená jedným jedná sa heteroatómy alebo do úvahy výhodne heteroskupiny výhodne skupina NH alebo 4 uhlíkovými atómami..
Cykloalkylová skupina ako taká alebo napríklad cykloalkyltioskupiny, obsahuje výhodne 3 až 10 uhlíkových atómov pričom špeciálne cyklobutylovú skupinu, skupinu. V prípade, že alebo niekoľkými heteroatómami alebo heteroskupinami, o rovnaké alebo rôzne, výhodne 1 alebo heteroatómy prichádzajú ako až heteroskupiny. Ako kyslík alebo síra a N-alkylová skupina s alkinylová ako je
Alkenylová skupina a súčastí iných skupín, a alkinyltioskupina, znamenajú vo alebo rozvetvené alkenylové alebo alkinylové skupiny s výhodne jednou dvojitou alebo trojitou väzbou a výhodne s 2 až 8 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 3 až 6 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie s 3 alebo 4 uhlíkovými atómami, pričom špeciálne je možné menovať allylovú skupinu a propargylovú skupinu.
skupina ako také alebo ako napríklad alkenyltioskupina všeobecných vzorcoch priame
Arylová skupina ako taká alebo ako súčasť iných skupín, napríklad aryloxyskupiny alebo aryltioskupiny, znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne naftylovú skupinu a fenylovú skupinu, obzvlášť výhodne fenylovú skupinu.
Aralkylová skupina znamená naftylalkylovú skupinu alebo výhodne fenylalkylovú skupinu, rozvetvená a obsahuje výhodne 1 výhodne 1 až 4 uhlíkové atómy a vo všeobecných vzorcoch výhodne fenylalkylovú skupinu, obzvlášť Alkylová časť je tu priama alebo až 6 uhlíkových atómov, obzvlášť najvýhodnejšie 1 alebo 2 uhlíkové atómy. Špeciálne je možné menovať benzylovú skupinu a fenyletylovú skupinu.
Hetarylová skupina ako taká alebo ako súčasť iných skupín, napríklad hetarylovej skupiny alebo hetaryloxyalkylovej skupiny, znamená vo všeobecných vzorcoch heteroaromatické päťčlenné až sedemčlenné kruhy s výhodne 1 až 3, obzvlášť s 1 alebo 2 rovnakými alebo rôznymi heteroatómami. Ako heteroatómy prichádzajú do úvahy výhodne kyslík, síra alebo dusík. Príkladne a výhodne je možné uviesť pyrrylovú skupinu, furylovú skupinu, tienylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, pyrazolylovú skupinu a pyrimidinylovú skupinu.
V hetarylalkylových skupinách a hetaryloxyalkylových skupinách všeobecných vzorcov má hetaryl vyššie uvedené významy. Alkylové súčastí sú priame alebo rozvetvené či obsahujú výhodne 1 až 6 uhlíkových atómov, obzvlášť výhodne 1 až 4 uhlíkové atómy a celkom najvýhodnejšie 1 alebo 2 uhlíkové atómy, pričom špeciálne je možné menovať hetarylmetylovú skupinu a hetaryloxymetylovú skupinu.
V alkyltioskupinách, alkoxyskupinách, halogénalkylových skupinách, halogénalkoxylových skupinách, alkoxyalkylových skupinách, skupinách, skupinách, alkyltioalkylových aryloxyalkylových skupinách, polyalkoxyalkylových skupinách, hetaryloxyalkylových alkylaminoskupinách a dialkylaminoskupinách majú príslušné alkylové časti významy už uvedené vyššie.
Halogénalkylová skupina a halogénalkoxyskupina obsahujú výhodne 1 až 8 uhlíkových atómov, obzvlášť 1 až 5 uhlíkových atómov a najvýhodnejšie 1 až 5 rovnakých alebo rôznych atómov halogénu. Ako atómy halogénu prichádzajú do úvahy predovšetkým fluór, chlór, bróm a/alebo jód, obzvlášť fluór, chlór a/alebo bróm a najvýhodnejšie fluór a/alebo chlór. Ako príklady je možné menovať trifluórmetylovú skupinu, chlór-difluórmetylovú skupinu, brómmetylovú skupinu, 2,2,2-trifluóretylovú skupinu a pentafluóretylovú skupinu.
V aryloxyalkylových skupinách a hetaryloxyalkylových skupinách majú vo všeobecných vzorcoch arylové, prípadne hetarylové časti, významy už uvedené vyššie pre zodpovedajúce zvyšky.
V alkenyltioskupinách, alkinyltioskupinách a cykloalkyltioskupinách majú vo všeobecných vzorcoch alkenylové, alkinylové a cykloalkylové časti významy, uvedené už vyššie pre tieto zvyšky.
V aryloxyskupinách a aryltioskupinách majú vo všeobecných vzorcoch arylové časti významy, uvedené už vyššie pre arylové skupiny.
V polyalkoxyskupinách vo všeobecných vzorcoch sú obsiahnuté výhodne 2 až 4, obzvlášť 2 až 3 a najvýhodnejšie 2 alkoxylové zvyšky, pričom alkylové časti majú vyššie uvedený význam.
Keď dva substituenty všeobecných vzorcov, ako napríklad A a B, R1 a R2, ako aj R8 a R9 tvoria spoločne alkylénovú skupinu alebo alkenylénovú skupinu, je táto skupina priama alebo rozvetvená a obsahuje výhodne 2 až 7 uhlíkových atómov, obzvlášť výhodne 2 až 6 uhlíkových atómov a najvýhodnejšie 2 až 5 uhlíkových atómov. Alkenylénové skupiny obsahujú jednu alebo viacej dvojitých väzieb, výhodne jednu alebo dve, obzvlášť výhodne jednu dvojitú väzbu. Alkylénové skupiny alebo alkenylénové skupiny môžu byť prerušené jedným alebo niekolkými, rovnakými alebo rôznymi, heteroatómami alebo heteroskupinami, ako je napríklad kyslík, síra alebo dusík a skupina -0C0-, poprípade môžu takéto skupiny obsahovať. Ako príklady je možné uviesť skupiny -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -(CH2)2-S-(CH2)2~ alebo -O-CO-CH2~.
Halogén znamená vo všeobecných vzorcoch, pokial nie je definované inak, fluór, chlór, bróm a/alebo jód, výhodne fluór, chlór a/alebo bróm a najvýhodnejšie fluór a/alebo chlór.
Ekvivalent kovového iónu znamená vo všeobecných vzorcoch ekvivalent kovového katiónu, výhodne katiónu kovu alkalickej zeminy alebo alkalického kovu, obzvlášť, iónu vápnika, sodíka, horčíka alebo draslíka, najvýhodnejšie vápnika, sodíka alebo draslíka.
Amóniový ión znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne monoalkylamóniový ión, dialkylamóniový ión alebo trialky1amóniový ión, pričom alkylové zvyšky obsahujú výhodne 1 až 6 uhlíkových atómov, obzvlášť 1 až 4 uhlíkové atómy a najvýhodnejšie jeden alebo dva uhlíkové atómy. Alkylové zvyšky môžu byť raz alebo niekolkokrát výhodne raz substituované, pričom ako substituenty je možné uviesť výhodne napríklad hydroxyskupinu alebo atóm halogénu.
n znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne číslo 1 alebo 2, obzvlášť výhodne 1, pričom substituent Z sei výhodne nachádza v polohe 6 fenylového kruhu.
Poprípade substituované skupiny, uvádzané vo všeobecných vzorcoch, môžu niesť jeden alebo niekolko, výhodne jeden až tri, obzvlášť jeden alebo dva rovnaké alebo rôzne substituenty. Ako tieto substituenty je možné príkladne a výhodne uviesť:
alkylovú skupinu s výhodne 1 až 8 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 6 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako je napríklad metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, izobutylová skupina a terc.-butylová skupina; alkoxylovú skupinu s výhodne 1 až 8 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 6 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako je napríklad metoxylová skupina, etoxylová skupina, n-propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina a terc.-butoxylová skupina; alkyltioskupinu s výhodne 1 až 8 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 6 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako j e n-propyltioskupina, izobutyltioskupina skupinu atómami, s 1 až 4 obzvlášť atómami halogénu, a ako atómy halogénu je možné výhodne bróm, obzvlášť bróm, napríklad metyltioskupina, izopropyltioskupina, a terc.-butyltioskupina;
a halogénalkoxyskupinu s výhodne 1 obzvlášť s 1 až 6 uhlíkovými atómami uhlíkovými atómami a s výhodne s 1 až 5 atómami halogénu a pričom atómy halogénu etyltioskupina, n-butyltioskupina, halogénalkylovú až 8 uhlíkovými a najvýhodnejšie atómami halogénu, s 1 až 3 rôzne až 7 najvýhodnejšie sú rovnaké alebo uviesť fluór, chlór alebo ako je napríklad trifluórmetylová skupina alebo trifluórmetoxyskupina; hydroxyskupinu; atóm halogénu, výhodne fluóru, chlóru, brómu a jódu, obzvlášť fluóru, chlóru a brómu; kyanoskupinu; nitroskupinu; fénylovú skupinu, poprípade substituovanú vyššie uvedenými zvyškami; alkylkarbonyloxyskupinu s výhodne 1 až 6 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 až 4 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie s jedným alebo dvoma uhlíkovými atómami v alkylovej skupine alebo heteroalifatický alebo heteroaromatický zvyšok, ako je napríklad pyridylová skupina,, furylová skupina alebo tetrahydrofurylová skupina.
Substituent A znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne vodíkový atóm; atóm halogénu, obzvlášť chlóru alebo fluóru; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s halogénalkylovou skupinou s halogénalkoxyskupinou s 1 až až 8 uhlíkovými atómami, až 8 uhlíkovými atómami, uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo znamená skupiny -COR1, -CO2R1, -CN, -CONR1R2, -SO^1 a -P(O) (OR1) (OR2) , pričom
R1 a R2 nezávislé na sebe znamenajú vodíkový atóm; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami a alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými, atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; alebo R1 a R2 spoločne znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 7 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne prerušená atómom dusíka, kyslíka alebo síry.
Substituent A znamená vo všeobecných vzorcoch obzvlášť výhodne vodíkový atóm; atóm halogénu; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti , alebo znamená skupiny -COR1, -CO2R1, -CN, -CONR1R2, -SO2R1 a -P(0)(OR1)(OR2), pričom
R1 a R2 halogénom skupinu s uhlíkovými atómami; prípadne alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými, atómami a/alebo nezávislé na sebe znamenajú vodíkový atóm; prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú 1 až 8 uhlíkovými atómami a alkenylovú atómami; prípadne halogénom, skupinu s 3 až nitroskupinou, alkoxyskupinou až 4 uhlíkovými kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; alebo R1 a R2 spoločne znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne prerušená atómom dusíka, kyslíka alebo síry.
Substituent A znamená vo všeobecných vzorcoch najvýhodnejšie vodíkový atóm; atóm halogénu; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, tienylovú skupinu, furylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, pyridylovú skupinu a pyrazolylovú skupinu alebo znamená skupiny -COR1, -COjR1, -CN, -CONR1R2 , -SO^1 a -P(0) (OR1) (OR2 ) , pričom
R a R nezávisle na sebe znamenajú vodíkový atóm; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkenylovú skupinu s 3 až uhlíkovými atómami; alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituovanú fenylovú skupinu.
V obzvlášť významnej forme uskutočnenia predloženého vynálezu znamená substituent A vodíkový atóm, atóm chlóru alebo fluóru, prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo
A a B tvoria spoločne alkenylovú skupinu s 3 až 5 uhlíkovými atómami, prípadne prerušenú atómami kyslíka alebo síry, výhodne skupiny -CH2-CH(CH3)-(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-,
-CH2O(CH2)2- alebo -CH2-S-(CH2)2- .
Substituent B znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne vodíkový atóm; prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo fenylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami; alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a
A a B vo všeobecných vzorcoch tvoria spoločne výhodne alkylénovú alebo alkenylénovú skupinu so vždy 2 až 7 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo atómom halogénu, pričom uvedené skupiny môžu byť prerušené dusíkovým atómom, atómom síry, kyslíkovým atómom alebo skupinou -0-C0-, prípadne tieto skupiny môžu obsahovať.
Substituent B znamená vo všeobecných vzorcoch obzvlášť výhodne vodíkový atóm; prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo fenylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a
A a B vo všeobecných vzorcoch tvoria spoločne výhodne alkylénovú alebo alkenylénovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo atómom halogénu, pričom uvedené skupiny môžu byť prerušené dusíkovým atómom, atómom síry, kyslíkovým atómom alebo skupinou -0-C0-, prípadne tieto skupiny môžu obsahovať.
Substituent B znamená vo všeobecných vzorcoch najvýhodnejšie vodíkový atóm; prípadne kyanoskupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, izopropoxyskupinou, metyltioskupinou, etyltioskupinou, atómom halogénu, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo fenylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, tienylovú skupinu, furylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, pyridylovú skupinu a pyrazolylovú skupinu a
A a B vo všeobecných vzorcoch tvoria spoločne výhodne alkylénovú alebo alkenylénovú skupinu so vždy 2 až 5 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, trifluórmetylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou, pentafluóretylovou skupinou, trifluórdichlóretylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou a/alebo atómom halogénu, pričom uvedené skupiny môžu byť prerušené atómom síry alebo kyslíkovým atómom prípadne tieto skupiny môžu obsahovať.
Pri obzvlášť významnej forme vykonania predloženého vynálezu znamená substituent B vodíkový atóm, prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, metoxyskupinou alebo metyltioskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami; alebo poprípade halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, furylovú skupinu, tiazolylovú skupinu a pyridylovú skupinu a
A a B tvoria spoločne skupiny -(CH2)3~, -(CH2)4-, -(CH2)5~, -ch2-, -ch(ch3)(ch2)2-, -ch2o-(ch2)2- a -CH2S-(CH2)2-, ktoré môžu byť prípadne substituované trifluórmetylovou skupinou alebo metoxyskupinou, ako je napríklad skupina -(CH3)2-CHCl-, -(ch2)3-ch(och3)-, -(ch2)3-ch(ch3)-ch2-, -c(CH,t)2-o-c(cH3)2alebo CH2-O-C(CH3)2- .
Vo všeobecných vzorcoch znamená X výhodne atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, obzvlášť výhodne atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie atóm fluóru, chlóru alebo brómu, metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, metoxyskupinu a etoxyskupinu a v obzvlášť výhodnej forme uskutočnenia vynálezu znamená metylovú skupinu.
Vo všeobecných vzorcoch znamená Y výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, obzvlášť výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo trifluórmetylovú skupinu a v obzvlášť významnej forme uskutočnenia vynálezu znamená metylovú skupinu.
Vo všeobecných vzorcoch znamená Z výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, obzvlášt výhodne vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1. až 4 uhlíkovými atómami a najvýhodnejšie vodíkový atóm, atóm fluóru, chlóru alebo brómu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, metoxyskupinu alebo etoxyskupinu a v obzvlášť významnej forme uskutočnenia vynálezu znamená metylovú skupinu, predovšetkým v polohe 6 fenylového kruhu.
Vo všeobecných vzorcoch znamená n číslo 1, 2 alebo 3, výhodne 1 alebo 2 a najvýhodnejšie číslo 1, pričom Z sa nachádza výhodne v polohe 6 fenylového kruhu.
Substituent G vo všeobecných vzorcoch znamená výhodne vodíkový atóm alebo skupiny -COR3, -C(=L)-MR4, -SO2~R5, -P(=L)R6r7 a -CONR8R9, obzvlášť výhodne znamená vodíkový atóm alebo skupiny -COR3, -C(=L)-MR4 alebo -CONR8R9 a najvýhodnejšie znamená vodíkový atóm alebo skupiny -COR3 alebo -C(=L)-MR4.
V najvýznamnejšej forme vykonania vynálezu znamená G vodíkový atóm.
Substituent R3 znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylovej časti, alkyltioalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v oboch alkylových častiach, polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylových častiach a prípadne kyslíkom a/alebo sírou prerušenú cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu; pripadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetarylovú skupinu; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo prípadne halogénom, aminoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetaryloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti.
Substituent R3 znamená vo všeobecných vzorcoch obzvlášť výhodne prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 16 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylovej časti, alkyltioalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v oboch alkylových častiach, polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylových častiach a prípadne kyslíkom a/alebo sírou prerušenú cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu; pripadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetarylovú skupinu; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo prípadne halogénom, aminoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú hetaryloxyalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkylovej časti.
Substituent R3 znamená vo všeobecných vzorcoch najvýhodnejšie prípadne fluórom a/alebo chlórom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 14 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkyltioalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti s a 1 až 4 uhlíkovými atómami v tioalkylovej časti, polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylových častiach a prípadne 1 alebo 2 kyslíkmi a/alebo sírami prerušenú cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami; prípadne fluórom, chlórom, brómom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, metoxyskupinou, etoxyskupinou, trifluórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylovú skupinu; pripadne fluórom, chlórom, brómom, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, metoxyskupinou, etoxyskupinou, trifluórmetoxyskupinou substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až uhlíkovými atómami v alkylovej časti; prípadne fluórm, chlórom, brómom, metylovou skupinou a/alebo etylovou skupinou substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej pyridylovú skupinu, pyrimidylovú skupinu, tiazolylovú skupinu a pyrazolylovú skupinu; prípadne fluórom, chlórom, metylovou skupinou a/alebo etylovou skupinou substituovanú fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo prípadne fluórom, chlórom, aminoskupinou, metylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný pyridyloxyalkylovú skupinu s 1 a/alebo etylovou skupinou zo skupiny zahrňujúcej až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, pyrimidyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a tiazolyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti.
V obzvlášť významnej forme vykonania predloženého vynálezu znamená substituent R3 alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami.
Substituent R4 znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne pripadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylových častiach alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú alebo benzylovú skupinu.
Substituent R4 znamená vo všeobecných vzorcoch obzvlášť výhodne prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 16 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylových častiach alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú alebo benzylovú skupinu.
Substituent R4 znamená vo všeobecných vzorcoch najvýhodnejšie prípadne fluórom a/alebo chlórom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 14 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti alebo polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylových častiach alebo prípadne fluórm, chlórm, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, metoxyskupinou, etoxyskupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú fenylovú alebo benzylovú skupinu.
V obzvlášť významnej forme vykonania predloženého vynálezu znamená substituent alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť tiež substituovaná halogénom.
Substituenty R^, R6 a R7 znamenajú vo všeobecných vzorcoch nezávisle na sebe výhodne prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkenyltioskupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, cykloalkyltioskupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenyloxyskupinu a fenyltioskupinu.
Substituenty R5, R6 a R7 znamenajú vo všeobecných vzorcoch nezávisle na sebe zvlášť výhodne prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyloch, alkenyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkyltioskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami, alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenyloxyskupinu a fenyltioskupinu.
Substituenty R5, R6 a R7 znamenajú vo všeobecných vzorcoch nezávisle na sebe najvýhodnejšie pripadne fluórm a/alebo chlórom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyloch alebo prípadne halogénom nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, fluóralkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, chlóralkoxyskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, fluóralkyltioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami, chlóralkyltioskupinou s 1 až 2 uhlíkovými atómami a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenyloxyskupinu a fenyltioskupinu.
V obzvlášť významnej forme vykonania predloženého vynálezu znamenajú substituenty R5, R6 a R7 nezávisle na sebe prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami.
Substituenty R8 a R9 znamenajú vo všeobecných vzorcoch nezávisle na sebe výhodne vodíkový atóm, prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 20 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo prípadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo R8 a R9 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť prerušená atómom kyslíka a/alebo síry.
Substituenty R8 nezávisle halogénom skupinu s uhlíkovými atómami, a R9 znamenajú obzvlášť výhodne na sebe substituované zvyšky zo skupiny 1 až 16 atómami, alkenylovú skupinu vzorcoch prípadne alkylovú 1 až 16 vo všeobecných vodíkový atóm, zahrňujúcej uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s cykloalkylovú skupinu s 3 až 16 uhlíkovými s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo prípadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo R8 a R9 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť prerušená atómom kyslíka a/alebo síry.
Substituenty R8 na sebe nezávisle halogénom skupinu s a R9 znamenajú naj výhodne j š i e vo všeobecných vodíkový atóm, substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s vzorcoch prípadne alkylovú 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo prípadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu a benzylovú skupinu,
Q Q alebo R° a R tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá môže byt prerušená atómom kyslíka a/alebo síry.
V obzvlášť významnej forme vykonania predloženého vynálezu znamenajú substituenty R8 a R9 nezávisle na sebe vodíkový atóm alebo prípadne halogénom substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami.
Substituent L znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne ako aj obzvlášť výhodne a tiež najvýhodnejšie kyslíkový atóm.
Substituent M znamená vo všeobecných vzorcoch výhodne, ako aj obzvlášť výhodne a tiež najvýhodnejšie kyslíkový atóm.
Vyššie uvádzané všeobecné alebo výhodné definície zvyškov, prípadne ich vysvetlenie, sa môžu navzájom, teda tiež medzi zodpovedajúcimi výhodnými oblasťami, lubovolne kombinovať. Sú platné zodpovedajúcim spôsobom tak pre konečné produkty, ako aj pre pre predprodukty a medziprodukty.
Podlá predloženého vynálezu sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytujú kombinácie významov substituentov, uvádzané vyššie ako výhodné.
Podlá predloženého vynálezu sú obzvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytujú kombinácie významov substituentov, uvádzané vyššie ako obzvlášť výhodné.
Podlá predloženého vynálezu sú najvýhodnejšie zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých sa vyskytujú kombinácie významov substituentov, uvádzané vyššie ako najvýhodnejšie.
3-aryl-pyróny, potrebné ako východisková látka na vykonávanie variantu b), c), d), e), f), g) a h) spôsobu podlá predloženého vynálezu, je možné získať podlá variantu a) spôsobu.
Halogenidy kyselín všeobecného vzorca IV, anhydridy kyselín všeobecného vzorca V, ester kyseliny chlórmravčej alebo tioester kyseliny mravčej všeobecného vzorca VI, ester kyseliny chlórmravčej alebo ester kyseliny chlórditiomravčej všeobecného vzorca VII, alkylhalogenidy všeobecného vzorca VIII, chloridy sulfónových kyselín všeobecného vzorca IX, zlúčeniny fosforu všeobecného vzorca X, zlúčeniny vzorcov XI a XII, ako aj použité kovové hydroxidy a amíny, potrebné okrem látky na vykonávanie variantov b), c), spôsobu podlá predloženého vynálezu, sú iného ako východiskové d), e), f), g) a h) osebe známe zlúčeniny organickej a anorganickej chémie.
Tiež karbonylové zlúčeniny všeobecného vzorca II so známe zlúčeniny organickej chémie.
Zlúčeniny všeobecného vzorca III sú čiastočne známe (vid’ napríklad Org. Prep. Proced. Int., 7(4), 155-158, 1975 a DE 19 45 703). Dosial neznáme takéto zlúčeniny sa však dajú vyrobiť pomocou, v princípe známych metód, jednoduchým spôsobom. Tak sa napríklad získajú halogénkarbonylketóny všeobecného vzorca III, keď sa kyseliny arylmalónové všeobecného vzorca XIII
(XIII) v ktorom majú X,
Y, Z a n vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s kyslými halogenidmi, ako je napríklad tionylchlorid, chlorid fosforečný, chlorid fosforitý, oxalylchlorid, fosgén alebo tionylbromid, prípadne za prítomnosti katalyzátorom, ako je napríklad dietylformamid, metyl-stearylformamid alebo trifenylfosfín.
Arylmalónové kyseliny všeobecného vzorca XIII sú všeobecne známe zlúčeniny organickej chémie (viď napríklad Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, str. 517 s ďalšie).
Ako zrieďovacie činidlá sa môžu pri vykonávaní variantu a) podlá predloženého vynálezu použiť všetky inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú uhľovodíky ako je napríklad dibutyléter, glykoldimetyléter a diglykoldimetyléter a okrem toho polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylsulfoxid, sulfólan, dimetylformamid a N-metylpyrrrolidón.
Ako receptory kyselín je možné pre vykonávaní variantu a) spôsobu podlá predloženého vynálezu použiť všetky obvyklé akceptory kyselín.
Výhodne použiteľné sú trietylamín, pyridín, diazabicykloundekán (DBU), terciálne amíny, ako je napríklad diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN), Hunnigova báza a N,N-dimetylanilín.
Reakčné teploty môžu pri vykonávaní variantu a) spôsobu podlá predloženého vynálezu kolísať v širokom rozmedzí. Výhodne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 250 “C, obzvlášť v rozmedzí 50 °C až 220 “C.
Variant a) spôsobu podľa predloženého účelne za normálneho tlaku.
vynálezu sa vykonáva
Pri vykonávaní variantu a) spôsobu podlá predloženého vynálezu sa používajú reakčné komponenty všeobecných vzorcov II a III a prípadne akceptory kyselín účelne v ekvimolárnom množstve. Je však ale tiež možné jednu alebo druhú komponentu použiť vo velkom prebytku, ktorý môže činiť až 5 molov.
Ako zrieďovacie činidlá sa môžu pri vykonávaní variantu a) a) spôsobu podľa predloženého vynálezu za použitia halogenidov kyselín použiť všetky rozpúšťadlá, inertné voči týmto zlúčeninám. Výhodne použiteľné sú uhlovodíky, ako je napríklad benzín, benzén, toluén, xylén a tetralín, ďalej halogenované uhlovodíky, ako je napríklad metylénchlorid, chloroform, tetrachlórmetán, chlórbenzén a o-dichlórbenzén, ketóny, ako je napríklad acetón a metylizopropylketón, étery, ako je napríklad dietyléter, tetrahydrofurán a dioxán, estery karboxylových kyselín, ako je napríklad etylester kyseliny octovej a taktiež silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylsulfoxid a sulfólan. Ked’ to stabilita halogenidu kyseliny voči hydrolýze dovolí, môže sa reakcia vykonávať tiež za prítomnosti vody.
Ked’ sa použijú zodpovedajúce kyslé halogenidy, tak prichádzajú do úvahy ako činidlá viažúce kyseliny pri reakcii podlá variantu b) a) spôsobu podlá predloženého vynálezu všetky obvyklé akceptory kyselín. Výhodne použitelné sú terciálne amíny, ako je napríklad trietylamín, pyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicykloundekán (DBU), diazabicyklononén (DBN), Hunnigova báza a Ν,Ν-dimetylanilín, d’alej oxidy kovov alkalických zemín, ako je napríklad oxid horečnatý a oxid vápenatý, uhličitany alkalických kovov a kovov alkalických zemín, ako je napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný a uhličitan vápenatý, ako aj hydroxidy alkalických kovov, ako je napríklad hydroxid sodný a hydroxid draselný.
Reakčné teploty môžu pri vykonávaní variantu b) a) spôsobu podlá predloženého vynálezu kolísať v širokom rozmedzí. Výhodne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 “C až 150 °C, obzvlášť v rozmedzí 0 C až 100 “C.
Pri vykonávaní variantu b) a) spôsobu podlá predloženého vynálezu sa používajú východiskové látky všeobecného vzorca I a halogenid karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca V účelne v približne ekvimolárnom množstve. Je však ale tiež možné halogenid karboxylovej kyseliny použiť vo velkom prebytku, ktorý môže činiť až 5 molov. Spracovanie sa môže vykonávať pomocou obvyklých metód.
Keď sa pri variante b) B) spôsobu podlá predloženého vynálezu použijú ako reakčné komponenty všeobecného vzorca V anhydridy karboxylových kyselín, tak sa môžu ako zrieďovacie činidlá použiť výhodne tie isté zrieďovacie činidlá, ktoré výhodne prichádzali do úvahy i pri použití halogenidov kyselín. Inak môže fungovať ako zrieďovacie činidlo tiež v prebytku použitý anhydrid karboxylovej kyseliny. Tiež ako akceptory kyselín sa môžu použiť akceptory, používané pri vykonávaní variantu b) a) spôsobu podlá vynálezu.
Reakčné teploty môžu pri vykonávaní variantu b) B) spôsobu podlá predloženého vynálezu tiež za použitia anhydridu karboxylových kyselín kolísať v širokom rozmedzí. Výhodne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -20 °C až 150 ’C, obzvlášť v rozmedzí 0 C až 100 ’C.
Pri vykonávaní variantu b) B) spôsobu podlá predloženého vynálezu sa používajú východiskové látky všeobecného vzorca I a anhydrid karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca V účelne v približne ekvimolárnom množstve. Je anhydrid karboxylovej kyseliny použiť vo môže činiť až 5 mol. Spracovanie sa však ale tiež možné velkom prebytku, ktorý môže vykonávať pomocou obvyklých metód.
Účelne sa postupuje tak, že sa zrieďovacie činidlo a v prebytku prítomný anhydrid karboxylovej kyseliny, ako aj vzniknutá karboxylová kyselina, odstráni destiláciou alebo premytím organickým rozpúšťadlom alebo vodou.
Keď sa pri variante c) spôsobu použije zodpovedajúci ester kyseliny chlórmravčej, prípadne tioester kyseliny chlórmravčej, potom prichádzajú pri reakcii do úvahy ako činidlá viažúce kyseliny všetky obvyklé akceptory kyselín.
Výhodne použitelné sú terciálne amíny, ako je napríklad trietylamín, pyridín, 1,4-diazabicyklo[2.2.2Joktán (DABCO), l,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU), DBA, Hunnigova báza a Ν,Ν-dimetylanilín, ďalej oxidy kovov alkalických zemín, ako je napríklad oxid horečnatý a oxid vápenatý, uhličitany alkalických kovov a kovov alkalických zemín, ako je napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný a uhličitan vápenatý, ako aj hydroxidy alkalických kovov, ako je napríklad hydroxid sodný a hydroxid draselný.
Ako zriedovacie činidlá sa môžu pri vykonávaní variantu c) spôsobu podľa predloženého vynálezu za použitia esteru kyseliny chlórmravčej, prípadne tioesteru kyseliny chlórmravčej, použiť všetky rozpúšťadlá, inertné voči týmto zlúčeninám. Výhodne pouzitelne su uhľovodíky, ako toluén, xylén a tetralín, dalej napríklad metylénchlorid, chlórbenzén a o-dichlórbenzén, a metylizopropylketón, étery, je napríklad benzín, benzen, halogenované uhľovodíky, ako je chloroform, tetrachlórmetán, ketóny, ako je napríklad acetón ako je napríklad dietyléter, tetrahydrofurán a dioxán, estery karboxylových kyselín, ako je napríklad etylester kyseliny octovej a taktiež silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylsulfoxid a tiež sulfólan.
Za použitia esteru kyseliny chlórmravčej alebo tioesteru kyseliny chlórmravčej ako derivátov kyselín všeobecného vzorca VI reakčné teploty kolísať pri variante c) spôsobu podľa predloženého vynálezu v širokom rozmedzí. Keď sa pracuje za prítomnosti zrieďovacieho činidla a látky viažúce kyseliny, potom sú reakčné teploty všeobecne v rozmedzí -20 C až 100 °C, obzvlášť v rozmedzí 0 ’C až 50 °C.
Variant c) spôsobu podľa predloženého vynálezu sa účelne vykonáva za normálneho tlaku.
Pri vykonávaní variantu c) spôsobu podľa predloženého vynálezu sa používajú východiskové látky všeobecného vzorca I a zodpovedajúci ester kyseliny chlórmravčej, prípadne tioester kyseliny chlórmravčej, všeobecného vzorca VI účelne v približne ekvimolárnom množstve. Je však ale tiež možné jednu alebo druhú komponentu použiť vo väčšom prebytku, ktorý môže činiť až 2 moly. Spracovanie sa môže vykonávať pomocou obvyklých metód. Účelne sa postupuje tak, že sa vyzrážaná sol odstráni a zvyšná reakčná zmes sa potom zahustí pomocou odtiahnutia zried’ovacieho činidla.
Pri variante d) a) spôsobu podlá predloženého vynálezu sa použije pre jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I asi jeden mol esteru kyseliny chlórmonotiomravčej, prípadne esteru kyseliny chlórditiomravčej, všeobecného vzorca VII, pričom sa reakcia vykonáva pri teplote v rozmedzí 0 “C až 120 °C, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C.
Ako prípadne pridávané zried'ovacie činidla prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá, ako sú napríklad étery, amidy, alkoholy, sulfóny a alebo sulfoxidy.
Ako výhodné zried’ovacie činidlá je tu možné uviesť dimetylsulfoxid, tetrahydrofurán, dimetylformamid a dimetylsulfid.
Keď sa pri výhodnej forme vykonania spôsobu vytvára prídavkom silného deprotonizačného činidla, ako je napríklad hydrid sodný alebo terc.-butylát draselný, enolátová sol zlúčeniny všeobecného vzorca I, môže sa od nej upustiť ďalším prídavkom činidla viažúceho kyseliny.
Keď sa použijú činidlá viažúce kyseliny, prichádzajú do úvahy obvyklé anorganické alebo organické bázy. Ako príklady je možné uviesť hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridín alebo trietylamín.
Reakcia sa môže vykonávať za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného, výhodne sa pracuje za normálneho tlaku. Spracovanie sa vykonáva obvyklými metódami.
Pri variante d) fi) spôsobu podlá predĺženého vynálezu sa použije pre jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I ekvimolárne množstvo, prípadne prebytok sírneho uhlovodíka v rozmedzí 0 ’C až 50 °C, obzvlášť v rozmedzí 20 °C až 30 C.
Často býva účelné vyrobiť zo zlúčeniny všeobecného vzorca
I najskôr prídavkom deprotonizačného činidla, ako je napríklad terc.-butylát draselný alebo hydrid sodný, zodpovedajúca soľ. Zlúčenina všeobecného vzorca I sa nechá reagovať tak dlho so sírovodíkom, dokiaľ nie je ukončená tvorba medziproduktu, napríklad po niekoľkohodinovom miešaní pri teplote miestnosti.
Ďalšia reakcia s alkylhalogenidom všeobecného vzorca VIII sa vykonáva výhodne pri teplote v rozmedzí 0 ’C až 70 ’C a obzvlášť v rozmedzí 20 °C až 50 ’C. Pri tom sa používa, aspoň ekvimolárne množstvo alkylhalogenidu.
Pracuje sa za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného, výhodne za normálneho tlaku.
Nasledujúce spracovanie sa opäť vykonáva pomocou obvyklých metód.
Pi variante e) spôsobu sa používa na jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I asi jeden mol chloridu sulfónovej kyseliny všeobecného vzorca IX, pričom sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 ’C až 150 ’C, výhodne 20 ’C až 70 ’C.
Ako prípadne prídavné zried’ovacie činidlá prichádzajú do úvahy étery, amidy, nitrily, alkoholy, sulfóny, sulfoxidy alebo halogenované uhľovodíky, ako je metylénchlorid.
Ako výhodné zried’ovacie činidlá je možné menovať dimetylsulfoxid, tetrahydrofurán a dimetylformamid.
Ked' sa pri výhodnej forme vykonania spôsobu vytvára prídavkom silného deprotonizačného činidla, ako je napríklad hydrid sodný alebo terc.-butylát draselný, enolátová soľ zlúčeniny všeobecného vzorca I, môže sa od nej upustiť ďalším prídavkom činidla viažúceho kyseliny.
Keď sa používajú činidlá viažúce kyseliny, prichádzajú do úvahy obvyklé anorganické alebo organické bázy. Ako príklady je možné uviesť hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridín alebo trietylamin.
Reakcia sa môže vykonávať za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného, výhodne sa pracuje za normálneho tlaku. Spracovanie sa vykonáva obvyklými metódami.
Pri variante e) spôsobu sa môže prípadne pracovať za podmienok fázového prenosu (viď napríklad W. J. Spillane a kol.; J. Chem. Soc., Perkin Trans I. (3) 677-679 (1982)). V tomto prípade sa nechá reagovať jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I s 0,3 až 1,5 mol chloridu sulfónovej kyseliny všeobecného vzorca IX, výhodne s 0,5 mol. Pracuje sa pri teplote v rozmedzí 0 C až 150 “C, výhodne 20 C až 70 °C.
Ako katalyzátory fázového prenosu sa môžu použiť všetky kvartérne amóniové soli, výhodne tetraoktylamóniumbromid a benzyltrietylamóniumchlorid. Ako organické rozpúšťadlá môžu v tomto prípade slúžiť všetky nepoláme organické rozpúšťadlá, výhodne sa však používa benzén a toluén.
Pri variante f) sa používa na jeden mol zlúčeniny všeobecného vzorca I jeden až dva mol, výhodne 1 až 1,3 mol fosforovej zlúčeniny všeobecného vzorca X, pričom sa pracuje pri teplote v rozmedzí -40 °C až 150 °C, výhodne -10 °C až 110 “C.
Ako prípadne pridávané zrieďovacie činidlá prichádzajú do úvahy všetky inertné polárne organické rozpúšťadlá, ako sú napríklad étery, amidy, nitrily, alkoholy, sulfidy, sulfóny, sulfoxidy a podobne.
Ako výhodné zrieďovacie činidlá je možné menovať acetonitril, dimetylsulfoxid, tetrahydrofurán a dimetylformamid.
Ako prípadne prídavné činidlá, viažúce kyseliny, prichádzajú do úvahy obvyklé anorganické alebo organické bázy, ako sú hydroxidy a uhličitany. Ako príklady je možné uviesť hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný a pyridín.
Reakcia sa môže vykonávať za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného, pričom výhodne sa pracuje za normálneho tlaku. Ďalšie spracovanie sa vykonáva pomocou obvyklých metód organickej chémie. Čistenie získaného konečného produktu sa vykonáva výhodne kryštalizáciou, chromatografickými metódami alebo pomocou takzvaného nadestilovania, to znamená odstránením prchavých súčastí vo vákuu.
Podstata variantu g) spôsobu spočíva v reakcii zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými hydroxidmi alebo s amínmi.
Ako zried'ovacie činidlá sa môžu pri tomto spôsobe podlá predloženého vynálezu použiť výhodne étery,, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán alebo diétyléter, alkoholy, ako je napríklad metylalkohol, etylalkohol alebo izopropylalkohol, alebo tiež voda. Uvedený spôsob sa výhodne vykonáva za normálneho tlaku. Reakčné teploty sú všeobecne v rozmedzí -20 C až 100 ’C, výhodne 0 ’C až 50 ‘C.
Pri vykonávaní variantu g) spôsobu podlá predloženého vynálezu sa používajú východiskové látky všeobecne približne v ekvimolárnom množstve. Je však ale tiež možné jednu alebo druhú komponentu použiť vo väčšom prebytku, ktorý môže činiť až 2 mol. Účelne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes odtiahnutím zrieďovacieho činidla zahustí.
Pri variante h) a) spôsobu sa nechá reagovať pre jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I asi jeden mol izokyanátu všeobecného vzorca XI, pričom sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 ’C až 100 ’C, výhodne v rozmedzí 20 ’C až 50 ’C.
Ako prípadne prídavné zrieďovacie činidlá prichádzajú do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá, ako sú výhodne napríklad étery, amidy, nitrily, sulfóny alebo sulfoxidy.
Na urýchlenie reakcie je možné tiež použiť katalyzátory. Ako katalyzátory je možné veľmi výhodne použiť organické zlúčeniny, ako je napríklad dibutylcíndilaurát. Pri vykonávaní reakcie sa výhodne pracuje za normálneho tlaku.
Pri variante h) B) spôsobu sa nechá reagovať pre jeden mol východiskovej zlúčeniny všeobecného vzorca I asi jeden mol chloridu kyseliny karbamidovej, prípadne chloridu kyseliny tiokarbamidovej, všeobecného vzorca XII, pričom sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 150 °C, výhodne v rozmedzí 20 °C až 70 ’C.
Ako prípadne prídavné zried’ovacie činidlá prichádzajú do úvahy všetky inertné polárne organické rozpúšťadlá, ako sú výhodne napríklad étery, amidy, nitrily, alkoholy, sulfóny alebo sulfoxidy.
Ako výhodné zried’ovacie činidlá je možné uviesť dimetylsulfoxid, tetrahydrofurán a dimetylformamid.
Keď sa pri výhodnej forme vykonávania spôsobu vytvára prídavkom silného deprotonizačného činidla, ako je napríklad hydrid sodný alebo terc.-butylát draselný, enolátová soľ zlúčeniny všeobecného vzorca I, môže sa od nej upustiť ďalším prídavkom činidla viažúceho kyseliny.
Keď sa použijú činidlá viažúce kyseliny, prichádzajú do úvahy obvyklé anorganické alebo organické bázy. Ako výhodné príklady je možné uviesť hydroxid sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridín alebo tiež trietylamín.
Reakcia sa môže vykonávať za normálneho tlaku alebo za tlaku zvýšeného, výhodne sa pracuje za normálneho tlaku. Spracovanie sa vykonáva obvyklými metódami.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I sa môžu použiť na hubenie škodcov, Škodcovia sú nežiadúci živočíšni škodcovia, obzvlášť hmyz, roztoče a nematódy, ktorí poškodzujú rastliny a vyššie živočíchy. Ku škodcom patria však tiež nežiadúce rastliny.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sú vhodné pri dobrej znášanlivosti pre rastliny a dobrej toxicite pre teplokrvné živočíchy na hubenie živočíšnych škodcov, predovšetkým antropód, obzvlášť hmyzu, pavúkovitých a nematód, ktorí sa vyskytujú v polnohospodárstve, lesníctve, v ochrane zásob a materiálu, ako aj v sektore hygieny. Sú účinné proti normálne citlivým a rezistentným druhom, ako aj proti všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám.
K vyššie uvažovaným škodcom patria:
Z radu Isopoda napríklad Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Z radu Diplopoda napríklad Blaniulus guttulatus.
Z radu Chilopoda napríkald Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Z radu Symphyla napríklad Scutigerella immaculata.
Z radu Thysanura napríklad Lepisma saccharina.
Z radu Collembola napríklad Onychiurus armatus.
Z radu Orthoptera napríklad Blatta orientalis, periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Z radu Dermaptera napríklad Forticula aurricularia.
Z radu Isoptera napríklad Reticulitermes spp..
Z radu Anoplura napríklad Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
Z radu Mallophaga napríklad Trichodectes spp., Damalinea spp.
Z radu Thysanoptera napríklad Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Z radu Heteroptera napríklad Euryhaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
Z radu Homoptera napríklad Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotetix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lungens, Aonidiella aurantii, Aspidiotushederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Z radu Lepidoptera napríklad Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insrlana, Heliothes spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Z radu Coleoptera napríklad Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus,
Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Liabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestic, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrygynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Z radu Hymenoptera napríklad Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Z radu Diptera napríklad Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fania spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderrma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Z radu Siphonaptera napríklad Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp. ,
Z radu Arachnida napríklad Scirpio maurus, Latrodectus mactans.
Z radu Acarina napríklad Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tatsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp. a Tetranychus spp·.
K nematódom, paratizujúcich na rastlinách, patria:
Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipentrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp. a Trichodorus spp..
Vedia toho vykazujú účinné látky podlá predloženého vynálezu tiež dobrú fungicídnu účinnosť a dajú sa použiť na hubenie ochorenia rastlín, ako napríklad proti pôvodcom ochorení škvrnami na výhonkoch (Pyricularia oryzae).
Účinné látky podlá predloženého vynálezu môžu byť k dispozícii ako insekticídy, akaricídy a nematocídy vo svojich na trhu dostupných prípravkoch, ako aj v aplikačných formách, pripravených z týchto prípravkoch, v zmesi s inými účinnými látkami, ako sú insekticídy, vábiace látky, sterilanty, akaricídy, nematocídy, fungicídy, rastovo regulačné látky alebo herbicídy. K insekticídom sa počítajú napríklad estery kyseliny fosforečnej, karbamáty, estery karboxylových kyselín, chlórované uhľovodíky, fenylmočoviny, látky vyrobené pomocou mikroorganizmov a podobne.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu môžu byť k dispozícii na použitie vo svojich na trhu bežných prípravkoch, ako aj v aplikačných formách z týchto prípravkoch vyrobených, v zmesi s inými synergicky pôsobiacimi látkami. Synergicky pôsobiacimi látkami sú zlúčeniny, pomocou ktorých sa účinok účinnej látky zvyšuje, bez toho, že by táto synergicky pôsobiaca látka musela byť sama aktívne účinná.
Obsah účinnej látky v aplikačných formách, pripravených z na trhu obvyklých prípravkov, môže kolísať v širokom rozmedzí. Koncentrácia účinnej látky v aplikačnej forme môže byť v rozmedzí 0,0000001 až 95 % hmotnostných, výhodne v rozmedzí 0,0001 až 1 % hmotnostné.
Aplikácia sa vykonáva spôsobmi, obvyklými pre dané aplikačné formy.
Zlúčeniny podlá predloženého vynálezu sú vhodné tiež obzvlášt na spracovanie vegetatívneho a generatívneho množiaceho materiálu, ako je napríklad osivo obila, kukurice, zeleniny a podobne alebo tiež cibuliek, sadeníc a podobne.
Pri použití proti hygienickým škodcom a škodcom na zásobách sa vyznačujú účinné látky výrazným residuálnym účinkom na drevo a pôdu, ako aj dobrou stabilitou voči alkáliám na zavápnenom podklade.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sa môžu použiť tiež ako herbicídy, výhodne ako defolianty, desikarity, prostriedky na umŕtvovanie vňate a obzvlášť ako prostriedky na ničenie buriny. Pod pojmom burina sa rozumejú v najširšom zmysle všetky rastliny, ktoré vyrastajú na záhradách, kde nie sú žiadúce. Tu pôsobia látky podlá predloženého vynálezu ako totálne alebo selektívne herbicídy, to záleží v podstate na použitom množstve.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sa môžu použiť napríklad u nasledujúcich rastlín:
Dvojklíčne buriny rodov:
Sinapis, Lepidium, Gálium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus a Taraxacum.
Dvojklíčne kultúry rodov:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis a Cucurbita.
Jednoklíčne kultúry rodov:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparágus a Allium.
Použitie účinných látok podlá predloženého vynálezu však nie je v žiadnom prípade obmedzené na uvedené rody, ale je rozšírené rovnakým spôsobom tiež na ostatné rastliny.
Zlúčeniny podlá predloženého vynálezu sú vhodné v závislosti na koncentrácii pre úplne vyhubenie buriny napríklad v priemyslových zariadeniach a kolajových zariadeniach a na cestách a priestranstvách so stromovým porastom alebo bez neho. Taktiež tak sa môžu uvedené zlúčeniny použiť na hubenie buriny v trvalých kultúrach, ako sú napríklad lesy, ozdobné dreviny, ovocné sady, vinice, citrusové plantáže, orechové plantáže, banánovníkové plantáže, kávovníkové plantáže, čajové plantáže, gumovníkové plantáže, olejnicové plantáže, kakaovníkové plantáže, plantáže bobuľového ovocia a chmelnice, na ozdobných a športových trávnikoch a na pastvinách a na selektívne hubenie buriny v jednoročných kultúrach.
Zlúčeniny podlá predloženého vynálezu všeobecného vzorca I sú vhodné obzvlášť na selektívne hubenie jednoklíčnych burín v dvojklíčnych kultúrach tak procesom pred vzídením, ako aj procesom po vzídení.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sa môžu použiť ako také alebo v svojich prípravkoch, ako aj v zmesiach so známymi herbicídmi na hubenie buriny, pričom sú tu vždy možné hotové prípravky alebo tankové zmesi.
Pre zmesi prichádzajú napríklad anilíny, ako je arylkarboxylové kyseliny, dichlórpikolínová, Dicamba a ako je napríklad 2,4 D, 2,4 a Triclopyr; estery kyselín do úvahy známe herbicídy, ako sú napríklad Diflufenican a Propanil; ako je napríklad kyselina Picloram; aryloxyalkanové kyseliny,
DB, 2,4 DP, Fluóroxypyr, MCPA, MCPP aryloxy-fenoxy-alkanových, ako je napríklad Diclofop-metyl, Fenoxaprop-etyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-metyl a Quizalofop-etyl; azinony, ako je napríklad Chlórpropham, Desmedipham, Phenmedipham a Propham; chlóracetanilidy, ako napríklad Alachlór, Acetochlór, Butachlór, Metazachlór, Metolachlór, Pretilachlór a Propachlór; dinitroanilíny, ako napríklad Oryzalín, Pendimetalín a Trifuralín; difenylétery, ako napríklad Acifluorfen, Bifenox,
Alloxydim, imidazolinony, Imazapyr a Imazaquin;
Halosafen, Lactofen a Oxyfluorfen;
Chlórtoluron, Diuron, Fluórmeturon, Metabenztiazuron; hydroxylamíny, ako Clethodim, ako
Diuron, hydroxylamíny,
Sethoxydim Imazethapyr, ako napríklad ako napríklad Amidosulfuron,
Cycloxydim, napríklad nitrily,
Dichlobenil a Ioxynil; oxyacetamidy, sulfonylmočoviny, ako napríklad
Fluoroglycofen, Fomesafen, močoviny, ako napríklad Izoproturon, Linuron a napríklad a Tralkoxydim; Imazamethabenz, Bromoxynil, Mefenacet;
Bensulfuron-metyl, Chlórimuron-etyl, Chlórsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-metyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron etyl, Thifensulfuron-metyl, Triasulfuron a Tribenuron-metyl; tiolkarbamáty, ako napríklad Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC,
Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb a Triallate; triazíny, ako napríklad Atrazín, Cyanazín, Simazín, Simetryne,
Terbutryne a Terbutylazín; triazinony ako napríklad Hexazinon, Metamitron a Metribuzín; a ostatní ako napríklad Aminotriazol,
Benfuresate,
Difenzoquat,
Glufosinate,
Bentazone,
Dithiopyr,
Glyphosate,
Cinmetylín, Clomazone, Clopyralid,
Ethofumesate,
Fluorochloridone,
Isoxaben,
Pyridate, Quinchlorac,
Quinmerac, Sulphosate a Tridiphane.
Tiež sú možné zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú napríklad fungicídy, insekticídy, akaricídy, nematocídy, ochranné látky proti okusu vtákmi, hnojivé látky pre rastliny a prostriedky na zlepšenie štruktúry pôdy.
Účinné látky môžu byť používané ako také, vo forme svojich prípravkov alebo vo forme aplikačných foriem, pripravených z týchto prípravkov ďalším nariedením. Ako aplikačné formy je možné uviesť roztoky, suspenzie, emulzie, prášky, pasty a granuláty. Aplikácia prípravkov sa vykonáva obvyklými spôsobmi, napríklad liatím, striekaním, postrekom alebo poprašovaním.
Účinné látky podlá predloženého vynálezu sa môžu aplikovať tak pred vzídením rastliny, ako aj po jej vzídení.
Účinné látky sa môžu tiež zapracovať do pôdy pred siatím.
Používané množstvo účinnej látky sa môže pohybovať v širokom rozmedzí. Závisí v podstate na druhu požadovaného efektu. Všeobecne je množstvo účinnej látky medzi 10 g a 10 kg na jeden hektár plochy pôdy, výhodne je v rozmedzí 50 g až 5 kg na hektár.
Pre výrobu prostriedkov na hubenie škodcov sa môžu účinné látky podlá predloženého vynálezu prevádzať na obvyklé prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, prírodné a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, mikrokapsle v polymérnych látkach a zapuzdrovacie hmoty na osivo, ďalej na prípravky s horľavými prísadami, ako sú dymové patróny, dymovnice, dymové špirály a podobne, ako aj na ostatné možné prípravky.
Účinné látky môžu byť v závislosti na svojich zodpovedajúcich fyzikálnych a/alebo chemických vlastnostiach prevádzané na obvyklé prípravky, ako roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, prírodné a syntetická látky, impregnované účinnou látkou, mikrokapsle v polymérnych látkach a zapuzdrovacie hmoty na osivo, ďalej na prípravky s horľavými prísadami, ako sú dymové patróny, dymovnice, dymové špirály a podobne, ako aj na ostatné možné prípravky.
Uvedené prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlami, teda kvapalnými rozpúšťadlami, za tlaku kvapalnými plynmi a/alebo pevnými nosičmi, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných prostriedkov a/alebo dispergačných prostriedkov a/alebo penotvorných činidiel. V prípade využitia vody ako plniva sa môžu použiť, organické rozpúšťadlá ako pomocné rozpúšťadlá.
Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: Aromáty, ako je napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je napríklad cyklohexán alebo parafíny a ropné frakcie, alkoholy, ako je napríklad butylalkohol alebo glykol, ako aj ich étery a estery, ketóny, ako je napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako aj voda.
Ako za tlaku kvapalné plyny sa v súvislosti s plnidlami alebo nosnými látkami rozumejú také kvapaliny, ktoré sú za normálnej teploty a normálneho tlaku plynné, ako sú napríklad hnacie plyny pre aerosóly. Medzi týmito možno menovať halogenované uhľovodíky, ako i bután, propán, dusík a oxid uhličitý.
Ako pevné nosné látky prichádzajú do úvahy::
Prírodné horninové múčky, ako sú napríklad kaolíny, íly, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické horninové múčky, ako je napríklad syntetická vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a kremičitany.
Ako pevné nosné látky pre granuláty prichádzajú do úvahy: Rozdrvené a frakcionované prírodné horniny, ako je napríklad kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako aj syntetické granuláty z anorganických a organických múčie'k, ako aj granuláty z organického materiálu, ako sú napríklad piliny, škrupina kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stopky.
Ako emulgačné a/alebo penotvorné prostriedky prichádzajú do úvahy:
Neiónogenné a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénu a mastných kyselín a étery polyoxyetylénu a mastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykol-éter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako aj bielkovinové hydrolyzáty.
Ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy: Lignín-sulfitové výluhy a metylcelulóza.
V prípravkoch je možné použiť prostriedky na zvýšenie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza alebo prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexové polyméry, napríklad arabskú gumu, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako aj prírodné fosfolipídy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipídy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a vegetabilné oleje.
V prípravkoch sa môžu tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a kyanoželezitá modrá a organické farbivá, napríklad alizarinové farbivá, azofarbivá a metalftalokyanínové farbivá.
Ďalej sa v prípravkoch môžu vyskytovať stopové hnojivá, ako sú napríklad soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Prípravky obsahujú všeobecne účinnú látku v rozmedzí 0,1 až 95 % hmotnostných, výhodne v rozmedzí 0,5 až 90 % hmotnostných.
Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať vo svojich obchodne obvyklých prípravkoch alebo sa môžu vyskytovať v aplikačných formách, z týchto prípravkov pripravených v zmesi s inými účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, vábiace látky, sterilanty, akaricídy, nematocídy, fungicídy, rastové regulačné látky alebo herbicídy. K insekticídom sa počítajú napríklad estery kyseliny fosforečnej, karbamáty, estery karboxylových kyselín, chlórované uhľovodíky, fenylmočoviny, látky vyrobené pomocou mikroorganizmov a podobne.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujú výhodne vedia aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca I a vedia podstatných mazív a pomocných látok aspoň jednu povrchovo aktívnu látku.
Účinné látky sú vhodné pri dobrej toxicite pre teplokrvné tiež na hubenie škodcov a živočíchov (ektoparazity a endoparazity) ako sú artropódy, predovšetkým hmyz a pavúkovitý (ektoparazity), cestodény, trematodény, nematóčly a acantocefalény (endoparazity), ktorí sa vyskytujú pri chove a pestovaní zvierat u domácich zvierat, úžitkových zvierat, ako aj u zvierat v zoologických záhradách, laboratórnych zvierat, pokusných zvierat a zvierat chovaných pre potešenie. Sú pri tom účinné voči všetkým alebo jednotlivým vývojovým štádiám škodcov, ako i proti rezistentným a normálne citlivým druhom škodcov.
Hubením škodcov na zvieratách sa majú potlačiť ochorenia a ich prenos, prípady smrti a zníženie výkonov (napríklad pri produkcii mäsa, mlieka, vlny, kože a vajec), takže použitím účinných látok je umožnený hospodárnejší a jednoduchší chov zvierat, prípadne v určitých oblastiach je až potom možný.
K škodcom patria:
Z radu Anoplura napríklad Haematopinus spp., Linognathus spp., Solenopotes spp., Pediculus spp., Pthirus spp.;
Z radu Mallophaga napríklad Trimenopon spp., Menopon spp., Eomenacanthus spp., Menacanthus spp., Trichodesctes spp., Felicola spp., Damalinea spp., Bovicola spp.;
Z radu Diptera napríklad Chrysops spp., Tabanus spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Muscina spp., Haematobosca spp., Haematobia spp., Stomoxys spp., Fannia spp., Gloddina spp., Lucilia spp., Calliphora spp., Auchmoramyia spp., Cordylobia spp., Cochliomyia spp., Chrysomyia spp., Sarcophaga spp., Wohlfartia spp., Gasterophilus spp., Oedemagena spp., Hypoderma spp., Oestrus spp., Rhinoestrus spp., Melophagus spp., Hippobosca spp..
Z radu Siphonaptera napríklad Ctenocephalides spp., Echidnophaga spp., Ceratophyllus spp..
Z radu Metastigmata napríklad Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Boophilus app., Amblyomma spp., Haemophysalis spp., Dermacentor spp., Ixodes spp., Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.;
Z radu Mesastigmata napríklad Dermanysus spp., Ornithonysus spp., Pneomonyssus spp.;
Z radu Prostigmata napríklad Cheyletiella spp., Psorergates spp., Myobia spp., Demodex spp., Neotrombicula spp.;
Z radu Astigmata napríklad Acarus spp., Myocoptes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Neoknemidocoptes spp., Lytodites spp., Laminosioptes spp,.
K endoparazitom patria:
Z radu Pseudophyllidea napríklad: Diphyl lobothrium spp.,
Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp..
Z radu Cyclophyllidea napríklad: Mesocestoides spp.,
Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosomsa spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp. .
Z podtriedy Monogenea napríklad Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystorna spp..
napríklad: Diplostomum spp.,
Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia Echinostoma spp., Hypoderaeum spp., spp·t Cyclocoelum Calicophoron
Fischoederius spp. , spp., Brachylaima spp., Echinochasmus spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis
SPP. , spp.
spp. , spp. , spp.,
Catatropis
Dicrocoelium spp. , spp.,
Z podtriedy Digenea Posthodiplostomum spp., Ornithobilharzia spp., spp., Leucochloridium Echinoparyphium spp., Fasciola spp., spp., Typhocoelum spp., Paramphistomum spp. Cotylophoron spp., Gigantocotyle Gastrothylacus spp., Notocotylus Plagiorchis spp., Prosthogonimus
Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp..
Z radu Enoplida napríklad: Micronema spp., Strongyloides spp..
Z radu Strongylida napríklad: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema Cylindropharynx spp., Poteriostomum Cylicostephanus spp., Oesophagostomum
Stephanurus spp., Ancylostoma spp., uncinaria spp., Bunostomum
Globocephalus spp., Syngamus
Dictyocaulus spp., Neostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Gyalocephalus spp., Cyclocorcus spp., Chabertia spp., spp. , spp., spp. , Metastrongylus Protostrongylus Pneumostrongylus Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Ollulanus spp..
spp., spp., Cyathostoma spp., Muellerius spp., Cystocaulus spp. , spp. ,
Z radu Oxyurida
Passalurus spp.,
Z radu Spirurida
Thelazia spp., spp. ,
Filaroides
Haemonchus spp. , spp., spp. , spp. , spp., spp., Nematodirus Amidostromum
Enterobius spp. , spp. , spp..
napríklad: Gnathostoma spp., Physaloptera
Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp. , spp., Draschia spp., Dracunculus spp..
Z radu Filariida napríklad: Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wucheria spp., Onchocerca spp..
Z radu Gigantorhynchida napríklad: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchus spp..
K úžitkovým a chovným zvieratám patria cicavce, ako sú napríklad kravy, kone, prasatá, kozy, ťavy, vodné byvoly, osly, králici, soby, kožušinové zvieratá, ako sú norky, činčily a mývaly, vtáci, ako sú kurčatá, husi, morky a kačice, sladkovodné a slanovodné ryby, ako sú pstruhy, kapry, úhory, plazy a hmyz, ako sú medonosné včely a priadka morušová.
K laboratórnym a pokusným zvieratám patria myši, potkany, morčatá, zlatí škrečkovia, psi a mačky.
K zvieratám, chovaným pre potešenie, patria obzvlášť psi a mačky.
Aplikácia sa môže vykonávať tak profylaktický, ako aj terapeuticky.
Aplikácia účinných látok môže prebiehať priamo alebo vo forme vhodných prípravkov enterálne, parenterálne, dermálne, nasálne, spracovaním okolia alebo pomocou tvarových teliesok obsahujúcich účinnú látku, ako sú napríklad prúžky, doštičky, pásy, obojky, ušné známky, meracie pásy a značkovacie zariadenia.
Enterálne aplikácie účinnej látky prebieha napríklad orálne vo forme práškov, granulátov, drenov, Dermálna aplikácia čípkov, tabliet, kapslí, pást, nápojov, boli-medikovaného krmiva alebo pitnej vody, sa vykonáva formou máčania, postrekovania (spreje), kúpela, umývania, nalievania (pour-on a spot-on) a pudrovania. Parenterálna aplikácia sa vykonáva napríklad formou injekcií (intramuskulárne, subkutánne, intravenózne, intraperitoneálne) alebo tiež formou implantantov.
Ako vhodné prípravky je možné uviesť:
Roztoky, ako sú injekčné roztoky, koncentráty pre orálnu aplikáciu po zriedení, roztoky pre upotrebenie: na koži alebo do telových dutín, nalievacie prípravky a želé;
emulzie a suspenzie pre orálnu alebo deremálnu aplikáciu, ako aj pre injekcie polopevné prípravky;
prípravky, u ktorých je účinná látka zapracovaná do masťového základu alebo do emulzného základu, olej vo vode alebo voda v oleji;
pevné prípravky, ako sú prášky, premixy alebo koncentráty, granuláty, pelety, tablety, boli a kapsle;
aerosóly a inhaláty, tvarové telieska, obsahujúce účinnú látku.
Injekčné roztoky sa aplikujú intravenózne, intramuskulárne a subkutánne.
Injekčné roztoky sa vyrobia tak, že sa účinná látka rozpustí vo vhodnom rozpúšťadle a pridajú sa eventuálne prísady, ako sú látky sprostredkujúce rozpustenie, kyseliny, bázy, pufrovacie soli, anitioxidanty a konzervačné prostriedky. Tieto roztoky sa sterilné filtrujú a plnia do obalov.
Ako rozpúšťadlá je možné uviesť fyziologicky prijatelné rozpúšťadlá, ako je napríklad voda, alkoholy, ako je etylalkohol, butylalkohol, benzylalkohol a glycerol, uhlovodíky, propylénglykol, polyetylénglykoly, N-metylpyrrolidón, ako aj ich zmesi.
Účinné látky sa dajú prípadne tiež rozpustiť vo fyziologicky prijateľných rastlinných alebo syntetických olejoch, ktoré sú vhodné pre injekcie.
Ako látky sprostredkujúce rozpustenie je možné uviesť, rozpúšťadlá, ktoré podporujú rozpustenie účinnej látky v hlavnom rozpúšťadle alebo potlačujú jeho vyzrážanie. Ako príklady je možné uviesť polyvinylpyrrolidón, polyoxyetylovaný ricínový olej alebo polyoxyetylovaný sorbitanester.
Ako konzervačné činidla je možné uviesť benzylalkohol, trichlórbutanol, estery kyseliny p-hydroxybenzoovej a n-butylalkohol.
Orálne roztoky sa aplikujú priamo. Koncentráty sa orálne aplikujú po svojom predchádzajúcom zriedení na aplikačnú koncentráciu. Orálne roztoky a koncentráty sa vyrobia rovnako, ako je uvedené u injekčných roztokov, pričom však nie je potrebné dodržiavať sterilnú prácu.
Roztoky pre aplikáciu na kožu sa nakvapkávajú, natierajú, roztierajú alebo nastriekávajú. Tieto roztoky sa vyrobia rovnako, ako je uvedené u injekčných roztokov.
Môže tiež byť výhodné, pridávať pri výrobe zahusťovacie činidlá. Ako príklady zahusťovacích činidiel je možné uviesť anorganické zahusťovacie činidlá, ako sú bentonity, koloidná kyselina kremičitá alebo monostearát hlinitý alebo organické zahusťovacie činidlá, ako sú deriváty celulózy, polyvinylalkoholy a ich kopolyméry, akryláty a metakryláty.
Gély sa nanášajú alebo rozotierajú na kožu alebo sa vnášajú do telových dutín. Gély sa vyrobia tak, že sa do roztokov, vyrobených rovnakým spôsobom ako injekčné roztoky, pridá toľko zahusťovacieho činidla, že vznikne číra hmota o konzistencii podobnej masti. Ako zahusťovacie činidlá sa použijú zahusťovadlá uvedené vyššie.
Nalievacie prípravky sa nalejú alebo nastriekajú na ohraničené oblasti kože, pričom účinná látka preniká kožou a systematicky pôsobí.
Nalievacie prípravky sa vyrobia tak, že sa účinná látka rozpustí, suspenduje alebo emulguje vo vhodnom rozpúšťadle alebo zmesi rozpúšťadiel, ktoré sú prijatelné pre pokožku. Prípadne sa môžu pridať ďalšie pomocné látky, ako sú farbivá, látky podporujúce resorbciu, antioxidanty, ochranné látky proti pôsobeniu svetla alebo činidlá na zlepšenie priľnavosti.
Ako rozpúšťadlá je možné uviesť:
vodu, alkanoly, glykoly, polyetylénglykoly, polypropylénglykoly, glycerol, aromatické alkoholy, ako je napríklad benzylalkohol, fenyletanol a fenoxyetanol, estery, ako je napríklad etylester kyseliny octovej, butylester kyseliny octovej alebo benzylester kyseliny benzoovej, étery, ako sú alkylénglykolalkylétery, napríklad dipropylénglykolmonometyléter a dietylénglykolmonobutyléter, aromatické ketóny, ako je napríklad acetón a/alebo alifatické uhľovodíky, oleje, dimetylformamid, a metyletylketón, rastlinné alebo syntetické
N-metylpyrrolidón a 2,2-dimetyl-4-oxy-metyléndimetylacetamid,
1,3-dioxolán.
Ako farbivá je možné použiť všetky farbivá, ktoré sú prípustné pre živočíchy a ktoré môžu byť rozpustené alebo suspendované.
Ako látky podporujúce resorbciu je možné uviesť napríklad dimetylsulfoxid, oleje, ako je izopropylmyristát, dipropylénglykolpelargonát, silikónové oleje, estery mastných kyselín, triglyceridy a mastné alkoholy.
Ako antioxidanty je možné uviesť sulfity a metabisulfity, ako je napríklad metabisulfit draselný, ďalej kyselinu askorbovú, butylhydroxytoluén, butylhydroxyanizol a tokoferol.
Ako prostriedok pre ochranu proti pôsobeniu svetla je možné uviesť kyselinu novantisolovú.
Prostriedky na zlepšenie priľnavosti sú napríklad deriváty celulózy, deriváty škrobu, polyakryláty a prírodné polyméry, ako sú algináty a želatína.
Emulzie sa môžu aplikovať orálne, dermálne alebo ako injekčné roztoky.
Emulzie sú bud typu voda v oleji alebo typu olej vo vode.
Uvedené emulzie sa vyrobia tak, že sa účinná látka rozpustí buď v hydrofóbnej fáze alebo v hydrofilnej fáze a táto sa homogenizuje s rozpúšťadlom druhej fázy pomocou vhodných emulgátorov a prípadne ďalších pomocných látok, ako sú farbivá, látky podporujúce resorbciu, konzervačné látky, antioxidanty, ochranné látky proti pôsobeniu svetla a látky zvyšujúce viskozitu.
Ako hydrofóbne fázy (oleje) je možné uviesť:
Parafínové oleje, silikónové oleje, prírodné rastlinné oleje, ako je napríklad sezamový olej, mandlový olej a ricínový olej, syntetické glyceridy, ako je napríklad biglycerid kyseliny kapryl/kaprínovej, zmes triglyceridov s rastlinnými mastnými kyselinami o dĺžke reťazca Cg až C12 alebo s inými špeciálne zvolenými prírodnými mastnými kyselinami, zmesi parciálnych glyceridov nasýtených alebo nenasýtených, eventuálne tiež hydroxylové skupiny obsahujúcich mastných kyselín a monoglyceridy a diglyceridy mastných kyselín Cg/C10.
Ďalej možno uviesť estery mastných kyselín, ako je napríklad etylstearát, di-n-butyryl-adipát, hexylester kyseliny laurovej, dipropylén-glykolpelargonát, estery rozvetvených mastných kyselín so strednou dĺžkou reťazca s nasýtenými mastnými alkoholmi o dĺžke reťazca C16 - Clg, izopropylmyristát, izopropylpalmitát, estery kyseliny kapryl/kaprínovej s nasýtenými mastnými alkoholmi o dĺžke reťazca C12 ” olejovej, decylester kyseliny mliečnej,
C^g, izopropylstearát, oleylester kyseliny kyseliny olejovej, etyloleát, etylester voskovité estery mastných kyselín, dibutylftalát, diizopropylester kyseliny adipovej, zmesi posledne menovaných esterov a podobne.
Taktiež je možné uviesť mastné alkoholy, ako je napríklad izotridecylalkohol, 2-oktyldodekanol, cetystearylalkohol oleylalkohol.
Nakoniec je možné ešte uviesť mastné kyseliny, ako je napríklad kyselina olejová a jej zmesi.
Ako hydrofilnú fázu je možné uviesť:
Vodu, alkoholy, ako je napríklad propylénglykol, glycerol, sorbitol a ich zmesi.
Ako emulgátory môžu slúžiť:
Neiónové tenzidy, ako je napríklad polyoxyetylovaný ricínový olej, polyoxyetylovaný sorbitan-monooleát, sorbitanmonostearát, glycerolmonostearát, polyoxyetylstearát a alkylfenolpolyglykolétery;
amfolitické tenzidy, ako je napríklad di-Na-lauryl-B-imino-dipropionát alebo lecitín;
aniónaktívne tenzidy, ako je napríklad nátriumlaurylsulfát, sulfáty éterov mastných alkoholov a monoetanolamínová sol esteru kyseliny mono/dialkylpolyglykoléter-ortofosforečnej;
katiónaktívne tenzidy, ako je napríklad cetyltrimetylamóniumchlorid.
Ako ďalšie pomocné látky je možné menovať látky zvyšujúce viskozitu a stabilizujúce emulziu, ako je napríklad
- 57 karboxymetylcelulóza, metylcelulóza a iné deriváty celulózy a škrobu, polyakryláty, algináty, želatínu, arabskú gumu, polyvinylpyrrolidón, polyvinylalkohol, kopolyméry metylvinyléteru a anhydridu kyseliny maleínovej, polyetylénglykoly, vosky, koloidná kyselina kremičitá alebo zmesi uvedených látok.
Suspenzie je možné aplikovať orálne, dermálne alebo ako injekcie. Vyrobá sa tak, že sa účinná látka suspenduje v nosnej kvapaline, prípadne za prídavku ďalších pomocných látok, ako sú napríklad zmáčadlá, farbivá, látky podporujúce resorbciu, konzervačné látky, antioxidanty a ochranné látky proti pôsobeniu svetla.
Ako nosné kvapaliny je možné uviesť všetky homogénne rozpúšťadlá a zmesi rozpúšťadiel.
Ako zmáčadlá (dispergačné činidla) je možné uviesť už vyššie menované tenzidy.
Ďalšie použiteľné pomocné látky boli už uvedené vyššie.
Polopevné prípravky sa môžu aplikovať orálne alebo dermálne. Líšia sa od vyššie opísaných suspenzií a emulzií len svojou vyššou viskozitou.
Na výrobu pevných prípravkov sa účinná látka zmieša s vhodným nosným materiálom, prípadne za prídavku pomocných látok a táto zmes sa prevedie na požadovanú formu.
Ako nosné látky je možné menovať všetky fyziologicky prijateľné pevné inertné látky. Ako také slúžia anorganické a organické látky. Anorganické látky sú napríklad chlorid sodný, uhličitany, ako je uhličitan vápenatý, hydrogénuhličitany, oxidy hliníka, kyseliny kremičitej, ílové minerály, zrazený alebo koloidný oxid kremičitý a fosforečnany.
Ako organické látky je možné menovať napríklad cukry, celulózu, živné látky a krmivá, ako je práškové mlieko, mäsová múčka, obilné múky a šroty a škroby.
Ako pomocné látky je možné uviesť konzervačné látky, antioxidanty a farbivá, ktoré boli už uvádzané vyššie.
Ďalšími vhodnými pomocnými látkami sú mazadlá a mastivá, ako je napríklad stearát horečnatý, kyselina stearová, mastenec a bentonit, látky podporujúce rozpadávanie, ako sú napríklad škroby alebo priečne zosieťovaný polyvinylpyrolidón, spojivá, ako sú napríklad škroby, želatína alebo lineárny polyvinylpyrolidón, ako aj za sucha pôsobiace spojivá, ako je napríklad mikrokryštalická celulóza.
Predložený vynález sa týka teda tiež zlúčenín všeobecného vzorca I na použitie ako ektoparaziticídy a endoparaziticídy, ako aj použitia zlúčenín všeobecného vzorca I na výrobu prostriedkov na hubenie ektoparazitov a endoparazitov.
Účinné látky sa môžu v prípravkoch vyskytovať tiež v zmesi so synergicky pôsobiacimi látkami alebo s iným účinnými látkami, ktoré pôsobia proti patogénnym endoparazitom. Takéto účinné látky sú napríklad L-2,3,5,6-tetrahydro-6-imidazotiazol, benzimidazolkarbamát. Paraziquantel, Pyrantel alebo Febantel.
Prípravky na použitie obsahujú účinnú látku v koncentrácii 10 ppm až 20 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 10 % hmotnostných.
Prípravky, ktoré sa pred aplikáciou riedia, obsahujú účinnú látku v koncentrácii 0,5 až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 50 % hmotnostných.
Všeobecne sa ukázalo ako výhodné na dosiahnutie účinných výsledkov aplikovať množstvá asi 1 mg až asi 100 mg účinnej látky na jeden kilogram telesnej hmotnosti za jeden deň.
Zlúčeniny podlá predloženého vynálezu sa výhodne používajú ako artropodicídy a herbicídy v oblasti ochrany rastlín, domácnosti a hygieny, ako aj pri ochrane zásob, obzvlášť výhodne pri ochrane rastlín.
Príklady uskutočnenia vynálezu
V nasledujúcich príkladoch vykonania je bližšie vysvetlená výroba zlúčenín všeobecného vzorca I podlá predloženého vynálezu vo výrobných príkladoch a doložená biologická účinnosť v biologických príkladoch.
Pokial nie je uvedené výslovne inak, predstavujú percentuálne údaje % hmotnostné.
Príklad 1
K 22,2 g (0,1 mol) chlórkarbonyl-2,4,6-trimetylfenyl-keténu v 200 ml absolútneho toluénu sa prikvapká pri teplote 20 °C a za zamedzenia prístupu vlhkosti 13,0 g (0,1 mol) etylesteru kyseliny acetoctovej a reakčná zmes sa potom zahrieva po dobu 3 hodín pod spätným chladičom. Toluénová fáza sa potom premyje vodou, rozpúšťadlo sa oddestiluje a získaný zvyšok sa chromatografuje na 1 kg silikagélu (35 až 70 μη) za použitia zmesi toluén/acetón (20 : 1 objemovo). Získa sa takto 17,9 g 5-etoxy-4-hydroxy-6metyl-3-(2,4,6-trimetyl-fenyl)-pyrónu.
Výťažok: 57 % teórie 1H-NMR (CDClg, TMS interný štandard) : δ = 2,23 (s, 3H), 2,70 (s, 3H), 6,90 (s, 2H) a 11,75 (s, 1H).
II
K 3,2 g (10 mmol) 5-etoxykarbonyl-4-hydroxy-6-metyl-3-( 2,4,6trimetylfenyl)-pyrónu v 50 ml etylesteru kyseliny octovej sa prikvapká pri teplote 0 °C 1,0 g (10 mmol) trietylamínu a potom 0,8 g (10 mmol) acetylchloridu. Reakčná zmes sa mieša po dobu 20 hodín pri teplote 20 °c, prefiltruje sa, organická fáza sa premyje polokoncentrovaným roztokom chloridu sodného, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Získaný zvyšok sa chromátografuje na silikagéli (35 - 70 μπι) pomocou zmesi toluén/acetón (40 : 1 objemovo). Získa sa takto
2,9 g 4-acetoxy-5-etoxykarbonyl-6-metyl-3-(2,4,6-trimetylfenyl)pyrónu.
Výťažok: 81 % teórie Teplota topenia: 107 - 109 “C.
Príklad3
K 5,7 g (20 mmol) 4-hydroxy-6-terc.-butyl-3-(2,4,6-trimetyl61 fenyl)-pyrónu v 50 ml etylesteru kyseliny octovej sa prikvapká 2,0 g (20 mmol) trietylamínu a potom 2,2 g (20 mmol) etylesteru kyseliny chlórmravčej v 20 ml etylesteru kyseliny octovej pri teplote 0 “C. Reakčná zmes sa mieša po dobu 20 hodín pri teplote 20 °C, potom sa prefiltruje, organická fáza sa premyje polokoncentrovaným roztokom chloridu sodného, vysuší sa pomocou bezvodého síranu sodného a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Získaný zvyšok sa chromatografuje na silikagéli (35 - 70 μπι) pomocou zmesi toluén/acetón (20 : 1 objemovo). Získa sa takto 6,0 g 4-etoxykarbonyloxy-6-terc.-butyl-3-(2,4,6-trimetylfenyl)pyrónu.
Výťažok: 84 % teórie Teplota topenia: 92 - 94 °C.
Analogickým spôsobom ako je uvedené v príkladoch výroby a podlá všeobecných údajov, uvedených v opisnej časti, sa získajú deriváty 3-aryl-pyrónu všeobecného vzorca I, uvedené podlá vzorcov v nasledujúcej tabulke 1.
z—s Z“> X tx. ty X
x X N Σ 1 N
sO N ’ζΓ n Q CO
CO o ty ·» 1 S. *
* * * θ' in *» (n Q * U)
N N - xO m *«z CO %-z
X X sO n
·» *“< ·* co z“^ x in
D CO z-X «* «-Η z-s. CO x z> 00
II 11 x X S“*. x «* x «t
n •n 00 co N • ω o CO sO
I 3 «*
«» ·» ·» ·» U) **
Ch N Ό T3 (Λ U) 00 Z~*. z~s tn /-x *»Z (A />
ty ^z· II X X w X x
T“t N +> CO N in : ty
1 1 <□* 03 σ- o CO ω CO
K o O eo N «« ·» ·* ·» b» .«»
v ·» «* *» ·» o ΙΛ U) x U) •H ·* E
CO vH sO M *»z CQ 00 %eZ
CO CO (0 CO CO CO
x x x x x x
u u o u u o
Tabuľka
(A CO x o R
m X ty O II x u x Ό U R
X 1 CO CO CO
N •H x X X
U x 1 o υ o
CO N CO CO co CO
O O o o o o
u U u o □ u
CO CO CO CO CO d
x X X x X X
u I U I U I u I O u
\O o sO o o o
CO X 00 X CO X CO x CO x
X o o o u o
CO CO 00 00 CO CO
x x x x x x
o u o o u o
<o ε Q. Q.
X n
x X CO
O «•M CJ ·* /“S
«« W x
«« N »
N N
X X ·>
D n o *·> n E
II II x x ·»
·-> N KÚ N o
·» - *» ·* CO
vO n v tn N. *0 tr in o tn z·*»
tn k CO θ' co x co
N 1 1 CJ 1 CJ r-< 1 rH 1 O 00 vH wH 1 O oo 1 IA
O N rH N 0^ <b K vH xr
tn N co Gv ·» ·» N U) <»
N OJ OJ •H wí «Η n v0 N KX CO
CQ
x x x x x x x x x
co
X
Ό
O t
CJ
T
o v x
n X v Ό N
oo x o x o
o O ω 1 n
co 1 O CJ X
m X 1 fM 1 o u tn
X U ST U U. z X oo
o *·»/ ·» 1 1 1 x CJ X
υ u oo CJ CJ V o U u
tn in tn tn
X X X X
CJ CJ CJ CJ
O U U ω
CJ CJ CJ CJ Z
z x Z Z o o o o o
o o O o u υ o o o
: β · CO X CO X CO X CO X
u O U U
N 1 I t 1
Sw* O <ci o O
00 00 CO 00 00
X X X X X
o u I o | ω U
Ό *0 1 o o 1 o
Tabuľka 1 pokr.
00 00 00 00 00 00 oo 00 00
x x x x x x x x x
o o o u o o o o o
X •
H CU
00 CO 00 00 00 00 00
x x x x x x x
o u u u u u o
co X U oo X O
o ή ' N 00 v tn <5
rH r-1 «Η r-< r-< r-1
co <-ο
E
Q. Q.
X x
Cn tn o\ σen
— cm in
O X en (Λ
o S r*4
~ z 1 1
1 O en
Q. X N (Λ
L·.·^ «H
CM (M ·»
-> in x ·» U)
(M ^z in M
O ·. V
—s o E z—v N Z“%
x ·* y^ x X
Ό N CM o CM en
* ·* M «Κ
U1 «« m Z“X U) CM (M CO o N.
s—z X b> s»z x *-* O in in in CM
tn 1 en CM wH r-1
o CM in 1 1 1 | 1
•H «H N <b O CO tn
w «t *» U) •x Os <3* in O* N
CM %-*· (\J en T-4 r·^
XXX
XXX
en X en X en X en X
CQ u U U o
en cn X X o u en X υ m en x X '45 u O ’T
X v o x
O 1 *Ό U CM
u | en
(0 X
1 o in U U
en X en 1 o in
1 »6 X en Ϊ en
X k > O o 1 Z“'» X Ό X
Z Z N CM N o u O u
o o O O O o o O O
u u CO ω ω CL. o O Q
en en en en en en en en en
x X X X X X x X X
u U t o o u I U o u 1 U <
1 • *0 o o 1 o o Ό 1 1 Ό
en en en en en en en en en
X X X X X X X X X
O u u O o u u o O
en en en en en en en en en
X X X X X x X X X
U U O O U o u U u
<h o - CM en in o
CM CM CM CM N N CM CM
r—i E Q.
ex
~ £ Z“^ Z“<.
X u X X
CM U) Z-S. Z“X en N
O ••H X X z^
o ·> E en M ·> x ->
U) Φ N N N
cn Ľ) « X X
N CM CM M*
·* n •x x X «* M ·»
00 z—s en en z“*» ω E N
x <·* x II II x II II x
o o CM *n •n N n CM •n CM
A * «1 «* «* XÚ «
N. Ul m en CM en -u tr U) u •X .u U)
O x»/ X SmZ o O en o «•z vi *SZ* SZ
vi 1 CM CM en (M 1 •H 1 1 CM 1 v< ^1* 10 CO 1 *H O o
«* θ' O m r—< θ' CO N 00
*0 M Ul v* Ό xO ω <1 «* <%
vi CM *-* o CM vH vi CM CM Ό o *-4 CM sO
N
(M z-s
rH en
en en U X K
tx. X x o in
u u o en K—z X X
o o o X x (M 00
o u u x u u x U O
en en en en en en en en en
X X X X X X X X X
b j u I o i U | O t U U O U
o 1 xO 1 Ό 1 Ό χο 1 xO 1 xO 1 o
Tabuľka 1 pokr
en en en en en en en en en
X X X X X X X X X
U U O (J U u o u O
en en en en en en en en en
X X X x X X X X X ω
o U o o o U υ u U (D E N
CO σχ O - CM en M* m xO —x
CM CM en en en en en en en +
Tabuľka 1 pokr.
Pr. X Y (Z)n A B G Fp (°C) 1H~NMR(CDC13)[ppm],
x »—1 x cn ' -p N X m
/“X N tn c *
I x X s^z □
n M z—s Z“X CO II
θ'- x x X II co CO n
·« CJ CJ *-> N o
N N *» ·» ·> *
X X N ·» - ·> ·* N N E
K N. ·» ·» N N N jj (D
•K «* *-x z— X X X -» ·< uJ
cn n z—>. E E z—s CO n cn Q) z—K z-^ U>
II Ii x s—z X II II II uJ x x S
n ·-) Ό m n •n ·-> C n ω
in CO z-x • •H 1
«t ·* ·» O cn ·» X * M 4¾ 3 «« «t cn
«u .u U) * ω U Ό •p •p O *X) tn tn <
Xz X tH ▼H ID x»# xz .-z CO x—z
cn 1 1 • H
o ω O O o CO E O σ' o o 1 o Ό cn
o «* CO N θ' Φ O OJ tn o in tn CJ Z·»
M tn ·» «» S ·» •s co * •s •i x
N o rH •M OJ n r-< CJ CJ N
x x X x x x
* M
ΙΛ OJ cn
tn m X X X
x X CJ o CJ cn
OJ CJ O cn x·^ O X
u o x X x o υ
u— u o o
CJ CJ OJ
x x x
o o CJ
I CO i
tn X OJ CJ /•x. cn X v x Ό O 1
N. o O rM
x cn 1 cn XX U
cn X X X x 1
o ω— O U u X
cn cn cn cn cn cn
X X x X X X
(J | u I u i u | U υ 1
1 sO :·.. Ό i vO 1 o o 1 Ό
cn cn cn cn cn cn
X X X X X X
O CJ O u O U
cn cn cn cn cn cn
X X X X X X
CJ o o CJ O u
K co θ' o CJ
cn cn cn Ό· n*
+) zmes
Tabuľka 1 pokr
- I <-o
E
Q. tx co o Q O
U K
i
O.X k—'
Ľ>
CU
X co ID OJ « ' U) CJ ·- V~ C J ~
X - X v
O C J C J CJ
I
ω «•S U) N CJ CO N O O O CO rH uo
s-/ x in OJ o ΚΓ Ό en v «Ϊ (b
CO rH rH CO N N N OJ OJ N r-H
o 1 1 1 1 1 1 1 o o 1 1
O CO in • o in co co co o o o σ* CO
«* U) «* in cx o Ό· CO in CJ v CO CO co (b
N 00 rH [x. CO CJ N N OJ CJ ✓x Λ OJ
X x x x x x X X X X X x x
in CO v CO
X •v x x X
o x o Ό Ό q* X 1
O in sO o O U x X Mj in in
00 CO 1 X U 1 1 1 «o ω u 1 X
X x X o 1 CO CO CO o o 1 co o
o o o O rH x k. x 1 1 rH X υ
II U o O u k k U O
X 1 1 1 1 1 1 1 1 N
o CJ v CO «3* CJ kí V X
1 1 i ω
CO CJ cou
X O X i
O Z O CO
1 1 i x
CJ 00 OJ o
in X «ú O
CJ X u
CO 00 co CO CO CO CO CO CO CO co CO 00
x x X x X x X X X X s: X X
o I O CJ I o I U I cj I O I O | O I U CJ I U O t
vO o o sO Ό o *o 1 ω 1 1 o 1
00 CO 00 00 00 CO 00 00 00 00 00 00
X x X X X X X X x X x X
U o O CJ CJ CJ o O u CJ o CJ
00 00 CO 00 en 00 00 en 00 co CO 00 00
X X X X X X x X x X X X x
o o u o CJ CJ o o o CJ <J CJ o
(O V
Ό1 ' in sO N.
¢0 φ <q* φ <g* v
<b o rH OJ m <0* in
in in in in in LA
Pr. X Y (Z)n A B G Fp (°C) 1H-NMR(CDC13)[ppm],
in Ό sŕ sť r-4 e\j
in Ό (Λ N o •H
N (M N m en en
1 n· xr N *-< βΛ o o
m Ό (Λ N (Λ n·
M M N en M en N
X
O en
X
en X
w
o en x
X X x x x s: .X
en en en en en en en
X X X X X x X
U I U I o I U I u o n u
Ό o *o o Ό n sO 1 o
en en en en en en en
X X X X X X X
O u u U O (J u
en en en en en en en
X X X X X X X
ej o o (j CJ U O
o m
b. ΙΛ
CO in <b in o o rH (M
Λ <0 <o
-NMR(CDC13)Cppm], ax Cc.rt
CO O
%o K θ'
N N N t
1 o CO N
Ό Ό (A
N (M 04
X m
- co n o. x ·> x: Ό U co in ·* »f-í en ~ E II X (D •n M o
•s ·»
-J tn O en o ID
— x N ’í · o
04 •H C4 04 ▼K
O 1 1 1 1
N θ' « «Η n* (Π
- U1 N 'T O
T-i en r-H (S) 04 «H
n en en n n n en tn tn
S X X X X X X X X
u u I U U i u u 1 U t u O
o Ό Ό I •O 1 Ό 1 o 1 sO 43 o
en en en en en en en en en
X X X X X X X X X
u o o u U u U O ω
en m en en en en en en en VJ Φ g
X X X X X X X X X
ej u o o o o o O o N
—
en tn o N. CO θ' o +
Ό O o Ό Ό <o N N.
<-o
E Q. tx
X en
X X en en en - x to * OJ
N X b. ·» tn u »-> OJ Z“-K. x Ό
N X en II n - N u tn •«H E Q) O
N X en II n <-<» X vD
*» • ·*
Ό O Τ3 τ> en Ό tn <b N o CJ CO
O en s·* x * x N N o r-4
N N Ό en w-4 r--4 t-4
1 1 en o O o t 1 1 1 1
CO N »—4 M N. vr CO Qx O
O OJ «* ·» * tn * tn vr N w< ID v1
N CJ ·—4 OJ *-< OJ *-* t-H T~4 vH r·-4 w—4
(D x
OJ
en tn
en /“S
en X en en
X u X X
u s/ u ej
x o
o o u o
o o o
o o. o
i
1 OJ X ej OJ <r-s N en X o en X o en X <J en X o
N 1 1 en X
O ω X X u
CJ | Ο- -o >»/
X N N ι 1 en 1
u X X OJ x X to
Sw/ (J o Ο- - (J
en I N ι OJ
(M OJ en | X OJ X
x o X X (J X U
u o u- u / U K-/
1 1 1 1 1 1 tn tn
X X
OJ N
o CJ
OJ oj en en
o O X X
u U (J o
en en en en en
X X X X X
u U CJ u I U I
vO o Ό o
en en en en en
X X X X X
U 1 u 1 CJ i U t υ
1 1 Ό 1 o i >o 1 *O
Tabulka 1 pokr
n en X X
O O
oj en
b. b.
en en X X
q· tn
b. b.
en X o en X CJ
b.
en en en tn en
X X X X X
O O U u CJ
en en en en en
X X X X X
O O o O CJ
b- co (h O W“4
b. N N to <0
<e ŕH
P £» <0 En (Z)n A B G Fp (°C) .··.'_______________________________________________________________1H-NMR(CDC13 ) [ppm] ,
X
M IX
·» +J *
*—x Φ <·> z-%
x X jJ x x
o C CM n
00 00 •-4 o
CJ - * m □ ·> ^4 -»
- w N ·* σ N •H in
CM — X N X N %-z
N CO
- CO ·» n ·» *» CO
— o CO <b (M CO
x - x II x ·» x II x *
σ' ό N n cn (M *•4 n CO N
·» * M «* M M ·»
00 w in in Ό W z~*. N -U U) V* o* (0
CM ~ x co x X <A >»/ x <-4 O
^4 wH CO CO M θ' CO (M 4
1 1 CO in 1 CO CO ·» 1 CO in 1 1
N o 00 - CO (M (M N ·* n Ό O (b <-< Ν»
^4 N - u> ·» CO «* ·» in II σ' «% in *O
rH vi v •Ή x—* *—t •Ή N v-4
(M CJ in ID
<>> CO Vi X x
CO Λ 00 CO CO OJ OJ
x CO X X x o O
o X o o o CM CM
u o o O O
x o x u o U X x
o o o
o o o tn
o o o X
N O ÍLO
OJ OJ Xx
OO
00 00 V» 00 00 x CO x 00 x OJ OJ
co 00 CO 00 o o o CO CO
X X X X x X
o O O O o U
**/ *»* %-z
o o u u o
CJ
*-* uo
oo X
X OJ
u O
00 OJ 00
X x o X
O x x x o u u x x
CO CO CO CO 00 00 00 00 00
X X X X X x X x X
O l U | U U I U | o u t o O
kO 'ô.:. Ό Ό o Ό 1 sO 1 Ό 1 Ό
oo oo co X X X o o o n co co XXX o u o oj co ry
CO 00 CO co co X X
O o
CO CO X X o o
ΙΛ O
CO CO
OO 00 00 CO
X X X X
U O U U
CO CO 00 00
X X x x
u O o o
K to o o
to CO to θ'
- 72 <-o
*—<. s-z in sO O o <o in in co O r1
U (t m v θ' K co N. θ' o N
o Σ vi N r-1 M vi N N (M K N
~ Z 1 1 1 I 1 1 1 σ' 1
1 N m N vi N co N K CO 1 os
ax ui m· CO N m ts. θ' O sO Ό ui o
lx.-< vi N vi vi (M »—< N (M (M CO σ' N
Ľ>
X x x x x x x x X x X X
z (M N
o X X
(M Cl C) Ό Ό
z N Ul z-%. X 4* *3* X U U
ω r-1 X CM o x X Ό 1 1
(M u N X o Ό Ό O Cl Cl
X z x U o o U O 1 «Ί
u o o 10 o 1 t N o u
N CO CM CM N CM o o 1 1
Z> ZS Z“% O <** Cl Cl o Ul v
n n Cl Cl to Cl - Γ-·— % X X 1 •k M
X x X X X x \ / U U xr v CO
o o o o o CJ \ / 1 1 M M ·»
%-z z %-z *-Z kZ v Cl M· N (M im
u o u o U u Y
X x x X x x X x x x X x
Cl CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO CO
X X X X X X X X X X x X
U | o I o O O a O u t O I O i O a o | U
1 <3 o 1 O 1 O Ό 1 %O l sO 1 O 1 Ό 1 <3 o
Tabuľka 1 pokr.
CO CO CO Cl Cl CO Cl Cl CO CO CO CO
X X X X X x X X X X X X
U U υ u O u U O U O O u
ci n ci ci ci X X X X x
O O U U O
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
x x x x x x x
u u u o o o u
v< (M co M* in Ό
<h σ' θ' (Λ θ' σ' σ'
O «-< CJ co o o o (T1* vH vi vi
VO
E
Q.
tx m
ω Q
θ' ID v CO (Ώ O r-t tn O
O K cn O CO v O D CM K <b ID
o X cm <—4 .-i N N N m CM N CM
~ x 1 1 1 1 1 1 1 1 1
1 m* o n SO en N N O CO o cn CO
O.X cn o CO <£> CO M* O cn .—< Ό o M*
ÍX. Ή N N m vH ^4 ·-< CM N N n CM N N
X X X X x x X x X x X X X
z
cn (D en x
X x X v *o m
Ό Ό vO Kľ X O X
O U <b υ X Ό 1 N
1 Q\ x 1 sO O ιλ U
N N X *o CM O i 1 1
k ό O fH 1 o N N
o CQ O 1 o n en i k.
in 1 in ID m 1 r—< 1 k· k. rH 1
k. V M* X X X ti. O V O O U Ό
Ό «* Ό o Ό 1 1 «* 1 1 1 <*
o N CM O O O v M* n n* M· V N
N cn K o
cn X x
X x x o u
N.
x cn Cn (9
cn X X X
O O O u x
X K X
n cn cn cn en en en cn en en en en en
X X X X X X X X X X X X X
O i U o U | O i U I O | O U I O « U t u i O I
1 o o. O 1 o 1 sú *O 1 sO *0 sO 1 o 1 Ό 1 Ό 1 O
Tabuľka 1 pokr >X
M CU
en en en en en en en cn en en en en en
X X X X X X X X X X X X X
u U U U O U o ej o ej o ej o
cn cn cn cn cn cn cn cn cn en en (H cn
X X X X X X X X X X X X X
O O U O (J U (J u O o u o (J
cn M* m <5 co Ch o w< CM en CD
o o O o o o O f-< *“4 f“4 «-<
*-4 *4 wH •H —t *-< v-< rH •H •H vH
E a a n
o Q
tn t-4 o n tn b. <3* o o
o k o Ό b- b- o N σ* o o
o Σ o tK N ·—1 bl W-4 t-H bl tn
- z 1 1 n 1 <b o O «q· K 1 b] 1 o 1 N 1 N 1 CO
ax b- tn T“4 SJ* T-4 O N o (b <b (b
θ' ·—< bl N N t—4 N r-4 M rM wH bl
o x X X X X X X
bl bl
z·» z**»
Ír. u.
bl bl
X x (b
N U u x (b
Z^» ^z ^Z* tn tn
tn z-^ Z-^ o z*%
X (*) m 1 tn tn
. u x x rS X X
X tn o o o u O
X x ^z 1
ω o o o bJ o o
tn
X
tn
vi* (b o ťh
X <b X 1 x
o X Ό b) o
O o U o
1 o 1 ω l
tn m r*H 1 »—4 1
X X (J U. O o
«Ο o 1 1 1 ·» 1
< U o N bl b) bj bj
» tn tn tn tn tn tn tn
fi ' · · X X X X X X x
Z^k o u o U U O u
s, N 1 1 1 1 1 1 1
%-z O <0 <3 o Ό <3
• P
.*
0 tn tn tn tn n tn tn
a X X x X X X X
>- ω o o O o O o
<—1 tn <n tn tn tn tn <n
<e X x X X X X X
x o o o O (J O U
PH
□
Λ • O b. CO <b O r-4 b)
(O M *“4 w-< w—4 wl bJ b) bl
E-· a «“4 •M v4 •H rH q-4 «1
X X xxx X
x o
rH rH rH
(r. (J o k. p X
tn tn tn tn tn tn
x X x X X X
u i o | u O | o | U
1 <3 O «a 1 o i sO Ί3
tn tn tn tn tn tn
X X X X X X
o u o U O U
tn tn CO tn tn tn
X X x X X X
O o CJ O U O
tn m o b. CO
bi bj bl bl bl bl
rH *-< r-l *“4 T~i •H
λ: o Q-l
m Δί ŕH
Λ <ú E-<
«-ο ta
X •
M CU
E O. a
(Λ 00 tn r-<
t—1 <A t*- (Λ
cn «4
I K 1 K CM CO
wl θ' N. CO
(*) rH ^4 •H
tn
σ' vH
O 1 1 o N
Ό ω tn to
o\ o r4 r*4
ď) σ' σ' Ό·
m co (M Ό
*“< —I N CM
N tK Ό Ň
in CO N Ό
w< CM CM
KXXXXXXXXXX
I CM
1 Í~1 tn (M X O 1 (M N z“*
N X c CM
cn m U /x X
tn X cn cn O cn cn cn cn
X o cn X x»z X X X X
o cn k o 1 o O o o
s»z u X U o <“4 cn
o t_j O X-z ^z O X
o x v-z X x x u
CM u o o u u o
z«> cn LJ N cn cn X->
cn z“^ X z“s z“x x
X N u N N N u
U X CM X X X CM
5^» o X O O (J X
O o X-X X-Z x/ u
1 1 1 1 1 1 1 cn cn cn cn
X X X X
U U U U
cn cn cn cn cn cn cn cn
X X X X X X X X rW
u o o U | U I o u O | u
1 Ό 1 Ό o 1 Ό 1 Ό Ό 1 xO Ό X X x 1 Ό
cn cn cn CM cn cn cn cn cn
X X x X X X X X X -H
o o o O o o u O x O o x
cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn
X X X X X X X X X X ^4 r—1
U u u O U O O ω o U O o
θ' o CM cn KT tn Ό co <b o
(M cn cn cn cn cn cn cn cn cn cn v
«—1 •H «—1 «H •H r-4 r-4 M «-4 τ-4
- 76 <o
E Q.
Q.
CO σ' CO N tn (Λ <3* in tn o n*
n tn (Ώ LD o o o •H cn o
v·^ *“< v< w-H «—< «Η <rH »-4 | r-4 I
1 Ό CO 1 N 1 M3 1 O tn O •H tn N N
tn tn tn tn KT sO O o (Ό O
w—< •H «—( *-< w—< r“4 T“4 •-4 ♦H t-4 «—4
CM »—4 tn
/-¼ tn o r—4
tn CM u cn
X n in /-¼ X
tn o x X tn N CM tn u
X tn s*» o CM tn X X X cn X s«z
U X x O X O o o x u o
N O o o N (J CM >·<* u N
O o o o O O O o o o O o
O o u o U u u u u u u o
CQ
d» x sO U i
tn tn tn i—l
X X X u tn tn tn
O o ό 1 X X X
O U U n· o u o
tn tn tn tn tn
/-¼ /-¼ /-¼
CM N N N CM
X X X X X
u o x»/ O υ x-/ O X«*
G tn ·· · · X tn X tn X tn x tn x
/-¼ u o u o u
N 1 .1 1 1 1
xz \0 <o' Ό o o
X X x x x X x
tn tn tn tn tn tn tn
X X X x X X X
U I U I u ( u | Q I U i o |
o o 1 Ό o o 1 O Ό
Tabuľka 1 pokr >
X •
M Q<
tn tn tn tn tn tn cn tn tn cn tn P)
X X X X X X X X X X X x
o o o u o O o O O o o o
tn tn tn cn tn cn cn tn tn tn cn Cl
X X X X X X X X X X X X
o O o o o D o O υ o o u
tH (M tn ID Ό co σ' o rH CM
Ό· sr M* n· n* tn in in
rK r-1 r-( r*1 T-4 r-4 r~í «—< tH rH *-<
Výroba východiskových zlúčenín vzorca III
Príklad III-l
444,5 g (2 mol) kyseliny mesitylmalónovej sa pri teplote v rozmedzí 75 až 80 ’C suspenduje v 1000 ml metylcyklohexánu a k tejto suspenzii sa v priebehu 3 hodín prikvapká 714 g (6 mol) tionylchloridu. Potom sa reakčná zmes pomaly zahreje a po dobu 8 hodín sa pod spätným chladičom mieša ďalej pri teplote kúpeľa v rozmedzí 110 až 120 °C.
Prebytočný tionylchlorid sa spoločne s rozpúšťadlom oddestiluje za tlaku 1 kPa pri teplote kúpeľa až 80 ’C. Získaný zvyšok sa po ochladení zriedi trojnásobným množstvom petroléteru, prefiltruje sa, zahustí a predestiluje.
Získa sa takto 373 g (84 % teórie) mesitylchórkarbonylketénu o teplote varu 96 ’C / 45 Pa.
Analogickým spôsobom a zohľadnením údajov v opisnej časti k spôsobu podía predloženého vynálezu je možné vyrobiť ostatné východiskové zlúčeniny všeobecného vzorca III.
PríkladA
Test s larvami Phaedon
Rozpúšťadlo: 7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty (Brassica oleracea) sa spracujú namočením do prípravku s účinnou látkou o požadovanej koncentrácii a osadia sa larvami Phaedon cochleariae, dokiaľ sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úhyn lariev v %. Pritom znamená 100 %, že všetky larvy boli usmrtené; 0 % znamená, že nebola usmrtená žiadna larva.
*
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podľa príkladov 46, 47 a 65 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % po 7 dňoch 100% úhyn lariev.
PríkladB
Test-Plutella
Rozpúšťadlo: 7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden , hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Listy kapusty (Brassica oleracea) sa spracujú namočením do prípravku s účinnou látkou o požadovanej koncentrácii a osadia sa húsenicami Plutella maculipennis, dokiaľ sú listy ešte vlhké.
’ Po požadovanej dobe sa stanovuje úhyn v %. Pritom znamená
100 %, že všetky húsenice boli usmrtené; 0 % znamená, že nebola usmrtená žiadna húsenica.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podlá príkladov 38, 46, 52, 53, 61, 81 a 88 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % po 7 dňoch 100% úhyn lariev.
Príklad C
Test-Nephotettix
Rozpúšťadlo: 7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Zárodkové lístky ryže (Oryza sativa) sa spracujú namočením do prípravku s účinnou látkou o požadovanej koncentrácii a osadia sa larvami Nephotettix cincticeps, dokial sú listy ešte vlhké.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úhyn lariev v %. Pritom znamená 100 %, že všetky larvy boli usmrtené; 0 % znamená, že nebola usmrtená žiadna larva.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podlá príkladov 3, 31, 32, 34, 35, 37, 51, 52, 56, 58, 62, 65, 68, 69, 71, 74, a 85 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % po 6 dňoch 100% úhyn lariev.
Príklad D
Test-Aphis (systemický účinok)
Rozpúšťadlo: 7 hmotnostných dielov dimetylformamidu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Vždy 20 ml prípravku s účinnou koncentrácii sa polejú rastliny fazule látkou o požadovanej (Vicia faba), ktoré sú silne napadnuté čiernymi voškami (Aphis fabae) tak, aby prípravok účinnej látky prenikol do pôdy bez toho, výhonky. Účinná látka sa prijíma koreňmi a výhonkov.
aby boli zmáčané vedie sa späť do
Po požadovanej dobe sa stanovuje úhyn v %. Pritom znamená 100 %, že všetky vošky boli usmrtené; 0 % znamená, že nebola usmrtená žiadna voška.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podľa príkladov a 38 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % 100% úhyn vošiek.
Príklad E
Test-Tetranychus (OP-rezistent) t Rozpúšťadlo: 7 hmotnostných dielov dimetylformamidu * Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Rastliny fazule (Vicia faba), ktoré sú silne napadnuté všetkými vývojovými štádiami Tetranychus urticae sa spracujú ponorením do prípravku účinnej látky požadovanej koncentrácie.
Po požadovanej dobe sa stanovuje úhyn v %. Pritom znamená 100 %, že všetky štádia boli usmrtené; 0 % znamená, že nedošlo k žiadnemu usmrteniu.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podlá príkladov 3, 31, 84, 85 a 88 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 0,1 % po 7 dňoch 100% úhyn.
Príklad F t
Test pred vzídením t
Rozpúšťadlo: 5 hmotnostných dielov acetónu
Emulgátor: 1 hmotnostný diel alkylarylpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša jeden hmotnostný diel účinnej látky s udaným množstvom rozpúšťadla a udaným množstvom emulgátora a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Semená testovaných rastlín sa vysejú do normálnej pôdy a po 24 hodinách sa polejú prípravkom účinnej látky. Pri tom sa zachováva množstvo vody na plošnú jednotku účelne konštantné, f Koncentrácia látky v prípravku nehrá žiadnu úlohu, Dôležité je len aplikované množstvo účinnej látky na plošnú jednotku. Po » troch týždňoch sa zisťuje stupeň poškodenia rastlín v % poškodenia v porovnaní s vývinom nespracovanej kontroly. Pri hodnotení znamená:
% = žiadny účinok (ako nespracovaná kontrola)
100 % = totálne zničenie.
Pri tomto teste boli príkladným aplikovaným množstvom 500 g/ha pri dobrej až velmi dobrej znášanlivosti voči sóji dosiahnuté výsledky, uvedené v nasledujúcej tabulke:
T a b u 1 k a
Rastlina % účinku zlúčenina z príkladu
Digitaria 90-100 31, 32, 33, 34, 35, 38,
46, 52, 53, 60, 62, 63,
68, 69, 81, 84, 88
Echinochloa 70-100 31, 32, 33, 34, 37, 46,
38, 52, 53, 56, 63 , 68,
69, 81, 84
Panicum 95-100 31, 32, 33, 34, 35, 37,
38, 46, 52, 53 , 56, 60,
62, 63, 68, 69, 81, 84,
88
Setaria 70-100 31, 32, 33 , 34, 35, 37,
38, 52, 53 , 56, 60, 63,
68, 69, 81, 84, 88
I ’ Príklad G
Test s rezistentnými larvami Lucilia cuprina
Emulgátor: 35 hmotnostných dielov etylénglykolmonometyléteru hmotnostných dielov nonylfenolpolyglykoléteru
Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmiešajú tri hmotnostné diely účinnej látky so siedmymi hmotnostnými dielmi vyššie uvedenej zmesi a tento koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.
Asi 20 rezistentných lariev Lucilia cuprina sa vloží do testovacej trubičky, ktorá obsahuje asi 1 cm3 konského mäsa a 0,5 ml prípravku účinnej látky. Po uplynutí 24 hodín sa zisťuje stupeň úhynu.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podľa príkladov 32, 38 a 46 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 1000 ppm 100% úhyn.
Príklad H i
Test-Trichinella spiralis in vitro
Larvy Trichinelly sa izolujú zo svaloviny myší a premyjú sa v 0,9% roztoku chloridu sodného, doplneného 20 ^g/ml Sisomycínu a 2 μg/ml Clortimazolu. Vlastná inkubácia asi 20 jedincov pre meranie prebieha v 2 ml roztoku, pozostávajúceho z 10 g Bacto Casitone, 5 g kvasiniek (kvasinkový extrakt), 2,5 g glukózy, 0,4 g dihydrogénfosforečnanu draselného a 0,4 g hydrogénfosforečnanu draselného pre 500 ml (pH = 7,2) a obsahujúceho 10 μg/ml Sisomycínu a 1 μg/ml Clotrimazolu.
J
S mg testovanej substancie sa dimetylsulfoxidu a pridá sa ho toľko k konečná koncentrácia činila 10, 10 a rozpustí v 0,5 ml inkubačnému médiu, aby 1 μ<}/ϊη1. Po 5 dňoch inkubácie pri teplote 19 °C sa pokus vyhodnotí. Vyhodnotenie sa vykonáva podľa nasledujúcej škály:
= žiadny účinok, počet žijúcich lariev a červov je menší než u kontroly = dobrý účinok, sú viditeľní usmrtení jedinci
- veľmi dobrý účinok, všetci jedinci sú mŕtvi.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podľa príkladov
13, 14, 15, 18, 26, 37 a 56 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 100 ppm velmi dobrý účinok (100% úhyn).
Príklad I
Test-Nippostrongylus in vitro
Nippostrongylus sa izolujú z tenkého čreva potkanov a premyjú sa v 0,9% roztoku chloridu sodného, doplneného 29 gg/ml Sisomycínu a 2 gg/ml Clortimazolu. Vlastná inkubácia vždy piatich samčích a samičích jedincov Nippostrongylus sa vykonáva v 1,0 ml média, ktoré je vybrané na stanovenie aktivity 4 acetylcholinesterázy. Stanovenie enzýmu sa vykonáva podlá metódy
Rapsona a kol. 1987 (E. B. Rapson, D. C.. Jenkins a A. S.
Chilwan), Improved detection of anthelmintic activity in an in vitro screen utilizing adult Nippostrongylus brasiliensis, Parasitol. Res. 1987 73, 190 až 191.
Pre vyhodnotenie platí nasledujúca škála:
= plný účinok, 100% inhibícia enzýmu = dobrý účinok, nad 75 % inhibície = zlý účinok, menej než 50% inhibícia.
Pri tomto teste vykázali napríklad zlúčeniny podlá príkladu 1 pri príkladnej koncentrácii účinnej látky 100 ppm úplný účinok (100% inhibícia).

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Deriváty 3-aryl-pyrónu všeobecného vzorca. I (I) v ktorom «
    znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, prípadne substituované zvyšky zo skupiny cykloalkylová skupinu, skupinu, arylalkylovú zahrňujúcej alkenylovú skupinu, alkylovú skupinu, skupinu, alkinylovú arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu alebo znamená skupinu -COR1, -CO2R1, -CN, -CONR1R2, -SO2R1 alebo -P(0)(OR1)(OR2), pričom
    1 n
    R a R nezávislé na sebe znamená vodíkový atóm alebo substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu, alebo
    R1 a R2 spoločne znamená prípadne substituované alkylénové skupiny, ktoré môžu byť prerušené jedným alebo niekoľkými heteroatómami;
    B znamená vodíkový atóm alebo prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, cykloalkylová skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu a hetarylovú skupinu, alebo
    B spoločne alkenylové niekoľkými tvoria prípadne substituované alkylénové alebo skupiny, ktoré môžu byť prerušené jedným alebo heteroatómami alebo heteroskupinami, prípadne tieto môžu obsahovať;
    X znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu alebo alkoxylovú skupinu;
    Y znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu;
    Z znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu alebo alkoxyskupinu;
    n znamená celé číslo 1, 2 alebo 3; a
    G znamená ekvivalent kovového iónu, amoniakový ión alebo skupiny -COR3, -C(=L)-MR4, -SO2~R5, -P(=L)R6R7 a -CONR8R9, pričom znamená prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu, polyalkoxyalkylovú skupinu, alkyltioalkylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, prípadne prerušenú jedným alebo niekoľkými heteroatómami, arylalkylovú skupinu, arylovú skupinu, hetarylalkylovú skupinu, hetarylovú skupinu, aryloxyalkylovú skupinu a hetaryloxyalkylovú skupinu;
    R4 znamená prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu, polyalkoxyalkylovú skupinu, arylovú skupinu a arylalkylovú skupinu;
    r5, R^a R7 znamená nezávisle na sebe prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyltioskupinu, alkinyltioskupinu, cykloalkyltioskupinu, arylovú skupinu, aryloxyskupinu a aryltioskupinu;
    R8 a R9 znamená nezávislé na sebe vodíkový atóm alebo prípadne substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, alkoxyalkylovú skupinu alebo spoločne tvoria prípadne substituovanú alkylénovú skupinu, ktorá môže byť prerušená jedným alebo niekoľkými heteroatómami alebo heteroskupinami;
    L znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a
    M znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry.
  2. 2. Deriváty aryl-pyrónu podľa nároku 1, všeobecného vzorca I, v ktorom
    A znamená vodíkový atóm; atóm halogénu, prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo znamená skupiny -COR1, -CO2RX, -CN, -CONI^R2, -SO2RX a -P(0)(OR1)(OR2), pričom
    R1 a R2 nezávislé na sebe znamenajú vodíkový atóm; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami a alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; alebo R1 a R2 spoločne znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 7 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne prerušená atómom dusíka, kyslíka alebo síry.
    znamená vodíkový atóm; prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo fenylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú atómami; alebo prípadne nitroskupinou, alkylovou skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómom halogénu, kyanoskupinou, skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s
    1 až 8 uhlíkovými atómami substituovaný zvyšok skupinu, naftylovú fenylalkylovú skupinu v alkylovej časti uhlíkovými atómami zahrňujúcej hetarylovú
    6 uhlíkovými zo skupiny skupinu, s 1 až a hetarylalkylovú skupinu s v alkylovej časti fenylovú skupinu, atómami
    1 až 6
    A a B tvoria spoločne priamu alebo rozvetvenú alkylénovú alebo alkenylénovú skupinu so vždy 2 až 7 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až
    8 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s skupinou s 1 až 6 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo atómom halogénu, pričom uvedené skupiny môžu byť prerušené dusíkovým atómom, atómom síry, kyslíkovým atómom alebo skupinou -0-C0-, prípadne tieto skupiny môžu obsahovať;
    X znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu a 1 až 6 uhlíkovými atómami;
    Y znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami;
    Z znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami;
    n znamená celé číslo 1 alebo 2;
    G znamená vodíkový atóm alebo skupiny -COR3, --C (=L)-MR4 , -SO2-R5, -P(=L)R6R7 a -CONR8R9, pričom
    R3 znamená prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylovej časti, alkyltioalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v oboch alkylových častiach, polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylových častiach a prípadne kyslíkom a/alebo sírou prerušenú cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu; pripadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetarylovú skupinu; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo prípadne halogénom, aminoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetaryloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej časti.
    R4 znamená prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylových častiach alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú alebo benzylovú skupinu.
    R5, R6a R7 znamenajú nezávisle na sebe prípadne halogénom substituované alkylovú skupinu alkoxyskupinu s alkyltioskupinu alkylaminoskupinu dialkylaminoskupinu so vždy 1 zvyšky, vybrané s
    1 až až
    1 až
    1 až zo skupiny zahrňujúcej uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými
    8 uhlíkovými atómami atómami, atómami, atómami, atómami, až v alkyloch, alkenyltioskupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, alkinyltioskupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, cykloalkyltioskupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, fenyloxyskupinu a fenyltioskupinu.
    R8 a R9 znamenajú nezávisle na sebe vodíkový atóm, prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 20 uhlíkovými atómami, cykloalkylová skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo prípadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo R8 a R9 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť prerušená atómom kyslíka a/alebo síry;
    L znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry a
    M znamená kyslíkový atóm alebo atóm síry.
  3. 3. Deriváty aryl-pyrónu podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
    A znamená vodíkový atóm; atóm halogénu; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami a cykloalkylová skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo znamená skupiny -COR1, -CC^R1, -CN, -CCNrI-R2, -SC^R1 a -P(0) (OR1) (OR2 ) , pričom
    R1 a R2 nezávislé na sebe znamenajú vodíkový atóm; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami a alkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo kyanoskupinou substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; alebo R1 a R2 spoločne znamenajú alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je prípadne prerušená atómom dusíka, kyslíka alebo síry.
    B znamená vodíkový atóm; prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti alebo fenylovou skupinou substituovaný zvyšok, vybraný zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami a cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami; alebo prípadne halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až
    6 uhlíkovými atómami substituovaný zvyišok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, hetarylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a hetarylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti a
    A a B tvoria spoločne výhodne alkylénovú alebo alkenylovú skupinu so vždy 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktoré sú prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a 1 až 5 atómami halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo atómom halogénu, pričom uvedené skupiny môžu byť prerušené dusíkovým atómom, atómom síry, kyslíkovým atómom alebo skupinou -O-CO-, prípadne tieto skupiny môžu obsahovať.
    X znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu a 1 až 4 uhlíkovými atómami;
    Y znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;
    Z znamená vodíkový atóm, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami;
    n znamená číslo 1 alebo 2;
    G znamená vodíkový atóm alebo skupiny -COR3, -C(=L)-MR4, alebo -CONR8R9, pričom znamená prípadne halogénom substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 16 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylovej časti, alkyltioalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v oboch alkylových častiach, polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej a v alkoxylových častiach a prípadne kyslíkom a/alebo sírou prerušenú cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami; prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu; pripadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituovanú hetarylovú skupinu; prípadne halogénom a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami v alkylovej časti
    R4 alebo prípadne halogénom, aminoskupinou alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými substituovanú hetaryloxyalkylovú skupinu s uhlíkovými atómami v alkylovej časti.
    znamená prípadne vybrané zo skupiny halogénom zahrňujúcej a/alebo atómami 1 až 5 zvyšky, substituované alkylovú skupinu s 1 až
    16 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 16 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo polyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylových častiach alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 3 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou sl až 3 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú alebo benzylovú skupinu.
    R8 a R9 znamenajú nezávisle na sebe vodíkový atóm, prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 16 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 16 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 16 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkylovej i v alkoxylovej časti alebo prípadne halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atómami substituované zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo R8 a R9 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá môže byť prerušená atómom kyslíka a/alebo síry.
    L znamená atóm kyslíka alebo síry a
    M Znamená atóm kyslíka alebo síry.
  4. 4. Deriváty 3-aryl-pyrónu podlá nároku 1 všeobecného vzorca
    I, v ktorom
    A znamená vodíkový atóm; atóm halogénu; prípadne halogénom substituované zvyšky zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu a benzylovú skupinu, alebo
    A a B tvoria spoločne alkenylovú skupinu s 3 až
  5. 5 uhlíkovými atómami, prípadne prerušenú atómami kyslíka alebo síry;
    B znamená vodíkový atóm; prípadne atómom halogénu, kyanoskupinou, metoxyskupinou, alebo metyltioskupinou substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo prípadne halogénom, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaný zvyšok zo skupiny zahrňujúcej fenylovú skupinu, furylovú skupinu, tiazolylovú . skupinu a pyridylovú skupinu;
    a
    A a B tvoria spoločne skupiny —(CH2)3-, -(CH2)4~, -(CH2)5-, -ch2-, -ch(ch3)(ch2)2-, -ch2o-(ch2)2- a -ch2-s-(ch2)2-, ktoré môžu byť prípadne substituovanú trifluórmetylovou skupinou alebo metoxyskupinou;
    X znamená metylovú skupinu;
    Y znamená metylovú skupinu;
    Z znamená metylovú skupinu a . G znamená vodíkový atóm alebo skupinu -COR3, • pričom
    R znamena alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami.
    Spôsob výroby derivátov 3-aryl-pyrónu všeobecného vzorca
    I podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa
    a) na výrobu zlúčenín, v ktorých G znamená vodíkový atóm, nechajú reagovať karbonylové zlúčeniny
    C(=0) - CH2 - A všeobecného vzorca II (II) ktorom majú
    A a B vyššie uvedený význam, s
    vzorca III (III) ktorom majú
    X, Y, n vyššie uvedený význam a
    Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo brómu, za prítomnosti zriedovacieho prítomnosti kyslého katalyzátora a prostriedku a prípadne za
    b) na výrobu zlúčenín všeobecného I, v ktorom znamená G skupinu -COR3, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať podlá variantu a),
    a) š halogenidmi kyselín všeobecného vzorca IV
    Hal - C(=0) - R3 (IV), v ktorom má R3 vyššie uvedený význam a
    Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru alebo brómu alebo
    β) s anhydridmi karboxylových kyselín všeobecného vzorca V
    R3 - C(=0) - 0 - C(=0) - R3 (V), v ktorom má R3 vyššie uvedený význam, poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
    c) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom G znamená skupinu -C(L)-MR4, pričom L znamená kyslíkový atóm, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podľa variantu a), so zlúčeninami všeobecného vzorca VI
    R4 - M - C(=0) - Cl (VI), v ktorom majú R4 a M vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
    d) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -C(L)-MR4, pričom L znamená atóm síry, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podľa variantu a),
    a) so zlúčeninami všeobecného vzorca VII
    R4 - M - C(=S) - Cl (VII), v ktorom majú R4 a M vyššie uvedený význam,
    100 poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny, alebo
    B) so a potom s alkylhalogenidmi všeobecného vzorca VIII
    R4 - Hal1 (VIII), v ktorom má R4 vyššie uvedený význam a
    4 Hal-'-znamená atóm halogénu, výhodne chlóru, brómu alebo jódu, poprípade za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
    e) na výroby zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -SO2R^, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podlá variantu a), s chloridmi sulfónových kyselín všeobecného vzorca IX
    R5 - SO2 - Cl (IX), • , v ktorom má R5 vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a
    f) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -P(L)R6R7, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom
    101 podľa variantu a), so zlúčeninami všeobecného vzorca X (R6R7)P(=L) - Hal (X), v ktorom majú R6, R7 a L vyššie uvedený význam a
    Hal znamená atóm halogénu, výhodne chlóru a lebo brómu prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny a *
    g) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená
    G ekvivalent kovového iónu alebo amóniový ión, nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom podľa variantu a), hydroxidmi kovov alebo s amínmi, výhodne monoalkylamínmi, dialkylamínmi alebo trialkylamínmi a
    h) na výrobu zlúčenín všeobecného vzorca I, v ktorom znamená G skupinu -C(L)R8R9, 4 nechajú reagovať zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom . znamená G vodíkový atóm, ktoré je možné získať postupom * podľa variantu a),
    a) so zlúčeninami všeobecného vzorca XI
    R8 - N = C = L (XI), v ktorom magu R° a L vyššie uvedený význam prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za
    102 prítomnosti činidla viažúceho kyseliny, alebo
    β) so zlúčeninami všeobecného vzorca XII (R8R9) - N - C(=L) - Cl (XII), v ktorom majú R8, R9 a L vyššie uvedený význam, prípadne za prítomnosti zried’ovacieho činidla a prípadne za prítomnosti činidla viažúceho kyseliny.
    «
  6. 6. Prostriedok na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že
    9 obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podlá nároku
    1.
  7. 7. Artropodicídny, nematocídny a herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, podlá nároku 1.
  8. 8. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podlá nároku 1 na hubenie škodcov pri ochrane rastlín, v oblasti hospodárstva, v oblasti hygieny a pri ochrane zásob.
  9. 9. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podlá nároku 1 na hubenie artropód, nematód a nežiadúcich porastov rastlín pri ochrane rastlín, v oblasti domácnosti, hygieny a ochrany zásob.
  10. 10. Spôsob hubenia škodcov v oblasti ochrany rastlín, hospodárstva, hygieny a ochrany zásob, vyznačujúci sa tým, že sa nechajú pôsobiť zlúčeniny všeobecného vzorca I podlá nároku 1 na škodcov a/alebo ich životné prostredie.
  11. 11. Spôsob výroby prostriedkov na hubenie škodcov, vyznačujúci sa tým, že sa zlúčeniny všeobecného vzorca I podlá nároku 1 zmiešajú s plnivami a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami.
    103
  12. 12. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na hubenie ektoparazitov a endoparazitov u živočíchov.
  13. 13. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa nároku 1 na výrobu prostriedkov na hubenie ektoparazitov a endoparazitov.
SK973-93A 1992-09-10 1993-09-10 3-aryl-pyrone derivatives SK97393A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4230267 1992-09-10
DE4308451A DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1993-03-17 3-Aryl-pyron-Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK97393A3 true SK97393A3 (en) 1994-04-06

Family

ID=25918398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK973-93A SK97393A3 (en) 1992-09-10 1993-09-10 3-aryl-pyrone derivatives

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5393729A (sk)
EP (1) EP0588137B1 (sk)
JP (1) JP3542816B2 (sk)
KR (1) KR100287331B1 (sk)
CN (1) CN1054851C (sk)
AT (1) ATE176465T1 (sk)
BR (1) BR9303748A (sk)
CA (1) CA2105614A1 (sk)
CZ (1) CZ174893A3 (sk)
DE (2) DE4308451A1 (sk)
ES (1) ES2128375T3 (sk)
HU (1) HUT68668A (sk)
NZ (1) NZ248594A (sk)
SK (1) SK97393A3 (sk)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5808062A (en) * 1993-11-19 1998-09-15 Warner-Lambert Company Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
SK63996A3 (en) * 1993-11-19 1996-11-06 Parke Davis & Co Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
PT729465E (pt) * 1993-11-19 2003-06-30 Parke Davis & Co Derivados de pirona como inibidores de protease e agentes antivirais
IL129871A (en) * 1994-05-06 2003-11-23 Pharmacia & Upjohn Inc Process for preparing 4-phenyl-substituted octanoyl-oxazolidin-2-one intermediates that are useful for preparing pyran-2-ones useful for treating retroviral infections
ES2224156T3 (es) 1995-02-13 2005-03-01 Bayer Cropscience Ag 1,2-cetoenoles heterociclicos 2-fenil- substituidos como herbicidas y pesticidas.
US6316486B1 (en) 1995-05-09 2001-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides
EP0835243B1 (de) 1995-06-30 2003-01-29 Bayer CropScience AG Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
DE19540080A1 (de) * 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) * 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
US6048823A (en) 1996-02-02 2000-04-11 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Pyridone derivatives and herbicides
DE19649665A1 (de) * 1996-04-02 1997-10-09 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
CN1215390A (zh) 1996-04-02 1999-04-28 拜尔公司 取代的苯基酮烯醇杀虫剂及除草剂
IL128235A (en) 1996-08-05 2004-03-28 Bayer Ag Transformed 2 and 5,2-phenylactuanols, processes for their preparation and preparations containing them for the treatment of nematodes and arthropods
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
WO1999046262A1 (fr) * 1998-03-12 1999-09-16 Teijin Limited Derives de benzofurylpyrone
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
GB9807779D0 (en) 1998-04-09 1998-06-10 Ciba Geigy Ag Organic compounds
AU5745099A (en) * 1998-09-11 2000-04-03 Bayer Aktiengesellschaft Thiopyron-derivative and their use as pesticides
DE19846517A1 (de) 1998-10-09 2000-04-20 Bayer Ag 3-Phenyl-pyrone
DE19848893A1 (de) 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag Verwendung von 3-Phenyl-pyronen zur Bekämpfung von Schädlingen
DE19848895A1 (de) * 1998-10-23 2000-04-27 Bayer Ag 3-Halogen-3-phenyl-pyrone
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) * 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
JP2005504744A (ja) * 2001-07-18 2005-02-17 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌薬としての置換された６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジン
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
KR100473353B1 (ko) * 2001-12-26 2005-03-08 한국화학연구원 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 카르복실레이트 부가방법
KR100470958B1 (ko) * 2001-12-26 2005-03-08 한국화학연구원 고체 지지체에 연결된 탄소-탄소 이중결합 화합물의고효율 하이드로 알콕시 부가 반응방법
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CA2754847C (en) 2009-03-11 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituted ketoenols
WO2011049150A1 (en) * 2009-10-22 2011-04-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Pyrone compound and its use for pest control
WO2011051212A1 (de) * 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
JP6212503B2 (ja) 2012-01-26 2017-10-11 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 魚類寄生虫を駆除するためのフェニル置換ケトエノール
BR112015007719A2 (pt) * 2012-10-09 2017-07-04 Sumitomo Chemical Co compostos do tipo pirona e herbicidas compreendendo os mesmos
EP2925736B1 (en) * 2012-11-28 2017-01-04 Sumitomo Chemical Co., Ltd Dihydropyrone compounds and herbicides comprising the same
CN103044375B (zh) * 2012-12-02 2015-08-12 大理学院 一种二氢吡喃酮化合物及其制备方法和药物用途
CN104430350A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物的新应用
CN104430351A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2884427A (en) * 1958-01-22 1959-04-28 Oliver H Emerson Synthesis of coumestrol and its esters
NL131920C (sk) * 1965-05-20
DE4111652A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Bayer Ag Substituierte thienopyran-2,4-dione

Also Published As

Publication number Publication date
DE4308451A1 (de) 1994-04-14
JPH06220036A (ja) 1994-08-09
CZ174893A3 (en) 1994-05-18
KR940007017A (ko) 1994-04-26
CN1085554A (zh) 1994-04-20
JP3542816B2 (ja) 2004-07-14
AU4489393A (en) 1994-03-17
BR9303748A (pt) 1994-03-15
DE59309357D1 (de) 1999-03-18
ATE176465T1 (de) 1999-02-15
CN1054851C (zh) 2000-07-26
CA2105614A1 (en) 1994-03-11
EP0588137B1 (de) 1999-02-03
HUT68668A (en) 1995-07-28
NZ248594A (en) 1995-01-27
KR100287331B1 (ko) 2001-04-16
US5393729A (en) 1995-02-28
AU681345B2 (en) 1997-08-28
EP0588137A1 (de) 1994-03-23
ES2128375T3 (es) 1999-05-16
HU9302554D0 (en) 1993-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5393729A (en) 3-aryl-pyrone derivatives
KR0156341B1 (ko) 5-아릴-1,3-티아진 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도
JP3847335B2 (ja) ２−アリールシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
JP3847336B2 (ja) ２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体
JP4272258B2 (ja) オキシメトキシ―３―アリール―ピロン誘導体
KR100444928B1 (ko) 시클로펜탄-1,3-디온유도체
HUT73746A (en) Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
JPH09507670A (ja) 置換された１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン
EP0865447B1 (de) Cyclisches dodecapeptid und verfahren zu seiner herstellung
EP0891341A1 (de) 1,3,4-oxadiazin-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US4804655A (en) Pesticidal cyclic malonylphosphonic diamides
US5201936A (en) Substituted thieno[3,2-b]pyran-5,7-diones
JPH09501170A (ja) 置換された４−カルバモイル−ピロリン−２−オン誘導体及び４−カルバモイル−ジヒドロフラン−２−オン誘導体、並びにその有害生物防除剤としての使用
US8987170B2 (en) Succinimide compound
DE3540934A1 (de) Verwendung von pyrazolidindionen, neue pyrazolidindione und deren verwendung
DE3605449A1 (de) Amidodiazaphosphorine verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3608353A1 (de) Bicyclische diazaphosphorverbindungen verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3638193A1 (de) Carbamoylierte n-aminobarbitursaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
MXPA98001492A (en) Derivatives of 4,4-difluor-3-butenil or of 4,4-difluor-3-halogen-3-butenilester and its employment as agents pesticide
MXPA98001493A (en) Amidas of fluorbutine acid