JPH05271010A - メルカプトニコチン酸誘導体を基にした除草剤および殺植物線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ） （例えば、 ） のメルカプトニコチン酸誘導体類を含有してなる除草剤
もしくは殺植物線虫剤。 【効果】 この除草剤もしくは殺植物線虫剤は雑草類お
よび植物寄生性線虫類に対して強力な活性を有してい
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、除草剤および殺植物線虫剤(pla
nt-nematicides)としてのメルカプトニコチン酸誘導体
類の使用に関するものである。

【０００２】殺体内寄生虫剤としてのある種の置換され
た２−メルカプトニコチン酸誘導体類が、未公告の以前
の特許出願の主題である（ドイツ特許出願４,０３２,１
４７参照）。しかしながら、除草剤または殺植物線虫剤
としてのこれらの化合物の使用に関しては何も示されて
いない。

【０００３】一般式（Ｉ）

【０００４】

【化２】

【０００５】［式中、ｎは数０、１、２または３を表
し、Ｒ¹は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、または任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アリール、ア
リールオキシもしくはアリールチオにより置換されてい
てもよいフェニルを表し、Ｒ²はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキルからなる系からの基を表し、Ｒ³はハロゲン、シ
アノ、ニトロ、またはアルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アリール、アリールオキシもしくはアリ
ールチオからなる系からの基を表し、そしてＲ⁴はアル
キルを表す］のメルカプトニコチン酸誘導体類が雑草類
に対しておよび植物寄生性線虫類に対して強力な活性を
有していることを今見いだした。

【０００６】式（Ｉ）は本発明に従い使用されるメルカ
プトニコチン酸誘導体類の一般的定義を与えるものであ
る。

【０００７】ｎが数０、１または２を表し、Ｒ¹が水
素、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-
ハロゲノアルキル、または任意に弗素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ
₄-ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ
もしくはフェニルチオにより置換されていてもよいフェ
ニルを表し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₀‐アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀‐
アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀‐アルキニルおよびＣ₅−Ｃ₆‐
シクロアルキルからなる系からの基、またはそれぞれが
任意にモノ−置換もしくはポリ置換されていてもよいフ
ェニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃‐アルキルを表し、
ここで適当なフェニル置換基は弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₁₀‐アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀‐アルコ
キシ、それぞれが１１個までの同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₅‐ハロゲノアルキルおよびＣ
₁−Ｃ₅‐ハロゲノアルコキシ、並びにフェノキシであ
り、Ｒ³が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、または
Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルキルスルホニルもしくはフェニルからなる系からの
基を表し、そしてＲ⁴がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表す式
（Ｉ）の化合物が本発明に従い好適に使用される。

【０００８】式（Ｉ）の化合物の定義において挙げられ
ている開環炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルお
よびアルキニル、は各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状で
ある。

【０００９】特に、ｎが数０、１または２を表し、Ｒ¹
が水素、塩素、メチル、エチル、フェニル、クロロフェ
ニル、メトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニ
ル、メチルチオフェニル、トリフルオロメチルチオフェ
ニル、メチルスルホニルフェニル、トリフルオロメチル
スルホニルフェニルまたはメチルフェニルを表し、Ｒ²
がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、セカンダリー−ブチル、ターシャリー−ブ
チル、ペンチル、アリル、クロトニル、プロパルギル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフ
ェニル、ノニルフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ル、メトキシフェニル、ニトロフェニル、ベンジル、フ
ルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メ
チルベンジル、ターシャリー−ブチルベンジル、トリフ
ルオロメチルベンジル、ニトロベンジル、フェノキシベ
ンジルまたはフェニルエチルを表し、Ｒ³が弗素、塩
素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホ
ニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニルまたはフェニルを表し、そしてＲ⁴がメチルを
表す式（Ｉ）の化合物が本発明に従い使用される。

【００１０】本発明に従う使用される式（Ｉ）のメルカ
プトニコチン酸誘導体類の製造は、未公告の以前の特許
出願中に記されている（ドイツ特許出願４,０３２,１４
７参照）。

【００１１】式（Ｉ）の化合物は、例えば、（ａ）一般
式（II）

【００１２】

【化３】

【００１３】［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有し
ており、そしてＸ¹はハロゲン、特に塩素、を表す］の
メルカプトニコチン酸ハライド類を、０℃−１００℃の
間の温度において、適宜例えばトリエチルアミンまたは
エチルジイソプロピルアミンの如き酸受容体の存在下
で、そして適宜例えば塩化メチレン、テトラヒドロフラ
ンまたはトルエンの如き希釈剤の存在下で、一般式（II
I）

【００１４】

【化４】

【００１５】［式中、ｎ、Ｒ³およびＲ⁴は上記の意味を
有している］のアミノ化合物と反応させ、そして生成物
を一般的方法（製造実施例参照）により処理する時、或
いは（ｂ）一般式（IV）

【００１６】

【化５】

【００１７】［式中、ｎ、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は上記の
意味を有しており、そしてＸ²はハロゲン、特に塩素、
を表す］のハロゲン化されたニコチンアミド類を、０℃
−１００℃の間の温度において、適宜例えば水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムの如き酸受容体の存在下
で、そして適宜例えばテトラヒドロフランの如き希釈剤
の存在下で、一般式（Ｖ）

【００１８】

【化６】Ｍ−Ｓ−Ｒ² （Ｖ） ［式中、Ｒ²は上記の意味を有しており、そしてＭは水
素またはアルカリ金属、特にナトリウムもしくはカリウ
ム、を表す］のメルカプト化合物と反応させ、そして生
成物を一般的方法（製造実施例参照）により処理する時
に、得られる。

【００１９】本発明に従い使用される式（Ｉ）の化合物
は少なくとも１個の非対称的に置換された炭素原子を含
有しており、従って種々のエナンチオマー形で存在する
ことができる。本発明は可能な各異性体類およびこれら
の異性体類の混合物にも関するものである。

【００２０】式（Ｉ）の活性化合物は農業、林業、貯蔵
製品および材料の保護において、そして衛生分野におい
て遭遇する動物性有害生物類、好適には節足動物および
線虫類、の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性
および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長段階に対
して活性である。

【００２１】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる：等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・ア
セルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadil
lidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcel
lio scabar);倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブ
ラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulusguttulatus);チ
ロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・
カルポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチ
ゲラ(Ｓcutigera spp.);シムフイラ目(Ｓymphyla)のも
の、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella
immaculata);シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプ
シマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina);トビムシ目
(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツ
ス(Ｏnychiurus armatus);直翅目(Ｏrthoptera)のも
の、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orient
alis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロ
イコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバ
ネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチータ・ド
メスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa
spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migr
atorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍel
anoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガ
リア(Ｓchistocerca gregaria);ハサミムシ目(Ｄermap
tere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア
(Ｆorficula auricularia);シロアリ目(Isoptera)のも
の、例えばレチキユリテルメス(Ｒeticulitermes sp
p.);シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイロクセラ
・バスタリクス(Ｐhylloxeravastatrix)、ペンフイグス
(Ｐemphigus spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculushuman
us corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)お
よびケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.);ハジラミ目
(Ｍallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichod
ectes spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.);ア
ザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネア
ザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)およびネギアザ
ミウマ(Ｔhrips tabaci);半翅目(Ｈeteroptera)のも
の、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジ
スデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedi
us)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナン
キンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウス・プロリ
クス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatom
a spp.);同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロ
デス・ブラシカエ(Ａleurodes brassicae)、ワタコナ
ジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラ
リオルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラ
ムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevic
oryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptom
yzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、
ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リンゴワタムシ(Ｅr
iosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopte
rus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、ホツプ
イボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレアブ
ラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅmpoas
ca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bil
obatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticep
s)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium corni)、オリ
ーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビ
ウンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ
(Ｎilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａoni
diella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotu
s hederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)
およびキジラミ(Ｐsylla spp.);鱗翅目(Ｌepidoptera)
のもの、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossyp
iella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniariu
s)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumat
a)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletisbla
ncardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta p
adella)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケム
シ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅupro
ctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria sp
p.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix
thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis
citrella)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa
spp.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エアリアス・イ
ンスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis
spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｓpodoptera exigua)、
ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメ
ア(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia l
itura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera spp.)、トリコプ
ルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモ
ネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ(Ｐieris sp
p.)、ニカメイチユウ(Ｃhils spp.)、アワノメイガ(Ｐ
yrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonell
a)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliell
a)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホ
フマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila p
seudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia pod
ana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、コリ
ストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferan
a)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、
チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・
ビリダナ(Ｔortrix viridana);鞘翅目(Ｃoleoptera)の
もの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium pun
ctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha domini
ca)、アカノセリデス・オブテクツス(Ａcanthoscelides
obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes
bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica aln
i)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa
decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon
cochleariae)、ジアブロチカ(Ｄiabrotica spp.)、プシ
リオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephal
a)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivesti
s)、アトマリア(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタム
シ(Ｏryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Ａnt
honomus spp.)、コクゾウムシ(Ｓitophilus spp.)、
オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatu
s)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シ
ユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assim
illis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオ
ブシムシ(Ｄermestes spp.)、トロゴデルマ(Ｔrogoder
ma spp.)、アントレヌス(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌ
ス(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ(Ｌyctus sp
p.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、
ヒヨウホンムシ(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウ
カス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇ
ibbium psylloides)、コクヌストモドキ(Ｔribolium
spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio mol
itor)、コメツキムシ(Ａgriotes spp.)、コノデルス
(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolon
tha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス
(Ａmphimallon solstitialis)およびコステリトラ・ゼ
アランジカ(Ｃostelytra zealandica);膜翅目(Ｈymeno
ptera)のもの、例えばマツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホ
プロカムパ(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス(Ｌasius s
pp.)、イエヒメアリ(Ｍonomoriumpharaonis)およびスズ
メバチ(Ｖespa spp.);双翅目(Ｄiptera)のもの、例え
ばヤブカ(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles sp
p.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ
(Ｄrosophila melanogaster)、イエバエ(Ｍusca sp
p.)、ヒメイエバエ(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリス
ロセフアラ(Ｃalliphoro erythrocephala)、キンバエ
(Ｌucilia spp.)、オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、
クテレブラ(Ｃuterebra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophil
us spp.)、ヒツポボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバ
エ(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、
ウシバエ(Ｈypoderma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、
タニア(Ｔannia spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanu
s)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキン
バエ(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomy
ia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratiti
s capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)および
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa);ノミ目(Ｓi
phonaptera)のもの、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenop
sylla cheopis)およびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.);
蜘形網(Ａrachnida)のもの、例えばスコルピオ・マウル
ス(Ｓcorpio maurus)およびラトロデクタス・マクタン
ス(Ｌatrodectus mactans);ダニ目(Ａcarina)のもの、
例えばアシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａ
rgas spp.)、カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワク
モ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス
(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptrut
a oleivora)、オウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイ
タマダニ(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmbl
yomma spp.)、イボマダニ(Ｈyalommaspp.)、マダニ(Ｉ
xodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes sp
p.)、シヨクヒヒゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼン
ダニ(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus sp
p.)、クローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリ
ンゴハダニ(Ｐanonychus spp.)およびナミハダニ(Ｔet
ranychus spp.)。

【００２２】植物寄生性線虫類には次のものが包含され
る:ネグサレセンチユウ(Ｐratylenchus spp.)、ラドホ
ルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセン
チユウ(Ｄitulenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ
(Ｔylenchulus semipenetrans)、シストセンチユウ(Ｈ
eterodera spp.)、ネコブセンチユウ(Ｍeloidogynesp
p.)、アフエレンコシデス(Ａphelenchoides spp.)、ロ
ンギドルス(Ｌongidorus spp.)、クシフイネマ(Ｘiphi
nema spp.)およびトリコドルス(Ｔrichodorusspp.)。

【００２３】植物寄生性線虫類に対する式（Ｉ）の化合
物の活性を特筆すべきである。さらに、それらは植物に
有害な昆虫類に対しても顕著に活性である。

【００２４】式（Ｉ）の活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物であると理解
すべきである。本発明に従う物質は、本質的に使用量に
依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用す
る。

【００２５】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キ
オン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属
(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃ
onvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolyg
onum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブタクサ属(Ａmbros
ia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、
ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウ
レア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、
ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔ
araxacum)。

【００２６】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。

【００２７】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。

【００２８】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。

【００２９】式（Ｉ）の化合物は、濃度に依存して、例
えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかある
いは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適
している。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば
造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、ク
ルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の完
全防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除
に使用することができる。

【００３０】式（Ｉ）の化合物は、単子葉作物類、例え
ば小麦、トウモロコシおよび稲、中の単子葉および双子
葉雑草の選択的防除用に特に適している。

【００３１】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細
かいカプセルに変えることができる。

【００３２】これらの組成物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合することによ
り、製造される。

【００３３】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並
びに水が適している。

【００３４】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアル
ブミン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例
えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。

【００３５】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例
えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
を調合物中で用いることができる。さらに添加物は鉱油
および植物油であることができる。

【００３６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、
および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いるこ
とができる。

【００３７】調合物は一般に０.１−９５重量％の間
の、好ましくは０.５−９０重量％の間の、活性化合物
を含有している。

【００３８】雑草類の防除用には、本発明に従う活性化
合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態におい
て、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、
仕上げた調合物または槽混合が可能である。

【００３９】混合物用に適している除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム、アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル、アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシ
フォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル、アジ
ノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン、カ
ルバメート類、例えばクロロプロファム、デスメジファ
ム、フェンメジファムおよびプロファム、クロロアセト
アニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルお
よびプロパクロル、ジニトロアニリン類、例えばオリザ
リン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン、ジフェニ
ルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノッ
クス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン、尿
素類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロ
ン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズ
ロン、ヒドロキシアミン類、例えばアロキシジム、クレ
トジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコ
キシジム、イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル、イ
マザメタベンズ、イマザピルおよびイマザクイン、ニト
リル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイ
オキシニル、オキシアセトアミド類、例えばメフェナセ
ット、スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン、ベ
ンズルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロル
スルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチ
ル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフ
ロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアス
ルフロンおよびトリベヌロン−メチル、チオカルバメー
ト類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−アラー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
フォカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アラート、ト
リアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリン、テルブツリンおよびテルブチラジン、
トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロンお
よびメトリブジン、他のもの、例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアート、ジチオピ
ル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォシ
ネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、ク
インクロラック、クインメラック、スルホセートおよび
トリジファン。

【００４０】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も可能であ
る。

【００４１】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。

【００４２】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に適用することができる。それらは種蒔き前に
土壌中に加えることもできる。

【００４３】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り１０ｇ−１０ｋｇの間、好ましくは５ｇ−５ｋｇ
の間、である。

【００４４】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。

【００４５】

【実施例】使用実施例： 実施例Ａ： 線虫類に対する使用 臨界濃度試験 試験昆虫：グロボデラ・ロストチエンシス（Ｇlobodera
rostochiensis） 溶媒： ４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００４６】活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん
感染している土壌とよく混合した。調合物中の活性化合
物の濃度は重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で示さ
れている単位容量の土壌当たりの活性化合物の重量だけ
が重要である。処理した土壌を容器中に充填し、ポテト
を植え、そして容器を２０℃の温室温度に保った。

【００４７】６週間後にポテトの根を嚢胞に関して試験
し、そして活性化合物の活性の程度を％で測定した。感
染が完全に避けられた場合には活性の程度は１００％で
あり、そして感染の水準が未処理であるが同等に感染さ
れている土壌中の対照用植物と全く同じ場合には０％で
ある。

【００４８】活性化合物、適用割合および結果を下表に
示す。

【００４９】

【表１】

【００５０】実施例Ｂ 除草剤活性に関する発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００５１】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【００５２】この試験では、例えば製造実施例７０の化
合物により、雑草類に対する強力な活性並びに例えばト
ウモロコシの如き作物植物による良好な耐性が示され
た。

【００５３】

【表２】

【００５４】実施例Ｃ 除草剤活性に関する発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００５５】５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合
物の調合物を、単位面積当たり希望する特定量の活性化
合物が適用されるような方法で液剤散布した。噴霧液の
濃度は、１０００リットルの水／ｈａの希望する特定量
の活性化合物が適用されるように選択された。３週間後
に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％
被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【００５６】この試験では、例えば製造実施例７０の化
合物により、雑草類に対する強力な活性並びに例えば小
麦の如き作物植物による良好な耐性が示された。

【００５７】

【表３】

【００５８】実施例Ｄ：移植された水田稲における発芽
前の水表面処理 使用に適している調合物を製造するために、１重量部の
活性化合物を５部のアセトンを用いて溶解させ、次に１
部のベンジルオキシ−ポリグリコールエーテルを乳化剤
として加えた。次にこれを水を用いて希望する濃度にし
た。２−３葉段階の稲を土壌が充填されている容器の中
に移植した。試験植物の種を（１ｃｍの深さに）入れ
た。２日後に、容器に水を３ｃｍの深さまで冠水させ
た。活性化合物の調合物を次に水表面に適用した。４週
間後に、除草剤活性および処理した植物の被害を、それ
らを未処理の植物と比較することにより、視覚的に評価
した。０％は活性なしを意味しており、１００％は完全
死滅を意味する。

【００５９】この試験は、稲中での本発明に従う活性化
合物、特に製造実施例７０の化合物、の優れた相容性並
びに雑草類に対する、特にイヌビエ（Ｅchinochloa cru
sgalli）に対する、強力な活性を示している。

【００６０】

【表４】

【００６１】製造実施例： 実施例１

【００６２】

【化７】

【００６３】（方法（ａ））２.５ｇ（１３.４ミリモ
ル）の塩化２−メチルチオ−ニコチノイルおよび１.８
ｇ（１３.４ミリモル）の(±)−１−(４−メチルフェニ
ル)−エチルアミンを７０ｍｌのテトラヒドロフラン中
に加え、そして３.８ｍｌ（２７.３ミリモル）のトリエ
チルアミンを室温（２０℃）において加えた。次に混合
物を反応が完了するまで（約１時間）撹拌しながら還流
させ、そしてバッチを次に水中に注いだ。この方法で沈
澱した土壌を濾別し、そして乾燥した。

【００６４】３.８ｇ（理論値の９９.２％）の融点が１
１２℃の(±)−２−メチルチオ−Ｎ−[１−(４−メチル
フェニル)−エチル]−ニコチンアミドが得られた。

【００６５】¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆,δ）：１.４
１（ｄ,２Ｈ,−ＣＨ₃；Ｊ＝７Ｈｚ）；２.２７（ｓ,３
Ｈ,芳香族ＣＨ₃）；２.４２（ｓ,３Ｈ,−ＳＣＨ₃ ）；
５.０６（ｍ,１Ｈ,−ＣＨ）；７.１３；７.２７（２ｄ,
４Ｈ,芳香族）；７.１８（ｄｄ,Ｈ^B,Ｐｙ；ＪＨ^B,Ｈ^C＝
４.８Ｈｚ；ＪＨ^B,Ｈ^A＝７.５Ｈｚ）；７.７６（ｄｄ,
Ｈ^A,Ｐｙ；ＪＨ^A,Ｈ^B＝７.５Ｈｚ；ＪＨ^A,Ｈ^C＝１.７Ｈ
ｚ）；８.５２（ｄｄ,Ｈ^C,Ｐｙ；ＪＨ^C,Ｈ^B＝４.８Ｈ
ｚ；ＪＨ^C,Ｈ^A＝１.７Ｈｚ）；８.８３（広いｄ,１Ｈ,
ＮＨ；Ｊ＝８Ｈｚ）ｐｐｍ。

【００６６】実施例２

【００６７】

【化８】

【００６８】（方法（ａ））２.４ｇ（１９.９ミリモ
ル）の(±)−１−フェニルエチルアミンおよび５.３ｍ
ｌ（３０.４ミリモル）のＮ−エチル−ジイソプロピル
アミンを４０ｍｌのテトラヒドロフラン中に加え、そし
て４.０ｇ（１８.０ミリモル）の塩化５−クロロ−２−
メチルチオ−ニコチノイル（１０ｍｌの無水テトラヒド
ロフラン中に溶解されている）を加えた。次に混合物を
還流温度に加熱しそして室温（２０℃）でさらに２時間
撹拌し、そしてバッチを次に水中に注いだ。この方法で
沈澱した固体を１０ｍｌの０.５Ｎ塩酸と共に撹拌し、
濾別し、水で２回洗浄し、そして乾燥した。

【００６９】５.１ｇ（理論値の９２.４％）の融点が１
７２℃の(±)−５−クロロ−２−メチルチオ−Ｎ−(１
−フェニルエチル)−ニコチンアミドが得られた。

【００７０】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃,δ）：１.６２
（ｄ,２Ｈ,−ＣＨ₃；Ｊ＝６.９Ｈｚ）；２.５６（ｓ,３
Ｈ,−ＳＣＨ₃ ）；５.３１（ｍ,１Ｈ,−ＣＨ）；６.６５
（広い,１Ｈ,ＮＨ）；７.２８−７.４２（ｍ,５Ｈ,芳香
族Ｈ）；７.８１（ｄ,Ｈ^A,Ｐｙ；Ｊ＝１．９Ｈｚ）；
８．４３（ｄ,Ｈ^B,Ｐｙ；Ｊ＝１.９Ｈｚ）ｐｐｍ。

【００７１】実施例３

【００７２】

【化９】

【００７３】６.０ｇ（２１.９ミリモル）のＳ(−)−２
−クロロ−６−メチル−Ｎ−(１−フェニルエチル)−ニ
コチンアミドを１２０ｍｌのテトラヒドロフラン中に加
え、そして１.８ｇ（２６.４ミリモル）のメタンチオー
ル酸ナトリウムを加えた。次に混合物を還流させ、そし
て還流温度において反応が完了するまで（約３時間）撹
拌した。次にバッチを水中に注ぎ、この方法で沈澱した
固体を濾別しそして乾燥した。

【００７４】５.７ｇ（理論値の９１.２％）の融点が７
５−７６℃のＳ(−)−２−メチルチオ−６−メチル−Ｎ
−(１−フェニルエチル)−ニコチンアミドが得られた。

【００７５】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃,δ）：１.６１
（ｄ,２Ｈ,−ＣＨ₃；Ｊ＝６.９Ｈｚ）；２.５１（ｓ,３
Ｈ,Ｐｙ−ＣＨ₃）；２.５７（ｓ,３Ｈ,−ＳＣＨ₃ ）；
５.３１（ｍ,１Ｈ,−ＣＨ）；６.７５（広い,１Ｈ,Ｎ
Ｈ）；６.８６（ｄ,Ｈ^A,Ｐｙ；Ｊ＝７.８Ｈｚ）；７.２
４−７.４２（ｍ,５Ｈ,芳香族Ｈ）；７.７４（ｄ,Ｈ^B,
Ｐｙ；Ｊ＝７.８Ｈｚ）ｐｐｍ。

【００７６】製造実施例１−３と同様にして製造できる
他の式（Ｉ）の化合物は、下表１に挙げられているもの
である。

【００７７】

【化１０】

【００７８】

【表５】

【００７９】

【表６】

【００８０】

【表７】

【００８１】

【表８】

【００８２】

【表９】

【００８３】

【表１０】

【００８４】

【表１１】

【００８５】

【表１２】

【００８６】式（II）の出発物質 式（II−１）

【００８７】

【化１１】

【００８８】８９.４ｇ（０.３９モル）の５−クロロ−
２−プロピルチオ−ニコチン酸を５００ｍｌの塩化チオ
ニルで処理し、そして混合物を撹拌しながら１５分間還
流させた。反応バッチを次に真空中で濃縮し、そして得
られた固体を分離した。

【００８９】９６.２ｇ（理論値の９８.６％）の塩化５
−クロロ−２−プロピルチオ−ニコチノイルが得られ
た。

【００９０】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃,δ）：１.０５
（ｔ,３Ｈ,−ＣＨ₃；Ｊ＝７.３Ｈｚ）；１.７２（ｍ,２
Ｈ,−ＣＨ₂−；Ｊ＝７.３Ｈｚ）；３.１６（ｔ,２Ｈ,−
ＳＣＨ₃ −；Ｊ＝７.３Ｈｚ）；８.４５（ｄ,Ｈ^A,Ｐｙ；
Ｊ＝２.４Ｈｚ）；８.５６（ｄ,Ｈ^B,Ｐｙ；Ｊ＝２.４Ｈ
ｚ）ｐｐｍ。

【００９１】下表に挙げられている式（II,Ｒ¹＝(５−)
Ｃｌ,Ｘ¹＝Ｃｌ）の出発化合物も同様にして製造するこ
とができた。

【００９２】

【表１３】

【００９３】式（IV）の出発物質 式（IV−１）

【００９４】

【化１２】

【００９５】３.２ｇ（２６.４モル）のＳ(−)−１−フ
ェニルエチルアミンおよび３.２ｇ（３１.６ミリモル）
のトリエチルアミンを５０ｍｌの無水塩化メチレン中に
加え、そして５.０ｇ（２６.４ミリモル）の塩化２−ク
ロロ−６−メチルニコチノイル（１０ｍｌの無水塩化メ
チレン中に溶解されている）を５−１０℃において滴々
添加した。次に撹拌を室温で３時間続け、そしてバッチ
全体を真空中で濃縮した。残った残渣を水で洗浄し、エ
タノール／水から再結晶化させ、そして乾燥した。

【００９６】６.４ｇ（理論値の８８.２％）の融点が１
６２−１６３℃のＳ(−)−２−クロロ−６−メチル−Ｎ
−(１−フェニルエチル)−ニコチンアミドが得られた。

【００９７】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃,δ）：１.６１
（ｄ,２Ｈ,−ＣＨ₃；Ｊ＝６.９Ｈｚ）；２.５４（ｓ,３
Ｈ,Ｐｙ−ＣＨ₃ −）；５.３０（ｍ,１Ｈ,−ＣＨ）；６.
９１（広い,１Ｈ,ＮＨ）；７.１５（ｄ,Ｈ^A,Ｐｙ；Ｊ＝
７.８Ｈｚ）；７.２７−７.４１（ｍ,５Ｈ,芳香族
Ｈ）；８.００（ｄ,Ｈ^B,Ｐｙ；Ｊ＝７.８Ｈｚ）ｐｐ
ｍ。

【００９８】下表に挙げられている式（IVａ）の出発化
合物も同様にして製造することができた。

【００９９】

【表１４】

【０１００】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０１０１】１．少なくとも１種の式（Ｉ）

【０１０２】

【化１３】

【０１０３】［式中、ｎは数０、１、２または３を表
し、Ｒ¹は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、または任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アリール、ア
リールオキシもしくはアリールチオにより置換されてい
てもよいフェニルを表し、Ｒ²はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはアラ
ルキルからなる系からの基を表し、Ｒ³はハロゲン、シ
アノ、ニトロ、またはアルキル、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、アリール、アリールオキシもしくはアリ
ールチオからなる系からの基を表し、そしてＲ⁴はアル
キルを表す］のメルカプトニコチン酸誘導体を含有して
いることを特徴とする、除草剤および殺植物線虫剤。

【０１０４】２．ｎが数０、１または２を表し、Ｒ¹が
水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ
₄-ハロゲノアルキル、または任意に弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲ
ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲ
ノアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁−
Ｃ₄-ハロゲノアルキルスルホニル、フェニル、フェノキ
シもしくはフェニルチオにより置換されていてもよいフ
ェニルを表し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₁₀‐アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀
‐アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀‐アルキニルおよびＣ₅−Ｃ₆
‐シクロアルキルからなる系からの基、またはそれぞれ
が任意にモノ−置換もしくはポリ置換されていてもよい
フェニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₃‐アルキルを表
し、ここで適当なフェニル置換基は弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₁₀‐アルキル、Ｃ₁−Ｃ₁₀‐ア
ルコキシ、それぞれが１１個までの同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₅‐ハロゲノアルキルおよ
びＣ₁−Ｃ₅‐ハロゲノアルコキシ、並びにフェノキシで
あり、Ｒ³が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、また
はＣ₁−Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ
₁−Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルコキシ、Ｃ
₁−Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノアルキルチ
オ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄-ハロゲノ
アルキルスルホニルもしくはフェニルからなる系からの
基を表し、そしてＲ⁴がＣ₁−Ｃ₄-アルキルを表すことを
特徴とする少なくとも１種の上記１の式（Ｉ）のメルカ
プトニコチン酸誘導体を含有していることを特徴とす
る、除草剤および殺植物線虫剤。

【０１０５】３．ｎが数０、１または２を表し、Ｒ¹が
水素、塩素、メチル、エチル、フェニル、クロロフェニ
ル、メトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニ
ル、メチルチオフェニル、トリフルオロメチルチオフェ
ニル、メチルスルホニルフェニル、トリフルオロメチル
スルホニルフェニルまたはメチルフェニルを表し、Ｒ²
がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、セカンダリー−ブチル、ターシャリー−ブ
チル、ペンチル、アリル、クロトニル、プロパルギル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フルオロ
フェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフ
ェニル、ノニルフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ル、メトキシフェニル、ニトロフェニル、ベンジル、フ
ルオロベンジル、クロロベンジル、ブロモベンジル、メ
チルベンジル、ターシャリー−ブチルベンジル、トリフ
ルオロメチルベンジル、ニトロベンジル、フェノキシベ
ンジルまたはフェニルエチルを表し、Ｒ³が弗素、塩
素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルホ
ニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルホニルまたはフェニルを表し、そしてＲ⁴がメチルを
表すことを特徴とする少なくとも１種の上記１の式
（Ｉ）のメルカプトニコチン酸誘導体を含有しているこ
とを特徴とする、除草剤および殺植物線虫剤。

【０１０６】４．式（Ｉ）のメルカプトニコチン酸誘導
体類を雑草類および／またはそれらの環境に作用させる
ことを特徴とする、雑草類の防除方法。

【０１０７】５．雑草類を防除するための、式（Ｉ）に
従うメルカプトニコチン酸誘導体の使用。

【０１０８】６．上記１の式（Ｉ）のメルカプトニコチ
ン酸誘導体類を伸展剤および／または表面活性物質と混
合することを特徴とする、除草剤および殺植物線虫剤の
製造方法。

【０１０９】７．上記１の式（Ｉ）のメルカプトニコチ
ン酸誘導体類を線虫類および／またはそれらの環境に作
用させることを特徴とする、植物線虫類の防除方法。

【０１１０】８．植物線虫類を防除するための、式
（Ｉ）に従うメルカプトニコチン酸誘導体の使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト・ボンゼ ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ボル フスカウル３ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110 (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン３・フランツ−エサー−シユトラーセ 44

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも１種の式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは数０、１、２または３を表し、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、
   または任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキルスルホニル、アリール、アリール
   オキシもしくはアリールチオにより置換されていてもよ
   いフェニルを表し、 Ｒ²はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
   キル、アリールまたはアラルキルからなる系からの基を
   表し、 Ｒ³はハロゲン、シアノ、ニトロ、またはアルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキルスルホニル、アリール、アリール
   オキシもしくはアリールチオからなる系からの基を表
   し、そしてＲ⁴はアルキルを表す］のメルカプトニコチ
   ン酸誘導体を含有していることを特徴とする、除草剤お
   よび殺植物線虫剤。
2. 【請求項２】 式（Ｉ）のメルカプトニコチン酸誘導体
   類を雑草類および／またはそれらの環境に作用させるこ
   とを特徴とする、雑草類の防除方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト
   ニコチン酸誘導体類を伸展剤および／または表面活性物
   質と混合することを特徴とする、除草剤および殺植物線
   虫剤の製造方法。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）のメルカプト
   ニコチン酸誘導体類を線虫類および／またはそれらの環
   境に作用させることを特徴とする、植物線虫類の防除方
   法。