JPH08508268A - 置換ヘテロ縮合イミダゾール類および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴が、発明の説明中に与えられた意味をもつ新規な置換ヘテロ環状イミダゾール類、並びに、同物質を調製する方法およびそれらの除草剤としての使用が、開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 置換ヘテロ縮合イミダゾール類および除草剤としてのそれらの使用 本発明は、新規な置換ヘテロ縮合イミダゾール類、それらの調製方法および除 草剤としてのそれらの使用に関する。 ある種のベンズイミダゾールが殺虫活性をもつことは、知られているが、除草 剤としてのヘテロ縮合イミダゾールの使用に関しては、まだ何も開示されていな い。 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹は、水素、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もし くは置換された、アルキル、アルコキシおよびアリールからなるシリーズからの 基を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置 換もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジア ルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ ヘテロ）アリールオキシカル ボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルオキシおよび（ヘテロ）アリールアミノ カルボニルアミノ−カルボニルオキシからなるシリーズからの基を表し、 Ｒ³は、シアノ、ハロゲン、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換 もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシ、アル コキシ、アルキニルオキシ、アミノ、アミノカルボニルおよびアリールからなる シリーズからの基を表し、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個より多くない窒 素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在するが、 この場合、各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしくは置 換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニルおよびシクロアルキルからなるシリーズからの基を表すか、また はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロ アルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアミノもし くはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアリール、アリ ールオキ シ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスル ホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾ もしくはアリールチオメチルスルホニルを表すが、しかし、この場合、置換基Ｘ¹ 、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１つは、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキル スルホニル、アルキルスルホニルを表すか、または任意に置換された縮合ジオキ シアルキレンを表すか、またはヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、ア ルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合 任意に置換されたアミノもしくはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意 に置換されたアリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホ ニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボ ニル、アリールアゾもしくはアリールチオメチルスルホニルを表す］ の新規な置換ヘテロ縮合イミダゾール類が、初めて発見された。 置換基の性質と数によって、式（Ｉ）の化合物は、場合により、幾何および／ または光学異性体、または位置異性体、またはこれらから構成された種々の異性 体混合物として存在することができるが、また例えば次のような変種における位 置異性体の形でも存在できるし： あるいは、また、次のような変種も可能である： さらにまた、一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹は、水素、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もし くは置換された、アルキル、アルコキシおよびアリールからなるシリーズからの 基を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置 換もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、 アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、ア ミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボ ニルオキシ、ジアルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリー ルカルボニル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカル ボニルオキシおよび（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミノ−カルボニルオ キシからなるシリーズからの基を表し、 Ｒ³は、シアノ、ハロゲン、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換 もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシ、アル コキシ、アルキニルオキシ、アミノ、アミノカルボニルおよびアリールからなる シリーズからの基を表し、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個をより多くない 窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在するが、 この場合、各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしくは置 換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニルおよびシクロアルキルからな るシリーズからの基を表すか、またはヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニ ル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または 各場合任意に置換されたアミノもしくはアミノカルボニルを表すか、または各場 合任意に置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフ ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル 、アリールオキシカルボニル、アリールアゾもしくはアリールチオメチルスルホ ニルを表すが、しかし、この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１ つは、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ ノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキルスルホニルを 表すか、または任意に置換された縮合ジオキシアルキレンを表すか、またはヒド ロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキ ルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアミノもしくはア ミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアリール、アリールチ オ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、 アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾもしくはアリー ルチオメチルスルホニルを表す］ の新規な置換ヘテロ縮合イミダゾール類が、 ａ）式（ＩＩ） ［式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＲ³は、上記意味をもつ］ の１Ｈ−置換ヘテロ縮合イミダゾール類が、式（ＩＩＩ） ［式中、Ｍは、適切な脱離基を表し、Ｒ¹およびＲ²は、上記意味をもつ］ の化合物と、場合により希釈剤の存在下で、そして場合により反応補助剤の存在 下で、反応される時に、得られることが見出だされた。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロ縮合イミダゾール類が、良好な除草 活性をもつことが見出だされた。 驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロ縮合イミダゾ ール類は、重要な穀物植物には同様に良好な耐性を合わせ持った、問題の雑草に 対しては顕著な除草活性を示す。 式（Ｉ）は、本発明による置換ヘテロ縮合イミダゾール類の一般的定義を与え る。 式（Ｉ）の好適な化合物は、次の場合のものである。 Ｒ¹が、水素、または各々が、炭素原子１〜８個をもつアルキルおよびアルコ キシからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしくは 置換された基を表すか、または同じかまたは異なる置換基によって、任意に単置 換もしくは多置換されるフェニルを表していて、好適な置換基は： ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もし くは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個と同 じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル−スルフ ィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々が、個々のアルキル部分に炭 素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、アルコキシ アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシミノアル キル、あるいはハロゲン、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、 および炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ直鎖もし くは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって 任意に単置換もしくは多置換される炭素原子１〜５個をもつ二価ジオキシアルキ レン、あるいはハロゲン、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルお よび炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ直鎖もしく は分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任 意に単置換もしくは多置換されるフェニルであり、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキルもしくはアルケ ニルもしくはアルキニル部分に、炭素原子８個までををもつアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル チオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ もしくはジアルコキシホスホニルからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝基を 表し、そしてこれらの基の各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換も しくは多置換されていて、各場合の好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは 分枝アルコキシ、または炭素原子６〜１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜 ９個とヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜５個をもつヘテロ アリールであり、これらのアリールもしくはヘテロアリール置換基は、各場合、 同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは多置換され、そして好適なア リールもしくはヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ８個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜８個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって単置換もしくは二置換されるカルバモイル、 チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に炭素 原子３〜８個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロ アルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜８個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシ カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコ キシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、アルカ ンジイル部分に炭素原子２〜６個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイルカル ボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、アリール部分に炭素 原子６〜１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜８個をもち、そ して各々が、同じか異なる置 換基によって、アリール部分において任意に単置換もしくは多置換されるアリー ルアルキル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリールアルキルオキシカル ボニル、あるいは、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そして 各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換もし くは多置換されるアリール、アリールカルボニルもしくはアリールオキシカルボ ニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもので あり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換される アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニ ルオキシもしくはアリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表してい て、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘテロアリール部分に炭素原子２〜９個と同じ か異なるヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜５個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは多置換されるヘ テロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、 ヘテロアリールカルボニルオキシもしくはヘテロアリールアミノカルボニルアミ ノカルボニルオキシを表していて、各場合の好適なヘテロアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたアリール置換基であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または各々が、個々のアルキ ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子８個までをもつシクロアルキ ル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキ シ、アルコキシ、アルケニルオキシからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝の 、各場合任意に非置換もしくは置換された基を表していて、各場合の好適な置換 基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アル コキシ、あるいは炭素原子６〜１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜９個と ヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜５個をもつヘテロアリー ルであり、これらのアリールもしくはヘテロアリール基の各々は、同じか異なる 置換基によって任意に単置換もしくは多置換され、そして好適なアリールもしく はヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ８個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜８個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって単置換もしくは二置換されるカルバモイル、 チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に炭素 原子３〜８個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロ アルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜８個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシ カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、 アルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、 アルカンジイル部分に炭素原子２〜６個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイ ルカルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、アリール部分 に炭素原子６〜１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜８個をも ち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に 単置換もしくは多置換されるアリールアルキル、アリールアルキルカルボニルも しくはアリールアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、アリール部分に 炭素原子６〜１０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリ ール部分において任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールカルボ ニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、各場合の好適なアリール置換基 は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各場合同じか異なる置換基によって任意に単置換もしく は多置換されるアリール部分に、各場合炭素原子６〜１０個をもつアリールを表 していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであ り、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素 、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜８個をもつ各場合直鎖もしく は分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはア ルキルスルホニル、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、各々が、炭素原子 １〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、あるいはハロゲン、炭素原子 １〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じか異 なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシ リーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換される 炭素原子１〜５個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカ ルボニル、各々が、アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは 分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に 炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じ か異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換されるアミノもしくはア ミノカルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜６個 とハロゲン原子１〜１３個をもつハロゲノアルキル、各々が、個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、 または各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そして各々が、同じ か異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換もしくは多置換さ れるアリールカルボニル、 アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもしくはアリールメチルスルホ ニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもので あり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１ ０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分におい て任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールオキシ、アリールチオ 、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、ア リールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニル もしくはアリールアゾを表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の 場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原 子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分 枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ− アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、あるいは炭素原 子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、またはハロゲン、炭素 原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じ か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからな るシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換さ れる炭素原子１〜５個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキ シカルボニル、各々が、アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もし くは分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部 分に炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルオ キシカルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換も しくは多置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好 適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜６個 とハロゲン原子１〜１３個をもつハロゲノアルキル、各々が、個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、 または各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そして各々が、同じ か異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換もしくは多置換さ れるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもし くはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１ ０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分におい て任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールチオ、アリールスルフ ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル 、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルもしくはアリール アゾを表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられた ものである。 式（Ｉ）の特に好適な化合物は、次の場合のものである。 Ｒ¹が、水素、または各々が、炭素原子１〜６個をもち、各々が、非置換もし くは置換されるアルキルおよびアルコキシからなるシリーズからの直鎖もしくは 分枝基を表すか、あるいは同じかまたは異なる置換基によって、任意に単置換な いし三置換されるフェニルを表していて、好 適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜４個を もつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜４個と同じか異 なるハロゲン原子１〜９個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし くはハロゲノアルキルスルホニル、各々が、個々のアルキル部分に炭素原子１〜 ４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ 、アルカノイル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシミノアルキル、ハロ ゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜４ 個と同じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ ルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし六置 換される炭素原子１〜４個をもつ二価ジオキシアルキレン、あるいはハロゲン、 炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜４個と同 じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから なるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし五置換され るフェニルであり、各場合のハロゲンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を 表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキル、アルケニルも しくはアルキニル部分に炭素原子６個までををもち、各々が、フッ素、塩素、臭 素およびヨウ素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置 換ないし五置換されるアルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ 、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよ びジアルコキシホスホニルからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝基を表すか 、あるいは各々が、個々のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素 原子６個までををもち、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換ない し三置換されるアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはジアルコキシホスホニルを表 していて、各場合の好適な置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または炭素原子６もし くは１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜９個とヘテロ原子（特に窒素、酸 素および／または硫黄）１〜４個をもつヘテロアリールであり、これらのアリー ルもしくはヘテロアリール基の各々は、同じか異なる置換基によって任意に単置 換ないし三置換され、そして好適なアリールもしくはヘテロアリール置換基は、 Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ６個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって任意に単 置換もしくは二置換されるカルバモイル、チオカルバモイルもしくはスルファモ イル、または各々が、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個をもつシクロアル キル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルオキシカルボニル、各 々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキル カルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ カルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ−チオカルボニルもしくは アルキルチオ−チオカルボニル、各々が、アルカンジイル部分に炭素原子２〜５ 個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイルカルボニルもしくはアルカンジイル オキシカルボニル、各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個と直鎖も しくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜６個をもち、そして各々が、同じか異な る置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし三置換されるアリ ールアルキル、アリールアルキルカルボニルもしくはアリールアルキルオキシカ ルボニル、あるいは、各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち 、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単 置換ないし三置換されるアリール、アリールカルボニルもしくはアリールオキシ カルボニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられた ものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をも ち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換ないし五置換さ れるアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカル ボニルオキシもしくはアリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表し ていて、各場合の好適なアリール置 換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘ テロアリール部分に炭素原子２〜９個と同じか異なるヘテロ原子（特に窒素、酸 素および／または硫黄）１〜４個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基に よって任意に単置換ないし五置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールカルボ ニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシもし くはヘテロアリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表していて、各 場合の好適なヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたアリール置換基 であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または各々が、個々のアルキ ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までをもち、そしてフッ 素、塩素、臭素およびヨウ素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によっ て任意に単置換ないし五置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニ ル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシからなるシリーズか らの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキル、アルケニ ルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までをもち、そして同じか異なる置換 基によって任意に単置換ないし三置換されるシクロアルキル、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ ルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ シもしくはジアルコキシホスホニルを表していて、各場合の好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アル コキシ、あるいは炭素原子６もしくは１０個をもつアリールま たは炭素原子２〜９個とヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜 ４個をもつヘテロアリールであり、これらのアリールもしくはヘテロアリール基 の各々は、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換され、そして 好適なアリールもしくはヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもの であり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ６個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるカルバモ イル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、または各々が、シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜７個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルも しくはシクロアルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アル キル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボ ニル、アルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各 々が、アルカンジイル部分に炭素原子２〜５個をもつ各場合二価で環状のアルカ ンジイルカルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、または各々が、 アリール部分に炭素原子６もしくは１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜６個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール 部分において任意に 単置換ないし三置換されるアリールアルキル、アリールアルキルカルボニルもし くはアリールアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、アリール部分に炭 素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、 アリール部分において任意に単置換ないし三置換されるアリール、アリールカル ボニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、各場合の好適なアリール置換 基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各場合同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし 五置換されるアリール部分に、各場合炭素原子６もしくは１０個をもつアリール を表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもの であり、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、そしてＡ¹、Ａ²、Ａ³ もしくはＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、 モノ置換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素 、シアノ、ニトロ、各々が炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル、炭素原子３〜７個をもつシクロアルキル、各々が炭素原子１〜４個と同 じか異なるハロゲン原子１〜９個を もつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、 あるいはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および 炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に 単置換ないし六置換される炭素原子１〜４個をもつ二価のジオキシアルキレンを 表し、さらにヒドロキシカルボニル、各々がアルキル部分に炭素原子１〜４個を もつ各場合直鎖もしくは分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル 、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個をもつシクロアルキルオキシカルボニ ル、または各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換さ れるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換 基は： 炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜４個 とハロゲン原子１〜９個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜４個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同 じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし五置換さ れるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもし くはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６もし くは１０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によっ て、アリール部分において任意に単置換ないし五置換されるアリール、アリール オキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール スルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール チオメチルスルホニルもしくはアリールアゾを表していて、各場合の好適なアリ ール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原子 １〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖も しくは分枝アルキルスルホニル、またはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖 もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１ 〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか 異なる置換基によって、任意に単置換ないし六置換される炭素原子１〜４個をも つ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカルボニル、各々がアル キル部分に炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキルカルボニル もしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個をもつ シクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によって 、任意に単置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表して いて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜４個 とハロゲン原子１〜９個をもつハロゲノアルキル、各々が個々 のアルキル部分に炭素原子１〜４個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキル カルボニル、または各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、 そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置 換ないし五置換されるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミ ノカルボニルもしくはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリー ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、フェニルもしくはナフチルのよ うなアリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同じか異 なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし五置換されるア リール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリール スルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール チオメチルスルホニルもしくはアリールアゾを表していて、各場合の好適なアリ ール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものである。 式（Ｉ）の非常に特別の好適な化合物は、次の場合のものである。 Ｒ¹が、水素、または各々が、炭素原子１〜４個をもち、各々が、非置換もし くは置換されるアルキルおよびアルコキシからなるシリーズからの直鎖もしくは 分枝基を表すか、あるいは同じかまたは異なる置換基によって、任意に単置換も しくは二置換されるフェニルを表していて、好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々が炭素原子１〜３個をもつ各場合 直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル もしくはアルキルスルホニル、各々が炭素原子１〜３ 個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分に炭 素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、アルコキシ アルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシミノアル キル、ハロゲン、炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素 原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロ ゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換 ないし四置換される炭素原子１〜３個をもつ二価ジオキシアルキレン、あるいは ハロゲン、炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１ 〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノア ルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし 三置換されるフェニルであり、各場合のハロゲンは、フッ素、塩素もしくは臭素 を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキル、アルケニルも しくはアルキニル部分に炭素原子４個までををもち、各々が、フッ素、塩素およ び臭素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし 四置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシおよびジアルコキシホスホニルからなるシリー ズからの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキル、アル ケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個までををもち、各々が、同じか異 なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるアルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ 、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもし くはジアルコキシホスホリルを表していて、各場合の好適な置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または同じか異なる置 換基によって任意に単置換もしくは二置換されるフェニルであり、好適なフェニ ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ４個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が炭素原子１〜４個をもつ同じか異なる直鎖もし くは分枝アルキル置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるカルバモイ ル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に 炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシ クロアルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分 に炭素原子１〜４個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコ キシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、ア ルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、ア ルカンジイル部分に炭素原子２〜４個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイル カルボニルもしくはアルカンジイルオキシカ ルボニル、各々が、直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜４個をもち、 そして各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置 換もしくは二置換されるフェニルアルキル、フェニルアルキルカルボニルもしく はフェニルアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、同じか異なる置換基 によって、フェニル部分において任意に単置換もしくは二置換されるフェニル、 フェニルカルボニルもしくはフェニルオキシカルボニルであり、各場合の好適な フェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換な いし三置換されるフェニル、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、 フェニルカルボニルオキシもしくはフェニルアミノカルボニルアミノカルボニル オキシを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられ たものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘテロアリール部分に炭素原子２〜９個と同じ か異なるヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜３個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換されるヘテ ロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘ テロアリールカルボニルオキシもしくはヘテロアリールアミノカルボニルアミノ カルボニルオキシを表していて、各場合の好適なヘテロアリール置換は、Ｒ¹の 場合に述べられたフェニル置換基であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各々が、個々のアルキル、アル ケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個までをもち、そして各々が、フッ 素、塩素および臭素からなるシリーズからの同じか異 なる置換基によって任意に単置換ないし三置換されるアルキル、アルケニル、ア ルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシか らなるシリーズからの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のア ルキル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個までをもち、そして 各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるアルキ ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ シ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカル ボニルオキシもしくはジアルコキシホスホリルを表していて、各場合の好適な置 換基は： 炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または同じか異なる置 換基によって任意に単置換もしくは二置換されるフェニルであり、好適なフェニ ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ４個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各場合任意に単置換もしくは二置換される（炭素原子 １〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルによって同じでも異なっていても）カ ルバモイル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々がシクロアルキル 部分に炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもし くはシクロアルキ ルオキシカルボニル、各々が個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１ 〜４個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコキシ−チ オカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々がアルカンジイル部 分に炭素原子２〜４個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイルカルボニルもし くはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、直鎖もしくは分枝アルキル部分 に炭素原子１〜４個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、フェ ニル部分において任意に単置換もしくは二置換されるフェニルアルキル、フェニ ルアルキルカルボニルもしくはフェニルアルキルオキシカルボニル、あるいは、 各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置換もし くは二置換されるフェニル、フェニルカルボニルもしくはフェニルオキシカルボ ニルであり、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもので あり、 さらにまた、Ｒ³は、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換 されるフェニルを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に 述べられたものであり、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、そしてＡ¹、Ａ²、Ａ³ もしくはＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イ ミダゾール環は、モノ置換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各場合互いに独立して、水素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、各々が炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭 素原子３、５もしくは６個をもつシクロアルキル、各々が炭素原子１〜３個と同 じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ ル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、あるいはハロゲン、炭素原子１〜３ 個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜３個と同じか異なるハ ロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズ からの同じか異なる置換基によって、任意に単置換ないし四置換される炭素原子 １〜３個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカルボニル 、各々がアルキル部分に炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキ ルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３ 、５もしくは６個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じ か異なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミ ノカルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜３個 とハロゲン原子１〜７個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜３個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置換な いし三置換されるフェニルカルボニル、 フェニルスルホニル、フェニルアミノカルボニルもしくはフェニルメチルスルホ ニルであり、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもので あり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、同じか異なる置換基によって、 フェニル部分において任意に単置換ないし三置換されるフェニル、フェニルオキ シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスル ホニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルチオ メチルスルホニルもしくはフェニルアゾを表していて、各場合の好適なフェニル 置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原子 １〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、または炭素原子１〜３ 個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルスルホニルを表すか、またはハロゲン、炭素 原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜３個と同じ か異なるハロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからな るシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単置換ないし四置換され る炭素原子１〜３個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシ カルボニル、各々がアルキル部分に炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは 分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に 炭素原子３、５もしくは６個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、または各 々が、同じか異なる置換基によって、 任意に単置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表してい て、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜３個 とハロゲン原子１〜７個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜３個をもつアルコキシァルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置換な いし三置換されるフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノカ ルボニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、各場合の好適なフェニル置 換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、同じか異なる置換基によって、 フェニル部分において任意に単置換ないし三置換されるフェニル、フェニルチオ 、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フ ェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルチオメチルスルホニル もしくはフェニルアゾを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の 場合に述べられたものである。 調製実施例において述べられる化合物に加えて、個々に述べられる一般式（Ｉ ） の置換ヘテロ縮合イミダゾール類は、次に挙げるものである： また、全実施例は、Ｒ³＝ＣＨＦ₂、Ｒ³＝Ｃ₂Ｆ₅、Ｒ³＝Ｃ₃Ｆ₇に当てはまり、 そのうえ、Ｒ²およびＲ³基は、表で示されたように、各々Ｘ¹ないしＸ³パターン に変えることができる。 前表に示された置換基の変種は、またその他の異性ピリジンについても与えら れる： Ｘ¹およびＸ²に限定されたこの変種は、またピリミジノイミダゾール、 ピリダジン、 およびピラジン にも同様に当てはまる。 例えば、ピリミジノイミダゾール（１）とクロロメチルエチルエステルを、出 発物質として使用する場合には、本発明による方法の反応経過は、次の式によっ て表すことができる： 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するに際して、出発物質として要求さ れるヘテロ縮合イミダゾールの一般的定義を提供する。この式（ＩＩ）において 、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＲ³は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合 物の記述に関連して、これらの置換基に適切 であるとして既に述べられた基を表す。 式（ＩＩ）の１Ｈ−ヘテロ縮合イミダ ゾールは、既知であるか、既知の方法と同様にして得ることができる（英国特許 第1 114 199号；日本特許第62 294 683号；J．Heterocyl．Chem．18（2），303- 7；EP 297 661；J．Med．Chem．33（8），2231-9）。 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を実施するに際して、遊離体（ｅｄｕｃｔ ）としてさらに要求される化合物の一般的定義を提供する。この式（ＩＩＩ）に おいて、Ｒ¹およびＲ²は、好ましくは、本発明による式（Ｉ）の物質に関連して 、置換基に適切であるとして既に述べられた基を表す。 Ｍは、アルキル化剤における通常の脱離基、好ましくは、ハロゲン、アリール スルホン酸、アリールアルキルスルホン酸、アルキルスルホン酸、アルキルカル ボニルオキシもしくはアリールカルボニルオキシ、特に好ましくは、塩素、臭素 、ヨウ素、Ｃ_1-8−アルキルスルホン酸、トリルスルホン酸、フェニルスルホン 酸、Ｃ_1-8−アルキルカルボニルオキシ、もしくはベンゾイル、そして特に好ま しくは、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホン酸、フェニルスルホン酸、ト リルスルホン酸、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルカルボニルオキシもしくはベンゾイルを表 す。 式（ＩＩＩ）の化合物は、既知であるか、既知の方法と同様にして得るこ とができる（例えば、ドイツ特許第20 40 175号；ドイツ特許第21 19 518号；Sy nthesis 1973，703参照）。 本発明による方法を実施するための適切な希釈剤は、不活性な有機溶剤である 。これらは、特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムもしくは四塩化炭素のよう な脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素類；ジエ チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ ルのようなエーテル類；アセトン、ブタノンもしくはメチルイソブチルケトンの ようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルもしくはベンゾニトリルの ようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチル リン酸トリアミドのようなアミド類；酢酸メチルもしくは酢酸エチルのようなエ ステル類、またはピリジンのような塩基類、またはギ酸もしくは酢酸のような有 機酸類を包含する。 本発明による方法は、好ましくは適切な反応補助剤の存在下で実施される。好 適な反応補助剤は、すべて通常の無機または有機塩基である。これらは、例えば 、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジエチルアミド、ナト リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブチラート、水 酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸 カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム 、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸アンモニウムのようなア ルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラ ート、酢酸塩、炭酸塩もしくは炭酸水素塩類、ｎ−ブチルリチウムのような有機 リチウム化合物類、そしてまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ ルアミン、ジ−イソプロピル−エチルアミン、テトラメチルグ アニジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペ リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビシクロウンデセン（Ｄ ＢＵ）のような第三級アミン類を包含する。 式（ＩＩＩ）におけるＡが、アルコール、アルカノイルオキシもしくはアルコ キシ基を表す場合には、好適な反応補助剤は、また、例えば、硫酸、塩酸、ｐ− トルエンスルホン酸、ペルフルオロブタンスルホン酸もしくは強酸性イオン交換 物質のような有機もしくは無機酸類を包含する。 場合により、また本発明による方法は、例えば、水／トルエンもしくは水／ジ クロロメタンのような二相系においても、場合により、適切な相間移動触媒の存 在下で実施できる。挙げることができるそのような触媒の例は：ヨウ化テトラブ チルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニ ウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アル キルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、メチ ルスルホン酸ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄ −アルキルベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキルベンジ ルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルア ンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルア ンモニウム、１５−クロネ（ｋｒｏｎｅ）−５、１８−クロネ−６もしくはトリ ス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミンである。 本発明による方法を実施する場合、反応温度は、実質的な範囲内で変 化できる。一般に、その方法は、温度−７０℃〜＋２００℃、好ましくは温度０ ℃〜１３０℃で実施される。 本発明による方法は、通常は、大気圧下で実施される。しかしながら、またそ れは、昇圧もしくは減圧下でも実施できる。 本発明による方法を実施するために、式（ＩＩＩ）の化合物の１．０〜５．０ ｍｏｌ、好ましくは１．０〜２．５ｍｏｌと、場合により反応補助剤０．０１〜 ５．０ｍｏｌ、好ましくは１．０〜３．０ｍｏｌが、一般に、式（ＩＩ）の１Ｈ −ヘテロ縮合イミダゾールのｍｏｌ当たり使用される。 特定の態様では、慣用のシリル化法により、例えば、ヘキサメチルジシラザン もしくは塩化トリメチルシリルを用いて、温度−２０℃〜＋５０℃で、場合によ り、例えば、硫酸、トリフルオロ酢酸、硫酸アンモニウム、イミダゾールもしく はサッカリンのような適切な触媒の存在下で、前反応段階において式（ＩＩ）の １Ｈ−ヘテロ縮合イミダゾールを最初にシリル化し、続く第２段階において、得 られるヘテロ縮合１−トリメチルシリルイミダゾールを、本発明による方法に従 って式（ＩＩ）のアルキル化剤と反応させることも可能である。この場合には、 アルキル化反応の触媒として四塩化スズを添加することが得策である（例えば、 Chem．Heterocycl．Comp．USSR 24，514［1988］，参照）。 その反応が実施され、反応生成物が、既知の方法によって精製され、単離され る（この文脈上では、また調製実施例を参照）。 式（Ｉ）の最終生成物は、常法によって、例えばカラムクロマトグラフィーも しくは再結晶化によって精製される。 それらは、融点、または結晶化しない場合−特にレギオ異性体混合物 の場合−には、プロトン核磁気共鳴分光法（¹ＨＮＭＲ）によって特徴付けされ る。 本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵生産物および材料の保護に際し て、そして衛生学分野において遭遇する、動物の害虫類、好ましくは節足類およ び線虫類、特に昆虫類およびクモ類を駆除するために好適である。それらは、正 常の感受性ならびに抵抗性の種に対し、そして発生の全ての、あるいはある段階 に対して活性がある。上記の害虫類は、以下のものを包含する： 等脚類（Isopoda）目からは、例えば、オニスカス・アセラス（Oniscus asell us）、アルマヂリジウム・ブルガレ（Armadillidium vulgare）およびポルセリ オ・スカバー（Porcellio scaber）。 倍脚類（Diplopoda）目からは、例えば、ブラニウラス・ガタラタス（Blaniul us Guttulatus）。 唇脚類（Chilopoda）目からは、例えば、ゲオフィラス・カルポファガス（Geo philus carpophagus）およびスクチゲラ種（Scutigera spec.）。 結合類（Symphyla）目からは、例えば、スクチゲレラ・イマキュラタ（Scutig erella immaculata）。 シミ類（Thysanura）目からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Lepisma sac chrina）。 トビムシ類（Collembola）目からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（On ychiurus armatus）。 直翅類（Orthoptera）目からは、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Periplaneta americana）、ロイ コファエア・マデラエ（Leucophaea maderae）、ブラッ テラ・ゲルマニカ（Blattella germanica）、アキタ・ドメスチカス（Acheta do mesticus）、グリロタルパ種（Gryllotalpa spp.）、ロクスタ・ミグラトリア・ ミグラトリオイデス（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプラス・ ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）およびシストセルカ・グレ ガリア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ類（Dermaptera）目からは、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリ ア（Forficula auricularia）。 シロアリ類（Isoptera）目からは、例えば、レチクリテルメス種（Reticulite rmes spp.）。 シラミ類（Anoplura）目からは、例えば、フィロクセラ・バスタリックス（Ph ylloxera vastatrix）、ペムフィガス種（Pemphigus spp.）、ペヂクラス・フマ ナス・コルポリス（Pediculus humanus corporis）、ハエマトピナス種（Haemat opinus spp.）およびリノグナタス種（Linognathus spp.）。 ハジラミ類（Mallophaga）目からは、例えば、トリコデクテス種（Trichodect es spp.）およびダマリネア種（Damalinea spp.）。 アザミウマ類（Thysanoptera）目からは、例えば、ヘルシノスリップス・フェモ ラリス（Hercinothrips femoralis）およびスリップス・タバチ（Thrips tabaci ）。 異翅類（Heteroptera）目からは、例えば、オイリガスター種（Eurygaster sp p.）、ヂスデルカス・インテルメヂウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ ・カドラータ（Piesma quadrata）、シメウス・レクチュラリウス（Cimex lectu larius）、ロドニウス・プロリクサス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ 種（Triatoma spp.）。 同翅類（Homoptera）目からは、例えば、アレウロデス・ブラシカエ（Aleurod es brassicae）、ベミシア・タバチ（Bemisia tabaci）、トリアロイロデス・バ ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、アフィス・ゴシピイ（Aphis gos sypii）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミ ザス・リビス（Cryptomyzus ribis）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ド ラリス・ポミ（Doralispomi）、エリオソマ・ラニゲラム（Eriosoma lanigerum ）、ヒアロプテルス・アランヂニス（Hyalopterus arundinis）、マクロシファ ム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、ミザス種（Myzus spp.）、ホロドン・フ ムリ（Phorodon humuli）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi）、 エムポアスカ種（Empoasca spp.）、オイセリス・ビロバタス（Euscelis biloba tus）、ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephotettix cincticeps）、レカ ニウム・コルニ（Lecanium corni）、サイセチア・オレアエ（Saissetia oleae ）、ラオデルファックス・スツリアテラス（Laodelphax striatellus）、ニラパ ルバータ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）、アオニヂエラ・アウランチイ（Ao nidiella aurantii）、アスピヂオタス・ヘデラエ（Aspidiotus hederae）、シ ュードコッカス種（Pseudococcus spp.）およびプシラ種（Psylla spp.）。 鱗翅類（Lepidoptera）目からは、例えば、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Pecti nophora gossypiella）、ブパラス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイ マトビア・ブルマータ（Cheimatobia brumata）、リトコレチス・ブランカルデ ラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノメウタ・パデラ（Hyponomeuta pade lla）、プルテラ・マキュリペニス（Plutella maculipennis）、マラコソマ・ノ イストリア（Malacosoma neustria）、オイプロクチス・クリソロエア（Euproctis chrysorrhoea）、リマ ントリア種（Lymantria spp.）、バッキュラトリクス・ツルベリエラ（Bucculat rix thurberiella）、フィロクニスチス・シトレラ（Phyllocnistis citrella） 、アグロチス種（Agrotis spp.）、オイクソア種（Euxoa spp.）、フェルチア種 （Fe1tia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス種 （Heliothis spp.）、スポドプテラ・エクシグア（Spodoptera exigua）、マメ ストラ・ブラシカエ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis fl ammea）、プロデニア・リツラ（Prodenia litura）、スポドプテラ種（Spodopte ra spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ （Carpocapsa pomonella）、ピエリ種（Pieris spp.）、チロ種（Chilo spp.） 、ピラウスタ・ヌビラリス（Pyrausta nubilalis）、エフェスチア・クエニエラ （Ephestia kuehniella）、ガレリア・メロネラ（Galleria mellonella）、チネ オラ・ビッセリエラ（Tineola bisselliella）、チネア・ペリオネラ（Tinea pe llionella）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospr etella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチキュラナ（C apua reticulana）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferan a）、クリシア・アムビゲラ（Clysia ambiguella）、ホマナ・マグナニマ（Homa na magnanima）およびトルトリックス・ビリダナ（Tortrix viridana）． 甲虫類（Coleoptera）目からは、例えば、アノビウム・プンクタタム（Anobiu m punctatum）、リゾペルタ・ドミニカ（Rhizopertha dominica）、アカントセ リデス・オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、 アカントセリデス・オブテクタス（Acanthoscelides obtectus）、ヒロツルペス ・バジュラス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica aln i）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Leptinotarsa decemlineata）、フェ ドン・コクレアリエ（Phaedon cochleariae）、ヂアプロチカ種（Diabrotica sp p.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliodes chrysocephala）、エピラク ナ・バリベスチス（Epilachna varivestis）、アトマリア種（Atomaria spp.） 、オリザエフィラス・スリナメンシス（Oryzaephilus surinamensis）、アント ノマス種（Antonomus spp.）、シトフィラス種（Sitophilus spp.）、オチオリ ンカス・サルカタス（Otiorrhynchus sulcatus）、コスモポリテス・ソルヂダス （Cosmopolites sordidus）、セウトリンカス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペラ・ポスチカ（Hypera postica）、デルメステス種（Dermes tesspp.）、トロゴデルマ種（Trogoderma spp.）、アンスレナス種（Anthrenus spp.）、アタゲナス種（Attagenus spp.）、リクタス種（Lyctus spp.）、メリ ゲテス・エネウス（Meligethes aeneus）、プチナス種（Ptinus spp.）、ニプタ ス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、ギビウム・シロイデス（Gibbium psy lloides）、トリボリウム種（Tribolium spp.）、テネブリオ・モリトール（Ten ebrio molitor）、アグリオテス種（Agriotes spp.）、コノデラス種（Conoderu s spp.）、メロロンタ・メロロンタ（Me1o1ontha melolontha）、アムフィマロ ン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）およびコステリトラ・ゼア ランヂカ（Costelytra zealandica）。 膜翅類（Hymenoptera）目からは、例えば、ディプリオン種（Diprion spp.） 、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、ラシウス種（Lasius s pp.）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis）およびベスパ種 （Vespa spp.）。 双翅類（Diptera）目からは、例えば、アエデス種（Aedes spp.）、アノフェ レス種（Anophe1es spp.）、クレックス種（Culex spp.）、ドロソフィラ・メラ ノガスター（Drosophila melanogaster）、ムスカ種（Musca spp.）、ファニア 種（Fannia spp.）、カリフォラ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocepha la）、ルシリア種（Lucilia spp.）、クリソミイア種（Chrysomyia spp.）、ク テレブラ種（Cuterebra spp.）、ガストロフィラス種（Gastrophilus spp.）、 ヒポボスカ種（Hyppobosca spp.）、ストモキシス種（Stomoxys spp.）、エスト ラス種（Oestrus spp.）、ヒポデルマ種（Hypoderm aspp.）、タバナス種（Taba nus spp.）、タニア種（Tannia spp.）、ビビオ・ホルツラナス（Bibio hortula nus）、オシネラ・フリット（Oscinella frit）、ホルビア種（Phorbia spp.） 、ペゴミイア・ヒオスシアミ（Pegomyia hyoscyami）、セラチリス・カピタータ （Ceratitis capitata）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae）およびチプラ・パ ルドサ（Tipula paludosa）。 ノミ類（Siphonaptera）目からは、例えば、クセノプシラ・ケオピス（Xenops ylla cheopis）およびセラトフィラス種（Ceratophyllus spp.）。 クモ形類（Arachinida）目からは、例えば、スコルピオ・マウラス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ類（Acarina）目からは、例えば、アカラス・シロ（Acarus siro）、アル ガス種（Argas spp.）、オルニトドロス種（Ornithodoros spp.）、デルマニッ サス・ガリナエ（Dermanyssus gallinae）、エリオフィエス・ リビス（Eriophyes ribis）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、ブーフィラス種（Boophilus spp.）、リピセファラス種（Rhipicep halus spp.）、アムブリオマ種（Amblyomma spp.）、ヒヤロマ種（Hya1omma spp .）、イクソデス種（Ixodes spp.）、プソロプテス種（Psoroptes spp.）、コリ オプテス種（Chorioptes spp.）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、タルソ ネマス種（Tarsonemus spp.）、ブリオビア・ラエチオサ（Bryobia praetiosa） 、パノニカス種（Panonychus spp.）およびテトラニカス種（Tetranychus spp. ）。 本発明による活性化合物は、強力な殺昆虫および殺ダニ作用によって、他と区 別される。 それらは、例えば、カラシ甲虫（フェドン・コクレアリエ（Phaedon cochlear iae））の幼虫、緑稲のヨコバイ（ネフォテチックス・シンクチセプス（Nephote ttix cincticeps））の幼虫、または、ひし形斑紋ガ（プルテラ・マキュリペニ ス（Plutella maculipennis））の毛虫に対するような、植物に有害な昆虫を駆 除するのに、特に有効に使用される。 さらにまた、本発明による活性化合物は、広葉樹を枯死させるための落葉剤と して、特に殺雑草剤として使用することができる。広い意味において、雑草とは 、それらが望まれない場所に生育するすべての植物と理解される。本発明による 物質は、本質的に使用量に応じて、完全除草剤としても選択的除草剤としても働 く。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関して、使用することが できる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マネグンバイナズナ属（Lepidiu m）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricar ia）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ 属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属 （Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属 （Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属 （polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ 属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ニゲシ属（Sonchus）、ナス属（Sol anum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Linde rnia）、オドリコソウ属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（ Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属 （Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）およびヤグル マギク属（Centaurea）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダ イズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲン マメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Lin um）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana ）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brass ica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cuc urbita）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、 キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズ メノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine） 、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒキ属 （Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属 （Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオ イ属（Monochoria）、 テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleochar is）、ホタルイ属（Scirpus）、スズメノヒエ属（Paspalum）、カモノハシ属（I schaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyl octenium）ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）およびア ペラ属（Apera）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ 属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属 （Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Sacc harum）、パイナップル属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネ ギ属（Allium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定され ず、また他の植物にも同様に拡大される。 本化合物は、例えば、工業地域や線路敷地上の、および植樹のあるなしによら ず歩道や広場上の雑草の完全駆除に対して、濃度に依存して好適に使用される。 同等に、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹木、果樹園、ぶど う畑、柑橘類の林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農 園、油ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ樹およびホップ畑における雑草の 防除に、そして一年草の栽培植物における雑草の選択的駆除に使用することが出 来る。 本発明による活性化合物は、例えば、コムギ、トウモロコシもしくはダイズの ような単子葉おける双子葉栽培植物において、単子葉おける双子葉雑草を駆除す るのに、特に成功裏に使用できる。 本活性化合物は、水溶液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、フォーム剤（Ｆｏａｍｓ） 、パスタ剤（ｐａｓｔｅｓ）、粒剤、エアゾル剤、活性化合物 を含浸させた天然および合成材料、および重合物質中の微細カプセル剤のような 慣用の製剤に変換することができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液体 溶剤、加圧下の液化ガスおよび／または固体担体とともに、任意に界面活性剤、 すなわち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を使用して、混合す ることによって製造される。 増量剤として水を使用する場合は、有機溶剤が、例えば、補助溶剤として使用 されてもよい。液体溶剤としては、主としてキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレンのような芳香族化合物類、クロロベンゼン、クロロエチレンもしく は塩化メチレンのような塩素化芳香族および塩素化脂肪族の炭化水素類、シクロ ヘキサンもしくはパラフィン、例えば石油留分のような脂肪族炭化水素類、鉱物 性および植物性油、ブタノールもしくはグリコールのようなアルコール類、なら びにそれらのエーテルおよびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンのようなケトン類、ジメチルホル ムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強い極性溶媒類、ならびに水が好 適である。 固体担体としては、例えば、アンモニウム塩類およびカオリン、粘土、タルク 、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土の ような粉砕天然鉱物類、高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕合 成無機質類が、好適であり；粒剤のための固体担体としては、例えば、方解石、 大理石、軽石、海泡石およびドロマイトのような粉砕され、分別された天然鉱石 、ならびに無機および有機質粉末よりの合成細粒、そして、おが屑、ヤシ殻、ト ウモロコシ穂軸およ びタバコ茎のような有機物の細粒が、好適であり；乳化剤および／または起泡剤 としては、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂 肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア ルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン および陰イオン乳化剤、ならびに卵白アルブミン加水分解産物が、好適であり； 分散剤としては、例えば、リグニン−亜硫酸廃液やメチルセルロースが、好適で ある。 カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニルアルコールお よび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状またはラテックス状の天然や合成ポリマ ー、ならびにセファリンやレシチンのような天然のリン脂質、および合成リン脂 質、のような粘着剤が、製剤において使用される。その他の添加剤は、鉱物性な らびに植物性油であってもよい。 無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタニウムおよび紺青のような着色剤、およ びアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、 そして鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛のよう な微量栄養素を使用することも可能である。 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９ ０％を含有する。 雑草を駆除するために、本発明による活性化合物は、また、それだけでも，そ れらの製剤の形でも、既知の除草剤との混合物、最終製剤、または可能なタンク 混合剤として使用することができる。 混合物のために好適な除草剤は、既知の除草剤、例えば、ヂフルフェニカンお よびプロパニルのようなアニリド類；例えば、ジクロロピコリン酸、ヂカンバも しくはピクロラムのようなアリールカルボン酸類；例 えば、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、 ＭＣＰＰおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸類；例えば、ヂ クロホップメチル、フェノキサプロップエチル、フルアジホップブチル、ハロキ シホップメチルおよびキザロホップエチルのようなアリールオキシフェノキシア ルカン酸エステル類；例えば、クロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジ ノン類；例えば、クロルプロファン、デスメジファン、フェンメジファンおよび プロファンのようなカルバミン酸塩；例えば、アラクロール、アセトクロール、 ブタクロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラクロールおよびプロ パクロールのようなクロロアセトアニリド類；例えば、オリザリン、ペンディメ タリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン類；例えば、アシフルオ ルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェ ン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル類； 例えば、クロルトルロン、ヂウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リ ニュロン、およびメタベンズチアズロンのような尿素類；例えば、アロキシジム 、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのような ヒドロキシルアミン類；例えば、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル およびイマザキンのようなイミダゾリノン類；例えば、ブロモキシニル、ジクロ ベニルおよびアイオキシニルのようなニトリル類；例えば、メフェナセットのよ うなオキシアセトアミド類；例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロンメチル 、クロルイムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、チフェ ンスルフロンメチル、トリアス ルフロンおよびトリベヌロンメチルのようなスルホニル尿素類；例えば、ブチレ ート、シクロエート、ジアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ ロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチオカルバミン酸 塩；例えば、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリンお よびテルブチラジンのようなトリアジン類；例えば、ヘキサジノン、メタミトロ ンおよびメトリブジンのようなトリアジノン類；例えば、アミノトリアゾール、 ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ヂフ ェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネ ート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、クィンクロラック、クィンメ ラック、スルホセートおよびトリジファンのようなその他の除草剤である。 その他の既知の活性化合物、殺かび剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避 剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物もまた可能である。 本活性化合物は、それだけでも、それらの製剤の形でも、または、即使用でき る溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のような、さらに希釈して 調製された使用形態でも用いることが出来る。それらは、慣例の方法、例えば、 散水、スプレー、噴霧あるいは散布によって使用される。 本発明による活性化合物は、植物の発生の前でも後でも用いられる。 それらはまた、播種前の土壌中に混入することもできる。 使用される活性化合物の量は、実質的な範囲内で変化できる。それは、本質的 に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、使用される量は、土壌表面のヘク タール当たり、活性化合物０．００１〜１０ｋｇ、好ま しくは０．００５〜５ｋｇ／ｈａである。 本発明による活性化合物が、殺虫剤として使用される場合には、それらは、市 販され得る製剤で、そして殺虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺か び剤、成長調節物質もしくは除草剤のような他の活性化合物との混合物として、 これらの製剤から調合された使用形態で、再度提供される。殺虫剤には、例えば 、リン酸塩類、カルバメート類、カルボン酸類、塩素化炭化水素類、フェニル尿 素類および微生物によって生産される物質を含む。 本発明による活性化合物が、殺虫剤として使用される場合には、それらは、さ らに、市販され得る製剤で、そして相乗因子との混合物としてこれらの製剤から 調合された使用形態でも提供される。相乗因子は、添加された相乗因子にはそれ 自体活性を必要とせずに、活性化合物の作用を増大する化合物である。 市販され得る製剤から調合された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内で 変化できる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量で０．０００００ ０１〜９５％、好ましくは、０．０００１〜１重量％であり得る。 本化合物は、使用形態に適する慣用の方法で、殺虫剤として用いられる。 本発明による活性化合物の調製と使用は、次の実施例から明らかにされる。 調製実施例 実施例１ ２−トリフルオロメチル−ブロモ−ピリジノ−［１Ｈ］−イミダゾール（Ａ１ ／Ａ２）２．６６ｇ（０．０１ｍｏｌ）とトリエチルアミン１．７５ｍｌ（０． ０１２５ｍｏｌ）を、ジクロロメタン１００ｍｌ中に溶解する。クロロメチルメ チルエーテル１．２５ｍｌ（０．０１２５ｍｏｌ）を、この溶液に滴下しつつ添 加し、続いて、その混合液を、還流温度下で加熱し、還流温度下で１６時間撹拌 を継続する。精製のために、その冷却した反応混合液を、各場合、水３０ｍｌを 用いて３回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、真空濃縮し、そしてその残渣をシリカ ゲルのクロマトグラフィー（溶出液：ジクロロメタン）で精製する。 １−エトキシメチル−２−トリフルオロメチル−ブロモピリジノイミダゾール ２．４０ｇ（理論量の７４％）が、比率６０：４０のレギオ異性体混合物（Ｂ１ ／Ｂ２）として得られる（ｍ．ｐ．：６８℃）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／テトラメチルシラン）：δ＝５．６８（ｓ，２Ｈ）； ５．８５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ（各場合Ｎ−ＣＨ₂−Ｏ−）。 異性体は、エーテル／石油エーテル混合液を用いる再結晶化によって分離され る。 次の表に挙げた化合物は、同様にして得られる。 実施例Ａ： 発生前試験 溶媒： アセトン ５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１が、上 記の溶媒量と混合され、上記の乳化剤量が添加され、その濃厚 液は、水を用いて望まれる濃度まで希釈される。 試験植物の種子が、通常の土にまかれ、２４時間後に活性化合物の調合液によ って散水される。単位面積当たり水の量を一定に保つことが望ましい。調合液中 の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たり使用される活性化合物の量 のみが決定的である。３週間後、その植物に対する損傷の程度が、無処理の対照 区の成長と比較して、損傷％で測定される。 数字は、次のことを示している： ０％＝活性なし（無処理対照と同じ） １００％＝全滅 この試験において、同じように良好な穀物植物選択性を合わせもつ明らかに優 れた活性が、調製実施例（１）および（６）の化合物によって示され、例えば、 アカザ属（９５〜１００％）、ガリンソガ属（９５〜１００％）、シカギク属（ ９０〜９５％）、スベリヒユ属（１００％）、ハコベ属（１００％）およびスミ レ属（９０〜９５％）のような雑草に対して適用した場合、ヘクタール当たり１ ．０００ｇの適用度でコムギでは、コムギは無害（０％））で残った。 実施例Ｂ： 発生後試験 溶媒： アセトン ５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１が、上 記の溶媒量と混合され、上記の乳化剤量が添加され、その濃厚液は、水を用いて 望まれる濃度まで希釈される。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物が、単位面積当たりに望まれる活性化合物の特定 量を適用するように、活性化合物の調合液によってスプレーされる。３週間後、 その植物に対する損傷の程度が、無処理の対照区の成長と比較して、損傷％で測 定される。 数字は、次のことを示している： ０％＝活性なし（無処理対照と同じ） １００％＝全滅 この試験において、明らかに優れた活性と穀物植物選択性が、調製実施例（１ ）、（６）および（１２）の化合物によって示され、例えば、チョウセンアサガ オ属（９０〜１００％）、ヒマワリ属（Helianthus）（９０〜１００％）、スベ リヒユ属（９０〜１００％）、カラシ属（Sinapis）（１００％）およびナス属 （８０〜１００％）のような雑草に対して使用した場合、ヘクタール当たり２５ ０ｇの適用度でコムギでは、コムギは無害（０％））で残った。 実施例Ｃ： フェドン幼虫試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１が、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれ る濃度まで希釈される。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉が、望まれる濃度の活性化合物の調合液 中に浸漬処理され、その葉が湿潤である間、カラシ甲虫（Phaedon cochleariae ）の幼虫により侵食させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての甲虫の幼虫が殺され たことを意味し；０％は、甲虫幼虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、例えば、調製実施例（１）の化合物は、活性化合物濃度０ ．１％において７日後、１００％の死滅度を示す。 実施例Ｄ： プルテラ試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ５（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活牲化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１が、上 記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合され、その濃厚液は、水を用いて望まれ る濃度まで希釈される。 キャベツ（Brassica oleracea）の葉が、望まれる濃度の活性化合物の調合液 中に浸漬処理され、その葉が湿潤である間、ひし形斑紋ガ（Plutella maculipen nis）の毛虫により侵食させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全ての毛虫が殺されたこと を意味し；０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。 この試験において、例えば、調製実施例（１）の化合物は、活性化合物濃度０ ．１％において７日後に１００％の死滅度を示す。 実施例Ｅ： ツマグロヨコバイ試験 溶媒： ジメチルホルムアミド ７（重量比） 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １ 活性化合物の好適な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で １が、上記の溶媒量および上記の乳化剤量と混合され、その濃厚液は、水を用い て望まれる濃度まで希釈される。 イネ（Oryza saliva）の苗が、望まれる濃度の活性化合物の調合液中に浸漬処 理され、その葉が湿潤である間、緑稲・ヨコバイ（Nephotettix cincticepts） の幼虫により侵食させる。 特定の時間後、死滅％が測定される。１００％は、全てのヨコバイが殺された ことを意味し；０％は、ヨコバイが全く死ななかったことを意味する。 この試験において、例えば、次の調製実施例（１）および（１０）の化合物は 、活性化合物濃度０．１％において６日後、１００％までの死滅度を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー―51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロ縮合イミダゾール類。 式中、Ｒ¹は、水素、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしく は置換された、アルキル、アルコキシおよびアリールからなるシリーズからの基 を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置 換もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジア ルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルオキシおよ び（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシからなるシリー ズからの基を表し、 Ｒ³は、シアノ、ハロゲン、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換 もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシ、アル コキシ、アルキニルオキシ、ジアルコキシホスホニル、アミノ、アミノカルボニ ルおよびアリールからなるシリーズか らの基を表し、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個より多くない窒 素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在するが、 この場合、各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしくは置 換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニルおよびシクロアルキルからなるシリーズからの基を表すか、また はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロ アルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアミノもし くはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアリール、アリ ールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリ ールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリ ールアゾもしくはアリールチオメチルスルホニルを表すが、しかし、この場合、 置換基Ｘ¹、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１つは、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、アルキルスルホニルを表すか、または任意に置換された縮 合ジオキシアルキレンを表 すか、またはヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ ル、シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置換された アミノもしくはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアリ ール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールス ルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールア ゾもしくはアリールチオメチルスルホニルを表す。 ２． 次のことを特徴とする、請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）の新規な置換 ヘテロ縮合イミダゾール類。 式中、Ｒ¹は、水素、または各々が、炭素原子１〜８個をもつアルキルおよび アルコキシからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換も しくは置換された基を表すか、または同じかまたは異なる置換基によって、任意 に単置換もしくは多置換されるフェニルを表していて、好適な置換基は： ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もし くは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１ 〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ 、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアル キルスルホニル、各々が、個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ各場合 直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、 アルコキシカルボニルもしくはアルコキシミノアルキル、あるいはハロゲン、炭 素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜 ６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノア ルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換もしく は多置換される炭素原子１〜５個をもつ二価ジオキシアルキレン、あるいはハロ ゲン、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜６ 個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアル キルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは 多置換されるフェニルであり、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキルもしくはアルケ ニルもしくはアルキニル部分に炭素原子８個までををもつ、アルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル チオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ もしくはジアルコキシホスホニルからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝基を 表し、そしてこれらの基の各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換も しくは多置換されていて、各場合の好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アル コキシ、または炭素原子６〜１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜９個とヘ テロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜５個をもつヘテロアリール であり、これらのアリールもしくはヘテロアリール置換基は、各場合、同じか異 なる置換基によって任意に単置換もしくは多置換され、そして好適なアリールも しくはヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単 置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場 合の好適な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ８個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜８個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって単置換もしくは二置換されるカルバモイル、 チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に炭素 原子３〜８個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロ アルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜８個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシ カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコ キシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、アルカ ンジイル部分に炭素原子２〜６個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイルカル ボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、アリール部分に炭素 原子６〜１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜８個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換 もしくは多置換されるアリールアルキル、アリールアルキルカルボニルもしくは アリールアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、アリール部分に炭素原 子６〜１０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部 分において任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールカルボニルも しくはアリールオキシカルボニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換される アリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニ ルオキシもしくはアリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表してい て、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘテロアリール部分に炭素原子２〜９個と同じ か異なるヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜５個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは多置換されるヘ テロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、 ヘテロアリールカルボニルオキシもしくはヘテロアリールアミノカルボニルアミ ノカルボニルオキシを表していて、各場合の好適なヘテロアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたアリール置換基であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または各々が、個々のアルキ ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子８個までをもつシクロアルキ ル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカル ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシ、アルコキシ、アルケニ ルオキシからなるシリーズからの直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もし くは置換された基を表していて、各場合の好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アル コキシ、あるいは炭素原子６〜１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜９個と ヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１ 〜５個をもつヘテロアリールであり、これらのアリールもしくはヘテロアリール 基の各々は、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは多置換され、そ して好適なアリールもしくはヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられた ものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ８個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜８個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜８個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって単置換もしくは二置換されるカルバモイル、 チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に炭素 原子３〜８個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシクロ アルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜８個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシ カルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、アルコ キシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、アルカ ンジイル部分に炭素原子２〜６個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイルカル ボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、アリール部分に炭素 原子６〜１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜８個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換 もしくは多置換されるアリールアルキル、アリールアルキルカルボニルもしくは アリールア ルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０ 個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分において 任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールカルボニルもしくはアリ ールオキシカルボニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に 述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各場合同じか異なる置換基によって任意に単置換もしく は多置換されるアリール部分に、各場合炭素原子６〜１０個をもつアリールを表 していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであ り、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個より多くない窒 素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素 、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜８個をもつ各場合直鎖もしく は分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはア ルキルスルホニル、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、各々が、炭素原子 １〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝 ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル キルスルフィニル、 ハロゲノアルキルスルホニル、あるいはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖 もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１ 〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか 異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換される炭素原子１〜５個を もつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカルボニル、各々が、 アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキルカルボ ニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個を もつシクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によ って、任意に単置換もしくは多置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表 していて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜６個 とハロゲン原子１〜１３個をもつハロゲノアルキル、各々が、個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、 または各々が、アリール部分に炭素原子６〜１０個をもち、そして各々が、同じ か異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換もしくは多置換さ れるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもし くはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１ ０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分におい て任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールオキシ、アリールチオ 、アリールスルフィニル、アリールスルホニ ル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニ ル、アリールチオメチルスルホニルもしくはアリールアゾを表していて、各場合 の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原 子１〜６個と同じか異なるハロゲン原子１〜１３個をもつ各場合直鎖もしくは分 枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ− アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、あるいは炭素原 子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルスルホニル、またはハロゲン、炭素 原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じ か異なるハロゲン原子１〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからな るシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換さ れる炭素原子１〜５個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキ シカルボニル、各々が、アルキル部分に炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もし くは分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部 分に炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、 同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは多置換されるアミノもしく はアミノカルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜６個 とハロゲン原子１〜１３個をもつハロゲノアルキル、各々が、個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、 または各々が、アリール部分に炭素原子６〜 １０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分にお いて任意に単置換もしくは多置換されるアリールカルボニル、アリールスルホニ ル、アリールアミノカルボニルもしくはアリールメチルスルホニルであり、各場 合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６〜１ ０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分におい て任意に単置換もしくは多置換されるアリール、アリールチオ、アリールスルフ ィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル 、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルもしくはアリール アゾを表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられた ものである。 ３． 次のことを特徴とする、請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）の新規な置換 ヘテロ縮合イミダゾール類。 式中、Ｒ¹は、水素、または各々が、炭素原子１〜６個をもち、各々が、非置 換もしくは置換されるアルキルおよびアルコキシからなるシリーズからの直鎖も しくは分枝基を表すか、あるいは同じかまたは異なる置換基によって、任意に単 置換ないし三置換されるフェニルを表していて、好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々が、炭素原子１〜４個を もつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜４個と同じか異 なるハロゲン原子１〜９個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハ ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ ルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、 各々が、個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝 アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボ ニルもしくはアルコキシミノアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖 もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜 ９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異 なる置換基によって任意に単置換ないし六置換される炭素原子１〜４個をもつ二 価ジオキシアルキレン、あるいはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしく は分枝アルキルおよび炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜９個を もつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置 換基によって任意に単置換ないし五置換されるフェニルであり、各場合のハロゲ ンは、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキル、アルケニルも しくはアルキニル部分に炭素原子６個までををもち、各々が、フッ素、塩素、臭 素およびヨウ素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置 換ないし五置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキ シカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびジアルコキシホスホニルからな るシリーズからの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキ ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までををもち、各々が、 同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換されるアルキル、 アルケニルもしくはアルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカ ルボニルオキシもしくはジアルコキシホスホニルを表していて、各場合の好適な 置換基は： 炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または炭素原子６もし くは１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜９個とヘテロ原子（特に窒素、酸 素および／または硫黄）１〜４個をもつヘテロアリールであり、これらのアリー ルもしくはヘテロアリール基の各々は、同じか異なる置換基によって任意に単置 換ないし三置換され、そして好適なアリールもしくはヘテロアリール置換基は、 Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ６個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるカルバモ イル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、または各々が、シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜７個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルも しくはシクロアルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アル キル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ− カルボニル、アルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニ ル、各々が、アルカンジイル部分に炭素原子２〜５個をもつ各場合二価で環状の アルカンジイルカルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、 アリール部分に炭素原子６もしくは１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜６個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール 部分において任意に単置換ないし三置換されるアリールアルキル、アリールアル キルカルボニルもしくはアリールアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が 、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同じか異な る置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし三置換されるアリ ール、アリールカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、各場合の 好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をも ち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換ないし五置換さ れるアリール、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカル ボニルオキシもしくはアリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表し ていて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり 、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘテロアリール部分に炭素原子２〜９個と同 じか異なるヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜４個をもち、 そして各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし五置換されるヘ テロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、 ヘテロアリールカルボニルオキシもしくはヘテロアリールアミノ カルボニルアミノカルボニルオキシを表していて、各場合の好適なヘテロアリー ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたアリール置換基であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、または各々が、個々のアルキ ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までをもち、そしてフッ 素、塩素、臭素およびヨウ素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によっ て任意に単置換ないし五置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニ ル、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシからなるシリーズか らの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキル、アルケニ ルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までをもち、そして同じか異なる置換 基によって任意に単置換ないし三置換されるシクロアルキル、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキ ルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキ シもしくはジアルコキシホスホニルを表していて、各場合の好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アル コキシ、あるいは炭素原子６もしくは１０個をもつアリールまたは炭素原子２〜 ９個とヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜４個をもつヘテロ アリールであり、これらのアリールもしくはヘテロアリール基の各々は、同じか 異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換され、そして好適なアリールも しくはヘテロアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単 置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場 合の好適な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ６個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜６個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が、炭素原子１〜６個をもつ同じか異なる直鎖も しくは分枝アルキル置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるカルバモ イル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、または各々が、シクロアルキ ル部分に炭素原子３〜７個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルも しくはシクロアルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アル キル部分に炭素原子１〜６個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボ ニル、アルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各 々が、アルカンジイル部分に炭素原子２〜５個をもつ各場合二価で環状のアルカ ンジイルカルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、または各々が、 アリール部分に炭素原子６もしくは１０個と直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭 素原子１〜６個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール 部分において任意に単置換ないし三置換されるアリールアルキル、アリールアル キルカルボニルもしくはアリールアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が 、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同じか異な る置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし三置換されるアリ ール、アリールカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、各場合の 好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べら れたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各場合同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし 五置換されるアリール部分に、各場合炭素原子６もしくは１０個をもつアリール を表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたもの であり、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、そしてＡ¹、Ａ²、Ａ³ もしくはＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、 モノ置換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素 、シアノ、ニトロ、各々が炭素原子１〜６個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスル ホニル、炭素原子３〜７個をもつシクロアルキル、各々が炭素原子１〜４個と同 じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキ ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ ル、ハロゲノアルキルスルホニル、あるいはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ 直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子 １〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じ か異なる置換基によって、任意に単置換ないし六置換される炭 素原子１〜４個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカル ボニル、各々がアルキル部分に炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝 アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素 原子３〜７個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じか異 なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカ ルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜４個 とハロゲン原子１〜９個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜４個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同 じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし五置換さ れるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもし くはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、アリール部分に炭素原子６もし くは１０個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって、アリール部分 において任意に単置換ないし五置換されるアリール、アリールオキシ、アリール チオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ 、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホ ニルもしくはアリールアゾを表していて、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原子 １〜４個と同じか異なるハロゲン原子１〜９個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖も しくは分枝アルキルスルホニル、またはハロゲン、炭素原子１〜４個をもつ直鎖 もしくは分枝アルキル、および炭素原子１〜４個と同じか異なるハロゲン原子１ 〜９個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか 異なる置換基によって、任意に単置換ないし六置換される炭素原子１〜４個をも つ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒドロキシカルボニル、各々がアル キル部分に炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキルカルボニル もしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個をもつ シクロアルキルオキシカルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によって 、任意に単置換もしくは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表して いて、各場合の好適なアミノ置換基は： 炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜４個 とハロゲン原子１〜９個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜４個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同 じか異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし五置換さ れるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルもし くはアリールメチルスルホニルであり、各場合の好適なアリール置換基は、Ｒ¹ の場合に 述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、フェニルもしくはナフチルのよ うに、アリール部分に炭素原子６もしくは１０個をもち、そして各々が、同じか 異なる置換基によって、アリール部分において任意に単置換ないし五置換される アリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリー ルスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリー ルチオメチルスルホニルもしくはアリールアゾを表していて、各場合の好適なア リール置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものである。 ４． 次のことを特徴とする、請求の範囲１記載の一般式（Ｉ）の新規な置換 ヘテロ縮合イミダゾール類。 式中、Ｒ¹は、水素、または各々が、炭素原子１〜４個をもち、各々が、非置 換もしくは置換されるアルキルおよびアルコキシからなるシリーズからの直鎖も しくは分枝基を表すか、あるいは同じかまたは異なる置換基によって、任意に単 置換もしくは二置換されるフェニルを表していて、好適な置換基は： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々が炭素原子１〜３個をもつ各場合 直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル もしくはアルキルスルホニル、各々が炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン 原子１〜７個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノ アルキルスルホニル、各々が個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個をもつ各場 合直鎖もしくは分枝アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル 、アルコ キシカルボニルもしくはアルコキシミノアルキル、ハロゲン、炭素原子１〜３個 をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲ ン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズから の同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし四置換される炭素原子１〜３ 個をもつ二価ジオキシアルキレン、あるいはハロゲン、炭素原子１〜３個をもつ 直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子 １〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルからなるシリーズからの同じ か異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換されるフェニルであり、各場 合のハロゲンは、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または各々が、個々のアルキル、アルケニルも しくはアルキニル部分に炭素原子４個までををもち、各々が、フッ素、塩素およ び臭素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし 三置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボ ニル、アルキルカルボニルオキシおよびジアルコキシホスホニルからなるシリー ズからの直鎖もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキル、アル ケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個までををもち、各々が、同じか異 なる置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるアルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ 、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもし くはジアルコキシホスホリルを表していて、各場合の好適な置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または同じか異なる置 換基によって任意に単置換もしくは二置換されるフェニルであり、好適なフェニ ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ４個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各々が炭素原子１〜４個をもつ同じか異なる直鎖もし くは分枝アルキル置換基によって任意に単置換もしくは二置換されるカルバモイ ル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々が、シクロアルキル部分に 炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしくはシ クロアルキルオキシカルボニル、各々が、個々の直鎖もしくは分枝アルキル部分 に炭素原子１〜４個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコ キシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、ア ルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々が、ア ルカンジイル部分に炭素原子２〜４個をもつ各場合二価で環状のアルカンジイル カルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル、各々が、直鎖もしくは分 枝アルキル部分に炭素原子１〜４個をもち、そして各々が、同じか異なる置換基 によって、フェニル部分において任意に単置換もしくは二置換されるフェニルア ルキル、フェニルアルキルカルボニルもしくはフェニルアルキルオキシカルボニ ル、あるいは、各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任 意に単置換もしくは二置換されるフェニル、フェニルカルボニルもしくはフェニ ルオキシカルボニルであり、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述 べられたものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換な いし三置換されるフェニル、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、 フェニルカルボニルオキシもしくはフェニルアミノカルボニルアミノカルボニル オキシを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられ たものであり、 さらにまた、Ｒ²は、各々が、ヘテロアリール部分に炭素原子２〜９個と同じ か異なるヘテロ原子（特に窒素、酸素および／または硫黄）１〜３個をもち、そ して各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換されるヘテ ロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘ テロアリールカルボニルオキシもしくはヘテロアリールアミノカルボニルアミノ カルボニルオキシを表していて、各場合の好適なヘテロアリール置換は、Ｒ¹の 場合に述べられたフェニル置換基であり、 Ｒ³は、シアノ、フッ素、塩素、臭素、または各々が、個々のアルキル、アル ケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個までをもち、そして各々が、フッ 素、塩素および臭素からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって任意に 単置換ないし三置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アル コキシカルボニルおよびアルキルカルボニルオキシからなるシリーズからの直鎖 もしくは分枝基を表すか、あるいは各々が、個々のアルキル、アルケニルもしく はアルキニ ル部分に炭素原子４個までをもち、そして各々が、同じか異なる置換基によって 任意に単置換もしくは二置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニ ル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはジアルコキシホ スホリルを表していて、各場合の好適な置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルコキシ、または同じか異なる置 換基によって任意に単置換もしくは二置換されるフェニルであり、好適なフェニ ル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もし くは二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適 な置換基は： ホルミル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子２〜 ４個をもつ直鎖もしくは分枝アルケニル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖もしくは 分枝アルキルスルホニル、各場合任意に単置換もしくは二置換される（炭素原子 １〜４個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルによって同じでも異っていても）カル バモイル、チオカルバモイルもしくはスルファモイル、各々がシクロアルキル部 分に炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、シクロアルキルカルボニルもしく はシクロアルキルオキシカルボニル、各々が個々の直鎖もしくは分枝アルキル部 分に炭素原子１〜４個をもつアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アル コキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキルチオ−カルボニル、 アルコキシ−チオカルボニルもしくはアルキルチオ−チオカルボニル、各々がア ルカンジイル部分に炭素原子２〜４個をもつ各場合二 価で環状のアルカンジイルカルボニルもしくはアルカンジイルオキシカルボニル 、各々が、直鎖もしくは分枝アルキル部分に炭素原子１〜４個をもち、そして各 々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置換もしく は二置換されるフェニルアルキル、フェニルアルキルカルボニルもしくはフェニ ルアルキルオキシカルボニル、あるいは、各々が、同じか異なる置換基によって 、フェニル部分において任意に単置換もしくは二置換されるフェニル、フェニル カルボニルもしくはフェニルオキシカルボニルであり、各場合の好適なフェニル 置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｒ³は、同じか異なる置換基によって任意に単置換ないし三置換 されるフェニルを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に 述べられたものであり、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、そしてＡ¹、Ａ²、Ａ³ もしくはＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、 モノ置換型（Ｒ³）においてのみ存在し、そして、 Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各場合互いに独立して、水素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、各々が炭素原子１〜４個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭 素原子３、５もしくは６個をもつシクロアル キル、各々が炭素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ各場 合直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、 あるいはハロゲン、炭素原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭 素原子１〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキルからなるシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単 置換ないし四置換される炭素原子１〜３個をもつ二価のジオキシアルキレンを表 し、さらにヒドロキシカルボニル、各々がアルキル部分に炭素原子１〜３個をも つ各場合直鎖もしくは分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、 シクロアルキル部分に炭素原子３、５もしくは６個をもつシクロアルキルオキシ カルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によって任意に単置換もしくは 二置換されるアミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適なア ミノ置換基は： 炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜３個 とハロゲン原子１〜７個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜３個をもつアルコキシアルキルもしくはアルキルカルボニル、また は各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部分において任意に単置換な いし三置換されるフェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルアミノカ ルボニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、各場合の好適なフェニル置 換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、同じか異なる置換基によって、 フェニル部分において任意に単置換ないし三置換されるフェニ ル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニ ル、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニ ル、フェニルチオメチルスルホニルもしくはフェニルアゾを表していて、各場合 の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、そして この場合、置換基Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の少なくとも１つは、各々が、炭素原子 １〜３個と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ各場合直鎖もしくは分枝ハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニルを表すか、または炭素原子１〜３ 個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルスルホニルを表すか、またはハロゲン、炭素 原子１〜３個をもつ直鎖もしくは分枝アルキルおよび／または炭素原子１〜３個 と同じか異なるハロゲン原子１〜７個をもつ直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル からなるシリーズからの同じか異なる置換基によって、任意に単置換ないし四置 換される炭素原子１〜３個をもつ二価のジオキシアルキレンを表し、さらにヒド ロキシカルボニル、各々がアルキル部分に炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖も しくは分枝アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル、シクロアルキル 部分に炭素原子３、５もしくは６個をもつシクロアルキルオキシカルボニル、ま たは各々が、同じか異なる置換基によって、任意に単置換もしくは二置換される アミノもしくはアミノカルボニルを表していて、各場合の好適なアミノ置換基は ： 炭素原子１〜３個をもつ各場合直鎖もしくは分枝アルキル、炭素原子１〜３個 とハロゲン原子１〜７個をもつハロゲノアルキル、各々が個々のアルキル部分に 炭素原子１〜３個をもつアルコキシアルキルもしくは アルキルカルボニル、または各々が、同じか異なる置換基によって、フェニル部 分において任意に単置換ないし三置換されるフェニルカルボニル、フェニルスル ホニル、フェニルアミノカルボニルもしくはフェニルメチルスルホニルであり、 各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の場合に述べられたものであり、 さらにまた、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³は、各々が、同じか異なる置換基によって、 フェニル部分において任意に単置換ないし三置換されるフェニル、フェニルチオ 、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、フ ェニルカルボニル、フェニルオキシカルボニル、フェニルチオメチルスルホニル もしくはフェニルアゾを表していて、各場合の好適なフェニル置換基は、Ｒ¹の 場合に述べられたものである。 ５． 式（ＩＩ） ［式中、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴およびＲ³は、前記意味をもつ］ の１Ｈ−置換ヘテロ縮合イミダゾール類が、式（ＩＩＩ） ［式中、Ｍは、適切な脱離基を表し、Ｒ¹およびＲ²は、前記意味をもつ］ の化合物と、場合により希釈剤の存在下で、そして場合により反応補助 剤の存在下で、反応されることを特徴とする、一般式（Ｉ）の新規な置換縮合イ ミダゾール類の調製方法。 ［式中、Ｒ¹は、水素、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もし くは置換された、アルキル、アルコキシおよびアリールからなるシリーズからの 基を表し、 Ｒ²は、ヒドロキシ、シアノ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置 換もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、 アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジア ルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルオキシおよ び（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミノ−カルボニルオキシからなるシリ ーズからの基を表し、 Ｒ³は、シアノ、ハロゲン、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換 もしくは置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルオキシ、アル コキシ、アルキニルオキシ、アミノ、アミノカルボニルおよびアリールからなる シリーズからの基を表し、 各場合のＡ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、Ｎ（窒素）、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²またはＣＸ を表していて、ヘテロ縮合環は、少なくとも１個であるが、２個を超えて多くな い窒素原子を同時にもち、すべての位置異性体が可能であり、それゆえ ＣＸ¹、ＣＸ²、ＣＸ³は、１個の窒素原子の場合に存在し、そして ＣＸ¹およびＣＸ²は、２個の窒素原子の場合に存在し、Ａ¹、Ａ²、Ａ³もしく はＡ⁴のいずれかが、Ｎ−ＣＨＲ¹Ｒ²を表す時には、イミダゾール環は、モノ置 換型（Ｒ³）においてのみ存在するが、 この場合、各場合のＸ¹、Ｘ²およびＸ³は、互いに独立して、水素、ハロゲン 、シアノ、ニトロ、または直鎖もしくは分枝の、各場合任意に非置換もしくは置 換された、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル キルスルホニルおよびシクロアルキルからなるシリーズからの基を表すか、また はヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロ アルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアミノもし くはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換されたアリール、アリ ールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリ ールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリ ールアゾもしくはアリールチオメチルスルホニルを表すが、しかし、この場合、 置換基Ｘ¹、Ｘ²もしくはＸ³の少なくとも１つは、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノ アルキルスルホニル、アルキルスルホニルを表すか、または任意に置換縮合され たジオキシアルキレンを表すか、またはヒドロキシカルボニル、アルキルカルボ ニル、アルコキシ カルボニル、シクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または各場合任意に置 換されたアミノもしくはアミノカルボニルを表すか、または各場合任意に置換さ れたアリール、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、ア リールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、ア リールアゾもしくはアリールチオメチルスルホニルを表す］。 ６． 除草剤組成物が、請求の範囲１〜５記載の式（Ｉ）の置換ヘテロ縮合イ ミダゾールを少なくとも１種含むことを特徴とする、除草剤組成物。 ７． 請求の範囲１〜５記載の一般式（Ｉ）の置換ヘテロ縮合イミダゾール類 が、植物および／またはそれらの周囲に作用させられることを特徴とする、望ま しくない植物を駆除する方法。 ８． 望ましくない植物を駆除するための、請求の範囲１〜５記載の一般式（ Ｉ）の置換ヘテロ縮合イミダゾール類の使用。 ９． 請求の範囲１〜５記載の一般式（Ｉ）の置換ヘテロ縮合イミダゾール類 が、増量剤および／または界面活性物質と混合されることを特徴とする、除草剤 および殺虫剤組成物の調製方法。 １０．動物病害虫を駆除するための、請求の範囲１〜５記載の一般式（Ｉ）の 置換ヘテロ縮合イミダゾール類の使用。