JPH06192282A - ホスホリルオキシピラゾール誘導体に基づく除草剤 - Google Patents
ホスホリルオキシピラゾール誘導体に基づく除草剤Info
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- JPH06192282A JPH06192282A JP5235899A JP23589993A JPH06192282A JP H06192282 A JPH06192282 A JP H06192282A JP 5235899 A JP5235899 A JP 5235899A JP 23589993 A JP23589993 A JP 23589993A JP H06192282 A JPH06192282 A JP H06192282A
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- alkyl
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各種置
換基または原子を表わす］の新規化合物および既知のホ
スホリルオキシピラゾール誘導体の除草剤としての用
途、ならびに式（ＩＡ１） 【化２】 ［式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、各種置
換基または原子を有する］の新規化合物およびその殺虫
剤としての用途を提供する。 【効果】 式（Ｉ）および式（ＩＡＩ）で示される化合
物は、それぞれ選択的な除草作用及び殺虫作用を示す。
換基または原子を表わす］の新規化合物および既知のホ
スホリルオキシピラゾール誘導体の除草剤としての用
途、ならびに式（ＩＡ１） 【化２】 ［式中、Ｑ、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5は、各種置
換基または原子を有する］の新規化合物およびその殺虫
剤としての用途を提供する。 【効果】 式（Ｉ）および式（ＩＡＩ）で示される化合
物は、それぞれ選択的な除草作用及び殺虫作用を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なホスホリルオキ
シピラゾール誘導体ならびに、新規なおよび既知のホス
ホリルオキシピラゾール誘導体の除草剤としての使用と
同様に、その殺虫剤としての使用に関する。
シピラゾール誘導体ならびに、新規なおよび既知のホス
ホリルオキシピラゾール誘導体の除草剤としての使用と
同様に、その殺虫剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ホスホ
リルオキシピラゾール誘導体は、多くの特許出願より殺
虫剤として既に公知である（独国特許公開第１,９４２,
５６１号又はカナダ国特許出願第０７４／１４２,０６
５号、独国特許公開第２,１３２,９３８号又はカナダ国
特許出願第０７８／１２４,５８４、独国特許公開第２,
２１９,４８４号又はカナダ国特許出願第０８０／２７,
１０２号、独国特許公開第２,６０８,６４３号又はカナ
ダ国特許出願第０８８／６,８７７号、独国特許公開第
２,６３９,２５８号又はカナダ国特許出願第０８９／４
３,７６５号、独国特許公開第２,９３８,６１５号又は
カナダ国特許出願第０９３／４６,６６５号、独国特許
公開第２,６４３,５６４号又はカナダ国特許出願０８９
／４３,７７７号、カナダ国特許出願第０８９／５９,９
５５号、独国特許公開第２,８５５,２５６号、カナダ国
特許出願第０９１／１９３,３０５、米国特許第４,８２
２,７７９号明細書参照）。
リルオキシピラゾール誘導体は、多くの特許出願より殺
虫剤として既に公知である（独国特許公開第１,９４２,
５６１号又はカナダ国特許出願第０７４／１４２,０６
５号、独国特許公開第２,１３２,９３８号又はカナダ国
特許出願第０７８／１２４,５８４、独国特許公開第２,
２１９,４８４号又はカナダ国特許出願第０８０／２７,
１０２号、独国特許公開第２,６０８,６４３号又はカナ
ダ国特許出願第０８８／６,８７７号、独国特許公開第
２,６３９,２５８号又はカナダ国特許出願第０８９／４
３,７６５号、独国特許公開第２,９３８,６１５号又は
カナダ国特許出願第０９３／４６,６６５号、独国特許
公開第２,６４３,５６４号又はカナダ国特許出願０８９
／４３,７７７号、カナダ国特許出願第０８９／５９,９
５５号、独国特許公開第２,８５５,２５６号、カナダ国
特許出願第０９１／１９３,３０５、米国特許第４,８２
２,７７９号明細書参照）。
【０００３】しかしながら、これらの化合物の除草剤と
しての使用に関するデータは、これまで一切開示されて
いない。
しての使用に関するデータは、これまで一切開示されて
いない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】今や、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ
1は、各場合において任意に置換されるアルキルまたは
アリールを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なる
ものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、カルボキシルもしくはハロゲンを表
すか、あるいは各場合において任意に置換されるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルも
しくはアリールを表し、Ｒ4は、アルキルを表し、さら
にＲ5は、アルキルチオ、アルキルアミノ、アラルキル
アミノもしくはジアルキルアミノを表す］のホスホリル
オキシピラゾール誘導体が、雑草防除の強力な作用を有
することが明らかにされた。
1は、各場合において任意に置換されるアルキルまたは
アリールを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なる
ものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、カルボキシルもしくはハロゲンを表
すか、あるいは各場合において任意に置換されるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルも
しくはアリールを表し、Ｒ4は、アルキルを表し、さら
にＲ5は、アルキルチオ、アルキルアミノ、アラルキル
アミノもしくはジアルキルアミノを表す］のホスホリル
オキシピラゾール誘導体が、雑草防除の強力な作用を有
することが明らかにされた。
【０００７】
【具体的な態様】一般式（Ｉ）は、式（ＩＡ）および
（ＩＢ）
（ＩＢ）
【０００８】
【化４】
【０００９】の異性体化合物を表す。
【００１０】式（Ｉ）は、本発明に従って使用されるホ
スホリルオキシピラゾール誘導体の一般的定義を提供す
る。本発明により好適に使用される式（Ｉ）の化合物
は、次のようなものである。すなわち、Ｑは、酸素また
は硫黄を表し、Ｒ1は、フッ素、塩素もしくはシアノに
よって任意に置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
あるいはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換
されるフェニルを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは
異なるものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、
ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、塩素、
臭素もしくはヨウ素を表すか、あるいはＣ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル）−アミノカルボニルもしくは、各場合におい
てフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしく
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって任意に置換
されるフェニルを表し、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを
表し、さらにＲ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ
6−アルキルアミノ、ベンジルアミノもしくはジ−（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表す。
スホリルオキシピラゾール誘導体の一般的定義を提供す
る。本発明により好適に使用される式（Ｉ）の化合物
は、次のようなものである。すなわち、Ｑは、酸素また
は硫黄を表し、Ｒ1は、フッ素、塩素もしくはシアノに
よって任意に置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、
あるいはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換
されるフェニルを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは
異なるものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、
ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、塩素、
臭素もしくはヨウ素を表すか、あるいはＣ1〜Ｃ6−アル
キル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル）−アミノカルボニルもしくは、各場合におい
てフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしく
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって任意に置換
されるフェニルを表し、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを
表し、さらにＲ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ
6−アルキルアミノ、ベンジルアミノもしくはジ−（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表す。
【００１１】式（Ｉ）の化合物の定義において述べられ
るアルキル基（アルコキシ、アルキルチオもしくはアル
キルアミノにおけるようなヘテロ原子との関連において
それらを含む）は、各場合において直鎖または分枝する
ものである。
るアルキル基（アルコキシ、アルキルチオもしくはアル
キルアミノにおけるようなヘテロ原子との関連において
それらを含む）は、各場合において直鎖または分枝する
ものである。
【００１２】本発明により特に使用される式（Ｉ）の化
合物は、次のようなものである。すなわち、Ｑは、酸素
または硫黄を表し、Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、フェニ
ル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、メチルフェニルもしくはメトキシフェニルを表し、
Ｒ2は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロ
ピルスルフィニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
ｎ−またはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
またはｔ−ブチルスルホニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニ
ル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−また
はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−またはｓ
−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニ
ル、ジエチルアミノカルボニルもしくはフェニルを表
し、Ｒ3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カ
ルボキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチ
ルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを
表し、Ｒ4は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルもしくはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、
さらにＲ5は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ
−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロ
ピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミ
ノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表す。
合物は、次のようなものである。すなわち、Ｑは、酸素
または硫黄を表し、Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、フェニ
ル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニ
ル、メチルフェニルもしくはメトキシフェニルを表し、
Ｒ2は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−または
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−またはｉ−プロ
ピルスルフィニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
ｎ−またはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
またはｔ−ブチルスルホニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−またはｉ−プロポキシカルボニ
ル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−また
はｉ−プロピルアミノカルボニル、ｎ−、ｉ−またはｓ
−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニ
ル、ジエチルアミノカルボニルもしくはフェニルを表
し、Ｒ3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カ
ルボキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチ
ルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスルホニルを
表し、Ｒ4は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルもしくはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、
さらにＲ5は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ
−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロ
ピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミ
ノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表す。
【００１３】本発明により使用される式（Ｉ）のホスホ
リルオキシピラゾール誘導体は、公知であり、および／
あるいは本質的に公知である方法によって作成すること
が出来る（独国特許公開第１，９４２，５６１号、独国
特許公開第２,１３２,９３８号、独国特許公開第２,２
１９,４８４号、独国特許公開第２,６０８,６４３号、
独国特許公開第２,６３９,２５８号、独国特許公開第
２,９３８,６１５号、独国特許公開第２,６４３,５６４
号、独国特許公開第２,８５５,２５６号、米国特許第
４,８２２,７７９号明細書参照）。
リルオキシピラゾール誘導体は、公知であり、および／
あるいは本質的に公知である方法によって作成すること
が出来る（独国特許公開第１，９４２，５６１号、独国
特許公開第２,１３２,９３８号、独国特許公開第２,２
１９,４８４号、独国特許公開第２,６０８,６４３号、
独国特許公開第２,６３９,２５８号、独国特許公開第
２,９３８,６１５号、独国特許公開第２,６４３,５６４
号、独国特許公開第２,８５５,２５６号、米国特許第
４,８２２,７７９号明細書参照）。
【００１４】式（Ｉ）の化合物は、例えば、一般式（Ｉ
Ｉ）
Ｉ）
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、前記の意
味をもつ］のヒドロキシピラゾールが、一般式（ＩＩ
Ｉ）
味をもつ］のヒドロキシピラゾールが、一般式（ＩＩ
Ｉ）
【００１７】
【化６】
【００１８】［式中、Ｑ、Ｒ4およびＲ5は、前記の意味
をもち、Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素を表す］のリ
ン酸エステル化剤と、例えば、炭酸カリウムのような酸
受容体の存在下、ならびに例えば、アセトニトリルのよ
うな希釈剤の存在下で、温度０〜１００℃において反応
され、さらにその混合物が、慣例の方法によって処理さ
れるという、方法によって得られる（作成実施例、参
照）。
をもち、Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素を表す］のリ
ン酸エステル化剤と、例えば、炭酸カリウムのような酸
受容体の存在下、ならびに例えば、アセトニトリルのよ
うな希釈剤の存在下で、温度０〜１００℃において反応
され、さらにその混合物が、慣例の方法によって処理さ
れるという、方法によって得られる（作成実施例、参
照）。
【００１９】これまで文献において知られてなく、本願
の一部である式（ＩＡ１）
の一部である式（ＩＡ１）
【００２０】
【化７】
【００２１】の化合物（新物質である）は、次のような
ものである。すなわち、Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ａ1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置
換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくは
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニ
ルを表し、Ａ2は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素
によって置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ａ
3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキ
シル、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、あ
るいはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルも
しくは、各々がフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによっ
て任意に置換されるフェニルを表し、Ａ4は、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルを表し、さらにＡ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル）−アミノを表す。式（ＩＡ１）の好適
な新規化合物は、次のようなものである。すなわち、Ｑ
は、酸素または硫黄を表し、Ａ1は、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−
ブチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチ
ル、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブ
ロモフェニル、メチルフェニルもしくはメトキシフェニ
ルを表し、Ａ2は、フルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、フルオロジクロロエチル、クロ
ロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、フルオロ
プロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジク
ロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロ
ピル、フルオロジクロロプロピル、クロロジフルオロプ
ロピル、テトラフルオロプロピル、ペンタフルオロプロ
ピル、ヘキサフルオロプロピル、フルオロブチル、クロ
ロブチル、ジフルオロブチルもしくはトリフルオロブチ
ル（各場合において直鎖あるいは分枝であるハロゲン化
プロピルもしくはブチル基）を表し、Ａ3は、水素、シ
アノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニルもしくは
トリフルオロメチルスルホニルを表し、Ａ4は、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルもしくはｎ−、ｉ
−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、さらにＡ5は、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを表す。
ものである。すなわち、Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ａ1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置
換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくは
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニ
ルを表し、Ａ2は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素
によって置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ａ
3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキ
シル、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、あ
るいはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニ
ル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルも
しくは、各々がフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによっ
て任意に置換されるフェニルを表し、Ａ4は、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルを表し、さらにＡ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル）−アミノを表す。式（ＩＡ１）の好適
な新規化合物は、次のようなものである。すなわち、Ｑ
は、酸素または硫黄を表し、Ａ1は、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−
ブチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチ
ル、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブ
ロモフェニル、メチルフェニルもしくはメトキシフェニ
ルを表し、Ａ2は、フルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、フルオロジクロロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、フルオロジクロロエチル、クロ
ロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、フルオロ
プロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジク
ロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロ
ピル、フルオロジクロロプロピル、クロロジフルオロプ
ロピル、テトラフルオロプロピル、ペンタフルオロプロ
ピル、ヘキサフルオロプロピル、フルオロブチル、クロ
ロブチル、ジフルオロブチルもしくはトリフルオロブチ
ル（各場合において直鎖あるいは分枝であるハロゲン化
プロピルもしくはブチル基）を表し、Ａ3は、水素、シ
アノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニルもしくは
トリフルオロメチルスルホニルを表し、Ａ4は、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルもしくはｎ−、ｉ
−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、さらにＡ5は、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを表す。
【００２２】式（ＩＡ１）の新規ホスホリルオキシピラ
ゾール誘導体は、前述したようにして作成することが出
来る（作成実施例、参照）。
ゾール誘導体は、前述したようにして作成することが出
来る（作成実施例、参照）。
【００２３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物の枯死剤として、特に雑草の枯死剤として
使用出来る。雑草とは、最も広い意味では、それらが望
まれない場所に生育する全ての植物と、理解される。本
発明による物質が、全体的に作用するか、あるいは選択
的な除草剤として作用するかは、本質的にはその使用量
に依存している。
剤、広葉植物の枯死剤として、特に雑草の枯死剤として
使用出来る。雑草とは、最も広い意味では、それらが望
まれない場所に生育する全ての植物と、理解される。本
発明による物質が、全体的に作用するか、あるいは選択
的な除草剤として作用するかは、本質的にはその使用量
に依存している。
【００２４】本発明による活性化合物は、例えば、次の
ような植物に関連して使用することが出来る：双子葉類雑草の属 シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、レピヂウム（Ｌｅｐｉｄ
ｉｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓ
ｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、アマランタス（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンチ
ウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンボルブラス（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポ
リゴナム（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シ
ルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルジュウス（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ソンカス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラナム（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ
（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメッ
クス（Ｅｍｅｘ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、ビオラ
（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕ
ｍ）、ラナンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）および
タラキサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
ような植物に関連して使用することが出来る：双子葉類雑草の属 シナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、レピヂウム（Ｌｅｐｉｄ
ｉｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓ
ｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、ウルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ
（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、アマランタス（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、ポルツラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンチ
ウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンボルブラス（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポ
リゴナム（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シ
ルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルジュウス（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、ソンカス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラナム（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ
（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメッ
クス（Ｅｍｅｘ）、ダツラ（Ｄａｔｕｒａ）、ビオラ
（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、パパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）、トリホリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕ
ｍ）、ラナンキュラス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）および
タラキサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【００２５】双子葉類栽培植物の属 ゴシピウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシン（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ）、ベタ（Ｂｅｔａ）、ダウカス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファゼオラス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピサム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リナム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ビシ
ア（Ｖｉｃｉａ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
ｃｉｎｅ）、ベタ（Ｂｅｔａ）、ダウカス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファゼオラス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピサム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラナム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リナム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ビシ
ア（Ｖｉｃｉａ）、ニコチアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ラクツカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００２６】単子葉類雑草の属 エチノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア
（Ｓｅｔａｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、デ
ィジタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌ
ｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、エレウシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎ
ａ）、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルガム（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シ
ノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ）、フィンブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙ
ｌｉｓ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エ
レオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、シルプス（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イス
カエマム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓ
ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔ
ｉｓ）、アロペクラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）および
アペラ（Ａｐｅｒａ）。
（Ｓｅｔａｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、デ
ィジタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌ
ｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、フェスツカ（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、エレウシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎ
ａ）、シペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルガム（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シ
ノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ）、フィンブリスチリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙ
ｌｉｓ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エ
レオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、シルプス（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イス
カエマム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓ
ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔ
ｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスチス（Ａｇｒｏｓｔ
ｉｓ）、アロペクラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）および
アペラ（Ａｐｅｒａ）。
【００２７】単子葉類栽培植物の属 オリザ（Ｏｒｙｚａ）、ゼア（Ｚｅａ）、トリチカム
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ホルジウム（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌ
ｅ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナ
ナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびアリウム（Ａｌｌｉｕｍ）。
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、ホルジウム（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ）、アベナ（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌ
ｅ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナ
ナス（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ）およびアリウム（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００２８】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用は、これらの属に限定されるべきでなく、また他の
植物に同様に拡大される。
使用は、これらの属に限定されるべきでなく、また他の
植物に同様に拡大される。
【００２９】その化合物は、例えば、工業地域や線路敷
地上の、および植樹のあるなしによらず歩道や広場上の
雑草の全防除に対して、濃度に依存して、好適に使用さ
れる。同じようにして、化合物は、多年生の栽培、例え
ば、森林植栽、装飾植樹、果樹園、ぶどう畑、柑橘類の
林、ナット果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実
の栽培地およびホップ畑において、また芝生、芝地およ
び牧草地において、雑草の防除に対して、さらに一年草
の栽培において雑草の選択的防除のために使用すること
が出来る。
地上の、および植樹のあるなしによらず歩道や広場上の
雑草の全防除に対して、濃度に依存して、好適に使用さ
れる。同じようにして、化合物は、多年生の栽培、例え
ば、森林植栽、装飾植樹、果樹園、ぶどう畑、柑橘類の
林、ナット果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、柔らかい果実
の栽培地およびホップ畑において、また芝生、芝地およ
び牧草地において、雑草の防除に対して、さらに一年草
の栽培において雑草の選択的防除のために使用すること
が出来る。
【００３０】式（Ｉ）の化合物は、特に単子葉類ならび
に単子葉作物における双子葉雑草のの選択的防除のため
に好適である。
に単子葉作物における双子葉雑草のの選択的防除のため
に好適である。
【００３１】式（Ｉ）の化合物−特に式（ＩＡ１）の化
合物−は、また動物の害虫類、特に昆虫類および線虫類
に対して強力な防除作用を示す。
合物−は、また動物の害虫類、特に昆虫類および線虫類
に対して強力な防除作用を示す。
【００３２】活性物質は、水溶液、乳濁液、湿潤粉剤、
懸濁液、粉末、打ち粉、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、
懸濁−乳濁濃厚液、活性物質を含浸させた天然ならびに
合成材料、およびポリマー物質中の微細カプセルのよう
な通常の製剤に変えることも出来る。
懸濁液、粉末、打ち粉、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、
懸濁−乳濁濃厚液、活性物質を含浸させた天然ならびに
合成材料、およびポリマー物質中の微細カプセルのよう
な通常の製剤に変えることも出来る。
【００３３】これらの製剤は、既知の方法、例えば、活
性物質を、液状溶媒および／あるいは固形担体である増
量剤と、適宜乳化剤および／あるいは分散剤および／あ
るいは起泡剤である界面活性剤を用いて、混合すること
によって調製される。
性物質を、液状溶媒および／あるいは固形担体である増
量剤と、適宜乳化剤および／あるいは分散剤および／あ
るいは起泡剤である界面活性剤を用いて、混合すること
によって調製される。
【００３４】増量剤として水を使用する場合は、有機溶
剤が、例えば、補助剤として使用されることもある。液
状溶剤としては、主としてキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのような塩
素化芳香族および塩素化脂肪族の炭化水素、シクロヘキ
サンもしくはパラフィン、例えば、石油留分、無機およ
び植物性オイルのような脂肪族炭化水素、それらのエー
テルおよびエステルと同様にブタノールもしくはグリコ
ールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ンのようなケトン類、水と同様にジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドのような強い極性をもった
溶媒類：が好適である。
剤が、例えば、補助剤として使用されることもある。液
状溶剤としては、主としてキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンのような塩
素化芳香族および塩素化脂肪族の炭化水素、シクロヘキ
サンもしくはパラフィン、例えば、石油留分、無機およ
び植物性オイルのような脂肪族炭化水素、それらのエー
テルおよびエステルと同様にブタノールもしくはグリコ
ールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ンのようなケトン類、水と同様にジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドのような強い極性をもった
溶媒類：が好適である。
【００３５】固形担体としては、例えば、アンモニウム
塩類およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイ
ソウ土のような摩砕天然無機質類、高分散シリカ、アル
ミナおよびケイ酸塩のような摩砕合成無機質類が、好適
であり；粒剤のための固形担体としては、例えば、方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな粉砕され、分画された天然鉱石、同様に無機および
有機質粉末よりの合成細粒、さらに、おが屑、ヤシ殻、
トウモロコシ芯およびタバコ茎のような有機物の細粒
が、好適であり；乳化剤および／あるいは起泡剤として
は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルのよう
な非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えば、アルキルア
リールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチ
レン脂肪酸アルコールエーテル、アルキルスルホン酸、
アルキル硫酸、アリールスルホン酸、同様に卵白アルブ
ミン分解産物が、好適であり；分散剤としては、例え
ば、リグニン亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好適で
ある。
塩類およびカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイ
ソウ土のような摩砕天然無機質類、高分散シリカ、アル
ミナおよびケイ酸塩のような摩砕合成無機質類が、好適
であり；粒剤のための固形担体としては、例えば、方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな粉砕され、分画された天然鉱石、同様に無機および
有機質粉末よりの合成細粒、さらに、おが屑、ヤシ殻、
トウモロコシ芯およびタバコ茎のような有機物の細粒
が、好適であり；乳化剤および／あるいは起泡剤として
は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルのよう
な非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えば、アルキルア
リールポリグリコールエーテルのようなポリオキシエチ
レン脂肪酸アルコールエーテル、アルキルスルホン酸、
アルキル硫酸、アリールスルホン酸、同様に卵白アルブ
ミン分解産物が、好適であり；分散剤としては、例え
ば、リグニン亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好適で
ある。
【００３６】カルボキシメチルセルロースおよび、アラ
ビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニル
のような粉状、粒状あるいはラテックス状の天然や合成
ポリマーのような接着剤、同様にセファリンやレシチン
のような天然のリン脂質および合成リン脂質が、製剤化
において使用される。さらに、無機ならびに植物性油も
添加して使用される。
ビヤゴム、ポリビニルアルコールおよび酢酸ポリビニル
のような粉状、粒状あるいはラテックス状の天然や合成
ポリマーのような接着剤、同様にセファリンやレシチン
のような天然のリン脂質および合成リン脂質が、製剤化
において使用される。さらに、無機ならびに植物性油も
添加して使用される。
【００３７】無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタニウ
ムおよび紺青のような着色剤、およびアリザリン染料、
アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、さらに鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用す
ることも可能である。
ムおよび紺青のような着色剤、およびアリザリン染料、
アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染
料、さらに鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用す
ることも可能である。
【００３８】一般に製剤は、活性化合物を０．１〜９５
重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有する。
重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有する。
【００３９】雑草を抑制するために、本発明による活性
化合物はまた、それ自体か、あるいは製剤の形で、既に
製剤化されたり、タンク混合可能である既知の除草剤と
ともに、混合物として使用することも出来る。
化合物はまた、それ自体か、あるいは製剤の形で、既に
製剤化されたり、タンク混合可能である既知の除草剤と
ともに、混合物として使用することも出来る。
【００４０】混合物のために可能な成分は、既知の除草
剤、例えば、ヂフルフェニカンおよびプロパニルのよう
なアニリド類；例えば、ジクロロピクリン酸、ヂカンバ
もしくはピクロラムのようなアリールカルボン酸類；例
えば、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルロ
キシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルのよ
うなアリールオキシアルカン酸類；例えば、ヂクロホッ
プメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホップ
ブチル、ハロキシホップメチルおよびキザロホップエチ
ルのようなアリールオキシフェノキシアルカン酸エステ
ル類；例えば、クロリダゾンおよびノルフルラゾンのよ
うなアジノン類；例えば、クロルプロファン、デスメジ
ファン、フェンメジファンおよびプロファンのようなカ
ルバミン酸塩；例えば、アラクロール、アセトクロー
ル、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、
プレチラクロールおよびプロパクロールのようなクロロ
アセトアニリド類；例えば、オリザリン、ペンディメタ
リンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン
類；例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェ
ニルエーテル類；例えば、クロルトルロン、ヂウロン、
フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロン、お
よびメタベンズチアズロンのような尿素類；例えば、ア
ロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ
ムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン
類；例えば、イマゼタピル、イマダメタベンズ、イマザ
ピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン類；例え
ば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびアイオキシニ
ルのようなニトリル類；例えば、メフェナセットのよう
なオキシアセトアミド類；例えば、アミドスルフロン、
ベンスルフロンメチル、クロルイムロンエチル、クロル
スルフロン、シノスルフロン、メトスルフロンメチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
エチル、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン
およびトリベニュロンメチルのようなスルホニル尿素
類；例えば、ブチレート、シクロエート、ジアレート、
ＥＰＴＣ、エスプロカーブ、モリネート、プロスルホカ
ーブ、チオベンカーブおよびトリアレートのようなチオ
カルバミン酸塩；例えば、アトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジ
ンのようなトリアジン類；例えば、ヘキサジノン、メタ
ミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン類；
その他の例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセー
ト、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラ
リド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、ク
ィンメラック、スルホセートおよびトリジファンのごと
きものである。
剤、例えば、ヂフルフェニカンおよびプロパニルのよう
なアニリド類；例えば、ジクロロピクリン酸、ヂカンバ
もしくはピクロラムのようなアリールカルボン酸類；例
えば、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルロ
キシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルのよ
うなアリールオキシアルカン酸類；例えば、ヂクロホッ
プメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホップ
ブチル、ハロキシホップメチルおよびキザロホップエチ
ルのようなアリールオキシフェノキシアルカン酸エステ
ル類；例えば、クロリダゾンおよびノルフルラゾンのよ
うなアジノン類；例えば、クロルプロファン、デスメジ
ファン、フェンメジファンおよびプロファンのようなカ
ルバミン酸塩；例えば、アラクロール、アセトクロー
ル、ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、
プレチラクロールおよびプロパクロールのようなクロロ
アセトアニリド類；例えば、オリザリン、ペンディメタ
リンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン
類；例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェ
ニルエーテル類；例えば、クロルトルロン、ヂウロン、
フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロン、お
よびメタベンズチアズロンのような尿素類；例えば、ア
ロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ
ムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン
類；例えば、イマゼタピル、イマダメタベンズ、イマザ
ピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン類；例え
ば、ブロモキシニル、ジクロベニルおよびアイオキシニ
ルのようなニトリル類；例えば、メフェナセットのよう
なオキシアセトアミド類；例えば、アミドスルフロン、
ベンスルフロンメチル、クロルイムロンエチル、クロル
スルフロン、シノスルフロン、メトスルフロンメチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
エチル、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン
およびトリベニュロンメチルのようなスルホニル尿素
類；例えば、ブチレート、シクロエート、ジアレート、
ＥＰＴＣ、エスプロカーブ、モリネート、プロスルホカ
ーブ、チオベンカーブおよびトリアレートのようなチオ
カルバミン酸塩；例えば、アトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジ
ンのようなトリアジン類；例えば、ヘキサジノン、メタ
ミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン類；
その他の例えば、アミノトリアゾール、ベンフレセー
ト、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラ
リド、ヂフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、ク
ィンメラック、スルホセートおよびトリジファンのごと
きものである。
【００４１】殺かび剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤のようなその他
の既知の活性化合物、との混合物もまた可能である。
鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤のようなその他
の既知の活性化合物、との混合物もまた可能である。
【００４２】活性化合物は、それ自体でも、製剤の形で
も、または、即使用溶液、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペー
ストおよび粒剤のようなさらに希釈して調製された使用
形態でも用いることが出来る。それらは、慣例の方法、
例えば、散水、スプレイ，噴霧あるいは散布によって使
用される。
も、または、即使用溶液、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペー
ストおよび粒剤のようなさらに希釈して調製された使用
形態でも用いることが出来る。それらは、慣例の方法、
例えば、散水、スプレイ，噴霧あるいは散布によって使
用される。
【００４３】本発明による活性化合物は、植物が発生す
る前でも後でも用いられる。
る前でも後でも用いられる。
【００４４】それらはまた、播種前の土壌中に入れるこ
ともできる。
ともできる。
【００４５】使用される活性化合物の量は、実際的な範
囲で変化させ得る。本質的には、期待する効果のあり方
に依存している。一般に、使用量は、土壌面ヘクタール
当たり活性化合物１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ
〜５ｋｇである。
囲で変化させ得る。本質的には、期待する効果のあり方
に依存している。一般に、使用量は、土壌面ヘクタール
当たり活性化合物１０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５０ｇ
〜５ｋｇである。
【００４６】活性化合物はまた、農業、林業、貯蔵生産
物の保護および衛生学分野において見られ、温血動物に
対し可成の害毒をもつ動物の害虫類、特に昆虫類、クモ
類および線虫類を防除するために好適である。それら
は、正常の感受性ならびに抵抗性の種に対し、また発生
の全ての、あるいはある段階に対して作用する。上記の
害虫類は、以下のものを包含する：等脚類目からは、例
えば、オニスカス アセラス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅ
ｌｌｕｓ）、アル，マヂリジウム ブルガレ（Ａｒｍａ
ｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリ
オ スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
物の保護および衛生学分野において見られ、温血動物に
対し可成の害毒をもつ動物の害虫類、特に昆虫類、クモ
類および線虫類を防除するために好適である。それら
は、正常の感受性ならびに抵抗性の種に対し、また発生
の全ての、あるいはある段階に対して作用する。上記の
害虫類は、以下のものを包含する：等脚類目からは、例
えば、オニスカス アセラス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅ
ｌｌｕｓ）、アル，マヂリジウム ブルガレ（Ａｒｍａ
ｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリ
オ スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【００４７】倍脚類目からは、例えば、ブラニウラス
ガタラタス（ＢｌａｎｉｕｌｕｓＧｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）。
ガタラタス（ＢｌａｎｉｕｌｕｓＧｕｔｔｕｌａｔｕ
ｓ）。
【００４８】唇脚類目からは、例えば、ゲオフィラス
カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈ
ａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ
ｓｐｅｃ．）。
カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈ
ａｇｕｓ）およびスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ
ｓｐｅｃ．）。
【００４９】結合類目からは、例えば、スクチゲレラ
イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃ
ｕｌａｔａ）。
イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃ
ｕｌａｔａ）。
【００５０】シミ類目からは、例えば、レピスマ サッ
カリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈｒｉｎａ）。
カリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈｒｉｎａ）。
【００５１】トビムシ類目からは、例えば、オニキウラ
ス アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕ
ｓ）。
ス アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕ
ｓ）。
【００５２】直翅類目からは、例えば、ブラッタ オリ
エンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ペリプラネタ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテ
ラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、アキタ ドメスチカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ ミグラトリアミグラト
リオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス ジフ
ェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ グレガリア（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
エンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ペリプラネタ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテ
ラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、アキタ ドメスチカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ ミグラトリアミグラト
リオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス ジフ
ェレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅ
ｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ グレガリア（Ｓ
ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００５３】ハサミムシ類目からは、例えば、ホルフィ
クラ アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）。
クラ アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）。
【００５４】シロアリ類目からは、例えば、レチクリテ
ルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ．）。
ルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ．）。
【００５５】シラミ類目からは、例えば、フィロクセラ
バスタリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａ
ｔｒｉｘ）、ペムフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ペヂクラス フマナス コルポリス（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、
ハエマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）およびリノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ．）。
バスタリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａ
ｔｒｉｘ）、ペムフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓ
ｐｐ．）、ペヂクラス フマナス コルポリス（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、
ハエマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）およびリノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ．）。
【００５６】ハジラミ類目からは、例えば、トリコデク
テス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）およびダ
マリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
テス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）およびダ
マリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【００５７】アザミウマ類目からは、例えば、ヘルシノ
スリップス フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびスリップス タバチ
（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
スリップス フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびスリップス タバチ
（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
【００５８】異翅類目からは、例えば、オイリガスター
種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヂスデルカス
インテルメヂウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ カドラータ（Ｐｉｅｓｍａ
ｑｕａｄｒａｔａ）、シメウス レクチュラリウス
（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロヅニウス
プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）
およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヂスデルカス
インテルメヂウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ カドラータ（Ｐｉｅｓｍａ
ｑｕａｄｒａｔａ）、シメウス レクチュラリウス
（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロヅニウス
プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）
およびトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【００５９】同翅類目からは、例えば、アレウロデス
ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ベミシア タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃ
ｉ）、トリアロイロデス バポラリオルム（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィ
ス ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレ
ビコリネ ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザス リビス（Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス ファバエ
（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス ポミ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ ラリゲラム
（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプ
テルス アランヂニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシファム アベナエ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミザス種（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ホロドン フムリス（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎｈｕｍｕｌｉｓ）、ロパロシファム パディ（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ種
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、オイセリス ビロバ
タス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフ
ォテチックス シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コルニ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サッセチア オレアエ
（Ｓａｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファック
ス スツリアテラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉ
ａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニヂエラ ア
ウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）、アスピヂオタス ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕ
ｓｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。
ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ベミシア タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃ
ｉ）、トリアロイロデス バポラリオルム（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィ
ス ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレ
ビコリネ ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザス リビス（Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス ファバエ
（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス ポミ（Ｄ
ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ ラリゲラム
（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプ
テルス アランヂニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒ
ｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシファム アベナエ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミザス種（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ホロドン フムリス（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎｈｕｍｕｌｉｓ）、ロパロシファム パディ（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エムポアスカ種
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、オイセリス ビロバ
タス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフ
ォテチックス シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コルニ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サッセチア オレアエ
（Ｓａｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファック
ス スツリアテラス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉ
ａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニヂエラ ア
ウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）、アスピヂオタス ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕ
ｓｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）およびプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。
【００６０】鱗翅類目からは、例えば、ペクチノホラ
ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブパラス ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア ブルマータ
（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リトコレ
チス ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテ
ラ マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ ノイストリア（Ｍａｌａ
ｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、オイプロクチス ク
リソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、バッキュラトリクス ツルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロ
クニスチス シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ
ｐｐ．）、オイクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フ
ェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ラフィグ
マ エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、
マメストラ ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ
ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニアリツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネラ（Ｃ
ａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリ種
（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓ
ｐｐ．）、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチアクエニエラ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア
メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、チネオラ ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア ペリオネラ（Ｔｉｎ
ｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ シュ
ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネ
ウラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆ
ｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アムビゲラ（Ｃｌｙ
ｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホマナ マグナニマ
（Ｈｏｍａｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリ
ックス ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）．甲虫類目からは、例えば、アノビウム プンクタ
タム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペ
ルタ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、ブランキヂウス オブテクタス（Ｂｒｕｎｃ
ｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス
オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス バジュラス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ アル
ニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタル
サ デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン コクレアリエ
（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ヂアプ
ロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリ
オデス クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ バリベスチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィラス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノマス種（Ａｎｔ
ｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンカス サルカタス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、
コスモポリテス ソルヂダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅ
ｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンカス アッシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ヒペラ ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、アンスレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐ
ｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリ
ゲテス エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕ
ｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプタ
ス ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ）、ギビウム シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ モリトール（Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒ
ｕｓｓｐｐ．）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン
ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌ
ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ ゼアランヂ
カ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブパラス ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア ブルマータ
（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、リトコレ
チス ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデラ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテ
ラ マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ ノイストリア（Ｍａｌａ
ｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、オイプロクチス ク
リソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈ
ｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、バッキュラトリクス ツルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロ
クニスチス シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓ
ｐｐ．）、オイクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フ
ェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ラフィグ
マ エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、
マメストラ ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ
ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニアリツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネラ（Ｃ
ａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリ種
（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓ
ｐｐ．）、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチアクエニエラ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア
メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、チネオラ ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア ペリオネラ（Ｔｉｎ
ｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ シュ
ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネ
ウラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆ
ｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アムビゲラ（Ｃｌｙ
ｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホマナ マグナニマ
（Ｈｏｍａｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリ
ックス ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）．甲虫類目からは、例えば、アノビウム プンクタ
タム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペ
ルタ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）、ブランキヂウス オブテクタス（Ｂｒｕｎｃ
ｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス
オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス バジュラス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ アル
ニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタル
サ デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄ
ｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン コクレアリエ
（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ヂアプ
ロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリ
オデス クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈ
ｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ バリベスチス
（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アト
マリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィラス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノマス種（Ａｎｔ
ｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンカス サルカタス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、
コスモポリテス ソルヂダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅ
ｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンカス アッシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ヒペラ ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃ
ａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、アンスレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐ
ｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐ
ｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリ
ゲテス エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕ
ｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプタ
ス ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ
ｓ）、ギビウム シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ
ｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ モリトール（Ｔｅｎｅｂ
ｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒ
ｕｓｓｐｐ．）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン
ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌ
ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ ゼアランヂ
カ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
【００６１】膜翅類目からは、例えば、ディプリオン種
（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカパ種（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕ
ｓｓｐｐ．）、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ種
（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカパ種（Ｈｏｐ
ｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕ
ｓｓｐｐ．）、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏ
ｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ種
（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【００６２】双翅類目からは、例えば、アエデス種（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅ
ｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、ドロソフィラ メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍ
ｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ．）、カリフォラ エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリ
ア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア種
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ガストロフィラス種
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ
種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビ
ビオ ホルツラナス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペ
ゴミイア ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓ
ｃｙａｍｉ）、セラチリス カピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびチプラ パルドサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
ｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅ
ｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐ
ｐ．）、ドロソフィラ メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍ
ｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ．）、カリフォラ エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリ
ア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア種
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ガストロフィラス種
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ
種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、エストラス種（Ｏ
ｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄ
ｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ
ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビ
ビオ ホルツラナス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｕ
ｓ）、オシネラ フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒ
ｉｔ）、ホルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペ
ゴミイア ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓ
ｃｙａｍｉ）、セラチリス カピタータ（Ｃｅｒａｔｉ
ｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａ
ｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびチプラ パルドサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【００６３】ノミ類目からは、例えば、クセノプシラ
ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およ
びセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）。
ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）およ
びセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）。
【００６４】クモ形類目からは、例えば、スコルピオ
マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）およびラト
ロデクタス マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍ
ａｃｔａｎｓ）。
マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）およびラト
ロデクタス マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍ
ａｃｔａｎｓ）。
【００６５】ダニ類目からは、例えば、アカラス シロ
（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ
ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス ガリナエ（Ｄｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィ
エス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フ
ィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ
ｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス種（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉ
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオマ種
（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒヤロマ種（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、タルソネマス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ブリオビア ラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ
ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏ
ｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス ガリナエ（Ｄｅ
ｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィ
エス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フ
ィロコプトルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ
ｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ブーフィラス種（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉ
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオマ種
（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒヤロマ種（Ｈｙ
ａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅ
ｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、タルソネマス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ブリオビア ラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙ
ｃｈｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【００６６】植物寄生性線虫類は、プラチレンカス種
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホラス
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ディチレンカス ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンキュラス セミペネ
トランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ｓｐｐ．）、メロイドジーン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドラス種（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ種（Ｘｉ
ｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）およびトリコドラス種（ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）を包含する。
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホラス
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ディチレンカス ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンキュラス セミペネ
トランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ｓｐｐ．）、メロイドジーン種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドラス種（Ｌｏ
ｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、キシフィネマ種（Ｘｉ
ｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）およびトリコドラス種（ｔ
ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）を包含する。
【００６７】本発明による式（Ｉ）の活性化合物はま
た、例えば、ウシ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、
ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチ
ョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチのような農業の
生産家畜類、例えば、イヌ、ネコ、鳥籠のトリおよび水
槽のサカナのようなその他のペット類、およびまた、例
えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスの
ような所謂実験動物類、に群がる節足動物を駆除するた
めに好適である。本発明による活性化合物の使用によっ
て、より経済的な、そしてより単純な動物の飼育が可能
になるので、これらの節足動物を駆除することによっ
て、死亡のケースや、生産性の低下（肉、ミルク、羊
毛、獣皮、卵、蜂蜜等に対して）が、抑制されることに
なるであろう。本発明による活性化合物は、獣医学分野
において周知の方法、例えば、錠剤、カプセル、水剤、
飲薬、粒剤、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、飼料添加法
および坐薬の形での腸内投与、例えば、注射（筋肉内、
皮下、静脈内、腹腔内、等）や挿入のような非経口投
与、経鼻投与、例えば、浸漬または沐浴、噴霧、振りか
けおよび塗布（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ ａｎｄ ｓｐｏ
ｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および粉末散布の形での皮膚
への使用によって、また、首輪、イヤーマーク（ｅａｒ
ｍａｒｋ）、テールマーク（ｔａｉｌ ｍａｒｋ）、
足バンド、ハルター、マーキング装置、等のような活性
化合物を含有する成型品の力を借りて、使用される。
た、例えば、ウシ、ヤギ、ヒツジ、ウマ、ブタ、ロバ、
ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチ
ョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチのような農業の
生産家畜類、例えば、イヌ、ネコ、鳥籠のトリおよび水
槽のサカナのようなその他のペット類、およびまた、例
えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスの
ような所謂実験動物類、に群がる節足動物を駆除するた
めに好適である。本発明による活性化合物の使用によっ
て、より経済的な、そしてより単純な動物の飼育が可能
になるので、これらの節足動物を駆除することによっ
て、死亡のケースや、生産性の低下（肉、ミルク、羊
毛、獣皮、卵、蜂蜜等に対して）が、抑制されることに
なるであろう。本発明による活性化合物は、獣医学分野
において周知の方法、例えば、錠剤、カプセル、水剤、
飲薬、粒剤、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、飼料添加法
および坐薬の形での腸内投与、例えば、注射（筋肉内、
皮下、静脈内、腹腔内、等）や挿入のような非経口投
与、経鼻投与、例えば、浸漬または沐浴、噴霧、振りか
けおよび塗布（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ ａｎｄ ｓｐｏ
ｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および粉末散布の形での皮膚
への使用によって、また、首輪、イヤーマーク（ｅａｒ
ｍａｒｋ）、テールマーク（ｔａｉｌ ｍａｒｋ）、
足バンド、ハルター、マーキング装置、等のような活性
化合物を含有する成型品の力を借りて、使用される。
【００６８】
【実施例】使用例 （実施例Ａ）発生前試験 溶 媒： アセトン ５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
【００６９】試験植物の種が、通常の土にまかれ、２４
時間後に活性化合物の調製液によって散水される。単位
面積当たり水の量を一定に保つことが望ましい。調製液
中の活性化合物の濃度は重要ではなく、面積当たり使用
された活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、
その植物に対する損傷の程度が、無処理の対照の発生と
比較して、損傷％で測定される。
時間後に活性化合物の調製液によって散水される。単位
面積当たり水の量を一定に保つことが望ましい。調製液
中の活性化合物の濃度は重要ではなく、面積当たり使用
された活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、
その植物に対する損傷の程度が、無処理の対照の発生と
比較して、損傷％で測定される。
【００７０】数字は、次のことを示している： ０％＝活性なし（無処理対照と同じ） １００％＝全死滅 この試験において、例えば、製造例１による化合物は、
例えば、小麦とトウモロコシのような作物植物に対して
は作用せず、しかも雑草に対して強い活性を示してい
る。
例えば、小麦とトウモロコシのような作物植物に対して
は作用せず、しかも雑草に対して強い活性を示してい
る。
【００７１】
【表１】
【００７２】（実施例Ｂ）フェドン幼生試験 溶 媒： アセトン ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
【００７３】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中
に浸漬処理され、その間葉を湿潤に保ちながら、カラシ
甲虫の幼生（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）により汚染させる。
ｒａｃｅａ）が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中
に浸漬処理され、その間葉を湿潤に保ちながら、カラシ
甲虫の幼生（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）により汚染させる。
【００７４】予定の時間後、死滅％が測定される。１０
０％は、全ての甲虫幼生が殺されたことを意味し；０％
は、甲虫幼生が全く死ななかったことを意味する。
０％は、全ての甲虫幼生が殺されたことを意味し；０％
は、甲虫幼生が全く死ななかったことを意味する。
【００７５】この試験において、例えば、製造例１、
４、８、１０および１５による化合物は、活性化合物濃
度０.１％において試験動物の１００％死滅を示す。
４、８、１０および１５による化合物は、活性化合物濃
度０.１％において試験動物の１００％死滅を示す。
【００７６】
【表２】
【００７７】
【表３】
【００７８】（実施例Ｃ）プルテラ試験 溶 媒： アセトン ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
【００７９】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中
に浸漬処理され、その間葉を湿潤に保ちながら、ダイヤ
モンド−バック・ガの毛虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）により食害させる。
ｒａｃｅａ）が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中
に浸漬処理され、その間葉を湿潤に保ちながら、ダイヤ
モンド−バック・ガの毛虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）により食害させる。
【００８０】予定の時間後、死滅％が測定される。１０
０％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、
毛虫が全く死ななかったことを意味する。
０％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、
毛虫が全く死ななかったことを意味する。
【００８１】この試験において、例えば、製造例１、
６、８、１０および１５による化合物は、活性化合物濃
度０.１％において試験動物の１００％死滅を示す。
６、８、１０および１５による化合物は、活性化合物濃
度０.１％において試験動物の１００％死滅を示す。
【００８２】
【表４】
【００８３】
【表５】
【００８４】（実施例Ｄ）ミズス試験 溶 媒： アセトン ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
【００８５】活性化合物の適切な濃度で浸漬処理された
キャベツの葉（Brassica oleracea）に、多数のピーチ
−ポテト・アブラムシ（Myzus persicae）を汚染させ
る。
キャベツの葉（Brassica oleracea）に、多数のピーチ
−ポテト・アブラムシ（Myzus persicae）を汚染させ
る。
【００８６】予定の時間後、死滅％が測定される。１０
０％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し；０
％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
０％は、全てのアブラムシが殺されたことを意味し；０
％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
【００８７】この試験において、例えば、製造例１、
２、３、４、５、１２および１８による化合物は、活性
化合物濃度０.１％において試験動物の１００％死滅を
示す。
２、３、４、５、１２および１８による化合物は、活性
化合物濃度０.１％において試験動物の１００％死滅を
示す。
【００８８】
【表６】
【００８９】
【表７】
【００９０】
【表８】
【００９１】（実施例Ｅ）ネホテティックス試験 溶 媒： アセトン ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
【００９２】イネの苗（Ｏｒｙｚａ ｓａｌｉｖａ）
が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中に浸漬処理さ
れ、その間葉を湿潤に保ちながら、青イネ・ヨコバイ
（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｔｓ）
により汚染させる。
が、活性化合物の望まれる濃度の調製液中に浸漬処理さ
れ、その間葉を湿潤に保ちながら、青イネ・ヨコバイ
（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｔｓ）
により汚染させる。
【００９３】予定の時間後、死滅％が測定される。１０
０％は、全てのヨコバイが殺されたことを意味し；０％
は、ヨコバイが全く死ななかったことを意味する。
０％は、全てのヨコバイが殺されたことを意味し；０％
は、ヨコバイが全く死ななかったことを意味する。
【００９４】この試験において、例えば、製造例１、
２、４、５、１３および１６による化合物は、活性化合
物濃度０.１％において試験動物の１００％死滅を示
す。
２、４、５、１３および１６による化合物は、活性化合
物濃度０.１％において試験動物の１００％死滅を示
す。
【００９５】
【表９】
【００９６】
【表１０】
【００９７】（実施例Ｆ）臨界濃度試験／根−系作用 供試昆虫：アフィス ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ） 溶 媒：アセトン ４（重量比） 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
【００９８】活性化合物の調製液が、直接土壌と混合さ
れる。調製液中の活性化合物の濃度は実際上重要ではな
く、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ
＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理され
た土壌は、ポットに入れられ、これには、予め発芽した
豆（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）が植えられる。活性化合物
は、この方法においては土壌からその植物の根によって
吸収され、葉に移行する。
れる。調製液中の活性化合物の濃度は実際上重要ではな
く、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ
＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理され
た土壌は、ポットに入れられ、これには、予め発芽した
豆（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）が植えられる。活性化合物
は、この方法においては土壌からその植物の根によって
吸収され、葉に移行する。
【００９９】根系効果を明らかにするために、葉は、７
日後に上記動物により食害させる。さらに２日後、評価
は、死んだ動物の数を数えることにより行う。活性化合
物の根系作用は、死滅数から推論する。それは、もし、
全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、未処
理のコントロールの場合と同数の多数の供試動物がなお
生きているならば、０％である。
日後に上記動物により食害させる。さらに２日後、評価
は、死んだ動物の数を数えることにより行う。活性化合
物の根系作用は、死滅数から推論する。それは、もし、
全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、未処
理のコントロールの場合と同数の多数の供試動物がなお
生きているならば、０％である。
【０１００】この試験では、例えば、製造例４、１４、
１６および２０の化合物によって、活性化合物濃度２０
ｐｐｍにおいて試験動物の１００％死滅が示される。
１６および２０の化合物によって、活性化合物濃度２０
ｐｐｍにおいて試験動物の１００％死滅が示される。
【０１０１】
【表１１】
【０１０２】
【表１２】
【０１０３】（実施例Ｇ）臨界濃度試験／根−系作用 供試昆虫：ミズス ペルシカエ（Myzus persicae) 溶 媒：アセトン ４（重量比） 乳 化 剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
【０１０４】活性化合物の調製液が、直接土壌と混合さ
れる。調製液中の活性化合物の濃度は実際上重要ではな
く、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ
＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理され
た土壌は、ポットに入れられ、これには、キャベツ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）が植えられる。活
性化合物は、この方法においては土壌からその植物の根
によって吸収され、葉に移行する。
れる。調製液中の活性化合物の濃度は実際上重要ではな
く、土壌の単位容積当たりの活性化合物の重量（ｐｐｍ
＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的である。処理され
た土壌は、ポットに入れられ、これには、キャベツ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）が植えられる。活
性化合物は、この方法においては土壌からその植物の根
によって吸収され、葉に移行する。
【０１０５】根系効果を明らかにするために、葉は、７
日後に上記供試動物により食害させる。さらに２日後、
評価は、死んだ動物の数を数えることにより行う。活性
化合物の根系作用は、死滅数から推論する。それは、も
し、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、
未処理のコントロールの場合と同数の多数の供試動物が
なお生きているならば、０％である。
日後に上記供試動物により食害させる。さらに２日後、
評価は、死んだ動物の数を数えることにより行う。活性
化合物の根系作用は、死滅数から推論する。それは、も
し、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％であり、
未処理のコントロールの場合と同数の多数の供試動物が
なお生きているならば、０％である。
【０１０６】この試験では、例えば、製造例１６の化合
物によって、活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて試験動
物の１００％死滅が示される。
物によって、活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて試験動
物の１００％死滅が示される。
【０１０７】
【表１３】
【０１０８】（実施例Ｈ）臨界濃度試験／土壌昆虫 供試昆虫： 土壌中のディアブロティカ バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉ ｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）幼生 溶 媒： アセトン ４（重量比） 乳 化 剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。調製液中の活性化合物の濃度は実
際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物
の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的で
ある。土壌は、０.５ｌ容ポットに入れられ、ポット
は、２０℃で放置される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。調製液中の活性化合物の濃度は実
際上重要ではなく、土壌の単位容積当たりの活性化合物
の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）のみが決定的で
ある。土壌は、０.５ｌ容ポットに入れられ、ポット
は、２０℃で放置される。
【０１０９】その実験の組立後直ちに、予め発芽したト
ウモロコシの粒５個を各ポットに植える。１日後、問題
の供試昆虫が、処理された土壌中に入れられる。さらに
７日後、活性化合物の効果が、供試昆虫の死滅数と生存
数を数えることによって％で測定される。効果の程度
は、もし、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％で
あり、未処理のコントロールの場合と同数の多数の供試
動物がなお生きているならば、０％である。
ウモロコシの粒５個を各ポットに植える。１日後、問題
の供試昆虫が、処理された土壌中に入れられる。さらに
７日後、活性化合物の効果が、供試昆虫の死滅数と生存
数を数えることによって％で測定される。効果の程度
は、もし、全ての供試動物が死んだ場合は、１００％で
あり、未処理のコントロールの場合と同数の多数の供試
動物がなお生きているならば、０％である。
【０１１０】この試験では、例えば、製造例６および８
の化合物によって、活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて
試験動物の１００％死滅が示される。
の化合物によって、活性化合物濃度２０ｐｐｍにおいて
試験動物の１００％死滅が示される。
【０１１１】
【表１４】
【０１１２】（実施例Ｉ）臨界濃度試験／線虫 供試線虫： メロイドジーン インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ） 溶 媒： アセトン ４（重量比） 乳 化 剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量と混合され、上記の乳
化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて望まれる
濃度まで希釈される。
【０１１３】活性化合物の調製液は、供試線虫が、重度
に群棲して土壌と直接混合される。調製液中の活性化合
物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たり
の活性化合物の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）の
みが決定的である。土壌は、ポットに入れられ、レタス
の種が蒔かれ、ポットは、２７℃の温室中に放置され
る。
に群棲して土壌と直接混合される。調製液中の活性化合
物の濃度は実際上重要ではなく、土壌の単位容積当たり
の活性化合物の重量（ｐｐｍ＝ｍｇ／ｌで示される）の
みが決定的である。土壌は、ポットに入れられ、レタス
の種が蒔かれ、ポットは、２７℃の温室中に放置され
る。
【０１１４】４週間後、レタスの根が、線虫の攻撃に対
して供試され（根の虫瘤）、活性化合物の効果が、％で
測定される。効果の程度は、もし、線虫の攻撃が、完全
に防除される場合は、１００％であり、線虫の攻撃のレ
ベルが、未処理であるが、線虫のを加えた土壌における
コントロール植物の場合と丁度同程度であるならば、０
％である。
して供試され（根の虫瘤）、活性化合物の効果が、％で
測定される。効果の程度は、もし、線虫の攻撃が、完全
に防除される場合は、１００％であり、線虫の攻撃のレ
ベルが、未処理であるが、線虫のを加えた土壌における
コントロール植物の場合と丁度同程度であるならば、０
％である。
【０１１５】この試験において、先行技術と比較して優
れた活性が、例えば、製造例２、３および４の化合物に
よって示される。
れた活性が、例えば、製造例２、３および４の化合物に
よって示される。
【０１１６】
【表１５】
【０１１７】（実施例Ｋ）ルシリア キュプリナ耐性種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ ｒｅｓ．）幼 生を用いる試験 乳化剤： エチレングリコールモノメチルエーテル ３５（重量比） ノニルフェノールポリグリコールエーテル ３５ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で３が、上記の混合液量７と混合され、得ら
れたその濃厚液は、水を用いて特に望まれる濃度まで希
釈される。
物の重量比で３が、上記の混合液量７と混合され、得ら
れたその濃厚液は、水を用いて特に望まれる濃度まで希
釈される。
【０１１８】約２０匹のルシリア キュプリナ耐性種幼
生が、馬肉約１ｃｍ3と活性化合物の調製液０．５ｍｌ
を含有する試験管中に導入される。２４時間後、死滅の
程度ガ、測定される。
生が、馬肉約１ｃｍ3と活性化合物の調製液０．５ｍｌ
を含有する試験管中に導入される。２４時間後、死滅の
程度ガ、測定される。
【０１１９】この試験において強力な活性が、例えば、
製造例１０の化合物によって示される。
製造例１０の化合物によって示される。
【０１２０】
【表１６】
【０１２１】（実施例Ｌ）ヘリオヂス ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調製液を作成するために、活性化合
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
物の重量比で１が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量
と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれる濃度ま
で希釈される。
【０１２２】大豆根（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）が、望
まれる濃度の活性化合物の調製液に浸漬処理され、それ
から葉が、なお湿潤である間にタバコ蕾毛虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）によって食害させ
る。
まれる濃度の活性化合物の調製液に浸漬処理され、それ
から葉が、なお湿潤である間にタバコ蕾毛虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）によって食害させ
る。
【０１２３】一定期間後、死滅％が測定される。１００
％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛
虫が全く死ななかったことを意味する。
％は、全ての毛虫が殺されたことを意味し；０％は、毛
虫が全く死ななかったことを意味する。
【０１２４】この試験において、例えば、製造例６およ
び１０の化合物によって、活性化合物濃度０.０１％に
おいて、７日後に試験動物の１００％死滅が示される。
び１０の化合物によって、活性化合物濃度０.０１％に
おいて、７日後に試験動物の１００％死滅が示される。
【０１２５】
【表１７】
【０１２６】製造例： （実施例１）
【０１２７】
【化８】
【０１２８】チオリン酸クロリド−エチルエステル−イ
ソプロピルアミド１０.１ｇ（０.０５ｍｏｌ）が、１,
３−ジメチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−ピラゾー
ル７．４ｇ（０.０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム８ｇおよ
びアセトニトリル８０ｍｌの混合液に２０℃で撹拌しつ
つ添加され、反応混合液は、２０℃において１５時間撹
拌される。
ソプロピルアミド１０.１ｇ（０.０５ｍｏｌ）が、１,
３−ジメチル−４−クロロ−５−ヒドロキシ−ピラゾー
ル７．４ｇ（０.０５ｍｏｌ）、炭酸カリウム８ｇおよ
びアセトニトリル８０ｍｌの混合液に２０℃で撹拌しつ
つ添加され、反応混合液は、２０℃において１５時間撹
拌される。
【０１２９】それから精製のために、その液をトルエン
で約３倍量に希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した後濾過する。その後、揮発性成分が、水流真空ポ
ンプを用いて、濾液から徹底的に溜去される。
で約３倍量に希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥した後濾過する。その後、揮発性成分が、水流真空ポ
ンプを用いて、濾液から徹底的に溜去される。
【０１３０】Ｏ−（１,３−ジメチル−４−クロロ−５
−ピラゾール）Ｎ−イソプロピル−チオリン酸アミドＯ
−エチルの１３.３ｇ（理論量の８５％）が、徐々に結
晶化する不定形残分として得られる。融点：６３℃。
−ピラゾール）Ｎ−イソプロピル−チオリン酸アミドＯ
−エチルの１３.３ｇ（理論量の８５％）が、徐々に結
晶化する不定形残分として得られる。融点：６３℃。
【０１３１】次の表１に挙げられる一般式（Ｉ）の化合
物−式（ＩＡ）または（ＩＢ）−は、また例えば、実施
例１と同様にして作成することが出来る。
物−式（ＩＡ）または（ＩＢ）−は、また例えば、実施
例１と同様にして作成することが出来る。
【０１３２】
【化９】
【０１３３】
【表１８】
【０１３４】
【表１９】
【０１３５】
【表２０】
【０１３６】
【表２１】
【０１３７】
【表２２】
【０１３８】
【表２３】
【０１３９】
【表２４】
【０１４０】例１０として表１に示した化合物は、例え
ば、次の様にして作成出来る：
ば、次の様にして作成出来る：
【０１４１】
【化１０】
【０１４２】５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−ピラゾール８.１ｇ（４９ｍｍｏｌ）
が、アセトニトリル１００ｍｌに溶解され、炭酸カリウ
ム６.８ｇ（４９ｍｍｏｌ）が、この液に添加される。
つづいて、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−クロロ−チオリン酸ア
ミドＯ−エチル１０.５ｇ（４９ｍｍｏｌ）が、この混
合液に２０℃で撹拌しつつ添加される。その反応混合液
は、２０℃において２０時間、さらに５０℃でその時間
撹拌される。冷却後、２５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム
を予め水で５００ｍｌに希釈されている溶液に加えら
れ、その混合液は、塩化メチレンを用いて抽出される。
有機相を、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後濾
過する。その溶媒は、水流真空ポンプを用いて、濾液か
ら注意深く溜去される。
ルオロメチル−ピラゾール８.１ｇ（４９ｍｍｏｌ）
が、アセトニトリル１００ｍｌに溶解され、炭酸カリウ
ム６.８ｇ（４９ｍｍｏｌ）が、この液に添加される。
つづいて、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−クロロ−チオリン酸ア
ミドＯ−エチル１０.５ｇ（４９ｍｍｏｌ）が、この混
合液に２０℃で撹拌しつつ添加される。その反応混合液
は、２０℃において２０時間、さらに５０℃でその時間
撹拌される。冷却後、２５ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム
を予め水で５００ｍｌに希釈されている溶液に加えら
れ、その混合液は、塩化メチレンを用いて抽出される。
有機相を、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後濾
過する。その溶媒は、水流真空ポンプを用いて、濾液か
ら注意深く溜去される。
【０１４３】Ｏ−（１−メチル−３−トリフルオロメチ
ル−５−ピラゾール）Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−チオリン酸
アミドＯ−エチルの１２.４ｇ（理論量の７３％）が、
黄色の油性残分として得られる。
ル−５−ピラゾール）Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−チオリン酸
アミドＯ−エチルの１２.４ｇ（理論量の７３％）が、
黄色の油性残分として得られる。
【０１４４】本発明の特徴および態様は次のとおりであ
る。
る。
【０１４５】１．一般式（Ｉ）
【０１４６】
【化１１】
【０１４７】［式中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ
1は、各場合において任意に置換されるアルキルまたは
アリールを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なる
ものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、カルボキシルもしくはハロゲンを表
すか、あるいは各場合において任意に置換されるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルも
しくはアリールを表し、Ｒ4は、アルキルを表し、さら
にＲ5は、アルキルチオ、アルキルアミノ、アラルキル
アミノもしくはジアルキルアミノを表す］のホスホリル
オキシピラゾール誘導体を、少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする除草剤。
1は、各場合において任意に置換されるアルキルまたは
アリールを表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なる
ものであり、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、カルボキシルもしくはハロゲンを表
すか、あるいは各場合において任意に置換されるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルも
しくはアリールを表し、Ｒ4は、アルキルを表し、さら
にＲ5は、アルキルチオ、アルキルアミノ、アラルキル
アミノもしくはジアルキルアミノを表す］のホスホリル
オキシピラゾール誘導体を、少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする除草剤。
【０１４８】２．Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ
1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置換
されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニル
を表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なるものであ
り、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニトロ、カルバ
モイル、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素もしくはヨ
ウ素を表すか、あるいはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミ
ノカルボニルもしくは、各場合においてフッ素、塩素、
シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4−アル
コキシカルボニルによって任意に置換されるフェニルを
表し、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、さらにＲ
5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
ミノ、ベンジルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）−アミノを表す、ことを特徴とする第１項記載の式
（Ｉ）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を少なくと
も１種含有することを特徴とする除草剤。
1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置換
されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニル
を表し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なるものであ
り、しかも互いに独立の水素、シアノ、ニトロ、カルバ
モイル、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素もしくはヨ
ウ素を表すか、あるいはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミ
ノカルボニルもしくは、各場合においてフッ素、塩素、
シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4−アル
コキシカルボニルによって任意に置換されるフェニルを
表し、Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、さらにＲ
5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルア
ミノ、ベンジルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）−アミノを表す、ことを特徴とする第１項記載の式
（Ｉ）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を少なくと
も１種含有することを特徴とする除草剤。
【０１４９】３．Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ
1は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、シアノブチル、フェニル、フルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル
もしくはメトキシフェニルを表し、Ｒ2は、水素、シア
ノ、ニトロ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルスル
ホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−または
ｓ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エ
チルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ
カルボニル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルアミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカル
ボニルもしくはフェニルを表し、Ｒ3は、水素、シア
ノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニルもしくは
トリフルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ4は、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルもしくはｎ−、ｉ
−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、さらにＲ5は、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを表す、ことを特徴とする第１項
記載の式（Ｉ）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を
少なくとも１種含有することを特徴とする除草剤。
1は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、シアノブチル、フェニル、フルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル
もしくはメトキシフェニルを表し、Ｒ2は、水素、シア
ノ、ニトロ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−ま
たはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、ｎ−またはｉ−プロピルスルフィニル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはｉ−プロピ
ルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルスル
ホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−またはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−または
ｓ−ブトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エ
チルアミノカルボニル、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ
カルボニル、ｎ−、ｉ−またはｓ−ブチルアミノカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカル
ボニルもしくはフェニルを表し、Ｒ3は、水素、シア
ノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ
ルスルフィニル、ジフルオロメチルスルホニルもしくは
トリフルオロメチルスルホニルを表し、Ｒ4は、メチ
ル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルもしくはｎ−、ｉ
−、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、さらにＲ5は、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−またはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−またはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを表す、ことを特徴とする第１項
記載の式（Ｉ）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を
少なくとも１種含有することを特徴とする除草剤。
【０１５０】４．式（Ｉ）のホスホリルオキシピラゾー
ル誘導体を、雑草および／あるいはそれらの環境に作用
せしめることを特徴とする、雑草を防除する方法。
ル誘導体を、雑草および／あるいはそれらの環境に作用
せしめることを特徴とする、雑草を防除する方法。
【０１５１】５．雑草を防除するための式（Ｉ）による
ホスホリルオキシピラゾール誘導体の使用。
ホスホリルオキシピラゾール誘導体の使用。
【０１５２】６．第１項記載の式（Ｉ）のホスホリルオ
キシピラゾール誘導体が、増量剤および／あるいは界面
活性剤とともに混合されることを特徴とする、除草剤の
製造方法。
キシピラゾール誘導体が、増量剤および／あるいは界面
活性剤とともに混合されることを特徴とする、除草剤の
製造方法。
【０１５３】７．一般式（ＩＡ１）
【０１５４】
【化１２】
【０１５５】［式中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａ
1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置換
されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニル
を表し、Ａ2は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素に
よって置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ａ3は、
水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、
フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、あるいは
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルもしくは、
各々がフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシも
しくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって任意に
置換されるフェニルを表し、Ａ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表し、さらにＡ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノを表す］のホスホリルオキシピラゾール
誘導体。
1は、フッ素、塩素もしくはシアノによって任意に置換
されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシによって任意に置換されるフェニル
を表し、Ａ2は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素に
よって置換されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ａ3は、
水素、シアノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、
フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表すか、あるいは
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノカルボニルもしくは、
各々がフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシも
しくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって任意に
置換されるフェニルを表し、Ａ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表し、さらにＡ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノを表す］のホスホリルオキシピラゾール
誘導体。
【０１５６】８．Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａ
1は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、シアノブチル、フェニル、フルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル
もしくはメトキシフェニルを表し、Ａ2は、フルオロメ
チル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
ジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエ
チル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチ
ル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、フルオロ
ジクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフ
ルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロ
ピル、トリクロロプロピル、フルオロジクロロプロピ
ル、クロロジフルオロプロピル、テトラフルオロプロピ
ル、ペンタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピ
ル、フルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロブチル
もしくはトリフルオロブチル（各場合において直鎖ある
いは分枝であるハロゲン化プロピルもしくはブチル基）
を表し、Ａ3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフル
オロメチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスル
ホニルを表し、Ａ4は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピルもしくはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
を表し、さらにＡ5は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−
ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−または
ｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表
すことを特徴とする、第７項記載の一般式（ＩＡ１）の
ホスホリルオキシピラゾール誘導体。
1は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シアノエチル、シア
ノプロピル、シアノブチル、フェニル、フルオロフェニ
ル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル
もしくはメトキシフェニルを表し、Ａ2は、フルオロメ
チル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
ジクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロエ
チル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチ
ル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、フルオロ
ジクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフル
オロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフ
ルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロ
ピル、トリクロロプロピル、フルオロジクロロプロピ
ル、クロロジフルオロプロピル、テトラフルオロプロピ
ル、ペンタフルオロプロピル、ヘキサフルオロプロピ
ル、フルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロブチル
もしくはトリフルオロブチル（各場合において直鎖ある
いは分枝であるハロゲン化プロピルもしくはブチル基）
を表し、Ａ3は、水素、シアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ジフル
オロメチルスルホニルもしくはトリフルオロメチルスル
ホニルを表し、Ａ4は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ
−プロピルもしくはｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル
を表し、さらにＡ5は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
またはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−
ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−または
ｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチ
ルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表
すことを特徴とする、第７項記載の一般式（ＩＡ１）の
ホスホリルオキシピラゾール誘導体。
【０１５７】９．第７および８項記載の一般式（ＩＡ
１）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を、昆虫およ
び／あるいはそれらの環境に作用せしめることを特徴と
する、昆虫を駆除する方法。
１）のホスホリルオキシピラゾール誘導体を、昆虫およ
び／あるいはそれらの環境に作用せしめることを特徴と
する、昆虫を駆除する方法。
【０１５８】１０．昆虫を駆除するための、第７および
８項記載の一般式（ＩＡ１）のホスホリルオキシピラゾ
ール誘導体の使用。
８項記載の一般式（ＩＡ１）のホスホリルオキシピラゾ
ール誘導体の使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシユ グラートバツハ・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110 (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・アムクロスター39 (72)発明者 アンドレアス・トウルベルク ドイツ連邦共和国デー40699エルクラー ト・ナーエベーク19
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ1は、各場合
において任意に置換されるアルキルまたはアリールを表
し、Ｒ2およびＲ3は、同一かまたは異なるものであり、
しかも互いに独立の水素、シアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、カルボキシルもしくはハロゲンを表すか、あるいは
各場合において任意に置換されるアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカル
ボニル、ジアルキルアミノカルボニルもしくはアリール
を表し、Ｒ4は、アルキルを表し、さらにＲ5は、アルキ
ルチオ、アルキルアミノ、アラルキルアミノもしくはジ
アルキルアミノを表す］のホスホリルオキシピラゾール
誘導体を、少なくとも１種含有することを特徴とする除
草剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスホリルオ
キシピラゾール誘導体を、雑草および／あるいはそれら
の環境に作用せしめることを特徴とする、雑草を防除す
る方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）のホスホリルオ
キシピラゾール誘導体が、増量剤および／あるいは界面
活性剤とともに混合されることを特徴とする、除草剤の
製造方法。 - 【請求項４】 一般式（ＩＡ１） 【化２】 ［式中、Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ａ1は、フッ
素、塩素もしくはシアノによって任意に置換されるＣ1
〜Ｃ6−アルキルを表すか、あるいはフッ素、塩素、臭
素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシによって任意に置換されるフェニルを表し、Ａ
2は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素によって置換
されるＣ1〜Ｃ6−アルキルを表し、Ａ3は、水素、シア
ノ、ニトロ、カルバモイル、カルボキシル、フッ素、塩
素、臭素もしくはヨウ素を表すか、あるいはＣ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）−アミノカルボニルもしくは、各々がフッ
素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシもしくはＣ1
〜Ｃ4−アルコキシカルボニルによって任意に置換され
るフェニルを表し、Ａ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表
し、さらにＡ5は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）
−アミノを表す］のホスホリルオキシピラゾール誘導
体。 - 【請求項５】 請求項４記載の一般式（ＩＡ１）のホス
ホリルオキシピラゾール誘導体を、昆虫および／あるい
はそれらの環境に作用せしめることを特徴とする、昆虫
を駆除する方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4229478 | 1992-09-03 | ||
| DE4315384A DE4315384A1 (de) | 1992-09-03 | 1993-05-08 | Phosphoryloxypyrazolderivate |
| DE4315384.4 | 1993-05-08 | ||
| DE4229478.9 | 1993-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192282A true JPH06192282A (ja) | 1994-07-12 |
Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5235899A Pending JPH06192282A (ja) | 1992-09-03 | 1993-08-30 | ホスホリルオキシピラゾール誘導体に基づく除草剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0588105A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06192282A (ja) |
| KR (1) | KR940006468A (ja) |
| CN (1) | CN1084853A (ja) |
| DE (1) | DE4315384A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100375594B1 (ko) * | 1995-12-28 | 2003-04-23 | 주식회사 엘지생명과학 | 티아(디아)졸아세트산의반응성티오포스페이트유도체의신규한제조방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5922885A (en) * | 1995-12-19 | 1999-07-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives |
| US5817688A (en) * | 1995-12-19 | 1998-10-06 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010969A (en) * | 1960-01-25 | 1961-11-28 | Dow Chemical Co | O-pyrazolyl o-lower alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
| DE1235928B (de) * | 1960-01-25 | 1967-03-09 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von biozid wirksamen Phosphor- bzw. Thiophosphorsaeureesteramiden |
| CH513925A (de) * | 1968-08-07 | 1971-10-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsäureestern |
| IT1090364B (it) * | 1977-12-23 | 1985-06-26 | Montedison Spa | Esteri fosforici e tiofosforici di 5(3) idrossipirazoli sostituiti in posizione 3(5) insetticidi |
| NL7812293A (nl) * | 1977-12-23 | 1979-06-26 | Montedison Spa | Fosforzuur en thiofosforzuuresters van 5(3)-hydroxypyrazolen met insecticide werking. |
| US4643757A (en) * | 1985-05-20 | 1987-02-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-hydroxypyrazoles |
| JPS63122673A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾ−ル誘誉体および除草剤 |
| KR900003088B1 (ko) * | 1988-03-26 | 1990-05-07 | 재단법인 한국화학연구소 | 5-하이드록시피라졸 유도체 |
-
1993
- 1993-05-08 DE DE4315384A patent/DE4315384A1/de not_active Withdrawn
- 1993-08-23 EP EP93113398A patent/EP0588105A1/de not_active Withdrawn
- 1993-08-30 JP JP5235899A patent/JPH06192282A/ja active Pending
- 1993-08-31 KR KR1019930017122A patent/KR940006468A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-09-03 CN CN93117252A patent/CN1084853A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100375594B1 (ko) * | 1995-12-28 | 2003-04-23 | 주식회사 엘지생명과학 | 티아(디아)졸아세트산의반응성티오포스페이트유도체의신규한제조방법 |
Also Published As
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|---|---|
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| DE4315384A1 (de) | 1994-03-10 |
| KR940006468A (ko) | 1994-04-25 |
| CN1084853A (zh) | 1994-04-06 |
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