KR0156341B1 - 5-아릴-1,3-티아진 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도 - Google Patents

5-아릴-1,3-티아진 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 농약, 바람직하게는 절지 동물 구제제, 살선충제, 제초제 및 외부 기생충 구제제 및 내부 기생충 구제제로서의 하기 일반식(I)의 신규한 치환된 5-아릴1,3-티아진 유도체에 관한 것이다.
상기식에서, A는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 알콕시, 사이클로알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴알킬옥시, 아릴옥시, 헤트아릴알킬옥시 및 헤트아릴옥시로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 알킬티오, 사이클로알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 아릴알킬티오, 아릴티오, 헤트아릴알킬티오 및 헤트아릴티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 그룹
또는 CSNR1R2를 나타내고, 여기에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, R1및 R2는 함께 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 나타내며, X는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내고, Y는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내며, Z는 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, G는 수소, 1당량의 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 그룹 COR3,
를 나타내고, 여기에서 R3는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬, 알킬티오알킬, 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬, 헤트아릴, 아릴옥시알킬 및 헤트아릴옥시알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R1는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내고, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시, 알켄옥시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, 또는 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 함께는 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자 또는 헤테로 그룹에 의해 차단될 수 있는 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 형성하고, L은 산소 또는 황을 나타내며, M은 산소 또는 황을 나타낸다.

Description

5-아릴-1,3-티아진 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도
본 발명은 신규한 5-아릴-1,3-티아진 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
페닐 환이 비치환된 특정의 5-페닐-1,3-티아진 유도체가 알려져 있지만(참조:E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147(1964), R. Ketcham. T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223(1973)), 이들 화합물을 농약으로 사용하는 것에 대해서는 언급되지 않았다.
본 발명에 따른 하기 일반식(I)의 신규한 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체가 밝혀졌다.
상기식에서, A는 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 알콕시, 사이클로알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 아릴알케닐옥시, 아릴옥시, 헤트아릴알킬옥시 및 헤트아릴옥시로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 알킬티오, 사이클로알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 아릴알킬티오, 아릴티오, 헤트아릴알킬티오 및 헤트아릴티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 그룹
또는 CSNR1R2를 나타내고, 여기에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 알킬, 알케닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, R1및 R2는 함께 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 나타내며, X는 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내고, Y는 수소, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬 또는 알콕시를 나타내며, Z는 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시를 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, G는 수소, 1당량의 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 그룹 -COR3,
를 나타내고, 여기에서 R3는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬, 알킬티오알킬, 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자에 의해 임의로 차단되고 임의로 치환된 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬, 헤트아릴, 아릴옥시알킬 및 헤트아릴옥시알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R1는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 폴리알콕시알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내고, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 알킬, 알콕시, 알켄옥시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐티오, 알키닐티오, 사이클로알킬티오, 아릴, 아릴옥시 및 아릴티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내며, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소, 또는 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아릴알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나, 함께는 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자 또는 헤테로 그룹에 의해 차단될 수 있는 임의로 치환된 알킬렌 그룹을 형성하고, L은 산소 또는 황을 나타내며, M은 산소 또는 황을 나타낸다.
일반식(I)의 화합물은 치환체에 따라 기하 이성체 및/또는 광학이성체 또는 다양한 조성의 이들 이성체의 혼합물 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물, 그의 제조 방법, 그의 용도, 및 이들을 함유하는 조성물 모두를 포함한다. 그러나, 일반식(I)의 화합물이 순수한 화합물 및, 적합하다면 또한 각종 비율의 이성체 화합물을 함유하는 혼합물을 의미하는 것으로 이해되더라도, 편의상 본 원에서는 일반식(I)의 화합물로 항상 언급될 것이다.
또한, 본 발명에 따라 일반식(I)의 신규한 화합물은 농약, 바람직하게는 살충제, 살비제, 살선충제 및 제초제, 및 외부- 및 내부구충제로서 매우 강력한 활성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
또한 본 발명에 따라 일반식(I)의 신규한 5-아릴-1,3-티아진 유도체는 (a) 하기 일반식(II) 티오아미드를 희석제의 존재하, 및 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 하기 일반식(III)의 케텐 산 할라이드와 반응시켜 G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (b) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법(a)에 의해 수득될 수 있다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 α) 하기 일반식(IV)의 산 할라이드와 반응시키거나, 또는 β) 하기 일반식(V)의 카복실산 무수물과 반응시켜 G가 -COR3를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (c) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 하기 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 G가 -C(L)-MR4를 나타내고, L이 산소를 나타내며, M 및 R4는 상기 언급한 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (d) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을, α) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 하기 일반식(VII)의 화합물과 반응시키거나, 또는 β) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 이황화탄소(CS2)와 반응시키고 계속해서 하기 일반식(VIII)의 알킬 할라이드와 반응시켜 G가 -C(L)-MR4를 나타내고, L이 황을 나타내며, M 및 R4는 상기 언급한 의미를 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (e) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 하기 일반식(IX)의 설포닐 클로라이드와 반응시켜 G가 -SO2R5를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (f) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 하기 일반식(X)의 화합물과 반응시켜 G가 -P(L)-R6R7을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (g) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을 금속 수산화물 또는 아민(바람직하게는 모노-, 디- 또는 트리알킬아민)과 반응시켜 G가 1당량의 금속 이온 또는 암모늄 이온을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; (h) G가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물(방법 a)에 의해 수득될 수 있다)을, α) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 촉매의 존재하에서 하기 일반식(XI)의 화합물과 반응시키거나, 또는 β) 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하에서 하기 일반식(XII)의 화합물과 반응시켜 G가 -C(L)NR8R9를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조함으로써 수득됨이 밝혀졌다.
상기식에서, A, X, Y, Z, n, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, L 및 M은 상기에서 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐(바람직하게는 염소 또는 브롬)을 나타내며, Hal1은 할로겐(바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드)을 나타낸다.
일반식들에서 알킬은 그 자체로 또는 다른 그룹(예를 들어 알콕시, 알킬티오 및 할로게노알킬)의 부위로서 유리하게는 탄소수 1 내지 20, 특히 유리하게는 1 내지 18 및 매우 특히 유리하게는 1 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타낸다. 알킬은 바람직하게는 1 내지 8개, 특히 바람직하게는 1 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하며, 구체적으로 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필 및 n-, i-, s- 및 t-부틸이 언급된다.
일반식들에서 사이클로알킬은 그 자체로 또는 다른 그룹(예를 들어 사이클로알킬티오)의 부위로서 바람직하게는 3 내지 10개, 특히 바람직하게는 3 내지 7개 및 매우 특히 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하며, 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 언급된다. 사이클로알킬이 하나 또는 그 이상의 헤테로 원자 또는 헤테로 그룹에 의해 차단되는 경우에, 이들은 동일하거나 상이하고, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로 원자 또는 헤테로 그룹이다. 헤테로 원자는 바람직하게는 산소 또는 황이고, 헤테로 그룹은 바람직하게는 NH 또는 NC1-C4-알킬이다.
일반식들에서 알케닐 및 알키닐은 그 자체로 또는 다른 그룹(예를 들어 알케닐티오 및 알키닐티오)의 부위로서 바람직하게는 탄소수 2 내지 8, 특히는 3 내지 6 및 매우 특히 바람직하게는 3 또는 4이고, 바람직하게는 각각 하나의 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 및 알키닐을 나타내며, 구체적으로 알릴 및 프로파길 그룹이 언급된다.
일반식들에서 아릴은 그 자체로 또는 다른 그룹(예를 들어 아릴옥시 또는 아릴티오)의 부위로서 바람직하게는 나프틸 및 페닐, 특히 바람직하게는 페닐을 나타낸다.
일반식들에서 아르알킬은 바람직하게는 나프틸알킬 또는 페닐알킬, 특히 바람직하게는 페닐알킬을 나타낸다. 알킬 부위는 직쇄 또는 측쇄이며, 바람직하게는 1 내지 6개, 특히 바람직하게는 1 내지 4개 및 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유한다. 이들로는 구체적으로 벤질 및 페닐에틸이 언급될 수 있다.
일반식들에서 헤트아릴은 그 자체로 또는 다른 그룹(예를 들어 헤트아릴알킬 또는 헤트아릴옥시알킬)의 부위로서 바람직하게는 1 내지 3개, 특히는 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖는 헤테로방향족 5- 내지 7-원(membered)환을 나타낸다. 헤테로 원자는 바람직하게는 산소, 황 또는 질소이다. 이들의 바람직한 예로 피릴, 푸릴, 티에닐, 티아졸릴, 피리딜, 피라졸릴 및 피리미디닐이 언급될 수 있다.
일반식들의 헤트아릴알킬 및 헤트아릴옥시알킬에서 헤트아릴은 상기 언급한 의미를 갖는다. 알킬 부위는 직쇄 또는 측쇄이고, 바람직하게는 1 내지 6개, 특히 바람직하게는 1 내지 4개 및 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하며, 구체적으로 헤트아릴메틸 및 헤트아릴옥시메틸이 언급된다.
알킬티오, 알콕시, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 폴리알콕시알킬, 아릴옥시알킬, 헤트아릴옥시알킬, 알킬아미노 및 디알킬아미노에서 아릴 부위는 알킬의 경우에서 언급한 바와 같다.
할로게노알킬 및 할로게노알콕시는 바람직하게는 1 내지 8개, 특히는 1 내지 5개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유한다. 할로겐 원자는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 특히는 불소, 염소 및/또는 브롬 및 매우 특히 바람직하게는 불소 및/또는 염소이다. 이들의 예로 트리플루오로메틸, 클로로-디플루오로메틸, 브로모메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로에틸이 언급될 수 있다.
일반식들의 아릴옥시알킬 및 헤트아릴옥시알킬에서 아릴 또는 헤트아릴 부위는 각각 이들 래디칼에 대해 상기 언급한 바와 같다.
일반식들의 알케닐티오, 알키닐티오 및 사이클로알킬티오에서 알케닐, 알키닐 및 사이클로알킬은 이들 래디칼에 대해 상기 언급한 바와 같다.
일반식들의 아릴옥시 및 아릴티오에서 아릴 부위는 아릴에 대해 상기 언급한 의미를 갖는다.
일반식들에서 폴리알콕시 래디칼은 바람직하게는 2 내지 4개, 특히는 2 내지 3개 및 매우 특히 바람직하게는 2개의 알콕시 래디칼을 함유하며, 알킬 래디칼은 상기 언급한 의미를 갖는다.
일반식들의 두 치환체(예를 들어 A 및 B, R1및 R2, 및 R8및 R9)가 함께 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹을 형성하는 경우에, 이 그룹은 직쇄 또는 측쇄이고, 바람직하게는 2 내지 7개, 특히는 2 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 2 내지 5개의 탄소 원자를 함유한다. 알케닐렌 그룹은 하나 또는 그 이상, 바람직하게는 1 또는 2개, 특히는 1개의 이중 결합을 함유한다. 알킬렌 또는 알케닐렌 그룹은 하나 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자 또는 헤테로 그룹, 예를 들어 산소, 황 또는 질소 및 -OCO-에 의해 차단될 수 있거나 이들 그룹을 함유할 수 있다. 이들의 예로 -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2-O-(CH2)2- 및 -(CH2)2-S-(CH2)2- 또는 -O-CO-CH2가 언급될 수 있다.
다른 언급이 없는한, 일반식들에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬 및 매우 특히 바람직하게는 불소 및/또는 염소를 나타낸다.
일반식들에서 1당량 금속 이온은 1당량의 금속 양이온, 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 양이온, 특히는 칼슘, 마그네슘, 나트륨 또는 칼륨 양이온, 매우 특히는 칼슘, 나트륨 또는 칼륨 양이온이다.
일반식들에서 암모늄 이온은 바람직하게는 모노알킬-, 디알킬- 또는 트리알킬암모늄 이온을 나타내며, 여기에서 알킬 래디칼은 바람직하게는 1 내지 6개, 특히는 1 내지 4개 및 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유한다. 알킬 래디칼은 일치환 내지 다치환, 바람직하게는 일치환될 수 있으며, 이때 치환체로는 하이드록실 또는 할로겐이 바람직하게 언급될 수 있다.
일반식들에서 n은 바람직하게는 1 또는 2, 특히 바람직하게는 1을 나타내며, 치환체 Z는 페닐 환의 6위치에 위치한다.
일반식들에서 언급된 임의로 치환된 래디칼은 하나 또는 그 이상, 바람직하게는 1 내지 3개, 특히는 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체들을 가질 수 있다.
하기의 치환체들이 바람직한 예로 언급될 수 있다:
메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, 및 n-, i- 및 t-부틸과 같은 바람직하게는 1 내지 8개, 특히는 1 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬; 메톡시, 에톡시, n- 및 i-프로필옥시, 및 n-, i- 및 t-부틸 옥시와 같은 바람직하게는 1 내지 8개, 특히는 1 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알콕시; 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오 및 n-, i- 및 t-부틸티오와 같은 바람직하게는 1 내지 8개, 특히는 1 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬티오; 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시와 같은 바람직하게는 1 내지 8개, 특히는 1 내지 6개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자 및 바람직하게는 1 내지 7개, 특히는 1 내지 5개 및 매우 특히 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐 원자를 함유하는 할로게노알킬 및 할로게노알콕시(여기에서 할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히는 불소를 나타낸다); 하이드록실; 아미노; 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히는 불소, 염소 및 브롬; 상기 언급한 래디칼에 의해 임의로 치환된 페닐, 니트로, 시아노; 알킬 그룹에 바람직하게는 1 내지 6개, 특히는 1 내지 4개 및 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2개의 탄소 원자를 함유하는 알킬카보닐옥시, 또는 피리딜, 푸릴 또는 테트라하이드로푸릴과 같은 헤테로지방족 또는 헤테로방향족 래디칼.
일반식들에서 A는 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐 및 C3-C10-사이클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 헤트아릴, 페닐-C1-C6-알킬 및 헤트아릴-C1-C6-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알콕시, C3-C10-알케닐옥시, C3-C10-알키닐옥시 및 C3-C10-사이클로알콕시로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐티오, 나프틸티오, 헤트아릴티오, 페닐-C1-C6-알킬티오 및 헤트아릴-C1-C6-알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 그룹 COR1, CSR1, CO2R1,
또는 CSNR1R2를 나타내고, 여기에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬 및 C3-C10-알케닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로게노알킬, C1-C8-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 헤트아릴, 페닐-C1-C6-알킬 및 헤트아릴-C1-C6-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 함께는 질소, 산소 또는 황에 의해 임의로 차단된 C2-C7-알킬렌 그룹을 나타낸다.
일반식들에서 A는 매우 특히 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-아킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐 및 C3-C8-사이클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐, 나프틸, 헤트아릴, 페닐-C1-C4-알킬 및 헤트아릴-C1-C4-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-사이클로알콕시로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐옥시, 나프틸옥시, 페닐-C1-C2-알콕시, 티에닐옥시, 푸릴옥시, 티아졸릴옥시, 피리딜옥시 및 피라졸릴옥시로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬티오, C3-C6-알케닐티오, C3-C6-알키닐티오 및 C3-C6-사이클로알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐티오, 나프틸티오, 페닐-C1-C2-알킬티오, 티에닐티오, 티에닐-C1-C2-알킬티오, 푸릴티오, 티아졸릴티오, 피리딜티오 및 피라졸릴티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 그룹 COR1, CSR1, CO2R1,
또는 CSNR1R2를 나타내고, 여기에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬 및 C3-C6-알케닐로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-할로게노알콕시 및/또는 CN에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타낸다.
본 발명의 특히 중요한 구체예에서, A는 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐, 페녹시 및 페닐티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
일반식들에서, X는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시, 특히 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 및 매우 특히 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, 이중에서도 메틸이 특히 강조된다.
일반식들에서, Y는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로게노알킬, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 또는 C1-C4-알콕시, 및 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸을 나타내며, 이중에서도 메틸이 특히 강조된다.
일반식들에서, Z는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시, 특히 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시, 및 매우 특히 바람직하게는 수소, 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며, 이중에서도 메틸(바람직하게는 페닐 환의 6-위치의)이 특히 강조된다.
일반식들에서, n은 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2 및 매우 특히 바람직하게는 1을 나타낸다(Z는 바람직하게는 페닐 환의 6-위치에 위치한다).
일반식들에서 G는 수소 또는 그룹 -COR3,및 -CONR8R9중의 하나, 특히 바람직하게는 수소, -COR3,또는 -CONR8R9및 매우 특히는 수소, -COR3또는를 나타내고, 특히 수소가 강조된다.
일반식들에서 R3는 바람직하게는 산소 및/또는 황에 의해 임의로 차단된 C2-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬, C1-C8-폴리알콕시-C1-C8-알킬 및 C3-C8-사이클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 할로겐-치환된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 및/또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나; 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로게노알킬 및/또는 C1-C6-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C6-알킬을 나타내거나; 할로겐 및/또는 C1-C6-아킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나; 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C6-알킬을 나타내거나; 할로겐, 아미노 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C6-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 R3는 특히 바람직하게는 산소 및/또는 황에 의해 임의로 차단된 C1-C16-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C6-폴리알콕시-C1-C6-알킬 및 C3-C7-사이클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 할로겐-치환된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 및/또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로게노알킬 및/또는 C1-C3-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C4-알킬을 나타내거나; 할로겐 및/또는 C1-C6-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴을 나타내거나; 할로겐 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C5-알킬을 나타내거나; 할로겐, 아미노 및/또는 C1-C4-알킬에 의해 임의로 치환된 헤트아릴옥시-C1-C5-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 R3는 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자에 의해 임의로 차단된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬티오-C1-C6-알킬, C1-C4-폴리알콕시-C1-C6-알킬 및 C3-C6-사이클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 래디칼을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, 니트로, C1-C3-알킬, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, C1-C3-알킬, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸 및/또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 페닐-C1-C3-알킬을 나타내거나; 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜, 피리미딜, 티아졸릴 및 피라졸릴로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 불소, 염소, 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 치환된 페녹시-C1-C4-알킬을 나타내거나; 불소, 염소, 아미노, 메틸 및 또는 에틸에 의해 임의로 치환된 피리딜옥시-C1-C4-알킬, 피리미딜옥시-C1-C4-알킬 및 티아졸릴옥시-C1-C4-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
본 발명의 특히 중요한 구체예에서, R3는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 R4는 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬 및 C1-C8-폴리알콕시-C1-C8-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및/또는 C1-C6-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
일반식들에서 R4는 특히 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C15-알킬, C2-C16-알케닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C6-폴리알콕시-C1-C6-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C3-알콕시 및/또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
일반식들에서 R4는 매우 특히 바람직하게는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C14-알킬, C2-C14-알케닐, C1-C4-알콕시-C1-C6-알킬 및 C1-C4-폴리알콕시-C1-C6-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 불소, 염소, 니트로, C1-C3-알킬, 메톡시, 에톡시 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
본 발명의 특히 중요한 구체예에서, R4는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-(C1-C8)-알킬아미노, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-알키닐티오 및 C3-C7-사이클로알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬 및/또는 C1-C4-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페닐옥시 및 페닐티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
일반식들에서 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6)-알킬아미노, C2-C6-알케닐티오, C2-C4-알키닐티오 및 C3-C6-사이클로알킬티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C3-알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로게노알콕시, C1-C3-할로게노알킬티오, C1-C3-알킬 및/또는 C1-C3-할로게노알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페닐옥시 및 페닐티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
일반식들에서 R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노 및 디-(C1-C4)-알킬아미노로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2-알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-플루오로알콕시, C1-C2-클로로알콕시, C1-C2-플루오로알킬티오, C1-C2-클로로알킬티오 및/또는 C1-C3-알킬에 의해 임의로 치환된 페닐, 페닐옥시 및 페닐티오로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타낸다.
본 발명의 특히 중요한 구체예에서, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C6-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 R8및 R9는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소를 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C20-알킬, C1-C20-알콕시, C3-C10-사이클로알킬, C2-C8-알케닐 및 C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, C1-C20-알킬, C1-C20-할로게노알킬 및/또는 C1-C20-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나, R8및 R9는 함께는 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 C2-C6-알킬렌 그룹을 형성한다.
일반식들에서 R8및 R9는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C16-알킬, C1-C16-알콕시, C3-C16-사이클로알킬, C2-C6-알케닐 및 C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로게노알킬 및/또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; R8및 R9는 함께는 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 C2-C6-알킬렌 그룹을 형성한다.
일반식들에서 R8및 R9는 서로 독립적으로 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나; 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나; 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬 및/또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐 및 벤질로 구성된 그룹 중에서 선택된 래디칼을 나타내거나, R8및 R9는 함께는 산소 및/또는 황에 의해 차단될 수 있는 C2-C4-알킬렌 그룹을 형성한다.
본 발명의 특히 중요한 구체예에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C1-C5-알킬을 나타낸다.
일반식들에서 L은 바람직하게는(및 특히 바람직하게는 및 매우 특히 바람직하게는) 산소를 나타낸다.
일반식들에서 M은 바람직하게는(및 특히 바람직하게는 및 매우 특히 바람직하게는) 산소를 나타낸다.
상기 언급된 래디칼의 정의 또는 설명은 일반적으로 또는 바람직한 범위로 서로 조합할 수 있는데, 즉 각각의 바람직한 범위 사이의 조합이 또한 가능할 수 있다. 이들은 최종 생성물 및 유사하게 전구체 및 중간체에 적용된다.
본 발명에 따른 바람직한 일반식(I)의 화합물은 바람직한 것으로서 상기 언급된 정의를 조합한 화합물이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 특히 바람직한 것으로서 상기 언급된 정의를 조합한 화합물이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 일반식(I)의 화합물은 매우 특히 바람직한 것으로서 상기 언급된 정의를 조합한 화합물이다.
본 발명에 따른 방법 b), c), d), e), f), g) 및 h)를 수행하는데 출발물질로 필요한 3-아릴-1,3-티아진은 방법 a)에 의해 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 b), c), d), e), f), g) 및 h)를 수행하기 위해 출발 물질로서 추가로 필요한 일반식(IV)의 산 할라이드, 일반식(V)의 카복실산 무수물, 일반식(VI)의 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르, 일반식(VII)의 클로로모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르, 일반식(VIII)의 알킬 할라이드, 일반식(IX)의 설포닐 클로라이드, 일반식(X)의 인 화합물, 일반식(XI) 및 일반식(XII)의 화합물 및 금속 수산화물 및 아민은 일반적으로 공지된 유기 또는 무기 화학의 화합물이다.
일반식(II)의 티오아미드 화합물은 또한 유기 화학의 일반적으로 공지된 화합물이다.
일반식(III)의 화합물의 일부는 공지되어 있다(참조예:Org. Prep. Proced. Int. 7(4), 155-8, 1975 및 DE 19 45 703). 그러나, 아직까지 공지되지 않은 화합물은 원칙적으로 공지된 방법에 의해 유사하게 간단한 방식으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 일반식(III)의 할로게노카보닐 커텐은 하기 일반식(XIII)의 아릴말론산을, 경우에 따라 촉매, 예를 들어 디메틸포름아미드, 메틸스테아릴포름아미드 또는 트리페닐포스핀의 존재하에서 산 할라이드, 예를 들어 티오닐 클로라이드, 염화인(V), 염화인(III), 옥살릴 클로라이드, 포스겐 또는 티오닐 브로마이드와 반응시킴으로써 수득된다.
상기식에서, X, Y, Z 및 n은 상기 언급한 의미를 갖는다.
일반식(XIII)의 아릴말론산은 일반적으로 공지된 유기 화학의 화합물이다(참조에:Organikum[Laboratory Practical in Organic Chemistry] VEB Deuscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 이하 참조).
본 발명에 따른 방법(a)에서 사용할 수 있는 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 하기의 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다:톨루엔 및 크실렌과 같은 탄화수소, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르와 같은 에테르, 디메틸 설폭사이드, 설폴란, 디메틸포름아미드 및 N-메틸-피롤리돈과 같은 극성 용매.
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는 경우 사용할 수 있는 산 수용체는 모든 통상의 산 수용체이다.
바람직하게는 트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데칸(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니그(Hnig) 염기 및 N,N-디메틸-아닐린과 같은 3급 아민을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는 경우에, 반응 온도는 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 방법을 0℃ 내지 250℃, 바람직하게는 20℃ 내지 220℃에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법 a)를 일반적으로 대기압하에 수행한다.
본 발명에 따른 방법 a)를 수행하는 경우에, 일반식(II) 및 (III)의 반응무,f 및 경우에 따라 산 수용체는 일반적으로 대략 동몰량으로 사용한다. 그러나, 또한 하나 또는 그 밖의 다른 반응물을 과량(5몰 이하)으로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 b) α)에서 사용할 수 있는 희석제는, 산 할라이드가 사용되는 경우에, 이들 화합물에 불활성인 모든 용매이다. 바람직하게는 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린과 같은 탄화수소, 추가로 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠과 같은 할로게노탄화수소, 더우기 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤과 같은 케톤, 추가로 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르, 에틸 아세테이트와 같은 카복실산 에스테르, 및 또한 디메틸 설폭사이드 및 설폴란과 같은 강한 극성 용매가 사용될 수 있다. 반응은 또한 산 할라이드가 가수분해에 충분히 안정한 경우 물의 존재하에 수행할 수 있다.
상응하는 카복실산 할라이드를 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 방법 b) α)에 의한 반응 중의 적당한 산-결합제는 모든 통상의 산 수용체이다. 하기의 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다:트리에틸아민, 피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로운데칸(DBU), 디아자비사이클로노넨(DBN), 휘니그 염기 및 N,N-디메틸-아닐린과 같은 3급 아민, 추가로 산화마그네슘 및 산화 칼슘과 같은 알칼리 토금속 산화물, 더우기 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 및 탄산 칼슘과 같은 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 및 또한 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물.
본 발명에 따른 방법 b) α)를 수행하는 경우에, 반응 온도는 또한 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 방법을 -20℃ 내지 +150℃, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법 b) α)를 수행하는 경우에, 일반식(I)의 출발 물질 및 일반식(V)의 카복실산 할라이드는 바람직하게는 대략 동당량으로 사용된다. 그러나, 또한 카복실산 할라이드를 과량(5몰 이하)으로 사용할 수 있다. 후처리는 통상의 방법에 의해 수행된다.
본 발명에 따른 방법 b) β)에서, 카복실산 무수물을 일반식(V)의 반응물로 사용하는 경우에, 사용할 수 있는 희석제는 바람직하게는 산 할라이드를 사용하였을 때 적합한 것으로 언급한 것이다. 또한, 과량으로 사용한 카복실산 무수물은 동시에 희석제로서 작용할 수 있다. 사용할 수 있는 산 수용체는 또한 방법 b) α)에서 언급한 산 수용체이다.
카복실산 무수물을 사용하여 본 발명에 따른 방법 b) β)를 수행하는 경우에, 반응 온도는 또한 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 방법을 -20℃ 내지 +150℃, 바람직하게는 0℃ 내지 100℃에서 수행한다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우에, 일반식(I)의 출발 물질 및 일반식(V)의 카복실산 무수물은 바람직하게는 대략 동당량으로 사용된다. 그러나, 또한 카복실산 무수물을 과량(5몰 이하)으로 사용할 수 있다. 후처리는 통상의 방법에 의해 수행된다.
일반적으로 희석제 및 과량의 카복실산 무수물 뿐만 아니라 생성되는 카복실산을 증류, 또는 유기 용매 또는 물로 세척함으로써 제거하는 공정을 수행한다.
방법 c)에서, 상응하는 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르를 사용하는 경우에, 반응에 적합한 산-결합제는 모든 통상의 산 수용체이다.
하기의 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다:트리에틸아민, 피리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔(DBN), 휘니그 염기 및 N,N-디메틸-아닐린과 같은 3급 아민, 추가로 산화마그네슘 및 산화 칼슘과 같은 알칼리 토금속 산화물, 더우기 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 및 탄산 칼슘과 같은 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 및 또한 수산화 나트륨 및 수산화 칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물.
클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르를 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 방법 c)에서 사용할 수 있는 희석제는 이들 화합물에 불활성인 모든 용매이다. 하기의 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다:벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 테트랄린과 같은 탄화수소, 추가로 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠과 같은 할로게노탄화수소, 더우기 아세톤 및 메틸 이소프로필 케톤과 같은 케톤, 추가로 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르, 추가로 에틸 아세테이트와 같은 카복실산 에스테르, 및/또한 디메틸 설폭사이드 및 설폴란과 같은 강한 극성 용매.
클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르를 일반식(VI)의 카복실산 유도체로서 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 방법 c)를 수행하는 반응 온도는 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 본 방법을 희석제 및 산-결합제의 존재하에 수행하는 경우에, 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 +100℃, 바람직하게는 0℃ 내지 50℃이다.
본 발명에 따른 방법 c)를 일반적으로 대기압하에 수행한다.
본 발명에 따른 방법 c)를 수행하는 경우에, 일반식(I)의 출발 물질 및 일반식(VI)의 상응하는 클로로포름산 에스테르 또는 클로로포름산 티오에스테르는 바람직하게는 대략 동당량으로 사용한다. 그러나, 또한 하나 또는 그 밖의 다른 반응물을 과량(2몰 이하)으로 사용할 수 있다. 후처리는 이어서 통상의 방법에 의해 수행한다. 침전된 염을 제거하고 남은 반응 혼합물을 희석제의 탈거에 의해 농축시키는 공정을 수행한다.
방법 d) α)에서 일반식(I)의 출발 화합물 1몰당 일반식(VII)의 클로로 모노티오포름산 에스테르 또는 클로로디티오포름산 에스테르 약 1몰을 0 내지 120℃, 바람직하게는 20 내지 60℃에서 반응시킨다.
임의로 첨가된 적합한 희석제는 에테르, 아미드, 알코올, 설폰 및 설폭사이드와 같은 모든 불활성 극성 유기 용매이다.
하기의 화합물을 바람직하게 사용한다:디메틸 설폭사이드, 테트라하이드로푸란, 디메틸포름아미드 및 디메틸 설파이드.
바람직한 구체예에서 강한 탈양성자화제, 예를 들어 수소화 나트륨 또는 칼륨 3급 부틸레이트를 가하여 일반식(I)의 에놀레이트 염을 합성하는 경우에는 산-결합제를 추가로 가하지 않을 수 있다.
산-결합제를 사용하는 경우에, 통상의 무기 또는 유기 염기가 적당하고, 언급할 수 있는 예로는 수산화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 있다.
반응은 대기압하 또는 승압하에, 바람직하게는 대기압하에 수행될 수 있다. 후처리를 통상의 방법에 의해 수행한다.
제조 방법 d) β)에서, 일반식(I)의 출발 화합물 1몰당 등몰량 또는 과량의 이황화탄소를 가한다. 본 방법을 바람직하게는 0 내지 50℃, 특히 20 내지 30℃에서 수행한다.
빈번하게 탈양성자화제(예를 들어, 칼륨 3급 부틸레이트 또는 수소화 나트륨)를 가함으로써 일반식(I)의 화합물로부터 상응하는 염을 우선 제조하는 것이 유리하다. 화합물(I)을 중간체의 생성이 완료될 때까지, 예를 들어 실온에서 수시간 동안 교반한 후 이황화탄소와 반응시킨다.
일반식(VII)의 알킬 할라이드와의 추가 반응은 바람직하게는 0 내지 70℃, 특히 20 내지 50℃에서 수행한다. 이 방법에서는 적어도 동물량의 알킬 할라이드를 사용한다.
본 방법을 대기압하 또는 승압하에, 바람직하게는 대기압하에서 수행한다.
다시, 후처리를 통상의 방법에 의해 수행한다.
제조 방법(e)에서, 일반식(I)의 출발 화합물 1몰 당 설포닐 클로라이드(IX) 약 1몰을 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 70℃에서 반응시킨다.
임의로 첨가되는 적합한 희석제는 에테르, 아미드, 니트릴, 알코올, 설폰, 설폭사이드, 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 할로겐화 탄화수소와 같은 모든 불활성 극성 유기 용매이다.
하기의 화합물을 바람직하게 사용한다:디메틸 설폭사이드, 테트라하이드로푸란 및 디메틸포름아미드.
바람직한 구체예에서 강한 탈양성자화제(예를 들어 수소화 나트륨 또는 칼륨 3급 부틸레이트)를 가하여 일반식(I)의 에놀레이트 염을 합성하는 경우에 산-결합제를 추가로 가하지 않을 수 있다.
산-결합제를 사용하는 경우에, 적당한 물질은 통상의 무기 또는 유기 염기이고, 언급할 수 있는 예로는 수산화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 피리딘 및 트리에틸아민이 있다.
반응은 대기압하 또는 승압하에 수행할 수 있고, 바람직하게는 대기압하에서 수행한다. 후처리를 통상의 방법에 의해 수행한다.
필요에 따라, 방법 e)를 상 전이 조건하에서 수행할 수 있다(참조:W.J. Spillane et al; J. Chem. Soc., Perkin Trans I, (3) 677-9(1982)). 이 경우에는, 일반식(I)의 출발 화합물 1몰 당 설포닐 클로라이드(IX) 0.3 내지 1.5몰을 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 70℃에서 반응시킨다.
사용할 수 있는 상 전이 촉매는 모든 사급 암모늄 염, 바람직하게는 테트라옥틸암모늄 브로마이드 및 벤질트리에틸암모늄 클로라이드이다. 이 경우에, 모든 비극성 불활성 용매는 유기 용매로서 작용할 수 있고, 벤젠 및 톨루엔이 바람직하게는 사용된다.
방법(f)에서, 일반식(I)의 화합물 1몰당 일반식(X)의 인 화합물 1 내지 2몰, 바람직하게는 1 내지 1.3몰을 -40℃ 내지 150℃, 바람직하게는 -10 내지 110℃에서 반응시킨다.
임의로 첨가되는 적당한 희석제는 에테르, 아미드, 니트릴, 알코올, 설파이드, 설폰, 설폭사이드 등과 같은 모든 불활성 극성 유기 용매이다.
하기의 화합물을 바람직하게 사용한다:아세토니트릴, 디메틸 설폭사이드, 테트라하이드로푸란 및 디메틸포름아미드.
임의로 첨가되는 적당한 산-결합제는 수산화물 또는 탄산염과 같은 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 언급할 수 있는 예로는 수산화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 및 피리딘이 있다.
반응은 대기압하 또는 승압하에, 바람직하게는 대기압하에서 수행할 수 있다. 후처리는 유기 화학의 통상의 방법에 의해 수행한다. 수득한 최종 생성물은 바람직하게는 결정화에 의해, 크로마토그래피 정제에 의해 또는 소위 초기 증류(incipient distillation), 즉 진공 중에서 휘발성 성분을 제거하여 정제한다.
방법 g)는 일반식(I)의 화합물을 금속 수산화물 또는 아민과 반응시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법에 사용할 수 있는 희석제는 바람직하게는 테트라하이드로푸란, 디옥산 또는 디에틸 에테르와 같은 에테르, 또는 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올과 같은 그 밖의 알코올 뿐만 아니라 물이다. 방법을 바람직하게는 대기압하에서 수행한다. 반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 100℃, 바람직하게는 0℃ 내지 50℃이다.
본 발명에 따른 방법(g)를 수행하는 경우에, 출발 물질을 일반적으로 대략 동물량으로 사용한다. 그러나, 또한 하나의 반응물 또는 또다른 반응물을 과량(2몰 이하)으로 사용할 수 있다. 편리하게는, 희석제를 탈거하여 반응 혼합물을 농축시키는 방법을 수행한다.
방법 h) α)에서 일반식(I)의 출발 화합물 1몰당 일반식(XI)의 이소시아네이트 약 1몰을 0 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 50℃에서 사용한다.
임의로 첨가되는 적당한 희석제는 에테르, 아미드, 니트릴, 설폰 또는 설폭사이드와 같은 모든 불활성 유기 용매이다.
경우에 따라, 촉매를 가하여 반응을 촉진시킬 수 있다. 매우 유리하게 사용할 수 있는 촉매는 예를 들어 디부틸 주석 디라우레이트와 같은 유기 주석 화합물이다. 본 방법은 바람직하게는 대기압하에서 수행한다.
방법 h) β)에서 일반식(I)의 출발 화합물 1몰당 일반식(XII)의 카바모일 클로라이드 또는 티오카바모일 클로라이드 약 1몰을 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지 70℃에서 반응시킨다.
임의로 첨가되는 적당한 희석제는 에테르, 아미드, 알코올, 설폰 및 설폭사이드와 같은 모든 불활성 극성 유기 용매이다.
하기 화합물을 바람직하게 사용한다:디메틸 설폭사이드, 테트라하이드로푸란 및 디메틸포름아미드.
바람직한 구체예에서 강한 탈양성자화제(예를 들어 수소화 나트륨 또는 칼륨 3급 부틸레이트)를 첨가하여 일반식(I)의 에놀레이트 염을 합성하는 경우에 산-결합제를 추가로 가하지 않을 수 있다.
산-결합제를 사용하는 경우에, 적당한 물질은 통상의 무기 또는 유기 염기이고, 언급할 수 있는 예로는 수산화 나트륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 및 피리딘이 있다.
반응을 대기압하 또는 승압하에 수행할 수 있고, 바람직하게는 대기압하에서 수행한다. 후처리를 통상의 방법에 의해 수행한다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 해충을 구제하는데 사용할 수 있다. 해충은 원치않는 동물 해충, 특히 식물 또는 고등 동물에 피해를 주는 곤충, 응애 및 선충류이다. 그러나, 해충은 또한 원치않는 식물들도 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 농업, 임업, 저장품 및 재료의 보호, 및 위생분야에서 출현하는 동물 해충, 바람직하게는 절지동물, 특히는 곤충, 거미류 및 선충류를 구제하는데 적당하며, 식물에 대한 내성이 우수하고, 온혈 동물에 대해 저독성을 나타낸다. 이들은 정상적으로 감수성 및 내성이 있는 종들 및 모든 또는 일부의 성장기에 대해 활성이 있다. 상기 언급된 해충으로는 하기의 것들이 포함된다.
쥐며느리(Isopoda) 목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda) 목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 지네(Chilopoda) 목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla) 목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
좀(Thysanura) 목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
콜렘볼라(Collembola) 목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 아종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토 리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
집게벌레(Dermaptera) 목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera) 목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 아종(Reticulitermes spp.).
이(Anoplura) 목, 예를 들어 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 아종(Pemphigus spp.), 페디쿨루스 휴마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.) 및 리노그라투스 아종(Linognathus spp.).
털이(Mallophaga) 목, 예를 들어 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.) 및 다말리네아 아종(Damalinea spp.).
총채벌레(Thysanoptera) 목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci).
이시아(Heteroptera) 목, 예를 들어 유리가스테르 아종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 아종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera) 목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(aphis fabae), 도랄리스 포미(Doralis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 아종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 아종(empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 아종(Pseudococcus spp.) 및 실라 아종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera) 목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소로에아(Euproctis chrysorhoea), 리만트리아 아종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 아종(Agrotis spp.), 육소아 아종(Euxoa spp.), 펠티아아종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 아종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 아종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 아종(Pieris spp.), 칠로 아종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스트레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana).
딱정벌레(Coleoptera) 목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatu
m), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 아종(Diabrotica spp.), 실리오 데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 아종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 아종(anthonomus spp.), 시토필루스 아종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 슐카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites 낵야연), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 데르메스테스 아종(Dermestes spp.), 트로고더마 아종(Trogoderma spp.), 안트레누스 아종(anthrenus spp.), 아타게누스 아종(Attagenus spp.), 릭투스 아종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 아종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 아종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 아종(Agriotes spp.), 코노데루스 아종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica).
벌(Hymenoptera) 목, 예를 들어 디프리온 아종(Diprion spp.), 호플로캄파 아종(Hoplocampa spp.), 라시우스 아종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) 및 베스파 아종(Vespa spp.).
파리(Diptera) 목, 예를 들어 아에데스 아종(Aedes spp.), 아노펠레스 아종(Anopheles spp.), 쿨렉스 아종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 아종(Musca spp.), 파니아 아종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 아종(Lucilia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 아종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 아종(Gastrophilus spp.), 히포보스카 아종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 타니아 아종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 아종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스시아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
벼룩(Siphonaptera) 목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida) 목, 예를 들어 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라토로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans).
응애(Acarina) 목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도루스 아종(Ornithodorus spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanys년 gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필리콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 아종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 히알롬마 아종(Hyalomma spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 사르코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 타르소네무스 아종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 아종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 아종(Tetranychus spp.).
식물 기생 선충으로는 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사치(Ditylenchus dipsaci), 틸렌추루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 아종(Heterodera spp.), 멜로이도기네 아종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 아종(Aphelenchoides spp.), 론기도루스 아종(Longidorus spp.), 크시피네마 아종(Xiphinema spp.) 및 트리코도루스 아종(Trichodorus spp.)이 포함된다.
또한, 본 발명에 따른 일반식(I)의 활성 화합물은 우수한 살진균제 활성을 나타내며, 예를 들어 벼 도열병 원인 병원균(피리쿨라리아 오리자에:Pyricularia oryzae)과 같은 식물 질병을 구제하는데 사용될 수 있다.
살충제, 살비제 및 살선충제로서 사용되는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장-조절물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 상업적으로 시판되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제는 예를 들어 인산염, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아 및 미생물에 의해 생성된 물질 및 그밖의 다른 물질을 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 추가로 상승제와의 혼합물로서 시판되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 상승제는 활성 물질의 작용을 증진시키는 화합물로, 가한 상승제 자체가 활성일 필요는 없다.
시판되는 제제로부터 제조된 사용 형태의 본 발명의 활성 화합물 함량은 광범위한 범위내에서 변할 수 있다. 사용형태의 활성 화합물의 농도는 활성 화합물 0.0000001 내지 95중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1중량%일 수 있다.
본 발명의 화합물은 사용형태에 적당한 통상의 방식으로 사용한다.
본 발명에 따른 화합물은 또한 영양 번식 및 생식 번식 물질, 예를 들어 고물 종자, 옥수수 열매, 채소씨 등, 또는 구경, 삽목 등을 처리하는데 특히 적합하다.
위생 해충 및 저장품의 해충에 대해 사용하는 경우에, 본 발명의 활성 화합물은 목재 및 점토에 대한 탁월한 잔여 작용 뿐만 아니라 석회 기질 상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 갖는 것으로 구분된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 추가로 낙엽제, 건조제, 활엽식물 사멸제 및, 특히 잡초-사멸제(weed-killers)로서 사용할 수 있다. 넓은 의미의 잡초는 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들로 이해된다. 본 발명에 따른 물질이 총체적인 제초제로서 사용하는지 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 예를 들어 하기의 식물들과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍자엽 잡초:시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 체노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura, 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴륨(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물:고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초:에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸옥테늄(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(alopecurus) 및 아페라(apera).
하기 속의 단자엽 작물:오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 이들 속에만 전혀 제한되지 않고, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확장된다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로 위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장 위에 있는 잡초의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물은 예를 들어 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 잔디밭, 뗏장 및 목초지상의 연한 과일 식림지 및 흡재배지에서 자라는 다년생 작물중의 잡초를 구제하기 위해 그리고 일년생 작물중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 발아전 및 발아후 방법에 의해 쌍자엽 작물중에서 단자엽 잡초들을 선택적으로 구제하는데 특히 적당하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 잡초를 구제하기 위해 그대로 또는 그들의 제제 형태로 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수도 있는데, 미리 조제한 상품 또는 탱크 혼합물(tank mixes)의 형태가 가능하다.
혼합물에 적합한 제초제는 공지된 제초제, 예를 들면 아닐리드, 예를 들어 디플루페니칸 및 프로파닐; 아릴카복실산, 예를 들어 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람; 아릴옥시알카노산, 예를 들어 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 플루록시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르; 아릴옥시-페녹시-알카노산 에스테르, 예를 들어 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-에틸, 플루아지포프-부틸, 할록시포프-메틸 및 퀴잘로포프-에틸; 아지논, 예를 들어 클로리다존 및 노르플루라존; 카바메이트, 예를 들어 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜; 클로로아세트아닐리드, 예를 들어 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르; 디니트로아닐린, 예를 들어 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린; 디페닐 에테르, 예를 들어 아시플루오르펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜; 우레아, 예를 들어 클로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론; 하이드록실아민, 예를 들어 알록시딤, 클레토딤, 사이클록시딤, 세톡시딤 및 트라알콕시딤; 이미다졸리논, 예를 들어 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸; 니트릴, 예를 들어 브로목시닐, 디클로베닐 및 이속시닐; 옥시아세트아미드, 예를 들어 메페나세트; 설포닐우레아, 예를 들어 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르설푸론, 시노설푸론, 메트설푸론-메틸, 니코설푸론, 프리미설푸론, 피라조설푸론-에틸, 티펜설푸론-메틸, 트리아설푸론 및 트리베누론-메틸; 티오카바메이트, 예를 들어 부틸레이트, 사이클로에이트, 디-알레이트, EPTC, 에스프로카브, 몰리네이트, 프로설포카브, 티오벤카브 및 트리-알레이트; 트리아진, 예를 들어 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 터부트린 및 터부틸아진; 트리아지논, 예를 들어 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진; 기타 화합물, 예를 들어 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디벤조쿠아트, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸머락, 설포세이트 및 트리디판이다.
살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 식물 영양물 및 토양 구조 개선제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물도 또한 가능하다.
활성 화합물들은 그대로, 그들의 제제의 형태로, 또는 즉시 사용 용액, 현탁액, 유제, 분제, 페이스트 및 과립제와 같이 더 희석하여 그들의 제제 형태로부터 제조한 사용형태로 이용될 수 있다. 그들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 관수, 분무, 분사 또는 산포에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아전이나 후에 사용할 수 있다.
이들은 또한 파종전에 토양내로 혼입시킬 수도 있다.
사용된 활성 화합물의 양을 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 좌우된다. 일반적으로, 사용량은 토양 표면 헥타르당 활성 화합물 10g 내지 10kg, 바람직하게는 50g 내지 5kg이다.
농약을 제조하기 위하여, 본 발명에 따른 활성 화합물을 용액제, 유제, 현탁액, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 중합물질 및 종자용 피복 조성물중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제, 및 훈증 카트리지, 훈증 캔, 훈증 코일 등과 같은 연소 장치와 함께 사용되는 제제 뿐 아니라 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
활성 화합물의 특정한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 활성 화합물을 용액제, 유제, 현탁액, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 중합물질 및 종자용 피복 조성물중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제, 및 훈증 카트리지, 훈증 캔, 훈증 코일 등과 같은 연소 장치와 함께 사용되는 제제 뿐 아니라 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매, 가압 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로 벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다. 액화 가스 증량제 또는 담체란 주변 온도 및 주변 압력 하에서 기체인 액체, 예를들어 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소 뿐 아니라 할로겐화 탄화수소와 같은 에어로졸 추진제를 의미한다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 알부멘 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 살충제, 유인제, 멸균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 생장-조절물질 또는 제초제와 같은 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 상업적으로 시판되는 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용 형태로 존재할 수 있다. 살충제는 특히 예를 들어 인산염, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐 우레아 및 미생물에 의해 생성된 물질을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 적어도 하나의 일반식(I)의 화합물 이외에도, 필요에 따라 관련 증량제 및 보조제, 및 적어도 하나의 계면-활성 물질을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 온혈 동물에 대해 저독성을 가지며, 동물 보호 및 가축 사육에 있어서, 및 육종 동물 및 생산성 가축에 있어서, 동물원 동물, 연구소 동물, 실험용 동물 및 애완 동물에게 나타나는 절지동물, 바람직하게는 곤충 및 거미류(외부 기생충), 촌충류(Cestodes), 흡충류(Trematodes), 선충류(Nematodes) 및 아칸토세팔라(Acantocephala)(내부 기생충)와 같은 동물 해충(외부 및 내부 기생충)을 구제하는데 적당하다. 이와 관련해서, 이들은 해충의 성장단계의 전체 또는 각 단계에 대하여 및 내성 종 및 정상적 감수성 해충 종에 대하여 활성이 있다.
동물 해충을 구제하면, 질병 및 그의 전파, 사망 및 산출량 감소(예를 들어 고기, 우유, 양모, 가죽 및 알의 생산에 있어서)이 줄어들게 되므로, 본 발명의 활성 화합물을 사용함으로써, 더욱 경제적이고 간편한 동물 사육이 가능해지거나, 특정의 범위에서 1차 적용만으로도 가능하다.
해충으로는 하기의 것들이 포함된다:
이(Anoplura) 목, 예를 들어 하에마토피누스 아종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 아종(Linognathus spp.), 솔레노포테스 아종(Solenopotes spp.), 페디쿨루스 아종(Pediculus spp.), 프티루스 아종(Pthirus spp.); 털이(Mallophaga) 목, 예를 들어 트리메노폰 아종(Trimenopon spp.), 메노폰 아종(Menopon spp.), 에오메나칸투스 아종(Eomenacanthus spp.), 메나칸투스 아종(Menacanthus spp.), 트리코덱테스 아종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 아종(Felicola spp.), 다말리네아 아종(Damalinea spp.) 및 보비콜라 아종(Bovicola spp.); 파리(Diptera) 목, 예를 들어 크리소프스 아종(Crysops spp.), 타바누스 아종(Tabanus spp.), 무스카 아종(Musca spp.), 히드로태아 아종(Hydrotaea spp.), 무스시나 아종(Muscina spp.), 하에마토보스카 아종(Haematobosca spp.), 하에마토비아 아종(Haematobia spp.), 스토목시스 아종(Stomoxys spp.), 파니아 아종(Fannia spp.), 글로시나 아종(Glossina spp.), 루실라 아종(Lucilla spp.), 칼리포라 아종(Calliphora spp.), 아우크메로미아 아종(Auchmeromyia spp.), 코르딜로올비아 아종(Cordylobia spp.), 코클리오밀리아 아종(Cochliomylia spp.), 크리소미아 아종(Chrysomyia spp.), 사르코파가 아종(Sarcophaga spp.), 올파르티아 아종(Wohlfartia spp.), 가스테로필루스 아종(Gasterophilus spp.), 오에스테로미아 아종(Oesteromyia spp.), 오에데마게나 아종(Oedemagena spp.), 히포더마 아종(Hypoderma spp.), 오에스트루스 아종(Oestrus spp.), 리노에스트루스 아종(Rhinoestrus spp.), 멜로파구스 아종(Melophagus spp.), 히포보스카 아종(Hyppobosca spp.); 벼룩(Siphonaptera) 목, 예를 들어 크테노세팔리데스 아종(Ctenocephalides spp.), 에키드노파가 아종(Echidnophaga spp.), 세라토필루스 아종(Ceratophyllus spp.), 메타스티그마타(Metastigmata) 목, 예를 들어 히알롬마 아종(Hyalomma spp.), 리피세팔루스 아종(Rhipicephalus spp.), 부필루스 아종(Boophilus spp.), 암블리옴마 아종(Amblyomma spp.), 해모피살리스 아종(Haemophysalis spp.), 데르마센토 아종(Dermacentor spp.), 익소데스 아종(Ixodes spp.), 아르가스 아종(Argas spp.), 오르니토도루스 아종(Ornithodorus spp.), 오토비우스 아종(Otobius spp.); 메사스티그마타(Mesatigmata) 목, 예를 들어 더마니수스 아종(Dermanyssus spp.), 오르니토니수스 아종(Ornithonyssus spp.), 뉴모니수스 아종(Pneumonyssus spp.); 프로스티그마타(Prostigmata) 목, 예를 들어 체일레티엘라 아종(Cheyletiella spp.), 소레르가테스 아종(Psorergates spp.), 미오비아 아종(Myobia spp.), 데모덱스 아종(Demodex spp.), 네오트롬비쿨라 아종(Neotrombicula spp.); 아스티그마타(Astigmata) 목, 예를 들어 아카루스 아종(Acarus spp.), 미오코프테스 아종(Myocoptes spp.), 소로프테스 아종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 아종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 아종(Otodectes spp.), 사르코프테스 아종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 아종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 아종(Knemidocoptes spp.), 네오크네미도코프테스 아종(Neoknemidocoptes spp.), 리토디테스 아종(Lytodites spp.), 라미노시오프테스 아종(Laminosioptes spp.).
내부 기생충으로는 하기의 것들이 포함된다:
슈도필리데아(Pseudophyllidea) 목, 예를 들어 디필로보트리움 아종(diphyllobothrium spp.), 스피로메트라 아종(Spirometra spp.), 쉬스토세팔루스 아종(Schistocephalus spp.), 리굴라 아종(Ligula spp.), 보트리디움 아종(Bothridium spp.), 디플로고노포루스 아종(Diplogonoporus spp.); 사이클로필리데아(Cyclophyllidea) 목, 예를 들어 메소세스토이데스 아종(Mesocestoides spp.), 아노플로세팔라 아종(Anoplocephala spp.), 파라노플로세팔라(Paranoplocephala spp.), 모니에지아 아종(Moniezia spp.), 티사노솜사 아종(Thysanosomsa spp.), 티사니에지아 아종(thysaniezia spp.), 아비텔리나 아종(Avitellina spp.), 스틸레시아 아종(Stilesia spp.), 시토타에니아 아종(Cittotaenia spp.), 안디라 아종(Andyra spp.), 베르티엘라 아종(Bertiella spp.), 타에니아 아종(Taenia spp.), 에키노코쿠스 아종(Echinococcus spp.), 하이다티게라 아종(Hydatigera spp.), 다바이네아 아종(Davainea spp.), 라일리에티나 아종(Raillietina spp.), 하이메놀레피스 아종(Hymenolepis spp.), 에키놀레피스 아종(Echinolepis spp.), 에키노코틸레 아종(Echinocotyle spp.), 디오르키스 아종(diorchis spp.), 디필리디움 아종(Dipylidium spp.); 조이육시엘라 아종(Joyeuxiella spp.), 디플로필리디움 아종(Diplopylidium spp.); 모노게네아(Monogenea) 아강, 예를 들어 지로닥틸루스 아종(Gyrodactylus spp.), 닥틸로기루스 아종(Dactylogyrus spp.), 폴리스토마 아종(Polystoma spp.); 디게네아(Digenea) 아강, 예를 들어 디플로스토뭄 아종(Diplostomum spp.), 포스토디플로스토뭄 아종(Posthodiplostomum spp.), 쉬스토소마 아종(Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아 아종(Trichobilharzia spp.), 오르니토빌하르지아 아종(Ornithobilharzia spp.), 오스트로빌하르지아 아종(austrobilharzia spp.), 기간토빌하르지아 아종(Gigantobilharzia spp.), 류코클로리디움 아종(Leucochloridium spp.), 브라킬라이마 아종(Brachylaima spp.), 에키노스토마 아종(Echinostoma spp.) 에키노파리피움 아종(Echinoparyphium spp.), 에키노카스무스 아종(Echinochasmus spp.), 하이포데라에움 아종(Hypoderaeum spp.), 파시올라 아종(Fasciola spp.), 파시올리데스 아종(Fasciolides spp.), 파시올로프시스 아종(Fasciolopsis spp.), 사이클로코엘룸 아종(Cyclocoelum spp.), 티플로코엘룸 아종(Typhlocoelum spp.), 파람피스토뭄 아종(Paramphistomum spp.), 칼리코포론 아종(Calicophoron spp.), 코틸로포론 아종(Cotylop0horon spp.), 기간토코틸레 아종(Gigantocotyle spp.), 피소에데리우스 아종(Fischoederiusm spp.), 가스트로틸라쿠스 아종(Gastrothylacus spp.), 노토코틸루스 아종(Notocotylus spp.), 카타트로피스 아종(Catatropis spp.), 플라기오르키스 아종(Plagiorchis spp.), 프로스토고니무스 아종(Prosthogonimus spp.), 디크로코엘륨 아종(Dicrocoelium spp.), 유리트레마 아종(Eurytrema spp.), 트로글로트레마 아종(Troglotrema spp.), 파라고니무스 아종(Paragonimum spp.), 콜리리클룸 아종(Collyriclum spp.), 나노피에투스 아종(Nanophyetus spp.), 오피스토르키스 아종(Opisthorchis spp.), 클로노르키스 아종(Clonorchis spp.), 메토르키스 아종(Metorchis spp.), 헤테로피에스 아종(Heterophyes spp.), 메타고니무스 아종(Metagonimus spp.); 에노플리다(Enoplida) 목, 예를 들어 트리쿠리스 아종(Trichuris spp.), 카필라리아 아종(Capillaria spp.), 트리코모소이데스 아종(Trichomosoides spp.), 트리키넬라 아종(Trichinella spp.); 랍디티아(Rhabditia) 목, 예를 들어 마이크로네마 아종(Micronema spp.), 스트론길로이데스 아종(Strongyloides spp.); 스트론길리다(Strongylida) 목, 예를 들어 스트로닐루스 아종(Stronylus spp.), 트리오돈토포루스 아종(Trodontophorus spp.), 오에소파고돈투스 아종(Oesophagodontus spp.), 트리코네마 아종(Trichonema spp.), 기알로세팔루스 아종(Gyalocephalus spp.), 실린드로파린크스 아종(Cylindropharynx spp.), 포테리오스토뭄 아종(Poteriostomum spp.), 사이클로코세루스 아종(Cyclococercus spp.), 실리코스테파누스 아종(Cylicostephanus spp.), 오에소파고스토뭄 아종(Oesophagostomum spp.), 차베르티아 아종(Chabertia spp.), 스테파누루스 아종(Stephanurus spp.), 안실로스토마 아종(Ancylostoma spp.), 운시나리아 아종(Uncinaria spp.), 부노스토뭄 아종(Bunostomum spp.), 글로보세팔루스 아종(Globocephalus spp.), 신가무스 아종(Syngamus spp.), 시아토스토마 아종(Cyathostoma spp.), 메타스트론길루스 아종(Metastrongylus spp.), 딕티오카울루스 아종(Dictyocaulus spp.), 무엘레리우스 아종(Muellerius spp.), 프로토스트론길루스 아종(Protostrongylus spp.), 네오스트론길루스 아종(Neostrongylus spp.), 시스토카울루스 아종(Cystocaulus spp.), 뉴모스트론길루스 아종(Pneumostrongylus spp.), 스피코카울루스 아종(Spicocaulus spp.), 엘라포스트론길루스 아종(Elaphostongylus spp.), 파렐라포스트론길루스 아종(Parelaphostrongylus spp.), 크레노소마 아종(Crenosoma spp.), 파라크레노소마 아종(Paracrenosoma spp.), 안지오스트론길루스 아종(Angiostrongylus spp.), 아엘루로스트론길루스 아종(Aelurostrongylus spp.), 필라로이데스 아종(Filaroides spp.), 파라필라로이데스 아종(Parafilaroides spp.), 트리코스트론길루스 아종(Trichostrongylus spp.), 헤몬쿠스 아종(Haemonchus spp.), 오스테르타기아 아종(Ostertagia spp.), 마르샬라기아 아종(Marshallagia spp.), 쿠페리아 아종(Cooperia spp.), 네마토디루스 아종(Nematodirus spp.), 히오스트론길루스 아종(Hyostrongylus spp.), 오벨리스코이데스 아종(Obeliscoides spp.), 아미도스토뭄 아종(Amidostomum spp.), 올룰라누스 아종(Ollulanus spp.); 옥시우리다(Oxyurida) 목, 예를 들어 옥시우리스 아종(Oxyuris spp.), 엔테로비우스 아종(Enterobius spp.), 파살루루스 아종(Passalurus spp.), 시파시아 아종(Syphacia spp.), 아스피쿨루리스 아종(Aspiculuris spp.), 헤테라키스 아종(Heterakis spp.); 스피루리다(Spirurida) 목, 예를 들어 나토스토마 아종(Gnathostoma spp.), 피살로프테라 아종(Physaloptera spp.), 텔라지아 아종(Thelazia spp.), 곤길로네마 아종(Gongylonema spp.), 하브로네마 아종(Habronema spp.), 파라브로네마 아종(Parabronema spp.), 드라쉬아 아종(Draschia spp.), 드라쿤쿨루스 아종(Dracunculus spp.); 필라리이다(Filariida) 목, 예를 들어 스테파노필라리아 아종(Stephanofilaria spp.), 파라필라리아 아종(Parafilaria spp.), 세타리아 아종(Setaria spp.), 로아 아종(Loa spp.), 디로필라리아 아종(Dirofilaria spp.), 리토모소이데스 아종(Litomosoides spp.), 브루기아 아종(Brugia spp.), 우케레리아 아종(Wuchereria spp.), 온코세르카 아종(Onchocerca spp.); 지간토린키다(Gigantorhynchida) 목, 예를 들어 필리콜리스 아종(Filicollis spp.), 모닐리포르미스 아종(Moniliformis spp.), 마크라칸토린쿠스 아종(Macracanthorhynchus spp.), 프로스테노르키스 아종(Prosthenorchis spp.).
생산성 가축 및 육종 동물에는 예를 들어, 소, 말, 양, 돼지, 염소, 낙타, 물소, 당나귀, 토끼, 사슴 및 순록과 같은 포유 동물, 밍크, 친칠라 및 너구리와 같은 모피 동물, 닭, 거위, 칠면조 및 오리와 같은 조류, 송어, 잉어 및 뱀장어와 같은 담수어 및 염수어, 파충류, 및 꿀벌 및 누에와 같은 곤충류가 포함된다.
연구소 동물 및 실험용 동물에는 마우스, 랫트, 기니아 피그, 골든 햄스터, 개 및 고양이가 포함된다.
애완동물에는 개 및 고양이가 포함된다.
예방 및 치료적으로 모두 투여할 수 있다.
활성 화합물은 주변 환경을 처리함으로써 직접적으로 또는 적당한 제제의 형태로, 장내로, 비경구적으로, 경피적으로, 비강내로, 또는 스트립, 플레이트, 밴드, 목걸이(collar), 귀표식(ear mark), 다리 밴드 및 표시 장치와 같은 활성 화합물-함유 성형품 형태로 투여된다.
활성 화합물의 장내 투여는, 예를 들어 분제, 좌제, 정제, 캅셀제, 페이스트, 드링크제, 과립제, 물약, 거환제, 약물을 섞은 사료 또는 음료수의 형태로 경구내 투여한다. 경피 투여는, 예를 들어 침지, 분무, 담그기, 세척, 붓기 및 점적 및 연무의 형태로 수행한다. 비경구 투여는, 예를 들어 주사제(근육내, 피하, 정맥내, 복강내)의 형태로 또는 이식에 의해 수행한다.
적합한 제제들은 다음과 같다:
주사 용액, 경구 용액, 희석 후 경구 투여하기 위한 농축물, 피부 상에 또는 체강내에 사용하기 위한 용액, 붓기 및 점적 제제, 및 젤과 같은 용액제; 경구 또는 경피 투여용 및 주사용 유제 및 현탁제; 반-고형 제제; 활성 화합물이 크림 기제 또는 수중유형 또는 유중수형 유제 기제 내에 혼입된 제제; 산제, 프리믹스(premix) 또는 농축물, 입제, 펠렛, 정제, 거환제 또는 캅셀제와 같은 고형 제제; 에어로졸 및 흡입제 및 활성 화합물을 함유하는 성형품이다.
주사 용액은 정맥내, 근육내 및 피하로 투여한다.
주사 용액은 활성 화합물을 적당한 용매에 용해시키고, 경우에 따라 가용화제, 산, 염기, 완충염, 항산화제 및 방부제와 같은 첨가제를 가하여 제조한다. 용액은 멸균 여과하여 보관한다.
용매로는 물, 에탄올, 부탄올, 벤질 알코올, 글리세롤, 탄화수소, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜과 같은 알코올, N-메틸-피롤리돈, 및 이들의 혼합물과 같은 생리학적으로 허용되는 용매들이 언급될 수 있다.
경우에 따라, 활성 화합물을 또한 주사에 적당한 생리학적으로 허용되는 식물유 또는 합성유에 용해시킬 수도 있다.
가용화제로는 주 용매내에서의 활성 화합물의 용해를 증진시키거나 이의 침전을 방지하는 용매들이 언급될 수 있다. 예로는 폴리비닐피롤리돈, 폴리옥시에틸화된 피마자유 및 폴리옥시에틸화된 소르비탄 에스테르가 있다.
방부제로는 벤질 알코올, 트리클로로부탄올, p-하이드록시벤조산 에스테르 및 n-부탄올이 있다.
경구 용액은 직접 투여한다. 농축물은 미리 투여 농도까지 희석한 후 경구 투여한다. 경구 용액 및 농축물은 주사 용액의 경우에서 상기에 기술한 바와 같이 제조하며, 멸균 조건하에서의 처리는 생략할 수도 있다.
피부상에 사용하기 위한 용액은 점적, 솔질, 문질러 바르거나, 뿌리거나, 분무하여 도포한다. 이 용액들은 주사 용액의 경우에서 상기에 기술한 바와 같이 제조한다.
제조중에 농조화제를 가하는 것이 유리할 수 있다. 농조화제로는 벤토나이트, 콜로이드성 실리카, 알루미늄 모노스테아레이트와 같은 무기 농조화제, 셀룰로오즈 유도체, 폴리비닐 알코올 및 이들의 공중합체, 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트와 같은 유기 농조화제가 있다.
젤은 피부상에 도포하거나 솔질하거나 체강내로 도입시킨다. 젤은 주사 용액의 경우에서 기술한 바와 같이 제조된 용액을, 크림과 같은 점도를 갖는 투명한 물질이 생성되도록 하는 양의 농조화제로 처리하여 제조된다. 농조화제로서 상기에 명시된 농조화제들이 사용된다.
붓기 및 점적 제제는 피부의 제한된 영역위에 붓거나 뿌려지고, 거기에서 활성 화합물이 피부에 침투하여 전신적으로 작용을 나타낸다.
붓기 및 점적 제제는 활성 화합물을 피부에 허용되는 적당한 용매 또는 용매 혼합물에 용해, 현탁 또는 유화시켜 제조한다. 경우에 따라, 착색제, 흡수 촉진제, 항산화제, 광 안정화제 및 접착제와 같은 또 다른 보조제들을 첨가한다.
용매로는 물, 알칸올, 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 글리세롤, 벤질 알코올, 페닐에탄올 및 페녹시에탄올과 같은 방향족 알코올, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 벤질 벤조에이트와 같은 에스테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르와 같은 알킬렌 글리콜 알킬 에테르와 같은 에테르, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 방향족 및/또는 지방족 탄화수소, 식물유 또는 합성유, DMF, 디메틸아세트아미드, N-메틸-피롤리돈 및 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥솔란이 언급될 수 있다.
착색제는 동물에 사용하는데 허용되며 용해 또는 현탁 상태일 수 있는 모든 착색제들이다.
흡수 촉진제의 예로는 DMSO, 이소프로필 미리스테이트 및 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트와 같은 바로는 오일류, 실리콘 오일, 지방산 에스테르, 트리글리세리드 및 지방 알코올이다.
항산화제는 설파이트 또는 칼륨 메타비설파이트와 같은 메타비설파이트, 아스코르브산, 부틸하이드록시톨루엔, 부틸하이드록시아니솔 및 토코페롤이다.
광 안정화제의 예는 노반티솔산이다.
접착제의 예는 셀룰로오즈 유도체, 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 및 알기네이트 및 젤라틴과 같은 천연 중합체이다.
유체를 경구적으로, 경피적으로 또는 주사의 형태로 투여할 수 있다.
유제는 유중수형이거나 수중유형이다.
유제는 활성 화합물을 소수성 또는 친수성 상중의 어느 하나에 용해시키고, 이 상을 적당한 유제 및, 경우에 따라, 착색제, 흡수 촉진제, 방부제, 항산화제, 광 안정화제 및 점성-증가 물질과 같은 또다른 보조제를 사용하여 다른 상의 용매와 함께 균질화시킴으로써 제조된다.
소수성 상(오일)의 예로는, 파라핀 오일, 실리콘 오일, 호마유, 아몬드유 및 피마자유와 같은 천연 식물유, 카프릴/카프르산 비글리세리드, 쇄 길이 C8-12의 식물성 지방산 또는 다른 특별히 선택된 천연 지방산과의 트리글리세리드 혼합물과 같은 합성 트리글리세리드, 하이드록실 그룹을 또한 함유할 수 있는 포화 또는 불포화 지방산의 부분적 글리세리드 혼합물, 및 C8/C10-지방산의 모노-및 디글리세리드; 에틸 스테아레이트, 디-n-부틸 아디페이트, 헥실 라우레이트, 디프로필렌 글리콜 펠라르고네이트와 같은 지방산 에스테르, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트와 같은 쇄 길이 C16-C18의 포화 지방 알코올과의 중간 쇄 길이의 측쇄 지방산의 에스테르, 이소프로필 스테아레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 에틸 올레에이트, 에틸 락테이트, 왁스성 지방산 에스테르, 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트와 같은 쇄 길이 C12-C18의 포화 지방 알코올의 카프릴/카프르산 에스테르, 후자에 연관된 에스테르 혼합물 등; 이소트리데실 알코올, 2-옥틸-도데칸올, 세틸스테아릴 알코올 및 올레일 알코올과 같은 지방 알코올; 올레산 및 이의 혼합물과 같은 지방산을 언급할 수 있다.
친수성 상으로는 물, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 소르비톨과 같은 알코올 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
유화제로는 비이온성 계면 활성제, 예를 들어 폴리옥시에틸화된 피마자유, 폴리옥시에틸화된 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸 스테아레이트 및 알킬페놀 폴리글리콜 에테르; 양쪽성 계면활성제, 예를 들어 디나트륨 N-라우릴-β-이미노디프로피오네이트 또는 레시틴; 음이온성 계면활성제, 예를 들어 나트륨 라우릴 설페이트, 지방 알코올 에테르 설페이트, 모노/디알킬 폴리글리콜 에테르 오르트인산 에스테르의 모노에탄올아민 염; 양이온성 계면활성제, 예를 들어 세틸트리메틸암모늄 클로라이드가 언급될 수 있다.
또다른 보조제로는 카복시메틸셀룰로오즈, 메틸셀룰로오즈 및 그외의 다른 셀룰로오즈 및 전분 유도체, 폴리아크릴레이트, 알기네이트, 젤라틴, 아라비아 고무, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 알코올, 메틸 비닐 에테르와 말레산 무수물의 공중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 왁스, 콜로이드성 실리카, 또는 언급된 물질들의 혼합물과 같은 점성을 증가시키고 유제를 안정화시키는 물질들이 언급될 수 있다.
현탁제는 경구적으로, 경피적으로 또는 주사의 형태로 투여될 수 있다. 이들은 활성 물질을 경우에 따라 습윤제, 착색제, 흡수 촉진제, 방부제, 항산화제 및 광 안정화제와 같은 또다른 보조제를 첨가하여 부형제 액체중에 현탁시켜 제조된다.
부형제 액체로는 모든 균질 용매 및 용매 혼합물이 언급될 수 있다.
습윤제(분산매)로는 상기에 명시된 계면활성제가 언급될 수 있다.
언급할 수 있는 또다른 보조제는 상기에 추가 명시된 것이다.
반-고형 제제는 경구적으로 또는 경피적으로 투여될 수 있다. 이들은 단지 이들이 더 높은 점도를 가지고 있다는 면에서 상술된 현탁제 및 유제와 구별된다.
고형 제제를 제조하기 위해서는, 활성 화합물을 경우에 따라 보조제를 첨가하여 적당한 부형제와 혼합하고 이 혼합물을 목적 형태로 제형화한다.
부형제로는 모든 생리학적으로 허용되는 고체 불활성 물질들이 언급될 수 있다. 무기 및 유기 물질들은 그 자체로서 적당하다. 무기 물질의 예로는 염화나트륨, 탄산칼슘과 같은 탄산염, 탄산수소염, 산화 알루미늄, 실리카, 점토, 침전 또는 콜로이드성 이산화규소 및 인산염이 있다.
유기 물질의 예로는 당, 셀룰로오즈, 분유, 동물 사료, 곡분 및 조곡분과 같은 식료품 및 동물 사료, 및 전분이 있다.
보조제들은 상기에 이미 명시한 방부제, 항산화제 및 착색제이다.
또다른 적합한 보조제들은, 예를 들어 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산, 활석 및 벤토나이트와 같은 윤활제 및 활주제, 전분 또는 가교 결합된 폴리비닐 피롤리돈과 같은 붕해제, 전분, 젤라틴 또는 선형 폴리비닐피롤리돈과 같은 결합제, 및 또한 미세결정성 셀룰로오즈와 같은 무수 결합제이다.
본 발명은 또한 외부 및 내부 기생충 구제제로서 사용하기 위한 일반식(I)의 화합물 및 외부 및 내부 기생충을 구제하기 위한 조성물을 제조하기 위한 일반식(I)의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 제제에 있어서, 활성 화합물은 또한 상승제 또는 병원성 내부 기생충에 대하여 작용하는 다른 활성 화합물과의 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 이러한 활성 화합물의 예로는 L-2,3,5,6-테트라하이드로-6-페닐이미다조티아졸, 벤즈이미다졸 카바메이트, 프라지쿠안텔, 피란텔, 페반텔이 있다.
즉석 사용 제제는 활성 화합물을 10ppm 내지 20중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 농도로 함유한다.
투여하기 전에 희석시킨 제제는 활성 화합물을 0.5 내지 90중량%, 바람직하게는 5 내지 50중량%의 농도로 함유한다.
일반적으로, 유효한 결과를 얻기 위해서는 1일에 체중 1kg당 활성 화합물을 약 1 내지 약 100mg의 양으로 투여하는 것이 유리한 것으로 입증되었다.
본 발명에 따른 화합물은 식물 보호에 있어서, 가옥 및 위생 분야에 있어서 및 저장품 보호에 있어서, 매우 특히 바람직하게는 식물 보호에 있어서 절지동물 구제제 및 제초제로 사용된다.
다른 지시가 없는한, 모든 퍼센트는 중량에 의한다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조는 하기 제조 실시예 및 하기 생물학적 실시예에 의한 생물학적 활성에 의해 설명될 것이다.
5.5g(40mmol)의 티오벤즈아미드를 20℃, 무수 상태에서 80ml의 무수 톨루엔 중의 8.9g(40mmol)의 클로로카보닐 2,4,6-트리메틸페닐 케텐에 가하고, 혼합물을 50℃에서 6시간 동안 가열한다. 침전을 여과하고 에틸 아세테이트로 재결정화시켜 5.1g의 6-하이드록시-2-페닐-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-티아진-4-온(수율:이론치의 39%)을 수득한다.
[실시예 2]
10ml의 에틸 아세테이트 중의 0.94g(10mmol)의 메틸 클로로포르메이트 및 1.0g(10mmol)의 트리에틸아민을 0℃에서 50ml의 에틸 아세테이트 중의 3.4g(10mmol)의 2-(4-플루오로페닐)-6-하이드록시-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-티아진-4-온에 적가한다. 혼합물을 20℃에서 8시간 동안 교반하고, 여과한 후, 유기상을 1/2-농축시킨 염화나트륨으로 세척한 다음, 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 진공 중에서 증발시킨다. 잔류물을 톨루엔/아세톤(20:1 부피부)을 사용하여 실리카겔(35 내지 70㎛) 상에서 크로마토그래피한다. 융점 129 내지 131℃인 3.1g(이론치의 78%)의 2-(4-플루오로페닐)-6-메톡시카보닐옥시-5-(2,4,6-트리메틸페닐)-1,3-티아진-4-온을 수득한다.
제조 실시예와 유사하게 제조에 대한 일반적인 정보에 따라 하기 표 1 내지 3에 기재된 일반식(I)의 5-아릴-1,3-티아진 유도체를 제조한다.
[일반식(III)의 출발 화합물의 제조]
[실시예 (III-1)]
444.5g(2몰)의 메시틸말론산을 75 내지 80℃에서 1000ml 중의 메틸사이클로헥산에 현탁시키고, 714g(6몰)의 티오닐 클로라이드를 3시간에 걸쳐 적가한다. 그후, 혼합물을 추가로 천천히 가열하고, 환류 냉각시키면서 110 내지 120℃의 욕조 온도에서 8시간 동안 교반을 계속한다.
과량의 티오닐 클로라이드를 10mbar 및 80℃ 이하의 욕조 온도에서 용매와 함께 증류시키고, 냉각후, 잔류물을 석유 에테르로 3배 희석시키고, 여과한 다음, 여액을 농축시키고, 농축물을 증류시킨다.
비점 96℃/0.45mbar인 373g(이론치의 84%)의 메시틸 클로로카보닐 케텐을 수득한다.
일반식(III)의 나머지 출발 화합물은 실시예 (III-1)과 유사하게 본 발명에 따른 방법의 설명에 기술된 정보에 따라 제조할 수 있다.
[실시예 A]
파에돈 유충 시험
용매:디메틸포름아미드 7중량부
유화제:알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
양배추잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleraceal))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축해 있을 동안에 겨자 투구풍뎅이 유충(파에돈 코클레아리아에:Phaedon cochleariae)으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에 구제율 %를 결정한다. 100%란 모든 풍뎅이 유충이 사멸되었음을 의미한다; 0%란 풍뎅이 유충이 한 마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 100%의 구제율은 7일 후에, 예를 들어 0.1%의 활성 화합물 농도에서 제조 실시예 1, 7, 10, 29 및 2의 화합물에 의해 나타난다.
[실시예 B]
플루텔라 시험
용매:디메틸포름아미드 7중량부
유화제:알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
양배추잎(브라시카 올레라세아)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축해 있을 동안에 양배추 좀나방 모충(플루텔라 마쿨리페니스:Plutella maculipennis)으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %을 결정한다. 100%란 모든 양배추 좀나방 모충이 사멸되었음을 의미한다; 0%란 양배추 좀나방 모충이 한 마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 100%의 구제율은 7일 후에, 예를 들어 0.1%의 활성 화합물 농도에서 제조 실시예 2, 7, 10, 29 및 30의 화합물에 의해 나타난다.
[실시예 C]
네포테틱스 시험
용매:디메틸포름아미드 7중량부
유화제:알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 생성된 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물이 적당한 제제를 제조한다.
벼 모종(오리자 사티바(sativa))을 목적 농도의 활성 화합물 제제 중에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축해 있을 동안에 끝동 매미충(네포테틱스 신크티세프스:Nephotettix cincticeps)의 유충으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %을 결정한다. 100%란 모든 끝동 매미충이 사멸되었음을 의미한다; 0%란 끝동 매미충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 100%의 구제율은 6일 후에, 예를 들어 0.1%의 활성 화합물 농도에서 제조 실시예 2, 7, 12, 15, 29 및 30의 화합물에 의해 나타난다.
[실시예 D]
헬리오티스 비레스센스 시험
용매:디메틸포름아미드 7중량부
유화제:알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매 및 상기 지정량의 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
대두 싹(글리신 맥스(Glycine max))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지시켜 처리하고, 잎이 축축해 있을 동안에 담배 모충(헬리오티스 비레스센스:Heliothis virescens))으로 감염시킨다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율 %을 결정한다. 100%란 모든 모충이 사멸되었음을 의미한다; 0%란 모충이 한마리도 사멸되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타낸다.
[실시예 E]
발아전 시험
용매:아세톤 5중량부
유화제:알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1중량부
활성 화합물 1중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 지정량의 유화제를 가한 후, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석시켜 활성 화합물의 적당한 제제를 제조한다.
시험 식물의 종자를 표준 토양중에 파종하고, 24시간이 지난후에 활성 화합물의 제제로 관수한다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것이 유리하다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단위 면적당 적용되는 활성 화합물의 양만이 중요한 요인이다. 3주후, 식물의 손상도를 비처리 대조군의 발육과 비교하여 손상율 %로 등급을 매긴다. 수치는 다음을 나타낸다:
0%=무작용(비처리 대조군과 같다)
100%=완전 고사
이 시험에서는, 500 내지 1,000g/ha의 적용 비율에서 하기와 같은 결과가 얻어졌으며, 이 적용 비율에서 사탕무우는 내성이 매우 뛰어났다.

Claims (8)

  1. 일반식(I)의 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체:
    상기식에서 A는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알킬; 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알콕시; 각각 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로게노알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐옥시; 페닐-C1-C6-알킬티오 또는 티에닐-C1-C6-알킬티오; 또는 그룹 -COR1또는 -CONR1R2를 나타내고, 여기에서 R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내며, X는 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, Y는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, Z는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, G는 수소를 나타내거나, 그룹 -COR3또는를 나타내고, 여기에서 R3는 C1-C6-알킬을 나타내고, R4는 C1-C6-알킬을 나타내며, L은 산소 또는 황원자를 나타내고, M은 산소 또는 황원자를 나타낸다.
  2. 일반식(ii)의 티오아미드를 희석제의 존재하, 및 산수용체의 존재 또는 부재하에서 일반식(III)의 케텐산 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I1)의 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서 A는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알킬; 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알콕시; 각각 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로게노알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐옥시; 페닐-C1-C6-알킬티오 또는 티에닐-C1-C6-알킬티오; 또는 그룹 -COR1또는 -CONR1R2를 나타내고, 여기에서 R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내며, X는 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, Y는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, Z는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, Hal은 할로겐을 나타낸다.
  3. 희석제 및 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 성분과 함께 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 식물보호, 가옥, 위생분야 및 저장품 보호에 있어서 해충을 구제하기 위한 농약 조성물.
  4. 희석제 및 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택된 1종 이상의 성분과 함께 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 절지동물 구제제, 살선충제 및 제초제 조성물.
  5. 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 동물에게서 외부 기생충 및 내부 기생충을 구제하기 위한 조성물.
  6. 일반식(I1)의 화합물(제2항의 방법에 의해 수득될 수 있다)을 희석제의 존재 또는 부재하 및 산-결합제의 존재 또는 부재하에서 α) 일반식(IV)의 산 할라이드와 반응시키거나, β) 일반식(V)의 카복실산 무수물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I2)의 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서 A는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알킬; 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알콕시; 각각 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로게노알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐옥시; 페닐-C1-C6-알킬티오 또는 티에닐-C1-C6-알킬티오; 또는 그룹 -COR1또는 -CONR1R2를 나타내고, 여기에서 R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내며, X는 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, Y는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, Z는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, R3는 C1-C6-알킬을 나타내고, Hal은 할로겐을 나타낸다.
  7. 일반식(I1)의 화합물(제2항의 방법에 의해 수득될 수 있다)을 희석제의 존재 또는 부재하 및 산-결합제의 존재 또는 부재하에서 일반식(VI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I3)의 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서 A는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알킬; 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알콕시; 각각 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로게노알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐옥시; 페닐-C1-C6-알킬티오 또는 티에닐-C1-C6-알킬티오; 또는 그룹 -COR1또는 -CONR1R2를 나타내고, 여기에서 R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내며, X는 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, Y는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, Z는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, R4는 C1-C6-알킬을 나타내고, M은 산소 또는 황원자를 나타낸다.
  8. 일반식(I1)의 화합물(제2항의 방법에 의해 수득될 수 있다)을 희석제의 존재 또는 부재하 및 산-결합제의 존재 또는 부재하에서 α) 일반식(VII)의 화합물과 반응시키거나, β) 이황화탄소(CS2)와 반응시키고 계속하여 일반식(VIII)의 알킬할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I4)의 치환된 5-아릴-1,3-티아진 유도체를 제조하는 방법:
    상기식에서 A는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알킬; 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C10-알콕시; 각각 할로겐, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로게노알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 티에닐 또는 페닐-C1-C6-알킬; 할로겐 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐옥시; 페닐-C1-C6-알킬티오 또는 티에닐-C1-C6-알킬티오; 또는 그룹 -COR1또는 -CONR1R2를 나타내고, 여기에서 R1및 R2는 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, 또는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내며, X는 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, Y는 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬을 나타내며, Z는 수소 또는 C1-C6-알킬을 나타내고, n은 1, 2 또는 3의 정수를 나타내며, R4는 C1-C6-알킬을 나타내고, M은 산소 또는 황원자를 나타내며, Hal1은 할로겐을 나타낸다.
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