JP2004339225A - ５−アリール−１，３−チアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

【課題】有害生物防除剤特に昆虫類、クモ類等の防除に有用である新規な５−アリール−１，３−チアジン誘導体を提供する。
【解決手段】 式

［式中、ＡはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを示すか；場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル等より置換されていてもよいフェニル；Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシを示すか；チエニル、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ又はチエニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ等を示し、Ｘはハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、Ｙは水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、Ｚは水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、ｎは１であり、Ｇは水素、ＣＯＲ^３又はＣＯＯＲ^４を示し、ここでＲ^３及びＲ^４はそれぞれＣ_１〜Ｃ_６アルキルを示す］の置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体。
【選択図】なし

Description

本発明は新規５−アリール−１，３−チアジン誘導体、それらの製造法及び有害生物防除剤としてのそれらの利用に関する。

フェニル環において非置換のある種の５−フェニル−１，３−チアジン誘導体はすでに開示されているが（Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ ａｎｄ Ｅ．Ｓｔｅｉｎｅｒ，Ｍｏｎａｔｓｈ．９５，１４７（１９６４）、Ｒ．Ｋｅｔｃｈａｍ，Ｔ．Ｋａｐｐｅ ａｎｄ Ｅ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１０，２２３（１９７３）を参照）、有害生物防除剤としての可能な利用はこれらの化合物に関して言及されていない。

今回、一般式（Ｉ）

［式中、
Ａはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールオキシ、ヘタリールアルキルオキシ及びヘタリールオキシから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリールアルキルチオ、アリールチオ、ヘタリールアルキルチオ及びヘタリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは基

及びＣＳＮＲ^１Ｒ^２を示し、ここで
Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立してアルキル、アルケニル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を示し；
Ｘはハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し；
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し；
ｎは整数１、２又は３を示し；
Ｇは水素、金属イオン同等物、アンモニウムイオン又は基−ＣＯＲ^３、

を示し、ここで
Ｒ^３は場合により１個又はそれ以上のヘテロ原子により中断されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基、ならびに場合により置換されていることができるアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリール、アリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルを示し；
Ｒ^４はアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリール及びアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；
Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立してアルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アリール、アリールオキシ及びアリールチオから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示し；
Ｒ^８及びＲ^９は互いに独立して水素、あるいはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アリール又はアリールアルキルから成る系列からの場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは一緒になって１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されていることができ、場合により置換されていることができるアルキレン基を形成し；
Ｌは酸素又は硫黄を示し；
Ｍは酸素又は硫黄を示す］
の新規置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体を見いだした。

置換基に依存して一般式（Ｉ）の化合物は幾何及び／又は光学異性体として、あるいは種々に構成された異性体の混合物として存在することができる。請求されている本発明は純粋な異性体、ならびに異性体混合物、それらの製造、それらの利用及びそれらを含む組成物に広がっている。しかし簡単にするために、以下の文では常に式（Ｉ）の化合物につき言及するが、これは純粋な化合物及び適宜、種々の割合の異性体化合物を含む混合物の意味として理解されるべきである。

さらに一般式（Ｉ）の新規化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び除草剤、ならびに殺内部−及び外部寄生虫剤として非常に有力な活性を示すことが見いだされた。

さらに一般式（Ｉ）の新規５−アリール−１，３−チアジン誘導体は、ａ）Ｇが水素を示す化合物の製造のために、
一般式（ＩＩ）

［式中、
Ａは上記と同義である］
のチオアミドを希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で一般式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義であり、
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
のケテン酸ハライドと反応させ；ならびに
ｂ）Ｇが−ＣＯＲ^３を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で
α）一般式（ＩＶ）

［式中、
Ｒ^３は上記と同義であり、
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
の酸ハライド、あるいは
β）一般式（Ｖ）

［式中、
Ｒ^３は上記と同義である］
のカルボン酸無水物
と反応させ；ならびに
ｃ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ^４を示し、ここでＬは酸素を示し、Ｍ及びＲ^４は上記と同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩ）

［式中、
Ｒ^４及びＭは上記と同義である］
の化合物と反応させ；ならびに
ｄ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）−ＭＲ^４を示し、ここでＬは硫黄を示し、Ｍ及びＲ^４は上記と同義である一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を
α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＶＩＩ）

［式中、
Ｒ^４及びＭは上記と同義である］
の化合物、あるいは
β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で二硫化炭素、及び続いて一般式（ＶＩＩＩ）
Ｒ^４−Ｈａｌ^１ （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ^４は上記と同義であり、
Ｈａｌ^１はハロゲン（好ましくは塩素、臭素及びヨウ素）を示す］
のアルキルハライド
と反応させ；
ｅ）Ｇが−ＳＯ_２Ｒ^５を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＩＸ）
Ｒ^５−ＳＯ_２−Ｃｌ （ＩＸ）
［式中、
Ｒ^５は上記と同義である］
のスルホニルクロリドと反応させ；ならびに
ｆ）Ｇが−Ｐ（Ｌ）−Ｒ^６Ｒ^７を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（Ｘ）

［式中、
Ｒ^６、Ｒ^７及びＬは上記と同義であり、
Ｈａｌはハロゲン（好ましくは塩素又は臭素）を示す］
の化合物と反応させ；ならびに
ｇ）Ｇが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、
Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を金属水酸化物又はアミン（好ましくはモノ−、ジ−もしくはトリアルキルアミン）と反応させ；ならびに
ｈ）Ｇが−Ｃ（Ｌ）ＮＲ^８Ｒ^９を示す一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、Ｇが水素を示す一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得られる）を、
α）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、触媒の存在下で一般式（ＸＩ）
Ｒ^８−Ｎ＝Ｃ＝ｌ （ＸＩ）
［式中、
Ｒ^８及びＬは上記と同義である］
の化合物；あるいは
β）適宜、希釈剤の存在下で、及び適宜、酸結合剤の存在下で一般式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｒ^８、Ｒ^９及びＬは上記と同義である］
の化合物
と反応させる
ことにより得られることが見いだされた。

一般式においてそのままの、又は他の基（例えばアルコキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキル）の一部としてのアルキルは、有利な場合１〜２０個、特に有利な場合１〜１８個及び特別に有利な場合１〜１６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す。アルキルは好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜６個、及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を含み、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルならびにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルが特に挙げられる。

一般式においてそのままの、又は他の基（例えばシクロアルキルチオ）の一部としてのシクロアルキルは、好ましくは３〜１０個、特に好ましくは３〜７個、及び特別に好ましくは３〜６個の炭素原子を含み、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが特に挙げられる。シクロアルキルが１個又はそれ以上のヘテロ原子もしくはヘテロ基により中断されている場合、これらは同一又は異なり好ましくは１又は２個のヘテロ原子もしくはヘテロ基である。ヘテロ原子は好ましくは酸素又は硫黄であり、ヘテロ基は好ましくはＮＨ又はＮＣ_１−Ｃ_４アルキルである。

一般式においてそのままの、又は他の基（アルケニルチオ及びアルキニルチオなどの）の一部としてのアルケニル及びアルキニルは、それぞれ好ましくは１個の二重結合又は三重結合を有し、好ましくは２〜８個、特に好ましくは３〜６個及び特別に好ましくは３又は４個の炭素原子を含む直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル及びアルキニルを示し、アリル及びプロパルギル基が特に挙げられる。

一般式においてそのままの、又は他の基（アリールオキシ又はアリールチオなど）の一部としてのアリールは、好ましくはナフチル及びフェニル、特に好ましくはフェニルを示す。

一般式においてアラルキルは、好ましくはナフチルアルキル又はフェニルアルキル、特に好ましくはフェニルアルキルを示す。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含む。ベンジル及びフェニルエチルが特に挙げられる。

一般式においてそのままの、又は他の基（ヘタリールアルキル又はヘタリールオキシアルキルなど）の一部としてのヘタリールは、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個の同一又は異なるヘテロ原子を有するヘテロ芳香族５−〜７−員環を示す。ヘテロ原子は好ましくは酸素、硫黄又は窒素である。ピリル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピリジル、ピラゾリル及びピリミジニルを例として、及び好ましいものとして挙げることができる。

一般式においてヘタリールアルキル及びヘタリールオキシアルキルのヘタリールは上記の意味を有する。アルキル部分は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含み、ヘタリールメチル及びヘタリールオキシメチルが特に挙げられる。

アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、アリールオキシアルキル、ヘタリールオキシアルキル、アルキルアミノ及びジアルキルアミノのアルキル部分はアルキルの場合の上記の意味を有する。

ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜５個及び特別に好ましくは１〜５個の同一又は異なるハロゲン原子を含む。ハロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素、特に好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、ならびに特別に好ましくはフッ素及び／又は塩素である。挙げることができる例はトリフルオロメチル、クロロ−ジフルオロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロエチル及びペンタフルオロエチルである。

一般式においてアリールオキシアルキル及びヘタリールオキシアルキルのそれぞれアリール又はヘタリール部分はこれらの基に関して上記で示した意味を有する。

一般式においてアルケニルチオ、アルキニルチオ及びシクロアルキルチオのアルケニル、アルキニル及びシクロアルキルは問題の基の場合に上記で示した意味を有する。

一般式においてアリールオキシ及びアリールチオのアリール部分はアリールの場合に上記で示した意味を有する。

一般式においてポリアルコキシ基は好ましくは２〜４個、特に好ましくは２〜３個及び特別に好ましくは２個のアルコキシ基を含み、アルキル基は上記の意味を有する。

一般式において２個の置換基（例えばＡ及びＢ、Ｒ^１及びＲ^２ならびにＲ^８及びＲ^９）が一緒になってアルキレン又はアルケニレン基を形成する場合、この基は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、好ましくは２〜７個、特に好ましくは２〜６個及び特別に好ましくは２〜５個の炭素原子を含む。アルケニレン基は１個又はそれ以上の、好ましくは１又は２個、特に好ましくは１個の二重結合を含む。アルキレン又はアルケニレン基は１個又はそれ以上の同一又は異なるヘテロ原子又はヘテロ基、例えば酸素、硫黄又は窒素及び−ＯＣＯ−により中断されていることができるか、あるいはそのような基を含むことができる。挙げることができる例は−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−及び−（ＣＨ_２）_２−Ｓ−（ＣＨ_２）_２−又は−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ_２−である。

一般式において他に限定されなければハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、特別に好ましくはフッ素及び／又は塩素を示す。

一般式において金属イオン同等物は金属カチオンの同等物、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属のカチオン、特にカルシウム、マグネシウム、ナトリウム又はカリウムカチオン、特別に好ましくはカルシウム、ナトリウム又はカリウムカチオンを示す。

一般式においてアンモニウムイオンは、好ましくはモノアルキル−、ジアルキル−又はトリアルキルアンモニウムイオンを示し、アルキル基は好ましくは１〜６個、特に好ましくは１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子を含む。アルキル基は一又は多置換されていることができ、好ましくは１置換されており、挙げることができる置換基は好ましくはヒドロキシル又はハロゲンである。

一般式においてｎは好ましくは１又は２、特に好ましくは１を示し、置換基Ｚは好ましくはフェニル環の６−位にある。

一般式で挙げた場合により置換された基は、１個又はそれ以上、好ましくは１〜３個、特に好ましくは１又は２個の同一又は異なる置換基を有することができる。以下の置換基を例として、及び好ましいものとして挙げることができる：
好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロピルオキシ、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルオキシ；好ましくは１〜８個、特に１〜６個、特別に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ならびにｎ−、ｉ−及びｔ−ブチルチオ；好ましくは１〜８個、特に１〜６個及び特別に好ましくは１〜４個の炭素原子ならびに好ましくは１〜７個、特に１〜５個、特別に好ましくは１〜３個のハロゲン原子を有し、ハロゲン原子は同一又は異なり、好ましくはフッ素、塩素又は臭素、特にフッ素を示すハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシ；アミノ；ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素；シアノ、ニトロ、場合により上記の基により置換されていることができるフェニル；好ましくは１〜６個、特に１〜４個及び特別に好ましくは１又は２個の炭素原子をアルキル基に有するアルキルカルボニルオキシ、あるいはヘテロ脂肪族又はヘテロ芳香族基、例えばピリジル、フリル又はテトラヒドロフリル。

一般式においてＡは、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルキニル及びＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１０−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルキニルオキシ及びＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルコキシから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニルオキシ、ナフチルオキシ、ヘタリールオキシ、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ及びヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１０−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_１０−アルキニルチオ及びＣ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニルチオ、ナフチルチオ、ヘタリールチオ、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ及びヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは基ＣＯＲ^１、ＣＳＲ^１、ＣＯ_２Ｒ^１、

ＣＳ_２Ｒ^１，ＣＮ，ＣＯＮＲ^１Ｒ^２ 及び ＣＳＮＲ^１Ｒ^２，を示し、ここで
Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１０−アルキル及びＣ_３−Ｃ_１０−アルケニルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいはＲ^１及びＲ^２は一緒になって場合により窒素、酸素又は硫黄により中断されていることができるＣ_２−Ｃ_７−アルキレン基を示す。

一般式においてＡは、特別に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニル及びＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニル、ナフチル、ヘタリール、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びヘタリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルオキシ及びＣ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ及びチエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキシ、ピリジルオキシ及びピラゾリルオキシから成る系列からの基を示すか；場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニルチオ及びＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニルチオ、ナフチルチオ、フェニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ及びチエニルチオ、チエニル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルチオ及びピラゾリルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは基ＣＯＲ^１、ＣＳＲ^１、ＣＯ_２Ｒ^１、

ＣＳ_２Ｒ^１，ＣＮ，ＣＯＮＲ^１Ｒ^２及びＣＳＮＲ^１Ｒ^２，を示し、ここで
Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_３−Ｃ_６−アルケニルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ及び／又はＣＮにより置換されていることができるフェニルを示す。

本発明の特に強調される実施態様において、Ａは場合によりハロゲンにより置換されていることができるフェニル、フェノキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。

一般式においてＸは、好ましくはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシを示し、特に好ましくはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシを示し、特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、メトキシ又はエトキシを示し、特に強調される本発明の実施態様の場合、メチルを示す。

一般式においてＹは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ又はＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルを示し、特に好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はトリフルオロメチルを示し、本発明の特に強調される実施態様の場合はメチルを示す。

一般式においてＺは、好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ示し、特に好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシを示し、特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、メトキシ又はエトキシを示し、本発明の特に強調される実施態様の場合はメチルを示す（フェニル環の６−位にあるのが好ましい）。

一般式においてｎは、１、２又は３を示し、好ましくは１又は２を示し、特別に好ましくは１を示す（Ｚはフェニル環の６−位にあるのが好ましい）。

一般式においてＧは、好ましくは水素又は−ＣＯＲ^３、

及び −ＣＯＮＲ^８Ｒ^９，の基の１つを示し、特に好ましくは水素、−ＣＯＲ^３、

又は−ＣＯＮＲ^８Ｒ^９を示し、特別に好ましくは水素、−ＣＯＲ^３又は

を示し、本発明の特に強調される実施態様の場合、水素を示す。

一般式においてＲ^３は、好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル及びＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置換された基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルにより置換されていることができるヘタリールを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルにより置換されていることができるフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン、アミノ及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルにより置換されていることができるヘタリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルを示す。

一般式においてＲ^３は、特に好ましくは場合により酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルから成る系列からの場合によりハロゲン−置換された基を示すか；あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるフェニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルにより置換されていることができるヘタリールを示すか；あるいは場合によりハロゲン及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより置換されていることができるフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン、アミノ及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより置換されていることができるヘタリールオキシ−Ｃ_１−Ｃ_５−アルキルを示す。

一般式においてＲ^３は、特別に好ましくは場合により１又は２個の酸素及び／又は硫黄原子により中断されていることができるＣ_１−Ｃ_１４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルから成る系列からの場合によりフッ素及び／又は塩素−置換された基を示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されていることができるフェニルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び／又はトリフルオロメトキシにより置換されていることができるフェニル−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルを示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピリジル、ピリミジル、チアゾリル及びピラゾリルから成る系列からの基を示すか；あるいは場合によりフッ素、塩素、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるフェノキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、アミノ、メチル及び／又はエチルにより置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及びチアゾリルオシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから成る系列からの基を示す。

本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ^３はハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキルを示す。

一般式においてＲ^４は、好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_２０−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル及びＣ_１−Ｃ_８−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ及び／又はＣ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。

一般式においてＲ^４は、特に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_１−Ｃ_６−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ及び／又はＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。

一般式においてＲ^４は、特別に好ましくは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_１４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル及びＣ_１−Ｃ_４−ポリアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりフッ素、塩素、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、メトキシ、エトキシ及び／又はトリフルオロメチルにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示す。

本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ^４はハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキルを示す。

一般式においてＲ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_８）−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキニルチオ及びＣ_３−Ｃ_７−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。

一般式においてＲ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して特に好ましくは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルチオ及びＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_３−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。

一般式においてＲ^５、Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して特別に好ましくは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていることができるＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルアミノから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハフルオロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−クロロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−フルオロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−クロロアルキルチオ及び／又はＣ_１−Ｃ_３−アルキルにより置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ及びフェニルチオから成る系列からの基を示す。

本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^７は互いに独立して場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_６−アルキルを示す。

一般式においてＲ^８及びＲ^９は、互いに独立して好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル及びＣ_１−Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_２０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２０−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_２０−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはＲ^８及びＲ^９は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ_２−Ｃ_６−アルキレン基を形成する。

一般式においてＲ^８及びＲ^９は、互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_１６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはＲ^８及びＲ^９は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ_２−Ｃ_６−アルキレン基を形成する。

一般式においてＲ^８及びＲ^９は、互いに独立して特別に好ましくは水素を示すか、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_１０−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_１０−アルコキシ及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルから成る系列からの基を示すか、あるいは場合によりハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル及び／又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシにより置換されていることができるフェニル及びベンジルから成る系列からの基を示すか、あるいはＲ^８及びＲ^９は一緒になって酸素及び／又は硫黄により中断されていることができるＣ_２−Ｃ_４−アルキレン基を形成する。

本発明の特に強調される実施態様の場合、Ｒ^８及びＲ^９は互いに独立して水素、あるいは場合によりハロゲンにより置換されていることができるＣ_１−Ｃ_５−アルキルを示す。

一般式においてＬは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好ましくは）酸素を示す。

一般式においてＭは、好ましくは（ならびに特に好ましく、及び特別に好ましくは）酸素を示す。

上記の基の定義又は説明は一般的、又は好ましい範囲のものであり、互いに結び付けることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲のいずれの組み合わせも可能である。それらは最終生成物、ならびに同様に原料及び中間体に適用される。

本発明に従い好ましい化合物は、好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。

本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされているる一般式（Ｉ）の化合物である。

本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいとして上記で挙げられた意味が組み合わされている一般式（Ｉ）の化合物である。

本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発物質として必要な３−アリール−１，３−チアジンは変法ａ）により得ることができる。

本発明の変法ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）、ｇ）及びｈ）を行うための出発物質としてさらに必要な式（ＩＶ）の酸ハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジチオ蟻酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のアルキルハライド、式（ＩＸ）のスルホニルクロリド、式（Ｘ）のリン化合物、式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物、ならびに用いられる金属水酸化物及びアミンは一般に有機及び無機化学の既知化合物である。

式（ＩＩ）のチオアミド化合物も一般に有機化学の既知化合物である。

式（ＩＩＩ）の化合物のいくつかは既知である（例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７（４），１５５−８，１９７５及びＤＥ １９ ４５ ７０３を参照）。しかしこれまで未知の化合物は、原則的に既知の方法により同様にして簡単に製造することができる。例えば式（ＩＩＩ）のハロゲノカルボニルケテンは式（ＸＩＩＩ）

［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは上記と同義である］
のアリールマロン酸を、酸ハライド、例えばチオニルクロリド、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、オキザリルクロリド、ホスゲン又はチオニルブロミドと、適宜例えばジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィンなどの触媒の存在中で反応させると得られる。

式（ＸＩＩＩ）のアリールマロン酸は一般的に有機化学における既知化合物である（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］ＶＥＢ Ｄｅｕｓｃｈｅｒ Ｖｅｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５１７以下を参照されたい）。

本発明の変法ａ）で用いることができる希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン。

本発明の変法ａ）を行う場合に用いることができる酸受容体はすべての通常の酸受容体である。

好ましくは以下を用いることができる：第３アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン。

本発明の変法ａ）を行う場合、反応温度は実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は０℃〜２５０℃、好ましくは２０℃〜２２０℃の温度で行われる。

本発明の変法ａ）は便宜上、大気圧下で行われる。

本発明の変法ａ）を行う場合、式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の反応物、及び適宜、酸受容体は、便宜上大体等モル量で用いられる。しかし大過剰（最高５モル）の片方又は他方の反応物を用いることもできる。

本発明の変法ｂ）α）で用いることができる希釈剤は、酸ハライドが用いられる場合、これらの化合物に不活性なすべての溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素類、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。酸ハライドが加水分解に対して十分に安定であれば、反応を水の存在中で行うこともできる。

対応するカルボン酸ハライドが用いられる場合、本発明の変法ｂ）α）による反応において適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。好ましくは以下を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。

本発明の変法ｂ）α）を行う場合、反応温度はやはり実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明の変法ｂ）α）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸ハライドは大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸ハライドを大過剰（最高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

本発明の変法ｂ）β）においてカルボン酸無水物が式（Ｖ）の反応物として用いられる場合、用いることができる希釈剤は好ましくは、酸ハライドが用いられる場合にも好ましく適している希釈剤である。その上、用いられる過剰のカルボン酸無水物が同時に希釈剤として作用することもできる。用いることができる酸受容体は、この場合も変法ｂ）α）において挙げた酸受容体である。

本発明の変法ｂ）β）を行うためにカルボン酸無水物が用いられる場合、反応温度はこの場合も実質的範囲内で変化させることができる。便宜上、方法は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。

本発明の方法を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物は大体等モル量で用いるのが好ましい。しかしカルボン酸無水物を大過剰（最高５モル）で用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

便宜上、後に希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物、ならびに形成されるカルボン酸を蒸留により、あるいは有機溶媒又は水を用いた洗浄により除去する。

変法ｃ）において対応するクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルが用いられる場合、反応に適した酸結合剤はすべての通常の酸受容体である。

好ましくは以下を用いることができる：第３アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又、アルカリ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム。

クロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、本発明の変法ｃ）で用いることができる希釈剤は、これらの化合物に不活性なすべての溶媒である。好ましくは以下を用いることができる：炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲノ炭化水素類、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テラトヒドロフラン及びジオキサン、さらに加えてカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ならびに又、強い極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン。

式（ＶＩ）のカルボン酸誘導体としてクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルを用いる場合、変法ｃ）を行う時の反応温度は実質的範囲内で変化させることができる。反応が希釈剤及び酸結合剤の存在中で行われる場合、反応温度は一般に−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。

本発明の変法ｃ）は便宜上、大気圧下で行われる。

本発明の変法ｃ）を行う場合、式（Ｉ）の出発物質及び式（ＶＩ）の対応するクロロ蟻酸エステル又はクロロ蟻酸チオエステルは大体等モル量で用いるのが好ましい。しかし片方、又は他方の反応物を大過剰（最高２モル）で用いることもできる。次いで仕上げを通常の方法により行う。便宜上、後に、沈澱する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングオフにより濃縮する。

変法ｄ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（ＶＩＩ）のクロロモノチオ蟻酸エステル又はクロロジチオ蟻酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において反応させる。

場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。

好ましくは以下を用いる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルフィド。

好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレートを加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。 酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。

反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。

変法ｄ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり等モル量又は過剰の二硫化炭素を加える。この方法は０〜５０℃、特に２０〜３０℃で行うのが好ましい。

多くの場合、最初に脱プロトン化剤（例えばカリウム第３ブチレート又は水素化ナトリウム）を加えることにより式（Ｉ）の化合物から対応する塩を製造するのが便利である。中間体の形成が完了するまで、例えば室温で数時間撹拌した後に化合物（Ｉ）を二硫化炭素と反応させる。

式（ＶＩＩ）のアルキルハライドとのその後の反応は０〜７０℃、特に２０〜５０℃で行うのが好ましい。少なくとも等モル量のアルキルハライドをこの方法で用いる。

方法は大気圧下、又は高圧下で、好ましくは大気圧下で行われる。

この場合も仕上げは通常の方法により行われる。

変法ｅ）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルのスルホニルクロリド（ＩＸ）を０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。

場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素類、例えばメチレンクロリドである。

好ましくは以下を用いることができる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。

好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレート）を加えることにより式（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、酸結合剤をさらに加えることは省略できる。

酸結合剤が用いられる場合、適しているのは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを挙げることができる。

反応は大気圧下で、又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。

適宜上、変法ｅ）は相移動条件下で行うことができる（Ｗ．Ｊ．Ｓｐｉｌｌａｎｅ ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ，（３）６７７−９（１９８２））。この場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり０．３〜１．５モル、好ましくは０．５モルのスルホニルクロリド（ＩＸ）を０℃〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。

用いることができる相移動触媒はすべての第４アンモニウム塩類、好ましくはテトラオクチルアンモニウムブロミド及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリドである。この場合、すべての非極性不活性溶媒が有機溶媒として作用することができ、ベンゼン及びトルエンを用いるのが好ましい。

変法ｆ）の場合、化合物（Ｉ）の１モル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（Ｘ）のリン化合物を−４０〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度で反応させる。

場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。

好ましくは以下を用いることができる：アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。

場合により加えられる適した酸結合剤は通常の無機又は有機塩基類、例えば水酸化物類又は炭酸塩類である。挙げることができる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンである。

反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終生成物は結晶化により、クロマトグラフィー精製により、又はいわゆる“初期蒸留”、すなわち真空中における揮発性化合物の除去により精製するのが好ましい。

変法ｇ）は、式（Ｉ）の化合物を金属水酸化物又はアミンと反応させることを特徴とする。

本発明の方法で用いることができる希釈剤は、好ましくはエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテル、あるいは他の場合アルコール類、例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノールであるが、水も可能である。方法は大気圧下で行うのが好ましい。反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。

本発明の変法ｇ）を行う場合、出発物質は一般に大体等モル量で用いられる。しかし片方又は他方の反応物を大過剰（最高２モル）で用いることもできる。便宜上、後に反応混合物を希釈剤のストリッピングオフにより濃縮する。

変法ｈ）α）の場合、式（Ｉ）の出発化合物の１モル当たり約１モルの式（ＸＩ）のイソシアナートを０〜１００℃ 好ましくは２０〜５０℃で用いる。

場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。

適宜、触媒を加えて反応を加速することができる。非常に有利に用いることができる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。方法は大気圧下で行うのが好ましい。

変法ｈ）β）の場合、式（Ｉ）の出発化合物１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）のカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。

場合により加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、アルコール類、スルホン類及びスルホキシド類である。

好ましくは以下が用いられる：ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミド。

好ましい実施態様において、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウム第３ブチレート）を加えることにより化合物（Ｉ）のエノレート塩を合成する場合、さらに酸結合剤を加えることは省略することができる。

酸結合剤が用いられる場合、適したものは通常の無機又は有機塩基であり、例として水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンを挙げることができる。

反応は大気圧下又は高圧下で行うことができ、大気圧下で行うのが好ましい。仕上げは通常の方法により行われる。

本発明の式Ｉの化合物は有害生物の抑制に用いることができる。有害生物は望ましくない動物有害生物、特に植物又は高級動物に損傷を与える昆虫類、ダニ類及び線虫類である。しかし有害生物には望ましくない植物も含まれる。

本発明の活性化合物は農業、森林経営、保存製品又は材料の保護、及び衛生の分野で遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物、特に昆虫類、クモ類及び線虫類の防除に適しており、優れた植物耐性及び温血動物に対する好ましい毒性を有する。本発明の活性化合物は正常に感受性の、及び耐性の種に対して、及び発育のすべての又はいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ)、アルマジリジウム・ブルガレ(Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ)及びポルセリオ・スカベル(Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ)、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ)の目から例えば、ブラニウルス・グツラツス(Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ)、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ)の目から例えば、ゲオフィルス・カルポファガス(Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ)及びスクチゲラ種(Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ)、
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ)の目から例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ)、
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ)の目から例えば、レピスマ・サッカリナ(Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、
トビムシ類(Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ)の目から例えば、オニキウラス・アルマツス(Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ)、
直し類(Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ)の目から例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ)、ペリブラネタ・アメリカナ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ロイコファエア・マデラエ(Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、アケタ・ドメスチクス(Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ)、グリロタルパ種(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ)、メラノプルス・ジファレンチアリス(Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ)及びシストセルカ・グレガリア(Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ)、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ)、 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．)、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から例えば、フィロクセラ・バスタツリックス(Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ)、ペンフィグス種(Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．)、ペジキュラス・フマヌス・コルポリス(Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ)、ヘマトピヌス種(Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．)及びリノグナツス種(Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．)、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から例えば、トリコデクテス種(Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．)及びダマリネア種(Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．)、
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ヘルシノツリプス・フェモラリス(Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ)及びツリプス・タバチ(Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ)、
異し類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、エウリガステル種(Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．)、ジスデルクス・インターメジウス(Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ)、ピエスマ・クアヅラタ(Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ)、シメックス・レクツラリウス(Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ)、ロヅニウス・プロリクス(Ｒｈｏｄｍｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ)及びツリアトマ種(Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．)、
同し類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ベミシア・タバチ(Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、アフィス・ゴシッピ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、クリプトミズス・リビス(Ｃｒｙｐｒｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ)、アフィス・ファバエ(Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ)、ドラリス・ポミ(Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ)、エリオソマ・ラニゲラム(Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ)、マクロシフム・アベナエ(Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種(Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．)、フォロドン・ヒュムリ(Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ)、ロパロシフム・パジ(Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ)、エンポアスカ種(Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．)、エウセリス・ビロバツス(Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ)、ネフォテッチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、レカニウム・コルニ(Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ)、サイセチア・オレアエ(Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ)、ラオデルファックス・ストリアテルス(Ｌａｏｄｅｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ)、ニラパルバタ・ルゲンス(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、アオニジエラ・アウランチイ(Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ)、アスピジオツス・ヘデラエ(Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ)、シュウドコックス種(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．)及びプシラ種(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)、
鱗し類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ)、リトコレチス・ブランカルデラ(Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ)、ヒポノメウタ・パデラ(Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ)、プルテラ・マクリペニス(Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ)、マラコソマ・ネウストリア(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ)、エウプロクチス・クリソルホエア(Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ)、リマンツリア種(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．)、ブクラツリックス・ツルベリエラ(Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ)、フィロクニスチス・シツレラ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)、アグロチス種(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．)、エウクソア種(Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．)、フェルチア種(Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．)、エアリアス・インスラナ (Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ)、ヘリオチス種(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、スポドプテラ・エクシグア(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ)、マメストラ・ブラシカエ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、パノリス・フラメア(Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ)、プロデニア・リツラ(Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ)、スポドプテラ種(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、ツリコプルシア・ニ(Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、ピエリス種(Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．)、キロ種(Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．)、ピラウスタ・ヌビラリス(Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、エフェスチア・クエニエラ(Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ)、ガレリア・メロネラ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、チネオラ・ビセリエラ(Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ)、チネア・ペリオネラ(Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ)、カコエシア・ポダナ(Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ)、カプア・レチクラナ(Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ)、コリストネウラ・フミフェラナ(Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ)、クリシア・アンビグエラ(Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ)、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ) 及びトルツリックス・ビリダナ(Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ)、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ)、リゾペルタ・ドミニカ(Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ)、アカントセリデス・オブテクタス(Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュラス(Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ)、アゲラスチカ・アルニ(Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ)、レプチノタルサ・デセンリネアタ(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、ファエドン・コクレアリアエ(Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ)、ジアブロチカ種(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、プシリオ・デス・クリソセファラ(Ｐｓｙｌｌｉｏ ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ)、エピラクナ・バリベスチス(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ)、アトマリア種(Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ)、アントノムス種(Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．)、シトフィラス種(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ)、コスモポリテス・ソルジヅス(Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ)、ケウトルヒンクス・アシミリス(Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ)、デルメステス種(Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．)、ツロゴデルマ種(Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．)、アンツレヌス種(Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．)、アッタゲヌス種(Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．)、リクツス種(Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．)、メリゲテス・アエネウス(Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ)、プチヌス種(Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．)、ニプツス・ホロレウクス(Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ)、ギビウム・プシロイデス(Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ)、ツリボリウム種(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．)、テネブリオ・モリトル(Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．)、コノデルス種(Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．)、メロロンタ・メロロンタ(Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｉｌｏｌｏｎｔｈａ)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ)及びコステリツラ・ゼアランジカ(Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ)、
膜し類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から例えば、ジプリオン種(Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．)、ホプロカンパ種(Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．)、ラシウス種(Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．)、モノモリウム・ファラオニス(Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ)及びベスパ種(Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．)、
双し類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から例えば、アエデス種(Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．)、アノフェレス種(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．)、クレックス種(Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．)、ドロヒソフィラ・メラノガステル(Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ)、ムスカ種(Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．)、ファニア種(Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．)、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ)、ルシリア種(Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．)、クリソミア種(Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．)、クテレブラ種(Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．)、ガスツロフィラス種(Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、ヒポボスカ種(Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス種(Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．)、オエスツルス種(Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．)、ヒポデルマ種(Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．)、タバヌス種(Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．)、タニア種(Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．)、ビビオ・ホルツラヌス(Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ)、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ)、フォルビア種(Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．)、ペゴミア・ヒオシアミ(Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ(Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ)、ダクス・オレアエ(Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ)及びチプラ・パルドサ(Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ)、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から例えば、クセノプシラ・ケオピス(Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ)及びケラトフィルス種(Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．)、
クモ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ)及びラツロデクツス・マクタンス(Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ)、
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から例えばアカルス・シロ(Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ)、アルガス種(Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．)、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．)、デルマニスス・ガリナエ(Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ)、エリオフィエス・リビス(Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ)、ボーフィルス種(Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．)、リピセファルス種(Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．)、アンブリオマ種(Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．)、ヒアロマ種(Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．)、イクソデス種(Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．)、プソロプテス種(Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、コリオプテス種(Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、サルコプテス種(Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．)、タルソネムス種(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)、ブリオビア・プレチオサ(Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ)、パノニクス種(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．)及びテトラニクス種(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
が含まれる。

植物寄生性線虫には、プラチレンクス種(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)、ラドフォルス・シミリス(Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ)、ジチレンクス・ジプサシ(Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ)、チレンクルス・セミペネトランス(Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ)、ヘテロデラ種(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．)、メロイドジン種(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．)、アフェレンコイデス種(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．)、ロンジドルス種(Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．)、クシフィネマ種(Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．)及びトリコドルス種(Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．)が含まれる。

さらに本発明の式（Ｉ）の活性化合物は優れた殺菌・殺カビ活性も有し、例えば植物の病気の防除に、例えば米枯れ病（ｒｉｃｅ ｂｌａｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）（ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ））を引き起こす病原菌に対して用いることができる。

殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は商業的に入手可能な調剤として、及びこれらの調剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。殺虫剤には例えばホスフェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質及び他が含まれる。

さらに本発明の活性化合物は、商業的に入手可能な調剤として、及びこれらの調剤から相乗剤との混合物として製造される使用形態で存在することができる。相乗剤は、活性化合物の作用を増加させる化合物であり、加えられる相乗剤はそれ自身が活性である必要はない。

商業的に入手可能な調剤から製造される使用形態の活性化合物含有率は、広い限度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．０００１〜１重量％であることができる。

化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。

本発明の化合物は、栄養的（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ）及び分裂的（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ）増殖材料、例えば穀物種子、とうもろこし種子、野菜種子など、又は鱗茎、挿木などの処理にも特に適している。

衛生学的有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土に対する優れた残留作用ならびに石灰化物質上のアルカリに対する優れた安定性において傑出している。

本発明の化合物は除草剤として、好ましくは落葉剤、乾燥剤、広葉樹の撲滅剤、及び特に殺雑草剤（ｗｅｅｄ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は広い意味で望ましくない場所で成長しているすべての植物と理解される。本発明の物質が総合的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは基本的に使用量に依存する。

本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関して用いることができる：
双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。
単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明の活性化合物の使用はこれらの属に限定されることはなく、同様にして他の植物にも拡張することができる。

本発明の化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在する又はしない道路及び広場上の雑草の完全防除に適している。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例えば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植え込み、及びホップ農園中、ならびに芝生（ｌａｗｎｓ）、芝生（ｔｕｒｆ）及び牧草地の雑草の防除、ならびに一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

特に本発明の式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後法の両方による双子葉栽培植物中の単子葉雑草の選択的防除に適している。

そのままの、又はその調剤としての本発明の活性化合物は、既知の除草剤との混合物として雑草の防除に用いることもでき、既混合（ｒｅａｄｙｍｉｘｅｓ）又はタンク混合が可能である。

混合物のために適した除草剤は既知の除草剤であり、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン及びプロラニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォプ−メチル、フェノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチル及びキザロフォプ−エチル；アジノン類、例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツリン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザクイン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセト；スルホニルウレア類、例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルフォカブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメツリン、テルブツリン及びテルブチラジン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミツロン及びメツリブジン；その他、例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォシネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデート、クインクロラク、クインメラク、スルホセート及びトリジファンである。

他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれから製造した使用形態、例えば調整済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペースト及び顆粒として用いることができる。それらは通常の方法で、例えば散水、吹き付け、噴霧又は散布により用いられる。

本発明の化合物は植物の発芽の前又は後に適用することができる。

それらは播種の前に土壌中に挿入することもできる。

用いる活性化合物の量は実質的範囲内で変えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いる量は土壌表面の１ヘクタール当たり１０ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たり５０ｇ〜５ｋｇである。

有害生物防除剤の製造のために、本発明の活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳液、懸濁液、粉末、泡、ペースト、顆粒、エアゾール、活性化合物を含浸させた天然及び合成材料、ポリマー物質及び種子のための塗布組成物中の微細カプセル、ならびに燃焼装置で用いる調剤、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸かん、薫蒸コイルなど、ならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に変換することができる。

これらの調剤は周知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製造される。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物類、クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族化合物類又は塩素化脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素類、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類ならびにそのエーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水であり；液化した気体伸展剤又は担体は常温及び大気圧下で気体である液体を意味し、例えばエーロゾルプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素類、ならびにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕した天然鉱石、及び高分散性シリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；乳化剤及び／又は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類などの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。

カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が可能である。

着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することもできる。

調剤は一般に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０％の活性化合物を含む。

本発明の活性化合物は、商業的に入手可能なその調剤として、及び殺虫剤、誘因剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤などの他の活性化合物との混合物としてこれらの調剤から調製した使用形態で存在することができる。殺虫剤には中でも例えばホスホネート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素類、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質などが含まれる。

本発明の組成物は少なくとも１種の一般式（Ｉ）の化合物に他に、及び適宜、関連する伸展剤及び助剤の他に少なくとも１種の界面活性物質を含むのが好ましい。

温血動物に対する毒性が低いので、活性化合物は動物の保護及び家畜の飼育において、ならびに家庭動物において、及び生産家畜、動物園動物、実験室動物、実験動物及びペットにおいて起こる動物有害生物（外部−及び内部寄生虫）、例えば節足動物、好ましくは昆虫及びクモ類（外部寄生虫）、条虫類（Ｃｅｓｔｏｄｅｓ）、吸虫類（Ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）、線虫類及び鉤頭虫類（Ａｃａｎｔｏｃｅｐｈａｌａ）（内部寄生虫）の防除にも適している。これに関し、活性化合物は有害生物のすべての又はそれぞれの発育段階に対して、及び耐性の、及び正常に感受性の有害生物種に対して活性である。

動物有害生物の防除により病気及びその伝染、死亡及び性能の低下（例えば肉、ミルク、羊毛、毛皮及び卵の生産において）を予防し、ある地域の第１の場所でのみ可能であったより経済的で簡単な動物保護を活性化合物の利用により可能にすることを目的としている。

有害生物には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス種（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｓｐｐ．）；
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、エオメナカンツス種（Ｅｏｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、メナカンツス種（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）及びボビコラ種（Ｂｉｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばクリソプス種（Ｃｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ムスシナ種（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトボスカ種（Ｈａｅｍａｔｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アウクメロミイア種（Ａｕｃｈｍｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジロビア種（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミリア種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オエステロミイア種（Ｏｅｓｔｅｒｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、オエデマゲナ種（Ｏｅｄｅｍａｇｅｎａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リノエスツルス種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）；
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エキドノファガ種（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
後気門類（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）；
中気門類（Ｍｅｓａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばデルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、
前気門類（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばチェイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ネオトロンビクラ種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；
無気門類（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオコプテス種（Ｍｙｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｌｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドミプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ネオクネミドコプテス種（Ｎｅｏｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リトジテス種（Ｌｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。

内部寄生虫には：
擬葉類（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば：ジフィロボツリウム種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、ボツリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフロゴノポルス種（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば：メソセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、モニエジア種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソムサ種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、アビテリナ種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アンジラ種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、タエニア種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、エキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ダバイネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノレピス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ジオルチス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジピリジウム種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジョイエウキシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ.）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ.）、単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎａ）から、例えば：ギロダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ.)、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ.）、ポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ.）、二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）から、例えば：ジプロストムム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビラルジア種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オルニトビラルジア種（ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、アウストロビラルジア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビラルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、ファシオラ種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ.）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ.）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ.）、パラムフィストムム種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロフォロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィスコエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウリトレマ種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ.）、メトルキス種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ.）、ヘテロフィエス種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ.）、メタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、
有針類（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）から、例えば：トリクリス種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ.）、カピラリア種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ.）、トリコモソイデス種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリシネラ種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、
桿線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）から、例えば：ミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、
円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）から、例えば：ストロニルス種（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントフォルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、ステファヌルス種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、アンシロストマ種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ウンシナリア種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、グロボセファルス種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シストカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パレラフォストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア種（Ｏｅｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、マルシャラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、コーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）、
蟯虫類（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）から、例えば：オクシウリス種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、エンテロビウス種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、パサルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、
旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）から、例えば：グナトストマ種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ.）、テラジア種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ.）、ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラブロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、
フィラリア類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）から、例えば：ステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、ディロフィラリア種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソイデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ.）、ブルギア種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ.）、ウケレリア種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、
ギガントリンキダ種（Ｇｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）から、例えばフィリコリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリフォルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）、マラカントルヒンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。

生産家畜及び飼育動物には哺乳類、例えば牛、馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄しか、となかい、毛皮を有する動物類、例えばミンク、チンチラ、あらいぐま、鳥類、例えばにわとり、がちょう、七面鳥、あひる、淡水及び海水魚、例えばにじます、鯉、うなぎ、爬虫類、昆虫類例えば蜜蜂及びかいこが含まれる。

実験室及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含まれる。

ペットには犬及び猫が含まれる。

投与は予防的及び治療的に行うことができる。

活性化合物は直接あるいは適した製剤の形態で腸内、非経口的、経皮的、経鼻的に、環境処置により、あるいは活性化合物含有造形品、例えばストリップ、プレート、バンド、首輪、イアマーク、リムバンド、マーキング装置を用いて投与される。

活性化合物は、例えば散剤、座薬、錠剤、カプセル、ペースト、飲料、粒剤、水薬、大型丸薬、食品剤又は飲料水剤の形態で、例えば経口的に腸内に投与される。経皮的投与は例えば浸漬、吹き付け、入浴、洗浄、ポアリング−オン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及びスポッティング−オン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）ならびに粉剤散布の形態で行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内又は腹腔内）あるいは体内埋植の形態で行われる。

適した製剤は：
注射用溶液、経口溶液、希釈後の経口的投与のための濃厚液、皮膚又は体腔に用いるための溶液、ポア−オン及びスポット−オン調剤、ジェルなどの溶液；
経口的又は経皮的投与及び注射のための乳剤及び懸濁剤；半−固体製剤；
活性化合物がクリームベース又は水中油型もしくは油中水型乳液ベース中に挿入されている調剤；
散剤、予備混合物又は濃厚物、粒剤、ペレット、錠剤、大型丸薬、カプセルなどの固体製剤；エアゾール及び吸入剤、活性化合物を含む造形品である。

注射用溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。

注射用溶液は活性化合物を適した溶剤に溶解し、適宜、可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤又は防腐剤などの添加剤を加えることにより製造される。溶液は滅菌濾過され、抽出される。

溶剤として以下を挙げることができる：水、アルコール類、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、炭化水素類、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール類、Ｎ−メチル−ピロリドン及びこれらの混合物などの生理学的に適合性の溶剤。

適宜、活性化合物は注射に適した生理学的に適合性の植物又は合成油に溶解することもできる。

可溶化剤として以下を挙げることができる：主溶剤中の活性化合物の溶解を促進する、又は活性化合物の沈澱を予防する溶剤。例はポリビニルピロリドン、ポリエトキシル化ひまし油、ポリエトキシル化ソルビタンエステル類である。

防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類、ｎ−ブタノールである。

経口溶液は直接投与される。濃厚液はあらかじめ投与濃度に希釈した後に経口的に投与される。経口溶液及び濃厚液は注射用溶液の場合の上記の通りに製造され、無菌条件下における作業を省略することができる。

皮膚上で用いるための溶液は１滴づつ、ブラシ塗り（ｂｒｕｓｈｅｄ ｏｎ）、すりこみ、はねかけ、吹き付けにおいて適用される。これらの溶液は注射用溶液の場合の上記の通りに製造される。

製造法の間に増粘剤を加えるのが有利であり得る。増粘剤は：無機増粘剤、例えばベントナイト、コロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール類及びそれらのコポリマー類、アクリレート類及びメタクリレート類である。

ジェルは皮膚上に適用又はブラシ塗りされるか、あるいは体腔内に導入される。ジェルは注射用溶液の場合の上記の通りに製造された溶液を、クリーム様の稠度を有する透明の組成物が得られる量の増粘剤で処理することにより製造される。用いられる増粘剤は上記で示した増粘剤である。

ポア−オン及びスポット−オン調剤は皮膚の限られた領域に注がれるか又ははねかけられ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。

ポア−オン及びスポット−オン調剤は、活性化合物を皮膚が耐性の適した溶剤又は溶剤混合物中に溶解、懸濁又は乳化することにより製造される。適宜、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤又は粘着剤などの他の添加剤を加える。

挙げることができる溶剤は：水、アルカノール類、グリコール類、ポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、グリセロール類、芳香族アルコール類、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル又は安息香酸ベンジル、エーテル類、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素類、植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランである。

着色剤は動物への使用が認可され、溶解又は懸濁することができるすべての着色剤である。

吸収促進物質の例はＤＭＳＯ、展延油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコン油類、脂肪酸エステル類、トリグリセリド類、脂肪族アルコール類である。

酸化防止剤はサルファイト又はメタビサルファイト、例えばカリウムメタビサルファイト、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。

光安定剤の例はノバンチソール酸（ｎｏｖａｎｔｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ）である。

接着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート類、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩類、ゼラチンである。

乳剤は経口的に、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。

乳剤は油中水型又は水中油型の種類のいずれかである。

それらは活性化合物を疎水性又は親水性相のいずれかに溶解し、この相を適した乳化剤及び適宜、他の助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び増粘物質を用いて他の相の溶剤と均一化することにより製造される。

以下を疎水性相（油）として挙げることができる：パラフィン油類、シリコン油類、天然植物油類、例えばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセリド類、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、鎖長がＣ_８−１２の植物脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含むことができる飽和もしくは不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物ならびにＣ_８／Ｃ_１０脂肪酸のモノ−及びジグリセリド。

ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、鎖長がＣ_１６−Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールとの中鎖長の分枝鎖状脂肪酸のエステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長がＣ_１２−Ｃ_１８の飽和脂肪族アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連するエステル混合物などの脂肪族エステル類。

イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコール類。

例えばオレイン酸などの脂肪酸類、及びそれらの混合物。

以下を親水性相として挙げることができる：水、アルコール類、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。

以下を乳化剤として挙げることができる：非−イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えばＮ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸ジナトリウム又はレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテル オルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン性界面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド。

以下を他の助剤として挙げることができる：増粘物質及び乳液を安定化する物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロースならびに澱粉誘導体、ポリアクリレート類、アルギン酸塩類、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマレイン酸無水物のコポリマー類、ポリエチレングリコール類、ワックス類、コロイドシリカ又は上記の物質の混合物。

懸濁液は経口的、経皮的に、又は注射の形態で投与することができる。それらは活性化合物を適宜、湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤などの他の助剤を添加して賦形液に懸濁することにより製造される。

挙げることができる賦形液はすべての均一な溶剤及び溶剤混合物である。

挙げることができる湿潤剤（分散剤）は上記で示した界面活性剤である。

挙げることができるさらに別の助剤は上記で示した助剤である。

半−固体製剤は経口的又は経皮的に投与することができる。それらはその高い粘度においてのみ上記の懸濁液及び乳液と区別される。

固体製剤の製造のために、活性化合物を適宜、助剤を添加して適した賦形剤と混合し、混合物を所望通りに調製する。

挙げることができる賦形剤はすべての生理学的に許容し得る固体不活性物質である。無機及び有機物質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリウム、炭酸塩類、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩類、酸化アルミニウム類、シリカ類、粘土類、沈降又はコロイドシリカ、リン酸塩類である。

有機物質の例は糖、セルロース、食品及び動物飼料、例えば乾燥ミルク、カーカスミール（ｃａｒｃａｓｓ ｍｅａｌｓ）、穀物粉、粗い穀物粉及び澱粉である。

助剤はすでに上記で挙げた防腐剤、酸化防止剤及び着色剤である。

他の適した助剤は滑沢剤及び滑り剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリドン、ならびに乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースである。

かくして本発明は殺外部及び内部寄生虫剤として用いるための一般式（Ｉ）の化合物、及び外部及び内部寄生虫の防除のための組成物の製造のための一般式（Ｉ）の化合物の利用にも関している。

製剤において、活性化合物は相乗剤又は病原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混合物の形態で存在することもできる。そのような活性化合物の例はＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバメート、プラジクアンテル、ピランテル、フェバンテルである。

調製済み製剤は１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で活性化合物を含む。

投与前に希釈される製剤は０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度で活性化合物を含む。

一般に、有効な結果を得るために１日当たり体重１ｋｇにつき約１〜約１００ｍｇの活性化合物を投与するのが有利であることが証明された。 本発明の化合物は殺節足動物剤及び植物保護における除草剤として、ならびに家庭（ｄｏｍｅｓｔｉｃ）及び衛生分野で、ならびに保存製品の保護において、特別に好ましくは植物保護において用いるのが好ましい。

他に指示がなければすべてのパーセンテージは重量による。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造を、以下の製造実施例により例示し、生物学的活性を以下の生物学的実施例により例示する。

実施例１

５．５ｇ（４０ミリモル）のチオベンズアミドを８０ｍｌの無水トルエン中の８．９ｇ（４０ミリモル）のクロロカルボニル２，４，６−トリメチルフェニルケトンに、水分を排除して２０℃で加え、混合物を５０℃に６時間加熱する。沈澱を分離し、酢酸エチルから再結晶し、５．１ｇの６−ヒドロキシ−２−フェニル−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４−オン（収率：理論値の３９％）を得る。融点＝２４０〜２４２℃。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ、ＴＭＳ内部標準）：δ＝２．１０（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ，７．５６（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２

１．０ｇ（１０ミリモル）のトリエチルアミン及び次いで１０ｍｌの酢酸エチル中の０．９４ｇ（１０ミリモル）のメチルクロロホルメートを５０ｍｌの酢酸エチル中の３．４ｇ（１０ミリモル）の２−（４−フルオロフェニル）−６−ヒドロキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４−オンに０℃で滴下する。混合物を２０℃で８時間撹拌し、濾過し、有機相を半濃度の塩化ナトリウム溶離を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させる。残留物をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上でトルエン／アセトン（２０：１体積部）を用いてクロマトグラフィーにかける。３．１ｇの２−（４−フルオロフェニル）−６−メトキシカルボニルオキシ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１，３−チアジン−４−オンが得られる（収率：理論値の７８％）。融点＝１２９〜１３１℃。

製造実施例と同様にして、及び製造の説明における一般的情報に従って例として下表１〜３に挙げる一般式（Ｉ）の５−アリール−１，３−チアジン誘導体が得られる。

式（ＩＩＩ）の出発化合物の製造
実施例（ＩＩＩ−１）

４４４．５ｇ（２モル）のメシチルマロン酸を１０００ｍｌのメチルシクロヘキサンに７５〜８０℃で懸濁し、７１４ｇ（６モル）のチオニルクロリドを３時間かけて滴下する。次いで混合物をゆっくりさらに加熱し、１１０〜１２０℃の浴温で還流冷却しながら撹拌を８時間続ける。

過剰のチオニルクロリドを溶媒と共に１０ミリバール及び最高８０℃の浴温で蒸留し、冷却後、残留物を３倍量の石油エーテルで希釈し、濾過し、濾液を濃縮し、濃縮液を蒸留する。

沸点が９６^ｏ／０．４５ミリバールのメシチルクロロカルボニルケテンを３７３ｇ（理論値の８４％）得る。

残る式（ＩＩＩ）の出発化合物は、実施例（ＩＩＩ−１）と同様にして、及び本発明の方法の説明に示した情報を考慮して製造することができる。
実施例Ａ
ファエドン幼生試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートルの幼生（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））に感染させる。

所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのビートルの幼生が死亡したことを意味する；（０％はビートルの幼生が全く死亡しなかったことを意味する）。

この試験において７日後、例えば製造実施例１、７、１０、２９及び２の化合物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。
実施例Ｂ
プルテラ試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にダイヤモンド−バックモスの毛虫（プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ））に感染させる。

所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべての毛虫が死亡したことを意味し；０％は毛虫が全く死亡しなかったことを意味する。

この試験において７日後、例えば製造実施例２、７、１０、２９及び３０の化合物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。
実施例Ｃ
ネフォテチクス試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

米の実生（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にグリーン ライス リーフホッパーの幼生（ネフォテチクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））に感染させる。

所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのリーフホッパーが死亡したことを意味し；０％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを意味する。

この試験において６日後、例えば製造実施例２、７、１２、１５、２９及び３０の化合物により例えば０．１％の濃度において１００％の破壊が示された。
実施例Ｄ
ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

大豆の苗条（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にタバコ バズワームの毛虫（ヘリオチス・ビレセンス）に感染させる。

所望の期間の後、％で示す破壊を決定する。１００％はすべてのリーフホッパーが死亡したことを意味し；０％はリーフホッパーが全く死亡しなかったことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例の化合物により優れた活性が示された。
実施例Ｅ
発芽前試験
溶剤：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を得るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。

試験植物の種子を正常な土壌に蒔き、２４時間後に活性化合物の調剤を含む水を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが簡便である。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理標準の発育と比較して％損傷として等級付けする。
数字は：
０％＝作用なし（未処理標準と同様）
１００％＝全破壊
を示す。

この試験で例えば５００〜１，０００ｇ／ヘクタールの適用比は以下の結果を与え、ビートは良から優良の耐性であった。

植 物 ％活性 化合物の製造実施例番号
アロペクルス ９５ １，７，２９
シノドン １００ １，７，２９
エキノクロア ９０−１００ １，７，２９
ロリウム ９５−１００ １，７，２９
ポア ８０−１００ １，７，２９

Claims (3)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   ＡはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを示すか；場合によりハロゲン、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ア
   ルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲ
   ノアルキルにより置換されていてもよいフェニル及びフェニル−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル
   よりなる群から選ばれる基を示すか；Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシを示すか；チエニル
   、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオ又はチエニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルチオを示
   すか；あるいは基ＣＯＲ^１を示し、ここでＲ^１は場合によりハロゲンにより置換されて
   いてもよいフェニルを示すか；あるいは基ＣＯＮＲ^１Ｒ^２を示し、ここで
   Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを示し、
   Ｘはハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、
   Ｙは水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、
   Ｚは水素又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを示し、
   ｎは１であり、
   Ｇは水素、ＣＯＲ^３又はＣＯＯＲ^４を示し、ここで
   Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれＣ_１〜Ｃ_６アルキルを示す］
   の置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体。
2. Ａが場合によりハロゲンにより置換されていてもよいフェニル及びフェニルオキシよりなる群から選ばれる基を示し、
   Ｘがメチルを示し、
   Ｙがメチルを示し、
   Ｚがメチルを示し、
   ｎがメチルを示し、
   Ｇが水素を示す
   請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. ａ） Ｇが水素を示す場合の一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ａは請求項１に記載の意味を有する］
   のチオアミドを、希釈剤の存在下で且つ適宜、酸受容体の存在下で、一般式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは請求項１に記載の意味を有し、
   Ｈａｌはハロゲンを示す］
   のケテン酸ハライドと反応させ；ならびに
   ｂ）Ｇが−ＣＯＲ^３を示す場合の一般式（Ｉ）の化合物の製造のために、Ｇが水素を示す場合の一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、適宜、希釈剤の存在下で且つ適宜、酸結合剤の存在下で
   α）一般式（ＩＶ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^３は請求項１に記載の意味を有し、
   Ｈａｌはハロゲンを示す］
   の酸ハライド、あるいは
   β）一般式（Ｖ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^３は請求項１に記載の意味を有する］
   のカルボン酸無水物
   と反応させ、ならびに
   ｃ）ＧがＣＯＯＲ^４を示し且つＲ^４が請求項１に記載の意味を有する場合の一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、Ｇが水素を示す場合の一般式（Ｉ）の化合物（変法ａ）により得ることができる）を、適宜、希釈剤の存在下で且つ適宜、酸結合剤の存在下で、一般式（ＶＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ^４は請求項１に記載の意味を有する］
   の化合物と反応させる
   ことを特徴とする請求項１に記載の一般式（Ｉ）の置換５−アリール−１，３−チアジン誘導体の製造法。