JPS63208577A - ハロゲノアルキル―、アルケニル―およびアルキニル―アゾール類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なハロゲノアルキル−、アルケニル−お
よびアルキニル−アゾール類、それらの数種の製造方法
、並びに有害生物防除剤中でのそれらの使用に関するも
のである。

ある種の除草剤類、例えば４−アミノ−６−タージャジ
ー−ブチル−３−メチルチオ−もしくは−エチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５−オン、ｌ−アミノ−３−
（２，２−ジメチル−プロピル）−６−（エチルチオ）
−１，３，５−）リアジン−２，４−ジオン、６−クロ
ロ−２−エチルアミノ−４−インプロビルアミノ−１，
３，５−トリアジン、ｌ−メトキシ−１−メチル−３−
（３，４−ジクロロフェニル）−尿素、ｌ、３−ジメチ
ル−１−（ベンゾ−１，３−チアシリ−２−ル＞−尿素
または３−シクロへキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル、が光合成−抑制性を有していることはすでに開示
されている（例えばカール・フェトチク（Ｃａｒｌ　　
Ｆ　ｅｄＬｋｅ）　、除草剤活性の生化学および生理学
（Ｂ　ｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ａｎｄＰ　ｈｙｓｉ
ｏｌｏｇｙ　　ｏｆ　　Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ　　Ａ　ｃ
ｔｉｏｎ）　、スズリンゲル・フェルラグ、１９８２参
照）。しかしながら、これらの除草剤化合物類の欠点は
生えてくる全ての雑草類および雑草性の芝類を必ずしも
完全に包括しないことまたはある種の作物植物類が適度
の適用割合において部分的に被害を受けることである。

例えばピレスロイド類の如き殺昆虫剤活性化合物類と例
えばピペロニルブトキシドの如きある種のメチレンジオ
キシフェニル誘導体類との相乗性混合物類が相乗剤とし
てすでに開示されている（例えばに、ナラマン（Ｎ　ａ
ｕ＋ｍａｎｎ）　、植物保護剤および殺有害生物剤の化
学（Ｃｈｅ＋＋＋ｉｅ　　ｄｅｒ　　Ｐ　ｆ　１ａｎｚ
ｅｎｓｃｈｕｔｚ　−ｕｎｄ　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂ
ｅｋａ＋ａｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、スズリンゲル
・フェノレラグ、ベルリン、７巻（１９８１）、３−６
頁参照）。しかしながら、これらの試薬類の活性は実際
に遭遇する条件下では必ずしも常に満足のいくものでは
なかった。

一般式（Ｉ） Ｅ式中、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒは任意に置換されていてもよいターシャリー−アルキ
ルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキルを
表わし、モして ＩＲ１ ｓ 直 ＩＲ１ ここでＲ１はハロゲン、アルコキシまたはトリアルキル
シリルオキシを表わし、 Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、モしてＲ１はハロ
ゲンを表わす１ の新規なハロゲノアルキル−、アルケニル−およびアル
キニル−アゾール類並びにそれらの塩類を今見出した。

以下で、式（Ｉ）の化合物類の塩類とは酸−付加塩類お
よび金属塩錯体類を意味するものとされる。

さらに、式（Ｉ） ［式中、 Ｘ、ＲおよびＡは上記の意味を有する］のハロゲノアル
キル−、アルケニル−およびアルキニル−アゾール類並
びにそれらの塩類は、（ａ）　ＸおよびＲが上記の意味
を有し、そしてｌＲ１ Ｒ１がハロゲンを表わし、かつ Ｒ１が水素を表わす場合には、一般式（ＩＩ）［式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する］ のアゾリルケトン類をそれ自体は既知の方法で適当なハ
ロゲン化剤と反応させるか、或いは（ｂ）ｘおよびＲが
上記の意味を有し、そしてｌＲ１ Ｒ１がアルコキシまたはトリアルキルシリルオキシを表
わし、かつ Ｒ１が水素を表わす場合には、一般式（ｎ）［式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する１ のアゾリルケトン類をそれ自体は公知の方法で強塩基の
存在下でそして希釈剤の存在下でアルキル化剤またはシ
リル化剤と反応させるか、或いは（ｃ）　ＸおよびＲが
上記の意味を有し、そしてＡが基−ＣミＣ−を表わす場
合には、一般式（１ａ）１式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する】 のクロロビニル−アゾール誘導体類を希釈剤の存在下で
強塩基と反応させることにより脱塩化水素化するか、或
いは （ｄ）　ＸおよびＲが上記の意味を有し、そしてＡが基
　Ｈｓ　　　　を表わし、ここで瞠 Ｒ１，Ｒ２およびＲ３が上記の意味を有する場合には、
一般式（Ｉ　ｂ） Ｒ鳳 ［式中、 Ｘ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有する１のアルケニル
−アゾール類を希釈剤の存在下で式％式％（） ［式中、 Ｒ１およびＲ３は上記の意味を有する］のハロゲン化合
物類と反応させるか、或いは（ａ）　ＸおよびＲが上記
の意味を有し、モしてＲ１が上記の意味を有し、かつ Ｒ：がハロゲンを表わす場合には、式（Ｉ　ｃ）［式中
、 Ｘ、ＲおよびＲ１は上記の意味を有し、そして Ｒ２およびＲ３はハロゲンを表わす］ のハロゲノアルキル−アゾール類を希釈剤の存在下で強
塩基と反応させることにより脱ハロゲン化水素化し、そ
して このようにして得られた式（Ｉ）の化合物類に、適宜、
一般的な方法により酸または金属塩を加える時に得られ
ることも見出された。

本発明はさらに、有害生物類（ｐｅｓｔｓ）　、好適に
は野菜の有害生物類および特に好適には動物性有害生物
類、を防除するための一般式（Ｉ）の化合物類およびそ
れらの塩類の使用、並びに式（Ｉ）の化合物類およびそ
れらの塩類と公知の光合成−抑制用除草剤類（雑草類の
防除用）との相乗性混合物類、特に好適には式（１）の
化合物類およびそれらの塩類と公知の殺節足動物剤類（
節足動物類の防除用）、特に殺虫剤類（１ｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅｓ）および殺ダニ剤類、との相乗性混合物類、
並びに有害生物類の防除用の、好適には節足動物類の防
除用の、これらの混合物類の使用にも関するものである
。

本発明はまた、一方では公知の光合成−抑制用除草剤類
を含有しておりそして他方では式（１）の化合物類およ
びそれらの塩類を含有している新規な除草剤類、並びに
これらの除草剤類の除草剤としての使用にも関するもの
である。

本発明はさらに、特に好適には殺節足動物剤性、特に殺
昆虫剤性および殺ダニ剤性、を有する活性化合物類の他
に相乗剤として式（Ｉ）の化合物類およびそれらの塩類
を含有している新規な殺有害生物剤類、並びに有害生物
類を防除するためのこれらの試剤類の使用にも関するも
のであ°る。

適当な殺節足動物剤類（節足動物類に対して活性な物質
類）は事実正金ての従来の活性化合物類である（例えば
に、Ｈ，ビューヘル（Ｂ　ｕｃｈａｌ）、植物保護およ
び殺有害生物剤類（Ｐ　ｆ　１ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｓ
ｕｎｄ　　Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｏ＋ｐｆｕｎ
ｇｓｍｉｔＬｅｌ）　、チェノ・７エルラグ、スタット
ガルト、１９７７、およびファーム・ケミカルス・ハン
ドブック、１９７９、マイスター拳パブリッシング・カ
ンパニイ、ライローパイ、１９７９参照）。

一般式（１）の化合物類およびそれらの塩類は好適には
殺節足動物剤性の １、カルバミン酸塩類、および／または２、天然および
合成ピレスロイド類を含むカルボン酸塩類、および／ま
たは ３、チオールおよびチオノ化合物類を含む、例えば燐酸
エステル類およびホスホン酸エステル類の如き燐化合物
類 と−緒に使用される。

一般式（１）の新規な化合物類およびそれらの塩類は従
来の適用割合では固有の除草剤活性を有していないが、
それらは光合成−抑制用活性化合物類の除草剤活性の相
当な増加をもたらすことも見出された。ここで見出され
た相乗効果は全く予期されておらず驚異的なことである
。

新たに見出された相乗効果は単独で従来の適用割合で使
用される光合成−抑制用活性化合物類では適切な害を受
けないかまたは包括されない雑草類にも及ぶため、本発
明に従う相乗性の活性化合物組み合わせは当技術に価値
ある利益を与えるものである。

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の新規な化合物
類およびそれらの塩類と公知の殺節足動物剤類との活性
化合物組み合わせ物の節足動物類に対する活性もこれら
の個々の成分類の活性や個々の成分類の活性の合計より
相当大きい。それはさらに公知の市販の相乗剤であるピ
ペロニルブトキシドとの活性化合物組み合わせ物よりも
相当大きい。本発明に従い使用できる式ＣＩ）の新規な
化合物類およびそれらの塩類は１種の活性化合物組の場
合だけでなく非常に多種の化学物質群からの活性化合物
類の場合にも優れた相乗活性を示す。

式（Ｉ）の新規な化合物類およびそれらの塩類の相乗活
性は特に好適には、下記の式（ＩＶ）のカルバミン酸塩
類中で明らかである： ｌ）式（ＩＶ） ［式中、 Ｒ４は任意に置換されていてもよい炭素環式もしくは複
素環式芳香族基または任意に置換されていてもよいオキ
シム基を表わしくさらに以下で述べられているＲ４基も
好適である）、Ｒ８はＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、
そしてＲ６は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたは基Ｙを
表わし、ここで Ｙは一〇〇−Ｒ’基を表わし、ここで Ｒ７はハロゲン、ＣＩ−Ｃ４７）ｋ　＊　ル、Ｃ８−Ｃ
４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケノキシ、Ｃ，−Ｃ
，−アルキノキシ、ＣＩＣ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ
，−アルキルアミノ、ジーＣＩＣ４−アルキルアミノ、
Ｃ８−Ｃ４−アルキルヒドロキシルアミノを表ｈｔか、
任意にハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル
、Ｃ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ
ｔ−Ｃａ−フルキレンジオキシ、ＣＩＣ４−アルキルチ
オもしくはＣｒ　−Ｃａ−アルコキシ−カルボニルによ
り置換されていてもよいフェノキシ、フェニルチオまた
はフェニルアミノを表わすか、２．３−ジヒドロ−２，
２−ジメチル−７−ベンゾフラニルを表わすか、または ＲＩ′ Ｒ８は水素、Ｃ，−Ｃ，−アルキルまたはジーＣＩ−Ｃ
ａ−アルキルアミノカルボニルを表わし、そして Ｒ１はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチ
オ、シアノ−Ｃｒ　−Ｃ４−アルキルチオまたはＣ，−
Ｃ，−アルキルチオ−〇。

−Ｃ１−アルキルを表わすか、或いは２個の基Ｒ８およ
びＲ１が一緒になって任意に酸素、硫黄、ＳＯまたはＳ
Ｏ８により中断されていてもよいＣ、−Ｃ、−アルカン
ジイルを表わすか、或いは Ｙは−Ｓｏ　　（０）ｐ−Ｒ”基を表わし、ココで ０は１または２を表わし、そして ｐは０、ｌまたは２を表わし、 ０が２である場合には、ｐは０を表わし、そして Ｒ１１１は任意にハロゲン−置換されていてもよいＣ，
−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルケニル、Ｃ，−Ｃ
，−アルキニルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表
わすか、それぞれが任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、Ｃｒ　−Ｃ４−アルキルもしくはＣ，
−Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよいフェニ
ル、ベンジルまたはフェニルエチルを表わすか、或Ｒ１
１はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ、−Ｃ、−アルケニル、
Ｃｓ　−Ｃｓ−アルキニル、Ｃ３−Ｃ，−シクロアルキ
ル わし、そして ＲＩ！はＣ，−Ｃ，−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−アルケニ
ル、Ｃ　、−　Ｃ　、−アルキニル、Ｃ，−Ｃ．−シク
ロアルキル、ベンジル、フェニルエチル、ハロゲノカル
ボニル、ホルミル、Ｃ．−Ｃ４−アルキル−カルボニル
、Ｃ．−０４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ，−Ｃ。

−アルコキシフェノキシ−カルボニル Ｃ，−Ｃ．−アルキノキシ−カルボニル、Ｃ　、−　Ｃ
　、−アルケノキシ−カルボニル、Ｃ．−Ｃ４−アルキ
ルチオカルボニル％Ｃｌ−Ｃ．−アルキルアミノ−カル
ボニル、ＣＩ−０４−アルキル−ヒドロキシルアミノ−
カルボニル、Ｃ　Ｈ　　Ｃ　Ｉ＊−アルキル−フェノキ
シカルボニル、ジーＣ．−Ｃ，−アルキル−アミノ−カ
ルボニル、フェニルチオ−カルボニル、フェノキシ−カ
ルボニル、２。

３−ジヒドロ−２．２−ジメチル−７−ベンゾフラニル
オキシ−カルボニルを表わすか、それぞれが任意にハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、Ｃ　Ｈ−
　Ｃ　ｔ。

−アルキルもしくはＣ．−Ｃ，−アルコキシにより置換
されていてもよいフェニルスルフェニル、フェニルスル
フィニル、フェニルスルホニルまたはフェニルを表わす
か、或いは ここでＲＳ３はＲ１に対する上記の意味を有し、そして Ｒ１４はＲ９に対する上記の意味を有し、Ｒ口およびＲ
ｌｍは一緒になって任意に酸素もしくは硫黄により中断
されていてもよい炭素数が３−８の炭化水素鎖を表わし
、そしてここでさらにＲＩＧは 一Ｓｏ　　（０）ｐ−ＲＩＧ基が結合しているのと同じ
基を表わすこともできる］。

特に非常に好適な活性化合物成分類は、Ｒ４が任意にＣ
ｌ−０４−アルキル、ｃ＊−Ｃ４−アルケニル、Ｃ，−
Ｃ４−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ４−アルコキシ−メチル、
Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ４−アルキルチオ
−メチル、Ｃ，−Ｃ４−アルキル−アミノ、ジー（　Ｃ
　ｒ　−　Ｃ　４−アルキル）−アミノ、ジー（Ｃｓ　
　Ｃ４−アルケニル）−アミノ、ハロゲン、ジオキソラ
ニル、メチレンジオキシおＹｆｔ／＊知Ｉ＋ −　Ｎ　＝　Ｃ　Ｈ　−　Ｎ　（Ｃ　Ｒ３）　＊基によ
り置換されていてもよいフェニル、ナフチル、２．３−
ジヒドロ−７−ベンゾフラニル、ピラゾリルまたはピリ
ミジニルからなる系からの基を表わすか、或いはのアル
キリデンアミノ基を表わし、ここでＲ１１およびＲ”は
それぞれＲ６およびＲＳに対する上記の意味を有し、そ
して ＲＳがＣ，−Ｃ，−アルキルを表わし、モしてＲＳが水
素またはＣ，−Ｃ，−アルキル（好適には水素）を表わ
す 式（ｍＶ）のカルバミン酸塩類である。

下記のＮ−メチルカルバミン酸塩類が式（ＩＶ）のカル
バミン酸塩類の例として挙げられる二Ｎーメチルカルバ
ミン エチル−フェニル、２−イソ−プロピル−フェニル、２
−セカンダリーープチルーフェニル、２−メトキシ−フ
ェニル、２−エトキシ−フェニル、２−イソ−プロポキ
シ−７エニルー４−メチルーフェニル、４−エチル−フ
ェニル、４−ｎ−７”ＣＩビル−、フェニル、４−メト
キシーフェニノｌｚ、４−エトキシ−フェニル、４　　
ｎ−プロホキシーフェニル、３．４．５−トリメチル−
フェニル、３゜５−ジメチル−４−メチルチオ−フェニ
ル、３−メチル−４−ジメチルアミノ−フェニル、２−
エチルチオメチル−フェニル、ｌ−す７チル、２゜３−
ジヒドＣｌ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル、
２．３−　（ジメチル−メチレンジオキシ）−フェニル
、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２
−イル）−フェニル、ｌ−メチルチオ−エチリデンアミ
ノ、２−メチルチオ−２−メチルプロピリデンアミノ、
１−（２−シアノエチルチオ）−エチリデンアミノおよ
びｌ−メチルチオメチル−２，２−ジメチル−プロピリ
デンアミ八 一般式（Ｉ）の化合物類の相乗活性はさらに好適には、
下記の式（Ｖ）のカルボン酸塩類中で明らかである： ２）式（Ｖ） ＲＩＭ Ｒ”−ＣＯ−０−ＣＨ−Ｒ’″　　　（Ｖ）［式中、 Ｒ”は開鎖または環式アルキル基を表わし、それは任意
にハロゲン、アルキル、シクロアルキルにより置換され
ていてもよく、任意にハロゲン、アルキルおよび／また
はアルコキシにより置換されていてもよいアルケニルに
より置換されていてもよく、任意にハロゲンもしくは任
意にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシ、アルキリデンジオキシおよび／またはアルキルチ
オからなる系からの基により置換されていてもよいフェ
ニルまたはスチリルにより置換されていてもよく、任意
にベンゾ−縮合されていてもよいスピロ環式結合された
任意にハロゲン−置換されていてもよいシクロアルキル
（ケニル）により任意に置換されていてもよく、さらに
ここで ＲＩＭは水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはシアノを表わし、そして Ｒ１１は任意に置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基または複素環式環を表わすか、或いはＲＩＭ
およびこれらの２個の基が結合している炭素原子と一緒
になってシクロベンテノン環を形成する］。

特に非常に好適な活性化合物成分類は、Ｒ１７が（ａ） １式中、 Ｒ″ｏは水素、メチル、弗素、塩素または臭素を表わし
、そして Ｒ１１はメチル、弗素、塩素、臭素、Ｃ，−０２−フル
オロアルキルもしくはＣＩ　Ｃｚ−クロロフルオロアル
キル、またはフェニルを表わし、ここでフェニルは任意
にハロゲンにより置換されていてもよくおよび／または
任意にハロゲン−置換されていてもよいｃ、−Ｃ１−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ。

−Ｃ４−アルキルチオおよび／またはｃ、−Ｃ３−アル
キレンジオキシからなる系からの基により任意に置換さ
れていてもよく、或いは２個の基Ｒ２＠およびＲ２１が
Ｃ，−Ｃ，−アルカンジイル（アルキレン）を表わす】 を表わすか、或いは Ｒ鳳７が（ｂ）−ＣＨ−Ｒ”基 Ｒ１易 １式中、 ＨＩＤはフェニルを表わし、これは任意にハロゲンによ
り置換されていてもよくおよび／または任意にハロゲン
−置換されていてもよいＣｒ　−ＣＩ−アルキル、Ｃ，
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオもしく
はＣ、−Ｃ、−アルキレンジオキシからなる系からの基
により任意に置換されていてもよく、そしてＢ、ｚｓは
イソプロピルまたはシクロプロピルを表わす１ を表わすか、或いは ＲｌＦが（ｃ）メチルまたは基 ［式中、 点線は可能な二重結合を示すものである］のうちの１種
を表わし、 Ｈｔａが水素、ＣＩ−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ６−ハ
ロゲノアルキル、シアンまたはエチニルを表わし、そし
て Ｒ１１がフェニル、フリールまたはテトラヒドロフタル
イミドからなる系の基を表わし、ここでこれらの基はハ
ロゲンにより置換されていてもよくおよび／またはそれ
自体がハロゲンにより置換されていてもよいＣｒ　−Ｃ
ａ−アルキル、Ｃ，−Ｃ，−アルケニル、ＣＩ−Ｃ，−
アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルケノキシ、Ｃ，−Ｃ４−
アルキルチオ、Ｃｒ　、　Ｃ＊−アルキレンジオキシ、
フェノキシおよび／またはベンジルにより置換されてい
てもよく、ここでＲ１１が好適には２．３．５．６−チ
トラフルオロフエニルもしくは４−メチルチオ−２，３
，５゜６−チトラフルオロフエニル、３．４−ジクロロ
フェニルまたはテトラヒドロフタルイミドを表わすか、
或いは１個もしくは２個のフェニル環中でハロゲンによ
り置換されていてもよいフェノキシフェニルを表わす 式（Ｖ）のカルボン酸塩類である。

さらに特に好適な式（Ｖ）のカルボン酸塩類は、天然産
出ピレスロイド類（例えばビレスレラム）である。

式（Ｖ）のカルボン酸塩類の例として以下のものが挙げ
られる： 酢酸２．２．２−）リクロロー１−（３，４−ジクロロ
−フェニル）−エチル、２．２−ジメチル−３−（２−
メチル−プロペン−１−イル）−シクロプロパン−カル
ボン酸３．４．５．６−チトラヒドロフラルイミドーメ
チル、２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ−ビ
ニル）−シクロプロパン−カルボン酸３−フェノキシ−
ベンジル、２．２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−シクロプロパン−カルボン酸ａ−シアノ−３
−フェノキシ−ベンジル、２．２−ジメチル−３−Ｃ２
，’２−’；クロロビニル）−シクロプロパン−カルボ
ン酸α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ−ベン
ジル、２．２−ジメチル−３−（２，２−’；ジクロロ
ビニル−シクロプロパン−カルボン酸２．３．５．６−
チトラフルオロベンジル、２，２−ジメチル−３−（２
，２−ジブロモビニル）−シクロプロパン−カルボン酸
ａ−シアノ−３−フェノキシ−ベンジルおよび３−メチ
ル−２−（４−クロロフェニル）−ブタン酸ａ　−シア
ノ−３−フェノキシ−ベンジル。

一般式（Ｉ）の化合物類の相乗活性はさらに好適には式
（ＶＩ）の燐酸エステル類およびホスホン酸エステル類
中で明らかである： ３）一般式（Ｖｌ） Ｎ Ｑ　−Ｒｔ＠ ［式中、 Ｑは０、Ｓ、−ＮＨ−１または中心のＰ原子とＲ２＠の
間の直接結合を表わし、そしてＲ１４およびＲｘｓは同
一であるかまたは異なっておりそして任意に置換されて
いてもよいアルキルまたはアリールを表わし、モしてＨ
ｘｉは水素、任意に置換されていてもよいアルキル、ア
リール、ヘテロアリール、アラルキル、アルケニル、ジ
オキサニルもしくはオキシム基、またはそれが結合して
いるのと同じ基を表わし、そして Ｗは同一または異なっており、０またはＳを表わす１゜ 特に好適な式（Ｖｌ）の燐酸エステル類およびホスホン
酸エステル類は、 Ｒ２４およびＲ２％が同一であるかまたは異なっており
そしてＣＩ−Ｃａ−アルキルまたはフェニルを表わし、 Ｒ２＠が水素または炭素数が１−４のアルキルを表わし
、それは任意にハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、任意
にハロゲン−置換されていてもよいフェニル、カルバモ
イル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ア
ルキルカルボニル、アルコ−キシ、アルキルチオ、アル
コキシ−カルボニルもしくはアルキルアミノ−カルボニ
ルにより置換されていてもよく、ここで後者は各場合と
も炭素数が６までであるか、或いはＲ１が炭素数が４ま
でのアルケニルを表わし、それは任意に／％ロゲン、任
意にハロゲン−置換されていてもよいフェニルもしくは
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシカルボニルにより置換されてい
てもよく、或いはＲ１１が一般式％式％ Ｒ１１およびＲ２ｍはそれぞれＨ＆およびＨｅに対する
上記の意味を有するか、またはシアノもしくはフェニル
を表わし、そして Ｒ２″がさらにＲｌｓが結合しているのと同じ基により
置換されているジオキサルを表わすか、或いはＲ２・が
それが結合しているのと同じ基を表わすか、或いはＲ１
＠が任意にメチル、ニトロ、シアノ、ハロゲンおよび／
またはメチルチオにより置換されていてもよいフェニル
を表わし、ここでＲ１がその他特に好適には、任意にＣ
，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオメチ
ル、ＣＩ−〇、−アルキルおよび／またはハロゲンによ
り置換されていてもよい複素芳香族基、例えばピリジニ
ル、キノリニル、キノキサリニル、ピリミジニルまたは
ペン／−１，２，４−）リアジニル、を表わす ものである。

下記のものが個々に挙げられる： ０−　（２，２−ジクロロ−または２．２−ジブロモビ
ニル）燐酸０．０−ジメチルもしくはｏ、〇−ジエチル
、０−　（４−ニトロ−フェニル）チオノ燐酸０．０−
ジエチル、ｏ−（３−メチル−４−メチルチオ−フェニ
ル）チオノ燐酸０，０−ジメチル、Ｏ−（３−メチル−
４−二トローフェニル）チオノ燐酸０．０−ジメチル、
０−（２，４−ジクロロフェニル）チオノ燐酸０−エチ
ル５−ｎ−プロピル、Ｏ−（４−メチルチオ−フェニル
）チオノ燐酸〇−エチル５−ｎ−プロピル、Ｓ−（４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イル−メ
チル）チオノチオール燐酸ｏ、ｏ−ジメチル、Ｏ−（２
−イソ−プロピル−６−メトキシ−ピリミジンー４−イ
ル）チオノメタンホスホン酸０−メチル、０−（２−イ
ソ−プロピル−６−メチル−ピリミジン−４−イル）チ
オノホスホン酸０．０−ジエチル、０−（３−クロロ−
４−メチル−クマリン−７−イル）チオノホスホン酸０
゜０−ジエチル、２．２．２−）ジクロロ−１−ヒドロ
キシ−エタン−ホスホン酸０９ｏ−ジメチルおよびＳ−
（メチル−アミ７カルポニルーメチル）チオノホスホン
酸０，０−ジメチル。

一般式において、任意に置換されていてもよいターシャ
リー−アルキルＲは好適には炭素数が４−１２の、特に
４−８の、アルキル基を示し、ここで少なくとも１個の
炭素原子は４個の直接隣接している原子との結合を有し
ていなければならずそしてこのアルキル基は１個以上の
、好適にはｌ−３個の、特にｌもしくは２個の、同一ま
たは異なる置換基により置換されていてもよい。好適な
置換基として挙げられるものは、ハ９ゲン原子（弗素、
塩素、臭素および／またはヨウ素、好適には弗素および
／または塩素）である。好適なターシャリー−アルキル
として挙げられるものは、（ＣＨ３）　５Ｃ−１ ＣＩ　　ＧＨｚ　　Ｃ（ＣＨｓ）ｚ−１Ｆ−ＣＨｘ−Ｃ
（ＣＨｓ）！−１ ＣＨ３Ｃ（Ｃ２ＨＳ）　＊−および （ＣＨｓ）３ＣＣＨｘ−Ｃ（ＣＨｚ）！−である。

任意に置換されていてもよいシクロアルキルＲは好適に
は３−７、特に３−６、そして非常に特に好適には５も
しくは６、の環員を有するシクロアルキル（例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルおよびシクロヘプチル）であり、ここでシクロア
ルキル基は１個以上の、好適にはｌ−３個の、特に１個
の、置換基により置換されていてもよい。置換基として
挙げられるものは、好適には炭素数が１−４の、特にｌ
もしくは２の、アルキル並びにノ１０ゲン（弗素、塩素
、臭素およびヨウ素、好適には弗素または塩素）である
。ｌ−メチル−シクロペンチルおよびｌ−メチル−シク
ロヘキシルが特に好適である。

Ａの定義において、ハロゲンＲ１，Ｒ１およびＲ３は弗
素、塩素、臭素およびヨ☆素、好適には弗素、塩素およ
び臭素、特に塩素および臭素、そして特に好適には塩素
、を示す。

アルコキシＲ１は好適には炭素数が１−６の、特にｌ−
４の、そして特に好適にはｌもしくは２の、アルコキシ
を示す。

トリアルキルシリルオキシ基Ｒ１中のアルキル基は１個
のアルキル基当たりｌ−４個の、特にｌもしくは２個の
、炭素原子を含有している。トリメチルシリルオキシ基
が特に好適である。

Ａは特に好適には、基 ＣＩ　　　　　ＯＣＨ，ＱＣ，Ｈ。

−Ｃ−ＣＨ−およびＣＣ１，−ＣＨＣｌ−５ｉ（ＣＨ３
）ｓ を表わす。

Ｘは好適には窒素（これは１．２．４−）リアゾール−
１−イル環の一部である）を表わす。

式（１）の（塩基性）化合物類の好適な塩類として挙げ
られるものは、それらとハロゲン化水素酸類、例えば塩
酸および臭化水素酸、並びに燐酸、硝酸、−官能性およ
び二官能性カルボン酸類およびヒドロキシカルボン酸類
、例えば酢酸、マレイン酸琥珀酸、フマル酸、酒石酸、
クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、並びに
スルホン酸類、例えばｐ−トルエンスルホン酸および１
゜５−ナフタレンジスルホン酸、との塩類である。

元素の周期律系の主族■−■並びに副族Ｉおよび■およ
び■−■の金属類と式（１）の化合物類との塩類の付加
生成物類も挙げられる。

式（１）の化合物類は好適には遊離形で（すなわち塩と
してではなく）存在している。

本発明に従う式（Ｉ）の好適なハロゲノアルキル−、ア
ルケニル−およびアルキニル−アゾール類では、 Ｘが窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒが任意に置換されていてもよい炭素数が４−８のター
シャリー−アルキルまたは任意に炭素数が１−４のアル
キルおよび／もしくはハロゲンにより置換されていても
よい炭素数が３−６のシクロアルキルを表わし、そして ＩＲ１ ＩＲ２ ここでＲ１がハロゲン（好適には臭素もしくは塩素）、
炭素数が１−４のアルコキシ、またはトリアルキルシリ
ルオキシを表わし、 Ｒ２が水素またはハロゲン（好適には臭素もしくは塩素
）を表わし、そして Ｒ３がハロゲン（好適には臭素もしくは塩素）を表わす
。

特に好適な式ＣＩ）の化合物類は、 Ｘが窒素原子またはＣＨ基（好適には窒素原子）を表わ
し、 Ｒが任意に塩素および／もしくは弗素により置換されて
いてもよい炭素数が４−８のターシャリー−アルキル（
好適にはターシャリーーブチル）または任意に塩素、メ
チル、エチルおよび／もしくはイソプロピルにより置換
されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルもし
くはシクロヘキシルを表わし、そして Ａが基−ＣミＣ−を表わすか、或いは ＩＲ１ （ａ）Ｒ’が塩素、メトキシ、エトキシもしくはトリメ
チルシリルオキシを表わし、そしてＲ２が水素を表わす
か、または （ｂ）Ｒ’およびＲ２が塩素を表わすか、或いはを表わ
し、 ここでＲ１，Ｈ！およびＲ３が塩素を表わすものである
。

特に非常に好適な式（１）の化合物類は、Ｘが窒素原子
を表わし、 Ｒが基（ＣＨｓ）　５Ｃ−１ ＣＩ　　ＣＨＩＣ（ＣＨ３）２　　Ｆ−ＣＨｔＣ（ＣＨ
ｓ）ｘ−１ＣＨｓ、　Ｃ（ＣｘＨｓ）　ｘまたは （ＣＨｓ）ｓＣ−ＣＨ，−Ｃ（ＣＨｓ）！−を表わし、
そして Ａが基−Ｃ−Ｃ−１−ＣＣｌ−ＣＨ−１−Ｃ（ＯＣＨｓ
）−ＣＨ−１ −Ｃ（ＯＣｘＨｓ）　−ＣＨ−１ −Ｃ（Ｏ５ｉ（ＣＨｓ）３）−ＣＨ−まタハＣＣＩ、−
ＣＨＣｌ−を表わす ものである。

例えば３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オンを出発物質として
、そしてオキシ三塩化燐および五塩化溝をハロゲン化剤
として使用する場合には、本発明に従う反応工程（ａ）
は下記の反応式により表わすことができる： 例えば３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オンを出発物質として
、硫酸ジエチルをアルキル化剤として、そして水酸化ナ
トリウムを強塩基として使用する場合には、本発明に従
う反応工程（ｂ）は下記の反応式により表わすことがで
きる：例えば３．３−ジメチル−１−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−２−クロロブチ−１−ンを出
発物質として、そしてナトリウムエチレートを強塩基と
して使用する場合には、本発明に従う反応工程（ｃ）は
下記の反応式により表わすことができる： 例えば３．３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−２−クロロ−ブテンおよび臭素を出
発物質として使用する場合には、本発明に従う反応工程
（ｄ）は下記の反応式により表わすことができる： Ｂ「 例えば３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１，２−ジブロモ−２−クロロ−ブ
タンを出発物質として、そしてナトリウムエチレートを
強塩基として使用する場合には、本発明に従う反応工程
（ｅ）は下記の反応式により表わすことができる： ｒ 本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実施するための
出発物質として使用されるアゾリルケトン類は公知であ
るか（例えばドイツ公開明細書２゜４３１．４０７、ヨ
ーロッパ特許０．０３１．９１１、ヨーロッパ特許０．
０５４．８６５、ドイツ公開明細書２，６１０，０２２
、ドイツ公開明細書２，６３８，４７０、ドイツ公開明
細書２゜８２０．３６１．　　ドイツ公開明細書３，１
２５゜８５７およびドイツ公開明細書３，１４５．８５
８参照）、またはそれらは原則的には公知の方法により
、例えば適当なハロゲノメチルケトン類を例えばアセト
ンもしくはアセトニトリルの如き不活性有機溶媒の存在
下でそして例えば炭酸カリウムもしくはトリエチルアミ
ンの如き酸−結合剤の存在下で２０℃−１５０℃の間の
温度において反応させることにより、製造できる。

本発明に従う方法（ｃ）を実施するための出発物質とし
て使用される式（１ａ）のクロロビニル−アゾール誘導
体類は新規化合物類であり、そして本発明に従う方法（
ａ）および（ｂ）に従い製造できる。それらは本発明の
一部である。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するための出発物質とし
て使用される式（１ｂ）のアルケニル−アゾール類も新
規化合物類であり、そして本発明に従う方法（ａ）およ
び（ｂ）に従い製造できる。それらも本発明の一部であ
る。

本発明に従う方法（ｅ）を実施するための出発物質とし
て使用される式（１ｃ）のハロゲノアルキル−アゾール
類も新規化合物類であり、そして本発明に従う方法（ｄ
）に従い製造できる。これらの化合物類も本発明の一部
である。

本発明に従う方法（ａ）用に適しているハロゲン化剤は
、脂肪族ケトン類を対応するビニルハロゲン化物類、特
に五ハロゲン化燐類、例えば五塩化溝および三臭化溝、
並びにオキシ三ハロゲン化燐類、例えばオキシ三塩化燐
および三臭化溝、に転化させるために一般的に使用でき
る全てのハロゲン化剤である。

本発明に従う方法（ａ）は好適には希釈剤なしで実施さ
れる。

本発明に従う方法（ａ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法は
２０’Ｃ！−２００”Ｏの間の温度において、好適には
４０℃−１８０℃の間の温度において、実施される。

本発明に従う方法（ａ）を実施する時には、１モルの式
（ＩＩ）のアゾリルケトン当たりｌ−２モルのハロゲン
化剤が好適に使用される。

式（Ｉｌ　ｂ） Ｒ′ Ｅ式中、 ＲおよびＸは上記の意味を有し、そしてＲ１はハロゲン
、例えば塩素または臭素、を表わす］ のハロゲノビニル−アゾール誘導体類は、式（ｎ）のア
ゾリルケトン類をトリフェニルホスフィンおよびヘキサ
ハロゲノエタン、例えばヘキサクロロエタンまたはへキ
サブロモエタン、と６０°ｃ−２００℃の温度範囲にお
いて、好適にはｇｏ’ｃ−ｉ８０℃の温度範囲において
、希釈剤なしで反応させることによっても得られる（こ
れに関しては製造実施例も参照のこと）。

本発明に従う方法（ｂ）用に使用されるアルキル化剤お
よびシリル化剤は特に、硫酸ジアルキル類、例えば硫酸
ジメチルおよび硫酸ジエチル、またはトリアルキルシリ
ルハロゲン化物類、例えば塩化トリメチルシリル、であ
る。

本発明に従う方法（ｂ）を実施するのに適している強塩
基は全ての一般的な無機および有機強塩基である。これ
らには好適にはアルカリ金属水素化物類およびアルカリ
金属アミド類、例えば水素化ナトリウムおよびナトリウ
ムアミド並びに水素化カリウムおよびカリウムアミド、
ターシャリー−アルキルアミン類、例えばトリエチルア
ミン、アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウム
メチレート、ナトリウムメチレートおよびカリウムター
シャリーーブチレート、並びにアルカリ金属水酸化物類
、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、が包
含される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法は
２０’０−１００”Ｏの間の温度において、好適には４
０℃−８０℃の間の温度において、実施される。

本発明に従う方法（ｂ）を実施する時には、１モルの式
（ＩＩ）のアゾリルケトン当たり１モルのアルキル化剤
が好適に使用される。

本発明に従う方法（Ｃ）用に適している強塩基は全ての
一般的な無機および有機強塩基である。

これらには好適にはアルカリ金属水素化物類およびアル
カリ金属アミド類、例えば水素化ナトリウムおよびナト
リウムアミド並びに水素化カリウムおよびカリウムアミ
ド、ターシャリー−アルキルアミン類、例えばトリエチ
ルアミン、アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリ
ウムメチレート、ナトリウムメチレートおよびカリウム
ターシャリーーブチレート、並びにアルカリ金属水酸化
物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
が包含される。

本発明に従う方法（ｃ）用に使用できる希釈剤は全ての
一般的な不活性有機溶媒である。エーテル類、例えばジ
オキサンおよびテトラヒドロフラン、ホルムアミド類、
例えばジメチルホルムアミド、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、並びにアルコール類、例えばエ
タノール、もここでは特に適している。

本発明に従う方法（ε）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法は
θ℃−１２０℃の間の温度において、好適には２０℃−
１００℃の間の温度において、実施される。

本発明に従う方法ＣＣ’）を実施する時ｌこは、１モル
の式（Ｉａ）のクロロビニル−アゾール誘導体当たりｌ
−２モルの塩基が好適に使用される。

本発明に従う方法（ｄ）は式（ＩＩＩ）のハロゲン化合
物類を使用して実施される。式（Ｉｌｌ）において、Ｒ
３およびＲ３は好適には塩素および／または臭素、特に
塩素、を表わす。式（ｍ）のハロゲン化合物類の例とし
て挙げられるものは、塩素（Ｃｔ、）、臭素（Ｂ　ｒｘ
）および「塩化臭素Ｊ　　（ＢｒＣ１）であり、後者は
適宜臭素および塩素からその場で発生させる。

本発明に従う方法（ｄ）を実施するために使用できる希
釈剤は全ての一般的な有機溶媒である。

特に適しているものは、ハロゲン化された次化水素類、
例えば塩化メチレン、１．２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼンおよびジ
クロロベンゼン類である。

本発明に従う方法（ｄ）を実施する時の反応温度は比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法は
θ℃−２００℃の間の温度において、好適には２０℃−
１５０℃の間の温度において、実施される。

本発明に従う方法（ｄ）を実施する時には、１モルの式
（Ｉ　ｂ）のアルケニル−アゾール当たり１−３モルの
式（ＩＩＩ）のハロゲン化合物が好適に使用される。

本発明に従う方法（ｅ）用に適している強塩基は全ての
一般的な無機および有機強塩基である。

これらには好適にはアルカリ金属水素化物類およびアル
カリ金属アミド類、例えば水素化ナトリウムおよびナト
リウムアミド並びに水素化カリウムおよびカリウムアミ
ド、ターシャリー−アルキルアミン類、例えばトリエチ
ルアミン、アルカリ金属アルコレート類、例えばナトリ
ウムメチレート、ナトリウムメチレートおよびカリウム
ターシャリーーブチレート、並びにアルカリ金属水酸化
物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、
が包含される。

本発明に従う方法（ｅ）用に使用できる希釈剤は全ての
一般的な不活性有機溶媒である。エーテル類、例えばジ
オキサンおよびテトラヒドロフラン、ホルムアミド類、
例えばジメチルホルムアミド、スルホキシド類、例えば
ジメチルスルホキシド、並びにアルコール類、例えばエ
タノール、もここでは特に適している。

本発明に従う方法Ｃｅ”）を実施する時の反応温度は比
較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該方法
は０℃−１２０℃の間の温度において、好適には２０℃
−１００℃の間の温度において、実施される。

本発明に従う方法（ｅ）を実施する時には、ｌモルの式
（Ｉ　ｃ）のハロゲノアルキル−アゾール当たり１−２
モルの塩基が好適に使用される。

一般式（１）の化合物類の酸−付加塩類を製造するのに
適している酸類は好適には、本発明に従う酸−付加塩類
の記載に関して好適であるとすでに記されているもので
ある。

一般式（Ｉ）の化合物類の酸−付加塩類は一般的な塩−
生成方法に従う簡単な方法で、例えば一般式（Ｉ）の化
合物類を適当な不活性溶媒中に溶解させそして例えば塩
酸の如き酸を添加することにより得られ、そして例えば
濾別の如き公知の方法で単離でき、そして必要に応じて
不活性有機溶媒を用いる洗浄により精製できる。

一般式（１）の化合物類の金属塩錯体類の製造用に適し
ている金属塩類は好適には、上記ですでに記されている
ものである。

一般式（１）の化合物類の金属塩錯体類は一般的な方法
により簡単に、例えば金属塩を例えばエタノールの如き
アルコール中：こ溶解させそして一般式（１）の化合物
類の溶液に加えることにより、得られる。金属塩錯体類
は例えば濾過の如き公知の方法で単離でき、そして必要
に応じて再結晶化により精製できる。

活性化合物組み合わせ物用の光合成−抑制用除草剤活性
化合物類として挙げられるものは、下記の一般式（■−
Ａ）−（■−Ｊ）の化合物類である： Ａ）式 １式中、 ＸＩはアミノ、任意に置換されていてもよいアルキリデ
ンアミノまたは炭素数が１−２のアルキルを表わし、 ｘ２は炭素数が１−２のアルキルチオ、それぞれの場合
各アルキル部分中の炭素数が１−２のアルキル−および
ジアルキルアミノ、または炭素数が１−４のアルキルを
表わし、そして ｘｓは任意にハロゲン−置換されていてもよいターシャ
リーーブチルまたは任意に置換されていてもよいフェニ
ルを表わす１ のドリアジノン誘導体類、 （Ｂ）式 ［式中、 Ｘ６はアミノ、任意に置換されていてもよいアルキリデ
ンアミノまたは炭素数が１−２のアルキルを表わし、 ｘｉは炭素数が１−２のアルキルチオ、それぞれの場合
各アルキル部分中の炭素数が１−２のアルキル−および
ジアルキルアミノ、または炭素数が１−４のアルキルを
表わし、そして ｘ６は炭素数が１−６のアルキルまたは任意に置換され
ていてもよいフェニルを表わす］のトリアジンジオン誘
導体類、 （Ｃ）式 ｃ式中、 ｘ７は塩素、各場合とも炭素数が１−２のアルコキシま
たはアルキルチオを表わし、Ｘ８はアルキル部分中の炭
素数が１−４のアルキルアミノを表わし、そして ｘ９は任意にシアノ−置換されていてもよい炭素数が１
−４のアルキルを表わす】 のトリアジン誘導体類、 （Ｄ）式 ［式中、 Ｘｉ’は任資に＃称されでいでも上い７ア二ル、ベンゾ
チアゾリルまたは任意に置換されていてもよいチアジア
ゾリルを表わし、Ｘ１′は水素またはメチルを表わし、 ｘＩ：はメチルを表わし、そして ｘｌｌは水素、炭素数が１−４のアルキル、［［がｌ−
２のアルコキシ、または炭素数が２−４のアルキニルを
表わす］ の尿素誘導体類、 （Ｅ）式 ％式％（） ［式中、 ｘＩは炭素数が６までのアルキル、炭素数が１−４のア
ルコキシ、炭素数が２−４のアルケニル、または炭素数
が３−６のシクロアルキルを表わし、そして Ｘ１ｓは任意に置換されていてもよいフェニルを表わす
］ のカルボキシアニリド誘導体類、 （Ｆ）式 ［式中、 Ｘ！・は炭素数が１−６のアルキルまたは炭素数が５−
７のシクロアルキルを表わし、ｘｌｌはハロゲンを表わ
し、 ｘＩは炭素数が１−２のアルキルを表わすか、或いは ｘＩｙおよびＸ１８が一緒になって任意に置換されてい
てもよいアルキレン鎖または任意に置換されていてもよ
い縮合ベンゼン環を表わし、そして ｘ”はＣＯまたはＳＯ３基を表わす］ のウラシル誘導体類、 （Ｇ）式 １式中、 Ｘ２０は炭素数が１−４のアルキルまたは任意置換され
ていてもよいフェニルを表わし、そして ｘｌｌは炭素数が１−４のアルコキシまたは各アルキル
部分中の炭素数が１−２のジアルキルアミノを表わす１ のビスカルバミン酸塩誘導体類、 （Ｈ）式 ［式中、 Ｘ２２は任意に置換されていてもよいフェニルを表わし
、 Ｘ！寡はアミノ、各場合とも各アルキル部分中の炭素数
が１もしくは２のアルキルアミノまたはジアルキルアミ
ノを表わし、そしてｘ”はハロゲンを表わす］ のピリダジノン誘導体類、 （Ｊ）式 ［式中、 ）（１％はハロゲンを表わし、そして Ｘ２′はハロゲンを表わす１ のヒドロキシベンゾニトリル誘導体類。

特に好適な一般式（■−Ａ）〜（■−Ｊ）の光合成−抑
制用活性化合物類は下記のものである：（Ａ）下記の式
のドリアジノン誘導体類（Ｂ）下記の式のトリアジンジ
オン誘導体類（Ｃ）下記の式のトリアジン誘導体類 （Ｄ）下記の式の尿素誘導体類 （ペンズチアズロン） （Ｅ）下記の式のカルボキシアニリド誘導体類（Ｆ）下
記の式のウラシル誘導体類 （Ｇ）下記の式のビス力ルノ（ミソ酸塩誘導体類（Ｈ）
下記の式のピリダジノン誘導体類（Ｊ）下記の式のヒド
ロキシベンゾニトリル誘導体類 Ｈ 式（■−Ａ）〜（■−Ｊ）の光合成−抑制用活性化合物
類は公知である（例えばカール・フェトチク、除草剤活
性の生化学および生理学、スプリンゲルー７ェルラグ、
１０８２参照）。

新規な活性化合物組み合わせ物中の活性化合物の重量比
は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、１
重量部の光合成−抑制用活性化合物（除草剤活性化合物
）当たり０．２５−１００、好適には５−５０、特に１
０−２０、重量部の式（Ｉ）の化合物（相乗剤）が存在
している。

光合成−抑制用活性化合物類は強い除草剤活性を有して
いる。それにもかかわらず、それらは例えばヤエムグラ
（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、アサガオ（１０ｐ
ｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　、チョウセンアサガ
オ（Ｄａｔｕｒａｎｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、シルシウ
ム・アルヴエンス（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）
　、コンヴオルヴルス・アルヴエンス（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｓ　ａｒｖｅｎｓｅ　）もしくはンラヌム・ニグル
ム（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）の如きある種の雑
草類および例えばアゾロピロン・レペンス（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　
ｆａｔｕａ）　、ジノトン・ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓ
ｓｐ、）およびネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｒｉｇｉｄ
ｕｍ）の如きある種の雑草性の芝順に対する必ずしも常
に適切ではない活性を有する。本発明に従う活性化合物
組み合わせ物は式（■−Ａ）〜（■−Ｊ）の化合物類の
活性範囲にわたり、それにより除草剤活性化合物単独で
は防除が困難であるかまたは全くなされないこれらの雑
草類の防除を可能にする。

本発明に従う光合成−抑制用除草剤類および式（Ｉ）の
化合物類の活性化合物組み合わせ物は例えば下記の植物
類に関して使用できる：次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄ
ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（
Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒ
ｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎ
ｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、ハ
ンゴンソウ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆｏｒｔｕｌａｃａ）、
オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）
、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、
アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）　、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キ
カシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｗｒ
ｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕ＋ｉ＋）、クワガタ
ソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ
属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂｅｔ
ａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）　、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）　
、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔ
ｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓ　１ｃｏｎ）
、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃｅ）
　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。

次の属の重子雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
　、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）　、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
　、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ
属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓ　１ｎｅ）、ブラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
　、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ属（Ｓ
ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｔｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、パスパルム属
（ｐＨ５ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｉｅｓ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ
）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ
属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）　。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）　、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）　、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）　、およびネギ属（Ａｌ　ｌ　ｉｕｍ）。

しかしながら、本発明に従う活性化合物組み合わせ物の
使用はこれらの種属に何ら限定されるものではなく他の
植物にも同じように及ぶ。

特に、芝一様の（単子葉）雑草に対する良好な活性の他
に、本発明に従う活性化合物組み合わせ物は双子葉雑草
の場合にも良好な除草剤活性を示す。

雑草を防除するための新規な活性化合物組み合わせ物は
雑草の防除用にそのままでまたは他の公知の除草剤と混
合されたものも含むそれらの調合物の状態で使用でき、
調合済み調剤またはタンク混合も使用可能である。他の
公知の活性化合物類、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物ホルモン、植物
養分、および土壌構造改良剤、との混合物も使用できる
。

新規な活性化合物組み合わせ物はそのままで、またはそ
れらの調剤の形状で、またはそれらから希釈により製造
されるそれらの使用形で、例えば調合済み溶液、懸濁液
、乳化液、粉末、塗布剤および顆粒、状で使用できる。

それらは一般的な方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、
噴霧または粒剤散布により、使用される。

本発明に従う活性化合物組み合わせ物は、雑草の防除用
には、−緒にまたは別々の適用で、種まきの前もしくは
後にまたは発芽後に適用できる。

適用における適用順序は重要ではない。

本発明に従う相乗剤を使用する時には、式（■−Ａ）〜
（■−Ｊ）の除草剤の従来の適用割合を減少させること
ができる。土壌表面処理の場合には、除草剤性の光合成
−抑制用活性化合物の適用割合は０．　Ｏ１−３−Ｏｋ
ｇ／ｈａの間、好適には０゜０５−２．０ｋｇ／ｈａの
間、である。土壌表面処理の場合には、式（Ｉ）の相乗
性化合物の適用割合は０　、１　１０ｋｇ／ｈａの間、
好適には０．５−３ｋｇ／ｈａの間、である。

本発明に従う活性化合物組み合わせ物の良好な除草剤活
性は使用実施例（Ａ）かられかるであろう。個々の活性
化合物の除草剤活性は弱いにもがかわらず、組み合わせ
物は活性の単純合計を越える雑草活性を示す。

除草剤においては、活性化合物組み合わせ物の除草剤活
性が適用される個々の活性化合物類の活性の合計より大
きい時には常に相乗効果が存在していることとなる。

本発明に従う殺節足動物剤と式（Ｉ）の化合物類および
それらの塩類との活性化合物組み合わせ物、並びにこれ
らの活性化合物組み合わせ物を含有している殺節足動物
剤性殺有害生物剤類は急速な壊滅作用を示すだけでなく
、農業（牧畜も含む）、森林、貯蔵作物および物質の保
護、並びに家庭および衛生分野で遭遇する動物性有害生
物、好適には節足動物、特に昆虫およびダニ（小昆虫も
含む）、の壊滅も生じる。それらは通常の敏感性および
抵抗性の種類に対して並びに全てのまたはある種の成長
段階に対して活性である。

式（Ｉ）の化合物類およびそれらの塩類を使用して防除
可能な動物性有害生物には例えば下記のものが包含され
る： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力
ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｎ＋　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオφスカバー（Ｐｏｒｃａｌ
ｌｉｏ　５ｃａｂａｒ）　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グ１トラタス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロボ
ダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフィ
ルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐ
ｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓ
ｐｐ、）；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、
例えばスカチゲレラ・マイキュワタ　（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａＬａ）　；シミ目（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ？−サツカリナ
（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　；トビム
シ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒ＋５ａ
ｔｕｓ）　；直翅目（ＯｒＬｈｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・
マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、
チャバネ螢ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈａｔａ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ。

１ｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリク
ラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ
）　；シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
レチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　
ｓｐｐ、）　　；シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの
、例えばフイロクセラ・バスタリクス（ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃ
ｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）；ケモ
ノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及び
ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、
）　；　ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏｐｈａｇａ）のもの
、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　
ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐ
ｐ、）；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（
Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半翅目（Ｈａｔｅ
ｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ
ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルウス・イ
ンテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ
ｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　
ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス（
ＲｔＢ）ｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアト
マ（Ｔｒｉａｔｏｏ＋ａ　ｓｐｐ、）　；同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、
ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ト
リアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラム
シ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラ
ムシ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ
　ｒｉｂｉｓ）　、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　
ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏ
ｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｎ＋ａ　ｌａｎ
ｉｇｅｒｕ＋ｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏ
ｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕＩＩＩｕｌｉ）
　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓ
ｐｐ、）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｅｌｉｓ
　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ
力タカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、
オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌ
ｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐ
ａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ
（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロ
マル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒ
ａｅ）、プシュードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　ｓｐｐ、）及びキジラミ（ＰｓｙｌｌａＳｐｐ、）
；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、リ
ソコレチス・プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔ
ｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュウタ・
バプラ（）ｌｙｐ□ｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）
　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）　、クワノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ブツカラトリックス・ス
ルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒ
ｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｎ
ｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Ａｇｒｏｔ
ｔｓ　　ｓｐｐ、）　、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐ
ｐ、）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、ニ
アリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎ
ａ）　、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）
、ヒロイチモジョトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉ
ｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、パノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　
ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　ｓｐｐ＋）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルポ力プサφボモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎａｌｌａ）、アオム
シ（Ｐｉｅｒｉｓ　５ｐｐ−）　、ニカメイチュウ（Ｃ
ｈｉｌｏ　５ｐｐ−）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツ
ガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テ
ィネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌ
ｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホ７マノフィラ・ブシュ
−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）Ｓカブア・レチクラナ
（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウ
ラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙ
ｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏ
ｍｏｎａ　＋ｏａｇｎａｎｉａ＋ａ）、及びトルトリク
ス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　
；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒ
ｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾウムシ（
Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
、ヒロトルペス・バシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　
ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ
ｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄａｃｅ＋５ｌｉ
ｎｅａｔａ）　、７エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅ
ｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、プシリオデス・ク
リソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃ
ｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔ
ｏｍａｒｉａ　５ｐｐ−）　、ノコギリヒラタムシ（Ｏ
ｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
　、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）
　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）、
オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕ
ｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏ
ｐｏｌｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリンク
ス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ
　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔ
ｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍ
ａ　ｓｐｐ、）　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐ
ｐ・）ｓヒラタキクイムシ（ｔｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）
　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　
ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ−（Ｐｔｉｎｕｓ　
ｓｐｐ、）　、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（
Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌスト
モドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコ
メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ　ｉ。

ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　
ｓｐｐ、）　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイ？Ｉｆｆン・
ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓ
ＬｉＬｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランシカ（
Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　；膜
翅目（ｕｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハ
バチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホゾロカムパ（Ｈ
ｏｐｌ。

ｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　
ｓｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　
ｓｐｐ、）　；双翅目（１）ｉｐｔｅｒａ）のもの、例
えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　５１）Ｉ）、）、ハマダラ力
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅ
ｘ　ｓｐｐ、）、キイロショウジ履つバエ（Ｄｒｏｓｏ
ｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ
　５ｐｐ−）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌ
ｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キ
ンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（
Ｃｈｒｙｓｏｌｌｙａ　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕ
ｔｅｒｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐυ、ヒツボポス力（Ｈｙｐｐｏｂ
ｏｓｃａｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓｔｏ＋ｏｏｘｙｓ
　５ｐｐ−）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ
、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｎ＋ａ　ｓｐｐ、）、
アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ１ｎｅｌｌ
ａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｓｐ
ｐ、）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙ
ｏｓｃｙａｍｉ）　、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔＬｓ　ｃａｐｉＬａｔａ）、ミバエオレアエ
（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンポ・パルドーサ
（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（Ｓ
ｉｐｈｏｎａｐＬｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズ
ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙ　１１ａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及
びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）　
　；蜘形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコ
ルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及
びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　　；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）
のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒ
ｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）、カズキダ
ニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、）　、ワクモ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリ
オフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ
）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アンブリオフ（Ａｎ＋ｂｌｙｏｍ
ｍａ　ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　５
ｐｐ−）　、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）、キュ
ラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）、
ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、
）　、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔａｓ　ｓｐｐ、）、
ホコリダニ（ＴａｒｓｏｎｅｍｕｓＳｌ）り、）　Ｎ−
クローノゝノゝダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏ
ｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　
ｓｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｓｐｐ、）。

式（Ｉ）の化合物類およびそれらの塩類と２ｘの活性化
合物との活性化合物組み合わせ物は、それらの特定の物
理的および／または化学的性質により、普通の調合物、
例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコーチ
ティング組成物および燃焼装置例えばくん黒用カートリ
ッジ、くん黒用缶およびくん黒用コイルと共に使用され
る配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤
に変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類・および／または固体坦体類、と混
合することにより、製造できる。伸展剤として水を使用
する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる
。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である
：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭
化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜升、ア
ルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の
溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシド、並びに水。常温および常圧では気体である
液化した気体の溶媒としては、例えばハロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素の如きエアロゾク抛射剤が適している。固体の坦体と
しては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類
、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、
モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成
鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪酸
塩が適している。粒剤用の固体坦体としては、例えば破
砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有
機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えば
のこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎が
適している。乳化剤および／または発泡剤としては、非
イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキ
シエチレン−脂肪酸エステル類、ポリエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル
サルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアル
ブミン加水分解生成物類が適している。分散剤としては
、例えばリグニン−硫酸塩廃液およびメチルセルロース
が適している。

接着剤類、例えばカルポキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。他の添加物
は鉱油類および植物性油類である。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の活性化合物を含有できる。

本発明に従う活性化合物組み合わせ物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの配合剤中およびこれらの配合剤
から製造された使用形態中で適用される。

商業的に入手可能な調合物から製造された使用形態の活
性化合物含有量（相乗剤を含む）は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化金物濃度は０．００１
−９５重量％、好適には０゜０１−１０重量％の間、の
活性化合物組み合わせ物である。

衛生上の有害生物類および貯蔵作物類の有害生物類に対
して使用される時には、節足動物類の防除用の活性化合
物組み合わせ物は木材および粘土上の優れた残存活性並
びに石灰処理された基質上でのアルカリに対する良好な
安定性により特徴づけられている。

一般式（Ｉ）の相乗剤類またはそれらの塩類と活性化合
物類（殺節足動物剤または除草剤）との重量比は比較的
広い範囲内で変えることができる。

一般に、相乗剤として使用される式（Ｉ）の化合物類ま
たはそれらの塩類は他の活性化合物類と共に、ｔ：ｔｏ
ｏ−ｔｏｏ：ｔの間の、好適にはｌ：　２０−２０　：
　ｌの間の、特に１：１０−１０：ｌの間の、混合比（
重量部）で使用される。

本発明に従う式（Ｉ）の化合物類またはそれらの塩類と
殺節足動物剤との活性化合物組み合わせ物の良好な殺節
足動物剤活性は使用実施例（Ｂ）および（Ｃ）かられか
る。

実施例１ （方法ａ） ９３ｇ（０，４５モル）の五塩化燐を撹拌しながら、５
０ｇ（０，２９モル）の３．３−ジメチル−１−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オン
の１００ｍ１のオキシ三塩化燐中溶液に加えた。反応混
合物を１００℃に２時間暖め、次に氷上に注ぎ、濃水酸
化ナトリウム溶液を用いてｐＨ８に調節し、そしてジク
ロロメタンで抽出した。ジクロロメタンを回転蒸発器中
で除去した後に、残渣を蒸留した。

４２ｇ（理論値の７６％）の沸点が７７℃１０゜０８ミ
リバールの２−クロロ−３，３−ジメチル−１−（１，
２，４−１−リアゾール−１−イル）−ブチ−２−ンが
得られた。

（別の方法）： ３９６ｇ（１，７モル）のへキサクロロエタンおよび４
３７ｇ（１，７モル）のトリフェニルホスフィンを２８
４ｇ（１，７モル）の３．３−ジメチル−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−２−オンと
一緒にゆっくりと暖めた。発熱反応が７０℃の内部温度
において始まり、温度は１１５℃に高まった。反応混合
物を油浴上で１７０℃に加熱し、そして１７０℃で６時
間撹拌した。冷却後に、濃色の生成物を１．５リツトル
のジクロロメタン中に溶解させ、そして２リツトルの水
を加えた。混合物を炭酸カリウムを使用して撹拌しなが
らｐＨ６−７に調節し、有機相を分離しそして回転蒸発
器中で濃縮した。残渣を石油エーテルで抽出しく１リツ
トルずつ３回）、ソして抽出物を蒸発させた。残存して
いる油を蒸留させた。

２２１ｇ（理論値の７０％）の沸点が８５℃１０．１２
ミリバールの２−クロロ−３，３−ジメチル−１−（１
，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブチ−２−ンが
得られた。

実施例２ （方法ｂ） ９ｇ（０，３モル）の８０％強度水素化ナトリウムを、
５０ｇ（０，２９モル）の３．３−ジメチル−１−（１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オ
ンの２００ｍ１のジメチルホルムアミド中溶液に注意深
く加えた。１０分間の撹拌後に、４６．２ｇ（０，３モ
ル）の硫酸ジエチルを３０−４０℃において滴々添加し
、そして反応混合物を６０℃で２時間撹拌し、混合物を
次に水中に注いだ。生成物をジクロロメタンで抽出し、
溶媒を回転蒸発器中で除去し、モして残渣をビグルーカ
ラムを通して蒸留した。

１６ｇ（理論値の２８％）の沸点が９０℃１０゜６６５
ミリバールの２−エトキシ−３，３−ジメチル−１−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブチ−２−ン
が得られた。

実施例３ （方法Ｃ） １８．６ｇ（０，１モル）の３．３−ジメチル−１−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−クロロ−
ブチ−１−ンを、３ｇ（０，１３モル）のナトリウムの
ｌｏｏ＋ｎｌのエタノール中溶液に２０℃において加え
、そして混合物を１時間還流させた。過剰のエタノール
を次に回転蒸発器中で除去し、残渣を水中に注ぎ、そし
て生成物をジクロロメタンで抽出した。溶媒の除去後に
、残存している油を蒸留した。

１１ｇ（理論値の７４％）の沸点が１５０°Ｃ１０，２
６６ミリバールの３．３−ジメチル−１−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−ブチ−１−ンが得られた
。

実施例４ （方法ｄ） ４５分以内に、４２ｇ（０，６モル）の塩素を５５．７
ｇ（’０−３モル）の２−クロロ−３，３−ジメチル−
１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ブテン
および２００ｍ１のクロロベンゼンの沸騰溶液中に通し
た。冷却後に、沈澱した固体を濾別し、モして濾液を回
転蒸発器中で濃縮した。残存している油状残渣を減圧下
で蒸留した。

４９．６ｇ（理論値の６４％）の沸点が８８−９４℃１
０．１ミリバールの３．３−ジメチル−１−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−１，２，２−トリクロ
ロ−ブタンが得られた。

実施例５ （方法ｅ） １．３ｇ（０，０５５モル）のナトリウムを８Ｑｍｌの
エタノールに加えた。１２．８ｇ（０−０５モル）の３
，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−１，２，２−トリクロロ−ブタンを次にこの
混合物に加え、そして反応混合物を５０℃で約１５時間
撹拌した。回転蒸発器中で濃縮した後に、残渣を塩化メ
チレンおよび水の間に分配させ、そして有機相を分離し
た。

硫酸ナトリウムを使用して乾燥した後に、混合物を濾過
し、濾液を濃縮し、そして残渣を減圧下で蒸留した。

７．１ｇ（理論値の６５％）の沸点が８７−９３℃１０
，４ミリバールの１．２−ジクロロ−３゜３−ジメチル
−１−（１，２，４−１−リアゾール−１−イル）−ブ
テンが得られた。

下記の一般式（１）の化合物類が同様にして本発明に従
う方法に従い得られた。

使用実施例Ａ（除草剤相乗性） 発芽前試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
除草剤性活性化合物または相乗剤または除草剤性活性化
合物と相乗剤との混合物を上記量の溶媒と混合し、上記
量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の
濃度とした。

試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間
後に除草剤の調剤または相乗剤の調剤また相乗剤と除草
剤性活性化合物との調剤を液剤散布した。単位面積当た
りの水の量を一定に保つことが簡便である。調剤中の活
性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用
された活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、
植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較して評
価した。数値は、 ０％−活性なしく未処理の対照用と同様）１００％一完
全死滅 を示している。

活性化合物類、適用割合および結果を下表Ａに示す。

ロロ　　　ロロ　　　ロロ　　　ロロ　　　ロロωロ　
　　ロロ　　　クロ　　　０ロ　　　ロロ１０　−ロ　
　１０　　Ｉロ　　■ロ ロロ　　　ロロ　　　０ロ　　　ロ０　　　ロロ下記の
使用実施例（Ｂ）および（Ｃ）では、殺節足動物剤類と
組み合わされた本発明に従う式（１）の化合物類の相乗
活性を説明する。

本発明に従い使用できる殺節足動物剤の例を以下に示す
： ０−ＣＯ−ＮＨＣＨ。

（テトラメスリン） （レスメスリン） Ｎ （デルタメスリン） Ｎ （ジベルメスリン） （ＩＲ−トランス） Ｎ 本発明に従い使用できる殺昆虫剤相乗剤の例を以下に示
す： 使用実施例Ｂ（殺昆虫剤相乗性） ＫＴＩ。エーロゾル試験 試験昆虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）　、♂♂、ウエマンス種（カルバミン酸塩類およ び燐酸塩類に対して抵抗性） 溶媒：アセトン 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活性化合物
類、相乗剤類および活性化合物／相乗剤混合物類を溶媒
中に溶解させた。

それぞれ２０匹の試験動物を含んでいる３個の金網のか
ごを気密性の１−３のガラス室の中心に吊した。室を再
密封した後に、２ｍｌの活性化合物の調剤をその中に噴
霧した。試験動物の状態を外部からガラス壁を通して連
続的に監視し、そして動物に対する５０％の死滅効果（
ＫＴｉ、）に必要な時間を測定した。６０分後にＫ　Ｔ
　ｓ　＠に達しない場合には、死滅動物の％を測定した
。

活性化合物類、活性化合物量並びに５０％の死滅活性に
なった時間および６０分後に死滅した（Ｋ　、Ｄ　、）
動物の％を下表に示す。

表Ｂ 叉亙！！且至（殺昆虫剤相乗性） ＫＴ、、エーロゾル試験 試験昆虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）　、♂♂、ハンス種（ピレスロイド類に対して抵 抗性） 溶媒：アセトン 活性化合物の適当な調剤を製造するために、活性化合物
類、相乗剤類および活性化合物／相乗剤混合物類を溶媒
中に溶解させた。

それぞれ２０匹の試験動物を含んでいる３個の金網のか
ごを気密性のｌ　ｍｌのガラス室の中心に吊した。室を
再密封した後に、２１１１の活性化合物の調剤をその中
に噴霧した。試験動物の状態を外部からガラス壁を通し
て連続的に監視し、そして動物に対する５０％の死滅効
果（ＫＴ、。）に必要な時間を測定した。６０分後にＫ
　Ｔ　ｓ　ｅに達しない場合には、死滅動物の％を測定
した。

活性化合物類、活性化合物量並びに５０％の死滅活性が
存在している時間および６０分後に死滅した（Ｋ、Ｄ、
”）動物の％を下表に示す。

表Ｃ ゾル試験 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒは任意に置換されていてもよいターシャリー−アルキ
   ルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキルを
   表わし、そして Ａは基−Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化学式、表等があります▼
   または ▲数式、化学式、表等があります▼のうちの１種を表わ
   し、 ここでＲ＾１はハロゲン、アルコキシまたはトリアルキ
   ルシリルオキシを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾３は
   ハロゲンを表わす］ のハロゲノアルキル−、アルケニル−およびアルキニル
   −アゾール類並びにそれらの塩類。 ２、Ｘが窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒが任意にハロゲン置換されていてもよい炭素数が４−
   ８のターシャリー−アルキルまたは任意に炭素数が１−
   ４のアルキルおよび／もしくはハロゲンにより置換され
   ていてもよい炭素数が３−６のシクロアルキルを表わし
   、そして Ａが基 ▲数式、化学式、表等があります▼または −Ｃ≡Ｃ−を表わし、 ここでＲ＾１がハロゲン、炭素数が１−４のアルコキシ
   、またはトリアルキルシリルオキシを表わし、Ｒ＾２が
   水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾３がハロゲン
   を表わす、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ３、Ｘが窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒが任意に塩素および／もしくは弗素により置換されて
   いてもよい炭素数が４−８のターシャリー−アルキルを
   表わすか、またはそれぞれ任意に塩素、メチル、エチル
   および／もしくはイソプロピルにより置換されていても
   よいシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘ
   キシルを表わし、そして Ａが基−Ｃ≡Ｃ−を表わすか、或いは Ａが基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、こ
   こで （ａ）Ｒ＾１が塩素、メトキシ、エトキシもしくはトリ
   メチルシリルオキシを表わし、そして Ｒ＾３が水素を表わすか、または （ｂ）Ｒ＾１およびＲ＾２が塩素を表わすか、或いはＡ
   が基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、 ここでＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が塩素を表わす、特
   許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは窒素原子またはＣＨ基を表わし、 Ｒは任意に置換されていてもよいターシャリー−アルキ
   ルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキルを
   表わし、そして Ａは基−Ｃ≡Ｃ−、▲数式、化学式、表等があります▼
   または ▲数式、化学式、表等があります▼のうちの１種を表わ
   し、 ここでＲ＾１はハロゲン、アルコキシまたはトリアルキ
   ルシリルオキシを表わし、 Ｒ＾２は水素またはハロゲンを表わし、そしてＲ＾３は
   ハロゲンを表わす］ のハロゲノアルキル−、アルケニル−およびアルキニル
   −アゾール類並びにそれらの塩類の製造方法において、 （ａ）ＸおよびＲが上記の意味を有し、そしてＡが基▲
   数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここで Ｒ＾１がハロゲンを表わし、かつ Ｒ＾２が水素を表わす場合には、一般式（II）▲数式、
   化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する］ のアゾリルケトン類をそれ自体は既知の方法で適当なハ
   ロゲン化剤と反応させるか、或いは （ｂ）ＸおよびＲが上記の意味を有し、そしてＡが基▲
   数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここで Ｒ＾１がアルコキシまたはトリアルキルシリルオキシを
   表わし、かつ Ｒ＾２が水素を表わす場合には、一般式（II）▲数式、
   化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する］ のアゾリルケトン類をそれ自体は公知の方法で強塩基の
   存在下でそして希釈剤の存在下でアルキル化剤またはシ
   リル化剤と反応させるか、或いは（ｃ）ＸおよびＲが上
   記の意味を有し、そしてＡが基−Ｃ≡Ｃ−を表わす場合
   には、一般式（ I ａ）▲数式、化学式、表等がありま
   す▼（ I ａ） ［式中、 ＸおよびＲは上記の意味を有する］ のクロロビニル−アゾール誘導体類を希釈剤の存在下で
   強塩基と反応させることにより脱塩化水素化するか、或
   いは （ｄ）ＸおよびＲが上記の意味を有し、そしてＡが基▲
   数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここで Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３が上記の意味を有する場合
   には、一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｘ、ＲおよびＲ＾１は上記の意味を有する］のアルケニ
   ル−アゾール類を希釈剤の存在下で式（III Ｒ＾２−Ｒ＾３（III） ［式中、 Ｒ＾２およびＲ＾３は上記の意味を有する］のハロゲン
   化合物類と反応させるか、或いは（ｅ）ＸおよびＲが上
   記の意味を有し、そしてＡが基▲数式、化学式、表等が
   あります▼を表わし、ここで Ｒ＾１が上記の意味を有し、かつ Ｒ＾２がハロゲンを表わす場合には、式（ I ｃ）▲数
   式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｘ、ＲおよびＲ＾１は上記の意味を有し、そして Ｒ＾２およびＲ＾３はハロゲンを表わす］ のハロゲノアルキル−アゾール類を希釈剤の存在下で強
   塩基と反応させることにより脱ハロゲン化水素化し、そ
   して このようにして得られた式（ I ）の化合物類に、適宜
   、一般的な方法により酸または金属塩を加える ことを特徴とする方法。 ６、有害生物類を防除するための相乗剤としての、特許
   請求の範囲第１または５項に記載の化合物類およびそれ
   らの塩類の使用。 ７、特許請求の範囲第１または５項に記載の化合物類お
   よびそれらの塩類と光合成−抑制用除草剤とのまたは殺
   節足動物剤との混合物。 ８、特許請求の範囲第１または５項に記載の化合物類お
   よびそれらの塩類と、 １、カルバミン酸塩類、および／または ２、天然および合成ピレスロイド類を含むカルボン酸塩
   類、および／または ３、チオールおよびチオノ化合物類を含む、例えば燐酸
   エステル類およびホスホン酸エステル類の如き燐化合物
   類 を含有してなる群からの殺節足動物剤活性化合物類との
   混合物。 ９、少なくとも１種の特許請求の範囲第７または８項に
   記載の混合物を含有している殺有害生物剤。 １０、有害生物を防除するための、特許請求の範囲第７
   または８項に記載の混合物および特許請求の範囲第９項
   記載の殺有害生物剤の使用。 １１、少なくとも１種の特許請求の範囲第７または８項
   に記載の混合物を伸展剤および／または表面活性剤と混
   合することを特徴とする、殺有害生物剤の製造方法。